JPS6228790B2 - - Google Patents

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JPS6228790B2
JPS6228790B2 JP54124277A JP12427779A JPS6228790B2 JP S6228790 B2 JPS6228790 B2 JP S6228790B2 JP 54124277 A JP54124277 A JP 54124277A JP 12427779 A JP12427779 A JP 12427779A JP S6228790 B2 JPS6228790 B2 JP S6228790B2
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JP
Japan
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triazolyl
oxime
phenyl
dimethyl
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JP54124277A
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Rentsuea Kosutein
Zauteru Fuuberuto
Shee Berunto
Hairen Geruto
Yungu Yohan
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of JPS6228790B2 publication Critical patent/JPS6228790B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の重要な置換されたβ−トリア
ゾリルオキシム並びに該化合物を含有する植物成
長調整剤に関するものである。 植物の成長を調整するための２−クロルエチル
−トリメチルアンモニウムクロリド（クロルコリ
ンクロリド：CCC）〔“ジヤーナル・オブ・バイ
オロジカム・ケミストリ（J.Biol.Chem.）”第235
巻、第475頁（1960年）〕を使用することは、既に
公知である。この化合物を用いると、例えば若干
の穀物類における長さの成長の抑制及びその他の
若干の栽培植物における栄養組織成長の抑制を行
なうことができる。しかしながら、この作用効果
は、特に使用量が少ない場合には常に十分である
とは云えずかつ実地の要求をもはや満足しない。 さらに、１−（4′−ブロムフエニル）−１−アリ
ルオキシ−２−（1″・2″・4″−トリアゾリル−
（1″））−エタンをアブラナ、小麦、カラス麦、ラ
イ麦及び大麦の植物成長を調整するために使用す
ることが公知である（ドイツ連邦共和国特許公開
公報第2650831号）。しかしながら、この作用効果
は特に使用量が少なければもはや満足されない。 ところで、一般式： 〔式中、 R1及びR2は同じか又は異つておりかつ１〜６
個の炭素原子を有するアルキル基、フラニル基、
チエニル基、ナフチル基、ビフエニリル基又はフ
エニル基を表わし、この場合上記フエニル基は弗
素原子、塩素原子、臭素原子、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基、トリフルオルメチル基又
はニトロ基又は１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ基によつて置換されていてもよい、 R3は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルケ
ニル基又は場合により置換されたベンジル基又は
−CO−R4基を表わし、この場合R4は場合により
ハロゲン原子又はアルコキシ基によつて置換され
た、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又は
芳香族基を表わし、 さらに、R3は−CO−NH−R5基を表わし、こ
の場合R5は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基又は芳香基を表わす〕で示されている化合物
が、植物成長を調整するために極めて適当であり
かつ極めて良好な植物相容性を呈することが判明
した。 前記式の新規化合物は、立体的にＺ形又はＥ
形で存在することができる。大抵な場合、主とし
て混合物として存在する。 さらに、式のβ−トリアゾリルオキシムは、
式（R3＝Ｈ）： 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕で示さ
れるβ−トリアゾールオキシムを式： R3−Ｘ 〔式中、R3は前記のものを表わしかつＸは塩素原
子又は臭素原子を表わす〕で示されるアルキル
−、アルケニル−、及びベンジルハロゲン化物、
又は式： R4−CO−Ｙ 〔式中、R4は前記のものを表わしかつＹは塩素原
子、臭素原子又は基−Ｏ−CO−R4を表わす〕で
示される酸塩化物又は酸無水物、又はさらに式： R5−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ 〔式中、R5は前記のものを表わす〕で示されるイ
ソシアネート、又は式： R5−NH−COCl 〔式中、R5は前記のものを表わす〕で示されるカ
ルバモイルクロリドと、場合により塩基性触媒の
存在でかつ場合により稀釈剤の存在で反応させる
ことにより得られることが判明した。 さらに、式の化合物は、式： 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕で示さ
れるβ−トリアゾリル−ケトンを式： H2N−Ｏ−R3 〔式中、R3は水素原子、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するア
ルケニル基又はベンジル基を表わす〕で示される
ヒドロキシルアミン誘導体と、場合により塩基性
又は酸性触媒の存在でかつ場合により稀釈剤の存
在で反応させることにより得られることが判明し
た。後者の方法が有利である。 上記式中、R1及びR2は同じか又は異つていて
よく、例えばメチル基、プロピル基、ｎ−ブチル
基、第２ブチル基、イソ−ブチル基、第３ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基、フラニル基、チエニル基、ナフチル基、ビフ
エニリル基、フエニル基、ｍ−及びｐ−トリル
