JP2023500353A - 置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、その除草剤組成物及びその使用 - Google Patents

置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、その除草剤組成物及びその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、農薬の技術分野に属し、具体的には、ある種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用に関する。化合物は一般式Ｉ：【化１】JPEG2023500353000101.jpg35153で表される。ここで、Ｑは、【化２】JPEG2023500353000102.jpg30153を表し；Ｙは、ハロゲン、ハロゲン化アルキル又はシアノを表し；Ｚは、ハロゲンを表し；Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル等を表し；Ｘ３は、ハロゲン、シアノ等を表し；Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－アルキル－ＣＯＯＲ５を表し；Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル等を表す。本化合物は、低施用量においてさえもイネ科雑草、広葉雑草等に対する優れた除草活性を有し、作物に対する高選択性を有する。

Description

本発明は、農薬の技術分野、特にある種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、除草剤組成物及びその使用に関する。
雑草防除は、高効率農業を実現する過程において最も重要なリンクの１つである。様々な除草剤が市場において入手可能である。例えば、特許ＷＯ００／５０４０９等には、一般式１－アリール－４－チオトリアジンの化合物の、除草剤としての使用が記載され、ＣＮ１０５７５３８５３Ａには、イソキサゾリン含有ウラシル化合物及びその除草剤の使用が記載されている。しかしながら、有害な植物に対するこれらの既知の化合物の除草特性、及び作物に対するこれらの選択性は、完全に満足のいくものではない。そして、課題、例えば、市場の拡大、雑草抵抗性、農薬の耐用年数及び経済性、並びに環境に対する人々の関心の高まりのため、科学者らは依然として、高い有効性、安全性、経済性及び異なる作用機序を有する新規の除草剤に対する継続的な研究開発を行う必要がある。
本発明は、ある種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、除草剤組成物及びその使用を提供する。本化合物は、低施用量においてさえもイネ科雑草（gramineous weed）、広葉雑草（broadleaf weed）等に対する優れた除草活性を有し、作物に対する高選択性を有する。
本発明が採用した技術的解決策は以下のとおりである。
一般式Ｉ：
Figure 2023500353000002
 ［式中、
Ｑは、
Figure 2023500353000003
 を表し、
Ｙは、ハロゲン、ハロゲン化アルキル又はシアノを表し、
Ｚは、ハロゲンを表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲン化アルキル又はアミノを表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」又は「シクロアルキルアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｘ３は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル又はアミノを表し、且つ、Ｘ３はメチルを表さず、ここで、「アルキル」、「アルケニル」又は「アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」又は「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は、無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される１個若しくは２個の置換基で置換されており、
Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－アルキル－ＣＯＯＲ５を表し、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル又はハロゲン化アルキルを表し、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」又は「シクロアルキルアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている。］
で表される置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
好ましくは、
Ｙは、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル又はシアノを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル表し、
Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル又はアミノを表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｘ３は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又はアミノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」又は「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される少なくとも１個若しくは２個の置換基で置換されており、
Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－ＣＯＯＲ５を表し、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、
Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキルを表し、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている。
好ましくは、
Ｙは、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル又はシアノを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル表し、
Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル又はアミノを表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｘ３は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又はアミノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」又は「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される少なくとも１個若しくは２個の置換基で置換されており、
Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－ＣＯＯＲ５を表し、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている。
さらに好ましくは、
Ｙはハロゲンを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素を表し、
Ｘ３は、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、－ＯＲ３、フェニル又はベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又は、ハロゲン、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「フェニル」又は「ベンジル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ４及び－（ＣＯ）ＯＲ４から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されており、
Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５を表し、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキルを表し、
Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルを表す。
さらに好ましくは、
Ｙは塩素を表し、
Ｚはフッ素を表し、
Ｒ７は、Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８は、水素を表し、
Ｘ３は、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３、フェニル又はベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、ハロゲンからなる群から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されており、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルを表す。
さらに好ましくは、Ｑは、
Figure 2023500353000004
 を表す。
上記式及び以下のすべての構造式により表される化合物の定義において、使用される専門用語は、単独で使用されるか、複合語において使用されるか否かにかかわらず、以下の置換基を表す。３個以上の炭素原子を有するアルキルは、直鎖状でも分岐状でもよい。例えば、複合語「－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１１」におけるアルキルは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－等であってもよい。アルキルは、例えば、Ｃ１アルキル：メチル；Ｃ２アルキル：エチル；Ｃ３アルキル：プロピル、例えば、ｎ－プロピル又はイソプロピル；Ｃ４アルキル：ブチル、例えば、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル又は２－ブチル；Ｃ５アルキル：ペンチル、例えば、ｎ－ペンチル；Ｃ６アルキル：ヘキシル、例えば、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル又は１，３－ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１－メチルプロプ－２－エン－１－イル、２－メチルプロプ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブチル－３－エン－１－イル、１－メチルブタ－３－エン－１－イル及び１－メチルブタ－２－エン－１－イルである。アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル及び１－メチルブタ－３－イン－１－イルである。多重結合は、各不飽和基の任意の位置で配置されてもよい。シクロアルキルは、例えば、３～６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、例えば３～６個の炭素環員を有する単環系アルケニル、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、二重結合は任意の位置に存在することができる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
別段の指定がない限り、本発明の「アリール」には、以下の基：フェニル、ナフチル、
Figure 2023500353000005
 が含まれるが、これらに限定されず；「ヘテロシクリル」には、飽和又は不飽和の非芳香族環状基が含まれるだけでなく、「ヘテロアリール」も含まれ、飽和又は不飽和の非芳香族環状基としては、以下の基：
Figure 2023500353000006
 等が挙げられるが、これらに限定されず、「ヘテロアリール」には、例えば、３～６個の環原子を有し、場合によりベンゾ環と縮合している芳香族環状基が挙げられるが、これらに限定されず、環の１～４個（例えば、１個、２個、３個又は４個）のヘテロ原子は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される。例えば、
Figure 2023500353000007
 である。
ある基がある基により置換されている場合、その基は上述の基から選択された１個又は２個以上の同じ又は異なる基により置換されていることを意味すると理解されるべきである。さらに、同じ又は異なる置換基に含まれる同じ又は異なる置換文字（substitution character）は、それぞれ独立に選択され、同じであっても異なっていてもよい。これは、異なる原子及び単位で形成された環システムにも当てはまる。一方、特許請求の範囲は、当業者に知られている標準条件下で化学的に不安定な化合物を除外する。
