CN1037706A - 杂环取代的苯氧磺酰脲它们的制备方法以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的应用 - Google Patents

杂环取代的苯氧磺酰脲它们的制备方法以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的应用 Download PDF

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Abstract

式(I)表示的化合物及其盐类

Description

已知杂环取代的苯氧磺酰脲（Phenoxysulfonylharnst    offe）具有除草和调节植物生长的性能（EP-A    4163，EP-A    113956，DE-A    3151-450）。
现已发现，杂环取代的氨基磺酸苯酯，其苯酯部分是由特定的焦儿苯酚单醚（Brenzcatechinmonoethern）形成的时，特别适宜于作为除草剂和植物生长调节剂。
本发明涉及式（Ⅰ）表示的化合物或它们的盐类
Figure 891033432_IMG12
其中
R1代表（C1-C8）烷基、（C2-C8）烯基、（C2-C8）炔基，其中这些基团通常是被一个或多个卤素取代：或被一个或多个以下基团取代：（C1-C6）烷氧基、（C2-C6）烯氧基、（C2-C6）炔氧基、（C1-C6）烷基硫基、（C1-C6）烷基亚磺酰基、（C1-C6）烷基磺酰基、（C1-C6）烷氧羰基、NO2、CN;或被苯基取代：此外，R1还代表（C2-C8）烯基、（C2-C8）炔基、（C3-C8）环烷基，这些基团可以被一个或多个卤素取代：或被一个或二个（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基取代：R1还可代表（C5-C8）环烯基、环丙基甲基、环氧丙基：也可以是糠基、四氢糠基、苯氧基（C1-C4）烷基，其中所提到的后三个取代基可被卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基取代，或者R1代表苯基、它能够被一个或多个卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、NO2、CF3、CN、或OCHF2取代，或者当R2代表（C2-C8）烯基、（C2-C8）炔基、苯基、苯氧基（这些可以是按下面所确定的方式取代了的）、（C1-C4）烷基磺酰基或（C1-C4）烷基亚磺酰基、且n≠0，则R1也可代表（C1-C8）烷基，
R2可分别独立地代表（C1-C8）烷基、（C2-C8）烯基、（C2-C8）炔基、苯基、苯氧基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷基硫基、（C1-C4）烷氧羰基、（C2-C4）烯氧羰基、（C2-C4）炔氧羰基，其中所有前面提到的这些基团都可以被一个或多个卤素取代，或被一个或两个（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基取代，此外，R2还可以代表卤素、NO2、（C1-C4）烷基磺酰基或（（C1-C4）烷基亚磺酰基，
n代表0、1、2或3，
y代表O或S，
R3代表氢、（C1-C8）烷基、（C2-C8）烯基、（C3-C8）炔基或（C1-C4）烷氧基，
R4代表下式表示的杂环基团之一
E为CH或N，
G为O或CH2，
R5、R6相互独立地代表氢、卤素、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基或（C1-C6）烷基硫基，其中前面提到的含烷基基团可以被一个或多个卤素取代，或被一个或二个（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基取代：此外，还代表以
下基团之一：-NR12R13、-OCHR7-CO2R12、（C3-C6）环烷基、（C3-C5）烯基、（C2-C4）炔基、（C3-C5）烯氧基或（C3-C5）炔氧基，
R7代表氢或（C1-C4）烷基，
R8代表（C1-C4）烷基、-CHF2或-CH2CF3，
R9、R10分别独立地代表氢、（C1-C4）烷基、（C1-C5）烷氧基或卤素，
R11代表氢、（C1-C4）烷基、-CHF2或CH2CF3，
R12、R13相互独立地代表氢、（C1-C4）烷基、（C2-C4）烯基或（C3-C4）炔基。
式（Ⅰ）表示的化合物可以成盐，在盐上，-SO2-NH-基团上的氢被一个适于农用的阳离子代替。这些盐一般是金属盐，尤其是碱金属、碱土金属的盐，必要时可以是烷基化的铵盐或有机胺盐。
优先选用的式（Ⅰ）表示的化合物或它们的盐是这样的物质，它们中的R1是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基或（C2-C4）炔基，这些基团已如上面所述进行了取代，此外R1还可以是（C2-C5）烯基、（C2-C4）炔基，或者当n＝1，并且R2为（C2-C8）烯基或（C2-C8）炔基时，R1可以是（C1-C4）烷基：R2是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C4）炔基、（C1-C4）烷氧羰基、苯基、苯氧基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷基硫基，这些基团可以是如前面所述进行了取代的，或者R2是卤素：n是0、1或2，y＝0，R3是氢，（C1-C4）烷基、或（C3-C4）烯基、R4是一个下式表示的杂环基团
Figure 891033432_IMG14
E为CH或N，
R5和R6相互独立地代表卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷基硫基，这些基团可以是如上所述进行取代了的。
卤素中较好的是氟、氯或溴。
尤其优选的式（Ⅰ）表示的化合物和它们的盐是这样的物质，其中R1代表（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C4）炔基，这些基团已如上述进行了取代，此外，R1还代表（C2-C5）烯基或（C2-C4）炔基：R2代表（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C1-C4）烷氧羰基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷基硫基，这些基团可以是如上所述进行了取代的：R2还可以是氟或氯，n＝0或1，R3代表氢或甲基，R4代表下式表示的一个杂环基团
Figure 891033432_IMG15
E为CH或N
R5和R6分别独立地代表氯、溴、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、OCHF2、OCH2CF3或CF3。
本发明也涉及制备式（Ⅰ）表示的化合物及其盐类的过程，其特征是，
（a）式（Ⅱ）表示的一种化合物
与式（Ⅲ）表示的一种化合物反应
或
（b）式（Ⅳ）表示的一种化合物
Figure 891033432_IMG18
与一种式（Ⅴ）表示的氯磺酰脲进行反应，
或
（c）式（Ⅵ）表示的一种化合物
Figure 891033432_IMG20
与式（Ⅶ）表示的氨基甲酸酯反应
其中Z为苯基或（C1-C6）烷基，并且，当需要时，将生成的式（Ⅰ）表示的化合物转化成相应的盐。
式（Ⅱ）和式（Ⅲ）表示的化合物的反应最好在惰性非质子传递溶剂中进行，反应温度在0℃至所用溶剂的沸点之间，惰性非质子传递溶剂的例子有：乙腈、二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃或二噁烷。
化学式（Ⅱ）的异氰酸苯氧基磺酰酯的制备方法很简单，其原理是已知的，可参照相应的式（Ⅳ）所示的邻苯二酚单醚和异氰酸氯代磺酰酯的制备过程得知（参照G.Lohaus.Chem.Ber.105，2791（1972））。
式（Ⅲ）所示的起始物为已知，或通过原理上已知的工艺来制备，例如，用适当的取代1，3-二酮环化相应的胍类衍生物，参照“The    Chemisty    of    Heterocyclic    Compounds”（《杂环化合物的化学》），Vol.ⅩⅥ（1962）and    Supplement    Ⅰ（1970），或由氰脲酰氯所衍生，参照“The    Chemistry    of    Heterocyclic    Compounds”一书中，L.Rapaport所著的“S-三嗪及其衍生物”一文（1959）。
化合物（Ⅳ）与氯磺酰脲的反应最好在惰性溶剂，如二氯甲烷中进行，反应温度为-10℃至80℃，并有作为HCl-缚酸剂的碱类物质的存在。可使用的碱有碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸盐或碱土金属碳酸氢盐、例如，K2CO3、NaHCO3Na2CO3，或叔胺，如吡啶或三乙胺。
