DE3931651A1 - Pflanzenwachstumsregulierende azolylmethyloxirane - Google Patents
Pflanzenwachstumsregulierende azolylmethyloxiraneInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel,
enthaltend Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I,
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ ein Halogenatom,
R², R³ C₁-C₈-Alkyl, welches einen der folgenden Reste tragen kann: Di oxanyl oder Phenyl, wobei der Phenylrest seinerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₃-C₈-Cycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl oder Norbornyl, wobei diese cyclischen Reste ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl und/oder Halogen,
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und/oder Nitro,
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH
oder deren umweltverträglichen Salze.
R², R³ C₁-C₈-Alkyl, welches einen der folgenden Reste tragen kann: Di oxanyl oder Phenyl, wobei der Phenylrest seinerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₃-C₈-Cycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl oder Norbornyl, wobei diese cyclischen Reste ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl und/oder Halogen,
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und/oder Nitro,
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH
oder deren umweltverträglichen Salze.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Anwendung dieser Mittel.
Die DE-A 38 25 841 beschreibt die eingangs definierten Azolylmethyl
oxirane I als Fungizide.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue pflanzenwachstums
regulierende Mittel zu finden.
Entsprechend dieser Aufgabe wurde gefunden, daß sich die eingangs
definierten Azolylmethyloxirane I zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses
eignen.
Man erhält die Azolymethyloxirane I nach allgemein bekannten Methoden
(z. B. DE-A 35 63 529 und EP-A 94 564).
Man erhält die Verbindungen I besonders vorteilhaft durch Umsetzung eines
Epoxyaldehyds II mit einem N-Methylazolderivat III in Gegenwart eines
Halogenierungsmittels (Hal).
Geeignete Halogenierungsmittel sind dabei Phosphorhalogenide wie Phosphor
trichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid, des weiteren Phos
phoroxyhalogenide wie Phosphoroxytrichlorid und Thionylhalogenide wie
Thionylchlorid und Thionylbromid.
Die Umsetzung wird üblicherweise in Gegenwart oder Abwesenheit eines apro
tischen organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von -30°C bis 80°C,
insbesondere 0°C bis 30°C, durchgeführt.
Dabei arbeitet man bevorzugt ohne Lösungsmittel oder in aprotischen
Lösungsmitteln wie Pentan, Hexan, Dekalin, Toluol, Methylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan oder entsprechenden
Gemischen.
Die Verbindungen der Formel I enthalten asymmetrische C-Atome und können
daher als Enantiomere und Diastereomere auftreten. Die Gemische von Dia
stereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen in üblicher
Weise, beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder
durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Die
Racemate lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen nach bekannten
Methoden, beispielsweise durch Salzbildung mit einer optisch aktiven
Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der Enantiomeren
mittels einer Base trennen. Als wachstumsregulierende Mittel eignen sich
sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere als auch deren bei
der Synthese anfallenden Gemische.
Säureadditionssalze sind beispielsweise die Hydrochloride, Bromide, Sul
fate, Nitrate, Phosphate, Oxalate oder Dodecylbenzolsulfonate. Die Wirk
samkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so daß es auf das Anion i.a.
nicht ankommt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffsalze werden hergestellt
durch Umsetzung der Azolylmethyloxirane mit den Säuren.
Im Hinblick auf ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren eignen sich
besonders Azolylmethyloxirane I, in denen die Substituenten folgende
Bedeutung haben:
R¹ ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und
Brom,
R² eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethyl propyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethyl butyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2- methylpropyl, insbesondere 1-Methylethyl und 1,1-Dimethylethyl,
wobei diese Alkylgruppe vorzugsweise in 1-, 2- oder 3-Position durch einen der folgenden Reste substituiert sein kann: 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl und 1,3-Dioxan-2-yl, insbesondere 1,3-Dioxan-2-yl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis fünf der unter R¹ genannten Halogenatome, insbesondere Phenyl,
und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl,
Halogenalkyl wie Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordi fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2,2-di fluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl, insbesondere Trifluormethyl,
Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methyl propoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy,
und/oder Halogenalkoxy wie Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2- Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, insbesondere Trifluormethoxy,
eine Cycloalkylgruppe wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, und Cyclooctyl, insbesondere Cyclohexyl,
eine Cycloalkenylgruppe wie 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclo pentenyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1-Cyclo heptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1-Cyclo octenyl, 2-Cycloctenyl, 3-Cycloctenyl und 4-Cyclooctenyl, insbesondere 3-Cyclohexenyl,
ein Tetrahydropyranylrest wie 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl und 4-Tetrahydropyranyl, insbesondere 4-Tetrahydropyranyl,
ein Norbornylrest wie 2-Norbornyl,
wobei die vorstehend genannten cyclischen Reste ein bis drei der vor stehend genannten Alkylgruppen, insbesondere Methyl
und/oder Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom tragen können;
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome wie unter R¹ genannt, insbesondere Chlor und Brom und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können:
Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl,
Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl und Difluormethyl,
Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy,
Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethoxy,
Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, Nitro, Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methyl propylamino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino, insbe sondere Nitro und Amino und/oder
Dialkylamino wie Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Di-(1- methylethyl)amino, Dibutylamino, Di-(1-methylpropyl)amino, Di(2- methylpropyl)amino und Di-(1,1-dimethylethyl)amino insbesondere Dimethylamino,
R³ im allgemeinen und im besonderen die unter R² genannten Reste und
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH.
R² eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethyl propyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethyl butyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2- methylpropyl, insbesondere 1-Methylethyl und 1,1-Dimethylethyl,
wobei diese Alkylgruppe vorzugsweise in 1-, 2- oder 3-Position durch einen der folgenden Reste substituiert sein kann: 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl und 1,3-Dioxan-2-yl, insbesondere 1,3-Dioxan-2-yl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis fünf der unter R¹ genannten Halogenatome, insbesondere Phenyl,
und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl,
Halogenalkyl wie Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordi fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2,2-di fluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl, insbesondere Trifluormethyl,
Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methyl propoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy,
und/oder Halogenalkoxy wie Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2- Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, insbesondere Trifluormethoxy,
eine Cycloalkylgruppe wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, und Cyclooctyl, insbesondere Cyclohexyl,
eine Cycloalkenylgruppe wie 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclo pentenyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1-Cyclo heptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1-Cyclo octenyl, 2-Cycloctenyl, 3-Cycloctenyl und 4-Cyclooctenyl, insbesondere 3-Cyclohexenyl,
ein Tetrahydropyranylrest wie 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl und 4-Tetrahydropyranyl, insbesondere 4-Tetrahydropyranyl,
ein Norbornylrest wie 2-Norbornyl,
wobei die vorstehend genannten cyclischen Reste ein bis drei der vor stehend genannten Alkylgruppen, insbesondere Methyl
und/oder Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom tragen können;
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome wie unter R¹ genannt, insbesondere Chlor und Brom und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können:
Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl,
Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethyl und Difluormethyl,
Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy,
Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethoxy,
Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, Nitro, Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methyl propylamino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino, insbe sondere Nitro und Amino und/oder
Dialkylamino wie Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Di-(1- methylethyl)amino, Dibutylamino, Di-(1-methylpropyl)amino, Di(2- methylpropyl)amino und Di-(1,1-dimethylethyl)amino insbesondere Dimethylamino,
R³ im allgemeinen und im besonderen die unter R² genannten Reste und
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH.
Die Azolylmethyloxirane I bzw. die sie enthaltenden wachstumsregulierenden
Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen,
Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder
sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen,
Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Gießen angewendet
werden. Bei wachstumsregulierenden Mitteln sind auch Saatgutbehandlungen
möglich. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie
sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungs
gemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Verbindungen eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt ver
sprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als Formu
lierungshilfsmittel kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem
Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle
pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aro
matische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydro
naphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol,
Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder
stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen,
Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zu
satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten
oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder
Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier
mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö
sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur
Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium
salze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-
und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkyl
arylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze
sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholgly
kolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner
Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctyl
phenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkyl
phenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Iso
tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizi
nusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly
glykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellu
lose in Betracht.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff.
Die wachstumsregulierenden Wirkstoffe können beispielsweise wie folgt
formuliert werden. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 95
bis 100% (NMR-Reinheit) aufbereitet.
- I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 9 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
- II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Öl säure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dode cylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 8 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kie selsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kiesel säuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
- VIII. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 6 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fett alkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- IX. 40 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 10 werdem mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd- Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Ver dünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gew.-% Wirkstoff enthält.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff herge
stellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können
durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit,
Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammonium
nitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baum
rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zube
reitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten
und Granulate werden in bekannter Weise, beispielsweise im Vorauflauf
verfahren oder im Nachauflaufverfahren appliziert oder als Beizmittel ver
wendet.
Die Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I, können praktisch alle
Entwicklungsstadien einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden
deshalb auch als Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der
Verbindungen hängt von verschiedenen Faktoren ab. Maßgeblich sind dabei
vor allem
- a) Pflanzenart und -sorte,
- b) Zeitpunkt der Applikation, bezüglich Entwicklungsstadium der Pflanze und Jahreszeit,
- c) Applikationsort und -verfahren (Samenbeize, Bodenbehandlung oder Blattapplikation)
- d) klimatische Faktoren, z. B. Temperatur, Niederschlagsmenge, außerdem auch Tageslänge und Lichtintensität
- e) Bodenbeschaffenheit (einschließlich Düngung),
- f) Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirkstoffs und
- g) Aufwandmenge und Wirkstoffgehalt der Mittel.
Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der erfin
dungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, in der Land
wirtschaft und im Gartenbau, sind nachstehend einige Beispiele aufgeführt.
- A. Mit den wachstumsregulierenden Azolylmethyloxiranen I läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
- Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich z. B. die Verringerung des Grasbewuchses an Straßenrändern, Hecken, Kanalböschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flug plätzen, so daß der arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt redu ziert werden kann.
- Bei Obstgehölzen und anderen Bäumen oder Sträuchern können dadurch kostenintensive Schnittmaßnahmen reduziert werden.
- Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestig keit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Reis, Mais, Sonnen blumen und Soja. Die dabei verursachte Halmverkürzung und Halmver stärkung verringern oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Um knickens) von Pflanzen unter ungünstigen Witterungsbedingungen vor der Ernte.
- Wichtig ist auch die Anwendung zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeitlichen Veränderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
- Durch Anwendung der Verbindungen I kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z. B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiz trieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll.
- Mit den Verbindungen I läßt sich beispielsweise bei Winterraps auch die Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt. Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Ein setzen der Winterfröste trotz günstiger Wachtumsbedingungen im vege tativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der Blühhemmung und zum Übergang in die generativen Phase neigen. Auch bei anderen Kulturen, z. B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen im Herbst zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hinein gehen. Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ geringen Blatt- bzw. Pflanzenmasse - dem Befall mit verschiedenen Krankheiten (z. B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht außerdem bei vielen Kultur pflanzen eine dichtere Bepflanzung des Bodens, so daß ein Mehrertrag, bezogen auf die Bodenfläche, erzielt werden kann.
- B. Mit den wachstumsregulierenden Mitteln auf der Basis von Azolylmethyl oxiranen I lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Pro teingehalt in Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum ver mehrten Latexfluß zu stimulieren.
- Die Azolymethyloxirane der Formel I können Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verur sachen.
- C. Mit den Azolylmethyloxiranen I lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Be schleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
- Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Enteerleich terung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Die Förderung der Ausbildung eines Trenngewebes zwischen der Blatt- und Sproßachse ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen z. B. Baumwolle wesentlich.
- D. Mit den Azolylmethyloxiranen I kann weiterhin der Wasserverbrauch von
Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirt
schaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich
bewässert werden müssen, z. B. in ariden oder semiariden Gebieten.
Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die
Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere
Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren
kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers,
weil u.a.
- - die Öffnungsweite der Stomata reduziert wird
- - eine dickere Epidermis und Cuticula ausgebildet werden
- - die Durchwurzelung des Bodens verbessert wird
- - das Mikroklima im Pflanzenbestand durch einen kompakteren Wuchs günstig beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können den Kulturpflanzen
sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d. h.
durch die Wurzel sowie durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden.
Infolge der hohen Verträglichkeit der Pflanzen für die Verbindungen I kann
die Aufwandmenge stark variiert werden. Bei der Saatgutbehandlung werden
im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 1 g, benötigt. Für die Blatt- und Bodenbehandlung
sind im allgemeinen Gaben von 0,01 bis 10 kg/ha, bevorzugt 0,1 bis 5 kg/ha
ausreichend.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer
Effekte können die wachstumsregulierenden Azolylmethyloxirane I mit
zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender
Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise
kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothia
diazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogen
carbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Ura
cile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Chinolincarbon
säurederivate, Phenyloxy- bzw. Heteroaryloxy-phenylpropionsäuren sowie
deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein
oder in Kombination mit anderen Herbiziden oder Wachstumsregulatoren auch
noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phyto
pathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit
mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und
Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische
Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften
wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Ge
winnung weiterer Verbindungen der Formel I benutzt; die erhaltenen Ver
bindungen sind in den nachfolgenden Tabellen mit physikalischen Angaben
aufgeführt.
Zu einer Lösung von 35 g 2-Chlorbenzaldehyd in 300 ml Methanol werden
4,2 g Natriumhydroxid in 30 ml Wasser gegeben. Das Reaktionsgemisch
wird auf 10°C gekühlt und schnell 36 g 4-Fluorphenylacetaldehyd zuge
setzt, wobei die Temperatur in der Lösung auf 30-40°C ansteigt. Nach
10stündigem Rühren bei 40°C werden die ausgefallenen Kristalle aus
der abgekühlten Reaktionslösung abgesaugt.
78,2 g E-2-(4-Fluorphenyl)-3-(2-chlorphenyl)-propenal werden in 300 ml
Methanol gelöst und 1 ml Natronlauge (konz.) zugesetzt. Die Reaktions
lösung wird bei 0°C gerührt, während 20,5 g Wasserstoffperoxyd (ca. 50%ig)
langsam zugetropft werden, wobei die Innentemperatur von 30°C
nicht überschritten wird. Nach beendeter Zugabe wird sechs Stunden bei
Raumtemperatur gerührt, anschließend 100 ml Wasser zugesetzt und die
entstandene Emulsion mit Methyl-tert.-butylether ausgeschüttelt. Die
isolierte organische Phase wird daraufhin über Natriumsulfat getrock
net und eingeengt. Man erhält 52,5 g (63%) cis-2-Formyl-2-(4-fluor
phenyl)-3-(2-chlorphenyl)-oxiran.
Zu einer Lösung von 29,7 g Triazol in 150 ml Methylenchlorid wird bei
0°C unter Stickstoffatmosphäre 12,8 g Thionylchlorid zugesetzt. Nach
beendeter Zugabe wird bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt und
anschließend 20 g cis-2-Formyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlorphenyl)-
oxiran zugegeben. Nachdem das Reaktionsgemisch 12-15 Stunden bei
Raumtemperatur rührte, wird der Lösung 100 ml Wasser zugesetzt und die
organische Phase abgetrennt. Die verbleibende wäßrige Phase wird
zweimal mit Methylenchlorid ausgeschüttelt und die gesammelten orga
nischen Phasen zweimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung
gewaschen. Die isolierte organische Phase wird daraufhin über Natrium
sulfat getrocknet und eingeengt, wobei 23,7 g (85%) cis-2-[1-(1,2,4-
Triazol-1-yl)-1-chlor-methyl]-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlorphenyl)-ox-i
ran als 2 : 1-Diastereomerengemisch erhalten werden. Man erhält aus
Methyl-tert.-butylether 5,8 g des vermehrt gebildeten Diastereomeren A
mit dem Schmelzpunkt 152-156°C (Verbindung Nr. 1).
Zu einer Lösung von 14,9 g Triazol in 75 ml Methylenchlorid wird bei
0°C unter Stickstoffatmosphäre 11,2 g Thionylbromid zugesetzt. Nach
beendeter Zugabe wird bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt und
anschließend 10 g cis-2-Formyl-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlorphenyl)-
oxiran zugegeben. Nachdem das Reaktionsgemisch 12-15 Stunden bei
Raumtemperatur rührte, wird der Lösung 100 ml Wasser zugesetzt und die
organische Phase abgetrennt. Die verbleibende wäßrige Phase wird
zweimal mit Methylenchlorid ausgeschüttelt und die gesammelten organischen
Phasen zweimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung
gewaschen. Die isolierte organische Phase wird daraufhin über Natrium
sulfat getrocknet und eingeengt, wobei 10,5 g (72%) cis-2-[1-(1,2,4-
triazol-1-yl)-1-brom-methyl]-2-(4-fluorphenyl)-3-(2-chlorphenyl)-
oxiran als 2 : 1-Diastereomerengemisch erhalten werden. Man erhält aus
Methyl-tert.-butylether 3,5 g des vermehrt gebildeten Diastereomeren A
mit dem Schmelzpunkt 151-155°C (Verbindung Nr. 3).
