RU2010524C1 - Гербицидная композиция - Google Patents

Гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2010524C1
RU2010524C1 SU914894319A SU4894319A RU2010524C1 RU 2010524 C1 RU2010524 C1 RU 2010524C1 SU 914894319 A SU914894319 A SU 914894319A SU 4894319 A SU4894319 A SU 4894319A RU 2010524 C1 RU2010524 C1 RU 2010524C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
pri
manufactured
weeds
alkyl
Prior art date
Application number
SU914894319A
Other languages
English (en)
Inventor
Сатов Дзун
Фукуда Кензоу
Итох Каору
Сузуки Коити
Навамаки Тсутому
Ватанабе Сигеоми
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз Лтд filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз Лтд
Application granted granted Critical
Publication of RU2010524C1 publication Critical patent/RU2010524C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Abstract

Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретения: композиция включает производное урацила 1, где R1 - трифторметил или пентафторэтил; R2 - группа формулы 2 и 3, где R4 - водород, фтор, хлор A2 - водород, C1-C3 - алкил, алпил, пропаргил, 1-метилпропаргил, цианометил; метоксиметил, бензил, о-метилбензил, п-метилбензил, пиколил, R6 группа формул 4 и 5, SCH2CO2CH3 или N(R8)SO2R7, где R7 - прямой или разветвленный C1-C4 -алкил, 3-хлорпропил или 2, 2, 2-трифторэтил R8 - водород, C1-C2-алкил или метилсульфонил в количестве 0,1-90 мас. % ; целевые добавки - остальное. 14 табл.
Figure 00000001
,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,

Description

Изобретение относится к гербицидной композиции, проявляющей селективность и содержащей урацильное производное в качестве активного ингредиента.
Огромное разнообразие гербицидов было получено и использовалось на практике для защиты важных сельскохозяйственных культурных растений, таких как рис, соевые бобы, пшеница, кукуруза, хлопок, свекла и др. , от сорняков и для увеличения продуктивности этих сельскохозяйственных культур. В соответствии с местами применения гербициды можно грубо проклассифицировать и разделить на следующие три типа: (1) гербициды для суходольного выращивания культур, (2) гербициды для рисовых полей и (3) и гербициды для непахотных земель. Каждый вид гербицидов далее может быть подразделен на подклассы, такие как гербициды для обработки типа вводимых в почву, предвсходового типа обработки и послевсходового типа обработки (обработка листвы) в соответствии со способом применения.
В качестве таких гербицидов требуются вещества, которые могут удовлетворять следующим требованиям.
Гербицидный эффект является высоким при применении небольших количеств. (Необходимо, особенно с точки зрения защиты окружающей среды уничтожить сорняки при применении, как можно меньших количеств гербицидов).
Остаточное действие является соответствующим (в недавнее время отмечалась проблема, связанная с тем, что химикаты, сохраняющие свое действие в почве в течение длительного времени, причиняют вред последующим культурным растениям. Таким образом, важно, чтобы химические вещества сохраняли после применения надлежащей остаточный эффект).
Сорняки после применения уничтожаются быстро. (Обеспечивается возможность того, чтобы проводить посев и пересадку последующих сельскохозяйственных культур в течение короткого времени после применения химикатов).
Кратность обработки гербицидов (применения) должна быть незначительной. (Для сельскохозяйственников или полеводов очень важно, чтобы кратность проведения работ по уничтожению сорняков была уменьшена до предела).
Важно, чтобы контингент сорняков, уничтожаемых или подавляемых одним гербицидом, был широким. (Желательно, чтобы с помощью применения одного из гербицидов могли уничтожаться или подавляться различные сорняки, такие как широколистные сорняки, травянистые сорняки и многолетние сорняки).
Способ обработки должен быть многообразным. (Гербицидный эффект интенсифицируется, когда гербицид может применяться различными способами, такими как обработка почвы, обработка листвы и др. ).
Важно, чтобы не причинялось никакого вреда культурным растениям. (На возделываемых полях, где сосуществуют и культурные растения, и сорняки, желательно, чтобы с помощью гербицида селективно уничтожались только сорняки).
Тем не менее, все еще не доступны гербициды, которые могли бы удовлетворить всем указанным требованиям.
Известны I-замещенные урацилы (I), представленные следующей формулой А:
O=
Figure 00000011
где каждый из R и R1 является водородом, метилом или этилом;
R2 является низшим алкилом, низшим алкокси, бромом, хромом, фтором, низшим галоидалкилом, циано, нитро, низшим алкилтио, гидроксилом, низшим алкилкарбонилом, низшим алкоксикарбонилом, низшим галоидалкокси, циклоалкилом, циклоалкалкилом, низшим галоидалкилтио, низшим алкенилом или низшим алкинилом;
R3 является водородом или независимо выбран из значений R2;
R4 является водородом или независимо выбран из значений R2;
Х является водородом, карбамоилом или циано;
Y равно нулю, единице, двум или трем.
Известны также (2) С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил и С3 или С4-алкинил эноловые простые эфиры 3-арилурацилов формулы
Figure 00000012
где R1 означает С1-С3-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С2-С8-алкоксиалкил;
R2 означает галоид или циано;
R3 означает водород или галоид;
R4 означает водород, фтор или С1-С4-алкил;
R5 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галоидалкил;
R4 и R5 вместе означают три- или тетраметилен;
R6 и R7 каждый независимо означает С1-С4-алкил;
m означает 1 или 2 и
Х означает 0,0-С(0), 0-С(0)-0 или С(0)-0.
Известные соединения, если и проявляют, то лишь слабую гербицидную активность при дозе 0,01-0,04 кг/га.
Испытывается потребность в разработке гербицида, который может удовлетворять упомянутым требованиям, а именно гербицида, который проявляет селективность в активности без боязни причинить вред культурным растениям (т. е. повредить культуру), обнаруживает превосходное гербицидное действие при низкой дозе в отношении широкого разнообразия сорняков, а также способен проявлять желаемый эффект, как при обработке почвы, так и при обработке листвы.
В результате исследований было обнаружено, что производные урацила, имеющие галоид-алкильную группу в 6-положении и фенильную группу в 3-положении, которое имеет особый заместитель, которые представлены общей формулой (I), имеют активность проникающей транслокации (перемещения) и очень высокую гербицидную активность, и по сравнению с обычными гербицидными соединениями указанные урацильные производные могут применяться для обработки или почвы, или листвы и оказывают при этом быстрое и высокоэффективное гербицидное действие даже при очень низких дозах против широкого множества сорняков, включая многолетние сорняки, и обладают свойством остаточного эффекта в течение соответствующего периода времени. Согласно изобретению предлагается гербицидная композиция, содержащая 0,1-90 мас. % производного урацила в качестве активного ингредиента и целевые добавки.
Производные урацила, входящие в состав гербицидной композиции согласно изобретению, представлены общей формулой I
Figure 00000013
Figure 00000014
(I) в которой R1 представляет собой трифторметил или пентафторэтил;
R2 представляет группу формулы
Figure 00000015
(I-A) или
Figure 00000016
(I-B) где R4 представляет водород, фтор или хлор;
А2 представляет водород: С1-С3 алкил, аллил, пропаргил, 1-метилпропаргил, цианометил, метоксиметил, бензил, о-метилбензил, п-метилбензил или пиколил;
R6 - группа формулы:
Figure 00000017
Figure 00000018
CH2CO2CH3 или
Figure 00000019
SO2R7 где R7 - С1-С4-алкил нормального или изостроения, 3-хлорпропил или 2,2,2-трифторэтил,
R8 - водород, С1-С2-алкил или метилсульфонил.
Из указанных урацильных производных, представленных формулой (I), предпочтительными являются соединения, представленные ниже:
Figure 00000020
Figure 00000021
O
Figure 00000022

