CN1281450A - 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪和它们作为除草剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的新的取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪,其中R1是例如H或C1－C6－烷基,R2是例如H,C1－C6－烷基或－CO－R6,R3是例如H,C1－C6－烷基,C2－C6－链烯基,C2－C6－炔烃基或C3－C6－环烷基,R4是例如H,C1－C6－烷基或C3－C6－环烷基,R5代表(a)或(b)基团之一,其中R6是C1－C6－烷基,C1－C6－烷氧基或C2－C6－链烯基,R7至R12是例如H或者一些有机基团且Q代表O或S。本发明还涉及制备这些化合物的方法和新的中间体,以及它们作为除草剂的用途。

Description

取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪和 它们作为除草剂的用途
本发明涉及新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪，它们的制备方法和中间体，以及它们作为除草剂的用途。
从(专利)文献中已知大量的取代的2，4-二氨基-三嗪(参见JP-63222166-化学文摘111：97288w引述；还参见US3816419，US3932167，EP191496，EP273328，EP411153/WO90/09378)。但是迄今为止这些化合物还没有获得任何特殊的重要性。
现在本发明提供通式(Ⅰ)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪其中
R1代表氢或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，
R2代表氢，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表任选被氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各任选被卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔烃基，或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R4代表氢，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R5代表下面的基团之一，
Figure 9881190200141
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基或二烷基氨基或者代表任选被卤素-取代的具有2-6个碳原子的链烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的甲基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有2-6个碳原子的烷基，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，以及-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的甲基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有2-6个碳原子的烷基，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，以及-如果R8不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各种情况下任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各种情况下任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，炕基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和
Q代表氧或硫。
当进行下面的反应时得到通式(Ⅰ)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪：
(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的取代的双胍和/或通式(Ⅱ)的化合物的酸加成物与通式(Ⅲ)的烷氧羰基化合物反应
Figure 9881190200161
其中
R1，R2，R4和R5如上定义，
Figure 9881190200162
其中
R3如上定义，和
R代表烷基，
或者
(b)为了制备其中R2不是氢的式(Ⅰ)的化合物，如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅰa)的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪与通式(Ⅳ)的烷基化试剂或酰化试剂反应
Figure 9881190200163
其中
R1，R3，R4和R5如上定义，
                            X-R2    (Ⅳ)其中
R2如上定义，但不是氢，和
X代表卤素，烷氧基，-O-CO-R6或-O-SO2-O-R2，
以及，如果适当，通过常规方法对通过(a)-或(b)描述的方法获得的通式(Ⅰ)的化合物进行上述取代基定义范围内的进一步转化。
通式(Ⅰ)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪具有强的且选择性的除草活性。
通式(Ⅰ)的化合物还具有一定程度的杀真菌活性和杀虫活性。
如果适当，本发明的通式(Ⅰ)的化合物包含不对称取代的碳原子，在这种情况下，其可以以不同的对映体(R-构型和S-构型)和/或非对映形式存在。本发明涉及通式(Ⅰ)的化合物的各种可能的各个对映体或立体异构形式和涉及这样的异构体化合物的混合物。
在这些定义中，烃链，例如烷基-包括与杂原子的组合，例如在烷氧基或烷硫基中-在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选代表氟，氯或溴，特别代表氟或氯。
本发明优选提供式(Ⅰ)的化合物，其中
R1代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R2代表氢，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表各任选被氰基-，羟基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正-或异-丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，正-或异-丙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氟-，氯-，溴，甲氧基-或乙氧基-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基或丁炔基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
R4代表氢，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
R5代表下面的基团之一，
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表各任选被氟-，氯-和/或溴-取代的乙烯基，丙烯基或丁烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基。
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R8不是氯或甲基-也代表氯或甲基。
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔--丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
Q代表氧或硫。
本发明特别涉及式(Ⅰ)的化合物，其中
R1代表氢，
R2代表氢或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表各任选被氰基-，羟基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氟-，氯-或甲氧基-取代的乙烯基或丙烯基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，
R4代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，或者代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，
R5代表下面的基团之一，
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基或乙氧基，或者代表各任选被氟-和/或氯-取代的乙烯基或丙烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R8不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
Q代表氧或硫。
上述一般或优选的基团定义适用于式(Ⅰ)的终产物和相应地适用于各种情况下用于制备所需要的起始物或中间体。这些基团定义可以以任何方式相互组合，即，包括给定优选范围之间的组合。
下面的组中列出了根据本发明的式(Ⅰ)的化合物的实例。这里，通式在各种情况下代表R对映体，S对映体和外消旋体。
第1组
Figure 9881190200231
这里，R3具有例如下面给出的定义：
氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，氰基甲基，1-氰基-乙基，2-氰基-乙基，1-氰基-1-甲基-乙基，羟基甲基，1-羟基-乙基，2-羟基-乙基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯甲基，二氯甲基，氯代氟代甲基，氯代溴代甲基，氯代二氟甲基，氟代二氯甲基，溴代二氟甲基，三氯甲基，1-氟-乙基，2-氟-乙基，1-氯-乙基，2-氯-乙基，1-氯-1-氟-乙基，1-氟-丙基，2-氟-丙基，3-氟-丙基，1-氟-1-甲基-乙基，2-氟-1-甲基-乙基，1-氯-1-甲基-乙基，1-氟-1-甲基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-1-乙基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-2-甲基-丙基，1-氯-2-甲基-丙基，1-氯-丙基，2-氯-丙基，3-氯-丙基，1-氯-1-甲基-乙基，2-氯-1-甲基-乙基，1，1-二氟-乙基，1，2-二氟-乙基，1，1-二氯-乙基，2，2，2-三氟乙基，1，2，2，2，-四氟乙基，全氟乙基，1，1-二氟丙基，1，1-二氯丙基，全氟丙基，1-氟-丁基，1-氯-丁基，全氟戊基，全氟己基，甲氧基甲基1，1-二甲氧基-甲基，1-甲氧基乙基，2-甲氧基乙基，1，1-二甲氧基-乙基，乙氧基甲基，1-乙氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-甲氧基-1-甲基-乙基，2-甲氧基-1-乙基-乙基，2-乙氧基-1-甲基-乙基，2-乙氧基-1-乙基-乙基，甲基硫基甲基，乙基硫基甲基，1-甲硫基-乙基，2-甲硫基-乙基，1-乙硫基-乙基，2-乙硫基-乙基，甲基亚磺酰基甲基，乙基亚磺酰基甲基，甲基磺酰基甲基，乙基磺酰基甲基，乙烯基，1-氯-乙烯基，2-氯-乙烯基，1-氟-乙烯基，2-氟-乙烯基，1-溴-乙烯基，2-溴-乙烯基，1，2-二氯-乙烯基，1，2-二溴-乙烯基，1，2-二氟-乙烯基，2，2-二氯-乙烯基，2，2-二氟-乙烯基，2，2-二溴-乙烯基，1-氨-2-氟-乙烯基，2-溴-2-氯-乙烯基，三氯乙烯基，烯丙基，2-氯-烯丙基，3-氯-烯丙基，3，3-二氯-烯丙基，1-丙烯基，，异丙烯基，1-氨-2-丙烯基，1-氟-2-丙烯基，1-溴-2-丙烯基，1，2-二氯-1-丙烯基，1，2-二溴-1-丙烯基，1，2-二氟-1-丙烯基，1，1-二氯-2-丙烯基，1，1-二溴-2-丙烯基，1，1-二氟-2-丙烯基，1，1，3，3，3-五氟-2-丙烯基，2-丁烯-1-基，2-丁烯-2-基，3-氯-2-丁烯基，3-溴-2-丁烯基，3，3，3-三氟-2-丁烯基，乙炔基，2-氯-乙炔基，2-溴-乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，环丙基，2-氟-环丙基，2-氯-环丙基，2，2-二氟-环丙基，2，2-二氯-环丙基。
第2组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第3组
Figure 9881190200251
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第4组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第5组
Figure 9881190200253
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第6组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第7组
Figure 9881190200262
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第8组
Figure 9881190200263
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第9组
Figure 9881190200264
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第10组
Figure 9881190200271
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第11组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第12组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第13组
Figure 9881190200281
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第14组
Figure 9881190200282
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第15组
Figure 9881190200283
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第16组
Figure 9881190200291
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第17组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第18组
Figure 9881190200293
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第19组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第20组
Figure 9881190200301
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第21组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第22组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第23组
Figure 9881190200311
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第24组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第25组
Figure 9881190200313
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第26组
Figure 9881190200314
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第27组
Figure 9881190200321
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第28组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第29组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第30组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第31组
Figure 9881190200332
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第32组
Figure 9881190200333
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第33组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第34组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第35组
Figure 9881190200342
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第36组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第37组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第38组
Figure 9881190200351
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第39组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第40组
Figure 9881190200353
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第41组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第42组
Figure 9881190200361
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第43组
Figure 9881190200362
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第44组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第45组
Figure 9881190200364
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第46组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第47组
