CZ294209B6 - Ochranné prostředky pro rostlinyŹ substituované izoxazolinyŹ způsob jejich výroby a jejich použití - Google Patents
Ochranné prostředky pro rostlinyŹ substituované izoxazolinyŹ způsob jejich výroby a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294209B6 CZ294209B6 CZ1996806A CZ80696A CZ294209B6 CZ 294209 B6 CZ294209 B6 CZ 294209B6 CZ 1996806 A CZ1996806 A CZ 1996806A CZ 80696 A CZ80696 A CZ 80696A CZ 294209 B6 CZ294209 B6 CZ 294209B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- alkoxy
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Řešení se týká ochranných prostředků pro rostlinyŹ obsahujících substituované izoxazoliny obecného vzorce IŹ a jejich soliŹ které jsou vchodné pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidů@ Dále se týká substituovaných izoxazolinůŹ způsobu jejich výrobyŹ způsobu ochrany rostlin a použití uvedených sloučeninŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště kombinací účinná látka-antidotum, které jsou obzvláště vhodné pro použití proti konkurujícím škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Při použití prostředků pro zpracování rostlin, obzvláště při použití herbicidů, může docházet k nežádoucím škodám na ošetřovaných kulturních rostlinách. Mnoho herbicidů není zcela přijatelných (selektivních) pro některé důležité kulturní rostliny, takže pro jejich aplikaci jsou dané úzké hranice. Nemohou se proto mnohdy použít vůbec, nebo se mohou aplikovat pouze v tak nepatrných množstvích, že není zaručena požadovaná široká herbicidní účinnost proti škodlivým rostlinám. Tak například nemůže mnoho herbicidů, uváděných dále pod třídami (A) až (K), být použito dostatečně selektivně v kukuřici, rýži nebo v obilí. Obzvláště při aplikaci těchto herbicidů po vzejití rostlin dochází k fytotoxickým vedlejším účinkům na kulturních rostlinách a je tedy žádoucí takovouto fytotoxicitu vyloučit nebo snížit.
Je již známé používat herbicidy v kombinaci se sloučeninami, které fytotoxicitu herbicidů u kulturních rostlin redukují, bez toho, že by bylo odpovídajícím způsobem redukován herbicidní účinek proti škodlivým rostlinám. Takovíto partneři v kombinaci se nazývají ochranná činidla („safenery“) nebo „antidota“.
Z EP-A-509 433 (CA-A-2 065 983) je známé použití derivátů kyseliny 5-fenylizoxazolin-3karboxylové a kyseliny 5-fenylizothiazolin-3-karboxylové jako ochranných činidle pro herbicidy z řady karbamátů, thiokarbamátů, halogenacetanilidů, derivátů kyselin fenoxyfenoxy-alkankarboxylových a podobně.
V EP-A-550 371 (CA-A-2 072 229) jsou uvedeny jako ochranná činidla mimo jiné deriváty kyseliny 5-alkylizoxazolin-3-karboxylové a kyseliny izothiazolin-3-karboxylové pro různé třídy herbicidů.
WO 29/03053 (CA-A-2 089 651) popisuje použití substituovaných derivátů kyseliny 3-aryl-izoxazolin-5-karboxyIové a kyseliny 3-aryl-izothiazolin-5-karboxylové jako ochranných činidel pro tyto herbicidy. Ve WO 91/18907 (US-A-5 332 715) jsou popsané silylsubstituované izoxazoliny, izoxazoly, izothiazoliny a izothiazoly jako rostliny ochraňující prostředky.
Konečně WO 91/08202 (US-A-5 314 863) popisuje 5-benzylsubstituované deriváty izoxazolinu s vlastnostmi ochraňujícími rostliny.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že se překvapivě sloučeniny ze skupiny 5,5-disubstituovaných izoxazolinových derivátů dále uvedeného obecného vzorce I výhodně hodí ktomu, aby chránily kulturní rostliny před škodlivými účinky agresivních agrárních chemikálií, obzvláště herbicidů.
-1 CZ 294209 Β6
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou ochranné prostředky pro rostliny, které jako komponentu pro ochranu kulturních rostlin obsahují sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém
R1 značí acylový zbytek ze skupiny zahrnující
T
B
-C - Q -(APQ, - R
Ύ
II
-C-Q-RT , přičemž R, RT, T, W, Aj, X, a q jsou definované dále,
R2 značí vodíkový atom,
R3 a R4 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloaklylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo zbytek vzorce
nebo
U značí stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně osmi jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, kde jedna nebo několik CHo-skupin je nahrazených kyslíkovým atomem, dále alkylthioskupinu s 1 až 8
-2CZ 294209 B6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylthio skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, o značí celé číslo 1 až 5 a p značí celé číslo 1 až 7, nebo monocyklický nebo bicyklický heteroarylový zbytek ze skupiny zahrnující furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyrilovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu a chinolovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi výše uvedenými zbytky U,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CH-skupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páryjsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, přičemž každá z posledně jmenovaných skupin alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, zbytky vzorců-NR*R**, -CO-NR*R** a -O-CO-NR*R**, přičemž
R* a R** značí v posledně jmenovaných třech zbytcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo společně s dusíkovým atomem tří až osmičlenný heterocyklus, který obsahuje ještě až dva další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který může být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxythiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxyskarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylthioskarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylthiokarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylthiokarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkyliminoskupinu se 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyiminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylaminovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylaminokarbonylaminovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, kde substituenty fenylové skupiny jsou uvedené výše, dále alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy valkylu, přičemž posledních jedenáct zbytků je ve fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jsou substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující halogeny, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, dále značí zbytky vzorců -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR',, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 a -O-(CH2)mCH(OR')2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát substituovaná zbytky ze skupiny zahrnující halogeny, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy a m značí číslo 0 až 6,
-4CZ 294209 B6 a dále substituovaný alkoxylový zbytek vzorce RO- nebo CHR'CH(OR)-alkoxy- s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž
R” značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a
R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy
RT značí zbytek vzorce -CO-R, -CS-R, -NRfR8, -N=CRhR' nebo SiRaRbR°, přičemž
R má výše uvedený význam,
Rf, Rg, Rh a R‘ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou jednou nebo vícekrát zbytky ze skupiny zahrnujícími atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu nebo Rf a R8 značí společně s dusíkovým atomem pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který ještě obsahuje až dva další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a může být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Ra, Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou jednou nebo vícekrát zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4uhlíkovými atomy a nitroskupinu,
T značí kyslík, síru nebo skupinu NR8, N-OR8 nebo N-O-acyl, přičemž acyl je zbytek vybraný ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylokarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Q značí kyslík nebo síru, q značí celé číslo 0 až 4, i značí číslo, které zahrnuje při q nerovném nule všechna celá čísl 1 až q, přičemž q má výše uvedený význam,
Xi značí nezávisle na sobě kyslík, síru nebo skupinu NR9 nebo N-(AiXj)q-R,
Ai značí nezáviste na sobě nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylenovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
R8 a R9 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinmylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkový
-5 CZ 294209 B6 mi atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CH-skupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva 5 sousední CH-páry jsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, io nebo její sůl a pomocné prostředky, obvyklé v ochraně rostlin.
Mnohé sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny. Jejich specifickou prostorovou formou definované možné stereoizomery, jako jsou enantiomery, diastereomery, 15 Z-izomery a E-izomery, jakož i jejich směsi, jsou všechny zahrnuté do obecného vzorce I
Sloučeniny obecného vzorce I, které jsou odvozeny od karboxylových kyselin, mohou tvořit soli, ve kterých je zbytek R nahrazen ekvivalentem kationtu, vhodné pro zemědělství. Jako příklady takovýchto solí je možno uvést kovové soli, obzvláště soli s kovy alkalických kovů (sodík, 20 draslík) nebo soli s organickými aminy, jakož i soli, které jako kationty obsahují sulfoniové nebo fosfoniové ionty.
Jako látky tvořící soli jsou vhodné obzvláště kovy a organické dusíkaté báze, především kvartémí amoniové báze. Přitom jako kovy, vhodné pro tvorbu solí, přicházejí v úvahu kovy alkalických 25 zemin, jako je hořčík nebo vápník, především ale alkalické kovy, jako je lithium a obzvláště draslík a sodík.
Jako příklady dusíkatých bází, vhodných pro tvorbu solí, je možno uvést primární, sekundární nebo terciární alifatické a aromatické, popřípadě na uhlovodíkovém zbytku hydroxylované 30 aminy, jako je methylamin, ethylamin, propylamin, izopropylamin, čtyři izomemí butylaminy, dimethylamin, diethylamin, dipropylamin, diizopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, tripropylamin, chinuclidin, pyridin, chinolin, izochinolin, jakož i methanolamin, ethanolamin, propanolamin, dimethanolamin, diethanolamin nebo triethanolamin.
Jako případy kvartémích amoniových bází je možné uvést tetraalkylamoniové kationty, ve kterých jsou alkylové zbytky nezávisle na sobě přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 uhlíkovými atomy, jako je tetramethylamoniový kationt, tetraethylamoniový kationt nebo trimethylethylamoniový kationt jakož i dále trimethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt a trimethyl-2-hydroxyethylamoniový kationt.
Jako látky tvořící soli jsou obzvláště výhodné amoniový kationt a dialkylamoniové a trialkylamoniové kationty, ve kterých jsou alkylové zbytky nezávisle na sobě přímé nebo rozvětvené, popřípadě hydroxyskupinou substituované alkylové skupiny s 1 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například dimethylamoniový kationt, trimethylamoniový kationt, triethylamoniový kationt, 45 di-(2-hydroxyethyl)-amoniový kationt a tri-(2-hydroxyethyl)-amoniový kationt.
Obzvláště zajímavé jsou prostředky, kde ve sloučenině obecného vzorce I alespoň jeden ze zbytků R3 a R4 značí skupinu vzorce
-6CZ 294209 B6
nebo
U značí stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dinlkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, o značí celé číslo 1 až 3 a p značí celé číslo 1 až 3, nebo
R3 a R4 značí nezávisle na sobě monocyklický nebo bicyklicý heteroarylový zbytek ze skupiny zahrnující furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, tiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu a chinolovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi výše uvedenými zbytky U a jejich soli.
