JPS5946248A - 4−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩 - Google Patents
4−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩Info
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- JPS5946248A JPS5946248A JP13599483A JP13599483A JPS5946248A JP S5946248 A JPS5946248 A JP S5946248A JP 13599483 A JP13599483 A JP 13599483A JP 13599483 A JP13599483 A JP 13599483A JP S5946248 A JPS5946248 A JP S5946248A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- ammonium salt
- trifluoromethylbenzyl
- plant growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
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- Plant Pathology (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明け〃r規4−トリフルオロメチルベンツルアンモ
ニウム地、その製造方法および植物生長調節剤としての
その使用に関するものである。
ニウム地、その製造方法および植物生長調節剤としての
その使用に関するものである。
ペンツル基のメタ位置にトリフルオロメチル基を持つあ
る独のペンノルトリアルキルアンモニウム塩が411【
物生長調節性を持つことは既に開示されている(カナダ
特許明細書1.090.799を参照)。
る独のペンノルトリアルキルアンモニウム塩が411【
物生長調節性を持つことは既に開示されている(カナダ
特許明細書1.090.799を参照)。
従って、例えば、塩化(3−ト!jフルオロメチルペン
ツル)−トリーn−グチルアンモニウムは植物の生長に
影響を与える目的で使用される。し力・し7ながら、こ
の物質の作用は、!侍に少゛祉が用いられた場合には、
常に満足すべきものとは言°えない。
ツル)−トリーn−グチルアンモニウムは植物の生長に
影響を与える目的で使用される。し力・し7ながら、こ
の物質の作用は、!侍に少゛祉が用いられた場合には、
常に満足すべきものとは言°えない。
式
式中
Xは水素まだはノ・ログンを表わし、
R1、l?2およびR3はおのおの独立に1乃至6個の
炭素原子を有するアルキル 6個の炭素原子を有するアルケニル 6個の炭素原子を有するアルキニル アルコキシ基に1乃至4個の炭素原子を有し、かつ、ア
ルギル基にも1乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、または、1?1 とR2とが一緒
になって4乃至7個の炭素原子を有するアルキレン釉を
衣わ[7、Y○は・・V」り゛ン化1勿イオンを表わす
、の新規4−トリフルオロメチルベンツルアンモニウム
塩が見出さ11.fco さらに、式 式中 Xは上記の意味を有L2、 1/alはハロゲノを衣わす、 のハロク゛ン化ベンツルを、適切ならば希釈剤の存在下
に、式 式中 R1 、R2および/<3は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させると、式(1)の4−トリフルオロメチ
ルベンツルアンモニウム塩が得られることが見出された
。
炭素原子を有するアルキル 6個の炭素原子を有するアルケニル 6個の炭素原子を有するアルキニル アルコキシ基に1乃至4個の炭素原子を有し、かつ、ア
ルギル基にも1乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、または、1?1 とR2とが一緒
になって4乃至7個の炭素原子を有するアルキレン釉を
衣わ[7、Y○は・・V」り゛ン化1勿イオンを表わす
、の新規4−トリフルオロメチルベンツルアンモニウム
塩が見出さ11.fco さらに、式 式中 Xは上記の意味を有L2、 1/alはハロゲノを衣わす、 のハロク゛ン化ベンツルを、適切ならば希釈剤の存在下
に、式 式中 R1 、R2および/<3は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させると、式(1)の4−トリフルオロメチ
ルベンツルアンモニウム塩が得られることが見出された
。
最後に、式(1)の新規置換ベンジルアンモニウム塩が
強力な植物生長調節性を特色とすることが見出された。
強力な植物生長調節性を特色とすることが見出された。
驚くべきことには、式(1)の、本件発明によル4 −
1− IJフルオロメチルペンツルアンモニウム塩は
、同一方向の作用をもち、構造上数も,近い公知の活性
化合物である塩化( 3 − トリフルオロメチルペン
ノル)−)ジ−n−ブチルアンモニウムよりも良好な植
物生長調節作用を持ってい4るのである。
1− IJフルオロメチルペンツルアンモニウム塩は
、同一方向の作用をもち、構造上数も,近い公知の活性
化合物である塩化( 3 − トリフルオロメチルペン
ノル)−)ジ−n−ブチルアンモニウムよりも良好な植
物生長調節作用を持ってい4るのである。
式(1)は本発明による4−トリフルオロメチルペンノ
ルアンモニウム塩の一般的定義を与える。
ルアンモニウム塩の一般的定義を与える。
この式に於て、
Xは好ましくは水素、フッ素″または塩素を表わし、
/?I、/?2およびRsはおのおの独立に好ましくけ
メチル、エチル、ゾロビル、イソプロピル、n−ブチル
、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ビニル、
プロペニル、プロl′eルギル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メトキシメチル4 t, < u:エトキ
シエチルを表わすか、捷たは、 R1 と82とが一緒になって4乃至6個の炭素原子を
有するアルキレンuhを表わ1,、Y は好ましくけ塩
化物イオンまたは臭素化物イオンを六わす。
メチル、エチル、ゾロビル、イソプロピル、n−ブチル
、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ビニル、
プロペニル、プロl′eルギル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メトキシメチル4 t, < u:エトキ
シエチルを表わすか、捷たは、 R1 と82とが一緒になって4乃至6個の炭素原子を
有するアルキレンuhを表わ1,、Y は好ましくけ塩
化物イオンまたは臭素化物イオンを六わす。
もし、たとえば、塩化4−トリフルオロメチルペンノル
とトリークループチルアミンとが出発物質として用いら
れ才1ば、本発明による製法の過程は次式で表わされる
。
とトリークループチルアミンとが出発物質として用いら
れ才1ば、本発明による製法の過程は次式で表わされる
。
式(11)は本発明による製法において出発物質として
必要なハロケ゛ン化ペンツルの一般的定義を与える。こ
の式において、Xは好1しくは式(1)の本発明による
物質の記述に関連して、この基として好まし7いものと
して、すでに述べた意味を有する。/Ialけ好まし7
くは塩素または臭素を表わす。
必要なハロケ゛ン化ペンツルの一般的定義を与える。こ
の式において、Xは好1しくは式(1)の本発明による
物質の記述に関連して、この基として好まし7いものと
して、すでに述べた意味を有する。/Ialけ好まし7
くは塩素または臭素を表わす。
式(n)のノ・ロケ°ン化ベンツルは公知であるか(1
)I’ニーO5(西ドイツ公開明細$)2,905,0
81を参照)、または公知の方法により簡単に調製する
ことができるものである。
)I’ニーO5(西ドイツ公開明細$)2,905,0
81を参照)、または公知の方法により簡単に調製する
ことができるものである。
式(III )は式(V)の置換ベンツルアン七ニウム
塩を製造するための、本発明による方法の反応物質と1
7で必要なアミン類の一般的定義を与える。
塩を製造するための、本発明による方法の反応物質と1
7で必要なアミン類の一般的定義を与える。
式(ITI)において、Iイ1、R2およびR3は、好
−ま17〈は、式(1)の本発明による物質の記述に関
連して、これらの基に好丑[7いものとしてすでに述べ
た意味を有する。
−ま17〈は、式(1)の本発明による物質の記述に関
連して、これらの基に好丑[7いものとしてすでに述べ
た意味を有する。
下の表1に式で列nl’、: L−/た物質り、1式(
11)の特に好ましいアミンの例と12て挙げられるも
のである。
11)の特に好ましいアミンの例と12て挙げられるも
のである。
衣 l
//1
c2tt5c’2tt、 c2tt。
n−C’3.117?L−C3//7n −C8//7
i s o −C’3117C211,C’211゜n
−(、’4II 、 7L −C4H,q町
−C411゜n−t’、)/ 、、
n −C,11、、n −(、’、、II
、。
i s o −C’3117C211,C’211゜n
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n −C,11、、n −(、’、、II
、。
−cu2−cn=cu2 (、’ll3(、’113R
l 1? 2
R3−CLI2−c巳C1/ CLI、
C713−C2114−OCII3−C21I4−O
CR,−C2114−OCIへ−C2114−0−C2
11,−C21t4−0−C211,−C,II、−0
−C211゜−(C’H2) 、 −(I’113 −(ci〕2)4− ””
s式(II)のアミンは公知であるか、まだは、常法で
筒壁にiSl!it製できるものである。
l 1? 2
R3−CLI2−c巳C1/ CLI、
C713−C2114−OCII3−C21I4−O
CR,−C2114−OCIへ−C2114−0−C2
11,−C21t4−0−C211,−C,II、−0
−C211゜−(C’H2) 、 −(I’113 −(ci〕2)4− ””
s式(II)のアミンは公知であるか、まだは、常法で
筒壁にiSl!it製できるものである。
式(1)の物質の本発明による製法において好適な、希
釈剤は事実止金ての不活性有機溶媒である。極性溶媒で
あっても、アセトニトリルおよびゾロビオニトリルのよ
うなもの、それに加えてツメチルフォルムアミド、ツメ
チルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンのような
アミド類、ならびにジメチルスルフオキシド、デトラメ
チレ/スルフォンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなものは好ましいものとして用いられる。
釈剤は事実止金ての不活性有機溶媒である。極性溶媒で
あっても、アセトニトリルおよびゾロビオニトリルのよ
うなもの、それに加えてツメチルフォルムアミド、ツメ
チルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンのような
アミド類、ならびにジメチルスルフオキシド、デトラメ
チレ/スルフォンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド
のようなものは好ましいものとして用いられる。
もし式(III )のアミンが比較的大過剰で使用され
るならば、そのアミンは同時に希釈剤としても働くこと
ができる。この場合には、その上Km媒を加える必をけ
ない。
るならば、そのアミンは同時に希釈剤としても働くこと
ができる。この場合には、その上Km媒を加える必をけ
ない。
本発明による製法を実施する際に、反応温度iJ比較的
広い範囲内で変えることができる。反応は、一般的には
0℃から15(1℃の間で、好ましくは20℃から12
(1”にの間で実施される。
広い範囲内で変えることができる。反応は、一般的には
0℃から15(1℃の間で、好ましくは20℃から12
(1”にの間で実施される。
本発明による製法を実施する際に式(11)および式(
+n )の反応物質t;1一般にははソ等モル[i・で
用いられる。[7か[2ながら、一方の反応物質を過剰
で用いることもil能である。後処理しJ常法で効果的
に行なわれる。この工程は一般には次のように[7て実
施される。反応混合物を蒸発さゼ、残渣を、う尚切なら
ばあらかじめ有(琵溶媒にひたしてから、再結晶または
書沈殿させる。
+n )の反応物質t;1一般にははソ等モル[i・で
用いられる。[7か[2ながら、一方の反応物質を過剰
で用いることもil能である。後処理しJ常法で効果的
に行なわれる。この工程は一般には次のように[7て実
施される。反応混合物を蒸発さゼ、残渣を、う尚切なら
ばあらかじめ有(琵溶媒にひたしてから、再結晶または
書沈殿させる。
不発り4i/C従って用いることのできる活性化合物け
、植物の同化にか\わり、それ故に生長調節剤として使
用することができる。
、植物の同化にか\わり、それ故に生長調節剤として使
用することができる。
植物生長6周節剤の使用様式の経日変化に関する経験は
、ある−棟の活性化合物が植物に対して幾つかの異なる
作用を現わし7得ることを示している。
、ある−棟の活性化合物が植物に対して幾つかの異なる
作用を現わし7得ることを示している。
このような化合物の作用は、本質的には、その植物の生
育段階との関連で、用いる時点に依存なし、植物または
その生!、地に作用させる活性化合物の量に依存し、か
つ、その化合物を作用させる方法に依存する、いずれの
場合においても、生長調節剤は作物に、特に望ましい様
式で影響を与えることを意図して用いられる。
育段階との関連で、用いる時点に依存なし、植物または
その生!、地に作用させる活性化合物の量に依存し、か
つ、その化合物を作用させる方法に依存する、いずれの
場合においても、生長調節剤は作物に、特に望ましい様
式で影響を与えることを意図して用いられる。
植物生長調節性化合物は、たとえば、411i物の体幹
生長を抑制するために使用される。このような生長抑制
は、中でも、芝の場合に経済的利益がある。これによっ
て、風致庭11i<+、公園および運動競技場、道路縁
辺、空港または果樹園などにおける芝かりの頻度を減ら
すことが可能になるのであるから。道路縁辺、パイプラ
インや陸上通信腓の近傍など、または、全く一般的に伺
えし1′、植物の密な、余分な生長が望−まL<ない地
域でも草本および木本の41(i物の生長抑制が重要性
をもっている。
生長を抑制するために使用される。このような生長抑制
は、中でも、芝の場合に経済的利益がある。これによっ
て、風致庭11i<+、公園および運動競技場、道路縁
辺、空港または果樹園などにおける芝かりの頻度を減ら
すことが可能になるのであるから。道路縁辺、パイプラ
インや陸上通信腓の近傍など、または、全く一般的に伺
えし1′、植物の密な、余分な生長が望−まL<ない地
域でも草本および木本の41(i物の生長抑制が重要性
をもっている。
生長調節剤を穀類の徒Mを抑制するために用いることも
■要である。と71によって、収椎前のイW<物の風調
の危険が減り、−またd完全に除かれる。
■要である。と71によって、収椎前のイW<物の風調
の危険が減り、−またd完全に除かれる。
その上、生長調節剤は穀物の茎を強化し、これがまた風
刺に抵抗することになる。茎の知小化および強化のため
の生長調節剤の使用は、収量を増すために、穀#J風8
1+1の危険なし7に、より大箱゛の施肥を可能にする
。
刺に抵抗することになる。茎の知小化および強化のため
の生長調節剤の使用は、収量を増すために、穀#J風8
1+1の危険なし7に、より大箱゛の施肥を可能にする
。
多くの作物の場合、体幹成長の抑制けより密な植付けを
可能にし、それによって、より大垣の耕地面積あたり収
ばか達成できる。このようにE7て作られたより小さな
植物の、い−ま一つの利点は作立に作物の処j21”お
よび収穫がより容易になることもある。
可能にし、それによって、より大垣の耕地面積あたり収
ばか達成できる。このようにE7て作られたより小さな
植物の、い−ま一つの利点は作立に作物の処j21”お
よび収穫がより容易になることもある。
植物体幹生長の抑制は、栄養物や同化生成物が他物体幹
を利するよりも多く開花および結実を利することからも
、収量の増加につながる。
を利するよりも多く開花および結実を利することからも
、収量の増加につながる。
体幹生長の促進もまた[7ば[7ば生長調節剤によって
達成される。このことは植物の収穫される部分が体幹部
分であるならば大きな効用がある。L7かしながら、体
幹生長の促進は、四tk7に、より多量の同化生成物が
作られるので、生殖的生長の促進にもつながり、かくて
、より多量の果実または、より大きな果実が得られるこ
とになる。
達成される。このことは植物の収穫される部分が体幹部
分であるならば大きな効用がある。L7かしながら、体
幹生長の促進は、四tk7に、より多量の同化生成物が
作られるので、生殖的生長の促進にもつながり、かくて
、より多量の果実または、より大きな果実が得られるこ
とになる。
収量の増加は、ある場合には、植物の代謝に影響を与え
ることによって、体幹生長には目立った変化なしに、達
成することができる。その上、回り回って収穫物の品質
向−ヒにつながるような植物の構成成分の変化も、生長
調節剤によって達成される。かくl−て、たとえば、て
ん菜、1J°蔗、・ぞイ 。
ることによって、体幹生長には目立った変化なしに、達
成することができる。その上、回り回って収穫物の品質
向−ヒにつながるような植物の構成成分の変化も、生長
調節剤によって達成される。かくl−て、たとえば、て
ん菜、1J°蔗、・ぞイ 。
ナラプルおよび柑橘類果実の糖分ハ゛覇°を増加させる
こと、゛または大豆や穀類の蛋白tヤ吊、を増加させる
ことも可能である。生長調節剤の使用によって、たとえ
ばてん菜や一1r庶の糖分のようなhi−tt、い構成
成分の、載接前−またe士収穫抜しζおV)る分jfj
l(を抑制するようなことも111′ハしである。他物
の二次的構成成分の生成または流出に7好ま[7い方向
に影響を与えるととつb目」Hである。ゴム樹のラテッ
クス流出の促進をその一例として挙げることができよう
。
こと、゛または大豆や穀類の蛋白tヤ吊、を増加させる
ことも可能である。生長調節剤の使用によって、たとえ
ばてん菜や一1r庶の糖分のようなhi−tt、い構成
成分の、載接前−またe士収穫抜しζおV)る分jfj
l(を抑制するようなことも111′ハしである。他物
の二次的構成成分の生成または流出に7好ま[7い方向
に影響を与えるととつb目」Hである。ゴム樹のラテッ
クス流出の促進をその一例として挙げることができよう
。
生長調節剤の影響下で一倍体の果実が作られる。
さらに花の性も影響を受けることがあり得る。花粉の不
稔性も作ることができ、これは育種および交配種子製造
の分野で大きな重要性をもっている。
稔性も作ることができ、これは育種および交配種子製造
の分野で大きな重要性をもっている。
植物の松分かれは生長調節剤を用いて制御することがで
きる。一方では、瑣・上部の優越性を破ることによって
側枝の発育が促進され、これも壕だ、特に観賞植物の裁
培において、生長抑ftflJと関連して極めて望まし
、いととである。他方では、しかしながら、側枝の生長
を抑fl+lJすることも可能である。
きる。一方では、瑣・上部の優越性を破ることによって
側枝の発育が促進され、これも壕だ、特に観賞植物の裁
培において、生長抑ftflJと関連して極めて望まし
、いととである。他方では、しかしながら、側枝の生長
を抑fl+lJすることも可能である。
この作用は、たとえば、タバコの裁培またはトマトの柚
付けにおいて大きな利益がある。
付けにおいて大きな利益がある。
生長調節剤の影響下で植物の葉の量が制御され、その結
果、望ましい時点における植物の脱葉が達成される。こ
のような落葉はワタの機械収穫に大きな重要性を持つが
、たとえばブドウ裁培の場合のように、他の作物の収穫
を容易にする点でも有利である。植物の脱葉は移植前に
植物の蒸散作用を低下させるためにも実施される。
果、望ましい時点における植物の脱葉が達成される。こ
のような落葉はワタの機械収穫に大きな重要性を持つが
、たとえばブドウ裁培の場合のように、他の作物の収穫
を容易にする点でも有利である。植物の脱葉は移植前に
植物の蒸散作用を低下させるためにも実施される。
落果も生長IAI節剤によって制御することができる。
一方では、果実の早熟落果を防止することが可能である
。しかし、他方では、落果や、落花でさえも、交替現象
を阻止する目的で、ある8度まで促進する(間引き)こ
ともできる。ある変種の果実の、年毎fCC晴晴非常に
違うという特質が、交替現象によって、遺伝子内的」1
11由とし2て」111解されている。最後に、生長調
節剤を用いて、収穫時の抹来に会費な力を減らすことが
可能であり、その結果、機械収穫がrjf能になり、入
手に、【る11+7楯が容易になる。
。しかし、他方では、落果や、落花でさえも、交替現象
を阻止する目的で、ある8度まで促進する(間引き)こ
ともできる。ある変種の果実の、年毎fCC晴晴非常に
違うという特質が、交替現象によって、遺伝子内的」1
11由とし2て」111解されている。最後に、生長調
節剤を用いて、収穫時の抹来に会費な力を減らすことが
可能であり、その結果、機械収穫がrjf能になり、入
手に、【る11+7楯が容易になる。
その上に、q−長W4節剤を用いて、収穫前または収穫
後における収穫物の成熟の促うL−または遅延を達成す
ることもpJ能である。これによって、市場の需要に対
する最善の対応を速成することが可能になるのであるか
ら、このことは特に有利である。
後における収穫物の成熟の促うL−または遅延を達成す
ることもpJ能である。これによって、市場の需要に対
する最善の対応を速成することが可能になるのであるか
ら、このことは特に有利である。
さらに生kKI7J m Allは時には果実の色を改
良することもできる。加えて、成熟をある時期に集中さ
せることも生長調節illの助けによって達成可能であ
る。このことは、たとえはタバコ、トマトまたはコーヒ
ーのような場合に、機械による、捷たt、1人手による
載接を一気に完全にやり通すための必須条件を満たし2
てくれる。
良することもできる。加えて、成熟をある時期に集中さ
せることも生長調節illの助けによって達成可能であ
る。このことは、たとえはタバコ、トマトまたはコーヒ
ーのような場合に、機械による、捷たt、1人手による
載接を一気に完全にやり通すための必須条件を満たし2
てくれる。
さらに、生長5L’J節剤を使って、植物の柚子やつほ
みの潜伏期間に影響を与えることもi]能である。
みの潜伏期間に影響を与えることもi]能である。
こ7″1により、例えは菌床のパイナツプルや観賞植物
が、通常ならばそうするはずの々い時期に発芽1/、つ
prみがふくらみ、開花する。つぼみのふくらみまたは
柚子の発芽を生長調節剤の助けにより遅らせることけ、
霜害の危険がある地域で、おそ1“6の被害を避けるた
めに望ましい。
が、通常ならばそうするはずの々い時期に発芽1/、つ
prみがふくらみ、開花する。つぼみのふくらみまたは
柚子の発芽を生長調節剤の助けにより遅らせることけ、
霜害の危険がある地域で、おそ1“6の被害を避けるた
めに望ましい。
最後に、4’+(1物の鞘や早ばつまkVl土壌の高塩
分含批に対する抵抗性も生長調節剤によって訪起される
。これによって、通常はその目的に適さない地域に植物
を裁培することが可能になる。
分含批に対する抵抗性も生長調節剤によって訪起される
。これによって、通常はその目的に適さない地域に植物
を裁培することが可能になる。
本件活性化合物は通常の配合物、たとえば溶液、乳剤、
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、アエロゾル、高
分子物)Hに入れた微小カフ0セルおよび柚子用被榎組
成物ならびにULV配合剤に変換することができる。
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、アエロゾル、高
分子物)Hに入れた微小カフ0セルおよび柚子用被榎組
成物ならびにULV配合剤に変換することができる。
とJlらの形態は公知の方法、たとえば本件活性化合物
と増m剤、すなわち、液体f?4媒、加用推化ガスおよ
び/−まfCは固体相体とを、任石に界面活性剤、すな
わち乳化剤および/−まだけ分散剤および/または起泡
剤とともに混合することにより製造することができる。
と増m剤、すなわち、液体f?4媒、加用推化ガスおよ
び/−まfCは固体相体とを、任石に界面活性剤、すな
わち乳化剤および/−まだけ分散剤および/または起泡
剤とともに混合することにより製造することができる。
垢111;−剤と17て水を用いる場合には、たとえは
、翁低浴illをj+ilJ次的浴剤として用いること
もできる。液体溶媒と17で好適な主なものニハキシレ
ン、トルエンまfc、 &−3アルギルナフタレンのよ
うな芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン
または」Jk化メチレンのような塩素IM、換芳香族炭
化水素−または塩素画換脂肪属炭化水素、シクロヘキザ
ンまたは・にラフインたとえげ鉱油留分のような脂肪用
炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコ
ール類ならひにそのエーテル類およびエステル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノンのよりなケトン類、ツメチルフォ
ルムアミドおよびツメチルスルフオキシドならびに水の
ような強い極性の溶媒などがある。液化ガス増旬: M
llまたは担体とは常温常圧では気体状である液体、た
とえば、ノ・ロケ゛/[換炭化水素のようなアエロゾル
噴射剤、々らびにブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなものを意味する。
、翁低浴illをj+ilJ次的浴剤として用いること
もできる。液体溶媒と17で好適な主なものニハキシレ
ン、トルエンまfc、 &−3アルギルナフタレンのよ
うな芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン
または」Jk化メチレンのような塩素IM、換芳香族炭
化水素−または塩素画換脂肪属炭化水素、シクロヘキザ
ンまたは・にラフインたとえげ鉱油留分のような脂肪用
炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコ
ール類ならひにそのエーテル類およびエステル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノンのよりなケトン類、ツメチルフォ
ルムアミドおよびツメチルスルフオキシドならびに水の
ような強い極性の溶媒などがある。液化ガス増旬: M
llまたは担体とは常温常圧では気体状である液体、た
とえば、ノ・ロケ゛/[換炭化水素のようなアエロゾル
噴射剤、々らびにブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素のようなものを意味する。
固体JH体として好適なものには、たとえは、カオリン
、粘土、タルク、チョーク、石英、アク・ぞルソヤイト
、モンモリロナイItたはけい藻土のような粉砕し、だ
天然鉱物および高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩
のような粉砕し7た合成鉱物などがある。顆粒用の固体
