JP6934817B2 - 除草化合物 - Google Patents

Description

本発明は、式（Ｉ）の除草性ヘテロアリールメトキシ／ヘテロシクリルメトキシ置換フェニルジオンおよびヘテロアリールメトキシ／ヘテロシクリルメトキシ置換フェニル−ジオキソ−チアジノン誘導体、ならびにこのような誘導体の調製のために使用されるプロセスおよび中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物、ならびに望ましくない植物の成長の制御におけるこのような化合物および組成物の使用、特に有用な植物の作物における広葉双子葉雑草などの雑草の防除での使用にさらに及ぶ。

除草的に活性なナフチリジノンは、国際公開第２０１０／０４９２６９号から知られている。加えて、除草性ジアザ−ナフタレン誘導体は、国際公開第２０１０／１３０９７０号から知られている。国際公開第２０１２／０２８５８０号は、除草的に活性のピリジルケトスルタムを記載している。一方、国際公開第２０１２／０６２５３１号は、除草活性を示す５Ｈ−キノキサリン−６−オン誘導体を開示している。

本発明は、式（Ｉ）のヘテロアリールメトキシ／ヘテロシクリルメトキシ置換フェニルジオンおよびヘテロアリールメトキシ／ヘテロシクリルメトキシ置換フェニル−ジオキソ−チアジノン誘導体が驚くほど良好な除草活性を示すという知見に基づく。

従って、第１の態様では、式（Ｉ）

（式中、
Ａ₁は、ＣＲ¹またはＮであり、
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ａ₂は、ＣＲ^3aＲ^3bまたはＮＲ⁴であり、
Ａ₃は、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂であり、
Ｇは、水素またはＣ（Ｏ）Ｒ⁶であり、
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ^3aおよびＲ^3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−またはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であるか、またはＲ^3aおよびＲ^3bは、これらが結合される炭素原子と一緒に連結して３員〜１０員炭素環または４員〜１０員複素環を形成し、
Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、アリール部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）またはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、ヘテロシクリル部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）であり、
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ−、−ＮＲ⁷Ｒ⁸および１つまたは複数のＲ⁹によって任意選択的に置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から選択されるか、またはＲ⁷およびＲ⁸は、一緒にモルホリニル環を形成することができ、および
Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシからなる群から選択され、および
各Ｒ¹⁰は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシであり、
Ｑは、（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）

であり、ここで、
Ｂは、分子の残りの部分への結合点を指定し、
Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、独立して、ＣＲ¹¹、ＮＲ¹²、Ｎ、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であり、ただし、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの少なくとも１つかつ３つ以下は、Ｎ、ＮＲ¹²、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であることを条件とし、
各Ｒ¹¹は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオであり、
各Ｒ¹²は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドが提供される。

式（Ｉ）の化合物は不斉中心を含有する可能性があり、単一のエナンチオマーまたは任意の比率のエナンチオマー対として存在し得る。あるいは、２つ以上の不斉中心が存在する場合、可能性のある全ての割合のジアステレオ異性体を含有し得る。通常、エナンチオマーの１つは、他の可能性と比べて増強された生物活性を有する。

同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは（Ｅ）型もしくは（Ｚ）型で、または任意の比率の両方の混合物として存在し得る。

また、式（Ｉ）の化合物はキラリティー軸を含有する可能性もあり、単一のアトロプ異性体または任意の比率のアトロプ異性体対として存在し得る。

さらに、式（Ｉ）の化合物は、代替の互変異性型と平衡状態にあり得る。例えば、式（Ｉ−ｉ）の化合物、すなわちＡ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が水素であり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｇが水素である式（Ｉ）の化合物は、少なくとも５つの互変異性型で描くことができる。

同様に、式（Ｉ−ｉｉ）の化合物、すなわちＡ₂がＮＲ⁴であり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、Ｇが水素である式（Ｉ）の化合物は、２つの互変異性型で描くことができる。

互変異性型（単一の互変異性体またはその混合物）、ラセミ混合物および単一の異性体の全てが本発明の範囲内に包含されることは認識されるべきである。

単独であるか、またはより大きい基（例えば、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニルなど）の一部としての各アルキル部分は直鎖であっても分枝状であってもよい。通常、アルキル基はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル基（既により狭く定義されている場合を除く）であるが、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、より好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（例えば、メチルなど）である。より具体的には、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチルまたはｎ−ヘキシルである。

アルケニルおよびアルキニル部分は直鎖または分枝鎖の形態でよく、アルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかであり得る。通常、アルケニルまたはアルキニル部分は、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルもしくはＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルもしくはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル、またはＣ₂〜Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルであるが、好ましくは、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルもしくはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルであり、より具体的には、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は１つまたは複数の二重および／または三重結合を任意の組み合わせで含有することができるが、好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。

シクロアルキル基は、一般に、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル部分を指す。好ましくは、シクロアルキルという用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを指す。

本明細書との関連では、「アリール」という用語は、好ましくはフェニルを意味する。「ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有する芳香族環系を意味し、単一の環からなる。好ましくは、単一の環は、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される１、２または３つの環へテロ原子を含有し得る。通常、「ヘテロアリール」は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルである。

ヘテロシクリル基および複素環（単独であるか、またはヘテロシクリル−アルキル−などのより大きい基の一部として）は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する環系であり、通常、単環形態である。好ましくは、ヘテロシクリル基は、好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される最大２つまでのへテロ原子を含有し得る。複素環基の例としては、オキセタニル、チエタニル、およびアゼチジニルが挙げられる。ヘテロ原子として単一の酸素原子を含有するヘテロシクリル基が最も好ましい。ヘテロシクリル基は、好ましくは４員〜１０員環、より好ましくは３員〜８員環、より好ましくはさらに３員〜６員環である。

ハロゲン（またはハロ）は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の定義との関連でのハロゲンにも対応して同じことが当てはまる。

ハロアルキルは、一般に、１〜８つの炭素原子、好ましくは１〜６つの炭素原子の鎖長を有する基を指す。１〜６つの炭素原子の鎖長を有するハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルおよびペルフルオロ−ｎ−ヘキシルである。

アルコキシ基は、一般的に、１〜８つの炭素原子、より好ましくは１〜６つの炭素原子の鎖長を有する基を指す。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシもしくはｔｅｒｔ−ブトキシまたはペンチルオキシもしくはヘキシルオキシ異性体であり、好ましくはメトキシおよびエトキシである。また、同一炭素原子上に２つのアルコキシ置換基が存在し得ることも認識されるべきである。

ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたは２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシまたはトリフルオロメトキシである。

Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ−（アルキルチオ）は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、好ましくは、メチルチオまたはエチルチオである。

Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ（Ｏ）−（アルキルスルフィニル）は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり、好ましくは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。

Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−（アルキルスルホニル）は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり、好ましくはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。

また、本発明は、式（Ｉ）の化合物がアミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミンおよびトリエチルアミン）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または第４級アンモニウム塩基と共に形成し得る、農学的に許容される塩も含む。塩形成剤として使用されるアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、アルコキシドおよび炭酸水素化物および炭酸化物の中で、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物および炭酸化物、特にナトリウム、マグネシウムおよびカルシウムの塩に重点を置くべきである。対応するトリメチルスルホニウム塩も使用され得る。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇、Ａ₈、Ｒ¹、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｇ、Ｑ、ＸおよびＹの好ましい値は以下に詳述される通りであり、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、前記値の任意の組み合わせを含むことができる。当業者は、実施形態の任意の特定のセットに対する値が、実施形態の任意の他のセットに対する値と組み合わせられ得る（このような組み合わせが相互に排他的でない場合）ことを認識するであろう。

上記で定義されるように、Ａ₁はＮまたはＣＲ¹である。実施形態の１つのセットでは、Ａ₁はＮである。実施形態のさらなるセットでは、Ａ₁はＣＲ¹である。

Ａ₁がＣＲ¹である場合、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびヒドロキシルからなる群から選択されることが好ましい。

より好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルである。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたはハロゲンである。より好ましくは、さらに、Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。

実施形態の１つのセットでは、Ｒ¹は、水素、メチルまたはメトキシである。実施形態のさらなるセットでは、Ｒ¹は、水素またはメトキシである。

本明細書に記述されるように、Ａ₂はＣＲ^3aＲ^3bまたはＮＲ⁴のいずれかである。

Ｒ^3aおよびＲ^3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−またはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であるか、またはＲ^3aおよびＲ^3bは、これらが結合される炭素原子と一緒に連結して３員〜１０員炭素環または４員〜１０員複素環を形成する。

好ましくは、Ｒ^3aおよびＲ^3bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニルである。Ｒ^3aおよびＲ^3bの好ましい基の例としては、フルオロ、メチル、エチル、ジフルオロエチルおよびプロパルギルが挙げられる。１つの好ましい実施形態では、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルである。Ｒ^3aおよびＲ^3bが、これらが結合される炭素原子と一緒に連結して炭素環を形成するさらなる実施形態では、炭素環は好ましくはシクロプロピルである。

好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、アリール部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）またはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、ヘテロシクリル部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）である。

好ましくは、Ｒ¹⁰は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

より好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルまたはＣ₂〜Ｃ₄ハロアルキニルである。

一実施形態では、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルキニルである。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルキニルである。より好ましくは、さらに、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、アリル、ブタ−３−エン−１−イルまたはプロパルギルであり、最も好ましくは、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、ジフルオロエチル（特に２，２−ジフルオロエチル）、トリフルオロエチル、アリルまたはプロパルギルである。Ｒ⁴のこのような最も好ましい基の例は、水素、メチル、エチル、２，２−ジフルオロエチルまたはプロパルギル、特に２，２−ジフルオロエチルまたはプロパルギルである。

本明細書に記述されるように、Ａ₃はＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂のいずれかである。好ましい実施形態の１つのセットでは、Ａ₃はＣ（Ｏ）である。好ましい実施形態の別のセットでは、Ａ₃はＳ（Ｏ）₂である。

本明細書に記載されるように、Ｇは水素または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ⁶でよく、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、−ＮＲ⁷Ｒ⁸および１つまたは複数のＲ⁹によって任意選択的に置換されたフェニルからなる群から選択される。本明細書で定義されるように、Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−であるか、またはこれらは一緒にモルホリニル環を形成することができる。好ましくは、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシおよびプロポキシからなる群から選択される。Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシからなる群から選択される。

好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜〜Ｃ₆アルキル−Ｓ−、−ＮＲ⁷Ｒ⁸または１つもしくは複数のＲ⁹によって任意選択的に置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ⁷およびＲ⁸は、一緒にモルホリニル環を形成する。

より好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたは−ＮＲ⁷Ｒ⁸であり、ここで、Ｒ⁷およびＲ⁸は、一緒にモルホリニル環を形成する。より好ましくは、さらに、Ｒ⁶は、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチル、プロパルギルまたはメトキシである。

実施形態の１つのセットでは、Ｇは水素または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ⁶であり、ここで、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシである。実施形態のさらなるセットでは、Ｇは水素または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ⁶であり、ここで、Ｒ⁶はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチル、プロパルギルまたはメトキシである。しかしながら、Ｇは水素であることが特に好ましい。

好ましくは、Ｘは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシまたはハロゲンであり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはハロゲン、より好ましくはさらにハロゲン、特にフルオロ、クロロまたはブロモである。最も好ましくは、Ｘはフルオロまたはクロロである。

実施形態の特に好ましいセットでは、Ｘは、二環式部分に関してオルト位にあり、例えば、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはハロゲンである。

好ましくは、Ｙは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシまたはハロゲンであり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはハロゲン、より好ましくはさらにハロゲン、特にフルオロ、クロロまたはブロモである。最も好ましくは、Ｙはフルオロまたはクロロである。

実施形態の特に好ましいセットでは、Ｙは、Ｑ−ＣＨ₂−Ｏ−部分に関してオルト位にあり、例えば、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはハロゲンである。

本明細書に記載されるように、Ｑは（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）

であり、式中、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、独立して、ＣＲ¹¹、ＮＲ¹²、Ｎ、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であり、ただし、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの少なくとも１つかつ３つ以下は、Ｎ、ＮＲ¹²、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であることを条件とする。

一実施形態では、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの任意の２つは、独立して、Ｎ、ＮＲ¹²、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であり、および残りのＡ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、全てＣＲ¹¹である。さらなる実施形態では、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの１つは、独立して、Ｎであり、および残りのＡ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、全てＣＲ¹¹である。

特定の実施形態では、Ｑは、（ｉ）または（ｉｉ）であり、かつ任意選択的に置換されたピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリドンであり、特に任意選択的に置換されたピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリル環であり得る。

例えば、実施形態の１つのセットでは、Ｑは（ｉ）であり、

からなる群から選択される。

実施形態のさらなるセットでは、Ｑは（ｉｉ）であり、

からなる群から選択される。

好ましくは、各Ｒ¹¹は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである。より好ましくは、Ｒ¹¹は水素、メチル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノである。さらにより好ましくは、Ｒ¹¹は水素、メチル、フルオロ、クロロまたはブロモである。より好ましくは、さらに、Ｒ¹¹は水素、メチルまたはクロロである。

好ましくは、各Ｒ¹²は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである。より好ましくは、Ｒ¹²は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヒドロキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。さらにより好ましくは、Ｒ¹²は水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。より好ましくは、さらに、Ｒ¹²はメチルである。

実施形態の１つのセットでは、Ｑは、２−ピリジル−、３−ピリジル−、４−ピリジル−、２−チアゾリル−、４−チアゾリル−、５−チアゾリル−、ピラジニル−、２−ピリミジニル−、４−ピリミジニル−、５−ピリミジニル−、６−メチル−３−ピリジル−、２−メチル−４−チアゾリル−、４−メチル−２−チアゾリル−、２−クロロ−４−ピリジル−、３−ピリダジニル−、３−ピリダジニル−、２−メチル−４−オキサゾリル−および４−メチル−５−オキサゾリル−から選択される。

実施形態の特に好ましいセットでは、Ａ₁はＣＨまたはＮであり、Ａ₂はＣ（ＣＨ₃）₂またはＮＲ⁴であり、ここで、Ｒ⁴はプロパルギルまたはジフルオロエチルであり、Ｘはフルオロまたはクロロであり、かつ二環式部分に関してオルト位にあり、Ｙはクロロであり、かつＱ−ＣＨ₂Ｏ−部分に関してオルト位にあり、およびＱは、２−ピリジル−、３−ピリジル−、４−ピリジル−、２−チアゾリル−、４−チアゾリル−、５−チアゾリル−、ピラジニル−、２−ピリミジニル−、４−ピリミジニル−、５−ピリミジニル−、６−メチル−３−ピリジル−、２−メチル−４−チアゾリル−、４−メチル−２−チアゾリル−、２−クロロ−４−ピリジル−、３−ピリダジニル−、３−ピリダジニル−、２−メチル−４−オキサゾリル−および４−メチル−５−オキサゾリル−から選択される。

実施形態のさらに特に好ましいセットでは、Ａ₁はＣＨまたはＮであり、Ａ₂はＣ（ＣＨ₃）₂またはＮＲ⁴であり、ここで、Ｒ⁴はプロパルギルまたはジフルオロエチルであり、Ｘはフルオロまたはクロロであり、かつ二環式部分に関してオルト位にあり、Ｙはクロロであり、かつＱ−ＣＨ₂Ｏ−部分に関してオルト位にあり、およびＱは、２−ピリジル−、３−ピリジル−、４−ピリジル−、２−チアゾリル−、４−チアゾリル−、５−チアゾリル−、ピラジニル−、２−ピリミジニル−、４−ピリミジニル−、５−ピリミジニル−、６−メチル−３−ピリジル−、２−メチル−４−チアゾリル−、４−メチル−２−チアゾリル−、２−クロロ−４−ピリジル−、３−ピリダジニル−、３−ピリダジニル−、２−メチル−４−オキサゾリル−、４−メチル−５−オキサゾリル−および２−クロロ−５−チアゾリル−から選択される。

以下の表１〜２２の化合物は、本発明の化合物を説明する。

表１：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１の場合、表１は２０個の式（Ｉ−ｉｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１に記載される値を有する。式（Ｉ−ｉｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表２：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝２の場合、表２は２０個の式（Ｉ−ｉｖ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表２に記載される値を有する。式（Ｉ−ｉｖ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表３：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝３の場合、表３は２０個の式（Ｉ−ｖ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表３に記載される値を有する。式（Ｉ−ｖ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表４：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝４の場合、表４は２０個の式（Ｉ−ｖｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表４に記載される値を有する。式（Ｉ−ｖｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表５：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝５の場合、表５は２０個の式（Ｉ−ｖｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表５に記載される値を有する。式（Ｉ−ｖｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表６：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝６の場合、表６は２０個の式（Ｉ−ｖｉｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表６に記載される値を有する。式（Ｉ−ｖｉｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表７：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝７の場合、表７は２０個の式（Ｉ−ｉｘ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表７に記載される値を有する。式（Ｉ−ｉｘ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表８：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝８の場合、表８は２０個の式（Ｉ−Ｘ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表８に記載される値を有する。式（Ｉ−Ｘ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹およびＧがそれぞれ水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表９：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝９の場合、表９は２０個の式（Ｉ−ｘｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表９に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１０：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１０の場合、表１０は２０個の式（Ｉ−ｘｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１０に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１１：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１１の場合、表１１は２０個の式（Ｉ−ｘｉｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１１に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｉｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１２：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１２の場合、表１２は２０個の式（Ｉ−ｘｉｖ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１２に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｉｖ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１３：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１３の場合、表１３は２０個の式（Ｉ−ｘｖ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１３に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｖ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１４：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１４の場合、表１４は２０個の式（Ｉ−ｘｖｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１４に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｖｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１５：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１５の場合、表１５は２０個の式（Ｉ−ｘｖｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１５に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｖｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１６：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１６の場合、表１６は２０個の式（Ｉ−ｘｖｉｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１６に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｖｉｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１７：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１７の場合、表１７は２０個の式（Ｉ−ｘｉｘ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１７に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｉｘ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹がメトキシであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１８：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１８の場合、表１８は２０個の式（Ｉ−ｘｘ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１８に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｘ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹がメトキシであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴がプロパルギルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表１９：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝１９の場合、表１９は２０個の式（Ｉ−ｘｘｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表１９に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｘｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹がメトキシであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表２０：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝２０の場合、表２０は２０個の式（Ｉ−ｘｘｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表２０に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｘｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＣＲ¹であり、Ｒ¹がメトキシであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＮＲ⁴であり、Ｒ⁴が２，２−ジフルオロエチルであり、Ａ₃がＣ（Ｏ）であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表２１：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝２１の場合、表２１は２０個の式（Ｉ−ｘｘｉｉｉ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表２１に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｘｉｉｉ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、ＸおよびＹがそれぞれクロロである式（Ｉ）の化合物である。

表２２：
以下の表Ｘにおいて、Ｘ＝２２の場合、表２２は２０個の式（Ｉ−ｘｘｉｖ）の化合物を提供し、ここで、Ｑは表２２に記載される値を有する。式（Ｉ−ｘｘｉｖ）の化合物は、Ａ₁がＮであり、Ｇが水素であり、Ａ₂がＣＲ^3aＲ^3bであり、Ｒ^3aおよびＲ^3bがそれぞれメチルであり、Ａ₃がＳ（Ｏ）₂であり、Ｘがフルオロであり、Ｙがクロロである式（Ｉ）の化合物である。

本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製することができ、置換基Ａ₁、Ｒ⁴およびＱは、上記の定義を有する（他に明確に記述されない限り）。

スキーム１

１）式（３）のアリルエーテル（式中、Ｊ¹およびＪ²は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルである）は、スキーム１に示されるように、０℃〜還流温度の温度においてアセトン中で式（２）のフェノールを臭化アリルおよび炭酸カリウムと反応させることによって製造することができる。多数の式（２）のフェノールは市販されている［例えば、２，５−ジクロロフェノールまたは２−クロロ−５−フルオロ−フェノールなど］か、または当業者に既知の方法によって製造することができる。

２）あるいは、１）において定義される式（３）のエーテルの特定の例、すなわち２−アリルオキシ−１，４−ジクロロ−ベンゼンは、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２，２００１，１８２４に従って製造することができる。

スキーム２

３）式（４）のフェノール（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム２に示されるように、１００℃〜２００℃の温度において、１）で定義される式（３）のエーテルを溶媒［例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど］中で加熱することによって製造することができる。

スキーム３

４）式（６）の不飽和エーテル（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム３に示されるように、溶媒［例えば、アセトンまたはアセトニトリルなど］中、塩基［例えば、炭酸カリウムなど］の存在下において任意選択的に加熱を用いて、３）で定義される式（４）のフェノールと、式（５）の化合物（式中、ＬＧは、脱離基、例えば、ハロゲン化物［塩化物、臭化物またはヨウ化物など］、トシラート、メシラートまたはトリフレートである）とを反応させることによって製造することができる。多数の式（５）の化合物は市販されている［例えば、２−（ブロモメチル）ピリジン、３−（ブロモメチル）ピリジン、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールまたは２−（クロロメチル）−１，３−チアゾールなど］か、またはスキーム１１に従って製造することができる。

スキーム４

５）式（７）のカルボン酸（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム４に示されるように、溶媒系［酢酸エチル、ジクロロメタン、水およびアセトニトリルの１つまたは複数を含む］中、０℃〜５０℃の温度において、４）で定義される式（６）の不飽和エーテルと、酸化剤［例えば、過ヨウ素酸ナトリウムおよび塩化ルテニウム（ＩＩＩ）からその場で生成される四酸化ルテニウムなど］とを反応させることによって製造することができる。

６）式（７）のカルボン酸（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、中間体アルデヒドを介したオゾン分解とそれに続くＰｉｎｎｉｃｋ酸化として当業者に知られている２段階プロセスにより、４）で定義される式（６）の不飽和エーテルを酸化することによって製造することができる。

スキーム５

７）エチル２−アミノ−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレートは、スキーム５に示されるように、エチル２−クロロ−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレートのアミノ化によって製造することができる。エチル２−クロロ−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレートは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，６２０４に従って調製することができ、ベンゾフェノン−イミンは、様々な商業的供給源から容易に入手可能である。

スキーム６

８）式（９）のアミド（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りであり、かつｎは１または２である）は、スキーム６に示されるように、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを触媒として任意選択的に含む溶媒［例えば、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど］中において、５）で定義される式（７）のカルボン酸を塩化オキサリルにより活性化し、次に、溶媒［例えば、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど］中において、中間体塩化アシルと、式（８）のアミノ化合物（式中、ｎ＝１または２である）および塩基［例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンなど］とを反応させることによって製造することができる。式（８）のアミノ−化合物の一例は、市販の２−アミノ−ニコチン酸エチルエステルである。式（８）の化合物のさらなる例は、国際公開第２００５１１５９８６号（２００５）または米国特許出願公開第５２５２５３８号明細書（１９９３）に従って調製されるメチル３−アミノピラジン−２−カルボキシレートである。式（８）の化合物のさらなる例は、スキーム５に示されるように調製されたエチル２−アミノ−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレートである。式（７）のカルボン酸は、スキーム４またはスキーム１６のいずれかに従って製造される。

スキーム７

９）式（１０）の二環式ヒドロキシ化合物（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム７に示されるように、溶媒［例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンまたはトルエンなど］中、−２０℃〜５０℃の温度において、８）で定義される式（９）のアミドと、塩基［例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドまたは水素化ナトリウムなど］とを反応させることによって製造することができる。

スキーム８

１０）式（１１）のエステル（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム８に示されるように、４−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）を触媒として任意選択的に含む溶媒［例えば、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランなど］中において、９）に定義される式（１０）の二環式ヒドロキシ化合物と、塩化イソブチリルおよび塩基［例えば、トリエチルアミンまたはピリジンなど］とを反応させることによって製造することができる。

スキーム９

１１）式（１ａ）のＮ−アルキル化化合物（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム９に示されるように、溶媒［例えば、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど］中、０℃〜２５℃の温度において、１０）で定義される式（１１）のエステルと、求電子性アルキル化剤［例えば、臭化プロパルギルまたは２，２−ジフルオロエチルトリフレートなど］および塩基［例えば、水素化ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸セシウムなど］とを反応させることによって製造することができる。

スキーム１０

１２）式（１ｂ）のヒドロキシ化合物（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１０に示されるように、テトラヒドロフラン水溶液中、−１０℃〜１００℃の温度において、１１）で定義される式（１ａ）のＮ−アルキル化化合物と、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムとを反応させることによって製造することができる。

スキーム１１

１３）式（５ａ）の臭化物は、式（５）の化合物の例である。式（５ａ）の臭化物は、スキーム１１に示されるように、溶媒［例えば、四塩化炭素、ベンゾトリフルオリドまたはジクロロメタンなど］中において任意選択的に加熱を用いて、ラジカル開始剤［例えば、過酸化ベンゾイルまたは２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）など］を任意選択的に含有させ、任意選択的に反応にＵＶ光を照射して、式（１２）のメチル置換化合物と、臭素化剤［例えば、元素臭素またはＮ−ブロモスクシンイミドなど］とを反応させることによって製造することができる。多数の式（１２）のメチル置換化合物が市販されている。

スキーム１２

１４）式（１３）の化合物（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１２に示されるように、溶媒［例えば、テトラヒドロフランまたはアセトンなど］中、−２０℃〜８０℃の温度において、３）で定義される式（４）のフェノールと、クロロメチルメチルエーテルおよび塩基［例えば、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなど］とを反応させることによって製造することができる。

スキーム１３

１５）式（１４）の酸（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１３に示されるように、溶媒系［酢酸エチル、ジクロロメタン、水およびアセトニトリルの１つまたは複数を含む］中、０℃〜５０℃の温度において、１４）で定義される式（１３）の化合物と、酸化剤［例えば、過ヨウ素酸ナトリウムおよび塩化ルテニウム（ＩＩＩ）からその場で生成される四酸化ルテニウムなど］とを反応させることによって製造することができる。

１６）式（１４）の酸（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、中間体アルデヒドを介したオゾン分解とそれに続くＰｉｎｎｉｃｋ酸化として当業者に知られている２段階プロセスにより、１４）で定義される式（１３）の化合物を酸化することによって製造することができる。

スキーム１４

１７）式（１５）のエステル（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１４に示されるように、０℃〜還流温度の温度において、１５）で定義される式（１４）の酸と、メタノールおよび濃硫酸とを反応させることによって製造することができる。

スキーム１５

１８）式（１６）の化合物（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１５に示されるように、溶媒［例えば、アセトンまたはアセトニトリルなど］中、塩基［例えば、炭酸カリウムなど］の存在下において任意選択的に加熱を用いて、１７）で定義される式（１５）のエステルと、式（５）の化合物（式中、ＬＧは、脱離基、例えば、ハロゲン化物［塩化物、臭化物またはヨウ化物など］、トシラート、メシラートまたはトリフレートである）とを反応させることによって製造することができる。多数の式（５）の化合物は市販されている［例えば、２−（ブロモメチル）ピリジン、３−（ブロモメチル）ピリジン、２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールまたは２−（クロロメチル）−１，３−チアゾールなど］か、またはスキーム１１に従って製造することができる。

スキーム１６

１９）式（７）のカルボン酸（式中、Ｊ¹およびＪ²は、１）において定義される通りである）は、スキーム１６に示されるように、有機溶媒［例えば、テトラヒドロフラン、メタノールまたはエタノールなど］の存在下において０℃〜８０℃の温度で水および塩基［例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど］により、１８）で定義される式（１６）の化合物を加水分解することによって製造することができる。

本発明に従う化合物は、修飾されない形で除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒および界面活性物質などの製剤補助剤を用いて様々な方法で組成物に配合される。製剤は、種々の物理的形態、例えば、散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルション、オイルフロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態、または例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から知られている他の形態とすることができる。このような製剤は、直接使用することもでき、または使用前に希釈することもできる。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行うことができる。

製剤は、例えば、微粉化固体、顆粒、溶液、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製することができる。また、活性成分は、微粉化固体、鉱油、植物または動物由来の油、植物または動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質またはこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することができる。

また、活性成分は、微細なマイクロカプセル中に含有させることもできる。マイクロカプセルは多孔質担体中に活性成分を含有する。これは、活性成分が制御された量で環境に放出される（例えば、持続放出）ことを可能にする。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体の形態、固体または液体分散体中の微粒子の形態または適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然または合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテートまたは当業者に知られている他のポリマーを含むことができる。あるいは、活性成分が基体の固体マトリックス中に微粉化粒子の形態で含有された微細なマイクロカプセルを形成することができるが、マイクロカプセル自体はカプセル化されない。

本発明に従う組成物の調製に適した製剤補助剤は、それ自体知られている。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾアート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、アルファ−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸塩、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスファート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびより高分子量のアルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどが使用され得る。

適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉末クルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。

多数の界面活性物質は、固体および液体製剤の両方において、特に、使用する前に担体により希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質はアニオン性、カチオン性、非イオン性または高分子でよく、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤として、または他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキル硫酸の塩、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレートなど；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレートなど；セッケン、例えば、ステアリン酸ナトリウムなど；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えば、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど；ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレアートなど；第４級アミン、例えば、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステルなど、例えば、ステアリン酸ポリエチレングリコールなど；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩が含まれ、例えば、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されるさらなる物質も含まれる。

農薬製剤において使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ調整物質および緩衝剤、防蝕剤、香料、湿潤剤、吸収増強剤（ｔａｋｅ−ｕｐ ｅｎｈａｎｃｅｒ）、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が含まれる。

本発明に従う組成物は、植物または動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、適用される混合物を基準として、一般に０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油（例えば、菜種油、オリーブ油またはヒマワリ油）、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）または動物由来の油（例えば、魚油または牛脂など）を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から多数の油誘導体が知られている。

除草組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物と、好ましくは０〜２５重量％の界面活性物質を含む、１〜９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０〜２５重量％の界面活性物質を含む、１〜９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。市販の製品は好ましくは濃縮物として配合され得るが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。

適用率は広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、優勢な気候条件、ならびに適用方法、適用の時期および標的作物に支配される他の要因によって決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で適用され得る。

好ましい製剤は以下の組成（重量％）を有することができる。

乳化性濃縮物：
活性成分： １〜９５％、好ましくは６０〜９０％
界面活性剤： １〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体： １〜８０％、好ましくは１〜３５％

散布剤：
活性成分： ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体： ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

懸濁濃縮液：
活性成分： ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水： ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤： １〜４０％、好ましくは２〜３０％

水和剤：
活性成分： ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体： ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％

顆粒：
活性成分： ０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体： ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

以下の例は本発明をさらに説明するが、本発明を限定しない。

この組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕して水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることができる。

この組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕して粉末が得られ、これを種子処理のために直接使用することができる。

植物の保護において使用することができる任意の所望の希釈のエマルションは、水による希釈によってこの濃縮物から得ることができる。

直ちに使用できる散布剤（ｄｕｓｔ）は、この組み合わせを担体と混合し、混合物を適切なミルにおいて粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣のために使用することもできる。

この組み合わせは補助剤と共に混合および粉砕され、混合物は水で湿潤化される。混合物は押し出され、次に空気流中で乾燥される。

微粉化した組み合わせは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿潤化されたカオリンに均一に適用される。粉塵のない被覆顆粒は、このようにして得られる。

微粉化した組み合わせを補助剤と密に混合して懸濁濃縮液が得られ、任意の所望の希釈の懸濁液は、水で希釈することによって懸濁濃縮液から得ることができる。このような希釈を用いて、噴霧、注入または浸漬により、生きている植物および植物繁殖材料を処理し、微生物による寄生から保護することができる。

微粉化した組み合わせを補助剤と密に混合して懸濁濃縮液が得られ、任意の所望の希釈の懸濁液は、水で希釈することによって懸濁濃縮液から得ることができる。このような希釈を用いて、噴霧、注入または浸漬により、生きている植物および植物繁殖材料を処理し、微生物による寄生から保護することができる。

持続放出カプセル懸濁液
２８部の組み合わせは、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合される。この混合物は、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の消泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化される。このエマルションに５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物が添加される。混合物は、重合反応が完了するまで攪拌される。得られたカプセル懸濁液は、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤の添加により安定化される。カプセル懸濁製剤は２８％の活性成分を含有する。中間のカプセル直径は８〜１５ミクロンである。得られた製剤は、その目的に適した装置において水性懸濁液として種子に適用される。

本発明の組成物は、少なくとも１つの付加的な農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤または植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤および／または除草剤薬害軽減剤である。

従って、式（Ｉ）の化合物を１つまたは複数の他の除草剤と組み合わせて使用して、種々の除草剤混合物を提供することができる。このような混合物の特定の例（ここで、「Ｉ」は式（Ｉ）の化合物を表す）としては、Ｉ＋アセトクロル；Ｉ＋アシフルオルフェン−ナトリウム；Ｉ＋アクロニフェン；Ｉ＋アラクロル；Ｉ＋アロキシジム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アミカルバゾン；Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノシクロピラクロル；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋アミトロール；Ｉ＋アシュラム；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンスルフロン−メチル；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ビフェノックス；Ｉ＋ビスピリバック−ナトリウム；Ｉ＋ブロマシル；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋カルフェントラゾン−エチル；Ｉ＋クロリムロン−エチル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロジナホップ−プロパルギル；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋シハロホップ−ブチル；Ｉ＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋デスメジファム；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジクロホップ−メチル；Ｉ＋ジフェンゾクアット；Ｉ＋ジフルフェニカン；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメタクロル；Ｉ＋ジメテンアミド−Ｐ；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋エトフメセート；Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋フェンキノトリオン；Ｉ＋フラザスルフロン；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル；Ｉ＋フルカルバゾン−ナトリウム；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フルメツラム；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；Ｉ＋フルロキシピル−メプチル；Ｉ＋フルチアセト−メチル；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（その二アンモニウム、イソプロピルアンモニウムおよびカリウム塩を含む）；Ｉ＋ハラウキシフェン−メチル；Ｉ＋ハロスルフロン−メチル；Ｉ＋ハロキシホップ−メチル；Ｉ＋ヘキサジノン；Ｉ＋イマザモックス；Ｉ＋イマザピク；Ｉ＋イマザピル；Ｉ＋イマザキン；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋インダジフラム；Ｉ＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム；Ｉ＋ヨーフェンスルフロン；Ｉ＋ヨーフェンスルフロン−ナトリウム；Ｉ＋アイオキシニル；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋イソキサベン；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋リニュロン；Ｉ＋メコプロップ−Ｐ；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン−メチル；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メタミトロン；Ｉ＋メトブロムロン；Ｉ＋メトラクロル；Ｉ＋メトキスロン；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋ノルフルラゾン；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンジメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋フェンメジファム；Ｉ＋ピクロラム；Ｉ＋ピコリナフェン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロル；Ｉ＋プリミスルフロン−メチル；Ｉ＋プロジアミン；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロパクロル；Ｉ＋プロパニル；Ｉ＋プロパキザホップ；Ｉ＋プロファム；Ｉ＋プロピザミド；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン−エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピリチオバック−ナトリウム；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロクススラム；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋キザロホップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋Ｓ−メトラクロル；Ｉ＋スルコトリオン；Ｉ＋スルフェントラゾン；Ｉ＋テブチウロン；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋チエンカルバゾン；Ｉ＋チフェンスルフロン；Ｉ＋チアフェナシル；Ｉ＋トルピラレート；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアファモン；Ｉ＋トリアスルフロン；Ｉ＋トリベヌロン−メチル；Ｉ＋トリクロピル；Ｉ＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム；Ｉ＋トリフルジモキサジンおよびトリトスルフロンが挙げられる。

このような混合物の特に好ましい例としては、Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ブタフェナシル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋クロジナホップ−プロパルギル；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジメタクロル；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル；Ｉ＋フルメトラリン；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋グルホシネート−アンモニウム；Ｉ＋グリホサート（その二アンモニウム、イソプロピルアンモニウムおよびカリウム塩を含む）；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋ナプロパミド；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プレチラクロル；Ｉ＋プリミスルフロン−メチル；Ｉ＋プロメトリン；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピリデート；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋Ｓ−メトラクロル；Ｉ＋テルブチラジン；Ｉ＋テルブトリン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアスルフロンおよびＩ＋トリフロキシスルフロン−ナトリウムが挙げられる。

穀物（特に小麦および／または大麦）における雑草防除のために好ましい除草剤混合物製品としては、Ｉ＋アミドスルフロン；Ｉ＋アミノピラリド；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋カルフェントラゾン−エチル；Ｉ＋クロロトルロン；Ｉ＋クロジナホップ−プロパルギル；Ｉ＋クロピラリド；Ｉ＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジフェンゾクアット；Ｉ＋ジフルフェニカン；Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋フルカルバゾン−ナトリウム；Ｉ＋フルフェナセット；フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；Ｉ＋フルロキシピル−メプチル；Ｉ＋ハラウキシフェン−メチル；Ｉ＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム；Ｉ＋ヨーフェンスルフロン；Ｉ＋ヨーフェンスルフロン−ナトリウム；Ｉ＋メソスルフロン；Ｉ＋メソスルフロン−メチル；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋ペンジメタリン；Ｉ＋ピノキサデン；Ｉ＋プロスルホカルブ；Ｉ＋ピラスルホトール；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋ピロクススラム；Ｉ＋トプラメゾン；Ｉ＋トラルコキシジム；Ｉ＋トリアスルフロンおよびＩ＋トリベヌロン−メチルが挙げられる。

コーンにおける雑草防除のために好ましい除草剤混合物製品としては、Ｉ＋アセトクロル；Ｉ＋アラクロル；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ジフルフェンゾピル；Ｉ＋ジメテンアミド−Ｐ；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フルチアセト−メチル；Ｉ＋ホラムスルフロン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（その二アンモニウム、イソプロピルアンモニウムおよびカリウム塩を含む）；Ｉ＋イソキサフルトール；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋プリミスルフロン−メチル；Ｉ＋プロスルフロン；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋リムスルフロン；Ｉ＋Ｓ−メトラクロル、Ｉ＋テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）；Ｉ＋テンボトリオン；Ｉ＋チエンカルバゾンおよびＩ＋チフェンスルフロンが挙げられる。

米における雑草防除のために好ましい除草剤混合物製品としては、Ｉ＋２，４−Ｄ；Ｉ＋２，４−Ｄコリン塩；Ｉ＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシルエステル；Ｉ＋ベンスルフロン−メチル；Ｉ＋ビスピリバック−ナトリウム；Ｉ＋カフェンストロール；Ｉ＋シノスルフロン；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋シハロホップ−ブチル；Ｉ＋ダイムロン；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋エスプロカルブ；Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋フロラスラム；Ｉ＋ハラウキシフェン−メチル；Ｉ＋ハロスルフロン−メチル；Ｉ＋ヨーフェンスルフロン；Ｉ＋イプフェンカルバゾン；Ｉ＋メフェナセット；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メトスルフロン；Ｉ＋モリネート；Ｉ＋オルソスルファムロン；Ｉ＋オキサジアルギル；Ｉ＋オキサジアゾン；Ｉ＋ペンジメタリン；Ｉ＋ペノキススラム；Ｉ＋プレチラクロル；Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン−エチル；Ｉ＋ピリベンゾキシム；Ｉ＋ピリフタリド；Ｉ＋キンクロラック；Ｉ＋テフリルトリオン；Ｉ＋トリアファモンおよびＩ＋トリアスルフロンが挙げられる。

大豆における雑草防除のために好ましい除草剤混合物としては、Ｉ＋アシフルオルフェン−ナトリウム；Ｉ＋アメトリン；Ｉ＋アトラジン；Ｉ＋ベンタゾン；Ｉ＋ビシクロピロン；Ｉ＋ブロモキシニル；Ｉ＋カルフェントラゾン−エチル；Ｉ＋クロリムロン−エチル；Ｉ＋クレトジム；Ｉ＋クロマゾン；Ｉ＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）；Ｉ＋ジカンバ（そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス−アミノプロピルメチル、コリン、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩を含む）；Ｉ＋ダイコートジブロミド；Ｉ＋ジウロン；Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル；Ｉ＋フルフェナセット；Ｉ＋フルミオキサジン；Ｉ＋フォメサフェン；Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）；Ｉ＋グリホサート（その二アンモニウム、イソプロピルアンモニウムおよびカリウム塩を含む）；Ｉ＋イマゼタピル；Ｉ＋ラクトフェン；Ｉ＋メソトリオン；Ｉ＋メトラクロル；Ｉ＋メトリブジン；Ｉ＋ニコスルフロン；Ｉ＋オキシフルオルフェン；Ｉ＋パラコートジクロリド；Ｉ＋ペンジメタリン；Ｉ＋ピロキサスルホン；Ｉ＋キザロホップ−Ｐ−エチル；Ｉ＋サフルフェナシル；Ｉ＋セトキシジム；Ｉ＋Ｓ−メトラクロルおよびＩ＋スルフェントラゾンが挙げられる。

また、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６において言及されるように、エステルまたは塩の形態であってもよい。

また、式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤または殺虫剤などの他の農業化学品（その例は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示される）との混合物で使用することもできる。

式（Ｉ）の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、１：１００〜１０００：１である。

混合物は、上記の製剤（この場合、「活性成分」は、式Ｉの化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。

また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤薬害軽減剤と組み合わせることもできる。好ましい組み合わせ（ここで、「Ｉ」は式（Ｉ）の化合物を表す）としては、Ｉ＋ベノキサコル、Ｉ＋クロキントセット−メキシル；Ｉ＋シプロスルファミド；Ｉ＋ジクロルミド；Ｉ＋フェンクロラゾール−エチル；Ｉ＋フェンクロリム；Ｉ＋フルキソフェニム；Ｉ＋フリラゾール；Ｉ＋イソキサジフェン−エチル；Ｉ＋メフェンピル−ジエチル；Ｉ＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドおよびＩ＋オキサベトリニルが挙げられる。

特に好ましいのは、式Ｉの化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチル−アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物である。

また、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６において言及されるように、エステルまたは塩の形態であってもよい。クロキントセット−メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるようにそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩にも適用され、およびフェンクロラゾール−エチルへの言及はフェンクロラゾールにも適用されるなどである。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１である。

混合物は、上記の製剤（この場合、「活性成分」は、式（Ｉ）の化合物と薬害軽減剤とのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は除草剤として有用である。従って、本発明は、望ましくない植物を防除するための方法をさらに含み、本方法は、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む除草組成物を前記植物またはそれを含む所在地に適用することを含む。「防除」は、死滅、成長の低減もしくは遅延または発芽の防止もしくは低減を意味する。一般に、防除される植物は望ましくない植物（雑草）である。「所在地」は、植物が成長している領域または成長する予定の領域を意味する。

式（Ｉ）の化合物の適用率は広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への適用；非耕作適用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件、ならびに適用方法、適用の時期および標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、一般に、１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に５０〜１０００ｇ／ｈａの割合で適用される。

適用は、一般に、通常広い領域用にトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布（粉末用）、滴下または灌注などの他の方法を使用することもできる。

本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦および小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビおよび芝生などの作物が含まれる。

また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物および野菜も含まれる。

作物は、従来の育種方法または遺伝子操作によって除草剤または除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−、ＡＣＣａｓｅ−およびＨＰＰＤ−抑制剤）に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。特に好ましい態様では、作物植物は、例えば国際公開第２０１０／０２９３１１号において教示されるように、ホモゲンチセートソラネシルトランスフェラーゼ（ｈｏｍｏｇｅｎｔｉｓａｔｅ ｓｏｌａｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ）を過剰発現するように操作されている。

また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えば、Ｂｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに耐性）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）でもあると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素またはこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号および欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物またはその種子材料はいずれも除草剤に対して耐性であり、同時に、昆虫の摂取に対しても耐性であり得る（「積層」トランスジェニック事象）。例えば、種子は殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。

また、作物は、従来の育種方法または遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質（ｏｕｔｐｕｔ ｔｒａｉｔ）（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価および改善された風味）を含有するものも含むことが理解されるべきである。

他の有用な植物には、例えばゴルフ場、芝地、公園および沿道における芝草または芝生用に商業的に栽培された芝草、ならびに花または低木などの観賞植物が含まれる。

本発明の式Ｉの化合物および組成物は、通常、様々な種類の単子葉および双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ディギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）およびソルガム・ビコロ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピローサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）およびキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。また、雑草には、作物植物と考えられ得るが、作物の領域の外側で成長している（「エスケープ（ｅｓｃａｐｅ）」）植物または異なる作物の以前の作付けの残りの種子から成長した植物（「ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）」）植物も含まれ得る。このようなボランティアまたはエスケープは、特定の他の除草剤に対して耐性であり得る。

本発明の種々の態様および実施形態は、例としてこれからさらに詳細に説明されるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく細部の変更がなされ得ることは認識されるであろう。

調製実施例
実施例１ ７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−８−ヒドロキシ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンの調製

１．１ ２−アリルオキシ−１，４−ジクロロ−ベンゼン
Ｎ₂下のアセトン（３００ｍＬ）中の２，５−ジクロロフェノール（５０ｇ、３０７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に炭酸カリウム（４２．４ｇ、３３７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌した。臭化アリル（４１ｇ、３３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応を６０℃で４時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ろ過し、残渣をアセトン（３００ｍｌ）で洗浄し、合わせたろ液を減圧下で濃縮して、２−アリルオキシ−１，４−ジクロロ−ベンゼンが黄色の油（６０ｇ、９６％）として得られ、これをさらに精製することなく次に進めた。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２７（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ，），６．８９−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．０９−５．９９（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝１７．３，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝１０．６，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝４．９，２Ｈ）．

１．２ ２−アリル−３，６−ジクロロ−フェノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（２００ｍｌ）中の２−アリルオキシ−１，４−ジクロロ−ベンゼン（６０ｇ、２９５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を１９０℃〜２００℃の温度で１８時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、３０％塩酸（２００ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機物を３０％塩酸（１００ｍｌ×４）、その後、水、最後に塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、２−アリル−３，６−ジクロロ−フェノール（５８ｇ、９６％）を得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：９．６９（ｓ，１Ｈ，），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），５．９−５．８（ｍ，１Ｈ），５．０５−４．９１（ｍ，２Ｈ），３．５（ｄ，Ｊ＝６，２Ｈ）．

１．３ ２−アリル−１，４−ジクロロ−３−（メトキシメトキシ）ベンゼン
乾燥水素化ナトリウム（１５ｇ、鉱油中６０％、３６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に懸濁させ、窒素下で０℃に冷却した。２−アリル−３，６−ジクロロ−フェノール（５０ｇ、２４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に溶解させ、３０分間にわたって水素化ナトリウム懸濁液に液滴で添加した。次に、反応混合物を室温でさらに２時間攪拌させた。次に、クロロメチルメチルエーテル（５６ｍｌ、５９ｇ、７３９ｍｍｏｌ）を３０分間にわたって添加し、反応をさらに２時間攪拌した。

反応混合物を真空で濃縮し、残渣を酢酸エチルと０．１Ｍ水酸化ナトリウムとの間で分配させた。水層を酢酸エチル（×２）で抽出した。有機層を合わせ、０．１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、次に塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、２−アリル−１，４−ジクロロ−３−（メトキシメトキシ）ベンゼン（５５ｇ、９０％）を得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），５．９９−５．８９（ｍ，１Ｈ），５．０９−４．９９（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，５Ｈ）．

１．４ ２−［３，６−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］酢酸
氷塩浴を用いて、１０Ｌの反応フラスコ内で２−アリル−１，４−ジクロロ−３−（メトキシメトキシ）ベンゼン（５５ｇ、２２３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（６８０ｍｌ）、アセトニトリル（６８０ｍｌ）および水（１０００ｍｌ）の混合物を０℃に冷却した。攪拌した二相性混合物に塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（８．７ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を添加した。過ヨウ素酸ナトリウム（３３８ｇ、１．１１ｍｏｌ）を少量でゆっくり添加し、反応塊の温度を５℃未満（１０℃〜１２℃で発熱が観察された）に保持した。反応塊を室温まで温めさせ、さらに４時間攪拌した。混合物をセライトによりろ過し、次に相を分離した。水層を付加的なジクロロメタン（３×１０００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機物を飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（３×５００ｍｌ）で洗浄し、次に塩水（５００ｍｌ）で洗浄した。真空で蒸発させて、２−［３，６−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］酢酸（５０ｇ、８４％）を許容できる純度で得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ）．

１．５ メチル２−（３，６−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）アセテート
メタノール（４５０ｍＬ）中の２−［３，６−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］酢酸（５０ｇ、１８９ｍｍｏｌ）を０℃〜５℃の温度で攪拌した。メタノール溶液に濃硫酸（４ｍＬ）を２０分間にわたってゆっくり添加した。次に、反応塊を３時間にわたってゆっくり加熱還流させた。薄層クロマトグラフィにより反応をモニターし、完了と判断されたら、メタノールを減圧下で蒸留し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注いだ。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物を塩水で洗浄した。有機物を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチル−ヘキサンによるトリチュレーションによって精製して、メチル２−（３，６−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）アセテート（３２ｇ、７２％）をオフホワイトの固体として得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：７．１９（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），６．１４（ｂｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）．

１．６ メチル２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセテート
アセトン（４５０ｍＬ）中のメチル２−（３，６−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）アセテート（１５ｇ、６３．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に炭酸カリウム（１３．２ｇ、９５．７ｍｍｏｌ）を添加した。アセトン（４５０ｍＬ）中の２−クロロ−５−クロロメチルチアゾール（１１．８ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）を液滴で添加した。添加が完了したら、反応を室温で６時間攪拌した。ろ過により固体を除去し、ろ液を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィによる精製により、メチル２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセテート（１４．５ｇ、６２％）を得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）．

１．７ ２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］酢酸
テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）および水（７５ｍＬ）中のメチル２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセテート（１４．５ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に水酸化リチウム一水和物を添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌した。有機物を減圧下で蒸発させ、水性残渣を２Ｎ塩酸で酸性化した。混合物を酢酸エチル（×３）で抽出し、合わせた有機物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］酢酸（１２ｇ、８６％）を得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ：１２．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ）．

１．８ メチル３−［［２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセチル］アミノ］ピラジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］酢酸（１．００ｇ、２．８４ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ｍＬ）で処理し、氷水浴中で冷却した。塩化オキサリル（０．５ｍＬ、５．９６ｍｍｏｌ、２．１当量）を液滴で添加し反応混合物を室温で１時間攪拌した。

反応混合物を蒸発乾固させ、残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に再溶解させた。これとは別に、メチル３−アミノピラジン−２−カルボキシレート（３６９ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ、０．８５当量）をジクロロメタン（１０ｍＬ）およびピリジン（０．６ｍＬ、８．５２ｍｍｏｌ、３当量）中に溶解させ、０℃に冷却した。酸クロリド溶液をアミン溶液に０℃で攪拌しながら液滴で添加した。添加が完了したら、反応混合物を室温で２時間攪拌した。

反応混合物をジクロロメタンで希釈してから、１Ｎ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水、最後に塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空で蒸発させて粗残渣を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィによる精製により、純粋でない生成物が得られ、これをヘキサン中２０％のエーテルによりトリチュレートして、メチル３−［［２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセチル］アミノ］ピラジン−２−カルボキシレート（７７０ｍｇ、５５％）をオフホワイトの固体として得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：１０．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ）．

１．９ ［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート
無水テトラヒドロフラン（１３ｍＬ）中のメチル３−［［２−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］アセチル］アミノ］ピラジン−２−カルボキシレート（６７０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液に、０℃において１Ｍのリチウムヘキサメチルジシラジド（４．１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ、３当量）を液滴で添加した。添加が完了したら、反応混合物を室温で１５時間攪拌した。

反応を氷浴中で冷却し、２Ｎ塩酸で停止させた。混合物を酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（６００ｍｇ、９６％）を得た。

ジクロロメタン（５ｍＬ）中の７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（６８０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液にピリジン（０．１８ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ、１．５当量）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン［ＤＭＡＰ］（１８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。混合物を氷浴中で冷却し、塩化イソブチリル（０．２ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ、１．４当量）により処理し、室温で３時間攪拌した。

反応混合物をジクロロメタンで希釈してから、０．５Ｎ塩酸、水、最後に塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート（３００ｍｇ、３８％）を得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：１０．９９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），５．１１−５．０４（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７４（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９，６Ｈ）．

１．１０ ［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（１３ｍｇ、油中に６０％分散、０．３１ｍｍｏｌ、１．１当量）の攪拌懸濁液に、０℃においてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート（１５０ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を液滴で添加した。添加が完了したら、反応混合物を０℃で１時間攪拌した。臭化プロパルギル（０．０４ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ、１．７当量）を添加し、反応を室温でさらに３時間攪拌した。

次に、反応混合物を０℃に冷却し、２Ｎ塩酸で停止させた。混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×２）中に抽出した。合わせた有機物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィによる精製により、［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート（１０５ｍｇ、６５％）を黄色の粘性物質として得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ：８．６７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ），５．３２−５．２１（ｍ，２Ｈ），５．１１−５．０３（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，１Ｈ），１．１４−１．１２（ｍ，６Ｈ）．

１．１１ ７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−８−ヒドロキシ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の［７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−６−オキソ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イル］２−メチルプロパノアート（５００ｍｇ、０．８８７ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌懸濁液に、０℃において水酸化カリウム（７５ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。混合物を室温で３時間攪拌した。次に、反応を２Ｎ塩酸により酸性化し、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗生成物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィによる精製により、７−［３，６−ジクロロ−２−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メトキシ］フェニル］−８−ヒドロキシ−５−プロパ−２−イニル−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（２９０ｍｇ、６６％）を薄黄色の固体として得た。

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ：１２．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．４６−７．４５（ｍ，２Ｈ），５．１４−５．０１（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ）．

表２３ 式（Ｉ）の化合物の調製実施例であり、式中、Ａ₂はＮＲ⁴であり、Ａ₃はＣ（Ｏ）であり、Ｇは水素であり、ＸはＣｌであり、かつ二環式部分に関してオルト位にあり、ＹはＣｌであり、かつＱ−ＣＨ₂Ｏ−部分に関してオルト位にあり、およびＱは、

であり、ここで、〜は分子の残りの部分への結合点を示し、Ａ₁およびＲ⁴は表中に示される通りである。

表２４ 式（Ｉ）の化合物の調製実施例であり、式中、Ａ₂はＣＲ^3aＲ^3bであり、Ａ₃はＳ（Ｏ）₂であり、Ｇは水素であり、ＸはＣｌであり、かつ二環式部分に関してオルト位にあり、ＹはＣｌであり、かつＱ−ＣＨ₂Ｏ−部分に関してオルト位にあり、およびＱは、

であり、ここで、〜は分子の残りの部分への結合点を示し、Ａ₁、Ｒ^3aおよびＲ^3bは表中に示される通りである。

生物学的実施例
Ｂ１ 出芽後の効力
ポット内の標準的な土壌に様々な試験種の種子を蒔いた：ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アマランサス・レトフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）。温室内の制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）下で８日間の栽培後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の本技術の活性成分の製剤から得られる噴霧水溶液を植物に噴霧する。化合物を１０００ｇ／ｈａおよび２５０ｇ／ｈａで適用する。次に、温室内の制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）下において、温室内で試験植物を成長させ、１日２回水を与える。１３日後、植物に生じた損傷の割合について試験を評価する。生物活性は、５段階評価（５＝８０〜１００％；４＝６０〜７９％；３＝４０〜５９％；２＝２０〜３９％；１＝０〜１９％）で評価される。

Claims (13)

1. 式（Ｉ）
   

   

   式中、
   Ａ₁は、ＣＲ¹またはＮであり、
   Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、またはヒドロキシルであり、
   Ａ₂は、ＣＲ^3aＲ^3bまたはＮＲ⁴であり、
   Ａ₃は、Ｃ（Ｏ）であり、
   Ｇは、水素またはＣ（Ｏ）Ｒ⁶であり、
   ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、またはハロゲンであり、
   Ｒ^3aおよびＲ^3bは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、またはＣ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−であるか、またはＲ^3aおよびＲ^3bは、これらが結合される炭素原子と一緒に連結して３員〜１０員炭素環または４員〜１０員複素環を形成し、
   Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、前記アリール部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）、またはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−もしくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、同一でも異なっていてもよい１〜３つのＲ¹⁰によって置換されている）であり、
   Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｓ−、−ＮＲ⁷Ｒ⁸および１つまたは複数のＲ⁹によって任意に置換されたフェニルからなる群から選択され、
   Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシからなる群から選択されるか、またはＲ⁷およびＲ⁸は、一緒にモルホリニル環を形成することができ、および
   Ｒ⁹は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシからなる群から選択され、および
   各Ｒ¹⁰は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシであり、
   Ｑは、（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）
   

   

   であり、ここで、
   Ｂは、分子の残りの部分への結合点を指定し、
   Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、独立して、ＣＲ¹¹、ＮＲ¹²、Ｎ、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であり、ただし、Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの少なくとも１つかつ３つ以下は、Ｎ、ＮＲ¹²、Ｓ、ＯまたはＣ（Ｏ）であることを条件とし、
   各Ｒ¹¹は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオであり、
   各Ｒ¹²は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである）
   の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
2. Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、またはハロゲンであり、かつ二環式部分に関してオルト位にある、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｙが、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、またはハロゲンであり、かつＱ−ＣＨ₂Ｏ−部分に関してオルト位にある、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｑが、任意に置換されたピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、またはピリドンである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの２つは、独立して、Ｎ、ＮＲ¹²、Ｓ、Ｏ、またはＣ（Ｏ）であり、残りのＡ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、全てＣＲ¹¹である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ａ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈のうちの１つは、独立して、Ｎであり、残りのＡ₄、Ａ₅、Ａ₆、Ａ₇およびＡ₈は、全てＣＲ¹¹である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｑが、（ｉ）であり、
   

   

   からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｑが、（ｉｉ）であり、
   

   

   からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の除草化合物と、農学的に許容される製剤補助剤とを含む、除草組成物。
11. 少なくとも１つの付加的な農薬をさらに含む、請求項１０に記載の除草組成物。
12. 望ましくない植物の成長を制御する方法であって、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０もしくは１１に記載の除草組成物を、前記望ましくない植物またはその所在地に適用する工程を含むことを特徴とする、方法。
13. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の、除草剤としての使用。