CN1252047C - 苯磺酸衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及下式的苯磺酸衍生物。

Description

苯磺酸衍生物
本申请系1996年6月28日提交的96196753的分案申请。
本发明涉及新的苯磺酸衍生物。
已知一些磺酰基氨基羰基化合物，例如化合物4，5-二甲氧基-2-(2-甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺具有除草性能(参见EP-341489、EP-422469、EP-425948、EP-431291、EP-507171、EP-534266、DE-4029753)。但是这些化合物的作用并不是在各方面都令人满意。
现在发现通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
其中
A代表一个单键，氧原子，硫原子或N-R基团，其中R代表氢、烷基、链烯基、炔烃基或环烷基，
Q代表氧原子或硫原子，
R1代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基，
R2代表氰基或卤原子或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表在各种情况下可有可无地被取代的五元杂环基，五元杂环五个原子中至少有一个原子是氧、硫或氮，而且其它成环原子中还可以有1至3个原子可以是氮，
和式(I)化合物的盐，
排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
如果进行下面的反应，则会得到通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物：
(a)在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(II)氨基磺酰基化合物
其中
A、R1和R2具有上面给出的定义，
与通式(III)(硫代)羧酸衍生物反应
其中
Q和R3具有上面给出的定义，
Z代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，
或者
(b)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IV)磺酰基异(硫代)氰酸盐
其中
A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，
与通式(V)杂环反应，
                H-R3                       (V)
其中
R3具有上面给出的定义，
或者
(c)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物
Figure C0110152700072
其中
A、R1和R2具有上文给出的定义，
与通式(V)杂环
                H-R3                         (V)
其中
R3具有上文给出的定义
和通式(VII)金属(硫代)氰酸盐反应
                MQCN                         (VII)
其中
Q具有上文给出的定义，和
M代表碱金属或碱土金属等同物，
或者
(d)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物
其中
A、R1和R2具有上面给出的定义，
与通式(VIII)(硫代)甲酰胺反应
Figure C0110152700082
其中
Q和R3具有上面给出的定义，
或者
(e)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IX)磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
其中
A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，和
Z代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，
与通式(V)杂环反应
           H-R3                         (V)
其中
R3具有上面给出的定义，
或者
(f)可有可无地存在一种稀释剂，通式(V)杂环
           H-R3                         (V)
其中
R3具有上面给出的定义，
与氯代磺酰基异(硫代)氰酸盐反应，而且该反应生成的加成物在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下就地与通式(X)苯衍生物反应
Figure C0110152700091
其中
A、R1和R2具有上面给出的定义，
而且，如果需要，可以通过常规方法将通过方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)或(f)得到的式(I)化合物转化成盐。
通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物具有强的除草活性。
本发明优选涉及式(I)化合物，其中
A代表一个单键、氧原子、硫原子或N-R基团，其中R代表氢原子、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，
Q代表氧原子或硫原子，
R1代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-、苯基-或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基羰基或C3-C6-环烷基磺酰基，
R2代表氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表各种情况下可有可无地被取代的下式杂环基，
Figure C0110152700101
其中：
Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和
R4代表氢、羟基、氨基或氰基，或者代表C2-C10-亚烷基氨基，或代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-，或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯氧基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基，苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基，
R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴或碘，或者代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基、C3-C6-炔烃基氧基、C3-C6-链烯基硫基、C3-C6-炔烃基硫基、C3-C6-链烯基氨基或C3-C6-炔烃基氨基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被甲基-和/或乙基取代的氮丙啶子基、吡咯烷子基、哌啶子基或吗啉代，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-C6-环烯基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫代、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基硫代或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基、苯基C1-C4-烷氧基、苯基硫基、苯基-C1-C4-烷基硫基、苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或者
R4和R5一起代表可有可无地支链化的具有3至11个碳原子的链烷烃双基，还有
