JPS58947A - Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用 - Google Patents

Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用

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JPS58947A
JPS58947A JP57085056A JP8505682A JPS58947A JP S58947 A JPS58947 A JP S58947A JP 57085056 A JP57085056 A JP 57085056A JP 8505682 A JP8505682 A JP 8505682A JP S58947 A JPS58947 A JP S58947A
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atom
alkyl
ethyl
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ル−トビツヒ・オイエ
ロベルト・シユミツト
クラウス・リユルセン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種の新規な＃−（１−アルケニル）−クロ
ロアセトアニリド、その製造方法、除草剤として及び植
物生長調節剤としてのその用途に関する。
多くのクロロアセトアニリドは除草剤特性を有すること
がすでに明らかにされている。かくて例えば２．＠−ｔ
／エチルーＮ−メトキシメチル−クロロアセトアニリド
は細革駆除に用いることができ、−＆　（米１ｉｉｉｌ
特許第亀４４亀９４５号参照）、シかしながら、この化
合物の作用は必ずしも十分ＶｃｆＩ４足すべきものでは
なく、殊に選択的除草剤としてのその使用は多くの載接
植物の場合に限定された範囲でのみ可能である。
本発明は新規化合物として一般式 式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基【表わし。
ＲＩは水素原子ｉ九はアルキル、アルコキシ、アルコキ
シアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはペンゾル基ｔ
−表わし。
Ｈａは水素原子またヰアルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルキルカルがニル、アルキ
ルカルがニルアルキル、アルコキシカルがニルもしくは
アルコキシカルがニルアルキル基ｔ−表わすか。
ＲＩ及びＲＩは、Ｃ＝Ｃ二重結合と一緒になって、随時
置換されたー不飽和または多不飽和項を我わし、該３ｊ
ｌＦｉまたへテロ原子及び／またはカル−ニル基を含む
ことができる。ｔたは Ｂｓ及びＢａは隣接炭素原子と一緒になって、随時置換
された飽和もしくは不飽和環を表わし、骸ｍはまたへテ
ロ原子を含むことができる。或いは ＲＩ及びＢａは共に一般式 ％式％ ８６は水素原子ま７ｔはアルキル基を表わし。
そして Ｒ管はアルキルまたはフェニル基？：表わし。
Ｘｌ　、Ｘｌ及びＸ畠扛相互に独立して水嵩もしくはハ
ロダン原子またはアルキル基を表わす。
（１）Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド
を提供する。
本発明により、一般式 式中、Ｒ１，Ｘｌ　、：Ｘ”及びＸｌは上記の意味を有
し。
Ｒ４は水素原子ｔたはアルキル、アルコキシ、アルコキ
シアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはベンジル基を
表わし、そしてＲＩＦｉ水素原子マ九はアルキル、アル
ケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカ
ルぎニル、アルキルカルがニルアルキル、アルコキシカ
ルがニルもしくはアルコキシカルＩニルアルキル基ｔ−
懺わすか。
Ｒ１及びＲ４はｌＩ接ｃ−ｃ結合と一緒になって、ｌ！
１時置換された飽和ｉたは不飽和の壌七表わし、鉄環は
ま九へテロ原子及び／またはカルｄｔｘル基を含むこと
ができる。
または Ｒ４及びＲ”　Ｆｉｌｌ接辰嵩原子と一緒になって、随
時置換された飽和または不飽和の壌ｔ−表わし、咳ｌｌ
はｔたへテロ原子を含むことができる。或い絋 Ｒ４及び３ｍは共に一般式 ％式％ Ｒ＠、Ｒ１は上記の意味を有ｔう のアジン（ａｍｔｖｈａ　）　を適尚ならば希釈剤の存
在下において一般式 ％式％（１） 式中、Ｈａｇは塩素亦または臭素原子を表わす。
のクロロアセチルハライドと反応させ、そして生じる一
般式 式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１、Ｘｌ　、　Ｘｌ　、　Ｘａ及
びＨａｇ　は上記の意味を有する。
のクロロアセトアニリドから、予備単離せずに。
適尚ならば塩基の存在下においてノ・ロダン化水素ｔ−
除去することからなる本発明の化合物の製造方法を提供
する。
加えて１本発明の化合物は良好な除草剤特性。
殊に選択的除草剤特性を有することが見出され友。
加えて１本化合物は植物年長【調節する際に用いるのに
極めて適している。
驚くべきことに１本発明（おける化合物は雑草を駆除す
る際の選択的薬剤としての用途により有望であり、化学
的且つその作用に関して類似の化合−である公知の２．
＠−１／エチルーＮ−メトキシメチルクロロアセトアニ
リドと比較して、雑草に対して比較的良好な一般的作用
ｔ−有している。
更に本発明における化合物はまた驚くべきことに強力な
植物生長調節活ａｔ有している。
本発明における好ましい化合物は。
Ｒ１が水素原子ｔたは炭素原子１〜４個を有する直＠ま
たは分校鎖状のアルキル基を表わし。
Ｒ１が水素原子、炭素原子１〜４−を有する直鎖ま木は
分枝鎖状のアルキル基、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ基、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキ
ル基、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ
部分に炭素原子１〜４個ｔ−Ｖするアルコキシアルキル
基、ｔたはぺ／Ｖル基を表わし。
Ｈａが水素原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖または
分枝鎖状のアルキル基、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ基、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコ
キシ部分に炭素原子１−４個を有するアルコキシアルキ
ル基、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルカル−ニル基、各アルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルキルカルがニルアルキル基、アル；キシ部分
に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルｆニル基、
アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルアルキ
ル基または炭素原子２〜６個を有する直鎖ｔたは分枝鎖
状のアルケニル基′ｆｒ表わすか。
Ｒ１及びＢｔがＣ−Ｃ二重結合と一緒になって。
随時−置換または多置換された一不飽和または多不飽和
の６−員もしくＦｉ６−員環を表わし、鉄環は１個もし
くは２個のヘテ霞原子及びＸｌたはカルｌニル基を含む
ことができる（置換基のガとして次のものが挙げられる
：炭素原子１〜４個を有するアルキル、ハｔｓｙｙ及び
ヒドロキシ）、ｔｆＣは Ｒ１及びＲ−は隣接炭素原子と一緒になって。
随時−置換または多置換され九飽和または不飽和の６−
員もしくＦ１ａ−員ｌｌを表わし、鉄環は１個ｔたは２
個のへテ誼原子を含むことができる（置換基のガとして
次のものが挙げられる：炭素原子１−４個のアルキル、
）・口ｒノ及びヒドロキシル。
或いは Ｒ電及びＲａは共に一般式 ％式％ Ｒａは水素原子ｉたは炭素原子１〜４１１有するアルキ
ル基を表わし。
Ｒｖは炭素原子１〜４個金有するアルキル基まｆｃハフ
ェニル基を表わし、そして Ｘ１％ＺＳ及びＺａが相互に独立して水嵩、フッ素、塩
素もしくは臭素原子ｔたは炭素原子１〜４個を有する直
鎖または分枝鎖状のアルキル基を表わす、化合物である
。
本発明の殊に好ましい化合物は。
Ｒ１が水素原子またはメチル、エチル、もしくはイソプ
ロピル基を表わし； Ｒ２が水素原子またはメチル、エチル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、インプロポキシ。
メトキシメチル、エトキシメチル、インヒドロキシグロ
ビルもしくはペンシル基を表わし；Ｒ１が水素原子、メ
チル、エチル、イングロビル、メトキシ、エトキシ、イ
ンプロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メチ
ルカルがニル。
エチルカルがニル、メチルカルｌニルメチル、メトキシ
カルｌニル、エトキシカルｌニルもしくハメトキシカル
がニルメチル基または炭素原子８〜４個を有する直鎖′
ｔたは分枝鎖状のフルヶニル基を表わすか； Ｒ１及びＢｍがＣ＝Ｃ二重結合と一緒になって。
−不飽和または多不飽和の５−員ま次は６員ｍｅ表わし
、該Ｉｊは随時メチル、エチル、ヒドロキシル及びＸｌ
たは堰素て置換され且つ１ｇＩＡまたは２個のヘテｔ！
原子（例えば酸素、窒素及び／ま九は硫黄）及び／また
はカルｌニル基を含むことができる。または Ｒ１及びＲａが隣接炭素原子と一緒になって。
飽和または不飽和の５−員またＦｉ６−員環ｔ−表わし
、鎖環は随時メチル、エチル、ヒドロキシ及び／ま友は
塩素で置換され且つｔＵｔたは２個のへ千口原子（丙え
ば酸素、窒素及び／または硫黄）を含むことができる。
或いは Ｒ１及びＢｓが共に一般式 ％式％ Ｒａは水素原子またはメチルもしくはエチル基を表わし
。
Ｒ１はメチル、エチルま良はフェニル基を表わす； ｚｔ　、ｚｔ及びＸｌが相互に独立して、水素。
塩素もしくはフッ素原子ま７’（はメチル、エチル。
イソグロビル、イソｌチル、＃−Ｃ−ブチルもしくはｔ
−ブチル基を表わす、化合物である。
例えば出発物質としてＮ−エチリデン−２，６−ジエチ
ルアニリン及びクロロアセチルクロライドを用いる場合
１本発明における方法の反応過程は次の反応式によって
示される： 例えば出発物質としてＮ−（３−シクロヘキセニル−メ
チリデン）−ｘ、ｓ−ｐメチルアニリン及びクロロアセ
チルクロライドを用いる場合１本発明における方法の反
応過程は次の反応式によって示される： （単離せず） 例えば出発物質としてＮ−（シクロペンチリデン）−２
−エチル−６−メチルアニリン及びクロロアセチルクロ
ライドを用いる場合１本発明における方法の反応過！！
！は次の反応式によって示される： 本発明における反応に対して出発物質として用いる式（
１）の好ましいアＮ７は Ｒ１、Ｘｌ　、　Ｘｌ及びＺＳが本発明における好まし
い化合ａＩ！Ｊに関連してすでに述べた基を表わし。
Ｒ４が水素原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖ま九は
分枝鎖状のアルキル基、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ基、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキ
ル基、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ
部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル基
、ｔたはペンシルを表わし。
Ｂｓが水素原子、辰素原子１〜４個ｔ−有する直鎖ま九
は分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ基、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコ
キシ部分に炭素原子１〜４ＩｌｔＶｔゐアルコキシアル
キル基、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアル
キルカル−ニル基。
各アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルがニルアルキル、アルコキシ部分（炭素原子１〜４個
を有するアルコキシカルぎニル基。
アルコキシ部分ｖｃ炭素原子１〜４個及びアルキル部分
に炭素原子１−４個を有するアルコキシカルぎニルアル
キル、ｔたは炭素原子１〜４個を有する直鎖または分枝
鎖状のアルケニル基を表わすか。
Ｒ１及びＲ４が隣ＩＩＣ−Ｃ結合と一緒になって随時−
置換ｔたは多置換された飽和１＋は不飽和のＳ−員もし
くは・−員１ＩＩｔ−追加的に表わし、該ｉＩは１個も
しくはそれ以上のへテロ原子及び／ま喪はカルｌキル基
ｔＳｔわすか（置換基のガとして次のものが挙げられる
二縦素原子１〜４個を有するアルキル、ハロダン及びヒ
Ｐμ中シル）。
Ｒ４及びＲＩが隣接炭素原子と一緒になって一置換を良
は多置換された飽和ｔたは不飽和の纂−勇もしくに６−
員ａｔ表わしＳ鎖環はＩＩＩまたは２個のへテロ原子を
含むことができる（置換基のガとして次のものが挙げら
れる二縦素原子１〜４個を有するアルキル、ハロダン及
びヒドロキシル）。
或いは Ｒ４及びＲＩが共に一般式 ％式％ Ｒ・は水素原子ｔたは炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基を表わし。
Ｒ１は炭素原子１〜４個を有するアルキル基型たはフェ
ニル基を表わす、化合物である。
殊に好ましい式（１）の出発物質は。
Ｂｌ　、７ｋ　、　Ｘｌ及びＸｌが本発明にお妙る殊に
好ましい化合物に関連して述べ九基を表わし。
Ｒ４が水嵩壕友はメチル、エチル、イングロビル、メト
キシ、エトキシ、イソプａ４キシ、メトキシメチル、エ
トキシメチル、イノヒト日キシグｐビルもしくはペンシ
ル基金表わし。
Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、イングロビル、メト
キシ、エトキシ、イソ！ロボキシ、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルカルｌニル。
エチルカル−ニル、メチルカルぎニルメチル、メトキシ
カルｌニル、エトキシカル−ニルもしくはメトキシカル
がニルメチル基ｔたは炭素原子２〜４個を有する直鎖ま
たは分枝鎖状のアルケニル基を表わすか。
Ｒ１及びＲ４が隣＠Ｃ−Ｃ結合と一緒になって。
飽和ま次は不飽和のＳ−員もしくは６−員環ｔ−表わし
、　該１１ｔｉ随時メチル、エチル、ヒドロキシル及び
／または埴索で置換され且つ１個もしくは２個のへテロ
原子（Ｐｌえば酸素、窒素及び／または硫黄）及びＸｌ
たはカルｌキル基をもっことができる。ｔたは Ｒ４及びＲ１が隣接炭素原子と一緒になって。
飽和または不飽和の６−員もしくは６−員ａｔ嵌わし、
該ｌｌ１ｌ！は随時メチル、エチル、ヒドロキシル及び
／ｌｆ、は−素で置換され且つ１個もしくは２個のへテ
ロ原子（ｆｌえば酸素、窒素及びＸｌたは硫黄）ｔもつ
ことができる。或いは Ｒ４及びＲＩが共に一般式 の基ｔ−表わし、ここに Ｒ１は水素原子またはメチルもしくはエチル基金表わし
。
Ｒ１はメチル、エチルまたはフェニル基ｔ−表わす。
化合物である。
式（１）のアゾンは公知のものであるか、或いは原則と
して公知である簡単な方法で製造することができる〔Ｄ
Ｅ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第１，６７　
ｏ、８５９号及び同第３，０１１，０８４号参照〕。か
くして１式（菖）のアゾンは一般式ａ 式中、ＩＩ　、ＩＩ及びＸａは上記の意味を有する。
ＯアニＶンｔ、逼蟲ならば不活性有機＃［（岡えば塩化
メチレンｔたはトルエン）の存在下において且つ遣轟な
らば塩基または駅触縄（飼えばＶメチルペンＶルア−ン
またはｐ−トルエンスルホン酸）の存在下において一１
