JPWO2018038191A1 - 3−ピリジルオキシアニリン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は3−ピリジルオキシアニリン化合物及びその用途に関する。
本発明化合物の施用方法としては、例えば本発明化合物を雑草に茎葉処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明化合物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明化合物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。
イラクサ科雑草(Urticaceae):ヒメイラクサ(Urtica urens);
タデ科雑草(Polygonaceae):ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa);
スベリヒユ科雑草(Portulacaceae):スベリヒユ(Portulaca oleracea);
ナデシコ科雑草(Caryophyllaceae):ハコベ(Stellaria media)、ウシハコベ(Stellaria aquatica)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica);
ザクロソウ科雑草(Molluginaceae):クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata);
アカザ科雑草(Chenopodiaceae):シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.);
ケシ科雑草(Papaveraceae):ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、アザミゲシ(Argemone mexicana);
アブラナ科雑草(Brassicaceae):セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica campestris)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus)、シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana);
フウチョウソウ科雑草(Capparaceae):クレオメ アフィニス(Cleome affinis);
カタバミ科雑草(Oxalidaceae):カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis strica)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera);
フウロソウ科雑草(Geraniaceae):アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium);
トウダイグサ科雑草(Euphorbiaceae):トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis);
アカバナ科雑草(Onagraceae):チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、キダチグンバイ(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurre)メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata);
アオギリ科雑草(Sterculiaceae):コバンバノキ(Waltheria indica);
スミレ科雑草(Violaceae):マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor);
ウリ科雑草(Cucurbitaceae):アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia);
ミソハギ科雑草(Lythraceae):ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、エゾミソハギ(Lythrum salicaria)、キカシグサ(Rotala indica);
ミゾハコベ科雑草(Elatinaceae):ミゾハコベ(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica);
ウコギ科雑草(Araliaceae):チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、ブラジルチドメグサ(Hydrocotyle ranunculoides);
マツモ科雑草(Ceratophyllaceae):マツモ(Ceratophyllum demersum);
ハゴロモモ科雑草(Cabombaceae):ハゴロモモ(Cabomba caroliniana);
アリノトウグサ科雑草(Haloragaceae):オオフサモ(Myriophyllum aquaticum)、フサモ(Myriophyllum verticillatum)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等);
ムクロジ科雑草(Sapindaceae):フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum);
サクラソウ科雑草(Primulaceae):アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis);
ガガイモ科雑草(Asclepiadaceae):オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus);
アカネ科雑草(Rubiaceae):キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata);
ムラサキ科雑草(Boraginaceae):ワスレナグサ(Myosotis arvensis);
シソ科雑草(Lamiaceae):ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis);
ゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae):フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia))、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica);
オオバコ科雑草(Plantaginaceae):オオバコ(Plantago asiatica)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ミズハコベ(Callitriche palustris);
キバナオモダカ科雑草(Limnocharitaceae):キバナオモダカ(Limnocharis flava);
トチカガミ科雑草(Hydrocharitaceae):フロッグビット(Limnobium spongia)、クロモ(Hydrilla verticillata)、コモンウォーターニンフ(Najas guadalupensis);
サトイモ科雑草(Araceae):ボタンウキクサ(Pistia stratiotes);
ウキクサ科雑草(Lemnaceae):アオウキクサ(Lemna aoukikusa)、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、ミジンコウキクサ属(Wolffia spp);
ヒルムシロ科雑草(Potamogetonaceae):ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等);
ユリ科雑草(Liliaceae):ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)、ノビル(Allium macrostemon);
ミズアオイ科雑草(Pontederiaceae):ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis);
ツユクサ科雑草(Commelinaceae):ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina bengharensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)、イボクサ(Murdannia keisak);
トクサ科雑草(Equisetaceae):スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre);
サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans);
アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウキクサ(Azolla imbricata);
デンジソウ科(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia);
その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
1H−NMR (CDCl3) δ(ppm): 10.14 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.90 (1H, dd, J = 4.9, 1.6 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 4.9, 1.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.14−7.04 (3H, m), 6.91−6.84 (4H, m), 5.37 (1H, s), 4.95 (2H, s), 4.92 (2H, s), 4.25−4.16 (4H, m), 1.29−1.20 (6H, m).
ESI−MS(posi):801[M+H]+、
ESI−MS(nega):799[M−H]-
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、育苗培土を充填し、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、温室内で栽培した。アオゲイトウが2葉期まで生育した時、本発明化合物、化合物A又は化合物Bを含有する希釈液を、[表1]に記載の処理薬量となるように、アオゲイトウ全体に均一に各々散布した。
尚、該希釈液は、本発明化合物、化合物A又は化合物Bをトゥイーン20(ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズ・インク製)を含有するジメチルホルムアミド溶液(2%)に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。
本発明化合物、化合物A又は化合物Bを含有する希釈液を散布した後のアオゲイトウを温室内で栽培し、散布9日後にアオゲイトウ防除の効力を観察し、除草効果を調べた。尚、除草効果は目視で観察し、0〜10の11段階で評価した(0を無作用、10を完全枯死とし、その間を1〜9で評価した)。結果を[表1]に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物A又は化合物Bより高い除草効果を示した。
プラスチックポット(φ5cm×5.5cm)に土壌を詰め、代掻きし、2日間静置した。代掻きしたポットの土壌表面に、アゼナの種子を土壌と混合して播いた。同日、ポットの土壌表面から約0.5cmの深さに催芽させたタイヌビエ種子を播いた。湛水深は約2cmに合わせた。
本発明化合物、化合物A又は化合物Bをアセトンに溶解し、蒸留水で希釈することにより、本発明化合物、化合物A又は化合物Bを含有する処理液を調製した。タイヌビエ及びアゼナを播種した同日に、本発明化合物、化合物A又は化合物Bを含有する処理液を、[表2]に記載の処理薬量になるようにポットの田面水に流し込んだ。
処理12日後に、雑草に対する除草効果を0〜100の指数(0:無作用〜100:完全枯殺)で目視評価した。結果を[表2]に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物A又は化合物Bよりも高い除草効果を示した。
プラスチックチューブ(内径2.5cm×高さ10cm)に2mLの蒸留水を入れた。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解させた本発明化合物又は化合物Aを、[表3]に記載の処理濃度になるように添加して処理液とした。次に、該処理液に催芽させたタイヌビエ種子を4粒入れた。パラフィルムでフタをした後、25℃、16時間明所、続いて25℃、8時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。タイヌビエ種子を加えて10日後に、タイヌビエに対する除草効果を0〜100の指数(0:無作用〜100:完全枯殺)で目視評価した。結果を[表3]に示す。
その結果、本発明化合物は、化合物Aよりも高い除草効果を示した。
24ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに濾紙を敷き、蒸留水を150μL添加した。該蒸留水に、ジメチルスルホキシドに溶解した本発明化合物、化合物A又は化合物Bを、[表4]に記載の処理濃度になるように添加した。次に、各ウェルにシロイヌナズナの種子を播いた後、25℃、16時間明所、続いて25℃、8時間暗所を繰り返す条件にて栽培した。播種10日後に、シロイヌナズナに対する発芽阻害活性を0〜100の指数(0:無作用〜100:無発芽)で目視評価した。結果を[表4]に示す。
その結果、本発明化合物は化合物A又は化合物Bよりも高い発芽阻害活性を示した。
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