Obzvláště výhodné jsou prostředky, kde v obecném vzorci I značí R3 a R4 stejné nebo různé zbytky vzorce
přičemž U a o mají výše uvedený význam.
Obzvláště zajímavé jsou také prostředky, ve kterých ve sloučeninách obecného vzorce I
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CHskupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páry jsou nahrazeny NS, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimiinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu,
-7CZ 294209 B6 přičemž každá z posledně jmenovaných skupin alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, almkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N-CR'2, -N=CR'2 a -O-NR'2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
Výhodné jsou dále prostředky, ve kterých ve sloučenině obecného vzorce I
R3aR4 značí nezávisle na sobě stejné nebo různé zbytky vzorce
ve kterém mají U a o výše uvedený význam,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CH-skupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páryjsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, přičemž každá z posledně jmenovaných skupina alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2 a -O-NR'2, přičemž
-8CZ 294209 B6
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy a
RT značí zbytek vzorce -CO-R, NRfR9 nebo -N=CRhR', přičemž Rf, Rg, Rh a Rl mají výše uvedený význam.
Obzvláště výhodné jsou prostředky, kde ve sloučenině obecného vzorce I
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každá ze čtyř posledně jmenovaných skupin je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N=CR'2 a -N=CR'2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy, a jejich soli.
Obzvláštní význam mají také prostředky, kde ve sloučenině obecného vzorce I
R1 značí zbytek vzorce
T
II
-C - Q -{AiXJ, - R , přičemž o
T značí kyslíkový atom nebo skupinu NR,
Q značí kyslíkový atom, q značí celé číslo 0 až 4, i značí číslo, které zahrnuje tři q nerovném nule všechna celá čísla 1 až q, přičemž q má výše uvedený význam,
Xi značí nezávisle na sobě kyslík, síru nebo skupinu NR9 nebo N-(AiXi)q-R,
Aj značí nezávisle na sobě alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R8 a R9 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy a
-9CZ 294209 B6
R má výše uvedený význam, a jejich soli.
Vynález se týká také způsobu ochrany kulturních rostlin, především rostlin obilí, rýže, kukuřice, sójových bobů nebo cukrové řepy, před fytotoxickými vedlejšími účinky ochranných prostředků pro rostliny, jako jsou herbicidy, insekticidy a fungicidy, jehož podstata spočívá v tom, že se aplikuje účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, popřípadě jejich solí, před, po nebo současně s odpovídajícími účinnými látkami na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
Dále se vynález týká použití sloučenin obecného vzorce I a jejich solí pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky ochranných prostředků pro rostliny, jako jsou herbicidy, insekticidy a fungicidy.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, jehož podstata spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce II
R3R4C = CHR2 (II), ve kterém mají R2, R3 a R4 výše uvedený význam, nechá reagovat s nitriloxidem obecného vzorce III
(ΙΠ), ve kterém má R1 výše uvedený význam.
Reakce se provádí například v organickém rozpouštědle. Jako rozpouštědla jsou vhodná především nepolární až málo polární rozpouštědla, například ethery, jako je diethylether nebo tetrahydrofuran.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce II a III jsou známé z literatury (viz J. Org. Chem. 25, 1160 /1960/; J. Am. Chem. Soc. 46, 791 /1924/ a tam uvedené citace) nebo se dají vyrobit analogicky jako známé sloučeniny. Nitriloxidy obecného vzorce III se zpravidla připravují in šitu z kyseliny 2-halogeno-2-hydroxyiminooctové a jejích derivátů, popřípadě -ethanalu a jeho derivátů, popřípadě -keton za působení bází, například organických aminových bází a nechají se reagovat s již v reakční směsi obsaženou sloučeninou obecného vzorce II. Reakce se výhodně provádí při teplotě v rozmezí -15 °C až teplota varu rozpouštědla, obzvláště při teplotě místnosti.
V následujícím jsou pod sloučeniny obecného vzorce II zahrnuty také jejich soli, pokud není uvedena přesněji definice.
Sloučeniny obecného vzorce I redukují nebo zamezují vedlejším fytotoxickým účinkům ochranných prostředků pro rostliny, jako jsou herbicidy, insekticidy a fungicidy, které se vyskytují při použití těchto účinných látek v kulturách užitkových rostlin a mohou být proto označovány obvyklým způsobem jako antidota nebo ochranná činidla (safenery).
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou pro společné použití s účinnými látkami pro ochranu rostlin aplikovat současně nebo v libovolném pořadí s účinnými látkami a jsou potom schopné škodlivé vedlejší účinky těchto účinných látek u kulturních rostlin redukovat nebo zcela potlačit, bez toho, že by se účinky těchto účinných látek vůči škodlivým rostlinám, popřípadě škodlivému hmyzu nebo škodlivým houbám nějak ovlivnily. Přitom se mohou podstatně redukovat nebo zcela potlačit také poškození, která vznikají použitím více prostředků pro ochranu rostlin, například použitím více herbicidů nebo použitím herbicidů v kombinaci s insekticidy nebo fungicidy. Tím se může oblast použití dosavadních prostředků pro ochranu rostlin podstatně rozšířit.
-10CZ 294209 B6
Insekticidy, které samotné nebo společně s herbicidy mohou způsobovat poškození rostlin, jsou například následující:
Insekticidní preparáty jako jsou organofosfáty, například Turbufos (RCounter), Fonofos, (RDyfonate), Phorate (RThimet), Chlorpyrifos (RReldan) a jiné příbuzné účinné látky; insekticidní karbamáty, jako je například Corbafuran (RFuradan) a další; pyrethroidní insekticidy, jako je například Tefluthrin (RForce), Deltamethrin (RDecis) a Tralomethrin (RScout) a další; jakož i ostatní insekticidní prostředky s jiným mechanismem účinku.
Herbicidy, jejichž fytotoxické vedlejší účinky na kulturní rostliny se mohou pomocí sloučenin obecného vzorce I snížit, jsou například herbicidy ze skupiny karbamátů, thiokarbamátů, halogenacetanilidů, substituovaných derivátů fenoxykarboxylových, naftoxykarboxylových a fenoxy-fenoxykarboxylových kyselin, jakož i derivátů heteroaryloxy-fenoxyalkankarboxylových kyselin, chinoxalyloxyalkankarboxylové, pyridyloxyalkankarboxylové, benzoxalyloxyalkankarboxylové a benzthiazolyloxyalkankarboxylové, odvozenin cyklohexandionu, imidazolinonů, derivátů kyseliny pyrimidyloxy-pyridinkarboxylové, derivátů kyseliny pyrimidyloxybenzoové, sulfonylmočovin, derivátů triazolopyrimidin-sulfonamidu, jakož i esterů kyseliny S(N-aryl-N-alkylkarbamoylmethyl)-dithiofosforečné. Výhodné jsou přitom estery a soli kyseliny fenoxyfenoxy-karboxylové a kyseliny heteroaryloxyfenoxykarboxylové, sulfonylmočoviny, imidazolinony, jakož i herbicidy, které se používají společně s ALS-inhibitory (inhibitory acetolaktát-syntetázy) pro rozšíření spektra účinku, jako je například Bentazon, Cyanazin, Atrizin, Bromoxynil, Dicamba a jiné listové herbicidy.
Vhodné herbicidy, které se mohou kombinovat s ochrannými činidly (safenery) podle předloženého vynálezu jsou například:
A) Herbicidy typu alkylesterů s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylesterů se 2 až 4 uhlíkovými atomy a alkinylesterů se 3 až 4 uhlíkovými atomy, kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a heteroaryloxyfenoxykarboxylové, jako
Al) deriváty kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a kyseliny benzyloxyfenoxykarboxylové, například methyl kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy)-propionové (Diclofop-methyl), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-chlorfenoxy)-fenoxy)-propionové (DE-A-2 601 548), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-fluorfenoxy)-fenoxy)-propionové (US-A-4 808 750), methylester kyseliny 2-(4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (DE-A-2 433 067), methylester kyseliny 2-(4-(2-fluor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (US-A-4 808 750), methylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorbenzyl)-fenoxy)-propionové (DE-A-2 417 487), ethylester kyseliny 4-(4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-pent-2-enové a methylester kyseliny 2-(4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (DE-A-2 433 067).