基、ｐ−第３ブチル−フエニル基、ｏ−及びｐ−
メトキシフエニル基、２・４−ジメトキシフエニ
ル基、ｐ−フルオルフエニル基、ｏ−及びｐ−ク
ロルフエニル基、ｐ−ブロムフエニル基、２・４
−ジクロルフエニル基、ｐ−ニトロフエニル基及
びｐ−トリフルオルメチル−フエニル基を表わ
す。 式の化合物は、ドイツ連邦共和国特許公開公
報第2634511号から公知であるか或は該明細書に
記載された方法に基いて容易に製造することがで
きる。 式のアルキル−、アルケニル−及びベンジル
ハロゲン化物又は式の酸塩化物及び酸無水物又
は式のアルキル−及びアリールイソシアネート
又は式のカルバモイルクロリド又は式のヒド
ロキシルアミンは公知であり或は常法に基いて容
易に製造することができる。 式のβ−トリアゾリルケトンと、式の出発
物質との反応は、水中又は水と混和可能な溶剤中
で実施するのが有利である。この溶剤には、例え
ばアルコール、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコール、２−メトキ
シエタノール；エーテル、例えばテトラヒドロフ
ラン及びジオキサン；アミド、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、さらにＮ−メチルピロリドン及びヘ
キサメチル−燐酸又は酸、例えば蟻酸、酢酸及び
プロピオン酸が属する。この場合には、塩基、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
バリウム、酢酸ナトリウム、アミン、例えばトリ
エチルアミン、ピペリジン及びＮ−メチルピペリ
ジン又は酸、例えば塩酸、硫酸、燐酸、蟻酸又は
酢酸を加えるのが有利である。 反応温度は、広い範囲内で変動することができ
る。一般には、０〜70℃、有利には０〜40℃で操
作する。 式（R3＝Ｈ）のβ−アゾリルオキシムと、
、、及び式の出発物質との反応は、有利
には稀釈剤を使用しないで又は不活性溶剤中で実
施する。不活性溶剤としては、例えばアセトニト
リル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン及びジメトキシエタン；エ
ステル、例えば酢酸エチルエステル；ケトン、例
えばアセトン及びメチルエチルケトン；塩素化炭
化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、クロルベンゾール；炭化水素、例えばベンゾ
ール、トルオール及びキシロールが挙げられる。
この場合、塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、酢酸ナトリウム；アミ
ン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、イミダ
ゾール又はピペリジンを補助塩基として又は接触
量で添加するのが有利である。この場合、反応温
度は−25〜＋100℃、有利には＋10〜＋80℃の間
で変動してよい。 こうして得られた式の化合物は、常法で単離
しかつ場合により精製する。 新規有効物質の特に有効な代表物の例として
は、下記化合物が挙げられる： ４−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−５
・
５−ジメチル−ヘキサン−２−オン−オキシム、
３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−２・
２
−ジメチル−オクタン−５−オン−オキシム、３
−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−２・２
−
ジメチル−ノナン−５−オン−オキシム、３−
（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−２・２−
ジ
メチル−デカン−５−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−２
・
２−ジメチル−ウンデカン−５−オン−オキシ
ム、３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−
１
−フエニル−４・４−ジメチル−ペンタン−１−
オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−フルオルフエニル）−４・４−ジメチル−ペ
ンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−フルオルフエニル）−４・４−ジメチル−ペ
ンタン−１−オン−メチル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−Ｏ−アセチル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−プロピオニル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−Ｏ−アセチル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−Ｏ−プロピオニルオキシム、３
−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１−（
2″・
4″−ジクロルフエニル）−４・４−ジメチル−ペ
ンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−トリル）−４・４−ジメチル−ペンタン−１
−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（3″−トリル）−４・４−ジメチル−ペンタン−１
−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−メトキシフエニル）−４・４−ジメチル−ペ
ンタン−１−オン−オキシム、 １−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−５・５−ジメチル−ヘキ
サン−３−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ビフエニル）−４・４−ジメチル−ペンタン
−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（2″−フルフリル）−４・４−ジメチル−ペンタン
−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（2″−チオフエニル）−４・４−ジメチル−ペンタ
ン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
・
３−ジフエニル−プロパン−１−オン−オキシ
ム、３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−
１・３−ジフエニル−プロパン−１−オン−Ｏ−
アセチルオキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
・
３−ジフエニル−プロパン−１−オン−Ｏ−（メ
チル−カルバモイル）−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
・
３−ジフエニル−プロパン−１−オン−Ｏ−（ｐ
−クロルフエニル−カルバモイル）−オキシム、
３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１−
フ
エニル−３−（4″−トリル）−プロパン−１−オン
−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−３−（4″−メトキシフエニル）−プロパ
ン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−３−（4″−第３級ブチルフエニル）−プ
ロパン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−３−（4″−ニトロフエニル）−プロパン
−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−３−（1″−ナフチル）−プロパン−１−
オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−トリフルオルメチル−フエニル）−３−フエ
ニル−プロパン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−３−（4″−トリル）−プロ
パン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（2″−メトキシフエニル）−３−（4″−クロルフエ
ニル）−プロパン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−４・４−ジメチル−ペンタン−１−オ
ン−Ｏ−メチル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
フエニル−４・４−ジメチル−ペンタン−１−オ
ン−Ｏ−アリルオキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ペンタン−１−
オン−Ｏ−メチルオキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ペンタン−１−
オン−Ｏ−アリルオキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−クロルフエニル）−４・４−ペンタン−１−
オン−Ｏ−ベンゾイル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ペンタン−１−
オン−Ｏ−メチル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ペンタン−１−
オン−Ｏ−アリル−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−３・３−ペンタン−１−
オン−Ｏ−ベンジル−オキシム、 次に、実施例により新規化合物の製造工程を説
明する。 実施例 １ エタノール100ml中の３−（1′・2′・4′−トリア
ゾリル−（1′））−１−（4″−ブロムフエニル）−
４・４−ジメチル−ペンタン−１−オンの溶液
に、撹拌下にヒドロキシルアミン塩酸塩9.7ｇを
装入する。室温で24時間撹拌した後、混合物を濃
縮する、この残部に順次に塩化メチレン250ml及
び５重量％の炭酸水素ナトリウム水溶液200mlを
加えかつ10分間撹拌する。有機相をNa2SO4上で
乾燥しかつ真空中で濃縮する。残留する無色の結
晶状残分を石油エーテル100mlで洗浄しかつ吸引
濾過する。融点185〜186℃の３−（1′・2′・4′−ト
リアゾリル−（1′））−１−（4″−ブロムフエニル）
−４・４−ジメチル−ペンタン−１−オン−オキ
シム30.2ｇ（理論値の86％）（有効物質番号１）
が得られる。 実施例 ２ ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−オキシム17ｇ及びイミダゾール
0.5ｇを無水プロピオン酸60ｇ中に溶解しかつ45
℃で６時間撹拌する。次いで、溶剤を真空中で留
去し、その残分に順次に塩化メチレン200ml及び
５％の炭酸水素ナトリウム水溶液150mlを加えか
つ1/2時間撹拌する。次いで、有機相を夫々水100
mlで２回洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濾別しか
つ最後に濃縮する。その残分を石油エーテル100
mlで洗浄し、吸引濾過しかつ乾燥する。 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−ブロムフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−Ｏ−プロピオニルオキシム16.3
ｇ（理論値の83％）が融点106〜108℃の分析上純
枠な白色の結晶として得られる（有効物質番号
２）。 実施例 ３ メタノール100ml中の３−（1′・2′・4′−トリア
ゾリル−（1′））−１−（4″−フルオルフエニル）−
４・４−ジメチル−ペンタン−１−オン28.7ｇの
溶液中に、良好な撹拌下にＯ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩11.6ｇ及びトリエチルアミン14.1
ｇを装入する。50℃で２時間撹拌した後、混合物
を濃縮する。残分を塩化メチレン250ml及び水200
mlで振出す。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ真空中で濃縮する。残留する無色の固体残分
をジエチルエーテル80mlに−５℃で２時間浸漬
し、吸引濾過し、僅かに冷したエーテルで洗浄し
かつ乾燥する。 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
−
（4″−フオルフエニル）−４・４−ジメチル−ペン
タン−１−オン−Ｏ−メチルオキシム14ｇ（理論
値の46％）が融点109〜111℃の白色の結晶として
得られる（有効物質番号３）。 実施例 ４ 乾燥したジオキサン150ml中の３−（1′・2′・
4′−トリアゾリル−（1′））−１・３−ジフエニル
−プロパン−１−オン−オキシム29.2ｇ及びトリ
エチルアミン0.5ｇの溶液に、メチルイソシアネ
ート8.5ｇを室温で良く撹拌しながら10分間で滴
加する。 40℃で８時間撹拌した後、混合物を濃縮する。
無色の固体残分をジエチルエーテル50mlと一緒に
０℃で撹拌し、吸引濾過しかつ乾燥する。３−
（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１・３−
ジ
フエニル−プロパン−１−オン−Ｏ−（メチルカ
ルバモイル）−オキシム28.3ｇ（理論値の28.3
％）が、融点105〜108℃の白色の結晶として得ら
れる（有効物質番号４）。 同様にして、下記表に記載した化合物を製造す
ることができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 これらの新規化合物は、植物のあらゆる生育段
階に実際に種々様々に作用することができる、従
つて、植物成長調整剤として使用される。植物成
長調整剤の作用多様性は、特に (a) 植物の種類及び品種、 (b) 植物の生育段階に対する適用時点及び季節、 (c) 適用形式及び方法（種の浸漬、土壌処理又は
葉処理）、 (d) 地球気候学的要因、例えば日照時間、平均温
度、降水量 (e) 土壌性状（肥料を含む） (f) 有効物質の製剤形ないしは適用形 (g) 活性物質の適用濃度 に左右される。 次に、植物耕作地、農地及び庭園における植物
成長調整剤の、一連の多種多様な使用可能性から
若干のものを挙げる。 Ａ 本発明による使用可能な化合物を用いて、植
物の栄養組織成長を強度に抑制することができ
る、このことは特に長さの成長抑制において現
われる。従つて、被処理植物は抑圧された発育
を呈し、さらに葉色の暗色化が観察される。 実地においては、街路縁部、河川提及び芝
生、例えば公園、競技場及び果樹園、観賞芝生
及び飛行場における雑草の繁茂を減少させるの
が有利である。それによつて労力及び費用のか
かる芝刈りを軽減することができる。 経済的理由から、穀物類、トウモロコシ及び
び大豆のような倒れる可能性のある栽培植物の
安定性を高めることも重要である。この場合惹
起される茎の短縮及び強化によつて、収穫前の
望ましくない天候条件下における植物の“倒れ
（折れ）”の危険が減少又は阻止される。 また、綿花においては長さ（丈）の成長抑制
及び熟成過程の時期的変化のために成長調整剤
を使用することも重要である。それによつて、
この重要な彩培植物の完全に機械的な刈入れが
可能になる。 成長調整剤を使用することによつて、植物の
横枝を増殖又は抑制することもできる。このこ
とは、例えばタバコ栽培において横枝（側枝）
の発生を葉の成長に有利なように抑制したい場
合に重要である。 成長調整剤により、例えば秋まきアブラナの
場合には耐霜性を著しく高めることができる。
この場合には、一方では長さの成長及び繁茂し
すぎた（それによつて特に霜枯しやすい）葉又
は植物量が抑制される。他面、アブラナの苗が
播種後及び降霜の開始前に良好な成長条件にも
かかわらず栄養組織の発育段階に抑制される。
それによつて、開花阻止の早期の分壊及び生殖
段階への移行を示すような植物の霜害も排除さ
れる。その他の栽培、例えば秋まき穀物の場合
には、本発明による化合物で処理することによ
つてストツクしたものを実際に秋に植付けし、
但し冬には繁茂しないようにするのが有利であ
る。それによつて、高められた霜害及び、葉な
いし植物量が比較的小さいことによつて、種々
の、特に真菌性の疾病による害を予防すること
ができる。さらに、栄養組織の成長の抑制は、
多くの栽培植物においてより密集した植付けを
可能にし、耕作面積当りの増加収穫が達成され
る。 Ｂ 新規有効物質によつて、植物部分並びに植物
の含有物質における増加収穫を得ることができ
る。例えばより多量の芽、花、葉、果実、種
子、根及び茎の成長を誘発し、サトウ大根、サ
トウキビ並びにかんきつ類の実の糖含有量を高
め、穀物又は大豆内の蛋白含有量を増加し又は
ゴムの木を刺激してラテツクス流を増加させる
ことが可能である。 この場合、新規物質は植物性物質交換に作用
するかないしは栄養組織及び／又は生殖組織の
成長の促進又は抑制により収穫増加を惹起する
ことができる。 Ｃ 最後に、植物成長調整剤によつて、成長段階
の短縮ないしは延長並びに収穫される植物部分
の熟成の促進ないしは遅延を収穫前又はその後
に行うことができる。 経済的に重要であるのは、例えば収穫の簡易化
である。これはかんきつ類の果実、オリーブにお
いて又はその他の類及び品種の核果及び堅果にお
いて落下時又は木に対する付着強度を時間的に集
約することによつて可能である。この機構、即ち
植物の果実ないしは葉と、苗条との間の分離組織
の形成を促進することは、樹木の良好に制御可能
な落葉にとつても重要である。 新規化合物の作用効果は、公知の成長調整剤よ
りも優れている。この作用効果は、単子葉類、例
えば小麦、大麦、ライ麦、カラス麦及び稲又はト
ウモロコシのような穀物類並びに双子葉類、例え
ばヒマワリ、トマト、大豆、ブドウ、綿花及び特
にアブラナ及び種々の観賞用植物、例えばキク、
ポインセチア及びハイビスカス等において生じ
る。 新規のβ−トリアゾイルオキシムは、栽培植物
に種から（種浸漬剤として）並びに土壌に、即ち
根を介してかつ葉に噴霧することによつて供給す
ることができる。 植物相容性が高いために、使用量は種々様々に
変えることができる。 種処理の場合には、一般に種１Kg当り有効物質
量0.001〜50ｇ、特に0.01〜10ｇが必要である。 葉及び土壌処理のためには、一般には0.01〜12
Kg／ha、特に0.25〜３Kg／haで十分である。 本発明の薬剤は、通常の製剤の形、例えば溶
液、エマルジヨン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペ
ースト及び顆粒の形で使用することができる。適
用形式は、完全に使用目的に基いて決定される、
いずれの場合にも、有効物質の細分及び均一な分
