CN1092189C - 取代异噁唑啉及其制法,含它的作物防护组合物及其作为防护剂的用途 - Google Patents

取代异噁唑啉及其制法,含它的作物防护组合物及其作为防护剂的用途 Download PDF

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Abstract

结构式(I)的化合物和其盐:其中R1是羧基,甲酰基或另一种酰基,或最后提到的3个基团的衍生基,R2是氢,卤素,C1-C18烷基,C3-C8环烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,C1-C18烷氧基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C18烷硫基,C2-C8链烯硫基,在每一种情况下最后提到的9个基团中的每一个是未取代的或被取代的,或者是(C1-C8烷氧基)羰基,且R3和R4相互独立地是具有1-30个碳原子的且未被取代的或被一个或多个基团取代的脂族基,芳脂族基或杂芳脂族基,或未被取代的或被取代的芳基或杂芳基,适合作为作用植物的农药,优选除草剂的防护剂。该化合物由权利要求6的方法从链烯烃(II)和氧化腈(III)制备。

Description

取代异唑啉及其制法,含它的作物防护组合物及其作为防护剂的用途
本发明涉及作物防护产品的技术领域,尤其涉及活性物质和解毒药的结合物,它们非常适于在有用植物作物中抵抗有竞争力的有害植物。
当使用植物治理产品尤其除草剂时,还会对所治理作物植物有不希望的损害。大量的除草剂与一些重要作物植物没有完全相容(选择性),这使它们的应用范围大大受到限制。这就是为什么它们有时根本不能施用,或只有以如此低的施用比例施用,以致于无法保证抵抗有害植物所需要的、大范围的除草活性。因此,许多种下面提到的(A)-(K)类物质的除草剂不能以足够的选择性用于玉米、水稻或禾谷类作物。尤其当这些除草剂在苗后施用时会对作物植物有明显的植物药害副作用,因而希望避免或减少这类植物药害作用。
除草剂与能够减少作物植物中除草剂的植物药害作用而不会相应地降低抵抗有害植物的除草活性的那些化合物结合使用是早就已知的。在结合物中的此类组分称作防护剂或解毒剂。
5-苯基异噁唑啉和5-苯基异噻唑啉-3-羧基衍生物作为来自一系列氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代N-乙酰苯胺类、苯氧基苯氧基链烷羧酸衍生物类、磺酰脲类等的除草剂的防护剂已经在EP-A-509 433(CA-A-2065983)中公开。
EP-A-520 371(CA-A-2072229)提到,尤其是5-烷基异噁唑啉-和-异噻唑啉-3-羧基衍生物作为一定范围内的除草剂类的防护剂。
WO 92/03053(CA-A-2089651)描述了取代的3-芳基异噁唑啉-和-异噻唑啉-5-羧基衍生物作为这些除草剂的防护剂。WO91/18907(US-A-5,332,715)描述了甲硅烷基取代的异噁唑啉,异噁唑,异噻唑啉和异噻唑作为作物防护剂。
最后,WO91/08202(US-A-5,314,863)描述了具有作物防护性能的5-苯基取代的异噁唑啉衍生物。
现惊奇地发现,来自一组以下结构式(I)的5,5-二取代的异噁唑啉衍生物的化合物非常适合用来保护作物植物抵抗烈性农业用化学品尤其是除草剂的损害作用。
适合于保护作物免受烈性农用化学品的药害作用的这些异噁唑啉具有结构式(I):
Figure C9419379800131
其中R1是羧基,甲酰基或另一种酰基,或刚提到的3个基团
 的衍生基,优选以下结构式的基团:
Figure C9419379800142
其中R,RT,R5,R6,R7,Y,T,Z,Q,Ai
Xi和q如以下定义,R2是氢,卤素,C1-C18烷基,C3-C8环烷基,C2
-C8链烯基,C2-C8炔基,C1-C18烷氧基,C2
-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C18烷硫基,
C2-C8链烯硫基,在每一种情况下最后提到的9个
基团中的每一个是未取代的或被从卤素、硝基、氰
基、C1-C4烷氧基和(C1-C4烷氧基)羰基选择
的一个或多个基团所取代,或者是(C1-C8烷氧
基)羰基,R3和R4相互独立地是具有1-30个碳原子的且未被取
  代的或被一个或多个官能团取代的脂族基,芳脂
  族基或杂芳脂族基,R3和R4例如有C1-C18
  基、C3-C12环烷基、C2-C8链烯基或C2-C8
  炔基,或未被取代的或被取代的芳基或杂芳基,
  例如未取代的或取代的苯基、萘基或杂芳基,优
  选以下结构式的基团:其中(U)是相同的或不同的基团,它们相互独立地是氢,卤素,氰基,硝基,氨基或C1-C8卤代烷基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基,单(C1-C4烷基)氨基,二(C1-C4烷基)氨基,C1-C8烷硫基或C1-C8烷基磺酰基,最后提到的8个基团中的每一个是未取代的或被从卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,
C1-C8烷氧基和其中一个CH2基或多个CH2
被氧替代的C1-C8烷氧基,以及C1-C8烷硫
基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰
基,C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-
C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,
C3-C7环烷氧基,单和二(C1-C4烷基)氨基
和(C1-C8烷氧基)羰基,优选氢卤素,C1-
C6卤代烷基如三氟甲基,C1-C6卤代烷氧基如
三氟甲氧基,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1
-C6烷硫基,C1-C6烷基磺酰基,硝基,氨基,
(C1-C2烷基)氨基,二(C1-C2烷基)氨基
或氰基中选择的一个取代基或多个相同或不同的
取代基所取代,优选至多三取代,和o   是1-5的整数,优选1-3,和p   是1-7的整数,优选1-3,或者优选单环或双环杂芳基,它们选自呋喃基,噻吩
基,吡咯基,吡唑基,噻唑基,噁唑基,吡啶基,
嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基和喹啉基,它们当中每
一个是未取代的或被一个或多个优选1-3个上
述U基团取代,和R   是氢或具有1-30个碳原子的且未被取代的或被
一个或多个官能团取代的脂族基,芳族基,杂芳
基,芳脂族基或杂芳脂族基,例如R是氢,C1
-C18烷基,C3-C12环烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,最后提到的7个基团中的每一个相互独立地是未取代的或被从以下基团中选择的一个或多个基团所取代:卤素,氰基,硫代,硝基,羟基,C1-C8烷基,后者只有在环状基团的情况下,C1-C8卤代烷基,C1-C8烷氧基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,结构式为-NRR★★和-CO-NRR★★和-O-CO-NRR★★的基团,最后提到的3个基团中R和R★★相互独立地是氢,C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,苄基,苯基或取代苯基,或者与氮原子一起形成3-8员杂环,该杂环另外含有至多2个其它的选自N、O和S的杂原子并另外可被C1-C4烷基取代,和(C1-C8烷氧基)羰基,(C1-C8烷氧基)硫代碳基,(C2-C8链烯氧基)羰基,(C1-C8烷硫基)羰基,(C2-C8链烯硫基)羰基,(C2-C8炔硫基)羰基,(C2-C8炔氧基)羰基,甲酰基,(C1-C8烷基)羰基,(C2-C8链烯基)羰基,(C2-C8炔基)羰基,C1-C4烷基亚氨基,C1-C4烷氧基亚氨基,(C1-C8烷基)羰基氨基,(C2-C8链烯基)羰基氨基,(C2-C8炔基)羰基氨基,(C1-C8烷氧基)羰基氨基,(C2-C8链烯氧基)羰基氨基,(C2-C8炔氧基)羰基氨基,(C1-C8烷基)氨基羰基氨基,(C1-C6烷基)羰氧基,它未被取代或被卤素、NO2、C1-C4烷氧基或任意取代的苯基所取代,和(C2-C6链烯基)羰氧基,(C2-C6炔基)羰氧基,(C1-C8烷氧基)羰氧基,(C2-C8链烯氧基)羰氧基,(C2-C8炔氧基)羰氧基,C1-C8烷基磺酰基,苯基,苯基C1-C6烷氧基,苯基(C1-C6烷氧基)羰基,苯氧基,苯氧基C1-C6烷氧基,苯氧基(C1-C6烷氧基)羰基,苯氧基羰基,苯基羰氧基,苯基羰基氨基,苯基(C1-C6烷基)羰基氨基和苯基(C1-C6烷基)羰氧基,最后提到的11个基团在苯环上未取代或被从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基和硝基中选择的一个或多个基团所取代,和通式-SiR′3,-O-SiR′3,(R′)3Si-C1-C6烷氧基,-CO-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2,-O-N-CH(OR′)2,-O-NR′2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2的基团,
  其中在上面提到的通式中的R′相互独立地是
  氢,C1-C4烷基或苯基,该苯基是未取代的或
  被从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1
  -C4卤代烷基、卤代烷氧基和硝基中选择的基团
  单取代或多取代,或者,成对构成C2-C6亚烷
  基链,和m是0-6,
  和结构式为R″OCHRCH(OR″)-C1-C6
  烷氧基的取代烷氧基,
  其中R″相互独立地是C1-C4烷基或一起是C1
  -C6亚烷基和R是氢或C1-C4烷基,RT   是结构式为-CO-R,-CS-R,-NRfRg
  -N=CRhRi或SiRaRbRc的基团,
  R具有上面提到的定义和Rf,Rg,Rh和Ri相互
  独立地是氢,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2
  -C4炔基,苄基,苯基或取代苯基,或者Rf
  Rg与氮原子一起形成5员或6员杂环,该杂环另
  外含有至多2个其它的选自N、O和S的杂原子
  并另外可被C1-C4烷基取代,和Ra,Rb和Rc
  相互独立地是C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2
  -C4炔基,苯基或取代苯基,Y和Z  相互独立地是氧,各种氧化态的硫,优选S,SO
  或SO2或-NRe,Re是与R5或R6相类似地定
  义,R5和R6相同或不同,相互独立地是氢,C1-C6烷基,C2-C6链烯基,C2-C6炔基或(C1-C4烷基)羰基,最后提到的4个基团中的每一个是未取代的或被从卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个优选三个CH2基被氧替代的C1-C8烷氧基,以及C1-C8烷硫基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基和氨基,单和二(C1-C4烷基)氨基中选择的一个或多个取代基的所取代,或甲酰基或SiRaRbRc,其中Ra,Rb和Rc相互独立地是C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2-C4炔基或未取代的或被取代的苯基,或C3-C8环烷基,C3-C8环链烯基,具有3-7个环上原子的杂环基,芳基,杂芳基或芳基羰基最后提到的6个基团中的每一个是未取代的或被从C1-C8烷基,卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个优选至多三个不直接相连的CH2基被氧替代的C1-C8烷氧基,以及C1-C8烷硫基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C3
  -C7环烷基,C3-C7环烷氧基和氨基,单和二
  (C1-C4烷基)氨基中选择的一个或多个基团
  所取代,R5和R6一起是未取代的或被从甲基、乙基、甲氧基、乙
  氧基和卤素中选择的1个或2个基团所取代的C2
  -C4亚烷基链或C2-C4亚链烯基链,R7   是氢,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2-C4
