JPH03169879A - アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤

Info

Publication number
JPH03169879A
JPH03169879A JP2236006A JP23600690A JPH03169879A JP H03169879 A JPH03169879 A JP H03169879A JP 2236006 A JP2236006 A JP 2236006A JP 23600690 A JP23600690 A JP 23600690A JP H03169879 A JPH03169879 A JP H03169879A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
weight
formula
compound
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2236006A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3026828B2 (ja
Inventor
Rainer Seele
ライナー、ゼーレ
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Reiner Kober
ライナー、コバー
Bernhard Zipperer
ベルンハルト、ツィペラー
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Joachim Gebhardt
ヨーアヒム、ゲブハルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3930166A external-priority patent/DE3930166A1/de
Priority claimed from DE3942333A external-priority patent/DE3942333A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH03169879A publication Critical patent/JPH03169879A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3026828B2 publication Critical patent/JP3026828B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/48—Aldehydo radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １産業１二の利用分野］ 本発明は、一般式Ｉ： ［式中、 訳換ＪみＡ． Ｈは５又は６員環のへテロ アリール基、Ｃ，〜Ｃ８−アルキル基、０３〜Ｃ８一シ
クロアルキル基、テトラヒドロフラニル基テトラヒドロ
チ才ピラニル基、フェニル基、ビフエニル基、ナフチル
基又はベンジル基を表し、この場合これらの置換基はな
おニトロ基又はアミノ基、又は３個までの以下の基：ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、部分的に又は完
全にハロゲン化されたＣ，〜Ｃ４−アルキル基０１〜Ｃ
４−アルコキシ基又はフエノキシ基をｆｆすることがで
き、但しＥ　ｈ’　ｏ−メチルフェニル基を表す限りは
、置換基Ａ又はＢの少なくとも１つは前記に定義したヘ
テロアリール基の１つを表し、ＺはＣｌｌ又はＮを表す
１で示される、但し２−（イミダゾール−１−イルメチ
ル）２−（４−フロ才ルフェニル）−３−　（ビリジー
３−イル）一才キシランを除く、アゾリル（ン メチルオキνラン並びに植物相容性の鉱物塩■｝Ｔ　Ｘ
及び式Ｉの金属錯体に関する。
更に、本発明は、上記化合物の製造方法、その殺菌剤と
しての用途、及びこれらの化合物を有効物質として含￥
ｆする殺菌剤に関する。
更に、本発明は、弐■： １式中、Ｌはハロゲン原子又は基Ｒ　−　Ｓ　０　．〇
一及びＲはＣ，〜Ｃ．−アルキル基、部分的に又は完全
にはハロゲン化されたＣ，〜Ｃ４−アルキル基、又はハ
ロゲン原子、Ｃ，〜Ｃ１−アルキル基又はニトロ基によ
って置換されていてもよいフェニル基を表ず］で示され
る才キシラン中間体に関する。
［従来の技術］ シスー２−（＋．２．４−トリアゾールー！−イルーメ
チル）−２−　（４−クロルフェニル）−３−　（４−
ｔ−ブヂルフェニル）一オキシラン（欧州特許第９４５
６４号明細書）及びシスー２−　（１，２．４−｝リア
ゾールー１−イルーメチル）−２−　（４−メチルフェ
ニル）−３−（２−フロオルフェニル）一オキシラン（
欧州特許第１９６０３８号明細＞”Ｆ　）を殺菌剤とし
て使用することは公知である。
更に、欧州特許公開第３３２０７３号明細書には、オキ
シラン環の２位にイミダゾリルメチル記載の及び４−フ
ロオルフェニル記載の及び３位に特にビリジル基を有す
る化合物Ｉの類型アゾリルメヂルオキシランが記載され
ている。
しかしながら、これらの化合物の殺菌作用は、特に少な
い使用輌及び低い濃度では制限付きで満足されるにすぎ
ない。
「発明が解決しようとする課題］ 従って、本発明の課題は、新規の殺菌作用物質を見いだ
すことであった。
「課題を解決するための手段］ 従って、冒頭に記載した式Ｉのアゾリルメヂルオキシラ
ンが見いだされた。更に、このアゾリルメヂルオキシラ
ンを製造するための式■の中間体が見いだされた。
［発明の作用及び効果］ 本発明による化合物１又は■における置換基は詳細には
、以下のものを表ず： Ａ，Ｒ：５−一又は６員環のヘテロアリール基、特にビ
ロール−２−イル、ピロール−３−イル、フラン−２−
イル、フラン−３−イル、ヂエンー２−イル、チェンー
３−イル、ビリジー２−イル、ピリジー３−イル、ビリ
ジー４−イル、！，３−ゾアゾール−２−イル、オキサ
ゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソキサ
ゾールー３−イル、イソキサゾールー４ーイル、イソキ
サゾールー５−イル、チアゾール−４−イル、ヂアゾー
ル−５−イル、イミダゾールー４−イル、１，２．４−
トリアゾール３−イル及び１，３．４−トリアゾールー
２イル。これらの置換基はなおニトロ基又はアミノ基も
しくはそれぞれの炭素原子に以下の基：ハロゲン原子例
えば弗素、塩素及び臭素、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基例え
ばメチル、エチル、ｎ−ブヂル及びＬ−ブヂル、部分的
又は完全に弗素、塩素及び／又は臭素によってハロゲン
化されたＣ，〜Ｃ４−アルキル基例えばトリフルオルメ
チル、ペンタフルオルエチル及び２−クロルー１．１．
２−トリフルオルエチル、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ基例
えばメトキシ、エトキシ及びｔ−ブトキシ又はフェノキ
シを有することができる： 枝分れ鎖状又は非枝分れ鎖状Ｃ　ｌ”−　Ｃ　＊−アル
キル基、該基はニトロ基又はアミノ基、又はヘテロアリ
ール基で挙げた基の３個までを有することができる、有
利にはＣ，〜Ｃ６−アルキル基例えばメチル、エチル、
ｎ−プロビル、イソブロビル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−プチルｎ−ペンヂル及びネオベンチル； ０３〜Ｃ８−シクロアルキル基、該話はニトロ基又はア
ミノ基、又はヘテロアリール基で挙げた基の３個までの
基を有することができる、有利にはシクロプロビル、シ
クロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル： テトラヒドロビラニル又はテトラヒドロチオビラニル基
、該基はそれぞれニトロ基又はアミノ基、又はヘテロア
リール基で挙げた基の３個よでの基をＴｒすることがで
きる、 ず了和■こはテト ラヒドロビラン−４−イル： フエニル話、該基はニトロ基又はアミノ基、又はヘテロ
アリール基で挙げた基の３個までを脊することができる
、有利にはフェニル、３一ニト口フェニル、４−ニトロ
フェニル、３−７ミノフェニル、４−アミノフェニル、
ハロゲンフェニル基例えば２−フルオルフェニル、３フ
ルオルフェニル、４−フルオルフェニル、２クロルフェ
ニル、３−クロルフェニル、４ク【ｌルフェニル、２−
プロｌ１フェニル、３−ブ【１ムフェニル及び４−プロ
ムフェニル、ジハロゲンフエニル例えば２．３−ジクロ
ルフェニル２．４−ジクロルフェニル、２．５−ジクロ
ルフェニル、２．６−ジクロルフェニル、２一ク〔Ｊル
−４−フルオルフェニル及び２−クロル６−フルオルフ
ェニル、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルフェニル例えば４−メチ
ルフェニル、４−エチルフェニル．４−イソプロビルフ
ェニル及び４Ｌ−プチルフェニル、ハロゲンー（０１〜
Ｃ４）一アルキルフェニル基例えば２−クロルー６メチ
ルフェニル、Ｃｔ〜Ｃ４−ハロゲンアルキルフェニル基