R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的、各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基、炔烃基氧基、烷基硫基、链烯基硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
本发明还优选涉及其中A、Q、R1、R2和R3具有作为优选的给定定义的式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C1-C4-烷基铵盐、二(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-铵盐、四(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-锍、C5-或C6-环烷基-铵盐和二(C1-C2-烷基)-苄基铵盐。
本发明特别涉及式(I)化合物，其中
A代表一个单键、氧原子或N-R基团，其中R代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或者代表在各种情况下被氟-、氯-或甲基任选取代的环丙基、环丙基羰基或环丙基磺酰基，
R2代表氰基、氟、氯或溴，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-或仲丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，和
R3代表在各种情况下可有可无地被取代的下式的杂环基，
Figure C0110152700121
其中
Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和
R4代表氢、羟基或氨基，或者代表C3-C8亚烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基或丁烯基氧基，或者代表二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，
R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丙二烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基、环己基甲基硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基-、甲氧基-和/或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄基氧基、苯基硫基、苄基硫基、苯基氨基或苄基氨基，或者
R4和R5一起代表可有可无地支化的有3至11个碳原子的链烷烃双基，以及
R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异-丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或者代表环丙基，
排除先前已在的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
本发明化合物特别优选的组是下面式(I)化合物，其中
A代表一个单键，
Q代表氧原子或硫原子，
R1代表甲基、乙基、正-或异丙基，
R2代表在各种情况下在5或6-位上的氯或甲基，和
R3代表下式可有可无地被取代的三唑啉基
Figure C0110152700151
其中：
Q1代表氧或硫，和
R4代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，或代表丙烯基或丙炔基，或代表甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基，或代表环丙基，和
R5代表氢、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟和/或氯取代的丙烯基或丙炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基，或者代表丙烯基氧或环丙基。
上述列出的基团的定义，不管是一般定义还是优选范围中列出的定义，都不仅适用于式(I)终产物，也相应地适用于各制备中所需要的起始物和/或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，因此包括所指出的优选范围之间的相互组合。
例如，使用2-氟-6-甲氧基-苯磺酰胺和5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮为起始物，本发明(a)反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
Figure C0110152700152
例如，使用2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基-异硫氰酸盐和5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
Figure C0110152700161
例如，使用2-甲氧基-3-甲基-苯磺酰氯、5-乙基硫基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氰酸钾为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
Figure C0110152700162
例如，使用2-乙氧基-4-氟-苯磺酰氯和5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺为起始物，则本发明方法(d)反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
Figure C0110152700163
例如，使用N-(2-氯-6-丙氧基-苯基磺酰基)-O-甲基-尿烷和4-甲基-5-甲基硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(e)的反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
Figure C0110152700171
例如，使用5-氯-4-乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氯代磺酰基异氰酸盐和之后2-乙氧基-6-甲基苯胺为起始物，则本发明方法(f)的反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
式(II)给出了在本发明制备式(I)化合物的方法(a)中要用作起始物的氨基磺酰基化合物的通式定义。在式(II)中，A、R1和R2优选或特别具有上文中已经指出的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，分别作为优选或特别优选的A、R1和R2的那些定义。
式(II)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 216504、DE 3208189、EP44807、EP 23422)，
文献中还未公开的，也是本发明目的的新的物质是通式(IIa)的磺酰胺，
其中
A1代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟代乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和
A2代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果式(VIa)磺酰氯
其中
A1和A2具有上面给出的定义，
可有可无地在一种稀释剂例如在水的存在下，在0℃和50℃之间的温度下与氨反应，则得到式(IIa)新的磺酰胺(参见制备各实施例)。
式(II)的起始原料一般也可以通过式(IIb)苯酚衍生物
Figure C0110152700183
其中
A和R2具有上面给出的定义
与式(XI)烷基化试剂反应而获得，
         X-R1                              (XI)
其中
R1具有上面给出的定义，
