JP7275162B2 - 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 - Google Patents
置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 Download PDFInfo
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Description
R1は、(C1~C8)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノであり、
R2は、水素、(C1~C8)-アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルコキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C8)-ハロアルキル、(C2~C8)-アルキニルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3、4、5であり、
Xは、O(酸素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、R17O-(C1~C8)-アルキル、R18S-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C8)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C1~C8)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C2~C8)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C8)-アルキニル、ハロ-(C2~C8)-アルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アミノ、(C1~C8)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C8)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C8)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキルであり、
R13は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C8)-アルコキシであり、
R15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C8)-アルキル-HNO2S-、(C3~C8)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
R17は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
R18は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
の置換チオフェニルウラシル又はその塩を提供する。
R1が、(C1~C7)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノであり、
R2が、水素、(C1~C7)-アルキルであり、
R3が、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルコキシであり、
R4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-アルキニルであり、
R5及びR6が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6が、以下の式(I’)
mが、0、1、2であり、
pが、0、1、2、3であり、
Xが、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12が、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10が、独立して、水素、フッ素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、R17O-(C1~C7)-アルキル、R18S-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R5及びR7が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C7)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C1~C7)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C2~C7)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C7)-アルキニル、ハロ-(C2~C7)-アルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アミノ、(C1~C7)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C7)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C7)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキルであり、
R13が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R7及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13が、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13が、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14が、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C7)-アルコキシであり、
R15及びR16が、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C7)-アルキル-HNO2S-、(C3~C7)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
R17が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、及び
R18が、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する、一般式(I)の化合物を提供する。
R1が、(C1~C6)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノであり、
R2が、水素、(C1~C6)-アルキルであり、
R3が、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルコキシであり、
R4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-アルキニルであり、
R5及びR6が、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6が、以下の式(I’)
mが、0、1、2であり、
pが、0、1、2、3であり、
Xが、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12が、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10が、独立して、水素、フッ素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、R17O-(C1~C6)-アルキル、R18S-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R5及びR7が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C6)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C1~C6)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C6)-アルキニル、ハロ-(C2~C6)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アミノ、(C1~C6)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C6)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C6)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキルであり、
R13が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R7及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13が、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13が、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13が、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14が、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C6)-アルコキシであり、
R15及びR16が、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C6)-アルキル-HNO2S-、(C3~C6)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
R17が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、及び
R18が、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する、一般式(I)の化合物を提供する。
R1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
R2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R4が、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
R5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、
2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、
(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6が、以下の式(I’)
R14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mが、0、1、2であり、
R19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
R1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
R2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R4が、ハロゲン、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
R5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6が、以下の式(I’)
R14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mが、0、1、2であり、
R19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、上記において特定されている部分Q-1~Q-300の1つである、一般式(I)の化合物を提供する。
R1が、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、アミノ、ジメチルアミノであり、
R2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R4が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
R5及びR6が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、ベンジル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチルであるか、又は
R5及びR6が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6が、以下の式(I’)
R14が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシであり、
mが、0、1、2であり、
R19及びR20が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R19及びR20が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qが、上記に特定されている部分Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-10、Q-11、Q-12、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-31、Q-32、Q-33、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-57、Q-61、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74、Q-75、Q-76、Q-102、Q-103、Q-127、Q-132、Q-133、Q-141、Q-142、Q-144、Q-145、Q-146、Q-147、Q-148、Q-151、Q-152、Q-153、Q-154、Q-155、Q-156、Q-160、Q-161、Q-166、Q-167、Q-181、Q-182、Q-183、Q-184、Q-185、Q-186、Q-187、Q-188、Q-189、Q-190、Q-191、Q-192、Q-201、Q-211、Q-231、Q-232、Q-233、Q-241、Q-242、Q-251、Q-254、Q-255、Q-292、Q-293の1つである、一般式(I)の化合物を提供する。
(=2-又は3-又は4-テトラヒドロピラニル);3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-ピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-ピラン-2-又は3-又は4-イル、2-又は3-又は4-オキセパニル;2,3,4,5-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-イル;2,3-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-イル;2,5-ジヒドロオキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;オキセピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2-又は3-テトラヒドロチオフェニル;2,3-ジヒドロチオフェン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロチオフェン-2-又は3-イル;テトラヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-チオピラン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-チオピラン-2-又は3-又は4-イル。好ましい3及び4員複素環は、例えば、1-又は2-アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1-又は2-又は3-アゼチジニル、2-又は3-オキセタニル、2-又は3-チエタニル、1,3-ジオキセタン-2-イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から2個のヘテロ原子を有する部分的又は完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば1-又は2-又は3-又は4-ピラゾリジニル;4,5-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-又は2-又は3-又は4-又は5-イル;1-又は2-又は3-又は4-イミダゾリジニル;2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は3-又は4-イル;2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-又は2-又は4-又は5-イル;ヘキサヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロピリダジン-3-又は4-イル;3,4-ジヒドロピリダジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロピリダジン-3-又は4-イル;1,6-ジヒドロピリダジン-1-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;ヘキサヒドロピリミジン-1-又は2-又は3-又は4-イル;1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,6-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1,2-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;2,5-ジヒドロピリミジン-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロピリミジン-4-又は5-又は6-イル;1,4-ジヒドロピリミジン-1-又は2-又は4-又は5-又は6-イル;1-又は2-又は3-ピペラジニル;1,2,3,6-テトラヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は5-又は6-イル;1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;1,2-ジヒドロピラジン-1-又は2-又は3-又は5-又は6-イル;1,4-ジヒドロピラジン-1-又は2-又は3-イル;2,3-ジヒドロピラジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2,5-ジヒドロピラジン-2-又は3-イル;1,3-ジオキソラン-2-又は4-又は5-イル;1,3-ジオキソール-2-又は4-イル;1,3-ジオキサン-2-又は4-又は5-イル;4H-1,3-ジオキシン-2-又は4-又は5-又は6-イル;1,4-ジオキサン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシン-2-又は3-又は5-又は6-イル;1,4-ジオキシン-2-又は3-イル;1,2-ジチオラン-3-又は4-イル;3H-1,2-ジチオール-3-又は4-又は5-イル;1,3-ジチオラン-2-又は4-イル;1,3-ジチオール-2-又は4-イル;1,2-ジチアン-3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-1,2-ジチイン-3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-1,2-ジチイン-3-又は4-イル;1,2-ジチイン-3-又は4-イル;1,3-ジチアン-2-又は4-又は5-イル;4H-1,3-ジチイン-2-又は4-又は5-又は6-イル;イソキサゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロイソキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-又は4-又は5-イル;1,3-オキサゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-又は4-又は5-イル;1,2-オキサジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,2-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,2-オキサジン-3-又は4-又は5-又は6-イル;1,3-オキサジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,3-オキサジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;モルホリン-2-又は3-又は4-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;2H-1,4-オキサジン-2-又は3-又は5-又は6-イル;4H-1,4-オキサジン-2-又は3-イル;1,2-オキサゼパン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,2-オキサゼピン-3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,3-オキサゼパン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,3-オキサゼピン-2-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;1,4-オキサゼパン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,5-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,4,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;4,5,6,7-テトラヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;4,5-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;4,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;1,4-オキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;イソチアゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロイソチアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒド
ロイソチアゾール-3-又は4-又は5-イル;1,3-チアゾリジン-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は3-又は4-又は5-イル;2,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は4-又は5-イル;4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-又は4-又は5-イル;1,3-チアジナン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;3,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は3-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-4H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;2H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;6H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イル;4H-1,3-チアジン-2-又は4-又は5-又は6-イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、O及びSの群から3個のヘテロ原子を有する部分的又は完全に水素化された複素環式ラジカルであり、例えば1,4,2-ジオキサゾリジン-2-又は3-又は5-イル;1,4,2-ジオキサゾール-3-又は5-イル;1,4,2-ジオキサジナン-2-又は-3-又は5-又は6-イル;5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-又は5-又は6-イル;1,4,2-ジオキサジン-3-又は5-又は6-イル;1,4,2-ジオキサゼパン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;6,7-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-7H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;2,3-ジヒドロ-5H-1,4,2-ジオキサゼピン-2-又は3-又は5-又は6-又は7-イル;5H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イル;7H-1,4,2-ジオキサゼピン-3-又は5-又は6-又は7-イルである。任意選択によりさらに置換された複素環の構造例も以下に列挙されている。
本発明の一般式(I)の置換チオフェニルウラシルは、公知のプロセスに由来する処理によって調製可能である。用いられ及び試験された合成経路は、市販されているか、又は容易に調製可能な芳香族複素環式アミン及び適切に置換されたヒドロキシエステルから進行する。説明的であるが、非限定的な定義がなされていない限り、以下のスキームにおいて、一般式(I)におけるQ、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR14部分は、上記に定義されている意味を有する。一般式(I)の本発明の化合物の合成のために調製される最初の重要な中間体は、任意選択によりさらに置換されたメルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオンである。一例として、特に限定はされないが、これは、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIa)の合成(スキーム1)に示されている。この目的のために、好適な置換アニリン、2-フルオロ-4-クロロアニリンは、一例として、特に限定はされないが、好適な極性非プロトン性溶剤(例えば、ジクロロメタン)中において好適な試薬(例えば、トリホスゲン)を伴って対応するイソシアネートに転換され、及びイソシアネートは、次のステップにおいて、好適な極性非プロトン性溶剤(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド)中において、好適な塩基(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert-ブトキシド)を用いる、好適なアミノアクリル酸エステルを伴う反応によって対応する、任意選択によりさらに置換されたピリミジン-2,4-ジオン、一例として、特に限定はされないが、3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(スキーム1)に転換される。好適な試薬(例えば、クロロスルホン酸)を伴うその後のスルホクロル化、これに続く好適な還元剤(例えば、EtOH及びHCl中のZn、塩化スズ(II)二水和物又はトリフェニルホスフィン)を伴う還元により、所望のさらに置換されたメルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、一例として、特に限定はされないが、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIa)を調製することが可能である(韓国特許第1345394号明細書;欧州特許第1122244号明細書;欧州特許第408382号明細書;国際公開第2003/029226号;国際公開第2010/038953号;米国特許出願公開第2011/0224083号明細書;韓国特許出願公開第2011/110420号明細書と比較されたい)。以下のスキーム1において、Wは、一例として、特に限定はされないが、Oであり、R1は、一例として、特に限定はされないが、CH3であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
スキーム1に記載されている重要な中間体(IIa)の合成は、例えば、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1,5-ジメチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIb)といった同様の中間体の調製にも適用可能である。以下のスキーム2において、R1は、一例として、特に限定はされないが、CH3であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、メチルであり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
スキーム1に記載されている重要な中間体(IIa)の合成を、例えば3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェニル)-1,5-ジメチル-6-トリフルオロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(IIc)といったR1基がアミノ基である中間体の調製にさらに適用可能である。ここで、好適なフタルイミドがアミノ基の保護基として用いられる。以下のスキーム3において、R1は、一例として、特に限定はされないが、NH2であり、R2は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、R3は、一例として、特に限定はされないが、フッ素であり、R4は、一例として、特に限定はされないが、塩素であり、及びR14は、一例として、特に限定はされないが、フッ素である。
次いで、対象となっているさらに置換された5-メルカプトフェニル-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(II)中間体は、以下の2つの異なる経路(スキーム4)によって所望の一般式(I)の本発明の化合物に転換可能である:(i)好適な極性非プロトン性溶剤中における、好適な塩基(例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸ナトリウム)を用いる、好適な任意選択によりさらに置換された2-ハロ酢酸エステル(III)を伴う反応、又は(ii)好適な塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム)を用いる、対応するチオ酢酸中間体(IV)がもたらされる、好適な任意選択によりさらに置換された2-ハロ酢酸を伴う中間体(II)の反応並びに好適な極性非プロトン性溶剤(例えばジクロロメタン、クロロホルム)中における、好適なカップリング試薬(例えばHOBt=1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、EDC=1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、HATU=O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸、T3P=2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン2,4,6-トリオキシド)及び好適な塩基(例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン)を用いる、好適な任意選択によりさらに置換されたヒドロキシエステルを伴う対応する中間体(IV)のその後の反応。以下のスキーム4において、R2及びR6は、一例として、特に限定はされないが、水素であり、及びQは、一例として、特に限定はされないが、部分Q-2及びQ-42を表す。
一般式(I)の本発明の化合物に係る選択された詳細な合成例を以下に示す。特定されている例番号は、以下の表I.1~I.50に示されている番号に対応する。以下の段落に記載されている化学的実施例について報告されている1H NMR、13C NMR及び19F NMRスペクトロスコピーデータ(1H NMRの場合には400MHz、及び13C NMRの場合には150MHz、及び19F NMRの場合には375MHz、溶剤:CDCl3、CD3OD又はd6-DMSO、内標準:テトラメチルシランδ=0.00ppm)は、Bruker製の機器により入手し、及び認められているシグナルは、以下の定義を有する:br=幅広;s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、ddd=二重の二重項の二重項、m=多重項、q=四重項、quint=五重項、sext=六重項、sept=七重項、dq=二重の四重項、dt=二重の三重項。ジアステレオマー混合物の場合、両方のジアステレオマーに係るそれぞれ有意なシグナル又は主なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告されている。化学基に用いられている略語は、以下の意味を有する:例えば、Me=CH3、Et=CH2CH3、t-Hex=C(CH3)2CH(CH3)2、t-Bu=C(CH3)3、n-Bu=非分枝ブチル、n-Pr=非分枝プロピル、i-Pr=分岐プロピル、c-Pr=シクロプロピル、c-Hex=シクロヘキシル。
番号I.2-3:3-エトキシ-3-オキソプロピル2-({2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェニル}スルファニル)ブタノエート
a)従来のNMR判読:
実施例番号I.1-43:
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.61(m,1H),7.37(d,1H),6.34(s,1H),4.63-4.53(m,2H),4.20-4.13(m,2H),3.98-3.91(m,1H),3.55(s,3H),1.57(d,3H),1.25(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.59(m,1H),7.39-7.27(m,6H),6.32(m,1H),5.18-5.11(m,2H),4.70-4.59(m,2H),3.98-3.91(m,1H),3.53(m,3H),1.55(m,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.63(m,1H),7.37(d,1H),6.34(m,1H),4.63-4.53(m,2H),4.13-4.09(m,2H),3.96-3.93(m,1H),3.55(s,3H),1.62-1.55(m,5H),1.39-1.33(m,2H),0.92(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.52(m,1H),7.37(d,1H),6.34(s,1H),4.43-4.32(m,2H),3.91-3.8(m,1H),3.55(s,3H),3.43-3.37(m,1H),3.32-3.27(m,1H),2.92/2.88(s,3H),2.57-2.51(m,2H),1.52(d,3H),1.15/1.07(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.48(m,1H),7.37-7.31(m,6H),6.33(m,1H),5.11(s,2H),4.39-4.26(m,2H),3.66(m,1H),3.52(m,3H),2.62-2.56(m,2H),1.97-1.89(m,1H),1.86-1.75(m,1H),1.04(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.53(d,1H),7.35(d,1H),6.34(s,1H),5.03-4.97(sept,1H),4.59(s,2H),3.74(s,2H),3.55(s,3H),1.24(d,6H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.51(m,1H),7.39-7.28(m,6H),6.32(s,1H),5.14(s,2H),4.69(s,2H),3.98-3.74(s,2H),3.53(s,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.52(d,1H),7.35(d,1H),6.34(s,1H),4.63(s,2H),4.10(t,2H),3.74(s,2H),3.55(s,3H),1.63-1.56(m,5H),1.42-1.32(m,2H),0.93(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.47(m,1H),7.35(m,1H),4.39-4.24(m,2H),4.17-4.09(m,2H),3.70-3.67(m,1H),3.54(s,3H),2.62-2.55(m,2H),2.27-2.22(m,3H),1.99-1.91(m,1H),1.89-1.81(m,1H),1.25(t,3H),1.06(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.47(m,1H),7.36(m,1H),4.37-4.29(m,1H),4.28-4.20(m,1H),4.13-4.10(q,2H),3.84-3.80(m,1H),3.54(s,3H),2.58-2.52(m,2H),2.24-2.20(m,3H),1.89-1.82(m,1H),1.78-1.73(m,1H),1.69-1.60(m,2H),1.31-1.22(m,4H),0.96-0.92(m,6H).
