JP6763878B2 - 除草性化合物 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニルおよびC2〜C4ハロアルキニルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル−、C1〜C6アルコキシ、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル−、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル−、C1〜C6アルキルカルボニル−、C1〜C6アルキル−S(O)m−、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、−C(C1〜C3アルキル)=N−O−C1〜C3アルキルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群から選択され、
Gは、水素またはC(O)R3であり、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル−S−、−NR4R5および1つ以上のR6で置換されてもよいフェニルからなる群から選択され、R4およびR5は、独立して、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択されるか、またはR4およびR5は、一緒にモルホリニル環を形成することができ、
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシからなる群から選択され、および
Tは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する5員または6員単環式ヘテロアリール環系であり、前記5員環系は、X、YおよびR7から選択される1つ以上の基で置換され、および前記6員環系は、X1、X2、X3、X4およびR7から選択される1つ以上の基で置換され、オキシ−アルキル−D部分およびピリダジンジオン/ピリダジノン部分は、互いに対してオルトに位置するように環Tを介して結合され、または
Tは、式(Tp)
各X、X3、X23および各Yは、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X1は、オキソ、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X2およびX4は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、オキソまたはハロゲンであり、
X21は、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X22およびX24は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
R7は、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシであり、
Aは、オキシ−アルキル−D部分への結合点を示し、およびBは、ピリダジンジオン/ピリダジノン部分への結合点を示し、および
Dは、酸素、窒素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する置換または非置換の5員または6員単環式ヘテロアリール環であり、Dは、置換される場合、少なくとも1つの環炭素原子上においてR8で、および/または環窒素原子上においてR9で置換され、
各R8は、独立して、酸素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル−、C1〜C6アルコキシ、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル−、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル−、C1〜C6アルキルカルボニル−、C1〜C6アルキル−S(O)m−、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、−C(C1〜C3アルキル)=N−O−C1〜C3アルキルおよびC2〜C6ハロアルキニルであり、
各R9は、独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6アルコキシ、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニルまたはC2〜C4ハロアルキニルであり、および
mは、0、1または2の整数である。
XおよびYが、それぞれ独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
R7が、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシであり、
Aが、オキシ−アルキル−D部分への結合点を示し、およびBが、ピリダジンジオン/ピリダジノン部分への結合点を示す。
活性成分: 1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤: 1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体: 1〜80%、好ましくは1〜35%
活性成分: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体: 5〜95%、好ましくは15〜90%
活性成分: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
活性成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5モルのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35モルのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性成分 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性成分 8%
ポリエチレングリコール(分子量200) 3%
カオリン 89%
活性成分 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15モルのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態) 1%
水 32%
活性成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(水中20%の溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態) 0.2%
水 45.3%
28部のこの組合せを2部の芳香族溶媒および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を所望の粒度が得られるまで1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は8〜15μmである。得られた製剤を該当する目的に好適な装置中で水性懸濁液として種子に適用する。
