CN112262133B

CN112262133B - 尿嘧啶化合物及其用途

Info

Publication number: CN112262133B
Application number: CN201980038413.XA
Authority: CN
Inventors: 木地俊之
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2018-06-11
Filing date: 2019-06-10
Publication date: 2023-01-31
Anticipated expiration: 2039-06-10
Also published as: CN112262133A; WO2019240082A1; JPWO2019240082A1; BR112020023928B1; AU2019287311A1; AU2019287311B2; MX2020012747A; US11932623B2; BR112020023928A2; AR114924A1; US20210163446A1; DE112019002933T5; JP7198279B2; CA3103092A1

Abstract

本发明提供一种下述式(A)所示的化合物，其具有优异的杂草防除效力，并且对于有用植物的安全性高。

Description

尿嘧啶化合物及其用途

技术领域

本专利申请基于日本专利申请2018-110924号(2018年6月11日申请)主张巴黎公约上的优先权及利益，并引用于此，由此将上述申请中记载的全部内容纳入本说明书中。

本发明涉及尿嘧啶化合物及其用途。

背景技术

专利文献1中记载，式(B)所示的化合物(以下记作化合物B)具有杂草防除效力。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第6537948号

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的课题在于，提供一种化合物，其具有优异的杂草防除效力，并且对于有用植物而言的安全性高。

用于解决问题的手段

本发明人对上述课题进行了研究，结果发现，下述式(A)所示的化合物具有优异的杂草防除效力，并且对于有用植物而言的安全性高，从而完成了本发明。

本发明如下所示。

[1]一种化合物(以下记作化合物A)，其由式(A)表示：

[化2]

[2]一种除草用组合物(以下记作本发明组合物A)，其含有[1]中记载的化合物和非活性载体。

[3]一种杂草的防除方法(以下记作本发明防除方法)，其包括将[1]中记载的化合物施用于杂草或杂草生长的场所的工序。

发明效果

化合物A具有优异的杂草防除效力，并且对于有用植物而言的安全性高，作为除草用组合物的有效成分是有效的。

具体实施方式

本发明组合物A含有化合物A和非活性载体。本发明组合物A通常如下制成，即，将化合物A与固体载体、液体载体等非活性载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他的制剂用辅助剂，制成可湿性粉剂(日文原文：水和剤)、粒型可湿性粉剂(日文原文：顆粒水和剤)、流动剂(日文原文：フロアブル剤)、粒剂、干流动剂(日文原文：ドライフロアブル剤)、乳剂、微胶囊剂等制剂。在这些制剂中以重量比计通常含有0.1～99％的化合物A。

作为制成制剂时使用的固体载体，例如可以举出粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体载体，例如可以举出水、醇类(甲醇、乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、二乙二醇二甲醚等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N，N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其他的制剂用辅助剂，例如可以举出固着剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言例如可以举出酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸式磷酸异丙酯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

本发明的杂草的防除方法包括将化合物A的有效量施用于杂草或者杂草生长的场所或可能生长的场所的工序。本发明的杂草的防除方法中，通常以组合物A的形态使用。作为本发明的杂草的防除方法，例如可以举出用组合物A对杂草进行茎叶处理的方法、用组合物A对杂草生长或可能生长的土壤表面进行处理的方法、用组合物A对杂草生长的土壤进行混和处理的方法、以及用组合物A对淹没杂草生长或可能生长的场所而得的水田的表面水进行处理的方法。本发明的杂草的防除方法中，防除杂草的每1ha(hectare，公顷)面积中通常使用5～5000g的化合物A。

化合物A可以在栽培有用植物的农耕地等中使用而防除该农耕地中的杂草。

作为上述的有用植物，例如为：

玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花；

茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜(日文原文：メロン)、香瓜(日文原文：マクワウリ)等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(荷兰芹、芹菜、欧洲防风草等)、藜科蔬菜(菠菜、莙荙菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科作物(豌豆、菜豆、小豆、蚕豆、鹰嘴豆等)、草莓、红薯、番薯、芋头、魔芋、姜、秋葵；

