JP2022541071A - 置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルまたはその塩に関しTIFF2022541071000171.tif63170［式中、一般式（Ｉ）のラジカルは、明細書中で与えられた定義に対応する］、除草剤として、特に有用植物の作物の広葉雑草および／または雑草を防除するため、および／または有用植物の作物の成長に影響を与える植物成長調節剤としてのそれらの使用しように関する。

Description

本発明は、作物保護剤の技術分野、特に有用植物の作物における広葉雑草および雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
具体的には、本発明は、置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルおよびそれらの塩、それらの調製のための方法、および除草剤としてのそれらの使用、特に有用植物の作物における広葉雑草および／または雑草を防除するため、および／または有用植物の作物の成長に影響を与える植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
それらの用途において、有用植物の作物における有害植物の選択的防除についてこれまでに知られている作物保護剤、または望ましくない植物の成育を制御するための活性化合物は、（ａ）特定の有害植物に対する除草活性がないかまたは不十分である、（ｂ）活性化合物で防除できる有害植物の範囲が十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物におけるそれらの選択性が低すぎる、および／または（ｄ）それらが毒物学的に好ましくないプロフィールを有するという欠点がある場合がある。さらに、多くの有用植物についての植物成長調節剤として使用できるいくつかの活性化合物は、他の有用植物において望ましくない収穫量の減少を引き起こすか、作物植物と適合しないか、または適用量範囲が狭い。既知の活性化合物のいくつかは、前駆体および試薬の入手が困難であるため、または化学的安定性が不十分であるため、工業規模で経済的に生産することができない。他の活性化合物の場合には、その活性が天候や土壌条件等の環境条件に非常に大きく依存する。
特に低い施用量において、これらの既知の化合物の除草活性はおよび／または作物植物とのそれらの適合性は、依然として改善を要する。
様々な刊行物から、特定の置換Ｎ結合アリールウラシルが除草活性化合物として用いられ得ることが知られている（ＥＰ４０８３８２、ＥＰ４７３５５１、ＥＰ６４８７４９、ＵＳ４９４３３０９、ＵＳ５０８４０８４、ＵＳ５１２７９３５、ＷＯ９１／００２７８、ＷＯ９５／２９１６８、ＷＯ９５／３０６６１、ＷＯ９６／３５６７９、ＷＯ９７／０１５４１、ＷＯ９８／２５９０９、ＷＯ２００１／３９５９７を参照）。しかしながら、既知のアリールウラシルには、特に単子葉植物の雑草に関して、いくつかの活性の隔たりがある。Ｎ結合アリールウラシルをベースとする多くの除草活性化合物の組み合わせも知られている（ＤＥ４４３７１９７、ＥＰ７１４６０２、ＷＯ９６／０７３２３、ＷＯ９６／０８１５１、ＪＰ１１１８９５０６を参照）。しかしながら、これらの活性化合物の組み合わせの特性は完全に十分と言えるものではない。
さらに、任意にさらなる置換を含む、乳酸基を有する特定のＮ－アリールウラシルが同様に除草活性化合物として用いられ得ることが知られている（ＪＰ２０００／３０２７６４、ＪＰ２００１／１７２２６５、ＵＳ６４０３５３４、ＥＰ４０８３８２Ａ１を参照）。さらに、任意にさらなる置換を含む、特定のチオ乳酸基を有するＮ－アリールウラシルが同様に除草活性であることが知られている（ＷＯ２０１０／０３８９５３、ＫＲ２０１１１１０４２０を参照）。任意にさらなる置換を含む、チオ乳酸基を有するＮ－アリールウラシレンの選択された置換テトラヒドロフリルエステルが、ＪＰ０９１８８６７６に記載されている。
Ｎ結合およびさらに置換されたジアリールエーテル基または対応するヘテロアリールアリールエーテルラジカルを有する置換ウラシルも知られている（ＵＳ６３３３２９６、ＵＳ６１２１２０１、ＷＯ２００１／８５９０７、ＥＰ１１２２２４４Ａ１、ＥＰ１３９７９５８Ａ１、ＥＰ１４２２２２７Ａ１、ＷＯ２００２／０９８２２７、ＷＯ２０１８／０１９８４２を参照）。さらに、特定の置換を含む、カルボニルアルキルオキシ基を有する高度に置換されたＮ－アリールウラシルが記載されている（ＷＯ２０１１／１３７０８８を参照）。置換３－フェニル－５－アルキル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（ＷＯ２０１９／１０１５５１を参照）および関連する置換３－（ピリジン－２－イル）－５－アルキル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（ＷＯ２０１９／１０１５１３を参照）も同様に知られている。
驚くべきことに、特定の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルまたはその塩が除草剤として非常に適しており、作物植物の栽培中の単子葉雑草および双子葉雑草を防除するための活性化合物として特に有利に用いられ得ることが見出された。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルまたはその塩を提供する
Figure 2022541071000002
 ［式中、
Ｒ１は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシを表し、
Ｒ３は水素、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニルを表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシを表し、
Ｇは直鎖または分岐鎖の（Ｃ１－Ｃ８）－アルキレンを表し、
Ｑはヒドロキシまたは下記式のラジカルを表し、
Figure 2022541071000003
 Ｒ８は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表し、
Ｒ９は水素または（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表し、
Ｒ１０は水素、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｒ１３Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表すか、または
Ｒ８およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は同一または異なるものであり、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表すか、または
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
Ｒ１３は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１４は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ、アリール－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－アミノ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１４を表すか、または
Ｒ１５およびＲ１６は、それらが結合している窒素原子と共に、任意に水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルでさらに置換されるイミノ基を形成し、かつ
ＸおよびＹは、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す］。
本発明は、好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシを表し、
Ｒ３が水素、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシを表し、
Ｒ４がハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニルを表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルコキシを表し、
Ｇが直鎖または分岐鎖の（Ｃ１－Ｃ７）－アルキレンを表し、
Ｑがヒドロキシまたは下記式のラジカルを表し、
Figure 2022541071000004
 Ｒ８が水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルを表し、
Ｒ９が水素または（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、
Ｒ１０が水素、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、シアノ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｒ１３Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２が同一または異なるものであり、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ７）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルを表すか、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している窒素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
Ｒ１３が水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ７）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］アミノ－（Ｃ２－Ｃ５）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ５）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ５）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１４が水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ７）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－アミノ、アリール－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－アミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ７）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１４を表すか、または
Ｒ１５およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子と共に、任意に水素、（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ７）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ７）－アルキルでさらに置換されるとイミノ基を形成し、かつ
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。
本発明は、特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表し、
Ｒ３が水素、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表し、
Ｒ４がハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルを表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシを表し、
Ｇが直鎖または分岐鎖の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキレンを表し、
Ｑがヒドロキシまたは下記式のラジカルを表し、
Figure 2022541071000005
 Ｒ８が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、
Ｒ９が水素または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
Ｒ１０が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、シアノ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｒ１３Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表すか、または
Ｒ８およびＲ１０が、それらが結合している炭素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が同一または異なるものであり、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表すか、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している窒素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
Ｒ１３が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１４が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－アミノ、アリール－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ；（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－アミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１４を表すか、または
Ｒ１５およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子と共に、任意に水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルでさらに置換されるとイミノ基を形成し、かつ
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。
本発明は、非常に特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、ブト－１－イルオキシを表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、プロプ－２－イルオキシ、ブト－１－イルオキシ、ブト－２－イルオキシ、２－メチルプロプ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエト－１－イルオキシを表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エチニル、プロピン－１－イル、１－ブチン－１－イル、ペンチン－１－イル、ヘキシン－１－イルを表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、１－メチルエチル、ブト－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、プロプ－２－イルオキシ、ブト－１－イルオキシ、ブト－２－イルオキシ、２－メチルプロプ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエト－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシを表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（プロプ－１－イル）メチレン、（プロプ－２－イル）メチレン、（ブト－１－イル）メチレン、（ブト－２－イル）メチレン、（ペント－１－イル）メチレン、（ペント－２－イル）メチレン、（ペント－３－イル）メチレン、（ジメチル）メチレン、（ジエチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、１，１，２－トリメチルエチル－１－エン、１，２，２－トリメチルエチル－１－エン、１，１，２，２－テトラメチルエチル－１－エン、ｎ－ペンテン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレン、１－メチルペンチル－１－エン、２－メチルペンチル－１－エン、３－メチルペントイル－１－エン、４－メチルペンチル－１－エン、１，１－ジメチルブチル－１－エン、１，２－ジメチルブチル－１－エン、１，３－ジメチルブチル－１－エン、２，２－ジメチルブチル－１－エン、２，３－ジメチルブチル－１－エン、３，３－ジメチルブチル－１－エン、１－エチルブチル－１－エン、２－エチルブチル－１－エン、１，１，２－トリメチルプロピル－１－エン、１，２，２－トリメチルプロピル－１－エン、１－エチル－１－メチルプロピル－１－エン、１－エチル－２－メチルプロピル－１－エンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルを表し、
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
Ｑが、以下に具体的に言及されるＱ－１～Ｑ－４８６の部分
Figure 2022541071000006
Figure 2022541071000007
Figure 2022541071000008
Figure 2022541071000009
Figure 2022541071000010
Figure 2022541071000011
Figure 2022541071000012
Figure 2022541071000013
Figure 2022541071000014
Figure 2022541071000015
Figure 2022541071000016
Figure 2022541071000017
Figure 2022541071000018
Figure 2022541071000019
Figure 2022541071000020
Figure 2022541071000021
Figure 2022541071000022
のうちの１つを表す。
本発明は、特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２がフッ素を表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシを表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン－１－イルを表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、ｎ－ペンテン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、メチルを表し、
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
Ｑが、上記で具体的に述べたＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す。
本発明は、非常に特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２がフッ素を表し、
Ｒ３がフッ素を表し、
Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシを表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
Ｑが、上記で具体的に述べたＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す。
本発明は、特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２がフッ素を表し、
Ｒ３がフッ素を表し、
Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシを表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
Ｑが、上記で具体的に述べたＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す。
本発明は、非常に特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２がフッ素を表し、
Ｒ３がフッ素を表し、
Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２を表し、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチルを表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、ｎ－ブチレン、ｎ－ペンテン、ｎ－ヘキシレンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
Ｑが、上記で具体的に述べたＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す。
本発明は、非常に特に好ましくは一般式（Ｉ）の化合物を提供し、
Ｒ１が水素を表し、
Ｒ２がフッ素を表し、
Ｒ３がフッ素を表し、
Ｒ４が塩素、ＮＯ２を表し、
Ｒ５が水素を表し、
Ｒ６が水素、フッ素を表し、
Ｒ７が水素を表し、
Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレンを表し、
Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
ＸがＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
ＹがＯ（酸素）を表し、かつ
Ｑが、上記で具体的に述べたＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－２３、Ｑ－１１５、Ｑ－１７６、Ｑ－２８６、Ｑ－４４１、Ｑ－４４２、Ｑ－４４７、Ｑ－４４８、Ｑ－４５７、Ｑ－４７１、Ｑ－４８１の部分の１つを表す。
一般用語または好ましい領域における上記のラジカルの定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、調製に必要な出発物質または中間体との両方に適用される。これらのラジカルのな定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち、所定の好ましい範囲間の組み合わせを含む。
主に、より高い除草活性、より良好な選択性および／またはより良好な生産性の理由から、本発明による上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩、または本発明によるそれらの使用に関し、個々のラジカルが、すでに特定されているかまたは下記で特定される好ましい意味の一つを有するもの、または特にすでに特定されているかまたは下記で特定される好ましい意味の１つ以上が組み合わせて生じるものに特に興味が持たれる。
化合物が、水素シフトを介して、構造が形式上は式（Ｉ）で網羅されない互変異性体を形成し得る場合であっても、特定の互変異性体を対象としていない限り、それらの互変異性体は本発明の式（Ｉ）の化合物の定義により網羅される。例えば、多くのカルボニル化合物は、ケト形態およびエノール形態の両方で存在し得、両方の形態は、式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
置換基の性質およびそれらが結合する方法に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体等の特定の三次元形態によって定義されるすべての可能な立体異性体を包含する。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、調製時に得られる混合物から通常の分離方法により得ることができる。クロマトグラフィーによる分離は、分析スケールで鏡像体過剰率またはジアステレオマー過剰率を得るか、または分取スケールで生物学的試験用の試験片を生成することにより行うことができる。同様に、光学活性な出発物質および／または助剤を用いた立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することが可能である。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）に包含されるがそれらの特定の立体異性体の形態で示されていないすべての立体異性体、およびそれらの混合物にも関する。
化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または消化によっても行うことができる。一般式（Ｉ）の個々の化合物が下記の経路によって満足のいく方法で得られない場合、それらは一般式（Ｉ）の他の化合物の誘導体化によって調製することができる。
式（Ｉ）の化合物の立体異性体の適切な単離方法、精製方法および分離方法は、類似の場合において当業者に一般に知られている方法であり、例えば結晶化、クロマトグラフィー法等の物理的プロセス、特にカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、任意に減圧下での蒸留、抽出およびその他の方法によって行われ、残存する混合物は、一般に、例えばキラル固相でのクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量または工業規模で適切なのは、例えば、光学活性酸を用いて、適切な場合には、酸性基が存在する場合に光学活性塩基を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化等のプロセスである。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物に関して、上記およびさらに下記で用いられる用語が説明される。これらは当業者によく知られており、特に、以下に説明される定義を有する。
特段の定義がされていない限り、化学基の名称は、一般に、分子の骨格または残部への結合が、最後に述べた関連する化学基の構造的要素を介して行われ、すなわち、例えば（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニルオキシの場合には酸素原子を介して行われ、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルまたはＲ１７Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルの場合にはそれぞれアルキル基の炭素原子を介して行われる。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独または化学基の一部としての、直鎖または分枝鎖のアルキルスルホニルを指し、好ましくは１～８個または１～６個の炭素原子を有し、例えば（限定されないが）、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル、１，１－ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１－メチルブチルスルホニル、２－メチルブチルスルホニル、３－メチルブチルスルホニル、１，１－ジメチルプロピルスルホニル、１，２－ジメチルプロピルスルホニル、２，２－ジメチルプロピルスルホニル、１－エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１－メチルペンチルスルホニル、２－メチルペンチルスルホニル、３－メチルペンチルスルホニル、４－メチルペンチルスルホニル、１，１－ジメチルブチルスルホニル、１，２－ジメチルブチルスルホニル、１，３－ジメチルブチルスルホニル、２，２－ジメチルブチルスルホニル、２，３－ジメチルブチルスルホニル、３，３－ジメチルブチルスルホニル、１－エチルブチルスルホニル、２－エチルブチルスルホニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルホニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルホニルおよび１－エチル－２－メチルプロピルスルホニル等の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニルである。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、任意に置換されたピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは任意に置換された多環式ヘテロアリールスルホニル、ここでは特に、任意に置換されたキノリニルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基で置換されたものを指す。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独または化学基の一部としての、直鎖または分枝鎖のＳ－アルキルを指し、好ましくは１～８個または１～６個の炭素原子を有し、例えば（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオであり、例えば（限定されないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオおよび１－エチル－２－メチルプロピルチオ等の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオである。
本発明によれば、「アルケニルチオ」は硫黄原子を介して結合したアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを示す。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル（アルキル－Ｓ（＝Ｏ）－）」は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、－Ｓ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルキルラジカルを意味し、例えば（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、例えば（限定されないが）、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチルブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル、１－エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１－メチルペンチルスルフィニル、２－メチルペンチルスルフィニル、３－メチルペンチルスルフィニル、４－メチルペンチルスルフィニル、１，１－ジメチルブチルスルフィニル、１，２－ジメチルブチルスルフィニル、１，３－ジメチルブチルスルフィニル、２，２－ジメチルブチルスルフィニル、２，３－ジメチルブチルスルフィニル、３，３－ジメチルブチルスルフィニル、１－エチルブチルスルフィニル、２－エチルブチルスルフィニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルフィニルおよび１－エチル－２－メチルプロピルスルフィニル等の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニルである。
