CS195336B2 - Herbicide and process for preparing effective compound thereof - Google Patents
Herbicide and process for preparing effective compound thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS195336B2 CS195336B2 CS774431A CS443177A CS195336B2 CS 195336 B2 CS195336 B2 CS 195336B2 CS 774431 A CS774431 A CS 774431A CS 443177 A CS443177 A CS 443177A CS 195336 B2 CS195336 B2 CS 195336B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- substituted
- ester
- acid
- phenyl
- methoxycarbonylaminophenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 Carbanilic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 5
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- QHNMFTQHNMDXNI-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(4-ethylphenyl)carbamate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(CCC#N)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 QHNMFTQHNMDXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- WIEVFFASDSZFMD-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound N#CCCN(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 WIEVFFASDSZFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGBNCNTIUSJJS-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-cyanoethyl)-N-(4-ethylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)CC)CCC#N)=O UDGBNCNTIUSJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPPJMXVUBDUCQQ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-chlorophenyl)-N-(2-cyanoethyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)Cl)CCC#N)=O NPPJMXVUBDUCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGCSRQCECDANTA-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 JGCSRQCECDANTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 1,1a,5,5a,6,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene Chemical class C12C(CC3CC=CC=C13)C2 FTDGDIFUDKDKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFLZXPRXUJXOS-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiazinane Chemical class S1(NCCCC1)=S IGFLZXPRXUJXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNARONQTMZFZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O CNARONQTMZFZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPBEXCNBTVFGN-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl-(4-ethylphenyl)carbamic acid Chemical compound CCC1=CC=C(C=C1)N(CCC#N)C(O)=O ZFPBEXCNBTVFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWOPKGUIQOULAE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-methyl-3-(oxan-2-yl)-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(C)NC(=O)N1C1OCCCC1 UWOPKGUIQOULAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241001377087 Amsinckia Species 0.000 description 1
- 244000277177 Anchusa azurea Species 0.000 description 1
- 235000017106 Anchusa azurea Nutrition 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001072256 Boraginaceae Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001551142 Catapodium rigidum Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219294 Cerastium Species 0.000 description 1
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006295 Chrysanthemum sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000974977 Chrysanthemum sp. Species 0.000 description 1
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000202296 Delphinium Species 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000009816 Eleusine sp Nutrition 0.000 description 1
- 241001233988 Erysimum cheiri Species 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000490472 Helianthus sp. Species 0.000 description 1
- 235000011653 Hibiscus sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000490476 Hordeum sp. Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000167853 Linaria Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 244000182930 Matricaria sp Species 0.000 description 1
- 235000008885 Matricaria sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000031615 Papaver sp Species 0.000 description 1
- 235000003898 Papaver sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000218201 Ranunculaceae Species 0.000 description 1
- 241000593769 Richardia <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 244000064849 Sorghum bicolor var. saccharatum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000960310 Spergula Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- KBJJTHKOCMFVLE-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methoxyethoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound COCCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 KBJJTHKOCMFVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLGNMHXTUPNJA-UHFFFAOYSA-N [3-(butan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-cyanoethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)(CC)OC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCC#N)=O XPLGNMHXTUPNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDKTTPJLFXJPX-UHFFFAOYSA-N [3-(butan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZCDKTTPJLFXJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPMUDGVHLQLBE-UHFFFAOYSA-N [3-(butoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(4-ethylphenyl)carbamate Chemical compound CCCCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC(CC)=CC=2)=C1 QTPMUDGVHLQLBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUADXPOALIVDRO-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 FUADXPOALIVDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXPYHRLTHFYKJ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(cyanomethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C2=CC=CC(C)=C2)=C1 KDXPYHRLTHFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKXKSQUNMWUKGP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-chloro-4-methylphenyl)-n-(2-cyanoethyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1 SKXKSQUNMWUKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFHUABGYDZUIT-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(2,6-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1 UYFHUABGYDZUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYAHCTXRENCNHP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 SYAHCTXRENCNHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEFCZFMABXZGFU-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-cyanoethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C2=CC=C(C)C=C2)=C1 YEFCZFMABXZGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWKZHXTBHCPFN-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] carbonochloridate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(Cl)=O)=C1 DNWKZHXTBHCPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFMYWZMYOLNQSH-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YFMYWZMYOLNQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUIJGBANXDMBY-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(2,3-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1 VVUIJGBANXDMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVLVNWSRVCQTHC-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(2,6-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1 HVLVNWSRVCQTHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOFDZPQATNWHFX-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,4-dimethylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1 VOFDZPQATNWHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGNXJOXVEGBRGZ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=C1 PGNXJOXVEGBRGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLVFBPLMNYFBC-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 KDLVFBPLMNYFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWBSZGAFAZMKBJ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(cyanomethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC#N)=O MWBSZGAFAZMKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELFETHFDGGDAF-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 BELFETHFDGGDAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAUCOKVEDESKO-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] n-(cyanomethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 XTAUCOKVEDESKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXXRCPKKRRHTBC-UHFFFAOYSA-N [3-(propoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-cyanoethyl)-n-phenylcarbamate Chemical compound CCCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(CCC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 WXXRCPKKRRHTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N [ClH]1C=CCC1 Chemical class [ClH]1C=CCC1 ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound C(#N)CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C JWWITFCNXSRQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMYGNCNPOXVMX-UHFFFAOYSA-N methyl 5-butylidene-2,2-dimethyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCCC=C1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORMYGNCNPOXVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKPDMJBXCFNGSC-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline Chemical group CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O NKPDMJBXCFNGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 244000165825 ragweed Species 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- OUFRIWNNMFWZTM-UHFFFAOYSA-M sodium arsanilate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C([As](O)([O-])=O)C=C1 OUFRIWNNMFWZTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou složku obsahuje ester kyseliny kar bánilo vé a způsobu výroby tohoto prostředku. Tento herbicidní prostředek je vhodný obzvláště k' selektivnímu potírání plevele, v kulturách bavlny.
