JP2009541430A - アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、一般式(I)のアゾリルメチルオキシラン：
［式中、AまたはBは1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールであり、そしてそれぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいフェニルである］またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。本発明はさらに、植物病原菌類を防除するための式(I)の化合物の使用、ならびに該化合物を含む薬剤に関する。
［式中、AまたはBは1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールであり、そしてそれぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいフェニルである］またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。本発明はさらに、植物病原菌類を防除するための式(I)の化合物の使用、ならびに該化合物を含む薬剤に関する。
Description
本発明は、一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
［式中、
AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいフェニルである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。
AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいフェニルである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩に関する。
さらに、本発明は、植物病原菌類を防除するための式Ｉの化合物の使用、および該化合物を含む組成物に関する。
アゾリルメチルオキシラン、その製法、および作物を保護するためのその使用は、例えば欧州特許出願公開EP-A 0 094 564およびEP-A 0 196 038から、公知である。
オキシラン環上にヘタリール置換基を有するアゾリルメチルオキシランはEP-A 0 421 125から知られている。
すでに記載されているアゾリルメチルオキシランは、多くの病原菌類に対して良好ないし非常に良好な殺菌活性を有している。
本発明の目的は、改善された殺菌活性を有する新規なアゾリルメチルオキシランを提供することである。
上記の目的は、冒頭に記載した式Ｉの化合物により達成された。
化合物Ｉは、その窒素原子が塩基性の性質のため、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと、塩または付加物を形成することができる。
無機酸の例としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、炭酸、硫酸、リン酸、および硝酸がある。
適当な有機酸としては、例えば、ギ酸およびアルカン酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸など）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸 (1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)、アルキルホスホン酸 (炭素原子数1〜20の直鎖または分岐鎖アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸 (1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルのような芳香族基)があるが、ここで、アルキルまたはアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。
適当な金属イオンは、とりわけ第2主族の元素（特にカルシウム、マグネシウム）のイオン、第3および第4主族の元素（特にアルミニウム、スズ、鉛）のイオン、さらに遷移族1〜8の元素（特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好適なものは第4周期の遷移族元素の金属イオンである。金属は、それがとることのできる様々な原子価で存在しうる。
式Ｉの化合物の製法は公知であり、欧州特許出願公開EP-A 0 094 564、EP-A 0 196 038 および EP-A 0 421 125に詳述されている。
標的化合物の合成に欠かせない中間体は下記タイプのα,β-ジ置換アクロレインである：
これらの化合物の合成は、とりわけDE3601927に記載されており、下記タイプの化合物：
をWittigまたはHorner-Emmonsタイプのリン化合物と反応させ、続いてアセタールを酸で開裂することにより行う。Rは好ましくはC1-C4-アルキルである。
別法としては、下記タイプのα,β-ジ置換アクリル酸エステル：
を合成する。アクロレインへの還元は、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムのような金属水素化物を用いて、低温で実施することができる。場合により、後続の酸化反応で所望の酸化状態を得るために、エステルを対応するアルコールに還元してもよい。
そのために、特に、アルミニウム水素化物、好ましくはリチウムアラネート(lithium alanate) (European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541; 2005)またはジアルキルアルミニウム水素化物、例えばDIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184; 2006)を用いることが可能である。適切な酸化反応は、当業者に公知であり、例えば、Swern酸化(Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004)による反応、超原子価ヨウ素化合物(Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003)を用いる反応、二クロム酸ピリジニウム(Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989)のようなクロム化合物を用いる反応、またはMnO2 (Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71; 1985)のようなマンガン酸化物を用いる反応である。
アクリル酸エステルは、グリオキサル酸エステルから、リン化合物、例えばHorner-EmmonsまたはWittigタイプの化合物との反応により得ることができる：
この種の反応は、特に、Tetrahedron, 46(13-14), 4951-94; 1990、Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006、Synthesis, (12), 1797-1802, 2003、WO9929645、またはSynthetic Communications, 20(12), 1781-91; 1990に記載されている。
グリオキサル酸エステルの合成は、特にJournal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987に記載されており、グリニャール化合物（市販のハロゲン化合物とマグネシウムから出発）をシュウ酸エステルと反応させることにより行う：
好適なリン化合物（Horner-EmmonsタイプまたはWittigタイプのもの）は、公知の標準方法で、例えば下記タイプの化合物から、製造することができる：
Bは先に定義したとおりであり、Xは脱離基、例えばハライド、好ましくは塩素または臭素、特に好ましくは塩素である。こうしたハロゲン化物の所望のHorner-EmmonsまたはWittig試薬への変換は、例えば、DE2651968に記載されるとおりに、実施することができる。
ハロゲン化アルキルは市販されているか、または標準方法で、例えば対応するアルコールを、塩化チオニル（Tetrahedron: Asymmetry, 14(21), 3281-3283; 2003）または塩酸（Acta Chemica Scandinavica, 51(3, Suppl.), 392-402; 1997）のような塩素化剤で塩素化することにより、製造することができる：
対応する臭化物の製造は、例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(1), 225-227; 2006に記載されており、メチル化合物を臭素化剤、好ましくはN-ブロモスクシンイミドと反応させることにより行う：
上記式の記号の定義においては集合語が使用されており、これらは一般に以下の置換基を代表している：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素。
アルキル、およびアルキルアミノのような複合基のアルキル部分：飽和の直鎖または分岐鎖炭化水素基（好ましくは炭素原子数1〜4）、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチル。
ハロアルキル：アルキル基の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されている上記のアルキル。一実施形態では、アルキル基は特定のハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素、または臭素）で少なくとも1回置換されるか、または完全に置換される。別の実施形態では、アルキル基は異なるハロゲン原子で部分的にまたは完全にハロゲン化される。混合したハロゲン置換基の場合には、塩素とフッ素の組合せが好適である。特に好ましいものは(C1-C4)-ハロアルキルであり、さらに好ましくは、(C1-C2)-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである。
アルコキシ：酸素を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル基（好ましくは炭素原子数1〜4）。好ましいアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチル-エトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または1,1-ジメチルエトキシである。
ハロアルコキシ：ハロアルキルについて上述したように、アルキル基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子（特にフッ素、塩素、または臭素）で置換されている、先に定義したとおりのアルコキシ。好ましいハロアルコキシ基の例は以下のものである：OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ。
アルキルチオ：硫黄原子を介して結合される、先に定義したとおりのアルキル。
5員ヘテロアリール：フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、およびイソチアゾリル、特に2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、3-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、および4-イミダゾリル。ヘテロアリールは炭素または窒素（存在する場合）を介して結合することができる。
新規な式Ｉの化合物はキラル中心を含み、通常はラセミ体の形で、またはエリスロ形とスレオ形のジアステレオマー混合物として得られる。本発明の化合物のエリスロ形およびスレオ形のジアステレオマーは分離が可能であり、例えばそれらの異なる溶解度に基づいて、またはカラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で単離することができる。公知の方法を用いて、そのような均一なジアステレオマーの対から均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマーまたはエナンチオマー、およびそれらの混合物はいずれも抗微生物剤として使用するのに適している。このことは殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。
本発明の化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明によって提供される。
本発明による式Ｉの化合物、または本発明に従って用いる式Ｉの化合物においては、以下に示す置換基の意味が、それぞれの場合に単独でまたは組合せで、特に好適である。その際、好適な置換基または好適な置換基の組合せは、適切な場合、本発明の化合物の前駆体にも同様にあてはまる。
置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールである。
一実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびチアゾリルからなる群より選択される。
