JPH0327378A - アゾリルメチルオキシランを含有する除草剤及び植物成長制御剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は特定のアゾリルメチルオキシラン或はその塩な
らびに添加剤を含有する除草剤或は植物或長制御剤に関
するものである。

（従来技術） 西独出願公開３５３６５２９号．同３８２５８１４号及
びヨーロッパ出願公開９４５６４号各公報には，特許請
求の範囲の一般式（Ｉ）のアゾリルメチルオキシランを
殺菌剤として開示している。さらにヨーロッパ出卯公開
３１５８５０号公報は，この一般式（Ｉ）中のＲ１が水
素を意味する場合のアゾリルメチルオキシランを植物戊
長制御剤として開示している。

本発明はこのような化合物を含有する新規な除草剤及び
植物成長制御剤を提供することを目的とするものである
。

（発明の要約） しかるに上記式のアゾリルメチルオキシランが．好まし
くない植物乃至雑草の防除及び稙物戊長の制御に有効で
あることが見出され．これにより上記目的が達戒され得
ることが見出された。

（発明の構成） 一般式（Ｉ）のアゾリルメチルオキシランは．一般に公
知の方法（例えば上記西独出願公開３５６３５２９号及
び同ヨーロッパ出願公開９４５６４号公報参照）により
得られる。

Ｒｌがハロゲンを意味する場合の化合物（Ｉ）は，エボ
キシドアルデヒド（ＩＩ）を，ハロゲン化剤（　Ｈａｌ
　）の存在下において．Ｎ−メチルアゾール誘１　体（
１０と反応させることにより有利に得られる。

１ Ｒ２ ■■ ■ 適当なハロゲン化剤は燐ハロゲン化物．例えば三塩化燐
．三臭化燐，五塩化燐．燐オキシハロゲン化物．例えば
オキシ三塩化燐．及びチオニルハロゲン化物．例えば塩
化及び臭化チオニルである。

反応は慣用のように中性有機溶媒の存在或は不存在下．
−３０℃から８０℃．ことにＯ℃から３００Ｃの温度で
行なわれる。

中性溶媒としては．例えばペンタン，ヘキサン．デカリ
ン．トルエン．メチレンクロリド，クロロホルム．四塩
化炭素．ジクロルエタン或はこれらの混合溶媒が使用さ
れる。

一般式（１）の化合物は．不斉炭素原子を有し，従って
光学的対掌体及び偏左右異性体として得られる。偏左右
異性体混合物は．慣用の方法で．例えばその溶解性の差
違により，或はカラムクロマトグラフィーにより分離さ
れ．純粋な形態において単離される。ラセミ体化合物は
．公知の方法により，例えば選択的活性酸による塩形或
．偏左右異性体塩の分離，塩基による光学的対掌体の遊
離により分離される。除草剤もしくは戒長制御剤として
適当であるのは，個個の光学的対掌体もしくは偏左右異
性体ならびに合戒により生成するこれら混合物である。

酸付加塩としては．例えばヒドロクロリド．プロミド．
スルファート．ニトラート．ホスファート，オキサラー
ト或はドデシルベンゼンスルホナートが挙げられる。塩
の有効性は陽イオンに帰せられるべきものであるから．
陰イオンには関係しない。本発明による有効な塩はアゾ
リルメチルオキシランと酸との反応により得られる。