仁果类(苹果、梨、西洋梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、日本李、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类(橘子、橙子、柠檬、酸柚、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、枣椰、椰子、油椰等。

在上述的有用植物中，也包含基因工程植物。

对于作为化合物A具有效力的防除对象的杂草，可以举出以下的例子。

荨麻科杂草(Urticaceae)：小荨麻(Urtica urens)；

蓼科杂草(Polygonaceae)：卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、酸模叶蓼(Polygonum lapathifolium)、宾夕蓼(Polygonum pensylvanicum)、春蓼(Polygonumpersicaria)、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、扁蓄蓼(Polygonum aviculare)、伏地蓼(Polygonum arenastrum)、虎杖(Polygonum cuspidatum)、羊蹄(Rumex japonicus)、皱叶酸模(Rumex crispus)、钝叶酸模(Rumex obtusifolius)、酸模(Rumex acetosa)；

马齿苋科杂草(Portulacaceae)：马齿苋(Portulaca oleracea)；

石竹科杂草(Caryophyllaceae)：繁缕(Stellaria media)、鹅儿肠(Stellariaaquatica)、大耳菜草(Cerastium holosteoides)、球序卷耳(Cerastium glomeratum)、大爪草(Spergula arvensis)、蝇子草(Silene gallica)；

粟米草科杂草(Molluginaceae)：种棱粟米草(Mollugo verticillata)；

藜科杂草(Chenopodiaceae)：藜(Chenopodium album)、土茯芥(Chenopodiumambrosioides)、地肤(Kochia scoparia)、钾猪毛菜(Salsola kali)、滨藜属(Atriplexspp.)；

苋科杂草(Amaranthaceae)：反枝苋(Amaranthus retroflexus)、皱果苋(Amaranthus viridis)、凹头苋(Amaranthus lividus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、台湾苋(Amaranthuspatulus)、糙果苋(Amaranthus tuberculatus)、北美苋(Amaranthus blitoides)、大果苋(Amaranthus deflexus)、野生苋(Amaranthus quitensis)、空心莲子草(Alternantheraphiloxeroides)、莲子草(Alternanthera sessilis)、五色苋(Alternanthera tenella)；

罂粟科杂草(Papaveraceae)：虞美人(Papaver rhoeas)、长荚罂粟(Papaverdubium)、蓟罂粟(Argemone mexicana)；

十字花科杂草(Brassicaceae)：野芥菜(Raphanus raphanistrum)、萝卜(Raphanus sativus)、野芥(Sinapis arvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、印度荠菜(Brassica juncea)、欧洲油菜(Brassica napus)、叶播娘蒿(Descurainia pinnata)、沼生蔊菜(Rorippa islandica)、欧亚蔊菜(Rorippa sylvestris)、遏蓝菜(Thlaspiarvense)、皱果荠(Myagrum rugosum)、北美独行菜(Lepidium virginicum)、臭荠(Coronopus didymus)；

白花菜科杂草(Capparaceae)：醉蝶花属亲缘种(Cleome affinis)；

豆科杂草(Fabaceae)：田皂角(Aeschynomene indica)、Aeschynomene rudis、田菁(Sesbania exaltata)、钝叶决明(Cassia obtusifolia)、望江南决明(Cassiaoccidentalis)、南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum)、变叶舞草(Desmodium adscendens)、Desmodium illinoense、白车轴草(Trifolium repens)、葛藤(Pueraria lobata)、窄叶野豌豆(Vicia angustifolia)、硬毛木蓝(Indigofera hirsuta)、Indigoferatruxillensis、印度豇豆(Vigna sinensis)；

酢浆草科杂草(Oxalidaceae)：酢浆草(Oxalis corniculata)、直酢浆草(Oxalisstrica)、Oxalis oxyptera；

牻牛儿苗科杂草(Geraniaceae)：Geranium carolinense、芹叶牻牛儿苗(Erodiumcicutarium)；

大戟科杂草(Euphorbiaceae)：泽漆(Euphorbia helioscopia)、斑地锦(Euphorbia maculata)、地锦(Euphorbia humistrata)、乳浆草(Euphorbia esula)、白苞猩猩草(Euphorbia heterophylla)、巴西大戟(Euphorbia brasiliensis)、铁苋菜(Acalypha australis)、Croton glandulosus、巴豆(Croton lobatus)、Phyllanthuscorcovadensis、蓖麻(Ricinus communis)；

锦葵科杂草(Malvaceae)：苘麻(Abutilon theophrasti)、白背黄花稔(Sidarhombiforia)、心叶黄花稔(Sida cordifolia)、刺黄花稔(Sida spinosa)、Sidaglaziovii、Sida santaremnensis、香铃草(Hibiscus trionum)、冠状蔓锦葵(Anodacristata)、赛葵(Malvastrum coro mandelianum)；

柳叶菜科杂草(Onagraceae)：假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、毛草龙(Ludwigia octovalvis)、Ludwigia decurre、月见草(Oenothera biennis)、裂叶月见草(Oenothera laciniata)；

梧桐科杂草(Sterculiaceae)：蛇婆子(Waltheria indica)；

堇菜科杂草(Violaceae)：野生堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Violatricolor)；

葫芦科杂草(Cucurbitaceae)：刺果瓜(Sicyos angulatus)、刺囊瓜(Echinocystis lobata)、野生苦瓜(Momordica charantia)；

千屈菜科杂草(Lythraceae)：多花水苋(Ammannia multiflora)、耳基水苋(Ammannia auriculata)、长叶水苋菜(Ammannia coccinea)、千屈菜(Lythrumsalicaria)、节节菜(Rotala indica)；

沟繁缕科杂草(Elatinaceae)：沟繁缕(Elatine triandra)、Elatinecalifornica；

伞形科杂草(Apiaceae)：水芹(Oenanthe javanica)、胡萝卜(Daucus carota)、毒茴(Conium maculatum)；

五加科杂草(Araliaceae)：天胡荽(Hydrocotyle sibthorpioides)、毛茛(Hydrocotyle ranunculoides)；

金鱼藻科杂草(Ceratophyllaceae)：金鱼藻(Ceratophyllum demersum)；

莼菜科杂草(Cabombaceae)：水盾草(Cabomba caroliniana)；

小二仙草科杂草(Haloragaceae)：粉绿狐尾藻(Myriophyllum aquaticum)、狐尾藻(Myriophyllum verticillatum)、狐尾藻类(穗状狐尾藻(Myriophyllum spicatum)、异叶狐尾藻(Myriophyllum heterophyllum)等)；

无患子科杂草(Sapindaceae)：倒地铃(Cardiospermum halicacabum)；

报春花科杂草(Primulaceae)：报春花科(Anagallis arvensis)；

萝摩科杂草(Asclepiadaceae)：叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、Ampelamusalbidus；

茜草科杂草(Rubiaceae)：八仙草(Galium aparine)、Galium spuriumvar.echinospermon、阔叶丰花草(Spermacoce latifolia)、巴西拟鸭舌癀(Richardiabrasiliensis)、Borreria alata；