実施例1 4−[3,6−ジクロロ−2−(2−ピリジルメトキシ)フェニル]−2,6−ジメチル−ピリダジン−3,5−ジオン、トリフルオロ酢酸塩の調製
2−アリルオキシ−1,4−ジクロロ−ベンゼン(1.0g、4.9mmol、1.0当量)と、N,N−ジメチルホルムアミド(0.1mL)との混合物を1時間にわたって220℃の外部温度で加熱した。混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮したところ、2−アリル−3,6−ジクロロ−フェノールが褐色の油(0.99g、99%)として得られた。
ヨードメタン(12.9mL、207mmol)をアセトン(490mL)中の2−アリル−3,6−ジクロロ−フェノール(40.0g、197mmol)および炭酸カリウム(30.2g、217mmol)の懸濁液に加え、混合物を室温で24時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテル(150mL)と、水(150mL)との混合物に溶解させ、次に分離した。有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮したところ、2−アリル−1,4−ジクロロ−3−メトキシ−ベンゼン(38.0g、89%)がオレンジ色の油として得られた。
塩化ルテニウム(III)水和物(0.355g、1.71mmol)を水(250mL)と、アセトニトリル(170mL)と、酢酸エチル(170mL)との混合物中の2−アリル−1,4−ジクロロ−3−メトキシ−ベンゼン(18.6g、85.7mmol)の溶液に加えた。メタ過ヨウ素酸ナトリウム(91.8g、428mmol)を30分間の期間にわたって少しずつ加えた。混合物を10分間撹拌し、次に5℃に冷却した。混合物を2時間にわたるメタ重亜硫酸ナトリウム(0.65g/g)の水溶液の添加によってクエンチした。混合物を塩水(200mL)で希釈し、次に分離した。水層を酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)酢酸(11.9g、59%)が白色の固体として得られた。
2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)酢酸(11.8g、50.2mmol)を臭化水素酸(48%の水溶液)(100mL、887mmol)に加え、混合物を9時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を室温に冷ました。混合物をろ過し、ろ取物をジクロロメタンおよび酢酸エチルの1:1混合物(200mL)に溶解させた。混合物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮したところ、2−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)酢酸(10.2g、92%)が黄色の固体として得られた。
硫酸(4.5mL)をメタノール(45mL)中の2−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)酢酸(10.1g、45.7mmol)の溶液に加え、混合物を1時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を室温に冷まし、水(100mL)で希釈した。混合物をジクロロメタン(3×100mL)で抽出し、組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、メチル2−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)アセテート(10.6g、99%)が白色の固体として得られた。
1−(クロロメチル)−4−メトキシ−ベンゼン(13.6mL、101mmol)をアセトン(230mL)中のメチル2−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)アセテート(21.5g、91.5mmol)および炭酸カリウム(14.0g、101mmol)の懸濁液に加えた。混合物を室温で72時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、メチル2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]アセテート(22.5g、69%)が黄色の固体として得られた。
水(127mL)中の水酸化ナトリウム(12.7g、317mmol)の溶液をメタノール(127mL)中のメチル2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]アセテート(22.5g、63.3mmol)の溶液に加え、混合物を3時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮した。残渣を水(100mL)で希釈し、混合物を塩酸(180mL、2.0M)の添加によってpH1になるまで酸性化したところ、沈殿物が形成された。混合物をろ過し、ろ取物をジクロロメタン(150mL)に溶解させた。混合物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン−イソヘキサンから再結晶化させたところ、2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]酢酸(15.0g、69%)がベージュ色の固体として得られた。
クロロホルム(20mL)中のメチルヒドラジン(5.00g、109mmol)の溶液を0℃でクロロホルム(60mL)中のエチル2−オキソプロパノエート(12.9g、111mmol)およびMgSO4(13.3g、111mmol)の懸濁液に加えた。反応混合物を室温に温め、さらに16時間撹拌した。反応物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、E/Z異性体の混合物としてのエチル−2−(メチルヒドラゾノ)プロパノエート(15.1g、96%)が黄色の油として得られた。
塩化オキサリル(0.15mL、1.8mmol)をジクロロメタン(7.3mL)とN,N−ジメチルホルムアミド(0.1mL)との混合物中の2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]酢酸(0.50g、1.5mmol)の溶液に滴下して加えた。混合物を泡立ちが停止するまで30分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタン(5.0mL)に溶解させ、次に0℃でジクロロメタン(7.4mL)中のエチル(2E/Z)−2−(メチルヒドラゾノ)プロパノエート(0.21g、1.5mmol)およびピリジン(0.40mL、3.2mmol)の溶液に加えた。混合物を室温に温め、次に16時間撹拌した。混合物をHClの水溶液(20mL、2.0M)およびNaHCO3の飽和水溶液(20mL)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、エチル(2E/Z)−2−[[2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]アセチル]−メチル−ヒドラゾノ]プロパノエート(0.12g、17%)がオレンジ色の油として得られた。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン[DBU](0.27mL、1.6mmol)をマイクロ波バイアル中において、アセトニトリル(3.0mL)中のエチル(2E/Z)−2−[[2−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]アセチル]−メチル−ヒドラゾノ]プロパノエート(0.30g、0.64mmol)の溶液に加えた。混合物を125℃で45分間加熱し、次に室温に冷ました。混合物を酢酸エチル(10mL)で希釈し、次に塩酸(10mL、2.0M)で洗浄した。組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.14g、53%)が白色の発泡体として得られた。