除草剤として使用する観点からすれば．アゾリルメチル
オキシラン（Ｉ）であって．その置換基カ以下のものを
意味するものが好重しい。

すなわち　Ｒｌは水素或は弗素．塩素．臭素．沃素のよ
うなハロゲン．ことに水素，塩素及び臭素であるのが好
ましい。

坪ハアルキル基．例えばメチル．エチル．プロビル．１
−メチルエチル．ブチル，１−メチルプロビル，２−メ
チルプロビル．１．１−ジメチルエチル．ベンチル，１
−メチルプチル．２−メチルプチル．３−メチルプチル
，１，１−ジメチルプロビル．１．２−ジメチルプロビ
ル，２．２−ジメチルプロビル．１−エチルブロビル，
ヘキシル，１−メチルペンチ／ｌ／，２−メチルペンチ
ル．３−メチルペンチル．４−メチルペンチル．１，１
−ジメチルブチル．１．２−ジメチルブチル．１．３−
ジメチルブチル，２．２−ジメチルプチル．２．３−ジ
メチルプチル．３．３−ジメチルプチル．１−エチルプ
チル．２−エチルブチル，１、１．２−｝リエチルー２
−メチルブロビル．ことに１−メチルエチル及び１．１
−ジメチルエチルを． これらアルキルの１．２或は３位において以下の基，す
なわち１．３−ジオキサン−２−イル．１．３−ジオキ
サン−４−イル，１．３−ジオキサン−５−イル及び１
．３−ジオキサン−２−イル．ことに１．３−ジオキサ
ン−２−イル或は評につき上述したハロゲン１から５個
を有するフェニル．及び／或は以下の基を１〜３個有し
ていることができる７エニルにより置襖されてレ１るア
ルキルを． すなわち上述したｌから４個の炭素原子を有するアルキ
ル．ことにメチル． ハロゲンアルキル．例えばフルオルメチル．ジフルオル
メチル．トリ７ルオルメチル．クロルジフルオルメチル
．ジクロルフルオルメチル，トリクロルメチル．１−フ
ルオルエチル．２−フルオルエチル．２．２−ジフルオ
ルエチル，２，２，２−トリフルオルエチル．２−クロ
ルー２．２−ジフルオルエチル．２．２−ジクロル−２
−フルオルエチル　２，２．２−｝ＩＪクロルエチル及
ヒペンタ７ルオルエチル．ことにト１ノフルオルメチル
． アルコキシ．例えばメトキシ．エトキシ，ブロポキシ．
１−メチルエトキシ，ブトキシ，１−メチルプロボキシ
，２−メチルプロポキシ及び１．１−ジメチルエトキシ
．ことにメトキシ及び／或は ハロゲンアルフキシ，例えばジフルオルメトキシ．トリ
７ルオルメトキシ．クロルジフルオルメトキシ．ジクロ
ルフルオルメトキシ．１−フルオルエトキシ．２−７ル
オルエトキシ．２．２−ジ７ルオルエトキシ．１，１，
２．２−テトラフルオルエトキシ，２，２．２−｝リフ
ルオルエトキシ．２−クロルー１，ｌ，２−トリフルオ
ルエトキシ及びペンタフルオルエトキシ．ことにトリフ
ルオルメトキシ． さらに坪はシクロアルキル．例えばシクロプロビル．シ
クロプチル．シクロペンチル．シクロヘキシル．シクロ
ヘプチル及びシクロオクチル．ことにシクロヘキシルを
． シクロアルケニル．例えば１−シクロペンテニル．２−
シクロペンテニル，３−シクロペンテニル．１−シクロ
ヘキセニル．２−シクロヘキセニル．３−シクロヘキセ
ニル．１−シクロヘプテニル．２−シクロヘプテニル．
３−シクロヘプテニル．４−シクロヘプテニル．１−シ
クロオクテニル，２−シクロオクテニル．３−シクロオ
クテニル及び４−シクロオクテニル，ことに３−シクロ
ヘキセニルを， テトラヒドロヒ゜ラニル．例えば２−テトラヒドロヒ゜
ラニル．３−テトラヒドロピラニル及び４−テトラヒド
ロヒ゜ラニル．ことに４−テトラヒドロビラニルを． ノルポルニル．ことに２−ノルボルニルを表わし． これら環糸は．場合により１から３個の上述アルキル，
ことにメチルを及び／或は弗素．塩素．臭素のようなハ
ロゲン．ことに塩素，臭素を置換基として有することが
でき， また．１から５個のＲｌについて述べたハロゲン，こと
に塩素．臭素及び／或は１から３個のアルキル．ことに
メチル，ハロゲンアルキル．ことにトリフルオルメチル
及ヒジフルオルメチル．アルコキシ．ことにメトキシ．
ハロゲンアルコキシ，ことにトリ７ルオルメトキシ．フ
エノキシ．フエニルスルホニル．アミノ，ニトロ，アル
キルアミノ．例えばメチルアミノ，エチルアミノ．プロ
ピルアミノ．１−メチルエチルアミノ．プチルアミノ．
１−メチルプロピルアミノ及び１．１−ジメチルエチル
アミノ．ことにニトロ及びアミノ及び／或はジアルキル
アミノ．例えばジメチルアミノ．ジエチルアミノ，ジプ
ロピルアミノ，ジー（ｌ−メチルエチル）アミノ．ジブ
チルアミノ．ジー（１一メチルブロピル）アミノ．ジー
（２−メチルブロピル）アミノ及びジー（１．１−ジメ
チルエチル）アミノ．ことにジメチルアミノにより置換
されていることができる７エニル．ビフェニル，ナフチ
ル或はピリジルをそれぞれ意味するのが好ましい。

Ｗは一般的に坪につき上述したものを意味するのが好亥
しい。

又は窒素或はメチン基ＯＨを意味するのが好ましい。

なお植物或長制御剤の観点から好ましいアゾリルメチル
オキシラン（Ｉ）は．置換基が以下の意味を有するもの
である。

すなわち．Ｒ１がハロゲン．ことに塩素及び臭素を意味
し， Ｒ２はアルキル．ことにメチル．ｌ−メチルエチル及び
ｌ，１−ジメチルエチルを意味し．さらにその１或は２
位において，ジオサニル或はフェニルで置換し得，また
１から５個のハロゲン．ことに塩素及び臭素及び／或は
１から３個のアルキル，ことにメチル．ハロゲンアルキ
ル．ことにトリフルオルメチル及びジフルオルメチル．
アルコキシ，ことにメトキシ，ハロゲンアルコキシ，こ
とにトリフルオルメトキシを有するフェニル，ビフェニ
ル．ナフチル或はピリジルを意味し． Ｗｆ：Ｊ′−坪につき上述したものを意味し，Ｘが窒素
或はメチン基ＯＨを意味するのが好重しい。

