CN110891941A - 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途 - Google Patents

取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN110891941A
CN110891941A CN201880046711.9A CN201880046711A CN110891941A CN 110891941 A CN110891941 A CN 110891941A CN 201880046711 A CN201880046711 A CN 201880046711A CN 110891941 A CN110891941 A CN 110891941A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
group
ethyl
substituted
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880046711.9A
Other languages
English (en)
Inventor
J·蒂贝斯
J·泰尔萨
G·博杰克
M·C·麦克劳德
L·马
H·迪特里希
E·加茨魏勒
A·B·马切蒂拉
C·H·罗辛格
D·施姆茨勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN110891941A publication Critical patent/CN110891941A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及取代的通式(I)的5‑(杂)芳基吡唑酰胺及其作为除草剂、特别是作为用于防治有益植物作物中的杂草和/或禾本科杂草的除草剂和/或作为用于影响有益植物作物的生长的植物生长调节剂的用途。本发明还涉及包含一种或多种通式(I)的化合物的除草剂和/或植物生长调节剂。

Description

取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的 用途
本发明涉及作物保护剂的技术领域，特别是涉及用于选择性防治有益植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
具体地，本发明涉及取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐，其制备方法及其作为除草剂的用途。
在这些应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时具有缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物不具有或具有不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不足够宽，(c)它们在有益植物作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上不利的性质。此外，一些可被用作许多有益植物的植物生长调节剂的活性化合物在其他有益植物中引起不想要的采收量降低，或者与作物植物不相容，或仅具有窄的施用率范围。由于前体和试剂难以获得，一些已知的活性化合物不能以工业规模经济地制备，或其仅具有不充分的化学稳定性。在其他活性化合物的情况下，活性过高地依赖于环境条件，例如气候条件和土壤条件。
这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然需要改进。
许多文献记载了取代的(杂)芳基吡唑酰胺。JP03063262公开了被称作杀虫剂和杀螨剂的在苯胺上被对溴二氟甲氧基取代的芳基吡唑苯胺。WO2007052843将特别地在苯胺的间位上被其他羧酰胺或磺酰胺单元取代且被要求保护的芳基吡唑苯胺命名为具有药学益处的FXR抑制剂。除不同地取代的吡唑酰胺之外，DE3713774还要求保护作为杀真菌剂的具有N-α-氰基苄基基团的芳基吡唑酰胺。相比之下，WO2004050087将3-(2-羟基苯基)-1H-吡唑羧酰胺命名为用于治疗癌症的HSP90抑制剂。
然而，尚未记载特别地取代的5-(杂)芳基吡唑羧酰胺或其盐作为除草活性化合物的用途。出乎意料地，现已发现，所选择的取代的5-(杂)芳基吡唑羧酰胺或其盐特别适合作为除草活性化合物。
因此，本发明提供通式(I)的取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺或其盐
Figure BDA0002364619890000021
其中
Q代表具有1至3个氮原子的任选取代的芳基或6元杂芳基，其中每个环体系在碳原子上任选地被最高达最大可能数目的选自R4基团的取代基取代，
W代表氧或硫，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1、2或3，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团，硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基、(C3-C6)-炔氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基甲基、(C4-C6)-环烷氧基羰基甲基(C3-C6)-烯氧基羰基甲基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基甲基、(C3-C6)-炔氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C3-C6)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C2-C6)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C6)-三烷基甲硅烷基，
R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R6和R7彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基，其中R6和R7一起可形成3元至6元碳环或具有最高达2个氧原子的3元至6元饱和杂环，
或
R6和R7一起形成(C1-C3)-亚烷基基团或(C1-C3)-卤代亚烷基基团
和
R8代表氢、氨基、羟基、氰基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基。
通式(I)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸添加到碱性基团上而形成盐，所述无机酸或有机酸为例如无机酸(例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3)，或有机酸，例如羧酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸)或磺酸(例如对甲苯磺酸)；所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基(piperidino)、吗啉代(morpholino)或吡啶并(pyridino)。在这种情况下，这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。合适的去质子化形式的取代基，例如磺酸、特别是磺酰胺或羧酸，能够与本身可质子化的基团如氨基形成内盐。还可通过碱对通式(I)的化合物的作用形成盐。合适的碱为例如有机胺，例如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或铵盐，与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐，其中Ra至Rd各自独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。同样合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
根据外部条件如pH、溶剂和温度，本发明的式(I)的取代的芳基吡唑可以以各种互变异构的结构存在，所有这些都为通式(I)所包含。
根据本发明使用的式(I)的化合物及其盐在下文中称作“通式(I)的化合物”。
本发明优选提供通式(I)的化合物，其中
Q代表基团Q-1至Q-14
Figure BDA0002364619890000061
W代表氧或硫，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1、2或3，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团，硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-卤代炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基、(C3-C6)-炔氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基甲基、(C4-C6)-环烷氧基羰基甲基、(C3-C6)-烯氧基羰基甲基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基甲基、(C3-C6)-炔氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C3-C6)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C2-C6)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C6)-三烷基甲硅烷基，
R41、R42、R43、R44和R45彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R6和R7彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基，其中R6和R7一起可形成3元至6元碳环或具有最高达2个氧原子的3元至6元饱和杂环，
或
R6和R7一起形成(C1-C3)-亚烷基基团或(C1-C3)-卤代亚烷基基团
和
R8代表氢、氨基、羟基、氰基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基。
本发明更优选提供通式(I)的化合物，其中
Q代表在上表中具体提及的部分Q-1至Q-14，
W代表氧或硫，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1、2或3，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团，硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、杂环基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-卤代炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基、(C3-C6)-炔氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基甲基、(C3-C6)-烯氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C2-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C2-C6)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C6)-三烷基甲硅烷基，
R41、R42、R43、R44和R45彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R6和R7彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基，其中R6和R7一起可形成3元至6元碳环或具有最高达2个氧原子的3元至6元饱和杂环，
或
R6和R7一起形成(C1-C3)-亚烷基基团
和
R8代表氢、氨基、羟基、氰基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基。
本发明非常特别优选提供通式(I)的化合物，其中
Q代表上文中具体提及的部分Q-1至Q-11，
W代表氧或硫，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1、2或3，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代；
或
代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团，硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2基团，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、杂环基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-卤代炔基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-羟基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C4-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-卤代烯氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基，
R41、R42、R43、R44和R45彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R6和R7彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基，其中R6和R7一起可形成3元至6元碳环或具有最高达2个氧原子的3元至6元饱和杂环
或
R6和R7一起形成(C1-C3)-亚烷基基团
本发明特别提供通式(I)的化合物，其中
Q代表上文中具体提及的部分Q-1至Q-10，
W代表氧或硫，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1、2或3，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团，硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2基团，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代烯基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C2-C6)-烯基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基，
R41、R42、R43和R44彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R45代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C3-C5)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R6和R7彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C5)-烯基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基，其中R6和R7可一起形成氧杂环丙烷(oxirane)环、氧杂环丁烷(oxetane)环、氧杂环戊烷(oxolane)环或二氧杂环戊烷环，
或
R6和R7一起形成(C1-C3)-亚烷基基团。
本发明非常特别地提供通式(I)的化合物，其中
Q代表上文中具体提及的部分Q-1、Q-2、Q-5、Q-6或Q-7，
W代表氧，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0、1或2，
Z代表任选取代的芳基、杂芳基、环戊基或环己基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-3个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子和最高达3个氮原子，其中碳环原子之一可选自C(＝O)基团并且其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-氰基烷基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C2)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代烯基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C2-C6)-烯基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C3-C6)-烯氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基，
R3代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基，
R41、R42、R43和R44彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R45代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C3-C5)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C5)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
和
R6和R7彼此独立地代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C5)-烯基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基，其中R6和R7可一起形成氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环或二氧杂环戊烷环，或R6和R7一起形成亚甲基或亚乙基。
