CN108349912B - 取代的酮肟苯甲酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及作为除草剂的通式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺。在所述式(I)中，R1'、R2'、X、Y和W代表基团如氢、有机基团如烷基和其他基团如卤素。Q代表噁二唑、四唑或三唑基团。
Description
本发明涉及除草剂的技术领域，尤其是用于选择性防治有用植物作物中的杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
WO 2013/064459 A1公开了醛肟苯甲酰胺。WO 2015/052152 A1和WO 2015/052153A1公开了各自在苯环的6位被取代的酮肟苯甲酰胺。
本发明的一个目的是提供其他除草活性化合物。
现已发现，特定取代的酮肟苯甲酰胺作为除草剂具有特别好的适用性。
因此，本发明提供式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺
其中符号和下标定义如下：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-O-(C1-C6)-烷基氧基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)2S，或在每种情况下被s个选自以下的基团取代的苄基：甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后15个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后15个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5为氢或(C1-C4)-烷基，
R6为(C1-C4)-烷基，
R7为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲基硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C3-C6)-环烷基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基或杂环基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R8为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C3-C6)-炔基，
R9为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C3-C6)-炔基，
R10为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R11为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R1'为氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR8、SR8、NR8R9，
R2'为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO2R11、CO2R10、COSR11、CON(R10)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，
或者，R2'为苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR10-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR10-杂环基，其中后10个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO2R11、CO2R10、COSR11、CON(R10)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RX为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述6个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、氰基、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后4个基团本身又被s个选自以下的基团取代：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者，RX为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述4个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RZ为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R7CH2、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、R1O、R1(H)N、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、二甲基氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N，
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R1O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R1O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R1O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R1O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R1O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R1O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R1O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R1O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
优选其中符号和下标定义如下的通式(I)的化合物：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-O-(C1-C6)-烷基氧基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1O(O)C、R1O、R2(O)2S，或在每种情况下被s个选自以下的基团取代的苄基：甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或苯基，
R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或苯基，
R5为氢或(C1-C4)-烷基，
R6为(C1-C4)-烷基，
R7为乙酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C3-C6)-环烷基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基或杂环基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R8为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C3-C6)-炔基，
R9为(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R10为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，
R11为(C1-C6)-烷基，
R1'为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR8、SR8或NR8R9，