さらに、特に定義されていない限り、本発明における「少なくとも１個の基で置換されている」とは、例えば、１個、２個、３個、４個又は５個の基で置換されていることを意味し；結合部位を特定されていない基（ヘテロシクリル、アリール等を含む）は、任意の部位（Ｃ又はＮ部位を含む）に結合することができ；置換されている場合には、置換基は、それが原子価結合理論に従う限り、任意の部位で置換することができる。例えば、ヘテロアリール：
Figure 2023500353000008
 が、１個のメチルで置換されている場合、それは、
Figure 2023500353000009
 等であり得る。
一般式Ｉ：
Figure 2023500353000010
 において、Ｘ３及びＸ４に接続している炭素原子（Ｃ＊）が、キラル中心である場合（すなわち、Ｘ３及びＸ４が同一でない場合）には、Ｒ配置又はＳ配置、好ましくはＳ配置であり、立体化学的純度は、この位置にＲ配置及びＳ配置を有する立体異性体の含有量を基準として、６０～１００％（Ｓ）、好ましくは７０～１００％（Ｓ）、より好ましくは８０～１００％（Ｓ）、より一層好ましくは９０～１００％（Ｓ）、より一層好ましくは９５～１００％（Ｓ）であることに注意が必要である。ここで、「立体化学的純度」とは、所与のキラル中心を有する立体異性体の総量のパーセンテージとして表される、記載された立体異性体の量を意味する。
さらに、本発明はまた、一般式Ｉ’：
Figure 2023500353000011
 ［式中、
Ｘ３’は、水素、メチル又はＸ３を表し、
置換基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｑ、Ｙ及びＺは、上記の通りに定義され、且つ、Ｘ３及びＸ４は異なる。］
で表される、Ｓ配置を有する置換イソキサゾリン含有芳香族化合物を提供する。
本発明において、式Ｉ及びＩ’のマークされた＊位置での立体化学的配置は、カーン・インゴルド・プレローグシステムに従って、主に（Ｓ）であるように決定される。しかしながら、本発明の主題はまた、式Ｉ及びＩ’に包含される、その他の位置におけるすべての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。式Ｉ及びＩ’のそのような化合物は、例えば、式Ｉ及びＩ’において具体的に記載されていない、１個又２個以上の追加の不斉炭素原子又はその他の二重結合を含む。本発明は、純粋な異性体及びその多かれ少なかれ富化された混合物の両方を包含することが理解される。ここで、マークされた＊位置にある不斉炭素原子は、Ｓ－配置であるか、或いは、混合物において、同じ化学構成の１種又は２種以上の化合物は、マークされた＊位置にＳ－配置を有するか、又はＳ－配置を有する化合物が優勢的に存在するが（少なくとも６０％のＳ－配置）、その他の不斉炭素原子もまた、ラセミ体で存在する可能性があるか、若しくは多かれ少なかれ分離して存在する可能性がある。マークされた＊位置での立体化学配置の条件が満たされる場合には、それらの特定の空間形態によって定義される可能な立体異性体、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ－及びＥ－異性体は、すべて式Ｉ及びＩ’に含まれる。これらは、立体異性体の混合物から慣習的な方法により得ることができるか、又は立体化学的に純粋な原材料の使用と組み合わせた立体選択的反応により調製され得る。
本発明はまた、任意のケト及びエノール互変異性体形態並びにその混合物及び塩を、それぞれの官能基が存在する場合には、包含する。
立体異性体は、調製で得られる混合物から光学分割によって得られ得る。立体異性体はまた、立体選択的反応を使用し、光学活性な原材料及び／又は補助剤を使用することによって選択的に調製され得る。通常、光学分割のための慣習的な方法（Ｔｅｘｔｂｏｏｋｓ ｏｆ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙを参照）、例えば、混合物をジアステレオマーに分離するための以下の方法、例えば、物理学的な方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー（特にカラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（必要に応じて減圧下での蒸留）、抽出及びその他の方法が使用可能である。一般的には、キラル固相でのクロマトグラフィー分離により、エナンチオマーの残りの混合物を分離することが可能である。調製量又は工業規模での使用に適している方法は、例えば、ジアステレオマー塩の結晶化であり、ジアステレオマー塩は、適切な場合には、光学活性酸を使用して化合物から得られ得、酸性基が存在する場合には、光学活性塩基を使用して化合物から得られ得る。
置換イソキサゾリン含有芳香族化合物を調製するための方法は、以下の工程：
（１）Ｑが、
Figure 2023500353000012
 を表す場合には、一般式ＩＩ－１で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－１で表される化合物を環化反応に供して、一般式Ｉ－１で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
Figure 2023500353000013
 である工程；
（２）Ｑが、
Figure 2023500353000014
 を表す場合には、一般式ＩＩ－２で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－２で表される化合物を環化反応に供して、一般式Ｉ－２で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
Figure 2023500353000015
 である工程；
（３）一般式ＩＩ－３で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－３で表される化合物を反応に供して、一般式Ｉ－３で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
Figure 2023500353000016
 である工程；
（４）一般式ＩＩ－４で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－４で表される化合物を反応に供して、一般式Ｉ－４で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
Figure 2023500353000017
 である工程；或いは、
（５）一般式Ｉ－５で表される化合物及びＲ６’－Ｈａｌを置換反応に供して、一般式Ｉ－６で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
Figure 2023500353000018
 である工程
を含み、ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６及びＬ７は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はアリール、好ましくは、メチル、エチル又はフェニルを表し、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨウ素を表し、Ｒ６’は、水素以外であるＲ６基を表し、その他の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｙ及びＺは、上記の通りに定義される。
好ましくは、工程（１）、（２）、（４）及び（５）はすべて、塩基及び溶媒の存在下で実施される。
塩基は、無機塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＦ、ＣｓＦ、ＫＯＡｃ、ＡｃＯＮａ、Ｋ３ＰＯ４、ｔ－ＢｕＯＮａ、ＥｔＯＮａ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＭｅ等）及び有機塩基（例えば、ピラゾール、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等）から選択される少なくとも１種である。
溶媒は、ＤＭＦ、ＤＭＡ、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロエタン、ＤＭＳＯ、ジオキサン、ジクロロメタン及び酢酸エチルからなる群から選択される少なくとも１種である。
好ましくは、工程（３）は、酸の存在下で実施される。
酸は、酢酸、塩酸及び硫酸から選択される。
さらに、Ｑ：
Figure 2023500353000019
 において、置換基Ｑ１、Ｑ２及びＱ３のうちの少なくとも１個がＳであり、或いは、Ｑ４及びＱ５のうちの少なくとも１個がＳである場合には、このような化合物はまた、原材料としてＱが
Figure 2023500353000020
 を表す対応する化合物を使用して、ローソン試薬：
Figure 2023500353000021
 又は五硫化リンの存在下での従来の硫黄置換反応によって調製され得る。
本発明の化合物はまた、特許ＷＯ００／５０４０９、ＣＮ１０５７５３８５３Ａ等に記載された関連する方法を参照することによっても調製される。
除草有効量の少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物を含み、好ましくは、調合補助剤をさらに含む、除草剤組成物。
雑草を防除する方法であって、除草有効量の少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物又は除草剤組成物を、植物又は雑草領域に適用することを含む、方法。
雑草を防除するための、少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物又は除草剤組成物の使用であって、好ましくは、置換イソキサゾリン含有芳香族化合物が、有用作物において雑草を防除するために使用され、有用作物が、トランスジェニック作物又は遺伝子編集技術により処理された作物である、使用。
本発明による式Ｉ及びＩ’の化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物に対して顕著な除草活性を有する。また有効化合物は、地下茎、根茎又はその他の多年生器官から芽を出し、且つ防除が困難である多年生雑草に対して効果的に作用する。本文脈では、物質が播種前、発芽前又は発芽後に適用されたか否かは、概して重要ではない。具体的には、本発明による化合物によって防除することができる、単子葉類及び双子葉類の雑草叢のいくつかの代表的な例を挙げることができるが、これらは特定の種に限定されるものではない。有効化合物が効果的に作用を及ぼす雑草種の例は、単子葉植物では、カラスムギ属（Avena）種、ドクムギ属（Lolium）種、スズメノテッポウ属（Alopecurus）種、クサヨシ属（Phalaris）種、ヒエ属（Echinochloa）種、メヒシバ属（Digitaria）種、セタリア属（Setaria）種、一年草のカヤツリグサ属（Cyperus）種、並びに多年生植物からコムギダマシ属（Agropyron）種、ギョウギシバ属（Cynodon）種、チガヤ属（Imperata）種、モロコシ属（Sorghum）種及び多年草のカヤツリグサ属（Cyperus）種である。
双子葉植物の雑草種の場合、有効範囲は、例えば、一年草からヤエムグラ属（Galium）種、スミレ属（Viola）種、クワガタソウ属（Veronica）種、オドリコソウ属（Lamium）種、コハコベ属（Stellaria）種、アマランサス属（Amaranthus）種、シロガラシ属（Sinapis）種、サツマイモ属（Ipomoea）種、キシゴジカ属（Sida）種、シカギク属（Matricaria）種及びアブチロン属（Abutilon）種、並びに多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）種、アザミ属（Cirsium）種、スイバ属（Rumex）種及びヨモギ属（Artemisia）種に及ぶ。本発明による有効化合物はまた、稲作という特定の状態下で発生する、有害植物、例えば、ヒエ属（Echinochloa）、オモダカ属（Sagittaria）、サジオモダカ属（Alisma）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）及びカヤツリグサ属（Cyperus）の顕著な防除も達成する。本発明による化合物を発芽前に土壌表面に適用した場合、雑草の苗の出現は完全に防止されるか、又は雑草は子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長が止み、次第に３～４週間経過すると完全に枯死する。特に、本発明による化合物は、セイヨウヌカボ（Apera spica venti）、シロザ（Chenopodium album）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ソバカズラ（Polygonum convulvulus）、コハコベ（Stellaria media）、フラサバソウ（Veronica hederifolia）、オオイヌフグリ（Veronica persica）、サンシキスミレ（Viola tricolor）に対して、並びにアマランサス属種、ヤエムグラ属種及びコキア属種に対して優れた活性を呈する。
本発明による化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対して優れた除草効果を有するものの、経済的に重要な作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ、テンサイ、綿及び大豆は全く損傷されないか、又はその損傷は無視できる程度である。特に、それらは、穀物、例えば、小麦、大麦、トウモロコシ、特に小麦において優れた適合性を有する。これらの理由で、本化合物は、農業利用のための植え付け又は観葉植物の植え付けにおいて望ましくない植物成長を選択的に防除するのに非常に好適である。
