BR112019002226B1 - Composto de 3-piridil oxianilina, seu uso, herbicida que o compreende e método para controlar uma erva - Google Patents

Abstract

"COMPOSTO DE 3-PIRIDIL OXIANILINA, SEU USO, HERBICIDA QUE O COMPREENDE E MÉTODO PARA CONTROLAR UMA ERVA" A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (1); e o composto tem um excelente efeito de controle sobre ervas daninhas, e é útil como um ingrediente eficaz para herbicidas.

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] Este pedido reivindica prioridade para, e o benefício de Pe dido de Patente Japonesa No. 2016-165425 depositado em 26 de agosto de 2016 e 2016-210330 depositado em 27 de outubro de 2016, a totalidade dos conteúdos dos quais são incorporados aqui por referência.

[002] A presente invenção está relacionada a um composto de 3-piridil oxianilina e um uso do mesmo.

ANTECEDENTES DA TÉCNICA

[003] Documento de Patente 1 descreve 4-cloro-2-fluoro-5-{2- (etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}anilina, e amida de ácido N-[4-cloro- 2-fluoro-5-{2-(etoxicarbonil)metóxi-3-piridilóxi}fenil]-trifluoroacetoacé- tico.

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE

[004] Documento de Patente 1: patente JP No. 4356247 B2

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM SOLUCIONADOS PELA INVENÇÃO

[005] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para controlar ervas daninhas.

MÉTODOS PARA SOLUCIONAR PROBLEMAS

[006] O presente inventor estudou intensamente para solucionar os problemas, e como um resultado, ele descobriu que um composto representado pela seguinte fórmula (1) tem uma excelente eficácia de controle sobre ervas daninhas.

[007] Isto é, a presente invenção inclui os seguintes.

[008] [1] Um composto representado pela fórmula (1):

(a seguir, referido como "Composto da presente invenção" ou "Presente composto").

[009] [2] Um herbicida compreendendo o composto descrito em [1] (a seguir, referido como "Herbicida da presente invenção" ou "Presente Herbicida").

[0010] [3] Um método para controlar uma erva que compreende aplicar o composto descrito em [1] à erva ou solo onde a erva está crescendo.

[0011] [4] Uso do composto descrito em [1] para controlar uma erva.

EFEITO DA INVENÇÃO

[0012] O composto da presente invenção tem uma excelente eficá cia para o controle de ervas daninhas, e é desse modo útil como um ingrediente ativo para um herbicida.

MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0013] O herbicida da presente invenção compreende um composto da presente invenção e um veículo inerte. Exemplos do veículo inerte incluem um veículo sólido e um veículo líquido. O herbicida da presente invenção é usualmente preparado também adicionando os outros agentes auxiliares para formulação, tais como, tensoativos, adesivos, disper- santes, e estabilizantes, para formular em pós umectáveis, grânulos dis- persíveis em água, concentrados de suspensão, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, soluções em óleo, agentes de fumo, aerosois, microcápsulas e outros. No herbicida da presente invenção, o composto da presente invenção está contido em uma faixa geralmente de 0,1 a 80% em peso.

[0014] Exemplos do veículo sólido incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, óxidos de silício hidratados sintéticos, argila Fubasami, bentonita, ou argila branca de ácido), talcos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pós de quartzo, pós de enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada). Exemplos do veículo líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol ou etanol); cetonas (por exemplo, acetona ou metil etil ce- tona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, n- hexano, ciclo-hexano ou querosene); ésteres (por exemplo, acetato de etila ou acetato de butila); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobuti- ronitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter); e amidas (por exemplo, dimetilformamida ou dimetilacetamida).

[0015] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfo natos de alquila, alquil aril sulfonatos, alquil aril éteres e compostos po- lioxietilenados dos mesmos, éteres de polioxietileno glicol, ésteres de álcool poli-hídrico, e derivados de álcool de açúcar.

[0016] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação in cluem um aglutinante e um dispersante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, polivinil pirrolidona ou ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol), óleo de planta, óleo mineral, ácido graxo e outros.

[0017] Um método para controlar ervas daninhas da presente inven ção compreende uma etapa aplicar uma quantidade eficaz de um composto da presente invenção às ervas daninhas ou solo onde ervas daninhas estão crescendo ou crescerão. No método para controlar ervas daninhas da presente invenção, usualmente, o composto da presente invenção é usado como um herbicida da presente invenção.

[0018] Exemplos do método de aplicação do composto da presente invenção incluem um método de aplicar o presente composto aos caules e folhas de ervas daninhas, um método de aplicar o presente composto a uma superfície de solo onde ervas daninhas estão crescendo ou crescerão, um método de incorporar o presente composto em solo onde ervas daninhas estão crescendo, e um método de aplicar o presente composto a uma superfície de água de arrozal nessa área onde ervas daninhas estão crescendo ou crescerão é inundado.

[0019] Exemplos das ervas daninhas que podem ser controladas pelo presente composto incluem as seguintes ervas daninhas, porém não são limitadas a isso.

[0020] Ervas daninhas Urticaceae: Urtica urens;

[0021] Ervas daninhas Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensilvanicum, Polygonum persi- caria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, e Rumex acetosa;

[0022] Ervas daninhas Portulacaceae: Portulaca oleracea;

[0023] Ervas daninhas Caryophillaceae: Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula ar- vensis, e Silene gallica;

[0024] Ervas daninhas Molluginaceae: Mollugo verticillata;

[0025] Ervas daninhas Chenopodiaceae: Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali, e Atriplex spp;

[0026] Ervas daninhas Amaranthaceae: Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Ama- ranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus rudis, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculatos, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroides, Alternan- thera sessilis, e Alternanthera tenella;

[0027] Ervas daninhas Papaveraceae: Papaver rhoeas, e Arge- mone mexicana;

[0028] Ervas daninhas Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Ra- phanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica jun- cea, Brassica campestris, Descurainia pinnata, Rorippa islandica, Ro- rippa silvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium virgini- cum, Coronopus didymus, e Arabidopsis thaliana;

[0029] Ervas daninhas Capparaceae: Cleome affinis;

[0030] Ervas daninhas Fabaceae: Aeschynomene indica, Aes- chynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occi- dentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigo- fera hirsuta, Indigofera truxillensis, e Vigna sinensis;

[0031] Ervas daninhas Oxalidaceae: Oxalis corniculata, Oxalis strica, e Oxalis oxyptera;

[0032] Ervas daninhas Geraniaceae: Geranium carolinense, e Ero- dium cicutarium;

[0033] Ervas daninhas Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophilla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandu- losus, Croton lobatus, Phillanthus corcovadensis, e Ricinus communis;

[0034] Ervas daninhas Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida rhom- biforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnen- sis, Hibiscus trionum, Anoda cristata, e Malvastrum coromandelianum;

[0035] Ervas daninhas Onagraceae: Ludwigia epilobioides, Ludwi- gia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis, e Oenothera laci- niata;

[0036] Ervas daninhas Sterculiaceae: Waltheria indica;

[0037] Ervas daninhas Violaceae: Viola arvensis, e Viola tricolor;

[0038] Ervas daninhas Cucurbitaceae: Sicyos angulatus, Echino- cystis lobata, e Momordica charantia;

[0039] Ervas daninhas Lythraceae: Ammannia multiflora, Amman- nia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria, e Rotala indica;

[0040] Ervas daninhas Elatinaceae: Elatine triandra, e Elatine cali- fornica;

[0041] Ervas daninhas Apiaceae: Oenanthe javanica, Daucus ca- rota, e Conium maculatum;

[0042] Ervas daninhas Araliaceae: Hydrocotile sibthorpioides, e Hydrocotile ranunculoides;

[0043] Ervas daninhas Ceratophillaceae: Ceratophillum demersum;

[0044] Ervas daninhas Cabombaceae: Cabomba caroliniana;

[0045] Ervas daninhas Haloragaceae: Myriophillum aquaticum, Myriophillum verticillatum, e Milfoils aquático (por exemplo, Myriophillum spicatum, e Myriophillum heterophillum);

[0046] Ervas daninhas Sapindaceae: Cardiospermum halicacabum;

[0047] Ervas daninhas Primulaceae: Anagallis arvensis;

[0048] Ervas daninhas Asclepiadaceae: Asclepias syriaca, e Ampe- lamus albidus;

[0049] Ervas daninhas Rubiaceae: Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia brasiliensis, e Bor- reria alata;

[0050] Ervas daninhas Convolvulaceae: Ipomoea nil, Ipomoea he- deracea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipo- moea lacunosa, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminata, Ipomoea hederi- folia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipo- moea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis, Calyste- gia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedeacea, Merremia ae- gyptia, Merremia cissoides, e Jacquemontia tamnifolia;

[0051] Ervas daninhas Boraginaceae: Myosotis arvensis;

[0052] Ervas daninhas Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus, e Stachys arvensis;

[0053] Ervas daninhas Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarra- choides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisym- briifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physalis subgla- brata, e Nicandra physaloides;

[0054] Ervas daninhas Scrophulariaceae: Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Dopatrium junceum, e Gratiola japonica;

[0055] Ervas daninhas Plantaginaceae: Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major, e Callitriche palustris;

[0056] Ervas daninhas Asteraceae: Xanthium pensilvanicum, Xan- thium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia verloto- rum, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, Galin- soga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio griseba- chii, Conyza bonariensis, Conyza canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum maria- num, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvillea latifolia, Tridax procumbens, Porophillum ru- derale, Acanthospermum australe, Acanthospermum hispidum, Cardi- ospermum halicacabum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia ori- entalis, Soliva sessilis, Eclipta prostrata, Eclipta alba, e Centipeda minima;

[0057] Ervas daninhas Alismataceae: Sagittaria pigmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria agi- nashi, Alisma canaliculatum, e Alisma plantago-aquatica;

[0058] Ervas daninhas Limnocharitaceae: Limnocharis flava;

[0059] Ervas daninhas Hydrocharitaceae: Limnobium spongia, Hydrilla verticillata, e Najas guadalupensis;

[0060] Ervas daninhas Araceae: Pistia stratiotes;

[0061] Ervas daninhas Lemnaceae: Lemna aoukikusa, Spirodela polyrhiza, e Wolffia spp;

[0062] Ervas daninhas Potamogetonaceae: Potamogeton distinc- tus, e ervas daninhas de lagoa (por exemplo, Potamogeton crispus, Po- tamogeton illinoensis, e Stuckenia pectinata);

[0063] Ervas daninhas Liliaceae: Allium canadense, Allium vineale, e Allium macrostemon;

[0064] Ervas daninhas Pontederiaceae: Eichhornia crassipes, Hete- ranthera limosa, Monochoria korsakowii, e Monochoria vaginalis;

[0065] Ervas daninhas Commelinaceae: Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta, e Murdannia keisak;

[0066] Ervas daninhas Poaceae: Echinochloa crus-galli, Echino- chloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Echinochloa crus-pavonis, Setaria viri- dis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropiron repens, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus ca- tharticus, Bromus sterilis, Bromus japonicus, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cilindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum texanum, Panicum maximum, Brachiaria platyphilla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria planta- ginea, Brachiaria decumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidi- cola, Cenchrus echinatus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pen- nisetum setosum, Chloris gayana, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactiloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Isachne glo- bosa, Oryza sativa, Paspalum notatum, Paspalum maritimum, Paspa- lum distichum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum, Rottboellia cochinchinensis, Leptochloa chinensis, Leptochloa fascicu- laris, Leptochloa filiformis, Leptochloa panicoides, Leersia japonica, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides, Glyceria leptorrhiza, Glyceria acu- tiflora, Glyceria maxima, Agrostis stolonifera, Cynodon dactilon, Dactilis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Festuca arundinacea, Festuca rubra, Imperata cilindrica, Miscanthus sinensis, Panicum virgatum, e Zoysia japonica;

[0067] Ervas daninhas Cyperaceae: Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Killinga gracillima, Killinga bre- vifolia, Fimbristilis miliacea, Fimbristilis dichotoma, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectus hotarui, Schoenoplectus juncoi- des, Schoenoplectus wallichii, Schoenoplectus mucronatus, Schoeno- plectus triangulatus, Schoenoplectus nipponicus, Schoenoplectus tri- queter, Bolboschoenus koshevnikovii, e Bolboschoenus fluviatilis;

[0068] Ervas daninhas Equisetaceae: Equisetum arvense, e Equi- setum palustre;

[0069] Ervas daninhas Salviniaceae: Salvinia natans;

[0070] Ervas daninhas Azollaceae: Azolla japonica, e Azolla imbri- cata;

[0071] Ervas daninhas Marsileaceae: Marsilea quadrifolia; e

[0072] Outras ervas daninhas: algas filamentosas (por exemplo, Pitlúpulohora, Cladophora), mosess, liverwort, hornwort, cianobacteria, samambaia, e sucker de culturas permanentes (por exemplo, frutas pome, frutas de caroço, frutos silvestres, frutos de noz, frutas cítricas, lúpulo, uvas, e outros).

EXEMPLOS

[0073] A seguir, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando Exemplo de Preparação e Exemplo Teste, contudo, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.

[0074] Primeiro, os Exemplos de Preparação são mostrados. Exemplo de Preparação 1

[0075] Uma mistura de 0,14 g de um composto representado pela fórmula acima mencionada (A) (descrito em patente JP No. 4356247; a seguir, referido como Composto A), 0,20 g de um composto representado pela fórmula acima mencionada (B) (descrito em patente JP No. 4356247; a seguir, referido como Composto B), 8,0 mg de mono-hidrato de ácido p-toluenossulfônico, e 10 mL de tolueno foi agitada sob refluxo durante 2 horas usando armadilha Dean-Stark. A mistura foi resfriada para temperatura ambiente, e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos foram purificados por uma cromatografia de camada fina preparativa para fornecer 0,14 g do presente composto. 1H-RMN (CDCl3): δ (ppm): 10,14 (1H, s), 8,07 (1H, s), 7,90 (1H, dd, J = 4,9, 1,6 Hz), 7,85 (1H, dd, J = 4,9, 1,6 Hz), 7,23 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,147,04 (3H, m), 6,91-6,84 (4H, m), 5,37 (1H, s), 4,95 (2H, s), 4,92 (2H, s), 4,25-4,16 (4H, m), 1,29-1,20 (6H, m). ESI-MS (posi): 801 [M+H]+ ESI-MS (nega): 799 [M-H]-

[0076] Em seguida, Exemplos Testes são mostrados abaixo.

Exemplo Teste 1: Teste de tratamento pós emergência em uma terra agrícola

[0077] Solo de viveiro foi colocado em um pote de plástico medindo 8 cm em diâmetro e 6,5 cm em altura, e no pote, sementes de Ama- ranthus retroflexus foram semeadas, e em seguida cobertas com solo de cerca de 0,5 cm de espessura, e as plantas foram cultivadas em uma estufa. Quando as plantas de Amaranthus retroflexus foram cultivadas para estágio de duas folhas, uma solução diluída contendo qualquer um do presente composto, o composto A, ou o composto B foi uniformemente pulverizada sobre todas as plantas de Amaranthus retroflexus de modo que as taxas de aplicação dos produtos químicos sejam valores indicados na tabela 1.

[0078] Aqui, a solução diluída foi preparada dissolvendo o presente composto, o composto A, ou o composto B em solução de dimetilforma- mida contendo 2% de Tween 20 (éster de ácido graxo de sorbitano de polioxietileno) (fabricado por MP Biomedicals Inc.) e em seguida diluindo a solução com água deionizada.

[0079] As plantas de Amaranthus retroflexus que foram pulveriza das com a solução diluída contendo o presente composto, o composto A, ou o composto B foram cultivadas em uma estufa. Nove dias após a pulverização, a eficácia para controlar as plantas de Amaranthus retro- flexus foi observada, assim examinando a efeito herbicida. Aqui, o efeito herbicida foi visualmente observado e avaliado classificando o efeito em 11 estágios de 0 (nenhum efeito) a 10 (matança completa). Os resultados são mostrados na tabela 1.

[0080] Os resultados mostraram que o presente composto mostrou maior efeito herbicida comparado ao composto A ou o composto B. Tabela 1

Exemplo Teste 2 Efeito herbicida contra Echinochloa oryzicola e Lindernia procumbens (Teste em pote em estufa)

[0081] O solo foi colocado em um pote de plástico (Φ 5 cm x 5,5 cm), e solo foi amontoado, e o pote de plástico foi deixado descansar durante 2 dias. As sementes de Lindernia procumbens foram misturadas com solo, e semeadas na superfície de solo amontoado no pote. No mesmo dia, as sementes germinadas de Echinochloa oryzicola foram semeadas em cerca de 0,5 cm de profundidade da superfície do solo do pote, e a profundidade submergida foi adjustada para cerca de 2 cm.

[0082] Soluções de tratamento contendo o presente composto, o composto A, ou o composto B foram preparadas dissolvendo o presente composto, o composto A, ou o composto B em acetona, seguida por diluição das soluções resultantes com água destilada. No mesmo dia, como a semeadura de Echinochloa oryzicola e Lindernia procumbens, a solução de tratamento contendo o presente composto, o composto A, ou o composto B foi vertida em água de arroz no pote de modo que as taxas de aplicação dos produtos químicos fossem valores indicados na tabela 2.

[0083] Doze dias após o tratamento, o efeito herbicida sobre as er vas daninhas foi visualmente observado classificando o efeito em 0 a 100 índices (0 (nenhum efeito) a 100 (matança completa)). Os resultados são mostrados na tabela 2.

[0084] Os resultados mostraram que o presente composto mostrou maior efeito herbicida comparado ao composto A ou o composto B. Tabela 2

Exemplo Teste 3: Teste Hidropônico de Echinochloa oryzicola

[0085] Dois (2) mL de água destilada foram vertidos em um tubo plástico (2,5 cm de diâmetro interno x 10 cm em altura). À água destilada foi adicionada uma solução em que o presente composto ou o composto A foi dissolvido em sulfóxido de dimetila para preparar as soluções de tratamento de modo que a concentração de tratamento dos mesmos seriam valores indicados na tabela 3. Em seguida, quatro grãos de sementes de Echinochloa oryzicola germinadas foram colocados em cada solução de tratamento. Os tubos foram cobertos com parafilm, e as sementes foram cultivadas sob a condição que um cultivo a 25 °C sob iluminação durante 16 horas e um sucessivo cultivo a 25 °C no escuro durante 8 horas sejam repetidos. Dez dias após a adição das sementes de Echinochloa oryzicola, o efeito herbicida sobre Echinochloa oryzicola foi visualmente observado classificando o efeito em 0 a 100 índices (0 (nenhum efeito) a 100 (matança completa)). Os resultados são mostrados na tabela 3.

[0086] Os resultados mostraram que o presente composto mostrou maior efeito herbicida comparado ao composto A. Tabela 3

Exemplo Teste 4: Atividade inibitória sobre Emergência de Arabidopsis thaliana

[0087] Cada cavidade de placas de microtitulação de 24 cavidades foi envolvida com um papel filtrante, e ao papel filtrante foram adicionados 150 μL de água destilada. À água destilada foi adicionada uma solução em que o presente composto, o composto A, ou o composto B foi dissolvido em sulfóxido de dimetila de modo que a concentração de cada dos produtos químicos seriam valores indicados na tabela 4. Em seguida, sementes de Arabidopsis thaliana foram semeadas em cada cavidade e cultivadas sob a condição que um cultivo a 25 °C sob iluminação durante 16 horas e um sucessivo cultivo a 25 °C no escuro durante 8 horas sejam repetidos. Dez dias após a semeadura, a atividade inibitória sobre emergência de Arabidopsis thaliana foi visualmente avaliada classificando a atividade em 0 a 100 índices (0: nenhum efeito a 100: nenhuma emergência). Os resultados são mostrados na tabela 4.

[0088] Os resultados mostraram que o presente composto mostrou maior atividade inibitória comparado ao composto A ou o composto B. Tabela 4

Aplicabilidade Industrial

[0089] O composto da presente invenção tem excelentes eficácias para controlar as ervas daninhas, e é útil como um ingrediente ativo para um agente para controlar ervas daninhas.

Claims (4)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1):

2. Herbicida, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1.

3. Método para controlar uma erva, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar o composto como definido na reivindicação 1 à erva ou solo onde a erva está crescendo.

4. Uso do composto, como definido na reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de ser para controlar uma erva.