BR112020023928B1

BR112020023928B1 - Composto de uracila e uso do mesmo

Info

Publication number: BR112020023928B1
Application number: BR112020023928-3A
Authority: BR
Inventors: Toshiyuki Kiji
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2018-06-11
Filing date: 2019-06-10
Publication date: 2024-01-30
Also published as: AR114924A1; CN112262133A; MX2020012747A; AU2019287311A1; DE112019002933T5; CN112262133B; US20210163446A1; CA3103092A1; JPWO2019240082A1; BR112020023928A2; AU2019287311B2; WO2019240082A1; US11932623B2; JP7198279B2

Abstract

composto de uracila e uso do mesmo. a presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (a) a seguir, o qual tem uma excelente eficácia de controle contra ervas daninhas, e exibe uma segurança elevada para as plantas úteis.

Description

CAMPO TÉCNICO

[0001] O presente Pedido de Patente reivindica a prioridade e o be nefício do Pedido de Patente Japonês n° 2018-110924, depositado em 11 de junho de 2018, cujo inteiro teor é aqui incorporado a título de referência. A presente invenção refere-se a um composto de uracila e ao uso do mesmo.

TÉCNICA ANTERIOR

[0002] O Documento de Patente 1 descreve um composto repre sentado pela fórmula (B): (daqui por diante, indicado como Composto B) que tem eficácia no controle de ervas daninhas.

LISTA DE CITAÇÕES DOCUMENTO DE PATENTE

[0003] Documento de Patente 1: Patente n° US 6.537.948 B2.

UMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SER RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[0004] O objetivo da presente invenção consiste na provisão de um composto que tem uma excelente eficácia de controle sobre as ervas daninhas e que exibe uma grande segurança para as plantas úteis

MEIOS DE RESOLVER OS PROBLEMAS

[0005] O autor da presente invenção estudou intensivamente os problemas acima mencionados e descobriu que o composto representado pela fórmula a seguir (A) tem uma eficácia excelente no controle de ervas daninhas e exibe uma grande segurança para as plantas úteis, o que desse modo completou a presente invenção.

[0006] A presente invenção é tal como segue. [1] Um composto representado pela fórmula (A): (indicado daqui por diante como "Composto A"). [2] Composição herbicida que compreende o composto de acordo com [1] e um veículo inerte (daqui por diante, indicado como "Presente Composição A" ou "Composição A da presente invenção"). [3] Método para o controle de ervas daninhas que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de acordo com [1] às ervas daninhas ou ao lugar onde as ervas daninhas estejam crescendo ou irão crescer (daqui por diante, indicado como "Presente Método de Controle" ou "Método de Controle da presente invenção").

EFEITOS DA INVENÇÃO

[0007] O Composto A tem uma excelente eficácia de controle sobre as ervas daninhas, exibe uma grande segurança para as plantas úteis e é eficaz como ingrediente ativo para uma composição herbicida.

MODOS DE REALIZAR A INVENÇÃO

[0008] A Composição A da presente invenção compreende o Com posto A e um veículo inerte. A Composição A da presente invenção é geralmente preparada ao misturar o Composto A com um veículo inerte, tal como um veículo sólido ou um veículo líquido e, se necessário, mediante a adição de tensoativos e de outros agentes auxiliares para a formulação, a fim de formular pós umidificáveis, grânulos dispersíveis em água, fluíveis, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsionáveis, microcápsulas e outros. Essas formulações geralmente compreendem de 0,1 a 99% em peso do Composto A.

[0009] Os exemplos de veículo sólido a ser usado na formulação incluem pós finos ou grânulos de argila (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, bentonita ou argila branca ácida), sílica seca, sílica úmida, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo ou carbonato de cálcio) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacri- lonitrila, polimetil metacrilato ou tereftalato de polietileno; resinas de náilon (por exemplo, náilon-6, náilon-11 ou náilon-66); resinas de polia- mida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila-propileno, e outros ainda).