  炔基,未取代的或被取代的C6-C12芳基或杂芳
  基,苄基,C1-C4烷氧基,酰氧基如(C1-C4
  烷基)羰氧基和未取代和取代的苯基羰氧基,羟
  基,-NH-CO-NH2,-NH-CS-NH2
  单或二(C1-C4烷基)氨基,酰氨基,(C1-
  C4烷基)磺酰氨基,C6-C12芳氧基,杂芳氧基,
  芳磺酰氨基或芳氨基,
  最后提到的4个基团中的芳基或杂芳基是未取代
  的或被从卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1
  -C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基和(C1
  -C4)卤代烷氧基中选择的一个或多个基团所取
  代,T     是O,S,NR8,N-OR8或N-O-酰基,Q     是O或S,q     是0-4的整数,i     是连续数,在q不是0的情况下它取为1-q中
  所有整数的值,q具有上述意义,Xi   相互独立地是O,S,NR9
  N-(AiXi)q-R,Ai   相互独立地是未取代的或取代的C1-C6亚烷
  基,C2-C6亚链烯基,C2-C6亚炔基,C3-
  C6亚环烷基,C3-C6亚环链烯基,亚杂环基,
  亚芳基或亚杂芳基,以及R8和R9相互独立地是H,C1-C4烷基,C2-C4链烯
  基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C3-C6
  链烯基,杂环基,芳基或杂芳基。
在结构式(I)和下文中,在碳骨架上的烷基、烷氧基、卤代烷基,卤代烷氧基、烷氨基和烷硫基及相应的不饱和的和/或取代的基团在每一种情况下是直链或支链。除非特定指出,具有1-4个碳原子或在不饱和的情况下具有2-4个碳原子的碳骨架对于这些基团来说是优选的。烷基,还包括在复合意义上如烷氧基、卤代烷基等,例如是甲基,乙基,正丙基或异丙基,正、异、叔或2-丁基,戊基,己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基,庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;链烯基和炔基与对于可能的和对应于烷基的不饱和基团的定义一样;链烯基例如是烯丙基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基-丙-2-烯-1-基,丁-2-烯-1-基,丁-3-烯-1-基,1-甲基-丁-3-烯-1-基和-1-甲基-丁-2-烯-1-基;炔基例如是炔丙基,丁-2-炔-1-基,丁-3-炔-1-基,1-甲基-丁-3-炔-1-基。卤素是氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴,尤其氟或氯。卤代烷基,卤代链烯基和卤代炔基是部分地或全部被卤素取代的烷基、链烯基或炔基,例如CF3,CHF2,CH2F,CF3CF2,CH2FCHCl,CCl3,CHCl2,CH2CH2Cl;卤代烷氧基例如是OCF3,OCHF2,OCH2F,CF3CF2O,OCH2CF3。同样适用于卤代链烯基和其它被卤素取代的基团。
芳基例如是苯基、萘基、四氢萘基、茚基、2,3-二氢化茚基、并环戊二烯基、芴基等,优选苯基;芳氧基优选是对应于所提到的芳基的氧基,尤其苯氧基。
杂芳基或在杂芳氧基上的杂芳基例如是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基,噻吩基、噻唑基、噁唑基、呋喃基,吡咯基、吡唑基和咪唑基,还有双环或多环芳族或芳脂族化合物,例如喹啉基,苯并噁唑基等。
取代芳基或芳氧基,杂芳基,杂芳氧基,苯基,苯氧基,苄基,苄氧基或具有芳烃部分的被取代双环基团例如是从未取代的基本骨架衍生而来的被取代基团,取代基例如是选自卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羟基、氨基、硝基、氰基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单和二烷基氨基羰基、单和二烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的一个或多个、优选1,2或3个基团,在具有碳原子的基团的情况下,具有1-4个碳原子特别是1或2个碳原子的那些是优选的。一般,优选的取代基选自卤素例如氟和氯,C1-C4烷基,优选甲基或乙基,C1-C4卤代烷基,优选三氟甲基,C1-C4烷氧基,优选甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,硝基和氰基。特别优选的是取代基甲基、甲氧基和氯。
被任意性取代的苯基,例如是未取代的或被从卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基中选择的相同或不同基团单取代或多取代的(优选至多三取代)苯基,例如邻-,间-和对-甲苯基,二甲基苯基,2-,3-,和4-氯苯基,2-,3-和4-三氟和三氯苯基,2,4-,3,5-,2,5-和2,3-二氯苯基,和邻-,间-,和对-甲氧基苯基。
如上所述的3-7元杂环基团优选从苯衍生而来,其中至少一个CH被N替代和/或至少两个相邻CH对被NH,S和/或O替代。该基团能够是苯并稠合的。它可以任意性地被部分或全部氢化,在该情况下也称作杂环。合适的基团尤其是环氧乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、二氧戊烷基、吡唑基、吗啉基、呋喃基、四氢呋喃基、吲哚基、喹啉基,嘧啶基、吖庚因基、三唑基、噻吩基和噁唑基。
酰基例如是甲酰基,烷基羰基如(C1-C4烷基)羰基,苯基羰基,苯环被取代是可能的,例如与以上苯基的情况一样,或烷氧基羰基,苯氧基羰基,苄氧基羰基,烷基磺酰基和其它有机酸的基团。
羧基衍生基一般是酸衍生基,例如盐类,酯类,硫酯类,酰胺类,硫代酰胺类,酮酸,脒和腈。甲酰基衍生物和酰基衍生物尤其是类羰基衍生物,如乙缩醛,硫缩醛,酮缩硫醇,亚胺,硫醛基,硫代酰基等。
结构式(I)的一些化合物含有一个或多个在结构式(I)中没有单独提到的不对称碳原子或双键。然而,可能的和由它们的特定空间形状确定的立体异构体,如对映体,非对映体,E和Z异构体及它们的混合物都包括在结构式(I)中。
从羧酸衍生而来的结构式(I)的化合物能够形成盐,其中基团R被等当量的农业上合适的阳离子替代。这些盐的例子是金属盐,尤其碱金属盐(Na,K)或碱土金属盐,还有铵盐或有机胺的盐,以及合作为阳离子的硫或磷的盐。
特别适合作为盐前体的是金属和有机氮碱,尤其季铵碱。适合于形成盐的可能的金属是碱土金属,如镁或钙,但尤其是碱金属,如锂,尤其是钾和钠。
适合于形成盐的氮碱的例子是伯,仲或叔脂族和芳族胺,它可以任意性地在烃基上被羟基化,如甲胺,乙胺,丙胺,异丙胺,四种异构体形式的丁胺,二甲基胺,二乙基胺,二丙基胺,二异丙基胺,二正丁基胺,吡咯烷,哌啶,吗啉,三甲胺,三乙胺,三丙胺,奎宁环,吡啶,喹啉,异喹啉,以及甲醇胺,乙醇胺,丙醇胺,二甲醇胺,二乙醇胺或三乙醇胺。
季铵碱的例子是四烷基铵阳离子,其中烷基相互独立地是直链或支化C1-C6烷基,如四甲基铵阳离子,四乙基铵阳离子或三甲基乙基铵阳离子,还有,三甲基苄基铵阳离子,三乙基苄基铵阳离子和三甲基-2-羟乙基铵阳离子。
特别优选作为盐前体的是铵阳离子和二及三烷基铵阳离子,其中烷基相互独立地是直链或支化(C1-C6)烷基,它可以任意性地被羟基取代,如二甲基铵阳离子,三甲基铵阳离子,三乙基铵阳离子,二(2-羟乙基)铵阳离子和三(2-羟乙基)铵阳离子。
特别优选的结构式(I)的化合物或其盐是属于以下情况的那些:其中R2是氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或C5-C6环烷基且基团R3和R4中至少一个是以下结构式的基团:其中(U)是相同的或不同的基团,它们相互独立地是氢,卤素如氟、氯、溴和碘,氰基,硝基,氨基,C1-C4卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,单(C1-C4烷基)氨基,二(C1-C4烷基)氨基,C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基,
  o是1-3的整数和
  p是1-3的整数,R3和R4相互独立地是单环或多环杂芳基,它选自呋喃基,
  噻吩基,吡咯基,吡唑基,噻唑基,噁唑基,吡啶
  基,嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基和喹啉基,它们是未
  取代的或被1-3个上述V基团所取代。
特别优选地,基团R3和R4是具有以下结构式的相同或不同基团:U和o具有上述定义。
特别优选的上述结构式(I)的其它化合物及其盐是属于以下情况的那些:其中R是氢,C1-C8烷基,C4-C7环烷基,C2-C8
链烯基或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,
最后提到的7个基团中的每一个相互独立地是未取
代的或被从以下基团中选择的一个或多个基团所
取代:卤素,氰基,硫代,硝基,羟基,C1-C4
烷基,后者只有在环状基团的情况下,C1-C4
代烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烯氧基,C2
    -C4炔氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷硫
    基,C2-C4链烯硫基,C2-C4炔硫基,C5-C6
    环烷基,C5-C6环烷氧基,氨基,单和二(C1
    -C4烷基)氨基,(C1-C6烷氧基)羰基,通
    式-SiR′3,-O-NR′2
    -O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其中在上面提到的
    通式中的R′相互独立地是氢,C1-C2烷基或苯
    基,或者,成对构成C2-C5亚烷基链,或者属于以下情况的化合物,其中RT是结构式为-CO-R,-NRfRg或-N=CRhRi的基团,R,Rf,Rg,Rh和Ri具有上述意义。R优选为氢,C1-C8烷基,C5-C6环烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,最后提到的4个基团中每一个相互独立地是未取代的或被选自以下基团的一个或多个基团所取代:卤素,氰基,硝基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烯氧基,C2-C4炔氧基,C5-C6环烷基,C5-C6环烷氧基,单和二(C1-C4烷基)氨基,结构式为-SiR′3,-O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其中在所述结构式中R′相互独立地是氢,C1-C2烷基或苯基或者成对构成C2-C5亚烷基链。RT优选是-CO-R,R具有上述意义,或是-NRfRg或-N=CRhRi,其中Rf是Rg相互独立地是H,C1-C2烷基,苄基或苯基或与氮原子一起是吡咯烷-1-基,哌啶-1-基,吗啉--4-基,哌嗪-1-基或咪唑-1-基,或Rh是Ri相互独立地是H,C1-C2烷基,苄基或苯基。
特别优选的所述结构式(I)的其它化合物及其盐是属于以下情况的那些:其中R5是R6相同或不同且相互独立地是氢,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2-C4炔基,C5-C6环烷基或C5-C6环链烯基,和属于以下情况的那些化合物:其中R7是氢,C1-C4烷基,苯基,苄基,羟基,NH-CO-NH2,-NH-芳基或C1-C4烷氧基。
特别优选的所述结构式(I)的其它化合物及其盐是属于以下情况的那些:其中T     是O,S或NR8,优选O或NR8,Q     是O或S,优选O,q     是0-4的整数,i     是连续数,在q不是O的情况下它取为1-q中所
  有整数的值,q具有上述意义,Xi   相互独立地是O,S,NR9或N-(AiXi)q-R,Ai   相互独立地是未取代的或取代的C1-C4亚烷基,C2-C4亚链烯基,C5-C6亚环烷基,优选C1-C4亚烷基,R8和R9相互独立地是H,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2-C4炔基或C5-C6环烷基。
本发明还涉及保护作物植物,优选禾谷类作物、水稻、玉米、大豆或甜菜植物,免受作物防护产品如除草剂、杀虫剂和杀菌剂的植物药害副作用的方法,它包括在施用所述活性物质之前、之后或同时,对植物、植物种子或培养区施用有效量的至少一种结构式(I)化合物或其盐。