アゾリルメチルオキシランＩ並びにそれを含有する除草
剤および戊長制御剤は例えば直接的に噴襄可能な溶液．
粉末．懸濁液．更にまた高濃度の水性．油性又はその他
の懸濁液又は分散液．エマルジッン．？ＩＩＩ性分散液
．ペースト．ダスト剤．散布剤又は顆粒の形で噴霧．ミ
スト法．ダスト法．散布法又は注入法によって適用する
ことができる。

適用形式は．完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも．本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。この化合物は通常直接飛散可
能の溶液，乳濁液．ペースト又は油分散液を製造するた
めに，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油又はデ
ィーゼル油，更にコールタール油等．並びに植物性又は
動物性産出源の油．脂肪族．ｆＲ状及び芳香族炭化水素
例えばトルオール．キシロール．バラフィン．テトラヒ
ドロナフタリン．アルキル置換ナフタリン又はソノ誘導
体．例えばメタノール．エタノール，プロパノール．ブ
タノール．シクロヘキサノール，シクロヘキザノン．ク
ロルベンゾール．イソフォロン等又は強極性溶剤例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスル７オキ
シド，Ｎ−メチルビロリドン又は水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物．分散液ペースト，湿潤可能
の粉末又は水分散性顆粒より水の添加ににより製造され
ることができる。乳濁液．ペースト又は油分散液を製造
するためには．物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して，湿潤剤．接着剤．分散斉１又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質．湿
潤剤．接着剤．分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき．これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族ス
ルフォン酸例，ｔ　！ｆ　ＩＪグニンスル７オン酸．ナ
フタリンスルフオン酸．フェノールスルフォン酸．及び
ジプチルナフタリンスルフオン酸のアルカリ塩．アルカ
リ土類塩．アンモニウム塩．並びにアルキルスルフォナ
ート，アルキルアリールスルフォナート．アルキルスル
ファート．ラウリルエーテルスルファート．脂肪アルコ
ールスルファ一ト．脂肪酸のアルカリ塩．アルカリ土類
塩．及びアンモニウム塩，並びに硫酸化へキサデヵノー
ル，ヘプタデカノール及びオクタデ力メールの塩並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩．スルフォン化
ナフタリン及びその誘導体とフォルムアルデヒドとの縮
合生成物．ナフタリン或はナフタリンスル７オン酸とフ
ェノール及ヒフォルムアルデヒドとの縮合生成物．ポリ
オキシエチレンーオクチルフェノールエーテル．エトキ
シル化イソオクチルフェノール．オクチルフェノール．
ノニルフェノール．アルキル７エノールポリグリコール
エーテル．トリプチルフェニルボリグリコールエーテル
．アルキルアリールホリエーテルアルコール．イントリ
デシルアルコール，脂肪アルコールエチレンオキシドー
縮合物，エトキシル化ヒマシ油．ポリオキシェチレンア
ルキルエーテル，又はポリオキシプロピレン．ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタート．ソルビ
ットエステル．リグニン．亜硫酸廃液重たはメチル繊維
素。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

除草有効物質は．例えば以下のようにして調剤される。

この場合，有効物質は．９５から１００％の純度（　Ｎ
ＭＲ純度）のものが使用される。

■．９０重量部の化合物１０９をＮ−メチルーα−ピロ
リドンｌＯ重量部と混合する時は．極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

ＩＩ．　　２０重量部の化合物１１７を，キシロール８
０重量部，エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルｋ附加した附加生
或物１０ｆｆｉｉｌｔ８１５．　　ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩５重Ｉ１部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生戒物
５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有
効戊分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる
。

１１．　２０重量部の化合物１１５を．シクロヘキサノ
ン４０重量部，イソプタノール３０重量部．エチレンオ
キシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生戊物２０重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生或物１０重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
置部に注入しかつ細分布することにより有効戒分０．０
２重１％を含有する水性分散液が得られる。

ＩＶ．　２０１ｆｉ量部の化合物１０９を，シクロヘキ
サノン２５重ＵＳ．沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分
６５重量部及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重ｍ部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し
かつ細分布することにより有効戒分０，０２重四％を含
有する水性分散液が得られる。

■．２０重量部の化合物１１０を．ジイソプチルーナフ
タリンーα−スル７オン酸のナトリウム塩３重量部．亜
硫酸一廃液よりのリグニンスル７オン酸のナトリウム塩
１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和
し，かつハンマーミル中において磨砕する。この混合液
を水２００００重量部に細分布することにより有効成分
０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｍ．　　３重量部の化合物１１２を．細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。

■．　　３０重量部の化合物１１７を．粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

■．２０重量部の化合物１１６を．ドデシルベンゾール
ス／Ｌ／７オン酸のカルシウム塩２重量部．脂肪アルコ
ールボリグリコールエーテル８ｉｉｆｆｌ部．　７エノ
ールー尿素−フォルムアルデヒド−ｍ合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重Ｗ部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。

■．４０重量部の化合物１０９を，フェノールスル７オ
ン酸一尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナ｝　ＩＪ
ウム塩１０ｉｉ量部，珪酸ゲル２重量部及び水４８重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。水１
０００００重量部で希釈することにより有効物質０．０
４重量％を含有する水性分散液が得られる。

