CN1061966A

CN1061966A - 含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物及其制备方法

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Publication number: CN1061966A
Application number: CN91100182A
Authority: CN
Inventors: 佐藤纯; 福田宪造; 伊藤馨; 铃木宏一; 绳卷勤; 渡边重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1990-12-05
Filing date: 1991-01-11
Publication date: 1992-06-17
Anticipated expiration: 2006-01-11
Also published as: HU214084B; RO109075B1; LV11176A; RU2010524C1; UA35550C2; CA2033929A1; CN1028476C; EP0489480A1; HU910073D0; HUT56554A; LV11176B; RU2040523C1; AU6858991A; KR920012047A; KR0163592B1; AU643479B2; CA2033929C; GEP19970781B; BR9100196A

Abstract

本文公开了含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物以及6-位上有一卤代烷基、3-位上有一苯基的尿嘧啶衍生物的制备方法，该衍生物由式(I)表示并显示出渗透易位活性和极高的除草活性，与常规除草化合物相比，该尿嘧啶衍生物既可用于土壤处理也可用于叶处理，即使在极低剂量时也对包括多年生杂草在内的各种杂草产生迅速、有效的除草效果，并具有一定时间的残余作用。

Description

本发明涉及一种具有选择性并含有尿嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物，和一种制备该尿嘧啶衍生物的方法。

已制备出多种除草剂，并已实际应用于防止重要的作物（如稻，大豆，谷物，棉花，甜菜等等）受到杂草的侵害和提高这些作物的生产率。根据施用场合，除草剂可粗分为以下三类：（1）山地作物用的除草剂，（2）稻田用的除草剂，和（3）非耕地用的除草剂。按照施用方法，每种除草剂可进一步分为亚类，如掺入土壤处理型、出苗前处理型和出苗后处理型（簇叶处理）。

近年来，随着世界人口的增加，主要作物的生产率对各国食品经济产生了重大影响，这是一个无人否认的事实。所以，提高主要作物的生产率，不用说是目前最为重要的事情了。事实上，对于从事耕作的人来说，仍然更需要开发出能经济和有效地杀死或控制对培育作物植株的确有害的杂草生长的除草剂。

对于这样的除草剂，它们要能满足以下条件：

（1）施用少量除草剂便能获得很高的除草效果。（特别是从环保角度看，必须尽可能少量地使用除草剂来杀死杂草）。

（2）残余除草作用合适。（近来，人们认识到这样的问题，即在土壤中长时间保持其药性的化学药品会对下一代作物植株造成破坏。所以，化学药品在施用后保持合适的残余除草作用是很重要的）。

（3）施用除草剂后迅速杀死杂草。（在化学药品处理后短时间内播种和移栽下一代作物植株使其成为可能）。

（4）所需除草剂处理（施药）次数要少。（考虑到农业的利益，要最大限度地减少控制杂草工作的次数）。

（5）用一种除草剂杀死或控制的杂草种类范围要很宽。（最好是施用一种除草剂便能杀死或控制不同种类的杂草，如宽叶草，似草类和多年生杂草）。

（6）施用方法多样化。（当以不同的方式施用除草剂，例如土壤处理、簇叶处理等时除草效果相同）。

（7）对作物植株无损害。（在作物植株和杂草共存的耕地，用除草剂选择性地单独杀死杂草是很理想的）。

但是，尚未发现能满足上述所有要求的除草剂。

已知某些尿嘧啶衍生物的化合物具有除草活性。例如，在防疫药手册第8版第89页（英国农作物保护协会出版，1987年）中公开了具有尿嘧啶骨架的除草剂-溴甲另丁尿嘧啶。

以下杂环衍生物也是公知的，它们可起到除草剂活性成份的作用：

（1）以下通式表示的3-芳基尿嘧啶-烷基、烯基和炔基醇醚：

其中R¹代表C_1-8烷基，C_2-6烯基，C_2-6炔基，C_2-8烷氧基烷基或

，R²代表卤素或氰基，R³代表氢或卤素，R⁴代表氢，氟或C_1-4烷基，R⁵代表C_1-4烷基或C_1-4卤烷基，或R⁴和R⁵可结合起来代表三-或四-亚甲基（其中R⁶和R⁷分别代表C_1-4烷基，且m为1或2），且X是O，O-C（O），O-C（O）-O或C（O）-O（日本专利申请（Kokai）63-107967）。

（2）以下通式表示的化合物：

其中R¹代表氢，C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，甲酰基或C_2-6烷酰基，R²代表醚或含（硫代）羰氧基或磺酰氧基的剩余部分，该剩余部分通过氧原子直接键连到苯核A，R³代表卤素或氰基，R⁴代表氢或卤素，R⁵代表氢，卤素或C_1-4烷基，且R⁶代表C_1-4烷基或C_1-4卤烷基，或R⁵和R⁶可结合起来代表三-或四亚甲基，以及上述通式化合物的盐，其中R¹是氢（日本专利申请（Kokai）63-41466）。

（3）以下通式表示的苯并噻唑酮衍生物：

其中R代表氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级卤代烷基，低级卤代烯基，低级卤代炔基，低级烷氧基-低级烷基，低级烷氧基-低级烷氧基-低级烷基，肉桂基或低级氰基烷基（日本专利申请（Kokai）62-155276）。

（4）以下通式表示的稠合杂环衍生物：

其中X代表氧原子或硫原子，Z代表

其中G代表氢原子或卤原子，A代表氢原子或NO₂，E代表氢原子，卤原子，C≡N，NO₂，NH₂，OH，SH，OR₁〔其中R₁代表C₁-C₅烷基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，

（其中Q_a和Q_b分别代表氧原子或硫原子，R_1a代表氢原子或C_1-3烷基，且R_1b代表氢原子，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_2-3卤烷基，C_1-2烷氧基-（C_1-2）烷基，C_3-4环烷基-（C_1-2）烷基，C_3-6环烷基，CH₂CO₂-（C_1-3烷基），或CH（CH₃）-CO₂-（C_1-2烷基），或R_1a和R_1b结合成由亚甲基链构成的4-6-元环内酯），

（其中R_1a和Q_a定义如上，R_1c和R_1d分别代表氢原子，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_2-5卤烷基，C_3-6环烷基或C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基，或R_1d和R_1c结合成一个由亚甲基链构成的5-～7一元环），CH₂C≡N，四氢吡喃基，四氢硫代吡喃基，CH₂COR₁e，

（其中R_1e代表C_1-3烷基，R_1f代表氢原子，C_1-3烷基，CH₂CO₂-（C_1-3）烷基或COCH₃），或C_1-2烷氧基-（C_1-2）烷基〕，SR₃（其中R₃定义如上），CO₂R₅（其中R₅代表氢原子，C_1-5烷基，C_3-6环烷基或C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基），NHR₆（其中R₆代表C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基，C_2-4烯基或C_3-4炔基），或CH＝NOR₇（其中R₇是氢原子，₁C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基，C_2-4烯基或C_3-4炔基），L代表氢原子或卤原子，Y代表氧原子或硫原子，n是0或1，且J代表氢原子，卤原子，C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，C_1-5卤烷基，C_3-4卤烯基，C_3-4卤炔基，C_1-2烷氧基-（C_1-2）烷基，CH₂C≡N，CH₂CO₂R₈（其中R₈是氢原子，C_1-5烷基，C_3-6环烷基或C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基）烷基，或CH₂CH₂CO₂R₉（其中R₉是氢原子，C_1-5烷基，C_3-6环烷基或C_3-6环烷基-（C_1-2）烷基）（日本专利申请（Kokai）1-250388）。

（5）以下通式表示的化合物

其中R¹代表氢，C_1-4烷基，C_2-4烯基，C_2-4炔基，C_2-6烷氧基烷基，甲酰基，C_2-6烷酰基或C_2-6烷氧羰基;R²代表氢，C_1-6烷基，C_2-4炔基，C_2-4烯基或C_2-6烷氧基烷基;R³代表卤素或硝基;R⁴代表氢或卤素;R⁵代表氢，卤素，C_1-4烷基，氯甲基，溴甲基，羟甲基，（C_1-5烷氧基）甲基，（C_1-5烷硫基）甲基，氰基，硝基或硫代氰根合基;R⁶代表氢，C_1-4烷基或C_1-4氟烷基，或R⁵和R⁶结合起来代表三-或四亚甲基，其中所述亚甲基之一可以用氧或硫取代，或这些基团可取代有C_1-3烷基;且X代表氧或硫，其中（ⅰ）当R⁵是氟时，R⁶是C_1-4烷基或C_1-4氟烷基，且（ⅱ）当R⁵是氰基时，R⁶是氢或C_1-4烷基，且X是氧，以及上述通式化合物的盐，其中R¹和/或R²代表氢（日本专利申请（Kokai）61-221178）。

（6）以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物：

其中R¹代表C_1-5烷基，C_3-5烯基，C_3-5炔基或C_1-3烷氧基甲基，X是氢，氟或氯，且A代表

（其中R²代表氢或甲基，R³代表氢或甲基，且氮原子键合到苯环上）（日本专利申请（Kokai）61-85385）。

（7）以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物

其中R¹代表烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基或烷氧基烷氧基烷基，且R²代表氢或甲基（日本专利申请（Kokai）61-30586）

（8）以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物：

其中R¹代表烷基，炔基，烯基，烷氧基烷基或烷氧基烷氧基烷基，且R²代表氢或甲基（日本专利申请（Kokai）61-76486）。

（9）以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物：

其中R代表C_1-5烷基，C_3-5烯基，C_3-5炔基或C_1-3烷氧基甲基，且X代表氢或氟（日本专利申请（Kokai）61-43188）。

（10）具有以下通式的除草剂化合物：

其中X是氢或羟基，R¹是氢或卤素且R²是烷基，环烷基，苯基，烯基，以及上述化合物的取代的衍生物（美国专利3，981，715）。

（11）具有以下通式的除草剂化合物：

其中X是氢或羟基，R¹是氢或卤素且R²是烷基，环烷基，苯基，烯基，以及上述化合物的取代的衍生物（美国专利3，869，457）。

（12）下式化合物：

其中R¹代表氢，C_1-4烷基，C_3-4烯基，C_3-4炔基或C_1-4卤烷基，R²代表

或当R¹代表卤烷基，氢，C_1-8烷基，C_2-8烯基，C_2-8炔基或C_2-8烷氧基烷基时R³代表卤素或氰基，R⁴代表氢或卤素且R⁵代表氢，氟或C_1-4卤烷基，以及它们的醇醚和盐（WO88/10254）。

非常希望能满足上述条件（1）-（7）的除草剂问世，即除草剂显示出有效的选择性，不会造成对农作物植株的伤害（杀伤作物），在低剂量下对多种杂草具有优良的除草活性，而且还能获得地土壤处理和簇叶处理中所需效果。

本发明人经广泛深入的调查研究后发现，由下式（Ⅰ）表示的、在6一位具有卤烷基且在3-位具有苯基的尿嘧啶衍生物具有渗透性的易位活性，而且具有很高的除草活性;与传统的除草剂化合物相比，所述尿嘧啶衍生物既可以用于土壤处理，也可以用于簇叶处理，从而即使在很低剂量下，也能够迅速和高效抑制包括多年生草在内的多种杂草，而且在一段合适的时间内还具有残余除草作用的特性。本发明正是基于上述发现而完成的。

在本发明的第一方面中，提供了由式（Ⅰ）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅰ）

其中R¹代表氢，C_1-3烷基，羟甲基或C_1-3卤烷基;R²代表C_1-6卤烷基;R³代表氢，C_1-6烷基，C_1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基;R⁴代表氢或卤素，

（ⅰ）当R⁵和R⁶不结合成环时，

R⁵代表氢，硝基或氰基;R⁶代表-S-B¹〔其中B¹代表氢，C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，氰基甲基，羟甲基，氯甲基，苄基，

〔其中B²¹代表氢，C_1-3烷基，甲硫基，苯硫基或甲氧基甲基，且B²²代表氢，钠，钾，铵，异丙胺，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_2-3卤烷基，苯乙基，α-甲基基，3-二甲氨基丙基，可取代有一个或多个取代基的苯基（取代基是卤素，C_1-4烷基，C_1-3烷氧基，C_1-2烷氨基，二甲氨基，C_1-2烷氧基-羰基，C_2-3酰基，C_1-2卤烷基或C_1-2卤烷氧基中的至少一种），或可取代有一个或多个取代基的基（取代基是卤素，C_1-4烷基，C_1-3烷氧基，C_1-2烷氨基，二甲氨基，C_2-3酰基，三氟乙酰基氨基，C_1-2烷氧基-羰基，甲磺酰基，三氟甲基-磺酰基，C_1-2卤烷基或C_1-2卤烷氧基中的至少一种）〕，CH₂

CH₂

nCO₂B²²（其中B²²定义如上，n是整数1～4），CH₂-Y-B²³（其中B²³是氢，C_1-5烷基，氰基乙基，C_2-5酰基，氯乙酰基或二甲基氨基甲酰基，且Y是氧或硫），CH₂-Y-CH（B²¹）CO₂B²²（其中B²¹，B²²和Y定义如上）或CH₂-Y-CH₂ CH₂

nCO₂B²²（其中B²²，n和Y定义如上）〕;

CO₂D²²〔其中D²¹代表氢，C_1-3烷基，C_1-3烷氧基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D²²代表氢，C_1-4烷基，C_3-6环烷基，C_2-3卤烷基，苯基或

基〕;

〔其中D²¹和D²²定义如上，且D²³代表氢或C_1-3烷基〕;

〔其中D²²定义如上，D²⁴代表氢，C_1-3烷基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且Z代表氧，硫或NH〕;

〔其中D²⁵代表氢，钠，C_1-4烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_2-5酰基，C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D²⁶代表C_1-4烷基或C_1-3卤烷基〕;

〔其中D²⁷代表氢，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，C_1-3卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷硫基，C_1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹分别代表C_1-4烷基），二甲基氨基甲酰基，CONHSO₂CH₃，C_1-4烷基磺酰基，或N（D³⁰）SO₂D³¹（其中D³⁰代表氢，钠，C_1-4烷基，C_1-4烷基磺酰基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D³¹代表C_1-4烷基或C_1-3卤烷基）〕;

〔其中D³²代表C_1-6烷基或C_3-6烷基〕;

〔其中D³³，D³⁴和D³⁵分别代表氢或C_1-6烷基〕;

〔其中D³⁶和D³⁷分别代表氢，C_1-6烷基或二甲氨基〕;

（其中D³⁸代表氢，卤素，巯基，羟基，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，C_1-3卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷硫基，C_1-4烷氧基-羰基，二甲基氨基甲酰基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹定义如上），CONHSO₂CH₃，C_1-4烷基磺酰基，苯基，

基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹定义如上，且D³⁹代表氢，C_1-4烷基，钠，钾，C_1-4烷基磺酰基或

〔其中D⁴⁰代表氢，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，苯基，

基或2-吡啶基，D⁴¹代表氢，卤素，巯基，羟基，氨基，C_1-6烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹定义如上），C_1-4烷硫基，CO₂D²⁸（D²⁸定义如上），C_1-4烷基磺酰基，C_1-4烷氧基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹和D³⁹定义如上），且D⁴²代表氢，卤素，硝基，氰基，氨基，C_1-4烷氨基，N（D²⁸）D²⁹（其中D²⁸和D²⁹定义如上），C_1-4烷基羰基或C_1-4烷氧基-羰基〕;

〔其中D⁴³代表氢，羟基，甲氧基，氨基，苯甲酰基或C_1-4烷基，且D⁴⁴代表氢，氰基，乙酰基，C_1-4烷基，羰基或C_1-4烷氧基羰基〕;

〔其中D⁴⁵和D⁴⁶分别代表氢，苯基，羟基，甲氧基或C_1-4烷基〕;或

〔其中D⁴⁷和D⁴⁸分别代表氢或C_1-4烷基〕以及

X代表氧或硫，

（ⅱ）当R⁵和R⁶成环时，

所述尿嘧啶衍生物由下式（Ⅱ）、（Ⅳ-1）、（Ⅳ-2），（Ⅳ-3）或（Ⅳ-4之一表示：

其中R¹，R²，R³，R⁴和X定义如上，A¹代表氢和C_1-4烷基，A²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_1-6卤烷基，C_1-6卤烯基，C_1-6卤炔基，氰基甲基，羟甲基，氯甲基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，-CH₂CO₂A²¹〔其中A²¹代表氢，C_1-5烷基，钠，可取代有卤素的苯基，或可取代有卤素的

基〕-CH₂CON（A²²）A²³〔其中A²²和A²³分别代表氢或C_1-3烷基〕，可取代的苯基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，C_1-4烷氧基或卤素），可取代的

基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基或卤素）或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表可取代的吡啶基（取代基是C_1-4烷基或卤素），可取代的2-哒嗪基（取代基是C_1-4烷基或卤素），3-异噻唑或3-异噁唑〕，以及

J代表氢，C_1-4烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C_1-4烷氧基-羰基甲酰基甲基，，C_3-6环烷基，

，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_1-2烷氧基-C_1-2烷基，可取代的苯基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-4烷氧基-C_1-2烷基或卤素），或可取代的

