JPH1087660A - イミノ型スルホニルウレア及び除草剤 - Google Patents

イミノ型スルホニルウレア及び除草剤

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JPH1087660A
JPH1087660A JP24511996A JP24511996A JPH1087660A JP H1087660 A JPH1087660 A JP H1087660A JP 24511996 A JP24511996 A JP 24511996A JP 24511996 A JP24511996 A JP 24511996A JP H1087660 A JPH1087660 A JP H1087660A
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JP
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cocf
chcl
chf
coc
hho
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JP24511996A
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English (en)
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Hideaki Suzuki
秀章 鈴木
Jun Sato
純 佐藤
Toshio Niki
俊夫 仁木
Toshimasa Hamada
敏正 濱田
Takashi Mizukoshi
隆司 水越
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
Toru Oki
亨 大木
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供 【解決手段】 式(1) 【化1】 (但し、式中、Qは 【化2】 を表し、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 およびR6 はそ
れぞれ水素原子、アルキル基等を表し、Xは酸素原子ま
たはイオウ原子を表し、Lは水素原子、アルキル基等を
表し、Gは 【化3】 を表し、AはCH基または窒素原子を表し、BおよびD
はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基を表す)
で表される化合物およびそれらの塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミノ型スルホニ
ルウレア誘導体およびそれらを有効成分とする除草剤に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【0003】本発明化合物に構造が類似する先行技術と
して、チアゾリン環及びチアゾリジン環上のイミノ基が
スルホニルウレアに結合し、チアゾリン環及びチアゾリ
ジン環の環内の窒素原子がアルキル基或いはアルコキシ
基等の置換基とN−C結合或いはN−O結合で置換され
た化合物が国際特許出願公開WO−9300336号公
報に、またチアゾリン環及びチアゾリジン環上のイミノ
基がスルホニルウレアに結合し、チアゾリン環及びチア
ゾリジン環の環内の窒素原子が一置換アミノ基或いは置
換イミノ基とN−N結合で置換された化合物が国際特許
出願公開WO−9532202号公報に開示されてはい
るが、本発明化合物の如く、チアゾリン環及びチアゾリ
ジン環の環内の窒素原子が二置換アミノ基とN−N結合
で置換された化合物は従来全く知られておらず新規化合
物である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式(1):
【0005】
【化4】
【0006】〔式中、Qは
【0007】
【化5】
【0008】を表し、R1 はC1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C4 ハロアルキル基、またはC3〜C4ハロアルケニ
ル基を表し、R2 は(C1 〜C5 ハロゲノアルキル)カル
ボニル基、(C1 〜C5 アルキル)カルボニル基、(C1
〜C5 アルコキシ)カルボニル基、フェニルカルボニル
基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、C1 〜C 6 アルキル基、C1 〜C
6 アルコキシ基、及び(C1 〜C6 アルコキシ)カルボニ
ル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換
されていてもよい。)、C1 〜C6 アルキル基、C1
3 アルコキシ基によって置換されたC1 〜C3アルキ
ル基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、フェニルスル
ホニル基(但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C
1 〜C6 アルコキシ基、及び(C1 〜C6 アルコキシ)カ
ルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。)トリフルオロメタンスルホ
ニル基またはホルミル基を表し、R3 ,R4 ,R5 及び
6 は独立してそれぞれ、水素原子またはC1 〜C4
ルキル基を表し、Xは酸素原子またはイオウ原子を表
し、Lは、水素原子、C1 〜C4 アルキル基、C2 〜C
4 アルケニル基、C2 〜C 4 アルキニル基、または(C
1 〜C2 アルキル)カルボニルオキシメチル基を表し、
Gは、
【0009】
【化6】
【0010】を表し、AはCH基または窒素原子を表
し、B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル
基、またはC1 〜C4 アルコキシ基を表す。〕で表され
るイミノ型スルホニルウレア誘導体、またはその塩類
(以下、本発明化合物と称する)が、土壌処理、土壌混
和処理、茎葉処理のいずれの場合にも、多くの雑草に格
段に強い殺草力を有し、かつ重要作物であるコムギ、ト
ウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に対して高
い安全性を有することを見出して本発明を完成した。
【0011】
【発明の実施の形態】本発明化合物の置換基R1
2 ,R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,L,B及びDを具体的
に列記すると以下のようになる。但し、記号はそれぞれ
以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Ph:フェニル基 R1 としては、以下の置換基があげられる。
【0012】Me,Et,Pr−n,Pr−iso,B
u−n,Bu−iso,Bu−sec,CH2 F,CH
2 ,CF3 ,CH2 Cl,CHCl2 ,CCl3 ,C
2CH2 F,CH2 CHF2 ,CH2 CF3 ,CH2
CH2 Cl,CH2 CHCl 2 ,CHCCl3 ,CH2
CH2 Br,CH2 CH2 I,CH2 CH2 CH2 F,
CH2 CH2 CHF2 ,CH2 CH2 CF3 ,CH2
2 CH2 Cl,CH 2 CH2 CHCl2 ,CH2 CH
2 CCl3 ,CH2 CH=CHCl,CH2 CH=CH
Br,CH2 CH=CHF,CH2 CH=CHI,CH
2 C(Cl)=CH2 ,CH2 C(Br)=CH2 ,C
2 C(I)=CH2 ,CH2 C(F)=CH2 ,CH
2 C(Cl)=CHCl,CH2 C(Br)=CH2
CH2 C(I)=CH2 ,CH2 CH=CF2 ,CH2
C(F)=CF22 としては、以下の置換基があげられる。
【0013】COCF3 ,COCH2 Cl,COCFC
2 ,COCF2 Br,COCCl 3 ,COC2 5
COC3 7 ,COCF2 Me,COCHF2 ,COC
HCl2 ,COCHBr2 ,COCH2 Cl,COCH
2 Br,COCH2 I,COCH2 CF3 ,COCH2
CHF2 ,COCH2 CH2 F,COCH2 CCl3
COCH2 CHCl2 ,COCH2 CH2 Cl,COC
2 CH2 CF3 ,COCH2 CH2 CCl3 ,COM
e,COEt,COPr−n,COPr−iso,CO
Bu−n,COBu−sec,COBu−iso,CO
Bu−tert,CO2 Me,CO2 Et,CO2 Pr
−n,CO2 Pr−iso,CO2 Bu−n,CO2
u−sec,CO2 Bu−iso,CO2 Bu−ter
t,COPh,Me,Et,Pr−n,Bu−n,Bu
−iso,Bu−sec,CH2OMe,CH2 OE
t,CH2 OPr−n,CH2 CH2 OMe,CH2
2OEt,CH2 CH2 OPr−n,CHMeOM
e,CHMeOEt,SO2 Me,SO2 Et,SO2
Pr−n,SO2 Pr−iso,SO2 Ph,SO2
3 ,CHO R3 ,R4 ,R5 及びR6 としては以下の置換基があげ
られる。
【0014】H,Me,Et,Pr−n,Pr−iso Lとしては、以下の置換基があげられる。 H,Me,Et,Pr−n,CH2 CH=CH2 ,CH
2 C≡CH,CH2 OCOMe,CH2 OCOEt B及びDとしては以下の置換基があげられる。
【0015】Me,Et,Pr−n,OMe,OEt,
OPr−n 本発明化合物は下記の反応式1〜12のいずれかを選ぶ
ことにより容易に製造できる。 〔反応式1〕
【0016】
【化7】
【0017】〔式中、Q、G及びLは前記と同様の意味
を表し、Zはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、アミン類(2)を、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチレンジク
ロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロルスルホ
ニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリエチルア
ミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、イミン類
(3)または(4)と反応させることにより本発明化合
物(1:X=O)を得ることができる。
【0018】クロルスルホニルイソシアナートはアミン
類(2)1モルに対して0.7から1.3モル量用いら
れる。反応温度は−50℃から80℃の範囲から任意に
選択できる。イミン類(3)または(4)はアミン類
(2)1モルに対して0.7から1.3モル量、また、
塩基はイミン類(3)または(4)1モルに対して0.
5から4.0モル量用いられる。反応温度は−50℃か
ら100℃の範囲から任意に選択できる。 〔反応式2〕
【0019】
【化8】
【0020】〔式中、Q、G、L及びZは前記と同様の
意味を表し、Yは炭素原子数1〜6の低級アルキル基ま
たはフェニル基を表す。〕 すなわちイミン類(3)または(4)とフェニルN−ク
ロルスルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)あ
るいはアルキルN−クロルスルホニルカーバメート
(5:Y=低級アルキル基)との反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してカーバメート誘導体
(5)を0.5から3.0モル量用いて行われる。好ま
しくは0.9から1.2モル量の範囲が適当である。
【0021】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量はイミン類(3)または(4)1モル
に対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシ度類が用いられる。
【0022】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。
【0023】特に好ましくは、エーテル類またはアミド
類を用いた場合である。次いで、フェニルN−置換イミ
ノスルホニルカーバメート(6:X=O,Y=フェニル
基)あるいはアルキルN−置換イミノスルホニルカーバ
メート(6:X=O、Y=低級アルキル基)と化合物
(2)をベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等
の各種溶媒中にて加熱することにより本発明化合物
(1:X=O)を得ることができる。 〔反応式3〕
【0024】
【化9】
【0025】〔式中、Q、G、L及びYは前記と同様の
意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセ
ン(DBU)等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導
体(8)と反応させることにより本発明化合物(1:X
=O)を得ることができる。 〔反応式4〕
【0026】
【化10】
【0027】〔式中、Q、G、L、X及びYは前記と同
様の意味を表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下クロルギ酸(チオ)エステルもしくは
炭酸(チオ)エステルと反応させることにより化合物
(6)を得て、次いでトルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサン等の溶媒中にて化合物(2)と加熱すること
により本発明化合物(1)を得ることができる。 〔反応式5〕
【0028】
【化11】
【0029】すなわち、イミン類(3)または(4)と
クロルスルホニルイソシアナートとの反応は、イミン類
(3)または(4)1モルに対してクロルスルホニルイ
ソシアナート0.7から2.0モル量用いて行われる
が、好ましくは0.9から1.5モル量の範囲が適当で
ある。本反応において、中間体である1−クロロスルホ
ニル−3−イミノ尿素の合成は、反応温度−50℃から
50℃の範囲で実施される。次に、反応温度を、60℃
から150℃の範囲から転位反応およびそれに伴う生成
塩化水素の除去に適した温度に設定し、加熱することに
よりイミノスルホニルイソシアナート(9)に導くこと
ができる。
【0030】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物類、ニトロベンゼン等の芳香
族ニトロ化物類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘプタン等の炭化水
素類、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのは、芳香族ハロゲン化
物類、または芳香族炭化水素類を用いた場合である。
【0031】次いで、スルホニルイソシアナート(9)
とアミン類(2)を、ジクロロメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド、エチルエーテル、ジオキサン、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の溶媒中にて反応することにより本発明化合物
(1:X=O)を得ることができる。 〔反応式6〕
【0032】
【化12】
【0033】〔式中、Q、L及びGは前記と同様の意味
を表す。〕 すなわち、スルホニルクロリド(10)とアミン類
(2)およびシアン酸ナトリウムとの反応は、スルホニ
ルクロリド(10)1モルに対してアミン類(2)を
0.5から1.5モル量、シアン酸ナトリウムを1から
3モル量用いて行われる。反応温度は−20℃から50
℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは5℃から
30℃の範囲が適当である。
【0034】本反応は各種の塩基を用いて実施される。
塩基の量はイミノスルホニルクロリド(10)1モルに
対して1から3モル量用いられる。適当な塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基類が用いられるが、特に好ましいのは有機塩基類
を用いた場合である。
【0035】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのはニトリル類またはア
ミド類を用いた場合である。
【0036】イミノスルホニルクロリド(10)は以下
の反応式7等の方法を用い、イミン類(3)または
(4)より合成することができる。 〔反応式7〕
【0037】
【化13】
【0038】〔式中Q及びZは前記と同様の意味を表
す。〕 反応式7において、塩化スルフリルの量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。本反応は各種の
塩基を用いて実施される。塩基の量はイミン類(3)ま
たは(4)1モルに対して0.8から5モル量用いられ
る。
【0039】適当な塩基としては、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる
が、特に好ましいのは有機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロ
リド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類
である。
【0040】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。反応温度は−50℃から100℃の範囲から任
意に選択できるが、好ましくは−20℃から50℃の範
囲が適当である。イミノスルホンアミド誘導体(7)は
以下の反応式8等の方法を用い合成することができる。 〔反応式8〕
【0041】
【化14】
【0042】〔式中、QおよびZは前記と同様の意味を
表す。〕 反応式11においてtert−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭50−101323号公報を参考にして
実施することができる。イミン類(3)または(4)と
tert−ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、
イミン類(3)または(4)1モルに対してtert−
ブチルスルファモイルクロリド0.5から3.0モル量
を用いて行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル
量の範囲が適当である。
【0043】反応温度は−50℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−20℃から30℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施さ
れる。塩基の量はイミン類(3)または(4)1モルに
対し、0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは
0.8から2.5モル量の範囲が適当である。適当な塩
基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物
類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等の金属アルコキシド類が用いられる。
【0044】特に好ましくは、有機塩基類を用いた場合
である。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。
【0045】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。特に好ましくは、エーテル類またはアミド類が
用いられた場合である。反応式8において、tert−
ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれ
る。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意
に選択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒とし
て用いても何ら問題はない。
【0046】反応温度は−50℃から80℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−20℃から30℃の範
囲が適当である。本反応に溶媒を用いる場合には、本反
応に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これ
ら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。 〔反応式9〕
【0047】
【化15】
【0048】〔式中Qは前記と同様の意味を表す。〕 反応式9において、アンモニアの量はイミノスルホニル
クロリド(10)1モルに対して、2モルから過剰量ま
で任意に選択することができる。アンモニアとしては、
液体状、ガス状或いは水溶液のアンモニアを用いても何
ら問題はない。反応温度は−76℃から80℃の範囲か
ら任意に選択できる。
【0049】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類である。これら溶媒は単独でまた
は混合して用いてもよい。また、使用するアンモニアの
性状により最適な溶媒は異なる。 〔反応式10〕
【0050】
【化16】
【0051】
【化17】
【0052】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 、X、L、G、及びZは前記と同様の意味を表
す。〕 すなわち、化合物(11)または(12)と試薬(1
3)または(14)、またはホルミル化剤との反応は、
化合物(11)または(12)に対し、試薬(13)ま
たは(14)、を0.5から5モル量用いて行われる。
好ましくは0.9から2モル量の範囲が適当である。ホ
ルミル化の場合は、ホルミル化剤を0.5モル量から過
剰量用いて行われる。
【0053】反応温度は−30℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが好ましくは0℃から80℃の範囲
が適当である。本反応は各種の塩基を用いても実施する
ことができる。塩基の当量は化合物(11)または(1
2)1モルに対して0.5から6モル量用いられる。適
当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属ア
ルコキシド類が用いられる。ピリジンは溶媒として用い
ても何ら問題はない。
【0054】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類が用い
られる。これら溶媒は、単独または混合して用いてもよ
い。
【0055】反応終了後、通常の処理をすることで本発
明化合物(1)を得ることができる。反応式1,2,
5,7及び8における出発物質(3)及び(4)(いず
れもQ=Q1及びQ2を示す)は以下の反応式11等の
方法を用いて合成することができる。 〔反応式11〕
【0056】
【化18】
【0057】
【化19】
【0058】〔式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
6 は前記と同様の意味を表し、R7は水素原子、C1
〜C5 アルキル基、C1 〜C3 ハロアルキル基、または
2 〜C3 ハロアルケニル基を表す。〕 すなわち、化合物(15)または(16)の還元は、化
合物(15)または(16)1モルに対し、還元剤0.
5から5モル量用いて行われる。還元剤としては、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の
金属水素化物、ナトリウムアミド等の金属アミドなどが
用いられる。
【0059】また、金属触媒を用いた接触還元も可能で
ある。反応温度は−30℃から100℃の範囲から任意
に選択できるが好ましくは0℃から80℃の範囲が適当
である。本反応の適当な溶媒としては、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、酢酸エチル等のエステル類が用いられる。こ
れらの溶媒は単独または混合して用いてもよいが、還元
剤の種類により適切に選択する。
【0060】化合物(17)または(18)とトリフル
オロ酢酸エチルまたは無水トリフルオロ酢酸との反応
は、化合物(17)または(18)1モルに対してトリ
フルオロ酢酸エチルまたは無水トリフルオロ酢酸0.5
から過剰量用いて行われるが、トリフルオロ酢酸エチル
または無水トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら
問題はない。
【0061】本反応は、各種の塩基を用いても実施する
ことができる。塩基の当量は、化合物(17)または
(18)1モルに対して0.5から5モル量用いて行わ
れる。好ましくは0.9から2モル量の範囲が適当であ
る。適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素
化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金
属アルコキシド類が用いられる。
【0062】反応温度は−30℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは0℃から80℃の範
囲が適当である。本反応の適当な溶媒としては、本反応
に不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類が
用いられる。これら溶媒は、単独または混合して用いて
もよい。
【0063】化合物(19)または(20)と試薬(1
3)または(14)、またはホルミル化剤との反応は、
化合物(19)または(20)に対し、試薬(13)ま
たは(14)、を0.5から5モル量用いて行われる。
好ましくは0.9から2モル量の範囲が適当である。ホ
ルミル化の場合は、ホルミル化剤を0.5モルから過剰
量用いて行われる。
【0064】反応温度は−30℃から100℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは0℃から80℃の範
囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いても実施す
ることができる。塩基の当量は化合物(19)または
(20)1モルに対して、0.5から6モル量用いられ
る。適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素
化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金
属アルコキシド類が用いられる。
【0065】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類が用い
られる。これら溶媒は、単独または混合して用いてもよ
い。
【0066】化合物(21)または(22)の還元は、
化合物(21)または(22)1モルに対し、還元剤
0.5から5モル量用いて行われる。還元剤としては、
水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム
等の金属水素化物、ナトリウムアミド等の金属アミドな
どが用いられる。反応温度は−30℃から100℃の範
囲から任意に選択できるが、好ましくは0℃から80℃
の範囲が適当である。
【0067】本反応の適当な溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類が用いられ
る。これらの溶媒は単独または混合して用いてもよい
が、還元剤の種類により適切に選択する。化合物(2
1)または(22)の加水分解は、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムを用い
た塩基性条件下で行われる。反応終了後、通常の処理を
行うことにより、化合物(3)または(4)(Q=Q1
orQ2)を得ることができる。 〔反応式12〕
【0068】
【化20】
【0069】〔式中、QおよびGは前記と同様の意味を
表す。〕 すなわち、置換イミノスルホンアミド誘導体(7)を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基あるい
は、トリエチルアミン、DBU等の有機塩基の存在下、
イソチオシアナート誘導体(23)と反応させることに
より本発明化合物(1:X=S,L=H)を得ることが
できる。
【0070】本発明に用いられる中間体のフェニルN−
置換イミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q=
Q1及びQ2、Y=フェニル基)、アルキルN−置換イ
ミノスルホニル(チオ)カーバメート(6:Q=Q1及
びQ2、Y=低級アルキル基)及び置換イミノスルホン
アミド(7:Q=Q1及びQ2)もまた新規化合物であ
る。
【0071】反応式2において、フェニルN−クロルス
ルホニルカーバメート(5:Y=フェニル基)及びアル
キルN−クロルスルホニルカーバメート(5:Y=低級
アルキル基)は、それ自体公知の方法例えば、ケミィッ
シェ・ベリィヒテ(Chemische Berich
te)、96巻、56頁(1963年)を参考にして合
成することができる。
【0072】反応式10において出発物質となる化合物
(11)および(12)、また反応式11において出発
物質となる化合物(15)および(16)は、それ自体
公知の方法、例えば国際特許出願公開WO−95322
02号を参考にして合成することができる。反応式10
および11においてホルミル化剤としては、プロテクテ
ィブグループス イン オーガニック シンセシス 第
2版(Protective Groups in O
rganic Synthesis,Second E
dition, JOHN WILEY & SON
S,INC.)349頁〜350頁に記載の方法から選
択することができる。
【0073】参考として反応式13に3−(N−エチル
−N−ホルミルアミノ)−2−イミノチアゾリン(3:
1 =Et,R2 =CHO,R3 =R4 =H)の合成ス
キームを示す。 〔反応式12〕
【0074】
【化21】
【0075】以下に本発明化合物の合成例を参考例及び
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。 〔参考例〕 3−(N−エチル−N−ホルミルアミノ)−2−イミノ
チアゾリンの合成
【0076】
【化22】
【0077】3−アミノ−2−イミノチアゾリン11.
9g(103mmol)をクロロホルム100mlに溶
解し、氷冷下アセトアルデヒド20mlを加え、室温で
15分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた3−
エチリデンアミノ−2−イミノチアゾリンを無水メタノ
ール100mlに溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム15.6g(412mmol)を数回に分けて加え
た。室温にて2時間撹拌した後、氷冷下飽和食塩水20
0mlを加え、クロロホルム100mlで3回抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して油状の3−エチルア
ミノ−2−イミノチアゾリン16.3gを得た。
【0078】3−エチルアミノ−2−イミノチアゾリン
11.2g(78.3mmol)をトリフルオロ酢酸エ
チル10mlに溶解し、室温で10分間撹拌した。減圧
下トリフルオロ酢酸エチルを留去した後、得られた油状
物にヘキサンを加え、結晶化させ、3−エチルアミノ−
2−トリフルオロアセチルイミノチアゾリン17.7g
を得た。融点62〜63℃ 3−エチルアミノ−2−トリフルオロアセチルイミノチ
アゾリン14.9g(62.3mmol)をギ酸120
mlに溶解し、室温にて無水酢酸40mlを滴下した。
室温にて15分間撹拌した後、減圧下溶媒を留去して得
られた油状物にヘキサンを加えて結晶化させた。得られ
た結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エ
チル)にて精製し、3−(N−エチル−N−ホルミルア
ミノ)−2−トリフルオロアセチルイミノチアゾリン1
3.0gを得た。融点65〜67℃ 3−(N−エチル−N−ホルミルアミノ)−2−トリフ
ルオロアセチルイミノチアゾリン4.80g(18mm
ol)を無水メタノール24mlに溶解し、氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム0.41g(10.8mmol)を
加えた。氷冷下20分間撹拌し、飽和食塩水50mlを
加えた後、クロロホルム50mlにて3回抽出した。抽
出液を飽和食塩水100mlで洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して目的の3−(N
−エチル−N−ホルミルアミノ)−2−イミノチアゾリ
ン3.21gを得た。
【0079】
【実施例】
〔実施例1〕 1−〔3−(N−エチル−N−メタンスルホニルアミ
ノ)チアゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
イル)(化合物Q1−1)尿素の合成
【0080】
【化23】
【0081】1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−
イミノスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素194mg
(0.5mmol)を室温にてピリジン2mlに溶解し
た。これにメタンスルホニルクロリド69mg(0.6
mmol)を滴下し、室温にて1夜撹拌した。反応混合
物に水10mlを注ぎ、濃塩酸でpH2に調節した後、
析出した結晶をろ取した。得られた結晶をエーテルにて
洗浄後、減圧下乾燥することにより、目的の1−1−
〔3−(N−エチル−N−メタンスルホニルアミノ)チ
アゾリン−2−イミノスルホニル〕−3−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
尿素190mgを白色結晶として得た。融点111〜1
12℃ 〔実施例2〕 1−(3−エチルトリフルオロアセチルアミノチアゾリ
ン−2−イミノスルホニル)−3−(4−メトキシ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素
(化合物Q1−2)の合成
【0082】
【化24】
【0083】1−(3−エチルアミノチアゾリン−2−
イミノスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素388mg
(1mmol)をジクロロメタン10mlに懸濁し、室
温にて無水トリフルオロ酢酸210mg(1mmol)
を滴下した。10分間撹拌した後、減圧下ジクロロメタ
ンを留去した。得られた残渣にエーテルを注ぎ析出した
結晶をろ取することにより、目的の1−(3−エチルト
リフルオロアセチルアミノチアゾリン−2−イミノスル
ホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
5−トリアジン−2−イル)尿素380mgを得た。融
点137〜139℃ 〔実施例3〕 1−〔3−(N−エチル−N−ホルミルアミノ)チアゾ
リン−2−イミノスルホニル〕−3−(4−エトキシ−
6−メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿
素(化合物Q1−3)の合成
【0084】
【化25】
【0085】2−アミノ−4−エトキシ−6−メトキシ
−1,3,5−トリアジン1.23g(7.24mmo
l)を無水テトラヒドロフラン15mlに溶解し、室温
にてクロロスルホニルイソシアナート1.03g(7.
2mmol)を滴下した。室温にて20分間撹拌した
後、この溶液に、無水テトラヒドロフラン15ml及び
無水アセトニトリル15mlの混合物に溶解させた3−
(N−エチル−N−ホルミルアミノ)−2−イミノチア
ゾリン1.24g(7.25mmol)及びトリエチル
アミン0.81g(8.02mmol)の混合物を滴下
した。反応液を室温にて50分間撹拌した後、減圧下溶
媒を留去して得られた残渣に水を加え、遊離した油状物
をクロロホルム50mlにて3回抽出した。抽出液を5
%塩酸100ml、飽和食塩水100mlで順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
した。得られた残渣をエーテルにて結晶化した後、分取
液体クロマトグラフィーにて精製し、目的の1−〔3−
(N−エチル−N−ホルミルアミノ)チアゾリン−2−
イミノスルホニル〕−3−(4−エトキシ−6−メトキ
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素0.34
gを得た。融点172〜174℃ 前記実施例と同様の方法を用いることにより合成された
化合物の構造式と物性値を以下に示した。
【0086】
【化26】
【0087】
【化27】
【0088】
【化28】
【0089】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め以下の第1表に示すが
本発明化合物はこれらに限定されるものではない。但
し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマル
プロピル基、Pr−iso:イソプロピル基、Bu−
n:ノルマルブチル基、Bu−iso:イソブチル基、
Bu−sec:セカンダリーブチル基、Bu−ter
t:ターシャリーブチル基、Ph:フェニル基 Gnは前記Gと同義であり、G1からG12を意味す
る。
【0090】
【化29】
【0091】但し、第1表において各カラムの定義
1 ,R2 ,R3 ,R4 ,X,L及びGnは表頭の向っ
て左側の化学式に対応し、括弧で示した記号、
(R1 ),(R2),(R5 ),(R6 ),(X),
(L)及び(Gn)は表頭の向って右側の化学式に対応
する。 〔第1表〕
【0092】
【化30】
【0093】
【表1】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me COCF3 H H O H G1 Me COCF3 H H O H G2 Me COCF3 H H O H G3 Me COCF3 H H O H G4 Me COCF3 H H O H G5 Me COCF3 H H O H G6 Me COCF3 H H O H G7 Me COCF3 H H O H G8 Me COCF3 H H O H G9 Et COCF3 H H O H G1 Et COCF3 H H O H G2 Et COCF3 H H O H G3 Et COCF3 H H O H G4 Et COCF3 H H O H G5 Et COCF3 H H O H G6 Et COCF3 H H O H G7 Et COCF3 H H O H G8 Et COCF3 H H O H G9 Et COCF3 H H O H G10 Et COCF3 H H O H G11 Et COCF3 H H O H G12 Pr-n COCF3 H H O H G1 Pr-n COCF3 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0094】
【表2】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n COCF3 H H O H G3 Pr-n COCF3 H H O H G4 Pr-n COCF3 H H O H G5 Pr-n COCF3 H H O H G6 Pr-n COCF3 H H O H G7 Pr-n COCF3 H H O H G8 Pr-n COCF3 H H O H G9 Pr-n COCF3 H H O H G10 Pr-n COCF3 H H O H G11 Pr-n COCF3 H H O H G12 Bu-n COCF3 H H O H G1 Bu-n COCF3 H H O H G2 Bu-n COCF3 H H O H G3 Bu-n COCF3 H H O H G4 Bu-n COCF3 H H O H G5 Bu-n COCF3 H H O H G6 Bu-n COCF3 H H O H G7 Bu-n COCF3 H H O H G8 Bu-n COCF3 H H O H G9 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G1 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G2 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G3 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0095】
【表3】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl COCF3 H H O H G5 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G6 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G7 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G8 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G9 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G10 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G11 CH2CH2Cl COCF3 H H O H G12 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G1 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G2 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G3 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G4 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G5 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G6 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G7 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G8 CH2CHCl2 COCF3 H H O H G9 CH2CCl3 COCF3 H H O H G1 CH2CCl3 COCF3 H H O H G2 CH2CCl3 COCF3 H H O H G3 CH2CCl3 COCF3 H H O H G4 CH2CCl3 COCF3 H H O H G5 CH2CCl3 COCF3 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0096】
【表4】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 COCF3 H H O H G7 CH2CCl3 COCF3 H H O H G8 CH2CCl3 COCF3 H H O H G9 CH2CCl3 COCF3 H H O H G10 CH2CCl3 COCF3 H H O H G11 CH2CCl3 COCF3 H H O H G12 CH2CH2F COCF3 H H O H G1 CH2CH2F COCF3 H H O H G2 CH2CH2F COCF3 H H O H G3 CH2CH2F COCF3 H H O H G4 CH2CH2F COCF3 H H O H G5 CH2CH2F COCF3 H H O H G6 CH2CH2F COCF3 H H O H G7 CH2CH2F COCF3 H H O H G8 CH2CH2F COCF3 H H O H G9 CH2CHF2 COCF3 H H O H G1 CH2CHF2 COCF3 H H O H G2 CH2CHF2 COCF3 H H O H G3 CH2CHF2 COCF3 H H O H G4 CH2CHF2 COCF3 H H O H G5 CH2CHF2 COCF3 H H O H G6 CH2CHF2 COCF3 H H O H G7 CH2CHF2 COCF3 H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0097】
【表5】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 COCF3 H H O H G9 CH2CF3 COCF3 H H O H G1 CH2CF3 COCF3 H H O H G2 CH2CF3 COCF3 H H O H G3 CH2CF3 COCF3 H H O H G4 CH2CF3 COCF3 H H O H G5 CH2CF3 COCF3 H H O H G6 CH2CF3 COCF3 H H O H G7 CH2CF3 COCF3 H H O H G8 CH2CF3 COCF3 H H O H G9 CH2CF3 COCF3 H H O H G10 CH2CF3 COCF3 H H O H G11 CH2CF3 COCF3 H H O H G12 CH2CH2Br COCF3 H H O H G1 CH2CH2Br COCF3 H H O H G2 CH2CH2Br COCF3 H H O H G3 CH2CH2Br COCF3 H H O H G4 CH2CH2Br COCF3 H H O H G5 CH2CH2Br COCF3 H H O H G6 CH2CH2Br COCF3 H H O H G7 CH2CH2Br COCF3 H H O H G8 CH2CH2Br COCF3 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G1 ────────────────────────────────────
【0098】
【表6】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G2 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G4 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCF3 H H O H G9 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G1 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G2 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G3 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G4 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G5 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G6 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G7 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G8 CH2CH2CH2F COCF3 H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G1 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G2 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G3 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G4 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G5 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0099】
【表7】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G7 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G8 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G10 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G11 CH2CH2CF3 COCF3 H H O H G12 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G1 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G2 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G3 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G4 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G7 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G8 CH2CH=CHCl COCF3 H H O H G9 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G1 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G2 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G3 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G4 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G5 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G6 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G7 CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0100】
【表8】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHBr COCF3 H H O H G9 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G1 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G2 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G3 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G4 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G5 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G6 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G7 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G8 CH2CH=CHF COCF3 H H O H G9 Me COCF2Cl H H O H G1 Me COCF2Cl H H O H G2 Me COCF2Cl H H O H G3 Me COCF2Cl H H O H G4 Me COCF2Cl H H O H G5 Me COCF2Cl H H O H G6 Me COCF2Cl H H O H G7 Me COCF2Cl H H O H G8 Me COCF2Cl H H O H G9 Et COCF2Cl H H O H G1 Et COCF2Cl H H O H G2 Et COCF2Cl H H O H G3 Et COCF2Cl H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0101】
【表9】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et COCF2Cl H H O H G5 Et COCF2Cl H H O H G6 Et COCF2Cl H H O H G7 Et COCF2Cl H H O H G8 Et COCF2Cl H H O H G9 Et COCF2Cl H H O H G10 Et COCF2Cl H H O H G11 Et COCF2Cl H H O H G12 Pr-n COCF2Cl H H O H G1 Pr-n COCF2Cl H H O H G2 Pr-n COCF2Cl H H O H G3 Pr-n COCF2Cl H H O H G4 Pr-n COCF2Cl H H O H G5 Pr-n COCF2Cl H H O H G6 Pr-n COCF2Cl H H O H G7 Pr-n COCF2Cl H H O H G8 Pr-n COCF2Cl H H O H G9 Pr-n COCF2Cl H H O H G10 Pr-n COCF2Cl H H O H G11 Pr-n COCF2Cl H H O H G12 Bu-n COCF2Cl H H O H G1 Bu-n COCF2Cl H H O H G2 Bu-n COCF2Cl H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0102】
【表10】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n COCF2Cl H H O H G4 Bu-n COCF2Cl H H O H G5 Bu-n COCF2Cl H H O H G6 Bu-n COCF2Cl H H O H G7 Bu-n COCF2Cl H H O H G8 Bu-n COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G10 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G11 CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G12 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G1 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G2 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G3 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G4 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0103】
【表11】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G6 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G7 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G8 CH2CHCl2 COCF2Cl H H O H G9 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G1 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G2 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G3 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G4 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G5 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G6 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G7 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G8 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G9 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G10 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G11 CH2CCl3 COCF2Cl H H O H G12 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0104】
【表12】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2F COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2F COCF2Cl H H O H G9 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G1 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G2 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G3 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G4 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G5 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G6 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G7 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G8 CH2CHF2 COCF2Cl H H O H G9 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G1 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G2 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G3 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G4 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G5 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G6 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G7 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G8 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G9 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G10 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G11 CH2CF3 COCF2Cl H H O H G12 ────────────────────────────────────
【0105】
【表13】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2Br COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0106】
【表14】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G1 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G2 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G4 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G10 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G11 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G12 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G1 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G2 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G4 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G5 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0107】
【表15】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G9 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G1 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G2 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G4 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G5 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G7 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G9 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G1 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G2 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G4 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G5 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G7 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G9 Me COC2F5 H H O H G1 Me COC2F5 H H O H G2 Me COC2F5 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0108】
【表16】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me COC2F5 H H O H G4 Me COC2F5 H H O H G5 Me COC2F5 H H O H G6 Me COC2F5 H H O H G7 Me COC2F5 H H O H G8 Me COC2F5 H H O H G9 Et COC2F5 H H O H G1 Et COC2F5 H H O H G2 Et COC2F5 H H O H G3 Et COC2F5 H H O H G4 Et COC2F5 H H O H G5 Et COC2F5 H H O H G6 Et COC2F5 H H O H G7 Et COC2F5 H H O H G8 Et COC2F5 H H O H G9 Et COC2F5 H H O H G10 Et COC2F5 H H O H G11 Et COC2F5 H H O H G12 Pr-n COC2F5 H H O H G1 Pr-n COC2F5 H H O H G2 Pr-n COC2F5 H H O H G3 Pr-n COC2F5 H H O H G4 Pr-n COC2F5 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0109】
【表17】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n COC2F5 H H O H G6 Pr-n COC2F5 H H O H G7 Pr-n COC2F5 H H O H G8 Pr-n COC2F5 H H O H G9 Pr-n COC2F5 H H O H G10 Pr-n COC2F5 H H O H G11 Pr-n COC2F5 H H O H G12 Bu-n COC2F5 H H O H G1 Bu-n COC2F5 H H O H G2 Bu-n COC2F5 H H O H G3 Bu-n COC2F5 H H O H G4 Bu-n COC2F5 H H O H G5 Bu-n COC2F5 H H O H G6 Bu-n COC2F5 H H O H G7 Bu-n COC2F5 H H O H G8 Bu-n COC2F5 H H O H G9 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G1 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G2 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G3 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G4 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G5 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G6 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0110】
【表18】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G8 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G9 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G10 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G11 CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G12 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G1 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G2 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G3 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G4 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G5 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G6 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G7 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G8 CH2CHCl2 COC2F5 H H O H G9 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G1 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G2 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G3 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G4 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G5 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G6 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G7 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G8 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0111】
【表19】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 COC2F5 H H O H G10 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G11 CH2CCl3 COC2F5 H H O H G12 CH2CH2F COC2F5 H H O H G1 CH2CH2F COC2F5 H H O H G2 CH2CH2F COC2F5 H H O H G3 CH2CH2F COC2F5 H H O H G4 CH2CH2F COC2F5 H H O H G5 CH2CH2F COC2F5 H H O H G6 CH2CH2F COC2F5 H H O H G7 CH2CH2F COC2F5 H H O H G8 CH2CH2F COC2F5 H H O H G9 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G1 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G2 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G3 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G4 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G5 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G6 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G7 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G8 CH2CHF2 COC2F5 H H O H G9 CH2CF3 COC2F5 H H O H G1 CH2CF3 COC2F5 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0112】
【表20】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COC2F5 H H O H G3 CH2CF3 COC2F5 H H O H G4 CH2CF3 COC2F5 H H O H G5 CH2CF3 COC2F5 H H O H G6 CH2CF3 COC2F5 H H O H G7 CH2CF3 COC2F5 H H O H G8 CH2CF3 COC2F5 H H O H G9 CH2CF3 COC2F5 H H O H G10 CH2CF3 COC2F5 H H O H G11 CH2CF3 COC2F5 H H O H G12 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G1 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G2 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G3 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G4 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G5 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G6 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G7 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G8 CH2CH2Br COC2F5 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G1 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G2 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G4 ────────────────────────────────────
【0113】
【表21】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COC2F5 H H O H G9 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G1 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G2 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G3 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G4 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G5 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G6 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G7 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G8 CH2CH2CH2F COC2F5 H H O H G9 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G1 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G2 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G3 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G4 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G5 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G6 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G7 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G8 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0114】
【表22】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G10 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G11 CH2CH2CF3 COC2F5 H H O H G12 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G1 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G2 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G3 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G4 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G5 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G6 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G7 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G8 CH2CH=CHCl COC2F5 H H O H G9 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G1 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G2 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G3 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G4 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G5 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G6 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G7 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G8 CH2CH=CHBr COC2F5 H H O H G9 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G1 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G2 ────────────────────────────────────
【0115】
【表23】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G3 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G4 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G5 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G6 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G7 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G8 CH2CH=CHF COC2F5 H H O H G9 Me COC3F7 H H O H G3 Me COC3F7 H H O H G5 Me COC3F7 H H O H G6 Me COC3F7 H H O H G7 Me COC3F7 H H O H G8 Me COC3F7 H H O H G9 Et COC3F7 H H H H G3 Et COC3F7 H H H H G5 Et COC3F7 H H H H G6 Et COC3F7 H H H H G7 Et COC3F7 H H H H G8 Et COC3F7 H H H H G9 Pr-n COC3F7 H H O H G3 Pr-n COC3F7 H H O H G5 Pr-n COC3F7 H H O H G6 Pr-n COC3F7 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0116】
【表24】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n COC3F7 H H O H G8 Pr-n COC3F7 H H O H G9 Bu-n COC3F7 H H O H G3 Bu-n COC3F7 H H O H G5 Bu-n COC3F7 H H O H G6 Bu-n COC3F7 H H O H G7 Bu-n COC3F7 H H O H G8 Bu-n COC3F7 H H O H G9 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G3 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G5 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G6 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G7 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G8 CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G9 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G3 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G5 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G6 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G7 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G8 CH2CHCl2 COC3F7 H H O H G9 CH2CCl3 COC3F7 H H O H G3 CH2CCl3 COC3F7 H H O H G5 CH2CCl3 COC3F7 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0117】
【表25】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 COC3F7 H H O H G7 CH2CCl3 COC3F7 H H O H G8 CH2CCl3 COC3F7 H H O H G9 CH2CH2F COC3F7 H H O H G3 CH2CH2F COC3F7 H H O H G5 CH2CH2F COC3F7 H H O H G6 CH2CH2F COC3F7 H H O H G7 CH2CH2F COC3F7 H H O H G8 CH2CH2F COC3F7 H H O H G9 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G3 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G5 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G6 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G7 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G8 CH2CHF2 COC3F7 H H O H G9 CH2CF3 COC3F7 H H O H G3 CH2CF3 COC3F7 H H O H G5 CH2CF3 COC3F7 H H O H G6 CH2CF3 COC3F7 H H O H G7 CH2CF3 COC3F7 H H O H G8 CH2CF3 COC3F7 H H O H G9 CH2CH2Br COC3F7 H H O H G3 CH2CH2Br COC3F7 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0118】
【表26】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br COC3F7 H H O H G6 CH2CH2Br COC3F7 H H O H G7 CH2CH2Br COC3F7 H H O H G8 CH2CH2Br COC3F7 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COC3F7 H H O H G9 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G3 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G5 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G6 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G7 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G8 CH2CH2CH2F COC3F7 H H O H G9 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G3 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G5 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G6 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G7 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G8 CH2CH2CF3 COC3F7 H H O H G9 CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0119】
【表27】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G5 CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G6 CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G7 CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G8 CH2CH=CHCl COC3F7 H H O H G9 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G3 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G5 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G6 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G7 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G8 CH2CH=CHBr COC3F7 H H O H G9 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G3 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G5 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G6 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G7 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G8 CH2CH=CHF COC3F7 H H O H G9 Me COCFCl2 H H O H G3 Me COCFCl2 H H O H G5 Me COCFCl2 H H O H G6 Me COCFCl2 H H O H G7 Me COCFCl2 H H O H G8 Me COCFCl2 H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0120】
【表28】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et COCFCl2 H H H H G3 Et COCFCl2 H H H H G5 Et COCFCl2 H H H H G6 Et COCFCl2 H H H H G7 Et COCFCl2 H H H H G8 Et COCFCl2 H H H H G9 Pr-n COCFCl2 H H O H G3 Pr-n COCFCl2 H H O H G5 Pr-n COCFCl2 H H O H G6 Pr-n COCFCl2 H H O H G7 Pr-n COCFCl2 H H O H G8 Pr-n COCFCl2 H H O H G9 Bu-n COCFCl2 H H O H G3 Bu-n COCFCl2 H H O H G5 Bu-n COCFCl2 H H O H G6 Bu-n COCFCl2 H H O H G7 Bu-n COCFCl2 H H O H G8 Bu-n COCFCl2 H H O H G9 CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G3 CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G5 CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G6 CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G7 CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0121】
【表29】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G9 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G3 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G5 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G6 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G7 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G8 CH2CHCl2 COCFCl2 H H O H G9 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G3 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G5 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G6 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G7 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G8 CH2CCl3 COCFCl2 H H O H G9 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G3 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G5 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G6 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G7 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G8 CH2CH2F COCFCl2 H H O H G9 CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G3 CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G5 CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G6 CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0122】
【表30】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G8 CH2CHF2 COCFCl2 H H O H G9 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G3 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G5 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G6 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G7 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G8 CH2CF3 COCFCl2 H H O H G9 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G3 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G5 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G6 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G7 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G8 CH2CH2Br COCFCl2 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCFCl2 H H O H G9 CH2CH2CH2F COCFCl2 H H O H G3 CH2CH2CH2F COCFCl2 H H O H G5 CH2CH2CH2F COCFCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0123】
【表31】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F COCFCl2 H H O H G7 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2CH2F COCF2Cl H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G3 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G5 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G6 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G7 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G8 CH2CH2CF3 COCF2Cl H H O H G9 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G5 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G7 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHCl COCF2Cl H H O H G9 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G5 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G7 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHBr COCF2Cl H H O H G9 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G3 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0124】
【表32】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G6 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G7 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G8 CH2CH=CHF COCF2Cl H H O H G9 Me COCCl3 H H O H G3 Me COCCl3 H H O H G5 Me COCCl3 H H O H G6 Me COCCl3 H H O H G7 Me COCCl3 H H O H G8 Me COCCl3 H H O H G9 Et COCCl3 H H H H G3 Et COCCl3 H H H H G5 Et COCCl3 H H H H G6 Et COCCl3 H H H H G7 Et COCCl3 H H H H G8 Et COCCl3 H H H H G9 Pr-n COCCl3 H H O H G3 Pr-n COCCl3 H H O H G5 Pr-n COCCl3 H H O H G6 Pr-n COCCl3 H H O H G7 Pr-n COCCl3 H H O H G8 Pr-n COCCl3 H H O H G9 Bu-n COCCl3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0125】