Herbicidní účinek dluretanů je již známý (německý patent č. 1 567 151). Tyto prostředky však vykazují nepostačující šíři účinnosti, neboť podstatné plevely nelze zpravidla tímto prostředkem vyhubit Kromě toho nebyla dosud zjištěna všeobecně dobrá účinnost proti plevelům při jejich použití před vzejitím nebo po vzejití rostliny. Tyto známé herbicidy také nejsou specificky snášenlivé s bavlnou a ostatními plantážovými kulturami a nedají se u nich bez dalšího použít.
. Úkolem vynálezu je tedy nalezení herbicidního prostředku, který je široce účinný proti jednoděložným i dvouděložným plevelům a který vykazuje vysoce specifickou snášenlivost zvláště pro bavlnu a ostatní plantážové kultury.
Tento úkol byl podle vynálezu vyřešen nalezením herbicidního prostředku, který je vyznačený tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,
ve kterém značí
Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propinylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu nebo chlor alkylovou skupinu se třemi uhlíkovými atomy,
Rz kyanalkylový zbytek s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu,
R3 fenylový zbytek nebo fenylový zbytek jednou nebo dvakrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenem nebo trifluormethylovou skupinou, přičemž tyto substituenty mohou být stejné nebo rozdílné a
Y značí atom kyslíku nebo síry.
Význačné místo zaujímá vzhledem ke svým vlastnostem 3-metoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyaňethyl)-karbanilové.
195330
Sloučeniny podlé vynálezu Jsou překvapivě široce účinné proti mnoha nežádoucím druhům rostlin,, z nichž Jsou například uvedeny následující:
Gramineae
Festuca sp„ Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena' sp., Echlnochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa. sp., ' Lolium sp., Arrhenateum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp., a jiné.
Cyperaceae
Cyperus sp. a jiné.
Liliaceae
Allium sp. a jiné. Amaranthaceae Amaranthus sp. a jiné.
Boraginaceae ........
Ánchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. a jiné.
Caryophylaceae
SteUaria sp., . Spergula sp., Cerastium sp. a jiné. .
Chenopodiaceae
Chenopodium sp, Salsola kalí, Atriplex sp., Kochia šp. a jiné
Convoloulaceae
Ipomea sp. a jiné
Compositae
Ambrosia sp., Lactuca šp., Senecio ' sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus' sp., . Chrysanthemum sp., Cichorium intybus a 'jiné.
Cruciferae
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Slnapsis sp. a ' jiné.
Labiatae
Lamium sp., Galeo psis sp. a. jiné Leguminosae
Medicago sp., Trífolium sp., Vlcia sp., Cassia sp. a jiné. '
Milvaceae
Abutilon. theoprasti, Slda sp., Hibiscus sp. a jiné.
Papaveraceae .
Papaver sp. a jiné Polygonaeeae Polygonům sp. a jiné.
Portulaceae
Portulaca sp. a jiné.
Rubiaceae
Galium sp., Richardia sp. a jiné. Ranunculaceae
Delphinium sp., Adonis sp. a jiné. Scrophulariaceae
Linaria sp.,. Digitalis sp., Veronica sp. a jiné. Solanaceae
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. a jiné. Úrticaceae
Urtica sp. a jiné
Umblliferae
Daucus carota a jiné.
Použití proti těmto druhům rostlin může probíhat jak před vzejitím rostliny, tak po vzejití rostliny. Obzvláštní výhoda spočívá v tom, že sloučeniny podle vynálezu jsou specificky vysoce snášenlivé pro zemědělské kultury, obzvláště pro kultury .bavlníku a jíně plantážové kultury.
Dále bylo zjištěno, že se může .. herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu překvapivě značně zvýšit, když se tyto použijí společně s běžné množství přesahujícím podílem povrchově aktivních látek, který leží v hmotnostním. rozmezí 1; 1 až 1: 0,4 účinné látky k povrchově aktivní látce, výhodně v rozmezí 1:1 až 1:. 2.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou použít buď samotné, ve vzájemné směsi, nebo společně s jinými účinnými látkami. Vždy podle žádaného účelu použití se nabízejí následující účinné látky, které se mohou. případně přidávat také teprve bezprostředně před' použitím.
Substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jejich soli,. estery a. amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované; benzthiazoly, substituované benztiadiazoly, substituované biurety, substituované chlnoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové . kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthiofosfáty nebo karbamoylalkyldithtofosfáty, ' substituované chinazoliny, substituované cyklůalkylamidokarboxythiolové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarboxyamidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované · dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované kyseliny dithiofosforečné, jejich soli, estery a amidy, :
substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbothIoáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoowOl^yrími-dony, subsituované imidazoly, substituované isoťhiázolpyrímídony, substituované ketony, substituované naftochínony, substituované alifatické nítrily, substituované aromatické nítrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadíazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadlazindiony, substituované fenoly, Jejich soli, estery a amidy, substituované fosfonové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substiuované fosfonalkylglyciny, subsituované fosfiťy, substituované fosforečné kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazolalkylkarboxylové kyseliny, je jich soli, estery a amidy, substituované pyrazollové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyridaziny, substituované pyridazony, substituované pyrldinkarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridlnony, substituované pyrimidony, substituované pyrrolidlnkarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidíny, substituované aryisulfonové kyseliny, Jejich soli, estery a amidy, substituované styroly, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydromethanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthlony, substituované tetrahydrothiazinthiony, ; substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované thiadiazoly, substituované amidy aromatických thiokarboxylových kyselin, substituované thlokarboxylové ' kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované thiofosforečné kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované trlazoly, substituované uráčily a substituované uretldindiony.
Jako komponenty směsí jsou vhodné obzvláště následující účinné látky.
4-/l,l-dimethylethyl-2,6-dinltro-N-(l-methylpr opyl)/anilin, kyselina 2,2-dtchlorpropionová,
4-methylsulfonyl-2,6-dinitrD-N,N-dipropylaniíin, «ř,Qd,ai-trifluor-2,6-dinitrorN,N-dipro-. , pyl-p-toluidin, - .
3- (3,4-dichlor fenyl) -l,l;dimethylmočovina, l,l-dimethyl-3- («,α,α-trif luor-m-tolyl) -močovina,
ЗЧеиаПиогеНюхуГепуМЧ.Мчитеthylmočovina,
2,4-bis-f isopropylamíno) -6-methylthio-s-triazin, mon onatriummethanar sonát, dinatriummethanarsonát, herbicidní oleje (nafta],
3- (3,4-dichlor feny 1) - 1-methoxy- 1-methylmočovína,
4- fenylsulfonyltrifluormethansulfono-o-toluidin, kyselina trichloroctová, azid sodný a azid draselný, l,l‘-dimethyl-4,4‘-bipyrilidiová sůl,
5- chlor-3- (2-tetrahydropyranyl) -6-methyluracil,
3- (4-brom-3-chlorfenyl) -1-methoxy-1-methylmočovina,
3- (p-chlorf enyl) -1,1-dimethylmočovtna,
3- (hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl]-1,1-dimethyImočóvina,
2-ethyIthio-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin, dimethyltetrachlortereftalát, '
2-sek.butyl-4,6-dmítr0fenol, N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid,
N-propyl-N- (2-chlorethyl ] -α,ά,α-tri-fluor-2,6-dinitro-p-toluidin,
N-n-propyl-N-cyklopropylmethyl-4-trifluormethyl-2,6-dlnitroanllin,
N-sek.butyl-2,6-dinitro-3,4-xylidin,
N-sek.butyl-4-terc.butyl-2,6-dinitroanilin,
N4,N4-diethyl-a-,al,ia-trifluor-3,5-dinitrotoluen-2,4-dlamin,
9 5'3 - 3 6
8 l,l-dimethyl-3-(m-c:hlor-p-trlfluormethoxyfenylj močovina, methyl-5- (2‘,4‘-dichlorfenoxy) -2-nitr obenzoát,
2- (3,4-dichlor fenyl) -4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
N- (1-e thy Ipropy 1) -2,6-dinitro-3,4-xylidin, kyselina N-l-naftylftalamová,
2-/ (4-chlor-6-ethylamino-s-triazin-2-yl) -amlno/-2-methy lpropionitril,
4-chlor-5-methylamino-2-a,'ca<a--rifluor-m-tolylj-3-2H-pyridazinon,
2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-methoxymethylacetanilid,
N-fosfonomethylglycin
3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, r-2-ethyl-5-methyl-c-5- (2-methylbenzyloxy) -1,3-dioxan, c-5- ^-chlorbenzyloxy) -r-2-ethyl-5-methyl-l,3-dioxan,
N-chloracetyl-N- (2,6-diethylfenyl ] glycinethylester,
2- (1-allyloxyamino) -butyliden-5,5-dimethyl-4-methoxykarbonylcyklohexan-l,3-dion,
1- methylethylfrsforamldrthirát, isobutylester kyseliny 2-/4-(4-chlorf enrxy)-fenoxy/-propionové, methylester kyseliny 2-/4-( 2,4-dichlorfenoxy) -f enoxy/-propionové,
N2 3,N3-di-n-propyl-2j4-diniiro-6-trifluormethyl-m-fenylendlamin,
2- ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranylmethansulfonát, účinku, . jako jsou· smáčedla, . emulgátory, rozpouštědla a olejovité příměsi.
Účelné . je · uvedené účinné látky nebo jejich směsi používat ve formě přípravků, jako jsou prášky, popraše, granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za . přídavku kapalných a/nebo pevných nosných látek, popřípadě zřeďovadel a případně smáčedel, apretačních prostředků, emulgátorů a/nebo dispergačních · · činidel. ,
Vhodné kapalné nosné látky jsou· například · voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a dále frakce minerálních olejů a etylester kyseliny octové.
Jako nosné látky jsou vhodné minerály, jako je například tonsil, •silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá· a rostlinné produkty, například moučky.
Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat například kalciumligninsulonát, polyoxyethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich · soli, sulfáty mastných· alkoholů jakož · i substituované· benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné látky, případně účinných látek v · různých přípravcích . může kolísat · v širokých mezích. Například může prostředek obsahovat asi 10 až 80 hmotnostních procent účinné látky, asi 90 až 20 hmotnostních procent kapalné nebo pevné nosné látky, a také případně až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Aplikace prostředků může probíhat běžným způsobem, například s vodou jako nosnou látkou v potřikovém množství 100 až 1000 litrů/ha. Použití prostředků v tak zvaném maloobjemovém a ultramaloobjemovém postupu je rovněž možné, rovněž jejicji aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Dosud neznámé prostředky podle vynálezu se dají například připravit tak, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce ll
0-00-0 A (,l)' c-5- (2-chl(rrbenzyloxy) -r-2-isopropyl-5-methyl-l,3-dioxan, a r-2-isopropyl-5-methyl-c-5- (2-methylbenzyloxy)-l,3:dioxan.
s aminem obecného vzorce lll
(lil)
Kromě toho se mohou použít také jiné přísady, například nefytotoxické · příměsi, které u herbicidů podmiňují synergické zvýšení přičemž
Ri, R2, R5 a Y mají výše uvedený význam, za přítomnosti akceptoru kyseliny, například za přídavku přebytku aminu· · nebo a19533β norganické base, jako je například hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, nebo terciární organické báze, jako je například triethylamin, nebo že se
b) sloučenina obecného vzorce IV
OH (ÍV), NH-CO-Y-R<
nechá reagovat za přítomnosti terciární organické báze, jako je například triethylamin nebo pyridin, nebo její alkalické soli, jako je například sodná nebo draselná sůl, s karbamoylchlorldem obecného vzorce V (V), ve kterých má
Ri, Rz, Rs a Y výše uvedený význam, při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C, přičemž reakce probíhá za použití vhodného rozpouštědla a reakční produkty se vhodným způsobem izolují.
Následující příklady objasňují přípravu sloučenin podle vynálezu.
/3- (methoxykár bonylainino)-f enyl/-ester kyseliny N-(2-kyanethylŤ-karbanilOvé
Roztok 43,9 g nitrilukyseliny 3-anilinopropionové ve 100 ml ettíylesteru kyseliny oc. tové se smísí se 100 ml vody. Nakonec se během 25 minut přikape roztok 68,7 g 3-methoxykarbonylaminófenylesteru kyseliny chlormravenčí ve 250 ml methylesteru kyseliny octové a současně roztok 41,4 g uhličitanu draselného ve 250 ml vody za míchání a za chlazení na teplotu asi 10 až 14 °C.
Reakční směs se potom míchá ještě po dobu 30 minut při teplotě 10 °C. Potom se organická fáze oddělí a promyje se při teplotě 0 °C zředěným hydroxidem sodným, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Po vysušení síranem horečnatým se za sníženého tlaku odpaří. Olejovitý zbytek se krystalizuje za přídavku etheru.
Výtěžek: 76,6 g = 75 % teorie t. ť.: 98 až 99 °C ..
Analýza:
spočteno: .
C: 63,71, H: 5,05, N: 12,38%, zjištěno:
C: 63,98, H: 5,65, N: 12,19%.
Analogickým způsobem se dají získat následující sloučeniny.
číslo název sloučeniny fyzikální konstanta /3- (methoxykarbony lamino) -fenyl/ester kyseliny N-kyanmethylkarbanilové
3- (ethoxykarbony lamino) -fenylester kyseliny N-{2-kyanethyl)karbanilové
3- (ethoxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-kyanmethylkarbaniíové
3- (1-methylethoxykarbony lamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové
3- (1-methylethoxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-kyanmethylkarbanilové
3-methylthiokarbonylaminofenylester kyseliny N-kyahmethylkarbanilové
3-methylthiokarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové teplota tání: 111 až 113 °C teplota tání: 86 až 88 °C teplota tání: 122 až 124 °C teplota tání: 107 až 109 °C teplota tání: 141 až 142 °C teplota tání: 136 až 138 °C teplota tání: 123 až 125 °C
3- (1-methylpropoxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové teplota tání: 78 až 80 °C
105336
| Číslo | název sloučeniny | fyzikální konstanta |
| 9 | 3-methoxykarbonylamlnofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-trifluormethylkarbanllové | teplota tání: 158 až 160 °C |
| Ιό | 3-anyloxykarbonylamlnofenylester kyseliny N- (2-kyanethyl)-karbanilové | teplota tání: 84 áž 86 °C |
| 11 | 3- (2'propionyloxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové | teplota tání: 108 až 111 °C |
| 12 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N- (2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové | teplota tání: 87 až 88 °C |
| 13 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3,5-dichlorkarbanilové | teplota tání: 150 až 152 °C |
| 14 | 3-methoxykarbonylámlnpfenylester kyseliny N-kýaninethyl-3,4-dichlorkarbanilové | teplota tání: 112 áž 114 °C |
