JP2011016803A - 2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン - Google Patents
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Abstract
Description
R3が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、R3、−OR3、−SR3、−N(R3)2、=NOR3、−OCOR3、−SCOR3、−NR3COR3、−CO2R3、−COSR3、−CON(R3)2、C1〜C4アルキルイミノオキシ、C1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ(最後の8個の基は置換されていても良い)を有していても良く;
nが0、1又は2を表し;
Qが、2位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−1,3−ジオン環を表し;
X1が直鎖又は分岐C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖又はC2〜C6アルキニレン鎖{これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子により遮断されている}を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、部分的にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:−OR4、−OCOR4、−OCONHR4又は−OSO2R4から選択される基を有していても良く;
R4が水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個以上の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシから選択される基で置換されていても良く;
Hetが、3〜6員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は下記の3個の群:窒素、酸素と少なくとも1個の窒素との組み合わせ、又は硫黄と少なくとも1個の窒素との組み合わせから選択されるヘテロ原子を3個まで有する、3〜6員のヘテロ芳香族基を表し、且つ上述のヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又はR5で置換されていても良く;
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ1個以上の下記の基:シアノ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシで置換されていても良い]
で表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はその農業上有用な塩、及びその除草作用により達成されることを見出した。
R8が水素、C1〜C4アルキル又はC3〜C4シクロアルキル{最後の2個の基は1〜3個の下記の基:ハロゲン、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルコキシから選択される置換基を有していても良い}を表し、或いは テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル又は1,3−ジチアン−2−イル{最後の6個の基は1〜3個のC1〜C4アルキル基で置換されていても良い}を表し;
R10が水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、又は R8とR11が合体して、π結合又は3〜6員の炭素環を形成し;又は 上記CR8R9単位が、C=Oで置き換わっていても良い]。
R3が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、R3、−OR3、−SR3、−N(R3)2、=NOR3、−OCOR3、−SCOR3、−NR3COR3、−CO2R3、−COSR3、−CON(R3)2、C1〜C4アルキルイミノオキシ、C1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ(最後の8個の基は置換されていても良い)を有していても良く;
nが0、1又は2を表し;
X1が直鎖又は分岐C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖又はC2〜C6アルキニレン鎖{これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子により遮断されている}を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、部分的にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:−OR4、−OCOR4、−OCONHR4又は−OSO2R4から選択される基を有していても良く;
R4が水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個以上の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシから選択される基で置換されていても良く;
Hetが、3〜6員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基、又は3〜6員のヘテロ芳香族基{これら基は、窒素、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子を3個まで有する}を表し、且つ上述のヘテロシクリル基又はヘテロ芳香族基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又はR5で置換されていても良く;
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ1個以上の下記の基:シアノ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシで置換されていても良く;
R12がヒドロキシル又は加水分解可能な基を表す]。
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ1個以上の下記の基:シアノ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシで置換されていても良い。
C1〜C6アルキル、及びC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル及びC1〜C6アルキルカルボニルのアルキル部分:上述のC1〜C4アルキル、さらにペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−3−メチルプロピル;
C1〜C4ハロアルキル:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換された上述のC1〜C4アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、2,3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2,3−ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブロモブチル及びノナフルオロブチル;
C1〜C6ハロアルキル及びC1〜C6ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部分:上述のC1〜C4ハロアルキル、さらに5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル;
C1〜C4アルコキシ、及びC1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル及びC1〜C4アルコキシカルボニルのアルコキシ部分:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ及び1,1−ジメチルエトキシ;
C1〜C6アルコキシ、及びC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC2〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル及びC1〜C6アルコキシカルボニルのアルコキシ部分:上述のC1〜C4アルコキシ、さらにペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メトキシブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メチルプロポキシ;
C1〜C4ハロアルコキシ:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換された上述のC1〜C4アルコキシ基、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエトキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;
C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4アルキル−S(=O)2−):メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル及び1,1−ジメチルエチルスルホニル;
C1〜C6アルキルスルホニル:上述のC1〜C4アルキルスルホニル、さらにペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル及び1−エチル−2−メチルプロピルスルホニル;
C1〜C6ハロアルキルスルホニル:部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換された上述のC1〜C6アルキルスルホニル基、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエチルスルホニル、2−ヨードエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルホニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2−フルオロプロピルスルホニル、3−フルオロプロピルスルホニル、2−クロロプロピルスルホニル、3−クロロプロピルスルホニル、2−ブロモプロピルスルホニル、3−ブロモプロピルスルホニル、2,2−ジフルオロプロピルスルホニル、2,3−ジフルオロプロピルスルホニル、2,3−ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルスルホニル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルスルホニル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチルスルホニル、4−フルオロブチルスルホニル、4−クロロブチルスルホニル、4−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5−フルオロペンチルスルホニル、5−クロロペンチルスルホニル、5−ブロモペンチルスルホニル、5−ヨードペンチルスルホニル、6−フルオロヘキシルスルホニル、6−ブロモヘキシルスルホニル、6−ヨードヘキシルスルホニル及びドデカフルオロヘキシルスルホニル;
C1〜C4アルキルイミノオキシ:メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、1−プロピルイミノオキシ、2−プロピルイミノオキシ、1−ブチルイミノオキシ及び2−ブチルイミノオキシ;
C3〜C6アルケニル:プロパ−1−エン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチルエテニル、ブテン−1−イル、ブテン−2−イル、ブテン−3−イル、1−メチルプロパ−1−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ペンテン−1−イル、ペンテン−2−イル、ペンテン−3−イル、ペンテン−4−イル、1−メチルブタ−1−エン−1−イル、2−メチルブタ−1−エン−1−イル、3−メチルブタ−1−エン−1−イル、1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル、2−メチルブタ−3−エン−1−イル、3−メチルブタ−3−エン−1−イル、1,1−ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチルプロパ−1−エン−1−イル、1,2−ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチルプロパ−1−エン−2−イル、1−エチルプロパ−2−エン−1−イル、ヘキサ−1−エン−1−イル、ヘキサ−2−エン−1−イル、ヘキサ−3−エン−1−イル、ヘキサ−4−エン−1−イル、ヘキサ−5−エン−1−イル、1−メチルペンタ−1−エン−1−イル、2−メチルペンタ−1−エン−1−イル、3−メチルペンタ−1−エン−1−イル、4−メチルペンタ−1−エン−1−イル、1−メチルペンタ−2−エン−1−イル、2−メチルペンタ−2−エン−1−イル、3−メチルペンタ−2−エン−1−イル、4−メチルペンタ−2−エン−1−イル、1−メチルペンタ−3−エン−1−イル、2−メチルペンタ−3−エン−1−イル、3−メチルペンタ−3−エン−1−イル、4−メチルペンタ−3−エン−1−イル、1−メチルペンタ−4−エン−1−イル、2−メチルペンタ−4−エン−1−イル、3−メチルペンタ−4−エン−1−イル、4−メチルペンタ−4−エン−1−イル、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、2,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イル、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−1−エン−1−イル、1−エチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−3−エン−1−イル、2−エチルブタ−1−エン−1−イル、2−エチルブタ−2−エン−1−イル、2−エチルブタ−3−エン−1−イル、1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチル−2−メチルプロパ−1−エン−1−イル及び1−エチル−2−メチルプロパ−2−エン−1−イル;
C2〜C6アルケニル:上述のC3〜C6アルケニル及びエテニル;
C3〜C6アルキニル:プロパ−1−イン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−1−イン−1−イル、ブタ−1−イン−3−イル、ブタ−1−イン−4−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ペンタ−1−イン−1−イル、ペンタ−1−イン−3−イル、ペンタ−1−イン−4−イル、ペンタ−1−イン−5−イル、ペンタ−2−イン−1−イル、ペンタ−2−イン−4−イル、ペンタ−2−イン−5−イル、3−メチルブタ−1−イン−3−イル、3−メチルブタ−1−イン−4−イル、ヘキサ−1−イン−1−イル、ヘキサ−1−イン−3−イル、ヘキサ−1−イン−4−イル、ヘキサ−1−イン−5−イル、ヘキサ−1−イン−6−イル、ヘキサ−2−イン−1−イル、ヘキサ−2−イン−4−イル、ヘキサ−2−イン−5−イル、ヘキサ−2−イン−6−イル、ヘキサ−3−イン−1−イル、ヘキサ−3−イン−2−イル、3−メチルペンタ−1−イン−1−イル、3−メチルペンタ−1−イン−3−イル、3−メチルペンタ−1−イン−4−イル、3−メチルペンタ−1−イン−5−イル、4−メチルペンタ−1−イン−1−イル、4−メチルペンタ−2−イン−4−イル及び4−メチルペンタ−2−イン−5−イル;
C2〜C6アルキニル:上述のC3〜C6アルキニル及びエチニル;
C3〜C6シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル;
C4〜C6シクロアルケニル:シクロブテン−1−イル、シクロブテン−3−イル、シクロペンテンテン−1−イル、シクロペンテン−3−イル、シクロペンテン−4−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロヘキセン−3−イル及びシクロヘキセン−4−イル;
ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルオキシのヘテロシクリル基:酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有する3〜7員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリル、例えば、オキシラニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラン−2−イル、2,3−ジヒドロフラン−3−イル、2,3−ジヒドロフラン−4−イル、2,3−ジヒドロフラン−5−イル、2,5−ジヒドロフラン−2−イル、2,5−ジヒドロフラン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−4−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2−イル、2,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4−イル、2,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2−イル、2,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テトラヒドロピリダジニル、2−テトラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジニル、5−テトラヒドロピリミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、2−テトラヒドロピラニル、3−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、3−テトラヒドロチオピラニル、4−テトラヒドロチオピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2−イル、4H−3,1−ベンゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3−イル、2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イル;
ヘテロアリール、及びヘテロアリールオキシのヘテロアリール基:炭素環員とは別に、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の酸素又は硫黄原子、又は1個の酸素原子、又は1個の硫黄原子をさらに有していても良い芳香族の単環もしくは多環基、例えば、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル、及び対応するベンゾ縮合誘導体。
R2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR3又は−S(O)nR3を表し、特に好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素又は臭素)、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−OR3又は−SO2R3を表し;
R3が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、特に好ましくは水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル又はフェニルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、R3、−OR3、−SR3、−N(R3)2、=NOR3、−OCOR3、−SCOR3、−NR3COR3、−CO2R3、−COSR3、−CON(R3)2、C1〜C4アルキルイミノオキシ、C1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ{最後の8個の基は置換されていても良い}を有していても良く、 さらにR3が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表すことが好ましく、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、R3’、−OR3’、−SR3’、−N(R3’)2、=NOR3’、−OCOR3’、−SCOR3’、−NR3’COR3’、−CO2R3’、−COSR3’、−CON(R3’)2、C1〜C4アルキルイミノオキシ、C1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ{最後の8個の基は置換されていても良い}を有していても良く[但し、R3’は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表す];
nが0、1又は2、特に好ましくは0又は2を表し;
X1が直鎖又は分岐C1〜C4アルキレン鎖、C2〜C4アルケニレン鎖又はC2〜C4アルキニレン鎖、特に好ましくはエチレン、プロピレン、プロペニレン又はプロピニレン鎖{これらの鎖は、酸素又は硫黄(好ましくは酸素)から選択されるヘテロ原子により遮断されている}を表し、且つ上述のアルキレン、アルケニレン又はアルキニレン基は、部分的にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:−OR4、−OCOR4、−OCONHR4又は−OSO2R4から選択される基を有していても良く;
R4が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアアルキル、特に好ましくは水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し;
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ1個以上の下記の基:シアノ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシで置換されていても良い。
R8が水素、C1〜C4アルキル又はC3〜C4シクロアルキル{最後の2個の基は1〜3個の下記の基:ハロゲン、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオから選択される置換基を有していても良い}を表し、或いは テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル又は1,3−ジチオラン−2−イル{最後の6個の基は1〜3個のC1〜C4アルキル基を有していても良い}、特に好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ(メトキシ)メチル、ジ(エトキシ)メチル、2−エチルチオプロピル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジチアン−2−イル又は1−メチルチオシクロプロピルを表し;
R10が水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニル、特に好ましくは水素、メチル又はメトキシカルボニルを表す。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napus)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus var.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.silvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora、Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
大豆(Glycine max)
木棉[Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum、Gossypium herbaceum、 Gossypium vitifolium)]
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spec.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spec.)
タバコ[Nicotiana tabacum(N.rustica)]
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryza sativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spec.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ[Sorghum bicolor(s.vulgare)]
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカム、ドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する農作物においても化合物Iを使用することができる。
式Iで表される置換2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオンの除草作用を下記の温室実験で示した。
Claims (12)
- 式I
R3が水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、R3、−OR3、−SR3、−N(R3)2、=NOR3、−OCOR3、−SCOR3、−NR3COR3、−CO2R3、−COSR3、−CON(R3)2、C1〜C4アルキルイミノオキシ、C1〜C4アルコキシアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシC2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ(最後の8個の基は置換されていても良い)を有していても良く;
nが0、1又は2を表し;
Qが、2位で結合する、置換基を有していても良いシクロヘキサン−1,3−ジオン環を表し;
X1が直鎖又は分岐C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖又はC2〜C6アルキニレン鎖{これら鎖は、酸素又は硫黄から選択されるヘテロ原子により遮断されている}を表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、部分的にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:−OR4、−OCOR4、−OCONHR4又は−OSO2R4から選択される基を有していても良く;
R4が水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はフェニルC1〜C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、アルケニル又はアルキニル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個以上の下記の基:ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシから選択される基で置換されていても良く;
Hetが、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個のヘテロ原子を有する、3〜6員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリル基を表し、且つ上述のヘテロシクリル基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び/又はR5で置換されていても良く;
R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを表し、且つ上記アルキル基は、それぞれ1個以上の下記の基:シアノ、ホルミル、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ジアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシで置換されていても良い]
で表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はその農業上有用な塩。 - Qが2位に結合する式II
R8が、水素、C1〜C4アルキル又はC3〜C4シクロアルキル{最後の2個の基は1〜3個の下記の基:ハロゲン、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルコキシから選択される置換基を有していても良い}を表し、或いは テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル又は1,3−ジチアン−2−イル{最後の6個の基は1〜3個のC1〜C4アルキル基で置換されていても良い}を表し;
R10が水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、又は R8とR11が合体して、π結合又は3〜6員の炭素環を形成し;又は 上記CR8R9単位が、C=Oで置き換わっていても良い]
で表されるシクロヘキサン−1,3−ジオン環である、請求項1に記載の式Iで表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン。 - R1がニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR3又は−S(O)nR3を表し;
R2が水素、又はR1で述べた基の1個を表す、請求項1又は2に記載の式Iで表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン。 - X1が酸素で遮断されているC1〜C3アルキレン鎖、C2〜C3アルケニレン鎖又はC2〜C3アルキニレン鎖を表す、請求項4に記載の式Iaで表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン。
- Hetが、窒素、酸素及び硫黄から選択される1個のヘテロ原子を有する、5〜6員の部分飽和若しくは完全飽和ヘテロシクリルを表す請求項4及び5に記載の式Iaで表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン。
- 置換基R1、R2、X1及びHetが、それぞれ請求項1と同義であり、L1が求核置換可能な脱離基を表す、請求項7に記載の式IIIaで表される活性化カルボン酸又は式IIIbで表されるカルボン酸。
- 除草有効量の、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも1種の2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はIの農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される助剤を含む組成物。
- 除草有効量の、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも1種の2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はIの農業上有用な塩、及び栽培植物保護剤の調製に慣用される助剤を混合する工程を含む、請求項9に記載の除草活性組成物を製造する方法。
- 除草有効量の、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも1種の2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はIの農業上有用な塩を、植物、その生息環境及び/又は種子に作用させる工程を含む、望ましくない植生の制御方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iで表される2−ベンゾイルシクロヘキサン−1,3−ジオン又はその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
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