WO1999018100A1 - Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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WO1999018100A1
WO1999018100A1 PCT/EP1998/006098 EP9806098W WO9918100A1 WO 1999018100 A1 WO1999018100 A1 WO 1999018100A1 EP 9806098 W EP9806098 W EP 9806098W WO 9918100 A1 WO9918100 A1 WO 9918100A1
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chlorine
fluorine
methyl
methoxy
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Hans-Jochem Riebel
Stefan Lehr
Uwe Stelzer
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Randy Allen Myers
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D333/28—Halogen atoms
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    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted 2,4-diamino-l, 3,5-triazines, processes and new intermediates for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy,
  • R 2 represents hydrogen, alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy, or the group -CO-R 6 ,
  • R 3 for hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen, C 1 -C4-alkoxy, -C-C4-alkylthio, C 1 -C4-alkylsulfinyl or C ] -C4-alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for each alkenyl or alkynyl optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkoxy each represents 2 to 6 carbon atoms, or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 4 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C ] -C4-alkoxy, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl,
  • R 5 represents one of the groups below
  • R 6 represents hydrogen or alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each of which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or is optionally substituted by halogen, alkenyl having 2 to 6 carbon atoms,
  • R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl.
  • Halogen for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by cyano, halogen or Cj-C ⁇ alkyl substituted cycloalkyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C j -C4-haloalkyl, C ] -C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy Phenyl, phenoxy or phenylthio, R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbam
  • R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
  • R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for each optionally by cyano, halogen or C1-C4-
  • R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or Cj-G-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C ⁇ -C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalk
  • R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, Cj-C4-alkoxy or C1-C4-halo
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
  • R 3 has the meaning given above and
  • R represents alkyl
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
  • R 2 has the meaning given above with the exception of hydrogen
  • X represents halogen, alkoxy, -O-CO-R 6 or -O-SO 2 -OR 2 ,
  • the new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are notable for their strong and selective herbicidal activity. To a certain extent, the compounds of the general formula (I) also show fungicidal and insecticidal activity.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain an asymmetrically substituted carbon atom and can then be in various enantiomeric (R- and S -configured forms) or diastereoisomers
  • Shapes are available.
  • the invention relates both to the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) and to the mixtures of these isomeric compounds.
  • hydrocarbon chains such as alkyl - in each case in connection with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - are each straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R 2 for hydrogen, - for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for the grouping -CO- R 6 stands,
  • R 3 for hydrogen, each optionally by cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i- Propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl,
  • R 4 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for in each case optionally by cyano, Fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 5 represents one of the groups below
  • R 6 for hydrogen or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
  • R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-
  • R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, for each ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio,
  • R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
  • Bromine for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or
  • R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
  • R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy , Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or
  • R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents hydrogen or the grouping -CO-R 6 ,
  • R 3 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, hydroxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine or methoxy substituted ethenyl or propenyl, or represents cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl,
  • R 5 represents one of the groups below
  • R 6 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or ethenyl or propenyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine stands,
  • R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
  • R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, each optionally using
  • R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or ethoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio,
  • R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each if necessary by
  • Methyl-substituted cyclopropyl or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each if necessary by Nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoy
  • Q represents oxygen or sulfur
  • radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • R 3 has, for example, the meanings given below:
  • Hydrogen methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyanomethyl, 1-cyano-ethyl, 2-cyano-ethyl, 1-cyano-1-methyl-ethyl, Hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, chlorofluoromethyl, chlorobromomethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, bromodifluoromethyl, trichloromethyl, 1-fluoro-ethyl, 2-fluoro- ethyl, 1-chloro-ethyl, 2-chloro-ethyl, 1-chloro-1-fluoro-ethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1 -Fluor-
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. - left
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1 Group 51
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1 Group 54
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R? has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- > has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R- > has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- > has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Formula (II) provides a general definition of the substituted biguanides to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for R 1 already in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention , R 2 , R 4 and R 5 were given.