A2) ,jednojademé“ deriváty kyseliny heteroaryl-fenoxy-alkankarboxylové, například ethylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-2 925),
-11 CZ 294209 B6 propargylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-3 144), methylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy-propionové (EP-A-3 890), ethylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-3 890), propargylester kyseliny 2-(4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-191 736) a butylester kyseliny 2-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy)-propionové (Fluazifop-butyl),
A3) „dvoujaderné“ deriváty kyseliny heteroaryloxy-fenoxyalkankarboxylové, například methylester a ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (Quizalofop-methyl a Quizalofop-ethyl), methylester kyseliny 2-(4-(6-flour-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (J. Pěst. Sci. Vo. 61 /1985/), kyselina 2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-feoxy)-propionová a její 2-izopropylidenaminooxyethylester (Propaquizafop a ester), ethylester kyseliny l-(4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy)-propionové (Fenoxapropethyl a jeho D(+)-izomer (Fenoxaprop-P-ethyl), ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)-fenoxypropionové (DE-A-2 640 730) a tetrahydrofur-2-yl-methylester kyseliny 2-(4-(6-chlorchinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-323 727),
B) herbicidy z řady sulfonylmočoviny, například pyrimidinaminokarbonyl-[benzen-, pyridin-, thiofen- a (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamidy nebo triazinylaminokarbonyl-[benzen-, pyridin-, thiofen-a (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamidy. Jako substituenty na pyrimidinovém nebo triazinovém kruhu jsou výhodné alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkylová skupina, haloalkoxyskupina, halogeny nebo dimethylaminoskupina, přičemž všechny substituenty jsou nezávisle na sobě kombinovatelné. Jako substituenty na benzenové, pyridinové, pyrazolové nebo (alkylsulfonyl)alkylaminové části jsou výhodné alkylová skupina, alkoxyskupina, halogeny, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkylsulfonylová skupina, haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, alkoxyalkylová skupina a (alkansulfonyl)alkylaminová skupina. Vhodné sulfonylmočoviny jsou například
Bl) fenylsulfonylmočoviny a benzylsulfonylmočoviny a příbuzné sloučeniny, například l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (Chlorsulfuron), l-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-močovina (Chlorimuron-ethyl),
-12CZ 294209 B6 l-(2-methoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (Metsulfuron-methyl), l-(2-chlorrethoxy-fenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (Triasulfuron), l-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyI)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-močovina (Sulfometuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-3-methylmočovina (Tribenuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-močovina (Bensulfuron-methyl), l-(2-methoxykarbony!fenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl)-močovina (Primisulfuron-methyl),
3-(4-ethyl-6-methoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-l-(2,3-dihydro-l, l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)-močovina (EP-A-79 683),
3-(4-ethoxy-6-ethyI-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2,3-dihydro-l,l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen7-sulfonyl)-močovina (EP-A-79 683) a
3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2-methoxykarbonyl-5-jod-fenylsulfonyl)močovina (WO 92/13 845),
B2) thienylsulfonylmočoviny, například l-(2-methoxykarbonylthiofeny-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina,
B3) pyrazolylsulfonylmočoviny, například l-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Pyrazosulfuron-methyl), methylester kyseliny 3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-lmethyl-pyrazol-4-karboxylové (EP 282 613), methylester kyseliny 5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-(2-pyridyl)pyrazol—4-karboxylové (NC-330, Brighton Crop. Prot. Conference - Weeds - 1991, Vol. 1, 45 a další),
B4) deriváty sulfondiamidu, například
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)-močovina (Amidosulfuron) a strukturní analogy (EP-A-0 131 258 a Z. Pfl. krankh. Pfl. Schutz 1990, Sonderheft XII, 489-497),
B5) pyridylsulfonylmočoviny, například l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Nicosulfuron),
-13 CZ 294209 B6 l-(3-ethoxysulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovina (DPX-E 9636, Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1989, str. 23 ff.), pyridylsulfonylmočoviny, které jsou popsané vDE-A-4 000 503 a DE-A-4 030 577, výhodně obecného vzorce
ve kterém
E značí skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R11 značí jod nebo skupinu NR16R17,
R12 značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu v alkoxylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SO2NRaRb nebo skupinu CO-NRaRb, výhodně vodíkový atom,
Ra a Rb značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo společně tvoří skupinu -(CH2)4-, -(CH2)5- nebo -(CH2)2-O-(CH2)2-,
R13 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R14 značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormeethoxyskupinu nebo trifluorethoxyskupinu,
R15 značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormethoxyskupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
R16 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a R17 značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo
R16 a R17 značí společně řetězec vzorce -(CH^SO?- nebo -(CHYŠCE-, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(3-N-methylsulfonyI-N-methylaininopyridin2-yl)-sulfonylmočovina a její soli,
- 14CZ 294209 B6
B6) alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v EP-A-0 342 569, výhodně obecného vzorce
R22 ve kterém
E značí skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CHO,
R18 značí ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo izopropoxyskupinu,
R19 značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifloormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, výhodně v poloze 6 na fenylovém kruhu, n značí číslo 1, 2 nebo 3, výhodně 1,
R20 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu s 3 až 4 uhlíkovými atomy a
R21 a R22 značí nezávisle na sobě atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i v alkoxylu, výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(2-ethoxyfenoxy)-sulfonylmočovina nebo její soli a další příbuzné deriváty sulfonylmočoviny a jejich směsi,
C) chloracetanilidové herbicidy, například
N-methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid (Alachlor),
N-(3'-methoxyprop-2'-yl)-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid (Metolachlor),
2,6-dimethylanilid kyseliny N-(3-methyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl)-chloroctové a amid kyseliny N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(l-pyrazolyImethyl)chloroctové (Metazochlor),
D) thiokarbamáty, například
S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát (EPTC) nebo
S-ethyI-N,N-diizobutylthiokarbamát (Butylate),
-15 CZ 294209 B6
E) deriváty cyklohexandionu, například methylester kyseliny 3-( l-allyloxyiminobutyl)-4-hydroxy-6,6-dimethyl--2-oxocyklohex-3-enkarboxylové (Alloxydim)
2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on (Sethoxydim),
2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-(2-fenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on (Cloproxydim),
2-(l-(3-chlorallyloxy)-iminobutyl-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on,
2-(l-(3-chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyklohex-2-en-lon (Clethodim),
2-(l-ethoxyimino)-butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)-cyklohex-2-enon (Cycloxydim) a
2-(l-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylfenyl)-3-hydroxycyklohex-2--en-l-on (Tralkoxydim),
F) deriváty kyseliny 2-(4-alkyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoové a kyseliny 2-(4-alkyl-5oxo-2-imidazolin-2-yl)heteroarylkarboxylové, například methylester kyseliny 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylbenzoové, kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl—4-methylbenhoová (Imazamethabenz), kyselina 5-ethyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylová (Imazathapyr), kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-chinolin-3-karboxylová (Imazaquin), kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)pyridin-3-karboxylová (Imazapyr), kyselina 5-methyl-2-(4-izopropyM-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylová (Imazathamethapry),
G) deriváty triazolopyrimidinsulfonamidů, například
N-(2,6-difluorfenyl)-7-methyl-l,2,4-triazolo-(l,5-c)-pyridin-2-sulfonamid (Flumetsulam),
N-(2,6-dichlor-3-methylfenyl)-5,7-dimethoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2-sulfonamid,
N-(2,6-difluorfenyl)-7-fluor-5-methoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2-sulfonamid,
N-(2,6-dichlor-3-methylfenyl)-7-chlor-5-methoxy-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2sulfonamid a
N-(2-chlor-6-methoxykarbonyl)-5,7-dimethyl-l ,2,4-triazolo-( 1,5-c)-pyrimidin-2-sulfonamid (viz například EP-A-343 752, US^l 988 812),
-16CZ 294209 B6
H) deriváty benzocyklohexandionu, například
2-(2-chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyklohexan-l,3-dion (SC-0051, EP-137 963),
2-(2-nitrobenzoyl)-4,4-dimethyl-cyklohexan-l,3-dion (EP-A-274 634), a
2-(2-nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethyl-cyklohexan-l,3-dion (WO 91/13 548),
J) deriváty kyseliny pyrimidinyloxy-pyrimidinkarboxylové a kyseliny pyrimidinyloxybenzoové, například benzylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxypyridin-2-karboxylové (EP-A-249 707), methylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxypyridin-2-karboxylové (EP-A-249 707), kyselina 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoová (EP-A-321 846) a (l-ethoxykarbonyloxyethyl)-ester kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]benzoové (EP-A-472 113), a
K) estery kyseliny S-(N-aryl-N-alkyl-karbamoylmethyl)-dithiofosforečné, například
S-[N-(4-chlorfenyl)-N-izopropyl-karbamoylmethyl]-0,0-dimethyl-dithiofosfát (Anilofos).
Výše uvedené herbicidy skupiny A) až K) jsou pro odborníky známé a zpravidla jsou popsané v „The Pesticide Manual“, British Corp Protection Council, 9. vydání 1991 nebo 8. vydání 1987, nebo v „Agricurtural Chemicals Book II, herbicides“, W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990, nebo v „Farm Chemicals Handboock „90, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990. Imezethamethaphyr je známý zWeed Techn. 1991, díl 5, 430 až 438.
Herbicidně účinné látky a uvažovaná ochranná činidla (safenery) se mohou aplikovat společně (jako hotové přípravky nebo při tank-mix-postupu) nebo v libovolném pořadí za sebou. Hmotnostní poměry safener : herbicid se může pohybovat v širokém rozmezí a výhodně je v rozmezí 1 : 10 až 10 : 1, obzvláště 1 : 10 až 5 : 1. Optimální množství herbicidu a safeneru je závislé na typu použitého herbicidu a použitého safeneru, jakož i na typu zpracovávaného porostu rostlin a dá se zjistit případ od případu pomocí odpovídajících předběžných pokusů. Odpovídající hmotnostní poměry jsou účelně také při použití jiných účinných látek pro ochranu rostlin, jako jsou insekticidy nebo kombinace insekticidů a herbicidů.
Hlavní aplikační oblasti pro použití safenerů jsou především kultury obilí (pšenice, žito, ječmen, oves), rýže, kukuřičce a sorghum, ale také bavlny a sójových bobů, výhodně obilí, rýže a kukuřice.
Obzvláště výhody safenerů podle předloženého vynálezu byly zjištěny při jejich kombinaci s herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin a/nebo imidazolinonů, jakož i herbicidy typu derivátů fenoxyfenoxy-alkankarboxylových kyselina heteroaryloxyfenoxy-alkankarboxylových kyselin.
Některé herbicidy těchto strukturních tříd nemohou být nebo mohou být nedostatečně selektivně použity speciálně v kulturách obilí a/nebo kukuřice, jakož i rýže. Kombinací se safenery podle předloženého vynálezu se také u těchto herbicidů dosáhne i obilí, kukuřici nebo rýži významné selektivity.
-17CZ 294209 B6
Safenery obecného vzorce I podle předběžného vynálezu je možné vždy podle jejich vlastností použít pro předběžné ošetření osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo aplikovat před setím do brázd, nebo použít společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Zpracování před vzejitím rostlin zahrnuje jak ošetření osevních ploch před vysetím, tak také ošetření osetých, ale ještě nevzrostlých osevních ploch. Výhodné je společné použití s herbicidem, obzvláště při aplikaci po vzejití. K tomu se mohou použít tankové směsi nebo hotové přípravky.
Potřebné aplikované množství safeneru se může vždy podle indikace a použitého herbicidu pohybovat v širokém rozmezí a je zpravidla v rozmezí 0,001 až 5 kg/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg/ha.