さらなる実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたチエニルおよびピラゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたチエニルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたフリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたピロリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたピラゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたイミダゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたオキサゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたチアゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたイソキサゾリルである。
別の実施形態によれば、置換基AまたはBは、1〜3個の上記の置換基で置換されたイソチアゾリルである。
さらなる実施形態によれば、5員のヘテロアリールは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-ハロアルコキシで置換されている。
別の実施形態によれば、5員のヘテロアリールは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-アルコキシで置換されている。
好適な実施形態によれば、5員のヘテロアリールは、1〜3個の次の置換基：F、Cl、メチル、またはメトキシで置換されている。
さらに好適な実施形態によれば、5員のヘテロアリールは、1〜3個のFまたはCl置換基で置換されている。
それぞれの他方の置換基AまたはBは、置換されていないフェニルであるか、または1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されたフェニルである。
さらなる実施形態によれば、それぞれの他方の置換基AまたはBは、5員のヘテロアリールと異なるものであり、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-ハロアルコキシで置換されたフェニルである。
さらなる実施形態によれば、それぞれの他方の置換基AまたはBは、5員のヘテロアリールと異なるものであり、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-アルコキシで置換されたフェニルである。
さらなる実施形態によれば、それぞれの他方の置換基AまたはBは、5員のヘテロアリールと異なるものであり、1〜3個のハロゲン置換基で置換されたフェニルである。
さらなる実施形態によれば、それぞれの他方の置換基AまたはBは、5員のヘテロアリールと異なるものであり、1〜3個の次の置換基：F、Cl、メチル、またはメトキシで置換されたフェニルである。
さらなる実施形態によれば、それぞれの他方の置換基AまたはBは、5員のヘテロアリールと異なるものであり、1〜3個のFまたはCl置換基で置換されたフェニルである。
好適な実施形態においては、Bが1〜3個のハロゲンで置換されたフェニルである。
特にそれらの用途を考慮すると、以下の表5〜70に示した本発明の化合物Ｉが好ましいものである。さらに、これらの表に置換基として挙げた基は、それらの基の記載された組合せとは無関係に、それら自体が当該置換基の特に好ましい具体例である。
表5
Aが表1の置換基1-1であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-1であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表6
Aが表1の置換基1-2であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-2であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表7
Aが表1の置換基1-3であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-3であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表8
Aが表1の置換基1-4であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-4であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表9
Aが表1の置換基1-5であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-5であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表10
Aが表1の置換基1-6であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-6であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表11
Aが表1の置換基1-7であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-7であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表12
Aが表1の置換基1-8であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-8であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表13
Aが表1の置換基1-9であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-9であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表14
Aが表1の置換基1-10であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-10であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表15
Aが表1の置換基1-11であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-11であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表16
Aが表1の置換基1-12であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-12であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表17
Aが表1の置換基1-13であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-13であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表18
Aが表1の置換基1-14であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-14であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表19
Aが表1の置換基1-15であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-15であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表20
Aが表1の置換基1-16であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-16であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表21
Aが表1の置換基1-17であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-17であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表22
Aが表1の置換基1-18であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-18であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表23
Aが表1の置換基1-19であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-19であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表24
Aが表1の置換基1-20であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-20であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表25
Aが表1の置換基1-21であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-21であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表26
Aが表1の置換基1-22であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-22であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表27
Aが表1の置換基1-23であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-23であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表28
Aが表1の置換基1-24であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-24であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表29
Aが表1の置換基1-25であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-25であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表30
Aが表1の置換基1-26であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-26であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表31
Aが表1の置換基1-27であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-27であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表32
Aが表1の置換基1-28であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-28であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表33
Aが表1の置換基1-29であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-29であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表34
Aが表1の置換基1-30であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-30であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表35
Aが表1の置換基1-31であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-31であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表36
Aが表1の置換基1-32であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-32であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表37
Aが表1の置換基1-33であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Aが表1の置換基1-33であり、Bが表2の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表38
Bが表3の置換基3-1であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-1であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表39
Bが表3の置換基3-2であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-2であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表40
Bが表3の置換基3-3であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-3であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表41