【表33】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n COCCl3 H H O H G5 Bu-n COCCl3 H H O H G6 Bu-n COCCl3 H H O H G7 Bu-n COCCl3 H H O H G8 Bu-n COCCl3 H H O H G9 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G3 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G5 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G6 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G7 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G8 CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G9 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G3 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G5 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G6 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G7 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G8 CH2CHCl2 COCCl3 H H O H G9 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G3 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G5 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G6 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G7 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G8 CH2CCl3 COCCl3 H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0126】
【表34】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2F COCCl3 H H O H G3 CH2CH2F COCCl3 H H O H G5 CH2CH2F COCCl3 H H O H G6 CH2CH2F COCCl3 H H O H G7 CH2CH2F COCCl3 H H O H G8 CH2CH2F COCCl3 H H O H G9 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G3 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G5 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G6 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G7 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G8 CH2CHF2 COCCl3 H H O H G9 CH2CF3 COCCl3 H H O H G3 CH2CF3 COCCl3 H H O H G5 CH2CF3 COCCl3 H H O H G6 CH2CF3 COCCl3 H H O H G7 CH2CF3 COCCl3 H H O H G8 CH2CF3 COCCl3 H H O H G9 CH2CH2Br COCCl3 H H O H G3 CH2CH2Br COCCl3 H H O H G5 CH2CH2Br COCCl3 H H O H G6 CH2CH2Br COCCl3 H H O H G7 CH2CH2Br COCCl3 H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0127】
【表35】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br COCCl3 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCCl3 H H O H G9 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G3 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G5 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G6 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G7 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G8 CH2CH2CH2F COCCl3 H H O H G9 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G3 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G5 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G6 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G7 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G8 CH2CH2CF3 COCCl3 H H O H G9 CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G3 CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G5 CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G6 CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0128】
【表36】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G8 CH2CH=CHCl COCCl3 H H O H G9 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G3 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G5 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G6 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G7 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G8 CH2CH=CHBr COCCl3 H H O H G9 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G3 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G5 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G6 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G7 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G8 CH2CH=CHF COCCl3 H H O H G9 Me COCF2Br H H O H G3 Me COCF2Br H H O H G5 Me COCF2Br H H O H G6 Me COCF2Br H H O H G7 Me COCF2Br H H O H G8 Me COCF2Br H H O H G9 Et COCF2Br H H H H G3 Et COCF2Br H H H H G5 Et COCF2Br H H H H G6 ────────────────────────────────────
【0129】
【表37】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et COCF2Br H H H H G7 Et COCF2Br H H H H G8 Et COCF2Br H H H H G9 Pr-n COCF2Br H H O H G3 Pr-n COCF2Br H H O H G5 Pr-n COCF2Br H H O H G6 Pr-n COCF2Br H H O H G7 Pr-n COCF2Br H H O H G8 Pr-n COCF2Br H H O H G9 Bu-n COCF2Br H H O H G3 Bu-n COCF2Br H H O H G5 Bu-n COCF2Br H H O H G6 Bu-n COCF2Br H H O H G7 Bu-n COCF2Br H H O H G8 Bu-n COCF2Br H H O H G9 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G3 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G5 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G6 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G7 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G8 CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G9 CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G3 CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0130】
【表38】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G6 CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G7 CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G8 CH2CHCl2 COCF2Br H H O H G9 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G3 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G5 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G6 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G7 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G8 CH2CCl3 COCF2Br H H O H G9 CH2CH2F COCF2Br H H O H G3 CH2CH2F COCF2Br H H O H G5 CH2CH2F COCF2Br H H O H G6 CH2CH2F COCF2Br H H O H G7 CH2CH2F COCF2Br H H O H G8 CH2CH2F COCF2Br H H O H G9 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G3 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G5 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G6 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G7 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G8 CH2CHF2 COCF2Br H H O H G9 CH2CF3 COCF2Br H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0131】
【表39】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COCF2Br H H O H G5 CH2CF3 COCF2Br H H O H G6 CH2CF3 COCF2Br H H O H G7 CH2CF3 COCF2Br H H O H G8 CH2CF3 COCF2Br H H O H G9 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G3 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G5 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G6 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G7 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G8 CH2CH2Br COCF2Br H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCF2Br H H O H G9 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G3 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G5 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G6 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G7 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G8 CH2CH2CH2F COCF2Br H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0132】
【表40】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G3 CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G5 CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G6 CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G7 CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G8 CH2CH2CF3 COCF2Br H H O H G9 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G3 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G5 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G6 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G7 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G8 CH2CH=CHCl COCF2Br H H O H G9 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G3 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G5 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G6 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G7 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G8 CH2CH=CHBr COCF2Br H H O H G9 CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G3 CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G5 CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G6 CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G7 CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0133】
【表41】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF COCF2Br H H O H G9 Me COCHCl2 H H O H G3 Me COCHCl2 H H O H G5 Me COCHCl2 H H O H G6 Me COCHCl2 H H O H G7 Me COCHCl2 H H O H G8 Me COCHCl2 H H O H G9 Et COCHCl2 H H H H G3 Et COCHCl2 H H H H G5 Et COCHCl2 H H H H G6 Et COCHCl2 H H H H G7 Et COCHCl2 H H H H G8 Et COCHCl2 H H H H G9 Pr-n COCHCl2 H H O H G3 Pr-n COCHCl2 H H O H G5 Pr-n COCHCl2 H H O H G6 Pr-n COCHCl2 H H O H G7 Pr-n COCHCl2 H H O H G8 Pr-n COCHCl2 H H O H G9 Bu-n COCHCl2 H H O H G3 Bu-n COCHCl2 H H O H G5 Bu-n COCHCl2 H H O H G6 Bu-n COCHCl2 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0134】
【表42】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n COCHCl2 H H O H G8 Bu-n COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G5 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G6 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G9 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G3 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G5 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G6 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G7 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G8 CH2CHCl2 COCHCl2 H H O H G9 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G3 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G5 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G6 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G7 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G8 CH2CCl3 COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2F COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2F COCHCl2 H H O H G5 CH2CH2F COCHCl2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0135】
【表43】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2F COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2F COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2F COCHCl2 H H O H G9 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G3 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G5 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G6 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G7 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G8 CH2CHF2 COCHCl2 H H O H G9 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G3 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G5 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G6 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G7 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G8 CH2CF3 COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G5 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G6 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2Br COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0136】
【表44】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G5 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G6 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2CH2F COCHCl2 H H O H G9 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G3 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G5 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G6 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G7 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G8 CH2CH2CF3 COCHCl2 H H O H G9 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G3 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G5 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G6 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G7 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G8 CH2CH=CHCl COCHCl2 H H O H G9 CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0137】
【表45】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G5 CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G6 CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G7 CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G8 CH2CH=CHBr COCHCl2 H H O H G9 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G3 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G5 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G6 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G7 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G8 CH2CH=CHF COCHCl2 H H O H G9 Me COCHF2 H H O H G3 Me COCHF2 H H O H G5 Me COCHF2 H H O H G6 Me COCHF2 H H O H G7 Me COCHF2 H H O H G8 Me COCHF2 H H O H G9 Et COCHF2 H H H H G3 Et COCHF2 H H H H G5 Et COCHF2 H H H H G6 Et COCHF2 H H H H G7 Et COCHF2 H H H H G8 Et COCHF2 H H H H G9 ────────────────────────────────────
【0138】
【表46】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n COCHF2 H H O H G3 Pr-n COCHF2 H H O H G5 Pr-n COCHF2 H H O H G6 Pr-n COCHF2 H H O H G7 Pr-n COCHF2 H H O H G8 Pr-n COCHF2 H H O H G9 Bu-n COCHF2 H H O H G3 Bu-n COCHF2 H H O H G5 Bu-n COCHF2 H H O H G6 Bu-n COCHF2 H H O H G7 Bu-n COCHF2 H H O H G8 Bu-n COCHF2 H H O H G9 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G3 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G5 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G6 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G7 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G8 CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G9 CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G3 CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G5 CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G6 CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G7 CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0139】
【表47】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 COCHF2 H H O H G9 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G3 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G5 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G6 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G7 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G8 CH2CCl3 COCHF2 H H O H G9 CH2CH2F COCHF2 H H O H G3 CH2CH2F COCHF2 H H O H G5 CH2CH2F COCHF2 H H O H G6 CH2CH2F COCHF2 H H O H G7 CH2CH2F COCHF2 H H O H G8 CH2CH2F COCHF2 H H O H G9 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G3 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G5 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G6 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G7 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G8 CH2CHF2 COCHF2 H H O H G9 CH2CF3 COCHF2 H H O H G3 CH2CF3 COCHF2 H H O H G5 CH2CF3 COCHF2 H H O H G6 CH2CF3 COCHF2 H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0140】
【表48】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COCHF2 H H O H G8 CH2CF3 COCHF2 H H O H G9 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G3 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G5 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G6 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G7 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G8 CH2CH2Br COCHF2 H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COCHF2 H H O H G9 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G3 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G5 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G6 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G7 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G8 CH2CH2CH2F COCHF2 H H O H G9 CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G3 CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G5 CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0141】
【表49】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G7 CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G8 CH2CH2CF3 COCHF2 H H O H G9 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G3 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G5 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G6 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G7 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G8 CH2CH=CHCl COCHF2 H H O H G9 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G3 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G5 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G6 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G7 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G8 CH2CH=CHBr COCHF2 H H O H G9 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G3 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G5 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G6 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G7 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G8 CH2CH=CHF COCHF2 H H O H G9 Me COCF2Me H H O H G3 Me COCF2Me H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0142】
【表50】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me COCF2Me H H O H G6 Me COCF2Me H H O H G7 Me COCF2Me H H O H G8 Me COCF2Me H H O H G9 Et COCF2Me H H H H G3 Et COCF2Me H H H H G5 Et COCF2Me H H H H G6 Et COCF2Me H H H H G7 Et COCF2Me H H H H G8 Et COCF2Me H H H H G9 Pr-n COCF2Me H H O H G3 Pr-n COCF2Me H H O H G5 Pr-n COCF2Me H H O H G6 Pr-n COCF2Me H H O H G7 Pr-n COCF2Me H H O H G8 Pr-n COCF2Me H H O H G9 Bu-n COCF2Me H H O H G3 Bu-n COCF2Me H H O H G5 Bu-n COCF2Me H H O H G6 Bu-n COCF2Me H H O H G7 Bu-n COCF2Me H H O H G8 Bu-n COCF2Me H H O H G9 CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0143】
【表51】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G5 CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G6 CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G7 CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G8 CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G9 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G3 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G5 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G6 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G7 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G8 CH2CHCl2 COCF2Me H H O H G9 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G3 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G5 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G6 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G7 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G8 CH2CCl3 COCF2Me H H O H G9 CH2CH2F COCF2Me H H O H G3 CH2CH2F COCF2Me H H O H G5 CH2CH2F COCF2Me H H O H G6 CH2CH2F COCF2Me H H O H G7 CH2CH2F COCF2Me H H O H G8 CH2CH2F COCF2Me H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0144】
