WO2023249039A1 - トリアジナン化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents

トリアジナン化合物及びそれを含有する組成物 Download PDF

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WO2023249039A1
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compound
methyl
reaction
hydrogen atom
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Inventor
基博 中島
義伸 神
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to a triazinane compound and a herbicidal composition containing the same.
  • X represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • Y represents a halogen atom
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C3 chain hydrocarbon group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 7 and R 8 are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 7 and R 8 together with the carbon atom to which they are bonded represent a C3-C6 cycloalkyl group.
  • R 9 represents -OR 10 , -SR 10 or -NR 11 R 12
  • R 10 is a C1-C8 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from Group A, or a C3-C8 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from Group B.
  • R 11 represents an alicyclic hydrocarbon group or a hydrogen atom
  • R 11 represents a hydrogen atom, a C1-C8 chain hydrocarbon group, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group
  • R 12 is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more substituents selected from Group A
  • a C3-C8 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more substituents selected from Group B.
  • Alicyclic hydrocarbon group, phenyl group optionally substituted with one or more substituents selected from Group C, 5-6 membered aromatic group optionally substituted with one or more substituents selected from Group C Represents a heterocyclic group or a hydrogen atom
  • m represents 0 or 1.
  • [7] The compound or its N oxide or salt thereof according to any one of [1] to [6], wherein R 9 is -OR 10 or -NR 11 R 12 .
  • [8] The compound or its N oxide or salt thereof according to any one of [1] to [6], wherein R 9 is -OR 10 .
  • [9] The compound or its N oxide or salt thereof according to any one of [1] to [8], wherein m is 0.
  • a herbicidal composition containing the compound according to any one of [1] to [10], its N oxide, or a salt thereof, and an inert carrier.
  • Examples of the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group in the present invention include a pyrrolyl group, a furanyl group, a thienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, and an oxadiazolyl group.
  • the compound of the present invention may exist as one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
  • the present invention includes each stereoisomer and mixtures of stereoisomers in any ratio.
  • Z is a sulfur atom
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • m is 1, and R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, or together with the carbon atom to which they are bonded, A compound that forms a C3-C6 cycloalkyl group.
  • m is 1, and R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, or together with the carbon atom to which they are bonded, A compound that forms a cyclopropyl group.
  • R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 10 is a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more substituents selected from Group A, or one or more substituents selected from Group B.
  • a compound that is an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group or hydrogen atom A compound that is an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group or hydrogen atom.
  • R 10 is a C1-C3 chain hydrocarbon group or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more substituents selected from Group A.
  • R 10 is a C1-C3 chain hydrocarbon group, a C1-C3 alkoxy C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkylthio C1-C3 alkyl group, or a benzyl group.
  • R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 2-propenyl group, a 2-propynyl group, or a benzyl group.
  • R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • R 11 is a hydrogen atom or a C1-C3 chain hydrocarbon group.
  • R 11 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • R 12 is a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more substituents selected from Group A, or one or more substituents selected from Group B.
  • R 12 is a C1-C3 chain hydrocarbon group, a C1-C3 alkoxy C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkylthio C1-C3 alkyl group, or a benzyl group.
  • R 12 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • R 9 is -OR 10 and m is 1.
  • R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, or R 7 and R 8 together with the carbon atom to which they are bonded A compound in which a cyclopropyl group is formed, and R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 2-propenyl group, a 2-propynyl group, or a benzyl group.
  • R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, or R 7 and R 8 together with the carbon atom to which they are bonded to form a cyclopropyl group
  • R 11 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group
  • R 10 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • R 11 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group
  • R 12 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a 2-propenyl group, or a 2-propynyl group. or benzyl group.
  • a compound represented by formula (I-1) (hereinafter referred to as the present compound (I-1)), a compound represented by formula (I-2) (hereinafter referred to as the present invention compound (I-2)),
  • the compound represented by the formula (I-3) (hereinafter referred to as the present compound (I-3)) and the compound represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present invention compound (I)) can be prepared according to the following scheme. can be manufactured according to
  • Q 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, or 4-methylphenylsulfonyloxy group
  • Q 2 represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, or methane atom.
  • Q 3 and Q 4 are the same or different, and represent a leaving group such as a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, imidazolyl group, triazolyl group, etc.
  • Q 5 represents a leaving group such as a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, or 4-methylphenylsulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as above.
  • the compound represented by formula (A3) (hereinafter referred to as compound (A3)) is a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and the compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A1)). It can be produced by a step (hereinafter referred to as step 1-1) of reacting the compound (hereinafter referred to as compound (A2)) in the presence of a base.
  • compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and base is used in a proportion of usually 1 to 10 moles, per 1 mole of compound (A1).
  • the reaction temperature is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A3) can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • the reaction in step 2-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 2-1 include hydrocarbons; ethers; amides; imidazolinones; sulfoxides; secondary alcohols such as i-propanol (hereinafter referred to as secondary alcohols); Examples include tertiary alcohols such as t-butanol (hereinafter referred to as tertiary alcohols); and mixtures of two or more thereof.
  • the base used in the reaction in step 2-1 include metal alkoxides and metal hydrides. In the reaction of step 2-1, a base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A3).
  • the compound represented by formula (A5) (hereinafter referred to as compound (A5)) is produced by reducing compound (A4) using a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A5)). , Step 3-1).
  • a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A5)).
  • the reaction in step 3-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 3-1 include esters such as ethyl acetate (hereinafter referred to as esters); hydrocarbons; water; and mixtures of two or more thereof.
  • acids used in the reaction in step 3-1 include inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid (hereinafter referred to as inorganic acids); organic acids such as acetic acid (hereinafter referred to as organic acids); iron (III) chloride aqueous solution. , acidic aqueous solutions such as iron (III) sulfate aqueous solution, iron (III) acetylacetonate aqueous solution; and mixtures of two or more of these.
  • the metal is usually used in a ratio of 3 to 100 mol and the acid is usually used in an amount of 1 mol to an excess amount per 1 mol of compound (A4).
  • the reaction temperature in step 3-1 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time in step 3-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A5) can be obtained by mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • the reaction in step 2-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 2-2 include esters; hydrocarbons; water; and mixtures of two or more thereof.
  • acids used in the reaction in step 2-2 include inorganic acids; organic acids; acidic aqueous solutions such as iron (III) chloride aqueous solution, iron (III) sulfate aqueous solution, iron (III) acetylacetonate aqueous solution; Mixtures of two or more are included.
  • the metal is usually used in a ratio of 3 to 100 mol and the acid is usually used in an amount of 1 mol to an excess amount per 1 mol of compound (A3).
  • the reaction temperature in step 2-2 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time of step 2-2 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A6) can be obtained by mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • the reaction in step 3-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 3-2 include hydrocarbons; ethers; amides; imidazolinones; sulfoxides; secondary alcohols; tertiary alcohols; and mixtures of two or more of these.
  • the base used in the reaction in step 3-2 include metal alkoxides and metal hydrides.
  • a base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A6).
  • the reaction temperature in step 3-2 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time of step 3-2 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A5) can be obtained by mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • the compound (I-1) of the present invention is obtained by isocyanating compound (A5) using an isocyanating agent, and then converting the compound (A5) into a compound represented by formula (A7) (hereinafter referred to as compound (A7)) in the presence of a base. ) and a compound represented by formula (A8) (hereinafter referred to as compound (A8)) (hereinafter referred to as step 4-1).
  • the reaction in step 4-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 4-1 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; nitriles; and mixtures of two or more thereof.
  • the isocyanating agent used in the reaction in step 4-1 include triphosgene (bis(trichloromethyl) carbonate), diphosgene (trichloromethyl chloroformate), and phosgene.
  • Examples of the base used in the reaction in step 4-1 include organic bases. Such a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A5).
  • step 4-1 when triphosgene is used as an isocyanating agent, the isocyanating agent is usually used in a ratio of 0.3 to 10 mol per 1 mol of compound (A5).
  • the isocyanating agent is usually used in a proportion of 0.5 to 10 mol per 1 mol of compound (A5).
  • phosgene when phosgene is used as an isocyanating agent, the isocyanating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A5).
  • step 4-1 compound (A7) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A5), and compound (A8) is used in a ratio of 1 to 10 mol per mol of compound (A5). , usually used in a proportion of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature in step 4-1 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time in step 4-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours. After the reaction in step 4-1 is completed, the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed, dried, concentrated, etc. to obtain the compound of the present invention (I-1). ) can be obtained.
  • reaction conditions for isocyanation and the reaction conditions for the reaction (hereinafter referred to as reaction a) between compound (A7) and compound (A8) in the presence of a base after isocyanation ( (solvent, reaction temperature, reaction time, etc.) may be the same or different.
  • Isocyanation and reaction a may be performed simultaneously by mixing compound (A5), an isocyanating agent, a base, compound (A7), and compound (A8), or reaction a may be performed after isocyanation. You can. Further, reaction a may be started between the start and completion of isocyanation.
  • reaction mixture after isocyanation When performing reaction a after isocyanation, the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction a, or the mixture obtained by concentrating the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction a. However, the product may be isolated from the reaction mixture after isocyanation and then subjected to reaction a. Such isolation can be performed by post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • Compound (A7) is known or can be prepared by a method described in a literature such as Tetrahedron Letters Vol. can be manufactured.
  • Compound (A8) is known or can be produced according to methods described in literature such as US Patent Application Publication No. 2002/0065432 and such methods.
  • Step 5 Compound (I-2) of the present invention can be produced by a step of reacting compound (I-1) of the present invention with an acid (hereinafter referred to as step 5-1).
  • the reaction in step 5-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 5-1 include ethers; esters; primary alcohols such as methanol (hereinafter referred to as primary alcohols); secondary alcohols; water; and mixtures of two or more of these. can be mentioned.
  • acids used in the reaction in step 5-1 include inorganic acids; organic acids; acidic aqueous solutions such as iron (III) chloride aqueous solution, iron (III) sulfate aqueous solution, iron (III) acetylacetonate aqueous solution; Mixtures of two or more are included.
  • the acid is usually used in a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (I-1) of the present invention.
  • the reaction temperature in step 5-1 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time of step 5-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound represented by formula (I-3) (hereinafter referred to as the present compound (I-3)) is a compound represented by the present invention compound (I-2) and the formula (A9) (hereinafter referred to as the present invention compound (I-3)). A9)) in the presence of a base (hereinafter referred to as step 6-1).
  • the reaction in step 6-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 6-1 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; imidazolinones; sulfoxides; nitriles; water; and mixtures of two or more thereof. can be mentioned.
  • the base used in the reaction in step 6-1 include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; metal hydroxides. ; Examples include metal hydrides.
  • step 6-1 compound (A9) is used in a ratio of usually 1 to 10 mol, and base is used in a ratio of 1 to 10 mol, per 1 mol of compound (I-2) of the present invention.
  • the reaction temperature in step 6-1 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time in step 6-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed, dried, concentrated, etc. to obtain the compound of the present invention (I-3). ) can be obtained.
  • Step 6-2 Compound (I) of the present invention is obtained by combining the compound of the present invention (I-2) and the compound represented by formula (A10) (hereinafter referred to as compound (A10)) in the presence of a condensing agent or in the presence of a condensing agent and a base. It can be produced by a step of condensation in the presence of a compound (hereinafter referred to as step 6-2).
  • the reaction in step 6-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 6-2 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; imidazolinones; sulfoxides; esters; and mixtures of two or more of these. It will be done.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction in step 6-2 include 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as EDCD), dicyclohexylcarbodiimide, benzotriazol-1-yloxy Tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4, 5-b] pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate and the like.
  • EDCD 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
  • EDCD dicyclohexylcarbodiimide
  • the condensing agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (I-2) of the present invention.
  • the base that can be used in the reaction in step 6-2 include alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, and organic bases.
  • the reaction in step 6-2 is carried out in the presence of a base, the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (I-2) of the present invention.
  • compound (A10) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (I-2) of the present invention.
  • the reaction temperature in step 6-2 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • Compound (A10) is known or can be obtained by methods described in literature such as Journal of Organic Chemistry Vol. 52, No. 22, pp. 4978-4984 (1987) and such methods. It can be manufactured according to the method.
  • the compound of the present invention is obtained by chlorinating the compound of the present invention (I-2) using a chlorinating agent, and then reacting it with the compound (A10) in the presence of a base (hereinafter referred to as step 6-3). It can also be manufactured by
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • the reaction conditions for chlorination and the reaction conditions may be the same or different.
  • Chlorination and reaction b may be performed simultaneously by mixing the compound of the present invention (I-2), a chlorinating agent, a base, and compound (A10), or may be performed by performing chlorination and then reaction b. Good too. Alternatively, reaction b may be started between the start and completion of chlorination.
  • reaction mixture after chlorination When performing reaction b after chlorination, the reaction mixture after chlorination may be subjected to reaction b, or the mixture obtained by concentrating the reaction mixture after chlorination may be subjected to reaction b. However, the product may be isolated from the reaction mixture after chlorination and then subjected to reaction b. Such isolation can be performed by post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • Manufacturing method B The compound (I-3) of the present invention can also be produced according to the scheme below.
  • the reaction in step 7-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 7-1 include ethers; esters; primary alcohols; secondary alcohols; water; and mixtures of two or more thereof.
  • the base used in the reaction in step 7-1 include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal hydroxides, etc. .
  • a base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A4).
  • the reaction temperature in step 7-1 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time in step 7-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water, washed with an organic solvent, the aqueous layer is made acidic by mixing with an aqueous solution containing inorganic acids, extracted with an organic solvent, and the organic Compound (A11) can be obtained by performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the layer.
  • Manufacturing method B-2 The compound represented by formula (A12) (hereinafter referred to as compound (A12)) is obtained in a step of reacting compound (A11) and compound (A9) in the presence of a base (hereinafter referred to as step 8-1). It can be manufactured by
  • the reaction in step 8-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 8-1 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; imidazolinones; sulfoxides; nitriles; water; and mixtures of two or more thereof. can be mentioned.
  • the base used in the reaction in step 8-1 include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; metal hydroxides. ; Examples include metal hydrides.
  • Such a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • step 8-1 compound (A9) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • the reaction temperature in step 8-1 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time in step 8-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A12) can be obtained by mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • Manufacturing method B-3 The compound represented by formula (A13) (hereinafter referred to as compound (A13)) is produced by reducing compound (A12) using a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A13)). , Step 9-1).
  • a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A13)).
  • the reaction temperature in step 9-1 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time in step 9-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A13) can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • Step 10-1 Compound (I-3) of the present invention can be obtained by isocyanating compound (A13) using an isocyanating agent and then reacting it with compound (A7) and compound (A8) in the presence of a base (hereinafter referred to as (referred to as step 10-1).
  • the reaction in step 10-1 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 10-1 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; nitriles; and mixtures of two or more thereof.
  • the isocyanating agent used in the reaction in step 10-1 include triphosgene (bis(trichloromethyl) carbonate), diphosgene (trichloromethyl chloroformate), phosgene, and the like.
  • Examples of the base used in the reaction in step 10-1 include organic bases. Such a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A13).
  • triphosgene When triphosgene is used as an isocyanating agent in the reaction of step 10-1, triphosgene is usually used in a ratio of 0.3 to 10 mol per 1 mol of compound (A13). When diphosgene is used as an isocyanating agent, it is usually used in a proportion of 0.5 to 10 mol per 1 mol of compound (A13). When using phosgene as an isocyanating agent, phosgene is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A13).
  • step 10-1 compound (A7) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per mol of compound (A13), and compound (A8) is used in a ratio of 1 to 10 mol per mol of compound (A13). , usually used in a proportion of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature in step 10-1 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time of step 10-1 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer. can.
  • reaction conditions for isocyanation and the reaction conditions for the reaction (hereinafter referred to as reaction c) between compound (A7) and compound (A8) in the presence of a base after isocyanation ( (solvent, reaction temperature, reaction time, etc.) may be the same or different.
  • Isocyanation and reaction c may be performed simultaneously by mixing compound (A13), isocyanating agent, base, compound (A7) and compound (A8), or reaction c may be performed after isocyanation. You can. Further, reaction c may be started between the start and completion of isocyanation.
  • reaction mixture after isocyanation When performing reaction c after isocyanation, the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction c, or the mixture obtained by concentrating the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction c. However, the product may be isolated from the reaction mixture after isocyanation and then subjected to reaction c. Such isolation can be performed by post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • Manufacturing method C The compound (I) of the present invention can also be produced according to the scheme below.
  • Step 8-1 The compound represented by formula (A14) (hereinafter referred to as compound (A14)) is obtained by condensing compound (A11) and compound (A10) in the presence of a condensing agent or in the presence of a condensing agent and a base. (hereinafter referred to as step 8-2).
  • the reaction in step 8-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 8-2 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; imidazolinones; sulfoxides; esters; and mixtures of two or more of these. It will be done.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction in step 8-2 include 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (hereinafter referred to as EDCD), dicyclohexylcarbodiimide, benzotriazol-1-yloxy Tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4, 5-b] pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate and the like.
  • EDCD 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
  • EDCD dicyclohexylcarbodiimide
  • the condensing agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • the base that can be used in the reaction in step 8-2 include alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, and organic bases.
  • the reaction in Step 8-2 is carried out in the presence of a base, the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • compound (A10) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • the reaction temperature in step 8-2 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time of step 8-2 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • compound (A14) can be obtained by mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as washing, drying, and concentrating the organic layer. Can be done.
  • the reaction in step 8-3 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 8-3 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; and mixtures of two or more thereof.
  • the chlorinating agent used in the reaction in step 8-3 include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, and the like. Such a chlorinating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • Chlorination in Step 8-3 may be performed using a chlorinating agent in the presence of a catalyst.
  • the catalyst include DMF. Such a catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (A11).
  • Examples of the base used in the reaction in step 8-3 include organic bases; alkaline earth metal carbonates; alkali metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal hydroxides, etc. . Such a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • the reaction temperature in step 8-3 is usually in the range of -80 to 150°C.
  • the reaction time in step 8-3 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer. can.
  • reaction conditions for chlorination and the reaction conditions may be the same or different.
  • Chlorination and reaction d may be performed simultaneously by mixing compound (A11), a chlorinating agent, a base, and compound (A10), or reaction d may be performed after chlorination. Alternatively, reaction d may be started between the start and completion of chlorination.
  • reaction d may be started between the start and completion of chlorination.
  • the reaction mixture after chlorination may be subjected to reaction d, or the mixture obtained by concentrating the reaction mixture after chlorination may be subjected to reaction d.
  • the product may be subjected to reaction d after being isolated from the reaction mixture after chlorination. Such isolation can be performed by post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • Manufacturing method C-3 The compound represented by formula (A15) (hereinafter referred to as compound (A15)) is produced by reducing compound (A14) using a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A15)). , Step 9-2).
  • a metal such as iron (e.g. iron powder), zinc, tin, etc. and an acid (hereinafter referred to as compound (A15)).
  • the reaction in step 9-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 9-2 include esters; hydrocarbons; water; and mixtures of two or more thereof.
  • acids used in the reaction in step 9-2 include inorganic acids; organic acids; acidic aqueous solutions such as iron (III) chloride aqueous solution, iron (III) sulfate aqueous solution, iron (III) acetylacetonate aqueous solution; Mixtures of two or more are included.
  • the metal is usually used in a ratio of 3 to 100 mol and the acid is usually used in an amount of 1 mol to an excess amount per 1 mol of compound (A14).
  • the reaction in step 10-2 is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction in step 10-2 include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; nitriles; and mixtures of two or more thereof.
  • the isocyanating agent used in the reaction in step 10-2 include triphosgene (bis(trichloromethyl) carbonate), diphosgene (trichloromethyl chloroformate), phosgene, and the like.
  • Examples of the base used in the reaction in step 10-2 include organic bases. Such a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A15).
  • reaction temperature in step 10-2 is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time of step 10-2 is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer. can.
  • reaction e the reaction conditions for isocyanation and the reaction conditions for the reaction (hereinafter referred to as reaction e) between compound (A7) and compound (A8) in the presence of a base after isocyanation ( (solvent, reaction temperature, reaction time, etc.) may be the same or different.
  • Isocyanation and reaction e may be performed simultaneously by mixing compound (A15), an isocyanating agent, a base, compound (A7) and compound (A8), or reaction e may be performed after isocyanation. You can. Moreover, reaction e may be started between the start and completion of isocyanation. When performing reaction e after isocyanation, the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction e, or the mixture obtained by concentrating the reaction mixture after isocyanation may be subjected to reaction e. However, the product may be isolated from the reaction mixture after isocyanation and then subjected to reaction e. Such isolation can be performed by post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and washing, drying, and concentrating the organic layer.
  • the compound of the present invention comprises one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c), group (d), group (e) and group (f) (hereinafter referred to as the present component). ) can be used in combination or mixedly.
  • the above-mentioned mixed use or combined use means that the compound of the present invention and the present component are used simultaneously, separately, or at intervals of time.
  • the compound of the present invention and the component may be contained in separate formulations or in one formulation.
  • One aspect of the present invention is a composition containing one or more components selected from the group consisting of group (d) and group (f), and a compound of the present invention.
  • neonicotinoid insecticides nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators
  • glutamate Agonist chloride channel allosteric modulators e.g., macrolide insecticides
  • juvenile hormone mimics multisite inhibitors, chordotonal organ TRPV channel modulators, mite growth inhibitors, microbially derived insect midgut membrane disruptors, mitochondria ATP synthase inhibitors, oxidative phosphorylation uncouplers, nicotinic acetylcholine receptor channel blockers (e.g.
  • nelystoxin insecticides chitin biosynthesis inhibitors, molting inhibitors, ecdysone receptor agonists, octopamine receptors agonists, inhibitors of mitochondrial electron transport chain complexes I, II, III and IV, voltage-gated sodium channel blockers, acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ryanodine receptor modulators (e.g. diamide insecticides), chordotonal organ modulators, microorganisms This is a group consisting of insecticides and other insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients, and nematocidal active ingredients. These are listed in IRAC's classification based on mechanism of action.
  • Group (c) is a group of plant growth regulating components (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of drug damage reducing ingredients.
  • Group (e) is a group of synergists.
  • Group (f) is a group of herbicidal active ingredients, including acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, photosynthesis (photosystem II) inhibitors, photosystem I electron converters, and protolactate inhibitors.
  • ACCase acetyl-CoA carboxylase
  • ALS acetolactate synthase
  • photosynthesis photosystem II
  • photosystem I electron converters photosystem I electron converters
  • protolactate inhibitors protolactate inhibitors.
  • Porphyrinogen oxidase (PPO) inhibitor Porphyrinogen oxidase (PPO) inhibitor, phytoene desaturase system (PDS) inhibitor, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitor, carotenoid biosynthesis inhibitor, EPSP synthase inhibitor, Glutamine synthetase inhibitor, dihydropteroic acid (DHP) synthase inhibitor, microtubule polymerization inhibitor, mitosis/microtubule formation inhibitor, very long chain fatty acid (VLCFA) inhibitor, cellulose synthesis inhibitor, This group consists of uncoupling agents, lipid synthesis inhibitors, indoleacetic acid-like active agents, auxin transfer inhibitors, and other herbicidal active ingredients. These are listed in HRAC's classification based on mechanism of action.
  • alanycarb + SX means a combination of alanycarb and SX.
  • SX means any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX20 described in Examples.
  • all of the components described below are known components and can be obtained from commercially available formulations or manufactured by known methods. If the component is a microorganism, it can also be obtained from a microorganism depository. Note that the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • strain AQ175 + SX Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Kurstaki strain EG2348 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • israelensis (serotype H-14) strain + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var.
  • Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX , Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.
  • Combinations of the present component of the above group (f) and the compound of the present invention include, but are not limited to, the following combinations, for example, more preferably.
  • the numbers in parentheses are preferred dosages representing the treatment dosage (g) per hectare (ha) for each dosage, but are not limited to: Imazosulfuron + Bromobutide + SX (90+900+20, 90+900+200), Propyrisulfuron + Bromobutide + SX (90+900+20, 90+900+200), Metazosulfuron + Bromobutide + SX (100+900+ 20, 100+900+200), triafamone+bromobutide+SX (50+900+20, 50+900+200), pyrimisulfan+bromobutide+SX (75+900+20, 75+900+200), Bence Lufuron methyl + bromobutide + SX (51+900+20, 51 + 900 + 200, 75 + 900 + 20, 75 + 900 + 200
  • Fabaceae Aeschynomene indica, zigzag-jointed vetch (Aeschynomene rudis), Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens), Desmodium illinoense, Trifolium repens, kudzu (Pueraria lobata), Vicia angustifolia, Indigofera hirsuta, Indigofera truxillensis, wild cowpea ( Vigna sinensis) Oxalidaceae: Oxalis corniculata, Oxalis stricta, Oxalis oxyptera Geraniaceae: Geranium carolinense, Erodium cicutarium Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliens
  • Apiaceae Umbellifer (Oenanthe javanica), Daucus carota, Conium maculatum Araliaceae weeds: Hydrocotyle sibthorpioides, Hydrocotyle ranunculoides Ceratophyllaceae (Ceratophyllaceae): Ceratophyllum demersum Cabombaceae: Cabomba caroliniana Haloragaceae: Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, watermilfoils (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum, etc.) Sapindaceae: Cardiospermum halicacabum Primulaceae: Anagallis arvensis Asclepiadaceae: Asclepias syriaca, honeyvine milkweed (Ampelamus albidus) Rubiaceae: Catchweed bed straw (Galium aparine), Gallium spurium var
  • Asteraceae Xanthium pensylvanicum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, corn marigold (Chrysanthemum segetum) ), OroCaria MatricarioideS, Mugi Mugi (Artemisia Princeps), Arthemisia Vulgaris, ARTEMISIA SAGWARIS (Artemisia Verlotorum).
  • Sow (SOLIDAGO ALTISSIMA), TARAXACUM OFFICINALE, Galinsoga Ciliata, Kogomegiku (Galinsoga parviflora), Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza smatrensis, Conyza canadensis, Pig Japanese grass (Ambrosia artemisiifolia) , Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Maria Thistle (Silybum marianum), mask chistle (Carduus nutans), spiny teal (Lactuca serriola), field poppy (Sonchus oleraceus), white poppy (Sonchus asper), beach-creeping oxeye (We
  • Alismataceae Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum, Alisma plantago aquatica)
  • Limnocharitaceae Limnocharis flava Hydrocharitaceae: frogbit (Limnobium spongia), black moth (Hydrilla verticillata), common water nymph (Najas guadalupensis)
  • Araceae Pistia stratiotes Lemnaceae: Lemna aoukikusa, Lemna paucicostata, Lemna aequinoctialis, Spirodela polyrhiza, Wolffia spp.
  • Potamogetonaceae Potamogeton distinctus, pondweeds (Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis, Stuckenia pectinata, etc.)
  • Liliaceae wild onion (Allium canadense), wild garlic (Allium vineale), nobile (Allium macrostemon)
  • Pontederiaceae Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii, Monochoria vaginalis
  • Commelinaceae Commelina communis, Commelina benghalensis, Commelina erecta, Murdannia keisak
  • Poaceae Poaceae: Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var. formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Gulf cockspur (Echinochloa crus-pavonis), Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, large crabgrass (Digitaria sanguinalis), Jamaican crabgrass (Digitaria horizontalis), Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alopecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Oat (Avena fatua), Sorghum halepense, Shattercane (Sorghum vulgare), Agropyron repens, Rat wheat (Lolium multif
  • Cyperaceae Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipp onicus), Kingayatsuri (Cyperus odoratus), Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleo charis acicularis), Black rockfish (Eleocharis kuroguwai), Firefly (Schoenoplectiella hotarui), Dog firefly (Schoenoplectiella juncoides), Formosan yamai (Schoenoplectiella wallichii), Red flounder (Schoenoplectiella mucronatus),
  • intraspecific variation is not particularly limited. That is, it includes herbicides with reduced sensitivity (also referred to as resistance) to specific herbicides.
  • the decrease in sensitivity may be due to a mutation in the target site (effecting point mutation) or may be due to a factor other than an effecting point mutation (non-effecting point mutation).
  • Point-of-effect mutations include amino acid substitutions in the protein target site due to mutations in the nucleic acid sequence portion (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein, deletion of suppressor sequences in the promoter region, and enhancer sequences. This includes those in which the protein at the target site is overexpressed due to amplification of the gene or mutation such as an increase in the number of copies of the gene.
  • Non-effect point mutations include increased metabolism, malabsorption, impaired translocation, and excretion from the system.
  • Factors contributing to metabolic enhancement include increased activity of metabolic enzymes such as cytochrome P450 monooxygenase, aryl acylamidase, esterase, and glutathione S-transferase.
  • Excretion from the system includes transport to the vacuole by ABC transporters.
  • Examples of amino acid substitutions at the target site include the following. ALS: A122T, A122V, A122Y, P197S, P197H, P197T, P197R, P197L, P197Q, P197A, P197I, A205V, A205F, D376E, R377H, W574L, W574G, W574M, S653T, S653N, S 653I, G654E or G654D; ACCase: I1781L, I1781V, I1781T, W1999C, W1999L, A2004V, W2027C, I2041N, I2041V, D2078G or C2088R, G2096A, G2096S; PPX2: G210 ⁇ , R98L, R98M, R98G, R98H, G399A; EPSP: T102I, P106S, P106A or P106L.
  • weeds that can be controlled by the compounds of the present invention may have multiple amino acid substitutions described above.
  • the multiple amino acid substitutions may be in the same protein or in different proteins.
  • it may have multiple non-acting point mutations and multiple acting point mutations.
  • Examples of weeds with effect point mutations include the following.
  • japonica having an amino acid substitution of T102I, P106S, P106A or P106L in EPSP; Waterhemp having an amino acid substitution of T102I, P106S, P106A or P106L in EPSP; Kohimebia having an amino acid substitution of T102I, P106S, P106A or P106L in EPSP; A dog with an amino acid substitution of A122G, A122N, A122V, A122T, A205V, W574L or W574R in ALS; Japanese millet with P197S or W574L amino acid substitution in ALS; Canine firefly having an amino acid substitution of P197S, P197T, P197A, P197R, P197H, P197L, D376E or W574L in ALS; flounder having an amino acid substitution of P197H or W574L in ALS; Cyperus japonica having an amino acid substitution of P197H in ALS; A cypress with an amino acid substitution of W574L in ALS; A grass
  • weeds include the following: The overexpression of the EPSP gene has reduced the sensitivity to glyphosate, including waterhemp and broom; Prunus japonicum has reduced sensitivity to glyphosate due to increased expression of aldo-keto reductase; Resistant Artemisia annua, Aeretian aerectica, Aeretian aeruginosa, with reduced sensitivity to glyphosate involving ABC transporters; Japanese millet has decreased sensitivity to ACCase inhibitors such as diclofop-methyl, tralkoxydim, and pinoxaden, ALS inhibitors such as bensulfuron-methyl and penoxsulam, or clomazone due to increased expression of cytochrome P450 monooxygenase.
  • ACCase inhibitors such as diclofop-methyl, tralkoxydim, and pinoxaden
  • ALS inhibitors such as bensulfuron-methyl and penoxsul
  • solid carriers examples include clay (pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.), talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, attapulgite, white carbon, ammonium sulfate, vermiculite, perlite, pumice, silica sand, and chemical fertilizers.
  • examples include fine powders and granules of (ammonium sulfate, ammonium phosphorus, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), and resins (polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl chloride, etc.).
  • liquid carriers examples include water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxylylethane, methyl naphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides ( N,N-dimethylformamide, N,N-dimethyloctanamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty acids (oleic
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, nitrogen, and carbon dioxide gas.
  • the above useful plants include PPO inhibitors such as flumioxazin; 4-HPPD inhibitors such as isoxaflutole; ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glufosinate, etc. glutamine synthetase inhibitors; indole acetate-like activators such as 2,4-D and dicamba; ACCase inhibitors such as setoxydim; and photosystem II inhibitors such as bromoxynil. It also includes plants that have been created using genetic recombination technology.
  • STS soybean resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl.
  • examples of plants that have been made resistant through classical breeding methods include rice, wheat, corn, rapeseed, and sunflower that are resistant to imidazolinone-based ALS inhibitors, such as Clearfield (registered trademark), Express (registered trademark), etc. It is already sold under the product name.
  • examples of plants that have been conferred with resistance through classical breeding methods include corn and rice that are resistant to ACCase inhibitors, and there are commercial products such as PoastProtected (registered trademark) and Provisia (registered trademark).
  • examples of a plant that has been rendered resistant by classical breeding methods is Triazine Tolerant rapeseed, which is resistant to photosystem II inhibitors.
  • examples of plants that have been given resistance through genetic engineering technology include glyphosate-resistant soybean, corn, cotton, and rapeseed, which are already sold under trade names such as RoundupReady (registered trademark) and Gly-Tol (registered trademark). has been done.
  • a gene encoding aryloxyalkanoate dioxygenase was introduced, and phenoxy acid herbicides such as 2,4-D, MCPA, dicloprop, and mecoprop, quizalofop, haloxyfop, fluazifop, diclofop, and phenoxyacid herbicides were introduced. It is possible to produce crops that are resistant to aryloxyphenoxypropionic acid herbicides such as saprop, metamifop, cyhalofop, and clodinafop, and there is a soybean variety with the trade name Enlist E3.
  • Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, and other delta-endotoxins VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A, and other insecticidal proteins; nematode-derived insecticidal proteins; scorpion toxins, spider toxins, bee toxins, insect-specific neurotoxins, etc.
  • toxins expressed in such genetically modified crops include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab, and VIP1, VIP2, VIP3,
  • hybrid toxins, partially deleted toxins, and modified toxins of insecticidal proteins such as VIP3A.
  • Hybrid toxins are created by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology.
  • Cry1Ab which has a partially deleted amino acid sequence, is known as a partially deleted toxin.
  • a modified toxin has one or more amino acids substituted for the naturally occurring toxin.
  • useful plants used in the present invention include plants endowed with resistance to aphids, such as soybean into which the Rag1 (Resistance Aphid Gene 1) gene has been introduced.
  • Useful plants used in the present invention also include plants that have been imparted with resistance to nematodes using classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • RNAi is a gene recombination technique that confers resistance to nematodes.
  • the above-mentioned useful plants include those endowed with the ability to produce antipathogenic substances with selective action using genetic recombination technology.
  • PR proteins and the like are known as examples of antipathogenic substances (PRPs, European Patent Application Publication No. 0392225). Such antipathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in European Patent Application No. 0392225, International Publication No. 95/33818, European Patent Application No. 0353191, etc. ing.
  • antipathogenic substances expressed in such genetically modified plants include sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, and KP6 toxins produced by viruses are known), etc.
  • plant disease resistance genes examples include antipathogenic substances produced by microorganisms, such as those described in Publication No. 03/000906.
  • useful plants also include plants that have been endowed with useful traits such as modified oil components and enhanced amino acid content traits using genetic recombination technology. Examples include VISTIVE (registered trademark) (low linolendized with reduced linolenic content) and the like.
  • useful plants also include those endowed with traits such as disease resistance, drought stress resistance, and increased sugar content. Examples include DroughtGard (registered trademark) and the like.
  • the method for controlling weeds of the present invention includes the step of applying an effective amount of the compound of the present invention to weeds or a location where weeds grow or are expected to grow.
  • the compound of the present invention is usually used in an amount of 5 to 5000 g, preferably 10 to 1000 g per 10000 m 2 of area to be weeded.
  • a spraying device may be used. can.
  • equipment used for application examples include hand spreaders, power spreaders, pankle sprayers, manned aircraft (manned helicopters, etc.), unmanned aircraft (radio-controlled helicopters, drones, etc.), tractors, planters, and the like. It may also be applied by hand without using a spraying device.
  • the present herbicidal composition is usually used.
  • the weed control method of the present invention includes, for example, a method of applying the present herbicidal composition to weeds, a method of applying the present herbicidal composition to the soil surface where weeds grow or will grow, and a method of applying the present herbicidal composition to the soil surface where weeds grow or will grow. Examples include a method in which the composition is mixed into the soil where weeds grow, and a method in which the present herbicidal composition is applied to the surface water of flooded rice fields where weeds grow or will grow. Methods for applying the present herbicidal composition include a uniform area treatment method and a selectively spraying spot treatment method.
  • this herbicidal composition Even if some amount of this herbicidal composition is sprayed in areas where weeds are not growing or where there is no risk of weeds growing due to scattering or transpiration, it is still included in spot treatment unless it is a uniform area treatment. It will be done. Furthermore, in a continuous cultivation area of useful plants, only the case where all areas where weeds are growing or where weeds are likely to grow are selectively treated is not considered to be spot treatment. In other words, if a part of the cultivated land is subjected to surface treatment, or if a part of the area where weeds are growing or where weeds are likely to grow is not treated with the herbicidal composition of the present invention.
  • spot treatment may be carried out while avoiding useful plants, or may be carried out based only on the position of weeds, regardless of the position of useful plants.
  • spot processing methods are given below.
  • the present herbicidal composition is visually applied using a hand-held nozzle or a robot arm nozzle while the applicator is walking or on a device traveling on the ground or on a flying device.
  • Spot processing may also be performed.
  • spot treatment may be performed by mapping in advance locations where weeds are growing or where weeds are likely to grow, and spraying the compound of the present invention or the herbicidal composition of the present invention based on the map information. .
  • the nozzle on the boom or the robot arm nozzle is controlled based on the position information of the spreader (obtained by GPS etc.) and the map information.
  • Spot processing may be performed by opening and closing automatically or manually.
  • the map information may be created based on image information taken by a manned or unmanned flying object, etc., and may be created by an observer walking on the ground, an observer riding a device traveling on the ground, or an observer riding a flying device. It may be created visually by a person.
  • a traveling or flying sprayer can be equipped with a function to detect areas where weeds are growing or where weeds are likely to grow, and spot treatment can be performed using the boom or robot arm while performing real-time mapping. good.
  • Such technology is described in patent documents (for example, WO2018001893, WO2018036909) and non-patent documents (for example, Crop Protection 26, 270-277, Weed Technology 17, 711-717, Applied Engineering in A Griculture. 30, 143-152) has been done.
  • These technologies are a form of emerging agriculture called precision agriculture, smart agriculture, or digital agriculture, and the uneven dispersion pattern caused by the spot processing is also referred to as VRA (Variable Rate Application) in the emerging agriculture. Called.
  • the location where weeds are likely to grow may be estimated based on the fact that the weeds formed a vegetation patch during the past growing season, or may be estimated from the distribution of buried seeds.
  • the distribution of buried seeds may be investigated by soil sampling or estimated by remote sensing.
  • Me represents a methyl group.
  • Production example 4 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H was added to a mixture of 0.10 g of the present compound (I-2-1), 0.11 mL of diisopropylethylamine, 31 mg of a 50% by weight aqueous dimethylamine solution, and 5.5 mL of DMF at room temperature. 0.11 g of -1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Dilute hydrochloric acid was added to the resulting mixture at room temperature, then MTBE was added and extracted with MTBE.
  • Manufacturing example 7 Compounds manufactured according to the manufacturing method or the method described in the manufacturing examples and their physical property values are shown below.
  • a compound whose Comp (present invention compound number) is I-7 as described in [Table L2], that is, the present invention compound (I-7), has R 9 as substituent number 17 as described in [Table L1].
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • the compound (I-7) of the present invention specifically has the following structure.
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1, and R 9 is any of those listed in [Table L1] (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • R 7 is a hydrogen atom
  • R 8 is a methyl group
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in Table L1 ( (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • R 7 and R 8 are each a methyl group.
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in [Table L1] (hereinafter referred to as compound group) (denoted as SX3).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • R 7 is a hydrogen atom
  • R 8 is an ethyl group
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in Table L1 ( (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • R 7 and R 8 are each an ethyl group.
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in [Table L1] (hereinafter referred to as compound group) (denoted as SX5).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • R 7 and R 8 are bonded to each other. together with a carbon atom to form a cyclopropyl group
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is as shown in [Table L1]
  • a compound that is any of the above hereinafter referred to as compound group SX6).
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom
  • R 1 and R 2 are each an ethyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in [Table L1] (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 and R 4 are each a hydrogen atom
  • R 5 and R 6 are each a methyl group
  • R 7 and R 8 is each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1, and R 9 is any of those listed in [Table L1] Compound (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a methyl group
  • R 7 and R 8 are each a hydrogen atom.
  • X is a fluorine atom
  • Y is a chlorine atom
  • Z is a sulfur atom
  • m is 1
  • R 9 is any of those listed in Table L1 (hereinafter referred to as compound (denoted as group SX15).
  • R 1 and R 2 are each a methyl group
  • R 3 and R 4 are each a methyl group
  • R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
  • X is a fluorine atom.
  • Formulation example 4 2 parts of any one of the compounds of the present invention S, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, and the mixture is processed using a granulator. After granulation, a preparation is obtained by drying.
  • Formulation example 5 10 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with a mixture of 18 parts of benzyl alcohol and 9 parts of DMSO, and 6.3 parts of GERONOL (registered trademark) TE250, Ethylan (registered trademark) NS-500LQ 2 are added thereto. .7 parts and 54 parts of solvent naphtha are added and mixed to obtain a formulation.
  • Formulation example 6 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention and 39.9 parts of kerosene are mixed and dissolved, put into an aerosol container, and liquefied petroleum gas (a mixture of propane, butane and isobutane; saturated vapor pressure: 0.47 MPa (25 The formulation is obtained by filling 60 parts.
  • liquefied petroleum gas a mixture of propane, butane and isobutane; saturated vapor pressure: 0.47 MPa
  • Formulation example 8 50 parts of any one of the compounds S of the present invention, 5 parts of sodium lignin sulfonate, 5 parts of polyoxyethylene alkyl ether, 5 parts of wet silica, and 35 parts of clay are thoroughly mixed to obtain a preparation.
  • the evaluation of chemical damage is ⁇ 0'' if there is no difference or almost no difference in the germination or growth condition of the test crop at the time of the survey compared to that in the untreated area, and if the test crop is completely withered or Classified into 0 to 10, with ⁇ 10'' indicating that sprouting or growth is completely suppressed.
  • the untreated plot means a plot that undergoes the same operations as the treated plot, except that the test compound is not used.
  • Test Method 1 Post-Emergence Stalk and Leaves Treatment Test in Upland Pots are filled with commercially available culture soil, sown with Abutilon theophrasti seeds, covered with approximately 0.5 cm of soil, and cultivated in a greenhouse for 13 days. Next, a predetermined amount of the test compound is dissolved in 1 mL of a DMF solution containing 2% of a spreading agent, and 18 mL of water is added thereto to prepare a diluted solution. The diluted solution is uniformly sprayed onto the plants in a predetermined treatment amount. Thereafter, the plants are grown in a greenhouse for 20 days and the herbicidal efficacy is evaluated.
  • Test example 2-1 Using the compound of the present invention described below as a test compound, a test was conducted according to Test Method 2 so that the treatment amount was 16 g/10,000 m 2 . As a result, the compound of the present invention described below showed a herbicidal efficacy of 9 or higher. Ta.
  • Compounds of the present invention I-1-1, I-2-1, I-1-2, I-5, I-6, I-7, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-19, I-20, I-24, I-25
  • Test example 4-1 Using the following compounds of the present invention, Compound C-1, Compound C-2 or Compound C-3 as a test compound, according to Test Method 1, the throughput was 2 g/10,000 m 2 and 1 g/10,000 m 2 A test was conducted to ensure that.
  • Table L5 shows the herbicidal efficacy against Japanese grasshopper. As shown in Table L5, the described compounds of the present invention (I-5) and compounds of the present invention (I-14) exhibited a herbicidal effect superior to that of Compound C-1, Compound C-2, and Compound C-3. .
  • compound I-5 represents the present compound (I-5)
  • compound I-14 represents the present invention compound (I-14).
  • compound C-1 is a compound represented by the following formula C-1
  • compound C-2 is a compound represented by the following formula C-2
  • compound C-3 is a compound represented by the following formula C- This is a compound represented by No. 3.
  • 3WAT represents 3 weeks after treatment.
  • the compound of the present invention has weed control efficacy.

Landscapes

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Abstract

本発明は、雑草に対する優れた防除効果を有する化合物を提供する。式(I)[式中、Xは水素原子等を表し、Yはハロゲン原子を表し、Zは酸素原子等を表し、R1及びR2は、同一又は相異なり、水素原子等を表し、R3、R4、R5およびR6は、同一又は相異なり、水素原子などを表し、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子等を表すか、あるいはR7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C6シクロアルキル基を形成していてもよく、R9は、-OR10、-SR10又は-NR11R12を表し、R10は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基等を表し、R11は、水素原子等を表し、R12は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基等を表し、mは、0等を表す。群A:群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基等からなる群。群B:オキソ基等からなる群。群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基等からなる群。]で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩は雑草に対する優れた防除効果を有する。

Description

トリアジナン化合物及びそれを含有する組成物
 本発明は、トリアジナン化合物及びそれを含有する除草用組成物に関する。
 これまでに雑草の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
 また、ある種の化合物が雑草防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1および特許文献2参照)。
国際公開第00/50409号公報 米国特許第6403534号明細書
 本発明は、雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを目的とする。
 本発明は以下のとおりである。
[1] 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
[式中、
 Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
 Yは、ハロゲン原子を表し、
 Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 R1及びR2は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
 R3、R4、R5およびR6は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3アルキル基を表し、
 R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3アルキル基を表すか、あるいは
 R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C6シクロアルキル基を形成していてもよく、
 R9は、-OR10、-SR10又は-NR1112を表し、
 R10は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C8脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
 R11は、水素原子、C1-C8鎖式炭化水素基又はC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
 R12は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5-6員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
 mは、0又は1を表す。
 群A:群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5-6員芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C3アルコキシ基及びC1-C3アルキルチオ基からなる群。
 群B:オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C3アルコキシ基及びC1-C3アルキルチオ基からなる群。
 群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。]
で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
(以下、式(I)で示される化合物、若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩を本発明化合物と記す)。
[2] Zが、硫黄原子である、[1]に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[3] R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子である、[1]又は[2]に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[4] Xは、フッ素原子であり、Yが塩素原子である、[1]~[3]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[5] R1及びR2が、それぞれメチル基である、[1]~[4]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[6] R7及びR8が、同一又は相異なって、水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは、
 R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C4シクロアルキル基を形成していてもよく、
 R10が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
 R11が、水素原子又はC1-C3鎖式炭化水素基であり、そして、
 R12が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子である、
[1]~[5]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[7] R9が、-OR10又は-NR1112である、[1]~[6]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[8] R9が、-OR10である、[1]~[6]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[9] mが0である、[1]~[8]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[10] mが1である、[1]~[8]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
[11] [1]~[10]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩と、不活性担体とを含有する、除草用組成物。
[12] [1]~[10]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む、雑草の防除方法。
[13] 雑草を防除するための、[1]~[10]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の使用。
[14] 群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに[1]~[10]のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する組成物。
 群(d):薬害軽減成分
 群(f):除草活性成分
(以下、本発明組成物とも記す)。
 本発明により、雑草を防除することができる。
 本発明におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
 本明細書における「CU-CW」との表記は、炭素原子数がU乃至Wであることを意味する。例えば「C1-C8」との表記は、炭素原子数が1乃至8であることを意味する。
 本発明における鎖式炭化水素基とは、例えばアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
 アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられる。
 アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-ヘキセニル基、及び7-オクテニル基が挙げられる。
 アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基、及び7-オクチニル基が挙げられる。
 本発明における脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
 シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基が挙げられる。
 シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロオクテニル基が挙げられる。
 アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びイソプロポキシ基が挙げられる。
 アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
 本発明における5-6員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の5員芳香族複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
 置換基が2以上のハロゲン原子で置換されている場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
 鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、フェニル基又は5-6員芳香族複素環基が、特定の群(例えばC1-C8アルキル基及びハロゲン原子からなる群)より選ばれる2以上の基又は原子で置換されている場合、それらの基又は原子は各々同一であっても異なっていてもよい。
 本明細書における「群Tより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい」(TはA、B、及びCのいずれか1つを意味する)との表記は、群Tより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
 本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
 前記式(I)で示される化合物又はそのNオキシドは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
 本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本発明化合物において、Zが硫黄原子である化合物。
〔態様2〕本発明化合物において、R3、R4、R5及びR6が、各々独立して、水素原子、又はメチル基である化合物。
〔態様3〕本発明化合物において、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、X及びYが、同一又は相異なり、ハロゲン原子である化合物。
〔態様5〕本発明化合物において、Xがフッ素原子、Yが塩素原子である化合物。
〔態様6〕本発明化合物において、R1及びR2が、それぞれメチル基である化合物。
〔態様7〕本発明化合物において、Zが硫黄原子であり、R3、R4、R5及びR6が、同一又は相異なり、水素原子、又はメチル基であり、X及びYが、同一又は相異なり、ハロゲン原子である化合物。
〔態様8〕本発明化合物において、Zが硫黄原子であり、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子である化合物。
〔態様9〕本発明化合物において、Zが硫黄原子であり、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、R1及びR2が、それぞれメチル基である化合物。
〔態様10〕本発明化合物において、mが1であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3アルキル基であるか、又は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C6シクロアルキル基を形成している化合物。
〔態様11〕本発明化合物において、mが1であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、メチル基又はエチル基であるか、又は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成している化合物。
〔態様12〕本発明化合物において、mが1であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基である化合物。
〔態様13〕本発明化合物において、R10が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様14〕本発明化合物において、R10が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様15〕本発明化合物において、R10が、C1-C3鎖式炭化水素基、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル基、C1-C3アルキルチオC1-C3アルキル基又はベンジル基である化合物。
〔態様16〕本発明化合物において、R10が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様17〕本発明化合物において、R10が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様18〕本発明化合物において、R11が、水素原子又はC1-C3鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様19〕本発明化合物において、R11が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様20〕本発明化合物において、R12が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又は水素原子である化合物。
〔態様21〕本発明化合物において、R12が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
〔態様22〕本発明化合物において、R12が、C1-C3鎖式炭化水素基、C1-C3アルコキシC1-C3アルキル基、C1-C3アルキルチオC1-C3アルキル基又はベンジル基である化合物。
〔態様23〕本発明化合物において、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様24〕本発明化合物において、R12が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様25〕態様1~9において、R9が、-OR10であり、mが1である化合物。
〔態様26〕態様1~9において、R9が、-NR1112であり、mが1である化合物。
〔態様27〕態様1~9において、R9が、-OR10であり、mが0である化合物。
〔態様28〕態様1~9において、R9が、-NR1112であり、mが0である化合物。
〔態様29〕態様25において、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、メチル基又はエチル基であるか、又は、R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、R10が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様30〕態様25において、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、R10が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様31〕態様26において、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、メチル基又はエチル基であるか、又は、R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、
11が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、
12が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様32〕態様26において、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、R11が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、R12が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様33〕態様27において、R10が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様34〕態様27において、R10が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様35〕態様28において、R11が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、R12が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2-プロペニル基、2-プロピニル基又はベンジル基である化合物。
〔態様36〕態様28において、R11が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、R12が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
〔態様37〕本発明化合物において、Zが硫黄原子であり、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、R1及びR2が、それぞれメチル基であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、メチル基又はエチル基であるか、又は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル基を形成し、R9が、-OR10又は-NR1112であり、R10が、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルケニル基、C1-C4アルキニル基又はベンジル基であり、R11が、水素原子又はC1-C3アルキル基であり、R12が、C1-C3アルキル基である化合物。
〔態様38〕本発明化合物において、Zが硫黄原子であり、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、R1及びR2が、それぞれメチル基であり、R7及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、メチル基又はエチル基であり、R9が、-OR10又は-NR1112であり、R10が、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルケニル基、C1-C4アルキニル基又はベンジル基であり、R11及びR12が、同一又は相異なり、C1-C3アルキル基である化合物。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法A
 式(I-1)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-1)と記す)、式(I-2)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-2)と記す)、式(I-3)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-3)と記す)及び式(I)で示される化合物(以下、本発明化合物(I)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
〔式中、Q1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、又は4-メチルフェニルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Q2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、又は4-メチルフェニルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Q3及びQ4は、同一又は相異なり、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、イミダゾリル基、トリアゾリル基等の脱離基を表し、Q5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、又は4-メチルフェニルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 以下、各工程について説明する。
製造法A-1
 式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す)とを塩基の存在下で反応させる工程(以下、工程1-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);N,N-ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)等のアミド(以下、アミド類と記す);1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン(以下、イミダゾリノン類と記す);ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等のスルホキシド(以下、スルホキシド類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩(以下、アルカリ土類金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);金属酢酸塩類(ここで、金属酢酸塩類とは、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩をいう。)等の金属カルボン酸塩(以下、金属カルボン酸塩類と記す);ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド(以下、金属アルコキシド類と記す);水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物(以下、金属水酸化物類と記す);水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物(以下、金属水素化物類と記す)等が挙げられる。
 反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A3)を得ることができる。
 化合物(A1)は、公知であるか、又は欧州特許出願公開第0061741号明細書等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
 化合物(A2)は、公知であるか、又はアンゲヴァンテ・ケミー  (Angewandte Chemie)第97巻、第7号、第599-600頁(1985年)等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
製造法A-2
 式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す)は、化合物(A3)を塩基の存在下で環化させる工程(以下、工程2-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程2-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程2-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;i-プロパノール等の二級アルコール(以下、二級アルコール類と記す);t-ブタノール等の三級アルコール(以下、三級アルコール類と記す);及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程2-1の反応に用いられる塩基としては例えば、金属アルコキシド類、金属水素化物類等が挙げられる。
 工程2-1の反応には化合物(A3)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程2-1の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程2-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程2-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A4)を得ることができる。
製造法A-3
 式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す)は、化合物(A4)を、鉄(例えば、鉄粉)、亜鉛、スズ等の金属及び酸を用いて還元する工程(以下、工程3-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程3-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程3-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);炭化水素類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程3-1の反応に用いられる酸としては例えば、硫酸、塩酸等の無機酸(以下、無機酸類と記す);酢酸等の有機酸(以下、有機酸類と記す);塩化鉄(III)水溶液、硫酸鉄(III)水溶液、鉄(III)アセチルアセトナート水溶液等の酸性水溶液;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程3-1の反応には化合物(A4)1モルに対して、金属が通常3~100モルの割合で用いられ、酸が通常1モル~過剰量で用いられる。
 工程3-1の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程3-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程3-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A5)を得ることができる。
製造法A-4
 化合物(A5)は、化合物(A3)を、鉄(例えば、鉄粉)、亜鉛、スズ等の金属及び酸を用いて還元し化合物(A6)を得る工程(以下、工程2-2と記す。)、及び化合物(A6)を塩基の存在下で環化させて化合物(A5)を得る工程(以下、工程3-2と記す。)により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程2-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程2-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、エステル類;炭化水素類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程2-2の反応に用いられる酸としては例えば、無機酸類;有機酸類;塩化鉄(III)水溶液、硫酸鉄(III)水溶液、鉄(III)アセチルアセトナート水溶液等の酸性水溶液;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程2-2の反応には化合物(A3)1モルに対して、金属が通常3~100モルの割合で用いられ、酸が通常1モル~過剰量で用いられる。
 工程2-2の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程2-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程2-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A6)を得ることができる。
 工程3-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程3-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;二級アルコール類;三級アルコール類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程3-2の反応に用いられる塩基としては例えば、金属アルコキシド類、金属水素化物類等が挙げられる。
 工程3-2の反応には化合物(A6)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程3-2の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程3-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程3-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A5)を得ることができる。
製造法A-5
 本発明化合物(I-1)は、化合物(A5)をイソシアネート化剤を用いてイソシアネート化させた後、塩基の存在下に、式(A7)で示される化合物(以下、化合物(A7)と記す)及び式(A8)で示される化合物(以下、化合物(A8)と記す)と反応させる工程(以下、工程4-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程4-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程4-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;ニトリル類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程4-1の反応に用いられるイソシアネート化剤としては例えば、トリホスゲン(炭酸ビス(トリクロロメチル))、ジホスゲン(クロロギ酸トリクロロメチル)、ホスゲン等が挙げられる。
 工程4-1の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類等が挙げられる。かかる塩基は、化合物(A5)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程4-1の反応において、トリホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、化合物(A5)1モルに対して、イソシアネート化剤が通常0.3~10モルの割合で用いられる。ジホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、化合物(A5)1モルに対して、イソシアネート化剤が通常0.5~10モルの割合で用いられる。ホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、化合物(A5)1モルに対して、イソシアネート化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程4-1の反応において、化合物(A7)は、化合物(A5)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(A8)は、化合物(A5)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程4-1の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程4-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程4-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を得ることができる。
 なお、工程4-1においては、イソシアネート化の反応条件と、イソシアネート化後の、塩基の存在下における化合物(A7)及び化合物(A8)との反応(以下、反応aと記す)の反応条件(溶媒、反応温度、反応時間等)は同じであってもよく、異なっていてもよい。イソシアネート化と反応aとは、化合物(A5)、イソシアネート化剤、塩基、化合物(A7)及び化合物(A8)を混合することにより同時に行ってもよいし、イソシアネート化を行ってから反応aを行ってもよい。また、イソシアネート化の開始から完了までの間に反応aを開始してもよい。イソシアネート化を行ってから反応aを行う場合、イソシアネート化後の反応混合物を反応aに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物を濃縮して得られた混合物を反応aに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物から生成物を単離した後に当該生成物を反応aに供してもよい。かかる単離は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作により行うことができる。
 化合物(A7)は、公知であるか、又はテトラへドロン・レターズ  (Tetrahedron Letters)第40巻、第10号、第1957-1960頁(1999年)等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
 化合物(A8)は、公知であるか、又は米国特許出願公開第2002/0065432号明細書等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
製造法A-6
 本発明化合物(I-2)は、本発明化合物(I-1)を酸と反応させる工程(以下、工程5-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程5-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程5-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、エーテル類;エステル類;メタノール等の一級アルコール(以下、一級アルコール類と記す);二級アルコール類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程5-1の反応に用いられる酸としては例えば、無機酸類;有機酸類;塩化鉄(III)水溶液、硫酸鉄(III)水溶液、鉄(III)アセチルアセトナート水溶液等の酸性水溶液;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程5-1の反応には本発明化合物(I-1)1モルに対して、酸が通常1~100モルの割合で用いられる。
 工程5-1の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程5-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程5-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-2)を得ることができる。
製造法A-7
 式(I-3)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-3)と記す)は、本発明化合物(I-2)と式(A9)で示される化合物(以下、本発明化合物(A9)と記す)とを塩基の存在下で反応させる工程(以下、工程6-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程6-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程6-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程6-1の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 工程6-1の反応には本発明化合物(I-2)1モルに対して、化合物(A9)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-1の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程6-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程6-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-3)を得ることができる。
 化合物(A9)は、公知であるか、又はユーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー  (European Journal of Organic Chemistry)第17巻、第3015-3023頁(2002年)等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
製造法A-8
 本発明化合物(I)は、本発明化合物(I-2)と式(A10)で示される化合物(以下、化合物(A10)と記す)とを、縮合剤の存在下、又は縮合剤及び塩基の存在下で縮合させる工程(以下、工程6-2と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程6-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程6-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;エステル類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程6-2の反応に用いられる縮合剤としては、例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCDと記す)、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウム、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。工程6-2の反応には本発明化合物(I-2)1モルに対して、縮合剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-2の反応に用いられ得る塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、有機塩基類等が挙げられる。工程6-2の反応を塩基の存在下に行う場合、本発明化合物(I-2)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-2の反応には本発明化合物(I-2)1モルに対して、化合物(A10)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-2の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程6-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程6-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I)を得ることができる。
 化合物(A10)は、公知であるか、又はジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー  (Journal of Organic Chemistry)第52巻、第22号、第4978-4984頁(1987年)等の文献記載の方法及びかかる方法に準じて製造することができる。
製造法A-9
 本発明化合物は、本発明化合物(I-2)を塩素化剤を用いて塩素化させた後に、塩基の存在下で化合物(A10)と反応させる工程(以下、工程6-3と記す。)により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程6-3の反応は、通常溶媒中で行われる。工程6-3の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程6-3の反応に用いられる塩素化剤としては例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。かかる塩素化剤は、本発明化合物(I-2)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-3における塩素化は、触媒の存在下に塩素化剤を用いて行ってもよい。触媒としては例えば、DMF等が挙げられる。かかる触媒は、本発明化合物(I-2)1モルに対して、通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 工程6-3の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属水酸化物類等が挙げられる。かかる塩基は、本発明化合物(I-2)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程6-3の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程6-3の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程6-3の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
 なお、工程6-3においては、塩素化の反応条件と、塩素化後の、塩基の存在下における化合物(A10)との反応(以下、反応bと記す)の反応条件(溶媒、反応温度、反応時間等)は同じであってもよく、異なっていてもよい。塩素化と反応bとは、本発明化合物(I-2)、塩素化剤、塩基及び化合物(A10)を混合することにより同時に行ってもよいし、塩素化を行ってから反応bを行ってもよい。また、塩素化の開始から完了までの間に反応bを開始してもよい。塩素化を行ってから反応bを行う場合、塩素化後の反応混合物を反応bに供してもよいし、塩素化後の反応混合物を濃縮して得られた混合物を反応bに供してもよいし、塩素化後の反応混合物から生成物を単離した後に当該生成物を反応bに供してもよい。かかる単離は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作により行うことができる。
製造法B
 本発明化合物(I-3)は、下記のスキームに従って製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 以下、各工程について説明する。
製造法B-1
 式(A11)で示される化合物(以下、化合物(A11)と記す)は、化合物(A4)を塩基と反応させる工程(以下、工程7-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程7-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程7-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、エーテル類;エステル類;一級アルコール類;二級アルコール類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程7-1の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属水酸化物類等が挙げられる。
 工程7-1の反応には化合物(A4)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程7-1の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程7-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程7-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で洗浄し、次いで水層を無機酸類を含む水溶液と混合して酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A11)を得ることができる。
製造法B-2
 式(A12)で示される化合物(以下、化合物(A12)と記す)は、化合物(A11)と化合物(A9)とを塩基の存在下で反応させる工程(以下、工程8-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程8-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程8-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程8-1の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。かかる塩基は、化合物(A11)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-1の反応には化合物(A11)1モルに対して、化合物(A9)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-1の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程8-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程8-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A12)を得ることができる。
製造法B-3
 式(A13)で示される化合物(以下、化合物(A13)と記す)は、化合物(A12)を、鉄(例えば、鉄粉)、亜鉛、スズ等の金属及び酸を用いて還元する工程(以下、工程9-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程9-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程9-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、エステル類;炭化水素類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程9-1の反応に用いられる酸としては例えば、無機酸類;有機酸類;塩化鉄(III)水溶液、硫酸鉄(III)水溶液、鉄(III)アセチルアセトナート水溶液等の酸性水溶液;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程9-1の反応には化合物(A12)1モルに対して、金属が通常3~100モルの割合で用いられ、酸が通常1モル~過剰量で用いられる。
 工程9-1の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程9-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程9-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A13)を得ることができる。
製造法B-4
 本発明化合物(I-3)は、化合物(A13)を、イソシアネート化剤を用いてイソシアネート化させた後、塩基の存在下に、化合物(A7)及び化合物(A8)と反応させる工程(以下、工程10-1と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程10-1の反応は、通常溶媒中で行われる。工程10-1の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;ニトリル類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程10-1の反応に用いられるイソシアネート化剤としては例えば、トリホスゲン(炭酸ビス(トリクロロメチル))、ジホスゲン(クロロギ酸トリクロロメチル)、ホスゲン等が挙げられる。
 工程10-1の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類等が挙げられる。かかる塩基は、化合物(A13)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-1の反応において、トリホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、トリホスゲンは、化合物(A13)1モルに対して、通常0.3~10モルの割合で用いられる。ジホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、ジホスゲンは、化合物(A13)1モルに対して、通常0.5~10モルの割合で用いられる。ホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、ホスゲンは、化合物(A13)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-1の反応において、化合物(A7)は、化合物(A13)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(A8)は、化合物(A13)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-1の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程10-1の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程10-1の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。 
 なお、工程10-1においては、イソシアネート化の反応条件と、イソシアネート化後の、塩基の存在下における化合物(A7)及び化合物(A8)との反応(以下、反応cと記す)の反応条件(溶媒、反応温度、反応時間等)は同じであってもよく、異なっていてもよい。イソシアネート化と反応cとは、化合物(A13)、イソシアネート化剤、塩基、化合物(A7)及び化合物(A8)を混合することにより同時に行ってもよいし、イソシアネート化を行ってから反応cを行ってもよい。また、イソシアネート化の開始から完了までの間に反応cを開始してもよい。イソシアネート化を行ってから反応cを行う場合、イソシアネート化後の反応混合物を反応cに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物を濃縮して得られた混合物を反応cに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物から生成物を単離した後に当該生成物を反応cに供してもよい。かかる単離は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作により行うことができる。
製造法C
 本発明化合物(I)は、下記のスキームに従って製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 以下、各工程について説明する。
製造法C-1
 式(A14)で示される化合物(以下、化合物(A14)と記す)は、化合物(A11)と化合物(A10)とを、縮合剤の存在下、又は縮合剤及び塩基の存在下で縮合させる工程(以下、工程8-2と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程8-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程8-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;エステル類;及びこれらの2つ以上の混合物  が挙げられる。
 工程8-2の反応に用いられる縮合剤としては、例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCDと記す)、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウム、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。工程8-2の反応には化合物(A11)1モルに対して、縮合剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-2の反応に用いられ得る塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、有機塩基類等が挙げられる。工程8-2の反応を塩基の存在下に行う場合、化合物(A11)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-2の反応には化合物(A11)1モルに対して、化合物(A10)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-2の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程8-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程8-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A14)を得ることができる。
製造法C-2
 化合物(A14)は、化合物(A11)を塩素化剤を用いて塩素化させた後に、塩基の存在下で化合物(A10)と反応させる工程(以下、工程8-3と記す。)により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程8-3の反応は、通常溶媒中で行われる。工程8-3の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程8-3の反応に用いられる塩素化剤としては例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。かかる塩素化剤は、化合物(A11)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-3における塩素化は、触媒の存在下に塩素化剤を用いて行ってもよい。触媒としては例えば、DMF等が挙げられる。かかる触媒は、化合物(A11)1モルに対して、通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 工程8-3の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属水酸化物類等が挙げられる。かかる塩基は、化合物(A11)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程8-3の反応温度は通常-80~150℃の範囲内である。工程8-3の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程8-3の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
 なお、工程8-3においては、塩素化の反応条件と、塩素化後の、塩基の存在下における化合物(A10)との反応(以下、反応dと記す)の反応条件(溶媒、反応温度、反応時間等)は同じであってもよく、異なっていてもよい。塩素化と反応dとは、化合物(A11)、塩素化剤、塩基及び化合物(A10)を混合することにより同時に行ってもよいし、塩素化を行ってから反応dを行ってもよい。また、塩素化の開始から完了までの間に反応dを開始してもよい。塩素化を行ってから反応dを行う場合、塩素化後の反応混合物を反応dに供してもよいし、塩素化後の反応混合物を濃縮して得られた混合物を反応dに供してもよいし、塩素化後の反応混合物から生成物を単離した後に当該生成物を反応dに供してもよい。かかる単離は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作により行うことができる。
製造法C-3
 式(A15)で示される化合物(以下、化合物(A15)と記す)は、化合物(A14)を、鉄(例えば、鉄粉)、亜鉛、スズ等の金属及び酸を用いて還元する工程(以下、工程9-2と記す。)により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程9-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程9-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、エステル類;炭化水素類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程9-2の反応に用いられる酸としては例えば、無機酸類;有機酸類;塩化鉄(III)水溶液、硫酸鉄(III)水溶液、鉄(III)アセチルアセトナート水溶液等の酸性水溶液;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程9-2の反応には化合物(A14)1モルに対して、金属が通常3~100モルの割合で用いられ、酸が通常1モル~過剰量で用いられる。
 工程9-2の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程9-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程9-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A15)を得ることができる。
製造法C-4
 本発明化合物(I)は、化合物(A15)を、イソシアネート化剤を用いてイソシアネート化させた後、塩基の存在下に、化合物(A7)及び化合物(A8)と反応させる工程(以下、工程10-2と記す。)により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 工程10-2の反応は、通常溶媒中で行われる。工程10-2の反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;ニトリル類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 工程10-2の反応に用いられるイソシアネート化剤としては例えば、トリホスゲン(炭酸ビス(トリクロロメチル))、ジホスゲン(クロロギ酸トリクロロメチル)、ホスゲン等が挙げられる。
 工程10-2の反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類等が挙げられる。かかる塩基は、化合物(A15)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-2の反応において、トリホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、トリホスゲンは、化合物(A15)1モルに対して、通常0.3~10モルの割合で用いられる。ジホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、ジホスゲンは、化合物(A15)1モルに対して、通常0.5~10モルの割合で用いられる。ホスゲンをイソシアネート化剤として用いる場合、ホスゲンは、化合物(A15)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-2の反応において、化合物(A7)は、化合物(A15)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(A8)は、化合物(A15)1モルに対して、通常1~10モルの割合で用いられる。
 工程10-2の反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。工程10-2の反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 工程10-2の反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。 
 なお、工程10-2においては、イソシアネート化の反応条件と、イソシアネート化後の、塩基の存在下における化合物(A7)及び化合物(A8)との反応(以下、反応eと記す)の反応条件(溶媒、反応温度、反応時間等)は同じであってもよく、異なっていてもよい。イソシアネート化と反応eとは、化合物(A15)、イソシアネート化剤、塩基、化合物(A7)及び化合物(A8)を混合することにより同時に行ってもよいし、イソシアネート化を行ってから反応eを行ってもよい。また、イソシアネート化の開始から完了までの間に反応eを開始してもよい。イソシアネート化を行ってから反応eを行う場合、イソシアネート化後の反応混合物を反応eに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物を濃縮して得られた混合物を反応eに供してもよいし、イソシアネート化後の反応混合物から生成物を単離した後に当該生成物を反応eに供してもよい。かかる単離は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を洗浄、乾燥、濃縮する等の後処理操作により行うことができる。
 本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、群(e)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
 前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
 本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
 本発明の1つの側面は、群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
 群(a)は、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群であり、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(b)は、殺菌活性成分の群であり、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤、SDHI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
 群(d)は、薬害軽減成分の群である。
 群(e)は、共力剤の群である。
 群(f)は、除草活性成分の群であり、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、光合成(光化学系II)阻害剤、光化学系I電子変換剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤、フィトエン脱飽和酵素系(PDS)阻害剤、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ジヒドロプテロイン酸(DHP)合成酵素阻害剤、微小管重合阻害剤、有糸分裂/微小管形成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)の阻害剤、セルロース合成阻害剤、アンカップリング剤、脂質合成阻害剤、インドール酢酸様活性剤、オーキシン移動阻害剤、及びその他の除草活性成分からなる群である。これらは、HRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
 なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX20から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
 上記群(a)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメ抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, 
フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, 
ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフィフルミン(sulfiflumin) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, N-[4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-N-ethyl-3-(methanesulfonyl)propanamide + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana GV(granulovirus) strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis MNPV(multiple nucleocapsid nucleopolyhedrovirus)) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica MNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV(nucleopolyhedrovirus) strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua MNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis MNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, 
Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis (serotype H-14) strain + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
 上記群(b)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N
'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-
[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, 
Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
 上記群(c)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
 上記群(d)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アリドクロール(allidochlor) + SX, ベノキサコール(benoxacor) + SX, クロキントセット(cloquintocet) + SX, クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl) + SX, シオメトリニル(cyometrinil) + SX, シプロスルファミド(cyprosulfamide) + SX, ジクロルミド(dichlormid) + SX, ジシクロノン(dicyclonone) + SX, ジメピペラート(dimepiperate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, ダイムロン(dymron) + SX, フェンクロラゾール(fenchlorazole) + SX, フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl) + SX, フェンクロリム(fenclorim) + SX, フルラゾール(flurazole) + SX, フリラゾール(furilazole) + SX, フルキソフェニム(fluxofenim) + SX, ヘキシム(Hexim) + SX, イソキサジフェン(isoxadifen) + SX, イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl) + SX, Jiecaowan + SX, Jiecaoxi + SX, メコプロップ(mecoprop) + SX, メフェンピル(mefenpyr) + SX, メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl) + SX, メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl) + SX, メフェナート(mephenate) + SX, メトカミフェン(metcamifen) + SX, オキサベトリニル(oxabetrinil) + SX, 1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride) + SX, 1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+ SX, AD-67 (4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+ SX, CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) + SX, CSB (1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene) + SX, DKA-24 (2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide) + SX, MG191 (2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane) + SX, MG-838 (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) + SX, PPG-1292 (2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide) + SX, R-28725 (3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine) + SX, R-29148 (3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) + SX, TI-35 (1-(dichloroacetyl)azepane) + SX。
 上記群(e)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole) + SX, N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide) + SX, ブカルポレート(bucarpolate) + SX, N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) + SX, ジエトレート(dietholate) + SX, ジエチルマレエート(diethylmaleate) + SX, Jiajizengxiaolin + SX, オクタクロロジプロピルエーテル(octachlorodipropyl ether) + SX, ペルブチン(perbutin) + SX, ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide) + SX, ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene) + SX, ピプロタル(piprotal) + SX, プロピルイソム(propyl isome) + SX, サフロキサン(safroxan) + SX, セサメックス(sesamex) + SX, セサモリン(sesamolin) + SX, スルホキシド(sulfoxide) + SX, ベルブチン(Verbutin) + SX, DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) + SX, FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) + SX, ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) + SX, ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) + SX, PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) + SX, TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) + SX, TPP (triphenyl phosphate) + SX。
 上記群(f)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 2,3,6-TBA (2,3,6-trichlorobenzoic acid) + SX, 2,3,6-TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium) + SX, 2,3,6-TBAリチウム塩(2,3,6-TBA-lithium) + SX, 2,3,6-TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium) + SX, 2,3,6-TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium) + SX, 2,4-D + SX, 2,4-Dコリン塩(2,4-D choline salt) + SX, 2,4-Dビプロアミン(2,4-D-biproamine) + SX, 2,4-Dドボキシル(2,4-D-doboxyl) + SX, 2,4-D 2-エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl) + SX, 2,4-D 3-ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl) + SX, 2,4-Dアンモニウム(2,4-D-ammonium) + SX, 2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl) + SX, 2,4-Dブチル(2,4-D-butyl) + SX, 2,4-Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium) + SX, 2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium) + SX, 2,4-Dジオールアミン塩(2,4-D-diolamine) + SX, 2,4-Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium) + SX, 2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl) + SX, 2,4-Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium) + SX, 2,4-Dイソブチル(2,4-D-isobutyl) + SX, 2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl) + SX, 2,4-Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl) + SX, 2,4-Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium) + SX, 2,4-Dリチウム塩(2,4-D-lithium) + SX, 2,4-Dメプチル(2,4-D-mepty) + SX, 2,4-Dメチル(2,4-D-methyl) + SX, 2,4-Dオクチル(2,4-D-octyl) + SX, 2,4-Dペンチル(2,4-D-pentyl) + SX, 2,4-Dプロピル(2,4-D-propyl) + SX, 2,4-Dナトリウム塩(2,4-D-sodium) + SX, 2,4-Dテフリル(2,4-D-tefuryl) + SX, 2,4-Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium) + SX, 2,4-Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium) + SX, 2,4-Dトリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium) + SX, 2,4-Dトロールアミン塩(2,4-D-trolamine) + SX, 2,4-DB+ SX, 2,4-DBコリン塩(2,4-DB choline salt) + SX, 2,4-DBビプロアミン(2,4-DB-biproamine)+ SX, 2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl) + SX, 2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium) + SX, 2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl) + SX, 2,4-DBカリウム塩(2,4-DB-potassium) + SX, 2,4-DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium) + SX, アセトクロール(acetochlor) + SX, アシフルオルフェン(acifluorfen) + SX, アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium) + SX, アクロニフェン(aclonifen) + SX, ACN (2-amino-3-chloronaphthalene-1,4-dione) + SX, アラクロール(alachlor) + SX, アリドクロル(allidochlor)+ SX, アロキシジム(alloxydim) + SX, アメトリン(ametryn) + SX, アミカルバゾン(amicarbazone) + SX, アミドスルフロン(amidosulfuron) + SX, アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor) + SX, アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl) + SX, アミノシクロピラクロールカリウム塩(aminocyclopyrachlor-potassium) + SX, アミノピラリド(aminopyralid) + SX, アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt) + SX, アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium) + SX, アミノピラリド トリプロミン(aminopyralid-tripromine) + SX, アミプロホスメチル(amiprophos-methyl) + SX, アミトロール(amitrole) + SX, アニロホス(anilofos) + SX, アシュラム(asulam) + SX, アトラジン(atrazine) + SX, アザフェニジン(azafenidin) + SX, アジムスルフロン(azimsulfuron) + SX, ベフルブタミド(beflubutamid) + SX, ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl) + SX, ベンカルバゾン(bencarbazone) + SX, ベンフルラリン(benfluralin) + SX, ベンフレセート(benfuresate) + SX, ベンキトリオン(benquitrione) + SX, ベンスルフロン(bensulfuron) + SX, ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl) + SX, ベンスリド(bensulide) + SX, ベンタゾン(bentazon) + SX, ベンチオカーブ(benthiocarb) + SX, ベンズフェンジゾン(benzfendizone) + SX, ベンゾビシクロン(benzobicyclon) + SX, ベンゾフェナップ(benzofenap) + SX, ベンズチアズロン(benzthiazuron) + SX, ビアラホス(bialafosbialaphos) + SX, ビシクロピロン(bicyclopyrone) + SX, ビフェノックス(bifenox) + SX, ビピラゾン(bipyrazone) + SX, ビスピリバック(bispyribac) + SX, ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium) + SX, ビキスロゾン(bixlozone) + SX, ブロクロゾン(broclozone)+ SX, ブロマシル(bromacil) + SX, ブロモブチド(bromobutide) + SX, ブロモフェノキシム(bromofenoxim) + SX, ブロモキシニル(bromoxynil) + SX, ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate) + SX, ブタクロール(butachlor) + SX, ブタフェナシル(butafenacil) + SX, ブタミホス(butamifos) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, ブトロキシジム(butroxydim) + SX, ブチレート(butylate) + SX, カフェンストロール(cafenstrole) + SX, カルベタミド(carbetamide) + SX, カルフェントラゾン(carfentrazone) + SX, カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl) + SX, クロメトキシフェン(chlomethoxyfen) + SX, クロランベン(chloramben) + SX, クロリダゾン(chloridazon) + SX, クロリムロン(chlorimuron) + SX, クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl) + SX, クロルブロムロン(chlorobromuron) + SX, クロロトルロン(chlorotoluron) + SX, クロロクスロン(chloroxuron) + SX, クロルプロファム(chlorpropham) + SX, クロルスルフロン(chlorsulfuron) + SX, クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl) + SX, クロルチアミド(chlorthiamid) + SX, シニドン(cinidon) + SX, シニドンエチル(cinidon-ethyl) + SX, シンメチリン(cinmethylin) + SX, シノスルフロン(cinosulfuron) + SX, クレトジム(clethodim) + SX, クロジナホップ(clodinafop) + SX, クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl) + SX, クロマゾン(clomazone) + SX, クロメプロップ(clomeprop) + SX, クロピラリド(clopyralid) + SX, クロピラリドコリン塩(clopyralid choline salt) + SX, クロピラリドメチル(clopyralid-methyl) + SX, クロピラリドオールアミン塩(clopyralid-olamine) + SX, クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium) + SX, クロピラリド トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium) + SX, クロランスラム(cloransulam) + SX, クロランスラムメチル(cloransulam-methyl) + SX, クミルロン(cumyluron) + SX, シアナジン(cyanazine) + SX, シクロエート(cycloate) + SX, シクロピラニル(cyclopyranil) + SX, シクロピリモレート(cyclopyrimorate) + SX, シクロスルファムロン(cyclosulfamuron) + SX, シクロキシジム(cycloxydim) + SX, シハロホップ(cyhalofop) + SX, シハロホップブチル(cyhalofop-butyl) + SX, シピラフルオン(cypyrafluone) + SX, ダイムロン(daimuron)+ SX, ダラポン(dalapon) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デスメジファム(desmedipham) + SX, デスメトリン(desmetryn) + SX, ジアレート(di-allate) + SX, ジカンバ(dicamba) + SX, ジカンバコリン塩(dicamba choline salt) + SX, ジカンバビプロアミン(dicamba-biproamine) + SX, ジカンバトロールアミン塩(dicamba -trolamine) + SX, ジカンバジグリコールアミン塩(dicamba-diglycolamine) + SX, ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium) + SX, ジカンバジオールアミン塩(dicamba-diolamine) + SX, ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium) + SX, ジカンバメチル(dicamba-methyl) + SX, ジカンバオールアミン塩(dicamba-olamine) + SX, ジカンバカリウム塩(dicamba-potassium) + SX, ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium) + SX, ジクロベニル(dichlobenil) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop)+ SX, ジクロルプロップコリン塩(dichlorprop choline salt) + SX, ジクロルプロップビプロアミン(dichlorprop-biproamine) + SX, ジクロルプロップエテキシル(dichlorprop-etexyl) + SX, ジクロルプロップブトチル(dichlorprop-butotyl) + SX, ジクロルプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium) + SX, ジクロルプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium) + SX, ジクロルプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl) + SX, ジクロルプロップメチル(dichlorprop-methyl) + SX, ジクロルプロップP(dichlorprop-P) + SX, ジクロルプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt) + SX, ジクロルプロップPビプロアミン(dichlorprop-P-biproamine) + SX, ジクロルプロップPエテキシル(dichlorprop-P-etexyl) + SX, ジクロルプロップPジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium) + SX, ジクロルプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium) + SX, ジクロルプロップナトリウム塩(dichlorprop-sodium) + SX, ジクロホップ(diclofop) + SX, ジクロホップメチル(diclofop-methyl) + SX, ジクロスラム(diclosulam) + SX, ジフェノクスロン(difenoxuron) + SX, ジフェンゾコート(difenzoquat) + SX, ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat metilsulfate) + SX, ジフルフェニカン(diflufenican) + SX, ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) + SX, ジフルフェンゾピルナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium) + SX, ジメフロン(dimefuron) + SX, ジメピペレート(dimepiperate) + SX, ジメタクロール(dimethachlor) + SX, ジメタメトリン(dimethametryn) + SX, ジメテナミド(dimethenamid) + SX, ジメテナミドP(dimethenamid-P) + SX, ジメピペラート(dimepiperate)+ SX, ジニトラミン(dinitramine) + SX, ジノセブ(dinoseb) + SX, ジノテルブ(dinoterb) + SX, ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione) + SX, ジフェナミド(diphenamid) + SX, ジクワット(diquat)+ SX, ジクワットジブロミド(diquat-dibromide) + SX, DSMA (disodium methylarsonate) + SX, ジチオピル(dithiopyr) + SX, ジウロン(diuron) + SX, DNOC (2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, エピリフェナシル(epyrifenacil) + SX, エスプロカルブ(esprocarb) + SX, エタルフルラリン(ethalfluralin) + SX, エタメトスルフロン(ethametsulfuron) + SX, エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl) + SX, エチジムロン(ethidimuron) + SX, エトフメセート(ethofumesate) + SX, エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl) + SX, エトキシスルフロン(ethoxysulfuron) + SX, エトベンザニド(etobenzanid) + SX, フェノキサプロップ(fenoxaprop) + SX, フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl) + SX, フェノキサプロップP(fenoxaprop-P) + SX, フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl) + SX, フェノキサスルホン(fenoxasulfone) + SX, フェンピラゾン(fenpyrazone) + SX, フェンキノトリオン(fenquinotrione) + SX, フェントラザミド(fentrazamide) + SX, フェニュロン(fenuron) + SX, フランプロップM(flamprop-M) + SX, フラザスルフロン(flazasulfuron) + SX, フロラスラム(florasulam) + SX, フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen) + SX, フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl) + SX, フルアジホップ(fluazifop) + SX, フルアジホップブチル(fluazifop-butyl) + SX, フルアジホップP(fluazifop-P) + SX, フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl) + SX, フルアゾレート(fluazolate) + SX, フルカルバゾン(flucarbazone) + SX, フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium) + SX, フルセトスルフロン(flucetosulfuron) + SX, フルクロラミノピル(fluchloraminopyr)+ SX, フルクロラミノピルテフリル(fluchloraminopyr-tefuryl)+ SX, フルフェナセット(flufenacet) + SX, フルフェノキシマシル(flufenoximacil) + SX, フルフェンピル(flufenpyr) + SX, フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl) + SX, フルメツラム(flumetsulam) + SX, フルメトスラム(flumetsulam) + SX, フルミクロラック(flumiclorac) + SX, フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl) + SX, フルミオキサジン(flumioxazin) + SX, フルオメツロン(fluometuron) + SX, フルオログリコフェンエチル(fl
uoroglycofen-ethyl) + SX, フルポキサム(flupoxam) + SX, フルプロパネート(flupropanate) + SX, フルピルスルフロン(flupyrsulfuron) + SX, フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium) + SX, フルレノール(flurenol) + SX, フルリドン(fluridone) + SX, フルロクロリドン(flurochloridone) + SX, フルオキシピル(fluroxypyr) + SX, フルオキシピルブトメチル(fluroxypyr-butometyl) + SX, フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl) + SX, フルルタモン(flurtamone) + SX, フルスルフィナム(flusulfinam)+ SX, フルチアセット(fluthiacet) + SX, フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl) + SX, ホメサフェン(fomesafen) + SX, ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium) + SX, ホラムスルフロン(foramsulfuron) + SX, ホサミン(fosamine) + SX, グルホシネート(glufosinate) + SX, グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium) + SX, グルホシネートP(glufosinate-P) + SX, グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium) + SX, グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium) + SX, グリホサート(glyphosate) + SX, グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt) + SX, グリホサートイソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium) + SX, グリホサートビプロアミン塩(glyphosate-biproamine) + SX, グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium) + SX, グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium) + SX, グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium) + SX, グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium) + SX, グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimesium) + SX, ハラウキシフェン(halauxifen) + SX, ハラウキシフェンベンジル(halauxifen-benzyl)+ SX, ハラウキシフェンメチル(halauxifen-methyl) + SX, ハロサフェン(halosafen) + SX, ハロスルフロン(halosulfuron) + SX, ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl) + SX, ハロキシホップ(haloxyfop) + SX, ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl) + SX, ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl) + SX, ハロキシホップP(haloxyfop-P) + SX, ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl) + SX, ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl) + SX, ヘキサジノン(hexazinone) + SX, イカホリン(icafolin) + SX, イカホリンメチル(icafolin-methyl) + SX, イマザメタベンズ(imazamethabenz) + SX, イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl) + SX, イマザモックス(imazamox) + SX, イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium) + SX, イマザモックスナトリウム塩(imazamox-sodium)+ SX, イマザピック(imazapic) + SX, イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium) + SX, イマザピル(imazapyr) + SX, イマザピルアンモニウム塩(imazapyr-ammonium)+ SX, イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium) + SX, イマザキン(imazaquin) + SX, イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium) + SX, イマゼタピル(imazethapyr) + SX, イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium) + SX, イマゾスルフロン(imazosulfuron) + SX, インダノファン(indanofan) + SX, インダジフラム(indaziflam) + SX, インドラウキシピル(indolauxipyr)+ SX, インドラウキシピルシアノメチル(indolauxipyr-cyanomethyl)+ SX, ヨードスルフロン(iodosulfuron) + SX, ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium) + SX, イオフェンスルフロン(iofensulfuron) + SX, イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium) + SX, アイオキシニル(ioxynil) + SX, アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate) + SX, イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone) + SX, イソプロツロン(isoproturon) + SX, イソウロン(isouron) + SX, イソキサベン(isoxaben) + SX, イソキサクロルトール(isoxachlortole) + SX, イソキサフルトール(isoxaflutole) + SX, ラクトフェン(lactofen) + SX, レナシル(lenacil) + SX, リニュロン(linuron) + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+ SX, MCPAコリン塩(MCPA choline salt) + SX, MCPAビプロアミン(MCPA-biproamine) + SX, MCPAエテキシル(MCPA-etexyl) + SX, MCPAブトチル(MCPA-butotyl) + SX, MCPAブチル(MCPA-butyl) + SX, MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium) + SX, MCPAジオールアミン塩(MCPA-diolamine) + SX, MCPAエチル(MCPA-ethyl) + SX, MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl) + SX, MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl) + SX, MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl) + SX, MCPAメチル(MCPA-methyl) + SX, MCPAオールアミン塩(MCPA-olamine) + SX, MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium) + SX, MCPAトロールアミン塩(MCPA-trolamine) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid) + SX, MCPBコリン塩(MCPB choline salt) + SX, MCPBビプロアミン(MCPB-biproamine) + SX, MCPBエチル(MCPB-ethyl) + SX, MCPBメチル(MCPB-methyl) + SX, MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium) + SX, メコプロップ(mecoprop)+ SX, メコプロップコリン塩(mecoprop choline salt) + SX, メコプロップビプロアミン(mecoprop-biproamine) + SX, メコプロップ2-エチルヘキシル(mecoprop-2-ethylhexyl) + SX, メコプロップジメチルアンモニウム(mecoprop-dimethylammonium) + SX, メコプロップジオールアミン塩(mecoprop-diolamine) + SX, メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl) + SX, メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl) + SX, メコプロップメチル(mecoprop-methyl) + SX, メコプロップカリウム塩(mecoprop-potassium) + SX, メコプロップナトリウム塩(mecoprop-sodium) + SX, メコプロップトロールアミン塩(mecoprop-trolamine) + SX, メコプロップP(mecoprop-P) + SX, メコプロップPコリン塩(mecoprop-P choline salt) + SX, メコプロップP 2-エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl) + SX, メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium) + SX, メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl) + SX, メコプロップPカリウム塩(mecoprop-P-potassium) + SX, メフェナセット(mefenacet) + SX, メソスルフロン(mesosulfuron) + SX, メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl) + SX, メソトリオン(mesotrione) + SX, メタム(metam) + SX, メタミホップ(metamifop) + SX, メタミトロン(metamitron) + SX, メタザクロール(metazachlor) + SX, メタゾスルフロン(metazosulfuron) + SX, メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron) + SX, メチオゾリン(methiozolin) + SX, メチルダイムロン(methyldymron) + SX, メトブロムロン(metobromuron) + SX, メトラクロール(metolachlor) + SX, メトスラム(metosulam) + SX, メトキスロン(metoxuron) + SX, メトリブジン(metribuzin) + SX, メトスルフロン(metsulfuron) + SX, メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl) + SX, モリネート(molinate) + SX, モノリニュロン(monolinuron) + SX, ナプロアニリド(naproanilide) + SX, ナプロパミド(napropamide) + SX, ナプロパミドM(napropamide-M) + SX, ナプタラム(naptalam) + SX, ネブロン(neburon) + SX, ニコスルフロン(nicosulfuron) + SX, ノルフルラゾン(norflurazon) + SX, オレイン酸(oleic acid) + SX, オルベンカルブ(orbencarb) + SX, オルトスルファムロン(orthosulfamuron) + SX, オリザリン(oryzalin) + SX, オキサジアルギル(oxadiargyl) + SX, オキサジアゾン(oxadiazon) + SX, オキサスルフロン(oxasulfuron) + SX, オキサジクロメホン(oxaziclomefone) + SX, オキシフルオルフェン(oxyfluorfen) + SX, パラコート(paraquat) + SX, パラコートジクロリド(paraquat-dichloride) + SX, ペブレート(pebulate) + SX, ペラルゴン酸(pelargonic acid) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, ペノキススラム(penoxsulam) + SX, ペンタノクロール(pentanochlor) + SX, ペントキサゾン(pentoxazone) + SX, ペトキサミド(pethoxamid) + SX, フェニソファム(phenisopham) + SX, フェンメディファム(phenmedipham) + SX, ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen) + SX, ピノキサデン(pinoxaden) + SX, ピペロホス(piperophos) + SX, プレチラクロール(pretilachlor) + SX, プリミスルフロン(primisulfuron) + SX, プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl) + SX, プロジアミン(prodiamine) + SX, プロフルアゾール(profluazol) + SX, プロポキシジム(profoxydim) + SX, プロメトン(prometon) + SX, プロメトリン(prometryn) + SX, プロパクロール(propachlor) + SX, プロパニル(propanil) + SX, プロパキザホップ(propaquizafop) + SX, プロパジン(propazine) + SX, プロファム(propham) + SX, プロピソクロール(propisochlor) + SX, プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone) + SX, プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium) + SX, プロピリスルフロン(propyrisulfuron) + SX, プロピザミド(propyzamide) + SX, プロスルカルブ(prosulfocarb) + SX, プロスルフロン(prosulfuron) + SX, ピラクロニル(pyraclonil) + SX, ピラキネート(pyraquinate)+ SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+ SX, ピラスルホトール(pyrasulfotole) + SX, ピラゾリネート(pyrazolynate) + SX, ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron) + SX, ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl) + SX, ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen) + SX, ピリベンゾキシム(pyribenzoxim) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダフォル(pyridafol) + SX, ピリデート(pyridate) + SX, ピリフルベンゾキシム(pyriflubenzoxim)+ SX, ピリフタリド(pyriftalid) + SX, ピリミノバック(pyriminobac) + SX, ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl) + SX, ピリミスルファン(pyrimisulfan) + SX, ピリチオバック(pyrithiobac) + SX, ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium) + SX, ピロキサスルホン(pyroxasulfone) + SX, ピロキシスラム(pyroxsulam) + SX, キンクロラック(quinclorac) + SX, キンメラック(quinmerac) + SX, キザロホップ(quizalofop) + SX, キザロホップエチル(quizalofop-ethyl) + SX, キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl) + SX, キザロホップP(quizalofop-P) + SX, キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl) + SX, キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl) + SX, リミソキサフェン(rimisoxafen) + SX, リムスルフロン(rimsulfuron) + SX, サフルフェナシル(saflufenacil) + SX, セトキシジム(sethoxydim) + SX, EPTC (S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate) + SX, シデュロン(siduron) + SX, シマジン(simazine) + SX, シメトリン(simetryn) + SX, S-メトラクロール(S-metolachlor) + SX, MSMA (sodium hydrogen methylarsonate) + SX, スルコトリオン(sulcotrione) + SX, スルフェントラゾン(sulfentrazone) + SX, スルホメツロン(sulfometuron) + SX, スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl) + SX, スルホスルフロン(sulfosulfuron) + SX, スエップ(swep) + SX, TCA (2,2,2-trichloroacetic acid) + SX, TCAアンモニウム(TCA-ammonium) + SX, TCAカルシウム(TCA-calcium) + SX, TCAエタジル(TCA-ethadyl) + SX, TCAマグネシウム(TCA-magnesium) + SX, TCAナトリウム(TCA-sodium) + SX, テブタム(tebutam) + SX, テブチウロン(tebuthiuron) + SX, テフリルトリオン(tefuryltrione) + SX, テンボトリオン(tembotrione) + SX, テプラロキシジム(tepraloxydim) + SX, ターバシル(terbacil) + SX, テルブメトン(terbumeton) + SX, テルブチラジン(terbuthylazine) + SX, テルブトリン(terbutryn) + SX, テトフルピロリメト(tetflupyrolimet) + SX, タクストミンA(thaxtomin A) + SX, テニルクロール(thenylchlor) + SX, チアゾピル(thiazopyr) + SX, チジアジミン(thidiazimin) + SX, チエンカルバゾン(thiencarbazone) + SX, チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl) + SX, チフェンスルフロン(thifensulfuron) + SX, チフ
ェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl) + SX, チアフェナシル(tiafenacil) + SX, チオカルバジル(tiocarbazil) + SX, トルピラレート(tolpyralate) + SX, トプラメゾン(topramezone) + SX, トラルコキシジム(tralkoxydim) + SX, トリアファモン(triafamone) + SX, トリアレート(tri-allate) + SX, トリアスルフロン(triasulfuron) + SX, トリアジフラム(triaziflam) + SX, トリベヌロン(tribenuron) + SX, トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl) + SX, トリクロピル(triclopyr) + SX, トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl) + SX, トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl) + SX, トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium) + SX, トリジファン(tridiphane) + SX, トリエタジン(trietazine) + SX, トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron) + SX, トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium) + SX, トリフルジモキサジン(trifludimoxazin) + SX, トリフルラリン(trifluralin) + SX, トリフルスルフロン(triflusulfuron) + SX, トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl) + SX, トリピラスルホン(tripyrasulfone) + SX, トリトスルフロン(tritosulfuron) + SX, バーナレート(vernolate) + SX, 4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン+ SX, 2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルチオ)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド+ SX, 2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-(メタンスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド+ SX, 1-{2-クロロ-6-[(5-クロロピリミジン-2-イル)オキシ]フェニル}-4,4,4-トリフルオロブタン-1-オン+ SX。
 上記群(f)の本成分と本発明化合物との組合せとして、限定されるものではないが、例えばより好ましくは、下記組み合わせが挙げられる。なお括弧内の数字は、各薬量の1ヘクタール(ha)あたりの処理薬量(g)を表した好ましい薬量であるが、これらに限定されるものではない:
イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、メタゾスルフロン+ブロモブチド+SX (100+900+20、100+900+200)、トリアファモン+ブロモブチド+SX (50+900+20、50+900+200)、ピリミスルファン+ブロモブチド+SX (75+900+20、75+900+200)、ベンスルフロンメチル+ブロモブチド+SX (51+900+20、51+900+200、75+900+20、75+900+200)、カルフェントラゾンエチル+イマゾスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、クミルロン+イマゾスルフロン+SX (1500+90+20、1500+90+200)、クロメプロップ+イマゾスルフロン+SX (350+90+20、350+90+200)、シクロピラニル+イマゾスルフロン+SX (100+90+20、100+90+200)、シクロピリモレート+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ジメタトリン+イマゾスルフロン+SX (30+90+20、30+90+200)、ダイムロン+イマゾスルフロン+SX (450+90+20、450+90+200)、テフリルトリオン+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ピラクロニル+イマゾスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ピラゾキシフェン+イマゾスルフロン+SX (1000+90+20、1000+90+200)、ピラゾリネート+イマゾスルフロン+SX (3000+90+20、3000+90+200)、フェンキノトリオン+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+イマゾスルフロン+SX (50+90+20、50+90+200)、ベンゾビシクロン+イマゾスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ベンゾフェナップ+イマゾスルフロン+SX (800+90+20、800+90+200)、ベンフレセート+イマゾスルフロン+SX (500+90+20、500+90+200)、メソトリオン+イマゾスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、ランコトリオンナトリウム塩+イマゾスルフロン+SX (210+90+20、210+90+200)、カルフェントラゾンエチル+プロピリスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、クミルロン+プロピリスルフロン+SX (1500+90+20、1500+90+200)、クロメプロップ+プロピリスルフロン+SX (350+90+20、350+90+200)、シクロピラニル+プロピリスルフロン+SX (100+90+20、100+90+200)、シクロピリモレート+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ジメタトリン+プロピリスルフロン+SX (30+90+20、30+90+200)、ダイムロン+プロピリスルフロン+SX (450+90+20、450+90+200)、テフリルトリオン+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ピラクロニル+プロピリスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ピラゾキシフェン+プロピリスルフロン+SX (1000+90+20、1000+90+200)、ピラゾリネート+プロピリスルフロン+SX (3000+90+20、3000+90+200)、フェンキノトリオン+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+プロピリスルフロン+SX (50+90+20、50+90+200)、ベンゾビシクロン+プロピリスルフロン+SX (75200+90+20、200+90+200)、ベンゾフェナップ+プロピリスルフロン+SX (800+90+20、800+90+200)、ベンフレセート+プロピリスルフロン+SX (500+90+20、500+90+200)、メソトリオン+プロピリスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、ランコトリオンナトリウム塩+プロピリスルフロン+SX (210+90+20、210+90+200)、カルフェントラゾンエチル+メタゾスルフロン+SX (90+100+20、90+100+200)、クミルロン+メタゾスルフロン+SX (1500+100+20、1500+100+200)、クロメプロップ+メタゾスルフロン+SX (350+100+20、350+100+200)、シクロピラニル+メタゾスルフロン+SX (100+100+20、100+100+200)、
シクロピリモレート+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、ジメタトリン+メタゾスルフロン+SX (30+100+20、30+100+200)、ダイムロン+メタゾスルフロン+SX (450+100+20、450+100+200)、テフリルトリオン+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、ピラクロニル+メタゾスルフロン+SX (200+100+20、200+100+200)、ピラゾキシフェン+メタゾスルフロン+SX (1000+100+20、1000+100+200)、ピラゾリネート+メタゾスルフロン+SX (3000+100+20、3000+100+200)、フェンキノトリオン+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+メタゾスルフロン+SX (50+100+20、50+100+200)、ベンゾビシクロン+メタゾスルフロン+SX (200+100+20、200+100+200)、ベンゾフェナップ+メタゾスルフロン+SX (800+100+20、800+100+200)、ベンフレセート+メタゾスルフロン+SX (500+100+20、500+100+200)、メソトリオン+メタゾスルフロン+SX (90+100+20、90+100+200)、ランコトリオンナトリウム塩+メタゾスルフロン+SX (210+100+20、210+100+200)、カルフェントラゾンエチル+トリアファモン+SX (90+50+20、90+50+200)、クミルロン+トリアファモン+SX (1500+50+20、1500+50+200)、クロメプロップ+トリアファモン+SX (350+50+20、350+50+200)、シクロピラニル+トリアファモン+SX (100+50+20、100+50+200)、シクロピリモレート+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、ジメタトリン+トリアファモン+SX (30+50+20、30+50+200)、ダイムロン+トリアファモン+SX (450+50+20、450+50+200)、テフリルトリオン+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、ピラクロニル+トリアファモン+SX (200+50+20、200+50+200)、ピラゾキシフェン+トリアファモン+SX (1000+50+20、1000+50+200)、ピラゾリネート+トリアファモン+SX (3000+50+20、3000+50+200)、フェンキノトリオン+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+トリアファモン+SX (50+50+20、50+50+200)、ベンゾビシクロン+トリアファモン+SX (200+50+20、200+50+200)、ベンゾフェナップ+トリアファモン+SX (800+50+20、800+50+200)、ベンフレセート+トリアファモン+SX (500+50+20、500+50+200)、メソトリオン+トリアファモン+SX (90+50+20、90+50+200)、ランコトリオンナトリウム塩+トリアファモン+SX (210+50+20、210+50+200)、カルフェントラゾンエチル+ピリミスルファン+SX (90+75+20、90+75+200)、クミルロン+ピリミスルファン+SX (1500+75+20、1500+75+200)、クロメプロップ+ピリミスルファン+SX (350+75+20、350+75+200)、シクロピラニル+ピリミスルファン+SX (100+75+20、100+75+200)、シクロピリモレート+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、ジメタトリン+ピリミスルファン+SX (30+75+20、30+75+200)、ダイムロン+ピリミスルファン+SX (450+75+20、450+75+200)、テフリルトリオン+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、ピラクロニル+ピリミスルファン+SX (200+75+20、200+75+200)、ピラゾキシフェン+ピリミスルファン+SX (1000+75+20、1000+75+200)、ピラゾリネート+ピリミスルファン+SX (3000+75+20、3000+75+200)、フェンキノトリオン+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ピリミスルファン+SX (50+75+20、50+75+200)、ベンゾビシクロン+ピリミスルファン+SX (200+75+20、200+75+200)、ベンゾフェナップ+ピリミスルファン+SX (800+75+20、800+75+200)、ベンフレセート+ピリミスルファン+SX (500+75+20、500+75+200)、メソトリオン+ピリミスルファン+SX (90+75+20、90+75+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ピリミスルファン+SX (210+75+20、210+75+200)、カルフェントラゾンエチル+ベンスルフロンメチル+SX (90+51+20、90+51+200、90+75+20、90+75+200)、クミルロン+ベンスルフロンメチル+SX (1500+51+20、1500+51+200、1500+75+20、1500+75+200)、クロメプロップ+ベンスルフロンメチル+SX (350+51+20、350+51+200、
350+75+20、350+75+200)、シクロピラニル+ベンスルフロンメチル+SX (100+51+20、100+51+200、100+75+20、100+75+200)、シクロピリモレート+ベンスルフロンメチル+SX (300+51+20、300+51+200、300+75+20、300+75+200)、ジメタトリン+ベンスルフロンメチル+SX (30+51+20、30+51+200、30+75+20、30+75+200)、ダイムロン+ベンスルフロンメチル+SX (450+51+20、450+51+200、450+75+20、450+75+200)、テフリルトリオン+ベンスルフロンメチル+SX (300+51+20、300+51+200、300+75+20、300+75+200)、ピラクロニル+ベンスルフロンメチル+SX (200+51+20、200+51+200、200+75+20、200+75+200)、ピラゾキシフェン+ベンスルフロンメチル+SX (1000+51+20、1000+51+200、1000+75+20、1000+75+200)、ピラゾリネート+ベンスルフロンメチル+SX (3000+51+20、3000+51+200、3000+75+20、3000+75+200)、フェンキノトリオン+ベンスルフロンメチル+SX (300+51+20、300+51+200、300+75+20、300+75+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ベンスルフロンメチル+SX (50+51+20、50+51+200、50+75+20、50+75+200)、ベンゾビシクロン+ベンスルフロンメチル+SX (200+51+20、200+51+200、200+75+20、200+75+200)、ベンゾフェナップ+ベンスルフロンメチル+SX (800+51+20、800+51+200、800+75+20、800+75+200)、ベンフレセート+ベンスルフロンメチル+SX (500+51+20、500+51+200、500+75+20、500+75+200)、メソトリオン+ベンスルフロンメチル+SX (90+51+20、90+51+200、90+75+20、90+75+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ベンスルフロンメチル+SX (210+51+20、210+51+200、210+75+20、210+75+200)、カルフェントラゾンエチル+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、クミルロン+ブロモブチド+SX (1500+900+20、1500+900+200)、クロメプロップ+ブロモブチド+SX (350+900+20、350+900+200)、シクロピラニル+ブロモブチド+SX (100+900+20、100+900+200)、シクロピリモレート+ブロモブチド+SX (300+900+20、300+900+200)、ジメタトリン+ブロモブチド+SX (30+900+20、30+900+200)、ダイムロン+ブロモブチド+SX (450+900+20、450+900+200)、テフリルトリオン+ブロモブチド+SX (300+900+20、300+900+200)、ピラクロニル+ブロモブチド+SX (200+900+20、200+900+200)、ピラゾキシフェン+ブロモブチド+SX (1000+900+20、1000+900+200)、ピラゾリネート+ブロモブチド+SX (3000+900+20、3000+900+200)、フェンキノトリオン+ブロモブチド+SX (300+900+20、300+900+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ブロモブチド+SX (50+900+20、50+900+200)、ベンゾビシクロン+ブロモブチド+SX (200+900+20、200+900+200)、ベンゾフェナップ+ブロモブチド+SX (800+900+20、800+900+200)、ベンフレセート+ブロモブチド+SX (500+900+20、500+900+200)、メソトリオン+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ブロモブチド+SX (210+900+20、210+900+200)、カルフェントラゾンエチル+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (90+90+900+20、90+90+900+200)、クミルロン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (1500+90+900+20、1500+90+900+200)、クロメプロップ+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (350+90+900+20、350+90+900+200)、シクロピラニル+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (100+90+900+20、100+90+900+200)、シクロピリモレート+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (300+90+900+20、300+90+900+200)、ジメタトリン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (30+90+900+20、30+90+900+200)、ダイムロン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (450+90+900+20、450+90+900+200)、テフリルトリオン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (300+90+900+20、300+90+900+200)、ピラクロニル+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (200+90+900+20、200+90+900+200)、ピラゾキシフェン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (1000+90+900+20、1000+90+900+200)、ピラゾリネート+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (3000+90+900+20、3000+90+900+200)、フェンキノトリオン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (300+90+900+20、300+90+900+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (50+90+900+20、50+90+900+200)、ベンゾビシクロン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (200+90+900+20、200+90+900+200)、ベンゾフェナップ+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (800+90+900+20、800+90+900+200)、ベンフレセート+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (500+90+900+20、500+90+900+200)、メソトリオン+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (90+90+900+20、90+90+900+200)、ランコトリオンナトリウム塩+イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (210+90+900+20、210+90+900+200)、カルフェントラゾンエチル+プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (90+90+900+20、90+90+900+200)、クミルロン+プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (1500+90+900+20、1500+90+900+200)、クロメプロップ+プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (350+90+900+20、350+90+900+200)、シクロピラニル+プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (100+90+900+20、100+90+900+200)、シクロピリモレート+プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (300+90+900+20、300+90+900+200)、
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カルフェントラゾンエチル+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (90+100+150+20、90+100+150+200)、クミルロン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (1500+100+150+20、1500+100+150+200)、クロメプロップ+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (350+100+150+20、350+100+150+200)、シクロピラニル+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (100+100+150+20、100+100+150+200)、シクロピリモレート+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (300+100+150+20、300+100+150+200)、ジメタトリン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (30+100+150+20、30+100+150+200)、ダイムロン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (450+100+150+20、450+100+150+200)、テフリルトリオン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (300+100+150+20、300+100+150+200)、ピラクロニル+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (200+100+150+20、200+100+150+200)、ピラゾキシフェン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (1000+100+150+20、1000+100+150+200)、ピラゾリネート+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (3000+100+150+20、3000+100+150+200)、フェンキノトリオン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (300+100+150+20、300+100+150+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (50+100+150+20、50+100+150+200)、ベンゾビシクロン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (200+100+150+20、200+100+150+200)、ベンゾフェナップ+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (800+100+150+20、800+100+150+200)、ベンフレセート+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (500+100+150+20、500+100+150+200)、メソトリオン+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (90+100+150+20、90+100+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+メタゾスルフロン+ジメスルファゼット+SX (210+100+150+20、210+100+150+200)、カルフェントラゾンエチル+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (90+50+150+20、90+50+150+200)、クミルロン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (1500+50+150+20、1500+50+150+200)、クロメプロップ+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (350+50+150+20、350+50+150+200)、シクロピラニル+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (100+50+150+20、100+50+150+200)、シクロピリモレート+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (300+50+150+20、300+50+150+200)、ジメタトリン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (30+50+150+20、30+50+150+200)、ダイムロン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (450+50+150+20、450+50+150+200)、テフリルトリオン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (300+50+150+20、300+50+150+200)、ピラクロニル+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (200+50+150+20、200+50+150+200)、ピラゾキシフェン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (1000+50+150+20、1000+50+150+200)、ピラゾリネート+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (3000+50+150+20、3000+50+150+200)、フェンキノトリオン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (300+50+150+20、300+50+150+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (50+50+150+20、50+50+150+200)、ベンゾビシクロン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (200+50+150+20、200+50+150+200)、ベンゾフェナップ+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (800+50+150+20、800+50+150+200)、ベンフレセート+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (500+50+150+20、500+50+150+200)、メソトリオン+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (90+50+150+20、90+50+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+トリアファモン+ジメスルファゼット+SX (210+50+150+20、210+50+150+200)、カルフェントラゾンエチル+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (90+75+150+20、90+75+150+200)、クミルロン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (1500+75+150+20、1500+75+150+200)、クロメプロップ+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (350+75+150+20、350+75+150+200)、シクロピラニル+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (100+75+150+20、100+75+150+200)、シクロピリモレート+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (300+75+150+20、300+75+150+200)、ジメタトリン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (30+75+150+20、30+75+150+200)、ダイムロン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (450+75+150+20、450+75+150+200)、テフリルトリオン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (300+75+150+20、300+75+150+200)、ピラクロニル+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (200+75+150+20、200+75+150+200)、ピラゾキシフェン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (1000+75+150+20、1000+75+150+200)、ピラゾリネート+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (3000+75+150+20、3000+75+150+200)、フェンキノトリオン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (300+75+150+20、300+75+150+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (50+75+150+20、50+75+150+200)、ベンゾビシクロン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (200+75+150+20、200+75+150+200)、ベンゾフェナップ+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (800+75+150+20、800+75+150+200)、ベンフレセート+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (500+75+150+20、500+75+150+200)、メソトリオン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (90+75+150+20、90+75+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (210+75+150+20、210+75+150+200)、カルフェントラゾンエチル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (90+51+150+20、90+51+150+200、90+75+150+20、200+75+150+200)、クミルロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (1500+51+150+20、1500+51+150+200、1500+75+150+20、200+75+150+200)、クロメプロップ+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (350+51+150+20、350+51+150+200、350+75+150+20、200+75+150+200)、シクロピラニル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (100+51+150+20、100+51+150+200、100+75+150+20、200+75+150+200)、シクロピリモレート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、ジメタトリン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (30+51+150+20、30+51+150+200、30+75+150+20、200+75+150+200)、ダイムロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (450+51+150+20、450+51+150+200、450+75+150+20、200+75+150+200)、テフリルトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、ピラクロニル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (200+51+150+20、200+51+150+200、200+75+150+20、200+75+150+200)、ピラゾキシフェン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (1000+51+150+20、1000+51+150+200、1000+75+150+20、200+75+150+200)、ピラゾリネート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (3000+51+150+20、3000+51+150+200、3000+75+150+20、200+75+150+200)、フェンキノトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (50+51+150+20、50+51+150+200、50+75+150+20、200+75+150+200)、ベンゾビシクロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (200+51+150+20、200+51+150+200、200+75+150+20、200+75+150+200)、ベンゾフェナップ+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (800+51+150+20、800+51+150+200、800+75+150+20、200+75+150+200)、ベンフレセート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (500+51+150+20、
500+51+150+200、500+75+150+20、200+75+150+200)、メソトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (90+51+150+20、90+51+150+200、90+75+150+20、200+75+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (210+51+150+20、210+51+150+200、210+75+150+20、200+75+150+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (100+300+300+20、100+300+300+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (50+300+300+20、50+300+300+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (75+300+300+20、75+300+300+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (51+300+300+20、51+300+300+200、75+300+300+20、200+300+300+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (90+300+90+20、90+300+90+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (90+300+90+20、90+300+90+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (100+300+90+20、100+300+90+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (50+300+90+20、50+300+90+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (75+300+90+20、75+300+90+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (51+300+90+20、51+300+90+200、75+300+90+20、200+300+90+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (90+300+200+20、90+300+200+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (90+300+200+20、90+300+200+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (100+300+200+20、100+300+200+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (50+300+200+20、50+300+200+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (75+300+200+20、75+300+200+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (51+300+200+20、51+300+200+200、75+300+200+20、200+300+200+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (100+300+300+20、100+300+300+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (50+300+300+20、50+300+300+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (75+300+300+20、75+300+300+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (51+300+300+20、51+300+300+200、75+300+300+20、200+300+300+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (90+300+3000+20、90+300+3000+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (90+300+3000+20、90+300+3000+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (100+300+3000+20、100+300+3000+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (50+300+3000+20、50+300+3000+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (75+300+3000+20、75+300+3000+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (51+300+3000+20、51+300+3000+200、75+300+3000+20、200+300+3000+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (90+300+210+20、90+300+210+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (90+300+210+20、90+300+210+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (100+300+210+20、100+300+210+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (50+300+210+20、50+300+210+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (75+300+210+20、75+300+210+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (51+300+210+20、51+300+210+200、75+300+210+20、200+300+210+200)
 本発明の化合物の防除対象としては、具体的には例えば次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 イラクサ科雑草(Urticaceae):ヒメイラクサ(Urtica urens)
 タデ科雑草(Polygonaceae):ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa)
 スベリヒユ科雑草(Portulacaceae):スベリヒユ(Portulaca oleracea)
 ナデシコ科雑草(Caryophyllaceae):ハコベ(Stellaria media)、ウシハコベ(Stellaria aquatica)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica)
 ザクロソウ科雑草(Molluginaceae):クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata)
 アカザ科雑草(Chenopodiaceae):シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.)
 ヒユ科雑草(Amaranthaceae):アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus patulus)、ウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus = Amaranthus rudis = Amaranthus tamariscinus)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、ハイビユ(Amaranthus deflexus)、アマランサス クイテンシス(Amaranthus quitensis)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、ツルゲイトウ(Alternanthera sessilis)、サングイナリア(Alternanthera tenella)
 ケシ科雑草(Papaveraceae):ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ナガミヒナゲシ(Papaver dubium)、アザミゲシ(Argemone mexicana)
 アブラナ科雑草(Brassicaceae):セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus)
 フウチョウソウ科雑草(Capparaceae):クレオメ アフィニス(Cleome affinis)
 マメ科雑草(Fabaceae):クサネム(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、ハブソウ(Cassia occidentalis)、ジュズハギ(Desmodium tortuosum)、ノハラハギ(Desmodium adscendens)、イリノイヌスビトハギ(Desmodium illinoense)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、タヌキコマツナギ(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラ トルキシレンシス(Indigofera truxillensis)、野生ササゲ(Vigna sinensis)
 カタバミ科雑草(Oxalidaceae):カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis stricta)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera)
 フウロソウ科雑草(Geraniaceae):アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)
 トウダイグサ科雑草(Euphorbiaceae):トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis)
 アオイ科雑草(Malvaceae):イチビ(Abutilon theophrasti)、キンゴジカ(Sida rhombifolia)、マルバキンゴジカ(Sida cordifolia)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、シダ グラジオビ(Sida glaziovii)、シダ サンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)、ニシキアオイ(Anoda cristata)、エノキアオイ(Malvastrum coromandelianum)
 アカバナ科雑草(Onagraceae):チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、キダチグンバイ(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurrens)、メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)
 アオギリ科雑草(Sterculiaceae):コバンバノキ(Waltheria indica)
 スミレ科雑草(Violaceae):マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)
 ウリ科雑草(Cucurbitaceae):アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia)
 ミソハギ科雑草(Lythraceae):ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、エゾミソハギ(Lythrum salicaria)、キカシグサ(Rotala indica)
 ミゾハコベ科雑草(Elatinaceae):ミゾハコベ(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica)
 セリ科雑草(Apiaceae):セリ(Oenanthe javanica)、ノラニンジン(Daucus carota)、ドクニンジン(Conium maculatum)
 ウコギ科雑草(Araliaceae):チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、ブラジルチドメグサ(Hydrocotyle ranunculoides)
 マツモ科雑草(Ceratophyllaceae):マツモ(Ceratophyllum demersum)
 ハゴロモモ科雑草(Cabombaceae):ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)
 アリノトウグサ科雑草(Haloragaceae):オオフサモ(Myriophyllum aquaticum)、フサモ(Myriophyllum verticillatum)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)
 ムクロジ科雑草(Sapindaceae):フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum)
 サクラソウ科雑草(Primulaceae):アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis)
 ガガイモ科雑草(Asclepiadaceae):オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus)
 アカネ科雑草(Rubiaceae):キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata)
 ヒルガオ科雑草(Convolvulaceae):アサガオ(Ipomoea nil)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)、ノアサガオ(Ipomoea acuminata)、ツタノハルコウ(Ipomoea hederifolia)、マルバルコウ(Ipomoea coccinea)、ルコウソウ(Ipomoea quamoclit)、イポモエア グランディフォリア(Ipomoea grandifolia)、イポモエア アリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiaefolia)、モミジバヒルガオ(Ipomoea cairica)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ヒルガオ(Calystegia japonica)、ツタノハヒルガオ(Merremia hederacea)、ヘアリーウッドローズ(Merremia aegyptia)、ロードサイドウッドローズ(Merremia cissoides)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia)
 ムラサキ科雑草(Boraginaceae):ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
 シソ科雑草(Lamiaceae):ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis)
 ナス科雑草(Solanaceae):ヨウシュウチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ケイヌホオズキ(Solanum sarrachoides)、トマトダマシ(Solanum rostratum)、キンギンナスビ(Solanum aculeatissimum)、ワイルドトマト(Solanum sisymbriifolium)、ワルナスビ(Solanum carolinense)、センナリホオズキ(Physalis angulata)、スムーズグランドチェリー(Physalis subglabrata)、オオセンナリ(Nicandra physalodes)
 ゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae):フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia)、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)
 オオバコ科雑草(Plantaginaceae):オオバコ(Plantago asiatica)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ミズハコベ(Callitriche palustris)
 キク科雑草(Asteraceae):オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、オオオナモミ(Xanthium occidentale)、イガオナモミ(Xanthium italicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ヨモギ(Artemisia princeps)、オウシュウヨモギ(Artemisia vulgaris)、チャイニーズマグウォート(Artemisia verlotorum)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、セネシオ ブラジリエンシス(Senecio brasiliensis)、セネシオ グリセバチ(Senecio grisebachii)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、オオアレチノギク(Conyza smatrensis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、クワモドキ(Ambrosia trifida)、タウコギ(Bidens tripartita)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、ビーデンス スバルテルナンス(Bidens subalternans)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、アメリカオニアザミ(Cirsium vulgare)、マリアアザミ(Silybum marianum)、マスクチッスル(Carduus nutans)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、オニノゲシ(Sonchus asper)、ビーチクリーピングオックスアイ(Wedelia glauca)、パーフォリエートブラックフット(Melampodium perfoliatum)、ウスベニニガナ(Emilia sonchifolia)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、パラクレス(Blainvillea latifolia)、コトブキギク(Tridax procumbens)、イェルバ ポロサ(Porophyllum ruderale)、パラグアイ スターバー(Acanthospermum australe)、ブリストリー スターバー(Acanthospermum hispidum)、フウセンガズラ(Cardiospermum halicacabum)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、コモンボーンセット(Eupatorium perfoliatum)、ダンドボロギク(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、ウラジロチチコグサ(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリア ヒトラ(Jaegeria hirta)、ゴマギク(Parthenium hysterophorus)、メナモミ(Siegesbeckia orientalis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、トキンソウ(Centipeda minima)
 オモダカ科雑草(Alismataceae):ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、セイヨウオモダカ(Sagittaria sagittifolia)、タイリンオモダカ(Sagittaria montevidensis)、アギナシ(Sagittaria aginashi)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、サジオモダカ(Alisma plantago-aquatica)
 キバナオモダカ科雑草(Limnocharitaceae):キバナオモダカ(Limnocharis flava)
 トチカガミ科雑草(Hydrocharitaceae):フロッグビット(Limnobium spongia)、クロモ(Hydrilla verticillata)、コモンウォーターニンフ(Najas guadalupensis)
 サトイモ科雑草(Araceae):ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)
 ウキクサ科雑草(Lemnaceae):アオウキクサ(Lemna aoukikusa、 Lemna paucicostata、 Lemna aequinoctialis)、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、ミジンコウキクサ属(Wolffia spp.)
 ヒルムシロ科雑草(Potamogetonaceae):ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等)
 ユリ科雑草(Liliaceae):ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)、ノビル(Allium macrostemon)
 ミズアオイ科雑草(Pontederiaceae):ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis)
 ツユクサ科雑草(Commelinaceae):ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)、イボクサ(Murdannia keisak)
 イネ科雑草(Poaceae):イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. formosensis)、レイトウォーターグラス(Echinochloa oryzoides)、コヒメビエ(Echinochloa colona)、ガルフコックスパー(Echinochloa crus-pavonis)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アメリカエノコログサ(Setaria geniculata)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis)、ナガハグサ(Poa pratensis)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャターケーン(Sorghum vulgare)、シバムギ(Agropyron repens)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌムギ(Bromus catharticus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ホソノゲムギ(Hordeum jubatum)、ヤギムギ(Aegilops cylindrica)、クサヨシ(Phalaris arundinacea)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、シルキーベントグラス(Apera spica-venti)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、ギネアキビ(Panicum maximum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、ルジグラス(Brachiaria ruziziensis)、アレクサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)、コロンビアグラス(Brachiaria humidicola)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus)、ヒメクリノイガ(Cenchrus pauciflorus)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、ペニセタム(Pennisetum setosum)、アフリカヒゲシバ(Chloris gayana)、オヒゲシバ(Chloris virgata)、オオニワホコリ(Eragrostis pilosa)、ルビーガヤ(Rhynchelytrum repens)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium aegyptium)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、チゴザサ(Isachne globosa)、野生イネ(Oryza sativa)、アメリカスズメノヒエ(Paspalum notatum)、コースタルサンドパスパルム(Paspalum maritimum)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum)、ホソバチカラシバ(Pennisetum setosum)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(Leptochloa fascicularis)、イトアゼガヤ(Leptochloa filiformis)、アマゾンスプラングルトップ(Leptochloa panicoides)、アシカキ(Leersia japonica)、サヤヌカグサ(Leersia sayanuka)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)、ウキガヤ(Glyceria leptorrhiza)、ムツオレグサ(Glyceria acutiflora)、ドジョウツナギ(Glyceria maxima)、コヌカグサ(Agrostis gigantea)、ハイコヌカグサ(Agrostis stolonifera)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カモガヤ(Dactylis glomerata)、ムカデシバ(Eremochloa ophiuroides)、オニウシノケグサ(Festuca arundinacea)、オオウシノケグサ(Festuca rubra)、チガヤ(Imperata cylindrica)、ススキ(Miscanthus sinensis)、スイッチグラス(Panicum virgatum)、ノシバ(Zoysia japonica)
 カヤツリグサ科雑草(Cyperaceae):カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、クグガヤツリ(Cyperus compressus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒナガヤツリ(Cyperus flaccidus)、アゼガヤツリ(Cyperus globosus)、アオガヤツリ(Cyperus nipponicus)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、ヒメクグ(Kyllinga gracillima)、アイダクグ(Kyllinga brevifolia)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、テンツキ(Fimbristylis dichotoma)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)、タイワンヤマイ(Schoenoplectiella wallichii)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectiella mucronatus)、カンガレイ(Schoenoplectiella triangulatus)、シズイ(Schoenoplectiella nipponicus)、サンカクイ(Schoenoplectiella triqueter)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、ウキヤガラ(Bolboschoenus fluviatilis)
 トクサ科雑草(Equisetaceae):スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre)
 サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans)
 アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウキクサ(Azolla pinnata)
 デンジソウ科雑草(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia)
 その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
 上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の除草剤への感受性が低下(抵抗性を示す、とも言う)したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの(作用点変異)であってもよいし、作用点変異でない要因によっていてもよい(非作用点変異)。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分(open reading frame)の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰発現しているものが含まれる。非作用点変異としては代謝増強、吸収不全、移行不全、系外排出などがある。代謝増強の要因としては、シトクロムP450モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンS-トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としてはABCトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。
 標的部位のアミノ酸置換としては、例えば以下のものが挙げられる。
ALS: A122T、A122V、A122Y、P197S、P197H、P197T、P197R、P197L、P197Q、P197A、P197I、A205V、A205F、D376E、R377H、W574L、W574G、W574M、S653T、S653N、S653I、G654E又はG654D;
ACCase:I1781L、I1781V、I1781T、W1999C、W1999L、A2004V、W2027C、I2041N、I2041V、D2078G又はC2088R、G2096A、G2096S;
PPX2: G210Δ、R98L、R98M、R98G、R98H、G399A;
EPSP: T102I、P106S、P106A又はP106L。
 本発明化合物が防除することが出来る雑草は、上記のアミノ酸置換を複数有していても良い。この場合、複数のアミノ酸置換は同一のタンパク質でも、異なったタンパク質でもよい。また、非作用点変異及び作用点変異を複数有していてもよい。
 作用点変異を有する雑草としては、例えば、以下が挙げられる。
 PPX2に、G210Δ、R98M、R98G又はG399Aのアミノ酸置換を有するオオホナガアオゲイトウ;
 PPX2に、G210Δ、R98M、R98G又はG399Aのアミノ酸置換有するウォーターヘンプ;
 PPX2に、R98Lのアミノ酸置換を有するブタクサ;
 PPX2に、R98Hのアミノ酸置換を有するボウムギ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するオヒシバ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するボウムギ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するススキメヒシバ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するウォーターヘンプ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するコヒメビエ;
 ALSに、A122G、A122N、A122V、A122T、A205V、W574L又はW574Rのアミノ酸置換を有するイヌビエ;
 ALSに、P197S又はW574Lのアミノ酸置換を有するタイヌビエ;
 ALSに、P197S、P197T、P197A、P197R、P197H、P197L、D376E又はW574Lのアミノ酸置換を有するイヌホタルイ;
 ALSに、P197H又はW574Lのアミノ酸置換を有するヒメカンガレイ;
 ALSに、P197Hのアミノ酸置換を有するタマガヤツリ;
 ALSに、W574Lのアミノ酸置換を有するコゴメガヤツリ;
 ALSに、W574Lのアミノ酸置換を有するハマスゲ;
 ALSに、P197S、P197H、P197L、P197A、P197T、A205V又はD376Eのアミノ酸置換を有するコナギ;
 ALSに、P197S、P197L、P197A又はD376Eのアミノ酸置換を有するミズアオイ;
 ALSに、P197S、P197L、P197H、P197T、P197A又はW574Lのアミノ酸置換を有するオモダカ;
 ALSに、P197Aのアミノ酸置換を有するタケトアゼナ;
 ALSに、P197Sのアミノ酸置換を有するアメリカアゼナ;
 ALSに、P197S又はP197Qのアミノ酸置換を有するアゼナ;
 ALSに、P197S又はP197Qのアミノ酸置換を有するアゼトウガラシ;
 ACCaseに、D2078Eのアミノ酸置換を有するイヌビエ;
 ACCaseに、W2027C又はD2078Gのアミノ酸置換を有するアマゾンスプラングルトップ;
 ACCaseに、I1781L、W1999C、W2027C、W2027S又はI2041Nのアミノ酸置換を有するアゼガヤ。
 PPX2に上記の作用点変異を有するオオホナガアオゲイトウ、ウォーターヘンプ及びブタクサは、ラクトフェン、ホメサフェン、フルミオキサジン等のPPO阻害剤に抵抗性を示す。
 上記のアミノ酸置換を複数有する雑草としては、例えば、T102I及びP106Sのアミノ酸置換を有するグリホサート抵抗性のオヒシバ、ネズミムギ、ボウムギ、ススキメヒシバ、ヒユモドキ、コヒメビエが挙げられる。
 また、その他の雑草として、以下が挙げられる。
 EPSP遺伝子が過剰発現することで、グリホサートに対して感受性が低下したオオホナガアオゲイトウ、ウォーターヘンプ、ホウキギ;
 アルドケト還元酵素の発現が上昇することで、グリホサートに対して感受性が低下したコヒメビエ;
 ABCトランスポーターが関与したグリホサートに対して感受性が低下した抵抗性のヒメムカシヨモギ、オオアレチノギク、アレチノギク;
 シトクロムP450モノオキシゲナーゼの発現が上昇することで、ジクロホップメチル、トラルコキシジム、ピノキサデン等のACCase阻害剤やベンスルフロンメチル、ペノキススラム等のALS阻害剤、又はクロマゾンに対して感受性が低下したタイヌビエ。
 本発明組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、水性懸濁製剤、油性懸濁製剤、油剤、乳剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、マイクロカプセル製剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、樹脂製剤等に製剤化して用いる。これらの製剤に限らず、Manual on development and use of FAO and WHO Specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-271~276, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2016, ISSN:0259-2517に記載の剤型に製剤化して用いることができる。その他の製剤用補助剤としては、結合剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。
 これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.0001~99%含有される。本発明化合物及び本成分が1つの製剤に含まれている場合、本発明化合物及び本成分が合計の重量比で通常0.0001~99%含有される。
 固体担体としては、例えば、クレー(パイロフィライトクレー、カオリンクレー等)、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、バーミキュライト、パーライト、軽石、硅砂、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)の微粉末及び粒状物、並びに樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等)が挙げられる。
 液体担体としては、例えば、水、アルコール類(エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素(キシレン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン等)、エステル類(酢酸エチル、オレイン酸メチル、炭酸プロピレン等)、ニトリル類(アセトニトリル等)、エーテル類(エチレングリコールジメチルエーテル等)、アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、ラクタム類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、脂肪酸類(オレイン酸等)、植物油(大豆油等)が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、窒素、及び炭酸ガスが挙げられる。
 界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等)及び陰イオン界面活性剤(アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等)が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、結合剤、分散剤、着色剤及び安定剤等が挙げられ、具体的には例えば、多糖類(デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、及びジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
 また、本発明化合物の持つ効力を高めたり補助したりする成分としてアジュバントを用いることができる。具体的には、Nimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
 本発明化合物は、有用植物を栽培する農耕地等で使用して、有用植物に対し問題となるような薬害を抑えつつ、当該農耕地における雑草を防除することができる。
 上記の有用植物としては、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ;
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ;
仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等が挙げられる。
 上記の有用植物には、フルミオキサジン等のPPO阻害剤;イソキサフルトール等の4-HPPD阻害剤;イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤;グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤;グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤;2,4-D、ジカンバ等のインドール酢酸様活性剤;セトキシジム等のACCase阻害剤;ブロモキシニル等の光化学系II阻害剤に対する耐性が、古典的な育種法、ゲノム編集、または遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
 古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズがある。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、イミダゾリノン系ALS阻害剤耐性のイネ、コムギ、トウモロコシ、ナタネ、ヒマワリがあり、Clearfield(登録商標)、Express(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、ACCase阻害剤耐性のトウモロコシ、イネがあり、PoastProtected(登録商標)、Provisia(登録商標)などの商品がある。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、光化学系II阻害剤耐性のTriazineTolerantナタネがある。
 また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物の例として、グリホサート耐性のダイズ、トウモロコシ、ワタ、ナタネがあり、RoundupReady(登録商標)、Gly-Tol(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のダイズがあり、LibertyLink(登録商標)等の商品名で既に販売されている。グリホサートおよびALS阻害剤の両方に耐性であるOptimum(登録商標)GAT(登録商標)の商品名のダイズ、トウモロコシ品種がある。同様に遺伝子組換え技術によるイミダゾリノン系ALS阻害剤耐性のダイズがあり、Cultivanceの名前で開発されている。同様に遺伝子組換え技術によるグリホサートおよびジカンバの両方に耐性のダイズとして、RoundupReadyExtend(登録商標)の商品名のダイズ品種がある。
 アリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)をコードする遺伝子を導入し、2,4-D、MCPA、ジクロプロップ、メコプロップ等のフェノキシ酸系除草剤と、キザロホップ、ハロキシホップ、フルアジホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、メタミホップ、シハロホップ、クロジナホップ等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤とに耐性となる作物を作出することができ、Enlist E3の商品名のダイズ品種がある。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含む。
 この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3、VIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
 また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab、Cry35Ab等のδ-エンドトキシンタンパク、及び、VIP1、VIP2、VIP3、VIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、及び修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成することができる組換え植物は、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/052073号等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
 これら遺伝子組換え植物の例として、Intacta(登録商標)、YieldGard(登録商標)、BollGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)CB/RW、SmartStax(登録商標)等が挙げられる。本発明に用いられる有用植物としては、例えばRag1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子が導入されたダイズ等のアブラムシに対する耐性が付与された植物も挙げられる。
 また、本発明に用いられる有用植物としては、線虫に対する耐性が、古典的育種法または遺伝子組換え技術を用いて付与されたものも含まれる。線虫耐性を与える遺伝子組換え技術としてはRNAiが挙げられる。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含む。抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、欧州特許出願公開第0392225号明細書)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号、欧州特許出願公開第0353191号明細書等に記載されている。こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、国際公開03/000906号に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含む。例として、VISTIVE(登録商標)(リノレン含量を低減させた低リノレンダイズ)等が挙げられる。また、上記の有用植物には、病害耐性、乾燥ストレス耐性や糖含量を増量する形質等を付与されたものも含まれる。例として、DroughtGard(登録商標)等が挙げられる。
 さらに、上記の古典的な除草剤形質または除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。遺伝子組み換えに代えてゲノム編集の技術を用いたものも含まれる。
 本発明の雑草の防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積10000m2あたり本発明化合物が、通常5~5000g、好ましくは10~1000g用いられる。本発明化合物、又は、本発明化合物および本成分より選ばれる1以上の化合物を含有する除草用組成物(以下、本除草用組成物と記す)を施用する際には、散布機器を用いることができる。施用する際に用いる機器としては、例えば、手回し散布器、動力散布機、パンクルスプレーヤー、有人航空機(有人ヘリコプターなど)、無人航空機(ラジコンヘリ、ドローンなど)、トラクター、プランター等が挙げられる。また、散布機器を使わず、手で施用してもよい。
 本発明の雑草の防除方法には、通常、本除草用組成物の形態で用いられる。本発明の雑草の防除方法としては、例えば本除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本除草用組成物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本除草用組成物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。
 本除草用組成物を施用する方法としては、一様に面的処理する方法、又は選択的に散布するスポット処理を行う方法が挙げられる。飛散や蒸散等によって雑草が生育していない場所又は雑草が生育する虞のない場所に本除草用組成物が多少散布される場合についても、一様な面的処理でなければ、スポット処理に含まれる。また、有用植物のひと続きの栽培地において、雑草が生育している場所又は雑草が生育する虞のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。すなわち、栽培地の一部が面的処理される場合、或いは、雑草が生育している場所又は雑草が生育する虞のある場所の一部が本除草用組成物による処理をされない場合であっても、有用植物のひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。スポット処理は、有用植物をよけながら実施してもよく、また、有用植物の位置とは無関係に雑草の位置のみを基準に実施してもよい。
 スポット処理の方法として、以下に具体例を挙げる。有用植物の栽培地において、散布者が歩行しながら、或いは、散布者が地上を走行する装置又は飛行装置に乗って、ハンドヘルドノズル又はロボットアームノズルを用いて目視で本除草用組成物を散布することによりスポット処理を行ってもよい。さらには、事前に雑草が生育している又は生育する虞のある場所をマッピングし、マップ情報に基づいて本発明化合物、又は、本除草用組成物を散布することによりスポット処理を行ってもよい。マップ情報に基づく散布においては、前記方法に加え、散布機の走行又は飛行中に、ブーム上のノズル又はロボットアームノズルを、散布機の位置情報(GPS等によって得られる)と当該マップ情報に基づき自動又は手動で開閉させるなどして、スポット処理を行ってもよい。当該マップ情報は有人又は無人の飛行物体等で撮影した画像情報に基づいて作成してもよく、地上を歩行する観察者、地上を走行する装置に乗用する観察者、或いは飛行装置に乗った観察者が目視で作成してもよい。さらには、走行又は飛行する散布機が、雑草が生育している場所又は生育する虞のある場所を検知する機能を備え、リアルタイムマッピングをしながら前記ブーム又はロボットアーム等によりスポット処理を行ってもよい。かかる技術は、特許文献(例えば、WO2018001893、WO2018036909)や、非特許文献(例えば、Crop Protection 26, 270-277、Weed Technology 17, 711-717、Applied Engineering in Agriculture. 30, 143-152)に記載されている。これら技術は、精密農業、スマート農業、又はデジタル農業などと呼ばれる新興農業の一形態であり、前記スポット処理によって発生する一様でない散布様式は、当該新興農業における用語としてVRA (Variable Rate Application)とも呼ばれる。
 雑草が生育する虞のある場所は、当該雑草が、過去の生育時期において植生パッチを形成していた事実に基づいて推定してもよいし、埋土種子の分布から推定してもよい。埋土種子の分布は土壌サンプリングによって調査してもよいし、リモートセンシングによって推定してもよい。
 以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 本明細書中、Meはメチル基を表す。
 まず、本発明化合物及びその製造中間体の製造例を示す。
参考製造例1
 2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェノール5.00g、炭酸カリウム3.97g、及びDMF20mLの混合物に、氷冷下で2,4-ジブロモ酪酸メチルエステル7.13g、DMF10mLの混合物を加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加えた後、MTBEを加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A3-1)を8.39g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
化合物(A3-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d), 7.38 (1H, d), 3.76 (3H, s), 1.76-1.73 (2H, m), 1.45-1.41 (2H, m).
参考製造例2
 8.39gの化合物(A3-1)及びTHF23mLの混合物に、-40℃にてカリウムt-ブトキシドのTHF溶液(1mol/L)23mLを滴下し、室温で8時間撹拌した。氷冷下、得られた混合物に希塩酸を加えた後、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A4-1)を3.03g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
化合物(A4-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d), 7.40 (1H, d), 4.99 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.73-3.61 (2H, m), 2.66-2.49 (2H, m).
参考製造例3
 鉄粉20.33g、水45mL及び酢酸45mLの混合物に、60℃にて10.54gの化合物(A4-1)及び酢酸エチル36mLの混合物を滴下し、60℃で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水及び酢酸エチルを加え、60℃で30分撹拌することにより、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A5-1)を5.33g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
化合物(A5-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00 (1H, m), 6.45 (1H, d), 3.78-3.71 (5H, m), 1.63-1.59 (2H, m), 1.39-1.35 (2H, m).
参考製造例4
 鉄粉42.27g、水75mL及び酢酸75mLの混合物に、60℃にて28.04gの化合物(A3-1)及び酢酸エチル75mLの混合物を滴下し、60℃で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水及び酢酸エチルを加え、60℃で30分撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A6-1)を19.40g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
化合物(A6-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02 (1H, d), 6.37 (1H, d), 4.77 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.71 (1H, m), 3.63 (1H, m), 2.56 (1H, m), 2.44 (1H, m).
参考製造例5
 カリウムt-ブトキシド6.4g及びTHF30mLの混合物に、-5℃にて19.4gの化合物(A6-1)及びTHF30mLの混合物を滴下し、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、化合物(A5-1)を8.26g得た。
参考製造例6
 1.73gの化合物(A4-1)、THF6mL及びメタノール3mLの混合物に、氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液(3mol/L)3mLを加え、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水酸化リチウム水溶液(3mol/L)3mLを加え、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加えた後、MTBEを加え、MTBEで洗浄した。得られた水層に希塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下濃縮し、次式で示される化合物(A11-1)を含む混合物を1.65g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
化合物(A11-1)
参考製造例7
 参考製造例6で得られた化合物(A11-1)を含む混合物1.65g、炭酸カリウム1g及びDMF10mLの混合物に、室温でブロモ酢酸メチル1.01g及びDMF5mLの混合物を加え、50℃で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加えた後、MTBEを加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A12-1)を1.31g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
化合物(A12-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, d), 6.36 (1H, d), 4.69 (2H, s), 3.77 (3H, s), 1.86-1.82 (2H, m), 1.51-1.47 (2H, m).
参考製造例8
 鉄粉2.11g、塩化鉄(III)0.07g及び水10mLの混合物に、還流条件下で1.31gの化合物(A12-1)及びトルエン10mLの混合物を滴下し、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物にトルエンを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される化合物(A13-1)を1.04g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
化合物(A13-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 6.99 (1H, d), 6.75 (1H, d), 4.70 (2H, s), 3.79 (2H, br s), 3.77 (3H, s), 1.71-1.68 (2H, m), 1.44-1.41 (2H, m).
製造例1
 6.4gの参考製造例3で得られた化合物(A5-1)及びトルエン30mLの混合物に、室温にてトリホスゲン7.6g及びトルエン20mLの混合物を滴下し、還流条件下で8時間撹拌した。撹拌後、減圧下濃縮し、得られた残渣に、1,3-ジメチルチオ尿素3.21g、トリエチルアミン3.89g、1,1′-カルボニルジイミダゾール6.24g及びトルエン50mLを加え、得られた混合物を80℃で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、トルエンを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-1-1)を6.63g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
本発明化合物(I-1-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 6.91 (1H, d), 3.77 (6H, s), 3.74 (3H, s), 1.67-1.63 (2H, m), 1.43-1.40 (2H, m).
製造例2
 6.63gの本発明化合物(I-1-1)、1,4-ジオキサン80mL及び塩酸(6mol/L)80mLの混合物を、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-2-1)を5.46g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
本発明化合物(I-2-1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, d), 6.99 (1H, d), 3.77 (6H, s), 1.72-1.68 (2H, m), 1.50-1.47 (2H, m).
製造例3
 0.21gの本発明化合物(I-2-1)、炭酸カリウム0.09g及びDMF5mLの混合物に、氷冷下でブロモ酢酸エチル0.1g及びDMF5mLの混合物を加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加えた後、MTBEを加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-14)を0.2g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
本発明化合物(I-14):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23-7.26 (2H, m), 4.66 (2H, s), 4.14 (2H, q), 3.76 (6H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 1.48-1.45 (2H, m), 1.25 (3H, t).
製造例4
 0.10gの本発明化合物(I-2-1)、ジイソプロピルエチルアミン0.11mL、50重量%ジメチルアミン水溶液31mg及びDMF5.5mLの混合物に、室温で1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスファート0.11gを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に、室温で希塩酸を加えた後、MTBEを加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-10)を75mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
本発明化合物(I-10):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.36 (1H, m), 3.76 (6H, s), 3.24 (3H, s), 2.90 (3H, s), 1.48-1.45 (2H, m), 1.24-1.21 (2H, m).
m), 1.48-1.45 (2H, m), 1.25 (3H, t).
製造例5
 0.30gの本発明化合物(I-2-1)、DMF1滴及びクロロホルム6.0mLの混合物に、室温で塩化オキサリル0.10mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に室温で1-ヒドロキシ-1-シクロプロパンカルボン酸エチル87mg及びクロロホルム3.0mLの混合物を加えた後、トリエチルアミン0.16mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に、氷冷下で希塩酸を加えた後、クロロホルムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-23)を123mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
本発明化合物(I-23):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, d), 7.24 (1H, d), 4.10 (2H, q), 3.77 (6H, s), 1.70-1.67 (2H, m), 1.52-1.48 (2H, m), 1.45-1.42 (2H, m), 1.22-1.17 (5H, m).
製造例6
 ジホスゲン0.19g及びトルエン5mLの混合物に、室温で0.30gの化合物(A13-1)及びトルエン5mLの混合物を滴下し、還流条件下で8時間撹拌した。撹拌後、減圧下濃縮し、得られた残渣に、1,3-ジメチルチオ尿素0.12g、トリエチルアミン0.15g及びトルエン5mLの混合物を加えた。得られた混合物に、還流条件下で1,1′-カルボニルジイミダゾール0.24g及びトルエン5mLの混合物を滴下し、還流条件下で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加えた後、トルエンを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物(I-13)を0.15g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
本発明化合物(I-13):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, d), 7.25 (1H, d), 4.68 (2H, s), 3.77 (6H, s), 3.70 (3H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 1.49-1.45 (2H, m).
製造例7
 製造法、又は製造例に記載の方法等に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
で示される化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X、Y、Z及びmの組合せが[表L2]~[表L3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
 [表L2]~[表L3]に記載のCompは、本発明化合物番号を意味する。
 R9は、[表L1]に記載の置換基番号1~36のいずれかを表す。
 例えば、[表L2]に記載のComp(本発明化合物番号)がI-7である化合物、即ち、本発明化合物(I-7)は、R9が[表L1]に記載の置換基番号17である基であり、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0である化合物を意味する。本発明化合物(I-7)は、具体的には下記の構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
本発明化合物(I-1-2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 6.93 (1H, d), 4.19 (2H, q), 3.77 (6H, s), 1.67-1.62 (2H, m), 1.42-1.40 (2H, m), 1.19 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
本発明化合物(I-4):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 6.94 (1H, d), 4.08 (2H, t), 3.77 (6H, s), 1.65-1.62 (2H, m), 1.60-1.52 (2H, m), 1.43-1.39 (2H, m), 0.80 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
本発明化合物(I-5):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 6.94 (1H, d), 5.82 (1H, m), 5.25-5.16 (2H, m), 4.64-4.62 (2H, m), 3.77 (6H, s), 1.67-1.64 (2H, m), 1.44-1.41 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
本発明化合物(I-6):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 6.93 (1H, d), 4.73 (2H, d), 3.77 (6H, s), 2.44 (1H, m), 1.71-1.67 (2H, m), 1.47-1.44 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
本発明化合物(I-7):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (4H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 6.92 (1H, d), 5.16 (2H, s), 3.78 (6H, s) 1.67-1.64 (2H, m), 1.44-1.41 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
本発明化合物(I-8):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.36 (1H, m), 3.77 (6H, s), 2.85 (3H, d), 1.67-1.63 (2H, m), 1.25-1.22 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
本発明化合物(I-9):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, d), 6.97 (1H, d), 6.34 (1H, m), 3.77 (6H, s), 3.36-3.29 (2H, m), 1.66-1.62 (2H, m), 1.24-1.21 (2H, m), 1.11 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
本発明化合物(I-11):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.26 (2H, m), 3.75 (6H, s), 3.68 (2H, q), 3.30 (2H, q), 1.46-1.43 (2H, m), 1.22-1.18 (2H, m), 1.14 (3H, t), 1.03 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
本発明化合物(I-12):1H-NMR (CD3OD) δ: 7.42 (1H, d), 7.40 (1H, d), 4.65 (2H, s), 3.73 (6H, s), 1.71-1.68 (2H, m), 1.43-1.40 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
本発明化合物(I-15):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.26 (2H, m), 4.67 (2H, s), 4.04 (2H, t), 3.77 (6H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.48-1.45 (2H, m), 0.92 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
本発明化合物(I-16):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.26 (2H, m), 4.66 (2H, s), 4.08 (2H, t), 3.76 (6H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 1.63-1.56 (2H, m), 1.48-1.44 (2H, m), 1.40-1.30 (2H, m), 0.92 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
本発明化合物(I-17):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, d), 7.28 (1H, d), 4.55 (2H, s), 3.76 (6H, s),1.74-1.70 (2H, m), 1.46-1.43 (2H, m), 1.41 (9H, s).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
本発明化合物(I-18):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, d), 7.24 (1H, d), 5.86 (1H, m), 5.33-5.24 (2H, m), 4.70 (2H, s), 4.59-4.57 (2H, m), 3.77 (6H, s), 1.74-1.71 (2H, m), 1.49-1.45 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
本発明化合物(I-19):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, d), 7.20 (1H, d), 4.71 (2H, s), 4.69 (2H, d), 3.78 (6H, s), 2.50 (1H, m), 1.75-1.71 (2H, m), 1.50-1.46 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
本発明化合物(I-20):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.36 (3H, m), 7.30-7.27 (3H, m),7.23 (1H, d), 5.12 (2H, s), 4.72 (2H, s), 3.74 (6H, s), 1.74-1.71 (2H, m), 1.49-1.46 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
本発明化合物(I-21):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.26 (2H, m), 5.07 (1H, q), 4.16-4.10 (2H, m), 3.77 (3H, s), 3.75 (3H, s), 1.73 (1H, m), 1.64 (1H, m), 1.50-1.38 (5H, m), 1.25 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
本発明化合物(I-22):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28 (1H, d), 7.19 (1H, d), 4.13 (2H, q), 3.76 (6H, s), 1.65-1.61 (2H, m), 1.50 (6H, s), 1.42-1.38 (2H, m), 1.23 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
本発明化合物(I-24):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d), 7.25 (1H, d), 4.78 (2H, s), 3.75 (6H, s), 2.91 (3H, s), 2.86 (3H, s), 1.75-1.71 (2H, m), 1.46-1.42 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
本発明化合物(I-25):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d), 7.25 (1H, d), 4.78 (2H, s), 3.75 (6H, s), 3.28 (2H, q), 3.18 (2H, q), 1.75-1.72 (2H, m), 1.45-1.42 (2H, m), 1.19 (3H, t), 1.07 (3H, t).
 上記製造法及び製造例に準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5、R6、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7が水素原子であり、R8がメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7及びR8がそれぞれメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7が水素原子であり、R8がエチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7及びR8がそれぞれエチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7及びR8がそれらが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1がメチル基であり、R2がエチル基であり、R3、R4、R5、R6、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1がメチル基であり、R2がエチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7が水素原子であり、R8がメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれエチル基であり、R3、R4、R5、R6、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれエチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7が水素原子であり、R8がメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4及びR5がそれぞれ水素原子であり、R6がメチル基であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3が水素原子であり、R4がメチル基であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3及びR4がそれぞれメチル基であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3及びR4がそれぞれ水素原子であり、R5及びR6がそれぞれメチル基であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5、及びR6がそれぞれメチル基であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが1であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4及びR5がそれぞれ水素原子であり、R6がメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、及びR4がそれぞれメチル基であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3及びR4がそれぞれ水素原子であり、R5及びR6がそれぞれメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R1及びR2がそれぞれメチル基であり、R3、R4、R5及びR6がそれぞれメチル基であり、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子であり、Zが硫黄原子であり、mが0であり、R9が、[表L1]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Sは、化合物群SX1~SX20に記載の化合物を表す。
製剤例1
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例2
 本発明化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例5
 本発明化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物と混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、Ethylan(登録商標)NS-500LQ 2.7部及びソルベントナフサ54部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1部及びケロシン39.9部を混合溶解し、エアゾール容器に入れ、液化石油ガス(プロパン、ブタン及びイソブタンの混合物;飽和蒸気圧:0.47MPa(25℃))60部を充填することにより製剤を得る。
製剤例7
 本発明化合物Sのいずれか1種0.2部、除虫菊抽出粕粉50部、タブ粉30部及び木粉19.8部を混合し、適量の水を加えて混練後、押出機にかけて板状シートとし、打抜機で渦巻状とすることにより製剤を得る。
製剤例8
 本発明化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸ナトリウム5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル5部、湿式シリカ5部、及びクレイ35部を十分に混合し、製剤を得る。
製剤例9
 本発明化合物Sのいずれか1種1.5部に、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、タルク40部、及びベントナイト56.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例10
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部、本発明化合物Sのいずれか1種10部、及び水55部を十分に混合し、製剤を得る。
 次に、本発明化合物の除草効力を試験例により示す。下記試験例において、除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽又は生育の状態が無処理区のそれと比較して違いが全くないか、ほとんど違いがないものを「0」とし、供試雑草が完全枯死又は出芽若しくは生育が完全に抑制されているものを「10」として、0~10に区分する。
 薬害の評価は、調査時の供試作物の出芽又は生育の状態が無処理区のそれと比較して違いが全くないか、ほとんど違いがないものを「0」とし、供試作物が完全枯死又は出芽若しくは生育が完全に抑制されているものを「10」として、0~10に区分する。
 無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験法1 畑地出芽後茎葉処理試験
 ポットに市販培土を詰め、イチビ(Abutilon theophrasti)の種子をまき、約0.5cmの覆土をし、それぞれ温室内で13日間栽培する。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液1mLに溶解し、これに水18mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるように植物に均一に散布する。その後、植物を温室内で20日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例1-1
 下記の本発明化合物を供試化合物として用いて、試験法1に従って、処理量が2g/10,000m2となるよう試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-5、I-6、I-7、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-20、I-21、I-22、I-24、I-25
試験例1-2
 イチビの代わりにウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus = A. rudis)を用い、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて、試験法1に従って、処理量が2g/10,000m2となるよう試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:I-1-1、I-12、I-13、I-14、I-18、I-20、I-21、I-24、I-25
試験法2 水田雑草に対する除草効果試験
 蒸気滅菌した土壌を充填した直径9cm、深さ10cmのポットに、アゼナ(Lindernia pocumbens)を播種し、温室内で1葉期まで栽培する。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液1mLに溶解し、これに水18mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるようにポットに均一に散布する。その翌日に3cmに湛水した後、植物を温室内で20日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例2-1
 下記の本発明化合物を供試化合物として用いて、試験法2に従って、処理量が16g/10,000m2となるよう試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物: I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-5、I-6、I-7、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-19、I-20、I-24、I-25
試験法3 畑地出芽後茎葉処理試験
 ポットに市販培土を詰め、これにトウモロコシ(Zea mays)の種子をまき、約2cmの覆土をし、温室内で13日間栽培する。また、イチビ(Abutilon theophrasti)、または、ウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus = A. rudis)の種子をまき、約0.5cmの覆土をし、それぞれ温室内で27日間、または、17日間栽培する。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液0.95mLに溶解し、これに水8.55mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるように植物に均一に散布する。その後、植物を温室内で7日間栽培し、薬害及び除草効力を評価する。
試験例3-1
 下記の本発明化合物、化合物B-1又は化合物B-2を供試化合物として用いて、試験法3に従って、処理量が32g/10,000m2、及び16g/10,000m2となるよう試験を行った。表L4にトウモロコシに対する薬害、および、イチビまたはウォーターヘンプに対する除草効力を示す。表L4に示した通り、記載の本発明化合物は化合物B-1又は化合物B-2と同等の除草効力を示したにもかかわらず、トウモロコシに対する薬害は軽度であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 表L4において、化合物I-5は、本発明化合物(I-5)を表し、化合物I-14は、本発明化合物(I-14)を表す。
 表L4において、化合物B-1は、下記式B-1で示される化合物であり、化合物B-2は、下記式B-2で示される化合物である。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 表L4において、gAI/haは、1ヘクタール(ha)(=10,000m2)あたりの本発明化合物、化合物B-1又は化合物B-2の処理薬量(g)を表し、1WATは、処理1週間後を表す。
試験例4-1
 下記の本発明化合物、化合物C-1、化合物C-2又は化合物C-3を供試化合物として用いて、試験法1に従って、処理量が2g/10,000m2、及び1g/10,000m2となるよう試験を行った。表L5にイチビに対する除草効力を示す。表L5に示した通り、記載の本発明化合物(I-5)及び本発明化合物(I-14)は化合物C-1、化合物C-2及び化合物C-3よりも優れた除草効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 表L5において、化合物I-5は、本発明化合物(I-5)を表し、化合物I-14は、本発明化合物(I-14)を表す。
 表L5において、化合物C-1は、下記式C-1で示される化合物であり、化合物C-2は、下記式C-2で示される化合物であり、化合物C-3は、下記式C-3で示される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 表L5において、gAI/haは、1ヘクタール(ha)(=10,000m2)あたりの本発明化合物、化合物C-1、化合物C-2又は化合物C-3の処理薬量(g)を表し、3WATは、処理3週間後を表す。
 本発明化合物は、雑草防除効力を有する。

Claims (14)

  1.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     Xは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
     Yは、ハロゲン原子を表し、
     Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
     R1及びR2は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
     R3、R4、R5およびR6は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3アルキル基を表し、
     R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C3アルキル基を表すか、あるいは
     R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C6シクロアルキル基を形成していてもよく、
     R9は、-OR10、-SR10又は-NR1112を表し、
     R10は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C8脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
     R11は、水素原子、C1-C8鎖式炭化水素基又はC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
     R12は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5-6員芳香族複素環基又は水素原子を表し、
     mは、0又は1を表す。
     群A:群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5-6員芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C3アルコキシ基及びC1-C3アルキルチオ基からなる群。
     群B:オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C3アルコキシ基及びC1-C3アルキルチオ基からなる群。
     群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。]
    で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  2.  Zが、硫黄原子である、請求項1に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  3.  R3、R4、R5及びR6が、それぞれ水素原子である、請求項1又は2に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  4.  Xは、フッ素原子であり、Yが塩素原子である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  5.  R1及びR2が、それぞれメチル基である、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  6.  R7及びR8が、同一又は相異なって、水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは、
     R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C4シクロアルキル基を形成していてもよく、
     R10が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
     R11が、水素原子又はC1-C3鎖式炭化水素基であり、そして、
     R12が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子である、
    請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  7.  R9が、-OR10又は-NR1112である、請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  8.  R9が、-OR10である、請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  9.  mが0である、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  10.  mが1である、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
  11.  請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩と、不活性担体とを含有する、除草用組成物。
  12.  請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む、雑草の防除方法。
  13.  雑草を防除するための、請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の使用。
  14.  群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する組成物。
     群(d):薬害軽減成分
     群(f):除草活性成分
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002193949A (ja) * 2000-06-28 2002-07-10 Sumitomo Chem Co Ltd シクロプロパン化合物およびその用途
WO2003029226A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides
JP2005508929A (ja) * 2001-10-01 2005-04-07 石原産業株式会社 アリールエーテル誘導体およびそれらの製造方法ならびにそれらを含有する除草剤および乾燥剤組成物
WO2019101551A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002193949A (ja) * 2000-06-28 2002-07-10 Sumitomo Chem Co Ltd シクロプロパン化合物およびその用途
WO2003029226A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides
JP2005508929A (ja) * 2001-10-01 2005-04-07 石原産業株式会社 アリールエーテル誘導体およびそれらの製造方法ならびにそれらを含有する除草剤および乾燥剤組成物
WO2019101551A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PESTICIDE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, vol. 66, no. 1, 2000, pages 63 - 70, DOI: 10.1006/pest.1999.2442 *

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