JPH02224A - ４―ベンゾイル―３―ヒドロキシ―５―オキソ―３―シクロヘキセンカルボン酸誘導体、その製法、これを含有する生長調節作用を有する剤および剤の製法 - Google Patents

４―ベンゾイル―３―ヒドロキシ―５―オキソ―３―シクロヘキセンカルボン酸誘導体、その製法、これを含有する生長調節作用を有する剤および剤の製法

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JPH02224A
JPH02224A JP63318729A JP31872988A JPH02224A JP H02224 A JPH02224 A JP H02224A JP 63318729 A JP63318729 A JP 63318729A JP 31872988 A JP31872988 A JP 31872988A JP H02224 A JPH02224 A JP H02224A
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アルフレート・アンゲルマン
Helga Franke
ヘルガ・フランケ
Gerhard Dr Johann
ゲルハルト・ヨハン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 厘東上の利用分野 本発明は新規４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オ
Φソー６−シクロヘキセンカルボン酸誘導体、この化合
物の、製法分よび植物生長調節作用を有する剤としての
その使用に関する。
従来の技術 ある檜のシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体が除草
作用を有することは既に公知である（ヨーロッパ特許出
願７ｓ０１５７９６５号および同第０１８６１１７号明
細書）。植物生長調節作用はこの公知化合物ではこれま
で賎祭されていない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題はその生物学的特性がこれまで公知の化合
物よりすぐれている、新規化合物の製造である。
問題点を解決するための手段 この課題は一般式１： 〔式中人は基ＯＲ４、ＮＲ’Ｒ’またはＯＭ　１を表わ
し、Ｂは水素原子またはタイ７’Ｍのカチオン′ｆｔ表
わし、Ｍはリチウム、ナトリウムおよびカリウムの群か
らのカチオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
ウムおよびバリウムの群からの当量または一般式 のアンモニウムイオンｋＡわし、 ＲＬ　、　Ｒ２およびＲ３は互いに別々に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロギシー　シアノ−またはニトロ基、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜ｃ６−アルケ二ルー０２
〜Ｃ６−フルキニル、０１〜Ｃｌ０−アルコキシ、フェ
ニル−またはベンジル基、１回または数回、同じかまた
は異なるハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４
−アルー？ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン−ｃ
ｌ−（、’４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−フルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルまたハＣ１〜Ｃ４
−アルキルスルホニルにより置換されたｃｌ−ｃ、−ア
ルキル−Ｃ２〜Ｃ，−アルケニル−Ｃ２〜ｃ、−フルキ
ルチオ自〜ＣＩＧ−アルコΦシー　フェニル−またはベ
ンジル基、Ｃ１〜Ｃ１ｏ−アルキルチオ−１Ｃ１〜Ｃ１
ｏ−アルキルスルフィニル−またハＣ１−Ｃ，−フルキ
ルスルホニＡ４筐たは基−（ｃＨ？）ｎｃＯＡ　ｓ　−
（ＣＨ２）ｎＬＯＲ’または−ＮＲ’Ｒ６またはＲ１お
よびＲ２は一緒にメチレンジオキシ−イソゾロビリデン
ジオキシ−またはエチリデンジオキ７基、 ｎは数０．１または２、 Ｒ４は水素原子、Ｃ０〜Ｃｔａ−アルキル−１ｃ２〜Ｃ
１□−アルケニル−１ｆｔ　？’ｉ　Ｃ２〜Ｃ１２−ア
ルキニル基、ハロゲンｌたはシアノにより置換されたま
たは酸素または硫黄によ９１回または数回中断されたＣ
１〜０１ｅ−アルキル−Ｃ２〜Ｃ１１ｌ−アルケニル−
またはＣ８〜Ｃ１，−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シク
ロアルキル−またはＣ３−〇６−シクロアルキルー０１
〜Ｃ２−アルキル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
された０３〜Ｃ６−シクロアルキル−またはＣ３〜Ｃ６
−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ，−アルキル基、フェニル
−またはベンジルｇ、ＪＳ＊Ｊｆン、シアノ、Ｃ１％Ｇ
４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、　Ｃ１〜Ｃ４
−フルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチルによ
９１回または数回置換されたフェニル−またはベンジル
基または５−または６員の複索環式基、 Ｒ６およびＲ６は同じかまたは異なシ、水素原子。
Ｃ１〜ａｌｅ−アルキル−１ＣｔＩ〜ｃｌ、−アルケニ
ル−またハＣ２〜Ｃ】２−アルキニル基、ノ１０デノ、
ヒトｃ１中シまたはシアノによジ置換されたまたは酸素
または硫黄によ９１回ま九は数回中１析されたＣ１〜Ｃ
１８−アルキル−１Ｃ２〜ｃ１．−アルケニル−４ｆｔ
　ｔｒｉ　Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル基、フェニル−ま
たはベンジル基、１−または数回Ｃ３−Ｃ６−アルキル
、ハロゲン％　Ｃ，１−Ｃ６−アルキニル基はニトロ基
によジ置換されたフェニル−ま友はベンジル基またはＲ
５およびＲ６は隣接された窒素原子と一緒にモルホリノ
−ピペリジノ−またはピロリジノ基およびＲ？　、Ｈａ
　、　ＨＧＩおよびＲＬＯは同じかまたは異なシ、水素
原子、Ｃ１％Ｃａ−フルキル−フェニル−ベンジル−ま
タハフェニルエチル基、ハロゲン、ヒドロキシマタハ０
１〜Ｃ９−フルコキシによジ置換された０１〜Ｃ６＋ア
ルキル−フェニル−、ベンジル−または７エ二ルエデル
基を表わす〕の新規４−ベンゾイル−６−ヒドロキシ−
５−オキソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体によ
シ解決する。
１ハロゲン−とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包
含する。春アルキル”　書アルケニルロおよび・アル中
ニル１とは’に＠炭化水素基複素１環弐基Ｉ例はフラン
、−クン、ビロール、ピロリシン、ピリジン、ピペリジ
ン、ピラゾール、ｔ　ｙ　ｆ−リジン、ピリミジン、オ
キサプーリジン、オ午すゾール、モルホリン、チアゾー
ル、テアゾニリジンおよびチオフェンである。
本発明による化合物は互変異性体としても生じる。−紋
穴夏の４−ベンゾイル−３−ヒＶロキシー５−オキソ−
６−シクロへ中センカルメン酸誘導体はたとえば一般穴
Ｉ゛および１“この構造は同様に本発明によシ包含され
、単純化の次めしかしそのつど一般穴！の構造でのみ記
載される。
一般式Ｉの本発明による化合物は、友とえばＡ）−紋穴
ｆｆ： 〔式中Ａ、Ｒ１，Ｒ”およびＲ３は一般穴夏のものを表
わす〕の化合物を触媒で促進され・た転位反応にかける
かま九は Ｂ）一般式厘： Ｒ′ 〔式中Ａ、Ｒ１、Ｒ’およびＲ３は一般式Ｉのものを表
わす〕の５．５−ジオキソ構造も表わす。
〔式中Ａは一般式１のものを表わす〕の化合物をルイス
酸および好適な塩基の存在で一般式ＩＶ：Ｒ４ 〔式中Ｒ１、Ｒ’およびＲ３は一般式１のものを表わす
〕のベンゾイルシアニｒと反応させるかまたは Ｃ）−紋穴Ｉａニ 〔式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は一般式１のものを表わす
〕の化合物を一般式Ｖまたは■： Ｒ４０）Ｉ　　（Ｖ）　　　　　ＨＮＲ’Ｒ’　　（Ｖ
Ｏ〔式中Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は一般式１のものを表わ
す〕のアルコールまたはアミンと反応させることによシ
製造する。
転位反応Ａ）Ｉ／）触媒としてたとえば４−　（Ｎ。
Ｎ−ジアルキルアミノ）−ピリジン、特に４−（Ｎ、Ｎ
−ジメデルアミン）−ピリジンのようなピリジン誘導体
、たとえばＮ−メチルイミダゾールのよりなＮ−アルキ
ルイミダゾール、たとえばシアン化鋼（１）、シアン化
ナトリウム、シアン化カリウムおよびシアン化亜鉛のよ
うなシアン化金属、２−ヒドロキシイソブタン酸ニトリ
ルまたはたとえば塩化亜鉛または塩化アルミニウムのよ
うなルイス酸が好適である。
転位反応Ａ）は特に不活性溶剤の存在で実施する。この
ためにペンゾール、ドルオールｐよびキジロールのよう
な芳香族炭化水素、たとえば四塩化炭素、トリクロルメ
タンおよびジクロルメタン、アセトニトリルのようなハ
ロゲン炭化水素またはトリエチルアミンおよびピリジン
のような有機塩基が好適であることが示された。
−紋穴■の出発物質は一般穴Ｉ； 〔式中人は一般式ｌのものを表わす〕のシクロヘキセン
カルボン酸−導体を一般穴■；す。反応は実際−紋穴１
ｖのシアン化ベンゾイル、−紋穴Ｈの化合物ｐよびルイ
ス酸を室温で不活性溶剤中−緒に与えかつこの混合物に
室温またはそれより下で塩基を滴下する。
この反応の溶剤として製造別法Ａ）で挙げられたものが
好適である。
〔式中Ｒ１、Ｒ”およびＲ３は一般穴！のものを表わし
、Ｈａｌはハロゲン原子、特に塩素−または臭素原子を
表わす〕のハロゲン化べ／ジルでアシル化することによ
り得られる。
この反応は場合により不活性溶剤および酸結合剤の存在
で実施する。このような酸結合剤としてオ（々の有機お
よび無機塩基が重装であシ、しかしトリエチルアミンお
よびぎリジンが特に好適であると証明された。
製造別法Ｂ）は１ワンシヨツト方法１を表わミンはたと
えばトリエチルアミンまたはピリシンのような第三アミ
ンである。
製造別法Ｃ）では標準エステル化−ないしはアミド化方
法を使用することができる。
この場合にペンゾールまたはドルオール中ｐ−ドルオー
ルスルホン酸またはリン酸の存在での共沸エステル化が
特に有利であると示された。
しかしたとえば成分の、ｔオニルクロリレ１−オキサリ
ルクロリド、ジシクロへ中ジルカルボジイミドまたは系
トリフェニルホスファン／アゾジカルざン絨ジアルキル
エステルとの反応により水分浦が達成されるような方法
も適して−る。
製造別法Ａ）、Ｂ）およびＣ）では−既に挙げられたも
のと同時に一反応成分に対して不活性であるような全て
の溶剤ないし希釈剤が使用できる。このような溶剤ない
し希４く剤の例は比とエバヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リフロイン、ペンゾール、ドルオール、
オキロール、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、塩化エチレン、トリクロルエチレンおよびクロルベン
ゾールのような、そのつど場合によシ塩素化されていて
よい脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素、たとえばジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチル−ｔ−
ブチルエーテル、ジイソゾロビルエーテル、ジプチルエ
ーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランのような
エーテル、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルインゾロビルケトンおよびメチルイソブチルケトン
のよりなケトン、たとえばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリルのようなニトリル、たとえばメタノール、エ
タノール、イソ！ロバノール、エタノールおよびエチレ
ングリコメールのようなフルコ−ル、タトエばエチルア
セテ−）Ｄよびアミルアセテートのようなエステル、た
とえばジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミ
ドのような酸アミド、たとえばジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシドおよびたとえばスルホランのような
スルホンならびにたとえばｔリジンのような塩基である
。
反応別法人）、Ｂ）およびＣ）は特に大気圧で実施する
が、加圧または減圧でも実施できる。
これはさらに広い温度範ｌ内で実施できる。−般にこれ
は一２０℃から反応混合物の沸点の間の温度、特に０〜
１５０℃で実施する。
製造力法人）、Ｂ）　ＤよびＣ）では付加的な反応触媒
の存在が有利である。このような触媒としてヨウ化カリ
ウムおよび第四アンモニウム−ホスホニウム−アルソニ
ウム化合物およヒスルホ二つム化合物のようなオニウム
化合物が好適である。同様にたとえば１８−クローネ−
６のようなポリグリコールエーテル、殊に環状のポリグ
リコールエーテルおよび九とえばトリブチルアミンのよ
うな第三アミンが好適である。
たとえばベンジルトリエチルアンモニウムゾロミドおよ
びテトラブチルアンモニウムゾロミドのような第四アン
モニウム化合物が有利である。
上記の方法別法によりｓ造された本発明による化合物は
常法により、たとえば常圧または減、圧での使用される
溶剤の留去、水での沈殿または抽出により反応混合物か
ら単離される。高められた純度が大体において酸クロマ
トグラフィーによる＋１’Ｊ！！ならびに分別蒸留また
は結晶によシ得られる。
本発明による化合物は水、石油エーテル、ヘキサン、ペ
ンタンおよびシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素に
粂件付き溶性であシ、クロロホルム、塩化メチレンおよ
び四塩化炭素のようなり１０ｒン化炭化水素、ペンゾー
