UA126935C2 - Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів - Google Patents
Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів Download PDFInfo
- Publication number
- UA126935C2 UA126935C2 UAA202004398A UAA202004398A UA126935C2 UA 126935 C2 UA126935 C2 UA 126935C2 UA A202004398 A UAA202004398 A UA A202004398A UA A202004398 A UAA202004398 A UA A202004398A UA 126935 C2 UA126935 C2 UA 126935C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- eth
- aryl
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 61
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 aryl-(C:-Cv)-alkyl Chemical group 0.000 claims description 1659
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 277
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 118
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 118
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 118
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 73
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 71
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 68
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 56
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 47
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 32
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 31
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 29
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 21
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 20
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 16
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 13
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 13
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 12
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 12
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 11
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 claims description 11
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 11
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 9
- MDCCPJYXAQFQOX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-[(1-carboxy-3-methylsulfinylpropyl)amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CS(=O)CCC(C(O)=O)NC(=O)C(N)CCC(O)=O MDCCPJYXAQFQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 6
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 6
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims description 6
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 6
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 6
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 6
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims description 5
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000638 benzylaminocarbonyl group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)NC(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 4
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000006257 n-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005808 2,4,6-trimethoxyphenyl group Chemical group [H][#6]-1=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6](-*)=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6]([H])=[#6]-1-[#8]C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHFFJEANZFCRKI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopropanoylamino)-4-methylsulfinylbutanoic acid Chemical compound CC(N)C(=O)NC(C(O)=O)CCS(C)=O QHFFJEANZFCRKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000006636 (C3-C8) cycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 241001657788 Orya Species 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 134
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 11
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 132
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 73
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 35
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 32
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 28
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 27
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 27
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 25
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 23
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 18
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 18
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 18
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 14
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101000939500 Homo sapiens UBX domain-containing protein 11 Proteins 0.000 description 6
- 102100029645 UBX domain-containing protein 11 Human genes 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 5
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- HHFPUBQPIUYQJW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-1-isocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1N=C=O HHFPUBQPIUYQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1F CSFDTBRRIBJILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical group CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006554 (C4-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCCC1 LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-hydroxy-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KXGALYQCZJIGBP-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-5-sulfanylpyrimidine-2,4-dione Chemical class SC=1C(NC(N(C=1)C1=CC=CC=C1)=O)=O KXGALYQCZJIGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CC1 KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N Jasmonic Acid Methyl Ester Chemical compound CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010024264 Lethargy Diseases 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APEOYHMMWLHUAL-UHFFFAOYSA-N Triacetyl-gallussaeure-aethylester Natural products CCOC(=O)C1=CC(OC(C)=O)=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C1 APEOYHMMWLHUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005312 heteroarylalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OC)C=C1C1=CC=CC=C1 DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- DVBARFVOVUTLAH-UHFFFAOYSA-N propyl 5,5-diphenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DVBARFVOVUTLAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N syringic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1O JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- SJWOCKTZFQIKHZ-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl) 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC SJWOCKTZFQIKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br BHZWBQPHPLFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N (3e,3ar,8bs)-3-[[(2r)-4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3ah-indeno[1,2-b]furan-2-one Chemical compound O1C(=O)C(C)=C[C@@H]1O\C=C/1C(=O)O[C@@H]2C3=CC=CC=C3C[C@@H]2\1 XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- 125000006120 1,1,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006150 1,1,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006142 1,1-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006098 1,1-dimethylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006103 1,1-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006133 1,1-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006121 1,2,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006151 1,2,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001724 1,2,3-oxadiazol-4-yl group Chemical group [H]C1=C(*)N=NO1 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 description 1
- 125000004507 1,2,5-oxadiazol-3-yl group Chemical group O1N=C(C=N1)* 0.000 description 1
- 125000006113 1,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006143 1,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006104 1,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006134 1,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004227 1,3-benzoxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)OC2=C1[H] 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006114 1,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000196 1,4-pentadienyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 1,6-naphthyridine Chemical compound C1=CN=CC2=CC=CN=C21 VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 1,7-naphthyridine Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CN=C21 MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPDWOBBGGGGOC-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine;2,6-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21.N1=CC=C2C=NC=CC2=C1 BAPDWOBBGGGGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethyl)-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1N(CCN)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCCBr DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006123 1-ethyl-2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxaline-2-thione Chemical compound S=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006108 1-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006138 1-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CC=CC2=C1 XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUJOCJJXCPCFS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C(F)(F)F ZKUJOCJJXCPCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006115 2,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006145 2,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006105 2,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006135 2,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006116 2,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006146 2,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)[NH3+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C([O-])=O KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1OCC(O)=O AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRCKBADUUPVSOY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-2-methoxycarbonylbutanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(CC)(C(O)=O)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 XRCKBADUUPVSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-3,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(C)CC(C)C)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)CCO RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZTMOLOVAQWCURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-cyano-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(N)C#N BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGTHFMIXTGPIAA-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoyl-3-phenylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 KGTHFMIXTGPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRDRYYUVHLRD-UHFFFAOYSA-N 2-chloropentanoic acid Chemical compound CCCC(Cl)C(O)=O WZZRDRYYUVHLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical group CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006101 2-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006109 2-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006139 2-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001627 3 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006117 3,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006147 3,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisothiochromen-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)SCCC2=C1 XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)-1h-quinolin-2-one Chemical class C=1C2=CC=CC=C2NC(=O)C=1C(=O)C1=NN=NN1 BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGAXZFQBICZEGW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1F LGAXZFQBICZEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHITAPUPCTIHD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)NC(C(F)(F)F)=CC1=O XJHITAPUPCTIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBNWYSBLBKTJE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C(Cl)CC(O)=O FTBNWYSBLBKTJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBFBHBOZQJTJY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-methylhexanoic acid Chemical compound CC(C)CC(Cl)CC(O)=O IHBFBHBOZQJTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEMVPPCXNTVNP-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobutanoic acid Chemical compound CC(Cl)CC(O)=O XEEMVPPCXNTVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006102 3-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006110 3-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006140 3-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001963 4 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOFKIOARCDPBY-UHFFFAOYSA-N 4-(benzoylsulfamoyl)benzamide Chemical class C1=CC(C(=O)N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 FAOFKIOARCDPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1O TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006111 4-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 241000842542 Apoda Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWIIOYGSRGMCG-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1)N1C(NC(=C(C1=O)C)C(F)(F)F)=O)F Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)N1C(NC(=C(C1=O)C)C(F)(F)F)=O)F FFWIIOYGSRGMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N Flupyrsulfuron-methyl sodium Chemical compound [NaH].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005979 Forchlorfenuron Substances 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000937292 Megopis Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 101150034459 Parpbp gene Proteins 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N Rosiglitazone Chemical compound C=1C=CC=NC=1N(C)CCOC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000021394 Veia Species 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor-methyl Chemical group NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C2CC2)=N1 MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M aminocyclopyrachlor-potassium Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N azane;5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N azane;5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C([O-])=O FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDRDBYYUPACJJT-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound OCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 RDRDBYYUPACJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- FHUKASKVKWSLCY-UHFFFAOYSA-N bixlozone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FHUKASKVKWSLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M chlorfenac-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N cyclanilide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005357 cycloalkylalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005169 cycloalkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- OZYHLCOUAISLLG-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CC1 OZYHLCOUAISLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-(phosphonatomethylamino)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L dipotassium;(1s,2r,3s,4r)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [K+].[K+].C1C[C@@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@H]1O2 ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHVZWWRFMCBAZ-PXYBLNDHSA-L disodium;(1s,2r,3s,4r)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1C[C@@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@H]1O2 XRHVZWWRFMCBAZ-PXYBLNDHSA-L 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical class CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTFGOSTLPHBRA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-propan-2-ylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XQTFGOSTLPHBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJKZOTYYGCMADY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-2-cyclopropylacetate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)C1CC1 UJKZOTYYGCMADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N forchlorfenuron Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N glufosinate-P-ammonium Chemical compound N.CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000004447 heteroarylalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004449 heterocyclylalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000336 imidazol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([H])=C1[*] 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004254 isoquinolin-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(*)=N1 0.000 description 1
- 125000004551 isoquinolin-3-yl group Chemical group C1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004552 isoquinolin-4-yl group Chemical group C1=NC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 description 1
- 125000004500 isothiazol-4-yl group Chemical group S1N=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxy-6-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(SC)=N1 OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N n-[(2,4-dimethyl-6-nitrophenoxy)-ethoxyphosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=C(C)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-oxo-3-thiophen-2-ylquinoxalin-1-yl)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CCNS(=O)(=O)C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- KBPVFNNZAJTPGM-UHFFFAOYSA-N n-[carbamoyl(phenyl)sulfamoyl]benzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NS(=O)(=O)N(C(=O)N)C1=CC=CC=C1 KBPVFNNZAJTPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound CNC.OC(=O)CNCP(O)(O)=O VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCC(O)=O BMQNWLUEXNQIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N o-Coumaric acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKSBGIRAPYUOPP-UHFFFAOYSA-M potassium;2,6-dibromo-4-cyanophenolate Chemical compound [K+].[O-]C1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br HKSBGIRAPYUOPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate Chemical compound C=CCSC(=S)N1CCOC11CCCCC1 LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)CNC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC(C)C)=N1 REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N propyl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCCC)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 150000003195 pteridines Chemical class 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical class N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-c]pyridazine Chemical class C1=CN=NC2=CC=CN=C21 OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008518 pyridopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N quinoxalin-2-ol Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=CN=C21 FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Винахід стосується заміщених тіофенілурацилів загальної формули (I) або їхніх солей (I), де групи у загальній формулі (I) є такими, як визначено в описі, а також їх застосування як гербіцидів, зокрема для контролю бур'янів і/або травʼянистих бур'янів у сільськогосподарських культурах вирощуваних рослин, та/або як регуляторів росту рослин для впливу на ріст сільськогосподарських культур вирощуваних рослин. (І)
Description
Даний винахід стосується галузі, що стосується продуктів для захисту сільськогосподарських культур, зокрема гербіцидів для селективного контролю бур'янів та трав'янистих бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Конкретно, даний винахід стосується заміщених тіофенілурацилів та їхніх солей, способів їх одержання та їх застосування як гербіцидів, зокрема для контролю бур'янів і/або трав'янистих бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин, і/або як регуляторів росту рослин для впливу на ріст сільськогосподарських культур корисних рослин.
Відомі на сьогоднішній день продукти для захисту сільськогосподарських культур для селективного контролю шкідливих рослин у сільськогосподарських культурах корисних рослин або активні інгредієнти для контролю росту небажаних рослин володіють деяким недоліками під час їх застосування, які полягають у тому, що або вони (а) не мають гербіцидної дії щодо конкретних шкідливих рослин або в іншому випадку їхня дія є недостатньою, або (Б) мають занадто малий спектр шкідливих рослин, які можуть контролюватися активним інгредієнтом, або (с) мають занадто низьку селективність у сільськогосподарських культурах корисних рослин лабо (4) мають небажаний профіль з погляду токсикології. Крім того, деякі активні інгредієнти, які можна застосовувати як регулятори росту рослин для деяких корисних рослин, приводять до небажаного зниження врожайності інших корисних рослин, або вони є сумісними з культурною рослиною тільки в межах вузького діапазону норм застосування, якщо це взагалі має місце.
Деякі з відомих активних інгредієнтів не можуть бути одержані економним способом у промисловому масштабі через труднощі з одержанням попередників і реагентів, або вони володіють тільки недостатніми показниками хімічної стабільності. Для інших активних інгредієнтів ефект також значною мірою залежить від умов навколишнього середовища, таких як погода та грунтові умови.
Залишається необхідність в поліпшенні гербіцидної дії таких відомих сполук, особливо за низьких норм застосування, та їх сумісності с культурними рослинами.
З різних документів відомо, що конкретні заміщені М-арилурацили можуть застосовуватися як активні гербіцидні інгредієнти (див. ЕР.408382, ЕР473551, ЕРб48749, 54943309, 0055084084, 55127935, ММО91/00278, М/О95/29168, М/О095/30661, М/096/35679, МО097/01541, М/098/25909,
М/О1801/39597). Проте багато відомих арилурацилів мають низку недоліків в їхній дії, зокрема
Зо щодо однодольних бур'янів. Низка комбінацій активних гербіцидних інгредієнтів на основі М- арилурацилів подібним чином стали відомими (див. ЮЕ4437197, ЕР714602, УМО96/07323,
МУ/О96/08151, УР11189506). Проте властивості таких комбінацій активних інгредієнтів також не були задовільними у всіх аспектах.
Разом з тим відомо, що конкретні М-арилурацили, які необов'язково містять додатково заміщені групи молочної кислоти, також можуть застосовуватися як активні гербіцидні інгредієнти (див. /Р1800/302764, УР1801/172265, 56403534, ЕР408382). Додатково відомо, що
М-арилурацили, які необов'язково містять додатково заміщені групи тіомолочної кислоти, подібним чином демонструють гербіцидні ефекти (див. ММО2010/038953, КА2011110420).
На відміну від них, заміщені тіофенілурацили, які необов'язково містять додатково заміщені групи естерів тіооцтової кислоти, по суті ще не описані. У даній роботі було неочікувано виявлено, що конкретні заміщені тіофенілурацили або їхні солі характеризуються належною придатністю як гербіциди та особливо переважно можуть застосовуватись як активні інгредієнти для контролю однодольних і дводольних бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Отже, даний винахід передбачає заміщені тіофенілурацили загальної формули (І) або їхні солі,
В ва в2 р м ку о- Ко из ()
А | Ї | ,
Е о о вт ВЗ о
М о т - 14 «ї в яких
ВА" являє собою (С1-Св)-алкіл, аміно, біскС1-Св)-алкілІіаміно, 5О0 В? являє собою водень, (С:1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-Св)-алкокси,
В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкініл,
В5 ї К5 незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл, (С4-
Сіо)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С:-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)- алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(Сі-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілтіо-(Сі-Св)-алкіл, /(С1-Св)- галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілкарбоніл-(Сі-Св)-алкіл, С(О)ОК'", /С(О)МА "В,
С(С)В, ВО(О0)0-(С1-Св)-алкіл, К"5В'УМ(О)0-(С1-Св)-алкіл, Е"5А'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або
Во ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В» ії 9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений К" і Ко, відповідно до формули (І) нижче, 19 ве 4 в го в2 Рх К
М 5 ОО б- УК из (З
А | і й
Е о | о вів о
М о т І 14 «711 т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1,2, 3,4, 5,
Х являє собою О (кисень) або фрагменти М-В" або М-0О-8В"2, і при цьому ЕК" ії К": у фрагментах М-В" ї М-О-В/2 незалежно мають значення відповідно до визначень нижче,
В", ВВ, В? ї В"? незалежно являють собою водень, фтор, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл, (С4-
Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, арил, арил-(С1і-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(Сі-Св)-алкіл, /(С4-Сч0)- циклоалкеніл-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, К/70-(С1-Св)-алкіл, В/85- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, С(ФОО!", С(О)МА"»В'6, С(О)В8, ВО(0)0-(С-
Св)-алкіл, Е"А'ЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, К'"В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або
Во і К" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або
Зо частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В" ї КУ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВЗ Її Е"О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВУ ї В"Є разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або
В' Її ЕР разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення,
А" являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, ціано-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-Св)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С1-Св)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, арил-(С1-
Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-галогеналкілкарбоніл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (С1-Св)- галогеналкіл, галоген-(С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, аміно, (С:1-Св)-алкіламіно, біс((С1-Св)-алкіл|Іаміно, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкокси-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С2-Св)-
алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, (С1-Св)-алкіламінокарбоніл, (Сз-Св)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-Св)-алкіл|Іамінокарбоніл,
В"? являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Се-
Св)-алкініл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, К'""О(0)0-(С1-Св)-алкіл,
В'ЄВ'ЯМ(О)С-(С1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(Сі1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо- 10. (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл,8 К"О(0)0-(С1-Св)-алкіл,8 К"ЗВ'ЄМ(О)0-(С1-Св)- алкіл, К5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або
В'Ї ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВЗ ї КЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
А" ї Е3, якщо Х являє собою М-В', разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або
В: ої КЗ, якщо Х являє собою М-О-Н':, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце,
В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-алкокси,
Вії є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, СОМ", 5О»В'В, (С1-Св)-алкіл-НМО»5-, (Сз-Св)-циклоалкіл-
НМО»5-, гетероцикліл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, арил-(С1-
Св)-алкоксикарбоніл-(С:-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-Св)- алкіл,
АВ" являє собою водень, (С1і-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-
Сіо)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-Ст1о)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:і-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-
Св)-алкіл,
В'З8 являє собою водень, (С1і-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Сіо)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С:1о)-циклоалкіл, (Сз-
Сіо)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-Ст1о)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(Сі-Св)-алкіл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С4-Сч10)- циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, МАВ", і
В!» ї 20 незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сг-
Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-С:о)-галогеналкіл, арил або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
Сполуки загальної формули (І) можуть утворювати солі в результаті додавання придатної неорганічної або органічної кислоти, наприклад мінеральних кислот, наприклад, НОСІ, НВ"г,
Наг5О»х, НзРОг або НМОз, або органічних кислот, наприклад карбонових кислот, таких як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, щавлева кислота, молочна кислота або 60 саліцилова кислота, або сульфонових кислот, наприклад п-толуолсульфонової кислота, до основної групи, наприклад аміно, алкіламіно, діалкіламіно, піперидино, морфоліно або піридино.
У такому випадку такі солі містять спряжену основу для кислоти як аніона. Придатні замісники в депротонованій формі, наприклад сульфонові кислоти, зокрема сульфонаміди або карбонові кислоти, можуть утворювати внутрішні солі з групами, які в свою чергу здатні до протонування, такими як аміногрупи. Солі також можна утворювати за допомогою дії основи на сполуки загальної формули (І). Придатними основами, наприклад, є органічні аміни, такі як триалкіламіни, морфолін, піперидин і піридин, і гідроксиди, карбонати й гідрокарбонати амонію, лужних металів або лужноземельних металів, зокрема гідроксид натрію і гідроксид калію, карбонат натрію і карбонат калію і гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію. Такі солі являють собою сполуки, у яких кислотний водень замінений придатним з погляду сільського господарства катіоном, наприклад, солі металів, зокрема солі лужних металів або солі лужноземельних металів, зокрема солі натрію та калію, або ще солі амонію, солі з органічними амінами або солі четвертинного амонію, наприклад з катіонами формули ІМКеВ»ВеВУГ, в якій
Ве-ВЗ незалежно являє собою органічний радикал, зокрема алкіл, арил, аралкіл або алкіларил.
Також застосовні солі алкілсульфонію та алкілсульфоксонію, такі як солі (С1-С4)- триалкілсульфонію та (С1-Са)-триалкілсульфоксонію.
Сполуки формули (І), застосовувані відповідно до даного винаходу, та їхні солі далі в даному документі називаються "сполуками загальної формули (1)".
Даний винахід переважно передбачає сполуки загальної формули (І), в якій
ВА" являє собою (С1-С7)-алкіл, аміно, біскС1-С7)-алкілІіаміно,
Вг являє собою водень, (С1-С7)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-С7)-алкокси,
В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(З)МН», (С1-С7)-галогеналкіл, (Сг-С7)-алкініл,
В» ї КЕ незалежно являють собою водень, галоген, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(Сі-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-С7)- галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-
Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)- галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-алкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-С7)-
З0 алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(Сі-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілтіо-(Сі-С7)-алкіл, (С1-С7)- галогеналкілтіо-(С1-С7)-алкіл, /(С1-С7)-алкілкарбоніл-(Сі-С7)-алкіл, С(О)ОК'", /С(О)МА"»В,
ФС(ОВ, АО(О0)0-(С1-С7)-алкіл, К"»А'М(О)0-(С1-С7)-алкіл, Е"5А'9М-(С1-С7)-алкіл, або
В» ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В» ії 9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений ЕК" і К29, відповідно до формули (І) нижче, 19 ве 4 в го в2 Рх К
А | і і
Е о | о рів о
М о т І 14 «ї т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1, 2, З,
Х являє собою О (кисень), М (азот) або фрагменти М-В" або М-О-В"», і при цьому К" та К': у фрагментах М-А" ї М-О-В"2? незалежно мають значення згідно з визначеннями нижче,
А", АВ, В ії Во незалежно являють собою водень, фтор, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-Сіо)-галогеналкіл, (С2-С7)- галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-
Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)- галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (С4-Сч10)- циклоалкеніл-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, К7О-(С1-С7)-алкіл, К'85- (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілкарбоніл-(С1-С7)-алкіл, С(ФООО!", С(О)МА"»В'6, С(О)В8, ВО(0)0-(С- 0 С7)-алкіл, К"УВ'ЯМ(О)С-(С1-С7)-алкіл, К'5В'ЯМ-(С1-С7)-алкіл, або
Во і К" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В' Її ЕЗ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВУ ї Б'Є разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВЗ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або
В" ї ЕР разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення,
А" являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, ціано-(С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-С7)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-С7)-алкілсульфоніл, (С1-С7)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-С7)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл, (С1-С7)-алкокси, (С2-С7)-алкенілокси, арил-(С1-
С7)-алкоксикарбоніл, (С1-С7)-галогеналкілкарбоніл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)- галогеналкіл, галоген-(С2-С7)-алкініл, галоген-(С2-С7)-алкеніл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, аміно, (С1-С7)-алкіламіно, біск((С1-С7)-алкіл|Іаміно, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, гетероарил-(С1-С7)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкілсульфоніл, (С2-С7)- алкенілоксикарбоніл, (С2-С7)-алкінілоксикарбоніл, (С1-С7)-алкіламінокарбоніл, (Сз-С7)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-С7)-алкіл|Іамінокарбоніл,
ВД"? являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (Со-С7)-алкеніл, (С2-
С7)-алкініл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, К'""О(0)0-(С1-С7)-алкіл, вВяв'ЄМ(О)С-(С1-С7)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- галогеналкокси-(С1-С7)-алкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкілтіо- (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілкарбоніл-(С1-С7)-алкіл, К""О(0)С-(С1-С7)-алкіл, РА 'ЯЄМ(О)0-(С1-С7)- алкіл, К»В'9М-(С1-С7)-алкіл, або
В'Ї ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВУ Її З разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
А" А, якщо Х являє собою М-В", разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або
В: ої КЗ, якщо Х являє собою М-О-Н':, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце,
В"" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сі-С7)-алкокси,
Вії є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С2-С7)- алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- алкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(Сі-С7)-алкіл, СОМ", 5О»В'В, (С1-С7)-алкіл-НМО»5-, (Сз-С7)-циклоалкіл-
НМО:25-, гетероцикліл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл, арил-(С1-
С7)-алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, арил-(С1-С7)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-С7)- алкоксикарбоніл, (С2-С7)-алкенілоксикарбоніл, (С2-С7)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-С7)- алкіл,
АВ" являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (Сг-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (С1-С7)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С10)- 60 галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-
алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкенілоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, арил-(С1-С7)- алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-
С7)-алкіл, і
ВЗ являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-
Сіо)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-Ст1о)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси- (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(Сі-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С4-Сч10)- циклоалкеніл-(С1-С7)-алкіл, МЕ"»В'Є, і
В" ї Ко незалежно являють собою водень, галоген, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С2-
С7)-алкеніл, (Сг-С7)-алкініл, (С1-С7)-галогеналкіл, арил або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
Даний винахід більш переважно передбачає сполуки загальної формули (І), в якій
ВА" являє собою (С1-Св)-алкіл, аміно, біск(С1-Св)-алкілІіаміно,
Вг являє собою водень, (С:1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-Св)-алкокси,
В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкініл,
В5 ї К5 незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, /(С1-Сто)-галогеналкіл, /(С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-
Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С:і-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-
З0 алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(Сі-Св)-алкіл, / (С1-Св)-алкілтіо-(Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)- галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілкарбоніл-(Сі-Св)-алкіл, С(О)ОК'", /С(О)МА"»В,
С(ОВ', А"О(0)0-(С1-Св)-алкіл, Е»В'ЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, Е"5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або
Во ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В» ії 9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений ЕК" і К29, відповідно до формули (І) нижче, 19 ве 4 в го в2 Рх К
А, | | !
Е о о рів о
М о т І 14 «71 т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1, 2, З,
Х являє собою О (кисень), М (азот) або фрагменти М-В" або М-О-В"», і при цьому К" та К': у фрагментах М-А" ї М-О-В"2? незалежно мають значення згідно з визначеннями нижче,
В", ВВ, В? ї В"? незалежно являють собою водень, фтор, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-
Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, арил, арил-(С1і-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (Са4-Сч10)- циклоалкеніл-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, К/70-(С1-Св)-алкіл, В/85- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, С(ФОО!", С(О)МА"»В'6, С(О)В8, ВО(0)0-(С-
Св)-алкіл, К""В'ЯМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, К'5В'ЯМ-(С1-Св)-алкіл, або б
Во і К" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В' Її ЕЗ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВУ ї Б'Є разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВЗ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або
В" Її ЕР разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення,
А" являє собою водень, (Сі1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, ціано-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-Св)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С1-Св)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, арил-(С1-
Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-галогеналкілкарбоніл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (С1-Св)- галогеналкіл, галоген-(С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, аміно, (С:1-Св)-алкіламіно, біс((С1-Св)-алкіл|Іаміно, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкокси-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С2-Св)- алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, (С1-Св)-алкіламінокарбоніл, (Сз-Св)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-Св)-алкіл|Іамінокарбоніл,
ДВ": являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (С2-
Св)-алкініл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, К'""О(0)0-(С1-Св)-алкіл,
А?в'ЯЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл,
ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, К"7О(0)0-(С1-Св)-алкіл,8 К"ЗВ'ЄМ(О)0-(С1-Св)- алкіл, К5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або
В'Ї ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
ВУ Її З разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
А" А, якщо Х являє собою М-В", разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або
В: ої КЗ, якщо Х являє собою М-О-Н':, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце,
В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-алкокси,
Вії є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, СОМ", 5О»В'В, (С1-Св)-алкіл-НМО»5-, (Сз-Св)-циклоалкіл-
НМО»5-, гетероцикліл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, арил-(С1-
Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-Св)- алкіл,
АВ" являє собою водень, (С1і-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С10)- 60 галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-Сіо)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-
алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С:1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл-(С:1-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-
Св)-алкіл, і
ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-
Сіо)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-Ст1о)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси- 10. (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(Сі-Св)-алкіл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С4-Сч10)- циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, МЕ"»В'Є, і
В? ії го незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-галогеналкіл, арил або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
Даний винахід ще більш переважно передбачає сполуки загальної формули (І), в якій
В' являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2- диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2- диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З3,3З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2- триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, аміно, диметиламіно, діетиламіно, метил(етил)аміно, метил(н-пропіл)аміно,
В? являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл,
ВЗ являє собою водень, фтор, хлор, бром, метокси, етокси,
А" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН»:, С(5)МН»г, дифторметил, трифторметил, етиніл, пропін-1-іл, 1-бутин-1-іл, пентин-1-іл, гексин- 1-іл,
В? ії КУ незалежно являють собою водень, фтор, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н- бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,
З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н- гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, спіро(2.2|Іпент-1-ил, спіро|2.З|геко-1-ил, спіро|2.З|геко-4-ил, З-спіро(2.3|геко-5-ил, біцикло|1.1.0|бутан-1-іл, біцикло/1.1.0|бутан-2-іл, біцикло/2.1.О|пентан-1-іл, біцикло|1.1.1|пентан- 1-іл, біцикло(2.1.О|пентан-2-іл, біцикло(/2.1.0|Іпентан-5-іл, біциклої|2.1.1|гексил, 1- метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, 2,2-диметилциклопропіл, 2,3-диметилциклопропіл, 1,1"-бі(циклопропіл)- 1-іл, 1,1"-бі(циклопропіл)-2-іл, 2'-метил-1,1-бі(циклопропіл)-2-іл, 1-ціаноциклопропіл, 2- ціаноциклопропіл, 1-метилциклобутил, 2-метилциклобутил, З-метилциклобутил, 3,3- диметилциклобут-і-ил, 1-ці«аноциклобутил, 2-ціаноциклобутил, З-ціаноциклобутил, 3,3- дифторциклобут-1-ил, З-фторциклобут-1-ил, 2,2-дифторциклопроп-1-іл, 1-фторциклопроп-1-іл, 2-фторциклопроп-1-іл, 1-алілциклопропіл, 1-вінілциклобутил, 1-вінілциклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-метилциклогексил, 2-метилциклогексил, З-метилциклогексил, 1- метоксициклогексил, 2-метоксициклогексил, З-метоксициклогексил, 2-фторциклопроп-1-іл, 4- фторциклогексил, 4,4-дифторциклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2- метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1- метил-З3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1- пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл,
З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4- метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл,
З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-3- 60 пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-
метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2- диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3- диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, З,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-
З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1- етил-2-метил-2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил- 2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2- пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3- метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2- бутиніл, 1,1-диметил-З3-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, З3,3-диметил-1- бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл, трифторметил, пентафторетил, 1,1,2,2-тетрафторетил, гептафторпропіл, нонафторбутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, йоддифторметил, бромфторметил, 1-фторетил, 2- фторетил, фторметил, дифторметил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, дифтор-трет-бутил, хлорметил, бромметил, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси, н-бутилокси, трет- бутилокси, метоксиметил, етоксиметил, н-пропілоксиметил, ізопропілоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, н-пропілоксиетил, ізопропілоксиетил, метокси-н-пропіл, метоксидифторметил, етоксидифторметил, н-пропілоксидифторметил, н- бутилоксидифторметил, трифторметоксиметил, трифторметоксиетил, трифторметокси-н- пропіл, феніл, 2-фторфеніл, 3-фторфеніл, 4-фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 2,3-дифторфеніл, 3,4-дифторфеніл, 3,5-дифторфеніл, 2,4,5--рифторфеніл, 3,4,5-трифторфеніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4- дихлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,3-дихлорфеніл, 3,4-дихлорфеніл, 3,5- дихлорфеніл, 2,4,5-трихлорфеніл, 3,4,5-трихлорфеніл, 2,4,6-трихлорфеніл, 2-бромфеніл, 3- бромфеніл, 4-бромфеніл, 2-йодфеніл, З-йодфеніл, 4-йодфеніл, 2-бром-4-фторфеніл, 2-бром-4- хлорфеніл, 3-бром-4-фторфеніл,
З-бром-4-хлорфеніл, 3-бром-5-фторфеніл, З3-бром-5-хлорфеніл, 2-фтор-4-бромфеніл, 2- хлор-4-бромфеніл, З3-фтор-4-бромфеніл, З3-хлор-4-бромфеніл, 2-хлор-4-фторфеніл, З3-хлор-4- фторфеніл, 2-фтор-З-хлорфеніл, 2-фтор-4-хлорфеніл, 2-фтор-б5-хлорфеніл, /З-фтор-4- хлорфеніл, З-фтор-5-хлорфеніл, 2-фтор-6-хлорфеніл, 2-метилфеніл, З-метилфеніл, 4- метилфеніл, 2,4-диметилфеніл, 2,5-диметилфеніл, 2,6-диметилфеніл, 2,3-диметилфеніл, 3,4-диметилфеніл, 3,5- диметилфеніл, 2,4,5-триметилфеніл, 3,4,5-триметилфеніл, 2,4,6-триметилфеніл, 2- метоксифеніл, З-метоксифеніл, 4-метоксифеніл, 2,4-диметоксифеніл, 2,5-диметоксифеніл, 2,6- диметоксифеніл, 2,3-диметоксифеніл, З3,4-диметоксифеніл, З,5-диметоксифеніл, 2,4,5- триметоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл, 2,4,6-триметоксифеніл, 2-трифторметоксифеніл,
З-трифторметоксифеніл, 4-трифторметоксифеніл, 2-дифторметоксифеніл, 3- дифторметоксифеніл, 4-дифторметоксифеніл, 2-трифторметилфеніл, З-трифторметилфеніл, 4- трифторметилфеніл, 2-дифторметилфеніл, З-дифторметилфеніл, 4-дифторметилфеніл, 3,5- біс(трифторметил)феніл, З-трифторметил-5-фторфеніл, З-трифторметил-5-хлорфеніл, З-метил-
Б-фторфеніл, З-метил-5-хлорфеніл, З-метокси-5-фторфеніл, З-метокси-5-хлорфеніл, 3- трифторметокси-5-хлорфеніл, 2-етоксифеніл, З-етоксифеніл, 4-етоксифеніл, 2-метилтіофеніл,
З-метилтіофеніл, 4-метилтіофеніл, 2--рифторметилтіофеніл,
З-трифторметилтіофеніл, 4-трифторметилтіофеніл, 2-етилфеніл, З-етилфеніл, 4-етилфеніл, 2-метоксикарбонілфеніл, З-метоксикарбонілфеніл, 4-метоксикарбонілфеніл, 2- етоксикарбонілфеніл, З-етоксикарбонілфеніл, 4-етоксикарбонілфеніл, піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, піразин-2-іл, піридазин-З-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-5-іл, піримідин-4-іл, піридазин-3-ілметил, піридазин-4-ілметил, піримідин-2-ілметил, піримідин-5-ілметил, піримідин-4-ілметил, піразин-2-ілметил, З-хлорпіразин-2-іл, /3- бромпіразин-2-іл, З-метоксипіразин-2-іл, З-етоксипіразин-2-іл, З-трифторметилпіразин-2-іл, 3- ціанопіразин-2-іл, нафт-2-ил, нафт-1-ил, хінолін-4-іл, хінолін-б-іл, хінолін-в-іл, хінолін-2-іл, хіноксалін-2-іл, 2-нафтилметил, 1-нафтилметил, хінолін-4-ілметил, хінолін-б6-ілметил, хінолін-8-ілметил, хінолін-2-ілметил, хіноксалін-2-ілметил, піразин-2- ілметил, 4-хлорпіридин-2-іл, З-хлорпіридин-4-іл, 2-хлорпіридин-З-іл, 2-хлорпіридин-4-іл, 2- хлорпіридин-5-іл, 2,6-дихлорпіридин-4-іл, З-хлорпіридин-5-іл, З,5-дихлорпіридин-2-іл,
З-хлор-5-трифторметилпіридин-2-іл, (4-хлорпіридин-2-іл)уметил, (З-хлорпіридин-4-іл)метил, (2-хлорпіридин-3-іл)метил, (2-хлорпіридин-4-іл)метил, (2-хлорпіридин-5-іл)метил, (2,6- дихлорпіридин-4-іл)метил, (З-хлорпіридин-5-іл)метил, (3,5-дихлорпіридин-2-іл)уметил, тіофен-2- іл, тіофен-З3-іл, 5-метилтіофен-2-іл, 5-етилтіофен-2-іл, 5-хлортіофен-2-іл, 5-бромтіофен-2-іл, 4- метилтіофен-2-іл, З-метилтіофен-2-іл, 5-фтортіофен-з-іл, З,5-диметилтіофен-2-іл, З-етилтіофен- 2-іл, 4,5-диметилтіофен-2-іл, 3,4-диметилтіофен-2-іл, 4-хлортіофен-2-іл, фуран-г-іл, 5- метилфуран-2-іл, 5-етилфуран-2-іл, 5-метоксикарбонілфуран-2-іл, 5-хлорфуран-2-іл, 5- бромфуран-2-іл, тіофан-2-іл, тіофан-З-іл, сульфолан-2-іл, сульфолан-З-іл, тетрагідротіопіран-4-іл, тетрагідропіран-4-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, 1-(4-метилфеніл)етил, 1-(3- метилфеніл)етил, 1-(2-метилфеніл)етил, 1-(4-хлорфеніл)етил, 1-(З-хлорфеніл)етил, 1-(2- хлорфеніл)етил, бензил, (4-фторфеніл)метил, (3-фторфеніл)метил, (2-фторфеніл)метил, (2,4-дифторфеніл)метил, (3,5-дифторфеніл)метил, (2,5- дифторфеніл)метил, (2,6-дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2,4,6- трифторфеніл)метил, (4-хлорфеніл)метил, (З-хлорфеніл)метил, (2-хлорфеніл)метил, (2,4- дихлорфеніл)метил, (3,5-дихлорфеніл)метил, (2,5-дихлорфеніл)метил, (2,6б-дихлорфеніл)метил, (2,4,5-трихлорфеніл)метил, (2,4,6- трихлорфеніл)метил, (4-бромфеніл)метил, (3-бромфеніл)метил, (2-бромфеніл)метил, (4- йодфеніл)метил, (З-йодфеніл)метил, (2-йодфеніл)метил, (З3-хлор-5-трифторметилпіридин-2- ілуметил, (2-бром-4-фторфеніл)метил, (2-бром-4-хлорфеніл)метил, (3-бром-4-фторфеніл)метил, (3-бром-4-хлорфеніл)метил, (3-бром-5-фторфеніл)метил, (3-бром-5-хлорфеніл)метил, (2-фтор-4-бромфеніл)метил, (2- хлор-4-бромфеніл)метил, (3-фтор-4-бромфеніл)метил, (3-хлор-4-бромфеніл)метил, (2-хлор-4- фторфеніл)метил, (З-хлор-4-фторфеніл)метил, (2-фтор-З-хлорфеніл)метил, (2-фтор-4-хлорфеніл)метил, (2-фтор-5-хлорфеніл)метил, (3- фтор-4-хлорфеніл)метил, (3-фтор-5-хлорфеніл)метил, (2-фтор-б-хлорфеніл)метил, 2-фенілет-1- ил, З-трифторметил-4-хлорфеніл, З-хлор-4-трифторметилфеніл, 2-хлор-4-трифторметилфеніл,
З,5-дифторпіридин-2-іл, (3,б-дихлорпіридин-2-іл)метил, (4-трифторметилфеніл)метил, (3- трифторметилфеніл)метил, (2-трифторметилфеніл)метил,
Зо (4-трифторметоксифеніл)метил, (З-трифторметоксифеніл)метил, (2- трифторметоксифеніл)метил, (4-метоксифеніл)метил, (З-метоксифеніл)метил, (2- метоксифеніл)метил, (4-метилфеніл)метил, (З-метилфеніл)метил, (2-метилфеніл)метил, (4- ціанофеніл)метил, (З-ціанофеніл)метил, (2-ціанофеніл)метил, (2,4-діетилфеніл)метил, (3,5- діетилфеніл)метил, (3,4-диметилфеніл)метил, (3,5-диметоксифеніл)метил, 1-фенілет-1-ил, 1-(о-хлорфеніл)ет-1-ил, 1,3-тіазол-2-іл, 4-метил- 1,3-тіазол-2-іл, 1,3-тіазол-2-іл, метилтіометил, етилтіометил, етилтіоетил, метилтіоетил, н- пропілтіометил, ізопропілтіометил, трифторметилтіометил, трифторметилтіоетил, метилкарбонілметил, етилкарбонілметил, н-пропілкарбонілметил, ізопропілкарбонілметил, метилкарбонілетил, гідроксикарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропілоксикарбоніл, ізопропілоксикарбоніл, н-бутилоксикарбоніл, трет- бутилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, метил(етил)амінокарбоніл, циклопропіламінокарбоніл, циклобутиламінокарбоніл, циклопентиламінокарбоніл, циклогексиламінокарбоніл, аліламінокарбоніл, бензиламінокарбоніл, трет-бутилоксикарбоніламінокарбоніл, гідроксикарбонілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, н- пропілоксикарбонілметил, ізопропілоксикарбонілметил, н-бутилоксикарбонілметил, трет- бутилоксикарбонілметил, алілоксикарбонілметил, бензилоксикарбонілметил, амінокарбонілметил, метиламінокарбонілметил, етиламінокарбонілметил, н- пропіламінокарбонілметил, ізопропіламінокарбонілметил, диметиламінокарбонілметил, діетиламінокарбонілметил, метил(етил)іамінокарбонілметил, циклопропіламінокарбонілметил, циклобутиламінокарбонілметил, циклопентиламінокарбонілметил, циклогексиламінокарбонілметил, аліламінокарбонілметил, бензиламінокарбонілметил, 1-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 1- (етоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2- (гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(трет- бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп- 1-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(метоксикарбоніл)проп-1- 60 іл,
2-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2- (бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(гідроксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-2-іл, 1- (етоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-2- іл, З-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 3- (трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, амінометил, 2-аміноет-1- ил, 1-аміноет-1-ил, 1-амінопроп-1-іл, З-амінопроп-1-іл, метиламінометил, диметиламінометил, діетиламінометил, етиламінометил, ізопропіламінометил, циклопропіламінометил, циклобутиламінометил, циклопентиламінометил, циклогексиламінометил, метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил, трет- бутилоксикарбоніламінометил, метилкарбоніламінометил, етилкарбоніламінометил, н-пропілкарбоніламінометил, ізопропілкарбоніламінометил, 2-(метиламіно)ет-1-ил, 2-(діет-1- иламіно)ет-1-ил, 2-(діетиламіно)ет-1-ил, 2-(етиламіно)ет-1-ил, 2-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 2- (циклопропіламіно)ет-1-ил, 2-(циклобутиламіно)ет-і-ил, 2-(циклопентиламіно)ет-1-ил, -/2- (циклогексиламіно)ет-1-ил, 2-(метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2- (метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 2- (ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-«метиламіно)ет-1-ил, 1-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 1- (діетиламіно)ет-1-ил, 1-(етиламіно)ет-1-ил, 1-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 1-(циклопропіламіно)ет-1-ил, 1-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 1- (циклопентиламіно)ет-1-ил, 1-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 1-(метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, або
Во ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В? ої ВУ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений ЕК" і КУ, відповідно до формули (1) нижче, 19 ве 4 в го о / КЗ ро в2 х о о- ТК (г)
Ї ВІЗ
)
Е А Щ о рів о
М о т І 14 вк Е ги
Зо В"?! являє собою водень, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, етокси, н-пропілокси, н- бутилокси, т дорівнює 0, 1, 2,
В"? ї К2о незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, 1- метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, н-гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, етеніл, 1-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, феніл або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, і 0) являє собою один із фрагментів О-1-02)-300, вказаних нижче:
о о о о ГТ й 06 щ/ | 07 (БЖк | 08 !/08 |0ю0 ( сектори фо пплидуююдютидао о о о о о 7 о о о о о й о о о о о о о р Е я ФІ , сі я щі , ІВг ефе мали ато пики тує пиефемаимут и і се-66 77777711 067 юю | 068 2 щ-:Б. | 069 4ЮщДщ.БЙ | 070 ДЖ з о о о о о
0-86. 0-87. | 088 2 ющ | 089 2 щ - | 090 ЗМ жфЮБ/ о о о о о 69677771 0-97... | 0-98.4.ЙЙ..ЙМБЩс| 0-99,.4..ЮЙЮЙ | 0100 о о о о о ик ик ик ик» ик х 9 о о о о о о о о о
Ки Ки вд» вд» вд» й о о о о о о о о о, о те ЗИ ди о» Те о7» о о 7о ба то 7о бе 07 о о те о --е о т-во о о о о о о ик» Н ик» ик» ик» ик» іх
ГІ о о о о ктдик цик т и 7» рух 7» о о о о о о о о о то ит Ок «ри «1 о о о о о о ки Н ки й ти, ти, и,
Н ви, ки ки АК, ки, ки 2 с Н х/ М Н М о о Е о с о Вг о Ез ко ко ки іо, тини, І Н Кф) Н КО н Ті Н щу сема тати,
о о о о о о Е о о сі о о ки ко о ко р р ц г Чі і с і 0 а а | се. І С сі о о о о о г о о ГТ о
ОТ ШАХ лють то о Рз о о о о сф попою о о о о п
ЖК ре ша Ї ит і ви, | Вг
Н Н о о о Г о сі се. ри, 9 о о о о о
Ж де М АХ, 2" Ж Ж
До о о о / о о о Ф
Ява шк и лу шк щи о о о о о о о о о о чи ко коми ків, іо, 5. | 5 ко, м м пу м р Ї ко у) о о о о о кт «Ж -т «Ж, р - Ж -т Ж 5 | щ щ
Ж АХ Ж Ї !
Ж і
ТО ОО
Ко Ве, и то ит рю То / ню
М о Н о М о й о о о о о о сиро о о о в) Н о о о о о о перекрити
Геї о о о о р кое, ще о З 3 о о о -Жх м зе ДУ, ре Ж, й С Св о) о 9 І, ) о о | І о о 7 он о Фф
Ї г ки, | ва и у ие, , 5 о о о о о тету учи и, зу ту нииннн"нЄЕвиИИ ЛВ В Я ПО о о о о о мем
Ж Ї «Ж Ї Ї --кт? М ре Ж «7 С Ї кое, ра
МН С - | МН - 0-286 О-287 0-288 0-289 0-290 о о о о о 37 але того о о о о о
О0-291 0-292 0-293 0-294 О-295 о о о о о
Нн о і о тру 7 о Ше 7 то бр" 7 хо тори о то щу
О-296 О-297 0-298 0-299 0-300
Даний винахід особливо переважно передбачає сполуки загальної формули (І), в якій
В' являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, аміно, диметиламіно, діетиламіно,
В? являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл,
ВЗ являє собою водень, фтор, хлор, бром, метокси, етокси,
А" являє собою галоген, ціано, С(О)МН»г, С(5)МН»г, дифторметил, трифторметил, етиніл, пропін-1-іл,
А» ії КУ незалежно являють собою водень, фтор, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н- бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,
З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н- гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3- диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1- метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2- пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил- 1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2- метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, трифторметил, пентафторетилпл, 1,1,2,2-тетрафторетил, гептафторпропіл, нонафторбутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, йоддифторметил,
Зо бромфторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, фторметил, дифторметил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, дифтор-трет-бутил, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси, н-бутилокси, трет-бутилокси, метоксиметил, етоксиметил, н-пропілоксиметил, ізопропілоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, н-пропілоксиетил, ізопропілоксиетил, метокси-н- пропіл, метоксидифторметил, етоксидифторметил, н-пропілоксидифторметил, н- бутилоксидифторметил, трифторметоксиметил, трифторметоксиетил, трифторметокси-н- пропіл, феніл, 2-фторфеніл, З-фторфеніл, 4-фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 2,3-дифторфеніл, 3,4-дифторфеніл, 3,5-дифторфеніл, 2,4,5--рифторфеніл, 3,4,5-трифторфеніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4-
дихлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,3-дихлорфеніл, 3,4-дихлорфеніл, 3,5- дихлорфеніл, 2,4,5-трихлорфеніл, 3,4,5-трихлорфеніл, 2,4,6-трихлорфеніл, піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, тіофен-2-іл, тіофен-З-їіл, фуран-2-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, 1-(4-метилфеніл)етил, 1-(3- метилфеніл)етил, 1-(2-метилфеніл)етил, 1-(4-хлорфеніл)етил, 1-(З-хлорфеніл)етил, 1-(2-хлорфеніл)етил, бензил, (4-фторфеніл)метил, (3-фторфеніл)метил, (2- фторфеніл)метил, (2,4-дифторфеніл)метил, (3,5-дифторфеніл)метил, (2,5-дифторфеніл)метил, (2,6-дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2,4,6- трифторфеніл)метил, (4-хлорфеніл)метил, (З-хлорфеніл)метил, (2-хлорфеніл)метил, (2,4-дихлорфеніл)метил, (3,5-дихлорфеніл)метил, (2,5- дихлорфеніл)метил, (2,6-дихлорфеніл)метил, (2,4,5-трихлорфеніл)метил, (2,4,6- трихлорфеніл)метил, метилтіометил, етилтіометил, етилтіоетил, метилтіоетил, н- пропілтіометил, ізопропілтіометил, трифторметилтіометил, трифторметилтіоетил, метилкарбонілметил, етилкарбонілметил, н-пропілкарбонілметил, ізопропілкарбонілметил, метилкарбонілетил, гідроксикарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропілоксикарбоніл, ізопропілоксикарбоніл, н-бутилоксикарбоніл, трет- бутилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, метил(етил)амінокарбоніл, циклопропіламінокарбоніл, циклобутиламінокарбоніл, циклопентиламінокарбоніл, циклогексиламінокарбоніл, аліламінокарбоніл, бензиламінокарбоніл, трет-бутилоксикарбоніламінокарбоніл, гідроксикарбонілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, н- пропілоксикарбонілметил, ізопропілоксикарбонілметил, н-бутилоксикарбонілметил, трет- бутилоксикарбонілметил, алілоксикарбонілметил, бензилоксикарбонілметил, амінокарбонілметил, метиламінокарбонілметил, етиламінокарбонілметил, н-пропіламінокарбонілметил, ізопропіламінокарбонілметил, диметиламінокарбонілметил, діетиламінокарбонілметил, метил(етил)амінокарбонілметил, циклопропіламінокарбонілметил, циклобутиламінокарбонілметил, циклопентиламінокарбонілметил,
Зо циклогексиламінокарбонілметил, аліламінокарбонілметил, бензиламінокарбонілметил, 1- (гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(етоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(трет- бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 2- (метоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп- 1-іл, 2-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1- (гідроксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(трет- бутилоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-2-іл, 3-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 3- (метоксикарбоніл)проп-1-іл,
З-(етоксикарбоніл)проп-1-їіл, 3-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 3- (бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, амінометил, 2-аміноет-1-ил, 1-аміноет-1-ил, 1-амінопроп-1-іл, 3- амінопроп-1-іл, метиламінометил, диметиламінометил, діетиламінометил, етиламінометил, ізопропіламінометил, циклопропіламінометил, циклобутиламінометил, циклопентиламінометил, циклогексиламінометил, метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил, трет-бутилоксикарбоніламінометил, метилкарбоніламінометил, етилкарбоніламінометил, н-пропілкарбоніламінометил, ізопропілкарбоніламінометил, -2- (метиламіно)ет-1-ил, 2-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 2-(діетиламіно)ет-1-ил, 2-(етиламіно)ет-1-ил, 2- (ізопропіламіно)ет-1-ил, 2-(циклопропіламіно)ет-1-ил, 2-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 2-(циклопентиламіно)ет-1-ил, 2-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 2- (метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(трет- бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(метиламіно)ет-1-ил, 1-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 1-(діетиламіно)ет-1-ил, 1-(етиламіно)ет-1- ил, 1-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 1-(циклопропіламіно)ет-1-ил, 1-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 1-(циклопентиламіно)ет-1-ил, 1-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 1- (метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(трет- бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, або
В» ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В? ої ВУ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково заміщений В" їі К2О, відповідно до формули (17) нижче, 19 ез ва Кк рго о / ВЗ ро ве м о о- КО (З)
Ї ВІЗ
,
Р А | о о ві о
М о т І 14 ке Е ги
В"?! являє собою водень, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, етокси, н-пропілокси, н- бутилокси, т дорівнює 0, 1, 2,
В"? ї К2о незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, 1- метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, н-гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, етеніл, 1-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, феніл або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, і
О являє собою один із фрагментів 0-1-0-300, вказаних вище.
Даний винахід дуже особливо переважно передбачає сполуки загальної формули (І), в якій
В' являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, аміно, диметиламіно,
В? являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл,
ВЗ являє собою водень, фтор, хлор, бром, метокси, етокси,
В" являє собою фтор, хлор, бром, ціано, С(ІО)МН»г, С(5)МН», дифторметил, трифторметил, етиніл, пропін-1-іл,
В? ії КУ незалежно являють собою водень, фтор, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н- бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,
З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н- гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3- диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1- метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1- метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2- пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2- метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, трифторметил, пентафторетил, 1,1,2,2-тетрафторетил, гептафторпропіл, дифторметил, 2,2- дифторетил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси, н-бутилокси, метоксиметил, етоксиметил, н-пропілоксиметил, ізопропілоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, н-пропілоксиетил, ізопропілоксиетил, метокси-н-пропіл, трифторметоксиметил, трифторметоксиетил, трифторметокси-н-пропіл, феніл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4- іл, тіофен-2-іл, тіофен-З-іл, фуран-2-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, бензил, метилтіометил, етилтіометил, етилтіоетил, метилтіоетил, н-пропілтіометил, ізопропілтіометил, трифторметилтіометил, трифторметилтіоетил, або
Во ії К9 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або
В? ої ВУ разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково заміщений В" ї К2О, відповідно до формули (17) нижче, в3 ва вго
І / ре о (7
М З
А ПИ
Е о о
М о т І 14 «ї
В"? являє собою водень, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, етокси, т дорівнює 0, 1, 2,
В"? ї го незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, 1- метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, н-гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, етеніл, 1-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, феніл або
В" ї К2О разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, і
О являє собою один із фрагментів 0-1, 0-2, 0)-3, 0-4, 03-5, 0-6, 0-7, 03-8, 0-10, 9-11, 0-12, 0-16, 0-17, 0-18, 0-19, 0-20, 0-21, 0-22, 0-23, 03-31, 00-32, 0-33, 0-41, 00-42, 0-43, 0-44, 0-45, 0-46, 02-47, 0-48, 0-49, 9-50, 22-51, 0-52, 0-53, 03-57, 02-61, 0-71, 0-72, 0-73, 03-74, 0-75, 0-76,
О-102, 0-103, 0-127, 090-132, 0-133, 0-141, 0-142, 0-144, 090-145, 090-146, 0-147, 0-148, 0-151, О- 152, 0-153, 0-154, 00-155, 0-156, 0-160, 0-161, 202-166, 002-167, 0-181, 090-182, 0-1835, О-184, О- 185, 0-186, 0-187, О-188, 020-189, 0-190, 0-191, 0-192, 200-201, 0-211, 0-231, 0-232, 0-233, О- 241, 0-242, 0-251, 0-254, 0-255, 0-292, 0-293, вказаних вище.
Визначення радикалів, наведені у загальному вигляді або перелічені у переважних аспектах вище, застосовні як до кінцевих продуктів формули (І), так і, відповідно, до вихідних матеріалів або проміжних сполук, необхідних у кожному випадку для одержання. Такі визначення радикалів можна об'єднувати один з одним, за бажанням, тобто у тому числі у вигляді комбінацій між вказаними переважними діапазонами.
Зо В основному з причин вищої гербіцидної активності, ліпшої селективності та/або простішого одержання особливий інтерес становлять сполуки вказаної формули (І) відповідно до даного винаходу або їхні солі, або їх застосування відповідно до даного винаходу, у яких окремі радикали мають одне з переважних значень, вже вказаних або вказаних далі у даному документі, або, зокрема, такі, у яких одне або декілька переважних значень, вже вказаних або вказаних далі у даному документі, наявні у комбінації.
Якщо сполуки можуть утворювати, в результаті зсуву атома водню, таутомери, що характеризуються структурами, які не будуть охоплюватися формулою (І) у формальному сенсі, такі таутомери проте охоплюються визначенням сполук формули (І) відповідно до даного винаходу, якщо не розглядається конкретний таутомер. Наприклад, багато карбонільних сполук можуть перебувати або в кето-формі, або в енольній формі, обидві форми охоплюються визначенням сполуки формули (1).
Залежно від природи замісників і способу їх приєднання сполуки загальної формули (1) можуть існувати у вигляді стереоізомерів. Усі можливі стереоізомери, визначені їхньою конкретною тривимірною формою, такі як енантіомери, діастереомери та 7- та Е-ізомери, охоплюються формулою (І). Наприклад, якщо присутні одна або декілька алкенільних груп, можуть утворюватися діастереомери (2- та Е-ізомери). Наприклад, якщо присутні один або декілька асиметричних атомів вуглецю, можуть утворюватися енантіомери та діастереомери.
Стереоїзомери можна одержувати із сумішей, одержаних під час підготовки, за допомогою звичайних способів розділяння. Хроматографічне розділяння можна здійснювати або в аналітичному масштабі для визначення енантіомерного надлишку або діастереомерного надлишку, або в препаративному масштабі для одержання тестових зразків для біологічного тестування. Подібним чином, можна вибірково одержувати стереоіїзомери шляхом застосування стереоселективних реакцій із застосуванням оптично активних вихідних матеріалів і/або допоміжних засобів. Таким чином, даний винахід також стосується всіх стереоізомерів, які охоплюються загальною формулою (І), але не визначені за допомогою їхньої конкретної стереоізомерної форми, і їх сумішей.
Якщо сполуки одержують в твердій формі, можна проводити також очищення шляхом перекристалізації або розщеплення. Якщо окремі сполуки (І) неможливо одержати задовільним чином за допомогою шляхів, описаних далі в даному документі, їх можна одержати шляхом дериватизації інших сполук (1).
Застосовні способи виділяння, очищення та розділяння стереоізомерів для сполук формули (І) включають способи, відомі у загальному вигляді фахівцю у даній галузі з аналогічних випадків, наприклад, за допомогою фізичних способів, таких як кристалізація, способів хроматографії, зокрема, колонкової хроматографії та НРІ С (рідинна хроматографія під високим тиском), перегонки, необов'язково за пониженого тиску, екстракції та інших способів; будь-які суміші, що залишилися, зазвичай, можна розділяти за допомогою хроматографічного розділяння, наприклад на твердих хіральних фазах. Для препаративних кількостей або в промисловому масштабі застосовні способи включають кристалізацію, наприклад, діастереомерних солей, які можна одержувати із сумішей діастереомерів з оптично активними кислотами і, якщо необхідно, за присутності кислотних груп, з оптично активними основами.
Що стосується сполук за даним винаходом, позначення, застосовувані вище та далі нижче, пояснюються. Вони знайомі фахівцю у даній галузі та, зокрема, мають значення, що пояснюються далі в даному документі.
Якщо не визначено інакше, зазвичай, у випадку позначення хімічних груп зв'язування з остовом або рештою молекули відбувається за допомогою останнього структурного елемента, вказаного в хімічній групі, що розглядається, тобто, наприклад, за допомогою атома кисню у випадку (Сг2-Св)-алкенілокси, та за допомогою відповідного атома вуглецю алкільної групи у випадку гетероцикліл-(С1-Св)-алкілу або К""О(О)С-(С1-Св)-алкілу.
Відповідно до даного винаходу "алкілсульфоніл", окремо або як частина хімічної групи, являє собою алкілсульфоніл з прямим або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить 1-8
Зо або містить 1-6 атомів вуглецю, наприклад (без обмеження) (С1-Св)-алкілсульфоніл, такий як метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1- метилпропілсульфоніл, 2-метилпропілсульфоніл, 1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, З-метилбутилсульфоніл, 1,1- диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1- етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, 3- метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2- диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3- диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2- етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил- 1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2-метилпропілсульфоніл.
Відповідно до даного винаходу "гетероарилсульфоніл" являє собою необов'язково заміщений піридилсульфоніл, піримідинілсульфоніл, піразинілсульфоніл або необов'язково заміщений поліциклічний гетероарилсульфоніл, у даному документі, зокрема, необов'язково заміщений хінолінілсульфоніл, наприклад, заміщений фтором, хлором, бромом, йодом, ціано-, нітро- або алкільною, галогеналкільною, галогеналкокси-, аміно-, алкіламіно-, алкілкарбоніламіно-, діалкіламіно- або алкоксигрупами.
Відповідно до даного винаходу "алкілтіо", окремо або як частина хімічної групи, являє собою
З-алкіл із прямим або розгалуженим ланцюгом, який переважно містить 1-8 або містить 1-6 атомів вуглецю, такий як (С1-Сч10)-, (С1-Св)- або (С1-С4)-алкілтіо, наприклад (без обмеження) (С1-
Св)-алкілтіо, такий як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2- метилпропілтіо, 1,1-диметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3- метилбутилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1- етилпропілтіо, гексилтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4- метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2- диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, З3,З-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо («|і 1-етил-2- метилпропілтіо.
Відповідно до даного винаходу "алкенілтіо" означає алкенільний радикал, зв'язаний за допомогою атома сірки, алкінілтіо означає алкінільний радикал, зв'язаний за допомогою атома 60 сірки, циклоалкілтіо означає циклоалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома сірки, та циклоалкенілтіо означає циклоалкенільний радикал, зв'язаний за допомогою атома сірки. "Алкілсульфініл (алкіл-5(-0)-)", якщо не визначено інакше будь-де ще, відповідно до даного винаходу являє собою алкільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -5(-0О)-, такі як (Сі-
Сто)-, (С1-Св)- або (С1-С4)-алкілсульфініл, наприклад (без обмеження) (С1-Св)-алкілсульфініл, такий як метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2-метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, З-метилбутилсульфініл, 1,1- диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл, 1- етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, 3- метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 11-диметилбутилсульфініл, 1,2- диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3- диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2- етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1- метилпропілсульфініл і 1-етил-2-метилпропілсульфініл.
Аналогічно, "алкенілсульфініл" та "алкінілсульфініл" відповідно визначені відповідно до даного винаходу як алкенільні та алкінільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -5(-0)-, такі як (С2-Ст0)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкенілсульфініл і (Сз-Ст10)-, (Сз-Св)- або (Сз-Са4)- алкінілсульфініл.
Аналогічно, "алкенілсульфоніл" та "алкінілсульфоніл" відповідно визначені відповідно до даного винаходу як алкенільні та алкінільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -5(-0)2-, такі як (С2-Ст10)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкенілсульфоніл і (Сз-С10)-, (Сз-Св)- або (Сз-Са4)- алкінілсульфоніл. "Алкокси" означає алкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, наприклад (без обмеження) (С:і-Св)-алкокси, такий як метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1- метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1-метилбутокси, /-2- метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2- диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3- метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3- диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси та 1- етил-2-метилпропокси. Алкенілокси означає алкенільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, алкінілокси означає алкінільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, наприклад (С2-Сч10)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкенілокси або (Сз-С10)-, (Сз-Св)- або (Сз-Сда)- алкінілокси. "Циклоалкілокси" означає циклоалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, та циклоалкенілокси означає циклоалкенільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню. "Алкілкарбоніл" (алкіл-С(-0)-), якщо не визначено інакше будь-де ще, відповідно до даного винаходу, являє собою алкільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -С(-0)-, такі як (Сі-
Сто)-, (С1-Св)- або (С1-С4)-алкілкарбоніл. Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкільного радикала в алкілкарбонільній групі.
Аналогічно, "алкенілкарбоніл" і "алкінілкарбоніл", якщо не визначено інакше будь-де ще, відповідно до даного винаходу відповідно являють собою алкенільні й алкінільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -С(-0)-, такі як (С2-Ст0)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкенілкарбоніл і (С2-Ст0)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкінілкарбоніл. Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкенільного або алкінільного радикала в алкеніл- або алкінілкарбонільній групі. "Алкоксикарбоніл (алкіл-0О-С(-0)-)у, якщо не визначено інакше будь-де ще, являє собою алкільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -0О-С(-0)-, такі як (С1-Сч10)-, (С1-Св)- або (С-
С4)-алкоксикарбоніл. Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкільного радикала в алкоксикарбонільній групі. Аналогічно, "алкенілоксикарбоніл" і "алкінілоксикарбоніл", якщо не визначено інакше будь-де ще, відповідно до даного винаходу відповідно являють собою алкенільні й алкінільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою -0-С(-0О)-, такі як (С2-Сч10)-, (С2-Св)- або (С2-Са4)-алкенілоксикарбоніл і (Сз-Ст0о)-, (Сз-Св)- або (Сз-Са4)-алкінілоксикарбоніл.
Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкенільного або алкінільного радикала в алкеніл- або алкінілоксикарбонільній групі.
Відповідно до даного винаходу термін "алкілкарбонілокси" (алкіл-С(-0)-0-), якщо не визначено інакше будь-де ще, позначає алкільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою карбонілоксигрупи (-С(-0)-0-) за допомогою кисню, такі як (С1-Сч10)-, (С1-Св)- або (С1-Сд)- алкілкарбонілокси. Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкільного радикала в алкілкарбонілоксигрупі.
Аналогічно, "алкенілкарбонілокси" та "алкінілкарбонілокси" відповідно визначені відповідно до даного винаходу як алкенільні та алкінільні радикали, зв'язані з остовом за допомогою (-
С(-0)-0-) за допомогою кисню, наприклад (С2-Ст0)-, (С2-Св)- або (С2-Са)-алкенілкарбонілокси та (С2-Ст0)-, (С2-Св)- або (С2-С4)-алкінілкарбонілокси. Число атомів вуглецю стосується в даному випадку алкенільного або алкінільного радикала в алкеніл- або алкінілкарбонілоксигрупі.
У скорочених формах, таких як С(ОЖ'", С(0О)ОВ', С(О)МА"ЗНЯ або С(СОМА Ве, наприклад, скорочення О, наведене у дужках, являє собою атом кисню, зв'язаний із суміжним атомом вуглецю за допомогою подвійного зв'язку.
У скорочених формах, таких як ОС(5)ОК, "С(5)5 8, "С(5)МА ЗВ, наприклад, скорочення 5, наведене у дужках, являє собою атом сірки, зв'язаний із суміжним атомом вуглецю за допомогою подвійного зв'язку.
Термін "арил" означає необов'язково заміщену моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, що переважно містить 6-14, зокрема 6-10, атомів вуглецю в кільці, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантреніл тощо, переважно феніл.
Термін "необов'язково заміщений арил" також включає поліциклічні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніліл, де місце зв'язування знаходиться на ароматичній системі. У систематичному контексті "арил", загалом, також охоплюється терміном "необов'язково заміщений феніл". Переважними замісниками арилу у даному документі є, наприклад, водень, галоген, алкіл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкеніл, галогенциклоалкіл, алкеніл, алкініл, арил, арилалкіл, арилалкеніл, гетероарил, гетероарилалкіл, гетероцикліл, гетероциклілалкіл, алкоксиалкіл, алкілтіо, галогеналкілтіо, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, циклоалкокси, циклоалкілалкокси, арилокси, гетероарилокси, алкоксиалкокси, алкінілалкокси, алкенілокси, бісалкіламіноалкокси, трисІалкілі|силіл, біс(алкіліарилсиліл, біс(алкіл|алкілсиліл, трисІалкіл|силілалкініл, арилалкініл, гетероарилалкініл, алкілалкініл, циклоалкілалкініл, галогеналкілалкініл, гетероцикліл-М-алкокси, нітро, ціано, аміно, алкіламіно, бісалкіламіно, алкілкарбоніламіно, циклоалкілкарбоніламіно, арилкарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкоксикарбонілалкіламіно, арилалкоксикарбонілалкіламіно, гідроксикарбоніл, алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, бісалкіламінокарбоніл,
Зо гетероарилалкокси, арилалкокси.
Гетероциклічний радикал (гетероцикл) містить щонайменше одне гетероциклічне кільце (- карбоциклічне кільце, в якому щонайменше один атом вуглецю замінений гетероатомом, переважно гетероатомом з групи, що складається з М, О, 5, Р), яке є насиченим, ненасиченим, частково насиченим або гетероароматичним і може бути незаміщеним або заміщеним, де місце зв'язування розташоване на атомі кільця. Якщо гетероциклільний радикал або гетероциклічне кільце є необов'язково заміщеними, вони можуть бути конденсованими з іншими карбоциклічними або гетероциклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу також включені поліциклічні системи, наприклад 8-азабіцикло|3.2.1|октаніл, 8- азабіцикло(2.2.2|октаніл або 1-азабіцикло|2.2.1|їгептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу також включені спіроциклічні системи, наприклад 1-окса-5-азаспіро(2.З|гексил.
Якщо не визначено інакше, гетероциклічне кільце переважно містить 3-9 атомів кільця, зокрема 3-6 атомів кільця, і один або декілька, переважно 1-4, зокрема 1, 2 або 3, гетероатомів в гетероциклічному кільці, переважно з групи, що складається з М, О та 5, хоча два атоми кисню не повинні бути безпосередньо суміжними, наприклад з одним гетероатомом із групи, яка складається з М, О та 5, 1-, або 2-, або З-піролідиніл, 3,4-дигідро-2Н-пірол-2- або З-іл, 2,3- дигідро-1Н-пірол-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідро-1Н-пірол-1-, або 2-, або 3-іл, 1-, або 2-, або 3-, або 4-піперидиніл; 2,3,4,5-тетрагідропіридин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл, або 6-іл; 1,2,3,6-тетрагідропіридин- 1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіридин- 1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,4-дигідропіридин-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-
БО дигідропіридин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б6-іл; 2,5-дигідропіридин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл, 1-, або 2-, або 3-, або 4-азепаніл; 2,3,4,5-тетрагідро-1 Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро- 1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 3,4,5,6-тетрагідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5- дигідро-1Н-азепін-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідро-1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-дигідро-1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 3,4-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 3,6-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 5,6-дигідро-2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-ЗН-азепін-2-, або 60 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1Н-азепін-1-, або -2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл;
2Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; ЗН-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4Н-азепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл, 2- або З-оксоланіл (- 2- або 3- тетрагідрофураніл); 2,3-дигідрофуран-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідрофуран-2- або З-іл, 2-, або 3-, або 4-оксаніл (- 2-, або 3-, або 4-тетрагідропіраніл); 3,4-дигідро-2Н-піран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,б-дигідро-2Н-піран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-піран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-піран-2-, або 3-, або 4-іл, 2-, або 3-, або 4- оксепаніл; 2,3,4,5-тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7- тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідрооксепін-2-, або 3-, або 4-іл; 2,3-дигідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідрооксепін-2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідрооксепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; оксепін-2-, або 3-, або 4- , або 5-, або 6-, або 7-іл; 2- або 3-тетрагідротіофеніл; 2,3-дигідротіофен-2-, або 3-, або 4-, або 5- іл; 2,5-дигідротіофен-2- або З-іл; тетрагідро-2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-іл; 3,4-дигідро-2Н- тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,6-дигідро-2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-тіопіран-2-, або 3-, або 4-іл.
Переважні 3- та 4-членні гетероциклічні кільця являють собою, наприклад, 1- або 2- азиридиніл, оксираніл, тіїраніл, 1-, або 2-, або 3-азетидиніл, 2- або 3-оксетаніл, 2- або 3-тієтаніл, 1,3-диоксетан-2-іл. Додатковими прикладами "гетероциклілу" є частково або повністю гідрогенізовані гетероциклічні радикали, які містять два гетероатоми з групи, що складається з
М, О і 5, наприклад, 1-, або 2-, або 3-, або 4-піразолідиніл; 4,5-дигідро-ЗН-піразол-3-, або 4-, або
Б-іл; 4,5-дигідро-1Н-піразол-1-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідро-1Н-піразол-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 1-, або 2-, або 3-, або 4-імідазолідиніл; 2,3-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 2,5-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1Н-імідазол-1-, або 2-, або 4-, або 5-іл; гексагідропіридазин-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіридазин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,6-тетрагідропіридазин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,4,5,6-тетрагідропіридазин-1-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4,5,6-тетрагідропіридазин- 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідропіридазин-3- або 4-іл; 3,4-дигідропіридазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,6-дигідропіридазин-3- або 4-іл; 1,6-дигідропіридазин-1-, або 3-, або 4-, або 5-, або б6-іл; гексагідропіримідин-1-, або 2-, або 3-, або 4-іл; 1,4,5,6-тетрагідропіримідин-1-, або 2-, або 4-,
Зо або 5-, або б-іл; 1,2,5,6-тетрагідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4- тетрагідропіримідин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,6-дигідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2-дигідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2,5- дигідропіримідин-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідропіримідин-4-, або 5-, або б-іл; 1,4- дигідропіримідин-1-, або 2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1-, або 2-, або З-піперазиніл; 1,2,3,6-тетрагідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 1,2,3,4-тетрагідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,2-дигідропіразин-1-, або 2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 1,4- дигідропіразин-1-, або 2-, або З-іл; 2,3-дигідропіразин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 2,5- дигідропіразин-2- або З-іл; 1,3-діоксолан-2-, або 4-, або 5-іл; 1,3-діоксол-2- або 4-іл; 1,3-діоксан- 2-, або 4-, або 5-іл; 4Н-1,3-діоксин-2-, або 4-, або 5-, або 6-іл; 1,4-діоксан-2-, або 3-, або 5-, або 6- іл; 2,3-дигідро-1,4-діоксин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 1,4-діоксин-2- або З-іл; 1,2-дитіолан-3- або 4-іл; ЗН-1,2-дитіол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3-дитіолан-2- або 4-іл; 1,3-дитіол-2- або 4-іл; 1,2-дитіан- 3- або 4-іл; 3,4-дигідро-1,2-дитіїн-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,б-дигідро-1,2-дитіїн-3- або 4-іл; 1,2-дитіїн-3- або 4-іл; 1,3-дитіан-2-, або 4-, або 5-іл; 4Н-1,3-дитіїн-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; ізоксазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідроізоксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5- дигідроїзоксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідроізоксазол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3- оксазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідро-1,3-оксазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5- дигідро-1,3-оксазол-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1,3-оксазол-2-, або 4-, або 5-іл; 1,2- оксазинан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4-дигідро-2Н-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-,
БО або 6-іл;
З,б-дигідро-2Н-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-2Н-1,2-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-4Н-1,2-оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,2- оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 6Н-1,2-оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4-1 ,2- оксазин-3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 1,3-оксазинан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4-дигідро- 2ІН-1,3-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл;
З,б-дигідро-2Н-1,3-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-2Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 6Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 4Н-1,3-оксазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; морфолін-2-, або 3-, або 4-іл; 3,4-дигідро-2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, 60 або б-іл; 3,6-дигідро-2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,4-оксазин-2-, або 3-, або 5-,
або б6-іл; 4Н-1,4-оксазин-2- або 3-іл; 1,2-оксазепан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5-тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро- 1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3- , або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,2-оксазепін- 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1,2-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1,2- оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,2-оксазепін-3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,3-оксазепан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,3- оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1,3- оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,3-оксазепін-2-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 1,4-оксазепан-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,5-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,4,7-тетрагідро- 1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3,6,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3- , або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5,6,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5,6,7-тетрагідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-1,4- оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,5-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,7-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,5-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 4,7-дигідро-1,4-оксазепін- 2-, або 3-, або 4-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або
Зо 7-іл; 1,4-оксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; ізотіазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3- дигідроізотіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідроізотіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 4,5- дигідроізотіазол-3-, або 4-, або 5-іл; 1,3-тіазолідин-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,3-дигідро-1,3- тіазол-2-, або 3-, або 4-, або 5-іл; 2,5-дигідро-1,3-тіазол-2-, або 4-, або 5-іл; 4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-, або 4-, або 5-іл; 1,3-тіазинан-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 3,4- дигідро-2Н-1,3-тіазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; З,б-дигідро-2ІН-1,3-тіазин-2-, або 3-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-2Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 5,6б-дигідро-4Н-1,3- тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 2Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл; 6Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або 6-іл; 4Н-1,3-тіазин-2-, або 4-, або 5-, або б-іл. Додатковими прикладами "гетероциклілу" є частково або повністю гідрогенізовані гетероциклічні радикали, які містять З гетероатоми з групи, що складається з М, О і 5, наприклад, 1,4,2-діоксазолідин-2-, або 3-, або 5-іл; 1,4,2- діоксазол-3- або 5-іл; 1,4,2-діоксазинан-2-, або -3-, або 5-, або б-іл; 5,6-дигідро-1,4,2-діоксазин-3- , або 5-, або б6-іл; 1,4,2-діоксазин-3-, або 5-, або б6-іл; 1,4,2-діоксазепан-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 6,7-дигідро-5ІН-1,4 2-діоксазепін-3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-7Н-1,4,2-діоксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 2,3-дигідро-5Н-1,4,2- діоксазепін-2-, або 3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 5ІН-1,4,2-діоксазепін-3-, або 5-, або 6-, або 7-іл; 7Н- 1,4,2-діоксазепін-3-, або 5-, або 6-, або 7-іл. Приклади структури необов'язково додатково заміщених гетероциклів також перелічені нижче: д ЛДУ и м
М
К М ра М
А лад твіст
АДЯВ хо|в5 ву о орд лосог,
З З
М й , й , К М М о. / ЩІ
М о
М М
М М М
М М М кс » кс - Кк » ас й в
М М и " юю
ХХ СГ М
М
М
Гетероцикли, перераховані вище, переважно заміщені, наприклад, воднем, галогеном, алкілом, галогеналкілом, гідрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, алкоксиалкілом, алкоксиалкокси, циклоалкілом, галогенциклоалкілом, арилом, арилалкілом, гетероарилом, гетероциклілом, алкенілом, алкілкарбонілом, циклоалкілкарбонілом, арилкарбонілом, гетероарилкарбонілом, алкоксикарбонілом, гідроксикарбонілом, циклоалкоксикарбонілом, циклоалкілалкоксикарбонілом, алкоксикарбонілалкілом, арилалкоксикарбонілом, арилалкоксикарбонілалкілом, алкінілом, алкінілалкілом, алкілалкінілом, трисалкілсилілалкінілом, нітро, аміно, ціано, галогеналкокси, галогеналкілтіо, алкілтіо, гідротіо, гідроксиалкілом, оксо, гетероарилалкокси, арилалкокси, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероарилокси, бісалкіламіно, алкіламіно, циклоалкіламіно, гідроксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіламіно, арилалкоксикарбонілалкіламіно, алкоксикарбонілалкіл(алкіл)аміно, амінокарбонілом, алкіламінокарбонілом, бісалкіламінокарбонілом, циклоалкіламінокарбонілом, гідроксикарбонілалкіламінокарбонілом, алкоксикарбонілалкіламінокарбонілом, арилалкоксикарбонілалкіламінокарбонілом.
Якщо основна структура заміщена "одним або декількома радикалами" з переліку радикалів (- група) або загалом визначеною групою радикалів, це у кожному випадку включає одночасне заміщення декількома ідентичними та/або структурно різними радикалами.
У випадку частково або повністю насиченого гетероциклу, що містить азот, він може бути приєднаний до решти молекули або за допомогою вуглецю, або за допомогою азоту.
Застосовні замісники для заміщеного гетероциклічного радикала включають замісники, вказані далі нижче, і додатково також оксо та тіоксо. Оксогрупа як замісник при атомі вуглецю в кільці в такому випадку означає, наприклад, карбонільну групу в гетероциклічному кільці. У результаті, лактони та лактами переважно також охоплені. Оксогрупа може також бути присутньою при гетероатомах кільця, які можуть існувати у різних ступенях окиснення, наприклад, у випадку М і 5, й у такому випадку утворюють, наприклад, двовалентні групи М(О),
З(О) (також 50 для стислості) і 5(0)2 (також 50» для стислості) у гетероциклічному кільці. У випадку груп -М(О)- та -5(0)- обидва енантіомери охоплюються в кожному випадку.
Відповідно до даного винаходу вираз "гетероарил" являє собою гетероароматичні сполуки, тобто повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, переважно 5-7-членні кільця, які містять від 1 до 4, переважно 1 або 2, ідентичних або різних гетероатомів, переважно 0, 5 або
М. Гетероарили відповідно до даного винаходу являють собою, наприклад, 1Н-пірол-1-іл; 1Н- пірол-2-іл; 1Н-пірол-З-іл; фуран-2-іл; фуран-З-іл; тієн-2-іл; тієн-З-іл, 1Н-імідазол-і-іл; 1Н- імідазол-2-іл; 1Н-імідазол-4-іл; 1Н-імідазол-5-іл; 1Н-піразол-1-іл; 1Н-піразол-З-іл; 1Н-піразол-4- іл; 1Н-піразол-5-іл, 1Н-1,2,3-триазол-1-іл, 1Н-1,2,3-триазол-4-іл, 1н-1,2,3-триазол-б-іл, 2Н-1,2,3-триазол-г-іл, 2Н-1,2,3-триазол-4-іл, 1 Н-1,2,4-триазол-1-іл, 1Н-1,2,4-триазол-З-іл, 4Н-1,2,4-триазол-4-іл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,3,4- оксадіазол-г2-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-б-іл, 1,2,5-оксадіазол-З-іл, азепініл, піридин-2-іл, піридин-З3-іл, піридин-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-З-іл, піридазин-4-іл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-З-іл, 1,2,4- триазин-5-іл, 1,2,4-триазин-б-іл, 1,2,3-триазин-4-іл, 1,2,3-триазин-5-іл, 1,2,4-, 1,5,2-, 1,3,6- і 1,2,6- оксазиніл, ізоксазол-З-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, 1,3-оксазол-г2-іл, 1,3-оксазол-4-іл, 1,3-оксазол-б-іл, ізотіазол-З-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5- іл, 1,3-тіазол-2-іл, 1,3-тіазол-4-іл, 1,3-тіазол-б5-іл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триазолоніл і 1,2,4- діазепініл, 2Н-1,2,3,4-тетразол-б-іл, 1Н-1,2,3,4-тетразол-б-іл, 1,2,3,4-оксатриазол-5-іл, 1,2,3,4- тіатриазол-5-іл, 1,2,3,5-оксатриазол-4-іл, 1,2,3,5-тіатриазол-4-іл. Гетероарильні групи за даним винаходом також можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами. Якщо два суміжні атоми вуглецю є частиною додаткового ароматичного кільця, це приводить до утворення конденсованих гетероароматичних систем, таких як бензоконденсовані або поліконденсовані гетероароматичні речовини. Переважними прикладами є хіноліни (наприклад, хінолін-2-іл, хінолін-З-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-б-іл, хінолін-7-іл, хінолін-в-іл); ізохіноліни (наприклад, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-З-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-б6-іл, ізохінолін-7-іл, ізохінолін-8-іл); хіноксалін; хіназолін; цинолін; 1,5-нафтиридин; 1,6-нафтиридин; 1,7-нафтиридин; 1,8- нафтиридин; 2,6-нафтиридин; 2,7-нафтиридин; фталазин; піридопіразини; піридопіримідини; піридопіридазини; птеридини; піримідопіримідини. Прикладами гетероарилу є також 5- або б-членні бензоконденсовані кільця з групи, що складається з 1Н-індол-1-ілу, 1Н-індол-2-ілу, 1Н- індол-3-ілу, 1Н-індол-4-ілу, 1Н-індол-5-ілу, 1Н-індол-б-ілу, 1Н-індол-7-ілу, 1-бензофуран-2-ілу, 1- бензофуран-З-ілу, 1-бензофуран-4-ілу, 1-бензофуран-5-ілу, 1-бензофуран-б-ілу, 1-бензофуран- 7-ілу, 1-бензотіофен-2-ілу, 1-бензотіофен-3З-ілу, 1-бензотіофен-4-ілу, 1-бензотіофен-5-ілу, 1-бензотіофен-б-ілу, 1-бензотіофен-7-ілу, 1Н- індазол-1-ілу, 1Н-індазол-З-ілу, 1Н-індазол-4-ілу, 1Н-індазол-5-ілу, 1Н-індазол-б-ілу, 1Н-індазол- 7-ілу, 2Н-індазол-2-ілу, 2Н-індазол-З-ілу, 2Н-індазол-4-ілу, 2Н-індазол-5-ілу, 2Н-індазол-б-ілу, 2Н-індазол-7-ілу, 2Н-ізоіндол-г2-ілу, 2Н-ізоіндол-1-ілу, 2Н-ізоіндол-З-ілу, 2Н-ізоіндол-4-ілу, 2Н- ізоіндол-5-ілу, 2Н-ізоіндол-б-ілу; 2Н-ізоіндол-7-ілу, 1Н-бензімідазол-1-ілу, 1Н-бензімідазол-2-ілу, 1Н-бензімідазол-4-ілу, 1Н- бензімідазол-5-ілу, 1Н-бензімідазол-б-ілу, 1Н-бензімідазол-7-ілу, 1,3-бензоксазол-2-ілу, 1,3- бензоксазол-4-ілу, 1,3-бензоксазол-б5-ілу, 1,3-бензоксазол-б-ілу, 1,3-бензоксазол-7-ілу, 1,3- бензотіазол-2-ілу, 1,3-бензотіазол-4-ілу, 1,3-бензотіазол-б-ілу, 1,3-бензотіазол-б-ілу, 1,3- бензотіазол-7-ілу, 1,2-бензізоксазол-З3-ілу, 1,2-бензізоксазол-4-ілу, 1,2-бензізоксазол-5-ілу, 1,2- бензізоксазол-б-ілу, 1,2-бензізоксазол-7-ілу, 1,2-бензізотіазол-З-ілу, 1,2-бензізотіазол-4-ілу, 1,2- бензізотіазол-5-ілу, 1,2-бензізотіазол-б-ілу, 1,2-бензізотіазол-7-ілу.
Термін "галоген" означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Якщо термін застосовують щодо радикала, "галоген" означає, наприклад, атом фтору, хлору, брому або йоду. 60 Відповідно до даного винаходу "алкіл" означає насичений гідрокарбільний радикал з прямим або розгалуженим ланцюгом, з відкритим ланцюгом, який є необов'язково моно- або полізаміщеним, і в останньому випадку називається "заміщеним алкілом". Переважними замісниками є атоми галогенів або алкокси-, галогеналкокси-, ціано-, алкілтіо-, галогеналкілтіо-, аміно- або нітрогрупи, більш переважно метокси, метил, фторалкіл, ціано, нітро, фтор, хлор, бром або йод. Префікс "біс" також включає комбінацію різних алкільних радикалів, наприклад, метил(етил) або етил(метил). "Галогеналкіл", "-алкеніл" і "-алкініл" відповідно означають алкіл, алкеніл та алкініл, частково або повністю заміщені ідентичними або різними атомами галогенів, наприклад, моногалогеналкіл, наприклад, СНа2СНоСІ, СНо.СН»оВг, СНСІСН:з, СНеСІ, СНЕ; пергалогеналкіл, наприклад, ССіз, ССІЕ2, СЕСІ», СЕ2ОСІЕ», СЕ2ССІЕСЕ:; полігалогеналкіл, наприклад, СН2СНЕСІ,
СЕгССІЕН, СР2ОВІЕН, СНО»; термін пергалогеналкіл також включає термін перфторалкіл. "Частково фторований алкіл" означає насичений вуглеводень з прямим або розгалуженим ланцюгом, моно- або полізаміщений фтором, де відповідні атоми фтору можуть бути присутніми як замісники при одному або декількох різних атомах вуглецю вуглеводню з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом, наприклад СНЕСНз, СНаСН»Е, СНеСНоСЕз, СНЕ», СН,
СНЕСЕ СЕ». "Частково фторований галогеналкіл" означає насичений вуглеводень з прямим або розгалуженим ланцюгом, заміщений різними атомами галогенів із щонайменше одним атомом фтору, де будь-які інші наявні атоми галогенів вибрані з групи, що складається із фтору, хлору або брому, йоду. Відповідні атоми галогену можуть бути присутніми в даному випадку як замісники при одному або декількох різних атомах вуглецю вуглеводню з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом. Частково фторований галогеналкіл також включає повне заміщення алкілу з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом галогеном із залучення щонайменше одного атома фтору. "Галогеналкокси" являє собою, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоЕ, ОСЕ2СЕз, ОСНоСЕ:»: та
ОСНеСНеСІ; те саме застосовно до галогеналкенілу та інших заміщених галогеном радикалів.
Вираз "(С1-С4)-алкіл", згадуваний як приклад у даному документі, є стислим позначенням алкілу з прямим або розгалуженим ланцюгом, який містить від одного до 4 атомів вуглецю відповідно до вказаного діапазону для атомів вуглецю, тобто включає метильні, етильні, 1-
Зо пропільні, 2-пропільні, 1-бутильні, 2-бутильні, 2-метилпропільні або трет-бутильні радикали.
Алкільні радикали у загальному вигляді, які містять більший вказаний діапазоні атомів вуглецю, наприклад "(С1-Св)-алкіл", також відповідно включають алкільні радикали з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містять більше число атомів вуглецю, тобто згідно з прикладом, також алкільні радикали, що містять 5 і 6 атомів вуглецю.
Якщо не вказано конкретно, у випадку гідрокарбільних радикалів, таких як алкільні, алкенільні та алкінільні радикали, перевага також віддається нижчим вуглецевим остовам у складних радикалах, що, наприклад, містять 1-6 атомів вуглецю або, у випадку ненасичених груп, які містять 2-6 атомів вуглецю. Алкільні радикали, у тому числі у складних радикалах, таких як алкокси, галогеналкіл тощо, являють собою, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил, гептили, такі як н-гептил, 1-метилгексил і 1,4-диметилпентил; алкенільні та алкінільні радикали визначені як можливі ненасичені радикали, що відповідають алкільним радикалам, де наявний щонайменше один подвійний зв'язок/потрійний зв'язок. Перевага віддається радикалам, що містять один подвійний зв'язок/потрійний зв'язок.
Термін "алкеніл", зокрема, також включає гідрокарбільні радикали з прямим або розгалуженим ланцюгом, з відкритим ланцюгом, що містять більше ніж один подвійний зв'язок, такі як 1,3-бутадієніл і 1,4-пентадієніл, але також аленільні або кумуленільні радикали, які містять один або декілька спряжених подвійних зв'язків, наприклад аленіл (1,2-пропадієніл), 1,2- бутадієніл і 1,2,3-пентатриєніл. Алкеніл являє собою, наприклад, вініл, який необов'язково може бути заміщений додатковими алкільними радикалами, наприклад (без обмеження) (С2-Св)- алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2- пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1- метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, 3- метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1- гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3- метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2- пентеніл, 60 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З3-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-3-
пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1- диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл,
З,З-диметил-1-бутеніл, З,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3- бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил- 1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл.
Термін "алкініл", зокрема, також включає гідрокарбільні радикали з прямим або розгалуженим ланцюгом, з відкритим ланцюгом, що містять більше ніж один потрійний зв'язок або, в іншому випадку, які містять один або декілька потрійних зв'язків та один або декілька подвійних зв'язків, наприклад 1,3-бутатриєніл або З-пентен-1-ін-1-іл. (С2-Св)-Алкініл. являє собою, наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2- метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2- гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4- пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1- диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 3,3- диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл і 1-етил-1-метил-2- пропініл.
Термін "циклоалкіл" означає карбоциклічну насичену кільцеву систему, яка переважно містить 3-8 атомів вуглецю в кільці, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, і яка необов'язково включає додаткове заміщення, переважно воднем, алкілом, алкокси, ціано, нітро, алкілтіо, галогеналкілтіо, галогеном, алкенілом, алкінілом, галогеналкілом, аміно, алкіламіно, бісалкіламіно, алкоксикарбонілом, гідроксикарбонілом, арилалкоксикарбонілом, амінокарбонілом, алкіламінокарбонілом, циклоалкіламінокарбонілом. У випадку необов'язково заміщеного циклоалкілу включені циклічні системи, які містять замісники, що також включають замісники, які мають подвійний зв'язок при циклоалкільному радикалі, наприклад, алкіліденову групу, таку як метиліден. У випадку необов'язково заміщеного
Зо циклоалкілу поліциклічні аліфатичні системи також включають, наприклад, біцикло|1.1.Ф|бутан- 1-іл, біцикло(/1.1.0|бутан-2-іл, біцикло/2.1.О|пентан-1-іл, біцикло|1.1.1|пентан-1-іл, біцикло/2.1.0|пентан-2-іл, біцикло(|2.1.О|пентан-5-іл, біцикло|2.1.1)гексил, біцикло/2.2.1|гепт-2-ил, біцикло(2.2.2|октан-2-іл, біцикло/3.2.|октан-2-іл, біциклоЇ3.2.2|Інонан- 2-іл, адамантан-1-іл і адамантан-2-іл, а також такі системи, як, наприклад, 1,1'-бі(циклопропіл)-1- іл, 1,1"-бі(циклопропіл)-2-іл. Вираз "(Сз-С7)-циклоалкіл" є стислим позначенням для циклоалкілу, що містить від трьох до 7 атомів вуглецю згідно з указаним діапазоном для атомів вуглецю.
У випадку заміщеного циклоалкілу також включені спіроциклічні аліфатичні системи, наприклад, спіро(2.2|Іпент-1-ил, спіро|(2.З)геко-1-ил, спіро|2.З|геко-4-ил, З-спіро(2.З|гексо-5-ил, спіро|3.З|гепт-1-ил, спіро|3.З|гепт-2-ил. "Циклоалкеніл" означає карбоциклічну, неароматичну, частково ненасичену кільцеву систему, яка містить переважно 4-8 атомів вуглецю, наприклад, 1-циклобутеніл, 2-циклобутеніл, 1-циклопентеніл, 2-циклопентеніл, З-цдциклопентеніл або 1-циклогексеніл, 2-циклогексеніл, 3- циклогексеніл, 1,3-циклогексадієніл або 1,4-циклогексадієніл, яка також включає замісники, що мають подвійний зв'язок при циклоалкенільному радикалі, наприклад алкіліденову групу, таку як метиліден. У випадку необов'язково заміщеного циклоалкенілу відповідно застосовні пояснення для заміщеного циклоалкілу.
Термін "алкіліден", наприклад, у тому числі у формі (С1-Сіо)-алкілідену, означає решту гідрокарбільного радикалу з прямим або розгалуженим ланцюгом, з відкритим ланцюгом, зв'язану за допомогою подвійного зв'язку. Можливі місця зв'язування у разі алкілідену зазвичай
БО включають виключно положення на основній структурі, де два атоми водню можуть бути замінені подвійним зв'язком; при цьому радикали являють собою, наприклад, «СН», -СН-СН»Зз, -Сб(СНз)-СНз, -С(СНз)-С2Нь або -С(С2Н5ь)-С2Н5. Циклоалкіліден являє собою карбоциклічний радикал, зв'язаний за допомогою подвійного зв'язку. "Циклоалкілалкілокси" означає циклоалкілалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, та "арилалкілокси" означає арилалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню. "Алкоксиалкіл" являє собою алкокси-радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, і "алкоксиалкокси" означає алкоксиалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню, наприклад (без обмеження), метоксиметокси, метоксиетокси, етоксиетокси, метокси-н- бо пропілокси.
"Алкілтіосалкіл" являє собою алкілтіо-радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, та "алкілтіоалкілтіо" означає алкілтісалкільний радикал, зв'язаний за допомогою атома кисню. "Арилалкоксиалкіл" являє собою арилокси-радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, та "гетероарилоксиалкіл" означає гетероарилокси-радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи. "Галогеналкоксиалкіл" являє собою зв'язаний галогеналкокси-радикал, і "галогеналкілтіоалкіл" означає галогеналкілтіо-радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи. "Арилалкіл" являє собою арильний радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, "гетероарилалкіл" означає гетероарильний радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, і "гетероциклілалкіл" означає гетероциклільний радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи. "Циклоалкілалкіл" являє собою циклоалкільний радикал, зв'язаний за допомогою алкільної групи, наприклад (без обмеження), циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, 1-циклопропілет-1-ил, 2-циклопропілет-1-ил, 1-циклопропілпроп-1-іл, 3- циклопропілпроп-1-іл. "Арилалкеніл" являє собою арильний радикал, зв'язаний за допомогою алкенільної групи, "гетероарилалкеніл" являє собою гетероарильний радикал, зв'язаний за допомогою алкенільної групи, і "гетероциклілалкеніл" означає гетероциклільний радикал, зв'язаний за допомогою алкенільної групи. "Арилалкініл" являє собою арильний радикал, зв'язаний за допомогою алкінільної групи, "гетероарилалкініл" являє собою гетероарильний радикал, зв'язаний за допомогою алкінільної групи, і "гетероциклілалкініл" означає гетероциклільний радикал, зв'язаний за допомогою алкінільної групи.
Відповідно до даного винаходу "галогеналкілтіо", окремо або як частина хімічної групи, являє собою 5-галогеналкіл з прямим або розгалуженим ланцюгом, який переважно містить 1-8 або містить 1-6 атомів вуглецю, такий як (С1-Св)-, (С1-Св)- або (С1-С4)-галогеналкілтіо, наприклад (без обмеження), трифторметилтіо, пентафторетилтіо, дифторметил, 2,2-дифторет-1-илтіо, 2,2,2-дифторет-1-илтіо, 3,3,3-проп-1-ілтіо. "Галогенциклоалкіл" і "галогенциклоалкеніл" означають циклоалкіл або циклоалкеніл, частково або повністю заміщені ідентичними або різними атомами галогенів, наприклад, Е, Сі ї
Вг, або галогеналкілом, наприклад, трифторметилом або дифторметилом, наприклад, 1- фторциклопроп-1-іл, 2-фторциклопроп-1-іл, 2,2-дифторциклопроп-1-іл, 1-фторциклобут-1-ил, 1- трифторметилциклопроп-1-іл, 2-трифторметилциклопроп-1-іл, 1-хлорциклопроп-1-іл, (2- хлорциклопроп-1-іл, 2,2-дихлорциклопроп-1-іл, З,3-дифторциклобутил.
Відповідно до даного винаходу "триалкілсиліл", окремо або як частина хімічної групи, являє собою 5і-алкіл з прямим або розгалуженим ланцюгом, який переважно містить 1-8 або містить 1-6 атомів вуглецю, такий як три-(Сч1-Св)-, (С1-Св)- або (С1-Са4)-алкіл|силіл, наприклад (без обмеження), триметилсиліл, триетилсиліл, три-(н-пропіл)силіл, три(ізопропіл)силіл, три(н- бутил)силіл, три(1-метилпроп-1-іл)силіл, три-(2-метилпроп-1-іл)силіл, три(1,1-диметилет-1- ил)силіл, три(2,2-диметилет-1-ил)силіл. "Триалкілсилілалкініл" являє собою триалкілсилільний радикал, зв'язаний за допомогою алкінільної групи.
Синтез заміщених тіофенілурацилів загальної формули (І)
Заміщені тіофенілурацили загальної формули (І) відповідно до даного винаходу можна одержати за допомогою відомих способів. Шляхи синтезу, що застосовуються та розглядаються, здійснюють, починаючи з комерційно доступних або таких, які легко одержати, гетероароматичних амінів і з відповідним чином заміщених гідроксиестерів. Фрагменти О, УМ, А",
В2, ВЗ, ВУ, В», Ве ї я у загальній формулі (І) на схемах нижче мають значення, визначені вище, але тільки якщо надані ілюстративні, а не обмежувальні визначення.
Перша ключова проміжна сполука, одержувана для синтезу сполук загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, являє собою необов'язково додатково заміщений меркаптофеніл-1Н-піримідин-2,4-діон. Як приклад, а не обмеження, це показано для синтезу 3- (4-хлор-2-фтор-5-меркаптофеніл)-1-метил-б6-трифторметил-1Н-піримідин-2,4-діону (Па) (схема 1). Для даної мети придатний заміщений анілін, 2-фтор-4-хлоранілін як приклад, а не обмеження, перетворюють у відповідний ізоціанат за допомогою придатного реагенту (наприклад, трифосгену) в придатному полярному апротонному розчиннику (наприклад, дихлорметані), й ізоціанат перетворюють на наступній стадії за допомогою реакції з придатним аміноакриловим естером із застосуванням придатної основи (наприклад, гідриду натрію або трет-бутоксиду каліюу у придатному полярному апротонному розчиннику (наприклад, М, М- диметилформаміді) у відповідний, необов'язково додатково заміщений піримідин-2,4-діон, як приклад, а не обмеження, 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-1-метил-б6-трифторметил-1Н-піримідин-2,4- діон (схема 1).
Шляхом наступного сульфохлорування за допомогою придатного реагенту (наприклад, хлорсульфонової кислоти) із наступним відновленням за допомогою придатного відновника (наприклад, 2п у ЕЮН і НОСІ, гідрату хлориду оловації) або трифенілфосфіну) можна одержати необхідний додатково заміщений меркаптофеніл-1 Н-піримідин-2,4-діон, як приклад, а не обмеження, 3-(4-хлор-2-фтор-5-меркаптофеніл)-1-метил-б6-трифторметил-1 Н-піримідин-2,4-діон (Па) (див. КК1345394; ЕРІ1122244; ЕР4.08382; УМО 2003/029226; УМО 2010/038953;
О52011/0224083; КА2011/110420).
На схемі 1 нижче УУ як приклад, а не обмеження, являє собою ОО, К' як приклад, а не обмеження, являє собою СНз, В як приклад, а не обмеження, являє собою водень, КЗ як приклад, а не обмеження, являє собою фтор, К" як приклад, а не обмеження, являє собою хлор, і К"" як приклад, а не обмеження, являє собою фтор.
Н
Ес М ОсМ - ог
Е сі КОВІ, ОМЕ 090-409 о н вас М о тс | М о сх ман, оме | т Ме, КзСО, МЕМ рю и
МН,ОАс,Н,О, о о Е СІ лх
ЕЮОН, 16 год, о нагівання зі Е СІ зворотонім холодильником
Трифосген вс о нм
Ся Ки те
Е сі | впсь-НО вс М о
І о Й і Тх
М ОСІ о о
ЕЕ СІ
Схема 1
Синтез ключової проміжної сполуки (Па), описаний на схемі 1, також можна застосовувати для одержання подібних проміжних сполук, наприклад 3-(4-хлор-2-фтор-5-меркаптофеніл)-1,5- диметил-б-трифторметил-1Н-піримідин-2,4-діону (ППБ). На схемі 2 нижче В як приклад, а не обмеження, являє собою Сіз, НВ? як приклад, а не обмеження, являє собою метил, ВЗ як приклад, а не обмеження, являє собою фтор, К" як приклад, а не обмеження, являє собою хлор, і К"" як приклад, а не обмеження, являє собою фтор.
Н г М осМ . ог
Е сі КОВІ, ОМЕ ос -409с о н вс М о по М осю ман, оМЕ й | У Меї, К3СО,, МеСМ вс І о вив но ок
ЕЕ СІ М
МН,ОАс,Н,О, о о ХХ.
ЕЮОН, 16 год, о нагівання зі Е СІ зворотонім холодильником
Трифосген
Ес о Нм вс М о РР, ОМ ов ХХ ОМЕ або
Е сі | впсь-НО вс М о
М вн о - - 55117
ЕЕ СІ
Ж
(п) еЕ СІ
Схема 2
Синтез ключової проміжної сполуки (Па) описаний на схемі 71, можна додатково застосовувати для одержання проміжних сполук, у яких група В' являє собою аміногрупу, наприклад 3-(4-хлор-2-фтор-5-меркаптофеніл)-1,5-диметил-б6-трифторметил-1 Н-піримідин-2,4- діону (Іс). Придатний фталімід застосовують в даному випадку як захисну групу для аміногрупи.
На схемі З нижче К' як приклад, а не обмеження, являє собою МН», НВ? як приклад, а не обмеження, являє собою водень, КЗ як приклад, а не обмеження, являє собою фтор, К7 як приклад, а не обмеження, являє собою хлор, і КК"? як приклад, а не обмеження, являє собою фтор.
В ; й о- - -о
Ес М о Мн,
Ес МН осМм ви, месм | 7-й МН» ОВО, ТНК вс Ї о ові 7 М | а
Е сі ХХ М о о Е сі о л
Р Е сі
М--мн, РОСІ, | Трифосген сін о
Ес о нм тн,
Ес М о РРІ,, ОМ Мн, ові ХХ У ом аво Ї
Е сі | й вно опсь-Ню БО М. що і щ
М ОСІ о о (Пе) Е СІ
Схема З
Проміжні, додатково заміщені Б-меркаптофеніл-1 Н-піримідин-2,4-діони (ІІ), що розглядаються, потім можна перетворювати у необхідні сполуки загальної формули (Її) відповідно до даного винаходу за допомогою двох різних шляхів (схема 4): (ї) шляхом реакції з придатним, необов'язково додатково заміщеним естером 2-галогеноцтової кислоти (ПІ) із застосуванням придатної основи (наприклад, карбонату калію, карбонату цезію або карбонату натрію) у придатному полярному апротонному розчиннику, або (ії) шляхом реакції проміжних сполук (ІІ) з придатною, необов'язково додатково заміщеною 2-галогеноцтовою кислотою з одержанням відповідної проміжної сполуки на основі тіооцтової кислоти (ІМ) із застосуванням придатної основи (наприклад, карбонату калію, карбонату цезію) і наступної реакції відповідної проміжної сполуки (ІМ) з придатним, необов'язково додатково заміщеним гідроксиестером із застосуванням придатних реагентів для реакції сполучення (наприклад, НОВІ-1- гідроксибензотриазолу, ЕОС-1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду, НАТИО-О-(7- азабензотриазол-1-іл)-М, М, М'/М'-тетраметилуронію гексафторфосфату, ТЗР-2,4,6-трипропіл- 1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан-2,4,6-триоксиду) і придатних основ (наприклад,
діїізопропілетиламіну, триетиламіну) у придатному полярному апротонному розчиннику (наприклад, дихлорметані, хлороформі). На схемі 4 нижче Б: і 5 як приклад, а не обмеження, являють собою водень, і 0 як приклад, а не обмеження, являє собою фрагменти 0-2 і 2-42. о ВІ Я ет Хо о Ві зо в? о в3 в в?
М вн 7 5 | м р ноти о" ХА и
Е А Основа Е А о нові І. А о г М вай 1. сто їй Ї о
Я сто Пл 0 в? в" о ит о --- -- с о - (СІ х НО. ит о о
Б (І в3 в"
Ї ХХ Ї. утро
Що р з
Ж А о
М о
Кк 14 Е (1)
Схема 4
Вибрані докладні приклади синтезу для сполук загальної формули (І) відповідно до даного винаходу наведені нижче. Вказані номери прикладів відповідають нумерації, наведеній у таблицях 1.1-І.50 нижче. Дані "Н ЯМР-, "С ЯМР- і "є ЯМР-спектроскопії, наведені для хімічних прикладів, описаних в наступних абзацах (400 МГц у випадку "Н ЯМР, ї 150 МГц у випадку "30
ЯМР, і 375 МГц у випадку "Є ЯМР, розчинник: СОСІз, СОзОЮ або абє-ОМ5о, внутрішній стандарт: тетраметилсилан б - 0,00 рріт), одержували за допомогою приладу Вгикег, і визначені сигнали мають наступні визначення: бг - широкий; 5 - синглет, й - дублет, Її - триплет, да - дублет дублетів, дай - дублет дублета дублетів, т - мультиплет, д - квартет, квінт. - квінтет, секст. - секстет, септ. - септет, 44 - дублет квартетів, аї - дублет триплетів. У випадку сумішей діастереомерів наведені або відповідні значущі сигнали для обох діастереомерів, або характеристичний сигнал основного діастереомера. Скорочення, застосовувані для хімічний груп, мають наступні значення, наприклад, Ме-СНз, ЕТ-СНеСН»5, 1-
Нех-С(СНз»СНн(СНз)г6, 1-ВИ-С(СНз)з, п-Ви - нерозгалужений бутил, п-Рг - нерозгалужений пропіл, і-Рг - розгалужений пропіл, с-Рг - циклопропіл, с-Нех - циклогексил.
Приклади синтезу
Мо 1.2-3. 3З-Етокси-3З-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)усульфаніл)бутаноат
Е СІ
Ї Фе о о
М 8 те -
Ж г и
М о
Р й 2-Фтор-4-хлоранілін (145 г, 996 ммоль) і триетиламін (202 г, 2000 ммоль) обережно послідовно додавали до розчину трифосгену (119 г, 401 ммоль) в абс. дихлорметані (1000 мл) таким чином, що температура одержаної реакційної суміші залишалася на рівні нижче 20 "с.
Після завершення додавання реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом
Зо ночі і потім промивали водою (3 х 500 мл) та 1 н. хлористоводневою кислотою (500 мл), висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Одержаний таким чином 2-фтор-4-хлорфенілізоціанат застосовували на наступній стадії без додаткового очищення. Гідрид натрію (5,60 г, 140 ммоль, 60 95 дисперсія в мінеральному маслі) суспендували в абс. М, М-диметилформаміді та додавали етил-(2Е)-3-аміно-4,4 4-трифторбут-2- еноат (14,2 г, 77,5 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 год., потім охолоджували до температури, яка становила -30"С, і додавали 2-фтор-4- хлорфенілізоціанат (12,0 г, 70,0 ммоль).
Після завершення додавання одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом додаткових 4 год. і потім додавали у суміш води з льодом. Після додавання етилацетату та підкислення за допомогою 1 н. хлористоводневої кислоти водну фазу ретельно екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази промивали водою, висушували над сульфат натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. У такий спосіб одержували 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-6- (трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (15,2 г, 50,2 ммоль, 65 95), який застосовували на наступній стадії без додаткового очищення. Також можна було успішно повторювати дану стадію реакції в більшому масштабі До розчину /3-(4-хлор-2-фторфеніл)-6- (трифторметил)піримідин-2,А(1Н, ЗН)-діону (238 г, 770 ммоль) в абс. М, М-диметилформаміді (800 мл) додавали карбонат калію (117 г, 850 ммоль).
Після цього додавали розчин метилиодиду (120 г, 850 ммоль) в абс. М, М-диметилформаміді (100 мл) і одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом додаткової 1 год. Після завершення перетворення реакційну суміш охолоджували до температури, яка становила 0 "С, обережно додавали воду (2000 мл) і потім суміш ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. У такий спосіб одержували 3-(4-хлор-2- фторфеніл)-1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (241 г, 747 ммоль, 97 95 від теоретичного), який перетворювали на наступні стадії без додаткового очищення. Потім поступово додавали 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-1-метил-6-«трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)- діон (100 г, 310 ммоль) до хлорсульфонової кислоти в нагрітій круглодонній колбі.
Одержану реакційну суміш потім перемішували за температури, яка становила 110 с, протягом 20 год., і, після охолодження до кімнатної температури, додавали у суміш води з
Зо льодом, і екстрагували декілька разів етилацетатом (3 х 300 мл). Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Це забезпечувало одержання 2-хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфїібензолсульфонілхлориду (75,0 г, 178 ммоль, 57 95 від теоретичного), який застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
До вихідного завантаження у вигляді 2-хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1(2Н)-іл|сульфонілхлориду (100,0 г, 237 ммоль) в круглодонній колбі послідовно додавали хлористоводневу кислоту (500 мл), оцтову кислоту (500 мл) і дигідрат дихлориду олова (270 г, 1197 ммоль) Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 100 "С, протягом 10 год., після охолодження до кімнатної температури додавали у суміш води з льодом і ретельно екстрагували дихлорметаном (3 х 400
МЛ).
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Кінцеве очищення за допомогою колонкової хроматографії забезпечувало одержання 3-(4-хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,4(1Н,
ЗН)-діону (73,0 г, 206 ммоль, 83 95 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. 2-
Хлорбутанкарбонову кислоту (691 мг, 5,64 ммоль) розчиняли в абс. ацетонітрилі в атмосфері аргону в нагрітій круглодонній колбі і потім додавали карбонат цезію (3,67 г, 11,28 ммоль) і 3-(4- хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-1-метил-6-«трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (2,0 г, 5,64 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 50 "С, протягом 1 год., і, після охолодження до кімнатної температури, змішували з водою та дихлорметаном і ретельно екстрагували. Водну фазу потім підкислювали за допомогою 10 95 хлористоводневої кислоти і знову екстрагували декілька разів дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 2-((2-хлор-4-фтор-5-|ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«-трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфенілусульфаніл)бутанову кислоту (2,0 г, 8095 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,53 (9, 1Н), 7,38 (а, 1Н), 6,36 (й, 1Н), 3,68 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 2,05-1,95 (т, 1Н), 1,93-1,82 (т, 1Н), 1,09 (ї, ЗН). 2-(2-Хлор-4-фтор- бо 5-ІЗ-метил-2,б-діоксо-4-(трифторметил)-3,б-дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфенілі/сульфаніл)бутанову кислоту (100 мг, 0,23 ммоль), 1-гідрокси-!Н-бензотриазол (40 мг, 0,29 ммоль) і 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (57 мг, 0,29 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етил-З-гідроксипропаноат (35 мг, 0,29 ммоль) і триетиламін (0,08 мл, 0,57 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 3-етокси-3-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо- 4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)усульфаніл)бутаноат (44 мг, 3695 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІ» б, ррт) 7,53 (т, 1Н), 7,36 (т, 1Н), 6,35 (а, 1Н), 4,36-4,27 (т, 2Н), 4,17-4,10 (т, 2Н), 3,71-3,64 (т, 1Н), 3,55 (5,
ЗН),2,59-2,52 (т, 2Н), 2,02-1,91 (т, 1Н), 1,89-1,80 (т, 1Н), 1,24 (І, ЗН), 1,05 (ї, ЗН).
Мо І.2-43. 2-Етокси-2-оксоетил-2-((2-хлор-4-фтор-5-І(З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфенілусульфаніл)бутаноат
Е СІ ї о ЖД
М 5 07
Е А о
М о
Е
2-((2-Хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-(-трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)- іл|фенілі/сульфаніл)бутанову кислоту (100 мг, 0,23 ммоль), 1-гідрокси-1Н-бензотриазол (40 мг, 0,29 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (57 мг, 0,29 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етилгідроксиацетат (31 мг, 0,29 ммоль) і триетиламін (0,08 мл, 0,57 ммоль). Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 2-етокси-2-оксоетил-2-((2-хлор-4-
Зо фтор-5-|(З-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)- іл|френіліусульфаніл)бутаноат (60 мг, 50 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІз б, рріт) 7,58 (т, 1Н), 7,36 (т, 1Н), 6,34 (т, 1Н), 4,63-4,53 (т, 2Н), 4,19-4,12 (т, 2Н), 3,77-3,72 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН),2,09-1,99 (т, 1Н), 1,93-1,84 (т, 1Н), 1,25 (ї,
ЗН), 1,12 (І, ЗН).
Ме 1.2-145. (5-Оксотетрагідрофуран-2-іл)метил-2-(12-хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4- (трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-ілфеніл)усульфаніл)бутаноат
Е СІ
Її я Же
М 5 о
Е А о
М о
Р
Е
2-((2-Хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-(-трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)- іл|фенілісульфаніл)бутанову кислоту (90 мг, 0,20 ммоль), 1-гідрокси-1Н-бензотриазол (36 мг, 0,27 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (51 мг, 0,27 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин додавали 5- (гідроксиметил)дигідрофуран-2(ЗН)-он (31 мг, 0,27 ммоль) і триетиламін (0,08 мл, 0,57 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 2 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували (5-оксотетрагідрофуран-2-іл)метил-2- ((2-хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)- іл|френіліусульфаніл)бутаноат (73 мг, 66 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІз б, рріт) 7,54 (т, 1Н), 7,38 (т, 1Н), 6,33 (т, 1Н), 4,64-4,57 (т, 1Н), 4,29-4,21 (т, 1Н), 4,10-4,04 (т, 1Н), 3,82-3,76 (т, 1Н), 3,56 (5, ЗН), 2,58-2,48 (т, 2Н), 2,33- 102,20 (т, 1Н), 2,06-1,97 (т, 1Н), 1,93-1,78 (т, 2Н), 1,11-1,06 (т, ЗН).
Мо 1.4-3. 3-Етокси-3З-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфенілусульфаніл)-4-метилпентаноат
Е СІ
Її о о
М в тр -ит
Е А о о
М о
Р
Е
2-Хлор-4-метилпентанкарбонову кислоту (849 мг, 5,64 ммоль) розчиняли в абс. ацетонітрилі в атмосфері аргону в нагрітій круглодонній колбі і потім додавали карбонат цезію (3,67 г, 11,28 ммоль) їі 3-(4-хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-1-метил-6-«(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)- діон (2,0 г, 5,64 ммоль). Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 50 "С, протягом 1 год., і, після охолодження до кімнатної температури, змішували з водою та дихлорметаном і ретельно екстрагували. Водну фазу потім підкислювали за допомогою 10 Фо хлористоводневої кислоти і знову екстрагували декілька разів дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 2-(12-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6- діоксо-4-«трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-ілфеніл)усульфаніл)-4-метилпентанову кислоту (1,62 г, 61 95 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,53 (9, 1Н), 7,37 (й, 1Н), 6,37 (т, 1Н), 3,82-3,78 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 1,90-1,78 (т, 2Н), 1,73- 1,65 (т, 1Н), 0,99-0,92 (т, 6Н). 2-(2-Хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1 (2Н)-ілІфенілісульфаніл)-4-метилпентанову кислоту (100 мг, 0,21 ммоль), 1- гідрокси-1!Н-бензотриазол (38 мг, 0,28 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду
Зо гідрохлорид (53 мг, 0,28 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етил-З3-гідроксипропаноат (33 мг, 0,28 ммоль) і триетиламін (0,07 мл, 0,51 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном... Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 3-етокси-3-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо- 4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфеніл)усульфаніл)-4-метилпентаноат (43 мг, 35 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСіз б, ррт) 7,47 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 6,35 (й, 1Н), 4,37-4,30 (т, 1Н), 4,28-4,22 (т, 1Н), 4,14-4,09 (д, 2Н), 3,84-3,80 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 2,58-2,51 (т, 2Н), 1,89-1,83 (т, 1Н), 1,80-1,72 (т, 1Н), 1,69-1,62 (т, 1Н), 1,25 (ї, ЗН), 0,94 (а, ЗН), 0,92 (й, ЗН).
Мо 1.6-3. 3З-Етокси-3З-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)усульфаніл)-3-метилбутаноат
Е СІ
Її о о
М с, г -И
М о
Р
Е
2-((2-Хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-(-трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)- іл|феніл/сульфаніл)-3-метилбутанову кислоту (100 мг, 0,22 ммоль), 1-гідрокси-1 Н-бензотриазол (39 мг, 0,29 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (55 мг, 0,29 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етил-3- гідроксипропаноат (34 мг, 0,29 ммоль) і триетиламін (0,07 мл, 0,53 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном... Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 3-етокси-3-оксопропіл-2-(Т2-хлор-4-фтор-5-(ІЗ-метил-2,6-діоксо- 4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)сульфаніл)-3-метилбутаноат (45 мг, 37 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,45 (т, 1 Н), 7,34 (т, 1Н), 6,35 (т, 1Н), 4,37-4,23 (т, 2Н), 4,15-4,09 (т, 2Н), 3,55 (5, ЗН), 3,52 (т, 1Н), 2,58-2,54 (т, 2Н), 2,24-2,16 (т, 1Н), 1,19 (ї, ЗН), 1,07 (ї, ЗН).
Мо 1.6-43. 2-Етокси-2-оксоетил 2-(12-хлор-4-фтор-5-|ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфеніл)усульфаніл)-3-метилбутаноат
Е СІ
ОК
.К
М 5 о7
Е А о
М о
Р
Е
2-Хлор-3-метилбутанкарбонову кислоту (770 мг, 5,64 ммоль) розчиняли в абс. ацетонітрилі в атмосфері аргону в нагрітій круглодонній колбі і потім додавали карбонат цезію (3,67 г, 11,28 ммоль) їі 3-(4-хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-1-метил-6-«(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)- діон (2,0 г, 5,64 ммоль). Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 50 "С, протягом 1 год., і, після охолодження до кімнатної температури, змішували з водою та дихлорметаном і ретельно екстрагували.
Водну фазу потім підкислювали за допомогою 1095 хлористоводневої кислоти і знову екстрагували декілька разів дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і
Зо одержували 2-(12-хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин- 1(2Н)-ілфеніл/усульфаніл)-3-метилбутанову кислоту (0,47 г, 21 95 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІзв б, рріт) 7,49 (й, 1Н), 7,37 (й, 1Н), 6,33 (т, 1Н), 3,58-3,48 (т, 1Н), 3,53 (5, ЗН), 2,25-2,17 (т, 1Н), 1,18 (а, ЗН), 1,11 (а, ЗН). 2-(2-Хлор-4-фтор-5-|3- метил-2,6-діоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)-іліфенілісульфаніл)-3- метилбутанову кислоту (100 мг, 0,22 ммоль), 1-гідрокси-1Н-бензотриазол (39 мг, 0,29 ммоль) і 1- (З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (55 мг, 0,29 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етил-3-гідроксиацетат (30 мг, 0,29 ммоль) і триетиламін (0,07 мл, 0,53 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 2-етокси-2-оксоетил 2-((12-хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-
(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-ілфеніл)усульфаніл)-З3-метилбутаноат (54 мг, 4595 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,56 (т, 1 Н), 7,36 (т, 1Н), 6,34 (т, 1Н), 4,60-4,50 (т, 2Н), 4,17-4,12 (т, 1Н), 3,64-3,58 (т, 1Н), 9,54 (5,
ЗН), 2,32-2,24 (т, 1Н), 1,26 (І, ЗН), 1,20 (а, ЗН), 1,16 (а, ЗН).
Мо І.44-3. Етил-3-(2-(12-хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)усульфаніл) (циклопропіл)ацетокси|пропаноат
Е СІ
Її о о
М 8 ма -
Е А о о
М о
Е
Етил-хлор(циклопропіл)ацетат (409 мг, 1,97 ммоль) розчиняли в абс. ацетонітрилі в атмосфері аргону в нагрітій круглодонній колбі і потім додавали карбонат цезію (273 мг, 1,97 ммоль) їі 3-(4-хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-1-метил-6-«(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)- діон (700 мг, 1,97 ммоль). Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 50 "С, протягом 2 год., і, після охолодження до кімнатної температури, змішували з водою та дихлорметаном і ретельно екстрагували. Водну фазу потім підкислювали за допомогою 10 95 хлористоводневої кислоти і знову екстрагували декілька разів дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували етил-((2-хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1(2Н)-іл|феніліусульфаніл)(циклопропіллацетат (940 мг, 9995 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІ» б, рріт) 7,51 (й, 1Н), 7,35 (9, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 4,18-4,05 (т, 2Н), 3,53 (5, ЗН), 3,13-3,10 (т, 1Н), 1,33-1,26 (т, 1Н), 1,15 (ї,
ЗН), 0,75-0,66 (т, 2Н), 0,48-0,44 (т, 1Н), 0,42-0,36 (т, 1Н). Потім етил-((2-хлор-4-фтор-5-|3- метил-2,6-діоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)- іл|ренілісульфаніл)(циклопропіл)ацетат (160 мг, 0,33 ммоль) розчиняли в етилацетаті та додавали 6 н. НОСІ. Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 100 "С, протягом З год., після охолодження до кімнатної температури змішували з водою та ретельно екстрагували абс. дихлорметаном.
Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової
Зо хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували (12-хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо- 4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)-ілфенілусульфаніл)(циклопропіл)оцтову кислоту (120 мг, 79 95 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІ» б, ррт) 7,54 (да, 1), 7,36 (а, 1Н), 6,34 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 3,11-3,08 (т, 1Н), 1,32-1,24 (т, 1Н), 0,77-0,69 (т, 2Н), 0,52-0,98 (т, 2Н). ((2-Хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-(трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1(2Н)-ілфеніл)/сульфаніл) (циклопропіл)оцтову кислоту (120 мг, 0,27 ммоль), 1- гідрокси-1!Н-бензотриазол (47 мг, 0,35 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (66 мг, 0,35 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали етил-З3-гідроксипропіонат (41 мг, 0,35 ммоль) і триетиламін (0,09 мл, 0,64 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 2 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували етил-3-(2-((2-хлор-4-фтор-5-|ІЗ-метил-2,6-діоксо-4- (трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)- ілІфеніл)усульфаніл)(циклопропіл)ацетокси|пропаноат (81 мг, 54 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (до-ЮМ5О б, ррт) 7,83 (а, 1Н), 7,68 (т, 1Н), 6,62 (т, 1Н), 4,27-4,18 (т, 1Н), 4,17-4,10 (т, 1Н), 4,07-3,98 (т, 2Н), 3,52-3,48 (т, 1Н), 3,41 (в, ЗН), 2,711-2,58 (т, 2Н) 1,23-1,11 (т, 4Н), 0,72-0,56 (т, 2Н), 0,49-0,34 (т, 2Н).
Мо І.44-6. Бензил-3-(2-(2-хлор-4-фтор-5-(З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1(2Н)-ілІфеніл)усульфаніл) (циклопропіл)ацетокси|пропаноат
Е СІ о
ТК о що
М в р
М о
Р
Е
((2-Хлор-4-фтор-5-ІЗ-метил-2,6-діоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)- іл|ренілісульфаніл)(циклопропіл)уоцтову кислоту (120 мг, 0,27 ммоль), 1-гідрокси-1Н- бензотриазол (47 мг, 0,35 ммоль) і 1-(З3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (66 мг, 0,35 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали бензил-3- гідроксипропіонат (62 мг, 0,35 ммоль) і триетиламін (0,09 мл, 0,64 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 2 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували бензил-3-(2-((2-хлор-4-фтор-5-|З-метил-2,6-діоксо-4- (трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)- ілІфеніл)усульфаніл)(циклопропіл)ацетокси|пропаноат (76 мг, 45 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (д6-ОМ50О 5, ррт) 7,83 (й, 1Н), 7,67 (т, 1Н), 6,60 (т, 1Н), 5,09 (5, 2Н), 4,30-4,23 (т, 1Н), 4,21-4,15 (т, 1Н), 3,41 (5, ЗН), 3,39-3,31 (т, 1Н), 2,72-2,57 (т, 2Н), 1,18-1,09 (т, 1Н), 0,68-0,53 (т, 2Н), 0,40-0,34 (т, 2Н).
Ме 1І.48-2. 3-Метокси-З-оксопропіл-2-(Т2-хлор-5-(5-етил-3-метил-2,6б-діоксо-4-(трифторметил)-
З,б-дигідропіримідин-1(2Н)-іл|-4-фторфеніл)сульфаніл)пропаноат
Е СІ ії о о
М о тр -
Е А о о
М о
Р
Е
Аналогічно до синтезу прикладу Мо 1.12-72 розчин н-бутиллітію в гексані додавали до охолодженого до -10 "С розчину діізопропіламіну в абс. тетрагідрофурані. Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становить -10 "С, протягом 40 хвилин і потім охолоджували додатково до -78 "С. Потім обережно додавали етилбутаноат. Реакційну суміш перемішували при -78"С протягом 1 год., додавали придатну кількість 2,2,2- трифторетилтрифторацетату і, нарешті, суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі. Після завершення перетворення суміш підкислювали за допомогою розвед. хлористоводневої кислоти (1 М) і декілька разів ретельно екстрагували етилацетатом.
Такі об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та
Зо концентрували за зниженого тиску і одержаний у такий спосіб етил-4,4 4-трифтор-2-етил-3- оксобутаноат (67 95 від теоретичного), без додаткового очищення, розчиняли в толуолі в круглодонній колбі та змішували з ацетатом амонію і оцтовою кислотою.
Одержану реакційну суміш перемішували за умов нагрівання зі зворотним холодильником із застосуванням відокремлювача води протягом декількох годин до того моменту, коли вода більше не відділялась. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш концентрували за зниженого тиску і потім залишок поглинали за допомогою етилацетату та води.
Потім водну фазу ретельно екстрагували етилацетатом і об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Дистиляційне очищення одержаного залишку забезпечувало одержання етил-(27)-3-аміно-4,4,4- трифтор-2-етилбут-2-еноату (5895 від теоретичного). 2-Фтор-4-хлоранілін і триетиламін обережно послідовно додавали до розчину трифосгену в абс. дихлорметані таким чином, що температура одержаної реакційної суміші залишалася на рівні нижче 20 "с.
Після завершення додавання реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом ночі і потім промивали водою і 1 н. хлористоводневою кислотою, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Одержаний таким чином 2-фтор-4-хлорфенілізоціанат застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
Гідрид натрію (6095 дисперсія в мінеральному маслі) суспендували в абс. М, М- диметилформаміді та додавали етил-(27)-3-аміно-4,4,4-трифтор-2-етилбут-2-еноат.
Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 год., потім охолоджували до температури, яка становила -30 "С, і додавали 2-фтор-4-хлорфенілізоціанат.
Після завершення додавання одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом додаткових 4 год. і потім додавали у суміш води з льодом. Після додавання етилацетату та підкислення за допомогою 1 н. хлористоводневої кислоти водну фазу ретельно екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази промивали водою, висушували над сульфат натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. У такий спосіб одержували 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5- етил-6-«трифторметил)піримідин-2,А(1Н, ЗН)-діон (66 9бо), який застосовували на наступній стадії без додаткового очищення. До розчину 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-метил-6- (трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діону (1 екв.) в абс. М, М-диметилформаміді додавали карбонат калію (1,2 екв.).
Після цього додавали розчин метилйодиду (1,2 екв.) в абс. М, М-диметилформаміді й одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом додаткової 1 год.
Після завершення перетворення реакційну суміш охолоджували до температури, яка становила 0 "С, обережно додавали воду і потім суміш ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. У такий спосіб одержували 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-етил-1-метил-6- (трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон (97 96 від теоретичного), який перетворювали на наступній стадії без додаткового очищення. Потім поступово додавали 3-(4-хлор-2-фторфеніл)-
Б-етил-1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,А4(1Н, ЗН)-діон до хлорсульфонової кислоти в нагрітій круглодонній колбі.
Потім одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 110 "с, протягом 20 год., і, після охолодження до кімнатної температури, додавали у суміш води з льодом, і екстрагували декілька разів етилацетатом. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску. Дане забезпечувало одержання 2-хлор-4-фтор-5-(5-етил-3З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6-дигідропіримідин- 1(2Н)-іл|сСензолсульфонілхлориду (54 95 від теоретичного), який застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
До вихідного завантаження у вигляді 2-хлор-4-фтор-5-(5-етил-З-метил-2,6-діоксо-4- (трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-іл|їсульфонілхлориду (1 екв.) у круглодонній колбі послідовно додавали хлористоводневу кислоту (2 мл/ммоль), оцтову кислоту (2,5 мл/ммоль) та дигідрат дихлориду олова (3 екв.). Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 100 "С, протягом 10 год., після охолодження до кімнатної температури додавали у суміш води з льодом і ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Кінцеве очищення за допомогою колонкової хроматографії забезпечувало одержання 3-(4- хлор-2-фтор-5-сульфанілфеніл)-5-етил-1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, / ЗН)-діону (8495 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. 2-Хлорпропанкарбонову кислоту (567 мг, 5,23 ммоль) розчиняли в абс. ацетонітрилі в атмосфері аргону в нагрітій круглодонній колбі і потім додавали карбонат цезію (3,41 г, 10,45 ммоль) і 3-(4-хлор-2-фтор-5- сульфанілфеніл)-5-етил-1-метил-6-«трифторметил)піримідин-2,А(1Н, ЗН)-діон (2,0 г, 5,23 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за температури, яка становила 50 "С, протягом 1 год., і, після охолодження до кімнатної температури, змішували з водою та дихлорметаном і ретельно екстрагували. Водну фазу потім підкислювали за допомогою 10 95 хлористоводневої кислоти і знову екстрагували декілька разів дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищували за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували 2-((2-хлор-5-(5-етил-3З-метил-2,6-діоксо-4--трифторметил)-3,6- дигідропіримідин-1(2Н)-іл|-4-фторфеніл)усульфанілупропанову кислоту (1,30 г, 54905 від теоретичного) у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІ»з б, рріт) 7,54 (й, 1Н), 7,39 (9, 1Н), 3,90-3,83 (т, 1Н), 3,54 (5, ЗН), 2,72-2,69 (т, 2Н), 1,55 (а, ЗН), 1,13 (І, ЗН). 2-((2-Хлор-5-|(5- 60 етил-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1 (2Н)-іл|-4-
фторфеніл)сульфаніл)пропанову кислоту (110 мг, 0,24 ммоль), 1-гідрокси-1 Н-бензотриазол (42 мг, 0,31 ммоль) ї 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (60 мг, 0,31 ммоль) розчиняли в абс. дихлорметані у нагрітій круглодонній колбі в атмосфері аргону і, після перемішування за кімнатної температури протягом 5 хвилин, додавали метил-3- гідроксипропаноат (33 мг, 0,31 ммоль) і триетиламін (0,08 мл, 0,61 ммоль).
Одержану реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 6 год., потім змішували з водою і дихлорметаном і ретельно екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували за зниженого тиску.
Потім неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (градієнт етилацетат/гептан) і одержували З-метокси-3З-оксопропіл-2-((2-хлор-5-(5-етил-3-метил-2,6- діоксо-4-«трифторметил)-3,6-дигідропіримідин-1(2Н)-іл|-4-фторфеніл)сульфаніл)пропаноат (61 мг, 45 95 від теоретичного) у вигляді безбарвного масла з високою в'язкістю. "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,49 (й, 1Н), 7,37 (9, 1Н), 4,37-4,25 (т, 2Н), 3,92-3,87 (т, 1Н), 3,67 (5, ЗН), 3,54 (5, ЗН), 2,74- 2,68 (т, 2Н), 2,60-2,53 (т, 2Н), 1,51 (І, ЗН), 1,12 (ї, ЗН).
Аналогічно вищенаведеним прикладам одержання, які були наведені у відповідному пункті, і враховуючи загальні подробиці одержання заміщених тіофенілурацилів, одержували сполуки, вказані нижче. Якщо структурний елемент в таблиці 1 визначається структурною формулою, що містить пунктирну лінію, дана пунктирна лінія означає, що група, про яку іде мова, приєднана до решти молекули в цьому положенні. Якщо структурний елемент в таблиці 1 визначається структурною формулою, що містить стрілку, стрілка являє собою зв'язок відповідної групи с) з карбонільною групою в загальній формулі (1).
Е СІ о Е ЇЇ
М З
ХХ (1)
Е о
М о
Е
Таблиця 1.1. Переважні сполуки формули (1.1) являють собою сполуки 1.1-1-І.1-300, в яких має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.1-1-І.1-300 з таблиці
І1, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Таблиця 1 м 11111111 61111111 06 81111198 во вв вв 1661 вв вав
Во 11111111 86111111 9861111111111111111111 в 11118811 8011 96111111 996111111111111111111 88111198 89111168
Е сі о С Ї
М 8
А (12)
Е о
М о г
Е
5О
Таблиця 1.2. Переважні сполуки формули (1.2) являють собою сполуки 1.2-1-І.2-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.2-1-І.2-300 з таблиці
І.2, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М 5 (3)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.3. Переважні сполуки формули (І.3) являють собою сполуки 1.3-1-1.3-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.3-1-І.3-300 з таблиці
ЇІ.3, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М 5 (4
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.4. Переважні сполуки формули (1.4) являють собою сполуки 1.4-1-1.4-300, в яких має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.4-1-І.4-300 з таблиці
І.4, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М 5 (5)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.5. Переважні сполуки формули (1.5) являють собою сполуки 1.5-1-1І.5-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.5-1-І.5-300 з таблиці
Ї.5, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М 5 (06)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.6. Переважні сполуки формули (1.6) являють собою сполуки 1.6-1-1.6-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.6-1-І.6-300 з таблиці
І.6, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о о
М 5 (т)
Е о
М о
Е
Таблиця 1.7. Переважні сполуки формули (1.7) являють собою сполуки 1.7-1-1.7-300, в яких має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.7-1-І.7-300 з таблиці
І.7, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о ший (8)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.8. Переважні сполуки формули (1.8) являють собою сполуки 1.8-1-1.8-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.8-1-І.8-300 з таблиці
І.8, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(9)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.9. Переважні сполуки формули (1.9) являють собою сполуки 1.9-1-1.9-300, в яких 0 має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.9-1-І.9-300 з таблиці
І.9, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для С) з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(9)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.10. Переважні сполуки формули (1.10) являють собою сполуки 1.10-1-І.10-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.10-1-1.10-300 з таблиці 1.10, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(17
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.11. Переважні сполуки формули (1.11) являють собою сполуки 1.11-1-1І.11-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.11-1-1.11-300 з таблиці 1.11, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(12)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.12. Переважні сполуки формули (1.12) являють собою сполуки 1.12-1-І.12-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.12-1-І.12-300 з таблиці 1.12, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(13)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.13. Переважні сполуки формули (1.13) являють собою сполуки 1.13-1-І.13-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.13-1-1.13-300 з таблиці 1.13, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(19
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.14. Переважні сполуки формули (1.14) являють собою сполуки 1.14-1-І.14-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.14-1-І.14-300 з таблиці 1.14, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(1.15)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.15. Переважні сполуки формули (1.15) являють собою сполуки 1.15-1-І.15-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.15-1-1.15-300 з таблиці 1.15, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(116)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.16. Переважні сполуки формули (1.16) являють собою сполуки 1.16-1-І.16-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.16-1-1.16-300 з таблиці 1.16, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о о
М З
(17
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.17. Переважні сполуки формули (1.17) являють собою сполуки 1.17-1-1.17-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.17-1-1.17-300 з таблиці 1.17, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о
Фо (118)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.18. Переважні сполуки формули (1.18) являють собою сполуки 1.18-1-І.18-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.18-1-1.18-300 з таблиці 1.18, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(І.19)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.19. Переважні сполуки формули (1.19) являють собою сполуки 1.19-1-І.19-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.19-1-І.19-300 з таблиці 1.19, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ
І і о
М З
(20)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.20. Переважні сполуки формули (1.20) являють собою сполуки 1.20-1-І.20-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.20-1-І.20-300 з таблиці 1.20, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(217)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.21. Переважні сполуки формули (1.21) являють собою сполуки 1.21-1-І.21-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.21-1-І.21-300 з таблиці 1.21, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(22)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.22. Переважні сполуки формули (1.22) являють собою сполуки 1.22-1-І.22-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.22-1-І.22-300 з таблиці 1.22, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(І23)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.23. Переважні сполуки формули (1.23) являють собою сполуки 1.23-1-І.23-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.23-1-І.23-300 з таблиці 1.23, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(24)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.24. Переважні сполуки формули (1.24) являють собою сполуки 1.24-1-І.24-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.24-1-І.24-300 з таблиці 1.24, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (І.25)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.25. Переважні сполуки формули (1.25) являють собою сполуки 1.25-1-І.25-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.25-1-І.25-300 з таблиці 1.25, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (І.26)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.26. Переважні сполуки формули (1.26) являють собою сполуки 1.26-1-І.26-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.26-1-І.26-300 з таблиці 1.26, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о о
М З
(27)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.27. Переважні сполуки формули (1.27) являють собою сполуки 1.27-1-І.27-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.27-1-І.27-300 з таблиці 1.27, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
ФМ
(І.28)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.28. Переважні сполуки формули (1.28) являють собою сполуки 1.28-1-І.28-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.28-1-І.28-300 з таблиці 1.28, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(29)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.29. Переважні сполуки формули (1.29) являють собою сполуки 1.29-1-І.29-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.29-1-І.29-300 з таблиці 1.29, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(І.30)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.30. Переважні сполуки формули (1.30) являють собою сполуки 1.30-1-І.30-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.30-1-1.30-300 з таблиці 1.30, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М З
(31)
Е о
М о
Е
Е МН,
Таблиця 1.31. Переважні сполуки формули (1.31) являють собою сполуки 1.31-1-І.31-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.31-1-1.31-300 з таблиці 1.31, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (І.32)
Е о
М о
Е
Е МН,
Таблиця 1.32. Переважні сполуки формули (1.32) являють собою сполуки 1.32-1-І.32-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.32-1-1.32-300 з таблиці 1.32, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (І.33)
Е о
М о
Е
Е Мн,
Таблиця 1.33. Переважні сполуки формули (1.33) являють собою сполуки 1.33-1-І.33-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.33-1-1.33-300 з таблиці 1.33, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (І.34)
Е о
М о
Е
Е Мн,
Таблиця 1.34. Переважні сполуки формули (1.34) являють собою сполуки 1.34-1-І.34-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.34-1-1.34-300 з таблиці 1.34, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М ) (І.35)
Е о
М о
Е в Е МН,
Таблиця 1.35. Переважні сполуки формули (1.35) являють собою сполуки 1.35-1-І.35-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.35-1-1.35-300 з таблиці 1.35, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М ) (І.36)
Е о
М о
Е
Е МН,
Таблиця 1.36. Переважні сполуки формули (1.36) являють собою сполуки 1.36-1-І.36-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.36-1-1.36-300 з таблиці 1.36, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о о
М З
(37)
Е о
М о
Е
Е МН,
Таблиця 1.37. Переважні сполуки формули (1.37) являють собою сполуки 1.37-1-І.37-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.37 -1-1.37-300 з таблиці 1.37, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
ФІ
(І.38)
Е о
М о г
Е МН,
Таблиця 1.38. Переважні сполуки формули (1.38) являють собою сполуки 1.38-1-І.38-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.38-1-1.38-300 з таблиці 1.38, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М ) (І.39)
Е о
М о
Е в Е МН,
Таблиця 1.39. Переважні сполуки формули (1.39) являють собою сполуки 1.39-1-І.39-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.39-1-1.39-300 з таблиці 1.39, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СМ о о
М ) (І.40)
Е о
М о
Е
Е МН,
Таблиця 1.40. Переважні сполуки формули (1.40) являють собою сполуки 1.40-1-І.40-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.40-1-І.40-300 з таблиці 1.40, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е см о о
М 5 (41)
Е о
М о г
Е Мн,
Таблиця 1.41. Переважні сполуки формули (1.41) являють собою сполуки 1.41-1-І.41-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.41-1-І.41-300 з таблиці 1.41, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е с
Ї о
М 5 (42)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.42. Переважні сполуки формули (1.42) являють собою сполуки 1.42-1-І.42-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.42-1-І.42-300 з таблиці 1.42, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СМ о о
М 5 (43)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.43. Переважні сполуки формули (1.43) являють собою сполуки 1.43-1-І.43-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.43-1-І.43-300 з таблиці 1.43, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М 5 (44)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.44. Переважні сполуки формули (1.44) являють собою сполуки 1.44-1-І.44-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.44-1-І.44-300 з таблиці 1.44, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(1.45)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.45. Переважні сполуки формули (1.45) являють собою сполуки 1.45-1-І.45-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.45-1-І.45-300 з таблиці 1.45, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
(І.46)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.46. Переважні сполуки формули (1.46) являють собою сполуки 1.46-1-І.46-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.46-1-І.46-300 з таблиці 1.46, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о
Ха
М 5
А (47)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.47. Переважні сполуки формули (1.47) являють собою сполуки 1.47-1-І.47-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.47 -1-І.47-300 з таблиці 1.47, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
А (1.48)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.48. Переважні сполуки формули (1.48) являють собою сполуки 1.48-1-І.48-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.48-1-І.48-300 з таблиці 1.48, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Е СІ о о
М З
А (1.49)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.49. Переважні сполуки формули (1.49) являють собою сполуки 1.49-1-І.49-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.49-1-І.49-300 з таблиці 1.49, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для СО з таблиці 1.
Е СІ о во
М 5
А (1.50)
Е о
М о
Р
Е
Таблиця 1.50. Переважні сполуки формули (1.50) являють собою сполуки 1.50-1-І.50-300, в яких О має визначення з таблиці 1, які наведені у відповідному рядку. Сполуки 1.50-1-І.50-300 з таблиці 1.50, таким чином, визначені значенням відповідних записів Мо 1-300 для О з таблиці 1.
Дані спектрального аналізу вибраних прикладів із таблиці а) Традиційна інтерпретація ЯМР
Приклад Мо 1.1-43: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,61 (т, 1Н), 7,37 (0, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 4,63-4,53 (т, 2Н), 4,20-4,13 (т, 2Н), 3,98-3,91 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 1,57 (й, ЗН), 1,25 (ї, ЗН).
Приклад Мо 1.1-46: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,59 (т, 1Н), 7,39-7,27 (т, 6Н), 6,32 (т, 1Н), 5,18-5,11 (т, 2Н), 4,70- 4,59 (т, 2Н), 3,98-3,91 (т, 1Н), 3,53 (т, ЗН), 1,55 (т, ЗН).
Приклад Мо 1.1-51
"Н-ЯМР (СОСІ» б, ррт) 7,63 (т, 1Н), 7,37 (й, 1Н), 6,34 (т, 1Н), 4,63-4,53 (т, 2Н), 4,13-4,09 (т, 2Н), 3,96-3,93 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 1,62-1,55 (т, 5Н), 1,39-1,33 (т, 2Н), 0,92 (І, ЗН).
Приклад Мо 1.1-233: "Н-ЯМР (СОСІ»з б, ррт) 7,52 (т, 1Н), 7,37 (й, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 4,43-4,32 (т, 2Н), 3,91-3,8 (т, 1Н), 3,55 (5, ЗН), 3,43-3,37 (т, 1Н), 3,32-3,27 (т, 1Н), 2,92 / 2,88 (5, ЗН), 2,57-2,51 (т, 2Н), 1,52 (й,
ЗН), 1,15 /1,07 (ї, ЗН).
Приклад Мо 1.2-6: "Н-ЯМР (СОСІ» б, ррт) 7,48 (т, 1Н), 7,37-7,31 (т, 6Н), 6,33 (т, 1Н), 5,11 (5, 2Н), 4,39-4,26 (т, 2Н), 3,66 (т, 1Н), 3,52 (т, ЗН), 2,62-2,56 (т, 2Н), 1,97-1,89 (т, 1Н), 1,86-1,75 (т, 1Н), 1,04 (ї, ЗН).
Приклад Мо 1.8-54: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,53 (й, 1Н), 7,35 (д, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 5,03-4,97 (зері, 1Н), 4,59 (в, 2Н), 3,74 (5, 2Н), 3,55 (5, ЗН), 1,24 (й, 6Н).
Приклад Мо 1.8-46: "Н-ЯМР (СОСІ»з б, ррт) 7,51 (т, 1Н), 7,39-7,28 (т, 6Н), 6,32 (5, 1Н), 5,14 (5, 2Н), 4,69 (в, 2Н), 3,98-3,74 (5, 2Н), 3,53 (5, ЗН).
Приклад Мо 1.8-51: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,52 (й, 1Н), 7,35 (й, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 4,63 (5, 2Н), 4,10 (ї, 2Н), 3,74 (5, 2Н), 3,55 (5, ЗН), 1,63-1,56 (т, 5Н), 1,42-1,32 (т, 2Н), 0,93 (І, ЗН).
Приклад Мо 1.12-3: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,47 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 4,39-4,24 (т, 2Н), 4,17-4,09 (т, 2Н), 3,70- 3,67 (т, 1Н), 3,54 (5, ЗН), 2,62-2,55 (т, 2Н), 2,27-2,22 (т, ЗН), 1,99-1,91 (т, 1Н), 1,89-1,81 (т, 1Н), 1,25 (ї, ЗН), 1,06 (ї, ЗН).
Приклад Мо 1.14-3: "Н-ЯМР (СОСІз б, ррт) 7,47 (т, 1Н), 7,36 (т, 1Н), 4,37-4,29 (т, 1Н), 4,28-4,20 (т, 1Н), 4,13- 4,10 (д, 2Н), 3,84-3,80 (т, 1Н), 3,54 (5, ЗН), 2,58-2,52 (т, 2Н), 2,24-2,20 (т, ЗН), 1,89-1,82 (т, 1Н), 1,78-1,73 (т, 1Н), 1,69-1,60 (т, 2Н), 1,31-1,22 (т, 4Н), 0,96-0,92 (т, 6Н).
Приклад Мо 1.47-3: "Н-ЯМР (дв6-0ОМ50О б, ррт) 7,85 (т, 1Н), 7,70 (т, 1Н), 6,60 (т, 1Н), 4,27-4,21 (т, 1Н), 4,20-4,14 (т, 1Н), 4,06 (ад, 2Н), 3,92-3,687 (т, 1Н), 3,47 (5, ЗН), 2,59-2,55 (т, 2Н), 1,87-1,78 (т, 1Н), 1,76-1,68
Зо (т, 1Н), 1,42-1,24 (т, 4Н), 1,17 (ї, ЗН), 0,85 (ї, ЗН).
Приклад Мо 1.47-6: "Н-ЯМР (СОСІ» б, ррт) 7,56 (т, 1Н), 7,36-7,32 (т, 6Н), 6,33 (т, 1Н), 5,11 (5, 2Н), 4,39-4,25 (т, 2Н), 3,72 (т, 1Н), 3,52 (т, ЗН), 2,62-2,58 (т, 2Н), 1,93-1,88 (т, 1Н), 1,81-1,73 (т, 1Н), 1,45-1,33 (т, 4Н), 0,91 (ї, ЗН).
Список піків за способу ЯМР - Дані "Н ЯМР щодо вибраних прикладів вказані у вигляді списків піків "Н ЯМР. Для кожного піка сигналу перелічені спочатку значення 5 в ррт і потім інтенсивність сигналу у круглих дужках. Пари чисел значення б/інтенсивність сигналу для піків сигналів, що відрізняються, перелічені з відокремленням один від одного за допомогою крапки з комою.
Список піків прикладу, відповідно, набуває наступного вигляду: бі (інтенсивність:); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність));......; Оп (інтенсивністьп). Інтенсивність чітких сигналів корелює з висотою сигналів у роздрукованому прикладі ЯМР-спектру в см і демонструє реальні співвідношення значень інтенсивності сигналів. У випадку широких сигналів може бути показано декілька піків або центр сигналу і його відносна інтенсивність порівняно з найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного сзуву "Н ЯМР-спектрів автори даного винаходу застосовували тетраметилсилан та/або хімічний зсув розчинника, зокрема у випадку спектрів, які вимірювали в рМ5О. Отже, пік тетраметилсилану може бути присутнім в переліках піків ЯМР, але це не є обов'язковим.
Переліки піків "Н ЯМР подібні традиційним роздруківкам результатів "Н ЯМР і, таким чином, зазвичай містять усі піки, перелічені в традиційній інтерпретації ЯМР.
Крім того, подібні традиційним роздруківкам результатів "НН ЯМР, вони можуть демонструвати сигнали розчинника, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які таким самим чином представлені в даному винаході, та/або піків домішок. Під час представлення інформації про сигнали сполук в дельта-діапазоні для розчинників та/або води наведені переліки піків "Н
ЯМР демонструють піки стандартних розчинників, наприклад піки ОМ5О в ЮОМ50О-0Ов і пік води, які зазвичай в середньому характеризуються високою інтенсивністю. Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай характеризуються в середньому нижчою інтенсивністю, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 Об).
Такі стереоїзомери та/(або домішки можуть бути типовими для конкретного способу одержання. Їхні піки, таким чином, можуть допомагати в ідентифікації відтворення представленого способу одержання за допомогою "відбитків побічних продуктів". Експерт, який розраховує піки цільових сполук за допомогою відомих способів (МезігеС, моделювання АСО, або із застосуванням емпірично оцінених очікуваних значень), може виділити піки цільових сполук за необхідністю, необов'язково із застосуванням додаткових фільтрів інтенсивності. Таке виділяння буде подібне до відбору значущих піків в традиційній інтерпретації "Н ЯМР.
Додаткові подробиці для переліків піків "НН ЯМР можна знайти у Кезеагсп бБівсіозиге
Багаразе Мо 564025.
Приклад Мо 1.1-1 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5183 (3,8); 7,4518 (5,2); 7,4451 (5,5); 7,4331 (5,2); 7,4266 (5,5); 7,3877 (5,3); 7,3802 (5,6); 7,3647 (5,4); 7,3574 (5,8); 7,3089 (3,1); 7,2966 (1,7); 7,2594 (648,9); 7,2081 (1,9); 6,9953 (3,5); 6,4114 (10,7); 5,2986 (13,6); 4,4561 (1,0); 4,4428 (1,1); 4,4391 (1,3); 4,4283 (2,6); 4,4157 (2,3); 4,3991 (2,7); 4,3848 (2,0); 4,3717 (1,5); 4,3320 (1,5); 4,3188 (2,4); 4,3120 (1,7); 4,3038 (2,4); 4,2998 (2,2); 42958 (1,8); 4,2902 (1,9); 4,2840 (2,6); 42715 (1,5); 4,2561 (1,0); 3,9480 (1,3); 3,9424 (1,4); 3,9298 (4,3); 3,9245 (4,4); 3,9117 (4,2); 3,9064 (4,3); 3,8938 (1,4); 3,8883 (1,3); 3,5810 (13,9); 3,5780 (15,6); 3,5735 (16,0); 3,5705 (14,1); 2,5391 (5,6); 2,5241 (9,8); 2,5174 (3,5); 2,5104 (4,4); 2,0054 (1,3); 1,5698 (18,9); 1,5676 (18,0); 1,5516 (18,5); 1,5495 (17,3); 0,1462 (1,0); 0,0494 (1,1); 0,0079 (8,6); -0,0002 (238,4); -0,0084 (6,9); -0,0515 (0,7); -0,1495 (0,9)
Приклад Мо 1.1-2 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,4907 (0,6); 7,4847 (0,7); 7,4719 (0,7); 7,4659 (0,7); 7,3814 (0,7); 7,3777 (0,7); 7,3587 (0,7); 7,3549 (0,7); 7,2595 (75,2); 6,3512 (1,2); 6,3475 (1,2); 4,2934 (0,7); 3,8837 (1,0); 3,8658 (1,0); 3,6668 (6,2); 3,5515 (3,0); 3,5489 (3,0); 2,5821 (0,6); 2,5665 (1,0); 2,5548 (0,7); 2,5517 (0,7); 1,5327 (16,0); 1,5232 (3,7); 1,5053 (3,6); 1,3686 (0,7); 0,0078 (0,9); -0,0002 (26,8); -0,0085 (0,8)
Приклад Мо 1.1-3: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (2,3); 7,4974 (3,4); 7,4908 (3,6); 7,4786 (3,5); 74720 (3,5); 7,3800 (3,7); 7,3760 (3,7); 7,3572 (3,8); 7,3532 (3,7); 7,2914 (1,0); 7,2841 (0,8); 7,2595 (404,0); 6,9955 (2,3); 6,3497 (5,6); 6,3444 (5,7); 4,3686 (0,5); 4,3513 (0,7); 4,3409 (1,5); 4,3340 (1,5); 43262
Зо (1,6); 4,3237 (1,9); 4,3190 (1,7); 4,3162 (2,0); 4,3130 (1,7); 4,3092 (2,6); 4,3012 (1,8); 4,2976 (2,5); 42944 (2,7); 4,2819 (2,0); 4,2783 (1,6); 4,2665 (1,0); 4,2542 (0,5); 4,1591 (0,7); 4,1509 (2,2); 4,1487 (2,3); 4,1412 (0,8); 4,1331 (6,4); 4,1308 (6,6); 4,1152 (6,5); 4,1129 (6,6); 4,0974 (2,2); 4,0951 (2,3); 3,8988 (1,3); 3,8809 (4,4); 3,8630 (4,43; 3,8452 (1,3); 3,5504 (15,3); 3,5475 (15,8); 2,6517 (0,5); 2,5959 (0,7); 2,5805 (0,6); 2,5704 (3,0); 2,5552 (5,2); 2,5447 (2,1); 2,5415 (3,8); 2,5393 (4,7); 2,5272 (1,7); 2,5239 (1,6); 2,5005 (0,5); 2,0331 (1,0); 2,0277 (1,2); 1,5691 (1,8); 1,5531 (1,8); 1,5223 (20,8); 1,5044 (20,3); 1,2744 (0,8); 1,2652 (7,8); 1,2634 (8,0); 1,2565 (1,8); 1,2473 (15,5); 1,2455 (16,0); 1,2388 (1,2); 1,2295 (7,5); 1,2277 (7,6); 0,3308 (0,7); 002375 (0,5); 0,1574 (0,7); 0,1459 (0,6); 0,0079 (5.2); -0,0002 (177,4); -0,0085 (5,4); -0,1495 (0,7)
Приклад Мо 1.1-5: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5186 (1,7); 7,5125 (3,7); 7,5068 (3,8); 7,4938 (3,7); 7,4880 (3,6); 7,3787 (3,8); 7,3750 (4,0); 7,3559 (3,8); 7,3522 (4,0); 7,2861 (0,6); 7,2597 (283,3); 6,9957 (1,6); 6,3505 (5,9); 6,3439 (6,1); 5,2986 (3,6); 4,3112 (0,7); 4,3083 (0,6); 43026 (1,5); 4,2984 (1,8); 42932 (0,7); 4,2877 (1,9); 4,2839 (3,7); 4,2807 (2,4); 4,2779 (1,8); 4,2689 (3,3); 4,2624 (2,8); 4,2562 (0,8); 42527 (1,7); 4,2466 (1,5); 4,2409 (0,8); 4,2348 (0,8); 3,8956 (0,8); 3,8918 (0,9); 3,687 76 (3,0); 3,8739 (3,2); 3,8597 (3,1); 3,8560 (3,2); 3,8419 (0,9); 3,8382 (0,9); 3,5503 (15,5); 3,5477 (16,0); 2,5151 (0,8); 2,4994 (0,5); 2,4896 (2,6); 2,4741 (5,8); 2,4616 (2,7); 2,4587 (4,9); 2,4443 (1,7); 2,4400 (1,6); 1,6097 (7,4); 1,5210 (20,5); 1,5031 (20,2); 1,4472 (1,0); 1,4308 (92,0); 1,4293 (95,4); 0,0080 (3,2); -0,0002 (102,5); -0,0085 (2,9)
Приклад Мо 1.1-6 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5183 (9,6); 7,4723 (6,0); 7,4603 (6,4); 7,4536 (6,0); 7,4416 (6,4); 7,3726 (3,6); 7,3599 (3,3); 7,3550 (7,3); 7,3498 (9,4); 7,3418 (23,8); 7,3352 (29,0); 7,3271 (10,7); 7,3217 (10,2); 7,3178 (6,1); 7,2979 (2.2); 7,2931 (2.2); 7,2906 (2,5); 7,2867 (2,9); 7,2843 (2,9); 7,2820 (3,1); 7,2772 (4,8); 7,2740 (6,0); 7,2732 (6,2); 72724 (6,7); 7,2700 (9,6); 7,2684 (11,8); 7,26568 (15,6); 7,2594 (17246); 7,2378 (1,0); 7,2271 (1,1); 7,2088 (1,9); 6,9954 (9,8); 6,3351 (9,3); 6б,3182 (9,6); 5,2985 (9,0); 5,1439 (1,0); 5,1092 (16,0); 5,0770 (0,93; 4,3853 (1,1); 4,3707 (1,2); 4,3675 (1,4); 4,3578 (3,2); 4,3529 (1,6); 4,3483 (2,4); 4,3431 (3,5); 4,3399 (3,0); 4,3334 (2,7); 4,3304 (3,2); 4,3251 (2,6); 4,3212 (3,2); 4,3155 (2,7); 4,3051 (6,0); 4,2895 (3,3); 42773 (2,4); 42611 (1,3); 3,8686 (1,4); 3,8506 (5,2); 3,8354 (5,6); 3,8328 (5,6); 3,8175 (5,6); 3,7997 (1,4); 3,5307 (13,7); 35276 (14,2); 3,5048 (13,0); 3,5018 (13,5); 2,6667 (0,9); 2,6514 (1,5); 2,6252 (4,9); 2,6096 (9,3); 60 2,5942 (8,4); 2,5798 (2,6); 2,5755 (2,4); 2,5526 (1,0); 2,0049 (0,9); 1,5343 (143,3); 1,4845 (21,0);
1,4823 (21,6); 1,4666 (20,2); 1,4644 (21,0); 1,2844 (0,8); 1,2562 (1,5); 0,1459 (2,8); 0,1131 (1,2); 0,0334 (1,0); 0,0080 (27,7); 0,0064 (10,6); 0,0055 (11,6); 0,0047 (13,5); -0,0002 (851,4); -0,0059 (10,4); -0,0067 (9,1); -0,0085 (24,9); -0,0115 (2,7); -0,0163 (1,1); -0,0219 (0,9); -0,0507 (0,8); -0,1496 (2,5)
Приклад Мо 1.1-8: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,4969 (1,0); 7,4900 (1,0); 7,4782 (1,0); 7,4713 (1,0); 7,3794 (1,0); 7,3754 (1,0); 7,3566 (1,0); 7,3527 (1,0); 7,2689 (0,6); 7,2681 (0,7); 7,2673 (0,8); 7,2665 (0,9); 7,2657 (1,1); 7,2649 (1,4); 7,2600 (86,0); 7,2535 (0,9); 7,2527 (0,8); 7,2519 (0,6); 6,3488 (1,6); 6,3429 (1,4); 4,3383 (0,5); 4,3274 (0,5); 4,3231 (0,5); 4,3126 (0,7); 42976 (0,6); 4,2934 (0,6); 4,2815 (0,5); 4,0445 (1,1); 4,0420 (1,1); 40276 (2,1); 4,0252 (2,2); 4,0107 (1,1); 4,0084 (1,1); 3,8806 (0,9); 3,68789 (0,9); 3,8628 (0,9); 3,8609 (0,9); 3,5496 (4,3); 3,5465 (4,3); 2,5810 (0,7); 2,5657 (1,3); 2,5499 (1,1); 1,6638 (0,8); 1,6452 (1,5); 1,6283 (1,4); 1,6098 (0,8); 1,5759 (16,0); 1,5206 (5,4); 1,5027 (5,4); 0,9465 (2,3); 0,9379 (0,7); 0,9278 (4,6); 0,9094 (2,0); 0,0080 (1,0); -0,0002 (29,7); -0,0085 (0,8)
Приклад Мо 1.1-22: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІіз б, ррт) 7,5185 (1,1); 7,5088 (1,3); 7,5008 (1,4); 7,4901 (1,3); 7,4821 (1,4); 7,4670 (1,4); 7,4639 (1,3); 7,4486 (1,3); 7,4453 (1,4); 7,3670 (3,9); 7,3442 (3,9); 7,2596 (208.2); 6,9956 (1,1); 6,3503 (5,7); 5,2986 (1,2); 52520 (0,7); 52411 (0,8); 52366 (0,8); 52224 (0,9); 5,2065 (0,6); 5,1930 (0,5); 3,8666 (1,0); 3,8595 (1,1); 3,8486 (1,4); 3,8416 (1,2); 3,8304 (1,5); 3,8123 (1,2); 3,6461 (16,0); 3,6371 (15,2); 3,5523 (9,9); 3,5494 (9,4); 2,6192 (1,1); 2,6004 (1,0); 2,5802 (1,9); 2,5614 (1,8); 2,4937 (0,9); 2,4901 (0,9); 2,4800 (0,9); 2,4767 (1,0); 2,4659 (0,8); 2,4574 (0,8); 2,4512 (1,53); 2,4422 (1,0); 24182 (0,5); 24122 (0,5); 1,7277 (1,0); 1,5155 (9,2); 1,4976 (9,2); 1,2638 (41); 1,2611 (4,4); 1,2480 (4,2); 1,2453 (4,3); 1,2018 (8,0); 1,1860 (7,9); 0,0080 (2,1); -0,0002 (73,2); - 0,0085 (2,3)
Приклад Ме 1.1-23 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (3,1); 7,5151 (2,4); 7,5053 (2,4); 7,4965 (2.2); 7,4867 (2,3); 7,4723 (2,2); 7,4696 (2.2); 7,4538 (2,2); 7,3660 (5,9); 7,3433 (5,9); 7,2871 (1,2); 7,2596 (522,0); 7,2267 (1,1); 7,2099 (1,0); 6,9956 (2,9); 6,3471 (8,1); 5,2986 (6,9); 5,2630 (1,0); 5,2486 (1,6); 52332 (1,6); 52153 (1,2); 5,2003 (0,9); 4,2038 (1,0); 4,1861 (3,1); 4,1682 (3,1); 4,1503 (1,2); 41300 (1,4); 41242 (2,3); 4,1121 (4,2); 4,1063 (6,7); 4,0942 (4,4); 4,0885 (6,8); 4,0765 (1,5); 4,0707 (2,3); 3,8751
Зо (0,6); 3,8648 (1,7); 3,8577 (1,8); 3,8466 (2,1); 3,8397 (1,9); 3,8272 (3,1); 3,8091 (2,8); 3,7913 (0,8); 3,5514 (16,0); 3,5484 (14,9); 2,9716 (0,93; 2,9634 (0,9); 2,6089 (1,0); 2,6042 (1,0); 2,5897 (11); 2,5853 (0,9); 2,5732 (1,7); 2,5697 (1,9); 2,5652 (1,7); 2,5568 (1,5); 2,5506 (1,7); 2,5462 (1,6); 2,4759 (21); 2,4646 (1,7); 2,4608 (1,7); 24509 (1,3); 2,4429 (2,6); 2,4363 (2,0); 2,4278 (1,3); 2,4212 (2,0); 2,4119 (0,9); 2,4038 (0,9); 2,3973 (1,0); 2,3890 (0,68); 2,0051 (0,6); 1,5347 (122,2); 1,5187 (9,1); 1,5131 (13,4); 1,5008 (9,2); 1,4952 (13,0); 1,2962 (3,6); 1,2783 (7,2); 1,2604 (11,1); 1,2566 (6,1); 1,2443 (11,3); 1,2387 (14,0); 1,2277 (9,99; 1,2256 (11,0); 1,2228 (7,1); 1,2099 (4,8); 1,2078 (5,2); 1,1997 (13,0); 1,1839 (12,6); 0,1459 (0,8); 0,0079 (5,8); -0,0002 (185,2); -0,0085 (5,1); -0,1496 (0,8)
Приклад Мо 1.1-32: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (0,9); 7,4862 (2,0); 7,4739 (2,2); 7,4677 (2,0); 7,4551 (2,1); 7,3630 (2,5); 7,3400 (2,5); 7,2596 (168,8); 6,9955 (0,9); 6,3526 (3,7); 6,3485 (3,8); 4,1714 (1,6); 4,1624 (1,7); 4,1446 (2,5); 4,1357 (2,6); 4,0597 (2,6); 4,0430 (2,4); 4,0330 (1,6); 4,0163 (1,6); 3,8935 (0,7); 3,8755 (2,1); 3,8580 (2,1); 3,8401 (0,6); 3,67 75 (1,6); 3,6454 (14,6); 3,6403 (15,1); 3,5530 (9,5); 2,0126 (0,8); 2,0050 (1,0); 1,5784 (3,1); 1,5245 (11,4); 1,5067 (11,2); 1,2079 (1,5); 1,1642 (12.2); 1,1615 (11,9);1,1356 (16,0); 0,0079 (2,1); -0,0002 (65,2); -0,0085 (1,9)
Приклад Мо 1.1-42: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,6230 (2,3); 7,6040 (2,4); 7,5965 (2,23; 7,5776 (2,2); 7,5183 (2,5); 7,3813 (2,5); 7,3759 (2,3); 7,3663 (0,6); 7,3585 (2,5); 7,3532 (2,3); 7,3094 (1,0); 7,2920 (0,5); 7,2594 (453,3); 7,2098 (0,6); 6,9954 (2,4); 6,3457 (3,4); 6,3387 (3,8); 4,7127 (0,9); 4,7018 (0,6); 4,6559 (1,0); 4,6504 (1,5); 4,6355 (0,6); 4,6102 (3,4); 4,5959 (4,0); 4,5838 (5,5); 4,5434 (1,2); 3,9686 (1,9); 3,9555 (2,0); 3,9506 (1,9); 3,9375 (1,9); 3,9327 (0,7); 3,9198 (0,6); 3,7402 (1,6); 3,7244 (1,8); 3,7084 (15,2); 3,7040 (16,0); 3,5501 (10,1); 3,5470 (10,8); 3,5295 (0,7); 2,0049 (0,7); 1,5911 (7,4); 1,5852 (8,0); 1,5731 (9,3); 1,5672 (12,1); 1,5606 (8,6); 0,0079 (4,7); -0,0002 (167,9); -0,0085 (5,1); - 0,1495 (0,6)
Приклад Мо 1-71: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,4932 (3,4); 7,4890 (3,3); 7,4743 (3,5); 74702 (3,3); 7,3814 (3,8); 7,3784 (3,7); 7,3587 (3,68); 7,3557 (3,6); 7,2603 (78,2); 6,3869 (5,5); 6,3770 (5,2); 5,2985 (141); 4,9902 (0,7); 4,9798 (0,8); 4,9724 (2,5); 4,9622 (2,8); 4,9547 (2,6); 4,9445 (2,8); 4,9370 (0,8); 4,9267 (0,8); 4,1333 (0,7); 41271 (0,7); 4,1154 (2,1); 4,1093 (2,1); 4,0975 (2,1); 4,0915 (2,1); 4,0797 (0,7); 4,0734 (0,6); 3,5715 (7,7); 3,5687 (7,9); 3,5579 (8,5); 3,5551 (8,8); 1,5699 (10,6);
1,5678 (10,9); 1,5520 (10,6); 1,5500 (10,8); 1,5297 (0,6); 1,5258 (0,5); 1,4225 (16,0); 1,4048 (15,9); 0,0080 (1,0); -0,0002 (30,3); -0,0085 (1,1)
Приклад Мо 1.1-72 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,6037 (1,5); 7,5850 (1,6); 7,5603 (1,9); 7,5572 (2,8); 7,5418 (1,9); 7,5382 (2,7); 7,5183 (2,5); 7,3846 (2,0); 7,3795 (1,9); 7,3611 (3,2); 7,3563 (3,4); 7,3379 (1,7); 7,3334 (1,8); 7,2883 (0,5); 7,2811 (0,6); 7,2803 (0,6); 7,2794 (0,6); 7,2787 (0,7); 7,2779 (0,8); 72771 (0,6); 7,2763 (0,8); 7,2755 (0,9); 72747 (1,03; 7,2739 (1,1); 7,2731 (1,2); 72723 (1,43; 72715 (1,5); 7,2707 (1,7); 7,2699 (2,0); 7,2691 (2,2); 7,2683 (2,5); 7,2675 (2,8); 7,2667 (3,2); 7,2659 (4,0); 7,2650 (5,0); 7,2594 (418,8); 7,2530 (3,5); 7,2506 (1,3); 7,2497 (1,0); 7,2489 (0,8); 7,2481 (0,7); 7,2473 (0,7); 7,2465 (0,6); 7,2457 (0,5); 7,2449 (0,6); 6,9954 (2,4); 6,3526 (3,0); 6,3406 (3,2); 6,3369 (2,8); 5,2983 (4,7); 5,0983 (1,5); 5,0808 (2,2); 5,0633 (1,43; 50227 (1,4); 5,0144 (1,4); 5,0050 (1,4); 4,9968 (1,5); 4,0133 (1,6); 4,0086 (1,7); 3,9954 (1,7); 3,9908 (1,8); 3,9240 (1,3); 3,9160 (1,3); 3,9059 (1,4); 3,8978 (1,4); 3,7010 (15,3); 3,6982 (16,0); 3,6824 (14,3); 3,6806 (14,0); 3,5592 (4,3); 3,5560 (4,6); 3,5451 (10,1); 1,6000 (11,6); 1,5958 (193,2); 1,5884 (8,5); 1,5776 (6,0); 1,5702 (5,7); 1,5619 (6,3); 1,5577 (6,6); 1,5440 (5,9); 1,5398 (6,2); 1,4603 (5,5); 1,4487 (5,7); 1,4426 (5,6); 1,4310 (5,6); 1,3514 (8,6); 1,3338 (8,7); 0,0079 (5,1); 0,0063 (1,7); 0,0054 (2,0); 0,0046 (2,6); -0,0002 (163,8); -0,0051 (2,6); - 0,0060 (2,1); -0,0069 (2,0); -0,0085 (4,8)
Приклад Мо 1.1-102: "Н-ЯМР (400 МГц, авє-ОМ50О б, ррт) 7,8549 (1,5); 7,8513 (1,4); 7,8312 (1,5); 7,8274 (1,4); 7,71657 (1,2); 7,7594 (1,3); 7,7466 (1,2); 7,7407 (1,3); 6,6184 (2,6); 6,6151 (2,6); 5,7526 (3,6); 4,1723 (1,0); 4,1610 (1,1); 4,1545 (1,0); 4,1433 (1,0); 3,5974 (16,0); 3,4230 (5,7); 3,3081 (219,0); 2,6738 (1,3); 2,6692 (1,8); 2,6646 (1,3); 2,5226 (9,0); 2,5179 (12,6); 2,5093 (113,1); 2,5047 (230,5); 2,5002 (313,9); 2,4956 (216,7); 2,4911 (97,9); 2,3316 (1,3); 2,3270 (1,9); 2,3224 (1,3); 1,4714 (6,4); 1,4537 (6,3); 1,4125 (0,8); 1,3962 (0,6); 1,3474 (0,6); 1,3294 (0,9); 1,1382 (0,7); 1,1236 (2,0); 1,1084 (1,3); 1,0813 (0,5); 0,0080 (3,6); -0,0002 (112,5); -0,0085 (3,6)
Приклад Мо 1.1-127: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (1,23; 7,4816 (1,2); 7,4687 (1,2); 7,4630 (1,2); 7,4502 (1,2); 7,3700 (1,2); 7,3650 (1,3); 7,3473 (1,2); 7,3423 (1,2); 7,2595 (203,8); 6,9955 (1,2); 6,3486 (3,6); 5,4824 (0,7); 5,4665 (0,5); 3,8281 (1,3); 3,8106 (1,3); 3,6485 (16,0); 3,6445 (10,0); 3,6424 (9,8);
Зо 3,5498 (5,3); 2,6900 (2,0); 2,6862 (1,2); 2,6756 (2,7); 2,6694 (1,2); 2,6590 (2,4); 2,6490 (1,1); 2,6430 (1,68); 2,6334 (1,1); 2,6241 (0,9); 1,5339 (58,3); 1,5154 (5,7); 1,4974 (5,6); 0,0080 (2,4); -0,0002 (77,4); -0,0085 (2.2)
Приклад Мо 1.1-132 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5307 (1,7); 7,5246 (1,7); 7,5120 (1,8); 7,5059 (1,7); 7,3713 (1,6); 7,3673З (1,8); 7,3486 (1,8); 7,3446 (1,8); 7,2604 (50,2); 6,3441 (5,2); 3,9130 (1,4); 3,9058 (1,4); 3,8950 (1,4); 3,8878 (1,4); 3,6714 (16,0); 3,6698 (15,6); 3,5485 (7,3); 3,5457 (7,6); 2,0048 (3,0); 1,5546 (7,6); 1,5400 (5,4); 1,5360 (5,6); 1,5220 (5,3); 1,5180 (5,4); 1,4765 (9,1); 1,4711 (25,5); 0,0079 (0,6); -0,0002 (21,9); -0,0085 (0,7)
Приклад Мо 1.1-141: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІіз б, ррт) 7,6862 (3,7); 7,6780 (4,3); 7,6674 (4,0); 7,6592 (8,0); 7,6511 (4,1); 7,6404 (4,0); 7,6324 (4,1); 7,5185 (3,5); 7,3841 (6,6); 7,3802 (7,4); 7,3614 (6,2); 7,3575 (7,6); 7,3178 (0,7); 7,3107 (0,8); 7,3092 (2,1); 7,3020 (0,6); 7,2940 (0,8); 7,2908 (0,7); 7,2892 (0,5); 7,2837 (0,6); 7,2829 (0,7); 7,2820 (0,9); 7,2813 (0,8); 7,2804 (0,9); 7,2797 (1,1); 7,2789 (1,1); 7,2781 (1,1); 7,2773 (1,3); 7,2765 (1,3); 7,2757 (1,5); 7,2749 (1,6); 7,2741 (1,6); 7,2733 (1,6); 7,2725 (1,8); 7,2717 (2,0); 7,2709 (2,0); 7,2701 (2,4); 7,2693 (2,7); 7,2685 (3,1); 7,2677 (3,7); 7,2669 (4.2); 7,2661 (4,9); 7,2653 (6,0); 7,2645 (7,8); 7,2637 (10,4); 7,2596 (611,7); 7,2556 (21,9); 7,2548 (17,5); 7,2540 (14,6); 7,2532 (12,2); 7,2524 (10,43; 7,2516 (8,8); 7,2507 (7,7); 7,2499 (7,2); 7,2491 (6,6); 7,2483 (6,2); 7,2475 (5,7); 7,2467 (5,4); 7,2459 (5,0); 7,2451 (4,6); 7,2443 (4,4); 72436 (4,3); 7,2428 (3,9); 7,2419 (3,68); 7,2412 (3,7); 7,2404 (3,5); 7,2396 (3,3); 7,2387 (3,3); 7,2380 (3,2); 72372 (3,1); 7,2364 (3,1); 7,2356 (3,0); 7,2340 (3,2); 7,2236 (1,9); 7,2197 (1,8); 7,2149 (1,6); 7,2089 (0,9); 7,2054 (0,9); 7,1974 (0,9); 7,1588 (1,1); 7,1467 (0,6); 6,9956 (3,5); 6,3483 (5,7); 6,3318 (5,9); 6,3215 (7,2); 6,3171 (6,7); 5,4442 (1,8); 5,4366 (1,7); 5,4226 (2,1); 5,4192 (2,2); 554148 (2,2); 54110 (2,2); 5,3973 (2,0); 5,3892 (1,9); 5,3466 (1,8); 5,3225 (3,9); 5,3005 (4,5); 5,2985 (7,9); 52763 (2,2); 4,4636 (0,8); 4,4582 (1,0); 4,4500 (1,0); 4,4407 (2,0); 4,4353 (2,1); 4,4273 (2,5); 4,4221 (2,7); 4,4183 (1,6); 4,4128 (1,3); 4,4062 (3,9); 4,4003 (4,2); 4,3835 (2,1); 43776 (2,0); 42771 (1,3); 4,2704 (1,3); 42615 (2,3); 4,2589 (1,7); 42543 (2,6); 4,2519 (1,9); 4,2456 (2,8); 4,2427 (2,1); 42375 (3,3); 4,2359 (3,3); 42314 (1,9); 42289 (2,9); 4,2215 (3,0); 4,2143 (2,0); 42111 (1,7); 4,2062 (1,3); 4,1980 (1,4); 4,1949 (1,4); 4,0885 (0,8); 4,0760 (1,1); 4,0707 (3,3); 4,0582 (4,0); 4,0530 (3,6); 4,0404 (4,1); 4,0354 (1,1); 40227 (1,1); 3,8910 (0,6); 3,8728 (3,4); 3,8548 (3,7); 3,8381 (3,7); 3,8201 (3,3); 3,8021 (0,9); 3,5512 (10,9); 3,5481 (11,4); бо 3,5391 (10,4); 3,5358 (13,1); 3,5324 (14,0); 3,5289 (15,1); 3,5247 (12,0); 2,6357 (1,1); 2,6304 (1,1);
2,6199 (1,3); 2,6143 (1,9); 2,6086 (1,3); 2,6038 (1,6); 2,5983 (3,0); 2,5926 (1,8); 2,5880 (1,8); 2,5822 (2,8); 2,5764 (2,4); 2,5660 (2,0); 2,5597 (2,3); 2,5535 (1,1); 2,5490 (1,1); 2,5434 (1,8); 2,5376 (1,2); 25271 (1,1); 2,5215 (0,9); 2,3182 (0,6); 2,3052 (0,6); 2,2927 (1,3); 2,2865 (0,7); 2,2800 (1,3; 22701 (1,5); 2,2673 (1,0); 2,2609 (1,4); 22575 (1,5); 2,2481 (1,3); 2,2447 (0,8); 22382 (1,2); 22322 (0,8); 22256 (1,2); 22125 (0,5); 2,1403 (1,4); 2,1333 (1,0); 2,1240 (0,8); 2,1157 (1,9); 2,1082 (0,7); 2,0995 (1,6); 2,0931 (1,6); 2,0834 (1,3); 2,0768 (1,7); 2,0674 (1,7); 2,0610 (1,3); 2,0520 (0,7); 2,0445 (1,4); 2,0365 (0,6); 2,0199 (0,6); 2,0049 (0,9); 1,6350 (4,8); 1,6038 (16,0); 1,6019 (15,7); 1,5857 (15,5); 1,5838 (15,0); 1,5707 (25,7); 1,5529 (24,8); 0,3309 (0,93; 002376 (0,6); 0,1579 (1,2); 0,1460 (0,7); 0,1262 (0,6); 0,0494 (1,0); 0,0160 (0,6); 0,0136 (0,7); 0,0128 (0,7); 0,0120 (0,8); 0,0112 (0,9); 0,0104 (1,1); 0,0080 (8,0); 0,0065 (2,2); 0,0057 (2,5); 0,0048 (3,1); 0,0040 (4.2); -0,0002 (278,7); -0,0057 (7,2); -0,0066 (6,3); -0,0085 (10,3); -0,1497 (0,8)
Приклад Мо 1.1-142 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,7293 (1,5); 7,7157 (1,8); 7,7104 (1,6); 7,6970 (1,7); 7,6551 (1,7); 7,6364 (1,7); 7,5952 (1,7); 7,5768 (1,7); 7,5184 (1,1); 7,3723 (1,6); 7,3620 (3,5); 7,3538 (1,9); 7,3496 (1,7); 7,3394 (3,6); 7,3314 (1,8); 7,2595 (203,2); 6,9955 (1,1); 6,3441 (2,4); 6,3296 (2,8); 6,3216 (4,8); 5,3188 (3,7); 5,3141 (3,8); 5,2962 (3,1); 52881 (3,6); 4,0857 (1,2); 4,0761 (1,4); 4,0677 (1,2); 4,0582 (1,4); 4,0321 (1,0); 4,0248 (0,9); 4,0097 (3,1); 4,0014 (3,7); 3,9890 (4,4); 3,9724 (1,4); 3,9661 (1,3); 3,9544 (1,4); 3,9362 (0,7); 3,9177 (1,3); 3,8996 (1,3); 3,5482 (4.2); 3,5452 (4,5); 3,5373 (4,3); 3,5342 (4,8); 3,5300 (4,4); 3,5266 (3,8); 3,5168 (4,1); 3,5138 (4,1); 2,1271 (0,7); 2,0046 (3,7); 1,6429 (5,1); 1,6367 (5,1); 1,6248 (5,4); 1,6186 (5,5); 1,5949 (10,6); 1,5770 (9,4); 1,1561 (8,6); 1,1476 (16,0); 1,1391 (7,4); 1,0342 (11,6); 0,9934 (5,7); 0,9625 (6,7); 0,0079 (2,3); -0,0002 (81,5); - 0,0085 (2,7)
Приклад Мо 1.1-144: "Н-ЯМР (400 МГц, д6е-ЮОМ5О б, ррт) 7,9102 (3,3); 7,8956 (3,4); 7,8617 (2,7); 7,8542 (3,4); 7,8374 (2,6); 7,8311 (3,1); 7,8257 (2,9); 7,7520 (3,9); 7,7333 (4,2); 7,7205 (2,4); 6,6041 (8,2); 6,5922 (3,6); 6,2417 (1,7); 6,2371 (3,0); 6,2316 (1,93; 6б,2227 (2,8); 6,2171 (1,6); 5,7528 (9,5); 5,3130 (3,1); 5,2997 (3,2); 4,9603 (7,1); 4,9550 (11,9); 4,9506 (7,1); 4,4841 (1,9); 4,4715 (2,0); 4,4566 (2,6); 44440 (3,1); 4,4263 (1,5); 4,4163 (1,8); 4,4047 (1,2); 4,2561 (1,5); 4,2293 (1,6); 4,2109 (1,3); 4,1083 (2.2); 4,0906 (3,6); 4,0809 (2,0); 4,0731 (2,6); 4,0592 (3,8); 4,0326 (2,8); 3,4257 (20,9); 3,3084
Зо (331,5); 3,0207 (1,8); 3,0033 (2,2); 2,9939 (1,5); 2,9770 (2,5); 2,9569 (2,3); 2,9484 (1,4); 2,9325 (1,4); 2,6691 (5,4); 2,5220 (41,3); 2,5085 (319,6); 2,5043 (620,2); 2,4999 (827,8); 2,4956 (601,1); 2,4914 (298,3); 2,4311 (3,2); 2,3866 (1,2); 2,3267 (5,5); 2,2853 (1,2); 2,2675 (1,1); 2,0711 (1,1); 1,4451 (16,0); 1,4329 (8,0); 1,4274 (15,2); 1,2368 (1,1); 0,0074 (5,2); -0,0002 (123,3); -0,0083 (6,7)
Приклад Мо 1.1-145: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,6028 (3,4); 7,5839 (3,5); 7,5724 (3,3); 7,5581 (3,3); 7,5536 (3,6); 7,5393 (3,2); 7,5211 (3,5); 7,5025 (3,4); 7,4106 (6,4); 7,4029 (3,68); 7,3972 (3,8); 7,3879 (6,7); 7,3801 (3,8); 7,3745 (3,6); 72724 (0,8); 7,2610 (127,6); 7,2117 (0,5); 6,9970 (0,7); 6,3471 (4,6); 6,3281 (5,1); 6,3159 (5,1); 6,3001 (5,2); 4,6195 (0,6); 4,6109 (1,1); 4,6018 (1,3); 4,5921 (1,9); 4,5852 (1,7); 4,5742 (2,3); 4,5673 (1,9); 4,5634 (1,4); 4,5561 (2,2); 4,5491 (1,4); 4,5377 (0,9); 4,2747 (1,4); 42672 (1,4); 4,2539 (1,6); 4,2469 (1,9); 4,2443 (2,3); 4,2369 (2,4); 4,2308 (3,1); 42234 (3,8); 42164 (2,3); 4,2080 (2,4); 4,2005 (4,1); 4,1933 (2,3); 4,0909 (2,5); 4,0893 (2,4); 4,0808 (2,4); 4,0759 (2,8); 4,0637 (4,2); 4,0604 (2,4); 4,0506 (1,9); 4,0456 (3,8); 4,0334 (2,9); 4,0155 (1,6); 3,9946 (0,9); 3,9907 (1,0); 3,9856 (0,9); 3,9766 (3,0); 3,9728 (3,2); 3,9677 (2,9); 3,9589 (3,6); 3,9550 (3,4); 3,9499 (3,0); 3,9418 (3,6); 3,9371 (1,2); 3,9321 (1,0); 3,9239 (3,1); 3,9062 (0,9); 3,5502 (7,9); 3,5470 (9,2); 3,5419 (10,3); 3,5355 (16,0); 2,5425 (1,8); 2,5400 (2,0); 2,5373 (2,1); 2,5352 (1,9); 2,5282 (1,8); 2,5253 (2,3); 2,5187 (7,0); 2,5129 (4,5); 2,5085 (2,4); 2,5017 (3,7); 2,4971 (5,2); 2,4873 (4,0); 2,4777 (2,2);2,4752 (2,3); 2,4650 (2,0); 24513 (0,6); 24412 (0,5); 2,3289 (0,5); 2,3230 (0,5); 2,3104 (0,9); 2,3046 (0,9); 2,2964 (0,7); 2,2906 (1,3); 2,2843 (0,9); 22787 (1,43; 22761 (1,4); 2,2731 (1,3); 22595 (1,6); 2,2571 (1,7); 2,2434 (1,2); 2,2404 (1,4); 22375 (1,1); 2,2344 (1,0); 22273 (1,3); 22241 (1,1); 22210 (1,2);
БО 2,2080 (1,0); 2,2047 (1,1); 2,1857 (0,5); 1,8931 (0,5); 1,8883 (0,5); 1,8752 (0,6); 1,8695 (1,0); 1,8664 (0,6); 1,8595 (0,8); 1,8535 (1,2); 1,8476 (1,2); 1,8421 (1,5); 1,68371 (1,7); 1,8332 (1,6); 1,8293 (1,4); 1,68209 (1,6); 1,8147 (2,0); 1,8093 (1,5); 1,8032 (1,1); 1,7969 (1,5); 1,7910 (1,2); 1,76822 (1,1); 1,7643 (0,7); 1,7582 (0,8); 1,5605 (9,7); 1,5536 (10,2); 1,5445 (14,7); 1,5428 (20,7); 1,5358 (11,0); 1,5267 (12,6); 1,5252 (11,7); 0,0079 (1,5); -0,0002 (51,8); -0,0085 (2,2)
Приклад Мо 1.1-151 "Н-ЯМР (400 МГц, д6е-ЮОМ5О б, ррт) 7,8607 (8,7); 7,8370 (9,0); 7,7546 (3,9); 7,7473 (4,3); 7,7354 (42); 7,7282 (4,2); 7,3034 (2,4); 6,8591 (2,5); 6,6152 (15,5); 4,2586 (0,9); 4,2419 (1,8); 42315 (2,5); 4,2150 (4,1); 4,1987 (4,2); 4,1827 (5,0); 4,1666 (2,6); 4,1556 (2,2); 4,1395 (1,1); 400575 (1,3); 4,0407 (5,4); 4,0229 (5,4); 4,0051 (1,4); 3,4363 (17,6); 3,3685 (67,3); 2,6854 (1,5); 2,5388 (5,0); бо 2,5341 (7,2); 2,5254 (89,1); 2,5208 (186,5); 2,5162 (259,7); 2,5116 (177,7); 2,5071 (79,7); 2,3991
(0,6); 2,3770 (3,0); 2,3696 (3,0); 2,3610 (6,6); 2,3532 (5,8); 2,3448 (3,5); 2,3370 (3,4); 2,0878 (3,1); 1,4301 (16,0); 1,4130 (15,8); 0,0157 (1,0)
Приклад Мо 1.1-152: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,4893 (1,7); 7,4705 (1,7); 7,4609 (1,6); 7,4421 (1,6); 7,3982 (1,7); 7,3909 (1,7); 7,3755 (1,7); 7,3682 (1,7); 7,2598 (84,7); 6,3803 (2,8); 6,3665 (2,9); 4,3498 (0,6); 4,3444 (0,7); 4,3377 (0,8); 4,3287 (1,6); 4,3226 (1,4); 4,3135 (1,4); 4,3081 (1,4); 4,2948 (1,0); 4,2888 (0,8); 42744 (0,6); 3,9720 (0,5); 3,9674 (1,3); 3,9543 (1,4); 3,9495 (1,4); 3,9364 (1,3); 3,5750 (6,2); 3,5724 (6,2); 2,6723 (4,9); 2,6651 (5,2); 2,6604 (5,1); 2,6532 (4,6); 2,2788 (0,7); 22710 (0,5); 2,2639 (0,9); 2,2566 (1,0); 22446 (0,7); 22271 (0,7); 22224 (0,6); 2,2120 (0,6); 2,2071 (0,8); 2,1883 (0,6); 1,5429 (16,0); 1,5334 (5,1); 1,5256 (5,2); 1,5155 (4,8); 1,5077 (4,93; 0,0079 (2,0); - 0,0002 (48,4); -0,0085 (1,6)
Приклад Мо 1.1-153: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,5194 (0,7); 7,5029 (4,1); 7,4840 (42); 74740 (4,0); 7,4552 (4,0); 7,3953 (4,3); 7,3871 (4,2); 7,3726 (4,3); 7,3644 (4,2); 7,3112 (0,8); 7,2606 (1151); 7,2118 (0,8); 6,9965 (0,7); 6,3739 (6,5); 6,3542 (7,0); 6,1415 (0,7); 6,0210 (0,7); 4,3609 (0,5); 4,3541 (0,9); 4,3453 (1,4); 4,3422 (1,8); 4,3387 (0,9); 4,3316 (2,4); 4,3268 (3,6); 4,3179 (4,4); 4,3134 (2,8); 4,3054 (2,1); 4,3030 (2,1); 4,2991 (2,0); 4,2906 (2,0); 4,2864 (2,2); 4,2784 (0,7); 42716 (1,8); 42635 (0,6); 4,2592 (0,7); 4,2443 (0,6); 3,9695 (0,9); 3,9515 (3,5); 3,9368 (3,5); 3,9336 (3,8); 3,9189 (3,4); 3,9011 (0,9); 3,5717 (16,0); 3,2090 (1,0); 3,2042 (0,6); 3,1908 (3,3); 3,1861 (1,8); 3,1764 (3,7); 3,1725 (4,5); 3,1680 (2,0); 3,1587 (3,3); 3,1542 (2,7); 3,1405 (1,1); 3,1361 (0,6); 2,2940 (1.2); 2,2789 (14); 22712 (1,2); 2,2638 (0,7); 22564 (3,3); 2,2414 (3,5); 2,2334 (1,4); 22265 (1,2); 22179 (1,6); 22152 (1,8); 2,2124 (1,6); 2,1998 (1,5); 2,1962 (2,0); 2,1932 (1,8); 2,1774 (1,99; 2,1591 (0,7); 2,1557 (0,7); 2,1399 (0,5); 1,5580 (12,2); 1,5317 (11,8); 1,5237 (12,8); 1,5138 (11,9); 1,5058 (12,3); 1,0702 (7,7); 1,0668 (7,5); 1,0520 (15,9); 1,0486 (15,3); 1,0338 (7,6); 1,0304 (7,3); 0,0080 (2,0); -0,0002 (67,3); -0,0085 (2,6)
Приклад Мо 1.1-182: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5411 (5,0); 7,5393 (5,0); 7,5223 (5,1); 7,5205 (5,3); 7,4091 (7,8); 7,3865 (7,8); 7,3100 (1,1); 7,2599 (286,8); 6,9959 (1,6); 6,3716 (6,9); 6,3620 (6,8); 5,9964 (1,0); 4,5648 (1,4); 4,5548 (1,1); 4,5267 (4,7); 4,5171 (5,2); 4,4983 (7,2); 4,4599 (1,6); 3,р,9302 (1,0); 3,9253
Зо (1,0); 3,9124 (3,5); 3,9075 (3,5); 3,8946 (3,6); 3,8897 (3,5); 3,8769 (1,1); 3,8719 (1,0); 3,5669 (16,0); 2,7704 (10,9); 2,7638 (11,2); 2,7582 (11,4); 2,7516 (10,6); 2,0052 (2,4); 1,6077 (2,6); 1,5674 (19,1); 1,5496 (18,6); 0,1463 (0,6); 0,0499 (0,5); 0,0079 (4,9); -0,0002 (154,1); -0,0085 (5,1); -0,1495 (0,6)
Приклад Мо 1.1-183: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5291 (4,3); 7,5279 (4,43; 7,5197 (0,93; 7,5105 (4,3); 7,5092 (4,4); 7,4048 (7,0); 7,3822 (7,1); 7,3105 (0,7); 7,2607 (111,8); 7,2269 (0,7); 7,2126 (0,8); 6,9967 (0,6); 6,3651 (6,0); 6,3584 (5,8); 6,0674 (0,9); 4,5655 (1,7); 4,5512 (1,2); 4,5276 (4,6); 4,5136 (5,1); 4,4919 (5,7); 4,4887 (5,2); 4,4544 (1,5); 4,4508 (1,8); 3,9521 (0,9); 3,9495 (0,9); 3,9344 (3,2); 3,9316 (3,2); 3,9166 (3,3); 3,9138 (3,2); 3,8987 (1,0); 3,8961 (1,0); 3,5655 (11,1); 3,5624 (16,0); 3,5591 (11,8); 3,3062 (1,0); 3,2920 (1,3); 3,2879 (2,4); 3,2740 (3,4); 3,2696 (2,6); 3,2604 (2,5); 3,2559 (3,4); 3,2423 (2,4); 3,2379 (1,4); 3,2242 (1,1); 3,2090 (0,5); 2,0049 (1,9); 1,6934 (1,7); 1,5692 (11,6); 1,5662 (11,8); 1,5514 (11,6); 1,5484 (11,7); 1,1152 (7,1); 1,1134 (7,2); 1,0970 (14,4); 1,0952 (14,8); 1,0788 (7,0); 1,0770 (7,1); 0,0080 (1,3); -0,0002 (42,3); -0,0085 (1,4)
Приклад Мо 1.1-184: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5193 (3,8); 7,5163 (3,4); 7,5007 (3,3); 7,4977 (3,4); 7,4030 (6,1); 7,3804 (6,1); 7,2605 (97,9); 6,9965 (0,5); 6,3586 (7,2); 5,9415 (0,8); 4,5442 (1,7); 4,5297 (1,1); 4,5068 (4,8); 4,4926 (5,4); 4,4757 (5,5); 4,4711 (5,0); 4,4385 (1,2); 4,4336 (1,7); 4,0924 (0,7); 4,0892 (0,9); 4,0760 (1,0); 4,0727 (1,5); 4,0695 (0,8); 4,0594 (0,8); 4,0563 (1,5); 4,0530 (1,0); 4,0398 (0,9); 4,0366 (0,7); 3,9694 (1,3); 3,9516 (4,8); 3,9338 (5,0); 3,9160 (1,3); 3,5597 (195,2); 2,0044 (0,7); 1,5959 (0,7); 1,5680 (9,9); 1,5640 (10,0); 1,5502 (9,7); 1,5462 (9,7); 1,1309 (121); 1,1229 (9,3); 1,1131 (16,0); 1,1066 (9,3); 1,0957 (8,6); 0,0080 (1,1); -0,0002 (35,1); -0,0085 (1,0)
Приклад Мо 1.1-231: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,5141 (2,0); 7,5116 (1,9); 7,4954 (2,0); 7,4928 (1,9); 7,3690 (2,7); 7,3463 (2,7); 7,2608 (35,2); 6,3421 (5,3); 4,4087 (0,9); 4,3984 (0,9); 4,3916 (0,5); 4,3812 (1,9); 4,3633 (1,4); 4,3542 (0,6); 4,3461 (1,3); 4,3379 (1,3); 4,3298 (0,7); 43214 (0,7); 4,3188 (0,6); 4,3105 (0,6); 3,8958 (0,7); 3,8779 (2,5); 3,8601 (2,6); 3,8422 (0,7); 3,5468 (7,9); 2,9592 (12.4); 2,9563 (12,1); 2,9134 (16,0); 2,5657 (2,1); 2,5491 (4,2); 2,5323 (2,0); 1,5641 (4,9); 1,5242 (5,9); 1,5219 (5,9); 1,5063 (5,9); 1,5040 (5,8); 0,0080 (0,7); -0,0002 (20,1); -0,0085 (0,7)
Приклад Мо 1.1-241 "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,6956 (1,7); 7,6767 (1,7); 7,6665 (1,7); 7,6478 (1,6); 7,5187 бо (0,7); 7,3619 (1,8); 7,3510 (1,6); 7,3391 (1,8); 7,3283 (1,7); 7,2599 (127,1); 6,9958 (0,7); 6,3300 (2,7);
6,3194 (2,8); 4,7569 (0,9); 4,7365 (0,9); 4,7206 (1,6); 4,7002 (1,7); 4,6251 (1,7); 4,6217 (1,8); 4,5889 (1,0); 4,5853 (1,0); 4,0410 (1,5); 4,0242 (1,8); 4,0065 (1,5); 3,5419 (7,8); 3,5390 (8,1); 2,9245 (16,0); 2,9030 (7,7); 2,8991 (7,4); 1,6152 (4,8); 1,6033 (5,2); 1,5972 (5,0); 1,5854 (5,0); 1,5475 (4,8); 1,2553 (0,6); 0,0079 (1,2); -0,0002 (35,0); -0,0085 (1,1)
Приклад Мо 1.1-242: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,7081 (1,6); 7,6892 (1,6); 7,6689 (1,6); 7,6502 (1,6); 7,5188 (0,6); 7,3631 (1,9); 7,3532 (1,7); 7,3402 (1,7); 7,3305 (1,7); 7,2599 (103,8); 6,9959 (0,6); 6,3282 (2,7); 6,3157 (2,6); 4,8718 (0,5); 4,8324 (1,2); 4,8170 (1,4); 4,7909 (1,5); 4,7871 (1,5); 4,7392 (0,6); 4,7346 (0,6); 4,0084 (1,3); 3,9904 (1,4); 3,9877 (1,4); 3,9697 (1,4); 3,7169 (16,0); 3,7149 (14,8); 3,5422 (7,6); 3,5394 (8,1); 3,5110 (0,6); 3,1469 (1,3); 3,1351 (13,9); 3,1168 (1,3); 2,0053 (2,2); 1,6134 (5,0); 1,6027 (5,5); 1,5954 (5,6); 1,5847 (5,6); 1,5771 (1,7); 1,5745 (1,5); 1,5589 (1,1); 1,5565 (1,0); 0,0080 (1,7); -0,0002 (56,2); -0,0085 (1,9)
Приклад Мо 1.1-251: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5432 (3,2); 7,5322 (3,2); 7,5247 (3,4); 7,5203 (1,2); 7,5137 (6,0); 7,5105 (3,2); 7,4952 (3,0); 7,4918 (2,9); 7,3770 (2,8); 7,3728 (3,0); 7,3615 (3,6); 7,3584 (3,8); 7,3542 (3,2); 7,3501 (3,2); 7,3389 (3,6); 7,3358 (3,7); 7,2727 (0,5); 7,2719 (0,5); 7,2711 (0,6); 7,2703 (0,6); 7,2694 (0,8); 7,2687 (0,9); 7,2679 (1,1); 7,2670 (1,3); 7,2662 (1,7); 7,2654 (2,3); 7,2614 (136,5); 7,2573 (4,1); 7,2565 (3,3); 7,2557 (2,8); 7,2549 (2,4); 7,2541 (2,1); 7,2533 (1,8); 7,2525 (1,5); 7,2517 (1,4); 7,2509 (1,2); 7,2501 (1,1); 7,2493 (1,0); 7,2485 (0,9); 7,2477 (0,9); 7,2469 (0,8); 7,2461 (0,8); 7,2453 (0,7); 7,2445 (0,7); 7,2437 (0,7); 7,2429 (0,7); 7,2421 (0,6); 7,2413 (0,6); 7,2405 (0,6); 7,2397 (0,6); 7,2389 (0,6); 7,2357 (0,5); 7,2167 (0,5); 6,9973 (0,8); 6,3683 (4,9); 6,3574 (5,3); 6,3518 (5,0); 6,3487 (4,8); 5,7628 (0,8); 5,6816 (1,3); 4,4584 (0,9); 4,4501 (1,0); 4,4306 (1,4); 4,4223 (1,5); 4,4001 (0,7); 4,3914 (0,8); 43771 (0,9); 43726 (1,9); 4,3671 (1,6); 4,3638 (2,0); 4,3575 (0,8); 4,3495 (1,6); 4,3400 (4,0); 4,3294 (4,4); 4,3181 (2,7); 4,3168 (2,8); 4,3138 (1,5); 4,3053 (2,4); 4,3015 (3,3); 4,2884 (3,0); 42777 (0,9); 4,2740 (1,1); 42605 (1,0); 4,1304 (0,8); 4,1125 (0,6); 3,8846 (0,7); 3,8665 (2,6); 3,8534 (0,8); 3,8485 (3,0); 3,8461 (3,0); 3,8355 (2,6); 3,8327 (2,9); 3,8280 (3,0); 3,8174 (2,6); 3,8147 (2,7); 3,8100 (1,0); 3,7994 (0,8); 3,7968 (0,8); 3,5613 (7,68); 3,5581 (12,0); 3,5549 (16,0); 3,5517 (15,0); 3,5483 (9,2); 3,5468 (8,8); 3,5433 (7,6); 3,2906 (2,5); 3,2760 (3,4); 3,2743 (4,2); 3,2703 (2,8);
З,2677 (1,9); 3,2545 (3,6); 3,2482 (1,2); 3,2287 (1,8); 3,2122 (1,6); 3,1927 (1,2); 3,1861 (0,7); 3,1834
Зо (0,7); 3,1726 (0,8); 3,1699 (0,9); 3,1638 (1,2); 3,1608 (1,0); 3,1548 (0,7); 3,1442 (0,9); 3,1413 (1,0); 3,1346 (0,9); 3,1321 (0,9); 2,6354 (0,9); 2,6259 (1,4); 2,6154 (1,7); 2,6123 (1,7); 2,6029 (1,8); 2,5925 (1,53); 2,5821 (1,0); 2,2307 (0,7); 22207 (1,0); 2,2148 (1,0); 2,2109 (0,9); 2,2047 (1,2); 2,2013 (1,2); 2,1973 (1,8); 2,1917 (1,2); 2,1883 (1,4); 2,1819 (1,4); 21779 (1,2); 2,1735 (1,4); 2,1686 (1,0); 2,1644 (1,0); 2,1592 (0,8); 2,1547 (0,5); 2,0436 (4,0); 1,9229 (1,0); 1,9104 (0,9); 1,9064 (1,1); 1,9028 (1,1); 1,8899 (1,9); 1,8828 (0,7); 1,8778 (0,8); 1,8698 (1,8); 1,8555 (1,4); 1,8501 (0,9); 1,8364 (1,0); 1,5804 (6,6); 1,5558 (10,0); 1,5517 (14,7); 1,5501 (13,5); 1,5378 (10,4); 1,5349 (12,7); 1,5336 (14,7); 1,5320 (13,6); 1,2764 (1,4); 1,2586 (3,3); 1,2407 (1,3); 0,0079 (1,9); 0,0054 (0,5); 0,0046 (0,7); -0,0002 (70,0); -0,0052 (1,9); -0,0060 (1,6); -0,0069 (1,5); -0,0085 (2,7); -0,0116 (0,7); -0,0124 (0,7); -0,0140 (0,6); -0,0148 (0,5)
Приклад Мо 1.1-254: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5189 (1,0); 7,5114 (2,0); 7,4920 (4,5); 7,4774 (2,7); 7,4726 (3,0); 7,4179 (2,4); 7,4094 (2,8); 7,4047 (2,8); 7,3952 (2,7); 7,3867 (2,8); 7,3820 (2,8); 7,2600 (151,9); 6,9959 (0,9); 6,3656 (5,2); 6,3617 (5,0); 6,357 7 (4,3); 6,3449 (4,3); 5,6570 (1,2); 5,6283 (1,3); 5,6085 (1,0); 5,5535 (0,9); 52761 (1,7); 52615 (3,6); 5,2466 (2,8); 5,2309 (0,7); 4,0852 (0,5); 4,0674 (1,9); 4,0543 (2,1); 4,0498 (2,1); 4,0366 (2,0); 4,0192 (0,6); 3,9183 (0,6); 3,9010 (1,9); 3,8980 (1,8); 3,8830 (1,9); 3,8649 (0,6); 3,6418 (1,0); 3,6368 (1,0); 3,6283 (1,1); 3,6235 (1,0); 3,6126 (1,3); 3,6077 (1,3); 3,5994 (2,4); 3,5861 (1,5); 3,5805 (1,6); 3,5629 (14,5); 3,5540 (16,0); 3,5382 (1,6); 3,2446 (1,2); 32316 (1,1); 3,2161 (1,1); 3,2023 (1,0); 3,0583 (1,4); 3,0283 (1,3); 3,0107 (1,4); 2,9816 (1,3); 2,6486 (1,2); 2,6324 (1,5); 2,6183 (1,0); 2,6106 (1,2); 2,6026 (2,4); 2,5941 (1,3); 2,5878 (1,6); 2,5737 (1,3); 2,5662 (1,5); 2,5572 (1,3); 2,5498 (1,3); 2,3091 (1,6); 2,2962 (1,6); 2,2619 (2,4); 22515 (2,4); 22190 (1,0); 2,2070 (0,9); 2,0045 (1,9); 1,5459 (12,2); 1,5284 (16,1); 1,5147 (10,1); -0,0002 (54,6)
Приклад Мо 1.1-255: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5387 (3,0); 7,5194 (4,1); 7,5151 (2,9); 7,4963 (2,7); 74766 (3,1); 7,4721 (2,8); 7,4579 (3,3); 7,4534 (3,0); 7,4499 (3,8); 7,4256 (6,8); 7,4021 (3,7); 7,2601 (297,0); 7,2104 (1,1); 6,9961 (1,6); 6,3797 (4,2); 6,3614 (8,0); 6,3448 (5,0); 5,8476 (0,9); 5,7945 (1,7); 5,7683 (0,9); 4,1754 (1,5); 4,1720 (1,4); 4,1658 (1,5); 4,1619 (1,6); 4,1475 (1,6); 4,1444 (1,8); 4,1379 (1,7); 4,1343 (1,8); 4,0557 (1,1); 4,0475 (1,1); 4,0268 (2,4); 4,0192 (3,4); 4,0023 (5,7); 3,9981 (2,7); 3,9899 (2.2); 3,9846 (5,7); 3,9806 (2,7); 3,9669 (1,7); 3,9628 (2,4); 3,9451 (0,6); 3,8742 (1,7); 3,8711 (1,4); 3,8585 (2,0); 3,8552 (1,7); 3,8459 (1,2); 3,8427 (1,1); 3,8301 (1,5); 3,8269 (1,4); 3,8040 (1,2); 3,7878 60 (1,7); 3,7750 (1,8); 3,7597 (3,4); 3,7471 (1,0); 3,7318 (2,2); 3,7146 (1,2); 3,7004 (1,9); 3,6932 (1,8);
3,6858 (1,8); 3,6729 (1,2); 3,5652 (7,4); 3,5622 (8,0); 3,5510 (16,0); 2,3759 (0,6); 2,3505 (1,9); 2,3330 (1,9); 2,3255 (1,6); 2,3082 (2,7); 2,3008 (1,3); 2,2949 (2,1); 2,2911 (2,3); 2,2880 (3,1); 2,2834 (2,9); 202767 (1,7); 22719 (3,3); 22700 (3,1); 22662 (3,1); 22597 (1,1); 2,2555 (1,8); 2,2498 (1,8); 22457 (0,8); 2,2413 (0,8); 2,2323 (1,2); 2,2288 (1,5); 2,2226 (1,1); 202146 (1,43; 22073 (1,5); 2,1976 (1,2); 2,1946 (1,3); 2,1867 (1,4); 2,1788 (1,6); 2,1749 (1,7); 2,1662 (0,7); 2,1623 (0,9); 2,1561 (1,2); 2,0048 (2,3); 1,8045 (0,9); 1,7920 (1,1); 1,7825 (1,2); 1,7791 (1,3); 1,7705 (1,7); 1,7625 (1,8); 1,7549 (1,5); 1,7500 (1,6); 1,7414 (1,3); 1,731 (1,7); 1,7247 (1,1); 1,7191 (1,0); 1,7147 (1,03; 1,7011 (1,0); 1,6455 (0,6); 1,5524 (8,4); 1,5434 (11,7); 1,5400 (13,3); 1,5347 (9,3); 1,5257 (11,5); 1,5231 (12,6); 0,0080 (3,3); -0,0002 (108,7); -0,0085 (3,3)
Приклад Мо 1.1-293: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,4868 (3,5); 7,4794 (3,6); 7,4683 (3,6); 7,4608 (3,6); 7,3655 (4,9); 7,3429 (5,0); 7,2717 (0,5); 7,2709 (0,6); 7,2701 (0,6); 7,2693 (0,7); 7,2685 (0,6); 7,2677 (1,0); 7,26568 (1,1); 7,2660 (1,4); 7,2652 (1,7); 7,2610 (83,8); 6,3517 (7,4); 4,1846 (2,8); 4,1835 (2,9); 4,1789 (2,4); 4,1766 (2,6); 4,1654 (6,9); 4,1586 (10,2); 4,1520 (4,8); 4,1476 (7,3); 4,1409 (7,2); 4,1298 (2,3); 4,1231 (2,4); 4,1148 (4.2); 4,0992 (3,8); 4,0878 (1,9); 4,0722 (2,1); 3,8702 (0,7); 3,8597 (0,6); 3,8522 (2,9); 3,8418 (3,0); 3,8343 (3,0); 3,8239 (3,8); 3,8160 (1,7); 3,8137 (1,7); 3,8055 (2,1); 3,7945 (2,4); 3,7842 (2,5); 3,7745 (1,9); 3,7654 (1,7); 3,7555 (0,9); 3,5597 (9,4); 3,5565 (13,4); 3,5530 (10,0); 3,4871 (1,3); 3,4804 (2,1); 3,4762 (1,1); 3,4737 (1,1); 3,4700 (1,0); 3,4595 (1,8); 3,4572 (1,9); 3,4528 (2,5); 3,4505 (2,7); 3,4464 (1,9); 3,4433 (1,6); 3,4300 (1,4); 3,4233 (1,7); 3,4192 (1,0); 3,4166 (0,8); 3,4130 (0,7); 2,0034 (1,1); 1,9935 (0,8); 1,9785 (2,0); 1,9587 (0,9); 1,9505 (1,3); 1,9448 (1,2); 1,5769 (2,3); 1,5727 (2,3); 1,5679 (2,4); 1,5505 (1,3); 1,5406 (1,5); 1,5308 (2,2); 1,5220 (13,6); 1,5209 (14,0); 1,5041 (14,7); 1,5032 (14,4); 1,4960 (1,8); 1,4922 (1,4); 1,4846 (1,2); 1,4686 (1,2); 1,4574 (0,9); 1,2666 (7,4); 1,2616 (7,5); 1,2488 (15,7); 1,2439 (16,0); 1,2310 (7,1); 1,2260 (7,3); 0,0080 (1,1); 0,0048 (0,5); 0,0040 (0,7); -0,0002 (32,9); -0,0085 (0,8)
Приклад Мо 1.2-2: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,6080 (0,6); 7,5183 (1,2); 7,4793 (1,8); 7,4715 (1,8); 7,4607 (2,0); 7,4528 (1,9); 7,3708 (2,0); 7,3670 (2,2); 7,3481 (1,9); 7,3444 (2,2); 72787 (0,7); 7,2594 (2161); 7,2456 (0,6); 7,2081 (0,5); 6,9955 (1,2); 6,3517 (3,5); 6,3483 (3,5); 5,2985 (0,8); 4,3495 (0,8); 4,3427 (0,6); 4,3324 (1,1); 43258 (0,9); 4,3111 (1,2); 4,2965 (1,6); 4,2837 (1,0); 42683 (0,5); 3,7022 (0,6);
Зо 3,6932 (1,0); 3,6737 (2,0); 3,6649 (15,7); 3,6635 (16,0); 3,6403 (0,5); 3,5503 (8,5); 2,5888 (1,5); 2,5804 (1,3); 2,5732 (2,7); 2,5645 (2,0); 2,5576 (1,6); 2,5478 (1,0); 1,9955 (0,5); 1,9763 (0,7); 1,9604 (1,0); 1,9422 (1,2); 1,9226 (0,8); 1,8682 (0,8); 1,8515 (1,2); 1,8332 (1,4); 1,8150 (1,0); 1,7986 (0,6); 1,6535 (1,3); 1,0666 (4,9); 1,0482 (10,7); 1,0298 (4,6); 0,0080 (2,5); -0,0002 (74,9); -0,0085 (2,3)
Приклад Мо 1.2-32: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5180 (7,0); 7,4695 (2,1); 7,4534 (2,4); 7,4346 (2,0); 7,3794 (1,0); 7,3549 (2,3); 7,3511 (2,6); 7,3322 (3,0); 7,3287 (2,9); 7,2998 (2,8); 7,2966 (3,0); 7,2918 (4,6); 7,2871 (4,9); 7,2839 (5,8); 7,2831 (5,7); 7,2814 (6,8); 7,2807 (7,0); 7,2799 (7,2); 7,2791 (7,5); 7,2783 (8,0); 7,2775 (8,2); 7,2767 (8,8); 7,2759 (9,6); 7,2751 (10,3); 7,2743 (10,8); 7,2735 (11,5); 7,2727 (12,4); 7,2719 (13,3); 7,2711 (14,6); 7,2703 (16,0); 7,2695 (17,6); 7,2687 (19,6); 7,2679 (21,6); 7,2671 (24,0); 7,2663 (27,3); 7,2591 (12124); 7,2558 (43,1); 7,2550 (33,0); 7,2542 (26,8); 7,2533 (23,0); 7,2525 (19,8); 7,2517 (18,2); 7,2509 (16,2); 7,2501 (14,8); 7,2493 (13,7); 7,2485 (12,7); 7,24 (121); 7,2469 (11,5); 7,2462 (10,9); 7,2454 (10,1); 7,2446 (9,6); 72437 (9,1); 7,2430 (8,8); 7,2421 (8,4); 7,2414 (8,5); 7,2406 (7,9); 7,2398 (7,6); 7,2390 (7,4); 72382 (7,2); 7,2374 (6,9); 7,2366 (6,68); 7,2358 (6,8); 7,2350 (6,8); 7,2342 (6,4); 7,2334 (6,4); 7,2318 (6,4); 7,2295 (5,8); 7,2247 (6,6); 7,2152 (5,8); 7,2087 (6,5); 7,1400 (2,6); 7,1170 (1,5); 6,9951 (6,9); 6,3501 (3,5); 6,2796 (0,8); 4,1771 (1,4); 4,1667 (1,6); 4,1503 (2,2); 4,1399 (2,4); 4,0479 (2,4); 4,0268 (2,3); 4,0212 (1,7); 4,0001 (1,8); 3,6845 (1,1); 3,6678 (2,1); 3,6382 (15,7); 3,6327 (16,0); 3,5539 (6,0); 3,5505 (6,1); 3,5192 (1,5); 2,0048 (2,0); 1,9486 (1,0); 1,9295 (1,2); 1,9091 (0,8); 1,8721 (0,8); 1,8539 (1,2); 1,8377 (1,5); 1,8191 (1,0); 1,5275 (180,9); 1,2545 (1,0); 1,1668 (11,1); 1,1643 (10,5); 1,1383 (10,93; 1,1361 (10,9); 1,0508 (4,6); 1,0325 (9,5); 1,0141 (41); 0,1459 (1,6); 0,0365 (1,0); 0,0142 (4,2); 0,0079 (19,7); 0,0062 (12,4); 0,0046 (20,3); -0,0002 (470,3); -0,0052 (13,0); -0,0060 (11,4); -0,0068 (10,5); -0,0085 (18,6); -0,0116 (5,6); -0,0123 (5,6); -0,0179 (3,9); -0,0235 (3,2); -0,0275 (2,9); -0,0346 (2,9); -0,0498 (2,8); -0,1495 (2,0)
Приклад Мо 1.2-46: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,3818 (0,6); 7,3633 (0,8); 7,3519 (0,6); 7,3461 (1,8); 7,3427 (1,99; 7,3378 (0,8); 7,3236 (1,6); 7,3214 (1,5); 7,2593 (69,0); 6,3157 (0,8); 6,2865 (0,8); 5,1265 (2,2); 4,0533 (0,5); 4,0400 (0,6); 3,5182 (1,2); 3,5154 (1,3); 3,4994 (1,2); 3,4965 (1,2); 2,0046 (0,6); 1,5337 (16,0); 1,1242 (1,3); 1,1057 (2,7); 1,0872 (1,2); 0,0079 (1,2); -0,0002 (34,5); -0,0085 (1,5) 60 Приклад Мо 1.4-43:
"Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5932 (0,5); 7,3734 (0,5); 7,3507 (0,5); 7,2646 (0,6); 7,2597 (46,5); 6,3405 (1,1); 4,5843 (0,7); 4,5710 (0,8); 4,5270 (0,8); 4,5203 (0,7); 4,1612 (0,8); 4,1433 (0,8); 3,5481 (1,8); 3,5444 (1,4); 1,5388 (16,0); 1,2627 (1,2); 1,2613 (1,3); 1,2448 (2,4); 1,2434 (2,6); 1,2269 (1,1); 1,2255 (1,2); 0,9781 (1,2); 0,9754 (1,4); 0,9678 (2,3); 0,9619 (1,4); 0,9591 (1,4); 0,9518 (2,0); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,5); -0,0085 (0,6)
Приклад Мо 1.5-2: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,5185 (1,0); 7,3596 (0,7); 7,3566 (0,5); 7,3370 (0,6); 7,3340 (0,5); 7,2742 (0,5); 7,2734 (0,5); 7,2726 (0,6); 7,2718 (0,6); 7,2710 (0,7); 7,2702 (0,8); 7,2694 (0,9); 7,2686 (1,1); 7,2678 (1,2); 7,2670 (1,4); 7,2662 (1,6); 7,2654 (2,0); 7,2645 (2,4); 7,2597 (179,3); 7,2524 (1,0); 7,2516 (0,7); 7,2508 (0,6); 7,2500 (0,6); 7,2492 (0,6); 6,9956 (1,0); 6,3475 (1,2); 6,3434 (1,2); 3,6602 (6,4); 3,6584 (4,5); 3,6438 (0,5); 3,6403 (0,5); 3,5469 (3,0); 2,5634 (0,8); 2,5557 (0,6); 1,5338 (16,0); 1,1284 (2,2); 1,1114 (2,1); 1,0391 (1,2); 1,0222 (1,2); 0,9467 (0,7); 0,9362 (1,1); 0,9281 (1,4); 0,9177 (2,4); 0,9096 (0,6); 0,8991 (0,9); 01263 (0,5); 0,0080 (2,3); -0,0002 (79,6); - 0,0085 (2,2)
Приклад Мо 1.5-3: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,2694 (0,5); 7,2686 (0,6); 7,2678 (0,7); 7,2670 (0,7); 7,26562 (0,93; 7,2654 (1,0); 7,2646 (1,2); 7,2638 (1,6); 7,2597 (83,0); 7,2557 (1,6); 7,2549 (1,2); 7,2540 (0,93; 7,2532 (0,7); 7,2524 (0,6); 6,3458 (0,6); 6,3403 (0,6); 5,2988 (16,0); 4,1258 (0,6); 41080 (0,6); 3,5457 (1,4); 2,0439 (0,8); 1,5355 (12,5); 1,2591 (1,2); 1,2429 (1,6); 1,2414 (1,8); 1,2238 (0,8); 1,1266 (1,0); 1,1097 (1,0); 1,0394 (0,6); 1,0227 (0,6); 0,9344 (0,6); 0,9260 (0,7); 0,9159 (1,1); 0,8973 (0,5); 0,0080 (1,0); -0,0002 (36,9); -0,0085 (1,0)
Приклад Мо 1.8-2: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (1,0); 7,4121 (2,2); 7,3938 (2,2); 7,3592 (2,3); 7,3367 (2,3); 7,3105 (0,8); 7,2596 (173,6); 6,9956 (1,0); 6,3545 (3,5); 5,2986 (1,2); 4,3769 (2,3); 4,3612 (4,6); 4,3456 (2,4); 3,6752 (16,0); 3,6351 (9,4); 3,5541 (5,3); 3,5510 (5,6); 2,6266 (2,1); 2,6109 (41); 2,5952 (2,0); 1,5836 (5,4); 0,0079 (2,0); -0,0002 (64,9); -0,0085 (2,1)
Приклад Мо 1.8-3: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,4172 (3,9); 7,3989 (3,9); 7,3582 (4,0); 7,3356 (4,0); 7,2616 (8,1); 6,3525 (6,8); 4,37 77 (3,8); 4,3620 (7,9); 4,3462 (4,1); 4,1567 (2,1); 4,1389 (6,4); 41210
Зо (6,5); 4,1032 (2.2); 3,6349 (16,0); 3,5526 (10,3); 3,5498 (11,0); 2,6123 (3,9); 2,5966 (7,7); 2,5809 (3,6); 1,5637 (0,6); 1,2689 (7,0); 1,2511 (14,2); 1,2332 (7,1); -0,0002 (10,4); -0,0083 (0,6)
Приклад Мо 1.8-23: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5182 (2,3); 7,4130 (1,7); 7,4059 (1,8); 7,3948 (1,9); 7,3878 (1,6); 7,3489 (2,8); 7,3262 (2,9); 7,2969 (0,5); 7,2929 (0,7); 7,2825 (0,7); 7,2802 (0,9); 7,2785 (0,9); 7,2178 (0,9); 7,2762 (1,1); 7,2754 (1,3); 7,2746 (1,3); 7,2738 (1,4); 72730 (1,5); 7,2722 (1,6); 7,2714 (1,6); 7,2706 (1,9); 7,2698 (2,2); 7,2690 (2,5); 7,2682 (2,7); 7,2674 (3,2); 7,2666 (3,6); 7,2657 (4,3); 7,2594 (419,5); 7,2544 (10,8); 7,2536 (9,1); 7,2528 (7,8); 7,2520 (6,7); 7,2512 (5,9); 7,2504 (5,3); 7,2496 (4,8); 7,2488 (4,5); 7,2480 (4,2); 72472 (4,0); 7,2464 (3,7); 7,2456 (3,6); 7,2448 (3,4); 7,2440 (3,3); 7,2432 (3,0); 7,2424 (2,9); 72416 (3,0); 7,2408 (2,8); 7,2400 (2,8); 7,2393 (2,6); 7,2384 (2,5); 7,2376 (2,5); 7,2369 (2,4); 7,2360 (2,3); 7,2352 (2,3); 7,2345 (2,2); 72337 (2,0); 7,2329 (1,9); 7,2321 (2,0); 7,2313 (1,9); 7,2305 (1,8); 7,2297 (1,8); 7,2289 (1,8); 7,2273 (1,7); 7,2249 (1,6); 7,2233 (1,6); 7,2209 (1,6); 7,2091 (1,43; 7,1971 (1,0); 7,1875 (0,8); 6,9953 (2,4); 6,3494 (3,8); 5,3010 (0,6); 5,2853 (1,0); 5,2666 (1,0); 5,2512 (0,6); 41250 (1,43; 4,1070 (4,3); 4,0898 (4,4); 4,0719 (1,5); 3,6193 (4,9); 3,6167 (8,6); 3,6149 (5,4); 3,5518 (8,0); 3,54687 (8,3); 2,6314 (0,9); 2,6123 (1,0); 2,5923 (1,6); 2,5735 (1,5); 2,4920 (1,3); 2,4887 (1,3); 24781 (1,43; 2,4746 (1,4); 2,4530 (0,8); 2,4497 (0,8); 2,4390 (0,8); 2,4356 (0,8); 1,5403 (24,93; 1,2712 (7,0); 1,2696 (7,2); 1,2554 (7,2); 1,2537 (7,5); 1,2493 (8,4); 1,2314 (16,0); 1,2135 (7,6); 0,0080 (4,6); -0,0002 (161,4); -0,0085 (6,1); -0,1496 (0,6)
Приклад Мо 1.8-42: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІіз б, ррт) 7,5102 (2,3); 7,4919 (2,3); 7,3576 (2,4); 7,3350 (2,4); 7,2601 (38,9); 6,3459 (3,9); 4,7512 (1,0); 4,7495 (0,9); 4,6549 (1,3); 4,6400 (8,5); 3,7478 (2,6); 3,7399 (9,6); 3,7086 (16,0); 3,5515 (5,3); 3,5484 (5,5); 3,5451 (2,6); 3,5406 (1,0); -0,0002 (14,5)
Приклад Мо 1.8-43: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) б- 7,5170 (2,5); 7,4983 (2,1); 7,3530 (2,3); 7,3303 (2,3); 7,2929 (0,6); 7,2594 (225,1); 7,2091 (1,2); 6,9954 (1,3); 6,3409 (3,7); 5,2985 (0,7); 4,6242 (8,9); 4,1858 (1,0); 4,1679 (3,2); 4,1500 (3,3); 4,1321 (1,2); 3,7409 (8,7); 3,5498 (5,6); 3,5469 (5,6); 1,5667 (16,0); 1,2715 (3,8); 1,2536 (7,9); 1,2358 (3,8); 0,0080 (2,7); -0,0002 (81,2); -0,0084 (3,3)
Приклад Мо 1.8-127: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,3850 (1,1); 7,3669 (1,1); 7,3494 (1,23; 7,3269 (1,2); 7,2604 (21,7); 6,3480 (1,8); 55276 (0,5); 5,5117 (0,8); 5,4959 (0,5); 3,6477 (16,0); 3,6211 (4,4); 3,5497 (2,6); бо 3,5467 (2,7); 2,6947 (3,5); 2,6786 (3,4); 1,5467 (6,4); -0,0002 (7,9)
Приклад Мо 1.11-3: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз б, ррт) 7,5184 (1,8); 7,4851 (2,1); 7,4820 (2,1); 7,4664 (2,1); 7,4632 (21); 7,3719 (3,5); 7,3490 (3,6); 7,2854 (0,6); 7,2781 (0,8); 7,2773 (0,8); 72741 (1,1); 7,2717 (1,5); 7,2110 (1,53; 7,2701 (1,7); 7,2693 (1,93; 7,2686 (2,1); 7,2669 (2,7); 7,2595 (328,4); 6,9955 (1,8); 4,3477 (0,6); 4,3375 (1,4); 4,3323 (0,6); 4,3220 (1,7); 4,3195 (1,7); 4,3086 (1,5); 4,3046 (1,5); 4,2928 (2,7); 4,2810 (0,6); 42771 (1,5); 42652 (0,9); 4,2495 (0,5); 4,1496 (1,6); 4,1319 (4,8); 4,1140 (4,8); 4,0964 (1,6); 3,8979 (0,6); 3,8815 (2,0); 3,8799 (2,0); 3,8636 (2,1); 3,8620 (2,0); 3,8457 (0,6); 3,5516 (2,9); 3,5463 (8,0); 3,5409 (8,2); 3,5354 (2,9); 2,5736 (1,2); 2,5580 (3,2); 2,5429 (2,8); 2,5280 (0,9); 2,5249 (0,9); 2,2496 (1,7); 2,2404 (4,6); 2,2381 (4,9); 2,2289 (4,9); 2,2266 (4,9); 22174 (1,7); 22150 (1,7); 2,0243 (0,7); 1,5864 (8,3); 1,5167 (10,9); 1,4989 (10,7); 1,2713 (0,6); 1,2634 (7,6); 1,2567 (0,9); 1,2455 (16,0); 1,2277 (7,6); 0,0080 (4,5); 0,0057 (1,8); 0,0048 (2,1); -0,0002 (147,0); -0,0085 (3,9)
Приклад Мо 1.46-2: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСіз б, ррт) 7,5387 (2,2); 7,5193 (2,4); 7,4067 (2,2); 7,3836 (2,3); 7,2596 (84,2); 6,3496 (3,7); 4,3413 (2,0); 4,3253 (4,5); 4,3094 (2,2); 3,6677 (16,0); 3,5559 (5,4); 3,5530 (5,6); 2,6364 (2,0); 2,6204 (4,2); 2,6044 (2,0); 1,5380 (2,6); 1,5245 (11,2); 1,5202 (11,2); 0,0080 (1,0); - 0,0002 (31,3); -0,0084 (0,9)
Даний винахід додатково передбачає застосування однієї або декількох сполук формули (Ї) відповідно до даного винаходу та/або їхніх солей, як визначено вище, переважно в конфігурації, ідентифікованій як переважна або особливо переважна, зокрема однієї або декількох сполук формул (1.1)-(І.50) та/або їхніх солей, як визначено вище у випадку кожної, як гербіциду та/або регулятора росту рослин, переважно для сільськогосподарських культур корисних рослин та/або декоративних рослин.
Даний винахід додатково передбачає спосіб контролю шкідливих рослин та/або регуляції росту рослин, який характеризується тим, що ефективну кількість - однієї або декількох сполук формули (І) відповідно до даного винаходу та/або їхніх солей, як визначено вище, переважно у конфігурації, ідентифікованій як переважна або особливо переважна, зокрема однієї або декількох сполук формул (1.1)-(І1.50) та/або їхніх солей, як визначено вище у випадку кожної, або - композиції за даним винаходом, як визначено нижче,
Зо застосовують щодо (шкідливих) рослин, насіння (шкідливих) рослин, грунту, в якому або на якому ростуть (шкідливі) рослини, або посівної площі.
Даний винахід також передбачає спосіб контролю небажаних рослин, переважно в сільськогосподарських культурах корисних рослин, який характеризується тим, що ефективну кількість - однієї або декількох сполук формули (І) та/або їхніх солей, як визначено вище, переважно у конфігурації, ідентифікованій як переважна або особливо переважна, зокрема однієї або декількох сполук формул (І.1)-(1.50) та/або їхніх солей, як визначено вище у випадку кожної, або - композиції за даним винаходом, як визначено нижче, застосовують щодо небажаних рослин (наприклад, шкідливих рослини, таких як одно- або дводольні бур'яни, або небажаних культурних рослин), насіння небажаних рослин (тобто насіння рослин, наприклад зерен, насіння або органів вегетативного розмноження, таких як бульби або частини пагонів з бруньками), грунту, в або на якому ростуть небажані рослини (наприклад, орної землі або неорної землі), або посівної площі (тобто площі, на якій ростимуть небажані рослини).
Даний винахід також додатково передбачає способи контролю регуляції росту рослин, переважно корисних рослин, який характеризується тим, що ефективну кількість - однієї або декількох сполук формули (Ї) та/або їхніх солей, як визначено вище, переважно у конфігурації, ідентифікованій як переважна або особливо переважна, зокрема однієї або декількох сполук формул (І.1)-(1.50) та/або їхніх солей, як визначено вище у випадку кожної, або - композиції за даним винаходом, як визначено нижче, застосовують щодо рослини, насінини рослини (тобто насіння рослин, наприклад зерен, насіння або органів вегетативного розмноження, таких як бульби або частини пагонів з бруньками), грунту, в або на якому ростуть рослини (наприклад, орної землі або неорної землі), або посівної площі (тобто площі, на якій ростимуть рослини).
У такому випадку для сполук за даним винаходом або композицій за даним винаходом можливим є застосування, наприклад, за допомогою способів обробки до висівання (можливо, навіть за допомогою внесення у грунт), обробки до появи сходів та/або після появи сходів.
Конкретні приклади деяких представників флори у вигляді однодольних і дводольних бур'янів, які можна контролювати за допомогою сполук за даним винаходом, представлені далі, при 60 цьому не передбачається обмеження переліку конкретними видами.
У способі відповідно до даного винаходу, призначеному для контролю шкідливих рослин або для регуляції росту рослин, перевагу віддають застосуванню однієї або декількох сполук формули (І) та/або їхніх солей для контролю шкідливих рослин або для регуляції росту в сільськогосподарських культурах корисних рослин або декоративних рослинах, при цьому корисні рослини або декоративні рослини в переважній конфігурації являють собою трансгенні рослини.
Сполуки формули (І) відповідно до даного винаходу та/або їхні солі придатні для контролю наступний родів однодольних і дводольних шкідливих рослин.
Однодольні шкідливі рослини родів: Аедііор5, Адгоругоп, Адговії5, АІоресигив5, Арега, Амепа,
Вгасніапа, Вготивє, Сепспгиб5, Соттеїїпа, Суподоп, Суреги5, Оасіуіосіепішт, Оіднагніа,
ЕсПіпоспіІоа, ЕПІеосНагі5, ЕІвивіпе, Егадгобії5, Епоспіоа, ЕРевіиса, Рітргівіуїйв5, Неїегапінега,
Ітрегаїа, Ізспаеєтит, І ерюоспіса, І от, Мопоспогіа, Рапісит, Разра|шт, РНаїагі5, РпІєит, Роа,
Войбоеіа, Ззадіната, осігрив5, Зеїагіа, 5огапит.
Дводольні шкідливі рослини родів: Аршйоп, Атагапіпиб5, Атрбгозіа, Апода, Апінетів,
Арнапез, Апетівзіа, Айірієх, Веїї5, Відепо, СарзеїЇПа, Сагаци5, Саззіа, Сепіашгеа, Спепородійт,
Сіквішт, Сопмоїмціив, Оаїшта, ЮОевтодійт, Етех, Егузітит, Еирпогбіа, СапІєорвів, Саїїпзода,
Саїїшт, Нірізсив, Іротоєа, Коспіа, Іатійт, І ерідіит, Гіпдетіа, Маїгісагіа, Мепіна, Мегсипіаїв,
Миїїшдо, Муозоїї5, Рарамег, РНатбії5, Ріапіадо, Розудопит, Ройшіаса, Напипсши5, Нарпапив,
Вогірра, Роїаїа, Витех, зЗаї5оїа, Зепесіо, 5езбрапіа, зіда, 5іпарі5, ЗоїЇапит, 5опспив5, 5рпепосіва, зіеїЇагіа, Тагахасит, ТНІазврі, Титоїйшт, Опіса, Мегопіса, Міоіїа, Хапіпійт.
Якщо сполуки за даним винаходом застосовують щодо поверхні грунту до проростання шкідливих рослин (трав'янистих бур'янів талабо широколистих бур'янів) (спосіб обробки до появи сходів), появі сходів трав'янистих бур'янів та/або сходів широколистих бур'янів запобігають повністю, або бур'яни ростуть до досягнення ними стадії сім'ядолі, але потім вони припиняють рости і врешті-решт повністю гинуть через три-чотири тижні.
Якщо активні інгредієнти застосовують після появи сходів щодо зелених частин рослин, ріст припиняється після обробки, і шкідливі рослини залишаються на стадії росту в момент застосування, або вони повністю гинуть після деякого періоду часу так, що конкуренція з боку бур'янів, які є шкідливими для культурних рослин, таким чином, усувається дуже рано і на
Зо тривалий час.
Хоча сполуки за даним винаходом мають чудову гербіцидну активність проти однодольних і дводольних бур'янів, культурні рослини економічно важливих сільськогосподарських культур, наприклад дводольні сільськогосподарські культури родів Агаспіх, Веїа, Вгазвзіса, Сиситів,
Сисигтьіа, Неїїапіпих, ЮОайсив5, СПіусіпе, Соз5зурішт, Іротоєа, Іасіиса, Гіпит, Іусорегвісоп,
Мізсапіпив, Місойапа, Ріазеоїй5, Рібвит, боїапит, Місіа, або однодольні сільськогосподарські культури родів АїйПит, Апапаз, Азрагадив5, Амепа, Ногадеийт, Огуга, Рапісит, Засспагит, 5есаїе, зЗогуапит, ТийісаІе, Тийісит, 7єа, будуть пошкоджені лише трохи, якщо взагалі будуть, залежно від структури конкретної сполуки за даним винаходом і норми її застосування. З цих причин сполуки відповідно до даного винаходу мають дуже хорошу придатність для селективного контролю росту небажаних рослин серед культурних рослин, наприклад, під час оброблення корисних з погляду сільського господарства рослин або декоративних рослин.
Крім того, сполуки за даним винаходом (залежно від їхньої конкретної структури і застосовуваної норми застосування) мають чудові властивості, що регулюють ріст, у культурних рослин. Вони втручаються у метаболізм рослин з ефектом регулювання і, таким чином, можуть застосовуватися для контрольованого впливу на складові рослини і полегшувати збір врожаю, наприклад спричиняючи висихання та затримку росту. Крім того, вони також є придатними для загального контролю та пригнічення небажаного вегетативного росту без знищення рослин.
Пригнічення вегетативного росту відіграє ключову роль для сукупності моно- і дводольних сільськогосподарських культур, оскільки, наприклад, це може знизити або повністю запобігти поляганню.
Завдяки своїм гербіцидним властивостям і властивостям, що регулюють ріст рослин, активні інгредієнти також можна застосовувати для контролю шкідливих рослин в сільськогосподарських культурах генетично модифікованих рослин або рослин, модифікованих традиційним мутагенезом. Загалом, трансгенні рослини відрізняються конкретними переважними властивостями, наприклад стійкістю до певних пестицидів, зокрема певних гербіцидів, стійкістю до захворювань рослин або патогенів, які спричиняють захворювання рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші конкретні характеристики стосуються, наприклад, зібраного матеріалу з погляду кількості, якості, стабільності під час зберігання, складу та конкретних складових. Наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або з іншим складом жирних кислот зібраного матеріалу.
Що стосується трансгенних сільськогосподарських культур, перевагу віддають застосуванню сполук відповідно до даного винаходу та/або їхніх солей в економічно важливих трансгенних сільськогосподарських культурах корисних рослин і декоративних рослин, наприклад злакових, таких як пшениця, ячмінь, жито, різновиди вівса, просо/сорго, рис і кукурудза, або інших сільськогосподарських культур - цукрового буряку, бавовнику, сої, олійного рапсу, різновидів картоплі, томатів, гороху та інших овочів.
Сполуки за даним винаходом також можна переважно застосовувати як гербіциди в сільськогосподарських культурах корисних рослин, які є стійкими, або набули стійкості за допомогою рекомбінантних засобів, до фітотоксичних ефектів гербіцидів.
Завдяки своїм гербіцидним властивостям і властивостям, що регулюють ріст рослин, активні інгредієнти також можна застосовувати для контролю шкідливих рослин в сільськогосподарських культурах генетично модифікованих рослин, які відомі або ще не розроблені. Загалом, трансгенні рослини відрізняються конкретними переважними властивостями, наприклад стійкістю до певних пестицидів, зокрема певних гербіцидів, стійкістю до захворювань рослин або патогенів, які спричиняють захворювання рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, такі як гриби, бактерії або віруси. Інші конкретні характеристики стосуються, наприклад, зібраного матеріалу з погляду кількості, якості, стабільності під час зберігання, складу та конкретних складових. Наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або з іншим складом жирних кислот зібраного матеріалу. Іншими конкретними властивостями можуть бути толерантність або стійкість до абіотичних факторів стресу, наприклад до тепла, холоду, посухи, солоності й ультрафіолетового випромінювання.
Перевагу віддають застосуванню сполук формули (І) відповідно до даного винаходу або їхніх солей в економічно важливих трансгенних сільськогосподарських культурах корисних рослин і декоративних рослин, наприклад злакових, таких як пшениця, ячмінь, жито, різновиди вівса, тритикале, просо/сорго, рис, касава і кукурудза, або інших сільськогосподарських культур - цукрового буряку, бавовнику, сої, олійного рапсу, різновидів картоплі, томатів, гороху та інших
Зо овочів.
Сполуки формули (І) можна переважно застосовувати як гербіциди у сільськогосподарських культурах корисних рослин, які є стійкими, або набули стійкості за допомогою рекомбінантних засобів, до фітотоксичних ефектів гербіцидів.
Традиційні способи одержання нових рослин, які мають модифіковані властивості порівняно з існуючими рослинами, передбачають, наприклад, традиційні способи культивування і одержання мутантів. Альтернативно, нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути одержані за допомогою рекомбінантних способів.
Фахівцю в даній галузі відомі чисельні методики молекулярної біології, за допомогою яких можуть бути одержані нові трансгенні рослини з модифікованими властивостями. Для таких рекомбінантних маніпуляцій молекули нуклеїнових кислот, які допускають мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовностей ДНК, можуть бути введені в плазміди. За допомогою стандартних способів можна, наприклад, здійснювати заміни основ, видалити частини послідовностей або додати природні або синтетичні послідовності. Для поєднання фрагментів ДНК один з одним до фрагментів можна додавати адаптери або лінкери.
Наприклад, продукування рослинних клітин зі зниженою активністю продукту гена можна досягти за допомогою експресії щонайменше однієї відповідної антисенсової РНК, сенсової РНК для досягнення ефекту косупресії, або за допомогою експресії щонайменше одного відповідним чином сконструйованого рибозиму, який специфічно розщеплює транскрипти вищевказаного продукту гена.
Для цього, по-перше, можна застосувати молекули ДНК, які охоплюють усю кодувальну послідовність продукту гена, включаючи будь-які фланкувальні послідовності, які можуть бути присутніми, а також молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодувальної послідовності, і в цьому випадку необхідно щоб дані частини були достатньо довгими, щоб мати антисенсовий ефект у клітинах. Також можна застосувати послідовності ДНК, які мають високий рівень гомології з кодувальними послідовностями продукту гена, але не є повністю ідентичними.
Під час експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований білок може бути локалізований в будь-якому необхідному компартменті рослинної клітини. Проте для досягнення локалізації в конкретному компартменті можна, наприклад, приєднувати кодувальну ділянку до послідовностей ДНК, що забезпечує локалізацію в конкретному компартменті. Такі 60 послідовності відомі фахівцям в даній галузі (див., наприклад, Вгашцп еї аіІ., ЕМВО .). 11 (1992),
3219-3227). Молекули нуклеїнової кислоти також можуть експресуватися в органелах рослинних клітин.
Трансгенні рослинні клітини можуть бути регенеровані за допомогою відомих методик з метою одержання цілих рослин. Загалом, трансгенні рослини можуть бути рослинами будь-яких необхідних видів рослин, тобто не тільки однодольних, а також і дводольних рослин.
Таким чином можуть бути одержані трансгенні рослини, які мають властивості, змінені внаслідок надекспресії, супресії або пригнічення гомологічних (- природних) генів або послідовностей генів або експресії гетерологічних (- чужорідних) генів або послідовностей генів.
Сполуки (І) відповідно до даного винаходу можна переважно застосовувати в трансгенних сільськогосподарських культурах, які є стійкими до регуляторів росту, наприклад дикамби, або до гербіцидів, які інгібують життєво важливі ферменти рослин, наприклад ацетолактатсинтази (АІ 5), ЕРОР-синтази, глутамінсинтази (55) або гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО), або до гербіцидів з групи сульфонілсечовин, гліфосатів, глюфосинатів або бензоїлізоксазолів й аналогічних активних інгредієнтів.
Коли активні інгредієнти за даним винаходом застосовують у трансгенних сільськогосподарських культурах, вони здійснюють ефекти не лише щодо шкідливих рослин, які спостерігають в інших сільськогосподарських культурах, але часто також ефекти, які є специфічними для застосування у конкретній трансгенній сільськогосподарській культурі, наприклад змінений або специфічно розширений спектр бур'янів, які можна контролювати, змінені норми застосування, які можна використовувати для застосування, переважно хороша поєднуваність з гербіцидами, до яких трансгенна сільськогосподарська культура є стійкою, і вплив на ріст і врожайність трансгенних культурних рослин.
Отже, даний винахід також передбачає застосування сполук формули (І) відповідно до даного винаходу та/або їхніх солей як гербіцидів для контролю шкідливих рослин в сільськогосподарських культурах корисних рослин або декоративних рослин, якщо це необхідно, в трансгенних культурних рослинах.
Перевагу віддають застосуванню у злакових, переважно кукурудзі, пшениці, ячменю, житі, різновидах вівса, просі/сорго або рисі, до або після появи сходів.
Перевагу також віддають застосуванню у сої до або після появи сходів.
Застосування відповідно до даного винаходу для контролю шкідливих рослин або для регуляції росту рослин також включає випадок, в якому активний інгредієнт формули (І) або його сіль утворюються лише після розміщення на рослині, в рослині або в грунті з речовини- попередника ("проліків").
Даний винахід також передбачає застосування однієї або декількох сполук формули (І) або їхніх солей або композиції відповідно до даного винаходу (як визначено нижче) (в способі) для контролю шкідливих рослин або для регуляції росту рослин, де ефективна кількість однієї або декількох сполук формули (І) або їхніх солей застосовується щодо рослин (шкідливих рослин, за необхідності разом з культурними рослинами), насіння рослин, грунту, в або на якому ростуть рослини, або посівної площі.
Даний винахід також передбачає гербіцидну композицію та/або композицію, що регулює ріст рослин, яка характеризується тим, що композиція містить (а) одну або декілька сполук формули (І) та/або їхніх солей, як визначено вище, переважно у конфігурації, ідентифікованій як переважна або особливо переважна, особливо одну або декілька сполук формул (1.1)-(І.ХХ) та/або їхніх солей, як визначено вище у випадку кожної, і (Б) одну або декілька додаткових речовин, вибраних із груп (Її) та/або (ії): () один або декілька додаткових активних агрохімічних інгредієнтів, переважно вибраних із групи, що складається з інсектицидів, акарицидів, нематоцидів, додаткових гербіцидів (тобто таких, які не відповідають вищевизначеній формулі (І)), фунгіцидів, антидотів, добрив та/або додаткових регуляторів росту, (ії) один або декілька допоміжних засобів для складання, застосовуваних традиційно для захисту сільськогосподарських культур.
Додаткові активні агрохімічні інгредієнти складової (і) композиції за даним винаходом переважно вибрані з групи речовин, вказаних у "пе Ребзіїсіде Мапиа!", 161п еайіоп, Тпе Вгйібп
Стор Ргоївєсіп Соишпсі!Ї апа їйе Воуаї бос. ої Снетівігу, 2012.
Гербіцидна композиція або композиція, що регулює ріст рослин за даним винаходом, переважно містить один, два, три або більше допоміжних засобів для складання (ії), які є традиційними для захисту сільськогосподарських культур, вибраних із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, емульгаторів, диспергувальних засобів, плівкоутворювачів, 60 загусників, неорганічних солей, пилуватих засобів, носіїв, які є твердими при 25 "С і 1013 мбар,
переважно адсорбувальних гранульованих інертних матеріалів, змочувальних засобів, антиоксидантів, стабілізаторів, буферних речовин, протиспінювачів, води, органічних розчинників, переважно органічних розчинників, які змішуються з водою в будь-якому необхідному співвідношенні при 25 "С і 1013 мбар.
Сполуки (І) відповідно до даного винаходу можна застосовувати у вигляді змочуваних порошків, концентратів, здатних до емульгування, розпилюваних розчинів, пилуватих продуктів або гранул у традиційних складах. Даний винахід, відповідно, також передбачає гербіцидні композиції та композиції для регуляції росту рослини, що містять сполуки формули (І) та/або їхні солі.
Сполуки формули (І) та/або їхні солі можна складати різними шляхами відповідно до необхідних біологічних і/або фізико-хімічних параметрів. Можливі склади включають, наприклад: змочувані порошки (МУР), водорозчинні порошки (5Р), водорозчинні концентрати, концентрати для емульгування (ЕС), емульсії (ЕМУ), такі як емульсії типу "масло-у-воді" ії "вода-у-маслі", розпилювані розчини, суспензійні концентрати (5С), дисперсії на основі масла або води, змішувані з маслом розчини, капсульні суспензії (С5), порошки для обпилювання (ОР), склади для протравлювання насіння, гранули для розкидання і внесення в грунт, гранули (СК) у формі мікрогранул, гранули для розпилення, гранули для абсорбції й адсорбції, дисперговувані у воді гранули (МУС), водорозчинні гранули (55), склади ШІ М, мікрокапсули і воски.
Такі окремі типи складів і допоміжні засоби для складання, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та додаткові добавки, відомі фахівцю у даній галузі й описані, наприклад, у Умаїкіп5, "Напароок ої Іпзесіїсіде Би Ойнепі5 апа Сагтіеге", 2па ей.,
Бапапа ВоокКз», Саїдмеї! М.У., Н.м. ОіІрпеп, "Іпігодисійоп о Сіау Соїоід Спетіву"; 2па єад., У. ММіеу а опе, М.М. б. Маїгзаєп, "Боімепів Стпіде"; 2па Ей., Іпіегзсієпсе, М.М. 1963; МеСшсНеоп'в "Оеїегдепівз апа ЄЕтиївіієтз Аппца!" Мо Рибі. Согр., Віддежоой М.у.; 5ібвІієу апа УУосад, "Епсусіоредіа ої Зигтасе Асіїме Адепібв", Спет. Рирі. Со. Іпс., М.М. 1964; 5есПпбптеїаї, "Степлпаспепакіїме Агпуіепохідааадикіє" (Продукти на основі етиленоксиду, активні щодо межі поділу фазі, М/із5. МепадзаєзеїІзснай, сішйндай 1976; М/іппасКег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє"
ІСпетіса! Тесппоіоду), моїште 7, С. Напзег Мепад Мипіси, 4 єд. 1986.
Змочувані порошки являють собою препарати, які рівномірно диспергуються у воді і, крім
Зо активного інгредієнта, окрім розріджувача або інертної речовини, також містять іонні та/або неіоногенні поверхнево-активні речовини (змочувальні засоби, диспергувальні речовини), наприклад полієтоксильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліетоксильовані жирні аміни, поліглікольетерсульфати жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігносульфонат натрію, 2,2'-динафтилметан-6б,6б'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або також олеоїлметилтаурат натрію. Змочувані порошки одержують шляхом тонкого подрібнення активних гербіцидних інгредієнтів, наприклад в традиційних пристроях, таких як молоткові млини, повітродувні млини та млини з повітряним струменем, і одночасно або послідовно змішування з допоміжними засобами для складання.
Концентрати, здатні до емульгування, одержують шляхом розчинення активного інгредієнта в органічному розчиннику, наприклад бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі або інших відносно висококиплячих ароматичних речовинах або вуглеводнях або сумішах органічних розчинників, з додаванням однієї або декількох іонних та/або неіоногенних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Прикладами емульгаторів, які можна застосовувати, є алкіларилсульфонати кальцію, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неіїоногенні емульгатори, такі як естери полігліколю та жирних кислот, етери алкіларилполігліколю, етери полігліколю та жирних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду-етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбітану, наприклад естери сорбітану та жирних кислот, або естери поліоксиетиленсорбітану, наприклад естери поліоксиетиленсорбітану та жирних кислот.
Порошки для обпилювання одержують шляхом подрібнення активного інгредієнта з тонкоподрібненими твердими матеріалами, наприклад тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофіліт, або діатомовою землею.
Суспензійні концентрати можуть бути на водній або масляній основі. Їх можна одержувати, наприклад, шляхом мокрого подрібнення за допомогою комерційних бісерних млинів і необов'язкового додавання поверхнево-активних речовин, які вже перелічені вище, наприклад, для інших типів складів.
Емульсії, наприклад емульсії типу "масло-у-воді" (ЕМ), можна одержувати, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних змішувачів із застосуванням водних органічних розчинників і необов'язково поверхнево-активних речовин, які вже перелічені вище, 60 наприклад, для інших типів складів.
Гранули можна одержувати або шляхом розпилення активного інгредієнта на адсорбувальний гранульований інертний матеріал, або шляхом нанесення концентратів активного інгредієнта на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал, за допомогою адгезивів, наприклад полівінілового спирту, поліакрилату натрію або інших мінеральних масел. Придатні активні інгредієнти також можна гранулювати способом, традиційним для одержання гранул добрива, за необхідності - у вигляді суміші з добривами.
Дисперговувані у воді гранули, зазвичай, одержують традиційними способами, такими як висушування розпиленням, грануляція у псевдозрідженому шарі, грануляція на тарілчастому грануляторі, змішування за допомогою високошвидкісних змішувачів й екструзія без твердого інертного матеріалу.
Для одержання гранул на тарілчастому грануляторі, у псевдозрідженому шарі, за допомогою екструзії та розпилення див., наприклад, способи в "Зргау Огуіпд Напароок" Зга Ед. 1979, б.
Соодміп Ца., Гопаоп, 9У.Е. Вгом/піпу, "Аддіотегайоп", Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967, сторінки 147 і далі; "Реіту5 Спетіса! Епдіпеег5 Напароок", Бій ей., МсОгам/-НІЇЇ, Мем/ МогК 1973, стор. 8- 57.
Для одержання додаткової інформації про складання композиції для захисту сільськогосподарських культур див., наприклад, с.С. Кіїпдтап, "УУуеейд СопігоЇ аз а 5сієпсе",
Уопп Уміеу апа Бопв, Іпс., Мем/ ХогкК, 1961, сторінки 81-96 і У.О. Егеуег, 5.А. Емап5, "УУеєй Сопіго!
Напаброок", 5Іп Еа., ВіасКууеї! Зсіепійіс Рибріісайоп5, Охіога, 1968, сторінки 101-103.
Агрохімічні препарати, переважно гербіцидні композиції або композиції, що регулюють ріст рослин, за даним винаходом, переважно містять загалом від 0,1 до 99 95 за вагою, переважно від 0,5 95 до 95 95 за вагою, більш переважно від 1 95 до 90 95 за вагою, особливо переважно від 2 У до 80 95 за вагою активних інгредієнтів формули (І) і їхніх солей.
У змочуваних порошках концентрація активного інгредієнта становить, наприклад, від приблизно 1095 до 9095 за вагою, залишок до 100 95 за вагою складається з традиційних складових складу. У концентратах, здатних до емульгування, концентрація активного інгредієнта може становити від приблизно 1 95 до 90 95 і переважно від 5 95 до 80 95 за вагою.
Склади у формі, призначеній для обпилювання, містять від 1 956 до 30 95 за вагою активного інгредієнта, переважно, зазвичай, від 5595 до 2095 за вагою активного інгредієнта; розпилювальні розчини містять від приблизно 0,05 95 до 80 95 за вагою, переважно від 2 95 до 50 95 за вагою активного інгредієнта. У випадку дисперговуваних у воді гранул вміст активного інгредієнта частково залежить від того, чи перебуває активна сполука в рідкій або твердій формі та від того, які застосовують допоміжні речовини для грануляції, наповнювачі тощо. У дисперговуваних у воді гранулах вміст активного інгредієнта становить, наприклад, від 1 95 до 95 95 за вагою, переважно від 10 95 до 80 95 за вагою.
Крім того, згадані склади на основі активного інгредієнта необов'язково містять відповідні традиційні адгезиви, змочувальні речовини, диспергувальні речовини, емульгатори, засоби, що підсилюють проникнення, консерванти, антифризи та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, піногасники, сповільнювачі випарювання та модифікатори рН і в'язкості. Приклади допоміжних засобів для складання описані, серед іншого, в "СПпетівігу апа ТесппоЇоду ої
Адгоспетіса! Боптиїайопв", ей. 0. А. Кпом/ез, Кіимег Асадетіс Рибіїєпегз (1998).
Сполуки формули (І) або їхні солі можна застосовувати окремо або у комбінації у вигляді їхніх препаратів (складів) з іншими речовинами, що володіють пестицидною активністю, наприклад інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, гербіцидами, фунгіцидами, антидотами, добривами та/або регуляторами росту, наприклад у вигляді готового складу або у вигляді бакової суміші. Комбіновані склади можна одержувати в даному випадку виходячи з вищевказаних складів, беручи до уваги фізичні властивості та значення стабільності активних інгредієнтів, що підлягають об'єднанню.
Компоненти для утворення комбінації, застосовувані для сполук формули (І) відповідно до даного винаходу в змішаних складах або в баковій суміші, являють собою, наприклад, відомі активні інгредієнти, дія яких грунтується на інгібуванні, наприклад, ацетолактатсинтази, ацетил-
СоА-карбоксилази, целюлозосинтази, енолпірувілшикімат-3-фосфатсинтази, глутамінсинтетази, п-гідроксифенілпіруватдіоксигенази, фітоєндесатурази, фотосистеми !, фотосистеми (Іі, протопорфіриногеноксидази, як описано, наприклад, у У/еєд Кезеагсп 26 (1986) 441-445 або "Пе Ревзвіїсіде Мапиа!", 161 еаййіоп, Те Війївпи Стор Ргоїесіоп Соипсі! апа Ше Воуаї 5ос. ої
Спетізвігу, 2012 і літературі, наведеній в них.
Особливий інтерес являє собою селективний контроль шкідливих рослин в сільськогосподарських культурах корисних рослин і декоративних рослинах. Хоча сполуки (І) відповідно до даного винаходу вже володіють гарною або належною селективність для багатьох 60 сільськогосподарських культур, теоретично може виникнути фітотоксичність для культурних рослин у випадку деяких сільськогосподарських культур і, зокрема, також у випадку сумішей з іншими гербіцидами, які є менш селективними. Особливий інтерес в цьому відношенні являють собою комбінації сполук (І) відповідно до даного винаходу, які містять сполуки (І) або їх комбінації з іншими гербіцидами або пестицидами й антидотами. Антидоти, які застосовують за вмісту, що забезпечує антидотний ефект, зменшують фітотоксичні побічні ефекти застосовуваних гербіцидів/пестицидів, наприклад, в економічно важливих сільськогосподарських культурах, таких як злакові (пшениця, ячмінь, жито, кукурудза, рис, просо/сорго), цукровий буряк, цукрова тростина, олійний рапс, бавовник і соя, переважно злакові.
Вагові співвідношення гербіциду (суміші) та антидота зазвичай залежать від норми застосування гербіциду й ефективності відповідного антидота та можуть варіювати у широких межах, наприклад у діапазоні від 2001 до 1:200, переважно від 100:1 до 1:100, особливо від 20:11 до 1:20. Антидоти можуть бути складені аналогічно сполукам (І) або їх сумішам з додатковими гербіцидами/пестицидами і можуть бути представлені і застосовувані у вигляді готового складу або бакової суміші з гербіцидами.
Для застосування склади на основі гербіциду або гербіциду-антидота у комерційній формі розводять, за необхідності, традиційним способом за допомогою води, наприклад, у випадку змочуваних порошків, концентратів для емульгування, дисперсій і дисперговуваних у воді гранул. Склади для обпилювання, гранули для внесення у грунт або розкидання і розпилювані розчини, як правило, додатково не розбавляють додатковими інертними речовинами перед застосуванням.
Зовнішні умови, такі як температура, вологість тощо, до деякого ступеню впливають на норму застосування сполук формули (І) та/або їхніх солей. Норма застосування може варіювати у широких межах. У випадку застосування як гербіциду для контролю шкідливих рослин загальна кількість сполук формули (І) і їхніх солей переважно перебуває у діапазоні від 0,001 до 10,0 кг/га, переважно у діапазоні від 0,005 до 5 кг/га, більш переважно у діапазоні від 0,01 до 1,5 кг/га, особливо переважно у діапазоні від 0,05 до 1 кг/га. Це стосується застосування як до, так і після появи сходів.
У тих випадках, коли сполуки формули (І) та/або їхні солі застосовують як регулятори росту
Зо рослин, наприклад як засіб для укорочення стебла у випадку культурних рослин, які вказані вище, переважно у випадку злакових рослин, таких як пшениця, ячмінь, жито, тритикале, просо/сорго, рис або кукурудза, загальна норма застосування переважно перебуває в діапазоні від 0,001 до 2 кг/га, переважно у діапазоні від 0,005 до 1 кг/га, особливо у діапазоні від 10 до 500 г/га, найбільш переважно у діапазоні від 20 до 250 г/га. Це стосується застосування як до, такі після появи сходів.
Застосування як засобу для вкорочення стебла можна здійснювати на різних стадіях росту рослин. Перевагу віддають, наприклад, застосуванню після кущіння на початку лінійного росту.
Альтернативним варіантом у випадку застосування як регулятора росту рослин також є обробка насіння, яка передбачає різні методики протравлювання насіння та нанесення покриття. Норма застосування залежить від окремих методик і може бути встановлена в попередніх випробуваннях.
Компоненти для утворення комбінації, які застосовують із сполуками формули (І) відповідно до даного винаходу у композиціях за даним винаходом (наприклад, змішаних складах або у баковій суміші), являють собою, наприклад, відомі активні інгредієнти, дія яких грунтується на інгібуванні, наприклад, ацетолактатсинтази, ацетил-СоА-карбоксилази, целюлозосинтази, енолпірувілшикімат-з-фосфатсинтази, глутамінсинтетази, п-гідроксифенілпіруватдіоксигенази, фітоєндесатурази, фотосистеми І, фотосистеми ІІ, протопорфіриногеноксидази, як описано, наприклад, у М/еей Кезеагсп 26 (1986) 441-445 або "пе Ребзііїсіде Мапиа!", 161й еайіоп, Те
Вій Стор Ргоїесіп Соипсії апа (Ше Коуаї 5ос. ої Спетівігу, 2012 та літературі, цитованій у ньому. Як приклад у даному документі далі вказані відомі гербіциди або регулятори росту рослин, які можна об'єднувати зі сполуками за даним винаходом, з позначенням таких активних інгредієнтів або їхньою загальноприйнятою назвою у англомовному варіанті відповідно до норм
Міжнародної організації зі стандартизації (ІЗО), або хімічною назвою, або кодовим номером.
Вони завжди включають всі форми для застосування, наприклад, кислоти, солі, естери, а також всі ізомерні форми, такі як стереоізомери й оптичні ізомери, навіть якщо це не вказано у явній формі.
Прикладами таких гербіцидних компонентів для утворення суміші є ацетохлор, адифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, аклоніфен, алахлор, алідохлор, алоксидим, алоксидим-натрій, аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор- бо 2-фтор-3-метилфеніл)-5-фторпіридин-2-карбонова кислота, аміноциклопірахлор,
аміноциклопірахлор-калій, аміноциклопірахлор-метил, амінопіралід, амітрол, сульфамат амонію, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубутамід, беназолін, беназолін-етил, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентазон, бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бромоксиніл-бутират, -калій, -гептаноат і -октаноат, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфенак, хлорфенак-натрій, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол- метил, хлоридазон, хлорімурон, хлорімурон-етил, хлорфталім, хлортолурон, хлортал-диметил, хлорсульфурон, цинідон, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, клацифос, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, кломазон, кломепроп, клопіралід, клорансулам, клорансулам-метил, кумілурон, ціанамід, ціаназин, циклоат, циклопіриморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп- бутил, ципразин, 2,4-0, 2,4-ЮО-бутотил, -бутил, -диметиламоній, -діоламін, -етил, 2-етилгексил, - ізобутил, -ізооктил, -ізопропіламоній, -калій, -триїізопропаноламоній і -троламін, 2,4-О8, 2,4-ОВ-бутил, -диметиламоній, ізооктил, - калій і -натрій, даїмурон (димрон), далапон, дазомет, н-деканол, десмедифам, детозил- піразолат (ОТР), дикамба, дихлобеніл, 2-(2,4-дихлорбензил)-4,4-диметил-1,2-оксазолідин-3-он, 2-(2,5-дихлорбензил)-4,4-диметил-1,2-оксазолідин-3-он, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметрасульфурон, динітрамін, динотерб, дифенамід, дикват, дикват-дибромід, дитіопір, діурон, ОМОС, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етіозин, етофумезат, етоксифен, етоксифен-етил, етоксисульфурон, етобензанід,
Е-9600, Е-5231, тобто М-(2-хлор-4-фтор-5-(4-(3-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол- 1-ілфеніл|іюєстансульфонамід, Е-7967, тобто 3-(7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1Н-бензімідазол- 4-іл|-1-метил-6-(трифторметил)піримідин-2,4(1Н, ЗН)-діон, феноксапроп, феноксапроп-Р,
Зо феноксапроп-етил, феноксапроп-Р-етил, феноксасульфон, фенквінотрион, фентразамід, флампроп, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуметсулам, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуометурон, флуренол, флуренол-бутил, -диметиламоній і -метил, флуороглікофен, флуороглікофен-етил, флупропанат, флупірсульфурон, флупірсульфурон- метил-натрій, рлуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрій, форамсульфурон, фосамін, глюфосинат, глюфосинат-амоній, глюфосинат-
Р-натрій, глюфосинат-Р-амоній, глюфосинат-Р-натрій, гліфосат, гліфосат-амоній, - ізопропіламоній, -діамоній, -диметиламоній, -калій, -натрій і -тримезіум, Н-9201, тобто О-(2,4- диметил-б-нітрофеніл)-О-етилізопропілфосфорамідотіоат, галауксифен, галауксифен-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-етоксиетил, галоксифоп-Р-етоксиетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, НМУ-02, тобто 1- (диметоксифосфорил)етил-(2,4-дихлорфенокси)ацетат, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амоній, імазапік, імазапік-амоній, імазапір, імазапір-ізопропіламоній, імазаквін, імазаквін-амоній, імазетапір, імазетапір-імоній, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, іоксиніл, іоксиніл-октаноат, -калій і -натрій, іпфенкарбазон, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлютол, карбутилат, КОН-043, тобто 3-(ПТ5-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1 Н- піразол-4-іліметил)сульфоніл)-5,5-диметил-4,5-дигідро-1,2-оксазол, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон,
МСОСРА, МСОСРА-бутотил, -диметиламоній, -2-етилгексил, -ізопропіламоній, -калій і -натрій,
МСОСРВ, МСОСРВ-метил, -етил і -натрій, мекопроп, мекопроп-натрій і -бутотил, мекопроп-Р, мекопроп-Р-бутотил, -диметиламоній, -2-етилгексил і -калій, мефенацет, мефлуїдид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтіазурон, метіопірсульфурон, метіозолін, метилізотіоціанат, метобромурон, метолахлор, 5-метолахлор, метосулам, метоксурон, бо метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, монолінурон, моносульфурон,
моносульфурон-естер, МТ-5950, тобто М-ІЗ-хлор-4-(1-метилетил)-феніл|-2-метилпентанамід, масо-011, напропамід, МОС-310, тобто /4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол, небурон, нікосульфурон, нонанова кислота (пеларгонова кислота), норфлуразон, олеїнова кислота (жирні кислоти), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, паракват, паракват дихлорид, пебулат, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентоксазон, петоксамід, нафтові масла, фенмедифам, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, претилахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, продіамін, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон, піразосульфурон- етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибензоксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрій, піроксасульфон, піроксулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, 51 -261, сулькотрион, сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон- метил, сульфосульфурон, З'УМ-523, 5УР-249, тобто 1-етокси-3-метил-1-оксобут-3-ен-2-іл 5-(2- хлор-4-(трифторметил)фенокси|-2-нітробензоат, 5УР-300, тобто 1-Г/-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ін-1- іл)-3,4-дигідро-2Н-1,4-бензоксазин-б-іл|-3-пропіл-2-тіоксоімідазолідин-4,5-діон, 2,3,6-ТВА, ТСА (трифтороцтова кислота), ТСА-натрій, тебутіурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіафенацил, толпіралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триалат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, триклопір, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, трифлудимоксазин,
Зо трифлуралін, трирлусульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфат сечовини, вернолат, ХОЕ-848, 2)-0862, тобто 3,4-дихлор-М-2-((4,6-диметоксипіримідин-2- іл)окси|бензил)анілін і наступні сполуки: о о о ето о
У
М М
-д "м он /Йсх о СЕ, / Ко о
О Б я -3- о - - пост у; о бе М / / й о о - о7 ХМ. сов
Прикладами регуляторів росту рослин як можливих компонентів для утворення суміші є ацибензолар, ацибензолар-5-метил, 5-амінолевулінова кислота, анцимідол, 6- бензиламінопурин, брасинолід, катехол, хлормекват хлорид, клопроп, цикланілід, З--(циклопроп- 1-енілупропіоснова кислота, дамінозид, дазомет, н-деканол, дикегулак, дикегулак-натрій, ендотал, ендотал-дикалій, -динатрій і -моно(М, М-диметилалкіламоній), етефон, флуметралін, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, форхлорфенурон, гіберелінова кислота, інабенфід, індол-3-оцтова кислота (ІАА), 4-індол-3- ілмасляна кислота, ізопротіолан, пробеназол, жасмонова кислота, метиловий естер жасмонової кислоти, малеїновий гідразид, мепікват хлорид, 1-метилциклопропен, 2-(1-нафтил)ацетамід, 1-
нафтилоцтова кислота, 2-нафтилоксиоцтова кислота, нітрофенолатна суміш, 4-оксо-4|(2- фенілетил)аміно|масляна кислота, паклобутразол,
М-фенілфталамова кислота, прогексадіон, прогексадіон-кальцій, прогідрожасмон, саліцилова кислота, стриголактон, текназен, тидіазурон, триаконтанол, тринексапак, тринексапак-етил, цитодеф, уніконазол, уніконазол-Р.
Також компоненти для утворення комбінації для сполук формули (І) відповідно до даного винаходу можуть включати, наприклад, наступні антидоти: 91) сполуки з групи похідних гетероциклічних карбонових кислот:
З12) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3-карбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонова кислота, етил-1- (2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-З-карбоксилат (51-1) ("мефенпір- дієтил") і споріднені сполуки, як описано в ММО-А-91/07874; 515) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як етил- 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-З-карбоксилат (51-2), етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5- ізопропілпіразол-З-карбоксилат (51-3), етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)піразол-3- карбоксилат (51-4) та споріднені сполуки, як описано в ЕР-А-333131 та ЕР-А-269806;
З12) похідні 1,5-дифенілпіразол-3-карбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як етил- 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-3З-карбоксилат (51-5), метил-1-(2-хлорфеніл)-5- фенілпіразол-З-карбоксилат (51-6) та споріднені сполуки, як описано, наприклад, в ЕР-А- 268554; 519) сполуки типу триазолкарбонової кислоти (519), переважно сполуки, такі як фенхлоразол (етиловий естер), тобто етил-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3- карбоксилат (51-7) та споріднені сполуки, як описано в ЕР-А-174562 та ЕР-А-346620;
З12) сполуки типу 5-бензил- або 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти або 5,5- дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (512), переважно сполуки, такі як етил-5-(2,4- дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбоксилат (51-8) або етил-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбоксилат (51-93 та споріднені сполуки, як описано в УУО-А-91/08202, або 5,5-дифеніл-2- ізоксазолінкарбонова кислота (51-10), або етил-5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбоксилат (51-11)
Зо (Сізоксадифен-етил"), або н-пропіл 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбоксилат (51-12) або етил-5- (4-фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбоксилат (51-13), як описано в заявці на патент УУО-
А-95/07897;
З2) сполуки з групи 8-хіноліноксипохідних (52): 22) сполуки типу 8-хіноліноксиоцтової кислоти (522), переважно 1-метилгексил-(5-хлор-8- хінолінокси)ацетат ("клоквінтосет-мексил") (52-1), 1,3-диметилбут-1-ил-(5-хлор-8- хінолінокси)ацетат (52-2), 4-алілоксибутил-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-3), 1-алілоксипроп- 2-іл-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-4), етил-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-5), метил-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-6), аліл-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-7), 2-(2-пропіліденімінокси)-1-етил-(5-хлор-8- хінолінокси)ацетат (52-8), 2-оксопроп-1-іл-(5-хлор-8-хінолінокси)ацетат (52-9) і споріднені сполуки, як описано в ЕР-А-86750, ЕР-А-94349 і ЕР-А-191736 або ЕР-А-0 492366, а також (5- хлор-8-хінолінокси)оцтова кислота (52-10), гідрати й їхні солі, наприклад їхні солі, утворені з літієм, натрієм, калієм, кальцієм, магнієм, алюмінієм, залізом, амонієм, четвертинним амонієм, сульфонієм або фосфонієм, як описано в УМО-А-2002/34048; 525) сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти (522), переважно сполуки, такі як діетил-(5-хлор-8-хінолінокси)малонат, діаліл-(5-хлор-8-хінолінокси)малонат, метилетил-(5-хлор- 8-хінолінокси)малонат і споріднені сполуки, як описано в ЕР-А-0582198;
З3) активні інгредієнти дихлорацетамідного типу (53), які часто застосовуються як досходові антидоти (антидоти, що діють в грунті), наприклад, "дихлормід" (М, М-діаліл-2,2-дихлорацетамід) (53-1), "В-29148" (З-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолідин) від 5іашег (53-2), "в-28725" (З-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолідин) від 5іашег (53-3), "беноксакор" (4-дихлорацетил-3,4-дигідро-3-метил-2ІН-1,4-бензоксазин) (53-4), "РРОа-1292" (М-аліл-М-(1,3-діоксолан-2-ілуметил|дихлорацетамід) від РРО Іпаивігієв (53-5), "РКА-24" (М-аліл-М-Каліламінокарбоніл)метил|дихлорацетамід) від Задго-Снет (53-6), "АО-67" або "МОМ 4660" (З-дихлорацетил-1-окса-3-азаспіро|4.5|декан) від МігоКетіа або
Мопзапіо (53-7), "ТІ-35" (1-дихлорацетилазепан) від ТКІ-Спетіса! ВТ (53-8), "Вісіопоп" (дициклонон) або "ВА5З145138" або "Ії АВ145138" (53-9), бо ((85)-1-дихлорацетил-3,3,ва-триметилпергідропіроло|1,2-а|піримідин-6-он) від ВАБ5Е,
"фурилазол" або "МОМ 13900" (К5)-З-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметилоксазолідин) (53-10) і (К)-ізомер кожного з них (53-11); 54) сполуки з класу ацилсульфонамідів (54): 542) М-ацилсульфонаміди формули (5442) і їхні солі, як описано в УМО-А-97/45016, о Й о (БА тд г 5-М
І І (842) в ву! н о н в яких
ВА' являє собою (Сі-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, де 2 останні радикали заміщені маА- замісниками з групи, що складається з галогену, (Сі-Слалкокси, (С1-Св)галогеналкокси та (С1-
Сдалкілтіо, та, у випадку циклічних радикалів, також (С1-Са)алкілом і (С1-С4)галогеналкілом;
ВА? являє собою галоген, (Сі-Садалкіл, (С1-Са)алкокси, СЕз; та дорівнює 1 або 2; уд дорівнює 0, 1, 2 або 3; 545) сполуки 4-(бензоїлсульфамоїл)бензаміду типу формули (545) і їхні солі, як описано в
МО-А-99/16744,
Кв!
І ЇЇ о (Кв в ви 5-М
І І (8545) о о нн в яких
Вв', Ввг незалежно являють собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, (Сз-Св)алкеніл, (Сз-Св)алкініл,
Вв" являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (С1-С4)галогеналкіл або (С1-С4)алкокси, та тв дорівнює 1 або 2, наприклад, сполуки, в яких
Вв'- циклопропіл, Кв? - водень, і (Кву) - 2-ОМе ("ципросульфамід", 54-1),
Вв' - циклопропіл, Кв - водень, і (Кв") - 5-С1-2-ОМе (54-2),
Вв'- етил, Рвг - водень, і (Кву) - 2-ОМе (54-3),
Вв' - ізопропіл, Рвг2 - водень, і (Кв3) - 5-С1-2-ОМе (54-4), і
Вв' - ізопропіл, Квг - водень, і (Кв3) - 2-ОМе (54-5);
З4с) сполуки з класу бензоїлсульфамоїлфенілсечовин формули (542), як описано в ЕР-А-365 484,
Ве о о о (ВеЗте
А-Ї м Щ м во? | М І (545) н о нн , в яких
Вс", Во- незалежно являють собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)уциклоалкіл, (Сз-Св)алкеніл, (Сз-Св)алкініл,
Ве являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (Сі-Сдалкокси, СЕз, та те дорівнює 1 або 2; наприклад, 1-(4-(М-2-метоксибензоїлсульфамоїл)феніл|-З-метилсечовина, 1-(4-(М-2-метоксибензоїлсульфамоїл)феніл|-3,3-диметилсечовина, 1-(4-(М-4,5-диметилбензоїлсульфамоїл)феніл|-З-метилсечовина; 549) сполуки М-фенілсульфонілтерефталамідного типу формули (549) та їхні солі, які відомі, наприклад, з СМ 101838227,
Во?
А Й Її (Кобто
Н
М- 5 г | --5 (849) о н о в яких
Во" являє собою галоген, (С1-Са)алкіл, (Сі-Са)алкокси, СЕз; то дорівнює 1 або 2;
А? являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, (С2-Св)алкеніл, (С2-Св)алкініл, (Св-
Св)циклоалкеніл;
З5) активні інгредієнти з класу похідних гідроксиароматичних і ароматичних-аліфатичних карбонових кислот (55), наприклад, етил-3,4,5-триацетоксибензоат, 3,5-диметокси-4-гідроксибензойна кислота, 3,5- дигідроксибензойна кислота, 4-гідроксисаліцилова кислота, 4-фторсаліцилова кислота, 2- гідроксикорична кислота, 2,4-дихлоркорична кислота, як описано в М/О-А-2004/084631, МО-А- 2005/015994, М/О-А-2005/016001;
Зб) активні інгредієнти з класу 1,2-дигідрохіноксалін-2-онів (56), наприклад, 1-метил-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2-он, 1-метил-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2- тіон, 1-(2-аміноетил)-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2-ону гідрохлорид, 1-(2- метилсульфоніламіноетил)-3-(2-тієніл)-1,2-дигідрохіноксалін-2-он, як описано в УМО-А- 2005/112630;
З/) сполуки з класу похідних дифенілметоксиоцтової кислоти (57), наприклад, метилдифенілметоксиацетат (реєстраційний номер за САБ 41858-19-9) (57-1), етилдифенілметоксиацетат або дифенілметоксиоцтова кислота, як описано в УМО-А-98/38856; 58) сполуки формули (58), як описано в УМО-А-98/27049, (во? о
Е (58) в яких символи та індекси визначені наступним чином:
Но! являє особою галоген, (Сі-Сдалкіл, (Сі-Са)галогеналкіл, (Сі-Сдалкокси, (Сі-
С4)галогеналкокси,
Во- являє собою водень або (С:-Са)алкіл,
Во? являє собою водень, (С1-Св)алкіл, (Со-Са)алкеніл, (Сг-С4)алкініл або арил, де кожний із вищевказаних вуглецевмісних радикалів є незаміщеним або заміщеним одним або декількома, переважно не більше ніж трьома, ідентичними або різними радикалами з групи, що складається з галогену та алкокси; або їхні солі, по являє собою ціле число від 0 до 2; 59) активні інгредієнти з класу 3-(5-тетразолілкарбоніл)-2-хінолонів (59), наприклад 1,2-дигідро-4-гідрокси-1-етил-3-(5-тетразолілкарбоніл)-2-хінолон (реєстраційний номер за
СА5 219479-18-2), 1,2-дигідро-4-гідрокси-1-метил-3-(5-тетразолілкарбоніл)-2-хінолон (реєстраційний номер за СА5 95855-00-8), як описано в УМО-А-1999/000020; 510) сполуки формули (5102) або (5105), як описано в УМО-А-2007/023719 і ММО-А-2007/023764, о о (Кер МАЙ У в 2 / Е
З до (5102) о
Є
(Ве о о
І
Д-р н-е о (8105) в яких
Ве" являє собою галоген, (С:-Сд)алкіл, метокси, нітро, ціано, СЕз, ОСЕз,
ХЕ, 7 незалежно являють собою О або 5,
ПЕ являє собою ціле число від 0 до 4,
НЕ являє особою (Сі-Ств)алкіл, (С2-Св)алкеніл, (Сз-Св)циклоалкіл, арил; бензил, галогенбензил,
Ве" являє собою водень або (С1-Св)алкіл; 511) активні інгредієнти типу оксиїміносполуки (511), які відомі як засоби для протравлювання насіння, наприклад, "оксабетриніл" ((2)-1,3-діоксолан-2-ілметоксиіміно(феніл)ацетонітрил) (511-1), який відомий як антидот для протравлювання насіння для проса/сорго від пошкодження, спричинюваного метолахлором, "флуксофенім" (1-(4-хлорфеніл)-2,2,2-трифтор-1-етанон-О-(1,3-діоксолан-2-ілметил)оксим) (511-2), який відомий як антидот для протравлювання насіння для проса/сорго від пошкодження, спричинюваного метолахлором, і "ціометриніл" або "СбА-43089" ((7)-ціанометоксиіміно(феніл)ацетонітрил) (511-3), який відомий як антидот для протравлювання насіння для проса/сорго від пошкодження, спричинюваного метолахлором;
З12) активні інгредієнти з класу ізотіохроманонів (512), наприклад, метил-|(3-оксо-1 Н-2- бензотіопіран-4(ЗН)-іліден)метокси|ацетат (реєстраційний номер за СА5 205121-04-6) (512-1) та споріднені сполуки з УМО-А-1998/13361; 513) одна або декілька сполук із групи (513): "нафтойний ангідрид" (1,8-нафталіндикарбоновий ангідрид) (513-1), який відомий як антидот для протравлювання насіння для кукурудзи від пошкодження, спричинюваного тіокарбаматним гербіцидом, "фенклорим" (4,6-дихлор-2-фенілпіримідин) (513-2), який відомий як антидот для претилахлору в культивованому рисі, "флуразол" (бензил-2-хлор-4-трифторметил-1,3-тіазол-о-карбоксилат) (513-3), який відомий як антидот для протравлювання насіння для проса/сорго від пошкодження, спричинюваного алахлором та метолахлором,
Зо "СІ 304415" (реєстраційний номер за СА5 31541-57-8), (4-карбокси-3,4-дигідро-2Н-1-бензопіран-4-оцтова кислота) (513-4) від Атегісап Суапатійа, яка відома як антидот для кукурудзи від пошкодження, спричинюваного імідазолінонами, "МО 191" (реєстраційний номер за СА5 96420-72-3) (2-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан) (513-5) від МігоКетіа, який відомий як антидот для кукурудзи, "МО 838" (реєстраційний номер за СА5 133993-74-5), (2-пропеніл 1-окса-4-азаспіро|4.5|декан-4-карбодитіоат) (513-6) від МігоКетіа, "дисульфотон" (0, О-діетил-5-2-етилтіоетилфосфородитіоат) (513-7), "діетолат" (0, О-діетил-О-фенілфосфоротіоат) (513-8), "мефенат" (4-хлорфенілметилкарбамат) (513-9); 514) активні інгредієнти, які додатково до гербіцидної дії щодо шкідливих рослин також характеризуються антидотною дією щодо культурних рослин, таких як рис, наприклад "димепіперат" або "МУ-93" (5-1-метил-1-фенілетилпіперидин-1-карботіоат), який відомий як антидот для рису від пошкодження, спричинюваного гербіцидом молінатом, "даімурон" або "ЗК 23" (1-(1-метил-1-фенілетил)-3-п-толілсечовина), які відомі як антидот для рису від пошкодження, спричиненого гербіцидом імазосульфуроном, "кумілурон" т "9УС-940" (3-(2-хлорфенілметил)-1-(1-метил-1-фенілетил)сечовина, див. УР-А- 60087254), який відомий як антидот для рису від пошкодження, спричиненого деякими гербіцидами, "метоксифенон" або "МК 049" (3,3'-"диметил-4-метоксибензофенон), який відомий як антидот для рису від пошкодження, спричинюваного деякими гербіцидами, "СВ" (1-бром-4-(хлорметилсульфоніл)бензол) від Китіаї (реєстраційний номер за САЗ 54091-06-4), який відомий як антидот від пошкодження, спричиненого деякими гербіцидами, у рисі; 515) сполуки формули (515) або їх таутомери,
о 2 4 н ху м (515)
В М о А
Н як описано в УМО-А-2008/131861 і ММО-А-2008/131860, в яких
Ви! являє собою (С1-Св)галогеналкільний радикал, і
Вь- являє собою водень або галоген, і
Ве", Вн" незалежно являють собою водень, (С1-Счв)алкіл, (С2-Сів)алкеніл або (С2-Св)алкініл, де кожний з З останніх радикалів є незаміщеним або заміщеним одним або декількома радикалами з групи, що складається з галогену, гідроксилу, ціано, (Сі-Сла)алкокси, (С1-
С4)галогеналкокси, (Сі-Сд)алкілтіо, (С1-Са)алкіламіно, ді(Сі-Сл)алкіл|аміно, КС-
Сдалкокси|карбонілу, (С:-С4)галогеналкокси|карбонілу, (Сз-Св)циклоалкілу, який є незаміщеним або заміщеним, фенілу, який є незаміщеним або заміщеним, і гетероциклілу, який є незаміщеним або заміщеним, або (Сз-Св)циклоалкіл, (С4-Св)циклоалкеніл, (Сз-Свє)циклоалкіл, конденсований з однієї сторони кільця з 4-6--ленним насиченим або ненасиченим карбоциклічним кільцем, або (С4-Св)- циклоалкеніл, конденсований з однієї сторони кільця з 4-6--ленним насиченим або ненасиченим карбоциклічним кільцем, де кожний з 4 останніх радикалів є незаміщеним або заміщеним одним або декількома радикалами з групи, що складається з галогену, гідроксилу, ціано, (Сі-Са)алкілу, (Сі-
Са4)галогеналкілу, (Сі-Сл)алкокси, (Сі-С4)галогеналкокси, (Сі-Са)алкілтіо, (Сі-Сл3алкіламіно, діКС1-Сл)алкіл|аміно, КС1-Са)алкокси|карбонілу, КС1-Са)галогеналкокси|карбонілу, (Сз-
Св)циклоалкілу, який є незаміщеним або заміщеним, фенілу, який є незаміщеним або заміщеним, і гетероциклілу, який є незаміщеним або заміщеним, або
Ан? являє собою (Сі-Сл)алкокси, (С2-Сл)алкенілокси, (С2-Св)алкінілокси або (Се-
С4)галогеналкокси, та
Вн" являє собою водень або (С1-Са)-алкіл, або
Ве ї Кн" разом з безпосередньо зв'язаним атомом азотом являють собою чотирьох-восьми- членне гетероциклічне кільце, яке так само як і атом азоту може також містити додаткові гетероатоми кільця, переважно не більше ніж два додаткові гетероатоми кільця з групу, що складається з М, О та 5, і яке є незаміщеним або заміщеним одним або декількома радикалами з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, (Сі-Слуалкілу, (С1і-С4)галогеналкілу, (Сч1-
Са)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси та (С1-Са)алкілтіо; 516) активні інгредієнти, які застосовують переважно як гербіциди, але які також характеризуються антидотною дією щодо культурних рослин, наприклад, (24-дихлорфенокси)оцтова кислота (2,4-0), (4-хлорфенокси)оцтова кислота, (В, 5)-2-(4-хлор-о-толілокси)пропіонова кислота (мекопроп), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-ОВ), (4-хлор-о-толілокси)оцтова кислота (МСРА), 4-(4-хлор-о-толілокси)масляна кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляна кислота,
З,б-дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), 1-(етоксикарбоніл)етил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор-етил).
Переважні антидоти в комбінації зі сполуками формули (І) відповідно до даного винаходу та/або їхніми солями, особливо зі сполуками формул (1.1)-(1.50) та/або їхніми солями, являють собою клоквінтосет-мексил, ципросульфамід, етиловий естер фенхлоразолу, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, фенклорим, кумілурон, 54-1 і 54-5, і зокрема переважні антидоти являють собою клоквінтосет-мексил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил і мефенпір-діетил.
Біологічні приклади
А. Гербіцидна дія та сумісність з сільськогосподарською культурою після появи сходів
Насіння одно- і дводольних бур'янистих рослин і культурних рослин викладали у супісковий грунт у пластикових або деревноволокнистих горщиках, вкривали грунтом і вирощували у контрольованих умовах росту у теплиці. Випробовувані рослини обробляли на стадії одного листка через 2-3 тижні після посіву. Сполуки за даним винаходом, складені у вигляді змочуваних порошків (МУР) або концентратів емульсій (ЕС), потім розпилювали на зелені частини рослин у вигляді водної суспензії або емульсії з додаванням 0,595 добавки з еквівалентною нормою застосування води 600 л/га. Після того як випробовувані рослини простояли приблизно З тижні в теплиці, в оптимальних умовах росту, ефект препаратів оцінювали візуально шляхом порівняння з необробленими контролями. Наприклад, 100 95 ефективність відповідала стану, коли рослини гинули, 095 ефективність відповідала контрольним рослинам.
Значення сумісності культурних рослин також оцінювали відповідно.
У таблицях А1-А16б нижче показані значення ефективності вибраних сполук загальної формули (І) відповідно до таблиць 1.1-І.50 щодо різних шкідливих рослин і норма застосування, що відповідає 80 г/га або нижче, які одержували за допомогою вищевказаного способу випробовування.
Таблиця А1 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 8 Г1111111111110о1111111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї7711111111111111801111111111171Ї11111111111111180сссСсСс2 31111190 Ї11111111111111180сссСсСс2 ме 17771118 Ї1111111111111180сс7сСсСс2 млява Ї7777777711111111801111111111171Ї11111111111111180сссСсСс2 мч Г11118о011111111111Ї1111111111111180сс7с7сИсИ2 мя Г8011111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 мява 7 Ї7777777711111111801111111111171Ї1111111111111180сс7сСсСс2 мяв3 7 Ї7777711111111111801111111111171Ї1111111111111180сс7сСсСс2 мя84 71777118 Ї1111111111111180сс7сСс2 1-42 Ї77777771111111111901111111111Ї111111111111112госс7сЙсЙсИс2 ев! Гб Ї1111111111111111801ссСсСс2 1 е5Ї77777111111111118901111111111171Ї1111111111111118011ссСсСс2С 1122 7777777171717171711111400711111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 111821 Ї77111111111111118011111111111Ї111111111111111801сссСс2С 827 Ї7777777771111111780111111111171Ї111111111111111801сссСс2С 1-88 Ї1111111111111180сс7сСсСс2 мя Ї7777771111111111801111111111Ї1111111111111гоЙЙйЙсЙсс2 81119011 Ї1111111111111госЙсЙсЙсЙсИс2 11мжя44 17711118 Ї111111111111гоЙйЙс2 817 Г8о011111111111Ї11111111111111801ссСсСс2 мяз Ї7711111111111111801111111111Ї1111111111111гоЙйЙйЙсЙсс2 46117118 Ї1111111111111гоЙйЙйЙсс2 10112601 Ї7711111111111118011111111171Ї111111111111112госЙсЙсЙсЙсИс2 10112892 Ї7111111111111111801111111111Ї11111111111112госсЙсЙсЙсИс2 211558 Ї7777771111111111780111111111171Ї1111111111111112го0сссСс2 11152 ЇЇ 77777777777171711780011111111171Ї1111111111111112го0сссСс2 33 Ї111111111111119011111111111Ї111111111111112госсЙсЙсЙсЙсИс2 мя 17711119 Ї11111111111112госсЙсЙсЙссИс2 мя Ї77777111111111180111111111Ї1111111111111гоЙйЙЙ,с2
Таблиця А2
Ефективність у 95 мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 о е31Ї771111111111111лво11111111Ї1111111111111118во0ссс7сИс2
Таблиця А2
Ефективність у 95 ие Ї7111111111111лво1111111111Ї11111111111118в0ссСсСс2 мл Ї777777111111111лво111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С ма Г177111111111111лво111111111Ї111111111111118в0сс7сСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї111111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Г711111111111111во111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 118 Ї77777711111111111001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 11183 Ї1111111111111100111111111Ї111111111111111118011ссСсС21С 1111842 7777777771717171111100771111111171Ї111111111111111118011ссСсС2С 1111462 Ї7777771717171717111111001111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С 8117 Г111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 21843 Ї77111111111111119011111111111Ї111111111111112госс7с7с7сИс2 11118461 Ї771111111111111119011111111111Ї111111111111112госсЙсЙсЙсЙсИс2 851 Г1111111119011111111111Ї111111111111112госсс7сИс2 4 17111180 1-93 Г11111111111901111111111Ї11111111111112госсЙсЙсЙсЙсИс2
Таблиця АЗ мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 м Г11111111лво111111111Ї11111111111118во0ссс7сИс72
Таблиця АЗ 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С мл Ї777777111111111лво111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї1111111111111111801ссСсСс2С ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 118 Ї77777711111111111001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 11183 Ї1111111111111100111111111Ї111111111111111118011ссСсС21С 1111842 7777777771717171111100771111111171Ї111111111111111118011ссСсС2С 1111462 Ї7777771717171717111111001111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С 817 Г111111111лво111111111Ї11111111111111801сссСс2С
Я Ї7777711111111111890111111111171Ї111111111111112госсЙсЙсЙсИс2 ма 17111119 Ї1111111111111гоЙсЙсЙсЙсс2 1-93 Г11111111111901111111111Ї11111111111112госсЙсЙсЙсЙсИс2
Таблиця А4 м Глво1111111171г111111111во11 ее 7Г77777711111111лоо1111111171С11111111111118во1 м Г1771111111111лоо11111111171С11111111111118во11 1 Г11111111111лоо1111111171С11111111111118во11 й | 77777777171717171711171оо7777111171С11111111111111118в01 й Ї77711111111111лоо111111171С11111111111111118во1 й-теї 1 |Ї777777777711111лоо1111171С1111111111111118во1 ма Ї777777771111111лоо111111171С11111111111111118во1 на 7 Г17777111111111лоо11111111171С11111111111111во1 м-н Г1777771111111111лоо111111171С1111111111111118во1 м-н Ї7777777777171717111лоо7777711171Г11111111111111118в01 мя Г177777711111111лоо1111171С11111111111111118во1 лев Г177771111111111лоо1111111171С1111111111111118во1 ем Г77777777111111лоо111171С11111111111111118во71 й-е | 7777777777171717111л1оо77711171Г11111111111111118в071 лев Г1771111111111111лоо1111171С11111111111111118во1 лев Ї777111111111111лоо11111171С11111111111111118во1 1-5 Ї7777777111111111лоо111171С11111111111111118во1 122 | 777777717171717171711171о07777111171С11111111111111118в071 82 Ї7777777771717171711171оо711171Г1111111111111111801 8231 Ї771111111111111лоо7111171Г1111111111111111801 11842 | 7777777171711171о0717 17117171 8071 4вб2а | 7777777171717171717111лоо77111171С11111111111111118в01 ма Ї777717111111111лоо1111111171С11111111111111118во1 мВ Г111111111111лоо1111111171С111111111111118во1
Таблиця А5
Й (Ефективність у 9о ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С ма Г177111111111111лво111111111Ї111111111111118в0сс7сСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї111111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Г711111111111111во111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс21 11183 Ї1111111111111100111111111Ї111111111111111118011ссСс21С 1111462 Ї7777771717171717111111001111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С 817 Г111111111лво111111111Ї11111111111111801сссСс2С
Таблиця А5 (Ефективність у 9о
Таблиця Аб мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С ие Ї7111111111111лво1111111111Ї11111111111118в0ссСсСс2 мл 77777110 Ї11111111111111180ссСсСс2 мя Ї777777711111111118901111111111171Ї111111111111111801сссСсСс2 ма Г177111111111111лво111111111Ї111111111111118в0сс7сСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї111111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Г711111111111111во111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс21 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С 8117 Г11111111111во111111111Ї1111111111111180сссСс2С 81190112
Таблиця Аб я Ї777711111111111180111111111171Ї111111111111112гоЙсЙсЙсЙсИс2 43 Ї771111111111111890111111111Ї1111111111111гоЙЙйЙсЙсс2
Таблиця А7 мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С ие Ї7111111111111лво1111111111Ї11111111111118в0ссСсСс2 мл Ї777777111111111лво111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С ма Г177111111111111лво111111111Ї111111111111118в0сс7сСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї111111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Г711111111111111во111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс21 1111842 7777777771717171111100771111111171Ї111111111111111118011ссСсС2С 82777770 Ї1111111111111111801сссСс2С 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С
817 Г111111111111лво11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С
Таблиця АВ мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С ие Ї7111111111111лво1111111111Ї111111111111118в0ссСсСс2 мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С мч 7 Г177111111111111лво11111111171Ї1111111111111118во0сс7сСсСс2 мя Г18011111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Гб Ї111111111111111180ссСсСс2 54 Ї7711111111111118901111111111171Ї111111111111111801ссСсСс2 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс21 11183 Ї1111111111111100111111111Ї111111111111111118011ссСсС21С 1111842 7777777771717171111100771111111171Ї111111111111111118011ссСсС2С 1111462 Ї77777777171711111780111111111171Ї11111111111111180сссСсСс2 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С ща Ї7777711111111111801111111111Ї111111111111гоЙЙсЙсЙсс2
11мжя44 7 Ї77777111111111118011111111171Ї1111111111111гоЙйЙсс2 8117 Г111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С мяз Ї7711111111111111801111111111Ї1111111111111гоЙЙйЙйЙсЙсс2 111843 Ї11111111111111801111111111Ї11111111111112госЙсЙсЙссс2 0021476 Ї777771111111111180111111111171Ї1111111111111гоЙсЙсЙсЙсс2 1116431 Ї77111111111111119011111111111Ї111111111111112госЙсЙсЙсЙсс2 43 Ї77111111111111118011111111171Ї1111111111111гоЙйЙйЙсЙсс2
Таблиця АЗ9 мя Глво111111111г11111111111118в0сссСс2 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 ие Ї7111111111111лво1111111111Ї11111111111118в0ссСсСс2 ме Ї777777111111111лво111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї77111111111111110о111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1-42 Ї77777771111111111001111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С ев! Г711111111111111во111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С 54777110 Ї1111111111111111801ссСсСс2С 57777110 Ї1111111111111111801сссСс2С 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 118 Ї77777711111111111001111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С 1111842 7777777771717171111100771111111171Ї111111111111111118011ссСсС2С 827 77777771717171711111100711111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 1111462 Ї77777777171711111780111111111171Ї11111111111111180сссСсСс2 1-81 Ї1711111111111111во1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2С мя 17 Г777711111111111л1во11111117111111111111118во7Й7 ля 11901111
Таблиця АТО
Сполука Мо Мегопіса регзіса мя лов м Г7771лво1171111111111111118во71 в Глво117111111111118во1 на Ї111111111111111111лво11711111111111111111118во71 г не3Ї111111111111111111лво1711111111111111111118во71 ле | 77777777777711111111лво1711111111111111111118воЙ71 на 11111118 яна Ї77777777171111111111лбо17Ї11111111111111111118во7171 ни Г777777111111111111лво1171111111111111111111во71 ня Г7777777111111111111лво117111111111111111111118во71 яна ЇЇ 77777777777711111111лбо17Ї1711111111111111111118во7171 янв: Ї7777777111111111111лво17Ї1111111111111111118во71 не Ї7777777711111111111лво11711111111111111111118воЙ742 ней | 7777777777171717171717171111бо17 17111118 неї Ї7777777711111111111лво1711111111111111111118во7Й721 нев Її 77777777711111111111901111171111111111111111118во71 не | 77777771717171717171717171111бо17 17711111 8о07Й742
Ява 77777777777711111111л1бо17Ї11111111111111111118во71 83 Ї7777777717111111111111бо17Ї77171717171717171111111111118во7с7121
11111842 ЇЇ 77777770 Ї1111111111111111111180сс72 111462 | 77777777777171717171717117801111171111111111111111111180с7сИЙ2Й 82 11111110 Ї1111111111111111111180сс72 мя Го Ї111111111111111111180сс7сЙ72с2 я Ї11111111111111111801111171Ї111111111111111112го0сс72
Таблиця А11 мя Глво111111111г111111111111180сссСс2 8 Г111111111111лво11111111111Ї11111111111111801сссСс2С 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31 Ї7111111111111110о11111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С мя 77777770 Ї1111111111111111801ссСсСс2С ма Г177111111111111лво111111111Ї111111111111118в0сс7сСсСс2 мя Г7711111111111лво11111111111Ї1111111111111180ссСсСс2С мява 1 Ї7777777171717171111110о1111111117Ї1111111111111111801ссСсСс2С м яв3 7 Г77771111111111лво111111111Ї111111111111111180ссСсСс2С м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї11111111111111180сссСсСс2 ей Ї777111111111111лво111111111Ї111111111111118во0сс7с7сИсЙ2
І.1-242 6во11111111711111111111118о01111
І.1-251 вові
І.1-254 А-- Є - 2 - -юк5--- - ьв( 2 20 - ж - - - - нхть в р р ші
Г1-255 вові 82 Ї7777777771717171711171оо711171Г11111111111111118в01
І-8-23
І.8-42 вові
І.8-127
І.46-2 А-- Є - 2 - -юк5--- - ьв( 2 20 - ж - - - - нхть в р р ші
І.1-32 вові ля ло 330 20
І.1-102 вого 23 20
І1-2-3 вого
І.1-144 м Г111111111111лоо11111111171С111111111111118во1 2000314-43 22184333 20
І-8-43 вого 1 Глво11111111171С11111111111112о01 20 18467771 Ї111111111111111112011 20 461 Ї7777777777111111лоо111171Ї11111111111111112011 85 20
І.8-51 вого 20 1111844 Ї777777777711111лоо11171С111111111111111112011 20 476 | 777777777771717111лоо7711171С11111111111111111201 20 й Ї77777777111111лоо1111171С1111111111111111201 20 1е677717Ї1777771717171111111лоо1111171С11111111111111112г01 20 1е8 77 Ї177777171717171711111лоо771111171С11111111111111111201 20 232 | 7777777777171717111л1оо111171С11111111111111111201 20 243 |777777777771717111лоо11171С11111111111111111201
І.2-43 5 8531 Г71111111111111лоо111111171С1111111111111111201 20 185621 Ї777711111111111лоо11111171С1111111111111111201
І12-3 З. - вого
І.14-3 5
Г1-233 - вого
І.1-231 5 - вого
І1-153 5
І1-152 о во1111111711111111111го11
Таблиця А12
Ногдеит типйпит сування г/га
Сполука Мо прикладу (Ефективність у 95 Норма застосу Іг/га) м 11811118
І.1-127 81111811
І.1-184 81111118
І.1-242 81111118
І.1-254 вові
І.1-254 81111118 8 Ї777777777711111801111111111171С11111111111111201 22 | 77777777771717171118011111111111711111111111111118в071
І.8-42 81111118 -
І1-102 5
І.1-144 81111112 м 17811118
І1-46
Таблиця А13 ле 17771118 Ї1111111111111180сс7сИс2 81111180 Ї1111111111111180сссСс2 ме 77771118 Ї1111111111111180сс7сСсИс2 мява 1 Ї77777777111111118901111111111171Ї11111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї777777777111111117801111111111171Ї111111111111111801ссСсСс2 ев 11111180 Ї1111111111111180сссСсСс2 1-54 Ї777111111111111118011111111111Ї1111111111111180сссСсСс2
Ї7777771111111111178011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2С шин ужиинининнни: жи, шишишшш 827 Ї7777777771111111780111111111171Ї111111111111111801сссСс2С 1-81 Ї1111111111111118011111111111Ї1111111111111180сс7сИс2 81718011 Ї11111111111118восс7с7сИЙ2
Таблиця А14 м Г11111111лво111111111Ї11111111111118во0ссс7сИс72
Таблиця А15 мя во Ї111111111111118во0сссСсСс2 ле Г18о1111111111Ї11111111111118во0сссСсСс2 81 Г8о11111111111Ї111111111111118о0сссСсСс2 2 Ї77111111111111119011111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 81111190 Ї11111111111111180сссСсСс2 же Ї77777111111111180111111111171Ї111111111111118во0сссСсСс2 ме Ї77711111111111лво1111111111Ї111111111111118восссСсСс2 мява 1 Ї777777717171717111111бо111111117Ї11111111111111118во0сссСсСс2 ме Г777111111111111лво111111117Ї11111111111111118во0сссСсСс2 яв Ї777111111111111лво11111111171Ї11111111111111118во0сссСсСс2 ей 17711119 Ї1111111111111180сссСсСс2 42 Ї777777771711111111001111117Ї111111111111111180сссСсСс2 ев Ї77777111111111111во111111117Ї11111111111111118о0сссСсСс2 ев Ї77777777171717171711111007711117Ї11111111111111180сссСсСс2С шинужиинннни: жи, шишишиш 1182 Ї77111111111111118901111111111171Ї111111111111111180111ссСс21 827 Ї7777777711111111801111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 1-80 Ї11111111111111180сссСсСс2 мила Ї7777771111111111801111111111Ї1111111111111гоЙЙсЙсЙссИс2 2 817Г8о011111111111Ї11111111111111801ссСсСс2 46117118 Ї1111111111111гоЙсЙсс2 1011292 Ї7111111111111111801111111111Ї11111111111112госсЙсЙсЙсИс2 33 Ї111111111111119011111111111Ї111111111111112госсЙсЙсЙсЙсИс2 мя Г771111111111111801111111111Ї1111111111111госЙсЙсЙсЙссс2 мя Ї77777111111111180111111111Ї1111111111111гоЙйЙЙ,с2
Таблиця А16 1-81 Ї1711111111111111во111111111Ї11111111111111180сссСсСс2С 11мжя44 17771181 Ї111111111111го,ЙйЙ,с2 817 Г111111111лво111111111Ї11111111111111801сссСс2С 11801112 2476 Ї77711111111111111801111111111Ї111111111111гоЙЙсЙсЙссИс2 11011267 Ї777111111111111180111111111171Ї111111111111112гоЙсЙсЙсИс2 211558 Ї7777771111111111780111111111171Ї1111111111111112го0сссСс2 11152 ЇЇ 777777777771711178011111111171Ї111111111111112г0сссСс2
У таблицях А17-А21 нижче показані значення сумісності вибраних сполук загальної формули (І) відповідно до таблиць 1.1-І.50 із сільськогосподарськими культурами за норми застосування, що відповідає 80 г/га або нижче, які спостерігали у випробуваннях відповідно до вищевказаного способу випробування. Далі наведені спостережувані ефекти щодо вибраних культурних рослин порівняно з необробленими контролями (значення в 95).
Таблиця А17 ща Ї7711111111110111111111111111111115С1 81111101 26111012 851 Ї11111111111101111111111171С11111111111112го0сссСс2 2 1ае81Ї11111111111111101111111111171Ї111111111111112го0ссИс2с2 01292 Ї1111111111111171011111111111171Ї1111111111111112го0ссСс2 118643 Ї1111111111111110111111111111171Ї111111111111112го0сссИс2с2 о е45 Ї77777111111111101111111111171Ї1111111111111гоЙЙсЙИЙ2 ме Ї711111111111111101111111111171С111111111111112го0сс21 ма Ї711111111111111101111111111171111111111111112го0сс2 1 18ще | 777777777771717171710111111111111171Ї1111111111111112г0сс21 в Ї1111111111111101111111111Ї11111111111115 1111462 Ї77777771111111120111111111171Ї111111111111111180сссСс2 54 Ї71111111111111110111111111111171Г1111111111111180сссИс72
Ї7711111111111110111111111111171Г11111111111111180сссСс2 мч Г11111111111011111111111711111111111111го0сссИс2с2 ма Ї77777111111111112го011111111171Ї111111111111118во7сЙсЙсИЙ2
Таблиця А18 ща Ї7711111111110111111111111111111115С1 81111101 21261 Ї111111111111101111111111Ї111111111111115 С 1281 11111110 1-42 Ї7777777111111111120111111111171Ї111111111111111180сссСс2 ее Ї7111111111111111011111111111171Г11111111111111807сс7сИс72 1 е5Ї771111111111111171о11111111171Ї11111111111111180сссСс2
Таблиця А19 81111012
Таблиця А20
Таблиця А21 61111012 11011115 1281 11111110
81 Г1112го11111111171Ї1111111111111180сссСс2 м Гго111111111г1111111111118во77сЙ7сИЙИЙ2 мя 11112011 Ї111111111111118в0сс7сИс2
Як показують результати, сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу у випадку обробки після появи сходів показують хорошу гербіцидну ефективність щодо шкідливих рослин, таких як, наприклад, Абшійоп (пеорпгавії, Аіоресиги5 туозигоїде5, Атагапіпиз» гейгоПехив5,
Амепа їаша, Еспіпоспіса сгив-даїїї, Ногтавит типйпит, Гоїїшт типйтШогит, І оїїшт /ідідит, Майісагіа іподога, Рнагтбіїїз ритригеа, Роїудопит сопмоїмцшв5, Зеїагіа мігідів, 2іеМапа тедіа, Мегопіса регвзіса і Міоїа ігісоЇог, за норми застосування 0,08 кг активної речовини або менше на гектар.
Випробувані культурні рослини Вгаззіса пари, Сіусіпе тах, Огула заїїма, Тийісит аевзіїмит і 7еа тауз уражаються лише трохи, якщо взагалі уражаються, після застосування сполук загальної формули (І) відповідно до даного винаходу за норми застосування від 0,005 до 0,08 кг активної речовини на гектар.
В. Гербіцидна дія та сумісність сільськогосподарських культур до появи сходів
Насіння одно- та дводольних бур'янів і культурних рослин викладали в пластикові або органічні горщики для вирощування рослин і закривали грунтом. Сполуки за даним винаходом, складені у вигляді змочуваних порошків (М/Р) або концентратів емульсії (ЕС), потім застосовували щодо поверхні покривного грунту у вигляді водної суспензії або емульсії з додаванням 0,5 95 добавки з еквівалентною нормою застосування води 600 л/га. Після обробки горщики поміщали в теплицю та витримували за належних умов для росту випробуваних рослин. Після приблизно З тижнів ефективність препаратів оцінювали візуально у відсотках шляхом порівняння з необробленими контролями. Наприклад, 100 95 ефективність відповідала стану, коли рослини гинули, 0 95 ефективність відповідала контрольним рослинам.
Значення сумісності культурних рослин також оцінювали відповідно.
У таблицях В1-В17 нижче показані значення ефективності вибраних сполук загальної формули (І) відповідно до таблиць 1.1-І.50 щодо різних шкідливих рослин і норма застосування, що відповідає 320 г/га або нижче, які одержували за допомогою вищевказаного способу випробовування.
Таблиця В1 ле Ї71118011111111111Ї1111111111111320с1 81119011 Ї11111111111111180сссСсСс2 й Ї7711111111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 ие Ї77777771111111118901111111111171111111111111111320с1 ме Ї7777111111111118901111111111171Ї11111111111111320с1 мч Г171111111111118011111111111111111111111113госС1 мява 1 Ї7777777711111111801111111111171Ї11111111111111320с1 мяв 7 Ї777771111111111190111111111111Ї11111111111111320сС1 мя84 7 Г1777111111111111801111111111171Ї11111111111111320с1
Таблиця В1 1-42 Ї77777777111111111901111111111171Ї111111111111111320с1 1 е5Ї7777711111111111901111111111171Ї111111111111111320с1 111821 Ї77111111111111111801111111111171Ї111111111111111320с1 1111462 Ї7777777711111111189011111111111171Ї111111111111111320с1 а Г1111111119011111111111Ї11111111111111320с1 о м817Г8о11111111111Ї11111111111113гос1
Таблиця В2 мя Ї7777771111111111801111111111171Ї111111111111118во0сс7сИс2
Таблиця ВЗ ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ие Ї77777771717171711111лбо11111111Ї1111111111111118во7с7с7сИЙ2
Таблиця ВЗ ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця В4 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 о мяяа ЇЇ 777777171717171711111лбо1111111111Ї1111111111111118во0сс7с7сИЙ2
Таблиця В4
Таблиця В5 ла 7 Г777711лво1111111171Г1111воЙЙЙЙ7 м Г771111лво111111117111111111118воЙЙ7ЙЙ74 17 Г1лво111111171Г111111118во7Й7 а Ї77111111111111111во111117111111111111118воЙЙ7Й7Й74 31 Ї7111111111111111во1111171111111111111118воЙЙ7Й7Й72 млява Ї777777111111111110о111711111111111111118во77Й72 млн 7 Г7711лво111111171Г111111118воЙЙЙЙ7 ля! Г777777111111111л1во1111171111111111111118во7Й72 млява Ї77777777171711111110б1117111111111111111118о7Й72 ля Г7777711111111111оо1111711111111111111118о7Й72 лив Ї77777711111111111оо1111711111111111111118во77Й72 ей Г77771111111111лво1111711111111111118воЙЙЙЙЙЙ нема Ї77777777111111111во11171111111111111118воЙЙЙЙЙ74 ев Г777111111111111л1во111171111111111111118воЙЙЙЙЙ74 1-54 Ї7771111111111111вб111711111111111111118воЙЙЙЙЙ74 ев Ї771111111111111110б111711111111111111118оЙ77Й72 ва Ї7777771111111111во1117111118воЙ7Й74 83 Ї771111111111111110б1117111111111111111118о7Й72
Ява Ї77777777171711111110б111711111111111111118воЙЙЙЙ7ЙЙ74 лм Ї777777771111111л1во11117111111111111118воЙЙЙ7ЙЙ74
Таблиця Вб ла 7 Г777711лво111111171Г111воЙЙЙЙЙ7 17 Г1лво111111171Г111111118во7Й7 а Ї77111111111111111во111117111111111111118воЙЙЙ7Й74 ле 7777777777171717111100111711111111111111118воЙЙЙЙ74 ла Ї77777711111111111во1117111111111118воЙЙЙЙ7 ля84 1 Ї7777777111111111л1во11171Ї177111111111111118во77Й72
1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 11183 Ї11111111111111001111111111Ї111111111111111118011ссСсС2С мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця В7 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця В8 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 81 Г111лво11111111Ї1111111111111180сссСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 о е31Ї771111111111111лво11111111Ї1111111111111118во0ссс7сИс2
Таблиця В8 ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї1111111111111111180ссСсСс2 11183 Ї11111111111111001111111111Ї111111111111111118011ссСсС2С мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця ВО ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 й Ї77711111111111110011111111111Ї111111111111111801ссСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця В10 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 ие Ї7111111111111лво111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2 1122 ЇЇ 777777717171717111114001111111111171Ї1111111111111111801сссСс2С 118 Ї77777711111111111001111111111171Ї1111111111111111801ссСсСс2С мя Ї77777771717111111110о111111111117Ї11111111111111180сссСсСс2
Таблиця В11 ле 7 Ї77771111111111лво11111111111Ї1111111111111180сс7сСсСс2 31711111 Ї111111111111111801ссСсСс2С ще 77777770 Ї111111111111111180сссСсСс2 м я84 7 Ї777111111111111лво1111111111Ї1111111111111180сссСсСс2 1-42 Ї77777777111111111001111111117Ї111111111111111180ссСсСс2
Таблиця В11 мя Ї777777711111111118901111111111171Ї11111111111111180сс7сИс2
Таблиця В12 мя возі ле Ї77111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 ие Ї711111111111111801111111111171Ї111111111111113гос1 млява Ї7777777711111111801111111111171Ї11111111111111320с1 мя Г711111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 мява 1 Ї777777777111111118901111111111171Ї111111111111111320с1 мяв 7 Ї777771111111111190111111111111Ї11111111111111320сС1 мя84 7 Г1777111111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 1-42 Ї777777771111111119011111111111171Ї111111111111111320с1 ев! Г111111119011111111111Ї11111111111111320с1 54 Ї771111111111111901111111111171Ї111111111111111320с1 118 Ї7711111111111111801111111111171Ї111111111111111320с1 111831 Ї11111111111111780111111111111Ї111111111111111320с1 1111842 Ї7777777777717111117801111111111171Ї111111111111111320с1 82 171111111111111786011111111111171111111111111111113201 ми8а1Ї71111111111111119011111111111Ї11111111111111132г011111С
Таблиця В1З ле Ї77111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 ще Ї77777771111111118901111111111171Ї111111111111111320с1 ие Ї11111118011111111111Ї1111111111111320с1 ме Ї7771111111111801111111111171Ї11111111111111320с1 мя Ї777777711111111119011111111111171Ї111111111111111320с1 мч Г111111111118о011111111111111111111111113госС1 мя Г8011111111111Ї11111111111111320с1 мява 1 Ї777777777111111118901111111111171Ї111111111111111320с1 мяв 7 Ї777771111111111190111111111111Ї11111111111111320сС1 ме Ї7711118о11111111111Ї11111111111113гос1
Таблиця В1З 1-42 Ї777777771111111178011111111111Ї111111111111111320с1 ев! Г111111119011111111111Ї11111111111111320с1 54 Ї77111111111111190111111111111Ї111111111111111320с1 1 е5Ї777771111111111190111111111111Ї111111111111111320с1 11821 Ї7711111111111111801111111111171Ї111111111111111320с1 1 18ще | 7777777777717171717178001111111111171Ї111111111111111320с1
Таблиця В14 м Г11111111лво111111111Ї11111111111118во0ссс7сИс72
Таблиця В15 о е81Ї711111111111111во1111111111Ї1111111111111118о0сссСсСс2 иа Ї118011111111111Ї11111111111111320с1 мч Г8011111111111Ї11111111111111320сс1 ме Ї77711111111111119011111111111Ї111111111111111320сС1 1821 Ї7711111111111119011111111111Ї11111111111111180сссСс2С 1183 Ї1111111111111190111111111111Ї1111111111111111320сС1 1111842 Ї7777777777717111117801111111111171Ї111111111111111320с1 827 Ї77777777111111118901111111111171Ї1111111111111111320с1 а Г1111111119011111111111Ї11111111111111320с1 о м817Г8о11111111111Ї11111111111113гос1
Таблиця В16 81 Г11111118011111111111Ї11111111111111320с1 й Ї77111111111111118901111111111171Ї111111111111111320с1 мява 1 Ї7777777711111111801111111111171Ї11111111111111320с1 ме Ї7777711111111118011111111111Ї11111111111113гос1
Таблиця В16
Сурегив езсшепіи5
Сполука Мо прикладу (Ефективність у 95 Норма застосування |г/га)
І.1-241
І.1-242 80111181
І.1-251 80111190
І.1-254 80111190 1122 ЇЇ 77777777111111118901111111111171Ї1111111111111111320с1 118 Ї777771111111111189011111111111171Ї1111111111111111320с1
І-8-23 90111190
І.8-42
І.8-127 опи жинниншинннш шишишшш
Таблиця В17
Біднана запдиіпаїїв
Сполука Мо прикладу (Ефективність у 95 Норма застосування |г/га)
І.1-32
І.1-142 во 11111801
Як показують результати, сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу у випадку обробки до появи сходів проявляють належну гербіцидну ефективність щодо шкідливих рослин, наприклад щодо таких шкідливих рослин, як Абршйоп (Пеорпгабвії, АІоресигив5 туозигоіїдез5, Атагапіпив гейоПехи5, Амепа Тайша, Суреги5 езсцепіи5, ЕсПіпосніоса сгив-ааїї,
Ногдеит тигіпит, І оїїшт гідідит, Маїгісагіа іподога, Рпагтбіїїз ригригєа, Роїзудопит сопмоїмии5,
Зеїагіа мігідіє, біеМПага теєадіа, Мегопіса регвіса і Міоїа ігісоїог, за норми застосування 0,32 кг активної речовини або менше на гектар.
Claims (8)
1. Заміщений тіофенілурацил загальної формули (І) або його сіль:
о в. во 6 2 Кік 9. 10 5 о- о ХХ з НМ А Е | А (6 | о Ж в/з в" і о т о вок ;() де ВА" являє собою (С1-Св)-алкіл, аміно, біскС1-Св)-алкілІіаміно, В? являє собою водень, (С:1-Св)-алкіл, ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-Св)-алкокси, В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкініл, Во ії 25 незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (С1-С:о)-галогеналкіл, /(С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл, (С4- Сіо)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С:-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)- алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілтіо-(Сі-Св)-алкіл, /(С1-Св)- галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілкарбоніл-(Сі-Св)-алкіл, С(О)ОК", /С(О)МА"»В, С(СОВ' АО(0)0-(С1-Св)-алкіл, К"»В'ЯМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, К'»В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або А» ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВА» ії Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений К" і 229, відповідно до формули (І) нижче: о ві Види» в в? | Ї Хо в? в! р З - Х ї о: ра чв"З Е А о) о ту в в | о т КАК о гоов (І) де т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1,2, 3,4, 5, ХХ являє собою О (кисень) або фрагменти М-В" або М-О-В"», і при цьому ЕК" і 2 у фрагментах М-А" ї М-О-В'2 незалежно мають значення, відповідно до визначень нижче, В", ВУ, Ве ї В! незалежно являють собою водень, фтор, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз- Св)-циклоалкіл-(С:1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (Сг2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл, (С4- Сіо)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, арил, арил-(С1і-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (Са4-Сч10)- циклоалкеніл-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, К/70-(С1-Св)-алкіл, В/85- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, С(ФОО!", С(О)МА"»В'6, С(О)В8, ВО(0)0-(С- Св)-алкіл, Е"А'ЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, К'"В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або В» ї КЕ" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або АВ" ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВЗ ї В? разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВУ ї В"Є разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або Зо А'ї КЕ разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, А" являє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, ціано-(Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-Св)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С1-Св)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, арил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-галогеналкілкарбоніл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1- Св)-галогеналкіл, галоген-(С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, аміно, (С1-Св)-алкіламіно, біск(С1-Св)-алкіліаміно, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С2-Св)- алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, (С1-Св)-алкіламінокарбоніл, (Сз-Св)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-Св)-алкіл|Іамінокарбоніл, В"? являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, (С2-Св)- алкініл, /(С1-Св)-алкоксі-(Сі-Св)-алкіл, арил, арил-(Сі-Св)-алкіл, /К"О(0)0-(С1-Св)-алкіл, АА'ЯМ(О)С-(С1-Св) -алкіл, ВЗ являє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-алкоксі-(Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)- галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, К"О(0)0-(С1-Св)-алкіл,8 К"В'ЯЄМ(О)0-(С1-Св)-
алкіл, К5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або В' Її ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВЗ ї ВЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або А" Її ВЗ, якщо Х являє собою М-В", разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4- 10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або Вії КЗ, якщо Х являє собою М-О-В'2, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-алкокси, Во ї 25 є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:і-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, СОВ', 50588, (С1-Св)-алкіл-НМО»25-, (Сз-Св)-циклоалкіл-НМО»5-, гетероцикліл, (С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Св)-алюоксикарбоніл-(С1-Св)- алкіл, арил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С2-Св)- алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, А" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1- Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:і-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1- Св)-алкіл, ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1- Счіо)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (Сг2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-Сч10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-С1о)-циклоалкеніл- (С1-Св)-алкіл, МК "В, ї В"З ї К2о незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-галогеналкіл, арил, або В"З ї Ко разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
2. Сполука загальної формули (І) за п. 1 та/або її сіль, де ВА' являє собою (С1-С7)-алкіл, аміно, біс((С1-С7)-алкіл|іаміно, Вг являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-С7)-алкокси, В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», (С1-С7)-галогеналкіл, (С2-С7)-алкініл, БО ВЗ ї КУ незалежно являють собою водень, галоген, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-Сто)-галогеналкіл, /(С2-С7)- галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4- Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)- галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкоксі-(С1-С7)-алкіл, арил, арил-(С:і-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Ст7)- алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(Сі-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілтіо-(Сі-С7)-алкіл, (С1-С7)- галогеналкілтіо-(Сі-С7)-алкіл, /(С1-С7)-алкілкарбоніл-(Сі-С7)-алкіл, С(О)ОК'", 0 С(О)МА"Ве, ФС(ОВ, АО(О0)0-(С1-С7)-алкіл, К"»А'М(О)0-(С1-С7)-алкіл, Е"5А'9М-(С1-С7)-алкіл, або А» ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або 60 частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВА» ії Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений КУ і КЕ2?, відповідно до формули (І) нижче: о ві ще во - о Х пада а о в/в в о т о
І. в в (3 де т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1, 2, З, Х являє собою О (кисень), М (азот) або фрагменти М-В" або М-О-В"2, і при цьому В" та В": у фрагментах М-В" ії М-О-В"? незалежно мають значення згідно з визначеннями нижче, А", ВВ, Ве ї Ко незалежно являють собою водень, фтор, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз- С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С:о)-галогеналкіл, (С2-С7)- галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С:о)-галогенциклоалкіл, (Са-С:то)-циклоалкеніл,
15. (б4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1- С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (С4-С10)- циклоалкеніл-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, К7О-(С1-С7)-алкіл, К'85- (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілкарбоніл-(С1-С7)-алкіл, С(ФООО!", С(О)МА"»В'6, С(О)В8, ВО(0)0-(С- С7)-алкіл, Е"»В'ЄМ(О)0-(С1-С7)-алкіл, К'"УВ'ЄМ-(С1-С7)-алкіл, або В ї КЕ" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або АВ" ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або АВ? ї КО разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВУ ї В"Є разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або Зо А" її ЕЕ? разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, А" являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, ціано-(Сі-С7)-алкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-С7)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-С7)-алкілсульфоніл, (С1-С7)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-С7)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл, (С1-С7)-алкокси, (С2-С7)-алкенілокси, арил-(С1- С7)-алкоксикарбоніл, (С1-С7)-галогеналкілкарбоніл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)- галогеналкіл, галоген-(С2-С7)-алкініл, галоген-(С2-С7)-алкеніл, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкіл, аміно, (С1-С7)-алкіламіно, біскС1-С7)-алкіл|іаміно, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкіл, гетероарил-(С1-С7)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкілсульфоніл, (С2-С7)- алкенілоксикарбоніл, (С2-С7)-алкінілоксикарбоніл, (С1-С7)-алкіламінокарбоніл, (Сз-С7)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-С7)-алкіл|Іамінокарбоніл, В"? являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (Со-С7)-алкеніл, (С2-С7)- алкініл, /(С1-С7)-алкоксі-(Сі-С7)-алкіл, арил, арил-(Сі-С7)-алкіл, /К"О(0)0-(С1-С7)-алкіл, Ав'ЯЄМ(О)С-(С1-С7)-алкіл, ВЗ являє собою водень, (Сі-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (Сз-С7)- циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- галогеналкоксі-(С1-С7)-алкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкілтіо- (С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкілкарбоніл-(С1-С7)-алкіл, К""О(0)С-(С1-С7)-алкіл, РА 'ЯЄМ(О)0-(С1-С7)-
алкіл, К»В'9М-(С1-С7)-алкіл, або В' Її ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВЗ ї ВЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або А" Її ВЗ, якщо Х являє собою М-В", разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4- 10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або Вії КЗ, якщо Х являє собою М-О-В'2, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, В"" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сі-С7)-алкокси, Во ї 25 є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С2-С7)- алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкоксі-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- алкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-галогеналкілтіо-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(Сі-С7)-алкіл, СОМ, 5О»НВ'В, (01-С7)-алкіл-НМО»25-, (Сз-С7)-циклоалкіл- НМО:25-, гетероцикліл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)-алкоксикарбоніл, арил-(С1- С7)-алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, арил-(С1-С7)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-С7)- алкоксикарбоніл, (С2-С7)-алкенілоксикарбоніл, (С2-С7)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-С7)- алкіл, А" являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (С1- С7)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С:1о)-циклоалкіл, (Сз-С10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)- алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл-(С1-С7)-алкіл, (С1-С7)- алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкенілоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, арил-(С1-С7)- алкоксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-С7)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1- С7)-алкіл, В'З являє собою водень, (С1-С7)-алкіл, (С2-С7)-алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-ціаноалкіл, (Сі- Сзіо)-галогеналкіл, (С2-С7)-галогеналкеніл, (С2-С7)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-Сч10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-С7)-алкоксі-(С1-С7)- алкіл, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкіл, арил, арил-(С1-С7)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-С7)-алкіл, гетероцикліл-(С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл-(С1-С7)-алкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл- (С1-С7)-алкіл, МК '"»В' Є, ї В"З ї К2о незалежно являють собою водень, галоген, (С1-С7)-алкіл, (Сз-С7)-циклоалкіл, (С2-С7)- алкеніл, (С2-С7)-алкініл, (С1-С7)-галогеналкіл, арил, або В"З ї Ко разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
3. Сполука загальної формули (І) за п. 1 та/або її сіль, де ВА' являє собою (С1-Св)-алкіл, аміно, біскС1-Св)-алкілІіаміно, Вг являє собою водень, (С:1-Св)-алкіл, ВЗ являє собою водень, галоген, (С1-Св)-алкокси, В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкініл, 5О0 Во ії 25 незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4- Сто)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(С:-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл-(С1-Св)- алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілтіо-(Сі-Св)-алкіл, / (С1-Св)- галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілкарбоніл-(Сі-Св)-алкіл, С(О)ОК'", /С(О)МА "В, С(ОВ', А"О(0)0-(С1-Св)-алкіл, Е»В'ЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, Е"5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або А» ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або 60 частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВА» ії Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений К" і 229, відповідно до формули (І) нижче: о ві В дз 20 в? а в? в р і а твоя Е А С о тв 14 о т "А ОО Кк І Е Кк (І) де т дорівнює 0, 1, 2, р дорівнює 0, 1, 2, З, ХХ являє собою О (кисень), М (азот) або фрагменти М-В" або М-О-В"», і при цьому К" та ЕК": у фрагментах М-В" ії М-О-В"? незалежно мають значення згідно з визначеннями нижче, ВУ, ВУ, В? ї Е!? незалежно являють собою водень, фтор, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз- Св)-циклоалкіл-(С:1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-С1о)-галогеналкіл, (Сг2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С10о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4- Сіо)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, (С1-Св)-галогеналкокси-(С1-Св)- галогеналкіл, арил, арил-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С1-Св)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, В70-(С1-Св)-алкіл, В85-(С1-Св)-алкіл, /(С1-Св)-алкілкарбоніл-(Сі-Св)-алкіл, С(ООК", С(О)МАВЯ, / С(С)В", А"7О(0)С-(С1-Св)-алкіл, К5А'ЯМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, К'"»А'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або В» ї КЕ" разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-8--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або В" ї 8 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВЗ ї В? разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВУ Її КО разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють екзометиленову групу, або Зо А'ї КЗ разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, А" являє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, ціано-(Сі-Св)-алкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілсульфоніл, арилсульфоніл, гетероарилсульфоніл, (Сз-Св)- циклоалкілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, арил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С1-Св)- алкілкарбоніл, арилкарбоніл, гетероарилкарбоніл, (Сз-Св)-циклоалкілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (С2-Св)-алкенілокси, арил-(С1- Св)-алкоксикарбоніл, (С1-Св)-галогеналкілкарбоніл, (С2-Св)-алкеніл, (Сг2-Св)-алкініл, (С1-Св)- галогеналкіл, галоген-(С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, аміно, (С1-Св)-алкіламіно, біск(С1-Св)-алкіліаміно, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, гетероарил-(С1-Св)-алкілсульфоніл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкілсульфоніл, (С2-Св)- алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, (С1-Св)-алкіламінокарбоніл, (Сз-Св)- циклоалкіламінокарбоніл, біс-((С1-Св)-алкіл|Іамінокарбоніл, В"? являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл, (С2-Св)- алкініл, /(С1-Св)-алкоксі-(Сі-Св)-алкіл, арил, арил-(Сі-Св)-алкіл, /К"О(0)0-(С1-Св)-алкіл, А?в'ЯЄМ(О)С-(С1-Св)-алкіл, ВЗ являє собою водень, (Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-алкоксі-(Сі-Св)-алкіл, (С1-Св)- галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, арил, арил-(Сі-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С1-Св)-алкіл, К"7О(0)0-(С1-Св)-алкіл,8 К"ЗВ'ЄМ(О)0-(С1-Св)-
алкіл, К5В'ЄМ-(С1-Св)-алкіл, або В' Її ЕЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВЗ ї ВЗ разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або А" Її ВЗ, якщо Х являє собою М-В", разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють 4- 10--ленне моноциклічне або біциклічне кільце, яке є повністю насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами і необов'язково включає додаткове заміщення, або Вії КЗ, якщо Х являє собою М-О-В'2, разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене і необов'язково додатково заміщене 4-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, (С1-С5)-галогеналкіл, (С1-Св)-алкокси, Во ї 25 є однаковими або різними і незалежно являють собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1-Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)- галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С1о)-галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)- галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкоксі-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкілтіо-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил-(С:1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-Сто)-циклоалкеніл-(Сі-Св)-алкіл, СОМ, 5О»НВ'В, (С1-Св)-алкіл-НМО»295-, (Сз-Св)-циклоалкіл- НМО»5-, гетероцикліл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкоксикарбоніл, арил-(С1- Св)-алкоксикарбоніл-(С:-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)-алкоксикарбоніл, гетероарил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл, (С2-Св)-алкінілоксикарбоніл, гетероцикліл-(С1-Св)- алкіл, А" являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1- Сто)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-С10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С1о)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (С4-С10о)-циклоалкеніл-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С:1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкенілоксикарбоніл-(С:1-Св)-алкіл, арил-(С1-Св)- алкоксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гідроксикарбоніл-(С1-Св)-алкіл, гетероцикліл, гетероцикліл-(С1- Св)-алкіл, ВЗ являє собою водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-ціаноалкіл, (С1- Счіо)-галогеналкіл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-С1о)-циклоалкіл, (Сз-Сч10)- галогенциклоалкіл, (С4-С1о)-циклоалкеніл, (С4-С10)-галогенциклоалкеніл, (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-алкокси-(С1-Св)-галогеналкіл, арил, арил-(С:1-Св)-алкіл, гетероарил, гетероарил- (С1-Св)-алкіл, гетероцикліл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Са-С1о)-циклоалкеніл- (С1-Св)-алкіл, МК '"»В', ї В"З ї К2о незалежно являють собою водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)- алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С1-Св)-галогеналкіл, арил, або В"З ї Ко разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення.
4. Сполука загальної формули (І) за п. 1 та/або її сіль, де В' являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1- диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2- диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, БО 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1- етил-2-метилпропіл, аміно, диметиламіно, діетиламіно, метил(етил)аміно, метил(н-пропіл)аміно, В? являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, ВЗ являє собою водень, фтор, хлор, бром, метокси, етокси, В" являє собою галоген, ціано, МО», С(О)МН», С(5)МН», дифторметил, трифторметил, етиніл, пропін-1-іл, 1-бутин-1-іл, пентин-1-іл, гексин-1-іл, В» ї КУ незалежно являють собою водень, фтор, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1- метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3- метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 60 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-
диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2- триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, спіро(2.2|Іпент-1-ил, спіро(2.3З|гекс-1-ил,
спіро(2.З|гекс-4-ил, З-спіро|(2.З|гексо-б-ил, біцикло(1.1.О|бутан-1-іл, біцикло|1.1.О|бутан-2-іл, біцикло/2.1.0|пентан-1-іл, біцикло|1.1.1|пентан-1-іл, біцикло/2.1.0|пентан-2-іл, біцикло|2.1.0|пентан-5-іл, біцикло|2.1.1)гексил, 1-метилциклопропіл, 2- метилциклопропіл, 2,2-диметилциклопропіл, 2,3-диметилциклопропіл, 1,1'-бі(циклопропіл)-1-іл, 1,1-бі(циклопропіл)-2-іл, 2'-метил-1,1-бі(циклопропіл)-2-іл, 1-ціаноциклопропіл, 2-
ціаноциклопропіл, 1-метилциклобутил, 2-метилциклобутил, З-метилциклобутил, 3,3- диметилциклобут-1-ил, 1-ціаноциклобутил, 2-ціаноциклобутил, З-ціаноциклобутил, З,3-дифторциклобут-1-ил, З-фторциклобут-1-ил, 2,2- дифторциклопроп-1-іл, 1-фторциклопроп-1-іл, 2-фторциклопроп-1-іл, 1-алілциклопропіл, 1- вінілциклобутил, 1-вінілциклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-метилциклогексил, 2-
метилциклогексил, З-метилциклогексил, 1-метоксициклогексил, 2-метоксициклогексил, З-метоксициклогексил, 2-фторциклопроп-1-іл, 4-фторциклогексил, 4,4- дифторциклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-
пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил- 1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл,
1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2- пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2- метил-З-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4- пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл,
Зо 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З,3-диметил-1-бутеніл, З,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил- З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1-
етил-2-метил-2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил- 2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-3- бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3- гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-
метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1- пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, З,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2- пропініл, трифторметил, пентафторетил,
1,1,2,2-тетрафторетил, гептафторпропіл, нонафторбутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, йоддифторметил, бромфторметил, 1-фторетил, 2- фторетил, фторметил, дифторметил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, дифтор-трет-бутил, хлорметил, бромметил, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси, н-бутилокси, трет-бутилокси, метоксиметил, етоксиметил, н-
пропілоксиметил, ізопропілоксиметил, метоксіетил, етоксіетил, н-пропілоксієетил, ізопропілоксіетил, метокси-н-пропіл, метоксидифторметил, етоксидифторметил, н- пропілоксидифторметил, н-бутилоксидифторметил, трифторметоксиметил, трифторметоксіетил, трифторметокси-н-пропіл, феніл, 2-фторфеніл, З-фторфеніл, 4- фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл,
2,6-дифторфеніл, 2,3-дифторфеніл, 3,4-дифторфеніл, З3,5-дифторфеніл, 2,4,5-трифторфеніл, 3,4,5--рифторфеніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,5- дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,3-дихлорфеніл, 3,4-дихлорфеніл, З3,5-дихлорфеніл, 2,4,5- трихлорфеніл, 3,4,5-трихлорфеніл, 2,4,6-трихлорфеніл, 2-бромфеніл, З-бромфеніл, 4- бромфеніл, 2-йодфеніл,
60 З-йодфеніл, 4-йодфеніл, 2-бром-4-фторфеніл, 2-бром-4-хлорфеніл, 3-бром-4-фторфеніл, 3-
бром-4-хлорфеніл, 3-бром-5-фторфеніл, 3-бром-5-хлорфеніл, 2-фтор-4-бромфеніл, 2-хлор-4- бромфеніл, З-фтор-4-бромфеніл, З-хлор-4-бромфеніл, 2-хлор-4-фторфеніл, З-хлор-4- фторфеніл, 2-фтор-З-хлорфеніл, 2-фтор-4-хлорфеніл, 2-фтор-б5-хлорфеніл, /З-фтор-4- хлорфеніл, З-фтор-5-хлорфеніл, 2-фтор-6-хлорфеніл, 2-метилфеніл, З-метилфеніл, 4-
метилфеніл, 2,4-диметилфеніл, 2,5-диметилфеніл, 2,6-диметилфеніл, 2,3-диметилфеніл, 3,4- диметилфеніл,
З3,5-диметилфеніл, 2,4,5-триметилфеніл, 3,4,5--риметилфеніл, 2,4,6--риметилфеніл, -2- метоксифеніл, З-метоксифеніл, 4-метоксифеніл, 2,4-диметоксифеніл, 2,5-диметоксифеніл, 2,6- диметоксифеніл, 2,3-диметоксифеніл, 3,4-диметоксифеніл,
3,5-диметоксифеніл, 2,4,5-триметоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл, 2,4,6-триметоксифеніл, 2- трифторметоксифеніл, З-трифторметоксифеніл, 4-трифторметоксифеніл, 2- дифторметоксифеніл, З-дифторметоксифеніл, 4-дифторметоксифеніл, 2-трифторметилфеніл, З-трифторметилфеніл, 4-трифторметилфеніл, 2-дифторметилфеніл, З-дифторметилфеніл, 4- дифторметилфеніл, 3,5-бісстрифторметил)феніл, З---рифторметил-5-фторфеніл,
З-трифторметил-5-хлорфеніл, З-метил-5-фторфеніл, З-метил-5-хлорфеніл, З-метокси-5- фторфеніл, З-метокси-5-хлорфеніл, З-трифторметокси-5-хлорфеніл, 2-етоксифеніл, 3- етоксифеніл, 4-етоксифеніл, 2-метилтіофеніл, З-метилтіофеніл, 4-метилтіофеніл, 2- трифторметилтіофеніл,
З-трифторметилтіофеніл, 4-трифторметилтіофеніл, 2-етилфеніл, З-етилфеніл, 4-етилфеніл, 2-
метоксикарбонілфеніл, З-метоксикарбонілфеніл, 4-метоксикарбонілфеніл, 2- етоксикарбонілфеніл, З-етоксикарбонілфеніл, 4-етоксикарбонілфеніл, піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, піразин-2-іл, піридазин-З-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-5-іл, піримідин-4-іл, піридазин-З-ілметил, піридазин-4-ілметил, піримідин-2-ілметил, піримідин-5- ілметил,
піримідин-4-ілметил, піразин-2-ілметил, З-хлорпіразин-2-іл, З-бромпіразин-2-іл, 3- метоксипіразин-2-іл, З-етоксипіразин-2-іл, З-трифторметилпіразин-2-іл, З-ціанопіразин-2-іл, нафт-2-ил, нафт-1-ил, хінолін-4-іл, хінолін-б-іл, хінолін-8-іл, хінолін-2-іл, хіноксалін-2-іл, 2- нафтилметил, 1-нафтилметил, хінолін-4-ілметил, хінолін-б6-ілметил, хінолін-в-ілметил, хінолін-2- ілметил, хіноксалін-2-ілметил, піразин-2-ілметил, 4-хлорпіридин-2-іл, З-хлорпіридин-4-іл,
2-хлорпіридин-З-іл, 2-хлорпіридин-4-іл, 2-хлорпіридин-5-іл, 2,6-дихлорпіридин-4-іл, 3- хлорпіридин-5-іл, 3,5-дихлорпіридин-2-іл, З-хлор-5-трифторметилпіридин-2-іл, (4-хлорпіридин-2- іл)метил, (З-хлорпіридин-4-іл)метил, (2-хлорпіридин-3-іл)метил, (2-хлорпіридин-4-іл)метил, (2- хлорпіридин-5-іл)метил, (2,6-дихлорпіридин-4-ілуметил, (З-хлорпіридин-5-іл)метил, (3,5- дихлорпіридин-2-іл)уметил, тіофен-2-іл, тіофен-З-іл, 5-метилтіофен-2-іл, 5-етилтіофен-2-іл, 5-
хлортіофен-2г-іл,
Б-бромтіофен-2-іл, 4-метилтіофен-2г-іл, З-метилтіофен-2-іл, 5-фтортіофен-з-іл, 3,5- диметилтіофен-2-іл, З-етилтіофен-2-іл, 4,5-диметилтіофен-2-іл, 3,4-диметилтіофен-2-іл, 4- хлортіофен-2-іл, фуран-2-іл,
Б-метилфуран-2-іл, 5-етилфуран-2-іл, 5-метоксикарбонілфуран-2-іл, 5-хлорфуран-2-іл, 5-
бромфуран-г-іл, тіофан-2-іл, тіофан-3-іл, сульфолан-2-іл, сульфолан-3-іл, тетрагідротіопіран-4- іл, тетрагідропіран-4-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-з-іл, 1-(4-метилфеніл)етил, 1-(3- метилфеніл)етил, 1-(2-метилфеніл)етил, 1-(4-хлорфеніл)етил, 1-(З-хлорфеніл)етил, 1-(2-хлорфеніл)етил, бензил, (4-фторфеніл)метил, (З-фторфеніл)метил, (2-фторфеніл)метил,
(24-дифторфеніл)метил, (3,5-дифторфеніл)метил, (2,5-дифторфеніл)метил, (2,6- дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2,4,6-трифторфеніл)метил, (4- хлорфеніл)метил, (З-хлорфеніл)метил, (2-хлорфеніл)метил, (2,4-дихлорфеніл)метил, (3,5- дихлорфеніл)метил, (2,5-дихлорфеніл)метил,
(2,6-дихлорфеніл)метил, (2,4,5-трихлорфеніл)метил, (2,4,6-трихлорфеніл)метил, (4-
бромфеніл)метил, (3-бромфеніл)метил, (2-бромфеніл)метил,
(4-йодфеніл)метил, (З-йодфеніл)метил, (2-йодфеніл)метил, (3-хлор-5-трифторметилпіридин-2- іл)уметил, (2-бром-4-фторфеніл)метил, (2-бром-4-хлорфеніл)метил, (3-бром-4-фторфеніл)метил, (3-бром-4-хлорфеніл)метил, (3-бром-5-фторфеніл)метил, (3-бром-5-хлорфеніл)метил, (2-фтор- 4-бромфеніл)метил, (2-хлор-4-бромфеніл)метил, (3-фтор-4-бромфеніл)метил, (3-хлор-4-
бромфеніл)метил, (2-хлор-4-фторфеніл)метил, (З-хлор-4-фторфеніл)метил, (2-фтор-3-
хлорфеніл)метил, (2-фтор-4-хлорфеніл)метил, (2-фтор-5-хлорфеніл)метил, (3-фтор-4-хлорфеніл)метил, (3-фтор- Б-хлорфеніл)метил, (2-фтор-6-хлорфеніл)метил, 2-фенілет-1-ил, З--рифторметил-4-хлорфеніл, З-хлор-4--рифторметилфеніл, 2-хлор-4--рифторметилфеніл, 3,5-дифторпіридин-2-іл, (3,6-
бо дихлорпіридин-2-іл)уметил, (4-трифторметилфеніл)метил, (З-трифторметилфеніл)метил, (2-
трифторметилфеніл)метил, (4-трифторметоксифеніл)метил, (З-трифторметоксифеніл)метил, (2- трифторметоксифеніл)метил, (4-метоксифеніл)метил, (З-метоксифеніл)метил, (2- метоксифеніл)метил, (4-метилфеніл)метил, (З-метилфеніл)метил, (2-метилфеніл)метил, (4-
ціанофеніл)метил, (3-ціаанофеніл)метил,
(2-ціанофеніл)метил, (2,4-діетилфеніл)метил, (3,5-діетилфеніл)метил, (3,4- диметилфеніл)метил, (3,5-диметоксифеніл)метил, 1-фенілет-1-ил, 1-(о-хлорфеніл)ет-1-ил, 1,3- тіазол-2-іл, 4-метил-1,3-тіазол-2-іл, 1,3-тіазол-2-іл, метилтіометил, етилтіометил, етилтіоетил, метилтіоетил, н-пропілтіометил, ізопропілтіометил, трифторметилтіометил,
трифторметилтіоетил, метилкарбонілметил, етилкарбонілметил, н-пропілкарбонілметил, ізопропілкарбонілметил, метилкарбонілетил, гідроксикарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропілоксикарбоніл, ізопропілоксикарбоніл, н-бутилоксикарбоніл, трет-бутилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, амінокарбоніл,
метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, метил(етил)амінокарбоніл, циклопропіламінокарбоніл, циклобутиламінокарбоніл, циклопентиламінокарбоніл, циклогексиламінокарбоніл, аліламінокарбоніл, бензиламінокарбоніл, трет- бутилоксикарбоніламінокарбоніл, гідроксикарбонілметил, метоксикарбонілметил,
етоксикарбонілметил, н-пропілоксикарбонілметил, ізопропілоксикарбонілметил, н- бутилоксикарбонілметил, трет-бутилоксикарбонілметил, алілоксикарбонілметил, бензилоксикарбонілметил, амінокарбонілметил, метиламінокарбонілметил, етиламінокарбонілметил, н-пропіламінокарбонілметил, ізопропіламінокарбонілметил, диметиламінокарбонілметил,
діетиламінокарбонілметил, метил(етил)амінокарбонілметил, циклопропіламінокарбонілметил, циклобутиламінокарбонілметил, циклопентиламінокарбонілметил, циклогексиламінокарбонілметил, аліламінокарбонілметил, бензиламінокарбонілметил, 1-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 1- (метоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(етоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-
Зо (бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2- (бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 1- (етоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-1- іл,
2-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(етоксикарбоніл)проп-і-іл, 2- (трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(гідроксикарбоніл)проп-2- іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-2- іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-2-іл,
З-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, З3-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, З3-(етоксикарбоніл)проп-і-іл, 3-
(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, амінометил, 2-аміноет-1- ил, 1-аміноет-1-ил, 1-амінопроп-1-іл, З-амінопроп-1-іл, метиламінометил, диметиламінометил, діетиламінометил, етиламінометил, ізопропіламінометил, циклопропіламінометил, циклобутиламінометил, циклопентиламінометил, циклогексиламінометил, метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил, трет-
бутилоксикарбоніламінометил, метилкарбоніламінометил, етилкарбоніламінометил, н- пропілкарбоніламінометил, ізопропілкарбоніламінометил, 2-(метиламіно)ет-1-ил, 2-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 2-(діетиламіно)ет-1-ил, 2-(етиламіно)ет-1-ил, 2-(ізопропіламіно)ет-1- ил, 2-(циклопропіламіно)ет-1-ил, 2-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 2-(циклопентиламіно)ет-1-ил, 2- (циклогексиламіно)ет-1-ил, 2-(метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил,
2-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2- (етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-«метиламіно)ет-1-ил, 1-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 1- (діетиламіно)ет-1-ил, 1-(«етиламіно)ет-1-ил, 1-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 1-(циклопропіламіно)ет-1- ил, 1-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 1-(циклопентиламіно)ет-1-ил, 1-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 1-
(метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, або А» ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або
60 частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВА» ії Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений КУ і КЕ2?, відповідно до формули (І) нижче: з 4 в К 19 320 о "в 9 10 82 Ж вів р - о Х в І ати заз о о в7 З в! о т о
І. Е в 5 ; (І) де В"? являє собою водень, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, етокси, н-пропілокси, н- бутилокси, т дорівнює 0, 1, 2, В? ї йо незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, 1- метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, н-гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, етеніл, 1-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, феніл, або В"З ї Ко разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, і О являє собою один із фрагментів 0-1 - С-300, вказаних нижче: Ї Ї Ї Ї АЖ А Ж ЖК, АЖДХ о а АЖ Ї Ї АХ Її З о и Ж З є ин ш- 7777777771111д6-я77771711111в681111111111111вя111111111111ло1 о АХ Е АХ сі АХ Вг АЖ СЕ, о о о о о) о о о о о о о о оо, тд, од, од, од, Е са Вг СЕЗ Ї | І АХ ЖАХ м ХХ АКА АХ 5 а о о о о о о о п о о о о кого жу о еи ху У о о о о о Кл 5. и Ки, ХХ КА о лоту Кури ки ун шу ШО раАсдраАдрася о СЕ, о о о о о о о о о 9 о о Г о сі 0-6 (67 рр о о о о о ре шк рес» пе А и о о о о жо ие ре нки ря о о о о о о о о о о г 0 о о яд Ж ш-6 7777-87-88 81111111 вясСс2ш1ш о о о о о хо ме ле рел о о о о о 9) 0 а; я; Ю Ж ш-6 (0 д-97.777777710рбяв111111111вяю1111111 то о о о о о ди Ки дея ди» Кл п о о о о хо Ку де Кт дя о о о о о яд до др их п о о о о хто ду де их дя о і о о 1 З о 4 о о і о ФІ звшевОзоозоц о 7о о о то о о о о о о о о 7 бо о па о о о о АХ о ки ктикя ре хедихтих ик Я роту тою Я о о о 7 й о о Ь о о о о о н о - о - о З о о о о о о ЖК ЖК Ж о ро
Н Н Нн Нн р-н АХ, АЖ А -Х, АЖ НЯ о о е о о о Ве о о, АЖ в, в, аа и,
о у » »
о о о о о АЖ Ке и 7 я М я і ли кладу корм торта си си, си, р ий ра в Де о о о Ге) о о. Ки о и Ж АК КАХ н Нн Н н Н ААрА- 154 ДА АЛІ о о Ж Е Ж СІ ХХ Вг о СЕ, о о о о Н н н н н о о о о о н Н С о о о Г о сі о о о о о о. Ж 5. м их, й их, в Бош я Ї я Я ж» щу и зо о о о о о сі у ни, Де с р 5. 5. Нн Сі ЛО ОД Н н
А. КОСУ и са их, М, а ШО,
о о о - о 7 о о о о о о Ж у ЖК учи ЖК, о | о С о сторо рмтортююн о о о о о о о р, и Ки, ки них. в о С Ж Ж Ж Ї !
ДЖ о о о ра о опо,
о о Б С о 8 Фе у о о о Н о о Ар оря Кри р» АД»
о | т о о о І 77 о С 5 о о ДЖ в ; СА ' Се 0)-266 0)-267 0-268 0)-269 0)-270 щ | о і о гоНн о о о 9 о о о т о Ї АЖ «Ж Ї 5 Ж 0-271 0-272 0)-273 О0)-274 0)-275 о о о о о ри ря ре» у ух 0)-276 О0-277 0-278 0-279 03)-280 На - о о о о о о ру мури туту ря 0)-281 0-282 03-283 0)-284 03)-285 Ї АГА і и и С у У и
ЇМ. мн С л М. мн С, 0)-286 0)-287 0-288 0-289 03)-290 о о о о о я я мон у тео о о о о 9 0)-291 0-292 03-293 0)-294 03)-295 о о о о о о і о7 о" і 07 о" 7 от» о" 7 А 97 7 не 0)-296 0)-297 0-298 0-299 03)-300
5. Сполука загальної формули (І) за п. 1 та/або її сіль, де В' являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1- диметилетил, н-пентил, аміно, диметиламіно, діетиламіно, В2 являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, ВЗ являє собою водень, фтор, хлор, бром, метокси, етокси, В" являє собою галоген, ціано, С(ООМН», С(5)МН», дифторметил, трифторметил, етиніл, пропін- 1-іл, В? ї У незалежно являють собою водень, фтор, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1- метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-
метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1- етилбутил, 2-етилбутил,
1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2- пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл,
З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2- бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3- бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1- пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-
пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1- бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, трифторметил, пентафторетил, 1,1,2,2- тетрафторетил, гептафторпропіл, нонафторбутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, йоддифторметил, бромфторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, фторметил, дифторметил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-
трифторетил, дифтор-трет-бутил, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси, н-бутилокси, трет-бутилокси, метоксиметил, етоксиметил, н-пропілоксиметил, ізопропілоксиметил, метоксієтил, етоксіетил, н-пропілоксіетил, ізопропілоксіетил, метокси-н-пропіл, метоксидифторметил, етоксидифторметил, н- пропілоксидифторметил, н-бутилоксидифторметил, трифторметоксиметил,
трифторметоксіетил, трифторметокси-н-пропіл, феніл, 2-фторфеніл, З-фторфеніл, 4- фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 2,3-дифторфеніл, 3,4-дифторфеніл, З3,5-дифторфеніл, 2,4,5-трифторфеніл, 3,4,5--рифторфеніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,5- дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,3-дихлорфеніл,
3,4-дихлорфеніл, 3,5-дихлорфеніл, 2,4,5-трихлорфеніл, 3,4,5-трихлорфеніл, 2,4,6- трихлорфеніл, піридин-2-іл, піридин-З-іл, піридин-4-іл, тіофен-2-іл, тіофен-З-іл, фуран-г-іл, тетрагідрофуран-2г-іл, тетрагідрофуран-з-іл, 1-(4-метилфеніл)етил, 1-(З-метилфеніл)етил, 1-(2- метилфеніл)етил, 1-(4-хлорфеніл)етил, 1-(З-хлорфеніл)етил, 1-(2-хлорфеніл)етил, бензил, (4- фторфеніл)метил,
(З-фторфеніл)метил, (2-фторфеніл)метил, (2,4-дифторфеніл)метил, (3,5-дифторфеніл)метил, (2,5-дифторфеніл)метил, (2,6-дифторфеніл)метил, (2,4,5-трифторфеніл)метил, (2,4,6- трифторфеніл)метил, (4-хлорфеніл)метил,
(З-хлорфеніл)метил, (2-хлорфеніл)метил, (2,4-дихлорфеніл)метил, (З3,5-дихлорфеніл)метил, (2,5-дихлорфеніл)метил, (2,6-дихлорфеніл)метил, (2,4,5-трихлорфеніл)метил, (2,4,6-
трихлорфеніл)метил, метилтіометил, етилтіометил, етилтіоетил, метилтіоетил, н-пропілтіометил, ізопропілтіометил, трифторметилтіометил, трифторметилтіоетил, метилкарбонілметил, етилкарбонілметил, н- пропілкарбонілметил, ізопропілкарбонілметил, метилкарбонілетил, гідроксикарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропілоксикарбоніл,
ізопропілоксикарбоніл, н-бутилоксикарбоніл, трет-бутилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, метил(етил)амінокарбоніл, циклопропіламінокарбоніл, циклобутиламінокарбоніл, циклопентиламінокарбоніл,
циклогексиламінокарбоніл, аліламінокарбоніл, бензиламінокарбоніл, трет-бутилоксикарбоніламінокарбоніл, гідроксикарбонілметил, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, н-пропілоксикарбонілметил, ізопропілоксикарбонілметил, н- бутилоксикарбонілметил, трет-бутилоксикарбонілметил, алілоксикарбонілметил, бензилоксикарбонілметил, амінокарбонілметил, метиламінокарбонілметил,
етиламінокарбонілметил, н-пропіламінокарбонілметил, ізопропіламінокарбонілметил, диметиламінокарбонілметил, діетиламінокарбонілметил, метил(етил)амінокарбонілметил, циклопропіламінокарбонілметил, циклобутиламінокарбонілметил, циклопентиламінокарбонілметил, циклогексиламінокарбонілметил, аліламінокарбонілметил, бензиламінокарбонілметил, 1-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-
60 (етоксикарбоніл)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил,
1-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(гідроксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(метоксикарбоніл)ет-1-ил, 2- (етоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)ет-1-ил, 2-(бензилоксикарбоніл)ет-1-ил, 1- (гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(трет- бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 2-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, 1-(гідроксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(метоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(етоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(трет-бутилоксикарбоніл)проп-2-іл, 1-(бензилоксикарбоніл)проп- 2-іл, З-«гідроксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(метоксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(етоксикарбоніл)проп-1-іл, 3- (трет-бутилоксикарбоніл)проп-1-іл, 3-(бензилоксикарбоніл)проп-1-іл, амінометил, 2-аміноет-1- ил, 1-аміноет-1-ил, 1-амінопроп-1-іл, З-амінопроп-1-іл, метиламінометил, диметиламінометил, діетиламінометил, етиламінометил, ізопропіламінометил, циклопропіламінометил, циклобутиламінометил, циклопентиламінометил, циклогексиламінометил, метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил, трет-бутилоксикарбоніламінометил, метилкарбоніламінометил, етилкарбоніламінометил, н-пропілкарбоніламінометил, ізопропілкарбоніламінометил, 2-(метиламіно)ет-1-ил, 2-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 2- (діетиламіно)ет-1-ил, 2-(етиламіно)ет-1-ил, 2-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 2-(циклопропіламіно)ет-1- ил, 2-(циклобутиламіно)ет-1-ил, 2-(циклопентиламіно)ет-1-ил, 2-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 2- (метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 2- (метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 2-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 2- (ізопропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(метиламіно)ет-1-ил, 1-(діет-1-иламіно)ет-1-ил, 1-(діетиламіно)ет-1-ил, 1-(етиламіно)ет-1-ил, 1-(ізопропіламіно)ет-1-ил, 1-"циклопропіламіно)ет-1-ил, 1--(циклобутиламіно)ет-1-ил, 1- (циклопентиламіно)ет-1-ил, 1-(циклогексиламіно)ет-1-ил, 1-(метоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(етоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(трет-бутилоксикарбоніламіно)ет-1-ил, 1--«метилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1- (етилкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(н-пропілкарбоніламіно)ет-1-ил, 1-(ізопропілкарбоніламіно)ет-1- ил, або Зо В? ї Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють повністю насичене або частково насичене 3-10-членне моноциклічне або біциклічне кільце, що необов'язково перерване гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, або ВА» ії Кб разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють подвійний зв'язок, необов'язково додатково заміщений ЕК" і К29, відповідно до формули (І) нижче: о ві В див 29 ї ат и Е А (6 | о в: в: І, о т о Е в ; (ї) де В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, етокси, н-пропілокси, н- бутилокси, т дорівнює 0, 1, 2, В? ї о незалежно являють собою водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, н-пропіл, 1- метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, н-гексил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, етеніл, 1-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, феніл, або В" ї Ко разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 3-10-ч-ленне моноциклічне або біциклічне кільце, що є насиченим або необов'язково перерваним гетероатомами та необов'язково включає додаткове заміщення, і О являє собою один із фрагментів 0-1 - О-300, вказаних у п. 4.
6. Застосування однієї або декількох сполук загальної формули (І) та/або їхніх солей за будь- яким із пп. 1-5 як гербіциду та/або регулятора росту рослин, переважно у сільськогосподарських культурах корисних рослин і/або декоративних рослин.
7. Гербіцидна композиція та/або композиція, що регулює ріст рослин, яка відрізняється тим, що композиція містить одну або декілька сполук формули (І) та/або їхніх солей за будь-яким із пп. 1-5 і/або одну або декілька додаткових речовин, вибраних із груп (ї) та/або (ії): () один або декілька додаткових активних агрохімічних інгредієнтів, переважно вибраних із групи, що складається з інсектицидів, акарицидів, нематоцидів, додаткових гербіцидів, фунгіцидів, антидотів, добрив та/або додаткових регуляторів росту, (і) один або декілька допоміжних засобів для складання, застосовуваних традиційно для захисту сільськогосподарських культур.
8. Спосіб контролю шкідливих рослин або регуляції росту рослин, який відрізняється тим, що ефективну кількість однієї або декількох сполук формули (І) та/або їхніх солей за будь-яким із пп. 1-5 або композиції за п. 7 застосовують до рослин, насіння рослин, грунту, в якому або на якому ростуть рослини, або посівної площі.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17208493 | 2017-12-19 | ||
| PCT/EP2018/085262 WO2019121543A1 (de) | 2017-12-19 | 2018-12-17 | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA126935C2 true UA126935C2 (uk) | 2023-02-22 |
Family
ID=60674002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA202004398A UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2018-12-17 | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11274083B2 (uk) |
| EP (1) | EP3728235B1 (uk) |
| JP (1) | JP7275162B2 (uk) |
| KR (1) | KR20200101391A (uk) |
| CN (1) | CN112218860A (uk) |
| AR (1) | AR113970A1 (uk) |
| AU (1) | AU2018391580B2 (uk) |
| BR (1) | BR112020012505A2 (uk) |
| CA (1) | CA3085241A1 (uk) |
| EA (1) | EA202091468A1 (uk) |
| ES (1) | ES2911000T3 (uk) |
| MX (1) | MX2020006317A (uk) |
| UA (1) | UA126935C2 (uk) |
| UY (1) | UY38020A (uk) |
| WO (1) | WO2019121543A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA202003676B (uk) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3085244A1 (en) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| TW202346271A (zh) | 2022-01-26 | 2023-12-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 除草化合物 |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023222589A1 (en) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| EP0094349B1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| US5078780A (en) | 1986-10-22 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| US4943309A (en) | 1988-09-06 | 1990-07-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives |
| ES2054088T3 (es) | 1988-10-20 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoilfenilureas. |
| DK0436680T3 (da) | 1989-06-29 | 1994-10-10 | Ciba Geigy Ag | Heterocycliske forbindelser |
| AU627906B2 (en) | 1989-07-14 | 1992-09-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US5084084A (en) | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| EP0473551A1 (de) | 1990-08-31 | 1992-03-04 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryluracil-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel |
| EP0489480A1 (en) * | 1990-12-05 | 1992-06-10 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| TW259690B (uk) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| ES2110667T3 (es) | 1993-08-18 | 1998-02-16 | Bayer Ag | N-cianoaril-heterociclos nitrogenados. |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| CA2188580C (en) | 1994-04-25 | 2007-09-25 | Roland Andree | N-cyanoaryl nitrogen heterocycles |
| ES2238679T3 (es) | 1994-05-04 | 2005-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas. |
| DE4431219A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
| DE4432888A1 (de) | 1994-09-15 | 1996-03-21 | Bayer Ag | Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung |
| DE4437197A1 (de) | 1994-10-18 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau |
| JPH08157312A (ja) | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Nippon Bayeragrochem Kk | 水稲用除草剤 |
| DE19516785A1 (de) | 1995-05-08 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Substituierte Aminophenyluracile |
| CA2225756C (en) | 1995-06-29 | 2008-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted cyanophenyl uracils |
| DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| US6294504B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-09-25 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19651036A1 (de) | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | 3-Amino-l-cyanophenyl-uracile |
| DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
| DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
| DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPH11189506A (ja) | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2000302764A (ja) | 1999-04-26 | 2000-10-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニルウラシル化合物およびその用途 |
| JP2001064266A (ja) * | 1999-08-24 | 2001-03-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニルウラシル化合物及びその用途 |
| DE19958381A1 (de) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
| JP2001172265A (ja) | 1999-12-15 | 2001-06-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
| IL167957A (en) | 2000-02-04 | 2009-07-20 | Sumitomo Chemical Co | Hydroxypyridine compounds |
| US6403534B1 (en) | 2000-06-28 | 2002-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Uracil compounds and use thereof |
| JP2002193949A (ja) * | 2000-06-28 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | シクロプロパン化合物およびその用途 |
| AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| WO2003029226A1 (en) | 2001-09-26 | 2003-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides |
| BRPI0408943A (pt) | 2003-03-26 | 2006-04-04 | Bayer Cropscience Gmbh | aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos |
| DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
| DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
| DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| JPWO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2009-02-26 | クミアイ化学工業株式会社 | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| EP1987718A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener |
| EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| JP5076240B2 (ja) * | 2008-02-05 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 撮像装置、撮像方法、およびプログラム |
| MY158047A (en) | 2008-10-02 | 2016-08-30 | Korea Res Inst Chem Tech | Uracil compounds and a herebicide comprising the same |
| JP5630857B2 (ja) | 2010-03-11 | 2014-11-26 | 日本ポリプロ株式会社 | 樹脂成形品の製造方法 |
| KR101402876B1 (ko) | 2010-04-01 | 2014-06-11 | 동부팜한농 주식회사 | 제초성 우라실계 화합물 및 이를 포함하는 제초제 |
| CN101838227A (zh) | 2010-04-30 | 2010-09-22 | 孙德群 | 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂 |
| TW201328129A (zh) | 2011-12-19 | 2013-07-01 | Hon Hai Prec Ind Co Ltd | 音圈馬達 |
| KR101686860B1 (ko) * | 2012-04-12 | 2016-12-22 | 주식회사 팜한농 | 우라실계 화합물을 유효성분으로 포함하는 제초용 조성물 |
| KR101345394B1 (ko) | 2012-07-13 | 2013-12-24 | 동부팜한농 주식회사 | 5-(3,6-다이하이드로-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2ｈ)-피리미디닐)페닐싸이올 화합물의 제조방법 |
-
2018
- 2018-12-17 WO PCT/EP2018/085262 patent/WO2019121543A1/de unknown
- 2018-12-17 ES ES18816094T patent/ES2911000T3/es active Active
- 2018-12-17 BR BR112020012505-9A patent/BR112020012505A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-12-17 US US16/954,846 patent/US11274083B2/en active Active
- 2018-12-17 AU AU2018391580A patent/AU2018391580B2/en active Active
- 2018-12-17 CA CA3085241A patent/CA3085241A1/en active Pending
- 2018-12-17 KR KR1020207020367A patent/KR20200101391A/ko active IP Right Grant
- 2018-12-17 CN CN201880082424.3A patent/CN112218860A/zh active Pending
- 2018-12-17 MX MX2020006317A patent/MX2020006317A/es unknown
- 2018-12-17 EP EP18816094.9A patent/EP3728235B1/de active Active
- 2018-12-17 JP JP2020554379A patent/JP7275162B2/ja active Active
- 2018-12-17 EA EA202091468A patent/EA202091468A1/ru unknown
- 2018-12-17 UA UAA202004398A patent/UA126935C2/uk unknown
- 2018-12-19 UY UY0001038020A patent/UY38020A/es not_active Application Discontinuation
- 2018-12-19 AR ARP180103714A patent/AR113970A1/es unknown
-
2020
- 2020-06-18 ZA ZA2020/03676A patent/ZA202003676B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019121543A1 (de) | 2019-06-27 |
| ZA202003676B (en) | 2022-03-30 |
| US20210087151A1 (en) | 2021-03-25 |
| AU2018391580A1 (en) | 2020-07-02 |
| EP3728235A1 (de) | 2020-10-28 |
| KR20200101391A (ko) | 2020-08-27 |
| UY38020A (es) | 2019-07-31 |
| MX2020006317A (es) | 2020-11-06 |
| EA202091468A1 (ru) | 2020-10-19 |
| AR113970A1 (es) | 2020-07-01 |
| CA3085241A1 (en) | 2019-06-27 |
| BR112020012505A2 (pt) | 2020-11-24 |
| EP3728235B1 (de) | 2022-02-09 |
| ES2911000T3 (es) | 2022-05-17 |
| US11274083B2 (en) | 2022-03-15 |
| AU2018391580B2 (en) | 2022-08-18 |
| JP7275162B2 (ja) | 2023-05-17 |
| JP2021510381A (ja) | 2021-04-22 |
| CN112218860A (zh) | 2021-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA126935C2 (uk) | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів | |
| EP4003981A1 (de) | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
| US20230131260A1 (en) | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents | |
| US20230151025A1 (en) | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances | |
| AU2020318682A1 (en) | Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents | |
| CN110891941A (zh) | 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途 | |
| CN112384507A (zh) | 取代的4-杂芳基氧基吡啶及其盐，以及它们作为除草剂的用途 | |
| US20200095241A1 (en) | Substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicides | |
| US20200079765A1 (en) | Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances | |
| CN111727185A (zh) | 取代的n-杂环基-和n-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐，以及其作为除草活性物质的用途 | |
| WO2023161172A1 (de) | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
| EP4230621A1 (de) | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
| EP4273147A1 (en) | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances | |
| EP4230620A1 (de) | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe | |
| EA042986B1 (ru) | Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств | |
| EA042989B1 (ru) | Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |