JP2017114883A - 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 - Google Patents

有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 Download PDF

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中嶋 祐二
Yuji Nakajima
祐二 中嶋
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Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。【解決手段】下式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤、群b;殺菌剤、群c;植物生長調整剤、群d;薬害軽減剤、群e;微生物資材、群f;共力剤、群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤、より選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。[A1は、N、CH等;R1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基等;R2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等;R3は、各々独立して、アルコキシ基等の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等;R6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基等;n及びqは、夫々独立して0,1,2;qは、0〜3の整数]【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物防除方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。
The Pesticide Manual−17th edition(BCPC刊);ISBN 978−1−901396−88−1
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物又はそのNオキシド化合物と、下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の[1]乃至[8]を含む。
[1]下記式(I)
Figure 2017114883
[式中、
1は、窒素原子又はCR4を表し、
4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、
下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
群b;殺菌剤
群c;植物生長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;微生物資材
群f;共力剤
群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
[2]前記式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、前記群a乃至前記群gより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:100である[1]に記載の組成物。
[3]下記式(I)
Figure 2017114883
[式中、
1は、窒素原子又はCR4を表し、
4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
群b;殺菌剤
群c;植物生長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;微生物資材
群f;共力剤
群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
[4]前記式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである[3]に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
[5]下記式(I)
Figure 2017114883
[式中、
1は、窒素原子又はCR4を表し、
4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
qは、0、1、2、又3を表し、
3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
pは、0、1、又は2を表し、
6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
xは、0又は1を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
群b;殺菌剤
群c;植物生長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;微生物資材
群f;共力剤
群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
[6]植物が、遺伝子組換え植物である、[3]又は[4]に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
[7]植物が、種子又は栄養繁殖器官である、[5]に記載の有害生物防除方法。
[8]植物が、遺伝子組換え植物である、[5]又は[7]に記載の有害生物防除方法。
本発明により、種子又は栄養繁殖器官、及びそれらより成長した植物体を有害生物から保護することができる。
本発明の有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記す)は、前記式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物(以下、本活性化合物と記す)と、殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤、殺菌剤、植物生長調整剤、薬害軽減剤、微生物資材、共力剤及び忌避剤・昆虫フェロモン剤からなる群より選ばれる1種以上の成分(以下、本活性成分と記す)とを含有する。
本発明における置換基について説明する。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基」とは、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、C2−C10アルケニル基、またはC2−C10アルキニル基を表す。
「C2−C10ハロアルキル基」とは、C2−C10アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルキル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「C2−C10フルオロアルキル基」としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基」としては、例えば2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「4以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基」としては、例えば2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「C2−C10ハロアルケニル基」とは、C2−C10アルケニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルケニル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルケニル基」としては、例えば、4,4,4−トリフロオロ−2−ブテニル基、及び2,4,4,4−テトラフロオロ−2−ブテニル基が挙げられる。
「C2−C10ハロアルキニル基」とは、C2−C10アルキニル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、C2−C10フルオロアルキニル基が挙げられる。「C2−C10ハロアルキニル基」としては、例えば、4,4,4−トリフロオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えば、C1−C6アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロプロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基」とは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基を表す。「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基」とは、上記「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」および上記「1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基」の定義に包含される。「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルケニル基」および「1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキニル基」とは、上記「1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基」の定義に包含される。
「シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「アルコキシ基」とは、上記アルキル基が酸素原子と結合した1価の基を表し、C1−C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、s−ブトキシ基、3−メチルブトキシ基などが挙げられる。
「3−7員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure 2017114883
「フェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」とは、例えばベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルコキシ)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3−(2−クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/または(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/または(C1−C3アルキル)が群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「5又は6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基」とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、S(O)zで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
Nオキシド化合物とは、以下の式(I−N1)で示される化合物、式(I−N2)で示される化合物、式(I−N3)で示される化合物、又は式(I−N4)で示される化合物を表す。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を示す。]
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を示す。]
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を示す。]
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を示す。]
本活性化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
本活性化合物において、A1が窒素原子、又はCR4であり、そしてR4が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、A1が窒素原子、又はCHである化合物;
本活性化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基である化合物;
本活性化合物において、R1がC2−C10ハロアルキル基である化合物;
本活性化合物において、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基である化合物;
本活性化合物において、R1が4以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基である化合物;
本活性化合物において、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
本活性化合物において、R2が、C1−C6アルキル基である化合物;
本活性化合物において、R2がメチル基、又はエチル基である化合物;
本活性化合物において、R2がエチル基である化合物;
本活性化合物において、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、S(O)y15、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Rより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子である化合物;
群R:
Figure 2017114883
本活性化合物において、qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子である化合物;
群Q:
Figure 2017114883
{図中R26は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。}
本活性化合物において、qが0、1又は2であり、そして、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、qが0、1又は2であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、NR1112、又はハロゲン原子である化合物。
本活性化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−7より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子である化合物。
本活性化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物。
本活性化合物において、R3が1以上のハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基、NR1112、又はハロゲン原子であり、R11及びR12が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物。
本活性化合物において、qが0、又は1であり、そして、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、qが0である化合物;
本活性化合物において、R6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、pが0又は1であり、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、pが0、又は1であり、そして、R6が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、pが0である化合物;
本活性化合物において、R4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そして、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基、NR1112、又はハロゲン原子である化合物。
本活性化合物において、
4が水素原子、又はハロゲン原子であり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
qが0、1、又は2である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、又は1であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR11a12a、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、
1が窒素原子、又はCHであり、
1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
式(I)で示される化合物において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
式(I−A)
Figure 2017114883
で示される化合物。(以下、本活性化合物(I−A)と記す。)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
本活性化合物(I−A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−7より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本活性化合物(I−A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本活性化合物(I−A)において、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本活性化合物(I−A)において、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、
2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
本活性化合物(I−A)において、R1がC2−C10ハロアルキル基又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本活性化合物(I−A)において、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−A)において、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−A)において、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−A)において、
1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
2がエチル基であり、
3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本活性化合物(I−A)において、
1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR11a12a、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−A)において、
1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
本活性化合物において、A1がCR4であり、そして、R4が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物において、A1がCHである化合物;
式(I−B)
Figure 2017114883
で示される化合物。(以下、本活性化合物(I−B)と記す。)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、Q−1〜Q−7より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、R−1〜R−9より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子であり、pが0である化合物。
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子又はハロゲン原子であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC3−C10アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本活性化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、
2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が各々独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物。
本活性化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、そして、
3が各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
1が、C2−C10ハロアルキル基であり、
2が、エチル基であり、
qが0、1、又は2であり、R3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記R−1〜R−10より選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、上記Q−1〜Q−15より選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR29NR1112、S(O)y15、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、
2がエチル基であり、
3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
pが0である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
1が、4以上のフッ素原子を有するC3−C6アルキル基であり、
2が、エチル基であり、
3が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Qより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、NR11a12a、又はハロゲン原子であり、そして、
6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
本活性化合物(I−B)において、R4が水素原子であり、
1が4以上のフッ素原子を有するC3−C6ハロアルキル基であり、
2がエチル基であり、
qが1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基であり、そして、pが0である化合物;
次に、本活性化合物の製造法について説明する。
本活性化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法1
式(Ib)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ib)と記す。)、及び式(Ic)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ic)と記す。)は、式(Ia)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ia)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、本活性化合物(Ia)から本活性化合物(Ib)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類(以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本活性化合物(Ia)1モルに対して酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、炭酸ナトリウムが通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本活性化合物(Ib)を得ることができる。
つぎに、本活性化合物(Ib)から本活性化合物(Ic)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本活性化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本活性化合物(Ic)を得ることができる。
また、本活性化合物(Ic)は、本活性化合物(Ia)と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、本活性化合物(Ia)1モルに対して酸化剤を通常2.0〜2.4モルの割合で用い、本活性化合物(Ib)から本活性化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法2
式(I)で示される本活性化合物(以下、本活性化合物(I)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、V1はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(I)を得ることができる。
製造法3
本活性化合物(Ia)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す。)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ia)を得ることができる。
2はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法4
本活性化合物(I)は、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)と式(R−15)で示される化合物(以下、化合物(R−15)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−4)1モルに対して、化合物(R−4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(I)を得ることができる。
Vはフッ素原子、又は塩素原子が好ましい。
製造法5
式(Ig)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ig)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、R37はC1−C6アルキル基を表し、R35は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−7)で示される化合物(以下、化合物(M−7)と記す。)と式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す。)とを反応させる第一工程について記載する。
化合物(R−7)は、国際公開第2009/054742号記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン及び2,6−ルチジン等の含窒素芳香族化合物類(以下、含窒素芳香族化合物類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、化合物(R−7)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣を第二工程で用いる。
続いて、第一工程で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本活性化合物(Ig)を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、アンモニア水溶液、アンモニア−メタノール溶液等として用いることができる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、アンモニアが通常1〜100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ig)を得ることができる。
製造法6
式(Id)で示される化合物(以下、本活性化合物(Id)と記す。)、式(Ie)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ie)と記す。)、式(If)で示される化合物(以下、本活性化合物(If)と記す。)、及び式(Im)で示される化合物(以下、本活性化合物(Im)と記す。)は、本活性化合物(Ic)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて酸、塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる酸としては、酢酸、硫酸、及びトリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本活性化合物(Ic)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合、酸が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより得られる残渣を、クロマトグラフィー、再結晶等に付すことにより、本活性化合物(Id)、本活性化合物(Ie)、本活性化合物(If)、又は本活性化合物(Im)を単離することができる。
製造法7
本活性化合物(Ia)は、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)と式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ia)を得ることができる。
製造法8
式(Ik)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ik)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、R34及びR36は、それぞれ独立して水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、Rvは、水素原子、又はC1−C4アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)とを反応させることにより、式(M−22a)で示される化合物(以下、化合物(M−22a)と記す。)、及び式(M−22b)で示す化合物(以下、化合物(M−22b)と記す。)を製造する第一工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて酸や塩基を加えてもよい。反応に用いられる酸としては、酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられ、塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物を得ることができる。
続いて、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と、酸化剤とを反応させて、本活性化合物(Ik)を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤として、二酸化マンガンが挙げられる。
酸化剤と反応させる代わりに、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを混合して又は順次、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と反応させて用いてもよい。
また、酸化剤と反応させる代わりに、Pd−Cと酢酸ビニル等のオレフィン類とを混合して又は順次、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と反応させてもよい。
反応には、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてメタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを用いる場合は、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常1〜10モル、トリエチルアミンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてPd−C及びオレフィン類を用いる場合は、化合物(M−22a)又は化合物(M−22b)1モルに対して、Pd−Cが通常0.001〜1モル、オレフィン類が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ik)を単離することができる。
製造法9
式(Ii)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ii)と記す。)は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、化合物(M−20)から式(M−21)で示される化合物(以下、化合物(M−21)と記す。)を製造する方法について記す。
化合物(M−21)は、化合物(M−20)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−6)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−21)を単離することができる。
続いて、化合物(M−21)から本活性化合物(Ii)を製造する方法について記す。
本活性化合物(Ii)は、化合物(M−21)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
反応には、化合物(M−21)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ii)を単離することができる。
製造法10
式(Ij)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ij)と記す。)は、化合物(M−20)と式(R−8)で示される化合物(以下、化合物(R−8)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−20)1モルに対して、化合物(R−8)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本活性化合物(Ij)を単離することができる。
製造法11
式(Ik)で示される化合物(以下、本活性化合物(Ik)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−7)で示される化合物(以下、化合物(M−7)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)とを反応させることにより、式(M−23)で示される化合物(以下、化合物(M−23)と記す。)を製造する第一工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って化合物(M−23)を単離することができる。また、反応終了後は、化合物(M−23)を取り出すことなくそのまま第二工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いることもできる。
続いて、化合物(M−23)と、アンモニアとを反応させることにより、化合物(M−22a)及び化合物(M−22b)を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩類等のアンモニウム塩を用いてもよい。
反応には、化合物(M−7)1モルに対して、アンモニアが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物を得ることができる。また、反応終了後は、化合物(M−22a)、化合物(M−22b)又はそれらの混合物を取り出すことなくそのまま第三工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第三工程で用いることもできる。
化合物(M−22a)、化合物(M−22b)、又はこれらの混合物と、酸化剤とを反応させて、本活性化合物(Ik)を製造する第三工程は、製造法8の第二工程に記載の方法に準じて実施することができる。
以下、各中間体の製造法について記載する。
参考製造法1
化合物(M−1)は、式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)と式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、V3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Mは9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナ−9−イル基、−B(OH)2、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基、Sn(n−C493、ZnCl、MgCl、又はMgBrを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−9)は、例えば国際公開第03/024961号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−8)は、例えば国際公開第2010/016005号に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−8)1モルに対して、化合物(M−9)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−1)を得ることができる。
参考製造法2
化合物(M−3)は、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す。)と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、Rxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−11)1モルに対して、酸が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−3)を得ることができる。
参考製造法3
化合物(M−11)において、nが0である化合物(以下、化合物(M−11a)と記す。)、nが1である化合物(以下、化合物(M−11b)と記す。)、及びnが2である化合物(以下、化合物(M−11c)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す。)は、化合物(M−8)に代えて式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)を用い、参考製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−12)は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11a)は、化合物(M−1)に代えて化合物(M−13)を用い、製造法3に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−11b)及び化合物(M−11c)は、本活性化合物(Ia)に代えて化合物(M−11a)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法4
式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)と化合物(R−7)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、R38は、ハロゲン原子、又はC1−C4アルコキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−7)に代えて化合物(M−16)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法5
化合物(M−16)は、式(M−15)で示される化合物(以下、化合物(M−15)と記す。)と、式(R−16)で示される化合物(以下、化合物(R−16)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、Ryはメチル基、又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−15)は、市販の化合物であるか、又は国際公開第2014−204730号記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(R−16)は、市販の化合物であるか、又はJournal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, 341(1−2), 57−62に記載の方法により製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばn−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム t−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−15)1モルに対して、化合物(R−16)が通常1〜5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(M−15)1モルに対して、化合物(R−16)が1.0〜1.1モルの割合、塩基が1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−78℃〜100℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−16)を得ることができる。
化合物(M−15)及び化合物(R−16)は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
参考製造法6
式(M−4a)で示される化合物(以下、化合物(M−4a)と記す。)、及び式(M−4b)で示される化合物(以下、化合物(M−4b)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、V4は塩素原子又は臭素原子を表し、V5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、化合物(M−3)から化合物(M−4a)を製造する方法について記載する。
化合物(M−4a)は、化合物(M−3)とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4a)を得ることができる。
続いて、化合物(M−4a)から化合物(M−4b)を製造する方法について記載する。
化合物(M−4b)は、化合物(M−4a)と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
5がフッ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機フッ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
5がヨウ素原子である化合物(M−4b)を製造する場合には、化合物(M−4a)1モルに対して、無機ヨウ化物が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜250℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−4b)を得ることができる。
参考製造法7
式(M−19)で示される化合物(以下、化合物(M−19)と記す。)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−20)に代えて式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す。)を用い、製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法8
化合物(M−19)は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−7)に代えて式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)を用い、製造法11に記載の方法に準じて実施することができる
参考製造法9
式(M−28)で示される化合物(以下、化合物(M−28)と記す。)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す。)と化合物(R−12)とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−7)に代えて化合物(M−16)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法10
式(M−29)で示される化合物(以下、化合物(M−29)と記す。)は、化合物(M−14)と化合物(R−8)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−20)に代えて化合物(M−14)を用い、製造法10に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法11
化合物(M−31)は、化合物(M−30)を、アンモニアとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩のアンモニウム塩を使用してもよい。
反応には、化合物(M−30)1モルに対して、アンモニアが通常0.1〜100モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−31)を得ることができる。
参考製造法12
化合物(M−2)は、化合物(M−1)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017114883
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、硫化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−2)を得ることができる。
反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
化合物(M−1)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−1)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR29NR1112、又はハロゲン原子である合物;
化合物(M−1)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−1)において、A1が窒素原子、又はCHであり、V2がフッ素原子、又は塩素原子であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、そして、R3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、pが0である化合物;
化合物(M−2)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−2)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR29NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R3が、、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R6が、、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1がC2−C10ハロアルキル基であり、qが0であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C6アルキル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−2)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、qが0、又は1であり、R3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−3)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−3)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR29NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−3)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−3)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR29NR1112、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−3)において、A1が窒素原子、又はCHであり、R2が、エチル基であり、qが0、1、2、又は3であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、pが0、1、2、又は3であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−4)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR29NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)において、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、そして、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を1〜2個含む6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、窒素原子を1〜4個含む5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、OR12、NR1112、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−4)において、A1が窒素原子、又はCHであり、Vがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、R2が、エチル基であり、R3が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−30)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−30)において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、そして、R2がエチル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子、又はOR1であり、R1が、C2−C10ハロアルキル基であり、R2がエチル基であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がハロゲン原子であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−30)において、R40がフッ素原子、又は塩素原子であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−23)において、R40がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2がエチル基である化合物;
化合物(M−23)において、R40がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2がエチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2がエチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−30)において、R40がC1−C4アルコキシ基であり、R2がエチル基であり、pが0、1、2、又は3であり、そして、R6が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、NR1819、C(O)OR25、OC(O)R20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物;
化合物(M−30)において、R40がC1−C3アルコキシ基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物(M−31)において、R1が、C2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がハロゲン原子であり、そして、R2が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がフッ素原子、又は塩素原子であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1がC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、そして、R2が、エチル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1が2以上のフッ素原子を有するC2−C10ハロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がOR1であり、R1が2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、又は2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
化合物(M−31)において、R40がC1−C4アルコキシ基であり、そして、R2が、エチル基である化合物;
化合物(M−31)において、R40がC1−C3アルコキシ基であり、R2が、エチル基であり、nが2であり、そして、pが0である化合物;
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2017114883
式(I−C)で示される化合物において、nが2であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
[表1]
Figure 2017114883
[表2]
Figure 2017114883
[表3]
Figure 2017114883
[表4]
Figure 2017114883
[表5]
Figure 2017114883
式(I−C)で示される化合物において、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(I−C)で示される化合物において、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
Figure 2017114883
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが2であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4が水素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが2であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3b、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが2であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが1であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
式(I−D)で示される化合物において、R4がフッ素原子であり、nが0であり、R3a、R3c、R6a、及びR6bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、そして、R1及びR2が[表1]〜[表5]に記載のいずれかの組み合わせである本活性化合物(以下、化合物群SX18と記す)。

次に、本活性化合物の製造について、以下に製造例を示す。
製造例1
2,5−ジクロロピラジン3.0g、水素化ナトリウム(60%、油状)880mg、及びNMP50mLの混合物に、氷冷下でベンジルアルコール2.3gを加えた。この反応混合物を室温まで昇温させ、室温にて5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体1を3.1g得た。
Figure 2017114883
中間体1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.46-7.33 (5H, m), 5.37 (2H, s).
製造例2
3.1gの中間体1、2−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン4.1g、820mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、2M炭酸ナトリウム水溶液18mL、及びジメトキシエタン60mLの混合物を、80℃で3時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体2を3.2g得た。
Figure 2017114883
中間体2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.56-7.33 (7H, m), 5.46 (2H, s).
製造例3
3.2gの中間体2、エタンチオール680mg、水素化ナトリウム(60%、油状)440mg、及びNMP40mLの混合物を室温で4時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム50mLに溶解し、氷冷下でmCPBA(75%)4.6gを加え、氷冷下で3時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体3を2.8g得た。
Figure 2017114883
中間体3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.64 (1H, d), 7.51-7.38 (5H, m), 5.45 (2H, s), 3.55 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例4
2.8gの中間体3、三臭化ホウ素(2Mジクロロメタン溶液)11mL、及びクロロホルム60mLの混合物を氷冷下2時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体c−16を2.0g得た。
Figure 2017114883
中間体c−16
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.86 (1H, br s), 3.67 (2H, q), 1.17 (3H, t).
製造例5
300mgの中間体c−16、350mgの炭酸セシウム、2,2,2−トリフルオロエチル=トリフルオロメタンスルホナート230mg、及びNMP4mLの混合物を、室温で2.5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される220mgの本活性化合物1、及び100mgの副生成物1を得た。
製造例5に記載の方法に準じて製造した本活性化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−1)
Figure 2017114883
で示される化合物において、A1、R1、R3b、及びnが[表6]で示される化合物。
[表6]
Figure 2017114883
本活性化合物1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.01-7.98 (1H, m), 7.63 (1H, d), 4.83 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本活性化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.35 (1H, t), 8.28 (1H, t), 7.99 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 6.18-5.89 (1H, m), 4.82 (2H, td), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本活性化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.00 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 5.26-5.04 (1H, m), 4.87-4.76 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例5に記載の方法に準じて製造した副生成物及びその物性値を以下に示す。
式(B−1)
Figure 2017114883
で示される化合物において、A1、R1、R3b、及びnが[表7]で示される化合物。
[表7]
Figure 2017114883
副生成物1
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.25 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.42 (1H, s), 4.62 (2H, q), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.58 (2H, t), 3.42 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.17-4.95 (1H, m), 4.71-4.49 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
製造例6(1)
10gの5−クロロ−2−ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)28mL、及びTHF100mLの混合物を氷冷下で3時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン18mLを加えた。この反応混合物を80℃に昇温し、24時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体e−18を11g得た。
Figure 2017114883
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例6(2)
5.0gの中間体e−18、酢酸アンモニウム7.89g、及びメタノール15.0gの混合物を70℃で4時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮して得た粗生成物12.9gに酢酸エチル25gを加えて溶解させ、室温下、水15gで3回洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、下式に示される中間体18を4.5g得た。
Figure 2017114883
中間体18
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.69 (2H, br), 5.31 (1H, s), 4.03 (3H, s), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t)
製造例7
DMF19mL、及びクロロホルム600mLの混合物に、氷冷下でオキサリルクロリド21mLを加えた。この反応混合物を、室温まで昇温後、2時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下ブチルビニルエーテル64mLを加え、氷冷下3時間撹拌した。得られた反応混合物に、20gの中間体e−18、及びトリエチルアミン68mLを加えた。この反応混合物を6時間撹拌した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣に、室温ででエタノール300mL、及び28%アンモニア水溶液30mLを加えた。この反応混合物を60℃で12時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体6を11.4g得た。
Figure 2017114883
中間体6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例8
4.5gの中間体6、及び12N塩酸20mLの混合物を、100℃で1時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、100mLの氷水を加えた。この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体c−2を4.3g得た。
製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(M−3−1)
Figure 2017114883
で示される化合物において、A1、R3b、及びnが[表8]で示される化合物。
[表8]
Figure 2017114883
中間体c−2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 8.04 (1H, br s), 7.69 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).
製造例9
4.3gの中間体c−2、オキシ塩化リン12mL、及びトルエン60mLの混合物を、100℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体d−2を4.6g得た。
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(M−4−1)
Figure 2017114883
で示される化合物において、V、A1、R3b、及びnが[表9]に記載のいずれかで示される化合物。
[表9]
Figure 2017114883
中間体d−2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体12
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91(1H, d), 8.87 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.50(1H, d), 7.62(1H, q), 3.78 (2H, q), 1.37 (3H, t)
製造例10
300mgの中間体d−2、炭酸セシウム480mg、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール210mg、及びNMP4mLの混合物を、70℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、室温まで放冷後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本活性化合物4を300mg得た。
製造例10に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−1)
Figure 2017114883
で示される化合物において、A1、R1、R3b、及びnが[表10]で示される化合物。
[表10]
Figure 2017114883
本活性化合物4
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.83 (2H, tt), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本活性化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 4.91 (2H, td), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本活性化合物6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.67 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 5.27-5.03 (1H, m), 4.89-4.78 (2H, m), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本活性化合物7
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.88 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 4.59-4.39 (2H, m), 3.85 (2H, q), 2.25-2.12 (1H, m), 1.41-1.29 (5H, m).
本活性化合物8
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.32 (1H,s), 7.57 (1H, dd), 4.83 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t),
本活性化合物9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 6.16 (1H, tt), 4.62 (2H, td), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t)
本活性化合物10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63(1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.54-7.58 (1H, m), 4.58 (2H, t), 3.83 (2H, q), 1.77 (3H, t), 1.37 (3H, t)
本活性化合物11
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.27 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.84-5.74 (1H, m), 3.84 (2H, m), 1.56 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本活性化合物12
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.65 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.90 (1H, dq), 3.85 (2H, m), 1.58 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本活性化合物13
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.81 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本活性化合物14
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.28 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 5.28 (1H, m), 3.92-3.79 (2H, m), 1.39 (3H, t), 1.34-1.28 (1H, m), 0.82-0.62 (4H, m).
本活性化合物15
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, q), 3.82 (2H, q), 4.96 (2H, t), 7.57 (1H, dd), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本活性化合物16
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, m), 1.54 (3H, m), 3.80-3.88 (2H, m), 5.88-6.00 (1H, m), 7.57 (1H, dd), 8.24 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.88 (1H, d)
本活性化合物18
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.83 (2H, q), 5.11 (2H, s), 7.53-7.63 (1H, m), 8.37 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本活性化合物19
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.06-3.18 (2H, m), 3.82 (2H, d), 4.99-5.09 (1H, m), 7.53-7.66 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.89 (1H, s)
本活性化合物24
1H-NMR (CDCl3)δ 0.92 (2H, s), 1.18 (2H, s), 1.36 (3H, t), 3.82 (2H, q), 4.51 (2H, s), 7.53-7.56 (1H, m), 8.22 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.60 (1H, s), 8.87 (1H, d)
製造例11
2−ブロモ−5−メトキシピラジン4.9g、(3−フルオロピリジン−2−イル)トリブチルスズ14g、0.60gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、ヨウ化銅1.0g、塩化リチウム1.7g、及びトルエン60mLの混合物を、加熱還流下で10時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体9を5.2g得た。
Figure 2017114883
中間体9
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.61-8.58 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.59-7.53 (1H, m), 7.39-7.33 (1H, m), 4.05 (3H, s).
製造例12
5.2gの中間体9、水素化ナトリウム(60%、油状)1.2g、及びDMF85mLの混合物に、氷冷下エタンチオール1.7gを加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体10を4.4g得た。
Figure 2017114883
中間体10
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.27 (1H, dd), 4.04 (3H, s), 2.92 (2H, q), 1.31 (3H, t).
製造例13
2.9gの中間体12、mCPBA(75%)5.6g、及びクロロホルム40mLの混合物を、氷冷下で4時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2.8gの中間体d−2を得た。
製造例14−1
塩化マグネシウム5.16g、トリエチルアミン9.15g、及びTHF24gの混合物に室温で1−エタンスルホニル−2−プロパノン8.15gを加え、1時間撹拌した。この混合物に、5−クロロ−2−ピラジンカルボン酸クロライド8.0gとTHF8gとの混合物を30分かけて滴下し、室温で3時間撹拌した。この混合物に、13%塩酸25gを加え、さらに17時間撹拌した。得られた混合物をトルエン40gで抽出し、有機層を水で2回(水16g、水8gの順)洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣を、トルエン8gで再結晶し、下式に示される中間体e−16を9.16g得た。
Figure 2017114883
中間体e−16
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.70 (1H, d), 4.89 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t)
製造例14−2
製造例14−1に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 2017114883
中間体e−24
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.40 (1H, d), 4.95 (2H, td), 4.88 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例15−1
2.2gの中間体e−16、酢酸アンモニウム3.4g、及びメタノール10gの混合物を、70℃で3時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、水15gを加え、酢酸エチル15gで抽出した。得られた有機層を水10gで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下式に示される中間体f−16を1.6g得た。
Figure 2017114883
中間体f−16
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.05 (1H, d), 8.89 (1H, d), 7.01 (2H, br), 5.67 (1H, s), 3.09 (2H, q), 1.23 (3H, t)
製造例15−1に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 2017114883
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.35 (1H, d), 6.68 (1H, s), 5.34 (1H, s), 4.91 (2H, td), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例16(1)
1.0gの中間体f−16、酢酸0.27g、及びメタノール3.0gの混合物に、アクロレイン0.27gを60℃で加え、5時間撹拌した。この混合物にアクロレイン0.045gを加え、さらに3時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、下式に示される中間体16を1.3g得た。
Figure 2017114883
中間体16
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (2H, m), 5.12 (1H, s), 4.60 (1H, q), 3.41 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.67(1H, m), 2.53 (1H, m), 2.22 (1H, m), 1.77 (1H, m), 1.24 (3H, t)
製造例16(2)
中間体f−16に代えて、中間体18を用い、製造例16(1)に記載の方法に準じて、下式に示される中間体19を得た。
Figure 2017114883
中間体19
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.15 (1H, d), 5.21 (1H, br), 4.59 (1H, m), 4.00 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.94 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.52 (1H, m), 2.19 (1H, m), 1.75 (1H, m), 1.22 (3H, t)
製造例17
0.10gの中間体16、酢酸ビニル0.16g、酢酸1.0g、及び5%Pd−C0.010gを混合し、窒素置換した後、60℃で3時間加熱撹拌した後、100℃で2時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で21%の中間体d−2が含まれていることを確認した。
製造例18
5.0gの中間体e−16、トリエチルアミン0.41g、メタノール12.5g、及びトルエン12.5gの混合物にアクロレイン1.35gを室温で加え、1時間撹拌した。この時、下式に示される中間体17が得られていることを1H-NMRで確認した。
Figure 2017114883
中間体17
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 9.08 (1H, d), 8.66 (1H, d), 5.83 (1H, dd), 3.17 (2H, m), 2.60 (2H, m), 2.50 (2H, m), 1.41 (3H, t)
中間体17を単離することなく、得られた反応混合物に酢酸アンモニウム1.86gを加えて、室温で7時間撹拌した。得られた反応混合物に水10gを加え、酢酸エチル25.0gで抽出した。得られた有機層を水10gで洗浄し、減圧下濃縮し、中間体16を6.0g得た。
製造例19
50gの中間体19、THF10.0g、及びメタンスルホニルクロライド0.50gの混合物を60℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で29%の中間体6が含まれていることを確認した。
製造例20
2.0gの中間体20、2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパノール0.61mL、炭酸セシウム2.0g、及びDMF20mLの混合物を40℃で3時間撹拌した。反応混合物を1規定塩酸に加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1.9gの本活性化合物343の粗生成物を得た。
Figure 2017114883
中間体20
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.30 (5H, m), 5.27 (2H, s), 3.84-3.77 (2H, m), 1.32 (3H, t).
Figure 2017114883
本活性化合物343
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.36 (5H, m), 5.26 (2H, s), 4.89 (2H, td), 3.80 (2H, q), 1.31 (3H, t).
製造例21
1.9g本活性化合物343の粗生成物、及びHBr酢酸4mLの混合物を70℃で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1.0gの本活性化合物344を得た。
Figure 2017114883
本活性化合物344
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.99 (1H, d), 4.90 (2H, dd), 3.85 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例22
0.33gの本活性化合物344、ヨウ化イソプロピル0.12mL、炭酸セシウム390mg、及びDMF2mLの混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加えMTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、0.26gの本活性化合物279を得た。
Figure 2017114883
本活性化合物279
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.78-4.72 (1H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
製造例23
製造例22に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 2017114883
本活性化合物274
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.90 (2H, t), 4.23 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.51 (3H, t), 1.38 (3H, t).
Figure 2017114883
本活性化合物339
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.92-1.88 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.10 (3H, t).
Figure 2017114883
本活性化合物340
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.94 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.81 (2H, tt), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.90 (2H, td), 1.38 (3H, t), 1.09 (3H, t).
Figure 2017114883
本活性化合物280
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.85-4.70 (3H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).
製造例24
1.4gの本活性化合物345、N−ブロモスクシンイミド680mg、及び酢酸7mLの混合物を加熱還流下で24時間撹拌した。得られた混合物に、1N水酸化ナトリウム水溶液を加えpH11とした。この混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾過し水で洗浄する事で860mgの本活性化合物346を得た。
Figure 2017114883
本活性化合物345
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.63 (1H, d), 4.93 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.31 (3H, t).
Figure 2017114883
本活性化合物346
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.38 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.36-3.27 (2H, m), 1.32 (3H, t).
製造例25
860mgの本活性化合物346、4−フルオロフェニルボロン酸270mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)32mg、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル57mg、リン酸三カリウム1.5g、及びジメトキシエタン4.5mLの混合物を、加熱還流下一〇時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本活性化合物347を280mg得た。
Figure 2017114883
本活性化合物347
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.85 (2H, dd), 7.33-7.28 (2H, m), 5.27 (2H, t), 3.50-3.39 (2H, m), 1.23-1.15 (3H, m).
製造例26
280mgの本活性化合物347、及びオキシ塩化リン5mLの混合物を加熱還流下で72時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本活性化合物348を130mg得た。
Figure 2017114883
本活性化合物348
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.57-7.51 (2H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 4.93 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例27
390mgの中間体e−24、200mgの中間体21、水素化ナトリウム(油状、60%)95mg、及びTHF5mLの混合物を、氷冷下で24時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で酢酸アンモニウム830mg、及びエタノール5mLを加えた。得られた反応混合物を80℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本活性化合物194を120mg得た。
Figure 2017114883
本活性化合物194
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.35 (1H, d), 7.69-7.66 (2H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 4.92 (2H, td), 3.89 (2H, q), 1.45-1.40 (3H, m).
式(100)
Figure 2017114883
〔式中、R301、R302、R303、R601、R602、R100、及びA1は、下記の[表11]〜[表36]に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
[表11]
Figure 2017114883
[表12]
Figure 2017114883
[表13]
Figure 2017114883
[表14]
Figure 2017114883
[表15]
Figure 2017114883
[表16]
Figure 2017114883
[表17]
Figure 2017114883
[表18]
Figure 2017114883
[表19]
Figure 2017114883
[表20]
Figure 2017114883
[表21]
Figure 2017114883
[表22]
Figure 2017114883
[表23]
Figure 2017114883
[表24]
Figure 2017114883
[表25]
Figure 2017114883
[表26]
Figure 2017114883
[表27]
Figure 2017114883
[表28]
Figure 2017114883
[表29]
Figure 2017114883
[表30]
Figure 2017114883
[表31]
Figure 2017114883
[表32]
Figure 2017114883
[表33]
Figure 2017114883
[表34]
Figure 2017114883
[表35]
Figure 2017114883
[表36]
Figure 2017114883
式(M−100)
Figure 2017114883
〔式中、R301、R302、R303、R601、R602、R100、A1及びVは、下記の[表37]に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
本活性化合物は、塩の形態をとりうることもあり、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本活性化合物もしくは本活性化合物の塩は、単独で又は他の農薬活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本活性化合物もしくは本活性化合物の塩を含有する農薬製剤と、他の農薬活性成分を含有する農薬製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本活性化合物もしくは本活性化合物の塩及び製剤化した他の農薬活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本活性化合物の塩としては、
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物の塩酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物の硫酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物のリン酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物の硝酸塩;
等の無機酸塩、
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物のメタンスルホン酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物のパラトルエンスルホン酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物のベンゼンスルホン酸塩;
本活性化合物1から342のいずれか1種の化合物のカンファースルホン酸塩;
等のスルホン酸塩等が挙げられる。
本活性化合物又は本活性化合物の塩は、結晶、非晶質のいずれの形態をとるものも製剤化して、本明細書に記載の方法で施用することができる。
次に、本発明組成物において本活性化合物と組み合わせて有害生物防除に使用される群a乃至群gより選ばれる1種以上の本活性成分を示す。
本明細書における群(a)は、下記亜群a−1乃至亜群a−10に列記する活性成分の群である。
亜群a−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a−4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a−5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a−7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a−8:殺線虫活性成分
亜群a−9:その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
亜群a−10:殺軟体動物活性成分
本明細書における群(b)は、下記亜群b−1乃至亜群b−17に列記する活性成分の群である。
亜群b−1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b−2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b−3:チアゾールカルボキサミド
亜群b−4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b−5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b−6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b−7:チオフェンカルボキサミド
亜群b−8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b−9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b−10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b−11:DMI−殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b−12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b−13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b−14:テトラゾリルオキシム
亜群b−15:ジチオカーバメート
亜群b−16:フタルイミド
亜群b−17:その他の殺菌剤
本明細書における群(c)は、植物成長調整剤からなる群である。
本明細書における群(d)は、薬害軽減剤からなる群である。
本明細書における群(e)は、微生物資材からなる群である。
本明細書における群(f)は、共力剤からなる群である。
本明細書における群(g)は、下記亜群g−1、亜群g−2、亜群g−3及び亜群g−4に列記する活性成分からなる群である。
亜群g−1:鳥忌避剤
亜群g−2:昆虫忌避剤
亜群g−3:動物忌避剤
亜群g−4:昆虫フェロモン剤
以下に、本活性成分と本活性化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX18から選ばれるいずれか1つの本活性化合物を意味する。また、以下に記載する本活性成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
上記亜群a−1の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
上記亜群a−2の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
上記亜群a−3の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
上記亜群a−4の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
上記亜群a−5の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
上記亜群a−6の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX。
上記亜群a−7の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
上記亜群a−8の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
上記亜群a−9の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、j(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ−2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、5−(1,3−ジオキサン−2−イル)−4−[4−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−[(エトキシカルボニル)オキシ]−8−メトキシ−1−メチル−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(1229023-00-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、3−エンド−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(1332838-17-1)+SX、5−(1,3−ジオキサン−2−イル)−4−[4−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、テルぺノイドブレンドQRD460(Terpenoid blend QRD 460)+SX、ホップ・ベータ酸・カリウム塩(hop beta acid of potassium salt)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(Propylene glycol alginate)+SX、クリトリア・テルナテア抽出物(clitoria tematea eatrac)+SX。
上記亜群a−10の本活性成分と本活性化合物との組合せ:ビストリブチンオキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド( bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ( cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate )+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)( ferric phosphate)+SX、メタルアルデヒド( metaldehyde)+SX、メチオカルブ( methiocarb)+SX、ニクロスアミド( niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol )+SX、 ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ( tazimcarb)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、チオジカルブ( thiodicarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX,トリメタカルブ( trimethacarb)+SX
上記亜群b−1の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
上記亜群b−2の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
上記亜群b−3の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
上記亜群b−4の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
上記亜群b−5の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
上記亜群b−6の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
上記亜群b−7の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
シルチオファム(silthiofam)+SX。
上記亜群b−8の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
上記亜群b−9の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
上記亜群b−10の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
上記亜群b−11の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
上記亜群b−12の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
上記亜群b−13の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
上記亜群b−14の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
上記亜群b−15の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
上記亜群b−16の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
上記亜群b−17の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(CAS登録番号 1472648-92-2)+SX 、(4−フェノキシフェニル)メチル 2−アミノ−6−メチルピリジン−3−カルボキシレート(CAS登録番号 1531626-08-0)+SX 、コレトクロリンB(CAS登録番号83324-48-5)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ゲラニオール(geraniol)+SX、チモール(thymol)+SX、BLADポリペプチド(BLAD polypeptide)+SX。
上記群cの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
インドール酪酸(4-indol-3-ylbutyric acid)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、1−-ナフチルアセトアミド(2-(1-naphtyl)acetamide)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、ジクロルプロップ(dichlorprop-trolamine)+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、MCPB(4-(4-chloro-o-tolyoxy)butyric acid)+SX、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)+SX、エテホン(ethephon)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、デシルアルコール(decyl alcohol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、アシミドール(acymidol)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、過酸化カルシウム(caicium peroxide)+SX、ヒドロキシイソキサゾール(hymexazol)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、ピラフルフェンアチル(pyraflufen-ethyl)+SX、ジクワット(diquat )+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、シアン酸(sodium cyanate)+SX、石灰硫黄(calcium polysilfide)+SX、塩化カルシウム(caicium chloride)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、シクラニリド(Cyclanilide)+SX、フルメトラリン(Flumetralin) +SX、クロロプロファーム(Chlorpropham)+SX、ジゲグラック(Dikegulac)+SX、ジメチピン(Dimethipin)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸+SX、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル+SX、5−(トリ3−[(6−クロロー4−フェニルー2−キナゾリニル)アミノ]−1−プロパノール+SX。
上記群(d)の本活性成分と本活性化合との組合せ:
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SXメフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD−67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、メフェネート(mephenate)+SX、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-Octamethylene Diamine)+SX、MCPA+SX、DKA−24(N1, N2- diallyl -N2- dichloro-acetyl glycine amide)+SX、PPG−1292({2,2- dichloro -N- (1,3- dioxan-2-ylmethyl) -N- (2- propenyl) acetamide}+SX、R−29148((3- dichloroacetyl -2, 2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX。
上記群(e)の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
バチルス・フィルムス(Bacillus firmus、(商標名:BioSafe、BioNem)+SX、バチルス・フィルムスGB-126(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスCNCM I―1582株(Bacillus firmus CNCM I―1582(商標名:VOTIVO)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス・メガテリウムYFM3.25株(Bacillus megateriumYFM3.25(商標名:Bioarc)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae、(商標名:oyacyst LF/ST)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn-1株(Pasteuria nishizawae、Pn-1)+SX
、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans、商標名:Pasteuria)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae、商標名:Econem)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein、Erwinia amylovora由来のハーピンタンパク等)+SX、バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacillus thuringiensis+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシス菌AQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス菌CR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91(商標名:Agree/Turex/Able)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857 (商標名:XenTari)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種抗原型 H-7(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7、商標名:Florbac WG)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52、商標名:VectoBac)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、商標名:Asututo,Turilav WP)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1、商標名:Dipel ES)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP 123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP 123、商標名:Baritone Bio-Insecticide)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11、商標名:Javelin)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12、商標名:Deliver/CoStar,Thuricide)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841(商標名:Crymax)+SX、チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19(商標名:Bioprotec-CAF)+SX、チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810(商標名:チューンアップ)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種 (Bacillus thuringiensis subsp. tenebriosis、NB 176株(商標名:Novodor)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種 (Bacillus thuringiensis var. israelensis、商標名:BMP123、Aquabac、VectoBac)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種 抗原型H-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種 BMP144株 (Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri、商標名:TianBaoBtc )+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis、24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種A396株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui A396、商標名:MBI-206 TGAI)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種(Bacillus thuringiensis var. san diego、商標名:M-One)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. thuringiensis、MPPL002)、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種1株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis 1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種7216変種(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis var. 7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種T36変種(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis var. T36)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp. AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp. AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362 抗原型 H5a5b株2362(Bacillus sphaericus 2362 Serotype H5a5b 2362、商標名:VeatoLex)++SX、バチルス・サブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713(商標名:CEASE、Serenade、Serenade-DPZ、 Rhapsody、MAXTM)+SX、バチルス・サブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713)SX、バチルス・サブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714、商標名:JAZZ)+SX、バチルス・サブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・サブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・サブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・サブチリスMBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・サブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・サブチリスHAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・サブチリスY1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バチルス・サブチリスQST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・サブチリスQST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・サブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・サブチリスIAB/BS03 株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42、商標名:RhizoVital)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciensB3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747、商標名:Bacstar、Double Nickel)+SX、バチルス・サブチリス・アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24、商標名:Taegro、Rhizopro)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34、商標名:Yield Shield)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808株、商標名:Sonata、Ballad Plus)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33、商標名:Integral F-33+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・アシドカルダリウス(Bacillus acidocaldarius)+SX、バチルス・アシドテレストリス(Bacillus acidoterrestris) +SX、バチルス・アルグリ(Bacillus argri) +SX、バチルス・アルボラクティス(Bacillus Albolactis)+SX、バチルス・アルカリフィルス(Bacillus alcalophilus)+SX、バチルス・アルベイ(Bacillus alvei)+SX、バチルス・アミノグルコシディカス(Bacillus aminoglucosidicus) +SX、バチルス・アミノボランス(Bacillus aminovorans)+SX、バチルス・アミロリティカス(Bacillus amylolyticus)+SX、バチルス・アネウリノリティカス(Bacillus aneurinolyticus) +SX、バチルス・アトロファエウス(Bacillus atrophaeus )+SX、バチルス・アゾトフォーマンス(Bacillus azotoformans)+SX、バチルス・バディウス(Bacillus badius)+SX、バチルス・セレウスBP01株(Bacillus cereus BP01、商標名:Mepichlor、Mepplus)+SX、バチルス・セレウスCNCM 1-1562 株(Bacillus cereus CNCM 1-1562 )+SX、バチルス・キチノスポラスAQ746株(Bacillus chitinosporusAQ746)+SX、バチルス・キチノスポラスCM-1株(Bacillus chitinosporus CM-1)+SX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+SX、バチルス・コアギュランスTQ33株(Bacillus coagulans TQ33)+SX、バチルス・フォスティディオサス(Bacillus fastidiosus)+SX、バチルス・ラクティコラ(Bacillus lacticola)+SX、バチルス・ラクチモルバス(Bacillus lactimorbus)+SX、バチルス・ラクティス(Bacillus lactis)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルス(BrevibacillusBacillus laterosporus、商標名:Bio-Tode)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルスATCC64株(BrevibacillusBacillus laterosporus ATCC64)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルスNRS1111株(BrevibacillusBacillus laterosporus NRS1111)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルスNRS1645株(BrevibacillusBacillus laterosporus NRS1645)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルスBPM3株(BrevibacillusBacillus laterosporus BPM3)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルスNCIMB株(BrevibacillusBacillus laterosporus NCIMB株)+SX、ブレビバシルスバチルス・ラテロスポルス41419株(BrevibacillusBacillus laterosporus 41419)+SX、バチルス・ラウツス (Bacillus lautus) +SX、バチルス・レンチモルブス(Bacillus Lentimorbus)+SX、バチルス・レンタス(Bacillus lentus)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2、(商標名:Biostart, Rhizoboost)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086、商標名:EcoGuard、Green Releaf)+SX、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus) +SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526株)+SX、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens)+SX、バチルス・マイコイデスAQ726株(Bacillus mycoides AQ726)+SX、バチルス・マイコイデス分離株J株(Bacillus mycoides J、(商標名:BmJ)+SX、バチルス・スブチルス亜種ナットウ(Bacillus subtillis subsp.natto)+SX、バチルス・ネマトシダ(Bacillus nematocida) +SX、バチルス・ニグリフィカンス(Bacillus nigrificans)+SX、バチルス・二グラム(Bacillus nigrum) +SX、ビルギバシルスバチルス・パントテニチカスATCC14576株(Virgibacillus Bacillus pantothenticus ATCC14576)+SX、ビルギバシルスバチルス・パントテニチカスDSM491株(Virgibacillus Bacillus pantothenticus DSM491)+SX、バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae、商標名:Cronox、Deny Stine、Milky spore disease)+SX、バチルス・シクロサッカロリチカス(Bacillus psychrosaccharolyticus)+SX、バチルス・サイアメンシス(Bacillus siamensis)+SX、バチルス・スミシイ(Bacillus smithii) +SX、バチルス・ユニフラジェレイト(Bacillus uniflagellate) +SX、バシルス・モジャベンシスSR11株(Bacillus mojav
ensis SR11)+SX、バシルス・ネマトシダ(Bacillus nematocida)+SX、バシルス・テクイレンシスNII-0943株(Bacillus tequilensis NII-0943)+SX、バシルス・メドゥサ(Bacillus medusa)+SX、バチルス・ウニフラゲラツス(Bacillus uniflagellatus)+SX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis、SS86-3株、ブレビバチルス・ブレビスSS86-4株(Brevibacillus brevis SS86-4)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-5株(Brevibacillus brevis SS86-5)+SX、ブレビバチルス・ブレビス2904株(Brevibacillus brevis 2904)+SX、ブレビバチルス・ラテロスポラス64株(Brevibacillus laterosporus 64)+SX、ブレビバチルス・ラテロスポラス1111株(Brevibacillus laterosporus 1111))+SX、ブレビバチルス・ラテロスポラス1645株(Brevibacillus laterosporus 1645)+SX、ブレビバチルス・ラテロスポラス1647株(Brevibacillus laterosporus 1647) )+SX、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana、商標名:Beaugenic、Brocaril)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040、商標名:Naturalis)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA、商標名:Mycotrol ES、Mycotrol O、BotaniGuard)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii、(商標名:Engerlingspilz、Schweizer Beauveria、Melocont)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka 97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97、商標名:PFR-97,PreFeral)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251(商標名:MeloCOn WG)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、ペキロマイセス・バリオッティQ-09 株(Paecilomyces variotii Q-09) +SX、トリコデルマ・アスペレロイドスJM41R株(Trichoderma aperelloides JM41R)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株(Trichoderma harzianum T39、商標名;Trichodex)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株(Trichoderma harzianum T22、商標名;Trianum-P、PlntShield HC、RootShield、Trianum-G)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB 104株(Trichoderma harzianum DB 104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF株)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、商標名:Plantmate) +SX、トリコデルマ・アトロビリデ SC1株(Trichoderma atroviride SC1) +SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1、商標名:エコホープ)+SX、トリコデルマ・アルブム(Trichoderma album) +SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株(Trichoderma asperellum T34、商標名:T34 Biocontrol)+SX、トリコデルマ・アトリロビリデCNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237株)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080、商標名:Remedier)+SX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii) +SX、トリコデルマ・リグノラム(Trichoderma lignorum) +SX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum、商標名:Binab T) +SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ハマタムTH382株 (Trichoderma hamatum TH382等)+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株(Trichoderma viride GL-21、商標名:SoilGuard)+SX、トリコデルマ spp.(Trichoderma spp.、商標名:Excalibur、Excalibre-SA、Graph-Ex SA、Naturall、SabrEx) +SX、トリコデルマ spp.LC52(Trichoderma LC52、商標名:Sentinel)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、バーティシリウム・アルボアトラムWCS850 (Verticillium alboatrum WCS850) +SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium) +SX、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahliae) +SX、パスツーリア・ペネトランス (Pasteuria penetrans)由来の生芽胞及び産生結晶毒素、生芽胞及び産生結晶毒素+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobacter K84、商標名:Galltrol-A)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobacter K1026、商標名:Nogall)+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株(pseudomonas fluorescens CL145A、商標名:Zequanox)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスPF-A22 UL(pseudomonas fluorescens PF-A22 UL、商標名:Spordex L)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(pseudomonas fluorescens A506、商標名:BlightBan、Frostban B)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(pseudomonas fluorescens 1629RS(商標名:Frostban D)+SX、シュードモナス・エルギノーサWS-1株(Pseudomonas aeruginosa WS-1)+SX、シュードモナス・エルギノーサPN1株(Pseudomonas aeruginosa PN1)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1、商標名:Spot-less Biofungicide)+SX、シュードモナス・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Pseudomonas cepacia Wisconsin型M54)+SX、シュードモナス・セパシア・ウィスコンシン型I82株(Pseudomonas cepacia Wisconsin型J82株等)、シュードモナス・クロロラフィスMA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342、商標名:Cedomon)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28、商標名:ATEze)+SX、シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix、商標名:Proradix) +SX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida) +SX、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans、商標名:Solanacure) +SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4、商標名:Bio-Save)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS、商標名:Frostaban C)+SX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+SX、シュードモナス種CAB-02株(Pseudomonas spp. CAB-02)+SXタラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum、商標名:TerraMax、Optimize)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani) +SX、ラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ、(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエZ25株(Rhizobium leguminosarum bv. Viciae Z25)+SX、 リゾビウム・フレジイ(Rhizobium fredii)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti) +SX、リゾビウム spp.(Rhizobium spp.、商標名:Excalibre-SA、Graph-Ex SA、MegaPack) +SX、アンペロマイセス・キスカリスAQ10株(Ampelomyces quisqualis AQ10) +SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14940株(Aureobasidium pullulans DSM14940)+SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14941株(Aureobasidium pullulans DSM14941)+SX、アシェルソニア・アレイロデス(Aschersonia aleyrodes) +SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T、商標名:Grandevo) +SX、デルフチア・アシドボランスRAY209株(Delftia acidovorans RAY209、商標名:BioBoost)+SX、ラクトバチルス・アシドフィルス( Lactobacillus acidophilus、商標名:Frultasan) )+SX、リゾバクター・アンチバイオチクス13-1株(Lysobacter antibioticus 13-1)+SX、リゾバクター・エンザイモゲネスC3株(Lysobacter enzyogenes C3)+SX、リソバクター・エンジモゲネスC3株(Lysobacter enzymogenes C3)+SX、パエニバチルス・アルベイIII3DT-1A株(Paenibacillus alvei III3DT-1A)+SX、パエニバチルス・アルベイIII2E株(Paenibacillus alvei III2E)+SX、パエニバチルス・アルベイ46C3株(Paenibacillus alvei 46C3)+SX、パエニバチルス・アルベイ2771株(Paenibacillus alvei 2771)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1、商 標名:Topseed)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae) +SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325) +SX、ペクトバクテリウム・カロトボラム(Pectobacterium carotovorum、商標名:Biokeeper) +SX、ロドコッカス・グロベルルスAQ719株(Rhodococcus globerulus AQ719) +SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila、商標名:Invade)+SX、セラチア・マルセセンスSRM株(Serratia marcescens SRM)+SX、セラチア・マルセセンスR35株(Serratia marcescens R35)+SX、ストレプトマイセス・カンディダスY21007-2 株(Streptomyces candidus Y21007-2、商標名:BioBac)+SX、ストレプトマイセス・コロンビエンシス(Streptomyces colombiensis) +SX、ストレプトマイセス・ガルブスK61株(Streptomyces galbus K61)+SX、トレプトマイセス・ガルブスQST6047株およびその突然変異体株(Streptomyces galbus QST6047 and its mutant) +SX、ストレプトマイセス・ゴシキエンシス(Streptomyces goshikiensis) +SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株(Streptomyces griseoviridis K61商、標名:Mycostop)+SX、ストレプトマイセス・ラベンズレ(Streptomyces lavendulae) +SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108、商標名:Actinovate)+SX、ストレプトマイセス・プラシナス(Streptomyces prasinus)+SX、ストレプトマイセス・リモサス(Streptomyces rimosus) +SX、ストレプトマイセス・サラセティカス(Streptomyces saraceticus、商標名:Clanda)+SX、ストレプトマイセス・ベネズエラ(Streptomyces venezuelae) +SX、ストレプトマイセス sp. NRRL B-30145、WYE 324株(Streptomyces sp. NRRL B-30145 WYE 324) +SX、ストレプトマイセス・アシジスカビエスRL-110T株(Streptomyces acidiscabies RL-110T、商標名:MBI-005EP)+SX、キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris) +SX、キサントモナス・カンペストリス pvポアエ(Xanthomonas campestris pv poae 商標名:Camperico) +SX、ゼノラブダス・ルミネッセンス(Xenorhabdus luminescens)+SX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophila) +SX、アスペルギルス・フラバスNRRL21882株(Aspergillus flavus NRRL21882、商標名:Afla-Guard)+SX、アスペルギルス・フラバスAF36株(Aspergillus flavus AF36)+SX、アルスロボトリス・スペルバ(Arthrobotrys superba) +SX、カンジダ種(Candida spp.)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleop
hila O) +SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana、商標名:Bio-Coat、Biocure) +SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum) +SX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデスH39株(Cladosporium cladosporioides H39) +SX、コニディオボラス・オブスキュラス(Conidiobolus obscurus) +SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8、商標名:Cotans) +SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325) +SX、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri) +SX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta、商標名:Vektor) +SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47、商標名:Fusaclean、BiofoxC) +SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446、商標名:primastop、Prestop)+SX、グリオクラディウム・ビレンスGL-21株(Gliocladium virens GL-21、商標名:Soilgard)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii) +SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum) +SX、レカニシリウム・レカニKV01株(Lecanicillium lecanii KV01) +SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52、商標名:Met52)+SX、アクリダム変種(var. acridum))+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride) +SX、メチニコビア・フルクチコラNRRLY-30752 株(Metschnikowia fructicola NRRLY-30752、商標名:Shemer)+SX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea) +SX、ムコール・ヒエマリス(Mucor hiemalis)+SX、ムスコドル・アルブスQST 20799株(Muscodor albus QST 20799)+SX、ムスコドル・アルブス620株(Muscodor albus 620、商標名:Muscudor) +SX、ムスコドル・アルブスSA13株(Muscodor albus SA13) +SX、ムスコドル・ロセウスQST 20799株(Muscodor roseus QST 20799) +SX、ムスコドル・ロセウスA3-5株(Muscodor roseus A3-5) +SX、ミロテシウム・ベルカリアAARC-0255株(Myrothecium verrucaria、 AARC-0255、商標名:DiTera)+SX、ノムラエア・リリー86101株(Nomuraea rileyi SA86101)+SX、ノムラエア・リリーGU87401株(Nomuraea rileyi GU87401)+SX、ノムラエア・リリーSR86151株(Nomuraea rileyi SR86151)+SX、ノムラエア・リリーG128株(Nomuraea rileyi CG128)+SX、ノムラエア・リリーVA9101株(Nomuraea rileyi VA9101) +SX、オフィオストマ・ピリフェルムD97株(Ophiostoma piliferum D97、商標名:Sylvanex)+SX、パンドラ・デルファシス(Pandora delphacis) +SX、ペニシリウム・ビライー(Penicillium bilaii、商標名:JumpStart,TagTeam )+SX、ペニシリウム・ビライーATCC22348株(Penicillium bilaii ATCC22348)+SX、ペニシリウム・ヴァーミキュラタム(Penicillium vermiculatum) +SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea、商標名:Rotstop) +SX、ピキア・アノマラWRL-076株(Pichia anomala WRL-076)+SX、ポコニア・クラミドスポリア(Pochonia chlamydosporia) +SX、ポコニア・クラミドスポリアPC10分離株(Pochonia chlamydosporia isolate PC10) +SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、スポロトリクス・インセクトルム(Sporothrix insectorum) +SX、ツカムレラ・パウロメタボラ(Tsukamurella paurometabola) +SX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii、商標名:Botry-Zen) +SX、ズーフトラ・ラディカンズ(Zoophtora radicans) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、テロハニア・ソレノプシス(Thelohania solenopsis) +SX、バイリモルファspp. Q-09株(Vairimorpha spp Q-09) +SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus商標名:Capex) +SX、アグロチス・セゲエツム核多角体病ウイルス(Agrotis segetum nuclear polyhedrosis virus (NPV)) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV+SX)、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス FV#11(Autographa californica mNPV FV#11) +SX、ビストン・サプレッサリア核多角体病ウイルス(Biston suppressaria NPV) +SX、ボンビックス・モリ核多角体病ウイルス(Bombyx mori NPV)+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV、商標名:Cryptex) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella GV、商標名:CYD-X、Madex、MadexPlus、MadexMax/Carpovirusine、Granupom) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV V22)+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera NPV、商標名:Helicovex)+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003 (Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV、商標名:Gemstar) +SX、レウコマ・サリシス核多角体病ウイルス(Leucoma salicis NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV、商標名:Disparvirus) +SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、オルギア・シュードツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) +SX、プトリマエア・オペルキュレラ顆粒病ウイルス(Phthorimaea operculella GV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プルテラ・キシロステラ顆粒病ウイルス(Plutella xylostella GV) +SX、スポドプテラ・アルブラ核多角体病ウイルス(Spodoptera albula mNPV) +SX、スポドプテラ・エグゼンプタ核多角体病ウイルス(Spodoptera exempta mNPV) +SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV、商標名:Spod-X、Spexit) +SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルスBV-0004 (Spodoptera exigua mNPV BV-0004) +SX、スポドプテラ・フルギペルタ核多角体病ウイルス(Spodoptera frugiperda mNPV)+SX、スポドプテラ・フルギペルタ核多角体病ウイルス3AP2株(Spodoptera frugiperda mNPV 3AP2)+SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV、商標名:Littovir) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、Anagraoha falcifera核多角体病ウイルス(Anagraoha falcifera NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、アブレビタ・コウカシア(Abbreviata caucasica) +SX、アクアリアspp.(Acuaria spp.) +SX、アガメルミス・デカウデタ(Agamermis decaudata) +SX、アラントネマspp.(Allantonema spp.) +SX、アンフィメルミスspp.(Amphimermis spp.) +SX、ベジンギア・シリディコラ(Beddingia siridicola) +SX、ボビエネマspp.(Bovienema spp.) +SX、カメロニアspp.(Cameronia spp.) +SX、キトウッディエラ・オボフィラメンタ(Chitwoodiella ovofilamenta) +SX、コントルティェンカスspp.(Contortylenchus spp.) +SX、コリシメルミスspp.(Culicimermis spp.) +SX、ディプロトライズspp.(Diplotriaena spp.) +SX、エンピドメルミスspp.(Empidomermis spp.) +SX、フィリプジバイム・レイプサンダ(Filipjevimermis leipsandra) +SX、ガストロメルミスspp.(Gastromermis spp.) +SX、ゴンギロネマspp.(Gongylonema spp.)+SX、ジノポエシリア・シュウドバイパラ(Gynopoecilia pseudovipara) +SX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)+SX、ヘテロラブディティス・バウジャルディ(Heterorhabditis baujardi) +SX、ヘテロラブディティス・ヘリオティジス(Heterorhabditis heliothidis) +SX、ヘテロラブディティス・インディカ(Heterorhabditis indica) +SX、ヘテロラブディティス・マレレイタス(Heterorhabditis marelatus) +SX、ヘテロラブディティス・メギディス(Heterorhabditis megidis)+SX、ヘテロラブディティス・ゼアランディカ(Heterorhabditis zealandica) +SX、ヘキサメルミスspp.(Hexamermis spp.) +SX、ハイドロメルミスspp.(Hydromermis spp.) +SX、イソメルミスspp.(Isomermis spp.) +SX、リモメルミスspp.(Limnomermis spp.) +SX、マウパシナ・ウェイシ(Maupasina weissi) +SX、メルミス・ナイグレッセンス(Mermis nigrescens) +SX、メソメルミスspp.(Mesomermis spp.) +SX、ネオメソメルミスspp.(Neomesomermis spp.) +SX、ネオパラサイティレンサス・ラグロッシ(Neoparasitylenchus rugulosi) +SX、オクトマイオメルミスspp.(Octomyomermis spp.) +SX、パララサイタフェレンクスspp.(Parasitaphelenchus spp.) +SX、パラサイトルハブディティスspp.(Parasitorhabditis spp.) +SX、パラサイティレンクスspp.(Parasitylenchus spp.) +SX、ペルティリメルミス・キュリシス(Perutilimermis culicis) +SX、ファスマラブディティス・ヘルマフロディータ(Phasmarhabditis hermaphrodita) +SX、フィサロプテラspp.(Physaloptera spp.) +SX、プロトレラタスspp.(Protrellatus spp.) +SX、プテライゴデルマティタスspp.(Pterygodermatites spp.) +SX、ロマノメルミスspp.(Romanomermis spp.) +SX、ソウレイタム・ケイダラチェンス(Seuratum cadarachense) +SX、スファエルラリオプシスspp.(Sphaerulariopsis spp.) +SX、スピルラ・ガイアネンシス(Spirura guianensis) +SX、スタイナーネマ・カーポカプサエ (Steinernema carpocapsae) +SX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)+SX、スタイナーネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)+SX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei) +SX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave) +SX、スタイナーネマ・スカプテリス(Steinernema scapterisci) +SX、スタイナーネマ・スカラバエイ(Steinernema scarabaei) +SX、スタイナーネマ・シアムカヤイ(Steinernema siamkayai) +SX、ストレルコバイメルミス・プテルセニ(Strelkovimermis peterseni) +SX、スバルラ spp.(Subulura spp.) +SX、サルプレティレンクス・エロンゲイタス(Sulphuretylenchus elongatus) +SX、テトラメレスspp.(Tetrameres spp.) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、パスツリア・トイネイ(Pesteuria thoynei)+SX、グクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、ダクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600、商標名:Subtilex)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03、商標名:Kodiak)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101、商標名:Sh
elter)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102、商標名:Artemis)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス分離株B246(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246、商標名:Avogreen)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+SX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+SX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+SX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)+SX、ステイネルネマ・リオブラエ(Steinernema riobrave)+SX、ステイネルネマ・スカプテリスシ(Steinernema scapterisci)+SX、ステイネルネマ種(Steinernema spp.)+SX、ベルチシリウム・レカニ(Vetticillium lecanii)+SX、グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、アルタナリア・デストルエン(Alternaria destruens、商標名:Smolder)+SX、アルタナリア・デストルエン59株(Alternaria destruens strain 59)+SX、アゾピリリウム(Azopirillum、商標名:MicroAZ、TAZO B)+SX、アゾトバクター(Azotobacter)+SX, アゾトバクター・クロッククム(Azotobacter chroocuccum、商標名:Azotomeal)+SX、アゾトバクター・シスト(Azotobacter cyst、商標名:Bionatural Blooming Blossoms)+SX、バチルス・パピルアエ(Bacillus papillae、商標名:Milky Spore Powder)+SX、バクテリア種bacteria spp(商標名:GROWMEND)+SX、カビバクターミチガネシスのバクテリオファージ(bacteriophage of Clavibacter michiganesis、商標名: AgriPhage)+SX 、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia、商標名:Deny、Intercept、Blue Circle)+SX、バークフォルデリア・グラディーBA-7株(Burkholderia gladii BA-7)+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、カナディアン・シスル・ファンガス(Canadian thistle fungus 、商標名:CBH Canadian Bioherbicide)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Cloostachys rosea、商標名:EndoFine)+SX、 クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus、商標名:Yield plus) +SX、イソフラボンフォルモノネチン(商標名:Myconate)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganyeum、商標名:Laginex)+SX、メッシュニコビア・ジメリウム(metschnikowia dimerum、商標名:Antibot)+SX、プルプレオシリウム・リラシウムPL11 TGAI株(Purpureocillium lilacinum PL11 TGAI、商標名:Biostat WP)+SX、パトエア・アグロメランスC9-1株(Patoea agglomerans C9-1、商標名:Blight BanC9-1)+SX、 ペニシリウム・シトリウムVFI-51株(Penicillium citrinum VFI-51)+SX、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae、商標名:JumpStart,TagTeam)VFI-51株、 フィトパソラ・パルミボラ(phytophthora palmivora 商標名:Devine)VFI-51株、ピキア・ギリエルモンデZ1株(pichia guilliermondii Z1)+SX、ピキア・ギリエルモンデZ8株(pichia guilliermondii Z8)+SX、プキニア・セラスペオス(puccinia thlaspeos 、商標名:Woad Warrior) +SX、 リゾビア(商標名:Rhizpobia Dormal、Vault)+SX、 スクレオチニア・マイナー(sclerotinia minor、商標名:SARRITOR)+SX、ティファラ・ファコリザ94671株(Typhula phacorrhiza 94671)+SX、ラクトバシルスspp.(Lactobacillus sp.、商標名Lactoplant)+SX、ラクトバシルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum、商標名Lactogurad)+SX、パスツーリア・トルネイ(Pasteuria thornei)+SX、アゾリゾビウム・カウリノダンスZB-SK-5株(Azorhizobiuma caulinodans ZB-SK-5)+SX、アゾトバクター・クロコッカムH23株(Azotobacter chroococcum H23)+SX、アゾトバクター・ビネライジンATCC12837株(Azotobacter vinelandii ATCC12837)+SX、グルコナセトバクテル・ジアゾトロフィクス(gluconacetobacter diazotrophicus)+SX、チオバシルス属種(Thiobacillus sp.、商標名:Cropaid)+SX、アグロバクテリウム・ビチスVAR03-1株(Agrobacterium vitis VAR03-1)+SX、パエニバシルス・マセランス(Paenibacillus macerans)+SX、パステウリア・ラモセ(Pasteuria ramose)+SX、パステウリア・レニホルミス(Pasteuria reniformis)+SX、リゾビウム・ロチ(Rhizobium loti)+SX、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX+タバコ・マイルド・グリーン・トバモウィルスU2株(Tobacco mild tobamovirus U2)+SX、ペピーノ・モザイク・ウィルスCH2株1906分離株(pepino mosaic virus CH2 isolate 1906geraniol+SX、バチスル・メチロトロフィカスBAC-9912株(Bacillus methylotrophicus BAC-9912) +SX、サッカロマイセス・セレビシエLASO2株(saccharomyces cerevisiae LASO2)+SX、フェレビオプシス・ギガンタVRA1992株(phlebiopsis giganta VRA1992)+SX。
上記群(f)の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) +SX、FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) +SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) +SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、1−ドデシル-1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) +SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブホス(tribufos)+SX、TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) +SX、ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) +SX、ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) +SX、TPP (triphenyl phosphate) +SX、ベルブチン(Verbutin)+SX。
上記亜g−1の本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、グアザチン(guazzatine)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、チウラム(thiuram)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、ジラム(ziram)+SX
上記亜g−2の本活性成分と本活性化合物との組合せ:アクレップ(acrep)+SX,ブトピロノキシ(butopyronoxyl)+SX、カンファ―(camphor)+SX、d−カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル( dibutyl phthalate)+SX、ジエチルトルアミド(diethyltoluamide)+SX、ジメチルカーバート( dimethyl carbate )+SX、フタル酸ジメチル( dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル( dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド (hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン−ブチル( methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド( methylneodecanamide)+SX、2−(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxy(polypropylene glycol)+SX、 オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、ピカリジン( picaridin)+SX、レベミド(rebemide)+SX、
上記亜g−3本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、トリメチオカルブ(trimethacarb+SX)、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX、ジラム(ziram)+SX
上記亜g−4本活性成分と本活性化合物との組合せ:
コドレモン(Codlemone)+SX、( E ) − デカ− 5 − エン− 1 − イルアセテート+ ( E ) − デカ− 5 − エン− 1 − オール( (E)-dec-5-en-1-yl acetate with (E)-dec-5-en-1-ol)+SX 、( E ) − トリデカ− 4 − エン− 1 − イルアセテート( (E)-tridec-4-en-1-yl acetate)+SX、( E ) − 6 − メチルヘプタ− 2 − エン− 4 − オール( (E)-6-methylhept-2-en-4-ol)+SX、( E , Z ) − テトラデカ− 4 , 1 0− ジエン− 1 − イルアセテート( (E,Z)-tetradeca-4, 10-dien-1- yl acetate)+SX 、( Z ) − ドデカ− 7 − エン− 1 − イルア+セテート( (Z)-dodec-7-en-1-yl acetate)+SX) 、( Z ) − ヘキサデカ− 1 1− エナール( (Z)-hexadec-11-enal)+SX、( Z ) − ヘキサデカ− 1 1− エン− 1 − イルアセテート( (Z)-hexadec-11-en-1-yl acetate)+SX、( Z ) − ヘキサデカ− 1 3−エン− 1 1− イン− 1 − イルアセテート((Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate) +SX、( Z ) − イコス− 1 3−エン− 1 0− オン( (Z)-icos-13-en-10-one)+SX、( Z ) − テトラデカ− 7 − エン− 1 − アール( (Z)-tetradec-7-en-1-al)+SX、( Z ) − テトラデカ− 9 − エン− 1 − オール( (Z)-tetradec-9-en-1-ol)+SX、( Z ) − テトラデカ− 9 − エン− 1 − イルアセテート( (Z)-tetradec-9-en-1-yl acetate)+SX、( 7 E , 9 Z ) − ドデカ− 7 , 9 − ジエン− 1 − イルアセテート( (7E,9Z)ーdodeca-7,9-dien-1-yl acetat)+SX、( 9 Z , 1 1E ) − テトラデカ− 9 , 1 1− ジエン− 1 − イルアセテート((9Z,11 E)ーtetradeca-9,11-dien-yl acetat)+SX 、( 9 Z , 1 2E ) − テトラデカ− 9 , 1 2− ジエン− 1 − イルアセテート( (9Z, 12E)-tetradeca-9,12-d ien-1-yl acetate)+SX、1 4− メチルオクタデカ− 1 − エン( 14-methyloctadec-1-ene)+SX、4 − メチルノナン− 5 − オール+ 4 − メチルノナン− 5 − オン( 4-methylnonan-5-ol plus 4-methylnonan-5-one)+SX、α − マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、ブレビコミン( brevicomin)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、キュウルア(cuelure)+SX 、ディスパールア(disparlure)+SX、ドデカ− 8 − エン− 1 − イルアセテート(dodec-8-en-1-yl acetate )+SX、ドデカ− 9 − エン− 1 − イルアセテート( dodec-9-en-1-yl acetate)+SX、ドデカ− 8 (dodeca-8)、 1 0− ジエン− 1 − イルアセテート(10-dien-1-yl acetate)+SX、ドミニカルア( dominicalure)+SX、4 − メチルオクタン酸エチル(ethy 4- methyloctanoate)+SX、オイゲノール( eugenol)+SX、フロンタリン( frontali)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI ( grandlure I)+SX 、グランドルアII ( grandlure II)+SX、グランドルアIII( grandlure III)+SX、グランドルアI V( grandlure I V ) +SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsdienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue) +SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure) +SX、オクタデカ− 2 , 1 3− ジエン− 1 −イルアセテート(octadeca-2,13- dien-1-yl acetete)+SX、オクタデカ− 3, 1 3− ジエン− 1 − イルアセテート( octadeca-3,13-dien-1-yl acetate)+SX、オリフア(orfralure)+SX、オリクタルア( oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、シグルア(siglure) +SX、ソルジジン(sordidin) +SX、スルカトール(sulcatol)+SX、テトラデカ− 1 1− エン− 1 − イルアセテート(tetradec-11-en-1-yl acetate)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA ( trimedlure A)+SX 、トリメドルアB 1 (trimedlure B1)+SX、トリメドルアB 2 (trimedlure B2) +SX、トリメドルアC (trimedlure C)+SX、トランク− コール(trunc-call)+SX、エチル−2E,4Z−デカジエノエート(ethyl-2E,4Z-decadienoate)+SX。((3S,6R)(3S,6S)−3−メチル−6−イソプロフェニル−9−デセン−1−イルアセテート(((3S,6R)(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl- acetate)+SX。
本発明組成物は、通常、本活性化合物と前記群a乃至前記群gより選ばれる1種以上の本活性成分とをそれぞれ別々に任意の固体担体又は液体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、製剤化された本活性化合物製剤と本活性成分製剤とを混合したものであるか、または、本活性化合物と本活性成分を予め混合し、任意の固体担体又は液体担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、一つの製剤に製剤化されたものである。
製剤の剤型としては、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等が挙げられる。
上記の固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)、並びに籾殻、フスマ、小麦粉、ピートモス等の有機物微粉末を挙げることができる。
また、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
製剤には、不凍剤として、例えばグリセリン、エチレングリコール又はプロピレングリコールを加えてもよい。
また、製剤には着色料を添加してもよい。着色料としては、赤色色素、青色色素、緑色色素、黄色色素等が挙げられる。具体的には、モナゾールレッド、シアニングリーン、プルシアンブルー、ブリリアントブルー等が挙げられる。
本発明組成物における、本活性化合物と本活性成分との合計含有量は、通常0.1%〜100重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本活性化合物と本活性成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む。
本発明防除方法において、本活性化合物及び本活性成分は、通常、製剤化されたものを用い、それぞれ別個の製剤として施用してもよく、本発明組成物を施用してもよい。別個の製剤として施用する場合、同時又は別々に施用してもよい。
本発明防除方法において、本活性化合物及び本活性成分は、有効量で施用される。
本発明における植物の栽培地としては、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マットが挙げられる。
本発明において、使用する植物は植物種子、球根又は苗を播種または植えつけてもよい。
球根としては、たとえば鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、担根体若しくは茎断片等が挙げられ、いわゆる種芋を含む。苗としては、植物種子又は球根から育成されたのものの他に、挿し木を含むものとする。
植物種子、球根又は苗は、殺菌剤で処理されていることが好ましいが、必ずしも必要ではない。殺菌剤で処理する場合は、植物種子又は球根を1種類以上の殺菌剤で処理した後、使用する。市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよいし、処理された植物種子又は球根等から育てられた苗を購入して使用してもよい。後述するように、本化合物または本活性成分の塩と殺菌剤化合物とを含む本発明組成物で処理したものを使用してもよい。
本発明組成物の植物への施用方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、穂、果実、樹幹、枝もしくは樹冠への施用、植物種子または球根への施用、苗への施用等が挙げられる。
本発明防除方法における本活性化合物及び本活性成分の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、種子処理及び栄養繁殖器官処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理、栄養繁殖器官処理としては、例えば、本発明組成物を用いて種子処理又は栄養繁殖器官処理を施す方法が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは栄養繁殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が水和剤である本発明組成物を湿らせた種子又は栄養繁殖器官に粉衣する湿粉衣処理、その形態が水和剤、乳剤又はフロアブル剤である本発明組成物に必要に応じ水を加えた液状の本発明組成物を種子又は栄養繁殖器官に塗沫する塗沫処理、本発明組成物を含有する薬液に種子又は栄養繁殖器官を一定時間浸漬する浸漬処理、本発明組成物の種子へのフィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明において、単に、植物と表記した場合には、その植物の種子及びその植物の栄養繁殖器官をも包含する。
本発明における栄養繁殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養繁殖器官としては、例えば、花卉の球根、イモ類の塊根、塊茎、鱗茎、球茎、担根体、及びイチゴのランナーが挙げられる。
本発明において土壌とは、植物の栽培担体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水等であってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であってもよい。
土壌に施用する場合、散布や潅注、滴下等により表面に施用したり、表面に処理した後に覆土や耕転等により土壌中に混和する、注入機等を用いて土壌中に注入することが可能である。ペースト肥料等の農業資材と混和した上でこれらの処理を行うことも可能である。具体的な施用場所としては、植物種子、球根または苗を播種もしくは植え付けする際の穴もしくは溝、株元、株間、畝間、植物の生育地の全面、水面、苗床等が挙げられる。
苗床への施用方法としては、植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前の土壌に本発明組成物を混和させる、土壌に植物種子または球根を播種または植えつけた後に本発明組成物を混和させた土壌で覆土する等も好ましい。
本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(全面水面施用、額縁水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布)、苗浸漬、育苗培土混和処理(床土混和、覆土混和)、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、茎注入処理、樹幹注入処理、樹幹散布処理、その他処理(鋤き込み、表土混和、雨落ち部混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該植物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、シート状やひも状、テープ状、網状の樹脂、紙、布等の担体に浸漬、含浸、塗布、練り込み等の方法で本発明組成物を含ませた製剤を、植物に巻き付ける、植物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く、植物の栽培域を覆う等の方法により施用することもできる。
本発明組成物を植物種子又は球根に処理する場合には、本発明組成物のなかでも特に1種類以上の殺菌剤を含む組成物を用いることが好ましい。この際、市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよい。
また、本発明組成物を植物種子又は球根に処理する場合に、マンガン、銅、亜鉛などを同時に処理してもよい。
本発明組成物を処理した植物種子又は球根は、通常の方法で畑に播種又は植え付けされる。
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
本発明組成物をサトウキビに適用する場合、サトウキビの栽培において、サトウキビの茎断片として、節をひとつ有するように切断されたものを使用してもよいし、サトウキビの茎断片の大きさとして、2cm乃至15cm、好ましくは3cm乃至8cmのものを用いてもよい。このような茎断片を用いたサトウキビの栽培技術は公知であり(WO09/000398、WO09/000399、WO09/000400、WO09/000401、WO09/000402号)、Plene(登録商標)の商品名において実施される。
本発明組成物をイネに施用する場合は、育苗地に施用してもよく、水田に施用してもよいし、イネ種子に施用してもよい。
育苗地には、育苗箱または水稲用育苗トレイや苗床が含まれる。
育苗箱に施用する場合には、本発明組成物を施用する時期はイネの播種後から移植時までの期間であれば特に限定されないが、たとえば播種時覆土前処理、播種時覆土後処理、緑化期処理、移植当日処理、移植同時処理が挙げられる。移植5日前から移植前日に施用してもよく、また播種時から移植までの期間のいつでも施用できる。
播種から移植までの期間は、稚苗(2.5葉期前後の苗)、中苗(3.5葉期前後の苗)または成苗(4.5葉期前後の苗)によって異なり、また、気象条件などによっても育苗期間は変動するが、いずれの場合にも施用できる。
本発明組成物の製剤、たとえば練りこみ粒剤やサンドコーティング粒剤を育苗箱に散布してもよく、本発明組成物の製剤を希釈した溶液を育苗箱に潅注してもよい。また、本発明組成物の製剤を床土や覆土と混和することによっても施用することができる。育苗培地としては、イネ育苗用の培土であれば特に制限はなく、土壌以外の育苗マットを使用してもよい。本化合物を施用した苗は、プール育苗によって栽培してもよい。
本発明組成物を水田に施用する場合には、移植栽培のイネに使用してもよいし、直播栽培のイネに使用してもよい。水田に施用する方法は特に限定されるものではないが、本発明組成物をそのまま、または製剤化してイネ茎葉部に施用する方法、水田土壌に施用する方法、および湛水状態の水田の水面に施用する方法等が挙げられる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を処理することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。イネ茎葉部に施用する時期としては、育苗期から収穫までのいつの時期でもよい。使用する製剤としては、粉剤、微粒剤などのそのままの形態で施用する製剤、およびフロアブル剤、ドライフロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、SE剤、水溶剤、顆粒水溶剤、液剤、マイクロエマフジョン剤、EW剤、油剤、サーフ剤または乳剤などの、希釈して散布する製剤があげられる。散布機器は特に通常使用される機器であればよく、手回し散布器、動力散布機、パンクルスプレーヤー、ラジコンヘリ、有人ヘリなどを使用できる。また、機器を使わず、手で散布してもよい。
水田土壌に施用する方法としては、水田土壌の全面に処理する方法(全面処理)、イネを播種する際に設ける溝に処理する方法(播種溝処理)、イネの種子の直下0〜10センチメートルに処理する方法、イネの株または種子の近傍にすじ状または点状に処理する方法(側条処理)等が挙げられる。
水田土壌に施用する場合、ペースト肥料、粒状肥料等の農業資材と混和して、またはこれらと同時に施用することもできる。本発明組成物を施用する時期は、イネの播種又は移植前であってもよく、播種又は移植と同時であってもよいし、播種又は移植直後であってもよい。
播種または移植と同時に施用する場合は、播種機または移植機に取付けたアッタチメントを用いて施用してもよく、その他の方法で施用してもよい。
また、全面処理の場合は、播種または移植後の注水までの期間、中干し期、または間断灌漑期であってもよい。本発明組成物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態(水深0cm)であってもよい。湛水状態の水田の水面に施用する場合は、播種あるいは移植後から収穫までの期間のいつでもよく、通常のイネの管理で保たれる水深であれば施用することができる。
本発明組成物を水田に施用する場合であって直播栽培のイネに使用する場合、または、本発明組成物を施用したイネ種子を直播栽培に使用する場合、イネ種子は、鉄粉(酸化鉄粉、還元鉄粉、アトマイズ鉄粉及び電解鉄粉等)、過酸化カルシウム、モリブデン化合物(モリブデン単体、酸化モリブデン、モリブデン酸とその塩、モリブドりん酸とその塩、及びモリブドケイ酸とその塩が挙げられる。モリブデン酸の塩としては、例えば、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、及びモリブデン酸カリウムが挙げられる。モリブドりん酸塩としては、モリブドりん酸アンモニウム、モリブドりん酸ナトリウム、及びモリブドりん酸カリウム等)等の被覆材で表面処理されたものであってもよい。これらの被覆材は各々を単独で用いる他、任意の比率で混合して用いることもでき、また必要に応じ、増量やイネ種子への固着向上等の目的で焼石膏やモンモリロナイト等の補助剤を添加することができる。過酸化カルシウムと焼石膏と鉱物粉末の混合物は市販品として入手可能であり、例えば、カルパー粉粒剤16(保土谷UPL株式会社製)が挙げられる。イネ種子とは、水田等の土壌に播種する前の状態のイネの種子を意味する。本発明組成物を施用したイネ種子は、乾田、湿田、水田に直播して栽培することができ、また、育苗箱に播種して栽培してもよい。。前記水田としては、湛水若しくは潤土状態にある水田が挙げられ、湛水状態にある水田とは、耕起、水入れ、代かき等を行った上で、必要に応じてさらに水入れした状態の水田をいう。また、潤土状態にある水田とは、該湛水状態から落水処理を行う等により湛水状態と同程度に水分量を維持し、且つ土壌表面が露出する状態にある水田をいう。本発明組成物の製剤はイネ種子に粉衣して施用できるが、催芽前のイネ種子を本発明組成物を含有する溶液に浸漬、または催芽後に本発明組成物を含有する溶液を噴霧して処理してもよい。また、いずれの処理方法においても、薬害軽減剤を併用してもよい。
本発明組成物をイネに施用する場合、イネ種子の催芽は、水中に浸漬することで行っても
よいし、水中に浸漬した後湿潤状態に保持することで行ってもよい。湿潤状態とは、水中
に浸漬した後のイネ種子の表面の一部又は全部が外気と接すことができ、且つ該イネ種子
の水分を保持できる状態を意味し、例えば、水中に浸漬した後のイネ種子を稲藁や布など
の通気性材料で被覆し、被覆した材料の上から必要に応じて散水することや、イネ種子を
水中に浸漬する際に用いた網状体若しくは袋状体の材料に、イネ種子をそのまま収容して
おくことで実現される。
本発明組成物をイネに施用する場合、育苗地、水田、種子のいずれに施用する場合でも、種子伝染性病害虫を防除するために消毒した種子を用いることができる。具体的には、プロフロラズ、トリフルミゾール、ペフラゾエート、オキソリニック酸、イプコナゾール、フルジオキソニル、カスガマイシン一塩酸塩、水酸化第二銅、塩基性塩化銅、フェニトロチオン、カルタップ塩酸塩などの化学農薬、あるいはトリコデルマ アトロビリデ、タラロマイセス フラバス、シュードモナスCAB-02、バチルス シンプレクスなどの微生物を有効成分とする薬剤で、浸漬処理、塗沫処理または粉衣処理された種子を用いることができる。
イネが播種されるもしくは移植されるか、または播種されたもしくは移植された水田にカルタップ塩酸塩およびメタアルデヒド(metaldehyde)からなる群より選ばれる1種以上を施用すると、スクミリンゴガイ、モノアラガイ類等を効果的に防除することができる。また、除草活性化合物を施用することによって、水田で発生する雑草を防除することができる。除草活性化合物を施用する時期は、除草活性化合物によるイネへの薬害が問題とならない時期であれば、特に限定されるものではない。
水田で使用できる除草活性化合物としては、たとえばアジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)、プロパニル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumy1uron)、エトベンザニド(etobenzanid)、ベンタゾン(bentazon)、トリジファン(tridiphane)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、クロマゾン(clomazone)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリデート(pyridate)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、べンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、カフェンストロール(cafenstrole)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ビスビリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、インダノファン(indanofan)、ACN、ベンゾビシクロン(bennzobicyclon)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、メソトリオン(Mesotrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、ジチオピル(dithiopyr)、ダラポン(da1apon)、クロルチアミド(chlorthiamid)、ペノキススラム(penoxsulam)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ブタミホス(butamifos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox−ammonium)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic−ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、ペンディメタリン(pendimethalin)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop−P−ethyl)、メタミホップ(metamifop)、ピラクロニル(pyraclonil)、キンクロラック(Quinclorac)、2,4−Dおよびその塩、MCPおよびその塩、MCPAおよびその塩、MCPBおよびその塩、ピペロホス(Piperophos)、フルオキシピル(fluoxypyr)、シクロピモレート(cyclopyrimorate)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、タクストミンA(thaxtomin A)等が挙げられる。
本発明組成物を使用できるイネは、イネ属(Oryza)の一年生植物のうち、栽培種であるOryza sativa、Oryza glaberrima、およびこれらの雑種を指し、ジャポニカ種、ジャバニカ種、インディカ種の何れであってもよく、また、うるち米、もち米、酒米、飼料用米の何れであってもよい。イネの品種は特に限定されるものではなく、交配によって作出された品種であってもよく、遺伝子組み換え技術によって作出された品種でもよい。病害虫に対する抵抗性が付与された品種に施用する場合は、特に省力的な防除法とすることができる。かかる抵抗性品種の例として、抵抗性遺伝子Bph1、bph2、Bph3、bph4、bph5、bph6、bph7、bph8、Bph9、Bph10、bph11、bph12、bph13、Bph14、bph15、Bph16、Bph17、Bph18、bph19、bph20、bph21、Bph25、Bph26、Bph27等が組込まれたトビイロウンカ抵抗性品種、Wbph1、Wbph2、Wbph3、wbph4、Wbph5、Wpbh6、Wbph7、Wpbh8等が組込まれたセジロウンカ抵抗性品種、Qsbph2b、Qsbph3、Qsbph3b、Qsbph3c、Qsbph3d、Qsbph4、Qsbph8、Qsbph11、Qsbph11d、Qsbph11e、Qsbph11f、Qsbph11g、Qbph12a等を組込んだヒメトビウンカ抵抗性品種、Glh1、Glh2、Glh3、glh4、Glh5、Glh6、Glh7、Glh8、Glh9、glh10、Grh1、Grh2、Grh3、Grh4、Grh5、Grh6、Zlh1、Zlh2、Zlh3等が組込まれたヨコバイ類抵抗性品種、Pi1、Pi3、Pi5、Pi7、Pi9、Pi11、Pi12、Pi21、Pi36、Pi37、Pia、Pib、Pid、Pid−2、Pid−3、Pif、Pii、Pik、Pik−1、Pik−2、Pik−5、Pik−h、Pik−m、Pik−p、Pik−s、Pish、Pita、Pita−2、Pitq、Piz、Piz−5、Piz−t、Pib、Pb1等が組込まれたいもち病抵抗性品種を挙げることができる。これらの遺伝子は1つだけが組込まれていてもよく、複数が同時に組込まれていてもよい。また、異なる抵抗性遺伝子が組込まれた複数の品種を混合して栽培するマルチラインであってもよい。
本発明組成物を、植物および/もしくは植物を栽培しているまたは栽培する予定の場所、または有害生物および/もしくは有害生物の生息しているもしくは生息することが予想される場所への施用と組み合わせて、1種以上の除草活性化合物を水田、作物畑、果樹園または非農耕地に処理してもよい。
本発明組成物と除草活性化合物とは、同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に除草活性化合物を処理するに際し、除草活性化合物は、通常、固体担体、液体担体等の担体と混合され、さらに必要に応じて界面活性剤等の製剤用補助剤が添加されて製剤化される。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に除草活性化合物を処理する方法としては、例えば、除草活性化合物を水田、作物畑、果樹園畑の土壌に散布する方法及び除草活性化合物を雑草発生後の雑草に散布する方法が挙げられる。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に除草活性化合物を処理する工程で使用される除草活性化合物の量は、通常10000m2あたり5〜5000g、好ましくは10000m2あたり10〜1000g、より好ましくは10000m2あたり20〜500gである。なお、水田、作物畑、果樹園または非農耕地に除草活性化合物を処理する工程において、アジュバントを混合して除草活性化合物を処理してもよい。2種以上の除草活性化合物を施用する場合には、同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
本発明においては、除草剤と組み合わせて1種類以上の薬害軽減剤(セーフナー)を施用することもできる。薬害軽減剤の施用方法は、特に限定されないが、除草剤とともに施用することができ、その際には、除草剤と薬害軽減剤とを含む製剤を単独で使用してもよいし、除草剤を含む製剤と薬害軽減剤を含む製剤とを併用してもよい。または、薬害軽減剤で処理されている植物種子又は球根を使用することもできる。植物種子又は球根を薬害軽減剤1種以上で処理した後、使用してもよいし、市販の薬害軽減剤の処理された種子を購入して使用してもよい。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前に除草活性化合物を処理する場合は、播種又は植え付け前50日前〜播種又は植え付け直前、好ましくは播種又は植え付け前30日〜播種又は植え付け直前、より好ましくは播種又は植え付け前20日〜播種又は植え付け直前、さらに好ましくは播種又は植え付け前10日〜播種又は植え付け直前に除草活性化合物が処理される。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け後に除草活性化合物を処理する場合は、好ましくは播種又は植え付け直後〜播種又は植え付け後50日、より好ましくは播種直後〜播種3日後に除草活性化合物が処理される。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付けと同時に除草活性化合物を処理することもできる。
ダイズ種子の播種後に除草活性化合物を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ダイズの出芽前から開花期の間が挙げられる。ダイズの出芽前から開花期までの間の中でも、好ましくはダイズの出芽前から複葉が6枚の時期までの間、さらに好ましくはダイズの出芽前から複葉が3枚の時期までの間である。トウモロコシ種子の播種後に除草活性化合物を処理する場合の具体的な処理時期としては、出芽前から12葉期までの間、好ましくは出芽前から8葉期までの間、さらに好ましくは出芽前から6葉期までの間である。なお、トウモロコシの葉齢はリーフカラー法(Leaf Collar Method)によって決定される。
ワタ種子の播種前に除草活性化合物を処理する場合は、播種前50日前〜播種直前、好ましくは播種前30日〜播種直前、さらに好ましくは播種前20日〜播種直前に除草活性化合物が処理される。
ワタ種子の播種後に除草活性化合物を処理する場合は、播種直後〜播種後70日、好ましくは播種30日後〜播種50日後に除草活性化合物が処理される。ワタ種子の播種後に除草活性化合物を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ワタの出芽前から開花期の間が挙げられる。好ましくはワタの茎基部の木化開始期から木化部が基部から20cmの時期の間である。
サトウキビの植え付け前に除草活性化合物を処理する場合は、播種する又は植えつける日の40日前〜直前、好ましくは播種する又は植えつける日の30日前〜直前、さらに好ましくは播種する又は植えつける日の20日前〜直前に除草活性化合物が処理される。
サトウキビを植えつけた後に除草活性化合物を処理する場合は、播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の40日後、好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の20日後、さらに好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の10日後に除草活性化合物が処理される。
上記除草活性化合物、植物生長調節剤及び薬害軽減剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。また、括弧内はCAS番号を示す。
除草活性化合物:
クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップ(cyhalofop)、 シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl)、ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロポキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ピノキサデン(pinoxaden)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)、クロリダゾン(chloridazon)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)、クロルブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)、ベンタゾン(bentazon)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、ジクワット(diquat)、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen‐ethyl)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、シニドン(cinidon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、エチル=[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]アセタート(353292-31-6)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピロコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、トルピラレート(tolpyralate)、アミトロール(amitrole)、アクロニフェン(aclonifen)、クロマゾン(clomazone)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate isopropylamine salt)、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimethylsulfonium)、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium)、グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサートグアニジン誘導体塩(glyphosate guanidine derivative salts)、グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt)、グリホサートBAPMA塩(glyphosate N,N-Bis(3-aminopropyl)methylamine salt)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium)、ビアラホス(bialafosbialaphos)、アシュラム(asulam)、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトルアリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(trifluralin)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロジアミン(prodiamine)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、DCPA(クトルタールジメチル;chlorthal-dimethyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、カルベタミド(carbetamide)、フランプロッ
プM(flamprop-M)、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール(S-metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミドM(napropamide-M)、ナプロアニリド(naproanilide)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、アニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピペロホス(piperophos)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(di-allate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC(S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルカルブ(prosulfocarb)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri‐allate)、バーナレート(vernolate)、ベンスリド(bensulide)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)、TCA(2,2,2-trichloroacetic acid)、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、クロメプロップ(clomeprop)、2,4−D(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid)、2,4−Dアンモニウム(2,4-D-ammonium、ammonium 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dブトチル(2,4-D-butotyl、2-butoxyethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−D 2−ブトキシプロピル(2,4-D-2-butoxypropyl、2-butoxypropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−D 3−ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl、3-butoxypropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dブチル(2,4-D-butyl、butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with N-ethylethanamine (1:1))、2,4−Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with N-methylmethanamine (1:1))、2,4−Dジオールアミン塩(2,4-D -diolamine、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 2,2′-iminobis[ethanol] (1:1))、2,4−Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 1-dodecanamine (1:1))、2,4−Dエチル(2,4-D-ethyl、ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−D 2−エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl、2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 1-heptanamine (1:1))、2,4−Dイソブチル(2,4-D-isobutyl、2-methylpropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl、isooctyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl、1-methylethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 2-propanamine (1:1))、2,4−Dリチウム(2,4-D-lithium、lithium 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dメプチル(2,4-D-meptyl、1-methylheptyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dメチル(2,4-D-methyl、methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dオクチル(2,4-D-octyl、octyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dペンチル(2,4-D-pentyl、pentyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dプロピル(2,4-D-propyl、propyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dナトリウム塩(2,4-D-sodium、sodium 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dテフリル(2,4-D-tefuryl、(tetrahydro-2-furanyl)methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate)、2,4−Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 1-tetradecanamine (1:1))、2,4−Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with N,N-diethylethanamine (1:1))、2,4−Dトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 1,1′,1″-nitrilotris[2-propanol] (1:1))、2,4−Dトロールアミン塩(2,4-D- trolamine salt、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 2,2′,2″-nitrilotris[ethanol] (1:1))、2,4−Dコリン塩(2,4-D choline salt、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanamine (1:1))、2,4−D BAPMA塩(2,4-D N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt、2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid compound with N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine (1:1))、2,4−DB(4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid)、2,4−DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium、4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid compound with N-methylmethanamine (1:1))、2,4−DBイソオクチル(2,4-DB-isooctyl、isooctyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate)、2,4−DBブチル(2,4-DB-butyl、butyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate)、2,4−DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium、sodium 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate)、2,4−DBカリウム塩(2,4-DB-potassium、potassium 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate)、2,4−DBコリン塩(2,4-DB choline salt、4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid compound with 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanamine (1:1))、2,4−DB BAPMA塩(2,4-DB N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt、4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid compound with N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine (1:1) )、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)、MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with N-methylmethanamine (1:1))、MCPA 2−エチルヘキシル(MCPA-2-ethylhexyl、2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl、isooctyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAブトチル(MCPA-butotyl、2-butoxyethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAブチル(MCPA-butyl、butyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAジオールアミン塩( MCPA diolamine salt、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with 2,2′-iminobis[ethanol] (1:1))、MCPAエチル(MCPA-ethyl、ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl、2-methylpropyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl、1-methylethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAメチル(MCPA-methyl、methyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAオールアミン塩(MCPA olamine salt、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with 2-aminoethanol (1:1))、MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium、sodium 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate)、MCPAトロールアミン塩(MCPA trolamine salt、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with 2,2′,2″-nitrilotris[ethanol] (1:1))、MCPAコリン塩(MCPA choline salt、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanamine (1:1))、MCPA BAPMA塩(MCPA N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt、2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid compound with N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine (1:1))、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid)、MCPBエチル(MCPB-ethyl、ethyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate)、MCPBメチル(MCPB-methyl、methyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate)、MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium、sodium 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate)、MCPBコリン塩(MCPB choline salt、sodium 4-(4-chloro-2-methylphenoxy) butanoic acid compound with 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanamine (1:1))、MCPB BAPMA塩(MCPB N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt、sodium 4-(4-chloro-2-methylphenoxy) butanoic acid compound N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine (1:1))、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップジメチルアンモニウム( mecoprop-dimethylammonium)、メコプロップジオールアミン塩(mecoprop diolamine salt)、メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl)、メコプロップ2エチルヘキシル( mecoprop-2-ethylhexyl)、メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl)、メコプロップメチル( mecoprop-methyl)、メコプロップカリウム塩( mecoprop-potassium)、メコプロップナトリウム塩( mecoprop-sodium)、メコプロップトロールアミン塩(mecoprop trolamine salt)、メコプロップコリン塩( mecoprop choline salt)、メコプロップP(mecoprop-P)、メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)、メコプロップP 2エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl)、メコプロップPカリウム塩( mecoprop-P-potassium)、メコプロップPコリン塩( mecoprop-P choline salt)、メコプロップBAPMA塩(mecoprop-N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt)、ジクロプロップ(dichlorprop)、ジクロプロップブトチル(dichlorprop-butotyl)、ジクロプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium)、ジクロプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium)、ジクロプロップ2エチルヘキシル(dichlorprop-2-ethylhexyl)、ジクロプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl)、ジクロプロップメチル(dichlorprop-methyl)、ジクロプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium)、ジクロプロップナトリウム塩( dichlorprop-sodium)、ジクロプロップコリン塩(dichlorprop choline salt)ジクロプロップBAPMA塩(dichlorprop N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt)、ジクロプロップP(dichlorprop-P)、ジクロプロップPジメチルアンモニウム( dichlorprop-P-dimethylammonium)、ジクロプロップP 2エチルヘキシル(dichlorprop-P-2-ethylhexyl)、ジクロプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt)、ジクロプロップP BAPMA塩( dichlorprop-P N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt)、クロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、ジカンバジクロールアミン塩(dicamba diglycolamine salt)、ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)、ジカンバジオールアミン塩(dicamba diolamine salt)、ジカンバイソプロピルアンモニウム( dicamba-isopropylammonium)、ジカンバメチル(dicamba-methyl)、ジカンバオ
ールアミン塩(dicamba olamine salt)、ジカンバカリウム塩( dicamba-potassium)、ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium)、ジカンバトロールアミン塩( dicamba trolamine salt)、ジカンバコリン塩(dicamba choline salt)、ジカンバBAPMA塩(dicamba N, N-bis-(3-aminopropyl)methylamine salt)、2,3,6−TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid)、2,3,6−TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium、2,3,6-trichlorobenzoic acid compound with N-methylmethanamine (1:1))、2,3,6−TBAリチウム(2,3,6-TBA-lithium、lithium 2,3,6-trichlorobenzoate)、2,3,6−TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium、potassium 2,3,6-trichlorobenzoate)、2,3,6−TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium、sodium 2,3,6-trichlorobenzoate)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl)、トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl)、トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、チアゾピル(thiazopyr)、フルオキシピル( fluroxypyr)、 フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium)、アミノピラリド トリス(2ヒドロキシプロピル)アンモニウム(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium))、アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)、クロピラリドオールアミン塩(clopyralid olamine salt)、 クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium)、クロピラリド トリス(2ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、クロピラリドコリン塩( clopyralid choline salt)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ナプタラム(naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル−ナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、DSMA(disodium As-methylarsonate)、MSMA(sodium hydrogen As-methylarsonate)、ブロモブチド(bromobutide)、フルレノール(flurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダゾメット(dazomet)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daymuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、インダノファン(indanofan)、メタム(metam)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オレイン酸(oleic acid)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ピリブチカルブ(pyributicarb);メチオゾリン(methiozolin)、フェニソファム(phenisopham)、スエップ(swep)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、トリジファン(tridiphane)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ACN、ハラウキシフェン(halauxifen)、ハラウシキフェンメチル(halauxifen-methyl)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、タクストミンA(thaxtomin A)。
植物成長調整剤:インドール酪酸(4-indol-3-ylbutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、1−1-ナフチルアセトアミド(2-(1-naphtyl)acetamide)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、ジクロルプロップ(dichlorprop-trolamine)、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)、MCPB(4-(4-chloro-o-tolyoxy)butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、エテホン(ethephon)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、ダミノジッド(daminozide)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、ペンディメタリン(pendimethalin)、デシルアルコール(decyl alcohol)、ブトルアリン(butralin)、アシミドール(acymidol)、メフルイジド(mefluidide)、過酸化カルシウム(caicium peroxide)、ヒドロキシイソキサゾール(hymexazol)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、塩化コリン(choline chloride)、シアナミド(cyanamide)、ピラフルフェンアチル(pyraflufen-ethyl)、ジクワット(diquat dibromide)、ストレプトマイシン(streptmycin)、シアン酸(sodium cyanate)、石灰硫黄(calcium polysilfide)、塩化カルシウム(caicium chloride)、硫酸カルシウム(calcium sulfate)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)、シクラニリド(Cyclanilide)、フルメトラリン(Flumetralin)、クロロプロファーム(Chlorpropham)、ジゲグラック(Dikegulac)、ジメチピン(Dimethipin)、トリブフォス(Tribufos)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、
5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等、3−[(6−クロロー4−フェニルー2−キナゾリニル)アミノ]−1−プロパノール等。
薬害軽減剤:ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセトメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)、AD−67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)ジシクロノン(dicyclonone)、ダイムロン(dymron)、ヘキシム(Hexim)、メフェネート(mephenate)、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-Octamethylene Diamine)、MCPA、DKA−24(N1, N2- diallyl -N2- dichloro-acetyl glycine amide)、PPG−1292({2,2- dichloro -N- (1,3- dioxan-2-ylmethyl) -N- (2- propenyl) acetamide}、R−29148((3- dichloroacetyl -2, 2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)、メコプロップ(mecoprop)。
除草活性化合物は、特にフルミオキサジン、スルフェントラゾン、サフルフェナシル、オキシフルオルフェン、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、グルホシネートアンモニウム塩、クロリムロンエチル、クロランスラムメチル、ピロキサスルホン、イマゼタピルアンモニウム塩、メトリブジン、2,4−D、2,4−Dブトチルエステル、2,4−Dジメチルアンモニウム塩、2,4−Dジオールアミン塩、2,4−Dエチルヘキシルエステル、2,4−Dイソクチルエステル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム塩、2,4−Dナトリウム塩、2,4−Dトリイソプロパノールアミン塩、2,4−Dコリン塩、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバコリン塩、メソトリオン、テンボトリオン、イソキサフルトール及びアメトリンが好ましい。
防除できる雑草としては以下のものが挙げられる。
イラクサ科雑草:ヒメイラクサ(Urtica urens)
タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa)
スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca oleracea)
ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria media)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica)
ザクロソウ科雑草:クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata)
アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.)
ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アオビユ(Amaranthus viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソバイヌビユ(Amaranthus rudis)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus patulus)、ヒユモドキ(Amaranthus tuberculatos)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、ハイビユ(Amaranthus deflexus)、アマランサス クイテンシス(Amaranthus quitensis)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、ツルゲイトウ(Alternanthera sessilis)、サングイナリア(Alternanthera tenella)
ケシ科雑草:ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、アザミゲシ(Argemone mexicana)
アブラナ科雑草:セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica campestris)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus)
フウチョウソウ科雑草:クレオメ アフィニス(Cleome affinis)
マメ科雑草:クサネム(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、ハブソウ(Cassia occidentalis)、ジュズハギ(Desmodium tortuosum)、ノハラハギ(Desmodium adscendens)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、タヌキコマツナギ(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラ トルキシレンシス(Indigofera truxillensis)、野生ササゲ(Vigna sinensis)
カタバミ科:カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis strica)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera)
フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)
トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis)
アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theophrasti)、キンゴジカ(Sida rhombiforia)、マルバキンゴジカ(Sida cordifolia)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、シダ グラジオビ(Sida glaziovii)、シダ サンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)、ニシキアオイ(Anoda cristata)、エノキアオイ(Malvastrum coromandelianum)
アオギリ科雑草:コバンバノキ(Waltheria indica)
スミレ科雑草:マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジ−(Viola tricolor)
ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia)
ミソハギ科雑草:エゾミソハギ(Lythrum salicaria)
セリ科雑草:チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)
ムクロジ科雑草:フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum)
サクラソウ科雑草:アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis)
ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus)
アカネ科雑草:キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata)
ヒルガオ科雑草:アサガオ(Ipomoea nil)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)、ノアサガオ(Ipomoea acuminata)、ツタノハルコウ(Ipomoea hederifolia)、マルバルコウ(Ipomoea coccinea)、ルコウソウ(Ipomoea quamoclit)、イポモエア グランディフォリア(Ipomoea grandifolia)、イポモエア アリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiafolia)、モミジバヒルガオ(Ipomoea cairica)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ヒルガオ(Calystegia japonica)、ツタノハヒルガオ(Merremia hedeacea)、ヘアリーウッドローズ(Merremia aegyptia)、ロードサイドウッドローズ(Merremia cissoides)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia)
ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis)
ナス科雑草:ヨウシュウチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ケイヌホオズキ(Solanum sarrachoides)、トマトダマシ(Solanum rostratum)、キンギンナスビ(Solanum aculeatissimum)、ワイルドトマト(Solanum sisymbriifolium)、ワルナスビ(Solanum carolinense)、センナリホオズキ(Physalis angulata)、スムーズグランドチェリー(Physalis subglabrata)、オオセンナリ(Nicandra physaloides)
ゴマノハグサ科雑草:フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)
オオバコ科:オオバコ(Plantago asiatica)
キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、オオオナモミ(Xanthium occidentale)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ヨモギ(Artemisia princeps)、オウシュウヨモギ(Artemisia vulgaris)、チャイニーズマグウォート(Artemisia verlotorum)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、セネシオ ブラジリエンシス(Senecio brasiliensis)、セネシオ グリセバチ(Senecio grisebachii)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、クワモドキ(Ambrosia trifida)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、ビーデンス スバルテルナンス(Bidens subalternans)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、アメリカオニアザミ(Cirsium vulgare)、マリアアザミ(Silybum marianum)、マスクチッスル(Carduus nutans)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、オニノゲシ(Sonchus asper)、ビーチクリーピングオックスアイ(Wedelia glauca)、パーフォリエートブラックフット(Melampodium perfoliatum)、ウスベニニガナ(Emilia sonchifolia)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、パラクレス(Blainvillea latifolia)、コトブキギク(Tridax procumbens)、イェルバ ポロサ(Porophyllum ruderale)、パラグアイ スターバー(Acanthospermum australe)、ブリストリー スターバー(Acanthospermum hispidum)、フウセンガズラ(Cardiospermum halicacabum)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、コモンボーンセット(Eupatorium perfoliatum)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、ダンドボロギク(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、ウラジロチチコグサ(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリア ヒトラ(Jaegeria hirta)、ゴマギク(Parthenium hysterophorus)、メナモミ(Siegesbeckia orientalis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)
ユリ科雑草:ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)
ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina bengharensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)
イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アメリカエノコログサ(Setaria geniculata)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、スズメノテッポウ(Alospecurus aequalis)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャターケーン(Sorghum vulgare)、シバムギ(Agropyron repens)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ボウムギ(Lolium rigidum)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ホソノゲムギ(Hordeum jubatum)、ヤギムギ(Aegilops cylindrica)、クサヨシ(Phalaris arundinacea)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、シルキーベントグラス(Apera spica−venti)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、ギネアキビ(Panicum maximum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、ルジグラス(Brachiaria ruziziensis)、アレクサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)、コロニビアグラス(Brachiaria humidicola)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus)、ヒメクリノイガ(Cenchrus pauciflorus)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、ペニセタム(Pennisetum setosum)、アフリカヒゲシバ(Chloris gayana)、オオニワホコリ(Eragrostis pilosa)、ルビーガヤ(Rhynchelitrum repens)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium aegyptium)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、野生イネ(Oryza sativa)、アメリカスズメノヒエ(Paspalum notatum)、コースタルサンドパスパルム(Paspalum maritimum)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum)、ホソバチカラシバ(Pennisetum setosum)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)
カヤツリグサ科雑草:カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、ヒメクグ(Kyllinga gracillima)
トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre)等。
サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans)
アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウ
キクサ(Azolla imbricata)
デンジソウ科(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia)
その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテ
リア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブ
ドウ等)の吸枝(sucher)等。
本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、植物の苗立ち率の向上、生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水、過湿又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、種子または果実の数、大きさまたは重量の増大、植物の高さの増大、植物体重の増加、葉の緑色の向上、健全葉数の増加、葉面積の増加、より早い開花、着花数または着果数の増大、結実率の増大、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
本発明防除方法における、本活性化合物と本活性成分との施用量は、施用する植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なる。
本発明防除方法において、本活性化合物と本活性成分とを植物の茎葉又は植物を栽培する土壌に施用する場合、本活性化合物の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gであり、本活性成分の合計の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gである。水和剤、顆粒水和剤等は通常、本活性ン化合物の濃度が0.01〜10000ppm、本活性成分の合計の濃度が通常0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して用いればよく、粉剤及び粒剤は通常、そのままで使用すればよい。
また、種子処理又は栄養繁殖器官処理における本活性化合物の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.001〜100g、好ましくは0.02〜20gであり、本活性成分の合計の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.000001〜50g、好ましくは0.0001〜30gである。
ここで、種子又は栄養繁殖器官の重量は、播種又は埋設される前であって、本活性化合物及び本活性成分を施用する際の種子又は栄養繁殖器官の重量を意味する。
上記で説明したように種子処理又は栄養繁殖器官処理を施すことにより、本活性化合物と本活性成分とを保持してなる種子又は栄養繁殖器官を、得ることができる。
種子処理又は栄養繁殖器官処理の際には、本活性化合物及び本活性成分に必要に応じてアジュバントを混合して処理してもよい。また、本活性化合物と本活性成分は別々に施用してもよく、本活性化合物及び本活性成分のどちらか一方を付着させた種子又は球根を土壌に植えつける前後に、もう一方を該土壌に施用してもよい。
本発明防除方法における、本活性化合物の施用量と本活性成分の施用量との重量比は、
群aに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群aより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。
群bに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群bより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜10,000/1、好ましくは1/10〜1000/1の範囲である。
群cに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本ピラジン化合物)/(群cより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。群dに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本ピラジン化合物)/(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。
群eに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本活性化合物)/(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜10,000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
群fに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本活性化合物)/(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。である。
群gに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本活性化合物)/(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜1000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。である。である。
本発明が適用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物:禾穀類(トウモロコシ、ソルガム、ムギ類(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク等)、イネ、キビ等)、擬禾穀類(ソバ、アマランサス、キヌア等)、菽穀類(ダイズ、ラッカセイ等)、ナタネ、テンサイ、ワタ、ヒマワリ、タバコ、ソバ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
本発明は、禾穀類又は菽穀類に好ましく適用される。本発明は、トウモロコシ、ムギ類、イネ、ソルガム、ダイズに適用することがさらに好ましい。
本発明において、植物は、一般的に栽培される品種であれば限定されない。かかる品種の植物には、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により、一つ以上の有用形質が賦与された植物(遺伝子組換え植物)やそれらを交配したスタック品種も含まれる。
かかる有用形質としては、除草剤耐性、害虫耐性、耐病性、ストレス耐性及び油脂の脂肪酸残基組成改変作物などの品質改善が挙げられる。
かかる遺伝子組換え植物としては、例えば、国際アグリバイオ事業団(INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)の電子情報サイト中(http://www.isaaa.org/)の遺伝子組換え作物の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載された植物があげられる。より具体的には、遺伝子組換え技術により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物、又は、生長や収量に関する形質、生産物の品質、稔性形質等を改変された植物であってもよい。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(以後PPOと略する)除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(以後HPPDと略する)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素(以後ALSと略する)阻害剤、グリホサート等の5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(以後EPSPと略する)阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、2,4−D、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、アグロバクテリウム菌(Agrobacterium tumefaciens strain CP4)由来のグリホサート耐性型EPSPS遺伝子(CP4 epsps)、バチルス菌(Bacillus licheniformis)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートN−アセチルトランスフェアーゼ)遺伝子をシャッフリング技術によって代謝活性を強化したグリホサート代謝酵素遺伝子(gat4601、gat6421)、オクロバクテラム菌(Ochrobacterum anthropi strain LBAA)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートオキシダーゼ遺伝子、goxv247)、又は、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPS遺伝子(mepsps、2mepsps)等を1つ以上導入したグリホサート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ(Zea mays L.)、ダイズ(Glycine max L.)、ワタ(Gossypium hirsutum L.)、テンサイ(Beta vulgaris)、カノーラ(Brassica napus、Brassica rapa)、アルファルファ(Medicago sativa)、バレイショ(Solanum tuberrosum L.)、コムギ(Triticum aestivum)、クリーピングベントグラス(Agrostis stolonifera)等の植物でグリホサート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグリホサート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。例えば、アグロバクテリウム菌由来のグリホサート耐性型EPSPSを発現する遺伝子組換え植物はRoundup Ready(登録商標)を含む商品名で、シャッフリング技術によって代謝活性を強化したバチルス菌由来のグリホサート代謝酵素を発現する遺伝子組換え植物はOptimum(登録商標)GAT(登録商標)、Optimum(登録商標)Gly canola等の商品名で、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPSを発現する遺伝子組換え植物はGlyTol(登録商標)の商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、ストレプトミセス菌(Streptomyces hygroscopicus)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(Phosphinothricin N−acetyltransferase、PAT)遺伝子(bar)、ストレプトミセス菌(Streptomyces viridochromogenes)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン N−アセチルトランスフェラーゼ遺伝子(pat)、又は、合成されたpat遺伝子等を導入したグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物がある。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノーラ、イネ(Oryza sativa L.)、テンサイ、チコリ(Cichorium intybus)等の植物でグルホシネート耐性遺伝子組換え品種がある。
いくつかのグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。ストレプトミセス菌由来のグルホシネート代謝酵素(bar、pat)を発現する遺伝子組換え植物はLibertyLink(登録商標)を含む商品名で既に販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、クレブシエラ菌(Klebsiella pneumoniae subsp. Ozaenae)由来のブロモキシニル代謝酵素であるニトリラーゼ遺伝子(bxn)を導入したブロモキシニル耐性の遺伝子組換え植物がある。カノーラ、ワタ、タバコ(Nicotiana tabacum L.)等の植物でブロモキシニル耐性遺伝子組換え品種が作製され、Navigator(登録商標)canola、又は、BXN(登録商標)を含む商品名ですでに販売されている。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、選抜マーカーとしてタバコ由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(surB、S4−HrA)を導入した遺伝子組換えカーネーション(Dianthus caryophyllus)がある。また、シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子を導入した遺伝子組換えアマ(Linum usitatissumum L.)がCDC Triffid Flaxの商品名で開発されている。また、シロイヌナズナ由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(csr1−2)を導入した遺伝子組換えダイズがCultivance(登録商標)の名前で開発されている。さらに、トウモロコシ由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(zm−hra)を導入したスルホニルウレア系及びイミダゾリノン系除草剤に耐性の遺伝子組換えトウモロコシや、ダイズ由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(gm−hra)を導入したスルホニルウレア系除草剤に耐性の遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、シュードモナス菌(Pseudomonas fluorescens strain A32)由来のHPPD除草剤耐性型HPPD遺伝子(hppdPFW336)を導入したイソキサフルトール耐性遺伝子組換えダイズや、エンバク(Avena sativa)由来のHPPD遺伝子(avhppd−03)を導入したメソトリオン耐性遺伝子組換えダイズがある。
同様に、遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物の例として、スフィンゴビウム菌(Sphingobium herbicidovorans)由来の2,4−D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)遺伝子(aad−1)、又は、デルフチア菌(Delftia acidovorans)由来の2,4−D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ遺伝子(aad−12)を導入した2,4−D耐性の遺伝子組換えトウモロコシ、遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等があり、その一部はEnlist(登録商標)Maize、Enlist(登録商標)Soybeanの商品名で開発されている。また、ステノトロホモナス菌(Stenotrophomonas maltophilia strain DI−6)由来のジカンバ代謝酵素であるジカンバモノオキシゲナーゼ(Dicamba monooxygenase)遺伝子(dmo)を導入したジカンバ耐性の遺伝子組換えダイズ、遺伝子組換えワタ等がある。
同様に、遺伝子組換え技術により2つ以上の除草剤に耐性を付与された植物の例として、グリホサート及びグルホシネートの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、遺伝子組換えトウモロコシがGlyTol(登録商標)LibertyLink(登録商標)、Roundup Ready(登録商標)LibertyLink(登録商標)Maizeの商品名ですでに販売されている。また、グルホシネートと2,4−Dの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがEnlist(登録商標)Soybeanの商品名で開発され、グルホシネートと2,4−Dの両方に耐性である遺伝子組換えワタもある。グリホサートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えダイズがGenuity(登録商標)Roundup Ready(登録商標)2 Xtend(登録商標)の商品名で開発されている。グリホサート及びALS阻害剤の両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、ダイズがOptimum(登録商標)GAT(登録商標)の商品名で開発されている。その他に、グルホシネートとジカンバの両方に耐性である遺伝子組換えワタ、グリホサートと2,4−Dの両方に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ、グリホサートとHPPD除草剤の両方に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。さらに、グリホサート、グルホシネート及び2,4−Dの3つの除草剤に耐性である遺伝子組換えダイズも開発されている。
遺伝子組換え技術により害虫耐性を付与された植物には、鱗翅目昆虫、鞘翅目昆虫、複数翅目の昆虫、センチュウ等に対する耐性を付与された植物が挙げられる。
遺伝子組換え技術により鱗翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBacillus thuringiensis菌(以後Bt菌と略す)由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシン(δ−endotoxin)をコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、ダイズ、ワタ、イネ、ポプラ(Populus sp.)、トマト(Lycopersicon esculentum)、ナス(Solanum melongena)等の遺伝子組換え植物がある。鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab(一部を欠損したCry1Ab)、Cry1Ac、Cry1Ab−Ac(Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2(修飾されたcry1F)、moCry1F(修飾されたCry1F)、Cry1A.105(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等がある。
遺伝子組換え技術により鞘翅目昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシンをコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、バレイショ等の遺伝子組換え植物がある。鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry3A、mCry3A(修飾されたCry3A)、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等がある。
遺伝子組換え技術により複数翅目の昆虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来のCry3AとCry1Abを融合したハイブリッドタンパク質eCry3.1Abをコードする合成遺伝子を導入した遺伝子組換えトウモロコシ、ササゲ(Vigna unguiculata)来のトリプシン阻害剤CpTIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えワタ、クワイ(Sagittaria sagittifolia)由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質AであるAPIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えポプラ等がある。
植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質は、上記殺虫性タンパク質のハイブリッドタンパク質、一部を欠損したタンパク質、修飾されたタンパク質も含まれる。ハイブリッドタンパク質は遺伝子組換え技術を用いて、複数の殺虫性タンパク質の異なるドメインの組合せによって作製され、Cry1Ab−AcやCry1A.105等が知られている。一部を欠損したタンパク質としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Ab等が知られている。修飾されたタンパク質としては、天然型デルタ−エンドトキシンのアミノ酸の1つ又は複数が置換されたタンパク質で、Cry1Fa2、moCry1F、mCry3A等が知られている。
その他に遺伝子組換え技術により植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質として、バチルス・セレウス菌(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ菌(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質、Bt菌由来の殺虫剤タンパク質Vip1、Vip2、Vip3、線虫由来の殺虫性タンパク質、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP)、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、HMG−CoAリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
また、1つ又は2つ以上の殺虫性タンパク質遺伝子を導入することで害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物が既に知られており、いくつかの遺伝子組換え植物は市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えワタの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現するBollgard(登録商標)cotton、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AcとCry2Abを発現するBollgard II(登録商標)cotton、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry2Ab、Vip3Aを発現するBollgard III(登録商標)、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3AとCry1Acを発現するVIPCOT(登録商標)、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry1Fを発現するWideStrike(登録商標)を含む商品名の遺伝子組換えワタが市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えトウモロコシの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Bb1を発現するYieldGard(登録商標)Rootworm RW、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry3Bb1を発現するYieldGard Plus(登録商標)、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1A.105とCry2Ab2を発現するYieldGard(登録商標)VT Pro(登録商標)等が市販されている。Bt菌由来の殺虫性タンパク質mCry3Aを発現するAgrisure(登録商標)RW、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20を発現するAgrisure(登録商標)Viptera、Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Abを発現するAgrisure(登録商標)Duracade(登録商標)等も市販されている。
害虫耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Aを発現するAtlantic NewLeaf(登録商標)potato、NewLeaf(登録商標)Russet Burbank potato等が市販されている。
遺伝子組換え技術により病害耐性を付与された植物には、植物ウイルス病に耐性を付与されたインゲン(Phaseolus vulgaris)、パパイヤ(Carica papaya)、プラム(Prunus domestica)、バレイショ、スクアッシュ(Cucurbita pepo)、スイートペッパー(Capsicum annuum)、トマト等がある。植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換え植物として、具体的には、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス(Bean golden mosaic virus)の複製タンパク質の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入した遺伝子組換えインゲン、パパイヤ・リングスポット・ウイルス(Papaya ringspot virus)のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えパパイヤ、ポテト・ウイルス Y(Potato virus Y)のコートタンパク質遺伝子、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス(Potato leaf roll virus)の複製酵素ドメイン遺伝子を導入した遺伝子組換えバレイショ、キュウリ・モザイク・ウイルス(Cucumber mosaic virus)のコートタンパク質遺伝子、ウォーターメロン・モザイク・ウイルス(Watermelon mosaic virus)のコートタンパク質遺伝子、ズッキーニ・イエロー・モザイク・ウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスクアッシュ、キュウリ・モザイク・ウイルス(Cucumber mosaic virus)のコートタンパク質遺伝子を導入した遺伝子組換えスイートペッパーや遺伝子組換えトマト等がある。
植物ウイルス病に耐性を付与された遺伝子組換えバレイショの例として、Newleaf(登録商標)を含む商品名の遺伝子組換えバレイショ等が市販されている。
病害耐性を付与された植物には、遺伝子組換え技術を用いて選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された植物も含まれる。抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP392225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP392225、WO199533818、EP353191等に記載されている。抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ、ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO2003000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
遺伝子組換え技術により生産物の品質を改変された植物には、リグニン生産の改変、油又は脂肪酸成分の改変、フィチン酸分解酵素の生産、花色の改変、アルファ・アミラーゼ活性の改変、アミノ酸の改変、デンプン又は炭水化物成分の改変、アクリルアミド生成の抑制、機械的損傷による黒斑の軽減、抗アレルギー性、ニコチン生成の低下、老化又は登熟遅延等の生産物品質を改変した遺伝子組換え植物が挙げられる。
リグニン生産に関わるアルファルファ由来のS−アデノシル−L―メチオニン:トランス−カフェオイル CoA 3−メチルトランスフェラーゼ(ccomt)遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入しRNA干渉作用によってリグニン含量を低下させた遺伝子組換えアルファルファがある。
脂肪酸合成に関わるローリエ(Umbellularia californica)由来の12:0 ACPチオエステラーゼ遺伝子を導入することによってラウリン酸を含むトリアシルグリセリド含量が増加した遺伝子組換えカノーラが、Laurical(登録商標)Canolaの商品名で開発されている。
植物のフィチン酸の分解酵素であるクロカビ(Aspergillus niger)由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えカノーラが、Phytaseed(登録商標)Canolaの商品名で開発されている。同様に、クロカビ由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化した遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるペチュニア(Petunia hybrida)由来のジヒロドフラボノール−4−レダクターゼ遺伝子とペチュニア、パンジー(Viola wittrockiana)、サルビア(Salvia splendens)、又は、カーネーション由来のフラボノイド−3’、5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションが知られている。花色を青色に制御した遺伝子組換えカーネーションは、Moondust(登録商標)、Moonshadow(登録商標)、Moonshade(登録商標)、Moonlite(登録商標)、Moonaqua(登録商標)、Moonvista(登録商標)、Moonique(登録商標)、Moonpearl(登録商標)、Moonberry(登録商標)、Moonvelvet(登録商標)等の商品名で開発されている。また、青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるトレニア(Torenia sp.)由来のアントシアニン−5−アシルトランスフェラーゼ遺伝子とパンジー由来のフラボノイド−3’、5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御した遺伝子組換えバラも開発されている。
デンプン分解に関するサーモコッカス菌(Thermococcales sp.)の耐熱性のアルファ−アミラーゼ遺伝子(amy797E)を導入することによってバイオエタノールの生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシがあり、Enogen(登録商標)の商品名で開発されている。
アミノ酸であるリジンの生産に関するコリネバクテリウム菌(Corynebacterium glutamicum)由来のジヒドロジピコリネート合成酵素遺伝子(cordapA)を導入することによってリジン生産を強化した遺伝子組換えトウモロコシが、Mavera(登録商標)を含む商品名で開発されている。
植物ホルモンのエチレン生成に関する大腸菌バクテリオファージT3由来のS−アデノシルメチオン・ヒドロラーゼ遺伝子(sam−K)を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えメロンや遺伝子組換えトマトが開発されている。また、植物ホルモンのエチレン生成に関わるトマト由来のACC合成酵素遺伝子の一部を欠損した遺伝子、エチレン前駆体であるACCを分解するシュードモナス菌(Pseudomonas chlororaphis)由来のACCデアミナーゼ遺伝子、細胞壁のペクチンを分解するトマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子、又は、エチレンの生成に関わるトマト由来のACC酸化酵素遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトも開発されている。トマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって棚持ちを改善した遺伝子組換えトマトは、FLAVR SAVR(登録商標)の商品名で開発されている。
バレイショ由来のデンプン分解を促進する転写因子遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子、バレイショ由来のポリフェノールオキシダーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子、及びアスパラギン生成に関わる遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することで、デンプンの分解、機械的損傷による黒斑形成、加熱による発癌性物質(アクリルアミド)生成の可能性を低下させた遺伝子組換えバレイショが、Innate(登録商標)を含む商品名で開発されている。また、バレイショ由来のデンプン合成酵素のアンチセンス遺伝子を導入することで、アミロース含量を低下された遺伝子組換えバレイショが、Amflora(登録商標)の商品名で開発されている。
改変されたスギ花粉の抗原タンパク質遺伝子(7crp)を導入することによって免疫寛容作用で花粉症緩和効果のある遺伝子組換えイネが開発されている。
脂肪酸の不飽和化酵素であるダイズ由来のω−6 デサチュラーゼの部分遺伝子(gm−fad2−1)を導入することによって同遺伝子発現を抑制しオレイン酸含量を強化した遺伝子組換えダイズが、Plenish(登録商標)又は、Treus(登録商標)の商品名で開発されている。また、ダイズ由来のアシル−アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子(fatb1−A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、ダイズ由来のδ−12 デサチュラーゼ遺伝子(fad2−1A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量を低下した遺伝子組換えダイズが、Vistive Gold(登録商標)の商品名で開発されている。また、サクラソウ由来のδ−6 デサチュラーゼ遺伝子(Pj.D6D)と、アカパンカビ由来のδ−12 デサチュラーゼ遺伝子(Nc.Fad3)を導入することによってω3脂肪酸の含量を強化した遺伝子組換えダイズも開発されている。
タバコ由来のキノリン酸フォスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子(NtQPT1)のアンチセンス遺伝子を導入することによってニコチン含量を低下させた遺伝子組換えタバコが開発されている。
ラッパズイセン(Narcissus pseudonarcissus)由来のフィトエン合成酵素遺伝子(psy)とカロテノイドを合成する土壌細菌(Erwinia uredovora)由来のカロテン・デサチュラーゼ遺伝子(crt1)を導入し胚乳特異的に発現させることで、胚乳組織でβ‐カロテンの生産が生産されビタミンAを含むコメを収穫できる遺伝子組換えイネであるゴールデンライス(Golden rice)も開発されている。
遺伝子組換え技術により稔性形質等を改変された植物には、植物に雄性不稔と稔性回復形質を付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。葯のタペータム細胞においてバチルス菌(Bacillus amyloliquefaciens)由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)を発現させることによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシや遺伝子組換えチコリがある。また、大腸菌由来のDNAアデニンメチル化酵素遺伝子(dam)を導入することによって雄性不稔形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシもある。さらに、雄性不稔形質を与えるトウモロコシ由来のアルファ−アミラーゼ遺伝子(zm−aa1)と稔性回復形質を与えるトウモロコシ由来のms45蛋白質遺伝子(ms45)を導入することによって稔性形質を制御された遺伝子組換えトウモロコシもある。
葯のタペータム細胞においてバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性回復機能を付与された遺伝子組換えカノーラがある。また、雄性不稔形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)と、稔性回復形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性形質を制御された遺伝子組換えカノーラもある。
遺伝子組換え技術により環境ストレス耐性を付与された植物には、乾燥耐性が付与された遺伝子組換え植物が挙げられる。枯草菌(Bacillus subtilis)由来の低温ショックタンパク質遺伝子(cspB)を導入した乾燥耐性トウモロコシがGenuity(登録商標) DroughtGard(登録商標)の商品名で開発されている。さらに、アルファルファ根粒菌(Rhizobium meliloti)、又は大腸菌(Esherichia coli)由来のコリン・デヒドロゲナーゼ遺伝子(RmBetA)を導入した乾燥耐性サトウキビも開発されている。
遺伝子組換え技術により生長や収量に関する形質を改変された植物には、生長能力を強化された遺伝子組換え植物等が挙げられる。例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子(bbx32)を導入した遺伝子組換えダイズ等が開発されている。
本発明における植物は、遺伝子組換え技術以外の手法を用いて改変された植物であってもよい。より具体的には、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種技術、又は、ゲノム編集技術等により、環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性等を付与された植物であってもよい。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のトウモロコシ、イネ、コムギ、ヒマワリ(Helianthus annuus)、カノーラ、レンズマメ(Lens culinaris)等がClearfield(登録商標)の商品名で販売されている。また、古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりチフェンスルフロンメチル等のスルフホニル系ALS阻害型除草剤に対する耐性が付与された植物の例として、スルホニルウレア系除草剤耐性ダイズであるSTS soybean等がある。同様に古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてセトキシジム耐性トウモロコシであるSR corn等がある。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により害虫耐性を付与された植物として、アブラムシ耐性遺伝子であるRag1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子を有するダイズが挙げられる。また、古典的育種法によりセンチュウ耐性を付与された植物として、シストセンチュウ(Cysto nematode)に対する耐性が付与されたダイズ、ネコブセンチュウ(Root Knot nematode)に対する耐性を付与されたワタ等も挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により病害耐性を付与された植物として、炭疽病(Anthracnose stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ、グレイ・リーフ・スポット病(Gray leaf spot)に対する耐性が付与されたトウモロコシ、葉枯細菌病(Goss`s wilt)に対する耐性を付与されたトウモロコシ、フザリウム茎腐病(Fusarium stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ、アジア・ダイズさび病(Asian soybean rust)に耐性を付与されたダイズ、疫病(Phytophthora)に対する耐性を付与されたペッパー、うどんこ病に耐性を付与されたレタス、青枯れ病(Bacterial wilt)に耐性を付与されたトマト、ジェミニウイルス(Geminivirus)に耐性を付与されたトマト、べと病(Downy mildew)に対する耐性が付与されたレタス等が挙げられる。
古典的、又は、遺伝子マーカー育種技術により乾燥耐性が付与された植物の例として、乾燥耐性トウモロコシがAgrisure Artesian(登録商標)、Optimum AQUAmax(登録商標)の商品名で開発されている。また、
ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物の例として、DNAとRNAのキメラオリゴヌクレオチドを介して、スルホニルウレア系除草剤耐性変異をALS遺伝子に導入する迅速な品種開発技術によって、スルホニルウレア系除草剤耐性を付与されたカノーラがSU Canola(登録商標)の商品名で開発されている。
また、前記した植物には、遺伝子組換え技術、古典的育種技術、遺伝子マーカー育種、又はゲノム編集技術等を用い、先に述べたような環境ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性、生長や収量形質、生産物の品質、稔性形質等を2種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、除草剤耐性と害虫耐性を両方付与された遺伝子組換え植物がある。
例えば、グリホサート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Roundup Ready(登録商標)Bollgard(登録商標)cotton、Roundup Ready(登録商標)Bollgard II(登録商標)cotton、Roundup Ready(登録商標)Flex(登録商標)Bollgard II(登録商標)cotton、Bollgard(登録商標)III x Roundup Ready(登録商標)Flex(登録商標)、VIPCOT(登録商標)Roundup Ready Flex(登録商標)Cotton等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Agrisure(登録商標)GT/RW、Roundup Ready(登録商標)YieldGard(登録商標)maize、Genuity(登録商標)VT Double Pro(登録商標)、Genuity(登録商標)VT Triple Pro(登録商標)、YieldGard(登録商標)、YieldGard(登録商標)CB+RW、YieldGard(登録商標)VT(登録商標)Rootworm(登録商標)RR2、YieldGard(登録商標)RW+RR、YieldGard(登録商標)VT Triple、YieldGard(登録商標)Plus with RR等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。また、Intacta(登録商標)Roundup Ready(登録商標)2 Pro等の遺伝子組換えダイズも開発されている。
例えば、グルホシネート耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Widestrike(登録商標)Cotton、Twinlink(登録商標)Cotton、Fibermax(登録商標)LibertyLink(登録商標)Bollgard II(登録商標)等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Agrisure(登録商標)CB/LL、Agrisure(登録商標)CB/LL/RW、Agrisure(登録商標)Viptera(登録商標)2100、Agrisure(登録商標)Viptera(登録商標)3100、Bt Xtra(登録商標)Maize、NaturGard Knockout(登録商標)、Herculex(登録商標)RW、Herculex(登録商標)CB、Herculex(登録商標)XTRA、Starlink(登録商標)Maize、Liberty Link(登録商標)YieldGard(登録商標)Maize等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、及び害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Widestrike(登録商標)Roundup Ready(登録商標)Cotton、Widestrike(登録商標)Roundup Ready Flex(登録商標)Cotton、Widestrike(登録商標)x Roundup Ready Flex(登録商標)x VIPCOT(登録商標)Cotton、Glytol(登録商標)x Twinlink(登録商標)等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。また、Agrisure(登録商標)GT/CB/LL、Agrisure(登録商標)3000GT、Agrisure(登録商標)3122、Agrisure(登録商標)Viptera(登録商標)3110、Agrisure(登録商標)Viptera 3111、Agrisure(登録商標)Viptera 3220、Agrisure(登録商標)Duracade(登録商標)5122、Agrisure(登録商標)Duracade(登録商標)5222、Optimum(登録商標)Intrasect、Optimum(登録商標)TRIsect、Optimum(登録商標)Intrasect XTRA、Optimum(登録商標)Intrasect Xtreme、Genuity(登録商標)SmartStax(登録商標)、Power Core(登録商標)、Herculex(登録商標)I RR、Herculex(登録商標)RW Roundup Ready(登録商標)2、Herculex XTRA(登録商標)RR等の商品名の遺伝子組換えトウモロコシが開発されている。
例えば、ブロモキシニル耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、BXN(登録商標)Plus Bollgard(登録商標)Cotton等の商品名の遺伝子組換えワタが開発されている。
前記の複数形質を2種以上付与された系統の例として、病害耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、ポテト・ウイルス Y(Potato virus Y)耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、Hi−Lite NewLeaf(登録商標)Y Potato、NewLeaf(登録商標)Y Russet Burbank Potato、Shepody NewLeaf(登録商標)Y Potato、又は、ポテト・リーフ・ロール・ウイルス(Potato leaf roll virus)耐性と害虫耐性を付与された遺伝子組換え植物として、NewLeaf(登録商標)Plus Russet Burbank Potato等の商品名の遺伝子組換えバレイショが開発されている。
前記の複数形質を2種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、グルホシネート耐性と稔性形質を付与された遺伝子組換えカノーラや遺伝子組換えトウモロコシが、InVigor(登録商標)Canola、InVigor(登録商標)Maizeの商品名で開発されている。
前記の複数形質を2種以上付与された系統の例として、害虫耐性と改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物がある。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性とリジン生産を強化した形質を付与された遺伝子組換えトウモロコシが、Mavera(登録商標)YieldGard(登録商標)Maizeの商品名で開発されている。
その他に、前記の複数形質を2種以上付与された系統の例として、除草剤耐性と改変された稔性形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性と改変された生長や収量形質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、改変された生産物品質を付与された遺伝子組換え植物、除草剤耐性、害虫耐性、及び、環境ストレス耐性を付与された遺伝子組換え植物等が開発されている。
本発明により防除できる害虫の具体例としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Planococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等リマントリア属、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等ユープロクティス属等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulellum)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cosus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confi)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimacu)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等Phyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sgarcane wiivil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)等のコメツキムシ科(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red−Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow−winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur−throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa africana)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf−cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)等。
本発明は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、線虫類への適用が好ましく、特にコメツキムシ類、コーンルートワーム類、ヤガ類、ハナバエ類、アブラムシ類、ウンカ類及び線虫類への適用が好ましい。
対象の害虫類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した害虫類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次が挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原菌の学名を示す。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeriagraminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、 Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、Colletotrithum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、;ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
対象の病害を引き起こす病原菌又は病原細菌は、群bに包含される殺菌剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した病原菌あるいは病原細菌であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺菌剤以外の殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black−streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus−PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus−RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、、
トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス等。
昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
イネ萎黄病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)等。
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
まず、本発明組成物の具体的な組成物を下記に記す。
なお、[表A]に記載の組合わせを有する組成物を、[表A]に記載の番号を付して表す。例えば、[表A]の番号1の組成物を、本組成物1と記す。
[表A]において、成分1の欄に記載している*は、本ピラジン化合物1から342のいずれか1種を表し、各成分の欄の[ ]内に記載されている数字は、本発明組成物100部に対する各成分の量(部)を意味する。α1は、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(CAS登録番号141573-94-6)のラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む。
[表A]
Figure 2017114883

[表A]の続き
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[表A]の続き
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[表A]の続き
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[表A]の続き
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本組成物841〜1680
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、テブコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物1681〜2520
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジフェノコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物2521〜3360
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリチコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物3361〜4200
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロチオコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物4201〜5040
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物5041〜5880
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾールM2部を用いた組成物。
本組成物5881〜6720
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、イプコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物6721〜7560
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロクロラズ2部を用いた組成物。
本組成物7561〜8400
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、フルキンコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物8401〜9240
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリアジメノール2部を用いた組成物。
本組成物A1〜A9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物B1〜B9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物C1〜C9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物D1〜D9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物E1〜E9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物F1〜F9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにイミダクロプリド10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物G1〜G9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物H1〜H9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物I1〜I9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアメトキサム10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物J1〜J9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物K1〜K9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物L1〜L9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにチアクロプリド10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物M1〜M9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物N1〜N9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物O1〜O9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにフルピラジフロン10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物P1〜P9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらにクロチアニジン20部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物Q1〜Q9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらに(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)が10部及びクロラントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物R1〜R9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらに(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)が10部及びシアントラニリプロール10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
本組成物S1〜S9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれの組合わせにさらに(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)が10部及びフィプロニル10部を含む組成物(ただし、組成物を100部とする)
次に、製剤例を示す。
製剤例1
全量が100部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部と、水とを加えて得られる本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例2
全量が100部となるように、リグニンスルホン酸カルシウム3部と、ラウリル硫酸ナトリウム2部と、合成含水酸化珪素を加えて得られる本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種を、よく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例3
全量が100部となるように、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)15部と、水とを加えて得られる本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種を、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種200mlに、オキサベトリニル180グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例2
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種200mlに、フルキソフェニム40グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例3
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。トウモロコシは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えトウモロコシを用いる。
適用例4
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種40mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例5
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例6
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例2に記載の方法で得られる水和剤のいずれか1種50gを粉衣処理することにより、各処理種子を得る。
適用例7
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種20mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ダイズは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えダイズを用いる。
適用例8
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例9
ワタ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ワタは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えワタを用いる。
適用例10
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。セイヨウアブラナは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えセイヨウアブラナを用いる。
適用例11
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例12
コムギ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られるフロアブル製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る
適用例13
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、ベンレート(登録商標)水和剤(ベ
ノミル水和剤、住友化学株式会社製)の50倍水希釈液に10分間浸漬した後、水道水に
3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れ
て回転させながら、還元鉄粉5kg、焼石膏600g、並びに製剤例1及び2で作製した
フロアブル製剤の何れか1種100gの5倍水希釈液を加え、粉衣した後、さらに焼石膏
300gを粉衣する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシ
ート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、
各処理種子を得る。
適用例14
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、スターナ(登録商標)水和剤(オ
キソリニック酸水和剤、住友化学株式会社製)の20倍水希釈液に10分間浸漬した後、
水道水に3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシ
ンに入れて回転させながら、カルパー(登録商標)粉粒剤16(過酸化カルシウム粉粒剤
、保土谷UPL株式会社)20kg及び製剤例3で作製した水和剤100gを加え、粉衣す
る。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1
cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る
以下、本発明の効果を試験例にて示す。
試験例1
適用例3に記載の方法で得られるトウモロコシの処理種子のいずれか1種を播種機を用いて5cmの深さに15cm間隔で播種することにより、苗立枯病菌(Rhizoctonia solani、及びPythium spp.)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例2
適用例7に記載の方法で得られるダイズの処理種子のいずれか1種を播種することによって、立枯病(Fusarium oxysporum)やリゾクトニア根腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズシストセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例3
適用例10に記載の方法で得られるセイヨウアブラナの処理種子のいずれか1種を播種することによって、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例4
播種時または移植時などの育苗期間に製剤例4で得られた粒剤を、イネ播種と同時に育苗箱に散布し、覆土して育苗する。用いる種籾には播種前にイプコナゾールと水酸化第二銅の混合剤で種子消毒してあるものを用いる。約2〜3葉期に育ったイネ苗を田植え機を用いて水田に移植する。移植後は水稲要除草剤を散布する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イナゴに高い防除効果を得ることができる。また、ウンカ類やヨコバイ類を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に高い防除効果を得ることができる。、
試験例5
試験例4において、製剤例4で得られた粒剤の代わりに、製剤例1または2で得られたフロアブル剤を希釈した溶液を、3.5葉期に育ったイネの苗に、潅水装置を利用して潅注処理し、田植え機で水田に移植する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イナゴに高い防除効果を得ることができる。また、ウンカ類やヨコバイ類を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例6
適用例13又は14で得られたイネの種籾を、水田に播種する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イナゴに高い防除効果を得ることができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に高い防除効果を得ることができる。また、ウンカ類やヨコバイ類を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例7
イネの種子24kgを布袋につめ、袋ごと水に24時間浸漬する。浸漬後のイネ種子を
、上記の袋ごとコンクリート地面の上に置き、乾燥しないよう適宜水をかけながら36時
間静置する。静置後に布袋から取り出したイネ種子をシート上に拡げてここに、製剤例3
で得られた水和剤の水希釈液を散布し、シート上で十分に掻き混ぜる。予め耕起、水入れ
、代かき等を行った上で、落水処理を行うことで、湛水深を2cm程度に維持された水田
に、前記の薬液を処理したイネ種子を均一に手で直接ばら撒くことで播種する。イネミズ
ゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグ
ロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イッテンオオメイガに高い防
除効果を得ることができる。

Claims (8)

  1. 下記式(I)
    Figure 2017114883
    [式中、
    1は、窒素原子又はCR4を表し、
    4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    qは、0、1、2、又3を表し、
    3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
    pは、0、1、又は2を表し、
    6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
    11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
    xは、0又は1を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
    群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
    で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、
    下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物生長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;微生物資材
    群f;共力剤
    群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
  2. 前記式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、前記群a乃至前記群gより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:100である請求項1に記載の組成物。
  3. 下記式(I)
    Figure 2017114883
    [式中、
    1は、窒素原子又はCR4を表し、
    4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    qは、0、1、2、又3を表し、
    3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
    pは、0、1、又は2を表し、
    6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
    11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
    xは、0又は1を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
    群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
    で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物生長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;微生物資材
    群f;共力剤
    群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
  4. 前記式(I)で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである請求項3に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
  5. 下記式(I)
    Figure 2017114883
    [式中、
    1は、窒素原子又はCR4を表し、
    4は、水素原子、OR27、NR2728、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    qは、0、1、2、又3を表し、
    3は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、S(O)y15、C(O)OR17、C(O)NR1112、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は同一でも異なっていてもよく、
    pは、0、1、又は2を表し、
    6は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR18、NR1819、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、pが2である場合、複数のR6は同一でも異なっていてもよく、
    11、R17、R18、R19、R24及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基{該3−7員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表す。}を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    27及びR28は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    n及びyは、各々独立して、0、1、又は2を表し、そして、
    xは、0又は1を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5又は6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
    群G:ハロゲン原子、及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。]
    で示されるピラジン化合物又はそのNオキシド化合物と、下記群a乃至下記群gより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤・殺軟体動物剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物生長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;微生物資材
    群f;共力剤
    群g;忌避剤、昆虫フェロモン剤
  6. 植物が、遺伝子組換え植物である、請求項3又は4に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
  7. 植物が、種子又は栄養繁殖器官である、請求項5に記載の有害生物防除方法。
  8. 植物が、遺伝子組換え植物である、請求項5又は7に記載の有害生物防除方法。
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JP2019094290A (ja) * 2017-11-22 2019-06-20 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
WO2019168207A3 (ja) * 2019-06-05 2019-10-24 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法
CN111356685A (zh) * 2017-12-05 2020-06-30 住友化学株式会社 2-取代-3-乙磺酰基吡啶化合物类的制造方法

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