０’Ｃ乃至＋ＩｇＯ’Ｃ関Ｏ温匿で一般式 式中、　Ｒ１、Ｒ４及びＲ１は上記の意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させて合成することが
でき、ｔた場合によっては式情）の化合物はそのアセタ
ール１次はケクールの型で存在することが可能である（
製造実施例参照）。
式（１）は本発明における方法に出発物質として更に必
要なりロロアセチルハライドの定義を示す。
特定のクロロアセチルハライドは公知である。
本発明における方法に適する希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。これらには好ましくはケトン（Ｐｌえはアセトン
及びメチルエチルケトン）、ニトリル（ＰＩえはアセト
ニ）　ＩＪル）Ｓエーテル（ガえばテトラヒドロフラン
またＦｉミゾオキサンＳエステル（例えば酢酸エチル）
、ハロダン化された炭化水素（飼えば塩化メチレン）及
び％に芳香族炭化水素（例えばベンゼン及びトルエン）
が含まれる。
・１本発明における方法の第一段階を行う際に１反応ｉ
ｉ＊は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般にこの反応は−８Ｏ乃至＋ｌｌ５Ｏ℃間、好ましく
は−２０乃至＋１００℃間の温度で行われる。
本発明における方法の第二段階におけるハロ゛ｒン化水
素の除去は一般に普通の且つ公知の方法で行われる。一
般に次の方法に従う：式（ｌの化合物を予備単離せずに
１反応混合物を上記温度に加熱するか、または塩基を上
記温度で加える。
このタイプの反応に通常適する酸受体を本方法において
塩基として用いることができる。好ましくは次のものが
用いられる：アルカリ金属炭酸塩（ガえば炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウムｔたは重炭酸すｌラム）ｔた嬬低級
第三アルキルアずン、アラルキルアンン、芳香族アオン
またはジクロアルキルアイン（９１えばトリエチルアミ
ン、ジメチルベンＶルア建ン、ピリジン、１．Ｉ−１／
アゾビシクロ−［＋、Ｓ、Ｏ］−ノンー５−工／（ＤＢ
Ｎ）及び１．８−ゾアデビシクロー〔５゜４．０〕−ウ
ンデク−７−エン（ＤＢＶ）、Ｌかしなからｔた。弐鳳
のアゾンの適当な過剰量を用いることができる。
ハロｒ／化水素の除去を行う際に１反応温度は。
本発明における方法の第一段階に対して述べた如き同一
方法で変えることができる。
本発明における方法を行う際に１式（１）及び′（Ｉ）
の出発物質を好ましくは等モル量で用いる。最終生成物
の単離は普通の方法に従って行われる。
本発明における活性化合物は植物の生長に影舎を及ぼし
、それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発
芽抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる。雑
草とは、広い意味において。
雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する
。
本発明による化合物は１本質的に使用量に応じて完全除
草剤ま九は選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば１次の植物ｔｍ＊す
る九めに使用できる： 次の楓の双子葉植物：カラシ属（Ｓ（ｓαｐ”）＊マメ
ダンパイナズナ属（Ｌａｐｉｄｉｘｔｘ　）　、ヤエム
グラ興（Ｇａｌｔｗｍ　）　、　／％：２　ヘ属（Ｓｔ
ｇｌｌａｒｉａ　）　。
シカギク属（ｊ／ｇｔデｔａｇｒｉａ　）　、カイツレ
モドキ属（Ａｓｔｈａｍ４ｇ　）　、ガリンソガ属（Ｇ
ａｌｉｎａｏｇａ　）　。
アカザ属（Ｃｋａｓｏｐ・ｄｔｓ悔）、イラクサ属（Ｕ
ｒｇｉｎｇ　）　、キオｙｇ　（５ａｓｅａｉｏ　）　
、　ヒ：ｓ−属（んｖｓａｒａｓｔｋｓａ　）　、　ス
ベリヒエ属（Ｆｏｒｔｓｌａｃａ）。
オナモ建属（Ｘａ＊ｔｋ（１悔）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏ−１ｖｗ１ｍａ　）　、す７−ｒイモ１Ｉ４（Ｉｐ
＊ＷＬＩＪａｎ　）　Ｉタデ属（Ｐｏｌｙｇ＊５５５ｍ
　）　１ｌ−ｋｘパニア＠　（５ａａｂａｓｉａ　）　
。
オナ４（属（Ａｍｋｒａａ４ｍ　）　、　７　ｆ　ｉ　
＄Ｉ（Ｃ４ｒａｓｓｔｎ）。
ヒｖ−ｆｆｔ輿（Ｃａｒｄｓｓａ　）　、ノｙ　シ１４
　（Ｓｏｎａｈｓａ）。
イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ　）　、キカシグサ属　
−（Ｒａｔａｌａ）　、アゼナ＠　（Ｌｉ＊ｄａｒ＊ｉ
ａ　）　、ライラム属（Ｌｔｓ４ｓｍ　）　、クワガタ
ック属（Ｖａｒｏｘｉａａ　）。
イチビ属（Ａｋｓｔｉｌｏｍ　）　、ｘメクス属（ｂｒ
ａｇ　）　。
チョウセンアサガオ属（ｆｆｉｔ％ｒａ　）　、スイレ
属（Ｖｉｏｌａ　）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｍｉｍ　）　。
ケＶ１４　（Ｐａｐａｖａｒ　）　、ケンタウレア編（
Ｃａｓｔｇｍ−Ｐｏａ　）及びす、ＸＭ　（Ｓｍ１ａ＊
ｓｍ　）　；及び次の属の単子葉種物：ヒエ属（Ｅａｈ
ｉｘａａｋｌｅｔｘ　）、・エノコログサ属（５ｏｔａ
ｒｉａ　）　、キビ属（Ｐｇｓｉｃｓｖｐｈ）。
メヒシバ属（Ｄｉｇｔｔａｒｉｇ　）　、アワガリエ属
（Ｐｈ１ｍｇｍ　）　、　スズメノカタビラＩＡ（Ｐｏ
ａ）。
ウシノケダサＩｇ　（Ｆａａｔｓｂｃａ　）　、オヒシ
バ属（Ｅｌｇｓａｉｓａ）、　ｆ５キアリ７　％　（Ｂ
ｒａａｈｉａｒｉａ　）。
トクムギ属（Ｌｏｌｉｓ編）、スズメノチャヒキ属（Ｂ
ｒｅｔｍａ　）　、カラスムギ属（Ａｍａｓｓ　）　、
カヤツリグサ属（Ｃｙｐａｒｓａ　）　、モロコシ属（
Ｓｏｒｇｈｕｔｍ）。
カモゾグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｘ　）　、ジノトン楓
（Ｃｙ％ｏｄｅｓ）、ｉズアオイ槁（Ｍｏｎｏａｈａｒ
ｉａ　）、ｆ　７　：／　’Ｉ’　＠　（Ｆｉｔｐｈｂ
　ｉ　ａ感ｙｌｉａ　）　、オモメ力属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ　）　、　ハリイｊｊｉ　（Ｅｌａｏｏｋａｒ
ｉｇ　）　。
ホタルイ属（Ｓｅｉｒｐｗａ　）　、　ノ＃ｘＡｐｙム
属（Ｐａａｐａ−１ｕｍ）、カモノハシ属（Ｉａｔｔｋ
ａｅｍｗす、スペックレア属（Ｓｐａπ・ａｌｅａ　）
　＊　〆クチロクテニウム（Ｄａａｔｙｌｏａｔａｓｔ
ｂｍ　）　、ヌカＭ輌（Ａｇｒｏａｔｔａ　）　。
スズメノテツポウ属（ＡＪ３＋ａｃ％τ％ｍ）及びアペ
ラ１１４　（Ａｐａｒα）。
本発明による活性化合物は１例えば１次の栽培植物にお
いて選択的除草剤として使用できる二次の興の双子葉栽
培植物：ワタ属（Ｇｏａａｙｐｉｕｍ）。
ダイズ属（Ｇｌｙａｉｔ＋ａ　）　、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔα）。
ニンジン１４　（Ｄａｓｔｔ＊ａ　）　、インダンマメ
属（Ｐｈａａｇｏｌｘａ　）　、　工ｙドウ属（Ｐｔａ
ｗｔｎ　）　、ナス属（Ｓｏｊｇｓｍｓ　）　、ア−ｖ
　＠　（Ｌｔｓｍｍ　）　、　ｔツマイモ＠　（Ｉｐｏ
ｔｙｈｅａａ　）　、ソラマメ属（Ｙイｅｔａ　）　、
タバコ＠　（Ｎｔａｏｔｔａ＊ａ　）　、　　トマト属
（Ｌｙａｇｍｒ−ａｉａａｍ　）　、ラッカセイ属（Ａ
ｒａｃｈ４ｍ　）　、アブラナｌｉｌ　（Ｅｌｇｓａｉ
ｓａ　）　、アキツノダシ属（Ｌｍｅｔｓｃｔ）。
キュウリ’９４　（Ｃｓｅｓｍｔｍ　）及びウリ属（Ｃ
ｘｅｗｒ−ｂ４ｔｇ　）富並びに 次の真の単子葉植物：イネ属（Ｏデｙｇａ）、）ウモロ
コシ属（Ｚｇａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉａｕｍ　）　
。
オオムギｌ！４（Ｈｅｒｄａｙｓ　）　、カラＪＡ４’
属（Ａｍａｓｓ）。
ライムセ属（Ｓａａａｌｇ　）、　モルコシ属（Ｓａｒ
ｇｈｕｍ）ｓキビｌｉ！（Ｐａｎ４ａｓｍ　）　、サト
ウキビ属（Ｓａｅａｈａｒｖａｍ）。
アナナス属（Ａ引Ｘ＊ａａ　）　、クサスギカズラ属（
Ａａｐａｒａｇｕａ　）及びネギ属（ＡＪｊ（ｍｓ）。
しかしながら１本発明による活性化合物の使用はこれら