[0010] Os exemplos de veículos líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metil etil cetona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno ou metil naftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano ou querosene); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobu- tironitrilo); éteres (por exemplo, éter diisopropílico ou éter dimetílico de dietileno glicol); amidas (por exemplo, N,-N-dimetilformamida (daqui por diante, indicada como DMF) ou N,N-dimetil acetamida); sulfóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila); carbonato de propileno e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).

[0011] Os exemplos de tensoativos incluem os tensoativos não iô- nicos, tais como éteres de alquila polioxietilenados, éteres de aril alquila polioxietilenados e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tenso- ativos aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alqui benzeno e sulfatos de alquila.

[0012] Os exemplos de outros agentes auxiliares para a formulação incluem um aglutinante, um dispersante, um corante e um estabilizador, e os exemplos específicos dos mesmos incluem a caseína, a gelatina, os polissacarídeos (por exemplo, amido, goma árabica, derivados de celulose e ácido algínico), os derivados de lignina, bentonita, os polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, polivi- nil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), o fosfato de ácido isopropílico, o 2,6-di-ter-butil-4-metil fenol, e BHA (uma mistura de 2-ter-butil-4-metóxi fenol e 3-ter-butil-4-metóxi fenol).

[0013] O método para o controle de ervas daninhas da presente in venção compreende a aplicação uma quantidade eficaz do Composto A às ervas daninhas ou ao local onde as ervas daninhas estejam crescendo ou irão crescer. No método para o controle de ervas daninhas da presente invenção, geralmente, o Composto A é usado na forma da Composição A. Os exemplos do método para o controle de ervas daninhas da presente invenção incluem um método de aplicar a Composição A às hastes e às folhas das ervas daninhas, um método de aplicar a Composição A à superfície do solo onde as ervas daninhas estão crescendo ou irão crescer, um método de incorporar a Composição A no solo onde as ervas daninhas estão crescendo e um método de aplicar a Composição A à água de superfície de um arrozal em que a área onde as ervas daninhas estão crescendo ou irão crescer é inundada. No mé-todo para o controle de ervas daninhas da presente invenção, o Composto A geralmente é usado de 5 a 5.000 g por um (1) hectare da área de um local onde as ervas daninhas serão controladas.

[0014] O Composto A pode ser usado em terras agrícolas e outras onde as plantas úteis, como as colheitas, crescem, a fim de controlar as ervas daninhas nas terras agrícolas.

[0015] Os exemplos de plantas úteis incluem as apresentadas a se guir: Milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, e lúpulo, etc. Vegetais solanáceos (tais como berinjela, tomate, pimentão, pimenta e batata, etc.). Vegetais cucurbitáceos (tais como pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão e abóbora, etc.). Vegetais crucíferos (tais como rabanete japonês, nabo, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, folhas de mostarda, brócolis e couve-flor, etc.). Vegetais asteráceos (tais como bardana, folhas de crisântemo, alcachofra e alface, etc.). Vegetais liliáceos (tais como cebola verde, cebola, alho e espargos, etc.). Vegetais umbelíferos (tais como salsinha, aipo e batata-baroa, etc.). Vegetais quenopodiáceos (tais como espinafre e acelga, etc.). Vegetais lamiáceos (tais como Perilla frutescens, hortelã e manjericão, etc.). Vegetais leguminosos (tais como ervilha verde, feijão comum, feijão azuki, fava e grão-de-bico, etc.); morango, batata-doce, Dioscorea japonica, colocasia, raiz-de-ele- fante, gengibre e quiabo, etc. Frutos Pomáceos (tais como maçã, pera-japonesa, pera comum, marmelo chinês e marmelo). Frutos carnudos com caroço (tais como pêssego, ameixa, necta- rina, ameixa-japonesa, cereja, damasco, e ameixa-seca, etc.). Plantas cítricas (tais como Satsuma mandarin, laranja, limão, lima e toranja, etc.). Nozes (tais como castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, cas- tanha-de-caju, e macadâmia, etc.). Frutos de baga (tais como mirtilo, uva-do-monte, amora e framboesa, etc.); uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco e palma, etc.

[0016] As plantas úteis descritas acima também incluem plantas ge neticamente modificadas.

[0017] Os exemplos de ervas daninhas como indivíduos a ser con trolados pelo Composto A incluem os apresentados a seguir. Ervas daninhas Urticaceae: por exemplo, Urtica urens. Ervas daninhas Polygonaceae: por exemplo, Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius ou Rumex acetosa, etc. Ervas daninhas Portulacaceae: por exemplo, Portulaca oleracea, etc. Ervas daninhas Caryophyllaceae: por exemplo, Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis ou Silene gallica, etc. Ervas daninhas Molluginaceae: por exemplo, Mollugo verticillata, etc. Ervas daninhas Chenopodiaceae: por exemplo, Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali ou Atri- plex spp., etc. Ervas daninhas Amaranthaceae: por exemplo, Amaranthus retro- flexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus patulus, Ama- ranthus tuberculatus, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Ama- ranthus quitensis, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera sessilis ou Alternanthera tenella, etc. Ervas daninhas Papaveraceae: por exemplo, Papaver rhoeas, Papaver dubium ou Argemone mexicana, etc. Ervas daninhas Brassicaceae: por exemplo, Raphanus raphanis- trum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica napus, Descurainia pinnata, Rorippa islan- dica, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium virginicum ou Coronopus didymus, etc. Ervas daninhas Capparaceae: por exemplo, Cleome affinis, etc. Ervas daninhas Fabaceae: por exemplo, Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia oc- cidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmo- dium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, In- digofera hirsuta, Indigofera truxillensis ou Vigna sinensis, etc. Ervas daninhas Oxalidaceae: por exemplo, Oxalis corniculata, Oxalis strica ou Oxalis oxyptera, etc. Ervas daninhas Geraniaceae: por exemplo, Geranium carolinense ou Erodium cicutarium, etc. Ervas daninhas Euphorbiaceae: por exemplo, Euphorbia helios- copia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis ou Ricinus communis, etc. Ervas daninhas Malvaceae: por exemplo, Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida san- taremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata ou Malvastrum coroman- delianum, etc. Ervas daninhas Onagraceae: por exemplo, Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis ou Oenothera laciniata, etc. Ervas daninhas Sterculiaceae: por exemplo, Waltheria indica, etc. Ervas daninhas Violaceae: por exemplo, Viola arvensis ou Viola tricolor, etc. Ervas daninhas cucurbitaceae: por exemplo, Sicyos angulatus, Echinocystis lobata ou Momordica charantia, etc. Ervas daninhas Lythraceae: por exemplo, Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria ou Rotala indica, etc. Ervas daninhas Elatinaceae: por exemplo, Elatine triandra ou Ela- tine californica, etc. Ervas daninhas Apiaceae: por exemplo, Oenanthe javanica, Dau- cus carota ou Conium maculatum, etc. Ervas daninhas Araliaceae: por exemplo, Hydrocotyle sibthorpioi- des ou Hydrocotyle ranunculoides, etc. Ervas daninhas Ceratophyllaceae: por exemplo, Ceratophyllum demersum, etc. Ervas daninhas Cabombaceae: por exemplo, Cabomba carolini- ana, etc. Ervas daninhas Haloragaceae: por exemplo, Myriophyllum aqua- ticum, Myriophyllum verticillatum, Myriophyllum spicatum ou Myri- ophyllum heterophyllum, etc. Ervas daninhas Sapindaceae: por exemplo, Cardiospermum hali- cacabum, etc. Ervas daninhas Primulaceae: por exemplo, Anagallis arvensis, etc. Ervas daninhas Asclepiadaceae: por exemplo, Asclepias syriaca ou Ampelamus albidus, etc. Ervas daninhas Rubiaceae: por exemplo, Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia brasilien- sis ou Borreria alata, etc. Ervas daninhas Convolvulaceae: por exemplo, Ipomoea nil, Ipo- moea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integri- uscula, Ipomoea lacunosa, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminata, Ipo- moea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus ar- vensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedeacea, Merremia aegyptia, Merremia cissoides ou Jacquemontia tamnifolia, etc. Ervas daninhas Boraginaceae: por exemplo, Myosotis arvensis, etc. Ervas daninhas Lamiaceae: por exemplo, Lamium purpureum, La- mium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus ou Stachys arvensis, etc. Ervas daninhas Solanaceae: por exemplo, Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physalis sub- glabrata ou Nicandra