本发明非常特别地尤其提供通式(I)的化合物，其中
Q代表上文中具体提及的部分Q-1或Q-2，
W代表氧，
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0或1，
Z代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、环戊基、环己基，其中每个环可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-3个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子和最高达3个氮原子，并且每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、烯丙基或环丙基甲基，
R2代表甲基、卤素、氰基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基，
R3代表氢，
R41代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-卤代烷基，
R42代表氢、氟、氯、甲基或C1-C2-卤代烷基，
R43代表氢、氟、氯、溴、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基，
R44代表氢、氟、氯、溴、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基，
R45代表氢、氟、氯、甲基或C1-C2-卤代烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基
和
R6和R7彼此独立地代表氢、甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，或一起形成氧杂环丙烷环或氧杂环丁烷环或一起形成亚甲基。
上述一般或优选的基团定义既适用于通式(I)的终产物，又相应地适用于每种情况下制备所需的起始材料或中间体。这些基团定义可根据需要彼此结合，即包括给定优选范围之间的结合。
主要是由于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可生产性，本发明的通式(I)的化合物或其盐或其根据本发明的用途是特别令人感兴趣的，在所述化合物中各基团具有一种已指定的或下文指定的优选含义，或者特别是具有其中一种或多种已指定的或下文指定的优选含义结合出现的那些。
关于本发明的化合物，将说明上文使用的和下文进一步使用的术语。这些术语是本领域技术人员所熟悉的，并且特别地具有下文中说明的定义：
除非另有不同定义，通常应这样理解化学基团的名称，使得通过最后提及的相关化学基团的结构单元连接到分子的骨架或其余部分，即，例如在(C2-C8)-烯氧基的情况下通过氧原子连接，和在杂环基-(C1-C8)-烷基或R12O(O)C-(C1-C8)-烷基的情况下，在每种情况下通过烷基的碳原子连接。
根据本发明，“烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的部分——是指优选具有1至8个或1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基，例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
根据本发明，“杂芳基磺酰基”表示任选取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基，或任选取代的多环的杂芳基磺酰基，本文中特别是任选取代的喹啉基磺酰基，例如被以下基团取代：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基。
根据本发明，“烷硫基”——单独或作为化学基团的部分——表示优选具有1至8个或1至6个碳原子的直链或支链的S-烷基，例如(C1-C10)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基或(C1-C4)-烷硫基，例如(但不限于)(C1-C6)-烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
根据本发明，“烯硫基”表示通过硫原子键合的烯基基团，炔硫基表示通过硫原子连接的炔基基团，环烷硫基表示通过硫原子连接的环烷基基团，和环烯硫基表示通过硫原子连接的环烯基基团。
根据本发明，除非另有不同定义，“烷基亚磺酰基(烷基-S(＝O)-)”表示通过-S(＝O)-与骨架键合的烷基基团，例如(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基亚磺酰基，例如(但不限于)(C1-C6)-烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
类似地，“烯基亚磺酰基”和“炔基亚磺酰基”根据本发明分别定义为通过-S(＝O)-与骨架键合的烯基基团和炔基基团，例如(C2-C10)-烯基亚磺酰基、(C2-C6)-烯基亚磺酰基或(C2-C4)-烯基亚磺酰基，或(C3-C10)-炔基亚磺酰基、(C3-C6)-炔基亚磺酰基或(C3-C4)-炔基亚磺酰基。
类似地，“烯基磺酰基”和“炔基磺酰基”根据本发明分别定义为通过-S(＝O)2-与骨架键合的烯基基团和炔基基团，例如(C2-C10)-烯基磺酰基、(C2-C6)-烯基磺酰基或(C2-C4)-烯基磺酰基，或(C3-C10)-炔基磺酰基、(C3-C6)-炔基磺酰基或(C3-C4)-炔基磺酰基。
“烷氧基”表示通过氧原子键合的烷基基团，例如(但不限于)(C1-C6)-烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯氧基表示通过氧原子键合的烯基基团，且炔氧基表示通过氧原子键合的炔基基团，例如(C2-C10)-烯氧基、(C2-C6)-烯氧基或(C2-C4)-烯氧基，和(C3-C10)-炔氧基、(C3-C6)-炔氧基或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷氧基”表示通过氧原子键合的环烷基基团，和“环烯氧基”表示通过氧原子键合的环烯基基团。
根据本发明，除非另有不同定义，“烷基羰基”(烷基-C(＝O)-)代表通过-C(＝O)-与骨架键合的烷基基团，例如(C1-C10)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基或(C1-C4)-烷基羰基。本文中，碳原子数是指烷基羰基中的烷基基团。
类似地，根据本发明，除非另有不同定义，“烯基羰基”和“炔基羰基”分别代表通过-C(＝O)-与骨架键合的烯基基团和炔基基团，例如(C2-C10)-烯基羰基、(C2-C6)-烯基羰基或(C2-C4)-烯基羰基，和(C2-C10)-炔基羰基、(C2-C6)-炔基羰基或(C2-C4)-炔基羰基。本文中，碳原子数是指烯基羰基或炔基羰基中的烯基基团或炔基基团。
除非另有不同定义，“烷氧基羰基(烷基-O-C(＝O)-)”代表：通过-O-C(＝O)-与骨架键合的烷基基团，例如(C1-C10)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷氧基羰基。本文中，碳原子数是指烷氧基羰基中的烷基基团。类似地，根据本发明，除非另有不同定义，“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”分别代表通过-O-C(＝O)-与骨架键合的烯基基团和炔基基团，例如(C2-C10)-烯氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基或(C2-C4)-烯氧基羰基，和(C3-C10)-炔氧基羰基、(C3-C6)-炔氧基羰基或(C3-C4)-炔氧基羰基。本文中，碳原子数是指烯氧基羰基或炔氧基羰基中的烯基基团或炔基基团。
根据本发明，除非另有不同定义，术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(＝O)-O-)代表通过羰基氧基(-C(＝O)-O-)的氧与骨架键合的烷基基团，例如(C1-C10)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基或(C1-C4)-烷基羰基氧基。本文中，碳原子数是指烷基羰基氧基中的烷基基团。
类似地，“烯基羰基氧基”和“炔基羰基氧基”根据本发明分别定义为通过(-C(＝O)-O-)的氧与骨架键合的烯基基团和炔基基团，例如(C2-C10)-烯基羰基氧基、(C2-C6)-烯基羰基氧基或(C2-C4)-烯基羰基氧基，或(C2-C10)-炔基羰基氧基、(C2-C6)-炔基羰基氧基或(C2-C4)-炔基羰基氧基。本文中，碳原子数分别是指烯基羰基氧基或炔基羰基氧基中的烯基基团或炔基基团。
在简式如C(O)R12、C(O)OR12、OC(O)NR10R11或C(O)NR10R11中，括号中所示的简式O代表通过双键与相邻碳原子连接的氧原子。
在简式如OC(S)OR12、OC(S)SR13、OC(S)NR10R11中，括号中所示的简式S代表通过双键与相邻碳原子连接的硫原子。
术语“芳基”表示任选取代的具有优选6至14个、特别是6至10个环碳原子的单环、双环或多环芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选苯基。
术语“任选取代的芳基”还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点位于芳族体系上。在系统性术语中，“芳基”通常还为术语“任选取代的苯基”所包括。本文中优选的芳基取代基为例如氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、双烷基氨基烷氧基、三[烷基]甲硅烷基、双[烷基]芳基甲硅烷基、双[烷基]烷基甲硅烷基、三[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基团(杂环基)包含至少一个杂环(＝碳环，其中至少一个碳原子已被杂原子，优选被选自N、O、S、P的杂原子替代)，所述杂环是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的，并且可以是未取代的或取代的，在这种情况下，键合位点位于环原子上。如果杂环基基团或杂环任选地被取代，则其可与其他碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环基的情况下，还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛烷基、8-氮杂双环[2.2.2]辛烷基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。任选取代的杂环基还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义，所述杂环优选在杂环中包含3至9个环原子、特别是3至6个环原子，以及一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S，然而，其中两个氧原子不能彼此直接相邻，例如具有一个选自N、O和S的杂原子，1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基、2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基(azepanyl)、2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚烯(azepin)-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,4-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、5,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-3H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊基(oxolanyl)(＝2-或3-四氢呋喃基)、2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己烷基(oxanyl)(＝2-或3-或4-四氢吡喃基)、3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或3-或4-氧杂环庚烷基(oxepanyl)、2,3,4,5-四氢氧杂卓(tetrahydrooxepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢氧杂卓-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-四氢噻吩基、2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢噻吩-2-或-3-基、四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-噻喃-2-或-3-或-4-或5-或-6-基、4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3元和4元杂环为例如1-或2-吖丙啶基(aziridinyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂环丙烷基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁烷基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁烷基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁烷基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团，例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基(pyrazolidinyl)、4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、1-或2-或3-或4-咪唑烷基(imidazolidinyl)、2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基、1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基、3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基、1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基、1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢嘧啶-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢嘧啶-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-哌嗪基、1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基、2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基、1,3-二氧杂环戊基-2-或-4-或-5-基、1,3-间二氧杂环戊烯(dioxol)-2-或-4-基、1,3-二氧杂环己烷(dioxan)-2-或-4-或-5-基、4H-1,3-二氧杂环己烯(dioxin)-2-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基、2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-基、1,2-二硫杂环戊(dithiolan)-3-或-4-基、3H-1,2-二硫杂环戊二烯(dithiol)-3-或-4-或-5-基、1,3-二硫戊环-2-或-4-基、1,3-二硫杂环戊二烯-2-或-4-基、1,2-二硫杂环己烷(dithian)-3-或-4-基、3,4-二氢-1,2-二硫杂环己烯(dithiin)-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,3-二硫杂环己烷-2-或-4-或-5-基；4H-1,3-二硫杂环己烯-2-或-4-或-5-或-6-基、异噁唑烷(isoxazolidin)-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、1,2-噁嗪烷(oxazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、1,3-噁嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、吗啉-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基、1,2-氧杂氮杂环庚烷(oxazepan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯(oxazepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、异噻唑烷(isothiazolidin)-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噻唑烷(thiazolidin)-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、1,3-噻嗪烷(thiazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团，例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基、1,4,2-二噁唑-3-或-5-基、1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或-5-或-6-基、5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基、7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基。下面还列出了任选地被进一步取代的杂环的结构实例：
Figure BDA0002364619890000301
Figure BDA0002364619890000311
Figure BDA0002364619890000321
上文列出的杂环优选被例如以下基团取代：氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
当基础结构被选自基团(＝基团)列表或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时，这在每种情况下包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。
在部分或完全饱和的氮杂环的情况下，其可通过碳或通过氮与分子的其余部分连接。
用于取代的杂环基团的合适取代基为下文进一步指定的取代基，另外还有氧代和硫代(thioxo)。然后，作为环碳原子上的取代基的氧代基团为例如杂环中的羰基。结果是，优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团还可出现在环杂原子上，所述环杂原子可以不同的氧化态存在，例如在N和S的情况下，并且在这种情况下，形成例如杂环中的二价的-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基团。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下，在每种情况下包括两种对映体。
根据本发明，表述“杂芳基”是指杂芳族化合物，即完全不饱和的芳族杂环化合物，优选具有1至4个、优选1个或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5元至7元环。本发明的杂芳基为，例如1H-吡咯-1-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚烯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂卓基、硫杂卓基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(triazolonyl)和1,2,4-二氮杂环庚烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。根据本发明的杂芳基也可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一芳环的一部分，则该体系为稠合的杂芳族体系，例如苯并稠合的或多重稠合的(polyannealed)杂芳族化合物。优选的实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)、异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶、酞嗪、吡啶并吡嗪类、吡啶并嘧啶类、吡啶并哒嗪类、蝶啶类、嘧啶并嘧啶类。杂芳基的实例还有选自以下的5元或6元苯并稠合环：1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基、2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘。如果将该术语用于基团，“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明，“烷基”表示直链或支链的开链饱和烃基，其任选地被单取代或多取代，并且在支链的情况下被称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基，特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双(bis)”还包括不同的烷基基团的组合，例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别意指被相同或不同的卤素原子部分取代或完全取代的烷基、烯基和炔基，例如单卤代烷基，例如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，例如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3；多卤代烷基，例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3；术语“全卤代烷基”还包括术语“全氟烷基”。
“部分氟化的烷基”表示直链或支链的饱和烃基，其被氟单取代或多取代，其中所述氟原子可作为取代基存在于所述直链或支链烃链的一个或多个不同的碳原子上，例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3。
“部分氟化的卤代烷基”表示直链或支链的饱和烃基，其被具有至少一个氟原子的不同的卤素原子取代，其中任选地存在的任何其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为取代基存在于所述直链或支链烃链的一个或多个不同的碳原子上。部分氟化的卤代烷基还包括通过包括至少一个氟原子的卤素完全取代所述直链或支链。
“卤代烷氧基”为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。
本文通过实例提及的表述“(C1-C4)-烷基”是根据所述碳原子范围具有1至4个碳原子的直链或支链烷基的简要记法，即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基基团。具有更大的指定的碳原子范围的一般烷基基团，例如“(C1-C6)-烷基”，相应地还包括具有更大数量的碳原子的直链或支链的烷基基团，即根据所述实例，还包括具有5个和6个碳原子的烷基基团。
除非特别说明，在烃基基团如烷基、烯基和炔基基团，包括复合基团中的烃基基团的情况下，优选低碳骨架，例如具有1至6个碳原子，或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基基团，包括在复合基团如烷氧基、卤代烷基等中的烷基基团为，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基，己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基，庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基；烯基和炔基基团定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团，其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别包括具有多于一个双键的直链或支链的开链烃基，例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基(allenyl)或累积多烯基(cumulenyl)基团，例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示例如可任选地被其他烷基基团取代的乙烯基，例如(但不限于此)(C2-C6)-烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链的开链烃基，例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”表示具有优选3-8个环碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基，其任选地被进一步取代，优选被以下基团取代：氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在任选取代的环烷基(包括具有取代基的环状体系)的情况下，还包括在环烷基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基基团，例如亚甲基。在任选取代的环烷基的情况下，还包括多环脂族体系，例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基，以及体系如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基。术语“(C3-C7)-环烷基”是对应于指定碳原子范围的具有3至7个碳原子的环烷基的简要记法。
在取代的环烷基的情况下，还包括螺环脂族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示具有优选4至8个碳原子的碳环、非芳族的、部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基，还包括在环烯基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基基团，例如亚甲基。在任选取代的环烯基的情况下，对取代的环烷基的说明相应地适用。
术语“亚烷基”，例如以(C1-C10)-亚烷基的形式，还意指通过双键连接的直链或支链的开链烃基的基团。亚烷基的可能的键合位点自然仅位于基础结构上，其中两个氢原子可被双键替代；基团为例如＝CH2、＝CH-CH3、＝C(CH3)-CH3、＝C(CH3)-C2H5或＝C(C2H5)-C2H5。环亚烷基表示通过双键键合的碳环基团。
“环烷基烷氧基”表示通过氧原子键合的环烷基烷基基团，“芳基烷氧基”表示通过氧原子键合的芳基烷基基团。
“烷氧基烷基”代表通过烷基键合的烷氧基基团，“烷氧基烷氧基”表示通过氧原子键合的烷氧基烷基基团，例如(但不限于此)甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基。
“烷硫基烷基”代表通过烷基键合的烷硫基基团，“烷硫基烷硫基”表示通过氧原子键合的烷硫基烷基基团。
“芳基烷氧基烷基”代表通过烷基键合的芳氧基基团，“杂芳氧基烷基”表示通过烷基基团键合的杂芳氧基基团。
“卤代烷氧基烷基”代表通过烷基键合的卤代烷氧基基团，“卤代烷硫基烷基”表示通过烷基键合的卤代烷硫基基团。
“芳基烷基”代表通过烷基键合的芳基基团，“杂芳基烷基”表示通过烷基键合的杂芳基基团，和“杂环基烷基”表示通过烷基键合的杂环基基团。
“环烷基烷基”代表通过烷基键合的环烷基基团，例如(但不限于此)环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙-1-基、2-环丙基乙-1-基、1-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基。
“芳基烯基”代表通过烯基键合的芳基基团，“杂芳基烯基”表示通过烯基键合的杂芳基基团，和“杂环基烯基”表示通过烯基键合的杂环基基团。
“芳基炔基”代表通过炔基键合的芳基基团，“杂芳基炔基”表示通过炔基键合的杂芳基基团，和“杂环基炔基”表示通过炔基键合的杂环基基团。
根据本发明，“卤代烷硫基”——其本身或作为化学基团的组成部分——代表优选具有1至8个或具有1至6个碳原子的直链或支链的S-卤代烷基，例如(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基或(C1-C4)-卤代烷硫基，例如(但不限于此)三氟甲硫基、五氟乙硫基、二氟甲基、2,2-二氟乙-1-基硫基、2,2,2-二氟乙-1-基硫基、3,3,3-丙-1-基硫基。
“卤代环烷基”和“卤代环烯基”分别表示被相同或不同的以下基团部分取代或完全取代的环烷基和环烯基：卤素原子，例如F、Cl和Br；或卤代烷基，例如三氟甲基或二氟甲基，例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。
根据本发明，“三烷基甲硅烷基”——其本身或作为化学基团的组成部分——代表优选具有1至8个或具有1至6个碳原子的直链或支链的Si-烷基，例如三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基或三[(C1-C4)-烷基]甲硅烷基，例如(但不限于此)三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丁基)甲硅烷基、三(1-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(2-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(1,1-二甲基乙-1-基)甲硅烷基、三(2,2-二甲基乙-1-基)甲硅烷基。
“三烷基甲硅烷基炔基”代表通过炔基基团键合的三烷基甲硅烷基基团。
如果化合物可通过氢移位形成其结构未被通式(I)形式上涵盖的互变异构体，则这些互变异构体仍为本发明的通式(I)的化合物的定义所涵盖，除非在考虑中的特定的互变异构体。例如，许多羰基化合物可以酮形式和以烯醇形式存在，两种形式都为通式(I)的化合物的定义所涵盖。
根据取代基的性质和连接其的方式，通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。式(I)包括通过其特定的三维形式定义的所有可能的立体异构体，例如对映异构体、非对映异构体、Z异构体和E异构体。例如，如果存在一个或多个烯基基团，则可能出现非对映异构体(Z异构体和E异构体)。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可通过常规分离方法从制备中获得的混合物中获得。可进行分析级的色谱分离以发现对映体过量或非对映体过量，或进行制备级的色谱分离以制备用于生物试验的试验样品。同样可通过使用光学活性起始材料和/或助剂通过使用立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。因此，本发明还涉及为通式(I)所包括但未以其特定立体异构形式示出的所有立体异构体，及其混合物。
如果化合物作为固体获得，则也可通过重结晶或浸提进行纯化。如果通式(I)的个别的化合物不能通过下述途径以令人满意的方式获得，则它们可通过衍生化通式(I)的其他化合物来制备。
合适的分离方法、纯化方法和用于分离通式(I)的化合物的立体异构体的方法是本领域技术人员从类似的情况中通常已知的方法，例如通过物理方法，例如结晶、色谱方法、特别是柱色谱法和HPLC(高压液相色谱)、蒸馏(任选地在减压下)、萃取和其他方法，剩下的任何混合物通常都可通过色谱分离来分离，例如在手性固相上。适于制备量或工业规模的是例如结晶的方法，例如非对映体盐的结晶，所述非对映体盐可使用光学活性酸，以及如果合适，使用光学活性碱(条件是存在酸性基团)从非对映异构体混合物中获得。
本发明同样提供用于制备本发明的通式(I)的化合物的方法。
本发明的通式(I)的化合物尤其可以从已知方法开始制备。所使用和经检查的合成路线从市售可得的或易于制备的结构单元开始进行。在随后的方案中，通式(I)中的部分Q、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4具有上文定义的含义，除非给出示例性但非限制性的定义。
Figure BDA0002364619890000411
本发明的通式(I)的化合物通过通式(E-VI)的酸与通式(E-VII)的胺在酰胺偶联剂的存在下的酰胺偶联反应来合成，所述酰胺偶联剂为例如T3P、二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺、N,N′-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑鎓或2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓(参见Chemistry of Peptide Synthesis,编辑N.Leo Benoiton,Taylor&Francis,2006,ISBN-10:1-57444-454-9)。聚合物结合的试剂，例如聚合物结合的二环己基碳二亚胺也适用于该偶联反应。所述反应优选在0℃至80℃的温度范围内，在合适的溶剂(例如二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或乙酸乙酯)中，在碱(例如三乙胺、N,N-二异丙基乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)的存在下进行(参见方案1)。有关T3P肽偶联条件参见Organic Process Research&Development 2009,13,900-906。
Figure BDA0002364619890000421
或者，酰胺偶联反应也可通过确定的中间体进行，在所述中间体中酸官能团被离去基团X活化。这样的中间体(E-VIII)可例如为酰卤并且特别是酰基氟或酰基氯。文献中已经记载了各种制备酰卤的方法并且这些方法对于本领域技术人员而言是公知常识。
Figure BDA0002364619890000422
如方案3所示，所得(I；W＝O)型的酰胺化合物可通过与硫转移剂(例如劳森试剂)反应而在另一步中转化为相应的(I；W＝S)型的硫代酰胺。为此，在80℃至200℃的温度下，将(I；W＝O)与等摩尔量或过量的劳森试剂在惰性溶剂例如甲苯或二甲苯中搅拌。
通式(E-VI)的酸的合成可通过本领域技术人员已知的方法或与其类似的方法通过将通式(E-V)的化合物水解来制备。
水解可在碱或路易斯酸的存在下进行。碱可以为碱金属(例如锂、钠或钾)的氢氧化物盐，并且水解反应优选在室温至100℃的温度范围内进行。所述路易斯酸可为三溴化硼，并且所述反应可在-20℃至100℃、优选-5℃至50℃的温度范围内进行。
通式(E-V)的化合物可通过结构单元(E-III)与(E-IV)型的肼的反应获得。所使用的肼可为游离形式或盐的形式，例如盐酸盐形式。在使用盐的情况下，将有机碱或无机碱例如三乙胺添加到反应混合物中可能是有利的。该反应通常在有机溶剂(例如四氢呋喃或叔丁基甲基醚)中，在0℃至溶剂的沸点的温度下，但优选在室温下进行。
中间体(E-III)可借助于合适的活化酸(E-I)通过将(E-II)型的烯胺进行酰化而制备。酸的活化形式可从相应的酸开始原位实现或在单独的步骤中实现。酰化反应通常在-10℃至溶剂的沸点、但优选0℃至室温的温度下，通过加入于惰性有机溶剂(例如甲苯或二氯甲烷)中的碱(通常但绝非排他地，有机胺，例如三乙胺)而进行。
Figure BDA0002364619890000431
(E-II)型的烯胺为市售可得的，或尤其可根据方案3通过β-酮酸酯(E-IX)与合适的胺的缩合而获得。关于双键，所获得的烯胺(E-II)可仅具有E构型或Z构型或两种构型的混合物。然而，在每种情况下，可将它们作为成功所得物用于方案1随后的反应中。
文献中记载了许多进行胺与β-酮酸酯的缩合的方法，例如：
Inman,Martyn and Moody,Christopher J.,European Journal of OrganicChemistry,2013(11),2179-2187。
Schafer,Anja等人,Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,24(8),1944-1947,2014。
Harrad,Mohamed Anouar等人，来自American Journal of Chemistry,2(5),271-276,2012。
本文中使用了多种反应条件，有或没有溶剂，有或没有催化剂，以及在不同的温度下。
下文给出了所选择的用于本发明的通式(I)的化合物的详细合成实施例。给出的实施例编号对应于下表1中的编号方案。
在随后部分记载的化学实施例中记录的1H NMR、13C NMR和19F NMR光谱数据(1HNMR为400MHz，13C NMR为150MHz和19F NMR为375MHz，溶剂CDCl3、CD3OD或d6-DMSO，内标：四甲基硅烷δ＝0.00ppm)在Bruker仪器上获得，并且所列出的信号具有以下给出的含义：br＝宽峰、s＝单峰、d＝双峰、t＝三重峰、dd＝双重双峰、ddd＝双重双重双峰、m＝多重峰、q＝四重峰、quint＝五重峰、sext＝六重峰、sept＝七重峰、dq＝双重四重峰、dt＝双重三重峰。在非对映异构体混合物的情况下，记录了两种非对映异构体中每种的显著信号，或记录了主要的非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写具有例如以下含义：Me＝CH3，Et＝CH2CH3，t-Hex＝C(CH3)2CH(CH3)2，t-Bu＝C(CH3)3，n-Bu＝无支链的丁基，n-Pr＝无支链的丙基，i-Pr＝支链丙基，c-Pr＝环丙基，c-Hex＝环己基。
合成实施例：
Figure BDA0002364619890000441
2-(4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成
在0℃下将1.58ml三乙胺滴加到1.26g 3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯于5ml甲苯中的溶液中，然后滴加1.5g 4-氟苯甲酰氯于5ml甲苯中的溶液。然后将反应溶液在室温下搅拌20小时。通过用100ml乙酸乙酯稀释、过滤并浓缩滤液来进行后处理。色谱法得到1.96g(82％)作为E/Z混合物的产物。
1H-NMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)12.08(br,1H),9.87(br,1H),7.78(m,2H),7.44(m,2H),7.05(m,2x2H),3.42(s,3H),3.31(s,3H),3.07(m,3H),3.03(m,3H),2.23(s,3H),2.10(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000451
2-(2,4-二氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成
类似于2-(4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成，1.11g3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯与1.5g 2,4-二氟苯甲酰氯反应得到1.62g(72％)作为E/Z混合物的产物。
1H-NMR(600MHz,CDCl3δ,ppm)(主要异构体的信号)12.56(br,1H),7.34(m,1H),6.86(m,1H),6.77(m,1H),3.38(s,3H),3.10(m,3H),2.35(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000452
2-(2-氯-4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成
类似于2-(4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成，1.57g3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯与2.35g 2-氯-3-氟苯甲酰氯反应得到2.57g(76％)作为纯异构体的产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.6(br,1H),7.16(m,1H),7.10(m,1H),6.94(m,1H),3.30(s,3H),3.11(m,3H),2.35(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000453
2-[(3,5-二氯吡啶-2-基)羰基]-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯的合成
将20g 3,5-二氯吡啶-2-甲酸溶于375ml二氯甲烷中。在加入1滴二甲基甲酰胺后，缓慢滴加13.6ml草酰氯，并将反应混合物在50℃下搅拌1小时。随后浓缩并将所得的固体残余物逐渐添加到14.8g 3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯和21.8ml三乙胺于67ml甲苯中的溶液(冷却至0℃)中。将反应混合物温热至室温，随后另搅拌16小时。通过加入乙酸乙酯、过滤并色谱分离滤液来进行后处理。获得20.76g(66％)作为纯异构体的产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.6(br,1H),8.36(m,1H),7.74(m,1H),3.33(s,3H),3.13(d,3H),2.41(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000461
5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成
将5.7g甲基肼滴加到12.5g 2-[(3,5-二氯吡啶-2-基)羰基]-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯于420ml叔丁基甲基醚中的悬浮液中。将混合物在室温下搅拌16小时。随后，浓缩反应混合物，并通过硅胶对残余物进行色谱分离，得到10.4g(84％)产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.60(d,1H),7.87(d,1H),3.66(s,3H),3.64(s,3H),2.51(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000462
1,3-二甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成
将355mg甲基肼滴加到1.5g 2-苯甲酰基-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯于60ml乙醚中的溶液中。在室温下搅拌31小时后，另外加入175mg甲基肼并继续搅拌24小时。其后，再次滴加175mg甲基肼，并将混合物另搅拌7小时。浓缩反应混合物，并通过硅胶对残余物进行色谱分离，得到1.48g(99％)所需产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(m,3H),7.32(m,2H),3.63(s,6H),2.50(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000471
5-(3,5-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成
将1.63g 2-(3,5-二氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯悬浮于55ml乙醚中，并加入335mg甲基肼。在室温下搅拌18小时后，另滴加335mg甲基肼，并在50℃下继续搅拌直至根据HPLC所有反应物都已转化。浓缩混合物，并通过硅胶对残余物进行色谱分离。得到1.43g(88％)所需产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.94(m,2H),6.87(m,1H),3.67(s,3H),3.65(s,3H),2.49(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000472
5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成
类似于5-(3,5-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成，1.68g 2-(2-氯-4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯和甲基肼反应得到1.48g(88％)5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.47(m,1H),7.15(m,1H),7.03(m,1H),3.64(s,3H),3.60(s,3H),2.51(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000481
5-(2-氯-4-氟苯基)-1-(环丙基甲基)-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯的合成
将1.05g 2-(2-氯-4-氟苯甲酰基)-3-(甲基氨基)丁-2-烯酸甲酯悬浮于25ml叔丁基甲基醚中，并加入380mg环丙基甲基肼。在室温下搅拌20小时后，另滴加380mg环丙基甲基肼，并在70℃下继续搅拌直至根据HPLC所有反应物都已转化。浓缩混合物，并通过硅胶对残余物进行色谱分离。得到0.97g(80％)所需产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.27(m,2H),7.09(m,1H),3.78(dd,1H),3.63(s,3H),3.57(dd,1H),2.52(s,3H),1.12(m,1H),0.49(m,2H),0.15(m,1H),0.07(m,1H)。
Figure BDA0002364619890000482
5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
将700mg 5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯和280mg氢氧化钠于3.5ml水和22ml乙醇中的澄清无色溶液在90℃下搅拌4小时。在减压下蒸馏出溶剂，并将残余物溶于20ml水中，并用2N HCl调节至pH 1。混合物用二氯甲烷萃取两次，萃取液用硫酸镁干燥并浓缩。获得197mg(29％)酸，其无需进一步纯化即可用于下一阶段。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δ,ppm)12.08(s,1H),7.64(m,1H),7.43(m,1H),7.34(m,1H),3.80(s,3H),2.45(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000491
5-(2-氯-5-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
类似于5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成，1.45g5-(2-氯-5-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯得到1.44g(97％)5-(2-氯-5-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,δ,ppm)12.02(s,1H),7.65(m,1H),7.41(m,2H),3.50(s,3H),2.37(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000492
5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
类似于5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成，3.69g5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯得到3.31g(92％)无色固体形式的5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,δ,ppm)12.0(br,1H),7.64(m,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),3.48(s,3H),2.37(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000493
5-(4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
类似于5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成，1.75g5-(4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯得到1.64g(97％)5-(4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,δ,ppm)11.94(br,1H),7.46(m,2H),7.31(m,2H),3.54(s,3H),2.35(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000501
5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
类似于5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成，10.4g5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯得到9.73g(98％)5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.60(m,2H),7.87(m,2H),3.63(s,3H),2.50(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000502
5-(2-氯-4-氟苯基)-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成
类似于5-(2,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成，798mg5-(2-氯-4-氟苯基)-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯得到769mg(97％)5-(2-氯-4-氟苯基)-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸。
1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,δ,ppm)11.95(br,1H),7.63(m,1H),7.51(m,1H),7.34(m,1H),3.74(dq,2H),2.38(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000511
N-(3-氯苯基)-5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成(实施例编号I-037)
向120mg 5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸于5ml二氯甲烷中的悬浮液中加入2滴二甲基甲酰胺，然后加入56μl草酰氯。将悬浮液在沸腾温度下搅拌1小时，得到淡黄色澄清溶液。蒸发溶剂，并将5ml四氢呋喃加入到残余物中。然后将由此获得的溶液滴加到161mg 3-氯苯胺和141mg叔丁醇钾于5ml四氢呋喃中的溶液中。将混合物在室温下放置16小时，然后在减压下除去溶剂，将残余物溶于水中并用乙酸乙酯萃取。干燥合并的有机萃取液，蒸发溶剂，并将残余物通过色谱法纯化。获得73mg(43％)淡橙色固体产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.89(s,1H),7.59(s,1H),7.53(d,1H),7.45(m,1H),7.20(m,1H),7.08(m,2H)7.01(m,1H),3.86(s,3H),2.58(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000512
N-(2,6-二氯苯基)-5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成(实施例编号I-056)
类似于N-(3-氯苯基)-5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成，将120mg 5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸与204mg2,6-二氯苯胺反应。获得46.6mg(25％)无色固体状产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.89(s,1H),7.64(m,1H),7.51(m,1H),7.37(m,2H),7.17(m,1H),6.79(s,1H),3.87(s,3H),2.59(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000521
5-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成(实施例编号I-015)
类似于N-(3-氯苯基)-5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成，将200mg 5-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸与288mg 2,6-二氟苯胺反应。获得160mg(57％)无色固体状产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.46(m,1H),7.35(m,1H),7.17(m,2H),6.89(m,2H),6.40(br,1H),3.62(s,3H),2.58(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000522
5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-N-(3,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成(实施例编号I-104)
将0.77ml T3P(2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸(trioxatriphosphinane)-2,4,6-三氧化物；50％的THF溶液)滴加到150mg 5-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸、0.183ml三乙胺和76mg 3,5-二甲基苯胺于5ml二氯甲烷中的溶液中，然后将混合物在室温下搅拌16小时。因为根据LC在该时间之后转化仍不完全，因此每隔12小时再加入15μl三乙胺和150μl T3P两次，并继续通过LC监测反应。通过在减压下浓缩反应混合物并通过硅胶色谱法纯化残余物进行后处理，得到45mg(22％)所需产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.68(s,1H),8.02(br,1H),7.92(s,1H),7.05(s,2H),6.73(s,1H),3.70(s,3H),2.57(s,3H),2.27(s,6H)。
Figure BDA0002364619890000531
N-(2,6-二氯苯基)-1,3-二甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成(实施例编号I-091)
类似于N-(3-氯苯基)-5-(3,4-二氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成，将100mg 1,3-二甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲酸与225mg 2,6-二氯苯胺反应。获得151mg(90％)产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.55(m,5H),7.27(m,2H),7.09(m,1H),6.61(br,1H),3.66(s,3H),2.59(s,3H)。
Figure BDA0002364619890000532
(4-氯苯基)({[5-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基]羰基}氨基)乙酸乙酯的合成(实施例编号I-049)
将0.35ml T3P(2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物；50％的THF溶液)滴加到100mg 5-(3,5-二氟吡啶-2-基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸、0.165ml三乙胺和110mg 1-(4-氯苯基)-2-乙氧基-2-氧代乙烷氯化铵于8ml二氯甲烷中的溶液中，然后将混合物在室温下搅拌1小时。通过在减压下浓缩反应混合物并通过硅胶色谱法纯化残余物进行后处理，得到26mg(14％)所需产物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.49(m,1H),7.67(br d,1H),7.37(m,1H),7.27(m,2H),7.20(m,2H),5.56(d,1H),4.15(dq,2H),3.72(s,3H),2.51(s,3H),1.19(t,3H)。
类似于上文所述的和在适当的位置列举的制备实施例，并考虑涉及取代的(杂)芳基吡唑酰胺的制备的一般信息，获得下文指定的并示于表A1中的通式(I)的化合物(W＝O)。
Figure BDA0002364619890000541
表A1：
Figure BDA0002364619890000542
Figure BDA0002364619890000551
Figure BDA0002364619890000561
所选实施例的NMR数据
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，首先列出以ppm计的δ值，然后在圆括号中列出信号强度。对于不同的信号峰，δ值-信号强度数对通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表采用以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度相关，并且显示了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下，可以显示信号的几个峰或中间部分及其与谱图中的最强信号相比的相对强度。
为校准1H NMR谱图的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测定谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定出现在NMR峰列表中。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印图像相似，因此通常包含在常规的NMR说明中列出的所有峰。
此外，与常规1H NMR打印图像一样，其可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样形成了本发明的主题的一部分)的信号和/或杂质的峰的信号。
在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中，1H NMR峰的列表显示了通常的溶剂峰，例如DMSO在DMSO-D6中的峰和水的峰，其通常具有高的平均强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如纯度>90％)的峰平均更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，通过参考“副产物指纹(by-product fingerprints)”，它们的峰可帮助识别我们的制备方法的再现。
通过已知方法(MestreC、ACD模拟，以及经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可视需要任选地使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规的1H NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(Research Disclosure Database)第564025号中找到1HNMR峰列表的其他详细信息。
Figure BDA0002364619890000571
Figure BDA0002364619890000581
Figure BDA0002364619890000591
Figure BDA0002364619890000601
Figure BDA0002364619890000611
Figure BDA0002364619890000621
Figure BDA0002364619890000631
Figure BDA0002364619890000641
Figure BDA0002364619890000651
Figure BDA0002364619890000661
Figure BDA0002364619890000671
Figure BDA0002364619890000681
Figure BDA0002364619890000691
Figure BDA0002364619890000701
Figure BDA0002364619890000711
本发明还提供一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐，优选在有益植物作物和/或观赏植物中作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
此外，本发明提供一种用于防治有害植物和/或用于调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的
-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐，或
-如下文所定义的本发明的组合物，
施用至(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
本发明还提供一种用于优选在有益植物作物中防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的
-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐，或
-如下文所定义的本发明的组合物，
施用至不想要的植物(例如有害植物，例如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、不想要的植物的种子(即植物种子，例如谷粒、种子或营养繁殖器官如块茎或带芽的嫩枝部位)、不想要的植物在其中或其上生长的土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或栽培区域(即不想要的植物在其上生长的区域)。
此外，本发明还提供用于调节植物、优选有益植物的生长的方法，其特征在于将有效量的
-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的通式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐，或
-如下文所定义的本发明的组合物，
施用至植物、植物的种子(即植物种子，例如谷粒、种子或营养繁殖器官如块茎或带芽的嫩枝部位)、植物在其中或其上生长的土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或栽培区域(即植物在其上生长的区域)。
在本上下文中，本发明化合物或本发明组合物可通过例如预播种(如果合适，还通过掺入土壤中)、苗前法和/或苗后法施用。可通过本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，尽管无意限于所列举的特定物种。
在本发明用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法中，优选使用一种或多种通式(I)的化合物和/或其盐来防治有害植物或调节有益植物作物或观赏植物的生长，其中在优选的实施方案中，所述有益植物或观赏植物为转基因植物。
本发明通式(I)的化合物和/或其盐适于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物：
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶有害植物属：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当将本发明的通式(I)的化合物在有害植物(禾本科杂草和/或阔叶杂草)萌芽前施用至土壤表面(苗前法)时，可完全阻止禾本科杂草或阔叶杂草的幼苗出土，或其生长直至其到达子叶期，但随后停止生长并最终在三至四周后完全死亡。
如果在出苗后将通式(I)的活性化合物施用至植物的绿色部位，则生长在处理后停止，且所述有害植物停留在施用时的生长阶段，或其在一定时间后完全死亡，从而以此方式非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的通式(I)的化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优良的除草活性，但仅轻微损害或一点也不损害经济上重要的作物的作物植物，这取决于本发明相应化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如双子叶作物属：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉花属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或单子叶作物属：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。由于这些原因，本发明化合物非常适于在植物作物(例如农业上有益的植物或观赏植物)中选择性防治不想要的植物的生长。
此外，本发明的通式(I)的化合物(根据其特殊结构和使用的施用率)在作物植物中具有显著的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢，并因此可例如通过引发脱水和矮化生长用于受控影响植物成分和促进收获。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的营养生长，而在此过程中不会杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶及双子叶作物起重要作用，因为例如其可减少或完全防止倒伏。
通式(I)的活性化合物凭借其除草和/或植物生长调节性能，也可被用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征为特别有利的性能，例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的特征涉及例如有关收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如，存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。
就转基因作物而言，优选将本发明的通式(I)的化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米，或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。
优选也将本发明的通式(I)的化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方法使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
本发明的通式(I)的化合物凭借其除草和植物生长调节性能，也可用于防治已知或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的性能，例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征涉及例如有关收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如，存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。其他特定性能可为对非生物胁迫因素(例如热、冷、干旱、盐和紫外线辐射)的耐受性或抗性。
优选本发明的通式(I)的化合物或其盐在经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中的用途，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍、稻、木薯和玉米，或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。
优选将通式(I)的化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方法使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
制备与现有植物相比具有改进的性能的新植物的常规方法包括例如传统培育方法和突变体的产生。或者，具有改变的性能的新植物可借助于重组方法产生。
大量的通过其可产生具有改进的性能的新的转基因植物的分子生物技术是本领域技术人员已知的。对于这种遗传操作，可将允许通过DNA序列重组进行突变或序列改变的核酸分子引入到质粒中。借助于标准方法，例如可进行碱基交换、移除部分序列或添加天然或合成序列。为将DNA片段彼此连接，可向片段中加入衔接子(adapter)或接头(linker)。
例如，通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的有义RNA，或通过表达至少一种适当构建的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶，可实现产生具有降低的基因产物活性的植物细胞。
为此，首先可使用包含基因产物的整个编码序列的DNA分子，所述基因产物包括可存在的任何侧翼序列，以及仅包含编码序列部分的DNA分子，在这种情况下这些部分需要足够长以在细胞中具有反义作用。还可使用与基因产物的编码序列具有高度的同源性但与它们不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任何所需区室中。然而，为实现在特定区室内的定位，例如可将编码区连接到确保定位于特定区室中的DNA序列。这样的序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
可通过已知技术再生转基因植物细胞以产生整个植物。原则上，转基因植物可为任何所需植物种类的植物，即不仅有单子叶植物，还有双子叶植物。
因此，可获得其特性通过超表达、抑制(suppression)或抑制(inhibition)同源(＝天然)基因或基因序列，或表达异源(＝外源)基因或基因序列而改变的转基因植物。
优选将本发明的通式(I)的化合物用于转基因作物中，所述转基因作物对生长调节剂(例如麦草畏(dicamba))具有抗性，或对抑制必需植物酶(例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂具有抗性，或对选自磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)或苯甲酰基异噁唑类和类似的活性化合物的除草剂具有抗性。
当将本发明的通式(I)的化合物用于转基因作物中时，不仅发生在其他作物中观察到的对有害植物的功效，而且通常还发生对在特定转基因作物中施用的特定功效，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草谱、可用于施用的改变的施用率、优选与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好的相容性，以及影响转基因作物植物的生长和产量。
因此，本发明还涉及本发明通式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂任选地在转基因作物植物中用于防治有益植物作物或观赏植物中的有害植物的用途。
优选通过苗前法或苗后法在谷物中使用通式(I)的化合物，本文中所述谷物优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍或稻。
还优选通过苗前法或苗后法在大豆中使用通式(I)的化合物。
本发明的式(I)的化合物用于防治有害植物或用于植物的生长调节的用途还包括这样的情况，其中通式(I)的化合物或其盐直至在施用到植物上、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成。
本发明还提供一种或多种通式(I)的化合物或其盐或本发明的组合物(如下文所定义)(在某种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物的生长的用途，其包括将有效量的一种或多种通式(I)的化合物或其盐施用到植物(有害植物，如果合适与有益植物一起)、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域上。
本发明还提供除草和/或植物生长调节组合物，其特征在于所述组合物包括
(a)一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐，
和
(b)一种或多种选自组(i)和/或(ii)的其他物质：
(i)一种或多种其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即不符合上文所定义的通式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂，
(ii)一种或多种作物保护中的常规制剂助剂。
本文中，本发明组合物的组分(i)的其他农业化学活性物质优选选自“ThePesticide Manual”，第16版，The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry，2012中提及的物质。
本发明除草组合物或植物生长调节组合物优选包括一种、两种、三种或更多种作物保护中的常规制剂助剂(ii)，所述制剂助剂选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、撒粉剂、在25℃和1013mbar下为固体的载体、优选吸附性颗粒状惰性材料、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消沫剂、水、有机溶剂、优选在25℃和1013mbar下与水以任意比例混溶的有机溶剂。
本发明通式(I)的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式使用。因此，本发明还提供包含通式(I)的化合物和/或其盐的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据需要的生物学和/或物理化学参数，可以多种方式配制通式(I)的化合物和/或其盐。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、微囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷洒颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(waxes)。
这些单个的制剂类型和制剂助剂(如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)是本领域技术人员已知的，并且记载于例如以下文献中：Watkins,"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers",第二版,Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry",第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide",第二版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley andWood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
Figure BDA0002364619890000791
"
Figure BDA0002364619890000792
Figure BDA0002364619890000793
"[Interface-activeEthylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],第7卷,C.Hanser VerlagMunich,第四版,1986。
可湿性粉剂为可在水中均匀分散的制剂，其除活性化合物之外，还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚类、聚乙氧基化脂肪醇类、聚乙氧基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，在例如常规设备如锤式研磨机、鼓风式研磨机和喷气式研磨机中细磨除草活性化合物，并同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子类型的表面活性剂(乳化剂)而制备。可使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷的缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体一起研磨获得，所述细分散的固体为例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。其可借助市售珠磨机并任选添加例如已在上文针对其他类型制剂所列的表面活性剂通过例如湿式研磨法制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可使用含水有机溶剂和任选地已在上文例如针对其他制剂型所列的表面活性剂，借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性材料上制备或借助胶黏剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)的表面上制备。还可将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要与肥料相混合——成粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合器混合且在无固体惰性材料的情况下挤出而制备。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如在“SprayDrying Handbook”第三版,1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering1967,第147页及后文；“Perry's ChemicalEngineer's Handbook”,第五版,McGraw Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
有关作物保护组合物制剂的其他详细信息，参见例如G.C.Klingman,“WeedControl as a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第五版,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
本发明的农用化学制剂、优选除草组合物或植物生长调节组合物优选包含总量为0.1至99重量％、优选0.5至95重量％、特别优选1至90重量％、尤其优选2至80重量％的通式(I)的活性化合物及其盐。
在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为例如约10至90重量％，补足至100％的余量由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中，活性化合物的浓度可为约1重量％至90重量％且优选5重量％至80重量％。粉剂形式的制剂包含1重量％至30重量％的活性化合物、优选地通常5重量％至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂包含约0.05重量％至80重量％、优选2重量％至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物含量部分取决于活性化合物是液体形式还是固体形式，以及所使用的造粒助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量为例如1重量％至95重量％、优选10重量％至80重量％。
此外，所提及的活性化合物制剂任选地包含各种常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其记载于“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”,编辑D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)。
通式(I)的化合物或其盐可以其自身或以其与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)结合的制剂(配方)形式使用，例如以成品制剂或桶混物(tank mix)的形式。所述结合制剂可在上述制剂的基础上制备，同时考虑要结合的活性化合物的物理性质和稳定性。
可与本发明通式(I)的化合物以混合物制剂形式或以桶混物形式结合使用的活性化合物为，例如基于抑制以下酶的已知活性化合物：例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoen desaturase)、光合系统I(photosystem I)、光合系统II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase)，如在例如Weed Research 26(1986)441-445或“ThePesticide Manual”,第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中所记载。
特别重要的是选择性防治有用植物作物和观赏植物中的有害植物。尽管本发明通式(I)的化合物已经在大量的作物中表现出非常好的至足够的选择性，但原则上，在一些作物中以及特别是在与其他选择性较差的除草剂的混合物的情况下，可能发生对作物植物的植物毒性。在这点上，本发明的通式(I)的化合物的结合物是特别重要的，其为包含通式(I)的化合物或其与其他除草剂或农药和安全剂的结合物的那些。以解毒有效量使用的安全剂降低施用的除草剂/农药在例如以下作物中的植物毒性副作用：经济上重要的作物，例如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷类。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用率和所述安全剂的功效，并可在宽范围内变化，例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20的范围内。类似于通式(I)的化合物或其混合物，安全剂可与其他除草剂/农药一起配制，并可作为含除草剂的成品制剂或桶混物提供和使用。
为进行施用，如果合适，以常规方式稀释市售形式的除草剂或除草剂/安全剂制剂，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉剂型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
通式(I)的化合物和/或其盐的施用率在一定程度上受外部条件如温度、湿度等的影响。本文中，施用率可在宽范围内变化。对于作为用于防治有害植物的除草剂的施用，通式(I)的化合物及其盐的总量的优选范围为0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选0.01至1.5kg/ha、特别优选0.05至1kg/ha。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
当将通式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂，例如用作如上文提及的那些作物植物(优选谷类植物，例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，总施用率的优选范围为0.001至2kg/ha、优选0.005至1kg/ha、特别是10至500g/ha、非常特别优选20至250g/ha。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选在例如分蘖期之后、纵向生长开始时施用。
作为替代方案，作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子(其包括用于拌种和包衣种子的各种技术)进行。本文中，施用率取决于特定的技术，并可在初步试验中确定。
本发明组合物(例如以混合制剂形式或以桶混物形式)中可与本发明的通式(I)的化合物结合使用的活性化合物为，例如基于抑制以下酶的已知活性化合物：例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光合系统I、光合系统II或原卟啉原氧化酶，如在例如Weed Research 26(1986)441-445或“The Pesticide Manual”,第16版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中所记载。可与本发明化合物结合的已知除草剂或植物生长调节剂为，例如以下活性化合物，其中所述化合物使用其根据国际标准化组织(ISO)的“通用名称”或使用化学名称或使用代码编号指定。它们总是包括所有的施用形式，例如酸、盐、酯以及所有的异构形式，例如立体异构体和光学异构体，即使未明确提及。
这种除草混合组分的实例为：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二乙醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2-乙基己酯(2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron、dymron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat、diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、flurenol-dimethylammonium和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦、草铵膦铵、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵、精草铵膦钠、草甘膦、草甘膦铵、草甘膦异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦二甲基铵、草甘膦钾、草甘膦钠和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-2,4-二甲基-6-硝基苯基O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-2,4-dimethyl-6-nitrophenyl O-ethyl isopropylphosphoramidothioate))、氟氯吡啶酯(halauxifen、halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯、精氟吡禾灵乙氧基乙酯、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即2,4-二氯苯氧基乙酸1-二甲氧基磷酰基乙酯)、咪草酯(imazamethabenz、imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾和碘苯腈钠、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯和精2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿油(petroleumoils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron、triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：
Figure BDA0002364619890000891
作为可能的混合组分的植物生长调节剂的实例为：
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(brassinolide)、邻苯二酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、敌草克(dikegulac)、敌草克钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)，和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁、芴丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazole)、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
用于本发明的通式(I)的化合物的有用的结合组分还包括例如以下安全剂：
S1)选自杂环甲酸衍生物的化合物：
S1a)二氯苯基吡唑啉-3-甲酸型的化合物(S1a)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”)，以及如在WO-A-91/07874中记载的相关化合物；
S1b)二氯苯基吡唑甲酸的衍生物(S1b)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)，以及如在EP-A-333131和EP-A-269806中记载的相关化合物；
S1c)1,5-二苯基吡唑-3-甲酸的衍生物(S1c)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)，以及如在例如EP-A-268554中记载的相关化合物；
S1d)三唑甲酸型的化合物(S1d)，优选化合物例如解草唑(fenchlorazole)(乙酯)，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)，以及如在EP-A-174562和EP-A-346620中记载的相关化合物；
S1e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸型的化合物(S1e)，优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)，以及如在WO-A-91/08202中记载的相关化合物，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)选自8-喹啉氧基衍生物的化合物(S2)：
S2a)8-喹啉氧基乙酸型的化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)，以及如EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0 492 366中记载的相关化合物，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
S2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸型的化合物(S2b)，优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯，以及如EP-A-0 582 198中记载的相关化合物。
S3)二氯乙酰胺型的活性化合物(S3)，其通常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂)，例如
“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、
来自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、
来自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、
“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、
来自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、
来自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、
来自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7)、
来自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)、
“diclonon”(dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)、
来自BASF的((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)、
“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)，及其(R)异构体(S3-11)。
S4)来自酰基磺酰胺类的化合物(S4)：
S4a)式(S4a)的N-酰基磺酰胺及其盐，如WO-A-97/45016中所记载，
Figure BDA0002364619890000921
其中
RA 1代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被vA个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还可被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
RA 2代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mA代表1或2；
vA代表0、1、2或3；
S4b)式(S4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰基)苯甲酰胺型的化合物及其盐，如WO-A-99/16744中所记载，
Figure BDA0002364619890000931
其中
RB 1、RB 2彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RB 3代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，和
mB代表1或2，
例如那些化合物，其中
RB 1＝环丙基、RB 2＝氢和(RB 3)＝2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”，S4-1)，
RB 1＝环丙基、RB 2＝氢和(RB 3)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RB 1＝乙基、RB 2＝氢和(RB 3)＝2-OMe(S4-3)，
RB 1＝异丙基、RB 2＝氢和(RB 3)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RB 1＝异丙基、RB 2＝氢和(RB 3)＝2-OMe(S4-5)；
S4c)来自式(S4c)的苯甲酰基氨磺酰基苯基脲类的化合物，如EP-A-365484中所记载，
Figure BDA0002364619890000932
其中
RC 1、RC 2独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RC 3代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，和
mC代表1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲；
S4d)式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺型的化合物及其盐，其从例如CN101838227中已知，
Figure BDA0002364619890000941
其中
RD 4代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD代表1或2；
RD 5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)来自羟基芳族化合物类和芳族脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如
3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)来自二苯基甲氧基乙酸衍生物类的化合物(S7)，例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸，如WO-A-98/38856中所记载。
S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27049中所记载，
Figure BDA0002364619890000951
其中符号和角标定义如下：
RD 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RD 2代表氢或(C1-C4)-烷基，
RD 3代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中前述各含碳基团为未取代的或被一个或多个、优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；
nD代表0至2的整数。
S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)，例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载
Figure BDA0002364619890000952
其中
RE 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3，YE、ZE彼此独立地代表O或S，
nE代表0至4的整数，
RE 2代表(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苄基、卤代苄基，
RE 3代表氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物型的活性化合物(S11)，其已知为拌种剂，例如
“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧杂环戊-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害，和
“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)来自异硫代苯并二氢吡喃类(isothiochromanones)的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)以及来自WO-A-1998/13361的相关化合物。
S13)来自组(S13)的一种或多种化合物：
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知作为拌种安全剂用于玉米来抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害，“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知作为安全剂用于播种稻中的丙草胺，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗甲草胺和异丙甲草胺的损害，
来自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知作为安全剂用于玉米来抵抗咪唑啉酮的损害，
来自Nitrokemia的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，其已知作为安全剂用于玉米，
来自Nitrokemia的“MG 838”(CAS登记号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯酯)(S13-6)，
“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7)，
“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8)，
“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外，还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性化合物，例如
“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(S-1-甲基1-苯乙基哌啶-1-硫代甲酸酯)，其已知作为安全剂用于稻来抵抗除草剂禾草敌的损害，
“杀草隆”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知作为安全剂用于稻来抵抗唑吡嘧磺隆除草剂的损害，“苄草隆”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087270)，其已知作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害，
“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害，
来自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知作为安全剂用于抵抗稻中的一些除草剂的损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
Figure BDA0002364619890000981
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载
其中
RH 1代表(C1-C6)-卤代烷基基团，和
RH 2代表氢或卤素，和
RH 3、RH 4彼此独立地代表氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中最后提及的3个基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基，
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧稠合成4元至6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)-环烷基，或在环的一侧稠合成4元至6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)-环烯基，
其中后4个基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基，
或
RH 3代表(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，和
RH 4代表氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起代表四元至八元杂环，所述杂环除氮原子外，还可包含其他环杂原子，优选最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且所述杂环为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂但也对作物植物具有安全剂作用的活性化合物，例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、
(4-氯苯氧基)乙酸、
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(mecoprop)、
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)、
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸、
4-(4-氯苯氧基)丁酸、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
优选的与本发明式(I)的化合物和/或其盐、特别是与式(I-1)至(I-104)的化合物和/或其盐结合的安全剂为：解草酯、环丙磺酰胺、解草唑乙酯、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，并且特别优选的安全剂为：解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸和吡唑解草酯。
生物实施例：
A.苗后除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于塑料或木质纤维盆中的沙壤土中，用土壤覆盖并在受控生长条件下在温室中栽培。在播种后2至3周，在一叶期时对试验植物进行处理。然后在600L/ha(换算值)的水施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂喷洒到植物的绿色部位上。在试验植物已在最佳生长条件下在温室中保持约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估所述制剂的活性。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝与对照植物类似。
下表B1至B6显示了根据表A1选定的通式(I)的化合物在320g/ha的施用率下对各种有害植物的功效，所述功效通过上述实验方法获得。
表B1
Figure BDA0002364619890001001
Figure BDA0002364619890001011
表B2
Figure BDA0002364619890001012
表B3
Figure BDA0002364619890001013
Figure BDA0002364619890001021
表B4
Figure BDA0002364619890001022
Figure BDA0002364619890001031
表B5
Figure BDA0002364619890001032
表B6
Figure BDA0002364619890001033
Figure BDA0002364619890001041
实验结果表明，在出苗后处理的情况下，本发明的通式(I)的化合物在每公顷320g活性物质的施用率下对选定的以下有害植物具有良好的除草功效：例如反枝苋、淡甘菊、圆叶牵牛、繁缕、三色堇和阿拉伯婆婆纳。
苗前除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于塑料盆或木质纤维盆中并用土壤覆盖。然后在相当于600L/ha的水施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂施用到所覆盖土壤的表面上。在处理后，将盆置于温室中并保持在试验植物的良好的生长条件下。约3周之后，与未处理的对照组相比，目测评估所述制剂以百分比计的效果。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝与对照植物类似。
下表B7至B11显示了根据表A1选定的通式(I)的化合物在320g/ha的施用率下对各种有害植物的功效，所述功效通过上述实验方法获得。
表B7
Figure BDA0002364619890001051
Figure BDA0002364619890001061
表B8
Figure BDA0002364619890001062
表B9
Figure BDA0002364619890001071
表B10
Figure BDA0002364619890001072
Figure BDA0002364619890001081
表B11
Figure BDA0002364619890001082
实验结果表明，在出苗前处理的情况下，本发明的通式(I)的化合物在每公顷320g活性物质的施用率下对选定的以下有害植物具有良好的除草功效：例如反枝苋、淡甘菊、繁缕、三色堇和阿拉伯婆婆纳。

Claims (12)

1.取代的通式(I)的5-(杂)芳基吡唑酰胺或其盐
Figure FDA0002364619880000011
其中
Q代表部分
Figure FDA0002364619880000012
W代表氧；
X代表-Cn(R6)(R7)-，其中n＝0或1，
Z代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、环戊基、环己基，其中每个环可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-3个杂原子组成，其可独立地包含最高达2个氧原子和最高达3个氮原子，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
或
代表8-10元双环碳环体系，其可为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R5基团的取代基取代，
R1代表甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、烯丙基或环丙基甲基，
R2代表甲基、卤素、氰基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基羰基甲基、(C1-C6)-烷氧基羰基甲基，
R3代表氢，
R41代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-卤代烷基，
R42代表氢、氟、氯、甲基或C1-C2-卤代烷基，
R43代表氢、氟、氯、溴、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基，
R44代表氢、氟、氯、溴、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基，
R45代表氢、氟、氯、甲基或C1-C2-卤代烷基，
R5代表氢、卤素、氰基、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基
和
R6和R7彼此独立地代表氢、甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，或一起形成氧杂环丙烷环或氧杂环丁烷环，或一起形成亚甲基。
2.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物或其盐，其中
W代表氧，
Q代表苯基、2-氯-4-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2,4-二氟苯基、3,4-二氯苯基、2-氯苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、3,5-二氯吡啶-2-基、4-甲基苯基、2-氯-5-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4-二氯苯基，
X-Z代表苯基、3-氯苯基、环戊基、2-氯-5-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、2,5-二氟苯基、5-氯-2-甲基苯基、3-甲基吡啶-2-基、3-氟吡啶-2-基、4-氟吡啶-2-基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基、2-甲基苯基、2,5-二氯苯基、环己基、3,5-二氯苯基、5-氯-2-氟苯基、3-甲基苯基、6-氟吡啶-3-基、4-氯苯基、2,4,6-三氟苯基、3-氟苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-氯苯基、2,3-二甲基苯基、2-氟吡啶-3-基、5-氟吡啶-3-基、3-(4-氯苯基)-1-乙氧基-1-氧代丙-2-基、2,4-二氯苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、6-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、1-(4-氯苯基)-2-乙氧基-2-氧代乙基、2-(三氟甲基)苯基、1,1,3-三甲基茚满-4-基、5-氰基-1,3-噻唑-2-基、2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基、4-氯-2-氟苯基、3,4-二氯苯基、2-氯-4-氟苯基、吡啶-2-基、[3-(4-氯苯基)氧杂环丁烷-3-基]甲基、2,4-二氟苯基、3-溴-2-氯苯基、3-甲氧基苯基、3-溴-4-氯苯基、5-甲基吡啶-2-基、6-氰基吡啶-3-基、3-甲基吡啶-4-基、3,5-二甲基苯基、1,1,3-三甲基-3H-2-苯并呋喃-4-基、3-(三氟甲基)苯基，
R1代表甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基，
R2代表甲基
和
R3代表氢。
3.除草组合物，其特征在于除草活性含量的至少一种如权利要求1或2中所要求保护的通式(I)的化合物。
4.如权利要求3中所要求保护的除草组合物，为与制剂助剂的混合物形式。
5.如权利要求3或4中所要求保护的除草组合物，其包含至少一种选自杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
6.如权利要求5中所要求保护的除草组合物，其包含至少一种安全剂。
7.如权利要求6中所要求保护的除草组合物，其包含至少一种选自环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸的安全剂。
8.如权利要求3至7任一项中所要求保护的除草组合物，其包含一种或多种其他除草剂。
9.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种如权利要求1或2中所要求保护的通式(I)的化合物或如权利要求3至8任一项中所要求保护的除草组合物施用至植物或不想要的植物的位置。
10.如权利要求1或2所要求保护的通式(I)的化合物或如权利要求3至8任一项中所要求保护的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
11.如权利要求10中所要求保护的用途，其特征在于将通式(I)的化合物用于防治有益植物作物中的不想要的植物。
12.如权利要求11中所要求保护的用途，其特征在于所述有益植物为转基因有益植物。
CN201880046711.9A 2017-07-18 2018-07-12 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途 Pending CN110891941A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17181822 2017-07-18
EP17181822.2 2017-07-18
PCT/EP2018/068969 WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2018-07-12 Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110891941A true CN110891941A (zh) 2020-03-17

Family

ID=59366297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880046711.9A Pending CN110891941A (zh) 2017-07-18 2018-07-12 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200172491A1 (zh)
EP (1) EP3655393A1 (zh)
JP (1) JP2020527565A (zh)
CN (1) CN110891941A (zh)
BR (1) BR112020000959A2 (zh)
WO (1) WO2019016069A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114181150A (zh) * 2021-12-09 2022-03-15 沈阳万菱生物技术有限公司 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024059524A1 (en) * 2022-09-12 2024-03-21 Hotspot Therapeutics, Inc. Pyrazolylcarboxamide compounds and their use in therapy

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4401821A (en) * 1979-05-23 1983-08-30 Basf Aktiengesellschaft 3-Aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters
WO2009010156A2 (de) * 2007-07-16 2009-01-22 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylpropargylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN101835377A (zh) * 2007-08-27 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
CN103827092A (zh) * 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN103842354A (zh) * 2011-08-12 2014-06-04 巴斯夫欧洲公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3334799A1 (de) 1983-09-26 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,3-diaryl-5-methylen-perhydropyrimidin-2-one
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4792565A (en) 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
JPS62279758A (ja) 1986-05-29 1987-12-04 Nec Corp 位相変調器のバ−ストタイミング駆動方式
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3775527D1 (de) 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
TW259690B (zh) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
GB0228417D0 (en) 2002-12-05 2003-01-08 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
CA2520228A1 (en) 2003-03-26 2004-10-07 Bayer Cropscience Gmbh Use of aromatic compounds as safeners
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007052843A1 (ja) 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CN101838227A (zh) 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4401821A (en) * 1979-05-23 1983-08-30 Basf Aktiengesellschaft 3-Aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters
WO2009010156A2 (de) * 2007-07-16 2009-01-22 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylpropargylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN101835377A (zh) * 2007-08-27 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
CN103827092A (zh) * 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN103842354A (zh) * 2011-08-12 2014-06-04 巴斯夫欧洲公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114181150A (zh) * 2021-12-09 2022-03-15 沈阳万菱生物技术有限公司 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019016069A1 (de) 2019-01-24
JP2020527565A (ja) 2020-09-10
BR112020000959A2 (pt) 2020-07-14
EP3655393A1 (de) 2020-05-27
US20200172491A1 (en) 2020-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112469712B (zh) 取代的2-杂芳基氧基吡啶及其盐，以及它们作为除草剂的用途
CN114401956A (zh) 取代的n-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途
JP7275162B2 (ja) 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用
CN114364666A (zh) 取代的n-苯基-n-氨基脲嘧啶及其盐及其作为除草剂的用途
CN113677665B (zh) 取代的2-杂芳基氨基苯及其盐，以及它们作为除草剂的用途
CN111132973A (zh) 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
CN115698021A (zh) 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途
CN110891941A (zh) 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途
CN112154147A (zh) 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
WO2018177837A1 (de) 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
CN115996638A (zh) 取代的n-苯基尿嘧啶及其盐和其作为除草活性物质的用途
CN112384507A (zh) 取代的4-杂芳基氧基吡啶及其盐，以及它们作为除草剂的用途
CN111727185A (zh) 取代的n-杂环基-和n-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐，以及其作为除草活性物质的用途
US20200079765A1 (en) Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
US20240239755A1 (en) Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024104954A1 (de) Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023036706A1 (en) Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4417602A1 (en) Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN117794928A (zh) 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2018178012A1 (de) N-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200317