旋花科杂草(Convolvulaceae)：牵牛花(Ipomoea nil)、美国牵牛花(Ipomoeahederacea)、圆叶牵牛花(Ipomoea purpurea)、Ipomoea hederacea var.integriuscula、瘤梗甘薯(Ipomoea lacunosa)、三裂叶薯(Ipomoea triloba)、Ipomoea acuminata、缕红草(Ipomoea hederifolia)、橙红茑萝(Ipomoea coccinea)、茑萝松(Ipomoea quamoclit)、大叶番薯(Ipomoea grandifolia)、番仔藤(Ipomoea aristolochiafolia)、Ipomoeacairica、田旋花(Convolvulus arvensis)、打碗花(Calystegia hederacea)、日本打碗花(Calystegia japonica)、卵叶姬旋花(Merremia hedeacea)、鱼黄草(Merremiaaegyptia)、蔓生菜栾藤(Merremia cissoides)、长梗毛娥房藤(Jacquemontiatamnifolia)；

紫草科杂草(Boraginaceae)：勿忘草(Myosotis arvensis)；

唇形科杂草(Lamiaceae)：小野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamiumamplexicaule)、Leonotis nepetaefolia、山香(Hyptis suaveolens)、Hyptis lophanta、细叶益母草(Leonurus sibiricus)、田野水苏(Stachys arvensis)；

茄科杂草(Solanaceae)：曼陀罗(Datura stramonium)、龙葵(Solanum nigrum)、光果龙葵(Solanum americanum)、美洲龙葵(Solanum ptycanthum)、毛龙葵(Solanumsarrachoides)、刺萼龙葵(Solanum rostratum)、癫茄(Solanum aculeatissimum)、蒜芥茄(Solanum sisym briifolium)、北美刺龙葵(Solanum carolinense)、苦蘵(Physalisangulata)、Physalis subglabrata、假酸浆(Nicandra physaloides)；

玄参科杂草(Scrophulariaceae)：常春藤叶婆婆纳(Veronica hederaefolia)、Veronica persica、直立婆婆纳(Veronica arvensis)、陌上菜(Lindernia procumbens)、美洲母草(Lindernia dubia)、窄叶母草(Lindernia angustifolia)、轮叶百果(Bacoparotundifolia)、虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiola japonica)；

车前草科杂草(Plantaginaceae)：车前草(Plantago asiatica)、长叶车前草(Plantago lanceolata)、大车前草(Plantago major)、沼生水马齿(Callitrichepalustris)；

菊科杂草(Asteraceae)：苍耳(Xanthium pensylvanicum)、西苍耳(Xanthiumoccidentale)、意大利苍耳(Xanthium italicum)、野生向日葵(Helianthus annuus)、母菊(Matricaria chamomilla)、无味母菊(Matricaria perforata)、南茼蒿(Chrysanthemumsegetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、魁蒿(Artemisia princeps)、北艾(Artemisia vulgaris)、南艾蒿(Artemisia verlotorum)、北美一枝黄花(Solidagoaltissima)、药用蒲公英(Taraxacum officinale)、睫毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、牛膝菊(Galinsoga parviflora)、欧洲千里光(Senecio vulgaris)、巴西千里光(Seneciobrasiliensis)、格氏蒲儿根(Senecio grisebachii)、香丝草(Conyza bonariensis)、苏门白酒草(Conyza smatrensis)、小蓬草(Conyza canadensis)、豚草(Ambrosiaartemisiaefolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、狼把草(Bidens tripartita)、鬼针草(Bidens pilosa)、大狼把草(Bidens frondosa)、Bidens subalternans、丝路蓟(Cirsium arvense)、翼蓟(Cirsium vulgare)、水飞蓟(Silybum marianum)、麝香飞廉(Carduus nutans)、毒莴苣(Lactuca serriola)、苦苣菜(Sonchus oleraceus)、花叶滇苦菜(Sonchus asper)、Wedelia glauca、Melampodium perfoliatum、一点红(Emiliasonchifolia)、印加孔雀草(Tagetes minuta)、Blainvillea latifolia、羽芒菊(Tridaxprocumbens)、点叶菊(Porophyllum ruderale)、刺苞果(Acanthospermum australe)、硬毛刺苞菊(Acanthospermum hispidum)、倒地铃(Cardiospermum halicacabum)、藿香蓟(Ageratum conyzoides)、贯叶佩兰(Eupatorium perfoliatum)、旱莲草(Eclipta alba)、梁子菜(Erechtites hieracifolia)、鼠麴草(Gamochaeta spicata)、天竺葵(Gnaphaliumspicatum)、日本丽金龟(Jaegeria hirta)、银胶菊(Parthenium hysterophorus)、豨莶草(Siegesbeckia orientalis)、翅果假吐金菊(Soliva sessilis)、鳢肠(Ecliptaprostrata)、旱莲草(Eclipta alba)、石胡荽(Centipeda minima)；