| 15 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-4-ethylkarbanilové | nn 20 = 1,5425 |
| 16 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-3-čhlor-4-methylkarbanllové | teplota tání: 104 až 105 ®C |
| 17 | 3-rnethoxykarbonylamlnofenylester kyseliny N - (2-kyanethy 1-4-bromkarbanilové | teplota tání: 111 až 113 aC |
| 18 | 3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny 4-ethy 1-N- (2-kyanethyl)-karbanilové | teplota tání: 80 až 82 °C |
| 19 | 3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny N- (2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové | teplota tání: 67 až 69 °C |
| 20 | 3- (2-chloř-l-methylethoxykarbonylamino)-fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl ) -karbanilové | teplota tání: 112 až 115 °C |
| 21 | 3- (n-propoxykarbony lamino) -fenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl j-karbanílové | teplota tání: 101 až 103 °C |
| 22 | 3- (2-methoxyéthóxýkar bony lamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-4-ethylkarbanilové | teplota tání: 68 až 70 °C |
| 23 | 3- (1-methylethoxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové | teplota tání: 110 až 113 °C |
| 24 | 3-lsopropolykarbonylamlnofenylester kyseliny 4-ethyl-N- (2-kyanethyl) -karbanilové | teplota tání: 107 až 108 °C |
| 25 | 3-methoxykarbonylamlnofenylester kyseliny N-(2-kyan-ethyl) -2-methoxykarbanilové | teplota tání: 99 až 101 °C |
1S533® tóaev steitóanlny konstanta
3-butoxykarbonylaminofenya~ ester kyseliny N-(2-kyanethyl·)-4-iettiylfcarbanllové
3-methylthiokarbonytaraín<ofeiiyilester kyseliny N-(2-kyanetiiyl|-TmethoKykarbanilové
3-methoxykarbonylaminofenyiester kyseliny N-(2-kyanetliyl·)-3-methyikařbanilové
3- (ž-chlor-l-meth-ylethoxykarbonyl amino)-fenylester kyseliny N-(2-kyanetbylj-karbanilové
3-methoxyethoxykarbonylaminofenyl ester kyseliny N-(2-kyanethyl)-fcarbamlové
S-ethoxykarbonylaminofenylěster kyseliny 3-chlor-N-(2-kyanetbyl)-4rniebyibarbanilové
3-allyoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)·.. -3-metiioxykarbanilové bod tání: 7Ό °C teplota Wní: 68 až 70 °C teplota tání: 96 až 99 °C nD M = 1,5460 n?9 = 1,5268 teplota tání: 118 až 120 °C teplota tátií: 85 až 88 áC
3- (2-propinyloxykarbonylamino)-
-fenylester kyselinny N-{2-kyanethylJ-4-methylkarbantlové tání: 120 °C
3-isopropoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-4-methylkarbanilové teplota tání: 112 až 113 °C
3- {2-propinyloxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové
3'methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové *
3- {2-methoxyethoxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl) -3-methoxykarbanilové
3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové
3-sek.butyloxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-4-methylkarbanilové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny 3-chlor-N-(2-kyanethyl)-karbanilové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-2,6-dimethylkarbanilové teplota tání: 111 až 112 °C teplota tání: 103 až 150 °C teplota tání: 78 až 80 °C teplota tání: 94 až 96 °C teplota tání: 74 až 76 °C teplota tání: 148 až 150 °C teplota tání: 147 až 149 °C
| 11 | 12 fyzikální konstanta | |
| číslo | název sloučeniny | |
| • 42. | 3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-2,6-dimethylkarbanilové | teplota tání: 151 až 153 °C |
| 43 | 3-isopropoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové | teplota tání: 129 až 131 °C |
| 44 | 3- (2-propiny loxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové | teplota tání: 93 až 95 °C |
| 45 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny 4-ethyl-N- (2-kyanethyi) -karbanilové | nD 20 =· 1,5465 |
| 46 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-2,3-dimethylkarbanilové | teplota tání: 114 až 116 °C |
| 47 | 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3,4-dimethylkarbanilové | teplota tání: 83-až 85 °C |
| 48 | lester kyseliny N-kyanmethyl.-3,5-dimethylkarbanilové | teplota-tání: 106 až 108 OC |
| 49 | 3- (2-methylpropoxykarbonylamlno) -fenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl ) -4-methylkarbanilové | bod tání: 75 °C |
Tyto sloučeniny jsou rozpustné například v acetonu, cyklohexanonu, ethylesteru kyseliny ' octové, isoforonu,'· · tetrahydrofuranu, dioxanu, dimethylformamidu a triamidu kyseliny hexamethylfosforečné a prakticky nerozpustné ve vodě a . v lehkém benzinu.
Následující příklady provedení slouží k objasnění možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1 .
Ve skleníku se sloučeniny podle vynálezu, uvedené v následující tabulce, nastříkají v množsví 5 kg účinné látky na jeden hektar, emulgované v 600 litrů vody na jeden · hektar, na Sinapis a Solanum jako testovací rostliny, způsobem před vzejitím a po vzejití rostliny. Po třech týdnech po zpracování se získané výsledky vyhodnocují, přičemž · = žádný účinek, = · zničení rostliny.
Jak je vidět z následující tabulky, dosáhne se zpravidla zničení testovacích rostlin.
| před vzejitím | po vzejití | |||
| název sloučeniny . ... | Sinapis / Solanum | Sinapis / Solaňtim | ||
| 3-methoxykarbonylamiňb- fenylester kyseliny N-kyanmethylkarbanilové | 4 | 4ě | : 4 . · | 4 |
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl) -karbanilové | 4 | 4 | 4 . > . | 4 |
| 3-e.thoxykarbonylaminQfenylester kyseliny N-2-kyanethyl)-karbanilové | 4 | 4 | 4 | 4· |
| 3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethylkarbanilové | 4 | 4 | • 4 z- | 4 - |
| 3- (1-methylethoxykar bonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3- (1-methylethoxykarbony lamino) -fenylester kyseliny N-kyanmethylkarbanilové | . 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-methylthiokarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethylkarbanllové ..... | 4 | 4 | 4 | 4 · |
| 3-methylthiokarbonylaminofenyl-fenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-karbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3- (1-methylpropoxykarbonylamlnQ) -fenylester kyseliny N-(2-kyanethylj-karbanilové , | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-methoxykarbonylamínofenylester kyseliny N-kyanmethyl- 3+r if luor methy lkarbanilové | 4 | 4 | '4 | 4 |
| 3-allyloxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethylj-karbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3- (2-propinyloxykarbony laminoj -fenylester kyseliny N-(2-kyanethylj-karbanilové | 4 | 4- | 4 | |
| 3-methoxykarbonylamlnofenylester kyseliny N-(2-kyanethylj-3-methoxykarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4-- |
| 3-methoxýkarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3,5-dichlorkarbanilové | 4 | 4 | 4 | /4 |
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3,4-dlchlorkabbanílové | 4 | 4 | .. 4 ·. ·· | 4 |
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N(2-kyanethylj-4-ethylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 1 |
po vzejití před vzejitím název sloučeniny Sinapis / Solanum Sinapis / Solahum
| 3-methoxykarbonylaminofenyl- | ||||
| ester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-3-chlor-4-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-4-bromkarbaniloyé | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-ethoxykarbonylaminofenyiester kyseliny 4-ethyl-N-(2-kyanethyl)-karbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-ethoxykarbonylamlnofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové | 4 | ___ | ||
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-3-chlor-4-methylkarbanilóvé | 4 | 4 | ||
| 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) ? -fenylester kyseliny N- (2-kyanethyl)-4-methykarbanilové | 4 | |||
| 3- (2-chlór-l-methylethoxykarbonylamino)-fenylester kyseliny N- (2-kyanethyl) -karbanilové | 4 | 4 | ||
| 3-n-propoxykarbonylaminofenylester kyseliny N- (2-kyanethyl ] -karbanilové | 4 | * | 4 | 4 |
| 3-butoxykarbonylaminofenylester kyseliny Ň-(2-kyanethyl ) -4-ethylkarbanilové | 4 | |||
| 3-methylthiokarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl ] -3-methoxykarbanilové | 4 | 4 | ||
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanethyl)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3-allyloxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl)-4-ethylkarbanilové | 4 | 4 | ||
| 3-methoxyethoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl ) -karbanilové | 4 | 3 | ||
| 3-ethoxykarbonylaminofenylester kyseliny 3-chlor-N-(2-kyanethyl ) -4-methylkarbanilové | 4 | |||
| 3-allyloxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl)-3-methoxykarbanilové | 4 | 3 | ||
| 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-( 2-kyanethyl )-4-methylkarbanilové | 4 |
název sloučeniny
3- (2-propinyloxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-(2-kyanoethyl)-4-methylkarbanilové ...
3-isopřopoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-(2-kyanoethyl)-4-methylkarbanilové
3-methoxykarbonylammofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methylkarbanilové
3-éthoxykarbonylaminofenyl- . ester kyseliny N-kyanme.thyl-3-methylkarbanilové
3-sek.butyloxykarbonylaminofeny.lester kyseliny N-(2-kyanethýl)-4-methylkarbanilové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliy 3-chlor-N-(2-ky anethy 1) -karbanilové
3-isopropoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl3-methylkarbanilové
3- (2-propinyloxykarbonylamino) -fenylester kyseliny N-kyanmethyl-3-methy'lkarbanilové
3-methoxykarbonylamlnofenylester kyseliny 4-ethyl-N- (2-kyanethyl) -karbanilové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-2,3--limethylkarbanilové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-3,4-diinethylkarbamlové
3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N-kyanmethyl-ý!^--^lim^ti^^^ll^i3rbanilové
| před vzejitím Sinapis / Solanum | po vzejití Sinapis / Solanum | ||
| . — . | . — | -4 ... | 3 |
| — | — | 4 | — |
| — | 4 | 4 | |
| —- | —- | 4 | 4 |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 4 |
| —· | 4 | — | |
| — | — | 4 | 4 |
| 4 | — | 4 | 4 |
| — | 4 | 4 | |
| 4 | 3 | ||
| 3 | 3 |
Příklad 2
Ve skleníku se zpracovávají níže uvedené rostliny postupem před vzejitím rostliny pomocí, dále uvedených prostředků podle vynálezu v množství 3 kg/ha. Jako srovnávací prostředek slouží 3-methoxykarbonylaminofeny 1-N- (3-methylfenyl) -karbamát (podle NSR patentu č. 1 .567 151)..
Rostliny se nacházejí ve stadiu mladosti. Prostředek se nanáší jako emulze. Aplikova né množství kapaliny odpovídá 500 litrů/ha. Po 14 dnech se výsledky zpracování vyhodnocují.