同様に、「アルケニルスルフィニル」および「アルキニルスルフィニル」は、本発明に従って、それぞれ－Ｓ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカルと定義され、例えば（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルスルフィニル、または（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－または（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルスルフィニル等である。
同様に、「アルケニルスルホニル」および「アルキニルスルホニル」は、本発明に従って、それぞれ－Ｓ（＝Ｏ）２－を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカルと定義され、例えば、（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルスルホニル、または（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－または（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルスルホニル等である。
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合したアルキルラジカルを意味し、例えば（限定されないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシおよび１－エチル－２－メチルプロポキシ等の（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシである。アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合したアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合したアルキニルラジカルを表し、例えば（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケンオキシおよび（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－または（Ｃ３－Ｃ４）－アルキンオキシ）等である。
「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルキルラジカルを表し、例えば（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル等である。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基におけるアルキルラジカルによる。
同様に、本発明によれば、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、それぞれ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルカルボニルおよび（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルカルボニル等である。ここで、炭素原子の数は、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル基におけるアルケニルまたはアルキニルラジカルによる。
「アルコキシカルボニル（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）」は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルキルラジカルを表し、例えば（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル等である。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基におけるアルキルラジカルによる。同様に、本発明によれば、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、それぞれ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシカルボニルおよび（Ｃ３－Ｃ１０）－、（Ｃ３－Ｃ６）－または（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルオキシカルボニル等である。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニル基におけるアルケニルまたはアルキニルラジカルによる。
本発明によれば、「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）という用語は、他の箇所で異なる定義がされていない限り、カルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）の酸素を介して骨格に結合したアルキルラジカルを表し、例えば（Ｃ１－Ｃ１０）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルオキシ等である。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基におけるアルキルラジカルによる。
同様に、本発明によれば、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、それぞれ（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）の酸素を介して骨格に結合したアルケニルおよびアルキニルラジカルと定義され、例えば（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルカルボニルオキシまたは（Ｃ２－Ｃ１０）－、（Ｃ２－Ｃ６）－または（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルカルボニルオキシ等である。ここで、炭素原子の数は、それぞれアルケニルまたはアルキニルカルボニルオキシ基におけるアルケニルまたはアルキニルラジカルによる。
Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２等の短い形式において、括弧内に示される短い形式のＯは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している酸素原子を表す。
ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１３、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１４、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２等の短い形式において、括弧内に示される短い形式のＳは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している硫黄原子を表す。
「アリール」という用語は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する、任意に置換された単環式、二環式または多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル等であり、好ましくはフェニルである。
「任意に置換されたアリール」という用語はまた、結合部位が芳香族系上に存在する、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリル等の多環式系を含む。体系的な用語では、「アリール」は一般的に「任意に置換されたフェニル」という用語にも含まれる。ここでの好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル－Ｎ－アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス－アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和、部分飽和または複素芳香族であり、かつ非置換であっても置換されていてもよく、置換されている場合には結合部位は環原子に局在している、少なくとも１個の複素環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子と置換された炭素環式環）を含む。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環が任意に置換されている場合、それは他の炭素環または複素環に融合していてもよい。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、多環式系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８－アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも含まれる。任意に置換されたヘテロシクリルには、例えば、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシル等のスピロ環系も含まれる。別に定義されていない限り、複素環は、好ましくは３～９個の環原子、特に３～６個の環原子を有し、かつ１個以上、好ましくは１～４個、特に１、２または３個の複素環内のヘテロ原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からのヘテロ原子を有するが、２つの酸素原子は例えば、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１つのヘテロ原子と直接隣接すべきではない：１－または２－または３－ピロリジニル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピロール－２－または－３－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－イル、１－または２－または３－または４－ピペリジニル；２，３，４，５－テトラヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－イルまたは－６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，４－ジヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２，５－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル、１－または２－または３－または４－アゼパニル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；３，４，５，６－テトラヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル、２－または３－オキソラニル（＝２－または３－テトラヒドロフラニル）；２，３－ジヒドロフラン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロフラン－２－または－３－イル、２－または３－または４－オキサニル（＝２－または３－または４－テトラヒドロピラニル）；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－イル、２－または３－または４－オキセパニル；２，３，４，５－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；オキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２－または３－テトラヒドロチオフェニル；２，３－ジヒドロチオフェン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロチオフェン－２－または－３－イル；テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イル。好ましい３員および４員の複素環は、例えば、１－または２－アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１－または２－または３－アゼチジニル、２－または３－オキセタニル、２－または３－チエタニル、１，３－ジオキセタン－２－イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの２個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば、１－または２－または３－または４－ピラゾリジニル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピラゾール－３－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または－３－または－４－または－５－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または－２－または－３－または－４－または－５－イル；１－または２－または３－または４－イミダゾリジニル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または－２－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または－２－または－４－または－５－イル；ヘキサヒドロピリダジン－１－または－２－または－３－または－４－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリダジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリダジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－１－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－３－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロピリダジン－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロピリダジン－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロピリダジン－３－または－４－イル；１，６－ジヒドロピリアジン－１－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；ヘキサヒドロピリミジン－１－または－２－または－３－または－４－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または－２－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または－２－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，６－ジヒドロピリミジン－１－または－２－または－４－または－５－または－６－イル；１，２－ジヒドロピリミジン－１－または－２－または－４－または－５－または－６－イル；２，５－ジヒドロピリミジン－２－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロピリミジン－４－または－５－または－６－イル；１，４－ジヒドロピリミジン－１－または－２－または－４－または－５－または－６－イル；１－または２－または３－ピペラジニル；１，２，３，６－テトラヒドロピラジン－１－または－２－または－３－または－５－または－６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピラジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，２－ジヒドロピラジン－１－または－２－または－３－または－５－または－６－イル；１，４－ジヒドロピラジン－１－または－２－または－３－イル；２，３－ジヒドロピラジン－２－または－３－または－５－または－６－イル；２，５－ジヒドロピラジン－２－または－３－イル；１，３－ジオキソラン－２－または－４－または－５－イル；１，３－ジオキソール－２－または－４－イル；１，３－ジオキサン－２－または－４－または－５－イル；４Ｈ－１，３－ジオキシン－２－または－４－または－５－または－６－イル；１，４－ジオキサン－２－または－３－または－５－または－６－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－ジオキシン－２－または－３－または－５－または－６－イル；１，４－ジオキシン－２－または－３－イル；１，２－ジチオラン－３－または－４－イル；３Ｈ－１，２－ジチオール－３－または－４－または－５－イル；１，３－ジチオラン－２－または－４－イル；１，３－ジチオール－２－または－４－イル；１，２－ジチアン－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または－４－イル；１，２－ジチイン－３－または－４－イル；１，３－ジチアン－２－または－４－または－５－イル；４Ｈ－１，３－ジチイン－２－または－４－または－５－または－６－イル；イソキサゾリジン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，３－ジヒドロイソキサゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロイソキサゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－または－４－または－５－イル；１，３－オキサゾリジン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または－４－または－５－イル；１，２－オキサジナン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または－３－または－４－または
－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；６Ｈ－１，２－オキサジン－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，３－オキサジナン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；６Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；モルホリン－２－または－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または－３－または－５－または－６－イル；２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または－３－または－５－または－６－イル；４Ｈ－１，４－オキサジン－２－または－３－イル；１，２－オキサゼパン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；６，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１，２－オキサゼピン－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１，３－オキサゼパン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；６，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１，３－オキサゼピン－２－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１，４－オキサゼパン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；６，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；１，４－オキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；イソチアゾリジン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，３－ジヒドロイソチアゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロイソチアゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロイソチアゾール－３－または－４－または－５－イル；１，３－チアゾリジン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または－４－または－５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または－４－または－５－イル；１，３－チアジナン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－１，３－チアジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；６Ｈ－１，３－チアジン－２－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－１，３－チアジン－２－または－４－または－５－または－６－イル等である。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば、１，４，２－ジオキサゾリジン－２－または－３－または－５－イル；１，４，２－ジオキサゾール－３－または－５－イル；１，４，２－ジオキサジナン－２－または－３－または－５－または－６－イル；５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－または－５－または－６－イル；１，４，２－ジオキサジン－３－または－５－または－６－イル；１，４，２－ジオキサゼパン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；６，７－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，３－ジヒドロ－７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；２，３－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または－３－または－５－または－６－または－７－イル；５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または－５－または－６－または－７－イル；７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または－５－または－６－または－７－イル等である。任意にさらに置換された複素環の構造例も以下に列挙する：
Figure 2022541071000023
Figure 2022541071000024
Figure 2022541071000025
上記の複素環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより置換されている。
ベースとなる構造がラジカル（＝基）のリストまたは一般的に定義されたラジカルの群からの「１つ以上のラジカルによって」置換される場合、これは、それぞれの場合について、複数の同一および／または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
部分的または完全に飽和した窒素複素環の場合、これは、炭素または窒素のいずれかを介して分子の残りの部分に結合していてもよい。
置換された複素環式ラジカルの適切な置換基は、さらに下記で詳述する置換基、およびオキソおよびチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環式環のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムもまた含まれることが好ましい。オキソ基は環ヘテロ原子上に存在してもよく、異なる酸化状態で存在していてもよく、例えばＮおよびＳの場合において、その場合には、例えば複素環式環中の二価の－Ｎ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）－（略してＳＯとも表される）および－Ｓ（Ｏ）２－（略してＳＯ２とも表される）の基であってもよい。－Ｎ（Ｏ）－および－Ｓ（Ｏ）－の基の場合、それぞれの場合の両方のエナンチオマーが含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、複素環式芳香族化合物、すなわち、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物、好ましくは１～４個、好ましくは１または２個の同一または異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５～７員の環を指す。本発明におけるヘテロアリールは、例えば、１Ｈ－ピロール－１－イル；１Ｈ－ピロール－２－イル；１Ｈ－ピロール－３－イル；フラン－２－イル；フラン－３－イル；チエン－２－イル；チエン－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル；１Ｈ－ピラゾール－１－イル；１Ｈ－ピラゾール－３－イル；１Ｈ－ピラゾール－４－イル；１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、アゼピニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２、６－オキサジニル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－４－イル、イソキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニルおよび１，２，４－ジアゼピニル、２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１，２，３，４－オキサトリアゾール－５－イル、１，２，３、４－チアトリアゾール－５－イル、１，２，３，５－オキサトリアゾール－４－イル、１，２，３，５－チアトリアゾール－４－イルである。本発明におけるヘテロアリール基はまた、１個以上の同一または異なるラジカルによって置換されてもよい。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香環の一部である場合、その系は、ベンゾ縮合またはポリアニーリングされた複素環式芳香族等の縮合複素環式芳香族系である。好ましい例は、キノリン（例えば、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル）；イソキノリン（例えば、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、イソキノリン－８－イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５－ナフチリジン；１，６－ナフチリジン；１，７－ナフチリジン；１，８－ナフチリジン；２，６－ナフチリジン；２，７－ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例は、１Ｈ－インドール－１－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－７－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン－３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１Ｈ－インダゾール－１－イル、１Ｈ－インダゾール－３－イル、１Ｈ－インダゾール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－インダゾール－２－イル、２Ｈ－インダゾール－３－イル、２Ｈ－インダゾール－４－イル、２Ｈ－インダゾール－５－イル、２Ｈ－インダゾール－６－イル、２Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－イソインドール－２－イル、２Ｈ－イソインドール－１－イル、２Ｈ－イソインドール－３－イル、２Ｈ－イソインドール－４－イル、２Ｈ－イソインドール－５－イル、２Ｈ－イソインドール－６－イル；２Ｈ－イソインドール－７－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル、１，３－ベンズオキサゾール－２－イル、１，３－ベンズオキサゾール－４－イル、１，３－ベンズオキサゾール－５－イル、１，３－ベンズオキサゾール－６－イル、１，３－ベンズオキサゾール－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－３－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－４－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－５－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－６－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－７－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－３－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－４－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－５－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－６－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－７－イルの群からの５または６員のベンゾ縮合環である。
「ハロゲン」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。この用語がラジカルに用いられる場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、任意に一置換または多置換された直鎖または分岐開鎖の飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合、「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましくは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。接頭辞「ビス」には、異なるアルキルラジカル、例えばメチル（エチル）またはエチル（メチル）の組み合わせも含まれる。
「ハロアルキル」、「－アルケニル」および「－アルキニル」は、それぞれ、同一または異なるハロゲン原子によって部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ等のモノハロアルキル；ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３等のパーハロアルキル；ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３等のポリハロアルキルを意味し；パーハロアルキルという用語は、パーフルオロアルキルという用語も含む。
「部分的にフッ素化されたアルキル」は、フッ素によって一置換または多置換された直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を意味し、問題となるフッ素原子は、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１個以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得、例えば、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
「部分的にフッ素化されたハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なるハロゲン原子によって置換された直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を意味し、任意に存在する他のハロゲン原子は、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１個以上の異なる炭素原子上の置換基として存在してもよい。部分的にフッ素化されたハロアルキルには、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分岐鎖の完全な置換も含まれる。
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルに対応して適用される。
本明細書において例示的に言及される「（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル」という表現は、炭素原子について述べられた範囲に従って１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルの簡易的な表記であり、すなわち、メチル、エチル、１－プロピル、２－プロピル、１－ブチル、２－ブチル、２－メチルプロピルまたはｔｅｒｔ－ブチルラジカルを包含する。より広い炭素原子の指定範囲を有する一般的なアルキルラジカル、例えば「（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル」は、同様にして、より多くの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルラジカル、すなわち、例えば５または６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。
特に明記しない限り、複合ラジカルを含むアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカル等の炭化水素ラジカルの場合、例えば、１～６個の炭素原子を有するか、または不飽和基の場合は２～６個の炭素原子を有する、より低い炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキル等の複合ラジカルを含むアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｉ－プロピル、ｎ－、ｉ－、ｔ－または２－ブチル、ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシルおよび１，３－ジメチルブチル等のヘキシル類、ｎ－ヘプチル等のヘプチル類、１－メチルヘキシルおよび１，４－ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する、可能性のある不飽和ラジカルとして定義され、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましくは１個の二重結合または三重結合を持つラジカルである。
「アルケニル」という用語はまた、具体的には、１，３－ブタジエニルおよび１，４－ペンタジエニル等の２個以上の二重結合を有する直鎖または分岐開鎖の炭化水素ラジカルだけでなく、１個以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えば、アレニル（１，２－プロパジエニル）、１，２－ブタジエニルおよび１，２，３－ペンタトリエニルも含む。アルキルは、例えば、さらなるアルキルラジカルによって任意に置換されもよいビニルを意味し、例えば（限定されないが）、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニルおよび１－エチル－２－メチル－２－プロペニル等の（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルである。
「アルキニル」という用語はまた、具体的には、２個以上の三重結合を有するか、または１個以上の三重結合および１個以上の二重結合を有する直鎖または分岐開鎖の炭化水素ラジカル、例えば、１，３－ブタトリエニルまたは３－ペンテン－１－イン－１－イルを含む。（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、３－メチル－１－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニルおよび１－エチル－１－メチル－２－プロピニルを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、任意に、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによるさらなる置換を有する。任意に置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデン等のアルキリデン基も含まれる。任意に置換されたシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン－２－イル、アダマンタン－１－イルおよびアダマンタン－２－イルだけでなく、例えば、１，１’－ビ（シクロプロピル）－１－イル、１，１’－ビ（シクロプロピル）－２－イル等の系も含まれる。「（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル」という用語は、３～７個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡易的な表記であり、炭素原子について指定された範囲に対応する。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環脂式肪族系、例えば、スピロ［２．２］ペント－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イル、スピロ［３．３］ヘプト－１－イル、スピロ［３．３］ヘプト－２－イルも含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは４～８個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環式非芳香族環系、例えば、１－シクロブテニル、２－シクロブテニル、１－シクロペンテニル、２－シクロペンテニル、３－シクロペンテニル、または１－シクロヘキセニル、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル、１，３－シクロヘキサジエニルもしくは１，４－シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニルラジカルの二重結合を有する置換基、例えば、メチリデン等のアルキリデン基を含む。任意に置換されたシクロアルケニルの場合、置換されたシクロアルキルについての説明が同様に適用される。
「アルキリデン」という用語は、例えば、（Ｃ１－Ｃ１０）－アルキリデンの形においても、二重結合を介して結合している直鎖または分岐開鎖の炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンの可能な結合部位は、当然、２つの水素原子を二重結合で置換することができるベース構造上の位置のみであり、ラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ－ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）－Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環式ラジカルを意味する。
「アルキレン」という用語は、例えば、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキレンの形においても、２個の位置でさらなる基に結合している直鎖または分岐開鎖の炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。
「シクロアルキルアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、「アリールアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合したアリールアルキルラジカルを意味する。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合したアルコキシラジカルを表し、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して結合したアルコキシアルキルラジカルを意味し、例えば（限定されないが）、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ－ｎ－プロピルオキシである。
「アルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合したアルキルチオラジカルを表し、「アルキルチオアルキルチオ」は、酸素原子を介して結合したアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
「アリールアルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合したアリールオキシラジカルを表し、「ヘテロアリールオキシアルキル」は、アルキル基を介して結合したヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
「ハロアルコキシアルキル」は、結合したハロアルコキシラジカルを表し、「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合したハロアルキルチオラジカルを意味する。
「アリールアルキル」は、アルキル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合したシクロアルキルラジカルを表し、例えば（限定されないが）、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－シクロプロピルエト－１－イル、２－シクロプロピルエト－１－イル、１－シクロプロピルプロプ－１－イル、３－シクロプロピルプロプ－１－イルである。
「アリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、かつ「ヘテロシクリルアルケニル」は、アルケニル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
「アリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合したアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合したヘテロアリールラジカルを意味し、かつ「ヘテロシクリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合したヘテロシクリルラジカルを意味する。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、直鎖または分岐鎖のＳ－ハロアルキルを表し、（Ｃ１－Ｃ８）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオのように好ましくは１～８個または１～６個の炭素原子を有し、例えば（限定されないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２－ジフルオロエト－１－イルチオ、２，２，２－ジフルオロエト－１－イルチオ、３，３，３－プロプ－１－イルチオである。
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、同一または異なるＢ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒ等のハロゲン原子によって、またはトリフルオロメチルまたはジフルオロメチル等のハロアルキルによって部分的または完全に置換されている、シクロアルキルおよびシクロアルケニルをそれぞれ示し、例えば、１－フルオロシクロプロプ－１－イル、２－フルオロシクロプロプ－１－イル、２，２－ジフルオロシクロプロプ－１－イル、１－フルオロシクロブト－１－イル、１－トリフルオロメチルシクロプロプ－１－イル、２－トリフルオロメチルシクロプロプ－１－イル、１－クロロシクロプロプ－１－イル、２－クロロシクロプロプ－１－イル、２，２－ジクロロシクロプロプ－１－イル、３，３－ジフルオロシクロブチルである。
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、直鎖または分岐鎖のＳｉ－アルキルを表し、トリ［（Ｃ１－Ｃ８）－、（Ｃ１－Ｃ６）－または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］シリルのように好ましくは１～８個または１～６個の炭素原子を有し、例えば（限定されないが）、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ－プロピル）シリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ－ブチル）シリル、トリ（１－メチルプロプ－１－イル）シリル、トリ（２－メチルプロプ－１－イル）シリル、トリ（１，１－ジメチルエト－１－イル）シリル、トリ（２，２－ジメチルエト－１－イル）シリルである。
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合したトリアルキルシリルラジカルを表す。
一般式（Ｉ）の置換されたＮ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルの合成
本発明の一般式（Ｉ）の置換されたＮ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルは、既知の方法で調製することができる。使用および検討された合成経路は、市販のまたは容易に調製可能な合成ユニットから進行する。以下のスキームにおいて、一般式（Ｉ）の部分Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１５、Ｒ１６、ＸおよびＹは、特に例示しない限り上記で定義された意味を有するが、限定するものではなく、定義が与えられる。一般式（Ｉ）の化合物の合成は、さまざまな重要な中間体を介して進行する。基Ｒ１５およびＲ１６が、限定としてではなく例示的に水素を表し、Ｘが、限定としてではなく例示的に硫黄（Ｓ）を表す重要な中間体（ＩＩＩ）、例えば、３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェニル）－１－アミノ－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＩＩＩａ）は、さまざまな合成経路を介して入手することができる（ＵＳ５９３５９０７、ＷＯ２００４／５６７８５、ＵＳ２００４／１８６０２１、ＷＯ２００２／００６２４４を参照のこと）。本明細書においては、Ｎ－アミノ基の保護基として適切なフタルイミドを用いている。次いで、フタルイミドを（例えば、ヒドラジンで）切断することにより、Ｎ－アミノ基を遊離させることができる。あるいは、重要な工程として直接Ｎ－アミノ化によって目的の中間体（ＩＩＩ）を調製することもできる。この目的のために、適切な置換アニリン、限定としてではなく例示的に２－フルオロ－４－クロロアニリンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で適切な試薬（例えば、トリホスゲン）を用いて対応するイソシアネートに変換し、次の工程においてそれを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）中で適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて、適切なアミノアクリル酸エステル、例えば、エチル（２Ｚ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエートと反応させることにより、対応するピリミジン－２，４－ジオンに変換し、それを任意にさらに置換して、限定としてではなく例示的に３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンとする（スキーム１）。必要なアミノアクリル酸エステル、例えば、エチル（２Ｚ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエートを、高温下で適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、エタノール）中の適切な窒素源（例えば、酢酸アンモニウム）を用いて、対応する、任意にさらに置換された３－オキソブタノエート、例えば、４，４，４－トリフルオロ－３－オキソブタン酸エチルのアミノ化によって得ることができる。次いで、適切なアミノ化試薬（例えば、Ｏ－（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（トリルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（ジフェニルホスホリル）ヒドロキシルアミン）を用いたＮ－アミノ化、およびクロロスルホニル化によるＳＨ基の導入、およびそれに続く適切な還元試薬（例えば、酢酸等の酸性溶媒中の塩化スズ（ＩＩ））による還元が行われる。中間体（ＩＩＩ）を調製するためのさらなる選択肢は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて、対応するアミノアクリル酸エステル、例えば、エチル（２Ｚ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエートと塩化ジメチルカルバミルとを反応させ、次いで、高温下で適切な酸性溶媒（例えば、酢酸）中の２－フルオロ－４－クロロアニリンと反応させることによるものである。得られる３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンは、ＳＨ基の導入、Ｓ－トリチル保護基の導入、上記の適切なアミノ化試薬の１つによるＮ－アミノ化、およびそれに続くＳ－トリチル保護基の除去によって、逆の順序で目的の中間体（ＩＩＩ）に変換することもできる。下記のスキーム１において、Ｒ１は、限定としてではなく例示的に水素を表し、Ｒ２は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ３は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ４は、限定としてではなく例示的に塩素を表し、かつＲ１５、Ｒ１６は、限定としてではなく例示的に水素を表す。
Figure 2022541071000026
中間体（ＩＩＩ）の長期保存または上記の代替的な反応順序のために、場合によっては、メルカプト基を適切なチオ保護基（例えば、トリチル）で保護することが有利であることが見出された。適切な試薬（例えば、トリフルオロ酢酸、トリイソプロピルシラン）を用いて、メルカプト基を再び脱保護することができる（スキーム２を参照のこと）。次いで、それぞれのさらに置換されたＮ－アミノ－５－メルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン中間体（ＩＩＩ）は、最初の工程で化合物（ＩＩＩ）を、適切な極性－非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン）中で、適切なリガンド（例えば、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピル（エチル）アミン）と共に、適切な塩基を用いて、または適切な遷移金属触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を用いて、適切な任意にさらに置換されたヨードピリドンを用いて中間体（ＩＶ）に変換した後に、様々な経路によって、Ｘが硫黄（Ｓ）を表し、Ｙが酸素（Ｏ）を表す本発明の一般式（Ｉａ）の所望の化合物に変換することができる（スキーム２）。下記のスキーム２において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１５およびＲ１６は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、Ｘは、限定としてではなく例示的に硫黄を表し、Ｙは、限定としてではなく例示的に酸素を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。
Figure 2022541071000027
スキーム２に限定としてではなく例示的に示される対応する中間体（ＩＶ）は、高温下（例えば、マイクロ波条件下）で適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ｎ－ヘキサンまたはシクロヘキサン）中の適切な塩基（例えば、炭酸銀（Ｉ））を用いて、適切な任意にさらに置換されたヨードアルカン酸エステル（例えば、スキーム２において、限定としてではなく例示的にヨード酢酸エステル）との反応によって対応する任意にさらに置換されたオキシアルカン酸エステル（Ｖａ、Ｖｂ）変換することができる（Synthesis 2009, 2725を参照のこと）。対応するヨードアルカン酸エステルは、文献（Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 8459；WO2012037573；Organometallics, 2009, 28, 132を参照のこと）により公知の経路によって調製することができる。次いで、限定としてではなく例示的に示されるエチルエステル（Ｖａ）およびｔｅｒｔ－ブチルエステル（Ｖｂ）を、適切な反応条件下で［（Ｖａ）の場合には塩酸または酢酸等の適切な酸を用いて、または（Ｖｂ）の場合にはトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を用いて］、一般式（ＩＩａ）の対応する遊離酸に変換することができる。スキーム２において、限定としてではなく例示的に示される対応する酸と適切な化合物Ｑ－Ｈとの、適切な極性－非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム）中の適切なカップリング試薬（例えば、ＨＯＢｔ＝１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＥＤＣ＝１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ＨＡＴＵ＝Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｔ３Ｐ＝２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン２，４，６－トリオキシド）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン）を介した反応により、所望の一般式（Ｉａ）の置換されたＮ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルを調製することが可能である。あるいは、スキーム２において、限定としてではなく例示的に示されているエチルエステル（Ｖａ）は、適切なルイス酸（例えば、塩化インジウム（ＩＩＩ））を介した適切な化合物ＱＨとのカップリングにより、一般式
（Ｉａ）の対応する所望の置換されたＮ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルに変換することができる（ＷＯ２０１１／１３０７０８８を参照のこと）。
基Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、ＸおよびＹが、限定としてではなく例示的に酸素（Ｏ）を表す一般式（Ｉ）の化合物の調製は、３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－アミノ－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＶＩａ）等の５位にフッ素置換基を有する主要な中間体（ＶＩ）の合成を介して進行する。この時、適切なフタルイミドをアミノ基の保護基として用いることができ、または、重要な工程である直接Ｎ－アミノ化を介して目的の中間体（ＶＩ）を調製することができる。フタルイミドを介する合成経路を利用する場合、置換ピリミジン－２，４－ジオンの（例えば、ヒドラジンとの）会合が成功した後、フタルイミドを開裂することにより、所望のＮ－アミノ基を放出することができる。用いられる重要な工程がＮ－アミノ化である場合、適切な置換アニリン、限定としてではなく例示的に２，５－ジフルオオアニリンは、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中の適切な試薬（例えば、トリホスゲン）により対応するイソシアナートに変換され、次の工程で、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）中で適切な塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて適切なアミノアクリル酸エステルによる反応によって対応するピリミジン－２，４－ジオンに変換され、これは、任意に限定としてではなく例示的に３－（２，５－ジフルオロフェニル）－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンによりさらに置換される（スキーム３）。適切なニトロ化試薬によるニトロ化、およびそれに続く適切なアミノ化試薬（例えば、Ｏ－（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（トリルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（ジフェニルホスホリル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（２，４－ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン）によるＮ－アミノ化によって、所望の３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－アミノ－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（Ｖｉａ）を得ることができる。下記のスキーム３において、Ｒ１は、限定としてではなく例示的に水素を表し、Ｒ２は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ３が、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ４は、限定としてではなく例示的にニトロを表す。
Figure 2022541071000028
３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－アミノ－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＶＩａ）の官能化は、当業者に公知であり下記のスキーム３ｂに示されるプロセスに従って、官能基相互変換－言及される例はモノアルキル化（Ｒ１５＝Ｈ、Ｒ１６＝アルキル）およびビスアルキル化（Ｒ１５＝アルキル、Ｒ１６＝アルキル）－によって行われる。
Ｒ１およびＲ２は、本発明による上記の意味を有する。
Figure 2022541071000029
次いで、上述した方法で得られた中間体（ＶＩ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））中の適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて適切な置換２－カルボニルアルキルオキシ－３－ヒドロキシピリジン（ＶＩＩ）により目的の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシル（Ｉｂ、Ｒ４＝ニトロ）に変換することができる。この目的で用いられる中間体（ＶＩＩ）は、（ｉ）適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン）中の適切な置換ヒドロキシアルキルカルボニル試薬との塩基媒介カップリング（例えば、水素化ナトリウムとの）、（ｉｉ）適切な還元剤（例えば、水素、適切な極性非プロトン性溶媒中の炭素上のパラジウム）によるニトロ基の還元、（ｉｉｉ）適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、ジメトキシエタン）中の適切なジアゾ化試薬、例えば、硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－ＢｕＯＮＯ）、三フッ化ホウ素エーテラート（ＢＦ３－ＯＥｔ２）によるジアゾ化、（ｉｖ）無水酢酸との反応、および（ｖ）アセチル保護基の除去によるヒドロキシ基の放出（例えば、極性非プロトン性溶媒中の炭酸カリウムによる塩基媒介）を介して、市販の２－クロロ－３－ニトロピリジンから開始される多段階合成によって得ることができる。次いで、化合物（Ｉｂ）のニトロ基は、ＮＲ１５Ｒ１６がＮＨ２を表さない場合、還元およびそれに続くザンドマイヤー反応によってハロゲン置換基（例えば、塩素、臭素）に変換することができ、このようにして所望の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシル（Ｉｃ）を得ることができる。下記のスキーム４において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１５およびＲ１６は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ３は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ４は、限定としてではなく例示的に塩素またはニトロを表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、ＸおよびＹは、限定としてではなく例示的に酸素を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。
Figure 2022541071000030
次いで、上述した方法で得られた中間体（ＶＩ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））中の適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて適切な置換２－カルボニルアルキルチオ－３－ヒドロキシピリジン（ＶＩＩＩ）により、Ｘ＝Ｏ（酸素）およびＹ＝Ｓ（硫黄）である目的の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシル（Ｉｄ、Ｒ４＝ニトロ）に変換する。この目的のために用いられる中間体（ＶＩＩＩ）は、市販の２－クロロ－３－ニトロピリジンから開始して、スキーム４に示される中間体（ＶＩＩ）の合成と同様の多段階合成によって調製することができる。化合物（Ｉｄ）のニトロ基は、ＮＲ１５Ｒ１６がＮＨ２を表さない場合、還元およびそれに続くザンドマイヤー反応によってハロゲン置換基（例えば、塩素、臭素）に変換することができ、このようにして目的の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシル（Ｉｅ）を得ることができる。下記のスキーム５において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１５およびＲ１６は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ３は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ４は、限定としてではなく例示的に塩素またはニトロを表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、Ｘは、限定としてではなく例示的に酸素を表し、Ｙは、限定としてではなく例示的に硫黄を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。
Figure 2022541071000031
さらに置換されたＮ－アミノ－５－メルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン中間体（ＩＩＩ）はまた、最初の工程で化合物（ＩＩＩ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン）中で、適切なリガンド（例えば、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピル（エチル）アミン）と共に、適切な塩基を用いて、または適切な遷移金属触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を用いて、適切な任意にさらに置換されたヨードチオピリジンを用いて中間体（ＩＸ）に置換した後に、ＸおよびＹが硫黄（Ｓ）を表す本発明による一般式（Ｉｆ）の所望の化合物に変換することができる（スキーム６）。次いで、中間体（ＩＸ）を、適切な塩基を用いて様々な置換基を有するハロアルカンカルボン酸と反応させて、一般式（Ｉｆ）の所望の化合物を得ることができる。下記のスキーム６において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１５およびＲ１６は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、ＸおよびＹは、限定としてではなく例示的に硫黄を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。明確にするために、反応経路は、限定としてではなく例示的にヨード酢酸エステルを用いた下記のスキーム６にさらに記載されている。中間体（ＩＸ）とのカップリングにも適しているのは、同等のハロアルカンカルボン酸（ハロゲン＝臭素または塩素）である。
Figure 2022541071000032
基Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、ＸおよびＹが限定としてではなく例示的に酸素（Ｏ）を表す一般式（Ｉ）の化合物の調製は、重要な工程としてＮ－アミノ化を介して進行する。この目的のために、適切な置換アニリン、限定としてではなく例示的に２，５－ジフルオロアニリンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で適切な試薬（例えば、トリホスゲン）を用いて対応するイソシアネートに変換し、次の工程においてそれを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）中で適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて、適切なアミノアクリル酸エステルと反応させることにより、対応するピリミジン－２，４－ジオンに変換し、それを任意にさらに置換して、限定としてではなく例示的に、３－（２，５－ジフルオロフェニル）－６－ハロアルキル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンとする。スキーム７において、適切なニトロ化試薬を用いてニトロ化することにより、目的の中間体（Ｘ）、限定としてではなく例示的に３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－アミノ－６－ハロアルキル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（Ｘ）を得ることができる。次いで、上述した方法により得られた中間体（Ｘ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））中で適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて、適切な置換２－カルボニルアルキルオキシ－３－ヒドロキシピリジン（ＶＩＩ）により目的の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－１Ｈ－ウラシル ＸＩａ（Ｒ４＝ニトロ）に変換することができる。次いで、化合物（ＸＩａ）のニトロ基は、還元およびそれに続くザンドマイヤー反応によってハロゲン置換基（例えば、塩素、臭素）に変換することができ、このようにして目的の置換Ｎ－フェニル－１Ｈ－ウラシル（ＸＩｂ）を得ることができる。次いで、これは、適切なアミノ化試薬（例えば、Ｏ－（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（トリルスルホニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（ジフェニルホスホリル）ヒドロキシルアミンまたはＯ－（２，４－ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン）を用いたＮ－アミノ化によって、目的の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシル（Ｉｇ）に変換される。
下記のスキーム７において、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ４は、限定としてではなく例示的に塩素を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、ＸおよびＹは、限定としてではなく例示的に酸素を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。
Figure 2022541071000033
本発明によるさらなる化合物（Ｉｃ）を得るためのＮ－フェニル－Ｎアミノウラシル（Ｉｇ）の官能化は、当業者に公知であり下記のスキーム８に示されるすプロセスに従って、官能基相互変換－言及され得る例はモノアルキル化（Ｒ１５＝Ｈ、Ｒ１６＝アルキル）およびビスアルキル化（Ｒ１５＝アルキル、Ｒ１６＝アルキル）－によって行うことができる。下記のスキームにおいて、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１５およびＲ１６は、本発明による上記の意味を有する。さらに、Ｒ３は、限定としてではなく例示的にフッ素を表し、Ｒ４は、限定としてではなく例示的に塩素を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定としてではなく例示的に水素を表し、ＸおよびＹは、限定としてではなく例示的に酸素を表し、Ｇは、限定としてではなく例示的にＣＨ２を表す。
Figure 2022541071000034
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の選択された詳細な合成例を以下に示す。記載されている例の番号は、下記の表Ｉ．１～Ｉ．３４における番号が付けられたスキームに対応する。次のセクションで説明する化学物質の例について報告された１ＨＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ分光データ（１ＨＮＭＲについては４００ＭＨｚ、１３Ｃ－ＮＭＲについては１５０ＭＨｚ、１９Ｆ－ＮＭＲについては３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ社製の装置により得られ、リストされた信号は、以下に示す意味を有する：ｂｒ＝ブロード、；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝ダブレットカルテットの、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２つのジアステレオマーのそれぞれについての有意な信号が報告されるか、または主なジアステレオマーの特徴的な信号が報告される。化学基に用いられる略語は、例えば次の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ－Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ－Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ－Ｂｕ＝非分岐鎖ブチル、ｎ－Ｐｒ＝非分岐鎖プロピル、ｉ－Ｐｒ＝分岐鎖プロピル、ｃ－Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ－Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
合成例：
番号Ｉ．１－２：２－エトキシエチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000035
続いて、２－フルオロ－４－クロロアニリン（１４５ｇ、９９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０２ｇ、２０００ｍｍｏｌ）を、水二相系の（abs.）ジクロロメタン（１０００ｍｌ）中のトリホスゲン（１１９ｇ、４０１ｍｍｏｌ）の溶液に、得られる反応混合物の温度が２０℃未満にとどまるように注意深く添加した。添加終了後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水（３×５００ｍｌ）および１Ｎ塩酸（５００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた２－フルオロ－４－クロロフェニルイソシアネートを、さらに精製することなく次の段階で使用した。水素化ナトリウム（５．６０ｇ、１４０ｍｍｏｌ、鉱油に６０％分散）を水二相系のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに懸濁し、エチル（２Ｅ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエート（１４．２ｇ、７７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで－３０℃の温度に冷却し、２－フルオロ－４－クロロフェニルイソシアネート（１２．０ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、得られた反応混合物を室温でさらに４時間撹拌し、次いで氷水に入れた。酢酸エチルを添加して１Ｎ塩酸で酸性化した後、水相を酢酸エチルで完全に抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。これにより、３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１５．２ｇ、５０．２ｍｍｏｌ、６５％）が得られ、これをさらなる精製をすることなく次の段階で使用した。上記の合成経路を繰り返すか、または下記の若干変更した合成経路を介して、３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンをより大規模で調製することも可能であった。エチル４，４，４－トリフルオロ－３－オキソブタノエート（２００ｇ、１０８７ｍｍｏｌ）をエタノール（１．３リットル）に溶解し、酢酸アンモニウム（３３４．７ｇ、４３４７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物を還流条件下で１６分間撹拌した。酢酸エチルおよび水を添加した後、水相を酢酸エチルで完全に抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで、粗生成物を蒸留により注意深く精製した（約４０～４５℃で５００ｍｍ／Ｈｇ）。次いで、淡黄色の液体として得られたエチル（２Ｚ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエート（１８０ｇ、９８３ｍｍｏｌ）を、さらなる精製をすることなく次の反応工程に使用し、水二相系のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．５リットル）中の水素化ナトリウム（９８．３ｇ、２４５８ｍｍｏｌ）の懸濁液中に添加し、０℃に冷却した。得られた反応混合物を０℃で１時間および室温で１時間撹拌した。もう一度０℃に冷却した後、ジメチルカルバモイルクロリド（２１０．４ｇ、１９６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温でさらに２時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を添加した後、水相を酢酸エチルで完全に抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって得られた粗生成物の精製により、エチル（２Ｚ）－３－［（ジメチルカルバモイル）アミノ］－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエート（１２０ｇ、理論値の３８％）が淡茶色の油状の形態で得られた。２－クロロ－４－フルオロアニリン（５０ｇ、３４４．８ｍｍｏｌ）およびエチル（２Ｚ）－３－［（ジメチルカルバモイル）アミノ］－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエート（８７．６ｇ、３４４．８ｍｍｏｌ）を酢酸（５００ｍｌ）に溶解し、還流条件下で４８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を室温に冷却し、氷水に入れた。水性混合物を濾過し、得られた濾過された固体を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製により、３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（４０．０ｇ、理論値の３８％）を無色の固体として得た。次いで、３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（４０ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を、加熱により乾燥させた丸底フラスコ中のクロロスルホン酸（６０ｍｌ）に少しずつ添加した。次いで、得られた反応混合物を窒素雰囲気下、温度１３０℃で５時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に入れ、酢酸エチル（３×３００ｍｌ）で繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。これにより、２－クロロ－５－［２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－４－フルオロベンゼンスルホニルクロリド（３０．０ｇ、理論値の５７％）が得られ、これをさらなる精製をすることなく次の段階で使用した。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 9.49 (br. s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 6.29 (s, 1H)。２－クロロ－５－［２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－４－フルオロベンゼンスルホニルクロリド（３０．０ｇ、７４ｍｍｏｌ）を最初に丸底フラスコに入れ、塩酸（１０５ｍｌ）、酢酸（２２５ｍｌ）、二塩化スズ二水和物（７９ｇ、２５１ｍｍｏｌ）を続けて添加した。得られた反応混合物を８０℃の温度で５時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に入れ、ジクロロメタン（３×４００ｍｌ）で完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－スルファニルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２５．０ｇ、理論値の９８％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.85 (br. s, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.88 (s, 1H)。３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－スルファニルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２５．００ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）を水二相系のジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解し、塩化トリチル（３４．１５ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）およびピリジン（５．８１ｇ、７３．５３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加し、混合物を完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（トリチルスルファニル）フェニル］－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２５ｇ、理論値の４３％）を無色の固体として得た。1H NMR (CDCl3 δ, ppm) 9.40 (br. s, 1H), 7.39-7.23 (m, 15H), 7.20 (m, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.13 (s, 1H)。３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（トリチルスルファニル）フェニル］－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２５ｇ、１当量）を水二相系のテトラヒドロフラン（６２５ｍｌ）に溶解し、炭酸ナトリウム（３当量）を添加した。次いで、Ｏ－メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（３当量）を少しずつ注意深く添加した。続いて、得られた反応混合物を窒素下で１２時間撹拌した。完全に変換した後、水および酢酸エチルを添加し、混合物を繰り返し完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で注意深く濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、１－アミノ－３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（トリチルスルファニル）フェニル］－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２１．１ｇ、理論値の８２％）を無色の固体として得た。1H-NMR (d6-DMSO δ, ppm) 7.61 (d, 1H), 7.33-7.23 (m, 15H), 6.88 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.54 (br. s, 2H, NH2)。アルゴン下、１－アミノ－３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（トリチルスルファニル）フェニル］－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（５．０ｇ、８．５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、混合物を０℃に冷却した。次いで、トリフルオロ酢酸（２．３０ｍｌ、２９．８６ｍｍｏｌ）およびトリイソプロピルシラン（９．１６ｍｌ、４４．７９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で約３時間撹拌した。完全に変換した後、水およびジクロロメタンを添加し、混合物を完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で注意深く濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、１－アミノ－３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－スルファニルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２．９８ｇ、理論値の９８％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 7.36 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.28 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.88 (s, 1H)。アルゴン下で、１－アミノ－３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－スルファニルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（６００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器内のジオキサン（１８ｍｌ）溶解し、溶媒の脱気後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（４９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ））、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍｌ、３．３７ｍｍｏｌ）および３－ブロモ－２－ヒドロキシピリジン（３３３ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物をマイクロ波条件下で１６０℃の温度で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（７２０ｍｇ、理論値の８６％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 12.64 (br. s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.30 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.58 (s, 2H)。マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１９ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（３００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（２２３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および２－エトキシエチルヨードアセテート（４３１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、２－エトキシエチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（１１９ｍｇ、理論値の３１％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.99-4.87 (q, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.36-4.29 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.64-3.61 (m, 2H), 3.53
(q, 2 H), 1.20 (t, 3H)。
番号Ｉ．１－２３：２－（２－メトキシエトキシ）エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000036
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１５ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１４７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および２－（２－メトキシエトキシ）エチルヨードアセテート（２５７ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４８分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、２－（２－メトキシエトキシ）エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（６８ｍｇ、理論値の２３％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.98-4.87 (q, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.16-4.11 (m, 1H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 2H), 3.54-3.51 (m, 2H), 3.36 (s, 3H)。
番号Ｉ．１－４４１：メチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000037
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（６ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１１１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチル２－ヨードアセテート（０．０８ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、メチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（３４ｍｇ、理論値の１９％）無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.97-4.84 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.70 (s, 3H)。
番号Ｉ．１－４４２：エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000038
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（２２３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）およびエチル２－ヨードアセテート（０．１６ｍｌ、１．３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（８１ｍｇ、理論値の３２％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.16-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H)。
番号Ｉ．１－４４７：ｎ－ブチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000039
