JP2002193949A - シクロプロパン化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草効力を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式［Ｌ］ ［式中、Ａ¹はアミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ａ²はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子を
表し、Ｒ¹は−ＯＲ²¹基等を表し｛ここで、Ｒ²¹はカル
ボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基等を表
す。｝、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］で示されるシ
クロプロパン化合物およびそれを有効成分とする除草
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はシクロプロパン化合
物およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報、ＰＣＴ出願公開明細書ＷＯ９５３２９５２におい
て、ある種のフェニルウラシル化合物が除草活性を有す
ることが開示されているが、これらのフェニルウラシル
化合物が除草剤として必ずしも求められる十分な性能を
有するものではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は除草剤とし
て優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した
結果、下記一般式［Ｌ］で示されるシクロプロパン化合
物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は、一般式［Ｌ］

【化２】 ［式中、Ａ¹はアミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ａ²はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子を
表し、Ｒ¹は−ＯＲ²¹基、−ＯＮ（Ｒ²²）Ｒ²³基、−Ｏ
Ｎ＝Ｃ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵基、−ＳＲ^{2 6}基、−Ｎ（Ｒ²⁷)Ｒ²⁸
基、−Ｎ(Ｒ²⁹)ＯＲ³⁰基、−Ｎ(Ｒ³¹)ＳＯ₂Ｒ³²基、−
Ｎ(Ｒ³³)ＮＲ³⁴Ｒ³⁵基｛ここで、Ｒ²¹は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、ベンジル基、フェニル基（該ベンジル基
および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ば
れる基で置換されていてもよい。）またはテトラヒドロ
フリル基（該テトラヒドロフリル基はヒドロキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ
基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基およびＣ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基で
置換されていてもよい）を表し、Ｒ²²およびＲ²³は各々
独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基またはベンジル基（該ベンジル基はハロゲ
ン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよ
い。）を表し、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は各々独立して水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基、ベンジル基またはフェニル基（該ベンジル基および
該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基お
よびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基
で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁶は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、ベンジル基、フェニル基（該ベンジル
基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選
ばれる基で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁷は水
素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基またはフェニル基
（該ベンジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基から
なる群より選ばれる基で置換されていてもよい。）を表
し、Ｒ²⁸は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基、ベンジル基またはフェニル基（該ベン
ジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群よ
り選ばれる基で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁹
およびＲ³⁰は各々独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはベンジル基（該ベ
ンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置
換されていてもよい。）を表し、Ｒ³¹は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジル
基またはフェニル基（該ベンジル基および該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ
６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換されて
いてもよい。）を表し、Ｒ³²はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基またはフェニル基
（該ベンジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基から
なる群より選ばれる基で置換されていてもよい。）を表
し、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵は各々独立して水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジ
ル基またはフェニル基（該ベンジル基および該フェニル
基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−
Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換され
ていてもよい。）を表す。｝を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴お
よびＲ⁵は各々独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アル
キル基を表す。］で示されるシクロプロパン化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤を提供する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、二重結合およ
び不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在する場合もあ
るが、その立体異性体の各々およびその混合物も本発明
化合物に含まれる。本発明において、Ａ¹で示されるＣ
１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基であり、Ａ²で示されるＣ１−Ｃ
３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロジフルオ
ロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１−フ
ルオロエチル基、２−フルオロエチル基等が挙げられ、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で示されるＣ１−Ｃ３アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基であり、

【０００６】Ｒ²¹で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基（ここで
「ｔ」は「第３級」を意味する：以下、同じ）、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等
が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フル
オロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリ
フルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチ
ル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げ
られ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等が挙げられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエ
チル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等が挙げ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エ
チル基、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチ
ル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル
基、１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、２−
（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−（アリルオ
キシカルボニル）−１−メチルエチル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル
基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、
２−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−
（プロパルギルオキシカルボニル）−１−メチルエチル
基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基等が挙げられ、ハロ
ゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アル
コキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていても
よいベンジル基としては、ベンジル基、４−クロロベン
ジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル
基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる
基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル基、ｏ−トリ
ル基、４−メトキシフェニル基等が挙げられ、ヒドロキ
シ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
オキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基およびＣ１−
Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ
る基で置換されていてもよいテトラヒドロフリル基とし
ては、３−テトラヒドロフリル基、４−ヒドロキシ−３
−テトラヒドロフリル基、４−メトキシ−３−テトラヒ
ドロフリル基、４−アセトキシ−３−テトラヒドロフリ
ル基等が挙げられ、