Bが表3の置換基3-4であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-4であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表42
Bが表3の置換基3-5であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-5であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表43
Bが表3の置換基3-6であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-6であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表44
Bが表3の置換基3-7であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-7であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表45
Bが表3の置換基3-8であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-8であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表46
Bが表3の置換基3-9であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-9であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表47
Bが表3の置換基3-10であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-10であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表48
Bが表3の置換基3-11であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-11であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表49
Bが表3の置換基3-12であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-12であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表50
Bが表3の置換基3-13であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-13であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表51
Bが表3の置換基3-14であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-14であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表52
Bが表3の置換基3-15であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-15であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表53
Bが表3の置換基3-16であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-16であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表54
Bが表3の置換基3-17であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-17であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表55
Bが表3の置換基3-18であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-18であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表56
Bが表3の置換基3-19であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-19であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表57
Bが表3の置換基3-20であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-20であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表58
Bが表3の置換基3-21であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-21であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表59
Bが表3の置換基3-22であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-22であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表60
Bが表3の置換基3-23であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-23であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表61
Bが表3の置換基3-24であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-24であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表62
Bが表3の置換基3-25であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-25であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表63
Bが表3の置換基3-26であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-26であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表64
Bが表3の置換基3-27であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-27であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表65
Bが表3の置換基3-28であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-28であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表66
Bが表3の置換基3-29であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-29であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表67
Bが表3の置換基3-30であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-30であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表68
Bが表3の置換基3-31であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-31であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表69
Bが表3の置換基3-32であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-32であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
表70
Bが表3の置換基3-33であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
Bが表3の置換基3-33であり、Aが表4の1つの列の置換基にそれぞれ相当する式Ｉの化合物。
化合物Ｉは殺菌剤として好適である。それらは子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、卵菌類（Oomycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの、とりわけ卵菌類（Oomycetes）からの広範な植物病原菌類に対する優れた活性により特徴づけられる。それらの一部は植物体全体に有効であり、作物の保護において葉用殺菌剤として、種子粉衣（seed dressing）用殺菌剤として、また、土壌用殺菌剤として利用することができる。
それらは、様々な作物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科の植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用の植物、ならびに野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモおよびウリ科の植物に、さらにはこうした植物の種子に、感染した無数の菌類を防除するのに特に重要である。
それらは下記の植物疾病を防除するのに特に適している：
・ 野菜、アブラナ、サトウダイコン、ならびに果実およびイネのアルテルナリア（Alternaria）属菌、例えばジャガイモおよびトマトのA. solani（ジャガイモ夏疫病、トマト輪紋病）またはA. alternata（黒斑病）；
・ サトウダイコンおよび野菜のアファノマイセス（Aphanomyces）属菌；
・ 穀類および野菜のアスコチタ（Ascochyta）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のビポラリス（Bipolaris）属菌およびドレクスレラ（Drechslera）属菌、例えばトウモロコシのD. maydis；
・ 穀類のBlumeria graminis (うどんこ病)；
・ イチゴ、野菜、花およびブドウのBotrytis cinerea (灰色かび病)；
・ レタスのBremia lactucae (べと病)；
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ（Cercospora）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネのコクリオポルス（Cochliobolus）属菌、例えば穀類のCochliobolus sativus（斑点病）、イネのCochliobolus miyabeanus（葉枯病）；
・ ダイズおよびワタのコレトリクム（Colletotricum）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のドレクスレラ（Drechslera）属菌、ピレノフォラ（Pyrenophora）属菌、例えばオオムギのD. teres（網斑病）またはコムギのD. tritici-repentis（黄斑病）；
・ Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. aleophilumおよびFormitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)が原因となるブドウのエスカ病；
・ トウモロコシのエキセロヒルム（Exserohilum）属菌；
・ キュウリ植物のErysiphe cichoracearum（うどんこ病）およびSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）；
・ 各種植物のフザリウム（Fusarium）属菌およびバーティシリウム（Verticillium）属菌、例えば穀類のF. graminearum（赤かび病）またはF. culmorum（赤かび病）、トマトなどの多数の植物のF. oxysporum（萎ちょう病）；
・ 穀類のGaeumanomyces graminis（立枯病）；
・ 穀類およびイネのジベレラ（Gibberella）属菌、例えばイネのGibberella fujikuroi（ばか苗病）；
・ イネのGrainstaining complex；
・ トウモロコシおよびイネのヘルミンソスポリウム（Helminthosporium）属菌；
・ 穀類のMichrodochium nivale（紅色雪腐病）；
・ 穀類、バナナおよび落花生類のマイコスファレラ（Mycosphaerella）属菌、例えばコムギのM. graminicola（葉枯病）またはバナナのM. fijiensis（ブラックシガトカ病）；
・ キャベツおよび球根植物のペロノスポラ（Peronospora）属菌、例えばキャベツのP. brassicae（べと病）またはタマネギのP. destructor（べと病）；
・ ダイズのPhakopsora pachyrhizi（さび病）およびダイズのPhakopsora meibomiae（さび病）；
・ ダイズおよびヒマワリのホモプシス（Phomopsis）属菌；
・ ジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestans（疫病）；
・ 各種植物のフィトフトラ（Phytophthora）属菌、例えばトウガラシのP. capsici（疫病）；
・ ブドウのPlasmopara viticola（べと病）；
・ リンゴのPodosphaera leucotricha（うどんこ病）；
・ 穀類のPseudocercosporella herpotrichoides（眼紋病）；
・ 各種植物のシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、例えばキュウリのP. cubensis（べと病）またはホップのP. humili；
・ 各種植物のパクシニア（Puccinia）属菌、例えば穀類のP. triticina（赤さび病）、P. striformins（黄さび病）、P. hordei（小さび病）、もしくはP. graminis（さび病）、またはアスパラガスのP. asparagi（さび病）；
・ イネのPyricularia oryzae（いもち病）、Corticium sasakii（紋枯病）、Sarocladium oryzae（葉しょう腐敗病）、S. attenuatum（褐色米病）、Entyloma oryzae（黒しゅ病）；
・ 芝生および穀類のPyricularia grisea（いもち病）；
・ 芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム（Pythium）属菌、例えば各種植物のP. ultiumum（立枯病）、芝生のP. aphanidermatum（立枯病）；
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および他の植物のリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌、例えばサトウダイコンおよび各種植物のR. solani（葉腐病）；
・ オオムギ、ライムギおよびライコムギのRhynchosporium secalis（雲形病）；
・ アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア（Sclerotinia）属菌；
・ コムギのSeptoria tritici（葉枯病）およびStagonospora nodorum（葉枯病）；
・ ブドウのErysiphe (syn. Uncinula) necator（うどんこ病）；
・ トウモロコシおよび芝生のセトスパエリア（Setospaeria）属菌；
・ トウモロコシのSphacelotheca reilinia（黒穂病）；
・ ダイズおよびワタのチエバリオプシス（Thievaliopsis）属菌；
・ 穀類のチレチア（Tilletia）属菌；
・ 穀類、トウモロコシおよびサトウダイコンのウスチラゴ（Ustilago）属菌、例えばトウモロコシのU. maydis（黒穂病）；
・ リンゴおよびナシのベンツリア（Venturia）属菌（黒星病）、例えばリンゴのV. inaequalis（黒星病）。
・ 野菜、アブラナ、サトウダイコン、ならびに果実およびイネのアルテルナリア（Alternaria）属菌、例えばジャガイモおよびトマトのA. solani（ジャガイモ夏疫病、トマト輪紋病）またはA. alternata（黒斑病）；
・ サトウダイコンおよび野菜のアファノマイセス（Aphanomyces）属菌；
・ 穀類および野菜のアスコチタ（Ascochyta）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のビポラリス（Bipolaris）属菌およびドレクスレラ（Drechslera）属菌、例えばトウモロコシのD. maydis；
・ 穀類のBlumeria graminis (うどんこ病)；
・ イチゴ、野菜、花およびブドウのBotrytis cinerea (灰色かび病)；
・ レタスのBremia lactucae (べと病)；
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ（Cercospora）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネのコクリオポルス（Cochliobolus）属菌、例えば穀類のCochliobolus sativus（斑点病）、イネのCochliobolus miyabeanus（葉枯病）；
・ ダイズおよびワタのコレトリクム（Colletotricum）属菌；
・ トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生のドレクスレラ（Drechslera）属菌、ピレノフォラ（Pyrenophora）属菌、例えばオオムギのD. teres（網斑病）またはコムギのD. tritici-repentis（黄斑病）；
・ Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. aleophilumおよびFormitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)が原因となるブドウのエスカ病；
・ トウモロコシのエキセロヒルム（Exserohilum）属菌；
・ キュウリ植物のErysiphe cichoracearum（うどんこ病）およびSphaerotheca fuliginea（うどんこ病）；
・ 各種植物のフザリウム（Fusarium）属菌およびバーティシリウム（Verticillium）属菌、例えば穀類のF. graminearum（赤かび病）またはF. culmorum（赤かび病）、トマトなどの多数の植物のF. oxysporum（萎ちょう病）；
・ 穀類のGaeumanomyces graminis（立枯病）；
・ 穀類およびイネのジベレラ（Gibberella）属菌、例えばイネのGibberella fujikuroi（ばか苗病）；
・ イネのGrainstaining complex；
・ トウモロコシおよびイネのヘルミンソスポリウム（Helminthosporium）属菌；
・ 穀類のMichrodochium nivale（紅色雪腐病）；
・ 穀類、バナナおよび落花生類のマイコスファレラ（Mycosphaerella）属菌、例えばコムギのM. graminicola（葉枯病）またはバナナのM. fijiensis（ブラックシガトカ病）；
・ キャベツおよび球根植物のペロノスポラ（Peronospora）属菌、例えばキャベツのP. brassicae（べと病）またはタマネギのP. destructor（べと病）；
・ ダイズのPhakopsora pachyrhizi（さび病）およびダイズのPhakopsora meibomiae（さび病）；
・ ダイズおよびヒマワリのホモプシス（Phomopsis）属菌；
・ ジャガイモおよびトマトのPhytophthora infestans（疫病）；
・ 各種植物のフィトフトラ（Phytophthora）属菌、例えばトウガラシのP. capsici（疫病）；
・ ブドウのPlasmopara viticola（べと病）；
・ リンゴのPodosphaera leucotricha（うどんこ病）；
・ 穀類のPseudocercosporella herpotrichoides（眼紋病）；
・ 各種植物のシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、例えばキュウリのP. cubensis（べと病）またはホップのP. humili；
・ 各種植物のパクシニア（Puccinia）属菌、例えば穀類のP. triticina（赤さび病）、P. striformins（黄さび病）、P. hordei（小さび病）、もしくはP. graminis（さび病）、またはアスパラガスのP. asparagi（さび病）；
・ イネのPyricularia oryzae（いもち病）、Corticium sasakii（紋枯病）、Sarocladium oryzae（葉しょう腐敗病）、S. attenuatum（褐色米病）、Entyloma oryzae（黒しゅ病）；
・ 芝生および穀類のPyricularia grisea（いもち病）；
・ 芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム（Pythium）属菌、例えば各種植物のP. ultiumum（立枯病）、芝生のP. aphanidermatum（立枯病）；
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜および他の植物のリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌、例えばサトウダイコンおよび各種植物のR. solani（葉腐病）；
・ オオムギ、ライムギおよびライコムギのRhynchosporium secalis（雲形病）；
・ アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア（Sclerotinia）属菌；
・ コムギのSeptoria tritici（葉枯病）およびStagonospora nodorum（葉枯病）；
・ ブドウのErysiphe (syn. Uncinula) necator（うどんこ病）；
・ トウモロコシおよび芝生のセトスパエリア（Setospaeria）属菌；
・ トウモロコシのSphacelotheca reilinia（黒穂病）；
・ ダイズおよびワタのチエバリオプシス（Thievaliopsis）属菌；
・ 穀類のチレチア（Tilletia）属菌；
・ 穀類、トウモロコシおよびサトウダイコンのウスチラゴ（Ustilago）属菌、例えばトウモロコシのU. maydis（黒穂病）；
・ リンゴおよびナシのベンツリア（Venturia）属菌（黒星病）、例えばリンゴのV. inaequalis（黒星病）。
化合物Ｉは、卵菌類（Peronosporomycetes (syn.Oomycetes)）、例えばペロノスポラ（Peronospora）属菌、フィトフトラ（Phytophthora）属菌、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、およびピチウム（Pythium）属菌からの有害菌類を防除するのに特に適している。
化合物Ｉはまた、材料（例えば、木材、紙、塗料、繊維、または織物）の保護において、また、貯蔵品の保護において有害菌類を防除するにも適している。木材の保護では、次の有害菌類が特に注目される：子嚢菌類（Ascomycetes）、例えばオフィオストマ属菌（Ophiostoma spp.）、セラトシスティス属菌（Ceratocystis spp.）、黒酵母（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォーマ属菌（Sclerophoma spp.）、ケトミウム属菌（Chaetomium spp.）、フミコラ属菌（Humicola spp.）、ペトリエラ属菌（Petriella spp.）、トリキュラス属菌（Trichurus spp.）；担子菌類（Basidiomycetes）、例えばコニオフォラ属菌（Coniophora spp.）、コリオルス属菌（Coriolus spp.）、キカイガラタケ属菌（Gloeophyllum spp.）、カワキタケ属菌（Lentinus spp.）、ヒラタケ属菌（Pleurotus spp.）、ポリア属菌（Poria spp.）、セルプラ属菌（Serpula spp.）およびシミタケ属菌（Tyromyces spp.）；不完全菌類（Deuteromycetes）、例えばアスペルギルス属菌（Aspergillus spp.）、クラドスポリウム属菌（Cladosporium spp.）、ペニシリウム属菌（Penicillium spp.）、トリコデルマ属菌（Trichoderma spp.）、アルテルナリア属菌（Alternaria spp.）、パエシロマイセス属菌（Paecilomyces spp.）、および接合菌類（Zygomycetes）、例えばケカビ属菌（Mucor spp.）、さらに材料の保護では次の酵母：カンジダ属菌（Candida spp.）およびサッカロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisiae）。
化合物Ｉは、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子もしくは材料、または土壌を、殺菌的に有効な量の本活性化合物で処理することにより利用される。本化合物を施用するのは、菌類が材料、植物または種子に感染する前でも後でもよい。
殺菌組成物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の本活性化合物を含有する。
作物の保護に利用する場合は、所望する作用効果の種類に応じて、本活性化合物の施用量を0.01〜2.0kg/haとする。
種子の処理では、必要とされる本活性化合物の量は、一般に種子100kgあたり1〜1000g、好ましくは種子100kgあたり5〜100gである。
材料または貯蔵品の保護に使用する場合には、本活性化合物の施用量は施用領域の種類と所望する作用効果によって変わる。材料を保護する際の典型的な施用量は、例えば、処理すべき材料の立方メートルあたり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物とする。
式Ｉの化合物は、その生物学的活性が相違する可能性のある、様々な結晶形で存在することができる。それらも同様に本発明の対象となる。