それらの除草特性のために、これら有効化合物は、既知の遺伝子組換え植物又は未だ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除するために使用してもよい。一般にトランスジェニック植物は、特に有意な特性、例えば、特定の殺虫剤への抵抗性、特に特定の除草剤への抵抗性、植物病害又は植物病害の原因生物（例えば、特定の昆虫又は微生物（例えば、菌類、細菌又はウイルス））への抵抗性を有する。その他の特別な特性は、例えば、量、品質、保存安定性、組成及び収穫製品の特定の成分に関する。したがって、デンプン含量の増加したトランスジェニック植物、品質の改変されたデンプンを有するトランスジェニック植物又は収穫製品において異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が既知である。
有用な植物及び観葉植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、キビ、米、キャッサバ、トウモロコシ等の穀物、又はテンサイ、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、マメ及びその他の野菜種の作物における、本発明による式Ｉ及びＩ’の化合物又はその塩の使用が好ましい。式Ｉ及びＩ’の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性に抵抗性であるか、遺伝子操作によって抵抗性が付与された有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。
既知の植物と比較して改変された特性を有する新規の植物を作製する従来の方法は、例えば、伝統的な育種法及び突然変異体の生成を含む。或いは、改変された特性を有する新規の植物は、遺伝子工学的方法を使用して生成することができる(例えば、ＥＰ－Ａ０２２１０４４、ＥＰ－Ａ０１３１６２４を参照）。例えば、いくつかの事例：
・植物中で合成されたデンプンを改変するための、作物植物中の遺伝子操作的変化（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）；
・グルホシネート系（例えば、ＥＰ－Ａ０２４２２３６、ＥＰ－Ａ０２４２２４６を参照）、グリホサート系（ＷＯ９２／００３７７）又はスルホニル尿素系（ＥＰ－Ａ０２５７９９３、米国特許第５，０１３，６５９Ａ号）の特定の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物；
・特定の有害生物に対する抵抗性を植物に付与するバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有するトランスジェニック作物、例えば、綿（ＥＰ－Ａ０１４２９２４、ＥＰ－Ａ０１９３２５９）；
・改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ９１／１３９７２）が記載されている。
改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物の作製を可能にする多数の分子生物学的技術は基本的に既知であり;例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; or Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)を参照されたい。そのような遺伝子操作手技を実施するために、プラスミド中に核酸分子を導入することが可能であり、それによってＤＮＡ配列の組換えにより配列中での変異誘発又は変化を引き起こすことが可能となる。上述の標準的方法を使用して、例えば、塩基を置換して部分的配列を除去するか、或いは天然又は合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、断片にアダプター又はリンカーを付着させることができる。
遺伝子産物の活性が低減した植物細胞は、例えば、少なくとも１種の適切なアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現させて共抑制効果を達成することにより、又は上述の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する、少なくとも１種の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって作製することができる。
この目的のために、存在してもよい任意のフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子と、コード配列の部分（これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を引き起こすのに十分長い必要がある）のみを含むＤＮＡ分子との両方を使用することが可能である。また、遺伝子産物のコード配列に高い相同性を有するが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
植物中で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質を、植物細胞の任意の所望の区画中に局在させることができる。しかしながら、特定の区画中での局在を達成するために、例えば、コード領域を、特定の区画への局在を確保するＤＮＡ配列と結合させることが可能である。そのような配列は、当業者に公知である（例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106を参照)。
トランスジェニック植物細胞は、既知の技術を使用して、完全植物に再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物及び双子葉植物のいずれであってもよい。このように、同種（＝天然）の遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、抑制又は阻害、或いは異種（＝外来）の遺伝子又は遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明による有効化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、その他の作物において観察可能な有害植物に対する効果に加えて、それぞれのトランスジェニック作物への適用に特異的な効果が多くある。それは、例えば、防除可能な雑草の範囲の改変又は明確な拡大、適用に使用することができる適用率の改良、トランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との好ましく良好な化合性能並びにトランスジェニック作物の成長及び収量である。したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物における有害植物を防除するための除草剤としての、本発明による化合物の使用も提供する。
さらに、本発明による物質は作物での顕著な成長調節特性を有する。それらは植物代謝の調節に関与し、これを、例えば、乾燥及び妨げられた成長を惹起することによって、植物構成物質の目標とする防除及び収穫の促進に使用することができる。さらに、それらはプロセスにおいて植物を破壊せずに、所望しない植物成長を通常調節し、抑制するのに好適である。植物成長の抑制は、単子葉及び双子葉の作物に重要な役割を果たし、その理由としては、これによって倒伏を減少させるか又は完全に防止することができるためである。
本発明による化合物は水和剤（wettable powders）、乳剤（emulsifiable concentrate）、噴霧可能溶液、粉末又は顆粒の形態での慣習的な製剤において適用することができる。したがって、本発明はまた、式Ｉ及びＩ’の化合物を含む除草剤組成物も提供する。式Ｉ及びＩ’の化合物は、普及している生物学的及び／又は物理化学的なパラメータに依存する種々の方法により調合することができる。好適な製剤の選択肢の例は、水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性剤（water-soluble concentrate）、乳剤（ＥＣ）、乳剤（ＥＷ）（例えば、水中油型乳剤及び油中水型乳剤）、噴霧可能溶液、懸濁剤（suspension concentrate）（ＳＣ）、油分散剤（ＯＤ）、油性分散剤又は水性分散剤、油混和性溶液、粉末（ＤＰ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、種子粉衣組成物、散布用及び土壌適用用の顆粒剤、微粒剤の解体の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、粉衣顆粒剤及び吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル及びワックスである。これらの個々の製剤類型は既知であり、例えば、Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations"、Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
必要な調合補助剤、例えば、不活性材料、界面活性剤、溶媒及びその他の添加剤も同様に既知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books、Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている。
水和剤は、水中で均一に分散可能であって、且つ有効化合物と希釈剤又は不活性物質とに加えて、イオン性及び／又は非イオン性型の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール類、ポリエトキシ化脂肪族アルコール類、ポリエトキシ化脂肪族アミン類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート類、アルカンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－二スルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する調合物である。水和剤を調製するために、慣習的な装置、例えば、ハンマー製粉機、ファン型製粉機及び空気ジェット粉砕機によって除草剤有効化合物を微細に製粉し、調合補助剤との混合を同時に又はその後に行う。
乳剤は、１種又は２種以上のイオン性及び／又は非イオン性型の界面活性剤(乳化剤)を添加して、有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的高沸点の芳香族化合物若しくは炭化水素、或いは溶媒の混合物)に有効化合物を溶解させることによって調製する。使用することができる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム類（例えば、Ｃａドデシルベンゼンスルホネート）又は非イオン性乳化剤（例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類（例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類）又はポリオキシエチレンソルビタンエステル類（例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル））である。
粉末は、有効化合物を、微粉化した固形物質、例えば、滑石、自然の粘土（例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石)又はケイソウ土により粉砕することにより得られる。懸濁剤は、水性又は油性であってもよい。それらは、例えば、その他の製剤類型の場合で、例えば、既に上記した界面活性剤を加えても加えなくても、市販の慣習的なビーズ粉砕機を使用した湿式ミル挽きによって調製することができる。
乳剤、例えば、水中油型乳剤（ＥＷ）は、例えば、その他の製剤類型の場合において、例えば、水性の有機溶媒及び所望に応じて既に上記した界面活性剤を使用して、撹拌機、コロイド粉砕機及び／又は静的ミキサーによって調製することができる。
顆粒剤は、有効化合物を吸収性の顆粒化不活性物質上に噴霧するか、或いは有効化合物を、粘着性バインダー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油によって、担体、例えば、砂、カオリナイト又は顆粒化不活性物質の表面上に適用することによって調製することができる。同様に好適な有効化合物も、必要に応じて肥料と混合して、慣習的な肥料顆粒剤の調製方法によって粒状にすることもできる。一般的に水分散性顆粒剤は、慣習的方法、例えば、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを使用する混合及び固形不活性物質無しの押出しによって調製される。
ディスク、流動床、押出し及び噴霧による顆粒剤の調製については、例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry’s Chemical Engineer’s Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57に記載の方法を参照されたい。作物保護製品の調合に関するさらなる詳述は、例えば、G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, pages 81-96及びJ. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