X代表卤原子或R1-O-SO2-O-基团，反应条件是可有可无地存在一种酸受体，例如碳酸钾，和可有可无地存在一种稀释剂，例如甲苯，反应温度在10℃和150℃之间(参见制备实施例)。
需要作为母体的式(IIb)苯酚衍生物是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 44807，Metallober flache〔MetalSurface〕-Angew。Elektrochemie 27(1973)，217-227，化学文摘79：86733；制备实施例)。
也需要用作母体的式(XI)烷基化试剂是已知的合成化学品。
式(III)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(a)中也要被用作起始物的(硫代)羧酸衍生物的通式定义。在式(III)中。Q和R3优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的分别作为优选或特别优选的Q和R3的定义；Z优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、苯氧基或苄基氧基，特别是代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
式(III)的起始原料是已知的和/或可以由实质上已知的方法制备(参见EP 459244、EP341489、EP 422469、EP 425948、EP431291、EP 507171、EP 534266)。
式(IV)给出在本发明制备式(I)化合物的方法(b)中要被用作起始原料的磺酰基异(硫代)氰酸盐通式定义。在式(IV)中、A、Q、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2的定义。
式(IV)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 23422、EP 216504)。
文献中未公开过的，也是本发明目的的新的物质是通式(IVa)磺酰基异(硫代)氰酸盐
其中
Q代表氧或硫，
A1代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和
A2代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果上面的式(IIa)磺酰胺与碳酰氯或硫代碳酰氯在可有可无地存在异氰酸烷基酯例如异氰酸丁酯，可有可无地存在一种反应助剂，例如二氮杂双环[2.2.2]辛烷，并存在一种稀释剂例如甲苯、二甲苯或氯苯下，在80℃和150℃的温度下反应，反应完全后减压蒸馏掉挥发成份，则得到式(IVa)新的磺酰基异(硫代)氰酸盐。
式(V)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(b)、(c)、(e)和(f)中也被用作起始物的杂环的通式定义。在式(V)中，R3优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选或特别优选的R3的定义。
式V的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 341489、EP 422469、EP 425948、EP 431291、EP 507171、EP 534266)。
式(VI)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(c)和(d)中用作起始物的氯代磺酰基化合物的通式定义。在式(VI)中，A、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选或特别优选的A、R1和R2的定义。
式(VI)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 511826、DE 3208189、EP 23422)。
文献中未公开的，也是本发明一个目的的新的物质是式(VIa)磺酰氯，
其中
A1代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，
A2代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果式(XII)苯胺衍生物
其中
A1和A2具有上面给出的定义，在存在盐酸条件下，在-10℃和+10℃之间的温度下，与碱金属亚硝酸盐例如亚硝酸钠反应，这样得到的重氮盐溶液在存在一种稀释剂，例如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷，和存在一种催化剂，例如氯化亚铜(I)，且可有可无地存在另一种催化剂，例如十二烷基三甲基铵溴化物，在-10℃和+50℃之间的温度下，与二氧化硫反应，可得到式(VIa)新的磺酰氯化合物(参见制备实施例)。
需要用作母体的式(XII)苯胺衍生物是已知的和/或可以通过实质上已知的方法制备(参见EP 511826、US 4992091、EP 185128、DE2405479，制备实施例)，
上述新的式(IIa)、(IVa)和(VIa)苯磺酸衍生物可以用下面的式(XIII)综合定义：
Figure C0110152700221
E代表-NH2，-N＝C＝Q或-Cl，其中
Q代表O或S，以及
A1代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和
A2代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
式(VIII)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(d)中用作起始物的(硫代)甲酰胺的通式定义。在式(VIII)中，Q和R3优选或特别优选具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选或特别优选的Q和R3的定义。
式(VIII)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 459244)。
式(IX)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(e)中用作起始物的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物的通式定义。在式(IX)中，A、Q、R1和R2优选或特别具有上文中已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2的定义；Z优选代表氟、氟、溴、C1-C4-烷氧基、苯氧基或苄基氧基，特别是代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
式(X)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(f)中用作起始物的苯的衍生物的通式定义。在式(X)中，A、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选或特别优选的A、R1和R2的定义。
式(X)的起始原料是已知的和/或可以通过实质上已知的方法制备(参见EP 511826、US 4992091、EP 185128、DE 2405479，制备实施例)。
制备本发明式(I)新的化合物的本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)优选使用稀释剂进行。本说明书中合适的稀释剂实际上是所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪族和芳香族的，可有可无地被卤化的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯甲烷、氯苯和邻二氯苯；醚，例如二乙醚和二丁醚、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃和二噁烷；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈，例如乙腈和丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜、四氢噻吩砜，和六甲基磷酸三酰胺。
