JP2006513995A - １−フェニルピロリジン−２−オン−３−カルボキサミド - Google Patents

１−フェニルピロリジン−２−オン−３−カルボキサミド Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(I)［式中の可変部R1、R2、R3、X、Y、A、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、請求項１に定義されているとおりである］で表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドおよびその農業上有用な塩に関する。本発明はまた：化合物 Iおよび／またはその塩の除草剤としての使用；作用性物質として式(I)で表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド少なくとも１種および／または式(I)の農業上有用な塩少なくとも１種を含む作物保護用組成物；および、式(I)で表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドもしくは式(I)の農業上有用な塩少なくとも１種の除草剤として作用する量を、植物、またはその生育地、または種子に作用させることを含んでなる、望ましくない植物の成長を制御する方法；にも関する。

Description

本発明は、1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドおよびその農業上有用な塩、そのような化合物を含む組成物、ならびに、1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド、その塩、またはそれらを含んでいる組成物の除草剤としての使用に関する。
WO 95/33719には、次式で表わされる1-アリールチアゾリジノン、1-アリールオキサゾリジノン、および1-アリールピロリジノンが記載されている：
Figure 2006513995
上記式中、Aは芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、nは0または1であり、Xは好ましくはS、O、またはCH2であり、Yは好ましくはS、O、CH2もしくはCH(CH3)、または基NR6であり、Zは好ましくはNHまたはOであり、R1は好ましくは不置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、不置換もしくは置換シクロアルキル、不置換もしくは置換フェニル、ベンジルまたはヘタリール、アシル、アルコキシカルボニルアルキル、シリルから選択され、R2およびR3は好ましくは水素であり、R6はなかでも水素、ホルミル、不置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または不置換もしくは置換アリールである。
WO 95/33718には、除草作用性を有する1-フェニルピロリジンチオンが記載されており、このピロリジンチオン環の3位には基O〜C(O)-NR1R2が含まれており、このR1R2は、例えば水素、不置換もしくは置換炭化水素基、またはヘタリールであるか、または、それらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環を形成している。
さらに、US 4,874,422には、除草剤として作用する次式 Aで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドが開示されている：
Figure 2006513995
上記式中、Xは水素またはハロゲンであり、YおよびZは、互いに独立してOまたはSであり、nは0または1であり、R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、フェニル、ハロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、または、アルコキシ、アルキルチオ、フェニル、ヒドロキシル、またはシアノで置換されたアルキルであり、R2は水素またはアルキルであり、R3はアルキルまたはアルケニルであり、R4は、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノ-1-エチル、ベンジルオキシイミノメチル、およびベンジルオキシイミノ-1-エチルからなる群から選択される。
先行技術に記載されている1-アリールピロリジノンの除草作用性は、必ずしも満足なものではない。有害植物に対するその選択性も不満足なものである。特にこれらの除草剤は、低施用量においてでさえ、作物植物の葉緑素の生成を妨害する傾向があり、このことは基本的には望ましくないことで、収穫高の減量につながる。
本発明の課題は、公知の除草剤よりもより的を絞った、好ましくない植物の制御を可能とする除草剤として作用する新規な化合物を提供することである。有利には、この新規な除草剤は、有害植物に対して極めて作用性であるべきである。さらには、作物植物との適合性が高いことも望ましい。さらにこの化合物は、作物植物における葉緑素の合成に対して、悪影響をもっているべきでない。
本発明者は、この目的が、以下に定義される式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドおよび農業上有用なその塩により達成されることを見出した。
Figure 2006513995
［上記式中、可変部R1、R2、R3、X、Y、A、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは以下のとおり定義される：
R1は、水素、OH、Cl、Br、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C(O)R4、またはOC(O)R4であり；
R2およびR3は、互いに独立して水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C7〜C10-ポリシクロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、C5〜C10-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、または3〜7員ヘテロシクリル［ここで、この9個の後ろの方に記載されている基は不置換であってもよいし、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、OH、CN、NO2、COOH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8SO2R13、C(O)NR8R9、および3〜7員ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、または3個の基を含んでいてもよく、また各ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄、基NR10、および基SO2からなる群から選択される1個、2個、または3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよいし、および／または,不置換もしくは置換された環縮合フェニル環を含んでいてもよい］であるか；または、
R2およびR3は、それらが結合している基N-(A)nと共に飽和3〜7員ヘテロ環［このヘテロ環は、窒素原子に加えて、酸素、窒素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される1個、2個、さらには3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよい］を形成しており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、互いに独立して水素、OH、CN、NO2、ハロゲン、C1〜C10-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C(O)R4、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9、S(O)2NR8R9、S(O)R11、S(O)2R11、またはC1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキルであるか；または、、
２個の隣接するRa〜Re基は、それらが結合している原子と共に5員、6員、または7員の飽和もしくは不飽和環を形成しており、この環は、窒素、酸素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を環形成原子として含んでいてもよく、および／または、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群から選択される１個、２個、３個、または４個の基をもっていてもよく；
X、Yは、互いに独立して酸素または硫黄であり；
nは、0または1であり；
Aは、O、S(O)k［式中kは0、1、または2である］、またはNR12であり；
R4、R8、R9は、互いに独立して水素またはC1〜C4-アルキルであり；
R5、R11はC1〜C4-アルキルであり；
R6、R7は、互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C(O)R4、COOR5、またはS(O)2R11であり；
R10、R12は、互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、またはC3〜C6-アルキニルであり；
R13は、置換されていないフェニルであるか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、COOR5、NR6R7、およびC(O)NR8R9からなる群から選択される1個、2個、3個、または4個の置換基をもつフェニルである］。
つまり本発明は、式 Iで表わされる1-フェニル-ピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドおよびその農業上有用な塩に関する。
さらに本発明は、以下のものにも関する：
・化合物 Iおよび／またはその塩の除草剤としての使用；
・少なくとも１種の式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド、および／または、少なくとも１種の農業上有用なIの塩を作用性物質として含んでいる作物保護用組成物；および
・除草剤として作用する量の少なくとも１種の式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドもしくは農業上有用なIの塩を、植物、その生育地、または種子に作用させることを含んでなる、好ましくない植物を防除する方法。
置換形態によっては式 Iの化合物は１個以上のキラル中心を含み得、その場合は鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋な鏡像異性体もしくはジアステレオマー、およびその混合物のいずれをも提供する。本発明はまた、式 Iの化合物の多形体も提供する。
R1が水素である場合は、本発明による式 Iの1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドは、その農業上有用な塩の形態で存在することができる。一般に、農業上有用な塩は、化合物 Iの除草作用に対して悪い影響をもたない塩基またはカチオンの塩である。つまり、好適な塩基塩は好ましくは、アルカリ金属好ましくはナトリウムおよびカリウムの塩；アルカリ土類金属好ましくはカルシウム、マグネシウム、およびバリウムの塩；遷移金属好ましくはマンガン、銅、亜鉛、および鉄の塩；ならびにアンモニウム塩［この場合そのアンモニウムイオンは望ましいなら、１〜４個のC1〜C4-アルキル置換基、C1〜C4-ヒドロキシアルキル置換基、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル置換基、および／または、１個のフェニルもしくはベンジル置換基をもっていてもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)-ジメチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムである］、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムの塩である。
置換基R1〜R12の定義において記載されている有機部分構造、またはヘテロ環式環上の基として記載されている有機部分構造は、ハロという用語と同じように、個々の群構成員の個別の掲載に対する集合的な用語である。すべての炭素鎖、すなわち、すべてのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキニル、アルケニルの部分構造は直鎖であってもよいし、分枝鎖であってもよい。ハロゲン化された置換基は好ましくは、１〜５個の同じまたは異なったハロゲン原子をもっている。ハロという用語は、その都度フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。
その他の意味するところの例は以下のとおりである：
・C1〜C4-アルキル：例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチル；
・C1〜C6-アルキル：上記したC1〜C4-アルキル、および、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、または1-エチル-3-メチルプロピル；
・C1〜C10-アルキル：上記したC1〜C6-アルキル、および、例えばn-ヘプチル、2-ヘプチル、2-メチルヘキシル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、2-ノニル、n-デシル、2-デシル、2-プロピルヘプチルなど；
・C1〜C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素、および／またはヨウ素で部分的もしくは完全に置換された上記したC1〜C4-アルキル基、すなわち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、またはノナフルオロブチル、好ましくはジフルオロメチル、トリフルオロメチル；
・C1〜C6-ハロアルキル：上記したC1〜C4-ハロアルキル、および、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル、またはドデカフルオロヘキシル；