概して農薬製剤は、式Ｉ及びＩ’の有効化合物を、０．１～９９重量％、具体的には０．１～９５重量％含有する。水和剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１０～９９重量％であって、慣習的な製剤構成物質からなる残余物は１００重量％までである。乳剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１～９０重量％、好ましくは５～８０重量％であってよい。粉末形態の製剤は、有効化合物を１～３０重量％、好ましくは最も一般的には有効化合物を５～２０重量％含有し、一方で噴霧可能溶液は、有効化合物を約０．０５～８０重量％、好ましくは２～５０重量％含有する。水分散性顆粒剤の場合、有効化合物の含有量は、有効化合物が液体又は固体の形態であるか否か、及び使用した造粒化助剤、フィラーに部分的に依存する。水分散性顆粒剤において、有効化合物の含有量は、例えば、１～９５重量％、好ましくは１０～８０重量％である。
さらに、有効化合物の製剤は、それぞれが慣習的なものである、粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、フィラー、担体、着色剤、泡止剤、蒸発抑制剤、ｐＨ調節剤及び粘性調節剤を含んでいてもよい。
これらの製剤に基づいて、例えば、成分調合済み又はタンク混合の形態において、その他の殺虫性有効成分、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び殺真菌剤との組み合わせ、並びに薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節物質との組み合わせを生産することも可能である。
混合製剤又はタンク混合において本発明による有効化合物と組み合わせることができる好適な有効化合物は、例えば、World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9及びそこで引用されている文献に記載されている既知の有効化合物である。例えば、式Ｉ及びＩ’の化合物と組み合わせることができる除草剤として、以下の有効化合物に言及することができる（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「慣用名」又は、適切な場合、慣習的なコード番号と一緒に化学名によって名づけられている）：アセトクロール、ブタクロール、アラクロール、プロピソクロール、メトラクロール、ｓ－メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、エタクロール、ナプロパミド及びＲ－レフトハンドナプロパミド（R-left handed napropamide）、プロパニル、メフェナセット、ジフェナミド、ジフルフェニカン、エタプロクロール、ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、エトベンザニド、フルフェナセット、テニルクロール、メタザクロール、イソキサベン、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－プロピル、アリドクロル、ペトキサミド、クロラノクリル、シプラジン、メフルイジド、モナリッド、デラクロール、プリナクロール、テルブクロル、キシラクロール（xylachlor）、ジメタクロール、シサニリド（cisanilide）、トリメキサクロール（trimexachlor）、クロメプロップ、プロピザミド、ペンタノクロール、カルベタミド、ベンゾイルプロプエチル、シプラゾール、ブテナクロール、テブタム、ベンジプラム、モグルトン（mogrton）、ジクロフルアニド、ナプロアニリド、ジエタチルエチル、ナプタラム、フルフェナセット、ＥＬ－１７７、ベンザドクス、クロールチアミド、クロロフタルイミド、イソカルバミド、ピコリナフェン、アトラジン、シマジン、プロメトリン、シアナトリン、シメトリン、アメトリン、プロパジン、ジプロペトリン、ＳＳＨ－１０８、テルブトリン、テルブチラジン、トリアジフラム、シプラジン、プログリナジン、トリエタジン、プロメトン、シメトン、アジプロトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロシアジン、メソプラジン、セブチラジン、セクブメトン、テルブメトン、メトプロトリン、シアナトリン、イパジン、クロラジン、アトラトン、ペンディメタリン、エグリナジン、シアヌル酸、インダジフラム、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、トリベヌロンメチル、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、メソスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、シノスルフロン、トリアスルフロン、スルホメツロンメチル、ニコスルフロン、エタメトスルフロンメチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、フルカルバゾンナトリウム、フルピルスルフロンメチル、ハロスルフロン－メチル、オキサスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、メトスルフロンメチルナトリウム、フルセトスルフロン、ＨＮＰＣ－Ｃ、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、アシフルオルフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、クロルニトロフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、ビフェノックス、ニトロフルオルフェン、クロメトキシフェン、フルオロドイフェン、フルオロニトロフェン、フリーロキシフェン、ニトロフェン、ＴＯＰＥ、ＤＭＮＰ、ＰＰＧ１０１３、ＡＫＨ－７０８８、ハロサフェン、クロルトルロン、イソプロツロン、リニュロン、ジウロン、ダイムロン、フルオメツロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、クミルロン、エチジムロン、イソウロン、テブチウロン、ブツロン、クロルブロムロン、メチルダイムロン、フェノベンズロン、ＳＫ－８５、メトブロムロン、メトキスロン、アフェシン（afesin）、モヌロン、シズロン、フェヌロン、フルオチウロン、ネブロン、クロロクスロン、ノルロン、イソノルロン、３－シクロオクチル－１、チアザフルロン、テブチウロン、ジフェノキスロン、パラフルロン、メチルアミントリブニル（methylamine tribunil）、カルブチラート、トリメツロン（trimeturon）、ジメフロン、モニソウロン、アニスロン（anisuron）、メチウロン、クロレツロン、テトラフルロン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、デスメディファム、アスラム、テルブカルブ、バルバン、プロファム、クロルプロファム、ロウメート（rowmate）、スエップ、クロルブファム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、フェナシュラム、ＢＣＰＣ、ＣＰＰＣ、カルバスラム、ブチレート、ベンチオカルブ、ベルノレート、モリネート、トリアレート、ジメピペレート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、シクロアート、アバデクス（avadex）、ＥＰＴＣ、エチオレート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオカルバジル、ＣＤＥＣ、ジメキサノ、イソポリネート、メチオベンカルブ、２，４－Ｄブチルエステル、ＭＣＰＡ－Ｎａ、２，４－Ｄイソオクチルエステル、ＭＣＰＡイソオクチルエステル、２，４－Ｄナトリウム塩、２，４－Ｄジメチルアミン塩、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＡ、２，４－Ｄプロピオン酸、高２，４－Ｄプロピオン酸塩、２，４－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡプロピオン酸、ＭＣＰＡプロピオン酸塩、ＭＣＰＡ酪酸、２，４，５－Ｄ、２，４，５－Ｄプロピオン酸、２，４，５－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡアミン塩、ジカンバ、エルボン、クロルフェナック、セゾン（saison）、ＴＢＡ、クロラムベン、メトキシ－ＴＢＡ、ジクロフォップ-メチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ－p-ブチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ、キザロホップ－エチル、キザロホップエチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ－ｐ－エチル、プロパキザホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、クロジナホッププロパルギル、フェンチアプロップエチル、クロロアジホッププロピニル（chloroazifop-propynyl）、ポッペナートメチル（poppenate-methyl）、トリホプシム、イソキサピリホップ、パラコート、ジクワット、オリザリン、エタルフルラリン、イソプロパリン、ニトラリン、プロフルラリン、プロジアミン（prodinamine）、ベンフルラリン、フルクロラリン、ジニトラミン（dinitramina）、ジプロパリン（dipropalin）、クロルニジン、メタルプロパリン、ジノプロップ、グリフォサート、アニロホス、グルホシネート・アンモニウム、アミプロホスメチル、スルホセート（sulphosate）、ピペロホス、ビアラホスナトリウム、ベンスリド、ブタミホス、ホカルブ、２，４－ＤＥＰ、Ｈ－９２０１、ザイトロン、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザメタベンズメチル、フルロキシピル、フルオキシピルイソオクチルエステル、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、ジチオピル、ハロキシジン、３，５，６－トリクロロ－２－ピリジノール、チアゾピル、フルリドン、アミノピラリド、ジフルフェンゾピル、トリクロピル－ブトチル、クリオジネート、セトキシジム、クレトジム、シクロキシジム、アロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ブチダゾール、メトリブジン、ヘキサジノン、メタミトロン、エチオジン、アメトリジオン、アミブジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル、ジクロベニル、ジフェナトリル、ピラクロニル、クロロキシニル、ヨードボニル、フルメツラム、フロラスラム、ペノキススラム、メトスルラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、ピロクススラム、ベンフレセート、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバック-ナトリウム、ベンゾビシロン、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリールトリオン、ビシクロピロン、ケトピラドクス（ketodpiradox）、イソキサフルトール、クロマゾン、フェノキサスルホン、メチオゾリン、フルアゾレート、ピラフルフェン－エチル、ピラゾリネート、ジフェンゾコート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ニピラクロフェン、ピラスルホトール、トプラメゾン、ピロキサスルホン、カフェンストロール、フルポキサム、アミノトリアゾール、アミカルバゾン、アザフェニジン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、フルプロパシル、シニドンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、プロピザミド、ＭＫ－１２９、フルメジン、ペンタクロロフェノール、ジノセブ、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノサム、ＤＮＯＣ、クロロニトロフェン（chloronitrophene）、酢酸メジノテルブ、ジノフェナート（dinofenate）、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、フルフェナセト、フルチアセットメチル、フェントラザミド、フルフェンピルエチル、ピラゾン、ブロムピラゾン、メトフルラゾン、クサキラ（kusakira）、ジミダゾン、オキサピラゾン、ノルフルラゾン、ピリダフォル、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、ピリデート、オキサジクロメホン、ベナゾリン、クロマゾン、シンメチリン、ＺＪ０７０２、ピリバムベンズ－プロピル、インダノファン、塩素酸ナトリウム、ダラポン、トリクロロ酢酸、モノクロロ酢酸、ヘキサクロロアセトン、フルプロパネート、シペルコート、ブロモフェノキシム、エプロナズ、メタゾール、フルルタモン、ベンフレセート、エソフメセート、チオクロリム、クロルタール、フルオロクロリドン、タブロン（tavron）、アクロレイン、ベントラニル、トリジファン、クロルフェンプロプメチル、チジアリゾナイミン（thidiarizonaimin）、フェニソファム、ブソキシノン（busoxinone）、メトキシフェノン、サフルフェナシル、クラシホス、クロロポン、アロラック、ジエタムコート、エトニプロミド、イプリミダム、イプフェンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、ピリスルファン、クロルフルラゾール、トリプロピンダン、スルグリカピン、プロスルファリン、カムベンジクロル、アミノシクロピラクロル、ロデタニル（rodethanil）、ベノキサコル、フェンクロリム、フルラゾール、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、オキサベトリニル（、ＭＧ／９１、シオメトリニル、ＤＫＡ－２４、メフェンピル－ジエチル、フリーラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェンエチル、ジクロルミド、ハラウキシフェンメチル、ＤＯＷフロルピラウキシフェン、ＵＢＨ－５０９、Ｄ４８９、ＬＳ ８２－５５６、ＫＰＰ－３００、ＮＣ－３２４、ＮＣ－３３０、ＫＨ－２１８、ＤＰＸ－Ｎ８１８９、ＳＣ－０７４４、ＤＯＷＣＯ５３５、ＤＫ－８９１０、Ｖ－５３４８２、ＰＰ－６００、ＭＢＨ－００１、ＫＩＨ－９２０１、ＥＴ－７５１、ＫＩＨ－６１２７及びＫＩＨ－２０２３。
市販の形態で存在する、使用する製剤は、適切な場合、例えば、水和剤、乳剤、分散物及び水分散性顆粒剤の場合での水の使用等、慣習的な方法により希釈する。粉末、土壌適用用又は散布用の顆粒剤及び噴霧可能な溶液の形態での製品は、通常、使用に先立ってその他の不活性物質でさらに希釈しない。要求される式Ｉ及びＩ’の化合物の適用率は、外部条件、例えば、温度、湿度、使用する除草剤の性質等に応じて変化する。それは、広い範囲に及んでもよく、例えば、０．００１～１．０ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ以上、好ましくは０．００５～７５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特に０．００５～２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの反応性物質であってよい。
本発明を実施するための具体的な態様
以下の実施形態は、本発明を詳細に説明するために使用され、本発明を何ら制限するものではない。本発明の範囲は、特許請求の範囲を通じて説明される。
化合物の経済性及び多様性の観点から、好ましくは、複数の化合物を合成し、その一部を以下の表１に示す。特定の化合物の構造及び情報は、表１に示される。表１における化合物は、本発明をさらに説明するために記載されたものであり、それによる制限はない。本発明の対象は、以下の化合物に限定されると当業者に解釈されるべきではない。
Figure 2023500353000022
Figure 2023500353000023
Figure 2023500353000024
Figure 2023500353000025
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Figure 2023500353000028
Figure 2023500353000029
Figure 2023500353000030
Figure 2023500353000031
Figure 2023500353000032
Figure 2023500353000033
Figure 2023500353000034
Figure 2023500353000035
Figure 2023500353000036
Figure 2023500353000037
Figure 2023500353000038
Figure 2023500353000039
Figure 2023500353000040
表Ａは、キラル中心を有する（一般式Ｉ：
Figure 2023500353000041
 において、Ｘ３及びＸ４に接続している炭素原子（Ｃ＊）が、キラル中心である、すなわち、Ｘ３、Ｘ４は同一ではない。）ラセミ化合物（すなわち、化合物１～５０、５２～９０、９２～９３、９５～１５２、１５４～１９２、１９４～１９５及び１９７～２３６）を、Ｓ配置の対応する化合物に置き換えたこと、対応する位置にキラル中心を有しない化合物を削除したこと以外は、上記の表１と同じ方法で作成される。表Ａにおいて、「番号」列のエントリー（entry）は、「１（Ｓ）～５０（Ｓ）、５２（Ｓ）～９０（Ｓ）、９２（Ｓ）～９３（Ｓ）、９５（Ｓ）～１５２（Ｓ）、１５４（Ｓ）～１９２（Ｓ）、１９４（Ｓ）～１９５（Ｓ）及び１９７（Ｓ）～２３６（Ｓ）」のように順番に記載される。例えば、「１（Ｓ）」は、表１の化合物「１」のＳ配置に対応し、「１１９（Ｓ）」は、表１の化合物「１１９」のＳ配置に対応する。
Figure 2023500353000042
Figure 2023500353000043
Figure 2023500353000044
Figure 2023500353000045
Figure 2023500353000046
Figure 2023500353000047
Figure 2023500353000048
Figure 2023500353000049
Figure 2023500353000050
Figure 2023500353000051
本発明の化合物を調製する方法について、以下のプログラム及び実施形態において詳細に説明する。材料は、市販されており、又は文献中に報告されている公知の方法を通じて調製され、又は経路において示されている。当業者であれば、本発明の化合物は、その他の合成経路によっても合成可能であることを理解する必要がある。合成経路中の詳細な材料及び反応条件は以下の文章において説明されているが、その他の同様の材料及び条件によって置き換えることもやはり容易である。例えば、本発明の調製方法を変形して製造された化合物の異性体も本発明の範囲に含まれる。さらに、以下の調製方法は、当業者に知られている一般的な化学的方法、例えば、反応の過程において適当な基を保護することにより、本発明の開示内容に応じてさらに変更することができる。
以下の適用方法を使用して、本発明の調製方法のさらなる理解を深めることができる。特定の材料、クラス及び条件は、本発明のさらなる説明のために決定されたものであり、その合理的な範囲を制限するものではない。表に示した以下の合成化合物の試薬は、市場から購入することも、当業者が容易に調製することも可能である。
代表的な化合物の例は、以下のとおりであり、その他の化合物の合成方法は類似しており、ここでは詳細に記載しない。
１．化合物５５の合成
（１）化合物５５－１（１．１８ｇ、１．０当量、１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、氷水浴下でＮａＨ（５００ｍｇ、１．２５当量、１２．５ｍｍｏｌ、６０％純度）を加えた。混合物を氷水浴下で３０分間撹拌し、次いで、化合物５５－２（１．９３ｇ、１．０当量、１０ｍｍｏｌ）を加え、ゆっくりと室温に戻し、室温で１２時間撹拌した。反応が完了するまで、反応をＴＬＣによって追跡した。次いで、反応溶液をゆっくりと水（２００ｍＬ）に加え、反応をクエンチさせ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で３回抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、最後に、濃縮して、粗化合物５５－３（１．８８ｇ、収率８２％、８．２ｍｍｏｌ、黄色の油性液体）を得た。これを次の工程で直接使用した。
Figure 2023500353000052
（２）化合物ａ（２０ｇ、９１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）を１５０ｍＬのＤＭＦに加えた。反応溶液に、３５℃でＮＣＳ（１３．４ｇ、１００．７ｍｍｏｌ、１．１当量）をゆっくりと加えた。添加後、溶液を３５℃で１．５時間撹拌した。ＬＣＭＳにより原材料がほとんど使い果たされていることを検出した。反応溶液を１００ｍＬのＨＣｌ（１Ｍ）に注ぎ、次いで、ジクロロメタンを加えることにより抽出した。有機相を飽和ブライン（１００ｍＬ×３）で洗浄し、次いで、濃縮して、粗生成物５５－４（２６ｇ、粗生成物、黄色の油性液体）を得た。これを次の工程で直接使用した。
Figure 2023500353000053
（３）化合物５５－４（１．６ｇ、６．７ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＥｔ３Ｎ（１．０１ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ、１．５当量）を、２０ｍＬのＤＣＭに加えた。反応溶液に、化合物５５－３（１．８４ｇ、８ｍｍｏｌ、１．２当量）を０℃で加え、０℃で１時間反応させた。次いで、ＬＣＭＳにより生成物を検出した。反応溶液に、１００ｍＬの水を加え、次いで、ジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物５５－５（１．９４ｇ、収率６５％、４．３５ｍｍｏｌ、黄色の固体）を得た。
Figure 2023500353000054
（４）化合物５５－５（１．８０ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｆｅ粉末（６７２ｍｇ、１２．０ｍｍｏｌ、３当量）、ＮＨ４Ｃｌ（５３０ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ、２．０当量）及び水（５ｍＬ）を、２０ｍＬのＥｔＯＨに連続して加えた。次いで、反応溶液を８０℃で２時間反応させた。ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、主なピークが生成物のピークであることを検出した。反応溶液を珪藻土で濾過し、濃縮してエタノールを除去し、次いで、水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、黒色の粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーにより、そのような粗生成物を分離し、精製して、化合物５５－６（１．４１ｇ、収率８５％、３．４ｍｍｏｌ、黄色の固体）を得た。
Figure 2023500353000055
（５）化合物５５－６（１．２ｇ、２．８９ｍｍｏｌ、１．０当量）及び化合物５５－７（０．５０ｇ、３．１８ｍｍｏｌ、１．１当量）を、１０ｍＬのトルエンに加え、反応溶液を１１０℃で１時間加熱した。ＬＣＭＳにより、原材料がほとんど使い果たされ、主なピークが生成物に属していることを検出した。溶媒を濃縮した後、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物５５－８（１．２９ｇ、収率８３．４％、２．４１ｍｍｏｌ、黄色の固体）を得た。
Figure 2023500353000056
（６）化合物５５－９（０．４８ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＡｃＯＮａ（５８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．５当量）を、１０ｍＬのＤＭＦに加えた。反応溶液に化合物５５－８（０．７５ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）を６０℃で加え、次いで、６０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳにより、生成物を検出した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、有機相を濃縮した後、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物５５（０．５８ｇ、収率７２％、１．０ｍｍｏｌ、黄色の固体）を得た。
Figure 2023500353000057
２．化合物１１９の合成
（１）シュウ酸ジエチル（５．０ｇ、３４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶解させた。混合物を窒素保護下のドライアイスエタノール浴により－６０℃に冷却し、臭化シクロプロピルマグネシウム（１Ｍ ＴＨＦ溶液、３７．６ｍＬ、３７．６ｍｍｏｌ、１．１当量）をゆっくりと滴下し、次いで、低温で１時間反応させた。ＬＣＭＳにより、原材料がほとんど使い果たされ、新たなピークが現れたことを検出した。反応溶液を室温に加熱し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと滴下して、反応をクエンチした。これを１００ｍＬの水で希釈した。水相を酢酸エチル（ＥＡ、３×１００ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して溶媒を除去し、粗生成物１１９－１（４．９ｇ、定量的）を得た。これを精製することなく次の工程で直接使用した。
Figure 2023500353000058
（２）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１２．２ｇ、３４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）を無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた。混合物を窒素保護下のドライアイスエタノール浴により－６０℃に冷却し、ＬｉＨＭＤＳ（１Ｍ ＴＨＦ溶液、３４．２ｍＬ、３４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）をゆっくりと加え、次いで、低温で１時間反応させた。反応溶液に、最後の工程から得られた生成物１１９－１（４．９ｇ、３４．２ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ溶液をゆっくりと加え、次いで、低温で２時間反応させた。ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、新たなピークが現れたことを検出した。反応溶液を室温に加熱した。飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと滴下して、反応をクエンチした。ほとんどの溶剤を減圧下での濃縮により除去した。残留物を１００ｍＬの水で希釈した。水相をエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して溶媒を除去し、生成物１１９－２（３．２ｇ、粗生成物収率６７％）を得た。これを精製することなく次の工程で直接使用した。