Figure 00000023
Figure 00000024
(III)
R1
Figure 00000025
Figure 00000026
где D1 - представляет группу:
-
Figure 00000027
SO2R7
Урацильные производные, входящие в композицию изобретения, являются новыми и могут быть синтезированы с помощью различных способов. Далее в описании даны примеры, иллюстрирующие указанные способы.
Гербицидные композиции изобретения могут применяться для суходольных полей, рисовых полей и непахотных земель или для обработки почвы, или для обработки листвы. Они высоко активны при низких дозах против, например, сорняков пахотных земель, например широколистных сорняков семейства Selanan ceae таких, как Solanum nigrum и Dotura shamonium, сорняков семейства Maluaceae таких, как abutilon theophrasti и Side spinosa, сорняков Sonvolvulaceae таких, как Ipomaca spps или Ipomaca purpurea, и Calystegia spps, сорняков семейства Amaranthaceal таких, как Amaranthus lividus и Amaranhthus retroflebvas, сорняков Compositae таких, как Xarthium ponsylvamium abmrosia cortemisaefolie ttelianthus annuus, Golinsoga ei liata, liratum arvense seneria vulgaris Erigerom annuus Bdens pilasa, сорняков Cruciferea таких, как Rorippa indica, Sinapis arvensis u Capsella Bursapastnis, сорняков Polygonaceae таких, как Polygonum Blume и Polygonum comolvulus, сорняков семейства Portulacoceae таких, как Portulaca oleracea семейства Chenopodiaceae таких, как Chemopodium album, Chenopodiumficifolum и Kochias coparia семейства Coryophyllacece таких, как Stellaria mediа, семейства Sorophularkkki aceae таких, как Veronica pessica, сорняков семейства Commelinaceae таких, как Commelina commuuis, сорняков Zabiatae, таких, как Lanuumamplea'caule и Lamium purpureum сорняков Enphorbia ceae таких, как Enphorbia sapina и Enphorbia maculata, сорняков Rubiaceae таких, как Galium spurium, Galium opirine и Rubinakane, сорняков Violaceae таких, как Viola arvensis и сорняков Leguminisae, таких, как Sesbania ecaltata и Cassis pbtusifolia; сорняков семейства Graminaceous таких, как Sorgham bicolos Panicum dichotomi florum, Sorghus halepenge, Echinochloa crus-dalli Digitario adscendens, avenaftia, Eleusine indica Setaria viridis u alopecurus aigualis; сорняков Cyperaeous таких, как Cyperus rotindius и Cyperus esculentus, и сорняков рисовых чеков, семейства alismatoceae таких, как Aligua canaliculotum, Sagittaria frifalta и Sagittaria pygmaca, cемейства Cyperacea таких, как Cyperus difformis, Cyperus serotimus Scirpus juncades и Eleodraris kurogamai сорняков Serothulariaceae таких, как Lindencia puriadasia сорняков семейства Potenderiaceae таких, как Monochoria vaginalis, сорняков Potomogetenaceae таких, как Potamogeton distinctus сорняков Lythraceae таких, как Rotalia indica и сорняков Gramincae таких, как Echinoohloa crus-galli. Совершенно замечательным является также то, что урацильные производные изобретения не причиняют вреда таким важным культурам, как пшеница, кукуруза, ячмень, соя, рис. В частности, постольку, поскольку урацильные производные (1-а) изобретения не обнаруживают фитотоксичности и при обработке почвы, и при обработке путем заделки в почву, а также высокую гербицидную активность при очень низких дозах против сорняков Abutilon theophrasti, Xanthum pensylvanium, Ipomoea spps, Ipomoea purpurea Calystagia spps. Amaranthus retrofflexus, Polyponum Blume. Polygonum convolvulus, Portulaca oleracea, Chenopdium album, Dature stramonium, Ambrosia artemisiaefolia, Bidens pilosa, Side spinose, Sebsania exaltata и Solanum nigrum.
В композициях изобретения активные урацильные производные находятся в смеси с носителем, например, с твердым носителем таким, как глина, тальк, бентонит, циатомовая земля и белый уголь (тонко дисперсный порошок двуокиси кремния), или с жидким носителем, таким, как вода, спирты (изопропанол, бутанол, бензиловый спирт, фурфуриловый спирт и др. ), ароматические углеводороды, (толуол, ксилол, и др. ), простые эфиры, (анизол и др. ), кетоны (циклогексанон, изофорон и др. ), сложные эфиры (бутилацетат, и др. ), амиды кислоты (N-метилпирролидон и др. ), и галоидированные углеводороды (хлорбензол и др. ). Также если необходимо, к ним могут добавляться подходящие вспомогательные добавки или адъюванты, такие как поверхностно-активные вещества, эмульгаторы, диспергаторы, агенты проникновения, распределительные агенты или спредеры, загустители, антифризные агенты, агенты, предотвращающие коагуляцию, стабилизаторы и аналогичные соединения могут предлагаться для практического использования в виде разнообразных готовых форм препаратов, таких как жидкие препаративные формы, эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, сухой текучий препарат, текучие формы, дусты и гранулы.
В гербицидной композиции изобретения количество активного ингредиента составляет в 0,1-90 ч. по массе, а количество гербицидно-приемлемого носителя или разбавителя находится в интервале 10-99,9 ч. по массе в расчете на 100 ч. по массе гербицидной композиции.
Более конкретно предпочтительные количества в композиции (в расчете на 100 ч. по массе гербицидной композиции) урацильного производного в каждой препаративной форме представлены ниже.
Смачиваемый порошок, мас. ч. :
Урацильное производ- ное по изобретению 5-80 Твердый носитель 10-85 Поверхностно-активное вещество 1-10 Другой носитель 1-5 (например, агент, предотвращающий коагуляцию, и др. )
Эмульгируемый концентрат, мас. ч. :
Урацильное производ- ное по изобретению 1-30 Жидкий носитель 30-95 Поверхностно-активное вещество 5-15 Текучая препаративная форма, мас. ч. : Урацильное производ- ное по изобретению 5≈70 Жидкий носитель 5≈65 " Поверхностно-активное вещество 5≈12 " Другой носитель 5≈30 " (например, антифризный агент, загуститель, и др. )
Гранулярный смачиваемый порошок (сухая текучая форма), мас. ч: Урацильное производное по изобретению 20≈90 Твердый носитель 10≈60 Поверхностно-активное вещество 1≈20 Гранулы, мас. ч: Урацильное производное по изобретению 0,1≈10 Твердый носитель 90≈99,99 Другой носитель 1≈5
Композиции по изобретению могут смешиваться, если необходимо с другими видами гербицидов, различными видами инсектицидов, фунгицидов, агентов, регулирующих рост растений, агентами синергизма и аналогичными в ходе получения или во время применения препаративных форм.
В качестве дополнительных гербицидов, которые могут входить в состав композиций изобретения, особенно в случае применения по отношению к сое, предпочтительно могут быть названы трифлуралин, пендиметалин, алахлор, металахлор, метрибузин, пинурон, хлоримурон этил, имазахин, имазетапир, циносеб, бифенокс и кломазон.
П р и м е р А-1. Синтез 3-/7-фтор-3-оксо-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил/-1-метил- 6-трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение А-1).
Figure 00000028