  • Suitable acid adducts of compounds of the formula (II) are their addition products with protonic acids, such as, for example, with hydrogen chloride (hydrogen chloride), hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • protonic acids such as, for example, with hydrogen chloride (hydrogen chloride), hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the starting materials of the general formula (II) are, with the exception of 1- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and 1-- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) - cf. J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 and US 2961377 - not yet known from the literature; with the exception of l- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and l- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) as new substances
  • R 4 and R 5 have the meaning given above
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • reaction auxiliary e.g. Hydrogen chloride
  • a diluent e.g. n-Decane, toluene or 1,2-dichlorobenzene
  • Formula (III) provides a general definition of the alkoxycarbonyl compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ;
  • R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.
  • the starting materials of the formula (III) are known synthetic chemicals.
  • Formula (Ia) provides a general definition of the 2,4-diamino-1,3,5-triazines to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have preferably or in particular those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 , R 3 , R 4 and R 5 .
  • Formula (IV) provides a general definition of the alkylating or acylating agents which are further to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 2 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 2 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, acetyl, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known synthetic chemicals.
  • reaction aids for processes (a) and (b).
  • These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example
  • Possible diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention are inert organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyrotitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylace
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 180 ° C, preferably between
  • Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the compounds are suitable, depending on the concentration, for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on decorative and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, loose powders, granules, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents
  • Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water
  • Solid carrier materials that come into question are, for example, ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillomite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, and solid carrier materials for granules Question e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble,
  • Pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks, as emulsifiers and / or foam-generating agents are possible, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalms and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizine, azo and metal phthalocyanine dyes substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amidochlor, amidosul matterson, asulam, atrazine, azimsul possiblyon, benazolin, benfuresate, bensulfon (-methyl) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
  • aqueous hydrochloric acid 60 g of 33% aqueous hydrochloric acid are added to 63.5 g (0.50 mol) of l- (thien-2-yl) ethylamine and 100 ml of methanol and the mixture is concentrated in a water jet vacuum. After adding toluene to the residue, the mixture is concentrated again. 42 g (0.50 mol) of cyanoguanidine are added to the remaining residue and the mixture is held (as a melt) at 150 ° C. to 160 ° C. for 3 hours. When it cools down, the product solidifies like a glass.
  • 150 ml of formic acid are added dropwise at 140 ° C. to 160 ° C. while stirring to a mixture of 100 g (0.79 mol) of 2-acetylthiophene and 300 ml of formamide, and the reaction mixture is stirred at 160 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture is diluted to about twice the volume with toluene, washed twice with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active compound preparation, so that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray broth is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha become
  • the compounds according to Preparation Examples 15 and 22 show strong tolerance to crop plants, such as maize, with very good tolerability
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der Formel (I), in welcher R1 z.B. für H oder C¿1?-C6-Alkyl steht, R?2¿ z.B. für H, C¿1?-C6-Alkyl oder -CO-R?6¿ steht, R3 z.B. für H, C¿1?-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R?4¿ z.B. für H, C¿1?-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R?5¿ für eine der nachstehenden Gruppierungen (a) oder (b) steht, wobei R6 z.B. für C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C2-C6-Alkenyl steht, R?7 bis R12¿ z.B. für H oder bestimmte organische Reste stehen und Q für O oder S steht, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE 2 , 4-DIAMIN0-1 , 3 , 5-TRIAZINE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-l,3,5-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patente- Literatur bekannt (vgl. JP 63222166 - zitiert in Chem. Abstracts l l l :97288w; vgl. auch US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) gefunden,
RJ
R" N' N (l)
.FT
R~ N N N' I H
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C 1 -C4- Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C 1 -C4-Alkylsulfinyl oder C]-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000004_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4~Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl. Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C^-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,
Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- - Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder -für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Cι -C4-Halogenalkyl, C]-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-G -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Man erhält die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000007_0001
in welcher
R1, R2, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3
.7 (HO
OR
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen R2 von
Wasserstoff verschieden ist,
2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia) RJ
R^ N ^ N
(la)
H
RJ N N N
H R
in welcher
R1, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)
X-R2 (IV)
in welcher
R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, -O-CO-R6 oder -O-SO2-O-R2 steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Sub- stituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
Die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus. In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch fungizide und insektizide Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können dann in ver- schiedenen enantiomeren (R- und S -konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren
Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Wasserstoff,- für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000010_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl,
Propenyl oder Butenyl steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht.