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１４９ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびｎ－ペンチル２－ヨードアセテート（２７０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、ｎ－ブチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（１６ｍｇ、理論値の６％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.14-4.05 (m, 2H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.41-1.30 (m, 2H), 0.92 (t, 3H)。
番号Ｉ．１－４４８：ｎ－ペンチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000040
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１３４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびｎ－ペンチル２－ヨードアセテート（２５７ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、ｎ－ペンチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（２３ｍｇ、理論値の１０％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.39-1.30 (m, 4H), 0.91 (t, 3H)。
番号Ｉ．１－４５７：ベンジル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000041
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１３４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびベンジル２－ヨードアセテート（２２６ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、ベンジル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（２１ｍｇ、理論値の９％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.07 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.38-7.22 (m, 7H), 6.94 (m, 1H), 6.16 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.01-4.90 (q, 2H), 4.45 (s, 2H)。
番号Ｉ．２－４４２：エチル２－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート
Figure 2022541071000042
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（６ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１１８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびエチル２－ヨードプロピオネート（１６６ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、エチル２－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート（９６ｍｇ、理論値の４７％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.22 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.18-4.09 (m, 2H), 1.49 (d, 3H), 1.23 (t, 3H)。
番号Ｉ．５－４４２：エチル３－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート
Figure 2022541071000043
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１１１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびエチル３－ヨードプロピオネート（１６１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、エチル３－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート（６５ｍｇ、理論値の３４％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.65-4.57 (m, 4H), 4.15 (q, 2H), 2.70 (t, 2H), 1.25 (t, 3H)。
番号Ｉ．５－４５７：ベンジル３－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート
Figure 2022541071000044
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（５ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１４０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１０３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびベンジル３－ヨードプロピオネート（２０１ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、ベンジル３－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝プロパノエート（７０ｍｇ、理論値の３５％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 6H), 7.09 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.68-4.62 (m, 2H), 4.50 (s, 2H), 2.77 (t, 2H)。
番号Ｉ．６－４４１：メチル４－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝ブタノエート
Figure 2022541071000045
マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（７ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１１１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびエチル３－ヨードプロピオネート（１６１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、メチル４－｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）ピリジン－２－イル］オキシ｝ブタノエート（１０４ｍｇ、理論値の５４％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.37-4.31 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.41-2.36 (m, 2H), 2.08-2.00 (m, 2H)。
番号Ｉ．１４－４４２：エチル［（３－｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－４－フルオロ－２－ニトロフェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート
Figure 2022541071000046
続いて、２，５－ジフルオロアニリン（１当量）およびトリエチルアミン（２当量）を、水二相系のジクロロメタン中のトリホスゲン（０．４当量）の溶液に、得られる反応混合物の温度が２０℃未満にとどまるように注意深く添加した。添加終了後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水および１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた２，５－ジフルオロフェニルイソシアネートをさらに精製することなく次の段階で使用した。水素化ナトリウム（２当量、鉱油に６０％分散）を水二相系のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに懸濁し、エチル（２Ｅ）－３－アミノ－４，４，４－トリフルオロブト－２－エノエート（１．１当量）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで－３０℃の温度に冷却し、２，５－ジフルオロフェニルイソシアネート（１当量）を添加した。添加終了後、得られた反応混合物を室温でさらに４時間撹拌し、次いで氷水に入れた。酢酸エチルを添加して１Ｎ塩酸で酸性化した後、水相を酢酸エチルで完全に抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。これにより、３－（２，５－ジフルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンを得、これをさらに精製することなく次の段階で使用した。３－（２，５－ジフルオロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１当量）に硫酸を添加し、得られた反応混合物を０℃に冷却した。次いで、硝酸カリウム（１．１当量）を少しずつ注意深く添加した。得られた反応混合物を１００℃の温度で１０時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に入れた。次いで、酢酸エチルを添加し、水相を酢酸エチルで繰り返し完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で注意深く濃縮して、３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンを無色の固体として得た。３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１当量）を水二相系のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム（１．２当量、鉱油中の６０％強度分散液）の溶液を添加した。次いで、２，４－ジニトロフェニルヒドロキシルアミン（１．５当量）を少しずつ注意深く添加した。続いて、得られた反応混合物を窒素下で１２時間撹拌した。完全に変換した後、水および酢酸エチルを添加し、混合物を繰り返し完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で注意深く濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、１－アミノ－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンを無色の固体として得た。アルゴン下で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）を、加熱により乾燥させた丸底フラスコ中の１－アミノ－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（１５０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、エチル［（３－ヒドロキシピリジン－２－イル）オキシ］アセテート（８４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃の温度で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、混合物を完全に抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で注意深く濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる最終精製により、エチル［（３－｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－４－フルオロ－２－ニトロフェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート（８１ｍｇ、理論値の３６％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.85 (d, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.15-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H)。
番号Ｉ．３１－２３：２－（２－メトキシエトキシ）エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）－５－フルオロピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート
Figure 2022541071000047
アルゴン下で、１－アミノ－３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－スルファニルフェニル）－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（８００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を、マイクロ波容器内のジオキサン（１８ｍｌ）溶解し、溶媒の脱気後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（６５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．７８ｍｌ、４．４９ｍｍｏｌ）および３－ブロモ－５－フルオロ－２－ヒドロキシピリジン（４７５ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物をマイクロ波条件下で１６０℃の温度で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（５－フルオロ－２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（６６０ｍｇ、理論値の６３％）を無色の固体として得た。1H-NMR (d6-DMSO δ, ppm) 12.02 (br. s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.59 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.41 (s, 1H), 5.59 (s, 2H)。マイクロ波容器内で、アルゴン下でｎ－ヘキサン（１５ｍｌ）を１－アミノ－３－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（５－フルオロ－２－ヒドロキシピリジン－３－イル）スルファニル］フェニル｝－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２２０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、炭酸銀（Ｉ）（１５６ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および２－（２－メトキシエトキシ）エチルヨードアセテート（２７２ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下で１４０℃の温度で４８分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、２－（２－メトキシエトキシ）エチル｛［３－（｛５－［３－アミノ－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチ
ル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－クロロ－４－フルオロフェニル｝スルファニル）－５－フルオロピリジン－２－イル］オキシ｝アセテート（３３ｍｇ、理論値の１０％）を無色の固体として得た。1H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 7.91 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.22 (s, 1H), 4.95 (d, 1H), 4.91 (d, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.20-4.17 (m, 1H), 3.72-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 2H), 3.58-3.53 (m, 5H), 3.37 (s, 3H)。
上記で挙げられ、適切な時点で列挙された調製例と同様に、置換されたＮ－ヘテロシクリル－およびＮ－ヘテロアリールテトラヒドロピリミジノンの調製に関する一般的な詳細を考慮して、以下に挙げる化合物が得られる。表１において、構造要素が破線を含む構造式で定義されている場合、この破線は、その位置において問題となる基が分子の残りの部分に結合していることを意味する。表１において、構造要素が矢印を含む構造式で定義されている場合、その矢印は、一般式（Ｉ）のカルボニル基へのそれぞれの基Ｑの結合を表す。
Figure 2022541071000048
表Ｉ．１：式（Ｉ．１）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000049
Figure 2022541071000050
Figure 2022541071000051
Figure 2022541071000052
Figure 2022541071000053
Figure 2022541071000054
Figure 2022541071000055
Figure 2022541071000056
Figure 2022541071000057
Figure 2022541071000058
Figure 2022541071000059
Figure 2022541071000060
Figure 2022541071000061
Figure 2022541071000062
Figure 2022541071000063
Figure 2022541071000064
表Ｉ．２：式（Ｉ．２）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２の化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000065
表Ｉ．３：式（Ｉ．３）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３の化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000066
表Ｉ．４：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．４の化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000067
表Ｉ．５：式（Ｉ．５）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．５の化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000068
表Ｉ．６：式（Ｉ．６）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．６の化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000069
表Ｉ．７：式（Ｉ．７）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表７．１の化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000070
表Ｉ．８：式（Ｉ．８）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表８．１の化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000071
表Ｉ．９：式（Ｉ．９）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－４８６であり、ここで、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．９の化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000072
表Ｉ．１０：式（Ｉ．１０）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000073
表Ｉ．１１：式（Ｉ．１１）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１１の化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000074
表Ｉ．１２：式（Ｉ．１２）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１２の化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000075
表Ｉ．１３：式（Ｉ．１３）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１３の化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000076
表Ｉ．１４：式（Ｉ．１４）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１４の化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000077
表Ｉ．１５：式（Ｉ．１５）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１５の化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000078
表Ｉ．１６：式（Ｉ．１６）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１６の化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000079
表Ｉ．１７：式（Ｉ．１７）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１７の化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000080
表Ｉ．１８：式（Ｉ．１８）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１８の化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000081
表Ｉ．１９：式（Ｉ．１９）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．１９の化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000082
表Ｉ．２０：式（Ｉ．２０）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２０の化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000083
表Ｉ．２１：式（Ｉ．２１）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２１の化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000084
表Ｉ．２２：式（Ｉ．２２）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２２の化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000085
表Ｉ．２３：式（Ｉ．２３）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２３の化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000086
表Ｉ．２４：式（Ｉ．２４）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２４の化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000087
表Ｉ．２５：式（Ｉ．２５）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２５の化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000088
表Ｉ．２６：式（Ｉ．２６）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２６－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２６の化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２６－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000089
表Ｉ．２７：式（Ｉ．２７）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２７の化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000090
表Ｉ．２８：式（Ｉ．２８）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２８の化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000091
表Ｉ．２９：式（Ｉ．２９）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．２９の化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000092
表Ｉ．３０：式（Ｉ．３０）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３０の化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000093
表Ｉ．３１：式（Ｉ．３１）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３１の化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000094
表Ｉ．３２：式（Ｉ．３２）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３２の化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000095
表Ｉ．３３：式（Ｉ．３３）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３３の化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
Figure 2022541071000096
表Ｉ．３４：式（Ｉ．３４）の好ましい化合物は、化合物Ｉ．３４－１～Ｉ．３４－４８６であり、Ｑは、それぞれの行に示される表１の意味を有する。したがって、表Ｉ．３４の化合物Ｉ．３４－１～Ｉ．３４－４８６は、表１のＱのそれぞれのエントリ番号１～４８６の意味によって定義される。
選択された例のＮＭＲデータ：一般式（Ｉ）の化合物の選択された例の１Ｈ ＮＭＲデータは２つの異なる方法、すなわち（ａ）従来のＮＭＲ評価と解釈、または（ｂ）以下に説明する方法による１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式で示される。
ａ）従来のＮＭＲ解釈
例番号Ｉ．１－１：
H-NMR (CDCl3 δ, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.98-4.88 (q, 2H), 4.61 (s, 2H), 4.32-4.27 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.58-3.56 (m, 2H), 3.36 (s, 3H).
例番号Ｉ．１－１１５
1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) 8.08 (m, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.42 (quin, 1H), 5.00-4.87 (dd, 2H), 4.86-4.83 (m, 2H), 4.63-4.59 (m, 2H), 4.54 (s, 2H).
例番号Ｉ．１－１７６
1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) 8.10 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.72 (s, 1H), 4.58 (s, 2H).
例番号Ｉ．１－２８６
1H-NMR (CDCl3, δ, ppm) 8.54 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.26 (d, 1H), 5.21 (d, 1H), 5.08 (d, 1H), 4.95 (d, 1H), 4.76 (s, 2H).
例番号Ｉ．１－４７１：
1H-NMR (CDCl3δ, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.97-6.93 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.93-5.85 (m, 1H), 5.33-5.23 (m, 2H), 4.99 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.59 (m, 2H), 4.51 (s, 2H).
ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式で記載することもできる。各信号ピークについて、最初にｐｐｍ単位のδ値、次いで丸括弧内の信号強度がリストされる。異なる信号ピークのδ値と信号強度の数値とのペアは、セミコロンで互いに分離してリストされる。したがって、１つの例のピークリストは次の形式になる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・・・；δｎ（強度ｎ）
鋭い信号の強度は、ｃｍ単位のＮＭＲスペクトルの印刷例の信号の高さと相関し、信号強度の真の比率を示す。広範な信号の場合、いくつかのピークまたは信号の中央とその相対強度とが、スペクトル内の最も強い信号と比較して示される場合がある。１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトのキャリブレーションには、本発明者らは、特にＤＭＳＯで測定されるスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークは、ＮＭＲピークリストで発生するかもしれないが、発生する必要はない。１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトに類似しているため、通常、従来のＮＭＲ解釈でリストされているすべてのピークが含まれている。さらに、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトのように、それらは、溶媒信号、同様に本発明によって提供される標的化合物の立体異性体の信号、および／または不純物のピークを示し得る。溶媒および／または水のδ範囲内の化合物信号のレポートでは、１Ｈ ＮＭＲピークのリストに標準的な溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ－Ｄ６のＤＭＳＯのピーク、および通常は高強度の水のピークが示されており、これらは通常、平均して高い強度を有する。標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークよりも平均して低い強度を示す（例えば、９０％を超える純度）。そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副産物のフィンガープリント」を参照して、準備プロセスの再現を識別するのに役立つ。既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションだけでなく、経験的に評価された期待値を用いて）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、任意に追加の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離できる。この分離は、従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈で問題となっているピークピッキングに似ている。１Ｈ ＮＭＲピークリストの詳細については、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５に見ることができる。
Figure 2022541071000097
本発明はさらに、上記で定義された一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩の使用、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定される１つの実施形態における使用を提供し、特に、上記で定義された式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩の除草剤および／または植物成長調節剤としての使用、好ましくは有用植物の作物および／または観賞植物における使用を提供する。
本発明はさらに、有害な植物を防除するための方法、および／または植物の成長を調節するための方法であって、
－好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定される１つの実施形態において、上記で定義された本発明の一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、特に、上記で定義されたそれぞれの場合において、式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、または、
－下記で定義される本発明の組成物
の有効量が、（有害な）植物、（有害な）植物の種子、（有害な）植物が成長する土壌または栽培地域に適用される方法を提供する。
本発明はまた、好ましくは有用植物の作物における望ましくない植物を防除するための方法であって、
－好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定される１つの実施形態において、上記で定義された一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、特に、上記で定義されたそれぞれの場合において、式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、または
－下記で定義される本発明の組成物
の有効量が、望ましくない植物（例えば、単子葉もしくは双子葉の雑草または望ましくない作物植物等の有害な植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば、穀物、種子、または芽を伴う塊茎またはシュート部分等の栄養繁殖器官）、望ましくない植物が成長する土壌（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）、または栽培地域（すなわち、望ましくない植物が成長する地域）に適用される方法を提供する。
本発明はまた、植物、好ましくは有用植物の成長を調節するために防除する方法であって、
－好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定される１つの実施形態において、上記で定義された一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、特に、上記で定義されたそれぞれの場合において、式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩、または
－下記で定義される本発明の組成物、
の有効量が、植物、植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば、穀物、種子、または芽を伴う塊茎またはシュート部分等の栄養繁殖器官）、植物が成長する土壌（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）、または栽培地域（すなわち、植物が成長する地域）に適用される方法を提供する。
これに関連して、本発明の化合物または本発明の組成物は、例えば、播種前（適切な場合、土壌への組み込み）、発芽前および／または発芽後のプロセスによって適用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草植物相のいくつかの代表的な特定の例は、列挙を特定の種に限定する意図はないが、以下の通りである。
有害な植物を防除するため、または植物の成長を調節するための本発明の方法において、一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはそれらの塩は、好ましくは、有害な植物を防除するため、または有用な作物の成長を調節するために用いられ、好ましい実施形態では、有用植物または観賞植物はトランスジェニック植物である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、以下の属の単子葉および双子葉の有害な植物を防除するのに適している：
単子葉植物の有害な植物：Aegilops（エギロプス属）、Agropyron（コムギダマシ属）、Agrostis（ヌカボ属）、Alopecurus（スズメノテッポウ属）、Apera（セイヨウヌカボ属）、Avena（カラスムギ属）、Brachiaria（ブラキアリア属）、Bromus（スズメノチャヒキ属）、Cenchrus（クリノイガ属）、Commelina（ツユクサ属）、Cynodon（ギョウギシバ属）、Cyperus（カヤツリグサ属）、Dactyloctenium（タツノツメガヤ属）、Digitaria（メヒシバ属）、Echinochloa（ヒエ属）、Eleocharis（ハリイ属）、Eleusine（オヒシバ属）、Eragrostis（スズメガヤ属）、Eriochloa（ナルコビエ属）、Festuca（ウシノケグサ属）、Fimbristylis（テンツキ属）、Heteranthera（アメリカコナギ属）、Imperata（チガヤ属）、Ischaemum（カモノハシ属）、Leptochloa（アゼガヤ属）、Lolium（ドクムギ属）、Monochoria（ミズアオイ属）、Panicum（キビ属）、Paspalum（スズメノヒエ属）、Phalaris（クサヨシ属）、Phleum（アワガエリ属）、Poa（イチゴツナギ属）、Rottboellia（ツノアイアシ属）、Sagittaria（オモダカ属）、Scirpus（ホタルイ属）、Setaria（エノコログサ属）、Sorghum（モロコシ属）；
双葉植物の有害な植物：Abutilon（アブチロン属）、Amaranthus（アマランサス属）、Ambrosia（ブタクサ属）、Anoda（アノダ属）、Anthemis（アンセミス属）、Aphanes（アファネス属）、Artemisia（ヨモギ属）、Atriplex（ハマアカザ属）、Bellis（ヒナギク属）、Bidens（センダングサ属）、Capsella（ナズナ属）、Carduus（ヒレアザミ属）、Cassia（カッシア属）、Centaurea（ヤグルマギク属）、Chenopodium（アカザ属）、Cirsium（アザミ属）、Convolvulus（セイヨウヒルガオ属）、Datura（チョウセンアサガオ属）、Desmodium（ヌスビトハギ属）、Emex（イヌスイバ属）、Erysimum（エリシマム属）、Euphorbia（トウダイグサ属）、Galeopsis（チシマオドリコソウ属）、Galinsoga（コゴメギク属）、Galium（ヤエムグラ属）、Hibiscus（フヨウ属）、Ipomoea（サツマイモ属）、Kochia（コキア属）、Lamium（オドリコソウ属）、Lepidium（マメグンバイナズナ属）、Lindernia（アゼナ属）、Matricaria（シカギク属）、Mentha（ハッカ属）、Mercurialis（ヤマアイ属）、Mullugo（ザクロソウ属）、Myosotis（ワスレナグサ属）、Papaver（ケシ属）、Pharbitis（アサガオ属）、Plantago（オオバコ属）、Polygonum（タデ属）、Portulaca（スベリヒユ属）、Ranunculus（キンポウゲ属）、Raphanus（ダイコン属）、Rorippa（イヌガラシ属）、Rotala（キカシグサ属）、Rumex（スイバ属）、Salsola（オカヒジキ属）、Senecio（キオン属）、Sesbania（セスバニア属）、Sida（キンゴジカ属）、Sinapis（シロガラシ属）、Solanum（ナス属）、Sonchus（ノゲシ属）、Sphenoclea（ナガボノウルシ属）、Stellaria（ハコベ属）、Taraxacum（タンポポ属）、Thlaspi（グンバイナズナ属）、Trifolium（シャジクソウ属）、Urtica（イラクサ属）、Veronica（クワガタソウ属）、Viola（スミレ属）、Xanthium（オナモミ属）。
有害な植物（雑草および／または広葉雑草）の発芽前に本発明の化合物を土壌表面に適用すると（発芽前法）、雑草または広葉雑草の苗のいずれかが出現するのを完全に防ぐか、子葉の段階に達するまで成長するが、その後成長が停止し、最終的には３～４週間経過すると完全に死滅する。
活性化合物を発芽後に植物の緑色の部分に適用すると、処理後に成長が停止し、有害な植物は適用時の成長段階にとどまるか、一定時間後に完全に死滅し、このようにして、作物植物に有害な雑草による競争は、非常に早くそして持続的に排除される。
本発明の化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、Arachis（ラッカセイ属）、Beta（フダンソウ属）、Brassica（アブラナ属）、Cucumis（キュウリ属）、Cucurbita（カボチャ属）、Helianthus（ヒマワリ属）、Daucus（ニンジン属）、Glycine（ダイズ属）、Gossypium（ワタ属）、Ipomoea（サツマイモ属）、Lactuca（アキノノゲシ属）、Linum（アマ属）、Lycopersicon（トマト属）、Miscanthus（ススキ属）、Nicotiana（タバコ属）、Phaseolus（インゲンマメ属）、Pisum（エンドウ属）、Solanum（ナス属）、Vicia（ソラマメ属）の双子葉植物の作物、または、Allium（ネギ属）、Ananas（アナナス属）、Asparagus（クサスギカズラ属）、Avena（カラスムギ属）、Hordeum（オオムギ属）、Oryza（イネ属）、Panicum（キビ属）、Saccharum（サトウキビ属）、Secale（ライムギ属）、Sorghum（モロコシ属）、Triticale（ライコムギ属）、Triticum（コムギ属）、Zea（トウモロコシ属）の単子葉植物の作物は、本発明のそれぞれの化合物の構造およびその適用量に応じて、わずかな程度でしか損傷しないか、またはまったく損傷しない。これらの理由から、本発明の化合物は、農業的に有用植物または観賞植物等の植物作物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
さらに、本発明の一般式（Ｉ）の化合物（それらの特定の構造および展開される適用量に依存する）は、作物植物において卓越した成長調節特性を有する。それらは、調節効果によって植物自身の代謝に介入し、したがって植物の構成要素の影響を制御するために用いることができ、例えば、乾燥および発育阻害を誘発することによって収穫を容易にするために用いることができる。さらに、それらはまた、その過程での植物の死滅を伴わない、望ましくない栄養成長の一般的な制御および抑制にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、それにより倒伏を減らしたり、完全に防ぐことができるため、多くの単子葉および双子葉の作物にとって重要な役割を果たす。
それらの除草および植物成長調節特性のため、本発明の一般式（Ｉ）の化合物はまた、遺伝子組み換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害な植物を防除するために用いることができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する抵抗性によって特徴付けられる。他の特定の特性は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関して収穫物に関連している。例えば、デンプン含有量が高い、デンプン品質が変化しているトランスジェニック植物、または収穫物中の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。
好ましくは、トランスジェニック作物の観点から、有用植物の作物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビ、イネおよびトウモロコシ等の穀類の経済的に重要なトランスジェニック作物、またはサトウキビ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜類のその他の作物において本発明の化合物および／またはそれらの塩が用いられる。
好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性がある、または組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物における除草剤として、本発明の化合物が用いられる。
それらの除草剤および植物成長調節特性のため、活性化合物はまた、既知またはまだ開発されていない遺伝子組み換え植物の作物中における有害な植物を防除するために用いることができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する抵抗性によって特徴付けられる。他の特定の特性は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関して収穫物に関連している。例えば、デンプン含有量が高い、デンプン品質が変化しているトランスジェニック植物、または収穫物中の脂肪酸組成が異なる植物が知られている。さらに特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、暑さ、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線照射に対する耐性または抵抗性であり得る。
有用植物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシ等の穀類の経済的に重要なトランスジェニック作物、またはサトウキビ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜類のその他の作物における本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の使用が好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性がある、または組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物における除草剤として用いることが好ましい。
既存の植物と比較して特性が改変された新規植物を作出する従来の方法は、例えば、従来の栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、改変された特性を有する新規植物を、組換え法によって生成することができる。
改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物を生成することができる多数の分子生物学的技術が当業者に知られている。そのような遺伝子操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異誘発または配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法により、例えば、塩基交換を行うこと、部分配列を除去すること、または天然または合成配列を追加することが可能である。ＤＮＡフラグメントを相互に接続するために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに追加することができる。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１種の対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現することによって、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも適切に構築された少なくとも１種のリボザイムを発現することによって達成することができる。
この目的のために、最初に、存在する可能性のある隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子、およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することが可能であり、その場合、これらの部分が細胞内でアンチセンス効果を発揮するのに十分な長さであることが必要である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画での局在化を達成するために、例えば、特定の区画での局在化を確実にするＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。そのような配列は当業者に知られている（例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227を参照されたい）。核酸分子はまた、植物細胞の細胞小器官で発現させることができる。
トランスジェニック植物細胞は、既知の技術によって再生させ、植物全体を生じさせることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物であり得、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物でもあり得る。
したがって、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種（＝外来）遺伝子または遺伝子配列の発現によってその特性が変化するトランスジェニック植物を得ることができる。
好ましくは、例えばジカンバ等の成長調節剤に対する抵抗性、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）またはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対する抵抗性、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートまたはベンゾイルイソキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対する抵抗性を有するトランスジェニック作物において、本発明の一般式（Ｉ）の化合物が用いられる。
本発明の活性化合物がトランスジェニック作物において用いられる場合、他の作物で観察される有害な植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物での用途に特有の効果、例えば、防除できる雑草のスペクトルの変更または特定の拡大、適用に用いられ得る適用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を有する除草剤との良好な組み合わせ性、およびトランスジェニック作物植物の成長と収量にも多くの場合において影響を及ぼす。
したがって、本発明はまた、有用植物の作物または観賞植物、任意にトランスジェニック作物植物における、有害な植物を防除するための除草剤としての本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の使用に関する。
穀類、ここでは好ましくはトウモロコシ、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビまたはイネにおける発芽前法または発芽後法による使用が好ましい。
発芽前法または発芽後法によるダイズでの使用も好ましい。
有害な植物の防除または植物の成長調節のための本発明の使用は、植物上、植物中または土壌中に適用される後まで前駆体物質（「プロドラッグ」）から一般式（Ｉ）の化合物またはその塩が形成されない場合も含む。
本発明はまた、有害な植物を防除するため、または植物の成長を調節するための（方法における）、（上記で定義された）一般式（Ｉ）の１種以上の化合物またはその塩の使用、または本発明の組成物の使用であって、有効量の１種以上の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、植物（有害な植物、適切な場合は有用植物と共に）、植物の種子、植物が成長する土壌、または栽培地域に適用することを含む使用を提供する。
本発明はまた、除草剤および／または植物成長調節組成物であって、
（ａ）好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定される実施形態の１つにおいて、上記で定義された一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはその塩、特に、いずれの場合も上記で定義された式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の１つ以上の化合物および／またはその塩、
および
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１種以上のさらなる物質：
（ｉ）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（すなわち、上記で定義された一般式（Ｉ）に適合しないもの）、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される１種以上のさらなる農薬活性物質、
（ｉｉ）作物保護において慣習的な１種以上の製剤補助剤
を含む組成物を提供する。
本明細書において、本発明の組成物の成分（ｉ）のさらなる農薬活性物質は、好ましくは、“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012に記載された物質の群から選択される。
本発明の除草剤または植物成長調節組成物は、好ましくは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、フィルム形成剤、増粘剤、無機塩、散布剤（dusting agent）、２５℃および１０１３ｍｂａｒで固体の担体、好ましくは吸着性粒状不活性材料、湿潤剤、抗酸化剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃および１０１３ｍｂａで任意の比率で水と混和された有機溶媒からなる群から選択される作物保護において慣習的な製剤補助剤（ｉｉ）を１種、２種、３種またはそれ以上含む。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、通常の処方において、水和剤、乳化性濃縮物、噴霧性溶液、分散生成物（dusting product）または顆粒の形態で用いることができる。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含む除草剤および植物成長調節組成物を提供する。
一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩は、生物学的および／または物理化学的パラメーターが必要とされる様々な方法で処方することができる。可能な処方としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型のエマルジョン、噴霧可能な溶液、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、油または水ベースの分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、分散生成物（ＤＰ）、肥料、散布用および土壌適用のための顆粒、マイクロ顆粒形態の顆粒（ＧＲ）、スプレー顆粒、吸収顆粒および吸着顆粒、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスが挙げられる。
これらの個々の処方型、および不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤等の製剤補助剤は当業者に知られており、例えば：Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.；H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden, “Solvents Guide”, 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964；Schonfeldt, “Grenzflaechenaktive Athylenoxidaddukte” [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散できる調製物であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を調製するために、除草活性化合物は、例えば、ハンマーミル、ブロワーミルおよびエアジェットミル等の通常の装置で細かく粉砕され、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合される。
乳化性濃縮物は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的高沸点の芳香族または炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解し、１種以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加することにより調製される。使用できる乳化剤の例は：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性乳化剤、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであり得る。
分散生成物は、微細に分散した固体、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライト、または珪藻土により活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁液濃縮物は、水ベースまたは油ベースであり得る。それらは、例えば、他の処方タイプについて上記ですでに列挙されているように、例えば、標準的な市販のビーズミルによる湿式粉砕、および任意の界面活性剤の添加によって調製することができる。
エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、他の処方タイプについては上記ですでに列挙されているように、例えば、スターラー、コロイドミルおよび／または静的ミキサーによって、水性有機溶媒および任意に界面活性剤を用いて調製することができる。
顆粒は、吸着可能な粒状の不活性材料に活性化合物を噴霧するか、または、砂、カオリナイトまたは粒状の不活性材料等の担体物質の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはその他の鉱油を用いて活性化合物濃縮物を塗布することによって調製できる。適切な活性化合物はまた、肥料顆粒の調製に慣習的な方法で、必要に応じて肥料との混合物として造粒することができる。
水分散性顆粒は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、および固体不活性材料を用いない押出成形等の通常のプロセスによって調製される。
パン顆粒、流動床顆粒、押出機顆粒およびスプレー顆粒の調製については、例えば、“Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London；J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 5th Ed., McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57におけるプロセスを参照されたい。
作物保護組成物の処方に関する詳細については、例えば、G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96およびJ.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