Předmětem předloženého vynálezu je dále také způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidů, především herbicidů, jehož podstata spočívá v tom, že se účinné množství sloučeniny obecného vzorce I aplikuje před, po nebo současně s pesticidem, popřípadě herbicidem na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
Předmětem předloženého vynálezu jsou také prostředky pro ochranu rostlin, které jako účinnou látku obsahují sloučeninu obecného vzorce I a obvyklé pomocí prostředky, jakož i pesticidní, výhodně herbicidní prostředky.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich kombinace s jedním nebo několika uvedenými herbicidy se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parameuy. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (WP), ve vodě rozpustný prášek (SP), ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), koncentrované emulze (EW), jak jsou emulze typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulze, suspenzní koncentráty, disperze na bázi oleje nebo vody (SC), s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspenze (CS), suspoemulze, popraše (DP), s olejem mísitelné roztoky (OL), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ve vodě rozpustné granuláty (SG), ULW-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Mertens, „SPray Drying“ Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tenzidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent adn Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulsifíers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Ecyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. lne., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kůchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986.
Na bázi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inergní látky ještě smáčedla, například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, polyglykol
-18 CZ 294209 B6 ethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty nebo alkylarylsulfonáty, nebi dispergační činidla, například sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalensulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více emulgátorů. Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykoíestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu (například blokové polymery), alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselina a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspenzní koncentráty mohou být na bázi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Emulze, například typu olej ve vodě (EW), se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tenzidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolin nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I (antidotum) nebo směsí účinných látek antidotum/herbicid a 1 až 99,9 % hmotnostních, obzvláště 5 až 99,8 % hmotnostních, pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 25 % hmotnostních tenzidů.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100% hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, rozpouštědla, plnidla nebo nosiče.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerční formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, disperzí a ve vodě dispergova
-19CZ 294209 B6 telných granulátů, pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami. Se zřetelem na vnější podmínky, jako je teplota, vlhkost, typ použitého pesticidu, popřípadě herbicidu a podobně, se mění potřebné aplikační množství antidota.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady provedení slouží k bližšímu objasnění předloženého vynálezu
A. Příklady přípravků
a) Popraš se získá tak, že se smísí 10% hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a sloučeniny obecného vzorce I a 90 % hmotnostních mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidů a sloučeniny obecného vzorce I, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů draselné soli ligninsulfonové kyseliny a 1 hmotnostní díl sodné soli kyseliny oleylmethyltaurové jako smáčedla a dispergační činidla a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě lehce dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a sloučeniny obecného vzorce I, 6 hmotnostních dílů alkylfenolpolyglykoletheru (RTriton x 207), 3 hmotnostní díly izoltridekanolpolyglykolether (8 EO) a 71 hmotnostních dílů aprafinického minerálního oleje (oblast varu například asi 255 až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 pm.
d) emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a sloučeniny obecného vzorce I, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí 75 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a sloučeniny obecného vzorce I, hmotnostních dílů vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny, hmotnostních dílů natriumlaurylsufátu, hmotnostní díly polyvinylalkoholu a hmotnostních dílů kaolinu, tato směs se na kolíčkovém mlýnu umele a získaný prášek se ve vířivém loži nastříkáním vody granuluje.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se také získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a sloučeniny obecného vzorce I,
-20CZ 294209 B6 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, hmotnostní díly sodné soli kyseliny oleylmethyltaurové, hmotnostní díl polyvinylalkoholu, hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého a hmotnostních dílů vody, tato směs se homogenizuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se rozemele v perlovém mlýnu a takto získaná suspenze se ve zkrápěné věži pomocí jednolátkové trysky rozpráší a suší.
B. Výrobní příklady
Příklad 1
Ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolin-3-karboxylové
13,52 g (0,075 mol) 1,1-difenylethenu a 5,06 g (0,05 mol) triethylaminu se při teplotě 0 °C rozpustí ve 200 ml diethyletheru a potom se v průběhu asi 2 hodin přikape 7,58 g (0,05 mol) ethylesteru kyseliny 2-chlor-2-hydrixyimino-octové, rozpuštěných ve 100 ml diethyletheru. Po jednohodinovém míchání při teplotě místnosti se přidá 100 ml vody a potom se směs extrahuje diethyletherem. Po vysušení pomocí síranu hořečnatého se ether oddestiluje a získaný zbytek se čistí na sloupci silikagelu (pohyblivá fáze: n-heptan/ethylacetát = 8 : 2). Získá se takto 12,7 g (86 % teorie) produktu s teplotou tání 78 až 81 °C.
Sloučeniny, uvedené v následující tabulce 1, se získají analogicky, jako je popsáno v příkladě 1, popřípadě výše popsanými metodami.
Zkratky v tabulce 1:
Me = methyl
Bu = butyl i-, s—, t-, c-Alkyl = izo-, sekundární, terciární, popřípadě cyklo-alkyl
t.t. = teplota tání.
-21 CZ 294209 B6
Tabulka 1
| Př. | R1 | R- | RJ | r | t.t. |
| 2 | -COOCH3 | Η | c6hs | c6h5 | 122-124 °C |
| 3 | -COO-n-C3H7 | H | c6h5 | c6h5 | 64-66 °C |
| 4 | -COO-n-C4H9 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 5 | —COO-n-C5H] 1 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 6 | -COOTMa* | H | c6h5 | c6h5 | 210-212°C (Z) |
| 7 | -COO-N(CH3)4 + | H | c6h5 | c6h5 | 116°C (Z) |
| 8 | -cooch2ch2ci | H | c6h5 | c6h5 | 70 °C |
| 9 | -COOCH2CH2OCH3 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 10 | -COO-í-C3H7 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 11 | —COO—i—C4H9 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 12 | —COO—s—C4H9 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 13 | -COO-C(CH3)3 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 14 | -COO-n-C6H13 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 15 | -COO-n-CgHig | H | c6h5 | c6h5 | o»ej |
| 16 | -COOCH2SCH3 | H | c6h5 | c,h5 | olej |
| 17 | -COOCH2-CH=CH2 | H | c6h5 | CéHs | 55-57 °C |
| 18 | -COOH | H | c6h5 | c6h5 | 85-90 °C |
| 19 | -COOC2H5 | ch3 | c6h5 | c6h5 | |
| 20 | -COOC2H5 | -c2h5 | c6h5 | c6h5 | |
| 21 | -COO-n-C4H9 | Cycloc3h5 | c6h5 | c6h5 | |
| 22 | -COOCh3 | Cyclo- C6Hh | c6h5 | c6h5 | |
| 23 | -COOC2H5 | -CH2-CH- =čh2 | c6h5 | c6h5 | 82 °C |
| 24 | -cooc2h5 | -CH2CH2CN | c6h5 | c6h5 | |
| 25 | -coo-c2h5 | -cooc2H5 | c6h5 | c6h5 | |
| 26 | -COOC2H5 | -oc2h5 | c6h5 | c6h5 | |
| 27 | -COOC2H5 | -S-CH3 | c6h5 | c6h5 | |
| 28 | -COOCH3 | -CH2CO- 0ČH3 | c6h5 | c6h5 | |
| 29 | -COOCH2C6H5 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 30 | -COOC6Hj | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 31 | -COOCH2CH2C6H5 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 32 | -cooc2h5 | H | 2-Cl-C6H4 | c6h5 |
-22CZ 294209 B6
Tabulka 1 - pokračování
| Př. | R1 | R2 | R3 | R4 | t.t. |
| 33 | -COOC2H5 | H | 3-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 34 | -cooc2h5 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 35 | -cooc2h5 | H | 2-F-C6H4 | c6h5 | |
| 36 | -cooc2h5 | H | 3-F-C6H4 | c6h5 | |
| 37 | -COOC2H5 | H | 4-F—C6H4 | c6h5 | olej |
| 38 | -COOC2H5 | H | 4-Cl-C6H4 | 4-Cl-C6H4 | olej |
| 39 | -cooc2h5 | H | 4-Cl-C6H4 | 2-Cl-C6H4 | |
| 40 | -cooc2h5 | H | 4-Cl-C6H4 | 3-Cl-C6H4 | |