基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-4烷氧基-C_1-2烷基或卤素）。

在本发明的第二个方面中，提供了一种除草剂组合物，它含有除草有效量的、在第一个方面中定义的一种尿嘧啶衍生物和除草剂用载体或稀释剂。

在本发明的第三个方面中，提供了一种杀死杂草或抑制杂草生长的方法，该方法包括施用第一方面中定义的除草有效量的尿嘧啶衍生物。

上式（Ⅰ）所代表的本发明的尿嘧啶衍生物是新型的。

在式Ⅰ表示的尿嘧啶衍生物中，本发明优选式（Ⅱ），（Ⅲ）和（Ⅳ）的化合物。即以下规定的式（Ⅱ）代表的尿嘧啶衍生物：

（Ⅱ）

其中R¹代表氢，C_1-3烷基，羟甲基或卤甲基，

R²代表C_1-6卤烷基，

R³代表氢，C_1-6烷基，C_1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基;

R⁴代表氢或卤素，

A¹代表氢或C_1-4烷基，A²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基-C_1-2炔基，C_1-6卤烷基，C_1-6卤烯基，C_1-6卤炔基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，-CH₂CO₂A²¹〔其中A²¹代表氢，C_1-5烷基，钠，可取代有卤素的苯基，或可取代有卤素的

基〕，-CH₂CO（A²²）A²³〔其中A²²和A²³分别代表氢或C_1-3烷基〕，可取代的苯基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，C_1-4烷氧基或卤素），可取代的

基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基或卤素），或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表可取代的2-吡啶基（取代基是₁C_1-4烷基或卤素），可取代的2-哒嗪基（取代基是C_1-4烷基或卤素），3-异噻唑或3-异噁唑〕，以及

X代表氧或硫。

以下规定了式（Ⅲ）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅲ）

其中R¹代表氢，C_1-3烷基，羟甲基或卤甲基，

R²代表C_1-6卤烷基，

R³代表氢，C_1-6烷基，C_1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基，

R⁴代表氢或卤素，

R⁵代表氢，硝基或氰基，

B¹代表氢，C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，基，

〔其中B²¹代表氢，C_1-3烷基，甲硫基，苯硫基或甲氧基甲基，且B²²代表氢，钠，钾，铵，异丙胺，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_2-3卤烷基，苯乙基，α-甲基基，3-二甲氨基丙基，可取代有一个或多个取代基的苯基（取代基是卤素，C_1-4烷基，C_1-3烷氧基，C_1-2烷氨基，二甲氨基，C_1-2烷氧基-羰基，C_2-3酰基，C_1-2卤烷基或C_1-2卤烷氧基中的至少一种），或可取代有一个或多个取代基的

基（取代基是卤素，C_1-4烷基，C_1-3烷氧基，C_1-2烷氨基，二甲氨基，C_2-3酰基，三氟乙酰基氨基，C_1-2烷氧基羰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，C_1-2卤烷基或C_1-2卤烷氧基中的至少一种）〕，CH₂ CH₂ nCO₂B²²〔其中B²²定义如上，n是整数1～4〕，CH₂-Y-B²³〔其中B²³代表氢，C_1-5烷基，氰甲基，C_2-5酰基，氯乙酰基或二甲基-氨基甲酰基，且Y是氧或硫〕，CH₂-Y-CH（B²¹）CO₂B²²〔其中B²¹，B²²和Y定义如上〕，或CH₂-Y-CH₂

CH₂

nCO₂B²²〔其中B²²，n和Y定义如上〕，以及

X代表氧或硫。

以下规定了式（Ⅳ）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅳ）

其中R¹代表氢，C_1-3烷基或C_1-3卤烷基，

R²代表C_1-6卤烷基，

R³代表氢，C_1-6烷基，C_1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基，

R⁴代表氢或卤素，

（ⅰ）当R⁵和D¹不成环时，

R⁵代表氢，硝基或氰基，

D¹代表

〔其中D²¹代表氢，C_1-3烷基，C_1-3烷氧基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D²²代表氢，C_1-4烷基，C_3-6环烷基，C_2-3卤烷基，苯基或

基〕，

〔其中D²¹和D²²定义如上，且D²³代表氢或C_1-3烷基〕，

〔其中D²²定义如上，D²⁴代表氢，C_1-3烷基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且Z代表氧，硫或NH〕，〔其中D²⁵代表氢，钠，C_1-4烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_2-5酰基，C_1-4烷磺酰基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D²⁶代表C_1-4烷基或C_1-3卤烷基〕，

〔其中D²⁷代表氢，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，C_1-3卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷硫基，C_1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹分别代表C_1-4烷基），二甲基氨基甲酰基，CONHSO₂CH₃，C_1-4烷基磺酰基，或N（D³⁰）SO₂D³¹（其中D³¹代表氢，钠，C_1-4烷基，C_1-4烷磺酰基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，且D³¹代表C_1-4烷基或C_1-3卤烷基）〕，

〔其中D³²代表C_1-6烷基或C_3-6环烷基〕，

〔其中D³³，D³⁴和D³⁵分别代表氢或C_1-6烷基〕，

〔其中D³⁶和D³⁷分别代表氢，C_1-6烷基或二甲氨基〕，

〔其中D³⁸代表氢，卤素，巯基，羟基，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，C_1-3卤烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷硫基，C_1-4烷氧基-羰基，二甲基氨基甲酰基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹定义如上），CONHSO₂CH₃，C_1-4烷磺酰基，苯基，

基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹定义如上，且D³⁹代表氢，C_1-4烷基，钠，钾，C_1-4烷磺酰基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基）〕，

〔其中D⁴⁰代表氢，C_1-6烷基，C_3-6环烷基，苯基，基或2-吡啶基，D⁴¹代表氢，卤素，巯基，羟基，氨基，C_1-6烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹定义如上上），C_1-4烷硫基，CO₂D²⁸（其中D²⁸定义如上），C_1-4烷磺酰基，C_1-4烷氧基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹和D³⁹定义如上）且D⁴²代表氢，卤素，硝基，氨基，氰基，C_1-4烷氨基，N（D²⁸）D²⁹（其中D²⁸和D²⁹定义如上），C_1-4烷基羰基或C_1-4烷氧基-羰基〕，

〔其中D⁴³代表氢，羟基，甲氧基，氨基，苯甲酰基或C_1-4烷基，且D⁴⁴代表氢，氰基，乙酰基，C_1-4烷基，羧基或C_1-4烷氧基-羰基〕;

〔其中D⁴⁵和D⁴⁶分别代表氢，苯基，羟基，甲氧基或C_1-4烷基〕或

〔其中D⁴⁷和D⁴⁸分别代表氢或C_1-4烷基〕，以及

X代表氧或硫，

（ⅱ）当R⁵和D¹成环时，

所述尿嘧啶衍生物由以下式（Ⅳ-1），（Ⅳ-2），（Ⅳ-3）或（Ⅳ-4之一表示：

其中R¹，R²，R³，R⁴和定义如上，且J代表氢，C_1-4烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C_1-4烷氧基-羰基甲基，

，C_3-6环烷基，

，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_1-2烷氧基-C_1-2烷基，可取代的苯基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-4烷氧基-C_1-2烷基或卤素）或可取代的基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，C_1-4烷氧基-C_1-2烷基或卤素）。

在式（Ⅱ），（Ⅲ）和（Ⅳ）表示的化合物中，更优选的是以下化合物。

式（Ⅱ′）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅱ′）

其中R¹代表氢或C_1-3烷基，

R²代表C_1-4卤烷基，

R⁴代表氢或卤素，以及

A²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，-CH₂CO₂A²¹〔其中A²¹代表氢或C_1-5烷基〕，-CH₂CON（A²²）A²³〔其中A²²和A²³分别代表氢或C_1-3烷基〕，可取代的苄基（取代基是C_1-4烷基，C_1-4卤烷基，C_1-4烷氧基或卤素，或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表可取代的2-吡啶基（取代基是C_1-4烷基或卤素）〕。

式（Ⅲ′）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅲ′）

其中R¹代表氢或C_1-3烷基，

R²代表C_1-4卤烷基，

R⁴代表氢或卤素，

R⁵代表氯或硝基，以及

B¹代表氢，C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，氰甲基，羟甲基，

基，

〔其中B²¹代表氢，C_1-3烷基或羟甲基，且R²²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_2-3卤烷基或可取代有一个或多个取代基的

基（取代基是卤素，C_1-4烷基，C_1-3烷氧基，二甲氨基，C_2-3酰基，C_1-2烷氧基羰基，C_1-2卤烷基或C_1-2卤烷氧基）〕，CH₂

CH₂ nCO₂B²²〔其中B²²定义如上，n是整数1～3〕，CH₃-O-B²³〔其中B²³代表氢，C_1-5烷基，氰甲基，C_2-5酰基，氯乙酰基或二甲基氨基甲酰基〕，或CH₂-O-CH（B²¹）CO₂B²²〔其中B²¹和B²²定义如上〕。

式（Ⅳ′）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅳ′）

其中R¹代表氢或C_1-3烷基，

R²代表C_1-4卤烷基，

R⁴代表氢或卤素，

（ⅰ）当R⁵和D¹不成环时，

R⁵代表氯或硝基，且

D¹代表

〔其中D²¹代表氢，甲基，甲氧基或甲氧基甲基，且D²²代表氢，C_1-4烷基，C_3-6环烷基或

基〕，

〔其中D²¹和D²²定义如上，且D²³是氢或甲基〕，

〔其中D²²定义如上，D²⁴代表氢，甲基或甲氧基甲基，且Z是氧，硫或NH〕，〔其中D²⁵代表氢，C_1-4烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，或C_1-4烷基磺酰基，以及D²⁶代表C_1-4烷基〕，

〔其中D²⁷代表氢，C_1-6烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷基氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹分别代表C_1-4烷基），二甲基氨基甲酰基，CONHSO₂CH₃或N（D³⁰）SO₂D³¹（其中D³⁰代表氢，C_1-4烷基或C_1-4烷磺酰基，且D³¹代表C_1-4烷基）〕，

〔其中D³²代表C_1-6烷基〕，

〔其中D³⁶和D³⁷分别代表氢或C_1-6烷基〕，

〔其中D³⁸代表氢，C_1-6烷基，C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基羰基，巯基，羟基，C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，C_1-4烷氨基，ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹定义如上，CONHSO₂CH，或N（D³⁹）-SO₂D³¹（其中R³¹定义如上，且D³⁹代表氢，C_1-4烷基或C_1-4烷磺酰基）〕，

〔其中D⁴⁷和D⁴⁸分别代表氢或C_1-4烷基〕，

（ⅱ）当R⁵和D¹成环时，

所述尿嘧啶衍生物由下式（Ⅳ′-1），（Ⅳ′-2）或（Ⅳ′-3）表示：

其中R¹，R²和R⁴定义如上，且J代表氢，C_1-4烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C_1-4烷氧基-羰基-甲基，

C_3-6环烷基，C_3-6环烷基-C_1-2烷基，C_1-2烷氧基-C_1-2烷基，或可取代的基（取代基是C_1-4烷基，

C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基-羰基，甲氧基甲基或卤素）。

在式（Ⅱ′）（Ⅲ′）和（Ⅳ′）表示的化合物中，以下化合物特别优选。

式（Ⅱ″）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅱ″）

其中R¹代表氢或甲基，

R²代表C_1-2卤烷基，

R⁴代表氢或氟，以及

A²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，氰甲基，甲氧基甲基，-CH₂CONH₂，可取代的基（取代基是C_1-4烷基，三氟甲基，甲氧基或卤素）或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表2-吡啶基〕。

式（Ⅲ″）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅲ″）

其中R¹代表氢或甲基，

R²代表C_1-2卤烷基，

R⁴代表氢或氟，

R⁵代表氯，以及

B¹代表氢，C_1-5烷基，C_3-6环烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，基，或

〔其中B²¹代表氢或甲基，且B²²代表氢，C_1-5烷基，C_2-5烯基，C_3-5炔基，C_3-6环烷基或

基〕。

式（Ⅳ″）表示的尿嘧啶衍生物：

（Ⅳ″）

其中R¹代表氢或甲基，

R²代表C_1-2卤烷基，

R⁴代表氢或卤素，

（ⅰ）当R⁵和D¹不成环时，

R⁵代表氢，且

D¹代表-NH-SO₂D²⁶（其中D²⁶代表C_1-4烷基或

〔其中D²⁷代表C_1-6烷基〕，

（ⅱ）当R⁵和D¹成环时，

所述尿嘧啶衍生物由下式（Ⅳ″-1），（Ⅳ″-2）或（Ⅳ″-3）表示：

其中R¹，R²和R⁴定义如上，且J代表氢，C_1-4烷基，C_2-4烯基，C_3-4炔基，氰甲基，

C_1-2烷氧基-C_1-2烷基，或可取代的

基（取代基是C_1-4烷基，甲氧基或卤素）。

在本发明的化合物中，化合物A-1～A-35，B-1，B-2，C-1～C-25特别优选用作除草剂的活性成分。

本发明的尿嘧啶衍生物可按以下反应方案合成：

方案1

（其中G¹代表C_1-4烷基，G²代表C_1-4烷基或苯基，R¹代表氢，C_1-4烷基或苯基且Hal代表卤素）

（1）在方案1中，第一步，异（硫代）氰酸苯酯（Ⅵ）与β-氨基丙酸酯（Ⅴ）反应，生成一种尿嘧啶衍生物（Ⅰ′），在分离或不分离所述衍生物（Ⅰ′）之后，在第二步，将该尿嘧啶环的1位烷基化，得到式（Ⅰ）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常，异（硫代）氰酸苯酯（Ⅵ）的用量是β-氨基丙酸酯（Ⅴ）的0.5～1.5当量、最好是0.8～1.2当量。

反应可在无溶剂情况下进行，但一般使用一种溶剂以促进反应进行。就可用于此反应目的的溶剂来说，可提到的例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃，酰胺，含硫化合物以及它们的混合物。

该反应可在无碱条件下进行，但一般使用用量相当于β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ）的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量的一种碱。就该碱来说，可以使用例如含氮的有机碱类如吡啶、三乙胺，N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;和金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中优选氢化钠，氢氧化钠和氢氧化钾。

反应温度一般是-70～200℃，最好是-30℃至反应混合物的回流温度。

反应时间一般是5分钟～72小时，最好10分钟～12小时。

反应完全后，通过用一种无机酸（如盐酸）或有机酸（如乙酸，三氟乙酸，对甲苯磺酸等）使反应产物酸化，可分离出衍生物（Ⅰ′）。

第二步反应

在反应的第二步中，使用用量相当于衍生物（Ⅰ′）的0.5～10当量、最好0.8～5.0当量的一种烷基化剂来烷基化衍生物（Ⅰ′）。可使用的烷基化剂的例子有烷基磺酸类，如二甲磺酸和二乙磺酸;和烷基卤化物类，例如一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷、一溴乙烷、甲基碘和乙基碘。

反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应的溶剂例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃、芳族烃、醚、酮、腈、酰胺、含硫化合物以及它们的混合物。

在以上反应中，一般使用用量相当于衍生物（Ⅰ′）0.5～10当量、最好0.8～3.0当量的一种碱。就该碱来说，可以使用含氮有机碱，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;以及无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾。其中，优选氢化钠和碳酸钾等无机碱。

反应温度一般为-30～150℃，最好-10℃～反应混合物的回流温度。

反应时间一般为10分钟～96小时，最好30分钟～48小时。

（2）按照方案2，在第一步中，（硫代）氨基甲酸-N-苯酯（Ⅶ）与β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ）反应，生成尿嘧啶衍生物（Ⅰ′），在分离或不分离出衍生物（Ⅰ′）之后，在第二步，将尿嘧啶环的1位烷基化，得到式（Ⅰ）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常使用用量相当于β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ）0.5～1.5当量、最好0.8～1.2当量的氨基甲酸N-苯酯。

该反应通常需要使用一种溶剂。可以使用的溶剂例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲基、二甲基和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃，酰胺，含硫化合物以及它们的混合物。

在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ）的0.5～10当量，最好1.0～3.0当量。可用于上述反应的碱包括含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，4-（N，N-二乙氨基）〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾;以及金属烷基硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠。其中，优选无机碱（如氢化钠）和金属醇化物（如甲醇钠）。

反应温度一般为0～200℃，最好室温～反应混合物的回流温度。

反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～12小时。

反应完毕后，通过用一种无机酸（如盐酸）或有机酸（如乙酸，三氟乙酸和对甲苯磺酸）酸化，可从反应混合物中分离出衍生物（Ⅰ′）。

第二步反应

在与方案1的第二步相同的反应条件下进行衍生物（Ⅰ′）的烷基化。

（3）在方案3中，异（硫代）氰酸苯酯（Ⅵ）与N-取代的β-氨基丙烯酸酯（Ⅷ）进行一步反应，得到式（Ⅰ）的尿嘧啶衍生物。可采用方案1所用的同样反应条件。

（4）在方案4中，（硫代）氨基甲酸-N-苯基酯（Ⅶ）与N-取代的β-氨基丙烯酸酯（Ⅷ）进行一步反应，得到式（Ⅰ）的尿嘧啶衍生物。反应可以在方案2所用的同样反应条件下进行。

（5）在方案5中，在第一步，异氰酸苯酯（Ⅵ-a）与β-氨基丙酸酯（Ⅴ-a）反应，生成尿嘧啶衍生物（Ⅰ′-a），在分离或不分离出所述衍生物（Ⅰ′-a）之后，在第二步，对尿嘧啶环的1位进行甲基化，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常，异氰酸苯酯（Ⅵ-a）的用量为β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ-a）的0.5～1.5当量、最好0.8～1.2当量。