作为本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的反应助剂和/或作为酸受体，可以使用所有通常用于该类反应的酸结合剂。合适的实施例中优选的是碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和醇酸盐，例如碳酸钠和碳酸钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾，以及碱性氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁基胺、二环己基胺、乙基二异丙基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苄基胺、N，N-二甲苯胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基吡啶、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)和1，4-二氮杂双环-[2.2.2]-辛烷(DABCO)。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般在-20℃和+150℃之间的温度下进行，优选在0℃和+100℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)一般在大气压下进行。但是也可以在高压或低压下进行。
为了进行本发明(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)，各种情况下需要的起始物一般以大约等摩尔量使用，但是也可以在各种情况下以相当大的过量使用其中之一反应物，反应一般在一种合适的稀释剂中在存在一种酸受体下进行，反应混合物在具体所要求的温度下搅拌数小时。用常规方法在各种情况下在本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中进行后处理(参见制备实施例)。
如果需要，可以制备本发明通式(I)化合物的盐，这样的盐通过成盐的常规方法以简单方式获得，例如将式(I)化合物溶解或分散于合适的溶剂中，例如二氯甲烷、丙酮、叔丁基甲基醚或甲苯，并加入一种合适的碱。然后，如果需要，在长时间搅拌后，通过浓缩或抽滤而分离到盐。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，破坏阔叶植物的药剂，特别是作为除草剂。广义上来说，所谓杂草应该理解为在不期望其生长的地点生长的所有植物。本发明物质是以全除草剂还是以选择性除草剂作用主要取决于所使用的量。
例如，与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)、独行菜属(Lepidium)、猪殃殃属(Galium)、繁缕属(Stellaria)、母菊属(Matricaria)、春黄菊属(Anthemis)、辣子草(Galinsoga)、藜属(Chenopodium)、荨麻属(Urtica)、千里光属(Senecio)、苋属(Amaranthus)、马齿苋属(Portulaca)、苍耳属(Xanthium)、旋花属(Convolvulus)、甘薯属(Ipomoea)、蓼属(Polygonum)、田菁属(Sesbania)、豚草属(Ambrosia)、蓟属(Cirsium)、飞廉属(Carduus)、苦苣莱属(Sonchus)、茄属(Solanum)、蔊菜属(Rorippa)、水松叶属(Rotala)、母草属(Lindernia)、野芝麻属(Lamium)、婆婆纳属(Veronica)、苘麻属(Abutilon)、刺果(Emex)、曼陀罗属(Datura)、堇菜属(Viola)、鼬瓣花属(Galeopsis)、罂粟属(Papaver)、矢车菊属(Centaurea)、车轴草属(Trifolium)、毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)、Glycine、Beta、胡萝卜属(Daucus)、莱豆属(Phaseolus)、Pisum、茄属(Solanum)、亚麻属(Linum)、甘薯属(Ipomoea)、巢莱属(Vicia)、烟草属(Nicotiana)、番茄属(Lycopersicon)、花生属(Arachis)、芥属(Brassica)、莴苣属(Lactuca)、Cucumis和臭瓜属(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)、狗毛草属(Setaria)、黍属(Panicum)、马唐属(Digitaria)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、羊茅属(Festuca)、蟋蟀草属(Eleusine)、臂形草属(Brachiaria)、黑麦属(Lolium)、雀麦属(Bromus)、燕麦属(Avena)、莎草属(Cyperus)、蜀黍属(Sorghum)、冰草属(Agropyron)、Cynodon、雨久花属(Monochoria)、飘拂草属(Fimbristylis)、慈姑属(Sagittaria)、荸荠属(Eleocharis)、藨草属(Scirpus)、雀稗属(Paspalum)、Ischaemum、尖瓣花属(Sphenoclea)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、翦股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)、Zea、Triticum、大麦属(Hordeum)、燕麦属(Avena)、黑麦属(Scale)、蜀黍属(Sorghum)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、波罗属(Ananas)、Asparagus和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途无论如何不受这些种类的限制，也以相同方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业领域和铁路枕木，轨道和有或没有种植树的广场全部杀死杂草。也就是说，本发明化合物可以用来杀灭长年生作物中的杂草，例如造林、装饰树种植、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、软果种植园和蛇麻草田、草场和牧场，并用来选择性除灭年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物优选适于除单子叶和双子叶阔叶杂草，可以在出苗前或出苗后除草。当在土壤上和在植物地上部分使用时，这些化合物显示出强的除草活性和广谱作用。
活性化合物可以转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿粉剂、混悬剂、粉剂、粗粉剂、糊剂、可溶粉剂、颗粒剂、混悬-乳油，浸有活性化合物的天然和合成材料，非常细的聚合物质中的胶囊。
用已知方法制备这些制剂，例如将活性化合物与增充剂混合，所述增充剂是液体溶剂和/或固体载体，可有可无地使用表面活性剂，所述表面活性剂是乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为增充剂的情况下，有机溶剂，例如，可以用作辅助溶剂。作为液体溶剂，合适的主要有：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化的芳烃和氯化的脂肪烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪烃，例如环己烷或石蜡，例如石油级分、矿物油和植物油，醇，例如丁醇或乙二醇，以及它们的醚类和酯类，酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
作为固体载体合适的有：
例如铵盐和研细的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和研细的合成矿物，例如高度分散的硅石、矾土，和硅酸盐，作为适于颗粒剂的固体载体，合适的有：例如磨细的和筛分的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机粉和有机粉的颗粒，和有机材料的颗粒，例如木屑、椰子壳、玉米芯和烟草梗；作为乳化剂和/或起炮剂，合适的有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯以及白蛋白水解产物；作为分散剂，合适的有：例如木素一亚磺酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，例如羧甲基纤维素、粉末、颗粒或乳胶形式的天然的和合成的聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯、以及天然磷脂，例如脑磷脂或卵磷脂，和合成的磷脂。其它的添加剂有矿物油和植物油。
可以使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝、和有机染料，例如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养成分，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂中一般含有0.1至95％重量比的活性化合物，优选含有0.5至90％。
为了控制杂草，本发明活性化合物或者其制剂形式，也可以作为与已知的除草剂的混合物，完成制剂或可能的罐混制剂而被使用。
混合物中可能的成分是已知的除草剂，例如酰苯胺类，例如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸，例如二氯吡啶酸、dicamba和毒莠定；芳基氧基链烷酸，例如2，4-D、2，4-DB、2，4-DP、氟草烟、MCPA、MCPP和绿草定；芳基氧基-苯氧基-链烷酸酯，例如禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵和喹禾灵；吖嗪酮(azinonea)，例如杀草敏和达草伏；氨基甲酸酯，例如氯苯胺灵、甜菜安、甜菜宁和苯胺灵；乙酰氯苯胺；例如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、丙草安、丙草胺和毒草胺；二硝基苯胺，例如安磺灵、二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯醚类，例如三氟羧甲醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、halosafen、乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲，例如绿麦隆、敌草隆、伏草隆、异丙隆、利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类，如禾草灭、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类，例如咪草烟、咪草酯、灭草烟和灭草喹；腈类，例如溴苯腈、敌草腈，碘苯腈；氧化乙酰胺类，例如苯噻草胺；磺酰脲类，例如amidosulphuron、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆和苯黄隆；氨基甲酸硫羟酯类，例如丁草特、灭草特、野燕畏、EPTC、禾草畏、草达灭、苄草丹、杀草丹和野燕畏；三嗪类，例如莠去津、氰草津、西玛津、西玛通、特丁净和terbutylazine；三嗪酮类，例如环嗪酮、苯嗪草酮，嗪草酮；其它，例如杀草强、呋草黄、灭草松、环庚草醚、异噁草酮、二氯吡啶酸、双苯唑快、氟硫草定、乙呋草黄、氟咯草酮、草胺膦、草甘膦、isoxaben、哒草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫磷和灭草环。
也可能是与其它活性化合物的混合物，所述其它已知活性化合物是例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
活性化合物可以以其制剂的形式或以由其进一步稀释而制备的使用形式来使用，例如即用型溶液、混悬剂、乳剂、粉剂、糊剂和颗粒剂，以常规方式使用，例如通过灌溉、撒播、雾化、喷施。
本发明活性化合物可以在植物出苗前或出苗后施用。也可以在耕种前加到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个基本范围内变化。主要取决于所期望作用的性质。一般情况下，使用的量是每公顷土壤表面施用1至10kg活性化合物，优选为5g-5kg/ha。
本发明活性化合物的制备和应用可以由下面的实施例看出。
制备实施例：
实施例1
(方法(a))
2.5g(10mmol)5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，2.3g(10mmol)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰胺，1.5g(10mmol)二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)和50ml乙腈的混合物在20℃搅拌5小时。然后在水泵抽真空下浓缩，残余物与50ml 1N盐酸搅拌，将混合物抽滤，滤出的产物与二乙醚搅拌，再次吸滤混合物。
得到2.4g(理论值60％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-异丙氧基-6-甲基-苯基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点155℃。
实施例2
Figure C0110152700282
(方法(c))
1.7g(10mmol)4-甲基-5-炔丙基硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，1.3g(20mmol)氰酸钠，2.5g(10mmol)2-甲基-6-正丙氧基-苯磺酰氯和50ml乙腈混合物回流下加热3小时，之后，水泵抽真空浓缩，残余物与1N盐酸搅拌，每次用50ml二氯甲烷将混合物萃取三次。浓缩合并的有机萃取液，残余物溶解于异丙醇，抽滤离析结晶产物。
得到2.2g(理论值52％)4-甲基-5-炔丙基硫基-2-(2-甲基-6-正丙氧基-苯基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点151℃。
实施例3
(方法(d))
3.2g(25mmol)5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺，4.2g(75mmol)氢氧化钾(粉末)和200ml二噁烷混合物在60℃下搅拌30分钟。然后在水泵抽真空下将其浓缩至大约其一半体积，在大约20℃滴加7g(30mmol)2-乙氧基-6-甲基-苯磺酰氯的10ml二噁烷溶液。然后将反应混合物在20℃搅拌大约15小时以上。之后，水泵抽真空浓缩，残余物与50ml 1N盐酸搅拌，吸滤离析结晶产物。得到4.0g(理论值49％)N-(2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基)-5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺，熔点168℃。
实施例4
Figure C0110152700292
(方法(f))
向冷却到5℃的50ml二氯甲烷中1.4g(10mmol)5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮的溶液中加入1.7g(12mmol)氯代磺酰基异氰酸盐，然后同样在5℃下滴加10ml二氯甲烷中1.5g(10mmol)2-乙氧基-6-甲基-苯胺和1.0g(10mmol)三乙胺的溶液。之后，反应混合物在大约20℃下搅拌15小时。接着加入100ml 1N盐酸，充分搅拌后，分离有机相，用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空浓缩滤液，残余物溶解于异丙醇中，抽滤离析结晶产物。
得到1.8g(理论值45％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-乙氧基-6-甲基-苯基氨基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点147℃。
类似于实施例1至4，并根据本发明制备方法概括性描述，也可以，例如，制备下面表1中列出的式(I)化合物。
表1：式(I)化合物的实施例
Figure C0110152700311
表1-续
Figure C0110152700321
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Figure C0110152700331
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Figure C0110152700401
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Figure C0110152701011
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Figure C0110152701401
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Figure C0110152701441
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Figure C0110152701491
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Figure C0110152701501
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Figure C0110152701531
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Figure C0110152701561
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Figure C0110152701621
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Figure C0110152701641
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Figure C0110152701681
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Figure C0110152701721
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Figure C0110152701731
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Figure C0110152701751
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Figure C0110152701771
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Figure C0110152701781
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Figure C0110152701791
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Figure C0110152701801
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Figure C0110152701821
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Figure C0110152701831
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Figure C0110152701841
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Figure C0110152701861
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Figure C0110152701871
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Figure C0110152701881
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Figure C0110152701901
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Figure C0110152701911
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Figure C0110152701941
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Figure C0110152701961
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Figure C0110152701981
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Figure C0110152702021
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Figure C0110152702031
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Figure C0110152702041
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Figure C0110152702051
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Figure C0110152702061
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Figure C0110152702071
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Figure C0110152702091
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Figure C0110152702101
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Figure C0110152702111
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Figure C0110152702121
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Figure C0110152702131
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Figure C0110152702141
表1-续
Figure C0110152702151
表1-续
Figure C0110152702161
可以例如如下制备表1中列出的化合物，如实施例9：
(方法(b))
1.4g(0.01mol)5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和2.4g(0.01mol)2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐在50ml乙腈中在20℃下搅拌15小时。蒸馏出溶剂，残余物与二乙醚搅拌，抽滤滤出沉淀。
得到3.3g(理论值85％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点160℃。
式(II)或(IIa)的起始原料：
实施例(II-1)
Figure C0110152702172
64.6g(0.26mol)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰氯在350ml25％强度氨水溶液中在20℃搅拌12小时。接着抽滤分离结晶产物
得到54g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰胺，熔点78℃。
实施例(II-2)
Figure C0110152702181
1.9g(10mmol)2-羟基-6-甲基-苯磺酰胺，1.2g(10mmol)炔丙基溴(以80％强度甲苯溶液的形式)和1.4g(10mmol)碳酸钾在回流下加热2小时，然后过滤混合物，水泵真空下浓缩滤液，残余物溶解于石油醚中，由此溶液抽滤分离得到的结晶产物。
得到2.1g(理论值93％)6-甲基-2-炔丙基氧基-苯磺酰胺；熔点129℃。
实施例(II-3)
Figure C0110152702182
在20℃，搅拌下向32.3g(0.15mol)2-乙氧基-6-甲基苯磺酰胺的300ml二氯甲烷的溶液中滴加188ml 1摩尔溴化硼(III)的二氯甲烷溶液，反应混合物在20℃下搅拌30分钟。然后自0℃至5℃(冰冷却)滴加300ml甲醇，加热到20℃后，反应混合物在水泵真空下浓缩，残余物与乙酸乙酯搅拌，用水洗涤得到的溶液，硫酸钠干燥，过滤水泵真空下浓缩滤液，残余物与石油醚搅拌结晶，并抽滤分离结晶产物。
得到20.3g(理论值72％)2-羟基-6-甲基-苯磺酰胺，熔点126℃。
类似于实施例(II-1)至(II-3)，并根据本发明制备方法的概括描述，也可以例如制备下面表2中列出的式(II)或(IIa)化合物。
表2：式(II)化合物的实施例
  实施例号 A   R1   (位置)R2 熔点(℃)
  II-4II-5II-6II-7II-8II-9II-10II-11II-12II-13II-14 -----------   C2H5n-C3H7-CH2CH2ClCH3-CH2C6H5-CH2COOCH3CH3C2H5C2H5CH3C2H5   (6-)CH3(6-)CH3(6-)CH3(6-)CH3(6-)CH3(6-)CH3(6-)C3H7-n(6-)C3H7-n(5-)CH3(6-)Cl(6-)Cl   104631021321319010880131166121
表1-续
  实施例号   A   R1   (位置)R2 熔点(℃)
  II-15II-16II-17II-18II-19II-20II-21II-22II-23II-24II-25II-26   ------------   Hi-C3H7-CH2CH＝CH2-CH2C≡CHCF3CHF2CHF2CH3CH3CHF2-CF2CHFClC2H5   (6-)Cl(6-)Cl(6-)Cl(6-)Cl(5-)Cl(5-)CH3(6-)CH3(5-)C(CH3)3(5-)Cl(4-)CH3(6-)CH3(6-)CH2Cl   118851061811278916015385
式(IV)的起始原料
实施例(IV-1)
Figure C0110152702211
21.5g(0.1mol)2-乙氧基-6-甲基-苯磺酰胺和10g(0.1mol)异氰酸正丁酯在100ml氯苯中加热至沸腾。在回流温度下，通入4小时光气。减压下浓缩澄清溶液，精馏残余物，在0.8毫巴的压力和135-140℃的顶空温度下，馏出2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐，其在接收器中固化。
得到7.9g 2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐，为无色产物，熔点40℃。
式(VI)或(VIa)的起始原料：
实施例(VI-1)
Figure C0110152702212
47.8g(0.29mol)2-异丙氧基-6-甲基苯胺溶解于87ml 1N盐酸和145ml浓盐酸的混合物中，将该溶液冷却到-5℃。在-5℃至0℃下，在搅拌下滴加22g(0.32mol)亚硝酸钠的87ml水溶液，并在大约0℃下将混合物再搅拌1小时。用氨基磺酸去除过量的亚硝酸盐后，在-5℃至0℃将得到的重氮盐溶液滴加到二氧化硫的175ml 1.2-二氯乙烷的饱和溶液中。大约30分钟后，加入1.7g氯化亚铜(I)和1.7g十二烷基-三甲铵溴化物，让反应混合物在大约60分钟中升至室温，再经1小时加热到大约40℃，并在该温度下搅拌大约12小时在大约20℃时，加入14.2g 35％强度过氧化氢溶液，将混合物搅拌大约30分钟，接着与300ml二氯甲烷搅拌，分离有机相，用水洗涤，硫酸钠干燥并过滤、通过水泵真空蒸馏自滤液中小心去除溶剂。
得到65.9g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰氧，为亮棕色油状残余物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.47(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.68(s，CH3)；4.79(sept.，J＝6.1Hz，1H)；6.83(d，J＝7.5Hz，1H)；6.95(d，J＝8.4Hz，1H)；7.45(pseudo t，J＝8.3Hz，1H)。
类似于实施例(VI-1)，也可以例如制备下面表3中列出的式(VI)或(VIa)化合物。
Figure C0110152702221
表3：式(VI)化合物的实施例
  实施例号 A   R1   (位置)R2   物理数据
  VI-2 -   CH3   (6-)CH3   Fp.：52℃
  VI-3 -   C2H5   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1.55(t，J＝6,97Hz，CH3)，2,69(s，CH3)，4,24(q，J＝6,97Hz，CH2)、6,87(d、J＝7,68Hz、1H)，6,95(d，J＝8,34Hz，1H)，7,46(pseudo t，J＝8,1Hz，1H)
  VI-4 -   n-C3H7   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1.33(t，J＝7,38Hz，CH3)，1,95(m，CH2)，2,69(s，CH3)，4,12(t，J＝6,3Hz，CH2)，6,86(d，J＝7,69Hz，1H)，6.94(d，J＝8,37Hz，1H)，7,46(pseudo t，J＝7,8Hz，1H)
表3-续
  实施例号   A   R1   (位置)R2   物理数据
  VI-5   -   -CH2CH2Cl   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2.71(s，CH3)，3,94(t，J＝6,1Hz，CH2)，4.41(t，J＝6,1Hz，CH2)，6,96(t，J＝7,1Hz，2H)，7,5(t，J＝7,8Hz，1H)
  VI-6   -   -CH2CH2OC2H5   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1.23(t，J＝7Hz，CH3)，2,69(s，CH3)，3.65(q，J＝7Hz，CH2)，3,91(t，J＝5,16Hz，CH2)，4,30(t，J＝5,16Hz,CH2)，6.89(d，J＝7,7Hz，1H)，7,0(d，J＝8,3Hz，1H)，7,47(pseudo t，J＝8,1Hz，1H)
  VI-7   -   C2H5   (5-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1,53(t，J＝7Hz，CH3)，2,36(s，CH3)，4,25(q，J＝7Hz，CH2)，7,0(d，J＝8,53Hz，1H)，7,45(d，J1＝8,53Hz，J2＝2,15Hz，1H)，7,75(d，J＝2,15Hz，1H)
  VI-8   -   n-C3H7   (5-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1.08(t，J＝7,38Hz，CH3)，1,85(m，CH2)，2,23(s，CH3)，3,99(t，J＝6,5Hz)，6,74(d，J＝8,2Hz，1H)，6,92(m，1H)，7,34(d，J＝1,65Hz，1H)
