RO109075B1 - Derivati de uracil si procedee pentru prepararea acestora - Google Patents

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă având o selectivitate și conținând un derivat uracil ca ingredient activ, și un procedeu pentru producerea derivatului uracil.

Se cunosc o mare varietate de erbicide, practic folosite pentru protejarea de plante de cultură importante, cum ar fi orezul, fasolea soia, grâul, porumbul, bumbacul, sfecla etc.; față de buruieni și pentru favorizarea productivității acestor plante de cultură. Erbicidele pot fi clasificate în următoarele trei tipuri conform localizării aplicării lor: 1) erbicide pentru culturi în zone înalte; 2) erbicide pentru câmp necules; 3) erbicide pentru pământuri nearabile. Fiecare fel de erbicid mai poate fi clasificat în subclase, cum ar fi tipul de tratament prin încorporare în sol, tulpină de tratament de pro-manifestare și tipul de tratare post-manifestare (tratamentul foliaj) conform metodei de aplicare. Productivitatea plantelor de cultură principale are o influență serioasă asupra economiei alimentare a fiecărei țări și astfel, îmbunătățirea productivității plantelor de cultură principale este acum o problemă de importanță capitală. în fapt, pentru cei angajați în cultivarea pământului, este încă mai necesar să se perfecționeze erbicidele care sunt capabile să omoare eficient și economic sau controlarea creșterii buruienilor care dăunează cultivarea plantelor de cultură.

Erbicidele trebuie să îndeplinească următoarele condiții:

1) Efectul erbicid este ridicat cu o cantitate mică de aplicare. (Este necesar, în special din punct de vedere al protecției mediului, să se omoare buruienile prin aplicarea de cantități cât mai mici de erbicid posibile).

2) Efectul rezidual să fie corespunzător. (Recent, se arată că, chimicalele care își rețin efectul în sol pentru timp îndelungat pot dăuna plantelor de cultură următoare. Este de aceea important ca, chimicalele să păstreze un efect rezidual corespunzător după aplicare).

3) Buruienile să se omoare repede după aplicare (a devenit posibil să se realizeze însămânțarea și transplantarea plantei de cultură următoare într-un timp scurt după tratarea chimică).

4) Numărul de aplicări al tratării erbicide necesar să fie mic. (Este important pentru fermieri ca numărul de lucrări al controlului buruienilor să fie micșorat).

5) Buruienile distruse sau controlate de erbicid să fie de domeniu larg, de dorit ca diferite buruieni, cum ar fi buruienile cu frunze late, buruienile graminee și buruienile perene să poată fi distruse sau controlate prin aplicarea unui erbicid.

6) Metoda aplicării să fie diversificată. Efectul erbicid să fie intensificat când poate fi aplicat în variate moduri, cum ar fi tratament de sol, tratament folier etc.

7) Să nu se producă nici un inconvenient pentru plantele de cultură, într-un câmp cultivat în care atât plantele de cultură cât și buruienile coexistă, este de dorit ca numai buruienile să fie distruse selectiv de către un erbicid.

Totuși, nu s-a găsit nici un erbicid care să întrunească toate cerințele de mai sus.

Se știe că anumiți derivați de uracil prezintă o activitate erbicidă.

Se cunosc, de asemenea, următorii derivați heterociclici, care pot servi ca ingredient activ pentru erbicide:

Eterii alchinilici și alchenil, 3-ariluracil-alchil reprezentați de formula generală:

în care: Ri reprezintă 1 la S atomi de alchil, 2 la 6 atomi de alchenil, alchinil cu 2 la 6 atomi de carbon, alcoxialchil cu 2 la 8 atomi de carbon sau

6(CH2)m-C-N=C-R6

K7

R2 reprezintă halogen sau ciano, R3 reprezintă hidrogenul, fluor sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R5 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau R4 §i R5 se pot combina pentru a reprezenta tri- sau tetrametilen (în care, R6 și R7 reprezintă independent alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și m este 1 sau 2) și X este O,O-C(O), O- C(O)-O sauC(O)-O (Cerere brevet japonez LaidOpen /Kobai/ nr. 63-107967).

Se cunosc compoziții erbicide conținând derivați cu formula:

R1¹ Re ii V în care: Ri reprezintă un atom de hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, formil sau alcanoil cu 2 la 6 atomi de carbon, R2 reprezintă eter sau un reziduu conținând (tio)-carboniloxi sau sulfoniloxi, reziduul fiind direct legat la nucleul benzen, A prin atomul de oxigen, R3 reprezintă halogen sau ciano, R4 reprezintă hidrogen sau halogen, R5 reprezintă hidrogen, halogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și R6 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau R5 și R6 pot fi combinate împreună pentru a reprezenta tri- sau tetrametilen și săruri ale compușilor de formula menționată, în care Ri este hidrogen (Cerere de brevet japonez Laid-Open /Kogai/ nr. 6541466).

Alte compoziții erbicide conțin derivați de benzotiazolonă, reprezentați de

în care: R reprezintă hidrogen, alchil inferior, alchenil inferior, alchinil inferior, haloalchil inferior, haloalchenil inferior, haloalchinil inferior, alcoxi inferior- alchil inferior, alcoxi inferior- alchil inferior, cinamil sau cianoalchil inferior (Cerere de brevet japonez Laid-Open /Kokai/ nr. 62-15576).

Se cunosc compoziții erbicide conținând derivați cu inel hetero condensați, având formula generală:

N-Z.

A s

în care: X reprezintă oxigen sau un atom de sulf și Z reprezintă:

A sau ^Lk/V ^K ' (CH₂)„ (Z)

I j, (Z2), în care: G reprezintă un atom de hidrogen sau un atom de halogen, A reprezintă un atom de halogen sau NO2, Z reprezintă un atom de hidrogen, un atom de halogen,

C=N, NO2, NH2, OH, SH în care, Ri reprezintă alchilcu 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, cicloalchil-C3-6- alchil-Ci-2, alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon,

Qa'-HC-Qb-Rlb Rla-—* în care, Qa și Qb reprezintă independent atomul de oxigen sau atomul de sulf, Ri_a reprezintă atomul de hidrogen sau alchil cu 1 la 3 atomi de carbon și Rib reprezintă un atom de hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 5 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 5 atomi de carbon, haloalchil cu 2 la 3 atomi de carbon, alcoxialchil cu 1 la 2 atomi de carbon, cicloalchilalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, CH2CO2 alchil cu 1 la 3 atomi de carbon sau CH(CH3)-CO2 alchil cu 1 la 2 atomi de carbon sau Rla și Rlbsunt combinate pentru a forma o lactonă inel cu 4 la 6 membri constituită din lanț metilen,Q_{a z}Rid'.

CHC-N-Ric^; în care, Rla și Qa au aceeași semnificație cu cea menționată mai sus, și Ric și Rid reprezintă independent un atom de hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 5 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 5 atomi de carbon, haloalchil cu 2 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon sau cicloalchilalchil cu 1 la 2 atomi de carbon sau Rid și Rlc sunt combinate pentru a forma un inel cu 5 la 7 elemente constituite de lanț metilen, CH2C=N, tetrahidropiranil, tetrahidrotiopiranil, CH2CORi_e, CHî^gllO, OT^-Rie, CH2<^-Rlft ob în care, R10 reprezintă un atom de hidrogen, Rie reprezintă alchil cu 1 la 3 atomi de carbon, ClhCO-alchil cu 1 la 3 atomi de carbon sau COCH3 sau alcoxialchil cu 1 la 2 atomi de carbon, SR3, în care R3 are aceeași semnificație cu Ri descris mai sus, CO2R5, în care, R5 reprezintă atomul de hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon sau cicloalchilalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, NHR6, în care, R6 reprezintă alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, cicloalchilalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon sau alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, cicloalchilalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon sau alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon, L reprezintă atomul de hidrogen sau halogen, Y reprezintă un atom de oxigen sau atomul de sulf, n este 0 sau 1 și J reprezintă atomul de hidrogen, un atom de halogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 5 la 6 atomi de carbon, cicloalchilalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon, haloalchil cu 1 la 5 atomi de carbon, haloalchenil cu 3 la 4 atomi de carbon, haloalchinil cu 3 la 4 atomi de carbon, alcoxialchil cu 1 la 2 atomi de carbon, CH2C=N, CH2CO2R8, în care, Rs este un atom de hidrogen, alchil cu la 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon sau cicloalchilalchil cu 31a 6 atomi de carbon sau CH2CH2CO2R9, în care, R9 este un atom de hidrogen, alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon sau cicloalchilalchil cu 3 la 6 atomi de carbon (Cerere de brevet japonez Laid-Open /Kokay/ nr.50388).

Alte compoziții erbicide conțin compuși cu formula:

în care: Ri reprezintă un atom de hidro109075 gen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, alchenilcu 21a 4 atomi de carbon, alchinil cu 2 la 4 atomi de carbon, alcoxialchil cu 2 la 6 atomi de carbon, formil, alcanoil cu 2 la 6 atomi de caibon sau alcoxicarbonil cu 2 la 6 atomi de carbon; R2 reprezintă hidrogen, alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, alchenil cu 21a 4 atomi de carbon, alchinil cu 2 la 4 atomi de carbon sau alcoxialchil cu 2 la 6 atomi de carbon; R3 reprezintă halogen sau nitro; R4 reprezintă hidrogen sau halogen; R5 reprezintă hidrogen, halogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, clormetil, brommetil, hidroximetil, (alcoxi cu 1 la 5 atomi de carbon)-metil, (alchiltio cu 1 la 5 atomi de carbon) metil, ciano, nitro sau tiocianato; R6 reprezintă hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fluoroalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, sau R5 și R6 sunt combinate pentru a reprezenta tri- sau tetrametilen, în care una dintre grupele de metilen menționate pot fi substituite cu oxigen sau sulf, sau aceste grupuri pot fi substituite cu alchil cu 1 la 3 atomi de carbon; X reprezintă oxigenul sau sulful, în care:

(i) când R5 este fluor, R6 este alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fluoralchil cu 1 la 4 atomi de carbon și (ii) când R5 este ciano, R6 este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și X este oxigen și săruri ale compușilor de formula menționată, în care, Ri și/sau R2 reprezintă hidrogenul (Cerere brevet japonez Laid-Open /Kokai/ nr.61- 221178).

Se cunosc, de asemenea, compoziții erbicide conținând derivați de tetrahidroftalimidă cu formula generală:

în care: Ri reprezintă alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 5 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 5 atomi de carbon, alcoximetil cu 1 la 3 atomi de carbon, X este hidrogen, fluor sau clor, și A reprezintă R2 R3 R.2

-CH-N-sau -C=N-, în care, R2 reprezintă hidrogen sau metil, R3 reprezintă hidrogen sau metil și atomul de azot este legat la lanțul benzen (Cerere brevet japonez Laid-Open /Kokai/ nr.61-85385) cu derivați de tetrahidroftalimidă reprezentați de formula generală:

în care: Ri reprezintă alchil, alchenil, alchinil, alcoxialchil sau alcoxialcoxialchil și R2 reprezintă hidrogen sau metil (Cerere de brevet japonez Laid-Open

în care: Ri reprezintă alchil, alchenil, alchinil, alcoxialchil sau alcoxialcoxialchil și R2 reprezintă hidrogen sau metil (Cerere de brevet japonez Laid-Open /Kokai/ nr.61-76486) sau cu formula generală:

O, în care: R reprezintă alchil cu 1 la 5 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 5 atomi de carbon sau alcoximetil cu 1 la 3 atomi de carbon și X reprezintă hidrogen sau fluor (Cerere de brevet japonez LaidOpen /Kokai/ nr.61-43188).

Se cunosc compoziții erbicide pe bază de compuși cu formula generală:

în care: X este hidrogen sau hidroxi, Ri este hidrogen sau halo și R.2 este alchil, cicloalchil, fenil, alchenil și derivați substituiți ai celor de mai sus (US 3981715 sau US 3869457) sau, de asemenea, se cunosc compoziții erbicide pe bază de compuși cu formula generală:

în care: Ri reprezintă un atom de hidro- 25 gen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, alchenil cu 3 la 4 atomi de carbon, alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon sau haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R2 reprezintă:

R7R7 30

-(C)n-Q sau când Ri reprezintă haloalchil, hidrogen, alchil cu 1 la 8 atomi de carbon, alchenil cu 2 la 8 atomi de carbon, alchinil cu 2 la 8 atomi de carbon sau alcoxialchil cu 2 la 8 atomi de carbon, 35 R3 reprezintă halogen sau ciano, R4 reprezintă hidrogen sau halogen și R5 reprezintă hidrogen, fluor sau haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, ca și sărurile și eterii lor enoli (WO 88/10254). 40

Se caută erbicide care să întrunească cerințele mai sus menționate și anume un erbicid care să prezinte selectivitate, fără teama de a pricinui nici un inconvenient plantelor de cultură și să nu 45 producă deteriorarea recoltei, să prezinte efect erbicid excelent la dozaj mic asupra unei mari varietăți de buruieni, și de asemenea, să fie capabil să arate efectul dorit atât la tratarea solului cât și la 50 tratamentul foliar.

Un obiect al invenției îl constituie derivații de uracil cu formula generală I:

CH3

R₂

O (I)

în care: Ri este o grupare cu formula II sau III:

(111) în care: R2 reprezintă trifluormetil sau pentafluormetil când Ri este o grupare cu formula II; R2 reprezintă trifluormetil, când Ri este o grupare cu formula III; A2 reprezintă hidrogen, metil, etil, propil, alil, propargil, 1-metilpropargil, cianmetil, metoximetil, benzii, o-metilbenzil, p-metilbenzil sau picolil, R3 reprezintă hidrogen sau fluor, R4 reprezintă hidrogen, fluor sau clor, Rs reprezintă:

SCH2CH2CO2CH3 sau N-R6 ^xSO2R7 în care: R6 reprezintă hidrogen, metil, etil sau metil- sulfonil, R7 reprezintă metil, etil, n -propil, izopropil, n -butii,

3-clorpropil sau 2,2,2-trifluoretil.

Alte obiecte ale invenției le constituie procedeele de preparare a derivaților de uracil cu formula I de mai sus.

Astfel, un procedeu de preparare a derivaților de uracil constă în tratarea unui acid, cu formula generală V:

COOGi

X

R2 NH2 (V) în care: R2 are aceeași semnificație ca mai sus și Gi reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, cu fenil izo(tio)-cianat cu formula VI:

XCN z^.R₅ li (VI)

R₄ —ci sau cu un N-fenil carbamat cu formula generală VII:

până la 4 atomi de carbon, cu fenil izo(tio)cianat cu formula generală VI:

sau cu N-fenil carbamat cu formula generală VII:

^Rs

(VH)

în care: R4 și R5 au aceleași semnificații 15 ca mai sus și G2 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, reacțiile având loc într-un solvent inert, în prezența unei baze.

Alt procedeu de preparare a unor 20 derivați de uracil cu formula generală I_a:

în care: G2 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, reacția având loc eventual într-un solvent inert, în prezența unei baze, la temperaturi de la -30°C până la temperatura de reflux, în care R4 și R5 au aceleași semnificații ca mai sus, urmată de metilarea compusului de uracil reprezentat prin formula

cu un agent de metilare, într-o cantitate de 0,5...10 echivalenți, eventual într-un solvent în prezența unei baze.

Alt procedeu de preparare a derivaților de uracil în tratarea unui acid heta-aminoacrilic cu formula generală VIII:

/CO2G1 (VIII)

R2 NHRi în care: Ri și R2 au aceeași semnificație ca mai sus și Gi reprezintă un alchil cu

CH3

în care: R7 reprezintă hidrogen sau halogen și D26 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau haloalchil cu 1 la

4 atomi de carbon prin tratarea unui derivat aminat cu formula generală IX:

în care: R7 are aceleași semnificații ca mai sus, cu o sulfonil-halogenură cu formula generală X_a:

HalSO2D26 (Xa) sau o anhidridă sulfonică cu formula generală Xb:

D26SO2-O-SO2D20 (Xb) în care: D26 are aceeași semnificație ca mai sus și Hal reprezintă halogen, reacția având loc, eventual, într-un solvent inert în prezența unei baze, urmată, eventual, de hidroliza compusului disulfonilaminat obținut cu formula generală IXc:

(IXc) în care: R7 și D26 au aceleași semnificații ca mai sus, prin tratarea cu apă, cu substanțe alcaline sau acizi în cantități de 0,5...3 echivalenți, reacția având loc, eventual, într-un solvent la o temperatură de -30...160°C.

Un alt procedeu pentru prepararea derivaților de uracil constă în tratarea unui compus aminat cu formula generală

(IX) 30 compus acilat cu un agent de acilare, într-o cantitate de 0,5...5 echivalenți, reacția având loc, eventual, într-un solvent în prezența unei baze, pentru a obține compusul cu formula generală IXa:

(IXa)

CH₃ în care: R7 are semnificațiile de mai sus, 50

R’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, urmată de sulfonarea cu o sulfonil halogenură cu formula generală Xa sau o anhidridă sulfonică cu formula generală Xb: HalSO2D26 D20SO2-O-SO2D26 (Xa) (Xb) în care: D26 are aceeași semnificație ca mai sus și Hal reprezintă halogen și deadlarea compusului N-acilsulfamoilat obținut cu formula generală IXb:

CI

NSO2D26

I

COR’, (IXb) ch₃ prin tratarea cu 0,5...3 echivalenți de apă, substanțe alcalino sau acizi, reacția având loc, eventual, într-un solvent în prezența unei baze.

Invenția prezintă avantaje, prin aceea că realizează noi derivați de uracil, compuși care prezintă o activitate erbicidă foarte ridicată și pot fi aplicați, fie pentru tratarea solului, fie pentru tratarea foliere, producând astfel un efect erbicid ridicat și superior chiar la dozaje foarte mici asupra unei largi varietăți de buruieni, incluzând ierburile perene și prezintă proprietatea de efect rezidual, pentru o perioadă de timp corespunzător.

Derivații de uracil ai invenției de față, pot fi sintetizați conform următoarelor scheme de reacție:

Schema I:

(VI)

IU CO₂G!

_R< ^nh₂ agent alchilare

Schema 2

(I)

(VIII).

Schema 4

R.

<Y~“

Rn

R, (VII.) \AZ v-—, (I)

In special, derivații uracil reprezentați de formula I-a

20

pot; fi sintetizați conform.următoareler scheme: 5 până la 11

22

Q\

CF^ (VIII-a }

NHCH₃

nhso₂d₂₆

U-a)

Schema 8

^1HSO2°26 <\A <^€θ2^δ1 (VII-a) cf^vjhch₃

\Λ^Γ*³⁰2°26 ^R4 A ^R5

(VUI-a) (r-a)

Schema 9

(IX) (iX-a)

fr-a) în care: G1 reprezintă alchil cu 1...4 atomi de carbon, G2 reprezintă alchil cu 1...4 atomi de carbon sau fenil, R1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1...4 atomi de carbon sau fenil și Hal reprezintă halogen.

1) în schema 1, fenil izo(tio)cianatul VI este reacționat esterul beto-aminoacrilic V pentru a forma un derivat uracil Γ, în primul stadiu, și după izolarea derivatului menționat Γ sau fără izolarea acestuia, poziția I a inelului uracil a acestuia este alchilată pentru a produce derivat uracil al formulei I în stadiul secund.