【０００７】Ｒ²²およびＲ²³で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基等が
挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−
プロぺニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙
げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる
基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、
４−メトキシベンジル基等が挙げられ、

【０００８】Ｒ²⁴およびＲ²⁵で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基等が
挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−
プロぺニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙
げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる
基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、
４−メトキシベンジル基等が挙げられ、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基か
らなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニ
ル基としては、フェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ
−トリル基、ｏ−トリル基、４−メトキシフェニル基等
が挙げられ、

【０００９】Ｒ²⁶で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチ
ル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチ
ル基、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル
基、１−（エトキシカルボニル）エチル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル
基、１−アリルオキシカルボニルエチル基、２−（アリ
ルオキシカルボニル）エチル基、１−（アリルオキシカ
ルボニル）−１−メチルエチル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１
−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、２−
（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−（プ
ロパルギルオキシカルボニル）−１−メチルエチル基等
が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基等が挙げられ、ハロゲン
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい
ベンジル基としては、ベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基等
が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およ
びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル
基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル基、ｏ−トリル
基、４−メトキシフェニル基等が挙げられ、

【００１０】Ｒ²⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチ
ル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチ
ル基、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル
基、１−（エトキシカルボニル）エチル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル
基、１−（アリルオキシカルボニル）エチル基、２−
（アリルオキシカルボニル）エチル基、１−（アリルオ
キシカルボニル）−１−メチルエチル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル
基、１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、
２−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−
（プロパルギルオキシカルボニル）−１−メチルエチル
基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基等が挙げられ、ハロ
ゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アル
コキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていても
よいベンジル基としては、ベンジル基、４−クロロベン
ジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル
基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる
基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル基、ｏ−トリ
ル基、４−メトキシフェニル基等が挙げられ、

【００１１】Ｒ²⁸で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げら
れ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−
Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換され
ていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシ
ベンジル基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より
選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル
基、ｏ−トリル基、４−メトキシフェニル基等が挙げら
れ、

【００１２】Ｒ²⁹およびＲ³⁰で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘ
キシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基等が
挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−２−
プロぺニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙
げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる
基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、
４−メトキシベンジル基等が挙げられ、

【００１３】Ｒ³¹で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げら
れ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−
Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換され
ていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシ
ベンジル基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より
選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル
基、ｏ−トリル基、４−メトキシフェニル基等が挙げら
れ、

【００１４】Ｒ³²で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオ
ロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロぺニル基、２−メチル−２−プロぺニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げら
れ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−
Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換され
ていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシ
ベンジル基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より
選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル
基、ｏ−トリル基、４−メトキシフェニル基等が挙げら
れ、

【００１５】Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵で示されるＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、ア
リル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−
２−プロぺニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等
が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパ
ルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基等が挙げられ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ば
れる基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基等が挙げられ、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ
基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフ
ェニル基としては、フェニル基、４−クロロフェニル
基、ｐ−トリル基、ｏ−トリル基、４−メトキシフェニ
ル基等が挙げられる。尚、本発明において「ハロゲン原
子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原
子を意味する。

【００１６】本発明化合物において、除草効力の点で好
ましい置換基として、Ａ¹としてはメチル基およびアミ
ノ基、Ａ²としてはフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３アル
キル基、さらに好ましくはトリフルオロメチル基、Ｘと
してはフッ素原子、Ｙとしては塩素原子、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴およびＲ⁵としては水素原子、Ｒ¹としては−ＯＲ²¹基
および−ＳＲ²⁶基、Ｒ²¹として水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基およびＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基、Ｒ²⁶としてＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基およびＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げ
られる。

【００１７】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は、例えば下記の〔製造法１〕〜
〔製造法５〕に記載の製造法を用いて製造することがで
きる。