(0 = totální zničení, 10 = žádný účinek.)
Hodnoty uvedené v následující tabulce ukazují dobrou snášenlivost pro kultury a účinek prostředků podle vynálezu, zatímco známá srovnávací látka zůstává herbicidně neúčinná.
195339
CD β r“< o cd (X| bO cd cd
cd y
ω сл cd ř-l P3 cd £ rQ β
Λ 'Sb
^φ Ό O a
O O
O O гЧ лН
O o rH rH
O O rH rH
Λ ob
φ s o a
-O
O O rH rH
O O rH , t—I
O O rl rH
o o r4 rH
o o rH rH
i—I co 00 I
O O H rH
Λ Ob
co
β Λί 4'β
Λ—<
Φ β > «ο d > ο t-ι CD
O O rH rH
O © rH rH .
o
CO
3- (methoxykarbonylamino- . fenyl ] -N- (3-methylfenyl) -karbamát / nezpracováno
195338
1S
Příklad 3
Ve skleníku se zpracují níže uvedené rostliny způsobem po vzejití rostliny uvedenou sloučeninou podle vynálezu v množství 3 kg na hektar. Jako srovnávací prostředek slouží 3-methoxykarbonyláminof enyl-N- (3-methylfenylj-karbamát (podle NSR patentu č. 1 567 151).
Rostliny se nacházejí ve stadiu mladosti.
Prostředek se nanáší jako emulze přičemž aplikované množství kapaliny činí 500 1/ha. Po 14 dnech se výsledky vyhodnocují (0= = totální zničení, 10 = žádná škodlivost).
Hodnoty uvedené v následující tabulce potvrzují dobrou snášenlivost prostředku podle vynálezu pro kulturní rostliny, zatímco známý srovnávací prostředek tyto rostliny ničí a má nepatrnou herbicidní účinnost.
185336 ср а
-a
Pr<
Q
Φ <
co oo o rH o bo ca o •řH -d φ S
tv O rH a я а □ g o cu
ω •яЧ .а з и ti и
á ti φ a o a
.а .S ti i—Ч
Ф
4-| СО i φ X § V)
V)
Я3 o
O
ti ω ω ω ti c-< CQ
¢0 a Μ > ca ¢0
O
co
ti • a .5 г—4 ca O ω ti ti ca d
Í4 w cd a <
co
co
| i | |||
| a ‘a | >> ti Φ | ||
| ti | |||
| φ | >, | ||
| Ό | >> | Д | |
| Φ | ti | 4-· | |
| >S-I | O | Φ | |
| СЛ | ДЭ | g | |
| O | Рч | 1 | |
| (ч | Ctí | CO | o |
| cu | '—' +J | ti | |
| >> | . « 'Ctí | 'ti | |
| \r-< ω | X | x a | > |
| cd > | o 5 | л § я—ч ХЭ | o ω |
| >cd | Φ cj | ca | |
| ti | ti ctí | P-i | |
| > | ti | Φ | & |
| o | *—-* | Ц-4 i | N Λ 5 |
| Pm V) | CO | 0) tl |
ti •fM ti Ф >(□ ti o ω
'ti ti
Echinochloa kg/ha c, g. Digitaria s. Sorghum h. Poa a.
název sloučeniny
| 3-methoxykarbónylaminofenylester kyseliny N-[2-kyanethyl) -karbanilové | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| srovnávací sloučenina | |||||
| 3- (methoxykarbonylamino- | |||||
| fenyl) -N- (3-methylfenyl) -karbamát | 3 | 10 | 4 | 8 | 3 |
| nezpracováno | — | 10 | 10 | 10 | 10 |
předmět vynalezu
Claims (3)
- předmět vynalezu1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje ester kyseliny karbanllové obecného vzorce I, o-co-n' λ ^JL/VH-CO-Y-Rj ve’ kterém značíRi alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propinylovou skupinu, methoxyethylovou skupinu nebo chloralkylovou skupinu se třemi uhlíkovými atomy,Rž kyanalkylový zbytek s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu,R3 fenylový zbytek nebo fenylový zbytek jednou nebo dvakrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, halogenem nebo trlfluormethylovou skupinou, přičemž tyto substituenty mohou být stejné nebo rozdílné aY značí atom kyslíku nebo síry, přičemž tento herbicidní prostředek popřípadě odsahuje povrchově aktivní látku ve hmotnostním poměru к účinné látce 1:10 až 1:0,4.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-methoxykarbonylaminofenylester kyseliny N- (2-kyanethyl ] -karbanilové.