| 41 | -cooc2h5 | H | 4-Br-C6H4 | c6h5 | |
| 42 | -cooc2h5 | H | 4-Br-C6H4 | 4-Cl-C6H5 | olej |
| 43 | -COOC2H5 | H | 4-CF3-C6H4 | c6h5 | olej |
| 44 | -COOC2H5 | H | 4-CH3C6H4 | c6h5 | |
| 45 | -cooc2h5 | H | 4-CH3-C6H4 | 4-Cl-C6H4 | olej |
| 46 | -cooc2h5 | H | 2,4—Di-Cl-C6H3 | c6h5 | olej |
| 47 | -cooc2h5 | H | 3,4-Dí-C1-C6H3 | c6h5 | |
| 48 | -cooc2h5 | H | 2,5-Dí-C1-C6H3 | c6h5 | |
| 49 | -cooc2h5 | H | 3,5-Dí-C1-C6H3 | c6h5 | |
| 50 | -cooc2h5 | H | 2,6-Di-Cl-C6H3 | CďHí | |
| 51 | cooc2h5 | H | 4-NO2-C6H4 | c6h5 | |
| 52 | cooc2h5 | H | 4-CN-C6H4 | c6h5 | |
| 53 | cooc2h5 | H | 4-COOCH3-C6H4 | c6h5 | |
| 54 | COOC7H5 | H | 4-OCH3-C6H4 | c6h5 | 120 °C |
| 55 | COO-n-C3H7 | H | 4-F-C6H4 | c6h5 | olej |
| 56 | COO-n-C3H7 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 57 | C O 0—n—C 4H9 | H | 4-F-C6H4 | c6h5 | olej |
| 58 | COO-n-C4H9 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 59 | COO-n- C5H11 | H | 4-F-C6H4 | c6h5 | olej |
| 60 | COO-n-C5H] 1 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 61 | COO-n-C6Hi3 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 62 | COO-CH2CH2C1 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | olej |
| 63 | coo-ch2ch2och3 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | |
| 64 | COOCH(CH3)-CH2(CH2)3CH3 | H | 4-Cl-C6H4 | c6h5 | |
| 65 | COO-CH2C6Hj | H | 4-C1-C6H4 | c6h5 | |
| 66 | COOH | H | 4-Cl-C6H4 | C6H5 | 86-87 °C |
| 67 | COCTNa* | H | 4-Cl-C5H4 | c6H5 | |
| 68 | COOK+ | H | 4-F-C6H4 | c6h5 | |
| 69 | COOC2H5 | H | c6h5 | ch3 | olej |
| 70 | cooch3 | H | c6h5 | ch3 | |
| 71 | cooc2h5 | H | c6h5 | CH(CH3)7 | olej |
| 72 | cooc2h5 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 73 | COOC7H5 | H | 4-Cl-C6H5 | C(CH3)3 | |
| 74 | COO-n-C3H7 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 75 | COO-n-C4H9 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 76 | COO—n-C5H] 1 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 77 | COO“n-C6H]3 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 78 | COO-CH2CH2OCH3 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 79 | COCF-C2H5 | H | c6h5 | CH2C(CH3)3 | |
| 80 | COO-C7H5 | H | c6h5 | CH2Sí(CH3)3 |
-23 CZ 294209 B6
Tabulka 1 - pokračování
| Př. | R1 | R2 | R3 | Ř3 | t.t. |
| 81 | COOC2H5 | H | c6h5 | Cyclo-C5H9 | olej |
| 82 | COOC2H5 | H | c6h5 | Cyclo—C^H] i | olej |
| 83 | cooc2h5 | H | c6h5 | Cyclo-C3H4 | olej |
| 84 | COO-n-C3H7 | H | c6h5 | Cyclo-C6Hn | |
| 85 | COO-n—C4H9 | H | c6h5 | Cyclo—CgH]] | |
| 86 | COO-n-CjHn | H | c6h5 | Cyclo-CáHu | |
| 87 | -COOC2H5 | H | Cyclo-OůHii | CH3 | |
| 88 | -cooc2h5 | H | Cyclo-C6Hn | C(CH3)3 | |
| 89 | -cooc2h5 | H | Cyclo—CgHj 1 | Cyclo-C6Hn | |
| 90 | -cooc2h5 | H | c6H5 | 2-Pyridyl | |
| 91 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 3-Pyridyl | olej |
| 92 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 4-Pyridyl | olej |
| 93 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 2-Thienyl | olej |
| 94 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 3-Thienyl | olej |
| 95 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 2-Cl-3-pyridyl | olej |
| 96 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 6-Cl-3-pyridyl | |
| 97 | -COOC2H5 | H | 4-Cl-C6H5 | 3-Pyridyl | |
| 98 | -COOC2H5 | H | 3-Cl-C6H4 | 3-Pyridyl | |
| 99 | -cooc2h5 | H | 2-Cl-C6H4 | 3-Pyridyl | |
| 100 | -COOH | H | c6h5 | 3-Pyridyl | |
| 101 | -coch3 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 102 | -coch3 | H | c6h5 | Cyclo-C6Hn | |
| 103 | -CHO | H | c6h5 | c6h5 | |
| 104 | -CHO | H | c6h5 | Cyclo-CéHn | |
| 105 | -CHO | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 106 | -CH(OCH3)2 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 107 | -CH(OC2H5)2 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 108 | H | c6h5 | c6h5 | ||
| 109 | H | c6h5 | c6h5 | ||
| 110 | -C(OCH3)2CH3 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 111 | -cocf3 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 112 | -cocf3 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 113 | -cocf3 | H | c6h5 | Cyclo-C6Hn | |
| 114 | -COCC13 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 115 | -COCHClz | H | c6h5 | c6h5 | |
| 116 | -COCHC12 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 117 | -COCHCb | H | c6h5 | Cyclo-CéHn | |
| 118 | -cochf2 | H | c6h5 | c6h5 | |
| 119 | -cochf2 | H | c6h5 | 3-Pyridyl | |
| 120 | -COO-CH(CH3)CH2Och3 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 121 | -COOH | H | 4-F-C6H4 | 4-F-C6H4 | 130-134°C |
| 122 | -COOH | H | 4-F-C6H4 | c6h5 | 134-140°C |
| 123 | -COOC2H5 | H | -COOCH(CH3)c2h5 | c6h5 | olej |
-24CZ 294209 B6
Tabulka 1 - pokračování
| Př. | R* | R2 | R3 | R4 | t.t. |
| 124 | -ΟΟΝΗ-<>0 i | H | -c6h5 | c6h5 | 212-215 °C |
| 125 | -cooc2h5 | H | -cooc2h5 | c6h5 | olej |
| 126 | -cooch2cooc2h5 | H | c6h5 | c6h5 | olej |
| 127 | - | — | - | - | - |
| 128 | - | - | - | - | - |
| 129 | - | - | - | - | - |
| 130 | - | - | - | - | - |
| 131 | - | - | - | - | - |
| 132 | -COOC4H9(n) | H | -c6h5 | -2-CH3-C6H4 | olej |
| 133 | -COOCH2-CH2OC2H5 | H | -c6h5 | c6h5 | olej |
| 134 | -cooc2h5 | H | -4-F-C6H4 | 4-F-C6H4 | olej |
| 135 | -COOC4H9 (n) | H | 4-F-C6H4 | 4-F-C6H4 | olej |
| 136 | -CON(CH3)2 | H | -c6h5 | -c6h5 | 105-107 °C |
| 137 | -CONHCH3 | H | -c6h5 | -c6h5 | 110-112 °C |
| 138 | -conh2 | H | -c6h5 | -C6H5 | 185-187 °C |
| 139 | -coch2ch2oh | H | -c6h5 | -c6h5 | 102-103 °C |
| 140 | -coc2h5 | H | ^-och3-c6h4 | -^-F-H6H4 | 135-140 °C |
| 141 | CO2Et | H | 4-NMC2-C6H4 | c6h4 | olej |
| 142 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2-F-C6H4 | olej |
| 143 | CO2Et | H | 4-Cl-C6H4 | 4-t-Bu-C6H4 | 86 °C |
| 144 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2-Ci-C6H4 | olej |
| 145 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2,3,4-Cl3-C6H2 | 88 °C |
| 146 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 3,4-Cl2C6H3 | olej0 |
| 147 | CO2Et | H | 2,4-F2-C6H4 | c6h5 | olej |
| 148 | CO2Et | H | 4-F-CsHi | 2-CH3-C6H4 | olej2) |
| 149 | CO2Et | H | 4-F-2-CI-C6H3 | c6h5 | olej |
| 150 | CO2Et | H | 4-Cl-2-F-C6H2 | c6h5 | olej |
Index lomu pro při 146 a 148:
’> nD 30 = 1,5493 2) nD 30 = 1,5 5 3 0
C. Biologické příklady
Semena pšenice, ječmene nebo rýže se vysejí do písčité hlinité půdy v plastikových nádobách, umístí se ve skleníku až do stadia 3 až 4 lístků a potom se postupně ošetří sloučeninami podle předloženého vynálezu a herbicidy postupem po vzejití. Herbicidy a sloučeniny obecného vzorce I se přitom nanášejí ve formě vodných suspenzí, popřípadě emulzí s použitým množstvím vody v přepočtu 300 1/ha. 3 až 4 týdny po ošetření se rostliny hodnotí vizuálně na každý druh poškození použitými herbicidy, přičemž se klade zřetel obzvláště na míru potlačení růstu. Vyhodnocení se provádí v procentech ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Výsledky pokusů jsou shrnuty v následujících tabulkách 2, 3 a 4.
-25CZ 294209 B6
Tabulka 2: Účinek safeneru na ječmenu
| Produkt Herbicid/Safener | dávka (kg a.f./ha) | herbicidní ůč. v % HOVU |
| 0,2 | 80 | |
| Hi+Nr. 1 | 0,2+1,25 | 60 |
| H]+Nr. 2 | 0,2+1,25 | 60 |
| Hj+Nr.6 | 0,2+1,25 | 20 |
| H, + Nr. 17 | 0,2 + 1,25 | 20 |
| Η,+Νγ.4 | 0,2 + 1,25 | 20 |
| Hi+Nr. 3 | 0,2 + 1,25 | 30 |
| H] + Nr. 7 | 0,2+1,25 | 37 |
H] = Fenoxaprop-P-ethyl
HOVU = Hordeum vulgarum (ječmen)
Nr.... = safener z př. č. ... z odst. B. (chemické př.)
Tabulka 3: Účinek safeneru na rýži
| Produkt Herbicid/Safener | dávka (kg a.f./ha) | herbicidní úč. v % ORSA |
| Hj | 0,3 | 75 |
| Hj+Nr. 1 | 0,3 + 1,25 | 60 |
| Hi +Nr. 2 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| H,+Nr. 6 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| H,+Nr. 17 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| H] + Nr. 4 | 0,3 + 1,25 | 65 |
| H] +Nr. 3 | 0,3 + 1,25 | 20 |
| H]+Nr. 7 | 0,3 + 1,25 | 70 |
H? = Fenoxaprop-P-ethyl ORSA = Oryza sative (rýže)
Tabulka 4: Účinek safeneru na kukuřici
| Produkt Herbicid/Safener | dávka (kg a.f./ha) | herbicidní úč. v % ZEMV |
| h2 | 0,075 | 70 |
| H2 + Ňr. 1 | 0,075 + 1,25 | 20 |
| H2 +Nr. 2 | 0,075 + 1,25 | 30 |
| H2 + Nr. 6 | 0,075 + 1,25 | 50 |
| H2 + Nr. 17 | 0,075 + 1,25 | 70 |
| H2 + Nr. 4 | 0,075 + 1,25 | 30 |
| H2 + Nr. 3 | 0,075 + 1,25 | 40 |
| H2 + Nr. 7 | 0,075 + 1,25 | 30 |
H2 = 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl)-sulfonylmočovina
ZEMV = Zea mays (kukuřice)
-26CZ 294209 B6
Příklad 2
Rostliny kukuřice se pěstují ve skleníku v plastikových nádobách až do stadia 4 lístků, popřípadě až 6 lístků a potom se ošetří tankovou směsí, sestávající z herbicidu a sloučeniny obecného 5 vzorce I podle předloženého vynálezu. Preparáty se nastříkají při použitém množství vody po přepočtu 300 1/ha na rostoucí rostliny. 4 týdny po ošetření se rostliny hodnotí na přítomnou fytotoxicitu a určuje se míra poškození ve srovnání sneošetřenou kontrolou.