担体とj−で好適なものには、たとえば粉砕して分別し
た、方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマ
イトのような天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の
合成顆粒および、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸
、タバコの茎のような治(役物質の顆粒などがある。
、粘土、タルク、チョーク、石英、アク・ぞルソヤイト
、モンモリロナイItたはけい藻土のような粉砕し、だ
天然鉱物および高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩
のような粉砕し7た合成鉱物などがある。顆粒用の固体
担体とj−で好適なものには、たとえば粉砕して分別し
た、方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマ
イトのような天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の
合成顆粒および、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸
、タバコの茎のような治(役物質の顆粒などがある。
乳化剤および/−マたtコニ起泡剤として好適なものに
は、たとえば、ポリオキノエチレン脂肪酸エステル、ホ
リオキシエチレン月5 肪jr耗アルコールコニーチル
テル、アルキルスルフォンl’i&塩、アルキル硫酸塩
、7 リールスルフォン酸塩お上・′びアルジミン加水
分解生成物などがある。分散剤として好適なものには、
たとえばリグニン亜硫酸1’?6 1℃およびメチルセ
ルローズなどがある。
は、たとえば、ポリオキノエチレン脂肪酸エステル、ホ
リオキシエチレン月5 肪jr耗アルコールコニーチル
テル、アルキルスルフォンl’i&塩、アルキル硫酸塩
、7 リールスルフォン酸塩お上・′びアルジミン加水
分解生成物などがある。分散剤として好適なものには、
たとえばリグニン亜硫酸1’?6 1℃およびメチルセ
ルローズなどがある。
カルボキシメチルセルローズのような接着剤、ナラヒに
、アラビヤゴム、ン1?リビニルアルコールおよび71
?り酢N&ビニルのような、粉末状、顆粒状またはラテ
ックス状の天然および合成高分子物質も配合剤中に用い
ることができる。
、アラビヤゴム、ン1?リビニルアルコールおよび71
?り酢N&ビニルのような、粉末状、顆粒状またはラテ
ックス状の天然および合成高分子物質も配合剤中に用い
ることができる。
無機巌建料、たどえば、酸化鉄、酸化チタンお上びソ0
ルシアンプルー、ならびに有櫨染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料のよう
な着色剤、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養
剤を用いることも可能である。
ルシアンプルー、ならびに有櫨染料たとえばアリザリン
染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料のよう
な着色剤、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養
剤を用いることも可能である。
配合剤は一般には01乃至95車畦%の、好捷しくは0
5乃至90重量係の活性化合物を謀廟する。
5乃至90重量係の活性化合物を謀廟する。
本発明による活性化合物tす配合剤において、枚貞閑剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除給剤のような、他の公知
の活性化合物との混合物として、−また肥料および他の
生長調節剤との混合物としても存在することができる。
、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除給剤のような、他の公知
の活性化合物との混合物として、−また肥料および他の
生長調節剤との混合物としても存在することができる。
本件活性化合物はそれ自体で、その配合剤の形で、また
dそれから調製し,た、即時使用m液、乳化用71L濃
縮液、乳剤、泡剤、懸濁液、町湿鉤性粉末、ペースト、
可溶性粉末、ふりかけ剤および顆粒のような形状で用い
ることができる。これらは通常の方法、たとえば散水、
スプレィ、噴霧、散布、ふりかけ、泡立て、被+’bお
よび類似の方法で使われる。そのほか、本件活性化さ物
を超低谷1,1法( ultra− low volu
rn.e process )に従って適用することも
、−まノζは1本件活性化合物の配合液、も1,<は本
1(1−活性化合物そJL自身を土譲中に注入すること
も可能である。植物の梗子を処理することも可能である
。
dそれから調製し,た、即時使用m液、乳化用71L濃
縮液、乳剤、泡剤、懸濁液、町湿鉤性粉末、ペースト、
可溶性粉末、ふりかけ剤および顆粒のような形状で用い
ることができる。これらは通常の方法、たとえば散水、
スプレィ、噴霧、散布、ふりかけ、泡立て、被+’bお
よび類似の方法で使われる。そのほか、本件活性化さ物
を超低谷1,1法( ultra− low volu
rn.e process )に従って適用することも
、−まノζは1本件活性化合物の配合液、も1,<は本
1(1−活性化合物そJL自身を土譲中に注入すること
も可能である。植物の梗子を処理することも可能である
。
適用量は実質的な範囲内で変えることができる。
土壌面;fft 1ヘクタールあたり、一般には(1.
(1 1乃至sogy,好.): l, ( Irj
’. 0. 0 5乃至10に)を1吏用する。
(1 1乃至sogy,好.): l, ( Irj
’. 0. 0 5乃至10に)を1吏用する。
適用時期に関しては、通則は生長調節剤を好ましい時期
の内に適用することであり、好1(7い時期の正確な定
義に1気候的環境および生前環境に依イ1する。
の内に適用することであり、好1(7い時期の正確な定
義に1気候的環境および生前環境に依イ1する。
本発明による物質の製造および使用は下記実施例に見ら
れる。
れる。
製造実hlj例
実施例1
q6r(soミリモル)の塩化4−トリフルオロメチル
ペンツルと9.2r(soミリモル)のトリーn−ブチ
ルアミンとを100 mlのアセトニトリル中で還流下
に120時間加熱する。溶媒を減圧下に除去し、残渣(
17f)をノエチルエーテルと共に攪拌し、生成物が結
晶化したのち吸引下にp別する。結晶を精製するために
、100meのアセトンに溶解1..150m1の石油
エーテルを加えて再沈殿させる。この生成物を戸別[7
て乾燥する。この方法で塩化(4−トリフルオロメチル
ペンツル) −ト1j −n−ブチルアンモニウム10
F(理論’?lf、(1) 53%)がml1点186
〜187°cの固体物質と17で得られた。
ペンツルと9.2r(soミリモル)のトリーn−ブチ
ルアミンとを100 mlのアセトニトリル中で還流下
に120時間加熱する。溶媒を減圧下に除去し、残渣(
17f)をノエチルエーテルと共に攪拌し、生成物が結
晶化したのち吸引下にp別する。結晶を精製するために
、100meのアセトンに溶解1..150m1の石油
エーテルを加えて再沈殿させる。この生成物を戸別[7
て乾燥する。この方法で塩化(4−トリフルオロメチル
ペンツル) −ト1j −n−ブチルアンモニウム10
F(理論’?lf、(1) 53%)がml1点186
〜187°cの固体物質と17で得られた。
下記の化合物も回様な力Ylりで得らJまた。
実施例2
融点204℃
実施例(+1−2 )
式(n−2)の化合物d、4−トリフルオロメチルトル
エンの側鎖を臭素化して調製する。
エンの側鎖を臭素化して調製する。
沸点:88°G’ / 20 ?nb a r醒l1点
=32℃ 以下の使用4実施例では下記の化合物が比較例の物質と
して使用された。
=32℃ 以下の使用4実施例では下記の化合物が比較例の物質と
して使用された。
均化(3−)リフルオロメチルペンツル)−トリーnグ
チルアンモニウム(カナダ特許明細11,090、79
9に開示)。
チルアンモニウム(カナダ特許明細11,090、79
9に開示)。
実、極側Δ
大豆におけるC O2固定の促進
溶 剤:30YM量部のツメチルフォルムアミド乳化剤
=1重敏部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 目的に合った活性化合物配合液を作るには、1重景部の
活性化合物を上記針の浴剤および乳化剤と混合し7、水
で望壕し7い濃度に仕上げる。
=1重敏部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 目的に合った活性化合物配合液を作るには、1重景部の
活性化合物を上記針の浴剤および乳化剤と混合し7、水
で望壕し7い濃度に仕上げる。
大豆は最初の木葉が完全に拡がるまで温室で育てる。こ
の段階で偵に活性化合物配合液を17ずくがだれるほど
ぬれる壕でスルレイする。その後の実験過程では、苗の
CO2固定を常法で測定する。
の段階で偵に活性化合物配合液を17ずくがだれるほど
ぬれる壕でスルレイする。その後の実験過程では、苗の
CO2固定を常法で測定する。
1jIII定値を活性化合物で処j′IIi、 L、で
いない対照例の苗と比較する。
いない対照例の苗と比較する。
記号は下記の意味を持つ。
−C“()2固体の抑制
0 対照例と同様の6゛02固定
−1(ン02固定のわずかな促巡
−I+ Co2固定の強力な促進
−”t@−602固定の極めて強力な促進光 A
大豆におけるC’O,固定の促進
一−0
活性化合物
活性化合物 娘度(%)効果特許出願人
バイエル・アクチエンヶ9ゼルシャフト
バイエル・アクチエンヶ9ゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 式中 Xは水素まだはハロケ゛ンを表わし2、R1,#2およ
びR3はおのおの独立に1乃全6個の炭素原子を有する
アルキル、2乃至6個の炭素原子を有するアルケニル、
2ハキ6個の炭素原子を有するアルキニルまたはアルコ
キシ基に1乃至4個の炭素原子を有[7かつアルキル基
に1乃至4個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを
表わすか、寸たは1イ1 とR2とが−緒に4・つて4
乃至7個の炭素原子を有するアルキレン橋を表わし7、
Yeは)・ロケ゛ン化物イオンを表わす、の4−トリノ
ルオロメチルペンヅルアンモニウム塩。 2 式(1)において Xは水素、フッ素−’r、 /L &11塩素を表わし
7、R1,R2およびRaはおのおの独立にメチル、エ
チル、プロピル、イソ70口ぎル、n−ブチル、イソブ
チル、n−ペンチル、イソペア チ)v 、ビニル、プ
ロペニル、ン0ロノぐルギル、メトキシメチル、エトキ
ンメチル、メトキシメチルも1.<はエトキシエチルを
表わすか−または R1とlC2とが一緒になって4乃至6個の炭素原子を
有するアルキレン倫を表わし、Y■は塩化物イオンまた
は爽、素化物イオンを衣わす、 式(1)の4−トリフルオロメチルベンツルアンモニウ
ム塩。 3式 式中、 Xは水素またはノ・ロク゛ンを表わし7、R1、R2お
よびR3はあ・のおの独立に1乃至6個の炭素原子を有
するアルギル、2乃至6個の炭素原子を有するアルケニ
ル、2乃至6個の炭素原子を有するアルキニル、−また
はアルコキシ基に1乃至4個の炭素原子を有しかつアル
キル基に1乃至4個の炭素原子を有するアルコキシアル
キルを表わすかまたけR1とR2が一緒になって4乃至
7個の炭素原子を有するアルキレノ槁を表わし7、Y■
は・・ログン化物イオンを表わす、の4− ) !Jフ
ルオロメチルベンツルアンモニウム塩の製造方法であっ
て、式 式中 Xは上記の意味を有し〜1 //alはハロケ・ンを表わす、 のハロケ゛ン化ペンノルを、適宜希釈剤の存在下で、式 式中 R1、R2およびI?3は上記の意味を有する、のアミ
ンと反応させることを特徴とする4−トリフルオロメチ
ルペンツルアンモニウム塩の製造方法。 4、式(1)の4−トリフルオロメチルベンツルアンモ
ニウム塩の少くとも一種を含有することを特徴とする植
物生長調節剤。 5、式(1)の4−トリフルオロメチルベンツルアンモ
ニウム塩を植物および/またはその生育地に施用するこ
とを特徴とする植物生長の調節法。 6、式(1)の4−トリフルオロメチルベンツルアンモ
ニウム塩の植物生長調節への使用。 7、式(1)の4−トリフルオロメチル−ペンツルアン
モニウム塩を増量剤および/捷だは界面活性物質と混合
することを特徴とする植物生長調節剤の製造方法。 8、式 %式% 9、式 の4− ) IJフルオロメチルベンツルアンモニウム
塩。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823228727 DE3228727A1 (de) | 1982-07-31 | 1982-07-31 | 4-trifluormethyl-benzylammonium-salze |
DE32287275 | 1982-07-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5946248A true JPS5946248A (ja) | 1984-03-15 |
Family
ID=6169872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13599483A Pending JPS5946248A (ja) | 1982-07-31 | 1983-07-27 | 4−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0100477A2 (ja) |
JP (1) | JPS5946248A (ja) |
BR (1) | BR8304064A (ja) |
DE (1) | DE3228727A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0662365B2 (ja) * | 1985-07-26 | 1994-08-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 植物生長調節剤 |
EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
CN108157363A (zh) * | 2018-01-08 | 2018-06-15 | 河北农业大学 | 一种苹果的抗病除萌复配剂及其制备方法 |
CN114318376B (zh) * | 2022-01-26 | 2022-08-05 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种四丙基氢氧化铵的制备方法及其制备的季铵碱水溶液 |
-
1982
- 1982-07-31 DE DE19823228727 patent/DE3228727A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-07-18 EP EP19830107007 patent/EP0100477A2/de not_active Withdrawn
- 1983-07-27 JP JP13599483A patent/JPS5946248A/ja active Pending
- 1983-07-29 BR BR8304064A patent/BR8304064A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0100477A2 (de) | 1984-02-15 |
BR8304064A (pt) | 1984-03-07 |
DE3228727A1 (de) | 1984-02-02 |
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