CN105745199A - 哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及作为除草剂的通式(I)的哒嗪酮衍生物。在所述式(I)中,Y、R1、R2和R3为基团例如氢、有机基团例如烷基、和其它基团例如卤素。Q为取代的杂环。
Description
本发明涉及除草剂的技术领域,具体而言涉及在用于有用植物作物中选择性地防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
WO2013/050421A1公开了哒嗪酮作为除草剂。但是,这些活性成份并不总是表现出足够的对抗有害植物的活性和/或其中有一些与某些重要的作物植物如谷物类(玉米和稻)不具有足够的相容性。
本发明的目的为提供另一种除草活性成分。该目的是通过如下文所述的本发明的哒嗪酮衍生物而实现的。
因此,本发明提供式(I)的哒嗪酮衍生物或其盐
其中,
Q为Q1或Q2,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、四氢吡喃-2-基、或被s个R4基团取代的苄基;
R2为氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基;
R3为氢、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S-羰基、芳基羰基或芳基S(O)n,其中最后的两个基团各自被s个R4基团取代;
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CR5;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中最后的六个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基,或
Z1或Z2和W和与它们所键合的两个碳原子一起形成含有t个碳原子和p个选自N、O和S的杂原子的五元环或六元环,其中该环被q个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;
R5为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
在式(I)和下列所有的化学式中,具有大于两个碳原子的烷基基团可以是直链或支链的。烷基基团为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地,烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以在各不饱和基团中的任何位置。环烷基为具有3至6个碳原子的碳环的饱和环系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地,环烯基为具有3至6个碳环成员的单环烯基基团,例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基,其中双键可位于任何位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,并且其还可与苯并环稠合。例如,杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为含有3至6个环原子的芳香环状基团,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,并且其还可与苯并环稠合。例如,杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
若一个基团被基团多取代,这可以理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的所提及的那些基团取代。
根据取代基的性质和它们连接的方式,通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如,如果存在一个或多个不对称碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。在n为1(亚砜)时同样存在立体异构体。立体异构体可通过常规分离方法从制备过程中获得的混合物中获得,例如通过色谱分离方法获得。同样,可使用光学活性的起始物质和/或助剂通过立体选择性反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。
式(I)的化合物可以形成盐。可通过使碱作用于式(I)的化合物而形成盐。合适的碱的实例为有机胺例如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上适宜的阳离子替换的化合物,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐,或者铵盐、有机胺盐或季铵盐,例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐,其中Ra至Rd各自独立地为有机基团,特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐,诸如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
优选通式(I)的化合物,其中
Q为Q1或Q2;
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;
R2为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-烷基-S(O)n;
R3为氢;
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CH;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
特别优选通式(I)的化合物,其中
Q为Q1或Q2;
R1为(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C2-C4)-烯基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基;
R2为氢、卤素或(C1-C6)-烷基;
R3为氢;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CH;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的两个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的两个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团各自被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团各自被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
在下文具体指明的所有化学式中,除非另有不同定义,取代基和符号具有如式(I)所述的相同的含义。
本发明的化合物可按照例如方案1来制备,所述方案1类似于WO2013/050421A1中详细说明的方法。
方案1
吖嗪-2-酮-6-卤化物可按照例如方案2来制备:
吖嗪-2-酮-6-卤化物可按照例如方案2来制备:
方案2
通过上述反应可合成的大量的式(I)的化合物和/或其盐也可以平行的方式来制备;在这种情况下,其可通过手动、半自动或全自动方式完成。例如,可以自动地进行反应操作、产物和/或中间体的后处理或纯化操作。总之,其应理解为意指例如D.Tiebes在“CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(editor:GüntherJung)”,Wiley,1999,第1至34页中所述的方法。
所述反应和后处理的平行操作可以使用多种市售设备进行,例如来自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calpyso反应模块或来自Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB113AZ,England的反应站或来自PerkinElmar,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBEAutomatedWorkstation)。为了平行纯化通式(I)的化合物及其盐或在制备过程中产生的中间体,可使用的设备包括例如来自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA的色谱设备等。
精细的设备导致模块化生产,其中独立的加工步骤均是自动化的,但是在各加工步骤之间必须进行手动操作。这种缺陷可以通过使用部分或完全一体化自动化系统来避免,其中各个自动化单元由例如机器人来操作。这种类型的自动化系统可从例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA获得。
可利用聚合物负载的试剂/清除剂树脂辅助完成单个或多个合成步骤。专业文献,例如在ChemFiles,Vol.4,No.1,Polymer-SupportedScavengersandReagentsforSolution-PhaseSynthesis(Sigma-Aldrich)中,记载了一系列实验方案。
除了此处描述的方法之外,通式(I)的化合物及其盐可完全或部分地通过固相负载法进行制备。为此,将所述合成或一种适用于相应方法的合成中的个别中间体或所有中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法已在专业文献中充分地描述,例如BarryA.Bunin在“TheCombinatorialIndex”,AcademicPress,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(EditorGüntherJung),Wiley,1999中。使用固相负载合成法可以利用多种方案,其在文献中已知并且这些方案的一部分可以手动或自动的方式实施。例如,所述反应例如可通过IRORI技术在来自NexusBiosystems,12140CommunityRoad,Poway,CA92064,USA的微型反应器中进行。
在固相和液相中,可使用微波技术辅助实施单个或数个合成步骤。专业文献,例如Microwaves在OrganicandMedicinalChemistry(EditorsC.O.KappeandA.Stadler),Wiley,2005中,记载了一系列的实验方案。
通过本文所述的方法制备得到以物质集合形式的式(I)的化合物及其盐,也称其为库(libraries)。本发明还提供了含有至少两种式(I)化合物及其盐的库。
本发明的式(I)化合物在对抗宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物方面具有优异的除草功效。所述活性成分还能有效地作用于由根茎、根状茎、或其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生杂草。
因此,本发明还提供了一种用于控制不需要的植物或用于调节植物生长(优选在植物作物中)的方法,其中将本发明的一种或多种化合物施用于植物(例如有害植物,如单子叶或双子叶杂草或不需要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长区域(例如栽培区)。本发明的化合物例如可在播种前(如果合适,还可掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。通过本发明的化合物可以防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下,但以下的列举并不意欲对特定种属进行限制。
单子叶有害植物属:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭拓草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属:苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、薄公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在萌芽前将本发明的化合物施用于土壤表面,则可以完全阻止杂草幼苗的出苗或者杂草生长至其达到子叶期,但随后其停止生长并最终在三至四周后彻底死亡。
如果在出苗后将所述活性成分施用于植物的绿色部位,则在处理后生长停止,有害植物停留在施用时间点的生长期,或在一段时间后彻底死亡,从而能够在较早的时间点以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物在对抗单子叶和双子叶杂草方面具有出色的除草活性,但对经济上重要的作物中的作物植物,仅具有可忽略的损害,或完全不受损害,这取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率;所述作物植物为例如双子叶作物属:落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia),或单子叶作物属:葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea),尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因,本发明化合物特别适用于选择性防治植物作物(例如农业有用植物或观赏植物)中的不需要的植物生长。
此外,本发明的化合物(取决于其具体结构和采用的施用率)在作物植物中具有出色的生长调节性能。它们利用调节作用干预调节植物自身的新陈代谢,从而可用于控制植物成分的影响并促进采收,例如通过引发脱水和矮化生长。此外,它们还适用于一般性的防治和抑制不需要的营养生长(vegetativegrowth),而不会杀死植物。抑制营养生长由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶和双子叶作物起到重要作用。
由于活性成分的除草和植物生长调节性能,因此其也可用于防治基因修饰的植物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。一般而言,转基因植物的特征在于具有特别有利的性质,例如对某些农药,特别是某些除草剂的抗性;对植物病害或植物病害的病原体——例如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他具体的性质涉及,例如,采收物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。例如,已知转基因植物具有增加的淀粉含量或改进的淀粉品质量,或在采收物中具有不同的脂肪酸组成。
考虑到转基因作物,优选将本发明化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中,所述作物为例如谷类,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、水稻和玉米或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、木薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或通过基因工程对其有抗性的有用植物作物中。
产生与现有植物相比具有改变性质的新植物的常规方法包括例如常规育种法和突变繁殖法。或者,具有改变性质的新植物可借助重组方法产生(参见例如,EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如,已描述以下一些情况:
-对作物植物进行基因修饰,目的在于使植物中合成的淀粉改性(例如WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806);
-转基因作物植物,其对草铵膦类(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦类(WO92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、USA5,013,659)等特定的除草剂具有抗性;
-能产生苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物,例如棉花,其使得植物能抵抗特定的害虫(EP-A-0142924、EP-A-0193259);
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO91/013972);
-具有新的组分或次级代谢产物——例如新的植物抗毒素,其使抗病能力增强——的基因修饰的作物植物(EPA0309862,EPA0464461);
-光呼吸作用降低的基因修饰植物,其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA0305398);
-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药耕(molecularpharming)”);
-以产量更高或品质更好为特征的转基因作物植物;
-以例如上述新性质的结合(“基因叠加(genestacking)”)为特征的转基因作物植物。
原则上,用来制备具有改变性质的新转基因植物的大量分子生物技术是已知的,参见,例如I.Potrykus和G.Spangenberg(eds.)GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual(1995),SpringerVerlagBerlin,Heidelberg或者Christou,"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431。
为了进行这类重组操作,可以将可通过DNA序列重组而发生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如借助标准方法,可进行碱基交换、移除子序列或添加天然或合成序列。为了将DNA片段彼此连接,可向片段中添加接头或连接体。参见,例如,Sambrooketal.1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,2nded.,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY;或Winnacker"GeneundKlone",VCHWeinheim,2nded.,1996。
例如,产生具有降低的基因产物活性的植物细胞可以通过下述方法实现:通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA,或者通过表达至少一种对上述基因产物的转录物进行特异性裂解而相应构建的核酶。为此,可以首先使用包含基因产物的所有编码序列——包括所有可能存在的任何侧翼序列——的DNA分子,也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子,在这种情况下这些部分必须足够长以便在细胞中产生反义效应。也可以使用与所述基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时,所合成的蛋白质可定位于植物细胞的任何所需的区室中。然而,为了实现在特定区室中的定位,可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域中技术人员已知的(参见,例如Braunetal.EMBOJ.11(1992),3219-3227;Wolteretal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988),846-850;Sonnewaldetal.PlantJ.1(1991),95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整的植株。原则上,所述转基因植物可以为任何所需的植物物种的植物,即不仅可为单子叶植物,也可为双子叶植物。
因此,可以通过过表达、阻抑或抑制同源(=天然)基因或基因序列,或者通过表达异源(=外源)基因或基因序列而获得性质改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物中:生长调节剂例如麦草畏(dicamba);或者抑制主要植物酶的除草剂,所述酶为例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD);或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性化合物的除草剂。
当将本发明的活性化合物用于转基因作物时,除了可在其他作物中观察到的对于有害植物的作用之外,在施用于特定的转基因作物时还经常观察到特异性作用,例如改变或特别是拓宽了可防治的杂草范围、改变了施用时可使用的施用率、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好的结合性,以及对转基因作物植物的生长和产量具有影响。
因此,本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液、撒粉产品或颗粒剂的形式以常规制剂使用。因此,本发明还提供包含本发明的化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据所需的生物和/或物理化学参数,本发明的化合物可以多种方式进行配制。可能的制剂包括,例如:可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮液浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些制剂的各类型原则上是已知的,并记载于例如:Winnacker-Küchler,“ChemischeTechnologie”[ChemicalTechnology],volume7,C.HanserVerlagMunich,4thed.;WadevanValkenburg,“PesticideFormulations”,MarcelDekker,N.Y.,1973;K.Martens,“SprayDrying”Handbook,3rded.1979,G.GoodwinLtd.London中。
所需的配制助剂,例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样也是已知的,并记载于,例如:Watkins,"HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers",2nded.,DarlandBooks,CaldwellN.J.;H.v.Olphen,"IntroductiontoClayColloidChemistry",2nded.,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,"SolventsGuide",2nded.,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"DetergentsandEmulsifiersAnnual",MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.;SisleyandWood,"EncyclopediaofSurfaceActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;[Interface-activeethyleneoxideadducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976;Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",Volume7,C.HanserVerlagMunich,4thed.1986中。
基于上述制剂,可以生产与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物,例如以成品制剂或桶混物的形式生产。适合的安全剂为,例如,吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中并且除所述活性成分——稀释剂或惰性物质除外——外还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)的制剂,所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备所述可湿性粉剂,例如在常规设备(例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机)中将除草活性化合物精细研磨,并同时或随后与制剂助剂相混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备:将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中,并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子型乳化剂,例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
撒粉产品可通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而得到,所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮液浓缩剂可为水基或油基的。它们可以例如通过使用例如市售的砂磨机并任选加入已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂进行湿法研磨而制备。
乳剂例如水包油乳剂(EW),可以通过例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器,使用水性有机溶剂以及任选地使用例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将所述活性化合物喷洒在吸附性颗粒状惰性材料上,或通过粘合剂将活性成分浓缩剂施用到载体表面而制备,所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料,所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以将合适的活性成分以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要,与肥料相混合——而制备成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法,例如喷雾-干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
关于盘式制粒、流化床制粒、挤出法制粒和喷雾法制粒,参见例如:"Spray-DryingHandbook"3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London,J.E.Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,pages147ff.;"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook",5thEd.,McGraw-Hill,NewYork1973,pp.8-57.中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他细节,参见例如G.C.Klingman,"WeedControlasaScience",JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,pages81-96andJ.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControlHandbook",5thEd.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,pages101-103.
所述农药制剂通常含有0.1-99重量%、特别是0.1-95重量%的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中,活性化合物的浓度为例如约10-90重量%,达到100重量%的余量物质由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩物中,活性成分的浓度可为约1-90重量%,优选5-80重量%。粉末类型制剂含有1-30重量%的活性成分,通常优选5-20重量%的活性成分;可喷雾溶液剂含有约0.05-80重量%,优选2-50重量%的活性成分。在水分散性颗粒剂中,活性成分的含量部分地依赖于所述活性化合物是以液体形式还是以固体形式存在,以及所使用的颗粒化助剂和填料等。在水分散性颗粒剂中,活性化合物的含量例如为1-95重量%,优选10-80重量%。
此外,所提及的活性成分制剂任选地包含各种常规的增粘剂(tackifier)、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值及粘度的试剂。
基于上述制剂,也可制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物,例如以成品制剂或桶混物的形式制备。
为了应用,如果合适,市售形式的制剂以常规方式用水稀释,例如在可湿性粉剂、可乳化缩合物、分散剂和水分散性颗粒剂中。粉末类型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不再用其他惰性物质稀释。
式(I)的化合物的所需施用率根据外界条件(包括温度、湿度和所用的除草剂类型)而变化。所述施用率可以在很宽的范围内变化,例如0.001-1.0kg/ha或更多的活性物质,但优选0.005-750g/ha。
以下面的实施例说明本发明。
A.化学实施例
1.4-羟基-2-甲基-5-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)-哒嗪-3-酮的合成(表实施例编号1-4)
在氩气下,将1.75g(10mmol)的5-氯-4-甲氧基-2-甲基哒嗪-3-酮、5.08g(20mmol)的双(频哪醇基)乙硼烷、0.45g(1.6mmol)的三环己基膦、1.47g(15mmol)的乙酸钾和0.37g(0.4mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯在50ml二氧六环中的混合物在回流下加热30min。冷却到40℃后,加入4.52g(20mmol)的2-溴-5-三氟甲基吡啶、6.08g(40mmol)的氟化铯和0.59g(0.08mmol)的PdCl2dppf,然后在回流下将混合物再加热3.5h。冷却后,使该混合物经过硅藻土抽滤,并用乙酸乙酯洗涤,浓缩滤液,然后使残留物通过柱色谱使用庚烷/乙酸乙酯直接进行纯化。即可得4-甲氧基-2-甲基-5-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮1.6g(产率28%)。
1H-NMR(CDCl3):8.98(s,1H)、8.39(s,1H)、8.14(d,1H)、8.02(dq,1H)、4.28(s,3H)、3.83(s,3H)。
在>5℃下,将2.53g(4.44mmol)的4-甲氧基-2-甲基-5-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮和1.46g(12.2mmol)的H2O2-脲于20ml二氯乙烷中的混合物与1.72ml(13.8mmol)的三氟乙酸酐混合,然后在室温下搅拌2h。随后用水和1M亚硫酸氢钠溶液洗涤,干燥有机相,减压除去溶剂。将残留物4-甲氧基-2-甲基-5-(5-(三氟甲基)吡啶-1-氧-2-基)哒嗪-3-酮用于下一阶段,无需进一步纯化(1.25g,收率94%)。
1H-NMR(CDCl3):8.58(s,1H)、7.88(s,1H)、7.55(d,1H)、7.50(d,1H)、4.24(s,3H)、3.81(s,3H)。
将4-甲氧基-2-甲基-5-(5-(三氟甲基)吡啶-1-氧-2-基)哒嗪-3-酮(4.15mmol,粗)于15mlDMF与5.9ml(42mmol)的三氟乙酸酐混合,在90℃下将该混合物搅拌3h。随后将混合物加入到冰水中,并用乙酸乙酯萃取。将有机相用水和饱和氯化钠溶液反复洗涤并且干燥,减压除去溶剂。使残留物通过柱色谱使用庚烷/乙酸乙酯进行纯化。得到4-甲氧基-2-甲基-5-(3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮0.41g(产率33%)。
1H-NMR(CDCl3):10.5(brs,1H)、7.86(d,1H)、7.84(s,1H)、6.52(d,1H)、4.42(s,3H)、3.81(s,3H)。
在<5℃下,将0.38g(1.28mmol)的4-甲氧基-2-甲基-5-(3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮和0.22g(1.6mmol)的碳酸钾于5mlDMF与0.19g(1.5mmol)的硫酸二甲酯混合。使混合物达到室温,并且在6h后加入水和乙酸乙酯。将有机相用2N盐酸反复洗涤,然后用饱和碳酸氢钠溶液反复洗涤,再用氯化钠溶液反复洗涤。干燥和浓缩后,将残留物通过柱色谱使用庚烷/乙酸乙酯进行纯化。
馏分A4-甲氧基-2-甲基-5-(2-甲氧基-3-(三氟甲基)吡啶-6-基)哒嗪-3-酮0.26g(产率65%)
1H-NMR(CDCl3):8.42(s,1H)、7.94(d,1H)、7.75(d,1H)、4.28(s,3H)、4.09(s,3H)、3.82(s,3H)。
馏分B4-甲氧基-2-甲基-5-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮0.06g(产率14%)
1H-NMR(CDCl3):7.76(d,1H)、7.55(s,1H)、6.13(d,1H)、4.29(s,3H)、3.84(s,3H)、3.43(s,3H)。
在100℃下,将50mg(0.16mmol)的4-甲氧基-2-甲基-5-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮于1ml吗啉中加热1h。随后,将该混合物溶于乙酸乙酯,然后用2N的盐酸和饱和氯化钠溶液反复洗涤。干燥和浓缩后,得到所需的化合物4-羟基-2-甲基-5-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮。产量为50mg(质量)。
非常特别优选的实施例列于下表中。
所用缩写的含义:
Me=甲基Et=乙基Ph=苯基cPr=环丙基
表1本发明的通式(I)的化合物,其中Q为Q1,其中R2和R3各自为氢,并且X1为CZ1,X2为CW和X3为CH
B.制剂实施例
a)撒粉产品通过以下方式获得:将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与作为惰性物质的90重量份的滑石混合,并将混合物在锤磨机中粉碎。
b)易分散于水中的可湿性粉剂通过以下方式获得:将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、作为惰性物质的64重量份的含高岭土的石英、作为湿润剂和分散剂的10重量份的木素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合,将混合物在销盘式研磨机(pinned-diskmill)中研磨。
c)易分散于水中的分散浓缩剂通过以下方式获得:将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255℃至高于277℃)混合,并将混合物在球磨机中研磨至细度小于5微米。
d)可乳化浓缩剂通过以下方式获得:将15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、作为溶剂的75重量份的环己酮和作为乳化剂的10重量份的乙氧基化壬基苯酚混合。
e)水分散性颗粒剂通过将下述物质混合而制备:
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐,
10重量份的木素磺酸钙,
5重量份的十二烷基硫酸钠,
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土,
将混合物在销盘式研磨机中研磨,并在流化床中通过喷雾作为制粒液体的水而使粉末粒化。
f)水分散性颗粒剂还通过如下方式获得:在胶体磨机中将下述物质均化并预粉碎:
25重量份的式(I)的化合物和/或其盐,
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠,
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠,
1重量份的聚乙烯醇,
17重量份的碳酸钙,和
50重量份的水,
随后在砂磨机中研磨该混合物,并在喷雾塔中通过单相喷嘴将所得悬浮液雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对抗有害植物的出苗前除草活性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于盛有砂质壤土的木纤维盆中,并用土壤覆盖。然后,将已配制为可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物,在添加0.2%的湿润剂的情况下,以水性悬浮液或乳液的形式在600-800l/ha(经换算)的水施用率下施用至覆土的表面。处理后,将盆置于温室中并保持在对实验植物而言良好的生长条件下。在3周的试验期后,通过与未处理的对照组比较而目测评估对实验植物的损伤(除草活性百分比(%):100%功效=植物死亡;0%功效=与对照植物相同)。在此实验中,例如,在施用率为320g/ha下,化合物编号1-4在对抗油莎豆(Cyperusesculentus)、苘麻(Abutilontheophrasti)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、圆叶牵牛(Ipomoeapurpurea)、繁缕(Stellariamedia)、三色堇(Violatricolor)和阿拉伯婆婆纳(Veronicapersica)方面表现出至少80%的的功效。
2.对抗有害植物的出苗后除草活性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于盛有砂质壤土的木纤维盆中,并用土壤覆盖,并于温室中良好的生长条件下培育。播种后2至3周,在单叶期处理实验植物。然后,将已配制为可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物,在添加0.2%的湿润剂的情况下,以水性悬浮液或乳液的形式在600-800l/ha(经换算)的水施用率下喷雾至植物的绿色部位。在将实验植物置于最佳生长条件的温室中约3周后,通过与未处理的对照组比较而目测评估制剂的功效(除草活性百分比(%):100%功效=植物死亡;0%功效=与对照植物相同)。在该实验中,例如,在施用率为80g/ha下,化合物编号1-4在对抗苘麻(Abutilontheophrasti)、圆叶牵牛(Ipomoeapurpurea)、繁缕(Stellariamedia)、三色堇(Violatricolor)和阿拉伯婆婆纳(Veronicapersica)方面表现出至少80%的功效。
Claims (13)
1.一种式(I)的哒嗪酮衍生物或其盐
其中
Q为Q1或Q2,
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、四氢吡喃-2-基、或被s个R4基团取代的苄基;
R2为氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基;
R3为氢、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S-羰基、芳基羰基或芳基S(O)n,其中最后的两个基团各自被s个R4基团取代;
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CR5;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中最后的六个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基,或
Z1或Z2和W和与其键合的两个碳原子一起形成含有t个碳原子和p个选自N、O和S的杂原子的五元环或六元环,该环被q个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;
R5为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
2.权利要求1的哒嗪酮衍生物,其中
Q为Q1或Q2;
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基;
R2为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-烷基-S(O)n;
R3为氢;
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CH;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
3.权利要求1或2的哒嗪酮衍生物,其中
Q为Q1或Q2;
R1为(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C2-C4)-烯基、炔丙基、环丙基或环丙基甲基;
R2为氢、卤素或(C1-C6)-烷基;
R3为氢;
X1为N或CZ1;
X2为N或CW;
X3为N或CH;
X4为N或CY2;
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的两个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Y2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基,其中最后的两个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基,其中最后的三个基团各自被s个选自下述的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基;
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基,其中最后的21个基团各自被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基,其中这17个基团各自被s个选自下述的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基,并且其中杂环基带有n个氧代基团;
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基;
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基;
R10为(C1-C4)-烷基;
n为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3或4;
s为0、1、2、3、4或5;
t为0、1、2、3、4、5或6。
4.一种除草组合物,其特征在于含有除草活性量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草组合物,其与制剂助剂混合。
6.权利要求4或5的除草组合物,其包含至少一种选自下述的其他农药活性物质:杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
7.权利要求6的除草组合物,其包含安全剂。
8.权利要求7的除草组合物,其包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.权利要求6至8中任一项的除草组合物,其包含其他除草剂。
10.用于防治不需要的植物的方法,其特征在于,将有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物施用于植物或不需要的植物区域。
11.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物用于防治不需要的植物的用途。
12.权利要求11的用途,其特征在于,将式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不需要的植物。
13.权利要求12的用途,其特征在于,所述有用植物是转基因有用植物。
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