从文献中可了解邻苯二酚单醚（Ⅳ），也可由文献所述过程进行制备。氯代磺酰脲（Ⅴ）由式（Ⅲ）表示的胺类和异氰酸氯磺酰酯合成得到（EP-A    141，199）。
化合物（Ⅵ）与化学式（Ⅶ）所示的杂环氨基甲酸酯的反应最好在叔式有机碱，如1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳-7-烯（DBU）的存在下，在惰性溶剂如乙腈或二噁烷中，在20℃至溶剂的沸点之间的温度范围内进行（类似于EP-A    44，807）。
本工艺过程所需的氨基甲酸酯（Ⅶ）可从文献中了解到，或由（EP-A    70，804）所示工艺过程制备。氨基磺酸酯（Ⅵ）由邻苯二酚单醚，采用以邻苯二酚单醚为基础物的已知工艺制备（如参照Synthesis，1978，357：Z.Chem.15，270（1975）：Chem.Ber.105，2791（1972））。
化学式（Ⅰ）所示化合物的盐类最好在惰性溶剂、如水、甲醇或丙酮中，在0-100℃的温度范围内制备。适合制备本发明所述盐类的碱的例子有碱金属碳酸盐如K2CO3，碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，氨，或乙醇胺。
本发明所述的式（Ⅰ）表示的化合物对广泛的具有重要经济意义的单、双子叶杂草具有极好的除草药效。对能由地下根、茎或其它多年生器官生长出枝条的、而且不容易控制的多年生杂草，本发明的有效成分同样具有良好的除草药效。在本发明中，如果播种前使用该物质，进行芽前或芽后处理效果一样。可以得到控制的单、双子叶杂草植物群的某些代表性例子在此被提到，但这并不意味着限于这些。
可受到控制的单子叶杂草包括一年生的植物，例如，燕麦属、黑麦草属、看麦娘属、虉草属、稗属、马唐属、狗尾草属等以及一年生的莎草，还包括多年生的种属，如冰草属、狗芽根属、白茅属和蜀黍属等，以及多年生的莎草。
在双子叶杂草中，有效作用范围包括一年生植物，如猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、欧白芥属、番薯属、母菊属、 麻属、黄花稔属等，还包括多年生植物，如旋花属、蓟属酸模属、蒿属等。
本发明所述的有效成分对在特殊培养条件下水稻田中生长的杂草如，慈姑属，泽泻属、荸荠属、藨草属、莎草属等可以同样且有优良的控制性能。
如果本发明所述化合物在萌发前施于土壤表面，或可完全阻止杂草幼苗破土，或使杂草仅仅生长到子叶期，便处于生长停滞状态，三至四周后，植物最终完全死亡。如果采用芽后处理的方法，有效成分施于植物绿色部分，则处理后不久，生长就急骤停止，这时杂草处于施药时的生长状态，或过一段时间后，时间前后略有不同地迅速伤亡。因此，使用本发明所述的新药剂，采用公认的方法，就可极早地避免杂草对农作物的不利的竞争。
虽然本发明所述的化合物对单、双子叶杂草有很好的除草活性，但对具有重要经济意义的农作物如，小麦、大麦、裸麦、水稻、玉米、甜菜、棉花和大豆，仅有轻微程度的药害，或者完全无药害。因此，在种植农作业有益植物时，本发明所述化合物非常适合于选择性地控制不需要的植物的生长。
此外，本发明所述之化合物对农作物具有生长调节性能。它们对植物代谢有调节功能，并可用于增加收成，例如迫使其干燥、落叶和矮化生长。而且，它们适用于一般地调节和抑制不需要的营养生长，同时并不损伤植物。营养生长的抑制作用在许多单、双子叶农作物中起着重要作用，因为由此可减少或完全阻止倒伏。
本发明所述的药剂可制成传统的制剂，如可湿性粉剂、乳油、乳剂、可直接喷洒液、粉剂、种子包衣剂、悬浮剂、粒剂或微粒剂。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂，除了含有有效成分外，也含有湿润剂，如聚氧乙烯烷基酚、聚氧乙烯脂肪醇、烷基磺酸酯或烷基苯磺酸酯，还含有分散剂，如木质素磺酸钠，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠和油酰甲基牛磺酸钠，必要时，还含稀释剂和惰性物质。用常规方法，如研磨和混合各个组份，就可以配制得到。
乳油的制备是把有效成分溶于惰性有机溶剂，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯和高沸点的芳香族化合物或碳氢化合物中，再加入一种或多种乳化剂而成。如为液态有效成分，所有的或部分的溶剂组分可省去。可用的乳化剂有烷基芳基磺酸钙盐，如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷/环氧乙烷的缩合产物、脂肪醇/环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物，烷基聚乙二醇醚、脂肪酸山梨糖醇酯，脂肪酸聚氧乙烯脱水山梨醇酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉剂是把有效成分同已弄得非常细的固体物质，如滑石或天然粘土，象高岭土、膨润土、叶蜡石、硅藻土等一起研磨而成。
粒剂的制备是把有效成分喷洒在具有吸附性的颗粒状的惰性物质上，或把有效成分浓缩，加到载体如沙子、高岭土或颗粒状惰性物质等的表面，并借助于象聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或各种不同的矿物油之类的粘合剂而制得。如需要的话，也可将适宜的有效成分与肥料的混合物用制备肥料颗粒的常规方法制成颗粒。
可湿性粉剂中有效成分的浓度，按重量计算约为10-90%：与100%（重量）相差的部分为其它常用的制剂成份。乳油中有效成分约占重量的5-80%，在粉剂中的含量通常为重量的5-20%，在喷雾剂中的含量为重量的2-20%。粒剂中，有效成分含量部分地依赖于有效成分是固态还是液态，也依赖于使用何种颗粒化辅助剂、填料等。
此外，适当时，提到的有效成分配方中还包含粘结剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体等，在此每种所说助剂都是常用的。
以市售形式存在的本发明的浓药剂要使用时，如合适的话，要以通常的方式稀释，如对可湿性粉剂、乳油、悬浮剂等可用水稀释，在某些情况下，也可用水稀释微粒剂。对于粉剂、粒剂以及可直接喷洒药剂，使用前通常不再用其他惰性物质稀释。
施药量随外界条件如温度、湿度的变化而变化。药量变化范围较宽，例如用0.005和10.0Kg有效成分/ha或更多，然而以在0.01至5Kg/ha之间为好。
适当时，也可与其它有效成分，如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、肥料、生长调节物质或杀菌剂制成混合物或混合制剂。
下面的例子更详细地说明本发明。
配方实例：
A.粉剂是取10份（重量）有效成分和90份（重量）滑石粉或惰性物质，在锤磨机中粉碎而成。
B.易分散在水中的可湿性粉剂含25份（重量）有效成分、64份（重量）高岭土（其中不含石英砂）作为惰性物质、10份（重量）木质素磺酸钾和作为湿润剂及分散剂的1份（重量）油酰甲基牛磺酸钠，在气流研磨机（Pinned    hisk    mill）中研磨而成。
C.易分散在水中的浓悬剂含20份（重量）有效成分、6份（重量）烷基酚聚乙二醇醚（Triton    X    207）、3份（重量）异十三烷醇聚乙二醇醚（8    EO）和71份（重量）矿物石蜡油（沸程大约在255到377℃以上），并在砂磨机中研磨成5微米以下的细颗粒。
D.乳油是由15份（重量）有效成分、75份（重量）环己酮作为溶剂、10份（重量）氧乙烯基壬基酚（10    EO）为乳化剂构成的。
化合物实例1：
例1.异氰酸2-（2-氯代乙氧基）苯氧基磺酰酯
25℃时，将3.4g（0.024mol）异氰酸氯代磺酰酯滴入含3.45g（0.02mol）2-（2-氯代乙氧基）苯酚的20毫升二甲苯溶液中，滴加完后，将温度缓慢升至140℃，混合物回流加热2小时。将混合物冷却后，用旋转蒸发器除去溶剂和过量的异氰酸氯代磺酰酯。余下的黄色滑状物（5.6g，产率100%）无需进一步纯化即可使用。
例2.1-〔2-（2-氯代乙氧基）苯氧磺酰基〕-3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）脲
将例1的5.6g（0.02mol）产物溶于20毫升二氯甲烷中，在0℃的条件下，向该溶液中滴入由3.1g（0.02mol）2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在30毫升二氯甲烷中所形成的溶液。反应混合物的温度升至室温，并连续搅拌24小时。然后，用100毫升二氯甲烷稀释反应液，用50毫升1N盐酸和50ml水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发器除去溶剂。余下的粘性油用乙醚净化而结晶，得7.7g（产率89%）1-〔2-（2-氯代乙氧基）苯氧磺酰基〕-3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）脲，其熔点为132-134℃。
例3.3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（2-炔丙基氧苯氧磺酰）脲
将3.1g（0.02mol）2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶溶于30毫升二氯甲烷中：5.1g（0.02mol）异氰酸2-炔丙氧基苯氧磺酰酯溶于20毫升二氯甲烷中，在0℃时将二者混合。室温下搅拌反应混合物24小时后，用50毫升二氯甲烷稀释，50毫升1N盐酸和50毫升水洗涤，干燥并蒸发溶剂。用乙醚净化油状残留物而得结晶。可得7.4g（产率91%）3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（2-炔丙氧基苯氧磺酰基）脲，其熔点为125-126℃。
例4.3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-（2-（2-甲氧乙氧基）-苯氧磺酰基]脲
将1.74g（0.0063mol）N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-氨基甲酸苯酯溶于80毫升乙腈中，室温下加入1.48g（0.006mol）氨基磺酸2-（2-甲氧乙氧基）苯酯，再加入1.0g（0.0066mol）1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），并在室温下搅拌反应混合物18小时，浓缩，用水稀释，用2N盐酸使之酸化，使pH为3-4。抽滤出固体后，干燥，获得熔点为106-108℃的2.4g（产率93%）3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-1-〔2-（2-甲氧乙氧基）苯氧磺酰基〕脲。
下列表中的化合物是采用类似于例1-4所述的方法制备的。
表1
Figure 891033432_IMG23
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点[℃]
5 CH2CH2Cl H CH3CH3CH O
6 ″ H OCH3CH3CH O
7 ″ H CH3CH3N O
8 ″ H OCH3CH3N O
9 ″ H OCH3OCH3N O
10 ″ H OCH3Cl CH O
11 ″ H OCF2H CH3CH O
12 ″ H OCF2H OCF2H CH O
13 ″ H OCH3Br CH O
14 ″ H CH3Cl CH O
15 ″ H OCH3H CH O
16 ″ H OCH3NHCH3CH O
17 ″ H OCH3NHCH3N O
18 ″ H CH3NHCH3CH O
19 ″ H CH3NHCH3N O
20 ″ H OCH3SCH3CH O
21 ″ H OCH3OC2H5CH O
22 ″ H OCH3OC3H7CH O
23 ″ H OCH3OC2H5N O
24 ″ H Cl OC2H5CH O
25 ″ H OC2H5OC2H5CH O
26 ″ H C2H5OCH3CH O
27 ″ H CF3OCH3CH O
28 ″ H OCH2CF3CH3CH O
29 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
30 ″ H OCH2CF3OCH2CF3CH O
31 ″ H OCH2CF3NHCH3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
32 ″ H OCH2CF3OCH3N O
33 ″ H OCH2CF3NHCH3N O
34 ″ H OCH3NHC2H5CH O
35 ″ H OCH2CF3NHC2H5CH O
36 ″ H OCH3N（CH3）2CH O
37 ″ H OCH3CH（OCH3）2CH O
38 CH2CH2OCH3H CH3CH3CH O 103-105
39 ″ H OCH3CH3CH O
40 ″ H CH3CH3N O
41 ″ H OCH3CH3N O
42 ″ H OCH3OCH3N O
43 ″ H OCH3Cl CH O 树脂
44 ″ H OCF2H CH3CH O
45 ″ H OCF2H OCF2H CH O
46 ″ H OCH3Br CH O
47 ″ H CH3Cl CH O
48 ″ H OCH3H CH O
49 ″ H OCH3NHCH3CH O
50 ″ H OCH3NHCH3N O
51 ″ H CH3NHCH3CH O
52 ″ H CH3NHCH3N O
53 ″ H OCH3SCH3CH O
54 ″ H OCH3OC2H5CH O
55 ″ H OCH3OC3H7CH O
56 ″ H OCH3OC2H5N O
57 ″ H Cl OC2H5CH O
58 ″ H OC2H5OC2H5CH O
59 ″ H C2H5OCH3CH O
60 ″ H CF3OCH3CH O
61 ″ H OCH2CF3CH3CH O
62 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
63 ″ H OCH2CF3OCH2CF3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
64 CH2CH2OCH3H OCH2CF3NHCH3CH O
65 ″ H OCH2CF3OCH3N O
66 ″ H OCH2CF3NHCH3N O
67 ″ H OCH3OCH3CH O
68 ″ H OCH2CF3NHC2H5CH O
69 ″ H OCH3N（CH3）2CH O
70 ″ H OCH3CH（OCH3）2CH O
71 CH2CH＝CH2H CH3CH3CH O 128-133
72 ″ H OCH3CH3CH O 89-90
73 ″ H CH3CH3N O
74 ″ H OCH3CH3N O 112-115
75 ″ H OCH3OCH3N O
76 ″ H OCH3Cl CH O
77 ″ H OCF2H CH3CH O
78 ″ H OCF2H OCF2H CH O
79 ″ H OCH3Br CH O
80 ″ H CH3Cl CH O
81 ″ H OCH3H CH O
82 ″ H OCH3NHCH3CH O
83 ″ H OCH3NHCH3N O
84 ″ H OCH3OCH3CH O 123
85 ″ H CH3NHCH3N O
86 ″ H OCH3SCH3CH O
87 ″ H OCH3OC2H5CH O
88 ″ H OCH3OC3H7CH O
89 ″ H OCH3OC2H5N O
90 ″ H Cl OC2H5CH O
91 ″ H OC2H5OC2H5CH O
92 ″ H C2H5OCH3CH O
93 ″ H CF3OCH3CH O
94 ?H OCH2CF3CH3CH O
95 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
96 CH2CH＝CH2H OCH2CF3OCH2CF3CH O
97 ″ H OCH2CF3NHCH3CH O
98 ″ H OCH2CF3OCH3N O
99 ″ H OCH2CF3NHCH3N O
100 ″ H OCH3NHC2H5CH O
101 ″ H OCH2CF3NHC2H5CH O
102 ″ H OCH3N（CH3）2CH O
103 ″ H OCH3CH（OCH3）2CH O
104 CH2C≡CH H OCH3Cl N O
105 ″ H CH3CH3CH O 128-133
（分解）
106 ″ H OCH3CH3CH O 143-146
107 ″ H CH3CH3N O
108 ″ H OCH3CH3N O
109 ″ H OCH3OCH3N O
110 ″ H OCH3Cl CH O
111 ″ H OCF2H CH3CH O
112 ″ H OCF2H OCF2H CH O
113 ″ H OCH3Br CH O
114 ″ H CH3Cl CH O
115 ″ H OCH3H CH O
116 ″ H OCH3NHCH3CH O
117 ″ H OCH3NHCH3N O
118 ″ H CH3NHCH3CH O
119 ″ H CH3NHCH3N O
120 ″ H OCH3SCH3CH O
121 ″ H OCH3OC2H5CH O
122 ″ H OCH3OC3H7CH O
123 ″ H OCH3OC2H5N O
124 ″ H Cl OC2H5CH O
125 ″ H OC2H5OC2H5CH O
126 ″ H C2H5OCH3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
127 CH2C≡CH H CF3OCH3CH O
128 ″ H OCH2CF3CH3CH O
129 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
130 ″ H OCH2CF3OCH2CF3CH O
131 ″ H OCH2CF3NHCH3CH O
132 ″ H OCH2CF3OCH3N O
133 ″ H OCH2CF3NHCH3N O
134 ″ H OCH3NHC2H5CH O
135 ″ H OCH2CF3NHC2H5CH O
136 ″ H OCH3N（CH3）2CH O
137 ″ H OCH3CH（OCH3）2CH O
138 CH2CCl＝CH2H OCH3OCH3CH O
139 ″ H OCH3CH3CH O
140 ″ H OCH3CH3N O
141 ″ H OCH3OCH3N O
142 ″ H OCH3Cl CH O
143 ″ H OCF2H CH3CH O
144 ″ H OCF2H OCF2H CH O
145 ″ H OCH3NHCH3CH O
146 ″ H Cl OC2H5CH O
147 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
148 ″ H OCH2CF3OCH3N O
149 CH2CH＝CHCl H OCH3OCH3CH O
150 ″ H OCH3CH3CH O
151 ″ H OCH3CH3N O
152 ″ H OCH3OCH3N O
153 ″ H OCH3Cl CH O
154 ″ H OCF2H CH3CH O
155 ″ H OCF2H OCF2H CH O
156 ″ H OCH3NHCH3CH O
157 ″ H Cl OC2H5CH O
158 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
159 CH2CH＝CHCl H OCH2CF3OCH3N O
160 CH2C（CH3）＝CH2H OCH3OCH3CH O
161 ″ H OCH3CH3CH O
162 ″ H OCH3CH3N O
163 ″ H OCH3OCH3N O
164 ″ H OCH3Cl CH O
165 ″ H OCF2H CH3CH O
166 ″ H OCF2H CF2H CH O
167 ″ H OCH3NHCH3CH O
168 ″ H Cl OC2H5CH O
169 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
170 ″ H OCH2CF3OCH3N O
171 CH2CH＝CHCH3H OCH3OCH3CH O
172 ″ H OCH3CH3CH O
173 ″ H OCH3CH3N O
174 ″ H OCH3OCH3N O
175 ″ H OCH3Cl CH O
176 ″ H OCF2H CH3CH O
177 ″ H OCF2H OCF2H CH O
178 ″ H OCH3NHCH3CH O
179 ″ H Cl OC2H5CH O
180 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
181 ″ H OCH2CF3OCH3N O
182 CH2C≡CCH3H OCH3OCH3CH O
183 ″ H OCH3CH3CH O
184 ″ H OCH3CH3N O
185 ″ H OCH3OCH3N O
186 ″ H OCH3Cl CH O
187 ″ H OCF2H CH3CH O
188 ″ H OCF2H OCF2H CH O
189 ″ H OCH3NHCH3CH O
190 ″ H Cl OC2H5CH O
191 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
192 CH2C≡CCH3H OCH2CF3OCH3N O
193 CH2CH2Br H OCH3OCH3CH O
194 ″ H OCH3CH3CH O
195 ″ H OCH3CH3N O
196 ″ H OCH3OCH3N O
197 ″ H OCH3Cl CH O
198 ″ H OCF2H CH3CH O
199 ″ H OCF2H OCF2H CH O
100 ″ H OCH3NHCH3CH O
101 ″ H Cl OC2H5CH O
102 ″ H OCH2CF3OCH3CH O
203 ″ H OCH2CF3OCH3N O
204 CH2CH（OCH3）2H OCH3OCH3CH O
205 ″ H OCH3CH3CH O
206 ″ H OCH3CH3N O
207 C6H5H OCH3OCH3CH O 117-119
208 ″ H OCH3CH3CH O 138-139
209 ″ H OCH3CH3N O 120-122
210 ″ H CH3Cl CH O 147-148
211 ″ H OCH3Cl CH O
212 ″ H CH3CH3CH O 136-138
213 CF2CHFCF3H OCH3OCH3CH O 122-124
214 ″ H OCH3CH3CH O
215 ″ H Cl OCH3CH O 160-162
216 ″ H OCH3CH3N O
217 ″ H OCH3CH3CH3O 树脂
218 CH2C6H5H OCH3OCH3CH O
219 ″ H OCH3CH3CH O
220 CF2CClFH H OCH3Cl CH O 106-110
221 CCH3CH＝CH2H OCH3OCH3CH O
222 ″ H OCH3CH3CH O
223 ″ H OCH3CH3N O
表1（续）
实例序号 R1R3R5R6E n 熔点 [℃]
224 C5H11H OCH3OCH3CH O
225 ″ H OCH3CH3CH O
226 CF2CClFH H CH3CH3CH O 63-66
227 ″ H OCH3OCH3CH O 109-110
228 ″ H OCH3CH3CH O
229 ″ H OCH3CH3N O
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
230 CH2CH＝CH26-CH3H OCH3OCH3CH
231 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
232 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
233 CH2CH2Cl 6-CH3H OCH3OCH3CH
234 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
235 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
236 CH2C＝CH 6-CH3H OCH3OCH3CH
237 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
238 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
239 CH2CH2OCH36-CH3H OCH3OCH3CH
240 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
241 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
242 CH2C6H56-CH3H OCH3OCH3CH
243 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
244 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
245 CCH3CH＝CH26-CH3H OCH3OCH3CH
246 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
247 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
248 C5H116-CH3H OCH3OCH3CH
249 ″ 6-CH3H OCH3CH3CH
250 ″ 6-CH3H OCH3CH3N
251 CH2CH＝CH25-CH3H OCH3OCH3CH
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
252 CH2CH＝CH25-CH3H OCH3CH3CH
253 CH2CH2Cl 5-CH3H OCH3CH3N
254 ″ 5-CH3H OCH3OCH3CH
255 CH2CH2OCH3H 5-CH3H OCH3CH3CH
256 ″ 5-CH3H OCH3CH3N
257 CH2C＝CH 5-CH3H OCH3OCH3CH
