JPS63154639A - シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤 - Google Patents

シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤

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JPS63154639A
JPS63154639A JP62303466A JP30346687A JPS63154639A JP S63154639 A JPS63154639 A JP S63154639A JP 62303466 A JP62303466 A JP 62303466A JP 30346687 A JP30346687 A JP 30346687A JP S63154639 A JPS63154639 A JP S63154639A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のシクロヘキセノン誘導体工及び該化合
物を植物の生長を調整する薬剤として使用することに関
する。
従来の技術 ヨーロッパ特許公開第１２３００１号及び同第１２６７
１３明細書から、特定の２−アシル−３−ヒドロキシシ
クロヘキセ−２−エン−１−オンが植物の生長に作用す
ることは公知である。
発明のｍ成 ところで、一般式： 〔式中。
ＲはＣ２〜０．−アルキル基、シクロプロピル基。
フェニル基又は０２〜−−アルコキシアルキル基を表し
。
Ｒ１は水素原子、テトラヒドロビラン−２−イル基、ベ
ンゾイル基又は場合によりハロゲン置換されたＣ１〜偽
−アルカノイル基を表し。
Ｒ２は水素原子、Ｃ３〜４−アルキル基を表す〕で示さ
れるシクロヘキセノン誘導体及びその植物生理学的に許
容される塩が生長調整剤としての有利な特性及び又植物
に対する相容性に関して有利な特性を有することが判明
した。これらの化合物を生長調整剤として使用すること
は、それらが例えば前記刊行文献の１つに、相応して作
用する化合物に関して記載されているような原理を基礎
としている。
詳細には１式■中の置換基は以下のものを表すＲ：非枝
分れ鎖状及び枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、有利
にはＣ１〜Ｃ３−アルキル基２例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｎ−ブチル及びｎ−ペンチル。
シクロプロピル。
フェニル。
Ｃ２〜Ｃ０−アルコキシアルキル基、有利には嶋〜Ｃ４
−アルコキシアルキル基１例えばメトキシメチル、エト
キシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソ−プロポキシ
メチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチ／Ｉ／
、ｌ−エトキシエチル、２−エトキシエチル、１−メト
キシ−ｎ−プロピル、２−メトキシ−ｎ−プロピル、３
−メトキシ−ｎ−プロピル、１−メトキシ−イソプロピ
ル及び２−メトキシ−イソプロピル、特に有利には２−
メトキシエチル。
Ｒ１：水素原子。
非枝分れ鎖状及び枝分れ鎖状０１〜０．−アルカノイル
基、有利には非枝分れ鎖状Ｃ１〜０．−アルカノイル基
１例えばホルミル、アセチル。
ｎ−プロピオニル、ｎ−ブチリル、バレリル及びカブ四
イル。
ハロゲン原子によって置換された非枝分れ鎖状又は枝分
れ鎖状ａ、　Ｘ　Ｏ，−アルカメイル基。
有利には塩素原子によって１〜３個置換されたＣ２−及
びＣ５−アルカノイル基１例えばクロルアセチル、ジク
ロルアセチＡ／ｌトリクロルアセチル、２−クロルプロ
ピオニル及び３−クロルプロピオニル。
ベンゾイル１ テトラヒドロビラン−２−イル。
Ｒ２：水素原子。
非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状０１〜Ｃ６−アルキル基、
有利には非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状０、〜０３−アル
キル基１例えばメチル、エチル。
ｎ−プロピル及びイソ−プロピル。
式Ｉの化合物の壌としては、植物生理学的に許容される
塩９例えばアルカリ金属、特にカリウム又はナトリウム
、アルカリ土類金Ｆｉｒ。
特にカルシウム、マグネシウム又はバリウム。
更にマンガン、銅、亜鉛又は鉄並びにアンモニウム、ホ
スホニウム、スルホニウム又はスルホキソニウムの塩１
例えばアンモニウム塩。
テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキル
アンモニウム塩、トリアンモニウム塩又ハトリアルキル
スルホキソニウム塩が該当する。
式１のシクロヘキセノン誘導体は１式■：で示される相
応する化合物を常法で酸塙化物二Ｒ−０００１と、塩基
例えばトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム
、炭酸カリウムと反応させエノールエステルとしかつ引
き続き、酸性又は塩基触媒に存在下に不活性溶剤１（例
えば酢酸エステル、トルエン）中で０〜１００℃の存在
下に反応させることにより製造することができる。酸性
触媒の例は、塩化アルミニウム及び塩化鉄であり。
塩基性触媒の例は有利にはイミダゾール誘導体。
例えばイミダゾール、又はピリジン誘導体１例えば４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。
アルコール、即ちＲ１が水素原子である化合物は。
有利には相応する最初は保護基を有する化合物から得ら
れる。保護基Ｒ１は１例えばｔ−ブチル、テトラヒドロ
ピラン−２−イル又はベンゾイルであってよく、これら
の基は常法で酸例えば壌酸、硫酸、燐酸を用いてもしく
は（ベンジルの場合には）加水素分解的に１例えば水素
を用いてｐ　ａ／ａの存在下に分離することができる。
適当な先駆物質のＮａＢＨ，還元も、所定の結果をもた
らす：該反応のために必要な先駆物質は、以下の反応式
に基づき製造することができる： 製造実施例 実施例／ 水性テトラヒドロフラン３０１ｄ中の２−ブチリル−５
−ホルミル−３−ヒドロキシ−シクロヘキシ−２−エン
−１−オン２．０　ｇに硼水素化ナトリウム０．１ｇを
加えかつ２５℃で２時間攪拌する。σ１き続き、水で希
釈し、ジエチルエーテルで数回抽出し、乾燥しかつ濃縮
する。２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシ
メチルシクロヘキシ−２−エン−１−オン（化合物扁３
　）　１．５　ｇが得られる。
実施例コ ２−ブチリル−５−ｔ−ブトキシメチル−３−ヒトロキ
シーシクロヘキシ−２−エン−１−オン４４．６ｇをエ
タノール中に溶かしかつ０〜１０℃で濃塩酸６００ｍ１
を加える。２時間後に濃縮し２その残留分をジクロルメ
タン中に回収しかつ水で振り出す。濃縮した後に、２−
ブチリル−３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−シ
クロヘキシ−２−エン−１−オン（化合物Ａ　３　）　
２６．２　ｇが淡黄色の油状物として得られる。
本発明による化合物の同定及び特性化のために適当なｌ
　Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、内部標準としてテト
ラメチルシランを有する溶剤としてのシュウテロクロロ
ホルム中で得た。ＩＨ化学的シフトはそれぞれ（ｐｐｍ
　）で記載し、その際特性信号だけを挙げる。信号構造
のためには、以下の略語を使用する＝８−一重線、ｄ＝
二重線、１＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線。
の　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　リＨ〜 Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｆ４の １）　１）　国　　閤　　国　　１）　川　　国　　国
　　１）　匡　　工　　　　　　　Ｈ直 ＨＮ Ｏ〜 口 １）　　　　　１）　　　　　１）　　　　　閤　　　
　　　■　　　　　　国　　　　　　　　　　　　Ｈｉ
″１　　″′！　　″　　４　４　１甥 Ｉ／）　　　　寸　　　呻　　　ｌＩ′）　　　　　　
　　呻　　　　　　　寸Ｑ　　　〜　　　の　　　−〇
　　　　　　　〇−〇　　　−〇　　　　　　　〇　　
　　　　　〇−Ｊ　　　直　　　直　　　直　　　直　
　　直　ぽ呻　　　吟　　　の　　　　　　　　寸寸　
　　Ｖ＞　　　吟　　　　　　　　の直　　　　直　　
　　岬　　　　岬　　　　鮮ｌ／）　　　　　　　　寸
　　　１１′）ｌＩ′）ＱＯ〜　　ＯＨＨ Ｏ〜　　ｏ　　　　　　ＯＨ 式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、実際に植物のあらゆ
る発育段階に多種多様に作用する。従って生長調整剤と
して使用される。捕物生長調整剤の作用多様性は、特に ａ）植物の種類及び品種。
ｂ）植物の生長段階に対する適用時点及び季節。
Ｃ）適用形式及び方法（種処理、土壌処理又は茎葉適用
）。
ｄ）気候的要因１例えば日照時間、光強度、平均温度、
降雨量。
ｅ）土壌特性（肥料も含む）。
ｆ）有効物質の製剤形又は適用形式及び最後に８）活性
物質の適用濃度 に作用される。
植物栽培、＃を業及び園芸における本発明による植物生
長調整剤の一連の多種多様の適用法から。
若干の方法を以下に記載する。
Ａ３本発明による化合物を用いると、植物の栄養生長を
強度に抑制することができる。このことは特に背丈の生
長抑制において現れる。従って。
処理された植物は抑圧された生長を呈し、更に濃い葉の
色が観察される。
実地においては有利にも１例えば道路両脇。
河川土手での草の生長及び公園、競技場及び果樹及び飛
行機場の芝面、及び観賞芝の生長を抑制することは、労
働力及び費用のかかる草刈りの回数を減らすことができ
る。
倒れ易い栽培植物例えば穀物類、トウモロコシ、ヒマワ
リ及びダイスの安定性を高めることも、農業において重
要である。この場合、誘発。
される茎の短縮及び強化は、収穫前の好ましくない天候
条件下での植物の倒れ（折れ曲がり）の危険を軽減もし
くは排除することができる。
ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成過程を時間的
に変化させるために生長調整剤を使用することも重要で
ある。それにより、この重要な栽培植物の完全に機械化
された収穫が可能になる。
生長調整剤を使用することにより、植物の横方向の分岐
を増殖又は抑制することができる。
このことは例えばタバコの栽培において葉の好ましい生
長のために腋芽発生を抑制すべき際に重要である。
生長調整剤を用いると１例えば秋まきセイヨウアブラナ
の場合には耐霜性を高めることができる。この際には、
−面では背丈の生長及び繁茂しすぎた（ひいては特に霜
に弱い）茎葉の質量の発育が抑制される。他面では、若
いセイヨウアブラナは種まき後に又は箱の降る前に、好
ましい条件下にあるにも拘わらず栄養生長段階に抑制さ
れる。それにより開花抑制物質の早期の分解及び増殖期
への移行傾向を示すような植物の箱書を予防することが
できる。その他の栽培植物１例えば秋まき穀物類におい
ては１本発明による化合物で処理することにより、秋に
は十分に植え付けし、但し冬季には繁茂しないようにす
るのが有利である。それにより霜に対して弱く成ること
を予防しかつ、茎葉の質量が比較的少ないことにより１
種々の病気（例えば真菌性病気）の感染を予防すること
ができる。更に、栄養生長の抑制は多種多様な栽培植物
において密集した植え付けを可能にし、ひいては単位耕
作面積当りの増収を達成することができる。
Ｂ０本発明による物質を用いると、植物部分並びに植物
含有物質の増収が達成される。従って。
大量の芽、花１葉、果実、穀物種、根及び塊茎の生長を
誘発し、サトウダイコン、ザトウキビ並びに柑橘類の糖
の含量を高め、穀物又はダイズ中の蛋白質を上昇させる
か又はゴムの木を刺激してラテックス流量を増加させる
ことが可能である。
このｓ合には１式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、植物
の物質代謝に作用することにより又は栄養及び／又は生
殖生長の促進又は抑制により収穫増収を惹起することが
できる。
Ｃ０最後に、植物生長調整剤を用いると発育段階の短縮
又は延長並びにまた収穫前又はその後の収穫される植物
部分の熟成の促進又は遅延を達成することができる。
例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種類もしくは品種
の梨果、核果又は堅果において木に対する着果強度の時
間的に集中した喪失もしくは低下により可能となる収穫
の簡易化が経済的に重要である。同種の機構、即ち植物
の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進は、別の有効植
物の良好に制御可能な落葉にとっても重要である。
Ｄ、更に、生長調整剤を用いると植物の水の消費量を減
少させることができる。このことは高いコストを用いて
潅潰されねばならない農耕地。
例えば乾燥地域もしくは準乾燥地域において特に重要で
ある。本発明による物質を使用することによって潅滞の
頻度を減少させ、ひいては低コストの農業を行うことが
できる。生長調整剤の作用により、存在する水のより良
好な利用が行われる。それというのも特Ｖｃ： 気孔の開口幅が縮小される。
厚い表皮及びクチクラが形成される。
土壌内での根の侵入が改善される。
緻密な生長により植物における微気候が好ましい影響を
受ける からである。
本発明に基づき使用される有効物質は栽培植物に種から
（種浸漬剤として）並びに又噴霧により葉を介して供給
することができる。
釉処理の際には、一般に種１ｋｇ当り有効物質０．００
１〜５０　ｇ　、有利には０．０１〜１０　ｇが必要で
ある。
茎葉及び土壌処理のためには、一般に０．０１〜１０ｋ
ｇ　／　ｈａ　、有利には０．０５〜３　ｋｇ　／　ｈ
ａの施用量で十分である。
本発明による物質は、常用の製剤形２例えば溶液、エマ
ルジョン、Ｍ濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒の
形で適用することができる。適用形は使用目的次第であ
る。これらいずれにせよ有効物質の細分及び均質な分配
が補償されるべきである。製剤は自体公知の方法で１例
えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳
化剤又は分散剤を使用して増量することによって製造す
ることができ、この際希釈剤として水を使用する場合に
は、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することもでき
る。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香
族化合物（例えばキシレン。
ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
文ばメタノール、ブタノール）、アミン（例えばエタノ
ールアミン）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及び
水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミ
ナ、滑石、白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、
珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エー
テル、アルキルスルホネート及び了り−ルスルホネート
）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが該当する。本発明による化合物は、水溶液中
で場合により水と混和可能な有機溶剤例えばメタノール
又はその他の低級アルコール、アセトン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアルデヒド又はＮ−メチルピロリドンを添加
して使用するのが有利である。該製剤は一般に有効物質
０．１〜９５重量％、有利には０．５〜９０重量％を含
有する。
前記製剤ないしはそれから調整したそのまま使用可能な
調製剤１例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微
粉末、ペースト又は顆粒は公知方法で１例えば発芽前処
理法１発芽後処理法で又は浸漬剤として適用することが
できる。
製剤例は以下の通りである。
１．２０重量部の化合物３を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水２００００重量部を細分布することにより有効成分
０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｉ［、３重量部の化合物３を、細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物３を、粉末状珪酸ゲＡ／９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、　　４０重量部の化合物３を、フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物１０重量部珪酸ゲル
２重景部及び水４８重量部に混和すると安定な水性懸濁
液が得られる。これを水で希釈すると水性分散液が得ら
れる。
Ｖ、　　２０重量部の化合物３を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重９部、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテルｓｍｉ部、フェノールスルフォ
ンｍ−尿ｓ−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８置部部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。
■、９０重量部の化合物３をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重量部の化合物３を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加したｆｆｆｌ＋生成物
１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム壇５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重景部に注置
部かつ細分布することにより有効成分０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。
１．２０重量部の化合物３を、シク置部キサノ２４０重
景部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％
を含有する水性分散液が得られる。
１に、　　２００重量の化合物３を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分０．０２２重量を含有す
る水性分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形で又別の有効物質１例
えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び殺菌剤と一緒に存
在することができ、又は更に肥料と混合しかつ散布する
ことができる。生長調製剤と混合すると、相乗効果も生
じる。ＫＪち組合せ物質の作用効果が個々の成分の加算
した作用効果よりも大きくなる。
本発明による化合物と組合せることのできる殺菌剤は１
例えば以下のものである： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンカン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニアｍ化合物。
Ｍｍ−（Ｎ＋　Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート）。
Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド、 ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
ブロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタ／ｌ’酸−ジーイソプロビルエ　
ス　テ　ル　。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロ／１／−６−（ｏ−クロルアニリノ）−
ｓ−トリアジン。
０１Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕〕−３−フェニル−１，２，４＝トリアゾール
。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（＋、　　５−ｂ）−キノ
キサリン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メト午ジカルボニルアミノーベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオー７タルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／Ｌ　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２＋３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒト四キシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリン。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン師シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリク盲ルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロルエタン。
２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の壌。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプｍビル〕−ピペリジン。
１−（ｐ−（２，４−ジクロルフェニル−エチル−１．
３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−１Ｈ−１．２
．４−）リアゾール。
１−［：２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］
−ｌａ−ｌ，２，＋−トリアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２．４．６−）ジクロル
フエノキシエチル）　＋　Ｎ／−イミダゾール−イル−
尿素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−（ＬＨ−ユ１　２１　４−トリアゾール−ｌ−イル）
−２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−　（ＬＨ−１．２．４−　トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−ａ−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノ一ル。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。
１、２−ビス−（３−エトギシ力ルボニルー２ーチオウ
レイド）−ペンゾール。
１、２−ビス−（３〜メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３．５〜ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＩ，−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
Ｄｌｌ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。
Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミ／ブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニ／し）−Ｎ−（フ
ェニルア七チル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。