Figure 00000029
Figure 00000030

0,18 г 3-/7-фтор-3-оксо-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил/-6- трифторметил-2,4-(1Н, 3Н)-пиримидиндиона добавлялось при комнатной температуре в раствор диметилформамида (2 мл) с суспендированными в нем 0,02 г гидрида натрия (чистота 55% ). После стояния в течение 20 мин в раствор далее добавлялось 0,09 г диметилсерной кислоты, и раствор перемешивался в течение ночи. Затем диметилформамид отгонялся и остаток экстрагировался этилацетатом при добавлении воды. Экстракт промывался насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился над безводным сульфатом натрия, а затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Данный сырой продукт очищался с помощью препаративной тонкослойной хроматографии с использованием смеси гексан: этилацетат (3: 1) в качестве проявляющего растворителя, давая 0,15 г целевого соединения в виде бесцветного вязкого масла. Когда оно оставлялось таким, как оно есть, оно затвердевало.
П р и м е р А-3. Синтез 3-/7-фтор-3-оксо-4-/2-пиридилметил/-2Н-1,4-бензокса- зин-6-ил/-1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение А-3).
Figure 00000031

Figure 00000032
0,20 г 3-/7-фтор-3-оксо-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил/-1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона добавлялось при комнатной температуре к N, N-диметилформамидному раствору (5 мл) с суспендированными в нем 0,05 г гидрида натрия (чистота: 55% ). После стояния в течение 20 мин к раствору добавлялось 0,09 г хлоргидрата 2-хлорметилпиридина и раствор перемешивался в течение 4 ч. Затем N, N-деметилформамид отгонялся, и остаток экстрагировался этилацетатом при добавлении воды. Экстракт промывался насыщенным водным раствором хлористогонатрия и сушился над безводным сульфатом натрия, а затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Данный продукт очищался с помощью препаративной тонкослойной хроматографии с использованием смеси гексан/этилацетат (2: 3) в качестве проявляющего растворителя, давая 0,09 г целевого соединения в виде бледно-желтых кристаллов.
П р и м е р А-4. Синтез 3-/7-фтор-3-оксо-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил/-1-метил-6-три- фторметил- 2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение А-4).
Figure 00000033
0,85 г 3-/7-фтор-3-оксо-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил/-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона растворялось в 8,5 мл N, N-диметилформамида. Затем добавлялось 0,17 г безводного карбоната калия и 0,15 мл метилйодида, и смешанный раствор перемешивался в течение 4 ч. После того, как реакция завершалась, N, N-диметилформамид отгонялся и остаток экстрагировался этилацетатом при добавлении воды. Экстракт промывался насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился надбезводным сульфатом натрия, а затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Данный продукт очищался с помощью хроматографии на колонке с использованием хлороформа в качестве проявляющего растворителя, давая 0,53 г целевого соединения в виде бледно-желтых кристаллов.
П р и м е р В-1. Синтез 3-/4-хлор-2-фтор-5-метокси-карбонилметилтиофенил/-1-метил-6- трифторметил-2,4(1Н, 3Н)-пиримидиндиона (соединение В-1).
Figure 00000034
Figure 00000035
К суспензии 0,16 г гидрида натрия (чистота 55% ) в 5 мл диметилформамида по каплям при комнатной температуре добавлялся раствор 1,5 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метоксикарбонилметилтиофенил/-6-трифторметил- 2,4(1Н, 3Н)-пиримидиндиона в 10 мл диметилформамида. После того, как выделение водорода прекращалось, добавлялось 0,59 г диметилсерной кислоты, и полученный в результате раствор перемешивался при комнатной температуре в течение 3 ч. Реакционная смесь выливалась в 300 мл воды и экстрагировалась дважды этилацетатом. Экстракт промывался насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился над безводным сульфатом натрия, а затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт очищался с помощью препаративной тонкослойной хроматографии (проявляющий растворитель: СНСl3), а затем с помощью препаративной жидкостной хроматографии высокой разрешающей способности (элюент: CHCN) H2O (5: 1), давая 0,1 г целевого соединения в виде вязкого масла.
П р и м е р С-1. Синтез 3-/4-хлор-2-фтор-5-/5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил/фе- нил/-1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндион (соединение С-1)-
Figure 00000036
Figure 00000037