Reacția în primul stadiu fenil izo(tio)cianatul VI este folosit, de obicei, în cantitate de 0,5 la 1,5 echivalenți, de preferat de la 0,8 la 1,2 echivalenți la esterul feeto-aminoacrilic V. Reacția poate progresa fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru a accelera reacția. Ca solvenți folosiți pentru scopul menționat în reacție pot fi exemplificate hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexan, heptan, eterul de petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum sunt benzen, toluen, xilen și clorbenzenul; hidrocarburi halogenate, cum sunt cloroformul și clorura de metilen; eteri, cum ar fi eterul dietil, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum sunt acetona și cetona etil metil; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amino terțiare, cum suntpiridina și N,N- dietilanilina; amide acide, cum sunt N,N-dimetilacetamida, N,N- dimetilformamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum ar fi sulfoxidul dimetil și sulfolana; apa și amestecuri ale acestora. Printre ele, hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, amidele acide, compușii conținând sulf sau amestecuri ale acestora sunt de preferat

Reacția poate avea loc fără bază, dar de obicei se folosește o bază în cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat, 1,0 la 3,0 echivalenți până la esterul betaaminoacrilic V. Ca bază se poate folosi, de exemplu, bază organică conținând azot, cum este piridina, trietilamina și N,N28 dimetilanilina, N,N- dietilanilina, 4-(N,Ndimetilamino)-piridina, 1,4-diazabiciclo(2,2,2)-octan; baze anorganice, cum sunt hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcolați metal, cum sunt metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul- ferț-potasiu. Printre ele se preferă hidrura de sodiu, hidroxidul de sodiu și hidroxidul de potasiu. Temperatura de reacție este, de obicei, de la -70 la 200°C, de preferat de la -30°C până la temperatura de reflux a amestecului de reacție. Timpul de reacție este, de obicei, de la 5 min la 72 h, de preferat de la 10 min la 12 h. După completarea reacției, derivatul Γ poate fi izolat prin devenirea produsului de reacție acid cu un acid mineral, cum este acidul clorhidric sau un acid organic, cum este acidul acetic, acidul trifloracetic, acidul p-toluensulfonic sau altele asemenea.

Reacția în stadiul secund, în stadiul secund de reacție, derivatul Γ este alchilat prin folosirea unui agent de alchilare în cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat 0,8 la 5,0 echivalenți până la derivatul T. Ca agenți de alchilare pot fi folosiți, de exemplu, acidul alchilsulfuric, cum ar fi acidul dimetilsulfuric și acidul dietilsulfuric; și halide alchil, cum ar fi clorura de metil, clorura de etil, bromura de metil, bromura de etil, iodura de metil și iodura de etil. Reacția poate avea loc fără solvent, dar, de obicei, se folosește un solvent pentru a accelera reacția. Ca solvent folosit pentru scopul menționat în reacția de mai sus se pot exemplifica hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexan, heptan, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum ar fi benzen, toluen, xilen și clorobenzen; hidrocarburi halogenate, cum sunt cloroformul și clorura de metil; eteri, cum sunt eterul dietil, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum ar fi cetone și cetona etilmetil; nitrili, cum ar fi acetonitrilul și izobutironitrilul; amino terțiare, cum ar fi piridina și Ν,Ν-dietilanilina; amide aci109075 de, cum sunt Ν,Ν-dimetilacetamida, formamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfura de dimetilsulfolana și apa și amestecuri ale acestora. Printre este se preferă hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, eterii, cetonele, nitrilii, amidele acide, compușii conținând sulf și amestecuri ale acestora.

în reacția de mai sus se folosește de obicei o bază într-o cantitate de la 0,5 la 10 echivalenți, de preferat 0,8 la 3,0 echivalenți până la derivatul II. Ca bază se pot folosi baze organice conținând azot, cum este piridina, trietilanuba N,Ndimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-(Ndimetilamino)-piridina și 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octan; și baze anorganice, cum sunt hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatai de potasiu. Printre ele de preferat sunt hidrura de sodiu și carbonatul de potasiu ca baze anorganice. Temperatura de reacție este de obicei de la -63 la 150°C, de preferat de la - 10°C la temperatura de reflux a amestecului de reacție. Timpul de reacție este de obicei 10 min la 96 h, de preferat 30 min la 48 h.

2) Conform schemei 2, N-fenil(tio)carbamatul VII se reacționează cu esterul heta-aminoacrilic V pentru a forma un derivat uracil Γ în primul stadiu, și după izolarea derivatului II sau fără izolarea acestuia, poziția L a inelului uracil al acestuia este alchilat pentru a produce derivat uracil de formula I în stadiul secund.

Reacția în primul stadiu. De obicei N-fenil carbamatul VII se folosește într-o cantitate de 0,5 la 1,5 echivalenți, de preferat 0,8 la 1,2 echivalenți la ester heia-aminoacrilic V. De obicei este necesar un solvent să fie prezent în reacție. Ca solvent, se pot folosi, de exemplu, hidrocarburi alifatice, cum este hexanul, lieptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum sunt benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburi halogenate sunt cloroformul și clorura de metil; eteri, cum sunt dietileterul, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum sunt acetona și cetona etilmetil; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, cum sunt piridina și Ν,Ν-dietilanilina; amide acide, cum sunt Ν,Ν-dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetilformamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana; alcooli, cum sunt metanolul, etanolul, propanolul și butanolul; apa și amestecuri ale acestora. Printre acestea se preferă hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, amidele acide, compușii conținând sulf și amestecuri ale acestora.

în reacția de mai sus se folosește de obicei o bază în cantitate de 0,3 la 10 echivalenți, de preferat 1,0 la 3,0 echivalenți până la esterul beta-aminoacrilic V. Bazele folosite în reacția de mai sus includ baze oiganice, conținând azot, cum este piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4- (N,N-dietilamino)piridina si 1,4-diazabiciclo(2,2,2)-octanul; baze anorganice, cum sunt hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbamatul de sodiu și carbamatul de potasiu, alcolații metal, cum ar fi metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul-ierț-potasiu; mercaptide alchil metal, cum ar fi mercaptida metil sodiu și mercaptida etil sodiu. Printre ele se preferă bazele anorganice, cum sunt hidrura de sodiu și alcoolații metal, cum este metoxidul de sodiu.

Reacția se realizează la o temperatură de obicei de la 0 la 200°C, de preferat de la temperatura camerei până la temperatura de reflux a amestecului de reacție. Timpul de reacție este de obicei 10 min la 24 h, de preferat 30 min la 12 h.

După completarea reacției, derivatul Γ poate fi izoclorura de reacție prin acidifierea lui cu un acid mineral, cum ar fi acidul clorhidric sau un acid organic, cum ar fi acidul acetic.

Reacția în stadiul secund. Alchilarea derivatului F poate fi efectuată în ace109075 leași condiții de reacție ca în stadiul secund ai schemei 1.

3) în schema 3, se reacționează fenil izo(tio)cianat VI cu ester N-substituit -beta-aminoacrilic VIII pentru a produce un derivat uracil de formula I într-un singur stadiu. Este posibil să se folosească aceleași condiții de reacție cum s-au folosit în schema 1.

4) în schema 4 se reacționează N-fenil(tio)carbamat VII cu ester N-substituit -beta-aminoacrilic VIII pentru a produce un derivat uracil de formula I într-un singur stadiu. Reacția poate avea loc în aceleași condiții de reacție cu cele folosite în schema 2.

5) în schema 5, izocianat fenil Vl-a este reacționat cu ester aminoacrilic V-a pentru a forma un derivat uracil I’-a într-un prim stadiu și după izolarea derivatului menționat Γ-a fără izolarea acestuia poziția 1 a inelului uracil este metilată pentru a produce un derivat uracil de formula I-a în stadiul secund.

Reacția în primul stadiu. De obicei se folosește izocianat fenil Vl-a, într-o cantitate de 0,5 la 1,5 echivalenți, de preferat 0,8 la 1,2 echivalenți până la ester beta-aminoacrilic V-a. Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru accelerarea reacției. Ca solvenți folosibili pentru scopul menționat în reacție, se pot exemplifica hidrocarburi alifatice, cum sunt hexan, heptan, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum sunt benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburi halogenate, cum sunt cloroformul și clorura de metil; eteri, cum sunt dietileterul, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum sunt acetona și metiletilcetona; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, cum suntpiridina și N,N- dietilanilina; amide acide, cum ar fi N,N-dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetilformamida și N-metilpirolidona; compusul conținând sulf, cum ar fi dimetilsulfoxidul și sulfolana; apa și amestecuri ale acestora. Printre ele, hidrocarburile alifatice, hidrocarbu32 rile aromatice, amidele acide, compușii conținând sulf și amestecuri ale acestora, sunt preferate. Reacția poate avea loc fără bază, dar de obicei se folosește o bază într-o cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat între 1,0 până la 3,0 echivalenți până la ester beta-aminoacrilic V-a. Ca bază se poate folosi, de exemplu, baze organice conținând azot, cum este piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-(N,N- dimetilamino)-piridina si 1,4-diazabiciclo(2,2,2)-octanul; baze anorganice, cum ar fi hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu; alcoolați metal, cum ar fi metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul-ter/ de potasiu. Printre ele hidrura de sodiu și hidroxidul de potasiu sunt preferate. Temperatura de reacție este de obicei de la -70 la 200°C, de preferat de la -30°C la temperatura reflux a amestecului de reacție. Timpul de reacție este de obicei 5 min la 72 h, de preferat 10 min la 12 h. După ce reacția a avut loc, derivatul Γ-a, poate fi izolat prin facerea produsului de reacție acid cu un acid mineral, cum este acidul clorhidric sau un acid organic, cum este acidul acetic, acidul trifluoracetic, acidul p-toluensulfonic sau altele asemenea.

A.

Reacția în stadiul secund. In stadiul secund de reacție, derivatul Γ-a este metilat prin folosirea unui agent de metilare într-o cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat 0,8 la 5,0 echivalenți până la derivatul I’-a. Ca agent de metilare se pot folosi, de exemplu, acidul dimetilsulfuric și halidometil, cum ar fi clorura metil, bromura metil și iodura metil. Reacția se poate desfășura fără solvent, care de obicei se folosește un solvent pentru accelerarea reacției. Ca solvenți folosibili pentru scopul menționat în reacția de mai sus pot fi exemplificate hidrocarburile alifatice, cum sunt hexanul, heptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum ar fi benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hi109075 drocarburi halogenate, cum sunt cloroformul și clorura de metilen; eteri, cum sunt eterul dietil, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum sunt acetona și cetona etilmetil; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, cum sunt piridina și N,N- dietilanilina; amide acide, cum sunt N,N-dimetilacetamida, N,N- dimetilformamida și N,Netilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana; apa și amestecuri ale acestora. Printre ele, hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, eterii, nitrilii, amidele acide, compușii conținând sulf și amestecurile acestora sunt de preferat în reacția de mai sus, folosește de obicei o bază într-o cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat 0,8 la 3,0 echivalenți în derivatul I’-a. Ca bază pot fi folosite baze organice conținând azot, cum sunt piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, 4-(N,Ndimetilamino)-piridina și 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; și baze anorganice, cum ar fi hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu. Printre ele sunt preferate bazele anorganice, cum este hidrura de sodiu și carbonatul de potasiu. Temperatura de reacție este de obicei de la -30 la 150°C, de preferat de la -10°C până la temperatura de reflux a amestecului de reacție. Timpul de reacție este de obicei 10 min la 96 h, de preferat 30 min la 48 h.

6) Conform schemei 6, se reacționează N-fenil(tio)carbamat VII-a cu ester beta-aminoacrilic V-a, pentru a forma un derivat uracil I’-a în primul stadiu, și după izolarea derivatului I’-a sau fără izolarea acestuia, poziția 1 a inelului uracil a acestuia este metilată pentru a produce un derivat uracil de formula I-a în stadiul secund.

Reacția în primul stadiu. De obicei, se folosește N-fenil carbamat VII-a, într-o cantitate de 0,5 la 1,5 echivalenți, de preferat 0,8 la 1,2 echivalenți la esterul beta- aminoacrilic V-a. De obicei, este necesar să fie prezent un solvent în reacție. Ca solvent se poate folosi, de exemplu, hidrocarburile alifatice, cum sunt hexanul, heptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburile aromatice, cum sunt benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburile halogenate, cum sunt cloroformul și clorura metilen; eteri, cum ar fi eterul de etil, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum ar fi acetona și metiletilcetona; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, cum sunt piridina și N,Ndietilanilina; amice acide, cum sunt N,Ndimetilacetamida, N,N- dimetilformamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana; alcooli, cum sunt metanolul, etanolul, propanolul și butanolul; apa și amestecuri ale acestora. Printre acestea se preferă hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, amidele acide, compușii conținând sulf și amestecurile acestora.

în reacția de mai sus se folosește de obicei o bază într-o cantitate de 0,5 la 10 echivalenți, de preferat 1,0 la 3,0 echivalenți la ester beta -aminoacrilic V-a. Bazele folosibile în reacția de mai sus includ baze organice conținând azot, cum sunt piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina, 4-(N,N-dimetilamino)-piridina și l,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; baze anorganice, cum sunt hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metal, cum suntmetoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul-terț-potasiu; și mercaptidealchil metil, cum sunt mercaptida metil de sodiu și mercaptida etil de sodiu. Printre ele, bazele anorganice, cum sunt hidrura de sodiu și alcoolații metalici, cum este metoxidul de sodiu se preferă. Reacția se realizează la o temperatură, de obicei între 0 și 200°C, de preferat de la temperatura camerei până la temperatura de reflux a compusului de reacție. Timpul de reacție este de obicei între 10 min și 24 h, de preferat între 30 min și 24 h. După realizarea reacției, derivatul Γ-a poate fi izolat din amestecul de reacție prin acidifierea lui cu un acid mineral, cum este reziduul acidului clorhidric sau un acid organic, cum sunt acidul acetic, acidul trifluoracetic și acidul p-toluensulfonic.

Reacția în stadiu secund. Metilarea derivatului Γ-a poate fi efectuată în aceleași condiții de reacție ca în stadiul secund de la schema 5.

7) în schema 7, se reacționează fenil izodanat Vl-a cu ester N-metil-6eto-aminoacrilic VIII-a pentru a produce un derivat uracil de formula I-a, într-un singur stadiu. Este posibil să se folosească aceleași condiții de reacție cum s-au folositîn schema 5.

8) In schema 8, se reacționează N-fenil carbamat Vil-a cu ester N-metil-betaaminoacrilic VIII-a pentru a produce un derivat uracil de formula I-a într-un singur stadiu. Reacția se poate realiza în aceleași condiții de reacție cum se folosesc în schema 6.

9) în schema 9, se reacționează o sulfonilhalidă X-a sau o anhidridă sulfonică X-b cu un compus aminat IX pentru a produce un derivat uracil de formula I-a într-un singur stadiu.

De obicei, sulfonilhalida X-a sau anhidrida sulfonică X-b se folosește într-o cantitate de 0,31 echivalenți, de preferat 0,5...2,0 echivalenți la compusul amina IX.

Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru accelerarea reacției. Ca solvenți folosiți pentru scopul menționat se pot exemplifica hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul, heptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, cum sunt benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburi halogenate, cum sunt cloroformul și clorura metilen; eteri, cum sunt eterul dietil, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, cum ar fi acetona și cetona etilmetil; nitrili, cum sunt acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, cum sunt piridina și N,N-dietilanilina; amide acide, cum sunt N,N-dimetilacetamida, N,N- dimetilformamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana; și amestecuri ale acestora.

Reacția se poate realiza și fără o bază, dar de obicei se folosește o bază în cantitate de 0,3 la 10 echivalenți la compusul aminat IX. De asemenea, baza poate fi folosită în mare exces ca solvent Ca bază, se pot folosi, de exemplu, baze organice conținând azot ca piridina, trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dietilanilina,4-(N,N-dimetilamina)-piridină și l,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; baze anorganice, ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metalici, cum suntmetoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul-terț-potasiu. Printre ele se preferă bazele organice conținând azot și bazele anorganice. Temperatura de reacție este de obicei între -30 la 160°C, de preferat între -10 la 130°C. Timpul de reacție este de obicei de la 10 min la 48 h, de preferat 30 min la 24 h.

10) în schema 10, se reacționează un compus aminat IX cu un agent de acilare, pentru a forma un compus amino acilat ÎX-a, în primul stadiu; după izolarea compusului amino acilat IX-a cu sau fără izolarea acestuia, compusul amino acilat IX-a este sulfonat pentru a produce un compus N-acilsulfamoilat IX-b în stadiul secund; și după izolarea compusului acilsulfomoilat IX-b sau fără izolarea acestuia, compusul N-acilsulfamoilat IXb este dezacilat pentru a produce un derivat uracil de formula I-a în al treilea stadiu.

Reacția în primul stadiu. De obicei se folosește un agent de acilare într-o cantitate 0,5 la 5,0 echivalenți, de preferat 0,8 la 2,0 echivalenți la compusul aminat IX Ca agent de acilare se folosește clorură acetil, clorură benzoil, anhidridă acetică și acid formic, iar anhidrida acetică este de preferat Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru a accelera reacția. Ca solvent folosibil pentru scopul menționat în reacție, pot fi exemplificate hidrocarburi alifatice, ca hexanul, heptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, ca benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburi halogenate, ca cloroformul și clorura metilen; amine terțiare, ca piridina și N,N- dietilanilina; amide acide, ca N,N-dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetilformamida și Nmetilpirolidona; compuși conținând sulf, ca sulfoxidul dimetil și sulfolana; acizi oraganici, ca acidul formic, acidul acetic, acidul butiric; și amestecuri ale acestora. Printre acestea se preferă hidrocarburile alifatice, hidrocarburile aromatice, hidrocarburile halogenate și acidul organic. Reacția poate avea loc fără bază, dar de obicei se folosește într-o cantitate de 0,5 la 5,0 echivalenți, de preferat 0,8 la 2,0 echivalenți la compusul aminat IX. Ca bază se poate folosi, de exemplu, baze organice conținând azot, ca piridina, trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, 4-(N,N-dimetilamino)-piridina și 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; baze anorganice, ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu și săruri de acid acetic, ca acetatul de sodiu și acetatul de potasiu. Temperatura de reacție este de obicei de la -30 la 200°C, de preferat de la 0 la 130°C. Timpul de reacție este de obicei 10 min la 24 h, de preferat 30 min la 6 h.

Reacția în stadiul secund. în stadiul secund de reacție, este sulfonat un compus amino acetilat IX-a, prin folosirea de agent de sulfonare, într-o cantitate de 0,5 la 5,0 echivalenți, de preferat 0,8 la 2,0 echivalenți până la compusul amino acilat IX-a. Ca agent de sulfonare se poate folosi, de exemplu, sulfonilhalidă reprezentată de formula Hal-SO2D26 (X-a) și anhidrida sulfonică reprezentată de formula D25SO2-SO2D26 (X-b).

Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru a accelera reacția. Ca solvenți folosibili pentru scopul menționat în reacția de mai sus, pot fi exemplificate hidrocarburi alifatice, ca hexan, heptan, eter de petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, ca benzen, toluen, xilen și clorobenzen; hidrocarburi halogenate, ca cloroformul și clorura metil; eteri, ca eterul dietil, dioxan și tetrahidrofuran; cetone, ca acetona și cetona etilmetil; nitrili, ca acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, ca piridina și N,Ndietilanilina; amide acide, ca N,N- dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetilformamida și N-metilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana; amestecuri ale acestora.

în reacția de mai sus, de obicei se folosește o bază într-o cantitate de 0,5 la 5,0 echivalenți, de preferat 0,8 la 2,0 echivalenți la compusul amino acilat IX-a. Ca bază se pot folosi baze organice conținând azot, ca piridina, trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, 4(N,N-dimetilamino)-piridina și 1,4- diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; baze anorganice, ca hidrura de sodiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metalici, ca metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul-terț-potasiu. Printre ele se preferă bazele organice conținând azot bazai, anorganice. Temperatura de reacție este de obicei la -30 la 160°C, de preferat de la -10 la 130°C. Timpul de reacție este de obicei 30 min la 48 h, de preferat 1 la 12 h.

Reacția în stadiul al treilea. De obicei, se folosește apa, alchilii sau acizi într-o cantitate de 0,5 la 3,0 echivalenți, de preferat0,8 la 2,0 echivalenți la compusul N-acilsulfamoilat IX- b. Ca alcali pot fi exemplificate baze organice, ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metal, ca metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidul- ferț-potasiu. Printe acestea se preferă bazele anorganice. Ca acizi pot fi exemplificați acizi anorganici, ca acidul clorhidric și acidul sulfuric; și acizi organici, ca acidul acetic și acidul trifluoracetic. Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru a accelera reacția. Ca solvent se pot folosi, de exemplu, hidrocarburi alifatice, ca hexanul, heptanul, eterul petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, ca benzenul, toluenul, xilenul și clorobenzenul; hidrocarburi halogenate, ca cloroformul și clorura de metilen; alcooli, ca metanol și etanol; eteri, ca dietileterul, dioxanul și tetrahidrofuranul; cetone, ca acetona și cetona etilmetil; nitrili, ca acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, ca piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina și Ν,Ν-dietilanilina; amino acide, ca Ν,Ν-dimetilacetamida, N,N-dimetilformamida și N-metilpirolidona; acizi organici, ca acidul formic, acidul acetic și acidul butiric; apa și amestecuri ale acestora. Printre ele se preferă alcoolii, eterii, cetonele, aminele terțiare, amidele acide, acizii organici și apa. Reacția se realizează la o temperatură de obicei de la -30 la 130°C, de preferat de la -10 la 100°C. Timpul de reacție este de obicei 10 min la 48 h, de preferat 30 min la 24 h.

11) în schema 11, este sulfonilat un compus aminat IX, pentru a produce un compus disulfonilaminat IX-c, în primul stadiu; și după izolarea compusului disulfonilaminat IX-c sau fără izolarea acestuia, compusul disulfonilaminat IX-c este hidrolizat pentru a produce un derivat uracil de formula I-a în stadiul secund.

Reacția în primul stadiu. De obicei, se folosește o sulfonilhalidă X-a sau anhidridă sulfonică X-b, într-o cantitate de 1,0 la 20 echivalenți, de preferat 2,0 la 5,0 echivalenți la compusul aminat IX. Reacția poate avea loc fără solvent, dar de obicei se folosește pentru accelerarea reacției. Ca solvent folosibil pentru scopul menționat în reacție se pot exemplifica hidrocarburi alifatice, ca hexan, heptan, eter petrol și ligroina; hidrocarburi aromatice, ca benzen,toluen, xilen, clorobenzen; hidrocarburi halogenate, ca cloroformul și clorura metilen; eteri, ca eterul dietil, dioxan și tetrahidrofuran; cetone, ca acetona și cetona etilmetil; nitrili, ca acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, ca piridina și Ν,Νdietilanilina; amide acide, ca dimetilacetamida, Ν,Ν-dimetilformamida și Nmetilpirolidona; compuși conținând sulf, cum sunt sulfoxidul dimetil și sulfolana și amestecuri ale acestora. Reacția poate avea loc fără o bază, dar se folosește de obicei într-o cantitate de 1,0 la 10 echivalenți, de preferat 2,0 la 3,0 echivalenți la compusul aminat IX Ca bază se pot folosi, de exemplu, baze organice conținând azot, ca piridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4(N,N- dimetilamino)-piridina și 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octanul; baze anorganice, ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metal, ca metoxidul de sodiu, etoxidul de sodiu și butoxidulferț-potasiu. Printre ele se preferă bazele organice conținând azot și bazele anorganice. Reacția se realizează la o temperatură, de obicei, de la -30 la 160°C, de preferat de la -10 la 130°C. Timpul de reacție este, de obicei, 30 min la 60 h, de preferat 1 la 30 h.

Reacția în stadiul secund. Se folosesc apa, alcaliile sau acizii în cantitate de 0,5 la 3,0 echivalenți, de preferat 0,8 la 2,0 echivalenți la compusul disulfonilaminat IX-c, pentru a-1 hidroliza. Ca alcalii se pot exemplifica baze anorganice, ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu; alcoolați metal, ca metoxidul de sodiu, metoxidul de potasiu și butoxidul-terț-potasiu. Printre ele se preferă bazele anorganice.

Ca acizi, pot fi exemplificați acizi anorganici, ca acidul clorhidric și acidul sulfuric; și acizi organici, ca acidul acetic și acidul trifluoracetic. Reacția se poate produce fără solvent, dar de obicei se folosește un solvent pentru accelerarea reacției. Ca solvenți folosibili pentru scopul menționat în reacție se pot exemplifica hidrocarburi alifatice, ca hexan, heptan, eter petrol și ligroină; hidrocarburi aromatice, ca benzen, toluen, xilen și 5 clorobenzen; hidrocarburi halogenate, ca cloroformul și clorura metilen; alcooli, ca metanol și etanol; eteri, ca eterul dietil, dioxan și tetrahidrofuran; cetone, ca acetona și metiletilcetona; nitrili, ca 10 acetonitrilul și izobutironitrilul; amine terțiare, ca piridina, trimetilamina, N,Ndimetilanilina și N,N-dietilanilina, 4(N,N-dimetilamino)-piridina și 1,4-diazabiciclo-(2,2,2)-octan; amide acide, ca 15 Ν,Ν-dimetilacetamida, N,N- dimetilformamidă și N-metilpirolidona; acizi anorganici, ca acidul formic, acidul acetic și acidul butiric; apa și amestecuri ale acestora. Printre ele se preferă alcoolii, 20 eterii, cetonele, amidele terțiare, acid amidele, acizii organici și apa.

Reacția este realizata la o temperatură de obicei de la -30 la 160°C, de preferat -10 la 130°C. Timpul de reacție este de 25 obicei 5 min la 48 h, de preferat 30 min la 24 h.

Se dau, în continuare, exemple de realizare a invenției.

Exemplul 1. Prepararea 3-(7-flor-3- 30 oxo-4-propargil-2H-l,4- benzoxazin-6~il)l~metil-6-trifluor-metil~2,4-(lH, 3H)~ pirimidinonei (Compusul A l)

4-propargil-2H-l,4- benzoxazin-6-il)-6trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă se găsește la temperatura camerei, într-o soluție de 2 ml dimetilformamidă, având suspendate în ea 0,02 g hidrură de sodiu (puritate: 55%). După o așteptare de 20 min, la o soluție, se mai adaugă 0,09 g acid dimetilsulfuric și se amestecă până a doua zi. Apoi se distilează dimetilformamida și reziduul a fost extras cu acetatetil prin adăugare de apă. Extractul a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul etil a fost distilat pentru a obține un produs brut. Acest produs brut a fost purificat prin cromatogiafie pe strat subțire preparativă, folosind acetat etil/ hexan (3:1) solvent de developare pentru a obține 0,15 g compus, care se prezintă ca un ulei incolor, compus. S-a solidificat când a fost lăsat așa cum era.

Exemplul 2. Prepararea 3-(7-fluor-3oxo-4-propargil-2H-l,4- benzoxazin-6-il)6-trifluormetd~2,4-(lII, 3H)-pirimidindionei (compus A2)

crotonat se adaugă la un amestec de 0,33 g metoxid de sodiu și 5 ml dimetilformamidă, la temperatura camerei. După așteptare 20 min, la soluția amestecată se adaugă 1,76 g 6-etoxicarbonilamino7-flor-3-oxo-4- propargil-2H- 1,4-benzo109075 xazină și se încălzește la 130°C pentru 4 h. După răcirea soluției la temperatura camerei, soluția a fost turnată în apă cu gheață și soluția rezultată a fost extrasă de două ori cu dietileter. Stratul apos s-a acidulat cu acid clorhidric diluat și s-a extras de trei ori cu acetat de etil. Extractul de acetat de etil a fost spălat cu soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și s-a uscat pe sulfat de sodiu anhidru. După distilarea acetatului de etil, reziduul a fost purificat prin cromatografie pe coloană, folosind cloroform ca solvent de developare, pentru a obține 0,20 g de compus care se prezintă ca cristale galben palid.

Exemplul A.3. Prepararea 3- (7-fîuor3-oxo-4- (2-piridilmetil)-2H-l,4- benzoxazin-6- il)-l-metil- 6- trifluormetil-2,4-(1H, 3H)- pirimidinonă (compus A-3)

NaH:

_ —:--———* dimetilformatnidăi

0,20 g de 3-(7-fulor-3-ato-2H-l,4benzoxazin-6-il)-l-metil- 6 -trifluormetil2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă se adaugă la temperatura camerei la o soluție de 5 πύΝ,Ν-dimetilformamidă având suspendat în ea 0,05 g hidrură de sodiu (puritate

55%). După ce s-a așteptat 20 min, se adaugă o soluție 0,09 g hidroclorură de clorhidrat 2-clormetil-piridină și se amestecă cu acetat de etil prin adăugare de apă. Extractul a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și s-a uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a se obține produsul brut Acest produs a fost purificat prin cromatografie stratsubțire preparativă, folosind acetat de etil/ hexan (2:3) ca solvent developare pentru a obține 0,09 g de compus care se prezintă sub formă de cristale galben pal.

Exemplul 4. Prepararea 3- (7-fluor-3oxo-2H-l,4- benzoxazin-6-il)-l-metil-6trifluormetil-2,4-(lH, 3H)- pirimidindionă (compus A-4)

0,85 g de 3-(7-fluor-3-zw»-2H-l,4benzoxazin-6-il) -6- trifluormetil-2,4(1H, 3H)-pirimidindionă se dizolvă în

8,5 ml de Ν,Ν-dimetilformamidă. Se adaugă apoi 0,17 g carbonat anhidru de potasiu și 0,15 ml de iodură de metil și soluția amestecată se agită pentru 4 h. După ce reacția a avut loc se distilează N,N- dimetilformamida și reziduul a fost extras cu acetat de etil prin adăugare de apă. Extractul a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și s-a uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Acest produs a fost purificat prin cromatografie pe coloană folosind cloroform ca agent de developare pentru a recolta 0,53 g de compus, care se prezintă sub formă de cristale galbne pal.

Exemplul 5. Prepararea 3-(4-clor-2fluor- 5-metoxi- carbonilmetil-tiofenil)-1metil-6-triiluonnetil-2_!4-(lH, 3H)- pirimidinonei (compus B-l)

sodiu, puritate 55%, în 5 ml de dimetilformamidă se adaugă o soluție de 1,5 g de 3-(4-clor-2- fluor-5-metoxi-carbonilmetiltiofenil)-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă în 10 ml dimetilformamidă, cu picătura, la temperatura camerei. După eliminarea hidrogenului cedat, se adaugă 0,59 g acid dimetilsulfuric și soluția rezultată a fost agitată la temperatura camerei 3 h. Amestecul de reacție a fost turnat în 300 ml apă și se extrage de două ori cu acetat de etil. Extractul a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și s-a uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a se obține produsul brut Produsul obținut a fost purificat princromatografie strat- subțire preparativă (solvent developare: CH3CI3) și apoi prin cromatografie lichidă cu performanță preparativă ridicată (eluent: CHCN/H2O 5:1) pentru a obține 0,1 g de compus care se prezintă ca un ulei vâscos.

Exemplul 6. Prepararea 3-(4-clor-2fluor-5-metoxi- carbonilmetil-tiofenil)- 6trifluorfenil-2,4-(lH, 3H)- pirimidindionei (compus B-2)

H

Se adaugă, cu picătura, o soluție de 4,75 g etil 3-amino-4,4,4- irz'-fluorcrotonat în 50 ml de toluen anhidru, la o soluție preparată prin suspendare de 1,14 g hidrură de sodiu (puritate 55%) în 110 ml dimetilformamidă. Adăugarea cu picătura menționată a fost condusă la 0°C la agitare pe o perioadă de 15 min. Amestecul rezultat a mai fost agitat la 0°C pentru 15 min. Apoi mixtura de reacție a fost răcită la -30°C și se adaugă, cu picătura, o soluție de 6,9 g izocianat de 4-clor-2-fluor-5- metoxi-carbonilmetiltiofenil în 50 ml de toluen anhidru, amestecul de reacție rezultat se răcește la temperatura camerei și se agită 2 h. După distilarea solventului, la soluția reziduală se adaugă acetat de etil; se spală de două ori cu o soluție de 20 ml de acid clorhidric 2N și 500 ml apă, se spală cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și se usucă pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Acest produs brut a fost purificat preliminar prin cromatografie de coloană silicagel folosind CHCI3 ca agent de developare și apoi s-a purificat cu cromatografie coloană silicagel folosind acetat de etil/ hexan (3:1) ca solvent de developare pentru a obține 1,5 g de compus care se prezintă ca ulei vâscos.

Exemplul 7. Prepararea 3-(4-clor-2fluor-5- (5-metil-l,3,4- oxadiazol-2-il)-fenil)-l-metil-6-trifluormetil-2,4- (111, 3H)~ pirimidinonă (compus C-l)

sodiu (ulei, puritate 55%) în 13 ml de dimetilformamidă se adaugă, cu picătura, o soluție de 2,5 g de 3-(4-clor-2-fluor-5(5-metil- l,3,4-oxadiazol-2-il) - dimetilformamidă la 25°C. După îndepărtarea hidrogenului format s-a adăugat 1,02 g acid dimetilsulfuric pe o perioadă de 15 min. Soluția mixată se agită la temperatura camerei timp de 2 h și se extrage cu acetat de etil prin adăugare de apă. Extractul a fost uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi solventul a fost distilat și reziduul purificat prin cromatografie lichidă de performanță ridicată preparativă, folosind acetonitril/ apă (5:1) ca diluant pentru a obține 0,78 g de compus.

Exemplul 8. Prepararea 3-(4-clor-2ftuor-5- (5-metil-1,3,4- oxadiazol-2-il)-fenil-(-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)- pirimidindionei (compus C-2)

O suspensie de 1,04 g hidrură de sodiu (ulei, puritate 55%) în 75 ml dimetilformamidă se adaugă, cu picătura, o soluție de 4,3 g etil 3-amino-4,4,4-trifluorcrotonatîn 58 ml toluen la 0°C timp de 15 min. După aceea, soluția a fost agitată la 0°C pentru 15 min și apoi este răcită la -30°C. La acest amestec se adaugă, cu picătura, o soluție de 5,7 g izocianat

4-clor-2- fluor-5-(5-metil-l,3,4-oxadiazol-2-il)-fenil în 60 ml toluen. Soluția amestecată rezultată a fost agitată la temperatura camerei timp de 3 h. Apoi solventul a fost distilat la presiune redusă, la substanțele uleioase obținute, rezultante, se adaugă la o soluție de 13,3 ml de acid clorhidric 2N și 300 ml apă și se extrage de două ori cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi solventul a fost distilat și produsul brut rezultat a fost purificat prin cromatografie lichidă performantă ridicată preparativă, folosind acetonitril/ apă (5:1) ca eluent pentru a obține 1,78 g compus.

Exemplul 9. Prepararea 3-(4-clor-3etansulfonii-am inofenil)-l- metil- 6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimidindionei (compus C- 5)

0,5 g 3-(3-amino-4-clorfenil)-l-metil-6-trifluormetil-2,4-( 1H, 3H) -pirimidindionă se dizolvă în 5 ml de piridină. La soluția obținută se adaugă, cu picătura, 0,16 ml de clorură de etansulfonil la o temperatură nu mai mare de 5°C și soluția amestecată a fost agitată timp de 2 h. După ce reacția s-a terminat, s-a distilat piridină și reziduul a fost dizolvat în acetat de etil. Soluția a fost spălată cu apă, acid clorhidric diluat și o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru și apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost spălat cu eter diizopropil pentru a se obține 0,37 g de produs care se prezintă sub formă de cristale brun deschis.

Exemplul W. Prepararea 3-(4-clor-3(N-metil)-etansulfonil)~ aminofenîl)-1 metil-6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimidindionă (compus C-6)

ch₃

0,25 g de 3-(4-clor-3-etansulfonilaminofenil)-l-metil-6- trifluormetil-2,4(1H, 3H)-pirimidindionă se dizolvă în 3 ml dimetilformamidă. La soluția obținută, se adaugă 0,17 g de carbonat de potasiu anhidru și 0,05 ml iodură de metil și soluția amestecată a fost agitată în timpul nopții, la temperatura camerei. După ce dimetilformamidă a fost distilată, reziduul a fost dizolvat în acetat de etil. Soluția obținută a fost spălată cu apă și o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscată pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost purificat prin cromatografie pe strat subțire, preparativă (solvent developare: acetat de etil/hexan -3/2), pentru a obține 0,18 g de compus care se prezintă în cristale albe.

Exemplul 11. Prepararea 3-(4-clor-2fluor-5- (bis(metansulfonil)-aminofenil)l-metil-6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimitUndionei (compus C-10)

0,05 g de hidrură de sodiu (puritate

60%) și 5 ml de tetrahidrofuran se adaugă 0,5 g de 3-(4-clor-2-fluor-5- metansulfonil-aminofenil) - l-metil-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)- pirimidindionă la o temperatură de 0°C. Apoi se adaugă, cu picătura, 0,11 ml clorură de metansulfonil la suspensia rezultată. După agitare timp de 7 h, amestecul de reacție a fost turnat în apă cu gheață și a fost extras cu acetat de etil. Extractul de acetat de etil a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și s-a uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost spălat cu dietileter pentru a se obțin 0,50 g de produs care se prezintă sub formă de cristale albe.

Exemplul 12. Prepararea 3-(4-clor-2fluor-5- (N-acetil)- izopropil-sulfonilaminofenil)-l-metil-6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimidindionei (compus C-6)

a) 2,0 g de 3-(5-amino-4-clor-2-fluorfenil)-l-metil-6- trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă se dizolvă în 5 ml benzen. La soluția obținută se adaugă 0,61 ml anhidridă acetică și soluția rezultată a fost refluxată pentru 1 h. După distilarea benzenului, produsul crud obținut s-a spălat cu hexan pentru a obține 3-(5-acetilamino-4-clor-2-fluorfenil)-l -metil-6- trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă sub formă de cristale albe.

Punct de topire 263...266°C. hi-NMR (d6- DMSO) (a ppm): 2,15 (3H, s), 3,47 (3H, s), 6,54 (1H, s), 7,70 (1H, d, J=9Hz), 7,90 (1H, brs).

N-/ Vei W \=< β / ° N-C-CH3

CHj |

SO'2<~< .

b) La o suspensie de 0,11 gdehidrură de sodiu (ulei, puritate 60%) în 10 ml de tetrahidrofuran se adaugă, 1,0 g de 3-(5- acetilamino-4-clor-2-fluorfenil)-lmetil-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindiona, obținută mai sus, la temperatura de 0°C și apoi se adaugă, cu picătura, la suspensia rezultată 0,3 ml de izopropilsulfonilclorură. După agitare de 2 h, amestecul de reacție a fost turnat în apă cu gheață și extras cu acetat de etil. Extractul de acetat de etil stearat a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost purificat prin cromatografie strat- subțire, preparativă (solvent developare: acetat de etil/ hexan = 2%1) pentru a obține 0,54 g de 3-(4- clor-2fluor-5-(N -acetil)- izopropilsulfonilaminofenil)-l-metil- 6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă ca ulei vâscos incolor.

Exemplul 13. Prepararea 3- (4-clor-2fluor- 5- izopropilsulfonil- aminofenil)-1metil-6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimidindionei (compus C-13)

til) -izopropilsulfonil-aminofenil) -1- me til-6-trifluormetil-2,4 -(1H, 3H) -pirimidindionă obținută în exemplul 12, se dizolvă în 5 ml tetrahidrofuran. La soluția obținută se adaugă 0,04 g de hidroxid de sodiu și 0,06 ml apă și soluția amestecată a fost agitată timp de 4 L După ce reacția a avut loc, amestecul de reacție a fost turnat în acid clorhidric diluat și extras cu acetat de etil. Extractul de acetat de etil a fost spălat cu apă și o soluție de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Apoi acetatul de etil a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost purificat prin cromatografie strat subțire preparativ (solvent de developare: hexan/ acetat de etil = 3/1) pentru a obține 0,29 g de compus obiectiv ca un ulei vâscos incolor.