本发明还涉及结构式(I)化合物或其盐在保护作物植物免受作物防护产品如除草剂、杀虫剂和杀菌剂的植物药害副作用方面的用途。
本发明还涉及结构式(I)化合物或其盐的制备方法,它包括让结构式(II)的化合物
        R3R4C=CHR2           (II)
其中R2,R3和R4具有结构式(I)中所给意义,
与结构式(III)的腈氧化物进行反应
      (-)O-N=(+)C-R1              (III)
其中R1具有结构式(I)中所给意义。
反应例如在有机溶剂中进行。适合作溶剂的是非极性至略偏极性的有机溶剂,例如醚类,比如乙醚或四氢呋喃(THF)。
通过(II)和(III)的起始化合物从文献(参见J.Org.Chem.25,1160(1960);J.Am.Chem.Soc.46,791(1924)和其所引用的参考文献)是已知的或者能按类似于已知化合物的方法制备。通式(III)的腈氧化物一般在碱例如有机胺碱的作用下就地从2-卤代-2-肟基乙酸(衍生物)或2-卤代-2-肟基乙醛(衍生物)或2-卤代-2-肟基酮类制备,并与早已存在于反应混合物中的通式(II)化合物直接反应。该反应优选在-15℃至溶剂沸点范围内的温度下进行,尤其在室温下。
在下文中,通式(I)的化合物还包括它的盐类,除非更详细地定义。
通式(I)的化合物减少或防止作物防护产品如除草剂、杀虫剂和杀菌剂的植物药害副作用,当这些活性物质用于有用植物作物时会发生这些副作用,因而通常将这些防护产品称作解毒药或防护剂。
为了与作物防护产品的活性物质一起使用,本发明的通式(I)化合物能够与活性物质同时或按任何先后顺序使用,然后它们能够减少或完全补偿这些活性物质对作物植物的有害副作用,而不影响这些活性物质抵抗有害植物或昆虫或真菌虫害的活性。由使用几种作物防护产品,例如由几种除草剂或由除草剂与杀虫剂或杀菌剂相结合使用所引起的损害能被显著地减少或完全补偿。这使常规的作物防护产品的应用领域明显拓宽。
可能对植物造成损害的杀虫剂(其本身或与除草剂一起)的例子是如下这些:
杀虫制剂,如有机磷酸酯类,例如特丁甲拌磷(Counter),地虫磷(Dyfonate),甲拌磷(Thimet),毒死蜱(Reldan)和其它相关活性物质;氨基甲酸酯杀虫剂类,例如虫螨威(Furadan)和其它;和拟除虫菊酯杀虫剂类,例如Tefluthrin(Force),deltamethrin(Decis)和tralomethrin(Scout)和其它,以及其它具有不同作用机理的杀虫组合物。
对作物植物的植物药害副作用能被通式(I)化合物减弱的除草剂的例子是:例如选自氨基甲酸酯类,硫代氨基甲酸酯类,卤代N-乙酰苯胺类,取代苯氧基-、萘氧基-和苯氧基-苯氧基羧酸衍生物,和杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物,比如喹啉氧基-、喹喔啉氧基-、吡啶氧基、苯并草酰氧基-和苯并噻唑氧基-苯氧基链烷羧酸酯,环己二酮衍生物,乙撑脲类,嘧啶氧基吡啶羧酸酯衍生物,嘧啶氧基苯甲酸衍生物,磺酰脲类,均三唑并嘧啶磺酰胺衍生物和S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯类。优选的是苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸的酯类和盐类,以及磺酸脲类,乙撑脲类和除草剂类,除草剂与ALS抑制剂(乙酰乳酸合酶抑制剂)一起用来增宽作用范围,除草剂例如是苯达松、草净津、莠去津、溴苯腈、麦草畏和其它作用于叶面的除草剂。
能与本旭有的防护剂相结合使用的适宜除草剂的例子是:
A)苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸(C1-C4)烷基、(C2-C4)链烯基和(C3-C4)炔基酯型的除草剂类,比如
A1)苯氧基苯氧基-和苄氧基苯氧基羧酸衍生物,例如2-(4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(diclofop-methyl),
2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2601548),
2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A-4808750),
2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A-4808750),
2-(4-(2,4-二氯苄基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2417487),
4-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)戊-2-烯酸乙酯,
2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
A2)“单核”杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物,例如
2-(4-(3,5-二氯吡啶-2-氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-2925),
2-(4-(3,5-二氯吡啶-2-氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(见EP-A-3114),
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见EP-A-3890),
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-3890),
2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(见EP-A-191736),
2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸丁酯(fluazifopbutyl),
A3)“双核”杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物,例如
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯和乙酯(quizalofop-methyl和-ethyl),
2-(4-(6-氟-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见J.Pest.Sci.Vol.10,61(1985)),
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸和其2-亚异丙基氨基氧基乙基酯(propaquizafop和其酯),
2-(4-(6-氯苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(fenoxaprop-ethyl),其D(+)异构体(fenoxaprop-P-ethyl)和
2-(4-(6-氯苯并噻唑-2-基氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见DE-A-2640730),
2-(4-(6-氯喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸四氢呋喃-2-基甲基酯(见EP-A-323727),
B)来自磺酰脲系列的除草剂,例如嘧啶-或三嗪基氨基羰基〔苯-,吡啶-,吡唑-,噻吩-和(烷基磺酰)-烷基氨基〕磺酰胺类.在嘧啶环或三嗪环上的优选取代基是烷氧基,烷基,卤代烷氧基,卤代烷基,卤素或二甲基氨基,所有的取代基相互独立地结合是可能的。在苯、吡啶、吡唑、噻吩或(烷基磺酰基)烷基氨基部分上的优选取代基是烷基、烷氧基、卤素、硝基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,烷基,烷基磺酰基,卤代烷氧基,卤代烷基,烷基羰基,烷氧基烷基,链烷磺酰基)烷基氨基。合适的磺酰脲的例子是
B1)苯基和苄基磺酰脲类和相关化合物,例如
1-(2-氯苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(chlorosulfuron),
1-(2-乙氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4-氯-6-甲氧基-嘧啶-2-基)脲(chlorimuron-ethyl),
1-(2-甲氧基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(metsulfuron-methyl),
1-(2-氯乙氧基-苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(triasulfuron),
1-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-3-(4,6-二甲基-嘧啶-2-基)脲(sulfometuron-methyl),
1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-甲基脲(tribenuron-methyl),
1-(2-甲氧基羰基苄基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)脲(bensulfuron-methyl),
1-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)-3-(4,6-双(二氟甲氧基-嘧啶-2-基)脲(primisuluron-methyl),
3-(4-乙基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氢-1,1-二氧代-2-甲基苯并〔b〕噻吩-7-磺酰基)脲(见EP-A-79683),
3-(4-乙氧基-6-乙基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氢-1,1-二氧代-2-甲基苯并〔b〕噻吩-7-磺酰基)脲(见EP-A-79683),
3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基羰基-5-碘苯基磺酰基)脲(见WO92/13845),
B2)噻吩基磺酰脲类,例如1-(2-甲氧基-羰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(thifensulfuron-methyl),
B3)吡唑基磺酰脲类,例如
1-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基-磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(pyrazolsulfuron-methyl),
3-氯-5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基-氨磺酰基)-1-甲基-吡唑-4-羧酸甲酯(见EP282613),
5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰基氨磺酰基)-1-(2-吡啶基)吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330,参见Brighton Crop Prot.Conference-Weeds-1991,Vol.1,45et seq),
B4)磺二酰胺衍生物,例如
3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(N-甲基-N-甲基-磺酰基氨基磺酰基)脲(amidosulfuron)和结构类似物(见EP-A-0131258和Z.PflKrankh,Pfl.Schutz 1990,Special Issue XII,489-497),
B5)吡啶基磺酰脲类,例如
1-(3-N,N-二甲基氨基羰基吡啶-2-基-磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(nicosulfuron),
1-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基-磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)脲(DPX-E 9636,参见Brighton Crop Prot.Conf.-weeds-1989,P23et seq.),