反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可提到的能用于该反应此目的的溶剂的例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，脂族烃类，芳族烃类，酰胺类，含硫化合物类以及它们的混合物是优选的。

反应可在无碱条件下进行，但一般使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ-a）的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量。可使用的碱的例子有含氮有机碱，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠;和金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选氢化钠，氢氧化钠和氢氧化钾。

反应温度通常为-70～200℃，最好是-30℃～反应混合物的回流温度。

反应时间通常为5分钟～72小时，最好10分钟～12小时。

反应完毕之后，用一种无机酸（如盐酸）或有机酸（如乙酸，三氟乙酸，对甲苯磺酸等等）使反应产物酸化，由此可分离出衍生物（Ⅰ′-a）。

第二步反应

在反应的第二步中，用一种其用量相当于衍生物（Ⅰ′-a）0.5～10当量、最好0.8～5.0当量的甲基化剂甲基化衍生物（Ⅰ′-a）。可使用的甲基化剂的例子是二甲基硫酸和甲基卤化物，如氯化甲烷、溴化甲烷和碘代甲烷。

反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可提到的能用于上述反应的溶剂例子有脂族烃类，如己烷，庚烷，轻石油和石油醚;芳族烃类，如甲、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;酮类，如丙酮和甲乙酮，腈类，如丙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃类，芳族烃类，醚类，酮类，腈类，酰胺类，含硫化合物类，以及它们的混合物。

在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于衍生物（Ⅰ′-a）的0.5～10当量、最好0.8～3.0当量。可使用的碱的例子有：含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;和无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸钾。其中，优选氢化钠和碳酸钾之类的无机碱。

反应温度一般为-30～150℃、最好-10℃～反应混合物的回流温度。

反应时间一般为10分钟～96小时，最好30分钟～48小时。

（6）按照方案6，在第一步，（硫代）氨基甲酸-N-苯酯与β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ-a）反应，形成尿嘧啶衍生物（Ⅰ′-a），在分离或不分离出衍生物（Ⅰ′-a）之后，在第二步，对尿嘧啶环的1位甲基化，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常，氨基甲酸-N-苯酯（Ⅶ-a）的用量为β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ-a）的0.5～1.5当量，最好0.8～1.2当量。

反应中一般需要使用一种溶剂，可使用的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯，卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷，醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;和它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃、酰胺、含硫化合物以及它们的混合物。

在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯（Ⅴ-a）的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量。可用于上述反应的碱包括含氮有机碱类，如吡啶、三乙基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;金属醇化物，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾;以及金属烷基硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠。其中，优选无机碱（如氢化钠）和金属醇化物（如甲醇钠）。

反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～24小时。

反应完毕后，用一种无机酸（如盐酸）或有机酸（如乙酸，三氟乙酸和对甲苯磺酸）酸化反应产物，从而可从反应混合物中分离出衍生物（Ⅰ′-a）。

第二步反应

衍生物（Ⅰ′-a）的烷基化反应可在方案5第二步的同样反应条件下进行。

（7）在方案7中，异氰酸苯酯（Ⅵ-a）与N-甲基-β-氨基丙烯酸酯（Ⅷ-a）进行一步反应，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。可使用方案5所用的同样反应条件。

（8）在方案8中，氨基甲酸-N-苯基酯（Ⅶ-a）与N-甲基-β-氨基丙酸酯（Ⅷ-a）进行一步反应，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。反应可在方案6所用的同样反应条件下进行。

（9）在方案9中，磺基卤化物（Ⅹ-a）或磺酸酐（Ⅹ-b）与胺化化合物（Ⅸ）进行一步反应，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。

通常，磺基卤化物（Ⅹ-a）或磺酸酐（Ⅹ-b）的用量为胺化化合物（Ⅸ）的0.3～10当量、最好0.5～2.0当量。

反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于该反应所述目的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，丙酮和甲乙酮，腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲基亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。

反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种碱，其用量相当于胺化化合物（Ⅸ）的0.3～10当量。而且，该碱可大大过量地用作溶剂。可使用的碱的例子有：含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲胺）吡啶和1，4-二氮双〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲氧酸钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。

反应温度一般为-30～160℃，最好-10～130℃。

反应时间一般为10分钟～48小时，最好30分钟～24小时。

（10）在方案10中，第一步，胺化化合物（Ⅸ）与酰化剂反应，形成胺化的氨基化合物;在分离或不分离出胺化的氨基化合物（Ⅸ-a）之后，第二步，磺酰化酰化的氨基化合物（Ⅸ-a），得到N-酰基氨磺酰化的化合物（Ⅸ-b）;在分离或不分离出N-酰基氨磺酰化的化合物（Ⅸ-b）之后，第三步，对N-酰基氨磺酰化的化合物（Ⅸ-b）脱酰化，得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常，酰化剂的用量为胺化化合物的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量。就酰化剂来说，可以使用乙酰氯、苯甲酰氯、乙乙酸酐和甲酸，优选乙酸酐。

反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可用于此反应的上述目的溶剂例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷，叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;有机酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类和有机酸类。

反应可在无碱条件下进行，但通常使用一种碱，其用量相当于胺化化合物（Ⅸ）的0.5～5.0当量、最好是0.8～2.0当量。可使用的碱的例子是含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及乙酸盐类，如乙酸钠和乙酸钾。

反应温度一般为-30～200℃，最好0～130℃。

反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～6小时。

第二步反应

在反应的第二步中，使用其用量相当于酰化的氨基化合物（Ⅸ-a）的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量的磺酰化剂对酰化的氨基化合物（Ⅸ-a）磺酰化。可使用的磺酰化剂的例子是式HaL-SO₂D²⁶表示的磺酰卤（Ⅹ-a）和式D²⁶SO₂-O-SO₂D²⁶表示的磺酸酐（Ⅹ-b）。

反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的的溶剂例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类;如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡啶烷酮;含硫化合物类，如二甲基亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。

在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于酰化的氨基化合物（Ⅸ-a）的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量。可使用的碱是含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、碳酸钾和碳酸钠以及金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。

反应温度一般为-30～160℃，最好-10～130℃。

反应时间一般为30分钟～48小时，最好1～12小时。

第三步反应

一般来说，使用水、碱或酸，其用量相当于N-酰基氨磺酰化化合物（Ⅸ-b）的0.5～3.0当量、最好0.8～2.0当量。

可提到的碱的例子是无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选无机碱。

可提到的酸的例子是无机酸类，如盐酸和硫酸;以及有机酸类，如乙酸和三氟乙酸。

反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可使用的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醇类，如甲醇和乙醇，醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，有机酸酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;水;以及它们的混合物。其中，优选醇类，醚类，酮类，叔胺类，酰胺类，有机酸类和水。

反应温度通常为-30～130℃，最好-10～100℃。

反应时间通常为10分钟～48小时，最好30分钟～24小时。

（11）在方案11中，第一步，胺化化合物（Ⅸ）被磺酰化，得到二磺酰基胺化化合物（Ⅸ-c）;在分离或不分离出二磺酰基胺化化合物（Ⅸ-c）后，第二步，水解二磺酰基胺化化合物（Ⅸ-c），得到式（Ⅰ-a）的尿嘧啶衍生物。

第一步反应

通常，磺酰卤（Ⅹ-a）或磺酸酐（Ⅹ-b）的用量相当于胺化化合物（Ⅸ）的1.0-20当量、最好2.0～5.0当量。

反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的的溶剂的例子有脂族烃类，己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香羟类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二基苯胺;酰胺类，如二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。

反应可在无碱条件下进行，但通常使用一种碱，其用量是胺化化合物（Ⅸ）的1.0～10当量、最好2.0～3.0当量。可使用的碱的例子有：含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。

反应温度通常为-30～160℃，最好-10～130℃。

反应时间通常为30分钟～60小时，最好1～30小时。

第二步反应

使用用量为二磺酰基胺化化合物（Ⅸ-c）的0.5～3.0当量、最好0.8～2.0当量的水、碱或酸，以便将其水解。

可提到的碱的例子有无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲醇钠、甲醇钾和叔丁氧钾。其中，优选无机碱。

可提到的酸的例子有无机酸类，如盐酸和硫酸;和有机酸类，如乙酸和三氟乙酸。

反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醇类，如甲醇和乙醇;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮，腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶、三甲胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-乙基苯胺、4-（N，N-二甲氨基）吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;无机酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;水;以及它们的混合物。其中，优选醇类，醚类，酮类，叔胺类，酰胺类，有机酸类和水。

反应温度通常为-30～160℃，最好-10～130℃。

反应时间通常为5分钟～48小时，最好30分钟～24小时。

通过土壤处理和簇叶处理，本发明的尿嘧啶衍生物可作为除草剂施用于山地、稻田和非耕种田地。而且，在低剂量下，这类衍生物对以下草例具有很高的除草活性;茄科宽叶草的耕地草（如Solanum nigrum和Datura stramonium），锦葵科草（如Abutilon theophrasti和Side spinosa），旋花科草（如Ipormoea purpureaspps和Calystegia Spps），苋科草（如Amaranthns Lividus和Amaranthus retrof lexus），菊科草（如Xanthium Pensylvanicum，Ambrosia artemisiaefolia，Helianthus annuus，Galinsoga ciliate，Cirsium arvense，Senecio vulgaris，Erigeron annus和Bidens pilosa），十字花科草（如Rorippa indica，Sinapis arvensis和Capsella Bursapastris。）蓼科草（如Polygonum Blume和Polygonum convolvulus），马齿苋科草（如Portulaca oleracea），藜科草（如Chenopodium alburm，Chenopodium ficifolium和Kochias coparia），石竹科草（如Stellaria media），玄参科草（如Verornica persica），鸭跖草科草（如Commelina communis），唇形科草（如Lamium amplexicaule和Lamium purpureum），大戟科草（如Euphorbia supina和Euphorbia maculafe）茜草科草（如Galium spurium，Galium aparine和Rubiakane），

菜科草（如Viola arvensis），和豆科草（如Sesbania exaltata和Cassis obtusifolia）;似草类杂草（如Sorgham bicolor，Panicum dichotomiflorum，Sorghus halepense，Echinochloa crus-galli.，Digitaria adscendens，Avenafatua，Eleusineindica，Setaria viridis和Alopeurus aegualis）;莎草科草（如Cyperus rotundus和Cyperus esulentus）;泽泻科草的稻草（如Alisma caraliculatum，Sagittaria trifofolia和Sagittaria pygmaea），莎草科草（如Cyperus difformis，Cyperus serotinus，Scirpus juncoides和Eleocharis kuroguwai），玄参科草（如Lindemia pyxiaaria），委陵菜科草（如Monochoria Vaginalis），眼子菜科草（Potamogeton distinctus），千屈菜科草（如Rotala indica）和禾本科草（如Echinochloa crus-galli）。而且，还令人惊异地发现，本发明的尿嘧啶衍生物对小麦、谷物、大麦、大豆、稻子等重要农作物无害。特别是，由于本发明的尿嘧啶衍生物（Ⅰ-a）通过土壤处理或混入土壤处理显示出对大豆无毒性，而且在很低剂量下对以下杂草具有很高的除草活性（Abutilon theophrasti，Xanthium pensyLvanicum，Ipomoea purpurea Spps，Calysteq ia Spps，Amarnthus retroflexus Polygonum Blume，Polyqonum Convlvulus，portulaca Oleracea，Chenopodium album，Datura Strarmonium，Ambrosia artemisaefolia，Bldens pilosa，Side Spinosa，Sebsania exaltate和Solanum niqrum），所以，本发明的尿嘧啶衍生物（Ⅰ-a）作为除草组合物的活性成分非常有效。

此外，本发明的尿嘧啶衍生物还可用作脱叶剂。

本发明的化合物用作除草剂时，它们通常与一种载体混合，例如固体载体，如粘土，滑石、膨润土、硅藻土和白炭（细硅粉），或液体载体，如含水醇（异丙醇，丁醇，苄醇，糠醇等），芳烃（甲苯，二甲苯等），醚（苯甲醚等），酮（环己酮，异佛尔酮等），酯（乙酸丁酯等），酰胺（N-甲基吡咯烷酮等）和卤代碳（氯苯等），而且，若需要，它们也可与一种合适的助剂混合，如表面活性剂，乳化剂、分散剂、渗透剂、潮温剂、增稠剂、防冻剂、抗凝剂、稳定剂等等，而且可以不同的配方形式，如液体配方、可乳化浓缩物、可湿粉末、干燥的可流动物、可流动物、粉剂和颗粒提供给实际应用。

在本发明除草剂组合物中，本发明脲嘧啶衍生物的活性成分的量为0.1-90重量份，除草剂可以接收的载体或稀释剂的量为10-99.9重量份（以100重量份的除草剂组合物计）。

更具体地说，本发明尿嘧啶衍生物在每一配方中的优选组成如下所示（以100重量份的除草剂组合物计）

可湿粉末

本发明尿嘧啶衍生物：5-80重量份

固体载体：10-85重量份

表面活性剂：1-10重量份

其它载体（如抗凝剂等）：1-5重量份

可乳化的浓缩物

本发明尿嘧啶衍生物：1-30重量份

液体载体：30-95重量份

表面活性剂：5-15重量份

流体

本发明的尿嘧啶衍生物：5-70重量份

液体载体：15-65重量份

表面活性剂：5-12重量份

其它载体（如抗冻剂、增稠剂等）：5-30重量份

粒状可湿粉末（干燥可流动物）

本发明的尿嘧啶衍生物：20-90重量份

固体载体：10-60重量份

表面活性剂：1-20重量份

颗粒

本发明的尿嘧啶衍生物：0.1-10重量份

固体载体：90-99.99重量份

其它载体：1-5重量份

根据需要，可将本发明的化合物与其它除草剂、各种杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂以及协合剂等混合，这种混合可以在制备过程中或在施用时进行。

作为可与本发明化合物混合的除草剂种类，可以提到例如Farm Chemicals Handbook（1990）中所述的化合物。

尤其在将本发明化合物应用于大豆的情况下，可与本发明化合物混合的优选化合物的例子有：氟乐灵、Pendimethalin、草不绿、metolachor、赛克津、利谷隆、Chlorimuron ethyl、imazaquin imazethapyr、地乐酚、治草醚以及Clomazone。

本发明化合物的施用率可根据施用地、施用时间、施用方法以及所处理作物的种类等因素而变化，但通常施用本发明化合物的合适量为约0.0001-10kg/ha、优选0.001-5kg/ha（测定活性成分的量）。

本发明尿嘧啶衍生物具有优良的渗透性易位活性，在极低剂量时具有极高除草活性，并且对大豆无植物毒性，可以通过土壤处理或土壤结合处理加以施用以对付各种杂草。

以下用实施例更详细地说明本发明，但应当意识到本发明的范围并不限于这些实施例。

实施例A-1

合成3-（7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物A-1）

于室温下将0.18g3-（7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮加到其中悬浮有0.02g氢化钠（纯度：55%）的2ml二甲基甲酰胺溶液中，放置20分钟后向溶液中再加入0.09g二甲基硫酸并搅拌过夜。然后蒸馏掉二甲基甲酰胺，剩余物通过加水用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤并于无水硫酸钠上干燥，蒸馏掉乙酸乙酯后得到粗产物。利用己烷/乙酸乙酯（3∶1）作为展开剂，通过薄层色谱纯化粗产物，得到0.15g无色、粘性、油状目的产物。这种油状物放置时自然凝固。

实施例A-2

合成3-（7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二

于室温下将1.10g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯加到0.33g甲醇钠和5ml二甲基甲酰胺的混合物中。放置20分钟后向该混合物中加入1.76g6-乙氧羰基氨基-7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪，于130℃加热4小时。在将该溶液冷却至室温后将其倒入冰水，用乙醚萃取所得溶液两次。用稀盐酸将水层调至酸性，并用乙酸乙酯萃取三次。用饱和氯化钠水溶液洗涤乙酸乙酯萃取物，于无水硫酸钠上干燥。蒸馏掉乙酸乙酯后，用氯仿作展开剂通过柱色谱纯化剩余物，得到0.20g目的产物（浅黄色晶体）。

实施例A-3

合成3-（7-氟-3-氧代-4-（2-吡啶-甲基）-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物A-3）

于室温下将0.20g3-（7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮加到其中悬浮有0.05g氢化钠（纯度：55%）的5mlN，N-二甲基甲酰胺溶液中。放置20分钟后向该溶液中加入0.09g2-氯甲基吡啶盐酸盐，并搅拌4小时。然后蒸馏掉N，N-二甲基甲酰胺，残余物通过加水用乙酸乙酯萃取。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。利用己烷/乙酸乙酯（2∶3）作为展开剂通过制备薄层色谱法纯化粗产物，得到0.09g目的产物（浅黄色晶体）。

实施例A-4

合成3-（7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物A-4）

将0.85g3-（7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于8.5mlN，N-二甲基甲酰胺。然后加入0.17g无水碳酸钾和0.15ml甲基碘，并将该混合液搅拌4小时。反应完成后蒸馏掉N，N-二甲基甲酰胺，通过加水用乙酸乙酯萃取残余物。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。用氯仿作展开剂通过柱色谱纯化该产物，得到0.53g目的产物（浅黄色晶体）。

