CN115433177A - 一种芳基异恶唑啉类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于农用除草剂领域,具体涉及一种芳基异恶唑啉类化合物及其用途。芳基异恶唑啉类化合物如通式(I)所示,通式(I)化合物具有很好的除草活性,可以有效地控制禾本科和阔叶杂草,在低剂量下就可以获得很好的除草效果,且对作物如玉米、小麦、大豆等具有较好的安全性,在农业上可用作除草剂。
Description
技术领域
本发明属于农用除草剂领域,具体涉及一种芳基异恶唑啉类化合物及其用途。
背景技术
芳基异恶唑啉类化合物作为除草剂研究有不少专利报道,如CN105753853中公开了如下通式化合物对多种阔叶和禾本科杂草均有很好的防除效果。
现有技术中,公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处,但本发明在异噁唑啉环上引入基团使其与现有技术中结构具有显著区别,并且本领域技术人员可知化学结构的变化以及取代基的变化能否带来活性效果无法类推与预知。
发明内容
为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题,本发明提供一种芳基异恶唑啉类化合物及其用途。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种芳基异恶唑啉类化合物,如通式(I)所示:
式中:
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C6烷基;
R3选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R4选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R7或CH2OR8;
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二(C1-C6)烷基氨基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10,未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C3烷基或杂芳基C1-C3烷基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C3-C6环烷基亚甲基、C3-C6环氧烷基亚甲基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基亚甲基或杂芳基亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或者六元环;
R7选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基或C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、SO2NH(C1-C6烷基)或SO2N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基);或者,R9、R10可以通过N相连形成五元或六元环;
Q选自如下Q1-Q3中任意一个;
R11选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
R12选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C6烷基;
R14选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明较为优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C4烷基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R7或CH2OR8;
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二(C1-C4)烷基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10,未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C3烷基或杂芳基C1-C3烷基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C3-C6环烷基亚甲基、C3-C6环氧烷基亚甲基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、吡啶亚甲基、呋喃基或呋喃亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基);或者,R9、R10可以通过N相连形成五元或六元环;
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C4烷基;
R14选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明进一步优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基或异丙基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C2烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基,以下基团为:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2R7、CH(CH3)CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基C1-C2烷基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃基或呋喃亚甲基,以下基团为:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
n选自1、2或3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C3烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基);
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自C1-C4卤代烷基;
R12选自C1-C4烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C4烷基;
R14选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明更为优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基:氟、氯、溴、甲氧基或甲基;
R4选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基C1-C2烷基、C1-C2烷硫基C1-C2烷基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2R7、CH(CH3)CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、甲基或甲氧基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基:氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8或CONR9R10;
R11选自二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基或二氟乙基;