の真にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、化合物は、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するがまたは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全除単剤として使用できる。同等に
、化合物は多年生１！培植物。
丙えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウｗＡ、かんきつ
類の木立、クル建の果樹園、バナナの植林。
コーヒーの植林、茶の植林、ｆムの木の植林、油やしの
植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林及びホップ
栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、及び−年性作物中の
雑草の選択釣部＃に使用する仁とができる。
極めて良好な一般的除草剤作用に加えて１本発明による
活性化合物は有用な植物に良好な許容性を示す、かくて
、有用な植物、ガえば綿、トクモμコシ、大豆及びてん
さいの重要な作物中の重要な禾本科０６草を選択的に駆
除することができる。
本発明に従って使用し得る活性化合一は植物の代−作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることかで暑る
。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合一が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的ＶＣ咳化合物１ｗ用す
る時点１種子または植−の発育段階、並びに植物Ｋまた
はその周９に適用する活性化合一〇量及び化合物の適用
方法に依存する。
各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植
物に影響を及ぼすようにする。
植物の生長を調節する化合物は飼えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用のｊｌ、公園及び運動場内
、境界、空港でｔ九は果樹園内での草刈りの回数ｔｆＩ
Ｌ−しる仁とができる曳めである。境界及びノぐイブラ
インもしくはオーバーランド・ライン付近内で或いは全
く一般的に。
植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木質
１Ｉｌｌｌｉｌ＋の生長を抑制することは重要なことで
ある。
また穀物のたけの生長を抑制する次めの生長調節の用途
も重要であり、その理由はこれによって収穫前の植物の
皮おれ（Ｉｍｄｇｔ％ｇ）の危険が減じられるか、筐次
は完全に除去される喪めである。
更に生長調節剤は穀物の茎を長くすることができ。
このことは１＋＋おれを妨げる。
多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよｐ密集し
た植え付けｔ可能にし、従って土地の面積当り多量の収
量を得ることができる。ｔａかくして作られた小さな植
物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫できるこ
とである。
ｔた植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす。
その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のために
なるよりも、大部分が開花及び東夷形成のためになるか
らである。
また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収積する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより同化
物を住じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。
ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の嵐好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
かくてガえば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の米東中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。ま九生長調節剤を用いて、所望の成分ガえばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収横前オ九Ｆ
ｉ後に阻止することができる。を九第二の植物成分の生
成または流出物に有利な影響を与えることができる。そ
のガとしてプムの木におけるラテックス流の刺激を挙げ
ることができる。
単為結集果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影畳を与えることができる。ｔた
花粉を無効にすることができ、このことＦｉ、雑種々子
の繁殖及び製造において極めて重要である。
植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖熾の優勢を妨げることによシ、伺芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て妓飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、１１１芽の年長を抑制することもできる。
この作用は例えばタバコの栽培ま九はトマトの栽培にお
いて極めて重要である。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる幣葉祉綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、９１えばぶどう栽培における収
穫促進に対しても重要である。ｔた植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させる丸めに行うことか
で會る。
を九果夷の落下を生長調節剤で抑制することができる。
一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下ま九は花の落下を、交替を防止
するために成る程１１（ｔばらンまで促進させることが
できる。交替によって。
内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生じるために
果実の成る変化の特色が理解されよう、最後に、生長調
節剤を用いることＫよシ、収穫時に果実を摘果するため
に必要な力を減じることができ、従って機械的収穫が可
能になるか、或いは手による収穫が容易になる。
生長調節剤を用いて、ｊ！に収穫前または後に収穫物の
成熟を促進または遅延させることができる。
このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため。殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてｔｉ、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトｉ九はコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。
生長調節剤を用いて、植物の種子ｉ九は芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えば／臂イナッ
グルを九は苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害
を避けるために。
霜の危険がある地域に望ましいことである。
最後に、霜、早ばつ或い紘土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。
生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物の生育情
況に依存する。
上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の効果を示
し得ることを意味するものと取るべきではない。特定の
情況下で化合物によって示される効果は実験的に決定し
なければならない。
本活性化合智は、普通の組成物丙えば％溶液。
乳液、ｌ！！濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよ
びコーティング組成ｑ！！Ｊ、並びにＵＬＶ組成物に変
えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を呻展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、ガえ
ば補助溶媒として有機ｆ！ｊｖ＆を用いることもできる
。
液体希釈剤ま九は担体１％に溶媒として、主に芳香族炭
化水素岡えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化され九芳香族もしくは脂環式炭化水嵩岡
えばクロロベンゼン、りμロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水嵩飼えばシクロヘキサン、
またはパラフィン丙えば鉱油盲分、アルコールガえばブ
タノールもしくはダリコール韮びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトンガえばアセト／、メチルエチルケトン、
メチルインｌチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶ｔＩ＆例えばジメチルホルムアミド及
びＶメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤を九は担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、ガえはハロダン化された炭
化水素並びにブタン、ｆ口／や／、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕し九天然鉱物、ガえはカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノ々ルジャイ
ト、モントモリロナイト、ｉたはケイソウ土並びに合成
鉱物ガえば高度に分散し九ケイ＃に１アルＺす及びシリ
フートを用いることができる８粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、？ｌｌえば方解石
、大理石、＠石。
海泡石及び白貢石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆
粒及び有機物質の顆粒ガえばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及び夕・々コ菖を用いることができる。
乳化剤及び／ｌたは発泡剤として、非イオン性及び隘イ
オン性乳化剤丙えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、Ｉリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホ＊−ト、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブζン加水分解生成物を用いることが
できる。
分散剤にはガえばり！ニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースがａすれる。
呻展剤ガえはカル−キシメチルセルロース並びに粉状５
粒状ま喪は格子状の天然及び合成重合体向えはアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
をｍｇ物に用いることができる。
着色剤丙えば無機Ｊｌｉ料、丙えば酸化鉄、＃ｌ化チタ
ン及びプルシアンブルー並びに有機染料岡見ばアリゾリ
ン染料、アゾ染料ま九は金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤ガえば鉄、マンガン。
ホウＬ銅、コバルト、そりプデン及び亜鉛の塩を用いる
ことができる。
調製唆は一般に活性化合物α１〜９５重亀％、好ましく
はα５−９０重量％を含有する。
本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。ま九個の公知の活性化合物、ガえは殺菌剤、殺虫剤
、殺メ二剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、生長剤、植物栄養
剤及び土壌改善剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態ま九
は災に希釈によって該配合物から調製し九形態１列えは
調製済溶液（ｒｅａｄｙ　−ｔＯ−ｓａｇｍａ１％ｔｅ
ａｓ　）　、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法、ガえば液剤散布、液剤噴霧。
アトマイソング（αｔ６ｍｓｓｉｎｇ　）　、　　粒剤
散布または粉剤散布によって用いられる。
本発明における活性化合物を除草剤として用いる場合、
活性化合物を植物の発芽前または後に施用することがで
きる。好ましくは本化合物を植電の発芽前に施用する。
いわゆる発芽前法による。
また本化合資を種をまく面に土壌に混入することもでき
る。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この童は本質的に所望の効果の１１類に依存
する。一般に用いる量は１本発明における活性化合物を
除草剤として用いる場合、１ヘクタ一ル当多活性化合豐
α０５乃至１０ｋＪ閾。
好ましくはαｌ乃至５時／ヘクタール間であシ。
植物生長調節剤として用いる場合、１ヘクタ一ルｉｂ活
性化合物αｏ１乃ｍ１−ｏ−に＃間、好ましくはαＯｓ
乃至１０１１／ヘクタール間である。
本発明における化合物を植物生長調節剤として用いる場
合、その規定は鋏化合物を好ましい期間内に施用するこ
とであｐ、その正確な定義は気候及び生長及び環境に依
存する。
ま九本発明は、固体もしくは液化し九気体の希釈剤ま九
は担体の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体希
釈剤または担体との混合物として。
本発明の化合物を活性成分として含んでなる除草剤ま九
は植物生長調節剤組成物を提供する。
また本発明は雑草ｉ九はその生育場所に本発明の化合物
を単独で、或いは希釈剤ま九は担体との混合物として本
発明の化合物を活性成分として含む組成曽の形態で施用
することからなる雑草の駆除方法を提供する。
更に１本発明は植物を友はその生育場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の化合物を含む組成豐の形態で施用することから
なる植−〇生長を調節する方法を提供する。
更に本発明は１本発明の化合物を単独で、戒いは希釈剤
を九は担体との混合物として１作物の生育直前及び／ま
九は生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る雑草による損害から保護され九作物を提供する。
更に本発明は１本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、植物の生育直前及び／ま
九は生育期間中に植物の生育場所に施用することからな
るその生長を調節された植物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
適量を用いた場合１本発明における化合物は。
殊に卵菌類（Ｏｏｇｙｅａｔａａ）に対してまたは穀豐
の病気に対して殺菌剤作用を示す、これＫＪｉｉしては
１本化合物は保線作用のみならず、１＊戚る場合には全
身的作用を示す、かくて１本活性化合中を土壌の上にあ
る植物の部分に、出頭及び枳【介して、或いは種子を介
して与え九場合、曹類による攻撃から植物を保腰するこ
とができる。
製造実施ガ 実施例１ Ｎ−エチリデン−１！　、６−Ｎエチルアニリン１７ｉ
ｆ（１モル）をトルエンｌｓ〇−中のクロロア竜チルク
ロライド１ｉａＦ（１モル）の耐液に−１０−０℃で滴
下した。この混合物を更にＯ℃で３時間攪拌し１次にト
ルエン５００ｍ中のトリエチルアイン１Ｇ１Ｆの溶液を
滴下し、温度は冷却によって一１０〜０℃に保持した。
この混合物を更に室温で３時間攪拌し、沈殿し九トリエ
チルアｉン塩酸塩を吸引Ｆ別し、トルエン１００１１７
ですすぎ、有一様相を真空下で濃縮し友、生じた油状の
残渣を蒸留または石油エーテルから分別結晶によって精
製した。
沸点９７〜１００℃／α１（ｌＪ）？−ルの淡黄色油と
してＮ−ビニル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−
クロ四アセドアイド１９０Ｆ（理論量の７６％）が得ら
れ、このものは徐々に結晶した（１！１点４！！　〜４
’７’Ｃ）。
実施ガ２ Ｎ−ブドー２−エチリデン−２，６−シスチルアニリｙ
１７．８９　（０，１モル）を）ルエｙ１０１１Ｊ中の
クロロアセチルクロライド１１．３　Ｆ　（０，１モル
）の溶液に２０℃で滴下した。この混合物を更に２０℃
で１時間攪拌し１次にトリエチルアミ／１ａｉＦ（α１
モル）を滴下した。この混合物を更に２０℃で１時間攪
拌し、分離した沈殿智を吸引炉別した。Ｆ液を希釈水性
重炭酸塩溶液で１次に水で洗浄し、続いて真空下で濃縮
した。残渣をヘキサンから再結晶した。融点８８℃の無
色の結晶状態で＃−（１，８−ブタジェニル）−Ｎ−（
２，６−ジメチルフェニル）−クロ四アセドアイド１２
−４１（理論量の４１７％）が得られた。
実施例３ Ｎ−（’ａミーシクロヘキセニル−メチリデン−！　、
＠　−ｙメ？ルア＝！ｊｙ４１６ｆ　（ａ！％ル）をト
ルエンｓＯｄ中のクロロアセチルクロライド雪Ｌｉｔ（
α２モル）の溶液に攪拌しながら２０℃で滴下し友、こ
の混合物を更に１５時間攪拌し。
トリエチルアインｇａｇｆ（α２モル）を２０℃で滴下
した。混合物を更に２０℃で１５時間攪拌し′ＩＮ−纂
沈殿物をＰ別し喪、有機相ｔまず希釈水性重炭酸塩溶液
で１次に水で洗浄し、最後に真空下で濃縮し友、残渣を
石油エーテルで数回抽出した。
合液し九抽出液を真空下で濃縮し喪。
やや黄色油状物としてＮ−（３−シクロヘキセニリデン
メチル）−Ｎ−（２、＠−ｆ／メチルフェニル）−クロ
四アセドアイド３α３ｔ（理論量のＳＺＳ％）が得られ
え。
実施ガ４ Ｎ−（２，３−ジヒドロ−α−−ラン−５−イルメチリ
デン）−ｉｔ、ｓ−ジメチルアニリン４３ｒ（α８モル
）ｔ−）ルエン３０１１ｊ中のクロロアセチルクロライ
ド２２．４ｆ（ａｓ！モル）の１［［に攪拌しながら２
０℃で滴下した。この混合物を更に２０℃で２時間攪拌
し１次にトリエチルアミン２α２Ｆ（α１モル）を２０
℃で滴下した。この混合物を更に１時間２０℃で攪拌し
たｖｋ、沈殿したトリエチルアオン塩酸塩ｔａ引Ｆ別し
、Ｆ液をまず希釈水性重炭酸塩溶液で１次に水で洗浄し
。
最後に真空下で濃縮した。残渣を石油エーテルから再結
晶し友。
融点＄θ℃の無色の結晶として、ＡＩ’−（！、！−ジ
ヒドローα−ピランー５−イリデンメチル）−＃−（！
、ｌ−Ｎメチルフェニル）−クロロアセドアイドｓａ、
ｇｒ（理論量の６４４％）が得られた。
実施ガ５ Ｎ−（シクロペンチリデン）−２−エチル−６−ｌｆシ
ル−ニリン８α１ｆ（α１モル）ｔ）ルエン１０−中の
タロロアセチルクロライドＩＬ３ｆ（１１モル）の溶液
に攪拌しながら２０℃で滴下し友、この混合物を更に２
０℃で２時間攪拌し。
次にＶアゾ−ビシクロ−クンデカン１＆２ｆ（ＣＬ１モ
ル）を滴下し友０次に反応混合物を更に２０℃で１時間
攪拌し・希−液性重炭酸塩溶液！００′に注いだ、有機
相を分離し、水で数回洗浄し１次に真空下で濃縮した。
生成物を高真空下で初期蒸留に付し、残ったアニリンを
除去した。
黄色Ｍ状でＮ−（シクロペント−１−エンイル）−Ｎ−
（２−蚕チルー６−メチルフェニル）−クロロアセドア
イド１ａ７Ｆ（理論量の５ａ丁％）が得られた。
実施例６ Ｎ−イソプロピリデン−２，６−ｙメチルアニリン３２
Ｌ５ｆ（２モル）をトルエン１００１１７中のクロロア
セチルクロライドｌ’ｌ　ｉ　ｆ　（１モル）の溶液に
滴下し、温［１０℃に保持した０次に混合物を更に室温
で３時間攪拌し丸０分離した沈殿吻（Ｎ−イソプロピリ
デン−２，＠−ゾエチルアミン塩酸塩）をＰ別し、Ｐ液
をまず水性重炭酸塩溶液で数回１次に水で洗浄した。有
楡相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で１ＩＩＪＩ
シた。残渣を真９下で分留した。
沸点９８〜ｌＯ６℃／αＩｌｌパールの無色の油として
、Ｎ−（１−メチルビニル）−Ｎ−（２，６−シスチル
フエニル）−り四ロアセトア（Ｐｉ１■ｆ（ＩＩ理論量
７６％）が得られ次。
実施例７ Ｎ−シクロヘキシリデン−２，６−シスチルアニリン！
ｅｌｆ（１モル）をトルエンｇｏｏｄ中のクロロアセチ
ルクロライド１１３ｆ（１モル）の溶液に０−１０℃で
攪拌しながら滴下した。この混合物を更に室温で３時間
攪拌し１次に塩化水素が発生しなくなる壕で還流下で加
熱し友、その後、この溶液を真空下で濃縮した。固体残
渣２Ｌ９ｔが得られ、このものをリグロインから分別結
晶した。
融点マ８℃の黄色結晶として、Ｎ−（シクロヘキシ−１
−エニル）−Ｎ−（２，６−ノメチルフエニル）−クロ
ロアセドアイド１８Ｆ（理論量の６５％）が得られた。
同様の方法において、下記の第１表に示した式（１）の
化合物が得られ九： 式（１）の出発物質の製造 夷　　施　　Ｈ＜　　扉　−１） ｉｉ鹸ナナトリウム４８Ｏｆ３１モル）及びジメチルベ
ンジルアイン１１１ｊを塩化メチレンｇｏｏｄ中の！、
・−ジメチルアニリン１２１Ｆ（１モル）に加えた。こ
の混合物にアセトアルデヒド８８ｆ（８モル）を０℃で
加え丸。この混合物を０℃で４時間攪拌し、Ｆ遇し、Ｆ
液管真空下にて最高浴温２０℃で濃縮し友、　＊赤色油
としてＮ−エチリデン−８，６−ジメチルアニリン１４
０ｔ（理論量の９４意％）が得られ九。
実施ガ（厘−意） イソブチルアルデヒド１４４Ｆ（２モル）ヲＯ℃で１時
間にわたシ攪拌しながらアニリン９！ｆ（１モル）、塩
化メチレン２５０ｄ、ジメチルベンジルアインｊｌｉＩ
７及び無水９ｔＭマグネシウム１６０ｔの溶液に滴下し
た。この混合物を更に０−１０゜℃で５時間攪拌し、Ｆ
遇し、残渣を塩化メチレン２０Ｇ−ですすいだ０合液し
た有機相から溶媒を真空下にて３０〜４０℃で除去した
。粗製のＮ−イソ！チリデンーアニリン１５５ｔが得ら
れ、このものを更に直接反応させ友。
実施ガ（麗−３） トルエンｔｏｏｏ−中のｇ　、ｓ−ｙエチルアニリン４
４７Ｆ（３モル）及びシクロヘキシ−３−エ／−１−カ
ル？キシアルデヒド３１７Ｆ　（３モル）を水分離器の
下で、水がもはや分離されなくなる′まで、還流下で９
時間加熱した。反応混合物を真空下で溶媒を留去するこ
とによって濃縮し。
残液を真空下で蒸留し九。沸点１１　Ｇ−１１１！’Ｃ
１０，１？リパールのＮ−（シクロヘキシ−３−エニル
ーメチリデン）−２，６−Ｎエチルアニリンｇｔｓｒ（
理論量の８５％）が得られた。
実施例（厘−４） ｐ−トルエンスルホン酸０゜１　ｆｔＮメチルアニリン
ｌ！ＩＦ及び２，２−ジメトキシグロノダンＩｓ＠ｆ（
Ｌｉモル）の混合物に加え、この混合書を還流下で３０
分間加熱した０次に生じたメタノールを留去した。反応
１に児了させるために、更ＫＬ’、２−ソメトキシグロ
ノ母ン５２ｆ（（Ｌｉモル）及びｐ−）ルエンスルホン
酸αＯｓｔを加え、この反応混合物を、２．２−ジメト
キシグロノダンの沸点（８２℃）になるまで、蒸留した
。残った溶液を真空下で濃縮し九。無色の油状物として
、Ｎ−イソプロピリデン−２，ε−ジメチルアニリンｘ
ｓ？ｒ（理論蓋の９７％）が得られた。
実施例（厘−５） オキシ塩化リン７６．７Ｆ（α５モル）をトルエン３７
５−中のＮ−メチルピロリドン９９１５Ｆ（１モル）の
溶液に２０〜２５℃で滴下した。この混合物を更に２時
間攪拌し１次にトルエンｌ嶋−中の２，６−シスチルア
ニリン６α６Ｆ（α５モル）の溶液を２０〜３０℃で滴
下した。この反応混合物ｔ−７０℃に４時間加熱し九。
混合物力！冷却した後、トルエン相を分離し、残った油