实施例B-1

合成3-（4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物B-1）

于室温下将1.5g3-（4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮在10ml二甲基甲酰胺中的溶液加到0.16g氢化钠（纯度：55%）的5ml二甲基甲酰胺悬浮液中，停止放出氢气之后加入0.59g二甲基硫酸，于室温下将所得溶液搅拌3小时。将反应混合物倒入300ml水中，用乙酸乙酯萃取两次。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。通过制备薄层色谱（展开剂：CHCl₃）然后通过制备高效液相色谱（洗脱剂：CHCN/H₂O（5∶1）〕对粗产物进行纯化，得到0.1g粘性、油状目的产物。

实施例B-2

合成3-（4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物B-2）

将4.75g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯的50ml无水甲苯溶液滴加到通过将1.14g氢化钠（纯度：55%）悬浮于110ml二甲基甲酰胺而制得的溶液中。所说滴加是在0℃搅拌下进行的，历时15分钟。再将所得混合物于0℃继续搅拌15分钟。然后将反应混合物冷却至-30℃，向其中滴加6.9g4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基异氰酸酯的50ml无水甲苯溶液。将所得反应混合物还原至室温并搅拌2小时。蒸掉溶剂后剩余溶液用乙酸乙酯萃取，用20ml 2N盐酸和500ml水的溶液洗涤两次，再经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用CHCl₃作为展开剂通过硅胶柱色谱对粗产物进行初步纯化，然后用乙酸乙酯/己烷（3∶1）作为展开剂通过硅胶柱色谱进一步纯化，得到1.5g粘性、油状目的产物。

实施例C-1

合成3-（4-氯-2-氟-5-（5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基）苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-1）

于25℃将2.5g3-（4-氯-2-氟-5-（5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基）苯基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮在20mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液滴加到0.31g氢化钠（油状，纯度：55%）在13ml二甲基甲酰胺中的悬浮液中。停止放出氢气后在15分钟内加入1.02g二甲基硫酸。在室温下将该混合溶液搅拌2小时，并通过加水用乙酸乙酯萃取。将萃取物用无水硫酸钠干燥。然后蒸馏掉溶剂，利用乙腈/水（3∶1）作为洗脱剂通过制备高效液相色谱纯化残余物，得到0.78g目的产物。

实施例C-2

合成3-（4-氯-2-氟-5-（5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基）苯基）-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-2）

于0℃在15分钟内将4.3g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯的58ml甲苯溶液滴加到1.04g氢化钠（油，纯度：55%）的75ml二甲基甲酰胺悬浮液中。在0℃搅拌15分钟后将溶液冷却至-30℃，滴加5.7g4-氯-2-氟-5-（5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基）苯基异氰酸酯的60ml甲苯溶液。将所得混合溶液在室温下搅拌3小时。

然后减压蒸掉溶剂，向所得油状物质中加入由13.3ml2N盐酸和300ml水组成的溶液，并用乙酸乙酯萃取两次。用饱和氯化钠水溶液洗涤乙酸乙酯层，并在无水硫酸钠上干燥。蒸掉溶剂后用乙腈/水（5∶1）作洗脱剂通过制备高效液相色谱纯化所得粗产物，得到1.78g目的产物。

实施例C-3

合成3-（4-氯-3-乙基磺酰氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-5）

将0.50g3-（3-氨基-4-氯苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于5ml吡啶。在不高于5℃的温度下向得到溶液中滴加0.16ml乙磺酰氯，将混合物搅拌2小时。反应完成后，蒸掉吡啶，将剩余物溶于乙酸乙酯，用水、稀盐酸以及饱和氯化钠水溶液洗涤该溶液后，将其置于无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用二异丙醚洗涤所得产物后得到0.37g为浅棕色晶体的目的产物。

实施例C-4

合成3-〔4-氯-3-（N-甲基）乙基磺酰氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-4）

将0.25g3-（4-氯-3-乙基磺酰氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于3ml二甲基甲酰胺。向所得溶液中加入0.17g无水碳酸钾和0.08ml甲基碘，然后将该混合溶液于室温下搅拌过夜。蒸掉二甲基甲酰胺后将剩余物溶于乙酸乙酯。用水和饱和氯化钠水溶液洗涤所得溶液，并置无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。通过制备薄层色谱（展开剂：己烷/乙酸乙酯-3/2）纯化所得产物，得到0.18g目的产物（白色晶体）。

实施例C-5

合成3-〔4-氯-2-氟-5-二（甲基磺酰基）氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-10）

于0℃将0.5g3-（4-氯-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮加入到0.05g氢化钠（纯度：60%）和5ml四氢呋喃的悬浮液中。然后向所得悬浮液中滴加0.11ml甲基磺酰氯，搅拌7小时后将反应混合物倒入冰水并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层的萃取物在用饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用二乙基醚洗涤所得产物，得到0.50g白色晶体状目的产物。

实施例C-6

合成3-（4-氯-2-氟-5-〔N-乙酰基〕异丙基磺酰氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-14）

将2.00g3-（5-氨基-4-氯-2-氟苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于5ml苯。向所得溶液中加入0.61ml乙酐后将所产生的溶液回流1小时。蒸掉苯后用己烷洗涤所得粗产物，得到白色晶体状3-（5-乙酰氨基-4-氯-2-氟苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1N，3H）-嘧啶二酮

m.p.：263～266℃

¹H-NMR（d₆-DMSO）δ（ppm）：2.15（3H，s），3.47（3H，s），6.54（1H，s），7.70（1H，d，J＝9Hz），7.90（1H，d，J＝8Hz），9.56（1H，brs）

于0℃下向0.11g氢化钠（油状，纯度：60%）的10ml四氢呋喃悬浮液中加入1.00g所得3-（5-乙酰氨基-4-氯-2-氟苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮，然后向所得悬浮液中滴加0.30ml异丙基磺酰氯。搅拌2小时后将反应混合物倒入冰水并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层萃取物经用饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物，所得产物经制备薄层色谱（展开剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1）纯化后得到0.54g3-〔4-氯-2-氟-5-（N-乙酰基）异丙基磺酸氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（无色粘性油状物）。

实施例C-7

合成3-（4-氯-2-氟-5-异丙基磺酰氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-3）

将0.47g所得3-〔4-氯-2-氟-5-（N-乙酰基）异丙基磺酰氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于5ml四氢呋喃。向所得溶液中加入0.04g氢氧化钠和0.06ml水，并将混合溶液搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层萃取物经用水和饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。再通过制备薄层色谱（展开剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1）纯化粗产物而得到0.29g目的化合物，它为无色、粘性油状物。

实施例C-8

合成3-〔2，4-二氯-5-双（乙基磺酰基）氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-24）

在不高于5℃的温度下向1.00g3-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮、0.60g三乙胺以及10ml二氯甲烷的混合物中加入0.56g乙基磺酰氯。将所得混合物搅拌过夜。用水洗涤反应混合物两次后再用饱和氯化钠水溶液洗涤，置无水硫酸钠上干燥。蒸掉二氯甲烷，得到粗产物。所得产物经用二异丙醚洗涤后得到1.40g3-〔5-双（乙基磺酰基）氨基-2，4-二氯苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（浅黄色晶体）。

实施例C-9

合成3-（2，4-二氯-5-乙基磺酰基氨基苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-21）

将0.80g所得的3-〔5-双（乙基磺酰基）氨基-2，4-二氯苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮溶于8ml二噁烷，然后向所得溶液中加入0.12g氢氧化钠（93%）和2ml水。搅拌4小时后向其中加入稀盐酸使所得溶液酸化。用乙酸乙酯萃取反应混合物。所得乙酸乙酯层反应混合物经用水和饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。通过制备薄层色谱（展开剂：己烷/乙酸乙酯＝3/2）纯化所得产物后得到0.46g目的产物（白色晶体）。

实施例C-10

合成3-〔5-双（甲基磺酰基）氨基-4-氯-2-氟苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-10）

在不高于5℃的温度下，向1.00g3-（5-氨基-4-氯-2-氟苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮、0.63g三乙胺及10ml二氯甲烷的混合物中加入0.48g甲基磺酰氯。将所得混合物搅拌过夜，反应混合物在用水洗涤两次并用饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。蒸掉二氯甲烷后的粗产物经二异丙醚洗涤得到1.36g目的产物（白色晶体）。

实施例C-11

合成3-〔5-双（甲基磺酰基）氨基-2，4-二氯苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮（化合物C-25）

在不高于5℃的温度下，向1.00g3-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-1-甲基-6-三氟甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮、0.60g三乙胺以及10ml二氯甲烷的混合物中加入0.46g甲基磺酰氯。将所得混合物搅拌过夜。反应混合物经用水洗涤两次并用饱和氯化钠水溶液洗涤后置于无水硫酸钠上干燥。蒸掉二氯甲烷后所得的粗产物经用二异丙醚洗涤后得到1.40g目的产物（白色晶体）。

按上述实施例以及与上述实施例或方案类似的方法合成的本发明尿嘧啶衍生物示于表1-A、1-B和1-C，且这些化合物的物理性质均示于表2-A、2-B和2-C。但应当了解，按本发明可得到的尿嘧啶衍生物并不仅仅限于下表所示化合物。

表2-A

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

2.31(1H,t,J=2Hz),3.60(3H,s),

4.69(2H,d,J=2Hz),4.73(2H,s),

A-1 6.43(1H,s),

7.01(1H,d,J=10Hz),

7.15(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:158-160℃

2.81(1H,t,J=2Hz),4.80(2H,d,J=2Hz),

4.82(2H,s),6.01(1H,s),

A-2 6.99(1H,d,J=10Hz),7.12(1H,d,J=7Hz),

13.00(1H,br s)

[d₆-DMSO] m.p.:189-193℃

3.50(3H,s),4.72(2H,s),

5.18(2H,d,J=4Hz),6.28(1H,s),

6.85(1H,d,J=10Hz),7.10(1H,d,J=8Hz),

A-3 7.02-7.41(2H,m),

7.47-7.80(1H,m),

8.36-8.60(1H,m)

[CDCl₃] m.p.:161-163℃

3.51(3H,s),4.54(2H,s),

6.32(1H,s),

A-4 6.66(1H,d,J=8Hz),

6.80(1H,d,J=10Hz),

9.58(1H,br,s)

[CDCl₃] m.p.:99-105℃

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

4.65(2H,s),6.28(1H,s),

A-5 6.72-7.37(2H,m),

10.87(2H,br s)

[d₆-DMSO] m.p.:≥300℃

3.28(3H,s),3.54(3H,s),

4.63(2H,s),6.35(1H,s),

A-6 6.83(1H,d,J=8Hz),

6.86(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:147-152℃

2.24(3H,s),4.77(2H,s),

5.02(2H,br s),6.20(1H,s),

A-7 6.66～7.29(3H,m),

7.13(4H,s)

[d₆-DMSO] m.p.:≥270℃

2.25(3H,s),3.96(3H,br s),

4.67(2H,s),5.01(2H,s),

A-8 6.22(1H,s),6.65～7.23(3H,m),

7.02(4H,s)

[CDCl₃] m.p.:245.4-247.0℃

2.27(3H,s),4.74(2H,s),

4.88(2H,s),6.05(1H,s),

A-9 6.60～7.23(7H,m),

12.30(1H,br s)

[d₆-DMSO] m.p.:≥300℃

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

2.33(3H,s),3.42(3H,s),

4.71(2H,s),4.98(2H,s),

A-10 6.21(1H,s),6.51(1H,br d,J=2Hz),

6.61～7.24(6H,m)

[CDCl₃] m.p.:199-201℃

4.71(2H,s),5.04(2H,br s),

6.03(1H,s),6.72(1H,d,J=7Hz),

A-11 6.82(1H,d,J=10Hz),

7.18(5H,br S)

[d₆-DMSO] m.p.:282-287℃

3.41(3H,br s),4.66(2H,s),

5.01(2H,br s),6.29(1H,s),

A-12 6.79(1H,d,J=7Hz),

6.91(1H,d,J=10Hz),

7.13(5H,br s)

[CDCl₃] m.p.:85-89℃

1.20(3H,t,J=7Hz),3.84(2H,q,J=7Hz),

A-13 4.54(2H,s),6.09(1H,s),

6.66(1H,d,J=7Hz),

6.71(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:223-224℃

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

1.04(3H,t,J=7Hz),3.32(3H,br s),

A-14 3.70(2H,q,J=7Hz),4.38(2H,s),

6.08(1H,s),6.52(1H,d,J=7Hz),

6.58(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:168-170℃

1.03(3H,t,J=7Hz),1.66(2H,tq,J=7.7Hz),

A-15 3.78(2H,br t,J=7Hz),4.56(2H,s),

6.11(1H,s),6.65(1H,d,J=7Hz),

6.73(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:204-206℃

0.92(3H,t,J=7Hz),1.65(2H,tq,J=7,7Hz),

A-16 3.50(3H,s),3.78(2H,br t,J=7Hz),

4.57(2H,s),6.25(1H,s),

6.72(1H,d,J=7Hz),

6.79(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:60-62℃

A-17

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

A-18

4.36-4.61(2H,m),4.65(2H,s),

4.90-5.40(2H,m),5.48-5.76(1H,m),

A-19 6.17(1H,s),6.75(1H,d,J=7Hz),

6.81(1H,d,J=10Hz),

8.50(1H,br s)

[CDCl₃] vitrified

3.49(3H,br s),4.28-4.57(2H,m),

A-20 4.60(2H,s),4.88-5.37(2H,m),

5.45-5.73(1H,m),6.24(1H,s),

6.69(1H,d,J=7Hz),

6.78(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:113-114℃

A-21 1.53(3H,d,J=7Hz),2.40(1H,d,J=2Hz),

4.52(2H,s),5.90(1H,dq,J=7.2Hz),

6.18(1H,s),6.75(1H,d,J=10Hz),

7.35(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:130-135℃

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

1.63(3H,d,J=7Hz),2.49(1H,d,J=2Hz),

3.58(3H,s),4.62(2H,s),

A-22 5.99(1H,dq,J=7.2Hz),6.34(1H,s),

6.88(1H,d,J=10Hz),

7.47(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:155-158℃

A-23

Decomposition

at 160℃

A-24 3.54(3H,s),4.73(4H,s),

6.36(1H,s),6.95(1H,d,J=8Hz),

6.97(1H,d,J=10Hz)

[CDCl₃] m.p.:194-196℃

A-25

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

3.34(3H,s),3.52(3H,br s),

4.63(2H,s),5.20(2H,s),

A-26 6.27(1H,s),6.80(1H,d,J=10Hz),

7.10(1H,d,J=8Hz)

[CDCl₃] m.p.:96-100℃

A-27

A-28

A-29

表2-A(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

A-30

m.p.:198-202℃

2.23(1H,t,J=2Hz),

A-31 3.50(3H,br s),

4.56(2H,d,J=2Hz),4.58(2H,s),

6.28(1H,s),6.15～7.15(3H,m)

[CDCl₃] m.p.:207-210℃

2.24(1H,t,J=2Hz),3.50(3H,br s),

A-32 4.57(2H,d,J=2Hz),4.59(2H,s),

6.18(1H,s),6.75(1H,d,J=10Hz),

6.90(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:190-192℃

A-33

vitrified

3.50(3H,br s),4.48(2H,s),

A-34 6.26(1H,s),6.40～7.05(3H,m),

8.85(1H,br s)

[CDCl₃] m.p.:257～259℃

表2-B

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

3.48(3H,s),3.59(2H,s),3.61(3H,s),

B-1 6.22(1H,s),7.21(1H,d,J=9Hz),

7.29(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] Oil

3.51(2H,s),3.53(3H,s),6.04(1H,s),

B-2 7.13(1H,d,J=9Hz),7.23(1H,d,J=8Hz),

7.31(1H,br s)

[CDCl₃] Oil

表2-C

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

2.57(3H,s),3.49(3H,s),6.25(1H,s),

C-1 7.36(1H,d,J=9Hz),

7.84(1H,d,J=7Hz)

[d₆-DMSO] m.p.:65-69℃

2.62(3H,s),6.21(1H,s),

C-2 7.47(1H,d,J=9Hz),7.84(1H,br s),

8.01(1H,d,J=8Hz)

[d₆-DMSO] m.p.:116-121℃

1.39(9H,s),3.50(3H,br s),

C-3 6.25(1H,s),7.32(1H,d,J=9Hz),

7.94(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:135-139℃

表2-C(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

2.94(3H,s),3.45(3H,s),

C-4 6.21(1H,s),6.68～7.00(1H,m)

7.07～7.59(3H,m)

[d₆-DMSO] m.p.:174～177℃

1.33(3H,t,J=7Hz),3.12(2H,q,J=7Hz),

C-5 3.52(3H,s),6.25(1H,s),

6.71～7.17(2H,m),7.26～7.64(2H,m)

[d₆-DMSO] m.p.:177～180℃

1.40(3H,t,J=7Hz),3.11(2H,q,J=7Hz),

C-6 3.28(3H,s),3.49(3H,s),

6.33(1H,s),7.03～7.63(3H,m)

[d₆-DMSO] m.p.:157～158℃

表2-C(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

2.95(3H,s),3.43(3H,s),6.29(1H,s),

C-7 7.39(1H,d,J=9Hz),7.44(1H,d,J=7Hz),

9.28(1H,br s)