K суспензии 0,31 г гидрида натрия (масла, чистота: 55% ) в 13 мл диметилформамида добавлялся по каплям при 25оС раствор 2,5 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-/5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил/фенил/-6-трифторметил- 2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона в 20 мл N, N-диметилформамида. После того, как выделение водорода прекращалось, добавлялся 1,02 г диметилсерной кислоты на протяжении периода 15 мин. Смешанный раствор перемешивался при комнатной температуре в течение 2 ч и экстрагировался этилацетатом при добавлении воды. Экстракт сушился над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель отгонялся, и остаток очищался с помощью препаративной жидкостной хроматографии высокой разрешающей способности с использованием смеси ацетонитрил/вода (5: 1) в качестве элюента, давая 0,78 г целевого соединения.
П р и м е р С-3. Синтез 3-/4-хлор-3-этансульфониламинофенил/-1 -метил-6-трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидинди-она (соединение С-5).
Figure 00000038
Figure 00000039

0,50 г 3-/3-амино-4-хлорфенил/-1-метил-6-трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримиди- она растворялось в 5 мл пиридина. К полученному раствору добавлялось 0,16 мл этансульфонилхлорида по каплям при температуре не выше, чем 5оС, и смешанный раствор перемешивался в течение 2 ч. После того, как реакция завершалась, пиридин отгонялся, и остаток растворялся в этилацетате. Раствор промывался водой, разбавленной соляной кислотой и насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился над безводным сульфатом натрия, а затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт промывался диизопропиловым эфиром, давая 0,37 г целевого продукта в виде светло-коричневых кристаллов.
П р и м е р С-4. Синтез-3-/4-хлор-3-N-метил/этансульфониламинофенил/-1-ме- тил-6-трифторметил- 2,4(1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение С-6).
Figure 00000040

0,25 г 3-/4-хлор-3-этансульфониламинофенил/-1-метил-6-трифторметил-2,4/1H, 3H/- пиримидиндиона растворялось в 3 мл диметилформамида. К полученному раствору добавлялось 0,17 г безводного карбоната калия и 0,08 мл йодистого метила, и смешанный раствор перемешивался на протяжении ночи при комнатной температуре. После того, как диметилформамид отгонялся, остаток растворялся в этилацетате. Полученный раствор промывался водой и насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушится над безводным сульфатом натрия. Затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт очищался с помощью препаративной тонко-слойной хроматографии (проявляющий растворитель: смесь гексан: этилацетат - 3: 2, давая 0,18 г целевого соединения в виде белых кристаллов.
П р и м е р С-5. Синтез 3-/4-хлор-2-фтор-5-бис/метансульфонил/аминофенил/-1-метил-6- трифторметил-2,4(1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение С-10).
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
К суспензии 0,05 г гидрида натрия (чистота 60% ) и 5 мл тетрагидрофурана при 0оС добавлялось 0,5 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метансульфониламинофенил/-1-метил-6- трифторметил-2,4(1H, 3H)-пиримидиндиона. Затем к полученной суспензии по каплям добавлялось 0,11 мл метансульфонилхлорида. После перемешивания в течение 7 ч реакционная смесь выливалась в ледяную воду и экстрагировалась этилацетатом. Экстракт этилацетатного слоя промывался насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился над безводным сульфатом натрия. Затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт промывался диэтиловым эфиром, давая 0,50 г целевого продукта в виде белых кристаллов.
П р и м е р С-7. Синтез 3-/4-хлор-2-фтор-5-изопропилсульфониламинофенил/-1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение С-13). -
Figure 00000044
Figure 00000045