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht.
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-. s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht. Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethenyl oder Propenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000014_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Ethenyl oder Propenyl steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes
Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R1 * für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder
Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt. Die allgemeinen Formeln stehen hierbei jeweils für die R-Enantiomeren, die S -Enantiomeren und die Racemate.
Gruppe 1
Figure imgf000017_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, 1- Cyano-ethyl, 2-Cyano-ethyl, 1 -Cyano- 1-methyl-ethyl, Hydroxymethyl, 1-Hydroxy- ethyl, 2-Hydroxy-ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Di- chlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1 -Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor- ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1 -Chlor- 1 -fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor- propyl, 1 -Fluor- 1-methyl-ethyl, 2-Fluor- 1-methyl-ethyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 1- Fluor-1-methyl-propyl, 1 -Chlor- 1 -ethyl-propyl, 1 -Fluor- 1-ethyl-propyl, 1 -Chlor- 1- ethyl-propyl, 1 -Fluor-2-methyl-propyl, l-Chlor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-propyl, 2- Chlor-propyl, 3-Chlor-propyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 2-Chlor- 1-methyl-ethyl, 1, 1- Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluro-ethyl, 1,2,2,2-Tetra- fluor-ethyl, Perfluorethyl, 1, 1-Difluor-propyl, 1, 1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-
Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Methoxymethyl, 1, 1-Di- methoxy-methyl, 1 -Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1-Dimethoxy-ethyl, Ethoxy- methyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2-Methoxy- 1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-l- ethyl-ethyl, 2-Ethoxy- 1-methyl-ethyl, 2 -Ethoxy- 1 -ethyl-ethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethyl- thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl- sulfonylmethyl, Vinyl, 1 -Chlor- vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1 -Fluor- vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor- vinyl, 1,2-Dibrom- vinyl, 1,2-Difluor- vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom- vinyl, 1 -Chlor-2-fluor- vinyl, 2- Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl,
1 -Propenyl, Isopropenyl, l-Chlor-2-propenyl, l-Fluor-2-propenyl, l-Brom-2- propenyl, 1,2-Dichlor-l -propenyl, 1,2-Dibrom-l -propenyl, 1,2-Difluor-l -propenyl, 1 , 1 -Dichlor-2-propenyl, l,l-Dibrom-2-propenyl, 1 , 1 -Difluor-2-propenyl, 1, 1,3,3,3- Pentafluor-2-propenyl, 2-Buten-l-yl, 2-Buten-2-yl, 3-Chlor-2-butenyl, 3-Brom-2- butenyl, 3,3,3-Trifluor-2-butenyl, Ethinyl, 2-Chlor-ethinyl, 2-Brom-ethinyl, 1-
Propinyl, 2-Propinyl, 3,3,3-Trifluor-l-propinyl, Cyclopropyl, 2-Fluor-cyclopropyl, 2- Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl.
Gruppe 2
Figure imgf000018_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 3
Figure imgf000019_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
Figure imgf000019_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
Figure imgf000019_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - li
Gruppe 6
Figure imgf000020_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000020_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
Figure imgf000020_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 9
Figure imgf000021_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
Figure imgf000021_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
Figure imgf000021_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 12
Figure imgf000022_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
Figure imgf000022_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
Figure imgf000022_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 15
Figure imgf000023_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
Figure imgf000023_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
Figure imgf000023_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 18
Figure imgf000024_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
Figure imgf000024_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
Figure imgf000024_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 21
Figure imgf000025_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
Figure imgf000025_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
Figure imgf000025_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 24
Figure imgf000026_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
Figure imgf000026_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
Figure imgf000026_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 27
Figure imgf000027_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
Figure imgf000027_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 29
Figure imgf000027_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 30
Figure imgf000028_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
Figure imgf000028_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
Figure imgf000028_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 33
Figure imgf000029_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
Figure imgf000029_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
Figure imgf000029_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 36
Figure imgf000030_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 37
Figure imgf000030_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 38
Figure imgf000030_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 39
Figure imgf000031_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
Figure imgf000031_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
Figure imgf000031_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 42
Figure imgf000032_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
Figure imgf000032_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
Figure imgf000032_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 45
Figure imgf000033_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
Figure imgf000033_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 47
Figure imgf000033_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 48
Figure imgf000034_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
Figure imgf000034_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
Figure imgf000034_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen Gruppe 51
Figure imgf000035_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen
Gruppe 52
Figure imgf000035_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen
Gruppe 53
Figure imgf000035_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen Gruppe 54
Figure imgf000036_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
Figure imgf000036_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
Figure imgf000036_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 57
Figure imgf000037_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
Figure imgf000037_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
Figure imgf000037_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 60
Figure imgf000038_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
Figure imgf000038_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 62
Figure imgf000038_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 63
Figure imgf000039_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
Figure imgf000039_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
Figure imgf000039_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 66
Figure imgf000040_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
Figure imgf000040_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
Figure imgf000040_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 69
Figure imgf000041_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
Figure imgf000041_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
Figure imgf000041_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 72
Figure imgf000042_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
Figure imgf000042_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 74
Figure imgf000042_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 75
Figure imgf000043_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
Figure imgf000043_0002
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 77
Figure imgf000043_0003
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 78
Figure imgf000043_0004
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 79
Figure imgf000044_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 80
Figure imgf000044_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
Figure imgf000044_0003
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 82
Figure imgf000045_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 83
Figure imgf000045_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 84
Figure imgf000045_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 85
Figure imgf000046_0001
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 86
Figure imgf000046_0002
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
Figure imgf000046_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 88
Figure imgf000047_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 89
Figure imgf000047_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
Figure imgf000047_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 91
Figure imgf000048_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 92
Figure imgf000048_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 93
Figure imgf000048_0003
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 94
Figure imgf000049_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 95
Figure imgf000049_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 96
Figure imgf000049_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 97
Figure imgf000050_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 98
Figure imgf000050_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 99
Figure imgf000050_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 100
Figure imgf000051_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 101
Figure imgf000051_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 102
Figure imgf000051_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 103
Figure imgf000051_0004
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 104
Figure imgf000052_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 105
Figure imgf000052_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 106
Figure imgf000052_0003
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 107
Figure imgf000053_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 108
Figure imgf000053_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 109
Figure imgf000053_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 110
Figure imgf000054_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 111
Figure imgf000054_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 112
Figure imgf000054_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 113
Figure imgf000055_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 114
Figure imgf000055_0002
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 115
Figure imgf000055_0003
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 116
Figure imgf000056_0001
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 117
Figure imgf000056_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 118
Figure imgf000056_0003
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 119
Figure imgf000057_0001
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 120
Figure imgf000057_0002
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 121
Figure imgf000057_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 122
Figure imgf000058_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 123
Figure imgf000058_0002
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 124
Figure imgf000058_0003
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 125
Figure imgf000059_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 126
Figure imgf000059_0002
R-^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 127
Figure imgf000059_0003
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 128
Figure imgf000060_0001
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 129
Figure imgf000060_0002
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 130
Figure imgf000060_0003
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 131
Figure imgf000061_0001
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 132
Figure imgf000061_0002
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 133
Figure imgf000061_0003
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 134
Figure imgf000061_0004
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise l-(l-Thien-3-yl-propyl)-biguanid und Trifluoressig- säure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000062_0001
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(l-methyl-2,2,2-trifluor-ethyl)-6-(l-thien-
2-yl-ethylamino)-l,3,5-triazin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000062_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R4 und R5 angegeben wurden. Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additionsprodukte mit Protonensäuren, wie z.B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol- sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind mit Ausnahme von l-(2-Furyl- methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) und l-(2-Thienyl-methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) - vgl. J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 und US 2961377 - noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind unter Ausnahme von l-(2-Furyl-methyl)-biguanid (-Hydro- chlorid) und l-(2-Thienyl-methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) als neue Stoffe auch
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Amine der allgemeinen Formel (V)
RT ^ 5 (V)
H
in welcher
R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wie z.B. die Hydrochloride - mit Cyanoguanidinen der allgemeinen Formel (VI)
H .
N
FT II < N
(VI)
N N
R1 H
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. n-Decan, Toluol oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Verbindungen der Formeln (V) und (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2,4-Diamino-l,3,5-triazine sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben R1, R3, R4 und R5 vor- zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R3, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Verbindungen auch
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können gemäß Verfahren (a) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs- oder Acylie- rungsmittel sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R2 angegeben wurde; X steht vor- zugsweise für Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Methoxysulfonyl- oxy oder Ethoxysulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise
Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo- hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di- methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di- methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en
(DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen gegebenenfalls inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo- genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro- füran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Methyl-isopropyl- keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro- itril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-form- anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol- monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperatüren können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 150°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen
0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen. Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datüra, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sci us, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris, Aegilops
Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfüng z B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, los- liehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkap seiungen in polymeren Stoffen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillomt oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephalme und Lecithine und synthetische Phospholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfüron, Asulam, Atrazine, Azimsulfüron, Benazolin, Benfuresate, Bensulf ron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi- alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(- ethyl), Chlornitrofen, Chlor sulfüron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfüron, Clor- ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclo- fop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefüron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di- methametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfüron(-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-iso- propyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumi- clorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfüron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Met- oxuron, Metribuzin, Metsulfüron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfüron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz- amide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(- ethyl), Quizalofop(-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco- trione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Ter- buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifen- sulf ron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfüron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfüron.
Auch eine λlischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
HersteHungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000073_0001
(Verfahren (a))
2,4 g (44 mmol) Natriummethylat werden unter Rühren zu einer Mischung aus 10,0 g (40 mmol) l-(l-Thien-2-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid, 4,5 g (40 mmol) Propion- säuremethylester und 80 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 15 Stunden gerührt. Dann wird mit Diethylether auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs- mittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 3,2 g (32% der Theorie) 2-Amino-4-ethyl-6-(l-thien-2-yl-ethylamino)- 1,3,5-triazin als amorphe Masse.
Beispiel 2
Figure imgf000073_0002
(Verfahren (b)) Eine Mischung aus 4,0 g (16 mmol) 2-Amιno-4-ethyl-6-(l-thιen-2-yl-ethylamιno)- 1,3,5-triazin und 35 ml Acetanhydrid wird 2 Stunden bei 120°C bis 130°C gerührt Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 100 ml Wasser verdünnt und die Mischung wird eine Stunde gerührt Das kristallin angefallene Produkt wird dann durch Absaugen isoliert
Man erhalt 2, 1 g (45 % der Theorie) 2-Acetylamιno-4-ethyl-6-(l-thιen-2-yl-ethyl- amιno)-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 153°C
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen
Beschreibung der erfmdungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden
Figure imgf000074_0001
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000074_0002
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000075_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000076_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000077_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000078_0001
O 99/18100
77
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000079_0001
Tabelle 1: (Fortsetzung)
Figure imgf000080_0001
Ausgangsstoffe der Formel (Dp:
Beispiel (11-11
Figure imgf000081_0001
60 g 33 %iger wässriger Salzsäure werden zu 63,5 g (0,50 mol) l-(Thien-2-yl)-ethyl- amin und 100 ml Methanol gegeben und die Mischung wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Nach Zugabe von Toluol zum Rückstand wird erneut eingeengt. Zum verbleibenden Rückstand werden 42 g (0,50 mol) Cyanoguanidin gegeben und die Mischung wird (als Schmelze) 3 Stunden bei 150°C bis 160°C gehalten. Bei Abkühlen erstarrt das Produkt glasartig.
Man erhält 122,5 g (99% der Theorie) l-(l-Thien-2-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid.