[d₆-DMSO] m.p.:168～171℃

3.01(3H,s),3.19(3H,s),3.46(3H,s),

C-8 6.39(1H,s),7.46(1H,d,J=9Hz),

7.56(1H,d,J=7Hz)

[d₆-DMSO] m.p.:198～201℃

1.09(3H,t,J=7Hz),3.24(3H,s),

3.47(3H,s),3.60(2H,q,J=7Hz),

C-9 6.33(1H,s),7.50(1H,d,J=9Hz),

7.55(1H,d,J=7Hz)

[d₆-DMSO] m.p.:254～257℃

3.54(6H,s),4.22(3H,s),

C-10 6.481(1H,s),7.79(1H,d,J=9Hz),

7.98(1H,d,J=7Hz)

[d₆-DMSO] m.p.:282～285℃

1.32(3H,t,J=7Hz),3.06(2H,q,J=7Hz),

C-11 3.43(3H,s),6.23(1H,s),

7.29(1H,d,J=9Hz),7.41(1H,d,J=7Hz),

9.11(1H,br s)

[d₆-DMSO] m.p.:165～167℃

表2-C(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

3.48(3H,s),6.26(1H,s),

C-12 7.12(1H,d,J=9Hz),7.57(1H,br s),

8.12(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] Viscous oil

1.34(6H,d,J=7Hz),3.22(1H,qq,J=7Hz),

C-13 3.48(3H,s),6.22(1H,s),6.90(1H,br s),

7.17(1H,d,J=9Hz),7.56(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] Viscous oil

1.45(6H,d,J=7Hz),1.97(3H,s),

C-14 3.47(3H,s),4.10(1H,qq,J=7Hz),

6.23(1H,s),7.29(1H,d,J=7Hz),

7.36(1H,d,J=9Hz)

[CDCl₃] Viscous oil

1.00(3H,t,J=7Hz),1.25～2.19(2H,m),

C-15 2.80～3.28(2H,m),3.54(3H,s),

6.35(1H,s),7.16(1H,br s),

7.40(1H,d,J=9Hz),7.70(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:113～115℃

0.70～2.19(7H,m),2.88～3.24(2H,m),

C-16 3.49(3H,s),6.22(1H,s),

6.91(1H,br s),7.20(1H,d,J=8Hz),

7.50(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:115～117℃

表2-C(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

1.38(3H,t,J=7Hz),3.15(2H,q,J=7Hz),

3.53(3H,s),4.08～4.41(2H,m),

C-17 4.91～5.31(2H,m),5.50～6.10(1H,m),

6.30(1H,s),7.29(1H,d,J=3Hz)

7.45(1H,s)

[CDCl₃] m.p.:156～158℃

1.40(3H,t,J=7Hz),2.40(1H,t,J=2Hz),

3.20(2H,q,J=7Hz),3.52(3H,s),

C-18 4.38(2H,d,J=2Hz),6.30(1H,s),

7.41(1H,d,J=9Hz),7.59(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:145～147℃

1.39(3H,t,J=7Hz),3.11(2H,q,J=7Hz),

3.35(3H,s),3.51(3H,br s),

C-19 4.90(2H,br s),6.25(1H,s),

7.30(1H,d,J=9Hz),7.43(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:163～165℃

C-20 3.06(3H,s),3.50(3H,s),6.42(1H,s),

7.62(1H,s),7.74(1H,s),10.00(br s)

[d₆-DMSO] m.p.:172～173℃

表2-C(续)

化合物号¹H-NMR 物理性质

δ(ppm)

[溶剂]

C-21 1.31(3H,t,J=7Hz),3.10(2H,q,J=7Hz),

3.52(3H,s),6.34(1H,s),7.21(1H,s),

7.59(1H,s),7.66(1H,s)

[CDCl₃] m.p.:152.5～153.5℃

C-22 3.46(3H,s),3.94(2H,q,J=9Hz),

5.15(1H,br s),6.23(1H,s),

7.25(1H,d,J=9Hz),7.40(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] m.p.:181～184℃

C-23 2.05-2.45(2H,m),3.21(2H,t,J=8Hz),

3.47(3H,s),3.61(2H,t,J=8Hz),

6.32(1H,s),7.35(1H,d,J=8Hz),

7.36(1H,br s),7.60(1H,d,J=7Hz)

[CDCl₃] vitrified

C-24 1.48(6H,t,J=7Hz),3.49(3H,s),

3.61(4H,q,J=7Hz),6.27(1H,s),

7.56(1H,s),7.67(1H,s)

[d₆-DMSO] m.p.:221～223℃

C-25 3.50(6H,s),4.20(3H,s),6.35(1H,s),

7.55(1H,s),7.65(1H,s)

[d₆-DMSO]m.p.:not less than 300℃

按上述实施例及与上述实施例或方案类似方式合成的本发明尿嘧啶衍生物示于表3-A-1至3-C-10。但按本发明方法可得到的化合物并不仅仅限于下表所示化合物。

表3-A-1

R⁴R¹A²

F CH₃H

F CH₃CH₂CH₃

F CH₃CH₂CH=CH₂

F CH₃CH₂C≡CH

F H H

F H CH₂CH₃

F H CH₂CH=CH₂

F H CH₂C≡CH

H CH₃CH₂C≡CH

H H CH₂C≡CH

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F CH₃CH₂CONH₂

F CH₃CH₂CON(CH₃)₂

F CH₃CH₂CO₂H

F CH₃CH₂CO₂CH₃

F CH₃CH₂CO₂C₆H₅

F CH₃CH₂CO₂CH₂C₆H₅

F CH₃CH₂CO₂(C₆H₄-2Cl)

F CH₃CH₂CO₂CH₂(C₆H₄-4Cl)

F CH₃CH₂CN

F CH₃CH₂C₆H₅

F CH₂OH C₂H₅

F CH₂Cl C₂H₅

F CH₃-CH₂(C₆H₄-4Cl)

F CH₃-CH₂(C₆H₄-2Cl)

F CH₃-CH₂(C₆H₄-3Cl)

F CH₃CH₂CO₂Na

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

H CH₃H

F CH₃CH₂OH

F CH₃CH₂Cl

F CH₃CH₂CH₂CH₃

F CH₃CH(CH₃)₂

F CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

F CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃

F CH₃CH₂CH(CH₃)₂

F CH₃CH₂C(CH₃)₃

F CH₃CH₂(CH₂)₃CH₃

F CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂

F CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃

F CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃

F CH₃CH(C₂H₅)₂

F CH₃CH₃

F CH₃CH(CH₃)C≡CH

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F CH₃C(CH₃)₂C≡CH

F CH₃CH(CH₃)CH=CH₂

F CH₃C(CH₃)₂CH=CH₂

F CH₃CH₂CONHCH₃

F CH₃CH₂CONHC₂H₅

F CH₃CH₂CON(C₂H₅)₂

F CH₃CH₂CON(CH₂CH₂CH₃)₂

F CH₃CH₂CON(CH(CH₃)₂)₂

F CH₃CH₂CONHCH₂CH₂CH₃

F CH₃CH₂CONHCH(CH₃)₂

F CH₃CH₂CO₂C₂H₅

F CH₃CH₂CO₂CH₂CH₂CH₃

F CH₃CH₂CO₂CH(CH₃)₂

F CH₃CH₂CO₂CH₂(CH₂)₂CH₃

F CH₃CH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂

F CH₃CH₂CO₂CH(CH₃)CH₂CH₃

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F CH₃CH₂CO₂C(CH₃)₃

F CH₃CH₂C≡CCH₃

F CH₃CH₂CH₂C≡CH

F CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃

F CH₃CH(CH₃)CH₂C≡CH

F CH₃CH₂CH(CH₃)C≡CH

F CH₃CH₂CH=CHCH₃(cis)

F CH₃CH₂CH=CHCH₃(trans)

F CH₃CH₂CH₂CH=CH₂

F CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₃(cis)

F CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₃(trans)

F CH₃CH(CH₃)CH=CHCH₃(cis)

F CH₃CH(CH₃)CH=CHCH₃(trans)

F CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃(cis)

F CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃(trans)

F H CH₂CH₂CH₃

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F H CH(CH₃)₂

F H CH₂CH₂CH₂CH₃

F H CH(CH₃)CH₂CH₃

F H CH₂CH(CH₃)₂

F H CH₂C(CH₃)₃

F H CH₂(CH₂)₃CH₃

F H CH₂CH₂CH(CH₃)₂

F H CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃

F H CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃

F H CH(C₂H₅)₂

F H CH₃

F H CH(CH₃)C≡CH

F H C(CH₃)₂C≡CH

F H CH(CH₃)CH=CH₂

F H C(CH₃)₂CH=CH₂

F H CH₂CONHCH₃

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F H CH₂CONHC₂H₅

F H CH₂CON(C₂H₅)₂

F H CH₂CON(CH₂CH₂CH₃)₂

F H CH₂CON(CH(CH₃)₂)₂

F H CH₂CONHCH₂CH₂CH₃

F H CH₂CONHCH(CH₃)₂

F H CH₂CO₂C₂H₅

F H CH₂CO₂CH₂CH₂CH₃

F H CH₂CO₂CH(CH₃)₂

F H CH₂CO₂CH₂(CH₂)₂CH₃

F H CH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂

F H CH₂CO₂CH(CH₃)CH₂CH₃

F H CH₂CO₂C(CH₃)₃

F H CH₂C≡CCH₃

F H CH₂CH₂C≡CH

F H CH₂C≡CCH₂CH₃

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

F H CH(CH₃)CH₂C≡CH

F H CH₂CH(CH₃)C≡CH

F H CH₂CH=CHCH₃(cis)

F H CH₂CH=CHCH₃(trans)

F H CH₂CH₂CH=CH₂

F H CH₂CH₂CH=CHCH₃(cis)

F H CH₂CH₂CH=CHCH₃(trans)

F H CH(CH₃)CH=CHCH₃(cis)

F H CH(CH₃)CH=CHCH₃(trans)

F H CH₂CH=CHCH₂CH₃(cis)

F H CH₂CH=CHCH₂CH₃(trans)

H CH₃CH₂CH₃

H CH₃CH₂C≡N

H CH₃CH₂CH=CH₂

H CH₃CH(CH₃)C≡CH

H CH₃CH₂CONH₂

表3-A-1(续)

R⁴R¹A²

H CH₃CH₂CO₂CH₃

H CH₃CH₂CO₂C₂H₅

H CH₃CH₂C₆H₅

H CH₃CH₂CH₂CH₃

H CH₃CH(CH₃)CH=CH₂

F H CH₂C₆H₅

F H CH₂C≡N

表3-A-2

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃CF₃F F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Cl F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Br F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃NO₂F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₂CH₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₂CH₂CH₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH(CH₃)₂F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃HOCH₂F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Cl F H CH(CH₃)C≡CH

表3-A-2(续)

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃CF₃Cl F H CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃Cl F H CH₂C≡N

O CH₃CF₃Cl F H CH₂CH₃

O CH₃CF₃Cl F H CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F H CH(CH₃)C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F H CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CH₃F H CH₂C≡N

O CH₃CF₃CH₃F H CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F H CH₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F H CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F H CH(CH₃)C≡CH

S CH₃CF₃H F H CH₂CH=CH₂

S CH₃CF₃H F H CH₂C≡N

S CH₃CF₃H F H CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F H CH₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H H H CH₂C≡CH

表3-A-2(续)

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃CF₃H F CH₃CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₃CH₂C≡CH

S CH₃CF₃CH₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃H F H CH₂OCH₃

O CH₃CF₃H F H CH₂OCH₂CH₃

O CH₃CF₃H F H CH₂CH₂OCH₃

O CH₃CF₃H F H o-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H F H m-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H F H p-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H H H o-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H H H m-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H H H p-CH₃-benzyl

O CH₃CF₃H F H o-CH₃O-benzyl

O CH₃CF₃H F H m-CH₃O-benzyl

O CH₃CF₃H F H p-CH₃O-benzyl

表3-A-2（续）

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃CF₃H F H p-CH₃O-phenyl

O CH₃CF₃H F H o-Cl-phenyl

O CH₃CF₃H F H m-Cl-phenyl

O CH₃CF₃H F H p-Cl-phenyl

O CH₃CF₃H F H o-CF₃-phenyl

O CH₃CF₃H F H m CF₃-phenyl

O CH₃CF₃H F H p-CF₃-phenyl

O CH₃CF₃CF₂H F H H

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F H CH(CH₃)C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F H C₆H₅

O CH₃CF₃CF₂H F H C₁₀H₇

表3-A-2(续)

X R¹R²R³R⁴A¹A²

S CH₃CF₃CF₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂Cl F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂CH₃F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H H H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₃CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F H H

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CF₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂CF₂H F H H

O CH₃CF₃CF₂CF₂H F H CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂CF₂H F H CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂CF₂H F H CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CF₂CF₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃(CF₃)₂CF H F H CH₂CH₃

表3-A-2(续)

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃(CF₃)₂CF H F H CH₂C≡CH

O CH₃CCl₃H F H CH₂C≡CH

O CH₃CCl₃H F H H

S CH₃CF₃H F H H

S CH₃CF₃H F CH₃H

S CH₃CF₃CH₃F H H

S CH₃CF₃H H H H

S CH₃CF₃H H CH₃H

S CH₃CF₃CH₃H H H

O CH₃CF₃H Cl H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃H Br H CH₂C≡CH

O CH₂CH₃CF₃H F H CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F H H

O CH₃HCF₂H H H CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F H CH₂CH₃

表3-A-2(续)

X R¹R²R³R⁴A¹A²

O CH₃HCF₂H F H CH₂CH₂CH₃

O H CF₃H H H o-CH₃-benzyl

O H CF₃H H H m-CH₃-benzyl

O H CF₃H H H p-CH₃-benzyl

O H CF₃H F H CH₂OCH₃

O H CH₃CH₃F H CH₂C≡CH

O H CF₃CF₂H F H CH₂C≡CH

O H CF₃H F CH₃CH₂C≡CH

O H CF₃CH₂H F H CH₂C≡CH

O CH₃(CF₃)₂CH H F H CH₂C≡CH

表3-B-1（续）

R¹R⁴R⁵B¹

CH₃F Cl CH(SCH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH(SC₆H₅)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH(CH₂OCH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH(CH₂OCH₃)CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂CO₂C₆H₅

CH₃F Cl CH₂CO₂CH₂C₆H₅

CH₃F Cl CH₂CO₂CH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂

CH₃F Cl CH₂CO₂-(2-Cl-benzyl)

CH₃F Cl CH₂CO₂-(2-F-benzyl)

CH₃F Cl CH₂CH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl (CH₂)₃CO₂CH₃

CH₃F Cl (CH₂)₄CO₂CH₃

CH₃F Cl (CH₂)₅CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₂CN

CH₃F Cl CH₂OCOCH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₂CO₂CH₃

表3-B-1(续)

R¹R⁴R⁵B¹

CH₃F Cl CH₂OCH(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂SCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂SCH₂CH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₂CH₂CO₂CH₃

CH₃H Cl CH₂CO₂CH₂CH₃

CH₃H Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

H F Cl H

H F Cl CH₃

CH₃F Cl CH(CH₃)CO₂H

H F Cl CH(CH₂OCH₃)CO₂CH₃

H F Cl CH(CH₂OCH₃)CO₂CH₂CH₃

表3-B-2

X R¹R²R³R⁴R⁵B¹

S CH₃CF₃H F Cl CH₂CO₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH₂CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH(CH₃)CO₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl CH₂CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl CH(CH₃)CO₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl CH₃

O CH₃CF₃Cl F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃Cl F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

表3-B-2(续)

X R¹R²R³R⁴R⁵B¹

O CH₃CF₃Br F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃Br F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃F F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃F F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃NO₂F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃NO₂F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃HOCH₂F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃HOCH₂F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₂CH₃F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃CH₂CH₃F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₃F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃CF₃F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃H F CN CH₃

O CH₃CF₃H F CN CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃H F CN CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F Cl CH₃

表3-B-2（续）

X R¹R²R³R⁴R⁵B¹

O CH₃(CF₃)₂CF H F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃(CF₃)₂CF H F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₂H F Cl CH₃

O CH₃CF₃CH₂H F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CF₃CH₂H F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃CCl₃H F Cl CH₃

O CH₃CCl₃H F Cl CH₂CO₂CH₃

O CH₃CCl₃H F Cl CH(CH₃)CO₂CH₂CH₃

O CH₃HCF₂H F Cl CH₂CO₂CH₃

表3-C-1

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃F Cl CHNOCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl C(CH₂OCH₃)NOCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl C(OCH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃H Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃H Cl C(CH₂OCH₃)NOCH₂CO₂CH₃

H F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

H H Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl C(CH₃)NNC(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl C(OCH₃)NNC(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl C(OCH₃)NNCHCO₂C₂H₅

CH₃H Cl C(CH₃)NNC(CH₃)CO₂CH₃

H F Cl C(CH₃)NNC(CH₃)CO₂CH₃

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

H H Cl C(CH₃)NNC(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂OCH(CH₃)CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂OCH(CH₂OCH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂SCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂SCH(CH₃)CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂NHCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂NHCH(CH₂OCH₃)CO₂C₂H₅