Exemplul 14. Prepararea 3-(2,4-diclor-5-bis- (etansulfonil)- aminofenil)-lmetil-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimi-

(CH₃CH₂)₃N

La un amestec de 1,0 g de 3-(5-ami10 no-2>4-diclorfenil)-l-metil-6- trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă, se adaugă 0,6 g de trietilamină și 10 ml de diclormetan, 0,56 g etansulfonil clorură, la o temperatură nu mai mare de 5°C.

Amestecul rezultat a fost agitat peste noapte. După spălarea de două ori a amestecului de reacție cu apă, amestecul de reacție a fost spălat cu o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și uscat pe sulfat de sodiu anhidru. Diclormetanul a fost distilat pentru a se obține un produs brut Produsul obținut a fost spălat diizopropileter pentru a obține 1,4 g 3-(3bzs(etansulfonil)-amino- 2,4-diclorfe25 nil)-l-metil-6- trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă cu cristale galben deschis.

Exemplul 15. Prepararea 3-(2,4-diclor-5-etansulfonil-aminofenil)-l-metil30 6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionei (compus C-21)

Se dizolvă în 8 ml de dioxan 0,8 g din 3-(5-bis- (etansulfonil)-amino 2,4-di50 clorfenil)-l-metil-6-trifluormetil-2,4109075 (1Η, 3H)-pirimidindiona obținută mai sus și 0,12 g hidroxid de sediu (93%) și 2 ml apă, se adaugă la soluția obținută. Amestecul se agită pentru 4 h și se adaugă acid clorhidric diluat la aceasta, pentru a acidifia soluția rezultată. Amestecul de reacție se extrage cu acetat de etil. Extractul obținut, conținând acetat de etil, se spală cu apă și o soluție apoasă de clorură de sodiu saturată, se usucă pe sulfat de sodiu anhidru. Acetatul de etil a fost apoi distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut a fost purificat prin cromatografie pe strat subțire preparativ, (solvent developant hexan/ acetat de etil = 3/2), pentru a se obține 0,46 g din produsul sub formă de cristale albe.

Exemplul 16.Prepararea 3-(5-bis(metansulfonil)-amino-4-clor- 2-ftuorfenil)-l metil-6-trifluomietil-2,4-(lH, 3H)- pirimi-

La un amestec de 1,0 g de 3-(5-amino-4-clor-2-fluorfenil)-l- metil-6-trifluormetil-2,4-(lH, 3H)-pirimidindionă, 0,63 g trietilamină și 10 ml de diclormetan, se adaugă 0,48 g metansulfonilclorură la o temperatură nu mai mare de 5°C Amestecul rezultat a fost agitat peste noapte. După spălarea de două ori a amestecului de reacție cu apă, amestecul de reacție a fost spălat cu soluție apoasă clorură de sodiu saturată și se usucă pe sulfat de sodiu anhidru. Diclormetanul a fost distilat pentru a obține produsul brut

Produsul obținut a fost spălat cu diizopropileter, pentru a se obține 1,36 g de produs sub formă de cristale albe.

Exemplul 17. Prepararea 3-(5-bis(metansulfonil)-amino-2,4- diclorfenil)-lmetil-6-trifluormetil-2,4- (1H, 3H)-pirimi-

CH3SO2CI

-»

La un amestec de 1,0 g 3-(5-amino-2,4diclorfenil) -1 -metil-6-trifluormetil-2,4(1H, 3H)-pirimidindionă, 0,6 g trietilamină și 10 ml diclormetan, se adaugă 0,46 g de metansulfonilclorură, la o temperatură nu mai mare de 5°C. Amestecul rezultat a fost agitat peste noapte. După spălarea de două ori a amestecului de reacție cu apă, amestecul de reacție a fost spălat cu soluție apoasă de clorură de sodiu saturată și se usucă pe sulfat de sodiu anhidru. Diclormetanul a fost distilat pentru a obține produsul brut Produsul obținut s-a spălat cu diizopropileter pentru a se obține 1,4 g produs sub formă de cristale albe.

Alți derivați uracil, conform invenției, pot fi obținuți, conform exemplelor de mai sus, urmând procedee similare și sunt arătați în tabelele 1-A, 1-B și 1-C, iar proprietățile fizice ale acestor compuși se arată în tabelele 2-A, 2-B, 2-C și 3Atla3Cio. Trebuie înțeles, totuși, că derivații uracil care se pot obține, conform invenției de față, nu sunt limitați la cei arătați în aceste tabele.

Tabelul 1-A

Compusul nr.	Formula structurală
a	b

(continuare tabel 1-A)

(continuare tabel 1-A)

CH₃ (continuare tabel 1-A)

A - 1 2 (continuare tabel 1-A)

(continuare tabel 1-A)

A - 1 8

CH(CH₃) _z (continuare tabel 1-A) b

(continuare tabel 1-A) a b

(continuare tabel 1-A) a___b

(continuare tabel 1-A) b

:77 (continuare tabel 1-A) b

ch₃

Tabelul 1-B

Compusul nr. a

Formula structurală b

CH₃

<81

Tabelul 1-C

Compusul nr. a

Formula structurală b

(continuare tabel 1-C) b

(continuare tabel 1-C) b

(continuare tabel 1-C) b

'89 (continuare tabel 1-C) b

(continuare tabel 1-C) b

CH₃

NSO2C2H5

I

CH2C = CH

CHa

NS0₂C₂H

I

CH2OCH3 »3 (continuare tabel 1-C) a_b

C-2 0

C-2 1

C-2 2

C-2 3

I

CH₃ (continuare tabel 1-C) b

C- 24

Tabelul 2 A

Compusul nr.

hi - NMR (ppm) Proprietăți fizice (solvent)__ b c

2.3K1H, t, J=2Hz), 3.60(311, s), 4.69(2H,d,J=2Hz), 4.73(2H,s), 6.43(lH,s),

7.01(lH,d,J=10Hz),

7.15 (1H,d,J=7Hz) (CDC £ ₃] p.t: 158- 160 *C

2.8H1H, t, J=2Hz) , 4.80(2H, d,J = 2Hz) , 4.82(2H,s), 6.0K1H.S),

6.99(1H,d,J=10Hz), 7.12(1H,d,J=7Hz) , 13.00 (1H,br s) (d₆-DMso] P-t*^; 189-193'C

3.50(3H,s), d.72(2H,s),

5.18(2H,d,J=4Hz), 6.28(lH,s),

6.85(1H,d,J=10Hz), 7.10(1H,d,J=8Hz), 7.02-7.41(2H,m),

7.47-7.80 (1H,m),

8.36-8.60 (1H,m) [CDC£ ₃] p.t : 161-163'C

3.51 (3H.,.s)., 4.54(2H,s), 6.32(lH,s),

A - 4 6.66(1H,d,J = 8Hz),

6.80 (1H, d, J= 10Hz),

9.58(1H,br,s) [CDC £ ₃] p.t: 99-105 'C

4.65 (2H, s), 6.28 (1H, s),

A - 5 6.72-7.37 (2H, m),

10.87 (2H, br s) [d₆-DMS0] p.t: > 300'C

3.28(3H,s), 3.54(3H,s), 4.63(2H,s), 6.35(lH,s),

A ~ 6 6.83 (1H,d,J=8Hz),

6.86(lH,d,J=10Hz) [CDC £ ₃] p.t: 147-152'C

100 (continuare tabel 2A)

2.24(3H,s), 4.77(2H,s), 5.02(2H,br s), 6.20(lH,s), 6.66 ~7.29 (3H, m),

7.13(4H,s) [dt-DHSO] _p.t_; > 27 O A

2.25 (3H,s), 4.67(2H,s), 6.22(lH,s),

7.02(4H,s) [CDC£₃]

3.96 (3H,br s),

5.01 (2H,s) ,

6.65-7.23 (3H, ni),

p.t.: 245.4-247. O'C

2.27(3H,s) , 4. 4.88(2H,s), 6. 6.60~7.23 (7H, 12.30dH.br s) [de-DMSO]

74(2H,s), 05(lH,s) . m) ,

p.t.:

300 ’C

2.33(3H,s). 3 4.71(2H,s), 4 O 6.2KlH,s), 6 6.61~7.24 (6H [CDC £ ₃] (3H,s),

98(2H,s).

5KlH.br d,J=2Hz). ra)

p.t: 199-201’C

4.71(2H, s), 5. 04(2H, br s),

6. O3(1H, s), 6. 72(1H, d, J=7Hz), i 6. 82(1H, d.JdOHz),

7.18(5H, br S) [d_e-DMSO] p.t: 282-287°C

3. 41(3H, br s), 4.66(2H,s), 5.0K2H. br s), 6.29(1H, s),

6. 79(1H, d, J=7Hz),

6.91 (1H, d, J=10Hz),

7.13(5H, br s) [CDC£ _s] p.t: 85- 89°C

1. 20(3H, t, J=7Hz), 3. 84(2H. q, J=7Hz),

4. 54(2H, s), 6.09ΟΗ, s),

6. 66(1H, d, J=7Hz), /

6.7K1H, d, J=10Hz) Z [CDC£_S] p.t: 223-224V w

102 (continuare tabel 2 A)

1.04(3H, t, J=7Hz), 3. 32(3H. br s), λ-, _A 3. 70(2H, q, J=7Hz). 4.38(2H,s), ^{1 4} 6. O8(1H, s), 6. 52(1H, d, J=7Hz),

6. 58(1H, d, J = 10Hz) [CDC.2₃] _p.t: 168-170°C

1. 03(3H, t, J=7Hz), 1. 66(2H, tq, J=7, 7Hz), λ _ ! , 3. 78(2H, br t.J=7Hz), 4.56(2H, s), ^{A 1 b} . 6.11(1H, s), 6. 65(1H, d, J=7Hz),

6, 73(1H, d, J=10Hz)

CCDC ₃ ] · _p.t_: 204-206°C

0. 92(3H, t. J=7Hz), 1. 65(2H, tq, J=7, 7Hz), λ i _R 3.50(3H, s), 3. 78(2H. br t,J=7Hz), ^{A 1 6} 4.57(2H, s), 6. 25(1H, s),

6. 72(1H, d, J=7Hz).

6.79GH, d, J-lOHz) [CDC _s ]. p.t.: 60- 62°C

4. 36-4. 61(2H, m), 4. 65(2H,s),

4. 90-5. 40(2H, m), 5. 48-5. 76(1H, m). 6.17(1H, s), 6. 75(1H, d, J=7Hz),

6. 81(IH, d, J=10Hz),

8. 5O(1H, br s) [CDOJ solidificat

3. 49(3H, br s), 4. 28-4. 57<2H. m),

4. 60(2H, s), 4. 88-5. 37(211, m),

5. 45-5. 73(1H, m), 6.24(lH,s),

6. 69(lH,d, J=7Hz),

6.78(1H, d, J=10Hz) [CDC _s ] ^;:113-114°C

W (continuare tabel 2 A)

1. 53(SH. d, J=7Hz), 2. 40(1H. d, J=2Hz), 4. 52(2H, s), 5. 9O(1H, dq, J=7, 2Hz),

6.18(1H, s), 6. 75(1H, d, J=10Hz),

7. 35(1H, d, J=7Hz)

ECDCj2_s3 p.t: 130-135°C

3. 34(3H, s), 3. 52(3H,br s),

4. 63(2H, s), 5. 20(2H, s),

6. 27(1H, s), 6. 80C1H, d, J = 10Hz),

7. 1O(1H, d, J = 3Hz)

C CDC £ 3 3 p.t: ,96-100°C

1. 63(3H, 3. 58(3H,

5. 99(1H.

6. 88(1H,

7. 47(1H, [CDCi _s]

d. J=7Hz), 2. s). 4. 62(2H, dq, J=7, 2Hz), d. J=10Hz), d. JdHz)

49OH.d. J=2Hz), 6.' 34OH. s),

P-t: 155-158°C descompunere la 160°C ³ } p.t: 194-196°c

105

106 (continuare tabel 2 A)

a	b c
A - 2 8
A - 2 9
A - 3 0	p.t: 198-202eC
A - 3 1	J = 2A'· 3. 50f3H, br s ), « d\J=2Hz), 4. 58(2H. s). ΑργΜ’Α θ· 15-7. 15(3H,m) k UDU-K 3 ) p.t : 207-210°c
A - 3 2 ·	2.24OH, t, J=2Hz), 3.50(3H,br s), 4. 57(2H. d, J=2Hz), 4.59(2H,s), 6.18(1H, s), 6.75(1H, d. J=10Kz), 6. 9O(3H, d, J=7Hz) [CDC^S] p.t: 190-192cC
. A - 3 3	solidificat
A - 3 4	R* A 4· 48(2H. s), ' AM° ~7.05(3H, m). d. ob(lH, br s) ( CDC3 ) ' p.t: 257~259°c

107

108

Tabelul 2 B

Compusul nr.	- NMR (ppm) (solvent)	Proprietăți fizice
	3.48(3H,s), 3.59(2H,s),	3.61(3H,s),
B - 1	6.22(lH,s), 7.21(lH,d, J	=9Hz),
	7.29 (1H,d,J = 7Hz)
	[CDC £ 3]	ulei
	3.51(2H,s), 3.53(3H,s),	6.04(lH,s),
B - 2	7.13 (1H,d,J = 9Hz), 7.23 (1H,d,J = 8Hz),
	7.31(1H,br s)
	[CDC £ 3]	ulei

Tabelul 2 C

Compusul nr.

^XN - NMR (ppm) Proprietăți fizice (solvent) _

2.57(3H,s), 3 7.36 (1H,d,J = 9 7.84(1H,d,J=7 [d ₆-DHSO]

49(3H,s), 6.25(lH,s), Hz),

Hz)

p.t: 6 5 - 6 9 ’C

C-2

2.62(3H,s), 6.21(lH,s),

7.47(1H,d,J=9Hz), 7.84(lH,br s), 8.01(1H,d,J=8Hz) [dt-DMSO] p.t: 116-121'C

1.39(9H,s) , 3.50(3H,br s), 6.25(lH,s), 7.32(1H,d,J = 9Hz),

7.94(1H, d,.J=7Hz) [CDC£₃] p.t: 135-139 ‘C

109

110 (continuare tabel 2 C)

2. 94(3H, s), 3. 45C3H, s),

C - 4 6. 21GH, s), 6. 68—7. OOGH, ni)

7. 07—7. 59(3H, m)

Cd₅-DMSO ) p.t: 174—177°C „ Γ ' I-33C3H. t. J=7Hz) 3. 12C2H, q, J=7Hz), C- 5 3. 52(3H, s), 6. 25GH, s),

Λ 17(2H. m). 7. 26—7. 64(2H. m) (dt-DMSO) p.t: 177—180°C c-6 ^®^1^ΗΜ^)^(2Η^'^^Ηζ)'

2- 95(3H, s),3 43(3H, s),6. 29(1H. s).

q· oo S’ îl· ^{J =} ?^Hz). ⁷· 44GH, d, J=7Hz), 9. 28GH. br s) (dt-DMSO ) _p.t: 168— 171C §· §H?H, s), 3. 19f3H. s), 3. 46C3H, s), 6· 22ΠΗ' §V· 46(1H, d, J=9Hz), <1· ⁵«1H. d. J = 7Hz) (dt-DMSO ) - p.t: 198—201”C

1. 09(3H. t,J=7Hz),3. 24(3H, s).

³- ^s7 ,^θ· ⁶9^(2H· 9. J=7Hz>, θ- 33 ^{0 1H}.d,J=9Hz).

7. 55GH, d, J=7Hz) (d_t-DHSO ) p.t: 254 —257°C „ _{t n} 3. 54(6H, s),4. 22(3H, s).

Cd6-DMSO ) p.t: 282~285°C

111

112 (continuare tabel 2 C)

1. 32(3H, t, J=7Hz), 3. 06(2H, q, J=7Hz),

3. 43(3H, s), 6. 23(1H, s),

7. 29C1H, d, J=9Hz), 7. 41 (1H, d, J = 7Hz), 9. 11C1H, br s)

Cde-DMSO ) p.t: 165~167C

3. 48(3H, s), 6. 26(1H, s),

7.12(1H, d, J=9Hz), 7. 57(1H, br s),

8. d, J=7Hz) ( C D C i? 3 ) ulei vâscos

1. 34(6H, d. J=7Hz), 3. 22(1H, qq, J=7Hz), 3. 48(3H, s), 6. 22(1H, s), 6. 9O(1H, br s} 7 1?ζΐΗ, d, J=9Hz), 7. 56< 1H, d, J=7Hz)

L Cub JK 3 J

1. 45(6H, d. J = 7Hz), 1. 97(3H, s), 3. 47(3H, s\ 4. 10Ϊ1Η, qq, J = 7Hz>,

6. 23( 1H, si, 7. 29(1H, d, J=7Hz).

7. 36C1H, d, J=9Hz)

C CDC‘£ 3 1 ulei vâscos

1. 00(3H, t, J=7Hz), 1. 25~2. 19(2H, m)

2. 80—3. 28(2H, m), 3. 54(3H, s), ^A

6. 35(1H, s), 7. 16C1H, br s),

4O(1H, d, J=9Hz), 7. 7D( 1H, d, J=7Hz)

C COC£ 3 ) - _p._t. 113~ 115°C

ΙΜδΜΓ*»®·»·

C CDC^ 3 ] p.t: 115~Î17°C

7. 45 (1H, s)

C CDC ₃ ) p.t: 156~158°C

113

114 (continuare tabel 2-C)

1. 40(3H, t, J=7Hz .3. 20(2H, q, J=7Hz

4. 38(2H, d, J=2Hz 7. 41 (1H, d, J = 9Hz CDC£ ₃ 1

2. 4O(1H, t. J=2Hz),

3. 52(3H, s),

6. 3O(1H, s),

7. 59OH, d, J=7Hz) p.t: 145~147”C

1. 39C3H, t.J=7Hz), 3. 11(2H, q, J=7Hz),

3. 35C3H, δλ 3 51(3H, br s),

4. 90(2H, br s), 6. 25C1H, s),

3O(1H, d, J = 9Hz), 7..43ΠΗ, d, J=7Hz) ( CDCis 1 p._L: 1 63- 1 65°C

C - 2 0 3.06(3H, s), 3.50(3H, s). 6.42(1 H. s).

7.62(1H, s), 7.74(1H. s). 10.00(br s) Cd₆-DMS0 ) ' _P.t: 172~173 °C

C - 2 1 1.31 (3H, t, J=7Hz), 3.10(2ft q, J=7Hz).

3.52(3H, s). 6.34(1H, s). 7.21 (1H, s),

7.59(1½ s), 7.66(1H, s)

C CDClsl p.t: 152.5—153.5 ’C

C - 2 2 3.46(3H, s), 3.94(2H, q. J=9Hz),

5.15(1H br s). 6.23(1H, s),

7.25C1H, d, J=9Hz), 7.40(lH, d, J=7Hz) t CDClsl p.t: 181—184 ’C

C - 2 3 2.05-2.45(2H. m), 3.21 (2H, t. J=8Hz),

3.47(3H, s), 3.6K2H, t, J=8Hz),

6.32(1H. s), 7.35(1H. d, J=8Hz).

7. S6C1H, br s), 7.6O(1H, d, J=7Hz) ( CDCls) solidificat

3.49(3H,'s),' I. s).