Výsledky, uvedené v tabulkách 5 až 6 ukazují, že sloučeniny podle předloženého vynálezu io mohou poškození rostlin velmi účinně potlačovat.
Tabulka 5: Účinek sloučenin podle vynálezu na rostliny kukuřice
| Látka | dávka | herbicidní úč. u kukuř. v % | |
| Herbicid/Safener | kg AS/ha | 4—list. stád. | 6—list. stád. |
| h2 | 0,200 | 77 | 83 |
| 0,100 | 70 | 73 | |
| 0,050 | 63 | 60 | |
| 0,025 | 33 | 40 | |
| H2+Nr. 1 | 0,200 0,200 | 5 | 10 |
| 0,100 0,100 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + Nr. 3 | 0,200 0,200 | 40 | 0 |
| 0,100 0,100 | 20 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + Nr. 17 | 0,200 0,200 | 20 | 10 |
| 0,100 0,100 | 10 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + Nr. 6 | 0,200 0,200 | 27 | 30 |
| 0,100 0,100 | 7 | 20 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 10 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + Nr. 7 | 0,200 0,200 | 20 | 33 |
| 0,100 0,100 | 0 | 20 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + Nr. 4 | 0,200 0,200 | 20 | 0 |
| 0,100 0,100 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 |
H2 = 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(3-N-methylsulfony-n-methylaminopyridin-2-yl)sulfonylmočovina
-27CZ 294209 B6
Tabulka 6: Účinek sloučenin dle vynálezu na rostliny kukuřice
| Látka | dávka | herbicidní úč. u kukuř. v % | |
| Herbicid/Safener | kg AS/ha | 4-1 íst. stád. | 6—list. stád. |
| h3 | 0,200 | 90 | 88 |
| 0,100 | 80 | 80 | |
| 0,050 | 75 | 80 | |
| 0,025 | 60 | 65 | |
| H3 + Nr. 3 | 0,200 0,200 | 5 | 10 |
| 0,100 0,100 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H3 + Nr. 4 | 0,200 0,200 | 10 | 15 |
| 0,100 0,100 | 0 | 10 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H3 + Nr. 7 | 0,200 0,200 | 20 | 25 |
| 0,100 0,100 | 0 | 10 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 |
H3 = 3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2-methoxykarbonyl-5-jod-fenylsulfonyl)-močovina
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (12)
1. Ochranné prostředky pro rostliny, vyznačující se tím, že jako komponentu pro ochranu kulturních rostlin obsahují sloučeniny obecného vzorce I ve kterém
R1 značí acylový zbytek ze skupiny zahrnující
T
-C - Q - R
Ύ
II
-C-Q-RT ,
-28CZ 294209 B6 přičemž R, RT, T, Q, A;, X, a q jsou definované dále,
R2 značí vodíkový atom,
R3 a R4 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo zbytek vzorce přičemž
U značí stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně osmi jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, kde jedna nebo několik CH2-skupin je nahrazených kyslíkovým atomem, dále alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfínylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až
6 uhlíkovými atomy, alkenylthio skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxy skup inu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až
7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkoxykasbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, o značí celé číslo 1 až 5 a p značí celé číslo 1 až 7, nebo monocyklický nebo bicyklický heteroarylový zbytek ze skupiny zahrnující furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu a chinolynovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi výše uvedenými zbytky U,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CH-skupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páry jsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo
-29CZ 294209 B6 heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, přičemž každá z posledně jmenovaných skupin alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až
7 uhlíkovými atomy, zbytky vzorců-NR*R**, -CO-NR*R** a-O-CO-NR*R**, přičemž
R* a R** značí v posledně jmenovaných třech zbytcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo společně s dusíkovým atomem tří až osmičlenný heterocyklus, který obsahuje ještě až dva další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který může být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkoxythiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až
8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylthiokarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylthiokarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkyliminoskupinu se 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyiminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylaminovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylaminokarbonylaminovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná halogenem, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, kde substituenty fenylové skupiny jsou uvedené výše, dále alkenylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
-30CZ 294209 B6 fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledních jedenáct zbytků je ve fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jsou substituované jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující halogeny, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, dále značí zbytky vzorců -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 a -O-(CH2)m-CH(OR')2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát substituovaná zbytky ze skupiny zahrnující halogeny, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 6 uhlíkovými atomy a m značí číslo 0 až 6, a dále substituovaný alkoxylový zbytek vzorce RO- nebo CHR'CH(OR)-alkoxy- s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž
R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkylenovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, a
R' značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
RT značí zbytek vzorce -CO-R, -CS-R, -NRfRg, -N=CRhR' nebo SiRaRbRc, přičemž
R má výše uvedený význam,
Rf, R8, Rh a R1 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou jednou nebo vícekrát zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu nebo Rf a Rg značí společně s dusíkovým atomem pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklus, který ještě obsahuje až dva
-31 CZ 294209 B6 další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a může být substituován alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a
Ra, Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, substituovanou jednou nebo vícekrát zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu,
T značí kyslík, síru nebo skupinu NR8, N-OR8 nebo N-O-acyl, přičemž acyl je zbytek vybraný ze skupiny zahrnující formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Q značí kyslík nebo síru, q značí celé číslo 0 až 4, i značí číslo, které zahrnuje při q nerovném nule všechna celá čísl 1 až q, přičemž q má výše uvedený význam,
Xi značí nezávisle na sobě kyslík, síru nebo skupinu NR9 nebo N-(AiXj)q-R,
Aj značí nezávisle na sobě nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylenovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, a
R8 a R9 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CH-skupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páry jsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, nebo její sůl a pomocné prostředky, obvyklé v ochraně rostlin.
2. Ochranný prostředek pro rostliny podle nároku 1,vyznačující se tím, že v obecném vzorci I alespoň jeden ze zbytků R3 a R4 značí skupinu vzorce nebo přičemž
-32CZ 294209 B6
U značí stejné nebo různé zbytky, které nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, o značí celé číslo 1 až 3 a p značí celé číslo 1 až 3, nebo
R3 a R4 značí nezávisle na sobě monocyklický nebo bicyklicý heteroarylový zbytek ze skupiny zahrnující furylovou skupinu, thienylovou skupinu, pyrrolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, tiazolylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu a chinolovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi výše uvedenými zbytky U.
3. ochranný prostředek pro rostliny podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I značí R3 a R4 stejné nebo různé zbytky vzorce přičemž U a o mají výše uvedený význam.
4. Ochranný prostředek pro rostliny podle některého z nároků 1 až 3,vyznačující se tím, že v obecném vzorci I
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CHskupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páry jsou nahrazeny NS, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, přičemž každá z posledně jmenovaných skupin alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, alkyl
-33CZ 294209 B6 aminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylammoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N-CR'2, -N=CR'2 a -O-NR'2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
5. Ochranný prostředek pro rostliny podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I
R3 a R4 značí nezávisle na sobě stejné nebo různé zbytky vzorce ve kterém maj í U a o výše uvedený význam,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou skupinu, což je tříčlenný až sedmičlenný od benzenu odvozený heterocyklický zbytek, ve kterém je alespoň jedna CHskupina nahrazena dusíkem a/nebo alespoň dva sousední CH-páry jsou nahrazeny NH, S a/nebo O a který je částečně nebo úplně hydrogenovaný, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, zvolenou ze skupiny zahrnující pyridylovou, pyrimidinylovou, pyridazinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, thiazolylovou, oxazolylovou, furylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou a imidazolylovou skupinu, přičemž každá z posledně jmenovaných skupina alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, heterocyklyl, fenyl a heteroaryl je nezávisle na sobě nesubstituované nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, hydroxy skup inu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, poslední pouze v případě cyklických zbytků, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2 a -O-NR'2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy, a
RT značí zbytek vzorce -CO-R, NRfR9 nebo -N=CRhR‘, přičemž Rf, R8, Rh a R1 mají výše uvedený význam.
-34CZ 294209 B6
6. Ochranný prostředek pro rostliny podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každá ze čtyř posledně jmenovaných skupin je nezávisle na sobě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, thioskupinu, nitroskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo zbytky vzorců -SiR'3, -O-N=CR'2 a -N=CR'2, přičemž
R' značí v uvedených vzorcích nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, nebo párovitě značí alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
7. Ochranný prostředek pro rostliny podle některého z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I
R1 značí zbytek vzorce
T
-C - Q - R , přičemž
T značí kyslíkový atom nebo skupinu NR8,
Q značí kyslíkový atom, q značí celé číslo 0 až 4, i značí číslo, které zahrnuje tři q nerovném nule všechna celá čísla 1 až q, přičemž q má výše uvedený význam,
Xi značí nezávisle na sobě kyslík, síru nebo skupiny NR9 nebo N-(AiXi)q-R,
A; značí nezávisle na sobě alky lenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R8 a R9 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy a
R má v nároku 1 uvedený význam.
8. Prostředek pro rostliny, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden pesticid a ochranné činidlo podle některého z nároků 1 až 7.
9. Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, jak jsou definované v nárocích 1 až 7, s výjimkou sloučeniny 3-karbethoxy-5-methyl-5-vinyl-izoxazolinu.
-35CZ 294209 B6
10. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I a jejich solí podle nároku 9, vyznačující se t í m , že se sloučenina obecného vzorce II
R3R4C = CHR2 (II), ve kterém mají R2, R3 a R4 v nároku 1 uvedený význam, nechá reagovat s nitriloxidem obecného vzorce III (-)O_N = (+)C-R’ (III), ve kterém má R1 v nároku 1 uvedený význam.
11. Způsob ochrany kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidních prostředků pro rostliny, vyznačující se tím, že se aplikuje účinné množství alespoň jednoho prostředku podle některého z nároků 1 až 7, před, po nebo současně s odpovídajícími pesticidy, na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
12. Použití prostředků podle nároků 1 až 7 pro ochranu kulturních rostlin před fytotoxickými vedlejšími účinky pesticidních prostředků pro rostliny.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4331448A DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ80696A3 CZ80696A3 (en) | 1996-06-12 |
| CZ294209B6 true CZ294209B6 (cs) | 2004-10-13 |
Family
ID=6497844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1996806A CZ294209B6 (cs) | 1993-09-16 | 1994-09-08 | Ochranné prostředky pro rostlinyŹ substituované izoxazolinyŹ způsob jejich výroby a jejich použití |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516750A (cs) |
| EP (1) | EP0719261B1 (cs) |
| JP (1) | JP3808897B2 (cs) |
| KR (2) | KR960704865A (cs) |
| CN (1) | CN1092189C (cs) |
| AT (1) | ATE210123T1 (cs) |
| AU (1) | AU701332B2 (cs) |
| BR (1) | BR9407634A (cs) |
| CA (1) | CA2171974C (cs) |
| CZ (1) | CZ294209B6 (cs) |
| DE (2) | DE4331448A1 (cs) |
| DK (1) | DK0719261T3 (cs) |
| ES (1) | ES2169086T3 (cs) |
| HU (1) | HU222912B1 (cs) |
| IL (1) | IL110966A (cs) |
| MX (1) | MX194280B (cs) |
| PH (1) | PH30692A (cs) |
| PL (1) | PL188689B1 (cs) |
| RU (1) | RU2241705C2 (cs) |
| TW (1) | TW327596B (cs) |
| UA (1) | UA66743C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995007897A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA947120B (cs) |
Families Citing this family (359)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6962894B1 (en) * | 1999-09-07 | 2005-11-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| PT1481970E (pt) | 1999-09-07 | 2006-07-31 | Syngenta Participations Ag | Novos herbicidas |
| EP1209972B1 (en) | 1999-09-07 | 2003-05-28 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| AU7659000A (en) * | 1999-09-08 | 2001-04-10 | Aventis Cropscience Uk Limited | New herbicidal compositions |
| CN1288665A (zh) | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| BR0107811B1 (pt) | 2000-01-25 | 2013-03-05 | composiÇço herbicida seletiva e mÉtodos de controle de plantas. | |
| DE10022989A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| EP2206703A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| JP4476547B2 (ja) * | 2001-01-31 | 2010-06-09 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | イソオキサゾリンカルボキシレート薬害軽減剤に基づく除草剤−薬害軽減剤の組合せ |
| WO2002060256A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Method of safening crops using isoxazoline carboxylates |
| MXPA03009409A (es) | 2001-04-27 | 2004-01-29 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| WO2004060308A2 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Chiron Corporation | Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| PL222483B1 (pl) | 2003-02-05 | 2016-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Optycznie czynne pochodne 2-amino-4-(bicyklilo) amino-6-(podstawionej alkilem)-1,3,5- triazyny, sposób ich wytwarzania, środek chwastobójczy lub regulujący wzrost roślin, sposób zwalczania szkodliwych roślin lub regulacji wzrostu roślin, zastosowanie optycznie czynnych pochodnych 2-amino-4-(bicyklilo) amino-6-(podstawionej alkilem)-1,3,5-triazyny jako herbicydów lub regulatorów wzrostu roślin oraz związki pośrednie |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| PL1732391T3 (pl) | 2004-03-27 | 2010-02-26 | Bayer Cropscience Ag | Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004035132A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Mittel auf Basis von ausgewählten Insektiziden und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| CN101076255A (zh) * | 2004-12-14 | 2007-11-21 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 增加玉米产量的方法 |
| DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| NZ563883A (en) * | 2005-06-04 | 2011-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| WO2007091502A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| EA024266B1 (ru) | 2009-03-11 | 2016-09-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Кетоенолы, замещенные галоидалкилметиленоксифенилом, и их применение |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) * | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| WO2010133337A1 (de) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP5871813B2 (ja) | 2009-12-23 | 2016-03-01 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲーエムベーハーＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｇｍｂｈ | Ｈｐｐｄ阻害剤型除草剤に耐性の植物 |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CA2785225C (en) | 2009-12-23 | 2019-01-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides. |
| UY33139A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| WO2011076885A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR079883A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-02-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| BR112012020084B1 (pt) | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
| ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
| US20110218107A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Use of Propineb for Physiological Curative Treatment Under Zinc Deficiency |
| JP2013521255A (ja) | 2010-03-04 | 2013-06-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用 |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2011124554A2 (de) | 2010-04-06 | 2011-10-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| BR112012025848A2 (pt) | 2010-04-09 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico. |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| GB201013009D0 (en) * | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| EP2611300B1 (de) | 2010-09-03 | 2016-04-06 | Bayer Intellectual Property GmbH | Substituierte anellierte dihydropyrimidinonderivate |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| RU2610088C2 (ru) | 2010-09-22 | 2017-02-07 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение активных ингредиентов для борьбы с нематодами у сельскохозяйственных культур, резистентных к нематодам |
| EP2630142A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| WO2012059436A2 (de) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| EP2645856A1 (en) | 2010-12-01 | 2013-10-09 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
| AU2011344342A1 (en) | 2010-12-16 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US9247735B2 (en) * | 2011-01-19 | 2016-02-02 | Rotam Agrochem International Company Limited | Crop plant-compatible herbicidal compositions containing herbicides and safeners |
| CN102047896A (zh) * | 2011-01-26 | 2011-05-11 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 玉米田除草剂组合物 |
| MX2013009211A (es) * | 2011-02-10 | 2013-08-29 | Novartis Ag | Derivados de isoxazolina para controlar plagas de invertebrados. |
| PE20140417A1 (es) | 2011-02-15 | 2014-03-29 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos |
| CA2827398A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
| JP5987007B2 (ja) | 2011-03-01 | 2016-09-06 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ２−アシルオキシピロリン−４−オン類 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| US9332759B2 (en) | 2011-03-15 | 2016-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicide safener compositions |
| EP2693878B8 (de) | 2011-03-18 | 2018-08-29 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US20140087945A1 (en) | 2011-03-18 | 2014-03-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| WO2012130684A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| US9078446B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| WO2013004652A1 (de) | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| BR112014001057B1 (pt) | 2011-07-15 | 2018-07-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de 2,3-difenilvaleronitrilo, processos para a sua preparação e sua utilização enquanto herbicidas e reguladores do crescimento vegetal |
| CA2855948C (en) | 2011-08-11 | 2020-07-28 | Bayer Cropscience Ag | 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| MX362112B (es) | 2011-09-16 | 2019-01-07 | Bayer Ip Gmbh | Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| EA029850B9 (ru) * | 2011-09-16 | 2018-12-28 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение изоксадифен-этила или изоксадифена для повышения урожайности растений |
| UA115971C2 (uk) | 2011-09-16 | 2018-01-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин |
| JP2014527973A (ja) | 2011-09-23 | 2014-10-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用 |
| BR112014010366B1 (pt) | 2011-10-31 | 2018-11-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 4-ciano-3-fenilo-4-(piridin-3-il)butanoatos substituídos, processos para a preparação destes e respectivo uso como herbicidas e reguladores do crescimento das plantas |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| CN104270946B (zh) | 2011-12-19 | 2017-05-10 | 拜耳农作物科学股份公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途 |
| BR112014017209A8 (pt) * | 2012-01-12 | 2017-07-04 | Basf Se | compostos, composição, método para a preparação de uma composição e método para o controle da vegetação indesejável |
| BR112014024203B1 (pt) | 2012-03-29 | 2019-09-03 | Bayer Ip Gmbh | derivados de 5-aminopirimidina e sua utilização para o controle do crescimento de plantas indesejadas |
| US20150216168A1 (en) | 2012-09-05 | 2015-08-06 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress |
| EA026839B1 (ru) | 2012-10-19 | 2017-05-31 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| US9848602B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-12-26 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of prothioconazole to induce host defence responses |
| CN103172582B (zh) * | 2013-03-25 | 2015-04-08 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 双苯噁唑酸的制备方法 |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN103709113A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-04-09 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | 一种除草剂安全剂双苯噁唑酸的合成方法 |
| CN103719127B (zh) * | 2013-12-18 | 2016-08-24 | 山东先达农化股份有限公司 | 针对玉米安全的除草剂组合物 |
| TWI665192B (zh) | 2014-05-28 | 2019-07-11 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 製備二氫異唑衍生物之方法 |
| MX2017008371A (es) | 2014-12-22 | 2018-04-30 | Battelle Uk Ltd | Composiciones herbicidas liquidas que contienen sulfonilurea. |
| US9872498B2 (en) | 2015-02-12 | 2018-01-23 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for preparing a novel formulation of rimsulfuron and use of the same |
| US10015967B2 (en) | 2015-10-29 | 2018-07-10 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of isoxadifen-ethyl, a process for its preparation and use of the same |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| EP3416486B1 (en) | 2016-06-21 | 2019-05-22 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions |
| CN106614600B (zh) * | 2016-06-26 | 2019-08-16 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种针对水稻安全的除草组合物 |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| CN109790150A (zh) | 2016-08-11 | 2019-05-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| US11191265B2 (en) | 2016-08-30 | 2021-12-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA201991548A1 (ru) | 2016-12-22 | 2020-01-17 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Замещенные гетероарилпирролоны, а также их соли, и их применение в качестве гербицидных действующих веществ |
| WO2018114662A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3580216A1 (de) | 2017-02-13 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018184978A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2018191871A1 (zh) * | 2017-04-18 | 2018-10-25 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种异恶唑啉衍生物的制备方法 |
| US20200196601A1 (en) | 2017-05-04 | 2020-06-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives |
| WO2018228985A1 (de) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäuren und -estern |
| PL3638666T3 (pl) | 2017-06-13 | 2022-01-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Chwastobójczo skuteczne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy amidów kwasu tetrahydro- i dihydrofuranokarboksylowego |
| BR112020000083A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novas isotiazolopiridonas substituídas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta |
| US20200123175A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-04-23 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| EP3655393A1 (de) | 2017-07-18 | 2020-05-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20200181117A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-06-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020002715A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| BR112020010583A2 (pt) | 2017-11-29 | 2020-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2020006316A (es) | 2017-12-19 | 2020-10-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y uso de los mismos como agentes herbicidas. |
| EP3728214A1 (de) | 2017-12-19 | 2020-10-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA202091468A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| EA202091774A1 (ru) | 2018-01-25 | 2020-12-07 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды производных циклопентенилкарбоновой кислоты |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| US11219209B2 (en) | 2018-02-28 | 2022-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EA202092029A1 (ru) | 2018-02-28 | 2020-12-23 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| CN111757672A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-09 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN108440435B (zh) * | 2018-03-21 | 2020-10-09 | 重庆化工职业学院 | 一种适合工业化生产的双苯恶唑酸的合成方法 |
| US20210120811A1 (en) | 2018-05-03 | 2021-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| AR115086A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas sustituidas con 2-bromo-6-alcoxifenilo y su uso como herbicidas |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| JP2021525774A (ja) | 2018-06-04 | 2021-09-27 | バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | 除草活性二環式ベンゾイルピラゾール |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| BR112021000056A2 (pt) | 2018-07-16 | 2021-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina |
| US20210321610A1 (en) | 2018-07-27 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| EP3853219B1 (de) | 2018-09-19 | 2023-07-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3866599A1 (en) | 2018-10-16 | 2021-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128004C2 (uk) | 2019-01-14 | 2024-03-06 | Байєр Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди |
| US20220153725A1 (en) | 2019-02-20 | 2022-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines |
| EP3937637B1 (de) | 2019-03-12 | 2023-04-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
| AU2020242211A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| JP2022524862A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ３－（２－ブロモ－４－アルキニル－６－アルコキシフェニル）－置換５－スピロシクロヘキシル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |
| CN113574051A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-29 | 拜耳公司 | 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| EP3938346A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3938349A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| US20220169618A1 (en) | 2019-03-27 | 2022-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-heteroarylaminobenzenes and the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2020225438A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High uptake and rainfastness ulv formulations |
| US20220235036A1 (en) | 2019-06-03 | 2022-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling unwanted plant growth |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| JP2022541071A (ja) | 2019-07-22 | 2022-09-21 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用 |
| CA3147953A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2021017817A1 (zh) | 2019-07-27 | 2021-02-04 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用 |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021048188A1 (de) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl|-4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| MX2022007686A (es) | 2019-12-19 | 2022-07-19 | Bayer Ag | Acidos 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquilicos y acidos 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado. |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| WO2021152391A1 (en) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
| BR112022012674A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-06 | Bayer Ag | Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| CN115667231A (zh) | 2020-04-07 | 2023-01-31 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| AU2021251341A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2021251361A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| WO2021219527A1 (de) | 2020-04-29 | 2021-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| TW202210489A (zh) | 2020-05-27 | 2022-03-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 特定取代之吡咯啉－２－酮及其作為除草劑之用途 |
| CA3185620A1 (en) | 2020-06-02 | 2021-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and isoxadifen-ethyl |
| KR20230029810A (ko) | 2020-06-26 | 2023-03-03 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 생분해성 에스테르 기를 포함하는 수성 캡슐 현탁 농축물 |
| US20230303549A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| CA3192507A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| CA3199303A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| JP2023553376A (ja) | 2020-12-01 | 2023-12-21 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | メソスルフロン－メチル及びｔｅｈｐを含む組成物 |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| JP2024506004A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-08 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4313943A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023022201A2 (pt) | 2021-04-27 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| JP2024524230A (ja) | 2021-06-25 | 2024-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシアルキル酸及びそれらの誘導体、それらの塩、並びに、除草剤としてのそれらの使用 |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| EP4380361A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| WO2023020964A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| MX2024002082A (es) | 2021-08-17 | 2024-03-05 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas. |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| CN115806530B (zh) * | 2021-09-14 | 2024-08-13 | 新发药业有限公司 | 一种双苯噁唑酸的制备方法 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| CN118632626A (zh) | 2021-12-01 | 2024-09-10 | 拜耳公司 | (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途 |
| IL313475A (en) | 2021-12-15 | 2024-08-01 | Bayer Ag | Use of isoxazolinecarboxamide to inhibit germination |
| CA3242421A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| AR128872A1 (es) | 2022-03-28 | 2024-06-19 | Bayer Ag | 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas |
| AR128874A1 (es) | 2022-03-28 | 2024-06-19 | Bayer Ag | 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| WO2024133245A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1371325A (fr) * | 1963-07-24 | 1964-09-04 | Rhone Poulenc Sa | Isoxazoles et isoxazolines substitués et leur préparation |
| DE2531886C3 (de) * | 1975-07-17 | 1978-04-13 | Heidelberger Druckmaschinen Ag, 6900 Heidelberg | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Zylindern eines Offsetdruckwerkes |
| US4808750A (en) * | 1983-09-01 | 1989-02-28 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4988812A (en) * | 1989-11-06 | 1991-01-29 | Dow Elanco | Aqueous process for the preparation of 5-methyl-n-(aryl)-1,2,4-triazolo(1,5-A)pyrimidine-2-sulfonamides |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE4017665A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
| EP0509433B1 (de) * | 1991-04-15 | 2000-07-19 | Aventis CropScience GmbH | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE59208312D1 (de) * | 1991-06-25 | 1997-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel |
| JPH05213909A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-08-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | イソオキサゾール誘導体 |
-
1993
- 1993-09-16 DE DE4331448A patent/DE4331448A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-09 UA UA96031022A patent/UA66743C2/uk unknown
- 1994-09-05 TW TW83108165A patent/TW327596B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 AT AT94927589T patent/ATE210123T1/de active
- 1994-09-08 DK DK94927589T patent/DK0719261T3/da active
- 1994-09-08 HU HU9600661A patent/HU222912B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-09-08 AU AU76958/94A patent/AU701332B2/en not_active Expired
- 1994-09-08 DE DE59409995T patent/DE59409995D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 KR KR1019960701351A patent/KR960704865A/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 WO PCT/EP1994/003008 patent/WO1995007897A1/de active IP Right Grant
- 1994-09-08 EP EP94927589A patent/EP0719261B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 ES ES94927589T patent/ES2169086T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 BR BR9407634A patent/BR9407634A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 CA CA002171974A patent/CA2171974C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 CN CN94193798A patent/CN1092189C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 KR KR1019960701351A patent/KR100419693B1/ko active
- 1994-09-08 JP JP50897195A patent/JP3808897B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 RU RU96107881/04A patent/RU2241705C2/ru active
- 1994-09-08 PL PL94313478A patent/PL188689B1/pl unknown
- 1994-09-08 CZ CZ1996806A patent/CZ294209B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-14 US US08/306,110 patent/US5516750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-14 PH PH48987A patent/PH30692A/en unknown
- 1994-09-14 MX MX9407104A patent/MX194280B/es unknown
- 1994-09-14 IL IL11096694A patent/IL110966A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-09-15 ZA ZA947120A patent/ZA947120B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1092189C (zh) | 2002-10-09 |
| JP3808897B2 (ja) | 2006-08-16 |
| JPH09504007A (ja) | 1997-04-22 |
| AU7695894A (en) | 1995-04-03 |
| PH30692A (en) | 1997-09-16 |
| HUT74121A (en) | 1996-11-28 |
| ATE210123T1 (de) | 2001-12-15 |
| KR100419693B1 (ko) | 2004-07-27 |
| DE4331448A1 (de) | 1995-03-23 |
| BR9407634A (pt) | 1997-01-28 |
| TW327596B (en) | 1998-03-01 |
| DK0719261T3 (da) | 2002-04-02 |
| UA66743C2 (en) | 2004-06-15 |
| EP0719261A1 (de) | 1996-07-03 |
| ES2169086T3 (es) | 2002-07-01 |
| CA2171974A1 (en) | 1995-03-23 |
| AU701332B2 (en) | 1999-01-28 |
| HU9600661D0 (en) | 1996-05-28 |
| CZ80696A3 (en) | 1996-06-12 |
| CA2171974C (en) | 2007-10-30 |
| PL313478A1 (en) | 1996-07-08 |
| PL188689B1 (pl) | 2005-03-31 |
| EP0719261B1 (de) | 2001-12-05 |
| ZA947120B (en) | 1995-05-02 |
| WO1995007897A1 (de) | 1995-03-23 |
| KR960704865A (ko) | 1996-10-09 |
| DE59409995D1 (de) | 2002-01-17 |
| MX194280B (en) | 1999-11-26 |
| HU222912B1 (hu) | 2003-12-29 |
| RU2241705C2 (ru) | 2004-12-10 |
| IL110966A0 (en) | 1994-11-28 |
| CN1133038A (zh) | 1996-10-09 |
| US5516750A (en) | 1996-05-14 |
| IL110966A (en) | 1999-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ294209B6 (cs) | Ochranné prostředky pro rostlinyŹ substituované izoxazolinyŹ způsob jejich výroby a jejich použití | |
| EP1019368B1 (de) | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0582198B1 (de) | Substituierte (Hetero-)Arylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener | |
| US7098169B2 (en) | Herbicide-safener combination based on isoxazoline carboxylate safeners | |
| US20040110637A1 (en) | Method of safening crops using isoxazoline carboxylates | |
| US5521143A (en) | Plant-protecting agents containing isoxazolines or isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines | |
| EP0520371B1 (de) | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| EP0509433B1 (de) | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE4017665A1 (de) | Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE4217928A1 (de) | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung | |
| DE4315153A1 (de) | Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener | |
| EP0663397A2 (de) | Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140908 |
|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160410 |