CH₃H Cl CH₂OCH₂CO₂C₂H₅

CH₃H Cl CH₂SCH(CH₃)CO₂C₂H₅

CH₃H Cl CH₂NHCH₂CO₂CH₃

H F Cl CH₂OCH₂CO₂C₂H₅

H H Cl CH₂NHCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl NHSO₂CH₃

CH₃F Cl NHSO₂C₂H₅

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl N(SO₂CH₃)₂

CH₃F Cl N(SO₂C₂H₅)₂

CH₃F Cl N(SO₂CH₂CH₂CH₃)₂

CH₃F Cl N(SO₂CH₃)CH₃

CH₃F Cl N(SO₂CH₃)C₄Hn₉

CH₃F Cl N(SO₂CH₃)CH₂OCH₃

CH₃F Cl N(SO₂C₂H₅)CH₂OCH₃

CH₃H Cl N(SO₂C₂H₅)CH₂OCH₃

CH₃H Cl N(SO₂CH₃)₂

H F Cl N(SO₂CH₃)₂

H F Cl N(SO₂C₂H₅)₂

H H Cl N(SO₂CH₃)₂

CH₃F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl C(CH₂OCH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl C(OCH₃)NOCH₂CO₂CH₃

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃H Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂CH₃

CH₃H Cl C(CH₂OCH₃)NOCH₂CO₂C₂H₅

CH₃H Cl C(OCH₃)NOCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂OCH₂CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂OCH(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂SCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂SCH(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl CH₂NHCH₂CO₂C₂H₅

CH₃F Cl CH₂NHCH(CH₃)CO₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂C₂H₅

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂C₂H₅

CH₃F Cl N(COCH₃)SO₂CH₃

CH₃F Cl N(COC₂H₅)SO₂CH₃

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₂CH₃

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl NHSO₂CH(CH₃)CH₂CH₃

CH₃F Cl NHSO₂C(CH₃)₃

CH₃F Cl NHSO₂CF₃

CH₃F Cl N(SO₂CF₃)₂

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃H Cl NHSO₂CH₃

CH₃H Cl NHSO₂C₂H₅

CH₃H Cl N(CH₃)SO₂CH₃

CH₃H Cl N(CH₃)SO₂C₂H₅

CH₃H Cl NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃H Cl NHSO₂(CH₂)₂CH₃

CH₃H Cl NHSO₂(CH₂)₃CH₃

CH₃F Cl N(C₂H₅)SO₂CH₃

CH₃F Cl N(COCH₃)SO₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(COCH₃)SO₂C(CH₃)₃

CH₃F Cl N(COCH₃)SO₂CH(CH₃)CH₂CH₃

CH₃F Cl N(COCH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CH₂Cl

CH₃H Cl NHSO₂C(CH₃)₃

CH₃H Cl NHSO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃H Cl NHSO₂CH(CH₃)C₂H₅

CH₃H Cl N(COCH₃)SO₂CH(CH₃)₂

CH₃H Cl NHSO₂CH₂CH₂Cl

CH₃H Cl NHSO₂CH₂Cl

CH₃H Cl N(SO₂C₂H₅)₂

CH₃H Cl N(CH₂OCH₃)SO₂CH(CH₃)₂

CH₃H Cl N(CH₂C≡CH)SO₂C₂H₅

CH₃H Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂C₂H₅

CH₃H Cl NNaSO₂C₂H₅

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃H Cl NNaSO₂CH(CH₃)₂

CH₃H Cl NNaSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃Cl Cl NHSO₂C₂H₅

CH₃H NO₂NHSO₂C₂H₅

CH₃H NO₂NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃H NO₂NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃H CN NHSO₂C₂H₅

CH₃H CN NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃H CN NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F NO₂NHSO₂C₂H₅

CH₃F NO₂NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃F NO₂NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F CN NHSO₂C₂H₅

CH₃F CN NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃F CN NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl NNaSO₂C₂H₅

CH₃F Cl NNaSO₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl NNaSO₂CH₂CH₂CH₃

H F Cl NHSO₂C₂H₅

CH₃F Cl NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂CH(CH₃)₂

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂(CH₂)₃CH₃

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂CH(CH₃)C₂H₅

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(CH₂OCH₃)SO₂C(CH₃)₃

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂(CH₂)₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂CH(CH₃)C₂H₅

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(CH₂C≡CH)SO₂C(CH₃)₃

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂(CH₂)₃CH₃

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂CH(CH₃)C₂H₅

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂CH₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(CH₂CH=CH₂)SO₂C(CH₃)₃

CH₃F Cl N(SO₂C₂H₅)SO₂CH(CH₃)₂

CH₃F Cl N(SO₂C₂H₅)SO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CF₃

表3-C-1(续)

R¹R⁴R⁵R⁶

CH₃H Cl NHSO₂CH₂CF₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH(CH₃)₂

CH₃Cl Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH(CH₃)CH₂CH₃

CH₃Cl Cl NHSO₂C(CH₃)₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH₂CF₃

CH₃Cl Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₂Cl

CH₃F Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₂Cl

CH₃H Cl NHSO₂CH₂CH₃

表3-C-3

R¹R⁴J

CH₃F H

CH₃F CH₃

CH₃F C₂H₅

CH₃F CH₂CH₂CH₃

CH₃F CH₂CH=CH₂

CH₃F CH₂C≡CH

CH₃F CH₂C≡CCH₃

CH₃F CH₂C≡N

CH₃F CH₂OH

CH₃F CH₂Cl

CH₃F CH₂CO₂CH₃

CH₃F CH₂CO₂C₂H₅

CH₃F CH₂OCH₃

表3-C-3（续）

R¹R⁴J

CH₃F CH(CH₃)C≡CH

CH₃F CH₂CH₂C≡CH

CH₃F CH(CH₃)CH₂CH₃

CH₃F CH(CH₃)CH=CH₂

CH₃F CH₂OCH₂CH₃

CH₃F CH₂CH₂OCH₃

CH₃F CH(CH₃)OCH₃

CH₃F CH(CH₃)OCH₂CH₃

CH₃F o-CH₃-benzyl

CH₃F m-CH₃-benzyl

CH₃F p-CH₃-benzyl

CH₃F o-CF₃-benzyl

CH₃F m-CF₃-benzyl

CH₃F p-CF₃-benzyl

CH₃F o-CH₃-phenyl

CH₃F m-CH₃-phenyl

表3-C-3(续)

R¹R⁴J

CH₃F p-CH₃-phenyl

CH₃F o-Cl-phenyl

CH₃F m-Cl-phenyl

CH₃F p-Cl-phenyl

CH₃F o-CF₃-phenyl

CH₃F m-CF₃-phenyl

CH₃F p-CF₃-phenyl

CH₃F o-Cl-benzyl

CH₃F m-Cl-benzyl

CH₃F p-Cl-benzyl

H F H

表3-C-4

R¹R⁴J

CH₃F CH₃

CH₃F C₂H₅

CH₃F CH₂CH=CH₂

CH₃F CH₂C≡CH

CH₃F CH₂C₆H₅

CH₃F H

CH₃F C₆H₅

CH₃F CH₂C≡N

CH₃H C₂H₅

CH₃H CH₂C≡CH

CH₃H CH₂C₆H₅

CH₃H CH₂CH=CH₂

表3-C-4（续）

R¹R⁴J

CH₃F o-CH₃-phenyl

CH₃F m-CH₃-phenyl

CH₃F p-CH₃-phenyl

CH₃F o-Cl-phenyl

CH₃F m-Cl-phenyl

CH₃F p-Cl-phenyl

CH₃F CH₂OCH₃

CH₃F CH₂OCH₂CH₃

CH₃F CH(CH₃)OCH₃

CH₃F CH(CH₃)OCH₂CH₃

H F H

H H H

H F CH(CH₃)C≡CH

H F CH₂C≡N

H F CH₂C₆H₅

表3-C-5

R¹R⁴J

CH₃F H

CH₃F CH₃

CH₃F C₂H₅

CH₃F CH₂CH=CH₂

CH₃F CH₂C≡CH

CH₃F CH₂C₆H₅

CH₃F CH₂C≡N

CH₃F CH₂OCH₃

CH₃H CH₂C≡CH

CH₃H CH₂C₆H₅

H F CH₂C≡CH

H H CH₂C≡CH

表3-C-5(续)

R¹R⁴J

CH₃H C₂H₅

H H C₂H₅

H F C₂H₅

CH₃F CH₂CH₂CH₃

CH₃F CH(CH₃)C≡CH

CH₃F CH(CH₃)CH=CH₂

CH₃F CH₂CO₂CH₃

CH₃F C₆H₅

CH₃F o-CH₃-benzyl

CH₃F m-CH₃-benzyl

CH₃F p-CH₃-benzyl

H F H

H H H

H F CH₂CH₂CH₃

H F CH₂C₆H₅

H F CH₂C≡N

表3-C-6

X R¹R²R³R⁴R⁵R⁶

S CH₃CF₃H F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl C(OCH₃)NOCH₂CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl C(CH₃)NNCHCO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH₂OCH₂CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl CH₂NHCH₂CO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl NHSO₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl NHSO₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F Cl NHSO₂CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃Cl F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl C(CH₃)NOCH₂CO₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CH₃F Cl C(CH₂OCH₃)NOCH₂CO₂CH₂CH₃

表3-C-7

X R¹R²R³R⁴J

S CH₃CF₃H F CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃Cl F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F CH₂CH₃

O CH₃CF₃H F CH(CH₃)C≡CH

表3-C-8

X R¹R²R³R⁴J

S CH₃CF₃H F CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH(CH₃)C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₂OCH₃

S CH₃CF₃H F CH₂C₆H₅

O CH₃CF₃F F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Cl F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Br F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃I F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F CH₂C≡CH

表3-C-8(续)

X R¹R²R³R⁴J

O CH₃CF₃CH₂CH₃F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH(CH₃)C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃CF₂H F CH(CH₃)C≡CH

S CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H H CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH(CH₃)C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH₃

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H H CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H H H

S CH₃CF₃CF₂H F H

O CH₃CCl₃H F CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F CH₂C≡CH

表3-C-9

X R¹R²R³R⁴J

S CH₃CF₃H F CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F CH(CH₃)C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH₂CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH₂CH=CH₂

O CH₃CF₃F F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Cl F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Br F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₂CH₃F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH(CH₃)₂F CH₂C≡CH

表3-C-9(续)

X R¹R²R³R⁴J

O CH₃CF₃CF₂H F H

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H H H

S CH₃CF₃H H CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CCl₃H F CH₂C≡CH

O CH₃CCl₃H F H

O H CCl₃H F CH₂C≡CH

表3-C-10

X R¹R²R³R⁴J

S CH₃CF₃H F H

S CH₃CF₃H F CH₂C≡CH

S CH₃CF₃H F CH₂CH₃

S CH₃CF₃H F CH₂CH₂CH₃

O CH₃CF₃F F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Cl F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃Br F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CH₃F CH₂C≡CH

O CH₃CF₃CF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃HCF₂H F CH₂C≡CH

O CH₃CCl₃H F CH₂C≡CH

以下所示的是使用本发明化合物的配制例，但不用说符合本发明意图的配方并不仅仅限于这些。在以下对配制例的叙述中，除非另有说明所有的“份”均指重量。

配制例1：可湿粉末

本发明化合物A-1 50份

Zeeklite PFP（高岭型粘土，

Zeeklite Industries Co Ltd产） 43份

Sorpol 5050（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 2份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical.，Ltd产） 3份

Carplex ＃80（防冻剂，白炭，

Shionogi Pharmaceutical Co Ltd产） 2份

将以上物质均匀混合并研磨，配成可湿粉末。

配制例2：可乳化浓缩物

本发明化合物A-1 3份

二甲苯 76份

异佛尔酮 15份

Sorpol 3005X（非离子型表面活性剂与

阴离子型表面活性剂的混合物，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 6份

配制例3：可流动物

本发明化合物A-1 35份

Agrizole S-711（非离子型表面活性剂，

Kao Corporation产） 8份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 0.5份

1% Rodopol 水（增稠剂，Rhone-Poulenc产） 20份

乙二醇（防冻剂） 8份

水 28.5份

将上述物质均匀混合，配成可流动物。

配制例4：颗粒状可湿粉末（可流动干物）

本发明化合物A-1 75份

Isobam No.1（阴离子型表面活性剂，

Kuraray Isoprene Chemical Co.，

Ltd.产） 10份

Vanilex N（阴离子型表面活性剂，

Sanyo Kokusaku Pulp K.K.产） 5份

Carplex ＃80（白炭，Shionogi

Pharmaceutical Co.，Ltd.产） 10份

将以上物质均匀混合并粉碎成可流动干物。

配制例5：可湿粉末

本发明化合物B-1 50份

Zeeklite PFP（高岭型粘土，Zeeklite

Ind·Co.，Ltd.产 43份

Sorpol 5050（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd产） 2份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 3份

Carplex ＃80（防冻剂）（白炭，

Shionogi pharm.Co.，Ltd.产） 2份

将以上物质均匀混合并研磨以形成可湿粉末。

配制例6：可乳化浓缩物

本发明化合物B-1 3份

二甲苯 76份

异佛尔酮 15份

Sorpol 3005X（非离子型表面活性剂与阴

离子型表面活性剂的混合物，Toho Chemical

Co.，Ltd.产） 6份

将以上物质混合均匀以制备可乳化浓缩物，

配制例7：可流动物

本发明化合物B-1 35份

Agrizole S-711（非离子型表面活性剂，

Kao Corp.产） 8份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 0.5份

1% Rodopol 水（增稠剂，Rhone-poulenc产） 20份

乙二醇（防冻剂） 8份

水 28.5份

均匀混合以上成分以制成可流动物。

配制例8：颗粒

本发明化合物B-1 0.1份

膨润土 55.0份

滑石 44.9份

将以上物质均匀混合并研磨，加少量水搅拌捏合，用挤出造粒机造粒，干燥后，形成颗粒。

配制例9：粒状可湿粉末（可流动干物）

本发明化合物B-1 75份

Isobam No.1（阴离子型表面活性剂，

Kuraray Isoprene Chemical Co.，Ltd产） 10份

Vanilex N（阴离子表面活性剂，Sanyo

Kokusaku pucp K.K.产） 5份

Carplex ＃80（白炭，Shionogi

Pharm.Co.，Ltd.产） 10份

将以上物质均匀混合并研磨，得到可流动的干物质。

配制例10：可湿粉末

本发明化合物C-1 50份

Zeeklite PFP（高岭类粘土，Zeeklite

Industries Co.，Ltd产） 43份

Sorpol 5050（阴离子型表面活性剂，Tono

Chemical Co.，Ltd.产） 2份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 3份

Carplex ＃80（防冻剂）（白炭，

Shionogi pharm.Co.，Ltd产） 2份

将以上物质混合均匀并研磨，形成可湿粉末。

配制例11：可乳化浓缩物

本发明化合物C-1 3份

二甲苯 76份

异佛尔酮 15份

Sorpol 3005X（非离子型表面活性剂与阴离子

型表面活性剂的混合物，Toho Chemical Co.，

Ltd.产） 6份

将以上物质均匀混合后制成可乳化浓缩物。

配制例12：可流动物

本发明化合物C-1 35份

Agrizole S-711（非离子型表面活性剂，Kao

Corp产） 8份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 0.5份

1% Rodopol水（增稠剂，Rohone-poulenc产） 20份

乙二醇（防冻剂） 8份

水 28.5份

将以上物质均匀混合，制成可流动物。

配制例13：颗粒

本发明化合物C-1 0.1份

膨润土 55.0份

滑石 44.9份

将以上物质均匀混合并研磨，然后加少量水搅拌捏合，用挤出造粒机造粒并干燥，形成颗粒。

配制例14：粒状可湿粉末（干燥的可流动物）

本发明化合物C-1 75份

Isobam No.1（阴离子型表面活性剂，

Kuraray Isoprene Chemical Co.，Ltd产） 10份

Vanilex N（阴离子型表面活性剂，

Sanyo Kokusaku Pulp K.K.产） 5份

Carplex ＃80（白炭，Shionogi Pharm

Co.，Ltd.产） 10份

将以上物质均匀混合并粉碎，形成可流动干物质。

配制例15：可湿粉末

本发明化合物C-7 50份

Zeeklite PFP（高岭型粘土，

Zeeklite Industries Co.，Ltd.产） 43份

Sorpol 5050（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 2份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 3份

Carplex ＃80（防冻剂）（白炭，

Shionogi Pharm.Co.，Ltd.产） 2份

将以上物质均匀混合并研磨，形成可湿粉末。

配制例16：可乳化浓缩物

本发明化合物C-7 3份

二甲苯 76份

异佛尔酮 15份

Sorpol 3005X（非离子型表面活性剂与

阴离子型表面活性剂的混合物，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 6份

将以上物质均匀混合以制备可乳化浓缩物。

配制例17：可流动物

本发明化合物C-7 35份

Agrizole S-711（非离子型表面活性剂，

Kao Corp产） 8份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 0.5份

1%Rodopol 水（增稠剂，Rohone-

Poulenc产） 20份

1，2-亚乙基二醇（防冻剂） 8份

水 28.5份

将以上物质均匀混合以制备可流动物。

配制例18：颗粒

本发明化合物C-7 0.1份

膨润土 55.0份

滑石 44.9份

将以上物质均匀混合并研磨后，通过加少量水搅拌捏和，用挤出造粒机造粒，干燥后形成颗粒。

配制例19：粒状可湿粉末（干燥的可流动物）

本发明化合物C-7 75份

Isobam No.1（阴离子型表面活性剂，

Kuraray Isoprene Chemical Co.，Led产） 10份

Vanilex N（阴离子型表面活性剂，Sanyo

Kokusaku Pulp K.K.产） 5份

Carplex ＃80（白炭，Shionogi

Pharm Co.，Ltd产） 10份

将以上物质均匀混合并研磨，形成可流动干物质。

配制例20：可湿粉末

本发明化合物C-11 50份

Zeeklite PFP（高岭型粘土，

Zeeklite Industries Co.，Ltd.产） 43份

Sorpol 5050（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 2份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 3份