例えば２−トリフルオルメチルフェニル、３−トリフル
才ルメチルフェニル、４一トリフルオルメヂルフェニル
、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシフェニル基例えば２−メトキ
シフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、ジ−（ｃ＋〜Ｃ，）一アルコキシフェニル例えば
２．４−ジメトキシフェニル、３．４−ジメトキシフェ
ニル、フェノキシフェニル基例えば３−フノキシフェニ
ル及び４−フノキシフエニル： ビフェニル基、ナフチル基又はベンジル話、該基はそれ
ぞれニトロ基又はアミノ基、又はヘテロアリール基で挙
げた基のの３個までを有ずることができる、ＩＴ利には
４−ビフエニル、ｌナフチル、２−ナフチル及びベンジ
ル：Ｌ：ハａゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ
素、有利には塩素及び臭素； 基：ｎ−ＳＯ，−０−、該式中Ｒは以下のものを表す： 枝分れ鎖状又は非枝分れ鎖状Ｃ，〜Ｃ．−アルキル基、
特にＣ，〜Ｃ４−アルキル塙例えばメチル、エヂル、ｎ
−ブチル及びＬ−ブヂル：部分的に又は完全にハロゲン
化されたＣ，〜Ｃ４−−アルキル基例えばトリフルオル
メヂル、トリクロルメチル、ペンタクロルエチル及び２
クロルー１，ｌ，２−｝リフルオルエチル：フェニル基
、該基はハロゲン原子例えばフッ素、塩素及び臭素、０
１〜Ｃ４−アルキル基例えばメチル、エチル及びｔ−ブ
チル又はニトロ基によって置換れていてもよい。
特．に有利な化合物１及び■は、表八及びｎに示ず。
中間体■は、臓めて有利には式Ｖａのα−ハロゲンアル
ケン又は式ｖｂの置換されたプロベナールの自体公知の
酸化（Ｇ，　Ｄｉｔｔｕｓ　ｉｎ　ｌｌｏｕｂｅｎＷｅ
ｙｌ　Ｍｔｉｌｌａｒ，　ＭｃＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　
ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｍｉｅ，　　Ｇｅｏｒｇ−
Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ，　　ＳｔｕＬｔｇａｒｔ
，　　１９６５，　Ｉ’ｄ．　ｌ！／３，　ｐ．ｏｓｒ
ｒ参！Ｋｌ）及びプロヘナールの場合１は、引き続き還
元しかつホルミル基をエステル化することにより製造さ
れる：Ｖａ ＩＩＩ　　（Ｌ−｝ｔａｌｌ ｖｂ Ｅｒｒ　（Ｌ　−　ＲＳＯ２−Ｇ−） オレフィンＶａ及びｖｂの酸化は、有利には不活性溶剤
又は希釈剤例えば酢酸、酢酸エチル、アセトン、メチル
ーｔ−プチルエーテル及びジメチルホルムアミド中で、
特に塩素化した炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素及びジクロルエタン中で実施する。
所望であれば、緩衝した媒体内で作業することもできる
．緩衝剤としては、酢酸ナトリウム、燐酸水素二ナトリ
ウム及び水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム（　Ｔ
ｒｉＬｏｎ　Ｂ）が適当である。
酸化剤としは、有利にベルオキシカルボン酸例えば過安
息香酸、３−クロル安息香酸、４一ニトロ過安息香酸、
モノ過フタル酸、過酢酸、過プロピオン酸、過マレイン
酸、モノ過コノ１ク酸、過ベラルゴン酸及びトルフルオ
ル過酢酸が使用される。
該酸化は場合により例えばヨウ素、タングステン酸ナト
リウム又は光で触媒作用させることができる。
一般に温度はｌＯ〜１００℃、特に使用溶剤の沸騰温度
である。
酸化のためには、触媒例えばタングステン酸ナトリウム
、過タングステン酸、モリブデンヘキサカルボニル及び
バナジルアセチルアセトネートを使用したアルキルヒド
ロベルオキシド例えばｔ−プチルヒドロペルオキシド、
並びにメタノール、エタノール、アセトン又はアセトニ
トリル中の例えば３０％の過酸化水素のアルカリ性溶液
も適当である。
該酸化剤は、一般にオレインＶａ及びｖｂに対して、等
ｔｉｔ又は僅かに過剰、約２０〜５０％過剰で使用する
。
該反応は有利には常圧で実施する。減圧又は高圧も可能
であるが、一般に利点をもたらさない。
エボキシ化及び引き続いての例えば約２０℃での硼水素
化ナトリウムを用いた還元後に、アルコール■ｂを自体
公知方法でそのエステルに転化させる（　ｌＩｏｕｂｅ
ｎ４ｅｙｌ−Ｍ［ｉｌｌａｒ，　ＭｅＬｈｏｄａｎｄｅ
ｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｓｉｅ，　Ｇｃｏｒ
ｇ−Ｔｈｉｅ＠ｅ−Ｖｅｒｌａｇ．　ＳｔｕｔＬｇａｒ
ｔ，　　１９５５，　Ｂｄ．９，　　ｐ．３８８，６６
３及び６７１参照）。エステルとしては、例えばメタン
スルホン酸エステル、トリフルオルメタンスルホン酸エ
ステル、２，２．２−｝リフルオルエタンスルホン酸エ
ステル、ノナフルオルブタンスルホン酸エステル、ベン
ゼンスルホン酸エステル４−メチルベンゼンスルホン酸
エステル、４プロｌ，ベンゼンスルホン酸エステル及び
４一二トロベンゼンスルホン酸エステルが好適である。
プロペナールｖｂは、例えば２種のアルデヒドの自体公
知の縮合により得ることができる。
該反応は、有利には不活性溶剤及び希釈剤中でＩＯ〜５
０℃、特に２０〜３０℃の温度で実施する。
Ｙｉ：．力に関しては、前記に述べたことが当て嵌まる
。
オレインＶａは、例えば相応するプロベン誘導体ＣＩ｛
３−ＣＡ＝ＣＨｒ３をアリル俺置で自体公知の塩素化す
ることにより得られる。
ハロゲン化試薬としては、例えばハロゲン化された炭化
水素例えば四塩化炭素、トリクロルエタン及び塩化メチ
レン中のＮ−クロルー及びＮ−プロムスクシンイミドが
好適である。温度は一般に２０−１００℃である。
ハロゲン化すべきプロベン誘専体自体は、公知のすレフ
ィン合成法（　ｔｌｏｕｂｅｎ−ｆｅｙｉＭ旧ｔａｒ，
ＭｃＬｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｇｃｈｃｎ　
Ｃｈｓｉｅ，　ＧｅｏｒｇＴｈｉｃｓｃ　Ｖｃｒｌａｇ
　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，　　１９７２，　Ｂｄ　Ｖ／ｌ
ｂ参照）から公知である。
本発明による中間体■は、２個の不斉中心を含する。こ
れらはたいていの製造方法で生じるようなラセミ体とし
て使用されるが、しかしながら所望によりこのために通
常の方法に基づき、例えば光学的活性吸着剤でのクロマ
トグラフィーにより、純粋な異性体に分割することがで
きる。
アゾリルメチルオキシランＩは種々の方法で得られる、
詳細には以下の方法に基づき有利に得られる： ａ）アゾール及び才キシランからの製造：有利には、該
反応は溶剤又は希釈剤中で、特に有機又は無機塩基を添
加して実施する。
溶剤又は希釈剤としては、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン及びシクロヘキサン、ニトリル例えばア
トニトリル及びプロビオニトリル、アルコール例えばメ
タノール、エタノール、イソブロバノール、ｎ−ブクノ
ール及びグリコール、エステル例えば酢酸メチルエステ
ル、酢酸エチルエステル及び酢酸ブチルエステル、エー
テル例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジオキサン及びジイソプロビルエーテ
ル、アミド例えばジメヂルホルムアミド、ジメヂルアセ
トアミド及びＮ−メヂルビロリドン、ジメヂルスルホキ
シド、スルホラン並びに前記溶剤の混合物を使用するこ
とができる。
塩基としては、例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、ア
ルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ
ム、炭酸水素塩例えば炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素
カリウムビリジン及び４−ジメチルアミノビリジンが適
当である。しかしまた、別の塩基を使用することもでき
る。
特に有利には、該反応は反応促進剤の存在下に進行する
。この目的のためには、例えば金属ハロゲン化物例えば
沃化ナトリウム及び沃化カリウム、第四アンモニウム塩
例えば塩化テトラブヂルアンモニウム、臭化テトラブチ
ルアンモニウム、沃化テトラブチルアンモニウム、硫酸
水素テトラブヂルアンモニウム、塩化ベンジル１・リエ
チルアンモニウム及び臭化ベンジルアンモニウム又はク
ロネンエーテル例えば［！２コクロネ−４、「ｌ５］ク
ロネ−５、「Ｉ８］クロネ−６、ジベンゾ［ｌ８］クロ
ネ−６及びジシクロヘキサノ［ｌ８〕クロネ−６が適当
である。
有利には、出発化合物ｒｌａ及び■は化学徹論的比で使
用するが、しかしたいていの場合にはまた一方又は他方
の成分を過剰で、例えばＩｏ％まで過剰で使用すること
もできる。
該反応は一般にＩＯ℃以上で十分な速度で進行する。一
般には、該温度は１０〜１５０℃、特に２０〜１２０℃
、有利には使用溶剤の沸点である。
該反応は圧力に依存しないので、有利には常圧で作業す
る。
ｈ）アゾリル アニ才ンとオキシランの反応 Ｍ゛は、アルカリ金属カチ才ン、特にリチウム、ナトリ
ウム又はカリウムを表す。
一般に該反応は溶剤又は希釈剤中で、有利には強無機又
は有機塩基を添加して実施する。
溶剤又は希釈剤としては、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジエヂルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
及びジェチルアセトアミドＮ−メチルピロリドン、ヘキ
サメヂルー燐トリアミド、スルポキシド例えばジメチル
スルホキシド及びスルホランを使用することができる塩
基としては、例えばアルカリ金属水素化物例えば水素化
リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウム、アル
カリ金属アミド例えばナト２スウムアミド及びカリウム
アミド及びアミド金属アルコラート例えばナトリウムー
ｔ−ブｌ・キシド及びカリウムーｔ−ブトキシドが適当
である。
該反応は一般に−１０℃以上で十分な速度で進行する。
一般に、温度は−・１０℃〜１２０℃、特に０〜ｌＯＯ
℃、特に有利には２０〜８０℃である。
化学量論的割合及び圧力に関しては、方法ａ）の記載が
当て嵌まる。
ｃ）３−アゾリルプローＩ一エンのエボキシ化 オレフィン■のアゾリルメヂルオキシランＩへのエボキ
シ化は、自体公知方法に基づき行う（　Ｇ，　ＤｉＬＬ
ｕｓ．　ＩＩｏｕｂｅｎ＝Ｗｃｙｌ−ＭＬＩＩ１ｃｒ，
　Ｍｃｔｈｏｄｅｎｄｃｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈｍｉｅ，　Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ
ＳＬｕＬｔｇａｒｔ，　１９６５，　Ｂｄ．　ｌ／３．
　ｐ．３８５ｒｆ参照）。
該反応は有利には溶液又は希釈剤中で、例えばニトリル
例えばアセトニトリル、スルホキシド例えばジメチルス
ルホキシド、ホルムアミド例えばジメチルホルムアミド
、ケトン例えばアセトン、エーテル例えばジエチルエー
テル及びテトラヒドロフラン並びに前記溶剤の混合物中
で実施する。特に有利であるのは、クロル炭化水素例え
ば塩化メチレン及びクロロホルムである。
一般には、反応温度はＯ〜１００℃、有利には２０〜８
０℃である。使用溶剤の沸点で作業するのが特に有利で
ある。
酸化剤及び圧力に関しては、中間体Ｈの製造に関する記
載が当て嵌まる。
本発明による化合物Ｉは、２個の不斉炭素原子を含有す
る。たいていの製造方法では、これらはラセミ体として
生成し、該ラセミ体は所望であればこの・ために通常の
方法、例えば光学活性吸着剤でのクロマトグラフィーに
より、純粋な異性体に分割することができる。ラセミ体
もまた純枠な異性体も殺菌作用を有しかつ本発明に包含
される。
酸付加塩としては、■の殺菌作用を劣化しないような酸
の塩、例えば塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸
塩、シュウ酸塩又はドデシルベンゼンスルホン酸塩が適
当である。
金属錯体としては、銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバ
ルト又はニッケルの錯体が該当する。遊離塩ＪＪＩと金
属の鉱酸塩、例えば塩化物又は硫酸塩からなる錯体を製
造するのが有利である。
「実施例］ 製造実施例 例ｌ シスー２−（１，２．４−トリアゾールーｌイルーメチ
ル）−２−フェニルー３−（３ピリジル）一オキシラン （表■３中の化合物Ｎｏ．８．００１）１，２．４−１
−リアゾール７．８９　　（０．１　１モル）、Ｎ，Ｎ
−ジメヂルホルムアミド１５０ｘＱ及び炭酸カリウム２
　６．３ｙ（０．１　９モ／ｌ／）からなる混合物を５
０℃に加熱し、引き続き約２０℃に冷却しかっ滴加式に
Ｎ，Ｎ−ジメヂルホルムアミド５０１ＩＱ中のシスー（
２−メチルスルホニルオキシメヂル−２−フェニルー３
−（３−ピリジル＞−オキシラン２８．２ｙ（０．０９
モル）の溶液を加えた。室温でｌ２時間撹拌した後に、
水１００ｉＩ２を加え、該混合物を数回メチルーｔ−ブ
チルエーテルで抽出しかつ有機相を生成物に後処理した
。収率６５％、融点＝７　５℃ 例２ シスー２−（１，２．４−１−リアゾール−！・−イル
ーメヂル）−２−　（４−フルオルフェニル）−３−　
（２−メチルフエニル）一才キシン（表Ｂ中の化合物Ｎ
ｏ．８．２４９） 例ｌと同様に、ｌ，２．４−｝−リアゾール（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドＩＯＯｚＱ中）４．９ｙ（０．０
７ｚｌ２）を炭酸カリウム１６．４ｙ（０．ｌ２モル）
の存在下に、シスー２−メチルスルホニルオキシメチル
−２−（４−フル才ルフェニル）−３−　（２−メヂル
フエニル）一オキシラン（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｘ（ｌ中）２０ｙ（０．０６モル）と反応させた
。
粗製生成物をメチルーｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶させた。収率８２％、融点＝９９〜１０２
℃ 前処理工程α） ２−フェニル−３−（３−ピリジル）一プロベナール 水３０００中のビリジン−３一カルボアルデヒド５４ｙ
（０．５０モｊｌｚ）及び水４０ｙｔ（ｌ中の水酸化ナ
トリウム８．４９（０．２１モル）からなる混合物をに
、ｌＯ℃で迅速にフエニルアセトアルデヒドｓｏｙ（ｏ
．ｓｏモル）を、溶液の温度が３０℃未満に維持される
ように滴加した。
約２０℃で２時間撹拌した後に、水３ｏｏ１ｚＱを加え
、生成したエマルジョンをメチルーｔ−ブチルエーテル
で振り出しかつ有機相を生成物に後処理した。粗製物質
の１ｎ製は、＋６０’ｃ及び０．６ミリバールで蒸留に
より行った。油状物；収率７０．５％ この前処理工程に基づき、特にまたＥ−２−（フルオル
フェニル）−３−　（２−メヂルフェニル）一プロベナ
ールが４−フル才ルフェニルアセトアルデヒド６９ｙ（
０．５０モル）を２＝メチルベンズアルデヒド６０ｙ（
０．５０モル）とメタノール３００ｘＱ中で反応させる
ことにょり製造された。この場合、粗製物質の清製は、
１２５℃及び０．１ミリバールで蒸留により行った。収
率３ｌ％ 前処理工程β） シスー２−ヒドロキシメチル−２−フェニル−（３−ビ
リジル）一才キシラン メタノール１５０＋ｎ中の２−フェニル−３一一（３−
ビリジン）一プロベナール３２．２９（０．１５２モル
）及び及び濃カセイソーダ溶液１．７ｚ（ｌからなる混
合物に、０℃で緩慢に３０％の過酸化水素溶液ｌｓ．ｓ
ｙを、混合物の温度が３０℃未満に維持されるように滴
加した。約２０℃で６時間撹拌した後に、ｌＯ％のカセ
イソーダ溶液中に溶かした硼水素化ナトリウム６ｙ（０
．１５８モル）を加えかつ該混合物を更に！８時間撹拌
した。引き続き、水１００ｚＮを加え、生成したエマル
ジョンを塩化メチレンで振り出しかつａ機相を生成物に
後処理した。融点＝１０８〜１１０℃、収率８２％ この前処理工程に基づき、特にまたシスー２−ヒドロキ
シメチル−２−（４−フルオルフエニル）−３−　（２
−メチルフェニル）一オキシランがＥ−２−　（４−フ
ルオルフェニル）−３−（２−メチルフエニル）一プロ
ペナール３７９（０．１５４モル）を過酸化水累＋３．
ｓｙと反応させかつ引き続きアルデヒド基を硼水素化ナ
トリウム５９Ｃ０．１３２モル）で還元することにより
！！！造された。収率６Ｉ％ 前処理工程γ）（式■の中間体） （表Ａ中の化合物Ｎｏ．Ａ．００１） メタンスルホン酸クロリド＋　７．２ｙ（０．１５モル
）を約２０℃で塩化メチレン１２０ｚｌ２及びトリエチ
ルメタン２６ｇ中のシスー２−ヒドａキシメチル−２−
フエニルー３−（３−ピリジル）一オキシラン２８．６
９の溶液中に撹拌混入した。この混合物を２４時間撹拌
した後に、該混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水
で洗浄しかつ生成物に後処理した。収率：６９％この前
処理工程に基づき、特にまたシスー２（メチルスルホニ
ルオキシメチル）−２−　（４−フルオルフエニル）−
３−　（２−メチルフエニル）一オキシラン（表Ａ中の
化合物Ｎｏ．Ａ．１１７）がメタンスルホン酸クロリド
１３．４９（０．１１７モル）をシスー２−ヒドロキシ
メチル−２−（４−フルオルフェニル）−３−　（２メ
チルフェニル）一オキシラン２４ｙ（０．０９３モル）
と塩化メヂレンＩＯＯｘＱ中で反応させることにより製
造された。収率：７５％表Ａには、別の中間体が、表Ｂ
には別のアゾリルメチルオキシランｌが列記されており
、これらは実施例化合物に類似して製造される。