在DE-A-4000503和DE-A-A4030577中所描述的吡啶基磺酰脲,优选具有以下结构式的那些:
Figure C9419379800371
其中
E   是CH或N,优选CH,
R11是碘或NR16R17
R12是H,卤素,氰基,C1-C3烷基,C1-C3烷氧基,
     C1-C3卤代烷基,C1-C3卤代烷氧基,C1-C3
     硫基,(C1-C3烷基)C1-C3烷基,(C1-C3
     氧基)羰基,单或二(C1-C3烷基)氨基,C1-C3
     烷基亚磺酰基或碘酰基,SO2-NRaRb
     CO-NRaRb尤其H,
Ra和Rb相互独立地是H,C1-C3烷基,C1-C3链烯基,C1-C3炔基或一起是-(CH2)4-,-(CH2)5-或(CH2)2-O-(CH2)2-,
R13是H或CH3
R14是卤素,C1-C2烷基,C1-C2烷氧基,C1-C2
    卤代烷基,优选CF3,C1-C2卤代烷氧基,优选
    OCHF2或OCH2CF3
R15是C1-C2烷基,C1-C2卤代烷氧基,优选OCHF2
    或C1-C2烷氧基,和
R16是C1-C4烷基和
R17是C1-C4烷基磺酰基或
R16和R17一起是结构式-(CH2)3SO2-或-(CH2)4SO2-
          的链。
例如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基磺酰基-N-甲基氨基吡啶-2-基)磺酰脲,或其盐类,
B6)在EP-A-0342569中所描述的烷氧基苯氧基磺酰基脲,优选具有以下结构式的那些:
Figure C9419379800391
其中E  是CH或N,优选CH,R18是乙氧基、丙氧基或异丙氧基,R19是氢,卤素,NO2,CF3,CN,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基或(C1-C3烷氧基)羰基,优选在苯环上的6位,n  是1,2或3,优选1,R20是氢,C1-C4烷基或C3-C4链烯基,R21和R22相互独立地是卤素,C1-C2烷基,C1-C2烷氧
  基,C1-C2卤代烷基,C1-C2卤代烷氧基或(C1
  -C2烷氧基)C1-C2烷基,优选OCH3或CH3,例
  如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2
  -乙氧基苯氧基)磺酰基脲,或(它们的)盐,和其它相关的磺酰脲衍生物的以及这些化合物的混合物,C)乙酰氯苯胺除草剂类,如
N-甲氧基甲基-2,6-二乙基乙酰氯苯胺(alachlor),
N-(3′-甲氧基丙-2′-基)-2-甲基-6-乙基乙酰氯苯胺(metolachlor),
N-(2,6-二甲基)-N-(3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基-甲基)乙酰氯苯胺,
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(1-吡唑基甲基)乙酰氯酰胺(mctazachlor),
D)硫代氨基甲酸酯类,如
N,N-二丙基硫代氨基甲酸(S-乙基)酯(EPTC)或N,N-二异丙基硫代氨基甲酸(S-乙基)酯(butylate)
E)环己二酮衍生物,如
3-(1-烯丙氧基来氨基丁基)-4-羟基-6,6-二甲基-2-氧代环己-3-烯羧酸甲酯(alloxydim),
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-环己-2-烯-1-酮(sethoxydim),
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-苯硫基丙基)-3-羟基-环己-2-烯-1-酮(cloproxydim),
2-(1-(3-氯代烯丙氧基)亚氨基丁基)-5-〔2-(乙硫基)-丙基〕-3-羟基环己-2-烯-1-酮,
2-(1-(3-氯代烯丙氧基)亚氨基丁基)-5-〔2-(乙硫基)-丙基〕-3-羟基环己-2-烯-1-酮(clethodim),
2-(1-(乙氧基亚氨基)丁基)-3-羟基-5-(噻吩-3-基)环己-2-烯酮(cycloxydim),或
2-(1-乙氧基亚氨基丙基)-5-(2,4,6-三甲基苯基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(tralkoxydim),
F)2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)苯甲酸衍生物或2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)杂芳基羧酸衍生物,如
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲基苯甲酸甲酯,和
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-4-甲基苯甲酸(imazamethabenz),
5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazethapyr),
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸(imazaquin),
2-(4-异丙基)-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazapyr),
5-甲基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazethamethapyr),
G)三唑并嘧啶磺酰胺衍生物,例如
N-(2,6-二氟苯基)-7-甲基-1,2,4-三唑并(1,5-C)嘧啶-2-磺酰氨(flumetsulam),
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并(1,5-C)嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2,6-二氟苯基)-7-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并(1,5-C)嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-7-氯-5-甲氧基-1,2,4-三唑并(1,5-C)嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2-氯-6-甲氧基羰基)-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并(1,5-C)嘧啶-2-磺酰胺,
(参见,例如EP-A-343 752,US-4,988,812)
H)苯甲酰环己二酮衍生物,例如
2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮(SC-0051,参见EP-A-137963)
2-(2-硝基苯甲酰基)-4,4-二甲基-环己烷-1,3-二酮(EP-A-274634)
2-(2-硝基-3-甲基磺酰基苯甲酰基)-4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮(见WO91/13548)
J)嘧啶氧基嘧啶羧酸衍生物或嘧啶氧基苯甲酸衍生物,例如
3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸苄酯(EP-A-249707)
3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸甲酯(EP-A-249707)
2,6-双〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基〕苯甲酸(EP-A 321 846)
2,6-双〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基〕苯甲酸(1-乙氧基羰氧基乙基)酯(EP-A472113)
以及
K)S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯类,如
S-〔N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基甲基〕二硫代磷酸O,O-二甲基酯(anilofos)。
上述A-K组的除草剂对于专家来说是已知的,并一般性叙述于:“The Pesticide Manual”,British Crop Protection Council,1991第9版或1987第8版,或“Agricultural Chemicals BookII,Herbicides”,由W.T Thompson,Thompson Publications,Fresno CA,USA 1990或“Farm Chemicals Handbook’90”,Meister Publishing Company,Willoughby OH,USA 1990.Imazethamethapyr从Weed Techn.1991 5卷,430-438是已知的。
所述除草活性物质和防护剂能够一起使用(从预混物的形式或通过桶混物方法)或者按任何所需要的顺序一种在另一种之后施用。防护剂:除草的重量比能够在大范围内变化,优选在1∶10-10∶1范围内,尤其1∶10-5∶1。在每一种情况下都比较理想的除草剂和防护剂的量取决于所用除草剂的类型或取决于所用防护剂以及取决于被处理植物的性质,并在各种情况由合适的预备试验来确定。当使用防护剂和作物防护产品的其它活性物质如杀虫剂或杀虫剂/除草剂结合物时,可以考虑类似比例。
防护剂主要用于禾谷类作物(小麦、黑麦、大麦、燕麦),水稻,玉米,高粱,但也可用于棉花和大豆,优选用于禾谷类作物,水稻和玉米。
当本发明的结构式(I)的防护剂与选自磺酰脲类和/或咪唑啉类的除草剂相结合施用和与苯氧基苯氧基-和杂芳氧基-苯氧基链烷羧酸衍生物类型的除草剂相结合施用时,发现了防护剂的突出优点。
这些结构类型的一些除草剂不能特定地用于禾谷类作物和/或玉米和水稻,或者没有足够的选择性。当这些除草剂与本发明的防护剂结合施用时,甚至用这些除草剂也能在禾谷类作物、玉米和水稻上获得突出的选择性。
取决于它们的性质,结构式(I)的防护剂能用来预处理作物植物种子(拌种),或它们能在播种前被引入犁沟,或者在植物出苗之前或之后与除草剂一起使用。出苗前处理包括在播种之前处理培养区和在播种后处理培养区,但作物植物的生长仍没有进行。与除草剂一起使用,尤其由出苗后方法,是优选的。桶混物或预混物可用于此目的。
取决于症状和所用除草剂,所需防护剂施用比例能在大范围内变化,但一般在0.001-5kg,优选0.005-0.5kg活性物质/公顷。
所以,本发明还涉及保护作物植物免受农药(优选除草剂)的植物药害副作用的方法,它包括在农药或除草剂施用之前、之后或同时,对植物、植物的种子或培养区施用有效量的结构式(I)化合物。
本发明还涉及作物防护产品,它包括结构式(I)的活性物质和常规配料用辅助剂,以及涉及农药(优选除草剂)组合物,它包括结构式(I)的活性物质和农药或除草剂和通常用在作物防护领域的配料用辅助剂。
结构式(I)的化合物和它们与一种或多种上述除草剂的结合物能够以各种方式配制,这由生物和/或化学-物理参数决定。因此,下面的可能适合于制剂:可湿性粉剂(WP),可乳化浓缩物(EC),水溶性粉剂(SP),水溶性浓缩物(SL),浓缩乳液(EW)如水包油型的油包水型乳液,可喷雾溶液或乳液,胶囊悬浮液(CS),油基或水基分散液(SC),悬乳液,悬浮浓缩物,粉尘剂(DP),油混溶性溶液(OL),拌种产品,微颗粒、喷雾颗粒剂,涂覆颗粒剂和吸附颗粒剂形式的颗粒剂(GR),供土壤使用或播种用的颗粒剂,水溶性颗粒剂(SG),水可分散的颗粒剂(WG),ULV制剂,微胶囊剂和蜡剂。
这些各种类型的制剂一般是已知的并叙述于(例如):Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologic”〔化学技术〕,7卷,C.Hauser Verlag Munich,第4版,1986;Wade VanValkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker N.Y.,1973;K.Martens,“Spray Drying Handbook”,第3版,1979,G.Goodwin Ltd.London.