1H-NMR(d6-DMSO δ,ppm)7.85(m,1H),7.70(m,1H),6.60(m,1H),4.27-4.21(m,1H),4.20-4.14(m,1H),4.06(q,2H),3.92-3.87(m,1H),3.47(s,3H),2.59-2.55(m,2H),1.87-1.78(m,1H),1.76-1.68(m,1H),1.42-1.24(m,4H),1.17(t,3H),0.85(t,3H).
1H-NMR(CDCl3 δ,ppm)7.56(m,1H),7.36-7.32(m,6H),6.33(m,1H),5.11(s,2H),4.39-4.25(m,2H),3.72(m,1H),3.52(m,3H),2.62-2.58(m,2H),1.93-1.88(m,1H),1.81-1.73(m,1H),1.45-1.33(m,4H),0.91(t,3H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5183(3.8);7.4518(5.2);7.4451(5.5);7.4331(5.2);7.4266(5.5);7.3877(5.3);7.3802(5.6);7.3647(5.4);7.3574(5.8);7.3089(3.1);7.2966(1.7);7.2594(648.9);7.2081(1.9);6.9953(3.5);6.4114(10.7);5.2986(13.6);4.4561(1.0);4.4428(1.1);4.4391(1.3);4.4283(2.6);4.4157(2.3);4.3991(2.7);4.3848(2.0);4.3717(1.5);4.3320(1.5);4.3188(2.4);4.3120(1.7);4.3038(2.4);4.2998(2.2);4.2958(1.8);4.2902(1.9);4.2840(2.6);4.2715(1.5);4.2561(1.0);3.9480(1.3);3.9424(1.4);3.9298(4.3);3.9245(4.4);3.9117(4.2);3.9064(4.3);3.8938(1.4);3.8883(1.3);3.5810(13.9);3.5780(15.6);3.5735(16.0);3.5705(14.1);2.5391(5.6);2.5241(9.8);2.5174(3.5);2.5104(4.4);2.0054(1.3);1.5698(18.9);1.5676(18.0);1.5516(18.5);1.5495(17.3);0.1462(1.0);0.0494(1.1);0.0079(8.6);-0.0002(238.4);-0.0084(6.9);-0.0515(0.7);-0.1495(0.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4907(0.6);7.4847(0.7);7.4719(0.7);7.4659(0.7);7.3814(0.7);7.3777(0.7);7.3587(0.7);7.3549(0.7);7.2595(75.2);6.3512(1.2);6.3475(1.2);4.2934(0.7);3.8837(1.0);3.8658(1.0);3.6668(6.2);3.5515(3.0);3.5489(3.0);2.5821(0.6);2.5665(1.0);2.5548(0.7);2.5517(0.7);1.5327(16.0);1.5232(3.7);1.5053(3.6);1.3686(0.7);0.0078(0.9);-0.0002(26.8);-0.0085(0.8)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(2.3);7.4974(3.4);7.4908(3.6);7.4786(3.5);7.4720(3.5);7.3800(3.7);7.3760(3.7);7.3572(3.8);7.3532(3.7);7.2914(1.0);7.2841(0.8);7.2595(404.0);6.9955(2.3);6.3497(5.6);6.3444(5.7);4.3686(0.5);4.3513(0.7);4.3409(1.5);4.3340(1.5);4.3262(1.6);4.3237(1.9);4.3190(1.7);4.3162(2.0);4.3130(1.7);4.3092(2.6);4.3012(1.8);4.2976(2.5);4.2944(2.7);4.2819(2.0);4.2783(1.6);4.2665(1.0);4.2542(0.5);4.1591(0.7);4.1509(2.2);4.1487(2.3);4.1412(0.8);4.1331(6.4);4.1308(6.6);4.1152(6.5);4.1129(6.6);4.0974(2.2);4.0951(2.3);3.8988(1.3);3.8809(4.4);3.8630(4.4);3.8452(1.3);3.5504(15.3);3.5475(15.8);2.6517(0.5);2.5959(0.7);2.5805(0.6);2.5704(3.0);2.5552(5.2);2.5447(2.1);2.5415(3.8);2.5393(4.7);2.5272(1.7);2.5239(1.6);2.5005(0.5);2.0331(1.0);2.0277(1.2);1.5691(1.8);1.5531(1.8);1.5223(20.8);1.5044(20.3);1.2744(0.8);1.2652(7.8);1.2634(8.0);1.2565(1.8);1.2473(15.5);1.2455(16.0);1.2388(1.2);1.2295(7.5);1.2277(7.6);0.3308(0.7);0.2375(0.5);0.1574(0.7);0.1459(0.6);0.0079(5.2);-0.0002(177.4);-0.0085(5.4);-0.1495(0.7)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5186(1.7);7.5125(3.7);7.5068(3.8);7.4938(3.7);7.4880(3.8);7.3787(3.8);7.3750(4.0);7.3559(3.8);7.3522(4.0);7.2861(0.6);7.2597(283.3);6.9957(1.6);6.3505(5.9);6.3439(6.1);5.2986(3.6);4.3112(0.7);4.3083(0.6);4.3026(1.5);4.2984(1.8);4.2932(0.7);4.2877(1.9);4.2839(3.7);4.2807(2.4);4.2779(1.8);4.2689(3.3);4.2624(2.8);4.2562(0.8);4.2527(1.7);4.2466(1.5);4.2409(0.8);4.2348(0.8);3.8956(0.8);3.8918(0.9);3.8776(3.0);3.8739(3.2);3.8597(3.1);3.8560(3.2);3.8419(0.9);3.8382(0.9);3.5503(15.5);3.5477(16.0);2.5151(0.8);2.4994(0.5);2.4896(2.6);2.4741(5.8);2.4616(2.7);2.4587(4.9);2.4443(1.7);2.4400(1.6);1.6097(7.4);1.5210(20.5);1.5031(20.2);1.4472(1.0);1.4308(92.0);1.4293(95.4);0.0080(3.2);-0.0002(102.5);-0.0085(2.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5183(9.6);7.4723(6.0);7.4603(6.4);7.4536(6.0);7.4416(6.4);7.3726(3.6);7.3599(3.3);7.3550(7.3);7.3498(9.4);7.3418(23.8);7.3352(29.0);7.3271(10.7);7.3217(10.2);7.3178(6.1);7.2979(2.2);7.2931(2.2);7.2906(2.5);7.2867(2.9);7.2843(2.9);7.2820(3.1);7.2772(4.8);7.2740(6.0);7.2732(6.2);7.2724(6.7);7.2700(9.6);7.2684(11.8);7.2668(15.6);7.2594(1724.6);7.2378(1.0);7.2271(1.1);7.2088(1.9);6.9954(9.8);6.3351(9.3);6.3182(9.6);5.2985(9.0);5.1439(1.0);5.1092(16.0);5.0770(0.9);4.3853(1.1);4.3707(1.2);4.3675(1.4);4.3578(3.2);4.3529(1.6);4.3483(2.4);4.3431(3.5);4.3399(3.0);4.3334(2.7);4.3304(3.2);4.3251(2.6);4.3212(3.2);4.3155(2.7);4.3051(6.0);4.2895(3.3);4.2773(2.4);4.2611(1.3);3.8686(1.4);3.8506(5.2);3.8354(5.6);3.8328(5.6);3.8175(5.6);3.7997(1.4);3.5307(13.7);3.5276(14.2);3.5048(13.0);3.5018(13.5);2.6667(0.9);2.6514(1.5);2.6252(4.9);2.6096(9.3);2.5942(8.4);2.5798(2.6);2.5755(2.4);2.5526(1.0);2.0049(0.9);1.5343(143.3);1.4845(21.0);1.4823(21.6);1.4666(20.2);1.4644(21.0);1.2844(0.8);1.2562(1.5);0.1459(2.8);0.1131(1.2);0.0334(1.0);0.0080(27.7);0.0064(10.6);0.0055(11.6);0.0047(13.5);-0.0002(851.4);-0.0059(10.4);-0.0067(9.1);-0.0085(24.9);-0.0115(2.7);-0.0163(1.1);-0.0219(0.9);-0.0507(0.8);-0.1496(2.5)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4969(1.0);7.4900(1.0);7.4782(1.0);7.4713(1.0);7.3794(1.0);7.3754(1.0);7.3566(1.0);7.3527(1.0);7.2689(0.6);7.2681(0.7);7.2673(0.8);7.2665(0.9);7.2657(1.1);7.2649(1.4);7.2600(86.0);7.2535(0.9);7.2527(0.8);7.2519(0.6);6.3488(1.6);6.3429(1.4);4.3383(0.5);4.3274(0.5);4.3231(0.5);4.3126(0.7);4.2976(0.6);4.2934(0.6);4.2815(0.5);4.0445(1.1);4.0420(1.1);4.0276(2.1);4.0252(2.2);4.0107(1.1);4.0084(1.1);3.8806(0.9);3.8789(0.9);3.8628(0.9);3.8609(0.9);3.5496(4.3);3.5465(4.3);2.5810(0.7);2.5657(1.3);2.5499(1.1);1.6638(0.8);1.6452(1.5);1.6283(1.4);1.6098(0.8);1.5759(16.0);1.5206(5.4);1.5027(5.4);0.9465(2.3);0.9379(0.7);0.9278(4.6);0.9094(2.0);0.0080(1.0);-0.0002(29.7);-0.0085(0.8)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5185(1.1);7.5088(1.3);7.5008(1.4);7.4901(1.3);7.4821(1.4);7.4670(1.4);7.4639(1.3);7.4486(1.3);7.4453(1.4);7.3670(3.9);7.3442(3.9);7.2596(208.2);6.9956(1.1);6.3503(5.7);5.2986(1.2);5.2520(0.7);5.2411(0.8);5.2366(0.8);5.2224(0.9);5.2065(0.8);5.1930(0.5);3.8666(1.0);3.8595(1.1);3.8486(1.4);3.8416(1.2);3.8304(1.5);3.8123(1.2);3.6461(16.0);3.6371(15.2);3.5523(9.9);3.5494(9.4);2.6192(1.1);2.6004(1.0);2.5802(1.9);2.5614(1.8);2.4937(0.9);2.4901(0.9);2.4800(0.9);2.4767(1.0);2.4659(0.8);2.4574(0.8);2.4512(1.3);2.4422(1.0);2.4182(0.5);2.4122(0.5);1.7277(1.0);1.5155(9.2);1.4976(9.2);1.2638(4.1);1.2611(4.4);1.2480(4.2);1.2453(4.3);1.2018(8.0);1.1860(7.9);0.0080(2.1);-0.0002(73.2);-0.0085(2.3)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(3.1);7.5151(2.4);7.5053(2.4);7.4965(2.2);7.4867(2.3);7.4723(2.2);7.4696(2.2);7.4538(2.2);7.3660(5.9);7.3433(5.9);7.2871(1.2);7.2596(522.0);7.2267(1.1);7.2099(1.0);6.9956(2.9);6.3471(8.1);5.2986(6.9);5.2630(1.0);5.2486(1.6);5.2332(1.6);5.2153(1.2);5.2003(0.9);4.2038(1.0);4.1861(3.1);4.1682(3.1);4.1503(1.2);4.1300(1.4);4.1242(2.3);4.1121(4.2);4.1063(6.7);4.0942(4.4);4.0885(6.8);4.0765(1.5);4.0707(2.3);3.8751(0.6);3.8648(1.7);3.8577(1.8);3.8466(2.1);3.8397(1.9);3.8272(3.1);3.8091(2.8);3.7913(0.8);3.5514(16.0);3.5484(14.9);2.9716(0.9);2.9634(0.9);2.6089(1.0);2.6042(1.0);2.5897(1.1);2.5853(0.9);2.5732(1.7);2.5697(1.9);2.5652(1.7);2.5568(1.5);2.5506(1.7);2.5462(1.6);2.4759(2.1);2.4646(1.7);2.4608(1.7);2.4509(1.3);2.4429(2.6);2.4363(2.0);2.4278(1.3);2.4212(2.0);2.4119(0.9);2.4038(0.9);2.3973(1.0);2.3890(0.8);2.0051(0.6);1.5347(122.2);1.5187(9.1);1.5131(13.4);1.5008(9.2);1.4952(13.0);1.2962(3.6);1.2783(7.2);1.2604(11.1);1.2566(6.1);1.2443(11.3);1.2387(14.0);1.2277(9.9);1.2256(11.0);1.2228(7.1);1.2099(4.8);1.2078(5.2);1.1997(13.0);1.1839(12.6);0.1459(0.8);0.0079(5.8);-0.0002(185.2);-0.0085(5.1);-0.1496(0.8)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(0.9);7.4862(2.0);7.4739(2.2);7.4677(2.0);7.4551(2.1);7.3630(2.5);7.3400(2.5);7.2596(168.8);6.9955(0.9);6.3526(3.7);6.3485(3.8);4.1714(1.6);4.1624(1.7);4.1446(2.5);4.1357(2.6);4.0597(2.6);4.0430(2.4);4.0330(1.6);4.0163(1.6);3.8935(0.7);3.8755(2.1);3.8580(2.1);3.8401(0.6);3.6775(1.6);3.6454(14.6);3.6403(15.1);3.5530(9.5);2.0126(0.8);2.0050(1.0);1.5784(3.1);1.5245(11.4);1.5067(11.2);1.2079(1.5);1.1642(12.2);1.1615(11.9);1.1356(16.0);0.0079(2.1);-0.0002(65.2);-0.0085(1.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6230(2.3);7.6040(2.4);7.5965(2.2);7.5776(2.2);7.5183(2.5);7.3813(2.5);7.3759(2.3);7.3663(0.6);7.3585(2.5);7.3532(2.3);7.3094(1.0);7.2920(0.5);7.2594(453.3);7.2098(0.6);6.9954(2.4);6.3457(3.4);6.3387(3.8);4.7127(0.9);4.7018(0.6);4.6559(1.0);4.6504(1.5);4.6355(0.6);4.6102(3.4);4.5959(4.0);4.5838(5.5);4.5434(1.2);3.9686(1.9);3.9555(2.0);3.9506(1.9);3.9375(1.9);3.9327(0.7);3.9198(0.6);3.7402(1.6);3.7244(1.8);3.7084(15.2);3.7040(16.0);3.5501(10.1);3.5470(10.8);3.5295(0.7);2.0049(0.7);1.5911(7.4);1.5852(8.0);1.5731(9.3);1.5672(12.1);1.5606(8.6);0.0079(4.7);-0.0002(167.9);-0.0085(5.1);-0.1495(0.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4932(3.4);7.4890(3.3);7.4743(3.5);7.4702(3.3);7.3814(3.8);7.3784(3.7);7.3587(3.8);7.3557(3.6);7.2603(78.2);6.3869(5.5);6.3770(5.2);5.2985(14.1);4.9902(0.7);4.9798(0.8);4.9724(2.5);4.9622(2.8);4.9547(2.6);4.9445(2.8);4.9370(0.8);4.9267(0.8);4.1333(0.7);4.1271(0.7);4.1154(2.1);4.1093(2.1);4.0975(2.1);4.0915(2.1);4.0797(0.7);4.0734(0.6);3.5715(7.7);3.5687(7.9);3.5579(8.5);3.5551(8.8);1.5699(10.6);1.5678(10.9);1.5520(10.6);1.5500(10.8);1.5297(0.6);1.5258(0.5);1.4225(16.0);1.4048(15.9);0.0080(1.0);-0.0002(30.3);-0.0085(1.1)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6037(1.5);7.5850(1.6);7.5603(1.9);7.5572(2.8);7.5418(1.9);7.5382(2.7);7.5183(2.5);7.3846(2.0);7.3795(1.9);7.3611(3.2);7.3563(3.4);7.3379(1.7);7.3334(1.8);7.2883(0.5);7.2811(0.6);7.2803(0.6);7.2794(0.6);7.2787(0.7);7.2779(0.8);7.2771(0.8);7.2763(0.8);7.2755(0.9);7.2747(1.0);7.2739(1.1);7.2731(1.2);7.2723(1.4);7.2715(1.5);7.2707(1.7);7.2699(2.0);7.2691(2.2);7.2683(2.5);7.2675(2.8);7.2667(3.2);7.2659(4.0);7.2650(5.0);7.2594(418.8);7.2530(3.5);7.2506(1.3);7.2497(1.0);7.2489(0.8);7.2481(0.7);7.2473(0.7);7.2465(0.6);7.2457(0.5);7.2449(0.6);6.9954(2.4);6.3526(3.0);6.3406(3.2);6.3369(2.8);5.2983(4.7);5.0983(1.5);5.0808(2.2);5.0633(1.4);5.0227(1.4);5.0144(1.4);5.0050(1.4);4.9968(1.5);4.0133(1.6);4.0086(1.7);3.9954(1.7);3.9908(1.8);3.9240(1.3);3.9160(1.3);3.9059(1.4);3.8978(1.4);3.7010(15.3);3.6982(16.0);3.6824(14.3);3.6806(14.0);3.5592(4.3);3.5560(4.6);3.5451(10.1);1.6000(11.6);1.5958(13.2);1.5884(8.5);1.5776(6.0);1.5702(5.7);1.5619(6.3);1.5577(6.6);1.5440(5.9);1.5398(6.2);1.4603(5.5);1.4487(5.7);1.4426(5.6);1.4310(5.6);1.3514(8.6);1.3338(8.7);0.0079(5.1);0.0063(1.7);0.0054(2.0);0.0046(2.6);-0.0002(163.8);-0.0051(2.6);-0.0060(2.1);-0.0069(2.0);-0.0085(4.8)
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO δ,ppm)7.8549(1.5);7.8513(1.4);7.8312(1.5);7.8274(1.4);7.7657(1.2);7.7594(1.3);7.7466(1.2);7.7407(1.3);6.6184(2.6);6.6151(2.6);5.7526(3.6);4.1723(1.0);4.1610(1.1);4.1545(1.0);4.1433(1.0);3.5974(16.0);3.4230(5.7);3.3081(219.0);2.6738(1.3);2.6692(1.8);2.6646(1.3);2.5226(9.0);2.5179(12.6);2.5093(113.1);2.5047(230.5);2.5002(313.9);2.4956(216.7);2.4911(97.9);2.3316(1.3);2.3270(1.9);2.3224(1.3);1.4714(6.4);1.4537(6.3);1.4125(0.8);1.3962(0.6);1.3474(0.6);1.3294(0.9);1.1382(0.7);1.1236(2.0);1.1084(1.3);1.0813(0.5);0.0080(3.6);-0.0002(112.5);-0.0085(3.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.2);7.4816(1.2);7.4687(1.2);7.4630(1.2);7.4502(1.2);7.3700(1.2);7.3650(1.3);7.3473(1.2);7.3423(1.2);7.2595(203.8);6.9955(1.2);6.3486(3.6);5.4824(0.7);5.4665(0.5);3.8281(1.3);3.8106(1.3);3.6485(16.0);3.6445(10.0);3.6424(9.8);3.5498(5.3);2.6900(2.0);2.6862(1.2);2.6756(2.7);2.6694(1.2);2.6590(2.4);2.6490(1.1);2.6430(1.8);2.6334(1.1);2.6241(0.9);1.5339(58.3);1.5154(5.7);1.4974(5.6);0.0080(2.4);-0.0002(77.4);-0.0085(2.2)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5307(1.7);7.5246(1.7);7.5120(1.8);7.5059(1.7);7.3713(1.8);7.3673(1.8);7.3486(1.8);7.3446(1.8);7.2604(50.2);6.3441(5.2);3.9130(1.4);3.9058(1.4);3.8950(1.4);3.8878(1.4);3.6714(16.0);3.6698(15.8);3.5485(7.3);3.5457(7.6);2.0048(3.0);1.5546(7.6);1.5400(5.4);1.5360(5.6);1.5220(5.3);1.5180(5.4);1.4765(9.1);1.4711(25.5);0.0079(0.6);-0.0002(21.9);-0.0085(0.7)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6862(3.7);7.6780(4.3);7.6674(4.0);7.6592(8.0);7.6511(4.1);7.6404(4.0);7.6324(4.1);7.5185(3.5);7.3841(6.6);7.3802(7.4);7.3614(6.2);7.3575(7.6);7.3178(0.7);7.3107(0.8);7.3092(2.1);7.3020(0.6);7.2940(0.8);7.2908(0.7);7.2892(0.5);7.2837(0.8);7.2829(0.7);7.2820(0.9);7.2813(0.8);7.2804(0.9);7.2797(1.1);7.2789(1.1);7.2781(1.1);7.2773(1.3);7.2765(1.3);7.2757(1.5);7.2749(1.6);7.2741(1.6);7.2733(1.6);7.2725(1.8);7.2717(2.0);7.2709(2.0);7.2701(2.4);7.2693(2.7);7.2685(3.1);7.2677(3.7);7.2669(4.2);7.2661(4.9);7.2653(6.0);7.2645(7.8);7.2637(10.4);7.2596(611.7);7.2556(21.9);7.2548(17.5);7.2540(14.6);7.2532(12.2);7.2524(10.4);7.2516(8.8);7.2507(7.7);7.2499(7.2);7.2491(6.6);7.2483(6.2);7.2475(5.7);7.2467(5.4);7.2459(5.0);7.2451(4.6);7.2443(4.4);7.2436(4.3);7.2428(3.9);7.2419(3.8);7.2412(3.7);7.2404(3.5);7.2396(3.3);7.2387(3.3);7.2380(3.2);7.2372(3.1);7.2364(3.1);7.2356(3.0);7.2340(3.2);7.2236(1.9);7.2197(1.8);7.2149(1.6);7.2089(0.9);7.2054(0.9);7.1974(0.9);7.1588(1.1);7.1467(0.6);6.9956(3.5);6.3483(5.7);6.3318(5.9);6.3215(7.2);6.3171(6.7);5.4442(1.8);5.4366(1.7);5.4226(2.1);5.4192(2.2);5.4148(2.2);5.4110(2.2);5.3973(2.0);5.3892(1.9);5.3466(1.8);5.3225(3.9);5.3005(4.5);5.2985(7.9);5.2763(2.2);4.4636(0.8);4.4582(1.0);4.4500(1.0);4.4407(2.0);4.4353(2.1);4.4273(2.5);4.4221(2.7);4.4183(1.6);4.4128(1.3);4.4062(3.9);4.4003(4.2);4.3835(2.1);4.3776(2.0);4.2771(1.3);4.2704(1.3);4.2615(2.3);4.2589(1.7);4.2543(2.6);4.2519(1.9);4.2456(2.8);4.2427(2.1);4.2375(3.3);4.2359(3.3);4.2314(1.9);4.2289(2.9);4.2215(3.0);4.2143(2.0);4.2111(1.7);4.2062(1.3);4.1980(1.4);4.1949(1.4);4.0885(0.8);4.0760(1.1);4.0707(3.3);4.0582(4.0);4.0530(3.6);4.0404(4.1);4.0354(1.1);4.0227(1.1);3.8910(0.8);3.8728(3.4);3.8548(3.7);3.8381(3.7);3.8201(3.3);3.8021(0.9);3.5512(10.9);3.5481(11.4);3.5391(10.4);3.5358(13.1);3.5324(14.0);3.5289(15.1);3.5247(12.0);2.6357(1.1);2.6304(1.1);2.6199(1.3);2.6143(1.9);2.6086(1.3);2.6038(1.6);2.5983(3.0);2.5926(1.8);2.5880(1.8);2.5822(2.8);2.5764(2.4);2.5660(2.0);2.5597(2.3);2.5535(1.1);2.5490(1.1);2.5434(1.8);2.5376(1.2);2.5271(1.1);2.5215(0.9);2.3182(0.6);2.3052(0.6);2.2927(1.3);2.2865(0.7);2.2800(1.4);2.2701(1.5);2.2673(1.0);2.2609(1.4);2.2575(1.5);2.2481(1.3);2.2447(0.8);2.2382(1.2);2.2322(0.8);2.2256(1.2);2.2125(0.5);2.1403(1.4);2.1333(1.0);2.1240(0.8);2.1157(1.9);2.1082(0.7);2.0995(1.6);2.0931(1.6);2.0834(1.3);2.0768(1.7);2.0674(1.7);2.0610(1.3);2.0520(0.7);2.0445(1.4);2.0365(0.6);2.0199(0.6);2.0049(0.9);1.6350(4.8);1.6038(16.0);1.6019(15.7);1.5857(15.5);1.5838(15.0);1.5707(25.7);1.5529(24.8);0.3309(0.9);0.2376(0.8);0.1579(1.2);0.1460(0.7);0.1262(0.6);0.0494(1.0);0.0160(0.6);0.0136(0.7);0.0128(0.7);0.0120(0.8);0.0112(0.9);0.0104(1.1);0.0080(8.0);0.0065(2.2);0.0057(2.5);0.0048(3.1);0.0040(4.2);-0.0002(278.7);-0.0057(7.2);-0.0066(6.3);-0.0085(10.3);-0.1497(0.8)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.7293(1.5);7.7157(1.8);7.7104(1.6);7.6970(1.7);7.6551(1.7);7.6364(1.7);7.5952(1.7);7.5768(1.7);7.5184(1.1);7.3723(1.6);7.3620(3.5);7.3538(1.9);7.3496(1.7);7.3394(3.6);7.3314(1.8);7.2595(203.2);6.9955(1.1);6.3441(2.4);6.3296(2.8);6.3216(4.8);5.3188(3.7);5.3141(3.8);5.2962(3.1);5.2881(3.6);4.0857(1.2);4.0761(1.4);4.0677(1.2);4.0582(1.4);4.0321(1.0);4.0248(0.9);4.0097(3.1);4.0014(3.7);3.9890(4.4);3.9724(1.4);3.9661(1.3);3.9544(1.4);3.9362(0.7);3.9177(1.3);3.8996(1.3);3.5482(4.2);3.5452(4.5);3.5373(4.3);3.5342(4.8);3.5300(4.4);3.5266(3.8);3.5168(4.1);3.5138(4.1);2.1271(0.7);2.0046(3.7);1.6429(5.1);1.6367(5.1);1.6248(5.4);1.6186(5.5);1.5949(10.6);1.5770(9.4);1.1561(8.6);1.1476(16.0);1.1391(7.4);1.0342(11.6);0.9934(5.7);0.9625(6.7);0.0079(2.3);-0.0002(81.5);-0.0085(2.7)
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1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6028(3.4);7.5839(3.5);7.5724(3.3);7.5581(3.3);7.5536(3.6);7.5393(3.2);7.5211(3.5);7.5025(3.4);7.4106(6.4);7.4029(3.8);7.3972(3.8);7.3879(6.7);7.3801(3.8);7.3745(3.6);7.2724(0.8);7.2610(127.6);7.2117(0.5);6.9970(0.7);6.3471(4.6);6.3281(5.1);6.3159(5.1);6.3001(5.2);4.6195(0.6);4.6109(1.1);4.6018(1.3);4.5921(1.9);4.5852(1.7);4.5742(2.3);4.5673(1.9);4.5634(1.4);4.5561(2.2);4.5491(1.4);4.5377(0.9);4.2747(1.4);4.2672(1.4);4.2539(1.6);4.2469(1.9);4.2443(2.3);4.2369(2.4);4.2308(3.1);4.2234(3.8);4.2164(2.3);4.2080(2.4);4.2005(4.1);4.1933(2.3);4.0909(2.5);4.0893(2.4);4.0808(2.4);4.0759(2.8);4.0637(4.2);4.0604(2.4);4.0506(1.9);4.0456(3.8);4.0334(2.9);4.0155(1.6);3.9946(0.9);3.9907(1.0);3.9856(0.9);3.9766(3.0);3.9728(3.2);3.9677(2.9);3.9589(3.6);3.9550(3.4);3.9499(3.0);3.9418(3.6);3.9371(1.2);3.9321(1.0);3.9239(3.1);3.9062(0.9);3.5502(7.9);3.5470(9.2);3.5419(10.3);3.5355(16.0);2.5425(1.8);2.5400(2.0);2.5373(2.1);2.5352(1.9);2.5282(1.8);2.5253(2.3);2.5187(7.0);2.5129(4.5);2.5085(2.4);2.5017(3.7);2.4971(5.2);2.4873(4.0);2.4777(2.2);2.4752(2.3);2.4650(2.0);2.4513(0.6);2.4412(0.5);2.3289(0.5);2.3230(0.5);2.3104(0.9);2.3046(0.9);2.2964(0.7);2.2906(1.3);2.2843(0.9);2.2787(1.4);2.2761(1.4);2.2731(1.3);2.2595(1.6);2.2571(1.7);2.2434(1.2);2.2404(1.4);2.2375(1.1);2.2344(1.0);2.2273(1.3);2.2241(1.1);2.2210(1.2);2.2080(1.0);2.2047(1.1);2.1857(0.5);1.8931(0.5);1.8883(0.5);1.8752(0.6);1.8695(1.0);1.8664(0.8);1.8595(0.8);1.8535(1.2);1.8476(1.2);1.8421(1.5);1.8371(1.7);1.8332(1.6);1.8293(1.4);1.8209(1.6);1.8147(2.0);1.8093(1.5);1.8032(1.1);1.7969(1.5);1.7910(1.2);1.7822(1.1);1.7643(0.7);1.7582(0.8);1.5605(9.7);1.5536(10.2);1.5445(14.7);1.5428(20.7);1.5358(11.0);1.5267(12.6);1.5252(11.7);0.0079(1.5);-0.0002(51.8);-0.0085(2.2)
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO δ,ppm)7.8607(8.7);7.8370(9.0);7.7546(3.9);7.7473(4.3);7.7354(4.2);7.7282(4.2);7.3034(2.4);6.8591(2.5);6.6152(15.5);4.2586(0.9);4.2419(1.8);4.2315(2.5);4.2150(4.1);4.1987(4.2);4.1827(5.0);4.1666(2.6);4.1556(2.2);4.1395(1.1);4.0575(1.3);4.0407(5.4);4.0229(5.4);4.0051(1.4);3.4363(17.6);3.3685(67.3);2.6854(1.5);2.5388(5.0);2.5341(7.2);2.5254(89.1);2.5208(186.5);2.5162(259.7);2.5116(177.7);2.5071(79.7);2.3991(0.8);2.3770(3.0);2.3696(3.0);2.3610(6.6);2.3532(5.8);2.3448(3.5);2.3370(3.4);2.0878(3.1);1.4301(16.0);1.4130(15.8);0.0157(1.0)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4893(1.7);7.4705(1.7);7.4609(1.6);7.4421(1.6);7.3982(1.7);7.3909(1.7);7.3755(1.7);7.3682(1.7);7.2598(84.7);6.3803(2.8);6.3665(2.9);4.3498(0.6);4.3444(0.7);4.3377(0.8);4.3287(1.6);4.3226(1.4);4.3135(1.4);4.3081(1.4);4.2948(1.0);4.2888(0.8);4.2744(0.6);3.9720(0.5);3.9674(1.3);3.9543(1.4);3.9495(1.4);3.9364(1.3);3.5750(6.2);3.5724(6.2);2.6723(4.9);2.6651(5.2);2.6604(5.1);2.6532(4.6);2.2788(0.7);2.2710(0.5);2.2639(0.9);2.2566(1.0);2.2446(0.7);2.2271(0.7);2.2224(0.6);2.2120(0.6);2.2071(0.8);2.1883(0.6);1.5429(16.0);1.5334(5.1);1.5256(5.2);1.5155(4.8);1.5077(4.9);0.0079(2.0);-0.0002(48.4);-0.0085(1.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5194(0.7);7.5029(4.1);7.4840(4.2);7.4740(4.0);7.4552(4.0);7.3953(4.3);7.3871(4.2);7.3726(4.3);7.3644(4.2);7.3112(0.8);7.2606(115.1);7.2118(0.8);6.9965(0.7);6.3739(6.5);6.3542(7.0);6.1415(0.7);6.0210(0.7);4.3609(0.5);4.3541(0.9);4.3453(1.4);4.3422(1.8);4.3387(0.9);4.3316(2.4);4.3268(3.6);4.3179(4.4);4.3134(2.8);4.3054(2.1);4.3030(2.1);4.2991(2.0);4.2906(2.0);4.2864(2.2);4.2784(0.7);4.2716(1.8);4.2635(0.6);4.2592(0.7);4.2443(0.6);3.9695(0.9);3.9515(3.5);3.9368(3.5);3.9336(3.8);3.9189(3.4);3.9011(0.9);3.5717(16.0);3.2090(1.0);3.2042(0.6);3.1908(3.3);3.1861(1.8);3.1764(3.7);3.1725(4.5);3.1680(2.0);3.1587(3.3);3.1542(2.7);3.1405(1.1);3.1361(0.6);2.2940(1.2);2.2789(1.4);2.2712(1.2);2.2638(0.7);2.2564(3.3);2.2414(3.5);2.2334(1.4);2.2265(1.2);2.2179(1.6);2.2152(1.8);2.2124(1.6);2.1998(1.5);2.1962(2.0);2.1932(1.8);2.1774(1.9);2.1591(0.7);2.1557(0.7);2.1399(0.5);1.5580(12.2);1.5317(11.8);1.5237(12.8);1.5138(11.9);1.5058(12.3);1.0702(7.7);1.0668(7.5);1.0520(15.9);1.0486(15.3);1.0338(7.6);1.0304(7.3);0.0080(2.0);-0.0002(67.3);-0.0085(2.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5411(5.0);7.5393(5.0);7.5223(5.1);7.5205(5.3);7.4091(7.8);7.3865(7.8);7.3100(1.1);7.2599(286.8);6.9959(1.6);6.3716(6.9);6.3620(6.8);5.9964(1.0);4.5648(1.4);4.5548(1.1);4.5267(4.7);4.5171(5.2);4.4983(7.2);4.4599(1.6);3.9302(1.0);3.9253(1.0);3.9124(3.5);3.9075(3.5);3.8946(3.6);3.8897(3.5);3.8769(1.1);3.8719(1.0);3.5669(16.0);2.7704(10.9);2.7638(11.2);2.7582(11.4);2.7516(10.6);2.0052(2.4);1.6077(2.6);1.5674(19.1);1.5496(18.6);0.1463(0.6);0.0499(0.5);0.0079(4.9);-0.0002(154.1);-0.0085(5.1);-0.1495(0.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5291(4.3);7.5279(4.4);7.5197(0.9);7.5105(4.3);7.5092(4.4);7.4048(7.0);7.3822(7.1);7.3105(0.7);7.2607(111.8);7.2269(0.7);7.2126(0.8);6.9967(0.6);6.3651(6.0);6.3584(5.8);6.0674(0.9);4.5655(1.7);4.5512(1.2);4.5276(4.6);4.5136(5.1);4.4919(5.7);4.4887(5.2);4.4544(1.5);4.4508(1.8);3.9521(0.9);3.9495(0.9);3.9344(3.2);3.9316(3.2);3.9166(3.3);3.9138(3.2);3.8987(1.0);3.8961(1.0);3.5655(11.1);3.5624(16.0);3.5591(11.8);3.3062(1.0);3.2920(1.3);3.2879(2.4);3.2740(3.4);3.2696(2.6);3.2604(2.5);3.2559(3.4);3.2423(2.4);3.2379(1.4);3.2242(1.1);3.2090(0.5);2.0049(1.9);1.6934(1.7);1.5692(11.6);1.5662(11.8);1.5514(11.6);1.5484(11.7);1.1152(7.1);1.1134(7.2);1.0970(14.4);1.0952(14.8);1.0788(7.0);1.0770(7.1);0.0080(1.3);-0.0002(42.3);-0.0085(1.4)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5193(3.8);7.5163(3.4);7.5007(3.3);7.4977(3.4);7.4030(6.1);7.3804(6.1);7.2605(97.9);6.9965(0.5);6.3586(7.2);5.9415(0.8);4.5442(1.7);4.5297(1.1);4.5068(4.8);4.4926(5.4);4.4757(5.5);4.4711(5.0);4.4385(1.2);4.4336(1.7);4.0924(0.7);4.0892(0.9);4.0760(1.0);4.0727(1.5);4.0695(0.8);4.0594(0.8);4.0563(1.5);4.0530(1.0);4.0398(0.9);4.0366(0.7);3.9694(1.3);3.9516(4.8);3.9338(5.0);3.9160(1.3);3.5597(13.2);2.0044(0.7);1.5959(0.7);1.5680(9.9);1.5640(10.0);1.5502(9.7);1.5462(9.7);1.1309(12.1);1.1229(9.3);1.1131(16.0);1.1066(9.3);1.0957(8.6);0.0080(1.1);-0.0002(35.1);-0.0085(1.0)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5141(2.0);7.5116(1.9);7.4954(2.0);7.4928(1.9);7.3690(2.7);7.3463(2.7);7.2608(35.2);6.3421(5.3);4.4087(0.9);4.3984(0.9);4.3916(0.5);4.3812(1.9);4.3633(1.4);4.3542(0.6);4.3461(1.3);4.3379(1.3);4.3298(0.7);4.3214(0.7);4.3188(0.6);4.3105(0.6);3.8958(0.7);3.8779(2.5);3.8601(2.6);3.8422(0.7);3.5468(7.9);2.9592(12.4);2.9563(12.1);2.9134(16.0);2.5657(2.1);2.5491(4.2);2.5323(2.0);1.5641(4.9);1.5242(5.9);1.5219(5.9);1.5063(5.9);1.5040(5.8);0.0080(0.7);-0.0002(20.1);-0.0085(0.7)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6956(1.7);7.6767(1.7);7.6665(1.7);7.6478(1.6);7.5187(0.7);7.3619(1.8);7.3510(1.8);7.3391(1.8);7.3283(1.7);7.2599(127.1);6.9958(0.7);6.3300(2.7);6.3194(2.8);4.7569(0.9);4.7365(0.9);4.7206(1.6);4.7002(1.7);4.6251(1.7);4.6217(1.8);4.5889(1.0);4.5853(1.0);4.0410(1.5);4.0242(1.8);4.0065(1.5);3.5419(7.8);3.5390(8.1);2.9245(16.0);2.9030(7.7);2.8991(7.4);1.6152(4.8);1.6033(5.2);1.5972(5.0);1.5854(5.0);1.5475(4.8);1.2553(0.6);0.0079(1.2);-0.0002(35.0);-0.0085(1.1)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.7081(1.6);7.6892(1.6);7.6689(1.6);7.6502(1.6);7.5188(0.6);7.3631(1.9);7.3532(1.7);7.3402(1.7);7.3305(1.7);7.2599(103.8);6.9959(0.6);6.3282(2.7);6.3157(2.6);4.8718(0.5);4.8324(1.2);4.8170(1.4);4.7909(1.5);4.7871(1.5);4.7392(0.6);4.7346(0.8);4.0084(1.3);3.9904(1.4);3.9877(1.4);3.9697(1.4);3.7169(16.0);3.7149(14.8);3.5422(7.6);3.5394(8.1);3.5110(0.6);3.1469(1.3);3.1351(13.9);3.1168(1.3);2.0053(2.2);1.6134(5.0);1.6027(5.5);1.5954(5.6);1.5847(5.6);1.5771(1.7);1.5745(1.5);1.5589(1.1);1.5565(1.0);0.0080(1.7);-0.0002(56.2);-0.0085(1.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5432(3.2);7.5322(3.2);7.5247(3.4);7.5203(1.2);7.5137(6.0);7.5105(3.2);7.4952(3.0);7.4918(2.9);7.3770(2.8);7.3728(3.0);7.3615(3.6);7.3584(3.8);7.3542(3.2);7.3501(3.2);7.3389(3.6);7.3358(3.7);7.2727(0.5);7.2719(0.5);7.2711(0.6);7.2703(0.6);7.2694(0.8);7.2687(0.9);7.2679(1.1);7.2670(1.3);7.2662(1.7);7.2654(2.3);7.2614(136.5);7.2573(4.1);7.2565(3.3);7.2557(2.8);7.2549(2.4);7.2541(2.1);7.2533(1.8);7.2525(1.5);7.2517(1.4);7.2509(1.2);7.2501(1.1);7.2493(1.0);7.2485(0.9);7.2477(0.9);7.2469(0.8);7.2461(0.8);7.2453(0.7);7.2445(0.7);7.2437(0.7);7.2429(0.7);7.2421(0.6);7.2413(0.6);7.2405(0.6);7.2397(0.6);7.2389(0.6);7.2357(0.5);7.2167(0.5);6.9973(0.8);6.3683(4.9);6.3574(5.3);6.3518(5.0);6.3487(4.8);5.7628(0.8);5.6816(1.3);4.4584(0.9);4.4501(1.0);4.4306(1.4);4.4223(1.5);4.4001(0.7);4.3914(0.8);4.3771(0.9);4.3726(1.9);4.3671(1.6);4.3638(2.0);4.3575(0.8);4.3495(1.6);4.3400(4.0);4.3294(4.4);4.3181(2.7);4.3168(2.8);4.3138(1.5);4.3053(2.4);4.3015(3.3);4.2884(3.0);4.2777(0.9);4.2740(1.1);4.2605(1.0);4.1304(0.8);4.1125(0.8);3.8846(0.7);3.8665(2.6);3.8534(0.8);3.8485(3.0);3.8461(3.0);3.8355(2.6);3.8327(2.9);3.8280(3.0);3.8174(2.6);3.8147(2.7);3.8100(1.0);3.7994(0.8);3.7968(0.8);3.5613(7.8);3.5581(12.0);3.5549(16.0);3.5517(15.0);3.5483(9.2);3.5468(8.8);3.5433(7.6);3.2906(2.5);3.2760(3.4);3.2743(4.2);3.2703(2.8);3.2677(1.9);3.2545(3.6);3.2482(1.2);3.2287(1.8);3.2122(1.6);3.1927(1.2);3.1861(0.7);3.1834(0.7);3.1726(0.8);3.1699(0.9);3.1638(1.2);3.1608(1.0);3.1548(0.7);3.1442(0.9);3.1413(1.0);3.1346(0.9);3.1321(0.9);2.6354(0.9);2.6259(1.4);2.6154(1.7);2.6123(1.7);2.6029(1.8);2.5925(1.3);2.5821(1.0);2.2307(0.7);2.2207(1.0);2.2148(1.0);2.2109(0.9);2.2047(1.2);2.2013(1.2);2.1973(1.8);2.1917(1.2);2.1883(1.4);2.1819(1.4);2.1779(1.2);2.1735(1.4);2.1686(1.0);2.1644(1.0);2.1592(0.8);2.1547(0.5);2.0436(4.0);1.9229(1.0);1.9104(0.9);1.9064(1.1);1.9028(1.1);1.8899(1.9);1.8828(0.7);1.8778(0.8);1.8698(1.8);1.8555(1.4);1.8501(0.9);1.8364(1.0);1.5804(6.6);1.5558(10.0);1.5517(14.7);1.5501(13.5);1.5378(10.4);1.5349(12.7);1.5336(14.7);1.5320(13.6);1.2764(1.4);1.2586(3.3);1.2407(1.3);0.0079(1.9);0.0054(0.5);0.0046(0.7);-0.0002(70.0);-0.0052(1.9);-0.0060(1.6);-0.0069(1.5);-0.0085(2.7);-0.0116(0.7);-0.0124(0.7);-0.0140(0.6);-0.0148(0.5)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5189(1.0);7.5114(2.0);7.4920(4.5);7.4774(2.7);7.4726(3.0);7.4179(2.4);7.4094(2.8);7.4047(2.8);7.3952(2.7);7.3867(2.8);7.3820(2.8);7.2600(151.9);6.9959(0.9);6.3656(5.2);6.3617(5.0);6.3577(4.3);6.3449(4.3);5.6570(1.2);5.6283(1.3);5.6085(1.0);5.5535(0.9);5.2761(1.7);5.2615(3.6);5.2466(2.8);5.2309(0.7);4.0852(0.5);4.0674(1.9);4.0543(2.1);4.0498(2.1);4.0366(2.0);4.0192(0.6);3.9183(0.6);3.9010(1.9);3.8980(1.8);3.8830(1.9);3.8649(0.6);3.6418(1.0);3.6368(1.0);3.6283(1.1);3.6235(1.0);3.6126(1.3);3.6077(1.3);3.5994(2.4);3.5861(1.5);3.5805(1.6);3.5629(14.5);3.5540(16.0);3.5382(1.6);3.2446(1.2);3.2316(1.1);3.2161(1.1);3.2023(1.0);3.0583(1.4);3.0283(1.3);3.0107(1.4);2.9816(1.3);2.6486(1.2);2.6324(1.3);2.6183(1.0);2.6106(1.2);2.6026(2.4);2.5941(1.3);2.5878(1.6);2.5737(1.3);2.5662(1.5);2.5572(1.3);2.5498(1.3);2.3091(1.6);2.2962(1.6);2.2619(2.4);2.2515(2.4);2.2190(1.0);2.2070(0.9);2.0045(1.9);1.5459(12.2);1.5284(16.1);1.5147(10.1);-0.0002(54.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5387(3.0);7.5194(4.1);7.5151(2.9);7.4963(2.7);7.4766(3.1);7.4721(2.8);7.4579(3.3);7.4534(3.0);7.4499(3.8);7.4256(6.8);7.4021(3.7);7.2601(297.0);7.2104(1.1);6.9961(1.6);6.3797(4.2);6.3614(8.0);6.3448(5.0);5.8476(0.9);5.7945(1.7);5.7683(0.9);4.1754(1.3);4.1720(1.4);4.1658(1.5);4.1619(1.6);4.1475(1.6);4.1444(1.8);4.1379(1.7);4.1343(1.8);4.0557(1.1);4.0475(1.1);4.0268(2.4);4.0192(3.4);4.0023(5.7);3.9981(2.7);3.9899(2.2);3.9846(5.7);3.9806(2.7);3.9669(1.7);3.9628(2.4);3.9451(0.6);3.8742(1.7);3.8711(1.4);3.8585(2.0);3.8552(1.7);3.8459(1.2);3.8427(1.1);3.8301(1.5);3.8269(1.4);3.8040(1.2);3.7878(1.7);3.7750(1.8);3.7597(3.4);3.7471(1.0);3.7318(2.2);3.7146(1.2);3.7004(1.9);3.6932(1.8);3.6858(1.8);3.6729(1.2);3.5652(7.4);3.5622(8.0);3.5510(16.0);2.3759(0.6);2.3505(1.9);2.3330(1.9);2.3255(1.6);2.3082(2.7);2.3008(1.3);2.2949(2.1);2.2911(2.3);2.2880(3.1);2.2834(2.9);2.2767(1.7);2.2719(3.3);2.2700(3.1);2.2662(3.1);2.2597(1.1);2.2555(1.8);2.2498(1.8);2.2457(0.8);2.2413(0.8);2.2323(1.2);2.2288(1.5);2.2226(1.1);2.2146(1.4);2.2073(1.5);2.1976(1.2);2.1946(1.3);2.1867(1.4);2.1788(1.6);2.1749(1.7);2.1662(0.7);2.1623(0.9);2.1561(1.2);2.0048(2.3);1.8045(0.9);1.7920(1.1);1.7825(1.2);1.7791(1.3);1.7705(1.7);1.7625(1.8);1.7549(1.5);1.7500(1.6);1.7414(1.3);1.7331(1.7);1.7247(1.1);1.7191(1.0);1.7147(1.0);1.7011(1.0);1.6455(0.6);1.5524(8.4);1.5434(11.7);1.5400(13.3);1.5347(9.3);1.5257(11.5);1.5231(12.6);0.0080(3.3);-0.0002(108.7);-0.0085(3.3)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.4868(3.5);7.4794(3.6);7.4683(3.6);7.4608(3.6);7.3655(4.9);7.3429(5.0);7.2717(0.5);7.2709(0.6);7.2701(0.6);7.2693(0.7);7.2685(0.8);7.2677(1.0);7.2668(1.1);7.2660(1.4);7.2652(1.7);7.2610(83.8);6.3517(7.4);4.1846(2.8);4.1835(2.9);4.1789(2.4);4.1766(2.6);4.1654(6.9);4.1586(10.2);4.1520(4.8);4.1476(7.3);4.1409(7.2);4.1298(2.3);4.1231(2.4);4.1148(4.2);4.0992(3.8);4.0878(1.9);4.0722(2.1);3.8702(0.7);3.8597(0.8);3.8522(2.9);3.8418(3.0);3.8343(3.0);3.8239(3.8);3.8160(1.7);3.8137(1.7);3.8055(2.1);3.7945(2.4);3.7842(2.5);3.7745(1.9);3.7654(1.7);3.7555(0.9);3.5597(9.4);3.5565(13.4);3.5530(10.0);3.4871(1.3);3.4804(2.1);3.4762(1.1);3.4737(1.1);3.4700(1.0);3.4595(1.8);3.4572(1.9);3.4528(2.5);3.4505(2.7);3.4464(1.9);3.4433(1.6);3.4300(1.4);3.4233(1.7);3.4192(1.0);3.4166(0.8);3.4130(0.7);2.0034(1.1);1.9935(0.8);1.9785(2.0);1.9587(0.9);1.9505(1.3);1.9448(1.2);1.5769(2.3);1.5727(2.3);1.5679(2.4);1.5505(1.3);1.5406(1.5);1.5308(2.2);1.5220(13.8);1.5209(14.0);1.5041(14.7);1.5032(14.4);1.4960(1.8);1.4922(1.4);1.4846(1.2);1.4686(1.2);1.4574(0.9);1.2666(7.4);1.2616(7.5);1.2488(15.7);1.2439(16.0);1.2310(7.1);1.2260(7.3);0.0080(1.1);0.0048(0.5);0.0040(0.7);-0.0002(32.9);-0.0085(0.8)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.6080(0.6);7.5183(1.2);7.4793(1.8);7.4715(1.8);7.4607(2.0);7.4528(1.9);7.3708(2.0);7.3670(2.2);7.3481(1.9);7.3444(2.2);7.2787(0.7);7.2594(216.1);7.2456(0.6);7.2081(0.5);6.9955(1.2);6.3517(3.5);6.3483(3.5);5.2985(0.8);4.3495(0.8);4.3427(0.8);4.3324(1.1);4.3258(0.9);4.3111(1.2);4.2965(1.6);4.2837(1.0);4.2683(0.5);3.7022(0.6);3.6932(1.0);3.6737(2.0);3.6649(15.7);3.6635(16.0);3.6403(0.5);3.5503(8.5);2.5888(1.5);2.5804(1.3);2.5732(2.7);2.5645(2.0);2.5576(1.6);2.5478(1.0);1.9955(0.5);1.9763(0.7);1.9604(1.0);1.9422(1.2);1.9226(0.8);1.8682(0.8);1.8515(1.2);1.8332(1.4);1.8150(1.0);1.7986(0.6);1.6535(1.3);1.0666(4.9);1.0482(10.7);1.0298(4.6);0.0080(2.5);-0.0002(74.9);-0.0085(2.3)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5180(7.0);7.4695(2.1);7.4534(2.4);7.4346(2.0);7.3794(1.0);7.3549(2.3);7.3511(2.6);7.3322(3.0);7.3287(2.9);7.2998(2.8);7.2966(3.0);7.2918(4.6);7.2871(4.9);7.2839(5.8);7.2831(5.7);7.2814(6.8);7.2807(7.0);7.2799(7.2);7.2791(7.5);7.2783(8.0);7.2775(8.2);7.2767(8.8);7.2759(9.8);7.2751(10.3);7.2743(10.8);7.2735(11.5);7.2727(12.4);7.2719(13.3);7.2711(14.6);7.2703(16.0);7.2695(17.6);7.2687(19.6);7.2679(21.6);7.2671(24.0);7.2663(27.3);7.2591(1212.4);7.2558(43.1);7.2550(33.0);7.2542(26.8);7.2533(23.0);7.2525(19.8);7.2517(18.2);7.2509(16.2);7.2501(14.8);7.2493(13.7);7.2485(12.7);7.2477(12.1);7.2469(11.5);7.2462(10.9);7.2454(10.1);7.2446(9.6);7.2437(9.1);7.2430(8.8);7.2421(8.4);7.2414(8.5);7.2406(7.9);7.2398(7.6);7.2390(7.4);7.2382(7.2);7.2374(6.9);7.2366(6.8);7.2358(6.8);7.2350(6.8);7.2342(6.4);7.2334(6.4);7.2318(6.4);7.2295(5.8);7.2247(6.6);7.2152(5.8);7.2087(6.5);7.1400(2.6);7.1170(1.5);6.9951(6.9);6.3501(3.5);6.2796(0.8);4.1771(1.4);4.1667(1.6);4.1503(2.2);4.1399(2.4);4.0479(2.4);4.0268(2.3);4.0212(1.7);4.0001(1.8);3.6845(1.1);3.6678(2.1);3.6382(15.7);3.6327(16.0);3.5539(6.0);3.5505(6.1);3.5192(1.5);2.0048(2.0);1.9486(1.0);1.9295(1.2);1.9091(0.8);1.8721(0.8);1.8539(1.2);1.8377(1.5);1.8191(1.0);1.5275(180.9);1.2545(1.0);1.1668(11.1);1.1643(10.5);1.1383(10.9);1.1361(10.9);1.0508(4.6);1.0325(9.5);1.0141(4.1);0.1459(1.6);0.0365(1.0);0.0142(4.2);0.0079(19.7);0.0062(12.4);0.0046(20.3);-0.0002(470.3);-0.0052(13.0);-0.0060(11.4);-0.0068(10.5);-0.0085(18.6);-0.0116(5.8);-0.0123(5.6);-0.0179(3.9);-0.0235(3.2);-0.0275(2.9);-0.0346(2.9);-0.0498(2.8);-0.1495(2.0)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.3818(0.6);7.3633(0.8);7.3519(0.6);7.3461(1.8);7.3427(1.9);7.3378(0.8);7.3236(1.8);7.3214(1.5);7.2593(69.0);6.3157(0.8);6.2865(0.8);5.1265(2.2);4.0533(0.5);4.0400(0.6);3.5182(1.2);3.5154(1.3);3.4994(1.2);3.4965(1.2);2.0046(0.8);1.5337(16.0);1.1242(1.3);1.1057(2.7);1.0872(1.2);0.0079(1.2);-0.0002(34.5);-0.0085(1.3)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5932(0.5);7.3734(0.5);7.3507(0.5);7.2646(0.6);7.2597(46.5);6.3405(1.1);4.5843(0.7);4.5710(0.8);4.5270(0.8);4.5203(0.7);4.1612(0.8);4.1433(0.8);3.5481(1.8);3.5444(1.4);1.5388(16.0);1.2627(1.2);1.2613(1.3);1.2448(2.4);1.2434(2.6);1.2269(1.1);1.2255(1.2);0.9781(1.2);0.9754(1.4);0.9678(2.3);0.9619(1.4);0.9591(1.4);0.9518(2.0);0.0079(0.6);-0.0002(19.5);-0.0085(0.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5185(1.0);7.3596(0.7);7.3566(0.5);7.3370(0.6);7.3340(0.5);7.2742(0.5);7.2734(0.5);7.2726(0.6);7.2718(0.6);7.2710(0.7);7.2702(0.8);7.2694(0.9);7.2686(1.1);7.2678(1.2);7.2670(1.4);7.2662(1.6);7.2654(2.0);7.2645(2.4);7.2597(179.3);7.2524(1.0);7.2516(0.7);7.2508(0.6);7.2500(0.6);7.2492(0.6);6.9956(1.0);6.3475(1.2);6.3434(1.2);3.6602(6.4);3.6584(4.5);3.6438(0.5);3.6403(0.5);3.5469(3.0);2.5634(0.8);2.5557(0.6);1.5338(16.0);1.1284(2.2);1.1114(2.1);1.0391(1.2);1.0222(1.2);0.9467(0.7);0.9362(1.1);0.9281(1.4);0.9177(2.4);0.9096(0.6);0.8991(0.9);0.1263(0.5);0.0080(2.3);-0.0002(79.6);-0.0085(2.2)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.2694(0.5);7.2686(0.6);7.2678(0.7);7.2670(0.7);7.2662(0.9);7.2654(1.0);7.2646(1.2);7.2638(1.6);7.2597(83.0);7.2557(1.6);7.2549(1.2);7.2540(0.9);7.2532(0.7);7.2524(0.6);6.3458(0.6);6.3403(0.6);5.2988(16.0);4.1258(0.6);4.1080(0.6);3.5457(1.4);2.0439(0.8);1.5355(12.5);1.2591(1.2);1.2429(1.6);1.2414(1.8);1.2238(0.8);1.1266(1.0);1.1097(1.0);1.0394(0.6);1.0227(0.6);0.9344(0.6);0.9260(0.7);0.9159(1.1);0.8973(0.5);0.0080(1.0);-0.0002(36.9);-0.0085(1.0)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.0);7.4121(2.2);7.3938(2.2);7.3592(2.3);7.3367(2.3);7.3105(0.8);7.2596(173.6);6.9956(1.0);6.3545(3.5);5.2986(1.2);4.3769(2.3);4.3612(4.6);4.3456(2.4);3.6752(16.0);3.6351(9.4);3.5541(5.3);3.5510(5.6);2.6266(2.1);2.6109(4.1);2.5952(2.0);1.5836(5.4);0.0079(2.0);-0.0002(64.9);-0.0085(2.1)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.4172(3.9);7.3989(3.9);7.3582(4.0);7.3356(4.0);7.2616(8.1);6.3525(6.8);4.3777(3.8);4.3620(7.9);4.3462(4.1);4.1567(2.1);4.1389(6.4);4.1210(6.5);4.1032(2.2);3.6349(16.0);3.5526(10.3);3.5498(11.0);2.6123(3.9);2.5966(7.7);2.5809(3.8);1.5637(0.6);1.2689(7.0);1.2511(14.2);1.2332(7.1);-0.0002(10.4);-0.0083(0.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5182(2.3);7.4130(1.7);7.4059(1.8);7.3948(1.9);7.3878(1.8);7.3489(2.8);7.3262(2.9);7.2969(0.5);7.2929(0.7);7.2825(0.7);7.2802(0.9);7.2785(0.9);7.2778(0.9);7.2762(1.1);7.2754(1.3);7.2746(1.3);7.2738(1.4);7.2730(1.5);7.2722(1.6);7.2714(1.8);7.2706(1.9);7.2698(2.2);7.2690(2.5);7.2682(2.7);7.2674(3.2);7.2666(3.6);7.2657(4.3);7.2594(419.5);7.2544(10.8);7.2536(9.1);7.2528(7.8);7.2520(6.7);7.2512(5.9);7.2504(5.3);7.2496(4.8);7.2488(4.5);7.2480(4.2);7.2472(4.0);7.2464(3.7);7.2456(3.6);7.2448(3.4);7.2440(3.3);7.2432(3.0);7.2424(2.9);7.2416(3.0);7.2408(2.8);7.2400(2.8);7.2393(2.6);7.2384(2.5);7.2376(2.5);7.2369(2.4);7.2360(2.3);7.2352(2.3);7.2345(2.2);7.2337(2.0);7.2329(1.9);7.2321(2.0);7.2313(1.9);7.2305(1.8);7.2297(1.8);7.2289(1.8);7.2273(1.7);7.2249(1.6);7.2233(1.6);7.2209(1.6);7.2091(1.4);7.1971(1.0);7.1875(0.8);6.9953(2.4);6.3494(3.8);5.3010(0.6);5.2853(1.0);5.2666(1.0);5.2512(0.6);4.1250(1.4);4.1070(4.3);4.0898(4.4);4.0719(1.5);3.6193(4.9);3.6167(8.6);3.6149(5.4);3.5518(8.0);3.5487(8.3);2.6314(0.9);2.6123(1.0);2.5923(1.6);2.5735(1.5);2.4920(1.3);2.4887(1.3);2.4781(1.4);2.4746(1.4);2.4530(0.8);2.4497(0.8);2.4390(0.8);2.4356(0.8);1.5403(24.9);1.2712(7.0);1.2696(7.2);1.2554(7.2);1.2537(7.5);1.2493(8.4);1.2314(16.0);1.2135(7.6);0.0080(4.6);-0.0002(161.4);-0.0085(6.1);-0.1496(0.6)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5102(2.3);7.4919(2.3);7.3576(2.4);7.3350(2.4);7.2601(38.9);6.3459(3.9);4.7512(1.0);4.7495(0.9);4.6549(1.3);4.6400(8.5);3.7478(2.6);3.7399(9.6);3.7086(16.0);3.5515(5.3);3.5484(5.5);3.5451(2.6);3.5406(1.0);-0.0002(14.5)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)δ=7.5170(2.5);7.4983(2.1);7.3530(2.3);7.3303(2.3);7.2929(0.6);7.2594(225.1);7.2091(1.2);6.9954(1.3);6.3409(3.7);5.2985(0.7);4.6242(8.9);4.1858(1.0);4.1679(3.2);4.1500(3.3);4.1321(1.2);3.7409(8.7);3.5498(5.6);3.5469(5.6);1.5667(16.0);1.2715(3.8);1.2536(7.9);1.2358(3.8);0.0080(2.7);-0.0002(81.2);-0.0084(3.3)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.3850(1.1);7.3669(1.1);7.3494(1.2);7.3269(1.2);7.2604(21.7);6.3480(1.8);5.5276(0.5);5.5117(0.8);5.4959(0.5);3.6477(16.0);3.6211(4.4);3.5497(2.6);3.5467(2.7);2.6947(3.5);2.6786(3.4);1.5467(6.4);-0.0002(7.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5184(1.8);7.4851(2.1);7.4820(2.1);7.4664(2.1);7.4632(2.1);7.3719(3.5);7.3490(3.6);7.2854(0.6);7.2781(0.8);7.2773(0.8);7.2741(1.1);7.2717(1.5);7.2710(1.5);7.2701(1.7);7.2693(1.9);7.2686(2.1);7.2669(2.7);7.2595(328.4);6.9955(1.8);4.3477(0.6);4.3375(1.4);4.3323(0.6);4.3220(1.7);4.3195(1.7);4.3086(1.5);4.3046(1.5);4.2928(2.7);4.2810(0.6);4.2771(1.5);4.2652(0.9);4.2495(0.5);4.1496(1.6);4.1319(4.8);4.1140(4.8);4.0964(1.6);3.8979(0.6);3.8815(2.0);3.8799(2.0);3.8636(2.1);3.8620(2.0);3.8457(0.6);3.5516(2.9);3.5463(8.0);3.5409(8.2);3.5354(2.9);2.5736(1.2);2.5580(3.2);2.5429(2.8);2.5280(0.9);2.5249(0.9);2.2496(1.7);2.2404(4.6);2.2381(4.9);2.2289(4.9);2.2266(4.9);2.2174(1.7);2.2150(1.7);2.0243(0.7);1.5864(8.3);1.5167(10.9);1.4989(10.7);1.2713(0.6);1.2634(7.8);1.2567(0.9);1.2455(16.0);1.2277(7.6);0.0080(4.5);0.0057(1.8);0.0048(2.1);-0.0002(147.0);-0.0085(3.9)
1H-NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.5387(2.2);7.5193(2.4);7.4067(2.2);7.3836(2.3);7.2596(84.2);6.3496(3.7);4.3413(2.0);4.3253(4.5);4.3094(2.2);3.6677(16.0);3.5559(5.4);3.5530(5.6);2.6364(2.0);2.6204(4.2);2.6044(2.0);1.5380(2.6);1.5245(11.2);1.5202(11.2);0.0080(1.0);-0.0002(31.3);-0.0084(0.9)
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の本発明の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、(有害な)植物、(有害な)植物の種子、土壌であって、その中若しくは上で(有害な)植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法をさらに提供する。
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、不要な植物(例えば、単子葉若しくは双子葉雑草などの有害植物又は不要な作物植物)、不要な植物の種子(すなわち植物種子、例えば穀粒、種子又は塊茎若しくは芽を有する苗条の一部などの栄養体繁殖器官)、土壌であって、その中若しくは上に不要な植物が成長する土壌(例えば、耕作地又は非耕作地の土壌)又は栽培領域(すなわち不要な植物が成長するであろう領域)に適用されることを特徴とする方法も提供する。
- 好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.50)の1種以上の化合物及び/又はその塩、又は
- 以下に定義されている本発明の組成物
は、植物、植物の種子(すなわち植物種子、例えば穀粒、種子又は塊茎若しくは芽を有する苗条の一部などの栄養体繁殖器官)、土壌であって、その中若しくは上に植物が成長する土壌(例えば、耕作地又は非耕作地の土壌)又は栽培領域(すなわち植物が成長するであろう領域)に適用されることを特徴とする方法も提供する。
以下の属の有害な単子葉植物:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、アグロスチス属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、エレオカリス属(Eleocharis)、エレウシネ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Eriochloa)、フェスツカ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、モノコリア属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、セタリア属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
(a)好ましくは、好ましい若しくは特に好ましいと認められる構成の上記に定義されている式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩、特にそれぞれ上記に定義されている式(I.1)~(I.XX)の1種以上の化合物及び/又はその塩と、
(b)群(i)及び/又は(ii):
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤(すなわち上記に定義されている式(I)と合致しないもの)、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
(ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
から選択される1種以上のさらなる物質と
を含むことを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物も提供する。
S1)複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物:
S1a)ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸タイプの化合物(S1a)、好ましくは1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボキシレート(S1-1)(「メフェンピル-ジエチル」)などの化合物及び国際公開第91/07874号に記載されている関連する化合物;
S1b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-2)、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-3)、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボキシレート(S1-4)などの化合物並びに欧州特許出願公開第333 131号明細書及び欧州特許出願公開第269 806号明細書に記載されている関連する化合物;
S1c)1,5-ジフェニルピラゾール-3-カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、エチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-5)、メチル1-(2-クロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボキシレート(S1-6)などの化合物及び例えば欧州特許出願公開第268 554号明細書に記載されている関連する化合物;
S1d)トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、好ましくは、フェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわちエチル1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3-カルボキシレート(S1-7)などの化合物並びに欧州特許出願公開第174 562号明細書及び欧州特許出願公開第346 620号明細書に記載されている関連する化合物;
S1e)5-ベンジル-又は5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸又は5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸タイプの化合物(S1e)、好ましくは、エチル5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-8)又はエチル5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-9)などの化合物及び国際公開第91/08202号に記載されている関連する化合物又は5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリンカルボン酸(S1-10)又はエチル5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-11)(「イソキサジフェン-エチル」)又はn-プロピル5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-12)又はエチル5-(4-フルオロフェニル)-5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボキシレート(S1-13)などの化合物(国際公開第95/07897号に記載されているとおり)。
S2)8-キノリノキシ誘導体の群からの化合物(S2):
S2a)8-キノリノキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは1-メチルヘキシル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(「クロキントセットメキシル」)(S2-1)、1,3-ジメチル-ブタ-1-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-2)、4-アリルオキシブチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-3)、1-アリルオキシ-プロプ-2-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-4)、エチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-5)、メチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-6)、アリル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-7)、2-(2-プロピリデンイミノキシ)-1-エチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-8)、2-オキソプロプ-1-イル(5-クロロ-8-キノリノキシ)アセテート(S2-9)及び欧州特許出願公開第86 750号明細書、欧州特許出願公開第94 349号明細書及び欧州特許出願公開第191 736号明細書又は欧州特許出願公開第0 492 366号明細書に記載されている関連する化合物並びにまた(5-クロロ-8-キノリノキシ)酢酸(S2-10)、水和物及びその塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム塩又はホスホニウム塩その塩(国際公開第2002/34048号に記載されているとおり);
S2b)(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくは、ジエチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネート、ジアリル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネート、メチルエチル(5-クロロ-8-キノリノキシ)マロネートなどの化合物及び欧州特許出願公開第0 582 198号明細書に記載されている関連する化合物。
S3)発芽前毒性緩和剤(土壌作用型毒性緩和剤)として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドタイプの有効成分(S3)、例えば、
「ジクロルミド」(N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド)(S3-1)、
「R-29148」(3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン)(Stauffer製)(S3-2)、
「R-28725」(3-ジクロロアセチル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン)(Stauffer製)(S3-3)、
「ベノキサコール」(4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン)(S3-4)、
「PPG-1292」(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(PPG Industries製)(S3-5)、
「DKA-24」(N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(Sagro-Chem製)(S3-6)、
「AD-67」又は「MON 4660」(3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4.5]デカン)(Nitrokemia又はMonsanto製)(S3-7)、
「TI-35」(1-ジクロロアセチルアゼパン)(TRI-Chemical RT製)(S3-8)、
「ジクロノン」(ジシクロノン)又は「BAS145138」又は「LAB145138」(S3-9)、
((RS)-1-ジクロロアセチル-3,3,8a-トリメチルパーヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-オン)(BASF製)、
「フリラゾール」又は「MON13900」((RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリジン)(S3-10)及びその(R)異性体(S3-11)。
S4)アシルスルホンアミドのクラスの化合物(S4):
S4a)国際公開第97/45016号に記載の式(S4a)のN-アシルスルホンアミド及びその塩
RA 1は、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキルであり、ここで、2つの後者のラジカルは、ハロゲン、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ及び(C1~C4)アルキルチオの群からのvAの置換基によって置換されており、且つ環式ラジカルの場合には(C1~C4)アルキル及び(C1~C4)ハロアルキルによって置換されており;
RA 2は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり;
mAは、1又は2であり;
vAは、0、1、2又は3である);
S4b)国際公開第99/16744号に記載の式(S4b)の4-(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプの化合物及びその塩
RB 1、RB 2は、独立して、水素、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C3~C6)アルケニル、(C3~C6)アルキニルであり、
RB 3は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル又は(C1~C4)アルコキシであり、及び
mBは、1又は2である)
例えば、RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(「シプロスルファミド」、S4-1)、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-2)、
RB 1=エチル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(S4-3)、
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-4)、及び
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素及び(RB 3)=2-OMe(S4-5)
であるもの。
S4c)欧州特許出願公開第365 484号明細書に記載の式(S4c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスの化合物
RC 1、RC 2は、独立して、水素、(C1~C8)アルキル、(C3~C8)シクロアルキル、(C3~C6)アルケニル、(C3~C6)アルキニルであり、
RC 3は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり、及び
mCは、1又は2である);
例えば、1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチルウレア、
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3,3-ジメチルウレア、
1-[4-(N-4,5-ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチルウレア;
S4d)例えば、中国特許出願公開第101838227号明細書から公知である、式(S4d)のN-フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物及びその塩
RD 4は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)アルコキシ、CF3であり;
mDは、1又は2であり;
RD 5は、水素、(C1~C6)アルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C5~C6)シクロアルケニルである)。
S5)ヒドロキシ芳香族及び芳香族-脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの有効成分(S5)、例えば、国際公開第2004/084631号、国際公開第2005/015994号、国際公開第2005/016001号に記載の、エチル3,4,5-トリアセトキシベンゾエート、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシサリチル酸、4-フルオロサリチル酸、2-ヒドロキシ桂皮酸、2,4-ジクロロ桂皮酸。
S6)1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンのクラスの有効成分(S6)、例えば、国際公開第2005/112630号に記載の、1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン、1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-チオン、1-(2-アミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンヒドロクロリド、1-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン。
S7)ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスの化合物(S7)、例えば国際公開第98/38856号に記載の、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg.No.41858-19-9)(S7-1)、ジフェニルメトキシ酢酸エチル又はジフェニルメトキシ酢酸。
S8)国際公開第98/27049号に記載の式(S8)の化合物
RD 1は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシであり、
RD 2は、水素又は(C1~C4)アルキルであり、
RD 3は、水素、(C1~C8)アルキル、(C2~C4)アルケニル、(C2~C4)アルキニル又はアリールであり、ここで、前述の炭素含有ラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン及びアルコキシからなる群からの1個以上、好ましくは3個以下の同等の又は異なるラジカルによって置換されているか;又はその塩であり、
nDは、0~2の整数である)。
S9)3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロンのクラスの有効成分(S9)、例えば、国際公開第1999/000020号に記載の、1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-エチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.:219479-18-2)、1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.95855-00-8)。
S10)国際公開第2007/023719号及び国際公開第2007/023764号に記載の、式(S10a)又は(S10b)の化合物
RE 1は、ハロゲン、(C1~C4)アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YE、ZEは、独立して、O又はSであり、
nEは、0~4の整数であり、
RE 2は、(C1~C16)アルキル、(C2~C6)アルケニル、(C3~C6)シクロアルキル、アリール;ベンジル、ハロベンジルであり、
RE 3は、水素又は(C1~C6)アルキルである)。
S11)種子粉衣剤として公知であるオキシイミノ化合物タイプの有効成分(S11)、例えば、
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「オキサベトリニル」((Z)-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-1)、
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルキソフェニム」(1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノンO-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム)(S11-2)、及び
メトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「シオメトリニル」又は「CGA-43089」((Z)-シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-3)。
S12)イソチオクロマノンのクラスの有効成分(S12)、例えばメチル[(3-オキソ-1H-2-ベンゾチオピラン-4(3H)-イリデン)メトキシ]アセテート(CAS Reg.No.205121-04-6)(S12-1)及び国際公開第1998/13361号からの関連する化合物。
S13)以下の群からの1種以上の化合物(S13):
チオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「ナフタル酸無水物」(1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13-1)、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する毒性緩和剤として公知である「フェンクロリム」(4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン)(S13-2)、
アラクロール及びメトラクロール損傷に対するキビ/ソルガムのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルラゾール」(ベンジル2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート)(S13-3)、
「CL 304415」(CAS Reg.No.31541-57-8)
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシのための毒性緩和剤として公知である(4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸)(S13-4)(American Cyanamid製)、
トウモロコシのための毒性緩和剤として公知である「MG 191」(CAS Reg.No.96420-72-3)(2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン)(S13-5)(Nitrokemia製)、
「MG 838」(CAS Reg.No.133993-74-5)、
(2-プロペニル1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオエート)(S13-6)(Nitrokemia製)、
「ジスルホトン」(O,O-ジエチルS-2-エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13-7)、
「ジエトレート」(O,O-ジエチルO-フェニルホスホロチオネート)(S13-8)、
「メフェネート」(4-クロロフェニルメチルカルバメート)(S13-9)。
S14)有害植物に対する除草作用に追加して、イネなどの作物植物に対する毒性緩和作用も有する有効成分、例えば、
除草剤モリネートによる損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「ジメピペレート」又は「MY-93」(S-1-メチル1-フェニルエチルピペリジン-1-カルボチオエート)、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「ダイムロン」又は「SK 23」(1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリルウレア)、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「クミルロン」=「JC-940」(3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素、特開昭60-087254号公報を参照されたい)、
いくつかの除草剤による損傷に対するイネのための毒性緩和剤として公知である「メトキシフェノン」又は「NK049」(3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン)、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する毒性緩和剤として公知である「CSB」(1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(Kumiai製)(CAS Reg.No.54091-06-4)。
S15)国際公開第2008/131861号及び国際公開第2008/131860号に記載の、式(S15)の化合物又は互変異性体
RH 1は、(C1~C6)ハロアルキルラジカルであり、及び
RH 2は、水素又はハロゲンであり、及び
RH 3、RH 4は、独立して、水素、(C1~C16)アルキル、(C2~C16)アルケニル又は(C2~C16)アルキニルであり、ここで、3つの後者ラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ、(C1~C4)アルキルチオ、(C1~C4)アルキルアミノ、ジ[(C1~C4)アルキル]アミノ、[(C1~C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1~C4)ハロアルコキシ]カルボニル、無置換又は置換されている(C3~C6)シクロアルキル、無置換又は置換されているフェニル及び無置換又は置換されているヘテロシクリルの群からの1個以上のラジカルで置換されているか、又は
(C3~C6)シクロアルキル、(C4~C6)シクロアルケニル、4~6員飽和若しくは不飽和炭素環に対して環の片側に縮合している(C3~C6)シクロアルキル又は4~6員飽和若しくは不飽和炭素環に対して環の片側に縮合している(C4~C6)-シクロアルケニルであり、
ここで、4つの後者のラジカルの各々は、無置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ、(C1~C4)アルキルチオ、(C1~C4)アルキルアミノ、ジ[(C1~C4)アルキル]アミノ、[(C1~C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1~C4)ハロアルコキシ]カルボニル、無置換又は置換されている(C3~C6)シクロアルキル、無置換又は置換されているフェニル及び無置換又は置換されているヘテロシクリルの群からの1個以上のラジカルにより置換されているか、又は
RH 3は、(C1~C4)アルコキシ、(C2~C4)アルケニルオキシ、(C2~C6)アルキニルオキシ又は(C2~C4)ハロアルコキシであり、及び
RH 4は、水素又は(C1~C4)-アルキルであるか、又は
RH 3及びRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒になって、この窒素原子と共に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくはN、O及びSの群からの2個以下のさらなる環ヘテロ原子も含有し、且つ無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1~C4)アルキル、(C1~C4)ハロアルキル、(C1~C4)アルコキシ、(C1~C4)ハロアルコキシ及び(C1~C4)アルキルチオの群からの1個以上のラジカルにより置換されている4~8員複素環である)。
S16)主に除草剤として用いられるが、作物植物に対して毒性緩和作用も有する有効成分、例えば、
(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、
(4-クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)-2-(4-クロロ-o-トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、
(4-クロロ-o-トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸、
4-(4-クロロフェノキシ)酪酸、
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1-(エトキシカルボニル)エチル3,6-ジクロロ-2-メトキシベンゾエート(ラクチジクロル-エチル)。
A.除草作用及び作物親和性(発芽後)
単子葉及び双子葉雑草植物及び作物植物の種子をプラスチック製又は木繊維製のポット中の砂質のローム土壌中に配置し、土壌で覆い、温室中において制御した成長条件下で成長させた。播種から2~3週間後、試験植物を1葉期で処理した。次いで、水和剤(WP)又はエマルジョン濃縮物(EC)の形態で配合した本発明の化合物を、0.5%の添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、600L/haに等しい散水量で植物の緑色の部分に噴霧した。温室中において約3週間、最適な成長条件下で試験植物が耐えた後、調製物の効果を未処理の対照と比較することにより視覚的にスコア化した。例えば、100%効力=植物の枯死、0%効力=対照植物と同様。
単子葉及び双子葉雑草及び作物植物の種子をプラスチック製又は有機植物製のポットに配置し、土壌で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態において又はエマルジョン濃縮物(EC)として配合した本発明の化合物を、覆っている土壌の表面に、0.5%の添加剤を添加した水性懸濁液又はエマルジョンとして、600L/haに等しい散水量で適用した。処理後、これらのポットを温室中に置き、テスト植物にとって良好な成長条件下で維持した。約3週間後、調製物の効力を未処理の対照との比較による割合として視覚的にスコア化した。例えば、100%効力=植物の枯死、0%効力=対照植物と同様。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕一般式(I)
(式中、
R 1 は、(C 1 ~C 8 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノであり、
R 2 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
R 3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルコキシであり、
R 4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルであり、
R 5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 5 及びR 6 は、以下の式(I’)
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3、4、5であり、
Xは、O(酸素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R 7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 11 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 8 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 8 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 8 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 8 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
R 12 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
R 13 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 8 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 8 )-アルキルであるか、又は
R 7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシであり、
R 15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、COR 17 、SO 2 R 18 、(C 1 ~C 8 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
R 17 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキルであり、
R 18 は、水素、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 8 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 1 ~C 8 )-アルコキシ-(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 8 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 8 )-アルキル、NR 15 R 16 であり、及び
R 19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 8 )-アルキル、(C 3 ~C 8 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 8 )-アルケニル、(C 2 ~C 8 )-アルキニル、(C 1 ~C 8 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R 19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
の置換チオフェニルウラシル又はその塩。
〔2〕R 1 は、(C 1 ~C 7 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノであり、
R 2 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
R 3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルコキシであり、
R 4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルであり、
R 5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 5 及びR 6 は、以下の式(I’)
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R 7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 11 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 7 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 7 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 7 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 7 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
R 12 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
R 13 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 7 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 7 )-アルキルであるか、又は
R 7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシであり、
R 15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、COR 17 、SO 2 R 18 、(C 1 ~C 7 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
R 17 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキルであり、
R 18 は、水素、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 7 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 1 ~C 7 )-アルコキシ-(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 7 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 7 )-アルキル、NR 15 R 16 であり、及び
R 19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 7 )-アルキル、(C 3 ~C 7 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 7 )-アルケニル、(C 2 ~C 7 )-アルキニル、(C 1 ~C 7 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R 19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔3〕R 1 は、(C 1 ~C 6 )-アルキル、アミノ、ビス[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノであり、
R 2 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
R 3 は、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルコキシであり、
R 4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルであり、
R 5 及びR 6 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 5 及びR 6 は、以下の式(I’)
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R 11 若しくはN-O-R 12 部分であり、ここで、前記N-R 11 及びN-O-R 12 部分におけるR 11 及びR 12 は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、独立して、水素、フッ素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 18 S-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、C(O)OR 17 、C(O)NR 15 R 16 、C(O)R 17 、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
R 5 及びR 7 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 7 及びR 8 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 10 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R 7 及びR 9 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 11 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、シアノ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシ、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、ハロ-(C 2 ~C 6 )-アルキニル、ハロ-(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アミノ、(C 1 ~C 6 )-アルキルアミノ、ビス[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノ、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルスルホニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルオキシカルボニル、(C 1 ~C 6 )-アルキルアミノカルボニル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C 1 ~C 6 )-アルキル]アミノカルボニルであり、
R 12 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
R 13 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 17 O(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N(O)C-(C 1 ~C 6 )-アルキル、R 15 R 16 N-(C 1 ~C 6 )-アルキルであるか、又は
R 7 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 9 及びR 13 は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 11 及びR 13 は、XがN-R 11 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 12 及びR 13 は、XがN-O-R 12 である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R 14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C 1 ~C 5 )-ハロアルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシであり、
R 15 及びR 16 は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキルチオ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、COR 17 、SO 2 R 18 、(C 1 ~C 6 )-アルキル-HNO 2 S-、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-HNO 2 S-、ヘテロシクリル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
R 17 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニルオキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルコキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキルであり、
R 18 は、水素、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-シアノアルキル、(C 1 ~C 10 )-ハロアルキル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルケニル、(C 2 ~C 6 )-ハロアルキニル、(C 3 ~C 10 )-シクロアルキル、(C 3 ~C 10 )-ハロシクロアルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル、(C 4 ~C 10 )-ハロシクロアルケニル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 1 ~C 6 )-アルコキシ-(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリール、アリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C 1 ~C 6 )-アルキル、ヘテロシクリル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 4 ~C 10 )-シクロアルケニル-(C 1 ~C 6 )-アルキル、NR 15 R 16 であり、及び
R 19 及びR 20 は、独立して、水素、ハロゲン、(C 1 ~C 6 )-アルキル、(C 3 ~C 6 )-シクロアルキル、(C 2 ~C 6 )-アルケニル、(C 2 ~C 6 )-アルキニル、(C 1 ~C 6 )-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R 19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔4〕R 1 は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
R 2 は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R 3 は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R 4 は、ハロゲン、シアノ、NO 2 、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
R 5 及びR 6 は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル
-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、
(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-
1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R 5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 5 及びR 6 は、以下の式(I’)
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
R 14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
R 19 及びR 20 は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R 19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
の1つであることを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔5〕R 1 は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
R 2 は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R 3 は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R 4 は、ハロゲン、シアノ、C(O)NH 2 、C(S)NH 2 、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
R 5 及びR 6 は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-
ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R 5 及びR 6 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R 5 及びR 6 は、以下の式(I’)
に従い、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、R 19 及びR 20 によって任意選択によりさらに置換された二重結合を形成し、
R 14 は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
R 19 及びR 20 は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R 19 及びR 20 は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、前記〔4〕において特定されている前記部分Q-1~Q-300の1つであることを特徴とする、前記〔1〕に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。
〔6〕好ましくは有用植物の作物及び/又は観賞用植物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の一般式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩の使用。
〔7〕除草性及び/又は植物成長調整組成物において、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩並びに/又は群(i)及び/若しくは(ii):
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
(ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
から選択される1種以上のさらなる物質
を含有することを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物。
〔8〕有害植物を防除するか又は植物の成長を調整する方法において、有効量の、
- 前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩、又は
- 前記〔7〕に記載の組成物
は、前記植物、植物種子、土壌であって、その中若しくはその上で前記植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法。
Claims (8)
- 一般式(I)
R1は、(C1~C8)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノであり、
R2は、水素、(C1~C8)-アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルコキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C8)-ハロアルキル、(C2~C8)-アルキニルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3、4、5であり、
Xは、O(酸素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、R17O-(C1~C8)-アルキル、R18S-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C8)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C1~C8)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-アルコキシ、(C2~C8)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C1~C8)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C8)-アルキニル、ハロ-(C2~C8)-アルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アミノ、(C1~C8)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C8)-アルキル]アミノ、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルスルホニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C8)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C8)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキルであり、
R13は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルカルボニル-(C1~C8)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C8)-アルキル、R15R16N-(C1~C8)-アルキルであるか、又は
R7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C8)-アルコキシであり、
R15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-ハロアルキルチオ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C8)-アルキル-HNO2S-、(C3~C8)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C8)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
R17は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、アリール-(C1~C8)-アルコキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキルであり、
R18は、水素、(C1~C8)-アルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C8)-ハロアルケニル、(C2~C8)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-アルキル、(C1~C8)-アルコキシ-(C1~C8)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C8)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル-(C1~C8)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C8)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル、(C2~C8)-アルキニル、(C1~C8)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成する)
の置換チオフェニルウラシル又はその塩。 - R1は、(C1~C7)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノであり、
R2は、水素、(C1~C7)-アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルコキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-アルキニルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、R17O-(C1~C7)-アルキル、R18S-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C7)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C1~C7)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-アルコキシ、(C2~C7)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C1~C7)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C7)-アルキニル、ハロ-(C2~C7)-アルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アミノ、(C1~C7)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C7)-アルキル]アミノ、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルスルホニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C7)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C7)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C7)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキルであり、
R13は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルカルボニル-(C1~C7)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C7)-アルキル、R15R16N-(C1~C7)-アルキルであるか、又は
R7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C7)-アルコキシであり、
R15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-ハロアルキルチオ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C7)-アルキル-HNO2S-、(C3~C7)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C7)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
R17は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C7)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、アリール-(C1~C7)-アルコキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキルであり、
R18は、水素、(C1~C7)-アルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C7)-ハロアルケニル、(C2~C7)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-アルキル、(C1~C7)-アルコキシ-(C1~C7)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C7)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル-(C1~C7)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C7)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C7)-アルキル、(C3~C7)-シクロアルキル、(C2~C7)-アルケニル、(C2~C7)-アルキニル、(C1~C7)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。 - R1は、(C1~C6)-アルキル、アミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノであり、
R2は、水素、(C1~C6)-アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルコキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、(C1~C6)-ハロアルキル、(C2~C6)-アルキニルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
mは、0、1、2であり、
pは、0、1、2、3であり、
Xは、O(酸素)、N(窒素)又はN-R11若しくはN-O-R12部分であり、ここで、前記N-R11及びN-O-R12部分におけるR11及びR12は、独立して、以下の定義に従う意味を有し、
R7、R8、R9及びR10は、独立して、水素、フッ素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、R17O-(C1~C6)-アルキル、R18S-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、C(O)OR17、C(O)NR15R16、C(O)R17、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R5及びR7は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~8員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R7及びR8は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR10は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、エキソメチレン基を形成するか、又は
R7及びR9は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成し、
R11は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、シアノ-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、(C3~C6)-シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C1~C6)-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C1~C6)-ハロアルキルカルボニル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、ハロ-(C2~C6)-アルキニル、ハロ-(C2~C6)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アミノ、(C1~C6)-アルキルアミノ、ビス[(C1~C6)-アルキル]アミノ、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルスルホニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、(C1~C6)-アルキルアミノカルボニル、(C3~C6)-シクロアルキルアミノカルボニル、ビス-[(C1~C6)-アルキル]アミノカルボニルであり、
R12は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキルであり、
R13は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルカルボニル-(C1~C6)-アルキル、R17O(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N(O)C-(C1~C6)-アルキル、R15R16N-(C1~C6)-アルキルであるか、又は
R7及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R9及びR13は、それらが結合されている原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R11及びR13は、XがN-R11である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する4~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R12及びR13は、XがN-O-R12である場合、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、完全飽和の且つ任意選択によりさらに置換された4~10員単環式又は二環式環を形成し、
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、(C1~C5)-ハロアルキル、(C1~C6)-アルコキシであり、
R15及びR16は、同一であるか又は異なり、且つ独立して、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-ハロアルキルチオ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、COR17、SO2R18、(C1~C6)-アルキル-HNO2S-、(C3~C6)-シクロアルキル-HNO2S-、ヘテロシクリル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル、(C2~C6)-アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
R17は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニルオキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、アリール-(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキルであり、
R18は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-シアノアルキル、(C1~C10)-ハロアルキル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C3~C10)-シクロアルキル、(C3~C10)-ハロシクロアルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル、(C4~C10)-ハロシクロアルケニル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-アルキル、(C1~C6)-アルコキシ-(C1~C6)-ハロアルキル、アリール、アリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-(C1~C6)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル-(C1~C6)-アルキル、(C4~C10)-シクロアルケニル-(C1~C6)-アルキル、NR15R16であり、及び
R19及びR20は、独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C1~C6)-ハロアルキル、アリールであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。 - R1は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、メチル(n-プロピル)アミノであり、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イル、1-ブチン-1-イル、ペンチン-1-イル、ヘキシン-1-イルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-1-イル、1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、2’-メチル-1,1’-ビ(シクロプロピル)-2-イル、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、3,3-ジメチルシクロブタ-1-イル、1-シアノシクロブチル、2-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブタ-1-イル、3-フルオロシクロブタ-1-イル、2,2-ジフルオロシクロプロプ-1-イル、1-フルオロシクロプロプ-1-イル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、1-アリルシクロプロピル、1-ビニルシクロブチル、1-ビニルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-メチルシクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシル、2-メトキシシクロヘキシル、3-メトキシシクロヘキシル、2-フルオロシクロプロプ-1-イル、4-フルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-ブロモ-4-フルオロフェニル、2-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-フルオロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-ブロモフェニル、3-フルオロ-4-ブロモフェニル、3-クロロ-4-ブロモフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロ-3-クロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-フルオロ-5-クロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-フルオロ-5-クロロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,4-ジメトキシフェニル、2,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4,5-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2,4,6-トリメトキシフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル、3-メチル-5-フルオロフェニル、3-メチル-5-クロロフェニル、3-メトキシ-5-フルオロフェニル、3-メトキシ-5-クロロフェニル、3-トリフルオロメトキシ-5-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-メチルチオフェニル、3-メチルチオフェニル、4-メチルチオフェニル、2-トリフルオロメチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-メトキシカルボニルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、4-メトキシカルボニルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、3-エトキシカルボニルフェニル、4-エトキシカルボニルフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピリミジン-4-イル、ピリダジン-3-イルメチル、ピリダジン-4-イルメチル、ピリミジン-2-イルメチル、ピリミジン-5-イルメチル、ピリミジン-4-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、3-クロロピラジン-2-イル、3-ブロモピラジン-2-イル、3-メトキシピラジン-2-イル、3-エトキシピラジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピラジン-2-イル、3-シアノピラジン-2-イル、ナフタ-2-イル、ナフタ-1-イル、キノリン-4-イル、キノリン-6-イル、キノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、2-ナフチルメチル、1-ナフチルメチル、キノリン-4-イルメチル、キノリン-6-イルメチル、キノリン-8-イルメチル、キノリン-2-イルメチ
ル、キノキサリン-2-イルメチル、ピラジン-2-イルメチル、4-クロロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-3-イル、2-クロロピリジン-4-イル、2-クロロピリジン-5-イル、2,6-ジクロロピリジン-4-イル、3-クロロピリジン-5-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、(4-クロロピリジン-2-イル)メチル、(3-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-3-イル)メチル、(2-クロロピリジン-4-イル)メチル、(2-クロロピリジン-5-イル)メチル、(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)メチル、(3-クロロピリジン-5-イル)メチル、(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-エチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、4-メチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、5-フルオロチオフェン-3-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3-エチルチオフェン-2-イル、4,5-ジメチルチオフェン-2-イル、3,4-ジメチルチオフェン-2-イル、4-クロロチオフェン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-エチルフラン-2-イル、5-メトキシカルボニルフラン-2-イル、5-クロロフラン-2-イル、5-ブロモフラン-2-イル、チオファン-2-イル、チオファン-3-イル、スルホラン-2-イル、スルホラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、(4-ブロモフェニル)メチル、(3-ブロモフェニル)メチル、(2-ブロモフェニル)メチル、(4-ヨードフェニル)メチル、(3-ヨードフェニル)メチル、(2-ヨードフェニル)メチル、(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)メチル、(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-4-クロロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-フルオロフェニル)メチル、(3-ブロモ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-ブロモフェニル)メチル、(3-クロロ-4-ブロモフェニル)メチル、(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロ-3-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-4-クロロフェニル)メチル、(3-フルオロ-5-クロロフェニル)メチル、(2-フルオロ-6-クロロフェニル)メチル、2-フェニルエタ-1-イル、3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、(3,6-ジクロロピリジン-2-イル)メチル、(4-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2-トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2-トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4-メトキシフェニル)メチル、(3-メトキシフェニル)メチル、(2-メトキシフェニル)メチル、(4-メチルフェニル)メチル、(3-メチルフェニル)メチル、(2-メチルフェニル)メチル、(4-シアノフェニル)メチル、(3-シアノフェニル)メチル、(2-シアノフェニル)メチル、(2,4-ジエチルフェニル)メチル、(3,5-ジエチルフェニル)メチル、(3,4-ジメチルフェニル)メチル、(3,5-ジメトキシフェニル)メチル、1-フェニルエタ-1-イル、1-(o-クロロフェニル)エタ-1-イル、1,3-チアゾール-2-イル、4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル、1,3-チアゾール-2-イル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
R19及びR20は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、以下に特定されている部分Q-1~Q-300:
- R1は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノであり、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルであり、
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシであり、
R4は、ハロゲン、シアノ、C(O)NH2、C(S)NH2、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン-1-イルであり、
R5及びR6は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ジフルオロ-tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ-n-プロピル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、n-プロピルオキシジフルオロメチル、n-ブチルオキシジフルオロメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ-n-プロピル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1-(4-メチルフェニル)エチル、1-(3-メチルフェニル)エチル、1-(2-メチルフェニル)エチル、1-(4-クロロフェニル)エチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、1-(2-クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4-フルオロフェニル)メチル、(3-フルオロフェニル)メチル、(2-フルオロフェニル)メチル、(2,4-ジフルオロフェニル)メチル、(3,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,5-ジフルオロフェニル)メチル、(2,6-ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5-トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6-トリフルオロフェニル)メチル、(4-クロロフェニル)メチル、(3-クロロフェニル)メチル、(2-クロロフェニル)メチル、(2,4-ジクロロフェニル)メチル、(3,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,5-ジクロロフェニル)メチル、(2,6-ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5-トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6-トリクロロフェニル)メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、n-プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、n-ブチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n-ブチルオキシカルボニルメチル、tert-ブチルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、n-プロピルアミノカルボニルメチル、イソプロピルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、メチル(エチル)アミノカルボニルメチル、シクロプロピルアミノカルボニルメチル、シクロブチルアミノカルボニルメチル、シクロペンチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニルメチル、アリルアミノカルボニルメチル、ベンジルアミノカルボニルメチル、1-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)エタ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)エタ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、2-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、1-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(メトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(エトキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、1-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-2-イル、3-(ヒドロキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(メトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(エトキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(tert-ブチルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、3-(ベンジルオキシカルボニル)プロプ-1-イル、アミノメチル、2-アミノエタ-1-イル、1-アミノエタ-1-イル、1-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、シクロブチルアミノメチル、シクロペンチルアミノメチル、シクロヘキシルアミノメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、tert-ブチルオキシカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、n-プロピルカルボニルアミノメチル、イソプロピルカルボニルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、2-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、2-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、2-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエタ-1-イルアミノ)エタ-1-イル、1-(ジエチルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロブチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルアミノ)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルアミノ)エタ-1-イル、1-(メトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エトキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)エタ-1-イルであるか、又は
R5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する完全飽和又は部分飽和3~10員単環式又は二環式環を形成するか、又は
R5及びR6は、以下の式(I’)
R14は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、n-ブチルオキシであり、
mは、0、1、2であり、
R19及びR20は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エテニル、1-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、フェニルであるか、又は
R19及びR20は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、飽和であるか、又は任意選択によりヘテロ原子によって介在されており、且つ任意選択によりさらなる置換を有する3~10員単環式又は二環式環を形成し、及び
Qは、請求項4において特定されている前記部分Q-1~Q-300の1つであることを特徴とする、請求項1に記載の一般式(I)の化合物及び/又はその塩。 - 有用植物の作物及び/又は観賞用植物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、請求項1~5のいずれか一項に記載の一般式(I)の1種以上の化合物及び/又はその塩の使用。
- 除草性及び/又は植物成長調整組成物において、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩並びに/又は群(i)及び/若しくは(ii):
(i)殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺菌・殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料及び/又はさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種以上のさらなる農芸化学的有効成分、
(ii)作物保護において慣習的な1種以上の配合助剤
から選択される1種以上のさらなる物質
を含有することを特徴とする除草性及び/又は植物成長調整組成物。 - 有害植物を防除するか又は植物の成長を調整する方法において、有効量の、
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の1種以上の化合物及び/若しくはその塩、又は
- 請求項7に記載の組成物
は、前記植物、植物種子、土壌であって、その中若しくはその上で前記植物が成長する土壌又は栽培領域に適用されることを特徴とする方法。
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