Ａ，００８ Ａ．００９ Ａ．０１０ Ａ．０１１ Ａ．０１２ Ａ．０１３ Ａ．０１４ Ａ．○１５ Ａ．Ｏｌ６ Ａ．Ｏｌ７ Ａ．Ｏｌ８ Ａ．○ｌ９ ４つ件サｎ）ル ４−プ一ア）ｒリル ５一刺サ刈ル ３−インオキサゾノル ４−イソオキサソ１ル ５−イソオキサソ刃ル ４−イミダソ刃ル ５−チＴρノル ２−チェニル ３−ヒ゜リジル ２−六じル ３−プモＬ：Ｊレ 呻　の リ〜 Ａ．０３２ Ａ．０３３ Ａ．０３４ Ａ，０３５ Ａ．０３６ Ａ．０３７ Ａ．０３８ Ａ．０３９ Ａ．０４０ Ａ．０４１ Ａ．０４２ Ａ．０４３ ４−Ｆ−Ｃ，｝｛， 〃 〃 〃 〃 ４−Ｂｒ−Ｃ４３Ｈ４ ４−ＯＦ３−０６　Ｈ４ ４−Ｃ！Ｈ，−０，　Ｈ４ ４−００Ｈ，−０６Ｈ４ ２−ヒｂリル ４一刺吋ゝｎル ４−ヲ一ア）ｌリル ５一刺吋力ル ３−イソオキサツ１ル ４−イソオキサｌノル ５−イソオキサゾリル ４−イミタソ１ル ２−チェニセ ３　−−Ｆ−ｃ．：−ル ２−フリル ２−チェニル ｏｓｏ２０Ｈ， Ａ．０４４ Ａ．０４５ Ａ．０４６ Ａ．０４７ Ａ．０４８ Ａ．０４９ Ａ．０５０ Ａ．０５１ Ａ．０５２ Ａ．０５３ Ａ．０５４ Ａ．０５５ ３−ヒ゜リジル へ　Ｅら ２−Ｃｌ−（，　　Ｈｌ， ４−Ｃｌ−（４　　Ｈ， ：’ｓ　　４−０１ｚ−ｃ６Ｈａ ４−Ｆ’−０６　　Ｈ， ２−ＯＦ３　−０，　Ｈ４ ２−ＯＨｓ　　−（４　Ｈ４ ２づ七＝ル ３−プ七Ｌ二Ｊレ ３−ヒ゜リジル ２−フリル Ａ．０５６ Ａ．０５７ Ａ，０５８ Ａ．０５９ Ａ，０６０ Ａ．０６１ Ａ，０６２ Ａ．０６３ Ａ．０６４ Ａ．０６５ Ａ．０６６ Ａ．０６７ Ｑ！　鶴 ２−０１−１：！６　Ｈ４ ４−０１−（４曳 ２ｖ　４−０１２−ｌｌ４鴇 ４−Ｆ−（：Ｉｌｌ　Ｈ， ２−ＯＦ，−０６Ｈ， ２−ＯＨ，　−Ｃｌ５　１｛４ ２−チェニル ３−ｆＬ−ル ３−ヒ゜リジル ２−フリル ｃ６Ｈ５ Ａ．０６８ Ａ．０６９ Ａ．０７０ Ａ．０７１ Ａ．０７２ Ａ，０７３ Ａ．０７４ Ａ．０７５ Ａ．０７６ Ａ．０７７ Ａ．０７８ Ａ．０７９ ２−Ｃｌ−ａ８Ｈ４ ４−０１−（４　Ｈ４ ４−Ｐ−０６　Ｈ４ ３−ヒ゜リジル ４一刺ヤ力ル Ｏａ　　Ｈ５ ２−０１−０６　Ｈ４ ４−Ｆ−％　曳 ３−ビリジル （４　均 ２−０１−０，，Ｅ｛， ４−Ｃｌ−０，　Ｈ４ Ａ．０８０ Ａ．０８１ Ａ．０８２ Ａ．０８３ Ａ．０８４ Ａ．０８５ Ａ．０８６ Ａ．０８７ Ａ．０８８ Ａ．０８９ Ａ．０９０ Ａ．０９１ ２−ＯＨ３−０６Ｈ４ ２−ＯＦ’，−（，｝｛， ２−チエ二〜 ３−チェニル ２−フリル ％鶴 ２−０１−ｃ６Ｈ４ ２−（！Ｈ，−Ｃ！，Ｈ４ ２−ＯＦ，　−（．　Ｉ｛， ２−チェ筬ル ３−六じル ０６Ｈ５ ＯＳ○２Ｃも Ａ．０９２ Ａ，０９３ Ａ．０９４ Ａ．０９５ Ａ．０９６ Ａ．０９７ Ａ．０９８ Ａ．０９９ Ａ．１００ Ａ．１０１ Ａ．１０２ Ａ．１０３ ４一刑ヤｆノル ４−ヲ′ア）ｌリル 〃 ５−オキサゾノル 〃 ５−ヲ一ア）ｌリル ３−イソオキサゾリル 〃 ４−インオキサソ刃ル ５−イソオキサゾリル ２−ＯＸ−（，　Ｈ４ Ｃａ　Ｈａ ２−Ｃｌ−（，　ＨＩ （１！ｅＨｓ ２−０１−（：！，Ｈ， ｃ６Ｈ５ ２−Ｃｊ’Ｌ−０６　Ｈ４ ａＩ５も ２−０１−０６Ｈ４ ０６Ｈ５ ２−Ｃｌ−０６　Ｈ４ Ｃ！ａ　Ｈｓ Ａ．１０４ Ａ．ｌ）５ Ａ．１０６ Ａ．ｌ０７ Ａ．１０８ Ａ．１０９ Ａ．１１０ Ａ．１１１ Ａ．１１２ Ａ，１１３ Ａ．ｌｌ４ Ａ．ｌ１５ ５−イソオキサゾリル ４−イミタゞ刀ノル 〃 シクロへ碑じクレ 〃 〃 ｔｅｒｔ．−０４Ｈｇ 〃 ４−Ｆ−０６　Ｈ４ ２−０１−０６　Ｈ４ ０６Ｈ５ ｚ−ａ１−ａ，　Ｈ４ ２−チェスル ３−チェニル ２−フリル ３−ビリジル ２−六じル ３−チフークレ ２−フリル ３−ヒ゛リシシレ ２−ＯＨ，　−ａｌｌＨ４ ２ Ａ．１３８ Ａ．１３９ Ａ．１４０ Ａ，１４１ Ａ．１．４２ Ａ．１４３ Ａ．１４４ Ａ．１４５ Ａ．１４６ Ａ．ｌ４７ Ａ．１４８ Ａ．１４９ ４−Ｂｒ−０６曳 ２−ＯＨ，−ｃ６Ｈ４ 〃 ＋−ｃＨａ−ｃ，　Ｈ４ 〃 〃 ２−ＯＦ’，　−０，　Ｈ４ 〃 〃 ３　−　Ｃ　Ｆ，一屯曳 ２−Ｃ！Ｈ３−ｃ６Ｈ４ ？Ｓ○２Ｃ！Ｈ３ Ｃ１ Ｅｒ ○ＳＯ■ＯＨ， ＣＩ Ｂｒ ＯＳＯ２Ｃ｝｛３ Ｃ１ Ｂｒ ＯＳＯ２ＣＨ， ＣＩ Ｂｒ 〜　リ ガ ＜　　＜　　ベ Ｂ．００７ Ｂ．Ｏ○８ Ｂ．Ｏ○９ Ｂ．ＯＬＯ Ｂ．０１１ Ｂ．０１２ Ｂ．０１３ Ｂ．０１４ Ｂ．０１５ Ｂ．０１６ Ｂ．Ｏｌ７ Ｂ．ＯＬ８ ３−チェλル ２−７リル ２−ピリル ３−ピリル ４−ネ和ル１ル ４−ヲブア）ｔリル ５一刺ヤ刀ル ３−イソオキサゾリル ４−インオキナソηル ５−イソオキサソ刃ル ４−イミタソ刃ル Ｂ．Ｏｌ９ Ｂ，０２０ Ｂ，０２１ Ｂ，０２２ Ｂ．０２３ Ｂ．０２４ Ｂ．０２５ Ｂ，０２６ Ｂ．０２７ Ｅ．０２８ Ｅ．０２９ Ｂ．０３０ ４−Ｃｌ−０６　｝｛， ４−イミタソ刃ル ５−ヲ一ア）ｌリル ２−ピリジル ２−ヂセル ３−チェユル ２−フリル ２−ヒ゜リル ４−−ｊＴＩｖル ４−イソオヤサソ刃ル ２−ヒ゜リジル ３−ヒ゜リジル ４−ピリジル Ｂ．０３１ Ｂ６０３ｚ Ｅ．０３３ Ｂ．０３４ Ｂ．０３５ Ｂ．０３６ Ｂ．０３７ Ｂ．０３８ Ｂ．０３９ Ｂ．０４０ Ｅ．０４１ Ｂ．０４２ ４−Ｃ！１−０６Ｈ４ ＋−ａｂ−ａ６Ｈ！ｌ ２−チェニル ３−チェニル ２−フリル ２−ヒｂリル ４一冫オ；今；−リト）／］ノル ５−オキサゾノル ４　−ｆｆ’％リル ４−イミタソ刃ル ２−ヒ゛リジル ３−ヒ゜リうシレ ２−六じル ３−プモＬｊレ Ｂ．０４３ Ｂ．０４４ Ｂ．○４５ Ｂ．０４６ Ｂ．０４７ Ｂ．０４８ Ｂ．０４９ Ｂ．０５０ Ｂ．０５１ Ｂ．０５２ Ｂ．０５３ Ｂ．０５４ ２−フリル ２−ヒｂリル ４−チＴρノル ４−インオキサソ刃ル ３−ピリジル ２−グフーνレ ３−＋Ｌ−ル ２−フリル ２−ヒｂリル ２−ヒ゜リうシレ ３−ヒ゜リジル ４−ヒ刃ジル 国 １ 廿　　　ｋ 円 円 円 一 円 内 円 １．０６７ Ｂ．０６８ Ｅ．０６９ Ｂ．０７０ Ｂ．０７１ Ｂ．０７２ Ｂ．０７３ Ｂ．０７４ Ｂ．０７５ Ｂ．０７６ Ｂ．０７７ Ｂ．０７８ ４−Ｂｒ−ｃ４Ｈ４ ４−ヲ′ア）ｌリル ５−チ乃句ル ３−インオキサゾリル ４−イソオキナソηル ５−イソオキサソ刃ル ４−イミタｙリル ３−ピリジル ２−チェエル ３−チェ為ル ２−フリル Ｅ．０７９ Ｂ．０８０ Ｂ．０８１ Ｂ．０８２ Ｂ．０８３ Ｂ．０８４ Ｂ，０８５ Ｂ．０８６ Ｂ，０８７ Ｂ．０８８ Ｂ．０８９ Ｂ．０９０ ４−イソオキサン１ル ３−ヒ゜リジル ２　−−ｊ−ｘ：．−ル ３−ｆｘニノレ ２−フリル ４−イソオキサソηル ３−ヒ゜リジル ２−ヲ七＝二Ｊレ ３−六じル ２−フリル ３−イソオキサツ刃ル ４−チＴρノル Ｂ．１０３ Ｂ．１０４ Ｂ．１０５ Ｂ．１０６ Ｂ．１０７ Ｂ．ｌ○８ Ｂ．１０９ Ｂ．１１０ Ｂ．１１１ Ｂ．１１２ Ｂ．１１３ 旦．１１４ ４−０１−０６曳 〃 ２．　　４−０１２−ＱＩ　Ｈｓ ２−Ｂｒ−０，，曳 ２−ＩＰ−０６　Ｈ， ４−Ｆ−ｃ６Ｈ４ ４−Ｂｒ−０６Ｈ４ ２−ＯＨ，−Ｃ４曳 〃 ４−ＯＨａ−０，　Ｈ， ｚ　４−（（！Ｈ３　）２−ＱＳ鶴 Ｂ．ｌｌ５ Ｂ．１１６ Ｂ，１１７ Ｂ．１１８ Ｂ．１１９ Ｂ．１２０ Ｂ，１２１ Ｂ．１２２ Ｂ．１２３ Ｂ．１２４ Ｂ．１２５ Ｂ．１２６ ２−六にル ２−ａｙ，一偽曳 ４−（７Ｆ，−０６Ｈ４ ２−００Ｈ３−ｃ３６Ｈ４ ４−ＮＯ２　−Ｃ！ａ　Ｈ４ ２−ナフチル ２−チェピシ ３−チェニル ３−ヒ゜リジル ２−フリル ４−イソオキサｆノル ＯＨ３ Ｂ．１２７ Ｂ．１２８ Ｅ．１２９ Ｂ，１３０ Ｂ，１３１ Ｂ．１３２ Ｂ．１３３ Ｂ．１３４ Ｂ．１３５ Ｂ．１３６ Ｅ．１３７ Ｂ，１３８ Ｃ＠曳 ２−Ｃ：Ｌ−ｃ６　Ｈ４ 〃 ４−０１−０６　Ｈ， ２．　　４−０１２　−Ｏｓ ２−Ｂｒ−ｃ６Ｈ４ ４−Ｅｒ−０，，　Ｈ４ ２−Ｆ−へ曳 ４−Ｆ−０，Ｈ， ２−（１！Ｈ３−（，　Ｈ４ Ｈ３ Ｂ．：Ｌ３９ Ｂ．ｌ４０ Ｅ．１４１ Ｂ．１４２ Ｂ．１４３ Ｂ，１４４ Ｂ．１４５ Ｂ．１４６ Ｂ．１４７ Ｂ．１４８ Ｂ．１４９ Ｂ．ｌ５０ ３−チェＡセ ２．４−（Ｏ烏）２　−　Ｏａ　Ｈｓ ２−ＯＦ，　−０，　Ｈ４ 〃 ４−ＯＦ’，　−Ｇ，　Ｈ， ２−ＯＣＨ３−（１！６　′Ｈ４ ４−Ｎｏ２−０，，　｝！， ２−ナフチル ２−チェピシ ３−チェニル ３−ピリジル ２−フリル ４一刺吋力ル Ｂ．１５１ Ｂ．１５２ Ｂ．１５３ Ｂ．１５４ Ｂユ５５ Ｂ，１５６ Ｂ．１５７ Ｂ．１５８ Ｂ．１５９ Ｂ．１６０ Ｂ．１６１ ＢＪ６２ ？　−　ＰＴＡノル ｔｅｒｔ，　一〇，Ｈ，， ａｌ５Ｈ４ 〃 ２−０１−Ｃ６　　Ｈ， 〃 ４−０１−ＱＳ　　Ｈ４ ２．　　４−０１■　一〇！ａＨａ ２−Ｂｒ−（ｊ６　　Ｈ， ４−Ｂｒ−ｃ６　Ｈ４ ２−Ｆ−（４　　Ｈ４ ４−Ｆ−Ｑ，　　Ｈ， Ｂ．１６３ Ｂ．１６４ Ｂ．１６５ Ｂ．１６６ Ｂ．１６７ Ｂ．１６８ Ｂ４６９ Ｂ，１７０ Ｂ．１７１ Ｂ．１７２ Ｂ．１７３ Ｂ．ｌ７４ ２−ＯＨ，−０６Ｈ４ ２−ＯＦ，　−０６　Ｈ， 〃 ４−ＯＦ，一も曳 ２−００Ｈ３−ａ６１｛， ４−ビフェニ〜 ２−グう＝クレ ３−チう＝νレ ２−フリル ４一刺吋刀ル ３−ヒ゜リジル Ｂ．１．７５ Ｂ．１７６ Ｅ，１７７ Ｂ．ｌ７８ Ｅ．１７９ Ｅ．１８０ Ｂ，１８１ Ｂ　，１８２ Ｂ，１８３ Ｂ．１８４ Ｅ．１８５ Ｂ．１８６ ４−ヲ竺ア）ｆリル Ｏｓ　　Ｈｓ ２−０１−０６　Ｈ４ ４−０１−（１！６　　Ｉ｛１ ２．　　４−０１２　−（，　　Ｈ， ２−Ｆ−（４　　Ｈ， ４−Ｆ−ａ６　Ｈ， ２−ＯＦ，−（，　　Ｈ４ ２−ＯＨ，−ｑ，　　Ｈ４ ２−Ｅｒ−０６　Ｈ４ Ｃ！ｅ　　Ｈａ ２−Ｃ！１−ｃ６　｝！， Ｂ，１８７ Ｂ．１８８ Ｂ．１８９ Ｂ．１９０ Ｂ．１９１ Ｂ．１９２ Ｂ．１９３ Ｂ．１９４ Ｂ．１９５ Ｂ．１９６ Ｂ．１９７ Ｂ．１９８ ？−０１−（４　Ｈ４ ２．　　４−０１■−０６　Ｈ３ ２−Ｆ−Ｑ５　Ｈ， ４−Ｆ−（４　Ｈ４ ２−ＯＦ，　−（４　Ｈ４ ２−Ｃ！Ｈａ　−（１！ｅ　Ｈ４ ２−Ｂｒ−ｃ６Ｅ｛， ２−ｆ′ｘ−Ｊレ ３−チェニル ２−フリル ３−ヒ゜リジル ａ６Ｈ８ Ｂ．１９９ Ｂ．２００ Ｂ．２０１ Ｂ．２０２ Ｂ．２０３ Ｂ．２０４ Ｂ．２０５ Ｂ．２０６ Ｂ．２０７ Ｂ．２０８ Ｂ．２０９ Ｂ，２１０ ２−０１−Ｃｔ６　Ｈ， ４−０１−ｃ！＠曳 ２．　４−ＣＩ麺一ｑ鶴 ４−Ｆ−（！６　Ｉ｛， ２−ＯＦ’，　−０６　Ｈ４ ２−０曳−ａ６曳 ０６Ｈ８ ２−Ｃｌ−０６　Ｈ， ２−０１１’，　−（４　Ｈ４ ２−ＯＨ，−ＱＳ　Ｈ４ ０６Ｈ５ ２−０１−０６　Ｈ， Ｂ．２１１ Ｂ．２１２ Ｂ，２１３ Ｂ，２１４ Ｂ２　１５ Ｂ，２１６ Ｂ．２１７ Ｂ．２１８ Ｂ．２１９ Ｂ．２２０ Ｂ．２２１ Ｂ．２２２ ２−ＯＦ’，−ｃ６Ｈ， ２−ＯＨ，　−（，　Ｈ， ２−チェ≧ル ２−フリル ３−ヒ゜リジル （！ｅＨｓ ２−０１−０６　Ｈ４ ２−ＯＨ，　　−（，　　１｛， ３−プ七乙：Ｊレ ａ６Ｈ５ ２−Ｃｌ−（３６　Ｈ４ ２−ＯＨｓ　　−Ｏｓ　　Ｈｌｔ Ｂ．２２３ Ｂ，２２４ Ｂ．２２５ Ｂ，２２６ Ｂ，２２７ Ｂ，２２８ Ｂ．２２９ Ｅ．２３０ Ｂ，２３１ Ｅ，２３２ Ｂ．２３３ Ｂ．２３４ ５−ラーフ′ソ′リル ３−イソオキサソ刃ル ４−イソオキサゾノル 〃 ５−イソオキサゾリル 〃 ４−イミタソ１ル シクロへ４冫ηレ ２−フリル Ｃ’６　Ｈ５ ２−Ｃｌ−０，　Ｈ４ ２−ＣＪＨａ　−（１！ｅ　Ｈ， ３−チェ瓜ル Ｏａｔ｛ｓ ２−Ｃｌ−ｃ６Ｈ， Ｃ６１ ２−Ｏｌ−０，　Ｈ４ ０６Ｈ５ ２−Ｃｌ−へ曳 ２−チエピル Ｂ．２３５ Ｅ．２３６ Ｂ．２３７ Ｅ．２３８ Ｂ．２３９ Ｂ．２４０ Ｅ．２４］− Ｂ，２４２ Ｂ，２４３ Ｂ，２４４ Ｂ．２４５ Ｂ．２４６ ｔｅｒｔ，−Ｃ！４Ｈ，， ３−チェみセ ２−７リル ２−ヒ１ノジル ３−ヒ゜リジノレ ４−ヒ゛リジル ４　−ｆＴＩ１）ル ５−オギナゾリル ２−チェニυ ３−チェニル ２−フリル ２−ヒ゜リジル ３−ヒ゜リジル 田　　　　　　田　　　　　　田　　　　　　田　　　
　　　田”ａｍ０２０　　　２ｌ　　ｃ）ＢｇＯｇＯＢ
．２７１ Ｂ．２７２ ３．２７３ Ｂ．２７４ Ｅ．２７５ Ｂ．２７６ Ｂ．２７７ Ｂ，２７８ Ｂ，２７９ Ｂ，２８０ Ｂ，２８１ Ｅ．２８２ ２−０１−４−Ｆ−Ｃ！，Ｉ｛， 〃 ３−ＮＯ２　−（ｑ　Ｈｔ ４−ＮＯ２−０６Ｈ４ 〃 ３−Ｎ鳴−Ｃ４Ｈｌ＊ ２−ＯＨ３−Ｃ！６　Ｈ４ 〃 ４−ＯＨ３−へ曳 〃 Ｂ．２８３ Ｂ，２８４ Ｂ，２８５ Ｅ．２８６ Ｂ，２８７ Ｂ．２１３８ Ｂ．２８９ Ｂ．２９０ Ｂ．２９１ Ｂ，２９２ Ｂ，２９３ Ｂ．２９４ ２−Ｃ！Ｆ３−０６　Ｈ， ３−ＯＦ，　−ｃ，　Ｈ４ ４−ＯＦ，　−Ｃ！６　Ｈ４ 〃 ４−ｔａｒｔ　．　−Ｃ！４Ｈｇ−ａ６Ｈ４２−０（！
Ｈ３−ｃ６Ｉ｛， ３−ＱＣ！Ｈ３−ａ６Ｉ｛４ 冨 富　　０　　Ｚｏ　　２．　　ロ　　諭　　ロ　　Ａ　
　０　　２　　０２ 円 円 丙 内 丙 円 Ｂ，３１９ シクロ＾碑｝ηレ ２−ＯＨ，−Ｃ６Ｉ｛， Ｎ Ｂ，３２０ ＯＨ Ｂ．３２２ ＣＨ アゾリルメチル才キシランＩは、一般的に表現すれば、
植物病原性真菌類、特に不嚢菌類及び担子菌類に属する
広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れてい
る。これらは一部分浸透移行性的にｒｆ効でありかっ茎
葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、秤々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオｌ１ギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、
サトウキビ、果物及び園芸における鑑ｎ植物、ブドウ栽
培並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカボチャ
に寄生する多数の真閑類を防除するために償要である。
本発明による新規化合物は、以Ｆの植物の病気を防除す
るために特に適当である： これらの化合物は次のよう々植物病の防除に特に適して
いる。
％ｌ類のエリシベ・グラミニス（　Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　， ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテカ
譬フリギネア（　Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）　，リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ
力（　Ｐｏｄｏ−ｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）　，ブドウのウンキヌラ・ネカトル（　Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ　）　， 穀物類のプッキニア（　Ｐｕｃａｉｎｉａ　）種．ワタ
及びシバのりゾクトニア種（　Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ．ｉ
ａ）， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（　Ｕｓｔｉ−ｌａ
ｇｏ　）種， リンゴのベンクリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕ−ｒｉ
ａ　ｉｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病），穀物類のヘルミ
ントスボリウムＩＩＩ　（　Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ａｐｅ．　）　，コムギのセプトリア・７
ドルム（　Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）　， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　，ナンキンマメのセルコ
スボラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａ
ｃｈａｉａｏｌａ　）　，コムギ及びオオムギのシュー
ドヶルフスボレラ−へルポトリフィデス（　Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｅｒｃｏ８ｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ　）　，イネのビリクラリア・オリザエ（　Ｐ
ｙｒｉａｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ　）　， ジャガイモ及びトマトの７ィトピトラ・インフェスタン
ス（　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅａｔａｎｓ　
）　，種々の植物の７サリウム（　Ｆｕａａｒｉｕｍ）
及びベルチキルリウム（　Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ
　）種，ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（　Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　， 果物及び野菜のアルテルナリア（　Ａ１ｔｅｒｎａｒ１
ａ）種。
本発明による化合物は、植物に６効物質をも霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で々理することにより適
用することができる．適Ｊ１は植物又は種が真菌類に感
染する前又は感染省に行う。
これらの化合物は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジ
ョン．懸濁液．微粉末．粉末，ペースト及び顆粒に加工
することができる。適用形は全く使用目的次第であるが
，いずれにせよアゾリルメチルオキシランの細分及び均
一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で，
例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で．所望の場合
には乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより
製造することができ，この際希釈剤として水を使用する
場合には，溶解助剤として別の有機溶剤を使用すること
ができる。このための助剤としては．主として溶剤例え
ば芳香族化合物（例えばキシレン）．塩素化芳香族化合
物（例えばクロルベンゼン），パラフィン（例えば石油