Figure 9881190200372
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第48组
Figure 9881190200373
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第49组
Figure 9881190200381
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第50组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第51组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第52组
Figure 9881190200384
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第53组
Figure 9881190200391
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第54组
Figure 9881190200392
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第55组
Figure 9881190200393
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第56组
Figure 9881190200394
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第57组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第58组
Figure 9881190200402
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第59组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第60组
Figure 9881190200411
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第61组
Figure 9881190200412
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第62组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第63组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第64组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第65组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第66组
Figure 9881190200424
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第67组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第68组
Figure 9881190200432
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第69组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第70组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第71组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第72组
Figure 9881190200442
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第73组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第74组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第75组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第76组
Figure 9881190200452
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第77组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第78组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第79组
Figure 9881190200461
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第80组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第81组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第82组
Figure 9881190200464
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第83组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第84组
Figure 9881190200472
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第85组
Figure 9881190200473
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第86组
Figure 9881190200481
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第87组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第88组
Figure 9881190200483
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第89组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第90组
Figure 9881190200491
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第91组
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第92组
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第93组
Figure 9881190200501
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第94组
Figure 9881190200502
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第95组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第96组
Figure 9881190200504
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第97组
Figure 9881190200511
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第98组
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第99组
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第100组
Figure 9881190200514
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第101组
Figure 9881190200521
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第102组
Figure 9881190200522
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第103组
Figure 9881190200523
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第104组
Figure 9881190200524
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第105组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第106组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第107组
Figure 9881190200533
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第108组
Figure 9881190200534
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第109组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第110组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第111组