本発明の農薬調製物、好ましくは除草剤または植物成長調節組成物は、好ましくは０．１～９９重量％、好ましくは０．５～９５重量％、特に好ましくは１～９０重量％、特に好ましくは２～８０重量％の合計量の一般式（Ｉ）の活性化合物およびそれらの塩を含む。
水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば、約１０～９０重量％であり、１０重量％までの残部は通常の処方成分からなる。乳化性濃縮物においては、活性化合物の濃度は約１～９０重量％、好ましくは５～８０重量％であり得る。粉剤の形態の製剤は、１～３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５～２０重量％の活性化合物を含み；噴霧可能な溶液は、約０．０５～８０重量％、好ましくは２～５０重量％の活性化合物を含む。水分散性顆粒の場合、活性化合物の含有量は、活性化合物が液体または固体のどちらの形態であるか、およびどの造粒助剤、充填剤等が用いられるかに部分的に依存する。水分散性顆粒において、活性化合物の含有量は、例えば、１～９５重量％の間、好ましくは１０～８０重量％の間である。
さらに、上記の活性化合物の処方は、任意にそれぞれ慣習的な増粘剤（sticker）、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発阻害剤、およびｐＨや粘度に影響を与える剤を含む。製剤補助剤の例は、特に、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”, ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、それ自体で、または他の殺虫活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ調製物（配合物）の形態で、例えば、完成した製剤またはタンク混合物の形態で用いることができる。組み合わせ調製物は、組み合わせられる活性化合物の物性および安定性を考慮しながら、上記調製物をベースとして調製することができる。
混合調製物またはタンク混合物において本発明の一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて用いることができる活性化合物は、例えばWeed Research 26 (1986) 441-445または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載されているように、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物である。
特に関心を引くのは、有用植物の作物や観賞植物に含まれる有害な植物を選択的に防除することである。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、多数の作物において、原則として非常に良好であるか適切である選択性をすでに示しているが、いくつかの作物において、特に他のより選択性の低い除草剤との混合物の場合において、作物に植物毒性が発生する可能性がある。これに関連して、化合物（Ｉ）またはそれと他の除草剤もしくは殺虫剤および毒性緩和剤との組み合わせを含む本発明の一般式（Ｉ）の化合物の組み合わせは特に関心を引く。解毒上有効な量で用いられる毒性緩和剤は、例えば、穀類（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ）、テンサイ（sugarbeet）、サトウキビ、ナタネ、ワタおよびダイズ等の経済的に重要な作物、好ましくは穀類において用いられる除草剤／殺虫剤の植物毒性副作用を軽減する。
除草剤（混合物）と毒性緩和剤との重量比は、一般に、除草剤の適用量と問題の毒性緩和剤の有効性とに依存し、広い範囲内、例えば２００：１～１：２００、好ましくは１００：１～１：１００、特に２０：１～１：２０の範囲で変化し得る。一般式（Ｉ）の化合物またはその混合物と同様に、毒性緩和剤はさらなる除草剤／殺虫剤と共に処方することができ、除草剤との完成した製剤またはタンク混合物として提供および使用することができる。
適用のために、市販の形態で存在する除草剤または除草剤／毒性緩和剤配合物は、適切な場合、通常の方法、例えば水和剤、乳化性濃縮物、分散液および水分散性顆粒の場合には水で希釈される。粉末タイプの調製物、土壌適用用の顆粒、または散布用の顆粒および噴霧可能な溶液は、通常、適用前に他の不活性物質でさらに希釈されることはない。
一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の適用量は、温度、湿度等の外部条件にある程度影響を受ける。本明細書において、適用量は、広い範囲内で変動し得る。有害な植物を防除するための除草剤としての用途では、一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の総量は、好ましくは０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲、特に好ましくは０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前および発芽後の適用のいずれにも適用される。
一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩が植物成長調節剤として、例えば上記のような作物植物、好ましくは小麦、大麦、ライコムギ、ライコムギ、キビ、イネまたはトウモロコシ等の穀物植物の稈安定剤（culm stabilizer）として用いられる場合、の場合、総適用量は、好ましくは０．００１～２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～１ｋｇ／ｈａの範囲、特に１０～５００ｇ／ｈａの範囲であり、非常に特に好ましくは２０～２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前および発芽後の適用のいずれにも適用される。
稈安定剤としての適用は、植物の成長の様々な段階で起こり得る。例えば、分げつ期の後、縦方向の成長の開始時における適用が好ましい。
別の方法として、種子を処理することにより、植物成長調節剤としての適用も可能であり、これには、種子を被覆およびコーティングするための様々な技術が含まれる。本明細書において、適用量は特定の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
本発明の組成物（例えば、混合製剤またはタンク混合物）において本発明の一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせて用いることができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載されているように、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩまたはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、下記に挙げるものであり、前記活性化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従ってそれらの「一般名」または化学名またはコード番号によて指定される。それらは、明示的に言及されていない場合であっても、常にすべての使用形態、例えば酸、塩、エステルおよび立体異性体や光学異性体等のすべての異性体形態を含む。
このような除草剤の混合パートナーの例は：アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、ブロモキシニル－カリウム、ブロモキシニル－ヘプタノエートおよびブロモキシニル－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェントロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロプ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタル－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ－プロパルジル、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ，２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウムおよび－トロラミン、２，４－ＤＢ，２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメディファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ－Ｐ、ジクロホプ、ジクロホプ－メチル、ジクロホプ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアット、ジクアット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、すなわちＮ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、すなわち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ－Ｐ、フェノキサプロプ－エチル、フェノキサプロプ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロプ、フラムプロプ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロプ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ、フルアジホプ－Ｐ、フルアジホプ－ブチル、フルアジホプ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、フォメサフェン－ナトリウム、フォラムスルフロン、フォサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび－トリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロキシフェン、ハロキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、すなわち１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イソキシニル、イソキシニル－オクタノエート、－カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロプ、メコプロプ－ナトリウム、および－ブトチル、メコプロプ－Ｐ、メコプロプ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、すなわちＮ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアット、パラウアット二塩化物、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクスラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、すなわち１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブト－３－エン－２－イル５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、トリベンカルク、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、すなわち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および下記の化合物である：
Figure 2022541071000098
植物成長調節剤の可能な混合パートナーの例は：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロプ、シクラニリド、３－（シクロプロプ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラク、ジケグラク－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム、およびモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、フォルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール－Ｐである。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の有用な組み合わせパートナーとしては、例えば、下記の毒性緩和剤が挙げられる：
Ｓ１）複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）等の化合物、およびＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている関連化合物；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）等の化合物、およびＥＰ－Ａ－３３３１３１およびＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載されている関連化合物；
Ｓ１ｃ）１，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）等の化合物、および例えばＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載されている関連化合物；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（－エチルエステル）等の化合物、すなわち１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）、およびＥＰ－Ａ－１７４５６２およびＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載されている関連化合物；
Ｓ１ｅ）５－ベンジル－もしくは５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）または５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）等の化合物、およびＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている関連化合物、または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）または特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）；
Ｓ２）８－キノリノキシ誘導体（Ｓ２）の群からの化合物：
Ｓ２ａ）８－キノリノキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは１－メチルヘキシル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、１，３－ジメチルブト－１－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－２）、４－アリルオキシブチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－３）、１－アリルオキシプロプ－２－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－４）、エチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－５）、メチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－６）、アリル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－７）、２－（２－プロピリデンイミノキシ）－１－エチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－８）、２－オキソプロプ－１－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－９）、およびＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９およびＥＰ－Ａ－１９１７３６またはＥＰ－Ａ－０４９２３６６に記載されている関連化合物、および（５－クロロ－８－キノリノキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、それらの水和物および塩、例えば、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８に記載されているようなそれらのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロン酸メチルエチル等の化合物、およびＥＰ－Ａ－０ ５８２ １９８に記載されている関連化合物；
Ｓ３）発芽前の毒性緩和剤（土壌作用性の毒性緩和剤）として頻繁に用いられるジクロロアセトアミド型の活性化合物（Ｓ３）、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒの「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３－２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒの「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３－３）、
「ベノキサコール」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓの「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－５）、
Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍの「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－６）、
ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏの「ＡＤ－６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３－７）、
ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴの「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３－８）、
「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
ＢＡＳＦの（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）、およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３－１１）、
Ｓ４）アシルスルホンアミドに分類される化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６に記載されている式（Ｓ４ａ）のＮ－アシルスルホンアミドおよびその塩
Figure 2022541071000099
 ［式中、
ＲＡ １は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルを表し、後者の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシおよび（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、ならびに環状ラジカルの場合には（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルおよび（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルの群から選択されるｖＡ置換基によって置換されており、；
ＲＡ ２はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＡは１または２を表し；
ｖＡは０、１、２、または３を表す。］、
Ｓ４ｂ）ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４に記載されている式（Ｓ４ｂ）の４－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびその塩
Figure 2022541071000100
 ［式中、
ＲＢ １、ＲＢ ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＢ ３はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、または（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシを表し、
ｍＢは１または２を表し、
例えば、式中、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素、および（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（“シプロスルファミド”、Ｓ４－１）、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素、（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
ＲＢ １＝エチル、ＲＢ２＝水素、（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素、（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）および
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素、（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）である］；
Ｓ４ｃ）ＥＰ－Ａ－３６５４８４に記載されている式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素に分類される化合物
Figure 2022541071000101
 ［式中、
ＲＣ １、ＲＣ ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し、
ＲＣ ３はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し、かつ
ｍＣは１または２を表す。］
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素、
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素であり；
Ｓ４ｄ）例えば、ＣＮ１０１８３８２２７から公知である式（Ｓ４ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物およびその塩
Figure 2022541071000102
 ［式中、
ＲＤ ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２であり；
ＲＤ ５は水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである。］、
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族脂肪族カルボン酸誘導体に分類される活性化合物（Ｓ５）、例えば
ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシ桂皮酸、２，４－ジクロロ桂皮酸、
Ｓ６）１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オンに分類される活性化合物（Ｓ６）、例えば
ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体に分類される化合物（Ｓ７）、例えば、ＷＯ－Ａ－９８／３８８５６に記載されているジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸、
Ｓ８）ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載されている式（Ｓ８）の化合物
Figure 2022541071000103
 ［式中、記号および印は下記のように定義される：
ＲＤ １はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し、
ＲＤ ２は水素または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
ＲＤ ３は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルまたはアリールまたはその塩を表し、前記炭素含有ラジカルはそれぞれ、非置換であるか、ハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される１個以上、好ましくは最大３個の同一または異なるラジカルによって置換されており、
ｎＤは０～２までの整数を表す。］、
Ｓ９）３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロンに分類される活性化合物（Ｓ９）、例えば
ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号：９５８５５－００－８）、
Ｓ１０）ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９およびＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載されている式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
Figure 2022541071000104
 ［式中、
ＲＥ １はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し、
ＹＥ、ＺＥは互いに独立してＯまたはＳを表し、
ｎＥは０～４までの整数を表し、
ＲＥ ２は（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリールを表す。ベンジル、ハロベンジル、
ＲＥ ３は水素または（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表す。
Ｓ１１）種子被覆毒性緩和剤として知られているオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えば
キビ／モロコシのメトラクロール損傷に対する種子被覆毒性緩和剤として知られている。「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、
キビ／モロコシのメトラクロール損傷に対する種子被覆毒性緩和剤として知られている「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エテノンＯ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）、および
キビ／モロコシのメトラクロール損傷に対する種子被覆毒性緩和剤として知られている「シオメトリニル」または「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）
Ｓ１２）イソチオクロマノンに分類される活性化合物（Ｓ１２）、例えば［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号：２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）およびＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１の関連化合物、
Ｓ１３）群（Ｓ１３）の１つ以上の化合物：
トウモロコシのチオカルバメート系除草剤損傷に対する種子被覆毒性緩和剤として知られている「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、
播種イネ中のプレチラクロルのに対する毒性緩和剤として知られている「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、
キビ／モロコシのアラクロール損傷およびメトラクロール損傷に対する種子被覆毒性緩和剤として知られている「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、
トウモロコシのイミダゾリノンによる損傷に対する毒性緩和剤として知られている、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号：３１５４１－５７－８）（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）、
トウモロコシの毒性緩和剤として知られている、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号：９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａの「ＭＧ８３８」（ＣＡＳ登録番号：１３３９９３－７４－５）（２－プロペニル１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）
「ジスルフォトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＳ－２－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）、
「メフェネート」（４－クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３－９）、
Ｓ１４）有害な植物に対する除草作用に加えて、イネ等の穀物植物に対する毒性緩和活性をも有する活性化合物、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている「ジメピペレート」または「ＭＹ－９３」（Ｓ－１－メチル１－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリルレア）、
一部の除草剤による損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている「クミルロン」＝「ＪＣ－９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、ＪＰ－Ａ－６００８７２５４を参照されたい）、
一部の除草剤による損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、
イネにおける一部の除草剤による損傷に対する毒性緩和剤として知られているＫｕｍｉａｉの「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号：５４０９１－０６－４）、
ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１およびＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載されているＳ１５）式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体
Figure 2022541071000105
 ［式中、
ＲＨ １は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルラジカルであり、
ＲＨ ２は水素またはハロゲンであり、かつ
ＲＨ ３、ＲＨ ４は互いに独立して、
水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニルまたは（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニル（後者の３つのラジカルはそれぞれ、非置換であるか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換または置換された（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、非置換または置換されたフェニル、非置換または置換されたヘテロシクリルの群からの１つ以上のラジカルで置換されている）を表すか、
または、
（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、環の１つの側で４～６員の飽和または不飽和炭素環に融合している（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、または環の１つの側で４～６員の飽和または不飽和炭素環に融合した（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（後者の４つのラジカルはそれぞれ、非置換であるか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換または置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、非置換または置換されているフェニル、および非置換または置換されているヘテロシクリルの群からの１つ以上のラジカルで置換されている）を表すか、
または、
ＲＨ ３は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシまたは（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり、かつ
ＲＨ ４は水素または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであるか、
または、
ＲＨ ３およびＲＨ ４は、直接結合した窒素原子とともに、４～８員の複素環を表し、窒素原子と同様に、さらに環ヘテロ原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からさらに最大２つの環ヘテロ原子を含んでもよく、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシおよび（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群からの１つ以上のラジカルで置換されており、
Ｓ１６）主に除草剤として使用されるが、作物に対して毒性緩和作用をも有する活性化合物、例えば
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）、
（４－クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸、
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロル－エチル）である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の化合物および／またはその塩と組み合わせた好ましい毒性緩和剤は：クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチルエステル、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４－１およびＳ４－５であり、特に好ましい毒性緩和剤は：クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチルおよびメフェンピル－ジエチルである。
生物学的例：
Ａ．発芽後の除草作用および作物植物の適合性
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を、プラスチックまたは木繊維の鉢の砂壌土に入れ、土壌で覆い、制御された成長条件下で温室で栽培した。播種後２～３週間で、試験植物を一葉期で処理した。次いで、水和剤（ＷＰ）または乳化性濃縮物（ＥＣ）の形態で処方された本発明の化合物を、水適用量６００ｌ／ｈａ（換算）で０．５％添加剤を添加した水性懸濁液またはエマルジョンとして、植物の緑色の部分に噴霧した。試験植物を最適な成長条件下で約３週間温室にし静置した後、調製物の活性を未処理の対照と比較して視覚的に評価した。例えば、１００％活性＝植物が死滅した、０％活動＝対照植物と同様であった。
以下の表Ａ１～Ａ１４は、上記の実験手順によって得られた表Ｉ．１～Ｉ．３４の選択された一般式（Ｉ）の化合物の様々な有害な植物に対する、２０ｇ／ｈａ以下に対応する適用量での効果を示している。
Figure 2022541071000106
Figure 2022541071000107
Figure 2022541071000108
Figure 2022541071000109
Figure 2022541071000110
Figure 2022541071000111
Figure 2022541071000112
Figure 2022541071000113
Figure 2022541071000114
Figure 2022541071000115
Figure 2022541071000116
Figure 2022541071000117
Figure 2022541071000118
Figure 2022541071000119
Figure 2022541071000120
Figure 2022541071000121
Figure 2022541071000122
Figure 2022541071000123
Figure 2022541071000124
以下の表Ａ１６～Ａ２０は、上記の実験手順によって実験中に得られた、表Ｉ．１～Ｉ．３４の選択された一般式（Ｉ）の化合物の５ｇ／ｈａ以下に対応する適用量における作物植物の適合性を示す。本明細書においては、選択された作物植物に対する観察された影響を、未処理の対照と比較して示している（値は％）。
Figure 2022541071000125
Figure 2022541071000126
Figure 2022541071000127
Figure 2022541071000128
Figure 2022541071000129
この結果が示すように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、発芽後処理において、イチビ（Abutilon theophrasti）、ノススメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、カラスムギ（Avena fatua）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ムギクサ（Hordeum murinum）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）、マルバアサガオ（Pharbitis purpurea）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、エノコログサ（Setaria viridis）、コハコベ（Stellaria media）、オオイヌフグリ（Veronica persica）およびサンシキスミレ（Viola tricolor）等の有害な植物に対して、ヘクタール当たり０．００５～０．０２ｋｇまたはそれ未満の活性物質の適用量で良好な除草活性を有し、ヘクタール当たり０．００５ｋｇ以下の適用量でイネ（Oryza sativa）、トウモロコシ（Zea mays）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、ダイズ（Glycine max）およびパンコムギ（Triticum aestivum）等の生体に対する良好な作物植物の適合性を有する。
Ｂ．発芽前の除草作用と作物植物の適合性
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を、プラスチックまたは有機の植木鉢に入れ、土壌で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態、または乳化性濃縮物（ＥＣ）として処方された本発明の化合物を、水適用量６００ｌ／ｈａ（換算）に相当する量で０．５％添加剤を添加した水性懸濁液またはエマルジョンとして、被覆土壌の表面に適用した。処理後、鉢を温室に入れ、試験植物にとって良好な成長条件下に静置した。約３週間後、未処理の対照と比較して、処方物の効果をパーセンテージで視覚的に記録した。例えば、１００％活性＝植物が死滅した、０％活性＝対照植物と同様であった。
以下の表Ｂ１～Ｂ１１は、上記の実験手順によって得られた表Ｉ．１～Ｉ．３４の選択された一般式（Ｉ）の化合物の様々な有害な植物に対する、８０ｇ／ｈａ以下に対応する適用量での効果を示している。
Figure 2022541071000130
Figure 2022541071000131
Figure 2022541071000132
Figure 2022541071000133
Figure 2022541071000134
Figure 2022541071000135
Figure 2022541071000136
Figure 2022541071000137
Figure 2022541071000138
Figure 2022541071000139
Figure 2022541071000140
Figure 2022541071000141
以下の表Ｂ１３～Ｂ１６は、上記の実験手順によって実験中に得られた、表Ｉ．１～Ｉ．３４の選択された一般式（Ｉ）の化合物の８０ｇ／ｈａ以下に対応する適用量における作物植物の適合性を示す。本明細書においては、選択された作物植物に対する観察された影響を、未処理の対照と比較して示している（値は％）。
Figure 2022541071000142
Figure 2022541071000143
Figure 2022541071000144
Figure 2022541071000145
この結果が示すように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前処理において有害な植物に対して良好な除草活性を有し、例えば、イチビ（Abutilon theophrasti）、ノススメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）、マルバアサガオ（Pharbitis purpurea）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、エノコログサ（Setaria viridis）、オオイヌフグリ（Veronica persica）およびサンシキスミレ（Viola tricolor）等の有害な植物に対して、ヘクタール当たり０．０８ｋｇまたはそれ未満の活性物質の適用量で良好な除草活性を有し、ヘクタール当たり０．０８ｋｇ以下の適用量でトウモロコシ（Zea mays）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、ダイズ（Glycine max）およびパンコムギ（Triticum aestivum）等の生体に対する良好な作物植物の適合性を有する。
Ｃ．本発明の化合物（Ｉ．１４－４４２）と文献（ＷＯ２０１９／１０１５５１、Ｎｏ．１６）から知られている構造的に関連する化合物との発芽後法による除草作用および作物植物の適合性の比較
単子葉または双子葉の雑草植物の種子を砂壌土を入れた鉢（直径７ｃｍ）に播種し、最適な成長条件下で発芽させ、２１日間栽培した。
水和剤（ＷＰ）または乳化性濃縮物（ＥＣ）の形態で処方された化合物を、水適用量 ３００ｌ／ｈａ（換算）でＭｅｒｏを１．５ｌ／ｈａおよびＡＭＳを２ｋｇ／ｈａ添加した水性懸濁液またはエマルジョンとして、植物の緑色の部分に噴霧した。
試験植物を最適な成長条件下で温室に２１日間静置した後、未処理の対照植物と比較して、処方物の活性を視覚的に評価した。
例えば、１００％活性＝植物が死滅した、かつ０％活性＝対照植物と同様であった。
以下の表Ｃ１～Ｃ３は、上記の実験手順によって得られた本発明の化合物（Ｉ．１４～４４２）およびＷＯ２０１９／１０１５５１（Ｎｏ．１６）の構造的に関連する化合物の様々な有害な植物に対する、１８ｇ／ｈａ以下に対応する適用量での効果を示している。
Figure 2022541071000146
Figure 2022541071000147
Figure 2022541071000148
表Ｃ１～Ｃ３に示される結果から明らかなように、本発明の化合物Ｉ１４～４４２は、文献（ＷＯ２０１９／１０１５５１、Ｎｏ。１６）で知られている化合物と比較して、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）およびオナモミ（Xanthium strumarium）等の有害な植物に対して、ヘクタール当たり１８ｇ以下の適用量で大幅に改善された除草活性を有する。
以下の表Ｃ４およびＣ５は、上記の実験手順によって得られた本発明の化合物（Ｉ１４～４４２）およびＷＯ２０１９／１０１５５１（Ｎｏ．１６）の化合物の様々な作物に対する、６ｇ／ｈａ以下に対応する適用量での効果を示している。
Figure 2022541071000149
Figure 2022541071000150
表Ｃ４およびＣ５に示される結果から明らかなように、本発明の化合物Ｉ１４～４４２は、文献（ＷＯ２０１９／１０１５５１、Ｎｏ．１６）で知られている化合物と比較して、ヘクタール当たり６ｇ以下の適用量でトウモロコシ（Zea mays）および（Glycine max）等の生体に対して大幅に改善された作物植物の適合性を有する。

Claims (10)

  1. 一般式（Ｉ）の置換Ｎ－フェニル－Ｎ－アミノウラシルまたはその塩
    Figure 2022541071000151
     ［式中、
    Ｒ１は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルを表し、
    Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシを表し、
    Ｒ３は水素、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシを表し、
    Ｒ４はハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニルを表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシを表し、
    Ｇは直鎖または分岐鎖の（Ｃ１－Ｃ８）－アルキレンを表し、
    Ｑはヒドロキシまたは下記式のラジカルを表し、
    Figure 2022541071000152
     Ｒ８は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表し、
    Ｒ９は水素または（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表し、
    Ｒ１０は水素、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｒ１３Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表すか、または
    Ｒ８およびＲ１０は、それらが結合している炭素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は同一または異なるものであり、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルを表すか、または
    Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
    Ｒ１３は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニルを表し、
    Ｒ１４は水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ、アリール－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－アミノ、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－［（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル］アミノ、Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１４を表すか、または
    Ｒ１５およびＲ１６は、それらが結合している窒素原子と共に、任意に水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ８）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキルでさらに置換されるイミノ基を形成し、かつ
    ＸおよびＹは、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す］。
  2. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表し、
    Ｒ３が水素、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表し、
    Ｒ４がハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルを表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシを表し、
    Ｇが直鎖または分岐鎖の（Ｃ１－Ｃ６）－アルキレンを表し、
    Ｑがヒドロキシまたは下記式のラジカルを表し、
    Figure 2022541071000153
     Ｒ８が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、
    Ｒ９が水素または（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
    Ｒ１０が水素、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、シアノ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｒ１３Ｏ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表すか、または
    Ｒ８およびＲ１０が、それらが結合している炭素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
    Ｒ１１およびＲ１２が同一または異なるものであり、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表すか、または
    Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している窒素原子と共に、完全に飽和または部分的に飽和した、任意にヘテロ原子を有しかつ任意にさらなる置換基を有する３～１０員の単環式または二環式の環を形成し、
    Ｒ１３が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、トリス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］－ビス－（アリール）シリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニルを表し、
    Ｒ１４が水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４－Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４－Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ビス－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アミノ、アリール－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－アミノ、アリール－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－アミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－［（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル］アミノ、Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１４を表すか、または
    Ｒ１５およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子と共に、任意に水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルでさらに置換されるイミノ基を形成し、かつ
    ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す、化合物および／またはその塩。
  3. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、ブト－１－イルオキシを表し、
    Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、プロプ－２－イルオキシ、ブト－１－イルオキシ、ブト－２－イルオキシ、２－メチルプロプ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエト－１－イルオキシを表し、
    Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エチニル、プロピン－１－イル、１－ブチン－１－イル、ペンチン－１－イル、ヘキシン－１－イルを表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロプ－１－イル、１－メチルエチル、ブト－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロプ－１－イルオキシ、プロプ－２－イルオキシ、ブト－１－イルオキシ、ブト－２－イルオキシ、２－メチルプロプ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエト－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシを表し、
    Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（プロプ－１－イル）メチレン、（プロプ－２－イル）メチレン、（ブト－１－イル）メチレン、（ブト－２－イル）メチレン、（ペント－１－イル）メチレン、（ペント－２－イル）メチレン、（ペント－３－イル）メチレン、（ジメチル）メチレン、（ジエチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロプ－２－イル）エチル－１－エン、１，１，２－トリメチルエチル－１－エン、１，２，２－トリメチルエチル－１－エン、１，１，２，２－テトラメチルエチル－１－エン、ｎ－ペンテン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレン、１－メチルペンチル－１－エン、２－メチルペンチル－１－エン、３－メチルペントイル－１－エン、４－メチルペンチル－１－エン、１，１－ジメチルブチル－１－エン、１，２－ジメチルブチル－１－エン、１，３－ジメチルブチル－１－エン、２，２－ジメチルブチル－１－エン、２，３－ジメチルブチル－１－エン、３，３－ジメチルブチル－１－エン、１－エチルブチル－１－エン、２－エチルブチル－１－エン、１，１，２－トリメチルプロピル－１－エン、１，２，２－トリメチルプロピル－１－エン、１－エチル－１－メチルプロピル－１－エン、１－エチル－２－メチルプロピル－１－エンを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルを表し、
    ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
    Ｑが、以下に具体的に言及されるＱ－１～Ｑ－４８６の部分
    Figure 2022541071000154
    Figure 2022541071000155
    Figure 2022541071000156
    Figure 2022541071000157
    Figure 2022541071000158
    Figure 2022541071000159
    Figure 2022541071000160
    Figure 2022541071000161
    Figure 2022541071000162
    Figure 2022541071000163
    Figure 2022541071000164
    Figure 2022541071000165
    Figure 2022541071000166
    Figure 2022541071000167
    Figure 2022541071000168
    Figure 2022541071000169
    Figure 2022541071000170
    のうちの１つを表す、化合物および／またはその塩。
  4. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２がフッ素を表し、
    Ｒ３がフッ素を表し、
    Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシを表し、
    Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
    ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
    Ｑが、請求項３に具体的に記載されるＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す、化合物および／またはその塩。
  5. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２がフッ素を表し、
    Ｒ３がフッ素を表し、
    Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシを表し、
    Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
    ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
    Ｑが、請求項３に具体的に記載されるＱ－１～Ｑ－４８１の部分の１つを表す、化合物および／またはその塩。
  6. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２がフッ素を表し、
    Ｒ３がフッ素を表し、
    Ｒ４が塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２を表し、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチルを表し、
    Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、ｎ－ブチレン、ｎ－ペンテン、ｎ－ヘキシレンを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
    ＸおよびＹが、互いに独立してＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、かつ
    Ｑが、請求項３に具体的に記載されるＱ－１～Ｑ－４８６の部分の１つを表す、化合物および／またはその塩。
  7. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩であって、
    Ｒ１が水素を表し、
    Ｒ２がフッ素を表し、
    Ｒ３がフッ素を表し、
    Ｒ４が塩素、ＮＯ２を表し、
    Ｒ５が水素を表し、
    Ｒ６が水素、フッ素を表し、
    Ｒ７が水素を表し、
    Ｇがメチレン、（メチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレンを表し、
    Ｒ１５およびＲ１６が水素を表し、
    ＸがＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
    ＹがＯ（酸素）を表し、かつ
    Ｑが、請求項３に具体的に記載されるＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－２３、Ｑ－１１５、Ｑ－１７６、Ｑ－２８６、Ｑ－４４１、Ｑ－４４２、Ｑ－４４７、Ｑ－４４８、Ｑ－４５７、Ｑ－４７１、Ｑ－４８１の部分の１つを表す、化合物および／またはその塩。
  8. 好ましくは有用植物の作物および／または観賞植物における除草剤および／または植物成長調節剤としての、請求項１～７のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはその塩の使用。
  9. 除草剤組成物および／または植物成長調節剤組成物であって、請求項１～７のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはその塩、ならびにグループ（ｉ）および／または（ｉｉ）
    （ｉ）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌剤、安全剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される１種以上のさらなる農薬活性物質、
    （ｉｉ）作物保護において慣習的な１種以上の製剤補助剤
    から選択される１種以上の物質を含む、除草剤組成物および／または植物成長調節組成物。
  10. 有害な植物を防除するための方法、または植物の成長を調節するための方法であって、
    －請求項１～７のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１種以上の化合物および／またはその塩、または
    －請求項９に記載の組成物
    の有効量が、植物、植物の種子、植物が成長する土壌または栽培地域に適用される、方法。
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