状の残渣を水に採り人れ、この溶液を水酸化す）　ＩＪ
ウム水溶液テｐ　Ｈ＠　ｉ　ｓにし、クロロホルムで数
回抽出した０合液した抽出液を硫酸す）　ＩＪウム上で
乾燥しそ１．て濃縮した。生じた残渣を真空下で蒸留し
た。
沸点８７〜８９℃／α３ばり／ぐ−ルのＮ−（Ｎ’−メ
チル−２−ピロリゾニル）−１！、６−ノメチルアニリ
ンｇａ７ｒ（理論量の４０％）妙に得られた。
同様の方法において１次の第２表に示した式（■）の出
発吻質が得られた。
本発明の除草剤及び植物生長調節剤活性を次の生物試験
実施ガによって説明する。
この実施例において１本発明による化合物は対応する製
造実施岡の番号〔（）内に示した〕と同一である。
公知の比較用化合物は次のものである：２．６−ジニチ
ルーＮ−メトキシスチルークロロアセトア二すＰ（米国
特許第八４４２，１１４ｊ号に開示されている）。
実施ＩｐＨＡ 発芽前試に 溶　媒：アセトンＳ］［置部 乳化剤：アル中ルアリールポリダリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために。
活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の
乳化剤を加え、Ｃの濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。
試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。ｐｌ製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく。
単位面積当９に施用した活性化合物の量のみが決め手と
なる。３週間ｖｋ、植物に対する損傷の輸度を未処理対
照の発育と比較して１％損傷として評価した。数字は次
の意味を表わす： Ｏ％＝作用無しく未処置対照と同様） １００％＝全て絶滅 この試験において１本発明における活性化合物（１）、
　＋６１．　（８１，（９）及びａＳは当該分野におい
て公知の化合物（Ａ）よｐも良好な選択的活性を示した
。その結果を第Ａ懺に示す。
実７１ガＢ 浴［ニジメチルホルムアミド３０１重部乳化剤：４リオ
キシ工チレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適尚な一製ｗＪＩＪ１ｋａｌ造するために
。
活性化合物１重量部を上記童の溶媒及び乳化剤と混合し
、この混合物を水によって所望のａｙにし友。
単（Ｆａａｇｓｅａ　ｐｒａｔｅｎａｉａ　）を温床中
にて高さ５傷になるまで生長させ次。この段階で、Ｍ物
に活性化合物の自製物をしたたシ落る程度にぬれる壕で
噴霧した。Ｓ遍関嶽、追加の生長を＃ｊ定し。
対熱積重の追加の生長の百分率における生長抑制を計算
し友、１００％生長抑制は生長が止つ九ことを意味し、
そして０％は対照積重の生長に対応する生機ｔ−衣わす
、この試験において１本発明における活性化合物（８）
は極めて強い生長抑制を示した。その結果を次の第８表
に示した。
第８表 対照　　　　　　　　　　　　　　　０特許出願人　　
バイエル・アクチェンｒゼルシャフト第１頁の続き ９Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　３０７／６６　　　　　　　　　　７０４３−４
Ｃ３０９／２０　　　　　　　　　　　７１６９−４　
Ｃ３０９／３２　　　　　　　　　　　７１６９−４　
Ｃ０発　明　者　ルートビツヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン・パウル−フレ 一一シュトラーセ３６ ＠ｌ！　　間者　　ロベルト・シュミットドイツ連邦共
和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２イ ム・バルトビンケル１１０ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバツハ・ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 Ｌ　一般式 式中、Ｂ−は水素原子ｉたはアルキル基を表わし。 Ｂ１は水嵩原子壇たはアルキル、アルコキシ、アルコキ
    シアル中ル、ヒト關キシアルキルもしくはべｙｙル基を
    表わし。 Ｂｍは水嵩原子まえはアルキル、アルケニル、アル−キ
    シ、アルコキシアルキル、アルキルカルブニル、アルキ
    ルカルｌニルアＡＩｄＦｋ、フルコキシカル−ニルもし
    くハアルコキシカルーニルアルキル基を宍わすか。 Ｒ１及びＥｌは、ＣｚＣ二重結合と一緒になって、＠時
    置換されたー不飽和または多不飽和濃を表わし、畝ｉｌ
    ＩはまたヘテＵ原子及び／會九、はカル−ニル基を含む
    ことができる。または Ｒ１及びＢｓは隣接炭素原子と一緒になって、随時置換
    された飽和もしくは不飽和環を表わし、該ｌＩはｔたヘ
    テ田原子を含むことができる。或いは Ｒ冨及びＢｓは共に一般式 ％式％ Ｒ＠は水素原子ｉたはアルキル基を表わし。 そして Ｒマはアルキルｔたはフェニル基ｔ−宍わし。 Ｘｌ　、ｆＭ及びＸｌは相互に独立して水素もしくはハ
    ロｒ７原子またはアルキル基を表わす。 のＮ−（アルケニル）−クロロアセトアニリド。 ｚ　　ｆｆ１ｌが水素原子または炭素原子１’　−４個
    を有する直鎖を九は分枝鎖状のアルキル基ｔ−表わし。 Ｒ１が水素原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖壕友は
    分枝鎖状のアルキル基、炭素原子１〜４個を有するアル
    コ命シ基、炭素原子１〜４個【有するヒドロアルキル基
    、アルキル部分ｖｃ辰素原子１〜４個及びアルコキシ部
    分Ｋｍ素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル基、
    また扛ペンＶル基を表わし。 Ｂｓが水素原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖ｔｆ１
    ．．ｒ１分枝鎖状のアルキル基、炭素原子１〜４個を有
    するアルコキシ基、アルキル部分に畿３に原子ｌ〜４＠
    ｉ及びアルコキシ部分に臭素原子１−４個を有するアル
    コキシアルキル基、アルキル部分に炭素原子１〜４釧【
    有するアルキルカルｌニル基、各アルキル部分に炭素原
    子１〜４個を有するアルキルカル−ニルアルキル基、ア
    ルコキシ部分に炭素原子１−４個を有するアルコキシカ
    ルｌニル基、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びア
    ルキル部分Ｖこ炭素原子１〜４個を有するアルコキシカ
    ルがニルアルキル基または炭素原子１１個を有する直鎖
    ｔたは分枝鎖状のアルケニル基を嵌わすか。 Ｒ１及びＲ１がＣ冨Ｃ二重結合と一緒になって。 随時−置換ｔｆＣは多置換され九−不飽和ｔたは多不飽
    和の５−員もしく扛・−員ａｔ表わし、鎖漂はＩｌｌも
    シ＜は３個のへテロ原子及び７１またはカル−ニル基を
    含むことができる。ｔたはＲ８及びＲ１は＠接原子と一
    緒になって、ｌ！１時−置換または多置換され几飽和ま
    たは不飽和の５−員もしくは・−員１ｌｔ−嵌わし、該
    壌は１個または２個のへテロ原子を含むことができる、
    或いは８８及び８１は共に一般式 の基ｔ−表わし、ここに Ｒ＠は水素原子ま７ｔは炭素原子１−４個を有するアル
    キル基を表わし。 １．Ｒマは縦素原子１〜４個を有するアルキル基またｒ
    ｉフェニル基を表わし、そして Ｘｌ　、　Ｊｆｆｉ及びＺａが相互に独立して水素、フ
    ッ素、塩素もしくは臭素原子または炭素原子１〜４個を
    有する直鎖ｔ＆は分枝鎖状のアルキル基を表わす１％許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ｈＲ”、Ｒ”及びＲ”　ｖｃよ一’）て形成され九５−
    員ｔたは６−員環が炭素原子１〜４個ｔ−有する７ｋａ
    ？に、ノ・口Ｉｆｆ／また１１ヒドロキシルで置換すれ
    ることからなる特許請求の範註第２項記載の化合物。 也　Ｒ１が水嵩原子またはメチル、エチル、イングロビ
    ルもしくはｇ−ｆチル基を嵌わし；Ｒ冨が水素原子また
    はメチル、エチル、イソグロビル、メトキシ、エトキシ
    、インプロ４キシ。 メトキシメチル、エトキシメチル、イソヒドロキシグロ
    ビルもしくはベンジル基ｔ−表わし纂Ｂａが水素原子、
    メチル、エチル、イングロビル、メトキシ、エトキシ、
    イソプロ４キシ、メトヤシメチル、エトキシメチル、メ
    チルカルｌニル。 エトキシメルｆニル、メチルカルブニルメチル。 メト今シカルーニル、エトキシ丈ルーニルもしくはメト
    キシカルｌニルメチル基ｔたは炭素原子８〜４個を有す
    る直鎖まｆＣは分枝鎖状のアルケニル基を表わすか； ＢＩ及びＢｍがＣＩＣ二重結合と一緒になって。 −不飽和または多不飽和の５−員を友は６員壌會表わし
    、該！ｌＩは随時メチル、エチル、ヒドロ今シル及び／
    または塩素で置換され且つ１個を九Ｆｉｉ個のヘテａ原
    子（ｉｌｌえば酸素、窒素及びＸｌたは硫黄）及び／を
    九はカルがニル基を含むことができる。ｔたは Ｒ１及びＲ１が隣接縦木原子と一緒になって。 飽和を九は不飽和のｉ−員または６−員環を表わし、ａ
    ｍは随時メチル、エチル、ヒドロキシ及びＸｌたは塩素
    で置換され且つ１１１１友は２個のへ千両原子（ガえば
    酸素、窪票及び／を九は硫黄）を含むことができる。或
    いは Ｒ１及びＢｓが共に一般式 ％式％ Ｒ・は水素原子またはメチルもしくはエチル基を表わし
    。 Ｒ１はメチル、エチル壕危はフェニル基を表わす； Ｘｌ　、　Ｘｌ及びＸａが相互に独立して、水素、塩素
    もしくはフッ素原子ｔたはメチル、エチル。 イングロビル、インツチル、＃−−−エチルもしくはｔ
    −エチル基を表わすＳ％許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 翫　明細書中で特定されている特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ａ　一般式 式中、　Ｒ１、Ｘｌ　、Ｘ”及びＸ８は特許請求の範囲
    第１項記載の意味を有し。 Ｒ４は水素原子′を次はアルキル、アルコキシ、アルコ
    キシアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはペンゾル基
    を表わし、そしてＲ″は水素原子ま友はアルキル、アル
    ケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカ
    ルがニル、アルキルカルがニルアルキル、アルコキシカ
    ルｌニル４Ｌ＜はアルコΦシカルＩニルアルキル基を表
    わすか。 Ｒ１及びＲ４扛隣接Ｃ−〇結合と一緒になって、ＦＪＥ
    時置換された飽和を次は不飽和のａｔ表わし、腋ｍはま
    たへテロ原子及びＸｌたはカルがニル基を含むことがで
    きる。 を九は Ｒ４及びＲ・＼は隣接縦索原子と一緒になって、随時置
    換された飽和または不飽和の穣七表わし、咳１１１はｔ
    たへテロ原子を含むことができる。戚い扛 Ｒ４及びＲＩは共に一般式 ％式％ Ｒ・は水素原子またはアルキル基【表わし。 そして Ｒマはアルキルｔａはフェニル基を表わす。 のアＮ７ｆ一般式 ％式％（） 式中、Ｈ６は塩素ま友は臭素原子を表わす。 のクロロアセチルハライドと反応させ、そして牢じる一
    般式 式中、　Ｒ１、Ｘ”　、Ｘ”　ｋＵＸ”　ｕ％Ｗｎ求の
    範囲第１項記載の意味を有し、そしてＲ４、Ｒ１及びＨ
    ａｇは上記の意味を有する。 のクロロアセトアニリドから、予備単離せずに。 ハｃｘｒン化水素を除去することｔ％黴とする特許請求
    の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物の製造方法
    。 ７、式（ｌ）のアゾンと式（蜀のクロロアセチルハライ
    ドとの反応を希釈剤の存在下において行う特許請求の範
    囲第６項記載の方法。 ａ　希釈剤が不活性有機溶媒である特許請求の範囲第７
    現記−の方法。 甑　式（１）のアゾンと式（ｉｌ）のクロロアセチルハ
    ライドとの反応及び／１７ｔは式（酌のクロｐアセトア
    二りＶからハロダン化水素の除去１−１０乃至＋１５０
    ℃間の温度で行う特許請求の範囲第６〜８項のいずれか
    に記載の方法。 １ａ　　式（Ｗ）のり四ロアセトアニリドからハロダン
    化水素の除去を塩基の存在下において行う特許請求の範
    囲第６〜９項のいずれかに記載の方法。 １１、　　実質的に本明細書の実施ガ１〜１８のいずれ
    かに記載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の
    製造方法。 １！　　特許請求の範囲第６〜１１項のいずれかに記載
    の方法で製造した特許請求の範囲ｓ′１項記載の化合物
    。 ｌ龜　固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
    の混合物として、或いは表面活性剤【含む液体の希釈剤
    もしくは担体との温金物として特許請求の範囲第１−５
    項及び１１項のいず九かに記載の化合物を活性成分者し
    て含んでなる植物生長調節剤組成物。 １４　固体の希釈剤もしくは担体との混合物としてまた
    は表面活性剤を含む液体の希釈剤もしくは担体との混合
    物として特許請求の範囲第１〜５項及び１！項のいずれ
    か−に記載の化合物を活性成分として含んでなる除草剤
    組成物。 １＆　活性化合物α１〜９６重量％を含む特許請求の範
    囲第１３項ま次は１４項記載の組成物。 ｌａ　　％許請求の範囲第１〜Ｓ項及び１２項のいずれ
    かに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体
    との混合物として特許請求の範囲第１〜１項及び１！項
    のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物
    の形態で雑車またはその生育場所に施用することからな
    る細革の駆除方法。 １７、　　特許請求の範囲第１〜５項及び１２項のいず
    れかに記載の化合＃Ｉ！Ｊｔ−単独で、或いは希釈剤も
    しくは担体との混合物として特許請求の範囲第１−Ｉｓ
    項及びｌ！項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
    て含む組成物の形態で植物ｔたはその生育場所に施用す
    ることからなる植物の住良を調節する方法。 ｌａ　活性化合物１　ｏ、　ｏ　ｓ〜ｔｏｋｐ／ヘクタ
    ールの量で農地に施用する特許請求の範囲第１６項記載
    の方法。 ＩＱ、　　活性化合物會α１〜５＃／ヘクタールの量で
    農地に施用する特許請求の範囲第°１８項記載の方法。 ２ａ　　活性化合物をα０１〜５０ｋｌＩ／ヘクタール
    の量で農地に施用する特許請求の範囲第１７項記載の方
    法。 ２Ｌ　活性化合物１ａ０５−１０１１１／ヘクタールの
    量で農地に施用する特許請求の範囲第８０項記載の方法
    。 ２、特許請求の範囲第１〜Ｓ項及び１！項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
    合物として作柳の１育直前及び／ま次は生育期間中に作
    物の１育場所に施用した、雑単による損害から保Ｍきれ
    ていることを％黴とする作物。 ２、特許請求の範囲第１〜５項及び！２．ｒＪのいずれ
    かに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤ｔたは担体と
    の混合物として植物の住育直前及び／ｌたは生育期間中
    に植物の生育場所に施用した。 その生長が調節されていることを特徴とする植物。
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