Figure 2023500353000059
（３）原材料５５－４（２．８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、０．５当量）及びＥｔ３Ｎ（１．７ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、１．５当量）を、６０ｍＬのＤＣＭに加えた。反応溶液に、最後の工程から得られた生成物１１９－２（３．２ｇ、２２．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を０℃で加え、０℃で１時間反応させ、次いで、ＬＣＭＳにより生成物を検出した。反応溶液に５０ｍＬの水を加え、次いで、ジクロロメタン（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物１１９－３（３２０ｍｇ、収率８％、黄色の油状物）を得た。
Figure 2023500353000060
（４）最後の工程から得られた生成物１１９－３（３２０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｆｅ粉末（１５１ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、３当量）、ＮＨ４Ｃｌ（９５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、２当量）及び水（５ｍＬ）を、２０ｍＬのＥｔＯＨに連続して加えた。反応溶液を８０℃で０．５時間反応させた後、ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、主なピークが生成物のピークであることを検出した。反応溶液を珪藻土で濾過し、濃縮してエタノールを除去し、次いで、水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、黒色の粗生成物を得た。そのような粗生成物を、カラムクロマトグラフィーにより分離し、精製して、化合物１１９－４（１９０ｍｇ、収率６５％、黄色の油状物）を得た。
Figure 2023500353000061
（５）最後の工程から得られた生成物１１９－４（１９０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、１０ｍＬの酢酸及び原材料１１９－５（１２５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）を５０ｍＬの丸口フラスコに加えた。混合物を１２５℃に加熱し、２０分間反応させた。ＬＣＭＳにより、生成物が形成されたことを検出した。反応溶液を室温に冷却し、減圧下で濃縮して酢酸を除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで、濃縮して、化合物１１９－６（１６０ｍｇ、収率５６％、淡黄色の油状物）を得た。
Figure 2023500353000062
（６）最後の工程から得られた生成物１１９－６（１６０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸カリウム（２２８ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、５．０当量）及びヨウ化メチル（１４０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ、３．０当量）を、１０ｍＬの無水ＤＭＦに加えた。混合物を室温で３時間反応させた。ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、生成物が形成されたことを検出した。反応溶液を酢酸エチル（ＥＡ、６０ｍＬ）で希釈し、有機相を水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、濾過し、濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより分離し、精製して、化合物１１９（１００ｍｇ、収率６０％、黄色の油状物）を得た。
Figure 2023500353000063
（７）化合物１１９をキラルＨＰＬＣ分離（クロマトグラフィーカラムタイプ：ＡＤ－５Ｈ ５μｍ ２１．２×２５０ｍｍ；移動相：Ｎ－ヘキサン：エタノール＝７：３；流速：２０ｍＬ／分；波長：２２０ｎｍ）に供して、化合物１１９（Ｓ）（液体純度：９８％、９３％ｅｅ）を得た。
Figure 2023500353000064
３．化合物２０６の合成
（１）化合物２０６－１を、上記の化合物１１９－４の調製方法を参照することにより調製した。次いで、１０ｍＬの１，４－ジオキサンに、化合物２０６－１（０．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）及び化合物２０６－２（０．３８ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応溶液を１１０℃で１時間加熱した。ＬＣＭＳにより、原材料がほとんど使い果たされ、主なピークが生成物に属していることを検出した。溶媒を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物２０６－３（０．７ｇ、収率８３．４％、白色固体）を得た。
Figure 2023500353000065
（２）化合物２０６－４（０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＡｃＯＮａ（５８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．５当量）を、１０ｍＬのＤＭＦに加えた。反応溶液に、化合物２０６－３（０．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）を６０℃で加え、次いで、６０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳにより生成物を検出した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより分離して、化合物２０６（０．４ｇ、収率６１．４％、白色固体）を得た。
Figure 2023500353000066
４．化合物２２９の合成
（１）化合物５５－４（２ｇ、７．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）及びＥｔ３Ｎ（１．２ｇ、１１．８８ｍｍｏｌ、１．５当量）を、２００ｍＬのＤＣＭに加えた。次いで、反応溶液に化合物２２９－１（１．０２ｇ、７．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）を０℃で加え、ゆっくりと２０℃に加熱し、２～４時間反応させ、ＬＣＭＳにより生成物を検出した。反応溶液に１００ｍＬの水を加え、ジクロロメタン（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物２２９－２（８６０ｍｇ、収率３２％）を得た。
Figure 2023500353000067
（２）化合物２２９－２（８６０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｆｅ粉末（４２０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ、３．０当量）、ＮＨ４Ｃｌ（２６５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、２当量）及び水（１２．５ｍＬ）を５０ｍＬのＥｔＯＨに連続して加えた。反応溶液を８０℃で２時間反応させた後、ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、主なピークが生成物に属していることを検出した。反応溶液を冷却し、珪藻土で濾過し、濃縮してＥｔＯＨを除去し、次いで、水を加え、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、黒色の粗生成物２２９－３（７２０ｍｇ、収率９０％）を得た。これを次の工程で直接使用した。
Figure 2023500353000068
（３）化合物２２９－３（４５０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＤＭＡＰ（１７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、０．０１当量）、トリエチルアミン（２１７ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ、１．５当量）及びチオカルボニルジイミダゾールＣＤＩ－Ｓ（３０６ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、１．２当量）を、２０ｍＬのトルエンに加えた。反応溶液を室温で１時間反応させた。トルエンを回転蒸発により除去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相をシリカゲルと混合し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２２９－４（２７０ｍｇ、収率５３％）を得た。
Figure 2023500353000069
（４）化合物２２９－４（２７０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸セシウム（７３９ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ、３．０当量）及び化合物２２９－５（１５３ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．１当量）を、１０ｍＬのＤＭＦに加えた。反応溶液を０℃で２～３時間撹拌した後、ＬＣＭＳにより、原材料が使い果たされ、主なピークが生成物に属していることを検出した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和ブラインで洗浄した。有機相をシリカゲルと混合し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２２９－６（１０２ｍｇ、収量２７％）を得た。
Figure 2023500353000070
（５）化合物２２９－６（１０２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ヨウ化メチル（１１８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、４．０当量）及び炭酸カリウム（５７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、２．０当量）を、１０ｍＬのＤＭＦに連続して加えた。ＬＣＭＳ検出に応じて、反応が完了するまで、反応溶液を２５～３０℃で４～６時間反応させた。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和ブラインで洗浄した。有機相をシリカゲルと混合し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２２９（７０ｍｇ、収率７７％）を得た。
Figure 2023500353000071
５．化合物１－６２の合成
（１）化合物１－６２－１を、上記の化合物２２９－３の合成方法を参照することにより調製した。次いで、化合物１－６２－１（０．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）及びクロロギ酸フェニル（０．３４ｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を、１０ｍＬのトルエンに加えた。反応溶液を１１０℃で１時間加熱した。ＬＣＭＳにより、原材料がほとんど使い果たされ、主なピークが生成物に属していることを検出した。溶媒を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物１－６２－２（０．７ｇ、収率８３．４％、白色固体）を得た。
Figure 2023500353000072
（２）化合物２０６－４（０．４８ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．５当量）及びＡｃＯＮａ（５８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．５当量）を、１０ｍＬのＤＭＦに加えた。反応溶液に化合物１－６２－２（０．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）を６０℃で加え、６０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳにより生成物を検出した。反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物１－６２－ラセミ体（０．４ｇ、収率６１．４％、白色固体）を得た。
Figure 2023500353000073
