WO2023145769A1 - γ-ラクタム化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents

γ-ラクタム化合物及びそれを含有する組成物 Download PDF

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WO2023145769A1
WO2023145769A1 PCT/JP2023/002274 JP2023002274W WO2023145769A1 WO 2023145769 A1 WO2023145769 A1 WO 2023145769A1 JP 2023002274 W JP2023002274 W JP 2023002274W WO 2023145769 A1 WO2023145769 A1 WO 2023145769A1
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compound
halogen atoms
hydrogen atom
methyl
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PCT/JP2023/002274
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裕嗣 平田
生方 紫野 先砥
栄美 川又
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住友化学株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01MCATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M21/00Apparatus for the destruction of unwanted vegetation, e.g. weeds
    • A01M21/04Apparatus for destruction by steam, chemicals, burning, or electricity
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • An object of the present invention is to provide a compound that has excellent control efficacy against weeds.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C3 optionally having one or more halogen atoms —C6 alicyclic hydrocarbon group, OR 4 , or S(O) m R 4 , m represents 0, 1, or 2;
  • R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms,
  • X is independent from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group,
  • X is a C1-C8 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C8 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms C2-C8 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms, C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or C3-C8 cycloalkenyl group optionally having one or more halogen atoms , the compound according to any one of [1] to [3].
  • X is a C1-C8 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, [1]- The compound according to any one of [3].
  • X is a C3-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, [1]- The compound according to any one of [3].
  • a herbicidal composition (hereinafter also referred to as the composition of the present invention) containing the compound according to any one of [1] to [8] and an inert carrier.
  • a method for controlling weeds which comprises applying the compound according to any one of [1] to [8] to weeds or soil in which weeds grow.
  • [11] Use of the compound according to any one of [1] to [8] for controlling weeds.
  • [12] A composition containing one or more components selected from the group consisting of groups (d) and (f), and the compound according to any one of [1] to [8].
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C3 optionally having one or more halogen atoms —C6 alicyclic hydrocarbon group, OR 4 , or S(O) m R 4 , m represents 0, 1, or 2;
  • R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms,
  • X is independent from
  • Weeds can be controlled by the present invention.
  • a halogen atom in the present invention means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Me represents a methyl group in this specification.
  • the notation "CX-CY" used herein means that the number of carbon atoms is from X to Y.
  • the notation "C1-C8” means 1 to 8 carbon atoms.
  • a chain hydrocarbon group in the present invention represents, for example, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, butyl, sec-butyl, tert- butyl, pentyl, hexyl, and octyl groups.
  • alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1- Examples include ethyl-2-propenyl, 3-butenyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl, and 7-octenyl groups.
  • alkynyl groups include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2- butynyl, 4-pentynyl, 5-hexynyl, and 7-octynyl groups.
  • alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propoxy, and isopropoxy groups.
  • alkylsulfonyloxy groups include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, and isopropylsulfonyloxy groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group in the invention includes, for example, a cycloalkyl group or a cycloalkenyl group.
  • Cycloalkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, bicyclo[6.5.0]nonyl, and bicyclo[6.6.0]decyl groups.
  • Cycloalkenyl groups include, for example, cyclopentenyl, cyclohexenyl, and cyclooctenyl groups.
  • chain hydrocarbon group or alicyclic hydrocarbon group is substituted with two or more groups or atoms selected from a specific group (for example, the group consisting of C1-C8 alkyl groups and halogen atoms), Each group or atom may be the same or different.
  • the compound of the present invention has one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
  • the present invention includes each stereoisomer and mixtures of stereoisomers in any proportion.
  • the compound of the present invention can be converted to an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate by mixing with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid.
  • Embodiments of the compound of the present invention include the following compounds.
  • a compound of the present invention wherein R 2 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a compound of the present invention wherein R 2 is a hydrogen atom.
  • a compound of the present invention wherein R3 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a compound of the present invention wherein R3 is a hydrogen atom.
  • R 2 and R 3 are the same or different and are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a compound of the present invention wherein Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • a compound of the present invention wherein Y is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 2 , R 3 and Y are the same or different and are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms.
  • X is a halogen atom, a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3 optionally having one or more halogen atoms A compound that is a -C8 alicyclic hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 aliphatic hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms A compound that is a cyclic hydrocarbon group.
  • a compound of the present invention wherein X is a C1-C8 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C2-C8 alkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkenyl group.
  • a compound of the present invention wherein X is a C1-C8 alkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group.
  • a compound of the present invention wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • a compound of the present invention wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 chain optionally having one or more halogen atoms A compound that is an alicyclic hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 alkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group.
  • X is a 1,1-dimethylpropyl group, a 1-ethylpropyl group, a tert-butyl group, a cyclobutyl group, a methylcyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a methylcyclopentyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms. or a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms. or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 has a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms; or a C2 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Embodiments of the compound represented by formula (II) include the following compounds.
  • [Mode M1] A compound in which R 2 and R 3 in intermediate M are the same or different and are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • [Mode M2] A compound in which R 2 and R 3 in intermediate M are each a hydrogen atom.
  • [Mode M3] A compound in which Y in intermediate M is a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • [Mode M4] A compound in which Y in intermediate M is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • [Mode M5] A compound in which Y in intermediate M is a hydrogen atom.
  • [Mode M6] A compound in which R 2 , R 3 and Y in Intermediate M are the same or different and are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • [Mode M7] A compound in which R 2 , R 3 and Y in Intermediate M are each hydrogen atoms.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 lipid optionally having one or more halogen atoms A compound that is a cyclic hydrocarbon group.
  • X in intermediate M is a C1-C8 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C2-C8 alkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkenyl group.
  • [Mode M11] A compound in which X in intermediate M is a C1-C8 alkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group.
  • [Mode M12] A compound in which X in intermediate M is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • [Aspect M13] A compound in which X in intermediate M is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • [Mode M14] A compound in which X in Intermediate M is a tert-butyl group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • Aspect M17 In Aspect M3, X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • Aspect M19 In Aspect M5, X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • X is a C1-C8 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic ring optionally having one or more halogen atoms A compound having the formula hydrocarbon group.
  • Aspect M22 The compound in Aspect M1, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M23 The compound in Aspect M2, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M24 The compound in Aspect M3, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M25 The compound in Aspect M4, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M26 The compound according to Aspect M5, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M27 The compound in Aspect M6, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M28 The compound in Aspect M7, wherein X is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • Aspect M29 The compound in Aspect M1, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M30 The compound in Aspect M2, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M31 The compound in Aspect M3, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M32 The compound in Aspect M4, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M33 The compound in Aspect M5, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M34 The compound in Aspect M6, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M35 The compound in Aspect M7, wherein X is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group.
  • Aspect M36 The compound in Aspect M1, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M37 The compound in Aspect M2, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M38 The compound according to Aspect M3, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M39 The compound according to Aspect M4, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M40 The compound according to Aspect M5, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M41 The compound according to Aspect M6, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M42 The compound according to Aspect M7, wherein X is a tert-butyl group.
  • Aspect M43 The compound in Aspect M1, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Aspect M48 The compound in Aspect M6, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Aspect M50 The compound in Aspect M8, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Aspect M51 The compound in Aspect M9, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M52 The compound in Mode M10, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M53 The compound in Mode M11, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M54 The compound in Mode M12, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M55 The compound in Mode M13, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M58 The compound in Mode M16, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M60 The compound in Mode M18, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Aspect M62 The compound in Aspect M20, wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M64 The compound in Mode M22, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M70 The compound in Mode M28, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M78 The compound in Mode M36, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M80 The compound in Mode M38, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M82 The compound in Mode M40, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Mode M84 The compound in Mode M42, wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a vinyl group, or an ethynyl group.
  • Aspect M85 The compound according to Aspect M1, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M86 The compound according to Aspect M2, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M87 The compound according to Aspect M3, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M103 The compound according to Aspect M19, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M104 The compound according to Aspect M20, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M105 The compound according to Aspect M21, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M106 The compound according to Aspect M22, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M107 The compound according to Aspect M23, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M113 The compound according to Aspect M29, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M114 The compound according to Aspect M30, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M115 The compound according to Aspect M31, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M116 The compound according to Aspect M32, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M117 The compound in Aspect M33, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M123 The compound according to Aspect M39, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M124 The compound according to Aspect M40, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M125 The compound according to Aspect M41, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M126 The compound according to Aspect M42, wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Aspect M127 The compound in Aspect M1, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M128 The compound according to Aspect M2, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M129 The compound according to Aspect M3, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M130 The compound according to Aspect M4, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M131 The compound according to Aspect M5, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M132 The compound according to Aspect M6, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M133 The compound according to Aspect M7, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M134 The compound according to Aspect M8, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M135 The compound according to Aspect M9, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M136 The compound according to Aspect M10, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M137 The compound according to Aspect M11, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M138 The compound according to Aspect M12, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M139 The compound according to Aspect M13, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M140 The compound according to Aspect M14, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M141 The compound according to Aspect M15, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M142 The compound according to Aspect M16, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M153 The compound according to Aspect M27, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M154 The compound according to Aspect M28, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M155 The compound according to Aspect M29, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M156 The compound according to Aspect M30, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M157 The compound according to Aspect M31, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M158 The compound according to Aspect M32, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M159 The compound according to Aspect M33, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M160 The compound according to Aspect M34, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M161 The compound according to Aspect M35, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M162 The compound according to Aspect M36, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Aspect M168 The compound according to Aspect M42, wherein R 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • L has a halogen atom, a hydroxy group, OR 10 , OC(O)R 11 , a C1-C3 alkylsulfonyloxy group, or a methyl group.
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group or a benzyl group optionally having a methoxy group
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • L is a halogen atom, a hydroxy group, a methoxy group, an isopropoxy group, an acetoxy group, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethylsulfonyloxy group; - a compound that is a methylphenylsulfonyloxy group or a phenylsulfonyloxy group;
  • L is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a hydroxy group, a methanesulfonyloxy group, a 4-methyl
  • L is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a 4-methylphenylsulfonyloxy group, or a phenylsulfonyloxy group.
  • Compound. [Embodiment M173] The compound in any one of Embodiments M1 to M168 or Intermediate M, wherein L is a hydroxy group.
  • Examples of the compound represented by formula (III) (intermediate N) include the following compounds.
  • [Aspect N1] A compound in which X 3 in intermediate N is a C2-C8 alkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group optionally having a C1-C3 alkyl group.
  • [Aspect N2] A compound in which X 3 in intermediate N is a C3-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having a C1-C3 alkyl group.
  • a compound in which X 3 in intermediate N is a 1,1-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, methylcyclobutyl group, cyclopentyl group, or methylcyclopentyl group .
  • a compound in which X 3 in intermediate N is a tert-butyl group.
  • Aspect N5 The compound in any one of Aspects N1 to N4 or Intermediate N, wherein Z is an oxygen atom.
  • Aspect N6 The compound in any one of Aspects N1 to N4 or Intermediate N, wherein Z is NH.
  • Embodiments of the compound represented by formula (IV) include the following compounds.
  • [Aspect P1] A compound in which L 1 in intermediate P is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a 4-methylphenylsulfonyloxy group, or a phenylsulfonyloxy group.
  • [Aspect P2] A compound in which L1 in intermediate P is a chlorine atom, a bromine atom, or a methanesulfonyloxy group.
  • the compound represented by the formula (I-1) (hereinafter referred to as the compound (I-1) of the present invention) is a compound represented by the formula (A1) (hereinafter referred to as the compound (A1)) and the formula (M1) It can be produced by reacting the indicated compound (hereinafter referred to as compound (M1)) in the presence of dialkyl azodicarboxylate and triarylphosphine. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent.
  • solvents used in the reaction include hydrocarbons such as toluene, xylene, and hexane (hereinafter referred to as hydrocarbons); methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), 1 , 4-dioxane and the like (hereinafter referred to as ethers); dichloromethane, chloroform, chlorobenzene and other halogenated hydrocarbons (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); and mixtures of two or more thereof. .
  • hydrocarbons such as toluene, xylene, and hexane
  • MTBE methyl tert-butyl ether
  • THF tetrahydrofuran
  • ethers 4-dioxane and the like
  • dichloromethane, chloroform, chlorobenzene and other halogenated hydrocarbons herein
  • Dialkyl azodicarboxylate used in the reaction includes, for example, diethyl azodicarboxylate.
  • Triarylphosphine used in the reaction includes, for example, triphenylphosphine.
  • compound (M1) is usually used in an amount of 1 to 10 mol, dialkyl azodicarboxylate in an amount of usually 1 to 10 mol, and triarylphosphine in an amount of usually 1 to 10 mol, relative to 1 mol of compound (A1). Used in proportion.
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • Compound (I-1) of the present invention can also be produced by reacting compound (A1) with a mixture prepared by mixing compound (M1), thionyl chloride and diisopropylethylamine. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; and mixtures of two or more thereof.
  • compound (M1) is usually used in an amount of 1 to 10 mol
  • thionyl chloride is usually used in an amount of 1 to 10 mol
  • diisopropylethylamine is usually used in an amount of 1 to 10 mol, relative to 1 mol of compound (A1).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • Compound (I-1) of the present invention can also be produced by reacting a compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)) with compound (M1) in the presence of a base.
  • Q is a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; or a leaving group such as a phenylsulfonyloxy group optionally having a C1-C3 alkyl group such as a 4-methylphenylsulfonyloxy group or a phenylsulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as above. show.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides (hereinafter referred to as amides) such as N,N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF); - imidazolinones such as dimethyl-2-imidazolinone; sulfoxides such as dimethylsulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as sulfoxides); nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles); water; Mixtures of two or more of these are included.
  • amides such as N,N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF)
  • - imidazolinones such as dimethyl-2-imidazolinone
  • sulfoxides such as dimethylsulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as sul
  • bases used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), pyridine, 4-(dimethylamino)pyridine (hereinafter , referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); alkaline earth metal carbonates such as magnesium carbonate or calcium carbonate (hereinafter referred to as alkaline earth metal carbonates); alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate (hereinafter referred to as alkali metal hydrogen carbonates); metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate or magnesium acetate metal carboxylates (hereinafter referred to as metal carboxylates); metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium meth
  • the compound (M1) is usually used in an amount of 1 to 10 mol, and the base is usually used in an amount of 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (A2).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • the compound represented by formula (I-2) (hereinafter referred to as compound (I-2) of the present invention) is a compound represented by formula (A3) (hereinafter referred to as compound (A3)) and formula (M2). It can be produced by reacting the indicated compound (hereinafter referred to as compound (M2)) in the presence of a catalyst and a base.
  • W represents a substituent such as a chlorine atom , a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group; , 2-dioxaborolan-2-yl group or other alkoxyboranyl group, or trifluoroborate salt (BF 3 —K + ), where X 1 is C2-C8 alkenyl optionally having one or more halogen atoms or a C3-C8 cycloalkenyl group optionally having one or more halogen atoms, and other symbols have the same meanings as above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters such as ethyl acetate (hereinafter referred to as esters); A mixture of the above may be mentioned.
  • Examples of catalysts used in the reaction include tetrakistriphenylphosphine palladium (0), palladium (II) acetate, tris(dibenzylideneacetone) dipalladium, and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] palladium. (II) dichloride and the like.
  • Examples of bases used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkaline earth metal carbonates, sodium fluoride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M2) is usually used in an amount of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in an amount of 0.01 to 1 mol
  • the base is usually used in an amount of 1 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound (A3).
  • the reaction temperature is usually within the range of 0-150°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-2) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • Compound (A3) can be produced according to production method A-1, production method A-2 or production method B.
  • the compound represented by the formula (I-3) (hereinafter referred to as the compound (I-3) of the present invention) is produced by reacting the compound (I-2) of the present invention with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst. can do.
  • X 2 represents a C2-C8 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and other symbols are It has the same meaning as above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent under a hydrogen atmosphere of 1 to 100 atm.
  • Solvents used in the reaction include, for example, alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols); esters; halogenated hydrocarbons; ethers; mixtures.
  • examples of the hydrogenation catalyst used in the reaction include transition metal catalysts such as palladium on carbon (Pd/C), platinum on carbon (Pt/C), Raney nickel and palladium hydroxide, and compounds thereof.
  • the reaction can also be carried out by adding an acid, a base, or the like, if necessary.
  • Acids include, for example, acetic acid and hydrochloric acid
  • bases include, for example, tertiary amines such as triethylamine, and magnesium oxide.
  • a hydrogenation catalyst is usually used at a ratio of 0.001 to 1 mol
  • hydrogen is usually used at a ratio of 1 mol or more, relative to 1 mol of the compound (1-2) of the present invention
  • an acid or base is used.
  • the acid is usually used at a ratio of 0.001 to 10 mol
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 150°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-3) of the present invention can be isolated by post-treatment such as filtering the catalyst and concentrating the organic layer.
  • the compound (I-1) of the present invention can also be produced by reacting a compound represented by formula (A4) (hereinafter referred to as compound (A4)) in the presence of a Lewis acid. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can also be carried out in a solvent if desired.
  • Solvents include, for example, hydrocarbons; ethers; amides; imidazolinones; sulfoxides;
  • Examples of the Lewis acid used in the reaction include aluminum compounds such as aluminum (III) chloride, trimethylaluminum and aluminum isopropoxide; tin compounds such as tin tetrachloride; titanium compounds such as titanium tetrachloride and tetraisopropyl titanate; Boron compounds such as boron trifluoride diethyl ether complex and boron tribromide; Scandium compounds such as scandium (III) triflate; Zirconium compounds such as zirconium chloride (IV) and zirconium tetrapropoxide; Antimony compounds such as antimony chloride (III) compounds; iron compounds such as iron trichloride; and zinc compounds such as zinc chloride and zinc bromide.
  • aluminum (III) chloride trimethylaluminum and aluminum isopropoxide
  • tin compounds such as
  • the reaction temperature is usually within the range of 50-200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • Compound (I-1) of the present invention can also be produced by reacting a compound represented by formula (A5) (hereinafter referred to as compound (A5)) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (A5) hereinafter referred to as compound (A5)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; imidazolinones; sulfoxides;
  • bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • Compound (I-1) of the present invention reacts a compound represented by formula (A6) (hereinafter referred to as compound (A6)) with a compound represented by formula (M3) (hereinafter referred to as compound (M3)). It can also be produced by [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction can also be carried out in a solvent if desired. Solvents include, for example, hydrocarbons; ethers; amides; imidazolinones; sulfoxides;
  • the reaction can also be carried out with the addition of acid, if desired. Examples of acids include sulfonic acids; inorganic acids; carboxylic acids and the like.
  • the reaction When the reaction is performed by adding an acid, it is preferable to use the acid at a ratio of 10 mol or less per 1 mol of compound (A6).
  • compound (M3) is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A6).
  • the reaction temperature is usually within the range of 50-200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • Compound (I-1) of the present invention is a compound represented by formula (A7) (hereinafter referred to as compound (A7)) and a compound represented by formula (M4) (hereinafter referred to as compound (M4)) as a catalyst. And it can also be produced by reacting in the presence of a base.
  • Q1 represents a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; Catalysts used in the reaction include, for example, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) , palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis(cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride.
  • palladium catalysts such as palladium (II) acetate
  • nickel catalysts such as bis(cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride
  • copper catalysts such as copper (I) iodide
  • Bases used in the reaction include, for example, organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; and the like.
  • a ligand can also be used for reaction as needed.
  • triphenylphosphine As ligands, triphenylphosphine, xantphos, 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino- 2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, N,N′-dimethylethylenediamine, N, N,N'-trimethylethylenediamine, trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, 2,2'-bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • the ligand is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (A7).
  • the compound (M4) is usually used in an amount of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in an amount of 0.01 to 1 mol
  • the base is usually used in an amount of 1 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound (A7).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (I-1) of the present invention can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer. can.
  • the compound (I-1) of the present invention can also be produced by reacting a compound represented by formula (A4-2) (hereinafter referred to as compound (A4-2)).
  • A4-2 a compound represented by formula (A4-2)
  • L 3 represents a hydroxy group or OC(O)R 11 , and other symbols have the same meanings as above.
  • the reaction can also be carried out in a solvent if desired.
  • Solvents include, for example, hydrocarbons; ethers; amides; imidazolinones; sulfoxides;
  • the reaction can also be carried out with the addition of acid, if desired.
  • acids examples include sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid (hereinafter referred to as sulfonic acids); inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid (hereinafter referred to as inorganic acids); Carboxylic acids (hereinafter referred to as carboxylic acids) and the like can be mentioned.
  • sulfonic acids such as methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid
  • inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • Carboxylic acids hereinafter referred to as carboxylic acids
  • a compound represented by formula (A2-1) (hereinafter referred to as compound (A2-1)) is obtained by reacting compound (M3) and a compound represented by formula (M5) (hereinafter referred to as compound (M5)) as a base.
  • compound (M5) a compound represented by formula (M5)
  • M3 a compound represented by formula (M5)
  • M5 a compound represented by formula (M5)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • Examples of bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • the compound (M5) is generally used in an amount of 1 to 10 mol
  • the base is generally used in an amount of 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (M3).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2-1) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M3) and compound (M5) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
  • the compound represented by formula (A2-2) (hereinafter referred to as compound (A2-2)) is a compound represented by compound (A1) and formula (M6) (hereinafter referred to as compound (M6)), or the formula It can be produced by reacting a compound represented by (M7) (hereinafter referred to as compound (M7)).
  • Q 4 represents a C1-C3 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, or a phenylsulfonyl group optionally having a C1-C3 alkyl group, and the other symbols are the above have the same meaning as
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • the reaction can also be carried out with the addition of a base, if desired.
  • the base include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogencarbonates and the like.
  • the reaction is performed by adding a base, it is preferable to use the base in a proportion of 10 mol or less per 1 mol of compound (A1).
  • the compound (M6) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (A1), and when the compound (M7) is used, the compound (A1) is 1 mol.
  • the compound (M7) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol relative to
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2-2) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M6) and compound (M7) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
  • Reference manufacturing method 3 Compound (A2-2) can also be produced by reacting a compound represented by formula (A8) (hereinafter referred to as compound (A8)) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (A8) hereinafter referred to as compound (A8)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A8).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2-2) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A8) can be produced by reacting a compound represented by formula (A9) (hereinafter referred to as compound (A9)) with compound (M6) or compound (M7). [The symbols in the formula have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done. A base can also be added and reaction can be performed as needed. Examples of the base include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogencarbonates and the like.
  • the reaction When the reaction is performed by adding a base, it is preferable to use the base in a proportion of 10 mol or less per 1 mol of compound (A9).
  • compound (M6) When compound (M6) is used in the reaction, compound (M6) is generally used in a proportion of 2 to 20 mol per 1 mol of compound (A9), and when compound (M7) is used, 1 mol of compound (A9).
  • the compound (M7) is usually used in a ratio of 2 to 20 mol relative to
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A8) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A9) can be produced by reacting a compound represented by formula (A10) (hereinafter referred to as compound (A10)) with compound (M3).
  • A10 a compound represented by formula (A10)
  • M3 compound represented by formula (A10)
  • Solvents include, for example, hydrocarbons; ethers; amides; esters; nitriles; imidazolinones;
  • the reaction can also be carried out with the addition of acid, if desired.
  • acids include sulfonic acids; inorganic acids; carboxylic acids and the like. When the reaction is performed by adding an acid, it is preferable to use the acid at a ratio of 10 mol or less per 1 mol of compound (A10).
  • compound (M3) is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A10).
  • the reaction temperature is usually within the range of 50-200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A9) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A10) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • Compound (A2-1) can also be produced by reacting a compound represented by formula (A11) (hereinafter referred to as compound (A11)) in the presence of a halogenating agent.
  • a halogenating agent a compound represented by formula (A11) (hereinafter referred to as compound (A11))
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; nitriles; imidazolinones; A base can also be added and reaction can be performed as needed.
  • bases include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; , alkali metal organic bases such as potassium hexamethyldisilazide;
  • the base is usually used in an amount of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • Halogenating agents used in the reaction include, for example, chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, dibromoisocyanuric acid and the like.
  • the halogenating agent is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • the reaction temperature is usually within the range of -100 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2-1) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method 7 Compound (A2-1) can also be produced by reacting a compound represented by formula (A12) (hereinafter referred to as compound (A12)) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (A12) hereinafter referred to as compound (A12)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • a base is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A12).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2-1) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A12) is known or can be produced according to known methods.
  • a compound represented by formula (A4-1) (hereinafter referred to as compound (A4-1)) can be produced by reacting compound (A6) with compound (M3). [The symbols in the formula have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done. The reaction can also be carried out by adding a Lewis acid, if desired.
  • Lewis acids include aluminum compounds such as aluminum (III) chloride, trimethylaluminum and aluminum isopropoxide; tin compounds such as tin tetrachloride; titanium compounds such as titanium tetrachloride and tetraisopropyl titanate; boron compounds such as ether complexes and boron tribromide; scandium compounds such as scandium (III) triflate; zirconium compounds such as zirconium chloride (IV) and zirconium tetrapropoxide; antimony compounds such as antimony chloride (III); iron compounds such as; and zinc compounds such as zinc chloride and zinc bromide.
  • aluminum compounds such as aluminum (III) chloride, trimethylaluminum and aluminum isopropoxide
  • tin compounds such as tin tetrachloride
  • titanium compounds such as titanium tetrachloride and tetraisopropyl titanate
  • boron compounds such as ether complexes and boron tribromid
  • the reaction is performed by adding a Lewis acid, it is preferable to use the Lewis acid at a ratio of 10 mol or less per 1 mol of compound (A6).
  • compound (M3) is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A6).
  • the reaction temperature is usually within the range of 20-200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A4-1) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A6) is known or can be produced according to known methods.
  • Compound (A4) can be produced by reacting compound (A4-1) with a compound represented by formula (M8) (hereinafter referred to as compound (M8)) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (M8) hereinafter referred to as compound (M8)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • compound (M8) is generally used in an amount of 1 to 10 mol, and the base is generally used in an amount of 1 to 10 mol, per 1 mol of compound (A4-1).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A4) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M8) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by formula (A5-1) (hereinafter referred to as compound (A5-1)) can be produced by reacting compound (A4-1) with compound (M6) or compound (M7). can. [The symbols in the formula have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done. A base can also be added and reaction can be performed as needed. Examples of the base include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogencarbonates and the like.
  • the reaction When the reaction is performed by adding a base, it is preferable to use the base in a proportion of 10 mol or less per 1 mol of compound (A4-1).
  • the compound (M6) When the compound (M6) is used in the reaction, the compound (M6) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (A4-1), and when the compound (M7) is used, the compound (A4- 1) Compound (M7) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol.
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A5-1) can be isolated by post-treatment such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method 11 Compound (A6) and compound (A7) can be produced by reacting a compound represented by formula (A13) (hereinafter referred to as compound (A13)) with compound (M1) in the presence of a base. .
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; be done.
  • bases used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkaline earth metal carbonates; alkali metal hydrogen carbonates; metal carboxylates; metal alkoxides; etc.
  • the compound (M1) is generally used in an amount of 1 to 10 mol
  • the base is generally used in an amount of 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (A13).
  • the reaction temperature is usually within the range of -20 to 200°C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A6) or compound (A7) is isolated by post-treatment such as extraction with an organic solvent, drying and concentration of the organic layer. can be done.
  • Compound (A13) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • Compound (A11) can be produced by reacting a compound represented by formula (A14) (hereinafter referred to as compound (A14)) with compound (M4) in the presence of a catalyst and a base. [The symbols in the formula have the same meanings as described above. ] Compound (A11) can be produced according to production method H using compound (A14) in place of compound (A7). Compound (A14) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • Compound (A1) is produced, for example, according to the methods described in WO94/13652, WO95/33719, WO97/19920, WO97/20838, WO97/28138 and WO00/21928. be able to.
  • the compound (M2) is commercially available, or can be produced according to the method described in the literature such as Chemical Reviews, Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995), and the like. Moreover, a boronic acid derivative can be produced by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above reaction, if necessary. Furthermore, according to the method described in the literature such as Accounts of Chemical Research, Vol. Rate salts (BF 3 -K + ) can also be obtained.
  • the compound of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d), Group (e) and Group (f) below (hereinafter referred to as this component ) can be mixed or used together.
  • the mixed use or combined use means using the compound of the present invention and this component at the same time, separately or with a time interval.
  • the compound of the present invention and the component of the present invention may be contained in separate formulations, respectively, or may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention is a composition containing one or more components selected from the group consisting of groups (d) and (f) and a compound of the present invention.
  • Group (a) includes acetylcholinesterase inhibitors (e.g. carbamate insecticides, organophosphorus insecticides), GABAergic chloride ion channel blockers (e.g. phenylpyrazole insecticides), sodium channel modulators (e.g. pyrethroid insecticides).
  • acetylcholinesterase inhibitors e.g. carbamate insecticides, organophosphorus insecticides
  • GABAergic chloride ion channel blockers e.g. phenylpyrazole insecticides
  • sodium channel modulators e.g. pyrethroid insecticides.
  • nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators e.g., neonicotinoid insecticides
  • nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators glutamatergic chloride channel allosteric modulators (e.g., macrolide insecticides)
  • nereistoxin insecticides chitin biosynthesis inhibitors, moulting inhibitors, ecdysone receptor agonists, octopamine receptor agonists, inhibitors of mitochondrial electron transport chain complexes I, II, III and IV, potential dependent sodium channel blockers, acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ryanodine receptor modulators (e.g., diamide insecticides), chordotonal modulators, microbial insecticides, and other insecticidal, acaricidal and nematicidal active ingredients It is a group consisting of They are described in the IRAC mechanism-based classification.
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (e.g., phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides), cell division and cytoskeletal inhibitors (e.g., MBC fungicides), respiratory inhibitors (e.g., QoI fungicides).
  • nucleic acid synthesis inhibitors e.g., phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides
  • cell division and cytoskeletal inhibitors e.g., MBC fungicides
  • respiratory inhibitors e.g., QoI fungicides
  • QiI fungicides QiI fungicides
  • amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors e.g., anilinopyridine-based fungicides
  • signal transduction inhibitors lipid and membrane synthesis inhibitors
  • sterol biosynthesis inhibitors e.g., DMIs such as triazoles
  • cell wall biosynthesis inhibitors melanin synthesis inhibitors
  • plant defense inducers multi-site contact active fungicides, microbial fungicides, and other fungicidal active ingredients. They are described in the FRAC mechanism-based classification.
  • Group (c) is a group of plant growth-regulating components (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of phytotoxicity reducing ingredients.
  • Group (e) is a group of synergists.
  • Group (f) are acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, photosynthesis (photosystem II) inhibitors, photosystem I electron converters, protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors, phytoene desaturase system (PDS) inhibitors, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors, carotenoid biosynthesis inhibitors, EPSP synthase inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, dihydroptero DHP synthase inhibitor, microtubule polymerization inhibitor, mitosis/microtubule formation inhibitor, very long chain fatty acid (VLCFA) inhibitor, cellulose synthesis inhibitor, uncoupling agent, lipid synthesis inhibitor agents, indoleacetic acid-like active agents, auxin migration inhibitors, and other herbicidally active ingredients. These are described in the HRAC mechanism-based classification.
  • ACCase
  • alanycarb + SX means the combination of alanycarb and SX.
  • the abbreviation SX means any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX31 described in Examples.
  • all of the components described below are known components and can be obtained from commercially available formulations or produced by known methods. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a bacteria depository.
  • the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • a combination of this component of group (a) above and a compound of the present invention abamectin + SX, acephate + SX, acequinocyl + SX, acetamiprid + SX, acetoprole + SX, acrinathrin + SX, acynonapyr + SX, aphidopyropen + SX, afoxolaner + SX, alanycarb + SX, aldicarb + SX, allethrin + SX, alpha-cypermethrin + SX, alpha endosulfan -endosulfan + SX, aluminum phosphide + SX, amitraz + SX, azadirachtin + SX, azamethiphos + SX, azinphos-ethyl + SX, azinphos- methyl) + SX, azocyclotin + SX, bark of Celastrus angulatus + SX, bendi
  • Kurstaki strain F810 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var.
  • the combination of the present component of the above group (f) and the compound of the present invention is not limited, but more preferably, for example, the following combination.
  • the numbers in parentheses are preferred doses representing treatment doses (g) per hectare (ha) of each dose, but are not limited to: Imazosulfuron + Bromobutide + SX (90 + 900 + 20, 90 + 900 + 200), Propyrisulfuron + Bromobutide + SX (90 + 900 + 20, 90 + 900 + 200), Metazosulfuron + Bromobutide + SX (100 + 900+) 20, 100+900+200), triafamone + bromobutide + SX (50 + 900 + 20, 50 + 900 + 200), pyrimisulphane + bromobutide + SX (75 + 900 + 20, 75 + 900 + 200), bens Rufuron methyl + bromobutide + SX (51 + 900 + 20, 51 + 900 + 200, 75 + 900 + 20, 75
  • Urticaceae Weeds Urticaceae Weeds (Urticaceae): Urtica urens Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum ) , Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Rumex acetosa Purslane family weed (Portulacaceae): Purslane (Portulaca oleracea) Caryophyllaceae: Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis, Silene gallica Molluginaceae Weeds: Mollugo verticillata Chenopodiaceae
  • Fabaceae Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsuta, Indigofera truxillensis, wild cowpea ( Vigna sinensis)
  • Oxalidaceae Oxalis corniculata, Oxalis stricta, Oxalis oxyptera
  • Geraniaceae American Geranium carolinense, Dutch Geranium cicutarium
  • Euphorbiaceae Euphorbiaceae: Euphorbia Helioscopia, Euphorbia Maculata, Euphorbia Humistrata, Euphorb, Euphorb.
  • Malvaceae Abutilon theophrasti, Sida rhombifolia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnensis ), Hibiscus trionum, Anoda cristata, Malvastrum coromandelianum Onagraceae: Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurrens, Oenothera biennis, Oenothera laciniata Sterculiaceae: Waltheria indica Violaceae weeds (Violaceae): Viola violet (Viola arvensis), wild pansy (Viola tricolor) Cucurbitaceae: Cucurbitaceae (Sicyos angulatus), wild cucumber (Echinocystis lobata), wild bitter gourd (Momordica charantia) Lythraceae: Ammannia multiflora, Ammann
  • Apiaceae Apiaceae: Apiaceae (Oenanthe javanica), Daucus carota, Conium maculatum Araliaceae: Hydrocotyle sibthorpioides, Brazilian Hydrocotyle ranunculoides Ceratophyllaceae: Matsumo (Ceratophyllum demersum) Cabombaceae weeds: Cabomba caroliniana Haloragaceae: Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, Water Milfoils (Myriophyllum spicatum, Myriophyllum heterophyllum, etc.) Sapindaceae Weeds: Cardiospermum halicacabum Primulaceae Weeds (Primulaceae): Anagallis arvensis Asclepiadaceae: Asclepias syriaca, honeyvine milkweed (Ampelamus albidus) Rubiaceae
  • Convolvulaceae Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, Ipomoea triloba , Ipomoea acuminata, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiaefolia, Ipomoea cair ica) , Convolvulus arvensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hederacea, Merremia aegyptia, Roadside Woodrose (Merremia cissoides), Jacquemontia tamnifolia Boraginaceae: Forget-me-nots (My
  • Solanaceae Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum , Solanum aculeatissimum, Wild tomato (Solanum sisymbriifolium), Solanum carolinense, Physalis anulata, Smooth ground cherry (Physalis subglabrata), Nicandra physalodes Scrophulariaceae: Scrophulariaceae: Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Abnormal (Dopatrium junceum), Giant Abalone (Gratiola japonica) Plantaginaceae: Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major, Callitriche palustri
  • Asteraceae Xanthium pensylvanicum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum ), Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Chinese mugwort (Artemisia verlotorum), Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, red daisy (Galinsoga parviflora), Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza smatrensis, Conyza canadensis, Hogweed Sa (Ambrosia artemisiifolia) , Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bi
  • Alismataceae Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum, Alisma plantago- aquatica)
  • Limnocharitaceae Weeds Limnocharis flava Hydrocharitaceae: frogbits (Limnobium spongia), black moths (Hydrilla verticillata), common water nymphs (Najas guadalupensis)
  • Araceae Pistia stratiotes Duckweed (Lemnaceae): Lemna aoukikusa, Lemna paucicostata, Lemna aequinoctialis, Spirodela polyrhiza, Wolffia spp.
  • Potamogetonaceae Potamogeton distinctus, Pondweeds (Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis, Stuckenia pectinata, etc.)
  • Liliaceae Weeds Wild Onion (Allium canadense), Wild Garlic (Allium vineale), Nobile (Allium macrostemon)
  • Pontederiaceae Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii, Monochoria vaginalis
  • Commelinaceae weeds Commelina communis, Commelina benghalensis, Commelina erecta, Murdannia keisak
  • Poaceae Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var. formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Gulf cockspur (Echinochloa crus-pavonis), Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Large crabgrass (Digitaria sanguinalis), Jamaican crabgrass (Digitaria horizontalis), silver crab (Digitaria insularis), goosegrass (Eleusine indica), Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alopecurus aequalis, Alopecurus myosuroide s), Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium multiflorum, Lolium
  • Cyperaceae weeds (Cyperaceae): Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponicus , king palm tree Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleo charis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectiella hotarui, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella wallichii, Schoenoplectiella cronatus, Schoenoplectiella triangulatus, Schoenoplectiella nipp onicus), Schoen
  • intraspecific variation is not particularly limited. In other words, it also includes those that have decreased sensitivity (also referred to as exhibiting resistance) to a specific herbicide.
  • Decreased susceptibility may be due to mutations at the target site (point-of-action mutations) or due to non-point-of-action mutations (non-point-of-action mutations).
  • mutations in the nucleic acid sequence (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein cause amino acid substitutions in the target site protein, deletion of suppressor sequences in promoter regions, and enhancer sequences or overexpression of the protein at the target site due to mutation such as an increase in the copy number of the gene.
  • Non-action point mutations include metabolic enhancement, malabsorption, translocation, and excretion.
  • Metabolic enhancement factors include increased activity of metabolic enzymes such as cytochrome P450 monooxygenase, arylacyl amidase, esterase, and glutathione S-transferase.
  • Excretion from the system includes transport to vacuoles by ABC transporters.
  • Amino acid substitutions at the target site include, for example, the following. ALS: A122T, A122V, A122Y, P197S, P197H, P197T, P197R, P197L, P197Q, P197A, P197I, A205V, A205F, D376E, R377H, W574L, W574G, W574M, S653T, S653N , S653I, G654E or G654D; ACCase: I1781L, I1781V, I1781T, W1999C, W1999L, A2004V, W2027C, I2041N, I2041V, D2078G or C2088R, G2096A, G2096S; PPX2: G210 ⁇ , R98L, R98M, R98G, R98H, G399A; EPSP: T102I, P106S, P106A or P106L.
  • weeds that can be controlled by the compounds of the present invention may have a plurality of the above amino acid substitutions.
  • the multiple amino acid substitutions may be in the same protein or in different proteins.
  • it may have a plurality of non-acting point mutations and acting point mutations.
  • Weeds with point-of-action mutations include, for example: PPX2 having an amino acid substitution of G210 ⁇ , R98M, R98G or G399A.
  • Water hemp having an amino acid substitution of G210 ⁇ , R98M, R98G or G399A in PPX2; Ragweed with an amino acid substitution of R98L in PPX2; P.
  • Pseudophyllum oleracea, water hemp, and ragweed which have the above-mentioned point-of-action mutations in PPX2, show resistance to PPO inhibitors such as lactofen, fomesafen, and flumioxazin.
  • Weeds having a plurality of the above amino acid substitutions include, for example, glyphosate-resistant goosegrass, oatgrass, barley, silvergrass, redgrass, and red rice with T102I and P106S amino acid substitutions.
  • weeds include: Overexpression of the EPSP gene reduces the sensitivity to glyphosate of Phyllanthus japonicum, water hemp, and hokigi; Kohimebie with reduced sensitivity to glyphosate due to increased expression of aldoketo reductase; ABC transporter-engaged resistant wormwood, artichoke, artichoke with reduced susceptibility to glyphosate; An increased expression of cytochrome P450 monooxygenase reduces sensitivity to ACCase inhibitors such as diclofop-methyl, tralcoxydim and pinoxaden, ALS inhibitors such as bensulfuron-methyl and penoxsulam, or clomazone.
  • ACCase inhibitors such as diclofop-methyl, tralcoxydim and pinoxaden
  • ALS inhibitors such as bensulfuron-methyl and penoxsulam, or clomazone.
  • the compound of the present invention or the composition of the present invention is usually prepared by mixing an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier with a surfactant or the like, and if necessary, a binder, a dispersant, a stabilizer or the like.
  • an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or
  • solid carriers examples include clay (pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.), talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, attapulgite, white carbon, ammonium sulfate, vermiculite, perlite, pumice stone, silica sand, chemical fertilizers. fine powders and granules of (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and resins (polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl chloride, etc.).
  • clay pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.
  • talc calcium carbonate
  • diatomaceous earth zeolite
  • bentonite acid clay
  • attapulgite white carbon
  • ammonium sulfate vermiculite
  • perlite perlite
  • pumice stone pumice
  • liquid carriers examples include water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxylylethane, methyl naphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides ( N,N-dimethylformamide, N,N-dimethyloctanamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty acids (oleic
  • gaseous carriers examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, nitrogen, and carbon dioxide.
  • surfactants examples include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyethylene glycol fatty acid esters, etc.) and anionic surfactants (alkylsulfonates, alkylarylsulfonates , alkyl sulfates, etc.).
  • formulation adjuvants include binders, dispersants, colorants, stabilizers, etc.
  • Specific examples include polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, Examples include water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl phosphate, and dibutylhydroxytoluene.
  • an adjuvant can be used as a component that enhances or assists the efficacy of the active ingredient.
  • the compound of the present invention can be used in agricultural lands for cultivating useful plants to control weeds in the agricultural lands.
  • Useful plants mentioned above include, for example, corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, groundnut, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugar cane, tobacco, hops; Solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, green peppers, hot peppers, potatoes, etc.), cucurbitaceous vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnips, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , mustard, broccoli, cauliflower, etc.), Asteraceous vegetables (burdock, chrysanthemum, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceous vegetables (green onions, onions, garlic, asparagus, etc.), Umbelliferous vegetables (parsley, celery, American bowhu, etc.) , Cheno
  • the above useful plants include PPO inhibitors such as flumioxazin; 4-HPPD inhibitors such as isoxaflutole; ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as 2,4-D, indole acetic acid-like active agents such as dicamba; ACCase inhibitors such as sethoxydim; photosystem II inhibitors such as bromoxynil; Alternatively, plants that have been conferred by genetic recombination technology are also included.
  • PPO inhibitors such as flumioxazin
  • 4-HPPD inhibitors such as isoxaflutole
  • ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as 2,4-D, indole acetic acid
  • Examples of plants that have been made tolerant by classical breeding methods include STS soybeans that are tolerant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl.
  • examples of plants to which resistance has been imparted by classical breeding methods include imidazolinone ALS inhibitor-tolerant rice, wheat, maize, rapeseed, sunflower, Clearfield (registered trademark), Express (registered trademark), etc. is already marketed under the trade name of
  • examples of plants to which tolerance has been imparted by classical breeding methods include ACCase inhibitor-tolerant maize, rice, and commercial products such as Poast Protected (registered trademark) and Provisia (registered trademark).
  • Glyphosate-tolerant soybeans, corn, cotton, and rapeseed are examples of plants that have been made tolerant by genetic recombination technology, and are already available under the trade names RoundupReady (registered trademark) and Gly-Tol (registered trademark). It is Similarly, there are glufosinate-tolerant soybeans produced by genetic recombination technology, which are already on the market under trade names such as LibertyLink (registered trademark). There is a soybean, corn variety under the trade name Optimum® GAT® that is tolerant to both glyphosate and ALS inhibitors.
  • a gene encoding aryloxyalkanoate dioxygenase is introduced, and phenoxyacid-based herbicides such as 2,4-D, MCPA, dicloprop, and mecoprop, quizalofop, haloxyfop, fluazifop, diclofop, and phenoxy It can produce crops that are tolerant to aryloxyphenoxypropionic herbicides such as saprop, metamifop, cyhalofop and clodinafop, and there is a soybean cultivar under the trade name of Enlist E3.
  • the above-mentioned useful plants also include plants that have become capable of synthesizing, for example, selective toxins known from the genus Bacillus using gene recombination technology.
  • toxins expressed in such transgenic plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilliae; Cry1Ab, Cry1Ac, and Cry1F derived from Bacillus thuringiensis; , Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, ⁇ -endotoxins such as Cry9C; insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins, etc.
  • toxins expressed in such genetically modified crops include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, and Cry35Ab, and VIP1,
  • Hybrid toxins are created by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab with partially deleted amino acid sequence is known.
  • a modified toxin has one or more of the amino acids of the native toxin substituted. Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are described in EP 0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP 0427529 No., European Patent Application Publication No. 451878, International Publication No. 03/052073, etc.
  • the toxins contained in these recombinant plants confer resistance to coleopteran, dipteran, and lepidopteran pests, among others.
  • transgenic plants examples include Intacta (registered trademark), YieldGard (registered trademark), BollGard (registered trademark), Agrisure (registered trademark) CB/RW, SmartStax (registered trademark), and the like.
  • Useful plants for use in the present invention include, for example, plants endowed with resistance to aphids, such as soybeans into which a Rag1 (Resistance Aphid Gene 1) gene has been introduced.
  • Useful plants for use in the present invention also include those to which resistance to nematodes has been imparted using classical breeding methods or gene recombination techniques. Genetic recombination techniques that confer nematode resistance include RNAi.
  • the above-mentioned useful plants also include those endowed with the ability to produce antipathogenic substances with selective action using genetic recombination technology.
  • PR proteins and the like are known as examples of antipathogenic substances (PRPs, European Patent Application Publication No. 0392225). Such antipathogenic substances and genetically modified plants producing them are described in European Patent Application Publication No. 0392225, WO 95/33818, European Patent Application Publication No. 0353191, and the like. ing.
  • antipathogenic substances expressed in such transgenic plants include sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc. are known), and the like.
  • the above-mentioned useful plants also include plants to which useful traits such as modified oil components and amino acid content-enhancing traits have been imparted using gene recombination technology. Examples include VISTIVE® (low linolenic soybean with reduced linolenic content) and the like.
  • the above-mentioned useful plants also include those endowed with traits such as disease resistance, drought stress resistance, and sugar content-increasing traits. Examples include DroughtGard® and the like.
  • the method for controlling weeds of the present invention comprises the step of applying an effective amount of the compound of the present invention to the weeds or the place where the weeds grow or will grow.
  • the compound of the present invention is usually used in an amount of 5 to 5000 g, preferably 10 to 1000 g, per 10000 m 2 of weed control area.
  • a spraying device is used. be able to.
  • equipment used for application examples include hand-cranked sprayers, power sprayers, puncture sprayers, manned aircraft (manned helicopters, etc.), unmanned aircraft (radio-controlled helicopters, drones, etc.), tractors, planters, and the like. It can also be applied by hand without using a spraying device.
  • the method for controlling weeds of the present invention includes, for example, a method of foliar application of the herbicidal composition of the present invention to weeds, and a method of applying the herbicidal composition of the present invention to the surface of soil where weeds grow or will grow. , a method of mixing the herbicidal composition of the present invention into soil where weeds grow, and applying the herbicidal composition of the present invention to the surface water of paddy fields flooded where weeds grow or will grow. method.
  • Examples of the method of applying the herbicidal composition of the present invention include a method of uniform surface treatment and a method of spot treatment in which the composition is selectively sprayed. Even if the herbicidal composition of the present invention is sprayed to some extent on a place where no weeds grow due to scattering, transpiration, or the like, or a place where weeds are unlikely to grow, spot treatment may be used unless the treatment is uniform surface treatment. include.
  • spot treatment is not limited to the selective treatment of all areas where weeds are growing or where there is a risk of weeds growing in a continuous cultivation area for useful plants.
  • spot treatment when a part of the cultivated land is surface-treated, or when a part of the place where weeds are growing or where weeds are likely to grow is not treated with the herbicidal composition of the present invention. Even if there is, it is included in the spot treatment if there is a spot treated place in the continuous cultivation area of the useful plant. Spot treatment may be carried out while avoiding useful plants, or may be carried out based only on the position of weeds regardless of the position of useful plants.
  • spot treatment methods are given below.
  • the herbicidal composition of the present invention is applied visually using a hand-held nozzle or a robot arm nozzle while an applicator walks or rides on a device that travels on the ground or a flight device in a cultivation area of useful plants.
  • Spot treatment may be performed by spraying.
  • the present invention containing one or more compounds selected from the compound of the present invention or the compound of the present invention and the component of the present invention is mapped based on map information where weeds are growing or may grow in advance.
  • Spot treatment may be carried out by spraying the herbicidal composition of the invention.
  • the nozzle on the boom or the robot arm nozzle is operated based on the positional information of the sprayer (obtained by GPS etc.) and the map information.
  • Spot processing may be performed by opening and closing automatically or manually.
  • the map information may be created based on image information captured by a manned or unmanned flying object, etc. A person may create it visually.
  • a sprayer that travels or flies can be equipped with a function to detect where weeds are growing or where there is a risk of weeds growing, and spot processing can be performed by the boom or robot arm while performing real-time mapping. good.
  • Such techniques are disclosed in patent documents (eg, WO2018001893, WO2018036909) and non-patent documents (eg, Crop Protection 26, 270-277, Weed Technology 17, 711-717, Applied Engineering in Agriculture. 30, 143-152) It is These technologies are a form of emerging agriculture called precision agriculture, smart agriculture, or digital agriculture. Called.
  • the location where weeds may grow may be estimated based on the fact that the weeds formed a vegetation patch in the past growing season, or may be estimated from the distribution of buried seeds.
  • the distribution of buried seeds may be investigated by soil sampling or estimated by remote sensing.
  • Reference Production Example 1-1 The compound represented by the following formula can be synthesized according to the method described in Reference Production Example 1 and the like.
  • Reference production example 2 A mixture of 3.0 g of 4-fluoro-3,5-dimethylaniline and 2.2 g of ⁇ -hydroxy- ⁇ -butyrolactone was stirred at 150° C. for 24 hours. After the resulting mixture was cooled to room temperature, it was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one represented by the following formula. Got 5g.
  • Reference production example 3 0.10 mL of methanesulfonyl chloride was added dropwise to a mixture of 223 mg of 1-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one, 5.0 mL of THF, and 0.17 mL of triethylamine under ice cooling. , and stirred at room temperature for 30 minutes. 1N Hydrochloric acid was added to the resulting mixture, and the mixture was extracted with MTBE. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine.
  • N-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-2,4-dihydroxybutanamide 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.59 (1H, s), 7.25 (1H, s), 7.24 (1H , s), 4.44 (1H, dd), 4.08-3.98 (2H, m), 2.29-2.21 (1H, m), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.09-2.01 (1H, m ).
  • Production example 1 45 mg of 60% sodium hydride (oil) was added to a mixture of 140 mg of 3-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole and 3.0 mL of DMF under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. To this mixture, 250 mg of 3-bromo-1-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one (hereinafter referred to as Intermediate A) was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Water was added to the resulting mixture and extracted with MTBE.
  • Intermediate A 3-bromo-1-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one
  • Invention compound 7 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.15 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.81-2.68 (2H, m), 2.33 (6H, s), 1.29 (9H, s).
  • Production example 2 500 mg of the present compound 1, 240 mg of 1-cyclopentenylboronic acid, 90 mg of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, 430 mg of potassium carbonate, 6.0 mL of 1,4-dioxane, and A mixture of 1.5 mL of water was stirred under reflux for 8 hours. After the resulting mixture was cooled to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride was added and the mixture was extracted with MTBE. The obtained organic layer was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Invention Compound 54 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.12 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.02-3.98 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 3.14-3.06 (1H, m), 2.85-2.78 (1H, m), 2.76-2.68 (1H, m), 2.32 (6H, s) ), 2.06-2.04 (2H, m), 1.74-1.73 (2H, m), 1.70-1.59 (4H, m).
  • Production example 4 587 mg of 60% sodium hydride (oil) was added to a mixture of 1.8 g of 3-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole and 40 mL of DMF under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes under ice cooling. 3.5 g of Intermediate B was added to this mixture under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Water was added to the resulting mixture and extracted with MTBE. The obtained organic layer was washed with 1N aqueous hydrogen chloride, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production example 5 152 mg of compound 26 of the present invention was obtained by using 190 mg of intermediate C instead of intermediate B according to the method described in Production Example 4 and the like.
  • Production example 6 A mixture of 150 mg of Intermediate D and 300 mg of xylene was stirred under heating under reflux for 8 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature and then subjected to silica gel column chromatography to obtain 59 mg of compound 26 of the present invention.
  • Production example 7 18 mg of 60% sodium hydride (oil) was added to a mixture of 165 mg of Intermediate E and 1.8 mL of DMF under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added to the resulting mixture and extracted with MTBE. The obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 11 mg of compound 26 of the present invention.
  • Production example 10 The compounds produced according to the production methods or the methods described in the production examples and their physical properties are shown below.
  • Comp described in [Table 2A] to [Table 4A] means the compound number of the present invention.
  • X represents any one of substituent numbers 1 to 167 described in [Table 1A].
  • the compound whose Comp (present invention compound number) described in [Table 2A] is 7, that is, the present invention compound 7, is a group in which X is the substituent number 33 described in [Table 1A], and R 1 , R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms.
  • Compound 7 of the present invention is specifically a compound having the following structure.
  • Invention compound 5 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.52 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.07 (1H, d), 5.04 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.90-3.86 (1H, m), 2.81-2.68 (2H, m), 2.54-2.52 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.71-1.61 (2H, m ), 1.60-1.50 (2H, m), 0.83 (6H, t).
  • Invention compound 6 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.06 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.77-2.67 (3H, m), 2.32 (6H, s), 1.60-1.47 (4H, m), 1.27-1.20 (4H, m ), 0.86-0.84 (6H, m).
  • Invention compound 8 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.08 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.83-2.69 (2H, m), 2.54-2.50 (2H, m), 2.32 (6H, s), 0.93 (9H, s).
  • Invention compound 10 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.49 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.09 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.72-2.68 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.73-1.62 (2H, m), 1.58-1.53 (2H, m ), 1.20 (3H, s), 0.74 (6H, t).
  • Invention compound 11 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.57 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.85 (1H, brd), 6.36 (1H, d), 5.05 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.93-3.87 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.75-2.71 (1H, m), 2.33 (6H, s), 1.74 (6H, d).
  • Invention compound 13 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 5.92 (1H, d), 4.98 (1H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.75-2.66 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.99-1.92 (1H, m ), 0.92-0.88 (2H, m), 0.71-0.69 (2H, m).
  • Invention compound 15 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (0.5H, d), 7.49 (0.5H, d), 7.27 (2H, d), 6.83 (1H, s), 6.04 (0.5H, d), 6.01 (0.5H, d), 5.01 (0.5H, t), 4.99 (0.5H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.82-2.78 (1H , m), 2.74-2.66 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.84-1.78 (1H, m), 1.18 (3H, s), 0.94 (1.5H, s), 0.93 (1.5H, s ), 0.82-0.78 (2H, m).
  • Invention compound 16 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.49 (1H, d), 7.26 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.07 (1H, d), 4.99 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.90-3.86 (1H, m), 2.82-2.65 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.45 (1H, s), 1.21 (6H, s), 1.06 ( 6H, s), 1.05 (6H, s).
  • Invention compound 17 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.53 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.22 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 3.61-3.53 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.34 (6H, s ), 2.39-2.29 (2H, m), 2.25-2.13 (2H, m), 2.05-1.83 (2H, m).
  • Invention compound 19 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.14 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.80-2.67 (2H, m), 2.33 (6H, s), 2.03-2.01 (2H, m), 1.71-1.69 (4H, m ), 1.64-1.61 (2H, m), 1.31 (3H, s).
  • Invention compound 20 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.27 (2H, d), 6.49 (1H, d), 5.04 (1H, t), 4.00-3.97 (1H, m ), 3.91-3.87 (1H, m), 2.91-2.86 (1H, m), 2.78-2.70 (1H, m), 2.26 (6H, d).
  • Invention compound 21 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.13 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m ), 3.88-3.85 (1H, m), 3.00-2.97 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.26 (6H, d ).
  • Invention compound 22 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.98-3.95 (1H, m ), 3.89-3.85 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.68 (1H, m), 2.50 (2H, brd), 2.26 (6H, d), 1.96-1.86 (1H, m ), 0.95-0.91 (6H, d).
  • Invention Compound 23 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, t), 7.28 (2H, m), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m ), 3.88-3.84 (1H, m), 2.89-2.67 (3H, m), 2.26 (6H, d), 1.50-1.47 (2H, m), 1.36-1.25 (2H, m), 1.23 (3H, d ), 0.88 (3H, t).
  • Invention compound 24 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.52 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.82-2.68 (2H, m), 2.54-2.52 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.71-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t ).
  • Invention compound 25 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.06 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m ), 3.87-3.83 (1H, m), 2.80-2.67 (3H, m), 2.26 (6H, d), 1.61-1.46 (4H, m), 1.27-1.22 (4H, m), 0.86-0.84 (6H , m).
  • Invention compound 27 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.08 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m ), 3.88-3.85 (1H, m), 2.82-2.68 (2H, m), 2.54-2.50 (2H, m), 2.26 (6H, d), 0.93 (9H, s).
  • Invention compound 28 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.12 (1H, d), 5.00 (1H, t), 4.02-4.00 (1H, m ), 3.86-3.83 (1H, m), 2.78-2.65 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.75 (3H, t).
  • Invention compound 29 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.27 (2H, d), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-3.98 (1H, m ), 3.87-3.81 (1H, m), 2.72-2.68 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.70-1.65 (2H, m), 1.62-1.52 (2H, m), 1.20 (3H, s ), 0.74 (6H, t).
  • Invention compound 30 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.52 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.20 (1H, d), 4.99 (1H, t), 4.03-4.01 (1H, m ), 3.88-3.84 (1H, m), 3.72 (1H, d), 3.67 (1H, d), 2.82-2.66 (2H, m), 2.27 (6H, d), 1.39 (6H, s).
  • Invention compound 31 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.47 (1H, d), 7.29 (2H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m ), 3.90-3.84 (1H, m), 2.86-2.81 (1H, m), 2.72-2.68 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.99-1.92 (1H, m), 0.93-0.88 (2H , m), 0.71-0.70 (2H, m).
  • Invention Compound 32 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.47 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.04 (1H, d), 4.97 (1H, t), 4.00-3.97 (1H, m ), 3.86-3.84 (1H, m), 2.83-2.76 (1H, m), 2.74-2.64 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.43 (3H, s), 0.96-0.94 (2H, m ), 0.70 (2H, m).
  • Invention compound 33 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (0.5H, d), 7.48 (0.5H, d), 7.29 (2H, d), 6.04 (0.5H, d), 6.01 (0.5H , d), 4.99 (0.5H, t), 4.98 (0.5H, d), 3.98-3.96 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.83-2.80 (1H, m), 2.75-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, s), 1.84-1.78 (1H, m), 1.18 (3H, s), 0.94 (1.5H, s), 0.93 (1.5H, s), 0.83-0.80 (2H , m).
  • Invention compound 35 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.16 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m ), 3.88-3.84 (1H, m), 2.84-2.68 (2H, m), 2.46-2.43 (2H, m), 2.26 (6H, d), 2.05-1.85 (4H, m), 1.50 (3H, s ).
  • Invention Compound 36 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.97 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.88-2.68 (2H, m), 2.51 (2H, brd), 2.38 (6H, s), 1.96-1.86 (1H, m), 0.93 (6H, d).
  • Invention compound 37 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.97 (1H, m ), 3.90-3.82 (1H, m), 2.84-2.69 (2H, m), 2.55-2.51 (1H, m), 2.38 (6H, s), 1.72-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t ).
  • Invention compound 40 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.39 (2H, s), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.02 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.76-2.67 (2H, m), 2.38 (6H, s), 1.72-1.49 (4H, m), 1.20 (3H, s), 0.73 (6H, m).
  • Invention compound 41 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.49 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.16 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.03-4.01 (1H, m ), 3.88-3.83 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.77-2.68 (1H, m), 2.47-2.42 (2H, m), 2.39 (6H, s), 2.07-1.85 (4H , m), 1.49 (3H, s).
  • Invention Compound 42 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.97 (1H, m ), 3.90-3.86 (1H, m), 2.88-2.68 (2H, m), 2.51-2.50 (2H, m), 2.41 (6H, s), 1.96-1.86 (1H, m), 0.93 (6H, d ).
  • Invention Compound 43 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.51 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.00-3.98 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.85-2.69 (2H, m), 2.62-2.49 (1H, m), 2.42 (6H, s), 1.71-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t ).
  • Invention compound 45 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.12 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.02 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.42 (6H, s), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.75 (3H, t).
  • Invention Compound 46 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m ), 3.87-3.84 (1H, m), 2.75-2.69 (2H, m), 2.42 (6H, s), 1.72-1.61 (2H, m), 1.60-1.50 (2H, m), 1.20 (3H, s ), 0.74-0.72 (6H, m).
  • Invention Compound 48 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.14 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.03-4.00 (1H, m ), 3.88-3.84 (1H, m), 2.79-2.67 (2H, m), 2.29 (6H, s), 2.15 (3H, s), 1.29 (9H, s).
  • Invention compound 51 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.53 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.34 (1H, d), 6.31-6.30 (1H, m ), 5.03 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 2.84-2.80 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.45-2.42 (2H , m), 2.32 (6H, s), 2.19-2.18 (2H, m), 1.75-1.72 (2H, m), 1.66-1.63 (2H, m).
  • Invention compound 53 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.52 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.34 (1H, d), 6.31-6.30 (1H, m), 5.01 (1H, t ), 4.02-3.98 (1H, m), 3.89-3.85 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.75-2.67 (1H, m), 2.45-2.42 (2H, m), 2.26 (6H , d), 2.20-2.16 (2H, m), 1.74-1.72 (2H, m), 1.68-1.60 (2H, m).
  • Invention compound 55 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.11 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.85-2.77 (1H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.98 (2H, m), 1.80-1.78 (2H, m), 1.71-1.70 (1H, m), 1.45-1.31 (4H, m), 1.26-1.21 (1H, m).
  • Invention Compound 56 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.12 (1H, d), 5.00 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m ), 3.88-3.85 (1H, m), 3.14-3.06 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.77-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, d), 2.07-2.02 (2H , m), 1.74-1.73 (2H, m), 1.68-1.61 (2H, m).
  • Invention compound 57 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.11 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.98-3.95 (1H, m ), 3.89-3.83 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.63 (2H, m), 2.26 (6H, d), 2.02-1.94 (2H, m), 1.83-1.75 (2H , m), 1.70 (1H, brd), 1.47-1.30 (4H, m), 1.22-1.20 (1H, m).
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 , R 3 and Y are each a hydrogen atom
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as referred to as compound group SX2).
  • R 1 is a chloro atom
  • R 2 , R 3 and Y are each a hydrogen atom
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as (referred to as compound group SX3).
  • R 1 is a bromo atom
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as (referred to as compound group SX4).
  • R 1 is an iodine atom
  • R 2 , R 3 and Y are each a hydrogen atom
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • R 1 is a cyano group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as (referred to as compound group SX6).
  • R 1 is a nitro group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one described in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as referred to as compound group SX8).
  • R 1 is a difluoromethyl group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter , denoted as compound group SX9).
  • R 1 is an ethynyl group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as referred to as compound group SX12).
  • R 1 is a methoxy group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one described in [Table 1A] (hereinafter referred to as referred to as compound group SX13).
  • R 1 is a difluoromethoxy group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter , referred to as compound group SX14).
  • R 1 is a methylsulfide group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those described in [Table 1A] (hereinafter , denoted as compound group SX16).
  • R 1 is a trifluoromethylmethylsulfide group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any of those described in [Table 1A] compound (hereinafter referred to as compound group SX17).
  • R 1 is a methylsulfoxide group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those described in [Table 1A] (hereinafter , referred to as compound group SX18).
  • R 1 is a trifluoromethylmethylsulfoxide group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one described in [Table 1A]
  • Compound hereinafter referred to as compound group SX19).
  • R 1 is a methylsulfonyl group
  • R 2 , R 3 and Y are each hydrogen atoms
  • X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter , denoted as compound group SX20).
  • R 1 is a trifluoromethanesulfonyl group
  • R 2 , R 3 and Y are each a hydrogen atom
  • X is any one of those described in [Table 1A] ( hereinafter referred to as compound group SX21).
  • each of R 1 , R 2 and R 3 is a hydrogen atom, Y is a fluorine atom, and X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • each of R 1 , R 2 and R 3 is a hydrogen atom, Y is a chlorine atom, and X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as referred to as compound group SX23).
  • each of R 1 , R 2 and R 3 is a hydrogen atom, Y is a bromine atom, and X is any one described in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX24).
  • each of R 1 , R 2 and R 3 is a hydrogen atom, Y is an iodine atom, and X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX25).
  • each of R 1 , R 2 and R 3 is a hydrogen atom, Y is a methyl group, and X is any one of those listed in [Table 1A] (hereinafter referred to as compound group SX26).
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 and R 3 are each a hydrogen atom
  • Y is a fluorine atom
  • X is any of those described in [Table 1A]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX27).
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 and R 3 are each a hydrogen atom
  • Y is a chlorine atom
  • X is any of those described in [Table 1A]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX28.
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 and R 3 are each a hydrogen atom
  • Y is a bromine atom
  • X is any of those described in [Table 1A]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX29).
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 and R 3 are each a hydrogen atom
  • Y is an iodine atom
  • X is any of those described in [Table 1A]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX30.
  • R 1 is a fluorine atom
  • R 2 and R 3 are each a hydrogen atom
  • Y is a methyl group
  • X is any of those described in [Table 1A]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX31).
  • the compound S of the present invention represents compounds described in the compound groups SX1 to SX31.
  • Formulation example 1 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1:1), 10 parts of any one of the compounds S of the present invention, and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. By doing so, a formulation is obtained.
  • Formulation example 2 A preparation is obtained by pulverizing and mixing 50 parts of any one compound S of the present invention, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of silica.
  • Formulation example 3 5 parts of any one of the compounds S of the present invention, 9 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 5 parts of polyoxyethylene decyl ether (number of ethylene oxide additions: 5), 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 75 parts of xylene are mixed. By doing so, a formulation is obtained.
  • Formulation example 4 2 parts of any one of the compound S of the present invention, 1 part of silica, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, kneaded with an appropriate amount of water, and granulated. After granulating with, the formulation is obtained by drying.
  • Formulation example 5 10 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with a mixture of 18 parts of benzyl alcohol and 9 parts of DMSO, to which 6.3 parts of GERONOL® TE250, Ethylan® NS-500LQ2 are added. Add .7 parts and 54 parts solvent naphtha and mix to obtain the formulation.
  • Formulation example 6 0.1 part of any one of the compound S of the present invention and 39.9 parts of kerosene are mixed and dissolved, placed in an aerosol container, and liquefied petroleum gas (propane, butane and isobutane mixture; saturated vapor pressure: 0.47 MPa (25 C))) to obtain a formulation by filling 60 parts.
  • liquefied petroleum gas propane, butane and isobutane mixture; saturated vapor pressure: 0.47 MPa (25 C)
  • Formulation example 7 0.2 parts of any one of the compounds S of the present invention, 50 parts of pyrethrum extract lees powder, 30 parts of tab powder and 19.8 parts of wood powder are mixed, kneaded by adding an appropriate amount of water, and extruded into a plate shape.
  • the formulation is obtained by sheeting and coiling with a punch.
  • the herbicidal efficacy of the compound of the present invention is shown by test examples.
  • the herbicidal efficacy was evaluated by assigning "0" when there was no difference or almost no difference in the germination or growth of the test weeds at the time of investigation compared to the untreated plot. Weeds were classified into 0 to 10, with "10" indicating complete death or complete inhibition of budding or growth of the test weeds.
  • the untreated plot means a plot in which the same operation as the treated plot is performed except that no test compound is used.
  • Test method 1 Herbicidal effect test on paddy field weeds Echinochloa oryzicola is sown in a pot of 9 cm in diameter and 10 cm in depth filled with steam-sterilized soil, and cultivated in a greenhouse to the one-leaf stage. Next, a predetermined amount of the test compound is dissolved in 1 mL of a DMF solution containing 2% spreading agent, and 18 mL of water is added to prepare a diluted solution. The diluted solution is evenly spread over the pot so as to obtain a predetermined treatment amount. After flooding to 3 cm the next day, the plants are grown in a greenhouse for 20 days and evaluated for herbicidal efficacy.
  • Test example 1-1 Using the following compound of the present invention as a test compound, the predetermined amount was 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ), and the test was conducted according to Test Method 1. As a result, the compound of the present invention described below had no herbicidal efficacy. 9 or higher.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 26A, 26B, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 52, 54, 55, 56, 57
  • Test example 1-2 Using Leptochloa chinensis in place of the barnyard grass, using a predetermined amount of 19 mg (treatment amount of 1,000 g/10,000 m 2 ), and using the following compound of the present invention as a test compound, the test was conducted according to Test Method 1. As a result, the compounds of the present invention described below exhibited herbicidal efficacy of 9 or more.
  • Compounds of the present invention 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 54, 55, 56, 57
  • Test example 1-3 A test was performed according to Test Method 1 using Lindernia procumbens as a substitute for Typhoid barnyarda, a prescribed amount of 19 mg (treatment amount of 1,000 g/10,000 m 2 ), and the following compound of the present invention as a test compound.
  • the compounds of the present invention described below exhibited herbicidal efficacy of 9 or more.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 26A, 26B, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 52, 53, 54, 55, 56, 57
  • Test example 1-4 Using Schoenoplectiella juncoides in place of the barnyard grass, the prescribed amount was set at 19 mg (treated amount: 1,000 g/10,000 m 2 ), and the following compound of the present invention was used as a test compound and tested according to Test Method 1. As a result, the compounds of the present invention described below exhibited herbicidal efficacy of 9 or more.
  • Compounds of the present invention 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 26A, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 48, 54, 56, 57
  • Test method 2 Herbicidal effect test against paddy field weeds Steam-sterilized paddy field soil is filled in a 1/10,000 are white pot, water is added and puddled, Echinochloa phyllopogon is sown, and placed in a greenhouse until the 2-leaf stage. cultivate. Next, a predetermined amount of the test compound is dissolved in 2 mL of an acetone solution containing 2% of a spreading agent, and water is added so that the acetone concentration becomes 20% by volume to prepare a diluted solution. The pot is flooded to a depth of 3 to 5 cm, and the diluted solution is added dropwise to the water surface of the pot so as to obtain a predetermined treatment amount. The plants are then grown in a greenhouse for 21-28 days and evaluated for herbicidal efficacy.
  • Test example 2-1 Using the following compound of the present invention as a test compound, the prescribed amount was set to 2 mg (treatment amount: 125 g/10,000 m 2 ), and the test was conducted according to Test Method 2. As a result, the compound of the present invention described below had a herbicidal effect of 9 or more. showed that.
  • Compounds of the present invention 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 41, 43, 54, 55, 56, 57
  • Test example 2-2 Using Konagi (Monochoria vaginalis) as a substitute for Typhoid barnacle, using a predetermined amount of 2 mg (treatment amount of 1,000 g/10,000 m 2 ), and using the compound of the present invention as a test compound in accordance with Test Method 2, herbicide Shows a potency of 9 or more.
  • Test example 2-3 When the compound of the present invention is used as a test compound, Lindernia procumbens is used in place of Lindernia procumbens, and the prescribed amount is 2 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ). Shows a potency of 9 or more.
  • Test example 2-4 Sagittaria pygmaea was used in place of the barnyard grass, and the prescribed amount was set to 2 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ). Shows a potency of 9 or more.
  • Test example 2-5 Using Schoenoplectiella juncoides instead of Schoenoplectiella juncoides and using the compound of the present invention as a test compound with a predetermined amount of 2 mg (treatment amount of 1,000 g/10,000 m 2 ), the test was performed according to Test Method 2. Shows a potency of 9 or more.
  • Test method 3 Field field pre-emergence soil treatment test Pots are filled with steam-sterilized commercially available culture soil, seeds of barnyard grass (Echinochloa crus-galli) are sown in the pots, and the pots are covered with about 0.5 cm of soil. Next, a predetermined amount of the test compound is dissolved in 1 mL of a DMF solution containing 2% spreading agent, and 18 mL of water is added to prepare a diluted solution. The diluted solution is evenly spread over the soil so as to obtain a predetermined treatment amount. The plants are then grown in a greenhouse for 21 days and evaluated for herbicidal efficacy.
  • barnyard grass Echinochloa crus-galli
  • Test example 3-1 Using the following compound of the present invention as a test compound, the predetermined amount was 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ), and the test was conducted according to Test Method 3. As a result, the compound of the present invention described below had no herbicidal efficacy. 9 or higher.
  • Compounds of the present invention 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 26A, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 45, 48, 54, 55, 56, 57
  • Test example 3-2 Using barley (Lolium multiflorum) instead of barnyardgrass, the prescribed amount was set at 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ), and the compound of the present invention was used as a test compound in accordance with Test Method 3. Shows a potency of 9 or more.
  • Test example 3-3 Water hemp (Amaranthus tuberculatus) was used instead of barnyard grass, and the prescribed amount was 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ). As a result, the compound of the present invention described below exhibited a herbicidal effect of 9 or more.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 26A, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 52, 53, 54, 55, 56, 57
  • Test example 3-4 Abutilon theophrasti was used instead of barnyard grass, and the prescribed amount was 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ). Shows a potency of 9 or more.
  • Test Method 4 Field Pre-Emergence Soil Treatment Test A pot is filled with steam-sterilized commercially available culture soil, which is sown with Amaranthus palmeri seeds and covered with about 0.5 cm of soil. Next, a predetermined amount of the test compound is dissolved in 0.95 mL of a DMF solution containing 2% spreading agent, and 8.5 mL of water is added to prepare a diluted solution. The diluted solution is evenly spread over the soil so as to obtain a predetermined treatment amount. The plants are then grown in a greenhouse for 21 days and evaluated for herbicidal efficacy.
  • Test example 4-1 The prescribed amount was 2.375 mg (treatment amount: 125 g/10,000 m 2 ), and the following compounds of the present invention were tested according to test method 4. As a result, all of the compounds of the present invention described below were A herbicidal effect of 9 or more was shown.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 38, 40, 44, 45, 48, 54, 56, 57
  • Test example 4-2 Using Kochia scoparia as a substitute for Echinacea scoparia, a predetermined amount of 19 mg (treatment amount of 1,000 g/10,000 m 2 ), and using the compound of the present invention as a test compound, the test was performed according to Test Method 4. When applied, it exhibits a herbicidal efficacy of 9 or more.
  • Test example 4-3 Water hemp (Amaranthus tuberculatus) is used instead of Amaranthus tuberculatus, the prescribed amount is 19 mg (treatment amount: 1,000 g/10,000 m 2 ), and the compound of the present invention is used as a test compound, and tested according to Test Method 4. shows herbicidal efficacy of 9 or more.
  • Test example 5 The following formula described in WO2007/026834 (hereinafter referred to as comparative compound A), compound 7 of the present invention, and compound 26 of the present invention were tested in the same manner as in Test Example 2-1 (treatment amount: 16 g/10,000 m 2 ). The results obtained are shown in [Table 5A].
  • Test example 6 Comparative compound A, the following formula described in WO2002/44173
  • the compound represented by (hereinafter referred to as comparative compound B) and the following formula (hereinafter referred to as comparative compound C), compound 7 of the present invention, and compound 26 of the present invention were tested in the same manner as in Test Example 2-2 (treatment amount: 16 g/10,000 m 2 ). The results obtained are shown in [Table 5A].
  • Test example 7 Comparative compound B, comparative compound C, compound 7 of the present invention, and compound 26 of the present invention were each subjected to the same test as in Test Example 2-3 (treatment amount: 16 g/10,000 m 2 ). 5A].
  • Test example 8 Comparative compound A, comparative compound B, comparative compound C, the following formula described in WO2002/44173
  • the compound represented by hereinafter referred to as comparative compound D
  • the following formula described in WO2002/44173 hereinafter referred to as comparative compound E
  • compound 7 of the present invention and compound 26 of the present invention were each subjected to the same test as in Test Example 2-4 (treatment amount 32 g/10,000 m 2 ).
  • the results are shown in [Table 5A].
  • Test example 9 Comparative compound A, comparative compound B, comparative compound C, comparative compound D, comparative compound E, compound 7 of the present invention, and compound 26 of the present invention were tested in the same manner as in Test Example 2-5 (treatment amount 32 g/10,000 m 2 ) is shown in [Table 5A].
  • Test example 10 Comparative compound A, comparative compound B, comparative compound C, comparative compound D, comparative compound E, compound 7 of the present invention, and compound 26 of the present invention were tested in the same manner as in Test Example 4-1 (treatment amount 16 g/10,000 m 2 ) is shown in [Table 5A].
  • the compound of the present invention has weed control efficacy.

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Abstract

本発明は、雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。式(I) [式中、Rは水素原子等を表し、R及びRは、同一又は相異なり、水素原子等を表し、Xは水素原子等を表し、Yは水素原子等を表す。]で示される化合物は、雑草に対して優れた防除効力を有する。

Description

γ-ラクタム化合物及びそれを含有する組成物
 本出願は2022年1月26日に出願された日本国特許出願第2022-010358に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
 本発明は、γ-ラクタム化合物及びそれを含有する除草用組成物に関する。
 これまでに雑草の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
 また、ある種の化合物が雑草防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1および特許文献2参照)。
国際公開第02/44173号公報 国際公開第07/026834号公報
 本発明は、雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
 本発明は以下のとおりである。
[1] 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
[式中、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、OR、又はS(O)を表し、
 mは、0、1、又は2を表し、
 R及びRは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を表し、
 Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、
 Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
 Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
 Meはメチル基を表す。]
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
[2] R及びRが、それぞれ水素原子である、[1]に記載の化合物。
[3] Yが、水素原子である、[1]又は[2]に記載の化合物。
[4] Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルケニル基である、[1]~[3]のいずれか一つに記載の化合物。
[5] Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基である、[1]~[3]のいずれか一つに記載の化合物。
[6] Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である、[1]~[3]のいずれか一つに記載の化合物。
[7] Rが、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である、[1]~[6]のいずれか一つに記載の化合物。
[8] Rが、水素原子、又はハロゲン原子である、[1]~[6]のいずれか一つに記載の化合物。
[9] [1]~[8]のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する、除草用組成物(以下、本発明組成物とも記す)。
[10] [1]~[8]のいずれか一つに記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む、雑草の防除方法。
[11] 雑草を防除するための、[1]~[8]のいずれか一つに記載の化合物の使用。
[12] 群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに[1]~[8]のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物。
 群(d):薬害軽減成分
 群(f):除草活性成分
[13] 式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
[式中、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、OR、又はS(O)を表し、
 mは、0、1、又は2を表し、
 R及びRは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を表し、
 Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、
 Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
 Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
 Meはメチル基を表し、
 Lは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、OR10、OC(O)R11、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニルオキシ基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表し、
 R10は、C1-C3アルキル基、又は群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
 R11は、C1-C4アルキル基、又は群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
群X:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群。]
で示される化合物(以下、中間体Mと記す)。
[14] 式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[式中、
 Xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、 
Zは、酸素原子又はNHを表す。]
で示される化合物(以下、中間体Nと記す)。
[15] 式(IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[式中、
 Meはメチル基を表し、
 Lは、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニルオキシ基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。]
で示される化合物(以下、中間体Pと記す)。
 本発明により、雑草を防除することができる。
 本発明におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
 本明細書中、Meはメチル基を表す。
 本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C8」との表記は、炭素原子数が1乃至8であることを意味する。
 本発明における鎖式炭化水素基とは、例えばアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
 アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられる。
 アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-ヘキセニル基、及び7-オクテニル基が挙げられる。
 アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基、及び7-オクチニル基が挙げられる。
 アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びイソプロポキシ基等が挙げられる。
 アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、及びイソプロピルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
 本発明における脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
 シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ビシクロ[6.5.0]ノニル基、及びビシクロ[6.6.0]デシル基が挙げられる。
 シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロオクテニル基が挙げられる。
 鎖式炭化水素基、又は脂環式炭化水素基が、特定の群(例えばC1-C8アルキル基及びハロゲン原子からなる群)より選ばれる2以上の基又は原子で置換されている場合、それらの基又は原子は各々同一であっても異なっていてもよい。
 本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
 本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
 本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本発明化合物において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様2〕本発明化合物において、Rが、水素原子である化合物。
〔態様3〕本発明化合物において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、Rが、水素原子である化合物。
〔態様5〕本発明化合物において、R及びRが、同一又は相異なり、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様6〕本発明化合物において、R及びRが、それぞれ水素原子である化合物。
〔態様7〕本発明化合物において、Yが、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である化合物。
〔態様8〕本発明化合物において、Yが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様9〕本発明化合物において、Yが、水素原子である化合物。
〔態様10〕本発明化合物において、R、R及びYが、同一又は相異なり、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様11〕本発明化合物において、R、R、及びYが、それぞれ水素原子である化合物。
〔態様12〕本発明化合物において、Xが、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様13〕本発明化合物において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様14〕本発明化合物において、Xが、C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、又はC3-C8シクロアルケニル基である化合物。
〔態様15〕本発明化合物において、Xが、C1-C8アルキル基、又はC3-C8シクロアルキル基である化合物。
〔態様16〕本発明化合物において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様17〕本発明化合物において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様18〕本発明化合物において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様19〕態様1~11において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様20〕態様1~11において、Xが、C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、又はC3-C8シクロアルケニル基である化合物。
〔態様21〕態様1~11において、Xが、C1-C8アルキル基、又はC3-C8シクロアルキル基である化合物。
〔態様22〕態様1~11において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様23〕態様1~11において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様24〕態様1~11において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様25〕本発明化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニル基である化合物。
〔態様26〕本発明化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様27〕本発明化合物において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様28〕本発明化合物において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様29〕本発明化合物において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様30〕態様1~18において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様31〕態様1~18において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様32〕態様1~18において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様33〕態様1~18において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様34〕態様19において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様35〕態様20において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様36〕態様21において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様37〕態様22において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様38〕態様23において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様39〕態様24において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2アルキニル基である化合物。
〔態様40〕態様19において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様41〕態様20において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様42〕態様21において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様43〕態様22において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様44〕態様23において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様45〕態様24において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様46〕態様19において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様47〕態様20において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様48〕態様21において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様49〕態様22において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様50〕態様23において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様51〕態様24において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様52〕態様19において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様53〕態様20において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様54〕態様21において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様55〕態様22において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様56〕態様23において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様57〕態様24において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
 式(II)で示される化合物(中間体M)の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様M1〕中間体Mにおいて、R及びRが、同一又は相異なり、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M2〕中間体Mにおいて、R及びRが、それぞれ水素原子である化合物。

〔態様M3〕中間体Mにおいて、Yが、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である化合物。
〔態様M4〕中間体Mにおいて、Yが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M5〕中間体Mにおいて、Yが、水素原子である化合物。

〔態様M6〕中間体Mにおいて、R、R及びYが、同一又は相異なり、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M7〕中間体Mにおいて、R、R、及びYが、それぞれ水素原子である化合物。
〔態様M8〕中間体Mにおいて、Xが、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M9〕中間体Mにおいて、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M10〕中間体Mにおいて、Xが、C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、又はC3-C8シクロアルケニル基である化合物。
〔態様M11〕中間体Mにおいて、Xが、C1-C8アルキル基、又はC3-C8シクロアルキル基である化合物。
〔態様M12〕中間体Mにおいて、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M13〕中間体Mにおいて、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M14〕中間体Mにおいて、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M15〕態様M1において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M16〕態様M2において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M17〕態様M3において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M18〕態様M4において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M19〕態様M5において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M20〕態様M6において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M21〕態様M7において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様M22〕態様M1において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M23〕態様M2において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M24〕態様M3において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M25〕態様M4において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M26〕態様M5において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M27〕態様M6において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M28〕態様M7において、Xが、C3-C6アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様M29〕態様M1において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M30〕態様M2において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M31〕態様M3において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M32〕態様M4において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M33〕態様M5において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M34〕態様M6において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M35〕態様M7において、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様M36〕態様M1において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M37〕態様M2において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M38〕態様M3において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M39〕態様M4において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M40〕態様M5において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M41〕態様M6において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M42〕態様M7において、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様M43〕態様M1において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M44〕態様M2において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M45〕態様M3において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M46〕態様M4において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M47〕態様M5において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M48〕態様M6において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M49〕態様M7において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M50〕態様M8において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M51〕態様M9において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M52〕態様M10において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M53〕態様M11において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M54〕態様M12において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M55〕態様M13において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M56〕態様M14において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M57〕態様M15において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M58〕態様M16において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M59〕態様M17において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M60〕態様M18において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M61〕態様M19において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M62〕態様M20において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M63〕態様M21において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M64〕態様M22において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M65〕態様M23において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M66〕態様M24において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M67〕態様M25において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M68〕態様M26において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M69〕態様M27において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M70〕態様M28において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M71〕態様M29において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M72〕態様M30において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M73〕態様M31において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M74〕態様M32において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M75〕態様M33において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M76〕態様M34において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M77〕態様M35において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M78〕態様M36において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M79〕態様M37において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M80〕態様M38において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M81〕態様M39において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M82〕態様M40において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M83〕態様M41において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M84〕態様M42において、Rが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ビニル基、又はエチニル基である化合物。
〔態様M85〕態様M1において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M86〕態様M2において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M87〕態様M3において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M88〕態様M4において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M89〕態様M5において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M90〕態様M6において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M91〕態様M7において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M92〕態様M8において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M93〕態様M9において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M94〕態様M10において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M95〕態様M11において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M96〕態様M12において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M97〕態様M13において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M98〕態様M14において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M99〕態様M15において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M100〕態様M16において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M101〕態様M17において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M102〕態様M18において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M103〕態様M19において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M104〕態様M20において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M105〕態様M21において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M106〕態様M22において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M107〕態様M23において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M108〕態様M24において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M109〕態様M25において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M110〕態様M26において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M111〕態様M27において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M112〕態様M28において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M113〕態様M29において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M114〕態様M30において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M115〕態様M31において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M116〕態様M32において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M117〕態様M33において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M118〕態様M34において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M119〕態様M35において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M120〕態様M36において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M121〕態様M37において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M122〕態様M38において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M123〕態様M39において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M124〕態様M40において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M125〕態様M41において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M126〕態様M42において、Rが、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様M127〕態様M1において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M128〕態様M2において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M129〕態様M3において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M130〕態様M4において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M131〕態様M5において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M132〕態様M6において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M133〕態様M7において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M134〕態様M8において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M135〕態様M9において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M136〕態様M10において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M137〕態様M11において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M138〕態様M12において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M139〕態様M13において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M140〕態様M14において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M141〕態様M15において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M142〕態様M16において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M143〕態様M17において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M144〕態様M18において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M145〕態様M19において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M146〕態様M20において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M147〕態様M21において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M148〕態様M22において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M149〕態様M23において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M150〕態様M24において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M151〕態様M25において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M152〕態様M26において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M153〕態様M27において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M154〕態様M28において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M155〕態様M29において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M156〕態様M30において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M157〕態様M31において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M158〕態様M32において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M159〕態様M33において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M160〕態様M34において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M161〕態様M35において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M162〕態様M36において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M163〕態様M37において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M164〕態様M38において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M165〕態様M39において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M166〕態様M40において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M167〕態様M41において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M168〕態様M42において、Rが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
〔態様M169〕態様M1~態様M168又は中間体Mのいずれかにおいて、Lが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、OR10、OC(O)R11、C1-C3アルキルスルホニルオキシ基、又はメチル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基であり、R10が、C1-C3アルキル基、又はメトキシ基を有していてもよいベンジル基であり、R11が、C1-C4アルキル基、又はフェニル基である化合物。
〔態様M170〕態様M1~態様M168又は中間体Mのいずれかにおいて、Lが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、イソプロポキシ基、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、4-メチルフェニルスルホニルオキシ基、又はフェニルスルホニルオキシ基である化合物。
〔態様M171〕態様M1~態様M168又は中間体Mのいずれかにおいて、Lが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メタンスルホニルオキシ基、4-メチルフェニルスルホニルオキシ基、又はフェニルスルホニルオキシ基である化合物。
〔態様M172〕態様M1~態様M168又は中間体Mのいずれかにおいて、Lが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、4-メチルフェニルスルホニルオキシ基、又はフェニルスルホニルオキシ基である化合物。
〔態様M173〕態様M1~態様M168又は中間体Mのいずれかにおいて、Lが、ヒドロキシ基である化合物。
 式(III)で示される化合物(中間体N)の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様N1〕中間体Nにおいて、Xが、C2-C8アルキル基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基である化合物。
〔態様N2〕中間体Nにおいて、Xが、C3-C6アルキル基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様N3〕中間体Nにおいて、Xが、1,1-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、又はメチルシクロペンチル基である化合物。
〔態様N4〕中間体Nにおいて、Xが、tert-ブチル基である化合物。
〔態様N5〕態様N1~態様N4又は中間体Nのいずれかにおいて、Zが、酸素原子である化合物。
〔態様N6〕態様N1~態様N4又は中間体Nのいずれかにおいて、Zが、NHである化合物。
 式(IV)で示される化合物(中間体P)の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様P1〕中間体Pにおいて、Lが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、4-メチルフェニルスルホニルオキシ基、又はフェニルスルホニルオキシ基である化合物。
〔態様P2〕中間体Pにおいて、Lが、塩素原子、臭素原子、又はメタンスルホニルオキシ基である化合物。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法A-1
 式(I-1)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-1)と記す)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)とをジアルキルアゾジカルボキシレート及びトリアリールホスフィンの存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられるジアルキルアゾジカルボキシレートとしては例えば、ジエチルアゾジカルボキシレート等が挙げられる。
 反応に用いられるトリアリールホスフィンとしては例えば、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
 反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、ジアルキルアゾジカルボキシレートが通常1~10モルの割合、トリアリールホスフィンが通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法A-2
 本発明化合物(I-1)は、化合物(M1)、塩化チオニル及びジイソプロピルエチルアミンを混合することによって調製された混合物と化合物(A1)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、塩化チオニルが通常1~10モルの割合、ジイソプロピルエチルアミンが通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法B
 本発明化合物(I-1)は、式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す)と化合物(M1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、Qは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニルオキシ基;又は4-メチルフェニルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基等のC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)等のアミド(以下、アミド類と記す);1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン類;ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等のスルホキシド(以下、スルホキシド類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩(以下、アルカリ土類金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩等の金属カルボン酸塩(以下、金属カルボン酸塩類と記す);ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド(以下、金属アルコキシド類と記す);水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物(以下、金属水酸化物類と記す);水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物(以下、金属水素化物類と記す)等が挙げられる。
 反応には化合物(A2)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法C
 式(I-2)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-2)と記す)は、式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、Wは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の置換基を表し、MはB(OH)、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基等のアルコキシボラニル基、又はトリフルオロボレート塩(BF-K)を表し、Xは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルケニル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルケニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ土類金属炭酸塩類、フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
 反応には化合物(A3)1モルに対して、化合物(M2)が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常0~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-2)を単離することができる。
 化合物(A3)は、製造法A-1、製造法A-2又は製造法Bに準じて製造することができる。
製造法D
 式(I-3)で示される化合物(以下、本発明化合物(I-3)と記す)は、本発明化合物(I-2)と水素とを水素添加触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式中、Xは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常1~100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);エステル類;ハロゲン化炭化水素類;エーテル類;炭化水素類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる水素添加触媒としては、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、ラネーニッケル、水酸化パラジウム等の遷移金属触媒及びその化合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて酸、又は塩基等を加えて行うこともできる。酸としては、例えば酢酸、及び塩酸が挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン等の第3級アミン類、及び酸化マグネシウムが挙げられる。
 反応には本発明化合物(1-2)1モルに対して、水素添加触媒が通常0.001~1モルの割合、水素が通常1モル以上の割合の割合で用いられ、酸又は塩基を用いる場合は酸が通常0.001~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-3)を単離することができる。
製造法E
 本発明化合物(I-1)は、式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す)をルイス酸の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、必要に応じて溶媒中で行うこともできる。溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム(III)、トリメチルアルミニウム、アルミニウムイソプロポキシド等のアルミニウム化合物;四塩化スズ等のスズ化合物;四塩化チタン、チタン酸テトライソプロピル等のチタン化合物;三フッ化ホウ素 ジエチルエーテル錯体、三臭化ホウ素等のホウ素化合物;スカンジウム(III)トリフラート等のスカンジウム化合物;塩化ジルコニウム(IV)、ジルコニウムテトラプロポキシド等のジルコニウム化合物;塩化アンチモン(III)等のアンチモン化合物;三塩化鉄等の鉄化合物;塩化亜鉛、臭化亜鉛等の亜鉛化合物が挙げられる。
 反応には化合物(A4)1モルに対して、ルイス酸を0.01~10モルの割合の割合で用いることが好ましい。
 反応温度は通常50~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法F
 本発明化合物(I-1)は、式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す)を塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(A5)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法G
 本発明化合物(I-1)は、式(A6)で示される化合物(以下、化合物(A6)と記す)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、必要に応じて溶媒中で行うこともできる。溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては例えば、スルホン酸類;無機酸類;カルボン酸類等が挙げられる。酸を加えて反応を行う場合、化合物(A6)1モルに対して、酸を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応には化合物(A6)1モルに対して、化合物(M3)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常50~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法H
 本発明化合物(I-1)は、式(A7)で示される化合物(以下、化合物(A7)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔式中、Qは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には、必要に応じて配位子を用いることもできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’-トリメチルエチレンジアミン、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリン等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(A7)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応には化合物(A7)1モルに対して、化合物(M4)が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
製造法I
 本発明化合物(I-1)は、式(A4-2)で示される化合物(以下、化合物(A4-2)と記す)を反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔式中、Lはヒドロキシ基、又はOC(O)R11を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、必要に応じて溶媒中で行うこともできる。溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸(以下、スルホン酸類と記す);塩酸、硫酸等の無機酸(以下、無機酸類と記す);酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸(以下、カルボン酸類と記す)等が挙げられる。酸を加えて反応を行う場合、化合物(A4-2)1モルに対して、酸を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応温度は通常50~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物(I-1)を単離することができる。
参考製造法1
 式(A2-1)で示される化合物(以下、化合物(A2-1)と記す)は、化合物(M3)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔式中、L、Q、及びQは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(M3)1モルに対して、化合物(M5)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A2-1)を単離することができる。
 化合物(M3)及び化合物(M5)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法2
 式(A2-2)で示される化合物(以下、化合物(A2-2)と記す)は、化合物(A1)と式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)、又は式(M7)で示される化合物(以下、化合物(M7)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式中、Qは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類等が挙げられる。塩基を加えて反応を行う場合、化合物(A1)1モルに対して、塩基を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応に化合物(M6)を用いる場合、化合物(A1)1モルに対して、化合物(M6)が通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(M7)を用いる場合、化合物(A1)1モルに対して、化合物(M7)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A2-2)を単離することができる。
 化合物(M6)及び化合物(M7)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法3
 化合物(A2-2)は、式(A8)で示される化合物(以下、化合物(A8)と記す)を塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(A8)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A2-2)を単離することができる。
参考製造法4
 化合物(A8)は、式(A9)で示される化合物(以下、化合物(A9)と記す)と化合物(M6)又は化合物(M7)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類等が挙げられる。塩基を加えて反応を行う場合、化合物(A9)1モルに対して、塩基を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応に化合物(M6)を用いる場合、化合物(A9)1モルに対して、化合物(M6)が通常2~20モルの割合で用いられ、化合物(M7)を用いる場合、化合物(A9)1モルに対して、化合物(M7)が通常2~20モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A8)を単離することができる。
参考製造法5
 化合物(A9)は、式(A10)で示される化合物(以下、化合物(A10)と記す)と化合物(M3)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、必要に応じて溶媒中で行うこともできる。溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;アミド類;エステル類;ニトリル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては例えば、スルホン酸類;無機酸類;カルボン酸類等が挙げられる。酸を加えて反応を行う場合、化合物(A10)1モルに対して、酸を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応には化合物(A10)1モルに対して、化合物(M3)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常50~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A9)を単離することができる。
 化合物(A10)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法6
 化合物(A2-1)は、式(A11)で示される化合物(以下、化合物(A11)と記す)をハロゲン化剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;ニトリル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類;リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属有機塩基;等が挙げられる。塩基を加えて反応を行う場合、化合物(A11)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応に用いられるハロゲン化剤としては例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン、ジブロモイソシアヌル酸等が挙げられる。
 反応には化合物(A11)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-100~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A2-1)を単離することができる。
参考製造法7
 化合物(A2-1)は、式(A12)で示される化合物(以下、化合物(A12)と記す)を塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(A12)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A2-1)を単離することができる。
 化合物(A12)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法8
 式(A4-1)で示される化合物(以下、化合物(A4-1)と記す)は、化合物(A6)と化合物(M3)を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じてルイス酸を加えて行うこともできる。ルイス酸としては例えば、塩化アルミニウム(III)、トリメチルアルミニウム、アルミニウムイソプロポキシド等のアルミニウム化合物;四塩化スズ等のスズ化合物;四塩化チタン、チタン酸テトライソプロピル等のチタン化合物;三フッ化ホウ素 ジエチルエーテル錯体、三臭化ホウ素等のホウ素化合物;スカンジウム(III)トリフラート等のスカンジウム化合物;塩化ジルコニウム(IV)、ジルコニウムテトラプロポキシド等のジルコニウム化合物;塩化アンチモン(III)等のアンチモン化合物;三塩化鉄等の鉄化合物;塩化亜鉛、臭化亜鉛等の亜鉛化合物が挙げられる。ルイス酸を加えて反応を行う場合、化合物(A6)1モルに対して、ルイス酸を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応には化合物(A6)1モルに対して、化合物(M3)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A4-1)を単離することができる。
 化合物(A6)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法9
 化合物(A4)は、化合物(A4-1)と式(M8)で示される化合物(以下、化合物(M8)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(A4-1)1モルに対して、化合物(M8)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A4)を単離することができる。
 化合物(M8)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法10
 式(A5-1)で示される化合物(以下、化合物(A5-1)と記す)は、化合物(A4-1)と化合物(M6)又は化合物(M7)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類等が挙げられる。塩基を加えて反応を行う場合、化合物(A4-1)1モルに対して、塩基を10モル以下の割合で用いることが好ましい。
 反応に化合物(M6)を用いる場合、化合物(A4-1)1モルに対して、化合物(M6)が通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(M7)を用いる場合、化合物(A4-1)1モルに対して、化合物(M7)が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A5-1)を単離することができる。
参考製造法11
 化合物(A6)及び化合物(A7)は、式(A13)で示される化合物(以下、化合物(A13)と記す)と化合物(M1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;アミド類;エステル類;イミダゾリノン類;スルホキシド類;ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類;アルカリ金属炭酸塩類;アルカリ土類金属炭酸塩類;アルカリ金属炭酸水素塩類;金属カルボン酸塩類;金属アルコキシド類;金属水酸化物類;金属水素化物類等が挙げられる。
 反応には化合物(A13)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は通常-20~200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
 反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A6)又は化合物(A7)を単離することができる。
 化合物(A13)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法12
 化合物(A11)は、式(A14)で示される化合物(以下、化合物(A14)と記す)と化合物(M4)とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
 化合物(A11)は、化合物(A7)に代えて化合物(A14)を用い、製造法Hに準じて製造することができる。
 化合物(A14)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
 化合物(A1)は例えばWO94/13652号公報、WO95/33719号公報、WO97/19920号公報、WO97/20838号公報、WO97/28138号公報及びWO00/21928号公報の記載の方法に準じて製造することができる。
 ピラゾール誘導体である化合物(M1)は、市販されているか、又はコンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic chemistry)第5巻、第167-304頁(1984年)、コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic chemistry)第4巻、第1-141頁(2008年)、オーガニック・レターズ(Оrganic Letters)第9巻、第3733-3736頁(2007年)、及びテトラへドロン・レターズ(Tetrahedron Letters)第67巻、第152843-152845頁(2021年)などの文献記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
 化合物(M2)は、市販されているか、又はケミカル・レビューズ(Chemical Reviews)第95巻、第2457-2483頁(1995年)などの文献記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、アカウンツ・オブ・ケミカル・リサーチ(Accounts of Chemical Research)第40巻、275-286頁(2007年)などの文献記載の方法に準じて、前記ボロン酸エステルを、フッ素化することによりトリフルオロボレート塩(BF-K)を得ることもできる。
 本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、群(e)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
 前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
 本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
 本発明の1つの側面は、群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
 群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
 群(d)は、薬害軽減成分の群である。
 群(e)は、共力剤の群である。
 群(f)は、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、光合成(光化学系II)阻害剤、光化学系I電子変換剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤、フィトエン脱飽和酵素系(PDS)阻害剤、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ジヒドロプテロイン酸(DHP)合成酵素阻害剤、微小管重合阻害剤、有糸分裂/微小管形成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)の阻害剤、セルロース合成阻害剤、アンカップリング剤、脂質合成阻害剤、インドール酢酸様活性剤、オーキシン移動阻害剤、及びその他の除草活性成分からなる群である。これらは、HRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
 なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX31から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
 上記群(a)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメ抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, 
スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana GV(granulovirus) strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis MNPV(multiple nucleocapsid nucleopolyhedrovirus)) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica MNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV(nucleopolyhedrovirus) strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua MNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis MNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
 上記群(b)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N
'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-
(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
 上記群(c)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
 上記群(d)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アリドクロール(allidochlor) + SX, ベノキサコール(benoxacor) + SX, クロキントセット(cloquintocet) + SX, クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl) + SX, シオメトリニル(cyometrinil) + SX, シプロスルファミド(cyprosulfamide) + SX, ジクロルミド(dichlormid) + SX, ジシクロノン(dicyclonone) + SX, ジメピペラート(dimepiperate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, ダイムロン(dymron) + SX, フェンクロラゾール(fenchlorazole) + SX, フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl) + SX, フェンクロリム(fenclorim) + SX, フルラゾール(flurazole) + SX, フリラゾール(furilazole) + SX, フルキソフェニム(fluxofenim) + SX, ヘキシム(hexim) + SX, イソキサジフェン(isoxadifen) + SX, イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl) + SX, Jiecaowan + SX, Jiecaoxi + SX, メコプロップ(mecoprop) + SX, メフェンピル(mefenpyr) + SX, メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl) + SX, メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl) + SX, メフェナート(mephenate) + SX, メトカミフェン(metcamifen) + SX, オキサベトリニル(oxabetrinil) + SX, 1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride) + SX, オクタン-1,8-ジアミン(octane-1,8-diamine)+ SX, AD-67 (4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane) + SX, CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) + SX, CSB (1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene) + SX, DKA-24 (2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide) + SX, MG191 (2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane) + SX, MG-838 (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) + SX, PPG-1292 (2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide) + SX, R-28725 (3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine) + SX, R-29148 (3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) + SX, TI-35 (1-(dichloroacetyl)azepane) + SX。
 上記群(e)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole) + SX, N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide) + SX, ブカルポレート(bucarpolate) + SX, N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) + SX, ジエトレート(dietholate) + SX, ジエチルマレエート(diethylmaleate) + SX, Jiajizengxiaolin + SX, オクタクロロジプロピルエーテル(octachlorodipropyl ether) + SX, ペルブチン(perbutin) + SX, ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide) + SX, ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene) + SX, ピプロタル(piprotal) + SX, プロピルイソム(propyl isome) + SX, サフロキサン(safroxan) + SX, セサメックス(sesamex) + SX, セサモリン(sesamolin) + SX, スルホキシド(sulfoxide) + SX, ベルブチン(Verbutin) + SX, DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) + SX, FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) + SX, ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) + SX, ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) + SX, PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) + SX, TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) + SX, TPP (triphenyl phosphate) + SX。
 上記群(f)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 2,3,6-TBA (2,3,6-trichlorobenzoic acid) + SX, 2,3,6-TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium) + SX, 2,3,6-TBAリチウム塩(2,3,6-TBA-lithium) + SX, 2,3,6-TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium) + SX, 2,3,6-TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium) + SX, 2,4-D + SX, 2,4-Dコリン塩(2,4-D choline salt) + SX, 2,4-Dビプロアミン(2,4-D-biproamine) + SX, 2,4-Dドボキシル(2,4-D-doboxyl) + SX, 2,4-D 2-エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl) + SX, 2,4-D 3-ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl) + SX, 2,4-Dアンモニウム(2,4-D-ammonium) + SX, 2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl) + SX, 2,4-Dブチル(2,4-D-butyl) + SX, 2,4-Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium) + SX, 2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium) + SX, 2,4-Dジオールアミン塩(2,4-D-diolamine) + SX, 2,4-Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium) + SX, 2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl) + SX, 2,4-Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium) + SX, 2,4-Dイソブチル(2,4-D-isobutyl) + SX, 2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl) + SX, 2,4-Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl) + SX, 2,4-Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium) + SX, 2,4-Dリチウム塩(2,4-D-lithium) + SX, 2,4-Dメプチル(2,4-D-mepty) + SX, 2,4-Dメチル(2,4-D-methyl) + SX, 2,4-Dオクチル(2,4-D-octyl) + SX, 2,4-Dペンチル(2,4-D-pentyl) + SX, 2,4-Dプロピル(2,4-D-propyl) + SX, 2,4-Dナトリウム塩(2,4-D-sodium) + SX, 2,4-Dテフリル(2,4-D-tefuryl) + SX, 2,4-Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium) + SX, 2,4-Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium) + SX, 2,4-Dトリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium) + SX, 2,4-Dトロールアミン塩(2,4-D-trolamine) + SX, 2,4-DB+ SX, 2,4-DBコリン塩(2,4-DB choline salt) + SX, 2,4-DBビプロアミン(2,4-DB-biproamine)+ SX, 2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl) + SX, 2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium) + SX, 2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl) + SX, 2,4-DBカリウム塩(2,4-DB-potassium) + SX, 2,4-DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium) + SX, アセトクロール(acetochlor) + SX, アシフルオルフェン(acifluorfen) + SX, アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium) + SX, アクロニフェン(aclonifen) + SX, ACN (2-amino-3-chloronaphthalene-1,4-dione) + SX, アラクロール(alachlor) + SX, アロキシジム(alloxydim) + SX, アメトリン(ametryn) + SX, アミカルバゾン(amicarbazone) + SX, アミドスルフロン(amidosulfuron) + SX, アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor) + SX, アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl) + SX, アミノシクロピラクロールカリウム塩(aminocyclopyrachlor-potassium) + SX, アミノピラリド(aminopyralid) + SX, アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt) + SX, アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium) + SX, アミノピラリド トリプロミン(aminopyralid-tripromine) + SX, アミプロホスメチル(amiprophos-methyl) + SX, アミトロール(amitrole) + SX, アニロホス(anilofos) + SX, アシュラム(asulam) + SX, アトラジン(atrazine) + SX, アザフェニジン(azafenidin) + SX, アジムスルフロン(azimsulfuron) + SX, ベフルブタミド(beflubutamid) + SX, ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl) + SX, ベンカルバゾン(bencarbazone) + SX, ベンフルラリン(benfluralin) + SX, ベンフレセート(benfuresate) + SX, ベンキトリオン(benquitrione) + SX, ベンスルフロン(bensulfuron) + SX, ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl) + SX, ベンスリド(bensulide) + SX, ベンタゾン(bentazon) + SX, ベンチオカーブ(benthiocarb) + SX, ベンズフェンジゾン(benzfendizone) + SX, ベンゾビシクロン(benzobicyclon) + SX, ベンゾフェナップ(benzofenap) + SX, ベンズチアズロン(benzthiazuron) + SX, ビアラホス(bialafosbialaphos) + SX, ビシクロピロン(bicyclopyrone) + SX, ビフェノックス(bifenox) + SX, ビピラゾン(bipyrazone) + SX, ビスピリバック(bispyribac) + SX, ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium) + SX, ビキスロゾン(bixlozone) + SX, ブロマシル(bromacil) + SX, ブロモブチド(bromobutide) + SX, ブロモフェノキシム(bromofenoxim) + SX, ブロモキシニル(bromoxynil) + SX, ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate) + SX, ブタクロール(butachlor) + SX, ブタフェナシル(butafenacil) + SX, ブタミホス(butamifos) + SX, ブトロキシジム(butroxydim) + SX, ブチレート(butylate) + SX, カフェンストロール(cafenstrole) + SX, カルベタミド(carbetamide) + SX, カルフェントラゾン(carfentrazone) + SX, カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl) + SX, クロメトキシフェン(chlomethoxyfen) + SX, クロランベン(chloramben) + SX, クロリダゾン(chloridazon) + SX, クロリムロン(chlorimuron) + SX, クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl) + SX, クロルブロムロン(chlorobromuron) + SX, クロロトルロン(chlorotoluron) + SX, クロロクスロン(chloroxuron) + SX, クロルプロファム(chlorpropham) + SX, クロルスルフロン(chlorsulfuron) + SX, クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl) + SX, クロルチアミド(chlorthiamid) + SX, シニドン(cinidon) + SX, シニドンエチル(cinidon-ethyl) + SX, シンメチリン(cinmethylin) + SX, シノスルフロン(cinosulfuron) + SX, クレトジム(clethodim) + SX, クロジナホップ(clodinafop) + SX, クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl) + SX, クロマゾン(clomazone) + SX, クロメプロップ(clomeprop) + SX, クロピラリド(clopyralid) + SX, クロピラリドコリン塩(clopyralid choline salt) + SX, クロピラリドメチル(clopyralid-methyl) + SX, クロピラリドオールアミン塩(clopyralid-olamine) + SX, クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium) + SX, クロピラリド トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium) + SX, クロランスラム(cloransulam) + SX, クロランスラムメチル(cloransulam-methyl) + SX, クミルロン(cumyluron) + SX, シアナジン(cyanazine) + SX, シクロエート(cycloate) + SX, シクロピラニル(cyclopyranil) + SX, シクロピリモレート(cyclopyrimorate) + SX, シクロスルファムロン(cyclosulfamuron) + SX, シクロキシジム(cycloxydim) + SX, シハロホップ(cyhalofop) + SX, シハロホップブチル(cyhalofop-butyl) + SX, シピラフルオン(cypyrafluone) + SX, ダラポン(dalapon) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デスメジファム(desmedipham) + SX, デスメトリン(desmetryn) + SX, ジアレート(di-allate) + SX, ジカンバ(dicamba) + SX, ジカンバコリン塩(dicamba choline salt) + SX, ジカンバビプロアミン(dicamba-biproamine) + SX, ジカンバトロールアミン塩(dicamba -trolamine) + SX, ジカンバジグリコールアミン塩(dicamba-diglycolamine) + SX, ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium) + SX, ジカンバジオールアミン塩(dicamba-diolamine) + SX, ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium) + SX, ジカンバメチル(dicamba-methyl) + SX, ジカンバオールアミン塩(dicamba-olamine) + SX, ジカンバカリウム塩(dicamba-potassium) + SX, ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium) + SX, ジクロベニル(dichlobenil) + SX, ジクロルプロップコリン塩(dichlorprop choline salt) + SX, ジクロルプロップビプロアミン(dichlorprop-biproamine) + SX, ジクロルプロップ2-エチルヘキシル(dichlorprop-2-ethylhexyl) + SX, ジクロルプロップブトチル(dichlorprop-butotyl) + SX, ジクロルプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium) + SX, ジクロルプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium) + SX, ジクロルプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl) + SX, ジクロルプロップメチル(dichlorprop-methyl) + SX, ジクロルプロップP(dichlorprop-P) + SX, ジクロルプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt) + SX, ジクロルプロップPビプロアミン(dichlorprop-P-biproamine) + SX, ジクロルプロップPエテキシル(dichlorprop-P-etexyl) + SX, ジクロルプロップPジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium) + SX, ジクロルプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium) + SX, ジクロルプロップナトリウム塩(dichlorprop-sodium) + SX, ジクロホップ(diclofop) + SX, ジクロホップメチル(diclofop-methyl) + SX, ジクロスラム(diclosulam) + SX, ジフェノクスロン(difenoxuron) + SX, ジフェンゾコート(difenzoquat) + SX, ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat metilsulfate) + SX, ジフルフェニカン(diflufenican) + SX, ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) + SX, ジフルフェンゾピルナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium) + SX, ジメフロン(dimefuron) + SX, ジメピペレート(dimepiperate) + SX, ジメスルファゼット(dimesulfazet) + SX, ジメタクロール(dimethachlor) + SX, ジメタメトリン(dimethametryn) + SX, ジメテナミド(dimethenamid) + SX, ジメテナミドP(dimethenamid-P) + SX, ジニトラミン(dinitramine) + SX, ジノセブ(dinoseb) + SX, ジノテルブ(dinoterb) + SX, ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione) + SX, ジフェナミド(diphenamid) + SX, ジクワットジブロミド(diquat-dibromide) + SX, DSMA (disodium methylarsonate) + SX, ジチオピル(dithiopyr) + SX, ジウロン(diuron) + SX, DNOC (2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, エピリフェナシル(epyrifenacil) + SX, エスプロカルブ(esprocarb) + SX, エタルフルラリン(ethalfluralin) + SX, エタメトスルフロン(ethametsulfuron) + SX, エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl) + SX, エチジムロン(ethidimuron) + SX, エトフメセート(ethofumesate) + SX, エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl) + SX, エトキシスルフロン(ethoxysulfuron) + SX, エトベンザニド(etobenzanid) + SX, フェノキサプロップ(fenoxaprop) + SX, フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl) + SX, フェノキサプロップP(fenoxaprop-P) + SX, フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl) + SX, フェノキサスルホン(fenoxasulfone) + SX, フェンピラゾン(fenpyrazone) + SX, フェンキノトリオン(fenquinotrione) + SX, フェントラザミド(fentrazamide) + SX, フェニュロン(fenuron) + SX, フランプロップM(flamprop-M) + SX, フラザスルフロン(flazasulfuron) + SX, フロラスラム(florasulam) + SX, フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen) + SX, フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl) + SX, フルアジホップ(fluazifop) + SX, フルアジホップブチル(fluazifop-butyl) + SX, フルアジホップP(fluazifop-P) + SX, フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl) + SX, フルアゾレート(fluazolate) + SX, フルカルバゾン(flucarbazone) + SX, フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium) + SX, フルセトスルフロン(flucetosulfuron) + SX, フルクロラミノピル(fluchloraminopyr) + SX, フルクロラミノピルテフリル(fluchloraminopyr-tefuryl) + SX, フルフェナセット(flufenacet) + SX, フルフェノキシマシル(flufenoximacil) + SX, フルフェンピル(flufenpyr) + SX, フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl) + SX, フルメツラム(flumetsulam) + SX, フルメトスラム(flumetsulam) + SX, フルミクロラック(flumiclorac) + SX, フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl) + SX, フルミオキサジン(flumioxazin) + SX, フルオメツロン(fluometuron) + SX, フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl) + SX, フルポキサム(flupoxam) + SX, フルプロパネート(flupropanate) + SX, フルピルスルフロン(flupyrsulfuron) + SX, フルピルスルフロンメチルナトリウム(flup
yrsulfuron-methyl-sodium) + SX, フルレノール(flurenol) + SX, フルリドン(fluridone) + SX, フルロクロリドン(flurochloridone) + SX, フルオキシピル(fluroxypyr) + SX, フルオキシピルブトメチル(fluroxypyr-butometyl) + SX, フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl) + SX, フルルタモン(flurtamone) + SX, フルスルフィナム(flusulfinam) + SX, フルチアセット(fluthiacet) + SX, フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl) + SX, ホメサフェン(fomesafen) + SX, ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium) + SX, ホラムスルフロン(foramsulfuron) + SX, ホサミン(fosamine) + SX, グルホシネート(glufosinate) + SX, グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium) + SX, グルホシネートP(glufosinate-P) + SX, グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium) + SX, グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium) + SX, グリホサート(glyphosate) + SX, グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt) + SX, グリホサートイソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium) + SX, グリホサートビプロアミン(glyphosate-biproamine) + SX, グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium) + SX, グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium) + SX, グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium) + SX, グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium) + SX, グリホサートトリメシウム(glyphosate-trimesium) + SX, ハラウキシフェン(halauxifen) + SX, ハラウキシフェンベンジル(halauxifen-benzyl) + SX, ハラウキシフェンメチル(halauxifen-methyl) + SX, ハロサフェン(halosafen) + SX, ハロスルフロン(halosulfuron) + SX, ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl) + SX, ハロキシホップ(haloxyfop) + SX, ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl) + SX, ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl) + SX, ハロキシホップP(haloxyfop-P) + SX, ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl) + SX, ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl) + SX, ヘキサジノン(hexazinone) + SX, イマザメタベンズ(imazamethabenz) + SX, イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl) + SX, イマザモックス(imazamox) + SX, イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium) + SX, イマザモックスナトリウム塩(imazamox-sodium) + SX, イマザピック(imazapic) + SX, イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium) + SX, イマザピル(imazapyr) + SX, イマザピルアンモニウム塩(imazapyr-ammonium) + SX, イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium) + SX, イマザキン(imazaquin) + SX, イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium) + SX, イマゼタピル(imazethapyr) + SX, イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium) + SX, イマゾスルフロン(imazosulfuron) + SX, インダノファン(indanofan) + SX, インダジフラム(indaziflam) + SX, インドラウキシピル(indolauxipyr) + SX, インドラウキシピルシアノメチル(indolauxipyr-cyanomethyl) + SX, ヨードスルフロン(iodosulfuron) + SX, ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium) + SX, イオフェンスルフロン(iofensulfuron) + SX, イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium) + SX, アイオキシニル(ioxynil) + SX, アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate) + SX, イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone) + SX, イプトリアゾピリド(iptriazopyrid) + SX, イソプロツロン(isoproturon) + SX, イソウロン(isouron) + SX, イソキサベン(isoxaben) + SX, イソキサクロルトール(isoxachlortole) + SX, イソキサフルトール(isoxaflutole) + SX, ラクトフェン(lactofen) + SX, レナシル(lenacil) + SX, リニュロン(linuron) + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, MCPAコリン塩(MCPA choline salt) + SX, MCPAビプロアミン(MCPA-biproamine) + SX, MCPAエテキシル(MCPA-etexyl) + SX, MCPAブトチル(MCPA-butotyl) + SX, MCPAブチル(MCPA-butyl) + SX, MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium) + SX, MCPAジオールアミン塩(MCPA-diolamine) + SX, MCPAエチル(MCPA-ethyl) + SX, MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl) + SX, MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl) + SX, MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl) + SX, MCPAメチル(MCPA-methyl) + SX, MCPAオールアミン塩(MCPA-olamine) + SX, MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium) + SX, MCPAトロールアミン塩(MCPA-trolamine) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid) + SX, MCPBコリン塩(MCPB choline salt) + SX, MCPBビプロアミン(MCPB-biproamine) + SX, MCPBエチル(MCPB-ethyl) + SX, MCPBメチル(MCPB-methyl) + SX, MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium) + SX, メコプロップコリン塩(mecoprop choline salt) + SX, メコプロップビプロアミン(mecoprop-biproamine) + SX, メコプロップ2-エチルヘキシル(mecoprop-2-ethylhexyl) + SX, メコプロップジメチルアンモニウム(mecoprop-dimethylammonium) + SX, メコプロップジオールアミン塩(mecoprop-diolamine) + SX, メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl) + SX, メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl) + SX, メコプロップメチル(mecoprop-methyl) + SX, メコプロップカリウム塩(mecoprop-potassium) + SX, メコプロップナトリウム塩(mecoprop-sodium) + SX, メコプロップトロールアミン塩(mecoprop-trolamine) + SX, メコプロップP(mecoprop-P) + SX, メコプロップPコリン塩(mecoprop-P choline salt) + SX, メコプロップP 2-エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl) + SX, メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium) + SX, メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl) + SX, メコプロップPカリウム塩(mecoprop-P-potassium) + SX, メフェナセット(mefenacet) + SX, メソスルフロン(mesosulfuron) + SX, メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl) + SX, メソトリオン(mesotrione) + SX, メタム(metam) + SX, メタミホップ(metamifop) + SX, メタミトロン(metamitron) + SX, メタザクロール(metazachlor) + SX, メタゾスルフロン(metazosulfuron) + SX, メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron) + SX, メチオゾリン(methiozolin) + SX, メチルダイムロン(methyldymron) + SX, メトブロムロン(metobromuron) + SX, メトラクロール(metolachlor) + SX, メトスラム(metosulam) + SX, メトキスロン(metoxuron) + SX, メトリブジン(metribuzin) + SX, メトスルフロン(metsulfuron) + SX, メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl) + SX, モリネート(molinate) + SX, モノリニュロン(monolinuron) + SX, ナプロアニリド(naproanilide) + SX, ナプロパミド(napropamide) + SX, ナプロパミドM(napropamide-M) + SX, ナプタラム(naptalam) + SX, ネブロン(neburon) + SX, ニコスルフロン(nicosulfuron) + SX, ノルフルラゾン(norflurazon) + SX, オレイン酸(oleic acid) + SX, オルベンカルブ(orbencarb) + SX, オルトスルファムロン(orthosulfamuron) + SX, オリザリン(oryzalin) + SX, オキサジアルギル(oxadiargyl) + SX, オキサジアゾン(oxadiazon) + SX, オキサスルフロン(oxasulfuron) + SX, オキサジクロメホン(oxaziclomefone) + SX, オキシフルオルフェン(oxyfluorfen) + SX, パラコート(paraquat) + SX, パラコートジクロリド(paraquat-dichloride) + SX, ペブレート(pebulate) + SX, ペラルゴン酸(pelargonic acid) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, ペノキススラム(penoxsulam) + SX, ペンタノクロール(pentanochlor) + SX, ペントキサゾン(pentoxazone) + SX, ペトキサミド(pethoxamid) + SX, フェニソファム(phenisopham) + SX, フェンメディファム(phenmedipham) + SX, ピクロラム(picloram) + SX、ピコリナフェン(picolinafen) + SX, ピノキサデン(pinoxaden) + SX, ピペロホス(piperophos) + SX, プレチラクロール(pretilachlor) + SX, プリミスルフロン(primisulfuron) + SX, プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl) + SX, プロジアミン(prodiamine) + SX, プロフルアゾール(profluazol) + SX, プロポキシジム(profoxydim) + SX, プロメトン(prometon) + SX, プロメトリン(prometryn) + SX, プロパクロール(propachlor) + SX, プロパニル(propanil) + SX, プロパキザホップ(propaquizafop) + SX, プロパジン(propazine) + SX, プロファム(propham) + SX, プロピソクロール(propisochlor) + SX, プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone) + SX, プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium) + SX, プロピリスルフロン(propyrisulfuron) + SX, プロピザミド(propyzamide) + SX, プロスルカルブ(prosulfocarb) + SX, プロスルフロン(prosulfuron) + SX, ピラクロニル(pyraclonil) + SX, ピラスルホトール(pyrasulfotole) + SX, ピラゾリネート(pyrazolynate) + SX, ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron) + SX, ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl) + SX, ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen) + SX, ピリベンゾキシム(pyribenzoxim) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダフォル(pyridafol) + SX, ピリデート(pyridate) + SX, ピリフルベンゾキシム(pyriflubenzoxim) + SX, ピリフタリド(pyriftalid) + SX, ピリミノバック(pyriminobac) + SX, ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl) + SX, ピリミスルファン(pyrimisulfan) + SX, ピリチオバック(pyrithiobac) + SX, ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium) + SX, ピロキサスルホン(pyroxasulfone) + SX, ピロキシスラム(pyroxsulam) + SX, キンクロラック(quinclorac) + SX, キンメラック(quinmerac) + SX, キザロホップ(quizalofop) + SX, キザロホップエチル(quizalofop-ethyl) + SX, キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl) + SX, キザロホップP(quizalofop-P) + SX, キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl) + SX, キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl) + SX, リミソキサフェン(rimisoxafen) + SX, リムスルフロン(rimsulfuron) + SX, サフルフェナシル(saflufenacil) + SX, セトキシジム(sethoxydim) + SX, EPTC (S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate) + SX, シデュロン(siduron) + SX, シマジン(simazine) + SX, シメトリン(simetryn) + SX, S-メトラクロール(S-metolachlor) + SX, MSMA (sodium hydrogen methylarsonate) + SX, スルコトリオン(sulcotrione) + SX, スルフェントラゾン(sulfentrazone) + SX, スルホメツロン(sulfometuron) + SX, スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl) + SX, スルホスルフロン(sulfosulfuron) + SX, スエップ(swep) + SX, TCA (2,2,2-trichloroacetic acid) + SX, TCAアンモニウム(TCA-ammonium) + SX, TCAカルシウム(TCA-calcium) + SX, TCAエタジル(TCA-ethadyl) + SX, TCAマグネシウム(TCA-magnesium) + SX, TCAナトリウム(TCA-sodium) + SX, テブタム(tebutam) + SX, テブチウロン(tebuthiuron) + SX, テフリルトリオン(tefuryltrione) + SX, テンボトリオン(tembotrione) + SX, テプラロキシジム(tepraloxydim) + SX, ターバシル(terbacil) + SX, テルブメトン(terbumeton) + SX, テルブチラジン(terbuthylazine) + SX, テルブトリン(terbutryn) + SX, テトフルピロリメト(tetflupyrolimet) + SX, タクストミンA(thaxtomin A) + SX, テニルクロール(thenylchlor) + SX, チアゾピル(thiazopyr) + SX, チジアジミン(thidiazimin) + SX, チエンカルバゾン(thiencarbazone) + SX, チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl) + SX, チフェンスルフロン(thifensulfuron) + SX, チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl) + SX, チアフェナシル(tiafenacil) + SX, チオカルバジル(tiocarbazil) + SX, トルピラレート(tolpyralate) + SX, トプラメゾン(topramezone) + SX, トラルコキシジム(tralkoxydim) + SX, トリアファモン(triafamone) + SX, トリアレート(tri-allate) + SX, トリアスルフロン(triasulfuron) + SX, トリアジフラム(triaziflam) + SX, トリベヌロン(tribenu
ron) + SX, トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl) + SX, トリクロピル(triclopyr) + SX, トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl) + SX, トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl) + SX, トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium) + SX, トリジファン(tridiphane) + SX, トリエタジン(trietazine) + SX, トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron) + SX, トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium) + SX, トリフルジモキサジン(trifludimoxazin) + SX, トリフルラリン(trifluralin) + SX, トリフルスルフロン(triflusulfuron) + SX, トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl) + SX, トリピラスルホン(tripyrasulfone) + SX, トリトスルフロン(tritosulfuron) + SX, バーナレート(vernolate) + SX, 4-(4-fluorophenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-2-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione + SX, 2-chloro-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-3-(methylthio)-4-(trifluoromethyl)benzamide + SX, 2-methyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(methanesulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide + SX, 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylic acid + SX, cyanomethyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate (2251111-18-7) + SX, methyl (2R,4R)-4-({[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]carbonyl}amino)tetrahydrofurane-2-carboxylate + SX, methyl (2S,4S)-4-({[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]carbonyl}amino)tetrahydrofurane-2-carboxylate + SX, 1-{2-chloro-6-[(5-chloropyrimidin-2-yl)oxy]phenyl}-4,4,4-trifluorobutan-1-one (2052297-97-7) + SX, 5-chloro-2-{3-chloro-2-[5-(difluoromethyl)isoxazol-3-yl]phenoxy}pyrimidine (1801862-60-1) + SX。
 上記群(f)の本成分と本発明化合物との組合せとして、限定されるものではないが、例えばより好ましくは、下記組み合わせが挙げられる。なお括弧内の数字は、各薬量の1ヘクタール(ha)あたりの処理薬量(g)を表した好ましい薬量であるが、これらに限定されるものではない:
イマゾスルフロン+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、プロピリスルフロン+ブロモブチド+SX (90+900+20、90+900+200)、メタゾスルフロン+ブロモブチド+SX (100+900+20、100+900+200)、トリアファモン+ブロモブチド+SX (50+900+20、50+900+200)、ピリミスルファン+ブロモブチド+SX (75+900+20、75+900+200)、ベンスルフロンメチル+ブロモブチド+SX (51+900+20、51+900+200、75+900+20、75+900+200)、カルフェントラゾンエチル+イマゾスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、クミルロン+イマゾスルフロン+SX (1500+90+20、1500+90+200)、クロメプロップ+イマゾスルフロン+SX (350+90+20、350+90+200)、シクロピラニル+イマゾスルフロン+SX (100+90+20、100+90+200)、シクロピリモレート+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ジメタメトリン+イマゾスルフロン+SX (30+90+20、30+90+200)、ダイムロン+イマゾスルフロン+SX (450+90+20、450+90+200)、テフリルトリオン+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ピラクロニル+イマゾスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ピラゾキシフェン+イマゾスルフロン+SX (1000+90+20、1000+90+200)、ピラゾリネート+イマゾスルフロン+SX (3000+90+20、3000+90+200)、フェンキノトリオン+イマゾスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+イマゾスルフロン+SX (50+90+20、50+90+200)、イプトリアゾピリド+イマゾスルフロン+SX (150+90+20、150+90+200)、ベンゾビシクロン+イマゾスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ベンゾフェナップ+イマゾスルフロン+SX (800+90+20、800+90+200)、ベンフレセート+イマゾスルフロン+SX (500+90+20、500+90+200)、メソトリオン+イマゾスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、ランコトリオンナトリウム塩+イマゾスルフロン+SX (210+90+20、210+90+200)、カルフェントラゾンエチル+プロピリスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、クミルロン+プロピリスルフロン+SX (1500+90+20、1500+90+200)、クロメプロップ+プロピリスルフロン+SX (350+90+20、350+90+200)、シクロピラニル+プロピリスルフロン+SX (100+90+20、100+90+200)、シクロピリモレート+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ジメタメトリン+プロピリスルフロン+SX (30+90+20、30+90+200)、ダイムロン+プロピリスルフロン+SX (450+90+20、450+90+200)、テフリルトリオン+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、ピラクロニル+プロピリスルフロン+SX (200+90+20、200+90+200)、ピラゾキシフェン+プロピリスルフロン+SX (1000+90+20、1000+90+200)、ピラゾリネート+プロピリスルフロン+SX (3000+90+20、3000+90+200)、フェンキノトリオン+プロピリスルフロン+SX (300+90+20、300+90+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+プロピリスルフロン+SX (50+90+20、50+90+200)、イプトリアゾピリド+プロピリスルフロン+SX (150+90+20、150+90+200)、ベンゾビシクロン+プロピリスルフロン+SX (75200+90+20、200+90+200)、ベンゾフェナップ+プロピリスルフロン+SX (800+90+20、800+90+200)、ベンフレセート+プロピリスルフロン+SX (500+90+20、500+90+200)、メソトリオン+プロピリスルフロン+SX (90+90+20、90+90+200)、ランコトリオンナトリウム塩+プロピリスルフロン+SX (210+90+20、210+90+200)、カルフェントラゾンエチル+メタゾスルフロン+SX (90+100+20、90+100+200)、クミルロン+メタゾスルフロン+SX (1500+100+20、1500+100+200)、クロメプロップ+メタゾスルフロン+SX (350+100+20、350+100+200)、シクロピラニル+メタゾスルフロン+SX (100+100+20、100+100+200)、シクロピリモレート+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、ジメタメトリン+メタゾスルフロン+SX (30+100+20、30+100+200)、ダイムロン+メタゾスルフロン+SX (450+100+20、450+100+200)、テフリルトリオン+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、ピラクロニル+メタゾスルフロン+SX (200+100+20、200+100+200)、ピラゾキシフェン+メタゾスルフロン+SX (1000+100+20、1000+100+200)、ピラゾリネート+メタゾスルフロン+SX (3000+100+20、3000+100+200)、フェンキノトリオン+メタゾスルフロン+SX (300+100+20、300+100+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+メタゾスルフロン+SX (50+100+20、50+100+200)、イプトリアゾピリド+メタゾスルフロン+SX (150+100+20、150+100+200)、ベンゾビシクロン+メタゾスルフロン+SX (200+100+20、200+100+200)、ベンゾフェナップ+メタゾスルフロン+SX (800+100+20、800+100+200)、ベンフレセート+メタゾスルフロン+SX (500+100+20、500+100+200)、メソトリオン+メタゾスルフロン+SX (90+100+20、90+100+200)、ランコトリオンナトリウム塩+メタゾスルフロン+SX (210+100+20、210+100+200)、カルフェントラゾンエチル+トリアファモン+SX (90+50+20、90+50+200)、クミルロン+トリアファモン+SX (1500+50+20、1500+50+200)、クロメプロップ+トリアファモン+SX (350+50+20、350+50+200)、シクロピラニル+トリアファモン+SX (100+50+20、100+50+200)、シクロピリモレート+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、ジメタメトリン+トリアファモン+SX (30+50+20、30+50+200)、ダイムロン+トリアファモン+SX (450+50+20、450+50+200)、テフリルトリオン+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、ピラクロニル+トリアファモン+SX (200+50+20、200+50+200)、ピラゾキシフェン+トリアファモン+SX (1000+50+20、1000+50+200)、ピラゾリネート+トリアファモン+SX (3000+50+20、3000+50+200)、フェンキノトリオン+トリアファモン+SX (300+50+20、300+50+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+トリアファモン+SX (50+50+20、50+50+200)、イプトリアゾピリド+トリアファモン+SX (150+50+20、150+50+200)、ベンゾビシクロン+トリアファモン+SX (200+50+20、200+50+200)、ベンゾフェナップ+トリアファモン+SX (800+50+20、800+50+200)、ベンフレセート+トリアファモン+SX (500+50+20、500+50+200)、メソトリオン+トリアファモン+SX (90+50+20、90+50+200)、ランコトリオンナトリウム塩+トリアファモン+SX (210+50+20、210+50+200)、カルフェントラゾンエチル+ピリミスルファン+SX (90+75+20、90+75+200)、クミルロン+ピリミスルファン+SX (1500+75+20、1500+75+200)、クロメプロップ+ピリミスルファン+SX (350+75+20、350+75+200)、シクロピラニル+ピリミスルファン+SX (100+75+20、100+75+200)、シクロピリモレート+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、ジメタメトリン+ピリミスルファン+SX (30+75+20、30+75+200)、ダイムロン+ピリミスルファン+SX (450+75+20、450+75+200)、テフリルトリオン+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、ピラクロニル+ピリミスルファン+SX (200+75+20、200+75+200)、ピラゾキシフェン+ピリミスルファン+SX (1000+75+20、1000+75+200)、ピラゾリネート+ピリミスルファン+SX (3000+75+20、3000+75+200)、フェンキノトリオン+ピリミスルファン+SX (300+75+20、300+75+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ピリミスルファン+SX (50+75+20、50+75+200)、イプトリアゾピリド+ピリミスルファン+SX (150+75+20、150+75+200)、ベンゾビシクロン+ピリミスルファン+SX (200+75+20、200+75+200)、ベンゾフェナップ+ピリミスルファン+SX (800+75+20、800+75+200)、ベンフレセート+ピリミスルファン+SX (500+75+20、500+75+200)、メソトリオン+ピリミスルファン+SX (90+75+20、90+75+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ピリミスルファン+SX (210+75+20、210+75+200)、カルフェントラゾンエチル+ベンスルフロンメチル+SX (90+51+20、90+51+200、90+75+20、90+75+200)、クミルロン+ベンスルフロンメチル+SX (1500+51+20、1500+51+200、1500+75+20、1500+75+200)、クロメプロップ+ベンスルフロンメチル+SX (350+51+20、350+51+200、350+75+20、350+75+200)、シクロピラニル+ベンスルフロンメチル+SX (100+51+20、100+51+200、100+75+20、100+75+200)、シクロピリモレート+ベンスルフロンメチル+SX (300+51+20、300+51+200、300+75+20、300+75+200)、ジメタメトリン+ベンスルフロンメチル+SX (30+51+20、30+51+200、30+75+20、30+75+200)、ダイムロン+ベンスルフロンメチル+SX (450+51+20、450+51+200、450+75+20、450+75+200)、テフリルトリオン+ベンスルフロンメチル+SX (300+51+2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ルファン+ジメスルファゼット+SX (500+75+150+20、500+75+150+200)、メソトリオン+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (90+75+150+20、90+75+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ピリミスルファン+ジメスルファゼット+SX (210+75+150+20、210+75+150+200)、カルフェントラゾンエチル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (90+51+150+20、90+51+150+200、90+75+150+20、200+75+150+200)、クミルロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (1500+51+150+20、1500+51+150+200、1500+75+150+20、200+75+150+200)、クロメプロップ+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (350+51+150+20、350+51+150+200、350+75+150+20、200+75+150+200)、シクロピラニル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (100+51+150+20、100+51+150+200、100+75+150+20、200+75+150+200)、シクロピリモレート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、ジメタメトリン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (30+51+150+20、30+51+150+200、30+75+150+20、200+75+150+200)、ダイムロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (450+51+150+20、450+51+150+200、450+75+150+20、200+75+150+200)、テフリルトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、ピラクロニル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (200+51+150+20、200+51+150+200、200+75+150+20、200+75+150+200)、ピラゾキシフェン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (1000+51+150+20、1000+51+150+200、1000+75+150+20、200+75+150+200)、ピラゾリネート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (3000+51+150+20、3000+51+150+200、3000+75+150+20、200+75+150+200)、フェンキノトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (300+51+150+20、300+51+150+200、300+75+150+20、200+75+150+200)、フロルピラウキシフェンベンジル+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (50+51+150+20、50+51+150+200、50+75+150+20、50+75+150+200)、イプトリアゾピリド+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (150+51+150+20、150+51+150+200、150+75+150+20、150+75+150+200)、ベンゾビシクロン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (200+51+150+20、200+51+150+200、200+75+150+20、200+75+150+200)、ベンゾフェナップ+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (800+51+150+20、800+51+150+200、800+75+150+20、200+75+150+200)、ベンフレセート+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (500+51+150+20、500+51+150+200、500+75+150+20、200+75+150+200)、メソトリオン+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (90+51+150+20、90+51+150+200、90+75+150+20、200+75+150+200)、ランコトリオンナトリウム塩+ベンスルフロンメチル+ジメスルファゼット+SX (210+51+150+20、210+51+150+200、210+75+150+20、200+75+150+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (100+300+300+20、100+300+300+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (50+300+300+20、50+300+300+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (75+300+300+20、75+300+300+200)、ベンスルフロンメ
チル+シクロピリモレート+テフリルトリオン+SX (51+300+300+20、51+300+300+200、75+300+300+20、200+300+300+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (90+300+90+20、90+300+90+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (90+300+90+20、90+300+90+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (100+300+90+20、100+300+90+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (50+300+90+20、50+300+90+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (75+300+90+20、75+300+90+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+メソトリオン+SX (51+300+90+20、51+300+90+200、75+300+90+20、200+300+90+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (90+300+200+20、90+300+200+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (90+300+200+20、90+300+200+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (100+300+200+20、100+300+200+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (50+300+200+20、50+300+200+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (75+300+200+20、75+300+200+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ベンゾビシクロン+SX (51+300+200+20、51+300+200+200、75+300+200+20、200+300+200+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (90+300+300+20、90+300+300+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (100+300+300+20、100+300+300+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (50+300+300+20、50+300+300+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (75+300+300+20、75+300+300+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+フェンキノトリオン+SX (51+300+300+20、51+300+300+200、75+300+300+20、200+300+300+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (90+300+3000+20、90+300+3000+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (90+300+3000+20、90+300+3000+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (100+300+3000+20、100+300+3000+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (50+300+3000+20、50+300+3000+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (75+300+3000+20、75+300+3000+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ピラゾリネート+SX (51+300+3000+20、51+300+3000+200、75+300+3000+20、200+300+3000+200)、イマゾスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (90+300+210+20、90+300+210+200)、プロピリスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (90+300+210+20、90+300+210+200)、メタゾスルフロン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (100+300+210+20、100+300+210+200)、トリアファモン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (50+300+210+20、50+300+210+200)、ピリミスルファン+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (75+300+210+20、75+300+210+200)、ベンスルフロンメチル+シクロピリモレート+ランコトリオンナトリウム塩+SX (51+300+210+20、51+300+210+200、75+300+210+20、200+300+210+200)
 本発明の化合物の防除対象としては、具体的には例えば次のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 イラクサ科雑草(Urticaceae):ヒメイラクサ(Urtica urens)
 タデ科雑草(Polygonaceae):ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa)
 スベリヒユ科雑草(Portulacaceae):スベリヒユ(Portulaca oleracea)
 ナデシコ科雑草(Caryophyllaceae):ハコベ(Stellaria media)、ウシハコベ(Stellaria aquatica)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica)
 ザクロソウ科雑草(Molluginaceae):クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata)
 アカザ科雑草(Chenopodiaceae):シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.)
 ヒユ科雑草(Amaranthaceae):アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus patulus)、ウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus = Amaranthus rudis = Amaranthus tamariscinus)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、ハイビユ(Amaranthus deflexus)、アマランサス クイテンシス(Amaranthus quitensis)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、ツルゲイトウ(Alternanthera sessilis)、サングイナリア(Alternanthera tenella)
 ケシ科雑草(Papaveraceae):ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ナガミヒナゲシ(Papaver dubium)、アザミゲシ(Argemone mexicana)
 アブラナ科雑草(Brassicaceae):セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus)
 フウチョウソウ科雑草(Capparaceae):クレオメ アフィニス(Cleome affinis)
 マメ科雑草(Fabaceae):クサネム(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、ハブソウ(Cassia occidentalis)、ジュズハギ(Desmodium tortuosum)、ノハラハギ(Desmodium adscendens)、イリノイヌスビトハギ(Desmodium illinoense)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、タヌキコマツナギ(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラ トルキシレンシス(Indigofera truxillensis)、野生ササゲ(Vigna sinensis)
 カタバミ科雑草(Oxalidaceae):カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis stricta)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera)
 フウロソウ科雑草(Geraniaceae):アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)
 トウダイグサ科雑草(Euphorbiaceae):トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis)
 アオイ科雑草(Malvaceae):イチビ(Abutilon theophrasti)、キンゴジカ(Sida rhombifolia)、マルバキンゴジカ(Sida cordifolia)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、シダ グラジオビ(Sida glaziovii)、シダ サンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)、ニシキアオイ(Anoda cristata)、エノキアオイ(Malvastrum coromandelianum)
 アカバナ科雑草(Onagraceae):チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、キダチグンバイ(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurrens)、メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)
 アオギリ科雑草(Sterculiaceae):コバンバノキ(Waltheria indica)
 スミレ科雑草(Violaceae):マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)
 ウリ科雑草(Cucurbitaceae):アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia)
 ミソハギ科雑草(Lythraceae):ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、エゾミソハギ(Lythrum salicaria)、キカシグサ(Rotala indica)
 ミゾハコベ科雑草(Elatinaceae):ミゾハコベ(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica)
 セリ科雑草(Apiaceae):セリ(Oenanthe javanica)、ノラニンジン(Daucus carota)、ドクニンジン(Conium maculatum)
 ウコギ科雑草(Araliaceae):チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、ブラジルチドメグサ(Hydrocotyle ranunculoides)
 マツモ科雑草(Ceratophyllaceae):マツモ(Ceratophyllum demersum)
 ハゴロモモ科雑草(Cabombaceae):ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)
 アリノトウグサ科雑草(Haloragaceae):オオフサモ(Myriophyllum aquaticum)、フサモ(Myriophyllum verticillatum)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)
 ムクロジ科雑草(Sapindaceae):フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum)
 サクラソウ科雑草(Primulaceae):アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis)
 ガガイモ科雑草(Asclepiadaceae):オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus)
 アカネ科雑草(Rubiaceae):キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata)
 ヒルガオ科雑草(Convolvulaceae):アサガオ(Ipomoea nil)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)、ノアサガオ(Ipomoea acuminata)、ツタノハルコウ(Ipomoea hederifolia)、マルバルコウ(Ipomoea coccinea)、ルコウソウ(Ipomoea quamoclit)、イポモエア グランディフォリア(Ipomoea grandifolia)、イポモエア アリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiaefolia)、モミジバヒルガオ(Ipomoea cairica)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ヒルガオ(Calystegia japonica)、ツタノハヒルガオ(Merremia hederacea)、ヘアリーウッドローズ(Merremia aegyptia)、ロードサイドウッドローズ(Merremia cissoides)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia)
 ムラサキ科雑草(Boraginaceae):ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
 シソ科雑草(Lamiaceae):ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis)
 ナス科雑草(Solanaceae):ヨウシュウチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ケイヌホオズキ(Solanum sarrachoides)、トマトダマシ(Solanum rostratum)、キンギンナスビ(Solanum aculeatissimum)、ワイルドトマト(Solanum sisymbriifolium)、ワルナスビ(Solanum carolinense)、センナリホオズキ(Physalis angulata)、スムーズグランドチェリー(Physalis subglabrata)、オオセンナリ(Nicandra physalodes)
 ゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae):フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia)、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)
 オオバコ科雑草(Plantaginaceae):オオバコ(Plantago asiatica)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ミズハコベ(Callitriche palustris)
 キク科雑草(Asteraceae):オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、オオオナモミ(Xanthium occidentale)、イガオナモミ(Xanthium italicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ヨモギ(Artemisia princeps)、オウシュウヨモギ(Artemisia vulgaris)、チャイニーズマグウォート(Artemisia verlotorum)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、セネシオ ブラジリエンシス(Senecio brasiliensis)、セネシオ グリセバチ(Senecio grisebachii)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、オオアレチノギク(Conyza smatrensis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、クワモドキ(Ambrosia trifida)、タウコギ(Bidens tripartita)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、ビーデンス スバルテルナンス(Bidens subalternans)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、アメリカオニアザミ(Cirsium vulgare)、マリアアザミ(Silybum marianum)、マスクチッスル(Carduus nutans)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、オニノゲシ(Sonchus asper)、ビーチクリーピングオックスアイ(Wedelia glauca)、パーフォリエートブラックフット(Melampodium perfoliatum)、ウスベニニガナ(Emilia sonchifolia)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、パラクレス(Blainvillea latifolia)、コトブキギク(Tridax procumbens)、イェルバ ポロサ(Porophyllum ruderale)、パラグアイ スターバー(Acanthospermum australe)、ブリストリー スターバー(Acanthospermum hispidum)、フウセンガズラ(Cardiospermum halicacabum)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、コモンボーンセット(Eupatorium perfoliatum)、ダンドボロギク(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、ウラジロチチコグサ(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリア ヒトラ(Jaegeria hirta)、ゴマギク(Parthenium hysterophorus)、メナモミ(Siegesbeckia orientalis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、トキンソウ(Centipeda minima)
 オモダカ科雑草(Alismataceae):ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、セイヨウオモダカ(Sagittaria sagittifolia)、タイリンオモダカ(Sagittaria montevidensis)、アギナシ(Sagittaria aginashi)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、サジオモダカ(Alisma plantago-aquatica)
 キバナオモダカ科雑草(Limnocharitaceae):キバナオモダカ(Limnocharis flava)
 トチカガミ科雑草(Hydrocharitaceae):フロッグビット(Limnobium spongia)、クロモ(Hydrilla verticillata)、コモンウォーターニンフ(Najas guadalupensis)
 サトイモ科雑草(Araceae):ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)
 ウキクサ科雑草(Lemnaceae):アオウキクサ(Lemna aoukikusa、 Lemna paucicostata、 Lemna aequinoctialis)、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、ミジンコウキクサ属(Wolffia spp.)
 ヒルムシロ科雑草(Potamogetonaceae):ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等)
 ユリ科雑草(Liliaceae):ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)、ノビル(Allium macrostemon)
 ミズアオイ科雑草(Pontederiaceae):ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis)
 ツユクサ科雑草(Commelinaceae):ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)、イボクサ(Murdannia keisak)
 イネ科雑草(Poaceae):イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-galli var. formosensis)、レイトウォーターグラス(Echinochloa oryzoides)、コヒメビエ(Echinochloa colona)、ガルフコックスパー(Echinochloa crus-pavonis)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アメリカエノコログサ(Setaria geniculata)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis)、ナガハグサ(Poa pratensis)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャターケーン(Sorghum vulgare)、シバムギ(Agropyron repens)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌムギ(Bromus catharticus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ホソノゲムギ(Hordeum jubatum)、ヤギムギ(Aegilops cylindrica)、クサヨシ(Phalaris arundinacea)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、シルキーベントグラス(Apera spica-venti)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、ギネアキビ(Panicum maximum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、ルジグラス(Brachiaria ruziziensis)、アレクサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)、コロンビアグラス(Brachiaria humidicola)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus)、ヒメクリノイガ(Cenchrus pauciflorus)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、ペニセタム(Pennisetum setosum)、アフリカヒゲシバ(Chloris gayana)、オヒゲシバ(Chloris virgata)、オオニワホコリ(Eragrostis pilosa)、ルビーガヤ(Rhynchelytrum repens)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium aegyptium)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、チゴザサ(Isachne globosa)、野生イネ(Oryza sativa)、アメリカスズメノヒエ(Paspalum notatum)、コースタルサンドパスパルム(Paspalum maritimum)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum)、ホソバチカラシバ(Pennisetum setosum)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(Leptochloa fascicularis)、イトアゼガヤ(Leptochloa filiformis)、アマゾンスプラングルトップ(Leptochloa panicoides)、アシカキ(Leersia japonica)、サヤヌカグサ(Leersia sayanuka)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)、ウキガヤ(Glyceria leptorrhiza)、ムツオレグサ(Glyceria acutiflora)、ドジョウツナギ(Glyceria maxima)、コヌカグサ(Agrostis gigantea)、ハイコヌカグサ(Agrostis stolonifera)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カモガヤ(Dactylis glomerata)、ムカデシバ(Eremochloa ophiuroides)、オニウシノケグサ(Festuca arundinacea)、オオウシノケグサ(Festuca rubra)、チガヤ(Imperata cylindrica)、ススキ(Miscanthus sinensis)、スイッチグラス(Panicum virgatum)、ノシバ(Zoysia japonica)
 カヤツリグサ科雑草(Cyperaceae):カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、クグガヤツリ(Cyperus compressus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒナガヤツリ(Cyperus flaccidus)、アゼガヤツリ(Cyperus globosus)、アオガヤツリ(Cyperus nipponicus)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、ヒメクグ(Kyllinga gracillima)、アイダクグ(Kyllinga brevifolia)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、テンツキ(Fimbristylis dichotoma)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)、タイワンヤマイ(Schoenoplectiella wallichii)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectiella mucronatus)、カンガレイ(Schoenoplectiella triangulatus)、シズイ(Schoenoplectiella nipponicus)、サンカクイ(Schoenoplectiella triqueter)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、ウキヤガラ(Bolboschoenus fluviatilis)
 トクサ科雑草(Equisetaceae):スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre)
 サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans)
 アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウキクサ(Azolla pinnata)
 デンジソウ科雑草(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia)
 その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
 上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の除草剤への感受性が低下(抵抗性を示す、とも言う)したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの(作用点変異)であってもよいし、作用点変異でない要因によっていてもよい(非作用点変異)。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分(open reading frame)の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰発現しているものが含まれる。非作用点変異としては代謝増強、吸収不全、移行不全、系外排出などがある。代謝増強の要因としては、シトクロムP450モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンS-トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としてはABCトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。
 標的部位のアミノ酸置換としては、例えば以下のものが挙げられる。
ALS: A122T、A122V、A122Y、P197S、P197H、P197T、P197R、P197L、P197Q、P197A、P197I、A205V、A205F、D376E、R377H、W574L、W574G、W574M、S653T、S653N、S653I、G654E又はG654D;
ACCase:I1781L、I1781V、I1781T、W1999C、W1999L、A2004V、W2027C、I2041N、I2041V、D2078G又はC2088R、G2096A、G2096S;
PPX2: G210Δ、R98L、R98M、R98G、R98H、G399A;
EPSP: T102I、P106S、P106A又はP106L。
 本発明化合物が防除することが出来る雑草は、上記のアミノ酸置換を複数有していても良い。この場合、複数のアミノ酸置換は同一のタンパク質でも、異なったタンパク質でもよい。また、非作用点変異及び作用点変異を複数有していてもよい。
 作用点変異を有する雑草としては、例えば、以下が挙げられる。
 PPX2に、G210Δ、R98M、R98G又はG399Aのアミノ酸置換を有するオオホナガアオゲイトウ;
 PPX2に、G210Δ、R98M、R98G又はG399Aのアミノ酸置換有するウォーターヘンプ;
 PPX2に、R98Lのアミノ酸置換を有するブタクサ;
 PPX2に、R98Hのアミノ酸置換を有するボウムギ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するオヒシバ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するボウムギ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するススキメヒシバ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するウォーターヘンプ;
 EPSPに、T102I、P106S、P106A又はP106Lのアミノ酸置換を有するコヒメビエ;
 ALSに、A122G、A122N、A122V、A122T、A205V、W574L又はW574Rのアミノ酸置換を有するイヌビエ;
 ALSに、P197S又はW574Lのアミノ酸置換を有するタイヌビエ;
 ALSに、P197S、P197T、P197A、P197R、P197H、P197L、D376E又はW574Lのアミノ酸置換を有するイヌホタルイ;
 ALSに、P197H又はW574Lのアミノ酸置換を有するヒメカンガレイ;
 ALSに、P197Hのアミノ酸置換を有するタマガヤツリ;
 ALSに、W574Lのアミノ酸置換を有するコゴメガヤツリ;
 ALSに、W574Lのアミノ酸置換を有するハマスゲ;
 ALSに、P197S、P197H、P197L、P197A、P197T、A205V又はD376Eのアミノ酸置換を有するコナギ;
 ALSに、P197S、P197L、P197A又はD376Eのアミノ酸置換を有するミズアオイ;
 ALSに、P197S、P197L、P197H、P197T、P197A又はW574Lのアミノ酸置換を有するオモダカ;
 ALSに、P197Aのアミノ酸置換を有するタケトアゼナ;
 ALSに、P197Sのアミノ酸置換を有するアメリカアゼナ;
 ALSに、P197S又はP197Qのアミノ酸置換を有するアゼナ;
 ALSに、P197S又はP197Qのアミノ酸置換を有するアゼトウガラシ;
 ACCaseに、D2078Eのアミノ酸置換を有するイヌビエ;
 ACCaseに、W2027C又はD2078Gのアミノ酸置換を有するアマゾンスプラングルトップ;
 ACCaseに、I1781L、W1999C、W2027C、W2027S又はI2041Nのアミノ酸置換を有するアゼガヤ。
 PPX2に上記の作用点変異を有するオオホナガアオゲイトウ、ウォーターヘンプ及びブタクサは、ラクトフェン、ホメサフェン、フルミオキサジン等のPPO阻害剤に抵抗性を示す。
 上記のアミノ酸置換を複数有する雑草としては、例えば、T102I及びP106Sのアミノ酸置換を有するグリホサート抵抗性のオヒシバ、ネズミムギ、ボウムギ、ススキメヒシバ、ヒユモドキ、コヒメビエが挙げられる。
 また、その他の雑草として、以下が挙げられる。
 EPSP遺伝子が過剰発現することで、グリホサートに対して感受性が低下したオオホナガアオゲイトウ、ウォーターヘンプ、ホウキギ;
 アルドケト還元酵素の発現が上昇することで、グリホサートに対して感受性が低下したコヒメビエ;
 ABCトランスポーターが関与したグリホサートに対して感受性が低下した抵抗性のヒメムカシヨモギ、オオアレチノギク、アレチノギク;
 シトクロムP450モノオキシゲナーゼの発現が上昇することで、ジクロホップメチル、トラルコキシジム、ピノキサデン等のACCase阻害剤やベンスルフロンメチル、ペノキススラム等のALS阻害剤、又はクロマゾンに対して感受性が低下したタイヌビエ。
 本発明化合物又は本発明組成物は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と界面活性剤等を混合し、必要に応じて結合剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水性懸濁製剤、油性懸濁製剤、油剤、乳剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、マイクロカプセル製剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、樹脂製剤等に製剤化して用いる。これらの製剤に限らず、Manual on development and use of FAO and WHO Specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-271~276, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2016, ISSN:0259-2517に記載の剤型に製剤化して用いることができる。
 これらの製剤には本発明化合物又は本発明組成物が重量比で通常0.0001~99%含有される。
 固体担体としては、例えば、クレー(パイロフィライトクレー、カオリンクレー等)、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、バーミキュライト、パーライト、軽石、硅砂、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)の微粉末及び粒状物、並びに樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等)が挙げられる。
 液体担体としては、例えば、水、アルコール類(エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素(キシレン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン等)、エステル類(酢酸エチル、オレイン酸メチル、炭酸プロピレン等)、ニトリル類(アセトニトリル等)、エーテル類(エチレングリコールジメチルエーテル等)、アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、ラクタム類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、脂肪酸類(オレイン酸等)、植物油(大豆油等)が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、窒素、及び炭酸ガスが挙げられる。
 界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等)及び陰イオン界面活性剤(アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等)が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、結合剤、分散剤、着色剤及び安定剤等が挙げられ、具体的には例えば、多糖類(デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、及びジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
 また、有効成分の持つ効力を高めたり補助したりする成分としてアジュバントを用いることができる。具体的には、Nimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
 本発明化合物は、有用植物を栽培する農耕地等で使用して、当該農耕地における雑草を防除することができる。
 上記の有用植物としては、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ;
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ;
仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等が挙げられる。
 上記の有用植物には、フルミオキサジン等のPPO阻害剤;イソキサフルトール等の4-HPPD阻害剤;イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤;グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤;グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤;2,4-D、ジカンバ等のインドール酢酸様活性剤;セトキシジム等のACCase阻害剤;ブロモキシニル等の光化学系II阻害剤に対する耐性が、古典的な育種法、ゲノム編集、または遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
 古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズがある。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、イミダゾリノン系ALS阻害剤耐性のイネ、コムギ、トウモロコシ、ナタネ、ヒマワリがあり、Clearfield(登録商標)、Express(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、ACCase阻害剤耐性のトウモロコシ、イネがあり、PoastProtected(登録商標)、Provisia(登録商標)などの商品がある。同様に古典的な育種法により耐性が付与された植物の例として、光化学系II阻害剤耐性のTriazineTolerantナタネがある。
 また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物の例として、グリホサート耐性のダイズ、トウモロコシ、ワタ、ナタネがあり、RoundupReady(登録商標)、Gly-Tol(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のダイズがあり、LibertyLink(登録商標)等の商品名で既に販売されている。グリホサートおよびALS阻害剤の両方に耐性であるOptimum(登録商標)GAT(登録商標)の商品名のダイズ、トウモロコシ品種がある。同様に遺伝子組換え技術によるイミダゾリノン系ALS阻害剤耐性のダイズがあり、Cultivanceの名前で開発されている。同様に遺伝子組換え技術によるグリホサートおよびジカンバの両方に耐性のダイズとして、RoundupReadyExtend(登録商標)の商品名のダイズ品種がある。
 アリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)をコードする遺伝子を導入し、2,4-D、MCPA、ジクロプロップ、メコプロップ等のフェノキシ酸系除草剤と、キザロホップ、ハロキシホップ、フルアジホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、メタミホップ、シハロホップ、クロジナホップ等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤とに耐性となる作物を作出することができ、Enlist E3の商品名のダイズ品種がある。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含む。
 この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3、VIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
 また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab、Cry35Ab等のδ-エンドトキシンタンパク、及び、VIP1、VIP2、VIP3、VIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、及び修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成することができる組換え植物は、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/052073号等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
 これら遺伝子組換え植物の例として、Intacta(登録商標)、YieldGard(登録商標)、BollGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)CB/RW、SmartStax(登録商標)等が挙げられる。本発明に用いられる有用植物としては、例えばRag1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子が導入されたダイズ等のアブラムシに対する耐性が付与された植物も挙げられる。
 また、本発明に用いられる有用植物としては、線虫に対する耐性が、古典的育種法または遺伝子組換え技術を用いて付与されたものも含まれる。線虫耐性を与える遺伝子組換え技術としてはRNAiが挙げられる。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含む。抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、欧州特許出願公開第0392225号明細書)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号、欧州特許出願公開第0353191号明細書等に記載されている。こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、国際公開03/000906号に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
 上記の有用植物は、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含む。例として、VISTIVE(登録商標)(リノレン含量を低減させた低リノレンダイズ)等が挙げられる。また、上記の有用植物には、病害耐性、乾燥ストレス耐性や糖含量を増量する形質等を付与されたものも含まれる。例として、DroughtGard(登録商標)等が挙げられる。
 さらに、上記の古典的な除草剤形質または除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。遺伝子組み換えに代えてゲノム編集の技術を用いたものも含まれる。
 本発明の雑草の防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積10000m2あたり本発明化合物が、通常5~5000g、好ましくは10~1000g用いられる。本発明化合物、又は、本発明化合物および本成分より選ばれる1以上の化合物を含有する除草用組成物(以下、本発明の除草用組成物と記す)を施用する際には、散布機器を用いることができる。施用する際に用いる機器としては、例えば、手回し散布器、動力散布機、パンクルスプレーヤー、有人航空機(有人ヘリコプターなど)、無人航空機(ラジコンヘリ、ドローンなど)、トラクター、プランター等が挙げられる。また、散布機器を使わず、手で施用してもよい。
 本発明の雑草の防除方法には、通常、本発明の除草用組成物の形態で用いられる。本発明の雑草の防除方法としては、例えば本発明の除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草用組成物を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明の除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明の除草用組成物を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。
 本発明の除草用組成物を施用する方法としては、一様に面的処理する方法、又は選択的に散布するスポット処理を行う方法が挙げられる。飛散や蒸散等によって雑草が生育していない場所又は雑草が生育する虞のない場所に本発明の除草用組成物が多少散布される場合についても、一様な面的処理でなければ、スポット処理に含まれる。また、有用植物のひと続きの栽培地において、雑草が生育している場所又は雑草が生育する虞のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。すなわち、栽培地の一部が面的処理される場合、或いは、雑草が生育している場所又は雑草が生育する虞のある場所の一部が本発明の除草用組成物による処理をされない場合であっても、有用植物のひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。スポット処理は、有用植物をよけながら実施してもよく、また、有用植物の位置とは無関係に雑草の位置のみを基準に実施してもよい。
 スポット処理の方法として、以下に具体例を挙げる。有用植物の栽培地において、散布者が歩行しながら、或いは、散布者が地上を走行する装置又は飛行装置に乗って、ハンドヘルドノズル又はロボットアームノズルを用いて目視で本発明の除草用組成物を散布することによりスポット処理を行ってもよい。さらには、事前に雑草が生育している又は生育する虞のある場所をマッピングし、マップ情報に基づいて本発明化合物、又は、本発明化合物および本成分より選ばれる1以上の化合物を含有する本発明 の除草用組成物を散布することによりスポット処理を行ってもよい。マップ情報に基づく散布においては、前記方法に加え、散布機の走行又は飛行中に、ブーム上のノズル又はロボットアームノズルを、散布機の位置情報(GPS等によって得られる)と当該マップ情報に基づき自動又は手動で開閉させるなどして、スポット処理を行ってもよい。当該マップ情報は有人又は無人の飛行物体等で撮影した画像情報に基づいて作成してもよく、地上を歩行する観察者、地上を走行する装置に乗用する観察者、或いは飛行装置に乗った観察者が目視で作成してもよい。さらには、走行又は飛行する散布機が、雑草が生育している場所又は生育する虞のある場所を検知する機能を備え、リアルタイムマッピングをしながら前記ブーム又はロボットアーム等によりスポット処理を行ってもよい。かかる技術は、特許文献(例えば、WO2018001893、WO2018036909)や、非特許文献(例えば、Crop Protection 26, 270-277、Weed Technology 17, 711-717、Applied Engineering in Agriculture. 30, 143-152)に記載されている。これら技術は、精密農業、スマート農業、又はデジタル農業などと呼ばれる新興農業の一形態であり、前記スポット処理によって発生する一様でない散布様式は、当該新興農業における用語としてVRA (Variable Rate Application)とも呼ばれる。
 雑草が生育する虞のある場所は、当該雑草が、過去の生育時期において植生パッチを形成していた事実に基づいて推定してもよいし、埋土種子の分布から推定してもよい。埋土種子の分布は土壌サンプリングによって調査してもよいし、リモートセンシングによって推定してもよい。
 以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず、本発明化合物及びその製造中間体の製造例を示す。
参考製造例1
 4-フルオロ-3,5-ジメチルアニリン5.0g、DMF120mL及び炭酸カリウム14.9gの混合物に、氷冷下で2,4-ジブロモブタノイル クロリド5.7mLを滴下した。室温で23時間攪拌した後、水を加え、生じた固体をろ取した。水と1N塩酸で洗浄し、乾燥させ、次式で示される3-ブロモ-1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-2-オン(以下、中間体Bと記す)を6.0g得た。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
中間体B :1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.24 (1H, s), 4.57 (1H, dd), 4.03-3.96 (1H, m), 3.80-3.75 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.47-2.41 (1H, m), 2.27 (3H, s) , 2.26 (3H, s).
参考製造例1-1
 参考製造例1記載の方法等に準じることで次式で示す化合物を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
参考製造例2
 3.0gの4-フルオロ-3,5-ジメチルアニリンと2.2gのα-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンの混合物を150℃で24時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-3-ヒドロキシピロリジン-2-オンを1.5g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-3-ヒドロキシピロリジン-2-オン:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26 (1H, s), 7.24 (1H, s), 4.45 (1H, dd), 3.76-3.72 (2H, m), 3.02 (1H, brd), 2.61-2.57 (1H, m), 2.27 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.10-2.07 (1H, m).
参考製造例3
 1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-3-ヒドロキシピロリジン-2-オン223mgとTHF5.0mL、トリエチルアミン0.17mLの混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド0.10mLを滴下し、室温で30分間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し次式で示される1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2-オキソピロリジン-3-イル メタンスルホナート(以下、中間体Cと記す)を256mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
中間体C:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (1H, s), 7.22 (1H, s), 5.34 (1H, t), 3.90-3.76 (2H, m), 3.32 (3H, s), 2.75-2.68 (1H, m), 2.41-2.37 (1H, m), 2.28 (3H, s), 2.27 (3H, s).
参考製造例3-1
 参考製造例3において、メタンスルホニルクロリドに変えてp-トルエンスルホニルクロリドを用いることで、1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2オキソピロリジン-3-イル 4-メチルベンゼンスルホナートを合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2オキソピロリジン-3-イル 4-メチルベンゼンスルホナート
参考製造例4
 4-フルオロ-3,5-ジメチルアニリン20.0gとα-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトン16.2gとトルエン80gとの混合物を100℃で18時間攪拌した。得られた混合物から固体をろ取し、トルエンで洗浄、乾燥させ、次式で示されるN-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2,4-ジヒドロキシブタンアミドを19.1g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2,4-ジヒドロキシブタンアミド:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, s), 7.25 (1H, s), 7.24 (1H, s), 4.44 (1H, dd), 4.08-3.98 (2H, m), 2.29-2.21 (1H, m), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.09-2.01 (1H, m).
参考製造例5
 N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-2,4-ジヒドロキシブタンアミド177mgとTHF3.7mL、トリエチルアミン0.21mLの混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド0.12mLを滴下し、室温で1.5時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し次式で示される4-((4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)アミノ)-4-オキソブタン-1,3-ジイル ジメタンスルホナートを261mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
4-((4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)アミノ)-4-オキソブタン-1,3-ジイル ジメタンスルホナート:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, s), 7.19 (1H, s), 7.18 (1H, s), 5.27 (1H, dd), 4.48-4.38 (2H, m), 3.25 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.61-2.57 (1H, m), 2.44-2.35 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.25 (3H, s).
参考製造例6
 4-((4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)アミノ)-4-オキソブタン-1,3-ジイル ジメタンスルホナート300mgとTHF5.7mLの混合物に、氷冷下で炭酸カリウム115mgを加え、室温で2時間、50℃で1時間、還流下6時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Cを261mg得た。
参考製造例7
 3-(1,1-ジメチルエチル)-1H-ピラゾール414mgとDMF40mLの混合物に、氷冷下で60%水素化ナトリウム(油状)133mgを加え、氷冷下で30分間撹拌した。この混合物に、氷冷下で3-ブロモジヒドロフラン-2(3H)-オン500mgを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を1N塩化水素水、水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される3-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ジヒドロフラン-2(3H)-オン(以下、中間体Dと記す)を430mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
中間体D:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 6.16 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.66 (1H, td), 4.42 (1H, ddt), 2.91-2.88 (1H, m), 2.83-2.75 (1H, m), 1.28 (9H, s).
参考製造例8
 4-フルオロ-3,5-ジメチルアニリン150mgとトルエン1.2mLの混合物に、室温でトリメチルアルミニウム(2mol/Lヘキサン溶液)0.36mLを滴下し、室温で30分間撹拌した。この混合物に、室温で中間体Dとトルエン1.2mLの混合物を加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される2-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシブタンアミドを133mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
2-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシブタンアミド:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.11 (1H, s), 7.10 (1H, s), 6.18 (1H, d), 5.04 (1H, t), 3.79-3.74 (1H, m), 3.55-3.49 (1H, m), 2.47-2.42 (2H, m), 2.23 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.37 (9H, s).
参考製造例9
 1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-3-ヒドロキシピロリジン-2-オンに代えて、2-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシブタンアミド128mgを用い、参考製造例3記載の方法に準じて、次式で示される3-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)-4-((4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)アミノ)-4-オキソブチル メタンスルホナート(以下、中間体Eと記す)を165mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
中間体E:1H-NMR (CDCl3) δ: 11.11 (1H, s), 8.46 (1H, d), 7.38 (1H, s), 7.36 (1H, s), 6.55 (1H, d), 4.78-4.72 (1H, m), 4.66-4.59 (1H, m), 4.47-4.41 (1H, m), 3.51 (1H, dd), 3.22-3.15 (1H, m), 2.89 (3H, s), 2.88 (3H, s)1.45 (9H, s).
参考製造例10
 5-ブロモ-2-フルオロ-1,3-ジメチルベンゼン500mgと1,4-ジオキサン12mL、ピロリジン-2-オン2.5g、ヨウ化銅(I)469mg、炭酸カリウム1.02g、N,N‘-ジメチルエチレンジアミン434mgの混合物を還流下3時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-2-オンを459mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-2-オン:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22 (1H, s), 7.20 (1H, s), 3.81 (2H, t), 2.59 (2H, t), 2.26 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.18-2.11 (2H, m).
参考製造例11
 1-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-2-オン150mgとTHF2.4mLの混合物に、-78℃でリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(1.0mol/L-THF溶液)0.72mLを滴下し、1時間攪拌した。得られた混合物に-78℃でN-ブロモスクシンイミド129mgを加え、30分攪拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Bを14mg得た。
参考製造例12
 2,4-ジブロモ-N-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)ブタンアミド(以下、中間体Gと記す)367mgとDMF5.0mLの混合物に、氷冷下で60%水素化ナトリウム(油状)44mgを加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Bを195mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
中間体G
製造例1
 3-(1,1-ジメチルエチル)-1H-ピラゾール140mgとDMF3.0mLの混合物に、氷冷下で60%水素化ナトリウム(油状)45mgを加え、室温で30分間撹拌した。この混合物に、氷冷下で3-ブロモ-1-(3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-2-オン(以下、中間体Aと記す)250mgを加え、室温で30分間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を1N塩化水素水、水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物7を150mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.15 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.81-2.68 (2H, m), 2.33 (6H, s), 1.29 (9H, s).
製造例2
 500mgの本発明化合物1、1―シクロペンテニルボロン酸240mg、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド90mg、炭酸カリウム430mg、1,4-ジオキサン6.0mL、及び水1.5mLの混合物を、還流下で8時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物50を329mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
本発明化合物50:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.37 (1H, d), 6.14 (1H, t), 5.06 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.93-3.87 (1H, m), 2.85-2.81 (1H, m), 2.77-2.70 (3H, m), 2.50-2.48 (2H, m), 2.33 (6H, s), 1.98 (2H, m).
製造例3
 240mgの本発明化合物50、パラジウム―炭素(パラジウム10%、55%湿潤品)50mg、及びエタノール7.0mLの混合物を、水素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。混合物を濾過し、得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物54を220mg得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
本発明化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.12 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.02-3.98 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 3.14-3.06 (1H, m), 2.85-2.78 (1H, m), 2.76-2.68 (1H, m), 2.32 (6H, s), 2.06-2.04 (2H, m), 1.74-1.73 (2H, m), 1.70-1.59 (4H, m).
製造例4
 3-(1,1-ジメチルエチル)-1H-ピラゾール1.8gとDMF40mLの混合物に、氷冷下で60%水素化ナトリウム(油状)587mgを加え、氷冷下で30分間撹拌した。この混合物に、氷冷下で中間体Bを3.5g加え、室温で30分間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を1N塩化水素水、水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物26を2.2g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.15 (1H, d), 5.00 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.86-3.83 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.29 (9H, s). 
製造例5
 製造例4記載の方法等に準じ、中間体Bに代えて中間体C 190mgを用いて本発明化合物26を152mg得た。
製造例6
 中間体D 150mgとキシレン300mgの混合物を加熱還流下で8時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物26を59mg得た。
製造例7
 中間体E 165mgとDMF1.8mLの混合物に、氷冷下で60%水素化ナトリウム(油状)18mgを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物26を11mg得た 。
製造例8
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 5-ブロモ-2-フルオロ-1,3-ジメチルベンゼン41mgとキシレン1.4mL、3-(3-(tert-ブチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピロリジン-2-オン(中間体F)38mg、ヨウ化銅(I)4mg、炭酸カリウム55mg、N,N,N’-トリメチルエチレンジアミン44mgの混合物を還流下7時間攪拌した。得られた混合物を液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、本発明化合物26が収率15%で生成していることを確認した。液体クロマトグラフィー(以下、LCと記す)の条件は以下の通りである。
[LC条件]
カラム:X-Bridge(登録商標) C18、内径4.6mm、長さ150mm、粒子径3.5μm(Waters Corporation製)
オーブン温度:40℃
UV測定波長:210nm
移動相:A液:0.1%リン酸水溶液、B液:アセトニトリル
流速:1.0mL/分
ポンプ:LC-10AD(島津製作所製)
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
製造例9
 ラセミ体の本発明化合物26をキラルカラムクロマトグラフィーに付し、各々のエナンチオマーである本発明化合物26A及び本発明化合物26Bに分離した。
[カラムクロマトグラフィー条件]
カラム:CHIRALFLASH(登録商標) IA、内径30mm、長さ100mm、粒子径20μm(株式会社ダイセル製)
UV測定波長:254nm
移動相:ヘキサン:エタノール=90:10
流速:7.0mL/分
ポンプ:EPCLC-W-Prep 2XY No.580D(山善株式会社製)
本発明化合物26A:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.15 (1H, d), 5.00 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.86-3.83 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.29 (9H, s), [α]D 25.5=+41.2 (CHCl3, c=1.0 g・mL-1)
本発明化合物26B:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.15 (1H, d), 5.00 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.86-3.83 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.29 (9H, s), [α]D 25.5=-33.5 (CHCl3, c=1.0 g・mL-1)
製造例10
 製造法、又は製造例に記載の方法等に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
で示される化合物において、R、R、R、X、及びYの組合せが[表2A]~[表4A]に記載のいずれかの組合せである化合物。
 [表2A]~[表4A]に記載のCompは、本発明化合物番号を意味する。
 Xは、[表1A]に記載の置換基番号1~167のいずれかを表す。
 例えば、[表2A]に記載のComp(本発明化合物番号)が7である化合物、即ち、本発明化合物7は、Xが[表1A]に記載の置換基番号33である基であり、R、R、R、及びYがそれぞれ水素原子である化合物を意味する。本発明化合物7は、具体的には下記の構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
本発明化合物1: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.26 (2H, s), 6.85 (1H, s), 6.48 (1H, d), 5.05 (1H, t), 4.03-3.99 (1H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.90-2.85 (1H, m), 2.78-2.70 (1H, m), 2.32 (6H, s).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
本発明化合物2: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.13 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 3.03-2.96 (1H, m), 2.83-2.71 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.27-1.25 (6H, d).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.09 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 2.85-2.68 (2H, m), 2.51 (2H, brd), 2.32 (6H, s), 1.97-1.86 (1H, m), 0.93 (6H, d).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
本発明化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, t), 7.28 (2H, brs), 6.84 (1H, s), 6.10 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.92-3.86 (1H, m), 2.89-2.68 (3H, m), 2.32 (6H, s), 1.53-1.44 (2H, m), 1.38-1.25 (2H, m), 1.23 (3H, d), 0.88 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.07 (1H, d), 5.04 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.90-3.86 (1H, m), 2.81-2.68 (2H, m), 2.54-2.52 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.71-1.61 (2H, m), 1.60-1.50 (2H, m), 0.83 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.06 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.77-2.67 (3H, m), 2.32 (6H, s), 1.60-1.47 (4H, m), 1.27-1.20 (4H, m), 0.86-0.84 (6H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.08 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.83-2.69 (2H, m), 2.54-2.50 (2H, m), 2.32 (6H, s), 0.93 (9H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.12 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.75-2.69 (2H, m), 2.33 (6H, s), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.76 (3H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.09 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.72-2.68 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.73-1.62 (2H, m), 1.58-1.53 (2H, m), 1.20 (3H, s), 0.74 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.85 (1H, brd), 6.36 (1H, d), 5.05 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.93-3.87 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.75-2.71 (1H, m), 2.33 (6H, s), 1.74 (6H, d). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.85 (1H, s), 6.20 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.06-4.03 (1H, m), 3.90-3.87 (1H, m), 3.72 (1H, d), 3.67 (1H, d), 2.83-2.66 (2H, m), 2.33 (6H, s), 1.39 (6H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
本発明化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 5.92 (1H, d), 4.98 (1H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.75-2.66 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.99-1.92 (1H, m), 0.92-0.88 (2H, m), 0.71-0.69 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
本発明化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.04 (1H, d), 4.99 (1H, t), 4.02-4.00 (1H, m), 3.91-3.85 (1H, m), 2.81-2.77 (1H, m), 2.72-2.67 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.43 (3H, s), 0.97-0.93 (2H, m), 0.72-0.68 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (0.5H, d), 7.49 (0.5H, d), 7.27 (2H, d), 6.83 (1H, s), 6.04 (0.5H, d), 6.01 (0.5H, d), 5.01 (0.5H, t), 4.99 (0.5H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.82-2.78 (1H, m), 2.74-2.66 (1H, m), 2.32 (6H, s), 1.84-1.78 (1H, m), 1.18 (3H, s), 0.94 (1.5H, s), 0.93 (1.5H, s), 0.82-0.78 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.26 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.07 (1H, d), 4.99 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.90-3.86 (1H, m), 2.82-2.65 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.45 (1H, s), 1.21 (6H, s), 1.06 (6H, s), 1.05 (6H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
本発明化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.22 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 3.61-3.53 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.34 (6H, s), 2.39-2.29 (2H, m), 2.25-2.13 (2H, m), 2.05-1.83 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
本発明化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.16 (1H, d), 5.05 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.90-3.87 (1H, m), 2.83-2.68 (2H, m), 2.47-2.42 (2H, m), 2.33 (6H, s), 2.05-1.85 (4H, m), 1.50 (3H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
本発明化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.14 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.80-2.67 (2H, m), 2.33 (6H, s), 2.03-2.01 (2H, m), 1.71-1.69 (4H, m), 1.64-1.61 (2H, m), 1.31 (3H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
本発明化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.27 (2H, d), 6.49 (1H, d), 5.04 (1H, t), 4.00-3.97 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.91-2.86 (1H, m), 2.78-2.70 (1H, m), 2.26 (6H, d). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
本発明化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.13 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 3.00-2.97 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.26 (6H, d). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.98-3.95 (1H, m), 3.89-3.85 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.68 (1H, m), 2.50 (2H, brd), 2.26 (6H, d), 1.96-1.86 (1H, m), 0.95-0.91 (6H, d). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, t), 7.28 (2H, m), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m), 3.88-3.84 (1H, m), 2.89-2.67 (3H, m), 2.26 (6H, d), 1.50-1.47 (2H, m), 1.36-1.25 (2H, m), 1.23 (3H, d), 0.88 (3H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.82-2.68 (2H, m), 2.54-2.52 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.71-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.06 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m), 3.87-3.83 (1H, m), 2.80-2.67 (3H, m), 2.26 (6H, d), 1.61-1.46 (4H, m), 1.27-1.22 (4H, m), 0.86-0.84 (6H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
本発明化合物27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.08 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.96 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.82-2.68 (2H, m), 2.54-2.50 (2H, m), 2.26 (6H, d), 0.93 (9H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.12 (1H, d), 5.00 (1H, t), 4.02-4.00 (1H, m), 3.86-3.83 (1H, m), 2.78-2.65 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.75 (3H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
本発明化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.27 (2H, d), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-3.98 (1H, m), 3.87-3.81 (1H, m), 2.72-2.68 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.70-1.65 (2H, m), 1.62-1.52 (2H, m), 1.20 (3H, s), 0.74 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
本発明化合物30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.20 (1H, d), 4.99 (1H, t), 4.03-4.01 (1H, m), 3.88-3.84 (1H, m), 3.72 (1H, d), 3.67 (1H, d), 2.82-2.66 (2H, m), 2.27 (6H, d), 1.39 (6H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
本発明化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.29 (2H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m), 3.90-3.84 (1H, m), 2.86-2.81 (1H, m), 2.72-2.68 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.99-1.92 (1H, m), 0.93-0.88 (2H, m), 0.71-0.70 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
本発明化合物32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.28 (2H, d), 6.04 (1H, d), 4.97 (1H, t), 4.00-3.97 (1H, m), 3.86-3.84 (1H, m), 2.83-2.76 (1H, m), 2.74-2.64 (1H, m), 2.26 (6H, d), 1.43 (3H, s), 0.96-0.94 (2H, m), 0.70 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
本発明化合物33:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (0.5H, d), 7.48 (0.5H, d), 7.29 (2H, d), 6.04 (0.5H, d), 6.01 (0.5H, d), 4.99 (0.5H, t), 4.98 (0.5H, d), 3.98-3.96 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.83-2.80 (1H, m), 2.75-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, s), 1.84-1.78 (1H, m), 1.18 (3H, s), 0.94 (1.5H, s), 0.93 (1.5H, s), 0.83-0.80 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
本発明化合物34:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.22 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.98-3.95 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 3.61-3.52 (1H, m), 2.85-2.81 (1H, m), 2.77-2.67 (1H, m), 2.37-2.29 (2H, m), 2.28-2.24 (6H, d), 2.23-2.13 (2H, m), 2.04-1.93 (1H, m), 1.92-1.83 (1H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
本発明化合物35:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.16 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.02-3.99 (1H, m), 3.88-3.84 (1H, m), 2.84-2.68 (2H, m), 2.46-2.43 (2H, m), 2.26 (6H, d), 2.05-1.85 (4H, m), 1.50 (3H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
本発明化合物36:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.97 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.88-2.68 (2H, m), 2.51 (2H, brd), 2.38 (6H, s), 1.96-1.86 (1H, m), 0.93 (6H, d).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
本発明化合物37:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.97 (1H, m), 3.90-3.82 (1H, m), 2.84-2.69 (2H, m), 2.55-2.51 (1H, m), 2.38 (6H, s), 1.72-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
本発明化合物38:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.15 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.83-2.67 (2H, m), 2.38 (6H, s), 1.29 (9H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
本発明化合物39:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.12 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.89-3.80 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.38 (6H, s), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.75 (3H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
本発明化合物40:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.39 (2H, s), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.02 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.76-2.67 (2H, m), 2.38 (6H, s), 1.72-1.49 (4H, m), 1.20 (3H, s), 0.73 (6H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
本発明化合物41:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.16 (1H, d), 5.03 (1H, t), 4.03-4.01 (1H, m), 3.88-3.83 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.77-2.68 (1H, m), 2.47-2.42 (2H, m), 2.39 (6H, s), 2.07-1.85 (4H, m), 1.49 (3H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
本発明化合物42:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.09 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.99-3.97 (1H, m), 3.90-3.86 (1H, m), 2.88-2.68 (2H, m), 2.51-2.50 (2H, m), 2.41 (6H, s), 1.96-1.86 (1H, m), 0.93 (6H, d). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
本発明化合物43:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.07 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.00-3.98 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.85-2.69 (2H, m), 2.62-2.49 (1H, m), 2.42 (6H, s), 1.71-1.50 (4H, m), 0.83 (6H, t). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
本発明化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d), 7.41 (2H, s), 6.15 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 2.84-2.67 (2H, m), 2.42 (6H, s), 1.30-1.28 (9H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
本発明化合物45:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.12 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.04-4.02 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.81-2.66 (2H, m), 2.42 (6H, s), 1.60 (2H, q), 1.25 (6H, s), 0.75 (3H, t).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
本発明化合物46:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.40 (2H, s), 6.10 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.05-4.02 (1H, m), 3.87-3.84 (1H, m), 2.75-2.69 (2H, m), 2.42 (6H, s), 1.72-1.61 (2H, m), 1.60-1.50 (2H, m), 1.20 (3H, s), 0.74-0.72 (6H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
本発明化合物47:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d), 7.27 (2H, s), 6.06 (1H, d), 5.02 (1H, t), 3.99-3.97 (1H, m), 3.88-3.84 (1H, m), 2.72-2.70 (3H, m), 2.29 (6H, s), 2.15 (3H, s), 1.61-1.47 (4H, m), 1.30-1.17 (4H, m), 0.86-0.84 (6H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
本発明化合物48:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.14 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.03-4.00 (1H, m), 3.88-3.84 (1H, m), 2.79-2.67 (2H, m), 2.29 (6H, s), 2.15 (3H, s), 1.29 (9H, s). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
本発明化合物49:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.29 (2H, s), 6.15 (1H, d), 5.01 (1H, t), 4.02-4.00 (1H, m), 3.87-3.83 (1H, m), 3.70 (3H, s), 2.76-2.69 (2H, m), 2.29 (6H, s), 1.29 (9H, s).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
本発明化合物51:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.84 (1H, s), 6.34 (1H, d), 6.31-6.30 (1H, m), 5.03 (1H, t), 4.04-4.01 (1H, m), 3.91-3.88 (1H, m), 2.84-2.80 (1H, m), 2.76-2.67 (1H, m), 2.45-2.42 (2H, m), 2.32 (6H, s), 2.19-2.18 (2H, m), 1.75-1.72 (2H, m), 1.66-1.63 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
本発明化合物52:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.37 (1H, d), 6.14 (1H, t), 5.04 (1H, t), 4.01-3.99 (1H, m), 3.89-3.86 (1H, m), 2.84-2.79 (1H, m), 2.74-2.70 (3H, m), 2.50-2.48 (2H, m), 2.26 (6H, d), 1.98 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
本発明化合物53:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.34 (1H, d), 6.31-6.30 (1H, m), 5.01 (1H, t), 4.02-3.98 (1H, m), 3.89-3.85 (1H, m), 2.85-2.80 (1H, m), 2.75-2.67 (1H, m), 2.45-2.42 (2H, m), 2.26 (6H, d), 2.20-2.16 (2H, m), 1.74-1.72 (2H, m), 1.68-1.60 (2H, m).
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
本発明化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.28 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.11 (1H, d), 5.02 (1H, t), 4.01-3.98 (1H, m), 3.91-3.87 (1H, m), 2.85-2.77 (1H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.32 (6H, s), 1.98 (2H, m), 1.80-1.78 (2H, m), 1.71-1.70 (1H, m), 1.45-1.31 (4H, m), 1.26-1.21 (1H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
本発明化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.12 (1H, d), 5.00 (1H, t), 3.98-3.96 (1H, m), 3.88-3.85 (1H, m), 3.14-3.06 (1H, m), 2.86-2.79 (1H, m), 2.77-2.67 (1H, m), 2.26 (6H, d), 2.07-2.02 (2H, m), 1.74-1.73 (2H, m), 1.68-1.61 (2H, m). 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
本発明化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.11 (1H, d), 5.01 (1H, t), 3.98-3.95 (1H, m), 3.89-3.83 (1H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.76-2.63 (2H, m), 2.26 (6H, d), 2.02-1.94 (2H, m), 1.83-1.75 (2H, m), 1.70 (1H, brd), 1.47-1.30 (4H, m), 1.22-1.20 (1H, m).
 上記製造法及び製造例に準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
で示される化合物において、R1、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがクロロ原子であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがブロモ原子であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがヨウ素原子であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがシアノ基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがニトロ基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがメチル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがジフルオロメチル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがトリフルオロメチル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがビニル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがエチニル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがメトキシ基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがジフルオロメトキシ基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがトリフルオロメトキシ基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがメチルスルフィド基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがトリフルオロメチルメチルスルフィド基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがメチルスルホキシド基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがトリフルオロメチルメチルスルホキシド基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがメチルスルホニル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがトリフルオロメタンスルホニル基であり、R、R及びYがそれぞれ水素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがフッ素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yが塩素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yが臭素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがヨウ素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
 式(I)で示される化合物において、R、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがメチル基であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがフッ素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yが塩素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yが臭素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがヨウ素原子であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
 式(I)で示される化合物において、Rがフッ素原子であり、R及びRがそれぞれ水素原子であり、Yがメチル基であり、Xが、[表1A]に記載のいずれかである化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Sは、化合物群SX1~SX31に記載の化合物を表す。
製剤例1
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例2
 本発明化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例5
 本発明化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、Ethylan(登録商標) NS-500LQ 2.7部、及びソルベントナフサ54部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物Sのいずれか1種0.1部及びケロシン39.9部を混合溶解し、エアゾール容器に入れ、液化石油ガス(プロパン、ブタン及びイソブタンの混合物;飽和蒸気圧:0.47MPa(25℃))60部を充填することにより製剤を得る。
製剤例7
 本発明化合物Sのいずれか1種0.2部、除虫菊抽出粕粉50部、タブ粉30部及び木粉19.8部を混合し、適量の水を加えて混練後、押出機にかけて板状シートとし、打抜機で渦巻状とすることにより製剤を得る。
 次に、本発明化合物の除草効力を試験例により示す。下記試験例において、除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽又は生育の状態が無処理区のそれと比較して違いが全くないか、ほとんど違いがないものを「0」とし、供試雑草が完全枯死又は出芽若しくは生育が完全に抑制されているものを「10」として、0~10に区分する。
 無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験法1 水田雑草に対する除草効果試験
 蒸気滅菌した土壌を充填した直径9cm、深さ10cmのポットに、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)を播種し、温室内で1葉期まで栽培する。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液1mLに溶解し、これに水18mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるようにポットに均一に散布する。その翌日に3cmに湛水した後、植物を温室内で20日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例1-1
 所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、26A、26B、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、52、54、55、56、57
試験例1-2
 タイヌビエの代わりにアゼガヤ(Leptochloa chinensis)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、54、55、56、57
試験例1-3
 タイヌビエの代わりにアゼナ(Lindernia procumbens)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、26A、26B、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、52、53、54、55、56、57
試験例1-4
 タイヌビエの代わりにイヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:2、3、4、5、7、8、9、10、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、26、26A、27、28、30、31、32、33、34、35、37、48、54、56、57
試験法2 水田雑草に対する除草効果試験
 1/10000アールホワイトポットに蒸気滅菌した水田土壌を充填し、これに水を入れて代掻きし、タイヌビエ(Echinochloa phyllopogon)を播種し、温室内で2葉期まで栽培する。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むアセトン溶液2mLに溶解し、これにアセトン濃度が20容量%となるように水を加え、希釈液を調製する。ポットを3~5cmに湛水し、該希釈液を所定の処理量になるようにポット水面に滴下する。その後、植物を温室内で21~28日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例2-1
 所定量を2mg(処理量125g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、43、54、55、56、57
試験例2-2
 タイヌビエの代わりにコナギ(Monochoria vaginalis)を用い、所定量を2mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例2-3
 タイヌビエの代わりにアゼナ(Lindernia procumbens)を用い、所定量を2mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例2-4
 タイヌビエの代わりにウリカワ(Sagittaria pygmaea)を用い、所定量を2mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例2-5
 タイヌビエの代わりにイヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)を用い、所定量を2mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験法3 畑地出芽前土壌処理試験
 ポットに蒸気滅菌した市販培土を詰め、これにイヌビエ(Echinochloa crus-galli)の種子をまき、約0.5cmの覆土をする。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液1mLに溶解し、これに水18mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるように土壌に均一に散布する。その後、植物を温室内で21日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例3-1
 所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、26A、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、41、42、44、45、48、54、55、56、57
試験例3-2
 イヌビエの代わりにネズミムギ(Lolium multiflorum)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例3-3
 イヌビエの代わりにウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は除草効力9以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、26A、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、52、53、54、55、56、57
試験例3-4
 イヌビエの代わりにイチビ(Abutilon theophrasti)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験法4 畑地出芽前土壌処理試験
 ポットに蒸気滅菌した市販培土を詰め、これにオオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)の種子をまき、約0.5cmの覆土をする。次に、供試化合物の所定量を、展着剤を2%含むDMF溶液0.95mLに溶解し、これに水8.5mLを加え、希釈液を調製する。該希釈液を所定の処理量になるように土壌に均一に散布する。その後、植物を温室内で21日間栽培し、除草効力を評価する。
試験例4-1
 所定量を2.375mg(処理量125g/10,000m2)とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも除草効力9以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、38、40、44、45、48、54、56、57
試験例4-2
 オオホナガアオゲイトウの代わりにホウキギ(Kochia scoparia)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例4-3
 オオホナガアオゲイトウの代わりにウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus)を用い、所定量を19mg(処理量1,000g/10,000m2)とし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行うと、除草効力9以上を示す。
試験例5
 WO2007/026834に記載された次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
で示される化合物(以下、比較化合物Aと記す。)と、本発明化合物7と、本発明化合物26とを、それぞれ試験例2-1と同様の試験(処理量16g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
試験例6
 比較化合物A、WO2002/44173に記載された次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
で示される化合物(以下、比較化合物Bと記す。)及び、次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
で示される化合物(以下、比較化合物Cと記す。)と、本発明化合物7と、本発明化合物26とを、それぞれ試験例2-2と同様の試験(処理量16g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
試験例7
 比較化合物Bと、比較化合物Cと、本発明化合物7と、本発明化合物26とを、それぞれ試験例2-3と同様の試験(処理量16g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
試験例8
 比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、WO2002/44173に記載された次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
で示される化合物(以下、比較化合物Dと記す。)、WO2002/44173に記載された次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
で示される化合物(以下、比較化合物Eと記す。)、本発明化合物7、及び本発明化合物26を、それぞれ試験例2-4と同様の試験(処理量32g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
試験例9
 比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、比較化合物D、比較化合物E、本発明化合物7、及び本発明化合物26を、それぞれ試験例2-5と同様の試験(処理量32g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
試験例10
 比較化合物A、比較化合物B、比較化合物C、比較化合物D、比較化合物E、本発明化合物7、及び本発明化合物26を、それぞれ試験例4-1と同様の試験(処理量16g/10,000m2)に供した結果を[表5A]に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
 本発明化合物は、雑草防除効力を有する。

Claims (15)

  1.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、OR、又はS(O)を表し、
     mは、0、1、又は2を表し、
     R及びRは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を表し、
     Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、
     Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
     Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
     Meはメチル基を表す。]
    で示される化合物。
  2.  R及びRが、それぞれ水素原子である、請求項1に記載の化合物。
  3.  Yが、水素原子である、請求項1又は2に記載の化合物。
  4.  Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルケニル基である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
  5.  Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
  6.  Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
  7.  Rが、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である、請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
  8.  Rが、水素原子、又はハロゲン原子である、請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
  9.  請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する、除草用組成物。
  10.  請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む、雑草の防除方法。
  11.  雑草を防除するための、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  12.  群(d)及び群(f)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
     群(d):薬害軽減成分
     群(f):除草活性成分
  13.  式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、OR、又はS(O)を表し、
     mは、0、1、又は2を表し、
     R及びRは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を表し、
     Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、
     Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
     Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
     Meはメチル基を表し、
     Lは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、OR10、OC(O)R11、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニルオキシ基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表し、
     R10は、C1-C3アルキル基、又は群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基を表し、
     R11は、C1-C4アルキル基、又は群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
    群X:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群。]
    で示される化合物。
  14.  式(III)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     Xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8鎖式炭化水素基、又はC1-C3アルキル基及びハロゲン原子からなる群から独立して選択される1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基を表し、
     Zは、酸素原子又はNHを表す。]
    で示される化合物。
  15.  式(IV)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     Meはメチル基を表し、
     Lは、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニルオキシ基、又はC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。]
    で示される化合物。
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