R12选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明再进一步较为优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基、C1-C3烷基羰基C1-C2烷基、C1-C2烷硫基C1-C2烷基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OR8、CH2CH2NR9R10、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯或溴;
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷;
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基、:氟、氯或溴;
R8选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、异丙酰基、异丁酰基、仲丁酰基、叔丁酰基、三氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟甲酰基、二氟甲酰基、氯乙酰基、氟乙酰基、2-氯丙酰基、3-氯丙酰基、环丙甲酰基、1-氯环丙甲酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、3-甲基硫基丙酰基,未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基:氟、氯、溴或甲基;
R9选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基或1-氟乙基;
R10选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2或CH(CH3)CO2CH(CH3)2;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8、CONR9R10;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;
R14选自甲基、乙基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明更进一步再优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基或叔丁氧基;
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、CH(CH3)OCH3、CH(CH3)OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2OCH(CH3)2、CH(CH3)OCH(CH3)2、CH2COCH3、CH2COC2H5、CH2CH2COCH3、CH2CH2COC2H5、CH(CH3)COCH3、CH(CH3)COC2H5、CH2COCH(CH3)2、CH2CH2COCH(CH3)2或CH(CH3)COCH(CH3)2、CH2SCH3、CH2SC2H5、CH2CH2SCH3、CH2CH2SC2H5、CH(CH3)SCH3、CH(CH3)SC2H5、CH2SCH(CH3)2、CH2CH2SCH(CH3)2、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯或溴;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2N(CH3)2、CH2N(CH3)2、CON(CH3)2;
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基;
R8选自甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、异丙酰基、异丁酰基、仲丁酰基、叔丁酰基、三氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟甲酰基、二氟甲酰基、氯乙酰基、氟乙酰基、2-氯丙酰基、3-氯丙酰基、环丙甲酰基、1-氯环丙甲酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基或3-甲基硫基丙酰基;
R9选自氢、甲基、乙基或正丙基;
R10选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2或CH(CH3)CO2CH(CH3)2;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8、CONR9R10;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基或异丙基;
R14选自甲基、乙基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
本发明更进一步再优选的化合物为:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、甲基或甲氧基;
R4选自氢或甲基;
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环己基或环戊基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2N(CH3)2、CH2N(CH3)2、CON(CH3)2;
R7选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基;
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基;
R14选自甲基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
上面给出的通式(I)化合物的定义中,汇集所用术语一般定义如下:
卤素:指氟、氯、溴或碘。烷基:直链或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基:取代或未取代的环状烷基,例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基:直链或支链烷基,在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代,例如,氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基:直链或支链烷基,经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基:直链或支链烷氧基,在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如,氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基:直链或支链烷基,经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基:直链或支链烷硫基,在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如,氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烯基:直链或支链烯类,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类,如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。