0,47 г полученного 3-/4-хлор-2-фтор-5-/N-ацетил/изопропилсульфониламинофе- нил/1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона растворялось в 5 мл тетрагидрофурана. К полученному раствору добавлялось 0,04 г гидроокиси натрия и 0,06 мл воды, и смешанный раствор перемешивался в течение 4 ч. После того, как реакция завершалась, реакционная смесь выливалась в разбавленную соляную кислоту и экстрагировалась этилацетатом. Экстракт этилацетатного слоя промывался водой и насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушился над безводным сульфатом натрия. Затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт очищался с помощью препаративной тонкослойной хроматографии (проявляющий растворитель: гексан: этилацетат = 3: 1, давая 0,29 г целевого соединения в виде бесцветного вязкого масла.
П р и м е р С-9. Синтез 3-/2,4-дихлор-5-этансульфониламинофенил/-1-метил-6- трифторметил- 2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение С-21).
Figure 00000046
Figure 00000047
В 8 мл диоксана растворялось 0,80 г полученного 3-/5-бис/этансульфонил/амино-2,4-дихлорфенил/-1-метил-6-трифторме- тил -2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона и 0,12 г гидрокиси натрия (93% ), и к полученному раствору добавлялось 2 мл воды. После того, как смешанный раствор перемешивался в течение 4 ч, в него добавлялась разбавленная соляная кислота для подкисления полученного в результате раствора. Реакционная смесь экстрагировалась этилацетатом. Полученный экстракт этилацетатного слоя промывался водой и насыщенным водным раствором хлористогонатрия, и сушился над безводным сульфатом натрия. Затем этилацетат отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт очищался с помощью препаративной тонкослойной хроматографии (проявляющий растворитель гексан: этилацетат = 3: 2, давая 0,46 г целевого продукта в виде белых кристаллов.
П р и м е р С-10.
Синтез 3-/5-бис/метансульфонил/амино-4-хлор-2-фторфенил/-1-метил-6- трифторметил-2,4/1H, 3H/-пиримидиндиона (соединение С-10).
Figure 00000048