【表52】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 COCF2Me H H O H G3 CH2CHF2 COCF2Me H H O H G5 CH2CHF2 COCF2Me H H O H G6 CH2CHF2 COCF2Me H H O H G7 CH2CHF2 COCF2Me H H O H G8 CH2CHF2 COCF2Me H H O H G9 CH2CF3 COCF2Me H H O H G3 CH2CF3 COCF2Me H H O H G5 CH2CF3 COCF2Me H H O H G6 CH2CF3 COCF2Me H H O H G7 CH2CF3 COCF2Me H H O H G8 CH2CF3 COCF2Me H H O H G9 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G3 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G5 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G6 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G7 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G8 CH2CH2Br COCF2Me H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0145】
【表53】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl COCF2Me H H O H G9 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G3 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G5 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G6 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G7 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G8 CH2CH2CH2F COCF2Me H H O H G9 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G3 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G5 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G6 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G7 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G8 CH2CH2CF3 COCF2Me H H O H G9 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G3 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G5 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G6 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G7 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G8 CH2CH=CHCl COCF2Me H H O H G9 CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G3 CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G5 CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G6 CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0146】
【表54】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G8 CH2CH=CHBr COCF2Me H H O H G9 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G3 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G5 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G6 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G7 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G8 CH2CH=CHF COCF2Me H H O H G9 Me COMe H H O H G3 Me COMe H H O H G5 Me COMe H H O H G6 Me COMe H H O H G7 Me COMe H H O H G8 Me COMe H H O H G9 Et COMe H H H H G3 Et COMe H H H H G5 Et COMe H H H H G6 Et COMe H H H H G7 Et COMe H H H H G8 Et COMe H H H H G9 Pr-n COMe H H O H G3 Pr-n COMe H H O H G5 Pr-n COMe H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0147】
【表55】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n COMe H H O H G7 Pr-n COMe H H O H G8 Pr-n COMe H H O H G9 Bu-n COMe H H O H G3 Bu-n COMe H H O H G5 Bu-n COMe H H O H G6 Bu-n COMe H H O H G7 Bu-n COMe H H O H G8 Bu-n COMe H H O H G9 CH2CH2Cl COMe H H O H G3 CH2CH2Cl COMe H H O H G5 CH2CH2Cl COMe H H O H G6 CH2CH2Cl COMe H H O H G7 CH2CH2Cl COMe H H O H G8 CH2CH2Cl COMe H H O H G9 CH2CHCl2 COMe H H O H G3 CH2CHCl2 COMe H H O H G5 CH2CHCl2 COMe H H O H G6 CH2CHCl2 COMe H H O H G7 CH2CHCl2 COMe H H O H G8 CH2CHCl2 COMe H H O H G9 CH2CCl3 COMe H H O H G3 CH2CCl3 COMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0148】
【表56】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 COMe H H O H G6 CH2CCl3 COMe H H O H G7 CH2CCl3 COMe H H O H G8 CH2CCl3 COMe H H O H G9 CH2CH2F COMe H H O H G3 CH2CH2F COMe H H O H G5 CH2CH2F COMe H H O H G6 CH2CH2F COMe H H O H G7 CH2CH2F COMe H H O H G8 CH2CH2F COMe H H O H G9 CH2CHF2 COMe H H O H G3 CH2CHF2 COMe H H O H G5 CH2CHF2 COMe H H O H G6 CH2CHF2 COMe H H O H G7 CH2CHF2 COMe H H O H G8 CH2CHF2 COMe H H O H G9 CH2CF3 COMe H H O H G3 CH2CF3 COMe H H O H G5 CH2CF3 COMe H H O H G6 CH2CF3 COMe H H O H G7 CH2CF3 COMe H H O H G8 CH2CF3 COMe H H O H G9 CH2CH2Br COMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0149】
【表57】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br COMe H H O H G5 CH2CH2Br COMe H H O H G6 CH2CH2Br COMe H H O H G7 CH2CH2Br COMe H H O H G8 CH2CH2Br COMe H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COMe H H O H G9 CH2CH2CH2F COMe H H O H G3 CH2CH2CH2F COMe H H O H G5 CH2CH2CH2F COMe H H O H G6 CH2CH2CH2F COMe H H O H G7 CH2CH2CH2F COMe H H O H G8 CH2CH2CH2F COMe H H O H G9 CH2CH2CF3 COMe H H O H G3 CH2CH2CF3 COMe H H O H G5 CH2CH2CF3 COMe H H O H G6 CH2CH2CF3 COMe H H O H G7 CH2CH2CF3 COMe H H O H G8 CH2CH2CF3 COMe H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0150】
【表58】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COMe H H O H G3 CH2CH=CHCl COMe H H O H G5 CH2CH=CHCl COMe H H O H G6 CH2CH=CHCl COMe H H O H G7 CH2CH=CHCl COMe H H O H G8 CH2CH=CHCl COMe H H O H G9 CH2CH=CHBr COMe H H O H G3 CH2CH=CHBr COMe H H O H G5 CH2CH=CHBr COMe H H O H G6 CH2CH=CHBr COMe H H O H G7 CH2CH=CHBr COMe H H O H G8 CH2CH=CHBr COMe H H O H G9 CH2CH=CHF COMe H H O H G3 CH2CH=CHF COMe H H O H G5 CH2CH=CHF COMe H H O H G6 CH2CH=CHF COMe H H O H G7 CH2CH=CHF COMe H H O H G8 CH2CH=CHF COMe H H O H G9 Me COEt H H O H G3 Me COEt H H O H G5 Me COEt H H O H G6 Me COEt H H O H G7 Me COEt H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0151】
【表59】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me COEt H H O H G9 Et COEt H H H H G3 Et COEt H H H H G5 Et COEt H H H H G6 Et COEt H H H H G7 Et COEt H H H H G8 Et COEt H H H H G9 Pr-n COEt H H O H G3 Pr-n COEt H H O H G5 Pr-n COEt H H O H G6 Pr-n COEt H H O H G7 Pr-n COEt H H O H G8 Pr-n COEt H H O H G9 Bu-n COEt H H O H G3 Bu-n COEt H H O H G5 Bu-n COEt H H O H G6 Bu-n COEt H H O H G7 Bu-n COEt H H O H G8 Bu-n COEt H H O H G9 CH2CH2Cl COEt H H O H G3 CH2CH2Cl COEt H H O H G5 CH2CH2Cl COEt H H O H G6 CH2CH2Cl COEt H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0152】
【表60】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl COEt H H O H G8 CH2CH2Cl COEt H H O H G9 CH2CHCl2 COEt H H O H G3 CH2CHCl2 COEt H H O H G5 CH2CHCl2 COEt H H O H G6 CH2CHCl2 COEt H H O H G7 CH2CHCl2 COEt H H O H G8 CH2CHCl2 COEt H H O H G9 CH2CCl3 COEt H H O H G3 CH2CCl3 COEt H H O H G5 CH2CCl3 COEt H H O H G6 CH2CCl3 COEt H H O H G7 CH2CCl3 COEt H H O H G8 CH2CCl3 COEt H H O H G9 CH2CH2F COEt H H O H G3 CH2CH2F COEt H H O H G5 CH2CH2F COEt H H O H G6 CH2CH2F COEt H H O H G7 CH2CH2F COEt H H O H G8 CH2CH2F COEt H H O H G9 CH2CHF2 COEt H H O H G3 CH2CHF2 COEt H H O H G5 CH2CHF2 COEt H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0153】
【表61】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 COEt H H O H G7 CH2CHF2 COEt H H O H G8 CH2CHF2 COEt H H O H G9 CH2CF3 COEt H H O H G3 CH2CF3 COEt H H O H G5 CH2CF3 COEt H H O H G6 CH2CF3 COEt H H O H G7 CH2CF3 COEt H H O H G8 CH2CF3 COEt H H O H G9 CH2CH2Br COEt H H O H G3 CH2CH2Br COEt H H O H G5 CH2CH2Br COEt H H O H G6 CH2CH2Br COEt H H O H G7 CH2CH2Br COEt H H O H G8 CH2CH2Br COEt H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COEt H H O H G9 CH2CH2CH2F COEt H H O H G3 CH2CH2CH2F COEt H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0154】
【表62】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F COEt H H O H G6 CH2CH2CH2F COEt H H O H G7 CH2CH2CH2F COEt H H O H G8 CH2CH2CH2F COEt H H O H G9 CH2CH2CF3 COEt H H O H G3 CH2CH2CF3 COEt H H O H G5 CH2CH2CF3 COEt H H O H G6 CH2CH2CF3 COEt H H O H G7 CH2CH2CF3 COEt H H O H G8 CH2CH2CF3 COEt H H O H G9 CH2CH=CHCl COEt H H O H G3 CH2CH=CHCl COEt H H O H G5 CH2CH=CHCl COEt H H O H G6 CH2CH=CHCl COEt H H O H G7 CH2CH=CHCl COEt H H O H G8 CH2CH=CHCl COEt H H O H G9 CH2CH=CHBr COEt H H O H G3 CH2CH=CHBr COEt H H O H G5 CH2CH=CHBr COEt H H O H G6 CH2CH=CHBr COEt H H O H G7 CH2CH=CHBr COEt H H O H G8 CH2CH=CHBr COEt H H O H G9 CH2CH=CHF COEt H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0155】
【表63】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF COEt H H O H G5 CH2CH=CHF COEt H H O H G6 CH2CH=CHF COEt H H O H G7 CH2CH=CHF COEt H H O H G8 CH2CH=CHF COEt H H O H G9 Me COPr-n H H O H G3 Me COPr-n H H O H G5 Me COPr-n H H O H G6 Me COPr-n H H O H G7 Me COPr-n H H O H G8 Me COPr-n H H O H G9 Et COPr-n H H H H G3 Et COPr-n H H H H G5 Et COPr-n H H H H G6 Et COPr-n H H H H G7 Et COPr-n H H H H G8 Et COPr-n H H H H G9 Pr-n COPr-n H H O H G3 Pr-n COPr-n H H O H G5 Pr-n COPr-n H H O H G6 Pr-n COPr-n H H O H G7 Pr-n COPr-n H H O H G8 Pr-n COPr-n H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0156】
【表64】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n COPr-n H H O H G3 Bu-n COPr-n H H O H G5 Bu-n COPr-n H H O H G6 Bu-n COPr-n H H O H G7 Bu-n COPr-n H H O H G8 Bu-n COPr-n H H O H G9 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G3 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G5 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G6 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G7 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G8 CH2CH2Cl COPr-n H H O H G9 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G3 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G5 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G6 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G7 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G8 CH2CHCl2 COPr-n H H O H G9 CH2CCl3 COPr-n H H O H G3 CH2CCl3 COPr-n H H O H G5 CH2CCl3 COPr-n H H O H G6 CH2CCl3 COPr-n H H O H G7 CH2CCl3 COPr-n H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0157】
【表65】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 COPr-n H H O H G9 CH2CH2F COPr-n H H O H G3 CH2CH2F COPr-n H H O H G5 CH2CH2F COPr-n H H O H G6 CH2CH2F COPr-n H H O H G7 CH2CH2F COPr-n H H O H G8 CH2CH2F COPr-n H H O H G9 CH2CHF2 COPr-n H H O H G3 CH2CHF2 COPr-n H H O H G5 CH2CHF2 COPr-n H H O H G6 CH2CHF2 COPr-n H H O H G7 CH2CHF2 COPr-n H H O H G8 CH2CHF2 COPr-n H H O H G9 CH2CF3 COPr-n H H O H G3 CH2CF3 COPr-n H H O H G5 CH2CF3 COPr-n H H O H G6 CH2CF3 COPr-n H H O H G7 CH2CF3 COPr-n H H O H G8 CH2CF3 COPr-n H H O H G9 CH2CH2Br COPr-n H H O H G3 CH2CH2Br COPr-n H H O H G5 CH2CH2Br COPr-n H H O H G6 CH2CH2Br COPr-n H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0158】
【表66】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br COPr-n H H O H G8 CH2CH2Br COPr-n H H O H G9 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G7 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G8 CH2CH2CH2Cl COPr-n H H O H G9 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G3 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G5 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G6 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G7 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G8 CH2CH2CH2F COPr-n H H O H G9 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G3 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G5 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G6 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G7 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G8 CH2CH2CF3 COPr-n H H O H G9 CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G3 CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G5 CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0159】
【表67】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G7 CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G8 CH2CH=CHCl COPr-n H H O H G9 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G3 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G5 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G6 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G7 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G8 CH2CH=CHBr COPr-n H H O H G9 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G3 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G5 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G6 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G7 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G8 CH2CH=CHF COPr-n H H O H G9 Me CO2Me H H O H G3 Me CO2Me H H O H G5 Me CO2Me H H O H G6 Me CO2Me H H O H G7 Me CO2Me H H O H G8 Me CO2Me H H O H G9 Et CO2Me H H H H G3 Et CO2Me H H H H G5 ────────────────────────────────────
【0160】
【表68】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et CO2Me H H H H G6 Et CO2Me H H H H G7 Et CO2Me H H H H G8 Et CO2Me H H H H G9 Pr-n CO2Me H H O H G3 Pr-n CO2Me H H O H G5 Pr-n CO2Me H H O H G6 Pr-n CO2Me H H O H G7 Pr-n CO2Me H H O H G8 Pr-n CO2Me H H O H G9 Bu-n CO2Me H H O H G3 Bu-n CO2Me H H O H G5 Bu-n CO2Me H H O H G6 Bu-n CO2Me H H O H G7 Bu-n CO2Me H H O H G8 Bu-n CO2Me H H O H G9 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G3 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G5 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G6 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G7 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G8 CH2CH2Cl CO2Me H H O H G9 CH2CHCl2 CO2Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0161】
【表69】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 CO2Me H H O H G5 CH2CHCl2 CO2Me H H O H G6 CH2CHCl2 CO2Me H H O H G7 CH2CHCl2 CO2Me H H O H G8 CH2CHCl2 CO2Me H H O H G9 CH2CCl3 CO2Me H H O H G3 CH2CCl3 CO2Me H H O H G5 CH2CCl3 CO2Me H H O H G6 CH2CCl3 CO2Me H H O H G7 CH2CCl3 CO2Me H H O H G8 CH2CCl3 CO2Me H H O H G9 CH2CH2F CO2Me H H O H G3 CH2CH2F CO2Me H H O H G5 CH2CH2F CO2Me H H O H G6 CH2CH2F CO2Me H H O H G7 CH2CH2F CO2Me H H O H G8 CH2CH2F CO2Me H H O H G9 CH2CHF2 CO2Me H H O H G3 CH2CHF2 CO2Me H H O H G5 CH2CHF2 CO2Me H H O H G6 CH2CHF2 CO2Me H H O H G7 CH2CHF2 CO2Me H H O H G8 CH2CHF2 CO2Me H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0162】
【表70】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CO2Me H H O H G3 CH2CF3 CO2Me H H O H G5 CH2CF3 CO2Me H H O H G6 CH2CF3 CO2Me H H O H G7 CH2CF3 CO2Me H H O H G8 CH2CF3 CO2Me H H O H G9 CH2CH2Br CO2Me H H O H G3 CH2CH2Br CO2Me H H O H G5 CH2CH2Br CO2Me H H O H G6 CH2CH2Br CO2Me H H O H G7 CH2CH2Br CO2Me H H O H G8 CH2CH2Br CO2Me H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G3 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G7 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CO2Me H H O H G9 CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G3 CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G5 CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G6 CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G7 CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0163】
【表71】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F CO2Me H H O H G9 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G3 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G5 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G6 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G7 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G8 CH2CH2CF3 CO2Me H H O H G9 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G3 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G5 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G7 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G8 CH2CH=CHCl CO2Me H H O H G9 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G3 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G5 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G6 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G7 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G8 CH2CH=CHBr CO2Me H H O H G9 CH2CH=CHF CO2Me H H O H G3 CH2CH=CHF CO2Me H H O H G5 CH2CH=CHF CO2Me H H O H G6 CH2CH=CHF CO2Me H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0164】
【表72】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF CO2Me H H O H G8 CH2CH=CHF CO2Me H H O H G9 Me CO2Et H H O H G3 Me CO2Et H H O H G5 Me CO2Et H H O H G6 Me CO2Et H H O H G7 Me CO2Et H H O H G8 Me CO2Et H H O H G9 Et CO2Et H H H H G3 Et CO2Et H H H H G5 Et CO2Et H H H H G6 Et CO2Et H H H H G7 Et CO2Et H H H H G8 Et CO2Et H H H H G9 Pr-n CO2Et H H O H G3 Pr-n CO2Et H H O H G5 Pr-n CO2Et H H O H G6 Pr-n CO2Et H H O H G7 Pr-n CO2Et H H O H G8 Pr-n CO2Et H H O H G9 Bu-n CO2Et H H O H G3 Bu-n CO2Et H H O H G5 Bu-n CO2Et H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0165】
【表73】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n CO2Et H H O H G7 Bu-n CO2Et H H O H G8 Bu-n CO2Et H H O H G9 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G3 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G5 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G6 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G7 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G8 CH2CH2Cl CO2Et H H O H G9 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G3 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G5 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G6 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G7 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G8 CH2CHCl2 CO2Et H H O H G9 CH2CCl3 CO2Et H H O H G3 CH2CCl3 CO2Et H H O H G5 CH2CCl3 CO2Et H H O H G6 CH2CCl3 CO2Et H H O H G7 CH2CCl3 CO2Et H H O H G8 CH2CCl3 CO2Et H H O H G9 CH2CH2F CO2Et H H O H G3 CH2CH2F CO2Et H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0166】
【表74】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2F CO2Et H H O H G6 CH2CH2F CO2Et H H O H G7 CH2CH2F CO2Et H H O H G8 CH2CH2F CO2Et H H O H G9 CH2CHF2 CO2Et H H O H G3 CH2CHF2 CO2Et H H O H G5 CH2CHF2 CO2Et H H O H G6 CH2CHF2 CO2Et H H O H G7 CH2CHF2 CO2Et H H O H G8 CH2CHF2 CO2Et H H O H G9 CH2CF3 CO2Et H H O H G3 CH2CF3 CO2Et H H O H G5 CH2CF3 CO2Et H H O H G6 CH2CF3 CO2Et H H O H G7 CH2CF3 CO2Et H H O H G8 CH2CF3 CO2Et H H O H G9 CH2CH2Br CO2Et H H O H G3 CH2CH2Br CO2Et H H O H G5 CH2CH2Br CO2Et H H O H G6 CH2CH2Br CO2Et H H O H G7 CH2CH2Br CO2Et H H O H G8 CH2CH2Br CO2Et H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0167】
【表75】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G7 CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CO2Et H H O H G9 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G3 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G5 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G6 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G7 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G8 CH2CH2CH2F CO2Et H H O H G9 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G3 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G5 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G6 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G7 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G8 CH2CH2CF3 CO2Et H H O H G9 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G3 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G5 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G6 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G7 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G8 CH2CH=CHCl CO2Et H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0168】
【表76】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G3 CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G5 CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G6 CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G7 CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G8 CH2CH=CHBr CO2Et H H O H G9 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G3 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G5 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G6 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G7 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G8 CH2CH=CHF CO2Et H H O H G9 Me CHO H H O H G3 Me CHO H H O H G5 Me CHO H H O H G6 Me CHO H H O H G7 Me CHO H H O H G8 Me CHO H H O H G9 Et CHO H H H H G3 Et CHO H H H H G5 Et CHO H H H H G6 Et CHO H H H H G7 Et CHO H H H H G8 ────────────────────────────────────
【0169】
【表77】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et CHO H H H H G9 Pr-n CHO H H O H G3 Pr-n CHO H H O H G5 Pr-n CHO H H O H G6 Pr-n CHO H H O H G7 Pr-n CHO H H O H G8 Pr-n CHO H H O H G9 Bu-n CHO H H O H G3 Bu-n CHO H H O H G5 Bu-n CHO H H O H G6 Bu-n CHO H H O H G7 Bu-n CHO H H O H G8 Bu-n CHO H H O H G9 CH2CH2Cl CHO H H O H G3 CH2CH2Cl CHO H H O H G5 CH2CH2Cl CHO H H O H G6 CH2CH2Cl CHO H H O H G7 CH2CH2Cl CHO H H O H G8 CH2CH2Cl CHO H H O H G9 CH2CHCl2 CHO H H O H G3 CH2CHCl2 CHO H H O H G5 CH2CHCl2 CHO H H O H G6 CH2CHCl2 CHO H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0170】
【表78】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 CHO H H O H G8 CH2CHCl2 CHO H H O H G9 CH2CCl3 CHO H H O H G3 CH2CCl3 CHO H H O H G5 CH2CCl3 CHO H H O H G6 CH2CCl3 CHO H H O H G7 CH2CCl3 CHO H H O H G8 CH2CCl3 CHO H H O H G9 CH2CH2F CHO H H O H G3 CH2CH2F CHO H H O H G5 CH2CH2F CHO H H O H G6 CH2CH2F CHO H H O H G7 CH2CH2F CHO H H O H G8 CH2CH2F CHO H H O H G9 CH2CHF2 CHO H H O H G3 CH2CHF2 CHO H H O H G5 CH2CHF2 CHO H H O H G6 CH2CHF2 CHO H H O H G7 CH2CHF2 CHO H H O H G8 CH2CHF2 CHO H H O H G9 CH2CF3 CHO H H O H G3 CH2CF3 CHO H H O H G5 CH2CF3 CHO H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0171】
【表79】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CHO H H O H G7 CH2CF3 CHO H H O H G8 CH2CF3 CHO H H O H G9 CH2CH2Br CHO H H O H G3 CH2CH2Br CHO H H O H G5 CH2CH2Br CHO H H O H G6 CH2CH2Br CHO H H O H G7 CH2CH2Br CHO H H O H G8 CH2CH2Br CHO H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G3 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G7 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CHO H H O H G9 CH2CH2CH2F CHO H H O H G3 CH2CH2CH2F CHO H H O H G5 CH2CH2CH2F CHO H H O H G6 CH2CH2CH2F CHO H H O H G7 CH2CH2CH2F CHO H H O H G8 CH2CH2CH2F CHO H H O H G9 CH2CH2CF3 CHO H H O H G3 CH2CH2CF3 CHO H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0172】
【表80】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 CHO H H O H G6 CH2CH2CF3 CHO H H O H G7 CH2CH2CF3 CHO H H O H G8 CH2CH2CF3 CHO H H O H G9 CH2CH=CHCl CHO H H O H G3 CH2CH=CHCl CHO H H O H G5 CH2CH=CHCl CHO H H O H G6 CH2CH=CHCl CHO H H O H G7 CH2CH=CHCl CHO H H O H G8 CH2CH=CHCl CHO H H O H G9 CH2CH=CHBr CHO H H O H G3 CH2CH=CHBr CHO H H O H G5 CH2CH=CHBr CHO H H O H G6 CH2CH=CHBr CHO H H O H G7 CH2CH=CHBr CHO H H O H G8 CH2CH=CHBr CHO H H O H G9 CH2CH=CHF CHO H H O H G3 CH2CH=CHF CHO H H O H G5 CH2CH=CHF CHO H H O H G6 CH2CH=CHF CHO H H O H G7 CH2CH=CHF CHO H H O H G8 CH2CH=CHF CHO H H O H G9 Me CH2OMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0173】
【表81】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me CH2OMe H H O H G5 Me CH2OMe H H O H G6 Me CH2OMe H H O H G7 Me CH2OMe H H O H G8 Me CH2OMe H H O H G9 Et CH2OMe H H H H G3 Et CH2OMe H H H H G5 Et CH2OMe H H H H G6 Et CH2OMe H H H H G7 Et CH2OMe H H H H G8 Et CH2OMe H H H H G9 Pr-n CH2OMe H H O H G3 Pr-n CH2OMe H H O H G5 Pr-n CH2OMe H H O H G6 Pr-n CH2OMe H H O H G7 Pr-n CH2OMe H H O H G8 Pr-n CH2OMe H H O H G9 Bu-n CH2OMe H H O H G3 Bu-n CH2OMe H H O H G5 Bu-n CH2OMe H H O H G6 Bu-n CH2OMe H H O H G7 Bu-n CH2OMe H H O H G8 Bu-n CH2OMe H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0174】
【表82】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G3 CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G5 CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G6 CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G7 CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G8 CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G9 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G3 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G5 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G6 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G7 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G8 CH2CHCl2 CH2OMe H H O H G9 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G3 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G5 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G6 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G7 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G8 CH2CCl3 CH2OMe H H O H G9 CH2CH2F CH2OMe H H O H G3 CH2CH2F CH2OMe H H O H G5 CH2CH2F CH2OMe H H O H G6 CH2CH2F CH2OMe H H O H G7 CH2CH2F CH2OMe H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0175】
【表83】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2F CH2OMe H H O H G9 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G3 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G5 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G6 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G7 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G8 CH2CHF2 CH2OMe H H O H G9 CH2CF3 CH2OMe H H O H G3 CH2CF3 CH2OMe H H O H G5 CH2CF3 CH2OMe H H O H G6 CH2CF3 CH2OMe H H O H G7 CH2CF3 CH2OMe H H O H G8 CH2CF3 CH2OMe H H O H G9 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G3 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G5 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G6 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G7 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G8 CH2CH2Br CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G3 CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0176】
【表84】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G3 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G7 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CH2F CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G3 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G7 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CF3 CH2OMe H H O H G9 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O H G9 CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0177】
【表85】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHBr CH2OMe H H O H G9 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G6 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHF CH2OMe H H O H G9 Me CH2OEt H H O H G3 Me CH2OEt H H O H G5 Me CH2OEt H H O H G6 Me CH2OEt H H O H G7 Me CH2OEt H H O H G8 Me CH2OEt H H O H G9 Et CH2OEt H H H H G3 Et CH2OEt H H H H G5 Et CH2OEt H H H H G6 Et CH2OEt H H H H G7 Et CH2OEt H H H H G8 Et CH2OEt H H H H G9 Pr-n CH2OEt H H O H G3 Pr-n CH2OEt H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0178】
【表86】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n CH2OEt H H O H G6 Pr-n CH2OEt H H O H G7 Pr-n CH2OEt H H O H G8 Pr-n CH2OEt H H O H G9 Bu-n CH2OEt H H O H G3 Bu-n CH2OEt H H O H G5 Bu-n CH2OEt H H O H G6 Bu-n CH2OEt H H O H G7 Bu-n CH2OEt H H O H G8 Bu-n CH2OEt H H O H G9 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G3 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G5 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G6 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G7 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G8 CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G9 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G3 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G5 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G6 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G7 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G8 CH2CHCl2 CH2OEt H H O H G9 CH2CCl3 CH2OEt H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0179】
【表87】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 CH2OEt H H O H G5 CH2CCl3 CH2OEt H H O H G6 CH2CCl3 CH2OEt H H O H G7 CH2CCl3 CH2OEt H H O H G8 CH2CCl3 CH2OEt H H O H G9 CH2CH2F CH2OEt H H O H G3 CH2CH2F CH2OEt H H O H G5 CH2CH2F CH2OEt H H O H G6 CH2CH2F CH2OEt H H O H G7 CH2CH2F CH2OEt H H O H G8 CH2CH2F CH2OEt H H O H G9 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G3 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G5 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G6 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G7 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G8 CH2CHF2 CH2OEt H H O H G9 CH2CF3 CH2OEt H H O H G3 CH2CF3 CH2OEt H H O H G5 CH2CF3 CH2OEt H H O H G6 CH2CF3 CH2OEt H H O H G7 CH2CF3 CH2OEt H H O H G8 CH2CF3 CH2OEt H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0180】
【表88】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br CH2OEt H H O H G3 CH2CH2Br CH2OEt H H O H G5 CH2CH2Br CH2OEt H H O H G6 CH2CH2Br CH2OEt H H O H G7 CH2CH2Br CH2OEt H H O H G8 CH2CH2Br CH2OEt H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G3 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G7 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CH2OEt H H O H G9 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G3 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G5 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G6 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G7 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G8 CH2CH2CH2F CH2OEt H H O H G9 CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G3 CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G5 CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G6 CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G7 CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G8 ────────────────────────────────────
【0181】
【表89】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 CH2OEt H H O H G9 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G3 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G5 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G6 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G7 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G8 CH2CH=CHCl CH2OEt H H O H G9 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G3 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G5 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G6 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G7 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G8 CH2CH=CHBr CH2OEt H H O H G9 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G3 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G5 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G6 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G7 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G8 CH2CH=CHF CH2OEt H H O H G9 Me CH2CH2OMe H H O H G3 Me CH2CH2OMe H H O H G5 Me CH2CH2OMe H H O H G6 Me CH2CH2OMe H H O H G7 ────────────────────────────────────
【0182】
【表90】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me CH2CH2OMe H H O H G8 Me CH2CH2OMe H H O H G9 Et CH2CH2OMe H H H H G3 Et CH2CH2OMe H H H H G5 Et CH2CH2OMe H H H H G6 Et CH2CH2OMe H H H H G7 Et CH2CH2OMe H H H H G8 Et CH2CH2OMe H H H H G9 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G3 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G5 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G6 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G7 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G8 Pr-n CH2CH2OMe H H O H G9 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G3 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G5 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G6 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G7 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G8 Bu-n CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0183】
【表91】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CHCl2 CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CCl3 CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0184】
【表92】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CHF2 CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2Br CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CH2Cl CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0185】
【表93】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CH2F CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH2CF3 CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHCl CH2CH2OMe H H O H G9 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHBr CH2CH2OMe H H O H G9 ────────────────────────────────────
【0186】
【表94】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G3 CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G5 CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G6 CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G7 CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G8 CH2CH=CHF CH2CH2OMe H H O H G9 Me COPh H H O H G3 Me COPh H H O H G5 Me COPh H H O H G6 Et COPh H H O H G3 Et COPh H H O H G5 Et COPh H H O H G6 Pr-n COPh H H O H G3 Pr-n COPh H H O H G5 Pr-n COPh H H O H G6 Bu-n COPh H H O H G3 Bu-n COPh H H O H G5 Bu-n COPh H H O H G6 CH2CH2Cl COPh H H O H G3 CH2CH2Cl COPh H H O H G5 CH2CH2Cl COPh H H O H G6 CH2CHCl2 COPh H H O H G3 CH2CHCl2 COPh H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0187】
【表95】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 COPh H H O H G6 CH2CCl3 COPh H H O H G3 CH2CCl3 COPh H H O H G5 CH2CCl3 COPh H H O H G6 CH2CH2F COPh H H O H G3 CH2CH2F COPh H H O H G5 CH2CH2F COPh H H O H G6 CH2CHF2 COPh H H O H G3 CH2CHF2 COPh H H O H G5 CH2CHF2 COPh H H O H G6 CH2CF3 COPh H H O H G3 CH2CF3 COPh H H O H G5 CH2CF3 COPh H H O H G6 CH2CH2Br COPh H H O H G3 CH2CH2Br COPh H H O H G5 CH2CH2Br COPh H H O H G6 CH2CH2CH2Cl COPh H H O H G3 CH2CH2CH2Cl COPh H H O H G5 CH2CH2CH2Cl COPh H H O H G6 CH2CH2CH2F COPh H H O H G3 CH2CH2CH2F COPh H H O H G5 CH2CH2CH2F COPh H H O H G6 CH2CH2CF3 COPh H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0188】
【表96】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CF3 COPh H H O H G5 CH2CH2CF3 COPh H H O H G6 CH2CH=CHCl COPh H H O H G3 CH2CH=CHCl COPh H H O H G5 CH2CH=CHCl COPh H H O H G6 CH2CH=CHBr COPh H H O H G3 CH2CH=CHBr COPh H H O H G5 CH2CH=CHBr COPh H H O H G6 CH2CH=CHF COPh H H O H G3 CH2CH=CHF COPh H H O H G5 CH2CH=CHF COPh H H O H G6 Me SO2Me H H O H G3 Me SO2Me H H O H G5 Me SO2Me H H O H G6 Et SO2Me H H O H G3 Et SO2Me H H O H G5 Et SO2Me H H O H G6 Pr-n SO2Me H H O H G3 Pr-n SO2Me H H O H G5 Pr-n SO2Me H H O H G6 Bu-n SO2Me H H O H G3 Bu-n SO2Me H H O H G5 Bu-n SO2Me H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0189】
【表97】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Cl SO2Me H H O H G3 CH2CH2Cl SO2Me H H O H G5 CH2CH2Cl SO2Me H H O H G6 CH2CHCl2 SO2Me H H O H G3 CH2CHCl2 SO2Me H H O H G5 CH2CHCl2 SO2Me H H O H G6 CH2CCl3 SO2Me H H O H G3 CH2CCl3 SO2Me H H O H G5 CH2CCl3 SO2Me H H O H G6 CH2CH2F SO2Me H H O H G3 CH2CH2F SO2Me H H O H G5 CH2CH2F SO2Me H H O H G6 CH2CHF2 SO2Me H H O H G3 CH2CHF2 SO2Me H H O H G5 CH2CHF2 SO2Me H H O H G6 CH2CF3 SO2Me H H O H G3 CH2CF3 SO2Me H H O H G5 CH2CF3 SO2Me H H O H G6 CH2CH2Br SO2Me H H O H G3 CH2CH2Br SO2Me H H O H G5 CH2CH2Br SO2Me H H O H G6 CH2CH2CH2Cl SO2Me H H O H G3 CH2CH2CH2Cl SO2Me H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0190】
【表98】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl SO2Me H H O H G6 CH2CH2CH2F SO2Me H H O H G3 CH2CH2CH2F SO2Me H H O H G5 CH2CH2CH2F SO2Me H H O H G6 CH2CH2CF3 SO2Me H H O H G3 CH2CH2CF3 SO2Me H H O H G5 CH2CH2CF3 SO2Me H H O H G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H O H G3 CH2CH=CHCl SO2Me H H O H G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H O H G6 CH2CH=CHBr SO2Me H H O H G3 CH2CH=CHBr SO2Me H H O H G5 CH2CH=CHBr SO2Me H H O H G6 CH2CH=CHF SO2Me H H O H G3 CH2CH=CHF SO2Me H H O H G5 CH2CH=CHF SO2Me H H O H G6 Me SO2Ph H H O H G3 Me SO2Ph H H O H G5 Me SO2Ph H H O H G6 Et SO2Ph H H O H G3 Et SO2Ph H H O H G5 Et SO2Ph H H O H G6 Pr-n SO2Ph H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0191】
【表99】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Pr-n SO2Ph H H O H G5 Pr-n SO2Ph H H O H G6 Bu-n SO2Ph H H O H G3 Bu-n SO2Ph H H O H G5 Bu-n SO2Ph H H O H G6 CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G3 CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G5 CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G6 CH2CHCl2 SO2Ph H H O H G3 CH2CHCl2 SO2Ph H H O H G5 CH2CHCl2 SO2Ph H H O H G6 CH2CCl3 SO2Ph H H O H G3 CH2CCl3 SO2Ph H H O H G5 CH2CCl3 SO2Ph H H O H G6 CH2CH2F SO2Ph H H O H G3 CH2CH2F SO2Ph H H O H G5 CH2CH2F SO2Ph H H O H G6 CH2CHF2 SO2Ph H H O H G3 CH2CHF2 SO2Ph H H O H G5 CH2CHF2 SO2Ph H H O H G6 CH2CF3 SO2Ph H H O H G3 CH2CF3 SO2Ph H H O H G5 CH2CF3 SO2Ph H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0192】
【表100】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2Br SO2Ph H H O H G3 CH2CH2Br SO2Ph H H O H G5 CH2CH2Br SO2Ph H H O H G6 CH2CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G3 CH2CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G5 CH2CH2CH2Cl SO2Ph H H O H G6 CH2CH2CH2F SO2Ph H H O H G3 CH2CH2CH2F SO2Ph H H O H G5 CH2CH2CH2F SO2Ph H H O H G6 CH2CH2CF3 SO2Ph H H O H G3 CH2CH2CF3 SO2Ph H H O H G5 CH2CH2CF3 SO2Ph H H O H G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O H G3 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O H G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O H G6 CH2CH=CHBr SO2Ph H H O H G3 CH2CH=CHBr SO2Ph H H O H G5 CH2CH=CHBr SO2Ph H H O H G6 CH2CH=CHF SO2Ph H H O H G3 CH2CH=CHF SO2Ph H H O H G5 CH2CH=CHF SO2Ph H H O H G6 Me SO2CF3 H H O H G3 Me SO2CF3 H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0193】
【表101】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Me SO2CF3 H H O H G6 Et SO2CF3 H H O H G3 Et SO2CF3 H H O H G5 Et SO2CF3 H H O H G6 Pr-n SO2CF3 H H O H G3 Pr-n SO2CF3 H H O H G5 Pr-n SO2CF3 H H O H G6 Bu-n SO2CF3 H H O H G3 Bu-n SO2CF3 H H O H G5 Bu-n SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G6 CH2CHCl2 SO2CF3 H H O H G3 CH2CHCl2 SO2CF3 H H O H G5 CH2CHCl2 SO2CF3 H H O H G6 CH2CCl3 SO2CF3 H H O H G3 CH2CCl3 SO2CF3 H H O H G5 CH2CCl3 SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2F SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2F SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2F SO2CF3 H H O H G6 CH2CHF2 SO2CF3 H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0194】
【表102】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHF2 SO2CF3 H H O H G5 CH2CHF2 SO2CF3 H H O H G6 CH2CF3 SO2CF3 H H O H G3 CH2CF3 SO2CF3 H H O H G5 CH2CF3 SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2Br SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2Br SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2Br SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2CH2Cl SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2CH2F SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2CH2F SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2CH2F SO2CF3 H H O H G6 CH2CH2CF3 SO2CF3 H H O H G3 CH2CH2CF3 SO2CF3 H H O H G5 CH2CH2CF3 SO2CF3 H H O H G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O H G3 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O H G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O H G6 CH2CH=CHBr SO2CF3 H H O H G3 CH2CH=CHBr SO2CF3 H H O H G5 CH2CH=CHBr SO2CF3 H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0195】
【表103】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHF SO2CF3 H H O H G3 CH2CH=CHF SO2CF3 H H O H G5 CH2CH=CHF SO2CF3 H H O H G6 Me Me H H O H G3 Me Me H H O H G5 Me Me H H O H G6 Et Me H H O H G3 Et Me H H O H G5 Et Me H H O H G6 Pr-n Me H H O H G3 Pr-n Me H H O H G5 Pr-n Me H H O H G6 Bu-n Me H H O H G3 Bu-n Me H H O H G5 Bu-n Me H H O H G6 CH2CH2Cl Me H H O H G3 CH2CH2Cl Me H H O H G5 CH2CH2Cl Me H H O H G6 CH2CHCl2 Me H H O H G3 CH2CHCl2 Me H H O H G5 CH2CHCl2 Me H H O H G6 CH2CCl3 Me H H O H G3 CH2CCl3 Me H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0196】
【表104】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CCl3 Me H H O H G6 CH2CH2F Me H H O H G3 CH2CH2F Me H H O H G5 CH2CH2F Me H H O H G6 CH2CHF2 Me H H O H G3 CH2CHF2 Me H H O H G5 CH2CHF2 Me H H O H G6 CH2CF3 Me H H O H G3 CH2CF3 Me H H O H G5 CH2CF3 Me H H O H G6 CH2CH2Br Me H H O H G3 CH2CH2Br Me H H O H G5 CH2CH2Br Me H H O H G6 CH2CH2CH2Cl Me H H O H G3 CH2CH2CH2Cl Me H H O H G5 CH2CH2CH2Cl Me H H O H G6 CH2CH2CH2F Me H H O H G3 CH2CH2CH2F Me H H O H G5 CH2CH2CH2F Me H H O H G6 CH2CH2CF3 Me H H O H G3 CH2CH2CF3 Me H H O H G5 CH2CH2CF3 Me H H O H G6 CH2CH=CHCl Me H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0197】
【表105】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl Me H H O H G5 CH2CH=CHCl Me H H O H G6 CH2CH=CHBr Me H H O H G3 CH2CH=CHBr Me H H O H G5 CH2CH=CHBr Me H H O H G6 CH2CH=CHF Me H H O H G3 CH2CH=CHF Me H H O H G5 CH2CH=CHF Me H H O H G6 Me Et H H O H G3 Me Et H H O H G5 Me Et H H O H G6 Et Et H H O H G3 Et Et H H O H G5 Et Et H H O H G6 Pr-n Et H H O H G3 Pr-n Et H H O H G5 Pr-n Et H H O H G6 Bu-n Et H H O H G3 Bu-n Et H H O H G5 Bu-n Et H H O H G6 CH2CH2Cl Et H H O H G3 CH2CH2Cl Et H H O H G5 CH2CH2Cl Et H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0198】
【表106】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CHCl2 Et H H O H G3 CH2CHCl2 Et H H O H G5 CH2CHCl2 Et H H O H G6 CH2CCl3 Et H H O H G3 CH2CCl3 Et H H O H G5 CH2CCl3 Et H H O H G6 CH2CH2F Et H H O H G3 CH2CH2F Et H H O H G5 CH2CH2F Et H H O H G6 CH2CHF2 Et H H O H G3 CH2CHF2 Et H H O H G5 CH2CHF2 Et H H O H G6 CH2CF3 Et H H O H G3 CH2CF3 Et H H O H G5 CH2CF3 Et H H O H G6 CH2CH2Br Et H H O H G3 CH2CH2Br Et H H O H G5 CH2CH2Br Et H H O H G6 CH2CH2CH2Cl Et H H O H G3 CH2CH2CH2Cl Et H H O H G5 CH2CH2CH2Cl Et H H O H G6 CH2CH2CH2F Et H H O H G3 CH2CH2CH2F Et H H O H G5 ────────────────────────────────────
【0199】
【表107】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2F Et H H O H G6 CH2CH2CF3 Et H H O H G3 CH2CH2CF3 Et H H O H G5 CH2CH2CF3 Et H H O H G6 CH2CH=CHCl Et H H O H G3 CH2CH=CHCl Et H H O H G5 CH2CH=CHCl Et H H O H G6 CH2CH=CHBr Et H H O H G3 CH2CH=CHBr Et H H O H G5 CH2CH=CHBr Et H H O H G6 CH2CH=CHF Et H H O H G3 CH2CH=CHF Et H H O H G5 CH2CH=CHF Et H H O H G6 Me Pr-n H H O H G3 Me Pr-n H H O H G5 Me Pr-n H H O H G6 Et Pr-n H H O H G3 Et Pr-n H H O H G5 Et Pr-n H H O H G6 Pr-n Pr-n H H O H G3 Pr-n Pr-n H H O H G5 Pr-n Pr-n H H O H G6 Bu-n Pr-n H H O H G3 ────────────────────────────────────
【0200】
【表108】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Bu-n Pr-n H H O H G5 Bu-n Pr-n H H O H G6 CH2CH2Cl Pr-n H H O H G3 CH2CH2Cl Pr-n H H O H G5 CH2CH2Cl Pr-n H H O H G6 CH2CHCl2 Pr-n H H O H G3 CH2CHCl2 Pr-n H H O H G5 CH2CHCl2 Pr-n H H O H G6 CH2CCl3 Pr-n H H O H G3 CH2CCl3 Pr-n H H O H G5 CH2CCl3 Pr-n H H O H G6 CH2CH2F Pr-n H H O H G3 CH2CH2F Pr-n H H O H G5 CH2CH2F Pr-n H H O H G6 CH2CHF2 Pr-n H H O H G3 CH2CHF2 Pr-n H H O H G5 CH2CHF2 Pr-n H H O H G6 CH2CF3 Pr-n H H O H G3 CH2CF3 Pr-n H H O H G5 CH2CF3 Pr-n H H O H G6 CH2CH2Br Pr-n H H O H G3 CH2CH2Br Pr-n H H O H G5 CH2CH2Br Pr-n H H O H G6 ────────────────────────────────────
【0201】
【表109】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH2CH2Cl Pr-n H H O H G3 CH2CH2CH2Cl Pr-n H H O H G5 CH2CH2CH2Cl Pr-n H H O H G6 CH2CH2CH2F Pr-n H H O H G3 CH2CH2CH2F Pr-n H H O H G5 CH2CH2CH2F Pr-n H H O H G6 CH2CH2CF3 Pr-n H H O H G3 CH2CH2CF3 Pr-n H H O H G5 CH2CH2CF3 Pr-n H H O H G6 CH2CH=CHCl Pr-n H H O H G3 CH2CH=CHCl Pr-n H H O H G5 CH2CH=CHCl Pr-n H H O H G6 CH2CH=CHBr Pr-n H H O H G3 CH2CH=CHBr Pr-n H H O H G5 CH2CH=CHBr Pr-n H H O H G6 CH2CH=CHF Pr-n H H O H G3 CH2CH=CHF Pr-n H H O H G5 CH2CH=CHF Pr-n H H O H G6 Et COCF3 Me H O H G5 Et COCF3 Me H O H G6 Et COMe Me H O H G5 Et COMe Me H O H G6 Et CO2Me Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0202】
【表110】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et CO2Me Me H O H G6 Et COPh Me H O H G5 Et COPh Me H O H G6 Et CH2OMe Me H O H G5 Et CH2OMe Me H O H G6 Et SO2Me Me H O H G5 Et SO2Me Me H O H G6 Et SO2Ph Me H O H G5 Et SO2Ph Me H O H G6 Et SO2CF3 Me H O H G5 Et SO2CF3 Me H O H G6 Et CHO Me H O H G5 Et CHO Me H O H G6 CH2CF3 COCF3 Me H O H G5 CH2CF3 COCF3 Me H O H G6 CH2CF3 COMe Me H O H G5 CH2CF3 COMe Me H O H G6 CH2CF3 CO2Me Me H O H G5 CH2CF3 CO2Me Me H O H G6 CH2CF3 COPh Me H O H G5 CH2CF3 COPh Me H O H G6 CH2CF3 CH2OMe Me H O H G5 CH2CF3 CH2OMe Me H O H G6 ────────────────────────────────────
【0203】
【表111】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 SO2Me Me H O H G5 CH2CF3 SO2Me Me H O H G6 CH2CF3 SO2Ph Me H O H G5 CH2CF3 SO2Ph Me H O H G6 CH2CF3 SO2CF3 Me H O H G5 CH2CF3 SO2CF3 Me H O H G6 CH2CF3 CHO Me H O H G5 CH2CF3 CHO Me H O H G6 CH2CH=CHCl COCF3 Me H O H G5 CH2CH=CHCl COCF3 Me H O H G6 CH2CH=CHCl COMe Me H O H G5 CH2CH=CHCl COMe Me H O H G6 CH2CH=CHCl CO2Me Me H O H G5 CH2CH=CHCl CO2Me Me H O H G6 CH2CH=CHCl COPh Me H O H G5 CH2CH=CHCl COPh Me H O H G6 CH2CH=CHCl CH2OMe Me H O H G5 CH2CH=CHCl CH2OMe Me H O H G6 CH2CH=CHCl SO2Me Me H O H G5 CH2CH=CHCl SO2Me Me H O H G6 CH2CH=CHCl SO2Ph Me H O H G5 CH2CH=CHCl SO2Ph Me H O H G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 Me H O H G5 ────────────────────────────────────
【0204】
【表112】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl SO2CF3 Me H O H G6 CH2CH=CHCl CHO Me H O H G5 CH2CH=CHCl CHO Me H O H G6 Et COCF3 H Me O H G5 Et COCF3 H Me O H G6 Et COMe H Me O H G5 Et COMe H Me O H G6 Et CO2Me H Me O H G5 Et CO2Me H Me O H G6 Et COPh H Me O H G5 Et COPh H Me O H G6 Et CH2OMe H Me O H G5 Et CH2OMe H Me O H G6 Et SO2Me H Me O H G5 Et SO2Me H Me O H G6 Et SO2Ph H Me O H G5 Et SO2Ph H Me O H G6 Et SO2CF3 H Me O H G5 Et SO2CF3 H Me O H G6 Et CHO H Me O H G5 Et CHO H Me O H G6 CH2CF3 COCF3 H Me O H G5 CH2CF3 COCF3 H Me O H G6 ────────────────────────────────────
【0205】
【表113】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COMe H Me O H G5 CH2CF3 COMe H Me O H G6 CH2CF3 CO2Me H Me O H G5 CH2CF3 CO2Me H Me O H G6 CH2CF3 COPh H Me O H G5 CH2CF3 COPh H Me O H G6 CH2CF3 CH2OMe H Me O H G5 CH2CF3 CH2OMe H Me O H G6 CH2CF3 SO2Me H Me O H G5 CH2CF3 SO2Me H Me O H G6 CH2CF3 SO2Ph H Me O H G5 CH2CF3 SO2Ph H Me O H G6 CH2CF3 SO2CF3 H Me O H G5 CH2CF3 SO2CF3 H Me O H G6 CH2CF3 CHO H Me O H G5 CH2CF3 CHO H Me O H G6 CH2CH=CHCl COCF3 H Me O H G5 CH2CH=CHCl COCF3 H Me O H G6 CH2CH=CHCl COMe H Me O H G5 CH2CH=CHCl COMe H Me O H G6 CH2CH=CHCl CO2Me H Me O H G5 CH2CH=CHCl CO2Me H Me O H G6 CH2CH=CHCl COPh H Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0206】
【表114】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COPh H Me O H G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H Me O H G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2Me H Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2Me H Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H Me O H G6 CH2CH=CHCl CHO H Me O H G5 CH2CH=CHCl CHO H Me O H G6 Et COCF3 Me Me O H G5 Et COCF3 Me Me O H G6 Et COMe Me Me O H G5 Et COMe Me Me O H G6 Et CO2Me Me Me O H G5 Et CO2Me Me Me O H G6 Et COPh Me Me O H G5 Et COPh Me Me O H G6 Et CH2OMe Me Me O H G5 Et CH2OMe Me Me O H G6 Et SO2Me Me Me O H G5 Et SO2Me Me Me O H G6 ────────────────────────────────────
【0207】
【表115】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et SO2Ph Me Me O H G5 Et SO2Ph Me Me O H G6 Et SO2CF3 Me Me O H G5 Et SO2CF3 Me Me O H G6 Et CHO Me Me O H G5 Et CHO Me Me O H G6 CH2CF3 COCF3 Me Me O H G5 CH2CF3 COCF3 Me Me O H G6 CH2CF3 COMe Me Me O H G5 CH2CF3 COMe Me Me O H G6 CH2CF3 CO2Me Me Me O H G5 CH2CF3 CO2Me Me Me O H G6 CH2CF3 COPh Me Me O H G5 CH2CF3 COPh Me Me O H G6 CH2CF3 CH2OMe Me Me O H G5 CH2CF3 CH2OMe Me Me O H G6 CH2CF3 SO2Me Me Me O H G5 CH2CF3 SO2Me Me Me O H G6 CH2CF3 SO2Ph Me Me O H G5 CH2CF3 SO2Ph Me Me O H G6 CH2CF3 SO2CF3 Me Me O H G5 CH2CF3 SO2CF3 Me Me O H G6 CH2CF3 CHO Me Me O H G5 ────────────────────────────────────
【0208】
【表116】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CHO Me Me O H G6 CH2CH=CHCl COCF3 Me Me O H G5 CH2CH=CHCl COCF3 Me Me O H G6 CH2CH=CHCl COMe Me Me O H G5 CH2CH=CHCl COMe Me Me O H G6 CH2CH=CHCl CO2Me Me Me O H G5 CH2CH=CHCl CO2Me Me Me O H G6 CH2CH=CHCl COPh Me Me O H G5 CH2CH=CHCl COPh Me Me O H G6 CH2CH=CHCl CH2OMe Me Me O H G5 CH2CH=CHCl CH2OMe Me Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2Me Me Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2Me Me Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2Ph Me Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2Ph Me Me O H G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 Me Me O H G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 Me Me O H G6 CH2CH=CHCl CHO Me Me O H G5 CH2CH=CHCl CHO Me Me O H G6 Et COCF3 H H O Me G5 Et COCF3 H H O Me G6 Et COMe H H O Me G5 Et COMe H H O Me G6 ────────────────────────────────────
【0209】
【表117】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et CO2Me H H O Me G5 Et CO2Me H H O Me G6 Et COPh H H O Me G5 Et COPh H H O Me G6 Et CH2OMe H H O Me G5 Et CH2OMe H H O Me G6 Et SO2Me H H O Me G5 Et SO2Me H H O Me G6 Et SO2Ph H H O Me G5 Et SO2Ph H H O Me G6 Et SO2CF3 H H O Me G5 Et SO2CF3 H H O Me G6 Et CHO H H O Me G5 Et CHO H H O Me G6 CH2CF3 COCF3 H H O Me G5 CH2CF3 COCF3 H H O Me G6 CH2CF3 COMe H H O Me G5 CH2CF3 COMe H H O Me G6 CH2CF3 CO2Me H H O Me G5 CH2CF3 CO2Me H H O Me G6 CH2CF3 COPh H H O Me G5 CH2CF3 COPh H H O Me G6 CH2CF3 CH2OMe H H O Me G5 ────────────────────────────────────
【0210】
【表118】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CH2OMe H H O Me G6 CH2CF3 SO2Me H H O Me G5 CH2CF3 SO2Me H H O Me G6 CH2CF3 SO2Ph H H O Me G5 CH2CF3 SO2Ph H H O Me G6 CH2CF3 SO2CF3 H H O Me G5 CH2CF3 SO2CF3 H H O Me G6 CH2CF3 CHO H H O Me G5 CH2CF3 CHO H H O Me G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H O Me G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H O Me G6 CH2CH=CHCl COMe H H O Me G5 CH2CH=CHCl COMe H H O Me G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H O Me G5 CH2CH=CHCl CO2Me H H O Me G6 CH2CH=CHCl COPh H H O Me G5 CH2CH=CHCl COPh H H O Me G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O Me G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O Me G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H O Me G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H O Me G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O Me G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O Me G6 ────────────────────────────────────
【0211】
【表119】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O Me G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O Me G6 CH2CH=CHCl CHO H H O Me G5 CH2CH=CHCl CHO H H O Me G6 Et COCF3 H H O CH2CH=CH2 G5 Et COCF3 H H O CH2CH=CH2 G6 Et COMe H H O CH2CH=CH2 G5 Et COMe H H O CH2CH=CH2 G6 Et CO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 Et CO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 Et COPh H H O CH2CH=CH2 G5 Et COPh H H O CH2CH=CH2 G6 Et CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G5 Et CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G6 Et SO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 Et SO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 Et SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G5 Et SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G6 Et SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G5 Et SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G6 Et CHO H H O CH2CH=CH2 G5 Et CHO H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 COCF3 H H O CH2CH=CH2 G5 ────────────────────────────────────
【0212】
【表120】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COCF3 H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 COMe H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 COMe H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 CO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 CO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 COPh H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 COPh H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 SO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 SO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CF3 CHO H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CF3 CHO H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 ────────────────────────────────────
【0213】
【表121】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl COPh H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl COPh H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2CH=CH2 G6 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2CH=CH2 G5 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2CH=CH2 G6 Et COCF3 H H O CH2C≡CH G5 Et COCF3 H H O CH2C≡CH G6 Et COMe H H O CH2C≡CH G5 Et COMe H H O CH2C≡CH G6 Et CO2Me H H O CH2C≡CH G5 Et CO2Me H H O CH2C≡CH G6 Et COPh H H O CH2C≡CH G5 Et COPh H H O CH2C≡CH G6 Et CH2OMe H H O CH2C≡CH G5 Et CH2OMe H H O CH2C≡CH G6 Et SO2Me H H O CH2C≡CH G5 ────────────────────────────────────
【0214】
【表122】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et SO2Me H H O CH2C≡CH G6 Et SO2Ph H H O CH2C≡CH G5 Et SO2Ph H H O CH2C≡CH G6 Et SO2CF3 H H O CH2C≡CH G5 Et SO2CF3 H H O CH2C≡CH G6 Et CHO H H O CH2C≡CH G5 Et CHO H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 COCF3 H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 COCF3 H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 COMe H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 COMe H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 CO2Me H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 CO2Me H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 COPh H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 COPh H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 CH2OMe H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 CH2OMe H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 SO2Me H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 SO2Me H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2C≡CH G6 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2C≡CH G6 ────────────────────────────────────
【0215】
【表123】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CHO H H O CH2C≡CH G5 CH2CF3 CHO H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl COPh H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl COPh H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2C≡CH G6 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2C≡CH G5 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2C≡CH G6 Et COCF3 H H O CH2OCOMe G5 Et COCF3 H H O CH2OCOMe G6 Et COMe H H O CH2OCOMe G5 ────────────────────────────────────
【0216】
【表124】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── Et COMe H H O CH2OCOMe G6 Et CO2Me H H O CH2OCOMe G5 Et CO2Me H H O CH2OCOMe G6 Et COPh H H O CH2OCOMe G5 Et COPh H H O CH2OCOMe G6 Et CH2OMe H H O CH2OCOMe G5 Et CH2OMe H H O CH2OCOMe G6 Et SO2Me H H O CH2OCOMe G5 Et SO2Me H H O CH2OCOMe G6 Et SO2Ph H H O CH2OCOMe G5 Et SO2Ph H H O CH2OCOMe G6 Et SO2CF3 H H O CH2OCOMe G5 Et SO2CF3 H H O CH2OCOMe G6 Et CHO H H O CH2OCOMe G5 Et CHO H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 COCF3 H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 COCF3 H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 COMe H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 COMe H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 CO2Me H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 CO2Me H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 COPh H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 COPh H H O CH2OCOMe G6 ────────────────────────────────────
【0217】
【表125】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 CH2OMe H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 CH2OMe H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 SO2Me H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 SO2Me H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 SO2Ph H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 SO2CF3 H H O CH2OCOMe G6 CH2CF3 CHO H H O CH2OCOMe G5 CH2CF3 CHO H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl COMe H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl CO2Me H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl COPh H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl COPh H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2OCOMe G5 ────────────────────────────────────
【0218】
【表126】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl SO2Ph H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H O CH2OCOMe G6 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2OCOMe G5 CH2CH=CHCl CHO H H O CH2OCOMe G6 Et COCF3 H H S H G5 Et COCF3 H H S H G6 Et COMe H H S H G5 Et COMe H H S H G6 Et CO2Me H H S H G5 Et CO2Me H H S H G6 Et COPh H H S H G5 Et COPh H H S H G6 Et CH2OMe H H S H G5 Et CH2OMe H H S H G6 Et SO2Me H H S H G5 Et SO2Me H H S H G6 Et SO2Ph H H S H G5 Et SO2Ph H H S H G6 Et SO2CF3 H H S H G5 Et SO2CF3 H H S H G6 Et CHO H H S H G5 Et CHO H H S H G6 ────────────────────────────────────
【0219】
【表127】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CF3 COCF3 H H S H G5 CH2CF3 COCF3 H H S H G6 CH2CF3 COMe H H S H G5 CH2CF3 COMe H H S H G6 CH2CF3 CO2Me H H S H G5 CH2CF3 CO2Me H H S H G6 CH2CF3 COPh H H S H G5 CH2CF3 COPh H H S H G6 CH2CF3 CH2OMe H H S H G5 CH2CF3 CH2OMe H H S H G6 CH2CF3 SO2Me H H S H G5 CH2CF3 SO2Me H H S H G6 CH2CF3 SO2Ph H H S H G5 CH2CF3 SO2Ph H H S H G6 CH2CF3 SO2CF3 H H S H G5 CH2CF3 SO2CF3 H H S H G6 CH2CF3 CHO H H S H G5 CH2CF3 CHO H H S H G6 CH2CH=CHCl COCF3 H H S H G5 CH2CH=CHCl COCF3 H H S H G6 CH2CH=CHCl COMe H H S H G5 CH2CH=CHCl COMe H H S H G6 CH2CH=CHCl CO2Me H H S H G5 ────────────────────────────────────
【0220】
【表128】 ──────────────────────────────────── R1(R1) R2(R2) R3(R5) R4(R6) X(X) L(L) Gn(Gn) ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl CO2Me H H S H G6 CH2CH=CHCl COPh H H S H G5 CH2CH=CHCl COPh H H S H G6 CH2CH=CHCl CH2OMe H H S H G5 CH2CH=CHCl CH2OMe H H S H G6 CH2CH=CHCl SO2Me H H S H G5 CH2CH=CHCl SO2Me H H S H G6 CH2CH=CHCl SO2Ph H H S H G5 CH2CH=CHCl SO2Ph H H S H G6 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H S H G5 CH2CH=CHCl SO2CF3 H H S H G6 CH2CH=CHCl CHO H H S H G5 CH2CH=CHCl CHO H H S H G6 ──────────────────────────────────── 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha) 当たり0.000
1〜10kg程度、好ましくは0.005〜5kg程度が適
当である。
【0221】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、セーフナーなどと混合施用しても
良い。特に、他の除草剤と混合施用することにより、施
用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用に
よる殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期
待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合
わせも可能である。本発明化合物と混合使用する除草剤
の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハン
ドブック(Farm Chemicals Handb
ook)1990年版に記載されている化合物などがあ
る。
【0222】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル等)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0223】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 発明化合物 ───────── 5〜80部 固体担体 ─────────10〜85部 界面活性剤 ───────── 1〜10部 その他 ───────── 1〜5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。
【0224】〔乳 剤〕 本発明化合物───────── 1〜30部 液体担体 ─────────30〜95部 界面活性剤 ───────── 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── 5〜70部 液体担体 ─────────15〜65部 界面活性剤 ───────── 5〜12部 その他 ───────── 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【0225】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物─────────20〜90部 固体担体 ─────────10〜60部 界面活性剤 ───────── 1〜20部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────0.1〜10部 固体担体 ─────────90〜99.9部 その他 ───────── 1〜 5部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.Q1−2 ────── 20部 ジークライトA ───────────76部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039─────────── 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)────── 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0226】〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No.Q1−11───────40部 ジークライトA ───────────54部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5039────────────2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス(固結防止剤)───────4部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0227】〔配合例3〕乳 剤 本発明化合物 No.Q1−12─────── 5部 キシレン ───────────75部 ジメチルホルムアミド──────────15部 ソルポール2680────────────5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0228】〔配合例4〕フロアブル剤 本発明化合物 NO.Q1−15───────25部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0229】〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No.Q1−16───────40部 アグリゾールS−710─────────10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C──────────0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ───────────20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ───────────29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0230】〔配合例6〕粒状水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物 No.Q1−17───────75部 イソバン No.1 ─────────10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ─────────── 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80──────────10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0231】〔配合例7〕粒 剤 本発明化合物 No.Q1−18─────── 1部 ベントナイト ───────────55部 タルク ───────────44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【0232】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈し
て、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.0001
〜10kgになるように散布する。本発明化合物は、畑地
用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物の対象とする畑地雑草(Cropland weeds)としては、
例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)、チョウセン
アサガオ(Datura stramonium )等に代表されるナス科
(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrast
i)、アメリカキンゴジカ(Side spinosa)等に代表さ
れるアオイ科(Malvaceae )雑草、マルバアサガオ(Ip
omoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.) や
ヒルガオ類(Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガ
オ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ( Amaranthus l
ividus)、アオビユ(Amaranthus viridis)等に代表さ
れるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(Xanthium
strumarium ) 、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefoli
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu) 、ハキダメギク( G
alinsoga ciliat )、セイヨウトゲアザミ( Cirsium arv
ense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ヒメジョン
Erigeron annus)等に代表されるキク科(Composita
e) 雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラ
シ(Sinapis arvensis)、ナズナ( Capsella Bursapast
ris )等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、
イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカズラ(Polygonum
convolvulus )等に代表されるタデ科(Polygonaceae)
雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表され
るスベリヒユ科(Portulacaceae )雑草、シロザ(Chen
opodium album )、コアカザ(Chenopodium ficifoliu
m)、ホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるア
カザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria me
dia )等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae )
雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表
されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユ
クサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科
(Commelinaceae )雑草、ホトケノザ(Lamium amplexi
caule )、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に
代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Eu
phorbia supina)、オオニシキソウ(Euphorbia macula
ta) 等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑
草、トゲナシヤエムグラ(Galium spurium)、ヤエムグ
ラ(Galium aparine)、アカネ(Rubia akane ) 等に代
表されるアカネ科(Rubiaceae )雑草、スミレ(Viola
arvensis)等に代表されるスミレ科(Violaceae )雑
草、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata )、エ
ビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科
(Leguminosae )雑草等の広葉雑草(Broad-leaved wee
ds)、野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ
Panicum dichotomiflorum )、ジョンソングラス(So
rghum halepense )、イヌビエ( Echinochloa crus-gal
li) 、メヒシバ(Digitaria adscendens)、カラスムギ
Avena fatua )、オヒシバ(Eleusine indica )、エ
ノコログサ(Setaria viridis )、スズメノテッポウ
Alopecurusaegualis )等に代表されるイネ科雑草(G
raminaceous weeds)、ハマスゲ(Cyperus rotundus, C
yperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑
草(Cyperaceous weeds )等があげられる。
【0233】また、本発明化合物は水田用の除草剤とし
て、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法
に於いても使用できる。水田雑草(Paddy weeds)とし
ては、例えば、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatu
m)、オモダカ(Sagittaria trifolia )、ウリカワ(S
agittaria pygmaea)等に代表されるオモダカ科(Alism
ataceae)雑草、タマガヤツリ(Cyperus difformis)
ミズガヤツリ( Cyperus serotinus )、ホタルイ( Scir
pus juncoides )、クログワイ( Eleocharis kuroguwa
i)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑
草、アゼナ(Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノ
ハグサ科(Scrothulariaceae)雑草、コナギ(Monochor
ia vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Potender
iaceae)雑草、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus
等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑
草、キカシグサ(Rotala indica )等に代表されるミソ
ハギ科(Lythraceae)雑草、タイヌビエ(Echinochloa
crus-galli)等に代表されるイネ科(Gramineae )雑草
等があげられる。
【0234】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−1〕土壌処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、
約1.5cm覆土した後、有効成分量が所定の割合にな
るように調整した本発明化合物を土壌表面に均一に散布
した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調
整した水和剤を水で希釈して、小型スプレーで全面に散
布した。薬液散布後4週間目に、各種雑草に対する除草
効果を、下記の判定基準に従い目視により調査した。結
果を第2表に示す。なお、表中の番号は実施例に記載し
た化合物番号に対応し、記号は次の意味を示す。 A:ノビエ、B:エノコログサ、C:カラスムギ、D:
ブラックグラス、E:イチビ、F:オナモミ、G:アオ
ビユ、H:アサガオ、I:オオイヌノフグリ、J:ハコ
ベ 判定基準 5・・・殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4・・・殺草率 70%以上90%未満 3・・・殺草率 40%以上70%未満 2・・・殺草率 20%以上40%未満 1・・・殺草率 5%以上20%未満 0・・・殺草率 5%未満(ほとんど効力無し) 〔試験例−2〕茎葉処理による除草効果試験 縦33cm、横33cm、深さ8cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、
カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオ
ビユ、アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベを混播し、
約1.5cm覆土した後、25〜30℃の室温に置いて
植物を14日間育成した。その後、有効成分量が所定の
割合になるように調整した本発明化合物を茎葉部に均一
に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて
適宜調整した水和剤を水で希釈して、小型スプレーで各
種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布後4週間目
に、各種雑草に対する除草効果を、試験例−1の判定基
準に従い目視により調査した。結果を第3表に示す。な
お、表中の番号は実施例に記載した化合物番号に対応
し、記号は試験例−1と同様の意味を示す。
【0235】〔試験例−3〕湛水条件における雑草発生
前処理によるによる除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に洪積土壌を入
れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とし
た。ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサ、の種子、
ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ上記のポット
に混播し、ポットを25〜30℃の室温に置いて植物を
育成し、播種後1日目に水面へ所定の割合になるよう
に、前記配合例に準じて適宜調整した水和剤を水で希釈
して滴下処理した。処理後3週間目に、各種雑草に対す
る除草効果を、試験例−1の判定基準に従い目視により
調査した。結果を第4表に示す。なお、表中の番号は実
施例に記載した化合物番号に対応し、記号は次の意味を
表す。 K:ノビエ、L:ホタルイ、M:コナギ、N:キカシグ
サ、O:ウリカワ、P:ミズガヤツリ 〔試験例−4〕土壌処理によるコムギ適用性試験 縦33cm、横33cm、深さ9cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、コムギ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、イタリアンライグラス、ヒメオドリコソ
ウ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、ハコベ、シロザの種
子を混播し、約1cm覆土した後、所定の薬量になるよ
うに、配合例に準じて調整した本発明化合物を土壌表面
に均一に散布した。薬液散布後4週間目に、各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について、試験
例−1の判定基準に従い目視により調査した。結果を第
5表に示す。なお、表中の番号は実施例に記載した化合
物番号に対応し、記号は次の意味を示す。 a:コムギ、C:カラスムギ、D:ブラックグラス、
e:イタリアンライグラス、f:ナタネ、g:ヒメオド
リコソウ、h:イヌタデ、i:オオイヌノフグリ、j:
ハコベ、k:アオビユ、l:シロザ 〔試験例−5〕茎葉処理によるコムギ適用性試験 縦33cm、横33cm、深さ9cmのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、コムギ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、イタリアンライグラス、ナタネ、ヒメオ
ドリコソウ、イヌタデ、ハコベ、アオビユ、シロザの種
子を混播し、約1cm覆土した後、25〜30℃の室温
に置いて植物を14日間育成した。その後、所定の薬量
になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物を
茎葉部へ均一に散布した。薬液散布後4週間目に、各種
雑草に対する除草効果および各種雑草に及ぼす影響につ
いて、試験例−1の判定基準に従い目視により調査し
た。結果を第6表に示す。なお、表中の番号は実施例に
記載した化合物番号に対応し、記号は試験例−4と同様
の意味を示す。
【0236】
【表129】 〔第2表〕 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1−2 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1−11 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1−12 6.3 5 5 5 5 4 2 5 5 5 5 Q1−17 6.3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 Q1−18 6.3 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 ────────────────────────────────
【0237】
【表130】 〔第3表〕 ──────────────────────────────── 化合物 薬量 A B C D E F G H I J No. (g/a) ──────────────────────────────── Q1−2 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1−11 6.3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 Q1−15 6.3 4 5 5 5 4 4 5 4 2 5 Q1−16 6.3 4 5 5 5 5 5 5 4 2 5 Q1−17 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Q1−18 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ────────────────────────────────
【0238】
【表131】
【0239】
【表132】 〔第5表〕 ───────────────────────────── 化合物 薬量 a C D e g h i j l No. (g/a) ───────────────────────────── Q1−2 0.8 0 4 4 4 5 3 5 3 4 Q1−11 0.8 2 5 5 5 5 5 5 5 3 ─────────────────────────────
【0240】
【表133】 〔第6表〕 ─────────────────────────────── 化合物 薬量 a C D e f g h j k l No. (g/a) ─────────────────────────────── Q1−2 0.4 0 5 4 5 3 5 5 5 3 3 Q1−11 0.4 2 5 5 5 3 5 2 5 5 5 ───────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 濱田 敏正 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 水越 隆司 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、Qは 【化2】 を表し、R1 はC1 〜C6 アルキル基、C1 〜C4 ハロ
    アルキル基、またはC3〜C4 ハロアルケニル基を表
    し、 R2 は(C1 〜C5 ハロゲノアルキル)カルボニル基、
    (C1 〜C5 アルキル)カルボニル基、(C1 〜C5 アル
    コキシ)カルボニル基、フェニルカルボニル基(但し、
    フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
    ニトロ基、C1 〜C 6 アルキル基、C1 〜C6 アルコキ
    シ基、及び(C1 〜C6 アルコキシ)カルボニル基から選
    ばれる1または2以上の置換基によって置換されていて
    もよい。)、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C3 アルコ
    キシ基によって置換されたC1 〜C3アルキル基、C1
    〜C4 アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
    (但し、フェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメ
    チル基、ニトロ基、C1 〜C6 アルキル基、C1 〜C6
    アルコキシ基、及び(C1 〜C6 アルコキシ)カルボニル
    基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ
    れていてもよい。)トリフルオロメタンスルホニル基ま
    たはホルミル基を表し、 R3 ,R4 ,R5 及びR6 は独立してそれぞれ、水素原
    子またはC1 〜C4 アルキル基を表し、 Xは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Lは、水素原子、C1 〜C4 アルキル基、C2 〜C4
    ルケニル基、C2 〜C 4 アルキニル基、または(C1
    2 アルキル)カルボニルオキシメチル基を表し、 Gは、 【化3】 を表し、 AはCH基または窒素原子を表し、 B及びDは独立してそれぞれC1 〜C4 アルキル基、ま
    たはC1 〜C4 アルコキシ基を表す。〕で表されるイミ
    ノ型スルホニルウレア誘導体、およびその塩類。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の化合物の1種または2種
    以上を有効成分として含有する選択性除草剤。
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