C-2 4

la₅ DMSO p.t: peste 300 °C

115

116

Tabelul 3-A-l

R 4	R 1	A 2
F	ch3	H
F	ch3	CH2CH3
F	ch3	ch2ch=ch2
F	ch3	CH 2C ξξ CH
F	H	H
F	H	CH2CH3
F	H	ch2ch=ch2
F	H	ch2c = ch
H	CH3	CH2C = CH
H	' H	CH2C-CH

117 118 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R1	A 2
F	ch3	CHzCONHz
F	ch3	CHzCON(CH3) z
F	ch3	CHzCOzH
F	ch3	CHzCOzCH3
F	ch3	CHzCOzC6H5
F	ch3	CHzCOzCHZC6Hs
. F	ch3	CHzCOz(CtH4-2C £ )
F	ch3	CHzCOzCHz(C H 4-4C£)
F	ch3	CH2CN
F	ch3	CHzCiHs
F	CH 2 OH	CzH5
F	CHZC £	CzH5
F	ch3	-CHz (CbH4-4C £)
F	ch3	-CHz(C t H 4-2C£)
F	ch3	-CHz(C6H4-3C£)
F	ch3	CHzCOzNa

.119 •120 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A2
H	ch3	H
F	ch3	CH20H
F	ch3	CH2C £
F	ch3	CH2CH2CH3
F	ch3	CH (CH3)2
F	ch3	CH2CH2CH2CH3
F	ch3	CH(CH3)CH2CH3
F	ch3	CH2CH(CH3)2
F	ch3	CH2C(CH3)3
F	ch3	CH2(CH 2)3CH3
F	ch3	CH2CH2CH(CH3)2
. F	ch3	CH(CH3)CH2CH2CH3
F	ch3	CH2CH(CH3)CH2CH3
F	ch3	CH(C2Hs) 2
F	ch3	CH3
F	ch3	CH(CH3)CSCH

121

122 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A2
F	ch3	C (CH3) 2C = CH
F	ch3	CH(CH3)CH = CHz
F	ch3	C (CH3) ZCH = CHZ
F	ch3	CHzCONHCH3
F	ch3	CH2CONHC2Hs
F	ch3	CHzCON(C2H5)2
F	ch3	CHzCON(CH2CH2CH3)2
F	ch3	CHzCON(CH (CH3)2)z
F	ch3	CHzCONHCHzCHzCH3
F	ch3	CHzCONHCH (CH3)z
F	ch3	CHzCOzCzH5
F	ch3	CHzCOzCH2CHzCH3
F	ch3	CHzCO2CH(CH3)z
F	ch3	CHzCOzCHz(CHz)zCH3
F	ch3	CHzCO2CHzCH(CH3)z
F	ch3	CHzCOzCH(CH3)CHzCH3

123

124 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A2
. F	ch3	CH2C02C(CH3)3
F	ch3	CH2CHE CCH3
F	ch3	ch2ch2c = ch
F	ch3	ch2c-cch2ch3
F	ch3	CH (CH3)CH2CξCH
F	ch3	CH2CH (CH3)CξCH
F	ch3	CH2CH = CHCH3 (cis)
F	ch3	CH2CH = CHCH3 (trans)
F	ch3	CH ZCH ZCH = CH z
F	ch3	CH2CH2CH=CHCH3 (cis)
F	ch3	CHzCHzCH=CHCH3 (trans)
F	ch3	CH(CH3)CH = CHCH3 (cis)
F	ch3	CH (CH3)CH = CHCH3 (trans)
F	ch3	CH2CH=CHCH2CH3 (cis)
F	ch3	CHzCH=CHCHzCH3 (trans)
F	H	CH2CH2CH3

125

126 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A 2
F	H	CH (CH3)2
F	H	CHzCH2CH2CH3
F	H	CH(CH 3)CH 2 CH 3
F	H	CH2CH(CH3)2
F	H	CH2C (CH3)3
F	H	CH2(CHz)3CH3
F	H	CH2CH2CH (CH3)2
F	H	CH(CH 3)CH 2 CH 2 CH 3
F	H	CH2CH(CH3)CHzCH3
F	H	CH(CzHs) z
F	H	CH3
F	H	CH(CH3)CξCH
F	H	C(CH3)2C = CH
F	H	CH(CH3)CH = CH2
F	H	C(CH 3)ZCH = CHz
F	H	CHzCONHCHz

127

128 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A 2
F	H	CH2CONHC2H5
F	H	CHzCONtCzHs)2
F	H	CH2CON (CHZCH2CH3)2
F	H	CH2CON(CH(CH3) 2) 2
F	H	CH2CONHCH2CHZCH3
F	H	CHzCONHCH(CH 3)2
F	H	CHzCOzCzHs
F	H	CH2CO2CH2CH2CH3
F	H	CH z CO 2 CH(CH 3)2
F	H	CH2COzCH2(CH2)2CH3
F	H	CHzCOzCHzCHC^) 2
F	H	CH2C0zCH(CH3)CH2CH3
F	H	CH2CO2C (CH3)3
F	H	CH 2C ξξξ CCH 3
F	H	CHzCHzC^CH
F	H	CHzC^ CCH2CH3

129

130 (continuare tabel 3-A-l)

	R A	R ’	A2
	F	H	CH(CH3)CH2C^CH
	F	H	CH2CH (CH3) Οξ CH
	F	H	CH2CH = CHCH3 (cis)
	F	H	CH2CH = CHCH3 (trans)
	F	H	CH2CH2CH = CH2
	F	H	CH2CH2CH=CHCH3 (cis)
	F	H	CH2CH2CH=CHCH3 (trans)
	F	H	CH (CH3)CH = CHCH3 (cis)
	F	H	CH (CH3)CH = CHCH3 (trans)
	F	H	CH2CH = CHCH2CH3 (cis)
	F	H	CHZCH=CHCH2CH3 (trans)
	H	ch3	CH2CH3
	H	ch3	. CH2C^N
	H	ch3	CH2CH = CHz
	H	ch3	ch(ch3)c = ch
	H	ch3	CH2CONH2

131

132 (continuare tabel 3-A-l)

R 4	R 1	A2
H	ch3	ch2co2ch3
H	ch3	CH2C02C2Hs
H	ch3	CH2C6H5
H	ch3	ch2ch2ch3
H	ch3	ch(ch3)ch = ch2
F	H	ch2c6h5
F	H	ch2c^n

133

134

Tabelul 3-A-2

R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
ch3	cf3	F	F	H	CHzC = CH
ch3	cf3	C £	F	H	CHzC = CH
ch3	cf3	Br	F	H	CHzC = CH
ch3	cf3	NOz	F	H	CHzC = CH
ch3	cf3	ch3	F	H	CHzC-CH
ch3	cf3	CHZCH3	F	H	CHZC = CH
ch3	cf3	CH2CHzCH3	F	H	CHzCsCH
ch3	cf3	CH(CH3)z	F	H	CHzC^CH
ch3	cf3	cf3	F	H	CHZC = CH
ch3	cf3	HOCHz	F	H	CHzC = CH
ch3	cf3	C £	F	H	CH(CH3)C =

135

136 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
0	ch3	cf3	C £	F	H	CH2CH = CH2
0	ch3	cf3	C £	F	H	ch2c^n
0	ch3	cf3	C £	F	H	ch2ch3
0	ch3	cf3	C £	F	H	ch2ch2ch3
0	ch3	cf3	ch3	F	H	ch(ch3)c = ch
0	ch3	cf3	ch3	F	H	CH zCH = CHz
0	ch3	cf3	ch3	F	H	CHzC = N
0	ch3	cf3	ch3	F	H	ch2ch3
0	ch3	cf3	ch3	F	H	CHzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	H	CH2C = CH
s	ch3	cf3	H	F	H	CH (CH 3)C = CH
s	ch3	cf3	H	F	H	CHzCH = CHz
s	ch3	cf3	H '	F	H	CHzC = N
s	ch3	cf3	H	F	H	CHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	H	CHzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	H	II	CHzC = CH

Î09075

137

138 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
0	ch3	cf3	H	F	ch3	CHzC^CH
s	ch3	cf3	H	F	ch3	CHZC = CH
s	ch3	cf3	ch3	F	H	CHZC = CH
0	ch3	cf3	H	F	H	ch2och3
0	ch3	cf3	H	F	H	CHzOCH2CH3
0	ch3	cf3	H	F	H	CHzCHzOCH3
0	ch3	cf3	H	F	H	o-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	F	H	m-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	F	H .	p-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	H	H	o-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	H	H	m-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	H	H	p-CH3-benzy £
0	ch3	cf3	H	F	H	o-CH30-benzy£
0	ch3	cf3	H	F	H	m-CH3O-benzy£
0	ch3	cf3	H	F	H	p-CH3O-benzy £

139

140 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R3 R4 A1	A 2
0	ch3	cf3	H	F	H	CH2 f\!=/
0	CH3	cf3	H	F	H	CHz C £ N^7
0	ch3	cp3	H	F	H	CHz CH3
0	ch3	cf3	H	F	H	/,-N CHz \ )
0	ch3	cf3	H	F	H	cHzY s
0	ch3	cf3	H	F	H	CHzY 0
0	ch3	cf3	H	F	H	o -CF 3-benzy £
0	ch3	cp3	H	F	H	m-CF3-benzy £
0	ch3	cf3	H	F	H	p-CF3-benzy £

141

142 (continuare tabel 3-A-2)

X R¹ R ² R ³ R ⁴ A ¹ A²

0	CH3	cf3	H	F	H	CH
0	ch3	cf3	H	F	H	CH.
0	ch3	cf3	H	F '	H	CH

.2

o ch₃ cf₃ h f

CH_:

0	ch3	cf3	H	F	H	CHZCH2—
0	ch3	cf3	H	F	H	CH (CH3) -
0	ch3	cf3	H	F	H	CH(CH3)-
0	ch3	cf3	H	F	H	CH (CH3) —
0	ch3	cf3	C £	F	H	CH (CH 3) -

143 144 (continuare tabel 3-A-2)

X R * R ² R ³ R ⁴ A ¹ A²

CH₃ cf₃ ch₃ cf₃

H CH(CH₃)

H CH(CH₃)

CH₃ CF_: ch₂ch₂ —< >

CH₃ cf₃

H CH₂CH

0	ch3	cf3	H	F	H	ch2ch2-a^_2
0	ch3	cf3	H	F	H	c6h5
0	ch3	cf3	H	F	H	o-CH 3-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	rn-CH3-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	p-CH 3-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	o-CH30-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	tn-CH3O-pheny £

145 .146 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
0	ch3	cf3	H	F	H	p-CH3O-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	o-C £ -pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	ra-C £-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	p-C £ -pheny £
0	ch3 .	cf3	H	F	H	o-CF3-pheny £
0	ch3	cf3	H	F	H	m CF3-pheny£
0	ch3	cf3	H	F '	H	p-CF3-pheny£
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	H
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	ch3
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	ch2ch3
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	ch2ch2ch3
0	ch3	cf3cf2	H	F	11	CH zCH = CH2
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	CH2C = CH
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	CH(CH3)CsCH
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	c6h5
0	ch3	cf3cf2	H	F	H	C 1 0 H -7

147

148 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	Λ 1 r\	A 2
s	ch3	CF 3CF2	H	F	H	CHzC^CH
0	ch3	CF 3CF 2	C £	F	H	ch2c = ch
0	ch3	CF 3CF2	ch3	F	H	CHzC^CH
0	ch3	cf3cf2	H	H .	H	CH2C = CH
0	ch3	CF 3CF 2	H	F	ch3	ch2c = ch
0	ch3	CF 3CH 2	H	F	H	H
0	ch3	CF 3CH 2	H	F	H	CH2CH3
0	ch3	CF3CHz	H	F	H	ch2ch2ch3
0	ch3	cf3ch2	H	F	H	ch2ch = ch2
0	ch3	CF 3CH 2	H	F	H	CHzC^CH
0	ch3	CF 3CF 2 CF 2	H	F	H	H
0	ch3	CF 3CF 2CF 2	H	F	H	CHzCIG
0	ch3	cf3cf2cf2	H	F	H	CH2CH2CH3
0	ch3	cf3cf2cf2	H	F	H	CHzCH = CHZ
0	ch3	CF3CF2CF2	H	F	H	ch2c = ch
0	ch3	(cf3)2cf	H	F	H	ch2ch3

149 150 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
0	ch3	(cf3)2cf	H	F-	H	CHzC^CH
0	ch3	CC £ 3	H	F	H	CHzC = CH
0	ch3	CC £ 3	H	F	H	H
s	ch3	cf3	H	F	H	H
s	ch3	cf3	H	F	CH3	H
s	ch3	cf3	CH3	F	H	H
s	ch3	cf3	H	H	H	H
s	ch3	cf3	H	H	CH3	H
s	ch3	cf3	ch3	H	H	H
0	ch3	cf3	H	C £	H	CH2CξCH
0	ch3	cf3	H	Br	H	CHzC = CH
0	CHzCH	3 C F 3	H	F	H	CHzC = CH
0	ch3	HCF2	H	F	H	H
0	ch3	hcf2	H	H	H	CH2C = CH
•0	ch3	HCFz	H	F	H	CHzC^CH
0	ch3	HCFz	H	F	H	CHzCH3

151

152 (continuare tabel 3-A-2)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	A 1	A 2
0	ch3	HCF 2	H	F	H	CH 2CH 2CH 3
0	H	cf3	H	H	H	o-CH3-benzy£
0	H	cf3	H	H	H	m-CH3-benzy£
0	H	cf3	H	H	H	p-CH3-benzy£
0	H	cf3	H	F	H	CH 20CH 3
0	H	ch3	ch3	F	H	CH 2 C ξCH
0	H	cf3cf2	H	F	H	CH2C = CH
0	H	cf3	H	F	ch3	CH2C = CH
0	H	CF 3CH 2	H	F	H	CH 2C — di
0	ch3	(CF3)2ch	H	F	H	CH2CξCH

Tabelul 3-B-l

153

154

R¹

R1	R4	R5	B1
CH3	F	C £	CH2C02H
ch3	F	C £	CH2C02Na
ch3	F	C £	CH 2C0 2CH 3
ch3	F	C £	CH2CO2C2Hs
ch3	F	C £	CHzCO2CH(CH 3)z
ch3	F	C £	CH2CO2CH2CH2CH3
ch3	F	C £	ch2co2ch2(ch2)2ch3
ch3	F	C £	CH2C02CHz (CH2)3CH3
' ch3	E	C £	CH2COzCH

(continuare tabel 3-B-l)

155

156

R1	R4	R5	B1
ch3	F	C £	CHzCO2CH\
ch3	F	C £	CH(CH3)COzCH3
' ch3	F	C £	CH(CH3)COzCzH5
ch3	H	C £	CHzCOzCH3
ch3	H	C £	CH(CH3)COzCH3
ch3	F '	NOz	CHzCO2CH3
ch3	F	Br	CH2COzCH3
H	F	C £	CHzCOzCHs
H	F	C £	CH(CH3)COzCH3
H	H	C £	CHzCOzCH3
H	H	C £	CH(CH3)COzCH3
CzHs	F	C £	CHzC^CH
CHzOH	F	C £	CH3
CHzC £	F	C £	CzHs
CHzBr	F	C £	CH(CH3)z
CH 21	F	C £	CH(CH3)z

(continuare tabel 3-B-l)

157

158

R1	R4	R5	B‘
ch3	F	C £	CH(CH3)2
ch3	F	C £	CH2C = CH
ch3	F	C £	C H 2 C 6 H s
ch3	F	C £	CH20H
ch3	F	C £	CH2C £
ch3	F	C £	CH2CN
ch3	F	C £	CfT

(continuare tabel 3-B-l)

159

160

R*	R4	R5	B1
ch3	F	C £	CH (SCH3)CO2CH3
ch3	F	C £	CH(SC6H5)C02CH3
ch3	F	C £	CH(CHzOCH3)CO2CH3
ch3	F	C £	CH (CH2OCH3)CO2C2H5
ch3	F	C £	ch2co2c6h5
ch3	F	C £	ch2co2ch2c6h5
ch3	F ·	C £	CH2co2ch2ch2ch2n(CH3)2
ch3	F	C £	CH2CO2- (2-C £-benzyl)
ch3	F	C£	CH 2C0 2- (2-F-benzy I)
ch3	F	C £	ch2ch2co2ch3
ch3	F	C £	(CHz)3CO2CH3
ch3	F	C £	(CHz)4CO2CH3
ch3	F	C £	(CH2)sCO2CH3
ch3	F	C £	ch2och3
ch3	F	C £	CH2OCHzCN
ch3	F	C£	CH2OCOCH3
ch3	F .	C £	CHzOCHzCOzCHa

(continuare tabel 3-B-l)

161

162

R1	R4	R5	B1
ch3	F	C £	CHzOCH (CH3)COzCH3
ch3	F	C £	ch2sch2co2ch3 .
ch3	F	C £	CHzSCHzCHzCOzCH3
ch3	F	C £	CHzOCHzCHzCOzCHa
ch3	H	C £	CH2COzCHzCH3
ch3	H	C £	CH(CH3)CO2CHzCH3
H	.F	C £	H
H	F	C £	ch3
ch3	F	C £	CH (CHjCOzH
H	F	C £	CH (CHzOCH3)COzCH3
H	F	C £	CH (CHzOCH3)COzCHzCH3

Tabelul 3-B-2

163

164

X	R1	Rz	R3	R4	R5	B1
s	ch3	cf3	H	F	C £	CH2C02CH3
. s	ch3	cf3	H	F	C £	ch2co2ch2ch3
s	ch3	cf3	H	F	C £	ch(ch3)co2ch3
s	ch3	cf3	H	F	C £	CH (CH3)CO2CH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	CHzCO2CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £.	CHzCO2CH2CH3
0	Ci! 3	cf3	ch3	F	C £	CH(CH3)CO2CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	CH(CH3)CO2CH2CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	ch3
0	ch3	cf3	C £	F	C £	ch2co2ch3
0	ch3	cf3	C £	F	C £	CH (CH3)CO2CH2CH3

(continuare tabel 3-B-2)

165

166

X	R1	R2	R3	R4	R5	B1
0	ch3	cf3	Br	F	C £	CHzCOzCH,
0	ch3	cf3	Br	F	C £	CH(CH3)CO2CHzCH3
0	ch3	cf3	F	F	C £	CHzCO2CH3
0	ch3	cf3	F	F	C £	CH(CH3)COzCH2CH3
0	ch3	cf3	N02	F	' C £	CH2COzCH3
0	ch3	cf3	NOz	F	C £	CH(CH3)C0zCHzCH3
0	ch3	cf3	HOCHz	F	C £	CHzCOzCHs
0	ch3	cf3	HOCHz	F	C £	CH(CH3)CO2CHzCH3
0	ch3	cf3	CH2CH3	F	C £	CHzCOzCHs
0	ch3	cf3	ch2ch3	F	C £	CH(CH3)COzCHzCH3
0	ch3	cf3	cf3	F	C £	CHzCOzCHs
0	ch3	cf3	cf3	F	C £	CH(CH3)COzCHzCH3
0	ch3	cf3	H	F	CN	CFG
0	ch3	cf3	H	F	CN	CHzCOzCH,
0	ch3	cf3	' H	F	CN	CH (CH3)CO2CHzCH3
0	ch3	cf3cf	‘2 H	F	C £	ch3

(continuare tabel 3-B-2)

167

168

X	R'	R2	R3	R4	R5	B’
0	ch3	CF3CF2	H	F	C £	CH(CH3) 2
0	ch3	CF3CF2	H	F	C £	CHzC02CH3
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	CHzCOzCHzCH,
0	ch3	cf3cfz ·	H	F	C £	CH(CH3)COzCH	3
0	ch3	CF3CF2	H	F	C £	CH(CH3)COzCH	z C Η 3
0	ch3	CF3CF2	H	F	C £	CH (CH2CH3)CO	z CH 3
0	ch3	CF3CF2	H	F	C £	CH(CHzCH3)CO	z CH z CH 3
0	ch3	CF3CFz	H	F	C £	CHzCOzCH^
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	CHzCN
0	ch3	cf3cf2	H	•F	C £	CHzOCH3
0	ch3	cf3cf3cf2	H	F	C £	ch3
0	ch3	CF3CF3CPz	H	F	C £	CHzC0zCH3
0 ·	ch3	CF3CF3CF2	H	F	C £	CH (CH3)CO	2 C H Z C H 3
0	ch3	(cf3)2cf	H	F	C £	ch3

(continuare tabel 3-B-2)

169

170

X	R*	R2	R3	R4	R5	B1
0	ch3	(CF 3)ZCF	H	F	C £	CHzC0zCH3
0	ch3	(cf3) 2cf	H	F	C £	CH (CH3)COZCH2CH3
0	ch3	CF 3 CH2	H	F	C £	ch3
0	ch3	cf3ch2	H	F	C £	CHzCOzCH3
0	ch3	CF 3 CH 2	H	F	C £	CH (CH3)COzCHzCHj
0	ch3	CC £ 3	H	F	C £	CHz
0	ch3	CC £ 3	H	F	C £	CHzCOzCH3
0	ch3	CC £ 3	H	F	C £	CH (CH3)CO2CH2CH3
0	ch3	HCFZ	H	F	C £	CHzCOzCH3

Tabelul 3-C-l

171

172

R’

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £·	CH NOCH 2C0 ZCH 3
ch3	F	C £	C(CH3)NOCHZCO2C2H5
ch3	F	C £	C(CH2OCH3)NOCHzCOzCHs
ch3	F	C £	C(OCH3)NOCHzCO2C2Hs
ch3	H	C £	C(CH3)noch2co2c2h5
ch3	H	C £	C(CH2OCH3)NOCH2COzCH3
H	F	C £	C(CH3)NOCHzCO2CzH5
H	H	C £	C(CH3)NOCHZCO2C2H5
ch3	F	C £	C(CH3)NNC(CH3)CO2CH3
ch3	F	C £	C (OCH3)nnc (ch3)co2ch3
ch3	F	C £	C (OCH3)NNCHCO2C2H5
• ch3	H	C £	C(CH3)NNC (CH3)COzCH3
H	F	C £	C(CH3)NNC(CH3)CO2CH3

(continuare tabel 3-C-l)

173

174

R 1	R 4	R 5	R 6
H	H	C £	C(CH3)NNC(CH3)CO2CH3
ch3	F	C £'	CH2OCH2COzCzH5
ch3	F	C-£	CHzOCH (CH3)CO2CZH5
ch3	F	C £	CH zOCH(CH ZOCH 3)CO ZCH 3
ch3	F	C £	CH 2 SCH 2 CO 2 CH 3
ch3	F	C £	CH 2SCH (CH 3)CO 2C ZH s
ch3	F	C £	CH z NHCH 2C0 2CH 3
ch3	F	C £	CHzNHCH (CH3)CO2CZH5
ch3	F	C £	CH2NHCH(CH2OCH3)CO2C2H5
ch3	H	C £	CHzOCH2C02CZH5
ch3	H	C £	CH2SCH (CH3)CO2C2H s
ch3	H	C £	CH 2 NHCH 2C0 zCH 3
H	F	C £	ch2och2co2c2h5
H	H	C £	CH2NHCH2C0zCH3
ch3	F	C £	NHSO2CH3
ch3	F .	C £	NHSO 2C2H5

(continuare tabel 3-C-l)

175

176

. R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	NHSO2CH2CH2CH3
ch3	F	C £	N(SOzCH3)z
ch3	F	C £	N(SO2C2H5)z
ch3	F	C £	N(SO2CH2CH2CH3)2
ch3	F	C £	N(SO2CH3)CH3
ch3	F	C £	N(SO2CH3)C4H9 n
ch3	F	C £	N(SO2CH3)CH2OCH3
ch3	F	C £	N(SOzC2Hs)CHZOCH3
ch3	H	C £	K (SO2C2Hs)CHzOCH3
ch3	H	C £	N(SOZCH3)2
H	F	C £	N(SO2CH3) 2
H	F	C £	N(SO2C2H5)2
H	H	C £	N(SO2CH3) 2
ch3	F	C £	C(CH3)NOCH2CO2CH3
ch3	F	C £	C(CH2OCH3)NOCHzCO2C2H5
ch3	F	C £	C(OCH3)NOCH2COzCH3

(continuare tabel 3-C-l)

177

178

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	H	C £	C(CH3)NOCHZCO2CH3
ch3	H	C £	C (CHzOCH 3)KOCH 2C0 zCzH
ch3	H	C £	C (OCH 3)NOCH2C0 ZCH3
ch3	F	C £	CH2OCH2C02CH3
ch3	F	C £	CH2OCH (CH3)CO2CH3
ch3	F	C £	CH2SCH2CO2C2Hs
ch3	F	C £	ch2sch (CH 3)CO2CH3
ch3	F	C £	CH2NHCHzCO2C2Hs
ch3	F	C £	CH2NHCH(CH3)CO2CH3
ch3	F	C £	N (CH2CH = CH2)SO2CH3 ·
ch3	F	C £	N(CH2CH=CH2)SO2C2H5
ch3	F	C £	N(CH2CsCH)SO2CH3
ch3	F	C £	N(CH2C = CH)SOzC2H5
ch3	F	C £	N (COCH3)SO2CH3
ch3	F	C £	N(COC 2 H 5)SO 2CH 3
ch3	F	C £	NHSO ZCH 2CH 2CH 2CH 3

179

1«) (continuare tabel 3-C-l)

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	NHSOZCHZCH(CH3)2
CH 3	F	C £	NHSO2CH (CH 3)CH2CH 3
ch3	F	C £	NHSO2C(CH3)3
ch3	F	C £	NHSO2CF3
ch3	F .	C £	N(SO2CF3) 2

(continuare tabel 3-C-l)

181

182

Rr	R4	R5	RG
CH3	H		NHSOîCHa
ch3	H	Ce	NHSO2C2H5
ch3	H		N(CH3)S02CH3
ch3	H	ct	NCCH3)SO2C2Hs
ch3	H	ce	NHSO2CHCCH3)2
ch3	H	££	NHSO2 CCHz)zCHa
ch3	H		nhso2 (chj 3ch3
ch3	F		N(C2Hs)SO2CH3
ch3	F	ce	N(COCH3)SO2CH(CH3)2
ch3	F		N(COCH3)SO2C(CH3)3
ch3	F		N(COCH3)SO2CH(CH3)CH2CH3
ch3	F	C£	N(COCH3)SO2CH2CH(CH3)2
ch3	F .	C£	nhso2ch2ch2ce
ch3	H	C£	NHSO2C(CH3)3
ch3	H	C £	NHSO2CH2CH(CH3)2
ch3	H	ce	NHSO2CH(CH3)C2H5
ch3	H	ce	N(C0CH3)S02CH(CH3)2
ch3	H	C£	NHSO2ch2ch2ce
ch3	H	C£	nhso2ch2ce
ch3	H	C£	N(SO2C2H5)2
ch3	H.	C£	N(CH2OCH3)SO2CH(CH3)2
ch3	H	ce	N(CH2C= CH)SO2C2Hs
ch3	H	C£ ·	N(CH2CH=CH2)SO2C2H5
ch3	H	C£	NNaSO2C2Hs

184 (continuare tabel 3-C-l)

R1	R4	R5	R6
ch3	H		NNaSO2CH(CH3)2
ch3	H	C£	NNaSO2CH2CH2CH3
ch3			NHS02CH(CH3)2
ch3	C^		NHS02C2Hs
ch3	H	no2	NHSO2C2H5
ch3	H	no2	NHSO2CH(CH3)2
ch3	H	no2	nhso2ch2ch2ch3
ch3	H	CN	nhso2c2h5
ch3	H	CN	NHSO2CH(CH3)2
ch3	H	CN	nhso2ch2ch2ch3
ch3	F	no2	nh$o2c2h5
ch3	F	no2	NHSO2CH(CH3)2
ch3	F	no2	nhso2ch2ch2ch3
ch3	F	CN	nhso2c2h5
ch3	F	CN	NH$O2CH(CH3)2
ch3	F	CN	nhso2ch2ch2ch3
ch3	F	Cf	NNaSO2C2Hs
ch3	F	C£	NNaSO2CH(CH3)2
ch3	F	C£	NNaSO2CH2CH2CH3
H ·	F	C.f	NHSO2C2H5
ch3	F	C£	NHSO2CH(CH3)2
ch3	F	C£	N(CH2OCH3)SO2CH(CH3)2

(continuare tabel 3-C-l)

185

186

R1	R4	R5	R6
ch3	F		N(CH2OCH3)S02CH2CH2CH3
ch3	F		N(CH20CH3)S02(CH2)3ch3
ch3	F		NCCHzOCHs)SO2CH(CH3)C2H5
ch3	F		N(CH2OCH3)SO2CH2CH(CH3)2
ch3	F	Ct?	N(CH2OCH3)SO2C(CH3)3
ch3	F	Cj?	N(CHzC=CH)SO2CH(CH3)2
ch3	F	C£	N(CHZC= CH)SO2CH2CH2CH3
ch3	F	C£	N(CH2CsCH)SO2(CH2)2CH3
ch3	F	C£	N(CH2C = CH)SO2CH(CH3 )C2Hs
ch3	F	C£	N(CH2C=CH)SO2CH2CH(CH3)2
ch3	F	C£	N(CH2C=CH)SO2C(CH3)3
ch3	F	C£	N(CH2CH = ch2 )SO2CH2CH2CH3
ch3	F		N(CH2CH= CH2)SO2(CH2) 3ch3
ch3	F	C£	N(CH2CH=CH2)SO2CH(CH3)C2'
ch3	F	C£	N(CH2CH = CH2)SO2CH2CH(CH3
ch3	F	C£	N(CH2CH=CH2)SO2C(CH3)3
ch3	F	C£	N(SO2C2H5)SO2CH(CH3)2
ch3	F	C£	N(SO2C2Hs)SO2CH2CH2CH3
ch3	F	C£	nhso2ch2 cf3

187

188 (continuare tabel 3-C-l)

R1	R4	R5
CH3	H
ch3	Z 8,
ch3
ch3		O
ch3
ch3	Cj?
ch3		Z8
ch3	•
ch3	CJ?
ch3	F
ch3	H	C8

R⁶

NHSO₂CH₂CF₃

NHSO₂CH₃·

NHSO₂CH₂CH₂CH₃

NHSO₂CH(CH )

NHSO₂CH₂CH₂CH₂CH₃

NHSO^CH (CH ) CH„CH_, z 3 z 3 nhso₂c(ch₃) nhso₂ch₂cf₃

NHSO₂CH₂CH₂CH₂C1

NHSO₂CH₂CH₂CH₂C1

NHSO₂CH₂CH₃

189 190 (continuare tabel 3-C-l)

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	'F	C £	N — N X A 0 ch3
ch3	F	C £	N — N A A 0 c2h5
ch3	F	C £	N — N A A 0 ch2ch2ch3
ch3	F	C £	N —N ^0^xCH(CH3) 2
ch3	F	C £	N — N A A 0 (CH2)3CH3
ch3	F	C £	N — N ^0^C(CH3) 3
c.h3	F	C £	N — N A A 0 C(C2Hs)2CH3
ch3	F	C £	N — N

(continuare tabel 3-C-l)

191

192

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	N— K A A
ch3	F	C £	N — N A A 0 ch2och3
ch3	F	C £	N — N A > 0
H	F	C £	N — N A A 0 ch3
H	F	C £	N— N A A 0 C(CH3)3
ch3	F	C £	N — N A A 0 NHCHs
ch3	F	C £	N —N 'x^ox^m(ch3) z
H	F	C £	N —N A A 0 N(CH3)2

193 194 (continuare tabel 3-C-l)

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	N— N A A 0 N(S02CH3)CH3
ch3	F	C £	N — N A'Sc,
ch3	F	C £	ch3 N—r< A 1 0
ch3	F	C £	C(CH3)3 N—r< AA 0
ch3	F	C £	cf3 n—r< A 1 0
H	F	C £	C(CH3) 3 n—r< A .N 0
ch3	F ·	C £	C 6 H 5 n=t -V

195

196 (continuare tabel 3-C-l)

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	Y Y N — ch3
ch3	F	C £	y’y° N — N c2h5
ch3	F	C £	.0 0 Y Y . N —N CH(CH3) 2
ch3	F	C £	,θχ 0 Y Y N— C(CH3) 3
ch3	F	C £	x(k o Y Y N — K C(C2H5)2ch3
ch3	F	C £	Y Y Y

(continuare tabel 3-C-l)

197

198

CH₃ F C£

H F C £

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£ jl s' ch₃ (continuare tabel 3-C-l)

199

200

R ¹ R ⁴ R ⁵

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ . F C £

N — N

A A

S C2H5

A A

S CK₂CH₂CH₃

N — N

N — N (C«₃) 2

N—T,

Λ'

N—rf A s

N—A A ?

s

201 202 (continuare tabel 3-C-l)

' R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	C0N(CH3)2 N—1< A .N s
ch3	F	C £	conhso2ch3 n-A A
ch3	F	C £	N(CH3) 2 ν—τί' A „N
ch3	F	C £	CH, N—rT A A s
ch3	F	C £	C(CH3) 3 π- AS>'
ch3	F	C £	N(S02CH3)CH3 N-[< A N
ch3	F	C £	CH3 n=t A J
			N

203

204 (continuare tabel 3-C-l)

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	C(CH3)3 N=< -V
CIÎ 3	F	C £	» CH,
			^0CH3
ch3	F	C £	/CH3 O
			^CH3
ch3	F	C £	X2i
			^C(CH3)3
ch3	F	C £	γΝγεΗ3
			(CH3) SOzCH3
ch3	F	C £	>nrCHl /N — N ch3

(continuare tabel 3-C-l)

205

206

. C_ZH

CH₃ F C£ ΥΠΓ — N

CH₃

Y ⁰

CH₃ F C £ fc=4^

C0C₆H₅

ch₃

207

208 (continuare tabel 3-C-l)

R ¹ R ⁴ R ⁵ R ⁶

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

CH₃ F C£

o

C(CH₃) ₃

o

C(CH₃) 3

OCH 3 (continuare tabel 3-C-l)

209

210

R 1	R 4	R 5	R 6
ch3	F	C £	YrCHs
ch3	F	C £	^C(CH3)3 o
ch3	F	C £	N— N li 1 ^x0^CH2C(CH3) 3
ch3	F	C £	CH2C(CH3) 3 ii—'C 11 N
ch3	F	C £	N — N Ji X ^S^ CH2C(CH3) 3
ch3	F	C £	CH2C(CH3)3 N-—1< ΑΛ

211

212

Tabelul 3-C-2

cf3 ϋ	R* 1
rV0 vN'>^	<>·
R ‘	R 4	J
ch3	F	H
ch3	F	CzH5
ch3	F	CHzCH=CH2
ch3	F	CHzC^CH
ch3	F	CHzC^N
ch3	F	ch2c6h5
ch3	F	CHz^l N=/
ch3	H	CHzC^CH
CH:	F	C 6 H 5
H	F	CHzC^CH

(continuare tabel 3-C-2)

213

214

CH:

CH:

CH_:

C £

CH:

C £

ch3	F	ch2A;
CH.3	F	CH20CH3
ch3	C £	CH2C = CH
ch3	F	CH zCH ZCH 3
ch3	F	CH(CH3)C = CH
ch3	F	ch2och2ch3
ch3	F	CH2C0NH2
ch3	F	CH2CO2CH3
ch3	F	ch2co2ch2ch3
ch3	F	CH(CH3)CH=CH

215

216

Tabelul 3-C-3

R¹

R 1	R 4	J
CH3 '	F	H
ch3	F	ch3
ch3	F	c2h5
ch3	F	CHZCH2CH3
ch3 '	F	CH2CH=CH2
ch3	F	ch2c = ch
ch3	F	ch2c = cch3
ch3	F	CH2C = N
ch3	F	CH20H
ch3	F	CH2C £
ch3	F	CH2CO2CH3
ch3	F	ch2co2c2h5
CH3	F	CHzOCHa

(continuare tabel 3-C-3)

217

218

R ¹ R ⁴ J

CH₃ F

CH₃ F

CH₃ F ch₃ f ch₃ f ch₃ f ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ h

H F

H F

C₆H₅

CHz

CzH_s

CHzCH-CHz

CHzC = CH ch₂och₃

CHzC₆H_s

CHzC = CH

CHzCeHs (continuare tabel 3-C-3)

219

220

R 1	R 4	J
ch3	F	CH(CH3)C = CH
ch3	F	ch2ch2c = ch
ch3	F	CH (CH3)CH2CH3
ch3	F	CH(CH3)CH = CH
ch3	F	ch2och2ch3
ch3	F	ch2ch2och3
ch3	F	ch(ch3)och3
ch3	F	CH (CH3)OCH2CH
ch3	•F	o-CH3-benzy £
ch3	F	m-CH3-benzy £
ch3	F	p-CH3-benzy £
ch3	F	o -CF 3-benzy £
ch3	F	m-CF3-benzy £
ch3	' . F	p-CF3-benzy £
ch3	F	o-CH3-pheny £
ch3	F	m-CH3-pheny £

221 222 (continuare tabel 3-C-3)

R 1	R 4	J
ch3	F	p-CH3-pheny £
ch3	F	o-C £-pheny £
ch3	F	m-C£ - pheny £
ch3	F	p-C £ -pheny £
ch3	F	o-CF3 -pheny £
ch3	F	m-CF 3 - pheny £
ch3	F	p-CF3-pheny£
ch3	F	o-C £ - benzy £
ch3	F	ra-C £ - benzy’£
ch3	F	p-C £ -benzy £
H	F	H

224

Tabelul 3-C-4

R¹

R 1	R 4	J
ch3	F	ch3
ch3	F	c2h5
ch3	F	CH ZCH = CH 2
ch3	F	ch2c = ch
ch3	F	ch2c6h5
ch3	F	H
ch3	F	C6Hs
ch3	F	CHZC = K
ch3	H	C2H5
ch3	H	CH 2C = CH
ch3	H	ch2c6h5
ch3	H	CH2CH=CHz

226 (continuare tabel 3-C-4)

R ¹ R ⁴ J

ch3	F	A ?
ch3	F	ch2co2c2h5
H	F	ch2c = ch
ch3	F	CH(CH3)C-CH
ch3	F	ch2c = cch3
ch3	F	ch2ch2c = ch
ch3	F	CH(CH3)CH = CH
ch3	F	CHZCH2CH3
ch3	F	CH (CH3jCH2CH3
ch3	F	o -CH 3-benzy£
ch3	F	m-CH3-benzy £
ch3	F	p-CH3-benzy£
ch3	F	o-C £-benzy£
ch3	F	m-C £ - benzy £
ch3	F	p-C £ -benzy £

227

228 (continuare tabel 3-C-4)

R 1	R 4	J
C.H3	F	o-CH 3 -pheny £
ch3	F	m-CH 3-pheny £
ch3	F	p-CH3-pheny £
ch3	F	o-C £ - pheny £
ch3	F	m-C £ - pheny £
ch3	F	p-C £ - pheny £
ch3	F	CH2OCH3
ch3	F	ch2och2ch3
ch3	F	CH(CH3)OCH3
ch3	F	CH (CH3)OCH2CH
H	F	H
H	H	H
H	F	CH(CH3)C = CH
H	F	CH2CsN
H	F	CH2C6Hs