- 3. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, účinných podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II, o-co-ciNH-CCbY-Ri (ii), ve kterém máRi a Y výše uvedený význam, nechá reagovat s aminem obecného vzorce Ш, ^R2 (III) R3 ve kterém majíRž a R3 výše uvedený význam, za přítomnosti akceptoru kyseliny.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762630418 DE2630418A1 (de) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195336B2 true CS195336B2 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5982367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS774431A CS195336B2 (en) | 1976-07-02 | 1977-07-04 | Herbicide and process for preparing effective compound thereof |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4128413A (cs) |
| JP (1) | JPS535138A (cs) |
| AR (1) | AR218453A1 (cs) |
| AT (1) | AT357360B (cs) |
| AU (1) | AU511165B2 (cs) |
| BE (1) | BE856383A (cs) |
| BG (1) | BG28020A3 (cs) |
| BR (1) | BR7704317A (cs) |
| CA (1) | CA1103695A (cs) |
| CH (1) | CH631604A5 (cs) |
| CS (1) | CS195336B2 (cs) |
| DD (1) | DD131124A5 (cs) |
| DE (1) | DE2630418A1 (cs) |
| DK (1) | DK295677A (cs) |
| EG (1) | EG12728A (cs) |
| ES (1) | ES460267A1 (cs) |
| FI (1) | FI771955A7 (cs) |
| FR (1) | FR2356633A1 (cs) |
| GB (1) | GB1585884A (cs) |
| GR (1) | GR70660B (cs) |
| HU (1) | HU179068B (cs) |
| IE (1) | IE45232B1 (cs) |
| IL (1) | IL52400A (cs) |
| IT (1) | IT1077545B (cs) |
| LU (1) | LU77667A1 (cs) |
| NL (1) | NL7706843A (cs) |
| PH (1) | PH14825A (cs) |
| PL (1) | PL103687B1 (cs) |
| PT (1) | PT66750B (cs) |
| SE (1) | SE7707598L (cs) |
| SU (2) | SU719495A3 (cs) |
| TR (1) | TR19697A (cs) |
| YU (1) | YU151977A (cs) |
| ZA (1) | ZA773990B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843691A1 (de) * | 1978-10-04 | 1980-04-24 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
-
1976
- 1976-07-02 DE DE19762630418 patent/DE2630418A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-20 YU YU01519/77A patent/YU151977A/xx unknown
- 1977-06-21 NL NL7706843A patent/NL7706843A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 FI FI771955A patent/FI771955A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 TR TR19697A patent/TR19697A/xx unknown
- 1977-06-24 GB GB26554/77A patent/GB1585884A/en not_active Expired
- 1977-06-24 US US05/809,935 patent/US4128413A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-28 CH CH794877A patent/CH631604A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-28 IL IL52400A patent/IL52400A/xx unknown
- 1977-06-28 BG BG036744A patent/BG28020A3/xx unknown
- 1977-06-29 IE IE1332/77A patent/IE45232B1/en unknown
- 1977-06-30 AR AR268256A patent/AR218453A1/es active
- 1977-06-30 SE SE7707598A patent/SE7707598L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-30 PT PT66750A patent/PT66750B/pt unknown
- 1977-06-30 AU AU26641/77A patent/AU511165B2/en not_active Expired
- 1977-06-30 PL PL1977199267A patent/PL103687B1/pl unknown
- 1977-06-30 CA CA281,829A patent/CA1103695A/en not_active Expired
- 1977-06-30 ES ES460267A patent/ES460267A1/es not_active Expired
- 1977-06-30 DD DD7700199807A patent/DD131124A5/xx unknown
- 1977-06-30 LU LU77667A patent/LU77667A1/xx unknown
- 1977-07-01 GR GR53849A patent/GR70660B/el unknown
- 1977-07-01 AT AT471477A patent/AT357360B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 PH PH19946A patent/PH14825A/en unknown
- 1977-07-01 IT IT25306/77A patent/IT1077545B/it active
- 1977-07-01 SU SU772499309A patent/SU719495A3/ru active
- 1977-07-01 DK DK295677A patent/DK295677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-01 BE BE179010A patent/BE856383A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 BR BR7704317A patent/BR7704317A/pt unknown
- 1977-07-01 JP JP7897477A patent/JPS535138A/ja active Granted
- 1977-07-01 FR FR7720293A patent/FR2356633A1/fr active Granted
- 1977-07-01 SU SU772499308A patent/SU668564A3/ru active
- 1977-07-01 ZA ZA00773990A patent/ZA773990B/xx unknown
- 1977-07-01 HU HU77SCHE612A patent/HU179068B/hu unknown
- 1977-07-02 EG EG391/77A patent/EG12728A/xx active
- 1977-07-04 CS CS774431A patent/CS195336B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69104071T2 (de) | Uracilderivate und Pestizide, die diese als wirksame Stoffe enthalten. | |
| US4561880A (en) | 1H[1,2,4]-Triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-diones useful as herbicides | |
| RU2010524C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| RU2125993C1 (ru) | Производные дигидробензофурана, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| EP0329020A1 (en) | Pyrazole derivatives, processes for their manufacture and insecticidal, miticidal and fungicidal compositions containg the derivatives as active ingredients | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| IE66308B1 (en) | Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests | |
| DE3788737T2 (de) | Indazol-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Anwendung und Zwischenprodukte. | |
| CS195336B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compound thereof | |
| CS205149B2 (en) | Herbicide,insecticide,fungicide or nematocide means and method of making the active substance | |
| GB1596224A (en) | Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| JP3208773B2 (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| US5292715A (en) | Iminothiazolines, their production and use as herbicides | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| US5698495A (en) | Herbicidal substituted pyrazole compounds | |
| CS220795B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| CA1314554C (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| JPS6391389A (ja) | 殺線虫剤 | |
| KR820000134B1 (ko) | 카바닐산 에스텔의 제조방법 | |
| JP2002212008A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US5466663A (en) | Tetrahydrophthalimide derivatives and their use as herbicides | |
| US5175365A (en) | Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants | |
| US6362134B1 (en) | Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines |