CN1108656A - N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲 - Google Patents

N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲 Download PDF

Info

Publication number
CN1108656A
CN1108656A CN94117037A CN94117037A CN1108656A CN 1108656 A CN1108656 A CN 1108656A CN 94117037 A CN94117037 A CN 94117037A CN 94117037 A CN94117037 A CN 94117037A CN 1108656 A CN1108656 A CN 1108656A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
alkyl
formula
halogen
represent hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN94117037A
Other languages
English (en)
Inventor
U·菲利普
J·施泰特
H·J·桑特尔
M·多林格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1108656A publication Critical patent/CN1108656A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明涉及新的式(I)的N-吖嗪基-N′- (杂)芳基磺酰基脲，其中，J代表J-1至J-4，含义见 说明书所述，J-1至J-4中，E代表直接键，亚烷基，氧，烷氨基或硫，以及式(I)中A代表N或CR11(其中基团R1-R11具有说明书中的意义)，制备它们的几种方法和新的中间体，以及它们作为除草剂的用途。

Description

本发明涉及新颖的N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰脲，它们的制备方法和制备它们的新的中间体，以及其作为除草剂的应用。
已知某些在其芳基部分含有简单开链异羟肟酸酯基的N-吖嗪基-N′-芳基磺酰脲如N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）-N′（2-甲氧氨基羰基苯磺酰基）脲和相应的-N′-（2-正辛氧氨基羰基苯磺酰基）脲，具有除草特性（参考DE-A-3，516，435;EP-A-173，958;US-4，704，158）。然而，这些已知化合物的除草效果在诸方面不尽人意。
此外，某些在其（杂）芳基部分被O，O-二烷基化而取代，如开链的异羟肟酸基团（参考EP-A-301，784）的除草活性的N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰基脲也已熟知;相反，相应的成环的异羟肟酸衍生物至今仍未见描述。
现在已发现通式（Ⅰ）的化合物及其盐
Figure 941170373_IMG9
其中
A代表氮或CR11基团，其中R11代表氢，烷基，卤素和卤代烷基，
R1代表氢或可选择取代的烷基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯基，（链）炔基，环烷基，环烷基烷基，芳烷基和芳基等系列基团，
R2代表氢或卤素，或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
R3代表氢或卤素，或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
J代表J-1到J-4，其中J-1到J-4具有下列意义：
Figure 941170373_IMG10
其中
E代表直接链，亚烷基，氧，烷氨基或硫，
R4-R7，各自独立地，代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个基团具有1-3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
R8代表氢或可选择取代的烷基，链烯基，（链）炔基，环烷基，环烷基烷基，芳烷基或芳基等系列基团，或代表基团C（＝O）R9，
其中
R9代表氢，可选择取代的烷基，可选择取代的芳基，烷氧基，烷氨基或二烷氨基，
R10代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个基团具有1-3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基;烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
其中，上述提及的烷基和亚烷基团每个含有1到6个碳原子，链烯基和（链）炔基每个具有2到6个碳原子，每个环烷基中含有3到6个碳原子，以及每个芳烷基中具有6或10个碳原子。
于是，（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）基团，作为N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰脲（杂）芳基部分的新的杂环取代基，为新颖的磺酰脲（Ⅰ）的特征性结构。
此化合物类-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯，亦被称为3-苯基-5H-1，4，2-二噁嗪的不被进一步取代的简单来源化合物是已知的（参数J.E.Johnson等，J.Org.Chem.，Vol.36（2），（1971），pp.284-294）。
通式（Ⅰ）新的N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰脲是这样得到的，
（a）可选择地在稀释剂和可选择地在反应助剂存在下，以通式（Ⅱ）的（杂）芳基磺酰胺
其中
J代表上述定义，
与式（Ⅲ）的N-吖嗪基氨基甲酸酯反应，
Figure 941170373_IMG11
其中
A和R1-R3具有上述意义，以及
R12代表烷基或芳基;或
（b）以通式（Ⅳ）的（杂）芳基磺酰基异氰酸酯
其中
J具有上述意义，
与式（Ⅴ）的氨基吖基
其中
A和R1-R3具有上述意义;
可选择地在稀释剂和可选择地在反应助剂存在下反应，或
（c）以通式（Ⅵ）的N-（杂）芳基磺酰基氨基甲酸酯
Figure 941170373_IMG13
其中
J和R12具有上述意义，
与式（Ⅴ）的氨基吖嗪
其中
A和R1-R3具有以上含义，
可选择地在稀释剂和可选择地在反应助剂存在下反应，
以及，将方法（a），（b）或（c）得到的产物根据惯用方法有选择转化为盐。
新的式（Ⅰ）的N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰脲以其很好的除草活性而令人注目。
令人惊异的是，新颖的通式（Ⅰ）化合物显示比化合物N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）-N′（2-甲氧基氨基-羰基-苯基磺酰基）脲和相应的-N′-（2-正辛烷基氨基-羰基-苯基磺酰基）脲非常强的效用，它们在结构和活性角度上是可以比较的。
本发明优选涉及式（Ⅰ）化合物
其中
A代表氮或CH基团，
R1代表氢或每个基团具有至少3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯基或（链）炔基，
R2代表氢或卤素，或代表在烷基部分具有1到3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
R3代表氢或卤素，或代表在烷基部分具有1到3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
J代表J-1或J-4，
E代表直接链，亚甲基，氧，具有1到3个碳原子的烷氨基，或硫，
R4-R7各自独立地代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个在其烷基部分具有1到3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基;烷氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
R8代表氢或可选择取代的C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C7-C11芳烷基和C6-C10芳基，
