DE112019002933T5

DE112019002933T5 - Uracilverbindung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE112019002933T5
Application number: DE112019002933.9T
Authority: DE
Inventors: Toshiyuki Kiji
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2018-06-11
Filing date: 2019-06-10
Publication date: 2021-03-04
Also published as: AR114924A1; CN112262133A; MX2020012747A; AU2019287311A1; CN112262133B; US20210163446A1; CA3103092A1; JPWO2019240082A1; BR112020023928A2; AU2019287311B2; WO2019240082A1; US11932623B2; BR112020023928B1; JP7198279B2

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine durch die folgende Formel (A) dargestellte Verbindung bereit, die eine ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut aufweist und hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen zeigt.

Description

TECHNISCHES GEBIET
Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der und zieht Nutzen aus der japanischen Patentanmeldung Nr. 2018-110924 , die am 11. Juni 2018 eingereicht wurde, deren gesamter Inhalt hier durch Bezugnahme aufgenommen ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Uracilverbindung und deren Verwendung.
FACHGEBIETSHINTERGRUND
Das Patentdokument 1 beschreibt, dass eine durch Formel (B) dargestellte Verbindung:
(nachstehend als Verbindung B bezeichnet) eine Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut aufweist.
ZITIERLISTE
PATENTDOKUMENT
Patentdokument 1: US-Patent Nr. 6537948 B2
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
(PROBLEME, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN SOLLEN)
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Verbindung bereitzustellen, die eine ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut aufweist und eine hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen zeigt.
(MITTEL ZUR LÖSUNG DER PROBLEME)
Der jetzige Erfinder hat die vorstehend erwähnten Probleme intensiv untersucht und gefunden, dass eine durch die folgende Formel (A) dargestellte Verbindung eine gewisse ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut aufweist und hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen zeigt, womit die vorliegende Erfindung abgeschlossen ist.
Die vorliegende Erfindung ist wie folgt.

[1] Eine Verbindung, dargestellt durch Formel (A):
(nachstehend als „Verbindung A“ bezeichnet).
[2] Eine herbizide Zusammensetzung, umfassend die Verbindung gemäß [1] und einen inerten Träger (nachstehend als „vorliegende Zusammensetzung A“ oder „Zusammensetzung A der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).
[3] Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, welches Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung gemäß [1] auf Unkraut oder auf einen Ort, an dem Unkraut wächst oder wachsen wird, umfasst (nachstehend als „vorliegendes Bekämpfungsverfahren“ oder „Bekämpfungsverfahren der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).