・C1〜C2-フルオロアルキル：1個、2個、3個、4個、または5個のフッ素原子をもつC1〜C2-アルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル；
・C1〜C2-フルオロアルコキシ：1個、2個、3個、4個、または5個のフッ素原子をもつC1〜C2-アルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ；
・C1〜C4-アルコキシ：例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または1,1-ジメチルエトキシ；
・C1〜C6-アルコキシ：上記したC1〜C4-アルコキシ、および、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、または1-エチル-2-メチルプロポキシ；
・C1〜C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素、および／またはヨウ素で部分的もしくは完全に置換された上記したC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2またはOCHF3；
・C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル：（上記した）C1〜C6-アルコキシで置換されたC1〜C6-アルキル、すなわち、例えばCH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル,（1-メチルプロポキシ)メチル,（2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ペンチル、2-(n-ブトキシ)ペンチル、2-(1-メチルプロポキシ)ペンチル、2-(2-メチルプロポキシ)ペンチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ペンチル、3-(メトキシ)ペンチル、3-(エトキシ)ペンチル、3-(n-プロポキシ)ペンチル、3-(1-メチルエトキシ)ペンチル、3-(n-ブトキシ)ペンチル、3-(1-メチルプロポキシ)ペンチル、3-(2-メチルプロポキシ)ペンチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ペンチル、4-(メトキシ)ペンチル、4-(エトキシ)ペンチル、4-(n-プロポキシ)ペンチル、4-(1-メチルエトキシ)ペンチル、4-(n-ブトキシ)ペンチル、4-(1-メチルプロポキシ)ペンチル、4-(2-メチルプロポキシ)ペンチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ペンチル、4-(メトキシ)ペンチル、5-(エトキシ)ペンチル、5-(n-プロポキシ)ペンチル、5-(1-メチルエトキシ)ペンチル、5-(n-ブトキシ)ペンチル、5-(1-メチルプロポキシ)ペンチル、5-(2-メチルプロポキシ)ペンチル、5-(1,1-ジメチルエトキシ)ペンチル、2-(1-メチルエトキシ)ヘキシル、2-(n-ブトキシ)ヘキシル、2-(1-メチルプロポキシ)ヘキシル、2-(2-メチルプロポキシ)ヘキシル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキシル、3-(メトキシ)ヘキシル、3-(エトキシ)ヘキシル、3-(n-プロポキシ)ヘキシル、3-(1-メチルエトキシ)ヘキシル、3-(n-ブトキシ)ヘキシル、3-(1-メチルプロポキシ)ヘキシル、3-(2-メチルプロポキシ)ヘキシル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキシル、4-(メトキシ)ヘキシル、4-(エトキシ)ヘキシル、4-(n-プロポキシ)ヘキシル、4-(1-メチルエトキシ)ヘキシル、4-(n-ブトキシ)ヘキシル、4-(1-メチルプロポキシ)ヘキシル、4-(2-メチルプロポキシ)ヘキシル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキシル、4-(メトキシ)ヘキシル、5-(エトキシ)ヘキシル、5-(n-プロポキシ)ヘキシル、5-(1-メチルエトキシ)ヘキシル、5-(n-ブトキシ)ヘキシル、5-(1-メチルプロポキシ)ヘキシル、5-(2-メチルプロポキシ)ヘキシル、5-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキシル、6-(エトキシ)ヘキシル、6-(n-プロポキシ)ヘキシル、6-(1-メチルエトキシ)ヘキシル、6-(n-ブトキシ)ヘキシル、6-(1-メチルプロポキシ)ヘキシル、6-(2-メチルプロポキシ)ヘキシル、6-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキシル；
・C1〜C4-アルキルチオ：1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基、例えばSCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2、またはSC(CH3)3；
・C1〜C6-アルキルチオ：上記したC1〜C4-アルキルチオ、および、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
・C1〜C4-ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素、および／またはヨウ素で部分的もしくは完全に置換されたC1〜C4-アルキルチオ基、すなわち、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、またはノナフルオロブチルチオ；
・フェニル-C1〜C4-アルキル：例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(ベンジル)エタ-1-イル、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(ベンジル)プロパ-1-イル；
・C2〜C6-アルケニル：2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有するモノ不飽和脂肪族炭化水素基、例えばエテニル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチルエテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
・C3〜C8-アルケニル：1個のC=C二重結合をもち且つ3〜8個、好ましくは3〜6個、特に3または4個の炭素原子を有する、好ましくは二重結合の炭素原子を介しては結合されていない上記した脂肪族炭化水素基、例えばC2〜C6-アルケニルのところに記載されている基、および、1-ヘプテン-3-イル、1-ヘプテン-4-イル、1-ヘプテン-5-イル、1-ヘプテン-6-イル、1-ヘプテン-7-イル、3-ヘプテン-1-イル、2-ヘプテン-4-イル、3-ヘプテン-5-イル、3-ヘプテン-6-イル、3-ヘプテン-7-イル、1-オクテン-3-イル、1-オクテン-4-イル、1-オクテン-5-イル、1-オクテン-6-イル、1-オクテン-7-イル、1-オクテン-8-イル、3-オクテン-1-イル、2-オクテン-1-イル、2-オクテン-4-イル、3-オクテン-5-イル、3-オクテン-6-イル、3-オクテン-7-イル、3-オクテン-8-イルなど；
・C2〜C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、および／または臭素で部分的もしくは完全に置換された上記したC2〜C6-アルケニル、すなわち、例えば2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリル、2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
・C2〜C6-アルキニル：C〜C三重結合をもち且つ2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル（2-プロピニル）、1-プロピニル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ペンタ-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ-2-イン-1-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン-1-イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イル、ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イル；
・C3〜C10-アルキニル：1個の三重結合をもち且つ3〜10個、好ましくは3〜6個、特に3または4個の炭素原子を有する、好ましくは三重結合の炭素原子を介しては結合されていない上記した脂肪族炭化水素基、例えばC2〜C6-アルキニルのところに記載されている基、および、1-ヘプチン-3-イル、1-ヘプチン-4-イル、1-ヘプチン-5-イル、1-ヘプチン-6-イル、1-ヘプチン-7-イル、3-ヘプチン-1-イル、2-ヘプチン-4-イル、3-ヘプチン-5-イル、3-ヘプチン-6-イル、3-ヘプチン-7-イル、1-オクチン-3-イル、1-オクチン-4-イル、1-オクチン-5-イル、1-オクチン-6-イル、1-オクチン-7-イル、1-オクチン-8-イル、3-オクチン-1-イル、2-オクチン-1-イル、2-オクチン-4-イル、3-オクチン-5-イル、3-オクチン-6-イル、3-オクチン-7-イル、3-オクチン-8-イルなど；
・C3〜C10-シクロアルキル：3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する一環式炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチル；
・C7〜C10-ポリシクロアルキル：7〜10個の炭素原子を有する二環式、三環式、または四環式の炭化水素基、例えばビシクロ[2.2.1]-ヘプタ-1-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-7-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-1-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル、またはアダマンタン-1-イル；
・C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル：上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基をもつC1〜C4-アルキル、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、1-シクロプロピルプロパ-1-イル、2-シクロプロピルプロパ-1-イル、3-シクロプロピルプロパ-1-イル、1-シクロプロピルブタ-1-イル、2-シクロプロピルブタ-1-イル、3-シクロプロピルブタ-1-イル、4-シクロプロピルブタ-1-イル、1-シクロプロピルブタ-2-イル、2-シクロプロピルブタ-2-イル、3-シクロプロピルブタ-2-イル、3-シクロプロピルブタ-2-イル、4-シクロプロピルブタ-2-イル、1-(シクロプロピルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)プロパ-1-イル、シクロブチルメチル、1-シクロブチルエチル、2-シクロブチルエチル、1-シクロブチルプロパ-1-イル、2-シクロブチルプロパ-1-イル、3-シクロブチルプロパ-1-イル、1-シクロブチルブタ-1-イル、2-シクロブチルブタ-1-イル、3-シクロブチルブタ-1-イル、4-シクロブチルブタ-1-イル、1-シクロブチルブタ-2-イル、2-シクロブチルブタ-2-イル、3-シクロブチルブタ-2-イル、4-シクロブチルブタ-2-イル、1-(シクロブチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロブチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロブチルメチル)プロパ-1-イル、シクロペンチルメチル、1-シクロペンチルエチル、2-シクロペンチルエチル、1-シクロペンチルプロパ-1-イル、2-シクロペンチルプロパ-1-イル、3-シクロペンチルプロパ-1-イル、1-シクロペンチルブタ-1-イル、2-シクロペンチルブタ-1-イル、3-シクロペンチルブタ-1-イル、4-シクロペンチルブタ-1-イル、1-シクロペンチルブタ-2-イル、2-シクロペンチルブタ-2-イル、3-シクロペンチルブタ-2-イル、3-シクロペンチルブタ-2-イル、4-シクロペンチルブタ-2-イル、1-(シクロペンチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)プロパ-1-イル、シクロヘキシルメチル、1-シクロヘキシルエチル、2-シクロヘキシルエチル、1-シクロヘキシルプロパ-1-イル、2-シクロヘキシルプロパ-1-イル、3-シクロヘキシルプロパ-1-イル、1-シクロヘキシルブタ-1-イル、2-シクロヘキシルブタ-1-イル、3-シクロヘキシルブタ-1-イル、4-シクロヘキシルブタ-1-イル、1-シクロヘキシルブタ-2-イル、2-シクロヘキシルブタ-2-イル、3-シクロヘキシルブタ-2-イル、4-シクロヘキシルブタ-2-イル、1-(シクロヘキシルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルメチル)プロパ-1-イル、シクロヘプチルメチル、1-シクロヘプチルエチル、2-シクロヘプチルエチル、1-シクロヘプチルプロパ-1-イル、2-シクロヘプチルプロパ-1-イル、3-シクロヘプチルプロパ-1-イル、1-シクロヘプチルブタ-1-イル、2-シクロヘプチルブタ-1-イル、3-シクロヘプチルブタ-1-イル、4-シクロヘプチルブタ-1-イル、1-シクロヘプチルブタ-2-イル、2-シクロヘプチルブタ-2-イル、3-シクロヘプチルブタ-2-イル、4-シクロヘプチルブタ-2-イル、1-(シクロヘプチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘプチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘプチルメチル)プロパ-1-イル、シクロオクチルメチル、1-シクロオクチルエチル、2-シクロオクチルエチル、1-シクロオクチルプロパ-1-イル、2-シクロオクチルプロパ-1-イル、3-シクロオクチルプロパ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-1-イル、2-シクロオクチルブタ-1-イル、3-シクロオクチルブタ-1-イル、4-シクロオクチルブタ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-2-イル、2-シクロオクチルブタ-2-イル、3-シクロオクチルブタ-2-イル、4-シクロオクチルブタ-2-イル、1-(シクロオクチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロオクチルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(シクロオクチルメチル)プロパ-1-イル、好ましくはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、またはシクロヘキシルメチル；
・C5〜C10-シクロアルケニル：5〜10個の炭素原子、好ましくは5〜8個の炭素原子、特に5〜6個の炭素原子を有し且つ1個のC=C二重結合をもつ一環式または二環式炭化水素基、例えばシクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イル、シクロヘプテン-1-イル、シクロヘプテン-3-イル、シクロヘプテン-4-イル、シクロオクテン-1-イル、シクロオクテン-3-イル、シクロオクテン-4-イル、シクロオクテン-5-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-1-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-2-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-5-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-7-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-1-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-2-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-5-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-7-イル；
・不置換もしくは置換フェニル：不置換であるか、または1個、2個、3個、または4個の置換基をもつフェニル基で、後者の場合その置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9からなる群から選択される；
・3〜7員ヘテロシクリル：3個、4個、5個、6個、または7個の環構成員を有し、その環構成員の1個、2個、または3個が、酸素、窒素、硫黄、基SO2、および基NR10からなる群から選択されるヘテロ原子であるヘテロ環式基。さらにこのヘテロ環は場合により1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよい。このヘテロ環はさらに環縮合不置換もしくは置換フェニル環を含んでいてもよい。このヘテロ環は芳香族（ヘテロアリール）であってもよいし、また部分もしくは完全飽和であってもよい。
飽和へテロ環の例は：
オキシラン-1-イル、アジリジン-1-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチオフェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-オキサゾリジン-2-イル、1,3-オキサゾリジン-3-イル、1,3-オキサゾリジン-4-イル、1,3-オキサゾリジン-5-イル、1,2-オキサゾリジン-2-イル、1,2-オキサゾリジン-3-イル、1,2-オキサゾリジン-4-イル、1,2-オキサゾリジン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-5-イル、テトラヒドロピラゾロ-1-イル、テトラヒドロピラゾロ-3-イル、テトラヒドロピラゾロ-4-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、ピペラジン-3-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-2-イル、オキセパン-2-イル、オキセパン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イル、チエパン-4-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-イル、1,3-ジオキセパン-5-イル、1,3-ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-ジチエパン-4-イル、1,3-ジチエパン-5-イル、1,3-ジチエパン-6-イル、1,4-ジオキセパン-2-イル、1,4-ジオキセパン-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-2-イル、ヘキサヒドロアゼピン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-2-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-2-イル；
不飽和へテロ環の例は：
ジヒドロフラン-2-イル、1,2-オキサゾリン-3-イル、1,2-オキサゾリン-5-イル、1,3-オキサゾリン-2-イル；
芳香族へテロシクリルの例は、5員および6員の芳香族へテロ環式基であり、例えば2-フリル、3-フリルのようなフリル；2-チエニル、3-チエニルのようなチエニル；2-ピロリル、3-ピロリルのようなピロリル；3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリルのようなイソオキサゾリル；3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリルのようなイソチアゾリル；3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリルのようなピラゾリル；2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリルのようなオキサゾリル；2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリルのようなチアゾリル；2-イミダゾリル、4-イミダゾリルのようなイミダゾリル；1,2,4-オキサジアゾロ-3-イル、1,2,4-オキサジアゾロ-5-イル、1,3,4-オキサジアゾロ-2-イルのようなオキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾロ-3-イル、1,2,4-チアジアゾロ-5-イル、1,3,4-チアジアゾロ-2-イルのようなチアジアゾリル；1,2,4-トリアゾロ-1-イル、1,2,4-トリアゾロ-3-イル、1,2,4-トリアゾロ-4-イルのようなトリアゾリル；2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニルのようなピリジニル；3-ピリダジニル、4-ピリダジニルのようなピリダジニル；2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルのようなピリミジニル；さらには2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル；好ましくはピリジル、ピリミジル、フラニル、チエニル。
基R2およびR3が、それらが結合している窒素原子と共に飽和へテロ環を形成している場合は、nは好ましくは0である。この場合その飽和へテロ環は、例えば、1,3-オキサゾリジン-3-イル、1,2-オキサゾリジン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-オン-1-イル、テトラヒドロピラゾロ-1-イル、2-メチルテトラヒドロピラゾロ-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-オン-1-イル、モルホリン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-1-イル、3,5-ジメチルトリアジン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-2-オン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-1-イルからなる群から選択され、好ましくは、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、およびモルホリン-4-イルからなる群から選択される。
２つの隣接する基Ra〜Reが、それらが結合している原子と一緒に、窒素、酸素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される１個または２個のヘテロ原子を環形成原子として含み得る、および／または、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群から選択される１個、２個、３個、または４個の基をもち得る5員、6員または7員の飽和もしくは不飽和環を形成している場合は、２つの隣接する基Ra〜Re、例えばRbとRc、またはRcとRdは、一緒になって、3員、4員、または5員の飽和もしくは不飽和炭素鎖であり、この場合その鎖の１個の炭素原子または２個の非隣接炭素原子は、O、N、基NR10、およびSからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよいし、またその鎖の炭素原子は、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群から選択される１個、２個、３個、または４個の置換基をもっていてもよい。例えば、２つの隣接する基Ra〜Reは、式-O-CH2-O-、-O-(CH2)2-O-、-O-(CH2)2-、-O-(CH2)3-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、または-(CH2)5-で表わされる分子鎖であり得る。
本発明による式 Iで表わされる化合物を除草剤として使用することを鑑みると、可変部R1、R2、R3、X、Y、A、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、互いに独立してまた特に組み合せにおいて、好ましくは以下に定義するとおりである：
R1は、水素、OH、Cl、Br、C1〜C6-アルキル、またはOC(O)R4、特に好ましくは水素である；
R2は、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C5〜C8-シクロアルケニル、またはC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルである［ここで、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキルは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9［フェニルは、不置換であってもよいし、または、ハロゲン、ニトロ、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9からなる群から選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されていてもよい］からなる群から選択される１個または２個の基をもっていてもよい］。好ましくはR2は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C5〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、または不置換もしくは置換フェニルである［ここで、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9からなる群から選択され１個または２個、好ましくは１個の基をもっていてもよい］。特に好ましくはR2は、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、不置換もしくは置換フェニル、フェニルアルキル、またはC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルである；
R3は、水素またはC1〜C6-アルキルである；
Xは、酸素である；
Yは、酸素である；
Aは存在する場合は、酸素、基N-R12［式中R12 = 水素またはアルキル］、または基SO2である；
nは、0である；
Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-フルオロアルキル、C1〜C2-フルオロアルコキシ、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C4-アルキル、メトキシ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2である。
除草剤として使用することを鑑みると、好ましいのは本発明による式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドにおいて、基Ra、Rb、Rc、Rd、Reのうちの3個以下が、好ましくは前記した基の3個または4個が水素とは異なることである。特に好ましいのは式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドにおいて、少なくともRbおよび／またはRdが水素とは異なることである。この場合、これら以外の基Ra〜Re、基RaおよびReの少なくとも一方、特に二つの基RaおよびReは、特に好ましくは水素である。また式 Iで表わされる化合物において、RbとRc、または、RdとRcが水素とは異なり、基Ra〜Reのこれら以外の基が水素であるものも特に好ましい。本発明のもう１つの好ましい実施形態は、基RaとRe、またはRaとRb、またはRaとRcが水素とは異なり、基Ra〜Reのこれら以外の基が水素である化合物に関する。
好ましい基Ra、Rb、Rc、Rd、Reは水素以外に、置換基ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-フルオロアルキル、C1〜C2-フルオロアルコキシ、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C4-アルキル、メトキシ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2である。
式 Iで表わされる化合物の特に好ましい群は、RaおよびReが水素である化合物の群である。この場合、基
Figure 2006513995
は、例えば、以下の式Q1〜Q31の群によって表わされる。
Figure 2006513995
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式 Iで表わされる化合物のもう１つの好ましい群は、Ra、および適切な場合は基Rb、Rc、またはReのうちの１個が水素とは異なり、それ以外の基Ra〜Reが水素である化合物の群である。この場合、基
Figure 2006513995
は、例えば、以下の式Q32〜Q39の群によって表わされる。
Figure 2006513995
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特に好ましいのは、式 Iaで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ Ra = Re = H、X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH3、n = 0である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものである。そのような化合物の例は化合物 Ia.1〜Ia.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
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表 1：
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また式 Ibで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ Ra = Re = H、X = O、Y = O、R1 = H、R3 = H、n = 0である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ib.1〜Ib.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Icで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ Ra = Re = H、X = O、Y = O、R1 = H、R3 = C2H5、n = 0である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ic.1〜Ic.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Idで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH(CH3)2、n = 0である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Id.1〜Id.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ieで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = H、A = O、n = 1である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ie.1〜Ie.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ifで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH3、A = O、n = 1である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 If.1〜If.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Igで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = C2H5、A = O、n = 1である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ig.1〜Ig.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ihで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH(CH3)2、A = O、n = 1である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ih.1〜Ih.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Iiで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = H、n = 1、A = NR12［式中R12 = H］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ii.1〜Ii.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ijで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH3、n = 1、A = NR12［式中R12 = H］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ij.1〜Ij.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ikで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = C2H5、n = 1、A = NR12［式中R12 = H］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ik.1〜Ik.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ilで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH(CH3)2、n = 1、A = NR12［式中R12 = H］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Il.1〜Il.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Imで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = H、n = 1、A = NR12［式中R12 = CH3］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Im.1〜Im.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Inで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH3、n = 1、A = NR12［式中R12 = CH3］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 In.1〜In.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ioで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = C2H5、n = 1、A = NR12［式中R12 = CH3］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Io.1〜Io.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
また式 Ipで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド（≡ X = O、Y = O、R1 = H、R3 = CH(CH3)2、n = 1、A = NR12［式中R12 = CH3］である I）において、Rb、Rc、Rd、R2が上記した意味、好ましくは好ましいと記載されている意味を有しているものも特に好ましい。そのような化合物の例は化合物 Ip.1〜Ip.1717である［式中、可変部Rb、Rc、Rd、R2はまとめて、表1の一行に記載されている意味を有している］。
Figure 2006513995
本発明による式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドは例えば、以下に記載される方法 A〜Gの１つによって調製することができる。
A）カルボン酸IIもしくはIIのカルボン酸誘導体のアミド化
本発明による化合物 Iの調製は、例えば図式 1に従い、式 IIで表わされるピロリジン-3-カルボン酸の活性化体をアミンIIIと反応させることで行うことができる。
図式 1：
Figure 2006513995
図式 1において、可変部R1、X、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、A、n、R2、R3は、上記で定義したとおりである。このような反応は公知であり、例えばWO 01/83459に載っており、図式 1に示されている反応に対しても同じように適用することができる。カルボン酸IIは好ましくは、反応をカップリング剤の存在下に行うことで最初に活性化する。好適なカップリング剤は、例えばN,N'-カルボニルジイミダゾールまたはカルボジイミドで、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドである。これらの化合物は一般に、カルボン酸IIを基準にして少なくとも等モル量で、また最大４倍の過剰量で用いられる。適切であれば、カルボン酸IIとカップリング剤の反応を、触媒量の第三級アミノピリジン例えば4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）の存在下に行うのが有利である。この場合、加えるアミノピリジンの量は、カルボン酸IIを基準にして好ましくは5〜10モル％である。この反応は通常溶媒中で行われる。好適な溶媒は、塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなど；エーテル類例えばジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルなどのジアルキルエーテル、または、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル；カルボキサミド例えばジメチルホルムアミドなど；N-メチルラクタム例えばN-メチルピロリドンなど；ニトリル例えばアセトニトリルなど；芳香族炭化水素例えばトルエンなど；あるいはこれらの混合物である。
アミンIIIのカルボン酸IIに対するモル比は一般に少なくとも0.9:1、好ましくは少なくとも1:1である。適切な場合は、アミンを少し過剰量で、例えばカルボン酸IIを基準にして最大30％の過剰量で用いるのが有利である。
反応温度は一般に、0℃〜溶媒沸点の範囲である。
別の方法として、カルボン酸IIを、その酸ハロゲン化物、好ましくはその酸塩化物に変換させることによって最初に活性化させることもできる。この目的のための手段は公知であり、例えばUS 4,874,422に載っている。好適な化合物は、無機酸のハロゲン化物好ましくは塩化チオニル、塩化ホスホリル、五塩化リン、三塩化リンなどの酸塩化物、および、有機酸の塩化物例えばオキサリルクロリドである。生成したIIの酸ハロゲン化物は単離することができ、その後アミンIIIと反応させることができる。また生成したIIの酸塩化物を、単離することなく、直接アミンIIIと反応させることも可能である。適切であれば、酸ハロゲン化物の反応性は、触媒量のN,N-ジアルキルカルボキサミド例えばジメチルホルムアミドを加えることで大きくなる。ハロゲン化剤は通常カルボン酸IIを基準にして少なくとも等モル量で用いられる。酸ハロゲン化物である塩化チオニル、三塩化リン、オキシ塩化リンは、同時に溶媒としても作用する。好適な溶媒はまた反応条件下で不活性である溶媒で、塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなど；ベンゼン、またはトルエンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素および脂環式炭化水素、ならびにこれらの混合物である。反応温度は一般に室温〜溶媒沸点内である。反応が終了した後、過剰のハロゲン化剤は一般に除去される。得られたIIの酸ハロゲン化物はこのあとアミンIIIと反応させる。一般にアミンIIIは、溶媒が上記した酸ハロゲン化物でない限り、カルボニルハロゲン化物を調製するのにも使用した溶媒中に溶解させる。
適切であれば反応は塩基助剤の存在下に行い、カルボン酸IIを基準にして、好ましくは等モル量、または最大４倍の過剰量で用いる。好適な塩基は、例えば1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン（DBN）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（DBU）、ピリジン、α-、β-、γ-ルチジン、またはトリエチルアミンなどのアミンである。
また当然、カルボン酸IIを活性化させるのに、他の方法を用いることもできる。そのような方法は先行技術、例えばJ. Falbe, Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Vol. E5, 4th Ed., 1985, p. 941 ffに記載されている。
さらなる別法では、IIの対応するカルボン酸エステル（カルボン酸エステルVI）、好ましくはIIのC1〜C4-アルキルエステル、特に好ましくはIIのメチルまたはエチルエステルを、適切であれば塩基の存在下に、アミンIIIと反応させる。好適な塩基、溶媒、および反応温度に関しては、上記したものを参照されたい。カルボン酸エステルVIの調製は後に記載されている。
R1 = Hである式 IIの化合物は、例えばJournal of Heterocyclic Chemistry, 3 (1966), 311に記載されている方法と同じようにして調製することができる。この合成は、図式 2に示されている。
図式 2:
Figure 2006513995
図式 2において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Reは上記で定義したとおりであり、RはC1〜C4-アルキルである。アニリン化合物 IVとブチロラクトンの反応は通常、硫酸、リン酸、塩酸などの無機酸、または酢酸などの有機酸の存在下に行われる。反応は、溶媒の不存在下、または溶媒の存在下に行うことができる。好適な溶媒は、反応条件下で不活性であるものならどのような溶媒でもよい。しかしながら、反応は好ましくは溶媒の不存在下に行う。反応を溶媒の不存在下に行う場合、ブチロラクトンは、アニリンIVを基準にして過剰量で用いる。反応温度は一般に20℃〜溶媒沸点の範囲である。
次の段階で得られるピロリジノンVは一般にそれ以上精製することなく、例えばクロロホルム酸エステルのようなカーボネート(RO)2COまたは同等合成物と反応させられる。この目的のためにはピロリドンVは、一般に最初に適切な塩基で処理することにより対応するエノラートに変換される。好適な塩基としては、好ましくは有機リチウム化合物例えばn-ブチルリチウム、t-ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムアミド例えばリチウムジイソプロピルアミド、ならびにアルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウムが挙げられる。反応は一般に有機溶媒中で行われる。好適な溶媒は不活性な溶媒であり；脂肪族および脂環式の炭化水素例えばヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサンなど；エーテル類例えばジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルなどのジアルキルエーテル、または、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル；ならびにこれらの混合物である。一般に化合物Vの脱プロトン化は、大体室温に近い低温、好ましくは大体0℃で行われる。このためには塩基は、化合物Vを基準にして少なくとも等モル量で、好ましくは1.1〜4倍のモル過剰量で用いられる。
この後のアルコキシカルボニル基の導入は、例えば炭酸ジエステル例えばジメチルカーボネートまたはジエチルカーボネートを用いて行われる。炭酸ジエステルおよび化合物Vのエノラートは通常等モル量で使用される。当然この２つの反応体のうちの１つを、若干の過剰量で用いることも可能である。反応に必要とされる温度は一般に0℃〜溶媒沸点の範囲である。
カルボン酸エステルVIはこのあと公知の方法（例えば、Organikum, 17th Edition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1988, p. 415を参照されたい）により加水分解されてカルボン酸IIを生じる。加水分解は、水の存在下に濃塩酸もしくは濃硫酸などの強無機酸、または氷酢酸などの有機酸、あるいはこれらの混合物を用いた酸性媒質中で行うことができるし、あるいは、適切であれば水の存在下に例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物のような塩基を用いたアルカリ性媒質中で行うこともできる。
エステルの酸性加水分解および塩基性加水分解のいずれにも好適な溶媒は例えば、エーテル類（ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルなどのジアルキルエーテル、または、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル）；アルコール類；水；ならびにこれらの混合物である。反応温度は通常室温〜溶媒沸点である。
化合物 IIはさらに、マロン酸エステルVIII［式中、R1は上記で定義したとおりであり、RはC1〜C4-アルキルである］のフェニルアジリジンVIIによるアミノエチル化ならびにその後の加水分解により調製することもできる。この反応は図式 3に示されており、例えばArchiv der Pharmazie (Weinheim) 302(4) (1969), 253, Justus Liebigs Ann. Chem. 716 (1968), 121 - 126、またはAngew. Chem. 74, (1962), 694に記載されている公知の方法と同様にして行うことができる。
図式 3：
Figure 2006513995
この反応は一般にLiH/LiIの存在下に溶媒中で行われる。好適な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、またはキシレンなどの芳香族の溶媒が挙げられる。多くの場合アジリジンVIIおよびマロン酸エステルは、凡そ等モル量で用いられる。場合によっては、アジリジンVIIを基準にしてマロン酸エステルVIIIの過剰量、好ましくは最大30％の過剰量を用いるのが有利である。得られたエステルVIaはこのあと公知の方法に従い酸性媒質またはアルカリ性媒質中で加水分解することにより対応するカルボン酸IIに変換される。エステルの加水分解については、上記したものを参照されたい。
R1がHである式 IIで表わされる化合物はさらにJP 2000143624-Aに記載されている方法と同様にして調製することもできる。このためには、アニリンIVは1,1-シクロプロパンジカルボン酸と反応させられる。この合成経路は図式 4に示されている。この反応は通常、水中、またはアセトニトリルなどの脂肪族ニトリル中、あるいはこれらの水との混合物中で、温度40〜100℃で行われる。
図式 4：
Figure 2006513995
R1がHである式 IIの化合物はさらに、J. Am. Chem. Soc. 97 (1975), 3239、またはOrganic Synthesis 60, (1981), 66に記載されている方法と同様にして得ることもできる。アニリンIVとジオキサスピロオクタンジオンIXの反応によりカルボン酸IIが得られる。この合成経路は図式 5に示されている。
図式 5：
Figure 2006513995
B）ピロリジノン Xの芳香族化合物XIへの結合
式 Iで表わされる化合物はさらに、図式 6に示されている合成に従い置換されたピロリジノンXと、式XIで表わされる芳香族化合物を反応させることにより調製することもできる。
図式 6：
Figure 2006513995
図式 6では、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義したとおりである。Zは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、あるいはB(OH)2、B(OR')2、またはSn(R')3である。これらの基においては、R'は、フェニルなどのアリール、またはC1〜C10-アルキルである。
この反応は好ましくは溶媒中で行われ、特にジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどの極性非プロトン性溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサンなどのエーテル；ならびにこれら溶媒の混合物中で行われる。
一般にこの反応は、室温より高い温度、好ましくは50〜200℃の範囲の温度で行われる。このためには、式Xの化合物および式XIの化合物は好ましくは凡そ等モル量で用いられる。当然これら構成成分のうちのどれか１つの過剰量を使用することも可能であり、過剰量は、化学量論的に低い量で存在する成分を基準にして好ましくは50モル％以下、特に20モル％以下である。
本発明による化合物 Iはさらに、好ましくは触媒として有効な量のパラジウム化合物、銅化合物またはニッケル化合物の存在下に、適切であれば塩基の存在下に、有機溶媒中または溶媒と水の混合物中で、室温または高温において、XI（例えばZ = Cl、Br、I、B(OR)2、SnR3）とピロリジノン Xをカップリングさせることで得られる。フェニルボロン酸のカップリング方法は、例えばWO 02/42275に記載されている。
好適なパラジウム触媒は、パラジウム(II)酢酸塩などのパラジウムカルボン酸塩の外に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)クロリド、ビス(1,2-ジフェニルホスフィノエタン)パラジウム(II)クロリド、ビス(1,3-ジフェニルホスフィノプロパン)パラジウム(II)クロリド、ビス(1,4-ジフェニルホスフィノブタン)パラジウム(II)クロリド、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセニルパラジウム(II)クロリドなどのパラジウム／ホスフィン錯体もである。しかしながらまた、塩化パラジウム(II)などのパラジウムハロゲン化物をin situでホスフィンリガンドと反応させて触媒として有効な錯体を得ることも可能である。好適なホスフィンリガンドは例えば、トリフェニルホスフィン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンのような不置換であるかまたはオルト位、メタ位またはパラ位がハロゲン、アルキル、および／またはSO3Hで置換されたアリールホスフィン；トリフリルホスフィンまたはトリピリジルホスフィンのようなヘタリールホスフィン；である。
好適なNi触媒は、ニッケル(II)アセチルアセトネート単独または上記したホスフィンリガンドとの組み合せ、またはNi(II)アセチルアセトネートとイミダゾリウムカルベンリガンドとの組み合せ、ならびにニッケル(II)塩と上記したホスフィンリガンドとの錯塩例えばビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(II)クロリド、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)クロリド、[1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]ニッケル(II)クロリド、[ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ニッケル(II)クロリドである。
好適な銅化合物は特に、CuCl、CuBrなどの銅(I)化合物である。
触媒は通常、用いるピロリジノンXIを基準にして化学量論的に少ない量、好ましくは0.001〜0.8等量、特に好ましくは0.01〜0.5等量で用いられる。
適切であれば、化合物Xを最初に塩基でその塩に変換するのが有利である。好適な塩基は例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシドなどのナトリウムアルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド、ならびにブチルリチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物である。
化合物XI対化合物Xのモル比は、好ましくは0.95:1〜1:1.5の範囲である。
必要な場合、好適な塩基は、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、KHCO3、K2CO3、Ba(OH)2、K3PO4などのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物；アルカリ金属の(重)炭酸塩、アルカリ金属のリン酸塩；ナトリウムエトキシド、タリウムエトキシドなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属、タリウム、および遷移金属のアルコキシド；である。その外の好適な塩基は、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化アンモニウム、テトラブチルアンモニウムフロリドなどのアルカリ金属フッ素化物である。塩基は通常、化合物 IIを基準にして大体化学量論的な量で、または最大10倍の過剰量で用いられる。
好適な溶媒は、DMF、ジメチルアセトアミド、トルエン、テトラヒドロフラン（THF）、ジオキサン、ジメトキシエタンなどの有機溶媒である。カップリングがボロン酸で行われる場合は、上記した溶媒は水との混合物で、例えば約5:1〜1:5の比で、好ましくは約2:1〜1:2の比で、特に好ましくは約1:1の比で用いることができる。
反応温度は通常融点より上であり、最高は溶媒沸点までである。好ましくは50〜150℃の範囲である。
ピロリジノ化合物Xは慣用の方法により、例えば方法Aで説明した方法と同様にして調製することができる。
C）R1 = Hである式 Iの化合物のアルキル化
R1が水素である式 Iの化合物は一般的な方法に従ってアルキル化剤R1-Lで処理することにより、R1が水素ではない式 Iの化合物に調製することができる。この合成経路は図式 7に示されている。
図式 7：
Figure 2006513995
図式 7では、可変部R1、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義されたとおりである。Lは、求核的に置換可能な脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン；あるいはイミダゾリル；アセテートなどのカルボキシレート；アリールスルホネート；または、例えばメシラートまたはトリフラートなどのアルキルスルホネートである。この反応は通常塩基の存在下に行われる。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物；金属水素化物例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；第三級アルキルアミン例えばトリエチルアミン；芳香族アミン例えばピリジン、a-、b-、g-ルチジン；リチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。
好適な溶媒は例えば、塩素化炭化水素例えば塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン；芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレン、またはクロロベンゼン；エーテル類例えばジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン；極性非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルホキシドである。
一般に反応温度は、0℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
D）XまたはYが酸素である式 Iの化合物の硫黄化
XまたはYが酸素である式 Iの化合物は一般的な方法に従って硫黄化剤で処理することにより、XまたはYが硫黄である式 Iの化合物に調製することができる。この合成経路は図式 8に図示されている。
図式 8：
Figure 2006513995
図式 8において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義されたとおりである。好適な硫黄化剤の例は、リン(V)硫化物、有機錫硫化物、および有機リン硫化物である（J. March, Advanced Organic Synthesis, 2nd Edition, Wiley Interscience 1985, p. 794、およびその中で引用されている文献も参照されたい）。特に好適なイオウ化剤は硫化リン(V)および2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチア-ジホスフェタン-2,4-ジチオン（［Lawessonの試薬］）である。硫黄化方法は、例えばWO 95/33718に記載されている。この反応は溶媒中または溶媒なしで行うことができる。好適な溶媒は、反応条件下で不活性なものならなんでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素；ピリジンなどの塩基性溶媒；ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、またはテトラヒドロフランなどのエーテル類などである。反応に必要な温度は一般に室温より高く、好ましくは50℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
E）アニリドXIIの縮合
本発明による化合物 Iへのさらなる経路は、図式 9に従った閉環を伴なうアニリドXIIと適切な二官能性化合物L-CH2-CH2-L'との反応である。
図式 9：
Figure 2006513995
図式 9において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義したとおりであり、Lは、C)で定義したとおりであり、L'はLの意味をもつ。
この環化は塩基の存在下に行われる。好適な塩基は、C)で記載されている塩基ならなんでもよい。一般にこの反応は、不活性溶媒中で行われる。好適な溶媒は特に、塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素、トルエン、キシレン、またはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、またはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒である。出発物質XIIおよび二官能性化合物L-CH2-CH2-L'は便法として大体等モル量で用いられるが、変換を最適化するためには、場合によっては２つの成分のうちのどちらかを過剰量で使用するのが有利である。反応は一般に室温〜反応混合物の沸点の温度で行われる。
出発物質XIIは、Synlett 12 (1969), 1209に記載されている方法と同様にして２段階で調製することができる。第１の段階でイソシアネートXIIIがメルドラム酸（2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン）と反応させられる。第２の段階で、得られた生成物が次いで適切なアミンIIIと反応させられる。図式 10において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義したとおりである。
図式 10：
Figure 2006513995
F）縮合
F.1 テトラヒドロ-2-フラノンXIVによるアニリンIVの縮合
本発明による化合物 Iは、例えば図式 11に示されている合成経路に従ってアニリンIVとテトラヒドロ-2-フラノンXIVを縮合することにより調製することができる。類似の反応は知られており、例えばTetrahedron Letters, 31（21) (1990), 2991に載っており、本発明による化合物の調製にも適用することができる。
図式 11：
Figure 2006513995
図式 11において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義したとおりである。このアニリンIVの反応は通常、酢酸などのカルボン酸中で、0℃〜100℃の範囲の温度で行われる。一般に、出発物質は等モル量で用いられるか、または２つの成分のうちのどちらかが過剰量で用いられる。
F.2 アニリンIVとカルボン酸誘導体XVの縮合およびその後の環化
本発明による化合物 Iは、例えば図式 12に示されている合成経路に従ってアニリンIVとカルボン酸誘導体XVを縮合させることにより調製することができる。
図式 12：
Figure 2006513995
図式 12において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、A、n、R1、R2、R3は、上記で定義したとおりである。LはC)で定義したとおりであり、L'は、Lの意味をもつ。このアニリンIVとカルボン酸誘導体XVの反応は通常塩基の存在下で行われる。好適な塩基は、例えば1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン（DBN）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（DBU）、ピリジン、またはトリエチルアミンなどのアミン類である。塩基は通常、カルボン酸誘導体XVを基準にして最大６倍の過剰量で用いられる。この反応は一般に溶媒中で行われる。好適な溶媒は、塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなど；エーテル類例えばジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルのようなジアルキルエーテル、または、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような環状エーテル；カルボンアミド例えばジメチルホルムアミドなど；N-メチルラクタム例えばN-メチルピロリドンなど；ニトリル類例えばアセトニトリルなど；芳香族炭化水素例えばトルエンなど；芳香族アミン類例えばピリジンなど；あるいはこれらの混合物である。一般に反応温度は、0℃〜溶媒の沸点の範囲である。
G）ピロリジノン XVIとイソ(チオ)シアネートXVIIの反応
式 Iの化合物は、図式 13に示されている合成経路に従って塩基の存在下にピロリジノンXVIとイソ(チオ)シアネートXVIIを反応させることで調製できる。このような反応は公知であり、例えばUS 5,185,349に載っている。
図式 13：
Figure 2006513995
図式 13において、可変部Ra、Rb、Rc、Rd、Rd、Re、X、Y、R1は、上記で定義したとおりである。R3'は、水素ではないR3に対して記載した意味をもつ。R3 = Hである化合物 Iを調製するためには、好ましくは例えばナトリウムイソ(チオ)シアネートまたはカリウムイソ(チオ)シアネートなどのイソシアネートの塩またはイソチオシアネートの塩を使用する。
好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、リチウムジイソプロピルアミドなどの有機リチウム化合物が挙げられる。一般にこの反応は溶媒中で行われる。好適な溶媒としては、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アニソールなどのエーテル類、ジメチルグリコールエーテルなどのグリコールエーテル類、ヘキサン、石油エーテルなどの炭化水素、またはこれらの混合物が挙げられる。
化合物 Iおよびその農業上有用な塩は、異性体混合物としてもまた純粋な異性体の形態においても除草剤として好適である。Iを含む除草剤組成物は、未耕作地における植物成長の大変よい制御を可能とする。ムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ワタなどの作物においては、広葉雑草およびイネ科雑草に対して、これら作物を大きく損傷することなく効果がある。この効果は特に低施用量において生じる。
個々の施用方法にもよるが、化合物 Iまたはそれを含む除草剤組成物は、さらに多くの作物において望ましくない植物を排除するのに使用することができる。適するのは、例えば以下の作物である：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris ssp. altissima)、サトウダイコン(Beta vulgaris ssp. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus)、セイヨウキャベツ(Brassica napus var. napobrassica)、インドアブラナ(Brassica rapa var. silvesトリス)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)［ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica)］、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)［アジアワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ウミシマワタ(Gossypium vitifolium)］、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus ssp.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa ssp.)、タバコ(Nicotiana tabacum)［マルバタバコ(N.rustica)］、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus ssp.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)［(ホウキモロコシ(s. vulgare)］、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(トリfolium pratense)、コムギ(トリticum aestivum)、マカロニコムギ(トリticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、およびトウモロコシ(Zea mays)。
化合物 Iはまた、遺伝子工学的な方法を含めた品種改良の結果除草剤の作用に対して耐性をもつ作物においても使用することができる。
化合物 Iまたはそれを含む除草剤組成物は、例えば、高濃度の水性、油性、またはその他の懸濁液剤または分散液剤、乳液剤、油性分散液剤、ペースト剤、散粉剤、広域散布剤、または粒剤を含んでいる直接スプレー可能な水溶液、粉末、懸濁液などの形態で、スプレー、噴霧、散粉、広域散布、または液体散水により、あるいは種子ドレッシングまたは種子との混合をするのに、使用することができる。施用形態は、目的とする用途によって決まるものである。いずれの場合においても、本発明による作用性成分の非常に微細な分散を確実に行うものであるべきである。
本除草剤組成物は、式 Iで表わされる作用性化合物少なくとも１種の除草剤として作用する量、および、作物保護剤を調剤するのに通常用いられる補助剤を含む。
好適な不活性の補助剤は基本的には以下である：
中〜高沸点の鉱油留分例えば灯油およびディーゼル油ならびにコールタール油；植物または動物由来の油；脂肪族、環状、および芳香族の炭化水素例えばパラフィン類、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、およびそれらの誘導体；アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体；アルコール類例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、およびシクロヘキサノール；ケトン類例えばシクロヘキサノン；および、強極性溶媒例えばＮ-メチルピロリドンのようなアミン類、および水。
水性施用形態は、濃縮乳液剤、懸濁液剤、ペースト剤、親水性粉末剤、または水分散性粒剤に水を加えることにより調製することができる。乳液剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、1-フェニルピロリジン-2-オンカルボキサミド Iを、そのままでまたは油または溶媒に溶かして、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、水中に均質化することができる。しかしながら、作用性成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤、および、ひょっとしたら溶媒または油からなる、水で希釈するのに適しているコンセントレート(濃縮物)を調製することもできる。
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アルキルスルホン酸塩およびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、およびオクタデカノールの塩、および、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはそのナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、またはエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール/エチレオンキシド縮合物；エトキシル化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル；リグニン亜硫酸塩廃液；および、メチルセルロースである。
粒剤、広域散布剤、および散粉剤は、本作用性成分を、固体担体と一緒に混ぜるか粉にすることにより調製することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤、および均質粒剤）は、本作用性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体には、鉱物土類（例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、および尿素）、および栽培植物の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、および堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体がある。
施用の用意ができている農薬中における本作用性成分の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、本農薬は、作用性成分 I少なくとも１種を、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含有する。本作用性成分は、純度90〜100％、好ましくは95〜100％（NMRスペクトル分析による）で使用される。
本発明による化合物 Iは、例えば以下のように調剤することができる：
I. 化合物 I 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜10モルとN-モノエタノールオレアミド1モルのアダクト10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルのアダクト5重量部からなる混合物中に溶解させる。この溶液を水100,000重量部中に投入し、その中で細かく分散させることにより、本作用性成分0.02重量％を含む水性分散液が得られる。
II. 化合物 I 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルのアダクト20重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルのアダクト10重量部からなる混合物中に溶解させる。この溶液を水100,000重量部中に投入し、その中で細かく分散させることにより、本作用性成分0.02重量％を含む水性分散液が得られる。
III. 化合物 I 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃の鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルのアダクト10重量部からなる混合物中に溶解させる。この溶液を水100,000重量部中に投入し、その中で細かく分散させることにより、式 Iの本作用性化合物0.02重量％を含む水性分散液が得られる。
IV. 化合物 I 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸廃液から得られたリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、およびシリカゲル粉末60重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉にする。この混合物を水20,000重量部中に細かく分散させることにより、本作用性成分0.1重量％を含むスプレー液が得られる。
V. 化合物 I 3重量部を細かく砕いたカオリン97重量部と混ぜる。本作用性成分3重量％を含む散紛剤が、このようにして得られる。
VI. 化合物 I 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン系ミネラルオイル68重量部と十分に混合する。安定な油性分散液剤が得られる。
VII. 化合物 I 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混合液中に溶解させる。安定な乳液剤コンセントレートが得られる。
VIII. 化合物 I 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol[登録商標] EM 31（ = エトキシル化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤）20重量部からなる混合物中に溶解させる。安定な乳液剤コンセントレートが得られる。
本作用性化合物 Iまたはその除草剤組成物は、発芽前に行う方法または発芽後に行う方法により施用することができる。本除草剤組成物または作用性化合物はまた、本除草剤組成物または作用性化合物で予め処理された作物種子を蒔くことにより施用することもできる。
一部の作物において本作用性成分に対する耐性があまりよくない場合は、スプレー装置を用いて、本除草剤組成物を、感受性のある作物の葉にできるだけ影響しないようにして、本作用性化合物が、下に生えている望ましくない植物の葉、または、裸の土壌表面に届くようにスプレーする施用方法（発芽後用[post-directed]、側付け[lay-by]）を用いることもできる。
作用性化合物 Iの施用量は、防除目的、季節、標的植物、および生育段階にもよるが、作用性成分（a.i.）0.001〜3.0 kg/ha(ヘクタール)、好ましくは0.01〜1.0 kg/haである。
作用スペクトルを広くするために、また相乗効果を得るために、本発明による化合物 Iを、他の除草剤成分または生長調節作用性成分の群からの多数の成分と混ぜ、そうした上でそれらと一緒に施用することもできる。
混合物の好適な成分の例は、1,2,4-チアジアゾール系化合物、1,3,4-チアジアゾール系化合物、アミド系化合物、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール系化合物、アニリド系化合物、アリール/ヘタリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン系化合物、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン系化合物、ヘタリールアリールケトン系化合物、ベンジルイソオキサゾリジノン系化合物、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート系化合物、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド系化合物、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン系化合物、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン系化合物、ジヒドロフラン-3-オン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ジニトロフェノール系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、ジピリジル系化合物、ハロカルボン酸類およびその誘導体、尿素系化合物、3-フェニルウラシル系化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリノン系化合物、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタールイミド系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキシラン系化合物、フェノール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物、フェニル酢酸およびその誘導体、2−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール系化合物、フェニルピラゾール系化合物、ピリダジン系化合物、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル系化合物、スルホンアミド系化合物、スルホニル尿素系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリアゾールカルボキサミド系化合物、ならびにウラシル系化合物である。
また化合物 Iを、他の除草剤の単独または組み合せと一緒に、また、さらなる作物保護剤（例えば、殺虫剤または植物病原性真菌もしくは細菌の防除剤）との混合物として施用するのも有用である。また、養分不足および微量元素不足を解消するのに用いられる無機塩溶液との混和性もよいと思われる。植物非有害性オイルおよびオイルコンセントレートを加えることもできる。
以下の実施例は、本発明を説明することを意図するものであり、本発明を限定するものではない。
調製の実施例
生成物は、HPLC/MS（高性能液体クロマトグラフィー[high performance liquid chromatography]/質量分析[mass spectrometry]）、1H-NMR分析、または生成物の融点により特性付けを行った。
HPLCカラム：RP-18カラム（Merck KgaA [Germany] 製のChromolith Speed ROD）。
移動相：アセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸（TFA）/水 + 0.1％TFAで、5分間で5:95→95:5の勾配、温度40℃。
MS：四極エレクトロスプレーイオン化で、80V（プラスモード）。
実施例 1：1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-3-(N-メチル)カルボキサミド-2-ピロリジノン
Figure 2006513995
1.1：1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-2-ピロリジノン
3-トリフルオロメチルアニリン54g（0.34モル）、ブチロラクトン110mL、および濃塩酸5mLを還流で13時間加熱した。過剰のブチロラクトンをこのあと減圧下で除去した。得られた結晶性残留物を、最初に重炭酸ナトリウム水溶液で、次いで水で、その後ペンタンで洗った。乾燥することにより、1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-2-ピロリジノン65.5g（理論値の85％）を得た。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3) d (ppm)：7.85 (m, 2H), 7.45 (t, 1H), 7.4 (d, 1H), 3.85 (t, 2H), 2.6 (t, 2H), 2.2 (qu, 2H)。
1.2：2-オキソ-1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-3-ピロリジンカルボン酸
窒素下で、乾燥テトラヒドロフラン50mLを、1.1で得た1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-2-ピロリジノン13.6g（0.06モル）に加え、この混合物を0℃まで冷やし、ヘプタン、テトラヒドロフラン、およびエチルベンゼンの溶媒混合物中の2M（0.12モル）リチウムジイソプロピルアミド60mLを加えた。この反応混合物を0℃において45分間撹拌した。乾燥テトラヒドロフラン10mL中のジメチルカルボネート5.4g（0.06モル）を次に加えた。この添加が終了した後、反応混合物を20℃まで昇温させ、もう72時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた残留物にメチルt-ブチルエーテルと水を次に加え、相を分離し、有機相を２回水で抽出した。水相を塩酸（10重量％）でpH = 1に酸性化した。この混合物を２回、それぞれの場合酢酸エチル100mLで抽出を行い、合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、融点が121℃の2-オキソ-1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-3-ピロリジンカルボン酸5.61g（理論値の34％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) d (ppm)：7.9（s、1H), 7.8 (d, 1H), 7.5 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 4.1 - 3.9 (m, 2H), 3.7 (t, 1H), 2.55 (m, 2H)。
1.3：1-(3-トリフルオロメチル)フェニル-3-(N-メチル)カルボキサミド-2-ピロリジノン
40％濃度メチルアミン水溶液0.14g（1.8ミリモル）を、ジクロロメタン50mLおよび1,1'-カルボニルジイミダゾール0.35g（2ミリモル）中にある、1.2で得た2-オキソ-1-(3-トリフルオロメチル)-フェニル-3-ピロリジンカルボン酸0.5g（1.8ミリモル）に加えた。この反応混合物を室温にて18時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で抽出し、有機相をこのあと水で抽出した。この有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、残った残留物を次にメチルt-ブチルエーテルで滴定した。不溶分画を次に除去し、残留物をメチルt-ブチルエーテルで洗った。これにより、融点が128℃の標題化合物0.166g（理論値の32％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) d (ppm)：7.9（s、1H), 7.75 (d, 1H), 7.5 (t, 1H), 7.4 (d, 1H), 7.3 - 7.2（br、1H), 4.0 - 3.8 (m, 2H), 3.5 (t, 1H), 2.9 (d, 3H), 2.75 - 2.6 (m, 1H), 2.55 - 2.45 (m, 1H)。
実施例 2：1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-アセチルオキシ-3-(N-フェニル)カルボキサミド-2-ピロリジノン
Figure 2006513995
出発物質3-トリフルオロメトキシアニリンを用いて実施例 1と同様にして調製した1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-フェニル)-カルボキサミド2-ピロリジノン0.34g（0.93ミリモル）を乾燥ジメチルホルムアミド（DMF）3mLに最初に仕込み、水素化ナトリウム0.04g（0.093ミリモル）（ミネラルオイル中60％）を20℃において加えた。この混合物を次に20℃において30分間撹拌し、塩化アセチル0.07g（0.093ミリモル）を次いで加え、その混合物を20℃においてもう18時間撹拌した。水を加え、その混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で洗い、溶媒を除去し、その残留物をクロマトグラフィー処理した。これにより、融点が140℃の標題化合物0.27gを得た。
実施例3〜191の化合物を同様にして調製した：
表 2：
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
Figure 2006513995
* 置換基の前にある数字は、その置換基のフェニル環上の位置を示す；
・ 結合位置。
RT = 保持時間、HPLC/MS
m.p. = 融点。
フェニル = C6H5。
実施例 192：1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-(1,1-ジメチルエチル))カルボキサミド-2-ピロリジンチオンおよび1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-(1,1-ジメチルエチル))チオカルボキサミド-2-ピロリジノン
Figure 2006513995
1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-(1,1-ジ-メチルエチル))カルボキサミド2-ピロリジノン0.26g（0.7ミリモル）を乾燥トルエン3mL中に最初に仕込み、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジチオン（Lawessonの試薬）0.17g（0.42ミリモル）を20℃において加え、この混合物を70℃において7時間加熱した。この反応混合物をこのあと２回水で洗った。溶媒を除去し、その残留物を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用いたシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。最初の分画から、融点が65℃の1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-(1,1-ジメチル- エチル))チオカルボキサミド2-ピロリジノン0.06g（22％）、および融点が116℃の1-(3-トリフルオロメトキシ)フェニル-3-(N-(1,1-ジメチルエチル))カルボキサミド2-ピロリジンチオン0.08g（29％）を得た。
使用実施例
式 Iの1-フェニルピロリドン-2-オン-3-カルボキサミドの除草作用性を、以下の温室実験により検証した。
使用した栽培容器はプラスチック製の植木鉢で、培養土として腐葉土約3.0％を含むローム質砂土が入っている。試験植物の種子は、各植物種ごとに別々に播いた。
発芽前処理については、播種直後に、水中に懸濁または乳化させた本作用性化合物を、細かく分散したノズルを用いて施用した。栽培容器を穏やかに散水して発芽と生育を促進し、その後は植物が根付くまで透明なプラスチックフードでカバーした。このカバーは、本作用性化合物により悪影響を受けない限り、試験植物の一様な発芽を起すものである。
発芽後処理については、試験植物を先ず草性に応じて3〜15cmの草丈に生育させ、そのあと初めて、水中に懸濁または乳化させた本作用性化合物で処理した。この目的のためには、試験植物を、同じ栽培容器に直接播種して生育させたか、または、試験植物を先ず苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験用栽培容器に移植した。発芽前処理および発芽後処理の施用量は共にa.i.(作用性成分)3.0kg/haであった。
植物種に応じて、これらの植物は、10〜25℃または20〜35℃に保った。試験期間は2〜4週間に及んだ。この間、植物は世話をし、個々の処理に対する植物の反応を評価した。
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。100は、植物の発芽がないこと、または少なくとも地上部分の完全なる破壊を意味し、0は、損傷がないこと、または正常な生長過程を意味する。
温室実験に使用した植物は、以下の植物種であった：
Bayerの略号 一 般 名
ABUTH イチビ（Velvetleaf)
AVEFA カラスムギ（wild oat)
LOLMU イタリアライグラス（italien Ryegrass)
SETIT ミレットキビ（Millet)
SINAL イチビ（velvetleaf)。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 3の化合物は、発芽後法で施用された場合、AVEFAおよびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 18の化合物は、発芽後法で施用された場合、ABUTH、SETIT、およびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 18の化合物は、発芽前法で施用された場合、ABUTH、SETIT、およびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 19の化合物は、発芽前法で施用された場合、ABUTHおよびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 26の化合物は、発芽後法で施用された場合、AVEFAおよびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。
施用量3 kg/haにおいて、実施例 26の化合物は、発芽前法で施用された場合、ABUTH、LOLMU、およびSINALに対して非常によい除草作用性を示す。

Claims (13)

  1. 次の式 I
    Figure 2006513995
     ［上記式中、可変部R1、R2、R3、X、Y、A、n、Ra、Rb、Rc、Rd、Reは以下のとおり定義される：
    R1は、水素、OH、Cl、Br、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C(O)R4、またはOC(O)R4であり；
    R2およびR3は、互いに独立して水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C7〜C10-ポリシクロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、C5〜C10-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、または3〜7員ヘテロシクリル［ここで、この9個の後ろの方に記載されている基は不置換であってもよいし、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、OH、CN、NO2、COOH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8SO2R13、C(O)NR8R9、および3〜7員ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、または3個の基を含んでいてもよく、また各ヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄、基NR10、および基SO2からなる群から選択される1個、2個、または3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよいし、および／または不置換もしくは置換された環縮合フェニル環を含んでいてもよい］であるか；または、
    R2およびR3は、それらが結合している基N-(A)nと共に飽和3〜7員ヘテロ環［このヘテロ環は、窒素原子に加えて、酸素、窒素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される1個、2個、さらには3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよい］を形成しており；
    Ra、Rb、Rc、Rd、Reは、互いに独立して水素、OH、CN、NO2、ハロゲン、C1〜C10-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C(O)R4、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9、S(O)2NR8R9、S(O)R11、S(O)2R11、またはC1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキルであるか；または、
    ２個の隣接するRa〜Re基は、それらが結合している原子と共に5員、6員、または7員の飽和もしくは不飽和環を形成しており、この環は、窒素、酸素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を環形成原子として含んでいてもよく、および／または、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルからなる群から選択される１個、２個、３個、または４個の基をもっていてもよく；
    X、Yは、互いに独立して酸素または硫黄であり；
    nは、0または1であり；
    Aは、O、S(O)k［式中kは0、1、または2である］、またはNR12であり；
    R4、R8、R9は、互いに独立して水素またはC1〜C4-アルキルであり；
    R5、R11はC1〜C4-アルキルであり；
    R6、R7は、互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C(O)R4、COOR5、またはS(O)2R11であり；
    R10、R12は、互いに独立して水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、またはC3〜C6-アルキニルであり；
    R13は、置換されていないフェニルであるか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、COOR5、NR6R7、およびC(O)NR8R9からなる群から選択される1個、2個、3個、または4個の置換基をもつフェニルである］
    で表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドまたは農業上有用なIの塩。
  2. R2およびR3が、互いに独立して水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、C5〜C10-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル、または3〜7員ヘテロシクリル［ここで、この8個の後ろの方に記載されている基は不置換であってもよいし、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、OH、CN、NO2、COOH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、C(O)NR8R9からなる群から選択される1個、2個、または3個の基を含んでいてもよく、またヘテロシクリルは、酸素、窒素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される1個、2個、または3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよい］であるか；または、
    R2およびR3が、それらが結合している基N-(A)nと共に飽和3〜7員ヘテロ環［このヘテロ環は、窒素原子に加えて、酸素、窒素、硫黄、および基NR10からなる群から選択される1個、2個、さらには3個のヘテロ原子、および適切な場合は、1個、2個、または3個のカルボニル基および／またはチオカルボニル基を環の構成員として含んでいてもよい］を形成している；
    請求項１に記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  3. R1が水素である、請求項１または２に記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  4. R3が水素またはC1〜C4-アルキルである、請求項１〜３のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  5. R2が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C5〜C6-シクロアルケニル、フェニルC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル［ここで、C1〜C6-アルキルは、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および／または、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、不置換もしくは置換フェニル、COOR5、NR6R7、およびC(O)NR8R9からなる群から選択される基を含んでいてもよい］である、請求項１〜４のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  6. XおよびYが酸素である、請求項１〜５のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  7. n = 0である、請求項１〜６のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  8. 基Ra、Rb、Rc、Rd、Reが、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、OCH3、CF3、CHF2、OCF3、およびOCHF2からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  9. 基Ra、Rb、Rc、Rd、Reのうち3個以下が水素とは異なる、請求項１〜８のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  10. 基Ra、Rb、Rc、Rd、Reのうち2個または3個が水素とは異なる、請求項１〜９のいずれかに記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  11. 基RaおよびReが水素である、請求項９または１０に記載の1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミド。
  12. 除草剤として作用する量の少なくとも１種の請求項１〜１１のいずれかに記載の式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドもしくは農業上有用なIの塩、および少なくとも１種の不活性な液体および／または固体の担体を含み、所望により少なくとも１種の界面活性剤を含む、組成物。
  13. 除草剤として作用する量の少なくとも１種の請求項１〜１２のいずれかに記載の式 Iで表わされる1-フェニルピロリジン-2-オン-3-カルボキサミドもしくは農業上有用なIの塩を、植物、その生育地、または種子に作用させることを含んでなる、好ましくない植物を防除する方法。
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