R10代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个在其烷基部分具有1到3个碳原子且可被卤素可选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
本发明进而优选地涉及通过通用方法由式（Ⅰ）化合物和碱如氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氨基钠，氨基钾，氨基钙和碳酸钠，碳酸钾，碳酸钙，C1-C4烷醇钠或钾，氨，C1-C4烷基，二-（C1-C4烷基）胺或三-（C1-C4烷基）胺反应而获得的盐。
特别地，本发明涉及式（Ⅰ）化合物，
其中
A代表氮或CH基团，
R1代表氢，甲基，乙基，甲氧基，甲氧基甲基或乙氧基，
R2代表氢，氯，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基，甲硫基，甲氨基或二甲氨基，
R3代表氢，氯，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基，甲硫基，甲氨基或二甲氨基，
J代表J-1到J-4，
E代表直接键，亚甲基，氧，C1-C2烷基氨基或硫，
R4-R7各自独立地，代表氢，氟，氯或氰基，或代表每个可被氯或氟可选择取代的甲基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，甲氧羰基和乙氧羰基，
R8代表氢，甲基，乙基，苯基或苄基，
R10代表氢，氟，氯，溴或氰基，或代表每个可被氯或氟可选择取代的甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲磺酰基，乙磺酰基，甲氨基或二甲氨基。
上述所列的一般基团定义，或列于优选范围中的基团定义适用于式（Ⅰ）的最终产物，也适用于以相应方法，在每种情况下制备它们所需要的原料化合物或中间体。这些基团定义可在它们之间有选择组合，这也适用于所给出的优选范围间。
在基团定义中提及的烃基，如烷基，链烯基或（链）炔基，当与杂原子组合时，如在烷氧基，烷硫基或烷氨基中，即使没有着重指明，也可以是直链或支链的烃基。
如果，例如，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰胺和（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）苯基氨基甲酸酯被用作方法（a）的起始化合物，反应过程可通过下列反应式路线概括地描述：
如果，例如，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰基异氰酸酯和2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶用作为方法（b）的起始化合物，则其反应过程通过下列反应式路线概括：
Figure 941170373_IMG16
如果，例如，N-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰基）苯基氨基甲酸酯和2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶用作为方法（c）的起始化合物，则其反应过程可通过下列反应式路线概括：
Figure 941170373_IMG17
用作根据本发明方法（a）中制备式（Ⅰ）化合物起始原料的（杂）芳基磺酰胺通常由式（Ⅱ）定义。在式（Ⅱ）中，J优选地或特别地具有以上在本发明式（Ⅰ）化合物的叙述中指明的意义，它是那些优选的或特别优选的J。
下面是要提及的式（Ⅱ）化合物一些实例：
2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰胺，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-6-甲基苯磺酰胺，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯基甲磺酰胺，3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡啶-2-磺酰胺，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）噻吩-3-磺酰胺，1-甲基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-5-磺酰胺，以及1-甲基-3-氯-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-5-磺酰胺。
起始式（Ⅱ）化合物在文献中还没有发现，作为新颖化合物它也是本发明的主题之一。
制备式（Ⅱ）化合物的方法进一步描述于下[参考方法（d）和（e）]。
也可用作方法（a）中的起始化合物的N-吖嗪基氨基甲酸酯通常由式（Ⅲ）定义。在式（Ⅲ）中，A，R1，R2和R3优选地或特别优选地具有前面已指明的意义，在有关本发明式（Ⅰ）化合物的描述中，它们是那些优选的或特别优选的A，R1，R2和R3。R12优选地代表C1-C6烷基或C6-C10芳基，特别优选代表C1-C4烷基或苯基。
下面是要提及的一些式（Ⅲ）中间体的实例：N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二乙氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-甲基-N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-甲氧基甲基-N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二乙基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-[4，6-双（二氟甲氧基）嘧啶-2-基]-苯基氨基甲酸酯，N-[4，6-双（二甲基氨基）嘧啶-2-基]-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲基-6-乙基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-乙氧基-6-甲基氨基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-甲基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-异丙基-6-氯三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-氯三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-[4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-二甲氨基三嗪-2-基]-苯基氨基甲酸酯，N-（4-三氟甲基-6-甲氧基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲基氨基-6-氯三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-二甲氨基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二甲氧基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二乙氧基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4，6-二甲基三嗪-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲基-6-氯嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-乙氧基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氧基-6-二甲基氨基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-乙氧基-6-氯嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-乙氧基-6-二甲氨基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲基-6-二甲氨基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲基-6-异丙基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-二甲氨基-6-氯嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-甲氨基-6-氯嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-（4-二氟甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基）-苯基氨基甲酸酯，N-[4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-甲基嘧啶-2-基]-苯基氨基甲酸酯，N-[4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-氯嘧啶-2-基]-苯基氨基甲酸酯。