  VI-9   -   i-C3H7   (5-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ、ppm)：1.45(d，J＝6,06，2xCH3)，2,35(s，CH3)，4,77(sept，J＝6,06Hz，1H)，6,99(d，J＝8,57Hz，1H)，7,43(dd，J1＝8,56Hz，1H、J2＝2,1Hz，1H)，7,74(d，J＝2.1Hz，1H)
表3-续
  实施例号 A   R1   (位置)R2   物理数据
  VI-10 -   C2H5   (6-)CH2Cl   (Oil)
  VI-11 -   -CF2CHFCl   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,78(s，CH3)，6,46(td，CHFCl)，7,2-7,6(Ar-H)
  VI-12 -   CHF2   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,76(s，CH3)，6,61(t，CHF2)，7,27-7,59(Ar-H)
  VI-13 -   CH3   (5-)C(CH3)3   Fp.：62℃
  VI-14 -   CHF2   (4-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,50(s，CH3)，6,68(t，CHF2)，7,05-7,92(Ar-H)
  VI-15 -   CHF2   (5-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,45(s，CH3)，6,64(t，CHF2)，7,35-7,86(AR-H)
  VI-16 -   -CH2CH2Cl   (6-)CH3
  VI-17 -   -CH2CH＝CH2   (6-)CH3
  VI-18 -   -CH2C≡CH   (6-)CH3
  VI-19 -   -CH2C6H5   (6-)CH3
式(X)的起始原料：
实施例(X-1)
Figure C0110152702251
步骤1：制备2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯
153g(1.0mol)3-甲基-2-硝基-苯酚，172.5g(1.25mol)碳酸钾，170g(1.0mol)2-碘-丙烷和400ml丙酮在回流下加热12小时。接着在水泵真空下浓缩，残余物与400ml二氯甲烷搅拌，过滤混合物，用二氯甲烷洗涤过滤的产物。水泵真空蒸馏从滤液中小心去除溶剂。
得到183.4g 2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯，为黄色油状残余物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.33(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.28(s，CH3)；4.6(sept.，J＝6.1Hz，1H)；6.8(d，J＝7.7Hz，1H)；6.87(d，J＝8.4Hz，1H)；7.26(pseudo t，J＝8.1Hz，1H)。
步骤2：制备2-异丙氧基-6-甲基苯胺
在40至60巴的氢压力下，在存在9.5g阮内镍下在1升乙酸乙酯中将183.3g(0.94mol)2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯氢化5小时。然后过滤混合物，并通过水泵真空蒸馏从滤液中小心去除溶剂。
得到139.4g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯胺，为橙色油状残余物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.36(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.16(s，CH3)；3.72(s，NH2)，4.51(sept.，J＝6.1Hz，1H)，6.65-6.70(m，3H)。
应用实施例
在应用实施例中，使用下面指定的化合物为对比物质：
Figure C0110152702261
4，5-二甲氧基-2-(2-甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(EP 534266中公开)；
Figure C0110152702262
4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(EP 534266中公开)。
实施例A
苗前试验
溶剂：5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，用水将乳油稀释到所需浓度。
试验植物的种子种到正常土壤中，24小时后，用活性化合物制剂灌溉土壤。希望每单位面积保持恒定量的水。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积施用的活性化合物的量是决定性的。
三星期后，与未处理的对照物的生长相比以损伤百分率测定对植物损伤的程度。数值表示：
0％＝没有作用(象未处理的对照物)
100％＝完全损伤。
在该项试验中，例如制备实施例1、7-21、23-41、46-49、51、54、55、57、60、62、65、68、72-74、76、78、79、88、89、199、207、209、222和901的化合物具有非常强的杀阔叶杂草的作用。
实施例B
苗后试验
溶剂：5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，用水将乳油稀释到所需浓度。
以一种方式用活性化合物的制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使每单位面积施用具体量的所期活性化合物。选择喷雾液浓度，使以2000升水/ha施用具体量的所期活性化合物。三星期后，与未处理对照物的生长相比较以损伤百分率测定对植物损伤的程度。
数值表示：
0％＝没有作用(象未处理的对照物)
100％＝完全损伤。
在该项试验中，例如制备实施例1、7-10、12、13、15、16、17、25、30、31、38、40、41、46和47的化合物具有非常强的杀阔叶杂草的作用。

Claims (2)

1.式(XIII)苯磺酸衍生物
Figure C011015270002C1
其中
E  代表-NH2，-N＝C＝O或-Cl，其中
A1 代表正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、乙氧基乙基或苄基，和
A2 代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
2.式(XIII)苯磺酸衍生物
Figure C011015270002C2
其中
E  如权利要求1中所定义，A1和A2如下表中的组合所定义：   A1   A2   1   i-C3H7   -O-(i-C3H7)   2   C2H5   Cl   3   -CH2-CH2Cl   CH3
Figure C011015270003C1
  A1   A2   26   n-C3H7   -O-(n-C3H7)   27   CF2Cl   CH3   28   i-C3H7   i-C3H7   29   CH3   i-C3H7   30   C2H5   -O-(n-C4H9)   31   -CH2-CH2F   CH3   32   s-C4H9   -OCH3   33   CH2-CHF2   CH3   34   n-C3H7   i-C3H7   35   i-C4H9   O-C2H5   36   i-C4H9   O-CH3   37   s-C4H9   s-C4H9   38   n-C4H9   O-CH3
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