R2'为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、COR10、CO2R10和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，
或者，R2'为苯基、杂芳基、杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO2R11、CO2R10、COSR11、CON(R10)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RX为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基，其中上述5个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后4个基团本身又被s个选自以下的基团取代：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，或者，RX为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述4个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、氰基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RZ为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R7CH2、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、R1O、R1(H)N、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、二甲基氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R1(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N，
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、R1(O)CO、R1O(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R1O(O)C(R1)N、R2(O)nS、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R1O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R1O(O)C(R1)N、R2(O)nS、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
特别优选其中符号和下标定义如下的通式(I)的化合物：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-O-(C1-C6)-烷基氧基、R1(O)C、R1O(O)C或R2(O)2S，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基和R3O(O)C，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、R3O、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R5为氢或(C1-C4)-烷基，
R6为(C1-C4)-烷基，
R7为乙酰氧基、甲基硫基或(C3-C6)-环烷基，
R8为(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R9为(C1-C6)-烷基，
R10为氢、(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R11为(C1-C6)-烷基，
R1'为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR8、SR8、NR8R9，
R2'为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中最后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、COR10、CO2R10和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，
或者，R2'为苯基、杂芳基、杂环基，其中后3个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR10、S(O)nR11、N(R10)2、COR10和CO2R10，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RX为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基，其中上述4个基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后4个基团本身又被s个选自以下的基团取代：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或者，RX为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述4个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、卤素、甲氧基甲基，或在每种情况下被s个选自以下的基团取代的苯基：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，
RZ为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R7CH2、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、R1O、R1(H)N、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、二甲基氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或在每种情况下被s个选自以下的基团取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
W为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-S(O)n或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
X为卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、苯基，其中后1个基团在每种情况下被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS和R1O-(C1-C6)-烷基，
Y为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1O(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R5O)2(O)P、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、苯基，其中后1个基团在每种情况下被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS和R1O-(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
非常特别优选其中符号和下标定义如下的通式(I)的化合物：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢，
R1'为甲基、乙基、三氟甲基或环丙基，
R2'为甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或三氟甲基，
RX为甲基、乙基、丙基、甲氧基乙基、2-甲氧基-2-甲基-1-丙基或苯基，
RY为氯、甲基或乙基，
RZ为氯、甲基或乙基，
X为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、甲基硫基、三氟甲基或环丙基，
Y为氯、甲基、乙基、环丙基、烯丙基、乙烯基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、五氟乙基、甲氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
W为氢、氟、氯、甲基或三氟甲基。
在式(I)和以下的所有式中，具有多于两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基，正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)。类似地，烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以在每个不饱和基团的任何位置。环烷基为具有3至6个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有3至6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和、部分饱和或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且所述环状基团还可与苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且所述芳族环状基团还可与苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，则应该理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及基团的基团取代。这同样适用于由不同原子和元素形成的环体系。
根据取代基的性质及其连接方式，通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能出现对映异构体和非对映异构体。当n为1(亚砜)时，也存在立体异构体。立体异构体可由制备中获得的混合物通过常规分离方法(例如通过色谱分离法)而获得。同样地，可通过使用立体选择性反应以及使用光学活性原料和/或助剂来选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明的化合物也可以作为几何异构体(E/Z异构体)存在。本发明还涉及通式(I)所涵盖但未具体定义的所有E/Z异构体及其混合物。通常，E异构体过量存在。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物可例如通过方案1中所示的方法，通过苯甲酰氯(II)与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑(III)的碱催化反应而制备：
方案1
其中B为CH或N。式(II)的苯甲酰氯或其母体苯甲酸原则上是已知的，并且可例如通过WO 98/29392和WO 98/29384或JP 11021274和WO 98/45273中记载的方法来制备。在合成这些苯甲酰氯或其母体苯甲酸时，根据合成方法或取代方式，可能仅出现两种可能的异构体(E或Z异构体)中的一种或E/Z混合物。为了合成本发明的化合物(I)，可以使用这种E/Z混合物，在这种情况下，I型化合物可以在后处理后或在纯化中以异构体纯形式分离。或者，通过制备型HPLC分离E/Z混合物(例如苯甲酸的E/Z混合物)，以便随后单独将异构体转化为本发明的苯甲酰胺(I)。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物还可通过方案2中所示的方法，通过式(IV)的苯甲酸与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑(III)的反应而制备：
方案2
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2，4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)等。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物还可通过方案3中所示的方法，通过N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺或N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺的转化而制备：
方案3
对于方案3中所示的反应，例如，可以在碱的存在下，使用烷基化试剂，例如烷基卤化物或烷基磺酸盐或二烷基硫酸盐。
式(III)的5-氨基-1H-四唑市售可得或可以类似于文献中已知的方法制备。例如，取代的5-氨基四唑可以通过Journal of the American Chemical Society(1954)，76，923-924中记载的方法由氨基四唑制备：
在上述反应中，X为离去基团如碘。取代的5-氨基四唑还可以例如如Journal ofthe American Chemical Society(1954)76，88-89中所述的来合成：
式(III)的5-氨基-1H-三唑市售可得或可以类似于文献中已知的方法制备。例如，取代的5-氨基三唑可以通过Zeitschrift für Chemie(1990)，30(12)，436-437中记载的方法由氨基三唑制备：
取代的5-氨基三唑还可以例如如Chemische Berichte(1964),97(2),396-404中所述的来合成：
取代的5-氨基三唑还可以例如如Angewandte Chemie(1963)，75，918中所述的来合成：
其中Q为Q3的本发明的化合物可例如通过方案4中所示的方法，通过苯甲酰氯(II)与4-氨基-1,2,5-噁二唑(VI)的碱催化的反应而制备：
方案4
本发明的化合物还可通过方案5中所述的方法，通过使式(IV)的苯甲酸与4-氨基-1,2,5-噁二唑(VI)反应而制备：
方案5
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2，4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)等。
式(VI)的4-氨基-1,2,5-噁二唑市售可得或可以类似于文献中已知的方法制备。例如，3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可以通过Russian Chemical Bulletin,Int.Ed.，第54卷，第4期，第1032-1037页(2005)中记载的方法由β-酮酸酯制备：
3-芳基-4-氨基-1,2,5-噁二唑例如可以如Russian Chemical Bulletin，54(4)，1057-1059，(2005)或Indian Journal of Chemistry，Section B:Organic ChemistryIncluding Medicinal Chemistry，26B(7)，690-2，(1987)中所述的来合成：
3-氨基-4-卤代-1,2,5-噁二唑可以例如根据Heteroatom Chemistry15(3),199-207(2004)中记载的方法，由市售可得的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑通过Sandmeyer反应制备：
亲核的RY基团可以如Journal of Chemical Research，Synopses，(6)，190，1985或Izvestiya Akademii Nauk SSSR，Seriya Khimicheskaya，(9)，2086-8，1986或RussianChemical Bulletin(Izvestiya Akademii Nauk，Seriya Khimicheskaya的翻译)，53(3)，596-614，2004中所述，通过取代离去基团L而引入到3-氨基-1,2,5-噁二唑中。L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等。
其中Q为Q4的本发明的化合物可例如通过方案6中所示的方法，通过苯甲酰氯(II)与2-氨基-1,3,4-噁二唑(VII)的碱催化反应而制备：
方案6
本发明的化合物还可通过方案7中所述的方法，通过使式(IV)的苯甲酸与2-氨基-1,3,4-噁二唑(VII)反应而制备：
方案7
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2，4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)等。
本发明的化合物还可通过方案8中所述的方法，通过使式VIII的化合物环化而制备：
方案8
环化可通过Synth.Commun.31(12)，1907-1912(2001)或Indian J.Chem.，SectionB:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry，第43卷(10)，2170-2174(2004)中记载的方法进行。
方案9
方案8中使用的式VIII的化合物可通过Synth.Commun.25(12)，1885-1892(1995)中记载的方法，通过式X的酰基异硫氰酸酯与式IX的酰肼的反应而制备。
其中取代基R不为氢的本发明的化合物可以例如根据方案10中所示的方法，通过使N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-芳基甲酰胺、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-芳基甲酰胺、N-(四唑-5-基)-芳基甲酰胺或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺(I)与通式(III)的化合物反应而制备，其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等：
方案10
式(XI)的化合物——其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟磺酰氧基等——市售可得或可通过文献中记载的已知方法而制备。
本发明的化合物还可根据方案11中所示的方法，通过式(XII)的胺与酰氯(II)的反应而制备，如例如J.Het.Chem.(1972)，9(1)，107-109中所述：
方案11
本发明的化合物还可根据方案12中所示的方法，通过式(XII)的胺与式(IV)的酸的反应而制备：
方案12
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2，4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)等。
式(XII)的胺市售可得或在文献中已知，或可例如通过方案13中所述的方法通过碱催化的烷基化或还原烷基化而制备，或根据方案14中所述的方法通过胺R-NH2对离去基团L进行亲核取代而制备。
方案13
方案14
式(XII)的胺还可以通过如例如J.Org.Chem.73(10)，3738-3744(2008)(其中Q＝Q1)或Buletinul Institutului Politehnic din lasi(1974)，20(1-2)，95-99或J.Org.Chem.67(21)，7361-7364(2002)(其中Q＝Q4)中所述的环化反应而制备。
可适当地改变反应步骤的顺序。例如，带有亚砜的苯甲酸不能直接转化成它们的酰氯。在本文中，一种选择是首先在硫醚阶段制备酰胺，然后将硫醚氧化成亚砜。
各反应混合物的后处理通常通过已知方法进行，例如通过结晶、水萃取后处理、色谱方法或这些方法的组合进行。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物的集合(collection)还可以平行方式制备，在这种情况下，这可以手动、部分自动或完全自动的方式进行。例如，可以使反应的进行、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总体而言，这应理解为意指例如由D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(编者:Günther Jung)，Wiley，1999，第1至34页中记载的方法。
为了平行进行反应和后处理，可以使用许多市售可得的设备，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa 52004-0797，USA的Calypso反应模块，或购自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ，England的反应站，或购自Perkin Elmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的MultiPROBE自动工作站。为了平行纯化通式(I)的化合物或在该制备过程中产生的中间体，可用的装置包括例如购自ISCO，Inc.，4700SuperiorStreet，Lincoln，NE 68504，USA的色谱装置。
所述装置产生了使其中各工作步骤自动化的模块化程序，但是在工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全集成的自动化系统——其中各自动化模块例如通过机器人来操作——来规避。这类自动化系统可例如从Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA获得。
单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂来支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在ChemFiles，第4卷，第1期，Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文中所述的方法之外，通式(I)的化合物的制备还可完全或部分通过固相负载的方法进行。为此，将在该合成中或在适用于相应步骤的合成中的单个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载的合成方法详细地记载于技术文献中，例如BarryA.Bunin，“The Combinatorial Index”，Academic Press，1998和CombinatorialChemistry–Synthesis，Analysis,Screening(编者:Günther Jung)，Wiley，1999。使用固相负载的合成方法可进行多种文献中已知的方案，所述方案本身可手动或以自动化方式进行。反应可例如借助IRORI技术在购自Nexus Biosystems，12140Community Road，Poway，CA92064，USA的微反应器中进行。
在固相和液相中，单个或几个合成步骤的实施均可通过使用微波技术来支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在Microwaves in Organic and MedicinalChemistry(编者:C.O.Kappe和A.Stadler)，Wiley，2005中。
通过本文所述的方法进行的制备产生了物质集合——称为库(library)——形式的式(I)的化合物。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物的库。
本发明的式(I)的化合物——在下文中称为“本发明的化合物”——对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草效力。活性成分还对难以防治并由根茎(rhizome)、根状茎(root stock)或其他多年生器官发芽的多年生有害植物具有良好的防治。
因此，本发明还提供一种用于防治不想要的植物或用于调节植物的生长的方法，优选在植物作物中进行，其中将本发明的一种或多种化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的幼苗部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，还通过引入到土壤中)、出苗前或出苗后施用。可通过本发明的化合物防治的一些代表性的单子叶和双子叶杂草植物群的具体实例如下，但该列举并不旨在限于特定的物种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假剪股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：茼麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、欧白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则可完全阻止杂草幼苗出苗，或者杂草生长直至达到子叶期，但随后其停止生长，并最终在三至四周后完全死亡。
如果将活性成分在出苗后施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，并且有害植物停留在施用时间点的生长期，或者在一定时间后完全死亡，从而以这种方式在极早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性，但经济上重要的作物的作物植物将仅受到可忽略不计的损害，即使有一点损害的话，这也取决于本发明的特定化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物为例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。出于这些原因，本发明的化合物非常适用于选择性防治植物作物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中不想要的植物生长。
此外，本发明的化合物(取决于其具体结构和所用的施用率)在作物植物中具有优异的生长调节特性。它们通过调节作用干预植物自身的代谢，并因此可例如通过引发脱水和矮化生长而用于受控地影响植物成分并促进采收。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的营养生长，而不会在该过程中杀死植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物而言起到重要的作用，因为例如这可减少或完全防止倒伏。
由于活性成分的除草和植物生长调节特性，它们也可用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特定的有利特性，例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性、对植物病害或植物病害的病原体具有抗性，所述病原体为例如某些昆虫或微生物，例如真菌、细菌或病毒。其他特定特性涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如，已知具有增加的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物，或采收物中具有不同的脂肪酸组成的转基因植物。
对于转基因作物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米的转基因作物，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他类型蔬菜的作物。优选地，本发明的化合物可在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过遗传工程使其具有抗性的有用植物作物中用作除草剂。
优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米的转基因作物，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他类型蔬菜的作物。优选地，本发明的化合物可在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过遗传工程使其具有抗性的有用植物作物中用作除草剂。
制备与现有植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括，例如，常规育种方法和产生突变体。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法而产生(参见，例如，EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，在多个案例中已记载了以下几种情况：
-用于修饰植物中合成的淀粉的遗传修饰作物植物(例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦(glufosinate)类(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦(glyphosate)类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花，所述苏云金芽孢杆菌毒素使得植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素)——其可提高抗病性——的遗传修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的遗传修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-产生药学或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药”)，
-特征在于更高产量或更好品质的转基因作物植物，
-特征在于例如上述新特性的组合(“基因叠加”)的转基因作物植物。
原则上，可用于产生新的具有改进特性的转基因植物的许多分子生物技术是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants，SpringerLab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg；或Christou，“Trends inPlant Science”1(1996)423-431)。
为了进行此类重组操作，可将通过重组DNA序列引起突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助标准方法，例如可进行碱基交换，移除部分序列，或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可在片段上加入连接物(adapter)或衔接物(linker)，参见，例如Sambrook等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，Cold SpringHarbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone[Genes and clones]”，VCH Weinheim，第2版，1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种合适结构的核酶，所述核酶特别地裂解上述基因产物的转录物。为此，首先可以使用含有基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅含有部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长，以在细胞中具有反义作用。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不与其完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任何所需区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，例如可将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，PlantJ.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
可通过已知技术使转基因植物细胞再生为完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何所需植物品种的植物，即不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。
因此，可得到这样的转基因植物：其特性通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或者异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变。
优选将本发明的化合物用于转基因作物，所述转基因作物对生长调节剂(例如麦草畏)具有抗性，或对抑制重要的植物酶(例如乙酰乳酸合酶(acetolactate synthase(ALS))、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(glutamine synthase(GS))或羟基苯基丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvate dioxygenase(HPPD)))的除草剂具有抗性，或对选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性成分的除草剂具有抗性。
当本发明的活性成分用于转基因作物时，除了在其他作物中观察到的对有害植物的效果之外，在施用于特定转基因作物时还经常观察到特定的效果，例如，改变的或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改变的施用时可使用的施用率、优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物植物生长和产量的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
本发明的化合物可以多种方式根据所需的生物学和/或物理化学参数进行配制。可行的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)；水溶性粉剂(SP)；水溶性浓缩剂；可乳化浓缩剂(EC)；乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)；可喷雾溶液剂；悬浮浓缩剂(SC)；基于油或水的分散剂；油混溶性溶液剂；胶囊悬浮剂(CS)；撒粉产品(DP)；拌种产品；用于撒播和土壤施用的颗粒剂；微粒、喷雾颗粒、吸收和吸附颗粒形式的颗粒剂(GR)；水分散性颗粒剂(WG)；水溶性颗粒剂(SG)；ULV制剂；微胶囊剂和蜡剂。
原则上，这些单独的制剂类型是已知的，并且记载于例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical technology]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂(如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)同样是已知的，并且记载于例如：Watkin，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introduction to Clay ColloidChemistry”，第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”，第2版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MCPubl.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley和Wood，“Encyclopedia of Surface ActiveAgents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；
[Interface-active EthyleneOxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
基于这些制剂，也可例如以成品制剂或桶混物的形式制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂)的结合物。
可湿性粉剂为可均匀分散在水中的制剂，并且除活性成分之外以及除稀释剂或惰性物质之外，其还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，所述表面活性剂为例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将活性除草成分例如在常规装置(例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机)中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过以下方法制备：将活性成分溶解在有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或烃)或所述有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
撒粉产品通过将活性成分与细分散的固体一起研磨而获得，所述固体为例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如通过市售的珠磨机进行湿磨并任选地加入表面活性剂而制备，所述表面活性剂例如已在上文对于其他制剂类型列出。
乳剂，例如水包油型乳剂(EW)，可例如通过搅拌机、胶体研磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选的表面活性剂来制备，所述表面活性剂已在上文例如对于其他制剂类型列出。
颗粒剂可通过将活性成分喷洒至吸附性颗粒状惰性物质上而制备，或者借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用到载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性物质)的表面而制备。还可以将适合的活性成分以常用于制备肥料颗粒的方式(如果需要，与肥料混合)进行造粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，例如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、用高速混合器混合以及无固体惰性材料的挤出。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒及喷雾颗粒的制备，参见例如以下文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”第三版，1979，G.Goodwin Ltd.，London，J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，第147页起；“Perry's ChemicalEngineer's Handbook”，第五版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第五版，Blackwell ScientificPublications，Oxford，1968，第101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10至90重量％，至100重量％的剩余部分由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩剂中，活性成分的浓度可为约1至90重量％且优选5至80重量％。粉末类型的制剂包含1至30重量％的活性成分，通常优选5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分取决于活性成分以液体形式还是固体形式存在，以及取决于所使用的颗粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含相应的常规粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。
对于施用，如果合适，将市售形式的制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉末类型的制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常无需用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物的所需施用率随外部条件而变化，所述外部条件尤其包括温度、湿度和所用的除草剂类型。所述施用率可在宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但优选为0.005至750g/ha。
以下实施例用于说明本发明。
A化学实施例
1.合成3-[(1E或Z)-N-(环丙基甲氧基)乙亚胺酰基(ethanimidoyl)]-2-甲基-4-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺(实施例编号4-74)：
在室温下，向200mg(0.62mmol)3-[(1E或Z)-N-(环丙基甲氧基)乙亚胺酰基]-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸与83mg(0.8mmol)1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-胺在10ml吡啶中的初始进料中加入0.07ml(0.8mmol)草酰氯。将反应溶液在室温下搅拌12h，然后浓缩至干燥。将残余物溶于乙腈中并通过柱色谱法(HPLC，C18，梯度：乙腈/水+0.05％三氟乙酸，在30分钟内20:80→100:0)分离。得到92mg 3-[(1E或Z)-N-(环丙基甲氧基)乙亚胺酰基]-2-甲基-4-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺。
2.合成2,4-二氯-N-(4-氯-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-[(1E或Z)-N-甲氧基乙亚胺酰基]苯甲酰胺(实施例编号5-1)
在室温下，向200mg(0.76mmol)2,4-二氯-3-[(1E或Z)-N-甲氧基乙亚胺酰基]苯甲酸与115.2mg(0.92mmol)4-氯-1,2,5-噁二唑-3-胺在3ml吡啶中的初始进料中加入0.1ml(1.14mmol)草酰氯。将反应溶液在室温下搅拌12h，然后加入10ml水并将混合物搅拌10min。此后，将混合物用二氯甲烷萃取。将有机相借助相分离器移出并浓缩至干燥。将残余物通过柱色谱法(HPLC，C18，梯度：乙腈/水+0.05％三氟乙酸，在30分钟内20:80→100:0)分离。得到172mg 2,4-二氯-N-(4-氯-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-[(1E或Z)-N-甲氧基乙亚胺酰基]苯甲酰胺。
下表中列出的实施例以类似于上述方法制备，或可以类似于上述方法而获得。下表中列出的化合物是非常特别优选的。表1-14中的由(*)所示的化合物的1H NMR数据列于表14之后。
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为甲基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表2：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为乙基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表3：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为丙基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表4：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，Rx为甲基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表5：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，Ry为氯，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表6：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，Ry为甲基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表7：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，Rz为甲基，并且R和W各自为氢(E异构体，或Z异构体)
表8本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为甲基，R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表9：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为乙基，并且R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表10：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，Rx为丙基，R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表11：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，Rx为甲基，并且R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表12：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，Ry为氯，并且R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表13：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，Ry为甲基，并且R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
表14：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，Rz为甲基，并且R和W各自为氢(Z异构体，或E异构体)
所使用的缩写意指：
Et＝乙基Me＝甲基n-Pr＝正丙基i-Pr＝异丙基c-Pr＝环丙基Ph＝苯基Bn＝苄基Bu＝丁基c＝环
所选实施例的通过NMR峰列表方法记录的NMR数据
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式说明。对于各信号峰，首先列出以ppm计的δ值，然后在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数对通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与在NMR谱的打印实例中的信号高度(以cm计)相关，并示出了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下，可示出若干峰或信号的中值，以及它们相对于谱图中最强信号的相对强度。
使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移来完成1H NMR谱的化学位移的校准，特别是在DMSO中测量的图谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以在NMR峰列表中出现。
1H NMR峰的列表与常规1H NMR打印件类似，因此通常包括在常规NMR解析中列出的所有峰。
另外，如同常规1H NMR打印件，它们可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样形成本发明的主题的一部分)的信号，和/或杂质的峰。
在记录溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，1H NMR峰列表示出了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO的峰)和水的峰，其通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如纯度为>90％)的峰平均更低的强度。
这类立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，通过参考“副产物指纹(by-product fingerprint)”，它们的峰可有助于识别所述制备方法的再现性。
专业人员通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及凭经验估算的预期值)计算目标化合物的峰，并且视需要，可任选地使用其他强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规1H NMR解析中挑选相关峰相似。
B.制剂实施例
a)通过如下方式获得撒粉产品：将10重量份式(I)的化合物与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将该混合物在锤磨机中粉碎。
b)通过如下方式获得易分散在水中的可湿性粉剂：将25重量份式(I)的化合物、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将该混合物在销盘式研磨机中研磨。
c)通过如下方式获得易分散在水中的分散浓缩剂：将20重量份式(I)的化合物与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(
X 207)、3重量份异十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡矿物油(沸程为例如约255至高于277℃)混合，并将该混合物在球磨机中研磨至低于5微米的细度。
d)可乳化浓缩剂由15重量份式(I)的化合物、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚获得。
e)通过如下方式获得水分散性颗粒剂：将以下物质混合：
75重量份式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份木素磺酸钙，
5重量份十二烷基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇，和
7重量份高岭土，
将该混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷雾施用水作为造粒液体而粒化所述粉末。
f)还通过如下方式获得水分散性颗粒剂：将以下物质在胶体磨中均化并预粉碎：
25重量份式(I)的化合物，
5重量份2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠，
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙，和
50重量份水，
然后将该混合物在珠磨机中研磨，并将所得悬浮液在喷雾塔中借助单相喷嘴雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对有害植物的苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆中的砂壤土中，并用土壤覆盖。然后，在等于600至800L/ha的水施用率并加入0.2％润湿剂下，将以可湿性粉剂(WP)形式或作为乳液浓缩剂(EC)配制的本发明的化合物以含水悬浮液或乳液的形式施用于覆盖土壤的表面。在处理之后，将盆置于温室中并保持在对于试验植物而言良好的生长条件下。在3周的试验周期后，通过与未处理的对照比较，目测评估对试验植物的损害(以百分比(％)计的除草活性：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝如同对照植物)。在该情况下，例如，化合物编号1-15、1-71、1-74、2-15、2-19、2-67、2-71、2-74、2-136、3-15、3-19、4-74、5-15、5-67、5-71、5-74、6-15、6-19、6-67、6-71、6-74、7-15、7-19、7-71、7-74、8-1、8-25、9-5、9-25、10-5和12-25在320g/ha的施用率下各自对苘麻(Abutilon theophrasti)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)显示出至少80％的功效。
2.对有害植物的苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于木纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖并在温室中在良好的生长条件下培育。在播种后2至3周，在一叶期处理试验植物。然后，在等于600至800L/ha的水施用率并加入0.2％润湿剂下，将以可湿性粉剂(WP)形式或作为乳液浓缩剂(EC)配制的本发明的化合物以含水悬浮液或乳液的形式喷洒到植物的绿色部位。将试验植物在温室中在最佳生长条件下放置约3周后，与未处理的对照组比较，目测评估制剂的作用(以百分比(％)计的除草作用：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝如同对照植物)。在该情况下，例如，化合物编号1-15、1-71、1-74、2-15、2-19、2-67、2-71、2-74、2-136、3-15、3-19、4-19、4-136、5-15、7-15、7-19、7-74、8-1、8-25、8-26、9-5、9-25、10-5和10-5在80g/ha的施用率下各自对苘麻和阿拉伯婆婆纳显示出至少80％的功效。
3.比较实验
另外，在上述条件下，在不同有害植物上，在本发明的化合物与由WO 2013/064459A1(D1)已知的在结构上最相似的化合物之间进行比较试验。下表中列出的结果显示了本发明的这些化合物的优势。
本文中所使用的缩写意指：
ALOMY 大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)
AVEFA 野燕麦(Avena fatua)
CYPES 油莎草(Cyperus esculentus)
ECHCG 稗草(Echinochloa crus galli)
MATIN 淡甘菊(Matricaria inodora)
POLCO 卷茎蓼(Polygonum convolvulus)
STEME 繁缕(Stellaria media)
VIOTR 三色堇(Viola tricolor)
a.i. 活性成分
苗前比较试验
苗后比较试验
Claims (11)
1.式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺
其中符号和下标定义如下：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢，
R2为(C1-C6)-烷基，
R1'为(C1-C6)-烷基，
R2'为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其中最后2个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素，
RX为(C1-C6)-烷基，
RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤素，
RZ为氢、(C1-C6)-烷基，
W为氢，
X为卤素、(C1-C6)-烷基，
Y为氢、卤素、R2(O)nS，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
2.如权利要求1所述的式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺，其中符号和下标定义如下：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
R为氢，
R1'为甲基、乙基，
R2'为甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基甲基或三氟甲基，
RX为甲基、乙基、丙基，
RY为氯、甲基或乙基，
RZ为甲基或乙基，
X为氟、氯、溴、甲基，
Y为氯、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
W为氢。
3.一种除草组合物，其特征在于，除草活性含量的至少一种如权利要求1至2中任一项所述的式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺。
4.如权利要求3所述的除草组合物，其为与制剂助剂的混合物。
5.如权利要求3或4所述的除草组合物，其包含至少一种选自以下的其他农药活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
6.如权利要求5所述的除草组合物，其包含安全剂。
7.如权利要求5所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
8.一种防治不想要的植物的方法，其包括将有效量的至少一种如权利要求1至2中任一项所述的式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺或如权利要求3至7中任一项所述的除草组合物施用于植物或不想要的植被的位置。
9.如权利要求1至2中任一项所述的式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺或如权利要求3至7中任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
10.如权利要求9所述的用途，其特征在于，将式(I)的取代的酮肟苯甲酰胺用于防治有用植物作物中不想要的植物。
11.如权利要求10所述的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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