258 ″ 5-CH3H OCH3CH3CH
259 CH2CH2Br 4-CH3H OCH3CH3N
260 ″ 4-CH3H OCH3OCH3CH
261 CH2C＝CCH33-CH3H OCH3CH3CH
262 ″ 3-CH3H OCH3CH3N
263 CH2CH＝CH26-Cl H OCH3OCH3CH
264 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
265 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
266 CH2CH2Cl 6-Cl H OCH3OCH3CH
267 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
268 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
269 CH2C＝CH 6-Cl H OCH3OCH3CH
270 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
271 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
272 CH2CH2OCH36-Cl H OCH3OCH3CH
273 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
274 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
275 CH2CCH3＝CH26-Cl H OCH3OCH3CH
276 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
277 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
278 C6H56-Cl H OCH3OCH3CH
279 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
280 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
281 CH2CH（OCH3）26-Cl H OCH3OCH3CH
282 ″ 6-Cl H OCH3CH3CH
283 ″ 6-Cl H OCH3CH3N
284 CH2CH＝CH25-Cl H OCH3OCH3CH
285 ″ 5-Cl H OCH3CH3CH
286 CH2CH2Cl 5-Cl H OCH3CH3N
实例序号 R1（R2） R3R5R6E 熔点
287 CH2CH2Cl 5-Cl H OCH3OCH3CH
288 CH2CH2OCH35-Cl H OCH3OCH3CH
289 ″ 5-Cl H OCH3CH3N
290 CH2C≡CH 5-Cl H OCH3OCH3CH
291 ″ 5-Cl H OCH3CH3CH
292 CH2CH＝CHCl 4-Cl H OCH3CH3N
293 ″ 4-Cl H OCH3OCH3CH
294 CH2C6H53-Cl H OCH3OCH3CH
295 ″ 3-Cl H OCH3CH3N
296 CH2CH＝CH26-F H OCH3OCH3CH
297 ″ 6-F H OCH3CH3CH
298 ″ 6-F H OCH3CH3N
299 CH2H2Cl 6-F H OCH3OCH3CH
300 ″ 6-F H OCH3CH3CH
301 ″ 6-F H OCH3CH3N
302 CH2C≡CH 6-F H OCH3OCH3CH
303 ″ 6-F H OCH3CH3CH
304 ″ 6-F H OCH3CH3N
305 CH2CH2OCH36-F H OCH3OCH3CH
306 ″ 6-F H OCH3CH3CH
307 ″ 6-F H OCH3CH3N
308 CH2CH＝CHCH36-F H OCH OCH3CH
309 ″ 6-F H OCH3CH3CH
310 ″ 6-F H OCH3CH3N
311 CF2CClFH 6-F H OCH3OCH3CH
312 ″ 6-F H OCH3CH3CH
313 ″ 6-F H OCH3CH3N
314 CH2C≡CCH36-F H OCH OCH CH
315 ″ 6-F H OCH3CH3CH
316 ″ 6-F H OCH3CH3N
317 CH2CH＝CH25-F H OCH3OCH3CH
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
318 CH2CH＝CH25-F H OCH3CH3CH
319 CH2CH2Cl 5-F H OCH3CH3N
320 ″ 5-F H OCH3OCH3CH
321 CH2CH2OCH35-F H OCH3OCH3CH
322 ″ 5-F H OCH3CH3N
323 CH2C≡CH 5-F H OCH3OCH3CH
324 ″ 5-F H OCH3CH3CH
325 CH2CH2Br 4-F H OCH3CH3N
326 ″ 4-F H OCH3OCH3CH
327 C5H113-F H OCH3OCH3CH
328 ″ 3-F H OCH3CH3N
329 CH2CH＝CH26-COOCH3H OCH3OCH3CH
330 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
331 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
332 CH2CH2Cl 6-COOCH3H OCH3OCH3CH
333 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
334 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
335 CH2C≡CH 6-COOCH3H OCH3OCH3CH
336 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
337 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
338 CH2CH2OCH36-COOCH3H OCH3OCH3CH
339 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
340 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
341 CH2CH＝CHCH36-COOCH3H OCH3OCH3CH
342 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
343 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
344 CH2CH＝CHCl 6-COOCH3H OCH3OCH3CH
345 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
346 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
347 C6H56-COOCH3H OCH3OCH3CH
348 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3CH
349 ″ 6-COOCH3H OCH3CH3N
350 CH2CH＝CH25-COOCH3H OCH3OCH3CH
351 ″ 5-COOCH3H OCH3CH3CH
352 CH2CH2Cl 5-COOCH3H OCH3CH3N
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
353 CH2CH2Cl 5-COOCH3H OCH3OCH3CH
354 CH2CH2OCH35-COOCH3H OCH3OCH3CH
355 ″ 5-COOCH3H OCH3CH3N
356 CH2C≡CH 5-COOCH3H OCH3OCH3CH
357 ″ 5-COOCH3H OCH3CH3CH
358 CH2CH2Br 4-COOCH3H OCH3CH3N
359 ″ 4-COOCH3H OCH3OCH3CH
360 CH2CCl＝CH23-COOCH3H OCH3OCH3CH
361 ″ 3-COOCH3H OCH3CH3N
362 CH2CH＝CH26-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
363 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
364 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
365 CH2CH2Cl 6-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
366 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
367 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
368 CH2C≡CH 6-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
369 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
370 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
371 CH2CH2OCH36-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
372 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
373 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
374 CH2CH36-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH 131-132
375 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH 134-136
376 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
377 CH（CH3）26-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
378 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
379 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
380 CH2CH2CH36-CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH
381 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3CH
382 ″ 6-CH2CH＝CH2H OCH3CH3N
383 CH2CH＝CH26-CH2CH3H OCH3OCH3CH
384 ″ 6-CH2CH3H OCH3CH3CH
385 CH2CH2Cl 6-CH2CH3H OCH3CH3N
386 ″ 6-CH2CH3H OCH3OCH3CH
387 CH2CH2OCH36-CH2CH3H OCH3OCH3CH
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
388 CH2CH2OCH36-CH2CH3H OCH3CH3N
389 CH2C≡CH 6-CH2CH3H OCH3OCH3CH
390 ″ 6-CH2CH3H OCH3CH3CH
391 CH2CH2Br 6-CH2CH3H OCH3CH3N
392 ″ 6-CH2CH3H OCH3OCH3CH
393 CH2CCl＝CH26-CH2CH3H OCH3OCH CH
394 ″ 6-CH2CH3H OCH3CH3N
395 CH2CH＝CH26-OCH3H OCH3OCH3CH
396 ″ 6-OCH3H OCH3CH3CH
397 CH2CH2Cl 6-OCH3H OCH3CH3N
398 ″ 6-OCH3H OCH3OCH3CH
399 CH2CH2OCH36-OCH3H OCH3OCH3CH
400 ″ 6-OCH3H OCH3CH3N
401 CH2C≡CH 6-OCH3H OCH3OCH3CH
402 ″ 6-OCH3H OCH3CH3CH
403 CH2CH2Cl 6-OC6H5H OCH3CH3N
404 ″ 6-OC6H5H OCH3OCH3CH
405 CH2CH＝CH26-OC6H5H OCH3OCH3CH
406 ″ 6-OC6H5H OCH3CH3N
407 CH2C≡CH 6-OC6H5H OCH3OCH3CH
408 ″ 6-OC6H5H OCH3CH3CH
409 CH2CH2OCH36-OC6H5H OCH3CH3N
410 ″ 6-OC6H5H OCH3OCH3CH
411 ″ 6-C6H5H OCH3OCH3CH
412 ″ 6-C6H5H OCH3CH3N
413 CH2C≡CH 6-C6H5H OCH3OCH3CH
414 ″ 6-C6H5H OCH3CH3CH
415 CH2CH2Br 6-SO2CH3H OCH3CH3N
416 ″ 6-SO2CH3H OCH3OCH3CH
417 CH2CCl＝CH26-SO2CH3H OCH3OCH3CH
418 ″ 6-SO2CH3H OCH3CH3N
419 CH2CH＝CH26-SOCH3H OCH3OCH3CH
420 ″ 6-SOCH3H OCH3CH3CH
421 CH2CH2Cl 6-SOCH3H OCH3CH3N
422 ″ 6-SOCH3H OCH3OCH3CH
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
423 CH2CH2OCH36-SCH3H OCH3OCH3CH
424 ″ 6-SCH3H OCH3CH3N
425 CH2C≡CH 6-SCH3H OCH3OCH3CH
426 ″ 6-SCH3H OCH3CH3CH
427 CH2CH2Br 6-CF3H OCH3CH3N
428 ″ 6-CF3H OCH3OCH3CH
429 CH2CCl＝CH26-NO2H OCH3OCH3CH
430 CH2CH2Cl 4，6-Cl2H OCH3Cl CH
431 ″ 4，6-Cl2H OCH3OCH3
432 ″ 4，6-Cl2H OCH3CH3N
433 ″ 3，5-Cl2H OCH3OCH3CH
434 CH2CH2OCH34，6-Cl2H OCH3Cl CH
435 ″ 4，6-F2H OCH3OCH3CH
436 ″ 4，6-F2H OCH3CH3CH
437 ″ 3，5-F2H OCH3OCH3CH
438 CH2CH≡CH24，6-F2H OCH3CH3N
439 ″ 4，6-Cl2H OCH3OCH3CH
440 ″ 4，6-Cl2H OCH3Cl CH
441 ″ 3，5-Cl2H OCH3OCH3CH
442 CH2C≡CH 4，6-Cl2H OCF2H CH3CH
443 ″ 4，6-F2H OCH3OCH3CH
444 ″ 4，6-F2H OCH3CH3N
445 ″ 3，5-F2H OCH3OCH3CH
446 C6H54，6-F2H OCH3Cl CH
447 ″ 4，6-Cl2H OCH3OCH3CH
448 CH2C6H54，6-Cl2H OCF2H OCF2H CH
449 ″ 4，6-F2H OCH3OCH3CH
450 CH2CH＝CHCH34，6-F2H OCH3CH3N
451 ″ 4，6-Cl2H OCH3OCH3CH
452 CH2CH＝CHCl 4，6-Cl2H OCH3Cl CH
453 ″ 4，6-（CH3）2H OCH3OCH3CH
454 ″ 4，6-（NO2）2H OCH2CF3OCH3CH
455 CH2CH2Cl H CH3OCH3OCH3CH
456 ″ H CH3OCH3CH3N
457 ″ H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
458 ″ H CH2CH＝CH2OCH3Cl CH
实例序号 R1（R2）n R3R5R6E 熔点
459 CH2CH2OCH3H CH3OCH3OCH3CH
460 ″ H CH3OCH3CH3CH
461 ″ H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
462 ″ H CH2CH＝CH2OCH3CH3N
463 CH2CH＝CH2H CH3OCH3OCH3CH
464 ″ H CH3OCH3Cl CH
465 ″ H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
466 ″ H CH2CH＝CH2OCF2H CH3CH
467 CH2C＝CH H CH3OCH3OCH3CH
468 ″ H CH3OCH3CH3N
469 ″ H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
470 ″ H CH2CH＝CH2OCH3Cl CH