Figure 9881190200543
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第112组
Figure 9881190200544
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第113组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第114组
Figure 9881190200552
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第115组
Figure 9881190200553
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第116组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第117组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第118组
Figure 9881190200562
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第119组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第120组
Figure 9881190200564
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第121组
Figure 9881190200571
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第122组
Figure 9881190200572
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第123组
Figure 9881190200573
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第124组
Figure 9881190200574
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第125组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第126组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第127组
Figure 9881190200583
里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第128组
Figure 9881190200584
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第129组
Figure 9881190200591
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第130组
Figure 9881190200592
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第131组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第132组
Figure 9881190200594
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第133组
Figure 9881190200601
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
第134组
这里，R3具有例如上面第1组中给出的定义。
使用，例如，1-(1-噻吩-3-基-丙基)-双胍和三氟乙酸甲酯为起始物，则根据本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的化学式说明：
Figure 9881190200603
使用，例如，2-氨基-4-(1-甲基-2，2，2-三氟-乙基)-6-(1-噻吩-2-乙基氨基)-1，3，5-三嗪和乙酰氯为起始物，则根据本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的化学式说明：
Figure 9881190200611
式(Ⅱ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法(a)中要用作起始物的取代双胍的一般定义。在式(Ⅱ)中，R1，R2，R4和R5优选或特别具有上文已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R1，R2，R4和R5的那些定义。
式(Ⅱ)的化合物的酸加成物是它们与质子酸的加成产物，所述质子酸是例如盐酸，氢溴酸，硫酸，甲磺酸，苯磺酸和对甲苯磺酸。
除了1-(2-呋喃基-甲基)-双胍(盐酸盐)和1-(2-噻吩基-甲基)-双胍(盐酸盐)-参见J.Am.Chem.Soc.81(1959)，3728-3736和US2961377-，通式(Ⅱ)的起始物迄今为止还没有在文献中公开过；除了1-(2-呋喃基-甲基)-双胍(盐酸盐)和1-(2-噻吩基-甲基)-双胍(盐酸盐)外，它们作为新的物质也构成本发明主题的一部分。
如果适当在反应助剂例如盐酸存在下，和如果适当在稀释剂例如正癸烷，甲苯或1，2-二氯-苯存在下，在100℃和200℃之间的温度下，通式(Ⅴ)的胺-和/或通式(Ⅴ)的化合物的酸加成物例如盐酸盐-与通式(Ⅵ)的氰基胍反应时，得到通式(Ⅱ)的取代的双胍
Figure 9881190200612
其中R5和R5如上定义，其中
R1和R2如上定义(参见制备实施例)。
式(Ⅴ)和(Ⅵ)的化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
式(Ⅲ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法(a)中也要用作起始物的烷氧羰基化合物的一般定义。在式(Ⅲ)中，R3优选或特别具有上文已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R3的那些定义；R优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
式(Ⅲ)的起始物是用于合成的已知的化合物。
式(Ⅰa)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法(b)中要用作起始物的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪的一般定义。在式(Ⅰa)中，R1，R3，R4和R5优选或特别具有上文已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R1，R3，R4和R5的那些定义。
作为新的化合物，通式(Ⅰa)的起始物也构成本发明主题的一部分；它们可以根据方法(a)来制备。
式(Ⅳ)提供了在用于制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法(b)中也要用作起始物的烷基化试剂或酰化试剂的一般定义。在式(Ⅳ)中，R2优选或特别具有上文已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R2的那些定义；X优选代表氟，氯，溴，碘，甲氧基，乙氧基，乙酰基，甲氧基磺酰基氧基或乙氧基磺酰基氧基。
通式(Ⅳ)的起始物是已知的用于合成的有机化合物。
如果适当，用于制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法使用反应助剂进行。进行方法(a)和(b)的合适的反应助剂是常规的无机或有机碱或酸受体。这些优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠或甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二-甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂双环[2，2，2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
如果适当，用于进行本发明方法(a)和(b)的合适的稀释剂是惰性有机溶剂。特别包括脂肪族、脂环族或芳香族的，任选卤化的烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯和亚砜类，例如二甲亚砜；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，其与水的混合物或纯水。
进行本发明方法(a)和(b)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，该方法在0℃和180℃之间的温度下进行，优选在10℃和150℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)和(b)一般在大气压下进行。但是本发明方法也可以在加压或减压下操作-一般在0.1巴至10巴之间。
在进行本发明方法时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一反应组分。反应一般在合适的稀释剂中在反应助剂存在下进行，并且一般反应混合物在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
例如与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘著属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属（Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，Apera，(Phalaris)，山羊草(Aegilops)。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木生长的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在季生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(Ⅰ)的化合物特别适用于通过芽前和芽后方法在单子叶农作物中选择性控制单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂也就是说液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，也就是说乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果所使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。主要合适的液体溶剂有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环已酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1至95％重量百分比之间的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物，以其本身或其制剂形式，也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是即用制剂或容器混合物。
适用于所述混合物的可能的成分是已知的除草剂，例如：
乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，amidosulfuron，磺草灵，莠去津，azimsulfuron，除草灵，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，丁草特，cafenstrole，卡草胺，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯黄隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-butyl)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，双苯唑快，吡氟草胺，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen，etobenzanid，噁唑禾草灵(乙酯)，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-pentyl)，flumioxazin，flumipropyn，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，芴丁酸，氟定酮，氟草烟，调嘧醇，呋草酮，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，甲黄隆(-甲酯)，嗪草酮，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，噁草酮，乙氧氟草醚，百草枯，二甲戊乐灵，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，稗草畏，哒草特，pyrithiobac(-sodium)，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾灵(-乙酯)，喹禾灵(-p-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可能是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改良土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式施用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个相当宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，施用的量是每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
Figure 9881190200681
(方法(a))
搅拌下，向10.0g(40mmol)1-(1-噻吩-2-基-乙基)-双胍盐酸盐，4.5g(40mmol)丙酸甲酯和80ml甲醇的混合物加入2.4g(44mmol)甲醇钠，反应混合物在室温下(大约20℃)搅拌15小时。混合物用乙醚稀释至其体积的大约两倍，用水洗涤有机相两次，硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下从滤液中小心蒸馏出溶剂。
得到3.2克(理论量的32％)2-氨基-4-乙基-6-(1-噻吩-2-基-乙基氨基)-1，3，5-三嗪，为非晶形物质。
实施例2
Figure 9881190200682
(方法(b))
将4.0g(16mmol)2-氨基-4-乙基-6-(1-噻吩-2-基-乙基氨基)-1，3，5-三嗪和35ml乙酸酐在120℃至130℃之间搅拌2小时。冷却到室温下，混合物用100ml水稀释并搅拌1小时。然后通过吸滤来分离结晶产物。
得到2.1克(理论量的45％)2-乙酰基氨基-4-乙基-6-(1-噻吩-2-基-乙基氨基)-1，3，5-三嗪，熔点153℃。
类似于制备实施例1和2，并且根据本发明制备方法的一般性说明，也可能制备例如下面表1中所列出的式(Ⅰ)的化合物：
Figure 9881190200691
表1：式(Ⅰ)的化合物的实施例
Figure 9881190200692
表1：(续)
Figure 9881190200701
表1：(续)
Figure 9881190200711
表1：(续)
Figure 9881190200721
表1：(续)表1：(续)表1：(续)
Figure 9881190200751
式(Ⅱ)的起始物：
实施例(Ⅱ-1)
Figure 9881190200752
向63.5g(0.50mol)1-(噻吩-2-基)-乙基胺和100ml甲醇中加入60g33％强度的盐酸水溶液，混合物在水泵真空下浓缩。向残余物中加入甲苯，将混合物再次浓缩。向残余物中加入42g(0.50mol)氰基胍，混合物(作为熔融物)在150℃至160℃之间保持3小时。冷却时，产物固化形成玻璃状。
得到122.5g(理论量的99％)1-(1-噻吩-2-基-乙基)-双胍盐酸盐。
类似于实施例(Ⅱ-1)，也得到了1-(1-噻吩-2-基-丙基)-双胍盐酸盐(Ⅱ-2)，同样是玻璃状物质；此外还得到各自为玻璃状物质的1-(1-噻吩-3-基-乙基)-双胍盐酸盐(Ⅱ-3)和1-[1-(3-甲基-噻吩-2-基)乙基]-双胍盐酸盐(Ⅱ-4)。
式(Ⅴ)的前体：
实施例(Ⅴ-1)
步骤1
Figure 9881190200762
在140℃至160℃之间的温度下，搅拌下，将150ml甲酸滴加到100g(0.79mol)2-乙酰基-噻吩和300ml甲酰胺的混合物中，反应混合物在160℃下搅拌2小时。冷却到室温后，混合物用甲苯稀释到其体积的大约2倍，用水洗涤两次，用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下从滤液中小心蒸馏出溶剂。
得到78g(理论量的64％)N-(1-噻吩-2-基-乙基)-甲酰胺，为非晶形残余物。
步骤2
Figure 9881190200771
75g(0.48mol)N-(1-噻吩-2-基-乙基)-甲酰胺，120ml浓盐酸和50ml水的混合物在回流下加热3小时后水泵真空下浓缩。残余物用水/二氯甲烷振荡，并且用2N氢氧化钠水溶液使水相呈碱性，并且用甲苯振荡。甲苯相用硫酸钠干燥并过滤。减压蒸馏处理滤液。
得到24.8g(理论量的41％)1-(噻吩-2-基)-乙基胺，0.8毫巴下沸点是40℃。
类似于实施例(Ⅴ-1)，也得到了1-(噻吩-2-基)-丙基胺(V-2)，0.7毫巴下沸点52℃。
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：    5份重量的丙酮
乳化剂：  1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到期望的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤，使得对单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使得以1000升水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物伤害的程度。
数据说明：
0％=没有作用(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例15和22的化合物表现出强的除杂草作用，并且农作物例如玉米对它们有好的耐受性。
“a.i”-活性成分表A：芽前试验/温室
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量的丙酮
乳化剂：  1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到期望的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000升水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物的伤害程度。
数据说明：
0％=没有效果(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例1，2，5，6，11，13，14，15，16，18，20，21，22和24的化合物表现出强的除杂草作用，并且农作物例如玉米对它们中的一些有好的耐受性。表B：芽后试验/温室
Figure 9881190200831
Figure 9881190200841
Figure 9881190200851

Claims (9)

1．通式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪
Figure 9881190200021
其中
R1代表氢或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，
R2代表氢，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表任选被氰基-，羟基-，卤素-，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各任选被卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔烃基，或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R4代表氢，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R5代表下面的基团之一，
Figure 9881190200022
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基或二烷基氨基或者代表任选被卤素-取代的具有2-6个碳原子的链烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的甲基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有2-6个碳原子的烷基，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，以及-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的甲基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有2-6个碳原子的烷基，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，以及-如果R8不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，卤素，代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基取代的环烷基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，卤素-，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和
Q代表氧或硫。
2．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，特征在于
R1代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R2代表氢，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表各任选被氰基-，羟基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正-或异-丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，正-或异-丙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基或丁炔基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
R4代表氢，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
R5代表下面的基团之一，
Figure 9881190200051
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表各任选被氟-，氯-和/或溴-取代的乙烯基，丙烯基或丁烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表各被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R8不是氯或甲氧基-也代表氯或甲基，
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
Q代表氧或硫。
3．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，特征在于
R1代表氢，
R2代表氢或者代表基团-CO-R6，
R3代表氢，代表各任选被氰基-，羟基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氟-，氯-或甲氧基-取代的乙烯基或丙烯基，或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，
R4代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，或者代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，
R5代表下面的基团之一，
Figure 9881190200081
R6代表氢或者代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基或乙氧基，或者代表各任选被氟-和/或氯-取代的乙烯基或丙烯基，
R7代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R8代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R9不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R9代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙基，正-或异-丙基，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，和-如果R8不是氯或甲基-也代表氯或甲基，
R10代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R11代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
R12代表氢，硝基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨磺酰基，氟，氯，溴，代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，代表任选被氰基-，氟-，氯-或甲基-取代的环丙基，或者代表各任选被硝基-，氰基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，三氟甲基-，甲氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，
Q代表氧或硫。
4．制备权利要求1的式(Ⅰ)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪的方法，特征在于：
(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的取代的双胍和/或通式(Ⅱ)的化合物的酸加成物与通式(Ⅲ)的烷氧羰基化合物反应
其中R1，R2，R4和R5如权利要求1定义，
Figure 9881190200111
其中
R3如权利要求1定义，和
R代表烷基，
或者
(b)为了制备其中R2不是氢的式(Ⅰ)的化合物，如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅰa)的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪与通式(Ⅳ)的烷基化试剂或酰化试剂反应
其中
R1，R3，R4和R5如上定义，
                                X-R2    (Ⅳ)
其中
R2如上定义，但不是氢，和
X代表卤素，烷氧基，-O-CO-R6或-O-SO2-O-R2，
以及，如果适当，通过常规方法对通过(a)或(b)描述的方法获得的通式(Ⅰ)的化合物进行上述取代基定义范围内的进一步转化。
5．除草组合物，特征在于，其含有权利要求1中的至少一种式(Ⅰ)的化合物。
6．权利要求1的通式(Ⅰ)的化合物防治不期望植物的用途。
7．防治杂草的方法，特征在于使权利要求1的通式(Ⅰ)的化合物作用于杂草或者它们的生长地。
8．制备除草组合物的方法，特征在于使权利要求1的通式(Ⅰ)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
9．通式(Ⅱ)的取代的双胍
Figure 9881190200121
其中
R1，R2，R4和R5如权利要求1定义，
-和通式(Ⅱ)的化合物的酸加成物，
除了化合物1-(2-呋喃基-甲基)-双胍(盐酸盐)和1-(2-噻吩基-甲基)-双胍(盐酸盐)。
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