起始的式（Ⅲ）化合物是已知的和/或是可用已知的方法制备的（参考EP-2    38070）。
本发明方法（b）中用作制备式（Ⅰ）化合物的起始化合物（杂）芳磺酰基异氰酸酯通常由式（Ⅳ）定义。在式（Ⅳ）中，J优选地或特别优选地具有前面已述的定义，在有关本发明式（Ⅰ）化合物描述中，它们是优选的或特别优选的J。
下列提及的化合物可作为式（Ⅳ）起始化合物的实例：
2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰基异氰酸酯，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-6-甲基-苯磺酰基异氰酸酯，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯基甲磺酰基异氰酸酯，3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡啶-2-磺酰基异氰酸酯，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）噻吩-3-磺酰基异氰酸酯，1-甲基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡唑-5-磺酰基异氰酸酯，以及1-甲基-3-氯-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡唑-5-磺酰基异氰酸酯。
式（Ⅳ）起始化合物是文献中未知的，作为新的化合物，它们也是本发明的主题。
新颖的式（Ⅳ）（杂）芳基磺酰基异氰酸酯是以上述式（Ⅱ）的（杂）芳基磺酰胺与光气在稀释剂如氯苯，反应助剂如异氰酸丁酯和二氮杂双环辛烷（DABCO）存在下，在0°～200℃，优选在20°～160℃下反应，接着小心在减压下蒸去挥发性成分而制得（参考EP-162，723）。
进而作为本发明方法（b）中，制备式（Ⅰ）化合物的起始化合物的氨基吖嗪通常以式（Ⅴ）定义。在式（Ⅴ）中，A，R1，R2和R3优选或特别具有前述意义，在有关本发明式（Ⅰ）化合物的描述中，它们是优选或特别优选的A，R1，R2和R3。
下面提及的化合物可作为式（Ⅴ）起始化合物的实例：
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，2-氨基-4，6-二乙氧基嘧啶，2-甲基氨基-4，6-二甲氧嘧啶，2-甲氧甲基氨基-4，6-二甲氧嘧啶，2-氨基-4，6-二甲基嘧啶，2-氨基-4，6-二乙基嘧啶，2-氨基-4，6-双（二氟甲氧基）嘧啶，2-氨基-4，6-双（二甲氨基）嘧啶，2-氨基-4-甲基-6-乙基嘧啶，2-氨基-4-甲氧基-6-氯嘧啶，2-氨基-4-乙氧基-6-甲基氨基三嗪，2-氨基-4-甲氧基-6-甲基三嗪，2-氨基-4-异丙基-6-氯三嗪，2-氨基-4-甲氧基-6-氯三嗪，2-氨基-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-二甲基氨基三嗪，2-氨基-4-三氟甲基-6-甲氧基三嗪，2-氨基-4-甲氨基-6-氯三嗪，2-氨基-4-甲氧基-6-二甲氨基三嗪，2-氨基-4，6-二甲氧基三嗪，2-氨基-4，6-二乙氧基三嗪，2-氨基-4，6-二甲基三嗪，2-氨基-4-甲基-6-氯嘧啶，2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶，2-氨基-4-甲氧基-6-乙氧基嘧啶，2-氨基-4-甲氧基-6-二甲氨基嘧啶，2-氨基-4-乙氧基-6-氯嘧啶，2-氨基-4-乙氧基-6-二甲氨基嘧啶，2-氨基-4-甲基-6-二甲氨基嘧啶，2-氨基-4-甲基-6-异丙氧基嘧啶，2-氨基-4-二甲氨基-6-氯嘧啶，2-氨基-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-氯嘧啶，2-氨基-4-甲基氨基-6-氯嘧啶，2-氨基-4-二氟甲氧基-6-甲基嘧啶，2-氨基-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-6-甲基嘧啶。
式（Ⅴ）起始化合物是已知的和/或可由已知的方法制备得到的（参考Huaxue  Shijie，32（6），254-7（1991）;JP-01，016，770;EP-246，984）;用于合成的一些化合物可从商业上获得。
用于本发明方法（c）中制备式（Ⅰ）化合物的起始化合物的（杂）芳磺酰基氨基甲酸酯通常以式（Ⅵ）定义。在通式（Ⅵ）中，J和R12优选或特别具有上述已有的意义，在本发明式（Ⅰ）和（Ⅲ）有关的描述中，它们是优选或特别优选的那些J和R12。
下面述及的化合物为式（Ⅵ）起始化合物的实例：
N-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-6-甲基-苯磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，N-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-6-甲基-苯磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，N-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯基甲磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，N-（3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡啶-2-磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，N-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）噻吩-3-磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，N-（1-甲基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-5-磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，以及N-（1-甲基-3-氯-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡唑-5-磺酰基）-苯基氨基甲酸酯。
式（Ⅵ）起始化合物还未在文献中发现，作为新化合物，它们也是本发明主题之一。
新的式（Ⅳ）（杂）芳基磺酰基氨基甲酸酯是通过用上述式（Ⅱ）的（杂）芳基磺酰胺与氯化甲酸酯在稀释剂如二噁烷或乙腈，以及反应助剂如吡啶，碳酸钾或碳酸钙存在下，在温度0°到120℃，优选20°到100℃下反应，然后减压下小心蒸去挥发性成分而得到（参考JP-04139170）。
本发明方法（c）中作为起始化合物的式（Ⅴ）的氨基吖嗪已进一步详细描述于方法（b）中。
以上已描述的，新的，关系最密切的式（Ⅱ），（Ⅳ）和（Ⅵ）起始化合物可概括为“（杂）芳基磺酰基化合物”，且以下式（Ⅺ）代表
其中
J代表上述式（Ⅰ）中意义，以及
G代表-NH2，-N＝C＝O或-NH-COOR12，其中，R12具有上述意义。
此外，已发现，式（Ⅱ）的（杂）芳基磺酰按下述方法制备。
（d）式（Ⅶ）的（杂）芳硫基苄基醚
其中
J代表上述式（Ⅰ）中的含义，
与氯化试剂和水在惰性有机稀释剂，和有选择地在反应助剂存在下反应，由此获得的磺酰氯与氨或铵盐在惰性有机溶剂，和有选择地在反应助剂存在下反应（参考EP-232，067，EP-451，468，US-5，157，119）。
如果，例如，1-苄硫基-2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-苯，氯，水和氨被用作方法（d）的起始化合物，反应过程可由下列反应路线概括：
Figure 941170373_IMG19
（e）或者，新的式（Ⅱ）（杂）芳基磺酰胺是由式（Ⅷ）的（杂）芳基磺酰胺与盐酸羟胺和式（Ⅸ）取代的烷烃，可选择地在有机稀释剂和可选择地在反应助剂存在下反应制得（参考J.Org.Chem.，Vol.36（2），PP.284-294（1974）;JP-01，221，371），
其中
T代表T-1到T-4，
这里
T-1到T-4具有下列意义：
Figure 941170373_IMG20
其中
E，R8和R10具有上述意义，和
R13代表烷基或芳基，优选地代表C1-C4-烷基或苯基;
其中
R4-R7具有上述意义，和
X和Y，各自独立代表卤素，或代表可选择取代的烷羰氧基，芳基羰氧基，烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基（优选代表氯，溴，碘，C1-C6烷基羰氧基，C6-C12芳基羰氧基，C1-C6烷基磺酰氧基或C6-C12芳基磺酰氧基。
如果，例如，以1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰胺，盐酸羟胺和1，2-二溴乙烷用作方法（e）的起始化合物，反应过程可用下列反应路线概括：
Figure 941170373_IMG22
在方法（d）中用作制备式（Ⅱ）化合物的起始化合物的（杂）芳硫基苄基醚通常由式（Ⅶ）定义。在式（Ⅶ）中，J优选或特别具有上面已述及的意义，在本发明式（Ⅰ）化合物的相关描述中，它们是那些优选或特别优选的J。
以下提到的化合物可作为式（Ⅶ）中间体的实例：
1-苄硫基-2-（5，6-二氢-[1，2，4]-二噁嗪-3-基）-苯，1-苄硫基-2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-6-甲基苯，1-苄硫基甲基-2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-苯，2-苄硫基-3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡啶，1-甲基-5-苄硫基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基-吡啶，1-甲基-3-氯-5-苄硫基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-吡唑，2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-3-苄硫基-噻吩。
式（Ⅶ）起始化合物在文献中还是未知的，作为新的化合物，它同样是本发明的主题之一。
式（Ⅶ）化合物的制备方法进一步描述于下（参考方法（f））。
下面提到的化合物是亦可作为方法（d）原料化合物的氯化剂的实例：
氯，磺酰氯，碱金属的次氯酸盐，氯磺酸。
本发明方法（e）中，用作制备式（Ⅱ）化合物的原料化合物的（杂）芳基磺酰胺通常用式（Ⅷ）定义。在式（Ⅷ）中，基团T具有以上包含的基团E，R8，R10和R13定义的优选意义。
下面化合物是式（Ⅷ）中间体的实例：
1-甲基-4-乙氧羰基-吡唑-5-磺酰胺，1-甲基-3-氯-4-乙氧基羰基-吡唑-5-磺酰胺，2-甲氧基羰基苯磺酰胺，（2-甲氧基羰基苯基）甲磺酰胺，3-甲氧基羰基吡啶-2-磺酰胺和2-甲氧羰基噻吩-3-磺酰胺。
式（Ⅷ）原料化合物是已知的和/或按已知方法制备的（参考，例如，J.Heterocycl.Chem.，28（8），1849-52，（1991）;Pestic.Sci.，32（1），91-104（1991）;Nippon  Noyaku  Gakkaishi，15（4），531-8（1990）;JP-63，051，394，JP-61，210，003;Eur.J.Med.Chem.，23（4），329-34（1988）;ES-547，444，DE-2，706，859，DE-2，534，689）。
作为方法（e）中另外的原料化合物取代烷烃通常以式（Ⅸ）定义。在式（Ⅸ）中，取代基R4，R5，R6，R7优选或特别具有上面已述及的意义，在式（Ⅰ）化合物的相关描述中，它们是优选的或特别优选的R4-R7;反应性的邻位离去基团X和Y具有式（Ⅸ）中已指明的优选意义。
下面化合物是式（Ⅸ）特别合适的化合物的实例：1，2-二氯乙烷，1，2-二溴乙烷，1，2-二碘乙烷，1，2-双（甲磺酰氧基）乙烷，1，2-双（三氟甲磺酰氧基）乙烷，1，2-双（三氟乙酰氧基）乙烷和1，2-双（4-甲苯磺酰氧基）乙烷。
式（Ⅸ）原料化合物毫无例外的都是已知的，而且其中的一些可以作为合成用化学品从商业上获得。
最后，已发现新的上述式（Ⅶ）（杂）芳硫基苄基醚，它们是方法（d）中所需，是这样得到的，
（f）以式（X）的（杂）芳硫基苄基羧酸酯
其中
T具有方法（e）中指明意义，
与盐酸羟胺和式（Ⅸ）取代烷烃
Figure 941170373_IMG24
其中
R4-R7具有上述意义，以及
X和Y，各自独立地代表卤素，或代表可选择取代的烷基羰氧基，芳基羰氧基，烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基（优选代表氯，溴，碘，C1-C6-烷基羰氧基，C6-C12芳基羰氧基，C1-C6烷基磺酰氧基或C6-C12芳基磺酰氧基），
有选择地在有机稀释剂存在下或有选择地在反应助剂存在下反应。
如果，例如，2-苄巯基苯甲酸甲酯，盐酸羟胺和1，2-二溴乙烷用作方法（f）的原料化合物，则反应过程可被下列反应路线概括：
Figure 941170373_IMG25
本发明方法（f）中用作制备式（Ⅶ）化合物的原料化合物一般以式（Ⅹ）定义;这在有关方法（e）中已有说明，方法（e）中提供了基团T的定义。
下面化合物是式（Ⅹ）中间体的一些实例：2-苄巯基苯甲酸甲酯，2-苄巯基-6-甲基-苯甲酸甲酯，（2-苄巯基苯基）-乙酸甲酯，2-苄巯基吡啶-3-羧酸甲酯，1-甲基-5-苄巯基吡唑-4-羧酸甲酯，1-甲基-3-氯-5-苄巯基吡唑-4-羧酸甲酯和3-苄巯基噻吩-2-羧酸甲酯。
式（Ⅹ）的起始化合物是已知的是和/或可通过已知方法制备的（参考，例如，Chem，Pharm.Bull.，34（2），540-9（1986），J.Hetero-cycl.Chem.15（3），513-14（1978））。
用作方法（f）中原料化合物的另外的式（Ⅸ）的取代烷烃，已在方法（e）中详细描述。
本发明制备新化合物（Ⅰ）的方法（a），（b）和（c），本发明制备新中间体式（Ⅱ）的方法（d）和（e），本发明制备新中间体式（Ⅶ）的方法（f）优选使用稀释剂进行。其中，实际上，所有惰性有机溶剂可作为合适的稀释剂。优选地包括（除方法（d）外）脂族或芳族烃，优选为卤代烃，例如戊烷，己烷，庚烷，环己烷，石油醚，汽油，轻汽油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯苯和邻二氯苯，醚类，如乙醚和丁醚，甘醇二甲醚，二甘醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷，酮类，如丙酮，甲乙酮，甲基异丙酮和甲基异丁酮，酯类，如乙酸甲酯和乙酸乙酯，腈类，如乙腈和丙腈，酰胺类，如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜，甲亚甲基砜和二甲基磷酰三胺。
只有前面提及的氯代溶剂是氯化方法（d）中适合使用的主要的稀释剂。
本发明方法（a），（e）和（f）也可在反应助剂存在下进行。反应助剂优选地包括碱性有机氮化合物，如，三甲胺，三乙胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，4-二甲氨基吡啶，二氮杂双环辛烷（DABCO），二氮杂双环壬烯（DBN）和二氮杂双环十一碳烯（DBU），以及无机碱，例如，氢化钠，氢化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸钙，氢氧化钾，氢氧化钠和氢氧化钙。
根据本发明方法（b）和（c）也可有选择地在反应助剂存在下进行。碱性有机氮化合物例如三甲胺，三乙胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，4-二甲氨基吡啶，二氮杂双环辛烷（DABCO），二氮杂双环壬烯（DBN）和二氮杂双环十一碳烯（DBU）对这些方法是合适和优选的。
氯化方法（d）同样可在反应助剂存在下进行。某些无机和有机酸，如，盐酸，稀硫酸，磷酸，乙酸或丙酸，以及，酸式盐，如NaH2PO4特别适合于此方法。
在方法（a）到（f）中，每种情况下反应温度可在相对宽的范围内变化。例如
-在方法（a）中，通常使用温度0℃到150℃，优选为10℃到80℃;
-在方法（b）中，通常使用温度0℃到150℃，优选为20℃到100℃;
-在方法（c）中，同样通常使用温度0℃到150℃，优选为20℃到100℃;
-在方法（d）中，通常使用温度为-20℃到+40℃，优选为-20℃到+30℃;
-在方法（e）中，通常使用温度为0℃到150℃，优选为10℃到80℃;和
-在方法（f）中，通常也使用温度0℃到150℃，优选为10℃到80℃。
方法（a）到（f）通常在常压下进行。然而，在每种情况下，也可以在提高或减低压力下进行。
为进行本发明的方法（a）到（f），每种方法中所需的原料化合物以约等摩尔量使用。然而，每种情况下使用的两种反应成分中的一种也可以用相对大的过量进行。通常，反应在合适的稀释剂中，如合适，加上反应助剂，且反应混合物在每种所需的温度下搅拌进行。本发明的每种方法，按惯用方法操作都是有效的。
如合适，可经本发明通式（Ⅰ）化合物制备盐，这些盐的简单的常规的盐形成方法得到，例如，将式（Ⅰ）化合物溶解或分散在合适的稀释剂，如二氯甲烷，丙酮，叔丁基甲基醚或甲苯中，且加上合适的碱。如合适，在相对长的搅拌时间后，盐可通过浓缩或吸滤分离（参考制备实施例）。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂，干燥剂，除去阔叶植物试剂，特别地，作为除草剂。“杂草”从广义上讲，可以理解为生长于不合适场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂，基本上依赖于其使用量。
本发明活性化合物可用于，例如，下列有关植物：
双子叶杂草属：芥属（Sinapis），独引菜属（Lepidium），猪殃殃属（Galium），繁缕属（Stellaria），母菊属（Matricaria），春黄菊属（Anthemis），辣子草属（Galinsoga），藜属（Chenopodium），荨麻属（Urtica），千里光属（Senecio），苋属（Amaranthus），马齿苋属（Portulaca），苍耳属（Xanthium），旋花属（Convolvulus），甘薯属（Ipomoea），蓼属（Polygonum），田菁属（Sesbania），豚草属（Ambrosia），蓟属（Cirsium），飞廉属（Carduus），苔苣菜属（Sonchus），茄属（Solanum），菜属（Rorippa），水松叶属（Rotala），母草属（Lindernia），野芝麻属（Lamium），婆婆纳属（Veronica），
Figure 941170373_IMG26
麻属（Abutilon），三刺果（Emex），曼陀罗属（Datura），堇菜属（Viola），鼠由瓣花属（Galeopsis），罂粟属（Papaver），矢车菊属（Centaurea），车轴草属（Trifolium），毛莨属（Ranunculus）和蒲公英属（Taraxacum）。
双子叶培养属：棉属（Gossypium），大豆属（Glycine），甜菜属（Beta），胡萝卜属（Daucus），菜豆属（Phaseolus），碗豆属（Pisum），茄属（Solanum），亚麻属（Linum），甘薯属（Ipomoea），巢菜属（Vicia），烟草属（Nicotiana），蕃茄属（Lycopersicon），落花生属（Arachis），芥属（Brassica），莴苣属（Lactuca），甜瓜属（Cucumis）和瓜属（Cucubita）。
单子叶杂草属：稗属（Echinochloa），狗尾草属（Setaria），黍属（Panicum），马唐属（Digitaria），梯牧草属（Phleum），草熟禾属（Poa），羊茅属（Festuca），蟋蟀草属（Eleusine），臂形草属（Brachiaria），黑麦草属（Lolium），雀麦属（Bromus），燕麦属（Avena），莎草属（Cyperus），高梁属（Sorghum），冰草属（Agropyron），狗牙根属（Cynodon），雨久花属（Monochoria），飘拂草属（Fimbristylis），矮慈菇属（Sigittaria），荸荠属（Eleocharis），藨草（Scirpus），雀稗属（Paspalum），鸭嘴草属（Lschaemum），尖瓣花属（Sphenoclea），龙爪茅属（Dactyloctenium），剪股颖属（Agrostis），假麦娘属（Alopecurus），风草属（Apera）。
单子叶培养属：稻属（Oryza），玉米属（Zea），小麦属（Triticum），大麦属（Hordeum），燕麦属（Avena），黑麦属（Secale），高梁属（Sorghum），黍属（Panicum），甘蔗属（Saccharum），凤梨属（Ananas），天门冬属（Asparagus）和葱属（Allium）。
但是，本发明活性化合物的使用决不限制于这些属。它们还可以用同样的方式扩大使用到其它植物。
这些化合物，根据其浓度，适用于例如工业区和铁轨上，以及在有或无树木栽培的通道使用，来灭生性地防治杂草。同样，这些化合物可用于控制多年生栽培作物中的杂草，也可在一年生栽培作物中选择性地控制杂草，多年生作物例如：种植林，装饰树木种植园，果园，葡萄园，甘桔林，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶树种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，小果种植园和啤酒花种植园。
本发明式（Ⅰ）化合物适合用于不同栽培作物中，例如小麦中，以苗前或是苗后处理的方式选择性控制单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可被转化为常用制剂，如液剂、乳剂，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，气雾剂，用活性化合物浸渍的天然和合成物质，以及高分子材料中非常精细的胶囊。
这些制剂是按已知方式制备的，例如用活性化合物与填充剂，亦即，液体溶剂，一定压力下的液化气，和/或固体载体，有选择地与表面活性剂，即，乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂进行混合。
当使用水作为填充剂时，有机溶剂也可用作助溶剂，主要适用的液体溶剂包括：芳香烃类，如，二甲苯，甲苯或烷基苯，氯代芳香烃或氯代脂族烃类如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或链烷烃类，例如汽油馏分，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或甘醇及其醚和酯，酮类，如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮或环乙酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体：例如铵盐和磨碎的天然矿物，例如，高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱石或硅藻土，和磨细的合成矿物质，如高度分散硅石，氧化铝和硅酸盐;适合于颗粒剂的固体载体：例如磨碎和分级的天然岩石，例如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机合成颗粒和有机粉末，有机原料颗粒和锯屑，椰子壳，玉米芯和烟草茎;合适的乳化剂和/或成泡剂：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;合适的分散剂：例如木质素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
可用于制剂中的粘结剂如羧甲基纤维素和天然和合成高分子粉末，颗粒或胶乳，如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然的磷酯，如脑磷脂和卵磷脂，和合成的磷酯。其它的添加剂可以为矿物和植物油。
可能使用的着色剂象无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，以及痕量营养成分如铁盐，锰盐，硼盐，铜盐，钴盐，钼盐和锌盐。
通常，制剂中含有0.1%到95%重量的活性化合物，优选为0.5%到90%。
为控制杂草，本发明的活性化合物可以以其制剂本身，或以与已知除草剂的混合物使用，可以以最终制剂形式使用，或以可能的桶混合物使用。
在与已知除草剂的混合物中的适合的除草剂为：例如N-乙酰基苯胺类如吡氟草胺和敌稗;芳基羧酸类如二氯吡啶甲酸，麦草畏和毒莠定;芳氧基链烷酸类如，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，氟草定，2甲4氯，2甲4氯丙酸，绿草定，芳氧基苯氧基链烷酸酯如，禾草灵，噁唑禾草灵，精吡氟禾草灵，盖草能和喹禾灵，连氮酮类如杀草敏和达草灭，氨基甲酸酯类如氯苯胺灵，异苯敌草，苯敌草和苯胺灵，氯乙酰苯胺类如甲草胺，乙草胺，去草胺，吡草胺，乙基乙草胺，丙草胺和扑草胺;二硝基苯胺类如胺磺灵，胺硝草和氟禾灵，二苯醚类如氟锁草醚，甲羧除草醚，乙羧氟草醚，氟磺胺草醚，Halosafen，克阔乐和氟硝草醚;脲类和绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和甲基苯噻隆;羟胺类如枯杀达，稀草酮，噻草酮，稀禾定和肟草酮，咪唑啉酮类，如普杀特，咪草酯，灭草烟和灭草喹;腈类如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈;氧代乙酰胺类如苯噻草胺;磺酰脲类如Amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧磺隆，氯磺隆，醚黄隆，甲磺隆，烟嘧磺隆，氟嘧磺隆，吡嘧黄隆，赛苯隆，醚苯磺隆和赛苯隆;硫代氨基甲酸酯类如苏达灭，草灭特，燕麦敌，扑草灭，禾草畏，草达灭，苄草丹，杀草丹和野麦畏，三嗪类如莠去津，草净津，西玛津，西草净，去草净和特丁津;三嗪酮类如六嗪同，苯噻草和嗪草酮;其它，例如氨基三唑，呋草黄，噻草平，恶庚草烷，广灭宁，clopyralid，燕麦枯，氟硫草定，唑草定，氟咯草酮，草铵膦，草甘膦，异恶草胺，达草止，快杀稗，喹草酸，草硫膦和灭草环。
与其它已知的活性化合物如杀菌剂，杀虫剂，杀线虫剂，杀螨剂，鸟类拒食剂，植物营养物质和土壤结构改进剂组成的混合物也是可能的。
活性化合物可以制剂形式使用或制成可进一步稀释的制剂形式，如准备使用形式的溶液，悬浮液，乳化液，粉末，糊剂和颗粒。它们也可以用常规方法例如泼浇，喷洒，喷雾或播散使用。
本发明的活性化合物无论苗前或苗后都可施用。它们也可在播种前与土壤结合施用。
使用活性化合物的量可在相对大的范围内变化。它实质上依赖于想要得到的效果。通常，每公顷土壤表面的活性化合物用量在10g到10Kg之间，优选在每公顷50g到5Kg。
以下实施例说明本发明活性化合物的制备和使用。
制备实施例
实施例Ⅰ-1
（方法（a））
在氩气氛下，将0.79g（0.033mol）的氢化钠加到4.0g（0.017mol）2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰胺和4.6g（0.017mol）2-苯氧基羰基氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的20ml无水乙腈的溶液中，将混合物室温搅拌18小时，吸滤去掉沉淀，和20%的磷酸二氢钠溶液共搅拌。吸滤出沉淀，在高真空下干燥。得到3.9g（56%理论值）N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-N′-（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰基）-脲，熔点189℃。
以下列于表1，2，3和4的其它式（Ⅰ）化合物也可用类似于实施例Ⅰ-1的方法以及本发明相应的制备方法的一般描述制备。
缩写：
m.p.＝熔点
decomp.或d.＝分解
（+）表示给出的是每种情况下相应的钠盐的熔点（m.p.）。
表1
R4＝R5＝R6＝R7＝H和R8＝CH3;以及R10＝H的式Ⅰ化合物的实施例
表1（续）
Figure 941170373_IMG29
表1（续）
Figure 941170373_IMG30
表1（续）
Figure 941170373_IMG31
表1（续）
Figure 941170373_IMG32
表1（续）
Figure 941170373_IMG33
表1（续）
Figure 941170373_IMG34
表1（续）
Figure 941170373_IMG35
表1（续）
Figure 941170373_IMG36
表1（续）
表1（续）
表1（续）
Figure 941170373_IMG39
表1（续）
Figure 941170373_IMG40
表1（续）
Figure 941170373_IMG41
表1（续）
Figure 941170373_IMG42
表1（续）
Figure 941170373_IMG43
表1（续）
Figure 941170373_IMG44
表1（续）
Figure 941170373_IMG45
表1（续）
表1（续）
Figure 941170373_IMG47
表1（续）
Figure 941170373_IMG48
表1（续）
Figure 941170373_IMG49
表1（续）
Figure 941170373_IMG50
表1（续）
Figure 941170373_IMG51
表1（续）
Figure 941170373_IMG52
表1（续）
Figure 941170373_IMG53
表1（续）
表1（续）
Figure 941170373_IMG55
表1（续）
Figure 941170373_IMG56
表1（续）
Figure 941170373_IMG57
表2
J＝J-1;R4＝R5＝R6＝R7＝H和R10＝6-CH3的式（Ⅰ）化合物的实施例
Figure 941170373_IMG58
表2（续）
表2（续）
Figure 941170373_IMG60
表2（续）
Figure 941170373_IMG61
表2（续）
表2（续）
Figure 941170373_IMG63
表3
J＝J-3;R4＝R5＝R6＝R7＝H;R8＝CH3和R10＝Cl的式（Ⅰ）化合物的实施例
Figure 941170373_IMG64
表3（续）
Figure 941170373_IMG65
表3（续）
Figure 941170373_IMG66
表3（续）
Figure 941170373_IMG67
表3（续）
Figure 941170373_IMG68
表3（续）
Figure 941170373_IMG69
表4
R1＝R4＝R5＝R6＝R7＝R10＝H的式（Ⅰ）化合物的实施例
Figure 941170373_IMG70
式（Ⅰ）化合物的盐：
实施例Ⅰ-397-a：
Figure 941170373_IMG71
搅拌下，将0.5g（0.01mol）80%氢氧化钠粉末加到由4.3g（0.01mol）N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-N′-（1-甲基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-5-磺酰基）-脲和100ml甲苯组成的混合物中。混合物室温搅拌15小时;接着吸滤分离得到晶体状产物。
得到4.5g（99%理论值）的N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-N′-（1-甲基-4-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-5-磺酰基）-脲的钠盐，熔点：250℃（分解）
以类似方法得到下列化合物：
实施例Ⅰ-89-a
Figure 941170373_IMG72
N-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-N-甲基-N′（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯磺酰基）-脲钠盐m.p.：146-149℃.
实施例Ⅰ-617-a
Figure 941170373_IMG73
N-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-N-甲基-N′（2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-噻吩-3-磺酰基）-脲钠盐
m.p.：97-100℃.
式（Ⅱ）原料化合物
实施例（Ⅱ-1）
Figure 941170373_IMG74
（方法（d））
在0℃下，将氯气通入由150ml二氯甲烷中的22.7g（0.0795mol）1-苄硫基-2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯和150ml水中的70g水合磷酸二氢钠组成的混合物，直到其饱和。接着，分离各相，干燥有机相，减压脱去溶剂。由此获得的磺酰氯置于50ml无水四氢呋喃中，且在-40℃下将此溶液滴加到500ml四氢呋喃和50ml氨的混合物中。继续于室温下搅拌混合物另外2小时，然后吸滤去掉沉淀的盐。减压下去掉溶剂，残存物经色谱法（洗脱剂：1.二氯甲烷，2.环己烷/乙酸乙酯1∶1）纯化。得到11.5g（60%理论值）的2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）-苯磺酰胺浅黄色固体。
m.p.：131-133℃.
以类似方法得到下列化合物：
实施例Ⅱ-2
2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯甲磺酰胺
m.p.：…℃
实施例Ⅱ-3
Figure 941170373_IMG76
3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡啶-2-磺酰胺m.p.：170℃
实施例Ⅱ-4
（方法（e））
Figure 941170373_IMG77
室温下，将100ml甲醇中的6.28g（0.112mol）氢氧化钠滴加入7.78g（0.112mol）盐酸羟胺和150ml甲醇的混合物中。接着，室温下分批加入13.1g（0.056mol）的1-甲基-5-乙氧基羰基吡唑-4-磺酰胺。混合物于室温搅拌过液，接着于40℃搅拌2小时，60℃下再搅拌2小时。滴加入溶于50ml甲醇中的3.14g（0.056mol）氢氧化钾，混合物然后于60℃下再搅拌2小时。加入7.74g（0.056mol）碳酸钾，滴加入50.5g（0.25mol）1，2-二溴乙烷（BrCH2CH2Br），接着将混合物于60℃下搅拌过夜。然后，减压蒸去溶剂。残存均经色谱法纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯2∶3）。由此得到5.91g（43%理论值）1-甲基-5-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡唑-4-磺酰胺浅黄色固体。
熔点：126-130℃
以相似的方法得到下列化合物。
实施例Ⅱ-5
Figure 941170373_IMG78
2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）噻吩-3-磺酰胺
熔点：180-184℃
式（Ⅶ）起始化合物
实施例（Ⅶ-1）
Figure 941170373_IMG79
室温下，将溶于700ml甲醇的160g（2.86mol）氢氧化钾滴加入98.7g（1.42mol）盐酸羟胺和700ml甲醇的混合物中。接着，于室温下分批加入184g（0.712mol）2-（苄硫基）苯甲酸甲酯混合物于40℃下搅拌过夜。然后加入98.1g（0.712mol）碳酸钾，滴加入601g（3.20mol）1，2-二溴乙烷，将混合物于60℃下搅拌过夜。接着，减压蒸去溶剂。残存物于二氯甲烷和水中分配。干燥有机相，减压蒸去溶液。残存物和绝对乙醇共搅拌吸滤出固体，高真空下干燥。
由此得到43.1g（21%理论值）1-苄硫基-2-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）苯浅黄色固体。
熔点：73-77℃。
以类似方法得到下列化合物：
实施例Ⅶ-2
Figure 941170373_IMG80
2-苄硫基-3-（5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基）吡啶
熔点：65-67.5℃
应用实施例：
在下面的应用实施例中，下列化合物作为对比化合物：
N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）-N′-（2-甲氧基氨基羰基-苯磺酰基）-脲;以及
Figure 941170373_IMG82
N-（4，6-二甲基嘧啶-2-基）-N′-（2-正辛氧基氨基羰基-苯磺酰基）-脲，
（两者分别出自DE-A-3，516，435的实施例1和2）。
实施例A
苗前试验
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为得到活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，用水稀释到所要的浓度。
将受试植物的种子播于普通土壤中，24小时后，用活性化合物的制剂泼浇。最好保持每单位面积上一定量的水。制剂中活性化合物的浓度并不重要，而每单位面积上所用活性化合物的量的是决定性的。3周后，将植物的损害程度和未处理对照的情况进行比较以损害%进行评估。指数表示意义为：
%＝无作用（如未处理对照）
100%＝全部损害
下列制备实施例化合物的活性明显优越于此试验中用作对比的文献中化合物：（Ⅰ-1），（Ⅰ-9），（Ⅰ-18），（Ⅰ-47）。
实施例B
苗后试验。
溶剂：5重量份的丙酮
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量的乳化剂，以水稀释到所要的浓度。
以每单位面积所需活性化合物具体施用量的活性化合物制剂对5-15cm高的试验植物进行喷洒。喷洒液体浓度选择每公顷2000升水中含所需特定量的活性化合物。三周后，将植物损害程度和未处理对比的情况进行比较以损害%评估。
其指数表示意义为：
0%＝无作用（如未处理对照）
100%＝全部损害
下列实施例化合物：（Ⅰ-1），（Ⅰ-18），（Ⅰ-47），（Ⅰ-89a），（Ⅰ-397），（Ⅰ-414），（Ⅰ-485）和此试验中用作比较的文献中化合物相比，明显地显示其活性上的优越性。
可以理解，本说明书和权利要求书中所描述的方法不作为限制，在不逾越本发明精神和范围的情况下可以进行改进和变化。

Claims (10)

1、式(Ⅰ)N-吖嗪基-N′-(杂)芳基磺酰基-脲及其盐
其中A代表氮或CR11基团，
R11代表氢，烷基，卤素和卤代烷基，
R1代表氢或可选择取代的烷基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯基，(链)炔基，环烷基，环烷基烷基，芳烷基和芳基，
R2代表氢或卤素，或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
R3代表氢或卤素，或代表每个基团具有1到6个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
J代表J-1到J-4，这里的J-1到J-4具有以下意义：
Figure 941170373_IMG3
其中
E代表直接链，亚烷基，氧，烷氨基或硫，
R4-R7，各自独立地，代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个具有1-3个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
R8代表氢或可选择取代的烷基，链烯基，(链)炔基，环烷基，环烷基烷基，芳烷基或芳基的一系列基团，或代表基团C(=O)R9基团，
这里
R9代表氢，可选择取代的烷基，可选择取代的芳基，烷氧基，烷氨基或二烷氨基，
R10代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个具有1-3个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基；烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
其中，上面提到的基团中，每个烷基和亚烷基可含有1到6个碳原子，每个链烯基和(链)炔基可含2到6个碳原子，每个环烷基含3到6个碳原子以及每个芳基中具有6或10个碳原子。
2、根据权利要求1的式（Ⅰ）磺酰脲，其特征是
A代表氮或CH基团，
R1代表氢或每个具有1到3个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯基或（链）炔基，
R2代表氢或卤素，或代表每个烷基部分具有1到3个碳原子且被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
R3代表氢或卤素，或代表每个烷基部分各具1到3个碳原子且可被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷氨基或二烷氨基，
J代表J-1或J-4，
E代表直接链，亚甲基，氧，具有1到3个碳原子的烷氨基，或硫，
R4-R7各自独立地代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个烷基部分具有1到3个碳原子且被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基;烷氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基，
R8代表氢或可选择取代的C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C7-C11芳烷基和C6-C10芳基，
R10代表氢，卤素，氰基或氰硫基，或代表每个烷基部分具有1到3个碳原子且被卤素有选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基或烷氨基羰基。
3、根据权利要求1的式（Ⅰ）磺酰脲，其特征是
A代表氮或CH基团，
R1代表氢，甲基，乙基，甲氧基，甲氧基甲基或乙氧基，
R2代表氢，氯，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基，甲硫基，甲氨基或二甲氨基，
R3代表氢，氯，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，二氟甲氧基，甲硫基，甲氨基或二甲氨基，
J代表J-1到J-4，
E代表直接键，亚甲基，氧，C1-C2烷氨基或硫，
R4-R7各自独立地，代表氢，氟，氯或氰基，或代表每个可被氯或氟有选择取代的甲基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，甲氧基羰基和乙氧基羰基，
R8代表氢，甲基，乙基，苯基或苄基，
R10代表氢，氟，氯，溴或氰基，或代表每个可被氯或氟可选择取代的甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氨基或二甲氨基。
4、制备权利要求1式（Ⅰ）N-吖嗪基-N′-（杂）芳基磺酰基脲的方法，其特征是
（a）通式（Ⅱ）的（杂）芳基磺酰胺，
其中
J具有权利要求1中的定义
与式（Ⅲ）的N-吖嗪基氨基甲酸酯，
Figure 941170373_IMG4
其中
A和R1-R3具有权利要求1中的定义，以及
R12代表烷基或芳基，
有选择地在稀释剂存在下和有选择地在反应助剂存在下反应，或
（b）通式（Ⅳ）的（杂）芳基磺酰基异氰酸酯
其中
J具有上述意义，
与式（Ⅴ）的氨基吖嗪
Figure 941170373_IMG5
其中
A和R1-R3具有上述意义，
有选择地在稀释剂存在下和有选择地在反应助剂存在下反应，或
（c）通式（Ⅵ）的N-（杂）芳磺酰基氨基甲酸酯，
Figure 941170373_IMG6
其中
J和R12具有上述意义，
与式（Ⅴ）的氨基吖嗪
Figure 941170373_IMG7
其中
A和R1-R3具有上述意义，
有选择地在稀释剂存在下和有选择地在反应助剂存在下反应，
以及将方法（a），（b）或（c）获得的产物按常用方法有选择转化为盐。
5、除草剂，其特征是其中含有至少一种权利要求1的式（Ⅰ）化合物。
6、权利要求1通式（Ⅰ）化合物在控制有害植物生长方面的用途。
7、控制杂草方法，其特征在于使权利要求1的通式（Ⅰ）化合物作用于杂草或其生长地。
8、制备除草剂的方法，其特征在于将权利要求1的通式（Ⅰ）化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
9、式（Ⅺ）的（杂）芳基磺酰基化合物
其中
J代表权利要求1中的意义，和
G代表-NH2，-N＝C＝O或-NH-COOR12
这里的
R12代表烷基或芳基。
10、式（Ⅶ）的（杂）芳硫基苄基醚
Figure 941170373_IMG8
其中，
J具有权利要求1中给出定义。
CN94117037A 1993-09-27 1994-09-27 N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲 Pending CN1108656A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4332796 1993-09-27
DEP4332796.6 1993-09-27
DE4336875A DE4336875A1 (de) 1993-09-27 1993-10-29 N-Azinyl-N'-(het)arylsulfonyl-harnstoffe
DEP4336875.1 1993-10-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1108656A true CN1108656A (zh) 1995-09-20

Family