留分），アルコール（例えばメタノール，ブタノール）
，ケトン（例えばシクロヘキサノン）．アミン（例えば
エタノールアミン．ジメチルホルムアミド）及ヒ水；賦
形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン．アルミナ，タ
ルク．白亜）．合戊岩石粉（例えば高分散性珪酸，珪酸
塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（
例えばボリオキシエチレンー脂肪アルコールエーテル，
アルキルスルホネート及び了りールスルホネート）及び
分散剤例えばリグニン，亜硫酸廃液及びメチルセルロー
スが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％．有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
施用虫は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効
物質０．０２〜３　ｋ９／ｈａ又はそれ以上である。本
発明による新規化合物は、材料保護において、例えばベ
キロマイセス・バリオチイ（　Ｐａｅｃｊｌｏｍｙｃｅ
＋ｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）を肪除するために使用するこ
とができる。
種処理の際には、一般に種１ｋｇ当り有効物質ｆ＋ｔｏ
　．０　０　１　〜５　０ｇ，特に０．０１　〜１０９
を使用した。
製剤ないしは該製剤から調製された使用型備のできた凋
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は注入により施用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
■．９０重量部の化合物Ｂ．ＯＯｌを，Ｎ−メチルーα
−ピロリドン１０重量部と混合する時は，極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
１１．２０重量部の化合物Ｂ．１００，　キシロール８
０重量部，エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸一Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
戒物１０重量部，ドデシルベンゾールスルフオン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物。この溶液を水に細分布することにより分散液が得
られる。
３１．２０重量部の化合物Ｂ．ＯＯｌ　，　シクロヘキ
サ／ン４０重量部，インプタノール３０重量部及びエチ
レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加
生戊物ｚＯ重量部よりなる水性分散液。
■．２０重量部の化合物Ｂ，１００，シクロヘキサノー
ル２５重量部，沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
重１１１及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる水性分散液
。
■．８０重量部の化合物Ｂ，３０１を，ジイソブチルー
ナフタリンーα−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部
，亜硫酸一廃液よりのりグニンスル７オン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部とハンマー
ミル中において磨砕した混合物。この混合物を水に細分
布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ，３重量部の化合物Ｂ，３０２と，細粒状カオリン９
７重量部との密な混合物。この噴霧剤は有効物質３重量
％を含有する。
■．３０重量部の化合物Ｂ．３１３　，粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
バラフィン油８重量部よりなる密な混合物。
かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
■，　４ｏ重量部の化合物Ｂ．３１４．　　７エノール
スルフォン酸一尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナ
トリウム塩１０重量部，珪酸ゲル２重量部及び水４８重
量部よりなる安定な水性分散液。この分散液は更に希釈
することができる。
■．２０重量部の化合物Ｂ．３０１，　　ドデシルベン
ゾールスルフオン酸のカルシウム塩２重ｆｆｉ部，　脂
肪アルコールポリグリコールエーテルａｎｔ部．　　フ
ェ／−ルスル７オン酸−尿ｓ−フォルムアルデヒドー縮
合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部よりなる安定な油状分散液。
本発明に丁る薬剤は、前２適用形でまた別のＸ効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ敗布
することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの場
合殺菌作用スペクトルが拡大される。
［適用実施例］ 比較有効物質としては、欧州特許第！９６０３８号明細
書から公知のシスー２−（１．２．４−トリアゾールー
１−イルーメチル）−２−（４−メチルーｔ−ブチル）
　−３−　（２−フルオルフェニル）一才キシラン（Ｙ
ｌ）及び欧州特許ｆｉ９４５４６号明細書から公知のシ
スー２−（１，２．４−トリアゾールー！−イルーメチ
ル）−２−　（４−クロルフェニル）−３−　（４−Ｌ
−プチルフェニル）一才キシラン（Ｙ２）を使用した： Ｖｌ ｖ２ 適用例！ コムギの赤サビ病に対する作用効果 “カンツラ−（Ｋａｎｚｌｅｒ）“種の鉢植えのコムギ
の苗に葉に、赤サビ病菌（　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）の胞子を振り掛けた。その後、鉢を高い
空気湿度（９０〜９５％）を有する室内に２０〜２２℃
で２４時間放置した。この時間中に、胞子が発芽しかつ
菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染した植物
に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する０．００６重＃１１％の水性噴霧液を滴が垂れる
まで噴霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植物を温
室内で２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対空気
湿度で放置した。８日後に、葉上のサビ病菌の発生度合
いを調べた。
実験結果において、有効物質Ｎｏ．Ｉ１．２４９及びＢ
．２６１は０．００６重奄％の噴霧液として使用した際
に公知の比較物質Ｖｌ（８０％）及びＶ２（５０％）よ
りも良好な殺菌作用（１００％）を示した。
適用例２ コムギのウドンコ病に対する作用効果 “クランツラー（　Ｋａｎｚｌｅｒ）″種の鉢植えのコ
ムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化
剤２０％を含有する０．００６重κ％の水性噴霧液を噴
霧しかつ噴霧被膜の乾燥開始から２４時間後にコムギの
ウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
ｖａｒ．　ｔｒｉｔｉｃｉ）のオイジウム（胞子）を振
り掛けた。引き続き。実験植物を温室内で２０〜２２℃
の温度及び７５〜８０％の相対空気湿度で放置した。７
日後に、ウドンコ病の発生度合いを調べた。
実験結果は、例，ｔ　ハｆｊ−効物質Ｎｏ．８．２４９
及ヒＢ．２６１は０．００６重ｍ％の噴霧液として使用
した際に公知の比較物質Ｖｌ（８０％）及びＶ２（６５
％）よりも良好な殺菌作用を有する（１００％）ことを
示した。
例３ ビレノボラ・テレス（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　Ｌｅ
ｒｅｓ）に対する作用効果 イグリ（　Ｉｇｒｉ）種のオオムギの苗に、２葉段階で
のコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物Ｓ？８０％（
　ｔｉｔ　ｌ＆％）及び乳化剤２０％を含有する０．０
５重’ｔｌ％の水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。
２４時間後に、植物に真菌類のピレノボラ・テレスの胞
子懸濁液で感染させかつ高い、空気湿度を存ずる空調室
内にｌ８℃で４８時間設訳した。引続き、該植物を温室
内で２０〜２２℃及び７０％の相対空気湿度で更に５日
間培養した。次いで、症状発生度合いを調べた実験結果
は、有効物質Ｎｏ．８．２５０及びＢ．２６１は０．０
５重５１％の噴霧液として使用した際に公知の比較有効