[WIRKUNG DER ERFINDUNG]
Die Verbindung A weist eine ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut auf und zeigt eine hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen und ist als Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung wirksam.
MODUS ZUR AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
Die Zusammensetzung A der vorliegenden Erfindung umfasst die Verbindung A und einen inerten Träger. Die Zusammensetzung A der vorliegenden Erfindung wird üblicherweise dadurch hergestellt, dass die Verbindung A mit einem inerten Träger wie einem festen Träger oder flüssigen Träger gemischt wird und bei Bedarf grenzflächenaktive Mittel und andere Hilfsstoffe zur Formulierung zugesetzt werden, um benetzbare Pulver, wasserdispergierbares Granulat, fließfähige Mittel, Granulat, trockene fließfähige Mittel, emulgierbare Konzentrate, Mikrokapseln und andere zu formulieren. Diese Formulierungen umfassen üblicherweise 0,1 bis 99 Gew.-% der Verbindung A.
Beispiele des festen Trägers, der in der Formulierung zum Einsatz kommt, beinhalten feine Pulver oder Granulat aus Tonen (zum Beispiel Kaolinton, Diatomeenerde, Bentonit oder saurer weißer Ton), trockenes Siliciumdioxid, feuchtes Siliciumdioxid, Talkmaterialien, Keramikmaterialien, andere anorganische Mineralien (zum Beispiel Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle oder Calciumcarbonat) oder chemische Düngemittel (zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff oder Ammoniumchlorid) und andere, sowie synthetische Harze (zum Beispiel Polyesterharze, wie Polypropylen, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat oder Polyethylenterephthalat, Nylonharze (zum Beispiel Nylon-6, Nylon-11 oder Nylon-66), Polyamidharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylchlorid-Propylen-Copolymere und andere).
Beispiele der flüssigen Träger beinhalten Wasser, Alkohole (zum Beispiel Methanol oder Ethanol), Ketone (zum Beispiel Aceton oder Methylethylketon), aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Toluol, Xylol, Ethylbenzol oder Methylnaphthalin), aliphatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Hexan, Cyclohexan oder Kerosin), Ester (zum Beispiel Ethylacetat oder Butylacetat), Nitrile (zum Beispiel Acetonitril oder Isobutyronitril), Ether (zum Beispiel Diisopropylether oder Diethylenglykoldimethylether), Amide (zum Beispiel N,N-Dimethylformamid (nachstehend als DMF bezeichnet) oder N,N-Dimethylacetamid), Sulfoxide (zum Beispiel Dimethylsulfoxid), Propylencarbonat und Pflanzenöle (zum Beispiel Sojaöl oder Baumwollsamenöl).
Beispiele der grenzflächenaktiven Mittel beinhalten nichtionische grenzflächenaktive Mittel, wie polyoxyethylenierte Alkylether, polyoxyethylenierte Alkylarylether und Polyethylenglykolfettsäureester, und anionische grenzflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate und Alkylsulfate.
Beispiele der anderen Hilfsstoffe zur Formulierung beinhalten ein Bindemittel, ein Dispergiermittel, ein Farbmittel und ein Stabilisierungsmittel, und konkrete Beispiele davon beinhalten Casein, Gelatine, Polysaccharide (zum Beispiel Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate und Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, wasserlösliche synthetische Polymere (zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Polyacrylsäuren), Isopropylphosphorsäure, 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol und BHA (ein Gemisch aus 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol).
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Unkraut umfasst Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung A auf Unkraut oder auf einen Ort, an dem Unkraut wächst oder wachsen wird. Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Unkraut wird die Verbindung A üblicherweise in Form der Zusammensetzung A verwendet. Beispiele des Verfahrens der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Unkraut beinhalten ein Verfahren zum Aufbringen der Zusammensetzung A auf Stängel und Blätter des Unkrauts, ein Verfahren zum Aufbringen der Zusammensetzung A auf die Oberfläche eines Bodens, wo das Unkraut wächst oder wachsen wird, ein Verfahren zum Einarbeiten der Zusammensetzung A in Boden, wo Unkraut wächst, und ein Verfahren zum Aufbringen der Zusammensetzung A auf die Wasseroberfläche eines Reisfeldes, dessen Bereich, wo Unkraut wächst oder wachsen wird, geflutet wird. Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Unkraut werden üblicherweise 5 bis 5.000 g der Verbindung A auf einem (1) Hektar einer Fläche eines Ortes verwendet, an dem Unkraut bekämpft wird.
Die Verbindung A kann auf einer landwirtschaftlich genutzten Fläche und dergleichen, auf der Nutzpflanzen als Kulturpflanzen angebaut werden, eingesetzt werden, um Unkraut auf der landwirtschaftlich genutzten Fläche zu bekämpfen.
Beispiele der Nutzpflanzen beinhalten die Folgenden:

Mais, Reis, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Baumwolle, Sojabohne, Erdnuss, Zuckerrübe, Raps, Sonnenblume, Zuckerrohr, Tabak und Hopfen usw.;
Gemüse aus der Familie der Nachtschattengewächse (wie Aubergine, Tomate, Paprika, Pfeffer und Kartoffel usw.);
Gemüse aus der Familie der Kürbisgewächse (wie Gurke, Kürbis, Zucchini, Wassermelone, Melone und Speisekürbis usw.);
Gemüse aus der Familie der Kreuzblütler (wie Japanischer Rettich, Steckrübe, Meerrettich, Kohlrabi, Chinakohl, Kohl, Indischer Senf, Brokkoli und Blumenkohl usw.);
Gemüse aus der Familie der Korbblütler (wie Klette, Speisechrysantheme, Artischocke und Kopfsalat usw.);
Gemüse aus der Familie der Liliengewächse (wie Frühlingszwiebel, Zwiebel, Knoblauch und Spargel usw.);
Gemüse aus der Familie der Doldengewächse (wie Petersilie, Staudensellerie und Pastinake usw.);
Gemüse aus der Familie der Gänsefußgewächse (wie Spinat und Mangold usw.);
Gemüse aus der Familie der Lippenblütler (wie Perilla frutescens, Minze und Basilikum usw.);
Gemüse aus der Familie der Hülsenfrüchte (wie Grüne Erbse, Kidneybohne, Adzukibohne, Dicke Bohne und Kichererbse usw.);
Erdbeere, Süßkartoffel, Dioscorea japonica, Zehrwurz, Elefantenfuß, Ingwer und Okra usw.;
Kernobst (wie Apfel, Nashi-Birne, Birne, Holzquitte und Quitte);
Fleischige Steinfrüchte (wie Pfirsich, Pflaume, Nektarine, Japanische Wollmispel, Kirsche, Aprikose und Zwetsche usw.);
Zitruspflanzen (wie Satsuma, Orange, Zitrone, Limone und Grapefruit usw.);
Nüsse (wie Marone, Walnuss, Haselnuss, Mandel, Pistazie, Cashewnuss und Macadamia usw.);
Beerenfrüchte (wie Blaubeere, Moosbeere, Brombeere und Himbeere usw.);
Weintraube, Kaki, Olive, Loquat, Banane, Kaffee, Dattel, Kokospalme und Ölpalme usw.
Die vorstehend beschriebenen Nutzpflanzen beinhalten auch gentechnisch veränderte Pflanzen.

Beispiele von Unkräutern, die das Ziel der Bekämpfung mit der Verbindung A sein sollen, beinhalten die Folgenden.
Unkraut aus der Familie der Urticaceae: zum Beispiel Urtica urens;
Unkraut aus der Familie der Polygonaceae: zum Beispiel Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius oder Rumex acetosa usw.;
Unkraut aus der Familie der Portulacaceae: zum Beispiel Portulaca oleracea usw.;
Unkraut aus der Familie der Caryophyllaceae: zum Beispiel Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis oder Silene gallica usw.;
Unkraut aus der Familie der Molluginaceae: zum Beispiel Mollugo verticillata usw.;
Unkraut aus der Familie der Chenopodiaceae: zum Beispiel Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali oder Arten von Atriplex usw.;
Unkraut aus der Familie der Amaranthaceae: zum Beispiel Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus patulus, Amaranthus tuberculatus, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera sessilis oder Alternanthera tenella usw.
Unkraut aus der Familie der Papaveraceae: zum Beispiel Papaver rhoeas, Papaver dubium oder Argemone mexicana usw.;
Unkraut aus der Familie der Brassicaceae: zum Beispiel Raphanus raphanistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica napus, Descurainia pinnata, Rorippa islandica, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium virginicum oder Coronopus didymus usw.;
Unkraut aus der Familie der Capparaceae: zum Beispiel Cleome affinis usw.;
Unkraut aus der Familie der Fabaceae: zum Beispiel Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsuta, Indigofera truxillensis oder Vigna sinensis usw.;
Unkraut aus der Familie der Oxalidaceae: zum Beispiel Oxalis corniculata, Oxalis strica oder Oxalis oxyptera usw.;
Unkraut aus der Familie der Geraniaceae: zum Beispiel Geranium carolinense oder Erodium cicutarium usw.;
Unkraut aus der Familie der Euphorbiaceae: zum Beispiel Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis oder Ricinus communis usw.;
Unkraut aus der Familie der Malvaceae: zum Beispiel Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata oder Malvastrum coromandelianum usw.;
Unkraut aus der Familie der Onagraceae: zum Beispiel Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis oder Oenothera laciniata usw.;
Unkraut aus der Familie der Sterculiaceae: zum Beispiel Waltheria indica usw.;
Unkraut aus der Familie der Violaceae: zum Beispiel Viola arvensis oder Viola tricolor usw.;
Unkraut aus der Familie der Cucurbitaceae: zum Beispiel Sicyos angulatus, Echinocystis lobata oder Momordica charantia usw.;
Unkraut aus der Familie der Lythraceae: zum Beispiel Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria oder Rotala indica usw.;
Unkraut aus der Familie der Elatinaceae: zum Beispiel Elatine triandra oder Elatine californica usw.;
Unkraut aus der Familie der Apiaceae: zum Beispiel Oenanthe javanica, Daucus carota oder Conium maculatum usw.;
Unkraut aus der Familie der Araliaceae: zum Beispiel Hydrocotyle sibthorpioides oder Hydrocotyle ranunculoides usw.;
Unkraut aus der Familie der Ceratophyllaceae: zum Beispiel Ceratophyllum demersum usw.;
Unkraut aus der Familie der Cabombaceae: zum Beispiel Cabomba caroliniana usw.;
Unkraut aus der Familie der Haloragaceae: zum Beispiel Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, Myriophyllum spicatum oder Myriophyllum heterophyllum usw.;
Unkraut aus der Familie der Sapindaceae: zum Beispiel Cardiospermum halicacabum usw.;
Unkraut aus der Familie der Primulaceae: zum Beispiel Anagallis arvensis usw.;
Unkraut aus der Familie der Asclepiadaceae: zum Beispiel Asclepias syriaca oder Ampelamus albidus usw.;
Unkraut aus der Familie der Rubiaceae: zum Beispiel Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia brasiliensis oder Borreria alata usw.;
Unkraut aus der Familie der Convolvulaceae: zum Beispiel Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminata, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedeacea, Merremia aegyptia, Merremia cissoides oder Jacquemontia tamnifolia usw.;
Unkraut aus der Familie der Boraginaceae: zum Beispiel Myosotis arvensis usw.;
Unkraut aus der Familie der Lamiaceae: zum Beispiel Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus oder Stachys arvensis usw.;
Unkraut aus der Familie der Solanaceae: zum Beispiel Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physalis subglabrata oder Nicandra physaloides usw.;
Unkraut aus der Familie der Scrophulariaceae: zum Beispiel Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Dopatrium junceum oder Gratiola japonica usw.;
