JP2001514171A - ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン - Google Patents

２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン

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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 【化１】 ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＯＳＯ2Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）nＲ3、−ＳＯ2ＯＲ3、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ3）2、−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3又は−ＮＲ3ＣＯＲ3を表し；Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｒ3、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−Ｎ（Ｒ3）2、＝ＮＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＳＣＯＲ3、−ＮＲ3ＣＯＲ3、−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＳＲ3、−ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基は置換されていても良い）を有していても良く；ｎが０、１又は２を表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；Ｘ1が直鎖又は分岐Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖、１位で結合し基Ｈｅｔを有するプロピレン鎖、Ｃ4〜Ｃ6アルケニレン又はＣ2〜Ｃ6アルキニレンを表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有していても良く；Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個以上の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基で置換されていても良く；Ｈｅｔが、３〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、窒素、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子を３個まで有する｝を表し、且つ上述のヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換されていても良く；Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い］で表される置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン及びその農業上有用な塩、式Ｉの化合物を製造する方法及びそのための中間体、これらを含む組成物、並びに式Ｉの化合物、及び有害植物制御用としてのこれらを含む組成物の使用法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化５】 ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ
、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＯＳ
Ｏ2Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）nＲ3、−ＳＯ2ＯＲ3、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ3）2、−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3 又は−ＮＲ3ＣＯＲ3を表し； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上
述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜
３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｒ3、−ＯＲ3、
−ＳＲ3、−Ｎ（Ｒ3）2、＝ＮＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＳＣＯＲ3、−ＮＲ3ＣＯ Ｒ3、−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＳＲ3、−ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシ
クリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノ
キシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基は置換されて
いても良い）を有していても良く； ｎが０、１又は２を表し； Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３−
ジオン環を表し； Ｘ1が直鎖又は分岐Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン鎖又はＣ2〜
Ｃ6アルキニレン鎖｛これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子によ り遮断されている｝を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：−ＯＲ 4 、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有して いても良く； Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、 フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニ
ル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は
１個以上の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホ
ルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選 択される基で置換されていても良く； Ｈｅｔが、３〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜
６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、下記の３個の群：窒素、酸素と少なくとも
１個の窒素との組み合わせ、又は硫黄と少なくとも１個の窒素との組み合わせか
ら選択されるヘテロ原子を３個まで有する｝を表し、且つ上述のヘテロシクリル
基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／
又はＲ5で置換されていても良く； Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハ
ロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上
記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い］ で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその農業上有用
な塩に関する。
【０００３】 さらに本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法及びそのための中間体、化合物
Ｉを含む組成物、式Ｉの化合物の使用、並びに有害植物防除用としての化合物Ｉ
を含む組成物に関する。
【０００４】 ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンは、文献、例えばＥＰ−Ａ２
７８７４２、ＥＰ−Ａ２９８６８０、ＥＰ−Ａ３２０８６４及びＷＯ９６／１４
２８５に開示されている。
【０００５】 しかしながら、従来技術の化合物が示す除草特性及びその栽培植物の安全性は
、完全に満足できるものではない。
【０００６】 本発明の目的は、新規な、特に除草作用において、特性が改良された化合物を
提供することにある。
【０００７】 本発明者等は、この目的が式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジ
オン及びその除草作用により達成されることを見出した。
【０００８】 さらに本発明者等は、化合物Ｉを含み極めて良好な除草作用のある除草剤組成
物を見出した。さらに、本発明者等は、これら組成物を製造する方法及びこの化
合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法を見出した。
【０００９】 本発明は、さらに式Ｉで表される化合物の立体異性体を提供することにある。
この異性体には、純粋な立体異性体のみならず、その混合物も含まれている。
【００１０】 置換形式により、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ、
この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明
は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、これらの混合物に
関するものでもある。
【００１１】 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在することもでき、塩の種類
は一般に重要でない。一般に、これらのカチオンの塩又はこれら酸の酸付加塩が
適当であり、そのカチオン又はアニオンは、化合物Ｉの除草作用に悪影響を与え
ない。
【００１２】 好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及び
カリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウム
のイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであ
り、さらにまたアンモニウム塩（必要により、１〜４個の水素原子は、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル又はヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルキル及び／又は１個のフェニル又はベンジ
ルで置き換わって良い）、好ましはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチル
アンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムで
あり、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ
（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウムである。
【００１３】 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、
硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフル
オロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩であり、またさらにＣ1〜Ｃ4ア
ルカン酸のアニオン、好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナート及び
ブチラートである。
【００１４】 Ｑは２位で結合する式ＩＩ
【００１５】
【化６】 で表され、さらに互変異性体ＩＩ’及びＩＩ”
【００１６】
【化７】 も表すシクロヘキサン−１，３−ジオン環である場合の、本発明の式Ｉで表され
る化合物が特に重要である： ［但し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ11が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し ； Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル｛最後の２個の基 は１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキ
シから選択される置換基を有していても良い｝を表し、或いは テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド
ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ
ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−
２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル
、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３
−ジチアン−２−イル｛最後の６個の基は１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換
されていても良い｝を表し； Ｒ10が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、又
は Ｒ8とＲ11が合体して、π結合又は３〜６員の炭素環を形成し；又は 上記ＣＲ8Ｒ9単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わっていても良い］。
【００１７】 方法Ａ： 式ＩＩのシクロヘキサン−１，３−ジオンを、好ましくは系内で活性化される
活性化カルボン酸ＩＩＩａ又はカルボン酸ＩＩＩｂと反応させ、アシル化生成物
ＩＶを得、次いで本発明の式Ｉの化合物に転位させる反応。
【００１８】
【化８】 Ｌ1は求核置換可能な脱離基であり、例えばハロゲン（例えば、臭素、塩素） 、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル、ピリジル）、又はカルボキシラート
（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸）等が挙げられる。
【００１９】 活性化カルボン酸を、ハロゲン化アシルの場合のように直接使用することがで
き、或いは系内で、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホス
フィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニル
ホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて発生させることができる。
【００２０】 塩基の存在下にアシル化反応を行うことが有利であろう。出発材料及び補助塩
基を、等モル量で使用することが有利である。特定の条件では、ＩＩに対して僅
かに過剰の、例えば１．２〜１．５モル等量の補助塩基が有利であろう。
【００２１】 好適な補助塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩
である。使用することができる溶剤の例としては、塩素化炭化水素（例えば、塩
化メチレン、１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、非プロトン性極
性溶剤（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド）、又はエステル（例えば、酢酸エチル）、或いはこれらの混合物が挙げられ
る。
【００２２】 ハロゲン化アシルを、活性化カルボン酸成分として使用した場合、この反応材
料を添加した際に反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利である。次いで
、混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で、反応が完結するまで撹
拌する。後処理は、慣用法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ、所望の生成
物を抽出する。この目的に特に好適な溶剤は、塩化メチレン、ジエチルエーテル
及び酢酸エチルである。有機層を乾燥し、溶剤を除去した後、式ＩＶの粗エノー
ルエステルが、好ましくはクロマトグラフィー処理することにより精製される。
或いは、転位反応を行うために、式ＩＶの粗エノールエステルを、さらに精製す
ることなく用いることも可能である。
【００２３】 式ＩＶの粗エノールエステルを反応させて式Ｉの化合物に転位させる反応は、
塩基の存在下、また適宜シアノ化合物の存在下、溶剤中、２０〜４０℃で行われ
ることが有利である。
【００２４】 使用することができる溶剤の例としては、アセトニトリル、塩化メチレン、１
，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、又はこれらの混合
物である。好ましい溶剤は、アセトニトリル及びジオキサンである。
【００２５】 適当な塩基は、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）、又は
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）であり、これ
ら塩基は上記エステルに対して等モル量で、又は４倍量までの過剰量で使用する
ことが好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩を用いることが好ま
しい。
【００２６】 適当なシアノ化合物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等の無機シア
ン化物、及びアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニド等の有機シア
ノ化合物である。これらは、上記エステルに対して１〜５０モル％の量で使用さ
れる。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドを使用することが
好ましく、例えば上記エステルに対して、５〜１５モル％、好ましくは１０モル
％の量で使用される。
【００２７】 特に、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムを、アセトニトリル又はジオ
キサン中で用いることが好ましい。
【００２８】 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。例えば、反応混合物を希薄な鉱酸
（例えば、５％濃度の塩酸又は硫酸）で酸性化し、有機溶剤（例えば、塩化メチ
レン又は酢酸エチル）で抽出する。有機層を、５〜１０％濃度アルカリ金属炭酸
塩溶液（例えば、炭酸ナトリウム溶液又は炭酸カリウム溶液）で抽出することが
できる。水層を酸性化し、形成した沈殿を吸引ろ過及び／又は塩化メチレン若し
くは酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。
【００２９】 式ＩＩＩで表される安息香酸は、新規である：
【００３０】
【化９】 ［但し、Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、
チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＯＳＯ 2 Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）nＲ3、−ＳＯ2ＯＲ3、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ3）2、−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3又
は−ＮＲ3ＣＯＲ3を表し； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上
述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜
３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｒ3、−ＯＲ3、
−ＳＲ3、−Ｎ（Ｒ3）2、＝ＮＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＳＣＯＲ3、−ＮＲ3ＣＯ Ｒ3、−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＳＲ3、−ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシ
クリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノ
キシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基は置換されて
いても良い）を有していても良く； ｎが０、１又は２を表し； Ｘ1が直鎖又は分岐Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン鎖又はＣ2〜
Ｃ6アルキニレン鎖｛これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子によ り遮断されている｝を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基
は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：−ＯＲ 4 、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有して いても良く； Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、 フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニ
ル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は
１個以上の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホ
ルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選 択される基で置換されていても良く； Ｈｅｔが、３〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜
６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、窒素、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ
原子を３個まで有する｝を表し、且つ上述のヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族
基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換され ていても良く； Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハ
ロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上
記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良く； Ｒ12がヒドロキシル又は加水分解可能な基を表す］。
【００３１】 加水分解可能な基の例としては、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ及び
フェニルチオ（置換されていることもある）、ハロゲン化物、窒素を介して結合
するヘテロアリール基、アミノ及びイミノ基（置換されていることもある）、等
である。
【００３２】 Ｌ1がハロゲンであるハロゲン化ベンゾイルＩＩＩａ（Ｒ12がハロゲンである ＩＩＩに該当）
【００３３】
【化１０】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔは式ＩＩＩと同義であり、Ｌ1はハロゲン、特
に塩素又は臭素である］ が好ましい。
【００３４】 さらに式ＩＩＩｂ（Ｒ12がヒドロキシルであるＩＩＩに該当）
【００３５】
【化１１】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔは式ＩＩＩと同義である］ で表される安息香酸が好ましい。
【００３６】 さらに式ＩＩＩｃ（Ｒ12がＣ1〜Ｃ6アルコキシであるＩＩＩに該当）
【００３７】
【化１２】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔは式ＩＩＩと同義であり、ＭはＣ1〜Ｃ6アル コキシである］ で表される安息香酸エステルが好ましい。
【００３８】 式ＩＩＩの好ましい安息香酸について、式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンで述べたことは、基Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔに使用 する。
【００３９】 式ＩＩＩａ（Ｌ1がハロゲン）の化合物は、文献（L.G. Fieser, M. Fieser "R
eagents for Organic Synthesis", 第I巻, 767〜769頁 (1967)、参照）により知
られている類似の方法により、式ＩＩＩｂの安息香酸を、ハロゲン化剤（例えば
、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オ
キサリル及び臭化オキサリル）と反応させて合成することができる。
【００４０】 式ＩＩＩｂの安息香酸は、特に式ＩＩＩｃの安息香酸エステル（ＭがＣ1〜Ｃ6 アルコキシ）を加水分解することにより得ることができる。
【００４１】 本発明の式ＩＩＩｃで表される安息香酸エステルは、下記の例に記載されてい
るように、文献（例えば、ａ：G. Dittus in Houben-Weyl, Methoden der Organ
ischen Chemie, 第VI/3巻, Oxygen compounds I, 第4版, 493頁以下., Georg Th
ieme Verlag, 1965；ｂ：T. L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, 第2版, Verla
g Chemie, 1995）公知の種々の方法により製造することができる。
【００４２】 方法Ｂ： 安息香酸エステルＶａを適当な求核試薬ＶＩで置換して、本発明の安息香酸エ
ステルＩＩＩｃを得る；
【００４３】
【化１３】 ［但し、Ｍ、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ上記と同義であり、 Ｌ2が適当な求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、臭素、塩素） 、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル、ピリジル）、カルボキシラート（例
えば、アセタート、トリフルオロアセタート）、スルホナート（例えば、メシラ
ート、トリフラート）等を表し、 Ｘ2が、炭素原子が少なくとも１個で、最大５個の、直鎖又は分枝アルキレン 鎖、アルケニレン鎖又はアルキニレン鎖｛上述のアルキレン基、アルケニレン基
又はアルキニレン基は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個
の下記の基：−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選 択される基を有していても良い｝を表し、 Ｘ3が、最大５個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝アルキレン鎖、アルケニ レン鎖又はアルキニレン鎖｛上述のアルキレン基、アルケニレン基又はアルキニ
レン基は部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：−
ＯＲ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有 していても良い｝を表し、且つはＸ2ＯＸ3は基Ｘ1を形成する］。
【００４４】 一般に、出発材料は等モル量で用いられる。しかしながら、過剰量の出発材料
又は他の成分を使用することが有利であろう。
【００４５】 適宜、反応を塩基の存在下で行うことが有利であろう。出発材料及び補助塩基
は、等モル量で用いることが有利である。特定の場合、Ｖａに対して、過剰量の
補助塩基、例えば１．５〜３モル等量用いることが有利であろう。
【００４６】 適当な補助塩基は、第三級アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）、アル
カリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。トリエチルアミン、ピ
リジン及び炭酸カリウムを用いることが好ましい。
【００４７】 適当な溶剤の例としては、塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン、１，２−
ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド）、又はエステル（
例えば、酢酸エチル）、或いはこれらの混合物である。
【００４８】 一般に反応温度は、０℃〜反応混合物の沸点の間である。
【００４９】 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。
【００５０】 方法Ｃ： 適当な置換ヘテロシクリルＶＩＩを安息香酸エステルＶｂで置換して、本発明
の安息香酸エステルＩＩＩｃを得る；
【００５１】
【化１４】 ［但し、Ｍ、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ上記と同義であり、 Ｌ2が適当な求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、臭素、塩素） 、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル、ピリジル）、カルボキシラート（例
えば、アセタート、トリフルオロアセタート）、スルホナート（例えば、メシラ
ート、トリフラート）等を表し、 Ｘ2が、炭素原子が少なくとも１個で、最大５個の、直鎖又は分枝アルキレン 鎖、アルケニレン鎖又はアルキニレン鎖｛上述のアルキレン基、アルケニレン基
又はアルキニレン基は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個
の下記の基：−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選 択される基を有していても良い｝を表し、 Ｘ3が、最大５個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝アルキレン鎖、アルケニ レン鎖又はアルキニレン鎖｛上述のアルキレン基、アルケニレン基又はアルキニ
レン基は部分的にハロゲン化されてても、及び／又は１〜３個の下記の基：−Ｏ
Ｒ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有し ていても良い｝を表し、且つはＸ2ＯＸ3は基Ｘ1を形成する］。
【００５２】 一般に、出発材料は等モル量で用いられる。しかしながら、過剰量の出発材料
又は他の成分を使用することが有利であろう。
【００５３】 適宜、反応を塩基の存在下で行うことが有利であろう。出発材料及び補助塩基
は、等モル量で用いることが有利である。特定の場合、ＶＩＩに対して、過剰量
の補助塩基、例えば１．５〜３モル等量用いることが有利であろう。
【００５４】 適当な補助塩基は、第三級アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）、アル
カリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。トリエチルアミン、ピ
リジン及び炭酸カリウムを用いることが好ましい。
【００５５】 適当な溶剤の例としては、塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン、１，２−
ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド）、又はエステル（
例えば、酢酸エチル）、或いはこれらの混合物である。
【００５６】 一般に反応温度は、０℃〜反応混合物の沸点の間である。
【００５７】 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。
【００５８】 本発明の式Ｉで表される以下の化合物が重要である。即ち、 基Ｘ1が、１個の他の酸素又は硫黄原子を含むＣ1〜Ｃ2アルキレン鎖又はＣ2ア
ルケニレン鎖を表し、 Ｈｅｔが、窒素、酸素及び硫黄から選択される３個までのヘテロ原子を有する
、３〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜６員のヘテ
ロ芳香族基｛このヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全に
ハロゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換されていても良い｝を表す。
【００５９】 さらに、本発明の式Ｉで表される以下の化合物が重要である。即ち、 Ｈｅｔが、窒素、酸素及び硫黄から選択される３個までのヘテロ原子を有する
、５員若しくは６員の部分飽和若しくは完全飽和のヘテロシクリル基、又は５員
若しくは６員のヘテロ芳香族基｛このヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、
部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換されていて も良い｝を表し； Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハ
ロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上
記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い。
【００６０】 置換基Ｒ1〜Ｒ12について、或いはフェニル、ヘテロアリール環及びヘテロシ クリル環の基として記載された有機基は、個々の基の構成員をそれぞれ例示する
ための共通の用語を表す。全ての炭化水素鎖、即ち全てのアルキル、ハロアルキ
ル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルイミノオキシ、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスル
ホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニ
ル部分は、直鎖でも分岐でも良い。特段述べない限り、ハロゲン化置換基は、１
個〜５個の同一又は異なるハロゲンを有することが好ましい。ハロゲンは、それ
ぞれフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００６１】 他の意味の例として、下記のものを挙げることができる： Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルのアルキル部分：メチル、
エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ6アルキル、及びＣ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ア
ルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ1〜Ｃ4アルキル、さらにペンチル、
１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−
ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル
、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル
、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−３−
メチルプロピル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ
素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ
−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク
ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロ
ピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル
、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，
３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロ
メチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１
−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチ
ル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部
分：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、さらに５−フルオロペンチル、５−クロロペ
ンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル
、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨー
ドヘキシル及びドデカフルオロヘキシル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、及びＣ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ 2 〜Ｃ6アルコキシカルボニル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシ部
分：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メ
チルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、及びＣ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシＣ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル
及びＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ、さらにペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキ
シブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，
２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペン
トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ
、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブ
トキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメ
チルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメ
チルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチル
プロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、例えば、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモ
ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモ
エトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２
−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２
−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３
−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブ
ロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，
３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフ
ルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル
）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−
（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブ
トキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：メチル スルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホ
ニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピル
スルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、さらにペ
ンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル
、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エ
チルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメ
チルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル
、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチル
ペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブ
チルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチル
スルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスル
ホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，
２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプ
ロピルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び
／又はヨウ素で置換された上述のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、例えばフルオ
ロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル
、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエ
チルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスル
ホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロ
エチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル
スルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニ
ル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−ク
ロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピル
スルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロ
ピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフル
オロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２
，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルス
ルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（ク
ロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロ
モエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホ
ニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フル
オロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチル
スルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル
、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル及びドデカフ
ルオロヘキシルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、
１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキ
シ及び２−ブチルイミノオキシ； Ｃ3〜Ｃ6アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−
イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３
−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン
−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−
エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イ
ル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブ
タ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブ
タ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブ
タ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブ
タ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメ
チルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イ
ル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エ
ン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１
−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−
４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エ
ン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１
−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ
−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペ
ンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチ
ルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−
メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、
１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イ
ル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１
−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−
３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジ
メチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル
、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エ
ン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチル
ブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，
３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１
−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−
２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−
２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−
１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−
３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１
−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプ
ロパ−１−エン−１−イル及び１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−
イル； Ｃ2〜Ｃ6アルケニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルケニル及びエテニル； Ｃ3〜Ｃ6アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−
イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン
−４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ
−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−
イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２
−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１
−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル
、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イ
ン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘ
キサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−
１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イ
ル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４
−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン
−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル及び４−メチルペンタ−２
−イン−５−イル； Ｃ2〜Ｃ6アルキニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルキニル及びエチニル； Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及
びシクロヘキシル； Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル：シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イ
ル、シクロペンテンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロペンテ
ン−４−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル及びシク
ロヘキセン−４−イル； ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルオキシのヘテロシクリル基：酸素、窒素
及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員の飽和又部分
不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリル、例えば、オキシラニル、２−テトラ
ヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−
テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサ
ゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソ
チアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラ
ゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル
、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チ
アゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジ
ニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾ
リジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チ
アジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，
４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル
、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル
、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２
，３−ジヒドロフラン−５−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５
−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジ
ヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒド
ロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチ
エン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロ
ール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロ
ール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロ
ール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イ
ル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキ
サゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−
ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４
−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチア
ゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒ
ドロイソチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、
４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール
−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイ
ソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３
−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２
，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル
、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−
イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−
４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾ
ール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロ
オキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−
ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、
２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４
−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾー
ル−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチア
ゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ
チアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒ
ドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−
ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２
，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−
イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾー
ル−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイ
ミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジ
ヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピ
ペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジ
ニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テ
トラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピ
ラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テト
ラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，
３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニ
ル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒ
ドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、１，３−ジオキソラン−２
−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チ
アジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキ
ソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒ
ドロオキサジン−２−イル； ヘテロアリール、及びヘテロアリールオキシのヘテロアリール基：炭素環員と
は別に、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原
子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子をさらに有していても良い芳香族
の単環もしくは多環基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−
チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、
５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１
，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−
イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２
−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル
、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル
、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジ
ン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、及び対応するベンゾ縮
合誘導体。
【００６２】 全てのフェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリル環（複素環）は、非置換
あるか、或いは１〜３個のハロゲン原子及び／又は１個又は２個の下記の基：ニ
トロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ
又はメトキシカルボニルから選択される基を有することが好ましい。
【００６３】 本発明の式Ｉの化合物を除草剤として使用する観点から、上記記号が、それぞ
れ単独で又は組み合わせて下記の意味を有することが好ましい： Ｒ1がニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、 Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3又は−Ｓ（Ｏ）nＲ3を表し、特に好ましくは、ニ トロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−
ＯＲ3、又は−ＳＯ2Ｒ3を表し； Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、 Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3又は−Ｓ（Ｏ）nＲ3を表し、特に好ましく は、水素、ニトロ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アル
キル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ3又は−ＳＯ2Ｒ3を表し； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、特に好
ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル
、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル又はフェニルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又
は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｒ3、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−Ｎ（Ｒ3）2、＝ ＮＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＳＣＯＲ3、−ＮＲ3ＣＯＲ3、−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＳ Ｒ3、−ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ2〜Ｃ6アルコキシ
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオ
キシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及び
ヘテロアリールオキシ｛最後の８個の基は置換されていても良い｝を有していて
も良く、 さらにＲ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表すこ
とが好ましく、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されてい
ても、及び／又は１〜３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シ
アノ、Ｒ3’、−ＯＲ3’、−ＳＲ3’、−Ｎ（Ｒ3’）2、＝ＮＯＲ3’、−ＯＣＯ
Ｒ3’、−ＳＣＯＲ3’、−ＮＲ3’ＣＯＲ3’、−ＣＯ2Ｒ3’、−ＣＯＳＲ3’、 −ＣＯＮ（Ｒ3’）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテ
ロアリールオキシ｛最後の８個の基は置換されていても良い｝を有していても良
く［但し、Ｒ3’は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表
す］； ｎが０、１又は２、特に好ましくは０又は２を表し； Ｘ1が直鎖又は分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキレン鎖、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン鎖又はＣ2〜
Ｃ4アルキニレン鎖、特に好ましくはエチレン、プロピレン、プロペニレン又は プロピニレン鎖｛これらの鎖は、酸素又は硫黄（好ましくは酸素）から選択され
るヘテロ原子により遮断されている｝を表し、且つ上述のアルキレン、アルケニ
レン又はアルキニレン基は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜
３個の下記の基：−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4か ら選択される基を有していても良く； Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアアルキル、特に好ましくは水 素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し； Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハ
ロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上
記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い。
【００６４】 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ11が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、特に好まし くは水素、メチル又はエチルを表し； Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル｛最後の２個の基 は１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチ
オから選択される置換基を有していても良い｝を表し、或いは テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド
ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ
ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−
２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル
、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル又は１，３−
ジチオラン−２−イル｛最後の６個の基は１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基を有し
ていても良い｝、特に好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ（
メトキシ）メチル、ジ（エトキシ）メチル、２−エチルチオプロピル、テトラヒ
ドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−
４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−
イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、
１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−
イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、
１，３−ジチオラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イ
ル又は１−メチルチオシクロプロピルを表し； Ｒ10が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、特に好ま
しくは水素、メチル又はメトキシカルボニルを表す。
【００６５】 同様に、Ｒ8とＲ11が二重結合系発生の素になるπ結合を形成することが有利 であろう。
【００６６】 或いは、ＣＲ8Ｒ9単位がＣ＝Ｏで置き換えられていることは有利であろう。
【００６７】 Ｒ1がベンゼン環の２位に、そしてＲ2がベンゼン環の４位に結合する式Ｉａで
表される化合物が特に好ましい。
【００６８】
【化１５】 以下の式Ｉａで表される化合物が最も好ましい。即ち、 置換基Ｒ1、Ｒ2及びＱがそれぞれ上記と同義であり、 Ｘ1が、１個の他の酸素原子を含むＣ1〜Ｃ2アルキレン鎖又はＣ2アルケニレン
鎖を表し、そして Ｈｅｔが、３〜６員、好ましくは５員又は６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘ
テロシクリル基、又は３〜６員、好ましくは５員又は６員のヘテロ芳香族基｛こ
れら基は、下記の３個の群：即ち、窒素、酸素と少なくとも１個の窒素との組み
合わせ、又は硫黄と少なくとも１個の窒素との組み合わせ、特に好ましくは以下
の２個の群：即ち、窒素、又は酸素と少なくとも１個の窒素との組み合わせから
選択される３個まで、特に好ましくは１個又は２個のヘテロ原子を有する｝を表
し、且つこのヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロ
ゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換されていても良い。
【００６９】 さらに、以下の、本発明の式Ｉａで表される化合物が極めて最も好ましい。即
ち、 置換基Ｒ1、Ｒ2及びＸ1がそれぞれ上記と同義であり、 Ｈｅｔが、５員又は６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は
５員又は６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、下記の３個の群：即ち、窒素、酸
素と少なくとも１個の窒素との組み合わせ、又は硫黄と少なくとも１個の窒素と
の組み合わせ、特に好ましくは以下の２個の群：即ち、窒素、又は酸素と少なく
とも１個の窒素との組み合わせから選択される３個まで、特に好ましくは１個又
は２個のヘテロ原子を有する｝を表し、且つこのヘテロシクリル基又はヘテロ芳
香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はＲ5で置換 されていても良い。
【００７０】 下記の表１〜３６の化合物Ｉｂが特に好ましい。
【００７１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】 ＊ ブリッジＸ1は、左端に中心となるフェニル基があり、右端にＨｅｔがあ る位置で結合する。
【００７２】 下記の表１〜３６は、式Ｉｂで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，
３−ジオンに基づくものである。
【００７３】
【化１６】 表１：化合物１．１〜１．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11がそ
れぞれ水素であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａ の各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７４】 表２：化合物２．１〜２．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水
素であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に 対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７５】 表３：化合物３．１〜３．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が
それぞれ水素であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表 Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７６】 表４：化合物４．１〜４．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素
であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対 応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７７】 表５：化合物５．１〜５．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が
それぞれ水素であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表 Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７８】 表６：化合物６．１〜６．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11 がそれぞれ水素であり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが 表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００７９】 表７：化合物７．１〜７．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素
、Ｒ8及びＲ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ 1 及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８０】 表８：化合物８．１〜８．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素、Ｒ8及 びＲ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨ
ｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８１】 表９：化合物９．１〜９．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水
素、Ｒ8及びＲ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基
Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８２】 表１０：化合物１０．１〜１０．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素、Ｒ8及び Ｒ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅ
ｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８３】 表１１：化合物１１．１〜１１．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水
素、Ｒ8及びＲ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基
Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８４】 表１２：化合物１２．１〜１２．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ
水素、Ｒ8及びＲ9がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換
基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８５】 表１３：化合物１３．１〜１３．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素、
Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ 1 及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８６】 表１４：化合物１４．１〜１４．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素、Ｒ10及び
Ｒ11がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨ ｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８７】 表１５：化合物１５．１〜１５．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素
、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基
Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８８】 表１６：化合物１６．１〜１６．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素、Ｒ10及びＲ 11 がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅ ｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００８９】 表１７：化合物１７．１〜１７．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水素
、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換基
Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９０】 表１８：化合物１８．１〜１８．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ水
素、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルであり、そして個々の化合物について、置換
基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９１】 表１９：化合物１９．１〜１９．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチ
ルを表し、ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について、置
換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９２】 表２０：化合物２０．１〜２０．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルを表し
、ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1 及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９３】 表２１：化合物２１．１〜２１．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメ
チルを表し、ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について、
置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９４】 表２２：化合物２２．１〜２２．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメチルを表し、
ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及 びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９５】 表２３：化合物２３．１〜２３．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれメ
チルを表し、ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について、
置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９６】 表２４：化合物２４．１〜２４．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ
メチルを表し、ＣＲ8Ｒ9単位が基Ｃ＝Ｏを形成し、そして個々の化合物について
、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９７】 表２５：化合物２５．１〜２５．９２０ Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素、Ｒ9 がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの 各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９８】 表２６：化合物２６．１〜２６．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素、 Ｒ9がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａ
の各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【００９９】 表２７：化合物２７．１〜２７．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそれ ぞれ水素、Ｒ9がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨ
ｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１００】 表２８：化合物２８．１〜２８．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ水素、Ｒ9 がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの 各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０１】 表２９：化合物２９．１〜２９．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそれ ぞれ水素、Ｒ9がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及びＨ
ｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０２】 表３０：化合物３０．１〜３０．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10及びＲ11がそ れぞれ水素、Ｒ9がメチルであり、そして個々の化合物について、置換基Ｘ1及び
Ｈｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０３】 表３１：化合物３１．１〜３１．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ水素 を表し、Ｒ8とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物につい て、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０４】 表３２：化合物３２．１〜３２．９２０ Ｒ1及びＲ2がそれぞれ塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ水素を表し、 Ｒ8とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物について、置換 基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０５】 表３３：化合物３３．１〜３３．９２０ Ｒ1が塩素、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ水 素を表し、Ｒ8とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物につ いて、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０６】 表３４：化合物３４．１〜３４．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2が塩素、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ水素を表し、Ｒ8 とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物について、置換基Ｘ 1 及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０７】 表３５：化合物３５．１〜３５．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ水 素を表し、Ｒ8とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物につ いて、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物。
【０１０８】 表３６：化合物３６．１〜３６．９２０ Ｒ1がメチル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10がそれぞれ 水素を表し、Ｒ8とＲ11が合体してメチレン基を形成し、そして個々の化合物に ついて、置換基Ｘ1及びＨｅｔが表Ａの各行に対応する式Ｉｂで表される化合物 。
【０１０９】 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物、また純粋な異性体の形態
で、除草剤として好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制
御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ
モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して
、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察
される。
【０１１０】 施与方法の相違によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む組成物は、更に多くの栽
培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物
として以下のものを挙げることができる： タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する
農作物においても化合物Ｉを使用することができる。
【０１１１】 除草剤組成物又は有効成分は、事前法または事後法により施与される。有効成
分にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合、下部に成長している望ま
しくない植物の葉又は露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉に
できるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（
後直接撒布、レイ−バイ）。
【０１１２】 化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、
粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は
、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分配が保証されるべきである。
【０１１３】 好適な不活性添加剤としては、本質的に下記のものである：中位乃至高位の沸
点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並び
に植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えば
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体
、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えば
、シクロヘキサノン）、高極性溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリドン等のアミン
、水）。
【０１１４】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤可能の粉末または水
分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液の製造は、置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンを
そのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤また
は乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。或いは、有
効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、及び必要により溶剤又は油
よりなる濃縮物を製造することもでき、これらは水にて希釈するのに適する。
【０１１５】 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば
、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ
ウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル
キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファ
ートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリン及びその誘導体とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェノール及びホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、
エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物
、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオ
キシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
ス。
【０１１６】 粉末、散布剤およびダスト剤は、有効物質と固体担体物質とを混合または一 緒に磨砕することにより製造することができる。
【０１１７】 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体及び均質粒状体）は、有効物質を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、肥料（例
えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）
、又は他の固形担体物質である。
【０１１８】 直接使用可能な製剤の有効成分Ｉの濃度は、広い範囲で変更することができる
。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、０．００１〜９８重量％
、好ましくは０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純
度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のもの
が使用される。
【０１１９】 本発明の化合物Ｉの製造を、下記の調製例に示す： Ｉ：２０重量部の化合物Ｉを、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部
の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜
１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重
量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混
合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に
分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０１２０】 ＩＩ：２０重量部の化合物Ｉを、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部
のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ
ンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレン
オキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００
００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の
有効成分を含む水性分散液を得る。
【０１２１】 ＩＩＩ：２０重量部の化合物Ｉを、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量
部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モ
ル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この
溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０
．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０１２２】 ＩＶ：２０重量部の化合物Ｉを、３重量部のジイソブチルナフタリンスルホン
酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から
得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその
混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水
に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。
【０１２３】 Ｖ：３重量部の化合物Ｉを、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これによ
り３重量％の有効成分を含むダストを得る。
【０１２４】 ＶＩ：２０重量部の化合物Ｉを、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノ
ール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィ
ン鉱物油とまず充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。
【０１２５】 ＶＩＩ：１重量部の化合物Ｉを、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部
のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油
からなる混合物に溶解させ、これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。
【０１２６】 ＶＩＩＩ：１重量部の化合物Ｉを、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重
量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(WettolR EM31;エトキシ化ひまし油を
基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させ、これにより安定なエマ
ルジョン濃縮体を得る。
【０１２７】 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、置換２−ベンゾイルシクロヘ
キサン−１，３−ジオンＩは、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調
整剤の有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができ
る。混合に適当な成分としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，
４−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリア
ゾール、アニリド、アリール／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体
、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シ
クロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリ
ジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及 びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジ
ヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニル
エーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウ
ラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリール
オキシ−又はヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸エステル、フェニ
ル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フ
ェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジ
ルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、ト
リアジノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができ
る。
【０１２８】 さらに化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の栽培
植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施与す
ることが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用
されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、
油濃縮物類も添加し得る。
【０１２９】 有効化合物（物質）の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階
に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）
の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。
【０１３０】 出発材料と生成物の幾つかの合成を、以下に記載する。
【０１３１】 ｛２−クロロ−３−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメチル］−
４−メチルスルホニルフェニル｝｛５，５−ジメチル−１，３−ジオキソ−シク
ロヘキサ−２−イル｝メタノン 工程ａ：２−クロロ−３−ブロモメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチ
ル ８０ｇ（０．３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息
香酸メチル、５４ｇ（０．３１モル）のＮ−ブロモスクシンイミド及び１．５ｇ
のアゾイソブチロニトリルを、７６℃で６時間撹拌した。反応混合物をろ過し、
そして減圧下に溶剤を除去した。収量：１０４ｇ；融点：８３〜８５℃。
【０１３２】 工程ｂ：２−クロロ−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメチル］
−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ４．３ｇ（４４ミリモル）の１−メチル−５−ヒドロキシピラゾール、９．１
ｇの炭酸カリウム及び１００ｍｌのテトラヒドロフランを、６５℃で１時間加熱
した。この混合物に、１５ｇ（４４ミリモル）の２−クロロ−３−ブロモメチル
−４−メチルスルホニル安息香酸メチル及び１５０ｍｌのテトラヒドロフランを
添加し、４０℃で４時間加熱した。この混合物を、１２時間撹拌し、減圧下に溶
剤を除去し、酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、乾
燥し、そして溶剤を除去した。粗生成物を、シリカゲル上で精製した（溶離液：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）。収量：７．６ｇ；融点７０℃。
【０１３３】 工程ｃ：２−クロロ−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメチル］
−４−メチルスルホニル安息香酸 ３０ｍｌのテトラヒドロフランと３０ｍｌの水との混合物中の、６．９５ｇ（
１９ミリモル）の２−クロロ−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメ
チル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、０．９３ｇの水酸化リチウム
を用いて室温で１２時間処理した。１０％濃度塩酸を用いて反応混合物のｐＨを
４に調整し、塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥し、溶剤を除去した。収量
：４．３ｇ；融点１９７℃。
【０１３４】 工程ｄ：｛２−クロロ−３−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメ
チル］−４−メチルスルホニルフェニル｝｛５，５−ジメチル−１，３−ジオキ
ソ−シクロヘキサ−２−イル｝メタノン ５０ｍｌのアセトニトリル中の、１．０ｇ（２．９ミリモル）の２−クロロ−
３−［（１−メチルピラゾール−５−イル）オキシメチル］−４−メチルスルホ
ニル安息香酸、０．４ｇ（２．９ミリモル）のジメドン及び０．７２ｇのＮ，Ｎ
−ジシクロヘキシルカルボジイミドを、４０℃で４時間加熱した。反応混合物を
室温で１２時間撹拌させた後、０．８７ｇのトリエチルアミン及び０．５７ｇの
トリメチルシリルニトリルを添加した。その後、反応混合物を４０℃で６時間加
熱し、ろ過し、減圧下に溶剤を除去し、そして残留物をシリカゲル上で精製した
（溶離液：トルエン／テトラヒドロフラン／酢酸：１００／０／０〜４／１／０
．１）。収量：０．２５ｇ；融点８２℃。
【０１３５】
【表２８】
【０１３６】 ［使用実施例］ 式Ｉで表される置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンの除草作
用を下記の温室実験で示した。
【０１３７】 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム
質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
【０１３８】 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長
を促進させるために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ
ックの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植
物の均一な出芽をもたらす。
【０１３９】 事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草
丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効成分で処理するこ
とのみを行った。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培する
ことも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に
移植することも可能である。
【０１４０】 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期
間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を
評価した。
【０１４１】 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ、Ｄ−67373、ドゥーデンホーフェ ン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 フォン ダイン，ヴォルフガング ドイツ、Ｄ−67435、ノイシュタット、ア ン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 ヒル，レジナ，ルイーゼ ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、ツィー ゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 マイァ，グイド ドイツ、Ｄ−67433、ノイシュタット、グ ートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ、Ｄ−67433、ノイシュタット、マ ンデルリング、74 (72)発明者 ヴァーグナー，オリーファー ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ロッシーニシュトラーセ、７ (72)発明者 ヴィチェル，マティアス ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 【要約の続き】 ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニ ル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のア ルキル、アルケニル又はアルキニル基は部分的に又は完 全にハロゲン化されていても、及び／又は１個以上の下 記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、 ニトロ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニ ルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択さ れる基で置換されていても良く；Ｈｅｔが、３〜６員の 部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜 ６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、窒素、酸素又は硫 黄から選択されるヘテロ原子を３個まで有する｝を表 し、且つ上述のヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基 は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び ／又はＲ5で置換されていても良く；Ｒ5が水素、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミ ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキ ル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミ ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1〜Ｃ4アルキル カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良 い］で表される置換２−ベンゾイルシクロヘキサン− １，３−ジオン及びその農業上有用な塩、式Ｉの化合物 を製造する方法及びそのための中間体、これらを含む組 成物、並びに式Ｉの化合物、及び有害植物制御用として のこれらを含む組成物の使用法が記載されている。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ
    、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＯＳ
    Ｏ2Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）nＲ3、−ＳＯ2ＯＲ3、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ3）2、−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3 又は−ＮＲ3ＣＯＲ3を表し； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上
    述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜
    ３個の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、Ｒ3、−ＯＲ3、
    −ＳＲ3、−Ｎ（Ｒ3）2、＝ＮＯＲ3、−ＯＣＯＲ3、−ＳＣＯＲ3、−ＮＲ3ＣＯ Ｒ3、−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＳＲ3、−ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アル
    コキシＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシ
    クリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノ
    キシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基は置換されて
    いても良い）を有していても良く； ｎが０、１又は２を表し； Ｑが、２位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−１，３−
    ジオン環を表し； Ｘ1が直鎖又は分岐Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン鎖又はＣ2〜
    Ｃ6アルキニレン鎖｛これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子によ り遮断されている｝を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基
    は、部分的にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基：−ＯＲ 4 、−ＯＣＯＲ4、−ＯＣＯＮＨＲ4又は−ＯＳＯ2Ｒ4から選択される基を有して いても良く； Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、 フェニル又はフェニルＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニ
    ル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は
    １個以上の下記の基：ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホ
    ルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
    キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選 択される基で置換されていても良く； Ｈｅｔが、３〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は３〜
    ６員のヘテロ芳香族基｛これら基は、下記の３個の群：窒素、酸素と少なくとも
    １個の窒素との組み合わせ、又は硫黄と少なくとも１個の窒素との組み合わせか
    ら選択されるヘテロ原子を３個まで有する｝を表し、且つ上述のヘテロシクリル
    基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／
    又はＲ5で置換されていても良く； Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカ
    ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハ
    ロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを表し、且つ上
    記アルキル基は、それぞれ１個以上の下記の基：シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチ
    オ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い］ で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその農業上有用
    な塩。
  2. 【請求項２】Ｑが２位に結合する式ＩＩ 【化２】 ［但し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ11が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し ； Ｒ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル｛最後の２個の 基は１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコ
    キシから選択される置換基を有していても良い｝を表し、或いは テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド
    ロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピ
    ラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−
    ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル
    、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３
    −ジチアン−２−イル｛最後の６個の基は１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換
    されていても良い｝を表し； Ｒ10が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、又
    は Ｒ8とＲ11が合体して、π結合又は３〜６員の炭素環を形成し；又は 上記ＣＲ8Ｒ9単位が、Ｃ＝Ｏで置き換わっていても良い］ で表されるシクロヘキサン−１，３−ジオン環である、請求項１に記載の式Ｉで
    表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。
  3. 【請求項３】Ｒ1がニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ3又は−Ｓ（Ｏ）nＲ3を表し； Ｒ2が水素、又はＲ1で述べた基の１個を表す、請求項１又は２に記載の式Ｉで
    表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。
  4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉａ 【化３】 ［但し、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ1及びＨｅｔが、それぞれ請求項１と同義であ る］ で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。
  5. 【請求項５】Ｘ1が酸素で遮断されているＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖、Ｃ2〜Ｃ3 アルケニレン鎖又はＣ2〜Ｃ3アルキニレン鎖を表す、請求項４に記載の式Ｉａで
    表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。
  6. 【請求項６】Ｈｅｔが、以下の３個の群：窒素、酸素と少なくとも１個の窒
    素との組み合わせ、又は硫黄と少なくとも１個の窒素との組み合わせから選択さ
    れる３個までのヘテロ原子を有する、５〜６員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテ
    ロシクリル、又は５〜６員のヘテロ芳香族基を表す請求項４及び５に記載の式Ｉ
    ａで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。
  7. 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイ
    ルシクロヘキサン−１，３−ジオンの製造方法であって、 置換又は非置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンＱを、活性化カルボン酸Ｉ
    ＩＩａ又はカルボン酸ＩＩＩｂ 【化４】 ［但し、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔが、それぞれ請求項１と同義であり、 Ｌ1が求核置換可能な脱離基を表す］ でアシル化し、適宜触媒の存在下に、アシル化生成物を転位させて化合物Ｉを得
    ることを特徴とする製造方法。
  8. 【請求項８】置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＨｅｔが、それぞれ請求項１と同義 であり、Ｌ1が求核置換可能な脱離基を表す、請求項７に記載の式ＩＩＩａで表 される活性化カルボン酸又は式ＩＩＩｂで表されるカルボン酸。
  9. 【請求項９】除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表され
    る少なくとも１種の２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農
    業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される助剤を含む組成物。
  10. 【請求項１０】除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表さ
    れる少なくとも１種の２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの
    農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される助剤を混合する工程を
    含む、請求項９に記載の除草活性組成物を製造する方法。
  11. 【請求項１１】除草有効量の、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表さ
    れる少なくとも１種の２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの
    農業上有用な塩を、植物、その生息環境及び／又は種子に作用させる工程を含む
    、望ましくない植生の制御方法。
  12. 【請求項１２】請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾ
    イルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその農業上有用な塩の、除草剤として
    の使用。
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