化合物Ｉは通常の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤、粒剤などに処方することができる。施用形態は使用目的によって決まる。いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確実にすべきである。
製剤は公知の方法で調製されるが、例えば、本活性化合物に溶剤および/または担体を混ぜて、所望により乳化剤や分散剤を用いて、増量することにより調製する。この目的に適する溶剤/助剤は本質的に次のものである：
− 水、芳香族溶剤（例：Solvesso製品、キシレン）、パラフィン類（例：鉱油留分）、アルコール類（例：メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例：シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類。基本的には、混合溶剤を使用することもできる；
− 担体、例えば粉砕天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例：微細シリカ、シリケート）、乳化剤、例えば非イオン形成性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）、ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
− 水、芳香族溶剤（例：Solvesso製品、キシレン）、パラフィン類（例：鉱油留分）、アルコール類（例：メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例：シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類。基本的には、混合溶剤を使用することもできる；
− 担体、例えば粉砕天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例：微細シリカ、シリケート）、乳化剤、例えば非イオン形成性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）、ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
界面活性剤として使用するのに好適なものは以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液ならびにメチルセルロース。
直接スプレー可能な液剤、乳剤、ペースト剤または油性分散液剤の調製に好適なものは以下のものである：中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油またはディーゼル油、さらにコールタール油、植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤（例：ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水）。
粉剤、広域散布剤および散粉製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例としては以下のものがある：鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体。
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
以下は製剤の例である：
1. 水で希釈する製品
A） 水溶性濃縮液剤（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
1. 水で希釈する製品
A） 水溶性濃縮液剤（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
B） 分散性濃縮液剤（DC）
20重量部の本発明化合物を70重量部のシクロヘキサノンに、10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて、溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
20重量部の本発明化合物を70重量部のシクロヘキサノンに、10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて、溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
C） 乳化性濃縮液剤（EC）
15重量部の本発明化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
15重量部の本発明化合物を75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
D） 乳剤（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水に添加し、均質な乳剤とする。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
25重量部の本活性化合物を35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて、溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水に添加し、均質な乳剤とする。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
E） 懸濁製剤（SC、OD、FS）
撹拌型ボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
撹拌型ボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
F） 水分散性粒剤および水溶性粒剤（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤と湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤と湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
G） 水分散性粉剤および水溶性粉剤（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
ローター・ステーターミル内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
H） ゲル製剤（GF）
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液とする。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液とする。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
2. 希釈せずに施用する製品
I） 散粉剤（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微細カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
I） 散粉剤（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微細カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
J） 粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現在用いられる方法は押出法、噴霧乾燥法、または流動床法である。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量0.5重量％の粒剤が得られる。
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現在用いられる方法は押出法、噴霧乾燥法、または流動床法である。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量0.5重量％の粒剤が得られる。
K） ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量10重量％の製品が得られる。
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する活性化合物含量10重量％の製品が得られる。
水溶性濃縮液剤(LS)、懸濁液剤(FS)、散粉剤(DS)、水分散性および水溶性粉剤(WS、SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮液剤(EC)およびゲル製剤(GF)は通常、種子の処理に用いられる。こうした製剤は非希釈形態で、または好ましくは希釈形態で種子に施用しうる。種子への施用は播種前に行うことができる。
本活性化合物は、それ自体で、その製剤の形態で、またはその製剤から調製された施用の形態で使用することができ、例えば、スプレー、噴霧、散粉、広域散布、または散水により、直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、散粉製品、広域散布製品、または顆粒の形態で用いられる。施用の形態は、もっぱら意図した目的によって決まるが、いずれの場合にも、確実に本発明の活性化合物が可能な限り微細に分散されるようにすべきである。
本活性化合物は、それ自体で、その製剤の形態で、またはその製剤から調製された施用の形態で使用することができ、例えば、スプレー、噴霧、散粉、広域散布、または散水により、直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、散粉製品、広域散布製品、または顆粒の形態で用いられる。施用の形態は、もっぱら意図した目的によって決まるが、いずれの場合にも、確実に本発明の活性化合物が可能な限り微細に分散されるようにすべきである。
水性の施用形態のものは、濃縮乳剤、ペースト剤、または粉末水和剤（スプレー可能な粉剤、油性分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、本物質をそのままで、あるいは油または溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズする。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶剤もしくは油を含む濃縮液を調製することが可能であり、かかる濃縮液は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な製剤中の本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％の範囲である。
本活性化合物はまた、高濃度少量散布（ULV：ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、この方法によると、95重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、添加剤なしで活性化合物そのものを施用することさえ可能である。
本活性化合物には、適宜に、使用直前（タンクミックス）までに、さまざまな種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、または殺細菌剤を添加することができる。これらの組成物は本発明による組成物に1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で添加し混合することができる。
これに関連して以下のものはアジュバントとして特に適している：有機的に修飾されたポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシラート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；EO-POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシラート、例えばLutensol XP 80（登録商標）；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）。
殺菌剤としての施用形態の本発明による組成物は、他の活性化合物（例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤）と共に、または肥料とさえも、一緒に存在することができる。化合物Ｉまたはそれを含む組成物を1種以上の別の活性化合物（特に殺菌剤）と混合する場合には、多くの事例で活性スペクトルを広げたり、耐性の発生を防止したりすることが可能である。多くの場合には、相乗効果が得られる。
本発明はさらに、少なくとも1種の式Ｉのアゾリルメチルオキシラン、特に本明細書に好適なものとして記載したアゾリルメチルオキシラン、および/またはその農業上許容される塩と、少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および/または成長調節剤化合物との組合せを提供し、こうした組合せは相乗効果を奏すると考えられる。
本発明はまた、少なくとも1種の式Ｉの化合物、特に本明細書に好適なものとして記載した式Ｉの化合物、および/またはその農業上許容される酸付加塩もしくは金属塩と、少なくとも1種の固体または液体の担体とを含有する農薬組成物を提供する。そのような農薬組成物は少なくとも1種の別の殺菌剤、殺虫剤および/または除草剤化合物を含んでいてもよく、かかる組成物も相乗効果を奏すると考えられる。