（３）化合物１－６２－ラセミ体（０．５ｇ、純度９８％）をキラルＨＰＬＣ分離（カラム：ＡＤ－５Ｈ；カラムサイズ：３ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ；注入：２．０ｍＬ；移動相：Ｈｅｘ：ｉ－ＰｒＯＨ（２０％ＥｔＯＨ）＝６：４；流速：２０ｍＬ／分；波長：ＵＶ２５４ｎｍ；温度：２５℃；サンプル溶液：５０ｍｇ／２ｍＬのＥｔＯＨ溶液；実行時間＝６０分）に供し、次いで、濃縮して、化合物１－６２（０．１６ｇ、Ｒｔ＝１０．５１分、１００％ｅｅ、白色固体）及び化合物１－６２－Ｒ配置（０．１３ｇ、Ｒｔ＝３０．８１分、９９．８％ｅｅ、白色固体）を得た。
Figure 2023500353000074
生物活性評価
植物障害（すなわち、成長抑制率）の活性レベル基準は以下の通りである。
レベル５：成長抑制率が８５％以上
レベル４：成長抑制率が６０％以上、８５％未満
レベル３：成長抑制率が４０％以上６０％未満
レベル２：成長抑制率が２０％以上４０％未満
レベル１：成長抑制率が５％以上２０％未満
レベル０：成長抑制率が５％未満
上記の成長抑制率は、生重量の抑制率である。
発芽後段階（post-emergence stage）における除草効果に関する実験
単子葉雑草種子及び双子葉雑草種子（クジラクサ（Descurainia sophia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、イチビ（Abutilon theophrasti）、シマホシムグラ（Galium aparine）、コハコベ（Stellaria media）、イヌムラサキ（Lithospermum arvense）、イヌガラシ（rorippa indica）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、セトガヤ（Alopecurus japonicus）、カズノコグサ（Beckmannia syzigachne）、スクレロクロア・ジュラ（Sclerochloa dura）、ヒメムカシヨモギ（Conyza Canadensis）、アワガエリ（Phleum paniculatum）、イヌノフグリ（Veronica didyma Tenore）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、タルホコムギ（Aegilops tauschii）、クサヨシ（Phalaris arundinacea）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、シロザ（Chenopodium album）、ツユクサ（Commelina communis）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、アザミ属セトサム（Cirsium setosum）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、エノキグサ（Acalypha australis）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、エノコログサ（Setaria viridis）、キンエノコロ（Setaria glauca）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、コナギ（Monochoria vaginalis）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、テンツキ属（Fimbristylis）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、オナモミ属シビリクム（Xanthium sibiricum）、ユウカゲグサ（Pharbitis nil）、イズハハコ（Conyza japonica）等）及び主要作物の種子（小麦、トウモロコシ、米、大豆、綿、ナタネ、キビ、ソルガム、ジャガイモ、ゴマ、トウゴマ等）を、土を入れたプラスチックポットに入れ、次いで、土を０．５～２ｃｍかぶせ、温室内の良好な環境において生育させた。播種から２週間後、２～３葉の段階において試験植物を処理した。本発明の試験化合物をそれぞれアセトンに溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０と、共力剤としてオレイン酸メチルの乳化性濃縮物（１．５リットル／ｈａ）とを添加し、一定量の水で希釈して、一定濃度の溶液を得て、噴霧器により植物に噴霧した。適用後、温室において植物を３週間培養し、次いで、除草の実験結果を集計した。使用した化合物の用量は、５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、６０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、１５ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、７．５ｇ ａ．ｉ．／ｈａであり、３回繰り返して平均値を得た。代表的なデータを表２～６に示す。
Figure 2023500353000075
Figure 2023500353000076
Figure 2023500353000077
Figure 2023500353000078
Figure 2023500353000079
注釈：
Ｎは、データなしを表す。
対照化合物Ａ：
Figure 2023500353000080
 対照化合物Ｂ：
Figure 2023500353000081
発芽前段階（pre-emergence stage）における除草効果に関する実験
単子葉類雑草及び双子葉類雑草及び主要作物（小麦、トウモロコシ、米、大豆、綿、ナタネ、キビ及びソルガム）の種子を、土を入れたプラスチックポットに入れ、土を０．５～２ｃｍかぶせた。本発明の試験化合物をアセトンに溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０を添加し、一定の濃度になるように一定量の水により希釈し、播種後すぐに噴霧した。得られた種子を噴霧後、温室内で４週間栽培し、試験結果を観察した。２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの噴霧量において、特にイヌビエ（Echinochloa crusgalli）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イチビ（Abutilon theophrasti）等の雑草に対して、ほとんどの除草剤が優れた効果を有することが確認された。また、多くの化合物は、トウモロコシ、小麦、米及び大豆に対して良好な選択性を有した。
麦畑及び稲田における主な雑草の試験から、本発明の化合物は、全般的に良好な雑草防除効果を有していることが示された。とりわけ、本発明の化合物は、ＡＬＳ阻害剤に対して抵抗性である広葉雑草及びカヤツリグサ科の雑草（cyperaceae weed）、例えば、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、クジラクサ（Descurainia sophia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、イヌムラサキ（Lithospermum arvense）、シマホシムグラ（Galium aparine L.）及びハマスゲ（Cyperus rotundus L.）等に対して極めて高い活性を有しており、優れた商品価値を有していることに注目されたい。
稲田における移植イネの安全性評価及び雑草防除効果の評価
１／１，０００，０００ｈａのポットに稲田の土を入れた。イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）及びタウコギ（Bidens tripartita L.）の種子を播種し、静かに土をかぶせ、次いで、０．５～１ｃｍの貯水状態において温室内に静置した。翌日又は２日後にオモダカ（Sagittaria trifolia）の塊茎を植え付けた。以後、３～４ｃｍの貯水状態で保持した。イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）及びタウコギ（Bidens tripartita L.）が０．５葉期に達し、オモダカ（Sagittaria trifolia）が初生葉期の時点に達したときに、本発明の化合物の一般的な調製方法に従って調製したＷＰ又はＳＣ水希釈液を、所定の有効量になるようにピペットにより均一に滴下して、雑草を処理した。
さらに、１／１，０００，０００ｈａのポットに入れた稲田の土を平らにして、貯水量を３～４ｃｍの深さに保持した。翌日、３葉期のイネ（ジャポニカ米）を移植深さ３ｃｍで移植した。移植後５日目に本発明の化合物を同様に処理した。
本発明の化合物を処理してから１４日後のイヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タウコギ（Bidens tripartita L.）及びオモダカ（Sagittaria trifolia）の稔性状態（fertility condition）と、本発明の化合物を処理してから２１日後のイネの稔性状態とをそれぞれ肉眼により確認した。雑草防除効果を上記活性基準レベルにより評価する。多くの化合物が優れた活性及び選択性を示す。
注釈：イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）及びタウコギ（Bidens tripartita L.）の種子は、中国の黒龍江省から採取された。試験により、これらの雑草は一般的な用量のピラゾスルフロンエチルに抵抗性であることが示された。
同時に、いくつかの試験によって、本発明の化合物及び組成物は、多くのイネ科植物、例えば、シバ（zoysia japonica）、ギョウギシバ（bermuda grass）、オニウシノケグサ（tall fescue）、イチゴツナギ（bluegrass）、ライグラス（ryegrass）、シーショアパスパルム（seashore paspalum）等に対して良好な選択性を有しており、多くの重要なイネ科雑草及び広葉雑草を防除することができることが見出されている。本化合物はまた、異なる除草剤適用方法におけるサトウキビ、大豆、綿、油ヒマワリ、ジャガイモ、果樹及び野菜を対象とした試験において、優れた選択性及び商品価値を示す。

Claims (10)

  1. 一般式Ｉ：
    Figure 2023500353000082
     ［式中、
    Ｑは、
    Figure 2023500353000083
     を表し、
    Ｙは、ハロゲン、ハロゲン化アルキル又はシアノを表し、
    Ｚは、ハロゲンを表し、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳを表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
    Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲン化アルキル又はアミノを表し、
    Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」又は「シクロアルキルアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
    Ｘ３は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル又はアミノを表し、且つ、Ｘ３はメチルを表さず、ここで、「アルキル」、「アルケニル」又は「アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」又は「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は、無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される１個若しくは２個の置換基で置換されており、
    Ｘ４は、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－アルキル－ＣＯＯＲ５を表し、
    Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
    Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル又はハロゲン化アルキルを表し、
    Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」又は「シクロアルキルアルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている。］
    で表される、置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  2. Ｙが、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル又はシアノを表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル表し、
    Ｒ７、Ｒ８が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル又はアミノを表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
    Ｘ３が、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又はアミノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」又は「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ８アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される少なくとも１個若しくは２個の置換基で置換されており、