水素化ナトリウム(0.076g、1.9mmol)を0℃でN,N−ジメチルホルムアミド(4.8mL)中の4−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.40g、0.95mmol)の溶液に加え、混合物を10分間撹拌した。クロロメチルメチルエーテル(0.15g、1.9mmol)を加え、混合物を室温に温めた。混合物を30分間撹拌し、次に酢酸エチル(10mL)および水(10mL)で希釈し、次に分離した。有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]−5−(メトキシメトキシ)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.37g、83%)が無色油として得られた。
2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン[DDQ](0.11g、0.50mmol)をジクロロメタン(1.2mL)中の4−[3,6−ジクロロ−2−[(4−メトキシフェニル)メトキシ]フェニル]−5−(メトキシメトキシ)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.11g、0.24mmol)の溶液に加えた。混合物を24時間撹拌した。混合物を水(10mL)の添加によってクエンチし、次に分離した。水層をジクロロメタン(2×10mL)で抽出した。組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−5−(メトキシメトキシ)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.055g、67%)が赤色の固体として得られた。
炭酸カリウム(0.044g、0.32mmol)をアセトン(2.0mL)中の4−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−5−(メトキシメトキシ)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(0.050g、0.14mmol)および2−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩(0.073g、0.29mmol)の溶液に加え、混合物を60℃で4時間加熱した。混合物を室温に冷まし、次にろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、オレンジ色の油(0.012g)が得られた。この材料をメタノール(0.14mL)に溶解させ、HClの水溶液(2.0M、0.041mL、0.083mmol)を加えた。混合物を一晩撹拌し、次に減圧下で濃縮した。粗材料を分取HPLC(H2O−MeCN中0.1%のTFAで溶離しながら)によって精製したところ、4−[3,6−ジクロロ−2−(2−ピリジルメトキシ)フェニル]−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オントリフルオロアセテート(0.0046g、6%)が無色油として得られた。
2−アリルオキシ−1,4−ジクロロ−ベンゼン(1.0g、4.9mmol、1.0当量)と、N,N−ジメチルホルムアミド(0.1mL)との混合物を1時間にわたって220℃の外部温度で加熱した。混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮したところ、2−アリル−3,6−ジクロロ−フェノールが褐色の油(0.99g、99%)として得られた。
ヨードメタン(12.9mL、207mmol)をアセトン(490mL)中の2−アリル−3,6−ジクロロ−フェノール(40.0g、197mmol)および炭酸カリウム(30.2g、217mmol)の懸濁液に加え、混合物を25℃で24時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテル(150mL)と水(150mL)との混合物に溶解させ、次に分離した。有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮したところ、2−アリル−1,4−ジクロロ−3−メトキシ−ベンゼン(38.0g、89%)がオレンジ色の油として得られた。
塩化ルテニウム(III)水和物(0.355g、1.71mmol)を水(250mL)と、アセトニトリル(170mL)と、酢酸エチル(170mL)との混合物中の2−アリル−1,4−ジクロロ−3−メトキシ−ベンゼン(18.6g、85.7mmol)の溶液に加えた。メタ過ヨウ素酸ナトリウム(91.8g、428mmol)を30分間の期間にわたって少しずつ加えた。混合物を10分間撹拌し、次に5℃に冷却した。混合物を2時間にわたるメタ重亜硫酸ナトリウム(65質量%)の水溶液の添加によってクエンチした。混合物を塩水(200mL)で希釈し、次に分離した。水層を酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)酢酸(11.9g、59%)が白色の固体として得られた。
EDC塩酸塩[N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩、CAS番号:25952−53−8](0.98g、5.1mmol)をジクロロメタン(21mL)中の2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)酢酸(1.0g、4.3mmol)の溶液に加えた。混合物を20分間撹拌し、メチルヒドラジン(0.20g、0.22mL、4.3mmol)を加えた。反応物を21時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望のヒドラジド2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)−N−メチル−アセトヒドラジド(0.667g、60%)が無色油として得られ、それを静置するとすぐに固化した。
ピルビン酸エチル(0.29g、0.28mL、2.5mmol)をエタノール(12mL)中の2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)−N−メチル−アセトヒドラジド(0.65g、2.5mmol)の溶液に加え、混合物を2時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を減圧下で濃縮したところ、エチル2−[[2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)アセチル]−メチル−ヒドラゾノ]プロパノエート(0.866g、97%)が無色油として得られた。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン[DBU](0.90g、0.89mL、5.9mmol)をアセトニトリル(12mL)中のエチル2−[[2−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)アセチル]−メチル−ヒドラゾノ]プロパノエート(0.85g、2.4mmol)の溶液に加えた。混合物をマイクロ波照射によって125℃で45分間加熱し、次に周囲温度に冷ました。混合物を酢酸エチル(30mL)で希釈し、次に希塩酸(20mL、2.0M)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3,5−ジオン(0.317g、43%)が黄色の固体として得られた。
臭化水素酸(48%の水溶液)(0.94g、0.63mL、5.6mmol)を4−(3,6−ジクロロ−2−メトキシ−フェニル)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3,5−ジオン(0.10g、0.32mmol)に加え、混合物を4時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を周囲温度に冷まし、次に酢酸エチル(3×10mL)で抽出した。組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、4−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3,5−ジオン(64mg、67%)がオレンジ色の発泡体として得られた。
水素化ナトリウム(鉱油中60%)(0.11g、2.8mmol)をN2雰囲気下においてN,N−ジメチルホルムアミド(6.6mL)中で懸濁させた。N,N−ジメチルホルムアミド(6.6mL)中の4−(3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−2,6−ジメチル−ピリダジン−3,5−ジオン(0.40g、1.3mmol)の溶液を周囲温度で加えた。混合物を5分間撹拌したところ、黄色の溶液が得られた。N,N−ジメチルホルムアミド(1.0mL)中の2−クロロ−5−(クロロメチル)チアゾール(0.25g、1.5mmol)の溶液を加え、混合物を3時間撹拌したところ、沈殿物が形成された。混合物を水(10mL)と氷(10g)との混合物に注ぎ、次に希塩酸(10mL、2.0M)の添加によってpH1になるまで酸性化した。混合物を酢酸エチル(3×10mL)で抽出し、組み合わされた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、疎水性フリットに通し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって部分的に精製したところ、白色の発泡体が得られた。分取HPLCによるさらなる精製により、生成物4−[3,6−ジクロロ−2−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メトキシ]フェニル]−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−ピリダジン−3−オン(242mg、42%)が白色の固体として得られた。
R2、X21、X22およびDが表中に示されるとおりである。)の化合物についての物理的データ。ハイフンまたは「〜」が、分子の残りの部分への結合点を示す。
B1 出芽後適用の有効性
様々な試験種の種子をポット中の標準土壌に播種する:−イヌホオズキ(Solanum nigrum)(SOLNI)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)(IPOHE)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明時間;65%の湿度)で8日栽培した後(出芽後)、0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中の技術的な活性成分の製剤による噴霧水溶液を植物に噴霧する。化合物を1000および62.5g/haで適用する。次に、試験植物を温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明時間;65%の湿度)で成長させ、1日2回水を与える。13日後、試験を植物に対して引き起こされた損傷パーセンテージについて評価する。生物学的活性を5段階評価で評価する(5=80〜100%;4=60〜79%;3=40〜59%;2=20〜39%;1=0〜19%)。
〔1〕式(I)
(式中、
R 1 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ−C 1 〜C 2 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニルおよびC 2 〜C 4 ハロアルキニルからなる群から選択され、
R 2 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル−、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル−、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル−、C 1 〜C 6 アルキルカルボニル−、C 1 〜C 6 アルキル−S(O) m −、アミノ、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ジアルキルアミノ、−C(C 1 〜C 3 アルキル)=N−O−C 1 〜C 3 アルキルおよびC 2 〜C 6 ハロアルキニルからなる群から選択され、
Gは、水素またはC(O)R 3 であり、
R 3 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルケニル、C 1 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキル−S−、−NR 4 R 5 、および1つ以上のR 6 で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され、
R 4 およびR 5 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキルおよびC 1 〜C 6 アルコキシからなる群から選択されるか、またはR 4 およびR 5 は、一緒にモルホリニル環を形成することができ、 R 6 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシおよびC 1 〜C 3 ハロアルコキシからなる群から選択され、および
Tは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する5員または6員単環式ヘテロアリール環系であり、前記5員環系は、X、YおよびR 7 から選択される1つ以上の基で置換され、および前記6員環系は、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 およびR 7 から選択される1つ以上の基で置換され、前記オキシ−アルキル−D部分および前記ピリダジンジオン/ピリダジノン部分は、互いに対してオルトに位置するように環Tを介して結合されており、または
Tは、式(Tp)
の置換フェニル環であり、
各X、X 3 、X 23 および各Yは、独立して、水素、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X 1 は、オキソ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X 2 およびX 4 は、独立して、水素、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、オキソまたはハロゲンであり、
X 21 は、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X 22 およびX 24 は、独立して、水素、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
R 7 は、水素、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシであり、
Aは、前記オキシ−アルキル−D部分への結合点を示し、およびBは、前記ピリダジンジオン/ピリダジノン部分への結合点を示し、および
Dは、酸素、窒素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する置換または非置換の5員または6員単環式ヘテロアリール環であり、Dが置換されている場合、少なくとも1つの環炭素原子上においてR 8 で、および/または環窒素原子上においてR 9 で置換され、
各R 8 は、独立して、酸素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル−、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル−、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル−、C 1 〜C 6 アルキルカルボニル−、C 1 〜C 6 アルキル−S(O) m −、アミノ、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ジアルキルアミノ、−C(C 1 〜C 3 アルキル)=N−O−C 1 〜C 3 アルキルおよびC 2 〜C 6 ハロアルキニルであり、
各R 9 は、独立して、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 2 アルコキシ−C 1 〜C 2 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 アルキニルまたはC 2 〜C 4 ハロアルキニルであり、および
mは、0、1または2の整数である)
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシド。
〔2〕Gは、水素またはC(O)R 3 であり、ここで、R 3 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 2 〜C 3 アルケニルまたはC 2 〜C 3 アルキニルである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕Dは、置換または非置換の、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニル環であり、Dが置換されている場合、少なくとも1つの環炭素原子上においてR 8 で、および/または環窒素原子上においてR 9 で置換されている、前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物。
〔4〕Tは、(Tp)および(T1)〜(T62):
(式中、X、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y、R 7 、AおよびBは、前記〔1〕に定義されるとおりである)
からなる群から選択される、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕Tは、(Tp)または
(式中、
X、Y、R 7 、AおよびBは、前記〔1〕に定義されるとおりであり、
Aは、前記オキシ−アルキル−D部分への結合点を示し、およびBは、前記ピリダジンジオン/ピリダジノン部分への結合点を示す)
からなる群から選択される任意に置換されたピラゾリル環である、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕Tは、(T1)、(T4)および(T5)から選択され、およびXは、水素またはハロゲンである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕Tは、(T1)、(T2)および(T3)から選択され、およびYは、水素、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキルまたはハロゲンである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕Tは、(T2)、(T3)、(T4)および(T5)から選択され、ここで、R 7 は、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕Tは、(Tp)であり、およびX 21 は、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕Tは、(Tp)であり、およびX 24 は、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔11〕R 1 は、メチル、エチル、プロピルまたはC 1 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔12〕R 2 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 3 アルコキシ−C 1 〜C 3 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニルおよびC 2 〜C 6 ハロアルキニルからなる群から選択される、前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔13〕前記〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤化補助剤とを含む除草組成物。
〔14〕少なくとも1つの付加的な殺有害生物剤をさらに含む、前記〔13〕に記載の除草組成物。
〔15〕望ましくない植物の成長を制御する方法であって、前記〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または前記〔13〕もしくは〔14〕に記載の除草組成物を、前記望ましくない植物またはその所在地に適用することを含む方法。
〔16〕前記〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の除草剤としての使用。
Claims (16)
- 式(I)
R1は、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニルおよびC2〜C4ハロアルキニルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル−、C1〜C6アルコキシ、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル−、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル−、C1〜C6アルキルカルボニル−、C1〜C6アルキル−S(O)m−、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、−C(C1〜C3アルキル)=N−O−C1〜C3アルキルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群から選択され、
Gは、水素またはC(O)R3であり、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル−S−、−NR4R5、および1つ以上のR6で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され、
R4およびR5は、独立して、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択されるか、またはR4およびR5は、一緒にモルホリニル環を形成することができ、 R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシからなる群から選択され、および
Tは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する5員または6員単環式ヘテロアリール環系であり、前記5員環系は、X、YおよびR7から選択される1つ以上の基で置換され、および前記6員環系は、X1、X2、X3、X4およびR7から選択される1つ以上の基で置換され、前記オキシ−アルキル−D部分および前記ピリダジンジオン/ピリダジノン部分は、互いに対してオルトに位置するように環Tを介して結合されており、または
Tは、式(Tp)
各X、X3、X23および各Yは、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X1は、オキソ、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X2およびX4は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、オキソまたはハロゲンであり、
X21は、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
X22およびX24は、独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシまたはハロゲンであり、
R7は、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシであり、
Aは、前記オキシ−アルキル−D部分への結合点を示し、およびBは、前記ピリダジンジオン/ピリダジノン部分への結合点を示し、および
Dは、酸素、窒素および硫黄から独立して選択される1、2または3つのヘテロ原子を含有する置換または非置換の5員または6員単環式ヘテロアリール環であり、Dが置換されている場合、少なくとも1つの環炭素原子上においてR8で、および/または環窒素原子上においてR9で置換され、
各R8は、独立して、酸素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル−、C1〜C6アルコキシ、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル−、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル−、C1〜C6アルキルカルボニル−、C1〜C6アルキル−S(O)m−、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、−C(C1〜C3アルキル)=N−O−C1〜C3アルキルおよびC2〜C6ハロアルキニルであり、
各R9は、独立して、C1〜C4アルキル、C3〜C6アルコキシ、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニルまたはC2〜C4ハロアルキニルであり、および
mは、0、1または2の整数である)
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシド。 - Gは、水素またはC(O)R3であり、ここで、R3は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C3アルケニルまたはC2〜C3アルキニルである、請求項1に記載の化合物。
- Dは、置換または非置換の、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニル環であり、Dが置換されている場合、少なくとも1つの環炭素原子上においてR8で、および/または環窒素原子上においてR9で置換されている、請求項1または2に記載の化合物。
- Tは、(T1)、(T4)および(T5)から選択され、およびXは、水素またはハロゲンである、請求項4または5に記載の化合物。
- Tは、(T1)、(T2)および(T3)から選択され、およびYは、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンである、請求項4または5に記載の化合物。
- Tは、(T2)、(T3)、(T4)および(T5)から選択され、ここで、R7は、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである、請求項4または5に記載の化合物。
- Tは、(Tp)であり、およびX21は、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- Tは、(Tp)であり、およびX24は、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、メチル、エチル、プロピルまたはC1ハロアルキルである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤化補助剤とを含む除草組成物。
- 少なくとも1つの付加的な殺有害生物剤をさらに含む、請求項13に記載の除草組成物。
- 望ましくない植物の成長を制御する方法であって、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項13もしくは14に記載の除草組成物を、前記望ましくない植物またはその所在地に適用することを含む方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の除草剤としての使用。
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