JPS63203644A - サイクリックジオン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−ベンゾイルサイクリック−１，３−ジオ
ン、それを含む組成物及び除草剤としてのそれ等の使用
に係る。

本発明は、一般式１（化学式は明ｍ田末尾に示した）の
新規な２−ベンゾイルサイクリック−１，３−ジオン誘
尋体及びそれらの農業上許容できる塩を提供する。これ
らは有用な除草性を有する。式中、Ｘはメチレン基、酸
素もしくは硫黄原子、または−ＮＲ’　−基を示し、Ｙ
はメチレン基−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−または酸素原子を
示し、Ｒ１は水素原子、任意に１個以上のハロゲン原子
により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または３〜６個の炭
素原子を含むシクロアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子
またはｗ　Ｒ７を示し、あるいはＲ１とＲ２が一緒に炭
素原子２〜６個を含むアルキレン基を示し、Ｒ３はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、ニドＯもしくはシ
アノ基、アミノもしくはカルバモイル基（１〜６個の炭
素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基の１つまた
は２つによはアルカノイルアミノ基またはｉＲ，ＲＯ，
Ｒ８゜Ｒ８ＯもしくはＲ８０２（Ｒは１〜６個の炭素原
子を含む直鎖または分枝鎖アルｔ／Ｌ、基を示し、任意
に１個以上のハロゲン原子により置換される）を示し、
Ｒ４は水素原子、または炭素原子を１〜６個または２〜
７個それぞれ有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたは
アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ５は水素原子、また
は炭素原子を１〜６個または２〜７個それぞれ有する直
鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはアルコキシカルボニル
基を示し、Ｒ６は水素原子、または１〜６個の炭素原子
を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示し、Ｒ７は１
〜６個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を
示し、これは１個以上のハロゲン原子、１〜６個の炭素
原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキルチオ基、または
基（Ｒ）　　−フェニル−８−により置換されていても
よく、あるいは３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル基、例えばシクロヘキシル基、またはテトラヒドロチ
アピラン−３−イル基を゛示すか、基（Ｒ）　−フェニ
ル−を示し、ここにＲ８はハロゲン原子、ヒドロキシ、
カルボキシ、ニトロまたはシアノ基、アミノもしくはカ
ルバモイル基（１〜６個の炭素原子を含む直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基の１つまたは２つにより置換されてい
てもよい３）ｍ２〜７個の炭素原子を含む直鎖または分
枝鎖のアルコキシカルボニル イルアミ／ｉｓ，ｔたは基Ｒ，ＲＯ，ＲＳ，ＲＳＯもし
くはＲＳＯ２　　（Ｒは１ｇａ以上のハロゲン原，子に
より任意に置換される炭素原子数１〜６個の直鎖または
分枝鎖アルキル基を示す）を示、し、ｍは０または１〜
５の整数であり、ｎ　Ｇ．ｔ　Ｏまたは１〜５の整数で
あり、ただしＸがメチレン基を示し、Ｙがメチレン基−
Ｃ　（Ｒ５）（Ｒ６）−を示すときはＲ　及びＲ２が同
時に水素原子または炭素数１〜６個の直鎖もしくは分枝
鎖アルキル基を示すことはない。

ｍ及びｎが２〜５の整数であるときは、Ｒ３及びＲ８は
それぞれ同一でも異なってもよい。

また一般式■の化合物においては、環上のベンゾイル置
換位置における水素原子は、隣接の位置に置換する酸素
原子のいずれかの上にあってもよく、一般式１の化合物
が相互変異性を示すこと、及びそのような形態は多かれ
少なかれ存在し、動的平衡状態にあることは当業者であ
れば理解されるであろう。環のその他の位置におけるキ
ラル炭素は立体異性体を生じる。ざらに、Ｒ１、Ｒ２゜
Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒ６，Ｒ７及びＲ８が光学異性及び／また
は立体異性を生じせしめる場合もある。これらの全ての
形態は、本発明の範囲に含まれるものである。

一般式１の化合物の農業上許容し得る塩には、農業上許
容し得る塩基及び酸の塩、即ちそのカチオンまたはアニ
オンが農業または園芸用に使用される塩の形成用に業界
で知られ受けいれられているものである塩である。好ま
しくは塩は水溶性である。好ましい塩基の塩は、アルカ
リ全屈（例えばナトリウム及びカリウム３）ｍアルカリ
土類金属（例えばカルシウム及びマグネシウム３）ｍア
ンモニウム及びアミン（例えばジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン、オクチルアミン、モルフォリン及
びジオクチルメチルアミン）の塩を含む。

一般式１の化合物の好適な酸付加塩（これは該化合物が
アミノ基を有するときに形成され得る）には、無機酸の
塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、及び酢
酸のような有機酸の塩が含まれる。木用［ｌ湯中におい
て一般式１の化合物と称する場合は、適宜一般式１の化
合物の農業上許容し得る塩基及び酸の塩も含むものであ
る。

好ましい式■の化合物は、ＸがＷ−ＮＲ’−を示し、Ｙ
がメチレン基−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−を示し、Ｒ２がア
ルキルまたはＲ７について明細を中に定義したような任
意に置換されたフェニル基を示し、その他の記号も明ｌ
Ｄ遣中に定義した通りであるも゛のである。

除草剤として特に有用な一般式１の化合物は次のような
ものである。

Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−を表わす化合物
。

Ｒ２が水素原子、または１つ以上のハロゲン原子により
任意に置換された炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基、または炭素原子３〜６個を含むシク
ロアルキル基、または基（Ｒ）　　−フェニル−を示し
、あるいはＲ１及びＲ２が一緒に２〜６個の炭素原子を
含むアルキレン基を示す化合物。

Ｒ１が炭素原子１〜６ｍを含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を示し、これは１個以上のハロゲン原子により置換
されており、または炭素原子３〜６個を含むシクロアル
キル基を示し、Ｒ２は基（Ｒ８）　−フェニル−を示す
化合物。

Ｘがメチレン基、酸素または硫黄原子、または４′ 基−ＮＲ−（Ｒ”は水素原子または炭素原子１〜６個を
含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示す）を示し、Ｙ
はメチレン基−Ｃ（Ｒ５）（Ｉ犬６）−を示し、Ｒ１は
水素原子または炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基を示し、これは１つ以上のハロゲン原子
により任意に＠換されていてもよく、または炭素原子３
〜６個を含むシクロアルキル基を示し、Ｒ２は炭素原子
１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示し、
これは１つの以上のハロゲン原子で置換されており、ま
たは炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基を示し、
あるいはＲ及びＲ２は一緒に炭素原子２へ・６個を含む
アルキレン基を示す化合物。

Ｘ　／］Ｋ基−Ｎ　＋−１−を示し、Ｙがメチレン基−
Ｃ（Ｒ”　）（Ｒ６）−を示し、Ｒ１が水素原子または
炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
を示し、Ｒ２は水素原子または炭素原子１〜６個を含む
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示す化合物。

Ｘがメチレン基を示し、ＹがメチレンＬｕ−Ｃ（Ｒ５）
（Ｒ６）−を示しく好ましくはメチレン基−ＣＨ２−で
はない３）ｍＲが水素原子または炭素原子１〜６個を含
む直鎖もしくは分枝鎖アルキル塁を示し、Ｒはｕ（Ｒ）
　　−フェニル−を示し、好ましくはＲ３の１つがヒト
Ｏキシ、カルボキシ、ニトロまたはシアノ基、アミノも
しくはカルバモイル基（炭素原子１〜６個を含む直鎖も
しくは分枝鎖アルキル基の１つまたは２つにより置換さ
れていてもよい３）ｍ１つ以上のハロゲン原子により置
換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルコキ
シ基、例えばトリフルオロメチルまたは１−リフルオロ
メトキシ、またはアルコキシカルボニルまたはそれぞれ
炭素原子１〜６個もしくは２〜７個を含むアルカノイル
またはアルカノイルアミノ基、または基Ｒ３，Ｒ８Ｏま
たはＲ８Ｏ２（Ｒは１つ以上のハロゲン原子にＪ：り任
意に置換された炭素原子１〜６個を含む直γ１または分
枝鎖アルキル基を示す）を示し、より好ましくはＲ３の
１つがニトロである化合物。

Ｘが酸素または硫黄原子を示し、Ｙがメチレン基−Ｃ（
Ｒ５）（Ｒ６）−を示し、Ｒ１が水素原子または炭素原
子１〜６個を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を示し、
ＲはＩ（Ｒ）　　−フェニルーを示す化合物。

（Ｒ３）ｍ置換が２−クロロ、２−トリフルオロメチル
または好ましくは２−ニトロと、４−トリフルオロメチ
ルシ、４−トリフルオロメチルヂオ、４−トリフルオロ
メチルスルフィニル、４−トリフルオロメチルスルホニ
ル、または好ましくは４−クロロ、４−トリフルオロメ
チルまたは４−メチル−スルホニルであって好ましくは
ベンゾイル基の６位置に置換を欠いているもの、特に好
ましくは２−ニド・口及び４−クロロ−２−ニトロの化
合物。

除草剤として特に好ましいものは以下の式１の化合物で
ある。

１、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−６
，６−シメチルビベリジンー２．４−ジオン ２、　３−（２−ニトロベンゾイル）−６−フエニルビ
ベリジンー２．４−ジオン ３、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−６
−７エニルピペリジンー２．４−ジオン ４、１−メチル−３−（２−ニトロベンゾイル）−６−
フエニルピベリジンー２．４−ジオン ５、　６．６−シメチルー３−（２−ニトロベンゾイル
）ピペリジン−２，４−ジオン ６、　３−（４−クロロ−２−二１〜口ベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ７、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５
−メチルピペリジン−２，４−ジオン 計　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾーｒル）−１
−メチルピペリジン−２，４−ジオン ９、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−６
−メチル−６−フエニルピベリジンー２．４−ジオン１
０、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−６
−メチルピベリジンー２．４−ジオン １１、　３−　（３，４−ジクロロベンゾイル）−６−
フエニルビベリジンー２．４−ジオン １２、　３−（３−ブロモベンゾイル）−６−フエニル
ピベリジンー２．４−ジオン １３、　３−　（２，（ｉ−ジクロロベンゾイル）−６
−７エニルビベリジンー２．４−シオン １４、　３−（５−メチル−２−ニトロベンゾイル）−
６−フエニルビベリジンー２，４−ジオン １５、　３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−
６−フＩニルピペリジン−２，４−ジオン １０、　３−（４−フルオロベンゾイル）−６−フエニ
ルビベリジンー２，４−ジオン １７、　３−（２−クロロベンゾイル）−６−フエニル
ビベリジンー２，４−ジオン １８、　３−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−
６−フエニルビベリジンー２．４−ジオン １９、　３−　（２−フルオロベンゾイル）−６−フエ
ニルビペリジンー２．４−ジオン ２０、　３−（２，４−ピストリフルオロベンゾイル）
−６−フエニルピベリジンー２．４−ジオン ２１、　３−（２−ブロモベンゾイル）−６−フエニル
ビベリジンー２．４−ジオン ２２、　３−（２−イオドベンゾイル）−６−フエニル
ビベリジンー２．４−ジオン ２３、　３−　（２−メチルベンゾイル）−Ｇ−フェニ
ルピペリジン−２，４−ジオン ２４．３−ベンゾイル−６−フＩニルピペリジン−２，
４−ジオン ２５、　３−　（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル
）−６−フエニルピベリジンー２，４−ジオン ２６、　３−（４−ブロモ−２−ニトロベンゾイル）−
６−フエ二ルビペリジンー２．４−ジオン ２７、　３−　（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）−６−フエニルビベリジンー２．４−ジオ
ン ２８、　３−（２−メトキシベンゾイル）−６−フニニ
ルビペリジンー２．４−ジオン ２９、　　３−　（４−アセチル−２−ニトロベンゾイ
ル）−６−フエニルビベリジンー２．４−ジオン ３０、　３−（２−メチルチオベンゾイル）−６−フエ
ニルビペリジンー２，４−ジオン ３１、　３−　（２−トリフルオロメトキシベンゾイル
）−６−フエニルピベリジンー２，４−ジオン３２、　
３−（２，３，４−トリクロロベンゾイル）−６−フエ
ニルビベリジンー２，４−ジオン ３３、　３−（２，４，５−トリクロロベンゾイル）−
６−フエニルビペリジンー２．４−ジオン ３４、　３−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイル）
−６−７エニルビベリジンー２．４−ジオン ３５、　３−（５−りＯロー２−ニトロベンゾイル）−
６−７エニルビベリジンー２．４−ジオン ３６、　３−（２−エトキシベンゾイル）−６−フエニ
ルピベリジンー２．４−ジオン ３７、　３−（３−ニトロベンゾイル）−６−フエニル
ビペリジンー２．４−ジオン ３８、　３−（３−クロロベンゾイル）−６−フエニル
ビペリジンー２．４−ジオン ３９、　３−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）
−６−フエニルビベリジンー２，４−ジオン４０、　３
−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）−６−フエニ
ルビベリジンー２，４−ジオン ４１、　３−（３−メチルベンゾイル）−６−フェニル
ピペリジン　２．４−ジオン ４２、　３−（３−メトキシベンゾイル）−６−フエニ
ルピベリジンー２．４−ジオン ４３、　３−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−
６−フエニルピベリジンー２．４−ジオン ４４、　３−（４−イオドベンゾイル）−６−フエニル
ビベリジンー２，４−ジオン ４５、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−ピペリジン−２
，４−ジオン ４６、　３−（４−クロロ−・２−ニトロベンゾイル）
−６−（４−メチルフェニル）−ピペリジン−２，４−
ジオン ４７．　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（４−メトキシフェニル）−ピペリジン−２，４−
ジオン ４８、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（３−クロロフェニル）−ピペリジン−２，４−ジ
オン ４９、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（４−メチルチオフェニル）ピペリジン−２，４−
ジオン ５０、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（４−メチルスルフィニルフェニル）−ピペリジン
−２，４−ジオン ５１、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（４−メチルスルホニルフェニル）−ピペリジン−
２，４−ジオン ５２、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（２−アロ［フェニル）−ピペリジン−２，４−ジ
オン ５３、　３−（４−クロロ−２−二１〜口ペンゾイル）
−６−（２−メトキシフェニル）−１−メチルピペリジ
ン−２，４−ジオン ５４、　３−（４−クロロ−２−二［・ロベンゾイル）
−６−（４−エトキシフェニル）−１−メチルピペリジ
ン−２，４−ジオン ５５、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルピペリジ
ン−２，４−ジオン ５Ｇ、　　３−　（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル
）−Ｇ−フェニル−１−メチルピペリジン−２，４−ジ
オン５７、　３−（２，４−ジニトロベンゾイル）ピペ
リジン−２，４−ジＡン ５８、　３−　（５−クロロ−２−ニトロベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ５９、　３−（２−ニトロベンゾイル）ピペリジン−２
，４−シオン ６０、　３−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ６１、　３−（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ６２、　３−　（２，４−ジクロロメチルベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ６３、　３−（５−メチル−２−ニトロベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ６４、　３−（２，４−ビストリフルオ［１メチルベン
ゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン ６５、　３−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ６６．３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン６７
、　３−（３，４−ジクＯロベ・ンゾイル）ピペリジン
−２，４−ジオン ６Ｌ、　　３−　（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペ
リジン−２，４−ジオン ６９、３−（２−エトキシベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ７０、　３−　（２，３，４−トリクロロベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ７１、　３−　（２，４，５−トリクロロベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ７２、　　３−（４−ブロモ−２−ニトロ１ベンゾイル
）ピペリジン−２，４−ジオン ７３、　３−（４−シアノ−２−ニトロベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ７４、　３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン ７５、　３−（４−フルオロ−２−ニトロベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ７６、　３−（２−メチル−３−ニトロベンゾイル）ピ
ベリジン−２，４−ジオン ７７、　３−（２−メチル−５−ニトロベンゾイル）ヒ
゛ベリジンー２．４−ジオン ７８、　３−（２−ブロモベンゾイル）ピベＩノジンー
２．４−ジオン ７９、　３−（２−メトキシベンゾイル）ビベ１ノジン
ー２．４−ジオン ８０、　　３−（３−ニトロベンゾイル）ビベ１ノジン
ー２．４−ジオン ８１、　３−（３−ブロモベンゾイル）ビペ１ノジンー
２．４−ジオン ８２、　３−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン ８３、　３−（３−メトキシベンゾイル）ビペＩノジン
ー２．４−ジオン ８４、　３−（３−クロロベンゾイル）ビペ１ノジンー
２．４−ジオン ８５、　３−（３−メチルベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ８６、　３−（４−ニトロベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ８７、　３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）ピ
ペリジン−２，４−ジオン ８８、　３−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ８９、　３−　（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−
２，４−ジオン ９０、　３−　（４−ブロモベンゾイル）ピペリジン−
２，４−ジオン ９１、　３−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−２
，４−ジオン ９２、　３−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−
２，４−ジオン ９３、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
５，６−シメチルビペリジンー２．４−ジオン ９４、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
６，６−ベンタメチレンビベリジンー２．４−ジオン９
５、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５
，５−ジメチルビペリジンー２．４−ジオン ９６、　３−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−
１，５゜５−トリメチルピペリジン−２，４−ジオン９
７、　３−（２，４−ビストリフルオロメチルベンゾイ
ル）−６，６−シメチルピペリジンー２．４−ジオン９
８、　３−（４−フルオ０−２−ニトロベンゾイル）−
６゜６−シメチルビペリジンー２．４−ジオン９９、　
３−（２−ニトロー４−トリフルオロメチルベンゾイル
）−６，６−シメチルビベリジンー２．４−ジオン １００、３−（２，３，４−トリク０ロベンゾイル）Ｊ
、（ｉ−ジメチルピペリジン−２，４−ジオン １０１、３−　（２，４，５−トリクロロベンゾイル）
−６，Ｇ−ジメチルピペリジン−２，４−ジオン １０２、　３−（４−ブロモ−２−ニトロベンゾイル）
−６，６−シメチルビベリジンー２．４−ジオン １０３、　３−（４−メチルスルホニル−２−ニトロベ
ンゾイル）−（３，６−ジメプルビベリジンー２．４−
ジオン １０４、　２−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）
−５−フェニルシクロヘキサン−１，３−ジオン１０５
、　４−カルベトキシ−２−（４−クロロ−２−ニトロ
ベンゾイル）−５−フェニルシクロヘキサン−１，３−
シオン １０Ｇ、　　３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−６−メチルデトラヒドロビランー２．
４−ジオン １０７、　３−（４−クロ０−２−ニトロベンゾイル）
−６−７エニルテトラヒドロピランー２．４−ジオン１
０８、　２−（４−クロロ−２−ニド［１ベンゾイル）
−５−（２−ニブルチオプロピル シクロヘキザン−１．３−ジオン １０９、　　３−（２−ニドＯ−４−）−リフルオロメ
チルベンゾイル）−６−メチル−６−ドリフルオロメチ
ルビペリジンー２．４−ジオン １１０、　　３−（４−メチルスルホニル−２−ニトロ
ベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン １１１、　　６．６−シメチルー３−（４−メトキシ−
２−ニトロベンゾイル）−ピペリジン−２．４−ジオン
１１２、　　３−　（４−フルオロ−２−トリフルオロ
メチルベンゾイル）−６−フエニルビペリジンー２．４
−ジオン １１３、　　３−　（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルベンゾイル）−６−フエニルピベリジンー２，４−
ジオン １１４、　　３−（４−カルベトキシ−２−ニトロベン
ゾイル）−ピペリジン−２．４−ジオン １１５、　　３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−ピペリジン−２．４−ジオン１１１３
、　　３−（４−フルオロ−２−トリフルオロメグ・ル
ベンゾイル）−ピペリジン−２．４−ジオン１１７、　
３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル
）−６−メチルピペリジン−２．４ージオン１１８、　
　３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−１．５．５−トリメチルピペリジン−２．４−ジ
オン　１ １１９、　　３−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイ
ル）−ピペリジン−２．４−ジオン １２０、　　３−（４−力ルベトキシ−２−ニトロベン
ゾイル）−６．６−シメチルビペリジンー２．４−ジオ
ン１２１、　　６．６−ジメチルー３−（４−メチル−
２−ニトロベンゾイルピペリジン−２．４−ジオン １２２、　　３−（４−ｔＣｒｔ−７チルヘンソイル）
Ｌ’へｌＪシン−２，４−ジオン １２３、　　３−（４．５−ジクロロ−２−ニトロベン
ゾイル）ピペリジン−２．４−ジオン １２４、　　３−　（　４−アセチル−２−ニトロベン
ゾイル）ピペリジン−２．４−ジオン １２５、　　３−（４−メチル−２−ニトロベンゾイル
）−ピペリジン−２．４〜ジオン １２６．　　３−（２−りＯロー４−メチルスルホニル
ベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン １２７、　　３−（４−クロロ−５−メチル−２−ニト
ロベンゾイル）ピペリジン−２．４−ジオン １２８、　　３−（２−クロｏ−５−ニトロベンゾイル
）ピペリジン−２．４−ジオン １２９、　　３−（４−ブロモ−２−メチルベンゾイル
）−ピペリジン−２．４−ジオン １３０、　　３−（３−ブロモ−４−メチルベンゾイル
）ピペリジン−２．４−ジオン １３１、　　３−（２−メチルチオベンゾイル）ピペリ
ジン−２．４−ジオン １３２、　　３−（２−メチルチオベンゾイル）ピペリ
ジン−２．４−ジオン １３３、　　３−（４−イオドベンゾイル）ピペリジン
−２．４−ジＡ゛ン １３４、　　３−　（３．５−ビストリフルオロメチル
ベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン １３５、　　３−（２−クロロ−４−メチルスルホニル
ベンゾイル）−６，Ｇ−ジメチルピペリジン−２．４−
ジオン １３６、　　６．６−シメチルー３−（４−フルオロ−
２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−２、
４−ジオン　。

１３７、　　３−　（４．５−ジクロロ−２−ニトロベ
ンゾイル）−６．６−シメチルビベリジンー２．４−ジ
オン１３８、　　３−（４−クロロ−５−メチル−２−
ニトロベンゾイル）−６，Ｇ−ジメチルピペリジン−２
，４−ジオ１３９、　３−（４−シアノ−２−ニトロベ
ンゾイル）−６，６−シメチルピベリジンー２，４−ジ
オン １４０、　３−（４−メチルスルホニル−２−ニトロベ
ンゾイル）−１，５，５−トリメチルピペリジン−２，
４−ジオン １４１、　５−メチル−３−（２−ニド０−４−トリフ
ルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン
１４２、　５．５−ジメチル−３−（２−ニトロ−４−
トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペリジン−２，４
−ジオン １４３、　３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）−６，６−ペンタメチレンピペリジン−２
，４−ジオン １４４、　６−エチル−６−メチル−３−（２−ニトロ
−４−１−リフルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−
２，４−ジオン １４５、　６．１３−ジエチル−３−（２−ニトロー４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペリジン−２，
４−ジオン １４６、　３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）−１、６，６−トリメチルピペリジン−２
，４−ジオン １４７、　３−　（３，５−ビストリフルオロメチルベ
ンゾイル）−６，６−シメチルビペリジンー２，４−ジ
オン１〜１４７の番号は、上記の化合物を特定するため
に付されたものであり、以後この番号により明りＩｌ湯
中で参照する。

一般式１の化合物の中で、特に正要なものは、１０４、
　１０５．　１０１３．　１０７．　１０９及び１−１
０．　１４．　２０．　２３−２７．３４．４５−４３
、５３−７６、８１−８３．９４−１００．１０２．１
０３、１１０．１１１．１１３及び１１４−１２１であ
る。

本発明の特徴によれば、一般式１のサイクリックジオン
誘導体の少なくとも１種の除草有効Ｍを一定地域に施用
することからなる、当該一定地域における雑草（即ち不
要な植物）の成長を１ＩＩ１２Ｉｌする方法が提供され
る。この目的のためには、前記サイクリックジオン誘導
体は、例えば以下に記載するような除草性組成物（即ち
、除草性組成物に適した相溶性の希釈剤または担体及び
／または表面活性剤と組合せたもの）の形態で通常使用
される。

一般式１の化合物は、発現前施用及び／または発現後施
用により、双子ｇ（即ち広葉の植物）及び単子葉（例え
ばイネ科の植物）の雑草に対して活性を示す。

「発現前施用」なる用語は、雑草の種子あるいは苗が存
在するが、雑草が土壌の表面に現れる前に当該土壌に施
用することを意味する。「発現後施用」なる用語は、土
壌表面の上に現れた雑草の空間にある部分あるいは露出
した部分に施用することを意味する。一般式１の化合物
は、例えば以下のような雑草の成長の制御に使用し得る
。

広葉の雑草 払旦皿ｎ、Ｌ弘」紅劇且、Ｌ■旦」己！割、ａＬユ」Ｓ
ＯＤ、　（例えば、眩」１瓜凹Ｉａ　ａｔｈｉｆｏｌｉ
ｕｍ。

ム江と阻止」ａ　ｖ　ｉ　ｃ　ｕ　ｌ　ａ　ｒ　ａ　、
　ム■Ｌ胆ル」ｃ　ｏ　ｎ　ｖ　ｏ　Ｉ　Ｖ　ＩＪ　Ｉ
　ＩＩ　３イネ科雑草 例えば、■並匹と」旺牲旦」」、」匪凹姐且ａ−ｖｅｎ
ｔｉ、　Ａｒ＋ｒｏｓｔｉｓ　５ｔｌｏｎｉｆｅｒａ、
＾ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ、＾ｖｅｎａ　Ｉｕｄｏｖｉｃ
ｉａｎａ、　　Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　５ＤＩ３）ｍ、
　　Ｂｒｏｍｕｓ　５ｔａｒｔｌｉｓ、　Ｂｒｏｍｕｓ
　ｔｅｃｔｏｒｕｍ、’Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｓｐｐ、、
　囲皿組旺■凹、　Ｏｊｆ山１ｒＨＩ　５３ｊｊｊＪ囮
ｎａｌｉｓ、　Ｅ　ｃｈｉｎｏｃ血江■」凪」、　　Ｅ
ｌｅｏｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａ、　５ｃｔａｒｉａ　ｙ
カヤツリグサ科雑草 例えば、江工三ｅ　Ｓ　Ｃ（Ｉ　ｌ　ｅ　ｎ　ｔ　ＩＩ
　Ｓ　、’　７　ｉ　ｒ　ｉ　ａ及びｃｙｇｅｒｕｓ　
ｒｏｔｕｎｄｕｓ及びＥｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃ
ｕｆａｒｉｓ　。

一般式１の化合物の施用＊は、雑草の性質・種類、使用
する組成（物３）ｍ施用時機・時期、気填状懇および土
壌状態ならびに（作付地区で雑草の生長を抑Ｒ１１する
のに使用する場合は）作物の性質・種類に応じて変化す
る。作付地区に施用する場合の施用割合は、作物に実質
上永久的な損害を与えることなく雑草の生長を抑υ１す
るのに充分なものとすべきである。一般に、これらの要
素を考慮して１ヘクタールにつき活性物質をｏ、ｏｉ＊
ｇ〜２０にびの割合で施用すると良好な結果が得られる
。しかし、雑草を抑１．１１する際に５ｉ！！遇する特
定の問題によっては上記より多い施用割合や少ない施用
割合を使用してもよいものと考えられたい。

一般式Ｉの化合物は、作物たとえば穀類（たとえｔ、ｒ
小麦、大麦、オート麦、からす麦、トウモロコシおよび
イネ３）ｍ大豆野生の豆類および塑性の豆類、エントウ
豆、アルファルファ、ワタ、ナンキンマメ、アマ、タマ
ネギ、ニンジン、キャベツ、アマナズナ、セイヨウアブ
ラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、ならびに常緑牧草ま
たは播種牧草を生育させるのに使用しているかあるいは
その予定の地区で雑草が侵入している場所へ、作物の１
１８ｉ前か播種後、あるいは作物の出芽前か出芽後、直
接または間接的な方法たとえば直接または間接的な噴霧
で雑草の発生前か発生後に散布することによって、雑草
の生長を選択的に抑制する、たとえば前記したような種
の生長を抑制するのに使用できる。作物たとえば上記の
ような作物を生育させるのに使用しているかあるいは使
用する予定の地域の雑草が侵入している場所で雑草を選
択的に抑ＩＩＩするには、１ヘクタール当たり０．０１
１１３〜８．ＯＫ９の活性物質、好ましくは０．０１Ｋ
ｇ〜４．０Ｋｇの活性物質を使用する施用割合が特に適
している。

また一般式■の化合物は、果樹国その他樹木が１育して
いる地区、たとえば山林、森林および公園、ならびにプ
ランテーションたとえばサトウキビ、ギネアブラヤシお
よびゴムのプランテーションで雑草の発’ＩＥ前か発生
後に散布することによって雑草、特に上に示したような
雑草の生長を抑制するのにも使用できる。このためには
、植樹の前か後またはプランテーションで、雑草または
雑草が生えてくると周われる土壌に対して、活性物質を
１ヘクタールに付き０．２５Ｋｇ〜ｉｏ、ｏ＊ｇ、好ま
しくは０．５８！Ｆ〜８．０に５使用する施用割合とし
て、直接的または間接的な方法（たとえば直接または間
接の噴霧）によって散布すればよい。

さらに一般式１の化合物は、作付区域ではないが雑草の
抑制が望まれる場所で雑草、特に上に上げた雑草の生長
を抑制するのに使用してもよい。

このような非作付地域の例としては、飛行場、工業地帯
、軌道、路傍、河川、Ｗ１概、その他の用水路の岸辺、
低木の生えている土地、休閑地または未開地、特に火災
の危険を減らすために雑草の生長抑制が望まれる場所が
ある。このような全体的な除草効果が望まれる場合に使
用するには、通常、上で述べたような作付地区で使用す
る容量よりも多い用遣で活性化合物を施用する。正確な
用１は処置する植物の種類および目的とする効果に依存
する。この目的には、雑草の発生前か発生後（発生前が
好ましい３）ｍ直接または間接に（たとえば直接噴霧か
間接噴霧によって３）ｍ活性物質を１ヘクタール当たり
１．０Ｋｇ〜２０．０に５１好ましくは５．ＯＫ’Ｊ〜
１０．０Ａｉ９の割合で散布施用するのが特に適してい
る。

雑草の発生する前に散布することによってその雑草の生
長を抑制する場合には一般式１の化合物を雑草が生えて
くると思われる場所の土壌に混入すればよい。もちろん
、雑草の発生した後、すなわち既に雑草が生えてしまっ
ている場所へ散布して雑草の生長を抑制するのに一般式
１の化合物を使用する場合にも、通常その場所の土壌に
一般式１の化合物を接触せしめるが、これは同時にその
土地で後から生えてくる雑草を発生前に抑制することに
なる。

特に長期に亘る雑草の抑制が望まれる場合には一般式１
の化合物を必要に応じて繰り返して施用すればよい。

本発明のさらに別の特徴によれば、一般式Ｉの環式ジオ
ン誘導体の１秤以上を、相容性で除草剤として許容され
る希釈剤または担体および／または表面活性剤（すなわ
ち、除草剤組成物に使用するのに適していることが業界
で一般に認められていて一般式１の化合物と相容性のあ
る希釈剤または担体および／または表面活性剤）の１種
以上と共に、好ましくはその中に均一に分散して含む除
草用に適した組成物が提供される。「均一に分散」とい
う用語は、一般式Ｉの化合物が他の成分中に溶けている
組成物を包含して使用する。「除草剤組成物」という用
語は、除草剤として直ぐ使用できる組成物だけではなく
、使用する前に希釈しなければならない濃縮物も包含す
る広い意味で使用する。これらの組成物は一般式１の化
合物１種以上を０．０５〜９０重量％で含有するのが好
ましい。

本発明の除草剤組成物は希釈剤または担体と表面活性剤
（たとえば湿潤剤、分散剤または乳化剤）とを両方とも
含有していてもよい。本発明の除草剤組成物中に存在し
ていてもよい表面活性剤はイオン性のものでも非イオン
性のものでもよく、たとえば、スルホリシルエート類、
第四級アンモニウムｍ　８体、エチレンオキサイドとア
ルキルフェノール類およびボリアリールフェノール類（
たとえばノニルフェノールまたはオクチルフェノール）
との縮合体を主体とする生成物、まＩ、：は、エチレン
オキサイドと縮合して遊離のヒドロキシ基をエーテル化
可溶性にしであるアンヒドロソルビトール類のカルボン
酸エステル、硫酸エステルおよびスルホン酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩たとえばジノニル−お
よびジＡクヂルーナトリウムスルホノスクシネートなら
びに高分子ｍスルホン酸誘導体のアルカリ金１７！Ｊ、
およびアルカリ土類金属塩たとえばナトリウムおよびカ
ルシウムリグノスルホネートならびにプトリウムおよび
カルシウムアルキルベンゼンスルホネートある。

本発明の除草剤組成物は表面活性剤を１０％まで、たと
えば０．０５〜１０％で含むのが適切であるが、所望に
より、これより多い割合、たとえば液状の乳化性濃厚懸
濁液では１５％まで、また液状の水溶性ａ厚液では２５
％までの割合で表面活性剤を含んでいてもよい。

固体の希釈剤または担体の適切な例はケイ酸アルミニウ
ム、タルク、仮焼マグネシア、ケイソウ土、リン酸三カ
ルシウム、粉状コルク、吸着性カーボンブラックならび
にカオリンおよびベントナイトのような粘土である。固
体の組成物（粉末、顆粒または湿潤性粉末の形態をとり
得る）を製造するには、一般式Ｉの化合物を固体の希釈
剤と共に磨砕するか、あるいは一般式１の化合物を揮発
性の溶剤に溶かした溶液を固体の希釈剤または担体に含
浸させ、溶媒を蒸発させ、必要であれば得られた製品を
摩砕して粉末にするのが好ましい。

顆粒剤を製造するには、（所望であれば揮発性でもよい
適切な溶剤に溶かした）一般式１の化合物を粒状の固体
希釈剤または担体に吸着させ、所望であれば溶媒を蒸発
させるか、あるいは上記のようにして得た粉末状の組成
物を造粒すればよい。

固体の除草剤組成物、特に湿潤性の粉末および顆粒は、
固体であれば希釈剤または担体としても機能し得る湿潤
剤または分散剤（たとえば上記のもの）を含有していて
もよい。

本発明の液体組成物は水性、有機または水性−有機の溶
液、懸濁液および乳濁液の形態をとり得、これらは表面
活性剤を配合してもよい。液体組成物に配合するのに適
した液体の希釈剤としては、水、グリコール類、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、アセヒフ１ノン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱油、
動物油、植物油、ならびに石油の形質芳香ｔｔｋ留分お
よびナフテン留分（ならびにこれら希釈剤の混合物）が
ある。液体組成物中に存在していてもよい表面活性剤は
イオン性でも非イオン性でもよく（たとえば上述のもの
３）ｍ液体であれば希釈剤または担体としても機能でき
る。　　　　　　　　　　　　。

粉末、分散性の顆粒および濃縮液状の組成物は、特に希
釈剤または担体が油である濃縮液の場合、水やその他の
適切な希釈剤、たとえば鉱油または植物油で希釈して直
ぐに使用できる組成物とすることができる。所望の場合
、一般式１の化合物の液体組成物は、活性物質と相容性
のある乳化剤または乳化剤を含有する溶剤に溶かした活
性物質を含有する自己乳化性濃縮液の形態で使用しても
よく、このような濃厚液は単に水を加えるだけで直ぐに
使用できる組成物になる。

希釈剤または担体が油である濃縮液はＤ電塗装法を用い
てさらに希釈することなく使用してもよい。

本発明の除草剤組成物はまた所望であれば接着剤、保護
コロイド、増結剤、浸透剤、安定剤、金属イオンｊ４鎖
剤、固化防止剤、着色剤および腐蝕防止剤などのような
常用のアジュバントを含有していてもよい。これらのア
ジュバントは担体または希釈剤としても１１Ｉ能し得る
。

本発明の好ましい除草剤組成物は、一般式■の化合物１
４４以上１０〜７０％、表面活性剤２〜１０％、増粘剤
０．１〜５％　賀／Ｖ　（ｆｆ１ｍ／容量）および水１
５〜８７．９容ａ％からなる濃厚水性！！濁液、一般式
Ｉの化合物Ｉ　ＦＰ！ｃｃ上１０〜９０％　Ｍ／賛（垂
ｉｌｌ／垂ｍ３）ｍ表面活性剤２〜１０％　Ｍ／１４お
よび固体の希釈剤または担体８〜８８％Ｗ／１４からな
る２ｉｉＩ潤性の粉末、−ａ式１の化合物１種以上１０
〜９０％賛／賛　（型口／！１！の３）ｍ炭酸ナトリウ
ム２〜１０χ賛／りおよび固体希釈剤０〜８８％　１４
／Ｗからなる可溶性の粉末、一般式１の化合物１　）１
以上５〜５０％（たとエバ１０〜３０％）　Ｗ／Ｖ　。

表面活性剤５〜２５％　Ｗ／Ｖおよび水混和性の溶剤た
とえばジメチルホルムアミドま８たは水混和性の溶剤と
水との混合物２５〜９０（たとえば４５〜８５）容Ｄ％
からなる水溶性濃厚液、一般式１の化合物１ａ以上１０
〜７０％賀／Ｖ　１表面活性剤５〜１５％　Ｗ／Ｖ　、
増粘剤０．１〜５％　Ｗ／Ｖおよび有機溶剤１０〜８４
．９容Ｇ％からなる乳化性濃厚！！濁液、一般式１の化
合物１種以上１〜９０％（たとえば２〜１０％）−ハ、
表面活性剤０．５〜７％（たとえば０．５〜２％）　Ｗ
／−および粒状の担体３へ９８．５％（たとえば８８〜
９７．５％）Ｗ／Ｗからなる顆粒、ならびに一般式１の
化合物１種以上０．０５〜９０％−／Ｖ　（１〜６０Ｘ
　Ｗ／Ｖ　カ好マシイ３）ｍ表面活性剤ｏ、ｏ１〜１ｊ
ｘ　軸／Ｖ　（１〜１０％　ｗ／ｖが好ましい）および
有機溶剤９．９９〜９９．９４　　（３９〜９１３．９
９が好ましい）容ｊ％からなる乳化性１１厚液である。

また本発明の除草剤組成物は、一般式１の化合物を、１
種以上の殺虫剤として活性な化合物ならびに所望であれ
ば相容性があり殺虫剤として許容できる上記のごとき希
釈剤または担体、表面活性剤および常用のアジュバント
の１種類以上と共に、好ましくはその中に均一に分散し
て含んでいてもよい。本発明の除草剤組成物中に含まれ
るかまたは該組成物と組み合せて使用できる殺虫活性化
合物の例には除草剤が包含され、たとえば、抑制する雑
草の種の範囲を拡げするためには、たとえばａｌａｃｈ
ｌｏｒ　［２−クロＯ−２°、６°−ジエチルート（メ
トキシメチル）ア・セトアニリド］　、ａｓｕｌａｍ　
［メチル（４−７ミノベンゼンスルホニル）カルバメー
ト］、ａｌｌＯＸｌ／ｄｉｌｌ　Ｎａ　［２−（１−ア
リルオキシアミノブチリデン）−Ｓ、Ｓ−ジメチル−４
−メトキシカルボニルシクロヘキサン− ａｔｒａＺｉｎｅ　［２−クロロ−４−エチルアミノ−
６−イツブ０ビルアミノー１，３．５−トリアジン］　
、ｂａｒｂａｎ　［４−クロロブドー２−イニルＮ−（
３−クロロフェニル）カルバメート］　、ｂｅｎｚｏｙ
＋ｐｒｏｐ−ｅｔｈｙ＋ｔエチルトベンゾイルーＮ−（
３．４−ジクロロフェニル−２−アミノプロピオネート
］　、ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ　［　３．５−ジブロモ−
４−ヒドロキシベンゾニトリル］　、ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ［Ｎ−　（ブトキシメチル）−２−クロＯー２°．６
°ージエチルアセトアニリド］　、ｂｕｔｙｌａｔｅ　
［３−エチルＮ，Ｎ−ジイソブチル（チオカルバメート
）］１ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ　［　Ｄ−Ｎ−エチル−
２−（フェニルカルバモイルオキシアミド］、ｃｈｌｏ
ｒ４ｅｎｐｒｏｐ−ｇｉｅｔｈｙｌ　［メチル−２−ク
ロロ−３−（４−クロロフェニル）プロピオネート１、
ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ　（イソプロビルト（３−ク
ロロフェニル）カルバメート］　、ｃｈｌｏｒｔｏｌｕ
ｒｏｎ　［Ｎ’−（３−クロ０−４−メチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、ｃｙａｎａｚｔｎｅ（ｚ−
クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）
−６−エチルアミノ−１，３．５−トリアジン］、Ｃｙ
ＣＩＯａｔｅ［Ｎ’−シクロヘキシルートエチル−Ｓ−
エチル（チオカルレバメート月、２．４−０［２．４−
ジクロロフェノキシ酢酸］　、ｄａｌａｐｏｎ［２．２
−ジクロロプロピオン酸］　、２．４−ＤＢ［４−（２
．４−ジクロロフェノキシ）酪酸］、ｄｅｓｍｅｄｉｐ
ｈａａ＋　［３−　（エトキシ力ルボニルア　　゛ミノ
）フェニルＮ−フェニルル−カルバメート］、ｄｉａｌ
　ｌａｔｅ　［　Ｓ−２．３−ジクロロアリル−Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピル（チオカルバメート）１、ｄｉｃａｍ
ｂａ（３．６−ジクロロ−２−メ１ーキシ安患香酸］、
ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ［仕）−２−（２．４−ジクロ
ロフェノキシ）プロピオン酸］、ｄ　ｉ　ｆｅｎｚｏｑ
ｕａ　ｔ　［１　、　２−ジメチル−３，５−ジフェニ
ル−ピラゾリウム塩］　、　ｄｉｉｅｒｕｒｏｎ［４−
　［２−りｏ　Ｏ　−４−（３。

３−ジメチルウレイド）フェニル］　、−　２−ｔ−ブ
チル−１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン、ｄｉ
ｎｉｔｒａｌｉｎｅｔＮｌ　、Ｎｌ　−ジエチル−２．
６−シニトロー４−トリフルオロメチルートフェニレン
ジアミン］　、ｄｉｕｒｏｎ［Ｎ’−　（３．４−ジク
ロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、ＥＰＴＣ［Ｓ
−エチルＮ，Ｎ−ジプロピル（グーオカルバメート）］
１ｅｔｈｏｒｕｍｅｓａｔｅ　［２−エトキシ−２，３
−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イル
メチルスルホネート］　、　　ｆｌａｍｐｒｏｐｔｓｏ
ｐｒｏｐｙｌ　［イソプロピル（ト）−２−（トベンゾ
′イルー３−クロロー４−フルオロアニリノ）プロピオ
ネート］　、ｆｌａｌｐｒｏｐＨｅｔｈｙ１［メチルａ
）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロ
アニリノ）プロピオネート］　、ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ
［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチル尿素］　、　１ｏｘｙｎｉｌ［４−ヒドロキ
シ−３，５−ショートベンゾニトリル］　、１ｓＯｐｒ
ｏｔｔｌｒｏｎ［Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素〕、１ｉｎｕｒｏｎ［Ｎ−（３
，４−ジクロロフェニルートメトキシートメチル尿素］
、ＨＣＰＡ［４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸］
　、ＨＣＰＢ［４−（４−クロロ−２−メチシフ１ノキ
シ）酪酸］　、ｇ＋ｅｃｏｐｒｏｐ　［（ＩＪ−２−（
４−クロｏ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸］　
、ｓｅｔａｍｉｔｒｏｎ　（ａ−アミノ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４１１＞
−オン］　、ＩＱｔｈａｂｅｎＺｔ旧ａｚｕｒｏｎ　［
Ｎ−（ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｈ，Ｎ’ジメメ
チ尿素］、ＩＱｔｒｉｂｕＺｉｎ　［４−アミノ−６−
ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリア
ジン−５（４１１）−オン］　、１ｌｏＩｉｎａｔ８［
Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ヘキサメチレン（チオカルバメート
）］１ｏｘａｄｉａｚｏｎ［３−（２，４−ジクロロ−
５−イソプロピルフェニル）−５−ｔ−ブチル−１，３
，４−オキサジアゾリン−２−オン］　、ｐａｒａｑｔ
ｌａｔ　［１，１°−ジメチル−４，４’−ビピリジリ
ウム塩］　、ｐｅｂｕｌａｔｅ　［Ｓ−プロビルトブチ
ルートエチル（チオカルバメート）］、ｐｈｅｔｖｅｆ
ｉｐｈａｍ［３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニ
ルト（３−メチルフェニル）カルバメート］、ｐｒｏｍ
ｅｔｒｙｎｅ　Ｅ　４．６−ピスイソブロビルアミノー
２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン］　、　ｐｒ
ｏｐａｃｈｌｏｒ　［２−クロロートイソプロピルアセ
トアニリド］、ｐｒＯｐａｎｉ　Ｉ［Ｎ−（３，４−ジ
クロロフェニル）プロピオンアミド］　、ｐｒｏｐｈａ
ａ＋（イソプロビルトフェニルカルバメート］　、　ｔ
）ｙｒａｚｏｎｅ　［’５−アミノー４−クロロー２−
フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン］　、　ｓｔｍ
ａｚｔｎｅ［２−クロロ−４，６−ピスエチルアミノー
１，３．５−トリアジン］　、ＴＣＡ［トリクロロ酢酸
］、ｔｈ＋ｏｂｅｎｃａｒｂ［５−（４−クロロベンジ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルヂオ力ルバメート］、ｔｒｉ　
−ａｌｌａｔｅ　［Ｓ−２，３，３−）リクロロアリル
Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル（チオカルバメート）１および
ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ　［２，６−ジニトＤ−Ｎ、Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン］があ
る。。

また、殺虫剤たとえばｃａｒｂａｒｙｌ　［ナフト−１
−イルＮ−メチルカルバメート］、合成ピレトリン類似
化合物たとえばｐｅｒｉｅｔｈｒｉｎおよびｃｙｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｉｎ、ならびに殺菌剤たとえば２．６−シメ
チルー４−トリデシル−モルホリン、メチルＮ−（１−
ブチルカルバモイル−ベンズイミダゾール−２−イル）
カルバメート、１．２−ビス−（３−メトキシカルボニ
ル−２−チオウレ　。

イド）ベンゼン、インプロピル１−カルバモイル−３（
−３，５−ジクロロフェニル）ヒダントインおよび１−
（４−クロ０）１ノキシ）−３，３−ジメチル−１−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オ
ンも包含される。本発明の除草剤組成物中に含まれるか
または該組成物と組み合わせて使用できる他の生物活性
物質は、植物生長調節剤たとえばスクシンアミド酸、（
２−クロロエチル）トリメチルアンモニウムクロライド
および２−クロロエタンホスホン酸、または肥料たとえ
ば窒素、カリおよびリンならびに植物の社会な発育に必
須であることが知られている微量元素たとえば鉄、マグ
ネシウム、亜鉛、マンガン、コバルトおよび銅を含有す
る肥料である。

本発明の除草剤組成物中に含まれるかまたは該組成物と
組み合わせて使用できる殺虫活性化合物および他の生物
活性物質、たとえば上記のもので酸であるものは、所望
であれば通常の読尋体たとえばアルカリ金属塩やアミン
塩およびエステルの形態で使用してもよい。

さらに本発明の別の特徴によれば、一般式１の環式ジオ
ン誘導体の少なくとも一種、あるいは、好ましい場合、
一般式１の環式ジオン１５体の少なくとも一種を含む上
述のような除草剤組成物、好ましくは使用の、前に希釈
しなければならない濃縮除草剤を、この一般式１の誘導
体、（１種以上）または前記除草剤組成物用の容器内に
含んでいる製品が提供される。この製品はさらに、前記
の容器内に含まれている上記の一般式１のＭＯ体く１種
以上）または除草剤組成物を雑草の生長の抑ＩＩＩに使
用する際の方法を記載して前記容器に物理的に付けであ
る使用説明書を含んでいる。この際の容器は通常、常温
で固体である化学物質および除草剤組成物特に渡縮物の
貯蔵に常用されているようなものであり、たとえば内面
にラッカーが塗つてあってもよい金ｆｎＩ４Ｊのかんや
ドラムならびにプラスデック材料やガラス製のびん、さ
らに容器の中身が固体たとえば顆粒状の除草°剤組成物
である場合にはたとえばボール組、プラスデック材料お
よび金属の箱、または袋などである。通常この容器は、
少なくとも１ニーカーの土地で雑草の生長を抑制するた
めに処理するのに充分な急の環式ジオン誘導体または除
草剤組成物を収容できる大きさであるが、通常の取扱い
方法に便利な大きさを越えない。使用説明書は容器に物
理的に付着せしめる。たとえば直接容器に印刷してもよ
いし、容器に貼付したラベルや付箋でもよい。通常は、
容器の中身を必要であれば希釈した後に上述のやり方・
目的で１ヘクタール゛当たり活性物質を０，０１〜２０
Ｋｇの割合で散布して雑草の生長を抑制する。

一般式Ｉの代表的な化合物を用いて実流した除草活性実
験によって以下の結果が得られた。

践ＪＬＬ迭 ｐＫ量 ａ）ＬＵｌ 供試化合物１〜１２３を適当間アセトンに溶かして１ヘ
クタール当たり供試化合物が１０００ｇ＜　１０００ｇ
／ｈａ）の散布ｖ１合となる溶液を得たく化合物４と１
０５は散布割合を２０００５　／　ｈａとした）。これ
らの溶液を、１．８　ｓ、ｐ、ｈ、（２，９／Ｃａ＋／
ｈｒ）で動＜　ｆｌａｔｆａｎ　ｊｅｔを用いて標準的
な実ｗＡｖ用除草剤噴霜機から散布して、１ヘクタール
当たり噴霧流体を５４０リツトル散布した。

ｂ）ｆｆｌ草抑制二発生前散布 ７０平方履で深さが７５．のプラスチック製の体中のＪ
ｏｈｎ　Ｉｎｎｅｓ　Ｎｏ、１鉢植え土（殺菌ローム７
容酊部、ビート（泥炭）３容量部および細砂２容量部）
の表面に雑草の種子を播いた。体当たりの種子のｍは次
の通り。

准　草　種　　　　　体当たりの呼子の概数１）【ｌ亙
！ イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｃｐｈｒａｓ口）１０
・・・−自−（ＳｉｎａＤｉＳ　ａｒＶｅｎｓｉｓ）　
　　　　　　　　　２０シＯザ（ｃｔ＋ａｎｏｐｏｄｉ
ｕｍ　ａｌｂｕｍ）　　　　　　　６０マルバアサガオ
（Ｉｐｏｍｏｃａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）　　　　１０２
）イネ科雑草 カラスムギ（Ａｖｃｎａ　ｆａｔｕａ）　　　　　　　
　１５イヌピｘ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）　　　　２０３）スゲ硯 カヤツリグサ（ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ
）　　　　３上の（ａ）に記載したようにして供試化合
物を上をかけてない呼子に散布し、ｌ１７１霧後５ｈａ
ｒｐ　５ａｎｄを２５ｄ）Ｐ子の上にかけた。各雑草種
の１つの鉢だけを各処理にかけ噴霧しなかった対照およ
びアセトンだけを噴力した対照をコントロールとして用
いた、処理後鉢を温室内に入れ上から水をやった。

噴霧の１７〜２０日後雑草抑１１１１活性を目で判定し
た。

結果は対照の鉢の植物と比較して雑草の生長の低下また
は駆除をパーセントで表わした。得られた結果は下に示
す。

Ｃ）堆草抑１１１１＝　　生後散布 雑草種を生育させ、実生期にγ０平方履で深さが７５１
１のプラスチック製の体中のＪｏｈｎ　Ｉｎｎｅｓ　Ｎ
ｏ、１鉢植え用土壌中に移植した。ただし、カラスムギ
（Ａｖｅｎａ　、ｆａｔｕａ　）だけは鉢に直接播き移
植はしなかった。その後供試化合物を噴霧するようにな
るまで温至内で植物を生長させた。鉢当たりの植物の数
および噴霧時の植物の生ｎ期は次の通り。

鉢当たりの　噴霧時 ｍ　　　　　＋ｉ　　　　　植物の数　　生育期１）広
葉雑草 イ　　　ヂ　　　ビ　　　　　　　　　　　　　３　　
　　　　１〜２　葉（八ｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｐｈ
ｒａｓｔｉ）・・・・・・・・・・・・・・・　　　４
２葉（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）シ　　　ロ
　　　ザ　　　　　　　　　　　　　４　　　　　　２
〜４　葉（ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕａ＋　ａｌｂｕｍ）マ
ルバアサガオ　　　　　　３１〜２葉（Ｉｐｏｓ＋ｏｅ
ａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）２）イネ科雑草 カラスムギ　　　　　１５１〜２莱 （＾ｖｃｎａ　ｆａｔｕａ） イ　　ヌ　　ピ　　エ　　　　　　　　　　　　　　４
　　　　　　　２〜３ＴｆＬ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）３）ＬＬｊ カヤツリグサ　　　　　　　３　　　３菓（ｃｙ’ｐｃ
ｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）上記（ａ）と同様にし
て供試化合物を植物に散布した。各雑草種のひとつの鉢
を各々の処理にかけ、噴霧しなかった鉢とアセトンだけ
を噴霧した鉢とをコントロール（対照）として用いた。

噴ｊｌ後２４時間たったときから鉢に水をやった。噴霧
後１７〜２０日目に雑草の生長の抑制状態を目視で判定
した。

結果は、コントロールの鉢の植物と比較して雑草の生長
の低下または撲滅を％で表わした。得られた結果を下に
示す。

結　　　果 発生前の試験では次の化合物がシロザ （吠姐旺烈鳳−ａｌｂｌｊｌ　）を１００％、他の雑草
種を１０〜１００％抑制した。

１、３．４，６．７，８．１０．２６、３４．５６．５
９，６２，６３，６４．７Ｇ、　７２．７３゜７４、７
５．７６、９５．９６．９７．９８．９９．１００．１
０２．１０３．１０４．１０５゜１０６、１０９．１１
０．１１３．１１４．１１５．１１６．１１７．１１８
．１１９．１２０゜１２１゜ その他の化合物は全ての種ではないがあるものを１０〜
１００％抑制した。

発生後の３ＡＭでは次の化合物がシロザ（ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕａ＋　ａｌｂｕｍ　）を１００％、他の雑草種
を１０〜１００％抑ｆ、ｌＩ　した。

１、２．３，４．５，６．７，８．９．１０．１４，２
０，２３．２４，２５．２Ｂ、　２７．３４゜４５、４
６．４７．４３、５３．５４．５５．５６．５７．５８
．５９．６０，６１，６２，６３゜６４．６５，６６．
６７．６８，６９，７０，７１．７２，７３．７４．７
５．７Ｇ、ｆｌＮ、８２゜８３．９４，９５，９６，９
７．９ｇ、９９．１００．１０２．１０３．１０４．１
０６．１０９゜１１０、１１１．１１３．１１４．１１
５．１１６．１１７．１１８．１１９．１２０．１２１
゜その他の化合物は全ての種ではないがあるものを１０
〜１００％抑制した。

（以下余白） 以下、実７！ｉ−例を参照しながら本発明を詳説する。

尚、実施例中の一般式で示される化合物の？ｉｋ式は、
本明細書末尾に記載する。

３）ｎ　ン−２，４−ジオンｓｏ％Ｗ／ｗ５％Ｗ／育 エアロジル（極微細二酸化シリコン）　　５％ｗ／ｗセ
ライト（ｃｅｌｉｔｅ）Ｐ　Ｆ （合成ケイ酸マグネシウムキャリア）　４０％＊／ｗか
ら成る水和性粉末を。

エチランＢＣＰをエアロジル上に吸収させ、その他の成
分と混合させ、そしてハンマーミル内にて該混合物をす
りつぶして臀だ。

上記一般式１の化合物の代りにその他の一般式１の化合
物を使用して同様な水和性粉末をＩｘＪ製し得る。

友亙旦ユ ３−（２−ニトロベンゾイル）−６−７エニルピベリジ
ンー２，４−ジオン　　　　　　　　　５０１ｗ／ｖエ
チランＢ　ＣＰ　　　　　　　　　　１．０　Ｘｗ／ｖ
ソプロボン（Ｓｏｐｒｏｐｏｎ）Ｔ　３６（ポリカルボ
ン酸のナトリウム１ｍ）０．２％Ｗ／Ｖエチレングリコ
ール　　　　　　　　　５％ｙ／Ｖロジゲル（Ｒｈｏｄ
ｉｑｅｌ）２３ （多糖キサンタンガム増結剤）　　　　０．１５％Ｗ／
Ｖ蒸　　溜　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　残　　部から成る水性懸８！３濃厚物を。

各成分を直接混合しボールミル内で２４時間すりつぶし
て得た。

上記一般式１の化合物の代りにその他の一般式Ｉの化合
物を使用して同様な水性濃厚物を調製し臂る。

友１旦ユ゛ ３−（２−ニトロベンゾイル）−６−７Ｉニルピペリジ
ン−２，４−ジオン　　　　　　　　　６０Ｘｗ／ｗ炭
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　４０％ｗ／ｗから
成る可溶性粉末を、各成分を混合し、該混合物をハンマ
ーミル内ですりつぶすことによってをだ。

上記一般式１の化合物の代りにその他の一般式１の化合
物を使用することによって同機な可溶性粉末を調製し得
る。

一般式Ｉの化合物は、公知方法（即ち、化学文献にこれ
まで記載されているか又は使用されている方法）を応用
ないしは適用することによって調製し得る。以下、その
−例を述る。

本発明の特徴によれば、一般式Ｉの化合物は、一般式■
の化合物と適当な安Ｑ香酸又はその反応誘導体、例えば
安息香酸シアン化物、塩化物又は無水物、或いはＮ−ベ
ンゾイルイミダゾールのようなＮ−ベンゾイル−芳香族
複素環式化合物との反応で１ｉｌＥｌ製することかでき
る。

一般式■の化合物と安息香酸シアン化物又はＮ−ベンゾ
イルイミダゾールとの反応は、一般的にジクロロメタン
のような不活性有１Ｎ？ＩＦ媒中、トリエチルアミン及
び塩化亜鉛の存在下で実施される。

一般式■の化合物と安息香酸又は安息香酸塩化物との反
応は、一般に反応混合物のＭ流温度に於いて、ジメチル
ホルムアミドのような不活性有機溶媒中ジエチルシアノ
フォスフェート及びトリエチルアミンの存在下で実施す
るか、又はトルエンのような不活性有Ｒ溶媒中１．５−
ジアザビシクロ［５，４，Ｏｌウンデセン−５の存在下
に実施される。

更に、一般式１の化合物は、シアナイドイオン源を用い
るか、又は塩化アルミニウム若しくは４−ジメヂルアミ
ノビリジンのような４−（ｆｉ２換アジアミノリジンの
存在下に、その場で任意に［された一般式■の化合物の
転移反応によってｍ製することもできる。

シアナイドイオン源としては、アセトンシアノヒドリン
、シアン化水素、トリメチルシリルシアナイド又はシア
ン化亜鉛をジクロロメタン又はアセトニトリルのような
不活性有′Ｒ溶媒中トリエチルアミンの存在下におくこ
とで得られる。

塩化アルミニウムを用いる転位反応は、室温下、１．２
−ジクロルエタンのような不活性有機溶媒中で行なわれ
る。

４−（置換アミノ）ピリジンを用いる転位反応は、反応
混合物の還流温度下、トルエンのような不活性有ｎ溶媒
中で行なわれる。

一般１式■の化合物は、安息香酸ハロゲン化物を用いて
一般式■の化合物をベンゾイル化することによって得ら
れる。一般式■の化合物及びそれらの１１ｇ１￥Ｊは本
光明の特徴を構成するものである。

Ｘが−ＮＲ’−基及びＹがメチレン基−Ｃ（Ｒ＞（Ｒ６
）−である一般式■の化合物は、一般式■の化合物を加
水分解し脱カルボキシル化するか、又は一般式Ｖの化合
物をジケトンと反応させることによって得ることができ
る。

一般式■の化合物は新規であり、そのＷＡ製も含めて本
発明の特徴を構成する。特に興味深い一般式■の化合物
（Ｙはメチレン基−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−）は、 （ム）Ｘが−ＮＲ’−基並びにＲ１及びＲ２が前記定義
のとおり、但しＲ、Ｒ及びＲ４が同時に水素原子ではな
いもの、 （ｂ）　Ｘがメチレンン基、Ｒ２が炭素数３〜６のシク
ロアルキル基、及びＲ１が前記定義のもの１、（ｃ）　
Ｘが酸素原子、Ｒ２が一つ以上のハロゲン原子によって
置換されている炭素数１〜６Ｉ！！の直鎖若しくは分枝
鎖アルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基及び
Ｒ１は前記定義、又はＲ１及びＲ２が共に炭素数２〜６
のアルキレンを表わすもの、 又は、 （ｄ）　Ｘが硫黄原子、Ｒ２が一つ以上のハロゲン原子
によって置換されている炭素数１〜６の直鎖若しくは分
枝鎖アルキル基及びＲ１が前記定義、又はＲ１及びＲ２
が・共に炭素数２〜６のアルキレン基を表わすものであ
る。

（ａ）で定義される一般式■の化合物゛は前記のように
ＷＵ製される。

（ｂ）で定義される一般式■の化合物は、対応の４−ア
ルコキシカルボニル−５−シフ０アルキルーシクロヘキ
サン−１，３−ジオンを０℃から反応混合物の１ａｆＡ
度までの温度でアルカノールの存在下にアルカリ金属水
酸化物、例えば水酸化ナトリウム水溶液で処理し、次い
で例えば塩酸水溶液によプ。

て酸性化することで調製することができる。

（ｃ）で定義される一般式■の化合物は、対応の６−ヒ
ドＯキシ−β−ケトエステル（式ＲＩＲ２Ｃ（ＯＨ）　
Ｃ（Ｒ）　　（Ｒ）　Ｃ（−０）ＣＨ２ＣＯ□アルキル
、ここで各基の定義は前述のとおり）をＯ℃〜５０℃に
てアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム水溶
液で処理し、次いで例えば塩酸水溶液によって酸性化す
ることで調製することができる。

（ｄ）で定義される一般式■の化合物は、対応する４−
オキンテトラヒドロチオピランチオンを一３０℃〜３０
℃、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カリウム存在
下に、例えばエタノールのような不活性有１１溶媒中の
過酸化水素水溶液で処理することによって［１すること
ができる。

一般式■を有するその他の化合物は公知であるか、又は
公知方法の応用又は適用によってｗＪ製することができ
る。ここで「公知方法」とは木用細目中、これまでに使
用されたバ又は文献に記載された方法を意味する。

一般式■の化合物は、Ｒ９及びＲ１０が炭素数１〜６を
有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である一般式■の化合
物を環化することによりＩ製される。

この反応は対応するアルコール中でのアルカリ金ｒ４ア
ルコキシド、例えばエタノール中のナトリウムエトオキ
シドの存在下に実施される。

一般式■の化合物は、一般式■の化合物と、一般式■の
酸又は該酸の反応誘導体、例えば、アシルハライド、と
の反応によるか、又は対応とドロキシ化合物とアシルニ
トリルとの反゛応によって調製さ、れる。

Ｒがフェニル基でありＲ４がアルキル基である一般式■
の化合物はＮ−メチル−３−フェニル−イソキサゾリジ
ンー−３オンを水素添加することにより調製される。

Ｒ及びＲ６が水素原子である一般式■の化合物は、例え
ば酸化白金又は活性炭／パラジウムを用いる接触水素添
加によって一般式■の化合物からも［することができる
。

一般式■の化合物は、一般式■の化合物の調製方法に類
似した方法によりＷＡｔされる。

一般式１の化合物の農業上許容し得るｊ３ｉ基との塩は
、対応する一般式Ｉの化合物から自体公知方法、゛例え
ば、一般式１の化合物と、例えばアルカリ金１４の水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水
酸化物、又は炭Ｍ塩、アンモニア又はアミン（例えば、
ジェタノールアミン。

トリエタノールアミン、オクチルアミン、モル・ホリン
又はジオクチルアミン）との適当な溶媒中に於ける化学
ｆｆｉ　ｊＨ的反応によって調製することができる。

アミノｈを含む一般式Ｉの化合物の酸付加塩は。

対応する一般式１の化合物を自体公知方法、例えば一般
式１の化合物と適当な酸、例えば塩酸、硫酸、リン酸又
は硝酸のような無機酸、又は酢酸のような有機酸と適当
なｒ８媒中で化学量論的に反応させることによってｗＪ
ｒ！４！することができる。必要であれば、得られた塩
は一つ以上の適当な溶媒から再結晶により精製すること
ができる。

塩類はそれ自体除草活性を有しており有用な化合物であ
るが、一般式１の化合物の塩は更に対応する一般式■の
化合物のＷＩ製に於いて使用することができる。例えば
、水及び有機溶媒中での該層とその親化合物との溶解度
差を利用する、当業者には周知の方法によって上記粗製
を行なうことが　　。

できる。

本発明に１ＡＧブる上記反応の実施にあたって、化学的
保護基を反応体に導入して、副反応が生起するのを避け
ることができる。例えば前記誘導体の調製に於いて、一
般式１の化合物中のＲ３と定義された塁がヒドロキシ置
換であるものは反応前にベンジルオキシ基に変換しその
後に保護ベンジル基を除去することができる。以上のこ
とは、当業者であるならば容易に理解されよう。

ある反応体中の７ミノ、カルボキシ及びヒドロキシ基は
、アミン、カルボン酸又はアルコール類を保霞し、それ
を使用することで分子中の残りの塁に対して悪彰習を与
えないものであるならば如何なるものによっても保護し
をる。

例えば、アミノ基は、【、−７トキシカルボニル。

２．２．２−トリクロルエトキシカルボニル、トリクロ
ルアセチル、トリデル、ベンジル、ジベンジル。

ベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシ
カルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、
クロルアセチル、又はトリフルオロアセチル基によって
保護し得る。

また、カルボキシ基は、メトキシメチル、ｔ、−ブチル
、ベンズヒドリル、ｐ−ニトロベンジル又はｐ−メトキ
シベンジル基によって保護し得る。

ヒドロキシ基は、ベンジル、トリチル、テトラヒドロピ
ラニル又は２−メトキシ−プロプ−２−イル基によって
保護し香る。

各径保護基は同時に又は順次除去し得る。

１、アミンの保護基は例えば以下のように除去し得る。

ｔ、−ブトキシカルボニル、トリチル又はｐ−メトキシ
ベンジルオキシ力ルボニル基の場合は酸媒体中で処理す
ることによって除去し得る。０〜２０℃でトリフルオロ
酢酸を用いて反応させるか、又は２０℃〜反応混合物の
３ｇ流温度の範囲でアセトン又はアセトニトリル中で無
水又は水性ギ酸、又はｐ−トルエンスルホン酸又はメタ
ンスルホン酸を用いで反応させる。これらの条件下で、
一般式Ｉの化合物はトリフルオロ酢酸塩、ギ酸と溶媒和
したもの、メタンスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホ
ン酸塩の形態で冑られ、これらから分子の残りの塁に彰
豐を与えないでそれら塩のうちの一つからアミンを得る
ことのできる自体公知である任意方法によってアミン基
を解放することができる。

特に、化合物をイオン交換樹脂と接触させるか又は有ｔ
ｉ塩基の作用によってこの反応は実施される。

２．２．２−トリクロルエトキシカルボニル又はｐ−ニ
トロベ：７ジルオキシ力ルボニＡ／基の場合は特に酢酸
中の亜鉛による還元処理によって除去し得る。

クロルアセチル又はトリクロルアセデル基の場合は、英
国特許第１．１１５４．５８９号に開示の方法によって
除去しえる。

ベンジル、ジベンジル又はベンジルオキシカルボニル基
の場合は、接触水素添加によって除去し得る。

トリフルオロアセチル基体塩基性媒体による処理によっ
て除去し冑る。

２、カルボキシ基から保護基は以下のように除去し得る
。

ｉ、−ブチル、ｐ−メトキシベンジル又はベンズヒドリ
ル基の場合は、酸媒体中に於いて、アミノ基からトリチ
ル保護基を除去した場合の条件下で処理して除去しをる
。ベンズヒドリル基の場合にはアニソールの存在下で上
記反応を実施できる。

メトキシメチル基は希釈１Ｉ１２ｔｓ体中での処理によ
って除去し得る。

ｐ−ニトロベンジル基は還元（特に酢酸中での亜鉛によ
る処理、又は水素化分解）によって除去し得る。

３、ヒドロキシ基から保護基は以下のように除去し得る
。

ベンジル、トリチル又はテトラヒドロピラニル基は、加
酸分解、例えばトリフルオロ酢酸、水性又は非水性ギ酸
又はｐ−トルエンスルホン酸による加酸分解によって除
去し得る。

２−メトキシ−プロブ−２−イル基は英国特許第２．０
２１，５６１号開示の方法により除去し得る。

本発明の化合物の合成に於ける適当な段階で一つ以上の
置換基の性質の変更させることが望ましいことは理解さ
れよう。例えば、Ｒ３がアミノ基である一般式１の化合
物はＲ３がニトロ基である対応の一般式Ｉの化合物から
公知方法を適用ないし利用することによって変換されて
［することも可能である。

Ｒ３がアミノ基である一般式１の化合物は、ジアゾ、ニ
ウム塩に転換され、これはＨＯｒｒｉＳＯｎ及びＢｏｙ
ｄの［有機化学（１９５９）Ｊに記載の合成方法によっ
て、例えばヨウ素原子に有利に転換される。

１亙血Ａ ４−クロル−２−ニトロペンゾイルクローライド（４，
４９）の乾燥ジクロルメタン（５ｄ　）溶液を５〜１０
℃に於いて、６，６−シメチルビベリジンー２，４−ジ
オン（２，８ｇ）及びトリエチルアミン（２，１３＋ｔ
ｅ　）の乾燥ジクロルメタン（５０ｄ）溶液に撹拌しな
がら添加し、混合物を室温にて１８Ｗ＃間攪拌した。こ
の溶液に、トリエチルアミン（８，４ｄ）及びアセトン
シアノヒドリン（０，４ｄ　）を順次加え、この混合物
を室温にて４時間攪拌した。得られた溶液を２ＮＰＡ酸
（２５ｄ）及び水（３ｘ　２５ｄ　）で順次洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に蒸発させると黄色固
体が得られた。これをアセトニトリルから再結晶させる
と３−（４−クロル−２−ニトロベンゾイル）−６，６
−シメチルビベリジンー２，４−ジオン（４ｇ）が黄色
結晶固体で得られた（４ｔＪ）。融点１６２−１６２．
５℃。

実施例５ 化合物２〜５； アセトンシアノヒドリン（０，５ｍりを５，６−シヒド
ロー４−（２−ニトロベンゾイルオキシ）−６−′Ｖエ
ニルビリジンー２（ＩＨ）−オン（７，５ｇ＞及びトリ
エチルアミン（６，７ｇ＞の乾燥ジクロルメタン（１０
０７）溶液に攪拌しながら添加し、この溶液を空温下１
８時間攪拌した。次に溶液を２Ｎ塩酸＜２５ｄ）及び水
（３ｘ２５ｄ　）で順次洗浄し、５％ｗハ炭酸ナトリウ
ム水溶液（４ｘ　５０Ｉｄ＞で抽出した。抽出液を合わ
せて、これを濃塩酸で酸性化し、酸性化溶液をジクロル
メタン（３ｘ　７５／ｄ）で抽出した。抽出液を合わせ
て、水で洗浄しく３ｘ　５０ｒｄ）　、硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、減圧下にＭ発させると茶色の個体が得ら
れた。これをトルエン及びヘキサン（７：１）の混合物
（４０ａｄ！　３）ｎから再結晶させると３−（２−ニ
トロベンゾイル）−６−７エニルピベリジンー２．４−
ジオンＳ鮭肉色の結晶固体としで得られた（４．７９　
）。融点１４Ｇ−１５０℃。

同様の方法にて、５，６−ジヒド０−４−（４−クロル
−２−ニトロベンゾイルオキシ）−６−７エニルビリジ
ンー２（ＩＨ）−オンを用いて３−（４−り０ルー２−
ニトロベンゾイル）−６−７エニルピベリジンー２，４
−ジオンがカーボンテトラクロライド及びヘキサン（２
０：１）の混合液（４２ｍ１！　）からの再結晶によっ
て薄茶色結晶固体として得られた。融点９１−９４℃。

同様の方法にて、５，６−シヒドロー４−（２−ニトロ
ベンゾイルオキシ）−１−メチル−６−７Ｉニルピリジ
ン−２（ＩＨ）−オンを用いて１−メチル−３−（２−
ニトロベンゾイル）−６−７Ｉニルピペリジン−２，４
−ジオンがトルエン及びヘキサン（４：１）の混合液（
１０ａｆ！　）からの再結晶によって淡黄色結晶固体と
して得られた。

融点１４４−１４６℃。

＠様の方法にて、５．６−シヒドロー６．６−シメチル
ー４−（２−ニトロベンゾイルオキシ−）ピリジン−２
−（１Ｈ）−オン−を用いて６，６−シメチルー３（２
−ニトロベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオンがト
ルエン及びヘキサン（１：１）の混合液＜　２５ｄ　）
からの再結晶によってクリーム状の結晶体として得られ
た。融点１９０−１９１℃。

１１１亙１ニ トリエチルアミン（３，４ｄ）を０〜５℃にて２−ニト
ロペンゾイルクロライド（４，９ｇ）及び６−７エニル
ピベリジンー２，４−ジオン（５ｇ）の乾燥ジクロルメ
タン（１００ｄ　）溶液に撹拌しながら添加した。この
混合物を空温下３．５時Ｉ８］撹拌した。溶液を２Ｎ塩
酸（２５ｒｄ）　、水（２Ｘ２５ｄ３）ｍ５％ｗハ炭酸
ナトリウム水溶液（２５ｍ＞及び水（３ｘ　２ｓｄ　＞
で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に
蒸発させると薄黄色の固体が得られ、これを酢酸エチル
及びヘキサン（４：１）の混合液（２０ｄ）から再結晶
させると５．６−シヒドロー４（２−ニトロベンゾイル
）−６−フェニルピリジン−２（ＩＨ）−オン（４，８
ｇ）が薄−黄色結晶固体として得られた。融点１３９−
１４１℃。

４−クロル−２−ニトロベンゾイルクロライドを２−ニ
トロベンゾイルクロライドの代りに用いて間係な方法に
より、四塩化炭素及びヘキサン（８：１）の混合液（５
ｄ）からの再結晶によって５．６−シヒドロー４（４−
クロル−２−ニトロベンゾイルオキシ）−６−フエ＝ル
ビリジン−２（ＩＨ）−オンが薄黄色結晶固体として得
られた。融点１１６−１１８℃である。

６−フエニルビベリジンー２．４−ジオンの代りに１−
メチル−６−フェニル−ピペリジンー２，４−ジオンを
用いて同様な方法により、５．６−シヒドロー４−（２
−ニトロベンゾイルオキシ）−１−メチル−６−フェニ
ルピリジン−２（ＩＨ）−オンがロ茶ゴム状で得られた
。

６−フＩニルピペリジン−２，４−ジオンの代りに６゜
６−シメチルピベリジンー２，４−ジオンを用いて同様
な方法により、５，６−ジヒドＯ−６．６−シメチルー
４−（２−ニトロベンゾイルオキシ）−ピリジン−２＋
１８）−オンがトルエン及びヘキサン（５：１）の混合
液（３〇−）から再結晶により、薄茶色の結晶固体とし
て得られた。融点１４１−１４２．５℃。

４−クロル−２−ニトロベンゾイルクロライド（５，８
ｇ）の乾燥ジクロルメタン（１０ｄ　）溶°液を５分間
にわたって、ピペリジン−２，４−ジオン（３，Ｏｇ）
及びトリエチルアミン（５，５ｄ）の乾燥ジクロルメタ
ン（１００ｄ　）溶液に攪拌しながら添加した。

この混合液を空温下３時間攪拌した。これにアセトンシ
アノヒドリン（０，５ｄ　）を添加し、混合物を１８時
間室温下に攪拌した。得られた溶液を２Ｎ塩酸（５０ｄ
　）及び水（２ｘ　１００　ｍｅ　）で順次洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥させ減圧下に蒸発させると固体が得
られ、これを酢酸エチル（７０ｄ　）から再結晶させる
と薄茶色結晶固体である３−（４−クロル−２−ニトロ
ベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン（１，６ｇ）
が得られた。融点１６１−１６４℃。ピペリジン−２，
４−ジオンは公知物質である（３．Ｔｏｄａ他、Ｊ、　
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、ＸＸＸＩＩ［、１７３（１９
８０）　）。

ピペリジン−２，４−ジオンの代りに５−メチルピペリ
ジン−２，４−ジオンを用いて同Ｏな方法により、トル
エンから再結晶させて黄色結晶固体である３−（４−ク
ロル−２−ニトロベンゾイル）−５−メチルピペリジン
−２，４−ジオンが得られた。融点１５６−１５８℃。

間係にして、１−メチルピペリジン−２，４−ジオンを
用いて酢酸エチル及びヘキサン混合液から再結晶によっ
て、３−（４−クロル−２−ニトロベンゾイル）−１−
メチルピペリジン−２，４−ジオンが赤褐色結晶固体と
して得られた。融点１４３−１４４℃。

同様に６−メチル−６−フエニルピベリジンー２，４−
ジオンを用いて、３−（４−りＯルー２−ニトロベンゾ
イル）−ａ−；　５−ルー６−フエニルピベリジンー２
，４−ジオンがトルエン及びヘキサン（１：１）１合液
からの再結晶によりクリーム結晶固体として得られた。

融点１５８−１５９℃。

同様に、６−メチルピペリジン−２，４−ジオンを用い
て、３−（４−クロル−２−ニトロベンゾイル）−６−
メチルピベリジンー２．４−ジオンが酢酸エチル及びヘ
キサン（１：１）混合液からの再結晶により黄色結晶固
体として得られた。融点１７０−１７２℃。

実施例６で示した方法によって標記化合物を得た。尚、
表工の一般式は、一般式１に於いてＲ２が（Ｒ８）　−
フェニルであるものを示している。

９　／Ｎ　（ １ｇ　　　Ａ　　Ｉ！１　　１）　頴　　ｍ　　閤　　
閤　　閃　　悶　　閃　　閃　　悶　　田Ｉ！ｌＩ　　
　箇　　＋！３　　　諷　　工　　Ｎ　　関　　閤　　
工　　悶　　悶　　関　　関　　間両　　頴　　頴　　
閤　　頴　　頴　　関　　閃　　１）　閤　　閤　　頴
　　閤　　国民　　関　　関　　頴　　χ　　諷　　淵
　　１）　閤　　胃　　悶　　関　　閃　　瀉：０　　
頴　　Ｉ！Ｘ　　　頴　　χ　　１）　１）　胃　　１
）　閑　　閃１　冑　　頴　　悶０３　　１）　：ＩＩ
Ｉ　　　関　　濁　　国　　悶　　寓　　譚　　悶　　
屯　　閃　　淵Ｉ！Ｉ　　　頴　　：０：Ｅｌ：Ｅｌ　
　　寓　　工　　閃　　悶　　閤　　閤　　頴　　閃Ｉ
！Ｉ　　　ズ　　閤　　Ｉ！ｌＩ　　　閑　　頴　　工
　　閑　　閤　　１）　閤　　関　　調量　　：＋２　
　　濁　　Ａ　　関　　譚　　閤　　閤　　閤　　閤　
　工　　閤　　工０ＩＩＩＸＩ　　　諷　　閃　　工　
　真　　諷　　工　　閃　　閑　　国　　閤　　寓工　
　尖　　ｌｘＩ　　　χ　　工　　工　工　　１）　閤
　　諷　　頴　　閤　　冑　　関　　工ｉ 閤　　工　　冒　　尖　　閤　　頴　　閤　　関　　閤
　　閤　　工　　閑　　工　　Ｑ　　開開　　芙　　１
）　閤　　工　　１）　１）　頴　　真　　工　　エ　
　国　　ｍ　　工　　頴＋！ｌ：０１１　　頴　閤　諷
　閤　閤　閃　諷　工　関　工　閤　　−ｍ　　閃 ０２　　　工 工　　閃 ：ＥＩ　　　閑 ０　　υ ：ｌｌＩＯ３閤　ズ　工　工　０　工　工　１）工　閃
　開国 １）　工　　：０　　工　　工　　諷　　Ｑ　　諷　　
Ａ　　閃　　諷　　諷　　閤工　工　工　閑　工　悶　
０１）工　閃　１）工　頴−Ｉｒ′　　　　　　　　　
　　　　　　閤　ＡＥ（Ｊ＋１Ｉｌｌｔ１１１工ＥｔＥ
ＩＥＩＩＩ（Ｊ（Ｊ閤ＩＥＥ諷　　　　国 繁　閑　：Ｅｌ：ＯＥ　　　　淵　υ　屯　０　工　関
　悶　国　編Ｉ！＋　　悶　国 閤　閃　：！！　　悶　１）　　閤　υ　υ　０　関　
閤　関　関　工ｉ　　　　　　　　− １）頴　工　工　閤　　　関　υ　１）閤　ｍ　閃　閤
　υ　閤１　調　諷　　＃ＩＰ％ 尖　１）０１　　工　　　１）　　　　　　　哨　＾　
へ箇　調ａｓｕｕｕｕ　　　　ｕ　　関　１０　　閑　
＾　ｕｕｕｕＬＬＬ一旦 ４−クロル−２−ニトロベンゾイルクロリド（４，４ｇ
）の乾燥ジクロルメタン（５ｄ）溶液を５〜１０℃で５
−フェニルシクロヘキサン−１，３−ジオン（３，７３
）及びトリエチルアミン（２，８ｄ）の乾燥ジクロルメ
タン（Ｓｏｄ）の撹拌溶液に加え、混合物を周囲温度で
１８ｐ間撹拌した。トリエチルアミン（８，４ｄ）及び
アセトンシアンヒドリン（０，４ｄ）を順次上記溶液に
加え、をられた混合物を周囲温度で４時間撹拌した。こ
のようにして得られた溶液は２Ｎ塩１１　（２５ｄ　）
及び水（３ｘ２５ｄ）で順次洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、減圧下に蒸発して褐色固体を得た。これをア
セトニトリルから再結晶したところ、２−（４−クロル
−２−ニトロベンゾイル）−５−フェニルシクロヘキサ
ン−１，３−ジオン（４，２１を得た。　１１．１３）
ｍ　１４４〜１４５℃の淡いクリーム色の結晶質固体で
あった。

５−フェニルシクロヘキサン−１，３−ジオンを４−力
ルベトキシ−５−フェニルシクロヘキサンＳ１．３−ジ
オンに代えて同機に行い、４−カルベトキシ−２−（４
−クロル−２−ニトロベンゾイル）−５−フェニルシク
ロヘキサン−１，３−ジオンを合成した。１゜ｐ。

５１〜５９℃（カラムクロマトグラフィーで精製したも
の）の黄色の結晶質固体であった。

２−ニトロ　−４−トリフルオルメチルベンゾイルクロ
リド（４ｇ）を０〜５℃でトリエチルアミン（２，２ｄ
）及び６−メチルチトラヒドロピランー２゜４−ジオン
（２ｇ）の乾燥アセトニトリル（２５ｍ　＞撹拌溶液に
加え、得られた混合物を周囲温度で４時間撹拌した。ト
リエチルアミン（６，４ｄ）及びアセトンシアンヒドリ
ン（０，３ｄ）を順次上記溶液に加え、１９られた混合
物を周囲温度で更に２時間撹拌した。このようにして臂
だ混合物はジクロルメタン（５０ｄ　）で希釈し、２Ｎ
塩酸（２０ｄ）及び水（３Ｘ２０ｄ）で順次洗浄した。

ジクロルメタン溶液は硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧
下に蒸発したところ、褐色のガムが得られた。これをク
ロロホルム及びヘキサン（１：１　、２０ｄ）を用いて
粉末としたところ、３−（２−ニトロ　−４−トリフル
オルメチルベンゾイル）−６−メチルチトラヒドロピラ
ンー２．４−ジオン（２，２ｇ）を得た、ｎ、ｐ、　１
３５〜１３６、５℃の淡いクリーム色の結晶質固体であ
った。

６−メチルチトラヒドロピランー２．４−ジオンの代り
に６−フエニルチトラヒドロビランー２．４−ジオンを
使用して同（１に行ない、３−（２−ニトロ　−４−ト
リフルオルメチルベンゾイル）−６−フエニルチトラヒ
ドロビランー２，４−ジオンを合成した。ｎ、ｐ、　１
６０〜１６１℃。

実施例　１０ 化合物１０８ ４−クロル−２−ニトロペンゾイルクロリド（１ｇ）の
乾燥ジクロルメタン（５ｄ）溶液を０〜１０°Ｃでトリ
エチルアミン（０，６２ｄ）及び５−（２−エチルチオ
プロピル）−６−カルベトキシシクロヘキサンー１，３
−ジオン（１，３ｇ＞の乾燥ジクロルメタン（２０威）
撹拌溶液に加え、得られた混合物を周囲温度で２時間撹
拌した。トリエチルアミン（１，９３）及びアセトンシ
アンヒドリン（０，１ｄ）を順次上記溶液に加え、得ら
れた混合物を周囲温度で更に１８時間撹拌した。このよ
うにして得られた混合物は２ＮＪＪ　（１０ｄ　＞及び
水（２ｘｌＯｍ＞で順次洗浄し、ＶｉＡｉｌマグネシウ
ム上で乾燥し、減圧下に蒸発して２−（４−クロル−２
−ニトロベンゾイル）−５−（２−エチルチオプロピル
）−６−カルペトキシシクロヘキサンー１，３−ジオン
（０，６ｇ＞を得た。

ｎ、ｐ、　１０２〜１０４℃のオレンジ色の枯晶貿固体
であった。

実施例　１１ 化合物１０９ ２−二ｌ・ロ　−４−トリフルオルメチルベンゾイルク
ロリド（２，６ｙ）の乾燥アセトニトリル（８−）溶液
を周囲温度で６−メチル−６−トリフルオルメチルビペ
リジンー２，４−ジオン（２ｇ）及び乾燥トリエチルア
ミン＜　　１．４ｄ）の乾燥アセトニトリル（２５ｄ＞
撹拌溶液に加え、得られた混合物を周囲温度で１８時間
撹拌した。

乾燥トリエチルアミン（、４，５ｒｔｄｌ）及びアセト
ンシアンヒドリン（０，５ｄ＞を順次加え、得られた混
合物を周囲温度で８時間撹拌した。反応混合物は順次２
Ｎ塩ｕ　（２５ＩＲｊ２）及び水（３Ｘ５０ｄ）で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発して黄
色のガムを得た。これをトルエンとへキサンの混合物（
１５ｄ　：　１０ｄ　）から再結晶したところ、３−（
２−ニトロ　−４−トリフルオルメチルベンゾイル）−
６−メチル−６−ドリフルオルメチルピベリジンー２，
４−ジオン（３，２ｇ＞を得た。ｍ、ｐ、　１６４．５
〜１（ｉ５．５℃の黄色い結晶質固体であった。

実施例　１２ 化合物６６ 乾燥トリエチルアミン（１，３３ｇ）を０〜５℃でピペ
リジン−２，４−ジオン（１，１３ｇ３）ｍ塩化亜鉛無
水塩（１，６４ｇ）及びシアン化ベンゾイル（１，３１
ｇ）　ノ乾燥ジクロルメタン（５０１Ｉｔｅ　）　Ｗｔ
拌懸濁液に加え、得られた混合物を周囲温度で１８時間
撹拌した。該混合物は順次２Ｎ塩酸（２Ｘ３０ｄ）及び
水（３Ｘ３０ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に蒸発して淡黄色の固体を得た。アセトニト
リル＜　０．５ｄ）から再結晶しｌこところ、３−ベン
ゾイルピペリジン−２，４−シオン＜０．５ｇ）を得た
。ｎ、ｐ、　１６４〜１６５℃のクリーム色の結晶質固
体であった。

実施例　１３ 監ヱ」Ｌ工し 乾燥トリエチルアミン（３，２４ｇ）を０〜５℃でシア
ン燐酸ジエチル（１，９（Ｂ３）ｍ４−トリフルオルメ
チル安息香Ｍ　（２，２８９）及びピペリジン−２，４
−ジオン（１，１３ｇ）の乾燥ジメチルホルムアミド（
５０ｄ　）撹拌溶液に加え、得られた混合物を周囲゛温
度で５時間撹拌した。このようにして得られた混合物は
ジクロルメタン（７０ｄ　）で希釈し、得られた溶液は
順次２Ｎ塩酸（７０ｄ　）及び水（５×３０ｉ）で洗浄
した。ジクロルメタン溶液をＷＡｌｌマグネシウム上で
乾燥し、減圧下にＭ発して、褐色。

固体を得た。これをトルエン（１１ｄ）から再結晶した
ところ、３−（４−トリフルオルメチルベンゾイル）−
ピペリジン−２，４−ジオン（０，４４ｆＪ　）を得た
。１１．０．１９７〜２００℃の淡い緑色結晶質固体で
あった。

実施例　１４ 化合物６７ ３．４−ジクロルベンゾイルクロリド（２，１ｇ）の乾
燥アセトニトリル＜　１０ｄ　）溶液を周囲温度でピペ
リジン−２，４−ジオン（１，１３ｇ）及び乾燥トリエ
チルアミン（１，３１ｇ）の乾燥アセトニトリル（５０
ｄ　３）ｎ撹拌溶液に加え、得られた混合物を周囲温度
で１８時間撹拌した。シナン化カリウム（０，０６ＳＦ
３）ｍ乾燥トリエチルアミン（３，１ｇ＞及びトリス−
（３，６−シオキサヘプチル）アミン＜０．５ｄ）を順
次加え、冑られた混合物を周囲温度で２４時間撹拌した
。青られた混合物を減圧下に蒸発し、残漬をジクロルメ
タン＜５ｏｄ）に溶かした。このジクロルメタン溶液は
順次２Ｎ塩酸（２×３０ｄ　）及び水（３ｘ　３０７　
）で洗浄し、ＶＡＦＬ、マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に蕉発しオ褐色固体を’＜ｔた。カラムクロマトグラ
フィーにかけて粘製したところ、３−（３，４−ジクロ
ルベンゾイル）ピペリジン　−２，４−ジオン（０，３
７ｇ＞を得た。　ｉ、　ｐ。

１７１．５〜１７／１．５℃のクリーム色の結晶質固体
であった。

実施例　１５ 化合物１９ ５．６−ジヒドロ　−４−（２−フルオルベンゾイルオ
キシ）−６−フェニルピリジン−２１１（０１）　　−
オン゛（１０，９ｇ）のジクロルエタン（１０ｄ）Ｌ％
渇液を一５〜＋５℃で塩化アルミニウム（９，３ｇ＞及
びジクロルエタン（５０ｔｇ＞の撹拌混合物に加え、を
られた混合物を周囲温度で４時間撹拌した。得られた反
応混合物を氷／　ｒ：ＲＦＡ　Ｗ　Ｔａ　合物（４００
ｇ／　７５−）に加え、得られた酸性氾合物ｔよジクロ
ルメタン（３Ｘ　２００ｄ）で抽出した。抽出物を合体
し、水（２Ｘ　２００ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に蒸発して黄色の油を得た。メタノ
ール及び水の混合物（２５ｄ＋　５７）から再結晶した
ところ、３−（２−フルオルベンゾイル）−６−フエニ
ルビペリジンー２．４−ジオン（２，１ｇ＞を得た。ｎ
、ｐ、　１１５〜１１６．５℃の淡い黄色結晶質固体で
あった。

参考例１に記載の方法で、ただし２−ニトロペンゾイル
クロリドを２−フルオルベンゾイルクロリドに代えて行
ない、５．６−ジヒドロ　−４−（２−フルオルベンゾ
イルオキシ）−６−フェニルピリジン−２（ＩＨ）−オ
ンををだ。メタノールから再結晶したものは１４８〜１
４９℃の無色、結晶質固体であった。

実施例　１６ 監主監並叉互呈 トクロル過安息香酸（１，４８！ｉＦ）の乾燥ジクロル
メタン（４０戒）溶液を３−（４−クロル−２−ニトロ
ベンゾイル−１−（３−（４−メチルチオフェニル）−
ピペリジン−２，４−ジオン（１，５ｇ）の乾燥ジクロ
ルメタン＜６０ｄ）の撹拌溶液に５〜１０℃で加え、得
られた混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。該混合物
は順次２Ｎメタ重亜硫酸すトリウム溶液（２５ｄ）及び
水（２ｘ５０戴）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に蒸発してクリーム色の固体を得た。これを
ジオキサン及びヘキサン（２５：１６−）の混合物から
再結晶したところ、３−（４−クロル−２−２１〜口ベ
ンゾイル）−６−（４−メチルスルホニルフェニル）　
−ピペリジン−２，４−ジオン（０，５７ｇ）を得た。

１．１３）ｍ　２９６〜９℃の淡い黄色の結晶質固体で
あった。

同社にして、ただしＩ−クロル安息香酸を半量使用して
行ない、３−（４−クロル−２−ニトロベンゾイル）　
　−６−（４−メチルスルフィニルフェニル）　−ピペ
リジン−２，４−ジオンを合成した。

ｎ、ｐ、２４８〜２５１℃。

１％９３　１７ ６．６−シメチルピベリジンー２，４−ジオン−３−カ
ルボン酸メチル（２６，３ｇ）　、水（３０ｄ　＞及び
＝塩酸（３滴）のアセトニトリル（３００ｄ）内温合物
を還流下に４Ｒ間加熱した。臂られた溶液を冷却し、減
圧下に蒸発し、残漬を先から再結晶したところ、６．６
−シメチルビベリジンー２．４−ジオン（７，３ｇ＞が
得られた。ｍ、ｐ、　１８３〜１８４℃のクリーム色の
結Ｊ？１實固体であった。

同様にして、表■及び表■に記載のピペリジンジオンを
合成した。

表　　　　　■ Ｒ ＲＲＲＲＲｉ、ｐ、、’Ｃ ＨＨＨＨＨ１７１〜１７２ ＨＨＨＨ４−８ＣＨ１６９〜１７３ ＨＨＨＨ２−３ｒ　　　　　　　　　９３〜９５Ｒ５Ｒ
６ ＲＲＲＲＲｍ、Ｅ３）ｍ、”Ｃ 皇］Ｌ倒−−２ メチル３−（工トキシ力ルポ二ルアセトアミド）−一３
−メチルブチレート（４５ｙ＞とナトリウム金属（４，
２２ｇ）の熱水メタノール（４５０ｄ）溶液を速流下に
３時間加熱した。冷却した混合物を減圧下でＲｎし、残
漬を水（２００ｍ＞に溶かした。水溶液はエーテル（３
Ｘ　　１００ｄ）で洗浄し、２Ｎ塩酸で酸性にし、得ら
れた酸性混合物をジクロルメタン（３ｘ　１００威）で
抽出した。抽出物を合し、水（２ｘ　　１００ｄ）で洗
浄し、ｆＡ！マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発し
たところ、メチル６．６−シメチルピベリジンー２，４
−ジオン−３−カルボキシレート（２６，３ｇ）が胃ら
れた。１．１３）ｍ　１７０〜１７２℃のクリーム色の
結晶質固体であった。

同稈にして、ただしメチル３−（エトキシカルボニルア
セトアミド）−３−メチルブチレートの代りにエチル３
−（メトキシカルボニルアセ−ドアミド）−３−７エニ
ルブチレートを使用して、メチル６−メチル−６−フエ
ニルビベリジンー ルポキシレートを合成した。透き通った赤い油であった
。

同様にして、ただしメチル３−（エトキシカルボニルア
セトアミド）−３−メチルブチレートの代りにメチル３
−（エトキシカルボニルアセトアミド）−Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオネートを使用して、メチル１−メ
チル−６−フＩニルピペリジン−２。

４−ジオン−３−カルボキシレートを合成した。透き通
ったオレンジ色の油であった。

同様にして、ただしメチル３−（エトキシカルボニルア
セトアミド）−３−メチルブチレートの代りにメチル３
−（エトキシカルボニルアセトアミド）−３−トリフル
オルメチルブチレートを使用して、メチル６−メチル゛
−６−ドリフルオルメチルピベリジンー２．４−ジオン
−３−カルボキシレートを合成した。

ｉ．ｐ，　１５０〜１５２℃の“クリーム色の結晶質固
体であった。

参考例　３ エチルマロノイルクロリド＜３１）の乾燥ジクロルメタ
ン（　５０ｄ　）溶液を０〜５℃でメチル３−アミノイ
ソバレレート塩［ａ　（３３．５ｇ＞及び乾燥トリエチ
ルアミン（５８．５ｄ）の乾燥ジクロルメタン（３００
ｄ）のよく撹拌した混合物に加え、得られた混合物を周
囲温度で１８時間撹拌した。混合物は順次２Ｎｊｕｉｌ
ｉ（５０ｄ）　、水（ｓｏｍ　＞　、２ｔ＜炭ｖａｔ　
ト！Ｊウム（　２５ｄ　＞及び水（３Ｘ５０ｍ）で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に原発して、
メチル３−（エトキシカルボニルアセトアミド）−３−
メチルブチレート（４５ｇ）を得た。透き通ったオレン
ジ色の油であった。

同様にして、ただしメチル３−アミノインバレレート塩
酸塩の代りにメチル３−メチルアミノ　−３−フェニル
プロピオネートを使用して，メチル３−（エトキシカル
ポ二ルアセトアミド）−Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオネートを合成した。透き通ったオレンジ色の油であ
った。

同様にして、ただしメチル３−アミノイソバレレート塩
Ｆｉ塩の代りにメチル３−アミノ　ー３−メチル−４、
４．４−トリフルオルブチレートを使用して、メチル３
−（エトキシカルボニルアセトアミド）−３−トリフル
オルメチルブチレートを合成した。透き通ったオレンジ
色の油であった。

参考例　４ ｃＷＡ酸（　８０ｍ！　）を０〜５℃でシアン酢酸メチ
ル（２８ｄ）及びエチル３−オキシ−３−フェニルブチ
レート（１３５ｇ）のよく撹拌した溶液に加え、冑られ
た混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。混合物を押し
砕いた氷（２５０ｔＪ）に加え、得られた酸性混合物を
ジクロルメタン（３　ｘ　　１００ｄ）で抽出した。

抽出物を合し、水（４ｘ　２５０ｍ）で洗い、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、減圧五に蒸発してエチル３−（メｉ
・キシカルボニルアセトアミド）−３−７エニルブチレ
ー１−　（４３，１Ｇ　ｇ＞を得た。透き通った褐色の
浦であった。

１工叢−１ 塩化ブイニル（３ｈｔｅ　＞を０〜５℃で−３−メチル
アミノ　−３−フェニルプロピオン酸＜３９ｇ）の無水
メタノール撹拌溶液に加え、得られた混合物を周囲温度
で５時間撹拌した。得られた溶液は減圧下に照光し、残
漬は２Ｎ炭酸ナトリウム（３５０ｄ）で処理した。得ら
れた溶液はジクロルメタン（２×１００ｄ　）で抽出し
た。抽出物は合し、水（２５０ｄ）で洗い、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、減圧下に蒸発して、メチル３−メチ
ルアミノ　−３−７Ｉニルプロピオネート３Ｇ、　９　
！Ｊを得た。透き通ったオレンジ色の油であった。

同様にして、ただし３−メチルアミノ　−３−フェニル
プロピン酸の代りに３−アミノ　−３−トリフルオルメ
チル酪酸を使用して、メチル３−アミノ　−３−メチル
−４，４，４−トリフルオルブチレートを合成した。

透き通った無色の油であった。

参考例　６ トメチルー３−フェニルイソオキサゾリジン−３−オン
（４５３Ｆ）のメタノール（５１０ｍ＞溶液を４０ｐＳ
ｉで木炭上５％パラジウム（０，５ｇ＞を用いてｅｒｆ
ｆ間水素化した。得られた混合物を濾過し、Ｐ液を減圧
下に蒸発して、３−メチルアミノ　−３−７！ニルプロ
ピオンｉＧ（３９ｇ）を得た。ｍ、ｐ、　１６７〜１６
８℃の淡いオレンジ色の結晶質固体であった。

ｉｉ旦−ユ ３−トリフルオルメチルクロトンＩＩ（１０ｙ）及び液
体アンモニア（２３ｄ）の水酸化アンモニウム＜２７ｄ
、　ｓｄ　−０，８８）を密閉鋼製容器内で１４８〜１
５２℃で１゛６時間加熱した。溶液を冷却し、蒸発した
ところ、３−アミノ　−３−トリフルオルメチル酪酸（
１０，２ｇ）が得られた。結い無色の油であった。

（以；・ぷ白） Ｒ’　Ｃ（Ｒ３）ｎ−ＮＲ４７

Claims (34)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ I （Ｘはメチレン基、酸素もしくは硫黄原子、または−Ｎ
   Ｒ＾４−基を示し、Ｙはメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ
   ＾６）−または酸素原子を示し、Ｒ＾１は水素原子、任
   意に１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよ
   い１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アル
   キル基、または３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキ
   ル基を示し、Ｒ＾２は水素原子または基Ｒ＾７を示し、
   あるいはＲ＾１とＲ＾２が一緒に炭素原子２〜６個を含
   むアルキレン基を示し、Ｒ＾３はハロゲン原子、ヒドロ
   キシ、カルボキシ、ニトロもしくはシアノ基、アミノも
   しくはカルバモイル基（１〜６個の炭素原子を含む直鎖
   もしくは分枝鎖アルキル基の１つまたは２つにより置換
   されていてもよい）、２〜７個の炭素原子を含む直鎖も
   しくは分枝鎖のアルコキシカルボニル、アルカノイルも
   しくはアルカノイルアミノ基または基Ｒ、ＲＯ、ＲＳ、
   ＲＳＯもしくはＲＳＯ＿２（Ｒは１〜６個の炭素原子を
   含む直鎖または分枝鎖アルキル基を示し、任意に１個以
   上のハロゲン原子により置換される）を示し、Ｒ＾４は
   水素原子、または炭素原子を１〜６個または２〜７個そ
   れぞれ有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルまたはアルコ
   キシカルボニル基を示し、Ｒ＾５は水素原子、または炭
   素原子を１〜６個または２〜７個それぞれ有する直鎖も
   しくは分枝鎖アルキルまたはアルコキシカルボニル基を
   示し、Ｒ＾６は水素原子または１〜６個の炭素原子を含
   む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示し、Ｒ＾７は１〜
   ６個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を示
   し、これは１個以上のハロゲン原子、１〜６個の炭素原
   子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキルチオ基または基（
   Ｒ＾８）＿ｎ−フェニル−Ｓ−により置換されていても
   よく、あるいは３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキ
   ル基またはテトラヒドロチアピラン−３−イル基を示す
   か、基（Ｒ＾８）＿ｎ−フェニル−を示し、ここにＲ＾
   ８はハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロま
   たはシアノ基、アミノもしくはカルバモイル基（１〜６
   個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基の１
   つまたは２つにより置換されていてもよい）、２〜７個
   の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボ
   ニルまたはアルカノイルまたはアルカノイルアミノ基、
   または基Ｒ、ＲＯ、ＲＳ、ＲＳＯもしくはＲＳＯ＿２（
   Ｒは１個以上のハロゲン原子により任意に置換されてい
   てもよい炭素原子数１〜６個の直鎖または分枝鎖ア 泣Lル基を示す）を示し、ｍは０または１〜５の整数で
   あり、ｎは０または１〜５の整数であり、ただしＸがメ
   チレン基を示し、Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾
   ６）−を示すときはＲ＾１及びＲ＾２が同時に水素原子
   または炭素数１〜６個の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
   を示すことはない）の２−ベンゾイルサイクリック−１
   ，３−ジオン誘導体及び農業的に許容し得るその塩。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子または１〜６個の炭素原子を有
   する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示し、Ｒ＾２は水
   素原子または基Ｒ＾７を示し、Ｒ＾３は請求項１に定義
   した通りであるがカルバモイル基を示すものではなく、
   Ｒ＾７は１〜６個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ア
   ルキル基を示し、これは１〜６個の炭素原子を含む直鎖
   または分枝鎖アルキルチオ基により、あるいは基（Ｒ＾
   ３）＿ｎ−フェニル−Ｓ−により置換されていてもよく
   、あるいはシクロヘキシル基またはテトラヒドロチアピ
   ラン−３−イル基を示すか、基（Ｒ＾８）＿ｎ−フェニ
   ル−を示し、ここでＲ＾８は請求項１に定義した通りで
   あるがカルバモイル基を示すものではなく、その他の記
   号は請求項１に定義の通りである請求項１に記載の化合
   物。
3. （３）Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を示
   し、Ｘは基−ＮＲ＾４−を示し、Ｒ＾１は水素原子また
   は炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル
   基を示し、Ｒ＾２が水素原子または基Ｒ＾７を示し、Ｒ
   ＾３は請求項１に定義した通りであるがカルバモイル基
   を表わすものではなく、Ｒ＾７は炭素原子１〜６個を含
   む直鎖または分枝鎖アルキル基を示すか基（Ｒ＾８）＿
   ｎ−フェニル−を示し、ここにＲ＾８は請求項１に定義
   した通りであるがカルバモイル基を示すものではなく、
   その他の記号は請求項１に定義した通りである請求項１
   に記載の化合物。
4. （４）Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−（Ｒ
   ＾５及びＲ＾６は請求項１に定義した通り）を示す請求
   項１または２に記載の化合物。
5. （５）Ｘが基−ＮＲ＾４−を示し、Ｙがメチレン基−Ｃ
   （Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を示し、Ｒ＾２がアルキルまた
   はＲ＾７について請求項１に定義したような任意に置換
   されたフェニル基を示し、その他の記号は請求項１に定
   義した通りである請求項１〜４のいずれかに記載の化合
   物。
6. （６）Ｒ＾２が水素原子または１つ以上のハロゲン原子
   により任意に置換された炭素原子１〜６個を含む直鎖も
   しくは分枝鎖アルキル基または炭素原子３〜６個を含む
   シクロアルキル基、または基（Ｒ＾３）＿ｎ−フェニル
   −を示し、あるいはＲ＾１及びＲ＾２が一緒に２〜６個
   の炭素原子を含むアルキレン基を示す請求項１に記載の
   化合物。
7. （７）Ｒ＾１が炭素原子１〜６個を含む直鎖または分枝
   鎖アルキル基を示し、これは１個以上のハロゲン原子に
   より置換されており、または炭素原子３〜６個を含むシ
   クロアルキル基を示し、Ｒ＾２は基（Ｒ＾８）＿ｎ−フ
   ェニル−を示す請求項１に記載の化合物。
8. （８）Ｘがメチレン基、酸素または硫黄原子、または基
   −ＮＲ＾４＾’−（Ｒ＾４＾’は水素原子または炭素原
   子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基）を示
   し、Ｙはメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を示し
   、Ｒ＾１は水素原子または炭素原子１〜６個を含む直鎖
   もしくは分枝鎖アルキル基を示し、これは１つ以上のハ
   ロゲン原子により任意に置換されていてもよく、または
   炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基を示し、Ｒ＾
   ２は炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキ
   ル基を示し、これは１つの以上のハロゲン原子で置換さ
   れており、または炭素原子３〜６個を含むシクロアルキ
   ル基を示し、あるいはＲ＾１及びＲ＾２は一緒に炭素原
   子２〜６個を含むアルキレン基を示す請求項１に記載の
   化合物。
9. （９）Ｘが基−ＮＨ−を示し、Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ
   ＾５）（Ｒ＾６）−を示し、Ｒ＾１が水素原子または炭
   素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を
   示し、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子１〜６個を含む
   直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を示す請求項１に記載の
   化合物。
10. （１０）Ｘがメチレン基を示し、Ｙがメチレン基−Ｃ（
    Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を示し、Ｒ＾１が水素原子または
    炭素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基
    を示し、Ｒ＾２は基（Ｒ＾８）＿ｎ−フェニル−を示す
    請求項１に記載の化合物。
11. （１１）Ｒ＾３の１つがヒドロキシ、カルボキシ、ニト
    ロまたはシアノ基、アミノもしくはカルバモイル基（炭
    素原子１〜６個を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基の
    １つまたは２つにより置換されていてもよい）、１つ以
    上のハロゲン原子により置換された直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキルまたはアルコキシ基、アルコキシカルボニル
    またはそれぞれ炭素原子１〜６個もしくは２〜７個を含
    むアルカノイルまたはアルカノイルアミノ基、または基
    ＲＳ、ＲＳＯまたはＲＳＯ＿２（Ｒは１つ以上のハロゲ
    ン原子により任意に置換された炭素原子１〜６個を含む
    直鎖または分枝鎖アルキル基を示す）を示す請求項１０
    に記載の化合物。
12. （１２）Ｒ＾３の１つがニトロである請求項１０または
    １１に記載の化合物。
13. （１３）Ｙがメチレン基−ＣＨ＿２−以外のものである
    請求項１０〜１２のいずれかに記載の化合物。
14. （１４）Ｘが酸素または硫黄原子を示し、Ｙがメチレン
    基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を示し、Ｒ＾１が水素原
    子または炭素原子１〜６個を含む直鎖または分枝鎖アル
    キル基を示し、Ｒ＾２は基（Ｒ＾８）＿ｎ−フェニル−
    を示す請求項１に記載の化合物。
15. （１５）（Ｒ＾３）＿ｍ置換が２−クロロ、２−トリフ
    ルオロメチルまたは２−ニトロと、４−トリフルオロメ
    トキシ、４−トリフルオロメチルチオ、４−トリフルオ
    ロメチルスルフィニル、４−トリフルオロメチルスルホ
    ニル、４−クロロ、４−トリフルオロメチルまたは４−
    メチル−スルホニルである請求項１〜１４のいずれかに
    に記載の化合物。
16. （１６）（Ｒ＾３）＿ｍ置換が２−ニトロ置換を含む請
    求項１５に記載の化合物。
17. （１７）ベンゾイル基の６位置に置換基を欠いている請
    求項１５または１６に記載の化合物。
18. （１８）本明細書中のＮｏ．１−１０、１４、２０、２
    ３−２７、３４、４５−４３、５３−７６、８１−８３
    、９４−１００、１０２−１０７、１０９−１１１及び
    １１３−１２１の化合物の１つとして特定される請求項
    １の化合物。
19. （１９）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼II （各記号は請求項１に定義した通り）の化合物を適当な
    安息香酸またはその反応性誘導体と反応させることから
    なる一般式 I （各記号は請求項１に定義した通り）の
    化合物の製造方法。
20. （２０）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼III （各記号は請求項１に定義した通り）の化合物を、シア
    ニドイオン源を使用するか、塩化アルミウムまたは４−
    （置換アミノ）ピリジンの存在下に転位させることから
    なる一般式 I （各記号は請求項１に定義した通り）の
    化合物の製造方法。
21. （２１）さらに式 I の化合物を変換して別の式 I の化
    合物を得る請求項１９または２０に記載の方法。
22. （２２）さらに式 I の化合物を変換して農業的に許容
    し得る塩を得る請求項１９〜２１のいずれかに記載の方
    法。
23. （２３）明細書中の実施例４−１６のいずれかに実質的
    に記載した請求項１９〜２２のいずれかに記載の方法。
24. （２４）請求項１９〜２３のいずれかに記載の方法によ
    り製造した請求項１の化合物。
25. （２５）農業的に許容し得る希釈剤または担体及び／ま
    たは表面活性剤とともに請求項１に記載の２−ベンゾイ
    ルサイクリック−１，３−ジオンまたは農業上許容し得
    るその塩を活性成分として含む除草性組成物。
26. （２６）０．０５〜９０重量％の活性成分を含む請求項
    ２５に記載の除草性組成物。
27. （２７）明細書中実施例１、２または３に実質的に記載
    した請求項２５に記載の除草性組成物。
28. （２８）請求項１に記載の２−ベンゾイルサイクリック
    −１，３−ジオンまたは農業上許容し得るその塩を施用
    することからなる雑草の成長を一定地域において制御す
    る方法。
29. （２９）明細書中に実質的に記載した請求項２８に記載
    の方法。
30. （３０）請求項２０に記載した一般式III（各記号は請
    求項１に定義した通り）の化合物。
31. （３１）実質的に明細書中に記載した請求項３０に記載
    の化合物の製造方法。
32. （３２）請求項１９に記載の一般式II（各記号は請求項
    １に定義の通り）の化合物。
33. （３３）Ｙがメチレン基−Ｃ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）−を
    示し、 （ａ）Ｘが請求項１で定義した基−ＮＲ＾４−を示し、
    Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１で定義した通り（ただし、
    Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は同時に水素原子を示すもの
    ではない）であるか、 （ｂ）Ｘがメチレン基を示し、Ｒ＾２が３〜６個の炭素
    原子を含むシクロアルキル基を示し、Ｒ＾１が請求項１
    で定義した通りであるか、 （ｃ）Ｘが酸素原子を示し、Ｒ＾２が１個以上のハロゲ
    ン原子で置換された炭素原子１〜６個を含む直鎖もしく
    は分枝鎖アルキル基または炭素原子３〜６個を含むシク
    ロアルキル基を示し、Ｒ＾１が請求項１に定義した通り
    であるかまたはＲ＾１及びＲ＾２が一緒に炭素原子２〜
    ６個を含むアルキレン基を示すか、または （ｄ）Ｘが硫黄原子を示し、Ｒ＾２が１個以上のハロゲ
    ン原子で置換された炭素原子数１〜６個の直鎖または分
    枝鎖アルキル基を示し、Ｒ＾１が請求項１で定義した通
    りであるか、またはＲ＾１及びＲ＾２が一緒に炭素原子
    数２〜６個のアルキレン基を示す請求項３２に記載の化
    合物。
34. （３４）明細書中に実質的に記載した請求項３２または
    ３３に記載の化合物の製造方法。