physaloides, etc. Ervas daninhas Scrophulariaceae: por exemplo, Veronica hede- raefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Dopatrium junceum ou Gratiola japonica, etc. Ervas daninhas Plantaginaceae: por exemplo, Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major ou Callitriche palustris, etc. Ervas daninhas Asteraceae: por exemplo, Xanthium pensylvani- cum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia verlotorum, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio gri- sebachii, Conyza bonariensis, Conyza smatrensis, Conyza canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pi- losa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum marianum, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvillea latifolia, Tridax procum- bens, Porophyllum ruderale, Acanthospermum australe, Acanthosper- mum hispidum, Cardiospermum halicacabum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamo- chaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hys- terophorus, Siegesbeckia orientalis, Soliva sessilis, Eclipta prostrata, Eclipta alba ou Centipeda minima, etc. Ervas daninhas Alismataceae: por exemplo, Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagit- taria aginashi, Alisma canaliculatum ou Alisma plantago-aquatica, etc. Ervas daninhas Limnocharitaceae: por exemplo, Limnocharis flava, etc. Ervas daninhas Hydrocharitaceae: por exemplo, Limnobium spon- gia, Hydrilla verticillata ou Najas guadalupensis, etc. Ervas daninhas Araceae: por exemplo, Pistia stratiotes, etc. Ervas daninhas Lemnaceae: por exemplo, Lemna aoukikusa, Spi- rodela polyrhiza ou Wolffia spp, etc. Ervas daninhas Potamogetonaceae: por exemplo, Potamogeton distinctus, Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis ou Stuckenia pectinata, etc. Ervas daninhas Liliaceae: por exemplo, Allium canadense, Allium vineale ou Allium macrostemon, etc. Ervas daninhas Pontederiaceae: por exemplo, Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii ou Monochoria vaginalis, etc. Ervas daninhas Commelinaceae: por exemplo, Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta ou Murdannia keisak, etc. Ervas daninhas Poaceae: por exemplo, Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echino- chloa oryzoides, Echinochloa colona, Echinochloa crus-pavonis, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium multiflorum, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus catharticus, Bromus sterilis, Bromus japonicus, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum dicho- tomiflorum, Panicum texanum, Panicum maximum, Brachiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Brachiaria de- cumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidicola, Cenchrus echi- natus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Chlorisvirgata, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Isachne globosa, Oryza sativa, Paspalum notatum, Paspalum maritimum, Paspalum disti- chum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum, Rottboellia co- chinchinensis, Leptochloa chinensis, Leptochloa fascicularis, Lepto- chloa filiformis, Leptochloa panicoides, Leersia japonica, Leersia saya- nuka, Leersia oryzoides, Glyceria leptorrhiza, Glyceria acutiflora, Glyce- ria maxima, Agrostis gigantea, Agrostis stolonifera, Cynodon dactylon, Dactylis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Festuca arundinacea, Fes- tuca rubra, Imperata cylindrica, Miscanthus sinensis, Panicum virgatum ou Zoysia japonica, etc. Ervas daninhas Cyperaceae: por exemplo, Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flacci- dus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleo- charis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectiella hotarui, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella wallichii, Schoenoplecti- ella mucronatus, Schoenoplectiella triangulatus, Schoenoplectiella nip- ponicus, Schoenoplectiella triqueter, Bolboschoenus koshevnikovii ou Bolboschoenus fluviatilis, etc. Ervas daninhas Equisetaceae: por exemplo, Equisetum arvense ou Equisetum palustre, etc. Ervas daninhas Salviniaceae: por exemplo, Salvinia natans, etc. Ervas daninhas Azollaceae: por exemplo, Azolla japonica ou Azolla imbricata, etc. Ervas daninhas Marsileaceae: por exemplo, Marsilea quadrifolia, etc. Outros: algas filamentosas (por exemplo, Pithophora, Cla- dophora), musgos, hepatica, hornwort, cianobactéria, bracken e brotos de colheitas permanentes (por exemplo, pomoideas, frutos com caroço, frutos de baga, fruta de castanhas, frutos cítricos, lúpulo ou uvas, etc.).