471 CH2C≡CCH3H CH3OCH3OCH3CH
472 ″ H CH2CH＝CH2OCF2H OCF2H CH
473 CH2CH＝CHCl H CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
474 ″ H CH3OCH3CH3N
475 C6H5H C2H5OCH3OCH3CH
476 CH2CH2Br H C2H5OCH3Cl CH
477 CH2CCH3＝CH2H C2H5OCH3OCH3CH
478 CH2CF3H C2H5OCH2CF3OCH3CH
479 CH2C≡CH H C2H5OCH3OCH3CH
480 CH2C6H56-CH3CH3OCH3CH3N
481 CH2CH2OCH36-OCH3CH3OCH3OCH3CH
482 CH2CH＝CH26-Cl CH2CH＝CH2OCH3Cl CH
483 CH2CH（OCH3）26-F CH2CH＝CH2OCH3OCH3CH
484 CH2C≡CH 6-CF3CH3OCH2CF3OCH3N
表2
实例序号 R1（R2）n R5熔点
485 CH2CH＝CH2H CH3
486    ″    H    H
487 ″ H OCH3
488 CH2CH2Cl H OCH3
489 CH2CH2OCH3H OCH3
490 CH2C≡CH H OCH3
491 CH2C6H5H OCH3
492 CH2CH＝CHCl H OCH3
493 CH2CH＝CHCH3H OCH3
494 CH2CH2Br H OCH3
495 CH2C≡CCH3H OCH3
496 C5H11H OCH3
497 CH2CH＝CH26-CH3OCH3
498 CH2CH2Cl 6-OCH3OCH3
499 CH2CH2OCH36-Cl OCH3
500 CH2CH＝CH26-CF3OCH3
501 CH2C≡CH 6-F OCH3
502 CH2CH＝CHCH36-OCF2H OCH3
表3
Figure 891033432_IMG25
实例序号 R1R2R5G n 熔点[℃]
503 CH2CH＝CH2H CH3CH20
504 ″ H H CH20
505 ″ H OCH3CH20
506 CH2CH2Cl H CH3O 0
507 CH2CH2OCH3H CH3CH20
508 CH2C≡CH H CH3O 0
509 CH2C6H5H CH3CH20
510 CH2CH＝CHCl H CH3O 0
511 CH2CH＝CCH3H CH3CH20
512 CH2CH2Br H CH3O 0
513 CH2C≡CCH3H CH3CH20
514 C5H11H CH3O 0
515 CH2CH＝CH26-CH3CH3CH21
516 CH2CH2Cl 6-OCH3CH3O 1
517 CH2CH2OCH36-Cl CH3CH21
518 CH2CH＝CH26-CF3CH3O 1
519 CH2C≡CH 6-F CH3CH21
520 CH2CH＝CHCH36-OCF2H CH3O 1
表4
Figure 891033432_IMG26
实例序号 R1R2R5n 熔点
521 CH2CH＝CH2H CH30
522    ″    H    H    0
523 ″ H OCH30
524 CH2CH2Cl H CH30
525 CH2CH2OCH3H CH30
526 CH2C≡CH H CH30
527 CH2C6H5H CH30
528 CH2CH＝CHCl H CH30
529 CH2CH＝CHCH3H CH30
530 CH2CH2Br H CH30
531 CH2C訡CH3H CH30
532 C5H11H CH30
533 CH2CH＝CH26-CH3CH31
534 CH2CH2Cl 6-OCH3CH31
535 CH2CH2OCH36-Cl CH31
536 CH2CH＝CH 6-F CH31
537 CH2C≡CH 6-F CH31
538 CH2CH＝CHCH36-OCF2H CH31
表5
实例序号 R1R2R5R7n 熔点
539 CH2CH＝CH2H CH3CH30
540 ″ H H CH30
541 ″ H OCH3CH30
542 CH2CH2Cl H CH3CH30
543 CH2CH2OCH3H CH3H 0
544 CH2C≡CH H CH3CH30
545 CH2C6H5H CH3H 0
546 CH2CH＝CHCl H CH3CH30
547 CH2CH＝CHCH3H CH3H 0
548 CH2CH2Br H CH3CH30
549 CH2C≡CCH3H CH3H 0
550 C5H11H CH3CH30
551 CH2CH＝CH26-CH3CH3H 1
552 CH2CH2Cl 6-OCH3CH3CH31
553 CH2CH2OCH36-Cl CH3H 1
554 CH2CH＝CH26-CF3CH3CH31
555 CH2C≡CH 6-F CH3H 1
556 CH2CH＝CHCH36-OCF2H CH3CH31
表6
实例序号 R1R2R5R6E n 熔点
557 CH2CH＝CH2H OCH3OCH3CH 0
558 ″ H OCH3CH3CH 0
559 ″ H OCH3CH3N 0
560 CH2CH2Cl H OCH3CH3CH 0
561 CH2CH2OCH3H OCH3CH3N 0
562 CH2C≡CH H OCH3OCH3CH 0
563 CH2C6H5H OCH3CH3N 0
564 CH2CH＝CHCl H OCH3CH3CH 0
565 CH2CH＝CHCH3H OCH3OCH3N 0
566 CH2CH2Br H OCH3CH3CH 0
567 CH2C≡CCH3H OCH3CH3N 0
568 C5H11H OCH3OCH3CH 0
569 CH2CH＝CH26-CH3OCH3CH3N 1
570 CH2CH2Cl 6-OCH3OCH3CH3CH 1
571 CH2CH2OCH36-Cl OCH3OCH3N 1
572 CH2CH＝CH26-CF3OCH3CH3CH 1
573 CH2C≡CH 6-F OCH3OCH3N 1
574 CH2CH＝CHCH36-OCF2H OCH3CH3CH 1
表7
Figure 891033432_IMG29
实例序号 R1R2R8n 熔点
575 CH2CH＝CH2H OCH30
576 ″ H CH30
577 ″ 3-Cl CH30
578 CH2CH2Cl H CH30
579 CH2CH2OCH3H CH30
580 CH2C≡CH H OCH30
581 CH2CH＝CHCl H CH30
582 CH2CH＝CHCl H CH30
583 CH2CH＝CHCH3H OCH30
584 CH2CH2Br H CH30
585 CH2C≡CCH3H CH30
586 C5H11H OCH30
587 CH2CH＝CH26-CH3CH31
588 CH2CH2Cl 6-OCH3CH31
589 CH2CH2OCH36-Cl OCH31
590 CH2CH＝CH26-CF3CH31
591 CH2C≡CH 6-F OCH31
592 CH2CH＝CHCH36-OCF2H CH31
表8
实例序号 R1R2R7 R8R11n 熔点
593 CH2CH＝CH2H H OCH3H 0
594 ″ H H CH3CH30
595 ″ H CH3CH3CH30
596 CH2CH2Cl H H CH3H 0
597 CH2CH2OCH3H H CH3CH30
598 CH2C≡CH H CH3OCH3CHF20
599 CH2C6H5H H CH3H 0
600 CH2CH＝CHCl H H CH3CH30
601 CH2CH＝CHCH3H CH3OCH3CH30
602 CH2CH2Br H H CH3H 0
603 CH2C≡CCH3H H CH3CH2CF30
604 C5C11H CH3OCH3CH30
605 CH2CH＝CH26-CH3H CH3H 1
606 CH2CH2Cl 6-OCH3 H CH3CH31
607 CH2CH2OCH36-Cl CH3OCH3CH31
608 CH2CH＝CH26-CF3H CH3H 1
609 CH2C≡CH 6-F H OCH3CH31
610 CH2CH＝CHCH36-Cl CH3CH3CH31
生物学例：
用0-5的整数来表示本发明药剂对杂草的药效和农作物的耐药性，其中：
0表示无作用
1表示0-20%的药效或药害
2表示20-40%的药效或药害
3表示40-60%的药效或药害
4表示60-80%的药效或药害
5表示80-100%的药效或药害
1.对芽前杂草的药效
将单、双子叶杂草的种子或根茎部分培植在装有沙质肥沃土壤的塑料盆中，并以泥干覆盖。先将本发明所述的化合物配制成可湿性粉剂或乳油，然后用不同剂量的悬浮水溶液或乳剂施于覆盖泥土的表面兑水量为600-800l/ha（经过换算）。