物質Ｖｌ（６５％）よりも良好な殺菌作用を有する（１
００％）ことを示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、置換基Ａ、Ｂは５又は６員環のヘテロアリール
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シ
    クロアルキル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
    ロチオピラニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチ
    ル基又はベンジル基を表し、この場合これらの置換基は
    なおニトロ基又はアミノ基、又は３個までの以下の基：
    ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、部分的に
    又は完全にハロゲン化されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基又はフェノキシ基を
    有することができ、但しＢがｏ−メチルフェニル基を表
    す限りは、置換基Ａ又はＢの少なくとも１つは前記に定
    義したヘテロアリール基の１つを表し、ＺはＣＨ又はＮ
    を表す］で示される、但し２−（イミダゾール−１−イ
    ルメチル）−２−（４−フロオルフェニル）−３−（ピ
    リジ−３−イル）−オキシランを除く、アゾリルメチル
    オキシラン並びに植物相容性の鉱物塩Ｉ・ＨＸ及び式
    I の金属錯体。 ２、請求項１記載の式 I のアゾリルメチルオキシラン
    、その植物相容性の鉱物塩及びその金属錯体の少なくと
    も１つ並びに液体又は固体担持物質を含有する殺菌剤。
JP2236006A 1989-09-09 1990-09-07 アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 Expired - Lifetime JP3026828B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3930166A DE3930166A1 (de) 1989-09-09 1989-09-09 Azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide
DE3942333A DE3942333A1 (de) 1989-12-21 1989-12-21 Fungizide azolylmethyloxirane
DE3942333.6 1989-12-21
DE3930166.4 1989-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03169879A true JPH03169879A (ja) 1991-07-23
JP3026828B2 JP3026828B2 (ja) 2000-03-27

Family

ID=25884988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2236006A Expired - Lifetime JP3026828B2 (ja) 1989-09-09 1990-09-07 アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5162357A (ja)
EP (1) EP0421125A3 (ja)
JP (1) JP3026828B2 (ja)
KR (1) KR0174267B1 (ja)
AU (1) AU637820B2 (ja)
CA (1) CA2024404A1 (ja)
HU (1) HU207642B (ja)
IL (1) IL95493A0 (ja)
NZ (1) NZ235192A (ja)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009541253A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541444A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009541250A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541430A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009541263A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009544655A (ja) * 2006-07-24 2009-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009544650A (ja) * 2006-07-25 2009-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2010513367A (ja) * 2006-12-22 2010-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原性菌類を防除するための前記化合物の使用、及び前記化合物を含む組成物
JP2011506539A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用及びそれらを含む組成物
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
JP2011507815A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用およびそれらを含む組成物
JP2012516875A (ja) * 2009-02-05 2012-07-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ヒドロキシメチルジフェニルオキシラン及び対応する１−アゾリルメチル−１，２−ジフェニルオキシランを製造する方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3805684A1 (de) * 1988-02-24 1989-09-07 Basf Ag Azolylmethylcycloalkyloxirane, ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel
IL93765A (en) * 1989-04-11 1995-08-31 Basf Ag Oxirane Phenyl Esters and fungicides containing them
DE3936824A1 (de) * 1989-11-04 1991-05-08 Basf Ag N-oxo-azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide und bioregulatoren
IL96706A (en) * 1989-12-29 1995-06-29 Basf Ag 3-Transformed pyridines, their production and use as fungicides
WO2009071419A1 (de) * 2007-12-04 2009-06-11 Basf Se Fungizide mischungen
WO2009071450A1 (de) * 2007-12-05 2009-06-11 Basf Se Fungizide mischungen
WO2009077497A2 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
AR080525A1 (es) 2010-03-16 2012-04-11 Basf Se Un proceso usando reactivos de grignard
CN103003265A (zh) * 2010-07-19 2013-03-27 先正达参股股份有限公司 杀微生物剂
EP2621922A1 (en) 2010-09-30 2013-08-07 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
KR20140098145A (ko) 2011-11-25 2014-08-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-요오도이미다졸 유도체
MX2019003713A (es) * 2016-09-29 2019-06-24 Bayer Cropscience Ag Derivados de imidazolilmetiloxirano 5-sustituido novedosos.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