３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチ）Ｌ／−
５〜メトキシメチルーユ，３−オキサゾリジン−２．４
−ジオン。
３−（３．５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３．５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン酸イミ　ド。
２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−ＬＨ−１．２．４−）リアゾール。
２、４−ジフルオルーα−（ＩＨ−１．２．４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。
適用実施例 本発明による有効物質の植物生長調整特性を調べるため
に，試験植物を直径約１２．５ｃｍ及び容積５００　ｍ
Ａ’を有するプラスチック容器内の十分に栄養分を与え
た栽媒土に植え付けた。
発芽前処理法では，試験すべき物質を水性調整剤の形で
苗床に注入した。発芽後処理法では，試験すべき物質を
水性調製剤の形で植物に噴霧した。
観察される生長調整作用は，実験終了時に生長高さを測
定することにより確認した。こうして得られた測定値を
処理しなかった植物の生長高さと比較した。
比較物質としては，クロルクロリンクロリド（ａｃＯ）
を用いた。背丈生長の抑制と同時に１葉の色濃度が上昇
した。葉緑素含量が高められたことにより、同様に光合
成率の上昇、ひいては収穫上昇を期待することができる
。
第１ａ表 処理せず　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０００００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６　　　　　　　　Ｂ３．３３　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６　　　　　　　　６６．４第１ｂ表 処理せず　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１０００Ｃ０６８１，０ ２６５１，５ ２３６７７，２ 第２表 処理せず　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０Ｃｏｏ　　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　
　１０１．８５　　　　　　　　　　　　　９９．４３
　　　　　　　　　　　　　　１　、５　　　　　　　
６４．２６　　　　　　　　　　　　　４８、５第３表 処理せず　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００Ｃｏｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　６
　　　　　　　　８４．６２　　　　　　　　　　　　
　　　　　６　　　　　　　　７１、５３　　　　　　
　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　６４．９２
３　　　　　　　　　　　　　　　　　６　　　　　　
　　７０．１２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
６　　　　　　　　７４．４２７　　　　　　　　　　
　　　　　　　６　　　　　　　　６９．８３４　　　
　　　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　７０
．１第４表 処理せず　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００
００　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　９９
．６６　　　　　　　　　　　　９９．６ ３　　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　９２
．５６　　　　　　　　　　　　８５．３ ２７　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　９３
．２６　　　　　　　　　　　　８３．６ 第５表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、シクロプロピル基、
    フェニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿６−アルコキシアルキル基
    をを表し、 Ｒ＾１は水素原子、テトラヒドロピラン−２−イル基、
    ベンゾイル基又は場合によりハロゲン置換されたＣ＿１
    〜Ｃ＿６−アルカノイル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表す〕で示されるシクロ
    ヘキセノン誘導体及びその植物生理学的に許容される塩
    。
  2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、シクロプロピル基、
    フェニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿６−アルコキシアルキル基
    を表し、 Ｒ＾１は水素原子、テトラヒドロピラン−２−イル基、
    ベンゾイル基又は場合によりハロゲン置換されたＣ＿１
    〜Ｃ＿６−アルカノイル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表す〕で示されるシクロ
    ヘキセノン誘導体及びその植物生理学的に許容される塩
    並びに不活性添加物を含有する植物生長調製剤。
JP62303466A 1986-12-03 1987-12-02 シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤 Expired - Fee Related JP2522807B2 (ja)

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