【００１８】〔製造法１〕下記スキームで示される製造
ルートにより、一般式［Ｉ］で示される化合物から製造
する方法。

【化３】 [式中、Ａ¹、Ａ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
前記と同じ意味を表し、Ｒ¹¹はＲ¹で示される基のう
ち、−ＯＨ基および−ＳＨ基を除く基を表し、Ｌ¹は塩
素原子、臭素原子、沃素原子、メタンスルフォニルオキ
シ基またはｐ−トルエンスルフォニルオキシ基等の脱離
基を表す。] （工程１−１）本方法は一般式［Ｉ］で示される化合物
と一般式［ＩＩ］で示される化合物とを、溶媒中または
無溶媒で、塩基の存在下に反応させることにより行われ
る。 反応温度：−１０〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：一般式［ＩＩ］で示される化合物１モルに対
して、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。 反応に供される一般式［ＩＩ］で示される化合物の量：
一般式［Ｉ］で示される化合物１モルに対して、１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況に応じて１モル〜
過剰量の範囲で任意に変化させることができる。 使用してもよい溶媒の種類：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（以下、ＤＭＦと記す）等の酸アミド類、トルエン
等の炭化水素類 反応終了後は、反応液に水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、反応液に水を加えて、有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的化合物
を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。

【００１９】〔製造法２〕下記スキームで示される製造
ルートにより、一般式［Ｉ］で示される化合物から製造
する方法。

【化４】 [式中、Ａ¹、Ａ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ｌ²は塩素原子、臭素原
子、沃素原子、メタンスルフォニルオキシ基またはｐ−
トルエンスルフォニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｌ³
は塩素原子、臭素原子、沃素原子、メタンスルフォニル
オキシ基またはｐ−トルエンスルフォニルオキシ基等の
脱離基を表す。] （工程２−１）本反応は一般式［Ｉ］で示される化合物
と一般式［ＩＶ］で示される化合物とを、溶媒中または
無溶媒で、塩基の存在下に反応させることにより行われ
る。 反応温度：−１０〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基 塩基の量：一般式［ＩＶ］で示される化合物１モルに対
して、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。 反応に供される一般式［ＩＶ］で示される化合物の量：
一般式［Ｉ］で示される化合物１モルに対して、１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ
１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができ
る。 使用してもよい溶媒の種類：ＤＭＦ等の酸アミド類、ト
ルエン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン（以下、Ｔ
ＨＦと記す）等のエーテル類 反応終了後は、反応液に水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、反応液に水を加えて、有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的化合物
を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。

【００２０】（工程２−２）本反応は、一般式［ＩＩ
Ｉ］で示される化合物を、塩基の存在下に溶媒中で反応
させることにより行われる。 反応温度：−１０〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシ
ド等 塩基の量：一般式［ＩＩＩ］で示される化合物１モルに
対して、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に
応じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることが
できる。 溶媒の種類：ＤＭＦ等の酸アミド類、トルエン等の炭化
水素類、ＴＨＦ等のエーテル類、ｔ−ブタノール等の二
または三級アルコール類 反応終了後は、反応液に水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、反応液に水を加えて、有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的化合物
を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。また、
本反応は一般式［ＩＩＩ］で示される化合物を単離する
ことなく、工程１、工程２を続けて行うこともできる。

【００２１】〔製造法３〕下記スキームに示される製造
ルートにより、一般式［ＸＸＩ］で示される化合物から
製造する方法。

【化５】 [式中、Ａ¹、Ａ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ｌ⁶は塩素原子または臭
素原子を表し、Ｒ⁵⁴はメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、アリルオキシ基またはベンジルオキシ基を表
し、Ｒ⁵⁵はＲ¹で示される基のうち、−ＯＨ基を除く基
を表す。] （工程３−１）本反応は、一般式［ＸＸＩ］で示される
化合物のエステル部を加水分解することにより行われ
る。具体的には例えば、一般式［ＸＸＩ］で示される化
合物を濃塩酸中にて加熱するか、Ｒ⁵⁴がベンジルオキシ
基である場合一般式［ＸＸＩ］で示される化合物をＰｄ
／Ｃ触媒の存在下に水素雰囲気にて反応させることによ
り、一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を製造するこ
とができる。 （工程３−２）本反応は、一般式［ＸＸＩＩ］で示され
る化合物を塩化チオニルまたは臭化チオニルと反応させ
ることにより行われる。 （工程３−３）本反応は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示さ
れる化合物と一般式Ｈ−Ｒ⁵⁵で示される化合物とを、ピ
リジン、トリエチルアミン等の有機塩基の存在下に反応
させることにより行われる。

【００２２】〔製造法４〕下記スキームで示される製造
ルートにより、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物から
製造する方法。

【化６】 [式中、Ａ¹、Ａ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ｌ⁴は塩素原子、臭素原
子、沃素原子、メタンスルフォニルオキシ基、ｐ−トル
エンスルフォニルオキシ基または２，４−ジニトロフェ
ノキシ基等の脱離基を表し、Ｒ⁵¹はＣ１−Ｃ５アルキル
基（メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基等）またはベンジル基を表す。] （工程４−１）本反応は、一般式［ＶＩＩ］で示される
化合物とホスゲンとを反応させることにより行われる。 （工程４−２）本反応は、一般式［ＶＩＩＩ］で示され
るイソシアネート化合物と一般式［Ｘ］で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより行われ
る。尚、一般式［ＩＸ］で示される化合物は、下記の
〔製造法５〕に記載の製造方法に準じて、製造すること
もできる。 （工程４−３）本反応は、一般式［ＩＸ］で示される化
合物と一般式［ＸＩ］で示される化合物とを、塩基の存
在下に反応させることにより行われる。

【００２３】〔製造法５〕下記スキームで示される製造
ルートにより、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物か
ら、一般式［ＩＸ］で示される化合物を製造する方法。

【化７】 [式中、Ａ²、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹¹、Ｒ⁵¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およ
びＲ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ｌ⁵は塩素原子、臭素
原子またはＣ１−Ｃ５アルコキシ基（メトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等）を表し、Ｒ⁵²はＣ１−Ｃ
５アルキル基（メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｔ−ブチル基等）またはベンジル基を表す。] （工程５−１）本反応は、一般式［ＶＩＩ］で示される
化合物と一般式［ＸＩＶ］で示される化合物とを溶媒中
または無溶媒で、塩基存在下に反応させることにより行
われる。 反応温度：−１５〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基 塩基の量：一般式［ＶＩＩ］で示される化合物１モルに
対して、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に
応じてそれぞれ１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させ
ることができる。 反応に供される一般式［ＸＩＶ］で示される化合物の
量：一般式［ＶＩＩ］で示される化合物１モルに対し
て、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じ
てそれぞれ１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させるこ
とができる。 使用してもよい溶媒の種類：トルエン、キシレン等の炭
化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類 反応終了後は、反応液に水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、反応液に水を加えて、有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的化合物
を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。 （工程５−２）本反応は、一般式［ＸＶ］で示される化
合物と一般式［Ｘ］で示される化合物とを溶媒中または
無溶媒で、塩基存在下に反応させることにより行われ
る。 反応温度：−１５〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、カ
リウムｔ−ブトキシド等の無機塩基類 塩基の量：一般式［ＸＶ］で示される化合物１モルに対
して、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じてそれぞれ１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させる
ことができる。 反応に供される一般式［Ｘ］で示される化合物の量：一
般式［ＸＶ］で示される化合物１モルに対して、１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ
１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができ
る。 使用してもよい溶媒の種類：トルエン、キシレン等の炭
化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類 反応終了後は、反応液に水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、反応液に水を加えて、有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的化合物
を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。 （工程５−３）本反応は、一般式［ＩＸ］で示される化
合物と一般式［ＸＩ］で示される化合物とを、塩基の存
在下に反応させることにより行われる。

【００２４】一般式［ＶＩＩ］で示される化合物は、下
記〔製造法６〕〜〔製造法７〕に記載の製造方法に準じ
て、製造することができる。 〔製造法６〕下記スキームで示される製造ルートによ
り、一般式［ＸＶＩ］で示される化合物から、一般式
［ＶＩＩ］で示される化合物を製造する方法。

【化８】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｌ²およ
びＬ³は、前記と同じ意味を表す。] 該製造法は、製造法２に記載の製造方法に準じて、一般
式［Ｉ］で示される化合物に代えて、一般式［ＸＶＩ］
で示される化合物を用いることにより、行うことができ
る。

【００２５】〔製造法７〕下記スキームで示される製造
ルートにより、一般式［ＸＶＩＩＩ］で示される化合物
から、一般式［ＶＩＩ］で示される化合物を製造する方
法。

【化９】 [式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｌ²および
Ｌ³は、前記と同じ意味を表す。] （工程７−１）〜（工程７−２） 本反応は、製造法２に記載の製造方法に準じて、一般式
［Ｉ］で示される化合物に代えて、一般式［ＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物を用いることにより行われる。 （工程７−３）本反応は、一般式［ＸＸ］で示される化
合物を、鉄粉等の還元剤と反応させることにより行われ
る。

【００２６】一般式［Ｉ］で示される化合物は、特開昭
６３−４１４６６号公報、特表平１１−５０８５４３号
公報、特表平１１−５００７１４号公報、特表平１１−
５１０１４５号公報または国際特許出願公開明細書ＷＯ
９８４１０９３記載の方法に準じて、製造することがで
きる。一般式［ＸＶＩ］で示される化合物および一般式
［ＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、欧州特許出願公開
明細書ＥＰ６１７４１Ａ記載の方法に準じて、製造する
ことができる。

【００２７】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、メマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイ
グサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉ
ｄａｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖ
ｉｃｕｌａｒｅ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒ
ｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕ
ｓｉｆｏｌｉｕｓ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅ
ｔｏｓｅｌｌａ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオ
ゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、
トールウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕ
ｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ）、コモンウォーターヘンプ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマ
ゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ） ケシ科雑草：ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａ
ｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉ
ｏｎｕｍ） スミレ科雑草：フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒロハヒルガオ（Ｃ
ａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｅｐｉｕｍ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍ
ａｒｉｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃ
ｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブ
タクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメム
カシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）、オオアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ｇｉｇａｎｔｅａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａ
ｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ノボロギク（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハキダメギク（Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓ
ｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏ
ｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ） カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃ
ｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃ
ａ−ｖｅｎｔｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔ
ｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄ
ａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄ
ｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム
（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャターケーン
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ナルコビエ（Ｅ
ｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ
ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、エ
ンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ），イネ（Ｏｒｙｓ
ａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃ
ｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ
ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ
ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ）等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問
題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物
は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培にお
いて、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事がで
きる。しかも、本発明化合物中のあるものは、作物に対
しては問題となるような薬害を示さない。

【００２８】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ ｄｕｂｉａ ｖａｒ． ｍａｊｏｒ）、タケトア
ゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ ｖａｒ. ｄｕｂ
ｉａ）、ヒメアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａ
ｎａｇａｌｌｉｄｅａ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅ
ｒｎｉａ ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、スズメノトウガラシ
（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａｎｔｉｐｏｄａ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ
ｃｏｃｃｉｎｅａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕｂｓｐ． ｈｏｔａｒｕｉ）、イ
ヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕ
ｂｓｐ． ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００２９】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。

【００３０】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草剤
耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐性
の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付
与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多
くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好ましく
ない他の植物をより効果的に除草する事ができる。

【００３１】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレー、ア
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００３２】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また、他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデート
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロール
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネー
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレー
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
ート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオール（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファームケミカルズハンドブック（マイス
ターパブリッシングカンパニー）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニューコンパウンドレビュー１９９５
版（アグケムインフォメーションサービス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニューコンパ
ウンドレビュー１９９７版（アグケムインフォメーショ
ンサービス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニューコンパウンドレビュー１９９８版（アグケ
ムインフォメーションサービス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕、アグロウ Ｎｏ．２９６ ２２頁（ＡＧ
ＲＯＷ Ｎｏ．２９６ ｐ２２）、アグロウＮｏ．２９７
２１頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９７ ｐ２１）、アグロ
ウ Ｎｏ．３０８ ２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．３０８ ｐ
２２）、アグロウ Ｎｏ．３２４ ２６〜２７頁（ＡＧＲ
ＯＷ Ｎｏ．３２４ ｐｐ２６−２７）または、「除草剤
研究総覧（博友社）」に記載されている。

【００３３】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタール当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。

【００３４】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ）の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事
ができる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成
分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収
穫前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理
する。

【００３５】

【実施例】本発明を製造例、製剤例および試験例によ
り、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限
定されるものではない。尚、本発明化合物の個々に付さ
れた化合物番号は、後記の表に記載された番号である。
まず、本発明化合物の製造例を示す。

【００３６】製造例１ ［本発明化合物１−２の製造］ ２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノー
ル２．０ｇと２，４−ジブロモブタン酸メチル２．０ｇ
（純度７０％；後記参考製造法１にて製造）とをＤＭＦ
２０ｍｌに溶解し、この溶液に炭酸カリウム１．０ｇを
加えて室温にて２時間攪拌した。該反応液を希塩酸水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水、飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。減圧条件下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１)に付し、２−［２−クロロ−４−フルオロ−
５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル｝フェノキシ］−４−ブロモブタン酸メチ
ル２．３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳδ（ｐ
ｐｍ））：２．４２〜２．６８（２Ｈ，ｍ）、３．５４
〜３．５６（３Ｈ，ｍ）、３．５９〜３．６９（２Ｈ，
ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．７８〜４．８４（１
Ｈ，ｍ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、６．７９〜６．８５
（１Ｈ，ｍ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） 該２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝
フェノキシ］−４−ブロモブタン酸メチル０．４４ｇを
ＴＨＦ１０ｍｌに溶かし、該溶液に−１５℃にてカリウ
ムｔ−ブトキシド０．１０ｇを加えた。冷浴を外し、室
温になるまで２時間攪拌した。反応液を希塩酸水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、濾過して、減圧条件下に濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)に付し、１−［２
−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］
シクロプロパンカルボン酸メチル０．２６ｇ（本発明化
合物１−２）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳδ（ｐ
ｐｍ））：１．３８〜１．４３（２Ｈ，ｍ）、１．６１
〜１．６６（２Ｈ，ｍ）、３．５５〜３．５６（３Ｈ，
ｍ）、３．７３（３Ｈ，ｓ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、７．３０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）

【００３７】製造例２ ［本発明化合物１−３の製造］ ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノール（１
当量）と２，４−ジブロモブタン酸エチル（１当量）と
のＤＭＦ溶液に、室温にて炭酸カリウム（１当量）を加
えて攪拌する。反応終了後の反応液は、希塩酸水を加え
た後、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した後、残査
をクロマトグラフィ−に付し、２−（２−クロロ−４−
フルオロ−５−ニトロフェノキシ）−４−ブロモブタン
酸エチルを得る。該２−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−ニトロフェノキシ）−４−ブロモブタン酸エチル
（１当量）のＴＨＦ溶液に、−１５℃にてカリウムｔ−
ブトキシド（１当量）を加え攪拌する。室温まで昇温し
た後、希塩酸水を加えた、酢酸エチルで抽出し、有機層
を濃縮した後、残査をクロマトグラフィ−に付し、１−
（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノキシ）
シクロプロパンカルボン酸エチルを得る。該１−（２−
クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノキシ）シクロ
プロパンカルボン酸エチル（１当量）を、鉄粉（３当
量）の入っている酢酸／水（１／１）混合溶液に６０℃
にて滴下する。滴下終了後、室温まで放冷し、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を濃縮した後、残査をクロマトグラ
フィ−に付し、１−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
アミノフェノキシ）シクロプロパンカルボン酸エチルを
得る。該１−（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノ
フェノキシ）シクロプロパンカルボン酸エチル（１当
量）とジメチルアニリン（１当量）をＴＨＦに加えた
後、クロロ蟻酸エチル（１当量）をゆっくりと滴下す
る。滴下終了後、反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで
抽出し、有機層を濃縮した後、残査をクロマトグラフィ
−に付し、１−（２−クロロ−４−フルオロ−５−エト
キシカルボニルアミノフェノキシ）シクロプロパンカル
ボン酸エチルを得る。該１−（２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）シクロ
プロパンカルボン酸エチルを、水素化ナトリウム（１当
量）と３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン
酸エチル｛ＣＦ₃Ｃ（ＮＨ₂）＝ＣＨＣＯ ₂Ｅｔ｝（１当
量）からなるＤＭＦ溶液に滴下し、１３０℃にて加熱攪
拌する。室温まで冷却した後、ヨードメタン（１当量）
を加え攪拌する。反応終了後の反応液に希塩酸を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した後、残査をクロ
マトグラフィ−に付し、１−［２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリ
フルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−１−イル｝フェノキシ］シクロプロパンカルボ
ン酸エチル（本発明化合物１−３）を得る。

【００３８】製造例３ ［本発明化合物１−１の製造］ １−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］シクロプロパンカルボン酸メチル２．０ｇを
１，４‐ジオキサン１０ｍｌと濃塩酸１０ｍｌとの混合
液に溶解し、還流条件下に２時間加熱した。反応液を氷
水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。減圧条件下に濃縮した後、析出した結晶をヘキサ
ンとｔ−ブチルメチルエーテルの混合液で洗浄して、１
−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］シクロプロパンカルボン酸（本発明化合物１−
１）１．２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳδ（ｐ
ｐｍ））：１．４０〜１．４８（２Ｈ，ｍ）、１．６３
〜１．７０（２Ｈ，ｍ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、６．
３６（１Ｈ，ｓ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５
５（１Ｈ、ｂｒ）

【００３９】製造例４ １−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］シクロプロパンカルボン酸１．２ｇを塩化チオ
ニル１２ｍｌに溶かし、還流条件下に２時間加熱した。
反応液を減圧条件下に濃縮し、１−［２−クロロ−４−
フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］シクロプロパン
カルボン酸クロリドを得た。１−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］シクロプロパン
カルボン酸クロリドを原料として、製造法３の工程３に
記載の方法により、以下の本発明化合物を製造した。そ
の¹Ｈ−ＮＭＲ（250MHzまたは300MHz、CDCl₃、TMS、δ
(ppm)）データを併記する。 本発明化合物１−３¹ Ｈ−ＮＭＲ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．３７−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５８−
１．６４（２Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｍ），４．１
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，
ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） 本発明化合物１−７¹ Ｈ−ＮＭＲ：１．３９−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．
６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｍ），
４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．１６−
５．２６（２Ｈ，ｍ），５．７５−５．８９（１Ｈ，
ｍ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ） 本発明化合物１−１９¹ Ｈ−ＮＭＲ：１．４２−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．
６９−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），
３．５５（３Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） 本発明化合物１−２８¹ Ｈ−ＮＭＲ：０．７７−０．８９（６Ｈ，ｍ），０．
９８−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２３−１．４０（３
Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．６２
−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９１（１Ｈ，
ｍ），３．５４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｍ），６．３３（１
Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
６．９８−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）

【００４０】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例１［２，４−ジブロモブタン酸メチルの製
造］ γ−ブチロラクトン８．６ｇと三臭化リン４．７ｍｌを
混合した溶液に、臭素１６．８ｇを１００℃にて滴下し
た。滴下後、系中からガスの発生が止まるまで１２０℃
にて１時間加熱攪拌した。１０℃まで冷却しメタノール
１００ｍｌをゆっくりと滴下した。濃塩酸１０ｍｌを加
えた後、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧条件下濃
縮した後、残査に水を加えｔ−ブチルメチルエーテルで
抽出した。該有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
させ、濃縮した。残渣を減圧蒸留し、純度７０％の２，
４−ジブロモブタン酸メチル１２．５ｇと純度１００％
の２，４−ジブロモブタン酸メチル２．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳδ（ｐ
ｐｍ））：２．４８〜２．５７（２Ｈ，ｍ）、３．５５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，
ｓ）、４．５０〜４．５６（１Ｈ，ｍ）

【００４１】次に、本発明化合物の例を化合物番号とと
もに、下表に例示するが、本発明化合物はこれらの例示
に限定されるものではない。下記の一般式

【化１０】 で示される化合物

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】下記の一般式

【化１１】 で示される化合物

【表４】

【００４５】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は前
記の表の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−７２および２−１〜２−２４
の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラ
ウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５
部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−７２および２−１〜２−２４
の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部を
よく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−７２および２−１〜２−２４
の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリン
クレー６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわ
せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−７２および２−１〜２−２４
の各々２５部、ポリビニルアルコール１０％水溶液５０
部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメートル
以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコール１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−７２および２−１〜２−２４の各々
５部を加え、ホモジナイザーにて平均粒径が１０マイク
ロメートル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の
水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。

【００４６】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカ
アサガオ、イチビを播種し、温室内で１４日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて本発明化合物１−２を乳
剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり１０００リッ
トル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上
方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、１６日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発
明化合物１−２、１−３、１−７、１−１９、１−２８
は１２５ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、ブラックグラス、
アメリカアサガオ、イチビの生育を完全に抑制した。

【００４７】試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサ
ガオ、イチビを播種した。製剤例２に準じて本発明化合
物１−２を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり
１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後１９日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物１−２、
１−３、１−７、１−１９、１−２８は５００ｇ／ｈａ
の薬量でイヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサガ
オ、イチビの出芽を完全に抑制した。

【００４８】以下の試験例において、本発明化合物の特
徴を明確に示す為、対照化合物Ａの試験結果についても
併せて記載する。 対照化合物Ａ（ＰＣＴ出願公開明細書ＷＯ９５３２９５
２号）

【００４９】試験例３ 畑地茎葉試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ（Ipomoea hederace
a）およびブラックグラス(Alopecurus myosuroides)を
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤とし、その所定量を１ヘクタ
ールあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希
釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理
した。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。除草効力の評価は調査時の供試植物（雑草）の
生育状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど
違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または
生育が完全に抑制されているものを「１０」として、「０」
〜「１０」の１１段階に区分し、「０」、「１」、「２」、
「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、「９」または「１
０」で示す。結果を下表に示す。

【表５】

【００５０】試験例４ 畑地土壌表面処理試験 面積（２６．５×１９）ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチ
ックポットに土壌を詰めアメリカアサガオ（Ipomoea he
deracea）、イチビ（Abutilon theophrasti）、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli）およびアキノエノコログ
サ（Setaria faberi）を播種した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤とし、その所定量を１ヘクタール当たり
１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後１２日温室内で育成し、
除草効力を調査した。除草効力の評価は調査時の供試植
物（雑草）の生育状態が無処理のそれと比較して全くな
いしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、「０」〜「１０」の１１段階に区分し、「０」、
「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、
「９」または「１０」で示す。その結果を下表に示す。

【表６】

【００５１】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［Ｌ］ 【化１】 ［式中、Ａ¹はアミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
   表し、Ａ²はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｘは水
   素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子を
   表し、Ｒ¹は−ＯＲ²¹基、−ＯＮ（Ｒ²²）Ｒ²³基、−Ｏ
   Ｎ＝Ｃ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵基、−ＳＲ^{2 6}基、−Ｎ（Ｒ²⁷)Ｒ²⁸
   基、−Ｎ(Ｒ²⁹)ＯＲ³⁰基、−Ｎ(Ｒ³¹)ＳＯ₂Ｒ³²基、−
   Ｎ(Ｒ³³)ＮＲ³⁴Ｒ³⁵基｛ここで、Ｒ²¹は水素原子、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、ベンジル基、フェニル基（該ベンジル基
   および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ば
   れる基で置換されていてもよい。）またはテトラヒドロ
   フリル基（該テトラヒドロフリル基はヒドロキシ基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ
   基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基およびＣ１−Ｃ６ア
   ルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基で
   置換されていてもよい）を表し、Ｒ²²およびＲ²³は各々
   独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
   ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
   アルキニル基またはベンジル基（該ベンジル基はハロゲ
   ン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコ
   キシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよ
   い。）を表し、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は各々独立して水素原
   子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
   基、ベンジル基またはフェニル基（該ベンジル基および
   該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基お
   よびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基
   で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁶は水素原子、
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３
   −Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
   Ｃ６アルキル基、ベンジル基、フェニル基（該ベンジル
   基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アル
   キル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選
   ばれる基で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁷は水
   素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
   基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
   シＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基またはフェニル基
   （該ベンジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基から
   なる群より選ばれる基で置換されていてもよい。）を表
   し、Ｒ²⁸は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
   ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６アルキニル基、ベンジル基またはフェニル基（該ベン
   ジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
   アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群よ
   り選ばれる基で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²⁹
   およびＲ³⁰は各々独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはベンジル基（該ベ
   ンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および
   Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置
   換されていてもよい。）を表し、Ｒ³¹は水素原子、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジル
   基またはフェニル基（該ベンジル基および該フェニル基
   はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ
   ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換されて
   いてもよい。）を表し、Ｒ³²はＣ１−Ｃ６アルキル基、
   Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
   Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基またはフェニル基
   （該ベンジル基および該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基から
   なる群より選ばれる基で置換されていてもよい。）を表
   し、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵は各々独立して水素原子、Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ベンジ
   ル基またはフェニル基（該ベンジル基および該フェニル
   基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−
   Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる基で置換され
   ていてもよい。）を表す。｝を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴お
   よびＲ⁵は各々独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アル
   キル基を表す。］で示されるシクロプロパン化合物。
2. 【請求項２】一般式［Ｌ］において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴お
   よびＲ⁵が水素原子であるシクロプロパン化合物。
3. 【請求項３】一般式［Ｌ］において、Ｘがフッ素原子で
   あり、Ｙが塩素原子である請求項１または２に記載のシ
   クロプロパン化合物。
4. 【請求項４】一般式［Ｌ］において、Ａ¹がメチル基、
   Ａ²がトリフルオロメチル基である請求項１、２または
   ３に記載のシクロプロパン化合物。
5. 【請求項５】一般式［Ｌ］において、Ｒ¹が−ＯＲ²¹基
   または−ＳＲ²⁶基であり、Ｒ²¹が水素原子、Ｃ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６
   アルキニル基であり、Ｒ²⁶がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基で
   ある請求項１〜４のいずれかに記載のシクロプロパン化
   合物。
6. 【請求項６】一般式［Ｌ］において、Ｒ¹が−ＯＲ²¹基
   であり、Ｒ²¹がＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜
   ５のいずれかに記載のシクロプロパン化合物。
7. 【請求項７】請求項１〜７のいずれかに記載のシクロプ
   ロパン化合物を有効成分として含有することを特徴とす
   る除草剤。