Die wachstumsregulierende Wirkung der Azolylmethyloxirane der Formel I
ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Zur Anzucht der Testpflanzen dienten Plastikblumentöpfe mit 500 cm³ Inhalt
und ausreichend mit Nährstoffen versorgtem Kultursubstrat. Die Samen der
Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die aufbereiteten Wirkstoffe unmittelbar
danach auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie wurden hierbei in Wasser als
Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender
Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht
beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach wurden die
Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen ange
wachsen waren. Diese Abdeckung fördert ein gleichmäßiges Keimen der Test
pflanzen.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach
Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezüchtet und erst
dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen
behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den
gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt
gezüchtet und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße
verpflanzt. Eine Abdeckung unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung.
Die Versuchsgefäße wurden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärme
liebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter
Klimate 10 bis 25°C bevorzugt wurden.
Die beobachtete wachstumsregulierende Wirkung wurde bei Versuchsende nach
ca. 14 Tagen durch Wuchshöhenmessung belegt. Die so gewonnenen Meßwerte
wurden zur Wuchshöhe der unbehandelten Pflanzen in Relation gesetzt.
Gleichlaufend zur Reduzierung des Längenwachstums stieg die Farbintensität
der Blätter an. Der erhöhte Chlorophyllgehalt läßt eine ebenfalls erhöhte
Photosyntheserate und damit eine erhöhte Ertragsbildung erwarten.
Die wachstumsregulierende Wirkung der Azolylmethyloxirane I ist den
folgenden Tabellen zu entnehmen. Als bekannter Wachstumsregulator wurde
Chlormequatchlorid (CCC) parallel zu den Azolylmethyloxiranen getestet.
Die in den Gewächshausversuchen für die in Tabelle 1 und 2 wiedergegebenen
Tests verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Weizen (Tritieum aestivum), Gerste (Hordeum vulgare), Reis (Oryza sativa),
Sonnenblume (Helanthus annus), Raps (Brassia napus) und Soja (Glycine
max.).
Claims (3)
1. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, enthaltend Azolylmethyloxirane
der allgemeinen Formel I,
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:R¹ ein Halogenatom,
R², R³ C₁-C₈-Alkyl, welches einen der folgenden Reste tragen kann: Dioxanyl oder Phenyl, wobei der Phenylrest seinerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₃-C₈-Cycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl oder Norbornyl, wobei diese cyclischen Reste ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl und/oder Halogen,
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und/oder Nitro,
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH
oder deren umweltverträglichen Salze und weitere inerte Zusatzstoffe.
R², R³ C₁-C₈-Alkyl, welches einen der folgenden Reste tragen kann: Dioxanyl oder Phenyl, wobei der Phenylrest seinerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₃-C₈-Cycloalkyl, C₅-C₈-Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl oder Norbornyl, wobei diese cyclischen Reste ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl und/oder Halogen,
Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Pyridyl, wobei diese aromatischen Reste ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und/oder Nitro,
X Stickstoff oder eine Methingruppe CH
oder deren umweltverträglichen Salze und weitere inerte Zusatzstoffe.
2. Verwendung von Azolymethyloxiranen der allgemeinen Formel I gemäß
Anspruch 1, als Pflanzenwachstumsregulator.
3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekenn
zeichnet, daß man eine regulativ wirksame Menge eines Azolylmethyl
oxirans der Formel I auf die Samen, die Pflanzen und/oder deren
Lebensraum einwirken läßt.
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
DE19893931651 DE3931651A1 (de) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | Pflanzenwachstumsregulierende azolylmethyloxirane |
DE9090105196T DE59000731D1 (de) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende azolylmethyloxirane. |
CA002012596A CA2012596A1 (en) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Herbicidal and plant growth-regulating azolylmethyloxiranes |
HU901618A HU204665B (en) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Herbicidal and growth regulating compositions comprising azolylmethyl oxirane derivative and process for utilizing them |
EP90105196A EP0388871B1 (de) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Azolylmethyloxirane |
ES90105196T ES2054128T3 (es) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Azolilmetiloxiranos herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
KR1019900003885A KR900013851A (ko) | 1989-03-21 | 1990-03-21 | 제초제 및 식물 성장-조절제로 사용하는 아졸릴메틸옥시란 |
JP2069939A JPH0327378A (ja) | 1989-03-21 | 1990-03-22 | アゾリルメチルオキシランを含有する除草剤及び植物成長制御剤 |
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DE (1) | DE3931651A1 (de) |
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