CN109563040B

CN109563040B - 3-吡啶基氧基苯胺化合物及其用途

Info

Publication number: CN109563040B
Application number: CN201780051047.2A
Authority: CN
Inventors: 大下纯
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-08-26
Filing date: 2017-08-24
Publication date: 2021-12-03
Anticipated expiration: 2037-08-24
Also published as: BR112019002226A2; JP6905533B2; BR112019002226B1; AU2017316910B2; DE112017004269T5; WO2018038191A1; CA3034992A1; US20190183122A1; MX2019002315A; AU2017316910A1; CN109563040A; US11439147B2; JPWO2018038191A1

Abstract

本申请发明提供式(1)所示的化合物，该化合物对杂草具有优异的防治效力，用作除草剂的有效成分

Description

3-吡啶基氧基苯胺化合物及其用途

技术领域

本专利申请基于日本专利申请2016-165425号(2016年8月26日申请)和日本专利申请2016-210330号(2016年10月27日申请)要求巴黎公约下的优先权和权益，上述申请中记载的全部内容通过在此引用并入本说明书中。

本发明涉及3-吡啶基氧基苯胺化合物及其用途。

背景技术

专利文献1中记载了4-氯-2-氟-5-{2-(乙氧基羰基)甲氧基-3-吡啶基氧基}苯胺、以及N-[4-氯-2-氟-5-{2-(乙氧基羰基)甲氧基-3-吡啶基氧基}苯基]-三氟乙酰乙酸酰胺。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：专利第4356247号公报。

发明概述

发明要解决的课题

本发明的课题是提供具有优异的杂草防治效力的化合物。

解决课题的手段

本发明人对上述课题进行研究，结果发现，下述式(1)所示的化合物具有优异的杂草防治效力，从而完成本发明。

也即，本发明如下。

[1]式(1)所示的化合物(下文记载为本发明化合物)：

[化学式1]

。

[2]含有[1]中记载的化合物的除草剂(下文也记载为本发明除草剂)。

[3]杂草的防治方法，其包括将[1]中记载的化合物施用于杂草或杂草的生长土壤的步骤。

[4][1]中记载的化合物用于防治杂草的用途。

发明效果

本发明化合物具有优异的杂草防治效力，用作除草剂的有效成分。

实施发明的方式

本发明除草剂包含本发明化合物和惰性载体。作为惰性载体，可列举固体载体以及液体载体等。本发明除草剂通常进一步加入表面活性剂、粘合剂、分散剂、稳定剂等制剂用佐剂，配制成可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、流动剂、颗粒剂、干流动剂(ドライフロアブル剤)、乳剂、水性液体剂、油剂、熏烟剂、气溶胶剂、微胶囊剂等。本发明除草剂中含有按重量比通常0.1～80％的本发明化合物。

作为固体载体，例如，可列举粘土类(例如，高岭土、硅藻土、合成含水氧化硅、Fubasami粘土、膨润土、酸性白土)、滑石类、其它无机矿物质(例如，绢云母、石英粉、硫磺粉、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅)等的微粉或颗粒物，作为液体载体，例如，可列举水、醇类(甲醇、乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘等)、脂肪族烃类(正己烷、环己烷、煤油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚等)、以及酰胺类(二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)。

作为表面活性剂，例如，可列举烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化物、聚氧乙烯二醇醚类、多元醇酯类、以及糖醇衍生物等。

作为其它制剂用佐剂，例如，可列举粘合剂、分散剂，具体地，酪蛋白、明胶、多糖类(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、PAP(酸性异丙基磷酸酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、以及脂肪酸等。

本发明的杂草防治方法包括将本发明化合物的有效量施用于杂草或杂草生长的土壤或要生长的土壤的步骤。在本发明的杂草防治方法中，通常地，本发明化合物作为本发明除草剂应用。