ID=25929918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94117037A Pending CN1108656A (zh) 1993-09-27 1994-09-27 N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲

Country Status (10)

Country Link
US (4) US5476936A (zh)
EP (1) EP0645386B1 (zh)
JP (1) JPH07118269A (zh)
KR (1) KR950008488A (zh)
CN (1) CN1108656A (zh)
AU (1) AU7417694A (zh)
BR (1) BR9403858A (zh)
CA (1) CA2132790A1 (zh)
DE (2) DE4336875A1 (zh)
ES (1) ES2110673T3 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100475039C (zh) * 2004-03-27 2009-04-08 拜尔作物科学股份公司 除草剂-安全剂组合物
CN1950368B (zh) * 2004-04-27 2011-08-31 日产化学工业株式会社 吡唑磺酰脲化合物和除草剂

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19632945A1 (de) * 1996-08-16 1998-02-19 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
BRPI0509244A (pt) * 2004-03-27 2007-09-04 Bayer Cropscience Gmbh combinação herbicida
DE502005006470D1 (de) * 2004-03-27 2009-03-05 Bayer Cropscience Ag Verwendung von sulfonylharnstoffen
JP2007530473A (ja) * 2004-03-27 2007-11-01 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー 除草剤−薬害軽減剤の混合剤
DE102004036551A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Dioxazinyl-substituierte Thienylsulfonylaminocarbonylverbindungen
EP1728430A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
JPWO2007046440A1 (ja) * 2005-10-18 2009-04-23 日産化学工業株式会社 除草剤組成物
EP1925610A1 (de) * 2006-11-24 2008-05-28 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2-Aminooxyethanol
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2009001A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Derivaten
EP2014658A1 (de) * 2007-06-19 2009-01-14 Bayer CropScience AG Nicotinamid-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
EP2022791A1 (de) * 2007-08-03 2009-02-11 Bayer CropScience AG Herbizide dioxazinyl-substituierte Furylsulfonylaminocarbonylverbindungen
EP2072512A1 (de) * 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
US20110028318A1 (en) * 2007-12-20 2011-02-03 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compounds based on n-azinyl-n'-pyridylsulphonylureas
EP2103216A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2245935A1 (de) * 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2255637A1 (en) * 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
HUE034803T2 (en) 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants
JP5927007B2 (ja) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
JP5875924B2 (ja) 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 除草組成物
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
HUE039429T2 (hu) 2012-03-09 2018-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmény
JP6470897B2 (ja) 2012-06-29 2019-02-13 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物
IN2015DN03174A (zh) * 2012-11-12 2015-10-02 Dow Agrosciences Llc
MY173442A (en) 2012-12-06 2020-01-25 Bayer Cropscience Ag Method of controlling resistant harmful plants
SI2931034T2 (sl) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uporaba ALS inhibitor herbicidov za zatiranje neželene vegetacije na ALS inhibitor herbicide tolerantnih rastlinah beta vulgaris
CN105377038B (zh) 2013-06-27 2017-03-22 石原产业株式会社 提高了植物安全性的除草组合物
ES2858093T3 (es) 2016-08-10 2021-09-29 Bayer Cropscience Ag 2-Heterociclil-imidazolil-carboxamidas sustituidas como pesticidas
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3516435A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-(2-oxyaminocarbonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe
US4906282A (en) * 1987-07-27 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4995901A (en) * 1987-07-27 1991-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPH02233602A (ja) * 1989-03-08 1990-09-17 Hokko Chem Ind Co Ltd 除草剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100475039C (zh) * 2004-03-27 2009-04-08 拜尔作物科学股份公司 除草剂-安全剂组合物
CN1950368B (zh) * 2004-04-27 2011-08-31 日产化学工业株式会社 吡唑磺酰脲化合物和除草剂

Also Published As

Publication number Publication date
US5696257A (en) 1997-12-09
DE4336875A1 (de) 1995-03-30
CA2132790A1 (en) 1995-03-28
US5580842A (en) 1996-12-03
US5847126A (en) 1998-12-08
DE59404876D1 (de) 1998-02-05
EP0645386B1 (de) 1997-12-29
JPH07118269A (ja) 1995-05-09
BR9403858A (pt) 1995-05-30
US5476936A (en) 1995-12-19
ES2110673T3 (es) 1998-02-16
AU7417694A (en) 1995-04-06
EP0645386A1 (de) 1995-03-29
KR950008488A (ko) 1995-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1108656A (zh) N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲
CN1092189C (zh) 取代异噁唑啉及其制法，含它的作物防护组合物及其作为防护剂的用途
CN1113875C (zh) 取代的芳族硫代羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN1052476C (zh) N－氰基芳基－氮杂环化合物及其制法、用途和中间体
CN1105710C (zh) 取代的二氮杂环己烷二(硫) 酮
CN1107147A (zh) 取代的苯氨基磺酰脲类除草剂
CN1086696C (zh) 磺酰基氨基(硫代)羰基化合物
CN1063490A (zh) 磺酰脲类新化合物
CN1038643A (zh) 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用
CN1829441A (zh) 液体制剂
CN1232505C (zh) 取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物
CN1053236A (zh) 吡啶磺酰脲类除草剂和植物生长调节剂，它们的制备方法和应用
CN1146560C (zh) 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN1048852A (zh) 新的取代的α-嘧啶氧(硫)基-和α-三嗪氧(硫)基羧酸衍生物，它们的制备方法，以及它们作为除草剂，杀菌剂和植物生长调节剂的应用
CN1281450A (zh) 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪和它们作为除草剂的用途
CN1051287A (zh) 增效除草剂
CN1050383A (zh) 用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物
CN1165527C (zh) 用作除草剂的取代的芳基磺酰基(硫代)脲类
CN1086697C (zh) 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类
CN1084737C (zh) 取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物和它们作为除草剂的应用
CN1269403C (zh) 含有酰化氨基苯基磺酰脲类的除草用组合物
CN1781373A (zh) 新的除草剂用途
CN1048497C (zh) 4-氰基苯基亚氨基杂环化合物
CN1016661B (zh) 含吡啶磺酰胺的除草组合物
CN1033807A (zh) 杂环上取代的n-磺内酰胺-磺酰胺、其制备方法及其作除草剂与植物生长调节剂的应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication