JP2001172265A - ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 - Google Patents
ヒドロキサム酸誘導体およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基｛置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アル
キル基における置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボ
ニル基および置換されていてもよいフェニル基からなる
群より選ばれる１種以上である。｝等を表し、Ｒ2は水
素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表すか、あるいはＲ
1とＲ2がひとつになってＣ３−Ｃ６アルキレン基を表
し、Ｒ3は水素原子またはメチル基を表す。］で示され
るヒドロキサム酸誘導体およびそれを有効成分として含
有する除草剤。
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基｛置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アル
キル基における置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボ
ニル基および置換されていてもよいフェニル基からなる
群より選ばれる１種以上である。｝等を表し、Ｒ2は水
素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表すか、あるいはＲ
1とＲ2がひとつになってＣ３−Ｃ６アルキレン基を表
し、Ｒ3は水素原子またはメチル基を表す。］で示され
るヒドロキサム酸誘導体およびそれを有効成分として含
有する除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒドロキサム酸誘導
体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として十分な性能を有するも
のではない。
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として十分な性能を有するも
のではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを、課題とす
る。
優れた性能を有する化合物を提供することを、課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は除草剤として
優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結
果、下記一般式 化２で示されるヒドロキサム酸誘導体
が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本発
明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２
優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結
果、下記一般式 化２で示されるヒドロキサム酸誘導体
が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本発
明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２
【化２】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アル
ケニル基または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキ
ニル基｛置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基における各置換
基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチ
オ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基および置換さ
れていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる１種
以上である。｝を表し、Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基を表すか、あるいはＲ1とＲ2がひとつになっ
てＣ３−Ｃ６アルキレン基を表し、Ｒ3は水素原子また
はメチル基を表す。］で示されるヒドロキサム酸誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
として含有する除草剤を提供する。
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アル
ケニル基または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキ
ニル基｛置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基における各置換
基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチ
オ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基および置換さ
れていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる１種
以上である。｝を表し、Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基を表すか、あるいはＲ1とＲ2がひとつになっ
てＣ３−Ｃ６アルキレン基を表し、Ｒ3は水素原子また
はメチル基を表す。］で示されるヒドロキサム酸誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
として含有する除草剤を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明化合物には、二重結合およ
び不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在する場合があ
るが、その各々およびその混合物が本発明化合物に含ま
れる。本発明において、Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ３アル
コキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル基および置換されていてもよいフェニ
ル基からなる群より選ばれる１種以上により置換されて
いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−（＝セカンダリー、以下同
じ）ブチル基、ｔ−（＝ターシャリー、以下同じ）ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル
基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エ
トキシエチル基、２−メチルチオエチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル
基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、１−メチル
−１−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−メチル
−１−（エトキシカルボニル）エチル基、フェニルメチ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、
３−フェニルプロピル基、（２−メトキシフェニル）メ
チル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メ
トキシフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メ
チル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロ
ロフェニル）メチル基、（２−ニトロフェニル）メチル
基、（３−ニトロフェニル）メチル基、（４−ニトロフ
ェニル）メチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、
（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニ
ル）メチル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニル基および置換されていてもよいフェニル基からな
る群より選ばれる１種以上により置換されていてもよい
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１、１−ジメチル−２−プロペ
ニル基、２−ブチテニル基、３−メトキシ−２−プロペ
ニル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、３−メト
キシカルボニル−２−プロペニル基、３−（３−メトキ
シフェニル）−２−プロペニル基等が挙げられ、Ｃ１−
Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル基および置換されていてもよ
いフェニル基からなる群より選ばれる１種以上により置
換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、３−メトキシ−２−
プロピニル基等が挙げられる。
び不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在する場合があ
るが、その各々およびその混合物が本発明化合物に含ま
れる。本発明において、Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ３アル
コキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル基および置換されていてもよいフェニ
ル基からなる群より選ばれる１種以上により置換されて
いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−（＝セカンダリー、以下同
じ）ブチル基、ｔ−（＝ターシャリー、以下同じ）ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル
基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エ
トキシエチル基、２−メチルチオエチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル
基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、１−メチル
−１−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−メチル
−１−（エトキシカルボニル）エチル基、フェニルメチ
ル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、
３−フェニルプロピル基、（２−メトキシフェニル）メ
チル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メ
トキシフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メ
チル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロ
ロフェニル）メチル基、（２−ニトロフェニル）メチル
基、（３−ニトロフェニル）メチル基、（４−ニトロフ
ェニル）メチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、
（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニ
ル）メチル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニル基および置換されていてもよいフェニル基からな
る群より選ばれる１種以上により置換されていてもよい
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１、１−ジメチル−２−プロペ
ニル基、２−ブチテニル基、３−メトキシ−２−プロペ
ニル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、３−メト
キシカルボニル−２−プロペニル基、３−（３−メトキ
シフェニル）−２−プロペニル基等が挙げられ、Ｃ１−
Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル基および置換されていてもよ
いフェニル基からなる群より選ばれる１種以上により置
換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、３−メトキシ−２−
プロピニル基等が挙げられる。
【０００６】Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基等が挙げ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１
−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基
等が挙げられる。Ｒ1とＲ2がひとつになって示されるＣ
３−Ｃ６アルキレン基としては、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、１，３−ブチレン基等があげられる。本
発明化合物のうち、除草効力の点で好ましい置換基とし
ては、Ｒ1としてはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、よ
り好ましくはメチル基、エチル基、アリル基、プロパル
ギル基が挙げられる。Ｒ2としては水素原子、メチル基
が挙げられ、より好ましくは水素原子があげられる。Ｒ
3としてはメチル基が挙げられる。
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基等が挙げ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１
−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基
等が挙げられる。Ｒ1とＲ2がひとつになって示されるＣ
３−Ｃ６アルキレン基としては、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、１，３−ブチレン基等があげられる。本
発明化合物のうち、除草効力の点で好ましい置換基とし
ては、Ｒ1としてはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、よ
り好ましくはメチル基、エチル基、アリル基、プロパル
ギル基が挙げられる。Ｒ2としては水素原子、メチル基
が挙げられ、より好ましくは水素原子があげられる。Ｒ
3としてはメチル基が挙げられる。
【０００７】本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば製造法１〜製造法３に示す方法
により、製造することができる。 （製造法１） 一般式 化３
本発明化合物は、例えば製造法１〜製造法３に示す方法
により、製造することができる。 （製造法１） 一般式 化３
【化３】 [式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表す。]で示されるカル
ボン酸化合物と一般式 化４
ボン酸化合物と一般式 化４
【化４】 [式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。]で示され
るアミン化合物とから製造する方法。該方法は例えば、
一般式 化３で示されるカルボン酸化合物を塩素化剤と
反応させることにより酸塩素化物とした後（以下、工程
１と記す。）に、一般式 化４で示されるアミン化合物
とを塩基の存在下に反応させる（以下、工程２と記
す。）ことにより行われる。工程１は、無溶媒または溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式 化３で示されるカルボ
ン酸化合物１モルに対して塩素化剤は１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範
囲で任意に変化させることができる。用いられる塩素化
剤としては例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホス
ゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキ
シ塩化リン等が挙げられ、必要に応じて用いられる溶媒
としては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナン、デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，
３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、通常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそ
のまま工程２の原料として使用する。
るアミン化合物とから製造する方法。該方法は例えば、
一般式 化３で示されるカルボン酸化合物を塩素化剤と
反応させることにより酸塩素化物とした後（以下、工程
１と記す。）に、一般式 化４で示されるアミン化合物
とを塩基の存在下に反応させる（以下、工程２と記
す。）ことにより行われる。工程１は、無溶媒または溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式 化３で示されるカルボ
ン酸化合物１モルに対して塩素化剤は１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範
囲で任意に変化させることができる。用いられる塩素化
剤としては例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホス
ゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキ
シ塩化リン等が挙げられ、必要に応じて用いられる溶媒
としては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナン、デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，
３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、通常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそ
のまま工程２の原料として使用する。
【０００８】工程２は、塩基の存在下、無溶媒または溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃
であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示されるカ
ルボン酸化合物１モルに対して、塩基および一般式 化
４で示されるアミン化合物は各々１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜過剰量
の範囲で任意に変化させることができる。また、一般式
化４で示されるアミン化合物は、その相当する塩酸塩
または硫酸塩として用いることも可能である。この場合
は反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示される
カルボン酸化合物１モルに対して、塩基は２モル、一般
式化４で示されるアミン化合物の塩酸塩または硫酸塩は
１モルの割合が理論量である。用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４
−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられ、必要に応じて用い
られる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナ
ン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホン酸トリアミド、ジメチルス
ルホキシド等の中性、極性溶媒あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す後処理
操作を行うことにより目的の本発明化合物を得ることが
できる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１００℃
であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示されるカ
ルボン酸化合物１モルに対して、塩基および一般式 化
４で示されるアミン化合物は各々１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜過剰量
の範囲で任意に変化させることができる。また、一般式
化４で示されるアミン化合物は、その相当する塩酸塩
または硫酸塩として用いることも可能である。この場合
は反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示される
カルボン酸化合物１モルに対して、塩基は２モル、一般
式化４で示されるアミン化合物の塩酸塩または硫酸塩は
１モルの割合が理論量である。用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４
−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられ、必要に応じて用い
られる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、ノナ
ン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホン酸トリアミド、ジメチルス
ルホキシド等の中性、極性溶媒あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す後処理
操作を行うことにより目的の本発明化合物を得ることが
できる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【０００９】また、一般式 化３で示されるカルボン酸
化合物と一般式 化４で示されるアミン化合物より本発
明化合物を製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合
剤（例えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド等）を用いて反応させる方法等の公
知の方法により行うことも可能である。
化合物と一般式 化４で示されるアミン化合物より本発
明化合物を製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合
剤（例えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド等）を用いて反応させる方法等の公
知の方法により行うことも可能である。
【００１０】本発明化合物のうち、Ｒ1が水素原子以外
の基であり、Ｒ2が水素原子である化合物は、（製造法
２）に示す方法によっても製造することができる。 （製造法２） 一般式 化５
の基であり、Ｒ2が水素原子である化合物は、（製造法
２）に示す方法によっても製造することができる。 （製造法２） 一般式 化５
【化５】 [式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合
物（製造法１により製造することができる。）と一般式
化６
物（製造法１により製造することができる。）と一般式
化６
【化６】 [式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。]で示
される化合物とから製造する方法。該方法は、塩基の存
在下に無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般
式 化５で示される化合物１モルに対して塩基および一
般式 化６で示される化合物はそれぞれ１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜
過剰量の範囲で任意に変化させることができる。用いら
れる塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノ
リン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３
−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４
−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、
３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリ
ジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−
２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメ
チルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げら
れ、必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸ト
リアミド、ジメチルスルホキシド等の中性、極性溶媒あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば以下に示す方法により後処理操作を行うことにより
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。]で示
される化合物とから製造する方法。該方法は、塩基の存
在下に無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般
式 化５で示される化合物１モルに対して塩基および一
般式 化６で示される化合物はそれぞれ１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜
過剰量の範囲で任意に変化させることができる。用いら
れる塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノ
リン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３
−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４
−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、
３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリ
ジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−
２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメ
チルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げら
れ、必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸ト
リアミド、ジメチルスルホキシド等の中性、極性溶媒あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば以下に示す方法により後処理操作を行うことにより
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【００１１】本発明化合物のうち、Ｒ1が水素原子以外
の基であり、Ｒ2が水素原子以外の基である化合物は
（製造法３）に示す方法によっても製造することができ
る。 （製造法３） 一般式 化７
の基であり、Ｒ2が水素原子以外の基である化合物は
（製造法３）に示す方法によっても製造することができ
る。 （製造法３） 一般式 化７
【化７】 [式中、Ｒ1およびＲ3は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物（製造法１または製造法２により、製造する
ことができる。）と一般式 化８
れる化合物（製造法１または製造法２により、製造する
ことができる。）と一般式 化８
【化８】 [式中、Ｒ2およびＸは前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とから製造する方法。該方法は、塩基の存在
下に無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通
常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化７で示される化合物１モルに対して塩基および一般
式 化８で示される化合物はそれぞれ１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜過
剰量の範囲で任意に変化させることができる。用いられ
る塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−
ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−
ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，
４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジ
ン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２
−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げら
れ、必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸ト
リアミド、ジメチルスルホキシド等の中性、極性溶媒あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば以下に示す方法により後処理操作を行うことにより
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
れる化合物とから製造する方法。該方法は、塩基の存在
下に無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通
常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化７で示される化合物１モルに対して塩基および一般
式 化８で示される化合物はそれぞれ１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル〜過
剰量の範囲で任意に変化させることができる。用いられ
る塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−
ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−
ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，
４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジ
ン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２
−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチ
ルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙げら
れ、必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホン酸ト
リアミド、ジメチルスルホキシド等の中性、極性溶媒あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば以下に示す方法により後処理操作を行うことにより
目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒にて抽出し、
該有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液を濾過し、該濾液を濃縮する。尚、該化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【００１２】一般式 化３で示されるカルボン酸化合物
は、例えば、対応するメチルエステルまたはエチルエス
テル（特開昭６３−４１４６６号公報で公知の化合物）
を酸加水分解することにより製造することができる。一
般式 化４で示されるアミン化合物は、それ自体が公知
の化合物であるか、または市販のアミンから公知の方法
により製造することができる。一般式 化６で示される
化合物および一般式 化８に示される化合物は、それ自
体が公知の化合物であるか、または市販の原料から公知
の方法により製造することができる。
は、例えば、対応するメチルエステルまたはエチルエス
テル（特開昭６３−４１４６６号公報で公知の化合物）
を酸加水分解することにより製造することができる。一
般式 化４で示されるアミン化合物は、それ自体が公知
の化合物であるか、または市販のアミンから公知の方法
により製造することができる。一般式 化６で示される
化合物および一般式 化８に示される化合物は、それ自
体が公知の化合物であるか、または市販の原料から公知
の方法により製造することができる。
【００１３】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ） カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃ
ｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ） カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃ
ｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）
【００１４】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【００１５】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【００１６】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【００１７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
【００１８】また、他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−
１９９９版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯ
ＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、または、「除草
剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−
１９９９版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯ
ＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、または、「除草
剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
【００１９】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
【００２０】
【実施例】以下に実施例をあげて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。まず本発明化合物の製造例を記載する。本発明化合
物に付された化合物番号は、下記の表１〜表５に記載さ
れた化合物番号である。 製造例１ （本発明化合物１−２の製造） 塩酸Ｏ−メチルヒドロキシルアミン０．１３ｇとトリエ
チルアミン０．３ｍｌのジメチルホルムアミド２ｍｌの
溶液に、化合物［１ａ］０．４３ｇの酢酸エチル２ｍｌ
の溶液を滴下した。３０分間、同条件下で攪拌した後、
反応液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチル
（１５ｍｌ）を加えて分液した。該有機相を重曹水と水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に
て溶媒を留去して、化合物［１ｂ］（本発明化合物１−
２）０．３６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２１（１Ｈ，ｓ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３６（１／２Ｈ，ｓ）、６．３４（１／２
Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、１．６
４（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ）
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。まず本発明化合物の製造例を記載する。本発明化合
物に付された化合物番号は、下記の表１〜表５に記載さ
れた化合物番号である。 製造例１ （本発明化合物１−２の製造） 塩酸Ｏ−メチルヒドロキシルアミン０．１３ｇとトリエ
チルアミン０．３ｍｌのジメチルホルムアミド２ｍｌの
溶液に、化合物［１ａ］０．４３ｇの酢酸エチル２ｍｌ
の溶液を滴下した。３０分間、同条件下で攪拌した後、
反応液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチル
（１５ｍｌ）を加えて分液した。該有機相を重曹水と水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に
て溶媒を留去して、化合物［１ｂ］（本発明化合物１−
２）０．３６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２１（１Ｈ，ｓ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３６（１／２Ｈ，ｓ）、６．３４（１／２
Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、１．６
４（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ）
【００２１】製造例２ （本発明化合物２−３６の製
造） 化合物［２ａ］０．２１ｇをジメチルホルムアミド２ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム０．２１ｇとヨードメタン
０．２１ｇを加えた。１時間、室温で攪拌した後、反応
液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチル（５ｍ
ｌ）を加えて分液した。該有機相を水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧条件下にて溶媒を留去し
て、化合物［２ｂ］（本発明化合物２−３６）０．１６
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、６．３３（１Ｈ，
ｓ）、５。０３（１Ｈ，ｍ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、
３．５５（３Ｈ，ｓ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）、１．６
２（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ） 比旋光度：＋５．１°（ｃ１．０メタノール；２２℃）
造） 化合物［２ａ］０．２１ｇをジメチルホルムアミド２ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム０．２１ｇとヨードメタン
０．２１ｇを加えた。１時間、室温で攪拌した後、反応
液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチル（５ｍ
ｌ）を加えて分液した。該有機相を水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧条件下にて溶媒を留去し
て、化合物［２ｂ］（本発明化合物２−３６）０．１６
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、６．３３（１Ｈ，
ｓ）、５。０３（１Ｈ，ｍ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、
３．５５（３Ｈ，ｓ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）、１．６
２（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ） 比旋光度：＋５．１°（ｃ１．０メタノール；２２℃）
【００２２】製造例３（本発明化合物２−２０の製造） 化合物［２ａ］０．２１ｇをジメチルホルムアミド１ｍ
ｌに溶解し、ブロモ酢酸メチル０．１０ｇとトリエチル
アミン０．１ｍｌを加えた。３時間、室温で攪拌した
後、反応液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチ
ル（５ｍｌ）を加えて分液した。該有機相を水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。中圧分取液体クロマ
トグラフ（山善ＹＦＬＣ：ウルトラパックＳＩ−４０
Ｂ；Ａ溶媒＝ｎ−へキサン、Ｂ溶媒＝酢酸エチル；Ｂ／
Ａ＝５０／５０（１０分）−グラジエント（７分）−Ｂ
／Ａ＝７５／２５（７分）−Ｂ／Ａ＝９０／１０（７
分）で溶出１５ｍｌ分取）に付し、化合物［２ｃ］（本
発明化合物２−２０）０．０９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．８６（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３
Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） 比旋光度：＋９°（ｃ０．１メタノール；２８℃）
ｌに溶解し、ブロモ酢酸メチル０．１０ｇとトリエチル
アミン０．１ｍｌを加えた。３時間、室温で攪拌した
後、反応液を氷水と塩酸水の混合物に注加し、酢酸エチ
ル（５ｍｌ）を加えて分液した。該有機相を水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。中圧分取液体クロマ
トグラフ（山善ＹＦＬＣ：ウルトラパックＳＩ−４０
Ｂ；Ａ溶媒＝ｎ−へキサン、Ｂ溶媒＝酢酸エチル；Ｂ／
Ａ＝５０／５０（１０分）−グラジエント（７分）−Ｂ
／Ａ＝７５／２５（７分）−Ｂ／Ａ＝９０／１０（７
分）で溶出１５ｍｌ分取）に付し、化合物［２ｃ］（本
発明化合物２−２０）０．０９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．８６（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）、３．７７（３
Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） 比旋光度：＋９°（ｃ０．１メタノール；２８℃）
【００２３】製造例４（本発明化合物２−１の製造） 製造例１記載の方法と同様の方法で、化合物［２ａ］
（本発明化合物２−１）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２９（１Ｈ，ｓ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３５（１／２Ｈ，ｓ）、６．３２（１／２
Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
３．５４（３／２Ｈ，ｓ）、３．５３（３／２Ｈ，
ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ）
（本発明化合物２−１）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２９（１Ｈ，ｓ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３５（１／２Ｈ，ｓ）、６．３２（１／２
Ｈ，ｓ）、４．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
３．５４（３／２Ｈ，ｓ）、３．５３（３／２Ｈ，
ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ）
【００２４】参考製造例１ （２−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸ク
ロリドの製造） 化合物［１ｃ］３．９５ｇを塩化チオニル５ｍｌに溶解
し、３０分間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反
応液をそのまま濃縮し、化合物［１ａ］３．７９ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８７
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８３（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．５５（３
Ｈ，ｓ）、１．８０（３Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ）
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸ク
ロリドの製造） 化合物［１ｃ］３．９５ｇを塩化チオニル５ｍｌに溶解
し、３０分間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反
応液をそのまま濃縮し、化合物［１ａ］３．７９ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８７
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８３（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．５５（３
Ｈ，ｓ）、１．８０（３Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ）
【００２５】参考製造例２ （（２Ｒ）−２−［２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロ
ピオン酸クロリドの製造） 化合物［１ｄ］４０ｇ、（Ｓ）−乳酸メチル（メルク社
製）１８．５ｇおよびトリフェニルホスフィン４６．５
ｇをテトラヒドロフラン１００ｇに溶解し、氷冷しなが
ら攪拌下に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル３５．８
ｇをテトラヒドロフラン３２ｇに溶解した溶液を３時間
１５分かけて徐々に滴下した（この時の反応液の温度は
０〜１０℃）。その後、室温で攪拌した後、反応液に氷
水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒に加え、室温にて放置した。その後、溶解しな
いかった固体を濾過により除去した。該濾液を濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて２回精
製して、化合物［２ｆ］４９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）
１.６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．５５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、
４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．３５（１
Ｈ，ｓ）、６．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、６．８２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ） 比旋光度：＋２５．８°（ｃ１．０メタノール；２０
℃） 化合物［２ｆ］４８．５ｇを１，４−ジオキサン４８０
ｍｌに溶解し、水８３ｍｌ及び濃塩酸８３ｍｌを加え、
８時間４５分還流条件下で加熱攪拌した。反応液を放冷
した後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩
水を加えた後に分液した。該有機層に２．９％炭酸水素
ナトリウム水溶液９７９ｇを加えた後に分液し、分液し
た水層に塩酸水を加えて液性を酸性にした後、酢酸エチ
ルで抽出した。次に抽出した有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濃縮し、化合物［２ｇ］４１．０ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．５２
（１．５Ｈ，ｓ）、３．５４（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
１Ｈｚ）、４．７〜４．６（１Ｈ，ｍ）、６．３３
（０．５Ｈ，ｓ）、６．３４（０．５Ｈ，ｓ）、６．８
４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ）、６．８７
（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５１Ｈｚ）、７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） 窒素気流下、化合物［２ｇ］４１．０ｇをテトラヒドロ
フラン２４６ｍｌに溶解し、塩化チオニル４１．０ｍｌ
を加え、１時間４０分、還流条件下で加熱攪拌した。そ
の後放冷し、反応液をそのまま濃縮した。残渣をヘキサ
ンに注加し、析出した結晶を濾過、乾燥し、化合物［２
ｄ］３２．７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）１．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．５６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、４．８７（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．３５（０．５Ｈ，ｓ）、６．３
６（０．５Ｈ，ｓ）、６．８３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、６．８７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロ
ピオン酸クロリドの製造） 化合物［１ｄ］４０ｇ、（Ｓ）−乳酸メチル（メルク社
製）１８．５ｇおよびトリフェニルホスフィン４６．５
ｇをテトラヒドロフラン１００ｇに溶解し、氷冷しなが
ら攪拌下に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル３５．８
ｇをテトラヒドロフラン３２ｇに溶解した溶液を３時間
１５分かけて徐々に滴下した（この時の反応液の温度は
０〜１０℃）。その後、室温で攪拌した後、反応液に氷
水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒に加え、室温にて放置した。その後、溶解しな
いかった固体を濾過により除去した。該濾液を濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて２回精
製して、化合物［２ｆ］４９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）
１.６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．５５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、
４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．３５（１
Ｈ，ｓ）、６．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、６．８２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ） 比旋光度：＋２５．８°（ｃ１．０メタノール；２０
℃） 化合物［２ｆ］４８．５ｇを１，４−ジオキサン４８０
ｍｌに溶解し、水８３ｍｌ及び濃塩酸８３ｍｌを加え、
８時間４５分還流条件下で加熱攪拌した。反応液を放冷
した後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩
水を加えた後に分液した。該有機層に２．９％炭酸水素
ナトリウム水溶液９７９ｇを加えた後に分液し、分液し
た水層に塩酸水を加えて液性を酸性にした後、酢酸エチ
ルで抽出した。次に抽出した有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濃縮し、化合物［２ｇ］４１．０ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．５２
（１．５Ｈ，ｓ）、３．５４（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
１Ｈｚ）、４．７〜４．６（１Ｈ，ｍ）、６．３３
（０．５Ｈ，ｓ）、６．３４（０．５Ｈ，ｓ）、６．８
４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ）、６．８７
（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５１Ｈｚ）、７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） 窒素気流下、化合物［２ｇ］４１．０ｇをテトラヒドロ
フラン２４６ｍｌに溶解し、塩化チオニル４１．０ｍｌ
を加え、１時間４０分、還流条件下で加熱攪拌した。そ
の後放冷し、反応液をそのまま濃縮した。残渣をヘキサ
ンに注加し、析出した結晶を濾過、乾燥し、化合物［２
ｄ］３２．７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）１．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．５６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、４．８７（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．３５（０．５Ｈ，ｓ）、６．３
６（０．５Ｈ，ｓ）、６．８３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、６．８７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
【００２６】本発明化合物の例を化合物番号とともに表
１〜表５に例示するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されるものではない。尚、表中では、Ｍｅ＝メチル
基、Ｅｔ＝エチル基、Ｐｒ＝プロピル基、ｉ−Ｐｒ＝イ
ソプロピル基、Ｂｕ＝ブチル基、ｉ−Ｂｕ＝イソブチル
基、ｓｅｃ−Ｂｕ＝セカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕ＝
ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ＝ペンチル基、ｉ−Ｐｅ
ｎ＝イソペンチル基、ｓｅｃ−Ｐｅｎ＝セカンダリーペ
ンチル基、ｔ−Ｐｅｎ＝ターシャリーペンチル基、ｎ−
Ｐｅｎ＝ネオペンチル基、Ｂｅｎ＝フェニルメチル基を
それぞれ表す。
１〜表５に例示するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されるものではない。尚、表中では、Ｍｅ＝メチル
基、Ｅｔ＝エチル基、Ｐｒ＝プロピル基、ｉ−Ｐｒ＝イ
ソプロピル基、Ｂｕ＝ブチル基、ｉ−Ｂｕ＝イソブチル
基、ｓｅｃ−Ｂｕ＝セカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕ＝
ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ＝ペンチル基、ｉ−Ｐｅ
ｎ＝イソペンチル基、ｓｅｃ−Ｐｅｎ＝セカンダリーペ
ンチル基、ｔ−Ｐｅｎ＝ターシャリーペンチル基、ｎ−
Ｐｅｎ＝ネオペンチル基、Ｂｅｎ＝フェニルメチル基を
それぞれ表す。
【００２７】 で示される化合物。
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】 で示される化合物（Ｒ3が置換している炭素原子の絶対
立体配置がＲ配置である異性体を主として含有する）。
立体配置がＲ配置である異性体を主として含有する）。
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】次に、本発明化合物のいくつかの物性値を
示す。 （本発明化合物１−５２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．１５（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ） （本発明化合物２−２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２２（１Ｈ，ｓ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３
／２Ｈ，ｓ）、３．５４（３／２Ｈ，ｓ）、１．６３
（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．１０（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｍ）３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．
２７（３Ｈ，ｍ） （本発明化合物２−４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０．５Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ）、３．９３（２Ｈ，ｍ）、３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
１．４６（２Ｈ，ｍ）、０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） （本発明化合物２−７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０８（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．７０（２Ｈ，ｍ）３．５６（３
Ｈ，ｍ）、１．９８（１Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３
Ｈｚ） （本発明化合物２−１１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｍ）３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．７５（１Ｈ，ｍ）、１．５８（５Ｈ，
ｍ）０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−１５）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０６（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、５．９６（１Ｈ，ｍ）、
５．３４（１Ｈ，ｍ）、５．２８（１Ｈ，ｍ）４．７０
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４，４０（２Ｈ，
ｍ）、３．５６（３Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ） （本発明化合物２−２１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．７０（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｍ）、６．３７（１
Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
４．５５（１Ｈ，ｍ）、３．８１（３／２Ｈ，ｓ）、
３．７３（３／２Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、
１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．６１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ） （本発明化合物２−２３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９５（１Ｈ，ｓ）、７．３５（５Ｈ，ｓ）７．
２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．９
１（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．３，２７．９Ｈｚ）、４．
６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，
ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−２７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９１（１Ｈ，ｓ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、６．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，
ｓ）、４．８６（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．２，２４．３
Ｈｚ）、４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．
５５（３Ｈ，ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、１．６０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−２９）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９９（１Ｈ，ｓ）、７．２−７．４（５Ｈ，
ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３
６（１Ｈ，ｓ）、４．８８（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．
６，３０．５Ｈｚ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、１．６１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ） （本発明化合物２−４６）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、６．９５
（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、４．９９（１
Ｈ，ｍ）、３．４−３．８（４Ｈ，ｍ）、３．５３（３
Ｈ，ｓ）、１．５−１．７（４Ｈ，ｍ）、１．６３（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ） （本発明化合物２−４７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．９５
（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、４．９８（１
Ｈ，ｍ）、３．５−３．８（４Ｈ，ｍ）、３．５３（３
Ｈ，ｓ）、１．５−１．７（７Ｈ，ｍ）、１．２−１．
４（４Ｈ，ｍ）、０．８−０．９（６Ｈ，ｍ） （本発明化合物２−５０）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）６．９６
（１Ｈ，ｍ）、６．３３（１Ｈ，ｓ）、５．０５（１
Ｈ，ｍ）、３．６−４．０（４Ｈ，ｍ）３．５４（３
Ｈ，ｓ）、２．２７（２Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
示す。 （本発明化合物１−５２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．１５（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．５８（１Ｈ，ｓ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ） （本発明化合物２−２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．２２（１Ｈ，ｓ）７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３
／２Ｈ，ｓ）、３．５４（３／２Ｈ，ｓ）、１．６３
（３Ｈ，ｄ，J＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．１０（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｍ）３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．
２７（３Ｈ，ｍ） （本発明化合物２−４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０．５Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ）、３．９３（２Ｈ，ｍ）、３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、
１．４６（２Ｈ，ｍ）、０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） （本発明化合物２−７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０８（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ）、３．７０（２Ｈ，ｍ）３．５６（３
Ｈ，ｍ）、１．９８（１Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３
Ｈｚ） （本発明化合物２−１１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｍ）３．５５（３
Ｈ，ｍ）、１．７５（１Ｈ，ｍ）、１．５８（５Ｈ，
ｍ）０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−１５）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．０６（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）、６．３６（１Ｈ，ｓ）、５．９６（１Ｈ，ｍ）、
５．３４（１Ｈ，ｍ）、５．２８（１Ｈ，ｍ）４．７０
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４，４０（２Ｈ，
ｍ）、３．５６（３Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ） （本発明化合物２−２１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）９．７０（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，ｍ）、６．３７（１
Ｈ，ｓ）、４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、
４．５５（１Ｈ，ｍ）、３．８１（３／２Ｈ，ｓ）、
３．７３（３／２Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、
１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．６１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ） （本発明化合物２−２３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９５（１Ｈ，ｓ）、７．３５（５Ｈ，ｓ）７．
２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、４．９
１（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．３，２７．９Ｈｚ）、４．
６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，
ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−２７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２５０ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９１（１Ｈ，ｓ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、６．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３５（１Ｈ，
ｓ）、４．８６（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．２，２４．３
Ｈｚ）、４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．
５５（３Ｈ，ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、１．６０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ） （本発明化合物２−２９）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）８．９９（１Ｈ，ｓ）、７．２−７．４（５Ｈ，
ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．３
６（１Ｈ，ｓ）、４．８８（２Ｈ，ｄｄ,Ｊ＝１１．
６，３０．５Ｈｚ）、４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、１．６１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ） （本発明化合物２−４６）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、６．９５
（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、４．９９（１
Ｈ，ｍ）、３．４−３．８（４Ｈ，ｍ）、３．５３（３
Ｈ，ｓ）、１．５−１．７（４Ｈ，ｍ）、１．６３（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ） （本発明化合物２−４７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．９５
（１Ｈ，ｍ）、６．３２（１Ｈ，ｓ）、４．９８（１
Ｈ，ｍ）、３．５−３．８（４Ｈ，ｍ）、３．５３（３
Ｈ，ｓ）、１．５−１．７（７Ｈ，ｍ）、１．２−１．
４（４Ｈ，ｍ）、０．８−０．９（６Ｈ，ｍ） （本発明化合物２−５０）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）６．９６
（１Ｈ，ｍ）、６．３３（１Ｈ，ｓ）、５．０５（１
Ｈ，ｍ）、３．６−４．０（４Ｈ，ｍ）３．５４（３
Ｈ，ｓ）、２．２７（２Ｈ，ｍ）、１．６３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
【００３３】次に、製剤例を示す。尚、本発明化合物は
表１〜表５の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ
−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた
後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。
表１〜表５の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ
−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた
後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。
【００３４】製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各
々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５０部、
水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ−トル以下
になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各々５部
を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ
−トル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水を
加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５０部、
水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ−トル以下
になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−７５、２−１〜２−５０の各々５部
を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ
−トル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水を
加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【００３５】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビ
を播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例
２に準じて本発明化合物１−２、１−５２、２−２、２
−３、２−７、２−１１、２−１５、２−２３、２−２
７および２−５０を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１２日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、本発明化合物１−２、１−５２、２−
２、２−３、２−７、２−１１、２−１５、２−２３、
２−２７および２−５０は１２５ｇ／ｈａの薬量でイヌ
ビエ、アメリカアサガオ、イチビの生育を完全に抑制し
た。
して有用である事を試験例で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビ
を播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例
２に準じて本発明化合物１−２、１−５２、２−２、２
−３、２−７、２−１１、２−１５、２−２３、２−２
７および２−５０を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１２日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、本発明化合物１−２、１−５２、２−
２、２−３、２−７、２−１１、２−１５、２−２３、
２−２７および２−５０は１２５ｇ／ｈａの薬量でイヌ
ビエ、アメリカアサガオ、イチビの生育を完全に抑制し
た。
【００３６】試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビを播
種した。製剤例２に準じて本発明化合物１−２、１−５
２、２−２、２−３、２−７、２−１１、２−１５、２
−２３、２−２７および２−５０を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後
１３日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、本発明化合物１−２、１−５２、２−２、２−３、
２−７、２−１１、２−１５、２−２３、２−２７およ
び２−５０は５００ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、アメリ
カアサガオ、イチビの出芽を完全に抑制した。
土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビを播
種した。製剤例２に準じて本発明化合物１−２、１−５
２、２−２、２−３、２−７、２−１１、２−１５、２
−２３、２−２７および２−５０を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後
１３日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、本発明化合物１−２、１−５２、２−２、２−３、
２−７、２−１１、２−１５、２−２３、２−２７およ
び２−５０は５００ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、アメリ
カアサガオ、イチビの出芽を完全に抑制した。
【００３７】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DE15 DH03
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アル
ケニル基または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキ
ニル基｛置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基における各置換
基は、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチ
オ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基および置換さ
れていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる１種
以上である。｝を表し、Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基を表すか、あるいはＲ1とＲ2がひとつになっ
てＣ３−Ｃ６アルキレン基を表し、Ｒ3は水素原子また
はメチル基を表す。］で示されるヒドロキサム酸誘導
体。 - 【請求項２】一般式 化１におけるＲ3がメチル基であ
る請求項１に記載のヒドロキサム酸誘導体。 - 【請求項３】一般式 化１におけるＲ1がＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基である請求項１または２に記載のヒドロキサ
ム酸誘導体。 - 【請求項４】一般式 化１におけるＲ2が水素原子また
はメチル基である請求項１、２または３に記載のヒドロ
キサム酸誘導体。 - 【請求項５】請求項１、２、３または４に記載のヒドロ
キサム酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35575799A JP2001172265A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35575799A JP2001172265A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172265A true JP2001172265A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=18445607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35575799A Pending JP2001172265A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001172265A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010038953A2 (ko) | 2008-10-02 | 2010-04-08 | 한국화학연구원 | 우라실계 화합물 및 이를 포함하는 제초제 |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019121544A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019121543A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021013799A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021013800A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
-
1999
- 1999-12-15 JP JP35575799A patent/JP2001172265A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2012504599A (ja) * | 2008-10-02 | 2012-02-23 | コリアリサーチインスティテュートオブケミカルテクノロジー | ウラシル系化合物及びこれを含む除草剤 |
| US8193198B2 (en) | 2008-10-02 | 2012-06-05 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Uracil compounds and a herbicide comprising the same |
| CN102203071B (zh) * | 2008-10-02 | 2014-07-30 | 韩国化学研究院 | 尿嘧啶系化合物及包括其的除草剂 |
| WO2019121543A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019121544A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
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