Analog Beispiel (II- 1 ) erhält man auch l-(l-Thien-2-yl-propyl)-biguanid-Hydro- chlorid (II-2), ebenfalls als glasartige Masse; ferner auch
l-(l-Thien-3-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid (II-3) und
1 -[ 1 -(3-Methyl-thien-2-yl)-ethyl]-biguanid-Hydrochlorid (II-4),
jeweils als glasartige Massen. Vorprodukte der Formel (V):
Beispiel (V-l)
Figure imgf000082_0001
Stufe 1
Figure imgf000082_0002
150 ml Ameisensäure werden bei 140°C bis 160°C tropfenweise unter Rühren zu einer Mischung aus 100 g (0,79 mol) 2-Acetyl-thiophen und 300 ml Formamid gegeben und die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 160°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Toluol auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 78 g (64% der Theorie) N-(l-Thien-2-yl-ethyl)-formamid als amoφhen Rückstand.
Stufe 2
Figure imgf000082_0003
Eine Mischung aus 75 g (0,48 mol) N-(l-Thien-2-yl-ethyl)-formamid, 120 ml konz. Salzsäure und 50 ml Wasser wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser/Methylenchlorid geschüttelt, die wässrige Phase mit 2N-Natronlauge alkalisch gestellt und mit Toluol geschüttelt. Die Toluol-Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Man erhält 24,8 g (41 % der Theorie) 1 -(Thien-2-yl)-ethylamin vom Siedepunkt 40°C bei 0,8 mbar.
Analog Beispiel (V-l) erhält man auch 1 -(Thien-2-yl)-propylamin (V-2) vom Siedepunkt 52°C bei 0,7 mbar.
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Losungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät Nach ca 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bomtiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 15 und 22 bei sehr guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z B Mais, starke
Wirkung gegen Unkräuter
„a ι"-Wιrkstoff („active ingredient") Tabelle A: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Amaran- Galium Sinapis
Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000085_0001
(15) 1000 90 100 100
Figure imgf000085_0002
(22) 1000 100 95 100 100
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 5, 6, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22 und 24 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle B: Post emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000087_0001
0) 1000 30 100 100 100
Figure imgf000087_0002
(2) 1000 90 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000088_0001
(11) 1000 30 100 100 100 100
Figure imgf000088_0002
(14) 1000 30 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000089_0001
(15) 1000 100 100 100 100
Figure imgf000089_0002
(16) 1000 10 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000090_0001
(18) 1000 20 100 100 100 100
Figure imgf000090_0002
(20) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000091_0001
(21) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß AufwandSetaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus
Figure imgf000092_0001
(22) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abu- Amaran- Sinapis Xan- Herstellungsb sp . -Nr. menge (g ai./ha) tilon thus thium
Figure imgf000093_0001
(6) 1000 100 100 100
Figure imgf000093_0002
(13) 1000 10 100 100 100 80
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß AufwandSetaria Amaran- Sinapis Xan- Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus thium
Figure imgf000094_0001
(24) 1000 100 100 100 100

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte 2,4-Diamino- 1 ,3 , 5-triazine der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000095_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cι -C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci -C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4~Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000096_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Di- alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C\- C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cj-C4 -Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci - C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci -C/j-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4 -Alkyl, C]-C4-Halogen- alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1 -C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkyl substituiertes
Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι -C4-Halogen- alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Ci - C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, Cj- C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, C\- C4-Halogenalkyl, C1 -C4 -Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspurch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy,
Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000099_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Butenyl steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylamino- sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methoxy verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder l- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethenyl oder Propenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000104_0001
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl oder Propenyl steht,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist
- auch für Chlor oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R1 ! für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazinen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
(il)
N N N "^ R5 i
R H H
in welcher
R1, R2, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3
O^ OR
in welcher
R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen R2 von Wasserstoff verschieden ist,
2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia)
R°
R^ N N
(Ia)
5 / \ y ^C s^ \ ^ H
R N N N
H k
in welcher
R1, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)
X-R2 (IV)
in welcher
R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, Alkoxy, -O-CO-R6 oder -O-SO2-O-R2 steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von heribziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
H . H .
N N R^
R (II)
N N RJ i
H H
in welcher
R1, R2, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
- und Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) - ausgenommen die Verbindungen l-(2-Furyl-methyl)-biguanid(-Hydrochlorid) und 1 -(2-Thienyl-methyl)-biguanid(-Hydrochlorid).