Unkraut aus der Familie der Plantaginaceae: zum Beispiel Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major oder Callitriche palustris usw.;
Unkraut aus der Familie der Asteraceae: zum Beispiel Xanthium pensylvanicum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia verlotorum, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza smatrensis, Conyza canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum marianum, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvillea latifolia, Tridax procumbens, Porophyllum ruderale, Acanthospermum australe, Acanthospermum hispidum, Cardiospermum halicacabum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia orientalis, Soliva sessilis, Eclipta prostrata, Eclipta alba oder Centipeda minima usw.;
Unkraut aus der Familie der Alismataceae: zum Beispiel Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum oder Alisma plantago-aquatica usw.;
Unkraut aus der Familie der Limnocharitaceae: zum Beispiel Limnocharis flava usw.;
Unkraut aus der Familie der Hydrocharitaceae: zum Beispiel Limnobium spongia, Hydrilla verticillata oder Najas guadalupensis usw.;
Unkraut aus der Familie der Araceae: zum Beispiel Pistia stratiotes usw.;
Unkraut aus der Familie der Lemnaceae: zum Beispiel Lemna aoukikusa, Spirodela polyrhiza oder Arten von Wolffia usw.;
Unkraut aus der Familie der Potamogetonaceae: zum Beispiel Potamogeton distinctus, Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis oder Stuckenia pectinata usw.;
Unkraut aus der Familie der Liliaceae: zum Beispiel Allium canadense, Allium vineale oder Allium macrostemon usw.;
Unkraut aus der Familie der Pontederiaceae: zum Beispiel Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii oder Monochoria vaginalis usw.;
Unkraut aus der Familie der Commelinaceae: zum Beispiel Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta oder Murdannia keisak usw.;
Unkraut aus der Familie der Poaceae: zum Beispiel Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Echinochloa crus-pavonis, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium multiflorum, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus catharticus, Bromus sterilis, Bromus japonicus, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Panicum maximum, Brachiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Brachiaria decumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidicola, Cenchrus echinatus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Chlorisvirgata, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Isachne globosa, Oryza sativa, Paspalum notatum, Paspalum maritimum, Paspalum distichum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum, Rottboellia cochinchinensis, Leptochloa chinensis, Leptochloa fascicularis, Leptochloa filiformis, Leptochloa panicoides, Leersia japonica, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides, Glyceria leptorrhiza, Glyceria acutiflora, Glyceria maxima, Agrostis gigantea, Agrostis stolonifera, Cynodon dactylon, Dactylis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Festuca arundinacea, Festuca rubra, Imperata cylindrica, Miscanthus sinensis, Panicum virgatum oder Zoysia japonica usw.;
Unkraut aus der Familie der Cyperaceae: zum Beispiel Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectiella hotarui, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella wallichii, Schoenoplectiella mucronatus, Schoenoplectiella triangulatus, Schoenoplectiella nipponicus, Schoenoplectiella triqueter, Bolboschoenus koshevnikovii oder Bolboschoenus fluviatilis usw.;
Unkraut aus der Familie der Equisetaceae: zum Beispiel Equisetum arvense oder Equisetum palustre usw.;
Unkraut aus der Familie der Salviniaceae: zum Beispiel Salvinia natans usw.;
Unkraut aus der Familie der Azollaceae: zum Beispiel Azolla japonica oder Azolla imbricata usw.;
Unkraut aus der Familie der Marsileaceae: zum Beispiel Marsilea quadrifolia usw.;
Sonstige: Fadenalgen (zum Beispiel Pithophora, Cladophora), Moose, Lebermoos, Hornblatt, Cyanobakterien, Farn und Sauger von Dauerkulturen (zum Beispiel Kernobst, Steinobst, Beerenfrüchte, Nussfrüchte, Zitrusfrüchte, Hopfen oder Weintrauben usw.).
BEISPIELE
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung unter Verwendung von Herstellungsbeispielen, Formulierungsbeispielen und Testbeispielen und dergleichen ausführlicher erläutert, jedoch sollte die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt werden.
Die Herstellungsbeispiele der Verbindung A werden gezeigt.
Schritt 1
Einem Gemisch aus 50 g 2,4-Dichlor-5-aminophenol und 500 ml t-Butylmethylether wurden bei 0°C tropfenweise 49,7 ml N,N-Diethylanilin zugesetzt, gefolgt von tropfenweiser Zugabe eines Gemisches aus 26,9 ml Chlorameisensäureethylester und 50 ml t-Butylmethylether bei 0°C. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde zu 11 Eiswasser gegeben, und das Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die erhaltenen organischen Phasen wurden nacheinander mit 1N Salzsäure und Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit 10% Essigsäureethylester/Hexan gewaschen, um 47,0 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung A zu erhalten.
Zwischenverbindung A: ¹H-NMR (DMSO-d₆)δ (ppm): 1,23 (3H, t), 4,12 (2H, q), 7,33 (1H, s), 7,46 (1H, s), 8,90 (1H, s), 10,52 (1H, s).
Schritt 2
Einem Gemisch aus 10,1 g Natriumhydrid (60%, in Öl) und 180 ml N,N-Dimethylformamid (nachstehend als bezeichnet DMF) wurden unter einer Stickstoffatmosphäre bei 0°C portionsweise 30,0 g der Zwischenverbindung A zugesetzt. Dem erhaltenen Gemisch wurde bei 0°C tropfenweise ein Gemisch aus 19,4ml 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäureethylester und 120ml DMF zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde 5 Stunden bei 100°C gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde zu Eiswasser gegeben, und das Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die erhaltenen organischen Phasen wurden nacheinander mit Wasser und Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit 10% Essigsäureethylester/Hexan gewaschen, um 27,0 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung B zu erhalten.
Zwischenverbindung B: ¹H-NMR (DMSO-d₆)δ (ppm): 6,41 (1H, s), 7,10 (1H, s), 7,69 (1H, s), 10,85 (1H, s), 12,70 (1H, br s).
Schritt 3
Einem Gemisch aus 25,0 g der Zwischenverbindung B und 250 ml Aceton wurden nacheinander 30,2 g Kaliumcarbonat und 18,3 ml Methyliodid zugesetzt, und das Gemisch wurde 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Dem erhaltenen Gemisch wurde Wasser zugesetzt, und das Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die erhaltenen organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit 5% Essigsäureethylester/Hexan gewaschen, um 18,0 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung C zu erhalten.
Zwischenverbindung C: ¹H-NMR (DMSO-d₆)δ (ppm): 3,44 (3H, s), 3,83 (3H, s), 6,63 (1H, s), 7,40 (1H, s), 7,83 (1H, s).
Schritt 4
Einem Gemisch aus 18,0g der Zwischenverbindung C und 180 ml Dichlormethan wurden bei 0°C 9,40 ml Bortribromid zugesetzt, und das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde zu Eiswasser gegeben, und das Gemisch wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die erhaltenen organischen Phasen wurden mit gesättigtem Natriumbicarbonatwasser und Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit 5% Essigsäureethylester/Hexan gewaschen, um 14,0 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung D zu erhalten.
Zwischenverbindung D: ¹H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 3,41 (3H, s), 6,58 (1H, s), 7,07 (1H, s), 7,70 (1H, s), 10,88 (1H, s).
Schritt 5
Einem Gemisch aus 14,0g der Zwischenverbindung D und 112 ml Aceton wurden 10,9 g Kaliumcarbonat zugesetzt. Dem erhaltenen Gemisch wurden 8,02 g 2-Chlor-3-oxobutanamid und 28 ml Aceton zugesetzt, und das Gemisch wurde 12 Stunden unter Rückfluss gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wurde in Wasser gelöst. Das erhaltene Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert, und die erhaltenen organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel (30% Essigsäureethylester/Hexan) unterworfen, um 8,00 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung E zu erhalten.
Zwischenverbindung E: ¹H-NMR (DMSO-d₆)δ (ppm): 1,71 (1,2H, s), 2,30 (1,8H, s), 3,41 (1,2H, s), 3,43 (1,8H, s), 5,24 (0,6H, s), 6,55 (0,4H, s), 6,62 (0,6H, s), 7,15 (0,6H, s), 7,21 (0,4H, s), 7,62 (0,8H, br s), 7,72 (0,6H, br s), 7,76 (0,6H, br s), 7,88 (0,4H, s), 7,92 (0,6H, s), 13,86 (0,4H, br s).
Schritt 6
Einem Gemisch aus 8,0 g der Zwischenverbindung E, 3,78 ml 1,1,3,3-Tetramethoxypropan und 24 ml Essigsäure wurden bei 0°C tropfenweise 9,49 ml einer Lösung aus 33% Bromwasserstoff/ Essigsäure zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde 4 Stunden bei 50°C gerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Dem erhaltenen Gemisch wurden 8 ml Methanol und 72 ml Wasser zugesetzt, und das Gemisch wurde 1 Stunde bei 50°C gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde langsam kühlem gesättigtem Natriumbicarbonatwasser zugesetzt, und das Gemisch wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die erhaltenen organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (30% Essigsäureethylester/Hexan) gereinigt, um 4,5 g einer durch die folgende Formel dargestellten Zwischenverbindung F zu erhalten.
Zwischenverbindung F: ¹H-NMR (DMSO-d₆)δ (ppm): 3,38 (3H, s), 6,22 (1H, t), 6,53 (1H, s), 7,03 (1H, s), 7,33-7,35 (1H, m), 7,41 (1H, d), 7,93 (1H, s), 12,11 (1H, s).
Schritt 7
Einem Gemisch aus 4,5 g der Zwischenverbindung F und 45 ml Xylol wurden 0,063 ml Bortrifluorid-Diethylether-Komplex zugesetzt, gefolgt von tropfenweiser Zugabe von 1,48 ml Diazoessigsäureethylester bei 0°C. Das erhaltene Gemisch wurde 4 Stunden bei 40°C gerührt, und dazu wurden dann 18 ml einer wässrigen 15%igen Schwefelsäurelösung gegeben, und das Gemisch wurde 1 Stunde bei 40°C gerührt. Das erhaltene Gemisch wurde mit einer wässrigen 27%igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert, und die ausgefallenen Feststoffe wurden abfiltriert. Die Filtrate wurden unter vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel (10% Essigsäureethylester/Hexan) gereinigt, um 3,1g einer Verbindung A zu erhalten.
Die ¹H-NMR-Daten der Verbindung A sind unten angegeben.
¹H-NMR (DMSO-d₆)δ(ppm): 1,15 (3H, t), 3,38 (3H, s), 4,10 (2H, q), 4,88 (2H, s), 6,56 (1H, s), 7,09 (1H, s), 7,13 (1H, dd), 7,59 (1H, d), 8,00-8,03 (2H, m).
Als Nächstes werden Formulierungsbeispiele der Verbindung A beschrieben. Hier bedeutet der Begriff „Teil(e)“ „Gewichtsteil(e)“.
Formulierungsbeispiel 1
Fünf (5) Teile der Verbindung A, 2 Teile GERONOL (eingetragene Marke) FF/4-E, 8 Teile GERONOL (eingetragene Marke) FF/6-E und 85 Teile SOLVESSO (eingetragene Marke) 200 werden gründlich gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
Formulierungsbeispiel 2
1,5 Teilen der Verbindung A werden 2 Teile Natriumligninsulfonat, 40 Teile Talk und 56,5 Teile Bentonit zugesetzt, gefolgt von Mischen. Dann wird dem Gemisch eine angemessene Menge Wasser zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wird weiter gerührt und wird mit einem Granulator granuliert und umluftgetrocknet, um eine Formulierung zu erhalten.
Formulierungsbeispiel 3
Fünfunddreißig (35) Teile eines Gemisches aus Polyoxyethylenalkylethersulfatammoniumsalz und feuchter Siliciumdioxid (Gewichtsverhältnis von 1:1), 10 Teile der Verbindung A und 55 Teile Wasser werden gründlich gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
Ferner werden Testbeispiele verwendet, um eine Wirksamkeit der Verbindung A zur Bekämpfung von Unkraut und die Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen (Phytotoxizität) zu zeigen.
In den nachstehend beschriebenen Testbeispielen zur Beurteilung der Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut ist die Wirksamkeit als „0“ definiert, wenn der Zustand des Austreibens oder das Wachstum der Testpflanzen in der behandelten Fläche zum Zeitpunkt der Untersuchung wenig oder keinen Unterschied im Vergleich zu dem der unbehandelten Fläche zeigt. Die Wirksamkeit ist als „100“ definiert, wenn alle Testunkräuter in der behandelten Fläche abgestorben sind oder das Austreiben oder Wachstum der Testunkräuter vollständig verhindert wird. Daher wird die Wirksamkeit als „0 bis 100“ klassifiziert.
Die „unbehandelte Gruppe“ stellt eine Gruppe dar, bei der ein Behandlungsverfahren durchgeführt wird, das dem der behandelten Gruppe ähnlich ist, mit der Ausnahme, dass die Verbindung A nicht eingesetzt wird.
Testbeispiel 1
Ein Kunststofftopf wurde mit Erde gefüllt. Efeu-Prunkwinde (Ipomoea hederacea), Zurückgebogener Amarant (Amaranthus retroflexus) und Mais wurden in dem Kunststofftopf ausgesät, und die Pflanzen wurden 15 Tage in einem Gewächshaus gezogen. Eine vorgeschriebene Menge der Formulierung, die nach dem Verfahren des Formulierungsbeispiels 1 hergestellt wurde, wurde mit Wasser, das 1% Agridex (eingetragene Marke) enthielt, verdünnt, um eine verdünnte Lösung zu erhalten. Die verdünnte Lösung wurde bei einer Rate von 204 l/ha gleichmäßig von der Oberseite der Pflanzen so aufgesprüht, dass die aufgebrachte Dosis der Verbindung A 20 g Wirkstoff/ha oder 10g Wirkstoff/ha ausmachte. Danach wurden die Pflanzen 11 Tage in einem Gewächshaus gezogen, und die Wirksamkeiten zur Bekämpfung wurden nach dem vorstehend erwähnten Verfahren beurteilt. Die Ergebnisse sind in [Tabelle 1] gezeigt. [Tabelle 1]

Aufgebrachte Dosis [g Wirkstoff/ha] Amaranthus retroflexus Ipomoea hederacea Mais

20 100 100 20

10 100 100 5
Die Verbindung A zeigte hohe unkrautbekämpfende Wirksamkeiten gegenüber Zurückgebogenem Amarant (Amaranthus retroflexus) und Efeu-Prunkwinde (Ipomoea hederacea). Ferner zeigte die Verbindung A geringe Phytotoxizität gegenüber Mais, was somit eine hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen nahelegte.
Vergleichstestbeispiel 1
Der Vergleichstest wurde unter Verwendung der Verbindung B anstelle der Verbindung A gemäß einem Verfahren durchgeführt, das dem in Testbeispiel 1 beschriebenen Verfahren ähnlich ist. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]

Aufgebrachte Dosis [g Wirkstoff/ha] Amaranthus retroflexus Ipomoea hederacea Mais

20 100 100 100

10 100 100 100
Die Verbindung B zeigte hohe unkrautbekämpfende Wirksamkeiten gegenüber Zurückgebogenem Amarant (Amaranthus retroflexus) und Efeu-Prunkwinde (Ipomoea hederaceα) und auch hohe Phytotoxizität gegenüber Mais, der eine Nutzpflanze ist.
Industrielle Anwendbarkeit
Die Verbindung A weist eine ausgezeichnete Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkraut auf und zeigt hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen, womit sie als Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung wirksam ist.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

JP 2018110924 [0001]
US 6537948 B2 [0004]

Claims

Eine Verbindung, dargestellt durch Formel (A):
Eine herbizide Zusammensetzung, umfassend die Verbindung gemäß Anspruch 1 und einen inerten Träger.
Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, welches umfasst, Aufbringen einer wirksamen Menge der Verbindung gemäß Anspruch 1 auf Unkraut oder auf einen Ort, an dem Unkraut wächst oder wachsen wird.