К смеси 1,00 г 3-/5-амино-4-хлор-2-фторфенил/-1-метил-6-трифторметил- 2,4/1H, 3H)-пиримидиндиона, 0,63 г триэтиламина и 10 мл дихлорметана добавлялось 0,48 г метансульфонилхлорида при температуре не более 5оС. Полученная смесь перемешивалась в течение ночи. После двукратной промывки реакционной смеси водой реакционная смесь промывалась насыщенным водным раствором хлористого натрия и сушилась над безводным сульфатом натрия. Дихлорметан отгонялся, давая неочищенный продукт. Полученный продукт промывался диизопропиловым эфиром, давая 1,36 г целевого продукта в виде белых кристаллов.
Примеры конкретных урацильных производных, входящих в состав композиций изобретения, показаны в табл. 1-3.
Ниже показаны примеры композиций в виде готовых препаративных форм изобретения. В следующих препаративных формах все "части" выражены по массе, если не указано иное.
П р и м е р 1 препаративной формы. Смачиваемый порошок, мас. ч. :
Соединение А-1 настоя- щего изобретения 50 Жиклит PFP (глина каолинового типа, производимая фирмой Жиклит Индастриз Ко. , Лтд. ) 43 Сорпол 5050 (анионное поверхностно-активное вещество, производимое фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 2 Рунокс 1000 С (анионное поверхностно-активное вещество, производимое фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 3 Карплекс N 80 (антифриз) (белый уголь, произво- димый фирмой Сионги фармасьютикал Ко. , Лтд. ) 2.
П р и м е р 2 препаративной формы. Эмульгируемый концентрат, мас. ч. : Соединение А-1 изобретения 3 Ксилол 76 Изофорон 15 Сорпол 3005 Х (смесь неионного ПАВ и анион- ного ПАВ, производимая фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 6
П р и м е р 3 препаративной формы. Текучий препарат, мас. ч: Соединение А-1 изобретения 35 Агризол S-711 (неион- ное ПАВ, производимое фирмой Као Корпорейшн) 8 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ= производимое фирмой Тохо Кемикал Ко, 0 Лтд) 0,5 1% Родопол вода (загуститель, производимый фирмой Рон-Пуленк 20 Этиленгликоль (антифриз) 8 Вода 28,5
П р и м е р 4 препаративной формы. Гранулярный смачиваемый порошок (сухой текучий препарат), мас. ч:
Соединение А-1 изобретения 75
Изобам N 1 (анионноеПАВ, производимое Курарей Изопрен Кемикал Ко. , Лтд. ) 10 Ванилекс N (анионное ПАВ, производимое фирмой Сане Кокусаку Палп К. К. ) 5 Карплекс N 80 (белый уголь, производимый фирмой Сионоги фарма- сьютикал Ко. , Лтд. ) 10
П р и м е р 5 препаративной формы. Смачивающий порошок, мас. ч. : Соединение В-1 изобретения 50 Жиклит PFP (глина каолинового типа, производимая фирмой Жиклит Инд. , Ко. , Лтд. ) 43 Сорпол 5050 (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 2 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 3 Карплекс 80 (антифриз, белый уголь, производи- мый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 2
П р и м е р 6 препаративной формы. Эмульгируемый концентрат, мас. ч. : Соединение В-1 изобретения 3 Ксилол 76 Изофорон 15 Сорпол 3005 Х (смесь неионного ПАВ и анион ного ПАВ, производимая фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 6
П р и м е р 7 препаративной формы. Текучий препарат, мас. ч. : Соединение В-1 изобретения 35 Агризол S-711 (неионное ПАВ, производимое фирмой Као Корп. ) 8 Рунокс 100 С (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 0,5 1% Родопол вода (загусти- тель, производимых фир- мой Рон-Пуленк) 20 Этиленгликоль (антифриз) 8 Вода 28,5
П р и м е р 8 препаративной формы. Гранулы, мас. ч. : Соединение В-1 изобретения 0,1 Бентонит 55,0 Тальк 44,9
П р и м е р 9 препаративной формы. Гранулярный смачиваемый порошок (сухой текучий препарат), мас. ч. : Соединение В-1 изобретения 75 Изобам N 1 (анионное ПАВ, производимое фирмой Курарей Изопрен Кемикал Ко. , Лтд. ) 10 Ванилекс N(анионное ПАВ, производимое фирмой Сане Кокусаку Палп К. К. ) 5 Карплекс N 80 (белый уголь, производимый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 10
П р и м е р 10 препаративной формы. Смачиваемый порошок, мас. ч. : Соединение С-1 изобретения 50 Жиклит PFP (глина каолинового типа, производимая фирмой Жиклит Индастриз Ко. , Лтд. ) 43 Сорпол 5050 (анионное ПАВ, производимой фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 2 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 3 Карплекс N 80 (антифриз) (белый уголь, производи- мый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 2
П р и м е р 11 препаративной формы. Эмульгируемый концентрат, мас. ч. : Соединение С-1 изобретения 3 Ксилол 76 Изофорон 15 Сорпол 3005 Х (смесь неионного ПАВ и анионного ПАВ, произ- водимая фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 6
П р и м е р 12 препаративной формы. Текучий препарат, мас. ч. : Соединение С-1 изобретения 35 Агризол S-711 (неион- ное ПАВ, производи- мое фирмой Као Корп. ) 8 Рунокс 1000 С (анион- ное ПАВ, производи- мое фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 0,5 1% Родопол вода (загусти- тель, производимый фир- мой Рон-Пуленк) 20 Этиленгликоль (антифриз) 8 Вода 28,5
П р и м е р 13 препаративной формы. Гранулы, мас. ч. : Соединение С-1 настоящего изобретения 0,1 Бентонит 55,0 Тальк 44,9
П р и м е р 14 препаративной формы. Гранулярный смачиваемый порошок (сухой текучий препарат), мас. ч: Соединение С-1 изобретения 75 Изобам N 1 (анионное ПАВ, производимое фирмой Курарей Изопрен Кемикал Ко. , Лтд. ) 10 Ванилекс N (анионное ПАВ, производимое фир- мой Сане Кокусаку Палп К. К. ) 5 Карплекс 80 (белый уголь, производимый фир- мой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 10
П р и м е р 15 препаративной формы. Смачиваемый порошок, мас. ч. : Соединение С-7 изобретения 50 Жиклит PFP (глина каолинового типа, производимая фирмой Жиклит Индастриз Ко. , Лтд. ) 43 Сорпол 5050 (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 2 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 3 Карплекс 80 (антифриз, белый уголь, производи- мый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 2
П р и м е р 16 препаративной формы. Эмульгируемый концентрат, мас. ч. : Соединение С-7 настоящего изобретения 3 Ксилол 76 Изофорон 15 Сорпол 3005 Х (смесь неионного ПАВ и анион- ного ПАВ, производимая фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 6
П р и м е р 17 препаративной формы. Текучий препарат, мас. ч. : Соединение С-7 изобретения 35 Агризол S-711 (неионное ПАВ, производимое фир- мой Као Корп. ) 8 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 0,5
1% Родопол вода (загусти- тель, производимый фирмой Рон-Пуленк) 20 Этиленгликоль (антифриз) 8 Вода 20,5
П р и м е р 18 препаративной формы: Гранулы, мас. ч. : Соединение С-7 настоящего изобретения 0,1 Бентонит 55,0 Тальк 44,9
П р и м е р 19 препаративной формы. Гранулярный смачиваемый порошок (сухой текучий препарат), мас. ч. : Соединение С-7 изобретения 75 Изобам N 1 (анион- ное поверхностно- активное вещество, производимое фирмой Курарей Изопрен Кемикал Ко. , Лтд. ) 10 Ванилекс N(анионное ПАВ, производимое фир- мой Сане Кокусаку Палп К. К. ) 5 Карплекс 80 (белый уголь, производимый фирмой Сионоги фарм, Ко. , Лтд. ) 10
П р и м е р 20 препаративной формы. Смачиваемый порошок, мас. ч. : Соединение С-11 изобретения 50 Жиклит PFP (глина каолинового типа, производимая фирмой Жиклит Индастриз Ко. , Лтд. ) 43 Сорпол 5050 (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 2 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фир- мой Тохо Кемикал Ко. , Лтд. ) 3 Карплекс 80 (антифриз, белый уголь, производимый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 2
П р и м е р 21 препаративной формы. Эмульгируемый концентрат, мас. ч. : Соединение С-11 изобретения 3 Ксилол 76 Изофорон 15 Сорпол 3005 Х (смесь неионного ПАВ и анион- ного ПАВ, производимая фирмой Тохо Кемикал, Ко. , Лтд. ) 6
П р и м е р 22 препаративной формы. Текучий препарат, мас. ч. :
Соединение С-11 изобретения 35 Агризол S-711 (неион- ное ПАВ, производимое фирмой Као Корп. ) 8 Рунокс 1000 С (анионное ПАВ, производимое фирмой Тохо Кемикал Ко. , Лтд) 0,5 1% Родопол вода (загусти- тель, производимый фир- мой Рон-Пуленк) 20 Этиленгликоль (антифриз) 8 Вода 28,5
П р и м е р 23 препаративной формы. Гранулы, мас. ч. : Соединение С-11 изобретения 0,1 Бентонитон 55,0 Тальк 44,9
П р и м е р 24 препаративной формы. Гранулярный смачиваемый порошок (сухой текучий препарат), мас. ч. : Соединение С-11 настоящего изобретения 75 Изобам N 1 (анионное ПАВ, производимое фирмой Курарей Изопрен Кемикал Ко. , Лтд) 10 Ванилекс N (анионное ПАВ, производимое фирмой Сане Кокусаку Палп К. К. ) 5 Карплекс 80 (белый уголь, производимый фирмой Сионоги фарм. Ко. , Лтд. ) 10
При практическом использовании описанных препаративных форм в случае смачиваемого порошка, эмульгируемого концентрата, текучего препарата и гранулярного смачиваемого порошка, указанные формы разбавляются в 50-1000 раз водой и затем применяются таким образом, чтобы активный ингредиент поставлялся в дозе 0,0001-10 кг на гектар.
Полезность композиций изобретения будет ясно видна из результатов примеров испытаний, описанных ниже.
П р и м е р 1 испытания: Испытание на гербицидное действие при обработке почвы.
Стериллизованная делювиальная почва помещалась в пластиковый ящик размером 15 см х 22 см х 6 см. Затем в ящик высевались в виде смеси семена ежовника Echinochloa crusgalli, росички кровяной (Digitaria adscendens), осоки однолетней (Cyperus microiria), паслена черного (Solanum nigrum), галинсоги волосистой (Galinsoga ciliate), жерушника индийского (Rorippa indica), риса (Oryzo sativa), кукурузы (Zea mays), пшеницы (Triticum aestivum), сои (Glycine max) и хлопка (Cossipium herbaceum) и покрывались слоем почвы толщиной примерно 1 см, а затем испытываемый гербицид распылялся равномерно по поверхности почвы с помощью небольшого опрыскивателя так, чтобы активный ингредиент применялся при заданной норме расхода. Каждый испытываемый жидкий гербицид приготавливался с помощью разбавления водой препаративной формы, полученной согласно соответствующим примерам препаративных форм, описанным выше. Через три недели после применения (опрыскивания) испытываемого жидкого гербицида проверялось гербицидное действие их на указанные различные виды сорняков и сельскохозяйственных культур и оценивалось в соответствии со следующей стандартной шкалой оценок. Результаты показаны в таблицах 4-8.
Стандартная шкала оценок
5: Степень подавления роста составляет более чем 90%
(Растения почти полностью увядали)
4: Степень подавления роста - 70-90% .
3: Степень подавления роста составляет 40-70% .
2: Степень подавления роста составляет 20-40% .
1: Степень подавления роста составляет 5-20% .
0: Степень подавления роста составляет менее 5% .
(почти не эффективен).
Степень подавления роста определялась по следующей формуле после измерения веса наземной части растения на обработанном участке и веса на необработанном участке:
Figure 00000049
подавления = / 1 -
Figure 00000050
×
П р и м е р 2 испытания: Испытание на гербицидное действие при обработке листвы.
В пластиковый ящик размером 15 см х 22 см х 6 см, содержащей стерилизованную делювиальную почву, высевались пятнами семена ежовника (Echinochloa crus-galli, росички кровяной (Digitaria adscendens), осоки однолетней (Cyperus microria), паслена черного (Solanum nigrum), галинсоги волосистой (Galinsoga ciliate), жерушника индийского (Rorippa indica), риса (Oryza sativa), кукурузы (Zea mays), пшеницы (Triticum aestivum), сои (Glycine max), хлопка (Cosspium herbaceum) и сахарной свеклы (Beta vulgaris) и покрывались почвой на толщину примерно 1 см. Когда растения вырастили до стадии 2-3 листьев, испытываемый жидкий гербицид равномерно распылялся на листву растений так, чтобы активный ингредиент применялся с заданной нормой расхода.
Каждый испытываемый жидкий гербицид приготавливался с помощью разбавления водой препаративной формы, полученной согласно соответствующим примерам препаративных форм, описанным выше, и распылялся на всю листву сорняков с помощью небольшого опрыскивателя. Через четыре недели после опрыскивания испытываемым жидким гербицидом поверялось его гербицидное действие на указанные виды сорняков и полезных растений и оценивалось по той же шкале оценок, что использовалась в примере испытания 1. Результаты показаны в табл. 9-13.
П р и м е р и с п ы т а н и я 3: Испытание на гербицидное действие на орошаемом поле.
Аллювиальная почва помещалась в горшки Вагнера площадью 1/5000 ар, а затем в них наливалась вода для разминания почвы и образования миниатюрных моделей, напоминающих заливное рисовое поле со слоем воды выше почвы глубиной 2 см. Затем в указанные горшки высевалась смесь семян ежовника (Echinochloa crus-galli), монохории (Monochoria vaginalis), ротады индийской (Rotala indica) и камыша озерного (Scirpus juncoides). В слой почвы помещались такие клубни осоки многолетней (Cyperus serotinus) и стрелолиста (Sagittaria pugmaca), а затем пересаживались саженцы риса в стадии 2,5 листьев. Горшки помещались в теплицу с температурой 25-30оС для обеспечения нормального роста растений. На 2-й день после посева разбавленный жидкий гербицид, подвергаемый испытанию, добавлялся каплями на поверхность воды в каждый горшок с помощью измерительной пипетки так, чтобы соединение применялось в заданном количестве. Через три недели после применения жидкого гербицида проверялось его гербицидное действие на рис и указанные виды сорняков и оценивалось по той же стандартной шкале оценок, что использовалась в примере испытания 1. Результаты показаны в табл. 14.
Подчеркнутые символы в таблице обозначают следующее:
N: ежовник (Echinochloa crus-galli)
M: росичка кровяная (Digitaria adscendens)
K: осока однолетняя (Gyperus microiria)
H: паслен черный (Solanum nigrum)
D: галинсога волосистая (Galinsoga ciliate)
I: жерушник индийский (Rorippa indica)
P: рис (Oryza sativa)
Т: кукуруза (Zea mays)
W: пшеница (Triticum aestivum)
S: соя (Glycine max)
C: хлопок (Cossipium herbaceum)
B: сахарная свекла (Beta vulgaris)
В качестве контрольного соединения использовался бромацил, имеющий следующую структуру:
Figure 00000051
(56) Патент США N 4266056, кл. 544-311, 1985.
Патент США N 4812164, кл. 71-92, 1987.

Claims (1)

  1. ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, содержащая производные урацила и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного урацила она содержит соединение общей формулы
    Figure 00000052
    Figure 00000053
    (I)
    где R1 - трифторметил или пентафторэтил;
    R2 - группа общей формулы
    Figure 00000054
    или
    Figure 00000055

    где R4 - водород, фтор или хлор;
    A2 - водород, C1 - C3 - алкил, аллил, пропаргил, 1-метилпропаргил, цианометил, метоксиметил, бензил, о-метилбензил, п-метилбензил, пиколил;
    Figure 00000056

    Figure 00000057

    SCH2CO2CH3 или
    Figure 00000058
    SO2R7
    где R7 - или разветвленный C1 - C4-алкил, 3-хлорпропил, или 2,2,2-трифторэтил;
    R8 - водород, C1 - C2-алкил или метилсульфонил,
    в количестве 0,1 - 90 мас. % , остальное - целевые добавки.
SU914894319A 1990-12-05 1991-01-11 Гербицидная композиция RU2010524C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP40047590 1990-12-05
JP90400475 1990-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010524C1 true RU2010524C1 (ru) 1994-04-15

Family

ID=18510374

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914894319A RU2010524C1 (ru) 1990-12-05 1991-01-11 Гербицидная композиция
SU925010683A RU2040523C1 (ru) 1990-12-05 1992-01-30 Производное урацила

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925010683A RU2040523C1 (ru) 1990-12-05 1992-01-30 Производное урацила

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0489480A1 (ru)
KR (1) KR0163592B1 (ru)
CN (1) CN1028476C (ru)
AU (1) AU643479B2 (ru)
BR (1) BR9100196A (ru)
CA (1) CA2033929C (ru)
GE (1) GEP19970781B (ru)
HU (1) HU214084B (ru)
LV (1) LV11176B (ru)
RO (1) RO109075B1 (ru)
RU (2) RU2010524C1 (ru)
UA (1) UA35550C2 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US20040186021A1 (en) * 2001-07-12 2004-09-23 Otto Schallner Substituted benzo-nitro-heterocycles
ITMI20022758A1 (it) * 2002-12-23 2004-06-24 Isagro Ricerca Srl Nuovi uracili ad attivita' erbicida.
MX2010002904A (es) * 2007-09-17 2010-06-02 Abbott Lab N-fenil-dioxo-hidropirimidinas utiles como inhibidores de virus de hepatitis c (hcv).
PA8796201A1 (es) * 2007-09-17 2009-04-23 Abbott Lab Agentes anti-infecciosos y su uso
PT2203431E (pt) * 2007-09-17 2011-10-12 Abbott Lab Pirimidinas anti-infecciosas e seus usos
US8481723B2 (en) * 2009-11-13 2013-07-09 Basf Se 3-(3,4-dihydro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-yl)-1H-Pyrimidin-2,4-dione compounds as herbicides
ES2477342T3 (es) * 2010-08-13 2014-07-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Compuestos heteroc�clicos antivirales
CN105272973B (zh) * 2014-06-10 2019-02-01 华中师范大学 一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用
CN105753853B (zh) 2014-12-16 2020-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
GB201509893D0 (en) * 2015-06-08 2015-07-22 Ucb Biopharma Sprl Therapeutic agents
JP7275162B2 (ja) * 2017-12-19 2023-05-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用
AU2019287311B2 (en) 2018-06-11 2024-01-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compound and use thereof
CN111316994B (zh) * 2018-12-14 2021-07-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
EP4035313A4 (en) * 2019-09-24 2023-10-25 Genetec Inc. INTERMEDIATE DEVICE FOR DAISY AND TREE CONFIGURATION IN A HYBRID DATA/POWER CONNECTION
CN117567451A (zh) * 2019-11-07 2024-02-20 青岛清原化合物有限公司 一种含取代异恶唑啉的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
US11770155B2 (en) 2020-05-19 2023-09-26 Genetec Inc. Power distribution and data routing in a network of devices interconnected by hybrid data/power links

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK167280B1 (da) * 1985-03-20 1993-10-04 Ciba Geigy Ag 3-aryluracilderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, ukrudtsbekaempelsesmidler indeholdende disse derivater samt anvendelsen af derivaterne til ukrudtsbekaempelse
DK366887A (da) * 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche Pyrimidinderivater
US5017211A (en) * 1987-09-23 1991-05-21 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic compounds
HU207932B (en) * 1987-10-22 1993-07-28 Ciba Geigy Ag Herbicide composition containing 3-uracyl-derivative as active component and process for producing the active component and for utilizing the composition
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
CN1028476C (zh) 1995-05-24
RU2040523C1 (ru) 1995-07-25
BR9100196A (pt) 1991-10-22
EP0489480A1 (en) 1992-06-10
LV11176B (en) 1996-08-20
UA35550C2 (ru) 2001-04-16
AU643479B2 (en) 1993-11-18
KR0163592B1 (ko) 1998-12-01
GEP19970781B (en) 1997-01-17
LV11176A (lv) 1996-04-20
RO109075B1 (ro) 1994-11-30
HU214084B (en) 1997-12-29
CN1061966A (zh) 1992-06-17
KR920012047A (ko) 1992-07-25
CA2033929A1 (en) 1992-06-06
HUT56554A (en) 1991-09-30
HU910073D0 (en) 1991-08-28
AU6858991A (en) 1992-06-18
CA2033929C (en) 2001-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100203826B1 (ko) 우라실 유도체
RU2010524C1 (ru) Гербицидная композиция
US5154755A (en) Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
CA2021005C (en) Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
EP0454444A1 (en) Glutarimide derivatives and herbicides
DK156573B (da) 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid
US4702764A (en) Carbamoyltriazoles, and their production and use
JP2023510328A (ja) カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用
RU2066321C1 (ru) Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
JP3065345B2 (ja) 相乗的除草剤
KR0163591B1 (ko) 우라실 유도체 및 활성성분으로서 이를 함유하는 제초제
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
EP0354766B1 (en) 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use
WO1994004511A1 (fr) Derive de pyrimidine et herbicide
US4599104A (en) Herbicidal pyridotriazolium compounds
EP0448723A1 (en) Herbicidal composition and method of killing weed
JP3208773B2 (ja) イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤
JPH11292720A (ja) 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤
US5292715A (en) Iminothiazolines, their production and use as herbicides
US4705554A (en) Benzofuranyloxyphenylurea derivative and herbicidal composition containing it as an active ingredient
JP2762505B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤
US5466663A (en) Tetrahydrophthalimide derivatives and their use as herbicides
JP2002212008A (ja) 除草剤組成物
JPH11180964A (ja) １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤
KR100604693B1 (ko) 광학적 활성 우라실 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060112