Carplex ＃80（防冻剂）（白炭，

Shionogi Pharm.Co.，Ltd.产） 2份

将以上物质均匀混合并研磨，形成可湿粉末。

配制例21：可乳化浓缩物

本发明化合物C-11 3份

二甲苯 76份

异佛尔酮 15份

Sorpol 3005X（非离子型表面活性剂与

阴离子型表面活性剂的混合物，Toho

Chemical Co.，Ltd.产） 6份

将以上物质均匀混合以制备可乳化浓缩物。

配制例22：可流动物

本发明化合物C-11 35份

Agrizole S-711（非离子型表面活

性剂，Kao Corp.产） 8份

Runox 1000C（阴离子型表面活性剂，

Toho Chemical Co.，Ltd.产） 0.5份

1%Rodopol水（增稠剂，Rhone-

Poulenc.产） 20份

1，2-亚乙基二醇（防冻剂） 8份

水 28.5份

以上物质经均匀混合，制成可流动物

配制例23：颗粒

本发明化合物C-11 0.1份

膨润土 55.0份

滑石 44.9份

将以上物质均匀混合并研磨，然后用少量水搅拌捏和，用挤压造粒机造粒，干燥后形成颗粒。

配制例24：粒状可湿粉末（干燥的可流动物）

本发明化合物C-11 75份

Isobam No.1（阴离子型表面活性剂，

Kuraray Isoprene Chemical Co，Ltd.产） 10份

Vanilex N（阴离子型表面活性剂，Sanyo

Kokusaku Pulp K.K.产） 5份

Carplex ＃80（白炭，Shionogi

Pharm.Co.，Ltd.产） 10份

将以上物质均匀混合并研磨，形成可流动干物质。

在以上配方的实际应用中，通常是用水将可湿粉末、可乳化浓缩物、可流动物以及粒状可湿粉末稀释50-1000倍后再应用，从而使活性成分以每公顷0.0001-10kg的量提供。

从以下所述的试验例的结果可以清楚地意识到本发明化合物作为除草剂活性成分的应用。

试验例1：通过土壤处理测定除草效果

将无菌洪积层土置于15Cm×22Cm×6Cm塑料盒中，然后将稗子（Echinochloa Crus-qalli）、马唐（Digitaria adscendens）、一年生苔草（Cyperus microiria）、黑龙葵（Solanum nigrum）、牛膝菊（Galinsoqa ciliate）假蔊菜（Rorippa indica）、水稻（Oryza sativa）、玉米（Zea mays）、小麦（Triticum aestivum）、大豆（Glycine max）及棉花（Cossipium herbaceum）的种子混合播种于该盒中，并盖上1Cm厚的土。然后用一小型喷雾器将试验液体除草剂均匀地喷到土壤表面，以便活性成分能够按预定比例施用。每一试验液体除草剂是通过用水稀释按以上所述的相关配制例制备的配方而制备的。施用（喷雾）试验液体除草剂三周后，测定它们对所说各种杂草和农作物的除草作用，并按以下标准等级进行评估。所得结果示于表4-A-1，4-A-2，4-B，4-C-1和4-C-2。

标准等级

5：生长控制率大于90%（杂草几乎完全枯萎）。

4：生长控制率为70-90%。

3：生长控制率为40-70%。

2：生长控制率为20-40%。

1：生长控制率小于5%（几乎无效）。

生长控制率是在测定了处理区和未处理地上部分植物重量后通过以下公式确定的：

生长控制率＝（1- (处理区地上植物部分的重量)/(未处理区地上植物部分的重量) ）×100

试验例2：通过叶处理测定除草效果

将稗子（Echinochloa crus-galli）、马唐（Digitaria adscendens）、一年生苔草（Cyperus microiria）、黑龙葵（Solanum nigrum）、牛膝菊（Galinsoga ciliate）假蔊菜（Rorippa indica）、水稻（Oryza sativa）、玉米（Zaa mays）、小麦（Triticum aestivum）、大豆（Glycine max）、棉花（Cossipium herbaceum）以及糖用甜菜（Beta vulgaris）的种子播种到装有无菌洪积层土的15Cm×22Cm×6Cm塑料盒中，然后盖上约1cm的土。当植物生长至2-3叶期时，将试验液体除草剂均匀喷洒到植物叶片上以使活性成分按预定比例施用。

每一试验液体除草剂都是通过用水稀释按上述配制例制备的配方而制备的，并且是用小型喷雾器将它们喷到杂草的整个族叶上。喷洒试验液体除草剂4周后，测定它们对所说种类的杂草以及有用植物的除草效果，并按试验例1所用标准等级进行评估。所得结果示于表5-A-1，5-A-2，5-B，5-C-1和5-C-2。

试验例3：在灌溉地中测定除草效果

将洪积层土放到1/5000公亩的Wagner盆中，然后向其中倒水以捏合土壤并形成一个土壤上有2cm厚水的小型稻田模型。然后将稗（Echinochloa crus-galli）、ducksalad（Monochoria vaginalis）、齿萼（Rotala indica）以及灯心草（Scirpus juncoides）的种子混合播种到该罐中，将多年生沼泽地苔草（Cyperus serotinus）以及箭头

（Sagttaria pygmaea）的试管也置于土床层中，然后移植2.5叶稻苗。将该盆放到25-30℃的温室中认其正常生长。播种后第2天用刻度滴管将经稀释的被测试除草液体滴入各盘水表面，使施用的化合物为预定数量。施用液体除草剂三周后测定它们对水稻和所说的除草效果，并按试验例1所用的标准等级进行评定，所得结果示于表6。

表中划线符号分别代表：

N：稗草（Echinochloa crus-galli）

M：马唐（Digitaria adscendens）

K：一年生苔草（Cyperus microiria）

H：黑龙葵（Solanum nigrum）

D：牛膝菊（Galinsoga ciliate）

I：假蔊菜（Rorippa indica）

R：水稻（Oryza sativa）

T：玉米（Zea mays）

W：小麦（Triticum aestivum）

S：大豆（Glycine max）

C：棉花（Cossipium herbaceum）

B：糖用甜菜（Beta vulgaris）

具有以下结构式的溴甲另丁尿嘧啶被用作对照化合物：

表4-A-1

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I

A-1 10 5 5 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5

表4A-2

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

A-3 10 5 5 5 5 5 5 2 1 1 0 1

20 5 5 5 5 5 5 4 3 2 0 2

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 4

A-4 10 5 5 5 5 5 5 0 1 0 2 2

20 5 5 5 5 5 5 1 2 1 3 3

40 5 5 5 5 5 5 3 4 3 4 4

A-6 10 5 5 5 5 5 5 3 3 1 1 1

20 5 5 5 5 5 5 4 4 2 2 2

40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4

A-8 40 3 5 5 5 5 5 1 0 0 0 0

80 4 5 5 5 5 5 2 1 1 0 0

160 5 5 5 5 5 5 3 3 2 1 2

表4-A-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

A-10 40 2 2 4 5 2 5 0 1 0 0 0

80 3 4 5 5 4 5 1 2 1 1 1

160 3 5 5 5 5 5 2 4 3 2 4

A-12 10 3 3 5 5 4 5 3 3 2 0 1

20 4 4 5 5 5 5 4 4 3 1 2

40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4

A-14 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5

A-16 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5

表4-A-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

A-20 10 5 5 5 5 5 5 2 3 2 1 2

20 5 5 5 5 5 5 3 4 3 2 3

40 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4

A-22 10 5 5 5 5 5 5 3 5 5 0 3

20 5 5 5 5 5 5 4 5 5 1 4

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5

A-24 10 5 2 5 5 5 5 1 0 0 0 0

20 5 4 5 5 5 5 2 1 0 1 1

40 5 5 5 5 5 5 4 4 2 3 4

A-26 10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-31 10 5 4 5 5 5 5 5 3 3 2 4

20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5

表4-A-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

A-32 10 5 5 3 5 5 5 2 4 1 0 2

20 5 5 4 5 5 5 3 5 2 1 4

40 5 5 5 5 5 5 4 5 5 2 5

A-34 10 1 1 5 2 5 5 0 0 0 0 0

20 3 3 5 4 5 5 1 0 0 0 0

40 5 5 5 5 5 5 3 1 1 1 1

表4-B

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

B-1 10 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 2 4

20 5 5 5 5 5 5 1 1 0 0 3 5

40 5 5 5 5 5 5 2 2 1 1 4 5

表4-C-1

化合物号施用量 N M K H D I

(g/ha)

C-1 10 4 4 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5

Comparative

compound 40 2 0 2 4 5 4

表4-C-2

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

C-3 10 5 5 5 5 5 5 0 1 0 0 0

20 5 5 5 5 5 5 0 2 1 0 0

40 5 5 5 5 5 5 1 3 2 0 0

表4-C-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

C-4 10 0 0 2 4 5 5 0 0 0 0 0

20 1 1 3 5 5 5 0 0 0 0 0

40 2 2 4 5 5 5 0 0 0 0 1

C-5 10 0 0 2 3 5 5 0 0 0 0 0

20 1 1 3 4 5 5 0 0 0 0 0

40 2 2 4 5 5 5 0 0 0 0 1

C-6 40 2 1 4 4 5 5 0 0 0 1 1

C-7 10 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 1

20 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 2

40 5 5 5 5 5 5 5 2 1 0 5

C-8 10 0 0 5 5 5 5 0 0 0 2 4

20 2 2 5 5 5 5 1 1 0 3 5

40 4 4 5 5 5 5 2 3 1 3 5

C-9 10 2 3 5 5 5 5 0 0 0 0 3

20 3 4 5 5 5 5 1 1 0 1 4

40 4 5 5 5 5 5 2 2 1 2 5

C-10 10 2 4 5 5 5 5 0 0 0 0 3

20 4 5 5 5 5 5 2 1 0 1 3

40 5 5 5 5 5 5 4 2 2 2 4

表4-C-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

C-11 10 5 3 5 5 5 5 0 0 0 0 2

20 5 4 5 5 5 5 1 0 0 0 4

40 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 5

表4-C-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C

C-13 10 4 4 5 5 5 5 1 1 0 0 4

20 5 5 5 5 5 5 2 2 0 0 5

40 5 5 5 5 5 5 4 3 1 0 5

C-15 10 3 2 5 5 5 5 1 0 0 0 4

20 4 4 5 5 5 5 2 1 0 0 5

40 5 5 5 5 5 5 4 2 1 0 5

C-16 10 3 4 5 5 5 5 0 0 0 0 2

20 4 5 5 5 5 5 1 1 0 0 3

40 5 5 5 5 5 5 2 2 1 0 4

C-20 20 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 1

40 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 2

80 5 5 5 5 5 5 5 2 1 0 5

C-21 20 5 3 5 5 5 5 0 0 0 0 2

40 5 4 5 5 5 5 1 0 0 0 4

80 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 5

C-22 10 4 4 5 5 5 5 1 1 0 0 3

20 5 5 5 5 5 5 2 2 0 0 4

40 5 5 5 5 5 5 4 3 1 0 5

C-23 10 4 4 5 5 5 5 0 0 0 0 3

20 5 5 5 5 5 5 2 1 0 0 4

40 5 5 5 5 5 5 3 3 1 0 5

表5-A-1

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I

A-1 10 5 5 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5

表5-A-2

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

A-3 10 5 3 5 5 5 5 4 4 2 4 4 5

20 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-4 10 3 4 5 5 5 5 4 2 2 5 5 5

20 4 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5

A-6 10 2 2 5 5 5 5 3 2 2 4 5 5

20 4 4 5 5 5 5 4 3 2 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5

A-8 40 0 2 5 5 5 5 0 1 0 2 1 1

80 1 2 5 5 5 5 0 2 1 2 2 2

160 2 3 5 5 5 5 1 3 2 3 3 2

表5-A2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

A-10 40 2 1 5 5 3 2 1 1 2 2 5 2

80 3 2 5 5 4 4 2 2 3 3 5 3

160 5 3 5 5 5 5 4 4 4 4 5 3

A-12 10 4 3 5 5 5 5 2 3 2 3 5 4

20 5 4 5 5 5 5 3 4 3 4 5 5

40 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5

A-14 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-16 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

表5-A2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

A-20 10 3 2 3 5 5 4 4 3 3 3 5 3

20 4 3 4 5 5 5 5 4 4 4 5 4

40 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-22 10 3 3 3 5 5 4 5 4 5 5 5 3

20 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-24 10 1 1 2 5 5 5 3 2 0 3 5 4

20 2 2 4 5 5 5 4 3 1 4 5 5

40 4 5 5 5 5 5 4 4 2 5 5 5

A-26 10 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-31 10 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5

20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

表5-A-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

A-32 10 3 3 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4

20 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

A-34 10 0 0 1 5 4 3 1 2 1 4 4 3

20 1 1 3 5 5 4 1 2 1 5 5 4

40 2 2 5 5 5 5 2 3 2 5 5 4

表5-B

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

B-1 10 5 5 5 5 5 5 2 1 0 1 5 5

20 5 5 5 5 5 5 3 2 1 2 5 5

40 5 5 5 5 5 5 4 3 2 3 5 5

表5-C-1

化合物号施用量 N M K H D I

(g/ha)

C-1 10 4 5 5 5 5 5

20 5 5 5 5 5 5

40 5 5 5 5 5 5

Comparative

compound 40 0 0 1 4 2 3

表5-C-2

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

C-3 10 2 1 5 5 5 5 0 2 0 5 5 5

20 4 2 5 5 5 5 1 3 1 5 5 5

40 5 3 5 5 5 5 3 3 2 5 5 5

表5-C-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

C-4 10 0 0 0 4 4 4 0 0 0 0 2 2

20 0 0 1 5 5 5 0 0 0 0 3 3

40 1 1 2 5 5 5 1 0 0 1 4 4

C-5 10 0 0 0 4 4 4 0 0 0 0 3 3

20 0 0 1 5 5 5 0 0 0 0 4 4

40 1 1 2 5 5 5 1 1 0 1 5 5

C-6 40 2 1 1 5 5 5 2 1 1 4 5 5

C-7 10 1 1 5 5 5 5 2 0 0 2 5 5

20 2 2 5 5 5 5 3 1 0 3 5 5

40 4 3 5 5 5 5 4 3 1 3 5 5

表5-C-2(续)

化合物号施用量

(g/ha) N M K H D I R T W S C B

C-8 10 1 1 2 5 5 5 1 1 0 0 4 5

20 2 2 4 5 5 5 3 3 1 1 5 5

40 2 5 5 5 5 5 4 4 3 2 5 5

C-9 10 1 0 3 5 5 5 0 0 0 2 3 4

20 2 1 4 5 5 5 0 1 0 3 4 5

40 3 2 5 5 5 5 2 3 2 4 5 5

C-10 10 1 0 2 5 5 5 0 0 0 2 4 4

20 2 1 4 5 5 5 1 1 0 3 5 5

40 3 2 5 5 5 5 2 2 1 3 5 5

C-11 10 1 1 4 5 5 5 2 0 0 1 5 4

20 2 2 5 5 5 5 2 0 0 2 5 5

40 3 2 5 5 5 5 3 1 1 3 5 5

Claims

1、一种除草组合物，它含有除草有效量的至少一种式(Ⅰ)所示尿嘧啶衍生物以及除草剂用的载体或稀释剂：

(Ⅰ)

其中R¹代表氢、C_1-3烷基、羟甲基或C_1-3卤代烷基，

R²代表C_1-6卤代烷基，

R³代表氢、C_1-6烷基、C_1-6卤代烷基、羟甲基、卤素或硝基，

R⁴代表氢原子或卤素，

(i)当R⁵和R⁶不成环时

R⁵代表卤素、硝基或氰基，

R⁶代表-S-B¹[其中B¹代表氢原子、C_1-5烷基、C_3-6环烷基、C_2-4链烯基、C_3-4炔基、氰甲基、羟甲基、氯甲基、苄基、

[其中B²¹代表氢原子、C_1-3烷基、甲硫基、苯硫基或甲氧甲基、B²²代表氢原子、钠、钾、铵、异丙铵、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_2-3卤代烷基、苯乙基、α-甲基苄基、3-二甲基氨基丙基、可被一个或多个取代基取代的苯基(取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷基氨基、二甲基氨基、C_1-2烷氧羰基、C_2-3酰基、C_1-2卤代烷基或C_1-2卤代烷氧基之一)、或可被一个或多个取代基取代的苄基(取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷氨基、二甲基氨基、C_2-3酰基、三氟乙酰氨基、C_1-2烷氧羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、C_1-2卤代烷基和C_1-2卤代烷氧基之一)]、CH₂(CH₂)_n-CO₂B²²(其中B²²的定义同上，n为1-4的整数)、CH₂-Y-B²³(其中B²³为氢原子、C_1-5烷基、氰甲基、C_2-5酰基、氯代乙酰基或二甲基氨基甲酰基，Y为氧或硫)、CH₂-Y-CH(B²¹)CO₂B²²(其中B²¹、B²²和Y的定义同上)或CH₂-Y-CH₂-(CH₂)_nCO₂B²²(其中B²²、n和Y的定义同上)]；