IL68433A (en) * 1982-05-14 1986-04-29 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides and in pharmaceutical compositions
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE3805376A1 (de) * 1988-02-20 1989-08-31 Basf Ag Neue azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide
DE3805684A1 (de) * 1988-02-24 1989-09-07 Basf Ag Azolylmethylcycloalkyloxirane, ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel
DE3806089A1 (de) * 1988-02-26 1989-09-07 Basf Ag Azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide
DE3807951A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Basf Ag Fungizide imidazolylmethyloxirane
DE3825841A1 (de) * 1988-07-29 1990-02-01 Basf Ag 1-halogen-1-azolypropene und -methyloxirane und diese enthaltende fungizide
ES2054128T3 (es) * 1989-03-21 1994-08-01 Basf Ag Azolilmetiloxiranos herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009541253A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541250A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541263A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541444A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009541430A (ja) * 2006-07-05 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009544655A (ja) * 2006-07-24 2009-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2009544650A (ja) * 2006-07-25 2009-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP2010513367A (ja) * 2006-12-22 2010-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原性菌類を防除するための前記化合物の使用、及び前記化合物を含む組成物
JP2011506539A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用及びそれらを含む組成物
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
JP2011507815A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用およびそれらを含む組成物
JP2012516875A (ja) * 2009-02-05 2012-07-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ヒドロキシメチルジフェニルオキシラン及び対応する１−アゾリルメチル−１，２−ジフェニルオキシランを製造する方法

Also Published As

Publication number Publication date
IL95493A0 (en) 1991-06-30
EP0421125A3 (en) 1992-04-08
AU6227590A (en) 1991-03-14
EP0421125A2 (de) 1991-04-10
HU207642B (en) 1993-05-28
NZ235192A (en) 1993-05-26
KR910006281A (ko) 1991-04-29
JP3026828B2 (ja) 2000-03-27
KR0174267B1 (ko) 1999-02-18
US5162357A (en) 1992-11-10
CA2024404A1 (en) 1991-03-10
AU637820B2 (en) 1993-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03169879A (ja) アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤
EP0196038B1 (de) Azolylmethyloxirane - ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel
CA2011087C (en) Use of trifluoromethylphenylazolylmethyloxiranes as crop protection agents
EP0251086A2 (en) Antifungal carbinols
JPH0288561A (ja) 置換されたイミダゾリルメチルオキシラン及び置換されたイミダゾリルプロペン並びに該化合物を含有する殺菌剤
JP3164608B2 (ja) アゾリルメチルオキシランおよびこれを含有する殺菌剤
US5017594A (en) 1-halo-1-azolylpropenes and -methyloxiranes and fungicides containing these compounds
JPH01268680A (ja) アゾリルメチルオキシランおよび該化合物を含有する除黴剤
JPH01272579A (ja) イミダゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法
EP0330132B1 (de) Azolylmethylcyloalkyloxirane, ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel
JPH01275566A (ja) アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
US5128357A (en) 1-alkoxy-1-azolylmethyloxiranes and the use thereof as crop protection agents
JPH01316374A (ja) アゾリルメチルオキシランおよび該化合物を含有する除黴剤
JP2894781B2 (ja) オキシランフェニルエステル及びこれを含有する殺菌剤
EP0345639B1 (de) Alpha-Hydroxy-azolylethyloxirane und diese enthaltende Fungizide
IL89312A (en) 1,2,4-triazolylmethyloxirane derivatives, their preparation and their use as crop protection agents
US5084471A (en) 1-halovinylazoles and fungicides and growth regulators containing these
JP2851300B2 (ja) アゾリルアルケン及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
DE3730871A1 (de) Bisazolyl-hydroxyalkyl-derivate
JPH05194499A (ja) アゾリルメチルスピロ［２．５オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤
JPS61122279A (ja) トリアゾリルメチルカルビノール‐アリールアセタール類
DE3536529A1 (de) Azolylmethyloxirane - ihre herstellung und verwendung als pflanzenschutzmittel
JPH01305067A (ja) アリルトリアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
NZ234841A (en) Intermediates for preparing antifungal carbinols