泽泻科杂草(Alismataceae)：矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、慈姑(Sagittariatrifolia)、欧洲慈姑(Sagittaria sagittifolia)、蒙特登慈菇(Sagittariamontevidensis)、长叶慈姑(Sagittaria aginashi)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、川泽泻(Alisma plantago-aquatica)；

黄花蔺科(Limnocharitaceae)：黄花蔺(Limnocharis flava)；

水鳖科杂草(Hydrocharitaceae)：水鬼花(Limnobium spongia)、黑藻(Hydrillaverticillata)、瓜达鲁帕茨藻(Najas guadalupensis)；

天南星科杂草(Araceae)：大薸(Pistia stratiotes)；

浮萍科杂草(Lemnaceae)：浮萍短日种(Lemna aoukikusa)、紫萍(Spirodelapolyrhiza)、无根萍属(Wolffia spp)；

眼子菜科杂草(Potamogetonaceae)：眼子菜(Potamogeton distinctus)、池塘杂草类(菹草(Potamogeton crispus)、光叶眼子菜(Potamogeton illinoensis)、篦齿眼子菜(Stuckenia pectinata)等)；

百合科杂草(Liliaceae)：野蒜(Allium canadense)、鸦葱(Allium vineale)、薤白(Allium macrostemon)；

雨久花科杂草(Pontederiaceae)：凤眼莲(Eichhornia crassipes)、沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、雨久花(Monochoria korsakowii)、鸭舌草(Monochoriavaginalis)；

鸭跖草科杂草(Commelinaceae)：鸭跖草(Commelina communis)、圆叶鸭跖草(Commelina bengharensis)、直立鸭跖草(Commelina erecta)、疣草(Murdannia keisak)；

禾本科杂草(Poaceae)：稗草(Echinochloa crus-galli)、空心稗(Echinochloaoryzicola)、Echinochloa crus-galli var formosensis、水田稗(Echinochloaoryzoides)、光头稗(Echinochloa colona)、孔雀稗(Echinochloa crus-pavonis)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、莠狗尾草(Setaria geniculata)、升马唐(Digitaria ciliaris)、棉田马唐(Digitariasanguinalis)、螃蟹草(Digitaria horizontalis)、马唐属草(Digitaria insularis)、牛筋草(Eleusine indica)、早熟禾(Poa annua)、普通早熟禾(Poa trivialis)、草地早熟禾(Poa pratensis)、看麦娘(Alospecurus aequalis)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、石茅(Sorghum halepense)、高粱(Sorghumvulgare)、偃麦草(Agropyron repens)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)、多年生黑麦草(Lolium perenne)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、扁穗雀麦(Bromus catharticus)、贫育雀麦(Bromus sterilis)、雀麦(Bromus japonicus)、黑麦状雀麦(Bromus secalinus)、旱雀麦(Bromus tectorum)、芒颖大麦草(Hordeum jubatum)、柱穗山羊草(Aegilopscylindrica)、虉草(Phalaris arundinacea)、小子虉草(Phalaris minor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、猪粟(Panicum texanum)、大黍(Panicum maximum)、宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)、刚果臂形草(Brachiariaruziziensis)、车前臂形草(Brachiaria plantaginea)、俯仰臂形草(Brachiariadecumbens)、珊状臂形草(Brachiaria brizantha)、腐殖生臂形草(Brachiariahumidicola)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、少花蒺藜草(Cenchrus pauciflorus)、野黍(Eriochloa villosa)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、非洲虎尾草(Chlorisgayana)、虎尾草(Chlorisvirgata)、画眉草(Eragrostis pilosa)、红毛草(Rhynchelitrumrepens)、龙爪茅(Dactyloctenium aegyptium)、田间鸭嘴草(Ischaemum rugosum)、柳叶箬(Isachne globosa)、野生稻(Oryza sativa)、百喜草(Paspalum notatum)、雀稗芹(Paspalum maritimum)、双穗雀稗(Paspalum distichum)、狼尾草(Pennisetumclandestinum)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、筒轴茅(Rottboelliacochinchinensis)、千金子(Leptochloa chinensis)、丛生千金子(Leptochloafascicularis)、细叶千金子(Leptochloa filiformis)、类黍千金子(Leptochloapanicoides)、假稻(Leersia japonica)、秕壳草(Leersia sayanuka)、蓉草(Leersiaoryzoides)、细根茎甜茅(Glyceria leptorrhiza)、甜茅(Glyceria acutiflora)、水甜茅(Glyceria maxima)、巨序剪股颖(Agrostis gigantea)、匍匐翦股颖(Agrostisstolonifera)、狗牙根(Cynodon dactylon)、鸭茅(Dactylis glomerata)、假俭草(Eremochloa ophiuroides)、高羊茅(Festuca arundinacea)、紫羊茅(Festuca rubra)、白茅(Imperata cylindrica)、芒草(Miscanthus sinensis)、柳枝稷(Panicum virgatum)、结缕草(Zoysia japonica)；

莎草科杂草(Cyperaceae)：具芒碎米莎草(Cyperus microiria)、碎米莎草(Cyperus iria)、扁穗莎草(Cyperus compressus)、异型莎草(Cyperus difformis)、绿穗莎草(Cyperus flaccidus)、球穗扁莎(Cyperus globosus)、白鳞莎草(Cyperusnipponics)、断节莎(Cyperus odoratus)、水莎草(Cyperus serotinus)、莎草(Cyperusrotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、假短叶水蜈蚣(Kyllinga gracillima)、短叶水蜈蚣(Kyllinga brevifolia)、水虱草(Fimbristylis miliacea)、两歧飘拂草(Fimbristylis dichotoma)、牛毛毡(Eleocharis acicularis)、野荸荠(Eleochariskuroguwai)、萤蔺(Schoenoplectiella hotarui)、犬萤蔺(Schoenoplectiellajuncoides)、猪毛草(Schoenoplectiella wallichii)、水毛花(Schoenoplectiellamucronatus)、三翅水毛花(Schoenoplectiella triangulatus)、日本水毛花(Schoenoplectiella nipponicus)、Schoenoplectiella triqueter、扁杆蔍草(Bolboschoenus koshevnikovii)、植物荆三棱(Bolboschoenus fluviatilis)；

木贼科杂草(Equisetaceae)：问荆(Equisetum arvense)、犬问荆(Equisetumpalustre)；

槐叶苹科杂草(Salviniaceae)：槐叶苹(Salvinia natans)；

满江红科杂草(Azollaceae)：日本满江红(Azolla japonica)、满江红(Azollaimbricata)；

苹科(Marsileaceae)：田字草(Marsilea quadrifolia)；

其他：丝状藻类(黑孢藻属(Pithophora)、刚毛藻属(Cladophora))、藓类、苔类、角苔类、蓝细菌、蕨类、多年生作物(仁果类、核果类、浆果类、坚果类、柑橘类、啤酒花、葡萄等)的吸枝(sucker)。

实施例

以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进一步详细说明，然而本发明并不仅限定于这些例子。

给出化合物A的制造例。

第1工序

向2，4-二氯-5-氨基苯酚50g与叔丁基甲基醚500mL的混合物中，在0℃滴加N，N-二乙基苯胺49.7mL，然后在0℃滴加氯甲酸乙酯26.9mL与叔丁基甲基醚50mL的混合物。将所得的混合物在回流条件下搅拌3小时。将所得的混合物加入到冰水1L中，用乙酸乙酯进行萃取。用1N盐酸及食盐水依次清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。用10％乙酸乙酯/己烷清洗所得的残渣，得到47.0g的下式所示的中间体A。

[化3]

中间体A：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：1.23(3H，t)，4.12(2H，q)，7.33(1H，s)，7.46(1H，s)，8.90，(1H，s)，10.52(1H，s).

第2工序

在氮气气氛下在0℃向氢化钠(60％、油性)10.1g与N，N-二甲基甲酰胺(以下记作DMF)180mL的混合物中一点点地加入中间体A 30.0g。在0℃向所得的混合物中滴加3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯19.4mL与DMF 120mL的混合物。将所得的混合物在100℃搅拌5小时。将所得的混合物加入到冰水中，用乙酸乙酯进行萃取。用水及食盐水依次清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。用10％乙酸乙酯/己烷清洗所得的残渣，得到27.0g的下式所示的中间体B。

[化4]

中间体B：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：6.41(1H，s)，7.10(1H，s)，7.69(1H，s)，10.85(1H，s)，12.70(1H，br s).

第3工序

向中间体B 25.0g与丙酮250mL的混合物中，依次添加碳酸钾30.2g及碘甲烷18.3mL，将混合物在回流条件下搅拌3小时。向所得的混合物中加入水，用乙酸乙酯进行萃取。用食盐水清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。用5％乙酸乙酯/己烷清洗所得的残渣，得到18.0g的下式所示的中间体C。

[化5]

中间体C：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：3.44(3H，s)，3.83(3H，s)，6.63(1H，s)，7.40(1H，s)，7.83(1H，s).

第4工序

向中间体C18.0g与二氯甲烷180mL的混合物中，在0℃加入三溴化硼9.40mL，将混合物在室温下搅拌1小时。将所得的混合物加入到冰水中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液及食盐水清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。用5％乙酸乙酯/己烷清洗所得的残渣，得到14.0g的下式所示的中间体D。

[化6]

中间体D：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：3.41(3H，s)，6.58(1H，s)，7.07(1H，s)，7.70(1H，s)，10.88(1H，s).

第5工序

向中间体D14.0g与丙酮112mL的混合物中加入碳酸钾10.9g。向所得的混合物中加入2-氯-3-氧代丁酰胺8.02g与丙酮28mL的混合物，将混合物在回流条件下搅拌12小时。将所得的混合物在减压条件下浓缩，将残余物溶解于水中。用乙酸乙酯对所得的混合物进行萃取，用食盐水清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。将所得的残渣用柱层析(30％乙酸乙酯/己烷)进行提纯，得到8.00g的下式所示的中间体E。

[化7]

中间体E：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：1.71(1.2H，s)，2.30(1.8H，s)，3.41(1.2H，s)，3.43(1.8H，s)，5.24(0.6H，s)，6.55(0.4H，s)，6.62(0.6H，s)，7.15(0.6H，s)，7.21(0.4H，s)，7.62(0.8H，br s)，7.72(0.6H，br s)，7.76(0.6H，br s)，7.88(0.4H，s)，7.92(0.6H，s)，13.86(0.4H，br s).