229

ZSQ

Tabelul 3-C-5

R¹

R 1	R 4	J
ch3	F	H
ch3	F	ch3
ch3	F	C 2 H 5
ch3	F	CHzCH=CHz
ch3	F	CHzC = CH
ch3	F	ch2c6h5
ch3	F	CHzC = N
ch3	F	CHzOCH3
ch3	H	CHzCsCH
ch3	H	CHzCtHs
H	F	CHZC = CH
H	H	CH2C = CH

231

232 (continuare tabel 3-C-5)

R 1	R 4	J
ch3	H	c2h5
H	H	C2Hs
H	F	c 2 H 5
ch3	F	CH2CH2CH3
ch3	F	CH(CH 3)C = CH
ch3	F	CH(CH3)CH = CH2
ch3	F	ch2co2ch3
ch3	• F	C6Hs
ch3	F	o-CIÎ3-benzy £
ch3	F	m-CH 3-benzy £
ch3	F	p-CH3-benzy £
H	F	H
H	H ·	H
H	F	CH 2CH 2CH 3
H	F	CH2C6Hs
H .	F	ch2c = n

Tabelul 3-C-6

233

234

R¹

X	R 1	R 2	R 3	R 4	R 5	R 6
s	ch3	cf3	H	F	C £	C(CH3)NOCHzCOzCH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	c (och3) nochzco2ch2ch’3
s	ch3	cf3	H	F	C £	C(CH3)NNCHCO2CHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	CHzOCHzCOzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	CHzNHCH2COzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	NHS0zCH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	NHSOzCH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	C £	NHSOzCHzCHzCHa
0	CH.3	cf3	C £	F	C £	C(CH3)NOCHzCOzCHzCH3
0	•ch3	cf3	ch3	F	C £	C(CH3)NOCHzCO2CH2CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	C(CHzOCH3)NOCH2CO2CHzCH3

235

236 (continuare tabel 3-C-6)

X	R 1	• R z	R 3	R 4	R 5	R 6 ' /
0	CH3	cf3	H	F	CN	C (CH3)NOCH 2C02CH2CH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	NHSO2CH2CHzCH3
0	ch3	cf3	ch3	F	C £	CH2OCH2CO2CHzCH3
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	C(CH3)noch2co2ch2ch3
s	ch3	cf3	H	F	C £	N — N (T x B u r
						Bu1 π /
s	ch3	cf3	H	F	C £	lî
s	ch3	cf3	H	F	C £	vV° N_N XBR
s	ch3	cf3	H	F	C £	N—N

Z

Bu t

s ch₃

CF₃ H F C£

237

238 (continuare tabel 3-C-6)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	R 5	R 6
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	N — N ÂA,
						Bu1 II /
0	ch3	cf3cf2	H '	F	C £	fi—π Ad
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	v°v° N_JL xBu
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	N—N J! Jt
0	ch3	cf3cf2	H	F	C £	Bu1 N·-/ 1 N

239

240

Tabelul 3-C-7

X	R 1	R 2	R 3	R 4	J
s	ch3	cf3	H	F	CH2C=CH
s	ch3	cf3	H	F	CH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	CHzCH = CH z
0	CH 3	CF 3CF 2	H	F	CHzC^CH
0	ch3	CF 3 CF 2	H	F	CH 2 CH 3
0	ch3	CF 3 CF 2	H	F	CH2CH=CHz
0	ch3	cf3	C £	F	CH2C= CH
0	ch3	cf3	ch3	F	CHzCsCH
0	ch3	cf3	ch3	F	CH2CH3
0	ch3	cf3	H	F	CH (CH3) C ξ= CH

241

242

Tabelul 3-C-8

R¹

X	R 1	R 2	R 3	R 4	J
s	ch3	cf3	H	F	CH 2C ξξξ CH
s	ch3	cf3	H	F	CHzCH3
s	ch3	. CF3	H	F	CHzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	CH(CH3)C = CH
s	ch3	cf3	H	F	CH 2 OCH 3
s	ch3	cf3	H	F	CHzCtHs
0	ch3	cf3	F	F	CHzCsCH
0	ch3	cf3	C £	F	CHZC=CH
0	ch3	cf3	Br	F	CH2C=CH
0	. ch3	cf3	I	F	CH 2C ξξξ CH
0	ch3	cf3	ch3	F	CH 2C = CH

243

244 (continuare tabel 3-C-8)

X	R 1	R 2	R 3	R 4	J
0	ch3	cf3	CH 2CH 3	F	CH2CsCH
0	ch3	• cf3cf2	H	F	CH2CξCH
0	ch3	CF3CF2	H	F	CH(CH3)C=CH
0	ch3	CF3CF2	H	F	CH2CH=CH2
0	ch3	CF3CF2	H	F	CH (CH3) CH CH
s	ch3	cf3cf2	H	F	CH2C=CH
0	ch3	cf3cf2	H	H	CHzC^CH
0	ch3	cf3cf2	H	F	CHzCHzCH3
0	ch3	CF3CH2	H	F	CH 2C = CH
0	ch3	CF 3 CH 2	H	F	CHUHJC^CH
0	ch3	CF 3 CH 2	H	F	CH 2CH 3
0	ch3	cf3ch2	H	F	CHzCHzCH3
s	ch3	cf3	H	H	CHzCξCH
s	ch3	cf3	H	H	H
s	ch3	CF 3 CF 2	H	F	H
0	ch3	CC £ 3	H	F	CH 2C = CH
0	ch3	HCF 2	H	F	CHzCξCH

245

246

Tabelul 3-C-9

R¹

H

X	R *	R 2	R 3	R 4	J
s	ch3	CF3	H	F	CH 2C = CH
s	ch3	cf3	H	F	CH(CH3)C = CH
s	ch3	cf3	H	F	CH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	CHZCH2CH3
s	ch3	cf3	H	F	CH zCH = CH 2
0	ch3	cf3	F	F	CH 2C = CH
0	ch3	cf3	C £	F	CHzCsCH
0	ch3	cf3 .	Br	F	CHzC^CH
0	ch3	cf3	ch3	F	CHzCsCH
0	ch3	cf3	CH zCH 3	F	CH2C=CH
0	ch3	cf3	CH (CH3)2	F	CHzC^CH

247

248 (continuare tabel 3-C-9)

X	R 1	R 2	R 3	•R 4	J
0	ch3	CF 3 CF 2	H	F	H
0	ch3	CF 3 CF 2	H	F	CH 2 C = CH
s	ch3	CF3	H	H	H
s	ch3	cf3	H	H	CHZC = CH
0	ch3	HCF 2	H	F	CHzC^CH
0	ch3	CC £ 3	H	F	CH 2 C = CH
0	ch3	CC £ 3	H	F	H
0	H	CC £ 3	H	F	CH 2C = CH

249

25Q,

Tabelul 3-C-iO

X	R 1	R 2	R 3	R 4	J
s	ch3	cf3	H	F	H
s	ch3	cf3	H	F	CHZC=CH
s	ch3	cf3	H	F	CHzCH3
s	ch3	cf3	H	F	CH2CH2CH3
0	ch3	cf3	F	F	CHzC=CH
0	ch3	cf3	C £	F	CHZC = CH
0	ch3	cf3	Br	F	CHzC=CH
0	ch3	cf3	ch3	F	0Η20ξ0Η
0	ch3	CF3CFz	H	F	CH2C-CH
0	ch3	HCF 2	H	F	CH ZC = CH
0	ch3	CC £ 3	H	F	CH2C = CH

251

Derivații uracil ai invenției de față, pot fi aplicați ca erbicide pentru câmpurile deluroase, câmpurile neculese și pământurile nearabile prin, fie tratarea solului, fie tratamente prin foliere. De asemenea, ei arată activitate erbicidă ridicată la dozaj scăzut împotriva, de exemplu, a buruienilor recoltă de buruieni cu frunze late de Solanacee, cum ar fi Solanum nigrum și Datura stamoniunt, buruieni Malvacee, cum sunt Abutilon theoprasti și Side spinosa, buruieni Convulvacee, ca Ipomoea spp.; de Ipomoea purpurea și Calystegia spp.; buruieni de Amaranghacee Amaranthus lividus și Amaranthus rotroflexus, buruieni Composita, ca Xanthium pensylvanicum, Ambrosia artomisiaefolia, Helianthus annuus, Calinsoga cilista, Crisium arvense, Senecio vulgaris, Etigron annus și Ridens pilosa, buruieni Cruciferae, ca Rorippa indis, Sinapis arvensis și Capsellabursapastris, buruieni Polyginacee,c&Polygonum blume și Potygonum convolvulus, buruieni Portulacee, ca Portulaca olerancea, buruieni Chenopodiacee, ca Chenopodium album, Chenopodium ficifolium și Kochias coparia, buruieni Caryophyllacee,cn Stellaria media, buruieni Scrophulariacee, ca Veronica persica, buruieni Vommolinacee, ca Commolina communis, buruieni labiate,cn Lamium amplexicaule și Lamium purpureum, buruieni Euhorbiacee, ca Euphorbia supina și Euphorbia maculata, buruieni Rubiacee, ca Galina spurium, Galium aparine și Rubiaakane, buruieni Vilacee, ca Viola arvensis și buruieni Leguminoase, ca Sesbania exaltata și Callis obtusifolia, buruieni Graminacee, ca Sorharn bicolor, Panicum dichotmiflorum, Soitftushalopense, Echinochloa crusgalli, Digitaria adscendens, Avena fatua, Eleusin indica, Setaria viridis și Alopecurus aequalis; buruieni Xyperacee, ca Cyperus rotundus și Cyperus esculentus; și buruieni nedecorticate de buruieni Alismatacee, cnAlisma caniculatum, Sagittaria trilia și Sagittaria pygmea, buruieni Cyperacee, ca Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Scirpus juncoides și

252

Elsocharis kuroguwai, buruieni Scrothulariacee, ca Lindemia pyxidaria, buruieni Poterderiacee, ca Monochoria vaginalis, buruieni Potamogetonacee, ca Potamogeton distinctus, buruieni Lythracee, ca Rotalia indica și buruieni Gramines, ca Edtinochloa crusgalli.Tăste, de asemenea, remarcabil că derivații uracil, ai invenției de față, nu dăunează recoltelor importante de grâu, porumb, otz, soia, orez. în special, deoarece derivații uracil I-a din invenția de față nu au fitotoxicitate la soia, fie prin tratamentul la sol sau la tratamentul încorporării în sol, și activitate erbicidă ridicată la dozaj foarte redus la buruienile de Abutilon theoprasti, Xanthium pensylvanicum, Ipomoea spp.; de Ipomoea purpurea, Calystegia spp., Amaranthus retroflexus, Polygonum blume, Polygonum convonvulus, Portulaca oleracea, Chenopodium album, Datus stramonium, Ambrosia artemisiaefolia, Bidens pilosa, Side spinosa, Sebsania exaltata și Solanum nigrum, derivații uracil I-a, conform invenției de față, sunt foarte folositori ca ingredienți activi ai compoziției erbicide. Mai mult, derivații uracil, ai invenției de față, sunt, de asemenea, folositori ca defoliant

Folosirea compușilor, conform invenției, ca erbicid, se face prin amestecarea cu un suport, de exemplu, suport solid ca argila, talcul, bentonita, pământul de diatomee și carbon (pudră de siliciu fină) sau un suport lichid, cum sunt alcoolii în apă (izopropanol, butanol, alcool benzii, alcool furfuriletc.), hidrocarburi aromatice (toleun, xilen etc.), eteri (anisol etc.), cetone (cianohexanonă, izoforonă etc.), esteri (acetat butii etc.), acid amide (N-metilpirolidona etc.) și carboni halogenați (clorobenzen etc.). De asemenea, dacă este necesar, se poate adăuga un adjuvant corespunzător, cum ar fi surfactant, emulsificator, dispersant, agent de penetrare, împraștiere, îngroșare, agent de prevenire a coagulării, stabilizator ș.a., și se poate oferi pentru folosirea practică în diferite forme de formulare ca formulă lichidă, concentrat emulsifiabil, pudră ce se poate umezi, curgător

253 uscat, curgător, praf și granule.

Intr-o compoziție erbicidă a invenției de față, o cantitate de ingredient activ al derivatului uracil al invenției de față, este de 0,1 la 90 părți în greutate și o cantitate de suport acceptabil erbicid sau diluant este în domeniul de 10 la 99,9 părți în greutate, bazat pe 100 părți greutate de compoziție erbicidă. Mai special, raporturi de compoziție preferabilă (bazat pe 100 părți greutate compoziție erbicidă) de derivat uracil al invenției de față, în fiecare formulă se precizează mai jos.

Pudră umectabilă (părți în greutate): 5 la 80 părți derivatul uracil al invenției de față; 10 la 85 părți suport solid; 1 la 10 părți surfactant; 1 la 5 părți alt suport. (De exemplu, agent anticoagulant etc).

Concentrat emulsionabil: 1 la 30 părți derivatul uracil din invenția de față; 30 la 95 părți suport lichid; 5 la 15 părți surfactant

Curgător: 5 la 70 părți derivat uracil al invenției de față; 15 la 65 părți suport lichid; 5 la 12 părți surfactant; 5 la 30 părți alt suport (de exemplu, agent gel, îngroșare etc).

Pudră umectabilă granulară (curgător uscat): 20 la 90 părți derivat uracil al invenției de față; 10 la 60 părți suport solid; 1 la 20 părți surfactant

Granule: 0,1 la 10 părți derivat uracil al invenției de față; 90 la 99,9 părți suport solid; 1 la 5 părți alt suport.

Compușii invenției de față pot fi amestecați, dacă este necesar, cu alte tipuri de erbicid, variate tipuri de insecticide, fungicide, agenți de reglare a creșterii plantelor, agenți sinergici, altele în cuisul preparării sau la timpul aplicării formulei. Cu tipuri de erbicide ce pot fi amestecate cu compușii invenției de față, la folosirea acestora, se pot menționa, de exemplu, compușii descriși în Farm Chemicale Handbook, 1990. In special, în cazul aplicării compusului invenției de față la soia, ca compus, de preferat, ce poate fi amestecat cu compusul invenției de față, poate fi exemplificat trifluoralin, pendimethalin, alachlolor,

254 metolachlometribuzin, linuron, etil chlorimuron, imazaquin, imazethaphyr, dinoseb, bifonox și clomazon. Rata de aplicat a compusului invenției de față, este variabilă depinzând de locul aplicării, timpul de aplicare, metoda aplicării, timpul recoltei de tratat etc., dar este de obicei potrivit să se aplice compusul invenției de față, într-o cantitate de circa 0,0001 la 10 kg/ha, de preferat 0,001 la 5 kg/ha, măsurat cu cantitate de ingredient activ. Derivații uracil ai invenției de față, prezintă o activitate de translocare penetrativă excelentă și o activitate erbicidă foarte ridicată la un dozaj foarte redus și nu arată fitotoxicitate asupra soiei, și poate fi aplicat, fie în tratamentul solului sau în tratamentul de încorporare a solului împotriva unei largi varietăți de buruieni.

Se arată mai jos exemple de formule folosind compușii invenției de față. Trebuie înțeles, totuși, că formulele din interiorul invenției de față, nu se limitează la cele arătate mai jos. în descrierea următoare a exemplelor de formulare toate părțile sunt în greutate dacă nu este specificat altfel.

Formula A: pudră umectabilă: 50 părți compus A-l al invenției de față; 43 părți Zecklite PFP (argilă tip caolin, fabricat de Zecklite Industries Co., Ltd.); 2 părți Sorpol 5050 (surfactant anionic, fabricat de Toho Chemical Co., Ltd.); 3 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chemical Co., Ltd.); 2 părți Carplex 80 (agent antigel, carbon alb, fabricat de Shionogi Pharmaceutical Co., Ldt). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și măcinate pentru a forma o pudră umectabilă.

Formula B: concentrat emulsionabil: 3 părți compus A-l al invenției de față; 26 părți xilen; 15 părți izoforon; 6 părți Sorpol 3005 X (amestec de surfactant anionic și surfactant neionic, fabricat de Toho Chemical Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a forma un concentrat emulsifiabil.

Formula C: curgător: 33 părți compus

Î09075

255

A-l al invenției de față; 8 părți agrizolo

S-711 (surfactant neionic, fabricat de Kao Corp.); 0,5 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 20 părți 1% apă Rodopol (îngroșător, fabricat de Rhone-Poulenc); 8 părți etilenglicol (agent antigel); 28,5 părți apă. Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a forma un curgător.

Formula D: pudră umectabilă (curgător uscat): 75 părți compus A-l al invenției de față; 10 părți izobam nr.l (surfactant anionic, fabricat de Kuraray Isoprene Chem. Co., Ltd.); 5 părți Vanilex N (surfactant anionic, fabricat de Sanyo Kokusaku Pulp K.K); 10 părți Carplex 80 (carbon alb, fabricat de Se Shionogi Pharm. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform mixate și pulverizate pentru a prepara un curgător uscat

Formula E: pudră umectabilă: 50 părți compus B-l al invenției de față; 43 părți Zeckelite PFP (argilă tip caolin, fabricat de Zeckelite Inc. Co., Ltd.); 2 părți Sorpol 5030 (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 3 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 2 părți Carplex 80 (agent antigel, carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și măcinate pentru a forma o pudră umectabilă.

Formula F: concentrat emulsifiabil: 3 părți compus B-l al invenției de față; 76 părți xilen și 15 părți izophoron; 6 părți Sorpol 3005X (amestec de surfactant neionic și anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a prepara un concentrat emulsionabil.

Formula G: curgător: 35 părți compus B-l al invenției de față; 8 părți Agrizolo

S-711 (surfactant neionic, fabricat de Kao Corp.); 0,5 părți Runox 100C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 20 părți 1% apă Rodopol (agent de îngroșare, fabricat de Rhone- Poulenc); 8 părți etilenglicol (agent antigel);

28,5 părți apă. Substanțele de mai sus

256 sunt uniform amestecate pentru a prepara un curgător.

Formula H: granule: 0,1 părți compus B-l al invenției de față; 55 părți bentonit;

44.5 părți talc. Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și măcinate, apoi malaxate cu agitare prin adăugarea unei cantități mici de apă, granulate printr-un granulator cu extruziune și uscare pentru a forma granule.

Formula I: pudră umectabilă granulară (curgător uscat): 75 părți compus B-l al invenției de față; 10 părți Izobam nr.l (surfactant anionic, fabricat de Kuraray Izoprene Chem., Ltd.); 5 părți Vanilex N (surfactant anionic, fabricat de Sanyo Kokusaku Pulp K.K); 10 părți Carplex 90 (carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și pulverizate pentru a obține un curgător uscat

Formula E pudră umectabilă: 50 părți compus C-l al invenției de față; 45 părți Zeckelite PFP (argilă tip caolin, fabricat de Zeckelite Ind. Co., Ltd.); 2 părți Sorpol 5050 (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 3 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 2 părți Carplex ^80 (agent antigel, carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm. Co., Ltd.).

Formula K: concentrat emulsifiabil: 3 părți compus C-l al invenției de față; 76 părți xilen; 15 părți Isophorone; 6 părți Sorpol 3005 X (amestec de surfactant neionic și surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a prepara un concentrat emulsifiabil.

Formula L: curgător: 35 părți compus C-l al invenției de față; 8 părți Agrizole S-711 (surfactant anionic, fabricat de Kao Corp.); 0,5 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 20 părți 1% apă Rodopol (agent de îngroșare, fabricat de Rhone- Pulenc); 8 părți etilenglicol (agent antigel);

28.5 părți apă. Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a prepara

257 un curgător.

Formula M: granule: 0,1 părți compus C-l al invenției de față; 35 părți bentonit;

44.5 părți talc. Substanțele de mai sus sunt uniform mixate și măcinate, apoi 5 malaxate cu agitare prin adăugare de o mica cantitate de apă, granulate prin granulator cu extruzie și uscate pentru a forma granule.