EXEMPLOS

[0018] A seguir, a presente invenção é explicada com mais detalhes ao usar um Exemplo de Preparação, um Exemplo de Formulação e um Exemplo de Teste e outros ainda; no entanto, a presente invenção não deve ser limitada a esses exemplos.

[0019] São mostrados os exemplos de preparação do Composto A.

ETAPA 1

[0020] A uma mistura de 50 g de 2,4-dicloro-5-aminofenol e 500 ml de éter t- butil metílico, foram adicionados por gotejamento 49,7 ml de N,N-dietil anilina a 0°C, seguido pela adição por gotejamento de uma mistura de 26,9 ml de cloroformato de etila e 50 ml de éter t- butil metílico a 0°C. A mistura resultante foi agitada sob refluxo por 3 horas. A mistura resultante foi adicionada a 1 litro de água gelada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com ácido clorídrico 1N e salmoura, sucessivamente, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob a pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com 10% de acetato de etila/hexano a fim de obter um composto intermediário A representado pela fórmula a seguir, 47,0 g. Composto Intermediário A: 1 H-RMN (DMSO-d6) δ (ppm): 1,23 (3H, t), 4,12 (2H, q), 7,33 (1H, s), 7,46 (1H, s), 8,90, (1H, s), 10,52 (1H, s).

ETAPA 2

[0021] A uma mistura de 10,1 g de hidreto de sódio (60%, em óleo) e 180 ml de N,N-dimetil formamida (daqui por diante indicada como DMF) foi adicionado em porções o composto intermediário A, 30,0 g, sob uma atmosfera de nitrogênio a 0°C. À mistura resultante foram adicionados por gotejamento uma mistura de 19,4 ml de 3-amino-4,4,4-tri- florocrotonato de etila e 120 ml de DMF a 0°C. A mistura resultante foi agitada a 100°C por 5 horas. A mistura resultante foi adicionada à água gelada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura, sucessivamente, secas com sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com 10% de acetato de etila/hexano a fim de obter um composto intermediário B representado pela fórmula a seguir, 27,0 g. Composto intermediário B: 1 H-RMN (DMSO-d6) δ (ppm): 6,41 (1H, s), 7,10 (1H, s), 7,69 (1H, s), 10,85 (1H, s), 12,70 (1H, br s).

ETAPA 3

[0022] A uma mistura de 25,0 g do composto intermediário B e 250 ml de acetona foram adicionados 30,2 g de carbonato de potássio e 18,3 ml de iodeto de metila, sucessivamente, e a mistura foi agitada sob refluxo por 3 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com 5% acetato de etila/hexano a fim de obter um composto intermediário C representado pela fórmula a seguir, 18,0 g. Composto Intermediário C: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ (ppm): 3,44 (3H, s), 3,83 (3H, s), 6,63 (1H, s), 7,40 (1H, s), 7,83 (1H, s).

ETAPA 4

[0023] A uma mistura de 18,0 g de composto intermediário C e de 180 ml de diclorometano foram adicionados 9,40 ml de tribrometo de boro a 0°C, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. À mistura resultante foi adicionada água gelada, e a mistura foi extraída com diclorometano. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com bicarbonato de sódio saturado, água e salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com 5% de acetato de etila/hexano a fim de obter um composto intermediário D representado pela fórmula a seguir, 14,0 g. Composto Intermediário D: 1 H-RMN (DMSO-d6 ) δ (ppm): 3,41 (3H, s), 6,58 (1H, s), 7,07 (1H, s), 7,70 (1H, s), 10,88 (1H, s).