本発明の化合物と一緒に施用することができる以下の殺菌剤のリストLは、可能な組合せを例示するものであり、それらに限定するものではない。
リストL：
ストロビルリン系
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル；
ストロビルリン系
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル；
カルボキサミド系
- カルボキサニリド系：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM (benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソチアニル(isotianil)、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、テクロフタラム(tecloftalam)、チアジニル(tiadinil)、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
- カルボン酸モルホリド系：ジメトモルホ(dimethomorph)、フルモルホ(flumorph)；
- ベンズアミド系：フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド(zoxamide)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド；
- 他のカルボキサミド系：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
- カルボキサニリド系：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM (benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソチアニル(isotianil)、キララキシル(kiralaxyl)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、テクロフタラム(tecloftalam)、チアジニル(tiadinil)、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
- カルボン酸モルホリド系：ジメトモルホ(dimethomorph)、フルモルホ(flumorph)；
- ベンズアミド系：フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド(zoxamide)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド；
- 他のカルボキサミド系：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
アゾール系
- トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM (diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール；
- イミダゾール系：シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩(imazalil-sulfate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
- ベンゾイミダゾール系：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
- その他：エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン；
- トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM (diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール；
- イミダゾール系：シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩(imazalil-sulfate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
- ベンゾイミダゾール系：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
- その他：エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン；
窒素系複素環式化合物
- ピリジン系：フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド；
- ピリミジン系：ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフルメトリム(diflumetorim)、フェリムゾン(ferimzone)、フェナリモル(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
- ピロール系：フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)；
- モルホリン系：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
- ジカルボキシミド系：フルオロイミド(fluoroimide)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
- その他：アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ブラストシジンS (blasticidin-S)、カプタン(captan)、カプタホル(captafol)、キノメチオネート(quinomethionate)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチル硫酸(difenzoquat-methyl sulfate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ホルペット(folpet)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
- ピリジン系：フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド；
- ピリミジン系：ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフルメトリム(diflumetorim)、フェリムゾン(ferimzone)、フェナリモル(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
- ピロール系：フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)；
- モルホリン系：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
- ジカルボキシミド系：フルオロイミド(fluoroimide)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
- その他：アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ブラストシジンS (blasticidin-S)、カプタン(captan)、カプタホル(captafol)、キノメチオネート(quinomethionate)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチル硫酸(difenzoquat-methyl sulfate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ホルペット(folpet)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
カルバメート系およびジチオカルバメート系
- チオ-およびジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
- カルバメート系：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、塩酸プロパモカルブ(propamocarb hydrochloride)、バリフェナル(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸4-フルオロフェニル；
- チオ-およびジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
- カルバメート系：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、塩酸プロパモカルブ(propamocarb hydrochloride)、バリフェナル(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸4-フルオロフェニル；
他の殺菌剤
- グアニジン系：ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine-free base)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate))、グアザチン(guazatine)、酢酸グアザチン(guazatine-acetate)；
- 抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩一水和物(kasugamycin-hydrochloride-hydrate)、ポリオキシン(polyoxins)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシンA (validamycin A)；
- ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジクロラン(dicloran)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)；
- 有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
- 硫黄含有複素環式化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)、ジチアノン(dithianon)；
- 有機リン化合物：エディフェンホス(edifenphos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
- 有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)およびその塩、フタリド(phthalide)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
- 無機活性化合物：亜リン酸およびその塩、硫黄、ボルドー混合物、銅塩（例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）；
- その他：ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxine-copper)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセタミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン。
- グアニジン系：ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine-free base)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-tris(albesilate))、グアザチン(guazatine)、酢酸グアザチン(guazatine-acetate)；
- 抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩一水和物(kasugamycin-hydrochloride-hydrate)、ポリオキシン(polyoxins)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシンA (validamycin A)；
- ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジクロラン(dicloran)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)；
- 有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
- 硫黄含有複素環式化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)、ジチアノン(dithianon)；
- 有機リン化合物：エディフェンホス(edifenphos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
- 有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)およびその塩、フタリド(phthalide)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
- 無機活性化合物：亜リン酸およびその塩、硫黄、ボルドー混合物、銅塩（例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）；
- その他：ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxine-copper)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセタミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン。
したがって、本発明はさらに、表Ｂに示した組成物に関する。表Ｂの各列は、式Ｉの化合物（成分１）（好ましくは、本明細書に好適なものとして記載した化合物のうちの１つ）および対応する列にそれぞれ示した別の活性化合物（成分２）を含有する殺菌組成物に相当する。本発明の一実施形態によれば、表Ｂの各列の成分１はそれぞれ、表１〜70に具体的に個別に示した式Ｉの化合物のうちの１つである。
上記の成分２として明記した活性化合物II、それらの製法、それらの病原菌類に対する効果は広く知られており（http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)、それらは市販されている。IUPAC命名法を用いて示した化合物、それらの製法、およびそれらの殺菌活性も同様に知られている [EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804を参照のこと]。
（実施例）
合成例
1) (4-フルオロベンゾイル)ホルマートの合成
臭化4-フルオロフェニルマグネシウム(205ml, 205mmol；テトラヒドロフラン中での4-フルオロブロモベンゼンとマグネシウム粉末との反応により得られたもの)を、テトラヒドロフランとジエチルエーテル(1：1, 300ml)の混合液中に溶解したシュウ酸ジエチル(30.0g, 205.2mmol)の溶液（−65℃に冷却したもの）に滴下しながら加えた。添加終了後、混合物をこの温度でさらに30分間撹拌してから、−25℃へと加温した。塩酸水溶液（1M溶液を340ml）の添加後、有機相を分離し、水相を酢酸エチル(1×300ml)で抽出した。有機相を一緒にして飽和塩化ナトリウム溶液(2×200ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後に溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン 3：2）で精製して黄色油状の(4-フルオロベンゾイル)ホルマート(35.0g, 87％)を得た。
合成例
1) (4-フルオロベンゾイル)ホルマートの合成
臭化4-フルオロフェニルマグネシウム(205ml, 205mmol；テトラヒドロフラン中での4-フルオロブロモベンゼンとマグネシウム粉末との反応により得られたもの)を、テトラヒドロフランとジエチルエーテル(1：1, 300ml)の混合液中に溶解したシュウ酸ジエチル(30.0g, 205.2mmol)の溶液（−65℃に冷却したもの）に滴下しながら加えた。添加終了後、混合物をこの温度でさらに30分間撹拌してから、−25℃へと加温した。塩酸水溶液（1M溶液を340ml）の添加後、有機相を分離し、水相を酢酸エチル(1×300ml)で抽出した。有機相を一緒にして飽和塩化ナトリウム溶液(2×200ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後に溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン 3：2）で精製して黄色油状の(4-フルオロベンゾイル)ホルマート(35.0g, 87％)を得た。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.10-8.05 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 4.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
2) [(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)メチル]トリフェニルホスホニウムクロリドの合成
トリフェニルホスファン(2.1g, 8.0mmol)を、アセトニトリル中の2,5-ジクロロ-3-(クロロメチル)チオフェン(1.6g, 8.0mmol)の溶液に添加した。この反応溶液を82℃で24時間撹拌してから室温へと冷却し、溶媒を留去した。得られた残留物をジエチルエーテルでスラリー化して、無色固体の生成物(2.4g, 65％)を濾取した。
トリフェニルホスファン(2.1g, 8.0mmol)を、アセトニトリル中の2,5-ジクロロ-3-(クロロメチル)チオフェン(1.6g, 8.0mmol)の溶液に添加した。この反応溶液を82℃で24時間撹拌してから室温へと冷却し、溶媒を留去した。得られた残留物をジエチルエーテルでスラリー化して、無色固体の生成物(2.4g, 65％)を濾取した。
3) 3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸エチルの合成
カリウムtert-ブトキシド(217mg, 1.9mmol)を、トルエン(15ml)中に溶解した[(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)メチル]トリフェニルホスホニウムクロリド(1.0g, 2.1mmol)の溶液（氷で冷却したもの）に添加した。この温度で30分後、トルエン中の(4-フルオロベンゾイル)ホルマート(444g, 2.2mmol)を滴下しながら加え、添加終了後、この混合物を1時間かけて室温へと加温した。その後酢酸エチル(20ml)を添加し、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液(2×10ml)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 20：1）で精製した。適切な画分を一緒にして無色油状の3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸エチル(290mg, 37％)をトランス：シス 2：1の異性体混合物として得た。
カリウムtert-ブトキシド(217mg, 1.9mmol)を、トルエン(15ml)中に溶解した[(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)メチル]トリフェニルホスホニウムクロリド(1.0g, 2.1mmol)の溶液（氷で冷却したもの）に添加した。この温度で30分後、トルエン中の(4-フルオロベンゾイル)ホルマート(444g, 2.2mmol)を滴下しながら加え、添加終了後、この混合物を1時間かけて室温へと加温した。その後酢酸エチル(20ml)を添加し、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液(2×10ml)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 20：1）で精製した。適切な画分を一緒にして無色油状の3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸エチル(290mg, 37％)をトランス：シス 2：1の異性体混合物として得た。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.76 (s, 1H), 7.19-7.09 (m, 4H), 5.79 (s, 1H) 4.26 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
4) (E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)プロパ-2-エン-1-オールの合成
−78℃で、水素化ジイソブチルアルミニウム（1Mトルエン溶液を4.4ml、4.4mmol）を無水テトラヒドロフラン(50ml)中の3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸エチル(280mg, 0.8mmol)の溶液に滴下しながら加えた。この反応溶液を−78℃〜−60℃で25分間撹拌し、次に−60℃でメタノールを添加した。生じた沈殿物を濾取し、メタノール(10ml)で洗浄し、濾液を合わせて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）で精製し、適切な画分をプールして無色油状の(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール(80mg, 33％)を得た。
−78℃で、水素化ジイソブチルアルミニウム（1Mトルエン溶液を4.4ml、4.4mmol）を無水テトラヒドロフラン(50ml)中の3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸エチル(280mg, 0.8mmol)の溶液に滴下しながら加えた。この反応溶液を−78℃〜−60℃で25分間撹拌し、次に−60℃でメタノールを添加した。生じた沈殿物を濾取し、メタノール(10ml)で洗浄し、濾液を合わせて溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）で精製し、適切な画分をプールして無色油状の(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール(80mg, 33％)を得た。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.84 (s, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 7.10-7.06 (m, 2H) 6.61 (s, 2H), 5.89 (s, 1H), 4.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H)。
5) (E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリルアルデヒドの合成
0℃で、Dess-Martinペルヨージナン(122g, 0.2mmol)を無水ジクロロメタン(5ml)中の(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール(80mg, 0.2mmol)の溶液に添加した。1時間かけて、この反応混合物を室温へと温め、酢酸エチル(10ml)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(2×10ml)で洗浄した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で処理し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル10：1）で精製した。適切な画分を一緒にして溶媒を除去するとアルデヒド(60mg, 76％)が得られた。
0℃で、Dess-Martinペルヨージナン(122g, 0.2mmol)を無水ジクロロメタン(5ml)中の(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)プロパ-2-エン-1-オール(80mg, 0.2mmol)の溶液に添加した。1時間かけて、この反応混合物を室温へと温め、酢酸エチル(10ml)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(2×10ml)で洗浄した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で処理し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル10：1）で精製した。適切な画分を一緒にして溶媒を除去するとアルデヒド(60mg, 76％)が得られた。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.76 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.16 (s, 2H) 7.14 (s, 2H), 6.06 (s, 1H)。
6) (2SR,3RS)-[3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メタノールの合成
(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリルアルデヒド(60mg, 0.1mmol)をメタノール(2ml)に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液(0.01mmol)と過酸化水素(50％水溶液を8mg、0.2mmol)を室温で添加した。この温度で1時間後、反応混合物を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(7mg, 0.1mmol)を添加し、室温へと解凍した後、この混合物をさらに1時間撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液(2ml)を添加して反応を停止させた。酢酸エチル(20ml)で抽出した後、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を除去した。得られた残留物(56mg)は、さらに精製することなく、次の反応工程で使用した。
(E)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)アクリルアルデヒド(60mg, 0.1mmol)をメタノール(2ml)に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液(0.01mmol)と過酸化水素(50％水溶液を8mg、0.2mmol)を室温で添加した。この温度で1時間後、反応混合物を0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(7mg, 0.1mmol)を添加し、室温へと解凍した後、この混合物をさらに1時間撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液(2ml)を添加して反応を停止させた。酢酸エチル(20ml)で抽出した後、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を除去した。得られた残留物(56mg)は、さらに精製することなく、次の反応工程で使用した。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.53-7.48 (m, 2H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.82 (s, 1H), 4.05 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.89 (s, 1H), 3.68 (d, J = 12.9 Hz, 1H)。
7) [(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル メタンスルホナートの合成
トリエチルアミン(35mg, 0.2mmol)と塩化メタンスルホニル(30mg, 0.2mmol)を、ジクロロメタン(4ml)中の(2SR,3RS)-[3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メタノール(56mg, 0.1mmol)の溶液（氷で冷却したもの）に添加した。この反応混合物を室温へと加温してさらに18時間撹拌し、次に酢酸エチルを添加し、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル20：1）で精製した。適切な画分をプールして溶媒を除去すると、無色油状の[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル メタンスルホナート(30mg, 43％)が得られた。
トリエチルアミン(35mg, 0.2mmol)と塩化メタンスルホニル(30mg, 0.2mmol)を、ジクロロメタン(4ml)中の(2SR,3RS)-[3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メタノール(56mg, 0.1mmol)の溶液（氷で冷却したもの）に添加した。この反応混合物を室温へと加温してさらに18時間撹拌し、次に酢酸エチルを添加し、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル20：1）で精製した。適切な画分をプールして溶媒を除去すると、無色油状の[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル メタンスルホナート(30mg, 43％)が得られた。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.50-7.45 (m, 2H), 7.15-7.09 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 4.68 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.21 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.94 (s, 1H), 2.80 (s, 3H)。
8) 1-{[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
無水N,N-ジメチルホルムアミド(1ml)中の1,2,4-トリアゾール(15mg, 0.2mmol)および水素化ナトリウム(5mg, 0.2mmol)の混合物を室温で15分間撹拌した。N,N-ジメチルホルムアミド(2ml)中の[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル メタンスルホナート(30g, 0.05mmol)の溶液を添加し、この反応溶液を室温で5時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 1：1）で精製して標的化合物(19mg, 70％)を得た。
無水N,N-ジメチルホルムアミド(1ml)中の1,2,4-トリアゾール(15mg, 0.2mmol)および水素化ナトリウム(5mg, 0.2mmol)の混合物を室温で15分間撹拌した。N,N-ジメチルホルムアミド(2ml)中の[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル メタンスルホナート(30g, 0.05mmol)の溶液を添加し、この反応溶液を室温で5時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液(2×5ml)で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 1：1）で精製して標的化合物(19mg, 70％)を得た。
H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.88 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.91 (s, 1H), 4.80 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.17 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.00 (s, 1H)。
生物学的試験
温室
活性化合物の調製
本活性化合物は別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製した。これは、アセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Wettol EM 31（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）との混合物（溶剤/乳化剤99：1の容量比）を用いて10mlにし、次にこの混合物に水を加えて100mlにしたものである。この原液を記載した溶剤/乳化剤/水の混合物で希釈して下記濃度の活性化合物を得た。
温室
活性化合物の調製
本活性化合物は別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を含む原液として調製した。これは、アセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Wettol EM 31（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）との混合物（溶剤/乳化剤99：1の容量比）を用いて10mlにし、次にこの混合物に水を加えて100mlにしたものである。この原液を記載した溶剤/乳化剤/水の混合物で希釈して下記濃度の活性化合物を得た。
使用例１−コムギのPuccinia recondita（コムギ赤さび病）に対する保護活性（Puccrt P1）
鉢植えのコムギ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。その後、この植物を20〜22℃の高大気湿度(90〜95％)チャンバーに24時間入れた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％でさらに7日間栽培した。その後、葉上の赤さび病菌発生の程度を肉眼で評価した。
鉢植えのコムギ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、処理した植物にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液を接種した。その後、この植物を20〜22℃の高大気湿度(90〜95％)チャンバーに24時間入れた。この間に胞子が発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％でさらに7日間栽培した。その後、葉上の赤さび病菌発生の程度を肉眼で評価した。
250ppmの活性化合物1-{[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾールを含む水性調製物により処理した植物ではまったく感染していなかったが、未処理の植物は90％が感染していた。
使用例２−Pyrenophora teresが原因のオオムギの網斑病に対する活性、1日の保護的施用(Pyrnte P1)
鉢植えのオオムギ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被膜を乾燥させてから24時間後、試験植物に網斑病菌Pyrenophora teresの水性胞子懸濁液を接種した。その後、この試験植物を温度20〜24℃、相対大気湿度95〜100％の温室に入れた。6日後、網斑病発生の程度を葉の全面積に対する感染％として肉眼で評価した。
鉢植えのオオムギ苗の葉に、下記濃度の本活性化合物を含む水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレー被膜を乾燥させてから24時間後、試験植物に網斑病菌Pyrenophora teresの水性胞子懸濁液を接種した。その後、この試験植物を温度20〜24℃、相対大気湿度95〜100％の温室に入れた。6日後、網斑病発生の程度を葉の全面積に対する感染％として肉眼で評価した。
250ppmの活性化合物1-{[(2SR,3RS)-3-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾールを含む水性調製物により処理した植物では、せいぜい15％しか感染していなかったが、未処理の植物は90％が感染していた。
Claims (11)
- 一般式Ｉのアゾリルメチルオキシラン：
AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換された、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからなる群より選択される5員のヘテロアリールであり、そして
それぞれの他方の置換基AまたはBは、1〜3個の次の置換基：ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ、もしくはC1-C4-アルキルチオで置換されていてもよいフェニルである］
またはその植物に適合しうる酸付加塩もしくは金属塩。 - 5員のヘテロアリールがチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびチアゾリルからなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
- 5員のヘテロアリールがチエニルおよびピラゾリルからなる群より選択される、請求項１または２に記載の化合物。
- 5員のヘテロアリールが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-ハロアルコキシで置換されている、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
- 5員のヘテロアリールが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-アルコキシで置換されている、請求項４に記載の化合物。
- 5員のヘテロアリールと異なる、それぞれの他方の置換基AまたはBが1〜3個の次の置換基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-ハロアルコキシで置換されたフェニルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
- フェニルがハロゲン、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-アルコキシで置換されている、請求項６に記載の化合物。
- 植物病原菌類を防除するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩の使用。
- 固体または液体の担体と、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩とを含有する作物保護組成物。
- 請求項１〜７のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物および/またはその酸付加塩もしくは金属塩を含む種子。
- 植物病原菌類、または病原菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物またはその酸付加塩もしくは金属塩で処理することを含んでなる、植物病原菌類の防除方法。
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