CO₂D²²

[其中D²¹代表氢原子、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，D²²代表氢原子、C_1-4烷基、C_3-6环烷基、C_2-3卤代烷基、苯基或苄基]；

[其中D²¹和D²²的定义同上，D²³代表氢原子或C_1-3烷基]；

[其中D²²的定义同上，D²⁴代表氢原子、C_1-3烷基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，Z代表氧、硫或NH]；

[其中D²⁵代表氢原子、钠、C_1-4烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_2-5酰基、C_1-4烷基磺酰基或、C_1-3烷氧-、C_1-2烷基，D²⁶代表、C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基]；

[其中D²⁷代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷基硫、C_1-4烷氧羰基、巯基、羟基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸(D²⁹)(其中D²²和D²⁹分别代表C_1-4烷基)、二甲基氨基甲酰基、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基或N(D³⁰)SO₂D³¹(其中D³⁰代表氢原子、钠原子、C_1-4烷基、C_1-4烷基磺酰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、D³¹代表C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基)]；

[其中D³²代表C_1-6烷基或C_3-6环烷基]；

[其中D³³、D³⁴和D³⁵独自代表氢原子或C_1-6烷基]；

[其中D³⁶和D³⁷独自代表氢原子、C_1-6烷基或二甲基氨基]；

[其中D³⁸代表氢原子、卤原子、硫基、羟基、C_1-6烷基，C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基C_1-4烷硫基、C_1-4烷氧羰基、二甲基氨基甲酰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸(D²⁹)(其中D²⁸和D²⁹的定义同前)、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基、苯基、苄基或N(D³⁹)SO₂D³¹(其中D³¹的定义同前，D³⁹代表氢原子、C_1-4烷基、钠、钾、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基)]；

[其中D⁴⁰代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、苯基、苄基或2-吡啶，D⁴¹代表氢原子、卤原子、巯基、羟基、氨基、C_1-6烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸(D²⁹)(其中D²⁸和D²⁹的定义同前)、C_1-4烷硫基、CO₂D²⁸(其中D²⁸的定义同前)、C_1-4烷基磺酰基、C_1-4烷氧基或N(D³⁹)SO₂D³¹(其中D³¹和D³⁹的定义同前)，D⁴²代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、C_1-4烷氨基、N(D²⁸)D²⁹(其中D²⁸和D²⁹的定义同前)、C_1-4烷基羰基或C_1-4烷氧羰基]；

[其中D⁴³代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基、苯甲酰基或C_1-4烷基，D⁴⁴代表氢原子、氰基、乙酰基、C_1-4烷基、羧基或C_1-4烷氧羰基]；

[其中D⁴⁵和D⁴⁶独自代表氢原子、苯基、羟基、甲氧基或C_1-4烷基]；或

[其中D⁴⁷和D⁴⁸独自代表氢原子或C_1-4烷基]，X代表氧或硫，

(ii)当R⁵和R⁶成环时，

所说的尿嘧啶衍生物由下式(Ⅱ)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅳ-3)或(Ⅳ-4)表示：

其中R¹、R²、R³、R⁴和X的定义同前，

A¹代表氢原子和C_1-4烷基，

A²代表氢原子、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代链烯基、C_1-6卤代炔基、氰甲基、羟甲基、氯代甲基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、-CH₂CO₂A²¹[其中A²¹代表氢原子、C_1-5烷基、钠、可被卤原子取代的苯基或可被卤原子取代的苄基]、-CH₂CON(A²²)A²³[其中A²²和A²³独自代表氢原子或C_1-3烷基]、可被取代的苯基[取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基或卤原子)、可被取代的苄基(取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基或卤原子)或-CH₂A²⁴[其中A²⁴代表可被取代的2-吡啶基](取代基为C_1-4烷基或卤原子)、可被取代的哒嗪基(取代基为C_1-4烷基或卤原子)、3-异噻唑或3-异噁唑]，

J代表氢原子、C_1-4烷基、C_2-4链烯基、C_3-4炔基、羟甲基、氯代甲基、氨基苯甲酰甲基、氰甲基、C_1-4烷氧羰基甲基、

、C_3-6、环烷基

-C_1-2烷基、C_1-2烷氧-C_1-2烷基、可被取代的苯基或苄基(取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-4烷氧-C_1-2烷基或卤原子)。

2、如权利要求1所述的除草剂组合物，其中所说的尿嘧啶衍生物由式（Ⅱ）表示：

（Ⅱ）

其中R¹代表氢原子、C_1-3烷基、羟甲基或卤代甲基，

R²代表C_1-6卤代烷基，

R³代表氢原子、C_1-6烷基、C_1-6卤代烷基、羟甲基、卤原子或硝基，

R⁴代表氢原子或卤原子，

A¹代表氢原子或C_1-4烷基，

A²代表氢原子、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代链烯基、C_1-6卤代炔基、氰甲基、羟甲基、氯甲基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、-CH₂CO₂A²¹〔其中A²¹代表氢原子、C_1-5烷基、钠、可被卤原子取代的苯基或苄基〕、-CH₂CON（A²²）A²³〔其中A²²和A²³独自代表氢原子或C_1-3烷基〕、可被取代的苯基（取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基或卤原子）、可被取代的苄基（取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基或卤原子）或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表可被取代的2-吡啶基或2-哒嗪基〔取代基为C_1-4烷基或卤原子）、3-异噻唑或3-异噁唑〕，

X代表氧或硫。

3、如权利要求1所述的除草剂组合物，其中所说的衍生物由式（Ⅲ）表示：

（Ⅲ）

其中R¹代表氢原子、C_1-3烷基、羟甲基或卤代甲基，

R²代表C_1-6卤代烷基，

R⁴代表氢原子或卤原子，

R⁵代表卤原子、硝基或氰基，

B¹代表氢原子、C_1-5烷基、C_3-6环烷基、C_2-4链烯基、C_3-4炔基、氰甲基、羟甲基、氯代甲基、苄基、

〔其中B²¹代表氢原子、C_1-3烷基、甲硫基、苯硫基或甲氧甲基，B²²代表氢原子、钠、钾、铵、异丙基铵、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_2-3卤代烷基、苯乙基、α-甲基苄基、3-二甲基氨基丙基、可被一个或多个取代基取代的苯基（取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷基氨基、二甲基氨基、C_1-2烷氧羰基、C_2-3酰基、C_1-2卤代烷基或C_1-2卤代烷氧基之一）、可被一个或多个取代基取代的苄基（取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷基氨基、二甲基氨基、C_2-3酰基、三氟乙酰氨基、C_1-2烷氧羰基、甲基磺酰基、三氟甲磺酰基、C_1-2卤代烷基或C_1-2卤代烷氧基之一）〕、CH₂

CH₂

n-CO₂B²²〔其中B²²的定义同前，n为整数1-4〕、CH₂-Y-B²³〔其中B²³代表氢原子、C_1-5烷基、氰甲基、C_2-5酰基、氯乙酰基或二甲基氨基甲酰基、Y为氧或硫〕、CH₂-Y-CH（B²¹）CO₂B²²〔其中B²¹、B²²和Y的定义同上〕或CH₂-Y-CH₂

CH₂ n-CO₂B²²〔其中B²²、n和Y的定义同前〕，

X代表氧或硫。

4、如权利要求1所述的除草剂组合物，其中所说的衍生物由式（Ⅳ）表示：

（Ⅳ）

其中R¹代表氢原子、C_1-3烷基或C_1-3卤代烷基，

R²代表C_1-6卤代烷基，

R⁴代表氢原子或卤原子，

（ⅰ）当R⁵和D¹不成环时，

R⁵代表卤原子、硝基或氰基，

CO₂D²²〔其中D²¹代表氢原子、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，D²²代表氢原子、C_1-4烷基、C_3-6环烷基、C_2-3卤代烷基、苯基或苄基〕、〔其中D²¹和D²²的定义同前，D²³代表氢原子或C_1-3烷基〕、

〔其中D²²的定义同前，D²⁴代表氢原子、C_1-3烷基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，Z代表氧、硫或NH〕、

〔其中D²⁵代表氢原子、钠、C_1-4烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_2-5酰基、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，D²⁶代表C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基〕、

〔其中D²⁷代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷基硫、C_1-4烷氧羰基、巯基、羟基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹独自代表C_1-4烷基）、二甲基氨基甲酰基、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基或N（D³⁰）SO₂D³¹（其中D³⁰代表氢原子、钠、C_1-4烷基、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，D³¹代表C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基）〕、

〔其中D³²代表C_1-6烷基或C_3-6环烷基〕、

〔其中D³³、D³⁴和D³⁵独自代表氢原子或C_1-6烷基〕、

〔其中D³⁶和D³⁷独自代表氢原子、C_1-6烷基或二甲基氨基〕、

〔其中D³⁸代表氢原子、卤原子、巯基、羟基、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷硫基、C_1-4烷氧羰基、二甲基氨基甲酰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基、苯基、苄基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹的定义同前，D³⁹代表氢原子、C_1-4烷基、钠、钾、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基〕、

〔其中D⁴⁰代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、苯基、苄基或2-吡啶基，D⁴¹代表氢原子、卤原子、巯基、羟基、氨基、C_1-6烷基、C_1-4烷氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、C_1-4烷硫基、CO₂D²⁸（其中D²⁸的定义同前）、C_1-4烷基磺酰基、C_1-4烷氧基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹和D³⁹的定义同前），D⁴²代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、氰基、C_1-4烷氨基、N（D²⁸）D²⁹（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、C_1-4烷基羰基或C_1-4烷氧羰基〕、

〔其中D⁴³代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基、苯甲酰基或C_1-4烷基，D⁴⁴代表氢原子、氰基、乙酰基、C_1-4烷基、羟基或C_1-4烷氧羰基〕、

〔其中D⁴⁵和D⁴⁶独自代表氢原子、苯基、羟基、甲氧基或C_1-4烷基〕或

〔其中D⁴⁷和D⁴⁸独自代表氢原子或C_1-4烷基），

X代表氧或硫，

（ⅱ）当R⁵和D¹成环时

所说尿嘧啶衍生物由下式（Ⅳ-1）、（Ⅳ-2）、（Ⅳ-3）或（Ⅳ-4）表示：

其中R¹、R²、R³、R⁴和X的定义同前，J代表氢原子、C_1-4烷基、C_2-4链烯基、C_3-4炔基、羟甲基、氯甲基、氨基苯甲酰甲基、氰甲基、C_1-4烷氧羰基甲基、，C_3-6环烷基、

，C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_1-2烷氧-C_1-2烷基、可被取代的苯基（取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-4烷氧-C_1-2烷基或卤原子）或可被取代的苄基（取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-4烷氧-C_1-2烷基或卤原子）。

5、生产式（Ⅰ）所示尿嘧啶衍生物的方法：

（Ⅰ）

其中R¹代表氢、C_1-3烷基、羟甲基或C_1-3卤代烷基，

R²代表C_1-6卤代烷基，

R³代表氢、C_1-6烷基、C_1-6卤代烷基、羟甲基、卤素或硝基，

R⁴代表氢原子或卤素，

（ⅰ）当R⁵和R⁶不成环时

R⁵代表卤素、硝基或氰基，

R⁶代表-S-B¹〔其中B¹代表氢原子、C_1-5烷基、C_3-6环烷基、C_2-4链烯基、C_3-4炔基、氰甲基、羟甲基、氯甲基、苄基、

〔其中B²¹代表氢原子、C_1-3烷基、甲硫基、苯硫基或甲氧甲基、B²²代表氢原子、钠、钾、铵、异丙铵、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_2-3卤代烷基、苯乙基、α-甲基苄基、3-二甲基氨基丙基、可被一个或多个取代基取代的苯基（取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷基氨基、二甲基氨基、C_1-2烷氧羰基、C_2-3酰基、C_1-2卤代烷基或C_1-2卤代烷氧基之一）、或可被一个或多个取代基取代的苄基（取代基至少为卤原子、C_1-4烷基、C_1-3烷氧基、C_1-2烷基氨基、二甲基氨基、C_2-3酰基、三氟乙酰氨基、C_1-2烷氧羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、C_1-2卤代烷基和C_1-2卤代烷氧基之一）〕、CH₂-（CH₂）n-CO₂B²²（其中B²²的定义同上，n为1-4的整数）、CH₂-Y-B²³（其中B²³为氢原子、C_1-5烷基、氰甲基、C_2-5酰基、氯代乙酰基或二甲基氨基甲酰基，Y为氧或硫）、CH₂-Y-CH（B²¹）CO₂B²²（其中B²¹、B²²和Y的定义同上）或CH₂-Y-CH₂-（CH₂）n-CO₂B²²（其中B²²、n和Y的定义同上）〕;

CO₂D²²〔其中D²¹代表氢原子、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基或C_1-3烷氧基-C_1-2烷基，D²²代表氢原子、C_1-4烷基、C_3-6环烷基、C_2-3卤代烷基、苯基或苄基〕;

D²²〔其中D²¹和D²²的定义同上，D²³代表氢原子或C_1-3烷基〕;

〔其中D²²的定义同上，D²⁴代表氢原子、C_1-3烷基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，Z代表氧、硫或NH〕;

〔其中D²⁵代表氢原子、钠、C_1-4烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_2-5酰基、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基，D²⁶代表C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基〕;

〔其中D²⁷代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷基硫、C_1-4烷氧羰基、巯基、羟基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹分别代表C_1-4烷基）、二甲基氨基甲酰基、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基或N（D³⁰）SO₂D³¹（其中D³⁰代表氢原子、钠原子、C_1-4烷基、C_1-4烷基磺酰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、D³¹代表C_1-4烷基或C_1-3卤代烷基）〕;

〔其中D³²代表C_1-6烷基或C_3-6环烷基〕;

〔其中D³³、D³⁴和D³⁵独自代表氢原子或C_1-6烷基〕;

〔其中D³⁶和D³⁷独自代表氢原子、C_1-6烷基或二甲基氨基〕;

〔其中D³⁸代表氢原子、卤原子、硫基、羟基、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、C_1-3卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷硫基、C_1-4烷氧羰基、二甲基氨基甲酰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、CONHSO₂CH₃、C_1-4烷基磺酰基、苯基、苄基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹的定义同前，D³⁹代表氢原子、C_1-4烷基、钠、钾、C_1-4烷基磺酰基或C_1-3烷氧-C_1-2烷基）〕;

〔其中D⁴⁰代表氢原子、C_1-6烷基、C_3-6环烷基、苯基、苄基或2-吡啶，D⁴¹代表氢原子、卤原子、巯基、羟基、氨基、C_1-6烷基、C_1-4烷基氨基、ND²⁸（D²⁹）（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、C_1-4烷硫基、CO₂D²⁸（其中D²⁸的定义同前）、C_1-4烷基磺酰基、C_1-4烷氧基或N（D³⁹）SO₂D³¹（其中D³¹和D³⁹的定义同前），D⁴²代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、C_1-4烷氨基、N（D²⁸）D²⁹（其中D²⁸和D²⁹的定义同前）、C_1-4烷基羰基或C_1-4烷氧羰基〕;

〔其中D⁴³代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基、苯甲酰基或C_1-4烷基，D⁴⁴代表氢原子、氰基、乙酰基、C_1-4烷基、羧基或C_1-4烷氧羰基〕;

〔其中D⁴⁵和D⁴⁶独自代表氢原子、苯基、羟基、甲氧基或C_1-4烷基〕;或

〔其中D⁴⁷和D⁴⁸独自代表氢原子或C_1-4烷基〕，X代表氧或硫，

（ⅱ）当R⁵和R⁶成环时，

所说的尿嘧啶衍生物由下式（Ⅱ）、（Ⅳ-1）、（Ⅳ-2）、（Ⅳ-3）或（Ⅳ-4）表示：

其中R¹、R²、R³、R⁴和X的定义同前，

A¹代表氢原子和C_1-4烷基，

A²代表氢原子、C_1-5烷基、C_2-5链烯基、C_3-5炔基、C_3-6环烷基-C_1-2烷基、C_1-6卤代烷基、C_1-6卤代链烯基、C_1-6卤代炔基、氰甲基、羟甲基、氯代甲基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基、-CH₂CO₂A²¹〔其中A²¹代表氢原子、C_1-5烷基、钠、可被卤原子取代的苯基或可被卤原子取代的苄基〕、-CH₂CON（A²²）A²³〔其中A²²和A²³独自代表氢原子或C_1-3烷基〕、可被取代的苯基〔取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基或卤原子）、可被取代的苄基（取代基为C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、C_1-3烷氧-C_1-2烷基或卤原子）或-CH₂A²⁴〔其中A²⁴代表可被取代的2-吡啶基（取代基为C_1-4烷基或卤原子）、可被取代的嗪基（取代基为C_1-4烷基或卤原子）、3-异噻唑或3-异噁唑〕，