烷基磺酰基:直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上,如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基:直链或支链烷基磺酰基,其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基亚磺酰基:直链或支链烷基经磺酰基(-SO-)连接到结构上,如甲基亚磺酰基。卤代烷基磺酰基:直链或支链烷基亚磺酰基,其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷氧基羰基:烷氧基经羰基连接到结构上,如CH3OCO-或CH3CH2OCO-。烷氧基烷基:烷基-O-烷基-,如CH3OCH2-。烷羰基氧基烷氧基羰基:烷基-CO-O-烷基-OCO-,如CH3COOCH2OCO-、CH3COOCH2CH2OCO-或C2H5COOCH2CH2OCO-等。烷基羰基:烷基经羰基连接到结构上,如CH3CO-或CH3CH2CO-等。卤代烷基羰基:卤代烷基经羰基连接到结构上,如CF3CO-或CF2HCO-等。环烷基羰基:环烷基经羰基连接到结构上,如环丙甲酰基或环己基甲酰基等。卤代环烷基羰基:卤代环烷基经羰基连接到结构上,如1-氯环丙甲酰基等。烷基氨基磺酰基:烷基-NH-SO2-,如CH3NHSO2-或C2H5NHSO2-等。二烷基氨基磺酰基:二烷基-N-SO2-,如(CH3)2NSO2-或(C2H5)2NSO2-等。烷基氨基羰基:烷基-NH-CO-,如CH3NHCO-或C2H5NHCO-等。二烷基氨基羰基:二烷基-N-CO-,如(CH3)2NCO-或(C2H5)2NCO-等。二烷基氨基硫代羰基:二烷基-N-CS-,如(CH3)2NCS-或(C2H5)2NCS-等。烷硫基烷基羰基:烷基-S-烷基-CO,如CH3SCH2CO或CH3SCH2CH2CO等。芳基:多元芳香基团,如苯基、萘基。杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。SO2NH(C1-C4烷基):-SO2NHCH3或-SO2NHC2H5等。SO2N(C1-C2烷基)(C1-C4烷基):-SO2N(CH3)2或-SO2N(CH3)[CH(CH3)2]等。
本发明的部分化合物可以用表1-表8中列出的具体化合物来说明,但本发明并不仅限于这些化合物。
表1:通式I中,Q=Q1,R3=H,R4=H,X=CH,R11=CF3,R12=CH3,R1、R2、R5、R6具体见下表。
表1
表2:通式I中,Q=Q1,R3=H,R4=H,X=CH,R11=CF3,R12=NH2,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表3:通式I中,Q=Q1,R3=H,R4=H,X=N,R11=CF3,R12=CH3,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表4:通式I中,Q=Q1,R3=H,R4=H,X=N,R11=CF3,R12=NH2,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表5:通式I中,Q=Q2,R3=H,R4=H,X=CH,R13=CH3,R14=CH3,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表6:通式I中,Q=Q2,R3=H,R4=H,X=N,R13=CH3,R14=CH3,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表7:通式I中,Q=Q3,R3=H,R4=H,X=CH,R13=CH3,R14=CH3,R1、R2、R5、R6具体见表1。
表8:通式I中,Q=Q4,R3=H,R4=H,X=N,R13=CH3,R14=CH3,R1、R2、R5、R6具体见表1。
本发明通式I化合物可借助文献描述的方法由肟基化合物II经过NCS、氯气、NBS或溴素等氯化或溴化后与烯键合环得到,如J.Agric.Food Chem.2005,53,8639-8643、CN105753853、WO2006090234等。
肟基化合物II可借助文献描述方法由甲基中间体VI经过溴化得到中间体V经过水解得到醛基化合物IV,再经过羟胺肟化得到,如US4846875、CN1402979、化学反应工程与工艺,2002,18(4),373-376、高等化学学报,2003,24(7),1225-1230等。
当Q选自Q1时,甲基中间体VI-1可借助文献描述的方法由氨基化合物VIII得到,如WO2009050120、US5336663、US6992044或WO2001083459等。当Q选自Q2时,甲基中间体VI-2可借助文献描述的方法由氨基化合物VIII得到,如CN105646328、US6303783、EP985670、US4816065等。当Q选自Q3时,甲基中间体VI-3可借助文献描述的方法由氨基化合物VIII得到,如US5705644、WO2003029225、WO2010145992、WO2012080239等。
除另有注明外,反应式中各基团定义同前。
一种所述的通式(I)化合物用于防治杂草的应用。
本发明的化合物可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草,在低剂量下就可以获得很好的效果。对小麦、玉米、水稻、大豆具有一定的安全性,在农业上可用作除草剂。因此本发明还包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
本发明还提供了一种除草组合物,该组合物以通式(I)化合物作为活性组分,组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99%。因此本发明还包括该组合物用于控制杂草的用途。
通过在组合物中加入其它的一种或多种除草剂,使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外,其它除草剂可对通式(I)化合物的除草活性具有增效作用,也可将通式(I)化合物与其它除草剂混用,混剂中有效成分的含量变化范围很大,混剂中有效成分含量一般在1%-95%,较适宜的含量在5%-60%。
采用本发明通式(I)化合物作为活性组分的组合物,可有效的控制杂草,该类化合物作为除草剂可有效控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草,且对小麦、玉米、水稻具有一定的安全性,在农业上可用作除草剂,尤其可作为土壤处理。本发明结构新颖的通式(I)化合物在土壤处理/苗前时对杂草的防除效果显著优于现有技术的活性。
此外,本发明通式(I)化合物也适用于植物的干燥和/或脱叶。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明,但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外,所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1化合物1-1的制备
1)(E)-2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯甲醛肟的制备
将2-氟-4-氯-5-甲基苯胺6.38g(0.04mol)和碳酸氢钠6.72g(0.08mol)依次加入到装有50ml乙酸乙酯中升温至微回流状态下,滴加氯甲酸乙酯4.88g(0.045mol),保持回流4小时,HPLC反应完全,冷至室温加入水,萃取分层,饱和食盐水洗有机相,减压蒸馏得9.4g油状物,含量98%(HPLC归一,下同)。
将上述油状物和50ml乙腈加入到装有50ml DMF、5.66g(0.041mol)碳酸钾、7.5g(0.041mol)3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯和0.5g(1.5mmol)四丁基溴化铵的反应瓶中,升温至回流,4小时后,HPLC反应结束,降至室温后,补加5.66g(0.041mol)碳酸钾,并滴加8.52g(0.06mol)碘甲烷,保持在室温搅拌4小时,HPLC反应完全,将反应液慢慢倒入水中,搅拌30分钟,过滤并干燥得12.8g浅黄色固体,含量97.8%,熔点117-119℃。
将6.9g(0.02mol)上述浅黄色固体、7.85g(0.044mol)NBS、0.35g(2.13mmol)偶氮二异丁腈、50ml四氯化碳依次加入到反应瓶中,升温至回流反应,2小时后补加1.1g NBS,继续反应2小时,HPLC反应完全,二溴化物含量91.8%,一溴化物含量3.85%。降至室温,加入1N HCl 50ml,分出有机相,水相加入100ml二氯甲烷萃取分出有机相,合并有机相,减压脱溶后加入50ml 88%甲酸,并升至回流,保温6小时,减压蒸除溶剂,小心加入到水中,用氢氧化钠调节pH至9,搅拌15分钟,过滤并干燥得浅黄色固体6.64g,含量94.5%,熔点176-177。℃
将6.64g(0.018mol)上述浅黄色固体加入到50ml乙醇中,室温搅拌10分钟,随后滴加1.44g(0.02mol)盐酸羟胺和10ml水的混合液,并在室温下搅拌,逐渐形成浅黄色浑浊液,反应1小时后HPLC反应结束,停止反应,静置,过滤,再用50mL水洗涤,干燥,得到浅黄色固体6.49g,含量96.1%,熔点182-185。℃
2)化合物1-1的制备
将0.76g(2mmol)(E)-2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯甲醛肟溶于20ml二氯甲烷和5ml N,N-二甲基甲酰胺中,升温至35,℃在该温度下小心加入0.28g(2.1mmol)NCS,保持在此温度下反应1小时。降至0~5,℃滴加0.16g(2.2mmol)2-甲氧基丙烯、0.22g(2.2mmol)三乙胺以及5ml二氯甲烷的混合液,保持在该温度下反应1.5小时,HPLC监测反应结束,加入50ml二氯甲烷后加入100ml水,分出有机相,饱和食盐水洗,有机相无水硫酸镁干燥,减压脱溶,柱层析(乙酸乙酯:石油醚=1:10)得0.26g油状物。1H-NMR(600MHz,内标TMS,溶剂CDCl3)δ(ppm):7.71(d,1H),7.35(d,1H),6.36(s,1H),3.56(s,3H),3.52–3.35(m,2H),3.31(d,3H),1.72(s,3H).
参照实施例1中化合物1-1的合成,在第2)步将2-甲氧基丙烯分别替换为2-乙氧基丙烯、2-甲氧基丙烯酸甲酯、2-甲氧基丙烯酸乙酯和2-乙酰氧基丙烯酸乙酯可分别得到化合物1-2、1-183、1-184和1-250。
部分化合物的物性和核磁数据见表9。
表9
相应的苯胺可参照CN105646328、US5705644得到甲基中间体VI-2和VI-3,再进一步按照合成实施例记载得到相应的醛后可以与取代的烯烃反应即可获得通式I中所记载其他化合物。
生物活性测定
实施例2室内除草活性测定
本发明化合物的除草活性测试方法如下:
将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中,播后覆土1cm,镇压、淋水后在温室按常规方法培养。苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行;苗后茎叶处理于禾本科杂草长至2~3叶期、阔叶杂草2~4叶期茎叶喷雾处理;。按试验设计剂量,在履带式作物喷雾机(英国EngineerResearch Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2,喷液量500L/hm2,履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅,待药液自然阴干后,放于温室内按常规方法管理,观察并记录杂草对药剂的反应情况,处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准:0为无效,100%为将杂草完全杀死或严重抑制。
经除草活性测试化合物1-1、1-2、1-183、1-184和1-250等在600g a.i./hm2剂量下,苗前、苗后处理对百日草、苘麻、狗尾草及稗草除草活性均在80%以上,表现出较高活性。同时进一步利用所得化合物与现有技术对比,数据见表10(所有质量浓度均以有效成分计)。
表10
实施例3室内安全性测定
将定量的作物(大豆、棉花、玉米、小麦、水稻)种子分别播于直径为9cm的装有营养土的纸杯中,播后覆土1cm,镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科作物3叶期、阔叶作物2~4叶期(1~2个三出复叶)进行茎叶喷雾处理,苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量,在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2,喷液量500L/ha,履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅,待药液自然阴干后,放于温室内按常规方法管理,观察并记录供试作物对药剂的反应情况,处理后定期目测调查供试药剂对作物的安全性。安全性分级标准:0表示对作物无任何损伤,100为将作物完全杀死或严重抑制。
通过室内安全性测定发现化合物1-1、1-2、1-183、1-184和1-250等在苗前9.4、18.75g a.i./hm2剂量下对小麦、玉米和大豆均有较好的安全性。
Claims (10)
1.一种芳基异恶唑啉类化合物,如通式(I)所示:
式中:
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C6烷基;
R3选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R4选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R7或CH2OR8;
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二(C1-C6)烷基氨基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10,未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C3烷基或杂芳基C1-C3烷基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C3-C6环烷基亚甲基、C3-C6环氧烷基亚甲基、C1-C6烷基CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基C1-C6烷基、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基亚甲基或杂芳基亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或者六元环;
R7选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基或C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、SO2NH(C1-C6烷基)或SO2N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基);或者,R9、R10可以通过N相连形成五元或六元环;
Q选自如下Q1-Q3中任意一个;
R11选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
R12选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C6烷基;
R14选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
2.按照权利要求1所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素或C1-C4烷基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R7或CH2OR8;
R5选自氢、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二(C1-C4)烷基氨基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10,未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的芳基、杂芳基、芳基C1-C3烷基或杂芳基C1-C3烷基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环氧烷基、C3-C6环烷基亚甲基、C3-C6环氧烷基亚甲基、C1-C4烷基CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基、未取代或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、吡啶亚甲基、呋喃基或呋喃亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基、C2-C6烯羰基氧基C2-C4烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基、噻唑亚甲基、四氢呋喃亚甲基或吡啶亚甲基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、二(C1-C4)烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、二(C1-C4)烷基氨基硫代羰基、C1-C4烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基);或者,R9、R10可以通过N相连形成五元或六元环;
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R12选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C4烷基;
R14选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
3.按照权利要求2所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、卤素、甲基、乙基、丙基或异丙基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R4选自氢、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C2烷基CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基,以下基团为:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2R7、CH(CH3)CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基C1-C2烷基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃基或呋喃亚甲基,以下基团为:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
n选自1、2或3;
R3、R5可与相邻的C连接形成五元环或六元环;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或二氟乙氧基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基,以下基团为:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C3烷基、SO2NH(C1-C4烷基)或SO2N(C1-C4烷基)(C1-C4烷基);
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自C1-C4卤代烷基;
R12选自C1-C4烷基或NH2;
R13选自氢或C1-C4烷基;
R14选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
4.按照权利要求3所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、二氟乙氧基、苯基或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基:氟、氯、溴、甲氧基或甲基;
R4选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙氧基、二氟甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基C1-C2烷基、C1-C2烷硫基C1-C2烷基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2R7、CH(CH3)CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、COR7、CH2OR8、(CH2)nNR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
n选自1、2或者3;
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷;
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基,未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、呋喃亚甲基或四氢呋喃亚甲基:氟、氯、溴、CN、甲基或甲氧基;
R8选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基,未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基:氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基;
R9、R10分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C3烷氧基羰基C1-C2烷基;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8或CONR9R10;
R11选自二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基或二氟乙基;
R12选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;
R14选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
5.按照权利要求4所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基、C1-C3烷基羰基C1-C2烷基、C1-C2烷硫基C1-C2烷基、CH2CO2R7、CH2CH2CO2R7、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯、溴、CN、NO2、甲基、异丙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OR8、CH2CH2NR9R10、CH2NR9R10、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯或溴;
R3、R5可与相邻的C连接形成环戊烷或环己烷;
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基、:氟、氯或溴;
R8选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、异丙酰基、异丁酰基、仲丁酰基、叔丁酰基、三氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟甲酰基、二氟甲酰基、氯乙酰基、氟乙酰基、2-氯丙酰基、3-氯丙酰基、环丙甲酰基、1-氯环丙甲酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、3-甲基硫基丙酰基,未取代或者被1-3个独立选自以下基团的苯基羰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯氧基C1-C2烷基羰基或喹啉羰基:氟、氯、溴或甲基;
R9选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基或1-氟乙基;
R10选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2或CH(CH3)CO2CH(CH3)2;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8、CONR9R10;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基;
R14选自甲基、乙基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
6.按照权利要求5所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基或叔丁氧基;
R4选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基;
R5选自氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氯甲基、一氟甲基、一碘甲基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、环戊基、环氧丙基、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、CH(CH3)OCH3、CH(CH3)OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2OCH(CH3)2、CH(CH3)OCH(CH3)2、CH2COCH3、CH2COC2H5、CH2CH2COCH3、CH2CH2COC2H5、CH(CH3)COCH3、CH(CH3)COC2H5、CH2COCH(CH3)2、CH2CH2COCH(CH3)2或CH(CH3)COCH(CH3)2、CH2SCH3、CH2SC2H5、CH2CH2SCH3、CH2CH2SC2H5、CH(CH3)SCH3、CH(CH3)SC2H5、CH2SCH(CH3)2、CH2CH2SCH(CH3)2、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CO2R7、CH2OR8、CONR9R10、未取代或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基或苄基:氟、氯或溴;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2N(CH3)2、CH2N(CH3)2、CON(CH3)2;
R7选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基;
R8选自甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、异丙酰基、异丁酰基、仲丁酰基、叔丁酰基、三氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟甲酰基、二氟甲酰基、氯乙酰基、氟乙酰基、2-氯丙酰基、3-氯丙酰基、环丙甲酰基、1-氯环丙甲酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基或3-甲基硫基丙酰基;
R9选自氢、甲基、乙基或正丙基;
R10选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2或CH(CH3)CO2CH(CH3)2;
Q选自Q1、Q2或Q3;
当Q选自Q2时,R5不选自CO2R7、CH2OR8、CONR9R10;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基、乙基、正丙基或异丙基;
R14选自甲基、乙基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R3、R4选自不同取代基时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
7.按照权利要求6所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
R1、R2分别选自氢、氟、氯、溴或甲基;
R3选自氢、甲基或甲氧基;
R4选自氢或甲基;
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环己基或环戊基;
R6选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、环氧乙基、环氧丙基、环丙基亚甲基、环戊基亚甲基、环己基亚甲基、二氟甲基、二氟乙基、三氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、1-氯丙基、1-氟丙基、CH2CO2CH3、CH2CO2C2H5、CH2CH2CO2CH3、CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CO2CH3、CH(CH3)CO2C2H5、CH2CO2CH(CH3)2、CH2CH2CO2CH(CH3)2、CH(CH3)CO2CH(CH3)2、CO2C2H5、CO2CH3、CO2C2H5、CO2CH(CH3)2、COR7、CH2OCH3、CH2OC2H5、CH2OCH(CH3)2、CH2CH2N(CH3)2、CH2N(CH3)2、CON(CH3)2;
R7选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氟乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基;
Q选自Q1、Q2或Q3;
R11选自三氟甲基;
R12选自甲基或NH2;
R13选自甲基;
R14选自甲基、丙烯基、丙炔基或NH2;
X选自C或者N;
Y选自O或者S;
R5和OR6不同时所连接的碳原子为不对称碳原子,其构型为R或S;或,式(I)所示化合物、式(I)所示化合物的旋光异构体的可农用盐或衍生物。
8.一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物用于防治杂草的应用。
9.一种除草组合物,其特征在于:以权利要求1所述的通式(I)化合物作为活性组分,组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99%。
10.一种根据权利要求9所述的除草组合物用于防治杂草的应用。
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