作为本发明化合物的施用方法，例如，可列举用本发明化合物对杂草进行茎叶处理的方法、用本发明化合物对杂草生长或要生长的土壤表面进行处理的方法、用本发明化合物对杂草生长的土壤进行混和处理的方法、以及用本发明化合物对杂草生长或要生长的场所充满水而成的水田的表面水进行处理的方法。

作为本发明化合物的防治对象，具体地，例如，可列举下列，但不限于这些。

荨麻科杂草(Urticaceae)：欧荨麻(Urtica urens)；

蓼科杂草(Polygonaceae)：卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、酸模叶蓼(Polygonum lapathifolium)、宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)、春蓼(Polygonumpersicaria)、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、扁蓄蓼(Polygonum aviculare)、伏地蓼(Polygonum arenastrum)、虎杖(Polygonum cuspidatum)、羊蹄(Rumex japonicus)、皱叶酸模(Rumex crispus)、钝叶酸模(Rumex obtusifolius)、小酸模(Rumex acetosa)；

马齿苋科杂草(Portulacaceae)：马齿苋(Portulaca oleracea)；

石竹科杂草(Caryophyllaceae)：繁缕(Stellaria media)、鹅肠菜(Stellariaaquatica)、卷耳(Cerastium holosteoides)、球序卷耳(Cerastium glomeratum)、大爪草(Spergula arvensis)、蝇子草(Silene gallica)；

粟米草科杂草(Molluginaceae)：光叶粟米草(Mollugo verticillata)；

黎科杂草(Chenopodiaceae)：黎(Chenopodium album)、土荆芥(Chenopodiumambrosioides)、地肤(Kochia scoparia)、刺沙蓬(Salsola kali)、滨藜属物种(Atriplexspp.)；

苋科杂草(Amaranthaceae)：反枝苋(Amaranthus retroflexus)、皱果苋(Amaranthus viridis)、凹头苋(Amaranthus lividus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、西部苋(Amaranthusrudis)、青苋(Amaranthus patulus)、糙果苋(Amaranthus tuberculatos)、北美苋(Amaranthus blitoides)、皱果苋(Amaranthus deflexus)、野生苋(Amaranthusquitensis)、空心莲子草(Alternanthera philoxeroides)、莲子草(Alternantherasessilis)、锦苋草(Alternanthera tenella)；

罂粟科杂草(Papaveraceae)：虞美人(Papaver rhoeas)、蓟罂粟(Argemonemexicana)；

十字花科杂草(Brassicaceae)：野萝卜(Raphanus raphanistrum)、萝卜(Raphanus sativus)、新疆白芥(Sinapis arvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、芥菜(Brassica juncea)、芸苔(Brassica campestris)、播娘蒿(Descurainia pinnata)、沼生蔊菜(Rorippa islandica)、欧亚蔊菜(Rorippa sylvestris)、菥蓂(Thlaspiarvense)、皱果荠(Myagrum rugosum)、北美独行菜(Lepidium virginicum)、臭荠(Coronopus didymus)、拟南芥(Arabidopsis thaliana)；

山柑科杂草(Capparaceae)：クレオメアフィニス(Cleome affinis)；

豆科杂草(Fabaceae)：合萌(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、大果田菁(Sesbania exaltata)、决明(Cassia obtusifolia)、望江南(Cassia occidentalis)、南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum)、双叶山蚂蝗(Desmodium adscendens)、伊利诺斯蜱三叶草(Desmodium illinoense)、白三叶草(Trifolium repens)、野葛(Pueraria lobata)、窄叶野豌豆(Vicia angustifolia)、硬毛木蓝(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラトルキシレンシス(Indigoferatruxillensis)、豇豆(Vigna sinensis)；

酢浆草科杂草(Oxalidaceae)：酢浆草(Oxalis corniculata)、直酢浆草(Oxalisstrica)、遏蓝菜(Oxalis oxyptera)；

牻牛儿苗科杂草(Geraniaceae)：野老鹳草(Geranium carolinense)、芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium)；