所需配料用辅助剂,如惰性材料,表面活性剂,溶剂和其它添加剂,也是已知的并(例如)叙述于:Watkins,“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”第2版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.V.Olphen,“Introduction to clay ColloidChemistry”第2版,J.Wiley 8c Sons,N.Y.;Marsden,:“Solvents Guide”,第2版,Interscience,N.Y.,1963;McCutcheon′s“Detergents and Emnlsifiers Annual”,MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,“Encyclopedia ofsurface Active Agents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schonfeldt,“Grenzflchenaktive Athylenoxidaddukte”〔表面活性环氧乙烷加成物〕,Wiss Verlagsgesell.,Stuttgart 1976;Winnacker-Küchler Chemische Technologic”〔化学技术〕,7卷,C.Hanser Verlay Munich,4版,1986。
在这些制剂的基础上还可制备与其它农药活性物质、肥料和/或生长调节剂的结合物,例如以预混物或桶混物的形式。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂,除了活性物质以外它还含有润湿剂,例如聚氧乙烯化烷基酚类,聚氧乙烯脂肪醇类和脂肪胺类,脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐类,链烷烃磺酸盐或烷基芳基磺酸盐,和分散剂,例如除稀释剂或惰性物质之外的木素磺酸钠,2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠,二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。
通过将活性物质溶于有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点芳烃或烃中,添加一种或多种乳化剂,制得可乳化浓缩物。可以使用的乳化剂的例子是:烷基芳基磺酸钙类,如十二烷基苯碘酸钙,或非离子乳化剂,如脂肪酸聚乙二醇酯类,烷基芳基聚乙二醇醚类,脂肪醇聚乙二醇醚类,环氧丙烷-环氧乙烷缩合物(例如嵌段共聚物),烷基聚醚类,脱水山梨糖醇脂肪酸酯类,聚氧化乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯类或聚氧化乙烯山梨糖醇酯类。
通过让活性物质与细分散的固体物质例如滑石,天然粘土(如高岭土),膨润土和叶蜡石,或硅藻土一起研磨获得粉尘剂。
通过将活性物质喷到吸附性的、粒化了的惰性材料上,或通过借助于粘结剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油将活性物质浓缩物涂覆在载体如砂、高岭土或粒化惰性材料的表面上,制得颗粒剂。合适的活性物质还能以制备肥料颗粒常用的方式粒化,如果需要,以它与肥料的混合物形式。
一般,农业用化学品制剂含有0.1-99wt%;尤其0.1-95wt%的结构式(I)的活性物质(解毒药)或解毒药/除草剂的活性物质混合物,和1-99.9wt%,尤其5-99.8wt%的固体或液体添加剂,和0-25wt%,尤其0.1-25wt%的表面活性剂。
在可湿性粉剂中活性物质的浓度例如接近10-90wt%,相对于100%剩下的部分是由常规的配料用组分组成。在可乳化浓缩物的情况下,活性物质的浓度大约是1-80wt%的活性物质。粉尘形式的制剂含有约1-20wt%的活性物质,可喷雾溶液含有约0.2-20wt%的活性物质。在颗粒剂如水可分散的颗粒剂的情况下,活性物质的含量部分地取决于活性化合物是液体形式还是固体形式。一般,水可分散的颗粒含有10-90wt%的活性物质。
除此以外,上述活性物质制剂,如果合适的话,还含有在每种情况下常用的粘合剂,润湿剂,分散剂,乳化剂,渗透剂,溶剂,填料或载体。
在使用时,商品形式的制剂(如果合适)以常规方式稀释,例如在可湿性粉剂,可乳化浓缩物,分散剂和水可分散颗粒剂的情况下使用水。粉生剂、颗粒剂和可喷雾溶液形式的制剂在使用前通常不再进一步用其它惰性物质稀释。所需解毒药的施用比例随着外部条件比如尤其是温度、湿度和所用农药或除草剂的性质而变化。
下面的实施例旨在说明本发明。
A配制实施例
a)通过混合10重量份的结构式(I)的化合物或除草剂和结构式(I)的化合物的活性物质混合物和90重量份作为惰性物质的滑石,然后在锤式磨中粉碎混合物,获得粉尘剂。
b)通过混合25重量份的结构式(I)的化合物或除草剂和结构式(I)的防护剂的活性物质混合物,64重量份的作为惰性物质的合高岭土的石英砂,10重量份木素磺酸钾和1重量份的作为润湿和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠,然后在销接盘式磨中研磨混合物,获得易分散在水中的可湿性粉剂。
C)通过混合20重量份的结构式(I)化合物或除草剂和结构式(I)的防护剂的活性物质混合物,6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(Triton×207),3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255-277℃),然后在球磨机中将混合物研磨到5微米以下的细度,获得易分散于水的分散浓缩物。
d)从15重量份的结构式(I)的化合物或除草剂和结构式(I)的防护剂的活性物质混合物,75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚获得可乳化的浓缩物。
e)通过混合
72重量份的结构式(I)的化合物或除草剂和结构式(I)的防护剂的活性物质混合物,
10重量份的磺酸钙,
5重量份的十二烷基硫酸钠,
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土,
在销接盘式磨中研磨混合物,然后通过喷到作为粒化液体的水上在流化床中将粉末粒化,获得水可分散颗粒剂。
f)还可通过在胶体磨中均化和预粉碎
25重量份的结构式(I)的化合物或除草剂和结构式(I)的防护剂的活性物质混合物,
5重量份的2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠,
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠,
1重量份的聚乙烯醇,
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水,
随后在珠磨中研磨混合物,然后,借助单一物质喷嘴在喷雾塔中将所得悬浮液喷雾干燥,获得水可分散颗粒剂。
B制备实施例
1. 5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯
在0℃下将13.52g(0.075摩尔)的1,1-二苯基乙烯和5.06g(0.05摩尔)三乙胺溶于200ml乙醚中,然后经过约两小时将已溶于100ml乙醚的7.58g(0.05摩尔)的2-氯-2-肟基乙酸乙酯逐滴加入。在室温下连续搅拌1小时之后,加入100ml水,然后用乙醚萃取混合物。经MgSO4干燥后,蒸除乙醚,残余物在硅胶柱上提纯(洗脱液:正庚烷∶乙酸乙酯=8∶2)。以这种方式获得12.7g(理论值的86%)的熔点为78-81℃的产物。
按类似于实施于1的方法或按类似于上面另外描述的方法获得下表1的化合物。
表1中的缩写:
Me=甲基                Bu=丁基
i-,s-,t-,c-alkyl=异-,仲-,叔或环烷基
M.P.=熔点(按℃)
                            表1
  实施例     R1     R2     R3     R4     M.p.
    2   -COOCH3     H     C6H5     C6H5     122-124℃
    3   -COO-n-C3H7     H     C6H5     C6H5     64-66℃
    4   -COO-n-C4H9     H     C6H5     C6H5     油
    5   -COO-n-C5H11     H     C6H5     C6H5     油
    6   -COO-Na+     H     C6H5     C6H5     210-212℃(Z)
    7   -COO-N(CH3)4 +     H     C6H5     C6H5     116℃(Z)
    8   -COOCH2CH2Cl     H     C6H5     C6H5     70℃
    9   -COOCH2CH2OCH3     H     C6H5     C6H5     油
    10   -COO-i-C3H7     H     C6H5     C6H5
    11   -COO-i-C4H9     H     C6H5     C6H5     油
    12   -COO-s-C4H9     H     C6H5     C6H5     油
    13   -COO-C(CH3)13     H     C6H5     C6H5     油
    14   -COO-n-C6H13     H     C6H5     C6H5     油
    15   -COO-n-C8H17     H     C6H5     C6H5     油
    16   -COOCH2SCH3     H     C6H5     C6H5     油
    17   -COOCH2-CH=CH2     H     C6H5     C6H5     55-57℃
    18   -COOH     H     C6H5     C6H5     85-90℃
    19   -COOC2H5     CH3     C6H5     C6H5
实施例        R1     R2     R3     R4     M.p.
    20     -COOC2H5   -C2H5     C6H5     C6H5
    21     -COO-n-C4H9   cyclo-C3H4     C6H5     C6H5
    22     -COOCH3   cyclo-C6H11     C6H5     C6H5
    23     -COOC2H5   -CH2-CH=CH2     C6H5     C6H5     82℃
    24     -COOC2H5   -CH2CH2CN     C6H5     C6H5
    25     -COO-C2H5   -COOC2H5     C6H5     C6H5
    26     -COOC2H5   -OC2H5     C6H5     C6H5
    27     -COOC2H5   -S-CH3     C6H5     C6H5
    28     -COOCH3   -CH2COOCH3     C6H5     C6H5
    29     -COOCH2C6H5   H     C6H5     C6H5     油
    30     -COOC6H5   H     C6H5     C6H5     油
    31     -COOCH2CH2-C6H5   H     C6H5     C6H5
    32     -COOC2H5   H     2-Cl-C6H4     C6H5
    33     -COOC2H5   H     3-Cl-C6H4     C6H5     油
    34     -COOC2H5   H     4-Cl-C6H4     C6H5     油
    35     -COOC2H5   H     2-F-C6H4     C6H5
    36     -COOC2H5   H     3-F-C6H4     C6H5
    37     -COOC2H5   H     4-F-C6H4     C6H5     油
    38     -COOC2H5   H     4-Cl-C6H4     4-Cl-C6H4     油
    39     -COOC2H5   H     4-Cl-C6H4     2-Cl-C6H4
    40     -COOC2H5   H     4-Cl-C6H4     3-Cl-C6H4
    41     -COOC2H5   H     4-Br-C6H4     C6H5
    42     -COOC2H5   H     4-Br-C6H4     4-Cl-C6H4     油
    43     -COOC2H5   H     4-CF3-C6H4     C6H5     油
 实施例     R1     R2     R3     R4     M.p.
    44     -COOC2H5     H   4-CH3-C6H4   C6H5
    45     -COOC2H5     H   4-CH3C6H4   4-Cl-C6H4     油
    46     -COOC2H5     H   2,4-di-Cl-C6H3   C6H5     油
    47     -COOC2H5     H   3,4-di-Cl-C6H3   C6H5     油
    48     -COOC2H5     H   2,5-di-Cl-C6H3   C6H5
    49     -COOC2H5     H   3,5-di-Cl-C6H3   C6H5
    50     -COOC2H5     H   2,6-di-Cl-C6H3   C6H5
    51     COOC2H5     H   4-NO2-C6H4   C6H5
    52     COOC2H5     H   4-CN-C6H4   C6H5
    53     COOC2H5     H   4-COOCH3-C6H4   C6H5
    54     COOC2H5     H   4-OCH3-C6H4   C6H5     120℃
    55     COO-n-C3H7     H   4-F-C6H4   C6H5     油
    56     COO-n-C3H7     H   4-Cl-C6H4   C6H5     油
    57     COO-n-C4H9     H   4-F-C6H4   C6H5     油
    58     COO-n-C4H9     H   4-Cl-C6H4   C6H5     油
    59     COO-n-C5H11     H   4-F-C6H4   C6H5     油
    60     COO-n-C5H11     H   4-Cl-C6H4   C6H5     油
    61     COO-n-C6H13     H   4-Cl-C6H4   C6H5     油
    62     COO-CH2CH2Cl     H   4-Cl-C6H4   C6H5     油
    63     COO-CH2CH2-OCH3     H   4-Cl-C6H4   C6H5
    64     COOCH(CH3)-CH2(CH2)3CH3     H   4-Cl-C6H4   C6H5
    65     COO-CH2C6H5     H   4-Cl-C6H4   C6H5
    66     COOH     H   4-Cl-C6H4   C6H5     86-87℃
实施例     R1     R2     R3     R4     M.p.
    67     COO-Na+     H    4-Cl-C6H4   C6H5
    68     COO-K+     H    4-F-C6H4   C6H5
    69     COOC2H5     H    C6H5   CH3     油
    70     COOCH3     H    C6H5   CH3
    71     COOC2H5     H    C6H5   CH(CH3)2
    72     COOC2H5     H    C6H5   C(CH3)3     油
    73     COOC2H5     H    4-Cl-C6H4   C(CH3)3
    74     COO-n-C3H7     H    C6H5   C(CH3)3
    75     COO-n-C4H9     H    C6H5   C(CH3)3
    76     COO-n-C5H11     H    C6H5   C(CH3)3
    77     COO-n-C6H13     H    C6H5   C(CH3)3
    78     COO-CH2CH2-OCH3     H    C6H5   C(CH3)3
    79     COO-C2H5     H    C6H5   CH2C(CH3)3
    80     COO-C2H5     H    C6H5   CH2Si(CH-3)3
    81     COOC2H5     H    C6H5   cyclo-C5H9     油
    82     COOC2H5     H    C6H5   cyclo-C6H11     油
    83     COOC2H5     H    C6H5   cyclo-C3H4     油
    84     COO-n-C3H7     H    C6H5   cyclo-C6H11
    85     COO-n-C4H9     H    C6H5   cyclo-C6H11
    86     COO-n-C5H11     H    C6H5   cyclo-C6H11
    87     -COOC2H5     H    cyclo-C6H11   CH3
    88     -COOC2H5     H    cyclo-C6H11   C(CH3)3
    89     -COOC2H5     H    cyclo-C6H11   cyclo-C6H11
    90     -COOC2H5     H    C6H5   2-吡啶基
Figure C9419379800551
Figure C9419379800561
实施例     R1     R2     R3     R4     M.p.
  131     -     -     -     -    -
  132     -COOC4H9(n)     H     -C6H5     -2-CH3C6H4    油
  133     -COOCH2-CH2OC2H5     H     -C6H5     C6H5    油
  134     -COOC2H5     H     4-F-C6H4     4-F-C6H4    油
  135     -COOC4H9(n)     H     4-F-C6H4     4-F-C6H4    油
  136     -CON(CH3)2     H     -C6H5     -C6H5    105-107℃
  137     -CONHCH3     H     -C6H5     -C6H5    110-112℃
  138     -CONH2     H     -C6H5     -C6H5    185-187℃
  139     -COOCH2CH2OH     H     -C6H5     -C6H5    102-103℃
  140     -COOC2H5     H     -4-OCH3-C6H4     -4-F-C6H4    135-140℃
  141     CO2Et     H     4-NMe2-C6H4     C6H4    油
  142     CO2Et     H     4-F-C6H4     2-F-C6H4    油
  143     CO2Et     H     4-Cl-C6H4     4-t-Bu-C6H4    86℃
  144     CO2Et     H     4-F-C6H4     2-Cl-C6H4    油
  145     CO2Et     H     4-F-C6H4     2,3,4-Cl3-C6H2    88℃
  146     CO2Et     H     4-F-C6H4     3,4-Cl2-C6H3    油1)
  147     CO2Et     H     2,4-F2-C6H4     C6H5    油
  148     CO2Et     H     4-F-C6H4     2-CH3-C6H4    油2)
  149     CO2Et     H     4-F-2-Cl-C6H3     C6H5    油
  150     CO2Et     H     4-Cl-2-F-C6H4     C6H5    油
实施例146,148的折光指数:1)nD 30=1.5493  2)nD 30=1.5530
C生物学实施例
将小麦、大麦或稻的种子放入塑料盒内的砂土壤中,并在温室中生长到3-4叶期,然后,依次用本发明的化合物和除草剂进行出苗后的处理。除草剂和结构式(I)化合物以水悬浮液或乳液的形式施用,施用比例为300升水/公顷(换算过)。处理后3-4周过后,通过观察记录这些植物由所施用的除草剂造成的任何类型的损害,尤其要考虑遭受的生长抑制程度。与未处理的对照植物相比较,按百分数进行评估。
一些试验结果总结的表2,3和4中。
                          表2
                   防护剂在大麦上的效果
       产品除草剂/防护剂         剂量(kg a.i./ha) 除草活性,按%计HOVU
    0.2     80
    H1+No.1     0.2+1.25     60
    H1+No.2     0.2+1.25     60
    H1+No.6     0.2+1.25     20
    H1+No.17     0.2+1.25     20
    H1+No.4     0.2+1.25     20
    H1+No.3     0.2+1.25     30
    H1+No.7     0.2+1.25     37
H1=Fenoxaprop-P-ethylHOVU=Hordeum vulgare(大麦)No....=B部分(化学实施例)中实施例No....的防护剂
                         表3
                 防护剂在水稻上的效果
        产品除草剂/防护剂         剂量(kg a.i./ha) 除草活性,按%计ORSA
    H1     0.3     75
    H1+No.1     0.3+1.25     60
    H1+No.2     0.3+1.25     70
    H1+No.6     0.3+1.25     70
    H1+No.17     0.3+1.25     70
    H1+No.4     0.3+1.25     65
    H1+No.3     0.3+1.25     20
    H1+No.7     0.3+1.25     70
H2=Fenoxaprop-P-ethylORSA=Oryza sativa(水稻)
               表4:防护剂在玉米上的效果
       产品除草剂/防护剂         剂量(kg a.i./ha) 除草活性,按%计ZEMV
    H2     0.075     70
    H2+No.1     0.075+1.25     20
    H2+No.2     0.075+1.25     30
    H2+No.6     0.075+1.25     50
    H2+No.17     0.075+1.25     70
    H2+No.4     0.075+1.25     30
    H2+No.3     0.075+1.25     40
    H2+No.7     0.075+1.25     30
H2=3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基
   磺酰基-N-甲基氨基吡啶-2-基)磺酰脲ZEMV=Zea mays(玉米)
实施例2
在塑料盆中的玉米植株放在温室中生长到4叶期或6叶期,然后用由除草剂和本发明结构式(I)的化合物组成的桶混物进行处理。以300升水/公顷的施用比例将制剂喷到正在生长的植物上。处理后的4周过后,评判植物药害副作用,并通过与未处理的对照植物相比较确定损害程度。
在表5和6中给出的试验结果表明,本发明的化合物能够以高效方式防止对植物的损害。
                        表5
          本发明的化合物在玉米植物上的效果
  物质        剂量               在玉米上的除草活性(按%)
除草剂/     kg AS/ha               4叶期        6叶期
防护剂
H2          0.200                   77           83
             0.100                   70           73
             0.050                   63           60
             0.025                   33           40
H2+No.1     0.200      0.200        5            10
             0.100      0.100        0            0
             0.050      0.050        0            0
             0.025      0.025        0            0
H2+No.3     0.200      0.200        40           0
             0.100      0.100        20           0
             0.050      0.050        0            0
             0.025      0.025        0            0
       本发明的化合物在玉米植物上的效果物质              剂量          在玉米上的除草活性(按%)除草剂/           kg AS/ha            4叶期      6叶期防护剂H2+No.17   0.200         0.200         20        10
        0.100         0.100         10        0
        0.050         0.050         0         0
        0.025         0.025         0         0H2+No.6    0.200         0.200         27        30
        0.100         0.100         7         20
        0.050         0.050         0         10
        0.025         0.025         0         0H2+No.7    0.200         0.200         20        33
        0.100         0.100         0         20
        0.050         0.050         0         0
        0.025         0.025         0         0H2+No.4    0.200         0.200         20        0
        0.100         0.100         0         0
        0.050         0.050         0         0
        0.025         0.025         0         0H2=3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基-
磺酰基-N-甲基氨基吡啶-2-基)磺酰脲
                    表6
      本发明的化合物在玉米植物上的效果物质         剂量         在玉米上的除草活性(按%)除草剂/    kg AS/ha         4叶期         6叶期防护剂H3         0.200            90             88
        0.100            80             80
        0.050            75             80
        0.025            60             65H3+No.3    0.200   0.200    5              10
        0.100   0.100    0              0
        0.050   0.050    0              0
        0.025   0.025    0              0H3+No.4    0.200   0.200    10             15
        0.100   0.100    0              10
        0.050   0.050    0              0
        0.025   0.025    0              0H3+No.7    0.200   0.200    20             25
        0.100   0.100    0              10
        0.050   0.050    0              0
        0.025   0.025    0              0H3=3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-
(2-甲氧基羰基)-5-碘代苯-磺酰基)脲

Claims (12)

1.一种作物防护组合物,它包括作为作物植物防护化合物的结构式(I)的组分或其盐以及常用在作物防护上的配料用辅助剂,其中R1是以下结构式的酰基
Figure C9419379800022
-CO-NH2      -CO-NH-CH3        -CO-N(CH3)2
和           -CO-NH-C6H4Cl
其中R,R5,R6,R7,Y,T,Z,Q,Ai,Xi和q如下定义,R2   是氢,卤素,C1-C18烷基,C3-C8环烷基,C2-C8
  链烯基,C2-C8炔基,C1-C18烷氧基,C2-C8
  烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C18烷硫基,C2-C8
  链烯硫基,在每一种情况下最后提到的9个基团
  中的每一个是未取代的或被从卤素、硝基、氰基、
  C1-C4烷氧基和(C1-C4烷氧基)羰基中选择的
  一个或多个基团所取代,或者是(C1-C8烷氧基)
  羰基,R3和R4相互独立地是C1-C18烷基、C3-C12环烷基、C2-C8
    烯基或C2-C8炔基或下式的基团
Figure C9419379800031
其中(U)是相同的或不同的基团,它们相互独立地是氢,卤素,氰基,硝基,氨基或C1-C8卤代烷基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基,单(C1-C4烷基)氨基,二(C1-C4烷基)氨基,C1-C8烷硫基或C1-C8烷基磺酰基,最后提到的8个基团中的每一个是未取代的或被从卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个CH2基或多个CH2基被氧替代的C1-C8烷氧基,和C1-C8烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,单和二(C1-C4烷基)氨基和(C1-C8烷氧基)羰基中选择的一个或多个相同或不同的取代基所取代,且
o是1-5的整数,且
p是1-7的整数,
或是选自噻吩基和吡啶基的杂芳基,它们中的每一个是
未取代的或被一个或多个上述U基团取代,并且R是氢,C1-C18烷基,C3-C12环烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,
   最后提到的7个基团中的每一个相互独立地是未取
   代的或被从以下基团中选择的一个或多个基团所取
   代:卤素,氰基,硫代,硝基,羟基,C1-C8烷基,
   后者只有在环状基团的情况下,C1-C8卤代烷基,C1
   -C8烷氧基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-
   C8卤代烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8链烯硫基,C2
   -C8炔硫基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,结构
   式为-NRR★★和-CO-NRR★★和-O-CO-NRR★★
   的基团,
       其中最后提到的3个基团中R和R★★相互独立
       地是氢,C1-C8烷基,C2-C8链烯基,C2-C8
       基,苄基,苯基或取代苯基,或者与氮原子一
       起形成3-8员杂环,该杂环可另外含有至多2
       个其它的选自N、O和S的杂原子并且另外可被
       C1-C4烷基取代,
    和(C1-C8烷氧基)羰基,(C1-C8烷氧基)硫代羰
    基,(C2-C8链烯氧基)羰基,(C1-C8烷硫基)羰
