BR112020012505A2 - tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas - Google Patents

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BR112020012505A2
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Elisabeth ASMUS
Jens Frackenpohl
Lothar Willms
Roland Beffa
Hansjörg Dietrich
Elmar GATZWEILER
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Christopher Hugh Rosinger
Peter Lümmen
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Abstract

A invenção se refere a tiofenil uracilos substituídos da fórmula geral (I) ou seus sais (I), em que os grupos na fórmula geral (I) são como definidos na descrição, e ao uso dos mesmos como herbicidas, em particular para controlar ervas daninhas e/ou gramíneas daninhas em culturas de plantas cultivadas e/ou como reguladores de crescimento de plantas para influenciar o crescimento de culturas de plantas cultivadas.

Description

TIOFENIL URACILOS SUBSTITUÍDOS, SEUS SAIS E SEUS USOS COMO AGENTES HERBICIDAS
[0001] A invenção se refere ao campo técnico de produtos de proteção de culturas, especialmente de herbicidas para controle seletivo de ervas daninhas e gramíneas daninhas em culturas de plantas úteis.
[0002] Especificamente, esta invenção se refere a tiofeniluracilos substituídos e seus sais, a processos para sua preparação e seu uso como herbicidas, especialmente para controle de ervas daninhas e/ou gramíneas daninhas em culturas de plantas úteis e/ou como reguladores de crescimento de plantas por influenciar o crescimento de culturas de plantas úteis.
[0003] Os produtos de proteção de culturas conhecidos até o momento para controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou ingredientes ativos para controle de crescimento indesejado de plantas têm algumas desvantagens na sua cação, seja por não terem (a) nenhuma ação herbicida inadequada contra plantas nocivas específicas , (b) um espectro muito pequeno de plantas nocivas que podem ser controladas por um ingrediente ativo, (c) uma seletividade muito baixa em culturas de plantas úteis e/ou (d) um perfil toxicologicamente desfavorável. Além disso, alguns ingredientes ativos que podem ser usados como reguladores de crescimento de plantas para algumas plantas úteis levam a rendimentos de colheita indesejáveis reduzidos para outras plantas úteis, ou são compatíveis com a planta de cultura apenas dentro de uma gama estreita de taxas de aplicação, se houver. Alguns dos ingredientes ativos conhecidos não podem ser produzidos economicamente em escala industrial devido à dificuldade de obter precursores e reagentes ou possuem apenas estabilidade química inadequada. Para outros ingredientes ativos, o efeito depende muito significativamente das condições ambientais, tal como clima e condições do solo.
[0004] A ação herbicida desses compostos conhecidos, especialmente em baixas taxas de aplicação, e a compatibilidade dos mesmos com as plantas das culturas, continua necessitando de melhorias.
[0005] Sabe-se, a partir de vários documentos, que N- ariluracilos particulares substituídos podem ser utilizados como ingredientes herbicidas ativos (cf. EP408382, EP473551, EP648749, US4943309, US5084084, US5127935, WO91/00278, WO95/29168, WO95/30661, WO96/35679, WO97/01541, WO98/25909, WO1801/39597). No entanto, muitos ariluracilos conhecidos têm uma série de lacunas em sua ação, particularmente contra ervas daninhas de monocotiledôneas. Também são conhecidas várias combinações de ingredientes herbicidas ativos à base de N-ariluracilos (cf. DE4437197, EP714602, WO96/07323, WO96/08151, JP11189506). No entanto, as propriedades dessas combinações de ingredientes ativos não foram também satisfatórias em todos os aspectos.
[0006] Sabe-se adicionalmente que N-ariluracilos específicos com grupos de ácido lático opcionalmente substituídos também podem ser utilizados como ingredientes herbicidas ativos (cf. JP1800/302764, JP1801/172265, US6403534, EP408382). É adicionalmente conhecido que os N- ariluracilos possuindo grupos tioláticos, opcionalmente substituídos, também apresentam efeitos herbicidas (cf. WO2010/038953, KR2011110420).
[0007] Tiofeniluracilos substituídos com ésteres tioacéticos opcionalmente substituídos, pelo contrário, ainda estão por descrever. Verificou-se agora que, surpreendentemente, tiofeniluracilos substituídos específicos ou seus sais são de boa adequação como herbicidas e podem ser utilizados particularmente vantajosamente como ingredientes ativos para controle de ervas daninhas de monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas de plantas úteis.
[0008] A presente invenção, fornece assim tiofeniluracilos substituídos de fórmula geral (I) ou seus sais p Q= (I) m nos quais R1 é (C1-C8)-alquila, amino, bis[(C1-C8)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C8)-alcóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C8)- haloalquila, (C2-C8)-alquinila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1- C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4-C10)- halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-
alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, (C1-C8)- haloalcóxi-(C1-C8)-haloalquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)- alquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C8)- alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, (C1- C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquiltio-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-alquilcarbonil-(C1-C8)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N(O)C-(C1- C8)-alquila, R15R16N-(C1-C8)-alquila, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3, 4, 5, X é O (oxigênio) ou as porções N-R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo, R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-
C10)-haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)- haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-haloalquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, R17O-(C1-C8)- alquila, R18S-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alquilcarbonil-(C1-C8)- alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C8)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N-(C1-C8)-alquila, ou R5 e R7 em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo exometileno, ou R7 e R9 em conjunto com os átomos de carbono ao quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril- (C1-C8)-alquilsulfonila, (C1-C8)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C8)- cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1-C8)- alcoxicarbonila, (C1-C8)-alcóxi, (C2-C8)-alquenilóxi, aril- (C1-C8)-alcoxicarbonila, (C1-C8)-haloalquilcarbonila, (C2- C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)-haloalquila, halo- (C2-C8)-alquinila, halo-(C2-C8)-alquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-alquila, amino, (C1-C8)-alquilamino, bis[(C1-C8)- alquil]amino, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquila, heteroaril-(C1-C8)-alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C8)- alquilasulfonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)- alquiniloxicarbonila, (C1-C8)-alquilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C8)- alquila]aminocarbonila, R12 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, R17O(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquila, (C3- C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C2- C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)-alquila, arila, aril-(C1- C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila,
heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alquitio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquiltio-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-alquilcarbonil-(C1-C8)-alquila, R17O(O)C- (C1-C8)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N-(C1-C8)- alquila, ou R7 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)-haloalquila, (C1-C8)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)- alquinila, (C1-C8)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2- C8)-haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)-
cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquiltio-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1- C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C3- C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1- C8)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C8)-alquila-HNO2S-, (C3-C8)- cicloalquila-HNO2S-, heterociclila, (C1-C8)-alcoxicarbonil- (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcoxicarbonila, aril-(C1-C8)- alcoxicarbonil-(C1-C8)-alquila, aril-(C1-C8)- alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C8)-alcoxicarbonila, (C2- C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2- C8)-alquinila, (C1-C8)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)- alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcoxicarbonil-(C1- C8)-alquila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonil-(C1-C8)-alquila, aril-(C1-C8)-alcoxicarbonil-(C1-C8)-alquila, hidroxicarbonil-(C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, R18 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2- C8)-alquinila, (C1-C8)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)-
cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)- alquila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C8)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1- C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)- alquinila, (C1-C10)-haloalquila, arila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
[0009] Os compostos da fórmula geral (I) podem formar sais por adição de um ácido inorgânico ou orgânico adequado, por exemplo ácidos minerais, por exemplo HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3, ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácidos carboxílicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido lático ou ácido salicílico ou ácidos sulfônicos, por exemplo ácido p-toluenossulfônico, sobre um grupo básico, por exemplo amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino. Neste caso, esses sais contêm a base conjugada do ácido como ânion. Substituintes adequados na forma desprotonada, por exemplo ácidos sulfônicos, sulfonamidas particulares ou ácidos carboxílicos, podem formar sais internos com grupos que por sua vez são protonáveis, tais como grupos amino. Os sais também podem ser formados pela ação de uma base em compostos da fórmula geral (I). Bases adequadas são, por exemplo, aminas orgânicas, tais como trialquilaminas, morfolina, piperidina e piridina, hidróxido de amônio, metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, carbonatos e hidrogenocarbonatos, especialmente hidróxido de sódio e hidróxido de potássio, carbonato de sódio e carbonato de potássio e hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio. Estes sais são compostos nos quais o hidrogênio ácidoé substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais metálicos, especialmente sais de metais alcalinos ou sais de metais alcalino-terrosos, especialmente sais de sódio e potássio, ou então sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da fórmula [NRaRbRcRd]+ nos quais Ra a Rd são, independentemente, um radical orgânico, especialmente alquila, arila, aralquila ou alquilarila. Também são úteis os sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio, tais como sais de (C1-C4) -trialquilsulfônio e sais de (C1-C4)- trialquilsulfoxônio.
[0010] Os compostos da fórmula (I) utilizados de acordo com a invenção e os seus sais são daqui em diante referidos como "compostos da fórmula geral (I)".
[0011] A invenção fornece preferencialmente compostos da fórmula geral (I) em que R1 é (C1-C7)-alquila, amino, bis[(C1-C7)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alcóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C7)- haloalquila, (C2-C7)-alquinila,
R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1- C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1- C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4-C10)- halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, (C1-C7)- haloalcóxi-(C1-C7)-haloalquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)- alquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C7)- alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, (C1- C7)-alquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquiltio-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alquilcarbonil-(C1-C7)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1- C7)-alquila, R15R16N-(C1-C7)-alquila, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3,
X é O (oxigênio), N (nitrogênio) ou as porções N-R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo, R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil- (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1- C10)-haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)- haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-haloalquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, R17O-(C1-C7)- alquila, R18S-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alquilcarbonil-(C1-C7)- alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C7)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N-(C1-C7)-alquila, ou R5 e R7 em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo exometileno ou R7 e R9 em conjunto com os átomos de carbono ao quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, ciano-(C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C7)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril- (C1-C7)-alquilsulfonila, (C1-C7)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C7)- cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1-C7)- alcoxicarbonila, (C1-C7)-alcóxi, (C2-C7)-alquenilóxi, aril- (C1-C7)-alcoxicarbonila, (C1-C7)-haloalquilcarbonila, (C2- C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-haloalquila, halo- (C2-C7)-alquinila, halo-(C2-C7)-alquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-alquila, amino, (C1-C7)-alquilamino, bis[(C1-C7)- alquil]amino, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-alquila, heteroaril-(C1-C7)-alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C7)- alquilasulfonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)- alquiniloxicarbonila, (C1-C7)-alquilaminocarbonila, (C3-C7)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C7)- alquila]aminocarbonila, R12 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1- C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-
alcóxi-(C1-C7)-alquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, R17O(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquila, (C3- C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C2- C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)-alquila, arila, aril-(C1- C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alquitio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquiltio-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alquilcarbonil-(C1-C7)-alquila, R17O(O)C- (C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N-(C1-C7)- alquila, ou R7 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)-haloalquila, (C1-C7)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)- alquinila, (C1-C7)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2- C7)-haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquiltio-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1- C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C3- C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1- C7)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C7)-alquila-HNO2S-, (C3-C7)- cicloalquila-HNO2S-, heterociclila, (C1-C7)-alcoxicarbonil- (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcoxicarbonila, aril-(C1-C7)- alcoxicarbonil-(C1-C7)-alquila, aril-(C1-C7)- alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C7)-alcoxicarbonila, (C2- C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2- C7)-alquinila, (C1-C7)-cianoalquila, (C1-C7)-haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)- alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C4-C10)-
cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1- C7)-alquila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonil-(C1-C7)-alquila, aril-(C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1-C7)-alquila, hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, e R18 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2- C7)-alquinila, (C1-C7)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)- alquila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil- (C1-C7)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1- C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)- alquinila, (C1-C7)-haloalquila, arila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
[0012] A invenção fornece mais preferencialmente compostos da fórmula geral (I) em que R1 é (C1-C6)-alquila, amino, bis[(C1-C6)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alcóxi,
R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquinila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4-C10)- halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- haloalcóxi-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)- alquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)- alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N(O)C-(C1- C6)-alquila, R15R16N-(C1-C6)-alquila, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3, X é O (oxigênio), N (nitrogênio) ou as porções N-R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo, R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1- C10)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, R17O-(C1-C6)- alquila, R18S-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)- alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C6)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N-(C1-C6)-alquila, ou R5 e R7 em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou
R9 e R10 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo exometileno ou R7 e R9 em conjunto com os átomos de carbono ao quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C6)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril- (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C6)- cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, aril- (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalquila, halo- (C2-C6)-alquinila, halo-(C2-C6)-alquenila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, bis[(C1-C6)- alquil]amino, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, heteroaril-(C1-C6)-alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C6)- alquilasulfonila, (C2-C6)-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)- alquiniloxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C6)- alquila]aminocarbonila,
R12 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, R17O(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, arila, aril-(C1- C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquitio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, R17O(O)C- (C1-C6)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N-(C1-C6)- alquila, ou R7 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R13 em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou
R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1- C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1- C6)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C6)-alquila-HNO2S-, (C3-C6)- cicloalquila-HNO2S-, heterociclila, (C1-C6)-alcoxicarbonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aril-(C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, aril-(C1-C6)- alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C2- C6)-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila,
aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)- alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxicarbonil-(C1-C6)-alquila, aril-(C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, e R18 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)- alquila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalquila, arila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
[0013] A invenção fornece ainda mais preferencialmente compostos da fórmula geral (I) em que R1 é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila,
1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, amino, dimetilamino, dietilamino, metil(etil)amino, metil(n- propil)amino, R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, R3 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxi, etóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, difluorometila, trifluorometila, etinila, propin-1-ila, 1- butin-1-ila, pentin-1-ila, hexin-1-ila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, flúor, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n- hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4- metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2- metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila,
biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3- dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'- bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1- metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-1-ila, 1-cianociclobutila, 2- cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3,3-difluorociclobut- 1-ila, 3-fluorociclobut-1-ila, 2,2-difluorocicloprop-1-ila, 1-fluorocicloprop-1-ila, 2-fluorocicloprop-1-ila, 1- alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclo- hexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2- metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 2- fluorocicloprop-1-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4- difluorociclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1- metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3- metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1- etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-
pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1- metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4- metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4- pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3- dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1- butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3- dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1- butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1- butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2- trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2- metil-1-propenila, 1-etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1- propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2- metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2- propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4- hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3- pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2- metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1- dimetil-2-butinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3- butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1-butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-
etil-1-metil-2-propinila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2- fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metóxi-n-propila, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, n- propiloxidifluorometila, n-butiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometóxi-n-propila, fenila, 2-fluorofenila, 3- fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5- difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4-difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5-trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3- diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5- triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4-bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2- bromo-4-clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5- clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4-
fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3- clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5- clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5- clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3- metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5-dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila, 3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6-trimetilfenila, 2-metóxifenila, 3-metóxifenila, 4-metóxifenila, 2,4-dimetóxifenila, 2,5- dimetóxifenila, 2,6-dimetóxifenila, 2,3-dimetóxifenila, 3,4-dimetóxifenila, 3,5-dimetóxifenila, 2,4,5- trimetóxifenila, 3,4,5-trimetóxifenila, 2,4,6- trimetóxifenila, 2-trifluorometóxifenila, 3-trifluorometóxifenila, 4-trifluorometóxifenila, 2- difluorometóxifenila, 3-difluorometóxifenila, 4- difluorometóxifenila, 2-trifluorometilfenila, 3- trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2- difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4- difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3- trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometil-5- clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metóxi-5-fluorofenila, 3-metóxi-5-clorofenila, 3- trifluorometóxi-5-clorofenila, 2-etóxifenila, 3- etóxifenila, 4-etóxifenila, 2-metiltiofenila, 3- metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2- trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4-trifluorometiltiofenila, 2- etilfenila, 3-etilfenila, 4-etilfenila, 2- metoxicarbonilfenila, 3-metoxicarbonilfenila, 4- metoxicarbonilfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3-
etoxicarbonilfenila, 4-etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3- ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4- ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2- ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3- metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3- trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2- ila, naft-1-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin- 8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1- naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2- ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3- ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6- dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5- dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2- il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-3- il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5- il)metila, (2,6-dicloropiridin-4-il)metila, (3- cloropiridin-5-il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5- etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3- ila, 3,5-dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5- dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4- clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5-
etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5-clorofuran- 2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetra-hidrotiopiran-4-ila, tetra-hidropiran-4-ila, tetra- hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4- metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2- metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3- clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4- fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5- difluorofenil)metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6- difluorofenil)metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6- trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3- clorofenil)metila, (2-clorofenil)metila, (2,4- diclorofenil)metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil)metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5- triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4- bromofenil)metila, (3-bromofenil)metila, (2- bromofenil)metila, (4-iodofenil)metila, (3- iodofenil)metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4- fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo- 4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5- clorofenil)metila, (2-fluoro-4-bromofenil)metila, (2-cloro- 4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3- cloro-4-bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3-clorofenil)metila, (2-fluoro-4- clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-
fluoro-4-clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, 2-fenilet-1-ila, 3- trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4- trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila, 3,5- difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il)metila, (4- trifluorometilfenil)metila, (3-trifluorometilfenil)metila, (2-trifluorometilfenil)metila, (4-trifluorometóxifenil)metila, (3- trifluorometóxifenil)metila, (2- trifluorometóxifenil)metila, (4-metóxifenil)metila, (3- metóxifenil)metila, (2-metóxifenil)metila, (4- metilfenil)metila, (3-metilfenil)metila, (2- metilfenil)metila, (4-cianofenil)metila, (3- cianofenil)metila, (2-cianofenil)metila, (2,4- dietilfenil)metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4- dimetilfenil)metila, (3,5-dimetóxifenil)metila, 1-fenilet-1-ila, 1-(o- clorofenil)et-1-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-1,3-tiazol- 2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, metiltiometila, etiltiometila, etiltioetila, metiltioetila, n-propiltiometila, isopropiltiometila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n-propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, metilcarboniletila, hidroxicarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, terc- butiloxicarbonila, alliloxicarbonila, benziloxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila,
dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo- hexilaminocarbonila, alilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, terc-butiloxicarbonilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc- butiloxicarbonilmetila, aliloxicarbonilmetila, benziloxicarbonilmetila, aminocarbonilmetila, metilaminocarbonilmetila, etilaminocarbonilmetila, n-propilaminocarbonilmetila, isopropilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, metil(etil)aminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclo- hexilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, benzilaminocarbonilmetila, 1-(hidroxicarbonil)et-1-ila, 1- (metoxicarbonil)et-1-ila, 1-(etoxicarbonil)et-1-ila, 1- (terc-butiloxicarbonil)et-1-ila, 1-(benziloxicarbonil)et-1- ila, 2-(hidroxicarbonil)et-1-ila, 2-(metoxicarbonil)et-1- ila, 2-(etoxicarbonil)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonil)et-1-ila, 2-(benziloxicarbonil)et-1-ila, 1-(hidroxicarbonil)prop-1-ila, 1-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 1-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 1-(terc-butiloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 2-(hidroxicarbonil)prop-1- ila, 2-(metoxicarbonil)prop-1-ila,
2-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 2-(terc-butiloxicarbonil)prop- 1-ila, 2-(benziloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (hidroxicarbonil)prop-2-ila, 1-(metoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(etoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(terc-butiloxicarbonil)prop- 2-ila, 1-(benziloxicarbonil)prop-2-ila, 3- (hidroxicarbonil)prop-1-ila, 3-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(terc-butiloxicarbonil)prop- 1-ila, 3-(benziloxicarbonil)prop-1-ila, aminometila, 2- aminoet-1-ila, 1-aminoet-1-ila, 1-aminoprop-1-ila, 3- aminoprop-1-ila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, ciclopropilaminometila, ciclobutilaminometila, ciclopentilaminometila, ciclo- hexilaminometila, metoxicarbonilaminometila, etoxicarbonilaminometila, terc-butiloxicarbonilaminometila, metilcarbonilaminometila, etilcarbonilaminometila, n-propilcarbonilaminometila, isopropilcarbonilaminometila, 2-(metilamino)et-1-ila, 2-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 2- (dietilamino)et-1-ila, 2-(etilamino)et-1-ila, 2- (isopropilamino)et-1-ila, 2-(ciclopropilamino)et-1-ila, 2- (ciclobutilamino)et-1-ila, 2-(ciclopentilamino)et-1-ila, 2- (ciclo-hexilamino)et-1-ila, 2-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 2-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(metilcarbonilamino)et-1- ila, 2-(etilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(isopropilcarbonilamino)et- 1-ila, 1-(metilamino)et-1-ila, 1-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 1-(dietilamino)et-1-ila, 1-(etilamino)et-1-ila,
1-(isopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclobutilamino)et-1-ila, 1-(ciclopentilamino)et-1-ila, 1-(ciclo-hexilamino)et-1-ila, 1-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 1-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(metilcarbonilamino)et-1- ila, 1-(etilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(isopropilcarbonilamino)et- 1-ila, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m
R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, n-butilóxi, m é 0, 1, 2, R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, ciclopropila, ciclobutila,
ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, etenila, 1-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, fenila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional e Q é uma das porções Q-1 a Q-300 especificadas abaixo:
O H
O O Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15
O O O
F Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20
O
O O Q-21 Q-22 Q-23 Q-24 Q-25 Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30
Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35
Q-36 Q-37 Q-38 Q-39 Q-40
Q-41 Q-42 Q-43 Q-44 Q-45
Q-46 Q-47 Q-48 Q-49 Q-50
Q-51 Q-52 Q-53 Q-54 Q-55
Q-56 Q-57 Q-58 Q-59 Q-60
Q-61 Q-62 Q-63 Q-64 Q-65
Q-66 Q-67 Q-68 Q-69 Q-70
Q-71 Q-72 Q-73 Q-74 Q-75
O O
O Q-76 Q-77 Q-78 Q-79 Q-80 Q-81 Q-82 Q-83 Q-84 Q-85 Q-86 Q-87 Q-88 Q-89 Q-90
O O
O Q-91 Q-92 Q-93 Q-94 Q-95 Q-96 Q-97 Q-98 Q-99 Q-100 Q-101 Q-102 Q-103 Q-104 Q-105
O O
O Q-106 Q-107 Q-108 Q-109 Q-110
Q-111 Q-112 Q-113 Q-114 Q-115 Q-116 Q-117 Q-118 Q-119 Q-120 Q-121 Q-122 Q-123 Q-124 Q-125 Q-126 Q-127 Q-128 Q-129 Q-130 Q-131 Q-132 Q-133 Q-134 Q-135
O O
O Q-136 Q-137 Q-138 Q-139 Q-140 Q-141 Q-142 Q-143 Q-144 Q-145 Q-146 Q-147 Q-148 Q-149 Q-150
Q-151 Q-152 Q-153 Q-154 Q-155 Q-156 Q-157 Q-158 Q-159 Q-160 Q-161 Q-162 Q-163 Q-164 Q-165
O O N H
F Q-166 Q-167 Q-168 Q-169 Q-170 Q-171 Q-172 Q-173 Q-174 Q-175 Q-176 Q-177 Q-178 Q-179 Q-180 Q-181 Q-182 Q-183 Q-184 Q-185 Q-186 Q-187 Q-188 Q-189 Q-190 O F O Cl
O O N N H H
Q-191 Q-192 Q-193 Q-194 Q-195 Q-196 Q-197 Q-198 Q-199 Q-200 Q-201 Q-202 Q-203 Q-204 Q-205
O O CF3
N
H Q-206 Q-207 Q-208 Q-209 Q-210
O O N N
H Q-211 Q-212 Q-213 Q-214 Q-215
O O N
H Q-216 Q-217 Q-218 Q-219 Q-220 Q-221 Q-222 Q-223 Q-224 Q-225 Q-226 Q-227 Q-228 Q-229 Q-230 Q-231 Q-232 Q-233 Q-234 Q-235
Q-236 Q-237 Q-238 Q-239 Q-240
Q-241 Q-242 Q-243 Q-244 Q-245
Q-246 Q-247 Q-248 Q-249 Q-250
Q-251 Q-252 Q-253 Q-254 Q-255
Q-256 Q-257 Q-258 Q-259 Q-260
Q-261 Q-262 Q-263 Q-264 Q-265
Q-266 Q-267 Q-268 Q-269 Q-270
Q-271 Q-272 Q-273 Q-274 Q-275 Q-276 Q-277 Q-278 Q-279 Q-280 Q-281 Q-282 Q-283 Q-284 Q-285 Q-286 Q-287 Q-288 Q-289 Q-290 Q-291 Q-292 Q-293 Q-294 Q-295
O
O O Q-296 Q-297 Q-298 Q-299 Q-300
[0014] A invenção fornece especialmente compostos da fórmula geral (I) em que R1 é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, amino, dimetilamino, dietilamino, R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, R3 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxi, etóxi,
R4 é halogênio, ciano, C(O)NH2, C(S)NH2, difluorometila, trifluorometila, etinila, propin-1-ila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, flúor, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n- hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4- metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2- metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4- pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil- 1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3- metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1- butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1- pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil- 2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3- metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-
propinila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2- tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc- butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metóxi-n-propila, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, n-propiloxidifluorometila, n- butiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometóxi-n-propila, fenila, 2- fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4- difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4-difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5- trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila, 3- clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5- diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5-triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, furan-2-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3- ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2- metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3- clorofenil)etila,
1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3- fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4- difluorofenil)metila, (3,5-difluorofenil)metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil)metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil)metila, (2-clorofenil)metila, (2,4-diclorofenil)metila, (3,5- diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil)metila, (2,6- diclorofenil)metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6- triclorofenil)metila, metiltiometila, etiltiometila, etiltioetila, metiltioetila, n-propiltiometila, isopropiltiometila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n-propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, metilcarboniletila, hidroxicarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, terc- butiloxicarbonila, alliloxicarbonila, benziloxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, alilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, terc- butiloxicarbonilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-
butiloxicarbonilmetila, aliloxicarbonilmetila, benziloxicarbonilmetila, aminocarbonilmetila, metilaminocarbonilmetila, etilaminocarbonilmetila, n- propilaminocarbonilmetila, isopropilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, metil(etil)aminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclo-hexilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, benzilaminocarbonilmetila, 1-(hidroxicarbonil)et-1-ila, 1- (metoxicarbonil)et-1-ila, 1-(etoxicarbonil)et-1-ila, 1- (terc-butiloxicarbonil)et-1-ila, 1-(benziloxicarbonil)et-1- ila, 2-(hidroxicarbonil)et-1-ila, 2-(metoxicarbonil)et-1- ila, 2-(etoxicarbonil)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonil)et-1-ila, 2-(benziloxicarbonil)et-1-ila, 1-(hidroxicarbonil)prop-1- ila, 1-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 1-(etoxicarbonil)prop-1- ila, 1-(terc-butiloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 2-(hidroxicarbonil)prop-1- ila, 2-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 2-(etoxicarbonil)prop-1- ila, 2-(terc-butiloxicarbonil)prop-1-ila, 2- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 1-(hidroxicarbonil)prop-2- ila, 1-(metoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(etoxicarbonil)prop-2- ila, 1-(terc-butiloxicarbonil)prop-2-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-2-ila, 3-(hidroxicarbonil)prop-1- ila, 3-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(terc-butiloxicarbonil)prop- 1-ila, 3-(benziloxicarbonil)prop-1-ila, aminometila, 2-
aminoet-1-ila, 1-aminoet-1-ila, 1-aminoprop-1-ila, 3- aminoprop-1-ila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, ciclopropilaminometila, ciclobutilaminometila, ciclopentilaminometila, ciclo-hexilaminometila, metoxicarbonilaminometila, etoxicarbonilaminometila, terc-butiloxicarbonilaminometila, metilcarbonilaminometila, etilcarbonilaminometila, n- propilcarbonilaminometila, isopropilcarbonilaminometila, 2- (metilamino)et-1-ila, 2-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 2- (dietilamino)et-1-ila, 2-(etilamino)et-1-ila, 2- (isopropilamino)et-1-ila, 2-(ciclopropilamino)et-1-ila, 2-(ciclobutilamino)et-1-ila, 2-(ciclopentilamino)et-1-ila, 2-(ciclo-hexilamino)et-1-ila, 2-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 2-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(metilcarbonilamino)et-1- ila, 2-(etilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(isopropilcarbonilamino)et- 1-ila, 1-(metilamino)et-1-ila, 1-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 1- (dietilamino)et-1-ila, 1-(etilamino)et-1-ila, 1- (isopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclobutilamino)et-1-ila, 1-(ciclopentilamino)et-1-ila, 1-(ciclo-hexilamino)et-1-ila, 1-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 1-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(metilcarbonilamino)et-1- ila, 1-(etilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(isopropilcarbonilamino)et- 1-ila, ou
R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente substituído por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m
R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, n-butilóxi, m é 0, 1, 2, R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, etenila, 1-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, fenila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional e Q é uma das porções Q-1 a Q-300 especificadas acima.
[0015] A invenção fornece muito especialmente compostos da fórmula geral (I) em que R1 é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, amino, dimetilamino, R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, R3 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxi, etóxi, R4 é flúor, cloro, bromo, ciano, C(O)NH2, C(S)NH2, difluorometila, trifluorometila, etinila, propin-1-ila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, flúor, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n- hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4- metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2- metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4- pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil- 1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3- metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila,
1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2- dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2- propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2- butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2- pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1- metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2- tetrafluoroetila, heptafluoropropila, difluorometila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, metóxi, etóxi, n- propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metóxi-n-propila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometóxi-n-propila, fenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, furan-2-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra- hidrofuran-3-ila, benzila, metiltiometila, etiltiometila, etiltioetila, metiltioetila, n-propiltiometila, isopropiltiometila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente substituído por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo
(I')
m
R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, metóxi, etóxi, m é 0, 1, 2, R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, etenila, 1-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, fenila, ou R19 e R20 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional e Q é uma das porções Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-7, Q-8, Q-10, Q-11, Q-12, Q-16, Q-17, Q-18, Q-19, Q-20, Q-21, Q-22, Q-23, Q-31, Q-32, Q-33, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-53, Q-57, Q-61, Q-71, Q-72, Q-73, Q-74, Q-75, Q-76, Q-102, Q-103, Q-127, Q-132, Q- 133, Q-141, Q-142, Q-144, Q-145, Q-146, Q-147, Q-148, Q-151, Q-152, Q-153, Q-154, Q-155, Q-156, Q-160, Q-161, Q-166, Q- 167, Q-181, Q-182, Q-183, Q-184, Q-185, Q-186, Q-187, Q-188, Q-189, Q-190, Q-191, Q-192, Q-201, Q-211, Q-231, Q-232, Q-
233, Q-241, Q-242, Q-251, Q-254, Q-255, Q-292, Q-293 especificadas acima.
[0016] As definições de radicais dadas em termos gerais ou listadas em áreas de preferência acima, aplicam-se tanto aos produtos finais da fórmula (I) quanto aos materiais de partida ou intermediários necessários em cada caso para a preparação. Estas definições radicais podem ser combinadas umas com as outras, conforme desejado, isto é, incluindo combinações entre os intervalos preferidos indicados.
[0017] Principalmente por razões de maior atividade herbicida, melhor seletividade e/ou melhor preparabilidade, particular interesse é associado aos compostos inventivos da fórmula especificada (I) ou seus sais ou à sua utilização de acordo com a invenção em que os radicais individuais têm um dos significados preferidos já especificado ou especificado a seguir, ou em particular aqueles em que um ou mais dos significados preferidos já especificados ou especificados a seguir ocorrem em combinação.
[0018] Quando os compostos podem formar, por uma troca de hidrogênio, tautômeros com estruturas que não seriam cobertas pela fórmula (I) em um sentido formal, esses tautômeros são, no entanto, abrangidos pela definição dos compostos inventivos da fórmula (I), a menos que um tautômero específico está sendo considerado. Por exemplo, muitos compostos carbonila podem estar presentes na forma ceto ou na forma enol, estando ambas as formas abrangidas pela definição do composto da fórmula (I).
[0019] Dependendo da natureza dos substituintes e da maneira como estão ligados, os compostos da fórmula geral (I) podem existir como estereoisômeros. Os possíveis estereoisômeros definidos por sua forma tridimensional específica, tal como enantiômeros, diastereoisômeros e isômeros Z e E, são todos abrangidos pela fórmula (I). Se, por exemplo, um ou mais grupos alquenila estiverem presentes, diastereoisômeros (isômeros Z e E) podem ocorrer. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, podem ocorrer enantiômeros e diastereoisômeros. Os estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas obtidas na preparação por métodos de separação habituais. A separação cromatográfica pode ser realizada na escala analítica para determinar o excesso enantiomérico ou excesso diastereoisomérico ou na escala preparativa para a preparação de amostras para testes biológicos. É igualmente possível preparar seletivamente estereoisômeros usando reações estereosseletivas com o uso de materiais de partida oticamente ativos e/ou auxiliares. A invenção também se refere a todos os estereoisômeros que são abrangidos pela fórmula geral (I), mas não são definidos com sua forma estereoisomérica específica, e a suas misturas.
[0020] Se os compostos forem obtidos na forma sólida, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão. Se os compostos individuais (I) não forem obtidos satisfatoriamente pelas vias descritas a seguir, podem ser preparados por derivatização de outros compostos (I).
[0021] Os processos úteis de isolamento, purificação e separação de estereoisômeros para compostos da fórmula (I) incluem métodos conhecidos em termos gerais por um perito na técnica a partir de casos análogos, por exemplo, por processos físicos, tal como cristalização, métodos de cromatografia, particularmente cromatografia em coluna e
HPLC (cromatografia líquida de alta pressão), destilação, opcionalmente sob pressão reduzida, extração e outros processos; quaisquer misturas restantes podem geralmente ser separadas por separação cromatográfica, por exemplo em fases quirais sólidas. Para quantidades preparativas ou em escala industrial, processos úteis incluem cristalização, por exemplo, sais diastereoisoméricos que podem ser obtidos a partir de misturas de diastereoisômeros com ácidos oticamente ativos e, se apropriado, na presença de grupos ácidos, com bases oticamente ativas.
[0022] No que diz respeito aos compostos da invenção, as designações usadas acima e mais abaixo são elucidadas. Estas são familiares do perito na técnica e, especialmente, têm os significados elucidados a seguir:
[0023] A menos que definido de maneira diferente, geralmente é o caso da designação de grupos químicos que a ligação ao esqueleto ou ao restante da molécula ocorre através do último elemento estrutural mencionado no grupo químico em questão, ou seja, por exemplo, através da átomo de oxigênio no caso de (C2-C8)-alquenilóxi, e através do respectivo átomo de carbono do grupo alquila no caso de heterociclil-(C1-C8)-alquila ou R17O(O)C-(C1-C8)-alquila.
[0024] De acordo com a invenção, "alquilsulfonila" - por si só ou como parte de um grupo químico - representa alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência tendo 1 a 8 ou tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo (mas não limitado a) (C1-C6)-alquilsulfonila, tal como metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1- metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila,
pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2- metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1- dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2- dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2- metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4- metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2- dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3- dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2- trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metilpropilsulfonil e 1- etil-2-metilpropilsulfonil.
[0025] De acordo com a invenção, "heteroarilsulfonila" representa piridilsulfonila, pirimidinilsulfonila opcionalmente substituída, pirazinilsulfonila ou heteroarilsulfonila policíclica opcionalmente substituída, aqui especialmente quinolinil-sulfonila opcionalmente substituída, por exemplo, substituída por flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro ou grupos alquila, haloalquila, haloalcóxi, amino, alquilamino, alquilcarbonilamino, dialquilamino ou alcóxi.
[0026] De acordo com a invenção, "alquiltio" - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa um S-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência tendo 1 a 8 ou tendo 1 a 6 átomos de carbono, tal como (C1- C10)-, (C1-C6)- ou (C1-C4)-alquiltio, por exemplo (mas não limitado a) (C1-C6)-alquiltio, tal como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1-
metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1- dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4- metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3- dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2- etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2- trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio e 1-etil-2- metilpropiltio.
[0027] De acordo com a invenção, "alqueniltio" significa um radical alquenila ligado através de um átomo de enxofre, alquiniltio significa um radical alquinila ligado através de um átomo de enxofre, cicloalquiltio significa um radical cicloalquila ligado através de um átomo de enxofre, e cicloalqueniltio significa um radical cicloalquenila ligado através de um enxofre átomo.
[0028] "Alquilsulfinila (alquil-S(=O)-)", a menos que definido de maneira diferente em outros lugares, de acordo com a invenção, representa radicais alquila ligados ao esqueleto via -S(=O)-, tal como (C1-C10)-, (C1-C6)- ou (C1- C4)-alquilsulfinila, por exemplo (mas não limitado a) (C1- C6)-alquilsulfinila, tal como metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1- metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1- dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1- metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3- metilbutilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2- dimetilpropilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-
metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3- metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1- dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3- dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3- dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1- etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2- trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1- etil-1-metilpropilsulfinila e 1-etil-2- metilpropilsulfinila.
[0029] Analogamente, "alquenilsulfinila" e "alquinilsulfinila" são respectivamente definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto via -S(=O)-, tal como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2- C4)-alquenilsulfinila e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4)- alquinilsulfinila.
[0030] Analogamente, "alquenilsulfonila" e "alquinilsulfonila" são definidos respectivamente de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto via -S(=O)2-, tal como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2- C4)-alquenilsulfonila e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4)- alquinilsulfonila.
[0031] "Alcóxi" significa um radical alquila ligado por um átomo de oxigênio, por exemplo (mas não limitado a) (C1- C6)-alcóxi, tal como metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi, pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1- dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1- etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3- metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2- dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-
dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2- etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi e 1-etil-2-metilpropóxi. Alquenilóxi significa um radical alquenila ligado através de um átomo de oxigênio, alquinilóxi significa um radical alquinila ligado através de um átomo de oxigênio, tal como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)-alquenilóxi ou (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4)- alquinilóxi.
[0032] "Cicloalquilóxi" significa um radical cicloalquila ligado através de um átomo de oxigênio, e cicloalquenilóxi significa um radical cicloalquenila ligado através de um átomo de oxigênio.
[0033] "Alquilcarbonila" (alquil-C(=O)-), a menos que definido de maneira diferente em outros lugares, de acordo com a invenção, representa radicais alquila ligados ao esqueleto via -C(=O)-, tal como (C1-C10)-, (C1-C6)- ou (C1- C4)-alquilcarbonila. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquila no grupo alquilcarbonila.
[0034] Analogamente, "alquenilcarbonila" e "alquinilcarbonila", a menos que definidos de maneira diferente em outros lugares, de acordo com a invenção, respectivamente, representam radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto via -C(=O)-, tal como (C2-C10)-, (C2- C6)- ou (C2-C4)-alquenilcarbonila e (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2- C4)-alquinilcarbonila. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquenila e alquinila no grupo alquenil ou alquinilcarbonila.
[0035] "Alcoxicarbonila (alquil-O-C(=O)-)", a menos que definido de forma diferente em outros lugares: Radicais alquila ligados ao esqueleto via -O-C(=O)-, tal como (C1-
C10)-, (C1-C6)- ou (C1-C4)-alcoxicarbonila. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquila no grupo alcoxicarbonila. Analogamente, "alqueniloxicarbonila" e "alquiniloxicarbonila", a menos que definidos de maneira diferente em outros lugares, de acordo com a invenção, respectivamente, representam radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto via -O-C(=O)-, tal como (C2-C10)-, (C2- C6)- ou (C2-C4)-alqueniloxicarbonila e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4)-alquiniloxicarbonila. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquenila e alquinila no grupo alquenil ou alquiniloxicarbonila.
[0036] De acordo com a invenção, o termo "alquilcarbonilíxi" (alquil-C (=O)-O-), a menos que definido de maneira diferente em outros lugares, representa radicais alquila ligados ao esqueleto por meio de um grupo carbonilóxi (-C(=O)-O-) pelo oxigênio, tal como (C1-C10)-, (C1-C6)- ou (C1-C4)-alquilcarbonilóxi. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquila no grupo alquilcarbonilóxi.
[0037] Analogamente, "alquenilcarbonilóxi" e "alquinilcarbonilóxi" são respectivamente definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto via (-C(=O)-O-) pelo oxigênio, tal como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)-alquenilcarbonilóxi e (C2-C10)- , (C2-C6)- ou (C2-C4)-alquinilcarbonilóxi. O número de átomos de carbono se refere aqui ao radical alquenila e alquinila no grupo alquenil ou alquinilcarbonilóxi.
[0038] Em formas abreviadas tal como C(O)R17, C(O)OR17, OC(O)NR15R16, ou C(O)NR15R16, por exemplo, a abreviação O listada entre parênteses representa um átomo de oxigênio ligado ao átomo de carbono adjacente via uma ligação dupla.
[0039] Em formas abreviadas, tal como OC(S)OR17, OC(S)SR18, OC(S)NR15R16, por exemplo, a abreviação S listada entre parênteses representa um átomo de enxofre ligado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.
[0040] O termo "arila" significa um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico opcionalmente substituído, possuindo preferencialmente 6 a 14, especialmente 6 a 10, átomos de carbono no anel, por exemplo fenila, naftila, antrila, fenantrenila e similares, preferencialmente fenila.
[0041] O termo "arila opcionalmente substituída" também inclui sistemas policíclicos, tais como tetra-hidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenilila, onde o sítio de ligação está no sistema aromático. Em termos sistemáticos, "arila" também é geralmente englobado pelo termo "fenila opcionalmente substituída". Substituintes arila preferidos aqui são, por exemplo hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila, halocicloalquila, alquenila, alquinila, arila, arilalquila, arilalquenila, heteroarila, heteroarilalquila, heterociclila, heterociclilalquila, alcoxialquila, alquiltio, haloalquiltio, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalcóxi, cicloalquilalcóxi, arilóxi, heterorarilóxi, alcoxialcóxi, alquinilalcóxi, alquenilóxi, bisalquilaminoalcóxi, tris[alquil]silila, bis[alquil]arilsilila, bis[alquil]alquilsilila, tris[alquil]sililalquinila, arilalquinila, heteroarilalquinila, alquilalquinila, cicloalquilalquinila, haloalquilalquinila, heterociclil-N-alcóxi, nitro, ciano,
amino, alquilamino, bisalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilalcoxicarbonilalquilamino, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, bisalquilaminocarbonila, heteroarilalcóxi, arilalcóxi.
[0042] Um radical heterocíclico (heterociclo) contém pelo menos um anel heterocíclico (= anel carbocíclico no qual pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferencialmente por um heteroátomo do grupo de N, O, S, P) que é saturado, não saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, onde o sítio de ligação está localizado em um átomo do anel. Se o radical heterociclila ou o anel heterocíclico for opcionalmente substituído, poderá ser fundido com outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, também estão incluídos sistemas policíclicos, por exemplo 8- azabiciclo[3.2.1]octanila, 8-azabiciclo[2.2.2]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, também são incluídos sistemas espirocíclicos, por exemplo 1-oxa-5-azaspiro[2.3]hexila. A menos que definido de maneira diferente, o anel heterocíclico contém preferencialmente 3 a 9 átomos no anel, especialmente 3 a 6 átomos no anel, e um ou mais, preferencialmente 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, preferencialmente do grupo de N, O e S, embora não haja dois átomos de oxigênio diretamente adjacentes, por exemplo, com um heteroátomo do grupo de N, O e S: 1- ou 2- ou 3-
pirrolidinila, 3,4-di-hidro-2H-pirrol-2- ou 3-ila, 2,3-di- hidro-1H-pirrol-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di-hidro- 1H-pirrol-1- ou 2- ou 3-ila, 1- ou 2- ou 3- ou 4- piperidinila; 2,3,4,5-tetra-hidropiridin-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila ou 6-ila; 1,2,3,6-tetra-hidropiridin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,4-di-hidropiridin-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 2,3-di-hidropiridin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 2,5-di-hidropiridin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila, 1- ou 2- ou 3- ou 4-azepanila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1H-azepin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-1H- azepin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,6,7- tetra-hidro-1H-azepin-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 3,4,5,6- tetra-hidro-2H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidro-1H-azepin-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 2,5-di- hidro-1H-azepin-1- ou -2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,7-di-hidro-1H-azepin-1- ou -2- ou 3- ou 4-ila; 2,3-di- hidro-1H-azepin-1- ou -2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 3,4-di-hidro-2H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 3,6-di-hidro-2H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 5,6-di-hidro-2H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidro-3H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 1H-azepin-1- ou -2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2H- azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 3H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4H-azepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila, 2- ou 3-oxolanila (= 2- ou 3-tetra- hidrofuranil); 2,3-di-hidrofuran-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di-hidrofuran-2- ou 3-ila, 2- ou 3- ou 4-oxanila (= 2- ou 3- ou 4-tetra-hidropiranil); 3,4-di-hidro-2H-piran-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-piran-2- ou 3- ou
4- ou 5- ou 6-ila; 2H-piran-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 4H-piran-2- ou 3- ou 4-ila, 2- ou 3- ou 4-oxepanila; 2,3,4,5-tetra-hidrooxepin- 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,7-tetra- hidrooxepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,6,7- tetra-hidrooxepin-2- ou 3- ou 4-ila; 2,3-di-hidrooxepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidrooxepin-2- ou 3- ou 4-ila; 2,5-di-hidrooxepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; oxepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2- ou 3-tetra-hidrotiofenila; 2,3-di-hidrotiofen-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di-hidrotiofen-2- ou 3-ila; tetra-hidro-2H- tiopiran-2- ou 3- ou 4-ila; 3,4-di-hidro-2H-tiopiran-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-tiopiran-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 2H-tiopiran-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ila; 4H-tiopiran-2- ou 3- ou 4-ila.
[0043] Os anéis heterocíclicos de 3 e 4 membros preferidos são, por exemplo, 1- ou 2-aziridinila, oxiranila, tiiranila, 1- ou 2- ou 3-azetidinila, 2- ou 3-oxetanila, 2- ou 3- tietanila, 1,3-dioxetan-2-ila. Outros exemplos de "heterociclila" são um radical heterocíclico parcial ou totalmente hidrogenado com dois heteroátomos do grupo de N, O e S, por exemplo, 1- ou 2- ou 3- ou 4-pirazolidinila; 4,5-di-hidro-3H-pirazol- 3- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di-hidro-1H- pirazol-1- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,3-di-hidro-1H-pirazol-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 1- ou 2- ou 3- ou 4- imidazolidinila; 2,3-di-hidro-1H-imidazol-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 2,5-di-hidro-1H-imidazol-1- ou 2- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di- hidro-1H-imidazol-1- ou 2- ou 4- ou 5-ila; hexa- hidropiridazin-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 1,2,3,4-tetra-
hidropiridazin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,2,3,6- tetra-hidropiridazin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,4,5,6-tetra-hidropiridazin-1- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,4,5,6-tetra-hidropiridazin-3- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di- hidropiridazin-3- ou 4-ila; 3,4-di-hidropiridazin-3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidropiridazin-3- ou 4-ila; 1,6-di- hidropiriazin-1- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; hexa-hidropirimidin-1- ou 2- ou 3- ou 4-ila; 1,4,5,6-tetra- hidropirimidin-1- ou 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,2,5,6-tetra- hidropirimidin-1- ou 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,2,3,4-tetra- hidropirimidin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,6-di- hidropirimidin-1- ou 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,2-di- hidropirimidin-1- ou 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 2,5-di- hidropirimidin-2- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di-hidropirimidin- 4- ou 5- ou 6-ila; 1,4-di-hidropirimidin-1- ou 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1- ou 2- ou 3-piperazinila; 1,2,3,6-tetra-hidropirazin-1- ou 2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropirazin-1- ou 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ila; 1,2-di-hidropirazin-1- ou 2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 1,4- di-hidropirazin-1- ou 2- ou 3-ila; 2,3-di-hidropirazin-2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 2,5-di-hidropirazin-2- ou 3-ila; 1,3- dioxolan-2- ou 4- ou 5-ila; 1,3-dioxol-2- ou 4-ila; 1,3- dioxan-2- ou 4- ou 5-ila; 4H-1,3-dioxin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ila; 1,4-dioxan-2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 2,3-di-hidro-1,4-dioxin-2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 1,4-dioxin- 2- ou 3-ila; 1,2-ditiolan-3- ou 4-ila; 3H-1,2-ditiol-3- ou 4- ou 5-ila; 1,3-ditiolan-2- ou 4-ila; 1,3-ditiol-2- ou 4- ila; 1,2-ditian-3- ou 4-ila; 3,4-di-hidro-1,2-ditiin-3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-1,2-ditiin-3- ou 4-ila; 1,2- ditiin-3- ou 4-ila; 1,3-ditian-2- ou 4- ou 5-ila; 4H-1,3-
ditiin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; isoxazolidin-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,3-di-hidroisoxazol- 2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di-hidroisoxazol-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di-hidroisoxazol-3- ou 4- ou 5-ila; 1,3- oxazolidin-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,3-di-hidro-1,3-oxazol- 2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di-hidro-1,3-oxazol-2- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di-hidro-1,3-oxazol-2- ou 4- ou 5-ila; 1,2- oxazinan-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,4-di-hidro-2H-1,2- oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-1,2-oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-2H-1,2-oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-4H-1,2-oxazin-3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 2H-1,2- oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 6H-1,2-oxazin-3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 4H-1,2-oxazin-3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 1,3- oxazinan-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,4-di-hidro-2H-1,3- oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-1,3-oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-2H-1,3-oxazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di- hidro-4H-1,3-oxazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 2H-1,3-oxazin- 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 6H-1,3-oxazin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ila; 4H-1,3-oxazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; morfolin-2- ou 3- ou 4-ila; 3,4-di-hidro-2H-1,4-oxazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-1,4-oxazin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ila; 2H-1,4-oxazin-2- ou 3- ou 5- ou 6-ila; 4H-1,4-oxazin- 2- ou 3-ila; 1,2-oxazepan-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5,6,7-tetra-hidro-1,2-oxazepin-
2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-1,2-oxazepin-3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 2,3-di-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5-di-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,7-di-hidro-1,2-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,7-di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 6,7-di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 1,2-oxazepin-3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 1,3-oxazepan-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,5- tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5,6,7-tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,7-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 4,7-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 6,7-di-hidro-1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 1,3-oxazepin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 1,4- oxazepan-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5,6,7-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-1,4-oxazepin- 2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3-di-hidro-1,4-
oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,5-di-hidro-1,4- oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,7-di-hidro-1,4- oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 4,5-di-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 4,7-di-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 6,7-di-hidro-1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7- ila; 1,4-oxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; isotiazolidin-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,3-di- hidroisotiazol-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,5-di- hidroisotiazol-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di- hidroisotiazol-3- ou 4- ou 5-ila; 1,3-tiazolidin-2- ou 3- ou 4- ou 5-ila; 2,3-di-hidro-1,3-tiazol-2- ou 3- ou 4- ou 5- ila; 2,5-di-hidro-1,3-tiazol-2- ou 4- ou 5-ila; 4,5-di-hidro-1,3-tiazol-2- ou 4- ou 5-ila; 1,3-tiazinan-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,4-di-hidro-2H-1,3-tiazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 3,6-di-hidro-2H-1,3-tiazin-2- ou 3- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-2H-1,3-tiazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-4H-1,3-tiazin-2- ou 4- ou 5- ou 6- ila; 2H-1,3-tiazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 6H-1,3-tiazin- 2- ou 4- ou 5- ou 6-ila; 4H-1,3-tiazin-2- ou 4- ou 5- ou 6-ila.
Exemplos adicionais de "heterociclila" são um radical heterocíclico parcial ou totalmente hidrogenado com 3 heteroátomos do grupo te de N, O e S, por exemplo 1,4,2-dioxazolidin-2- ou 3- ou 5-ila; 1,4,2-dioxazol-3- ou 5-ila; 1,4,2-dioxazinan-2- ou -3- ou 5- ou 6-ila; 5,6-di-hidro-1,4,2-dioxazin-3- ou 5- ou 6-ila; 1,4,2-dioxazin-3- ou 5- ou 6-ila; 1,4,2-dioxazepan-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 6,7-di-hidro-5H-1,4,2-dioxazepin-3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 2,3-di-hidro-7H-1,4,2-dioxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-
ila; 2,3-di-hidro-5H-1,4,2-dioxazepin-2- ou 3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 5H-1,4,2-dioxazepin-3- ou 5- ou 6- ou 7-ila; 7H- 1,4,2-dioxazepin-3- ou 5- ou 6- ou 7-ila.
[0044] Exemplos de estrutura de heterociclos opcionalmente substituídos também estão listados abaixo:
N N N N N N N N N N O S O S N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N O O N N O N N N O O N N N N N O O N N N N N N N N N N O N N N N N N N N N N N N N N N N N N N
[0045] Os heterociclos listados acima são de preferência substituídos, por exemplo, por hidrogênio, halogênio, alquila, haloalquila, hidroxi, alcóxi, cicloalcóxi, arilóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, halocicloalquila, arila, arilalquila, heteroarila, heterociclila, alquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, cicloalcoxicarbonila, cicloalquilalcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, arilalcoxicarbonila, arilalcoxicarbonilalquila, alquinila, alquinilalquila, alquilalquinila, trisalquilsililalquinila, nitro, amino, ciano, haloalcóxi, haloalquiltio, alquiltio, hidrotio, hidroxialquila, oxo, heteroarilalcóxi, arilalcóxi, heterociclilalcóxi, heterociclilalquiltio, heterociclilóxi, heterocicliltio, heteroarilóxi, bisalquilamino, alquilamino, cicloalquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilalcoxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquil(alquil)amino, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, bisalquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, hidroxicarbonilalquilaminocarbonila, alcoxicarbonilalquilaminocarbonila, arilalcoxicarbonilalquilaminocarbonila.
[0046] Quando uma estrutura principal é substituída "por um ou mais radicais" a partir de uma enumeração de radicais (= grupo) ou um grupo de radicais genericamente definido,
isso inclui, em cada caso, a substituição simultânea por múltiplos radicais idênticos e/ou estruturalmente diferentes.
[0047] No caso de um heterociclo de nitrogênio parcial ou totalmente saturado, isso pode ser associado ao restante da molécula via carbono ou via nitrogênio.
[0048] Substituintes úteis para um radical heterocíclico substituído incluem os substituintes mencionados mais abaixo e, adicionalmente, também oxo e tioxo. O grupo oxo como substituinte em um átomo de carbono do anel, nesse caso, significa, por exemplo, um grupo carbonila no anel heterocíclico. Como resultado, lactonas e lactamas são de preferência também abrangidas. O grupo oxo também pode ocorrer nos heteroátomos do anel que podem existir em diferentes estados de oxidação, por exemplo no caso de N e S, e nesse caso forma, por exemplo, os grupos divalentes N(O), S(O) (também SO para abreviação) e S(O)2 (também SO2 para abreviar) no anel heterocíclico. No caso dos grupos – N(O)- e –S(O)-, ambos os enantiômeros estão incluídos em cada caso.
[0049] De acordo com a invenção, a expressão "heteroarila" representa compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos totalmente insaturados, de preferência anéis de 5 a 7 membros com 1 a 4, de preferência 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes, de preferência O, S ou N. As heteroarilas de acordo com a invenção são, por exemplo, 1H-pirrol-1-ila; 1H-pirrol-2-ila; 1H-pirrol-3-ila; furan-2-ila; furan-3-ila; tien-2-ila; tien- 3-ila, 1H-imidazol-1-ila; 1H-imidazol-2-ila; 1H-imidazol-4- ila; 1H-imidazol-5-ila; 1H-pirazol-1-ila; 1H-pirazol-3-ila;
1H-pirazol-4-ila; 1H-pirazol-5-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-4-ila, 1H-1,2,3-triazol-5-ila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2H-1,2,3- triazol-4-ila, 1H-1,2,4-triazol-1-ila, 1H-1,2,4-triazol-3- ila, 4H-1,2,4-triazol-4-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4- oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,3-oxadiazol-4- ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,5-oxadiazol-3-ila, azepinila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirazin-3-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4- ila, pirimidin-5-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, 1,3,5-triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5- ila, 1,2,4-triazin-6-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3- triazin-5-ila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, 1,3-oxazol-2-ila, 1,3-oxazol-4-ila, 1,3-oxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, 1,3-tiazol-5-ila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4-triazolonila e 1,2,4- diazepinila, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-ila, 1H-1,2,3,4- tetrazol-5-ila, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ila, 1,2,3,4- tiatriazol-5-ila, 1,2,3,5-oxatriazol-4-ila, 1,2,3,5- tiatriazol-4-ila.
Os grupos heteroarila da invenção também podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.
Se dois átomos de carbono adjacentes fizerem parte de um anel aromático adicional, isso resultará em sistemas heteroaromáticos fundidos, tal como heteroaromáticos benzofusionados ou polifundidos.
Exemplos preferidos são quinolinas (por exemplo, quinolin-2-ila, quinolin-3-ila, quinolin-4-ila,
quinolin-5-ila, quinolin-6-ila, quinolin-7-ila, quinolin-8- il); isoquinolinas (por exemplo, isoquinolin-1-ila, isoquinolin-3-ila, isoquinolin-4-ila, isoquinolin-5-ila, isoquinolin-6-ila, isoquinolin-7-ila, isoquinolin-8-ila); quinoxalina; quinazolina; cinnolina; 1,5-naftiridina; 1,6- naftiridina; 1,7-naftiridina; 1,8-naftiridina; 2,6- naftiridina; 2,7-naftiridina; ftalazina; piridopirazinas; piridopirimidinas; piridopiridazinas; pteridinas; pirimidopirimidinas.
Exemplos de heteroarila são também anéis benzofundidos de 5 ou 6 membros do grupo de 1H-indol-1-ila, 1H-indol-2-ila, 1H- indol-3-ila, 1H-indol-4-ila, 1H-indol-5-ila, 1H-indol-6- ila, 1H-indol-7-ila, 1-benzofuran-2-ila, 1-benzofuran-3- ila, 1-benzofuran-4-ila, 1-benzofuran-5-ila, 1-benzofuran- 6-ila, 1-benzofuran-7-ila, 1-benzotiofen-2-ila, 1- benzotiofen-3-ila, 1-benzotiofen-4-ila, 1-benzotiofen-5-ila, 1-benzotiofen-6- ila, 1-benzotiofen-7-ila, 1H-indazol-1-ila, 1H-indazol-3- ila, 1H-indazol-4-ila, 1H-indazol-5-ila, 1H-indazol-6-ila, 1H-indazol-7-ila, 2H-indazol-2-ila, 2H-indazol-3-ila, 2H- indazol-4-ila, 2H-indazol-5-ila, 2H-indazol-6-ila, 2H- indazol-7-ila, 2H-isoindol-2-ila, 2H-isoindol-1-ila, 2H- isoindol-3-ila, 2H-isoindol-4-ila, 2H-isoindol-5-ila, 2H- isoindol-6-ila; 2H-isoindol-7-ila, 1H-benzimidazol-1-ila, 1H-benzimidazol- 2-ila, 1H-benzimidazol-4-ila, 1H-benzimidazol-5-ila, 1H- benzimidazol-6-ila, 1H-benzimidazol-7-ila, 1,3-benzoxazol- 2-ila, 1,3-benzoxazol-4-ila, 1,3-benzoxazol-5-ila, 1,3- benzoxazol-6-ila, 1,3-benzoxazol-7-ila, 1,3-benzotiazol-2- ila, 1,3-benzotiazol-4-ila, 1,3-benzotiazol-5-ila, 1,3-
benzotiazol-6-ila, 1,3-benzotiazol-7-ila, 1,2-benzisoxazol- 3-ila, 1,2-benzisoxazol-4-ila, 1,2-benzisoxazol-5-ila, 1,2- benzisoxazol-6-ila, 1,2-benzisoxazol-7-ila, 1,2- benzisotiazol-3-ila, 1,2-benzisotiazol-4-ila, 1,2- benzisotiazol-5-ila, 1,2-benzisotiazol-6-ila, 1,2- benzisotiazol-7-ila.
[0050] O termo "halogênio" significa, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Se o termo for usado para um radical, "halogênio" significa, por exemplo, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.
[0051] De acordo com a invenção, "alquila" significa um radical hidrocarbila de cadeia linear ou ramificada, de cadeia aberta, saturada, que é opcionalmente mono- ou polissubstituída e, neste último caso, é referido como "alquila substituída". Substituintes preferidos são átomos de halogênio ou grupos alcóxi, haloalcóxi, ciano, alquiltio, haloalquiltio, amino ou nitro, mais preferencialmente são metóxi, metila, fluoroalquila, ciano, nitro, flúor, cloro, bromo ou iodo. O prefixo "bis" também inclui a combinação de diferentes radicais alquila, por exemplo, metil(etil) ou etil(metil).
[0052] "Haloalquila", "-alquenila" e "-alquinila" significam, respectivamente, alquila, alquenila e alquinila, parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, por exemplo, mono-haloalquila, por exemplo CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CHClCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquila, por exemplo CCl3, CClF2, CFCl2, CF2CClF2, CF2CClFCF3; polialoalquila, por exemplo CH2CHFCl, CF2CClFH,
CF2CBrFH, CH2CF3; o termo per-haloalquila também inclui o termo perfluoroalquila.
[0053] "Alquila parcialmente fluorada" significa um hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada, mono- ou polissubstituída por flúor, em que os átomos de flúor correspondentes podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia de hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada, para exemplo CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
[0054] "Haloalquila parcialmente fluorada" significa um hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada substituída por vários átomos de halogênio com pelo menos um átomo de flúor, em que quaisquer outros átomos de halogênio presentes são selecionados do grupo de flúor, cloro ou bromo, iodo. Os átomos de halogênio correspondentes podem estar presentes aqui como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia de hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada. A haloalquila fluorada do grupo também inclui a substituição completa da cadeia linear ou cadeia ramificada pelo halogênio, com envolvimento de pelo menos um átomo de flúor.
[0055] "Haloalcóxi" é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 e OCH2CH2Cl; o mesmo se aplica ao haloalquenila e outros radicais substituídos com halogênio.
[0056] A expressão "(C1-C4)-alquila" citada a título de exemplo aqui é uma breve notação para alquila de cadeia linear ou ramificada com um a 4 átomos de carbono, de acordo com o intervalo indicado para átomos de carbono, ou seja, inclui radicais de metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1- butila, 2-butila, 2-metilpropila ou terc-butila. Radicais alquila gerais com uma gama especificada maior de átomos de carbono, por exemplo, "(C1-C6)-alquila", inclui também correspondentemente radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com um número maior de átomos de carbono, isto é, de acordo com o exemplo, também os radicais alquila tendo 5 e 6 átomos de carbono.
[0057] A menos que declarado especificamente, no caso dos radicais hidrocarbila, como os radicais alquila, alquenila e alquinila, também é dada preferência aos esqueletos de baixo carbono nos radicais compostos, por exemplo, com 1 a 6 átomos de carbono, ou no caso de grupos insaturados com 2 a 6 átomos de carbono. Os radicais alquila, inclusive nos radicais compósitos, como alcóxi, haloalquila etc., são, por exemplo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, t ou 2- butila, pentilas, hexilas, tais como como n-hexila, i-hexil e 1,3-dimetilbutila, heptilas, tais como n-heptila, 1-metil- hexil e 1,4-dimetilpentila; radicais alquenila e alquinila são definidos como os possíveis radicais insaturados correspondentes aos radicais alquila, onde pelo menos uma ligação dupla/ligação tripla está presente. É dada preferência a radicais com uma ligação dupla/ligação tripla.
[0058] O termo "alquenila" também inclui especialmente radicais hidrocarbila de cadeia linear ou ramificada com mais de uma ligação dupla, tal como 1,3-butadienila e 1,4- pentadienila, mas também radicais alenila ou cumulenila com um ou mais ligações duplas cumulativas, por exemplo alenila (1,2-propadienil), 1,2-butadienila e 1,2,3-pentatrienila. Alquenila é, por exemplo, vinila que pode opcionalmente ser substituída por outros radicais alquila, por exemplo (mas não limitado a) (C2-C6)-alquenila tais como etenila, 1-
propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2- butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1- pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil- 1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1- metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1- propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2- metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1- pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3- metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3- pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1- metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2- dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3- dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3- butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2- etil-3-butenila, 1,1,2-Trimetil-2-propenila, 1-etil-1- metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1-propenil e 1-etil-2- metil-2-propenila.
[0059] O termo "alquinila" também inclui especialmente radicais hidrocarbila de cadeia linear ou cadeia ramificada com mais de uma ligação tripla ou com uma ou mais ligações triplas e uma ou mais ligações duplas, por exemplo 1,3- butatrienila ou 3-penteno-1-in-1-ila. (C2-C6)-Alquinila é, por exemplo, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2- pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1- metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3- metil-1-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-1- pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2- dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1-butinila, 1-etil-2- butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e 1-etil-1- metil-2-propinila.
[0060] O termo "cicloalquila" significa um sistema de anel saturado carbocíclico com preferencialmente 3-8 átomos de carbono no anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentil ou ciclo-hexila, e tendo opcionalmente mais substituições, preferencialmente por hidrogênio, alquila, alcóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, halogênio, alquenila, alquinila, haloalquila, amino, alquilamino, bisalquilamino, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, são incluídos sistemas cíclicos com substituintes, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno, tal como o metilideno. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas alifáticos policíclicos também estão incluídos, por exemplo, biciclo[1.1.0]butan-1- ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-1-ila e adamantan-2-ila, mas também sistemas como, por exemplo, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'- bi(ciclopropil)-2-ila. A expressão "(C3-C7)-cicloalquila" é uma breve notação para cicloalquila com três a 7 átomos de carbono, de acordo com o intervalo indicado para átomos de carbono.
[0061] No caso de cicloalquila substituída, também estão incluídos sistemas alifáticos espirocíclicos, por exemplo espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila.
[0062] "Cicloalquenila" significa um sistema de anel carbocíclico, não-aromático, parcialmente insaturado, possuindo preferencialmente 4-8 átomos de carbono, por exemplo 1-ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2-ciclopentenila, 3-ciclopentenila ou 1-ciclo-hexenila, 2- ciclo-hexenila, 3-ciclo-hexenila, 1,3-ciclo-hexadienila ou 1,4-ciclo-hexadienila, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquenila, por exemplo um grupo alquilideno tal como metilideno. No caso de cicloalquenila opcionalmente substituído, as elucidações para cicloalquila substituída são correspondentemente aplicáveis.
[0063] O termo "alquilideno", por exemplo, incluindo na forma (C1-C10)-alquilideno, significa o restante de um radical hidrocarbila de cadeia linear ou cadeia aberta ramificada, ligado através de uma ligação dupla. Os possíveis sítios de ligação do alquilideno naturalmente incluem apenas posições na estrutura principal onde dois átomos de hidrogênio podem ser substituídos pela ligação dupla; radicais são, por exemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 ou =C(C2H5)-C2H5. O cicloalquilideno é um radical carbocíclico ligado por uma ligação dupla.
[0064] "Cicloalquilalquilóxi" significa um radical cicloalquilalquila ligado através de um átomo de oxigênio e "arilalquilóxi" significa um radical arilalquila ligado através de um átomo de oxigênio.
[0065] "Alcoxialquila" é um radical alcóxi ligado via um grupo alquila, e "alcoxialcoxi" significa um radical alcoxialquila ligado via um átomo de oxigênio, por exemplo (mas não limitado a) metoximetoxi, metoxietóxi, etoxietóxi, metóxi-n-propiloxi.
[0066] "Alquiltioalquila" é um radical alquiltio ligado via um grupo alquila e "alquiltioalquiltio" significa um radical alquiltioalquila ligado através de um átomo de oxigênio.
[0067] "Arilalcoxialquila" é um radical arilóxi ligado através de um grupo alquila, e "heteroariloxialquila"
significa um radical heteroarilóxi ligado através de um grupo alquila.
[0068] "Haloalcoxialquila" é um radical haloalcóxi ligado e "haloalquiltioalquila" significa um radical haloalquiltio ligado através de um grupo alquila.
[0069] "Arilalquila" é um radical arila ligado por meio de um grupo alquila, "heteroarilalquila" significa um radical heteroarila ligado por meio de um grupo alquila, e "heterociclilalquila" significa um radical heterociclila ligado por meio de um grupo alquila.
[0070] "Cicloalquilalquila" é um radical cicloalquila ligado via um grupo alquila, por exemplo (mas não limitado a) ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 1-ciclopropiletil-1-ila, 2- ciclopropiletil-1-ila, 1-ciclopropilprop-1-ila, 3- ciclopropilprop-1-ila.
[0071] "Arilalquenila" é um radical arila ligado via um grupo alquenila, "heteroarilalquenila" é um radical heteroarila ligado através de um grupo alquenila e "heterociclilalquenila" significa um radical heterociclila ligado através de um grupo alquenila.
[0072] "Arilalquinila" é um radical arila ligado via um grupo alquinila, "heteroarilalquinila" é um radical heteroarila ligado via um grupo alquinila e "heterociclilalquinila" significa um radical heterociclila ligado através de um grupo alqiinila.
[0073] De acordo com a invenção, "haloalquiltio" - por si só ou como parte de um grupo químico - representa S- haloalquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência com 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, tal como (C1-C8)-, (C1-
C6)- ou (C1-C4)-haloalquiltio, por exemplo (mas não limitado a) pentafluoroetiltio, difluorometila, 2,2-difluoroet-1- iltio, 2,2,2-difluoroet-1-iltio, 3,3,3-prop-1-iltio.
[0074] "Halocicloalquila" e "halocicloalquenila" significam cicloalquila ou cicloalquenila, parcial ou totalmente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, por exemplo F, Cl e Br, ou por haloalquila, por exemplo trifluorometila ou difluorometila, por exemplo 1- fluorocicloprop-1-ila, 2-fluorocicloprop-1-ila, 2,2- difluorocicloprop-1-ila, 1-fluorociclobut-1-ila, 1- trifluorometilcicloprop-1-ila, 2-trifluorometilcicloprop-1- ila, 1-clorocicloprop-1-ila, 2-clorocicloprop-1-ila, 2,2- diclorocicloprop-1-ila, 3,3-difluorociclociclobutila.
[0075] De acordo com a invenção, "trialquilsilila" - sozinho ou como parte de um grupo químico - representa Si- alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência com 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, tal como tri-[(C1-C8)-, (C1-C6)- ou (C1-C4)-alquil]silila, por exemplo (mas não limitado a) trimetilsilila, trietilsilila, tri-(n- propil)silila, tri(isopropil)silila, tri(n-butil)silila, tri(1-metilprop-1-il)silila, tri-(2-metilprop-1-il)silila, tri(1,1-dimetilet-1-il)silila, tri(2,2-dimetiletil-1- il)silila.
[0076] "Trialquilsililalquinila" é um radical trialquilsilila ligado via um grupo alquinila.
[0077] Síntese de tiofeniluracilos substituídos da fórmula geral (I)
[0078] Os tiofeniluracilos substituídos da invenção da fórmula geral (I) podem ser preparados a partir de processos conhecidos. As vias de síntese utilizadas e examinadas procedem de aminas heteroaromáticas disponíveis no mercado ou prontamente preparáveis e de hidroxiésteres apropriadamente substituídos. As porções Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R14 na fórmula geral (I), nos esquemas abaixo, têm os significados definidos acima, a menos que sejam feitas definições ilustrativas, mas não limitativas.
[0079] O primeiro intermediário chave preparado para a síntese dos compostos da invenção da fórmula geral (I) é uma mercaptopenil-1H-pirimidina-2,4-diona opcionalmente substituída. A título de exemplo, mas sem limitação, isso é mostrado para a síntese de 3-(4-cloro-2-fluoro-5- mercaptopenil)-1-metil-6-trifluorometil-1H-pirimidina-2,4- diona (IIa) (esquema 1). Para este propósito, uma anilina substituída adequada, 2-fluoro-4-cloroanilina, a título de exemplo, mas sem limitação, é convertida no isocianato correspondente com um reagente adequado (por exemplo, trifosgênio) em um solvente aprótico polar adequado (por exemplo, diclorometano) e o isocianato é convertido na próxima etapa por reação com um éster aminoacrílico adequado, utilizando uma base adequada (por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butóxido de potássio), em um solvente aprótico polar adequado (por exemplo, N,N-dimetilformamida), para o correspondente, pirimidina-2,4-diona opcionalmente substituída, a título de exemplo, mas sem limitação 3-(4- cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6-trifluorometil-1H- pirimidina-2,4-diona (esquema 1)
[0080] Por sulfocloração subsequente com um reagente adequado (por exemplo, ácido clorossulfônico), seguido de redução com um agente redutor adequado (por exemplo, Zn em EtOH e HCl, hidrato de cloreto de estanho (II) ou trifenilfosfina), é possível preparar a mercaptofenila-1H- pirimidina-2,4-diona substituída adicionalmente desejada, a título de exemplo, mas sem limitação, 3-(4-cloro-2-fluoro- 5-mercaptopenil)-1-metil-6-trifluorometil-1H-pirimidina- 2,4-diona (IIa) (cf. KR1345394; EP1122244; EP408382; WO 2003/029226; WO2010/038953; US2011/0224083; KR2011/110420).
[0081] No esquema 1 abaixo, W, a título de exemplo, mas sem limitação, é O, R1, a título de exemplo, mas sem limitação, é CH3, R2, a título de exemplo, mas sem limitação, é hidrogênio, R3, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor, R4, a título de exemplo mas sem limitação, é cloro e R14, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor.
Esquema 1.
[0082] A síntese do intermediário chave (IIa) descrito no esquema 1 também pode ser aplicada à preparação de intermediários semelhantes, por exemplo, 3-(4-cloro-2- fluoro-5-mercaptopenil)-1,5-dimetil-6-trifluorometil-1H- pirimidina-2,4-diona (IIb). No esquema 2 abaixo, R1, a título de exemplo, mas sem limitação, é CH3, R2, a título de exemplo, mas sem limitação, é metila, R3, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor, R4, a título de exemplo mas sem limitação, é cloro e R14, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor.
Esquema 2.
[0083] A síntese do intermediário chave (IIa) descrito no esquema 1 pode ser adicionalmente aplicada à preparação de intermediários nos quais o grupo R1 é um grupo amino, por exemplo, 3-(4-cloro-2-fluoro-5-mercaptopenil)-1,5-dimetil- 6-trifluorometil-1H-pirimidina-2,4-diona (IIc). Uma ftalimida adequada é usada aqui como grupo protetor para o grupo amino. No esquema 3 abaixo, R1, a título de exemplo, mas sem limitação, é NH2, R2, a título de exemplo, mas sem limitação, é hidrogênio, R3, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor, R4, a título de exemplo mas sem limitação, é cloro e R14, a título de exemplo, mas sem limitação, é flúor.
Esquema 3.
[0084] O intermediário adicionalmente substituído 5- mercaptofenil-1H-pirimidina-2,4-dionas (II) em questão pode então ser convertido nos compostos inventivos desejados da fórmula geral (I) por duas vias diferentes (esquema 4): (i) por reação com um éster 2-haloacético (III) adequado opcionalmente adicionalmente substituído, usando uma base adequada (por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de césio ou carbonato de sódio) em um solvente aprótico polar adequado, ou (ii) por reação do intermediários (II) com um ácido 2-haloacético adequado opcionalmente adicionalmente substituído para dar um correspondente intermediário de ácido tioacético (IV) usando uma base adequada (por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de césio) e reação subsequente do intermediário (IV) com um hidroxiéster adequado, adicionalmente opcionalmente adicionalmente substituído, usando reagentes de acoplamento adequados (por exemplo, HOBt = 1-hidroxibenzotriazol, EDC = 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)carbodiimida, HATU = hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N, N, N ′, N′-tetrametilurónio,
T3P = 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6- trioxatrifosforinano) e bases adequadas (por exemplo diisopropiletilamina, trietilamina) em um solvente aprótico polar adequado (por exemplo diclorometano, clorofórmio). No esquema 4 abaixo, R2 e R6, a título de exemplo, mas sem limitação, são hidrogênio, e Q, a título de exemplo, mas sem limitação, representa as porções Q-2 e Q-42.
Base HOBt
EDC Base (I) (II) (IV) (III) (I) Esquema 4.
[0085] Exemplos de síntese detalhados selecionados para os compostos inventivos da fórmula geral (I) são apresentados abaixo. Os números de exemplo especificados correspondem à numeração fornecida nas tabelas I.1 a I.50 abaixo. Os dados de espectroscopia de 1H RMN, 13C RMN e 19F RMN relatados para os exemplos químicos descritos nos parágrafos a seguir (400 MHz no caso de 1H RMN e 150 MHz no caso de 13C RMN e 375 MHz no caso de 19F RMN, solvente: CDCl3, CD3OD ou d6-DMSO, padrão interno: tetrametilsilano δ = 0,00 ppm) foram obtidos com um instrumento Bruker, e os sinais identificados têm as seguintes definições: br = amplo; s = singuleto, d = dupleto, t = trigêmeo, dd = dupleto duplo, ddd = dupleto de um dupleto duplo, m = multipleto, q = quarteto, quint = quinteto, sext = sexteto, sept = septeto, dq = quarteto duplo, dt = tripleto duplo. No caso de misturas de diastereoisômeros, são relatados os respectivos sinais significativos para ambos os diastereoisômeros ou o sinal característico do principal diastereoisômero. As abreviações usadas para grupos químicos têm os seguintes significados, por exemplo: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = butila não ramificada, n-Pr = propila não ramificada, i-Pr = propila ramificada, c-Pr = ciclopropila, c-Hex = ciclo-hexila. Exemplos de síntese:
[0086] N.º I..2-3: 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de 3-etóxi-3-oxopropila
[0087] 2-Fluoro-4-cloroanilina (145 g, 996 mmol) e trietilamina (202 g, 2000 mmol) foram sucessivamente adicionados cautelosamente a uma solução de trifosgênio (119 g, 401 mmol) em diclorometano abs. (1000 mL), de tal maneira que a temperatura da mistura de reação resultante permaneceu abaixo de 20 °C. Após o final da adição, a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite e depois lavada com água (3 x 500 mL) e ácido clorídrico 1 N (500 mL), seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O isocianato de 2-fluoro-4-clorofenila assim obtido foi utilizado no passo seguinte sem purificação adicional. O hidreto de sódio (5,60 g, 140 mmol, dispersão a 60% em óleo mineral) foi suspenso em N,N-dimetilformamida abs. e adicionou-se (2E)-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2- enoato de etila (14,2 g, 77,5 mmol). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 1 h, depois foi resfriada a uma temperatura de -30 °C, e foi adicionado isocianato de 2-fluoro-4-clorofenila (12,0 g, 70,0 mmol).
[0088] No final da adição, a mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por mais 4 h e depois adicionada a água gelada. Após a adição de acetato de etila e acidificação com ácido clorídrico 1N, a fase aquosa foi extraída cuidadosamente com acetato de etila.
[0089] As fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, secas em sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. Desta forma, 3-(4-cloro-2- fluorofenil)-6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (15,2 g, 50,2 mmol, 65%) foi obtida, a qual foi utilizada na próxima etapa sem mais purificação. Também foi possível repetir esta etapa da reação com sucesso em uma escala maior. A uma solução de 3-(4-cloro-2-fluorofenil)-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (238 g, 770 mmol) em N,N-dimetilformamida abs. (800 mL) foi adicionado carbonato de potássio (117 g, 850 mmol).
[0090] Depois disso, uma solução de iodeto de metila (120 g, 850 mmol) em N,N-dimetilformamida abs. (100 mL) foi adicionada e a mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por mais 1 h. Após a conclusão da conversão, a mistura de reação foi resfriada a uma temperatura de 0 °C, foi adicionada água (2000 mL) cuidadosamente, e depois a mistura foi extraída exaustivamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. Dessa forma, 3-(4-cloro- 2-fluorofenil)-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidina-
2,4(1H,3H)-diona (241 g, 747 mmol, 97% da teoria) foi obtida, a qual foi convertida na etapa seguinte sem purificação adicional. 3-(4-Cloro-2-fluorofenil)-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (100 g, 310 mmol) foi então adicionada passo a passo ao ácido clorossulfônico em um balão de fundo redondo.
[0091] A mistura de reação resultante foi então agitada a uma temperatura de 110 °C por 20 h e, após resfriamento à temperatura ambiente, foi adicionada água gelada e extraída repetidamente com acetato de etila (3 × 300 mL). As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. Isto originou cloreto de 2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]benzenossulfonila (75,0 g, 178 mmol , 57% da teoria), que foi usada na próxima etapa sem purificação adicional.
[0092] A uma carga inicial de cloreto de 2-cloro-4- fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di- hidropirimidin-1(2H)-il]sulfonila (100,0 g , 237 mmol) num balão de fundo redondo foram adicionados sucessivamente ácido clorídrico (500 mL), ácido acético (500 mL) e dicloreto de estanho di-hidratado (270 g, 1197 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 100 °C por 10 h, após resfriamento à temperatura ambiente, foi adicionada água gelada e extraída completamente com diclorometano (3 × 400 mL).
[0093] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia em coluna final proporcionou 3-(4-cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-1-metil-
6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (73,0 g, 206 mmol, 83 % da teoria) sob a forma de um sólido incolor. O ácido 2-clorobutanocarboxílico (691 mg, 5,64 mmol) foi dissolvido em acetonitrila abs. sob argônio em um balão de fundo redondo e, em seguida, foram adicionados carbonato de césio (3,67 g, 11,28 mmol) e 3-(4-cloro-2-fluoro-5- sulfanilfenil)-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidina- 2,4(1H,3H)-diona (2,0 g, 5,64 mmol).
[0094] A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 50 °C por 1 h e, após resfriamento à temperatura ambiente, misturada com água e diclorometano e extraída completamente. A fase aquosa foi então acidificada com ácido clorídrico a 10% e novamente extraída repetidamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0095] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanóico (2,0 g, 80% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 6,36 (d, 1H), 3,68 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,05-1,95 (m, 1H), 1,93-1,82 (m, 1H), 1,09 (t, 3H). Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanóico (100 mg, 0,23 mmol), 1-hidroxi- 1H-benzotriazol (40 mg, 0,29 mmol) e cloridrato de 1-(3- dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (57 mg, 0,29 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3- hidroxipropanoato de etila (35 mg, 0,29 mmol) e trietilamina (0,08 mL, 0,57 mmol).
[0096] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano.
[0097] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0098] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de 3-etóxi-3-oxopropila (44 mg, 36% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,53 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 6,35 (d, 1H), 4,36-4,27 (m, 2H), 4,17-4,10 (m, 2H), 3,71-3,64 (m, 1H), 3,55 (s, 3H),2,59-2,52 (m, 2H), 2,02-1,91 (m, 1H), 1,89-1,80 (m, 1H), 1,24 (t, 3H), 1,05 (t, 3H).
[0099] N.º I..2-43: 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de 2-etóxi-2-oxoetila F Cl
O O O N S O F O N O F
F Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanóico (100 mg, 0,23 mmol), 1-hidroxi-
1H-benzotriazol (40 mg, 0,29 mmol) e cloridrato de 1-(3- dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (57 mg, 0,29 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados hidroxiacetato de etila (31 mg, 0,29 mmol) e trietilamina (0,08 mL, 0,57 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano.
[0100] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de 2-etóxi-2-oxoetila (60 mg, 50% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso.1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,58 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 6,34 (m, 1H), 4,63-4,53 (m, 2H), 4,19-4,12 (m, 2H), 3,77-3,72 (m, 1H), 3,55 (s, 3H),2,09-1,99 (m, 1H), 1,93-1,84 (m, 1H), 1,25 (t, 3H), 1,12 (t, 3H).
[0101] N.º I..2-145: 2-({2-Cloro-4-fluoro-5-[3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de (5-oxotetra-hidrofuran-2- il)metila
[0102] Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)-
il]fenil}sulfanil)butanóico (90 mg, 0,20 mmol), 1-hidroxi- 1H-benzotriazol (36 mg, 0,27 mmol) e cloridrato de 1-(3- dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (51 mg, 0,27 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 5- (hidroximetil)di-hidrofuran-2(3H)-ona (31 mg, 0,27 mmol) e trietilamina (0,08 mL, 0,57 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 2 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano.
[0103] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e (2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)butanoato de (5-oxotetra-hidrofuran-2- il)metila (73 mg, 66% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,54 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 6,33 (m, 1H), 4,64-4,57 (m, 1H), 4,29- 4,21 (m, 1H), 4,10-4,04 (m, 1H), 3,82-3,76 (m, 1H), 3,56 (s, 3H), 2,58-2,48 (m, 2H), 2,33-2,20 (m, 1H), 2,06-1,97 (m, 1H), 1,93-1,78 (m, 2H), 1,11-1,06 (m, 3H).
[0104] N.º I..4-3: 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)-
il]fenil}sulfanil)-4-metilpentanoato de 3-etóxi-3- oxopropila O ácido 2-cloro-4-metilpentanocarboxílico (849 mg, 5,64 mmol) foi dissolvido em acetonitrila abs. sob argônio em um balão de fundo redondo aquecido e, em seguida, foram adicionados carbonato de césio (3,67 g, 11,28 mmol) e 3-(4- cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (2,0 g, 5,64 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 50 °C por 1 h e, após esfriamento à temperatura ambiente, misturada com água e diclorometano e extraída completamente. A fase aquosa foi então acidificada com ácido clorídrico a 10% e novamente extraída repetidamente com diclorometano.
[0105] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-4-metilpentanóico (1,62 g, 61% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,37 (m, 1H), 3,82-3,78 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 1,90-1,78 (m, 2H), 1,73-1,65 (m, 1H), 0,99-0,92 (m, 6H). Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-4-metilpentanóico (100 mg, 0,21 mmol), 1-
hidroxi-1H-benzotriazol (38 mg, 0,28 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (53 mg, 0,28 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3- hidroxipropanoato de etila (33 mg, 0,28 mmol) e trietilamina (0,07 mL, 0,51 mmol).
[0106] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. . As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-4-metilpentanoato de 3-etóxi-3- oxopropila (43 mg, 35% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,47 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 6,35 (d, 1H), 4,37-4,30 (m, 1H), 4,28- 4,22 (m, 1H), 4,14-4,09 (q, 2H), 3,84-3,80 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,58-2,51 (m, 2H), 1,89-1,83 (m, 1H), 1,80-1,72 (m, 1H), 1,69-1,62 (m, 1H), 1,25 (t, 3H), 0,94 (d, 3H), 0,92 (d, 3H).
[0107] N.º I..6-3: 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanoato de 3-etóxi-3-oxopropila
[0108] Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanóico (100 mg, 0,22 mmol), 1- hidroxi-1H-benzotriazol (39 mg, 0,29 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (55 mg, 0,29 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3- hidroxipropanoato de etila (34 mg, 0,29 mmol) e trietilamina (0,07 mL, 0,53 mmol).
[0109] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. . As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanoato de 3-etóxi-3-oxopropila (45 mg, 37% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,45 (m, 1H), 7,34 (m, 1H), 6,35 (m, 1H), 4,37-4,23 (m, 2H), 4,15-4,09 (m, 2H),
3,55 (s, 3H), 3,52 (m, 1H), 2,58-2,54 (m, 2H), 2,24-2,16 (m, 1H), 1,19 (t, 3H), 1,07 (t, 3H).
[0110] N.º I..6-43: 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanoato de 2-etóxi-2-oxoetila
[0111] O ácido 2-cloro-3-metilbutanocarboxílico (770 mg, 5,64 mmol) foi dissolvido em acetonitrila abs. sob argônio em um balão de fundo redondo aquecido e, em seguida, foram adicionados carbonato de césio (3,67 g, 11,28 mmol) e 3-(4- cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (2,0 g, 5,64 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 50 °C por 1 h e, após esfriamento à temperatura ambiente, misturada com água e diclorometano e extraída completamente.
[0112] A fase aquosa foi então acidificada com ácido clorídrico a 10% e novamente extraída repetidamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanóico (0,47 g, 21% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,49 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,33 (m, 1H), 3,58-3,48 (m, 1H), 3,53 (s, 3H), 2,25-2,17 (m, 1H), 1,18 (d, 3H), 1,11 (d,
3H). Ácido 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanóico (100 mg, 0,22 mmol), 1- hidroxi-1H-benzotriazol (39 mg, 0,29 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (55 mg, 0,29 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3-hidroxiacetato de etila (30 mg, 0,29 mmol) e trietilamina (0,07 mL, 0,53 mmol).
[0113] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo- 4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)-3-metilbutanoato de 2-etóxi-2-oxoetila (54 mg, 45% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,56 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 6,34 (m, 1H), 4,60-4,50 (m, 2H), 4,17-4,12 (m, 1H),
3,64-3,58 (m, 1H), 3,54 (s, 3H), 2,32-2,24 (m, 1H), 1,26 (t, 3H), 1,20 (d, 3H), 1,16 (d, 3H).
[0114] N.º I..44-3: 3-[2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetoxi]propanoato de etila
[0115] Cloro(ciclopropil)acetato de etila (409 mg, 1,97 mmol) foi dissolvido em acetonitrila abs. sob argônio em um balão de fundo redondo aquecido e, em seguida, foram adicionados carbonato de césio (273 mg, 1,97 mmol) e 3-(4- cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (700 mg, 1,97 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 50 °C por 2 h e, após esfriamento à temperatura ambiente, misturada com água e diclorometano e extraída completamente. A fase aquosa foi então acidificada com ácido clorídrico a 10% e novamente extraída repetidamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0116] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetato de etila (940 mg, 99% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,51 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 6,34 (s, 1H), 4,18-4,05 (m, 2H), 3,53 (s, 3H), 3,13-3,10 (m, 1H), 1,33-
1,26 (m, 1H), 1,15 (t, 3H), 0,75-0,66 (m, 2H), 0,48-0,44 (m, 1H), 0,42-0,36 (m, 1H). ({2-Cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetato de etila (160 mg, 0,33 mmol) foi então dissolvido em acetato de etila e adicionou-se HCl 6N. A mistura de reação obtida foi agitada a uma temperatura de 100 °C por 3 h, após arrefecimento até a temperatura ambiente misturada com água e extraída completamente com diclorometano abs..
[0117] As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ácido ({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acético (120 mg, 79% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,54 (dd, 1H), 7,36 (d, 1H), 6,34 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 3,11-3,08 (m, 1H), 1,32-1,24 (m, 1H), 0,77- 0,69 (m, 2H), 0,52-0,38 (m, 2H). Ácido ({2-cloro-4-fluoro- 5-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di- hidropirimidin-1(2H)-il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acético (120 mg, 0,27 mmol), 1-hidroxi-1H-benzotriazol (47 mg, 0,35 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (66 mg, 0,35 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos,
foram adicionados 3-hidroxipropionato de etila (41 mg, 0,35 mmol) e trietilamina (0,09 mL, 0,64 mmol).
[0118] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 2 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0119] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 3-[2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetoxi]propanoato de etila (81 mg, 54% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (d6-DMSO δ, ppm) 7,83 (d, 1H), 7,68 (m, 1H), 6,62 (m, 1H), 4,27-4,18 (m, 1H), 4,17-4,10 (m, 1H), 4,07-3,98 (m, 2H), 3,52-3,48 (m, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,71-2,58 (m, 2H) 1,23-1,11 (m, 4H), 0,72-0,56 (m, 2H), 0,49- 0,34 (m, 2H).
[0120] N.º I..44-6: 3-[2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetoxi]propanoato de benzila
[0121] Ácido ({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acético (120 mg, 0,27 mmol), 1-hidroxi-1H-benzotriazol (47 mg, 0,35 mmol) e cloridrato de
1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (66 mg, 0,35 mmol) foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3- hidroxipropionato de benzila (62 mg, 0,35 mmol) e trietilamina (0,09 mL, 0,64 mmol).
[0122] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 2 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 3-[2-({2-cloro-4-fluoro-5-[3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]fenil}sulfanil)(ciclopropil)acetoxi]propanoato de benzila (76 mg, 45% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (d6-DMSO δ, ppm) 7,83 (d, 1H), 7,67 (m, 1H), 6,60 (m, 1H), 5,09 (s, 2H), 4,30- 4,23 (m, 1H), 4,21-4,15 (m, 1H), 3,41 (s, 3H), 3,39-3,31 (m, 1H), 2,72-2,57 (m, 2H), 1,18-1,09 (m, 1H), 0,68-0,53 (m, 2H), 0,40-0,34 (m, 2H).
[0123] N.º I..48-2: 2-({2-cloro-5-[5-etil-3-metil-2,6- dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)-il]-4- fluorofenil}sulfanil)propanoato de 3-metóxi-3-oxopropila
[0124] Analogamente à síntese do exemplo N.º I..12-72, foi adicionada uma solução de n-butil-lítio em hexano a uma solução, arrefecida a -10 °C, de diisopropilamina em tetra- hidrofurano abs.. A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de -10 °C por 40 minutos e depois foi esfriada até -78 °C. Em seguida, foi adicionado butanoato de etila com cautela. A mistura de reação foi agitada a -78 °C por 1 h, foi adicionada uma quantidade adequada de trifluoroacetato de 2,2,2-trifluoroetila e, finalmente, a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. No final da conversão, a mistura foi acidificada com ácido clorídrico dil. (1M) e repetidamente extraído cuidadosamente com acetato de etila.
[0125] Estas fases orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida, e o 4,4,4-trifluoro-2-etil-3-oxobutanoato de etila (67% da teoria) obtido dessa maneira, sem purificação adicional, foi dissolvido em tolueno em um balão de fundo redondo e misturado com acetato de amônio e ácido acético.
[0126] A mistura de reação resultante foi agitada sob condições de refluxo com a utilização de um separador de água durante várias horas até não se separar mais água. Após esfriamento para a temperatura ambiente, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e depois o resíduo foi retomado com acetato de etila e água.
[0127] A fase aquosa foi então extraída minuciosamente com acetato de etila e as fases orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. A purificação destilativa do resíduo obtido deu (2Z)-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-etilbut-2-enoato de etila (58% da teoria). 2-Fluoro-4-cloroanilina e a trietilamina foram sucessivamente adicionadas cautelosamente a uma solução de trifosgênio em diclorometano abs., de tal modo que a temperatura da mistura de reação resultante permaneceu abaixo de 20 °C.
[0128] Após o final da adição, a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente durante a noite e depois lavada com água e ácido clorídrico 1N, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O isocianato de 2-fluoro-4-clorofenila assim obtido foi utilizado no passo seguinte sem purificação adicional. O hidreto de sódio (dispersão a 60% em óleo mineral) foi suspenso em N,N-dimetilformamida abs. e adicionou-se (2Z)- 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-etilbut-2-enoato de etila.
[0129] A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 1 h, depois foi esfriada a uma temperatura de -30 °C, e foi adicionado isocianato de 2-fluoro-4- clorofenila. No final da adição, a mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por mais 4 h e depois adicionada a água gelada. Após a adição de acetato de etila e acidificação com ácido clorídrico 1N, a fase aquosa foi extraída cuidadosamente com acetato de etila.
[0130] As fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, secas em sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. Desta forma, 3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-etil-6-(trifluorometil)pirimidina- 2,4(1H,3H)-diona (66%) foi obtida, a qual foi utilizada na próxima etapa sem mais purificação. A uma solução de 3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-metil-6-(trifluorometil)pirimidina-
2,4(1H,3H)-diona (1 equiv.) em N,N-dimetilformamida abs. foi adicionado carbonato de potássio (1,2 equiv.).
[0131] Depois disso, uma solução de iodeto de metila (1,2 equiv) em N,N-dimetilformamida abs. foi adicionada e a mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por mais 1 h. Após a conclusão da conversão, a mistura de reação foi resfriada a uma temperatura de 0 °C, foi adicionada água cuidadosamente, e depois a mistura foi extraída exaustivamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. Dessa forma, 3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-etil-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (97% da teoria) foi obtida, a qual foi convertida na etapa seguinte sem purificação adicional. 3-(4-Cloro-2-fluorofenil)-5-etil-1- metil-6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona foi então adicionada passo a passo ao ácido clorossulfônico em um balão de fundo redondo.
[0132] A mistura de reação resultante foi então agitada a uma temperatura de 110 °C por 20 h e, após esfriamento à temperatura ambiente, foi adicionada água gelada e extraída repetidamente com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida. Isto originou cloreto de 2-cloro-4-fluoro-5-[5-etil-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)- il]benzenossulfonila (54% da teoria), que foi usada na próxima etapa sem purificação adicional.
[0133] A uma carga inicial de cloreto de 2-cloro-4- fluoro-5-[5-etil-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-
di-hidropirimidin-1(2H)-il]sulfonila (1 equiv.) num balão de fundo redondo foram adicionados sucessivamente ácido clorídrico (2 mL/mmol),, ácido acético (2,5 mL/mmol) e dicloreto de estanho di-hidratado (3 equiv.). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 100 °C por 10 h, após resfriamento à temperatura ambiente, foi adicionada água gelada e extraída completamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0134] A purificação final por cromatografia em coluna forneceu 3-(4-cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-5-etil-1- metil-6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (84% da teoria) sob a forma de um sólido incolor. O ácido 2- cloropropanocarboxílico (567 mg, 5,23 mmol) foi dissolvido em acetonitrila abs. sob argônio em um balão de fundo redondo e, em seguida, foram adicionados carbonato de césio (3,41 g, 10,45 mmol) e 3-(4-cloro-2-fluoro-5-sulfanilfenil)-5-etil- 1-metil-6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona (2,0 g, 5,23 mmol). A mistura de reação resultante foi agitada a uma temperatura de 50 °C por 1 h e, após esfriamento à temperatura ambiente, misturada com água e diclorometano e extraída completamente. A fase aquosa foi então acidificada com ácido clorídrico a 10% e novamente extraída repetidamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0135] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e ácido 2-({2-cloro-5-[5-etil-3-metil-2,6-
dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)-il]-4- fluorofenil}sulfanil)propanóico (1,30 g, 54% da teoria) foi obtido na forma de um sólido incolor. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,54 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 3,90-3,83 (m, 1H), 3,54 (s, 3H), 2,72-2,69 (m, 2H), 1,55 (d, 3H), 1,13 (t, 3H). Ácido 2-({2- cloro-5-[5-etil-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6- di-hidropirimidin-1(2H)-il]-4- fluorofenil}sulfanil)propanóico (110 mg, 0,24 mmol), 1- hidroxi-1H-benzotriazol (42 mg, 0,31 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (60 mg, 0,31 mmol) foram dissolvidos foram dissolvidos em diclorometano abs. em um balão de fundo redondo cozido sob árgon e, após agitação à temperatura ambiente por 5 minutos, foram adicionados 3-hidroxipropanoato de metila (33 mg, 0,31 mmol) e trietilamina (0,08 mL, 0,61 mmol).
[0136] A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente durante 6 h, em seguida misturada com água e diclorometano e extraída completamente com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio, filtradas, e concentradas sob pressão reduzida.
[0137] O produto em bruto foi então purificado por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) e 2-({2-cloro-5-[5-etil-3-metil-2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-di-hidropirimidin-1(2H)-il]fenil}-4- fluorofenil}sulfanil)propanoato de 3-metóxi-3-oxopropila (61 mg, 45% da teoria) foi obtido na forma de um óleo incolor e altamente viscoso. 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,49 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,37-4,25 (m, 2H), 3,92-3,87 (m, 1H), 3,67 (s, 3H),
3,54 (s, 3H), 2,74-2,68 (m, 2H), 2,60-2,53 (m, 2H), 1,51 (t, 3H), 1,12 (t, 3H).
[0138] Em analogia aos exemplos de preparação acima citados que foram recitados no ponto correspondente e levando em consideração os detalhes gerais da preparação de tiofeniluracilos substituídos, obtêm-se os compostos citados abaixo. Quando um elemento estrutural na tabela 1 é definido por uma fórmula estrutural que contém uma linha pontilhada, essa linha pontilhada significa que o grupo em questão está conectado ao restante da molécula nessa posição. Quando um elemento estrutural na tabela 1 é definido por uma fórmula estrutural contendo uma seta, a seta representa uma ligação do respectivo grupo Q ao grupo carbonila na fórmula geral (I).
(I.1)
[0139] Tabela I.1: Os compostos preferidos da fórmula (I.1) são os compostos I.1-1 a I.1-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.1-1 a I.1-300 da tabela I.1 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1. Tabela 1: N.º Q 1 Q-1 2 Q-2 3 Q-3 4 Q-4 5 Q-5
N.º Q 6 Q-6 7 Q-7 8 Q-8 9 Q-9 10 Q-10 11 Q-11 12 Q-12 13 Q-13 14 Q-14 15 Q-15 16 Q-16 17 Q-17 18 Q-18 19 Q-19 20 Q-20 21 Q-21 22 Q-22 23 Q-23 24 Q-24 25 Q-25 26 Q-26 27 Q-27 28 Q-28 29 Q-29 30 Q-30 31 Q-31 32 Q-32 33 Q-33
N.º Q 34 Q-34 35 Q-35 36 Q-36 37 Q-37 38 Q-38 39 Q-39 40 Q-40 41 Q-41 42 Q-42 43 Q-43 44 Q-44 45 Q-45 46 Q-46 47 Q-47 48 Q-48 49 Q-49 50 Q-50 51 Q-51 52 Q-52 53 Q-53 54 Q-54 55 Q-55 56 Q-56 57 Q-57 58 Q-58 59 Q-59 60 Q-60 61 Q-61
N.º Q 62 Q-62 63 Q-63 64 Q-64 65 Q-65 66 Q-66 67 Q-67 68 Q-68 69 Q-69 70 Q-70 71 Q-71 72 Q-72 73 Q-73 74 Q-74 75 Q-75 76 Q-76 77 Q-77 78 Q-78 79 Q-79 80 Q-80 81 Q-81 82 Q-82 83 Q-83 84 Q-84 85 Q-85 86 Q-86 87 Q-87 88 Q-88 89 Q-89
N.º Q 90 Q-90 91 Q-91 92 Q-92 93 Q-93 94 Q-94 95 Q-95 96 Q-96 97 Q-97 98 Q-98 99 Q-99 100 Q-100 101 Q-101 102 Q-102 103 Q-103 104 Q-104 105 Q-105 106 Q-106 107 Q-107 108 Q-108 109 Q-109 110 Q-110 111 Q-111 112 Q-112 113 Q-113 114 Q-114 115 Q-115 116 Q-116 117 Q-117
N.º Q 118 Q-118 119 Q-119 120 Q-120 121 Q-121 122 Q-122 123 Q-123 124 Q-124 125 Q-125 126 Q-126 127 Q-127 128 Q-128 129 Q-129 130 Q-130 131 Q-131 132 Q-132 133 Q-133 134 Q-134 135 Q-135 136 Q-136 137 Q-137 138 Q-138 139 Q-139 140 Q-140 141 Q-141 142 Q-142 143 Q-143 144 Q-144 145 Q-145
N.º Q 146 Q-146 147 Q-147 148 Q-148 149 Q-149 150 Q-150 151 Q-151 152 Q-152 153 Q-153 154 Q-154 155 Q-155 156 Q-156 157 Q-157 158 Q-158 159 Q-159 160 Q-160 161 Q-161 162 Q-162 163 Q-163 164 Q-164 165 Q-165 166 Q-166 167 Q-167 168 Q-168 169 Q-169 170 Q-170 171 Q-171 172 Q-172 173 Q-173
N.º Q 174 Q-174 175 Q-175 176 Q-176 177 Q-177 178 Q-178 179 Q-179 180 Q-180 181 Q-181 182 Q-182 183 Q-183 184 Q-184 185 Q-185 186 Q-186 187 Q-187 188 Q-188 189 Q-189 190 Q-190 191 Q-191 192 Q-192 193 Q-193 194 Q-194 195 Q-195 196 Q-196 197 Q-197 198 Q-198 199 Q-199 200 Q-200 201 Q-201
N.º Q 202 Q-202 203 Q-203 204 Q-204 205 Q-205 206 Q-206 207 Q-207 208 Q-208 209 Q-209 210 Q-210 211 Q-211 212 Q-212 213 Q-213 214 Q-214 215 Q-215 216 Q-216 217 Q-217 218 Q-218 219 Q-219 220 Q-220 221 Q-221 222 Q-222 223 Q-223 224 Q-224 225 Q-225 226 Q-226 227 Q-227 228 Q-228 229 Q-229
N.º Q 230 Q-230 231 Q-231 232 Q-232 233 Q-233 234 Q-234 235 Q-235 236 Q-236 237 Q-237 238 Q-238 239 Q-239 240 Q-240 241 Q-241 242 Q-242 243 Q-243 244 Q-244 245 Q-245 246 Q-246 247 Q-247 248 Q-248 249 Q-249 250 Q-250 251 Q-251 252 Q-252 253 Q-253 254 Q-254 255 Q-255 256 Q-256 257 Q-257
N.º Q 258 Q-258 259 Q-259 260 Q-260 261 Q-261 262 Q-262 263 Q-263 264 Q-264 265 Q-265 266 Q-266 267 Q-267 268 Q-268 269 Q-269 270 Q-270 271 Q-271 272 Q-272 273 Q-273 274 Q-274 275 Q-275 276 Q-276 277 Q-277 278 Q-278 279 Q-279 280 Q-280 281 Q-281 282 Q-282 283 Q-283 284 Q-284 285 Q-285
N.º Q 286 Q-286 287 Q-287 288 Q-288 289 Q-289 290 Q-290 291 Q-291 292 Q-292 293 Q-293 294 Q-294 295 Q-295 296 Q-296 297 Q-297 298 Q-298 299 Q-299 300 Q-300 (I.2)
[0140] Tabela I.2: Os compostos preferidos da fórmula (I.2) são os compostos I.2-1 a I.2-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.2-1 a I.2-300 da tabela I.2 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.3)
[0141] Tabela I.3: Os compostos preferidos da fórmula (I.3) são os compostos I.3-1 a I.3-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.3-1 a I.3-300 da tabela I.3 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.4)
[0142] Tabela I.4: Os compostos preferidos da fórmula (I.4) são os compostos I.4-1 a I.4-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.4-1 a I.4-300 da tabela I.4 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.5)
[0143] Tabela I.5: Os compostos preferidos da fórmula (I.5) são os compostos I.5-1 a I.5-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.5-1 a I.5-300 da tabela I.5 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.6)
[0144] Tabela I.6: Os compostos preferidos da fórmula (I.6) são os compostos I.6-1 a I.6-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.6-1 a I.6-300 da tabela I.6 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.7)
[0145] Tabela I.7: Os compostos preferidos da fórmula (I.7) são os compostos I.7-1 a I.7-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.7-1 a I.7-300 da tabela I.7 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.8)
[0146] Tabela I.8: Os compostos preferidos da fórmula (I.8) são os compostos I.8-1 a I.8-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.8-1 a I.8-300 da tabela I.8 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.9)
[0147] Tabela I.9: Os compostos preferidos da fórmula (I.9) são os compostos I.9-1 a I.9-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.9-1 a I.9-300 da tabela I.9 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.10)
[0148] Tabela I.10: Os compostos preferidos da fórmula (I.10) são os compostos I.10-1 a I.10-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.10-1 a I.10-300 da tabela I.10 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.11)
[0149] Tabela I.11: Os compostos preferidos da fórmula (I.11) são os compostos I.11-1 a I.11-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.11-1 a I.11-300 da tabela I.11 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.12)
[0150] Tabela I.12: Os compostos preferidos da fórmula (I.12) são os compostos I.12-1 a I.12-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.12-1 a I.12-300 da tabela I.12 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.13)
[0151] Tabela I.13: Os compostos preferidos da fórmula (I.13) são os compostos I.13-1 a I.13-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.13-1 a I.13-300 da tabela I.13 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.14)
[0152] Tabela I.14: Os compostos preferidos da fórmula (I.14) são os compostos I.14-1 a I.14-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.14-1 a I.14-300 da tabela I.14 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1. F Cl
O Q (I.15)
N S F O N O F F
[0153] Tabela I.15: Os compostos preferidos da fórmula (I.15) são os compostos I.15-1 a I.15-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.15-1 a I.15-300 da tabela I.15 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1. F Cl
O Q (I.16)
N S F O N O F F
[0154] Tabela I.16: Os compostos preferidos da fórmula (I.16) são os compostos I.16-1 a I.16-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.16-1 a I.16-300 da tabela I.16 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.17)
[0155] Tabela I.17: Os compostos preferidos da fórmula (I.17) são os compostos I.17-1 a I.17-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.17-1 a I.17-300 da tabela I.17 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.18)
[0156] Tabela I.18: Os compostos preferidos da fórmula (I.18) são os compostos I.18-1 a I.18-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.18-1 a I.18-300 da tabela I.18 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1. F Cl
O Q (I.19)
N S F O N O F F
[0157] Tabela I.19: Os compostos preferidos da fórmula (I.19) são os compostos I.19-1 a I.19-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.19-1 a I.19-300 da tabela I.19 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.20)
[0158] Tabela I.20: Os compostos preferidos da fórmula (I.20) são os compostos I.20-1 a I.20-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.20-1 a I.20-300 da tabela I.20 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.21)
[0159] Tabela I.21: Os compostos preferidos da fórmula (I.21) são os compostos I.21-1 a I.21-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.21-1 a I.21-300 da tabela I.21 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.22)
[0160] Tabela I.22: Os compostos preferidos da fórmula (I.22) são os compostos I.22-1 a I.22-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.22-1 a I.22-300 da tabela I.22 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.23)
[0161] Tabela I.23: Os compostos preferidos da fórmula (I.23) são os compostos I.23-1 a I.23-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.23-1 a I.23-300 da tabela I.23 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.24)
[0162] Tabela I.24: Os compostos preferidos da fórmula (I.24) são os compostos I.24-1 a I.24-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.24-1 a I.24-300 da tabela I.24 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.25)
[0163] Tabela I.25: Os compostos preferidos da fórmula (I.25) são os compostos I.25-1 a I.25-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.25-1 a I.25-300 da tabela I.25 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.26)
[0164] Tabela I.26: Os compostos preferidos da fórmula (I.26) são os compostos I.26-1 a I.26-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.26-1 a I.26-300 da tabela I.26 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.27)
[0165] Tabela I.27: Os compostos preferidos da fórmula (I.27) são os compostos I.27-1 a I.27-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.27-1 a I.27-300 da tabela I.27 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.28)
[0166] Tabela I.28: Os compostos preferidos da fórmula (I.28) são os compostos I.28-1 a I.28-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.28-1 a I.28-300 da tabela I.28 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
F CN
O Q (I.29)
N S F O N O F F
[0167] Tabela I.29: Os compostos preferidos da fórmula (I.29) são os compostos I.29-1 a I.29-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.29-1 a I.29-300 da tabela I.29 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.30)
[0168] Tabela I.30: Os compostos preferidos da fórmula (I.30) são os compostos I.30-1 a I.30-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.30-1 a I.30-300 da tabela I.30 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.31)
[0169] Tabela I.31: Os compostos preferidos da fórmula (I.31) são os compostos I.31-1 a I.31-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.31-1 a I.31-300 da tabela I.31 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.32)
[0170] Tabela I.32: Os compostos preferidos da fórmula (I.32) são os compostos I.32-1 a I.32-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.32-1 a I.32-300 da tabela I.32 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.33)
[0171] Tabela I.33: Os compostos preferidos da fórmula (I.33) são os compostos I.33-1 a I.33-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.33-1 a I.33-300 da tabela I.33 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.34)
[0172] Tabela I.34: Os compostos preferidos da fórmula (I.34) são os compostos I.34-1 a I.34-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.34-1 a I.34-300 da tabela I.34 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.35)
[0173] Tabela I.35: Os compostos preferidos da fórmula (I.35) são os compostos I.35-1 a I.35-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.35-1 a I.35-300 da tabela I.35 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.36)
[0174] Tabela I.36: Os compostos preferidos da fórmula (I.36) são os compostos I.36-1 a I.36-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.36-1 a I.36-300 da tabela I.36 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.37)
[0175] Tabela I.37: Os compostos preferidos da fórmula (I.37) são os compostos I.37-1 a I.37-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.37-1 a I.37-300 da tabela I.37 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.38)
[0176] Tabela I.38: Os compostos preferidos da fórmula (I.38) são os compostos I.38-1 a I.38-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.38-1 a I.38-300 da tabela I.38 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.39)
[0177] Tabela I.39: Os compostos preferidos da fórmula (I.39) são os compostos I.39-1 a I.39-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.39-1 a I.39-300 da tabela I.39 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.40)
[0178] Tabela I.40: Os compostos preferidos da fórmula (I.40) são os compostos I.40-1 a I.40-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.40-1 a I.40-300 da tabela I.40 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.41)
[0179] Tabela I.41: Os compostos preferidos da fórmula (I.41) são os compostos I.41-1 a I.41-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.41-1 a I.41-300 da tabela I.41 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1. F Cl
O Q (I.42)
N S F O N O F F
[0180] Tabela I.42: Os compostos preferidos da fórmula (I.42) são os compostos I.42-1 a I.42-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.42-1 a I.42-300 da tabela I.42 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.43)
[0181] Tabela I.43: Os compostos preferidos da fórmula (I.43) são os compostos I.43-1 a I.43-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.43-1 a I.43-300 da tabela I.43 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.44)
[0182] Tabela I.44: Os compostos preferidos da fórmula (I.44) são os compostos I.44-1 a I.44-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.44-1 a I.44-300 da tabela I.44 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.45)
[0183] Tabela I.45: Os compostos preferidos da fórmula (I.45) são os compostos I.45-1 a I.45-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.45-1 a I.45-300 da tabela I.45 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.46)
[0184] Tabela I.46: Os compostos preferidos da fórmula (I.46) são os compostos I.46-1 a I.46-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.46-1 a I.46-300 da tabela I.46 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.47)
[0185] Tabela I.47: Os compostos preferidos da fórmula (I.47) são os compostos I.47-1 a I.47-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.47-1 a I.47-300 da tabela I.47 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.48)
[0186] Tabela I.48: Os compostos preferidos da fórmula (I.48) são os compostos I.48-1 a I.48-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.48-1 a I.48-300 da tabela I.48 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.49)
[0187] Tabela I.49: Os compostos preferidos da fórmula (I.49) são os compostos I.49-1 a I.49-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.49-1 a I.49-300 da tabela I.49 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
(I.50)
[0188] Tabela I.50: Os compostos preferidos da fórmula (I.50) são os compostos I.50-1 a I.50-300 nos quais Q tem as definições da tabela 1 que são dadas na respectiva linha. Os compostos I.50-1 a I.50-300 da tabela I.50 são assim definidos pelo significado das respectivas entradas N.º 1 a 300 para Q da tabela 1.
[0189] Dados espectroscópicos dos exemplos da tabela selecionados: a) Interpretação convencional de RMN:
[0190] Exemplo N.º I..1-43: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,61 (m, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,34 (s, 1H), 4,63-4,53 (m, 2H), 4,20-4,13 (m, 2H), 3,98-3,91 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 1,57 (d, 3H), 1,25 (t, 3H).
[0191] Exemplo N.º I..1-46: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,59 (m, 1H), 7,39-7,27 (m, 6H), 6,32 (m, 1H), 5,18-5,11 (m, 2H), 4,70-4,59 (m, 2H), 3,98-3,91 (m, 1H), 3,53 (m, 3H), 1,55 (m, 3H).
[0192] Exemplo N.º I..1-51: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,63 (m, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,34 (m, 1H), 4,63-4,53 (m, 2H), 4,13-4,09 (m, 2H), 3,96-3,93 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 1,62-1,55 (m, 5H), 1,39-1,33 (m, 2H), 0,92 (t, 3H).
[0193] Exemplo N.º I..1-233: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,52 (m, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,34 (s, 1H), 4,43-4,32 (m, 2H), 3,91-3,8 (m, 1H), 3,55 (s, 3H), 3,43- 3,37 (m, 1H), 3,32-3,27 (m, 1H), 2,92 / 2,88 (s, 3H), 2,57- 2,51 (m, 2H), 1,52 (d, 3H), 1,15 / 1,07 (t, 3H).
[0194] Exemplo N.º I..2-6: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,48 (m, 1H), 7,37-7,31 (m, 6H), 6,33 (m, 1H), 5,11 (s, 2H), 4,39-4,26 (m, 2H), 3,66 (m, 1H), 3,52 (m, 3H), 2,62-2,56 (m, 2H), 1,97-1,89 (m, 1H), 1,86-1,75 (m, 1H), 1,04 (t, 3H).
[0195] Exemplo N.º I..8-54: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 6,34 (s, 1H), 5,03-4,97 (sept, 1H), 4,59 (s, 2H), 3,74 (s, 2H), 3,55 (s, 3H), 1,24 (d, 6H).
[0196] Exemplo N.º I..8-46: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,51 (m, 1H), 7,39-7,28 (m, 6H), 6,32 (s, 1H), 5,14 (s, 2H), 4,69 (s, 2H), 3,98-3,74 (s, 2H), 3,53 (s, 3H).
[0197] Exemplo N.º I..8-51: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,52 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 6,34 (s, 1H), 4,63 (s, 2H), 4,10 (t, 2H), 3,74 (s, 2H), 3,55 (s, 3H), 1,63-1,56 (m, 5H), 1,42-1,32 (m, 2H), 0,93 (t, 3H). Exemplo N.º I..12-3: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,47 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 4,39-4,24 (m, 2H), 4,17-4,09 (m, 2H), 3,70-3,67 (m, 1H), 3,54 (s, 3H), 2,62-2,55 (m, 2H), 2,27-2,22 (m, 3H), 1,99-1,91 (m, 1H), 1,89-1,81 (m, 1H), 1,25 (t, 3H), 1,06 (t, 3H).
[0198] Exemplo N.º I..14-3: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,47 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 4,37-4,29 (m, 1H), 4,28-4,20 (m, 1H), 4,13-4,10 (q, 2H), 3,84-3,80 (m, 1H), 3,54 (s, 3H), 2,58-2,52 (m, 2H), 2,24-2,20 (m, 3H), 1,89-1,82 (m, 1H), 1,78-1,73 (m, 1H), 1,69-1,60 (m, 2H), 1,31-1,22 (m, 4H), 0,96-0,92 (m, 6H).
[0199] Exemplo N.º I..47-3: 1H-RMN (d6-DMSO δ, ppm) 7,85 (m, 1H), 7,70 (m, 1H), 6,60 (m, 1H), 4,27-4,21 (m, 1H), 4,20-4,14 (m, 1H), 4,06 (q, 2H), 3,92-3,87 (m, 1H), 3,47 (s, 3H), 2,59-2,55 (m, 2H), 1,87- 1,78 (m, 1H), 1,76-1,68 (m, 1H), 1,42-1,24 (m, 4H), 1,17 (t, 3H), 0,85 (t, 3H).
[0200] Exemplo N.º I..47-6: 1H-RMN (CDCl3 δ, ppm) 7,56 (m, 1H), 7,36-7,32 (m, 6H), 6,33 (m, 1H), 5,11 (s, 2H), 4,39-4,25 (m, 2H), 3,72 (m, 1H), 3,52 (m, 3H), 2,62-2,58 (m, 2H), 1,93-1,88 (m, 1H), 1,81-1,73 (m, 1H), 1,45-1,33 (m, 4H), 0,91 (t, 3H).
[0201] Método da lista de picos de RMN - Os dados de 1H RMN dos exemplos selecionados são apresentados na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor de δ em ppm e depois a intensidade do sinal entre parênteses. Os pares de números de valor δ/intensidade do sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por ponto e vírgula.
[0202] A lista de picos de um exemplo assume, portanto, o seguinte formato: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2);……..; δi (intensidadei);……; δn (intensidaden). A intensidade dos sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras proporções das intensidades do sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[0203] Para a calibração dos desvios químicos dos espectros de 1H RMN, usamos tetrametilsilano e/ou desvio químico do solvente, particularmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa, ocorrer nas listas de pico de RMN.
[0204] As listas dos picos de 1H RMN são semelhantes às impressões convencionais de 1H RMN e, portanto, geralmente contêm todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.
[0205] Além disso, como impressões convencionais de 1H RMN, podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo que são igualmente fornecidos pela invenção e/ou picos de impurezas. No relatório de sinais de compostos na gama delta de solventes e/ou água, as nossas listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO- D6 e o pico de água, que geralmente tem alta intensidade na média. Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade menor em média do que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza > 90%).
[0206] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, assim, ajudar a identificar a reprodução do nosso processo de preparação com referência às "impressões digitais dos subprodutos". Um especialista que calcula os picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD ou usando valores esperados empiricamente avaliados) pode, se necessário, isolar os picos dos compostos alvo, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento seria semelhante ao pico do pico em questão na interpretação convencional de 1H RMN.
[0207] Detalhes adicionais das listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados no número 564025 da base de dados de Divulgação de Pesquisa.
[0208] Exemplo N.º I..1-1: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5183 (3,8); 7,4518 (5,2); 7,4451 (5,5); 7,4331 (5,2); 7,4266 (5,5); 7,3877 (5,3); 7,3802 (5,6); 7,3647 (5,4); 7,3574 (5,8); 7,3089 (3,1); 7,2966 (1,7); 7,2594 (648,9); 7,2081 (1,9); 6,9953 (3,5); 6,4114 (10,7); 5,2986 (13,6); 4,4561 (1,0); 4,4428 (1,1); 4,4391 (1,3); 4,4283 (2,6); 4,4157 (2,3); 4,3991 (2,7); 4,3848 (2,0); 4,3717 (1,5); 4,3320 (1,5); 4,3188 (2,4); 4,3120 (1,7); 4,3038 (2,4); 4,2998 (2,2); 4,2958 (1,8); 4,2902 (1,9); 4,2840 (2,6); 4,2715 (1,5); 4,2561 (1,0); 3,9480 (1,3); 3,9424 (1,4); 3,9298 (4,3); 3,9245 (4,4); 3,9117 (4,2); 3,9064 (4,3); 3,8938 (1,4); 3,8883 (1,3); 3,5810 (13,9); 3,5780 (15,6); 3,5735 (16,0); 3,5705 (14,1);
2,5391 (5,6); 2,5241 (9,8); 2,5174 (3,5); 2,5104 (4,4); 2,0054 (1,3); 1,5698 (18,9); 1,5676 (18,0); 1,5516 (18,5); 1,5495 (17,3); 0,1462 (1,0); 0,0494 (1,1); 0,0079 (8,6); - 0,0002 (238,4); -0,0084 (6,9); -0,0515 (0,7); -0,1495 (0,9)
[0209] Exemplo N.º I..1-2: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,4907 (0,6); 7,4847 (0,7); 7,4719 (0,7); 7,4659 (0,7); 7,3814 (0,7); 7,3777 (0,7); 7,3587 (0,7); 7,3549 (0,7); 7,2595 (75,2); 6,3512 (1,2); 6,3475 (1,2); 4,2934 (0,7); 3,8837 (1,0); 3,8658 (1,0); 3,6668 (6,2); 3,5515 (3,0); 3,5489 (3,0); 2,5821 (0,6); 2,5665 (1,0); 2,5548 (0,7); 2,5517 (0,7); 1,5327 (16,0); 1,5232 (3,7); 1,5053 (3,6); 1,3686 (0,7); 0,0078 (0,9); - 0,0002 (26,8); -0,0085 (0,8)
[0210] Exemplo N.º I..1-3: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (2,3); 7,4974 (3,4); 7,4908 (3,6); 7,4786 (3,5); 7,4720 (3,5); 7,3800 (3,7); 7,3760 (3,7); 7,3572 (3,8); 7,3532 (3,7); 7,2914 (1,0); 7,2841 (0,8); 7,2595 (404,0); 6,9955 (2,3); 6,3497 (5,6); 6,3444 (5,7); 4,3686 (0,5); 4,3513 (0,7); 4,3409 (1,5); 4,3340 (1,5); 4,3262 (1,6); 4,3237 (1,9); 4,3190 (1,7); 4,3162 (2,0); 4,3130 (1,7); 4,3092 (2,6); 4,3012 (1,8); 4,2976 (2,5); 4,2944 (2,7); 4,2819 (2,0); 4,2783 (1,6); 4,2665 (1,0); 4,2542 (0,5); 4,1591 (0,7); 4,1509 (2,2); 4,1487 (2,3); 4,1412 (0,8); 4,1331 (6,4); 4,1308 (6,6); 4,1152 (6,5); 4,1129 (6,6); 4,0974 (2,2); 4,0951 (2,3); 3,8988 (1,3); 3,8809 (4,4); 3,8630 (4,4); 3,8452 (1,3); 3,5504 (15,3); 3,5475 (15,8); 2,6517 (0,5); 2,5959 (0,7); 2,5805 (0,6); 2,5704 (3,0); 2,5552 (5,2); 2,5447 (2,1); 2,5415 (3,8); 2,5393 (4,7); 2,5272 (1,7); 2,5239 (1,6); 2,5005 (0,5); 2,0331 (1,0); 2,0277 (1,2); 1,5691 (1,8);
1,5531 (1,8); 1,5223 (20,8); 1,5044 (20,3); 1,2744 (0,8); 1,2652 (7,8); 1,2634 (8,0); 1,2565 (1,8); 1,2473 (15,5); 1,2455 (16,0); 1,2388 (1,2); 1,2295 (7,5); 1,2277 (7,6); 0,3308 (0,7); 0,2375 (0,5); 0,1574 (0,7); 0,1459 (0,6); 0,0079 (5,2); -0,0002 (177,4); -0,0085 (5,4); -0,1495 (0,7)
[0211] Exemplo N.º I..1-5: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5186 (1,7); 7,5125 (3,7); 7,5068 (3,8); 7,4938 (3,7); 7,4880 (3,8); 7,3787 (3,8); 7,3750 (4,0); 7,3559 (3,8); 7,3522 (4,0); 7,2861 (0,6); 7,2597 (283,3); 6,9957 (1,6); 6,3505 (5,9); 6,3439 (6,1); 5,2986 (3,6); 4,3112 (0,7); 4,3083 (0,6); 4,3026 (1,5); 4,2984 (1,8); 4,2932 (0,7); 4,2877 (1,9); 4,2839 (3,7); 4,2807 (2,4); 4,2779 (1,8); 4,2689 (3,3); 4,2624 (2,8); 4,2562 (0,8); 4,2527 (1,7); 4,2466 (1,5); 4,2409 (0,8); 4,2348 (0,8); 3,8956 (0,8); 3,8918 (0,9); 3,8776 (3,0); 3,8739 (3,2); 3,8597 (3,1); 3,8560 (3,2); 3,8419 (0,9); 3,8382 (0,9); 3,5503 (15,5); 3,5477 (16,0); 2,5151 (0,8); 2,4994 (0,5); 2,4896 (2,6); 2,4741 (5,8); 2,4616 (2,7); 2,4587 (4,9); 2,4443 (1,7); 2,4400 (1,6); 1,6097 (7,4); 1,5210 (20,5); 1,5031 (20,2); 1,4472 (1,0); 1,4308 (92,0); 1,4293 (95,4); 0,0080 (3,2); -0,0002 (102,5); -0,0085 (2,9)
[0212] Exemplo N.º I..1-6: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5183 (9,6); 7,4723 (6,0); 7,4603 (6,4); 7,4536 (6,0); 7,4416 (6,4); 7,3726 (3,6); 7,3599 (3,3); 7,3550 (7,3); 7,3498 (9,4); 7,3418 (23,8); 7,3352 (29,0); 7,3271 (10,7); 7,3217 (10,2); 7,3178 (6,1); 7,2979 (2,2); 7,2931 (2,2); 7,2906 (2,5); 7,2867 (2,9); 7,2843 (2,9); 7,2820 (3,1); 7,2772 (4,8); 7,2740 (6,0); 7,2732 (6,2); 7,2724 (6,7); 7,2700 (9,6); 7,2684 (11,8); 7,2668 (15,6); 7,2594 (1724,6); 7,2378 (1,0); 7,2271 (1,1);
7,2088 (1,9); 6,9954 (9,8); 6,3351 (9,3); 6,3182 (9,6); 5,2985 (9,0); 5,1439 (1,0); 5,1092 (16,0); 5,0770 (0,9); 4,3853 (1,1); 4,3707 (1,2); 4,3675 (1,4); 4,3578 (3,2); 4,3529 (1,6); 4,3483 (2,4); 4,3431 (3,5); 4,3399 (3,0); 4,3334 (2,7); 4,3304 (3,2); 4,3251 (2,6); 4,3212 (3,2); 4,3155 (2,7); 4,3051 (6,0); 4,2895 (3,3); 4,2773 (2,4); 4,2611 (1,3); 3,8686 (1,4); 3,8506 (5,2); 3,8354 (5,6); 3,8328 (5,6); 3,8175 (5,6); 3,7997 (1,4); 3,5307 (13,7); 3,5276 (14,2); 3,5048 (13,0); 3,5018 (13,5); 2,6667 (0,9); 2,6514 (1,5); 2,6252 (4,9); 2,6096 (9,3); 2,5942 (8,4); 2,5798 (2,6); 2,5755 (2,4); 2,5526 (1,0); 2,0049 (0,9); 1,5343 (143,3); 1,4845 (21,0); 1,4823 (21,6); 1,4666 (20,2); 1,4644 (21,0); 1,2844 (0,8); 1,2562 (1,5); 0,1459 (2,8); 0,1131 (1,2); 0,0334 (1,0); 0,0080 (27,7); 0,0064 (10,6); 0,0055 (11,6); 0,0047 (13,5); -0,0002 (851,4); -0,0059 (10,4); -0,0067 (9,1); -0,0085 (24,9); -0,0115 (2,7); - 0,0163 (1,1); -0,0219 (0,9); -0,0507 (0,8); -0,1496 (2,5)
[0213] Exemplo N.º I..1-8: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,4969 (1,0); 7,4900 (1,0); 7,4782 (1,0); 7,4713 (1,0); 7,3794 (1,0); 7,3754 (1,0); 7,3566 (1,0); 7,3527 (1,0); 7,2689 (0,6); 7,2681 (0,7); 7,2673 (0,8); 7,2665 (0,9); 7,2657 (1,1); 7,2649 (1,4); 7,2600 (86,0); 7,2535 (0,9); 7,2527 (0,8); 7,2519 (0,6); 6,3488 (1,6); 6,3429 (1,4); 4,3383 (0,5); 4,3274 (0,5); 4,3231 (0,5); 4,3126 (0,7); 4,2976 (0,6); 4,2934 (0,6); 4,2815 (0,5); 4,0445 (1,1); 4,0420 (1,1); 4,0276 (2,1); 4,0252 (2,2); 4,0107 (1,1); 4,0084 (1,1); 3,8806 (0,9); 3,8789 (0,9); 3,8628 (0,9); 3,8609 (0,9); 3,5496 (4,3); 3,5465 (4,3); 2,5810 (0,7); 2,5657 (1,3); 2,5499 (1,1); 1,6638 (0,8); 1,6452 (1,5); 1,6283 (1,4); 1,6098 (0,8);
1,5759 (16,0); 1,5206 (5,4); 1,5027 (5,4); 0,9465 (2,3); 0,9379 (0,7); 0,9278 (4,6); 0,9094 (2,0); 0,0080 (1,0); - 0,0002 (29,7); -0,0085 (0,8)
[0214] Exemplo N.º I..1-22: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5185 (1,1); 7,5088 (1,3); 7,5008 (1,4); 7,4901 (1,3); 7,4821 (1,4); 7,4670 (1,4); 7,4639 (1,3); 7,4486 (1,3); 7,4453 (1,4); 7,3670 (3,9); 7,3442 (3,9); 7,2596 (208,2); 6,9956 (1,1); 6,3503 (5,7); 5,2986 (1,2); 5,2520 (0,7); 5,2411 (0,8); 5,2366 (0,8); 5,2224 (0,9); 5,2065 (0,8); 5,1930 (0,5); 3,8666 (1,0); 3,8595 (1,1); 3,8486 (1,4); 3,8416 (1,2); 3,8304 (1,5); 3,8123 (1,2); 3,6461 (16,0); 3,6371 (15,2); 3,5523 (9,9); 3,5494 (9,4); 2,6192 (1,1); 2,6004 (1,0); 2,5802 (1,9); 2,5614 (1,8); 2,4937 (0,9); 2,4901 (0,9); 2,4800 (0,9); 2,4767 (1,0); 2,4659 (0,8); 2,4574 (0,8); 2,4512 (1,3); 2,4422 (1,0); 2,4182 (0,5); 2,4122 (0,5); 1,7277 (1,0); 1,5155 (9,2); 1,4976 (9,2); 1,2638 (4,1); 1,2611 (4,4); 1,2480 (4,2); 1,2453 (4,3); 1,2018 (8,0); 1,1860 (7,9); 0,0080 (2,1); -0,0002 (73,2); -0,0085 (2,3)
[0215] Exemplo N.º I..1-23: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (3,1); 7,5151 (2,4); 7,5053 (2,4); 7,4965 (2,2); 7,4867 (2,3); 7,4723 (2,2); 7,4696 (2,2); 7,4538 (2,2); 7,3660 (5,9); 7,3433 (5,9); 7,2871 (1,2); 7,2596 (522,0); 7,2267 (1,1); 7,2099 (1,0); 6,9956 (2,9); 6,3471 (8,1); 5,2986 (6,9); 5,2630 (1,0); 5,2486 (1,6); 5,2332 (1,6); 5,2153 (1,2); 5,2003 (0,9); 4,2038 (1,0); 4,1861 (3,1); 4,1682 (3,1); 4,1503 (1,2); 4,1300 (1,4); 4,1242 (2,3); 4,1121 (4,2); 4,1063 (6,7); 4,0942 (4,4); 4,0885 (6,8); 4,0765 (1,5); 4,0707 (2,3); 3,8751 (0,6); 3,8648 (1,7); 3,8577 (1,8); 3,8466 (2,1);
3,8397 (1,9); 3,8272 (3,1); 3,8091 (2,8); 3,7913 (0,8); 3,5514 (16,0); 3,5484 (14,9); 2,9716 (0,9); 2,9634 (0,9); 2,6089 (1,0); 2,6042 (1,0); 2,5897 (1,1); 2,5853 (0,9); 2,5732 (1,7); 2,5697 (1,9); 2,5652 (1,7); 2,5568 (1,5); 2,5506 (1,7); 2,5462 (1,6); 2,4759 (2,1); 2,4646 (1,7); 2,4608 (1,7); 2,4509 (1,3); 2,4429 (2,6); 2,4363 (2,0); 2,4278 (1,3); 2,4212 (2,0); 2,4119 (0,9); 2,4038 (0,9); 2,3973 (1,0); 2,3890 (0,8); 2,0051 (0,6); 1,5347 (122,2); 1,5187 (9,1); 1,5131 (13,4); 1,5008 (9,2); 1,4952 (13,0); 1,2962 (3,6); 1,2783 (7,2); 1,2604 (11,1); 1,2566 (6,1); 1,2443 (11,3); 1,2387 (14,0); 1,2277 (9,9); 1,2256 (11,0); 1,2228 (7,1); 1,2099 (4,8); 1,2078 (5,2); 1,1997 (13,0); 1,1839 (12,6); 0,1459 (0,8); 0,0079 (5,8); -0,0002 (185,2); -0,0085 (5,1); -0,1496 (0,8)
[0216] Exemplo N.º I..1-32: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (0,9); 7,4862 (2,0); 7,4739 (2,2); 7,4677 (2,0); 7,4551 (2,1); 7,3630 (2,5); 7,3400 (2,5); 7,2596 (168,8); 6,9955 (0,9); 6,3526 (3,7); 6,3485 (3,8); 4,1714 (1,6); 4,1624 (1,7); 4,1446 (2,5); 4,1357 (2,6); 4,0597 (2,6); 4,0430 (2,4); 4,0330 (1,6); 4,0163 (1,6); 3,8935 (0,7); 3,8755 (2,1); 3,8580 (2,1); 3,8401 (0,6); 3,6775 (1,6); 3,6454 (14,6); 3,6403 (15,1); 3,5530 (9,5); 2,0126 (0,8); 2,0050 (1,0); 1,5784 (3,1); 1,5245 (11,4); 1,5067 (11,2); 1,2079 (1,5); 1,1642 (12,2); 1,1615 (11,9); 1,1356 (16,0); 0,0079 (2,1); -0,0002 (65,2); -0,0085 (1,9)
[0217] Exemplo N.º I..1-42: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6230 (2,3); 7,6040 (2,4); 7,5965 (2,2); 7,5776 (2,2); 7,5183 (2,5); 7,3813 (2,5); 7,3759 (2,3); 7,3663 (0,6); 7,3585 (2,5); 7,3532 (2,3);
7,3094 (1,0); 7,2920 (0,5); 7,2594 (453,3); 7,2098 (0,6); 6,9954 (2,4); 6,3457 (3,4); 6,3387 (3,8); 4,7127 (0,9); 4,7018 (0,6); 4,6559 (1,0); 4,6504 (1,5); 4,6355 (0,6); 4,6102 (3,4); 4,5959 (4,0); 4,5838 (5,5); 4,5434 (1,2); 3,9686 (1,9); 3,9555 (2,0); 3,9506 (1,9); 3,9375 (1,9); 3,9327 (0,7); 3,9198 (0,6); 3,7402 (1,6); 3,7244 (1,8); 3,7084 (15,2); 3,7040 (16,0); 3,5501 (10,1); 3,5470 (10,8); 3,5295 (0,7); 2,0049 (0,7); 1,5911 (7,4); 1,5852 (8,0); 1,5731 (9,3); 1,5672 (12,1); 1,5606 (8,6); 0,0079 (4,7); - 0,0002 (167,9); -0,0085 (5,1); -0,1495 (0,6)
[0218] Exemplo N.º 1-71: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,4932 (3,4); 7,4890 (3,3); 7,4743 (3,5); 7,4702 (3,3); 7,3814 (3,8); 7,3784 (3,7); 7,3587 (3,8); 7,3557 (3,6); 7,2603 (78,2); 6,3869 (5,5); 6,3770 (5,2); 5,2985 (14,1); 4,9902 (0,7); 4,9798 (0,8); 4,9724 (2,5); 4,9622 (2,8); 4,9547 (2,6); 4,9445 (2,8); 4,9370 (0,8); 4,9267 (0,8); 4,1333 (0,7); 4,1271 (0,7); 4,1154 (2,1); 4,1093 (2,1); 4,0975 (2,1); 4,0915 (2,1); 4,0797 (0,7); 4,0734 (0,6); 3,5715 (7,7); 3,5687 (7,9); 3,5579 (8,5); 3,5551 (8,8); 1,5699 (10,6); 1,5678 (10,9); 1,5520 (10,6); 1,5500 (10,8); 1,5297 (0,6); 1,5258 (0,5); 1,4225 (16,0); 1,4048 (15,9); 0,0080 (1,0); -0,0002 (30,3); -0,0085 (1,1)
[0219] Exemplo N.º I..1-72: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6037 (1,5); 7,5850 (1,6); 7,5603 (1,9); 7,5572 (2,8); 7,5418 (1,9); 7,5382 (2,7); 7,5183 (2,5); 7,3846 (2,0); 7,3795 (1,9); 7,3611 (3,2); 7,3563 (3,4); 7,3379 (1,7); 7,3334 (1,8); 7,2883 (0,5); 7,2811 (0,6); 7,2803 (0,6); 7,2794 (0,6); 7,2787 (0,7); 7,2779 (0,8); 7,2771 (0,8); 7,2763 (0,8); 7,2755 (0,9);
7,2747 (1,0); 7,2739 (1,1); 7,2731 (1,2); 7,2723 (1,4); 7,2715 (1,5); 7,2707 (1,7); 7,2699 (2,0); 7,2691 (2,2); 7,2683 (2,5); 7,2675 (2,8); 7,2667 (3,2); 7,2659 (4,0); 7,2650 (5,0); 7,2594 (418,8); 7,2530 (3,5); 7,2506 (1,3); 7,2497 (1,0); 7,2489 (0,8); 7,2481 (0,7); 7,2473 (0,7); 7,2465 (0,6); 7,2457 (0,5); 7,2449 (0,6); 6,9954 (2,4); 6,3526 (3,0); 6,3406 (3,2); 6,3369 (2,8); 5,2983 (4,7); 5,0983 (1,5); 5,0808 (2,2); 5,0633 (1,4); 5,0227 (1,4); 5,0144 (1,4); 5,0050 (1,4); 4,9968 (1,5); 4,0133 (1,6); 4,0086 (1,7); 3,9954 (1,7); 3,9908 (1,8); 3,9240 (1,3); 3,9160 (1,3); 3,9059 (1,4); 3,8978 (1,4); 3,7010 (15,3); 3,6982 (16,0); 3,6824 (14,3); 3,6806 (14,0); 3,5592 (4,3); 3,5560 (4,6); 3,5451 (10,1); 1,6000 (11,6); 1,5958 (13,2); 1,5884 (8,5); 1,5776 (6,0); 1,5702 (5,7); 1,5619 (6,3); 1,5577 (6,6); 1,5440 (5,9); 1,5398 (6,2); 1,4603 (5,5); 1,4487 (5,7); 1,4426 (5,6); 1,4310 (5,6); 1,3514 (8,6); 1,3338 (8,7); 0,0079 (5,1); 0,0063 (1,7); 0,0054 (2,0); 0,0046 (2,6); -0,0002 (163,8); -0,0051 (2,6); -0,0060 (2,1); -0,0069 (2,0); -0,0085 (4,8)
[0220] Exemplo N.º I..1-102: 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,8549 (1,5); 7,8513 (1,4); 7,8312 (1,5); 7,8274 (1,4); 7,7657 (1,2); 7,7594 (1,3); 7,7466 (1,2); 7,7407 (1,3); 6,6184 (2,6); 6,6151 (2,6); 5,7526 (3,6); 4,1723 (1,0); 4,1610 (1,1); 4,1545 (1,0); 4,1433 (1,0); 3,5974 (16,0); 3,4230 (5,7); 3,3081 (219,0); 2,6738 (1,3); 2,6692 (1,8); 2,6646 (1,3); 2,5226 (9,0); 2,5179 (12,6); 2,5093 (113,1); 2,5047 (230,5); 2,5002 (313,9); 2,4956 (216,7); 2,4911 (97,9); 2,3316 (1,3); 2,3270 (1,9); 2,3224 (1,3); 1,4714 (6,4); 1,4537 (6,3); 1,4125 (0,8); 1,3962 (0,6); 1,3474 (0,6); 1,3294 (0,9); 1,1382
(0,7); 1,1236 (2,0); 1,1084 (1,3); 1,0813 (0,5); 0,0080 (3,6); -0,0002 (112,5); -0,0085 (3,6)
[0221] Exemplo N.º I..1-127: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (1,2); 7,4816 (1,2); 7,4687 (1,2); 7,4630 (1,2); 7,4502 (1,2); 7,3700 (1,2); 7,3650 (1,3); 7,3473 (1,2); 7,3423 (1,2); 7,2595 (203,8); 6,9955 (1,2); 6,3486 (3,6); 5,4824 (0,7); 5,4665 (0,5); 3,8281 (1,3); 3,8106 (1,3); 3,6485 (16,0); 3,6445 (10,0); 3,6424 (9,8); 3,5498 (5,3); 2,6900 (2,0); 2,6862 (1,2); 2,6756 (2,7); 2,6694 (1,2); 2,6590 (2,4); 2,6490 (1,1); 2,6430 (1,8); 2,6334 (1,1); 2,6241 (0,9); 1,5339 (58,3); 1,5154 (5,7); 1,4974 (5,6); 0,0080 (2,4); -0,0002 (77,4); - 0,0085 (2,2)
[0222] Exemplo N.º I..1-132: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5307 (1,7); 7,5246 (1,7); 7,5120 (1,8); 7,5059 (1,7); 7,3713 (1,8); 7,3673 (1,8); 7,3486 (1,8); 7,3446 (1,8); 7,2604 (50,2); 6,3441 (5,2); 3,9130 (1,4); 3,9058 (1,4); 3,8950 (1,4); 3,8878 (1,4); 3,6714 (16,0); 3,6698 (15,8); 3,5485 (7,3); 3,5457 (7,6); 2,0048 (3,0); 1,5546 (7,6); 1,5400 (5,4); 1,5360 (5,6); 1,5220 (5,3); 1,5180 (5,4); 1,4765 (9,1); 1,4711 (25,5); 0,0079 (0,6); -0,0002 (21,9); -0,0085 (0,7)
[0223] Exemplo N.º I..1-141: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6862 (3,7); 7,6780 (4,3); 7,6674 (4,0); 7,6592 (8,0); 7,6511 (4,1); 7,6404 (4,0); 7,6324 (4,1); 7,5185 (3,5); 7,3841 (6,6); 7,3802 (7,4); 7,3614 (6,2); 7,3575 (7,6); 7,3178 (0,7); 7,3107 (0,8); 7,3092 (2,1); 7,3020 (0,6); 7,2940 (0,8); 7,2908 (0,7); 7,2892 (0,5); 7,2837 (0,8); 7,2829 (0,7); 7,2820 (0,9); 7,2813 (0,8); 7,2804 (0,9); 7,2797 (1,1); 7,2789 (1,1);
7,2781 (1,1); 7,2773 (1,3); 7,2765 (1,3); 7,2757 (1,5); 7,2749 (1,6); 7,2741 (1,6); 7,2733 (1,6); 7,2725 (1,8); 7,2717 (2,0); 7,2709 (2,0); 7,2701 (2,4); 7,2693 (2,7); 7,2685 (3,1); 7,2677 (3,7); 7,2669 (4,2); 7,2661 (4,9); 7,2653 (6,0); 7,2645 (7,8); 7,2637 (10,4); 7,2596 (611,7); 7,2556 (21,9); 7,2548 (17,5); 7,2540 (14,6); 7,2532 (12,2); 7,2524 (10,4); 7,2516 (8,8); 7,2507 (7,7); 7,2499 (7,2); 7,2491 (6,6); 7,2483 (6,2); 7,2475 (5,7); 7,2467 (5,4); 7,2459 (5,0); 7,2451 (4,6); 7,2443 (4,4); 7,2436 (4,3); 7,2428 (3,9); 7,2419 (3,8); 7,2412 (3,7); 7,2404 (3,5); 7,2396 (3,3); 7,2387 (3,3); 7,2380 (3,2); 7,2372 (3,1); 7,2364 (3,1); 7,2356 (3,0); 7,2340 (3,2); 7,2236 (1,9); 7,2197 (1,8); 7,2149 (1,6); 7,2089 (0,9); 7,2054 (0,9); 7,1974 (0,9); 7,1588 (1,1); 7,1467 (0,6); 6,9956 (3,5); 6,3483 (5,7); 6,3318 (5,9); 6,3215 (7,2); 6,3171 (6,7); 5,4442 (1,8); 5,4366 (1,7); 5,4226 (2,1); 5,4192 (2,2); 5,4148 (2,2); 5,4110 (2,2); 5,3973 (2,0); 5,3892 (1,9); 5,3466 (1,8); 5,3225 (3,9); 5,3005 (4,5); 5,2985 (7,9); 5,2763 (2,2); 4,4636 (0,8); 4,4582 (1,0); 4,4500 (1,0); 4,4407 (2,0); 4,4353 (2,1); 4,4273 (2,5); 4,4221 (2,7); 4,4183 (1,6); 4,4128 (1,3); 4,4062 (3,9); 4,4003 (4,2); 4,3835 (2,1); 4,3776 (2,0); 4,2771 (1,3); 4,2704 (1,3); 4,2615 (2,3); 4,2589 (1,7); 4,2543 (2,6); 4,2519 (1,9); 4,2456 (2,8); 4,2427 (2,1); 4,2375 (3,3); 4,2359 (3,3); 4,2314 (1,9); 4,2289 (2,9); 4,2215 (3,0); 4,2143 (2,0); 4,2111 (1,7); 4,2062 (1,3); 4,1980 (1,4); 4,1949 (1,4); 4,0885 (0,8); 4,0760 (1,1); 4,0707 (3,3); 4,0582 (4,0); 4,0530 (3,6); 4,0404 (4,1); 4,0354 (1,1); 4,0227 (1,1); 3,8910 (0,8); 3,8728 (3,4); 3,8548 (3,7); 3,8381 (3,7); 3,8201 (3,3); 3,8021 (0,9); 3,5512 (10,9); 3,5481 (11,4);
3,5391 (10,4); 3,5358 (13,1); 3,5324 (14,0); 3,5289 (15,1); 3,5247 (12,0); 2,6357 (1,1); 2,6304 (1,1); 2,6199 (1,3); 2,6143 (1,9); 2,6086 (1,3); 2,6038 (1,6); 2,5983 (3,0); 2,5926 (1,8); 2,5880 (1,8); 2,5822 (2,8); 2,5764 (2,4); 2,5660 (2,0); 2,5597 (2,3); 2,5535 (1,1); 2,5490 (1,1); 2,5434 (1,8); 2,5376 (1,2); 2,5271 (1,1); 2,5215 (0,9); 2,3182 (0,6); 2,3052 (0,6); 2,2927 (1,3); 2,2865 (0,7); 2,2800 (1,4); 2,2701 (1,5); 2,2673 (1,0); 2,2609 (1,4); 2,2575 (1,5); 2,2481 (1,3); 2,2447 (0,8); 2,2382 (1,2); 2,2322 (0,8); 2,2256 (1,2); 2,2125 (0,5); 2,1403 (1,4); 2,1333 (1,0); 2,1240 (0,8); 2,1157 (1,9); 2,1082 (0,7); 2,0995 (1,6); 2,0931 (1,6); 2,0834 (1,3); 2,0768 (1,7); 2,0674 (1,7); 2,0610 (1,3); 2,0520 (0,7); 2,0445 (1,4); 2,0365 (0,6); 2,0199 (0,6); 2,0049 (0,9); 1,6350 (4,8); 1,6038 (16,0); 1,6019 (15,7); 1,5857 (15,5); 1,5838 (15,0); 1,5707 (25,7); 1,5529 (24,8); 0,3309 (0,9); 0,2376 (0,8); 0,1579 (1,2); 0,1460 (0,7); 0,1262 (0,6); 0,0494 (1,0); 0,0160 (0,6); 0,0136 (0,7); 0,0128 (0,7); 0,0120 (0,8); 0,0112 (0,9); 0,0104 (1,1); 0,0080 (8,0); 0,0065 (2,2); 0,0057 (2,5); 0,0048 (3,1); 0,0040 (4,2); -0,0002 (278,7); -0,0057 (7,2); -0,0066 (6,3); -0,0085 (10,3); -0,1497 (0,8)
[0224] Exemplo N.º I..1-142: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,7293 (1,5); 7,7157 (1,8); 7,7104 (1,6); 7,6970 (1,7); 7,6551 (1,7); 7,6364 (1,7); 7,5952 (1,7); 7,5768 (1,7); 7,5184 (1,1); 7,3723 (1,6); 7,3620 (3,5); 7,3538 (1,9); 7,3496 (1,7); 7,3394 (3,6); 7,3314 (1,8); 7,2595 (203,2); 6,9955 (1,1); 6,3441 (2,4); 6,3296 (2,8); 6,3216 (4,8); 5,3188 (3,7); 5,3141 (3,8); 5,2962 (3,1); 5,2881 (3,6); 4,0857 (1,2); 4,0761 (1,4); 4,0677 (1,2); 4,0582 (1,4); 4,0321 (1,0); 4,0248 (0,9);
4,0097 (3,1); 4,0014 (3,7); 3,9890 (4,4); 3,9724 (1,4); 3,9661 (1,3); 3,9544 (1,4); 3,9362 (0,7); 3,9177 (1,3); 3,8996 (1,3); 3,5482 (4,2); 3,5452 (4,5); 3,5373 (4,3); 3,5342 (4,8); 3,5300 (4,4); 3,5266 (3,8); 3,5168 (4,1); 3,5138 (4,1); 2,1271 (0,7); 2,0046 (3,7); 1,6429 (5,1); 1,6367 (5,1); 1,6248 (5,4); 1,6186 (5,5); 1,5949 (10,6); 1,5770 (9,4); 1,1561 (8,6); 1,1476 (16,0); 1,1391 (7,4); 1,0342 (11,6); 0,9934 (5,7); 0,9625 (6,7); 0,0079 (2,3); - 0,0002 (81,5); -0,0085 (2,7)
[0225] Exemplo N.º I..1-144: 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,9102 (3,3); 7,8956 (3,4); 7,8617 (2,7); 7,8542 (3,4); 7,8374 (2,6); 7,8311 (3,1); 7,8257 (2,9); 7,7520 (3,9); 7,7333 (4,2); 7,7205 (2,4); 6,6041 (8,2); 6,5922 (3,8); 6,2417 (1,7); 6,2371 (3,0); 6,2316 (1,9); 6,2227 (2,8); 6,2171 (1,6); 5,7528 (9,5); 5,3130 (3,1); 5,2997 (3,2); 4,9603 (7,1); 4,9550 (11,9); 4,9506 (7,1); 4,4841 (1,9); 4,4715 (2,0); 4,4566 (2,6); 4,4440 (3,1); 4,4263 (1,5); 4,4163 (1,8); 4,4047 (1,2); 4,2561 (1,5); 4,2293 (1,6); 4,2109 (1,3); 4,1083 (2,2); 4,0906 (3,6); 4,0809 (2,0); 4,0731 (2,6); 4,0592 (3,8); 4,0326 (2,8); 3,4257 (20,9); 3,3084 (331,5); 3,0207 (1,8); 3,0033 (2,2); 2,9939 (1,5); 2,9770 (2,5); 2,9569 (2,3); 2,9484 (1,4); 2,9325 (1,4); 2,6691 (5,4); 2,5220 (41,3); 2,5085 (319,6); 2,5043 (620,2); 2,4999 (827,8); 2,4956 (601,1); 2,4914 (298,3); 2,4311 (3,2); 2,3866 (1,2); 2,3267 (5,5); 2,2853 (1,2); 2,2675 (1,1); 2,0711 (1,1); 1,4451 (16,0); 1,4329 (8,0); 1,4274 (15,2); 1,2368 (1,1); 0,0074 (5,2); -0,0002 (123,3); -0,0083 (6,7)
[0226] Exemplo N.º I..1-145: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6028 (3,4); 7,5839 (3,5); 7,5724 (3,3); 7,5581 (3,3); 7,5536 (3,6); 7,5393 (3,2); 7,5211 (3,5); 7,5025 (3,4); 7,4106 (6,4); 7,4029 (3,8); 7,3972 (3,8); 7,3879 (6,7); 7,3801 (3,8); 7,3745 (3,6); 7,2724 (0,8); 7,2610 (127,6); 7,2117 (0,5); 6,9970 (0,7); 6,3471 (4,6); 6,3281 (5,1); 6,3159 (5,1); 6,3001 (5,2); 4,6195 (0,6); 4,6109 (1,1); 4,6018 (1,3); 4,5921 (1,9); 4,5852 (1,7); 4,5742 (2,3); 4,5673 (1,9); 4,5634 (1,4); 4,5561 (2,2); 4,5491 (1,4); 4,5377 (0,9); 4,2747 (1,4); 4,2672 (1,4); 4,2539 (1,6); 4,2469 (1,9); 4,2443 (2,3); 4,2369 (2,4); 4,2308 (3,1); 4,2234 (3,8); 4,2164 (2,3); 4,2080 (2,4); 4,2005 (4,1); 4,1933 (2,3); 4,0909 (2,5); 4,0893 (2,4); 4,0808 (2,4); 4,0759 (2,8); 4,0637 (4,2); 4,0604 (2,4); 4,0506 (1,9); 4,0456 (3,8); 4,0334 (2,9); 4,0155 (1,6); 3,9946 (0,9); 3,9907 (1,0); 3,9856 (0,9); 3,9766 (3,0); 3,9728 (3,2); 3,9677 (2,9); 3,9589 (3,6); 3,9550 (3,4); 3,9499 (3,0); 3,9418 (3,6); 3,9371 (1,2); 3,9321 (1,0); 3,9239 (3,1); 3,9062 (0,9); 3,5502 (7,9); 3,5470 (9,2); 3,5419 (10,3); 3,5355 (16,0); 2,5425 (1,8); 2,5400 (2,0); 2,5373 (2,1); 2,5352 (1,9); 2,5282 (1,8); 2,5253 (2,3); 2,5187 (7,0); 2,5129 (4,5); 2,5085 (2,4); 2,5017 (3,7); 2,4971 (5,2); 2,4873 (4,0); 2,4777 (2,2); 2,4752 (2,3); 2,4650 (2,0); 2,4513 (0,6); 2,4412 (0,5); 2,3289 (0,5); 2,3230 (0,5); 2,3104 (0,9); 2,3046 (0,9); 2,2964 (0,7); 2,2906 (1,3); 2,2843 (0,9); 2,2787 (1,4); 2,2761 (1,4); 2,2731 (1,3); 2,2595 (1,6); 2,2571 (1,7); 2,2434 (1,2); 2,2404 (1,4); 2,2375 (1,1); 2,2344 (1,0); 2,2273 (1,3); 2,2241 (1,1); 2,2210 (1,2); 2,2080 (1,0); 2,2047 (1,1); 2,1857 (0,5); 1,8931 (0,5); 1,8883 (0,5);
1,8752 (0,6); 1,8695 (1,0); 1,8664 (0,8); 1,8595 (0,8); 1,8535 (1,2); 1,8476 (1,2); 1,8421 (1,5); 1,8371 (1,7); 1,8332 (1,6); 1,8293 (1,4); 1,8209 (1,6); 1,8147 (2,0); 1,8093 (1,5); 1,8032 (1,1); 1,7969 (1,5); 1,7910 (1,2); 1,7822 (1,1); 1,7643 (0,7); 1,7582 (0,8); 1,5605 (9,7); 1,5536 (10,2); 1,5445 (14,7); 1,5428 (20,7); 1,5358 (11,0); 1,5267 (12,6); 1,5252 (11,7); 0,0079 (1,5); -0,0002 (51,8); -0,0085 (2,2)
[0227] Exemplo N.º I..1-151: 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,8607 (8,7); 7,8370 (9,0); 7,7546 (3,9); 7,7473 (4,3); 7,7354 (4,2); 7,7282 (4,2); 7,3034 (2,4); 6,8591 (2,5); 6,6152 (15,5); 4,2586 (0,9); 4,2419 (1,8); 4,2315 (2,5); 4,2150 (4,1); 4,1987 (4,2); 4,1827 (5,0); 4,1666 (2,6); 4,1556 (2,2); 4,1395 (1,1); 4,0575 (1,3); 4,0407 (5,4); 4,0229 (5,4); 4,0051 (1,4); 3,4363 (17,6); 3,3685 (67,3); 2,6854 (1,5); 2,5388 (5,0); 2,5341 (7,2); 2,5254 (89,1); 2,5208 (186,5); 2,5162 (259,7); 2,5116 (177,7); 2,5071 (79,7); 2,3991 (0,8); 2,3770 (3,0); 2,3696 (3,0); 2,3610 (6,6); 2,3532 (5,8); 2,3448 (3,5); 2,3370 (3,4); 2,0878 (3,1); 1,4301 (16,0); 1,4130 (15,8); 0,0157 (1,0)
[0228] Exemplo N.º I..1-152: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,4893 (1,7); 7,4705 (1,7); 7,4609 (1,6); 7,4421 (1,6); 7,3982 (1,7); 7,3909 (1,7); 7,3755 (1,7); 7,3682 (1,7); 7,2598 (84,7); 6,3803 (2,8); 6,3665 (2,9); 4,3498 (0,6); 4,3444 (0,7); 4,3377 (0,8); 4,3287 (1,6); 4,3226 (1,4); 4,3135 (1,4); 4,3081 (1,4); 4,2948 (1,0); 4,2888 (0,8); 4,2744 (0,6); 3,9720 (0,5); 3,9674 (1,3); 3,9543 (1,4); 3,9495 (1,4); 3,9364 (1,3); 3,5750 (6,2); 3,5724 (6,2); 2,6723 (4,9); 2,6651 (5,2);
2,6604 (5,1); 2,6532 (4,6); 2,2788 (0,7); 2,2710 (0,5); 2,2639 (0,9); 2,2566 (1,0); 2,2446 (0,7); 2,2271 (0,7); 2,2224 (0,6); 2,2120 (0,6); 2,2071 (0,8); 2,1883 (0,6); 1,5429 (16,0); 1,5334 (5,1); 1,5256 (5,2); 1,5155 (4,8); 1,5077 (4,9); 0,0079 (2,0); -0,0002 (48,4); -0,0085 (1,6)
[0229] Exemplo N.º I..1-153: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,5194 (0,7); 7,5029 (4,1); 7,4840 (4,2); 7,4740 (4,0); 7,4552 (4,0); 7,3953 (4,3); 7,3871 (4,2); 7,3726 (4,3); 7,3644 (4,2); 7,3112 (0,8); 7,2606 (115,1); 7,2118 (0,8); 6,9965 (0,7); 6,3739 (6,5); 6,3542 (7,0); 6,1415 (0,7); 6,0210 (0,7); 4,3609 (0,5); 4,3541 (0,9); 4,3453 (1,4); 4,3422 (1,8); 4,3387 (0,9); 4,3316 (2,4); 4,3268 (3,6); 4,3179 (4,4); 4,3134 (2,8); 4,3054 (2,1); 4,3030 (2,1); 4,2991 (2,0); 4,2906 (2,0); 4,2864 (2,2); 4,2784 (0,7); 4,2716 (1,8); 4,2635 (0,6); 4,2592 (0,7); 4,2443 (0,6); 3,9695 (0,9); 3,9515 (3,5); 3,9368 (3,5); 3,9336 (3,8); 3,9189 (3,4); 3,9011 (0,9); 3,5717 (16,0); 3,2090 (1,0); 3,2042 (0,6); 3,1908 (3,3); 3,1861 (1,8); 3,1764 (3,7); 3,1725 (4,5); 3,1680 (2,0); 3,1587 (3,3); 3,1542 (2,7); 3,1405 (1,1); 3,1361 (0,6); 2,2940 (1,2); 2,2789 (1,4); 2,2712 (1,2); 2,2638 (0,7); 2,2564 (3,3); 2,2414 (3,5); 2,2334 (1,4); 2,2265 (1,2); 2,2179 (1,6); 2,2152 (1,8); 2,2124 (1,6); 2,1998 (1,5); 2,1962 (2,0); 2,1932 (1,8); 2,1774 (1,9); 2,1591 (0,7); 2,1557 (0,7); 2,1399 (0,5); 1,5580 (12,2); 1,5317 (11,8); 1,5237 (12,8); 1,5138 (11,9); 1,5058 (12,3); 1,0702 (7,7); 1,0668 (7,5); 1,0520 (15,9); 1,0486 (15,3); 1,0338 (7,6); 1,0304 (7,3); 0,0080 (2,0); -0,0002 (67,3); -0,0085 (2,6)
[0230] Exemplo N.º I..1-182: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5411 (5,0); 7,5393 (5,0); 7,5223 (5,1); 7,5205 (5,3); 7,4091 (7,8); 7,3865 (7,8); 7,3100 (1,1); 7,2599 (286,8); 6,9959 (1,6); 6,3716 (6,9); 6,3620 (6,8); 5,9964 (1,0); 4,5648 (1,4); 4,5548 (1,1); 4,5267 (4,7); 4,5171 (5,2); 4,4983 (7,2); 4,4599 (1,6); 3,9302 (1,0); 3,9253 (1,0); 3,9124 (3,5); 3,9075 (3,5); 3,8946 (3,6); 3,8897 (3,5); 3,8769 (1,1); 3,8719 (1,0); 3,5669 (16,0); 2,7704 (10,9); 2,7638 (11,2); 2,7582 (11,4); 2,7516 (10,6); 2,0052 (2,4); 1,6077 (2,6); 1,5674 (19,1); 1,5496 (18,6); 0,1463 (0,6); 0,0499 (0,5); 0,0079 (4,9); - 0,0002 (154,1); -0,0085 (5,1); -0,1495 (0,6)
[0231] Exemplo N.º I..1-183: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5291 (4,3); 7,5279 (4,4); 7,5197 (0,9); 7,5105 (4,3); 7,5092 (4,4); 7,4048 (7,0); 7,3822 (7,1); 7,3105 (0,7); 7,2607 (111,8); 7,2269 (0,7); 7,2126 (0,8); 6,9967 (0,6); 6,3651 (6,0); 6,3584 (5,8); 6,0674 (0,9); 4,5655 (1,7); 4,5512 (1,2); 4,5276 (4,6); 4,5136 (5,1); 4,4919 (5,7); 4,4887 (5,2); 4,4544 (1,5); 4,4508 (1,8); 3,9521 (0,9); 3,9495 (0,9); 3,9344 (3,2); 3,9316 (3,2); 3,9166 (3,3); 3,9138 (3,2); 3,8987 (1,0); 3,8961 (1,0); 3,5655 (11,1); 3,5624 (16,0); 3,5591 (11,8); 3,3062 (1,0); 3,2920 (1,3); 3,2879 (2,4); 3,2740 (3,4); 3,2696 (2,6); 3,2604 (2,5); 3,2559 (3,4); 3,2423 (2,4); 3,2379 (1,4); 3,2242 (1,1); 3,2090 (0,5); 2,0049 (1,9); 1,6934 (1,7); 1,5692 (11,6); 1,5662 (11,8); 1,5514 (11,6); 1,5484 (11,7); 1,1152 (7,1); 1,1134 (7,2); 1,0970 (14,4); 1,0952 (14,8); 1,0788 (7,0); 1,0770 (7,1); 0,0080 (1,3); - 0,0002 (42,3); -0,0085 (1,4)
[0232] Exemplo N.º I..1-184: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5193 (3,8); 7,5163 (3,4); 7,5007 (3,3); 7,4977 (3,4); 7,4030 (6,1); 7,3804 (6,1); 7,2605 (97,9); 6,9965 (0,5); 6,3586 (7,2); 5,9415 (0,8); 4,5442 (1,7); 4,5297 (1,1); 4,5068 (4,8); 4,4926 (5,4); 4,4757 (5,5); 4,4711 (5,0); 4,4385 (1,2); 4,4336 (1,7); 4,0924 (0,7); 4,0892 (0,9); 4,0760 (1,0); 4,0727 (1,5); 4,0695 (0,8); 4,0594 (0,8); 4,0563 (1,5); 4,0530 (1,0); 4,0398 (0,9); 4,0366 (0,7); 3,9694 (1,3); 3,9516 (4,8); 3,9338 (5,0); 3,9160 (1,3); 3,5597 (13,2); 2,0044 (0,7); 1,5959 (0,7); 1,5680 (9,9); 1,5640 (10,0); 1,5502 (9,7); 1,5462 (9,7); 1,1309 (12,1); 1,1229 (9,3); 1,1131 (16,0); 1,1066 (9,3); 1,0957 (8,6); 0,0080 (1,1); -0,0002 (35,1); - 0,0085 (1,0)
[0233] Exemplo N.º I..1-231: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,5141 (2,0); 7,5116 (1,9); 7,4954 (2,0); 7,4928 (1,9); 7,3690 (2,7); 7,3463 (2,7); 7,2608 (35,2); 6,3421 (5,3); 4,4087 (0,9); 4,3984 (0,9); 4,3916 (0,5); 4,3812 (1,9); 4,3633 (1,4); 4,3542 (0,6); 4,3461 (1,3); 4,3379 (1,3); 4,3298 (0,7); 4,3214 (0,7); 4,3188 (0,6); 4,3105 (0,6); 3,8958 (0,7); 3,8779 (2,5); 3,8601 (2,6); 3,8422 (0,7); 3,5468 (7,9); 2,9592 (12,4); 2,9563 (12,1); 2,9134 (16,0); 2,5657 (2,1); 2,5491 (4,2); 2,5323 (2,0); 1,5641 (4,9); 1,5242 (5,9); 1,5219 (5,9); 1,5063 (5,9); 1,5040 (5,8); 0,0080 (0,7); -0,0002 (20,1); - 0,0085 (0,7)
[0234] Exemplo N.º I..1-241: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6956 (1,7); 7,6767 (1,7); 7,6665 (1,7); 7,6478 (1,6); 7,5187 (0,7); 7,3619 (1,8); 7,3510 (1,8); 7,3391 (1,8); 7,3283 (1,7); 7,2599 (127,1);
6,9958 (0,7); 6,3300 (2,7); 6,3194 (2,8); 4,7569 (0,9); 4,7365 (0,9); 4,7206 (1,6); 4,7002 (1,7); 4,6251 (1,7); 4,6217 (1,8); 4,5889 (1,0); 4,5853 (1,0); 4,0410 (1,5); 4,0242 (1,8); 4,0065 (1,5); 3,5419 (7,8); 3,5390 (8,1); 2,9245 (16,0); 2,9030 (7,7); 2,8991 (7,4); 1,6152 (4,8); 1,6033 (5,2); 1,5972 (5,0); 1,5854 (5,0); 1,5475 (4,8); 1,2553 (0,6); 0,0079 (1,2); -0,0002 (35,0); -0,0085 (1,1)
[0235] Exemplo N.º I..1-242: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,7081 (1,6); 7,6892 (1,6); 7,6689 (1,6); 7,6502 (1,6); 7,5188 (0,6); 7,3631 (1,9); 7,3532 (1,7); 7,3402 (1,7); 7,3305 (1,7); 7,2599 (103,8); 6,9959 (0,6); 6,3282 (2,7); 6,3157 (2,6); 4,8718 (0,5); 4,8324 (1,2); 4,8170 (1,4); 4,7909 (1,5); 4,7871 (1,5); 4,7392 (0,6); 4,7346 (0,8); 4,0084 (1,3); 3,9904 (1,4); 3,9877 (1,4); 3,9697 (1,4); 3,7169 (16,0); 3,7149 (14,8); 3,5422 (7,6); 3,5394 (8,1); 3,5110 (0,6); 3,1469 (1,3); 3,1351 (13,9); 3,1168 (1,3); 2,0053 (2,2); 1,6134 (5,0); 1,6027 (5,5); 1,5954 (5,6); 1,5847 (5,6); 1,5771 (1,7); 1,5745 (1,5); 1,5589 (1,1); 1,5565 (1,0); 0,0080 (1,7); - 0,0002 (56,2); -0,0085 (1,9)
[0236] Exemplo N.º I..1-251: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5432 (3,2); 7,5322 (3,2); 7,5247 (3,4); 7,5203 (1,2); 7,5137 (6,0); 7,5105 (3,2); 7,4952 (3,0); 7,4918 (2,9); 7,3770 (2,8); 7,3728 (3,0); 7,3615 (3,6); 7,3584 (3,8); 7,3542 (3,2); 7,3501 (3,2); 7,3389 (3,6); 7,3358 (3,7); 7,2727 (0,5); 7,2719 (0,5); 7,2711 (0,6); 7,2703 (0,6); 7,2694 (0,8); 7,2687 (0,9); 7,2679 (1,1); 7,2670 (1,3); 7,2662 (1,7); 7,2654 (2,3); 7,2614 (136,5); 7,2573 (4,1); 7,2565 (3,3); 7,2557 (2,8); 7,2549 (2,4); 7,2541 (2,1); 7,2533 (1,8); 7,2525 (1,5);
7,2517 (1,4); 7,2509 (1,2); 7,2501 (1,1); 7,2493 (1,0); 7,2485 (0,9); 7,2477 (0,9); 7,2469 (0,8); 7,2461 (0,8); 7,2453 (0,7); 7,2445 (0,7); 7,2437 (0,7); 7,2429 (0,7); 7,2421 (0,6); 7,2413 (0,6); 7,2405 (0,6); 7,2397 (0,6); 7,2389 (0,6); 7,2357 (0,5); 7,2167 (0,5); 6,9973 (0,8); 6,3683 (4,9); 6,3574 (5,3); 6,3518 (5,0); 6,3487 (4,8); 5,7628 (0,8); 5,6816 (1,3); 4,4584 (0,9); 4,4501 (1,0); 4,4306 (1,4); 4,4223 (1,5); 4,4001 (0,7); 4,3914 (0,8); 4,3771 (0,9); 4,3726 (1,9); 4,3671 (1,6); 4,3638 (2,0); 4,3575 (0,8); 4,3495 (1,6); 4,3400 (4,0); 4,3294 (4,4); 4,3181 (2,7); 4,3168 (2,8); 4,3138 (1,5); 4,3053 (2,4); 4,3015 (3,3); 4,2884 (3,0); 4,2777 (0,9); 4,2740 (1,1); 4,2605 (1,0); 4,1304 (0,8); 4,1125 (0,8); 3,8846 (0,7); 3,8665 (2,6); 3,8534 (0,8); 3,8485 (3,0); 3,8461 (3,0); 3,8355 (2,6); 3,8327 (2,9); 3,8280 (3,0); 3,8174 (2,6); 3,8147 (2,7); 3,8100 (1,0); 3,7994 (0,8); 3,7968 (0,8); 3,5613 (7,8); 3,5581 (12,0); 3,5549 (16,0); 3,5517 (15,0); 3,5483 (9,2); 3,5468 (8,8); 3,5433 (7,6); 3,2906 (2,5); 3,2760 (3,4); 3,2743 (4,2); 3,2703 (2,8); 3,2677 (1,9); 3,2545 (3,6); 3,2482 (1,2); 3,2287 (1,8); 3,2122 (1,6); 3,1927 (1,2); 3,1861 (0,7); 3,1834 (0,7); 3,1726 (0,8); 3,1699 (0,9); 3,1638 (1,2); 3,1608 (1,0); 3,1548 (0,7); 3,1442 (0,9); 3,1413 (1,0); 3,1346 (0,9); 3,1321 (0,9); 2,6354 (0,9); 2,6259 (1,4); 2,6154 (1,7); 2,6123 (1,7); 2,6029 (1,8); 2,5925 (1,3); 2,5821 (1,0); 2,2307 (0,7); 2,2207 (1,0); 2,2148 (1,0); 2,2109 (0,9); 2,2047 (1,2); 2,2013 (1,2); 2,1973 (1,8); 2,1917 (1,2); 2,1883 (1,4); 2,1819 (1,4); 2,1779 (1,2); 2,1735 (1,4); 2,1686 (1,0); 2,1644 (1,0); 2,1592 (0,8); 2,1547 (0,5); 2,0436 (4,0); 1,9229 (1,0); 1,9104 (0,9); 1,9064 (1,1); 1,9028 (1,1);
1,8899 (1,9); 1,8828 (0,7); 1,8778 (0,8); 1,8698 (1,8); 1,8555 (1,4); 1,8501 (0,9); 1,8364 (1,0); 1,5804 (6,6); 1,5558 (10,0); 1,5517 (14,7); 1,5501 (13,5); 1,5378 (10,4); 1,5349 (12,7); 1,5336 (14,7); 1,5320 (13,6); 1,2764 (1,4); 1,2586 (3,3); 1,2407 (1,3); 0,0079 (1,9); 0,0054 (0,5); 0,0046 (0,7); -0,0002 (70,0); -0,0052 (1,9); -0,0060 (1,6); -0,0069 (1,5); -0,0085 (2,7); -0,0116 (0,7); -0,0124 (0,7); -0,0140 (0,6); -0,0148 (0,5)
[0237] Exemplo N.º I..1-254: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5189 (1,0); 7,5114 (2,0); 7,4920 (4,5); 7,4774 (2,7); 7,4726 (3,0); 7,4179 (2,4); 7,4094 (2,8); 7,4047 (2,8); 7,3952 (2,7); 7,3867 (2,8); 7,3820 (2,8); 7,2600 (151,9); 6,9959 (0,9); 6,3656 (5,2); 6,3617 (5,0); 6,3577 (4,3); 6,3449 (4,3); 5,6570 (1,2); 5,6283 (1,3); 5,6085 (1,0); 5,5535 (0,9); 5,2761 (1,7); 5,2615 (3,6); 5,2466 (2,8); 5,2309 (0,7); 4,0852 (0,5); 4,0674 (1,9); 4,0543 (2,1); 4,0498 (2,1); 4,0366 (2,0); 4,0192 (0,6); 3,9183 (0,6); 3,9010 (1,9); 3,8980 (1,8); 3,8830 (1,9); 3,8649 (0,6); 3,6418 (1,0); 3,6368 (1,0); 3,6283 (1,1); 3,6235 (1,0); 3,6126 (1,3); 3,6077 (1,3); 3,5994 (2,4); 3,5861 (1,5); 3,5805 (1,6); 3,5629 (14,5); 3,5540 (16,0); 3,5382 (1,6); 3,2446 (1,2); 3,2316 (1,1); 3,2161 (1,1); 3,2023 (1,0); 3,0583 (1,4); 3,0283 (1,3); 3,0107 (1,4); 2,9816 (1,3); 2,6486 (1,2); 2,6324 (1,3); 2,6183 (1,0); 2,6106 (1,2); 2,6026 (2,4); 2,5941 (1,3); 2,5878 (1,6); 2,5737 (1,3); 2,5662 (1,5); 2,5572 (1,3); 2,5498 (1,3); 2,3091 (1,6); 2,2962 (1,6); 2,2619 (2,4); 2,2515 (2,4); 2,2190 (1,0); 2,2070 (0,9); 2,0045 (1,9); 1,5459 (12,2); 1,5284 (16,1); 1,5147 (10,1); -0,0002 (54,6)
[0238] Exemplo N.º I..1-255: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5387 (3,0); 7,5194 (4,1); 7,5151 (2,9); 7,4963 (2,7); 7,4766 (3,1); 7,4721 (2,8); 7,4579 (3,3); 7,4534 (3,0); 7,4499 (3,8); 7,4256 (6,8); 7,4021 (3,7); 7,2601 (297,0); 7,2104 (1,1); 6,9961 (1,6); 6,3797 (4,2); 6,3614 (8,0); 6,3448 (5,0); 5,8476 (0,9); 5,7945 (1,7); 5,7683 (0,9); 4,1754 (1,3); 4,1720 (1,4); 4,1658 (1,5); 4,1619 (1,6); 4,1475 (1,6); 4,1444 (1,8); 4,1379 (1,7); 4,1343 (1,8); 4,0557 (1,1); 4,0475 (1,1); 4,0268 (2,4); 4,0192 (3,4); 4,0023 (5,7); 3,9981 (2,7); 3,9899 (2,2); 3,9846 (5,7); 3,9806 (2,7); 3,9669 (1,7); 3,9628 (2,4); 3,9451 (0,6); 3,8742 (1,7); 3,8711 (1,4); 3,8585 (2,0); 3,8552 (1,7); 3,8459 (1,2); 3,8427 (1,1); 3,8301 (1,5); 3,8269 (1,4); 3,8040 (1,2); 3,7878 (1,7); 3,7750 (1,8); 3,7597 (3,4); 3,7471 (1,0); 3,7318 (2,2); 3,7146 (1,2); 3,7004 (1,9); 3,6932 (1,8); 3,6858 (1,8); 3,6729 (1,2); 3,5652 (7,4); 3,5622 (8,0); 3,5510 (16,0); 2,3759 (0,6); 2,3505 (1,9); 2,3330 (1,9); 2,3255 (1,6); 2,3082 (2,7); 2,3008 (1,3); 2,2949 (2,1); 2,2911 (2,3); 2,2880 (3,1); 2,2834 (2,9); 2,2767 (1,7); 2,2719 (3,3); 2,2700 (3,1); 2,2662 (3,1); 2,2597 (1,1); 2,2555 (1,8); 2,2498 (1,8); 2,2457 (0,8); 2,2413 (0,8); 2,2323 (1,2); 2,2288 (1,5); 2,2226 (1,1); 2,2146 (1,4); 2,2073 (1,5); 2,1976 (1,2); 2,1946 (1,3); 2,1867 (1,4); 2,1788 (1,6); 2,1749 (1,7); 2,1662 (0,7); 2,1623 (0,9); 2,1561 (1,2); 2,0048 (2,3); 1,8045 (0,9); 1,7920 (1,1); 1,7825 (1,2); 1,7791 (1,3); 1,7705 (1,7); 1,7625 (1,8); 1,7549 (1,5); 1,7500 (1,6); 1,7414 (1,3); 1,7331 (1,7); 1,7247 (1,1); 1,7191 (1,0); 1,7147 (1,0); 1,7011 (1,0); 1,6455 (0,6); 1,5524 (8,4); 1,5434 (11,7); 1,5400 (13,3); 1,5347 (9,3);
1,5257 (11,5); 1,5231 (12,6); 0,0080 (3,3); -0,0002 (108,7); -0,0085 (3,3)
[0239] Exemplo N.º I..1-293: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,4868 (3,5); 7,4794 (3,6); 7,4683 (3,6); 7,4608 (3,6); 7,3655 (4,9); 7,3429 (5,0); 7,2717 (0,5); 7,2709 (0,6); 7,2701 (0,6); 7,2693 (0,7); 7,2685 (0,8); 7,2677 (1,0); 7,2668 (1,1); 7,2660 (1,4); 7,2652 (1,7); 7,2610 (83,8); 6,3517 (7,4); 4,1846 (2,8); 4,1835 (2,9); 4,1789 (2,4); 4,1766 (2,6); 4,1654 (6,9); 4,1586 (10,2); 4,1520 (4,8); 4,1476 (7,3); 4,1409 (7,2); 4,1298 (2,3); 4,1231 (2,4); 4,1148 (4,2); 4,0992 (3,8); 4,0878 (1,9); 4,0722 (2,1); 3,8702 (0,7); 3,8597 (0,8); 3,8522 (2,9); 3,8418 (3,0); 3,8343 (3,0); 3,8239 (3,8); 3,8160 (1,7); 3,8137 (1,7); 3,8055 (2,1); 3,7945 (2,4); 3,7842 (2,5); 3,7745 (1,9); 3,7654 (1,7); 3,7555 (0,9); 3,5597 (9,4); 3,5565 (13,4); 3,5530 (10,0); 3,4871 (1,3); 3,4804 (2,1); 3,4762 (1,1); 3,4737 (1,1); 3,4700 (1,0); 3,4595 (1,8); 3,4572 (1,9); 3,4528 (2,5); 3,4505 (2,7); 3,4464 (1,9); 3,4433 (1,6); 3,4300 (1,4); 3,4233 (1,7); 3,4192 (1,0); 3,4166 (0,8); 3,4130 (0,7); 2,0034 (1,1); 1,9935 (0,8); 1,9785 (2,0); 1,9587 (0,9); 1,9505 (1,3); 1,9448 (1,2); 1,5769 (2,3); 1,5727 (2,3); 1,5679 (2,4); 1,5505 (1,3); 1,5406 (1,5); 1,5308 (2,2); 1,5220 (13,8); 1,5209 (14,0); 1,5041 (14,7); 1,5032 (14,4); 1,4960 (1,8); 1,4922 (1,4); 1,4846 (1,2); 1,4686 (1,2); 1,4574 (0,9); 1,2666 (7,4); 1,2616 (7,5); 1,2488 (15,7); 1,2439 (16,0); 1,2310 (7,1); 1,2260 (7,3); 0,0080 (1,1); 0,0048 (0,5); 0,0040 (0,7); -0,0002 (32,9); -0,0085 (0,8)
[0240] Exemplo N.º I..2-2: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,6080 (0,6); 7,5183 (1,2); 7,4793 (1,8); 7,4715 (1,8); 7,4607 (2,0); 7,4528 (1,9); 7,3708 (2,0); 7,3670 (2,2); 7,3481 (1,9); 7,3444 (2,2); 7,2787 (0,7); 7,2594 (216,1); 7,2456 (0,6); 7,2081 (0,5); 6,9955 (1,2); 6,3517 (3,5); 6,3483 (3,5); 5,2985 (0,8); 4,3495 (0,8); 4,3427 (0,8); 4,3324 (1,1); 4,3258 (0,9); 4,3111 (1,2); 4,2965 (1,6); 4,2837 (1,0); 4,2683 (0,5); 3,7022 (0,6); 3,6932 (1,0); 3,6737 (2,0); 3,6649 (15,7); 3,6635 (16,0); 3,6403 (0,5); 3,5503 (8,5); 2,5888 (1,5); 2,5804 (1,3); 2,5732 (2,7); 2,5645 (2,0); 2,5576 (1,6); 2,5478 (1,0); 1,9955 (0,5); 1,9763 (0,7); 1,9604 (1,0); 1,9422 (1,2); 1,9226 (0,8); 1,8682 (0,8); 1,8515 (1,2); 1,8332 (1,4); 1,8150 (1,0); 1,7986 (0,6); 1,6535 (1,3); 1,0666 (4,9); 1,0482 (10,7); 1,0298 (4,6); 0,0080 (2,5); - 0,0002 (74,9); -0,0085 (2,3)
[0241] Exemplo N.º I..2-32: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5180 (7,0); 7,4695 (2,1); 7,4534 (2,4); 7,4346 (2,0); 7,3794 (1,0); 7,3549 (2,3); 7,3511 (2,6); 7,3322 (3,0); 7,3287 (2,9); 7,2998 (2,8); 7,2966 (3,0); 7,2918 (4,6); 7,2871 (4,9); 7,2839 (5,8); 7,2831 (5,7); 7,2814 (6,8); 7,2807 (7,0); 7,2799 (7,2); 7,2791 (7,5); 7,2783 (8,0); 7,2775 (8,2); 7,2767 (8,8); 7,2759 (9,8); 7,2751 (10,3); 7,2743 (10,8); 7,2735 (11,5); 7,2727 (12,4); 7,2719 (13,3); 7,2711 (14,6); 7,2703 (16,0); 7,2695 (17,6); 7,2687 (19,6); 7,2679 (21,6); 7,2671 (24,0); 7,2663 (27,3); 7,2591 (1212,4); 7,2558 (43,1); 7,2550 (33,0); 7,2542 (26,8); 7,2533 (23,0); 7,2525 (19,8); 7,2517 (18,2); 7,2509 (16,2); 7,2501 (14,8); 7,2493 (13,7); 7,2485 (12,7); 7,2477 (12,1); 7,2469 (11,5); 7,2462 (10,9); 7,2454
(10,1); 7,2446 (9,6); 7,2437 (9,1); 7,2430 (8,8); 7,2421 (8,4); 7,2414 (8,5); 7,2406 (7,9); 7,2398 (7,6); 7,2390 (7,4); 7,2382 (7,2); 7,2374 (6,9); 7,2366 (6,8); 7,2358 (6,8); 7,2350 (6,8); 7,2342 (6,4); 7,2334 (6,4); 7,2318 (6,4); 7,2295 (5,8); 7,2247 (6,6); 7,2152 (5,8); 7,2087 (6,5); 7,1400 (2,6); 7,1170 (1,5); 6,9951 (6,9); 6,3501 (3,5); 6,2796 (0,8); 4,1771 (1,4); 4,1667 (1,6); 4,1503 (2,2); 4,1399 (2,4); 4,0479 (2,4); 4,0268 (2,3); 4,0212 (1,7); 4,0001 (1,8); 3,6845 (1,1); 3,6678 (2,1); 3,6382 (15,7); 3,6327 (16,0); 3,5539 (6,0); 3,5505 (6,1); 3,5192 (1,5); 2,0048 (2,0); 1,9486 (1,0); 1,9295 (1,2); 1,9091 (0,8); 1,8721 (0,8); 1,8539 (1,2); 1,8377 (1,5); 1,8191 (1,0); 1,5275 (180,9); 1,2545 (1,0); 1,1668 (11,1); 1,1643 (10,5); 1,1383 (10,9); 1,1361 (10,9); 1,0508 (4,6); 1,0325 (9,5); 1,0141 (4,1); 0,1459 (1,6); 0,0365 (1,0); 0,0142 (4,2); 0,0079 (19,7); 0,0062 (12,4); 0,0046 (20,3); -0,0002 (470,3); -0,0052 (13,0); -0,0060 (11,4); -0,0068 (10,5); - 0,0085 (18,6); -0,0116 (5,8); -0,0123 (5,6); -0,0179 (3,9); -0,0235 (3,2); -0,0275 (2,9); -0,0346 (2,9); -0,0498 (2,8); -0,1495 (2,0)
[0242] Exemplo N.º I..2-46: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,3818 (0,6); 7,3633 (0,8); 7,3519 (0,6); 7,3461 (1,8); 7,3427 (1,9); 7,3378 (0,8); 7,3236 (1,8); 7,3214 (1,5); 7,2593 (69,0); 6,3157 (0,8); 6,2865 (0,8); 5,1265 (2,2); 4,0533 (0,5); 4,0400 (0,6); 3,5182 (1,2); 3,5154 (1,3); 3,4994 (1,2); 3,4965 (1,2); 2,0046 (0,8); 1,5337 (16,0); 1,1242 (1,3); 1,1057 (2,7); 1,0872 (1,2); 0,0079 (1,2); -0,0002 (34,5); -0,0085 (1,3)
[0243] Exemplo N.º I..4-43: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5932 (0,5); 7,3734 (0,5); 7,3507 (0,5); 7,2646 (0,6); 7,2597 (46,5); 6,3405 (1,1); 4,5843 (0,7); 4,5710 (0,8); 4,5270 (0,8); 4,5203 (0,7); 4,1612 (0,8); 4,1433 (0,8); 3,5481 (1,8); 3,5444 (1,4); 1,5388 (16,0); 1,2627 (1,2); 1,2613 (1,3); 1,2448 (2,4); 1,2434 (2,6); 1,2269 (1,1); 1,2255 (1,2); 0,9781 (1,2); 0,9754 (1,4); 0,9678 (2,3); 0,9619 (1,4); 0,9591 (1,4); 0,9518 (2,0); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,5); -0,0085 (0,6)
[0244] Exemplo N.º I..5-2: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,5185 (1,0); 7,3596 (0,7); 7,3566 (0,5); 7,3370 (0,6); 7,3340 (0,5); 7,2742 (0,5); 7,2734 (0,5); 7,2726 (0,6); 7,2718 (0,6); 7,2710 (0,7); 7,2702 (0,8); 7,2694 (0,9); 7,2686 (1,1); 7,2678 (1,2); 7,2670 (1,4); 7,2662 (1,6); 7,2654 (2,0); 7,2645 (2,4); 7,2597 (179,3); 7,2524 (1,0); 7,2516 (0,7); 7,2508 (0,6); 7,2500 (0,6); 7,2492 (0,6); 6,9956 (1,0); 6,3475 (1,2); 6,3434 (1,2); 3,6602 (6,4); 3,6584 (4,5); 3,6438 (0,5); 3,6403 (0,5); 3,5469 (3,0); 2,5634 (0,8); 2,5557 (0,6); 1,5338 (16,0); 1,1284 (2,2); 1,1114 (2,1); 1,0391 (1,2); 1,0222 (1,2); 0,9467 (0,7); 0,9362 (1,1); 0,9281 (1,4); 0,9177 (2,4); 0,9096 (0,6); 0,8991 (0,9); 0,1263 (0,5); 0,0080 (2,3); -0,0002 (79,6); -0,0085 (2,2)
[0245] Exemplo N.º I..5-3: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,2694 (0,5); 7,2686 (0,6); 7,2678 (0,7); 7,2670 (0,7); 7,2662 (0,9); 7,2654 (1,0); 7,2646 (1,2); 7,2638 (1,6); 7,2597 (83,0); 7,2557 (1,6); 7,2549 (1,2); 7,2540 (0,9); 7,2532 (0,7); 7,2524 (0,6); 6,3458 (0,6); 6,3403 (0,6); 5,2988 (16,0); 4,1258 (0,6); 4,1080 (0,6); 3,5457 (1,4); 2,0439 (0,8); 1,5355 (12,5);
1,2591 (1,2); 1,2429 (1,6); 1,2414 (1,8); 1,2238 (0,8); 1,1266 (1,0); 1,1097 (1,0); 1,0394 (0,6); 1,0227 (0,6); 0,9344 (0,6); 0,9260 (0,7); 0,9159 (1,1); 0,8973 (0,5); 0,0080 (1,0); -0,0002 (36,9); -0,0085 (1,0)
[0246] Exemplo N.º I..8-2: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (1,0); 7,4121 (2,2); 7,3938 (2,2); 7,3592 (2,3); 7,3367 (2,3); 7,3105 (0,8); 7,2596 (173,6); 6,9956 (1,0); 6,3545 (3,5); 5,2986 (1,2); 4,3769 (2,3); 4,3612 (4,6); 4,3456 (2,4); 3,6752 (16,0); 3,6351 (9,4); 3,5541 (5,3); 3,5510 (5,6); 2,6266 (2,1); 2,6109 (4,1); 2,5952 (2,0); 1,5836 (5,4); 0,0079 (2,0); - 0,0002 (64,9); -0,0085 (2,1)
[0247] Exemplo N.º I..8-3: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,4172 (3,9); 7,3989 (3,9); 7,3582 (4,0); 7,3356 (4,0); 7,2616 (8,1); 6,3525 (6,8); 4,3777 (3,8); 4,3620 (7,9); 4,3462 (4,1); 4,1567 (2,1); 4,1389 (6,4); 4,1210 (6,5); 4,1032 (2,2); 3,6349 (16,0); 3,5526 (10,3); 3,5498 (11,0); 2,6123 (3,9); 2,5966 (7,7); 2,5809 (3,8); 1,5637 (0,6); 1,2689 (7,0); 1,2511 (14,2); 1,2332 (7,1); -0,0002 (10,4); -0,0083 (0,6)
[0248] Exemplo N.º I..8-23: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5182 (2,3); 7,4130 (1,7); 7,4059 (1,8); 7,3948 (1,9); 7,3878 (1,8); 7,3489 (2,8); 7,3262 (2,9); 7,2969 (0,5); 7,2929 (0,7); 7,2825 (0,7); 7,2802 (0,9); 7,2785 (0,9); 7,2778 (0,9); 7,2762 (1,1); 7,2754 (1,3); 7,2746 (1,3); 7,2738 (1,4); 7,2730 (1,5); 7,2722 (1,6); 7,2714 (1,8); 7,2706 (1,9); 7,2698 (2,2); 7,2690 (2,5); 7,2682 (2,7); 7,2674 (3,2); 7,2666 (3,6); 7,2657 (4,3); 7,2594 (419,5); 7,2544 (10,8); 7,2536 (9,1); 7,2528 (7,8); 7,2520 (6,7); 7,2512 (5,9); 7,2504 (5,3);
7,2496 (4,8); 7,2488 (4,5); 7,2480 (4,2); 7,2472 (4,0); 7,2464 (3,7); 7,2456 (3,6); 7,2448 (3,4); 7,2440 (3,3); 7,2432 (3,0); 7,2424 (2,9); 7,2416 (3,0); 7,2408 (2,8); 7,2400 (2,8); 7,2393 (2,6); 7,2384 (2,5); 7,2376 (2,5); 7,2369 (2,4); 7,2360 (2,3); 7,2352 (2,3); 7,2345 (2,2); 7,2337 (2,0); 7,2329 (1,9); 7,2321 (2,0); 7,2313 (1,9); 7,2305 (1,8); 7,2297 (1,8); 7,2289 (1,8); 7,2273 (1,7); 7,2249 (1,6); 7,2233 (1,6); 7,2209 (1,6); 7,2091 (1,4); 7,1971 (1,0); 7,1875 (0,8); 6,9953 (2,4); 6,3494 (3,8); 5,3010 (0,6); 5,2853 (1,0); 5,2666 (1,0); 5,2512 (0,6); 4,1250 (1,4); 4,1070 (4,3); 4,0898 (4,4); 4,0719 (1,5); 3,6193 (4,9); 3,6167 (8,6); 3,6149 (5,4); 3,5518 (8,0); 3,5487 (8,3); 2,6314 (0,9); 2,6123 (1,0); 2,5923 (1,6); 2,5735 (1,5); 2,4920 (1,3); 2,4887 (1,3); 2,4781 (1,4); 2,4746 (1,4); 2,4530 (0,8); 2,4497 (0,8); 2,4390 (0,8); 2,4356 (0,8); 1,5403 (24,9); 1,2712 (7,0); 1,2696 (7,2); 1,2554 (7,2); 1,2537 (7,5); 1,2493 (8,4); 1,2314 (16,0); 1,2135 (7,6); 0,0080 (4,6); -0,0002 (161,4); -0,0085 (6,1); -0,1496 (0,6)
[0249] Exemplo N.º I..8-42: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5102 (2,3); 7,4919 (2,3); 7,3576 (2,4); 7,3350 (2,4); 7,2601 (38,9); 6,3459 (3,9); 4,7512 (1,0); 4,7495 (0,9); 4,6549 (1,3); 4,6400 (8,5); 3,7478 (2,6); 3,7399 (9,6); 3,7086 (16,0); 3,5515 (5,3); 3,5484 (5,5); 3,5451 (2,6); 3,5406 (1,0); -0,0002 (14,5)
[0250] Exemplo N.º I..8-43: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) δ= 7,5170 (2,5); 7,4983 (2,1); 7,3530 (2,3); 7,3303 (2,3); 7,2929 (0,6); 7,2594 (225,1); 7,2091 (1,2); 6,9954 (1,3); 6,3409 (3,7); 5,2985 (0,7); 4,6242 (8,9); 4,1858 (1,0); 4,1679 (3,2); 4,1500 (3,3);
4,1321 (1,2); 3,7409 (8,7); 3,5498 (5,6); 3,5469 (5,6); 1,5667 (16,0); 1,2715 (3,8); 1,2536 (7,9); 1,2358 (3,8); 0,0080 (2,7); -0,0002 (81,2); -0,0084 (3,3)
[0251] Exemplo N.º I..8-127: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,3850 (1,1); 7,3669 (1,1); 7,3494 (1,2); 7,3269 (1,2); 7,2604 (21,7); 6,3480 (1,8); 5,5276 (0,5); 5,5117 (0,8); 5,4959 (0,5); 3,6477 (16,0); 3,6211 (4,4); 3,5497 (2,6); 3,5467 (2,7); 2,6947 (3,5); 2,6786 (3,4); 1,5467 (6,4); -0,0002 (7,9)
[0252] Exemplo N.º I..11-3: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5184 (1,8); 7,4851 (2,1); 7,4820 (2,1); 7,4664 (2,1); 7,4632 (2,1); 7,3719 (3,5); 7,3490 (3,6); 7,2854 (0,6); 7,2781 (0,8); 7,2773 (0,8); 7,2741 (1,1); 7,2717 (1,5); 7,2710 (1,5); 7,2701 (1,7); 7,2693 (1,9); 7,2686 (2,1); 7,2669 (2,7); 7,2595 (328,4); 6,9955 (1,8); 4,3477 (0,6); 4,3375 (1,4); 4,3323 (0,6); 4,3220 (1,7); 4,3195 (1,7); 4,3086 (1,5); 4,3046 (1,5); 4,2928 (2,7); 4,2810 (0,6); 4,2771 (1,5); 4,2652 (0,9); 4,2495 (0,5); 4,1496 (1,6); 4,1319 (4,8); 4,1140 (4,8); 4,0964 (1,6); 3,8979 (0,6); 3,8815 (2,0); 3,8799 (2,0); 3,8636 (2,1); 3,8620 (2,0); 3,8457 (0,6); 3,5516 (2,9); 3,5463 (8,0); 3,5409 (8,2); 3,5354 (2,9); 2,5736 (1,2); 2,5580 (3,2); 2,5429 (2,8); 2,5280 (0,9); 2,5249 (0,9); 2,2496 (1,7); 2,2404 (4,6); 2,2381 (4,9); 2,2289 (4,9); 2,2266 (4,9); 2,2174 (1,7); 2,2150 (1,7); 2,0243 (0,7); 1,5864 (8,3); 1,5167 (10,9); 1,4989 (10,7); 1,2713 (0,6); 1,2634 (7,8); 1,2567 (0,9); 1,2455 (16,0); 1,2277 (7,6); 0,0080 (4,5); 0,0057 (1,8); 0,0048 (2,1); -0,0002 (147,0); -0,0085 (3,9)
[0253] Exemplo N.º I..46-2: 1H-RMN (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,5387 (2,2); 7,5193 (2,4); 7,4067 (2,2); 7,3836 (2,3); 7,2596 (84,2); 6,3496 (3,7); 4,3413 (2,0); 4,3253 (4,5); 4,3094 (2,2); 3,6677 (16,0); 3,5559 (5,4); 3,5530 (5,6); 2,6364 (2,0); 2,6204 (4,2); 2,6044 (2,0); 1,5380 (2,6); 1,5245 (11,2); 1,5202 (11,2); 0,0080 (1,0); -0,0002 (31,3); -0,0084 (0,9)
[0254] A presente invenção fornece ainda o uso de um ou mais compostos inventivos da fórmula (I) e/ou seus sais, como definido acima, de preferência em uma configuração identificada como preferida ou particularmente preferida, especialmente de um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (I.50) e/ou seus sais, cada um como definido acima, como herbicida e/ou regulador de crescimento de plantas, de preferência em culturas de plantas e/ou plantas úteis.
[0255] A presente invenção fornece ainda um método de controle de plantas nocivas e/ou de regulação do crescimento de plantas caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz de - um ou mais compostos inventivos da fórmula (I) e/ou seus sais, como definido acima, de preferência em uma configuração identificada como preferida ou particularmente preferida, especialmente de um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (I.50) e/ou seus sais, cada um como definido acima, ou - uma composição da invenção, como definida abaixo, é aplicado às plantas (nocivas), sementes (nocivas), ao solo em que as plantas (nocivas) crescem ou à área de cultivo.
[0256] A presente invenção também fornece um método para controlar plantas indesejadas, preferencialmente em culturas de plantas úteis, caracterizado por uma quantidade eficaz de - um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou seus sais, como definido acima, de preferência em uma configuração identificada como preferida ou particularmente preferida, especialmente de um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (I.50) e/ou seus sais, cada um como definido acima, ou - uma composição da invenção, como definida abaixo, é aplicado a plantas indesejadas (por exemplo, plantas nocivas, tais como ervas daninhas mono- ou dicotiledôneas ou plantas de colheita indesejadas), as sementes das plantas indesejadas (ou seja, sementes de plantas, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, tais como tubérculos ou partes de brotos com botão), o solo no qual as plantas indesejadas crescem (por exemplo, o solo de terras cultivadas ou não cultivadas) ou a área de cultivo (ou seja, a área na qual as plantas indesejadas crescerão).
[0257] A presente invenção também fornece métodos para controlar a regulação do crescimento de plantas, preferencialmente plantas úteis, caracterizadas por uma quantidade eficaz de - um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou seus sais, como definido acima, de preferência em uma configuração identificada como preferida ou particularmente preferida, especialmente de um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (I.50) e/ou seus sais, cada um como definido acima, ou - uma composição da invenção, como definida abaixo, é aplicado à planta, à semente de planta (ou seja, sementes de plantas, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, tais como tubérculos ou partes de brotos com botão), o solo no qual as plantas crescem (por exemplo, o solo de terras cultivadas ou não cultivadas) ou a área de cultivo (ou seja, a área na qual as plantas crescerão).
[0258] É aqui possível que os compostos da invenção ou as composições da invenção sejam aplicadas, por exemplo, por pré-semeadura (possivelmente até por incorporação no solo), processos de pré-emergência e/ou pós-emergência. Exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas de monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controladas pelos compostos da invenção são os seguintes, embora não haja intenção de restringir a enumeração a espécies específicas.
[0259] Em um método da invenção para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas, é dada preferência ao uso de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento em culturas de plantas úteis ou plantas ornamentais, em que as plantas ou plantas ornamentais úteis em uma configuração preferida são plantas transgênicas.
[0260] Os compostos da invenção de fórmula (I) e/ou seus sais são adequados para controlar os seguintes gêneros de plantas nocivas monocotiledôneas e dicotiledôneas:
[0261] Plantas monocotiledôneas nocivas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
[0262] Plantas dicotiledôneas nocivas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
[0263] Se os compostos da invenção forem aplicados à superfície do solo antes da germinação das plantas nocivas (ervas daninhas e/ou ervas daninhas de folhas largas) (processo pré-emergência), a emergência das plântulas de ervas daninhas e/ou plântulas de ervas daninhas de folhas largas é completamente impedida ou as ervas daninhas crescem até atingirem o estágio do cotilédone, mas depois param de crescer e, por fim, morrem completamente após três a quatro semanas.
[0264] Quando os ingredientes ativos são aplicados pós- emergência nas partes verdes das plantas, o crescimento é interrompido após o tratamento e as plantas nocivas permanecem no estágio de crescimento no momento da aplicação ou morrem completamente após um certo tempo, de modo que a competição pelas ervas daninhas, que é nocivo às plantas cultivadas, é assim eliminada muito cedo e de maneira duradoura.
[0265] Embora os compostos da invenção tenham excelente atividade herbicida contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de culturas economicamente importantes, por exemplo culturas dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, ou culturas monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea serão danificadas apenas de maneira insignificante, se houver, dependendo da estrutura do composto particular da invenção e sua taxa de aplicação. Por estas razões, os presentes compostos são de muito boa adequação para o controle seletivo do crescimento indesejado de plantas em culturas de plantas, tais como plantações de plantas ou plantas ornamentais úteis para a agricultura.
[0266] Além disso, os compostos da invenção (dependendo da sua estrutura particular e da taxa de aplicação aplicada) têm excelentes propriedades reguladoras do crescimento em plantas de cultivo. Eles intervêm no metabolismo das próprias plantas com efeito regulador e, portanto, podem ser usados para influenciar controladamente os constituintes das plantas e facilitar a colheita, por exemplo, desencadeando a dessecação e o crescimento atrofiado. Além disso, também são adequados para controle geral e inibição de crescimento vegetativo indesejado sem matar as plantas. A inibição do crescimento vegetativo desempenha um papel importante em muitas culturas mono- e dicotiledôneas, pois, por exemplo, isso pode reduzir ou impedir completamente o acamamento.
[0267] Devido às suas propriedades reguladoras de crescimento herbicida e vegetal, os ingredientes ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são notáveis por propriedades particularmente vantajosas, por exemplo, para resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, tal como certos insetos, ou microrganismos, tal como fungos, bactérias ou vírus. Outras características particulares estão relacionadas, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e componentes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada ou com uma composição diferente de ácidos graxos do material colhido.
[0268] No que diz respeito às culturas transgênicas, é dada preferência ao uso dos compostos da invenção e/ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas e plantas ornamentais úteis, por exemplo, cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, milho-painço/sorgo, arroz e milho, ou então culturas de beterraba sacarina, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilha e outros vegetais.
[0269] Os compostos da invenção também podem preferencialmente ser utilizados como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou que foram tornadas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[0270] Devido às suas propriedades reguladoras de crescimento herbicida e vegetal, os ingredientes ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas que são conhecidas ou ainda não foram desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são notáveis por propriedades particularmente vantajosas, por exemplo, para resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, tal como certos insetos, ou microrganismos, tal como fungos, bactérias ou vírus. Outras características particulares estão relacionadas, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e componentes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada ou com uma composição diferente de ácidos graxos do material colhido. Outras propriedades particulares podem ser tolerância ou resistência a fatores de estresse abióticos, por exemplo calor, frio, seca, salinidade e radiação ultravioleta.
[0271] É dada preferência ao uso dos compostos inventivos da fórmula (I) ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas e plantas ornamentais úteis, por exemplo, cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, triticale, milho-painço/sorgo, arroz,
mandioca e milho, ou culturas de beterraba sacarina, algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outros vegetais.
[0272] Os compostos da fórmula (I) podem preferencialmente ser utilizados como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou que foram tornadas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[0273] As formas convencionais de produzir plantas novas que têm propriedades modificadas em comparação com as plantas existentes envolvem, por exemplo, métodos de cultivo convencionais e a geração de mutantes. Alternativamente, novas plantas com propriedades alteradas podem ser geradas com o auxílio de métodos recombinantes.
[0274] Numerosas técnicas de biologia molecular pelas quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser produzidas são conhecidas do perito na técnica. Para tais manipulações recombinantes, moléculas de ácido nucleico que permitem mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas nos plasmídeos. Com o auxílio de métodos padrão, é possível, por exemplo, realizar trocas de bases, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para a conexão dos fragmentos de DNA entre si, é possível adicionar adaptadores ou ligantes aos fragmentos.
[0275] Por exemplo, a produção de células vegetais com uma atividade reduzida de um produto genético pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, de um RNA senso para obter um efeito de cossupressão ou a expressão de pelo menos uma ribozima adequadamente construída que cliva especificamente transcritos do produto genético acima mencionado.
[0276] Para este fim, é primeiramente possível usar moléculas de DNA que abrangem toda a sequência codificante de um produto genético, incluindo quaisquer sequências de flanqueamento que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que abrangem apenas partes da sequência codificante, caso em que é necessário para que essas porções sejam longas o suficiente para ter um efeito antissenso nas células. Também é possível usar sequências de DNA que possuem um elevado grau de homologia com as sequências codificadoras de um produto genético, mas não são completamente idênticas.
[0277] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento desejado da célula vegetal. No entanto, para conseguir a localização em um compartimento particular, é possível, por exemplo, unir a região codificante às sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento específico. Tais sequências são conhecidas dos peritos na técnica (ver, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressas nas organelas das células vegetais.
[0278] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para dar origem a plantas inteiras. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, não apenas plantas monocotiledôneas, mas também dicotiledôneas.
[0279] Deste modo, são obtidas plantas transgênicas com propriedades alteradas por sobre-expressão, supressão ou inibição de genes ou sequências de genes homólogos (= naturais) ou expressão de genes ou sequências de genes heterólogos (= estranhos).
[0280] Os compostos da invenção (I) podem ser usados com preferência em culturas transgênicas que são resistentes a reguladores de crescimento, por exemplo dicamba, ou a herbicidas que inibem enzimas vegetais essenciais, por exemplo acetolactato sintase (ALS), EPSP sintase, glutamina sintase (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou a herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosatos, glufosinatos ou benzoilisoxazoles e ingredientes ativos análogos.
[0281] Quando os ingredientes ativos da invenção são usados em culturas transgênicas, ocorrem não apenas os efeitos sobre plantas nocivas que devem ser observadas em outras culturas, mas também frequentemente efeitos específicos para aplicação em culturas transgênicas específicas, por exemplo, uma alteração ou espectro especificamente alargado de ervas daninhas que podem ser controladas, taxas de aplicação alteradas que podem ser usadas para a aplicação, preferencialmente boa combinabilidade com os herbicidas aos quais a cultura transgênica é resistente e influenciando o crescimento e o rendimento das plantas transgênicas.
[0282] A invenção também fornece, portanto, o uso dos compostos inventivos da fórmula (I) e/ou seus sais como herbicidas para controlar plantas nocivas em culturas de plantas ou plantas úteis, se apropriado em plantas transgênicas.
[0283] É dada preferência ao uso em cereais, preferencialmente milho, trigo, cevada, centeio, aveia, milho-painço/sorgo ou arroz, pré ou pós-emergência.
[0284] Também é dada preferência ao uso em soja, pré ou pós-emergência.
[0285] O uso inventivo para o controle de plantas nocivas ou para a regulação do crescimento das plantas também inclui o caso em que o ingrediente ativo da fórmula (I) ou seu sal é formado somente após a implantação na planta, na planta ou no solo de um substância precursora ("pró-fármaco").
[0286] A invenção também fornece o uso de um ou mais compostos da fórmula (I) ou seus sais ou de uma composição inventiva (como definida abaixo) (em um método) para controle de plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado por que uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula (I) ou seus sais é aplicada às plantas (plantas nocivas, se apropriado em conjunto com as plantas de colheita), sementes de plantas, solo ou onde as plantas crescem, ou a área de cultivo.
[0287] A invenção também fornece uma composição reguladora de crescimento de plantas e/ou herbicida, caracterizada por a composição compreender (a) um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou seus sais, como definido acima, de preferência em uma configuração identificada como preferida ou particularmente preferida, especialmente um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (I.XX) e/ou seus sais, cada um como definido acima,
e (b) uma ou mais substâncias adicionais selecionadas dos grupos (i) e/ou (ii): (i) um ou mais ingredientes agroquímicos ativos adicionais, preferencialmente selecionados do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas adicionais, (isto é, aqueles que não estão de acordo com a fórmula (I) acima definida), fungicidas, agentes de segurança, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento adicionais, (ii) um ou mais auxiliares de formulação habituais na proteção de culturas.
[0288] Os outros ingredientes agroquímicos ativos do constituinte (i) de uma composição da invenção são preferencialmente selecionados do grupo de substâncias especificadas em "The Pesticide Manual", 16ª edição, The British Crop Protection Council e Royal Soc. of Chemistry,
2012.
[0289] Uma composição herbicida ou reguladora do crescimento de plantas da invenção compreende preferencialmente um, dois, três ou mais auxiliares de formulação (ii) que são usuais em proteção de culturas, selecionados do grupo que consiste em tensoativos, emulsificantes, dispersantes, formadores de filme, espessantes, sais inorgânicos, agentes de polvilhamento, transportadores que são sólidos a 25 °C e 1013 mbar, preferencialmente materiais inertes granulados por adsorção, agentes umectantes, antioxidantes, estabilizadores, substâncias tampão, antiespumantes, água, solventes orgânicos, preferencialmente solventes orgânicos que são miscíveis com água em qualquer relação desejada a 25 °C e 1013 mbar.
[0290] Os compostos da invenção (I) podem ser aplicados na forma de pós molháveis, concentrados emulsificáveis, soluções pulverizáveis, produtos para polvilhamento ou grânulos nas formulações habituais. A invenção também fornece, portanto, composições herbicidas e reguladoras do crescimento de plantas compreendendo compostos da fórmula (I) e/ou seus sais.
[0291] Os compostos da fórmula (I) e/ou seus sais podem ser formulados de várias maneiras, de acordo com os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos necessários. As possíveis formulações incluem, por exemplo: pós molháveis (WP), pós hidrossolúveis (SP), concentrados hidrossolúveis, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões óleo em água e água em óleo, soluções em spray, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões de cápsulas (CS), pós pulverizáveis (DP), cobertura de sementes, grânulos para dispersão e aplicação no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, granulados em spray , grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersáveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.
[0292] Esses tipos de formulações individuais e os auxiliares da formulação, tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e aditivos adicionais, são conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers", 2ª ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2ª ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2ª Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley e Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Interface-Active Ethylene Oxide Products], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4ª ed. 1986.
[0293] Pós molháveis são preparações dispersíveis uniformemente em água e, além do ingrediente ativo, além de um diluente ou substância inerte, também compreendem tensoativos iônicos e/ou não iônicos (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polietoxilados, alcoóis graxos polietoxilados, aminas graxas polietoxiladas, sulfatos de éter poliglicol de alcoóis graxos, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lenhossulfonato de sódio, 2,2'-dinafiltilmetano-6,6'- dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio, ou oleoilmetiltaurato de sódio. Os pós molháveis são produzidos moendo finamente os ingredientes herbicidas ativos, por exemplo, em aparelhos usuais, tais como moinhos de martelos, sopradores e moinhos de jato de ar, e simultaneamente ou subsequentemente misturando com os auxiliares da formulação.
[0294] Os concentrados emulsificáveis são produzidos dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente orgânico, por exemplo butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno,
ou então aromáticos ou hidrocarbonetos ou misturas dos solventes orgânicos com elevado ponto de ebulição, com adição de um ou mais tensoativos iônicos e/ou não iônicos (emulsificantes). Exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio, ou emulsificantes não- iônicos, tais como ésteres de poliglicol de ácidos graxos, éteres de alquilaril-poliglicol, éteres de alquilaril- poliglicol, éteres de poliglicol de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, poliéteres de alquila, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ou ésteres de polioxietileno sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano.
[0295] Os pós-poeira são obtidos triturando o ingrediente ativo com materiais sólidos finamente divididos, por exemplo, talco, argilas naturais tais como caulino, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas.
[0296] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou óleo. Eles podem ser produzidos, por exemplo, por moagem úmida por meio de moinhos comerciais de esferas e adição opcional de tensoativos como já listado acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.
[0297] Emulsões, por exemplo, emulsões óleo em água (EW), podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e, opcionalmente, tensoativos,
como já listado acima, por exemplo, para outros tipos de formulação.
[0298] Os grânulos podem ser produzidos pulverizando o ingrediente ativo em material inerte granular adsorvente ou aplicando concentrados de ingrediente ativo na superfície dos transportadores, tal como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais. Os ingredientes ativos adequados também podem ser granulados da maneira habitual para a produção de grânulos de fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.
[0299] Os grânulos dispersáveis em água são produzidos geralmente pelos processos habituais, tal como secagem por pulverização, granulação em leito fluidizado, prato granulador, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
[0300] Para a produção de grânulos em prato, leito fluidizado, extrusora e spray, ver, por exemplo, processos em "Spray Drying Handbook" 3ª Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5ª ed., McGraw-Hill, Nova Iorque 1973, p. 8-57.
[0301] Para obter mais detalhes sobre a formulação de composições de proteção de culturas, ver, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A.
Evans, "Weed Control Handbook", 5ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
[0302] As preparações agroquímicas, preferencialmente composições herbicidas ou reguladoras do crescimento de plantas da presente invenção, contêm preferencialmente uma quantidade total de 0,1 a 99% em peso, preferencialmente 0,5% a 95% em peso, ainda mais preferencialmente 1% a 90% em peso, especialmente de preferência 2% a 80% em peso, de ingredientes ativos da fórmula (I) e seus sais.
[0303] Nos pós molháveis, a concentração do ingrediente ativo é, por exemplo, cerca de 10% a 90% em peso, o restante a 100% em peso consiste em constituintes usuais da formulação. Nos concentrados emulsionáveis, a concentração do ingrediente ativo pode ser de cerca de 1% a 90% e preferencialmente de 5% a 80% em peso. As formulações na forma de pó contêm 1% a 30% em peso de ingrediente ativo, de preferência geralmente 5% a 20% em peso de ingrediente ativo; as soluções pulverizáveis contêm cerca de 0,05% a 80% em peso, de preferência 2% a 50% em peso de ingrediente ativo. No caso de grânulos dispersáveis em água, o conteúdo do ingrediente ativo depende parcialmente se o composto ativo está na forma líquida ou sólida e na qual são utilizados auxiliares de granulação, cargas, etc. Nos grânulos dispersáveis em água, o conteúdo do ingrediente ativo está, por exemplo, entre 1% e 95% em peso, preferencialmente entre 10% e 80% em peso.
[0304] Além disso, as formulações de ingredientes ativos mencionadas opcionalmente compreendem os respectivos adesivos habituais, umidificadores, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservantes, anticongelantes e solventes, cargas, transportadores e corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e modificadores de pH e viscosidade. Exemplos de auxiliares de formulação são descritos, inter alia, em "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
[0305] Os compostos da fórmula (I) ou seus sais podem ser utilizados como tal ou em combinação na forma de suas preparações (formulações) com outras substâncias reativas a pesticidas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, aditivos, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, como uma formulação pronta ou na forma de misturas de tanque. As formulações combinadas podem ser produzidas aqui com base nas formulações acima mencionadas, levando em consideração as propriedades físicas e as estabilidade dos ingredientes ativos a serem combinados.
[0306] Os parceiros de combinação utilizáveis para os compostos inventivos da fórmula (I) em formulações mistas ou em uma mistura de tanque são, por exemplo, ingredientes ativos conhecidos com base na inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno dessaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou "The Pesticide Manual",
16ª edição, The British Crop Protection Council e Royal Soc. of Chemistry, 2012 e a literatura aqui citada.
[0307] De particular interesse é o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas e plantas ornamentais úteis. Embora os compostos da invenção (I) já possuam seletividade muito boa a adequada em muitas culturas, é possível, em princípio, que fitotoxicidade nas plantas ocorra em algumas culturas, e particularmente também no caso de misturas com outros herbicidas menos seletivos. De particular interesse a este respeito são combinações de compostos da invenção (I) que compreendem os compostos (I) ou combinações dos mesmos com outros herbicidas ou pesticidas e agentes de proteção. Os elementos de segurança, que são usados com um conteúdo antidoticamente eficaz, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbicidas/pesticidas usados, por exemplo, em culturas economicamente importantes, tal como cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, milho-painço/sorgo), beterraba sacarina, cana-de-açúcar, colza, algodão e soja, de preferência cereais.
[0308] As razões de peso de herbicida (mistura) para o agente de segurança geralmente dependem da taxa de aplicação do herbicida e da eficácia do respectivo agente de segurança e podem variar dentro de limites amplos, por exemplo, na gama de 200:1 a 1:200, preferencialmente 100:1 a 1:100, especialmente 20:1 a 1:20. Os agentes de segurança podem ser formulados de maneira análoga aos compostos (I) ou suas misturas com herbicidas/pesticidas adicionais, e ser fornecidos e aplicados como uma formulação pronta ou mistura de tanque com os herbicidas.
[0309] Para aplicação, as formulações de herbicida ou agente de segurança de herbicida na forma comercial são diluídas, se apropriado de maneira habitual por meio de água, por exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersáveis em água. Formulações em poeira, grânulos para aplicação ou dispersão no solo e soluções pulverizáveis normalmente não são diluídas com outras substâncias inertes antes da aplicação.
[0310] Condições externas como temperatura, umidade, etc. afetam a taxa de aplicação dos compostos da fórmula (I) e/ou seus sais até um certo grau. A taxa de aplicação pode variar dentro de limites amplos. Para aplicação como herbicida para controle de plantas nocivas, a quantidade total de compostos da fórmula (I) e seus sais está preferencialmente na gama de 0,001 a 10,0 kg/ha, preferencialmente na gama de 0,005 a 5 kg/ha, além disso preferencialmente na gama de 0,01 a 1,5 kg/ha, especialmente preferencialmente na gama de 0,05 a 1 kg/ha. Isto se aplica à aplicação pré- e pós-emergência.
[0311] Quando compostos da fórmula (I) e/ou seus sais são usados como reguladores do crescimento das plantas, por exemplo, como encurtador de caule no caso de plantas cultivadas como especificado acima, preferencialmente no caso de plantas de cereais tal como trigo, cevada, centeio, triticale, milho-painço/sorgo, arroz ou milho, a taxa total de aplicação é preferencialmente na gama de 0,001 a 2 kg/ha, preferencialmente na gama de 0,005 a 1 kg/ha, especialmente na gama de 10 a 500 g/ha , mais preferencialmente na gama de
20 a 250 g/ha. Isto se aplica à aplicação pré- e pós- emergência.
[0312] A aplicação como um encurtador de caule pode ser efetuada em vários estágios do crescimento das plantas. É dada preferência, por exemplo, à aplicação após o perfilhamento no início do crescimento linear.
[0313] Uma opção alternativa no caso de uso como regulador de crescimento de plantas também é o tratamento da semente, que inclui diferentes técnicas de revestimento e cobertura de sementes. A taxa de aplicação depende das técnicas individuais e pode ser verificada em testes preliminares.
[0314] Os parceiros de combinação utilizáveis para os compostos inventivos da fórmula (I) nas composições da invenção (por exemplo, formulações mistas ou em uma mistura de tanques) são, por exemplo, ingredientes ativos conhecidos com base na inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno dessaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou "The Pesticide Manual", 16ª edição, The British Crop Protection Council e Royal Soc. of Chemistry, 2012 e a literatura aqui citada. A seguir, a título de exemplo, são especificados herbicidas ou reguladores de crescimento de plantas conhecidos que podem ser combinados com os compostos da invenção, com a designação desses ingredientes ativos pelo nome comum na variante do idioma inglês de acordo com a International Organization for Standardization (ISO ) ou pelo nome químico ou pelo número de código. Incluem sempre todas as formas de uso, por exemplo, ácidos, sais, ésteres e também todas as formas isoméricas, tal como estereoisômeros e isômeros ópticos, mesmo que não sejam mencionados explicitamente.
[0315] Exemplos de tais parceiros de mistura herbicidas são: acetoclor, acifluorfen, acifluorfen-sódio, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrin, amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, ácido 4-amino-3- cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridina-2- carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor- potássio, aminociclopiraclor-metila, aminopiralid, amitrole, sulfamato de amônio, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etila, benfluralin, benfuresato, bensulfuron, bensulfuron-metila, bensulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, bromoxinil-butirato, -potássio, -heptanoat e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrole, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona- etila, cloramben, clorbromuron, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etila, cloroftalim, clorotoluron, clortal-dimetila, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargila, clomazona, clomeprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam-metila,
cumiluron, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop, cihalofop-butila, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotila, -butila, -dimetilamônio, -diolamina, -etila, 2-etil-hexila, -isobutila, -isooctila, -isopropilamônio, -potássio, -triisopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4- DB-butila, -dimetilamônio, isooctila, -potássio e -sódio, daimuron (dimron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenila, 2-(2,4- diclorobenzil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5- diclorobenzil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metila, diclofop-P-metila, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir- sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramina, dinoterb, difenamid, diquat, diquat-dibromid, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-metila, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etila, etoxisulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, isto é N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3- fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-1H-tetrazol-1- il]fenil]etanesulfonamida, F-7967, isto é 3-[7-cloro-5- fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P-etila, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butila,
fluazifop-P-butila, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac- pentila, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol- butila, -dimetilamônio e -metila, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etila, flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, fomesafen-sódio, foramsulfuron, fosamina, glufosinato, glufosinate-amônio, glufosinate-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-P- sódio, glifosato, glifosato-amônio, -isopropilamônio, - diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimesium, H- 9201, isto é isopropilfosforamidotioato de O-(2,4-dimetil- 6-nitrofenil)-O-etila, halauxifen, halauxifen-metila, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietila, haloxifop-P-etoxietila, haloxifop- metila, haloxifop-P-metila, hexazinona, HW-02, isto é (2,4- diclorofenoxi)acetato de 1-(dimetoxifosforil)etila, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazamox- amônio, imazapic, imazapic-amônio, imazapir, imazapir- isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazetapir-imônio, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, ioxinila, ioxinil-octanoato, -potássio e sódio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilato, KUH-043, isto é 3-({[5- (difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-
il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacila, linuron, MCPA, MCPA-butotila, -dimetilamônio, -2-etil-hexila, - isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metila, - etila e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio, e -butotila, mecoprop-P, mecoprop-P-butotila, -dimetilamônio, -2-etil- hexila e -potássio, mefenacet, mefluidida, mesosulfuron, mesosulfuron-metila, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, metiopirsulfuron, metiozolin, isotiocianato de metila, metobromuron, metolaclor, S- metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-éster, MT-5950, isto é N-[3-cloro-4-(1- metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, isto é 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol, neburon, nicosulfuron, ácido nonanóico (ácido pelargônico), norflurazon, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfen, paraquat, paraquat dicloreto, pebulato, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorfenol, pentoxazona, petoxamid, óleos de petróleo, fenmedifam, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron, primisulfuron-metila, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrin, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirisulfuron, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonila, piraflufen, piraflufen-etila, pirasulfotole, pirazolinato
(pirazolato), pirazosulfuron, pirazosulfuron-etila, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, rimsulfuron, saflufenacila, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, SL-261, sulcotrion, sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfosulfuron, SIN-523, SIP-249, isto 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2- nitrobenzoato de é 1-etóxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-ila, SIP- 300, isto é 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-di- hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2- tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacético), TCA-sódio, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazone-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tiobencarb, tiafenacila, tolpiralato, topramezona, tralkoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, triclopir, trietazina, trifloxisulfuron, trifloxisulfuron-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-metila, tritosulfuron, sulfato de uréia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, isto é 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6- dimetoxipirimidin-2-il)oxi]benzil}anilina, e os seguintes compostos:
O O O O O O N N N N S S
OH O N O O CF3 O O O
S O O
O F CF3 N Cl
N O O N
O CO2Et
[0316] Exemplos de reguladores de crescimento de plantas como possíveis parceiros de mistura são: acibenzolar, acibenzolar-S-metila, ácido 5-aminolevulínico, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, catecol, cloreto de clormequato, cloprop, ciclanilida, ácido 3- (cicloprop-1-enil)propiónico, daminozida, dazomet, n- decanol, dikegulac, dikegulac-sódio, endotal, endotal- dipotássio, -disódio, e mono(N,N-dimetilalquilamônio), etefon, flumetralin, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol- 3-acético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, éster metílico do ácido jasmônico, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, 1- metilciclopropeno, 2-(1-naftil)acetamida, ácido 1- naftilacético, ácido 2-naftiloxiacético, mistura de nitrofenolato, ácido 4-oxo-4[(2-feniletil)amino]butírico, paclobutrazol, ácido N-fenilftalâmico, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro-hidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona,
tecnazeno, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etila, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.
[0317] Da mesma forma possível como parceiros de combinação para os compostos inventivos da fórmula (I) incluem, por exemplo, os seguintes agentes de segurança: S1) Compostos do grupo de derivados heterocíclicos do ácido carboxílico: S1a) Compostos do tipo ácido diclorofenilpirazolina-3- carboxílico (S1a), de preferência compostos tais como Ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil- 2-pirazolina-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5- (etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (S1-1) ("mefenpir-dietila") e compostos relacionados como descrito em WO-A-91/07874; S1b) Derivados do ácido diclorofenilpirazolecarboxílico (S1b), de preferência compostos tais como 1-(2,4- diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etila (S1-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3- carboxilato de etila (S1-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5- (1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etila (S1-4) e compostos relacionados, conforme descrito em EP-A-333 131 e EP-A-269 806; S1c) Derivados do ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1c), preferencialmente compostos tais como o 1-(2,4- diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de etila (S1-5), 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato (S1-6) e compostos relacionados como descrito, por exemplo, em EP-A-268 554; S1d) Compostos do tipo ácido triazolecarboxílico (S1d), de preferência compostos tais como fenclorazol (éster etílico), ou seja, 1-(2,4-diclorofenil)-5- triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol- 3-carboxilato (S1-7) e compostos relacionados, como descrito em EP-A-174 562 e EP-A-346 620; S1e) Compostos do ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2-isoxazolina- 3-carboxílico ou do tipo ácido 5,5-difenil-2- isoxazolina-3-carboxílico (S1e), de preferência compostos, tal como 5-(2,4-diclorobenzil)-2- isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-8) ou 5-fenil- 2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-9) e compostos relacionados, conforme descrito em WO-A-91/08202 ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinocarboxílico (S1-10) ou 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1- 11) ("isoxadifen-etil") ou 5,5-difenil-2-isoxazolina- 3-carboxilato de n-propila (S1-12) ou 5-(4- fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-13), conforme descrito no pedido de patente WO-A-95/07897. S2) Compostos do grupo dos derivados 8-quinolinoxi (S2): S2a) Compostos do tipo ácido 8-quinolinoxiacético (S2a), preferencialmente (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1- metil-hexila ("cloquintocet-mexil") (S2-1), (5-cloro- 8-quinolinoxi)acetato de 1,3-dimetil-but-1-ila (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 4-aliloxibutila (S2- 3), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1-aliloxi-prop- 2-ila (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de etila (S2-5), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de metila (S2-6), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alila (S2-7), (5-cloro-8- quinolinoxi)acetato de 2-(2-propilidenoiminoxi)-1-
etila (S2-8), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2- oxoprop-1-ila (S2-9) e compostos relacionados, conforme descrito em EP-A-86 750, EP-A-94 349 e EP-A- 191 736 ou EP-A-0 492 366, e também ácido (5-cloro-8- quinolinoxi)acético (S2-10), seus hidratos e sais, por exemplo, lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou seus sais de fosfônio como descrito em WO-A- 2002/34048; S2b) Compostos do tipo ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malônico (S2b), de preferência compostos tais como (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de dietila, (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de dietila, (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de dialila, (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de etila metila e compostos relacionados, conforme descrito em EP-A-0 582 198. S3) Ingredientes ativos do tipo dicloroacetamida (S3), que são frequentemente usados como agentes de segurança de pré-emergência (agentes de segurança de ação no solo), por exemplo
"diclormida" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), "R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-3), "benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4- benzoxazina) (S3-4),
"PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2- il)metil]dicloroacetamida) da PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-alil-N- [(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) de Sagro- Chem (S3-6), "AD-67" ou "MON 4660" (3-dicloroacetil-1-oxa-3- azaspiro[4.5]decano) da Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-dicloroacetilazepano) de TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (diciclonon) ou "BAS145138" ou "LAB145138" (S3- 9), ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperidropirrolo[1,2- a]pirimidin-6-ona) da BASF, "furilazol" ou "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2- furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), e o seu isômero (R) (S3-11). S4) Compostos da classe das acilsulfonamidas (S4): S4a) N-acilsulfonamidas de fórmula (S4a) e seus sais, conforme descrito em WO-A-97/45016, O O O 2 (RA )mA N S N (S4a) 1
RA H O H nos quais RA1 é (C1-C6)alquila, (C3-C6)cicloalquila, onde os 2 últimos radicais são substituídos por substituintes vA do grupo de halogênio, (C1- C4)alcóxi, (C1-C6)haloalcóxi e (C1-C4)alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também por (C1- C4)alquila e (C1-C4)haloalquila; RA2 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, CF3; mA é 1 ou 2; vA é 0, 1, 2 ou 3;
S4b) Compostos do tipo 4-(benzoilsulfamoil)benzamida da fórmula (S4b) e seus sais, conforme descrito em WO-A- 99/16744, 1
RB O O 3 N (RB )mB 2 RB S N (S4b)
O O H nos quais RB1, RB2 são, independentemente, hidrogênio, (C1- C6)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)alquenila, (C3-C6)alquinila, RB3 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila ou (C1-C4)alcóxi e mB é 1 ou 2, por exemplo aqueles em que RB1 = ciclopropila, RB2 = hidrogênio e (RB3) = 2-OMe ("ciprosulfamida", S4-1), RB1 = ciclopropila, RB2 = hidrogênio e (RB3) = 5-Cl-2-OMe (S4-2), RB1 = etila, RB2 = hidrogênio e (RB3) = 2-OMe (S4-3), RB1 = isopropila, RB2 = hidrogênio e (RB3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e RB1 = isopropila, RB2 = hidrogênio e (RB3) = 2-OMe (S4- 5). S4c) Compostos da classe das benzoílsulfamoilfenilureias da fórmula (S4c), como descrito na EP-A-365 484, 1 RC O O O 3 (RC )mC N N S N (S4c) 2
RC H O H nos quais
RC1, RC2 são, independentemente, hidrogênio, (C1- C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C3- C6)alquenila, (C3-C6)alquinila, RC3 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, CF3 e mC é 1 ou 2; por exemplo 1-[4-(N-2-metoxibenzoílsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N-2-metoxibenzoílsulfamoil)fenil]-3,3- dimetilureia, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3- metilureia; S4d) Compostos do tipo N-fenilsulfonilterftalamida da fórmula (S4d) e seus sais, que são conhecidos, por exemplo, de CN 101838227, 5
RD O O 4 N (RD )mD H N S (S4d)
O H O nos quais RD4 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, CF3; mD é 1 ou 2; RD5 é hidrogênio, (C1-C6)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, (C5- C6)cicloalquenila. S5) Ingredientes ativos da classe dos hidroxiaromáticos e derivados do ácido carboxílico aromático-alifático (S5), por exemplo 3,4,5-triacetóxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetóxi-4- hidroxibenzóico, ácido 3,5-di-hidroxibenzóico, ácido 4- hidroxisalicílico, ácido 4-fluorossalicíclico, ácido 2- hidroxicinâmico, ácido 2,4-diclorocinâmico, como descrito em WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001. S6) Ingredientes ativos da classe dos 1,2-di- hidroquinoxalin-2-onas (S6), por exemplo 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1-metil- 3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalina-2-tiona, cloridrato de 1-(2-aminoetil )-3-(2-tienil)-1,2-di- hidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3- (2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, conforme descrito em WO-A-2005/112630. S7) Compostos da classe dos derivados do ácido difenilmetoxiacético (S7), por exemplo, difenilmetoxiacetato de metila (Reg. CAS N.º 41858-19- 9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etila ou ácido difenilmetoxiacético, conforme descrito em WO-A- 98/38856. S8) Compostos da fórmula (S8), como descrito em WO-A- 98/27049, 2
RD O 3
RD O (S8) (RD1)nD
F em que os símbolos e índices são definidos da seguinte forma: RD1 é halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, RD2 é hidrogênio ou (C1-C4)alquila; RD3 é hidrogênio, (C1-C8)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alquinila, ou arila, onde cada um dos radicais contendo carbono acima mencionados é não substituído ou substituído por um ou mais, preferencialmente até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou seus sais, nD é um número inteiro que varia de 0 a 2. S9) Ingredientes ativos da classe das 3-(5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por exemplo 1,2-di-hidro-4-hidroxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2- quinolona (registro CAS N.º: 219479-18-2), 1,2-di- hidro-4-hidroxi-1-metil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2- quinolona (Reg. CAS N.º 95855-00-8), como descrito em WO-A-1999/000020. S10) Compostos da fórmula (S10a) ou (S10b) como descrito em WO-A-2007/023719 e WO-A-2007/023764, O 3
O ZE RE
O 1 2 1 (RE )nE N YE RE (RE )nE O O 2
S S N YE RE O H
O O (S10a) (S10b) nos quais RE1 é halogênio, (C1-C4)alquila, metóxi, nitro, ciano, CF3, OCF3 YE, ZE são, independentemente, O ou S, nE é um número inteiro de 0 a 4, RE2 é (C1-C16)alquila, (C2-C6)alquenila, (C3-C6)cicloalquila, arila; benzila, halobenzila, RE3 é hidrogênio ou (C1-C6)alquila. S11) Ingredientes ativos do tipo de composto oxiimino (S11), conhecidos como agentes de cobertura de sementes, por exemplo
"oxabetrinil" ((Z)-1,3-dioxolan-2- ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila) (S11-1), que é conhecido como protetor de cobertura de sementes para milho-painço/sorgo contra danos por metolacloro, "fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1- etanona O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima) (S11-2), que é conhecido como protetor de cobertura de sementes para milho-painço/sorgo contra danos por metolacloro, e "ciometrinil" ou "CGA-43089" ((Z)- cianometoxiimino(fenil)acetonitrila) (S11-3), que é conhecido como um protetor de cobertura de sementes para milho-painço/sorgo contra danos por metolacloro.
S12) Ingredientes ativos da classe das isotiocromanonas (S12), por exemplo [metil[(3-oxo-1H-2-benzotiopiran- 4(3H)-ilideno)metóxi]acetato de metila] (Reg.
CAS N.º 205121-04-6 ) (S12-1) e compostos relacionados de WO- A-1998/13361. S13) Um ou mais compostos do grupo (S13): "anidrido naftálico" (anidrido 1,8- naftalenodicarboxílico) (S13-1), conhecido como como um protetor de cobertura de sementes para milho contra danos por herbicida tiocarbamato, "fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que é conhecido como protetor para pretilacloro no arroz semeado, "flurazol" (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5- carboxilato de benzila) (S13-3), que é conhecido protetor de cobertura de sementes para milho- painço/sorgo contra danos por alacloro e metolacloro, "CL 304415" (Reg.
CAS N.º 31541-57-8)
(Ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzopirano-4- acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um protetor para milho contra danos causados por imidazolinonas, "MG 191" (Reg.
CAS N.º 96420-72-3) (2-diclorometil-2- metil-1,3-dioxolano) (S13-5) da Nitrokemia, que é conhecido como protetor para milho, "MG 838" (Reg.
CAS N.º 133993-74-5), (1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2- propenila) (S13-6) de Nitrokemia, "dissulfoton" (S-2-etiltioetilfosforoditioato de O,O- dietila) (S13-7), "dietolato" (O-fenilfosforotioato de O,O-dietila) (S13- 8), "mefenato" (4-clorofenilmetilcarbamato) (S13-9). S14) Ingredientes ativos que, além da ação herbicida contra plantas nocivas, também têm ação mais segura em plantas como o arroz, por exemplo "dimepiperato" ou "MY-93" (1-feniletilpiperidina-1- carbotioato de S-1-metila), conhecido como protetor de arroz contra danos causados pelo herbicida molinato, "daimuron" ou "SK 23" (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p- tolilureia), conhecido como um agente de segurança do arroz contra danos causados pelo herbicida imazosulfuron, "cumiluron" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1- metil-1-feniletil)ureia, ver JP-A-60087254), que é conhecido como um agente de segurança do arroz contra danos causados por alguns herbicidas,
"metoxifenona" ou "NK 049" (3,3'-dimetil-4- metoxibenzofenona), que é conhecido como um agente de segurança do arroz contra danos causados por alguns herbicidas, "CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) de Kumiai, ((Reg. CAS N.º 54091-06-4), que é conhecido como um agente de segurança contra danos por alguns herbicidas no arroz. S15) Compostos da fórmula (S15) ou seus tautômeros
O 2 4
RH RH
N 3 (S15) 1 RH
RH N O
H como descrito em WO-A-2008/131861 e WO-A-2008/131860, nos quais RH1 é um radical (C1-C6)haloalquila e RH2 é hidrogênio ou halogênio e RH3, RH4 são, independentemente, hidrogênio, (C1- C16)alquila, (C2-C16)alquenila ou (C2-C16)alquinila, em que cada um dos três últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilamino, di[(C1-C4)alquil]amino, [(C1- C4)alcóxi]carbonila, [(C1-C4)haloalcóxi]carbonila, (C3-C6)cicloalquila, que é não substituída ou é substituída, fenila que é não substituída ou é substituída, e heterociclila não substituída ou substituída,
ou (C3-C6)cicloalquila, (C4-C6)cicloalquenila, (C3- C6)cicloalquila fundida em um lado do anel a um anel carbocíclico saturado ou insaturado de 4 a 6 membros, ou (C4-C6)cicloalquenila fundida de um lado do anel a um anel carbocíclico saturado ou insaturado de 4 a 6 membros, em que cada um dos 4 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)alquilamino, di[(C1-C4)alquil]amino, [(C1- C4)alcóxi]carbonila, [(C1-C4)haloalcóxi]carbonila, (C3-C6)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou RH3 é (C1-C4)alcóxi, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C6)alquinilóxi ou (C2-C4)haloalcóxi e RH4 é hidrogênio ou (C1-C4)alquila ou RH3 e RH4 em conjunto com o átomo de nitrogênio diretamente ligado, são um anel heterocíclico de quatro a oito membros que, assim como o átomo de nitrogênio, também pode conter outros heteroátomos no anel, de preferência até mais dois heteroátomos no anel do grupo N, O e S, que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, ciano, nitro, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi e (C1-C4)alquiltio.
S16) Ingredientes ativos que são usados principalmente como herbicidas, mas também têm ação protetora nas plantas, por exemplo Ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), Ácido (4-clorofenoxi)acético, Ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiônico (mecoprop), Ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico (2,4-DB), Ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), Ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico, Ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico, Ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico (dicamba), 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etila (lactidicloro-etila).
[0318] Os protetores preferenciais em combinação com os compostos da invenção (I) e/ou seus sais, especialmente com os compostos das fórmulas (I.1) a (I.50) e/ou seus sais, são: cloquintocet-mexil, ciprossulfamida, éster de fenclorazole-etila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, fenclorim, cumiluron, S4-1 e S4-5, e protetores particularmente preferidos são: cloquintocet-mexil, ciprossulfamida, isoxadifen-etila e mefenpir-dietila.
[0319] Exemplos biológicos: A. Ação herbicida e pós-emergência da compatibilidade de culturas
[0320] Sementes de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas e plantas de cultura foram dispostas em solo de barro arenoso em vasos de plástico ou fibra de madeira, cobertas com solo e cultivadas em condições de crescimento controlado em estufa. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas experimentais foram tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) foram então pulverizados nas partes verdes da planta como uma suspensão ou emulsão aquosa com adição de 0,5% de aditivo a uma taxa de aplicação de água equivalente a 600 L/ha. Após as plantas de teste permanecerem por cerca de 3 semanas na estufa, sob condições ideais de crescimento, o efeito das preparações foi pontuado visualmente por comparação com os controles não tratados. Por exemplo, 100% de eficácia = plantas morreram, 0% de eficácia = como plantas de controle
[0321] As compatibilidades das plantas de cultura também foram pontuadas de forma correspondente.
[0322] As tabelas A1 a A16 abaixo mostram as eficiências de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as tabelas I.1 a I.50 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 80 g/ha ou menos que foram obtidas pelo método teste mencionado acima. Tabela A1 Composto Alopecurus myosuroides Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-22 80 80 I.1-23 90 80 I.1-127 90 80 I.1-132 80 80 I.1-141 90 80 I.1-151 90 80
Composto Alopecurus myosuroides Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-182 80 80 I.1-183 80 80 I.1-184 80 80 I.1-242 90 20 I.1-251 100 80 I.1-255 90 80 I.2-2 100 80 I.8-2 80 80 I.8-127 80 80 I.1-32 80 80 I.1-142 80 20 I.1-2-3 90 20 I.1-144 80 20 I.1-8 90 80 I.1-43 80 20 I.1-46 80 20 I.2-6 80 20 I.2-32 80 20 I.5-3 80 20 I.5-2 80 20 I.1-233 90 20 I.1-153 90 20 I.1-152 80 20
Tabela A2
Composto Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 80 I.1-127 100 80 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 80 I.8-23 100 80 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80
Composto Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 100 80 I.11-3 100 20 I.1-43 100 20 I.8-43 90 20 I.1-51 100 20 I.8-46 90 20 I.1-46 100 20 I.8-51 90 20 I.47-3 80 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.2-145 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.1-293 90 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20
Composto Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-152 100 20
Tabela A3
Composto Setaria viridis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 20 I.1-127 100 80 I.1-132 100 80 I.1-141 100 20 I.1-151 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 20 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 20 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80
Composto Setaria viridis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-2 100 80 I.8-23 100 80 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.2-145 100 20
Composto Setaria viridis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.4-3 90 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.14-3 90 20 I.1-293 90 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A4
Composto Abutilon theophrasti Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 20 I.1-127 100 80 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80
Composto Abutilon theophrasti Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 80 I.8-23 100 80 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-6 100 20 I.1-8 100 80 I.11-3 100 20 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20
Composto Abutilon theophrasti Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.6-43 100 20 I.2-145 100 20 I.4-3 100 20 I.4-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.14-3 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A5
Composto Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 20 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 20 I.1-127 100 20 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 20 I.8-23 100 80 I.8-42 100 20 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80
Composto Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-6 100 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.2-145 100 20 I.4-3 100 20 I.4-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20
Composto Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.12-3 100 20 I.14-3 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A6 Composto Matricaria inodora Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 80 I.1-127 100 80 I.1-132 90 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80
Composto Matricaria inodora Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 20 I.8-23 100 20 I.8-42 100 20 I.8-127 100 20 I.46-2 100 20 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 100 80 I.11-3 90 20 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20
Composto Matricaria inodora Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.2-145 100 20 I.4-3 80 20 I.4-43 90 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A7 Composto Polygonum convolvulus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 20 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 80 I.1-127 100 80
Composto Polygonum convolvulus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 20 I.8-23 100 20 I.8-42 100 80 I.8-127 100 80 I.46-2 100 20 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20
Composto Polygonum convolvulus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 5 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.2-145 100 20 I.4-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.14-3 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A8 Composto Stellaria media Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 20 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80
Composto Stellaria media Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 80 I.1-127 100 20 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 90 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 20 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 90 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 20 I.8-23 100 80 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 80 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 80 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 80 20
Composto Stellaria media Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-8 100 80 I.11-3 100 20 I.1-43 80 20 I.8-43 80 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 80 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.6-43 90 20 I.2-145 100 20 I.4-43 80 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A9
Composto Viola tricolor Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 20 I.1-22 100 80 I.1-23 100 20 I.1-42 100 20 I.1-72 100 80 I.1-127 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 20 I.1-183 100 20 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 80 I.8-23 100 20 I.8-42 100 80 I.8-127 100 80 I.46-2 80 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20
Composto Viola tricolor Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-6 100 20 I.1-8 100 80 I.11-3 90 20 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.6-43 100 20 I.2-145 100 20 I.4-3 100 20 I.4-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.14-3 100 20
Composto Viola tricolor Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A10 Composto Veronica persica Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 20 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 20 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 20 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80
Composto Veronica persica Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-254 90 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 20 I.8-2 100 80 I.8-23 100 80 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 80 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-6 100 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20 I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20
Composto Veronica persica Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.6-43 100 5 I.2-145 100 20 I.4-3 80 20 I.4-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 20 I.14-3 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A11 Composto Pharbitis purpurea Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 80 I.1-2 100 20 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 20
Composto Pharbitis purpurea Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-127 100 20 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 20 I.8-2 100 80 I.8-23 100 20 I.8-42 100 80 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80 I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.8-43 100 20 I.1-51 100 20
Composto Pharbitis purpurea Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-46 100 20 I.1-46 100 20 I.8-51 100 20 I.8-44 100 20 I.47-6 100 20 I.47-3 100 20 I.2-6 100 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.5-3 100 20 I.5-2 100 20 I.12-3 100 5 I.14-3 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
Tabela A12
Composto Hordeum murinum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-2 100 20 I.1-5 80 80 I.1-127 90 80 I.1-184 80 80 I.1-242 90 80 I.1-254 100 80 I.1-254 80 80 I.8-2 80 20 I.2-2 80 80 I.8-42 80 80 I.1-102 100 20 I.1-144 80 20 I.1-8 90 80 I.1-46 100 20
Tabela A13 Composto Avena fatua Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-2 80 80 I.1-3 80 80 I.1-127 80 80 I.1-182 90 80 I.1-242 80 80 I.1-251 80 80 I.1-254 80 80 I.1-255 80 80 I.2-2 80 80
Composto Avena fatua Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-127 80 80 I.1-32 80 80 I.2-3 100 20 I.1-144 100 20 I.1-8 80 80
Tabela A14 Composto Lolium multiflorum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-3 100 80
Tabela A15 Composto Lolium rigidum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 80 80 I.1-2 90 80 I.1-5 80 80 I.1-22 90 80 I.1-23 90 80 I.1-42 90 80 I.1-127 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 90 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80
Composto Lolium rigidum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-255 100 80 I.2-2 80 80 I.8-2 90 80 I.8-127 90 80 I.1-32 100 80 I.1-102 80 20 I.1-144 100 20 I.1-8 90 80 I.1-46 80 20 I.2-32 80 20 I.1-233 90 20 I.1-153 80 20 I.1-152 80 20
Tabela A16
Composto Digitaria sanguinalis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 100 80 I.1-142 100 20 I.1-102 100 20 I.1-2-3 100 20 I.1-144 80 20 I.1-8 100 80 I.1-43 100 20 I.1-51 90 20 I.1-46 100 20
Composto Digitaria sanguinalis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-51 100 20 I.47-6 80 20 I.47-3 100 20 I.2-6 80 20 I.2-8 100 20 I.2-32 100 20 I.2-43 100 20 I.6-3 100 20 I.2-145 100 20 I.5-3 80 20 I.5-2 80 20 I.12-3 100 20 I.1-293 100 20 I.1-233 100 20 I.1-231 100 20 I.1-153 100 20 I.1-152 100 20
[0323] As tabelas A17 a A21 abaixo mostram as compatibilidades de culturas de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as tabelas I.1 a I.50 a uma taxa de aplicação correspondente a 80 g/ha ou menos que foram observadas em ensaios de acordo com o mencionado acima método de teste. Os efeitos observados são relatados aqui em plantas selecionadas, por comparação com os controles não tratados (valores em %). Tabela A17
Composto Oryza sativa Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 20 20 I.1-102 0 5 I.1-2-3 0 20 I.1-144 20 5 I.1-6 0 20 I.1-8 20 5 I.11-3 10 20 I.8-51 0 20 I.47-6 20 20 I.47-3 20 20 I.2-6 10 20 I.2-8 0 20 I.2-32 0 20 I.2-43 20 20 I.6-3 20 20 I.6-43 0 20 I.2-145 0 20 I.4-43 10 20 I.12-3 0 20 I.14-3 0 20 I.1-233 20 20 I.1-231 10 5 I.1-153 10 5 I.1-152 10 5 I.1-3 20 20 I.1-72 10 20
Composto Oryza sativa Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.8-42 0 20 I.1-42 10 20 I.1-22 0 5 I.2-2 20 5 I.46-2 20 80 I.8-23 20 5 I.1-241 10 5 I.1-242 20 5 I.1-183 20 20 I.1-254 0 80 I.1-255 0 80 I.1-251 20 20 I.1-182 20 20 I.1-145 20 5 I.1-151 10 20 I.1-141 0 20 I.1-132 20 80
Tabela A18
Composto Zea mays Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 20 20 I.1-102 0 5 I.1-2-3 0 20 I.1-144 10 5
Composto Zea mays Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-6 10 20 I.47-6 20 20 I.2-6 0 5 I.2-8 0 20 I.2-32 20 5 I.2-43 20 20 I.1-231 20 5 I.1-127 20 5 I.46-2 20 20 I.1-1 10 5 I.1-242 20 80 I.1-183 10 20 I.1-254 0 80 I.1-184 20 20 I.1-255 10 80 I.1-251 10 20 I.1-182 20 20 I.1-151 20 5 I.1-141 10 5 I.1-132 20 20
Tabela A19
Composto Brassica napis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-6 0 5
Composto Brassica napis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-3 0 20 I.46-2 20 5 I.1-254 20 20 I.1-255 10 20
Tabela A20
Composto Glycine max Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.47-6 20 5 I.2-6 20 5 I.2-43 20 5 I.14-3 20 20 I.1-152 20 5 I.46-2 20 5 I.1-241 10 5 I.1-254 20 20 I.1-255 20 20
Tabela A21
Composto Triticum aestivum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha]
I.1-32 20 5 I.1-142 20 20 I.1-6 0 20
Composto Triticum aestivum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha]
I.1-8 20 20 I.11-3 10 5 I.1-43 10 5 I.8-43 10 5 I.1-51 0 5 I.8-46 20 5 I.1-46 20 20 I.8-51 20 20 I.8-44 20 5 I.47-6 20 5 I.47-3 20 20 I.2-6 20 20 I.2-8 0 20 I.2-32 20 5 I.2-43 10 20 I.2-145 20 20 I.4-43 10 20 I.5-3 20 5 I.5-2 20 5 I.12-3 20 20 I.14-3 20 20 I.1-231 20 5 I.1-152 20 5 I.1-3 10 20 I.1-72 20 20 I.8-42 20 5
Composto Triticum aestivum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-42 20 20 I.1-22 20 20 I.2-2 20 5 I.46-2 20 20 I.1-5 20 80 I.1-23 20 20 I.8-23 20 20 I.1-241 10 5 I.1-1 20 80 I.1-242 20 5 I.1-254 10 20 I.1-255 10 20 I.1-251 10 20 I.1-182 10 5 I.1-151 20 80 I.1-141 20 20 I.1-132 10 20
[0324] Como os resultados mostram, os compostos inventivos da fórmula geral (I) no caso de tratamento pós- emergência mostram boa eficácia herbicida contra plantas nocivas, como, por exemplo, Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium multiflorum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media,
Veronica persica e Viola tricolor com taxa de aplicação de 0,08 kg de substância ativa ou menos por hectare.
[0325] As plantas testadas Brassica napus, Glycine max, Oryza sativa, Triticum aestivum e Zea mays são prejudicadas apenas em um grau menor, se houver, após a aplicação de compostos inventivos da fórmula geral (I) a uma taxa de aplicação de 0,005 a 0,08 kg de substância ativa por hectare.
[0326] B. Ação herbicida e pré-emergência da compatibilidade de culturas
[0327] Sementes de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas e plantas de cultivo foram dispostas em vasos de plástico ou orgânicos e cobertas com solo. Os compostos da invenção formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) foram então aplicados à superfície do solo de cobertura como uma suspensão ou emulsão aquosa com adição de 0,5% de aditivo a uma taxa de aplicação de água equivalente a 600 L/ha. Após o tratamento, os vasos foram colocados em estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas de teste. Após cerca de 3 semanas, a eficácia das preparações foi pontuada visualmente como uma percentagem em comparação com controles não tratados. Por exemplo, 100% de eficácia = plantas morreram, 0% de eficácia = como plantas de controle.
[0328] As compatibilidades das plantas de cultura também foram pontuadas de forma correspondente.
[0329] As tabelas B1 a B17 abaixo mostram as eficiências de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as tabelas I.1 a I.50 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 320 g/ha ou menos que foram obtidas pelo método teste mencionado acima.
Tabela B1 Composto Alopecurus myosuroides Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 90 320 I.1-3 90 80 I.1-5 100 320 I.1-22 80 320 I.1-23 100 320 I.1-42 90 320 I.1-127 90 320 I.1-132 100 320 I.1-141 80 320 I.1-182 80 320 I.1-183 90 320 I.1-184 90 320 I.1-241 100 320 I.1-242 90 320 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 90 320 I.2-2 100 320 I.8-2 80 320 I.46-2 90 320 I.1-32 90 320 I.1-8 80 320
Tabela B2 Composto Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 320 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 320 I.1-23 100 320 I.1-42 100 320 I.1-72 100 320 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 320 I.1-241 100 320 I.1-242 100 320 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320
Composto Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 100 320 I.1-142 90 80 I.1-8 100 320
Tabela B3 Composto Setaria viridis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320
Composto Setaria viridis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B4 Composto Abutilon theophrasti Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320
Composto Abutilon theophrasti Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B5 Composto Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 20 I.1-2 100 80 I.1-3 100 80 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 20 I.1-72 100 20
Composto Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-127 100 20 I.1-132 100 80 I.1-141 100 80 I.1-151 100 80 I.1-182 100 80 I.1-183 100 80 I.1-184 100 80 I.1-241 100 80 I.1-242 100 80 I.1-251 100 80 I.1-254 100 80 I.1-255 100 80 I.2-2 100 80 I.8-2 100 20 I.8-23 100 80 I.8-42 100 20 I.8-127 100 20 I.46-2 100 80 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B6 Composto Matricaria inodora Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80
Composto Matricaria inodora Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-3 100 320 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 800 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 80 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B7 Composto Polygonum convolvulus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320
Composto Polygonum convolvulus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B8 Composto Stellaria media Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 80 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320
Composto Stellaria media Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 80 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B9 Composto Viola tricolor Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 80 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320
Composto Viola tricolor Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B10 Composto Veronica persica Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 320 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 80 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320
Composto Veronica persica Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 80 I.8-2 100 80 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1-8 100 320
Tabela B11 Composto Pharbitis purpurea Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 80 I.1-3 100 320 I.1-5 100 320
Composto Pharbitis purpurea Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-22 100 320 I.1-23 100 80 I.1-42 100 80 I.1-72 100 320 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 100 320 I.1-182 100 320 I.1-183 100 320 I.1-184 100 80 I.1-241 100 320 I.1-242 100 80 I.1-251 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 100 320 I.8-23 100 320 I.8-42 100 320 I.8-127 100 320 I.46-2 100 320 I.1-32 100 320 I.1-142 90 80 I.1-8 100 320
Tabela B12
Composto Hordeum murinum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 90 320 I.1-2 90 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 320 I.1-23 100 320 I.1-42 100 320 I.1-72 80 320 I.1-127 100 320 I.1-132 80 320 I.1-141 100 320 I.1-151 80 320 I.1-182 90 320 I.1-183 90 320 I.1-184 90 320 I.1-241 100 320 I.1-242 90 320 I.1-251 90 320 I.1-254 90 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 80 320 I.8-23 80 320 I.8-42 80 320 I.8-127 90 320 I.1-32 90 320
Tabela B13
Composto Avena fatua Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-2 90 320 I.1-5 100 320 I.1-23 100 320 I.1-42 90 320 I.1-72 90 320 I.1-127 90 320 I.1-132 90 320 I.1-141 80 320 I.1-151 90 320 I.1-182 90 320 I.1-183 90 320 I.1-184 90 320 I.1-241 100 320 I.1-242 80 320 I.1-251 90 320 I.1-254 90 320 I.1-255 90 320 I.8-2 80 320 I.8-42 80 320
Tabela B14 Composto Lolium multiflorum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-3 100 80
Tabela B15
Composto Lolium rigidum Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-1 100 320 I.1-2 100 320 I.1-5 100 320 I.1-22 100 320 I.1-23 100 80 I.1-42 100 320 I.1-72 90 320 I.1-127 100 320 I.1-132 100 320 I.1-141 100 320 I.1-151 90 320 I.1-182 100 320 I.1-183 90 320 I.1-184 100 320 I.1-241 100 320 I.1-242 100 320 I.1-254 100 320 I.1-255 100 320 I.2-2 100 320 I.8-2 90 80 I.8-23 90 320 I.8-42 80 320 I.8-127 90 320 I.46-2 100 320 I.1-32 90 320 I.1-8 90 320
Tabela B16 Composto Cyperus esculentus Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-3 100 320 I.1-5 80 320 I.1-22 90 320 I.1-42 100 320 I.1-72 100 320 I.1-182 80 320 I.1-183 80 320 I.1-241 100 320 I.1-242 80 80 I.1-251 80 320 I.1-254 80 320 I.2-2 90 320 I.8-2 90 320 I.8-23 90 320 I.8-42 100 320 I.8-127 90 320
Tabela B17
Composto Digitaria sanguinalis Taxa de aplicação Exemplo N.º (Eficácia em %) [g/ha] I.1-32 100 320 I.1-142 100 80 I.1- 100 320
[0330] Como os resultados mostram, os compostos inventivos da fórmula geral (I), no caso de tratamento pré- emergência, mostram boa eficácia herbicida contra plantas nocivas, por exemplo, contra plantas nocivas, tais como Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Cyperus esculentus, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica e Viola tricolor com taxa de aplicação de 0,32 kg de substância ativa ou menos por hectare.

Claims (8)

REIVINDICAÇÕES
1. Tiofeniluracil substituído de fórmula geral (I) ou seu sal p Q= (I) m caracterizado pelo fato de que R1 é (C1-C8)-alquila, amino, bis[(C1-C8)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C8)-alcóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C8)- haloalquila, (C2-C8)-alquinila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C8)- haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- haloalquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)- haloalquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)-alquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil- (C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1- C8)-alquila, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alquilcarbonil-(C1-C8)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C8)-alquila,
R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N-(C1-C8)-alquila, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3, 4, 5, X é O (oxigênio) ou as porções N-R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo, R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3- C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C8)- haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-
haloalquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1-C8)- haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, R17O-(C1-C8)-alquila, R18S-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alquilcarbonil-(C1- C8)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)- alquila, R15R16N-(C1-C8)-alquila, ou R5 e R7, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um grupo exometileno ou
R7 e R9, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)- cicloalquila, ciano-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril-(C1-C8)- alquilsulfonila, (C1-C8)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C8)- cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1- C8)-alcoxicarbonila, (C1-C8)-alcóxi, (C2-C8)- alquenilóxi, aril-(C1-C8)-alcoxicarbonila, (C1-C8)- haloalquilcarbonila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)- alquinila, (C1-C8)-haloalquila, halo-(C2-C8)- alquinila, halo-(C2-C8)-alquenila, (C1-C8)-alcóxi- (C1-C8)-alquila, amino, (C1-C8)-alquilamino, bis[(C1-C8)-alquil]amino, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquila, heteroaril-(C1-C8)- alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C8)- alquilsulfonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, (C1-C8)- alquilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C8)- alquil]aminocarbonila,
R12 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)- alquinila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, R17O(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)- alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1- C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1- C8)-alquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, (C1- C8)-alquitio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- haloalquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alquilcarbonil-(C1-C8)-alquila, R17O(O)C-(C1-C8)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C8)-alquila, R15R16N-(C1- C8)-alquila, ou R7 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou
R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)- haloalquila, (C1-C8)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)- cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C8)- haloalquenila, (C2-C8)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1- C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalcóxi-(C1- C8)-alquila, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquiltio-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)- alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C8)-alquil-HNO2S-, (C3-C8)- cicloalquil-HNO2S-, heterociclila, (C1-C8)- alcoxicarbonil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-
alcoxicarbonila, aril-(C1-C8)-alcoxicarbonil-(C1- C8)-alquila, aril-(C1-C8)-alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C8)-alcoxicarbonila, (C2-C8)- alqueniloxicarbonila, (C2-C8)- alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C8)- alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)-cianoalquila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, (C1-C8)-alcoxicarbonil-(C1-C8)-alquila, (C2-C8)- alqueniloxicarbonil-(C1-C8)-alquila, aril-(C1-C8)- alcoxicarbonil-(C1-C8)-alquila, hidroxicarbonil- (C1-C8)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1- C8)-alquila, R18 é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)-cianoalquila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C8)-haloalquenila, (C2-C8)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquila, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-haloalquila, arila, aril-(C1-C8)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1- C8)-alquila, heterociclil-(C1-C8)-alquila, (C3-C8)-
cicloalquil-(C1-C8)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)- cicloalquila, (C2-C8)-alquenila, (C2-C8)-alquinila, (C1-C8)-haloalquila, arila, ou R19 e R20, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
2. Composto de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, e/ou seu sal, caracterizado pelo fato de que R1 é (C1-C7)-alquila, amino, bis[(C1-C7)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alcóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C7)- haloalquila, (C2-C7)-alquinila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)- cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C7)- haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi, (C1-C7)- alcóxi-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, (C1-C7)-haloalcóxi- (C1-C7)-haloalquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)-
alquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil- (C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1- C7)-alquila, (C1-C7)-alquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alquilcarbonil-(C1-C7)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N-(C1-C7)-alquila, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3, X é O (oxigênio), N (nitrogênio) ou as porções N- R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo,
R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3- C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C7)- haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- haloalquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1-C7)- haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, R17O-(C1-C7)-alquila, R18S-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alquilcarbonil-(C1- C7)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17 , R17O(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)- alquila, R15R16N-(C1-C7)-alquila, ou R5 e R7, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um grupo exometileno ou R7 e R9, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)- cicloalquila, ciano-(C1-C7)-alquila, (C3-C7)- cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C7)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril-(C1-C7)- alquilsulfonila, (C1-C7)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C7)- cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1- C7)-alcoxicarbonila, (C1-C7)-alcóxi, (C2-C7)- alquenilóxi, aril-(C1-C7)-alcoxicarbonila, (C1-C7)- haloalquilcarbonila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)- alquinila, (C1-C7)-haloalquila, halo-(C2-C7)- alquinila, halo-(C2-C7)-alquenila, (C1-C7)-alcóxi- (C1-C7)-alquila, amino, (C1-C7)-alquilamino, bis[(C1-C7)-alquil]amino, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- alcóxi-(C1-C7)-alquila, heteroaril-(C1-C7)-
alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C7)- alquilsulfonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila, (C1-C7)- alquilaminocarbonila, (C3-C7)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C7)- alquil]aminocarbonila, R12 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil- (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)- alquinila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-alquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, R17O(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)- alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1- C7)-alcóxi-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1- C7)-alquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, (C1- C7)-alquitio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- haloalquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alquilcarbonil-(C1-C7)-alquila, R17O(O)C-(C1-C7)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C7)-alquila, R15R16N-(C1- C7)-alquila, ou R7 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou
R9 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)- haloalquila, (C1-C7)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)- cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C7)- haloalquenila, (C2-C7)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1- C7)-alcóxi-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalcóxi-(C1- C7)-alquila, (C1-C7)-alquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-haloalquiltio-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-
alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)- alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C7)-alquil-HNO2S-, (C3-C7)- cicloalquil-HNO2S-, heterociclila, (C1-C7)- alcoxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)- alcoxicarbonila, aril-(C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1- C7)-alquila, aril-(C1-C7)-alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C7)-alcoxicarbonila, (C2-C7)- alqueniloxicarbonila, (C2-C7)- alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C7)- alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-cianoalquila, (C1-C7)- haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C2-C7)- alqueniloxicarbonil-(C1-C7)-alquila, aril-(C1-C7)- alcoxicarbonil-(C1-C7)-alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1- C7)-alquila, R18 é hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-cianoalquila, (C1-C10)-
haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)- alquila, (C1-C7)-alcóxi-(C1-C7)-haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, heterociclil-(C1-C7)- alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C7)-alquila, (C4- C10)-cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alquila, (C3-C7)- cicloalquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7)-haloalquila, arila, ou R19 e R20, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
3. Composto de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, e/ou seu sal, caracterizado pelo fato de que R1 é (C1-C6)-alquila, amino, bis[(C1-C6)-alquil]amino, R2 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, R3 é hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alcóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquinila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,
(C2-C6)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C6)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N-(C1- C6)-alquila, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m m é 0, 1, 2, p é 0, 1, 2, 3, X é O (oxigênio), N (nitrogênio) ou as porções N- R11 ou N-O-R12, e onde R11 e R12 nas porções N-R11 e N-O-R12 têm, independentemente, os significados de acordo com as definições abaixo, R7, R8, R9 e R10 são, independentemente, hidrogênio, flúor, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1-C6)- haloalquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, R17O-(C1-C6)-alquila, R18S-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1- C6)-alquila, C(O)OR17, C(O)NR15R16, C(O)R17, R17O(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)- alquila, R15R16N-(C1-C6)-alquila, ou R5 e R7, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 8 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R7 e R8, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R10, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um grupo exometileno ou R7 e R9, em conjunto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, R11 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquila, ciano-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, arilsulfonila, heteroarilsulfonila, (C3-C6)-cicloalquilsulfonila, heterociclilsulfonila, aril-(C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, (C3-C6)-
cicloalquilcarbonila, heterociclilcarbonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)- alquenilóxi, aril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C1-C6)-haloalquila, halo-(C2-C6)-alquinila, halo-(C2- C6)-alquenila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, bis[(C1-C6)- alquil]amino, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquila, heteroaril-(C1-C6)-alquilsulfonila, heterociclil-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C2-C6)- alqueniloxicarbonila, (C2-C6)- alquiniloxicarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, bis-[(C1-C6)- alquil]aminocarbonila, R12 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alquinila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, R17O(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R13 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1- C6)-alquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquitio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-
alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, R17O(O)C-(C1-C6)- alquila, R15R16N(O)C-(C1-C6)-alquila, R15R16N-(C1- C6)-alquila, ou R7 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R9 e R13, em conjunto com os átomos aos quais estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R11 e R13, se X for N-R11, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 4 a 10 membros que é totalmente saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, ou R12 e R13, se X for N-O-R12, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel monocíclico ou bicíclico de 4 a 10 membros totalmente saturado e opcionalmente adicionalmente substituído, R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, (C1-C5)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, R15 e R16 são iguais ou diferentes e são, independentemente, hidrogênio, (C1-C6)-alquila,
(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C10)-haloalquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C10)- cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, (C4-C10)- cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcóxi-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1-C6)- alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, COR17, SO2R18, (C1-C6)-alquil-HNO2S-, (C3-C6)- cicloalquil-HNO2S-, heterociclila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, aril-(C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, aril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C2-C6)- alqueniloxicarbonila, (C2-C6)- alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C6)- alquila, R17 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila,
heteroaril-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C4-C10)-cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- alqueniloxicarbonil-(C1-C6)-alquila, aril-(C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, hidroxicarbonil- (C1-C6)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1- C6)-alquila, R18 é hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C10)- haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C10)-cicloalquila, (C3-C10)- halocicloalquila, (C4-C10)-cicloalquenila, (C4- C10)-halocicloalquenila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-haloalquila, arila, aril-(C1-C6)-alquila, heteroarila, heteroaril-(C1- C6)-alquila, heterociclil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C4-C10)- cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, NR15R16 e R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalquila, arila, ou R19 e R20, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional.
4. Composto de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, e/ou seu sal, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1- metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, amino, dimetilamino, dietilamino, metil(etil)amino, metil(n-propil)amino, R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, R3 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxi, etóxi, R4 é halogênio, ciano, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, difluorometila, trifluorometila, etinila, propin- 1-ila, 1-butin-1-ila, pentin-1-ila, hexin-1-ila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, flúor, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-
etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1- metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1- ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5- ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan- 1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5- ila, biciclo[2.1.1]hexila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1- ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-metil-1,1'- bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2- cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2- metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3- dimetilciclobut-1-ila, 1-cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3,3- difluorociclobut-1-ila, 3-fluorociclobut-1-ila, 2,2-difluorocicloprop-1-ila, 1-fluorocicloprop-1- ila, 2-fluorocicloprop-1-ila, 1-alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1- etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-
metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1- metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 2- fluorocicloprop-1-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4- difluorociclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo- hexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1- metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1- pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2- butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil- 1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1- propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1- pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2- pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2- dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2- dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-
dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3- dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3- dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3- butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1- propenila, 1-etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1- metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3- butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1-dimetil-2- propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1- metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil- 4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4- pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2- pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2- dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3- dimetil-1-butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3- butinila, 2-etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2- propinila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-
fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n- propiloxietila, isopropiloxietila, metóxi-n- propila, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, n-propiloxidifluorometila, n-butiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometóxi-n-propila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4- fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5- difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4- difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5- trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6- diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5- triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6- triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4- bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2- bromo-4-clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3- bromo-4-clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3- bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2- cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-
cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3- cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2- fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3- fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2- fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3- metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5-dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3- dimetilfenila, 3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5- trimetilfenila, 2,4,6-trimetilfenila, 2- metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6- dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4- dimetoxifenila, 3,5-dimetoxifenila, 2,4,5-trimetoxifenila, 3,4,5- trimetoxifenila, 2,4,6-trimetoxifenila, 2- trifluorometoxifenila, 3-trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2-difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila, 3-trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3- difluorometilfenila, 4-difluorometilfenila, 3,5- bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5- fluorofenila, 3-trifluorometil-5-clorofenila, 3-metil-5- fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metóxi-5- fluorofenila, 3-metóxi-5-clorofenila, 3- trifluorometóxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3- etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3-
metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2- trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4-trifluorometiltiofenila, 2-etilfenila, 3-etilfenila, 4-etilfenila, 2- metoxicarbonilfenila, 3-metoxicarbonilfenila, 4- metoxicarbonilfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3- etoxicarbonilfenila, 4-etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4- ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3- cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3- metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3- trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2- ila, naft-2-ila, naft-1-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2- cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3- cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3- cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4- cloropiridin-2-il)metila, (3-cloropiridin-4- il)metila, (2-cloropiridin-3-il)metila, (2- cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-
il)metila, (2,6-dicloropiridin-4-il)metila, (3- cloropiridin-5-il)metila, (3,5-dicloropiridin-2- il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5- metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5- clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3- metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5- dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5- dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4- clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5-etilfuran-2-ila, 5- metoxicarbonilfuran-2-ila, 5-clorofuran-2-ila, 5- bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetra- hidrotiopiran-4-ila, tetra-hidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1- (2-metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2- clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5-difluorofenil)metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6- difluorofenil)metila, (2,4,5- trifluorofenil)metila, (2,4,6- trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3- clorofenil)metila, (2-clorofenil)metila, (2,4- diclorofenil)metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil)metila,
(2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4- bromofenil)metila, (3-bromofenil)metila, (2- bromofenil)metila, (4-iodofenil)metila, (3-iodofenil)metila, (2- iodofenil)metila, (3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4- fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4- clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4- bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4- bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3- clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5- clorofenil)metila, (3-fluoro-4-clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6- clorofenil)metila, 2-fenilet-1-ila, 3- trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4-trifluorometilfenila, 2-cloro-4- trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il)metila, (4- trifluorometilfenil)metila, (3- trifluorometilfenil)metila, (2- trifluorometilfenil)metila, (4-trifluorometoxifenil)metila, (3- trifluorometoxifenil)metila, (2- trifluorometoxifenil)metila, (4-
metoxifenil)metila, (3-metoxifenil)metila, (2- metoxifenil)metilaxifenil)metila, (4- metilfenil)metila, (3-metilfenil)metila, (2- metilfenil)metila, (4-cianofenil)metila, (3- cianofenil)metila, (2-cianofenil)metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5- dietilfenil)metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-1-ila, 1-(o- clorofenil)et-1-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil- 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, metiltiometila, etiltiometila, etiltioetila, metiltioetila, n-propiltiometila, isopropiltiometila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n- propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, metilcarboniletila, hidroxicarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n- butiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, aliloxicarbonila, benziloxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila,
ciclo-hexilaminocarbonila, alilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, terc- butiloxicarbonilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n- butiloxicarbonilmetila, terc- butiloxicarbonilmetila, aliloxicarbonilmetila, benziloxicarbonilmetila, aminocarbonilmetila, metilaminocarbonilmetila, etilaminocarbonilmetila, n- propilaminocarbonilmetila, isopropilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, metil(etil)aminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclo- hexilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, benzilaminocarbonilmetila, 1- (hidroxicarbonil)et-1-ila, 1-(metoxicarbonil)et- 1-ila, 1-(etoxicarbonil)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)et-1-ila, 1- (benziloxicarbonil)et-1-ila, 2- (hidroxicarbonil)et-1-ila, 2-(metoxicarbonil)et-1-ila, 2-(etoxicarbonil)et-1-ila, 2-(terc-butiloxicarbonil)et-1-ila, 2- (benziloxicarbonil)et-1-ila, 1- (hidroxicarbonil)prop-1-ila, 1-
(metoxicarbonil)prop-1-ila, 1- (etoxicarbonil)prop-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 2-(hidroxicarbonil)prop-1-ila, 2-(metoxicarbonil)prop- 1-ila, 2-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonil)prop-1-ila, 2- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (hidroxicarbonil)prop-2-ila, 1- (metoxicarbonil)prop-2-ila, 1- (etoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)prop-2-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-2-ila, 3-(hidroxicarbonil)prop-1-ila, 3-(metoxicarbonil)prop- 1-ila, 3-(etoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(terc- butiloxicarbonil)prop-1-ila, 3- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, aminometila, 2- aminoet-1-ila, 1-aminoet-1-ila, 1-aminoprop-1- ila, 3-aminoprop-1-ila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, ciclopropilaminometila, ciclobutilaminometila, ciclopentilaminometila, ciclo-hexilaminometila, metoxicarbonilaminometila, etoxicarbonilaminometila, terc- butiloxicarbonilaminometila, metilcarbonilaminometila, etilcarbonilaminometila, n- propilcarbonilaminometila,
isopropilcarbonilaminometila, 2-(metilamino)et-1- ila, 2-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 2-(dietilamino)et-1-ila, 2-(etilamino)et-1-ila, 2-(isopropilamino)et-1- ila, 2-(ciclopropilamino)et-1-ila, 2- (ciclobutilamino)et-1-ila, 2- (ciclopentilamino)et-1-ila, 2-(ciclo- hexilamino)et-1-ila, 2-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 2-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(terc-butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 2- (metilcarbonilamino)et-1-ila, 2- (etilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(isopropilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(metilamino)et- 1-ila, 1-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 1- (dietilamino)et-1-ila, 1-(etilamino)et-1-ila, 1- (isopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclopropilamino)et- 1-ila, 1-(ciclobutilamino)et-1-ila, 1- (ciclopentilamino)et-1-ila, 1-(ciclo- hexilamino)et-1-ila, 1-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 1-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 1- (metilcarbonilamino)et-1-ila, 1- (etilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 1- (isopropilcarbonilamino)et-1-ila, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m
R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, n- butilóxi, m é 0, 1, 2, R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, etenila, 1-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, fenila, ou R19 e R20, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional, Q é uma das porções Q-1 a Q-300 especificadas abaixo:
O
H
O O Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15
O
O O
F Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20
O
O O Q-21 Q-22 Q-23 Q-24 Q-25 Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30 Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35
Q-36 Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 Q-41 Q-42 Q-43 Q-44 Q-45 Q-46 Q-47 Q-48 Q-49 Q-50 O F O Cl
O O
O O Q-51 Q-52 Q-53 Q-54 Q-55 Q-56 Q-57 Q-58 Q-59 Q-50 Q-61 Q-62 Q-63 Q-64 Q-65 Q-66 Q-67 Q-68 Q-69 Q-70 Q-71 Q-72 Q-73 Q-74 Q-75
O
O
O Q-76 Q-77 Q-78 Q-79 Q-80
Q-81 Q-82 Q-83 Q-84 Q-85 Q-86 Q-87 Q-88 Q-89 Q-90
O
O
O Q-91 Q-92 Q-93 Q-94 Q-95 Q-96 Q-97 Q-98 Q-99 Q-100 Q-101 Q-102 Q-103 Q-104 Q-105
O
O
O Q-106 Q-107 Q-108 Q-109 Q-110 Q-111 Q-112 Q-113 Q-114 Q-115 Q-116 Q-117 Q-118 Q-119 Q-120
Q-121 Q-122 Q-123 Q-124 Q-125 Q-126 Q-127 Q-128 Q-129 Q-130 Q-131 Q-132 Q-133 Q-134 Q-135
O
O
O Q-136 Q-137 Q-138 Q-139 Q-140 Q-141 Q-142 Q-143 Q-144 Q-145 Q-146 Q-147 Q-148 Q-149 Q-150 Q-151 Q-152 Q-153 Q-154 Q-155 Q-156 Q-157 Q-158 Q-159 Q-160
Q-161 Q-162 Q-163 Q-164 Q-165
O
O N
H
F Q-166 Q-167 Q-168 Q-169 Q-170 Q-171 Q-172 Q-173 Q-174 Q-175 Q-176 Q-177 Q-178 Q-179 Q-180 Q-181 Q-182 Q-183 Q-184 Q-185 Q-186 Q-187 Q-188 Q-189 Q-190 O F O Cl
O O
N N
H H Q-191 Q-192 Q-193 Q-194 Q-195 Q-196 Q-197 Q-198 Q-199 Q-200 Q-201 Q-202 Q-203 Q-204 Q-205
O O CF3
N
H Q-206 Q-207 Q-208 Q-209 Q-210
O
O N
N
H Q-211 Q-212 Q-213 Q-214 Q-215
O
O
N
H Q-216 Q-217 Q-218 Q-219 Q-220 Q-221 Q-222 Q-223 Q-224 Q-225 Q-226 Q-227 Q-228 Q-229 Q-230 Q-231 Q-232 Q-233 Q-234 Q-235 Q-236 Q-237 Q-238 Q-239 Q-240 Q-241 Q-242 Q-243 Q-244 Q-245
Q-246 Q-247 Q-248 Q-249 Q-250
Q-251 Q-252 Q-253 Q-254 Q-255
Q-256 Q-257 Q-258 Q-259 Q-260
Q-261 Q-262 Q-263 Q-264 Q-265
Q-266 Q-267 Q-268 Q-269 Q-270
Q-271 Q-272 Q-273 Q-274 Q-275
Q-276 Q-277 Q-278 Q-279 Q-280
Q-281 Q-282 Q-283 Q-284 Q-285
Q-286 Q-287 Q-288 Q-289 Q-290 Q-291 Q-292 Q-293 Q-294 Q-295
O
O O Q-296 Q-297 Q-298 Q-299 Q-300
5. Composto de fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, e/ou seu sal, caracterizado pelo fato de que R1 é metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n- butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, n-pentila, amino, dimetilamino, dietilamino, R2 é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, R3 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metóxi, etóxi, R4 é halogênio, ciano, C(O)NH2, C(S)NH2, difluorometila, trifluorometila, etinila, propin- 1-ila, R5 e R6 são, independentemente, hidrogênio, flúor, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-
metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil- 1-metilpropila, 1-etil-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1- propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1- propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2- propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil- 1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2- butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil- 1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1- propenila, 1-etil-2-propenila, etinila, 1- propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1- metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3- pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, 1- metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-
butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2- propinila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1- fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metóxi-n-propila, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, n- propiloxidifluorometila, n- butiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometóxi-n-propila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4- fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5- difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4- difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5- trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6- diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5- triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6- triclorofenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila,
piridin-4-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, furan- 2-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran- 3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1-(3- metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4- clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2- clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4- difluorofenil)metila, (3,5-difluorofenil)metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6- difluorofenil)metila, (2,4,5- trifluorofenil)metila, (2,4,6- trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil)metila, (2-clorofenil)metila, (2,4- diclorofenil)metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil)metila, (2,6- diclorofenil)metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, metiltiometila, etiltiometila, etiltioetila, metiltioetila, n- propiltiometila, isopropiltiometila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n- propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, metilcarboniletila, hidroxicarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, terc- butiloxicarbonila, aliloxicarbonila, benziloxicarbonila, aminocarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila,
dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo- hexilaminocarbonila, alilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, terc-butiloxicarbonilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n- butiloxicarbonilmetila, terc- butiloxicarbonilmetila, aliloxicarbonilmetila, benziloxicarbonilmetila, aminocarbonilmetila, metilaminocarbonilmetila, etilaminocarbonilmetila, n-propilaminocarbonilmetila, isopropilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, metil(etil)aminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclo- hexilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, benzilaminocarbonilmetila, 1-(hidroxicarbonil)et-1- ila, 1-(metoxicarbonil)et-1-ila, 1- (etoxicarbonil)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)et-1-ila,
1-(benziloxicarbonil)et-1-ila, 2-(hidroxicarbonil)et- 1-ila, 2-(metoxicarbonil)et-1-ila, 2- (etoxicarbonil)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonil)et-1-ila, 2- (benziloxicarbonil)et-1-ila, 1- (hidroxicarbonil)prop-1-ila, 1- (metoxicarbonil)prop-1-ila, 1- (etoxicarbonil)prop-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 2- (hidroxicarbonil)prop-1-ila, 2-(metoxicarbonil)prop-1-ila, 2-(etoxicarbonil)prop-1- ila, 2-(terc-butiloxicarbonil)prop-1-ila, 2- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, 1- (hidroxicarbonil)prop-2-ila, 1- (metoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(etoxicarbonil)prop-2-ila, 1-(terc- butiloxicarbonil)prop-2-ila, 1- (benziloxicarbonil)prop-2-ila, 3- (hidroxicarbonil)prop-1-ila, 3- (metoxicarbonil)prop-1-ila, 3- (etoxicarbonil)prop-1-ila, 3-(terc- butiloxicarbonil)prop-1-ila, 3- (benziloxicarbonil)prop-1-ila, aminometila, 2- aminoet-1-ila, 1-aminoet-1-ila, 1-aminoprop-1-ila, 3-aminoprop-1-ila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, ciclopropilaminometila, ciclobutilaminometila, ciclopentilaminometila,
ciclo-hexilaminometila, metoxicarbonilaminometila, etoxicarbonilaminometila, terc- butiloxicarbonilaminometila, metilcarbonilaminometila, etilcarbonilaminometila, n- propilcarbonilaminometila, isopropilcarbonilaminometila, 2-(metilamino)et-1-ila, 2-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 2-(dietilamino)et-1- ila, 2-(etilamino)et-1-ila, 2-(isopropilamino)et- 1-ila, 2-(ciclopropilamino)et-1-ila, 2- (ciclobutilamino)et-1-ila, 2- (ciclopentilamino)et-1-ila, 2-(ciclo- hexilamino)et-1-ila, 2-(metoxicarbonilamino)et-1- ila, 2-(etoxicarbonilamino)et-1-ila, 2-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 2- (metilcarbonilamino)et-1-ila, 2- (etilcarbonilamino)et-1-ila, 2-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 2- (isopropilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(metilamino)et-1-ila, 1-(diet-1-ilamino)et-1-ila, 1- (dietilamino)et-1-ila, 1-(etilamino)et-1-ila, 1- (isopropilamino)et-1-ila, 1-(ciclopropilamino)et- 1-ila, 1-(ciclobutilamino)et-1-ila, 1- (ciclopentilamino)et-1-ila, 1-(ciclo-hexilamino)et-1-ila, 1- (metoxicarbonilamino)et-1-ila, 1- (etoxicarbonilamino)et-1-ila, 1-(terc- butiloxicarbonilamino)et-1-ila, 1-
(metilcarbonilamino)et-1-ila, 1- (etilcarbonilamino)et-1-ila, 1-(n- propilcarbonilamino)et-1-ila, 1- (isopropilcarbonilamino)et-1-ila, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros completamente saturado ou parcialmente saturado, opcionalmente interrompido por heteroátomos e tendo opcionalmente uma substituição adicional, ou R5 e R6, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ligação dupla, opcionalmente ainda substituídos por R19 e R20, de acordo com a fórmula (I') abaixo p Q= (I')
m
R14 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, n- butilóxi, m é 0, 1, 2, R19 e R20 são, independentemente, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila,
ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, etenila, 1-propenila, 1- metiletenila, 1-butenila, fenila ou R19 e R20, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel bicíclico ou monocíclico de 3 a 10 membros que é saturado ou opcionalmente interrompido por heteroátomos e tem opcionalmente uma substituição adicional e Q é uma das porções Q-1 a Q-300 especificadas na reivindicação 4.
6. Uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou seus sais, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que é como herbicida e/ou regulador do crescimento de plantas, de preferência em culturas de plantas úteis e/ou ornamentais.
7. Composição reguladora do crescimento de plantas e/ou herbicida, caracterizada pelo fato de que a composição contém um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou seus sais, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, e/ou uma ou mais substâncias adicionais selecionadas dos grupos (i) e/ou (ii): (i) um ou mais ingredientes agroquímicos ativos adicionais, preferencialmente selecionados do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas adicionais, fungicidas,
agentes de segurança, fertilizantes e/ou outros reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação habituais na proteção de culturas.
8. Método de controle de plantas nocivas ou de regulação do crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz de - um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou seus sais, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, ou - uma composição, conforme definida na reivindicação 7, é aplicada às plantas, sementes de plantas, ao solo em que as plantas crescem ou à área de cultivo.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3085244A1 (en) * 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
TW202346271A (zh) 2022-01-26 2023-12-01 瑞士商先正達農作物保護公司 除草化合物
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023222589A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5078780A (en) 1986-10-22 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4943309A (en) 1988-09-06 1990-07-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
DK0436680T3 (da) 1989-06-29 1994-10-10 Ciba Geigy Ag Heterocycliske forbindelser
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
EP0473551A1 (de) 1990-08-31 1992-03-04 Ciba-Geigy Ag 3-Aryluracil-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel
EP0489480A1 (en) * 1990-12-05 1992-06-10 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
TW259690B (pt) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
ES2110667T3 (es) 1993-08-18 1998-02-16 Bayer Ag N-cianoaril-heterociclos nitrogenados.
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
CA2188580C (en) 1994-04-25 2007-09-25 Roland Andree N-cyanoaryl nitrogen heterocycles
ES2238679T3 (es) 1994-05-04 2005-09-01 Bayer Cropscience Ag Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas.
DE4431219A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen
DE4432888A1 (de) 1994-09-15 1996-03-21 Bayer Ag Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung
DE4437197A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau
JPH08157312A (ja) 1994-12-02 1996-06-18 Nippon Bayeragrochem Kk 水稲用除草剤
DE19516785A1 (de) 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
CA2225756C (en) 1995-06-29 2008-09-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted cyanophenyl uracils
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19651036A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Bayer Ag 3-Amino-l-cyanophenyl-uracile
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH11189506A (ja) 1997-12-26 1999-07-13 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JP2000302764A (ja) 1999-04-26 2000-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd フェニルウラシル化合物およびその用途
JP2001064266A (ja) * 1999-08-24 2001-03-13 Sumitomo Chem Co Ltd フェニルウラシル化合物及びその用途
DE19958381A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
JP2001172265A (ja) 1999-12-15 2001-06-26 Sumitomo Chem Co Ltd ヒドロキサム酸誘導体およびその用途
IL167957A (en) 2000-02-04 2009-07-20 Sumitomo Chemical Co Hydroxypyridine compounds
US6403534B1 (en) 2000-06-28 2002-06-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
JP2002193949A (ja) * 2000-06-28 2002-07-10 Sumitomo Chem Co Ltd シクロプロパン化合物およびその用途
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
WO2003029226A1 (en) 2001-09-26 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides
BRPI0408943A (pt) 2003-03-26 2006-04-04 Bayer Cropscience Gmbh aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP5076240B2 (ja) * 2008-02-05 2012-11-21 富士フイルム株式会社 撮像装置、撮像方法、およびプログラム
MY158047A (en) 2008-10-02 2016-08-30 Korea Res Inst Chem Tech Uracil compounds and a herebicide comprising the same
JP5630857B2 (ja) 2010-03-11 2014-11-26 日本ポリプロ株式会社 樹脂成形品の製造方法
KR101402876B1 (ko) 2010-04-01 2014-06-11 동부팜한농 주식회사 제초성 우라실계 화합물 및 이를 포함하는 제초제
CN101838227A (zh) 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂
TW201328129A (zh) 2011-12-19 2013-07-01 Hon Hai Prec Ind Co Ltd 音圈馬達
KR101686860B1 (ko) * 2012-04-12 2016-12-22 주식회사 팜한농 우라실계 화합물을 유효성분으로 포함하는 제초용 조성물
KR101345394B1 (ko) 2012-07-13 2013-12-24 동부팜한농 주식회사 5-(3,6-다이하이드로-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2ｈ)-피리미디닐)페닐싸이올 화합물의 제조방법

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