JP7275162B2 - 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 - Google Patents

置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 Download PDF

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Description

本発明は、作物保護生成物の技術分野、特に有用植物の作物における雑草(weed)及び雑草(weed grass)の選択的な防除のための除草剤の技術分野に関する。
特に、本発明は、置換チオフェニルウラシル及びその塩と、その調製プロセスと、特に有用植物の作物における雑草(weed)及び/若しくは雑草(weed grass)を防除するための除草剤としての、且つ/又は有用植物の作物の成長に影響を及ぼすための植物成長調節剤としてのその使用とに関する。
有用植物の作物における有害植物の選択的な防除のための現在までに知られている作物保護生成物又は不要な植物の成長を制御するための有効成分は、(a)特定の有害植物に対する除草作用がないか又は不十分であり、(b)有効成分によって防除可能である有害植物のスペクトルが過度に小さく、(c)有用植物の作物における選択性が過度に低く、且つ/又は(d)毒物学的なプロファイルが好ましくないという、その採用に際してのいくつかの欠点を有する。さらに、いくつかの有用植物に対する植物成長調節剤として使用可能であるいくつかの有効成分は、他の有用植物に係る望ましくない収穫収率の低下をもたらすか、又はたとえ作物植物に対して適合性であっても狭い施用量範囲内においてのみ適合性である。公知の有効成分のいくつかは、前駆体及び試薬の入手困難性のために工業規模で経済学的に製造できないか、又は不十分な化学的安定性のみを有する。他の有効成分に関して、その効果は、天候及び土壌条件などの環境条件に過剰に依存する。
これらの公知の化合物に係る、特に低施用量での除草作用及び作物植物に対するその親和性は、依然として改善が必要とされている。
特定の置換N-アリールウラシルを除草性有効成分として使用可能であることは、種々の文献から公知である(欧州特許第408382号明細書、欧州特許第473551号明細書、欧州特許第648749号明細書、米国特許第4943309号明細書、米国特許第5084084号明細書、米国特許第5127935号明細書、国際公開第91/00278号、国際公開第95/29168号、国際公開第95/30661号、国際公開第96/35679号、国際公開第97/01541号、国際公開第98/25909号、国際公開第1801/39597号と比較されたい)。しかしながら、多くの公知のアリールウラシルは、特に単子葉雑草に対してその作用において多数の欠点を有する。N-アリールウラシルに基づく多くの複合除草性有効成分も同様に公知である(独国特許第4437197号明細書、欧州特許第714602号明細書、国際公開第96/07323号、国際公開第96/08151号、日本特許第11189506号公報と比較されたい)。しかしながら、これらの複合有効成分の特性は、すべての態様において満足なものでもなかった。
任意選択によりさらに置換された乳酸基を有する特定のN-アリールウラシルが除草性有効成分として使用可能であることがさらに公知である(特開1800/302764号公報、特開1801/172265号公報、米国特許第6403534号明細書、欧州特許第408382号明細書と比較されたい)。さらに、任意選択によりさらに置換されたチオ乳酸基を有するN-アリールウラシルが同様に除草効果を示すことが公知である(国際公開第2010/038953号、韓国特許出願公開第2011110420号明細書と比較されたい)。
任意選択によりさらに置換されたチオ酢酸エステルを有する置換チオフェニルウラシルは、対照的に、依然として実質的に記載されていない。意外なことに、ここで、特定の置換チオフェニルウラシル又はその塩が除草剤として良好な適合性であり、且つ有用植物の作物における単子葉及び双子葉雑草を防除するための有効成分として特に有利に使用可能であることが見出された。
本発明は、従って、一般式(I)
Figure 0007275162000001
(式中、
1は、(C1~C8)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノであり、
2は、水素、(C1~C8)-アルキルであり、
3は、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルコキシであり、
4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C8)-ハロアルキル、(C2~C8)-アルキニルであり、
5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000002
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3、4、5であり、
Xは、O(酸素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、R17O-(C1~C8)-アルキル、R18S-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C8)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C1~C8)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C2~C8)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C8)-アルキニル、ハロ-(C2~C8)-アルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アミノ、(C1~C8)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C8)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C8)-アルキル]アミノカルボニルであり、
12は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキルであり、
13は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C8)-アルコキシであり、
15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C8)-アルキル-HNO2S-、(C3~C8)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
17は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
18は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、NR1516であり、及び
19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
の置換チオフェニルウラシル又はその塩を提供する。
一般式(I)の化合物は、好適な無機又は有機酸、例えば、例えばHCl、HBr、H2SO4、H3PO4若しくはHNO3といった鉱酸、又は例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸などのカルボン酸といった有機酸、又は例えばp-トルエンスルホン酸といったスルホン酸の、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ若しくはピリジノといった塩基性基への添加により塩を形成可能である。このような事例において、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含有する。例えば、スルホン酸、特定のスルホンアミド又はカルボン酸といった脱プロトン化形態の好適な置換基は、アミノ基など、プロトン化可能である基と次いで内部塩を形成し得る。塩は、一般式(I)の化合物上の塩基の作用によっても形成可能である。好適な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン及びピリジンなどの有機アミン並びにアンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並びに炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。これらの塩は、農学的に好適なカチオン、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム及びカリウム塩又はアンモニウム塩、有機アミンとの塩若しくは第四級アンモニウム塩、例えば式[NRabcd+のカチオン(ここで、Ra~Rdは、それぞれ独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである)によって酸性水素が置き換えられている化合物である。また、(C1~C4)-トリアルキルスルホニウム及び(C1~C4)-トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウム及びアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
本発明に従って用いられる式(I)の化合物及びその塩は、本明細書中で以下において「一般式(I)の化合物」と称される。
本発明は、好ましくは、
1が、(C1~C7)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノであり、
2が、水素、(C1~C7)-アルキルであり、
3が、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルコキシであり、
4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-アルキニルであり、
5及びR6が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6が、以下の式(I’)
Figure 0007275162000003
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mが、0、1、2であり、
pが、0、1、2、3であり、
Xが、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12が、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7、R8、R9及びR10が、独立して、水素、フッ素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、R17O-(C1~C7)-アルキル、R18S-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
5及びR7が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7及びR8が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7及びR9が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C7)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C1~C7)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C2~C7)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C7)-アルキニル、ハロ-(C2~C7)-アルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アミノ、(C1~C7)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C7)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C7)-アルキル]アミノカルボニルであり、
12が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキルであり、
13が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
7及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11及びR13が、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12及びR13が、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14が、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C7)-アルコキシであり、
15及びR16が、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C7)-アルキル-HNO2S-、(C3~C7)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
17が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、及び
18が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、NR1516であり、及び
19及びR20が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する、一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、より好ましくは、
1が、(C1~C6)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノであり、
2が、水素、(C1~C6)-アルキルであり、
3が、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルコキシであり、
4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-アルキニルであり、
5及びR6が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6が、以下の式(I’)
Figure 0007275162000004
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mが、0、1、2であり、
pが、0、1、2、3であり、
Xが、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12が、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7、R8、R9及びR10が、独立して、水素、フッ素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、R17O-(C1~C6)-アルキル、R18S-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
5及びR7が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7及びR8が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7及びR9が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C6)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C1~C6)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C6)-アルキニル、ハロ-(C2~C6)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アミノ、(C1~C6)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C6)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C6)-アルキル]アミノカルボニルであり、
12が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキルであり、
13が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
7及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11及びR13が、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12及びR13が、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14が、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C6)-アルコキシであり、
15及びR16が、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C6)-アルキル-HNO2S-、(C3~C6)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
17が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、及び
18が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、NR1516であり、及び
19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する、一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、さらにより好ましくは、
1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、
2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、
(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6が、以下の式(I’)
Figure 0007275162000005
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mが、0、1、2であり、
19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
Figure 0007275162000006
Figure 0007275162000007
Figure 0007275162000008
Figure 0007275162000009
Figure 0007275162000010
Figure 0007275162000011
Figure 0007275162000012
Figure 0007275162000013
Figure 0007275162000014
の1つである、一般式(I)の化合物を提供する。
好ましくは、本発明は、特に、
1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
4が、ハロゲン、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6が、以下の式(I’)
Figure 0007275162000015
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択により置換されている二重結合を形成し、
14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mが、0、1、2であり、
19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、上記において特定されている部分Q-1~Q-300の1つである、一般式(I)の化合物を提供する。
きわめて好ましくは、本発明は、特に、
1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、アミノ、ジメチルアミノであり、
2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
4が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、ベンジル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチルであるか、又は
5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5及びR6が、以下の式(I’)
Figure 0007275162000016
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択により置換されている二重結合を形成し、
14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシであり、
mが、0、1、2であり、
19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、上記に特定されている部分Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-10、Q-11、Q-12、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-31、Q-32、Q-33、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-57、Q-61、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74、Q-75、Q-76、Q-102、Q-103、Q-127、Q-132、Q-133、Q-141、Q-142、Q-144、Q-145、Q-146、Q-147、Q-148、Q-151、Q-152、Q-153、Q-154、Q-155、Q-156、Q-160、Q-161、Q-166、Q-167、Q-181、Q-182、Q-183、Q-184、Q-185、Q-186、Q-187、Q-188、Q-189、Q-190、Q-191、Q-192、Q-201、Q-211、Q-231、Q-232、Q-233、Q-241、Q-242、Q-251、Q-254、Q-255、Q-292、Q-293の1つである、一般式(I)の化合物を提供する。
一般的な用語で記載されているか又は上記の好ましい分野において列挙されているラジカル定義は、式(I)の最終生成物と、それに対応して、調製に係る各事例において必要とされる出発材料又は中間体との両方に適用される。これらのラジカル定義は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、すなわち所与の好ましい範囲間における組み合わせを含む。
主に、高い除草活性、良好な選択性及び/又は良好な調製容易性といった理由のため、個別のラジカルが、既に特定されているか若しくは以下において特定されている好ましい意味の1つを有する、特定の式(I)の本発明の化合物若しくはその塩又は本発明に係るその使用、又は特に既に特定されているか若しくは以下において特定されている好ましい意味の1つ以上が組み合わせで記載されているものに特に関心が集まっている。
水素移動により、化合物が、正式には式(I)によって包含されないであろう構造を有する互変異性体を形成することができる場合、これらの互変異性体は、それにもかかわらず、特定の互変異性体が考慮されている場合を除き、式(I)の本発明の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物は、ケト形態又はエノール形態で存在し得るが、これらの形態は、共に式(I)の化合物の定義によって包含される。
置換基の性質及び置換基が結合される様式に応じて、一般式(I)の化合物は、立体異性体として存在し得る。鏡像異性体、ジアステレオマー並びにZ及びE異性体などのその特定の三次元形状によって定義される可能性のある立体異性体は、すべて式(I)によって包含される。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(Z及びE異性体)が生じ得る。例えば、1つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、鏡像異性体及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、調製において得られる混合物から慣習的な分離方法によって入手可能である。クロマトグラフ分離は、鏡像異性体過剰率若しくはジアステレオ異性体過剰率を測定するために分析規模又は生物学的テスト用試験片の調製のための調製規模で行うことが可能である。同様に、光学的に活性な出発材料及び/又は助剤の使用を伴う立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することが可能である。従って、本発明は、一般式(I)によって包含されるが、その特定の立体異性形態及びその混合物で定義されないすべての立体異性体にも関する。
化合物が固体形態で得られる場合、精製は、再結晶又は消化により行うことも可能である。個別の化合物(I)が、本明細書において後述される経路によって満足に入手可能ではない場合、これらは、他の化合物(I)の誘導体化によって調製可能である。
式(I)の化合物に係る有用な単離、精製及び立体異性体分離プロセスは、例えば、結晶化、特にカラムクロマトグラフィ及びHPLC(高圧液体クロマトグラフィ)といったクロマトグラフィ法、任意選択により減圧下での蒸留、抽出及び他のプロセスなどの物理的プロセスによる、同様の事例から当業者に一般的な用語で公知である方法を含み、いずれかの残留する混合物は、一般に、例えば固体キラル相においてクロマトグラフ分離により分離可能である。調製量又は工業規模について、有用なプロセスは、光学的に活性な酸を伴い、適切な場合には酸性基の存在下において、光学的に活性な塩基を伴う、例えばジアステレオマー混合物から入手可能であるジアステレオ異性塩の結晶化を含む。
本発明の化合物に関して、上記及びさらに下記において用いられる名称を明らかにする。これらは、当業者によく知られており、特に本明細書中で以下において明らかにされている意味を有する。
別段の定義がなされていない限り、一般的な事例では、化学基の名称に関して、骨格又は分子の残部への結合は、対象となっている化学基において言及されている最後の構造要素を介してなされており、すなわち例えば(C2~C8)-アルケニルオキシの場合には酸素原子を介して且つヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル又はR17O(O)C-(C1~C8)-アルキルの場合にはアルキル基のそれぞれの炭素原子を介してなされている。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は(単独で又は化学基の一部として)、好ましくは1~8個又は1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル、例えば(特にこれらに限定されないが)、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルなどの(C1~C6)-アルキルスルホニルを表す。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、任意選択により置換されたピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル又は任意選択により置換された多環式ヘテロアリールスルホニルを表し、ここで、特に任意選択により置換されたキノリニルスルホニルであって、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基によって置換されたものを表す。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、(単独で又は化学基の一部として)(C1~C10)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルキルチオなどの好ましくは1~8個又は1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖S-アルキル、例えば(特にこれらに限定されないが)、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオなどの(C1~C6)-アルキルチオを表す。
本発明によれば、「アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合したアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合したアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、及びシクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
「アルキルスルフィニル(アルキル-S(=O)-)」は、他に別段の定義がなされていない限り、本発明によれば、(C1~C10)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルキルスルフィニルなどの-S(=O)-を介して骨格に結合しているアルキルラジカルであり、例えば(特にこれらに限定されないが)、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルなどの(C1~C6)-アルキルスルフィニルを表す。
同様に、「アルケニルスルフィニル」及び「アルキニルスルフィニル」は、本発明によれば、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルスルフィニル及び(C3~C10)-、(C3~C6)-又は(C3~C4)-アルキニルスルフィニルなど、-S(=O)-を介して骨格に結合しているアルケニル及びアルキニルラジカルとそれぞれ定義される。
同様に、「アルケニルスルホニル」及び「アルキニルスルホニル」は、本発明によれば、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルスルホニル及び(C3~C10)-、(C3~C6)-又は(C3~C4)-アルキニルスルホニルなど、-S(=O)2-を介して骨格に結合しているアルケニル及びアルキニルラジカルとそれぞれ定義される。
「アルコキシ」は、例えば(特にこれらに限定されないが)、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシなどの(C1~C6)-アルコキシといった、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味する。アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルオキシ又は(C3~C10)-、(C3~C6)-又は(C3~C4)-アルキニルオキシなどである。
「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及びシクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
「アルキルカルボニル」(アルキル-C(=O)-)は、他に別段の定義がなされていない限り、本発明によれば、(C1~C10)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルキルカルボニルなど、-C(=O)-を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルと関連している。
同様に、「アルケニルカルボニル」及び「アルキニルカルボニル」は、他に別段の定義がなされていない限り、本発明によれば、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルカルボニル及び(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルキニルカルボニルなど、-C(=O)-を介して骨格に結合しているアルケニル及びアルキニルラジカルをそれぞれ表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニル-又はアルキニルカルボニル基中のアルケニル又はアルキニルラジカルと関連している。
「アルコキシカルボニル(アルキル-O-C(=O)-)」は、他に別段の定義がなされていない限り:(C1~C10)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルコキシカルボニルなど、-O-C(=O)-を介して骨格に結合しているアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルと関連している。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」及び「アルキニルオキシカルボニル」は、他に別段の定義がなされていない限り、本発明によれば、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルオキシカルボニル及び(C3~C10)-、(C3~C6)-又は(C3~C4)-アルキニルオキシカルボニルなど、-O-C(=O)-を介して骨格に結合しているアルケニル及びアルキニルラジカルをそれぞれ表す。ここで、炭素原子の数は、アルケニル-又はアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニル又はアルキニルラジカルと関連している。
本発明によれば、用語「アルキルカルボニルオキシ」(アルキル-C(=O)-O-)は、他に別段の定義がなされていない限り、(C1~C10)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルキルカルボニルオキシなど、酸素によりカルボニルオキシ基(-C(=O)-O-)を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルと関連している。
同様に、「アルケニルカルボニルオキシ」及び「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明によれば、(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルケニルカルボニルオキシ及び(C2~C10)-、(C2~C6)-又は(C2~C4)-アルキニルカルボニルオキシなど、酸素により(-C(=O)-O-)を介して骨格に結合しているアルケニル及びアルキニルラジカルとそれぞれ定義される。ここで、炭素原子の数は、アルケニル-又はアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニル又はアルキニルラジカルと関連している。
C(O)R17、C(O)OR17、OC(O)NR1516又はC(O)NR1516などの略記形態において、例えば、括弧間に列挙されている略記Oは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合した酸素原子を表す。
OC(S)OR17、OC(S)SR18、OC(S)NR1516などの略記形態において、例えば、括弧間に列挙されている略記Sは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合した硫黄原子を表す。
「アリール」という用語は、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル等、好ましくはフェニルといった、好ましくは6~14個、特に6~10個の環炭素原子を有する任意選択により置換された単環式、二環式又は多環式芳香族系を意味する。
「任意選択により置換されたアリール」という用語は、結合部位が芳香族系にあるテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系も含む。体系的な用語において、「アリール」は、一般に、用語「任意選択により置換されたフェニル」によっても包含される。ここで、好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス[アルキル]シリル、ビス[アルキル]アリールシリル、ビス[アルキル]アルキルシリル、トリス[アルキル]シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル-N-アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル(複素環)は、飽和、不飽和、部分飽和又は芳香族複素環式であり、且つ無置換又は置換であり得る少なくとも1つの複素環(=炭素環であって、少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはN、O、S、Pの群からのヘテロ原子によって置き換えられているもの)を含有し、ここで、結合部位は、環原子上において局在化されている。ヘテロシクリルラジカル又は複素環が任意選択により置換されている場合、これは、他の炭素環式又は複素環に縮合し得る。任意選択により置換されたヘテロシクリルの場合、多環式系も含まれ、例えば8-アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル又は1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルである。任意選択により置換されたヘテロシクリルの場合、スピロ環系も含まれ、例えば1-オキサ-5-アザスピロ[2.3]ヘキシルである。別段の定義がなされていない限り、複素環は、好ましくは、3~9個の環原子、特に3~6個の環原子を含有し、且つ複素環中において、好ましくはN、O及びSの群から1個以上、好ましくは1~4個、特に1、2又は3個のヘテロ原子を含有するが、例えばN、O及びSの群からの1個のヘテロ原子と2個の酸素原子が直接隣接すべきではない、1-又は2-又は3-ピロリジニル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-又は3-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-1-又は2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-又は2-又は3-イル、1-又は2-又は3-又は4-ピペリジニル;2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル又は6-イル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,4-ジヒドロピリジン-1-又は2-又は3-又は4-イル;2,3-ジヒドロピリジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;2,5-ジヒドロピリジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル、1-又は2-又は3-又は4-アゼパニル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-1-又は2-又は3-又は4-イル;3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1H-アゼピン-1-又は2-又は3-又は4-イル;2,5-ジヒドロ-1H-アゼピン-1-又は-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1H-アゼピン-1-又は-2-又は3-又は4-イル;2,3-ジヒドロ-1H-アゼピン-1-又は-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;3,4-ジヒドロ-2H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;3,6-ジヒドロ-2H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;5,6-ジヒドロ-2H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-3H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1H-アゼピン-1-又は-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;3H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4H-アゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル、2-又は3-オキソラニル(=2-又は3-テトラヒドロフラニル);2,3-ジヒドロフラン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロフラン-2-又は3-イル、2-又は3-又は4-オキサニル
(=2-又は3-又は4-テトラヒドロピラニル);3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-ピラン-2-又は3-又は4-イル、2-又は3-又は4-オキセパニル;2,3,4,5-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-イル;2,3-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-イル;2,5-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;オキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2-又は3-テトラヒドロチオフェニル;2,3-ジヒドロチオフェン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロチオフェン-2-又は3-イル;テトラヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-チオピラン-2-又は3-又は4-イル。好ましい3及び4員複素環は、例えば、1-又は2-アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1-又は2-又は3-アゼチジニル、2-又は3-オキセタニル、2-又は3-チエタニル、1,3-ジオキセタン-2-イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から2個のヘテロ原子を有する部分的又は完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば1-又は2-又は3-又は4-ピラゾリジニル;4,5-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-又は2-又は3-又は4-又は5-イル;1-又は2-又は3-又は4-イミダゾリジニル;2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は3-又は4-イル;2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は4-又は5-イル;ヘキサヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロピリダジン-3-又は4-イル;3,4-ジヒドロピリダジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロピリダジン-3-又は4-イル;1,6-ジヒドロピリダジン-1-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;ヘキサヒドロピリミジン-1-又は2-又は3-又は4-イル;1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,6-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;2,5-ジヒドロピリミジン-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロピリミジン-4-又は5-又は6-イル;1,4-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1-又は2-又は3-ピペラジニル;1,2,3,6-テトラヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は5-又は6-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,2-ジヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は5-又は6-イル;1,4-ジヒドロピラジン-1-又は2-又は3-イル;2,3-ジヒドロピラジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2,5-ジヒドロピラジン-2-又は3-イル;1,3-ジオキソラン-2-又は4-又は5-イル;1,3-ジオキソール-2-又は4-イル;1,3-ジオキサン-2-又は4-又は5-イル;4H-1,3-ジオキシン-2-又は4-又は5-又は6-イル;1,4-ジオキサン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシン-2-又は3-又は5-又は6-イル;1,4-ジオキシン-2-又は3-イル;1,2-ジチオラン-3-又は4-イル;3H-1,2-ジチオール-3-又は4-又は5-イル;1,3-ジチオラン-2-又は4-イル;1,3-ジチオール-2-又は4-イル;1,2-ジチアン-3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-1,2-ジチイン-3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-1,2-ジチイン-3-又は4-イル;1,2-ジチイン-3-又は4-イル;1,3-ジチアン-2-又は4-又は5-イル;4H-1,3-ジチイン-2-又は4-又は5-又は6-イル;イソキサゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロイソキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-又は4-又は5-イル;1,3-オキサゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は4-又は5-イル;1,2-オキサジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;1,3-オキサジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;モルホリン-2-又は3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;4H-1,4-オキサジン-2-又は3-イル;1,2-オキサゼパン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,3-オキサゼパン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,4-オキサゼパン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;イソチアゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロイソチアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒド
ロイソチアゾール-3-又は4-又は5-イル;1,3-チアゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は4-又は5-イル;1,3-チアジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から3個のヘテロ原子を有する部分的又は完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば1,4,2-ジオキサゾリジン-2-又は3-又は5-イル;1,4,2-ジオキサゾール-3-又は5-イル;1,4,2-ジオキサジナン-2-又は-3-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-又は5-又は6-イル;1,4,2-ジオキサジン-3-又は5-又は6-イル;1,4,2-ジオキサゼパン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-7H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イル;7H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イルである。任意選択によりさらに置換された複素環の構造例も以下に列挙されている。
Figure 0007275162000017
Figure 0007275162000018
Figure 0007275162000019
上記に列挙されている複素環は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって好ましくは置換されている。
主構造が、ラジカル(=基)の一覧又はラジカルの総称的に定義された群から「1個以上のラジカルによって」置換されている場合、これは、この事例では複数の同等及び/又は構造的に異なるラジカルによる並列的な置換を含む。
部分又は完全飽和窒素複素環の場合、これは、炭素又は窒素のいずれかを介して分子の残部に繋がり得る。
置換複素環式ラジカルに有用な置換基としては、さらに下記に記載の置換基並びに追加的にオキソ及びチオキソも挙げられる。この場合における環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環中のカルボニル基を意味する。その結果、ラクトン及びラクタムも好ましくは包含される。オキソ基は、例えば、N及びSの場合、異なる酸化状態で存在することが可能である環ヘテロ原子上にも生じ得、この場合、例えば複素環において二価基N(O)、S(O)(又は略記でSO)及びS(O)2(又は略記でSO2)を形成する。-N(O)-及び-S(O)-基の場合、両方の鏡像異性体が各事例において包含される。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表記は、芳香族複素環式化合物、すなわち1~4個、好ましくは1又は2個の同等の又は異なるヘテロ原子(好ましくはO、S又はN)を有する好ましくは5~7員環である完全不飽和芳香族ヘテロ環式化合物を表す。本発明に係るヘテロアリールは、例えば、1H-ピロール-1-イル;1H-ピロール-2-イル;1H-ピロール-3-イル;フラン-2-イル;フラン-3-イル;チエン-2-イル;チエン-3-イル、1H-イミダゾール-1-イル;1H-イミダゾール-2-イル;1H-イミダゾール-4-イル;1H-イミダゾール-5-イル;1H-ピラゾール-1-イル;1H-ピラゾール-3-イル;1H-ピラゾール-4-イル;1H-ピラゾール-5-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル、2H-1,2,3-トリアゾール-2-イル、2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,5-オキサジアゾール-3-イル、アゼピニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピラジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1,2,3-トリアジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-5-イル、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-及び1,2,6-オキサジニル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、1,3-オキサゾール-2-イル、1,3-オキサゾール-4-イル、1,3-オキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-4-イル、1,3-チアゾール-5-イル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4-トリアゾロニル及び1,2,4-ジアゼピニル、2H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル、1H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル、1,2,3,4-オキサトリアゾール-5-イル、1,2,3,4-チアトリアゾール-5-イル、1,2,3,5-オキサトリアゾール-4-イル、1,2,3,5-チアトリアゾール-4-イルである。本発明のヘテロアリール基は、1個以上の同等の又は異なるラジカルによっても置換され得る。2個の隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の一部である場合、これは、ベンゾ縮合又はポリ縮合ヘテロ芳香族などの縮合芳香族複素環式系をもたらす。好ましい例は、キノリン(例えば、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル);イソキノリン(例えば、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル、イソキノリン-8-イル);キノキサリン;キナゾリン;シノリン;1,5-ナフチリジン;1,6-ナフチリジン;1,7-ナフチリジン;1,8-ナフチリジン;2,6-ナフチリジン;2,7-ナフチリジン;フタラジン;ピリドピラジン;ピリドピリミジン;ピリドピリダジン;プテリジン;ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例は、1H-インドール-1-イル、1H-インドール-2-イル、1H-インドール-3-イル、1H-インドール-4-イル、1H-インドール-5-イル、1H-インドール-6-イル、1H-インドール-7-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾチオフェン-2-イル、1-ベンゾチオフェン-3-イル、1-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1H-インダゾール-1-イル、1H-インダゾール-3-イル、1H-インダゾール-4-イル、1H-インダゾール-5-イル、1H-インダゾール-6-イル、1H-インダゾール-7-イル、2H-インダゾール-2-イル、2H-インダゾール-3-イル、2H-インダゾール-4-イル、2H-インダゾール-5-イル、2H-インダゾール-6-イル、2H-インダゾール-7-イル、2H-イソインドール-2-イル、2H-イソインドール-1-イル、2H-イソインドール-3-イル、2H-イソインドール-4-イル、2H-イソインドール-5-イル、2H-イソインドール-6-イル;2H-イソインドール-7-イル、1H-ベンズイミダゾール-1-イル、1H-ベンズイミダゾール-2-イル、1H-ベンズイミダゾール-4-イル、1H-ベンズイミダゾール-5-イル、1H-ベンズイミダゾール-6-イル、1H-ベンズイミダゾール-7-イル、1,3-ベンゾキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾキサゾール-6-イル、1,3-ベンゾキサゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,2-ベンズイソキサゾール-3-イル、1,2-ベンズイソキサゾール-4-イル、1,2-ベンズイソキサゾール-5-イル、1,2-ベンズイソキサゾール-6-イル、1,2-ベンズイソキサゾール-7-イル、1,2-ベンズイソチアゾール-3-イル、1,2-ベンズイソチアゾール-4-イル、1,2-ベンズイソチアゾール-5-イル、1,2-ベンズイソチアゾール-6-イル、1,2-ベンズイソチアゾール-7-イルの群からの5又は6員ベンゾ縮合環でもある。
「ハロゲン」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。この用語がラジカルに用いられる場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、直鎖又は分岐鎖、非環式、飽和、ヒドロカルビルラジカルであって、任意選択により単置換又は多置換であるものを意味し、後者の場合には「置換アルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子又はアルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ又はニトロ基であり、より好ましくはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。接頭辞「ビス」は、異なるアルキルラジカル、例えばメチル(エチル)又はエチル(メチル)の組み合わせも含む。
「ハロアルキル」、「-アルケニル」及び「-アルキニル」は、同等の又は異なるハロゲン原子により部分又は完全置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルをそれぞれ意味し、例えばモノハロアルキル、例えばCH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;パーハロアルキル、例えばCCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;ポリハロアルキル、例えばCH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3を意味し、パーハロアルキルという用語は、用語パーフルオロアルキルも含む。
「部分フッ素化アルキル」は、フッ素により単置換又は多置換された直鎖又は分岐鎖、飽和炭化水素を意味し、ここで、対応するフッ素原子は、直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖の1個以上の異なる炭素原子上に置換基として存在し得、例えばCHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3である。
「部分フッ素化ハロアルキル」は、少なくとも1個がフッ素原子である種々のハロゲン原子により置換されている直鎖又は分岐鎖、飽和炭化水素を意味し、ここで、存在するいずれかの他のハロゲン原子は、フッ素、塩素又は臭素、ヨウ素の群から選択される。ここで、対応するハロゲン原子は、直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖の1個以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得る。部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子が関与する、ハロゲンによる直鎖又は分岐鎖の完全な置換も含む。
「ハロアルコキシ」は、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換ラジカルについても同様である。
ここで一例として言及されている「(C1~C4)-アルキル」という表記は、炭素原子について記載された範囲に従って1~4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルに係る簡略化した表記であり、すなわちメチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル又はtert-ブチルラジカルを含む。例えば、「(C1~C6)-アルキル」といったより広い特定の範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカルは、対応して、より多くの炭素原子の数を有する直鎖又は分岐鎖アルキルラジカルも含み、すなわち例に従って5及び6個の炭素原子を有するアルキルラジカルも含む。
特に記載されていない限り、アルキル、アルケニル及びアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカルの場合、例えば1~6個の炭素原子又は不飽和基の場合には2~6個の炭素原子を有する、複合体ラジカルにおける低級炭素骨格も好ましい。アルコキシ、ハロアルキル等などの複合体ラジカルに含まれるアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n-又はi-プロピル、n-、i-、t-又は2-ブチル、ペンチル、n-ヘキシル、i-ヘキシルなどのヘキシル及び1,3-ジメチルブチル、n-ヘプチルなどのヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチルペンチルであり;アルケニル及びアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義され、ここで、少なくとも1つの二重結合/三重結合が存在する。1つの二重結合/三重結合を有するラジカルが好ましい。
「アルケニル」という用語は、基本的に、1,3-ブタジエニル及び1,4-ペンタジエニルなどの2つ以上の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖非環式ヒドロカルビルラジカルも含み、また例えばアレニル(1,2-プロパジエニル)、1,2-ブタジエニル及び1,2,3-ペンタトリエニルといった1つ以上の集積二重結合を有するアレニル又はクムレニルラジカルも含む。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルによって任意選択により置換され得るビニルであり、例えば(特にこれらに限定されないが)、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどの(C2~C6)-アルケニルである。
「アルキニル」という用語は、特に、2つ以上の三重結合を有するか、又は1つ以上の三重結合及び1つ以上の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖非環式ヒドロカルビルラジカルも含み、例えば1,3-ブタトリエニル又は3-ペンテン-1-イン-1-イルを含む。(C2~C6)-アルキニルは、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニルである。
「シクロアルキル」という用語は、好ましくは、3~8個の環炭素原子を有し(例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル)、任意選択により、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによるさらなる置換を有する炭素環式飽和環系を意味する。任意選択により置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が含まれ、メチリデンなどの例えばアルキリデン基といったシクロアルキルラジカルに二重結合を有する置換基も含まれる。任意選択により置換されたシクロアルキルの場合、例えばビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン-2-イル、アダマンタン-1-イル及びアダマンタン-2-イルといった多環式脂肪族系、また例えば1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イルなどの系も含まれる。「(C3~C7)-シクロアルキル」という表記は、炭素原子について記載された範囲に従って3~7個の炭素原子を有するシクロアルキルに係る簡略化した表記である。
置換シクロアルキルの場合、例えば、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、スピロ[3.3]ヘプタ-1-イル、スピロ[3.3]ヘプタ-2-イルといったスピロ環式脂肪族系も含まれる。
「シクロアルケニル」は、例えば、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル又は1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル又は1,4-シクロヘキサジエニルといった、好ましくは4~8個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分飽和環系を意味し、例えばメチリデンなどのアルキリデン基といったシクロアルケニルラジカルに二重結合を有する置換基も含まれる。任意選択により置換されたシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルに係る説明が対応して適用可能である。
例えば、(C1~C10)-アルキリデン形態に含まれる「アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合した直鎖又は分岐鎖非環式ヒドロカルビルラジカルの残部を意味する。アルキリデンに係る可能な結合部位は、必然的に、2個の水素原子が二重結合によって置き換え可能である主構造上の単一の位置を含み、ラジカルは、例えば、=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C25又は=C(C25)-C25である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環式ラジカルである。
「シクロアルキルアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、及び「アリールアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているアリールアルキルラジカルを意味する。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルコキシラジカルであり、及び「アルコキシアルコキシ」は、例えば(特にこれらに限定されないが)、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ-n-プロピルオキシといった、酸素原子を介して結合しているアルコキシアルキルラジカルを意味する。
「アルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルキルチオラジカルであり、及び「アルキルチオアルキルチオ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
「アリールアルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアリールオキシラジカルであり、及び「ヘテロアリールオキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
「ハロアルコキシアルキル」は、結合したハロアルコキシラジカルであり、及び「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル基を介して結合しているハロアルキルチオラジカルを意味する。
「アリールアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアリールラジカルを意味し、「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルであり、及び「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
「シクロアルキルアルキル」は、例えば(特にこれらに限定されないが)、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1-シクロプロピルエタ-1-イル、2-シクロプロピルエタ-1-イル、1-シクロプロピルプロプ-1-イル、3-シクロプロピルプロプ-1-イルといった、アルキル基を介して結合しているシクロアルキルラジカルである。
「アリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルであり、及び「ヘテロシクリルアルケニル」は、アルケニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
「アリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルであり、及び「ヘテロシクリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、(単独で又は化学基の一部として)(C1~C8)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-ハロアルキルチオ、例えば(特にこれらに限定されないが)、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエタ-1-イルチオ、2,2,2-ジフルオロエタ-1-イルチオ、3,3,3-プロプ-1-イルチオなどの好ましくは1~8個又は1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖S-ハロアルキルを表す。
「ハロシクロアルキル」及び「ハロシクロアルケニル」は、同等の又は異なるハロゲン原子、例えばF、Cl及びBr又は例えばトリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルといったハロアルキルにより部分又は完全置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニルを意味し、例えば1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロブタ-1-イル、1-トリフルオロメチルシクロプロプ-1-イル、2-トリフルオロメチルシクロプロプ-1-イル、1-クロロシクロプロプ-1-イル、2-クロロシクロプロプ-1-イル、2,2-ジクロロシクロプロプ-1-イル、3,3-ジフルオロシクロブチルを意味する。
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、(単独で又は化学基の一部として)トリ-[(C1~C8)-、(C1~C6)-又は(C1~C4)-アルキル]シリルなどの好ましくは1~8個又は1~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖Si-アルキルを表し、例えば(特にこれらに限定されないが)、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ-(n-プロピル)シリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n-ブチル)シリル、トリ(1-メチルプロプ-1-イル)シリル、トリ-(2-メチルプロプ-1-イル)シリル、トリ(1,1-ジメチルエタ-1-イル)シリル、トリ(2,2-ジメチルエタ-1-イル)シリルを表す。
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているトリアルキルシリルラジカルである。
一般式(I)の置換チオフェニルウラシルの合成
本発明の一般式(I)の置換チオフェニルウラシルは、公知のプロセスに由来する処理によって調製可能である。用いられ及び試験された合成経路は、市販されているか、又は容易に調製可能な芳香族複素環式アミン及び適切に置換されたヒドロキシエステルから進行する。説明的であるが、非限定的な定義がなされていない限り、以下のスキームにおいて、一般式(I)におけるQ、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR14部分は、上記に定義されている意味を有する。一般式(I)の本発明の化合物の合成のために調製される最初の重要な中間体は、任意選択によりさらに置換されたメルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオンである。一例として、特に限定はされないが、これは、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIa)の合成(スキーム1)に示されている。この目的のために、好適な置換アニリン、2-フルオロ-4-クロロアニリンは、一例として、特に限定はされないが、好適な極性非プロトン性溶剤(例えば、ジクロロメタン)中において好適な試薬(例えば、トリホスゲン)を伴って対応するイソシアネートに転換され、及びイソシアネートは、次のステップにおいて、好適な極性非プロトン性溶剤(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド)中において、好適な塩基(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert-ブトキシド)を用いる、好適なアミノアクリル酸エステルを伴う反応によって対応する、任意選択によりさらに置換されたピリミジン-2,4-ジオン、一例として、特に限定はされないが、3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(スキーム1)に転換される。好適な試薬(例えば、クロロスルホン酸)を伴うその後のスルホクロル化、これに続く好適な還元剤(例えば、EtOH及びHCl中のZn、塩化スズ(II)二水和物又はトリフェニルホスフィン)を伴う還元により、所望のさらに置換されたメルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、一例として、特に限定はされないが、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIa)を調製することが可能である(韓国特許第1345394号明細書;欧州特許第1122244号明細書;欧州特許第408382号明細書;国際公開第2003/029226号;国際公開第2010/038953号;米国特許出願公開第2011/0224083号明細書;韓国特許出願公開第2011/110420号明細書と比較されたい)。以下のスキーム1において、Wは、一例として、特に限定はされないが、Oであり、R1は、一例として、特に限定はされないが、CH3であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
Figure 0007275162000020
スキーム1.
スキーム1に記載されている重要な中間体(IIa)の合成は、例えば、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1,5-ジメチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIb)といった同様の中間体の調製にも適用可能である。以下のスキーム2において、R1は、一例として、特に限定はされないが、CH3であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、メチルであり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
Figure 0007275162000021
スキーム2.
スキーム1に記載されている重要な中間体(IIa)の合成を、例えば3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1,5-ジメチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIc)といったR1基がアミノ基である中間体の調製にさらに適用可能である。ここで、好適なフタルイミドがアミノ基の保護基として用いられる。以下のスキーム3において、R1は、一例として、特に限定はされないが、NH2であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
Figure 0007275162000022
スキーム3.
次いで、対象となっているさらに置換された5-メルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(II)中間体は、以下の2つの異なる経路(スキーム4)によって所望の一般式(I)の本発明の化合物に転換可能である:(i)好適な極性非プロトン性溶剤中における、好適な塩基(例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸ナトリウム)を用いる、好適な任意選択によりさらに置換された2-ハロ酢酸エステル(III)を伴う反応、又は(ii)好適な塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム)を用いる、対応するチオ酢酸中間体(IV)がもたらされる、好適な任意選択によりさらに置換された2-ハロ酢酸を伴う中間体(II)の反応並びに好適な極性非プロトン性溶剤(例えばジクロロメタン、クロロホルム)中における、好適なカップリング試薬(例えばHOBt=1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、EDC=1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、HATU=O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸、T3P=2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン2,4,6-トリオキシド)及び好適な塩基(例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン)を用いる、好適な任意選択によりさらに置換されたヒドロキシエステルを伴う対応する中間体(IV)のその後の反応。以下のスキーム4において、R2及びR6は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、及びQは、一例として、特に限定はされないが、部分Q-2及びQ-42を表す。
Figure 0007275162000023
スキーム4.
一般式(I)の本発明の化合物に係る選択された詳細な合成例を以下に示す。特定されている例番号は、以下の表I.1~I.50に示されている番号に対応する。以下の段落に記載されている化学的実施例について報告されている1H NMR、13C NMR及び19F NMRスペクトロスコピーデータ(1H NMRの場合には400MHz、及び13C NMRの場合には150MHz、及び19F NMRの場合には375MHz、溶剤:CDCl3、CD3OD又はd6-DMSO、内標準:テトラメチルシランδ=0.00ppm)は、Bruker製の機器により入手し、及び認められているシグナルは、以下の定義を有する:br=幅広;s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、ddd=二重の二重項の二重項、m=多重項、q=四重項、quint=五重項、sext=六重項、sept=七重項、dq=二重の四重項、dt=二重の三重項。ジアステレオマー混合物の場合、両方のジアステレオマーに係るそれぞれ有意なシグナル又は主なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告されている。化学基に用いられている略語は、以下の意味を有する:例えば、Me=CH3、Et=CH2CH3、t-Hex=C(CH32CH(CH32、t-Bu=C(CH33、n-Bu=非分枝ブチル、n-Pr=非分枝プロピル、i-Pr=分岐プロピル、c-Pr=シクロプロピル、c-Hex=シクロヘキシル。
合成例:
番号I.2-3:3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート
Figure 0007275162000024
2-フルオロ-4-クロロアニリン(145g、996mmol)及びトリエチルアミン(202g、2000mmol)を、順次に、得られる反応混合物の温度が20℃未満に維持されるように、トリホスゲン(119g、401mmol)の無水ジクロロメタン(1000mL)中の溶液に慎重に添加した。添加が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水(3×500mL)及び1N塩酸(500mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次のステップにおいて、そのようにして得られた2-フルオロ-4-クロロフェニルイソシアネートをさらに精製することなく用いた。水素化ナトリウム(5.60g、140mmol、鉱油中の60%分散体)を無水N,N-ジメチルホルムアミド中に懸濁させ、エチル(2E)-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エノエート(14.2g、77.5mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで-30℃の温度に冷却し、2-フルオロ-4-クロロフェニルイソシアネート(12.0g、70.0mmol)を添加した。添加が完了したら、得られた反応混合物を室温でさらに4時間撹拌し、次いで氷水に加えた。酢酸エチルを添加し、1N塩酸で酸性化した後、水性相を酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。このように3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(15.2g、50.2mmol、65%)を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。また、この反応ステップをより大きい規模で問ンなく繰り返すことが可能であった。3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(238g、770mmol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(800mL)中の溶液に炭酸カリウム(117g、850mmol)を添加した。その後、ヨウ化メチル(120g、850mmol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(100mL)中の溶液を添加し、得られた反応混合物を室温でさらに1時間撹拌した。転換が完了したら、反応混合物を0℃の温度に冷却し、水(2000mL)を慎重に添加し、次いで混合物をジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。このように3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(241g、747mmol、理論の97%)を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて転換した。次いで、3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(100g、310mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中のクロロスルホン酸に滴下した。次いで、得られた反応混合物を110℃の温度で20時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した(3×300mL)。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。これにより、2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]ベンゼンスルホニルクロリド(75.0g、178mmol、理論の57%)が得られ、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。丸底フラスコ中に最初に仕込んだ2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]塩化スルホニル(100.0g、237mmol)に塩酸(500mL)、酢酸(500mL)及びスズジクロリド二水和物(270g、1197mmol)を順次に添加した。得られた反応混合物を100℃の温度で10時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に加え、ジクロロメタンで完全に抽出した(3×400mL)。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。最後のカラムクロマトグラフィ精製で3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(73.0g、206mmol、理論の83%)を無色の固体の形態で得た。2-クロロブタンカルボン酸(691mg、5.64mmol)をアルゴン下において、焼出しした丸底フラスコ中で無水アセトニトリル中に溶解し、次いで炭酸セシウム(3.67g、11.28mmol)及び3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(2.0g、5.64mmol)を添加した。反応混合物を50℃の温度で1時間撹拌し、室温に冷却した後、水及びジクロロメタンと混合し、完全に抽出した。次いで、水性相を10%塩酸で酸性化し、再度、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタン酸(2.0g、理論の80%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.53(d,1H),7.38(d,1H),6.36(d,1H),3.68(m,1H),3.55(s,3H),2.05-1.95(m,1H),1.93-1.82(m,1H),1.09(t,3H).2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタン酸(100mg、0.23mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(40mg、0.29mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(57mg、0.29mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチル3-ヒドロキシプロパノエート(35mg、0.29mmol)及びトリエチルアミン(0.08mL、0.57mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート(44mg、理論の36%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.53(m,1H),7.36(m,1H),6.35(d,1H),4.36-4.27(m,2H),4.17-4.10(m,2H),3.71-3.64(m,1H),3.55(s,3H),2.59-2.52(m,2H),2.02-1.91(m,1H),1.89-1.80(m,1H),1.24(t,3H),1.05(t,3H).
番号I.2-43:2-エトキシ-2-オキソエチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート
Figure 0007275162000025
2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタン酸(100mg、0.23mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(40mg、0.29mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(57mg、0.29mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチルヒドロキシアセテート(31mg、0.29mmol)及びトリエチルアミン(0.08mL、0.57mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-エトキシ-2-オキソエチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート(60mg、理論の50%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.58(m,1H),7.36(m,1H),6.34(m,1H),4.63-4.53(m,2H),4.19-4.12(m,2H),3.77-3.72(m,1H),3.55(s,3H),2.09-1.99(m,1H),1.93-1.84(m,1H),1.25(t,3H),1.12(t,3H).
番号I.2-145:(5-オキソテトラヒドロフラン-2-イル)メチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート
Figure 0007275162000026
2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタン酸(90mg、0.20mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(36mg、0.27mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(51mg、0.27mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、5-(ヒドロキシメチル)ジヒドロフラン-2(3H)-オン(31mg、0.27mmol)及びトリエチルアミン(0.08mL、0.57mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、(5-オキソテトラヒドロフラン-2-イル)メチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート(73mg、理論の66%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.54(m,1H),7.38(m,1H),6.33(m,1H),4.64-4.57(m,1H),4.29-4.21(m,1H),4.10-4.04(m,1H),3.82-3.76(m,1H),3.56(s,3H),2.58-2.48(m,2H),2.33-2.20(m,1H),2.06-1.97(m,1H),1.93-1.78(m,2H),1.11-1.06(m,3H).
番号I.4-3:3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-4-メチルペンタノエート
Figure 0007275162000027
2-クロロ-4-メチルペンタンカルボン酸(849mg、5.64mmol)をアルゴン下において、焼出しした丸底フラスコ中で無水アセトニトリル中に溶解し、次いで炭酸セシウム(3.67g、11.28mmol)及び3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(2.0g、5.64mmol)を添加した。反応混合物を50℃の温度で1時間撹拌し、室温に冷却した後、水及びジクロロメタンと混合し、完全に抽出した。次いで、水性相を10%塩酸で酸性化し、再度、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-4-メチルペンタン酸(1.62g、理論の61%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.53(d,1H),7.37(d,1H),6.37(m,1H),3.82-3.78(m,1H),3.55(s,3H),1.90-1.78(m,2H),1.73-1.65(m,1H),0.99-0.92(m,6H).2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-4-メチルペンタン酸(100mg、0.21mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(38mg、0.28mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(53mg、0.28mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチル3-ヒドロキシプロパノエート(33mg、0.28mmol)及びトリエチルアミン(0.07mL、0.51mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-4-メチルペンタノエート(43mg、理論の35%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.47(m,1H),7.35(m,1H),6.35(d,1H),4.37-4.30(m,1H),4.28-4.22(m,1H),4.14-4.09(q,2H),3.84-3.80(m,1H),3.55(s,3H),2.58-2.51(m,2H),1.89-1.83(m,1H),1.80-1.72(m,1H),1.69-1.62(m,1H),1.25(t,3H),0.94(d,3H),0.92(d,3H).
番号I.6-3:3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタノエート
Figure 0007275162000028
2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタン酸(100mg、0.22mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(39mg、0.29mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(55mg、0.29mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチル3-ヒドロキシプロパノエート(34mg、0.29mmol)及びトリエチルアミン(0.07mL、0.53mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタノエート(45mg、理論の37%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.45(m,1H),7.34(m,1H),6.35(m,1H),4.37-4.23(m,2H),4.15-4.09(m,2H),3.55(s,3H),3.52(m,1H),2.58-2.54(m,2H),2.24-2.16(m,1H),1.19(t,3H),1.07(t,3H).
番号I.6-43:2-エトキシ-2-オキソエチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタノエート
Figure 0007275162000029
2-クロロ-3-メチルブタンカルボン酸(770mg、5.64mmol)をアルゴン下において、焼出しした丸底フラスコ中で無水アセトニトリル中に溶解し、次いで炭酸セシウム(3.67g、11.28mmol)及び3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(2.0g、5.64mmol)を添加した。反応混合物を50℃の温度で1時間撹拌し、室温に冷却した後、水及びジクロロメタンと混合し、完全に抽出した。次いで、水性相を10%塩酸で酸性化し、再度、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタン酸(0.47g、理論の21%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.49(d,1H),7.37(d,1H),6.33(m,1H),3.58-3.48(m,1H),3.53(s,3H),2.25-2.17(m,1H),1.18(d,3H),1.11(d,3H).2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタン酸(100mg、0.22mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(39mg、0.29mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(55mg、0.29mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチル3-ヒドロキシアセテート(30mg、0.29mmol)及びトリエチルアミン(0.07ml、0.53mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-エトキシ-2-オキソエチル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)-3-メチルブタノエート(54mg、理論の45%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.56(m,1H),7.36(m,1H),6.34(m,1H),4.60-4.50(m,2H),4.17-4.12(m,1H),3.64-3.58(m,1H),3.54(s,3H),2.32-2.24(m,1H),1.26(t,3H),1.20(d,3H),1.16(d,3H).
番号I.44-3:エチル3-[2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセトキシ]プロパノエート
Figure 0007275162000030
エチルクロロ(シクロプロピル)アセテート(409mg、1.97mmol)をアルゴン下において、焼出しした丸底フラスコ中で無水アセトニトリル中に溶解し、次いで炭酸セシウム(273mg、1.97mmol)及び3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(700mg、1.97mmol)を添加した。得られた反応混合物を50℃の温度で2時間撹拌し、室温に冷却した後、水及びジクロロメタンと混合し、完全に抽出した。次いで、水性相を10%塩酸で酸性化し、再度、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、エチル({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセテート(940mg、理論の99%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.51(d,1H),7.35(d,1H),6.34(s,1H),4.18-4.05(m,2H),3.53(s,3H),3.13-3.10(m,1H),1.33-1.26(m,1H),1.15(t,3H),0.75-0.66(m,2H),0.48-0.44(m,1H),0.42-0.36(m,1H).次いで、エチル({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセテート(160mg、0.33mmol)を酢酸エチル中に溶解し、6N HClを添加した。得られた反応混合物を100℃の温度で3時間撹拌し、室温に冷却した後、水と混合し、無水ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)酢酸(120mg、理論の79%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.54(dd,1H),7.36(d,1H),6.34(m,1H),3.55(s,3H),3.11-3.08(m,1H),1.32-1.24(m,1H),0.77-0.69(m,2H),0.52-0.38(m,2H).({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)酢酸(120mg、0.27mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(47mg、0.35mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(66mg、0.35mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、エチル3-ヒドロキシプロピオネート(41mg、0.35mmol)及びトリエチルアミン(0.09mL、0.64mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、エチル3-[2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセトキシ]プロパノエート(81mg、理論の54%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(d6-DMSO δ,ppm)7.83(d,1H),7.68(m,1H),6.62(m,1H),4.27-4.18(m,1H),4.17-4.10(m,1H),4.07-3.98(m,2H),3.52-3.48(m,1H),3.41(s,3H),2.71-2.58(m,2H)1.23-1.11(m,4H),0.72-0.56(m,2H),0.49-0.34(m,2H).
番号I.44-6:ベンジル3-[2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセトキシ]プロパノエート
Figure 0007275162000031
({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)酢酸(120mg、0.27mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(47mg、0.35mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(66mg、0.35mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、ベンジル3-ヒドロキシプロピオネート(62mg、0.35mmol)及びトリエチルアミン(0.09mL、0.64mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、ベンジル3-[2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)(シクロプロピル)アセトキシ]プロパノエート(76mg、理論の45%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(d6-DMSO δ,ppm)7.83(d,1H),7.67(m,1H),6.60(m,1H),5.09(s,2H),4.30-4.23(m,1H),4.21-4.15(m,1H),3.41(s,3H),3.39-3.31(m,1H),2.72-2.57(m,2H),1.18-1.09(m,1H),0.68-0.53(m,2H),0.40-0.34(m,2H).
番号I.48-2:3-メトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]-4-フルオロフェニル}スルファニル)プロパノエート
Figure 0007275162000032
実施例番号I.12-72の合成と同様に、n-ブチルリチウムのヘキサン中の溶液を、-10℃に冷却した、ジイソプロピルアミンの無水テトラヒドロフラン中の溶液に添加した。得られた反応混合物を-10℃の温度で40分間撹拌し、次いでさらに-78℃に冷却した。次いで、エチルブタノエートを慎重に添加した。反応混合物を-78℃で1時間撹拌し、好適な量の2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロ酢酸塩を添加し、最後に、混合物を室温で一晩撹拌した。転換が完了したら、混合物を希塩酸(1M)で酸性化し、酢酸エチルで繰り返し完全に抽出した。これらの組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、このようにして得たエチル4,4,4-トリフルオロ-2-エチル-3-オキソブタノエート(理論の67%)をさらに精製することなく丸底フラスコ中のトルエン中に溶解し、酢酸アンモニウム及び酢酸と混合した。得られた反応混合物を、水分離器を用いて、数時間、さらなる水が分離されなくなるまで還流条件下で撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで残渣を酢酸エチル及び水にとった。次いで、水相を酢酸エチルで完全に抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣の蒸留精製により、エチル(2Z)-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロ-2-エチルブタ-2-エノエート(理論の58%)を得た。2-フルオロ-4-クロロアニリン及びトリエチルアミンを、順次に、得られる反応混合物の温度が20℃未満に維持されるように、トリホスゲンの無水ジクロロメタン中の溶液に慎重に添加した。添加が完了した後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水及び1N塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次のステップにおいて、そのようにして得られた2-フルオロ-4-クロロフェニルイソシアネートをさらに精製することなく用いた。水素化ナトリウム(鉱油中の60%分散体)を無水N,N-ジメチルホルムアミド中に懸濁させ、エチル(2Z)-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロ-2-エチルブタ-2-エノエートを添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで-30℃の温度に冷却し、2-フルオロ-4-クロロフェニルイソシアネートを添加した。添加が完了したら、得られた反応混合物を室温でさらに4時間撹拌し、次いで氷水に加えた。酢酸エチルを添加し、1N塩酸で酸性化した後、水性相を酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。このように3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-エチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(66%)を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(1当量)の無水N,N-ジメチルホルムアミド中の溶液に炭酸カリウム(1.2当量)を添加した。その後、ヨウ化メチル(1.2当量)の無水N,N-ジメチルホルムアミド中の溶液を添加し、得られた反応混合物を室温でさらに1時間撹拌した。転換が完了したら、反応混合物を0℃の温度に冷却し、水を慎重に添加し、次いで混合物をジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。このように3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-エチル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(理論の97%)を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて転換した。次いで、3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-エチル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオンを、焼出しした丸底フラスコ中のクロロスルホン酸に滴下した。次いで、得られた反応混合物を110℃の温度で20時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。これにより、2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]ベンゼンスルホニルクロリド(理論の54%)が得られ、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。丸底フラスコ中に最初に仕込んだ2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]塩化スルホニル(1当量)に塩酸(2mL/mmol)、酢酸(2.5mL/mmol)及びスズジクロリド二水和物(3当量)を順次に添加した。得られた反応混合物を100℃の温度で10時間撹拌し、室温に冷却した後、氷水に加え、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。最後のカラムクロマトグラフィ精製で3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-5-エチル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(理論の84%)を無色の固体の形態で得た。2-クロロプロパンカルボン酸(567mg、5.23mmol)をアルゴン下において、焼出しした丸底フラスコ中で無水アセトニトリル中に溶解し、次いで炭酸セシウム(3.41g、10.45mmol)及び3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-スルファニルフェニル)-5-エチル-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン(2.0g、5.23mmol)を添加した。反応混合物を50℃の温度で1時間撹拌し、室温に冷却した後、水及びジクロロメタンと混合し、完全に抽出した。次いで、水性相を10%塩酸で酸性化し、再度、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、2-({2-クロロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]-4-フルオロフェニル}スルファニル)プロパン酸(1.30g、理論の54%)を無色の固体の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.54(d,1H),7.39(d,1H),3.90-3.83(m,1H),3.54(s,3H),2.72-2.69(m,2H),1.55(d,3H),1.13(t,3H).2-({2-クロロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]-4-フルオロフェニル}スルファニル)プロパン酸(110mg、0.24mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール(42mg、0.31mmol)及び1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(60mg、0.31mmol)を、焼出しした丸底フラスコ中においてアルゴン下で無水ジクロロメタン中に溶解し、室温で5分間撹拌した後、メチル3-ヒドロキシプロパノエート(33mg、0.31mmol)及びトリエチルアミン(0.08mL、0.61mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いで水及びジクロロメタンと混合し、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/ヘプタン勾配)により精製して、3-メトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-5-[5-エチル-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]-4-フルオロフェニル}スルファニル)プロパノエート(61mg、理論の45%)を高粘度の無色の油の形態で得た。1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.49(d,1H),7.37(d,1H),4.37-4.25(m,2H),3.92-3.87(m,1H),3.67(s,3H),3.54(s,3H),2.74-2.68(m,2H),2.60-2.53(m,2H),1.51(t,3H),1.12(t,3H).
対応する点で言及されている上記に引用した調製例と同様に、置換チオフェニルウラシルの調製に係る一般的な詳細を考慮することで、以下に引用した化合物が得られる。表1中の構造要素が点線を含む構造式によって定義されている場合、この点線は、対象となっている基がその位置で分子の残部に結合していることを意味する。表1中の構造要素が矢印を含む構造式によって定義されている場合、矢印は、それぞれのQ基の一般式(I)中のカルボニル基に対する結合を表す。
Figure 0007275162000033
表I.1:好ましい式(I.1)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.1-1~I.1-300である。従って、表I.1による化合物I.1-1~I.1-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000034
Figure 0007275162000035
Figure 0007275162000036
Figure 0007275162000037
Figure 0007275162000038
Figure 0007275162000039
Figure 0007275162000040
Figure 0007275162000041
Figure 0007275162000042
Figure 0007275162000043
Figure 0007275162000044
表I.2:好ましい式(I.2)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.2-1~I.2-300である。従って、表I.2による化合物I.2-1~I.2-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000045
表I.3:好ましい式(I.3)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.3-1~I.3-300である。従って、表I.3による化合物I.3-1~I.3-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000046
表I.4:好ましい式(I.4)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.4-1~I.4-300である。従って、表I.4による化合物I.4-1~I.4-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000047
表I.5:好ましい式(I.5)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.5-1~I.5-300である。従って、表I.5による化合物I.5-1~I.5-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000048
表I.6:好ましい式(I.6)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.6-1~I.6-300である。従って、表I.6による化合物I.6-1~I.6-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000049
表I.7:好ましい式(I.7)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.7-1~I.7-300である。従って、表I.7による化合物I.7-1~I.7-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000050
表I.8:好ましい式(I.8)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.8-1~I.8-300である。従って、表I.8による化合物I.8-1~I.8-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000051
表I.9:好ましい式(I.9)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.9-1~I.9-300である。従って、表I.9による化合物I.9-1~I.9-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000052
表I.10:好ましい式(I.10)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.10-1~I.10-300である。従って、表I.10による化合物I.10-1~I.10-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000053
表I.11:好ましい式(I.11)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.11-1~I.11-300である。従って、表I.11による化合物I.11-1~I.11-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000054
表I.12:好ましい式(I.12)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.12-1~I.12-300である。従って、表I.12による化合物I.12-1~I.12-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000055
表I.13:好ましい式(I.13)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.13-1~I.13-300である。従って、表I.13による化合物I.13-1~I.13-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000056
表I.14:好ましい式(I.14)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.14-1~I.14-300である。従って、表I.14による化合物I.14-1~I.14-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000057
表I.15:好ましい式(I.15)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.15-1~I.15-300である。従って、表I.15による化合物I.15-1~I.15-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000058
表I.16:好ましい式(I.16)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.16-1~I.16-300である。従って、表I.16による化合物I.16-1~I.16-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000059
表I.17:好ましい式(I.17)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.17-1~I.17-300である。従って、表I.17による化合物I.17-1~I.17-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000060
表I.18:好ましい式(I.18)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.18-1~I.18-300である。従って、表I.18による化合物I.18-1~I.18-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000061
表I.19:好ましい式(I.19)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.19-1~I.19-300である。従って、表I.19による化合物I.19-1~I.19-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000062
表I.20:好ましい式(I.20)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.20-1~I.20-300である。従って、表I.20による化合物I.20-1~I.20-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000063
表I.21:好ましい式(I.21)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.21-1~I.21-300である。従って、表I.21による化合物I.21-1~I.21-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000064
表I.22:好ましい式(I.22)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.22-1~I.22-300である。従って、表I.22による化合物I.22-1~I.22-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000065
表I.23:好ましい式(I.23)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.23-1~I.23-300である。従って、表I.23による化合物I.23-1~I.23-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000066
表I.24:好ましい式(I.24)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.24-1~I.24-300である。従って、表I.24による化合物I.24-1~I.24-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000067
表I.25:好ましい式(I.25)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.25-1~I.25-300である。従って、表I.25による化合物I.25-1~I.25-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000068
表I.26:好ましい式(I.26)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.26-1~I.26-300である。従って、表I.26による化合物I.26-1~I.26-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000069
表I.27:好ましい式(I.27)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.27-1~I.27-300である。従って、表I.27による化合物I.27-1~I.27-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000070
表I.28:好ましい式(I.28)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.28-1~I.28-300である。従って、表I.28による化合物I.28-1~I.28-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000071
表I.29:好ましい式(I.29)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.29-1~I.29-300である。従って、表I.29による化合物I.29-1~I.29-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000072
表I.30:好ましい式(I.30)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.30-1~I.30-300である。従って、表I.30による化合物I.30-1~I.30-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000073
表I.31:好ましい式(I.31)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.31-1~I.31-300である。従って、表I.31による化合物I.31-1~I.31-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000074
表I.32:好ましい式(I.32)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.32-1~I.32-300である。従って、表I.32による化合物I.32-1~I.32-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000075
表I.33:好ましい式(I.33)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.33-1~I.33-300である。従って、表I.33による化合物I.33-1~I.33-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000076
表I.34:好ましい式(I.34)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.34-1~I.34-300である。従って、表I.34による化合物I.34-1~I.34-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000077
表I.35:好ましい式(I.35)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.35-1~I.35-300である。従って、表I.35による化合物I.35-1~I.35-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000078
表I.36:好ましい式(I.36)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.36-1~I.36-300である。従って、表I.36による化合物I.36-1~I.36-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000079
表I.37:好ましい式(I.37)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.37-1~I.37-300である。従って、表I.37による化合物I.37-1~I.37-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000080
表I.38:好ましい式(I.38)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.38-1~I.38-300である。従って、表I.38による化合物I.38-1~I.38-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000081
表I.39:好ましい式(I.39)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.39-1~I.39-300である。従って、表I.39による化合物I.39-1~I.39-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000082
表I.40:好ましい式(I.40)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.40-1~I.40-300である。従って、表I.40による化合物I.40-1~I.40-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000083
表I.41:好ましい式(I.41)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.41-1~I.41-300である。従って、表I.41による化合物I.41-1~I.41-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000084
表I.42:好ましい式(I.42)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.42-1~I.42-300である。従って、表I.42による化合物I.42-1~I.42-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000085
表I.43:好ましい式(I.43)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.43-1~I.43-300である。従って、表I.43による化合物I.43-1~I.43-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000086
表I.44:好ましい式(I.44)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.44-1~I.44-300である。従って、表I.44による化合物I.44-1~I.44-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000087
表I.45:好ましい式(I.45)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.45-1~I.45-300である。従って、表I.45による化合物I.45-1~I.45-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000088
表I.46:好ましい式(I.46)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.46-1~I.46-300である。従って、表I.46による化合物I.46-1~I.46-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000089
表I.47:好ましい式(I.47)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.47-1~I.47-300である。従って、表I.47による化合物I.47-1~I.47-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000090
表I.48:好ましい式(I.48)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.48-1~I.48-300である。従って、表I.48による化合物I.48-1~I.48-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000091
表I.49:好ましい式(I.49)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.49-1~I.49-300である。従って、表I.49による化合物I.49-1~I.49-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
Figure 0007275162000092
表I.50:好ましい式(I.50)の化合物は、Qが、表1におけるそれぞれの行に示されている定義を有する化合物I.50-1~I.50-300である。従って、表I.50による化合物I.50-1~I.50-300は、表1におけるQに係るそれぞれの項目番号1~300の意味によって定義される。
選択された表例のスペクトロスコピーデータ:
a)従来のNMR判読:
実施例番号I.1-43:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.61(m,1H),7.37(d,1H),6.34(s,1H),4.63-4.53(m,2H),4.20-4.13(m,2H),3.98-3.91(m,1H),3.55(s,3H),1.57(d,3H),1.25(t,3H).
実施例番号I.1-46:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.59(m,1H),7.39-7.27(m,6H),6.32(m,1H),5.18-5.11(m,2H),4.70-4.59(m,2H),3.98-3.91(m,1H),3.53(m,3H),1.55(m,3H).
実施例番号I.1-51:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.63(m,1H),7.37(d,1H),6.34(m,1H),4.63-4.53(m,2H),4.13-4.09(m,2H),3.96-3.93(m,1H),3.55(s,3H),1.62-1.55(m,5H),1.39-1.33(m,2H),0.92(t,3H).
実施例番号I.1-233:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.52(m,1H),7.37(d,1H),6.34(s,1H),4.43-4.32(m,2H),3.91-3.8(m,1H),3.55(s,3H),3.43-3.37(m,1H),3.32-3.27(m,1H),2.92/2.88(s,3H),2.57-2.51(m,2H),1.52(d,3H),1.15/1.07(t,3H).
実施例番号I.2-6:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.48(m,1H),7.37-7.31(m,6H),6.33(m,1H),5.11(s,2H),4.39-4.26(m,2H),3.66(m,1H),3.52(m,3H),2.62-2.56(m,2H),1.97-1.89(m,1H),1.86-1.75(m,1H),1.04(t,3H).
実施例番号I.8-54:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.53(d,1H),7.35(d,1H),6.34(s,1H),5.03-4.97(sept,1H),4.59(s,2H),3.74(s,2H),3.55(s,3H),1.24(d,6H).
実施例番号I.8-46:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.51(m,1H),7.39-7.28(m,6H),6.32(s,1H),5.14(s,2H),4.69(s,2H),3.98-3.74(s,2H),3.53(s,3H).
実施例番号I.8-51:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.52(d,1H),7.35(d,1H),6.34(s,1H),4.63(s,2H),4.10(t,2H),3.74(s,2H),3.55(s,3H),1.63-1.56(m,5H),1.42-1.32(m,2H),0.93(t,3H).
実施例番号I.12-3:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.47(m,1H),7.35(m,1H),4.39-4.24(m,2H),4.17-4.09(m,2H),3.70-3.67(m,1H),3.54(s,3H),2.62-2.55(m,2H),2.27-2.22(m,3H),1.99-1.91(m,1H),1.89-1.81(m,1H),1.25(t,3H),1.06(t,3H).
実施例番号I.14-3:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.47(m,1H),7.36(m,1H),4.37-4.29(m,1H),4.28-4.20(m,1H),4.13-4.10(q,2H),3.84-3.80(m,1H),3.54(s,3H),2.58-2.52(m,2H),2.24-2.20(m,3H),1.89-1.82(m,1H),1.78-1.73(m,1H),1.69-1.60(m,2H),1.31-1.22(m,4H),0.96-0.92(m,6H).
実施例番号I.47-3:
1H-NMR(d6-DMSO δ,ppm)7.85(m,1H),7.70(m,1H),6.60(m,1H),4.27-4.21(m,1H),4.20-4.14(m,1H),4.06(q,2H),3.92-3.87(m,1H),3.47(s,3H),2.59-2.55(m,2H),1.87-1.78(m,1H),1.76-1.68(m,1H),1.42-1.24(m,4H),1.17(t,3H),0.85(t,3H).
実施例番号I.47-6:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.56(m,1H),7.36-7.32(m,6H),6.33(m,1H),5.11(s,2H),4.39-4.25(m,2H),3.72(m,1H),3.52(m,3H),2.62-2.58(m,2H),1.93-1.88(m,1H),1.81-1.73(m,1H),1.45-1.33(m,4H),0.91(t,3H).
NMRピークリスト方法 - 選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で記載される。各シグナルピークについて、最初のδ値(ppm)、次いで丸括弧中のシグナル強度がリストされている。異なるシグナルピークに対するδ値/シグナル強度数対は、セミコロンで互いに分けてリストされている。
従って、ある実施例のピークリストは、以下の形態となる。δ1(強度1);δ2(強度2);・・・・・・;δi(強度i);・・・・・・;δn(強度n)。印刷されたNMRスペクトルの例において、シャープなシグナルの強度は、シグナルの高さに相関し(cm)、シグナル強度の真の比率を示す。幅広いシグナルの場合、複数のピーク又はシグナルの中央及びその相対強度は、スペクトル中の最も強度の高いシグナルと比べて示され得る。
1H NMRスペクトルの化学シフトの較正のために、本発明者らは、テトラメチルシラン及び/又は溶剤の化学シフト(DMSO中で計測されたスペクトルの場合には特に)を用いる。従って、テトラメチルシランピークが、必ずではないが、NMRピークリスト中に生じ得る。
1H NMRピークのリストは、従来の1H NMR出力と同様であり、従って、通常、従来のNMR判読においてリストされているすべてのピークを含有する。
加えて、従来の1H NMR出力のように、これらは、溶剤シグナル、本発明によって同様にもたらされる標的化合物の立体異性体のシグナル及び/又は不純物のピークを示し得る。溶剤及び/又は水のδ範囲における化合物シグナルの報告では、本発明者らの1H NMRピークのリストは、通常、平均で強度が高い、例えばDMSO-D6中のDMSOのピーク及び水のピークといった標準的な溶剤ピークを示す。標的化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して標的化合物(例えば、90%超の純度)のピークよりも強度が低い。
このような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製プロセスにおける典型的なものであり得る。従って、これらのピークは、「副生成物フィンガープリント」の参照により、本発明者らによる調製プロセスの再現性を確認する補助となることが可能である。公知の方法(MestreC,ACDシミュレーション又は経験的に評価された期待値を使用)により標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて、任意選択により追加の強度フィルタを用いて標的化合物のピークを分離することが可能である。この分離は、従来の1H NMR判読における対象となっているピーク選択と同様であろう。
1H NMRピークリストのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025に見出すことが可能である。
実施例番号I.1-1:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5183(3.8);7.4518(5.2);7.4451(5.5);7.4331(5.2);7.4266(5.5);7.3877(5.3);7.3802(5.6);7.3647(5.4);7.3574(5.8);7.3089(3.1);7.2966(1.7);7.2594(648.9);7.2081(1.9);6.9953(3.5);6.4114(10.7);5.2986(13.6);4.4561(1.0);4.4428(1.1);4.4391(1.3);4.4283(2.6);4.4157(2.3);4.3991(2.7);4.3848(2.0);4.3717(1.5);4.3320(1.5);4.3188(2.4);4.3120(1.7);4.3038(2.4);4.2998(2.2);4.2958(1.8);4.2902(1.9);4.2840(2.6);4.2715(1.5);4.2561(1.0);3.9480(1.3);3.9424(1.4);3.9298(4.3);3.9245(4.4);3.9117(4.2);3.9064(4.3);3.8938(1.4);3.8883(1.3);3.5810(13.9);3.5780(15.6);3.5735(16.0);3.5705(14.1);2.5391(5.6);2.5241(9.8);2.5174(3.5);2.5104(4.4);2.0054(1.3);1.5698(18.9);1.5676(18.0);1.5516(18.5);1.5495(17.3);0.1462(1.0);0.0494(1.1);0.0079(8.6);-0.0002(238.4);-0.0084(6.9);-0.0515(0.7);-0.1495(0.9)
実施例番号I.1-2:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4907(0.6);7.4847(0.7);7.4719(0.7);7.4659(0.7);7.3814(0.7);7.3777(0.7);7.3587(0.7);7.3549(0.7);7.2595(75.2);6.3512(1.2);6.3475(1.2);4.2934(0.7);3.8837(1.0);3.8658(1.0);3.6668(6.2);3.5515(3.0);3.5489(3.0);2.5821(0.6);2.5665(1.0);2.5548(0.7);2.5517(0.7);1.5327(16.0);1.5232(3.7);1.5053(3.6);1.3686(0.7);0.0078(0.9);-0.0002(26.8);-0.0085(0.8)
実施例番号I.1-3:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(2.3);7.4974(3.4);7.4908(3.6);7.4786(3.5);7.4720(3.5);7.3800(3.7);7.3760(3.7);7.3572(3.8);7.3532(3.7);7.2914(1.0);7.2841(0.8);7.2595(404.0);6.9955(2.3);6.3497(5.6);6.3444(5.7);4.3686(0.5);4.3513(0.7);4.3409(1.5);4.3340(1.5);4.3262(1.6);4.3237(1.9);4.3190(1.7);4.3162(2.0);4.3130(1.7);4.3092(2.6);4.3012(1.8);4.2976(2.5);4.2944(2.7);4.2819(2.0);4.2783(1.6);4.2665(1.0);4.2542(0.5);4.1591(0.7);4.1509(2.2);4.1487(2.3);4.1412(0.8);4.1331(6.4);4.1308(6.6);4.1152(6.5);4.1129(6.6);4.0974(2.2);4.0951(2.3);3.8988(1.3);3.8809(4.4);3.8630(4.4);3.8452(1.3);3.5504(15.3);3.5475(15.8);2.6517(0.5);2.5959(0.7);2.5805(0.6);2.5704(3.0);2.5552(5.2);2.5447(2.1);2.5415(3.8);2.5393(4.7);2.5272(1.7);2.5239(1.6);2.5005(0.5);2.0331(1.0);2.0277(1.2);1.5691(1.8);1.5531(1.8);1.5223(20.8);1.5044(20.3);1.2744(0.8);1.2652(7.8);1.2634(8.0);1.2565(1.8);1.2473(15.5);1.2455(16.0);1.2388(1.2);1.2295(7.5);1.2277(7.6);0.3308(0.7);0.2375(0.5);0.1574(0.7);0.1459(0.6);0.0079(5.2);-0.0002(177.4);-0.0085(5.4);-0.1495(0.7)
実施例番号I.1-5:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5186(1.7);7.5125(3.7);7.5068(3.8);7.4938(3.7);7.4880(3.8);7.3787(3.8);7.3750(4.0);7.3559(3.8);7.3522(4.0);7.2861(0.6);7.2597(283.3);6.9957(1.6);6.3505(5.9);6.3439(6.1);5.2986(3.6);4.3112(0.7);4.3083(0.6);4.3026(1.5);4.2984(1.8);4.2932(0.7);4.2877(1.9);4.2839(3.7);4.2807(2.4);4.2779(1.8);4.2689(3.3);4.2624(2.8);4.2562(0.8);4.2527(1.7);4.2466(1.5);4.2409(0.8);4.2348(0.8);3.8956(0.8);3.8918(0.9);3.8776(3.0);3.8739(3.2);3.8597(3.1);3.8560(3.2);3.8419(0.9);3.8382(0.9);3.5503(15.5);3.5477(16.0);2.5151(0.8);2.4994(0.5);2.4896(2.6);2.4741(5.8);2.4616(2.7);2.4587(4.9);2.4443(1.7);2.4400(1.6);1.6097(7.4);1.5210(20.5);1.5031(20.2);1.4472(1.0);1.4308(92.0);1.4293(95.4);0.0080(3.2);-0.0002(102.5);-0.0085(2.9)
実施例番号I.1-6:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5183(9.6);7.4723(6.0);7.4603(6.4);7.4536(6.0);7.4416(6.4);7.3726(3.6);7.3599(3.3);7.3550(7.3);7.3498(9.4);7.3418(23.8);7.3352(29.0);7.3271(10.7);7.3217(10.2);7.3178(6.1);7.2979(2.2);7.2931(2.2);7.2906(2.5);7.2867(2.9);7.2843(2.9);7.2820(3.1);7.2772(4.8);7.2740(6.0);7.2732(6.2);7.2724(6.7);7.2700(9.6);7.2684(11.8);7.2668(15.6);7.2594(1724.6);7.2378(1.0);7.2271(1.1);7.2088(1.9);6.9954(9.8);6.3351(9.3);6.3182(9.6);5.2985(9.0);5.1439(1.0);5.1092(16.0);5.0770(0.9);4.3853(1.1);4.3707(1.2);4.3675(1.4);4.3578(3.2);4.3529(1.6);4.3483(2.4);4.3431(3.5);4.3399(3.0);4.3334(2.7);4.3304(3.2);4.3251(2.6);4.3212(3.2);4.3155(2.7);4.3051(6.0);4.2895(3.3);4.2773(2.4);4.2611(1.3);3.8686(1.4);3.8506(5.2);3.8354(5.6);3.8328(5.6);3.8175(5.6);3.7997(1.4);3.5307(13.7);3.5276(14.2);3.5048(13.0);3.5018(13.5);2.6667(0.9);2.6514(1.5);2.6252(4.9);2.6096(9.3);2.5942(8.4);2.5798(2.6);2.5755(2.4);2.5526(1.0);2.0049(0.9);1.5343(143.3);1.4845(21.0);1.4823(21.6);1.4666(20.2);1.4644(21.0);1.2844(0.8);1.2562(1.5);0.1459(2.8);0.1131(1.2);0.0334(1.0);0.0080(27.7);0.0064(10.6);0.0055(11.6);0.0047(13.5);-0.0002(851.4);-0.0059(10.4);-0.0067(9.1);-0.0085(24.9);-0.0115(2.7);-0.0163(1.1);-0.0219(0.9);-0.0507(0.8);-0.1496(2.5)
実施例番号I.1-8:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4969(1.0);7.4900(1.0);7.4782(1.0);7.4713(1.0);7.3794(1.0);7.3754(1.0);7.3566(1.0);7.3527(1.0);7.2689(0.6);7.2681(0.7);7.2673(0.8);7.2665(0.9);7.2657(1.1);7.2649(1.4);7.2600(86.0);7.2535(0.9);7.2527(0.8);7.2519(0.6);6.3488(1.6);6.3429(1.4);4.3383(0.5);4.3274(0.5);4.3231(0.5);4.3126(0.7);4.2976(0.6);4.2934(0.6);4.2815(0.5);4.0445(1.1);4.0420(1.1);4.0276(2.1);4.0252(2.2);4.0107(1.1);4.0084(1.1);3.8806(0.9);3.8789(0.9);3.8628(0.9);3.8609(0.9);3.5496(4.3);3.5465(4.3);2.5810(0.7);2.5657(1.3);2.5499(1.1);1.6638(0.8);1.6452(1.5);1.6283(1.4);1.6098(0.8);1.5759(16.0);1.5206(5.4);1.5027(5.4);0.9465(2.3);0.9379(0.7);0.9278(4.6);0.9094(2.0);0.0080(1.0);-0.0002(29.7);-0.0085(0.8)
実施例番号I.1-22:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5185(1.1);7.5088(1.3);7.5008(1.4);7.4901(1.3);7.4821(1.4);7.4670(1.4);7.4639(1.3);7.4486(1.3);7.4453(1.4);7.3670(3.9);7.3442(3.9);7.2596(208.2);6.9956(1.1);6.3503(5.7);5.2986(1.2);5.2520(0.7);5.2411(0.8);5.2366(0.8);5.2224(0.9);5.2065(0.8);5.1930(0.5);3.8666(1.0);3.8595(1.1);3.8486(1.4);3.8416(1.2);3.8304(1.5);3.8123(1.2);3.6461(16.0);3.6371(15.2);3.5523(9.9);3.5494(9.4);2.6192(1.1);2.6004(1.0);2.5802(1.9);2.5614(1.8);2.4937(0.9);2.4901(0.9);2.4800(0.9);2.4767(1.0);2.4659(0.8);2.4574(0.8);2.4512(1.3);2.4422(1.0);2.4182(0.5);2.4122(0.5);1.7277(1.0);1.5155(9.2);1.4976(9.2);1.2638(4.1);1.2611(4.4);1.2480(4.2);1.2453(4.3);1.2018(8.0);1.1860(7.9);0.0080(2.1);-0.0002(73.2);-0.0085(2.3)
実施例番号I.1-23:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(3.1);7.5151(2.4);7.5053(2.4);7.4965(2.2);7.4867(2.3);7.4723(2.2);7.4696(2.2);7.4538(2.2);7.3660(5.9);7.3433(5.9);7.2871(1.2);7.2596(522.0);7.2267(1.1);7.2099(1.0);6.9956(2.9);6.3471(8.1);5.2986(6.9);5.2630(1.0);5.2486(1.6);5.2332(1.6);5.2153(1.2);5.2003(0.9);4.2038(1.0);4.1861(3.1);4.1682(3.1);4.1503(1.2);4.1300(1.4);4.1242(2.3);4.1121(4.2);4.1063(6.7);4.0942(4.4);4.0885(6.8);4.0765(1.5);4.0707(2.3);3.8751(0.6);3.8648(1.7);3.8577(1.8);3.8466(2.1);3.8397(1.9);3.8272(3.1);3.8091(2.8);3.7913(0.8);3.5514(16.0);3.5484(14.9);2.9716(0.9);2.9634(0.9);2.6089(1.0);2.6042(1.0);2.5897(1.1);2.5853(0.9);2.5732(1.7);2.5697(1.9);2.5652(1.7);2.5568(1.5);2.5506(1.7);2.5462(1.6);2.4759(2.1);2.4646(1.7);2.4608(1.7);2.4509(1.3);2.4429(2.6);2.4363(2.0);2.4278(1.3);2.4212(2.0);2.4119(0.9);2.4038(0.9);2.3973(1.0);2.3890(0.8);2.0051(0.6);1.5347(122.2);1.5187(9.1);1.5131(13.4);1.5008(9.2);1.4952(13.0);1.2962(3.6);1.2783(7.2);1.2604(11.1);1.2566(6.1);1.2443(11.3);1.2387(14.0);1.2277(9.9);1.2256(11.0);1.2228(7.1);1.2099(4.8);1.2078(5.2);1.1997(13.0);1.1839(12.6);0.1459(0.8);0.0079(5.8);-0.0002(185.2);-0.0085(5.1);-0.1496(0.8)
実施例番号I.1-32:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(0.9);7.4862(2.0);7.4739(2.2);7.4677(2.0);7.4551(2.1);7.3630(2.5);7.3400(2.5);7.2596(168.8);6.9955(0.9);6.3526(3.7);6.3485(3.8);4.1714(1.6);4.1624(1.7);4.1446(2.5);4.1357(2.6);4.0597(2.6);4.0430(2.4);4.0330(1.6);4.0163(1.6);3.8935(0.7);3.8755(2.1);3.8580(2.1);3.8401(0.6);3.6775(1.6);3.6454(14.6);3.6403(15.1);3.5530(9.5);2.0126(0.8);2.0050(1.0);1.5784(3.1);1.5245(11.4);1.5067(11.2);1.2079(1.5);1.1642(12.2);1.1615(11.9);1.1356(16.0);0.0079(2.1);-0.0002(65.2);-0.0085(1.9)
実施例番号I.1-42:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6230(2.3);7.6040(2.4);7.5965(2.2);7.5776(2.2);7.5183(2.5);7.3813(2.5);7.3759(2.3);7.3663(0.6);7.3585(2.5);7.3532(2.3);7.3094(1.0);7.2920(0.5);7.2594(453.3);7.2098(0.6);6.9954(2.4);6.3457(3.4);6.3387(3.8);4.7127(0.9);4.7018(0.6);4.6559(1.0);4.6504(1.5);4.6355(0.6);4.6102(3.4);4.5959(4.0);4.5838(5.5);4.5434(1.2);3.9686(1.9);3.9555(2.0);3.9506(1.9);3.9375(1.9);3.9327(0.7);3.9198(0.6);3.7402(1.6);3.7244(1.8);3.7084(15.2);3.7040(16.0);3.5501(10.1);3.5470(10.8);3.5295(0.7);2.0049(0.7);1.5911(7.4);1.5852(8.0);1.5731(9.3);1.5672(12.1);1.5606(8.6);0.0079(4.7);-0.0002(167.9);-0.0085(5.1);-0.1495(0.6)
実施例番号1-71:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4932(3.4);7.4890(3.3);7.4743(3.5);7.4702(3.3);7.3814(3.8);7.3784(3.7);7.3587(3.8);7.3557(3.6);7.2603(78.2);6.3869(5.5);6.3770(5.2);5.2985(14.1);4.9902(0.7);4.9798(0.8);4.9724(2.5);4.9622(2.8);4.9547(2.6);4.9445(2.8);4.9370(0.8);4.9267(0.8);4.1333(0.7);4.1271(0.7);4.1154(2.1);4.1093(2.1);4.0975(2.1);4.0915(2.1);4.0797(0.7);4.0734(0.6);3.5715(7.7);3.5687(7.9);3.5579(8.5);3.5551(8.8);1.5699(10.6);1.5678(10.9);1.5520(10.6);1.5500(10.8);1.5297(0.6);1.5258(0.5);1.4225(16.0);1.4048(15.9);0.0080(1.0);-0.0002(30.3);-0.0085(1.1)
実施例番号I.1-72:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6037(1.5);7.5850(1.6);7.5603(1.9);7.5572(2.8);7.5418(1.9);7.5382(2.7);7.5183(2.5);7.3846(2.0);7.3795(1.9);7.3611(3.2);7.3563(3.4);7.3379(1.7);7.3334(1.8);7.2883(0.5);7.2811(0.6);7.2803(0.6);7.2794(0.6);7.2787(0.7);7.2779(0.8);7.2771(0.8);7.2763(0.8);7.2755(0.9);7.2747(1.0);7.2739(1.1);7.2731(1.2);7.2723(1.4);7.2715(1.5);7.2707(1.7);7.2699(2.0);7.2691(2.2);7.2683(2.5);7.2675(2.8);7.2667(3.2);7.2659(4.0);7.2650(5.0);7.2594(418.8);7.2530(3.5);7.2506(1.3);7.2497(1.0);7.2489(0.8);7.2481(0.7);7.2473(0.7);7.2465(0.6);7.2457(0.5);7.2449(0.6);6.9954(2.4);6.3526(3.0);6.3406(3.2);6.3369(2.8);5.2983(4.7);5.0983(1.5);5.0808(2.2);5.0633(1.4);5.0227(1.4);5.0144(1.4);5.0050(1.4);4.9968(1.5);4.0133(1.6);4.0086(1.7);3.9954(1.7);3.9908(1.8);3.9240(1.3);3.9160(1.3);3.9059(1.4);3.8978(1.4);3.7010(15.3);3.6982(16.0);3.6824(14.3);3.6806(14.0);3.5592(4.3);3.5560(4.6);3.5451(10.1);1.6000(11.6);1.5958(13.2);1.5884(8.5);1.5776(6.0);1.5702(5.7);1.5619(6.3);1.5577(6.6);1.5440(5.9);1.5398(6.2);1.4603(5.5);1.4487(5.7);1.4426(5.6);1.4310(5.6);1.3514(8.6);1.3338(8.7);0.0079(5.1);0.0063(1.7);0.0054(2.0);0.0046(2.6);-0.0002(163.8);-0.0051(2.6);-0.0060(2.1);-0.0069(2.0);-0.0085(4.8)
実施例番号I.1-102:
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO δ,ppm)7.8549(1.5);7.8513(1.4);7.8312(1.5);7.8274(1.4);7.7657(1.2);7.7594(1.3);7.7466(1.2);7.7407(1.3);6.6184(2.6);6.6151(2.6);5.7526(3.6);4.1723(1.0);4.1610(1.1);4.1545(1.0);4.1433(1.0);3.5974(16.0);3.4230(5.7);3.3081(219.0);2.6738(1.3);2.6692(1.8);2.6646(1.3);2.5226(9.0);2.5179(12.6);2.5093(113.1);2.5047(230.5);2.5002(313.9);2.4956(216.7);2.4911(97.9);2.3316(1.3);2.3270(1.9);2.3224(1.3);1.4714(6.4);1.4537(6.3);1.4125(0.8);1.3962(0.6);1.3474(0.6);1.3294(0.9);1.1382(0.7);1.1236(2.0);1.1084(1.3);1.0813(0.5);0.0080(3.6);-0.0002(112.5);-0.0085(3.6)
実施例番号I.1-127:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.2);7.4816(1.2);7.4687(1.2);7.4630(1.2);7.4502(1.2);7.3700(1.2);7.3650(1.3);7.3473(1.2);7.3423(1.2);7.2595(203.8);6.9955(1.2);6.3486(3.6);5.4824(0.7);5.4665(0.5);3.8281(1.3);3.8106(1.3);3.6485(16.0);3.6445(10.0);3.6424(9.8);3.5498(5.3);2.6900(2.0);2.6862(1.2);2.6756(2.7);2.6694(1.2);2.6590(2.4);2.6490(1.1);2.6430(1.8);2.6334(1.1);2.6241(0.9);1.5339(58.3);1.5154(5.7);1.4974(5.6);0.0080(2.4);-0.0002(77.4);-0.0085(2.2)
実施例番号I.1-132:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5307(1.7);7.5246(1.7);7.5120(1.8);7.5059(1.7);7.3713(1.8);7.3673(1.8);7.3486(1.8);7.3446(1.8);7.2604(50.2);6.3441(5.2);3.9130(1.4);3.9058(1.4);3.8950(1.4);3.8878(1.4);3.6714(16.0);3.6698(15.8);3.5485(7.3);3.5457(7.6);2.0048(3.0);1.5546(7.6);1.5400(5.4);1.5360(5.6);1.5220(5.3);1.5180(5.4);1.4765(9.1);1.4711(25.5);0.0079(0.6);-0.0002(21.9);-0.0085(0.7)
実施例番号I.1-141:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6862(3.7);7.6780(4.3);7.6674(4.0);7.6592(8.0);7.6511(4.1);7.6404(4.0);7.6324(4.1);7.5185(3.5);7.3841(6.6);7.3802(7.4);7.3614(6.2);7.3575(7.6);7.3178(0.7);7.3107(0.8);7.3092(2.1);7.3020(0.6);7.2940(0.8);7.2908(0.7);7.2892(0.5);7.2837(0.8);7.2829(0.7);7.2820(0.9);7.2813(0.8);7.2804(0.9);7.2797(1.1);7.2789(1.1);7.2781(1.1);7.2773(1.3);7.2765(1.3);7.2757(1.5);7.2749(1.6);7.2741(1.6);7.2733(1.6);7.2725(1.8);7.2717(2.0);7.2709(2.0);7.2701(2.4);7.2693(2.7);7.2685(3.1);7.2677(3.7);7.2669(4.2);7.2661(4.9);7.2653(6.0);7.2645(7.8);7.2637(10.4);7.2596(611.7);7.2556(21.9);7.2548(17.5);7.2540(14.6);7.2532(12.2);7.2524(10.4);7.2516(8.8);7.2507(7.7);7.2499(7.2);7.2491(6.6);7.2483(6.2);7.2475(5.7);7.2467(5.4);7.2459(5.0);7.2451(4.6);7.2443(4.4);7.2436(4.3);7.2428(3.9);7.2419(3.8);7.2412(3.7);7.2404(3.5);7.2396(3.3);7.2387(3.3);7.2380(3.2);7.2372(3.1);7.2364(3.1);7.2356(3.0);7.2340(3.2);7.2236(1.9);7.2197(1.8);7.2149(1.6);7.2089(0.9);7.2054(0.9);7.1974(0.9);7.1588(1.1);7.1467(0.6);6.9956(3.5);6.3483(5.7);6.3318(5.9);6.3215(7.2);6.3171(6.7);5.4442(1.8);5.4366(1.7);5.4226(2.1);5.4192(2.2);5.4148(2.2);5.4110(2.2);5.3973(2.0);5.3892(1.9);5.3466(1.8);5.3225(3.9);5.3005(4.5);5.2985(7.9);5.2763(2.2);4.4636(0.8);4.4582(1.0);4.4500(1.0);4.4407(2.0);4.4353(2.1);4.4273(2.5);4.4221(2.7);4.4183(1.6);4.4128(1.3);4.4062(3.9);4.4003(4.2);4.3835(2.1);4.3776(2.0);4.2771(1.3);4.2704(1.3);4.2615(2.3);4.2589(1.7);4.2543(2.6);4.2519(1.9);4.2456(2.8);4.2427(2.1);4.2375(3.3);4.2359(3.3);4.2314(1.9);4.2289(2.9);4.2215(3.0);4.2143(2.0);4.2111(1.7);4.2062(1.3);4.1980(1.4);4.1949(1.4);4.0885(0.8);4.0760(1.1);4.0707(3.3);4.0582(4.0);4.0530(3.6);4.0404(4.1);4.0354(1.1);4.0227(1.1);3.8910(0.8);3.8728(3.4);3.8548(3.7);3.8381(3.7);3.8201(3.3);3.8021(0.9);3.5512(10.9);3.5481(11.4);3.5391(10.4);3.5358(13.1);3.5324(14.0);3.5289(15.1);3.5247(12.0);2.6357(1.1);2.6304(1.1);2.6199(1.3);2.6143(1.9);2.6086(1.3);2.6038(1.6);2.5983(3.0);2.5926(1.8);2.5880(1.8);2.5822(2.8);2.5764(2.4);2.5660(2.0);2.5597(2.3);2.5535(1.1);2.5490(1.1);2.5434(1.8);2.5376(1.2);2.5271(1.1);2.5215(0.9);2.3182(0.6);2.3052(0.6);2.2927(1.3);2.2865(0.7);2.2800(1.4);2.2701(1.5);2.2673(1.0);2.2609(1.4);2.2575(1.5);2.2481(1.3);2.2447(0.8);2.2382(1.2);2.2322(0.8);2.2256(1.2);2.2125(0.5);2.1403(1.4);2.1333(1.0);2.1240(0.8);2.1157(1.9);2.1082(0.7);2.0995(1.6);2.0931(1.6);2.0834(1.3);2.0768(1.7);2.0674(1.7);2.0610(1.3);2.0520(0.7);2.0445(1.4);2.0365(0.6);2.0199(0.6);2.0049(0.9);1.6350(4.8);1.6038(16.0);1.6019(15.7);1.5857(15.5);1.5838(15.0);1.5707(25.7);1.5529(24.8);0.3309(0.9);0.2376(0.8);0.1579(1.2);0.1460(0.7);0.1262(0.6);0.0494(1.0);0.0160(0.6);0.0136(0.7);0.0128(0.7);0.0120(0.8);0.0112(0.9);0.0104(1.1);0.0080(8.0);0.0065(2.2);0.0057(2.5);0.0048(3.1);0.0040(4.2);-0.0002(278.7);-0.0057(7.2);-0.0066(6.3);-0.0085(10.3);-0.1497(0.8)
実施例番号I.1-142:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.7293(1.5);7.7157(1.8);7.7104(1.6);7.6970(1.7);7.6551(1.7);7.6364(1.7);7.5952(1.7);7.5768(1.7);7.5184(1.1);7.3723(1.6);7.3620(3.5);7.3538(1.9);7.3496(1.7);7.3394(3.6);7.3314(1.8);7.2595(203.2);6.9955(1.1);6.3441(2.4);6.3296(2.8);6.3216(4.8);5.3188(3.7);5.3141(3.8);5.2962(3.1);5.2881(3.6);4.0857(1.2);4.0761(1.4);4.0677(1.2);4.0582(1.4);4.0321(1.0);4.0248(0.9);4.0097(3.1);4.0014(3.7);3.9890(4.4);3.9724(1.4);3.9661(1.3);3.9544(1.4);3.9362(0.7);3.9177(1.3);3.8996(1.3);3.5482(4.2);3.5452(4.5);3.5373(4.3);3.5342(4.8);3.5300(4.4);3.5266(3.8);3.5168(4.1);3.5138(4.1);2.1271(0.7);2.0046(3.7);1.6429(5.1);1.6367(5.1);1.6248(5.4);1.6186(5.5);1.5949(10.6);1.5770(9.4);1.1561(8.6);1.1476(16.0);1.1391(7.4);1.0342(11.6);0.9934(5.7);0.9625(6.7);0.0079(2.3);-0.0002(81.5);-0.0085(2.7)
実施例番号I.1-144:
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO δ,ppm)7.9102(3.3);7.8956(3.4);7.8617(2.7);7.8542(3.4);7.8374(2.6);7.8311(3.1);7.8257(2.9);7.7520(3.9);7.7333(4.2);7.7205(2.4);6.6041(8.2);6.5922(3.8);6.2417(1.7);6.2371(3.0);6.2316(1.9);6.2227(2.8);6.2171(1.6);5.7528(9.5);5.3130(3.1);5.2997(3.2);4.9603(7.1);4.9550(11.9);4.9506(7.1);4.4841(1.9);4.4715(2.0);4.4566(2.6);4.4440(3.1);4.4263(1.5);4.4163(1.8);4.4047(1.2);4.2561(1.5);4.2293(1.6);4.2109(1.3);4.1083(2.2);4.0906(3.6);4.0809(2.0);4.0731(2.6);4.0592(3.8);4.0326(2.8);3.4257(20.9);3.3084(331.5);3.0207(1.8);3.0033(2.2);2.9939(1.5);2.9770(2.5);2.9569(2.3);2.9484(1.4);2.9325(1.4);2.6691(5.4);2.5220(41.3);2.5085(319.6);2.5043(620.2);2.4999(827.8);2.4956(601.1);2.4914(298.3);2.4311(3.2);2.3866(1.2);2.3267(5.5);2.2853(1.2);2.2675(1.1);2.0711(1.1);1.4451(16.0);1.4329(8.0);1.4274(15.2);1.2368(1.1);0.0074(5.2);-0.0002(123.3);-0.0083(6.7)
実施例番号I.1-145:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6028(3.4);7.5839(3.5);7.5724(3.3);7.5581(3.3);7.5536(3.6);7.5393(3.2);7.5211(3.5);7.5025(3.4);7.4106(6.4);7.4029(3.8);7.3972(3.8);7.3879(6.7);7.3801(3.8);7.3745(3.6);7.2724(0.8);7.2610(127.6);7.2117(0.5);6.9970(0.7);6.3471(4.6);6.3281(5.1);6.3159(5.1);6.3001(5.2);4.6195(0.6);4.6109(1.1);4.6018(1.3);4.5921(1.9);4.5852(1.7);4.5742(2.3);4.5673(1.9);4.5634(1.4);4.5561(2.2);4.5491(1.4);4.5377(0.9);4.2747(1.4);4.2672(1.4);4.2539(1.6);4.2469(1.9);4.2443(2.3);4.2369(2.4);4.2308(3.1);4.2234(3.8);4.2164(2.3);4.2080(2.4);4.2005(4.1);4.1933(2.3);4.0909(2.5);4.0893(2.4);4.0808(2.4);4.0759(2.8);4.0637(4.2);4.0604(2.4);4.0506(1.9);4.0456(3.8);4.0334(2.9);4.0155(1.6);3.9946(0.9);3.9907(1.0);3.9856(0.9);3.9766(3.0);3.9728(3.2);3.9677(2.9);3.9589(3.6);3.9550(3.4);3.9499(3.0);3.9418(3.6);3.9371(1.2);3.9321(1.0);3.9239(3.1);3.9062(0.9);3.5502(7.9);3.5470(9.2);3.5419(10.3);3.5355(16.0);2.5425(1.8);2.5400(2.0);2.5373(2.1);2.5352(1.9);2.5282(1.8);2.5253(2.3);2.5187(7.0);2.5129(4.5);2.5085(2.4);2.5017(3.7);2.4971(5.2);2.4873(4.0);2.4777(2.2);2.4752(2.3);2.4650(2.0);2.4513(0.6);2.4412(0.5);2.3289(0.5);2.3230(0.5);2.3104(0.9);2.3046(0.9);2.2964(0.7);2.2906(1.3);2.2843(0.9);2.2787(1.4);2.2761(1.4);2.2731(1.3);2.2595(1.6);2.2571(1.7);2.2434(1.2);2.2404(1.4);2.2375(1.1);2.2344(1.0);2.2273(1.3);2.2241(1.1);2.2210(1.2);2.2080(1.0);2.2047(1.1);2.1857(0.5);1.8931(0.5);1.8883(0.5);1.8752(0.6);1.8695(1.0);1.8664(0.8);1.8595(0.8);1.8535(1.2);1.8476(1.2);1.8421(1.5);1.8371(1.7);1.8332(1.6);1.8293(1.4);1.8209(1.6);1.8147(2.0);1.8093(1.5);1.8032(1.1);1.7969(1.5);1.7910(1.2);1.7822(1.1);1.7643(0.7);1.7582(0.8);1.5605(9.7);1.5536(10.2);1.5445(14.7);1.5428(20.7);1.5358(11.0);1.5267(12.6);1.5252(11.7);0.0079(1.5);-0.0002(51.8);-0.0085(2.2)
実施例番号I.1-151:
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO δ,ppm)7.8607(8.7);7.8370(9.0);7.7546(3.9);7.7473(4.3);7.7354(4.2);7.7282(4.2);7.3034(2.4);6.8591(2.5);6.6152(15.5);4.2586(0.9);4.2419(1.8);4.2315(2.5);4.2150(4.1);4.1987(4.2);4.1827(5.0);4.1666(2.6);4.1556(2.2);4.1395(1.1);4.0575(1.3);4.0407(5.4);4.0229(5.4);4.0051(1.4);3.4363(17.6);3.3685(67.3);2.6854(1.5);2.5388(5.0);2.5341(7.2);2.5254(89.1);2.5208(186.5);2.5162(259.7);2.5116(177.7);2.5071(79.7);2.3991(0.8);2.3770(3.0);2.3696(3.0);2.3610(6.6);2.3532(5.8);2.3448(3.5);2.3370(3.4);2.0878(3.1);1.4301(16.0);1.4130(15.8);0.0157(1.0)
実施例番号I.1-152:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4893(1.7);7.4705(1.7);7.4609(1.6);7.4421(1.6);7.3982(1.7);7.3909(1.7);7.3755(1.7);7.3682(1.7);7.2598(84.7);6.3803(2.8);6.3665(2.9);4.3498(0.6);4.3444(0.7);4.3377(0.8);4.3287(1.6);4.3226(1.4);4.3135(1.4);4.3081(1.4);4.2948(1.0);4.2888(0.8);4.2744(0.6);3.9720(0.5);3.9674(1.3);3.9543(1.4);3.9495(1.4);3.9364(1.3);3.5750(6.2);3.5724(6.2);2.6723(4.9);2.6651(5.2);2.6604(5.1);2.6532(4.6);2.2788(0.7);2.2710(0.5);2.2639(0.9);2.2566(1.0);2.2446(0.7);2.2271(0.7);2.2224(0.6);2.2120(0.6);2.2071(0.8);2.1883(0.6);1.5429(16.0);1.5334(5.1);1.5256(5.2);1.5155(4.8);1.5077(4.9);0.0079(2.0);-0.0002(48.4);-0.0085(1.6)
実施例番号I.1-153:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5194(0.7);7.5029(4.1);7.4840(4.2);7.4740(4.0);7.4552(4.0);7.3953(4.3);7.3871(4.2);7.3726(4.3);7.3644(4.2);7.3112(0.8);7.2606(115.1);7.2118(0.8);6.9965(0.7);6.3739(6.5);6.3542(7.0);6.1415(0.7);6.0210(0.7);4.3609(0.5);4.3541(0.9);4.3453(1.4);4.3422(1.8);4.3387(0.9);4.3316(2.4);4.3268(3.6);4.3179(4.4);4.3134(2.8);4.3054(2.1);4.3030(2.1);4.2991(2.0);4.2906(2.0);4.2864(2.2);4.2784(0.7);4.2716(1.8);4.2635(0.6);4.2592(0.7);4.2443(0.6);3.9695(0.9);3.9515(3.5);3.9368(3.5);3.9336(3.8);3.9189(3.4);3.9011(0.9);3.5717(16.0);3.2090(1.0);3.2042(0.6);3.1908(3.3);3.1861(1.8);3.1764(3.7);3.1725(4.5);3.1680(2.0);3.1587(3.3);3.1542(2.7);3.1405(1.1);3.1361(0.6);2.2940(1.2);2.2789(1.4);2.2712(1.2);2.2638(0.7);2.2564(3.3);2.2414(3.5);2.2334(1.4);2.2265(1.2);2.2179(1.6);2.2152(1.8);2.2124(1.6);2.1998(1.5);2.1962(2.0);2.1932(1.8);2.1774(1.9);2.1591(0.7);2.1557(0.7);2.1399(0.5);1.5580(12.2);1.5317(11.8);1.5237(12.8);1.5138(11.9);1.5058(12.3);1.0702(7.7);1.0668(7.5);1.0520(15.9);1.0486(15.3);1.0338(7.6);1.0304(7.3);0.0080(2.0);-0.0002(67.3);-0.0085(2.6)
実施例番号I.1-182:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5411(5.0);7.5393(5.0);7.5223(5.1);7.5205(5.3);7.4091(7.8);7.3865(7.8);7.3100(1.1);7.2599(286.8);6.9959(1.6);6.3716(6.9);6.3620(6.8);5.9964(1.0);4.5648(1.4);4.5548(1.1);4.5267(4.7);4.5171(5.2);4.4983(7.2);4.4599(1.6);3.9302(1.0);3.9253(1.0);3.9124(3.5);3.9075(3.5);3.8946(3.6);3.8897(3.5);3.8769(1.1);3.8719(1.0);3.5669(16.0);2.7704(10.9);2.7638(11.2);2.7582(11.4);2.7516(10.6);2.0052(2.4);1.6077(2.6);1.5674(19.1);1.5496(18.6);0.1463(0.6);0.0499(0.5);0.0079(4.9);-0.0002(154.1);-0.0085(5.1);-0.1495(0.6)
実施例番号I.1-183:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5291(4.3);7.5279(4.4);7.5197(0.9);7.5105(4.3);7.5092(4.4);7.4048(7.0);7.3822(7.1);7.3105(0.7);7.2607(111.8);7.2269(0.7);7.2126(0.8);6.9967(0.6);6.3651(6.0);6.3584(5.8);6.0674(0.9);4.5655(1.7);4.5512(1.2);4.5276(4.6);4.5136(5.1);4.4919(5.7);4.4887(5.2);4.4544(1.5);4.4508(1.8);3.9521(0.9);3.9495(0.9);3.9344(3.2);3.9316(3.2);3.9166(3.3);3.9138(3.2);3.8987(1.0);3.8961(1.0);3.5655(11.1);3.5624(16.0);3.5591(11.8);3.3062(1.0);3.2920(1.3);3.2879(2.4);3.2740(3.4);3.2696(2.6);3.2604(2.5);3.2559(3.4);3.2423(2.4);3.2379(1.4);3.2242(1.1);3.2090(0.5);2.0049(1.9);1.6934(1.7);1.5692(11.6);1.5662(11.8);1.5514(11.6);1.5484(11.7);1.1152(7.1);1.1134(7.2);1.0970(14.4);1.0952(14.8);1.0788(7.0);1.0770(7.1);0.0080(1.3);-0.0002(42.3);-0.0085(1.4)
実施例番号I.1-184:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5193(3.8);7.5163(3.4);7.5007(3.3);7.4977(3.4);7.4030(6.1);7.3804(6.1);7.2605(97.9);6.9965(0.5);6.3586(7.2);5.9415(0.8);4.5442(1.7);4.5297(1.1);4.5068(4.8);4.4926(5.4);4.4757(5.5);4.4711(5.0);4.4385(1.2);4.4336(1.7);4.0924(0.7);4.0892(0.9);4.0760(1.0);4.0727(1.5);4.0695(0.8);4.0594(0.8);4.0563(1.5);4.0530(1.0);4.0398(0.9);4.0366(0.7);3.9694(1.3);3.9516(4.8);3.9338(5.0);3.9160(1.3);3.5597(13.2);2.0044(0.7);1.5959(0.7);1.5680(9.9);1.5640(10.0);1.5502(9.7);1.5462(9.7);1.1309(12.1);1.1229(9.3);1.1131(16.0);1.1066(9.3);1.0957(8.6);0.0080(1.1);-0.0002(35.1);-0.0085(1.0)
実施例番号I.1-231:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5141(2.0);7.5116(1.9);7.4954(2.0);7.4928(1.9);7.3690(2.7);7.3463(2.7);7.2608(35.2);6.3421(5.3);4.4087(0.9);4.3984(0.9);4.3916(0.5);4.3812(1.9);4.3633(1.4);4.3542(0.6);4.3461(1.3);4.3379(1.3);4.3298(0.7);4.3214(0.7);4.3188(0.6);4.3105(0.6);3.8958(0.7);3.8779(2.5);3.8601(2.6);3.8422(0.7);3.5468(7.9);2.9592(12.4);2.9563(12.1);2.9134(16.0);2.5657(2.1);2.5491(4.2);2.5323(2.0);1.5641(4.9);1.5242(5.9);1.5219(5.9);1.5063(5.9);1.5040(5.8);0.0080(0.7);-0.0002(20.1);-0.0085(0.7)
実施例番号I.1-241:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6956(1.7);7.6767(1.7);7.6665(1.7);7.6478(1.6);7.5187(0.7);7.3619(1.8);7.3510(1.8);7.3391(1.8);7.3283(1.7);7.2599(127.1);6.9958(0.7);6.3300(2.7);6.3194(2.8);4.7569(0.9);4.7365(0.9);4.7206(1.6);4.7002(1.7);4.6251(1.7);4.6217(1.8);4.5889(1.0);4.5853(1.0);4.0410(1.5);4.0242(1.8);4.0065(1.5);3.5419(7.8);3.5390(8.1);2.9245(16.0);2.9030(7.7);2.8991(7.4);1.6152(4.8);1.6033(5.2);1.5972(5.0);1.5854(5.0);1.5475(4.8);1.2553(0.6);0.0079(1.2);-0.0002(35.0);-0.0085(1.1)
実施例番号I.1-242:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.7081(1.6);7.6892(1.6);7.6689(1.6);7.6502(1.6);7.5188(0.6);7.3631(1.9);7.3532(1.7);7.3402(1.7);7.3305(1.7);7.2599(103.8);6.9959(0.6);6.3282(2.7);6.3157(2.6);4.8718(0.5);4.8324(1.2);4.8170(1.4);4.7909(1.5);4.7871(1.5);4.7392(0.6);4.7346(0.8);4.0084(1.3);3.9904(1.4);3.9877(1.4);3.9697(1.4);3.7169(16.0);3.7149(14.8);3.5422(7.6);3.5394(8.1);3.5110(0.6);3.1469(1.3);3.1351(13.9);3.1168(1.3);2.0053(2.2);1.6134(5.0);1.6027(5.5);1.5954(5.6);1.5847(5.6);1.5771(1.7);1.5745(1.5);1.5589(1.1);1.5565(1.0);0.0080(1.7);-0.0002(56.2);-0.0085(1.9)
実施例番号I.1-251:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5432(3.2);7.5322(3.2);7.5247(3.4);7.5203(1.2);7.5137(6.0);7.5105(3.2);7.4952(3.0);7.4918(2.9);7.3770(2.8);7.3728(3.0);7.3615(3.6);7.3584(3.8);7.3542(3.2);7.3501(3.2);7.3389(3.6);7.3358(3.7);7.2727(0.5);7.2719(0.5);7.2711(0.6);7.2703(0.6);7.2694(0.8);7.2687(0.9);7.2679(1.1);7.2670(1.3);7.2662(1.7);7.2654(2.3);7.2614(136.5);7.2573(4.1);7.2565(3.3);7.2557(2.8);7.2549(2.4);7.2541(2.1);7.2533(1.8);7.2525(1.5);7.2517(1.4);7.2509(1.2);7.2501(1.1);7.2493(1.0);7.2485(0.9);7.2477(0.9);7.2469(0.8);7.2461(0.8);7.2453(0.7);7.2445(0.7);7.2437(0.7);7.2429(0.7);7.2421(0.6);7.2413(0.6);7.2405(0.6);7.2397(0.6);7.2389(0.6);7.2357(0.5);7.2167(0.5);6.9973(0.8);6.3683(4.9);6.3574(5.3);6.3518(5.0);6.3487(4.8);5.7628(0.8);5.6816(1.3);4.4584(0.9);4.4501(1.0);4.4306(1.4);4.4223(1.5);4.4001(0.7);4.3914(0.8);4.3771(0.9);4.3726(1.9);4.3671(1.6);4.3638(2.0);4.3575(0.8);4.3495(1.6);4.3400(4.0);4.3294(4.4);4.3181(2.7);4.3168(2.8);4.3138(1.5);4.3053(2.4);4.3015(3.3);4.2884(3.0);4.2777(0.9);4.2740(1.1);4.2605(1.0);4.1304(0.8);4.1125(0.8);3.8846(0.7);3.8665(2.6);3.8534(0.8);3.8485(3.0);3.8461(3.0);3.8355(2.6);3.8327(2.9);3.8280(3.0);3.8174(2.6);3.8147(2.7);3.8100(1.0);3.7994(0.8);3.7968(0.8);3.5613(7.8);3.5581(12.0);3.5549(16.0);3.5517(15.0);3.5483(9.2);3.5468(8.8);3.5433(7.6);3.2906(2.5);3.2760(3.4);3.2743(4.2);3.2703(2.8);3.2677(1.9);3.2545(3.6);3.2482(1.2);3.2287(1.8);3.2122(1.6);3.1927(1.2);3.1861(0.7);3.1834(0.7);3.1726(0.8);3.1699(0.9);3.1638(1.2);3.1608(1.0);3.1548(0.7);3.1442(0.9);3.1413(1.0);3.1346(0.9);3.1321(0.9);2.6354(0.9);2.6259(1.4);2.6154(1.7);2.6123(1.7);2.6029(1.8);2.5925(1.3);2.5821(1.0);2.2307(0.7);2.2207(1.0);2.2148(1.0);2.2109(0.9);2.2047(1.2);2.2013(1.2);2.1973(1.8);2.1917(1.2);2.1883(1.4);2.1819(1.4);2.1779(1.2);2.1735(1.4);2.1686(1.0);2.1644(1.0);2.1592(0.8);2.1547(0.5);2.0436(4.0);1.9229(1.0);1.9104(0.9);1.9064(1.1);1.9028(1.1);1.8899(1.9);1.8828(0.7);1.8778(0.8);1.8698(1.8);1.8555(1.4);1.8501(0.9);1.8364(1.0);1.5804(6.6);1.5558(10.0);1.5517(14.7);1.5501(13.5);1.5378(10.4);1.5349(12.7);1.5336(14.7);1.5320(13.6);1.2764(1.4);1.2586(3.3);1.2407(1.3);0.0079(1.9);0.0054(0.5);0.0046(0.7);-0.0002(70.0);-0.0052(1.9);-0.0060(1.6);-0.0069(1.5);-0.0085(2.7);-0.0116(0.7);-0.0124(0.7);-0.0140(0.6);-0.0148(0.5)
実施例番号I.1-254:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5189(1.0);7.5114(2.0);7.4920(4.5);7.4774(2.7);7.4726(3.0);7.4179(2.4);7.4094(2.8);7.4047(2.8);7.3952(2.7);7.3867(2.8);7.3820(2.8);7.2600(151.9);6.9959(0.9);6.3656(5.2);6.3617(5.0);6.3577(4.3);6.3449(4.3);5.6570(1.2);5.6283(1.3);5.6085(1.0);5.5535(0.9);5.2761(1.7);5.2615(3.6);5.2466(2.8);5.2309(0.7);4.0852(0.5);4.0674(1.9);4.0543(2.1);4.0498(2.1);4.0366(2.0);4.0192(0.6);3.9183(0.6);3.9010(1.9);3.8980(1.8);3.8830(1.9);3.8649(0.6);3.6418(1.0);3.6368(1.0);3.6283(1.1);3.6235(1.0);3.6126(1.3);3.6077(1.3);3.5994(2.4);3.5861(1.5);3.5805(1.6);3.5629(14.5);3.5540(16.0);3.5382(1.6);3.2446(1.2);3.2316(1.1);3.2161(1.1);3.2023(1.0);3.0583(1.4);3.0283(1.3);3.0107(1.4);2.9816(1.3);2.6486(1.2);2.6324(1.3);2.6183(1.0);2.6106(1.2);2.6026(2.4);2.5941(1.3);2.5878(1.6);2.5737(1.3);2.5662(1.5);2.5572(1.3);2.5498(1.3);2.3091(1.6);2.2962(1.6);2.2619(2.4);2.2515(2.4);2.2190(1.0);2.2070(0.9);2.0045(1.9);1.5459(12.2);1.5284(16.1);1.5147(10.1);-0.0002(54.6)
実施例番号I.1-255:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5387(3.0);7.5194(4.1);7.5151(2.9);7.4963(2.7);7.4766(3.1);7.4721(2.8);7.4579(3.3);7.4534(3.0);7.4499(3.8);7.4256(6.8);7.4021(3.7);7.2601(297.0);7.2104(1.1);6.9961(1.6);6.3797(4.2);6.3614(8.0);6.3448(5.0);5.8476(0.9);5.7945(1.7);5.7683(0.9);4.1754(1.3);4.1720(1.4);4.1658(1.5);4.1619(1.6);4.1475(1.6);4.1444(1.8);4.1379(1.7);4.1343(1.8);4.0557(1.1);4.0475(1.1);4.0268(2.4);4.0192(3.4);4.0023(5.7);3.9981(2.7);3.9899(2.2);3.9846(5.7);3.9806(2.7);3.9669(1.7);3.9628(2.4);3.9451(0.6);3.8742(1.7);3.8711(1.4);3.8585(2.0);3.8552(1.7);3.8459(1.2);3.8427(1.1);3.8301(1.5);3.8269(1.4);3.8040(1.2);3.7878(1.7);3.7750(1.8);3.7597(3.4);3.7471(1.0);3.7318(2.2);3.7146(1.2);3.7004(1.9);3.6932(1.8);3.6858(1.8);3.6729(1.2);3.5652(7.4);3.5622(8.0);3.5510(16.0);2.3759(0.6);2.3505(1.9);2.3330(1.9);2.3255(1.6);2.3082(2.7);2.3008(1.3);2.2949(2.1);2.2911(2.3);2.2880(3.1);2.2834(2.9);2.2767(1.7);2.2719(3.3);2.2700(3.1);2.2662(3.1);2.2597(1.1);2.2555(1.8);2.2498(1.8);2.2457(0.8);2.2413(0.8);2.2323(1.2);2.2288(1.5);2.2226(1.1);2.2146(1.4);2.2073(1.5);2.1976(1.2);2.1946(1.3);2.1867(1.4);2.1788(1.6);2.1749(1.7);2.1662(0.7);2.1623(0.9);2.1561(1.2);2.0048(2.3);1.8045(0.9);1.7920(1.1);1.7825(1.2);1.7791(1.3);1.7705(1.7);1.7625(1.8);1.7549(1.5);1.7500(1.6);1.7414(1.3);1.7331(1.7);1.7247(1.1);1.7191(1.0);1.7147(1.0);1.7011(1.0);1.6455(0.6);1.5524(8.4);1.5434(11.7);1.5400(13.3);1.5347(9.3);1.5257(11.5);1.5231(12.6);0.0080(3.3);-0.0002(108.7);-0.0085(3.3)
実施例番号I.1-293:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4868(3.5);7.4794(3.6);7.4683(3.6);7.4608(3.6);7.3655(4.9);7.3429(5.0);7.2717(0.5);7.2709(0.6);7.2701(0.6);7.2693(0.7);7.2685(0.8);7.2677(1.0);7.2668(1.1);7.2660(1.4);7.2652(1.7);7.2610(83.8);6.3517(7.4);4.1846(2.8);4.1835(2.9);4.1789(2.4);4.1766(2.6);4.1654(6.9);4.1586(10.2);4.1520(4.8);4.1476(7.3);4.1409(7.2);4.1298(2.3);4.1231(2.4);4.1148(4.2);4.0992(3.8);4.0878(1.9);4.0722(2.1);3.8702(0.7);3.8597(0.8);3.8522(2.9);3.8418(3.0);3.8343(3.0);3.8239(3.8);3.8160(1.7);3.8137(1.7);3.8055(2.1);3.7945(2.4);3.7842(2.5);3.7745(1.9);3.7654(1.7);3.7555(0.9);3.5597(9.4);3.5565(13.4);3.5530(10.0);3.4871(1.3);3.4804(2.1);3.4762(1.1);3.4737(1.1);3.4700(1.0);3.4595(1.8);3.4572(1.9);3.4528(2.5);3.4505(2.7);3.4464(1.9);3.4433(1.6);3.4300(1.4);3.4233(1.7);3.4192(1.0);3.4166(0.8);3.4130(0.7);2.0034(1.1);1.9935(0.8);1.9785(2.0);1.9587(0.9);1.9505(1.3);1.9448(1.2);1.5769(2.3);1.5727(2.3);1.5679(2.4);1.5505(1.3);1.5406(1.5);1.5308(2.2);1.5220(13.8);1.5209(14.0);1.5041(14.7);1.5032(14.4);1.4960(1.8);1.4922(1.4);1.4846(1.2);1.4686(1.2);1.4574(0.9);1.2666(7.4);1.2616(7.5);1.2488(15.7);1.2439(16.0);1.2310(7.1);1.2260(7.3);0.0080(1.1);0.0048(0.5);0.0040(0.7);-0.0002(32.9);-0.0085(0.8)
実施例番号I.2-2:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6080(0.6);7.5183(1.2);7.4793(1.8);7.4715(1.8);7.4607(2.0);7.4528(1.9);7.3708(2.0);7.3670(2.2);7.3481(1.9);7.3444(2.2);7.2787(0.7);7.2594(216.1);7.2456(0.6);7.2081(0.5);6.9955(1.2);6.3517(3.5);6.3483(3.5);5.2985(0.8);4.3495(0.8);4.3427(0.8);4.3324(1.1);4.3258(0.9);4.3111(1.2);4.2965(1.6);4.2837(1.0);4.2683(0.5);3.7022(0.6);3.6932(1.0);3.6737(2.0);3.6649(15.7);3.6635(16.0);3.6403(0.5);3.5503(8.5);2.5888(1.5);2.5804(1.3);2.5732(2.7);2.5645(2.0);2.5576(1.6);2.5478(1.0);1.9955(0.5);1.9763(0.7);1.9604(1.0);1.9422(1.2);1.9226(0.8);1.8682(0.8);1.8515(1.2);1.8332(1.4);1.8150(1.0);1.7986(0.6);1.6535(1.3);1.0666(4.9);1.0482(10.7);1.0298(4.6);0.0080(2.5);-0.0002(74.9);-0.0085(2.3)
実施例番号I.2-32:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5180(7.0);7.4695(2.1);7.4534(2.4);7.4346(2.0);7.3794(1.0);7.3549(2.3);7.3511(2.6);7.3322(3.0);7.3287(2.9);7.2998(2.8);7.2966(3.0);7.2918(4.6);7.2871(4.9);7.2839(5.8);7.2831(5.7);7.2814(6.8);7.2807(7.0);7.2799(7.2);7.2791(7.5);7.2783(8.0);7.2775(8.2);7.2767(8.8);7.2759(9.8);7.2751(10.3);7.2743(10.8);7.2735(11.5);7.2727(12.4);7.2719(13.3);7.2711(14.6);7.2703(16.0);7.2695(17.6);7.2687(19.6);7.2679(21.6);7.2671(24.0);7.2663(27.3);7.2591(1212.4);7.2558(43.1);7.2550(33.0);7.2542(26.8);7.2533(23.0);7.2525(19.8);7.2517(18.2);7.2509(16.2);7.2501(14.8);7.2493(13.7);7.2485(12.7);7.2477(12.1);7.2469(11.5);7.2462(10.9);7.2454(10.1);7.2446(9.6);7.2437(9.1);7.2430(8.8);7.2421(8.4);7.2414(8.5);7.2406(7.9);7.2398(7.6);7.2390(7.4);7.2382(7.2);7.2374(6.9);7.2366(6.8);7.2358(6.8);7.2350(6.8);7.2342(6.4);7.2334(6.4);7.2318(6.4);7.2295(5.8);7.2247(6.6);7.2152(5.8);7.2087(6.5);7.1400(2.6);7.1170(1.5);6.9951(6.9);6.3501(3.5);6.2796(0.8);4.1771(1.4);4.1667(1.6);4.1503(2.2);4.1399(2.4);4.0479(2.4);4.0268(2.3);4.0212(1.7);4.0001(1.8);3.6845(1.1);3.6678(2.1);3.6382(15.7);3.6327(16.0);3.5539(6.0);3.5505(6.1);3.5192(1.5);2.0048(2.0);1.9486(1.0);1.9295(1.2);1.9091(0.8);1.8721(0.8);1.8539(1.2);1.8377(1.5);1.8191(1.0);1.5275(180.9);1.2545(1.0);1.1668(11.1);1.1643(10.5);1.1383(10.9);1.1361(10.9);1.0508(4.6);1.0325(9.5);1.0141(4.1);0.1459(1.6);0.0365(1.0);0.0142(4.2);0.0079(19.7);0.0062(12.4);0.0046(20.3);-0.0002(470.3);-0.0052(13.0);-0.0060(11.4);-0.0068(10.5);-0.0085(18.6);-0.0116(5.8);-0.0123(5.6);-0.0179(3.9);-0.0235(3.2);-0.0275(2.9);-0.0346(2.9);-0.0498(2.8);-0.1495(2.0)
実施例番号I.2-46:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.3818(0.6);7.3633(0.8);7.3519(0.6);7.3461(1.8);7.3427(1.9);7.3378(0.8);7.3236(1.8);7.3214(1.5);7.2593(69.0);6.3157(0.8);6.2865(0.8);5.1265(2.2);4.0533(0.5);4.0400(0.6);3.5182(1.2);3.5154(1.3);3.4994(1.2);3.4965(1.2);2.0046(0.8);1.5337(16.0);1.1242(1.3);1.1057(2.7);1.0872(1.2);0.0079(1.2);-0.0002(34.5);-0.0085(1.3)
実施例番号I.4-43:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5932(0.5);7.3734(0.5);7.3507(0.5);7.2646(0.6);7.2597(46.5);6.3405(1.1);4.5843(0.7);4.5710(0.8);4.5270(0.8);4.5203(0.7);4.1612(0.8);4.1433(0.8);3.5481(1.8);3.5444(1.4);1.5388(16.0);1.2627(1.2);1.2613(1.3);1.2448(2.4);1.2434(2.6);1.2269(1.1);1.2255(1.2);0.9781(1.2);0.9754(1.4);0.9678(2.3);0.9619(1.4);0.9591(1.4);0.9518(2.0);0.0079(0.6);-0.0002(19.5);-0.0085(0.6)
実施例番号I.5-2:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5185(1.0);7.3596(0.7);7.3566(0.5);7.3370(0.6);7.3340(0.5);7.2742(0.5);7.2734(0.5);7.2726(0.6);7.2718(0.6);7.2710(0.7);7.2702(0.8);7.2694(0.9);7.2686(1.1);7.2678(1.2);7.2670(1.4);7.2662(1.6);7.2654(2.0);7.2645(2.4);7.2597(179.3);7.2524(1.0);7.2516(0.7);7.2508(0.6);7.2500(0.6);7.2492(0.6);6.9956(1.0);6.3475(1.2);6.3434(1.2);3.6602(6.4);3.6584(4.5);3.6438(0.5);3.6403(0.5);3.5469(3.0);2.5634(0.8);2.5557(0.6);1.5338(16.0);1.1284(2.2);1.1114(2.1);1.0391(1.2);1.0222(1.2);0.9467(0.7);0.9362(1.1);0.9281(1.4);0.9177(2.4);0.9096(0.6);0.8991(0.9);0.1263(0.5);0.0080(2.3);-0.0002(79.6);-0.0085(2.2)
実施例番号I.5-3:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.2694(0.5);7.2686(0.6);7.2678(0.7);7.2670(0.7);7.2662(0.9);7.2654(1.0);7.2646(1.2);7.2638(1.6);7.2597(83.0);7.2557(1.6);7.2549(1.2);7.2540(0.9);7.2532(0.7);7.2524(0.6);6.3458(0.6);6.3403(0.6);5.2988(16.0);4.1258(0.6);4.1080(0.6);3.5457(1.4);2.0439(0.8);1.5355(12.5);1.2591(1.2);1.2429(1.6);1.2414(1.8);1.2238(0.8);1.1266(1.0);1.1097(1.0);1.0394(0.6);1.0227(0.6);0.9344(0.6);0.9260(0.7);0.9159(1.1);0.8973(0.5);0.0080(1.0);-0.0002(36.9);-0.0085(1.0)
実施例番号I.8-2:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.0);7.4121(2.2);7.3938(2.2);7.3592(2.3);7.3367(2.3);7.3105(0.8);7.2596(173.6);6.9956(1.0);6.3545(3.5);5.2986(1.2);4.3769(2.3);4.3612(4.6);4.3456(2.4);3.6752(16.0);3.6351(9.4);3.5541(5.3);3.5510(5.6);2.6266(2.1);2.6109(4.1);2.5952(2.0);1.5836(5.4);0.0079(2.0);-0.0002(64.9);-0.0085(2.1)
実施例番号I.8-3:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4172(3.9);7.3989(3.9);7.3582(4.0);7.3356(4.0);7.2616(8.1);6.3525(6.8);4.3777(3.8);4.3620(7.9);4.3462(4.1);4.1567(2.1);4.1389(6.4);4.1210(6.5);4.1032(2.2);3.6349(16.0);3.5526(10.3);3.5498(11.0);2.6123(3.9);2.5966(7.7);2.5809(3.8);1.5637(0.6);1.2689(7.0);1.2511(14.2);1.2332(7.1);-0.0002(10.4);-0.0083(0.6)
実施例番号I.8-23:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5182(2.3);7.4130(1.7);7.4059(1.8);7.3948(1.9);7.3878(1.8);7.3489(2.8);7.3262(2.9);7.2969(0.5);7.2929(0.7);7.2825(0.7);7.2802(0.9);7.2785(0.9);7.2778(0.9);7.2762(1.1);7.2754(1.3);7.2746(1.3);7.2738(1.4);7.2730(1.5);7.2722(1.6);7.2714(1.8);7.2706(1.9);7.2698(2.2);7.2690(2.5);7.2682(2.7);7.2674(3.2);7.2666(3.6);7.2657(4.3);7.2594(419.5);7.2544(10.8);7.2536(9.1);7.2528(7.8);7.2520(6.7);7.2512(5.9);7.2504(5.3);7.2496(4.8);7.2488(4.5);7.2480(4.2);7.2472(4.0);7.2464(3.7);7.2456(3.6);7.2448(3.4);7.2440(3.3);7.2432(3.0);7.2424(2.9);7.2416(3.0);7.2408(2.8);7.2400(2.8);7.2393(2.6);7.2384(2.5);7.2376(2.5);7.2369(2.4);7.2360(2.3);7.2352(2.3);7.2345(2.2);7.2337(2.0);7.2329(1.9);7.2321(2.0);7.2313(1.9);7.2305(1.8);7.2297(1.8);7.2289(1.8);7.2273(1.7);7.2249(1.6);7.2233(1.6);7.2209(1.6);7.2091(1.4);7.1971(1.0);7.1875(0.8);6.9953(2.4);6.3494(3.8);5.3010(0.6);5.2853(1.0);5.2666(1.0);5.2512(0.6);4.1250(1.4);4.1070(4.3);4.0898(4.4);4.0719(1.5);3.6193(4.9);3.6167(8.6);3.6149(5.4);3.5518(8.0);3.5487(8.3);2.6314(0.9);2.6123(1.0);2.5923(1.6);2.5735(1.5);2.4920(1.3);2.4887(1.3);2.4781(1.4);2.4746(1.4);2.4530(0.8);2.4497(0.8);2.4390(0.8);2.4356(0.8);1.5403(24.9);1.2712(7.0);1.2696(7.2);1.2554(7.2);1.2537(7.5);1.2493(8.4);1.2314(16.0);1.2135(7.6);0.0080(4.6);-0.0002(161.4);-0.0085(6.1);-0.1496(0.6)
実施例番号I.8-42:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5102(2.3);7.4919(2.3);7.3576(2.4);7.3350(2.4);7.2601(38.9);6.3459(3.9);4.7512(1.0);4.7495(0.9);4.6549(1.3);4.6400(8.5);3.7478(2.6);3.7399(9.6);3.7086(16.0);3.5515(5.3);3.5484(5.5);3.5451(2.6);3.5406(1.0);-0.0002(14.5)
実施例番号I.8-43:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5170(2.5);7.4983(2.1);7.3530(2.3);7.3303(2.3);7.2929(0.6);7.2594(225.1);7.2091(1.2);6.9954(1.3);6.3409(3.7);5.2985(0.7);4.6242(8.9);4.1858(1.0);4.1679(3.2);4.1500(3.3);4.1321(1.2);3.7409(8.7);3.5498(5.6);3.5469(5.6);1.5667(16.0);1.2715(3.8);1.2536(7.9);1.2358(3.8);0.0080(2.7);-0.0002(81.2);-0.0084(3.3)
実施例番号I.8-127:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.3850(1.1);7.3669(1.1);7.3494(1.2);7.3269(1.2);7.2604(21.7);6.3480(1.8);5.5276(0.5);5.5117(0.8);5.4959(0.5);3.6477(16.0);3.6211(4.4);3.5497(2.6);3.5467(2.7);2.6947(3.5);2.6786(3.4);1.5467(6.4);-0.0002(7.9)
実施例番号I.11-3:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.8);7.4851(2.1);7.4820(2.1);7.4664(2.1);7.4632(2.1);7.3719(3.5);7.3490(3.6);7.2854(0.6);7.2781(0.8);7.2773(0.8);7.2741(1.1);7.2717(1.5);7.2710(1.5);7.2701(1.7);7.2693(1.9);7.2686(2.1);7.2669(2.7);7.2595(328.4);6.9955(1.8);4.3477(0.6);4.3375(1.4);4.3323(0.6);4.3220(1.7);4.3195(1.7);4.3086(1.5);4.3046(1.5);4.2928(2.7);4.2810(0.6);4.2771(1.5);4.2652(0.9);4.2495(0.5);4.1496(1.6);4.1319(4.8);4.1140(4.8);4.0964(1.6);3.8979(0.6);3.8815(2.0);3.8799(2.0);3.8636(2.1);3.8620(2.0);3.8457(0.6);3.5516(2.9);3.5463(8.0);3.5409(8.2);3.5354(2.9);2.5736(1.2);2.5580(3.2);2.5429(2.8);2.5280(0.9);2.5249(0.9);2.2496(1.7);2.2404(4.6);2.2381(4.9);2.2289(4.9);2.2266(4.9);2.2174(1.7);2.2150(1.7);2.0243(0.7);1.5864(8.3);1.5167(10.9);1.4989(10.7);1.2713(0.6);1.2634(7.8);1.2567(0.9);1.2455(16.0);1.2277(7.6);0.0080(4.5);0.0057(1.8);0.0048(2.1);-0.0002(147.0);-0.0085(3.9)
実施例番号I.46-2:
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5387(2.2);7.5193(2.4);7.4067(2.2);7.3836(2.3);7.2596(84.2);6.3496(3.7);4.3413(2.0);4.3253(4.5);4.3094(2.2);3.6677(16.0);3.5559(5.4);3.5530(5.6);2.6364(2.0);2.6204(4.2);2.6044(2.0);1.5380(2.6);1.5245(11.2);1.5202(11.2);0.0080(1.0);-0.0002(31.3);-0.0084(0.9)
本発明は、好ましくは、有用植物の作物及び/又は観賞用植物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の、上記に定義されている式(I)の1種以上の本発明の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩の使用をさらに提供する。
本発明は、有害植物を防除し且つ/又は植物の成長を調整する方法において、有効量の、
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の本発明の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、(有害な)植物、(有害な)植物の種子、土壌であって、その中若しくは上で(有害な)植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法をさらに提供する。
本発明は、好ましくは、有用植物の作物における不要な植物を防除する方法において、有効量の、
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、不要な植物(例えば、単子葉若しくは双子葉雑草などの有害植物又は不要な作物植物)、不要な植物の種子(すなわち植物種子、例えば穀粒、種子又は塊茎若しくは芽を有する苗条の一部などの栄養体繁殖器官)、土壌であって、その中若しくは上に不要な植物が成長する土壌(例えば、耕作地又は非耕作地の土壌)又は栽培領域(すなわち不要な植物が成長するであろう領域)に適用されることを特徴とする方法も提供する。
さらに、本発明は、好ましくは、有用植物である植物の成長を制御又は調整する方法において、有効量の、
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、植物、植物の種子(すなわち植物種子、例えば穀粒、種子又は塊茎若しくは芽を有する苗条の一部などの栄養体繁殖器官)、土壌であって、その中若しくは上に植物が成長する土壌(例えば、耕作地又は非耕作地の土壌)又は栽培領域(すなわち植物が成長するであろう領域)に適用されることを特徴とする方法も提供する。
ここで、本発明の化合物又は本発明の組成物は、例えば、前播種(場合により土壌中への取り込みによっても)、発芽前及び/又は発芽後プロセスにより施用することが可能である。本発明の化合物によって防除可能であるいくつかの代表的な単子葉及び双子葉雑草植物相の特定の例は、以下のとおりであるが、一覧を特定の種に限定することを意図されていない。
本発明の有害植物を防除するか又は植物の成長を調整する方法では、有害植物を防除するため又は有用植物の作物若しくは観賞用植物の成長を調整するために式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩を用いることが好ましく、ここで、好ましい構成における有用植物又は観賞用植物は、遺伝子組換え植物である。
式(I)の本発明の化合物及び/又はその塩は、有害な単子葉及び双子葉植物の以下の属の防除に好適である。
以下の属の有害な単子葉植物:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、エレオカリス属(Eleocharis)、エレウシネ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Eriochloa)、フェスツカ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、モノコリア属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、セタリア属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
以下の属の有害な双子葉植物:イチビ属(Abutilon)、アマランサス属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、ローマカツミレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメキス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculusc)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、ビオラ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
有害植物(雑草及び/又は広葉雑草)が発芽する前に本発明の化合物が土壌表面に適用される場合(発芽前プロセス)、雑草実生及び/又は広葉雑草実生の出芽は、完全に防止されるか、又は雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後、成長を停止して、最終的に3~4週間後に完全に枯死する。
有効成分が植物の緑色の部分に発芽後に適用される場合、処理後に成長が停止し、有害植物は、適用時点における成長段階にとどまるか、又は有害植物は、一定期間後に完全に枯死し、これにより、作物植物に対して有害である雑草との競合は、従って、きわめて早期に且つ持続的に排除される。
本発明の化合物は、単子葉及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有し、例えば、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、ブラシカ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、ススキ属(Miscanthus)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の双子葉作物といった経済的に重要な作物の作物植物は、特定の本発明の化合物の構造及びその施用量に応じて、たとえ損傷を受ける場合でもその損傷がきわめて軽微となる。これらの理由のため、本発明の化合物は、農学的に有用な植物又は観賞用植物のプランテーションなどの植物作物における不要な植物の成長の選択的な防除にきわめて好適である。
加えて、本発明の化合物は、(それらの特定の構造及び使用される施用量に応じて)作物植物における優れた成長調整特性を有する。これらは、調節効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って植物構成物に対して制御的に影響を及ぼすために用いること並びに例えば乾燥及び成長の阻害を誘発させることにより収穫を促進するために用いることが可能である。加えて、これらは、植物を枯死させることのない、不要な栄養成長の一般的な制御及び阻害にも好適である。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を低減させるか又は完全に防止することが可能であるため、多くの単子葉及び双子葉作物対して重要な役割を果たす。
その除草特性及び植物成長調節特性のため、有効成分は、遺伝子操作された植物又は従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害植物の防除に用いられることも可能である。通常、遺伝子組換え植物は、例えば、特に一定の除草剤といった一定の殺有害生物剤に対する耐性、植物病害若しくは一定の昆虫などの植物病害の病原体に対する耐性又は真菌、バクテリア若しくはウイルスなどの微生物に対するものといった特定の有利な特性について知られている。他の特定の特徴は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の構成成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか、又はデンプンの質が改変されているか、又は収穫物の脂肪酸組成が異なる既知の遺伝子組換え植物が存在する。
遺伝子組換え作物に関して、有用植物及び観賞用植物(例えば、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、キビ/ソルガム、イネ及びトウモロコシなどの穀類又はサトウダイコン、綿、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜の作物)の経済的に重要な遺伝子組換え作物における本発明の化合物及び/又はその塩の使用が好ましい。
本発明の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して耐性であるか、又は組換え手段により耐性とされた有用植物の作物において除草剤としても使用可能である。
その除草特性及び植物成長調節特性のため、有効成分は、公知であるか又はこれから開発される遺伝子操作された植物の作物における有害植物の防除に用いられることも可能である。通常、遺伝子組換え植物は、例えば、特に一定の除草剤といった一定の殺有害生物剤に対する耐性、植物病害若しくは一定の昆虫などの植物病害の病原体に対する耐性又は真菌、バクテリア若しくはウイルスなどの微生物に対するものといった特定の有利な特性について知られている。他の特定の特徴は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の構成成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか、又はデンプンの質が改変されているか、又は収穫物の脂肪酸組成が異なる既知の遺伝子組換え植物が存在する。さらなる特定の特性は、例えば、高温、低温、干ばつ、塩分及び紫外線放射線といった非生物的ストレス要因に対する許容性又は耐性であり得る。
有用植物及び観賞用植物(例えば、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、ライコムギ、キビ/ソルガム、イネ、カサバ及びトウモロコシなどの穀類又はサトウダイコン、綿、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ及び他の野菜の作物)の経済的に重要な遺伝子組換え作物における式(I)の本発明の化合物又はその塩の使用が好ましい。
式(I)の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して耐性であるか、又は組換え手段により耐性とされた有用植物の作物において除草剤として使用可能である。
既存の植物と比べて改変された特性を有する新規植物をもたらす従来の方法は、例えば、従来の栽培方法及び突然変異株の生成を含む。代わりに、変質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成可能である。
改変された特性を有する新規遺伝子組換え植物をもたらすことが可能である多くの分子生物学技術が当業者に公知である。このような組換え操作のために、突然変異誘発を可能とする核酸分子又はDNA配列の組換えによる配列変更をプラスミドに導入することが可能である。標準的な方法を用いることで例えば塩基交換、配列の一部の除去又は天然若しくは合成配列の付加を行うことが可能である。DNA画分を互いに結合するために、アダプター又はリンカーを画分に加えることが可能である。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、コサプレッション効果を達成するための少なくとも1種の対応するアンチセンスRNAの発現、センスRNAの発現又は上記の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適切に構築されたリボザイムの発現により達成可能である。
この目的のために、第一に、存在し得るいずれかのフランキング配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子を用いることが可能であり、また、コード配列の一部のみを包含するDNA分子を用いることも可能であり、この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに十分に長い必要がある。遺伝子産物のコード配列に対して高度に相同性を有するが、完全に等しくなくてもよいDNA配列を用いることも可能である。
植物内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞におけるいずれかの所望の区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内における局在化を達成するために、例えば特定の区画内における局在化を保証するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に公知である(例えば、Braun et al.,EMBO J.11(1992),3219-3227を参照されたい)。核酸分子は、植物細胞の小器官内で発現させることも可能である。
遺伝子組換え植物細胞は、既知の技術によって再生させて、完全な植物を得ることが可能である。原理上、遺伝子組換え植物は、いずれかの所望の植物種の植物であり得、すなわち単子葉のみではなく双子葉植物であり得る。
このように、相同性(=天然)の遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性(=外来)の遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって改変された特性を有する遺伝子組換え植物が入手可能である。
本発明の化合物(I)は、例えば、ジカンバといった成長調節剤に耐性又は例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)若しくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)といった必須植物酵素を阻害する除草剤に耐性又はスルホニルウレア、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソキサゾール及び類似の有効成分の群からの除草剤に耐性である遺伝子組換え作物において好ましく用いられることが可能である。
遺伝子組換え作物において本発明の有効成分が用いられる場合、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるのみならず、例えば防除可能である雑草に係る範囲の変更又は特定的な拡大、適用に使用可能である施用量の変更、好ましくは遺伝子組換え作物が耐性である除草剤との良好な併用性並びに遺伝子組換え作物植物の成長及び収穫量への影響といった、特定の遺伝子組換え作物における適用に対して特異的である効果も多くの場合に生じる。
従って、本発明は、有用植物の作物若しくは観賞用植物、適切な場合には遺伝子組換え作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての、式(I)の本発明の化合物及び/又はその塩の使用も提供する。
好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、キビ/ソルガム又はイネといった穀類における発芽前又は発芽後の使用が好ましい。
また、ダイズにおける発芽前又は発芽後の使用も好ましい。
有害植物を防除するため又は植物の成長を調整するための本発明の使用は、式(I)の有効成分又はその塩が、植物上、植物中又は土壌中に施用された後にのみ、前駆体物質(「プロドラッグ」)から形成される事例も含む。
本発明は、有害植物を防除するか又は植物の成長を調整するための式(I)の1種以上の化合物若しくはその塩の使用又は本発明の組成物(以下に定義されている)の使用(方法における)において、有効量の、式(I)の1種以上の化合物又はその塩は、植物(有害植物、適切な場合には作物植物と共に)、植物種子、土壌であって、その中若しくは上に植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする使用も提供する。
本発明は、除草性及び/又は植物成長調整組成物において、
(a)好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.XX)の1種以上の化合物及び/又はその塩と、
(b)群(i)及び/又は(ii):
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤(すなわち上記に定義されている式(I)と合致しないもの)、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
(ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
から選択される1種以上のさらなる物質と
を含むことを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物も提供する。
本発明の組成物の構成成分(i)に係るさらなる農芸化学的有効成分は、好ましくは、“The Pesticide Manual”,16th dition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012において特定されている物質の群から選択される。
本発明の除草性又は植物成長調整組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、塗膜形成剤、増粘剤、無機塩、散粉剤、25℃及び1013mbarで固体であるキャリア(好ましくは吸着性の粒状化された不活性材料)、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶剤(好ましくは25℃及び1013mbarにおいていずれかの所望される比率で水和性である有機溶剤)からなる群から選択される、作物保護において慣習的である1種、2種、3種又はそれを超える配合助剤(ii)を含むことが好ましい。
本発明の化合物(I)は、慣習的配合物における水和剤、乳化性濃縮物、噴霧可能な溶液、散粉生成物又は顆粒の形態で利用され得る。従って、本発明は、式(I)の化合物及び/又はその塩を含む除草性及び植物成長調整組成物も提供する。
式(I)の化合物及び/又はその塩は、必要とされる生物学的及び/又は物理化学的パラメータに従って種々の方法で配合可能である。可能な配合物としては、例えば、水和剤(WP)、水溶性粉末(SP)、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物(EC)、水中油型及び油中水型エマルジョンなどのエマルジョン(EW)、噴霧可能な溶液、懸濁液濃縮物(SC)、油又は水性分散体、油混和性溶液、カプセル懸濁液(CS)、散粉剤(DP)、種子粉衣剤、ばら蒔き及び土壌施用用顆粒、微粒剤形態の顆粒(GR)、噴霧顆粒、吸収及び吸着性顆粒、水分散性顆粒(WG)、水溶性顆粒(SG)、ULV配合物、マイクロカプセル及びワックスが挙げられる。
これらの個別の配合物タイプ並びに不活性材料、界面活性剤、溶剤及びさらなる添加剤などの配合助剤は、当業者に公知であり、例えばWatkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,2nd ed.,Darland Books,Caldwell N.J.、H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”;2nd ed.,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,“Solvents Guide”;2nd Ed.,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon’s“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”[Interface-Active Ethylene Oxide Products],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976;Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology],volume 7,C.Hanser Verlag Munich,4th ed.1986において記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散性である調製物であり、有効成分に追加して、希釈剤又は不活性物質の他に、イオン性及び/又はノニオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-二スルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムも含む。水和剤は、除草性有効成分を例えばハンマーミル、ブロワーミル及びエアジェットミルなどの慣習的な装置において微細に粉砕し、且つ同時に又はその後に配合助剤と混合することにより生成される。
乳化性濃縮物は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン若しくは比較的高沸点の芳香族化合物若しくは炭化水素又は1種以上のイオン性及び/又はノニオン性界面活性剤(乳化剤)を加えた有機溶剤の混合物中に有効成分を溶解させることにより生成される。用いられ得る乳化剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸カルシウム又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル若しくはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン性乳化剤である。
散粉剤は、有効成分を例えばタルク、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石などの天然クレイ又は珪藻土といった微細な固体材料と一緒に粉砕することにより得られる。
懸濁液濃縮物は、水性又は油性であり得る。これらは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕により、且つ任意選択により例えば他の配合タイプのための上記に列挙されている界面活性剤の添加により生成され得る。
例えば、水中油型エマルジョン(EW)といったエマルジョンは、例えば、上記に列挙されている水性有機溶剤及び例えば他の配合タイプのため、任意選択により界面活性剤を用いる撹拌機、コロイドミル及び/又は静的ミキサにより生成可能である。
顆粒は、有効成分を吸着性の粒状不活性材料に吹付けることにより、又は砂、カオリナイト若しくは粒状不活性材料などのキャリアの表面に展着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは鉱油によって有効成分濃縮物を適用することにより生成可能である。好適な有効成分は、肥料顆粒(必要に応じて肥料との混合物として)を生成するために、慣習的な方法で粒状化することも可能である。
水分散性顆粒は、一般に、噴霧乾燥、流動床粒状化、パン粒状化、高速ミキサによる混合及び固体不活性材料を伴わない押出し成形などの慣習的プロセスによって生成される。
パン、流動床、押出し機及び噴霧顆粒の生成については、例えば、“Spray Drying Handbook”3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,London、J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,pages 147 ff.;“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”,5th ed.,McGraw-Hill,New York 1973,p.8-57におけるプロセスを参照されたい。
作物保護組成物の配合に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pages 81-96及びJ.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,pages 101-103を参照されたい。
好ましくは本発明の除草性又は植物成長調整組成物である農芸化学的調製物は、好ましくは、式(I)の有効成分及びその塩を0.1~99重量%、好ましくは0.5%~95重量%、さらに好ましくは1%~90重量%、特に好ましくは2%~80重量%の総量で含有する。
水和剤において、有効成分の濃度は、例えば、約10%~90重量%であり、100重量%までの残量は、慣習的な配合物構成成分からなる。乳化性濃縮物において、有効成分の濃度は、約1%~90%、好ましくは5%~80重量%であり得る。散粉可能な形態の配合物は、1%~30重量%の有効成分、通常好ましくは5%~20重量%の有効成分を含有し;噴霧可能な溶液は、約0.05%~80重量%、好ましくは2%~50重量%の有効成分を含有する。水分散性顆粒の場合、有効成分の含有量は、有効な化合物が液体又は固体形態であるか及び粒状化助剤、充填材等が用いられているかに部分的に応じる。水分散性顆粒において、有効成分の含有量は、例えば、1%~95重量%、好ましくは10%~80重量%である。
加えて、上記の有効成分配合物は、任意選択により、それぞれ慣習的な展着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶剤、充填材、キャリア及び染料、脱泡剤、蒸発阻害剤並びにpH及び粘度変性剤を含む。配合助剤の例は、とりわけ“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”,ed.D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)に記載されている。
式(I)の化合物又はその塩は、そのまま又はその調製物(配合物)の形態と他の殺有害生物反応物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/若しくは成長調節剤との組み合わせにおいて、例えば既製の配合物として又はタンク混合物の形態で用いられ得る。ここで、組み合わせ配合物は、組み合わされる有効成分の物理特性及び安定性を考慮して、上記の配合に基づいて生成され得る。
混合配合物又はタンク混合物において、式(I)の本発明の化合物に使用可能な組み合わせる相手は、例えば、例えばWeed Research 26(1986)441-445又は“The Pesticide Manual”,16th edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012及びこれらにおいて引用されている文献に記載されている、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル-CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート-3-リン酸塩シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の有効成分である。
有用植物の作物及び観賞用植物における有害植物の選択的な防除が特に関心を集めている。多くの作物において、本発明の化合物(I)は、既にきわめて良好か適切な選択性を有するが、原理上、作物植物に対する植物毒性がいくつかの作物について生じる可能性があり、これは、選択性に劣る他の除草剤との混合物である場合に特に当てはまる。この観点では、化合物(I)又は化合物(I)と他の除草剤若しくは殺有害生物剤との組み合わせと、毒性緩和剤とを含む本発明の化合物(I)の組み合わせが特に興味深い。解毒的に効果的な含有量で用いられる毒性緩和剤は、例えば、穀類(コムギ、オオムギ、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ/ソルガム)、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、綿及びダイズ、好ましくは穀類などの経済的に重要な作物において、用いられた除草剤/殺有害生物剤の植物毒性副次的作用を低減させる。
除草剤(混合物)対毒性緩和剤の重量比は、一般的に、除草剤の施用量及びそれぞれの毒性緩和剤の効力に応じて、例えば200:1~1:200、好ましくは100:1~1:100、特に20:1~1:20の範囲といった幅広い限度内で様々であり得る。毒性緩和剤は、化合物(I)又は化合物(I)とさらなる除草剤/殺有害生物剤との混合物と同様に配合され得、且つ除草剤を伴う既製の配合物又はタンク混合物として提供及び適用され得る。
適用のために、市販の形態における除草剤又は除草剤-毒性緩和剤配合物は、適切な場合、慣習的な方式において、例えば水和剤の場合には水、分散体及び水分散性顆粒の場合には乳化性濃縮物により希釈される。散粉配合物、土壌施用又はばら蒔き用顆粒及び噴霧可能な溶液は、典型的には、適用前にさらなる不活性物質でさらに希釈されない。
温度、湿度等などの外部条件が、式(I)の化合物及び/又はその塩の施用量に対して一定の影響を及ぼす。施用量は、幅広い限度内で様々であり得る。有害植物を防除するための除草剤としての適用について、式(I)の化合物及びその塩の総量は、好ましくは、0.001~10.0kg/haの範囲内、好ましくは0.005~5kg/haの範囲内、さらに好ましくは0.01~1.5kg/haの範囲内、特に好ましくは0.05~1kg/haの範囲内である。これは、発芽前及び発芽後適用の両方に適用される。
式(I)の化合物及び/又はその塩が例えば茎短縮化剤(stem shortener)といった植物成長調節剤として用いられる場合であって、上記の作物植物の場合、好ましくはコムギ、オオムギ、ライ麦、ライコムギ、キビ/ソルガム、イネ又はトウモロコシなどの穀類植物の場合、総施用量は、好ましくは、0.001~2kg/haの範囲内、好ましくは0.005~1kg/haの範囲内、特に10~500g/haの範囲内、最も好ましくは20~250g/haの範囲内である。これは、発芽前及び発芽後の両方での適用に適用される。
茎短縮化剤としての適用は、植物の種々の成長ステージで行うことが可能である。例えば、線形成長の開始時のぶんげつ後における適用が好ましい。
また、植物成長調節剤として使用される場合における代替的な選択肢は、異なる種子粉衣及びコーティング技術を含む種子の処理でもある。施用量は個別の技術に応じ、予備テストにおいて確認することが可能である。
本発明の組成物(例えば、混合配合物又はタンク混合物)において、式(I)の本発明の化合物に使用可能な組み合わせる相手は、例えば、例えばWeed Research 26(1986)441-445又は“The Pesticide Manual”,16th edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012及びこれらに引用されている文献に記載されている、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル-CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート-3-リン酸塩シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の有効成分である。本明細書中で下記において例として特定されているものは、本発明の化合物と組み合わせることが可能である既知の除草剤又は植物成長調節剤であり、これらの有効成分の命名は、国際標準化機構(ISO)に従う英語上の変形におけるその慣用名、又は化学的名称、又はコード番号による。これらは、常に、明示的に記載されていないとしても、すべての使用形態、例えば酸、塩、エステル並びにまた立体異性体及び光学的異性体などのすべての異性形態を含む。
このような除草性混合相手の例は、アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミノカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート及び-オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロロフェナック、クロロフェナック-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウム及び-トロールアミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、イソオクチル、-カリウム及び-ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメディファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2-(2,4-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、2-(2,5-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコート、ダイコート-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-9600、F-5231、すなわちN-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム及び-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、フォメサフェン、フォメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム及び-トリメシウム塩、H-9201、すなわちO-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)-O-エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオドスルフロン、イオドスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム及びナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、すなわち3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム及び-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル及び-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム及び-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル及び-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、すなわちN-[3-クロロ-4-(1-メチルエチル)-フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモネ、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、XDE-848、ZJ-0862、すなわち3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン及び以下の化合物である。
Figure 0007275162000093
可能な混合相手としての植物成長調節剤の例は、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロプ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-ジカリウム、-ジナトリウム及びモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレインヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、4-オキソ-4[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-Pである。
式(I)の本発明の化合物のための組み合わせる相手として同様に可能なものとしては、例えば、以下の毒性緩和剤が挙げられる。
S1)複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物:
S1a)ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸タイプの化合物(S1a)、好ましくは1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボキシレート(S1-1)(「メフェンピル-ジエチル」)などの化合物及び国際公開第91/07874号に記載されている関連する化合物;
S1b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-2)、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-3)、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボキシレート(S1-4)などの化合物並びに欧州特許出願公開第333 131号明細書及び欧州特許出願公開第269 806号明細書に記載されている関連する化合物;
S1c)1,5-ジフェニルピラゾール-3-カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-5)、メチル1-(2-クロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-6)などの化合物及び例えば欧州特許出願公開第268 554号明細書に記載されている関連する化合物;
S1d)トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、好ましくは、フェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわちエチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3-カルボキシレート(S1-7)などの化合物並びに欧州特許出願公開第174 562号明細書及び欧州特許出願公開第346 620号明細書に記載されている関連する化合物;
S1e)5-ベンジル-又は5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸又は5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸タイプの化合物(S1e)、好ましくは、エチル5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-8)又はエチル5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-9)などの化合物及び国際公開第91/08202号に記載されている関連する化合物又は5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリンカルボン酸(S1-10)又はエチル5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-11)(「イソキサジフェン-エチル」)又はn-プロピル5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-12)又はエチル5-(4-フルオロフェニル)-5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-13)などの化合物(国際公開第95/07897号に記載されているとおり)。
S2)8-キノリノキシ誘導体の群からの化合物(S2):
S2a)8-キノリノキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは1-メチルヘキシル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(「クロキントセットメキシル」)(S2-1)、1,3-ジメチル-ブタ-1-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-2)、4-アリルオキシブチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-3)、1-アリルオキシ-プロプ-2-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-4)、エチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-5)、メチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-6)、アリル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-7)、2-(2-プロピリデンイミノキシ)-1-エチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-8)、2-オキソプロプ-1-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-9)及び欧州特許出願公開第86 750号明細書、欧州特許出願公開第94 349号明細書及び欧州特許出願公開第191 736号明細書又は欧州特許出願公開第0 492 366号明細書に記載されている関連する化合物並びにまた(5-クロロ-8-キノリノキシ)酢酸(S2-10)、水和物及びその塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム塩又はホスホニウム塩その塩(国際公開第2002/34048号に記載されているとおり);
S2b)(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくは、ジエチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネート、ジアリル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネート、メチルエチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネートなどの化合物及び欧州特許出願公開第0 582 198号明細書に記載されている関連する化合物。
S3)発芽前毒性緩和剤(土壌作用型毒性緩和剤)として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドタイプの有効成分(S3)、例えば、
「ジクロルミド」(N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド)(S3-1)、
「R-29148」(3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン)(Stauffer製)(S3-2)、
「R-28725」(3-ジクロロアセチル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン)(Stauffer製)(S3-3)、
「ベノキサコール」(4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン)(S3-4)、
「PPG-1292」(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(PPG Industries製)(S3-5)、
「DKA-24」(N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(Sagro-Chem製)(S3-6)、
「AD-67」又は「MON 4660」(3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4.5]デカン)(Nitrokemia又はMonsanto製)(S3-7)、
「TI-35」(1-ジクロロアセチルアゼパン)(TRI-Chemical RT製)(S3-8)、
「ジクロノン」(ジシクロノン)又は「BAS145138」又は「LAB145138」(S3-9)、
((RS)-1-ジクロロアセチル-3,3,8a-トリメチルパーヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-オン)(BASF製)、
「フリラゾール」又は「MON13900」((RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリジン)(S3-10)及びその(R)異性体(S3-11)。
S4)アシルスルホンアミドのクラスの化合物(S4):
S4a)国際公開第97/45016号に記載の式(S4a)のN-アシルスルホンアミド及びその塩
Figure 0007275162000094
(式中、
A 1は、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキルであり、ここで、2つの後者のラジカルは、ハロゲン、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ及び(C1~C4)アルキルチオの群からのvAの置換基によって置換されており、且つ環式ラジカルの場合には(C1~C4)アルキル及び(C1~C4)ハロアルキルによって置換されており;
A 2は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり;
Aは、1又は2であり;
Aは、0、1、2又は3である);
S4b)国際公開第99/16744号に記載の式(S4b)の4-(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプの化合物及びその塩
Figure 0007275162000095
(式中、
B 1、RB 2は、独立して、水素、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C3~C6)アルケニル、(C3~C6)アルキニルであり、
B 3は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル又は(C1~C4)アルコキシであり、及び
Bは、1又は2である)
例えば、RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(「シプロスルファミド」、S4-1)、
B 1=シクロプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-2)、
B 1=エチル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(S4-3)、
B 1=イソプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-4)、及び
B 1=イソプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(S4-5)
であるもの。
S4c)欧州特許出願公開第365 484号明細書に記載の式(S4c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスの化合物
Figure 0007275162000096
(式中、
C 1、RC 2は、独立して、水素、(C1~C8)アルキル、(C3~C8)シクロアルキル、(C3~C6)アルケニル、(C3~C6)アルキニルであり、
C 3は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり、及び
Cは、1又は2である);
例えば、1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチルウレア、
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3,3-ジメチルウレア、
1-[4-(N-4,5-ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチルウレア;
S4d)例えば、中国特許出願公開第101838227号明細書から公知である、式(S4d)のN-フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物及びその塩
Figure 0007275162000097
(式中、
D 4は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり;
Dは、1又は2であり;
D 5は、水素、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C5~C6)シクロアルケニルである)。
S5)ヒドロキシ芳香族及び芳香族-脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの有効成分(S5)、例えば、国際公開第2004/084631号、国際公開第2005/015994号、国際公開第2005/016001号に記載の、エチル3,4,5-トリアセトキシベンゾエート、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシサリチル酸、4-フルオロサリチル酸、2-ヒドロキシ桂皮酸、2,4-ジクロロ桂皮酸。
S6)1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンのクラスの有効成分(S6)、例えば、国際公開第2005/112630号に記載の、1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン、1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-チオン、1-(2-アミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンヒドロクロリド、1-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン。
S7)ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスの化合物(S7)、例えば国際公開第98/38856号に記載の、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg.No.41858-19-9)(S7-1)、ジフェニルメトキシ酢酸エチル又はジフェニルメトキシ酢酸。
S8)国際公開第98/27049号に記載の式(S8)の化合物
Figure 0007275162000098
(式中、符号及び指数は、以下に定義されているとおりである:
D 1は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシであり、
D 2は、水素又は(C1~C4)アルキルであり、
D 3は、水素、(C1~C8)アルキル、(C2~C4)アルケニル、(C2~C4)アルキニル又はアリールであり、ここで、前述の炭素含有ラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン及びアルコキシからなる群からの1個以上、好ましくは3個以下の同等の又は異なるラジカルによって置換されているか;又はその塩であり、
Dは、0~2の整数である)。
S9)3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロンのクラスの有効成分(S9)、例えば、国際公開第1999/000020号に記載の、1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-エチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.:219479-18-2)、1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.95855-00-8)。
S10)国際公開第2007/023719号及び国際公開第2007/023764号に記載の、式(S10a)又は(S10b)の化合物
Figure 0007275162000099
(式中、
E 1は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
E、ZEは、独立して、O又はSであり、
Eは、0~4の整数であり、
E 2は、(C1~C16)アルキル、(C2~C6)アルケニル、(C3~C6)シクロアルキル、アリール;ベンジル、ハロベンジルであり、
E 3は、水素又は(C1~C6)アルキルである)。
S11)種子粉衣剤として公知であるオキシイミノ化合物タイプの有効成分(S11)、例えば、
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「オキサベトリニル」((Z)-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-1)、
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルキソフェニム」(1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノンO-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム)(S11-2)、及び
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「シオメトリニル」又は「CGA-43089」((Z)-シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-3)。
S12)イソチオクロマノンのクラスの有効成分(S12)、例えばメチル[(3-オキソ-1H-2-ベンゾチオピラン-4(3H)-イリデン)メトキシ]アセテート(CAS Reg.No.205121-04-6)(S12-1)及び国際公開第1998/13361号からの関連する化合物。
S13)以下の群からの1種以上の化合物(S13):
チオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「ナフタル酸無水物」(1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13-1)、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する毒性緩和剤として公知である「フェンクロリム」(4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン)(S13-2)、
アラクロール及びメトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルラゾール」(ベンジル2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート)(S13-3)、
「CL 304415」(CAS Reg.No.31541-57-8)
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシのための毒性緩和剤として公知である(4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸)(S13-4)(American Cyanamid製)、
トウモロコシのための毒性緩和剤として公知である「MG 191」(CAS Reg.No.96420-72-3)(2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン)(S13-5)(Nitrokemia製)、
「MG 838」(CAS Reg.No.133993-74-5)、
(2-プロペニル1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオエート)(S13-6)(Nitrokemia製)、
「ジスルホトン」(O,O-ジエチルS-2-エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13-7)、
「ジエトレート」(O,O-ジエチルO-フェニルホスホロチオネート)(S13-8)、
「メフェネート」(4-クロロフェニルメチルカルバメート)(S13-9)。
S14)有害植物に対する除草作用に追加して、イネなどの作物植物に対する毒性緩和作用も有する有効成分、例えば、
除草剤モリネートによる損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「ジメピペレート」又は「MY-93」(S-1-メチル1-フェニルエチルピペリジン-1-カルボチオエート)、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「ダイムロン」又は「SK 23」(1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリルウレア)、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「クミルロン」=「JC-940」(3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素、特開昭60-087254号公報を参照されたい)、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「メトキシフェノン」又は「NK049」(3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン)、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する毒性緩和剤として公知である「CSB」(1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(Kumiai製)(CAS Reg.No.54091-06-4)。
S15)国際公開第2008/131861号及び国際公開第2008/131860号に記載の、式(S15)の化合物又は互変異性体
Figure 0007275162000100
(式中、
H 1は、(C1~C6)ハロアルキルラジカルであり、及び
H 2は、水素又はハロゲンであり、及び
H 3、RH 4は、独立して、水素、(C1~C16)アルキル、(C2~C16)アルケニル又は(C2~C16)アルキニルであり、ここで、3つの後者ラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ、(C1~C4)アルキルチオ、(C1~C4)アルキルアミノ、ジ[(C1~C4)アルキル]アミノ、[(C1~C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1~C4)ハロアルコキシ]カルボニル、無置換又は置換されている(C3~C6)シクロアルキル、無置換又は置換されているフェニル及び無置換又は置換されているヘテロシクリルの群からの1個以上のラジカルで置換されているか、又は
(C3~C6)シクロアルキル、(C4~C6)シクロアルケニル、4~6員飽和若しくは不飽和炭素環に対して環の片側に縮合している(C3~C6)シクロアルキル又は4~6員飽和若しくは不飽和炭素環に対して環の片側に縮合している(C4~C6)-シクロアルケニルであり、
ここで、4つの後者のラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ、(C1~C4)アルキルチオ、(C1~C4)アルキルアミノ、ジ[(C1~C4)アルキル]アミノ、[(C1~C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1~C4)ハロアルコキシ]カルボニル、無置換又は置換されている(C3~C6)シクロアルキル、無置換又は置換されているフェニル及び無置換又は置換されているヘテロシクリルの群からの1個以上のラジカルにより置換されているか、又は
H 3は、(C1~C4)アルコキシ、(C2~C4)アルケニルオキシ、(C2~C6)アルキニルオキシ又は(C2~C4)ハロアルコキシであり、及び
H 4は、水素又は(C1~C4)-アルキルであるか、又は
H 3及びRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒になって、この窒素原子と共に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくはN、O及びSの群からの2個以下のさらなる環ヘテロ原子も含有し、且つ無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ及び(C1~C4)アルキルチオの群からの1個以上のラジカルにより置換されている4~8員複素環である)。
S16)主に除草剤として用いられるが、作物植物に対して毒性緩和作用も有する有効成分、例えば、
(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、
(4-クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)-2-(4-クロロ-o-トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、
(4-クロロ-o-トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸、
4-(4-クロロフェノキシ)酪酸、
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1-(エトキシカルボニル)エチル3,6-ジクロロ-2-メトキシベンゾエート(ラクチジクロル-エチル)。
式(I)の本発明の化合物及び/又はその塩、特に式(I.1)~(I.50)の化合物及び/又はその塩との組み合わせに好ましい毒性緩和剤は、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール-エチルエステル、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、S4-1及びS4-5であり、且つ特に好ましい毒性緩和剤は、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン-エチル及びメフェンピル-ジエチルである。
生物学的実施例:
A.除草作用及び作物親和性(発芽後)
単子葉及び双子葉雑草植物及び作物植物の種子をプラスチック製又は木繊維製のポット中の砂質のローム土壌中に配置し、土壌で覆い、温室中において制御した成長条件下で成長させた。播種から2~3週間後、試験植物を1葉期で処理した。次いで、水和剤(WP)又はエマルジョン濃縮物(EC)の形態で配合した本発明の化合物を、0.5%の添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、600L/haに等しい散水量で植物の緑色の部分に噴霧した。温室中において約3週間、最適な成長条件下で試験植物が耐えた後、調製物の効果を未処理の対照と比較することにより視覚的にスコア化した。例えば、100%効力=植物の枯死、0%効力=対照植物と同様。
作物植物適合性も対応させてスコア化した。
以下の表A1~A16は、種々の有害植物に対する表I.1~I.50に係る選択された一般式(I)の化合物の効力と、前述の試験方法によって得られた80g/ha以下に相当する施用量とを示す。
Figure 0007275162000101
Figure 0007275162000102
Figure 0007275162000103
Figure 0007275162000104
Figure 0007275162000105
Figure 0007275162000106
Figure 0007275162000107
Figure 0007275162000108
Figure 0007275162000109
Figure 0007275162000110
Figure 0007275162000111
Figure 0007275162000112
Figure 0007275162000113
Figure 0007275162000114
Figure 0007275162000115
Figure 0007275162000116
Figure 0007275162000117
Figure 0007275162000118
Figure 0007275162000119
Figure 0007275162000120
Figure 0007275162000121
Figure 0007275162000122
Figure 0007275162000123
Figure 0007275162000124
Figure 0007275162000125
Figure 0007275162000126
Figure 0007275162000127
Figure 0007275162000128
以下の表A17~A21は、前述の試験方法に係る試験において観察された80g/ha以下に相当する施用量での、表I.1~I.50に係る選択された一般式(I)の化合物の作物適合性を示す。ここで、観察された効果は、未処理の対照との比較により選択された作物植物について報告されている(値(%))。
Figure 0007275162000129
Figure 0007275162000130
Figure 0007275162000131
Figure 0007275162000132
Figure 0007275162000133
Figure 0007275162000134
Figure 0007275162000135
結果が示すとおり、一般式(I)の本発明の化合物は、発芽後処理の場合、例えばイチビ(Abutilon theophrasti)、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アベナ・ファツア(Avena fatua)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ムギクサ(Hordeum murinum)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、コハコベ(Stellaria media)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)及びサンシキスミレ(Viola tricolor)などの有害植物に対して、1ヘクタール当たり0.08kg以下の有効物質の施用量で良好な除草効力を示す。
テストした作物植物であるセイヨウアブラナ(brassica napus)、ダイズ(Glycine max)、アジアイネ(Oryza sativa)、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum)及びトウモロコシ(Zea mays)は、一般式(I)の本発明の化合物を1ヘクタール当たり0.005~0.08kgの有効物質の施用量で適用した後、損害を受けたとしてもわずかな程度のみである。
B.除草作用及び作物親和性(発芽前)
単子葉及び双子葉雑草及び作物植物の種子をプラスチック製又は有機植物製のポットに配置し、土壌で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態において又はエマルジョン濃縮物(EC)として配合した本発明の化合物を、覆っている土壌の表面に、0.5%の添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、600L/haに等しい散水量で適用した。処理後、これらのポットを温室中に置き、テスト植物にとって良好な成長条件下で維持した。約3週間後、調製物の効力を未処理の対照との比較による割合として視覚的にスコア化した。例えば、100%効力=植物の枯死、0%効力=対照植物と同様。
作物植物適合性も対応させてスコア化した。
以下の表B1~B17は、種々の有害植物に対する表I.1~I.50に係る選択された一般式(I)の化合物の効力と、前述の試験方法によって得られた320g/ha以下に相当する施用量とを示す。
Figure 0007275162000136
Figure 0007275162000137
Figure 0007275162000138
Figure 0007275162000139
Figure 0007275162000140
Figure 0007275162000141
Figure 0007275162000142
Figure 0007275162000143
Figure 0007275162000144
Figure 0007275162000145
Figure 0007275162000146
Figure 0007275162000147
Figure 0007275162000148
Figure 0007275162000149
Figure 0007275162000150
Figure 0007275162000151
Figure 0007275162000152
Figure 0007275162000153
Figure 0007275162000154
Figure 0007275162000155
Figure 0007275162000156
Figure 0007275162000157
Figure 0007275162000158
Figure 0007275162000159
Figure 0007275162000160
Figure 0007275162000161
結果が示すとおり、一般式(I)の本発明の化合物は、発芽前処理の場合、例えばイチビ(Abutilon theophrasti)、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アベナ・ファツア(Avena fatua)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、ムギクサ(Hordeum murinum)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、コハコベ(Stellaria media)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)及びサンシキスミレ(Viola tricolor)などの有害植物といった有害植物に対して、1ヘクタール当たり0.32kg以下の有効物質の施用量で良好な除草効力を示す。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕一般式(I)
Figure 0007275162000162

(式中、
1 は、(C 1 ~C 8 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノであり、
2 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルコキシであり、
4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルであり、
5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5 及びR 6 は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000163

に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3、4、5であり、
Xは、O(酸素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 8 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 8 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
12 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
13 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシであり、
15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、COR 17 、SO 2 18 、(C 1 ~C 8 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
17 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
18 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、NR 15 16 であり、及び
19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
の置換チオフェニルウラシル又はその塩。
〔2〕R 1 は、(C 1 ~C 7 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノであり、
2 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルコキシであり、
4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルであり、
5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5 及びR 6 は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000164

に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 7 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 7 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
12 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
13 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシであり、
15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、COR 17 、SO 2 18 、(C 1 ~C 7 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
17 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
18 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、NR 15 16 であり、及び
19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔3〕R 1 は、(C 1 ~C 6 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノであり、
2 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルコキシであり、
4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルであり、
5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5 及びR 6 は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000165

に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
11 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 6 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 6 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
12 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
13 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシであり、
15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、COR 17 、SO 2 18 、(C 1 ~C 6 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
17 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
18 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、NR 15 16 であり、及び
19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔4〕R 1 は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
2 は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
3 は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
5 及びR 6 は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル
-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、
(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-
1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5 及びR 6 は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000166

に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
19 及びR 20 は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
Figure 0007275162000167

Figure 0007275162000168

Figure 0007275162000169

Figure 0007275162000170

Figure 0007275162000171

Figure 0007275162000172

Figure 0007275162000173

Figure 0007275162000174

Figure 0007275162000175

の1つであることを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔5〕R 1 は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
2 は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
3 は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
4 は、ハロゲン、シアノ、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
5 及びR 6 は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-
ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
5 及びR 6 は、以下の式(I’)
Figure 0007275162000176

に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
19 及びR 20 は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、前記〔4〕において特定されている前記部分Q-1~Q-300の1つであることを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔6〕好ましくは有用植物の作物及び/又は観賞用植物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の一般式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩の使用。
〔7〕除草性及び/又は植物成長調整組成物において、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩並びに/又は群(i)及び/若しくは(ii):
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
(ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
から選択される1種以上のさらなる物質
を含有することを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物。
〔8〕有害植物を防除するか又は植物の成長を調整する方法において、有効量の、
- 前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩、又は
- 前記〔7〕に記載の組成物
は、前記植物、植物種子、土壌であって、その中若しくはその上で前記植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法。

Claims (8)

  1. 一般式(I)
    Figure 0007275162000177
    (式中、
    1は、(C1~C8)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノであり、
    2は、水素、(C1~C8)-アルキルであり、
    3は、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルコキシであり、
    4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C8)-ハロアルキル、(C2~C8)-アルキニルであり、
    5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    5及びR6は、以下の式(I’)
    Figure 0007275162000178
    に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
    mは、0、1、2であり、
    pは、0、1、2、3、4、5であり、
    Xは、O(酸素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
    7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、R17O-(C1~C8)-アルキル、R18S-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
    5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
    7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
    11は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C8)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C1~C8)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C2~C8)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C8)-アルキニル、ハロ-(C2~C8)-アルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アミノ、(C1~C8)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C8)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C8)-アルキル]アミノカルボニルであり、
    12は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキルであり、
    13は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R1516N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
    7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
    14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C8)-アルコキシであり、
    15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C8)-アルキル-HNO2S-、(C3~C8)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
    17は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
    18は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、NR1516であり、及び
    19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
    19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
    の置換チオフェニルウラシル又はその塩。
  2. 1は、(C1~C7)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノであり、
    2は、水素、(C1~C7)-アルキルであり、
    3は、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルコキシであり、
    4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-アルキニルであり、
    5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    5及びR6は、以下の式(I’)
    Figure 0007275162000179
    に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
    mは、0、1、2であり、
    pは、0、1、2、3であり、
    Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
    7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、R17O-(C1~C7)-アルキル、R18S-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
    5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
    7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
    11は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C7)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C1~C7)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C2~C7)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C7)-アルキニル、ハロ-(C2~C7)-アルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アミノ、(C1~C7)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C7)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C7)-アルキル]アミノカルボニルであり、
    12は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキルであり、
    13は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R1516N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
    7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
    14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C7)-アルコキシであり、
    15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C7)-アルキル-HNO2S-、(C3~C7)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
    17は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
    18は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、NR1516であり、及び
    19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
    19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
  3. 1は、(C1~C6)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノであり、
    2は、水素、(C1~C6)-アルキルであり、
    3は、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルコキシであり、
    4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-アルキニルであり、
    5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    5及びR6は、以下の式(I’)
    Figure 0007275162000180
    に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
    mは、0、1、2であり、
    pは、0、1、2、3であり、
    Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
    7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、R17O-(C1~C6)-アルキル、R18S-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR1516、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
    5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
    7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
    11は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C6)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C1~C6)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C6)-アルキニル、ハロ-(C2~C6)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アミノ、(C1~C6)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C6)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C6)-アルキル]アミノカルボニルであり、
    12は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキルであり、
    13は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R1516N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
    7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
    14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C6)-アルコキシであり、
    15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、COR17、SO218、(C1~C6)-アルキル-HNO2S-、(C3~C6)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
    17は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
    18は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、NR1516であり、及び
    19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
    19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
  4. 1は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
    2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
    3は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
    4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
    5及びR6は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチ
    ル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    5及びR6は、以下の式(I’)
    Figure 0007275162000181
    に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
    14は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
    mは、0、1、2であり、
    19及びR20は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
    19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
    Qは、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
    Figure 0007275162000182
    Figure 0007275162000183
    Figure 0007275162000184
    Figure 0007275162000185
    Figure 0007275162000186
    Figure 0007275162000187
    Figure 0007275162000188
    Figure 0007275162000189
    Figure 0007275162000190
    の1つであることを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
  5. 1は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
    2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
    3は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
    4は、ハロゲン、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
    5及びR6は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
    5及びR6は、以下の式(I’)
    Figure 0007275162000191
    に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R19及びR20によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
    14は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
    mは、0、1、2であり、
    19及びR20は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
    19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
    Qは、請求項4において特定されている前記部分Q-1~Q-300の1つであることを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
  6. 用植物の作物及び/又は観賞用植物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、請求項1~5のいずれか一項に記載の一般式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩の使用。
  7. 除草性及び/又は植物成長調整組成物において、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩並びに/又は群(i)及び/若しくは(ii):
    (i)虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
    (ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
    から選択される1種以上のさらなる物質
    を含有することを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物。
  8. 有害植物を防除するか又は植物の成長を調整する方法において、有効量の、
    - 請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩、又は
    - 請求項7に記載の組成物
    は、前記植物、植物種子、土壌であって、その中若しくはその上で前記植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法。
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