处理后，这些盆置于温室中，并保持杂草所需的良好生长条件。经3-4周的试验期，供试的植物出芽后，即对这些杂草植物的药效或对破土萌芽的药效进行目测分级，并同未处理的对照植物进行比较。正如表9的分级数据所示，本发明所述的化合物对广泛的禾本科杂草和阔叶杂草具有良好的芽前除草药效。
2.对芽后杂草的药效
将单、双子叶杂草的种子或根茎部分培植在装有沙质肥沃土壤的塑料盆中，以泥土覆盖，使其在温室中的良好生长条件下生长。播种三周后，对处于三叶期的植物进行处理。
用本发明所述化合物配制成可湿性粉剂或乳油，以不同剂量喷施于植物的绿色部分，兑水量为600-800l/ha（经过换算）。在最适生长条件下，供试植物在温室中保留大约3-4周后，对制剂的作用进行目测分级，同未处理的对照植物进行比较。
进行芽后处理时，本发明所述药剂对广泛的具有重要经济意义的禾本科杂草和阔叶杂草也显示了良好的除草药效（表10）。
3.农作物的耐药性
在进一步的温室试验中，把相对大量的农作物种子和杂草种子置于沙质肥沃土壤中，并以泥土覆盖。
一些盆按1.所述立即处理，余下的置于温室中直到植物发育出2-3片真叶，然后以不同的剂量的本发明物质按2.所述进行喷洒。
施药后4-5周，对温室中的植物进行目测分级表明，本发明所述的化合物对双子叶作物，如大豆、棉花、油菜、甜菜和马铃薯等进行芽前或芽后处理，甚至以高剂量有效成分处理时都不产生任何药害。而且，禾本科作物，如小麦、大麦、裸麦、高梁、黍、玉米或水稻也不受某些有效物质的影响。因此，式（Ⅰ）化合物在农作物生长时用于控制不需要植物的生长方面，显示出了高选择性。

Claims (8)

1、一种除草剂或植物生长调节剂，它含有有效量的一种或多种用式(Ⅰ)表示的化合物或是它的一种盐，它还含有惰性的助剂，
其中
R1代表(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基，其中这些基团已被一个或多个卤素取代；或被一个或二个以下基团取代；(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧羰基、NO2、CN或由苯基取代；此外R1还可代表(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C3-C8)环烷基，这些基团能够被一个或多个卤素取代；或被一个或二个(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷基硫基取代，R1还可代表(C5-C8)环烯基、环丙基甲基、环氧丙基、糠基、四氢糠基、苯氧基代(C1-C4)烷基、其中所提到的后三个取代基可被卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基取代：或者R1代表苯基，它能够被一个至多个卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、NO2、CF3、CN或OCHF2取代：或者当R2代表(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、苯基、苯氧基(这些基团中每一个可以是如下述取代了的)、(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)烷基亚磺酰基，且n≠0，则R1也可代表(C1-C8)烷基，
R2可独立地代表(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、苯基、苯氧基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基硫基、(C1-C4)烷氧羰基、(C2-C4)烯氧羰基、(C2-C4)炔氧羰基，所有前面提到的这些基团可以是被一个或多个卤素取代了的、或被一个或二个(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷基硫基取代的：此外R2还可代表卤素、NO2、(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)烷基亚磺酰基，
n代表0、1、2或3，
y代表O或S，
R3代表氢、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C3-C8)炔基或(C1-C4)烷氧基，
R4代表下面式子表示的杂环基团之一
Figure 891033432_IMG3
E为CH或N，
G为O或CH2，
R5和R6相互独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)烷基硫基，其中前面提到的含烷基基团可以被一个或多个卤素取代、或被一个或二个(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷基硫基取代；此外，还代表以下基团之一：NR12、R13、-OCHR7-CO2R12、(C3-C6)环烷基、(C3-C5)烯基、(C2-C4)炔基、(C3-C5)烯氧基或(C3-C5)炔氧基，
R7代表氢或(C1-C4)烷基，
R8代表(C1-C4)烷基、-CHF2或-CH2CF3，
R9和R10分别独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷氧基或卤素，
R11代表氢、(C1-C4)烷基、-CHF2或CH2CF3，R12和R13相互独立地代表氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C3-C4)炔基。
2、依权利要求1的一种药剂，其中，式（Ⅰ）中的R1是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基或（C2-C4）炔基，这些基团可进行如权利要求1中所述的取代：此外还可是（C2-C5）烯基或（C2-C4）炔基，或当n＝1、R2为（C2-C8）烯基或（C2-C8）炔基时，R1也可是（C1-C4）烷基：R2是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C4）炔基、（C1-C4）烷氧羰基、苯基、苯氧基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷基硫基，这些基团可进行如权利要求1中所述的取代：R2或者代表卤素：n是0、1或2，y是0，R3是氢、（C1-C4）烷基或（C3-C4）烯基，R4是一个下式表示的杂环基团
Figure 891033432_IMG4
E是CH或N，
R5和R6相互独立地代表卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基，上述的每一个基团都可进行如权利要求1所述的取代。
3、依权利要求1或2的一种药剂，其中，式（Ⅰ）中的R1是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C4）炔基，这些基团可按照权利要求1所述进行取代，此外还可是（C2-C5）烯基或（C2-C4）炔基，R2是（C1-C4）烷基、（C2-C5）烯基、（C1-C4）烷氧羰基、（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷基硫基，它们中的每一个都可按权利要求1所述进行取代：R2或者是氟或氯，n＝0或1，R3是氢或甲基，R4是一个如下式的杂环基团
E＝CH或N，
R5和R6分别独立地代表氯、溴、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、-OCHF2、-OCH2CF3或-CF3。
4、一种制备如权利要求1、2或3所定义的式（Ⅰ）表示的化合物及其一种盐的方法，该制备方法包括
（a）式（Ⅱ）表示的一种化合物
与式（Ⅲ）表示的一种化合物反应
或
（b）式（Ⅳ）表示的一种化合物
与式（Ⅴ）表示的一种氯磺酰脲反应
Figure 891033432_IMG9
或
（c）一种式（Ⅵ）表示的化合物
Figure 891033432_IMG10
与式（Ⅶ）表示的一种氨基甲酸酯反应
其中Z是苯基或（C1-C6）烷基，
并且当需要时，把反应产生的式（Ⅰ）表示的化合物转化成它们的盐。
5、如权利要求1、2或3定义的式（Ⅰ）表示的化合物及其盐作为除草剂或植物生长调节剂的应用。
6、一种控制杂草类植物的方法，其特征是，对这些杂草类植物或农业用土地或工业用土地施用有效量的一种或多种有效成分，这些有效成分是在权利要求1、2或3中定义了的式（Ⅰ）表示的化合物及其它们的一种盐。
7、一种依权利要求6的方法，其特征是，式（Ⅰ）表示的化合物的施用量在0.005-10千克/公顷之间。
8、一种调节农作物生长的方法，其特征是，对这些农作物或种植了农作物的区域施用有效量的一种或多种有效成分，这些有效成分是在权利要求1、2或3中定义了的式（Ⅰ）表示的化合物及其它们的一种盐。
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