Formula N: pudră umectabilă granu- 10 iară (curgător uscat): 75 părți compus C-l al invenției de față; 10 părți Isobam nr.l (surfactant anionic, fabricat de Kuraray Isopren Chem. Co., Ltd.); 5 părți Vanilex N (surfactant anionic, fabricat 15 de Sanyo Kokusaku Pulp K.K); 10 părți Carplex Ψ Ψ 80 (carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și pulverizate pentru a forma un curgător 20 uscat

Formula O; concentrat emulsifiabil:

părți compus C-7 al invenției de față; 76păițixilen; 15 părți izophorone; 6 părți Sorpol 3005 X (amestec de surfactant 25 neionic și surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt mixate uniform pentru a prepara un concentrat emulsifiabil.

Formula P: curgător: 35 părți compus 30 C-7 al invenției de față; 8 părți Agrizole S-711 (surfactant neionic, fabricat de Kao Corp.); 0,5 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 20 părți 1% apă Rodopol 35 (îngroșător, fabricat de Rohone- Poulenc); 8 părți etilenglicol (agent antigel);

28.5 părți apă. Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a prepara un curgător. 40

Formula R‘. granule: 0,1 părți compus C-7 al invenției de față; 55 părți bentonit;

44.5 părți talc. Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate, apoi malaxate cu agitare prin adăugare de o mică 45 cantitate de apă, granulate cu un granulator extruziune și uscate pentru a forma granule.

Formula S: pudră umectabilă granulară (curgător uscat): 75 părți compus 50

258

C-7 al invenției de față; Isobam nr.l (surfactant anionic, fabricat de Kuraray IsopreneChem. Co., Ltd.); 5 părți Vanilex N (surfactant anionic, fabricat de Sanyo Kojusaku K.K); 10 părți Carplex = = 80 (carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm.

Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și pulverizate pentru a forma un curgător uscat.

Formula T: pulbere umectabilă: 50 părți compus C-l 1 al invenției de față; 43 părți Zecklite PFP (argilă tip caolin, fabricat de Zecklite Inc. Co. Ltd.); 2 părți Sorpol 5050 (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 3 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.); 2 părți Carplex 7*7^ 80 (agentantigel, carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform mixate și măcinate pentru a forma o pudră umectabilă.

Formula U: concentrat emulsifiabil:

părți compus C-ll al invenției de față;

păițixilen; 15 părți Isophorone; 6 părți Sorpol 3005 X (amestec de surfactant neionic și anionic, fabricat de Toho Chem. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate pentru a prepara un concentrat emulsifiabil.

Formula X: curgător: 35 părți compus C-ll al invenției de față; 8 părți Agrizole S-711 (surfactant neionic, fabricat de Kao Corp.); 0,5 părți Runox 1000C (surfactant anionic, fabricat de Toho Chem. Co.,

Ltd.); 20 părți 1% apă Rodopol (agent de îngroșare, fabricat de Rohone- Poulenc); 8 părți etilenglicol (agent antigel);

28,5 părți apă. Substanțele de mai sus sunt uniform mixate pentru a prepara un curgător.

Formula F: granule: 0,1 părți compus C-ll al invenției de față; 55 părți bentonit;

44,9 părți talc. Substanțele de mai sus au fost amestecate uniform și măcinate, apoi malaxate cu agitator prin adăugare . / de o mică cantitate de apă, granulate prin granulator de extruziune și uscate pentru a forma granule.

Formula Z: pudră umectabilă granu109075

260

259

Iară: (curgător uscat); 75 părți compus C-ll al invenției de față; 10 părți Isobam nr.l (surfactant anionic, fabricat de Kuraray Isoprene Chem. Co,. Ltd.); 5 părți Vanilex N (surfactant anionic, fabricat de Sanyo Kokusaku Pulp. K.K.); 10 părți Carplex 4 4 80 (carbon alb, fabricat de Shionogi Pharm. Co., Ltd.). Substanțele de mai sus sunt uniform amestecate și pulverizate pentru a forma un curgător uscat

La folosirea practică a formulelor de mai sus, în cazul pudrei umectabile, concentratului emulsifiabil, pudrei umectabile granulare și curgătoare se diluează de 50 la 1000 ori cu apă și apoi se aplică, astfel încât ingredientul activ va fi furnizat cu o rată de 0,0001 la 10 kg/ha.

Utilitatea compușilor invenției de față ca ingredient activ al erbicidelor va fi apreciată din rezultatele exemplelor test descrise mai jos.

Testul 1. Test cu efectul erbicid prin tratarea solului

Solul diluvial sterilizat a fost plasat într-o cutie de plastic de 15 x 22 x 6 cm. Apoi semințe de iarbă de arie (Echinochloa crusgalli), de iarbă crab (Digitaria adacendens), rogoz (Cyperus microiria), umbra nopții (Solanum nigrum), (Galinsoga ciliate), creson de câmp (Rorippa indica), orez (Oryza sativa), porumb (Zea mays), grâu (Triticum aestivum), soia (Gfycine max) și bumbac (Cossipium herbaceum) au fost semănate amestecat în cutie și acoperite circa 1 cm cu sol, și apoi s-a împrăștiat uniform un erbicid lichid test peste suprafața solului cu un sprayer de dimensiune mică, astfel încât ingredientul activ să fie furnizat la o rată predeterminată. Fiecare erbicid lichid test a fost preparat prin diluare cu apă a formulelor preparate conform exemplelor de formula descrisă mai sus. Trei săptămâni după aplicare (sreierea) cu erbicid lichid test, efectele erbicide ale sale asupra variatelor specii menționate de ierburi și culturi au fost examinate și evaluate conform randamentelor standard următoare. Rezultatele sunt date în tabelele 4-A-l, 4-A-2, 4-B, 4-C-l și 4-C-2.

Randamente standard.

5: Rata de control a creșterii este mai mare de 90% (plantele au fost aproape complet uscate).

4: Rata de control a creșterii este

70.. .90%.

3: Rata de control a creșterii este

40.. .70%.

2: Rata de control a creșterii este

20.. .40%.

1: Rata de control a creșterii este mai mică de 5% (aproape neeficient).

S-a folosit ca compus de control Bromacil, având următoarea structură:

H

Tabelul 4-A-l

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată (g/ha)	N	M	K H	D	I
A-1	10	5	5	5	5	5	5
	20	5	5	5	5	5	5
	40	5	5	5	5	5	5

Tabelul 4-A-2

Corn pus nr.	Cantitate aphcată (g/ha)	NMKHDI RTWSC
a	b	c
A-3	10 20 40	55555521 10 1 5 5 5 5 5 5 43 202 55555555 504
A-4	10 20 40	55555501022 55555512133 55555534344

261

262 (continuare tabel 4-A-2)

a	b	c
A-6	10 20 40	55555533111 55555544222 55555555434
A-8	40 80 160	55555510000 55555521100 55555533212
A-10	40 80 160	22452501000 345545 1 2 1 1 1 35555524324
A-12	10 20 40	3355453320 1 44555544312 55555555424
A-14	10 20 40	55555555524 55555555535 55555555545
A-16	10 20 40	55555555525 55555555535 55555555545
A-20	10 20 40	55555523212 55555534323 55555545434
A-22	10 20 40	55555535503 55555545514 55555555535
A-24	10 20 40	52555510000 54555521011 55555544234
A-26	10 20 40	55555554444 55555555555 55555555555
A-31	10 20 40	54555553324 55555554435 55555555545
A-32	10 20 40	55355524102 55455535214 55555545525
A-34	10 20 40	1 1525500000 33545510000 5555553 1 1 1 1

Tabelul 4-B

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată (g/ha)	NMKHDIRIWSCB
B-l	10	555555000024
	20	555555110035
	40	55555522114 5|

Tabelul 4-C-l

Compus nr.	Cantitatea aplicată ig/ha)	NMKHDI
C-l	10	445555
	20	555555
	40	555555
Compus comparativ	40	202454 I

Tabelul 4-C-2

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată ig/ha)	NMKHDIRTWSC
a	b	c
C-3	10 20 40	55555501000 55555502100 55555513200
C-4	10 20 40	00245500000 11355500000 22455500000
C-5	10 20 40	00235500000 11345500000 22455500000
C-6	40	2 14455000 1 1
C-7	10 20 40	55555540001 55555551002 55555552105
C-8	10 20 40	00555500024 22555511035 44555523135
C-9	10 20 40	23555500024 34555511014 4 5 555 52 2 1 2 5|

263

264 (continuare tabel 4-C-2)

a	b	c
C-10	10 20 40	24555500003 45555521013 55555542224
C-ll	10 20 40	53555500002 54555510004 55555530005
C-13	10 20 40	44555511004 55555522005 555 55543 1 0 5
C-15	10 20 40	32555510004 44555521005 55555542105
016	10 20 40	34555500002 45555511003 55555522104
020	20 40 80	55555540001 55555551002 55555552105
021	20 40	53555500002 54555510004
	80	55555530005
022	10 20 40	44555511003 55555522004 55555533 1 0 51

Tabelul 5-A-l

Com-	0 Cantitatea
pus nî	aplicată (g/ha)	NMKHDI
A-l	10	5 5 5 5 5 5
	20	5 5 5 5 5 5
1_	40	5 5 5 5 5 51

Tabelul 5-A-2

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată (ftlia)	NMKHDIRTWSCBÎ
a	b	c 1
A-3	10	535555442445
	20	545555554555
	40	55555555555 5|

(continuare tabel 5-A-2)

a	b	c
A-4	10 20 40	345555422555 455555533555 555555544555
A-6	10 20 40	225555322455 445555432555 555555543555
A-8	40 80 160	025555010211 125555021222 235555132331
A-10	40 80 160	215532112252 325544223353 535555444453
A-12	10 20 40	435555232354 545555343455 555555454555
A-14	10 20 40	555555555555 555555555555 555555555555
A-16	10 20 40	555555555555 555555555555 555555555555
A-20	10 20 40	323554433353 434555544454 545555555555
A-22	10 20 40	333554545555 444555555554 555555555555
A-24	10 20 40	112555320354 224555431455 455555442555
A-26	10 20 40	555555444555 555555555555 555555555555
A-31	10 20 40	555555444455 555555555555 555555555555
A-32	10 20 40	335555445554 445555555555 555555555555
A-34	10 20 40	001543121443 113554121554 225555232554

265

266

Tabelul 5-B

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată (g/ha)	NMKHDIRTWSCB
B-l	10	555555210155
	20	555555321255
	40	555555432355

Tabelul 5-C-l

Compus nr.	Cantitatea aplicată (e/lta)	NMKHDI
C-l	10	455555
	20	555555
	40	555555
Compus comparativ	40	001423

Tabelul 5-C-2

Com- pus nr.	Cantitatea aplicată (g/ha)	NMKHDIRTWSCB
a	b	c
C-3	10 20 40	215555020555 425555131555 535555332555
C-4	10 20 40	000444000022 001555000033 112555100144
C-5	10 20 40	000444000033 001555000044 112555110155
C-6	40	211555211455
C-7	10 20 40	115555200255 225555310355 435555431355
C-8	10 20 40	112555110045 224555331155 255555443255
C-9	10 20	103555000234 214555010345
	40	325555232455

(continuare tabel 5-C-2)

a	b	c i
C-10	10 20 40	102555000244 214555110355 325555221355
C-ll	10 20 40	114555200154 225555200255 32555531135 5!

Tabelul 6

Compus nr.	*	a	b	c	d	e	f	g
A-l	2	4	4	5	5	5	5	0
	4	5	5	5	5	5	5	0
	8	5	5	5	5	5	5	0
C-3	5	5	4	5	5	2	4	0
	10	5	5	5	5	3	5	0
	20	5	5	5	5	4	5	0

* Cantitatea aplicată (g/ha) a - Iarbă de curte b - Bulrush c - Linte d - Tooth cup e - Rogoz plat peren f - Whead Asro g - Orez transplantat

Rata de control a creșterii a fost determinată din următoarea formulă, după măsurarea greutății parte de plantă desupra pământului în zona tratată și cea în zona netratată:

greutatea părții de plantă de deasupra pământului in zona tratată ——- x 100 greutatea plantei deasupra pământului in zona netratată Testul 2. Test asupra efectului erbicid prin tratamentul foliar

Intr-o cutie de plastic de 15 x 22 x 6 15 cm conținând sol diluvial sterilizat, semințe de iarbă de curte (Echinochloa crusgalli), iarbă (Digitaria aducendens), rogoz (Cyperus microiris), umbra nopții

Viteza de control = creator

267 (Solanum nigrum), galinsaga (Galinsoga ciliato), creson de câmp (Rorippa indica), orez (Oryzasativa), porumb (Eoa Mays), grâu (Triticum acetivum), soia (Glycine max), bumbac (Cossipium herbaceum) și sfeclă de zahăr (Seta vulgaris) au fost semănate punctiform și acoperite circa 1 cm cu sol. Când plantele au crescut până la stadiul 2-3 foliar, erbicidul lichid test a fost stropit uniform în foliajul plantelor, astfel încât ingredientul activ să fie furnizat cu viteza predeterminată. Fiecare erbicid lichid test a fost preparat prin diluare cu apă a unei formule preparate conform invenției și a exemplelor de formulare descrise mai sus, că a fost stropit la întregul foliaj de buruieni cu un stropitor de dimensiune mică. Patru săptămâni după stropirea cu erbicid lichid test, efectele erbicide asupra speciilor de buruieni și plante folositoare au fost examinate și evaluate conform acelorași randamente standard, cum s-au folosit în exemplul test 1. Rezultatele sunt date în tabelele 5-A-l, 5-A-2, 5-B, 5-C-l și 5-C-2.

Testul 3. Test pe efectul erbicid în terenuri irigate

S-a plasat mei aluvial în vase Wagner 1/5000 ari și apoi a fost turnată apă pentru a amesteca solul și a se forma simularea în miniatură a terenului necules cu 2 cm adâncimea apei deasupra solului. Apoi semințe de iarbă de curte (Echinochloa crusgallî), lintiță (Monochoria vagitialis), toothcup: (Rotalia indica), bulirush (Scirpus juncoides) au fost semănate amestecat în vasele menționate. De asemenea, s-a plasat în patul de pământ tuburile de rogoz plat peren (Cyperus serotinus) și de vârf de săgeată (Sagittaria pygmea) și apoi au fost transplantate răsaduri de orez foliate -2,5. Vasele au fost plasate într-o seră la 25 până la 30°C, pentru a permite creșterea normală a plantelor. în ziua secundă după însămânțare, s-a picurat lichidul erbicid diluat de testat pe suprafața apei în fiecare vas cu o pipetă de măsurare, astfel încât cantitatea predeterminată de compus să

268 fie alimentată. Trei săptămâni după aplicarea lichidului erbicid, s-a examinat și evaluat efectul erbicid asupra orezului și speciilor menționate de buruieni conform acelorași randamente folosite în exemplul test 1. Rezultatele sunt date în tabelul 6.

Simbolurile subliniate din tabele reprezintă următoarele:

N: iarbă de curte (Echinochloa crusgallî) M: iarba crab (Digitaria adacendens)

K: rogoz anual (Cyperus microiria)

H: umbra nopții (Solanum nigrum)

D: galinsoga (Galinsoga ciliate)

I: creson de câmp (Rorippa indica)

R: orez (Oryza sativa)

T: porumb (Zea mays)

W: grâu (Triticum aestivum)

S: soia (Glycine max)

C: bumbac (Cossipium herbaceum)

F: sfeclă de zahăr (Beta vulgaris)

Claims (5)

1. Revendicări

   1. Derivați de uracil, caracterizați prin aceea că au formula generală I:

   în care: Ri este o grupare cu formulele II sau III:

   în care: R2 reprezintă trifluormetil sau pentafluoretil, când Ri este o grupare cu formula II: sau R2 reprezintă trifluormetil, când Ri este o grupare cu formula III; A2 reprezintă hidrogen, metil, etil, propil,

   269 alil, propargil, 1-metilpropargil, cianmetil, metoximetil, benzii, o-metilbenzil, p-metilbenzil sau picolil; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R4 reprezintă hidrogen, fluor sau clor; R5 reprezintă: 5

   O O

   ΛΉ3 C-CH3 CH3

   SCH2CH2CO2CH3 sau N— R6 10 ^xSO2R7 în care: Ro reprezintă hidrogen, metil, etil sau metil- sulfonil; R7 reprezintă metil, etil, n-propil, izopropil, n -butii, 3-clorpropil sau 2,2,2-trifluormetil. 15
2. 2. Procedeu pentru prepararea derivaților de uracil cu formula generală I, caracterizat prin aceea că el cuprinde reacția unui acid bcta-aminoacrilic cu formula generală V: 20

   COOGi

   Λ (V)

   R2 NH2 în care: R2 are aceeași semnificație ca mai sus și Gi reprezintă alchil cu 1 la 25 4 atomi de carbon, cu fenil izo(tio)cianat, cu formula generală VI:

   sau cu un N-fenilcarbamat cu formula generală VII:

   de 0,5...10 echivalenți, eventual, într-un solvent în prezența unei baze.
3. 3. Procedeu pentru prepararea derivaților de uracil cu formula generală I, caracterizat prin aceea că el cuprinde reacția unui acid beta-aminoacrilic cu formula generală VIII:

   AO2G1 (VIII)

   R2^^NHRi în care: Ri și R2 au aceeași semnificație ca mai sus și Gi reprezintă un alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, cu fenil izo(tio)cianat cu formula generală VI:

   XCN^zV- Rs

   AI w

   R₄ ci sau cu N-fenil carbamat cu formula generală VII:

   (vn) în care: G2 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, reacția având loc, eventual, într-un solvent inert în prezența unei baze la temperaturi de la -30°C până la temperatura de reflux, în 45 care, R₄ și R5 au aceeași semnificație ca mai sus, urmată de metilarea compusului de uracil reprezentat prin formula în care: R₄ și R5 au aceleași semnificații ca mai sus și G2 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, reacțiile având loc într-un solvent inert, în prezența unei baze.
4. 4. Procedeu pentru prepararea deri-

   271 halogen și D26 reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, caracterizat prin aceea că el cuprinde reacția unui compus aminat cu formula generală IX:

   cantitate de 0,5 la 5 echivalenți, reacția având loc, eventual, într-un solvent în

   10 prezența unei baze, pentru a obține corn pusul cu formula generală IXa:

   în care: R7 are aceleași semnificații ca mai sus, cu o sulfonil-halogenurâ cu formula generală Xa:

   HalSO2D26 (Xa) sau o anhidridă sulfonică cu formula generală Ib:

   D26SO2-O-SO2D26 (Xb) în care: D26 are aceeași semnificație ca mai sus și Hal reprezintă halogen, reacția având loc, eventual, într-un solvent inert în prezența unei baze, urmată, eventual, dehidroliza compusului disulfonilaminat obținut cu formula generală IXc:

   CH3 (IXa) în care: R7 are semnificațiile de mai sus, R’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil, urmată de sulfonarea cu o sulfonilhalogenură cu formula generală Xa sau cu o anhidridă sulfonică cu formula generală Xb:

   HalSO2D26 D26SO2-O-SO2D20 (Xa) . (Xb) în care: D26 are aceeași semnificație ca mai sus și Hal reprezintă halogen și deacilarea compusului N-acilsulfamoilat obținut cu formula generală IXb:

   în care: Ri și D26 au aceleași semnificații ca mai sus, prin tratare cu apă, cu substanțe alcaline sau acizi în cantități de 0,5 la 3 echivalenți, reacția având loc, eventual, într-un solvent la o temperatură de -3O...16O°C.
5. 5. Procedeu pentru prepararea unui derivat de uracil cu formula generală I_a, caracterizat prin aceea că un compus aminat cu formula generală IX:

   CH3 (IXb)

   40 prin tratarea cu 0,5...3 echivalenți de apă, substanțe alcaline sau acizi, reacția având loc, eventual, într-un solvent în prezența unei baze.