KR100224152B1 - 이미노술포닐우레아 유도체 및 제초제 - Google Patents

이미노술포닐우레아 유도체 및 제초제 Download PDF

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KR100224152B1
KR100224152B1 KR1019930704074A KR930704074A KR100224152B1 KR 100224152 B1 KR100224152 B1 KR 100224152B1 KR 1019930704074 A KR1019930704074 A KR 1019930704074A KR 930704074 A KR930704074 A KR 930704074A KR 100224152 B1 KR100224152 B1 KR 100224152B1
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마끼노겐지
아끼야마시게아끼
스즈끼히데아끼
나가오까다께시
니끼도시오
스즈끼고이찌
나와마끼쓰또무
와따나베시게오미
이시까와기미히로
Original Assignee
도쿠시마 히데이치
닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

하기 구조식(1)의 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염, 이 유도체를 함유하는 제초체, 이 유도체를 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
[상기 식에서, Q는
(단, Q1,Q2 및 Q5에 있어서, E는 황원자, 산소원자 또는 수소원자 이외의 임의의 치환기로 1 치환된 질소원자이고 ; Q6, Q7 및 Q8에 있어서, J는 황원자 또는 산소원자이며 : Q1 내지 Q8에 있어서, Q의 고리내의 질소원자는 수소원자 이외의 임의의 치환기로 치환되며, Q의 고리내의 탄소원자는 임의의 치환기에 의해 치환될 수 있으며 ; Q9에서, Q의 이미노기가 결합되는 탄소원자상의 황원자 및 질소원자는 수소원자 이외의 임의의 치환기에 의해 치환된다.)이고
X는 산소원자 또는 황원자이며,
L은 수소원자, C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이고,
A는 CH기 또는 질소원자이고,
서로 독립적인 각각의 B 및 D는 C1∼4알킬기, C1∼4알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알콕시기, 할로겐 원자, C1∼4알킬아미노기 또는 디(C1∼4알킬)아미노기이다.]

Description

이미노술포닐우레아 유도체및 제초체
중요작물, 예컨대 쌀, 밀, 옥수수, 콩, 면 및 사탕무우를 잡초로 부터 보호하여 작황을 증가시키기 위해서는 제초제를 사용해야만 한다. 특히 최근에는, 유용 작물 및 잡초가 혼재하는 지역에 작물 및 잡초의 잎을 동시에 처리하는 경우에도 작물에 대해 어떠한 식물 독성도 나타내지 않으면서 잡초를 선택적으로 제거할 수 있는 선택성 제초제가 요망되고 있다. 또한, 환경 오염을 방지하고 운송 및 처리 비용을 감소시키기 위한 관점에서 낮은 투여량으로 높은 제초 효과를 갖는 화합물을 찾기 위한 연구개발이 수년간 행해졌다. 이러한 특성을 갖는 화합물 몇몇이 현재 선택성 제초제로서 사용되고 있다. 그러나, 이러한 특성을 갖는 보다 나은 신규 화합물이 요구되고 있다.
본 발명 화합물의 화학 구조와 유사한 화학구조를 나타내는 선행 기술로서, 일본국 공개 특허공보 제15962/1983호, 제103371/1983호, 제126859/1983호, 제48973/1985호, 제214785/1985호, 제134377/1986호, 제151577/1989호, 제45473/1990호, 제91060/1990호, 제7284/1991호 및 제68562/1991호, 및 미합중국 특허 제4,559,081호, 제4,592,776호, 제4,602,939호, 제4,622,065호, 제4,666,508호, 제4,696,695호, 제4,741,762호는 질소원자에 결합된 술포닐우레아를 갖는 화합물을 공개한다. 그러나, 본 발명의 화합물과 같이 이미노구조의 질소 원자에 결합된 술포닐우레아를 갖는 화합물은 공지되어 있지 않으며, 신규 화합물이다.
(발명의 개시)
본 발명자들은 중요작물용 선택용 제초제를 개발하기 위하여 다년간 집중적인연구를 실행해 왔으며 보다 높은 제초 활성과 선택성을 갖는 화합물을 찾기 위한 목적으로 많은 화합물의 제초 특성을 검토하였다. 그 결과, 하기 구조식(1)의 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 농업적으로 적절한 염(이하에서는 본 발명의 화합물로 칭함)이 토양 처리, 토양 혼화 처리 또는 잎처리시에 많은 잡초에 대해 강한 제초 활성을 나타냄과 동시에 밀, 옥수수, 면, 콩, 사탕무우 및 쌀 등과 같은 중요 작물에 대해 높은 안정성을 나타냄을 발견하였다 :
[상기 식에서, Q는
(단, Q1,Q2 및 Q5에 있어서, E는 황원자, 산소원자 또는 수소원자 이외의 임의의 치환기로 1치환된 질소원자이고 : Q6, Q7 및 Q8에 있어서, J는 황원자 또는 산소원자이며 : Q1 내지 Q8에 있어서, Q의 고리내의 질소원자는 수소원자 이외의 임의의 치환기로 치환되며, Q의 고리내의 탄소원자는 임의의 치환기에 의해 치환될 수 있으며 : Q9에서, Q의 이미노기가 결합되는 탄소원자상의 황원자 및 질소원자는 수소이외의 임의의 치환기에 의해 치환된다.) 이고, 바람직하게는 Q는
Ra1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디-, 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알키기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 티트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시키르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, 알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Ra2및 Ra3는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알키티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 Ra4및 Ra5는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Ra6은 C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rb1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환도니 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬)술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선태된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기로 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알코시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이며, Rb2는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는-폴리-할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고,
Rb3는 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이며, Rb4는 수소원자, 또는 C1∼6알킬기이고, Rb5는 수소원자, 또는 C1∼6알칼기이고, Rb2는 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디-또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-,디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리 - 할로게노 C2∼7알킬카로보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 RC2, RC3, RC4, RC5, RC6, RC11및 RC12는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 RC7, RC8, RC9, RC10, RC13및 RC14는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rd1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕사키르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노 -, 디 - 또는 폴리 - 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 각각의 Rd2, Rd3및 Rd4는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rd5는 C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Rd6는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이고, Re1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-,디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기,C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치한된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐기)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페르카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Re2, Re3Re6및 Re7은 수소원자, C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리 -할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 Re4, Re3Re8, Re9및 Re10은 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고,
Rf1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼6알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬실피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노 -, 디 - 또는 폴리 - 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼8알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼8알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐기)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼8알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1~8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼8알킬기, C1∼8알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, Rf2는 C1∼8알킬기,C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이며, 서로 독립적인 각각의 Rf3, Rf4Rf7Rf8Rf11및 Rf12는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리 -할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, 서로 독립적인 각각의 Rf5, Rf6Rf9Rf10Rf13Rf14및 Rf15는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rg1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐기)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 티리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Rg2및 Rg3는 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, C1∼6알킬술포닐기, C1∼6알킬술파모일기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, C2∼7알킬카르바모일기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다) 또는 벤질기(단, 이 벤질기의 페닐기는 할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이거나, Rg2Rg3는 그들이 결합되는 질소원자와 함께 포화 3- 내지 7- 원복소환을 형성하고, X는 산소원자 또는 황 원자이고, L은 수소원자, C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이며,
Q는
이고,
A는 CH기 또는 질소원자이며, 서로 독립적인 각각의 B 및 D는 C1∼4알킬기, C1∼4알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알콕시기, 할로겐원자, C1∼4알킬아미노기 또는 디(C1∼4알킬) 아미노기이다.]
본 발명은 이 발견을 기초로 하여 달성되었다.
본 발명의 화합물의 치환기 Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rc1, Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc7, Rc8, Rc9, Rc10, Rc11, Rc12, Rc13, Rc14, Rd1, Rd2, Rd3, Rd4, Rd5, Rd6, Re1, Re2, Re3, Re4, Re5, Re6, Re7, Re8, Re9, Re10, Rf1, Rf2, Rf3, Rf4, Rf5, Rf6, Rf7, Rf8, Rf9, Rf10, Rf11, Rf12, Rf13, Rf14, Rf15, Rg1, Rg2, Rg3, L, B 및 D의 예는 하기와 같다.
단, 부호는 하기 의미를 같는다.
Me : 메틸기, Et : 에틸기, Pr-n : n- 프로필기, Pr-iso : 이소프로필기, Bu-n : n-부틸기, Bu-iso : 이소부틸기, Bu-sec : sec- 부틸기, Bu-tert : t- 부틸기, Pen-n : n- 펜틸기, Hex-n : n- 헥실기, Hep-n : n 헵틸기, Pr-cyc : 시클로프로필기, Bu-cyc : 시클로부틸기, Pen-cyc : 시클로펜틸기, Hex-cyc : 시클로헥실기, 및 Ph : 페닐기.
본 발명 화합물의 치환기 Ra1, Rb2, Rd1, Re1및 Rf1의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Ra2및 Ra3의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Ra4및 Ra5의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Ra6의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rb2의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rb3의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rb4의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rb5의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rc1의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rc2, Rc3, Rc4, Rc5, Rc6, Rc11, 및 Rc12의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rc7, Rc8, Rc9, Rc10, Rc13, 및 Rc14의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rd2, Rd3, 및 Rd4의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rd5의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rd6및 Rf2의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Re2, Re3, Re6, 및 Re7의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Re4, Re5, Re8, Re9, 및 Re10의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rf3, Rf4, Rf7, Rf8, Rf11, 및 Rf12의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rf5, Rf6, Rf9, Rf10, Rf13,Rf14, 및 Rf15의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rg1의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rg2및 Rg3의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 Rg2및 Rg3가 그들이 결합되는 질소원자와 함께 포화 3- 내지 7-원 복소환을 형성한 -NRg2Rg3의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 L의 구체예
본 발명 화합물의 치환기 B 및 D의 구체예
Me, Et, Pr-n, OMe, OEt, CH2F, CHF2, CF3, OCHF2, OCF3, F, Cl, Br, NHMe, NHEt, NHPr-n, OCH2CF3, NMe2, OCBrF2, CH2Cl, CH2F
이제, 본 발명에 포함되는 화합물의 예를 하기 표 1A, 1B, 1C, 2A, 2B, 2C, 3, 4A, 4B, 4C, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 및 12에 나타낼 것이다. 그러나, 본 발명은 이들 예로 제한되는 것은 아니다. 이들 표 내의 부호는 하기 의미를 갖는다.
Me : 메틸기, Et : 에틸기, Pr-n : n- 프로필기, Pr-iso : 이소프로필기, Bu-n : n-부틸기, Bu-iso : 이소부틸기, Bu-sec : sec- 부틸기, Bu-tert : t- 부틸기, Pen-n : n- 펜틸기, Hex-n : n- 헥실기, Hep-n : n 헵틸기, Pr-cyc : 시클로프로필기, Bu-cyc : 시클로펜틸기, Pen-cyc : 시클로헥실기, Hex-cyc : 시클로헥실기, 및 Ph : 페닐기.
Gn은 상기 G와 동일하며 하기 Ga, Gb 및 Gc를 나타낸다.
Ga=G1 내지 G90 (즉, G1 내지 G90 중 임의의 것을 나타낸다)
Gb=G1 내지 G13 (즉, G1 내지 G13 중 임의의 것을 나타낸다)
Gc=G1 내지 G6 (즉, G1 내지 G6 중 임의의 것을 나타낸다)
[표 1]
Rm은 Ra1, Rb1, Rd1, Re1또는 Rf1을 나타낸다.