大戟科杂草(Euphorbiaceae)：泽漆(Euphorbia helioscopia)、斑地锦(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、乳浆大戟(Euphorbiaesula)、白苞猩猩草(Euphorbia heterophylla)、巴西大戟(Euphorbia brasiliensis)、铁苋菜(Acalypha australis)、腺巴豆(Croton glandulosus)、巴豆叶(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、蓖麻(Ricinus communis)；

锦葵科杂草(Malvaceae)：苘麻(Abutilon theophrasti)、白背黄花稔(Sidarhombiforia)、心叶黄花稔(Sida cordifolia)、刺黄花稔(Sida spinosa)、南部黄花稔(Sida glaziovii)、シダサンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、野西瓜苗(Hibiscus trionum)、冠萼蔓锦葵(Anoda cristata)、赛葵(Malvastrumcoromandelianum)；

柳叶菜科杂草(Onagraceae)：假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、水丁香(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurre)、月见草(Oenotherabiennis)、裂叶月见草(Oenothera laciniata)；

梧桐科杂草(Sterculiaceae)：蛇婆子(Waltheria indica)；

堇菜科杂草(Violaceae)：野生堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Violatricolor)；

葫芦科杂草(Cucurbitaceae)：刺果瓜(Sicyos angulatus)、刺囊瓜(Echinocystis lobata)、野苦瓜(Momordica charantia)；

千屈菜科杂草(Lythraceae)：多花水苋(Ammannia multiflora)、耳叶水苋菜(Ammannia auriculata)、长叶水苋菜(Ammannia coccinea)、千屈菜(Lythrumsalicaria)、节节菜(Rotala indica)；

沟繁缕科杂草(Elatinaceae)：短柄花沟繁缕(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica)；

伞形科杂草(Apiaceae)：野芹菜(Oenanthe javanica)、野胡萝卜(Daucuscarota)、毒参(Conium maculatum)；

五加科杂草(Araliaceae)：天胡荽(Hydrocotyle sibthorpioides)、漂浮雷公根(Hydrocotyle ranunculoides)；

金鱼藻科杂草(Ceratophyllaceae)：金鱼藻(Ceratophyllum demersum)；

莼菜科杂草(Cabombaceae)：白花穗莼(Cabomba caroliniana)；

小二仙草科杂草(Haloragaceae)：粉绿狐尾藻(Myriophyllum aquaticum)、狐尾藻(Myriophyllum verticillatum)、狐尾藻类(聚藻(Myriophyllum spicatum)、异叶狐尾藻(Myriophyllum heterophyllum)等)；

无患子科杂草(Sapindaceae)：倒地铃(Cardiospermum halicacabum)；

报春花科杂草(Primulaceae)：琉璃繁缕(Anagallis arvensis)；

萝藦亚科杂草(Asclepiadaceae)：叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus)；

茜草科杂草(Rubiaceae)：原拉拉藤(Galium aparine)、拉拉藤echinospermon变种(Galium spurium var. echinospermon)、阔叶丰花草(Spermacoce latifolia)、巴西拟鸭舌癀(Richardia brasiliensis)、翼丰花草(Borreria alata)；

旋花科杂草(Convolvulaceae)：牵牛花(Ipomoea nil)、碗仔花(Ipomoeahederacea)、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)、全缘牵牛(Ipomoea hederacea var.integriuscula)、白星薯(Ipomoea lacunosa)、三裂叶薯(Ipomoea triloba)、锐叶牵牛(Ipomoea acuminata)、心叶茑萝(Ipomoea hederifolia)、橙红茑萝(Ipomoea coccinea)、茑萝松(Ipomoea quamoclit)、大叶番薯(Ipomoea grandifolia)、イポモエアアリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiafolia)、五爪金龙(Ipomoea cairica)、田旋花(Convolvulus arvensis)、打碗花(Calystegia hederacea)、日本打碗花(Calystegiajaponica)、卵叶姬旋花(Merremia hedeacea)、毛木玫瑰(Merremia aegyptia)、蔓生菜栾藤.(Merremia cissoides)、长梗毛娥房藤(Jacquemontia tamnifolia)；

紫草科杂草(Boraginaceae)：野勿忘草(Myosotis arvensis)；

唇形科杂草(Lamiaceae)：圆齿野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamiumamplexicaule)、狮耳草(Leonotis nepetaefolia)、山香(Hyptis suaveolens)、ヒプティスロファンタ(Hyptis lophanta)、细叶益母草(Leonurus sibiricus)、田野水苏(Stachysarvensis)；

茄科杂草(Solanaceae)：曼陀罗花(Datura stramonium)、龙葵(Solanumnigrum)、光果龙葵(Solanum americanum)、东部龙葵(Solanum ptycanthum)、毛龙葵(Solanum sarrachoides)、壶萼刺茄(Solanum rostratum)、喀西茄(Solanumaculeatissimum)、拟刺茄(Solanum sisymbriifolium)、北美刺龙葵(Solanumcarolinense)、苦蘵(Physalis angulata)、细叶酸浆(Physalis subglabrata)、假酸浆(Nicandra physaloides)；

玄参科杂草(Scrophulariaceae)：睫毛婆婆纳(Veronica hederaefolia)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、直立婆婆纳(Veronica arvensis)、陌上草(Linderniaprocumbens)、美洲母草(Lindernia dubia)、狭叶母草(Lindernia angustifolia)、圆叶虎耳(Bacopa rotundifolia)、虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiolajaponica)；

车前科杂草(Plantaginaceae)：车前(Plantago asiatica)、长叶车前(Plantagolanceolata)、大车前草(Plantago major)、沼生水马齿(Callitriche palustris)；

菊科杂草(Asteraceae)：宾州苍耳(Xanthium pensylvanicum)、西方苍耳(Xanthium occidentale)、意大利苍耳(Xanthium italicum)、野生向日葵(Helianthusannuus)、德国洋甘菊(Matricaria chamomilla)、无味母菊(Matricaria perforata)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、魁蒿(Artemisiaprinceps)、北艾(Artemisia vulgaris)、南艾蒿(Artemisia verlotorum)、北美一枝黄花(Solidago altissima)、西洋蒲公英(Taraxacum officinale)、粗毛牛膝菊(Galinsogaciliata)、牛膝菊(Galinsoga parviflora)、欧洲千里光(Senecio vulgaris)、巴西千里光(Senecio brasiliensis)、セネシオグリセバチ(Senecio grisebachii)、香丝草(Conyzabonariensis)、小蓬草(Conyza canadensis)、豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、狼杷草(Bidens tripartita)、鬼针草(Bidens pilosa)、大狼杷草(Bidens frondosa)、ビーデンススバルテルナンス(Bidens subalternans)、丝路蓟(Cirsium arvense)、翼蓟(Cirsium vulgare)、水飞蓟(Silybum marianum)、垂花飞廉(Carduus nutans)、野莴苣(Lactuca serriola)、苦菜(Sonchus oleraceus)、花叶滇苦菜(Sonchus asper)、灰蟛蜞菊(Wedelia glauca)、贯叶美兰菊(Melampodium perfoliatum)、一点红(Emilia sonchifolia)、印加孔雀草(Tagetes minuta)、异芒菊(Blainvillealatifolia)、长柄菊(Tridax procumbens)、点叶菊(Porophyllum ruderale)、刺苞果(Acanthospermum australe)、硬毛刺苞菊(Acanthospermum hispidum)、倒地铃(Cardiospermum halicacabum)、藿香蓟(Ageratum conyzoides)、贯叶泽兰(Eupatoriumperfoliatum)、旱莲草(Eclipta alba)、梁子菜(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、里白鼠麴草(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリアヒトラ(Jaegeria hirta)、银胶菊(Parthenium hysterophorus)、豨莶(Siegesbeckiaorientalis)、翅果假吐金菊(Soliva sessilis)、鳢肠(Eclipta prostrata)、旱莲草(Eclipta alba)、石胡荽(Centipeda minima)；

泽泻科杂草(Alismataceae)：矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、野慈姑(Sagittariatrifolia)、慈姑(Sagittaria sagittifolia)、蒙特登慈姑(Sagittaria montevidensis)、小慈姑(Sagittaria aginashi)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、泽泻(Alismaplantago-aquatica)；

黄花绒叶草科杂草(Limnocharitaceae)：黄花蔺(Limnocharis flava)；

水鳖科杂草(Hydrocharitaceae)：南美海绵(Limnobium spongia)、黑藻(Hydrilla verticillata)、瓜达鲁帕茨藻(Najas guadalupensis)；

天南星科杂草(Araceae)：大薸(Pistia stratiotes)；

浮萍亚科杂草(Lemnaceae)：青萍(Lemna aoukikusa)、紫萍(Spirodelapolyrhiza)、微萍属物种(Wolffia spp)；

眼子菜科杂草(Potamogetonaceae)：眼子菜(Potamogeton distinctus)、眼子菜类(菹草Potamogeton crispus)、光叶眼子菜(Potamogeton illinoensis)、篦齿眼子菜(Stuckenia pectinata)等)；

百合科杂草(Liliaceae)：加拿大大蒜(Allium canadense)、鸦葱(Alliumvineale)、薤白(Allium macrostemon)；

雨久花科杂草(Pontederiaceae)：凤眼蓝(Eichhornia crassipes)、沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、雨久花(Monochoria korsakowii)、鸭舌草(Monochoriavaginalis)；

鸭跖草科杂草(Commelinaceae)：鸭跖草(Commelina communis)、圆叶鸭跖草(Commelina bengharensis)、直立鸭跖草(Commelina erecta)、疣草(Murdannia keisak)；

禾本科杂草(Poaceae)：稗(Echinochloa crus-galli)、稻稗(Echinochloaoryzicola)、野稗(Echinochloa crus-galli var formosensis)、水田稗(Echinochloaoryzoides)、光头稗(Echinochloa colona)、孔雀稗(Echinochloa crus-pavonis)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、莠狗尾草(Setaria geniculata)、升马唐(Digitaria ciliaris)、马唐(Digitariasanguinalis)、平枝马唐(Digitaria horizontalis)、两耳草(Digitaria insularis)、牛筋草(Eleusine indica)、早熟禾(Poa annua)、普通早熟禾(Poa trivialis)、草地早熟禾(Poa pratensis)、看麦娘(Alospecurus aequalis)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、石茅(Sorghum halepense)、高粱(Sorghumvulgare)、匍匐冰草(Agropyron repens)、多年生黑麦草(Lolium perenne)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、大扁雀麦(Bromus catharticus)、贫育雀麦(Bromus sterilis)、雀麦(Bromus japonicus)、黑麦状雀麦(Bromus secalinus)、绢雀麦(Bromus tectorum)、芒颖大麦草(Hordeum jubatum)、圆柱山羊草(Aegilops cylindrica)、虉草(Phalarisarundinacea)、细虉草(Phalaris minor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、德克萨斯黍(Panicum texanum)、大黍(Panicum maximum)、宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)、刚果臂形草(Brachiaria ruziziensis)、车前状臂形草(Brachiaria plantaginea)、俯仰臂形草(Brachiaria decumbens)、信号草(Brachiaria brizantha)、湿生臂形草(Brachiariahumidicola)、蒺藜草(Cenchrus echinatus)、少花蒺藜草(Cenchrus pauciflorus)、野黍(Eriochloa villosa)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、盖氏虎尾草(Chlorisgayana)、画眉草(Eragrostis pilosa)、红毛草(Rhynchelitrum repens)、龙爪茅(Dactyloctenium aegyptium)、田间鸭嘴草(Ischaemum rugosum)、柳叶箬(Isachneglobosa)、野生稻(Oryza sativa)、百喜草(Paspalum notatum)、雀稗斧(Paspalummaritimum)、双穗雀稗(Paspalum distichum)、铺地狼尾草(Pennisetum clandestinum)、牧地狼尾草(Pennisetum setosum)、罗氏草(Rottboellia cochinchinensis)、千金子(Leptochloa chinensis)、束状千金子(Leptochloa fascicularis)、虮子草(Leptochloafiliformis)、类黍千金子(Leptochloa panicoides)、假稻(Leersia japonica)、秕壳草(Leersia sayanuka)、蓉草(Leersia oryzoides)、细根茎甜茅(Glyceria leptorrhiza)、甜茅(Glyceria acutiflora)、水甜茅(Glyceria maxima)、匍匐翦股颖(Agrostisstolonifera)、狗牙根(Cynodon dactylon)、鸭茅(Dactylis glomerata)、假俭草(Eremochloa ophiuroides)、苇状羊茅(Festuca arundinacea)、紫羊茅(Festuca rubra)、白茅(Imperata cylindrica)、中国芒(Miscanthus sinensis)、柳枝稷(Panicumvirgatum)、结缕草(Zoysia japonica)；

莎草科杂草(Cyperaceae)：具芒碎米莎草(Cyperus microiria)、碎米莎草(Cyperus iria)、扁穗莎草(Cyperus compressus)、异花莎草(Cyperus difformis)、绿穗莎草(Cyperus flaccidus)、球穗莎草(Cyperus globosus)、白鳞莎草(Cyperusnipponics)、断节莎(Cyperus odoratus)、水莎草(Cyperus serotinus)、香附(Cyperusrotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、光鳞水蜈蚣(Kyllinga gracillima)、短叶水蜈蚣(Kyllinga brevifolia)、水虱草(Fimbristylis miliacea)、两歧飘拂草(Fimbristylisdichotoma)、牛毛颤(Eleocharis acicularis)、草野荸荠(Eleocharis kuroguwai)、细秆萤蔺(Schoenoplectus hotarui)、萤蔺(Schoenoplectus juncoides)、猪毛草(Schoenoplectus wallichii)、水毛花(Schoenoplectus mucronatus)、水三稜草(Schoenoplectus triangulatus)、水葱(Schoenoplectus nipponicus)、三棱水葱(Schoenoplectus triqueter)、扁秆藨草(Bolboschoenus koshevnikovii)、荆三棱(Bolboschoenus fluviatilis)；

木贼科杂草(Equisetaceae)：问荆(Equisetum arvense)、犬问荆(Equisetumpalustre)；

槐叶萍科杂草(Salviniaceae)：槐叶萍(Salvinia natans)；

满江红科杂草(Azollaceae)：日本满江红(Azolla japonica)、满江红(Azollaimbricata)；

田字草科(Marsileaceae)：田字草(Marsilea quadrifolia)；

其它：丝状藻类(黑孢藻属(Pithophora)、刚毛藻属(Cladophora))、藓类、苔类、角苔类、蓝细菌、蕨类、多年生作物(仁果类、核果类、浆果类、坚果类、柑橘类、蛇麻草、葡萄等)的吸器(sucker)。

实施例

下文示出制备例以及试验例，对本发明更具体地进行说明，但本发明不限于这些实例。

首先示出制备例。

制备例1

[化学式2]

使用迪安-斯达克榻分水器(Dean-Stark trap)，将0.14g上述式(A)所示的化合物(专利第4356247号公报中记载，下文记载为化合物A)、0.20g上述式(B)所示的化合物(专利第4356247号公报中记载，下文记载为化合物B)、8.0mg对甲苯磺酸一水合物以及10mL甲苯的混合物在回流下搅拌2小时。将该混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。通过制备型薄层色谱纯化残渣，得到0.14g本发明化合物。

¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：10.14(1H，s)，8.07(1H，s)，7.90(1H，dd，J=4.9，1.6Hz)，7.85(1H，dd，J=4.9，1.6Hz)，7.23(1H，d，J=2.7Hz)，7.14-7.04(3H，m)，6.91-6.84(4H，m)，5.37(1H，s)，4.95(2H，s)，4.92(2H，s)，4.25-4.16(4H，m)，1.29-1.20(6H，m)。

ESI-MS(posi)：801[M＋H]⁺，

ESI-MS(nega)：799[M-H]^-。

然后示出试验例。

试验例1：旱田出芽后处理试验

在直径8cm、深度6.5cm的塑料杯中填充育苗土，播下反枝苋(Amaranthusretroflexus)的种子，形成约0.5cm的覆盖土，然后在温室内栽培。反枝苋生长至2叶期时，将含有本发明化合物、化合物A或化合物B的稀释液均一地分别散布于全部反枝苋，使其成为[表1]中记载的处理药量。

另外，该稀释液如下配制：将本发明化合物、化合物A或化合物B溶解于含有吐温20(聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯，MP Biomedicals Inc.制)的二甲基甲酰胺溶液(2％)，用去离子水稀释。

将散布了含有本发明化合物、化合物A或化合物B的稀释液之后的反枝苋在温室内栽培，散布9天后观察反枝苋防治的效力，研究除草效果。另外，目测观察除草效果，以0～10的11阶段进行评价(0为无作用、10为完全枯死，它们之间评价为1～9)。结果在[表1]中示出。

其结果是，本发明化合物显示比化合物A或化合物B高的除草效果。

[表1]

试验例2：对稻稗以及陌上草的除草效果(温室内盆栽试验)

在塑料盆(φ5cm×5.5cm)中装入土壤，搅成泥浆，静置2天。在搅成泥浆的盆的土壤表面将陌上草的种子与土壤混合并播种。在同一天，在距盆的土壤表面约0.5cm的深度播种发芽的稻稗种子。淹没深度调整为约2cm。

通过将本发明化合物、化合物A或化合物B溶解在丙酮中并用蒸馏水稀释，制备含有本发明化合物、化合物A或化合物B的处理液。在播种稻稗以及陌上草的同一天，将含有本发明化合物、化合物A或化合物B的处理液倒入盆的田面水，使其成为[表2]中记载的处理药量。

处理12天后，以0～100的指数(0：无作用～100：完全枯死)目测评价对杂草的除草效果。结果在[表2]中示出。

[表2]

试验例3：稻稗溶液培养试验

在塑料管(内径2.5cm×高度10cm)中加入2mL的蒸馏水。在该蒸馏水中添加溶解于二甲基亚砜的本发明化合物或化合物A，使其成为[表3]中记载的处理浓度，作为处理液。随后，在该处理液中放入4颗发芽的稻稗种子。用石蜡膜(パラフィルム)盖上盖子，然后在重复25℃16小时明亮处、随后25℃8小时黑暗处的条件栽培。加入稻稗种子10天后，以0～100的指数(0：无作用～100：完全枯死)目测评价对稻稗的除草效果。结果在[表3]中示出。

其结果是，本发明化合物显示比化合物A高的除草效果。

[表3]

试验例4：对拟南芥的发芽抑制活性

在24孔微量滴定板的各孔中铺滤纸，添加150μL蒸馏水。在该蒸馏水中添加溶解于二甲基亚砜的本发明化合物、化合物A或化合物B，使其成为[表4]中记载的处理浓度。随后，在各孔中播下拟南芥的种子，然后在重复25℃16小时明亮处、随后25℃8小时黑暗处的条件栽培。播种10天后，以0～100的指数(0：无作用～100：无发芽)目测评价对拟南芥的发芽抑制活性。结果在[表4]中示出。

其结果是，本发明化合物显示比化合物A或化合物B高的发芽抑制活性。

[表4]

产业上的可利用性

本发明化合物对杂草具有优异的防治效力，用作除草剂的有效成分。

Claims

1.式(1)所示的化合物：

[化学式1]

。

2.含有权利要求1中记载的化合物的除草剂。

3.杂草的防治方法，其包括将权利要求1中记载的化合物施用于杂草或杂草的生长土壤的步骤。

4.权利要求1中记载的化合物用于防治杂草的用途。