ル、ドルオールおよびキジロールのような芳香族炭化水
素、ジエチルエーテル、テトラヒ）＋１　ａフランおよ
びジオキサンのようなエーテル、アセトニトリルのよう
なカルボン酸ニトリル、メタノールおよびエタノールの
ようなアルコール、ジメチルホルムアミドのようなカル
ボン酸アミド、ジメチルスルホ中シトのようなスルホキ
シドおよびたとえばピリジンのような塩基に良躊性であ
る、大体はぼ無色、無臭の液体または結晶を表わす。
その酸性の特性に基づき、本発明による化合物は炭酸塩
−炭酸水素塩−および水酸化物水溶液にもＭ性である。
本発明による化合物は植物の質的および量的変化も、ま
た植物の物質代謝での変化も惹発しかつ従って次の適用
可能性によシすぐれている、植物生長調節剤に等機会け
されるニ ー過剰な繁茂生長を阻止するための、たとえば道路縁、
軌道設備での本性および草木性植物での栄養生長の阻止
。倒れたりポキンと折れる°ことを阻止するための穀物
での生長阻止、収穫上昇のための綿花での生長阻止。
一花芽の増大のための観賞用−および栽培植物でのまた
は側発芽の阻止のためにタバコおよびトマトでの生長お
よび発生器官の分枝の影響。
−果実品質の改良、たとえばサトウキビ、サトウダイコ
ンまたは果物での砧含童の上昇およびより高い収穫に導
く、収穫物の均一な成熟〇−ストレス、たとえば寒さお
よび乾燥のような天候的影響、しかし°また化学薬品の
植物毒性影４に対する抵抗力の上昇。
一ゴム植物でのラテックス流の影響。
−単為生殖果実の形成、花粉不稔性および注形７−は同
様に適用可能性である。
一偵子の胚胎または発芽の調節。
一収穫を容易にするための落葉または果実落下の影響。
本発明による化合物は殊に種々の植物での栄養生長の阻
止のために好適である。このような生長阻止はこれまで
実際しつかシと作用しないがまｔは本発明による化合物
よりもその作用で劣っている物質で惹起される。
その際これはたとえば茎短縮を達成しかつ植物により大
きな安定性を付与するために使用される、櫨々の穀類用
の物質である。さらにこの種の作用で、その生長が特定
の箇所、たとえば道路縁、軌条設備または飛行場で所望
でない、植物の生長が阻止できる。芝生中の草類も影響
され、そこで刈り＠シの必要がよシわずかになる。生長
阻止効果は、このような物質で一般にまたたとえばタバ
コのような基礎となる芽の発芽によシ激しく分枝する、
栽培植物でも達成される。
綿花では生長阻止はさく紗均−な成熟およびそれによシ
よシ高い収穫に導く。
果樹では栄養生長への達成された影響は収穫向上および
作業経済性の利点に導く。
観賞植物では生長減少によりしばしば、農場を 面積毎によシ多くの植物７育てＪｌｔ〆ることに成功す
る。
本発明による化合物はその作用を発芽前処理でも発芽後
処理でも示す。消費鎗は適用目的毎に０．００１〜５　
）Ｃ５Ｆ／　ｈａであシ、場合によｎｔたよシ高い消費
黛も使用できる。
適用時間は適用目的および気候条件に依存する。
有゛利に特徴づけられた作用物質またはその混合物は液
状および／または固形担持物質ないしは希釈剤および場
合により付着剤、湿潤剤、乳化剤および／または分散助
剤の添加下に、粉末、故布剤、顆粒、ｍ液、乳濁ｔＬま
たは懸濁液のような調剤の形で適用できる。
好適な液状担持物質はたとえばペンゾール、ドルオール
、キジロール、シクロヘキサノン、インホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような脂彷族
および芳香族炭化水素、さらに鉱物油画分および植物油
である。
固形担持物質として鉱物、友とえばベントナイト、シリ
カゲル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
および植物製品、たとえば穀粉が好適である。
表面活性物質にたとえばカルシウムリグニンスルホネー
ト、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸およびその塩、フェノールスルホン酸およ
びその塩、ホルムアＡ／　テヒＦ　ｋ　合Ｑ１１２１　
％　Ｂｋ　ｕ　アルコールスルフェートならびに置供さ
れたペンゾールスルホンａｈよびその塩が挙げられる。
イ遥々の調剤中の作用物質の配分は広い境界内で変化で
きる。たとえば剤は作用物質的１０〜９０ｉｆ％、液状
または固形担持物質約９０〜１０重Ｍｋ％ならびに場合
により表面活性物質２０ｍ看チまでを含有する。
剤の故布は常法で、たとえば担持物質として水と一緒に
約１００〜１０００ぷ／　ｈａの噴霧揄で行う。いわゆ
る低−容量および超−低一容量方法での剤の適用がいわ
ゆる微細顆粒の形でのその適用と同様に可能である。
この調剤の夷造は自体公知の種類訃よび方法で、たとえ
ば粉砕−または混合方法によシ実施できる。所望によシ
個々の成分の調剤はまた、たとえばいわゆるタンク混合
力法（Ｔａｎｋｍｉｘ−ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）で実際
実施されるように、その使用の直前に混合される。
実施例 種々の調剤の製造のためにたとえば次の成分を使用する
： Ａ）噴霧粉末 １）作用物質　　　　　　　　　　　　２０重景−カオ
リン　　　　　　　　　　　　　６８重′ｊＩｋｔＩｂ
リグニンスルホンばのカルシウム塩　　　　　１０虐ｆ
％ジアルキルナフタリンスルホネート　　　２１ｔＡ２
）作用物質　　　　　　　　　　　　４０ｆｆｉｆ％カ
オリン　　　　　　　　　　　　２５重ｆ慢コロイド状
ケイｒｅ　　　　　　　　　２５東槍慢リグニンスルホ
ン酸のカルシウム塩　　　　　　ｓｔｅｗＮ−メチル−
Ｎ−オレイル−タウリンの　　２Ｅｌ％ナトリウム塩 Ｂ）水溶性粉末 作用物質　　　　　　　　　　　１０重’ｉｓ尿素　　
　　　　　　　　　　　７５ｆｆｉｆｔ％酸化エチレン
および酸化プロピレンから　　９重債膚成る混合重合生
成物 ジアルキルナフタリンスルホネート　　　　１ｔｉｓエ
チレンジアミ／四酢酸のナトリウム塩　　　５重ｉｉ慢
Ｃ）エマルジョンｔａ縮物 作用物質　　　　　　　　　　　２０重＊Ｓイソホロン
　　　　　　　　　　７５重ｔＳエトキシ化さｎたひま
し油　　　　２３６Ｃｆ１次例で本発明による化合物の
製造を詳述する。
例　１ ４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オキソ−３−シ
クロ、ヘキセンカルギン酸エチルエステル ジクロルメタン１００−およびトリエチルアミン１５−
に溶解された６、５−ジオキソシクロヘキサンカルボン
酸エチルエステル１０．００Ｅｌ　（５４，５ＦＭモル
）に１０℃で徐々に塩化ベンゾイル７．７５１１　（５
５，１ｍモル）が滴下される。
室温でなお６時間後攪拌され、氷に注ぎ、分離し、有機
相ｔ−ＩＮ塩酸、飽和重炭酸塩溶液および水と振とうし
、乾燥しく硫酸マグネシウム）２よび濃縮する。このよ
うにして得られた３−ベンゾイルオキシ−５−オキノー
６−シクロヘキセンカルボン酸エチルエステルがアセト
ニトリル７５ｄＫ溶解されかつトリエチルアミン１５ｍ
１および２−ヒドロキシイソブタン酸ニトリル１．５−
の添加後室温で２４時間攪拌される。
ジエチルエーテル１ＱＱｍｊにと９．２Ｎ塩酸１００ｄ
および引続き５％炭酸カリウム溶液各々５Ｑｍｌで２回
抽出される。水相の上にジエチルエーテル１００１１１
を入れた後、４Ｎｍｍで一６゛まで酸性化し、分離し、
水で洗浄し、乾燥しく硫酸マグネシウム）かつ回転され
る。精製のために束着のヘキサンで再１賭晶される。
収ｆ：８．８ｇ冨理論値の５６．６％ 融点＝５８〜６０℃ 元素分析： 計算値：Ｃ６６，６６％　Ｈ５，５９％−１定１直：ｅ
６６．６４１　　　Ｈ５，３４俤例　　２ ４−Ｃ５，４−ジクロルベンゾイル）−５−ヒドロ午シ
ー５−オキソー６−シクロヘキセンカルビン酸エチルエ
ステル ジクロルメタン１５０ｄ中の６．５−ジオ中ソシクロヘ
キサン刀ルがン酸エチルエステル８．００　ｇ（４５，
４ｍモル）および６，４−ジクロルベンゾイルシアニド
８．９０１　（４４，５ｍモル）のｍ液中へ無水塩化亜
鉛あわせて６．１ＣＪＩ（４，４８ｍモル）が導入され
る。この混合物に０℃で５０分間内にトリエチルアミン
４．８０　ｇ（４７，４ｍモル）が滴下され、引続きな
お１４時間室温で後攪拌されかつ例１におけるように後
処理される。シリカゾルでθカラムクロマトグラフィー
精１！！（ヘキサ／／酢酸エステル、８０　：　２０　
Ｖ／Ｖ　）が所望の生成物を生じる。
収量：８．２５＋＝理論値の５２．８％融点ニア３〜７
４℃ 元素分析 計算値：　Ｃ５３，８０４Ｈ５，９５％　　Ｃ１１９，
８５％ｍ＋ｉ値：Ｃ５４，０２１Ｈ！ｉ、９１％　（４
２０，１５％例１および２と同様に次の本発明による化
合物も製造できる： エステル チルエステル チルエステル ステル エチルエステル ルエステル ルエステル ステル ルエステル ステル ４−（６−フルオルベンゾイル）− １，５５８６ ルエステル テル テル ４−（６−メドキシベンゾイル）− ６−ヒドロキシ−５−オキソ−４− メチル−エステル エステル 次側で本発明による化合物の適用可能性を詳述する： 例Ａ：イネ訃よびオオムヤでの生長阻止作用イネおよび
オオムギが腐蝕士膚有の土地で２−葉期まで栽培された
。その後０．５〜１．０に９作用物質／　ｈａの適用量
で作用物質の噴霧適用を行った。処理の１４日後士損表
面から最上部の完全に生長した葉の先端までの茎の長さ
が測定された。このように達成された数値が対照と比較
されかつ生長阻止が次の図式で計画された：０＝未処理
の対照の生長高さの＞９１　’１６１；未処理の対照の
生長高さの８１〜９１：１２＝未処理の対照の生長高さ
の７１〜８０チロ＝未処理の対照の生長高さの６１〜７
０嘩４＝未処理の対照の生長高さのく６０俤的１ ０．５ １．０　　　　　　　　　４　　　５ 比較例（ヨーロッパ特許出願ＩＭＯ１５７９６５号明細
書による）２−（２，４−ジクロルベンゾイル）−０，
５００５，５−ヅメデル−１−ヒ（ｗ！２キシ−ｉ、ｏ
　　　　　　　ｏ　　　　。
３−オキソ−１−シクロヘキセン 比較例（市販生成物） クロルメカトクロリド　　　　　０．８　　　　　２　
　１例が示すように同じ物質等級から成る公知の比較化
合物およびまた市販の標準クロルメカトクロリドは本発
明による化合物よシ著しく作用。
か弱い。
列Ｂ：スイトウの生長阻止 イネ科の植物がプラスチックの鉢中で２−〜５−葉期ま
で栽培されかつ本発明による化合物で処理される。適用
は水中で行った。処理の１８日後最上部の完全く生長し
た葉の先端までの植物高さが測定された。このようにし
て確定された値が対照と比較されかつ生長阻止が次の固
成によシ評価された： ０千未処理の対照の生長高さの〉 １子未処理の対照の生長高さの８ ２冨未処理の対照の生長高さの７ ６＝未処理の対照の生長高さの６ ４＝未処理の対照の生長高さの〉 ９０％ １〜９０　チ １〜８０％ １〜７０％ ６１　％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
    ンを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フエニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
    ルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ
    ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ
    、フエニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−
    アルキルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフ
    イニル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基
    または基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣｏＡ、−（ＣＨ＿２）＿
    ｎＣＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすか
    またはＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−
    、イソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキ
    シ基を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    １＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アル
    キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
    キル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿３
    〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
    クロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フエニル
    −またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチ
    ルにより１−または数回置換されたフエニル−またはベ
    ンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わし
    、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２〜＿１＿２−アルキニル
    基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
    ルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−ま
    たはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接された
    窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−またはピ
    ロリジノ基を表わし、かつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル−、フエ
    ニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基、ハロゲン
    、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシにより
    置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フエニル−、
    ベンジル−またはフェニルエチル基の１つを表わす〕で
    示される、４−ペンノイル−６−ヒドロキシ−５−オキ
    ソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体。 ２、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
    ンを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フエニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ、フ
    エニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アル
    キルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフィニ
    ル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基また
    は基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＡ、−（ＣＨ＿２）＿ｎＣ
    ＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすかまた
    はＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−、イ
    ソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキシ基
    を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    １＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アル
    キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル−またはＣ＿
    ３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキ
    ル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿３〜
    Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シク
    ロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フエニル−
    またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチル
    により、１−または数回置換されたフエニル−またはベ
    ンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わし
    、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニ
    ル基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−
    またはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接され
    た窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−または
    ピロリジノ基を表わしかつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フ
    エニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基、ハロゲ
    ン、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシによ
    り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フェニル−
    、ベンジル−またはフエニルエチル基の１つを表わす〕
    で示される４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オキ
    ソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製法におい
    て、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は式 I のもの
    を表わす〕の化合物を触媒で促進された転位反応にかけ
    ることを特徴とする、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ
    −５−オキソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の
    製法。 ３、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムを表
    わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フエニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフイニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ−、
    フエニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−ア
    ルキルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフイ
    ニル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基ま
    たは基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＡ、−（ＣＨ＿２）＿ｎ
    ＣＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすかま
    たはＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−、
    イソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキシ
    基を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    １＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アル
    キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
    キル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿３
    〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
    クロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フエニル
    −またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチ
    ルにより１−または数回置換されたフエニル−またはベ
    ンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わし
    、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニ
    ル基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−
    またはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接され
    た窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−または
    ピロリジノ基を表わしかつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フ
    ェニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基、ハロゲ
    ン、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシによ
    り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フエニル−
    、ベンジル−またはフェニルエチル基の１つを表わす〕
    で示される、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オ
    キソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製法にお
    いて、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ａは一般式 I のものを表わす〕の化合物をルイ
    ス酸および好適な塩基の存在で、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は一般式 I のもの
    を表わす〕のシアン化ベンゾイルと反応させることを特
    徴とする、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オキ
    ソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製法。 ４、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
    ンを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フェニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフイニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ−、
    フエニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−ア
    ルキルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフイ
    ニル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基ま
    たは基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＡ、−（ＣＨ＿２）＿ｎ
    ＣＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすかま
    たはＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−、
    イソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキシ
    基を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    １＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アル
    キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
    キル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿３
    〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
    クロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フエニル
    −またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチ
    ルにより１−または数回置換されたフェニル−またはベ
    ンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わし
    、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニ
    ル基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−ま
    たはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接された
    窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−またはピ
    ロリジノ基を表わしかつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フ
    エニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基ハロゲン
    、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシにより
    置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フェニル−、
    ベンジル−またはフエニルエチル基の１つを表わす〕で
    示される、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オキ
    ソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製法におい
    て、一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記のものを表わ
    す〕の化合物を一般式ＶまたはIV： Ｒ＾４ＯＨ（Ｖ）ＨＮＲ＾５Ｒ＾６（IV） 〔式中Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は一般式 I のもの
    を表わす〕のアルコールまたはアミンと反応させること
    を特徴とする、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−
    オキソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製法。 ５、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
    ンを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フエニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ−、
    フエニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−ア
    ルキルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフイ
    ニル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基ま
    たは基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＡ、−（ＣＨ＿２）＿ｎ
    ＣＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすかま
    たはＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−、
    イソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキシ
    基を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    １＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アル
    キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
    キル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿３
    〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
    クロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フエニル
    −またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメチ
    ルにより、１−または数回置換されたフエニル−または
    ベンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わ
    し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニ
    ル基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−
    またはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接され
    た窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−または
    ピロリジノ基を表わしかつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フ
    エニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基、ハロゲ
    ン、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシによ
    り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フエニル−
    、ベンジル−またはフェニルエチル基の１つを表わす〕
    で示される、４−ベンゾイル−６−ヒドロキシ−５−オ
    キソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体少なくとも
    １種を含有することを特徴とする、生長調節作用を有す
    る剤。 ６、栽培植物のために使用する、請求項５記載の生長調
    節作用を有する剤。 ７、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは基ＯＲ＾４、ＮＲ＾５Ｒ＾６またはＯＭの１
    つを表わし、Ｂは水素原子またはタイプＭの陽イオンを
    表わし、Ｍは基リチウム、ナトリウムおよびカリウムか
    らの陽イオン、亜鉛、マンガン、カルシウム、マグネシ
    ウムおよびバリウムの基からの当量または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
    ンを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに別々に水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ−、シアノ−またはニトロ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    ケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿１＿０−アルコキシ−、フエニル−またはベンジル基
    、１−または数回、同じかまたは異なるハロゲン、ヒド
    ロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルスルホニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ−、
    フエニル−またはベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−ア
    ルキルチオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキルスルフイ
    ニル−またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基ま
    たは基−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＡ、−（ＣＨ＿２）＿ｎ
    ＣＯＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾６の１つを表わすかま
    たはＲ＾１およびＲ＾２は一緒にメチレンジオキシ−、
    イソプロピリデンジオキシ−またはエチリデンジオキシ
    基を表わし、 ｎは数０、１または２であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿２−アルキニル基、ハロゲンまたはシアノにより置換
    されたまたは酸素または硫黄により１−または数回中断
    されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２−−Ｃ
    ＿１＿２−アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−ア
    ルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−または
    Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基、ハロゲンまたはシアノにより置換されたＣ＿
    ３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−またはＣ＿３〜Ｃ＿６−
    シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、フェニ
    ル−またはベンジル基、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロまたはトリフルオルメ
    チルにより１−または数回置換されたフエニル−または
    ベンジル基または５−または６−員の複素環式基を表わ
    し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同じかまたは異なり、水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
    −アルケニル−またはＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノにより置換され
    たまたは酸素または硫黄により１−または数回中断され
    たＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿
    ２−アルケニル−またはＣ＿２−Ｃ＿１＿２−アルキニ
    ル基、フエニル−またはベンジル基、１−または数回Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシまたはニトロ基により置換されたフエニル−
    またはベンジル基またはＲ＾５およびＲ＾６は隣接され
    た窒素原子と一緒にモルホリノ−、ピペリジノ−または
    ピロリジノ基を表わしかつ Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は同じかまた
    は異なり、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フ
    エニル−、ベンジル−またはフェニルエチル基、ハロゲ
    ン、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシによ
    り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、フエニル−
    、ベンジル−またはフエニルエチル基の１つを表わす〕
    で示される、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ−５−オ
    キソ−３−シクロヘキセンカルボン酸誘導体少なくとも
    １種を含有する生長調節作用を有する剤の製法において
    、一般式 I の化合物１種または数種を担持物質および
    ／または他の助剤と混合することを特徴とする、生長調
    節作用を有する剤の製法。
JP63318729A 1987-12-18 1988-12-19 ４―ベンゾイル―３―ヒドロキシ―５―オキソ―３―シクロヘキセンカルボン酸誘導体、その製法、これを含有する生長調節作用を有する剤および剤の製法 Pending JPH02224A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001514171A (ja) * 1997-08-07 2001-09-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
JP2007237984A (ja) * 2006-03-09 2007-09-20 Mazda Motor Corp 自動車の側部構造

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5294598A (en) * 1990-06-29 1994-03-15 Nippon Soda Co., Ltd. Herbicidal 3-substitutedbenzoyl-bicyclo[4,1,0]heptane-2, 4-dione derivatives
JP3266674B2 (ja) * 1992-11-19 2002-03-18 クミアイ化学工業株式会社 植物成長調整剤組成物
DE19700019A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
US6559100B1 (en) 1997-08-07 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
WO2000078142A2 (de) * 1999-06-17 2000-12-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von kulturpflanzen gegen chemischen stress
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59196840A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001514171A (ja) * 1997-08-07 2001-09-11 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
JP2011016803A (ja) * 1997-08-07 2011-01-27 Basf Se ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン
JP2007237984A (ja) * 2006-03-09 2007-09-20 Mazda Motor Corp 自動車の側部構造

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