    基,(C2-C8链烯硫基)羰基,(C2-C8炔硫基)羰基,(C2-C8炔氧基)羰基,甲酰基,(C1-C8烷基)羰基,(C2-C8链烯基)羰基,(C2-C8炔基)羰基,C1-C4烷基亚氨基,C1-C4烷氧基亚氨基,(C1-C8烷基)羰基氨基,(C2-C8链烯基)羰基氨基,(C2-C8炔基)羰基氨基,(C1-C8烷氧基)羰基氨基,(C2-C8链烯氧基)羰基氨基,(C2-C8炔氧基)羰基氨基,(C1-C8烷基)氨基羰基氨基,(C1-C6烷基)羰氧基,它未被取代或被卤素、NO2、C1-C4烷氧基或任意取代的苯基所取代,和(C2-C6链烯基)羰氧基,(C2-C6炔基)羰氧基,(C1-C8烷氧基)羰氧基,(C2-C8链烯氧基)羰氧基,(C2-C8炔氧基)羰氧基,C1-C8烷基磺酰基,苯基,苯基C1-C6烷氧基,苯基(C1-C6烷氧基)羰基,苯氧基,苯氧基C1-C6烷氧基,苯氧基(C1-C6烷氧基)羰基,苯氧基羰基,苯基羰氧基,苯基羰基氨基,苯基(C1-C6烷基)羰基氨基和苯基(C1-C6烷基)羰氧基,
最后提到的11个基团在苯环上未取代或被从卤
素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷
基,C1-C4卤代烷氧基和硝基中选择的一个或
多个基团所取代,和通式-SiR′3,-O-SiR′3,(R′)3Si-C1-C6烷氧基,-CO-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2,-O-NR′2,-CH(OR′)2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2的基团,
其中在上面提到的通式中的R′相互独立地
       是氢,C1-C4烷基或苯基,该苯基是未取代
       的或被从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、
       C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和硝基
       中选择的基团单取代或多取代,或者,成
       对构成C2-C6亚烷基链,且m是0-6,
       和结构式R″O-CHR″′CH(OR″)-C1-C6烷氧
       基的取代烷氧基,
       其中R″相互独立地是C1-C4烷基或一起是C1
       -C6亚烷基且R″′是氢或C1-C4烷基,Y,Z相互独立地是氧,各种氧化态的硫,或-NRe,Re
与R5或R6相类似地定义,R5,R6相同或不同,相互独立地是氢,C1-C6烷基,C2-
C6链烯基,C2-C6炔基或(C1-C4烷基)羰基,
    最后提到的4个基团中的每一个是未取代的
    或被从卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰
    基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个
    不直接相连的CH2基被氧替代的C1-C8烷氧
    基,以及C1-C8烷硫基,C1-C6烷基磺酰基,
    C2-C8链烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8
    烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3
    -C7环烷氧基和氨基,单和二(C1-C4烷基)
    氨基中选择的一个或多个基团所取代,或
甲酰基或SiRaRbRc
    其中Ra,Rb和Rc相互独立地是C1-C4烷基,
    C2-C4链烯基,C2-C4炔基或未取代的或被
    取代的苯基,或R5、R6一起是C2-C4亚烷基链或C2-C4亚链烯基链,R7   是H,C1-C4烷基,C2-C4链烯基、C2-C4炔基,
    苯基,苄基,C1-C4烷氧基,(C1-C4烷基)-
    羰氧基和苯基羰氧基,羟基,-NH-CO-NH2
    -NH-CS-NH2,单和二(C1-C4烷基)氨基,酰基
    氨基,(C1-C4烷基)磺酰基氨基,苯氧基,苯
    基磺酰基氨基或苯基氨基,T       是O,S,NR8,N-OR8或N-O-酰基,Q       是O或S,q       是0-4的整数,i       是连续数,在q不是0的情况下它取作1-q中
    所有整数的值,q具有上述意义,Xi     相互独立地是O,S,NR9,N-(AiXi)q-R,Ai     相互独立地是未取代的或取代的C1-C6亚烷基或
    C2-C6亚链烯基,以及R8,R9相互独立地是H,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2
    -C4炔基,C3-C6环烷基,C3-C6环烯基或苯基。
2.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R2是氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或C5-C6环烷基且基团R3和R4中至少-个是以下结构式的基团:
Figure C9419379800071
其中(U)代表相同的或不同的基团,它们相互独立地是氢,卤素,氰基,硝基,氨基,C1-C4
    卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷基,
    C1-C4烷氧基,单(C1-C4烷基)氨基,二
    (C1-C4烷基)氨基,C1-C4烷硫基或C1-
    C4烷基磺酰基,
    o是1-3的整数,且
    p是1-3的整数,或者至少基团R3和R4之一是选自噻吩基和吡啶基的杂芳基,
    它们中的每一个是未取代的或被一个或多个上述
    U基团所取代。
3.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R3和R4是相同或不同的下式基团其中U和o具有上述意义。
4.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R是氢,C1-C8烷基,C4-C7环烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,
其中最后提到的7个基团中的每一个相互独立地
是未取代的或被从以下基团中选择的一个或多个
基团所取代:卤素,氰基,硫代,硝基,羟基,
C1-C4烷基,后者只有在环状基团的情况下,以
及C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烯
      氧基,C2-C4炔氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4
      烷硫基,C2-C4链烯硫基,C2-C4炔硫基,C5-C6
      环烷基,C5-C6环烷氧基,氨基,单和二(C1-C4
      烷基)氨基,(C1-C6烷氧基)羰基,通式为
      -SiR′3,-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2
      基团,其中所述式中的R′相互独立地是氢,C1
      -C2烷基或苯基,或成对构成C2-C5亚烷基链。
5.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R3,R4相互独立地是相同或不同的下式基团
Figure C9419379800091
并且R是氢,C1-C8烷基,C4-C7环烷基,C2-C8链烯基或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,
其中最后提到的7个基团中的每一个相互独立地
是未取代的或被从以下基团中选择的一个或多个
基团所取代:卤素,氰基,硫代,硝基,羟基,
C1-C4烷基,后者只有在环状基团的情况下,以
及C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烯
氧基,C2-C4炔氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4
烷硫基,C2-C4链烯硫基,C2-C4炔硫基,C5-C6
环烷基,C5-C6环烷氧基,氨基,单和二(C1-C4
烷基)氨基,(C1-C6烷氧基)羰基,通式为
      -SiR′3,-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2
      的基团,其中所述式中的R′相互独立地是氢,
      C1-C2烷基或苯基或成对构成C2-C5亚烷基链。
6.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R是氢,C1-C8烷基,C5-C6环烷基,C2-C8链烯基或C2-C8
炔基,其中最后提到的4个基团中的每一个相互独立
地是未取代的或被从以下基团中选择的一个或多个基
团所取代:卤素、氰基,硝基,C1-C4烷氧基,C2-C4
链烯氧基,C2-C4炔氧基,C5-C6环烷基,C5-C6环烷
氧基,单和二(C1-C4烷基)氨基,结构式-SiR′3
-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其
中所述式中的R′相互独立地是氢,C1-C2烷基或苯基
或成对构成C2-C5亚烷基链。
7.根据权利要求1所要求的作物防护组合物,其中在结构式(I)中,R1是如下结构式的基团
            -C(=T)-Q-(AiXi)q-R
并且T   是O或NR8,Q   是O,q   是0-4的整数,i   是连续数,在q不是0的情况下它取作1-q中
所有整数的值,q具有上述意义,Xi 相互独立地是O,S,NR9,N-(AiXi)q-R,Ai 相互独立地是C1-C4亚烷基或C2-C4亚链烯基,R8,R9相互独立地是H,C1-C4烷基,C2-C4链烯基,C2
    -C4炔基或C5-C6环烷基。
8.一种作物防护组合物,它包括一种或多种农药和作为防护剂的、如权利要求1-7中任一项所定义的至少一种结构式(I)的化合物或其盐。
9.一种如权利要求1-7中任一项所定义的结构式(I)的化合物或其盐,但3-乙酯基-5-甲基-5-乙烯基-异噁唑啉除外。
10.一种制备如权利要求9所定义的结构式(I)化合物或其盐的方法,它包括让结构式(II)的化合物
         R3R4C=CHR2            (II)其中R2,R3和R4与结构式(I)中的定义一样,与结构式(III)的氧化腈反应,
       (-)O-N=(+)C-R1              (III)其中R1与结构式(I)中的定义一样。
11.一种保护作物植物免受农药的活性物质的植物药害副作用的方法,它包括在使用所述农药之前、之后或同时,对植物、植物种子或植物培养区施用有效量的一种或多种如权利要求1~7中任一项所定义的结构式(I)化合物或其盐。
12.如权利要求1~7中任一项所定义的结构式(I)化合物或其盐作为防护剂在保护作物植物免受农药的植物药害副作用方面的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
CA2382435C (en) 1999-09-07 2009-02-03 Syngenta Participations Ag Novel herbicidally active phenyl-substituted heterocycles
EP1209972B1 (en) 1999-09-07 2003-05-28 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
EP1209975B1 (en) * 1999-09-07 2003-11-12 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
CZ2002820A3 (cs) 1999-09-08 2002-06-12 Aventis Cropscience Uk Limited Nové herbicidní kompozice
CN1288665A (zh) 1999-09-16 2001-03-28 诺瓦提斯公司 除草组合物
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
DE10022989A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
BR0206859A (pt) * 2001-01-31 2004-01-13 Bayer Cropscience Gmbh Método para proteger colheitas empregando carboxilatos de isoxazolina
ATE357139T1 (de) * 2001-01-31 2007-04-15 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-safener kombination auf basis isoxazolincarboxylat safenern
EP1381277A2 (en) 2001-04-27 2004-01-21 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
CA2511646A1 (en) * 2002-12-27 2004-07-22 Chiron Corporation Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
EP2305655A3 (en) 2003-02-05 2011-06-29 Bayer CropScience AG Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators.
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
JP2007530473A (ja) 2004-03-27 2007-11-01 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー 除草剤−薬害軽減剤の混合剤
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035132A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide Mittel auf Basis von ausgewählten Insektiziden und Safenern
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
AU2005316594A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-22 Bayer Cropscience Lp Methods for increasing maize yields
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
EP1982591A4 (en) * 2006-02-08 2012-12-12 Kumiai Chemical Industry Co PLANT TOXICITY CONTROL FOR HIGHLAND FARMING AND PLANT TOXICITY CONTROL PROCEDURES THEREWITH
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2010334808B2 (en) 2009-12-23 2015-07-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides
BR112012015692A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicida inibidor de hppds.