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999046249A1 (de) * 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Aktiengesellschaft 6-substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazin derivate mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten kohlenstoffatomen, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
WO2000047579A1 (de) * 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine als herbizide
WO2001005786A2 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von optisch aktive thienylalkylamino-1,3,5-triazine als herbizide
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
BG65251B1 (bg) * 1998-09-18 2007-10-31 Aventis Cropscience Gmbh Синергични комбинации от активни вещества за борба с нежелана растителност
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
US10029992B2 (en) 2014-04-23 2018-07-24 Basf Se Diaminotriazine compounds and their use as herbicides
US10479777B2 (en) 2013-07-16 2019-11-19 Basf Se Herbicidal azines
US10941122B2 (en) 2014-04-11 2021-03-09 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19921883A1 (de) 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
DE19962931A1 (de) * 1999-12-24 2001-06-28 Bayer Ag Substituierte Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
DE10207037A1 (de) * 2002-02-20 2003-08-28 Bayer Cropscience Gmbh 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN105753801B (zh) * 2016-03-25 2018-06-01 浙江工业大学 一种均三嗪类化合物的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2115318A1 (de) * 1970-04-02 1971-12-09 Triazine, Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung als Her
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
JPS63222166A (ja) * 1987-03-10 1988-09-16 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤
EP0411153A1 (de) * 1989-02-20 1991-02-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
EP0581960A1 (de) * 1991-12-24 1994-02-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidin triazin derivate und diese enthaltende herbizide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2961377A (en) 1957-08-05 1960-11-22 Us Vitamin Pharm Corp Oral anti-diabetic compositions and methods
US3932167A (en) 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
JPS61189277A (ja) 1985-02-15 1986-08-22 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS62222166A (ja) * 1985-12-24 1987-09-30 Toshiba Corp 交流信号検出装置
SE8601828D0 (sv) 1986-04-21 1986-04-21 Novo Industri As Enteral diet product and agent for production thereof
US4844731A (en) 1986-12-27 1989-07-04 Idemitsu Company Co., Ltd. Triazine derivatives

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2115318A1 (de) * 1970-04-02 1971-12-09 Triazine, Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung als Her
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
JPS63222166A (ja) * 1987-03-10 1988-09-16 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤
EP0411153A1 (de) * 1989-02-20 1991-02-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
EP0581960A1 (de) * 1991-12-24 1994-02-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidin triazin derivate und diese enthaltende herbizide

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 071, no. 1, 7 July 1969, Columbus, Ohio, US; abstract no. 003254n, ISHIDA N ET AL: "1-Furfurylbiguanides" XP002090400 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 120, no. 9, 28 February 1994, Columbus, Ohio, US; abstract no. 106941, KELAREV V I ET AL: "Synthesis of N-substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines containing furfuryl groups" XP002090399 *
DATABASE WPI Section Ch Week 8843, Derwent World Patents Index; Class C02, AN 88-303295, XP002090401 *
IZV. VYSSH.. UCHEBN. ZAVED., KHIM. TEKHNOL., vol. 36, no. 4, 1993, pages 33 - 39 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6358886B1 (en) 1998-03-11 2002-03-19 Bayer Aktienegesellschaft 6-Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides
WO1999046249A1 (de) * 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Aktiengesellschaft 6-substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazin derivate mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten kohlenstoffatomen, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
BG65251B1 (bg) * 1998-09-18 2007-10-31 Aventis Cropscience Gmbh Синергични комбинации от активни вещества за борба с нежелана растителност
WO2000047579A1 (de) * 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine als herbizide
WO2001005786A2 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von optisch aktive thienylalkylamino-1,3,5-triazine als herbizide
WO2001005786A3 (de) * 1999-07-20 2001-07-19 Bayer Ag Verwendung von optisch aktive thienylalkylamino-1,3,5-triazine als herbizide
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
US10479777B2 (en) 2013-07-16 2019-11-19 Basf Se Herbicidal azines
US10941122B2 (en) 2014-04-11 2021-03-09 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
US10029992B2 (en) 2014-04-23 2018-07-24 Basf Se Diaminotriazine compounds and their use as herbicides

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