[표 1a1]
[표 1a2]
[표 1a3]
[표 1a4]
[표 1a5]
[표 1a6]
[표 1a7]
[표 1a8]
[표 1a9]
[표 1a10]
[표 1a11]
[표 1a12]
[표 1a13]
[표 1b]
Rm은 Ra1, Rb1, Rd1, Re1또는 Rf1을 나타낸다.
[표 1b1]
[표 1b2]
[표 1b3]
[표 1b4]
[표 1c]
Rm은 Ra1, Rb1, Rd1, Re1또는 Rf1을 나타낸다.
[표 1c1]
[표 2a]
[표 2a1]
[표 2a2]
[표 2a3]
[표 2a4]
[표 2a5]
[표 2a6]
[표 2a7]
[표 2a8]
[표 2a9]
[표 2a10]
[표 2a11]
[표 2a12]
[표 2a13]
[표 2b]
[표 2b1]
[표 2a2]
[표 2a3]
[표 2a4]
[표 2c]
[표 2c1]
[표 3]
Rn은 Rd6또는 Rf2을 나타낸다.
[표 3a]
[표 3b]
[표 4a]
[표 4a1]
[표 4a2]
[표 4a3]
[표 4a4]
[표 4a5]
[표 4a6]
[표 4a7]
[표 4a8]
[표 4a9]
[표 4a10]
[표 4a11]
[표 4b]
[표 4b1]
[표 4b2]
[표 4b3]
[표 4b4]
[표 4c]
[표 4c1]
[표 5]
Rm은 Ra1, Rb1, Rd1, Re1또는 Rf1을 나타낸다.
[표 5a]
[표 5b]
[표 6]
[표 6a]
[표 7]
Rn은 Rd6또는 Rf2을 나타낸다.
[표 7a]
[표 8]
[표 8a]
[표 8b]
[표 9]
Rm은 Ra1, Rb1, Rd1, Re1또는 Rf1을 나타낸다.
[표 9a]
[표 10]
[표 10a]
[표 11]
Rn은 Rd6또는 Rf2을 나타낸다.
[표 12]
[표 12a]
본 발명의 화합물은 토양 처리, 토양 혼화 처리 또는 잎 처리 등의 처리 방법으로 산지의 제초제로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물의 적용량은 적용 위치, 적용 계절, 적용 방법, 방제될 잡초의 형태, 농작물의 형태 등에 따라 변한다. 그러나 유효성분 양으로, 1 헥타르(ha)당 0.0001∼10kg, 바람직하게는 0.005∼5kg의 범위에서 보통 사용된다.
또한, 본 발명의 화합물은 필요한 경우, 제제의 제조시 또는 적용시 다른 제초제, 여러가지 살충제, 살균제, 식물성장 조절체, 상승제 및 안정화제와 결합시킬 수 있다.
특히, 다른 제초제와 결합하여 적용하면, 적용량의 감소로 인한 비용의 감소 또는 제초 스펙트럼 확대 또는 결합된 제초제의 상승 작용으로 인한 보다 높은 살충효과를 기대할수 있다. 이 경우, 다수의 공지 제초제가 동시에 결합될 수 있다. 본 발명의 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 제초제의 형태는 예를 들어 문헌 Farm Chemi cals Handbook (1990) 에 기재된 화합물일 수 있다.
본 발명의 화합물이 제초제로서 사용될때, 예를 들어, 점토, 탈크, 벤토나이트, 규조토 또는 실리카 미분말 등의 고형 담체, 물, 알콜(예컨대, 이소프로판올, 부탄올, 벤질 알콜 또는 푸르푸릴 알콜 등), 방향족 탄화수소(톨루엔 또는 크실렌 등), 에테르(아니솔 등), 케톤(시클로헥사논 또는 이소프론 등), 에스테르(부틸 아세테이트 등), 산 아미드(N-메틸피롤리돈), 또는 할로겐화 탄화수소(클로로벤젠 등)등의 액체 담체인 적당한 담체와 일반적으로 혼합된다. 필요하다면, 계면활성제, 유화제, 분산제, 침투제, 전착제, 증점제, 부동제, 응집 방지제 또는 안정제를 가하여 액제, 유제, 수화제, 건조 유동성제, 유동성제, 분제 또는 과립 등의 임의의 제제를 만들 수 있다.
본 발명의 화합물로 방제되는 산지 잡치는 예를 들어, 까마중(Solanumnigrum) 및 독말풀(Datura stramonium)등의 가지과 (Solanaceae) 잡초, 어저귀(Abutilon theophrasti) 및 프리클리 시다(Side spinosa) 등의 아욱과 (Malvaceae)잡초, 둥근잎 나팔꽃(Ipomoea purpurea) 등의 나팔꽃류(Ipomoea spps.)와 메꽃류(Calystegia spps.)등의 메꽃과(Convolvulaceae) 잡초, 개비름(Amaranthuslividus) 및 털비름(Amaranthus viridis) 등의 비름과 (Amaranthaceae) 잡초, 도꼬마리(Xanthium strumarium), 두드러기쑥(Ambrosia artemisiaefolia), 해바라기(Helianthus annuu), 별꽃 아재비(Galinsoga ciliat), 서양가시엉겅퀴 (Cirsiumarvense), 세네시오 불가리스(Senecio vulgaris) 및 개망초(Erigeron annus) 등의 국화과(Compositae) 잡초, 개갓냉이(Rorippa indica), 야생겨자(Sinapisarvensis) 및 냉이(Capsella bursapastris) 등의 평지과(Cruciferae) 잡초, 개여뀌(Polygonum Blumei) 및 나도닭의 덩굴(Polygonum convolvulus) 등의 여뀌(Polygonaceae) 잡초, 쇠비름(Portulaca oleracea) 등의 쇠비름과 (Portulacaceae) 잡초, 흰명아주(Chenopodium album), 좀명아주(Chenopodium ficifolium) 및 댑싸리(Kochia scoparia) 등의 명아주과 (Chenopodiaceae) 잡초, 별꽃(Stellaria media)등의 술패랭이꽃과 (Caryophyllaceae) 잡초, 큰개불알꽃(Veronica persica) 등의 현삼과(Scrophulariaceae) 잡초, 닭의 장풀(Commelina communis) 등의 닭의 장풀과(Commelinaceae) 잡초, 광대나물(Lamium amplexicaule) 및 자주쐐기풀(Lamium purpureum) 등의 차조기과 (Labiatae) 잡초, 애기땅빈대 (Euphorbiasupina) 및 점박이등대풀(Euphorbia maculata)등의 등대풀과(Euphorbiaceae) 잡초, 갈륨스퍼륨(Galium spurium), 갈키덩쿨(Galium aparine) 및 꼭두선이 (Rubiaakane)등의 꼭두선이과 (Rubiaceae) 잡초, 제비꽃 (Viola arvensis) 등의 제비꽃과 (Violaceae) 잡초, 대마 세스바냐 (Sesbania exaltata) 및 결명자(Cassia obutusifolia) 등의 콩과 (Leguminosae) 잡초 등의 광엽잡초, 야생소르감(Sorghambicolor), 파니쿰 디코토미플로럼(Phanicum dichotomiflorum), 존슨그라스(Sorghum hepelense), 강피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria adscendens), 메귀리(Avena fatua), 왕바랭이(Eleusine indica), 강아지풀(Seratia viridis) 및 독새풀(Alopecurus aegualis) 등의 벼과 잡초 (Graminaceous weeds), 향부자(Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) 등의 방동사니과 잡초(Cyperaceous weeds)등을 포함한다.
또한, 본 발명의 화합물은 관개 토양 처리 또는 잎처리와 같은 처리방법에 의해 논 제초제로서 사용할수 있다. 논 잡초는 수택사(Alisma canaliculatum), 택사(Sagittaria trifolia) 및 올미(Sagittaria pygmaea) 등의 벗풀과 (Alismataceae) 잡초, 알방동사니 (Cyperus difformis), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides) 및 올방개(Eleocharis Kuroguwai) 등의 방동사니과 (Cyperaceae) 잡초, 밭뚝외풀(Lindemica pyxidaria) 등의 현삼과 (Scrothulariaceae) 잡초, 올달갤비(Monochoria vaginalis) 등의 물옥잠과 (Potenderiaceae) 잡초, 가래 (Potamogenton distinctus) 등의 가래과(Potamogetonaceae) 잡초, 마디꽃(Rotala indica) 등의 부처꽃과 (Lythraceae) 잡초, 강피(Echinochloa crus-galli) 등의 포아풀과 (Gramineae) 잡초 등을 포함한다.
본 발명의 화합물은 산지, 논, 또는 과수원 등의 농원예 분야 뿐만 아니라 운동장, 공지 또는 철로변 등의 비농경지에서도 여러가지 잡초를 방제하기 위해 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 하기 반응 도식 1 내지 5중의 어느 하나를 선택하여 용이하게 제조될 수 있다.
반응 도식 1
상기 식에서, Q, G 및 L은 상기한 바와 같고 Z은 할로겐 원자이다.
즉, 아민(2)를 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 벤젠 또는 톨루엔 등의 용매 중에서 클로로술포닐 이소시아네이트와 반응시킨 다음 트리에틸아민, 피리딘, 수소화 나트륨, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 탄산칼륨 등과 같은 염기의 존재하에서 이민 (3) 또는 (4)와 반응시켜 본 발명의 화합물(1:X=0)을 수득한다.
반응 도식 2
상기 식에서, Q,G,L 및 Z은 상기한 바와같고 Y는 C1∼6알킬기 또는 페닐기이다.
즉, 페닐 N-클로로술포닐 카르바메이트(5:Y=페닐기) 또는 알킬 N-클로로술포닐 카르바메이트(5:Y=저급알킬기)와 이민(3) 또는 (4)의 반응은 이민 (3) 또는 (4) 1몰당 0.5 내지 3.0몰의 양으로 카르바메이트 유도체(5)를 사용하여 수행된다. 바람직하게는, 0.9 내지 1.2 몰 범위의 양이다.
반응 온도는 -50℃ 내지 100℃ 범위내에서 임의로 선택할 수 있지만, -20℃ 내지 30℃ 범위내에서 있는 것이 바람직하다.
이 반응은 여러가지 염기를 사용하여 수행될 수 있다. 염기의 양은 이민 (3) 또는 (4) 1몰당 0.5 내지 4.0몰이다.
적당한 염기는, 예를 들어 트리에틸아민 또는 피리딘 등의 유기 염기, 수소화나트륨 등의 금속 수소화물, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 탄산칼륨 등의 무기 염기, 또는 나트륨 메톡시드 또는 나트륨 에톡시드 등의 금속 알콕시드 일수 있다.
이 반응에서 적당한 용매는 반응에 비활성인 용매, 예를 들어 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소, 에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산 또는 테트라히드로푸란 등의 에테르, 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴 등의 니트릴, 석유 에테르, 석유 벤젠 또는 n-헥산 등의 탄화수소, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤 등의 케톤, 에틸 아세테이트 등의 에스테르, 또는 디메틸포름아미드, 디메틸아세타미드 또는 헥사메틸 포스포러스 트리아미드 등의 아미드이다.
