CN117222625A - 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(I)的取代的哒嗪酮、其盐或N‑氧化物,其中通式(I)中的基团对应于说明书中给出的定义,以及其作为除草剂、特别是用于防治有用植物的作物中的禾本科杂草和/或阔叶杂草的除草剂和/或作为影响有用植物的作物生长的植物生长调节剂的用途。
Description
本发明涉及作物保护剂的技术领域,特别是用于选择性防治有用植物的作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。特别地,本发明主要涉及取代的哒嗪酮和包含所述取代的哒嗪酮的组合物。此外,本发明还涉及所述取代的哒嗪酮的制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
在它们的应用中,迄今已知的用于选择性防治有用植物的作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植被的活性化合物有时具有以下缺点:(a)它们对特定的有害植物没有或没有足够的除草活性,(b)可用活性化合物防治的有害植物的谱不够宽,(c)其在有用植物的作物中的选择性太低,和/或(d)它们在毒理学上具有不利的性质。
此外,可用作许多有用植物的植物生长调节剂的一些活性化合物在其他有用植物中导致不想要的采收物产量的减少,或与作物植物不相容,或仅在窄的施用率范围内。由于难以获得的前体和试剂,或它们仅具有不足的化学稳定性,一些已知的活性化合物不能以工业规模经济地制备。在其他活性化合物的情况下,活性过度依赖环境条件,例如气候和土壤条件。这些已知化合物的除草活性、特别是低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然值得改进。
各种文献记载了取代的哒嗪酮具有有益的生物学性质和用途。DE 1445 533、WO2007/119434、WO 2009/035150、WO 2009/086041、WO 2010/069525、WO 2010/069526、WO2010/078912、WO 2011/035878、WO 2011/045271、WO 2012/091156、WO 2014/031971、WO2017/170759和WO 2019/065283报道了取代的哒嗪酮对于防治不想要的植物特别有用。
WO 2016/174072涉及取代的带有苄基醚侧链的哒嗪酮的制备和除草用途。此外,WO 2019/137851、WO 2021/009334和WO 2021/009335证明了取代的带有苯基的哒嗪酮(其进一步被苯基乙烯侧链取代)可用于防止不想要的植物。
若干文献(WO 2015/168010、WO 2017/074992、WO 2018/183432、WO 2019/005484、WO 2020/069057和WO 2020/204112)记载了多环取代的哒嗪酮及其可接受的盐可用作有效的杂草防治剂。
WO 2013/160126和WO 2015/052095显示吲哚取代的哒嗪酮可用于防治不想要的植物,以及WO 2019/143757说明肟取代的哒嗪酮也是有效的除草剂。
此外,文献Pestic.Science,1976,7,97-106报道了取代的哒嗪酮适合用作杀昆虫剂。
然而,目前尚未记载醚取代的哒嗪酮、其盐或N-氧化物作为除草活性化合物。出乎意料地,现已发现,醚取代的哒嗪酮、其盐或N-氧化物特别适合作为除草剂。
在它们的应用中,迄今已知的用于防治有用植物的作物中的有害植物的除草剂或用于防治不想要的植被的除草剂有时具有以下缺点:(a)它们对特定的有害植物没有或没有足够的除草活性,(b)可用活性化合物防治的有害植物的谱不够宽,和/或(c)除草剂在作物植物中的选择性及其与作物植物的相容性太低,由此导致不想要的损害和/或不想要的作物采收物产量的减少。
因此,仍然需要替代性除草剂,特别是在低施用率下有用的和/或与作物植物有良好相容性的高活性除草剂,用于在植物作物中的选择性施用或在非耕地上的使用。此外,还需要提供可以有利方式用作除草剂或植物生长调节剂的替代性化学活性化合物。
因此,本发明的目的是提供具有除草活性的化合物,其即使在相对低的施用率下也能对经济上重要的有害植物产生有高的功效,并且可以在作物植物中选择性地使用。
现已发现以下通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物满足所述目的。
因此,本发明提供通式(I)的取代的哒嗪酮、其盐或N-氧化物
其中
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、甲酰基、氰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C2-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R2表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C2-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R3表示(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、双环或杂双环残基,其中前述七个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、-C(=O)R5、-C(=S)R5、-CO2R6、-(C1-C8)-烷基-OCO2R6、-C(=O)SR6、-S(O)2R5、-CONR7R8、-S(O)2NR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C8)-羰基-(C1-C8)-烷基,其是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-卤代环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-卤代环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C8)-卤代烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C9)-三烷基甲硅烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R5表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R6表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R7表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至10元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断并且任选地具有其他取代,
R9表示(C1-C8)-烷基或(C1-C8)-烷氧基。
通式(I)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸加成至碱性基团上而形成盐,所述无机酸或有机酸为例如无机酸,如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3;或有机酸如羧酸,例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸,或磺酸,例如对甲苯磺酸;所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基。在这种情况中,这些盐将包含酸的共轭碱作为阴离子。去质子化形式的合适的取代基(例如磺酸,特别是磺酰胺,或羧酸)能够与本身可被质子化的基团(例如氨基)形成内盐。通过碱作用于通式(I)的化合物也可形成盐。合适的碱为例如有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为这样的化合物,其中酸性氢被农业上适合的阳离子替代,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,尤其是钠盐和钾盐,或者铵盐、具有有机胺的盐或季铵盐,例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐,其中Ra至Rd各自独立地为有机基团,特别是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。同样合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐,例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
取决于外部条件如pH、溶剂和温度,本发明通式(I)的取代的哒嗪酮可以各种互变异构体结构存在,它们均被通式(I)所涵盖。
根据本发明使用的式(I)的化合物、其盐和N-氧化物在下文中也称为“通式(I)的化合物”。
本发明优选提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、甲酰基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,
R2表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,
R3表示(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述五个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、-C(=O)R5、-C(=S)R5、-CO2R6、-(C1-C6)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8、-S(O)2NR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C6)-羰基-(C1-C6)-烷基,其是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R6表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至9元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断并且任选地具有选自残基卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的其他取代,
R9表示(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基。
本发明更优选提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基,
R2表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基,
R3表示芳基或杂芳基,其中前述残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、-C(=O)R5、-CO2R6、-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基,或表示芳基或杂芳基,其中前述两个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R6表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至8元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断,
R9表示(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
本发明更优选提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧或硫,优选为氧,
R1表示氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R2表示氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R3表示苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、-C(=O)R5、-CO2R6、-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,
R6表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C2-C4)-炔基,
R8表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C2-C4)-炔基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至6元单环环体系,其任选地被杂原子间断,
R9表示(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
本发明特别提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧,
R1表示(C1-C4)-烷基,
R2表示(C1-C4)-烷基,
R3表示苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、-C(=O)R5、-CO2R6、-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8、-P(=O)R9R9或苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,
R4表示卤素、氰基、硝基、苯基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
R5表示(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基,
R6表示(C1-C4)-烷基或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基,
R8表示(C1-C4)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全饱和的3至6元单环环体系,其任选地被氧间断,
R9表示(C1-C4)-烷氧基。
本发明更特别提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧,
R1表示甲基,
R2表示甲基,
R3表示苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氯-3-氟苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,3,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-溴苯基、2-溴-5-氟苯基、2-溴-3,5-二氟苯基、2-溴-4,5-二氟苯基、2-溴-5-氯苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-硝基苯基、2-环丙基苯基、2-环丙基-3-氟苯基、2-环丙基-4-氟苯基、2-环丙基-5-氟苯基、2-环丙基-6-氟苯基、2-环丙基-3,5-二氟苯基、2-环丙基-4,5-二氟苯基、3-氯-2-环丙基苯基、4-氯-2-环丙基苯基、5-氯-2-环丙基苯基、2-环丙基-3-甲基苯基、2-环丙基-4-甲基苯基、2-环丙基-5-甲基苯基、2-苯基苯基、3-吡啶基、6-氯-5-氟-2-吡啶基、6-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、2-氯-3-吡啶基或1-甲基吡唑-4-基,
G表示氢、甲基羰基、正戊基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、环丙基羰基、环丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲基氨基甲酰基、哌啶-1-羰基、吗啉-4-羰基、对甲苯基磺酰基、二乙氧基磷酰基或苯甲酰甲基。
本发明尤其提供这样的通式(I)的化合物、其盐和N-氧化物,其中
W表示氧,
R1表示甲基,
R2表示甲基,
R3表示苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氯-3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,3,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-溴苯基、2-溴-5-氟苯基、2-溴-3,5-二氟苯基、2-溴-4,5-二氟苯基、2-溴-5-氯苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-环丙基苯基、2-环丙基-3-氟苯基、2-环丙基-4-氟苯基、2-环丙基-6-氟苯基、2-环丙基-4,5-二氟苯基、4-氯-2-环丙基苯基、5-氯-2-环丙基苯基、2-环丙基-4-甲基苯基或2-环丙基-5-甲基苯基,
G表示氢、甲基羰基、异丙基羰基或乙氧基羰基。
上文概述性列出的或在优选范围内列出的基团定义适用于通式(I)的最终产物和相应的在每种情况下制备所需的起始物质或中间体。这些基团定义可根据需要彼此结合,即,包括给出的优选范围之间的结合。
主要由于除草活性更高、选择性更好和/或生产性更好的原因,根据本发明的上述通式(I)的化合物和/或其盐和N-氧化物或根据本发明的用途是特别令人关注的,其中单个基团具有已指定或下文指定的优选含义之一,或特别是其中以组合形式出现的一个或多个已指定或下文指定的优选含义的那些。
关于本发明的化合物,将阐述上文和进一步在下文中使用的术语。它们是本领域技术人员所常见的且特别具有下文所述的定义。
除非另有定义,化学基团的名称一般应这样理解,通过最后提及的结构元素与分子的骨架或剩余部分相连接,即,例如在(C2-C8)-烯氧基的情况下,通过氧原子连接,在(C1-C8)-烷氧基-(C1-C4)-烷基或(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基的情况下,各自通过烷基的碳原子连接。在指定基团的情况下,例如-C(=O)R5、-C(=S)R5、-CO2R6、-(C1-C8)-烷基-OCO2R6、-C(=O)SR6、-S(O)2R5、-CONR7R8、-S(O)2NR7R8或-P(=O)R9R9,通过最先提及的结构元素连接至骨架,即,例如在-S(O)2R5的情况下,通过硫原子连接,在-C(=O)R5的情况下,通过羰基原子连接。
根据本发明,“烷基磺酰基”──单独或作为化学基团的一部分──是指直链或支链的烷基磺酰基,其优选具有1至8个或1至6个碳原子,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
根据本发明,“烷硫基”──单独或作为化学基团的一部分──表示直链或支链的S-烷基,其优选具有1至8个或1至6个碳原子,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷硫基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
根据本发明,除非另有定义,“烷基亚磺酰基(烷基-S(=O)-)”表示通过-S(=O)-与骨架相连的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基亚磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基亚磺酰基,如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
“烷氧基”表示通过氧原子键合的烷基基团,例如(但不限于)(C1-C6)-烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯氧基表示通过氧原子连接的烯基,炔氧基表示通过氧原子连接的炔基,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基基团,环烯氧基表示通过氧原子连接的环烯基基团。
根据本发明,除非另有定义,“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)表示通过-C(=O)-与骨架相连的烷基基团,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基。在这里,碳原子的数量参考烷基羰基基团中的烷基基团。
类似地,根据本发明,除非另有定义,“烯基羰基”和“炔基羰基”分别表示通过-C(=O)-与骨架相连的烯基和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基和(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-炔基羰基。在这里,碳原子的数量参考烯基或炔基基团中的烯基或炔基。
除非另有定义,“烷氧基羰基(烷基-O-C(=O)-)”:通过-O-C(=O)-与骨架相连的烷基基团,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷氧基羰基。在这里,碳原子的数量参考烷氧基羰基中的烷基。类似地,根据本发明,除非另有定义,“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”分别表示通过-O-C(=O)-与骨架相连的烯基和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基羰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基羰基。在这里,碳原子的数量参考烯氧基羰基或炔氧基羰基基团中的烯基或炔基基团。
术语“芳基”表示任选取代的优选具有6至14个、特别是6至10个环碳原子的单环、双环或多环的芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选取代的芳基”也涵盖多环体系,如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合位点在芳族体系上。在系统性术语中,术语“任选取代的苯基”通常还涵盖“芳基”。在这里,优选的芳基取代基为例如氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、二烷基氨基-烷氧基、三-[烷基]甲硅烷基、二-[烷基]芳基甲硅烷基、二-[烷基]烷基甲硅烷基、三-[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二-烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基团(杂环基)包含至少一个杂环(=碳环,其中至少一个碳原子已经被杂原子、优选被选自N、O、S、P的杂原子替代),所述杂环为饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的杂环,并且可为未取代的或取代的,在这种情况下,键合位点位于环原子上。如果杂环基团或杂环任选地被取代,则其可与其他碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环基的情况下,还包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。任选取代的杂环基还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义,杂环优选在杂环中包含3至9个环原子、特别是3至6个环原子,以及一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子,所述杂原子优选选自N、O和S,然而,其中两个氧原子必须不能彼此直接相邻,例如具有一个选自N、O和S的杂原子的杂环,1-吡咯烷基或2-吡咯烷基或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-基或3,4-二氢-2H-吡咯-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-基或2,3-二氢-1H-吡咯-2-基或2,3-二氢-1H-吡咯-3-基或2,3-二氢-1H-吡咯-4-基或2,3-二氢-1H-吡咯-5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-基或2,5-二氢-1H-吡咯-2-基或2,5-二氢-1H-吡咯-3-基、1-哌啶基或2-哌啶基或3-哌啶基或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-基或2,3,4,5-四氢吡啶-3-基或2,3,4,5-四氢吡啶-4-基或2,3,4,5-四氢吡啶-5-基或2,3,4,5-四氢吡啶-6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-基或1,2,3,6-四氢吡啶-2-基或1,2,3,6-四氢吡啶-3-基或1,2,3,6-四氢吡啶-4-基或1,2,3,6-四氢吡啶-5-基或1,2,3,6-四氢吡啶-6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-基或1,2,3,4-四氢吡啶-2-基或1,2,3,4-四氢吡啶-3-基或1,2,3,4-四氢吡啶-4-基或1,2,3,4-四氢吡啶-5-基或1,2,3,4-四氢吡啶-6-基;1,4-二氢吡啶-1-基或1,4-二氢吡啶-2-基或1,4-二氢吡啶-3-基或1,4-二氢吡啶-4-基;2,3-二氢吡啶-2-基或2,3-二氢吡啶-3-基或2,3-二氢吡啶-4-基或2,3-二氢吡啶-5-基或2,3-二氢吡啶-6-基;2,5-二氢吡啶-2-基或2,5-二氢吡啶-3-基或2,5-二氢吡啶-4-基或2,5-二氢吡啶-5-基或2,5-二氢吡啶-6-基;1-氮杂环庚烷基或2-氮杂环庚烷基或3-氮杂环庚烷基或4-氮杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-5-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-6-基或2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-5-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-6-基或2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-2-基或3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-3-基或3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-4-基或3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-5-基或3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-6-基或3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-7-基;4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基;2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-5-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-6-基或2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-7-基;2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基;2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-2-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-3-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-4-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-5-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-6-基或2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-7-基;3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-基或3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-3-基或3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-4-基或3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-5-基或3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-6-基或3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-7-基;3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-基或3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-3-基或3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-4-基或3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-5-基或3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-6-基或3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-7-基;5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-基或5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-3-基或5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-4-基或5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-5-基或5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-6-基或5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-7-基;4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-2-基或4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-3-基或4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-4-基或4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-5-基或4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-6-基或4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-7-基;1H-氮杂环庚三烯-1-基或1H-氮杂环庚三烯-2-基或1H-氮杂环庚三烯-3-基或1H-氮杂环庚三烯-4-基或1H-氮杂环庚三烯-5-基或1H-氮杂环庚三烯-6-基或1H-氮杂环庚三烯-7-基;2H-氮杂环庚三烯-2-基或2H-氮杂环庚三烯-3-基或2H-氮杂环庚三烯-4-基或2H-氮杂环庚三烯-5-基或2H-氮杂环庚三烯-6-基或2H-氮杂环庚三烯-7-基;3H-氮杂环庚三烯-2-基或3H-氮杂环庚三烯-3-基或3H-氮杂环庚三烯-4-基或3H-氮杂环庚三烯-5-基或3H-氮杂环庚三烯-6-基或3H-氮杂环庚三烯-7-基;4H-氮杂环庚三烯-2-基或4H-氮杂环庚三烯-3-基或4H-氮杂环庚三烯-4-基或4H-氮杂环庚三烯-5-基或4H-氮杂环庚三烯-6-基或4H-氮杂环庚三烯-7-基;2-氧杂环戊基或3-氧杂环戊基(=2-四氢呋喃基或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-基或2,3-二氢呋喃-3-基或2,3-二氢呋喃-4-基或2,3-二氢呋喃-5-基;2,5-二氢呋喃-2-基或2,5-二氢呋喃-3-基,2-氧杂环己烷基或3-氧杂环己烷基或4-氧杂环己烷基(=2-四氢吡喃基或3-四氢吡喃基或4-四氢吡喃基)、3,4-二氢-2H-吡喃-2-基或3,4-二氢-2H-吡喃-3-基或3,4-二氢-2H-吡喃-4-基或3,4-二氢-2H-吡喃-5-基或3,4-二氢-2H-吡喃-6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-基或3,6-二氢-2H-吡喃-3-基或3,6-二氢-2H-吡喃-4-基或3,6-二氢-2H-吡喃-5-基或3,6-二氢-2H-吡喃-6-基;2H-吡喃-2-基或2H-吡喃-3-基或2H-吡喃-4-基或2H-吡喃-5-基或2H-吡喃-6-基;4H-吡喃-2-基或4H-吡喃-3-基或4H-吡喃-4-基,2-氧杂环庚烷基或3-氧杂环庚烷基或4-氧杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-2-基或2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-3-基或2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-4-基或2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-5-基或2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-6-基或2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-7-基;2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-基或2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-3-基或2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-4-基或2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-5-基或2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-6-基或2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-7-基;2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-基或2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-3-基或2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-4-基;2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-基或2,3-二氢氧杂环庚三烯-3-基或2,3-二氢氧杂环庚三烯-4-基或2,3-二氢氧杂环庚三烯-5-基或2,3-二氢氧杂环庚三烯-6-基或2,3-二氢氧杂环庚三烯-7-基;4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-基或4,5-二氢氧杂环庚三烯-3-基或4,5-二氢氧杂环庚三烯-4-基;2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-基或2,5-二氢氧杂环庚三烯-3-基或2,5-二氢氧杂环庚三烯-4-基或2,5-二氢氧杂环庚三烯-5-基或2,5-二氢氧杂环庚三烯-6-基或2,5-二氢氧杂环庚三烯-7-基;氧杂环庚三烯-2-基或氧杂环庚三烯-3-基或氧杂环庚三烯-4-基或氧杂环庚三烯-5-基或氧杂环庚三烯-6-基或氧杂环庚三烯-7-基;2-四氢噻吩基或3-四氢噻吩基;2,3-二氢噻吩-2-基或2,3-二氢噻吩-3-基或2,3-二氢噻吩-4-基或2,3-二氢噻吩-5-基;2,5-二氢噻吩-2-基或2,5-二氢噻吩-3-基;四氢-2H-噻喃-2-基或四氢-2H-噻喃-3-基或四氢-2H-噻喃-4-基;3,4-二氢-2H-噻喃-2-基或3,4-二氢-2H-噻喃-3-基或3,4-二氢-2H-噻喃-4-基或3,4-二氢-2H-噻喃-5-基或3,4-二氢-2H-噻喃-6-基;3,6-二氢-2H-噻喃-2-基或3,6-二氢-2H-噻喃-3-基或3,6-二氢-2H-噻喃-4-基或3,6-二氢-2H-噻喃-5-基或3,6-二氢-2H-噻喃-6-基;2H-噻喃-2-基或2H-噻喃-3-基或2H-噻喃-4-基或2H-噻喃-5-基或2H-噻喃-6-基;4H-噻喃-2-基或4H-噻喃-3-基或4H-噻喃-4-基。优选的3元和4元杂环为例如1-氮杂环丙烯基或2-氮杂环丙烯基、环氧乙烷基、硫杂丙环基、1-氮杂环丁基或2-氮杂环丁基或3-氮杂环丁基、2-氧杂环丁基或3-氧杂环丁基、2-硫杂环丁基或3-硫杂环丁基、1,3-二氧杂环丁-2-基。“杂环基”的其他实例为部分或完全氢化的具有两个选自N、O和S的杂原子的杂环基团,例如1-吡唑烷基或2-吡唑烷基或3-吡唑烷基或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-基或4,5-二氢-3H-吡唑-4-基或4,5-二氢-3H-吡唑-5-基;4,5-二氢-1H-吡唑-1-基或4,5-二氢-1H-吡唑-3-基或4,5-二氢-1H-吡唑-4-基或4,5-二氢-1H-吡唑-5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-基或2,3-二氢-1H-吡唑-2-基或2,3-二氢-1H-吡唑-3-基或2,3-二氢-1H-吡唑-4-基或2,3-二氢-1H-吡唑-5-基;1-咪唑烷基或2-咪唑烷基或3-咪唑烷基或4-咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-基或2,3-二氢-1H-咪唑-2-基或2,3-二氢-1H-咪唑-3-基或2,3-二氢-1H-咪唑-4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-基或2,5-二氢-1H-咪唑-2-基或2,5-二氢-1H-咪唑-4-基或2,5-二氢-1H-咪唑-5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-基或4,5-二氢-1H-咪唑-2-基或4,5-二氢-1H-咪唑-4-基或4,5-二氢-1H-咪唑-5-基;六氢哒嗪-1-基或六氢哒嗪-2-基或六氢哒嗪-3-基或六氢哒嗪-4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-基或1,2,3,4-四氢哒嗪-2-基或1,2,3,4-四氢哒嗪-3-基或1,2,3,4-四氢哒嗪-4-基或1,2,3,4-四氢哒嗪-5-基或1,2,3,4-四氢哒嗪-6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-基或1,2,3,6-四氢哒嗪-2-基或1,2,3,6-四氢哒嗪-3-基或1,2,3,6-四氢哒嗪-4-基或1,2,3,6-四氢哒嗪-5-基或1,2,3,6-四氢哒嗪-6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-基或1,4,5,6-四氢哒嗪-3-基或1,4,5,6-四氢哒嗪-4-基或1,4,5,6-四氢哒嗪-5-基或1,4,5,6-四氢哒嗪-6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-基或3,4,5,6-四氢哒嗪-4-基或3,4,5,6-四氢哒嗪-5-基;4,5-二氢哒嗪-3-基或4,5-二氢哒嗪-4-基;3,4-二氢哒嗪-3-基或3,4-二氢哒嗪-4-基或3,4-二氢哒嗪-5-基或3,4-二氢哒嗪-6-基;3,6-二氢哒嗪-3-基或3,6-二氢哒嗪-4-基;1,6-二氢哒嗪-1-基或1,6-二氢哒嗪-3-基或1,6-二氢哒嗪-4-基或1,6-二氢哒嗪-5-基或1,6-二氢哒嗪-6-基;六氢嘧啶-1-基或六氢嘧啶-2-基或六氢嘧啶-3-基或六氢嘧啶-4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-基或1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基或1,4,5,6-四氢嘧啶-4-基或1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基或1,4,5,6-四氢嘧啶-6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-基或1,2,5,6-四氢嘧啶-2-基或1,2,5,6-四氢嘧啶-4-基或1,2,5,6-四氢嘧啶-5-基或1,2,5,6-四氢嘧啶-6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基或1,2,3,4-四氢嘧啶-2-基或1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基或1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基或1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基或1,2,3,4-四氢嘧啶-6-基;1,6-二氢嘧啶-1-基或1,6-二氢嘧啶-2-基或1,6-二氢嘧啶-4-基或1,6-二氢嘧啶-5-基或1,6-二氢嘧啶-6-基;1,2-二氢嘧啶-1-基或1,2-二氢嘧啶-2-基或1,2-二氢嘧啶-4-基或1,2-二氢嘧啶-5-基或1,2-二氢嘧啶-6-基;2,5-二氢嘧啶-2-基或2,5-二氢嘧啶-4-基或2,5-二氢嘧啶-5-基;4,5-二氢嘧啶-4-基或4,5-二氢嘧啶-5-基或4,5-二氢嘧啶-6-基;1,4-二氢嘧啶-1-基或1,4-二氢嘧啶-2-基或1,4-二氢嘧啶-4-基或1,4-二氢嘧啶-5-基或1,4-二氢嘧啶-6-基;1-哌嗪基或2-哌嗪基或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-基或1,2,3,6-四氢吡嗪-2-基或1,2,3,6-四氢吡嗪-3-基或1,2,3,6-四氢吡嗪-5-基或1,2,3,6-四氢吡嗪-6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-基或1,2,3,4-四氢吡嗪-2-基或1,2,3,4-四氢吡嗪-3-基或1,2,3,4-四氢吡嗪-4-基或1,2,3,4-四氢吡嗪-5-基或1,2,3,4-四氢吡嗪-6-基;1,2-二氢吡嗪-1-基或1,2-二氢吡嗪-2-基或1,2-二氢吡嗪-3-基或1,2-二氢吡嗪-5-基或1,2-二氢吡嗪-6-基;1,4-二氢吡嗪-1-基或1,4-二氢吡嗪-2-基或1,4-二氢吡嗪-3-基;2,3-二氢吡嗪-2-基或2,3-二氢吡嗪-3-基或2,3-二氢吡嗪-5-基或2,3-二氢吡嗪-6-基;2,5-二氢吡嗪-2-基或2,5-二氢吡嗪-3-基;1,3-二氧杂环戊-2-基或1,3-二氧杂环戊-4-基或1,3-二氧杂环戊-5-基;1,3-二氧杂环戊烯-2-基或1,3-二氧杂环戊烯-4-基;1,3-二氧杂环己-2-基或1,3-二氧杂环己-4-基或1,3-二氧杂环己-5-基;4H-1,3-二氧杂环己烯-2-基或4H-1,3-二氧杂环己烯-4-基或4H-1,3-二氧杂环己烯-5-基或4H-1,3-二氧杂环己烯-6-基;1,4-二氧杂环己-2-基或1,4-二氧杂环己-3-基或1,4-二氧杂环己-5-基或1,4-二氧杂环己-6-基;2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-基或2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-3-基或2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-5-基或2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-6-基;1,4-二氧杂环己烯-2-基或1,4-二氧杂环己烯-3-基;1,2-二硫杂环戊-3-基或1,2-二硫杂环戊-4-基;3H-1,2-二硫杂环戊二烯-3-基或3H-1,2-二硫杂环戊二烯-4-基或3H-1,2-二硫杂环戊二烯-5-基;1,3-二硫杂环戊-2-基或1,3-二硫杂环戊-4-基;1,3-二硫杂环戊二烯-2-基或1,3-二硫杂环戊二烯-4-基;1,2-二噻烷-3-基或1,2-二噻烷-4-基;3,4-二氢-1,2-二噻烯-3-基或3,4-二氢-1,2-二噻烯-4-基或3,4-二氢-1,2-二噻烯-5-基或3,4-二氢-1,2-二噻烯-6-基;3,6-二氢-1,2-二噻烯-3-基或3,6-二氢-1,2-二噻烯-4-基;1,2-二噻烯-3-基或1,2-二噻烯-4-基;1,3-二噻烷-2-基或1,3-二噻烷-4-基或1,3-二噻烷-5-基;4H-1,3-二噻烯-2-基或4H-1,3-二噻烯-4-基或4H-1,3-二噻烯-5-基或4H-1,3-二噻烯-6-基;异噁唑烷-2-基或异噁唑烷-3-基或异噁唑烷-4-基或异噁唑烷-5-基;2,3-二氢异噁唑-2-基或2,3-二氢异噁唑-3-基或2,3-二氢异噁唑-4-基或2,3-二氢异噁唑-5-基;2,5-二氢异噁唑-2-基或2,5-二氢异噁唑-3-基或2,5-二氢异噁唑-4-基或2,5-二氢异噁唑-5-基;4,5-二氢异噁唑-3-基或4,5-二氢异噁唑-4-基或4,5-二氢异噁唑-5-基;1,3-噁唑烷-2-基或1,3-噁唑烷-3-基或1,3-噁唑烷-4-基或1,3-噁唑烷-5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-基或2,3-二氢-1,3-噁唑-3-基或2,3-二氢-1,3-噁唑-4-基或2,3-二氢-1,3-噁唑-5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-基或2,5-二氢-1,3-噁唑-4-基或2,5-二氢-1,3-噁唑-5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基或4,5-二氢-1,3-噁唑-4-基或4,5-二氢-1,3-噁唑-5-基;1,2-噁嗪烷-2-基或1,2-噁嗪烷-3-基或1,2-噁嗪烷-4-基或1,2-噁嗪烷-5-基或1,2-噁嗪烷-6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-基或3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-3-基或3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-4-基或3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-5-基或3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-基或3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-3-基或3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-4-基或3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-5-基或3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-6-基;5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-基或5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-3-基或5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-4-基或5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-5-基或5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-基或5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-4-基或5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-5-基或5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-6-基;2H-1,2-噁嗪-2-基或2H-1,2-噁嗪-3-基或2H-1,2-噁嗪-4-基或2H-1,2-噁嗪-5-基或2H-1,2-噁嗪-6-基;6H-1,2-噁嗪-3-基或6H-1,2-噁嗪-4-基或6H-1,2-噁嗪-5-基或6H-1,2-噁嗪-6-基;4H-1,2-噁嗪-3-基或4H-1,2-噁嗪-4-基或4H-1,2-噁嗪-5-基或4H-1,2-噁嗪-6-基;1,3-噁嗪烷-2-基或1,3-噁嗪烷-3-基或1,3-噁嗪烷-4-基或1,3-噁嗪烷-5-基或1,3-噁嗪烷-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-基或3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-3-基或3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-4-基或3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-5-基或3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-基或3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-3-基或3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-4-基或3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-5-基或3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-基或5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-4-基或5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-5-基或5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基或5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-4-基或5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-5-基或5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-6-基;2H-1,3-噁嗪-2-基或2H-1,3-噁嗪-4-基或2H-1,3-噁嗪-5-基或2H-1,3-噁嗪-6-基;6H-1,3-噁嗪-2-基或6H-1,3-噁嗪-4-基或6H-1,3-噁嗪-5-基或6H-1,3-噁嗪-6-基;4H-1,3-噁嗪-2-基或4H-1,3-噁嗪-4-基或4H-1,3-噁嗪-5-基或4H-1,3-噁嗪-6-基;吗啉-2-基或吗啉-3-基或吗啉-4-基;3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-基或3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-3-基或3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-4-基或3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-5-基或3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-基或3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-3-基或3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-5-基或3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-6-基;2H-1,4-噁嗪-2-基或2H-1,4-噁嗪-3-基或2H-1,4-噁嗪-5-基或2H-1,4-噁嗪-6-基;4H-1,4-噁嗪-2-基或4H-1,4-噁嗪-3-基;1,2-氧杂氮杂环庚烷-2-基或1,2-氧杂氮杂环庚烷-3-基或1,2-氧杂氮杂环庚烷-4-基或1,2-氧杂氮杂环庚烷-5-基或1,2-氧杂氮杂环庚烷-6-基或1,2-氧杂氮杂环庚烷-7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓(oxazepin)-2-基或2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮卓-6-基或2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-7-基、4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,3-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-2-基或2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或2,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;4,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或4,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或4,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或4,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或4,5-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;4,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或4,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或4,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或4,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或4,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;6,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-3-基或6,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-4-基或6,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-5-基或6,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-6-基或6,7-二氢-1,2-氧氮杂卓-7-基;1,2-氧氮杂卓-3-基或1,2-氧氮杂卓-4-基或1,2-氧氮杂卓-5-基或1,2-氧氮杂卓-6-基或1,2-氧氮杂卓-7-基;1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-基或1,3-氧杂氮杂环庚烷-3-基或1,3-氧杂氮杂环庚烷-4-基或1,3-氧杂氮杂环庚烷-5-基或1,3-氧杂氮杂环庚烷-6-基或1,3-氧杂氮杂环庚烷-7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-3-基或2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-3-基或2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,3-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;2,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或2,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或2,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或2,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或2,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;4,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或4,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或4,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或4,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或4,5-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;4,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或4,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或4,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或4,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或4,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;6,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-2-基或6,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-4-基或6,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-5-基或6,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-6-基或6,7-二氢-1,3-氧氮杂卓-7-基;1,3-氧氮杂卓-2-基或1,3-氧氮杂卓-4-基或1,3-氧氮杂卓-5-基或1,3-氧氮杂卓-6-基或1,3-氧氮杂卓-7-基;1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-基或1,4-氧杂氮杂环庚烷-3-基或1,4-氧杂氮杂环庚烷-5-基或1,4-氧杂氮杂环庚烷-6-基或1,4-氧杂氮杂环庚烷-7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-4-基或2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-4-基或4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;2,3-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,3-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,3-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,3-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,3-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;2,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基、2,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或2,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或2,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或2,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或2,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-4-基或4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或4,5-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-4-基或4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或4,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;6,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-2-基或6,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-3-基或6,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-5-基或6,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-6-基或6,7-二氢-1,4-氧氮杂卓-7-基;1,4-氧氮杂卓-2-基或1,4-氧氮杂卓-3-基或1,4-氧氮杂卓-5-基或1,4-氧氮杂卓-6-基或1,4-氧氮杂卓-7-基;异噻唑烷-2-基或异噻唑烷-3-基或异噻唑烷-4-基或异噻唑烷-5-基;2,3-二氢异噻唑-2-基或2,3-二氢异噻唑-3-基或2,3-二氢异噻唑-4-基或2,3-二氢异噻唑-5-基;2,5-二氢异噻唑-2-基或2,5-二氢异噻唑-3-基或2,5-二氢异噻唑-4-基或2,5-二氢异噻唑-5-基;4,5-二氢异噻唑-3-基或4,5-二氢异噻唑-4-基或4,5-二氢异噻唑-5-基;1,3-噻唑烷-2-基或1,3-噻唑烷-3-基或1,3-噻唑烷-4-基或1,3-噻唑烷-5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-基或2,3-二氢-1,3-噻唑-3-基或2,3-二氢-1,3-噻唑-4-基或2,3-二氢-1,3-噻唑-5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-基或2,5-二氢-1,3-噻唑-4-基或2,5-二氢-1,3-噻唑-5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基或4,5-二氢-1,3-噻唑-4-基或4,5-二氢-1,3-噻唑-5-基;1,3-噻嗪烷-2-基或1,3-噻嗪烷-3-基或1,3-噻嗪烷-4-基或1,3-噻嗪烷-5-基或1,3-噻嗪烷-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-基或3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-3-基或3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-4-基或3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-5-基或3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-基或3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-3-基或3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-4-基或3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-5-基或3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-基或5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-4-基或5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-5-基或5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基或5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-4-基或5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-5-基或5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-6-基;2H-1,3-噻嗪-2-基或2H-1,3-噻嗪-4-基或2H-1,3-噻嗪-5-基或2H-1,3-噻嗪-6-基;6H-1,3-噻嗪-2-基或6H-1,3-噻嗪-4-基或6H-1,3-噻嗪-5-基或6H-1,3-噻嗪-6-基;4H-1,3-噻嗪-2-基或4H-1,3-噻嗪-4-基或4H-1,3-噻嗪-5-基或4H-1,3-噻嗪-6-基。“杂环基”的其他实例为部分或完全氢化的具有3个选自N、O和S的杂原子的杂环基团,例如1,4,2-二噁唑烷-2-基或1,4,2-二噁唑烷-3-基或1,4,2-二噁唑烷-5-基;1,4,2-二噁唑-3-基或1,4,2-二噁唑-5-基;1,4,2-二噁嗪烷-2-基或1,4,2-二噁嗪烷-3-基或1,4,2-二噁嗪烷-5-基或1,4,2-二噁嗪烷-6-基;5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基或5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-5-基或5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-6-基;1,4,2-二噁嗪-3-基或1,4,2-二噁嗪-5-基或1,4,2-二噁嗪-6-基;1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-2-基或1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-3-基或1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-5-基或1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-6-基或1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-3-基或6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-5-基或6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-6-基或6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂卓-2-基或2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂卓-3-基或2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂卓-5-基或2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂卓-6-基或2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂卓-7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-2-基或2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-3-基或2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-5-基或2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-6-基或2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂卓-7-基;5H-1,4,2-二氧氮杂卓-3-基或5H-1,4,2-二氧氮杂卓-5-基或5H-1,4,2-二氧氮杂卓-6-基或5H-1,4,2-二氧氮杂卓-7-基;7H-1,4,2-二氧氮杂卓-3-基或7H-1,4,2-二氧氮杂卓-5-基或7H-1,4,2-二氧氮杂卓-6-基或7H-1,4,2-二氧氮杂卓-7-基。下面还列出了任选地被进一步取代的杂环的结构实例:
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上文列出的杂环优选被取代,例如,被以下基团取代:氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、二烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
当基础结构被选自基团(radical)(=基团(group))列表或一般定义的基团组的“一个或多个取代基”取代时,在每种情况下这包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。
在部分或完全饱和的氮杂环的情况下,其可通过碳或通过氮与分子的其余部分连接。
用于取代的杂环基团的合适取代基为下文进一步说明的取代基,另外还有氧代和硫代。然后,作为环碳原子上的取代基的氧代基团为例如杂环中的羰基。因此,优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团还可出现在环杂原子上,所述环杂原子可以不同的氧化态存在,例如在N和S的情况下,并且在这种情况下形成例如杂环中的二价的-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基团。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下,每种情况下都包括两种对映体。
根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至4个、优选1个或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5元至7元环。本发明的杂芳基为,例如,1H-吡咯-1-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚三烯基(azepinyl)、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、硫杂环庚三烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一芳族环的一部分,则该体系为稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合的或多重稠合的(polyannealed)杂芳族化合物。优选的实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)、异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶、酞嗪、吡啶并吡嗪类、吡啶并嘧啶类、吡啶并哒嗪类、蝶啶类、嘧啶并嘧啶类。杂芳基的实例还为选自以下的5元或6元苯并稠合的环:1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基、2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”是指例如氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团,则“卤素”是指例如氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明,“烷基”表示直链或支链的开链的饱和烃基,其任选地被单取代或多取代,在后一种情况下被称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。
前缀“二”包括相同或不同烷基基团的组合,例如二甲基或甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别表示被相同或不同卤素原子部分或完全取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基,如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基,如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3,术语全卤代烷基也涵盖术语全氟代烷基。
“卤代烷氧基”为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这相应地适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。
根据所述碳原子范围,本文中作为例子提及的表述“(C1-C4)-烷基”为具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基的简要记法,即涵盖甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有更大指定的碳原子范围的一般烷基基团(例如“C1-C6烷基”)还相应地涵盖具有更大碳原子数的直链或支链的烷基,即根据实例还涵盖具有5和6个碳原子的烷基。
除非另有说明,在不饱和基团的情况下,在烃基如烷基、烯基和炔基基团(包括复合基团中的)的情况下,优选低级碳骨架,其例如具有1至6个碳原子,或具有2至6个碳原子。烷基基团(包括复合基团如烷氧基、卤代烷基等中的烷基基团)为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基);烯基和炔基被定义为与烷基相对应的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别包括具有多于一个双键的直链或支链的开链烃基,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及丙二烯基或具有一个以上的累积双键的累积多烯基(cumulenyl)基团,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示例如可任选地被其他烷基基团取代的乙烯基,例如(但不限于)(C2-C6)-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别包括具有多于一个三键、或具有一个以上三键和一个以上双键的直链或支链的开链烃基,例如,1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”表示优选具有3-8个环碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选具有其他取代,优选被以下基团取代:氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在任选取代的环烷基的情况下,包括具有取代基的环体系,也包括在环烷基上带有双键的取代基,如亚烷基基团如亚甲基。在任选取代的环烷基的情况下,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基之类的体系。术语“(C3-C7)-环烷基”是具有3至7个碳原子的环烷基的简要记法,对应于指定碳原子范围。
在取代的环烷基的情况下,还包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示优选具有4-8个碳原子的部分不饱和的非芳族碳环环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基基团上具有双键的取代基,如亚烷基基团如亚甲基。在任选取代的环烯基的情况下,相应地适用关于取代的环烷基的说明。
根据本发明,“卤代烷硫基”──其本身或作为化学基团的一部分──表示直链或支链的S-卤代烷基,其优选具有1至8个,或具有1至6个碳原子,如(C1-C8)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-卤代烷硫基,例如(但不限于)三氟甲硫基、五氟乙硫基、二氟甲基、2,2-二氟乙-1-基硫、2,2,2-二氟乙-1-基硫、3,3,3-丙-1-基硫。
“卤代环烷基”和“卤代环烯基”分别表示被相同或不同卤素原子(如F、Cl和Br)或卤代烷基(如三氟甲基或二氟甲基)部分或完全取代的环烷基和环烯基,例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。
根据本发明,“三烷基甲硅烷基”──其本身或作为化学基团的一部分──表示直链或支链的Si-烷基,其优选具有1至8个,或具有1至6个碳原子,如三[(C1-C8)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基]甲硅烷基,例如(但不限于)三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丁基)甲硅烷基、三(1-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(2-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(1,1-二甲基乙-1-基)甲硅烷基、三(2,2-二甲基乙-1-基)甲硅烷基。
如果化合物可以通过氢迁移形成互变异构体,所述互变异构体的结构未被通式(I)形式上涵盖,尽管如此,这些互变异构体仍被本发明通式(I)的化合物的定义所涵盖,除非正在考虑特定的互变异构体。例如,许多羰基化合物可能以酮的形式和烯醇的形式存在,通式(I)的化合物的定义涵盖这两种形式。
取决于取代基的性质和它们连接的方式,通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。通式(I)涵盖由其特定三维形式定义的所有可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。例如,如果存在一个或多个烯基,则可能出现非对映异构体(Z和E异构体)。例如,如果存在一个或多个不对称碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可以通过常规分离方法从在制备中获得的混合物中获得。色谱分离可以在分析规模上进行以发现对映体过量或非对映体过量,或者在制备规模上进行以产生用于生物测试的测试样品。同样可以通过在使用光学活性起始材料和/或助剂的情况下使用立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及被通式(I)所涵盖但未以其特定的立体异构形式示出的所有立体异构体,及其混合物。
如果化合物以固体形式获得,则纯化也可以通过重结晶或消化(digestion)进行。如果通过下文描述的路线不能以令人满意的方式获得通式(I)的各个化合物,则它们可以通过通式(I)的其它化合物的衍生来制备。
合适的分离方法、纯化方法和分离通式(I)的化合物的立体异构体的方法是本领域技术人员通常从类似案例中知晓的方法,例如通过物理方法,例如结晶,色谱方法、特别是柱色谱法和HPLC(高压液相色谱),蒸馏(任选地在减压下),萃取和其他方法,剩余的任何混合物通常皆可通过色谱分离法(例如在手性固体相上)分离。适合用于制备量或工业规模的是如结晶之类的方法,例如非对映体盐的结晶,其可使用光学活性酸以及──如果合适,假如存在酸性基团──使用光学活性碱而从非对映体混合物中获得。
通式(I)的取代的哒嗪酮的合成。
可使用已知的方法制备本发明通式(I)的取代的哒嗪酮。所使用和研究的合成路线是从市售的或易于合成的取代的苯酚开始的。在下面的方案中,除非给出示例性但非限制性的定义,否则通式(I)的基团R1、R2和R3具有上文定义的含义。通式(I)的取代的哒嗪酮的第一合成路线经由任选取代的羟基化合物(II)开始(方案1)。为此,在合适的溶剂(例如,DMF=N,N-二甲基甲酰胺)中在适当的碱(例如,碳酸钾)存在下将羟基化合物(II)(例如,与溴乙酸乙酯)烷基化,得到酯(IV)。随后使用apt碱(例如,氢氧化锂)与适当的溶剂体系(例如,水和THF=四氢呋喃)进行酯水解得到相应的羧酸(V)。将羧酸用氯化试剂(例如,亚硫酰氯或草酰氯)处理提供中间体酰氯,然后在适当的溶剂(例如,二氯甲烷)中在合适的碱(例如,Et3N=三乙胺)存在下使其与任选取代的腙(VI)反应,得到酰胺(VII)。存在可用于实现该反应的过量酰胺偶联剂和碱(参考Chem.Soc.Rev.,2009,38,606-631)。其他合适的酰胺偶联剂包括但不限于草酰氯、T3P(丙烷膦酸酐)、DIC(1,3-二异丙基碳二亚胺)和HATU(1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐),并且其他合适的碱包括但不限于N-甲基-咪唑、DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)和吡啶。为了完成通式(I)的化合物的合成,在合适的溶剂中(例如,THF)在碱(例如,碳酸铯)存在下将任选取代的酰胺(VII)环化(参考WO 2015/168010)。在化合物(VI)和(VII)的合成过程中,可以分离相应的反式和顺式异构体,以及不同比例的异构体混合物。在下文的方案1中,R1、R2和R3具有上文定义的含义,W=氧,X=卤素。G例如表示氢。
方案1
此外,通式(I)的取代的哒嗪酮的合成可以通过哒嗪酮化合物(Ia)的进一步官能化来完成(方案2)。按照该方法,哒嗪酮(Ia)与合适的试剂(VIII)(例如,乙酰氯或氯甲酸乙酯)在适当的碱(例如,Et3N=三乙胺)存在下反应,得到通式(I)的化合物。在下文的方案2中,R1、R2和R3具有上文定义的含义,W=氧,X=卤素。G除其不代表氢外,具有上述含义。
方案2
通式(I)的取代的哒嗪酮的合成也可以通过独立地制备任选取代的苯基醚(IX),然后进行所需的另外的合成步骤来完成。按照该方法(方案3),在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中,使用合适的钯络合物(例如,Pd2(dba)3)和配体体系(例如,SPhos)、合适的碱(例如,磷酸钾)和合适的溶剂(例如,1,4-二氧六环),使苯基醚(IX)与环丙基硼酸(X)偶联得到取代的苯基醚(XI)(参见WO2015/123133)。然后通过遵循方案1和2中报道的方法完成通式(I)的取代的哒嗪酮的合成。在下文方案3中,X=卤素。环丙基取代的苯基醚(XI)的合成以实例的方式而非限制的方式示出。
方案3
此外,通式(I)的取代的哒嗪酮的合成可以使用其它已知的交叉偶联反应以制备后续反应步骤所需的任选取代的苯基醚来完成。所述实例包括但不限于,Heck反应(参见J.Org.Chem.,2011,76,8036-8041)、Hiyama交叉偶联(参见J.Am.Chem.Soc.,2003,125,5616-5617)、Stille交叉偶联(参见Angew.Chem.Int.Ed.,2004,43,1132-1136)和Negishi交叉偶联(参见J.Am.Chem.Soc.,2004,126,13028-13032)。
下面给出了所选的本发明的通式(I)的化合物的详细合成实施例。所提及的实施例编号对应于方案1至3和下表1中的编号方案。所报告的以下部分中描述的化学实施例的1H NMR谱数据在Bruker仪器上在600MHz、400MHz或300MHz下使用CDCl3或d6-DMSO作为溶剂使用四甲基硅烷(δ=0.00ppm)作为内标获得。所列信号具有下面给出的含义:br=宽峰;s=单重峰,d=双重峰,t=三重峰,dd=双二重峰,ddd=双二倍二重峰,m=多重峰,q=四重峰,qu=五重峰,sext=六重峰,sept=七重峰,dq=双四重峰,dt=双三重峰。
合成实施例:
编号IVa:2-[2-(三氟甲基)苯氧基]乙酸乙酯
在室温下,在氮气气氛下,向搅拌着的O-三氟甲基苯酚(10.0g,0.062mol,1.0当量)和K2CO3(12.8g,0.093mol,1.5当量)于DMF(100mL)中的混合物中逐滴加入溴乙酸乙酯(12.4g,0.074mol,1.20当量)。将所得混合物在80℃下搅拌3小时。将反应混合物用饱和NH4Cl水溶液(100mL)稀释并用EtOAc(3×50mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(3×50mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。所得残余物通过快速柱色谱法在硅胶上用己烷/EtOAc(20:1)洗脱来纯化,得到化合物IVa(12.9g,84%产率),为无色油状物。
编号Va:2-[2-(三氟甲基)苯氧基]乙酸
在室温下,在氮气气氛下,向搅拌着的化合物IVa(12.0g,0.048mol,1.0当量)于THF(50mL)中的溶液中逐滴加入LiOH(2.32g,0.097mol,2.0当量)于水(50mL)中的溶液。将所得混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物减压浓缩,然后使用浓HCl酸化至pH4。通过过滤收集沉淀的固体,用水(5×50mL)洗涤,得到化合物Va(8.0g,75%产率),为白色固体。产物不经进一步纯化直接用于下一步骤。
编号VIa:2-(甲基亚肼基)丙酸乙酯
在0℃下,在氩气气氛下,向搅拌着的丙酮酸乙酯(4.79mL,43mmol)和Et3N(6.00mL,43mmol)于THF(215mL)中的混合物中加入甲基肼(2.29mL,43mmol)。允许所得混合物加温至室温并搅拌6小时。将反应混合物减压浓缩,得到化合物VIa(5.63g,91%产率),为黄色油状物。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 5.70(br.s,1H),4.29(q,2H),3.22(s,3H),1.92(s,3H),1.33(t,3H)。
编号VIIa:2-[甲基-[2-[2-(三氟甲基)苯氧基]乙酰基]亚肼基]丙酸乙酯
在氮气气氛下,将搅拌着的化合物Va(2.00g,9.09mmol,1.0当量)于SOCl2(80mL)中的混合物加热至80℃持续1小时。将所得混合物冷却至室温并减压浓缩。将所得残余物用CH2Cl2(50mL)稀释并在0℃下加入Et3N(2.67g,26.4mmol,3.0当量)进行稀释。然后在氮气气氛下逐滴加入化合物VIa(1.27g,8.81mmol,1.0当量)于CH2Cl2(50mL)中的混合物,并将所得混合物升温至室温并使其搅拌16小时。将反应混合物用水稀释并用EtOAc(3×100mL)萃取。将合并的有机萃取物用水(3×100mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。将所得残余物通过反相色谱法用水/MeCN(30%→60%)洗脱而纯化,得到化合物VIIa(900mg,27%产率),为浅黄色固体。
编号I-007:5-羟基-2,6-二甲基-4-[2-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-3-酮
室温下,向搅拌着的化合物VIIa(350mg,1.01mmol,1.0当量)于THF(20mL)中的混合物的分批加入Cs2CO3(659mg,2.02mmol,2.0当量)。将所得混合物在80℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并过滤,用CH2Cl2/MeOH(15:1)的混合物(6×50mL)洗涤。将滤液减压浓缩,并将所得残余物通过反相色谱法用水(0.1%甲酸)/MeCN(33%→55%)洗脱而纯化,得到化合物I-007(100mg,33%产率),为白色固体。
编号I-009:[1,3-二甲基-6-氧代-5-[2-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]碳酸乙酯
在室温下向搅拌着的化合物I-007(40.0mg,0.133mmol,1.0当量)和Et3N(80.9mg,0.799mmol,6.0当量)于CH2Cl2(3mL)中的混合物中加入氯甲酸乙酯(57.8mg,0.533mmol,4.0当量)。将所得混合物在室温下搅拌2小时。将反应混合物减压浓缩,并将所得残余物通过反相色谱法用水/MeCN(10%→80%)洗脱而纯化,得到化合物I-009(43mg,86%产率),为灰白色固体。
编号IVb:2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸乙酯
在室温下,在氩气气氛下,向搅拌着的2,4-二氯苯酚(5.0g,30.6mmol)和K2CO3(6.36g,46mmol)于DMF(62mL)中的混合物中加入溴乙酸乙酯(4.08mL,36.8mmol)。将所得混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温,用饱和氯化铵水溶液(60mL)稀释并用EtOAc(3×30mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物IVb(6.85g,90%产率),为黄色固体。产物不经进一步纯化直接用于下一步骤。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.39(s,1H),7.17(dd,1H),6.78(d,1H),4.68(s,2H),4.27(q,2H),1.30(t,3H)。
编号Vb:2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸
在室温下,向搅拌着的化合物IVb(6.85g,27.5mmol)于THF/水混合物(138mL,7:3)中的混合物中加入LiOH(1.98g,82.5mmol)。将所得混合物在室温下搅拌5小时。将反应混合物用2M HCl酸化并用EtOAc(3×30mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物Vb(5.99g,99%产率),为白色固体。产物不经进一步纯化直接用于下一步骤。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 13.2(br.s,1H),7.58(s,1H),7.35(dd,1H),7.07(d,1H),4.83(s,2H)。
编号VIIb:2-[[2-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基]-甲基-亚肼基]丙酸乙酯
在0℃下,在氩气气氛下,向搅拌着的化合物Vb(5.99g,27mmol)于CH2Cl2(54mL)中的混合物中加入草酰氯(2.48mL,28.4mmol)。允许所得混合物升温至室温并搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩,并将所得残余物溶于CH2Cl2(135mL)中。在室温下向该溶液中加入化合物VIa(4.30g,29.8mmol)、Et3N(8.50mL,60.9mmol)和丙烷膦酸酐(16.13mL,27mmol)。将所得混合物在室温下搅拌6小时,然后减压浓缩。将所得残余物用pH 4.65的乙酸盐缓冲液(50mL)稀释并用EtOAc(3×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物VIIb(8.42g,90%产率),为黄色固体。产物不经进一步纯化直接用于下一步骤。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.56(s,1H),7.32(dd,1H),7.00(d,1H),5.16(s,2H),4.21(q,2H),3.37(s,3H),2.29(s,3H),1.26(t,3H)。
编号I-019:4-(2,4-二氯苯氧基)-5-羟基-2,6-二甲基-哒嗪-3-酮
在室温下,向搅拌着的化合物VIIb(3.72g,10.7mmol)于甲苯(54mL)中的混合物中加入DBU(6.53mL,42.8mmol)。将所得混合物装配在Dean Stark设备上并回流5小时。将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。将所得残余物用HCl(50mL,1M)稀释并用EtOAc(3×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。将所得残余物通过快速柱色谱法在硅胶上用庚烷/EtOAc(0%→50%)洗脱而纯化,得到化合物I-019(0.50g,16%产率),为白色固体。
编号I-043:[5-(2,4-二氯苯氧基)-1,3-二甲基-6-氧代-哒嗪-4-基]2-甲基丙酸酯
在0℃下,在氩气气氛下,向搅拌着的化合物I-019(0.1g,0.33mmol)、Et3N(0.1mL,0.66mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.004g,0.033mmol)于CH2Cl2(10mL)中的混合物中加入2-甲基丙酰氯。允许所得混合物升温至室温并搅拌2小时。将反应混合物通过快速柱色谱法在硅胶上用庚烷/EtOAc(0%→50%)洗脱直接纯化,得到化合物I-043(0.01g,8%产率),为白色固体。
编号IVc:2-[(2-氯-3-吡啶基)氧]乙酸乙酯
在室温下在氩气气氛下向搅拌着的2-氯吡啶-3-醇(2.0g,15.4mmol)和K2CO3(3.20g,23.1mmol)于DMF(31mL)中的混合物中加入溴乙酸乙酯(2.05mL,18.5mmol)。将所得混合物在80℃下搅拌4小时。将反应混合物用饱和氯化铵水溶液(30mL)稀释并用EtOAc(3×30mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物IVc(2.54g,76%产率),为黄色固体。产物不经进一步纯化直接用于下一步骤。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 8.06(d,1H),7.30-7.15(m,2H),4.74(s,1H),4.28(q,2H),1.30(t,3H)。
编号Vc:2-[(2-氯-3-吡啶基)氧]乙酸
在室温下向搅拌着的化合物IVc(2.54g,11.7mmol)于THF/水混合物(59 mL,7:3)中的混合物中加入LiOH(0.85g,35.3mmol)。将所得混合物在室温下搅拌5小时。然后将反应混合物用2M HCl酸化并用EtOAc(3×30 mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物Vc(2.13g,99%产率),为白色固体。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):δH 13.2(br.s,1H),8.00(d,1H),7.50(d,1H),7.38(dd,1H),4.89(s,2H)。
编号VIIc:2-[[2-[(2-氯-3-吡啶基)氧]乙酰基]-甲基-亚肼基]丙酸乙酯
在0℃下,在氩气气氛下,向搅拌着的化合物Vc(2.13g,11.3mmol)于CH2Cl2(57mL)中的混合物中加入草酰氯(1.04mL,11.9mmol)。允许所得混合物升温至室温并搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩,并将所得残余物用CH2Cl2(57mL)稀释。加入化合物VIa(2.04 g,14.1 mmol)、Et3N(3.55 mL,25.4 mmol)和丙烷膦酸酐(13.46 mL,22.6 mmol)并将所得混合物在室温下搅拌6小时。将反应混合物减压浓缩,用pH 4.65的乙酸盐缓冲液(50mL)稀释并用EtOAc(3×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到化合物VIIc(3.29g,93%产率),为黄色油状物。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):δH 7.32-7.28(m,3H),4.97(s,2H),4.10(q,2H),3.38(s,3H),2.33(s,3H),1.20(t,3H)。
编号I-059:4-[(2-氯-3-吡啶基)氧]-5-羟基-2,6-二甲基-哒嗪-3-酮
在室温下向搅拌着的化合物VIIc(3.29g,10.4mmol)于甲苯(52mL)中的混合物中加入DBU(6.39mL,41.9mmol)。将所得混合物装备DeanStark设备,然后在回流下搅拌5小时。允许反应混合物冷却至室温,然后减压浓缩。将所得残余物用1M HCl(50mL)稀释并用EtOAc(3×25mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。使所得残余物通过硅胶填料,用CH2Cl2/MeOH(9:1)洗脱,然后通过制备型HPLC纯化,得到化合物I-059(0.08g,3%产率),为黄色固体。
编号XI:2-(2-环丙基苯氧基)乙酸甲酯
在室温下,在氮气气氛下,向搅拌着的2-(2-碘苯氧基)乙酸甲酯(3.02g,10.3mmol)、环丙基硼酸(0.98g,11.4mmol)和磷酸钾(6.58g,31.0mmol)于1,4-二氧六环中的混合物中加入Pd2(dba)3(161mg,0.155mmol)和SPhos(132mg,0.321mmol)。将所得混合物加热至回流持续8小时。将反应混合物用水(20mL)和CH2Cl2(20mL)稀释,然后通过硅藻土垫过滤。分离各相,水相用CH2Cl2(3×10mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。将所得残余物通过快速柱色谱法在硅胶上用庚烷/EtOAc(4:1)洗脱而纯化,得到化合物XI(805mg,46%产率),为浅黄色油状物。
类似于上文举例的和在适当的位置叙述的制备实施例,并考虑到与哒嗪酮的制备有关的一般细节,获得下文举例的化合物。
表1:通式(I)的优选化合物的实施例
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所选表格实施例的波谱数据:
下文列出的所选表格实施例的波谱数据通过常规的1H-NMR说明或NMR峰列表法进行评估。
a)常规的1H-NMR说明
编号I-016:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δH 7.48(d,J=8.5Hz,1H),7.08-7.04(m,1H),6.79-6.78(m,1H),3.50(s,3H),2.14(s,3H).
编号I-017:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δH 11.24(br.s,1H),7.23-7.20(m,1H),7.05-6.91(m,2H),6.55-6.52(m,1H),3.53(s,3H),2.33(s,3H),2.24(s,3H).
编号I-037:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δH 11.22(br.s,1H),6.79-6.76(m,1H),6.71(s,1H),6.43-6.41(m,1H),3.51(s,3H),2.92-2.19(m,7H),0.92-0.86(m,2H),0.75-0.72(m,2H).
编号I-038:1H-NMR(300MHz,CDCl3):δH 6.86-6.82(m,1H),6.70-6.66(m,2H),4.21(q,J=7.0Hz,2H),3.74(s,3H),2.28(s,3H),2.25(s,3H),2.16-2.08(m,1H),1.29(t,J=7.0Hz,3H),0.92-0.88(m,2H),0.74-0.60(m,2H).
编号I-039:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δH 6.84-6.71(m,2H),6.35(s,1H),3.51(s,3H),2.31-2.01(m,7H),0.90-0.83(m,2H),0.71-0.66(m,2H).
编号I-040:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δH 6.83-6.80(m,2H),6.54(s,1H),4.20(q,J=7.0Hz,2H),3.65(s,3H),2.23(s,3H),2.17(s,3H),2.04-1.95(m,1H),1.20(t,J=7.0Hz,3H),0.88-0.81(m,2H),0.70-0.60(m,2H).
编号I-041:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.27(s,1H),7.15(s,1H),4.50(s,3H),3.82(s,3H),2.26(s,3H).
编号I-042:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.42(s,1H),7.14(dd,1H),6.91(d,1H),3.74(s,3H),3.66(m,4H),3.56(m,2H),3.46(m,2H),2.28(s,3H).
编号I-043:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.40(s,1H),7.13(dd,1H),6.84(d,1H),3.74(s,3H),2.79(sept.,1H),2.25(s,3H),1.26(d,6H).
编号I-044:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.42(s,1H),7.14(dd,1H),6.89(d,1H),4.29(q,2H),3.73(s,3H),2.31(s,3H),1.34(t,3H).
编号I-049:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.70(s,1H),7.32(dd,1H),6.97(d,1H),3.65(s,3H),2.21(s,3H),1.20(s,9H).
编号I-050:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.71(s,1H),7.33(dd,1H),7.05(d,1H),3.85(s,3H),3.64(s,3H),2.26(s,3H).
编号I-063:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.41(s,1H),7.12(d,1H),6.86(d,1H),3.73(s,3H),2.25(s,3H),1.79(m,1H),1.13-1.12(m,2H),1.06-1.04(m,2H).
编号I-064:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.40(s,1H),7.13(d,1H),6.86(d,1H),3.74(s,3H),3.36(m,1H),2.35-2.29(m,4H),2.25(s,3H),2.04(m,1H),1.95(m,1H).
编号I-065:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.40(s,1H),7.12(d,1H),6.86(d,1H),3.73(s,3H),2.53(t,2H),2.25(s,3H),1.69(t,2H),1.32-1.30(m,4H),0.86(t,3H).
编号I-080:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δH 7.58(dd,1H),7.21(dt,1H),6.98(dt,1H),6.91(dd,1H),4.26-4.19(m,4H),3.69(s,3H),2.44(s,3H),1.33-1.29(m,6H).
编号I-098:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.33-7.26(m,1H),7.00-6.94(m,1H),4.28(q,J=7.0Hz,2H),3.67(s,3H),2.28(s,3H),1.24(t,J=7.0Hz,3H).
编号I-099:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.30-7.23(m,1H),6.95-6.90(m,1H),3.67(s,3H),2.89-2.81(m,1H),2.23(s,3H),1.14(d,J=7.0Hz,6H).
编号I-100:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.63-7.62(m,1H),7.23-7.22(m,1H),3.66(s,3H),2.92-2.82(m,1H),2.30(s,3H),1.14(d,J=7.0Hz,6H).
编号I-101:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 11.36(s,1H),7.03-6.97(m,1H),6.78-6.73(m,1H),3.53(s,3H),2.28-2.17(m,4H),0.94-0.91(m,2H),0.78-0.76(m,2H).
编号I-102:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.06-7.01(m,1H),6.98-6.93(m,1H),3.67(s,3H),2.83-2.76(m,1H),2.21(s,3H),2.03-1.99(m,1H),1.14-1.10(m,6H),0.95-0.89(m,2H),0.75-0.70(m,2H).
编号I-103:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 11.42(br s,1H),6.87-6.81(m,1H),6.43-6.39(m,1H),3.54(m,3H),2.23(m,3H),1.84-1.77(m,1H),1.01-0.95(m,2H),0.90-0.80(m,2H).
编号I-104:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 6.99-6.91(m,1H),6.67-6.62(m,1H),4.27(q,J=7.0Hz,2H),3.65(m,3H),2.26(m,3H),1.76-1.67(m,1H),1.23(t,J=7.0Hz,3H),0.91-0.74(m,4H).
编号I-105:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 6.97-6.91(m,1H),6.62-6.58(m,1H),3.66(s,3H),2.88-2.77(m,1H),2.21(s,3H),1.75-1.70(m,1H),1.14(d,J=7.0Hz,6H),0.90-0.81(m,4H).
编号I-106:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δH 7.10-7.01(m,2H),4.25(q,J=7.0Hz,2H),3.65(m,3H),2.25(m,3H),2.05-1.97(m,1H),1.22(t,J=7.0Hz,3H),0.93-0.98(m,2H),0.75-0.71(m,2H).
b)NMR峰列表法
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式书写。对于每个信号峰列出以ppm表示的δ值并在圆括号中列出信号强度。δ值-信号强度对之间用分号作为分隔符。
因此,实施例的峰列表具有以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);……;δi(强度i);……;δn(强度n)
尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中的信号高度(以厘米计)相关,并显示信号强度的真实关系。在宽信号的情况下,可以显示几个峰或信号的中间部分以及它们与谱中的最强信号相比的相对强度。
为了校准1H NMR谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移,尤其是在DMSO中测量波谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,可出现但不一定出现四甲基硅烷峰。
1H-NMR峰的列表与常规的1H-NMR打印图类似,并因此通常含有常规的NMR说明中所列出的所有峰。
另外,类似于常规的1H-NMR打印图,它们可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体的信号(其也是本发明的主题)和/或杂质的峰。
为了在溶剂和/或水的δ-范围内显示化合物信号,在我们的1H-NMR峰的列表中显示了常见的溶剂峰,例如在DMSO-D6中DMSO的峰和水的峰,其平均来看通常具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如纯度>90%)的峰更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是特有的。因此,它们的峰可通过“副产物指纹”而有助于识别我们的制备方法的重现性。
使用已知方法(MestreC、ACD模拟,还可使用经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可以视需要任选地使用另外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。该分离将与在常规的1H-NMR说明中选出的相关峰类似。
具有峰列表的NMR数据说明的其他详细内容可见于出版物研究公开数据库(Research Disclosure Database Number)第564025号的“Citation of NMR PeaklistData within Patent Applications”。
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本发明还提供一种或多种如上文定义的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物优选在有用植物的作物和/或观赏性植物中作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途,所述通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物优选为实施方案之一中认定为优选的或特别优选的那些,特别是一种或多种式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物,各自如上文所定义。
本发明还提供一种用于防治有害植物和/或用于调节植物生长的方法,其特征在于,将有效量的以下物质:
-一种或多种如上文定义的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物,优选在实施方案之一中认定为优选的或特别优选的那些,特别是一种或多种式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物,各自如上文所定义,或
-根据本发明的组合物,如下文所定义,
施用至(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域。
本发明还提供一种防治不想要的植物、优选在有用植物作物中防治不想要的植物的方法,其特征在于,将有效量的以下物质:
-一种或多种如上文定义的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物,优选在实施方案之一中认定为优选的或特别优选的那些,特别是一种或多种式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物,各自如上文所定义,或
-根据本发明的组合物,如下文所定义,
施用至不想要的植物(例如有害植物,如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、不想要的植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或无性繁殖器官如块茎或带芽的嫩枝部位)、不想要的植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即不想要的植物将生长的区域)。
本发明还提供了调节植物生长、优选调节有用植物生长的方法,其特征在于,将有效量的以下物质:
-一种或多种如上文定义的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物,优选在实施方案之一中认定为优选的或特别优选的那些,特别是一种或多种式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物,各自如上文所定义,或
-根据本发明的组合物,如下文所定义,
施用至植物、植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或无性繁殖器官如块茎或带芽的嫩枝部位)、植物生长于其中或其上的土壤(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即植物将生长的区域)。
在本发明的上下文中,本发明的化合物或本发明的组合物可例如通过播种前(如果合适,还通过引掺入土壤中)、苗前和/或苗后的方法施用。可通过本发明的化合物防治的一些代表性的单子叶及双子叶杂草植物群的具体实例如下,但不旨在将列举限于特定种类。
在用于防治有害植物或调节植物生长的本发明的方法中,一种或多种的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物优选用于在有用植物作物或观赏植物中防治有害植物或调节生长,其中在一个优选的实施方案中,有用植物或观赏植物为转基因植物。
本发明的通式(I)的化合物和/或其盐和N-氧化物适合于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物:
以下属的单子叶有害植物:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、穇属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶有害植物:茼麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、欧白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
当将本发明的化合物在有害植物(禾本科杂草和/或阔叶杂草)萌芽前施用于土壤表面时(苗前法),完全阻止禾本科杂草或阔叶杂草的幼苗出苗,或者它们生长直至它们达到子叶期,但随后停止生长,并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将活性化合物在苗后施用于植物的绿色部位,则在处理后停止生长,并且有害植物停留在施用时的生长阶段,或者它们在一定时间后彻底死亡,由此以这样的方式非常早地且以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物表现出显著的抵抗单子叶及双子叶杂草的除草活性,但根据本发明的各个化合物的结构及其施用率,对经济上重要的作物的作物植物仅造成微不足道的损害或完全没有损害,所述经济上重要的作物为例如以下属的双子叶作物:花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia);或以下属的单子叶作物:葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。出于这些理由,本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(例如农业上的有用植物或观赏植物)中不想要的植物生长。
此外,本发明的化合物(根据其具体的结构和所使用的施用率)对作物植物具有显著的生长调节特性。它们干预植物自身的代谢并具有调节效果,并因此可用于受控地影响植物成分并促进采收,例如通过引发脱水和矮化生长。此外,它们还适于普遍的防治和抑制不想要的营养生长而不在该过程中杀死植物。抑制营养生长对许多单子叶及双子叶作物起到重要作用,因为例如其可减少或完全防止倒伏。
由于活性化合物具有除草特性及植物生长调节特性,其也可用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常,转基因植物的特征在于特别有利的特性,例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性,对植物病害或植物病害的病原体具有抗性,所述病原体为例如某些昆虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)。其他具体的特征涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如,已知具有增加的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物,或在采收材料中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。
鉴于转基因作物,优选将本发明的化合物和/或其盐和N-氧化物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中,例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻和玉米的转基因作物中,或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物中。
优选将本发明的化合物作为除草剂施用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式使其具有抗性的有用植物作物中。
由于活性化合物具有除草特性及植物生长调节特性,其还可用于防治已知的或尚未开发的遗传修饰植物作物中的有害植物。通常,转基因植物的特征在于特别有利的特性,例如对某些农药(特别是某些除草剂)具有抗性,对植物病害或植物病害的病原体具有抗性,所述病原体为例如某些昆虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)。其他特定的特征涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成及具体成分。例如,存在已知的具有增加的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物,或在采收材料中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。其他特殊的特性可为对非生物胁迫(例如热、低温、干旱、盐度和紫外辐射)具有耐受性或抗性。
优选本发明的通式(I)的化合物和/或其盐和N-氧化物在经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中的用途,例如在谷类,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、粟、稻、木薯和玉米的转基因作物中的用途,或者在甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜的作物中的用途。
可优选将通式(I)的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式使其具有抗性的有用植物的作物中。
产生与现有植物相比具有改性特性的新植物的常规方法包括,例如常规栽培方法和产生突变体。或者,可借助重组方法产生具有改变特性的新植物。
本领域技术人员已知大量的可借助其来产生新的具有改性特性的转基因植物的分子生物技术。对于此类重组操作,可将允许通过DNA序列重组而产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助标准方法,例如,可进行碱基交换、移除部分序列或者添加天然或合成序列。为了使DNA片段彼此连接,可向片段中添加衔接子或接头。
例如,具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过以下方式实现:通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA;或者通过表达至少一种适当构建的核酶,所述核酶特异性切割上述基因产物的转录物。
为此,首先可使用含有基因产物的完整编码序列(包括可存在的任何侧翼序列)的DNA分子,以及仅含有部分编码序列的DNA分子,在该情况下,这些部分必须足够长以在细胞中产生反义效果。也可使用与基因产物的编码序列具有高度的同源性但与它们不完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时,所合成的蛋白质可定位于植物细胞的任何所需的区室中。但是,为实现在特定区室中的定位,可以例如将编码区连接到确保在特定区室中定位的DNA序列。这类序列是本领域技术人员已知的(参见,例如Braun等,EMBO J.11(1992),3219-3227)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植株。原则上,转基因植物可为任何所需的植物物种的植物,即不仅可为单子叶植物,还可为双子叶植物。
因此,可获得这样的转基因植物,其特性通过过表达、阻抑或抑制同源(=天然)基因或基因序列或者表达异源(=外源)基因或基因序列而改变。
优选将本发明的化合物(I)用在对以下物质具有抗性的转基因作物中:生长调节剂,例如麦草畏(dicamba);或抑制植物必需酶的除草剂,所述酶为例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD);或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性化合物的除草剂。
当将本发明的活性化合物用于转基因作物时,不仅出现在其他作物中观察到的对有害植物的作用,还经常出现在施用于特定转基因作物时的特异性的作用,例如改变的或特别地拓宽的可防治的杂草谱,改变的可用于施用的施用率,优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性,以及影响转基因作物植物的生长和产率。
因此,本发明还涉及本发明的通式(I)的化合物和/或其盐和N-氧化物作为除草剂用于防治有用植物作物或观赏植物、任选地转基因作物植物中的有害植物的用途。
优选通过苗前法或苗后法在谷类(此处优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟或稻)中的用途。
还优选通过苗前法或苗后法在大豆中的用途。
根据本发明,用于防治有害植物或用于植物生长调节的用途还包括如下情况:其中通式(I)的活性化合物或其盐直至在施用于植物上、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成。
本发明还提供了一种或多种的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物或(如下定义的)本发明的组合物(在一种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途,其包括向植物(有害植物,如果合适,连同有用植物一起)、植物种子、植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域施用有效量的一种或多种的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物。
本发明还提供了除草的和/或植物生长调节的组合物,其特征在于,该组合物包含:
(a)一种或多种如上文定义的通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物,优选在实施方案之一中认定为优选的或特别优选的,特别是一种或多种式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物,各自如上文所定义,以及
(b)一种或多种的选自(i)和/或(ii)组的其他物质:
(i)一种或多种的其他农业化学活性物质,优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即不符合上文定义的通式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种的作物保护中常规的制剂助剂。
在这里,本发明组合物的组分(i)的其他农业化学活性物质优选选自“农药手册(The Pesticide Manual)”,第16版,The British Crop Protection Council and theRoyal Soc.of Chemistry,2012中提及的物质。
本发明的除草的或植物生长调节的组合物优选包含一种、两种、三种或更多种作物保护中常规的制剂助剂(ii),所述制剂助剂选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、除尘剂、在25℃和1013毫巴下为固体的载体(优选吸附性颗粒状惰性物质)、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂,优选在25℃和1013毫巴下可与水以任意比例混溶的有机溶剂。
本发明通式的(I)化合物可以常规制剂中的可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、粉剂或颗粒剂的形式使用。因此,本发明还提供了包含通式(I)的化合物,其盐或N-氧化物的除草组合物和植物生长调节组合物。
通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物可以多种方式根据所需的生物学和/或物理化学参数进行配制。可行的制剂包括例如:可湿性粉剂(WP),水溶性粉剂(SP),水溶性浓缩剂,乳油(EC),乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂),可喷雾溶液剂,悬浮剂(SC),油基或水基分散剂,可与油混溶的溶液剂,胶囊悬浮剂(CS),粉剂(DP),拌种产品,用于撒播和土壤施用的颗粒剂,呈微粒、喷雾颗粒、吸收和吸附颗粒形式的颗粒剂(GR),水分散粒剂(WG),水溶性颗粒剂(SG),ULV制剂,微胶囊剂,和蜡剂。
这些单独的制剂类型和制剂助剂(例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)是本领域技术人员已知的,并且记载于例如下列文献中:Watkins,"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers",第二版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry",第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,"Solvents Guide",第二版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley andWood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964; [Interface-activeEthylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976;Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],第七卷,C.Hanser VerlagMunich,第4版,1986。
可湿性粉剂为这样的制剂,其可均匀分散在水中,并且,除活性化合物外,除稀释剂或惰性物质外,还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂),例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷烃磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂,将除草活性化合物精细研磨,例如在常规装置例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机中精细研磨,并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过下列方法制备:将活性化合物溶解在有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中,并加入一种或多种的离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子型乳化剂,例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
粉剂通过将活性化合物与细分布的固体一起研磨而获得,所述固体为例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮剂可为水基或油基的。它们可例如借助市售的珠磨机并任选地添加例如已在上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂通过湿磨而制备。
乳剂,例如水包油型乳剂(EW),可例如借助搅拌机、胶体磨机和/或静态混合器使用含水有机溶剂和任选地例如已在上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷洒至吸附性颗粒状惰性材料上而制备,或者借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩剂施用到载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)的表面而制备。还可以将适宜的活性化合物以常用于制备肥料颗粒的方式(如果需要,以与肥料的混合物的形式)进行造粒。
水分散粒剂通常通过常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法用高速混合器混合并在不使用固体惰性材料的情况下挤出而制备。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒及喷雾颗粒的制备,参见例如下列文献中的方法:"Spray Drying Handbook"第三版,1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页起;"Perry'sChemical Engineer's Handbook",第五版,McGraw Hill,New York 1973,第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容,参见例如G.C.Klingman,"WeedControl as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",第五版,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
本发明的农业化学制剂(优选除草的或植物生长调节的组合物)优选含有总量为0.1-99重量%、优选0.5-95重量%、特别优选1-90重量%、尤其优选2-80重量%的通式(I)的活性化合物、其盐或N-氧化物。
在可湿性粉剂中,活性化合物浓度为例如约10-90重量%,至100重量%的余量物质由常规制剂组分组成。在乳油中,活性化合物浓度可为约1至90重量%以及优选5至80重量%。粉末形式的制剂包含1至30重量%的活性化合物,通常优选5至20重量%的活性化合物;可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量%、优选2至50重量%的活性化合物。在水分散粒剂的情况下,活性化合物的含量部分地取决于活性化合物呈液体形式还是固体形式,以及取决于所使用的造粒助剂、填料等。在水分散粒剂中,活性化合物的含量在例如1至95重量%之间、优选在10至80重量%之间。
此外,所提及的活性化合物制剂任选地包含相应的常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的剂。制剂助剂的实例尤其记载于“Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations”,编辑D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)中。
通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物可按原样使用或以其与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)结合的制剂(preparation)(制剂(formulation))的形式使用,例如以成品制剂的形式或桶混物的形式使用。可基于上述制剂同时考虑待结合的活性化合物的物理特性和稳定性制备结合制剂。
可与本发明的通式(I)的化合物以混合制剂或以桶混物形式结合使用的活性化合物为例如基于对以下酶的抑制作用的已知活性化合物:例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶,例如,如Weed Research 26(1986)441-445或"The PesticideManual",第十六版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.ofChemistry,2012及其中引用的文献中所记载的。
特别关注的是选择性防治有用植物作物和观赏植物中的有害植物。尽管已经非常好地证明了本发明通式(I)的化合物在大量的作物中——原则上,在一些作物中——以及尤其是在与其他选择性较低的除草剂的混合物的情况下,可能出现对作物植物的植物毒性。对此,特别关注的是本发明通式(I)的化合物的结合物,其含有通式(I)的化合物或其与其他除草剂或农药和安全剂的结合物。以解毒有效量使用的安全剂降低了例如在经济上重要的作物中使用的除草剂/农药的植物毒性副作用,所述经济上重要的作物为例如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆,优选谷类。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所述安全剂的功效,并且可在宽范围内变化,例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20的范围内变化。与化合物(I)或其混合物类似,安全剂可与其他除草剂/农药一起配制,并且可作为成品制剂或与除草剂的桶混物提供和施用。
为了施用,如果合适,将以市售形式存在的除草剂或除草剂/安全剂制剂以常规方式稀释,例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散粒剂的情况下使用水稀释。粉型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常无需用其他惰性物质进一步稀释。
通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物的施用率在一定程度上受外部条件(例如温度、湿度等)影响。在本文中,施用率可在宽范围内变化。对于作为除草剂用于防治有害植物的施用,通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物的总量优选在0.001至10.0kg/ha范围内、优选在0.005至5kg/ha范围内、更优选在0.01至1.5kg/ha范围内、特别是在0.05至1kg/ha范围内。这同时适用于苗前法和苗后法施用。
当通式(I)的化合物、其盐或N-氧化物用作植物生长调节剂时,例如用作作物植物的茎秆稳定剂时,所述作物植物如上文提及的那些,优选谷类植物,例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、粟、稻或玉米,总施用率优选在0.001至2kg/ha的范围内、优选在0.005至1kg/ha的范围内、特别是10至500g/ha的范围内、非常特别是20至250g/ha的范围内。这同时适用于苗前和苗后施用。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选例如在耕作期后、纵向生长开始时施用。
作为替代方案,作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子进行,其包括拌种和种子包衣的多种技术。在本文中,施用率取决于具体的技术并且可在预试验中确定。
可在本发明的组合物中与本发明通式(I)的化合物(例如以混合制剂形式或以桶混物形式)结合使用的活性化合物为,例如已知的基于抑制以下物质的活性化合物:例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase),如例如Weed Research 26(1986)441-445或"ThePesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中所记载。可与本发明的化合物结合的已知的除草剂或植物生长调节剂为例如以下活性化合物,其中所述活性化合物以根据国际标准化组织(ISO)的“通用名称”命名,或以化学名称或代码编号命名。即使未明确提及,它们也总是包括所有的施用形式,例如酸、盐、酯以及所有的异构体形式,例如立体异构体和光学异构体。
这类除草混合配伍剂(partner)的实例为:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚甲酯(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氨吡啶酸-二甲基铵(aminopyralid-dimethylammonium)、aminopyralid-tripromine、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、磺草灵钾盐(asulam-potassium)、磺草灵钠盐(asulam-sodium)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、(S)-(-)-氟丁酰草胺((S)-(-)-beflubutamid)、beflubutamid-M、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、草除灵-二甲基铵(benazolin-dimethylammonium)、草除灵钾盐(benazolin-potassium)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、灭草松钠盐(bentazone-sodium)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、bipyrazone、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、二氯异噁草酮(bixlozone)、除草定(bromacil)、除草定锂盐(bromacil-lithium)、除草定钠盐(bromacil-sodium)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸盐(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸盐(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone),氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、草灭畏铵盐(chloramben-ammonium)、草灭畏二乙醇胺(chloramben-diolamine)、草灭畏甲酯(chloramben-methyl)、草灭畏甲基铵盐(chloramben-methylammonium)、草灭畏钠盐(chloramben-sodium)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克铵盐(chlorfenac-ammonium)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、燕麦甲酯(chlorfenprop-methyl)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯酞酸单甲酯(chlorthal-monomethyl)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、exo-(+)-环庚草醚(即,(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、exo-(-)-环庚草醚(即,(1R,2S,4S)-4-异丙基-1-甲基-2-[(2-甲基苄基)氧基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸乙酯(clodinafop-ethyl)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸甲酯(clopyralid-methyl)、二氯吡啶酸乙醇胺(clopyralid-olamine)、二氯吡啶酸钾盐(clopyralid-potassium)、clopyralid-tripomine、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D(包括2,4-D铵、2,4-D-丁氧基乙基酯(2,4-D-butoyl)、2,4-D-丁基酯、2,4-D-胆碱、2,4-D-二乙基铵、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二醇胺、2,4-D-doboxyl、2,4-D-十二烷基铵、2,4-D-etexyl、2,4-D-乙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-庚基铵、2,4-D-异丁基酯、2,4-D-异辛基酯、2,4-D-异丙基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-锂、2,4-D-meptyl、2,4-D-甲基酯、2,4-D-钾、2,4-D-十四烷基铵、2,4-D-三乙基铵、2,4-D-三异丙醇铵、2,4-D-tripromine及2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine),其盐)、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、茅草枯-钙盐(dalapon-calcium)、茅草枯镁盐(dalapon-magnesium)、茅草枯钠盐(dalapon-sodium)、棉隆(dazomet)、棉隆钠盐(dazomet-sodium)、正癸醇、7-脱氧-D-景天庚酮糖(7-deoxy-D-sedoheptulose)、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)及其盐(例如dicamba-biproamine、麦草畏-N,N-双(3-氨基丙基)甲胺、麦草畏丁氧基乙基酯(dicamba-butotyl)、麦草畏胆碱(dicamba-choline)、麦草畏二甘醇胺盐(dicamba-diglycolamine)、麦草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏二乙醇铵(dicamba-diethanolaminemmonium)、麦草畏二乙基铵(dicamba-diethylammonium)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏甲酯(dicamba-methyl)、麦草畏单乙醇胺(dicamba-monoethanolamine)、麦草畏醇胺(dicamba-olamine)、麦草畏钾盐(dicamba-potassium)、麦草畏钠盐(dicamba-sodium)、麦草畏三乙醇胺(dicamba-triethanolamine))、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸丁氧基酯(dichlorprop-butotyl)、2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-dimethylammonium)、dichlorprop-etexyl、2,4-滴丙酸乙铵(dichlorprop-ethylammonium)、2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isoctyl)、2,4-滴丙酸甲酯(dichlorprop-methyl)、2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-potassium)、2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、精2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-P-dimethylammonium)、dichlorprop-P-etexyl、精2,4-滴丙酸钾盐(dichlorprop-P-potassium)精2,4-滴丙酸钠盐(dichlorprop-sodium)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯(difenzoquat-metilsulfate)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、dimesulfazet、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、特乐酯(dinoterb-acetate)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、二氯敌草快(diquat-dichloride)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、DNOC-铵(DNOC-ammonium)、DNOC-钾(DNOC-potassium)、DNOC-钠(DNOC-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸-二铵(endothal-diammonium)、茵多酸-二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸-二钠(endothal-disodium)、epyrifenacil(S-3100)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即,3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、麦草氟异丙基酯(flamprop-isoproyl)、麦草氟甲酯(flamprop-methyl)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、florpyrauxifen、florpyrauxifen-benzyl、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、吡氟禾草灵甲酯(fluazifop-methyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)和芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen),乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、四氟丙酸钠盐(flupropanate-sodium)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆甲酯(flupyrsulfuron-methyl)、氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、fluroxypyr-butometyl、氯氟吡氧乙酸-甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、甲酰氨磺隆钠盐(foramsulfuron-sodium salt)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵盐(fosamine-ammonium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、草铵膦钠盐(glufosinate-sodium)、L-草铵膦铵盐(L-glufosinate-ammonium)、L-草铵膦钠盐(L-glufosinate-sodium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦倍半钠盐(glyphosate-sesquisodium)和草甘膦三甲基锍盐(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethylisopropylphosphoramidothioate))、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、氟吡禾灵钠盐(haloxifop-sodium)、环嗪酮(hexazinone)、HNPC-A8169(即,(2S)-2-{3-[(5-叔丁基吡啶-2-基)氧基]苯氧基}丙酸丙-2-炔-1-基酯)、HW-02(即,(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙基酯)、hydantocidin、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic),甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑喹啉酸甲酯(imazaquin-methyl)、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟亚铵盐(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈锂盐(ioxynil-lithium)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异/>隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即,3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、ketospiradox-potassium、乳氟禾草灵(lactofen)、lancotrione、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-丁基酯(MCPA-butyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-二乙醇胺(MCPA-diolamine)、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-乙基酯(MCPA-ethyl)、MCPA-异丁基酯(MCPA-isobutyl)、MCPA-异辛基酯(MCPA-isoctyl)、MCPA-异丙基酯(MCPA-isopropyl)、MCPA-异丙基铵(MCPA-isopropylammonium)、MCPA-甲酯(MCPA-methyl)、MCPA-乙醇胺(MCPA-olamine)、MCPA-钾(MCPA-potassium)、MCPA-钠(MCPA-sodium)和MCPA-三乙醇胺(MCPA-trolamine)、MCPB、MCPB-甲酯(MCPB-methyl)、MCPB-乙酯(MCPB-ethyl)和MCPB-钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-dimethylammonium)、2-甲-4-氯丙酸二乙醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-etexyl、mecoprop-ethadyl、2-甲-4-氯丙酸异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2-甲-4-氯丙酸甲酯(mecoprop-methyl)、2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-potassium)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸三乙醇胺(mecoprop-trolamine)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、氯磺酰草胺二乙醇胺(mefluidide-diolamine)、氯磺酰草胺钾(mefluidide-potassium)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、二磺隆钠盐(mesosulfuron-sodium salt)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、/>唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺甲酯(monosulfuron-methyl)、MT-5950(即,N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide))、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、NC-656(即3-[(异丙基磺酰基)甲基]-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并-[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、/>嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、百草枯硫酸二甲酯(paraquat-dimethylsulfate)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、苯敌草乙酯(phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氨氯吡啶酸二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、picloram-etexyl、氨氯吡啶酸异辛酯(picloram-isoctyl)、氨氯吡啶酸甲酯(picloram-methyl)、氨氯吡啶酸乙醇胺(picloram-olamine)、氨氯吡啶酸钾(picloram-potassium)、氨氯吡啶酸三乙基铵(picloram-triethylammonium)、picloram-tripromine、、氨氯吡啶酸三乙醇胺(picloram-trolamine)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、/>草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen,吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、pyrithiobac、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸二甲基铵(quinclorac-dimethylammonium)、氯甲喹啉酸甲酯(quinclorac-methyl)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM201(即1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)和其盐(如三氯乙酸铵、三氯乙酸钙、三氯乙酸乙酯、三氯乙酸镁、三氯乙酸钠)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、thaxtomin、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基酯(triclopyr-butotyl)、三氯吡氧乙酸胆碱(triclopyr-choline)、三氯吡氧乙酸乙酯(triclopyr-ethyl)、三氯吡氧乙酸三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)、3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1-(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸乙酯、[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸乙酯、3-氯-2-[3-(二氟甲基)异噁唑基-5-基]苯基5-氯嘧啶-2-基醚、2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-甲基吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧化-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸酯、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1-甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰基甲基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔-1-基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸苄基酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸乙酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1-异丁酰基-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、6-(1-乙酰基-7-氟-1H-吲哚-6-基)-4-氨基-3-氯-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-6-[1-(2,2-二甲基丙酰基)-7-氟-1H-吲哚-6-基]-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-[7-氟-1-(甲氧基乙酰基)-1H-吲哚-6-基]吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钾、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸钠、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丁酯、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基咪唑烷-2-酮、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、1-(2-羧基乙基)-4-(嘧啶-2-基)哒嗪-1-鎓盐(具有阴离子,如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、1-(2-羧基乙基)-4-(哒嗪-3-基)哒嗪-1-鎓盐(具有阴离子,如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、4-(嘧啶-2-基)-1-(2-磺乙基)哒嗪-1-鎓盐(具有阴离子,如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)、4-(哒嗪-3-基)-1-(2-磺乙基)哒嗪-1-鎓盐(具有阴离子,如氯离子、乙酸根或三氟乙酸根)。
作为可能的混合配伍剂的植物生长调节剂的实例为:
脱落酸(abscisic acid)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、1-氨基环丙-1-基甲酸及其衍生物、5-氨基乙酰丙酸环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)、bikinin、芸苔素内酯(brassinolide)、brassinolide-ethyl、儿茶酸(catechin)、壳寡糖(chitooligosaccharides)(CO;CO与LCO不同之处在于,它们缺少具有LCO特征的侧基脂肪酸链。CO有时也称为N-乙酰壳寡糖,同样由GlcNAc残基组成,但具有使它们与几丁质分子[(C8H13NO5)n,CAS编号1398-61-4]和壳聚糖分子[(C5H11NO4)n,CAS编号9012-76-4]不同的侧链修饰)、几丁质化合物、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、dazomet-sodium、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、芴醇甲酯(flurenol-methyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸或其衍生物(如茉莉酸甲酯)、脂壳寡糖(Lipo-chitooligosaccharides)(LCO,有时也称为共生结瘤(Nod)信号(或Nod因子)或Myc因子,其由具有在非还原末端缩合的N-连接的脂肪酰基链的β-l,4-连接的N-乙酰基-D-葡糖胺(“GlcNAc”)残基的寡糖骨架组成。如本领域中所理解的,LCO的不同之处在于:骨架中GlcNAc残基的数量、脂肪酰基链的长度和饱和度以及还原和非还原糖残基的取代)、亚油酸或其衍生物、亚麻酸或其衍生物、马来酰肼、甲哌(mepiquat chloride)、mepiquatpentaborate、1-甲基环丙烯、3'-甲基脱落酸、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenolate mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazol)、4-苯基丁酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、水杨酸、水杨酸甲酯、独角金内酯(strigolacton)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、2-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-嘌呤-6-胺。
本发明通式(I)的化合物的合适的结合物配伍剂还包括例如以下安全剂:
S1)来自杂环羧酸衍生物的化合物:
S1a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类的化合物(S1a),优选以下化合物,如
1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”),以及相关化合物,如WO-A-91/07874中所记载;
S1b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)以及相关化合物,如EP-A-333131 131和EP-A-269 806中所记载;
S1c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)以及相关化合物,如例如EP-A-268 554中所记载;
S1d)三唑羧酸类的化合物(S1d),优选化合物例如解草唑(乙酯),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7),以及相关化合物,如EP-A-174562和EP-A-346620中所记载;
S1e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸的化合物或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类的化合物(S1e),优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)以及相关化合物,如WO-A-91/08202中所记载,或者5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)来自8-喹啉氧基衍生物的化合物(S2):
S2a)8-喹啉氧基乙酸类的化合物(S2a),优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解毒喹(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(S2-2),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5),5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯(S2-6),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7),(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)以及相关化合物,如EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0 492 366中所记载,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物及其盐,例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中所记载;
S2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类的化合物(S2b),优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯以及相关化合物,如EP-A-0 582 198中所记载。
S3)二氯乙酰胺类的活性化合物(S3),其经常用作苗前安全剂(作用于土壤的安全剂),例如
“二氯丙烯胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1),
购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2),
购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3),
“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4),
购自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5),
购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6),
购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7),
购自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8),
购自BASF的“Diclonon”(Dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)(S3-9),
“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10),以及其(R)异构体(S3-11)。
S4)酰基磺酰胺类化合物(S4):
S4a)式(S4a)的N-酰基磺酰胺及其盐,如WO-A-97/45016中所记载,
其中
RA 1为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基,其中后2个基团被vA个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,在环状基团的情况下,也被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代;
RA 2为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3;
mA为1或2;
vA为0、1、2或3;
S4b)式(S4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰基)苯甲酰胺类化合物及其盐,如WO-A-99/16744中所记载,
其中
RB 1、RB 2独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基,
RB 3为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基,并且
mB为1或2,
例如以下那些,其中
RB 1=环丙基,RB 2=氢且(RB 3)=2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”,S4-1),
RB 1=环丙基,RB 2=氢且(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
RB 1=乙基,RB 2=氢且(RB 3)=2-OMe(S4-3),
RB 1=异丙基,RB 2=氢且(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-4),和
RB 1=异丙基,RB 2=氢且(RB 3)=2-OMe(S4-5);
S4c)式(S4c)的苯甲酰基氨磺酰基苯基脲类的化合物,如EP-A-365484中所记载,
其中
RC 1、RC 2独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基,
RC 3为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3,并且
mC为1或2;
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲,
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲,
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲;
S4d)式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺类的化合物及其盐,其例如由CN101838227已知,
其中
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3;
mD为1或2;
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C5-C6)-环烯基。
S5)来自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5),例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6),例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)来自二苯基甲氧基乙酸衍生物类别的化合物(S7),例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1),二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸,如WO-A-98/38856中所记载。
S8)式(S8)的化合物,如WO-A-98/27049中所记载,
其中符号和下标定义如下:
RD 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基,
RD 2为氢或(C1-C4)-烷基,
RD 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基,其中上述含碳的基团各自为未取代的或被一个或多个、优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代,
nD为0至2的整数。
S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9),例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号95855-00-8),如WO-A-199/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载,
其中
RE 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3,
YE、ZE独立地为O或S,
nE为0至4的整数,
RE 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苄基、卤代苄基,
RE 3为氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧亚氨基化合物类的活性化合物(S11),其已知为拌种剂,例如
“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1),其已知为用于粟/高粱抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂,
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2),其已知为用于粟/高粱抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂,以及
“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3),其已知为用于粟/高粱抵抗异丙甲草胺损害的拌种安全剂。
S12)来自异硫代苯并二氢吡喃酮(isothiochromanones)类的活性化合物(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并硫代吡喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1),以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)一种或多种来自组(S13)的化合物:
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1),其已知为用于玉米抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害的拌种安全剂,
“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),其已知为在播种的稻中用于丙草胺的安全剂,
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3),其已知为用于粟/高粱抵抗甲草胺和异丙甲草胺损害的拌种安全剂,
购自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4),其已知为用于玉米抵抗咪唑啉酮损害的安全剂,
购自Nitrokemia的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5),其已知为用于玉米的安全剂,
购自Nitrokemia的“MG 838”(CAS登记号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯基酯)(S13-6),
“乙拌磷(disulfoton)”(二硫代磷酸O,O-二乙基S-2-乙硫基乙基酯)(S13-7),
“增效磷(dietholate)”(硫代磷酸O,O-二乙基O-苯基酯)(S13-8),
“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯酯)(S13-9)。
S14)除了对杂草具有除草作用外,还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性化合物,例如
“哌草丹”或“MY-93”(1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲酯),其已知为用于稻抵抗除草剂禾草敌损害的安全剂,
“杀草隆”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲),其已知为用于稻抵抗唑吡嘧磺隆除草剂损害的安全剂,
“苄草隆”=“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,参见JP-A-60087254),其已知为用于稻抵抗一些除草剂损害的安全剂,
“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮),其已知为用于稻抵抗一些除草剂损害的安全剂,
购自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4),其已知为用于在稻中抵抗一些除草剂损害的安全剂。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载的,
其中
RH 1为(C1-C6)-卤代烷基,
RH 2为氢或卤素,并且
RH 3、RH 4各自独立地为氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基,
其中后3个基团中的每一个均为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或被取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或被取代的苯基和未取代的或被取代的杂环基,
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧上稠合至4元至6元饱和或不饱和的碳环的(C3-C6)-环烷基,或在环的一侧上稠合至4元至6元饱和或不饱和的碳环的(C4-C6)-环烯基,
其中后4个基团中每一个均为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代的或被取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或被取代的苯基和未取代的或被取代的杂环基,
或者
RH 3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基,并且
RH 4为氢或(C1-C4)-烷基,或
RH 3和RH 4与直接键合的氮原子一起形成四元至八元杂环,所述杂环除了氮原子外还可包含其他环杂原子,优选最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且所述杂环为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂但还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物,例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D),
(4-氯苯氧基)乙酸,
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(mecoprop),
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB),
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA),
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸,
4-(4-氯苯氧基)丁酸,
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏),
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
与本发明通式(I)的化合物和/或其盐和N-氧化物、特别是与式(I-001)至(I-106)的化合物、其盐或N-氧化物结合的优选安全剂为解毒喹、环丙磺酰胺、解草唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5,特别优选的安全剂为:解毒喹、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸和吡唑解草酯。
生物实施例:
实施例和下表中使用以下缩写:
测试的有害植物:
ABUTH:苘麻(Abutilon theophrasti)
ALOMY:大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)
AMARE反枝苋(Amaranthus retroflexus)
DIGSA:马唐(Digitaria sanguinalis)
ECHCG:稗草(Echinochloa crus-galli)
KCHSC:地肤(Kochia scoparia)
LOLRI瑞士黑麦草(Lolium rigidum)
MATIN:无香母菊(Matricaria inodora)
POAAN:早熟禾(Poa annua)
SETVI:狗尾草(Setaria viridis)
STEME:繁缕(Stellaria media)
VERPE:阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)
A.苗前除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物的种子播种在塑料盆中(每盆用一种单子叶杂草植物和一种双子叶杂草植物双播种)的砂质壤土中并用土壤覆盖。将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物,在添加0.5%添加剂的情况下,在每公顷600升水的施用率(经转换)下,以水性悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面。在处理后,将盆置于温室中并保持在测试植物的最佳生长条件下。在约3周后,与未处理的对照相比,对测试植物的损害进行目测分级(除草效果以百分比(%)计:100%效果=植物已经死亡,0%效果=如同对照植物)
下表A1至A11显示了根据表1的所选的通式(I)的化合物对各种有害植物的效果以及在通过上述实验方法步骤获得的对应于1280g/ha的施用率下。
表A1
实施例编号 | 剂量[g/ha] | ABUTH |
I-012 | 1280 | 100 |
I-014 | 1280 | 90 |
I-027 | 1280 | 100 |
I-029 | 1280 | 90 |
I-045 | 1280 | 90 |
I-046 | 1280 | 90 |
I-070 | 1280 | 100 |
I-071 | 1280 | 90 |
I-091 | 1280 | 90 |
I-092 | 1280 | 90 |
I-097 | 1280 | 100 |
表A2
实施例编号 | 剂量[g/ha] | ALOMY |
I-008 | 1280 | 100 |
表A3
实施例编号 | 剂量[g/ha] | DIGSA |
I-077 | 1280 | 100 |
表A4
实施例编号 | 剂量[g/ha] | KCHSC |
I-002 | 1280 | 90 |
I-004 | 1280 | 90 |
I-011 | 1280 | 100 |
I-012 | 1280 | 100 |
I-013 | 1280 | 90 |
I-022 | 1280 | 90 |
I-026 | 1280 | 90 |
I-027 | 1280 | 90 |
I-029 | 1280 | 90 |
I-030 | 1280 | 90 |
I-035 | 1280 | 100 |
I-049 | 1280 | 90 |
I-058 | 1280 | 90 |
I-077 | 1280 | 90 |
I-093 | 1280 | 90 |
I-101 | 1280 | 100 |
I-102 | 1280 | 90 |
表A5
/>
表A6
/>
表A7
实施例编号 | 剂量[g/ha] | POAAN |
I-003 | 1280 | 90 |
I-007 | 1280 | 100 |
I-008 | 1280 | 100 |
I-010 | 1280 | 90 |
I-012 | 1280 | 90 |
I-014 | 1280 | 90 |
I-021 | 1280 | 90 |
I-022 | 1280 | 90 |
I-026 | 1280 | 90 |
I-028 | 1280 | 100 |
I-077 | 1280 | 100 |
表A8
实施例编号 | 剂量[g/ha] | SETVI |
I-009 | 1280 | 100 |
I-012 | 1280 | 100 |
I-014 | 1280 | 90 |
I-045 | 1280 | 90 |
I-068 | 1280 | 90 |
I-071 | 1280 | 90 |
I-092 | 1280 | 90 |
I-101 | 1280 | 90 |
表A9
/>
表A10
实施例编号 | 剂量[g/ha] | VERPE |
I-030 | 1280 | 90 |
I-086 | 1280 | 90 |
表A11
/>
结果表明,在1280g的活性成分/公顷的施用率下,本发明通式(I)的各种化合物对广谱的有害单子叶植物和双子叶植物(如苘麻(ABUTH)、大穗看麦娘(ALOMY)、反枝苋(AMARE)、马唐(DIGSA)、地肤(KCHSC)、瑞士黑麦草(LOLRI)、无香母菊(MATIN)、早熟禾(POAAN)、狗尾草(SETVI)、繁缕(STEME)和阿拉伯婆婆纳(VERPE))具有非常好的苗前除草功效。
B.苗后除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物的种子播种在塑料盆中(每盆用一种单子叶杂草植物和一种双子叶杂草植物双播种)的砂质壤土中并用土壤覆盖,并在受控的生长条件下生长。在播种2至3周后,在单叶阶段喷洒测试植物。将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物,在添加0.5%添加剂的情况下,在每公顷600L水的施用率(经转换)下,以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至绿色植物部位上。将测试植物置于温室中并在最佳生长条件下保持约3周,然后与未处理的对照相比较,目测评估所述制剂的效果(除草效果以百分比(%)计:100%效果=植物已经死亡,0%效果=如同对照植物)。
下表B1至B11显示了根据表1的所选的通式(I)的化合物在使用通过上文提及的实验方法步骤获得的对应于1280g/ha的施用率的情况下对各种有害植物的效果。
表B1
/>
表B2
实施例编号 | 剂量[g/ha] | DIGSA |
I-034 | 1280 | 90 |
I-052 | 1280 | 90 |
I-068 | 1280 | 90 |
表B3
实施例编号 | 剂量[g/ha] | ECHCG |
I-010 | 1280 | 90 |
I-016 | 1280 | 90 |
I-022 | 1280 | 90 |
I-029 | 1280 | 90 |
I-030 | 1280 | 90 |
I-034 | 1280 | 90 |
I-064 | 1280 | 100 |
I-077 | 1280 | 90 |
表B4
/>
表B5
/>
表B6
/>
表B7
实施例编号 | 剂量[g/ha] | POAAN |
I-010 | 1280 | 100 |
表B8
/>
表B9
/>
表B10
/>
表B11
/>
结果表明,在1280g的活性成分/公顷的施用率下,本发明通式(I)的各种化合物对广谱的有害单子叶植物和双子叶植物(如苘麻(ABUTH)、反枝苋(AMARE)、马唐(DIGSA)、稗草(ECHCG)、地肤(KCHSC)、瑞士黑麦草(LOLRI)、无香母菊(MATIN)、早熟禾(POAAN)、狗尾草(SETVI)、繁缕(STEME)和阿拉伯婆婆纳(VERPE))具有极好的苗后除草效果。
C.苗前除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物的种子播种在塑料盆中(每盆用一种单子叶杂草和一种双子叶杂草双播种)的砂质壤土中并用土壤覆盖。将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物,在添加0.5%添加剂的情况下,在每公顷600升水的施用率(经转换)下,以水性悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面。在处理后,将盆置于温室中并保持在测试植物的最佳生长条件下。在约3周后,与未处理的对照相比较,对测试植物的损害进行目测分级(除草效果以百分比(%)计:100%效果=植物已经死亡,0%效果=如同对照植物)
下表C1至C6显示了根据表1的所选的通式(I)的化合物在使用通过上述实验方法步骤获得的对应于320g/ha的施用率的情况下对各种有害植物的效果。
表C1
实施例编号 | 剂量[g/ha] | KCHSC |
I-002 | 320 | 90 |
I-102 | 320 | 90 |
表C2
表C3
实施例编号 | 剂量[g/ha] | MATIN |
I-026 | 320 | 90 |
I-027 | 320 | 100 |
I-028 | 320 | 100 |
I-030 | 320 | 100 |
I-091 | 320 | 90 |
表C4
实施例编号 | 剂量[g/ha] | POAAN |
I-008 | 320 | 100 |
I-012 | 320 | 90 |
表C5
表C6
实施例编号 | 剂量[g/ha] | AMARE |
I-003 | 320 | 90 |
I-012 | 320 | 100 |
I-014 | 320 | 90 |
I-030 | 320 | 90 |
I-033 | 320 | 90 |
I-091 | 320 | 90 |
I-092 | 320 | 90 |
I-095 | 320 | 90 |
结果表明,在320g的活性成分/公顷的施用率下,本发明通式(I)的各种化合物对广谱的有害单子叶植物和双子叶植物(如反枝苋(AMARE)、地肤(KCHSC)、瑞士黑麦草(LOLRI)、无香母菊(MATIN)、早熟禾(POAAN)和繁缕(STEME))具有非常好的苗前除草功效。
D.苗后除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物的种子播种在塑料盆中(每盆用一种单子叶杂草植物和一种双子叶杂草植物双播种)的砂质壤土中,用土壤覆盖,并在受控的生长条件下生长。在播种2至3周后,在单叶阶段喷洒测试植物。将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物,在添加0.5%添加剂的情况下,在每公顷600L水的施用率(经转换)下,以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至绿色植物部位。将测试植物置于温室中并在最佳生长条件下保持约3周,然后,与未处理的对照相比较,目测评估所述制剂的效果(除草效果以百分比(%)计:100%效果=植物已经死亡,0%效果=如同对照植物)。
下表D1至D8显示了根据表1的所选的通式(I)的化合物在使用通过上述实验方法步骤获得的对应于320g/ha的施用率的情况下对各种有害植物的效果。
表D1
实施例编号 | 剂量[g/ha] | ABUTH |
I-010 | 320 | 90 |
I-012 | 320 | 100 |
I-016 | 320 | 100 |
I-017 | 320 | 90 |
I-019 | 320 | 90 |
I-022 | 320 | 90 |
I-026 | 320 | 90 |
I-027 | 320 | 90 |
I-029 | 320 | 90 |
I-030 | 320 | 90 |
I-033 | 320 | 90 |
I-034 | 320 | 90 |
I-035 | 320 | 90 |
I-036 | 320 | 90 |
I-045 | 320 | 100 |
I-046 | 320 | 100 |
I-058 | 320 | 90 |
I-070 | 320 | 100 |
I-071 | 320 | 100 |
I-073 | 320 | 100 |
I-081 | 320 | 90 |
I-082 | 320 | 90 |
I-085 | 320 | 90 |
I-101 | 320 | 90 |
表D2
实施例编号 | 剂量[g/ha] | ECHCG |
I-016 | 320 | 90 |
I-064 | 320 | 100 |
表D3
实施例编号 | 剂量[g/ha] | KCHSC |
I-003 | 320 | 90 |
I-010 | 320 | 100 |
I-012 | 320 | 100 |
I-013 | 320 | 100 |
I-014 | 320 | 100 |
I-016 | 320 | 90 |
I-019 | 320 | 90 |
I-036 | 320 | 90 |
I-045 | 320 | 90 |
I-049 | 320 | 90 |
I-058 | 320 | 90 |
I-064 | 320 | 100 |
I-074 | 320 | 90 |
I-087 | 320 | 90 |
I-098 | 320 | 90 |
表D4
实施例编号 | 剂量[g/ha] | LOLRI |
I-012 | 320 | 100 |
I-016 | 320 | 90 |
I-030 | 320 | 90 |
I-045 | 320 | 100 |
I-058 | 320 | 90 |
I-081 | 320 | 90 |
I-085 | 320 | 90 |
I-086 | 320 | 90 |
I-095 | 320 | 90 |
表D5
表D6
表D7
实施例编号 | 剂量[g/ha] | VERPE |
I-003 | 320 | 100 |
I-010 | 320 | 90 |
I-013 | 320 | 90 |
I-017 | 320 | 90 |
I-026 | 320 | 90 |
I-045 | 320 | 100 |
I-046 | 320 | 90 |
I-085 | 320 | 90 |
I-087 | 320 | 90 |
I-101 | 320 | 90 |
I-102 | 320 | 90 |
表D8
/>
结果表明,在320g的活性成分/公顷的施用率下,本发明通式(I)的各种化合物对广谱的有害单子叶植物和双子叶植物(如苘麻(ABUTH)、反枝苋(AMARE)、稗草(ECHCG)、地肤(KCHSC)、瑞士黑麦草(LOLRI)、无香母菊(MATIN)、繁缕(STEME)和阿拉伯婆婆纳(VERPE))具有极好的苗后除草功效。
Claims (10)
1.通式(I)的取代的哒嗪酮、其盐或N-氧化物
其中
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、甲酰基、氰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、
(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C2-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰氧基、
(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R2表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基、
(C1-C8)-卤代烷氧基、(C2-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基
-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基,
R3表示(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、双环或杂双环残基,其中前述七个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基
-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、-C(=O)R5、-C(=S)R5、-CO2R6、-(C1-C8)-烷基-OCO2R6、-C(=O)SR6、-S(O)2R5、-CONR7R8、-S(O)2NR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C8)-羰基-(C1-C8)-烷基,其是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-
卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、
(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-卤代环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-卤代环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C8)-卤代烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C9)-三烷基甲硅烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R5表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-卤代烷基
-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R6表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基
-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R7表示(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基
-(C1-C8)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至五个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-
环烷基-(C1-C8)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至10元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断并且任选地具有其他取代,
R9表示(C1-C8)-烷基或(C1-C8)-烷氧基。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、甲酰基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、
(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-
烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,R2表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、
(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,
R3表示(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、芳基、杂芳基或杂环基,
其中前述五个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个
选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基
-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、-C(=O)R5、-C(=S)R5、-CO2R6、-(C1-C6)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、
-CONR7R8、-S(O)2NR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C6)-羰基-(C1-C6)-烷基,其是未取代的或独立地被一至四个选自卤
素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基,或
表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基、
(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-环烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-
卤代烷基的残基取代,
R6表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-环烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-
卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基,或表示苄基、芳基、杂芳基或杂环基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至四个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-
环烷基-(C1-C6)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至9
元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断并且任选地具有选自残基卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的其他取代,
R9表示(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基。
3.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基,
R2表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-
环烷基-(C1-C4)-烷基,
R3表示芳基或杂芳基,其中前述残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、-C(=O)R5、-CO2R6、
-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8或-P(=O)R9R9,
或表示苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基或(C3-C6)-环烷基
-(C1-C4)-烷基,或表示芳基或杂芳基,其中前述两个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基、
(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R6表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R8表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至8
元单环或双环环体系,其任选地被杂原子间断,
R9表示(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
4.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧或硫,
R1表示氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R2表示氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R3表示苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、-C(=O)R5、-CO2R6、-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8或-P(=O)R9R9,或表示苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R4表示卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或
(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R5表示(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,
R6表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-炔基或(C3-C6)-环烷基,或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C2-C4)-炔基,
R8表示氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C2-C4)-炔基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全或部分饱和的3至6
元单环环体系,其任选地被杂原子间断,
R9表示(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
5.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧,
R1表示(C1-C4)-烷基,
R2表示(C1-C4)-烷基,
R3表示苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基,其中前述四个残基中的每一个是未取代的或独立地被一至三个选自基团R4的残基取代,
G表示氢、-C(=O)R5、-CO2R6、-(C1-C4)-烷基-OCO2R6、-S(O)2R6、-CONR7R8、-P(=O)R9R9或苯基-(C1-C4)-羰基-(C1-C4)-烷基,
R4表示卤素、氰基、硝基、苯基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
R5表示(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基,
R6表示(C1-C4)-烷基或表示苯基,其是未取代的或独立地被一至三个选自卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基的残基取代,
R7表示(C1-C4)-烷基,
R8表示(C1-C4)-烷基,
R7/R8与它们所键合的氮原子一起表示完全饱和的3至6元单环环体系,其任选地被氧间断,
R9表示(C1-C4)-烷氧基。
6.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧,
R1表示甲基,
R2表示甲基,
R3表示苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、
3-氯苯基、4-氯苯基、2-氯-3-氟苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,3,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-溴苯基、
2-溴-5-氟苯基、2-溴-3,5-二氟苯基、2-溴-4,5-二氟苯基、2-溴-5-氯苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-硝基苯基、2-环丙基苯基、2-环丙基-3-氟苯基、2-环丙基-4-氟苯基、2-环丙基-5-氟苯基、2-环丙基-6-氟苯基、2-环丙基-3,5-二氟苯基、2-环丙基-4,5-二氟苯基、3-氯-2-环丙基苯基、4-氯-2-环丙基苯基、5-氯-2-环丙基苯基、2-环丙基-3-甲基苯基、2-环丙基-4-甲基苯基、2-环丙基-5-甲基苯基、2-苯基苯基、3-吡啶基、6-氯-5-氟-2-吡啶基、6-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、2-
氯-3-吡啶基或1-甲基吡唑-4-基,
G表示氢、甲基羰基、正戊基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、环丙基羰基、环丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲基氨基甲酰基、哌啶-1-羰基、吗啉-4-羰基、对甲苯基磺酰基、二乙氧基磷酰基或苯甲酰甲基。
7.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,其特征在于,
W表示氧,
R1表示甲基,
R2表示甲基,
R3表示苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、
3-氯苯基、4-氯苯基、2-氯-3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,3,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-溴苯基、2-溴-5-氟苯基、2-溴-3,5-二氟苯基、2-溴-4,5-二氟苯基、2-溴-5-氯苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-氰基苯基、2-环丙基苯基、2-环丙基-3-氟苯基、2-环丙基-4-氟苯基、2-环丙基-6-氟苯基、2-环丙基-4,5-二氟苯基、4-氯-2-环丙基苯基、5-氯-2-环丙基苯基、2-环丙基-4-甲基苯基或2-环丙基-5-甲基苯基,
G表示氢、甲基羰基、异丙基羰基或乙氧基羰基。
8.一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的通式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
9.除草的和/或植物生长调节的组合物,其特征在于,所述组合物包含一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物和一种或多种选自组(i)和/或(ii)的其他物质,其中
(i)一种或多种其他农用化学活性物质,其选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种作物保护中常见的制剂助剂。
10.一种用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法,其特征在于,将有效量的以下物质:
-一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐或N-氧化物,或
-如权利要求9所定义的组合物,
施用至植物、植物的种子、植物生长于其中或其上的土壤或栽培区域。
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