戒長制御有効物質の調剤は，一般的に上述した除草有効
物質の調剤と同様にして調製される。

粉末．散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆一．透浸一及び均質粒状体は，有効物
質な固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば珪酸．珪酸
ゲル．珪酸塩．滑石，カオリン，石灰石，石灰，白亜，
Ｍ塊粒土，石灰質黄色粘土，粘土．白雲石．珪藻土，硫
酸カルシウム．硫酸マグネシウム．酸化マグネシウム．
磨砕合成樹脂．肥料例えば硫酸アンモニウム．燐酸アン
モニウム．硝酸アンモニウム．尿素及び植物性生戊物例
えば穀物粉．樹皮，木材及びクルミ殼粉．繊維素粉末及
び他の固状担体物質である。

上述のようにして調製される．溶液，乳濁液．懸濁液．
粉末．ペースト．顆粒などの形態における調剤は，慣用
の方法．例えば事前処理法もしくは事後処理法或は浸漬
処理法で使用される。

除草有効物質が特定の栽培植物に対する容認性が低い場
合には，敏感な栽培植物の葉に触れないように．その下
において或長している雑草の葉或は土壌表面に施こす必
要がある。

除草有効物質の使用汲は．使用目的．季節．対象植物及
び戒長段階に応じて．１ヘクタール当たり有効物質（　
ａ，　　Ｓ　）　０．００１から５鞄，ことに０、０１
から３ｋ［の範囲である。

使用方法の多様性にかんがみて。本発明による除草剤は
．多種多様な栽培植物のため多くの雑草の発育阻止及び
駆除に使用され得る。

例えば以下のような植物に対して使用可能である。

タマネギ（　Ａｌｌｉｕｍ　ａｅｐａ　）パイナップル
（　Ａｎａｎａｓ　ａｏｍｏｓｕｓ　）ナンキンマメ（
　Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス
（　Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）
オートムギ（　Ａｖｅｎａ　ｓａｔｉｖａ　）フダンソ
ウ（　Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ．　ａｌｔ
１ｓｓｉｍａ　）サトウジシャ（　Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　ｓｐｐ＋ｒａｐａ　）アカテンサイ（　Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｅｐｐ．　ｅｓｃｕｌｅｎｔ
ａ）プラシーカ　ナバス（変種ナパス）　（　ｎｒａｓ
ｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ＋ｎａｐｕａ　） ブラシーカ　ナバス（変種ナポブラシーカ）（　Ｂｒａ
ｓｓｉａａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ，　ｎａｐｏｂｒａｓ
ｓｉｃａ　）プラシーカ　ナパス（変種ラバ）　（　Ｂ
ｒａｓｓｉｏａｎａｐｕｓ　ｖａｒ．　ｒａｐａ　） プラシーカ　ラバ（変種シルベストリス）（　Ｂｒａｇ
ｓｉｃａ　ｒａｐａ　ｖａｒ．　ｓｉｌｖｏｓｔｒｉｓ
　）トウツバキ（　Ｏａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎｅｎｓｉ
ａ　）ベニバナ（　Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏ
ｒｉｕｅ　）キャリーヤ　イリ／イネンシス（　Ｏａｒ
ｙａ１１１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルプシュカン（　Ｏｉｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレ
ープフルーツ（　Ｏｉｔｒｕａ　ｍａｘｉｍａ　）ダイ
ダイ（　Ｏｉｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナツ
ミカン（　Ｏｉｔｒｕｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒ
ーノキ［　Ｏｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（　Ｏｏｆ
ｔｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ　，　　Ｏｏｆｆｅａ　ｌｉ
ｂｅｒｉｃａ　）　］アミメロン（　Ｏｕｃｕｍｉｓ　
ｍｅｌｏ　）キュウリ（　Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖ
ｕｓ　）ギョウギシバ（　Ｏｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙ
ｌｏｎ　）ニンジン（　Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　
）アプラヤミ（　Ｋｌａｅｉａ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　
）イチゴ（　Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（
　Ｇｌｙｃ１．ｎｅ　ｍａｘ　）木綿（　Ｇｏａｓｙｐ
ｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａ
ｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓａｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂａａｅ
ｕｍ　Ｇｏａｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　
） ヒマワリ（　Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｕ　ａｎｎｕｕｓ　）
キクイモ（　Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｓ　）ゴムノキ（　Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｊ．ｅｎ
ｓｉｓ　’）大麦（　Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
　）カラハナソウ（　Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕ．ｐｕｌｕ
ｓ　）アメリカイモ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａａ
　）オニグルミ（　Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニ
ガナ（　Ｌａｃｔｕｃａ　ｓａｔｉｖａ　）レンズマメ
（　Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（　Ｌｉｎ
ｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（
　　Ｌｙａｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｕｍ　　）リンゴ属（　Ｍａｌｕｓ　ｓｐＴ）．’）
キャツサバ（　Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ、
）ムラサキウマゴヤシ（　Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｓａｔｉ
ｖａ　）ハッカ（　Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　
）バショウ属（　Ｍｕｓａ　ｓｐｐ．　）タバコ（　Ｎ
ｉｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（　Ｎ．　ｒｕｓ
ｔｉｃａ　）］オリーブ（　Ｏｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅ
ａ　）イネ（　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ　）キビ（　
Ｐａｎｉａｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ（　Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｌｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（　Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（　Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉａ　）パセリ（　Ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム
　クリスパム（変１１１チュベロサム）　（　Ｐｅｔｒ
ｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｇｐｕｍ　ｓｐｐ，　ｔｕｂ
ｓｒｏｓｕｍ）トウヒ（　Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　）
モ　ミ　（　　Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（
　Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．） シロエンドウ（　Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サク
ラ（　Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンズ（　Ｐｒｕ
ｎｕｅ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（
　Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（　Ｐｒｕｎｕ
ｓ　ｐｅｒｓｉｃａ　）ナシ（　Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ　）サグリ（　Ｒｉｂｅｓ　ｓｙｌｖｅｓｔｒ
ｅ　）サンザシ（　Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ　−　ｃｒｉｓ
ｐａ　）トウゴＶ　（　Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｆｆｌｍ
ｕｎｉｓ　）サトウキビ（　Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆ
ｆｉｏｉｎａｒｕｍ　）ライムギ（　Ｓｅａａｌｓ　ｃ
ｅｒｅａｌθ）ジャガイモ（　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂ
ｃｒｏｓｕｍ　）モロコシ［　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃ
ｏｌｏｒ　（　ｓ．　ｖｕｌ．ｇａｒｅ　）　〕モロコ
シガヤ（　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレン
ソウ（　３ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカ
オノキ（　Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサ
キツユクサ（　Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎａθ
）小麦（　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅａｔｉｖｕｍ　）ト
リティカム　ドラム（　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒｕｍ
　）イ’７’／’／ジ（　Ｖａｏｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒ
ｙｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（　Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　
ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅａ　）ソラマメ（　ＶｉＯｉａ　
ｆａｂａ　）ビグナ　シネンシス（変穐ウングイキュラ
ータ）〔Ｖｉ．ｇｎａ　ａ１ｎｅｎｓ＋１ｉｉ　（　Ｖ
．　ｕｎｇｕ１ｃｕｌａｔａ　）　：］ブドウ（　Ｖｉ
ｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　）トウモロコシ（　Ｚｅａ
　ｍａｙｓ　）一般式（１）のＲ１が水素を意味しない
化合物．すなわちハロゲンを意味する場合のアゾイルメ
チルオキシラン化合物は．実際上あらゆる植物戒長段階
において穐々の影響を及ぼし．従って戒長制御剤として
使用され得る。この化合物の多様な有効性は種々の要因
により相違する。その基準としては，ことに以下のもの
が考えられる。

（ａ）植物の種類 （ｂ）植物の戊長段階及び四季に関連する剤の．使用時
期． （０）使用個所及び方法（種子浸漬処理．土壌散布．葉
面散布） （ｄ）気候要因，例えば温度．降水量．さらには日照時
間及び強度 （ｅ）地味（ｍ肥状態を含めて） （ｆ）有効物質の処法及び使用形態 （ｇ）剤の有効物質含有量及び使用量である。

本発明による植物戒長制御剤の．農業，園芸における各
種各様の使用態様の若干の例を以下に示す０ （Ａ）Ｉｔ長制御有効物質．アゾリルメチルオキシラン
（Ｉ）　（　Ｒｌ≠Ｈ）により．植物の成長は抑制され
，これはことに植物の丈を低くする。被処理植物はがん
丈な戊長な示し．ことに葉が濃緑色を呈する。

実際的に有利な用途として街路周辺．垣根もしくは植込
み．河川．運河の堤防における雑草，公園．競技場．果
樹園．芝生．飛行場における雑草．芝の成長を抑制し．
従って刈り取りに要する手間とコストを節約できる。

果樹その他の樹木及びかん木の場合．その剪定コストが
低減され得る。

さらＶｃ経済的に重要であるのは，穀類，稲，とうもろ
こし，ひ亥わり，大豆などの倒伏しがちな栽培植物の起
立安定性を高めることである。これによりもたらされる
葉茎の短小化及び剛直化は収穫前における好ましくない
天候条件下の倒伏のおそれを軽減する。

また綿花の場合．その草丈或長の抑制及び戊熟期の変更
も重要である。このような栽培植物ノ完全に機緘的な収
穫がこれにより可能ならしめられる。

化合物（Ｉ）（ただし式中Ｒｌは水素でなくハロゲンを
意味する）の使用により植物の側方枝分かれを場大させ
或は抑制し得る。例えばタバコにおいて葉を繁茂させる
ために幼枝（側枝）の形戒を抑制する。

またこの化合物（１）　（　Ｒ’ｆ　Ｈ　）により，例
えば冬あぶらなの霜害耐性が増大せしめられる。これに
より一方において草丈戒長及び葉部もしくは植物全体の
過度の威育（これにより特に霜害を受けやすくなる）が
抑制され．他方において幼生期のあぶらな有利な戒長条
件にかかわらず冬期霜害発生前において栄養的成長段階
に保持される。これにより過早に開花抑制を解除して生
殖的段階に移行する傾向のある植物の霜害が回避される
。他の栽培植物，例えば冬季穀類も．本発明化合物で秋
に処理することにより冬には収穆量は良好に保証される
が．過度に繁茂させないことが有利である。

これにより葉部及び植物全体の容積が比較的小さく維持
されるので，種々の疫病（例えば真菌性疫病）の発生及
び霜害のおそれが少くなる。さらに栄養的或長の抑制は
．多くの植物の密植を可能とし．これは栽培面積当たり
の収量の増大につながる。

ＣＢ）さらにアゾリルメチルオキシラン（Ｉ）　（　Ｒ
ｌ≠Ｈ）を主体とする戒長制御剤で．植物各部分ならび
に植物構或全体の良好な肥大がもたらされる。例えば．
つぼみ．花．葉．果実．種子．穀粒．根茎，塊茎の容積
増大をもたらし．てんさい．さとうきびならびに柑橘類
の糖分を増加させ．穀類．大豆の蛋白質含有量を増大さ
せ．またゴム樹のラテックス形戒を活発ならしめる。

本発明による新規の或長制御剤は．士た植物の新陳代謝
に関与し，栄養的戊長及び／或は生殖的戒長を促進乃至
制御することにより収穫量の増大がもたらされる。

（０）またこの戊長制御剤により，収拗前或は収穫後に
おける威長段階を短縮或は延長し．また植物各部の熟或
過程を促進し或は遅延させる。

経済的に重要であるのは．例えば柑橘類果実．オリーブ
その他の梨果類．核果類．閉果類．果実の軸柄による枝
への附着力を一時的．集中的に低下させ或は消失させる
（ｌＩＩｉ層形戒離脱）ことにより．収櫓を容易ならし
めることである。同様に葉と軸柄の間の離層形成により
．栽培植物．例えば綿花の落葉を制御可能ならしめ得る
。

（Ｄ）アゾリルメチルオキシラン（１）　（　Ｒ”ｆＨ
　）は．さらに植物の水分要求量を低減させる。これは
例えば乾燥地帯もしくは準乾燥地帯における．　ｒａＷ
！１に高コストを必要とする農地にとって重要である。

本発明有効物質の使用により潅潰の必要頻度は大幅に低
減され．このためのコストは軽減される。

戊長制御剤の影響により．利用し得る限られた量の水は
有効に使用される。これはことに気孔開度が減少され． 厚い表皮．上皮が形或され． 土壌中における根張りが改善され． コンパクトな戊長により植物微気候が影響されることに
よるものである。

本発明により使用されるべき有効物質は．棚子に対し（
浸漬剤として）．また土壌に対して，すなわち根茎を介
して．或は葉に対して施こされ得る。

化合物Ｉ（Ｒ”ｆＨ）に対する良好な植物容認性のため
に．その使用量は著しく変えられ得る。種子浸漬処理の
場合には．一般的に柚子ｌｋｇ当たり０．００１から５
０ｇ．ことに０．０１から１ｇの有効物質が必要である
。葉部及び土壌処理の場合には．一般的に１ヘクタール
当たり０．０１から１０−．ことに０．１から５−の有
効物質が使用される。

有効範囲を拡大するためには．また相乗効果を達戒する
ために．除草もしくは放長制御有効物質．アゾリルメチ
ルオキシ（１）は．種々の他の除草もしくは戊長制御有
効物質と混合され．一緒に使用され得る。混合されるべ
き剤としては．例えばジアジン，４Ｈ−３．　　１−ペ
ンズオキサジン誘導体．ペンゾチアジアジノン．２．６
−ジニトロアニリン．Ｎ−７エニルカルパマート．チオ
ールカルバマート，ハロゲンカルボン酸．トリアジン．
アミ｝’，　尿素．　シフェニルエーテル．トリアジノ
ン．ウラシル．ペンゾフラン誘導体．シクロヘキサンー
１．３−ジオン誘導体．キノリンカルボン酸誘導体．７
エニルオキシもしくはヘテロアリールオキシ−７エニル
ブロヒ゜オン酸ならびにその塩．エステル及びアミドな
どが挙げられる。

さらに式（Ｉ）の化合物単独で，或は他の除草らしくは
戒長制御有効物質との組合わせで使用するほかに．他の
栽培植物保護剤．例えば害虫，真菌類もしくはバクテリ
ア防除剤と共に使用することもできる。さらには栄養素
及び希元素欠乏症に対処するための鉱物性塩溶液との混
合が可能であることも重要である。植物に対して毒性の
ない油もしくはその濃縮物も添加可能である。

以下の＃造実施例に記載されている方法は．さらに他の
有効物質（Ｉ）を対応する出発物質から製造するために
使用された。これにより得られた各種化合物（Ｉ）とそ
の物性を下掲の表に列記する。

（方法段階１） Ｅ　／　Ｚ　−　２　−　（　４　−　７１Ｌｚオｋ　
７　エニｆｉｖ　）　−　３　−（２−クロルフェニル
）一プロペナール３００　ｍのメタノール中に２−クロ
ルベンズアルデヒド３５　ｇを溶解させた溶液に．３０
一の水にナトリウムヒドロキシド４．２ｇを溶解させた
溶液を添加した。反応混合物を１０℃に冷却し．３６ｇ
の４−フルオル７エニルアセトアルデヒドを添７Ｊｌ．
これにより溶液温度は３０　−　４０℃に上昇した。４
０℃で１０時間攪拌した後．冷却反応溶液から沈殿結晶
を吸引濾別した。

（方法段階２） シスー２−ホルミルー２−（４−フルオルフェニル）−
３−（２−クロルフェニル）一オキシラン ３００−のメタノールに７８．２ｇの上記Ｅ−２−（４
−フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）一
プロペナールを溶解させ，　　ｌｄの濃苛性ソーダ液を
添加した。反応溶液を０℃で攪拌し９２０．５　ｇの過
酸化水素（約５０％濃度）を徐々に滴下したが．この間
内温か３０℃を超えないようにした。添加終了後．室温
で６時間攪拌し．次いで水１００　ＷＬｌを添加し．生
成乳濁液をメチルーｔａｒｔ−プチルエーテルで抽出し
た。分離された有機相をナトリウムスルファートで乾燥
し．Ｓ縮した。これにより５２。ｓ　ｇ　（　６３％）
のシスー２−ホルミル−２−（４−フルオルフェニル）
−３−　（２−クロル７エニル）一オキシランが得られ
た。

実施例／ １５０　ｍｌのメチレンクロリドに２９．７ｇのトリア
ゾールを溶解させた溶液に．窒素雰囲気中．ｏ℃におい
て１２．１３ｇのチオニルクロリドを添加した。添加終
了後．室温において３０分間攪拌し．次いで上記出発物
質シスー２−ホルミルー２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）一オキシラン２０ｇを添
加した。この反応混合物を室温で１２　−　’１５時間
攪拌し，　　１００−の水を添加し．有機相を分離した
。残留水性相をメチレンクロリドで２回抽出し．捕集有
機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄した。分
離された有機相をナトリウムスルファートで乾燥し．ａ
縮して．１０．５　ｇ　（　７２％）のシスー２−（１
−（１，２．４−トリアゾールー１−イル）−１−プロ
ムメチル）−２−（４−フルオルフェニ＃　）　−　３
−　（　２ークロルフエニル）一オキシランが２：１の
偏左右異性体曵合物として得られた。３．５ｇのメチル
−ｔｅｒｔ−プチルエーテルから融点１５１　−　１５
５℃の偏左右異性体Ａ（化合物番号１０８）が得られた
。

δ ２ 田 寓　　　０ 頴　　　　　　　　　　田 ２Ｚｏ　　　２Ｉ　　ＺｏＺ ０＋−ＩＮ　　　ｖＰＩ　　ｌｉ＋’）１０｝　　　の
　　■　　〇　　一〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜
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　　　＋　　　ｓ　　　＋ｌｌｏＯＩｏｆ−４ の　　の　　→　　呻 Ｈ一Ｉ＋ＩＰＩ ｏ　　　ｏ ，） 富 田　　需　　田　　田　　田　　田　　Ｏ　　ｍ　　頴
　　田　　田　　田の　　　〜 １１１１ δ　δ Ｋ ・）　　σ　σ 妃　　Ｃ 二　　　二 田　　　　　　田 寓　　ス　　ｃ　　　ＹＡ　　ｃ）　　　Ｘ田　　　ロ 田　田　円　田　田　田　田　田　田 ガ ト　　の　　ｏＩＯ＋ＣｔＪｅＱｄｅ’Ｏｅ−ｏｎの　
　ｃＤ　　ＥＱＱｏ＋ｅｅＱｅＱｏ＋１−１１−１１−
１１−ＩＰＩＦ−１１−１１−１１−ＩＦＩ　　　一　
　呂田 ２　　タ　　Ｏ ｒ） 使用実施例 式（Ｉ）で表わされるアゾリルメチルオキシランの除草
効果を温室実験により実証した。

培地としては約３．０％の腐葉土を含有するローム砂土
を充填したプラスチック製植木鉢を栽培容器として使用
した。被験各植物種子を常法に従い別個に播種した。

事前処理法の場合には．播種直後．有効物質の水性懸濁
液もしくは乳濁液を噴庭ノズルで噴霧した。発芽及び戒
長に必要な程度に潅水し，透視可能のプラスチックシ一
トで被覆した。この被覆は有効物質が効力を奏しない場
合には植物の同時発芽をもたらす。

事後処理の場合には．被験植物が草丈３から１５国まで
戊長じた後．有効物質の水性懸濁液もしくは乳濁液で処
理した。この事後処理用の有効物質使用ｉｔは２．０　
ｋｇ　／ヘクタールとした。

被験植物の種類に応じて．温室内の１０　−　２５゜Ｃ
部分或は２０　−　３５℃部分に配置した。試験期間は
２から４週間とした。この期間にわたり各植物を管理し
，それぞれの処理に対する反応を観察した。

観察結果なＯ乃至１００の段階で評価したが，この１０
０は植物が全く発芽しないか．或は少くとも地表上部に
おいて完全に枯死したことを意味し．Ｏは全く除草効果
がないこと．すなわち正常の戒長をしたことを意味する
。

温室実験に附した被験植物は以下の通りである。

ホンバアカザ（○ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　
）　（ＯＨＩＩ：ＡＬ）ヤエムグラ　（　Ｇａｌｉｕｍ
　ａｐａｒｉｎｅ　）　　　（ＧＡＬＡＰ）イヌホオヅ
キ（　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）　　　（ＳＯ
ＬＮ工）実施例１７６による有効物質（化合物番号１７
６）を事後処理法により１ヘクタール当たり２．０ｋｇ
使用して，広葉雑草に極めて有効な防除効果が認められ
た。

戒長制御的効果を確認するため．有効物質を事後処理法
により水性剤として使用した。植物の育戊は上述温室実
験と同様にして，栽培用肥料を十分に施こしたプラスチ
ック製植木鉢（径約１２．５ｃｍ．内容権約５００　ｄ
　）で行なった。戊長制御効果は約１４日後の草丈の測
定により確認した。この測定値を非処理植物の草丈に対
比して１００分率で示される。

高さ戒長の減少に対応して葉は濃緑色化した。

このクロロフィル含有分の増大に応じて光合成が活発と
なり，収穫量は増大した。

アゾリルメチルオキシラン（１）　（　Ｒ’ｆ　Ｈ　）
の戊長制御効果を下表に示す。対照として公知のクロル
メクワートクロリド（　Ｏｈｌｏｒｍｅｑｕａｔｃｈｌ
ｏｒｉｄ　，　Ｃｏｏ）を使用し．アゾリルメチルオキ
シランと対比してその効果を示す。

ＯＨ， Ｏｈｌｏｒｍｅｑｕａｔａｈｌｏｒｉｄ　　（０００）
表１ ｐｅｔｒａｎｏｖａ種夏あぶらなの事後葉面処理による
草丈或長に対する効果 実施例　　容器当たり有効物質１ｆｔ（ｌＩｖ）　　相
対的草丈（％）畳腐 工０９　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７８．３１１０　　　　　　　　　６　　
　　　　　　　　　　　　　　　８０　．　４１１．２
　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　
　　　　７４．４１１３　　　　　　　　　６　　　　
　　　　　　　　　　　　　８８．４１１５　　　　　
　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　　　　’７
９．０１１６　　　　　　　　　６　　　　　　　　　
　　　　　　　　７２．９１１７　　　　　　　　　６
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５．１０ＣＯ
　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　
　　９３．２骨非処理植物の草丈に対して 表２ Ｍａｐｌｅ　Ａｒｒｏｗ種大豆の事後葉面処理による草
丈戊長に対する効果 ０００ １．５ ９３．９ １１０ １．５ ８５．７ 表３ Ａｒａｍｉｏ　ｌｉｌｉ夏大麦の事前土壌処理による草
丈戊長に対する効果 ＣＣ０ ６ ８３．４ １８９ ６ ７７．０ 表４ Ｓｐａｎｎｅｒｓ　Ａｌｌｚｗｅｃｋ　ｆｉｌｌひまわ
りの事後葉面処理によ゜る草丈戒長に対する効果 ０００ ６ ８３．１ １８９ ６ ７７．８ 表５ Ｐｅｔｒａｎｏｖａ種夏あぶらなの事後葉面処理による
草丈戊長に対する効果 ０００ １８１ １８２ １８８ １８９ ９２＋２ ７５．４ ７９．０ ７９．２ ７５．３ 表６ Ｌａｂｒａｄｏｒ神大豆の事後葉面処理による草丈戊長
に対する効果 ＣＯＯ １８９ ０．５ １．５ ０．５ １．５ ９８．３ ９２．２ ８６．２ ８３．７

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素或はハロゲンを、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は場合により１から５個のハロゲン及び
   ／或は１から３個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ及
   び／或はＣ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシを有するフ
   ェニル基、或はジオキサニル基を有することができるＣ
   ＿１−Ｃ＿８アルキル、 場合により１から３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル及び
   ／或はハロゲン置換基を有するＣ＿３−Ｃ＿８シクロア
   ルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿８シクロアルケニル、テトラヒド
   ロピラニル或はノルボニル、 場合により１から５個のハロゲン及び／或は１から３個
   のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンア
   ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハ
   ロゲンアルコキシ、フェノキシ、フェニルスルホニル、
   アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキルアミノ及び／或はニトロ置換基を有する
   フェニル、ビフェニル、ナフチル或はピリジルを意味し
   、Ｘは窒素或はメチン基ＣＨを意味する）で表わされる
   アゾリルメチルオキシラン、或は農業的に使用可能の塩
   ならびに不活性添加剤を含有する除草剤。
2. （２）請求項（１）における一般式（ I ）中のＲ＾１
   が水素を意味しない場合のアゾリルメチルオキシランな
   らびに不活性添加剤を含有する植物成長制御剤。