    Ｘ４が、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－ＣＯＯＲ５を表し、
    Ｒ３が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、
    Ｒ４が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ８アルキルを表し、
    Ｒ５が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている
    ことを特徴とする、請求項１に記載の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  3. Ｙが、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル又はシアノを表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル表し、
    Ｒ７、Ｒ８が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル又はアミノを表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３又はフェニルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
    Ｘ３が、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、－ＯＲ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－ＳＲ３、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又はアミノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－ＳＲ３、－（ＳＯ２）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（ＳＯ２）Ｒ３、－（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」又は「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ４、－ＳＲ４、－（ＣＯ）ＯＲ４、－（ＳＯ２）Ｒ４及び－Ｎ（Ｒ４）２からなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、「アミノ」は無置換であるか、又は－Ｒ３からなる群から選択される少なくとも１個若しくは２個の置換基で置換されており、
    Ｘ４が、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５又は－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－ＣＯＯＲ５を表し、
    Ｒ３が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ４が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ５が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」又は「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている
    ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  4. Ｙがハロゲンを表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６が、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ７、Ｒ８が、それぞれ独立して、水素又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、水素を表し、
    Ｘ３が、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、－ＯＲ３、フェニル又はベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」又は「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又は、ハロゲン、－ＯＲ３、－（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３及び－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「フェニル」又は「ベンジル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロゲン化Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン化Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ４及び－（ＣＯ）ＯＲ４から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されており、
    Ｘ４が、それぞれ独立して、－ＣＯＯＲ５を表し、
    Ｒ３が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキルを表し、
    Ｒ４が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ５が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル又はＣ３－Ｃ６シクロアルキルを表し、
    好ましくは、
    Ｙが塩素を表し、
    Ｚがフッ素を表し、
    Ｒ７が、Ｃ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ８が、水素を表し、
    Ｘ３が、ハロゲン、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－Ｏ（ＣＯ）Ｒ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ３、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－Ｏ（ＣＯ）（ＣＯ）ＯＲ３、フェニル又はベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、無置換であるか、又はハロゲンからなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されており、
    Ｒ３が、それぞれ独立して、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ５が、それぞれ独立して、水素又はＣ１－Ｃ６アルキルを表し、
    さらに好ましくは、
    Ｑが、
    Figure 2023500353000084
     を表す
    ことを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  5. 一般式Ｉ’：
    Figure 2023500353000085
     ［式中、
    Ｘ３’は、水素、メチル又はＸ３を表し、
    置換基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｑ、Ｙ及びＺは、請求項１～４に記載の通りに定義され、且つ、Ｘ３及びＸ４は異なる。］
    で表される、Ｓ配置を有する置換イソキサゾリン含有芳香族化合物であって、
    立体化学的純度が、この位置にＲ配置及びＳ配置を有する立体異性体の含有量を基準として、６０～１００％（Ｓ）、好ましくは７０～１００％（Ｓ）、より好ましくは８０～１００％（Ｓ）、より一層好ましくは９０～１００％（Ｓ）、より一層好ましくは９５～１００％（Ｓ）である、前記置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  6. 以下の化合物：
    Figure 2023500353000086
    Figure 2023500353000087
    Figure 2023500353000088
    Figure 2023500353000089
     又はそれらのＳ配置化合物のいずれかから選択される、或いは、以下の化合物：
    Figure 2023500353000090
    Figure 2023500353000091
    Figure 2023500353000092
    Figure 2023500353000093
     のいずれかから選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物を調製するための方法であって、前記方法が、以下の工程：
    （１）Ｑが、
    Figure 2023500353000094
     を表す場合には、一般式ＩＩ－１で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－１で表される化合物を環化反応に供して、一般式Ｉ－１で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
    Figure 2023500353000095
     である工程；
    （２）Ｑが、
    Figure 2023500353000096
     を表す場合には、一般式ＩＩ－２で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－２で表される化合物を環化反応に供して、一般式Ｉ－２で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
    Figure 2023500353000097
     である工程；
    （３）一般式ＩＩ－３で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－３で表される化合物を反応に供して、一般式Ｉ－３で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
    Figure 2023500353000098
     である工程；
    （４）一般式ＩＩ－４で表される化合物及び一般式ＩＩＩ－４で表される化合物を反応に供して、一般式Ｉ－４で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
    Figure 2023500353000099
     である工程；或いは、
    （５）一般式Ｉ－５で表される化合物及びＲ６’－Ｈａｌを置換反応に供して、一般式Ｉ－６で表される化合物を得る工程であって、その化学反応式が、
    Figure 2023500353000100
     である工程
    を含み、ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６及びＬ７は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル又はアリール、好ましくは、メチル、エチル又はフェニルを表し、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨウ素を表し、Ｒ６’は、水素以外であるＲ６基を表し、その他の置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｙ及びＺは、請求項１～６に記載の通りに定義され、
    好ましくは、工程（１）、（２）、（４）及び（５）がすべて、塩基及び溶媒の存在下で実施され、より好ましくは、前記塩基が、無機塩基及び有機塩基から選択される少なくとも１種であり、より好ましくは、前記溶媒が、ＤＭＦ、ＤＭＡ、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロエタン、ＤＭＳＯ、ジオキサン、ジクロロメタン及び酢酸エチルからなる群から選択される少なくとも１種であり、
    好ましくは、工程（３）が、酸の存在下で実施され、より好ましくは、前記酸が、酢酸、塩酸及び硫酸から選択される、前記方法。
  8. 除草有効量の、請求項１～６のいずれか一項に記載の少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物を含み、好ましくは、調合補助剤をさらに含む、除草剤組成物。
  9. 雑草を防除する方法であって、除草有効量の、請求項１～６のいずれか一項に記載の少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物又は請求項８に記載の除草剤組成物を、植物又は雑草領域に適用することを含む、前記方法。
  10. 雑草を防除するための、請求項１～６のいずれか一項に記載の少なくとも１種の置換イソキサゾリン含有芳香族化合物又は請求項８に記載の除草剤組成物の使用であって、好ましくは、前記置換イソキサゾリン含有芳香族化合物が、有用作物において雑草を防除するために使用され、前記有用作物が、トランスジェニック作物又は遺伝子編集技術により処理された作物である、前記使用。
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