第6工序

向中间体E 8.0g、1，1，3，3-四甲氧基丙烷3.78mL及乙酸24mL的混合物中，在0℃滴加33％溴化氢/乙酸溶液9.49mL。将所得的混合物在50℃搅拌4小时后，在减压条件下进行浓缩。向所得的混合物中加入甲醇8mL及水72mL，在50℃搅拌1小时。将所得的混合物慢慢地加入到冷却了的饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。用食盐水清洗所得的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在减压条件下进行浓缩。将所得的残余物用柱层析(30％乙酸乙酯/己烷)进行提纯，得到4.5g的下式所示的中间体F。

中间体F：¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：3.38(3H，s)，6.22(1H，t)，6.53(1H，s)，7.03(1H，s)，7.33-7.35(1H，m)，7.41(1H，d)，7.93(1H，s)，12.11(1H，s).

第7工序

向中间体F 4.5g与二甲苯45mL的混合物中加入三氟化硼二乙醚络合物0.063mL，然后在0℃滴加重氮乙酸乙酯1.48mL。将所得的混合物在40℃搅拌4小时后，加入15％硫酸水溶液18mL，将混合物在40℃搅拌1小时。用27％氢氧化钠水溶液中和所得的混合物，过滤析出的固体。对滤液在减压条件下进行浓缩。将所得的残余物用柱层析(10％乙酸乙酯/己烷)进行提纯，得到3.1g的化合物A。

将化合物A的¹H-NMR数据表示如下。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：1.15(3H，t)，3.38(3H，s)，4.10(2H，q)，4.88(2H，s)，6.56(1H，s)，7.09(1H，s)，7.13(1H，dd)，7.59(1H，d)，8.00-8.03(2H，m).

下面给出化合物A的制剂例。需要说明的是，份表示重量份。

制剂例1

将5份的化合物A、2份的GERONOL(注册商标)FF/4-E、8份的GERONOL(注册商标)FF/6-E、及85份的SOLVESSO(注册商标)200充分地混合而得到制剂。

制剂例2

向化合物A 1.5份中，加入木质素磺酸钠2份、滑石40份、以及膨润土56.5份并进行混合。然后，向该混合物中加入适当量的水，进一步搅拌，利用造粒机造粒，并进行通风干燥而得到制剂。

制剂例3

将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐与湿式二氧化硅的混合物(重量比1：1)35份、化合物A10份、以及水55份充分地混合，得到制剂。

下面，利用试验例给出化合物A的杂草防除效力及对于有用植物而言的安全性(药害(phytotoxicity))。在下述试验例中，对于杂草防除效力的评价而言，将调查时的供试植物的出芽或生长的状态与未处理区的情况相比完全没有差别、或基本上没有差别的设为“0”，将供试植物完全枯死或者出芽或生长完全受到抑制的设为“100”，区分为0～100。

所谓未处理区，是指除了未使用化合物A以外进行与处理区相同的操作的区。

试验例1

向塑料盆中装入土壤，播种美国牵牛花、反枝苋、以及玉米，在温室中培育15天。将利用制剂例1中记载的方法得到的制剂的规定量用包含1％的Agridex(注册商标)的水进行稀释，得到稀释液。以使化合物A的处理量为20gai/ha或10gai/ha的方式，将该稀释液从上述植物的上方以204L/ha的比例均匀地散布。其后，将该植物在温室中培育11天，利用上述方法进行了评价。将其结果表示于[表1]中。

[表1]

化合物A对于反枝苋及美国牵牛花显示出高的杂草防除效力。此外，化合物A对于玉米的药害低，对于有用植物显示出高安全性。

比较例1

取代化合物A而使用化合物B，与试验例1同样地进行了试验。将其结果表示于[表2]中。

[表2]

化合物B对于反枝苋及美国牵牛花显示出高的杂草防除效力，同时对于作为有用植物的玉米显示出高药害。

产业上的可利用性

化合物A对于杂草具有优异的防除效力，并且对于有用植物而言的安全性高，作为除草用组合物的有效成分是有用的。

Claims

1.一种化合物，其由式(A)表示：

2.一种除草用组合物，其含有权利要求1所述的化合物和非活性载体。

3.一种杂草的防除方法，其包括将权利要求1所述的化合物施用于杂草或杂草生长的场所的工序。