ETAPA 5

[0024] A uma mistura de 14,0 g do composto intermediário D e de 112 ml de acetona foram adicionados 10,9 g de carbonato de potássio. À mistura resultante foram adicionados 8,02 g de 2-cloro-3-oxobutana- mida e 28 ml de acetona, e a mistura foi agitada sob refluxo por 12 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em água. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de gel de sílica (30% de acetato de etila/hexano) a fim de obter um composto intermediário E representado pela fórmula a seguir, 8,00 g. Composto Intermediário E: 1H-RMN (DMSO-d6) δ (ppm): 1,71 (1,2H, s), 2,30 (1,8H, s), 3,41 (1,2H, s), 3,43 (1,8H, s), 5,24 (0,6H, s), 6,55 (0,4H, s), 6,62 (0,6H, s), 7,15 (0,6H, s), 7,21 (0,4H, s), 7,62 (0,8H, br s), 7,72 (0,6H, br s), 7,76 (0,6H, br s), 7,88 (0,4H, s), 7,92 (0,6H, s), 13,86 (0,4H, br s).

ETAPA 6

[0025] A uma mistura de 8,0 g do composto intermediário E, 3,78 ml de 1,1,3,3-tetrametóxi propano e 24 ml de ácido acético, foi adicionada por gotejamento uma solução de ácido de brometo de hidrogênio a 33%/9,49 ml de ácido acético a 0°C. A mistura resultante foi agitada a 50°C por 4 horas, e então concentrada sob pressão reduzida. À mistura resultante foram adicionados 8 ml de metanol e 72 ml de água, e a mistura foi agitada a 50°C por 1 hora. À mistura resultante foi adicionada lentamente bicarbonato de sódio saturado e água fresca, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secas com sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por meio de cromatografia em coluna de gel de sílica (30% de acetato de etila/he- xano) a fim de obter um composto intermediário F representado pela fórmula a seguir, 4,5 g. Composto Intermediário F: 1H-RMN (DMSO-d6) δ (ppm): 3,38 (3H, s), 6,22 (1H, t), 6,53 (1H, s), 7,03 (1H, s), 7,33-7,35 (1H, m), 7,41 (1H, d), 7,93 (1H, s), 12,11 (1H, s).

ETAPA 7

[0026] A uma mistura de 4,5 g do composto intermediário F e 45 ml de xileno foi adicionado 0,063 ml de complexo de éter dietílico e trifloreto de boro, seguido pela adição por gotejamento de 1,48 ml de diazoace- tato de etila a 0°C. A mistura resultante foi agitada a 40°C por 4 horas, e à mesma foram então adicionados 18 ml de uma solução aquosa de ácido sulfúrico a 15%, e a mistura foi agitada a 40°C por 1 hora. A mistura resultante foi neutralizada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 27%, e os sólidos precipitados foram filtrados. Os materiais filtrados foram concentrados sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por meio de cromatografia em coluna de gel de sílica (10% de acetato de etila/hexano) a fim de obter um Composto A 3,1 g. Os dados 1H-RMN do Composto A são indicados a seguir. 1H-RMN (DMSO-d6) δ(ppm): 1,15 (3H, t), 3,38 (3H, s), 4,10 (2H, q), 4,88 (2H, s), 6,56 (1H, s), 7,09 (1H, s), 7,13 (1H, dd), 7,59 (1H, d), 8,00-8,03 (2H, m).

[0027] A seguir, são descritos os exemplos de Formulação do Com posto A. No presente documento, o termo "parte(s)" significa "parte(s) em peso".

EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 1

[0028] Cinco (5) partes do Composto A, 2 partes de GERONOL (marca registrada) FF/4-E, 8 partes de GERONOL (marca registrada) FF/6-E e 85 partes de SOLVESSO (marca registrada) 200 foram misturadas completamente a fim de obter uma formulação.

EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 2

[0029] A 1,5 parte do Composto A foram adicionadas 2 partes de sulfonato de lignina sódico, 40 partes de talco e 56,5 partes de bento- nita, seguido pela misturação. Então uma quantidade apropriada de água é adicionada à mistura, e a mistura resultante é agitada ainda mais e granulada com um granulador, e é seca por meio de ar forçado a fim de obter uma formulação.

EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 3

[0030] Trinta e cinco (35) partes de uma mistura de sal de amônio de sulfato de éter alquílico de polioxietileno e sílica úmida (razão em peso de 1:1), 10 partes do Composto A e 55 partes de água são misturadas completamente a fim de obter uma formulação.

[0031] Além disso, os Exemplos de Teste são usados para mostrar a eficácia do Composto A no controle de ervas daninhas e a segurança para as plantas úteis (fitotoxicidade).

[0032] Nos Exemplos de Teste tal como descritos abaixo, para a avaliação da eficácia no controle de ervas daninhas, a eficácia é definida como "0" se a condição de floração ou de crescimento das plantas de teste na área tratada indicar muito pouca ou nenhuma diferença se comparada à da área não tratada no momento da investigação. A eficácia é definida como "100" se as ervas daninhas de teste na área tratada esti- verem todas mortas ou se a floração ou o crescimento das ervas daninhas de teste tiverem sido completamente impedidos. Desse modo, a eficácia é classificada como "0 a 100".

[0033] O "grupo não tratado" representa um grupo onde é feito um procedimento de tratamento similar ao do grupo tratado, exceto por não usar o Composto A.

EXEMPLO DE TESTE 1

[0034] Um recipiente de plástico foi preenchido com solo. Ipomeia de folha espalmada (Ipomoea hederacea), amaranto de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus e milho foram semeados no recipiente de plástico, e as plantas foram deixadas para crescer em uma estufa por 15 dias. A quantidade prescrita da formulação preparada pelo método do Exemplo de Formulação 1 foi diluída com água contendo 1% de Agridex (marca registrada) a fim de obter uma solução diluída. A solução diluída foi pulverizada uniformemente a uma taxa de 204 l/ha no lado superior das plantas, de modo que a dose aplicada do Composto A foi de 20 gai/ha ou 10 gai/ha. Em seguida, as plantas foram deixadas para crescer em uma estufa por 11 dias, e a eficácia de controle foi avaliada pelo método mencionado acima. Os resultados são mostrados na Tabela 1. TABELA 1

[0035] O Composto A demonstrou grande eficácia no controle de ervas daninhas em relação ao amaranto de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus) e à ipomeia de raiz espalkmada (Ipomoea hederacea). Além disso, o Composto A demonstrou baixa fitotoxicidade em relação ao milho, o que desse modo sugeriu uma grande segurança em relação às plantas úteis.

EXEMPLO DE TESTE COMPARATIVO 1

[0036] O Teste Comparativo foi realizado usando o Composto B no lugar do Composto A, de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Teste 1. Os resultados do teste são indicados na Tabela 2. TABELA 2

[0037] O Composto B demonstrou grande eficácia no controle de ervas daninhas em relação ao amarento de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus) e à ipomeia de folha espalmada (Ipomoea hederacea), e também alta fitotoxicidade em relação ao milho, que é uma planta útil

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[0038] O Composto A tem uma excelente eficácia de controle em relação às ervas daninhas e demonstra grande segurança em relação às plantas úteis, sendo eficaz como ingrediente ativo para uma composição herbicida.

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula (a):

2. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1 e um veículo inerte.

3. Método para controlar ervas daninhas, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1 às ervas daninhas ou a um lugar onde as ervas daninhas estejam crescendo ou irão crescer.

4. Uso do composto de fórmula (A), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é na fabricação de uma composição para controlar ervas daninhas ou a um lugar onde as ervas daninhas estejam crescendo ou irão crescer.