CN102869769A (zh) 2009-12-23 2013-01-09 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
ES2659086T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
TW201139625A (en) * 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
GB201013009D0 (en) * 2010-08-02 2010-09-15 Syngenta Participations Ag Agricultural method
AU2011298423B2 (en) 2010-09-03 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012052410A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
US9101133B2 (en) 2010-11-02 2015-08-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
KR20130123416A (ko) 2010-12-01 2013-11-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
JP2014502600A (ja) 2010-12-16 2014-02-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 6−(2−アミノフェニル)ピコリン酸化合物およびそれらの除草剤としての使用
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US9247735B2 (en) * 2011-01-19 2016-02-02 Rotam Agrochem International Company Limited Crop plant-compatible herbicidal compositions containing herbicides and safeners
CN102047896A (zh) * 2011-01-26 2011-05-11 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 玉米田除草剂组合物
RU2013141413A (ru) * 2011-02-10 2015-03-20 Новартис Аг Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換3−(ビフェニル−3−イル)−8,8−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン
EP2681191B1 (de) 2011-03-01 2015-09-02 Bayer Intellectual Property GmbH 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
BR112013023103B1 (pt) 2011-03-15 2019-06-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Composição de herbicidas e protetores, e processo para combate de plantas nocivas em culturas
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯,其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された4−シアノ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
UA111193C2 (uk) 2011-03-25 2016-04-11 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Застосування n-(тетразол-4-іл)- або n-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів або їх солей для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами hppd
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
BR112014000267A2 (pt) 2011-07-04 2016-09-20 Bayer Ip Gmbh utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas
US9084425B2 (en) 2011-07-15 2015-07-21 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrile derivatives, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
MX362112B (es) 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
BR112014006208B1 (pt) * 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
US9226505B2 (en) 2011-09-23 2016-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as agents against abiotic plant stress
JP5952909B2 (ja) 2011-10-31 2016-07-13 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 置換4−シアノ−3−フェニル−4−(ピリジン−3−イル)ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
US9414595B2 (en) 2011-12-19 2016-08-16 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
IN2014CN04204A (zh) * 2012-01-12 2015-07-17 Basf Se
CN104203925A (zh) 2012-03-29 2014-12-10 拜耳知识产权有限责任公司 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
JP2015532650A (ja) 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 非生物的植物ストレスに対する活性物質としての置換された2−アミドベンズイミダゾール類、2−アミドベンゾオキサゾール類および2−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
HUE038363T2 (hu) 2013-02-19 2018-10-29 Bayer Cropscience Ag Protiokonazol alkalmazása gazdavédõ válaszok indukálására
CN103172582B (zh) * 2013-03-25 2015-04-08 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 双苯噁唑酸的制备方法
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN103709113A (zh) * 2013-11-14 2014-04-09 江苏中旗作物保护股份有限公司 一种除草剂安全剂双苯噁唑酸的合成方法
CN103719127B (zh) * 2013-12-18 2016-08-24 山东先达农化股份有限公司 针对玉米安全的除草剂组合物
TWI665192B (zh) 2014-05-28 2019-07-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 製備二氫異唑衍生物之方法
HUE044475T2 (hu) 2014-12-22 2019-10-28 Mitsui Agriscience Int S A /N V Tribenuron-tartalmú folyékony herbicid kompozíciók
US9872498B2 (en) 2015-02-12 2018-01-23 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a novel formulation of rimsulfuron and use of the same
US10015967B2 (en) 2015-10-29 2018-07-10 Rotam Agrochem International Company Limited Form of isoxadifen-ethyl, a process for its preparation and use of the same
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
EP3549443A1 (en) 2016-06-21 2019-10-09 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions
CN106614600B (zh) * 2016-06-26 2019-08-16 江苏中旗科技股份有限公司 一种针对水稻安全的除草组合物
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
US20190166840A1 (en) 2016-08-11 2019-06-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted pyrazolinyl derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
SI3506747T1 (sl) 2016-08-30 2022-05-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Postopek zmanjšanja škode na pridelku
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
JP2020503312A (ja) 2016-12-22 2020-01-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用
EP3558975A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte heteroarylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112019016541A2 (pt) 2017-02-13 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 2-アミノ-5-オキシアルキル-ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
WO2018191871A1 (zh) * 2017-04-18 2018-10-25 苏州大学张家港工业技术研究院 一种异恶唑啉衍生物的制备方法
JP2020518625A (ja) 2017-05-04 2020-06-25 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト キナゾリンジオン−6−カルボニル誘導体を含有する除草剤毒性緩和剤組成物
AU2018285213B2 (en) 2017-06-13 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides
CN110770232B (zh) 2017-06-13 2023-08-15 拜耳公司 除草活性的四氢和二氢呋喃羧酸和酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び/又は植物成長調節剤としての使用
US20200181117A1 (en) 2017-07-18 2020-06-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
JP2020527565A (ja) 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換5−(ヘタ−)アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018314741A1 (en) 2017-08-09 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
CN111356368A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰胺
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
WO2019110398A1 (de) 2017-12-04 2019-06-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
ES2911000T3 (es) 2017-12-19 2022-05-17 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3728214A1 (de) 2017-12-19 2020-10-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202091469A1 (ru) 2017-12-19 2020-10-19 Зингента Кроп Протекшн Аг Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств
US20220306591A1 (en) 2018-01-25 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
MX2020008919A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
US20200404916A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20210227824A1 (en) 2018-02-28 2021-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20200404907A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN108440435B (zh) * 2018-03-21 2020-10-09 重庆化工职业学院 一种适合工业化生产的双苯恶唑酸的合成方法
UA128091C2 (uk) 2018-05-03 2024-04-03 Баєр Акціенгезельшафт Водні капсульні суспензійні концентрати, які містять гербіцидний захисний засіб та пестицидну активну речовину
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
CN112513033A (zh) 2018-06-04 2021-03-16 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰基吡唑
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
US20210321610A1 (en) 2018-07-27 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
AU2019313545A1 (en) 2018-07-31 2021-02-25 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
DK3937637T3 (da) 2019-03-12 2023-07-24 Bayer Ag Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af s-holdige cyclopentenylcarbonsyreestere
WO2020187623A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2022525173A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 新規3-(2-ブロモ-4-アルキニル-6-アルコキシフェニル)-3-ピロリン-2-オン類及び除草剤としてのその使用
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された3-(2-アルコキシ-6-アルキル-4-プロピニルフェニル)-3-ピロリン-2-オン類およびそれらの除草剤としての使用
CA3133184A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EA202192469A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-16 Байер Акциенгезельшафт 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-замещенные 5-спироциклогексил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
TW202107993A (zh) 2019-05-08 2021-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有增強耐雨性之ulv調配物
AU2020287208A1 (en) 2019-06-03 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinyl pyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling undesired plant growth
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220225613A1 (en) 2019-06-14 2022-07-21 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
WO2021013800A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022542068A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換n-フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用
MX2022000846A (es) 2019-07-27 2022-02-10 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Composicion herbicida que comprende acido r-piridiloxicarboxilico y derivado y una aplicacion de los mismos.
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
EP4075979A1 (de) 2019-12-19 2022-10-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
AR121156A1 (es) 2020-01-29 2022-04-20 Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd Composiciones de sulfonilureas líquidas
BR112022012674A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-06 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos
CN115698021A (zh) 2020-04-07 2023-02-03 拜耳公司 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途
US20230180757A1 (en) 2020-04-07 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
ES2973424T3 (es) 2020-04-07 2024-06-20 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico sustituidas
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
WO2021219527A1 (de) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
KR20230015975A (ko) 2020-05-27 2023-01-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
WO2021245003A1 (en) 2020-06-02 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and isoxadifen-ethyl
MX2023000185A (es) 2020-06-26 2023-02-22 Bayer Ag Concentrados acuosos en suspension en capsulas con grupos ester biodegradables.
CN115996919A (zh) 2020-06-30 2023-04-21 拜耳公司 取代的杂芳基氧基吡啶、其盐及它们作为除草剂的用途
CA3192507A1 (en) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
CN116368129A (zh) 2020-10-23 2023-06-30 拜耳公司 1-(吡啶基)-5-吖嗪基吡唑衍生物及其用于控制有害的植物生长的用途
CA3203568A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AU2022218292A1 (en) 2021-02-04 2023-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4313943A1 (en) 2021-03-22 2024-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AU2022305612A1 (en) 2021-07-02 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4387970A1 (en) 2021-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
CN115806530B (zh) * 2021-09-14 2024-08-13 新发药业有限公司 一种双苯噁唑酸的制备方法
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CN118632626A (zh) 2021-12-01 2024-09-10 拜耳公司 (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途
MX2024007296A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Uso de isoxazolincarboxamida para la inhibicion de brotes.
MX2024007297A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos.
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AR128874A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
AR128872A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
WO2024133245A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5213909A (en) * 1975-07-17 1977-02-02 Heidelberger Druckmasch Ag Cleaning apparatus for printing cylinder of offset printing press
WO1991008202A1 (de) * 1989-11-25 1991-06-13 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel
EP0509433A1 (de) * 1991-04-15 1992-10-21 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1371325A (fr) * 1963-07-24 1964-09-04 Rhone Poulenc Sa Isoxazoles et isoxazolines substitués et leur préparation
US4808750A (en) * 1983-09-01 1989-02-28 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
US4988812A (en) * 1989-11-06 1991-01-29 Dow Elanco Aqueous process for the preparation of 5-methyl-n-(aryl)-1,2,4-triazolo(1,5-A)pyrimidine-2-sulfonamides
DE4017665A1 (de) * 1990-06-01 1991-12-05 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4026018A1 (de) * 1990-08-17 1992-02-20 Hoechst Ag Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline
ES2103013T3 (es) * 1991-06-25 1997-08-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nuevas isoxazolinas e isotiazolinas, agentes fitoprotectores que las contienen, asi como un procedimiento de deteccion para la identificacion de potenciales agentes fitoprotectores.
JPH05213909A (ja) * 1991-09-04 1993-08-24 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd イソオキサゾール誘導体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5213909A (en) * 1975-07-17 1977-02-02 Heidelberger Druckmasch Ag Cleaning apparatus for printing cylinder of offset printing press
WO1991008202A1 (de) * 1989-11-25 1991-06-13 Hoechst Aktiengesellschaft Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel
EP0509433A1 (de) * 1991-04-15 1992-10-21 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS ABSTRACT VOL.67,NO.21 1967.1.1 "1-3DIPOLAR CYCLOADDITION OF NOTRONE ESTERS TO CONJUGATED UNSATURATED COM *
JOURNAL OF IMDIAN CHEMICAL SOCIETY,VOL.70,NO.21 1993.2.1 NAGARAJAN ET AL "ELECTRON-IMPACT MASS SPECTRAL FRAGMENTATION PATTERNS OF I *

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Publication number Publication date
HU9600661D0 (en) 1996-05-28
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