配が保証されるべきである。製剤は公知方法、例
えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質で、場合
により乳化剤及び分散剤を使用して増量すること
によつて製造される。この際稀釈剤として水を利
用する場合にはその他の有機溶剤を使用すること
もできる。このための助剤としては、主として次
のものが挙げられる；溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシロール、ベンゾール）、塩素化芳香族
化合物（例えばクロルベンゾール）、パラフイン
（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノー
ル、ブタノール）、アミン（例えばエタノールア
ミン）、ジメチルホルムアミド及び水；固形の担
持物質、例えば天然の鉱石粉末（例えばカオリ
ン、粘土、滑石、白亜）及び合成鉱物粉末（例え
ば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエ
チレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスル
ホネート）及び分散剤、例えばリグニン、亜硫酸
廃液及びメチルセルロース。 製剤は、一般に有効物質を0.1〜95重量％、特
に0.5〜90重量％含有する。 製剤ないしはそれから製造した使用可能な調製
剤、例えば溶液、エマルジヨン、懸濁液、粉末、
ダスト剤、ペースト又は顆粒物は、公知方法で、
例えば発芽前処理法、発芽後処理法又は浸漬剤と
して使用する。 本発明の薬剤は、前記適用形においてその他の
有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調整剤殺
菌剤又は肥料と混合しかつ施すこともできる。こ
の場合、成長調整剤と混合すると、大抵の場合作
用スペクトルの拡大が行われる。このような成長
調整剤混合物の若干のものは、相乗効果を生じ
る。即ち組合せ製品の作用効果が、個々の成分の
加算される作用効果よりも大きくなる。 下記実施例で、本発明に基き使用可能な物質の
植物成長調整剤としての作用効果を示す。但し、
その他の成長調整剤としての使用可能性を排除す
るものでない。 下記実施例は、新規化合物の生物学的作用効果
を説明するものである。 温室実験からの実施例 温室実験のために、試験植物を直径12.5cmの
プラスチツク内の、肥料を十分に与えた泥炭栽
培土に植えた。発芽前処理法では、試験植物に
種々の濃度で水性調整剤として苗床に播種した
日に注入した。葉処理法では、約10cmの高さに
成長した植物に試験物質の水性調製剤を種々異
つた濃度で噴霧した。試験した物質の成長調整
作用効果は、実験終了時点の成長高さを測定し
かつそうして得られた測定値を未処理植物の成
長高さに対する相関関係において判定した。比
較物質としては、公知の有効物質CCC(A)及び
１−（4′−ブロムフエニル）−１−アロイルオキ
シ−２−（1″・2″・4″−トリアゾリル−（1″）−
エタン(B)を使用した。 その個々の値は、下記表に記載されている。 比較物質： 成長実験からの実施例 成長実験では、“コザ（Kosa）”種の春まき
アブラナを、十分に栄養素を与えた金属容器内
の中性のローム砂壌土に植付けた。 土壌処理では、被検物質を水性調整剤の形で
播種した日に苗床に噴射し。葉処理は約16cmの
高さに成長した際に植物に試験物質の水性調整
剤を噴霧した。 使用量は、容器当り有効物質５mg及び10mgで
あつた。夫々４個の容器で、異つた実験を行な
つた。実験終了（熟成）時に、成長高さを測定
しかつ未処理の植物と比較した。 水栽培における綿花、実験からの実施例 石英砂で栽培した“デルタ・パイン（Delta
Pine）”種の綿の木を、４入りの容器で水栽
培しかつ栄養溶液及び痕跡元素を十分に与え
た。植物の高さが約13cmになつた際に、栽培溶
液に有効物質を添加した。植物を有効物質と永
久接触の状態に保持した。46日間後、成長高さ
を測定しかつ未処理植物と対比させた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ５ 90重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。 実施例 ６ 20重量部の化合物２を、キシロール80重量部、
エチレンオキシド８ないし10モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加せる附加
生成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフオン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部中に注目し且つ細分布することに
より、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。 実施例 ７ 20重量部の化合物30を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフエノール１モルに附加
せる附加生成物20重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物10重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部中に注入し且つ細分布することによ
り、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が
得られる。 実施例 ８ 20重量部の化合物10を、シクロヘキサノール25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分65重量部及
びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附
加せる附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部中に注入し且
つ細分布することにより、有効物質0.02重量％を
含有する水性分散液が得られる。 実施例 ９ 20重量部の有効物質20を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−フルフオン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン酸の
ナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量
部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨
砕する。混合物を水20000重量部中に細分布する
ことにより、有効物質0.1重量％を含有する噴射
液が得られる。 実施例 10 ３重量部の化合物３を細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。 実施例 11 30重量部の化合物４を粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フイン油８重量部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。 実施例 12 40重量部の有効物質１をフエノールスルフオン
酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。水100000重量部にて稀釈することにより、有
効物質0.04重量％を含有する水性分散液が得られ
る。 実施例 13 20重量部の有効物質２をドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ール−ポリグリコールエーテル８重量部、フエノ
ールスルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフイン系
鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液
が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中R1は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    基、２−フリル基、２−チエニル基、ビフエニリ
    ル基、及びフエニル基を表わし、この場合フエニ
    ル基はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有す
    るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアル
    コキシ基、トリフルオルメチル基によつて１つも
    しくは２つ置換されていても良い。R2は１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基、１−ナフチ
    ル、及びフエニル基を表わし、この場合フエニル
    基はハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
    キシ基、又はニトロ基によつて１つもしくは２つ
    置換されていても良い、R3は水素原子、１〜４
    個の炭素原子を有するアルキル基、又は−CO−
    R4基を表わし、この場合R4は１〜４個の炭素原
    子を有するアルキル基又はフエニル基を表わし、
    さらにR3は−CO−NH−R5基を表わし、この場
    合R5は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わす〕で示されるβ−トリアゾリルオキシ
    ム。 ２ ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−
    １
    −フエニル−４・４−ジメチル−ペンタン−１−
    オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−フルオル−フエニル）−４・４−ジメチル−
    ペンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−クロル−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−ブロム−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−ブロム−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−Ｏ−アセチルオキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−ブロム−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−プロピオニルオキシムからな
    る群から選択された特許請求の範囲１記載のβ−
    トリアゾリルオキシム。 ３ 一般式： 〔式中R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
    トリフルオルメチル基によつて、１つもしくは２
    つ置換されたフエニル基、又は２−チエニル基を
    表わし、R2は１〜６個の炭素原子を有するアル
    キル基又はフエニル基を表わし、R3は水素原子
    又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表
    わす〕で示されるβ−トリアゾリルオキシムを含
    有する植物成長調整剤。 ４ ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−
    １
    −（4″−フルオル−フエニル）−４・４−ジメチル
    −ペンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−クロル−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−オキシム、 ３−（1′・2′・4′−トリアゾリル−（1′））−１
    −
    （4″−ブロム−フエニル）−４・４−ジメチル−ペ
    ンタン−１−オン−オキシム、からなる群から選
    択されたβ−トリアゾリルオキシムを含有する特
    許請求の範囲３記載の植物成長調整剤。
JP12427779A 1978-09-30 1979-09-28 Betaatriazolyloxime and plant growth controlling agent containing it Granted JPS5549359A (en)

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