이들 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 조합하여 사용될 수 있다.
에테르 또는 아미드가 특히 바람직하다.
그후 페닐 N-치환 이미노술포닐 카르바메이트(6:X=0, Y=페닐기) 또는 알킬 N-치환 이미노술포닐 카르바메이트 (6:X=0, 저급알킬기) 및 화합물(2)를 벤젠, 톨루엔 또는 디옥산 등의 용매 내에서 가열하여 본 발명의 화합물(1:X=0)을 수득한다.
반응 도식 3
상기 식에서, Q,G,L 및 Y는 상기한 바와 같다.
즉, 치환된 이미노술폰아미드 유도체(7)을 탄산칼륨 등의 무기염기 또는 트리에틸아민 또는 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센(DBU) 등의 유기염기의 존재하 아세톤, 아세토니트릴 또는 디옥산 등의 용매 내애서 카르바메이트 유도체(8)과 반응시켜 본 발명의 화합물(1:X=0)을 수득한다.
반응 도식 4
상기식에서, Q,G,L,X 및 Y는 상기한 바와 같다.
즉, 탄산칼륨, 트리에틸아민 또는 피리딘 등의 염기의 존재하 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 아세토니트릴, 디옥산 또는 테트라히드로푸란 등의 용매내에서 치환된 이미노술폰아미드 유도체(7)을 클로로포름산(티오) 에스테르 또는 카르본산(티오) 에스테르와 반응시킨 다음, 톨루엔, 벤젠 또는 디옥산과 같은 용매내에서 화합물(2)와 함께 가열하여 본 발명의 화합물(1)을 수득한다.
반응 도식 5
상기 식에서, Q 및 G는 상기한 바와 같다.
즉, 치환된 이미노술폰아미드 유도체(7)을 탄산칼륨 등의 무기 염기, 또는 트리에틸아민 또는 DBU 등의 유기 염기의 존재하 아세톤, 아세토니트릴, 디옥산 또는 테트라히드로푸란 등의 용매내에서 이소티오시아네이트 유도체(9)와 반응시켜 본 발명의 화합물(1:X=S, L=H)를 수득한다.
본 발명에서 사용된 중간체, 즉 치환 이미노술폰아미드 유도체(7), 페닐 N-치환 이미노술포닐(티오) 카르바메이트(6:Y=페닐기) 및 알킬 N-치환이미노술포닐(티오) 카르바메이트(6:Y=C1∼6알킬기)도 또한 신규 화합물이다.
치환 이미노술폰아미드 유도체(7)은 하기 반응 도식 6 및 7의 방법으로 이민 (3) 또는 (4)로부터 합성될 수 있다.
반응 도식 6
상기 식에서, Q및 Z은 상기한 바와 같다.
반응 도식 6에서, t- 부탄올과 클로로술포닐 이소시아네이트의 반응은 당해 공지 방법, 예를 들어 일본 공개 특허공보 제 101323/1975 호에 따라 수행될 수 있다.
이민 (3) 또는 (4)와 t-부틸술파모일 클로라이드의 반응은 이민(3) 또는 (4) 1몰당 0.5 내지 3.0 몰의 양으로 t-부틸술파모일 클로라이드를 사용하여 수행된다. 0.9 내지 1.2 몰 범위의 양이 바람직하다.
반응 온도는 -50℃ 내지 100℃ 범위내에서 임의로 선택될 수 있다. 그러나, 온도는 -20℃ 내지 30℃의 범위가 바람직하다.
이 반응은 여러가지 염기를 사용하여 수행될 수 있다. 염기의 양은 이민 (3) 또는 (4) 1몰당 0.5 내지 4.0몰이다. 0.8 내지 2.5 몰 범위의 양이 바람직하다. 적절한 염기는, 예를 들어 수소화 나트륨 등의 금속 수소화물, 트리에틸아민 또는 피리딘 등의 유기 염기, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 탄산 칼륨 등의 무기 염기, 또는 나트륨 메톡시드 또는 소듐 에톡시드 등의 금속 알콕시드 일 수 있다.
반응을 위한 적당한 용매는 반응에 비활성인 용매, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화 탄소 등의 할로겐화 탄화수소, 에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산 또는 테트라히드로푸란 등의 에테르, 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴 등의 니트릴, 석유 에테르, 석유 벤젠 또는 n-헥산 등의 탄화수소, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤 등의 케톤, 에틸 아세테이트 등의 에스테르, 또는 디메틸포름아미드, 디메틸아세타미드 또는 헥사메틸포스포러스 트리아미드 등의 아미드이다.
이들 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 조합하여 사용될 수 있다. 에테르 또는 아미드가 특히 바람직하다.
반응 도식 7
상기 식에서, Q는 상기한 바와 같다.
반응 도식 7에서, t-부틸기의 제거는 트리플루오로아세트산을 사용하여 수행된다.
트리플루오로아세트산의 양은 동몰량 내지 과량의 범위내에서 임의로 선택될 수 있다. 트리플루오로아세트 산은 특정한 문제 없이 용매로 사용될수 있다.
반응 온도는 -50℃ 내지 80℃ 범위내에서 임의로 선택될 수 있다. 그러나, 온도는 -20℃ 내지 30℃의 범위가 바람직하다.
용매가 이 반응에 사용될 때,용매는 반응에 비활성이어야 하며, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화 탄소 등의 할로겐화 탄화수소, 에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 디옥산 또는 테트라히드로푸란 등의 에테르, 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴 등의 니트릴, 석유 에테르, 석유 벤진 또는 n-헥산 등의 탄화수소, 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤 등의 케톤, 에틸 아세테이트 등의 에스테르, 또는 디메틸포름아미드, 디메틸아세타미드 또는 헥사메틸포스포러스 트리아미드 등의 아미드가 사용될 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 혼합물로 조합하여 사용될 수 있다.
반응 도식 2에서, 페닐 N-클로로술포닐 카르바메이트(5:Y=페닐기) 및 알킬 N-클로로술포닐카르바메이트(5:Y=저급알킬기)는 당해 공지 방법, 예를 들어 문헌 Chemische Berichte, vol. 96, p, 56(1963) 에 따라 합성될 수 있다.
상기 반응을 위한 출발 물질로서 사용되는 이민 (3) 및 (4)는 예를 들어 미합중국 특허 제4,237,302호, Journal of Chemical Society, p. 307(1956), Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 26, p. 3658(1978), Journal of Organic Chemstry, vol. 30, p. 4298 (1965), East German Patent 291,957, Journal of American Chemical Society, vol.93, p. 5522(1971), 미합중국 특허 제 4,054,652호, 영국 특허 제 752,003호, Chmische Berichte, vol. 92,p. 1928(1959), Journal of Medicinal Chemistry, vol. 6, p. 266(1963), Chemical Abstracts, vol. 64, 1417le(1966), 및 벨기에 특허 제654,416호에 따라 합성될 수 있다.
대표적인 예로서, 2-이미노-3-에톡시티아졸리딘 히드로브로마이드, 2-이미노-3-n-프로폭시티아졸리딘 히드로브로마이드 및 2-이미노-3-메톡시-4,5-디메틸티아졸린 히드로클로라이드에 대한 합성 도식을 반응 도식 8,9 및 10으로 나타낼 것이다.
반응 도식 8
반응 도식 9
반응 도식 10
본 발명을 수행하기 위한 최량의 방법
지금부터 본 발명의 화합물의 합성을 참고예 및 실시예로서 상세히 기술할 것이다. 그러나, 본 발명은 이러한 특정 실시예로 제한하려는 것은 아니다.
참고예 a-1
2-이미노-3-메틸티아졸-4-인 히드로요오다이드
125ml의 디메틸포름아미드에, 50g(0.5몰)의 2-아미노티아졸을 용해하고, 90g(0.63몰)의 요오드화 메틸을 실온에서 가한다. 혼합물을 실온에서 48시간 더 교반한다. 그후, 1000ml의 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 가한다. 형성된 결정을 여과로 수집하고, 에틸 아세테이트로 세척한후 건조하여 105g의 2-이미노-3-메틸티아졸-4-인 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 181∼183℃
2-이미노-3-메틸티아졸-4-인 히드로요오다이드를 탄산 칼륨으로 중화하여 2-이미노-3-메틸티아졸-4-인을 수득한다.
비점 55∼60℃/1mmHg
참고예 a-2
2-이미노-3-n-부틸티아졸리딘의 제조
25ml의 디메틸포름아미드에, 8.2g(80mmol)의 2-아미노-2-티아졸리딘을 용해하고, 18.4g(100mmol)의 요오드화 n-부틸을 실온에서 가한다. 반응 혼합물을 가열하고 60℃에서 10시간 교반한 후 방치하여 실온까지 냉각한다. 반응 혼합물을 300ml의 에틸 아세테이트에 가하고 혼합물을 실온에서 10분간 교반한다. 형성된 오일상 물질을 에틸 아세테이트 용액으로 부터 경사분리로 분리하고, 동일한 조작을 두번 반복한다. 그후 오일상 물질에 함유된 에틸 아세테이트를 감압하에 증류하여 조생성물로서 2-이미노-3-n-부틸티아졸리딘 히드로요오다이드를 수득한다.
그후, 2-이미노-3-n-부틸티아졸리딘 히드로요오다이드를 300ml의 메탄올 내에서 5.28g(80mmol)의 85% 수산화 칼륨과 함께 실온에서 한시간 교반한다. 메탄올을 감압하에서 증류제거한다. 그후, 200ml의 클로로포름을 잔류물에 가하고, 침전된 불용성 물질을 여과한다. 클로로포름은 감압하에서 여과하고, 감압 증류로 6.9g의 2-이미노-3-n-부틸티아졸리딘을 수득한다.
끓는점 : 85∼89℃/0.26 토르
참고예 a-3
2-이미노-1,3-디메틸이미다졸-4-인 히드로클로라이드의 제조
16.9g(150mmol)의 크레아티닌을 N,N-디메틸포름아미드 100ml에 용해시킨다. 그후 27.6g(194mmol)의 요오드화 메틸을 가하고, 혼합물을 50℃까지 가열하고, 동일한 온도에서 2시간 교반한 후 실온에서 밤새 더 교반한다. 반응 혼합물에, 500ml의 에틸아세테이트를 가하고 결정은 여과로 수집한다. 수득한 결정을 에틸 아세테이트로 세척하고 건조하여 백색 결정으로서 26.2g의 2-이미노-1,3-디메틸이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 수득한다.
그후, 85% 수산화칼륨 5.17g(78.4mmol)을 함유하는 메탄올 용액 150ml에, 20g(78.4mmol)의 2-이미노-1,3,-디메틸이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 가하고, 혼합물은 실온에서 20분간 교반한다. 용매는 감압하에 여과한다. 이어서, 잔류물에 200ml의 클로로포름을 가하고, 불용물질은 여과한다. 여액은 무수 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 용매는 감압하에 여과하여 9.0g의 2-이미노-1,3-디메틸이미다졸리딘-4-온을 수득한다.
800mg(21.0mmol)의 리튬 알루미늄 히드라이드를 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 현탁시키고, 1.5g(11.8mmol)의 2-이미노-1,3-디메틸이미다졸리딘-4-온을 함유하는 무수 테트라히드로푸란 용액 200ml를 실온에서 가한다. 혼합물을 동일한 온도에서 밤새 교반한다. 그후 반응 혼합물에, 10ml의 에틸 아세테이트 및 이이서 5ml의 물을 조심스럽게 가하고, 불용물질을 여과한다. 여액은 농축 염산으로 pH 3까지 조정하고, 그후 용매를 감압하에서 여과한다. 수득한 결정은 에틸 에테르 및 에탄올의 용매 혼합물로 세척하여 1.2g의 2-이미노-1,3-디메틸이미다졸-4-인 히드로클로라이드를 수득한다.
융점 : 168∼171℃
상기 참고예 a-1 내지 a-3과 동일한 방법으로 제조된 혼합물의 구조 및 물성 값 또는 특성을 표 13a-1, 13a-2 및 13a-3에 나타낸다.
[표 13a-1]
[표 13a-1a]
[표 13a-1b]
[표 13a-2]
[표 13a-3]
참고예 b-1
2-이미노-3-프로필티아디아졸-4-인 히드로요오다이드의 제조
40ml의 디메틸포름아미드에, 8.1g(80mmol)의 2-아미노티아디아졸을 용해하고, 17.0g(100mmol)의 요오드화 n-프로필을 실온에서 가한다. 혼합물을 60℃에서 30분간 가열한 후 방치하여 냉각하고, 이어서 24시간 동안 실온에서 교반한다. 그후, 반응 혼합물에 500ml의 에틸 아세테이트를 가한다. 형성된 결정을 여과로 수집하고, 에틸 아세테이트로 세척한후 건조하여 13.1g의 목적하는 2-이미노-3-n-프로필티아디아졸-4-인 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 121~124℃
상기 참고예 b-1에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성값을 표 13b에 나타낸다.
[표 13b]
참고예 c-1
2-이미노-3-n-프로폭시티아졸리딘 히드로브로마이드의 제조
100ml의 물에 22g(197mmol)의 n-프로폭시아민 히드로클로라이드를 용해하고, 200ml의 에틸렌 디클로라이드를 가한다. 이어서, 27.2g(197mmol)의 탄산칼륨을 냉각하에 수차례 가하고, 21.3g(196mmol)의 에틸 클로로포르메이트를 10℃ 이하의 온도에서 적가한다. 온도를 실온까지 상승시킨 후, 혼합물을 동일 온도에서 4시간 더 교반한다. 에틸렌 디클로라이드층을 분리하고, 이어서 수성층은 100ml의 클로로포름으로 2회 추출한다. 에틸렌 디클로라이드 층 및 클롤포름 층을 함께 넣고, 염화 나트륨 포화 수용액으로 세척한 후 무수 황산 나트륨 상에서 건조한다. 그후, 용매를 감압하에 여과한다. 감압 증류로 27g의 에틸 N-n-프로폭시카르바메이트를 수득한다.
비점 : 88℃/2.5mmHg
200ml의 무수 테트라히드로푸란에 8.73g(218mmol)의 60% 수소화 나트륨을 현탁시키고, 에틸 N-n-프로폭시카르바메이트 26.7g(182mmol)을 함유하는 무수 테트라히드로푸란 용액 50ml를 10℃ 이하의 온도에서 빙냉하에 적가한다. 온도를 실온까지 상승시킨 후, 혼합물을 동일온도에서 20분간 교반하고 다시 빙냉한다. 이어서, 121.4g(646mmol)의 1,2-디브로모에탄을 모두 한번에 가한다. 온도를 서서히 상승시킨 후 혼합물은 2시간 가열하에 환류한다. 혼합물을 방치하여 실온이 되게 하고, 용매는 감압하에 부분적으로 여과한다. 잔류물은 100ml의 빙수에 붓고 100ml의 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름층을 염화나트륨 포화 수용액으로 세척한 후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 용매를 감압하에 여과하고, 그후 감압하에 증류하여 42.0g의 에틸 N-(2-브로모에틸)-N-n-프로폭시카르바메이트를 수득한다.
비점 : 97℃/0.4 mmHg
41.7g(164mmol)의 에틸 N-(2-브로모에틸)-N-n-프로폭시카르바메이트, 16.2g(213mmol)의 티오우레아 및 200ml의 에탄올을 함유하는 혼합물을 5시간 가열하에 환류한다. 혼합물을 방치하여 냉각시킨 후 용매를 감압하에 여과한다. 이어서 300ml을 클로로포름을 잔류물에 가하고, 혼합물은 실온에서 10분간 교반한다. 여과로 불용물질을 제거한 후, 클로포름을 감압하에 여과한다. 잔류물에, 결정화를 위해 에틸 에테르 및 소량의 물을 가한다. 그후, 결정을 여과로 수집하여 50g의 S-[2-(N- 에톡시카르보닐-N-n-프로폭시)아미노에틸] 이소티우로늄 히드로브로마이드를 수득한다.
융점 : 74~76℃
5.0g(15.2mmol)의 S-[2-(N-에톡시카르보닐-N-n-프로폭시)아미노에틸] 이소티우로늄 히드로브로마이드 및 0.27g(15.0mmol)의 물을 30% 브롬화수소/아세트산 용액 30ml에 가하고 혼합물을 4시간 55℃에서 가열 및 교반한다. 혼합물을 방치하여 냉각하고 아세트산은 감압하에 여과한다. 잔류물에, 결정화를 위해 에틸 에테르 및 소량의 에탄올을 가한다. 결정을 여과로 수집하여 3.8g의 S-[2-(N-n-프로폭시) 아미노에틸] 이소티우로늄 히드로브마이드를 수득한다.
융점 : 112~113℃
3.8g(14.7mmol)의 S-[2-(N-n-프로폭시) 아미노에틸] 이소티우로늄 히드로브로마이드를 60ml의 에탄올에 가하고 혼합물은 3시간 가열하에 환류한다. 혼합물을 방치하여 냉각하고, 이어서 에탄올을 감압하에 여과한다. 잔류물에, 결정화를 위해 에틸 에테르 및 소량의 에탄올을 가한다. 결정을 여과로 수집하여 3.2g의 2-이미노-3-n-프로폭시티아졸리딘 히드로브로마이드를 수득한다.
융점 : 117~119℃
참고예 c-2
2-이미노-3-메톡시-4-메틸티아졸-4-인 히드로클로라이드의 제조
12ml의 물에 5.67g(70mmol)의 나트륨 티오시아네이트를 용해하고, 용액을 80℃까지 가열한다. 5.55g(60mmol)의 클로로아세톤을 1시간에 걸쳐서 적가하고, 혼합물은 3시간 동일 온도에서 교반한다. 혼합물을 냉각하여 실온이 되게 하고, 이어서 60ml의 에틸 에테르를 가한다. 수성층을 분리하고 제거한다. 에틸 에테르 층을 10ml의 물로 2회 세척하고, 이어서 용매를 감압하에 여과하여 6.0g의 티오시아노아세톤을 수득한다.
10ml의 에탄올에 2.30g(20mmol)의 티오시아노아세톤 및 1.67g(20mmol)의 메톡시아민 히드로클로라이드를 용해하고, 용액은 5시간 가열하에 환류한다. 에탄올을 감압하에 여과한다. 이어서, 수득한 잔류물에, 50ml의 에틸 아세테이트를 가한다. 침전된 결정을 여과로 수집하여 3.34g의 2-이미노-3-메톡시-4-메틸티아졸-4-인 히드로클로라이드를 수득한다.
융점 : 145~155℃ (분해)
참고예 c-1 및 c-2 에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성값을 표 13c-1, 13c-2 및 13c-3에 나타낸다.
[표 13c-1]
[표 13c-2]
[표 13c-3]
참고예 d-1
3-메틸-2-이미노티아졸리딘-4-온 히드로요오다이드의 제조
150ml의 디메틸포름아미드에 11.6g(0.1몰)의 슈도티오히단토인을 현탁시키고, 17g(0.12몰)의 요오드화 메틸을 가한다. 그후, 혼합물을 60℃에서 1시간 교반한다. 방치하여 냉각한 후 반응 혼합물을 1000ml의 에틸아세테이트에 붓고, 침전된 결정을 여과로 수집하여 담황색 결정으로써 15g의 3-메틸-2-이미노티아졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 237~238℃
참고예 d-2
1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드의 제조
50ml의 디메틸포름아미드에 9.04g(80mmol)의 크레아티닌을 현탁시키고, 17.0g(100mmol)의 n-프로필 요오다이드를 가한다. 그후, 혼합물은 크레아티닌이 완전히 용해될 때까지 70℃ 내지 80℃ 범위 내에서 가열 및 교반한다. 혼합물은 방치하여 냉각하고, 500ml의 에틸 아세테이트를 가한다. 침전된 결정을 여과로 수집하여 10.6g의 1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 159~161℃
1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 하기 방법에 따라 중화하여 1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온을 수득한다.
2.83g(10mmol)의 1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온 히드로요오다이드를 0.66g(10mmol)의 85% 수산화칼륨을 함유하는 25ml의 메탄올에 가하고 혼합물은 실온에서 1시간 교반한다. 메탄올을 감압하에 여과하고, 클로포름을 잔류물에 가한다. 침전된 결정을 여거한다. 클로로포름을 감압하에 여과하여 오일상 물질로서 1.16g의 1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온을 수득한다.
참고예 d-1 및 d-2에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 13d에 나타낸다.
[표 13d]
참고예 e-1
3,6-디히드로-3-n-프로필-2H-1,3-티아진-2-이민의 제조
1,3g(11.4mmol)의 2-아미노-6H-1,3-티아진을 4ml의 디메틸포름아미드에 용해시키기고 2.4g(14.1mmol)의 n-프로필 요오다이드를 가한다. 혼합물을 1시간 50℃에서 가열하고 이어서 실온에서 밤새 교반한다. 반응 용액에서, 100ml의 에틸 아세테이트를 가하고 혼합물을 교반한 후 방치시킨다. 이어서 에틸 아세테이트를 분리하고 경사분리로 제거한다. 그후, 잔존하는 오일상 물질을 50ml의 메탄올에 용해시키고, 85% 수산화칼륨 0.75g(11.4mmol)을 함유하는 메탄올 용액 30ml를 실온에서 가한다. 혼합물을 1시간 동일온도에서 더 교반한후 메탄올을 감압하에 여과한다. 잔류물에 60ml의 클로로포름을 가하고, 불용 물질을 여거한다. 그후, 여액은 감압 농축한다. 잔존하는 오일상 물질을 알루미나 컬럼 크로마토그래피(용리액 : 클로로포름)로 정제하여, 오일상 물질로서, 0.4g의 3,6-디히드로-3-n-프로필-2H-1,3-티아진-2-이민을 수득한다.
참고예 2-e
3,4,5,6-테트라히드로-3-메틸-2H-1,3-티아진-2-이민의 제조
3.13g(27mmol)의 2 아미노-4,5-디히드로-6H-1,3-티아진을 20ml의 이소프로필 알콜에 4.26g(30mmol)의 요오드화 메틸을 가한다. 혼합물을 1시간 가열하에 환류한후 방치하여 냉가시킨다. 용매를 감압하에 여과한다. 이어서, 잔존하는 오일상 물질을 200ml의 메탄올에 용해하고, 85% 수산화칼륨 1.68g(25.5mmol)을 함유하는 메탄올 용액 70ml를 실온에서 가한다. 혼합물을 5분간 동일온도에서 교반한 후 메탄올을 감압하에 여과한다. 잔류물에 300ml의 클로로포름을 가하고 무수 황산 나트륨 상에서 건조한다. 무기 물질을 여거하고 이어서 클로로포름을 감압하에 여과하여 담적색 오일상 물질로써 3g의 3,4,5,6-테트라히드로-3-메틸-2H-1,3-티아진-2-이민을 수득한다.
참고예 e-1 및 e-2에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 특성을 표 13e-1 및 13e-2 에 나타낸다.
[표 13e-1]
[표 13e-2]
참고예 f-1
2-이미노-3-메틸옥사졸리딘 히드로요오다이드의 제조
15g(122mmol)의 2-아미노-2-옥사졸린 히드로클로라이드를 400ml의 메탄올 내에서 85% 수산화칼륨 8.4g(128mmole)과 함께 1시간 실온에서 교반한다. 메탄올을 감압하에 여과하고, 그후 500ml의 클로로포름을 가한다. 침전된 불용물질을 여거한다. 클로로포름을 감압하에 여과하여 2-아미노-2-옥사졸린 10.5g을 수득한다.
그후, 10.5g의 2-아미노-2-옥사졸린을 40ml의 디메틸포름아미드에 용해하고, 22g(155mmol)의 메틸 요오드다이드를 실온에서 가한다. 혼합물을 실온에서 48시간 더 교반한다. 그후, 1000ml의 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 가한다. 형성된 결정을 여과로 수집하고, 에틸 아세테이트로 세척한 후 건조하여 23g의 2-이미노-3-메틸옥사졸리딘 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 165~169℃
참고예 f-1 에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 특성을 표 13f에 나타낸다.
[표 13f]
참고예 g-1
N,N-디메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드의 제조
35g(0.5mol)의 N,N-디메틸시안아미드를 70ml의 피리딘 및 70ml의 트리에틸아민의 혼합 용액에 혼합하고 용액을 60℃까지 가열한다. 황화 수소 가스를 30분 동안 도입한다. 그후, 반응 혼합물을 방치하여 실온까지 냉각학, 300ml의 에틸에테르를 가한다. 침전된 결정을 여과로 수집한 후 에틸 에테르로 세척하여 담황색 결정으로서 48g의 N,N-디메틸티오우레아를 수득한다.
융점 : 163~164℃
10.4g(0.1mol)의 N,N-디메틸티오우레아를 80ml의 에탄올에 현탁시키고, 17g(0.12mol)의 메틸요오다이드를 가한다. 혼합물을 30분간 가열하여 환류시킨다. 반응 혼합물을 방치하여 실온까지 냉각시키고, 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르로 세척하고, 여과로 수집하고 건조하여 담황색 결정으로서 20g의 N,N-디메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 84~85℃
참고예 g-2
N-메틸-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드의 제조
7.08g(120mmol)의 N-에틸-N-메틸아민을 80ml의 무수 아세톤에 용해시키고, 용액은 0℃까지 냉각한다. 13.1g(100mmol)의 에톡시카르보닐 이소티오시아네이트를 적가한다. 그후, 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 동일온도에서 2시간 더 교반한다. 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 잔류물에, 80ml의 농축 염산을 가한다. 반응 온도를 80℃까지 상승시키고 혼합물을 5시간 동일 온도에서 더 교반한다. 그후 0℃까지 냉각한 후 탄산 암모늄을 서서히 가하여 반응 혼합물을 중화(pH=6~7)시킨다. 소량의 물을 가한후, 혼합물은 100ml의 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 에틸 아세테이트 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에탄올/n-헥산의 용매 혼합물로 세척하여 백색 결정으로써 5.8g의 N-에틸-N-메틸티오우레아를 수득한다.
융점 : 124~125℃
5.8g(49mmol)의 N-메틸-N-메틸티오우레아를 10ml의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시킨다. 8.8g(62mmol)의 메틸 요오다이드를 실온에서 가하고, 혼합물은 15시간 실온에서 교반한다. 500ml의 에틸 아세테이트를 혼합물에 가하고 침전된 결정을 여과로 수집한 후 에틸 아세테이트로 세척하여 담황색 결정으로서 3.1g의 N-에틸-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드를 수득한다. 융점 : 94~97℃
참고예 g-3
N-메톡시-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드의 제조
1.83g(30mmol)의 N-메톡시-N-메틸아민을 20ml의 디클로로메탄에 용해시키고, 용액을 0℃까지 냉각시킨다. 3.93g(30mmol)의 에톡시카르보닐 이소티오시아네이트를 적가한다. 이어서, 반응 온도를 실온까지 상승시키고 혼합물을 15시간 동일 온도에서 교반한다. 용매를 감압하에 여과하고, 수득한 잔류물에 20ml의 농축 염산을 가한다. 반응 온도를 80℃까지 상승시키고, 혼합물은 5시간 동일 온도에서 더 교반한다. 그후, 혼합물을 0℃까지 냉각시키고 탄산 암모늄을 서서히 가하여 반응 혼합물을 중화(pH=6~7)시킨다. 10ml의 물을 가한후, 혼합물은 50ml의 에틸아세테이트로 3회 추출한다. 에틸 아세테이트층을 물로 세척한후 무수황산 마그네슘 상에서 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하에 여과하여 담황색 결정으로서 2.0g의 N-메톡시-N-메틸티오우레아를 수득한다. 융점 : 30~32℃
1.7g(14.7mmol)의 N-메톡시-N-메틸티오우레아를 5ml의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시킨다. 2.09g(14.7mmol)의 메틸 요오다이드를 실온에서 가하고, 혼합물은 15시간 실온에서 교반한다. 500ml이 에틸 아세테이트를 가하고, 침전된 결정을 여과로 수집한 후 에틸 아세테이트로 세척하여 담황색 결정으로서 2.7g의 N-메톡시-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드를 수득한다.
융점 : 122~124℃
참고예 g-1 내지 g-3에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값 또는 특성을 표13g에 나타낸다.
[표 13e-1]
본 발명은 신규 이미노술포닐우레아 유도체, 및 이를 유효성분으로서 함유하는 제초제에 관한 것이다.
1-(3-메틸-4-티아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시 피리미딘을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -10℃ 내지 -5℃ 범위내에서 적가한다. 반응 혼합물을 0℃까지 상승시키고 혼합물은 5분간 교반한다. 반응 혼합물은 다시 -30℃ 까지 냉각시키고, 10ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시킨 1.11g(11mmol)의 트리에틸아민 및 1.14g(10mmol)의 2-이미노-3-메틸티아졸-4-인을 적가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일온도에서 더 교반한다. 그후, 용매를 감압하에 여과한다. 이어서, 물을 수득한 잔류물에 가한다. 침전된 결정을 여과로 수집하고 아세토니트릴로 세척하여 1.5g의 목적하는 1-(3-메틸-4-티아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 214~215℃
실시예 a-2
1-(3-n-프로필-4-티아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시 피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃ 이하의 온도에서 적가한다. 반응 혼합물을 0℃까지 상승시킨 후 혼합물을 -20℃ 이하의 온도로 다시 냉각시킨다. 이어서, 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해된 2.22g(22mmol)의 트리에탈아민 및 2.70g(10mmol)의 2-이미노-3-n-프로필티아졸-4-인 히드로요오다이드를 적가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일온도에서 더 교반한다. 그후, 용매를 감압하에 여과한다. 이어서, 물을 잔류물에 가하고, 혼합물은 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물 및 염화 나트륨 포화 수용액 순으로 세척하고, 이어서 무수 황산나트륨상에서 건조한다. 그후, 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르로 세척하여 3g의 목적하는 1-(3-n-프로필-4-티아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 166~167℃
실시예 a-3
1-(3-n-부틸티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -40℃에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨 후 반응 혼합물을 다시 -60℃ 까지 냉각시킨다. 1.33g(13mmol)의 트리에틸아민을 함유하는 무수 테트라히드로푸란 40ml에 현탁된 1.90g(12mmol)의 2-이미노-3-부틸티아졸리딘을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한다. 그후 잔류물에 물을 가하고 혼합물은 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물 및 염화 나트륨 포화 수용액 순으로 세척한 후 무수 황산나트륨상에서 건조한다. 그후, 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르로 세척하여 2.8g의 목적하는 1-(3-메틸-4-부틸티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 139~140℃
실시예 a-4
1-(1,3-디메틸-4-이미다졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
540mg(3.46mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 490mg(3.46mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃ 내지 -15℃ 범위 내에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨후, 혼합물을 -20℃까지 다시 냉각시킨다. 그후 600mg(4.07mmol)의 2-이미노-1,3-디메틸이미다졸-4-인 히드로클로라이드, 820mg(8.13mmol)의 트리에틸아민 및 30ml의 무수 테트라히드로푸란을 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고 혼합물을 동일온도에서 3시간 더 교반한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 이어서, 60ml의 물을 수득한 잔류물에 가하고 결정을 여과로 수집한다. 수득한 결정을 에틸 에테르, 아세토니트릴 및 아세톤의 용매 혼합물로 세척하여 200mg의 목적하는 1-(1,3-디메틸-4-이미다졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 201~203℃
실시예 a-1 내지 a-4에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성값을 표 14a-1, 14a-2 및 14a-3에 나타낸다.
[표 14a-1]
[표 14a-1a]
[표 14a-1b]
[표 14a-2]
[표 14a-2a]
[표 14a-3]
실시예 b-1
1-(3-n-프로필-4-티아디아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 40ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -40℃에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨 후 반응 혼합물을 다시 -40℃까지 냉각시킨다. 그후 2.2g(22mmol)의 트리에틸아민을 함유하는 무수 테트라히드로푸란 40ml에 현탁된 2.58g(9.5mmol)의 2-이미노-3-n-프로필티아디아졸-4-인을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한 후, 수득한 잔류물에 물을 가한다. 혼합물은 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물 및 염화나트륨 포화 수용액순으로 세척한 후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 아세토니트릴로 세척하여 2.25g의 목적하는 1-(3-n-프로필-4-티아디아졸린-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 189~190℃
실시예 b-1에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14b에 나타낸다.
[표 14b]
실시예 c-1
1-(3-에톡시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -10℃ 내지 -5℃ 범위의 온도에서 적가한다. 반응 온도를 0℃ 까지 상승시킨후 반응 혼합물을 5분간 교반한다. 반응 혼합물을 다시 -30℃까지 냉각시키고, 무수 테트라히드로푸란 10ml에 현탁된 2.43g(24mmol)의 트리에틸아민 및 2.72g(12mmol)의 2-이미노-3-에톡시티아졸리딘 히드로브로마이드를 서서히 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 20분간 동일온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한다. 그후 잔류물에 물을 가한다. 침전된 결정은 100ml의 클로로포름으로 3회 추출하고 추출물은 물 100ml로 한번 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르 및 아세토니트릴로 세척하여 2.1g의 목적하는 1-(3-에톡시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 175~176℃
실시예 c-2
1-(3-n-프로폭시시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
0.62g(4.0mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 0.57g(4.0mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -50℃에서 적가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시킨후 반응 혼합물을 다시 -50℃까지 냉각시킨다. 1.01g(10.0mmol)의 트리에틸아민을 함유하는 무수 테트라히드로푸란 20ml에 현탁된 1.2g(5.0mmol)의 2-이미노-3-n-프로폭시티아졸리딘을 가한다. 반응 온도를 실온까지 서서히 싱승시키고, 혼합물은 10분간 동일온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한후 잔류물에 물을 가한다. 혼합물은 클로로포름으로 50ml로 3회 추출한다. 크로로포름 층을 염화나트륨 포화 수용액으로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 잔류물에, 결정을 위하여 에틸 에테르 및 소량의 아세토니트릴을 가한다. 결정을 여과로 수집하여 0.65g의 목적하는 1-(3-n-프로폭시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 173~175℃
실시예 c-3
1-(3-n-프로폭시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시트리아진-2-일) 우레아의 제조
3.76g(40.0mmol)의 페놀을 40ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 5.66g(40.0mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -50℃에서 적가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시킨후 반응 혼합물을 다시 -50℃까지 냉각시킨다. 8.08g(80mmol)의 트리에틸아민을 함유하는 무수 아세토니트릴 20ml에 현탁된 10.6g(44mmol)의 2-이미노-3-n-프로폭시티아졸리딘 히드로브로마이드를 가한다. 반응 온도를 실온까지 서서히 싱승시키고, 혼합물은 10분간 동일온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한후, 수득한 잔류물에 물을 가한다. 혼합물은 70ml의 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 염화나트륨 포화 수용액으로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 잔류물에, 에틸 에테르 및 소량의 아세토니트릴을 결정화를 위해 가한다. 그후 결정을 여과로 수집하여 14g의 페닐 N-(3-n-프로폭시티아졸리딘-2-술포닐이미노) 카르바메이트를 수득한다. 그후 0.72g(2.0mmol)의 수득된 카르바메이트를 30ml의 무수 디옥산에 용해시키고 0.23g(1.5mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시트리아진을 가한다. 혼합물을 4시간 가열하에 환류한다. 용매를 감압하에 여과하고, 에틸 에테르 및 소량의 아세토니트릴을 결정화를 위해 가한다. 그후 결정을 여과를 수집하여 0.3g의 목적하는 1-(3-n-프로폭시티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시트리아진-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 166~167℃
실시예 c-4
1-[3-(3-클로로알릴옥시) 티아졸리딘-2-술포닐이미노]-3-(4-메틸-6-메톡시트리아진-2-일) 우레아의 제조
0.84g(6mmol)의 2-아미노-4-메틸-6-메톡시트리아진을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 0.84g(6mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 실온에서 적가한다. 열이 온화하게 발생되며 반응 혼합물은 담황색 용액으로 변한다. 그후 15ml이 무수 테트라히드로푸란에 현탁된 1.43g(14mmol)의 트리에틸아민 및 1.64g(6mmol)의 2-이미노-3-(-클로로알릴옥시) 티아졸리딘 히드로브로마이드를 서서히 가하고, 혼합물은 30분간 실온에서 더 교반한다. 용매를 감압하에 여과한후 잔류물에 물을 가한다. 수득한 오일상 물질을 클로로포름 80ml로 3회 추출한다. 추출 용액을 100ml이 물로 한번 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르 및 아세토니트릴로 세척하여 1.2g의 목적하는 1-[3-(3-클로로알릴옥시) 티아졸리딘-2-술포닐이미노]-3-(4-메틸-6-메톡시트리아진-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 145~147℃
실시예 c-5
1-(3-메톡시-4-메틸-4-티아졸린-4-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
0.78g(5mmol)의 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 10ml이 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 0.71g(5mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃~15℃ 범위에서 적가한다. 반응온도를 0℃까지 상승시킨후 반응 혼합물을 5분간 더 교반한다. 반응 혼합물을 다시 -20℃까지 냉각시키고, 무수 테트라히드로푸란 10ml에 현탁된 1.11g(11mmol)의 트리에틸아민 및 0.90g(5mmol)의 2-이미노-3-메톡시-4-메틸티아졸-4-인 히드로클로라이드를 서서히 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 20분간 동일온도에서 더 교반한다. 용매를 감압하에 여과한후 수득된 잔류물에 물을 가한다. 침전된 결정을 클로로포름 50ml로 3회 추출한다. 추출 용액을 물 50ml로 한번 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르 및 소량의 아세토니트릴로 세척하여 1.02g의 목적하는 1-(3-메톡시-4-메틸-4-티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 183~185℃
실시예 c-1~ C-5에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14c-1, 14c-2 및 14c-3에 나타낸다.
[표 14c-1]
[표 14c-1a]
[표 14c-1b]
[표 14-c2]
[표 14c-3]
실시예 d-1
1-(3-메틸티아졸리딘-4-온-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃~-15℃의 범위에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시키고, 반응 혼합물을 10분간 동일 온도에서 더 교반한다. 반응 혼합물을 다시 -30℃까지 냉각시키고, 2.84g(11mmol)의 3-메틸-2-이미노티아졸리딘-4-온 히드로요오다이드, 2.22g(22mmol)의 트리에틸아민 및 30ml이 무수 테트라히드로푸란을 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 20분간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한후 수득한 잔류물에 물 100ml를 가한다. 침전된 결정을 100ml의 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르 / 아세토니트릴의 용매 혼합물로 세척하고 여과로 수집하여 1.5g의 목적하는 1-(3-메틸티아졸리딘-4-온-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 무색 결정으로서 수득한다.
융점 : 200~201℃
실시예 d-2
1-(1-메틸-3-n-프로필이미다졸리딘-4-온-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.16g(7.5mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.07g(7.5mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -40℃에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨 후 반응 혼합물을 반응 혼합물을 다시 -40℃까지 냉각시킨다. 그후, 1.16g(7.5mmol)의 1-메틸-3-n-프로필-2-이미노이미다졸리딘-4-온, 0.83g(8.2mmol)의 트리에틸아민 및 20ml이 무수 테트라히드로푸란을 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 2시간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한후 수득한 잔류물에 100ml의 물을 가한다. 혼합물을 클로로포름 100ml로 3회 추출한다. 그후 클로로포름 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 용매를 감압하에 여과하고, 침전된 결정을 에틸 에테르 / 아세토니트릴의 용매 혼합물로 세척하고 여과로 수집하여 0.16g의 목적하는 1-(1-메틸-3-n-프로필이미다졸리딘-4-온-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 96~98℃
실시예 d-1 및 d-2에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14d에 나타낸다.
[표 14d]
실시예 e-1
1-(3,6-디히드로-3-n-프로필-2H-1,3-티아진-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
0.32g(2.06mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 40ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 용액을 -40℃까지 냉각시킨다. 동일 온도에서 0.29g(2.05mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 적가한다. 그후, 온도를 0℃까지 상승시킨다. 반응 혼합물을 다시 -40℃까지 냉각시킨후 0.4g(2.56mmol)의 3,6-디히드로-3-n-프로필-2H-1, 3-티아진-2-이민, 0.26g(2.57mmol)의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 40ml을 함유하는 혼합 용액을 적가한다. 혼합물을 서서히 가열하여 교반하면서 실온까지 상승시키고, 그후 용매를 감압하에 여과한다. 잔류물에 물을 100ml를 가하고, 그후 혼합물을 50ml의 클로로포름으로 2회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 클로로포름을 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 아세토니트릴로 세척하고 그후 에틸 에테르로 세척하여 0.3g의 목적하는 1-(3,6-디히드로-3-n-프로필-2H-1,3-티아진-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 161~163℃
실시예 e-2
1-(3,4,5,6-테트라히드로-3-메틸-2H-1,3-티아진-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를-15℃~5℃ 범위에서 적가한다. 반응 용액을 가열하여 0℃까지 되게한후 15분간 동일 온도에서 더 교반한다. 그후, 반응 용액을 다시 -30℃까지 냉각시키고, 1.56g(12mmol)의 3,4,5,6-테트라히드로-3-메틸-2H-1,3-티아진-2-이민,1.21g(12mmol)의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 10ml을 함유하는 혼합 용액을 적가한다. 반응 용액을 서서히 가열하여 교반하면서 실온까지 상승시키고, 용매를 감압하에 여과한다. 잔류물에 80ml의 물을 가하고 침전된 결정을 60ml의 클로로포름으로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 클로로포름을 감압하에 여과한다.
수득한 결정을 에틸 에테르/아세토니트릴의 용매 혼합물로 세척하여 1.2g의 목적하는 1-(3,4,5,6-테트라히드로-3-메틸-2H-1,3-티아진-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 188~190℃
실시예 e-1 및 e-2에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14e-1 및 14e-2에 나타낸다.
[표 14e-1]
[표 14e-2]
실시예 f-1
1-(3-메틸옥사졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 30ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃에서 적가한다. 반응 온도를 -5℃까지 상승시킨후 혼합물을 동일 온도에서 5분간 교반한다. 반응 혼합물을 다시 -20℃까지 냉각시키고, 2.28g(10mmol)의 2-이미노-3-메틸옥사졸리딘 히드로요오다이드, 2.22g(22mmol)의 의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 30ml를 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한 다음, 수득한 잔류물에 100ml의 물을 가한다. 침전된 결정을 100ml의 여과로 수집하고 물로 세척한후 에틸 에테르 / 아세토니트릴의 용매 혼합물로 세척하고 건조하여 0.8g의 목적하는 1-(3-메틸티아졸리딘-2-술포닐이미노)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 174~175℃
실시예 f-1에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14f에 나타낸다.
[표 14f]
실시예 g-1
1-[N-((메틸티오-N,N-디메틸아미노) 메틸렌) 아미노술포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 40ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃g15℃의 범위에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨후, 다시 -20℃까지 냉각시킨다. 그후 2.5g(10.2mmol)의 N,N-디메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드, 2.2g(22mmol)의 의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 30ml를 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 10분간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한후 수득한 잔류물에 80ml의 물을 가한다. 혼합물을 클로로포름 30ml로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 에틸 에테르 / 아세토니트릴의 용매 혼합물로 세척하여 2g의 목적하는 1-[N-((메틸티오-N,N-디메틸아미노)메틸렌) 아미노술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 무색 결정으로서 수득한다.
융점 : 167~168℃
실시예 g-2
1-[N-((메틸티오-N-에틸-N-메틸아미노) 메틸렌) 아미노술포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
1.55g(10mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 40ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 1.42g(10mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃~15℃의 범위에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨후 다시 -20℃까지 냉각시킨다. 그후 2.60g(10mmol)의 N-에틸-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드, 2.22g(22mmol)의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 30ml를 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과하고, 수득한 잔류물에 80ml의 물을 가한다. 혼합물 클로로포름 50ml로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 아세토니트릴로 세척하여 1.32g의 목적하는 1-[N-((메틸티오-N-에틸-N-메틸아미노)메틸렌) 아미노술포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 143~144℃
실시예 g-3
1-[N-((메틸티오-N-메톡시-N-메틸아미노)메틸렌)아미노술포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아의 제조
0.78g(5mmol)의 2-아미노-4,6 디메톡시피리미딘을 20ml의 무수 테트라히드로푸란에 용해시키고, 0.71g(5mmol)의 클로로술포닐 이소시아네이트를 -20℃~-15℃의 범위에서 적가한다. 반응 온도를 0℃까지 상승시킨후 혼합물을 다시 -20℃까지 냉각시킨다. 그후 1.31g(5mmol)의 N-메톡시-N-메틸-S-메틸이소티오우레아 히드로요오다이드, 1.11g(11mmol)의 의 트리에틸아민 및 무수 테트라히드로푸란 15ml를 함유하는 혼합물을 가한다. 반응 온도를 실온까지 상승시키고, 혼합물은 1시간 동일 온도에서 더 교반한다. 이어서, 용매를 감압하에 여과한다. 그후 수득한 잔류물에 40ml의 물을 가한다. 혼합물을 클로로포름 25ml로 3회 추출한다. 클로로포름 층을 물로 세척한후 무수 황산나트륨 상에서 건조한다. 그후 용매를 감압하에 여과한다. 수득한 결정을 아세토니트릴로 세척하여 1.51g의 목적하는 1-[N-((메틸티오-N-메톡시-N-메틸아미노)메틸렌) 아미노술포닐-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 우레아를 수득한다.
융점 : 165~167℃
실시예 g-1~g-3에서와 동일한 방법으로 제조된 화합물의 구조 및 물성 값을 표 14g에 나타낸다.
[표 14g]
지금부터, 본 발명의 화합물을 함유하는 제초제의 제형예가 구체적으로 기재될 것이다. 그러나, 본 발명을 이러한 특정예로 제한하려는 것은 아니다. 하기 제형예에서, 부는 중량부를 의미한다.
수화제(Wettable powder)
본 발명의 화합물 5~80부
고체 담체 10~85부
계면활성제 1~10부
기타 1~5부
이밖에, 응집 방지제가 예를 들어 언급될 수 있다.
유제(Emulsifiable concentrate)
본 발명의 화합물 1~30부
액체 담체 30~95부
계면활성제 5~15부
유동성제(Flowable)
본 발명의 화합물 5~70부
액체 담체 15~65부
계면활성제 5~12부
기타 5~30부
이밖에, 부동제 및 증점제가 예를 들어 언급될 수 있다.
임상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 20~90부
고체 담체 10~60부
계면활성제 1~20부
입제
본 발명의 화합물 0.1~10부
고체 담체 90~99.9부
기타 1~5부
제형예 a-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-a 20부
지클라이트(Zeeklite) A(카올린형 점토의
상표명, Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴(Sorpol) 5039(비이온계 계면활성제
및 음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(carplex)(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 a-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-a 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴(Sorpol) 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진 응집
방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 a-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 3-a 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 a-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 7-a 25부
아그리졸(Agrizole) S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스(Runox) 1000C (음이온계 계면활성제의
상표명, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴(Rodopol) 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 a-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 8-a 40부
아그리졸(Agrizole) S-710 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의
상표명, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 a-6 : 입상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 10-a 75부
이소반(Isoban) No. 1(음이온계 계면활성제의
상표명, Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd.
제조) 10부
바니렉스(Vanirex) N (음이온계 계면활성제의
상표명, Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 (Carplex) #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 a-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 69-a 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한 후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 b-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-b 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴 5039 (비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 b-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-b 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴(Sorpol) 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 b-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 3-b 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 b-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 1-b 25부
아그리졸 S-170 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스(Runox) 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 b-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 4-b 40부
아그리졸 S-170 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의
상표명, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 b-6 : 입상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 5-b 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 b-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 6-b 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한 후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 c-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-c 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴(Sorpol) 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 c-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-c 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 c-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 12-c 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 c-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 24-c 25부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 c-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 37-c 40부
아그리졸 S-710 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의
상표명, Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 c-6 : 입상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 45-c 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 c-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 48-c 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한 후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 d-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-d 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴(Sorpol) 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 d-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-d 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 d-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 3-d 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 d-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 4-d 25부
아그리졸 S-170 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 d-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 5-d 40부
아그리졸 S-710 (바이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 d-6 : 입상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 6-d 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 d-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 9-d 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 e-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-e 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 e-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-e 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 e-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 3-e 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 e-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 4-e 25부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 e-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 5-e 40부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 e-6 : 입상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 1-e 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 e-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 5-e 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 f-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-f 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 f-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-f 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 f-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 1-f 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 f-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 2-f 25부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스(Runox) 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 f-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 2-f 40부
아그리졸(Agrizole) S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 f-6 : 임상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 2-f 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 f-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 2-f 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
제형예 g-1 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 1-g 20부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 76부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 2부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 g-2 : 수화제
본 발명의 화합물 번호 2-g 40부
지클라이트 A(카올린형 점토의 상표명,
Zeeklite Industries Co., Ltd. 제조) 54부
소르폴 5039(비이온계 계면활성제 및
음이온계 계면활성제 혼합물의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 2부
카르플렉스(화이트 카본으로 이루어진
응집방지제의 상표명, Shionogi Pharmaceutical Co.,
Ltd. 제조) 4부
상기 성분을 균일하게 분쇄 및 혼합하여 수화제를 형성한다.
제형예 g-3 : 유제
본 발명의 화합물 번호 3-g 5부
크실렌 75부
N,N-디메틸포름아미드 15부
소르폴 2680 (비이온계 계면활성제 및 음이온계
계면활성제 혼합물의 상표명, Toho Chemical
Industry Co., Ltd. 제조) 5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유제를 형성한다.
제형예 g-4 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 4-g 25부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 44.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 g-5 : 유동성제
본 발명의 화합물 번호 5-g 40부
아그리졸 S-710 (비이온계 계면활성제의
상표명, Kao Corp. 제조) 10부
루녹스 1000C (음이온계 계면활성제의 상표명,
Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5부
1% 로도폴 물 (중점제의 상표명,
Rhone-Poulenc 제조) 20부
물 29.5부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유동성제를 수득한다.
제형예 g-6 : 임상 수화제(건조 유동성제)
본 발명의 화합물 번호 12-g 75부
이소반 No. 1(음이온계 계면활성제의 상표명,
Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. 제조) 10부
바니렉스 N (음이온계 계면활성제의 상표명,
Sanyo kokusaku Pulp Co., Ltd. 제조) 5부
카르플렉스 #80 (화이트 카본의 상표명,
Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. 제조) 10부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하여 건조 유동성제를 형성한다.
제형예 g-7 : 입제
본 발명의 화합물 번호 19-g 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
상기 성분을 균일하게 혼합 및 분쇄하고, 소량의 물을 가한 후, 혼합물을 교반, 혼합 및 압출형 조립기로 과립화 한 후 건조하여 입제를 수득한다.
상기 수화제, 유제, 유동성제 또는 입상 수화제는 사용시 50~1,000배의 물로 희석하고, 유효 성분은 1헥타르(ha)당 0.0001~10kg으로 적용된다.
지금부터 본 발명의 화합물의 제초 활성은 하기 시험예를 참고로 하여 상세히 기술한다.
시험예 1 : 토양 처리에 대한 제초효과 시험-1
길이 15cm, 폭 22cm, 깊이 6cm를 갖는 플라스틱 상자를 살균된 홍적토로 채우고 강피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria adscendens), 금방동산이 (Cyperus microiria), 까마중(Solanum nigrum), 별꽃 아재비(Galinsoga ciliata), 개갓냉이(Rorippa indica), 벼(Oryza sativa), 옥수수(Zeamays), 밀(Triticum aestivum), 콩(Glycine max) 및 면(Gossypium spp.)의 종자를 뿌리고 두께 약 1.5cm로 토양을 그 위에 덮고, 그후 소정 농도의 유효성분이 균일하게 산포되도록 제초 용액을 토양 표면상에 적용한다. 제초 용액은 전술한 제형예에 따른 수화제를 물로 희석하여 제조되며 전체 토양표면에 소량 산포하여 적용된다. 제초 용액 적용 4주후, 각 잡초에 대한 제초 효과 및 각 농작물에 대한 약해를 하기 표준 등급을 기준으로 하여 측정한다. 결과를 표15에 나타낸다.
표준 등급 :
5 : 성장 방제율 90%이상
(거의 완전히 시들음)
4 : 성장 방제율 70~90%
3 : 성장 방제율 40~70%
2 : 성장 방제율 20~40%
1 : 성장 방제율 5~20%
0 : 성장 방제율 5% 미만
(거의 효과 없음)
상기 성장 방제율은 하기 식에 의해 계산된다 :
식중 T : 처리된 영역의 토양 표면 위에서 성장한 잡초의 중량
N : 비처리된 영역의 토양 표면 위에서 성장한 잡초의 중량
시험예 2 : 잎 처리에 대한 제초 효과의 시험 - 1
길이 15cm, 폭 22cm, 깊이 6cm를 갖는 플라스틱상자를 살균된 홍적토로 채우고 강피(Echinochlo crus-galli), 바랭이(Digitaria adscendens), 메귀리(Avena fatva), 금방동산이 (Cyperus microiria), 까마증(Solanum nigrum), 별꽃아재비(Galinsoga ciliata), 개갓냉이(Rorippa indica), 벼(Oryza sativa), 옥수수(Zea mays), 밀(Triticum aestivum), 콩(Glycine max) , 면(Gossypium spp.) 및 사탕무우(Beta vulgaris)의 종자를 스폿 방식으로 뿌리고, 두께 약 1.5cm로 토양을 그 위에 덮는다. 여러가지 잡초 및 농작물이 2 또는 3엽기까지 성장되었을 때 소정 농도의 유효성분이 적용되도록 제초 용액을 균일하게 잎에 산포한다. 제초 용액은 전술한 제형예에 따른 수화제를 물로 희석하여 제초되며 잡초 및 농작물의 전체 잎 표면상에 소량 산포하여 적용된다. 제초 용액 적용 4주후, 각 잡초에 대한 제초 효과 및 각 농작물에 대한 약해를 시험예 1에서 기재한 표준 등급을 기준으로 하여 측정한다. 결과를 표16에 나타낸다.
시험예 3 : 관계 처리에 대한 제초 효과 시험 - 1
1/5000a 바그너 포트에, 충적토를 넣고 그후 물을 도입하고 혼합하여 4cm물 깊이로 관개 상태를 형성한다. 강피(Echinochloa crus-galli), 올챙이 고랭이(Scirpus junocides), 올달개비(Monochoria vaginalis) 및 마디꽃(Rotala indica)의 종자를 상기 포트에 뿌리고, 올미(Sagittaria pygmaea) 및 너도방동사니(Cyperus serotinus)의 괴경을 심는다. 그후, 2.5 엽기의 벼 모종을 이식 시킨다. 포트를 25~30℃온도의 온실에 넣고, 식물을 경작한다. 파종 및 이식 3일후, 제초제의 희석 용액을 눈금 피펫으로 수면에 적가하여, 적용량이 소정 수준이 되게 한다. 제초제 적하 3주후, 각종 잡초 및 쌀에 대한 제초 효과를 시험예 1에서 기재한 표준 등급을 기준으로 측정한다.
결과를 표17에 나타낸다. 표15,16 및 17에서, 화합물의 번호는 실시예의 화합물 번호에 대응하며 기호는 하기를 의미한다.
A : Echinochloa crus-galli (강피)
B : Digitaria adscendens (바랭이)
C : Avena fatua (메귀리)
D : Cyperus microiria (금방동산이)
E : Solanum nigrum (까마중)
F : Galinsoga cilliata (별꽃 아재비)
G : Rorippa indica (개갓냉이)
H : Scirpus junocides (올챙이 고랭이)
I : Monochoria vaginalis (올달개비)
J : Rotala indica (마디꽃)
K : Sagittaria pygmaea (올미)
L : Cyperus serotinus (너도방동사니)
a : Oryza sativa (벼)
b : Zea mays (옥수수)
c : Triticum aestivum (밀)
d : Glycine max (콩)
e : Gossypium spp. (면)
f : Beta vulgaris (사탕무우)
[표 15]
[표 15a]
[표 15b]
[표 15c]
[표 15d]
[표 16]
[표 16a]
[표 16b]
[표 16c]
[표 17]
시험예 4 : 토양 처리에 대한 제초효과 시험 -2
길이 21cm, 폭 13cm, 깊이 7cm를 갖는 플라스틱 상자를 살균된 홍적토로 채우고 강피(Echinochloa crus-galli), 강아지풀(Setaria viridis), 메귀리(Avena fatua), 흑잔디(Alopecurus myosuroides), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 털비름(Amaranthus viridis), 나팔꽃(Ipomoea spp.), 큰개불알꽃(Veronica persica), 별꽃(Stellaria media), 옥수수(Zea mays), 벼(Oryza sativa), 콩(Glycine max), 면(Gossypium spp.), 밀(Triticum aestivum) 및 사탕무우(Beta vulgaris)의 종자를 스폿방식으로 뿌리고 두께 약 1.5cm로 토양을 그 위에 덮고, 그후 소정 농도의 유효성분이 균일하게 산포되도록 제초 용액을 적용한다. 제초 용액은 전술한 제형에 따른 수화제를 물로 희석하여 제조되며 전체 토양 표면에 소량 산포하여 적용된다. 제초 용액 적용 3주후, 각 잡초에 대한 제초 효과 및 각 농작물에 대한 약해를 하기 표준 등급을 기준으로 하여 목측한다. 결과를 표18에 나타낸다.
본 발명의 화합물 몇몇은 특정 농작물에 대하여 선택성을 갖는다.
표준 등급 :
5 : 성장 방제율 90%이상
(거의 완전히 시들음)
4 : 성장 방제율 70~90%
3 : 성장 방제율 40~70%
2 : 성장 방제율 20~40%
1 : 성장 방제율 5~20%
0 : 성장 방제율 5% 미만
(거의 효과 없음)
시험예 5 : 잎 처리에 대한 제초 효과의 시험 -2
길이 21cm, 폭 13cm, 깊이 7cm를 갖는 플라스틱 상자를 살균된 홍적토로 채우고 강피(Echinochloa crus-galli), 강아지풀(Setaria viridis), 메귀리(Avena fatua), 흑잔디(Alopecurus myosuroides), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 털비름(Amaranthus viridis), 나팔꽃(Ipomoea spp.), 큰개불알꽃(Veronica persica), 별꽃(Stellaria media), 옥수수(Zea mays), 벼(Oryza sativa), 콩(Glycine max), 면(Gossypium spp.), 밀(Triticum aestivum) 및 사탕무우(Beta vulgaris)의 종자를 스폿방식으로 뿌리고 두께 약 1.5cm로 토양을 그 위에 덮는다. 여러가지 잡초 및 농작물이 2 또는 3엽기 까지 성장되었을때 소정 농도의 유효성분이 적용되도록 제초 용액을 균일하게 잎에 산포한다. 제초 용액은 전술한 제형예에 따른 수화제를 물로 희석하여 제조되며 잡초 및 농작물의 전체 잎 표면상에 소량 산포하여 적용된다. 제초 용액 적용 3주후, 각 잡초에 대한 제초 효과 및 각 농작물에 대한 약해를 시험예 4에서 기재한 표준 등급을 기준으로 하여 목측한다. 결과를 표19에 나타낸다.
시험예 6 : 관계 처리에 대한 생육기 제초 효과 시험 - 2
1/5000a 바그너 포트에, 충적토를 넣고 그후 물을 도입하고 혼합하여 4cm물 깊이로 관개 상태를 형성한다. 강피(Echinochloa crus-galli), 올챙이 고랭이(Scirpus junocides), 울달개비(Monochoria vaginalis) 및 마디꽃(Rotala indica)의 종자를 상기 포트에 뿌린다. 포트를 25~30℃온도의 온실에 넣고, 식물을 경작한다. 강피(Echinochloa crus-galli), 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides), 울달개비(Monochoria vaginalis) 및 마디꽃(Rotala indica)가 1~2엽기에 도달되었을때, 제초제의 희석용액을 눈금 피펫으로 수면에 적가하여 적용량이 소정 수준이 되게 한다. 제초제 적하 3주후 각종 잡초에 대한 제초 효과를 시험예 4에서 기재한 표준 등급을 기준으로 목측한다. 결과를 표 20에 나타낸다.
표18,19 및 20에서, 화합물 번호는 실시예의 화합물 번호에 대응하며 기호는 하기를 의미한다.
A : Echinochloa crus-galli (돌피)
B : Setaria viridis (강아지풀)
C : Avena fatua (메귀리)
D : Alopecurus myosuroides (흑잔디)
E : Abutilon theophrasti (어저귀)
F : Xanthium strumarium (도꼬마리)
G : Amaranthus viridis (털비름)
H : Ipomoea spp. (나팔꽃)
I : Veronica persica (큰개불알꽃)
J : Stellaria media (별꽃)
a : Zea mays (옥수수)
b : Oryza sativa (벼)
c : Glycine max (콩)
d : Gossypium spp. (밀)
e : Triticum aestivum (면)
f : Beta vulgaris (사탕무우)
[표 18]
[표 19]
[표 20]
본 발명의 구조식(1)의 이미노술포닐우레아 유도체는 중요 농작물에 대해 안전하게 사용할 수 있으며, 많은 잡초에 대하여 높은 제초 효과를 나타내는 화합물이므로 제초제의 유효성분으로서 유용하다.

Claims (24)

  1. 하기 구조식(1)의 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염 :
    [상기 식에서, Q는
    이고,
    Ra1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬)술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시)술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬)카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시)카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Ra2및 Ra3는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알키티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 Ra4및 Ra5는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Ra6은 C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rb1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼8알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬)술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼8알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치화된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선태된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로게 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선태된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알키기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알코시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이며, Rb2는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는-폴리-할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로게원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Rb3는 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이며, Rb4는 수소원자, 또는 C1∼6알킬기이고, Rb5는 수소원자, 또는 C1∼6알칼기이고, Rb1는 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디-또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디-또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-,디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬)아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선태된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥기(단, 이 벤질옥기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페르카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 RC2, RC3, RC4, RC5, RC6, RC11및 RC12는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 RC7, RC8, RC9, RC10, RC13및 RC14는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rd1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕사키르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디 - 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬가르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치화된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 각각의 Rd2, Rd3및 Rd4는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rd5는 C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Rd6은 C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이고, Re1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-,디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할록게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기,C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치한된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐기)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐기)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Re2, Re3Re6및 Re7은 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리 -할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼6알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, 서로 독립적인 각각의 Re4, Re5Re8, Re9및 Re10은 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, Rf1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노 -, 디- 또는 폴리-할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼8알킬술포닐)-N-(C1∼8알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다) 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 또는 C2∼4알킬카르보닐기로 치환된 아미노기로 치환된 C1∼6알킬길이고, Rf2는 C1∼8알킬기,C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기로 전환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다), 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이며, 서로 독립적인 각각의 Rf3, Rf4Rf7Rf8Rf11및 Rf12는 수소원자, C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리-할로게노 C1∼6알콕시기, C1∼6알킬티오기, C1∼6알킬술피닐기, C1∼8알킬술포닐기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이고, 서로 독립적인 각각의 Rf5, Rf6Rf9Rf10Rf13Rf14및 Rf15는 수소원자, C1∼8알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, 또는 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이며, Rg1은 C1∼8알킬기, C3∼7시클로알킬기, C3∼7시클로알킬기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7시클로알케닐기, C3∼7시클로알케닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼8알케닐기, C2∼8알키닐기, C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알콕시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알케닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼6알키닐옥시기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬티오기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술피닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬술포닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼8알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알케닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼8알키닐기, 시아노기로 치환된 C1∼6알킬기, 시아노기로 치환된 C2∼6알케닐기, 시아노기로 치환된 C2∼6알키닐기, 니트로기로 치환된 C1∼6알킬기, 니트로기로 치환된 C2∼6알케닐기, 니트로기 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알콕사키르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알케닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C3∼7알키닐카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알콕시기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬티오기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술피닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼4알킬술포닐기로 치환된 C2∼5알킬카르보닐기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알케닐기, C2∼7알킬카르보닐기로 치환된 C2∼6알키닐기, C1∼6알킬술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 술파모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알킬카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C2∼7알콕시카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 카르바모일기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알킬아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 디(C1∼3알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼3알킬)-N-(C1∼3알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C2∼7알킬카르보닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알킬) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, N-(C1∼6알킬술포닐)-N-(C1∼6알콕시) 아미노기로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 티르플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼7알케닐기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C2∼6알키닐기, 페녹시기(단, 이 페녹시기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐티오기(단, 이 페닐티오기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술피닐기(단, 이 페닐술피닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐술포닐기(단, 이 페닐술포닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질옥시기(단, 이 벤질옥시기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질티오기(단, 이 벤질티오기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술피닐기(단, 이 벤질술피닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질술포닐기(단, 이 벤질술포닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 페닐카르보닐기(단, 이 페닐카르보닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기, 벤질카르보닐기(단, 이 벤질카르보닐기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)로 치환된 C1∼6알킬기이고, 서로 독립적인 각각의 Rg2및 Rg3는 C1∼6알킬기, C2∼6알케닐기, C2∼6알키닐기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기, C1∼6알킬술포닐기, C1∼6알킬술파모일기, 디(C1∼3알킬) 술파모일기, C2∼7알콕시카르보닐기, C2∼7알킬카르보닐기, C2∼7알킬카르바모일기, 디(C1∼3알킬) 카르바모일기, 페닐기(단, 이 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다) 또는 벤질기(단, 이 벤질기의 페닐기는 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, C1∼6알킬기, C1∼6알콕시기 및 C2∼7알콕시카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)이거나, Rg2Rg3는 그들이 결합되는 질소원자와 함께 포화 3- 내지 7- 원복소환을 형성하고,
    X는 산소원자이며,
    L은 수소원자 또는 C1∼6알킬기이며,
    Q는
    이고
    A는 CH기 또는 질소원자이며,
    서로 독립적인 각각의 B 및 D는 C1∼4알킬기, C1∼4알콕시기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알킬기, 모노-, 디- 또는 폴리- 할로게노 C1∼4알콕시기 또는 할로겐 원자이다]
  2. 제1항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  6. 제2항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  7. 제1항에 있어서, Q가
    또는
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  8. 제1항에 있어서, Q가
    인 이미노술포닐우레아 유도체 또는 그의 염.
  9. 제1항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  10. 제2항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  11. 제3항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  12. 제4항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  13. 제5항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  14. 제6항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  15. 제7항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  16. 제8항의 이미노술포닐우레아 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  17. 제1항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  18. 제2항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  19. 제3항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  20. 제4항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  21. 제5항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  22. 제6항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  23. 제7항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
  24. 제8항의 이미노술포닐우레아 유도체의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초의 제초 및 성장 억제 방법.
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