JPS62249978A - トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長調節剤として有用なトリアゾール化合
物、その製造法、それを含有する植物生長調節組成物及
び植物の生長を調節するのにこれらを用いる方法に関す
る。

米国特許第４３９４１５１号明細書には、次式（Ａ）：
〔式中Ｙは−ｃＨ＝＝　　又は二Ｎ−であり、Ｒｒｉア
ルキル、シクロアルキル又は随意に置換されたフェニル
基であり、Ｒ及びＲは同じでも異なり【も良く、水素、
アルキル、シクロアルキル（例えばシクロゾロビル、シ
クロはンチル又ハシクロヘキシル）、随意に置換された
フェニル又は随意に置換されたペンシル基であるか又は
−緒になってラクトン環を形成する〕の化合物及びこれ
の立体異性体及びこれの酸付加塩、エーテル、エステル
及び金属錯塩が記載されている。

今般見出された所によれば、前記の広い一般的な範囲の
トリアゾール及びイミダゾール内に包含される成る狭い
新規な一群の化合物は米国特許第４３９４１５１号明細
書に開示される化合物よりも実質的に高い植物生長調節
剤性を有する。このより高い活性はまた優れた症候作用
即ち植物におけろより低眞程度の望ましくない作用とを
組合せてなる。

本発明によると、次式（■）： （式中Ｒはハロフェニル基であり、Ｒはメチル基であり
：ｎ３ｉ、ｉメチル、エチル、イソノロビル又はｎ−プ
ロピル基である）σ）トリアゾール化合物及びこれの立
体異性体及びこれの酸付加塩、エーテル、エステル及び
金稿錯塩が提供されろ。

Ｒ１がハロフェニル基である時は１つ、２つ又は３つの
へロｒン原子例えばＣ１，Ｆ、　　Ｂｒ　　又は！で置
換し得る。これらの置換基は４−６Ｉ又ｔｉ２．４−位
に配置しであるのが好ましい。塩素が好ましイハロゲン
テする・２．４−ジクロ０フ１丁ご、１が４−クロロフ
ェニルよりも好ましい。

本発明の化合物は不整中心を含有し得る。か〜る化合物
はラセ之混合物の形で一般に得られろ。

しかしながら、これらの混合物及び他の混合物は技術的
に既知の方法により個々の異性体に分離でき、本発明は
か瓦る異性体を包含する。

本発明の化合物の例を以下の表１１Ｃ，示す。これらの
化合物は式（１）に一致する・ ７−′ 表　　■ ＊　この化合物は本発明が選択している化合物に関して
米国特許第４３９４１５１号に定義した発明と化学的に
最も類縁であるー 注　反復した高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ
）後でさえ残留しているコン跡量の他の偏左右異性体か
ら見て鮮明な融点は得られない。

前記式（１）の化合物は亜鉛末又は亜鉛−銅対を用いる
レフオルマドスキー反応により次式（ＩＩ）　：（式中
Ｒ１は前記の如くである）の化合物な次式（■）： （式中Ｒ２及びＲ５は前記の如くである）の化合物と反
応させることにより製造できる。

前記の化合物はまたリチウム　ビス（トリメチルシリル
）アミド又はリチウム　ジイソプロピルアミド又はリチ
ウム　イソゾロビルシクロへキシルアミドの如き強塩基
の存在下に前記式（ＩＩ）の化合物を次式（ＩＶ）　： ｃＨ２−Ｃ−ＯＲ’　　　　　　　（ｒ％ｌ）（式中Ｒ
及びＲは前記の如くである）の化合物と反応させること
により形成できる。

本発明の化合物は欧州特許出願第８２３０６３５号（特
許公告第ＥＰ　８６９１６号）明細書に記載された方法
によっても製造できる。

前記式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物は文献に記載さ
れた方法によって生成できる。

前記式（■）及び（ＬＩＤの化合物を亜鉛末と共にテト
ラヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ）の如き都合良い溶剤中で還
流させるのが適当である。生成物は、反応混合物を水に
そ〜ぎ、生成した固体を都合良い溶剤から再結晶させる
ことにより単離できる。

前記式（Ｉ）の化合物の塩、エーテル、エステル及び金
属錯塩は既知の要領で前記化合物から製造できる。例え
ば錯塩は適当な溶剤中で錯化されていない化合物を金属
塩と反志させろことにより生成できる。

前記の化合物及び前述したそれらの誘導体は植物生長調
節活性を有する。

本発明の化合物の植物生長調節効果は例えば木材性植物
及び草質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
けろ抑制作用又は倭化作用として示されろ。このような
抑制又は環化は例えば、茎高さの減少が茎の強化、太く
すること及び短縮、節間短縮、増大した突出板の形成及
びより直立した茎及び葉の配向の如き別の有利な効果と
共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険を減少し得る場
合の落花生、穀類例えば小麦及び大麦、ナタネ油の西洋
アブラナ、野外の豆類、ヒマクリ、ジャガイモ及び大豆
に有用であり、また肥料を増大量で施用し得る。例えば
小麦及び大麦の葉をより直立させろように葉の配向に特
に有用である化合物は前記表■の化合物１．２．３及び
４である・木材性植物の生長抑制は電力線等の下方の下
ばえ生長を調節するのに有用である。抑制又は環化を誘
起する化合物はまた砂糖キビの茎生長を変えるのに有用
であり、これによって収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を増
大させろことができ：砂糖キビでは開花及び成熟は前記
化合物の施用により調節し得る。

落花生の発育不全は収穫を助力し得る。草類の生長遅延
は芝生の維持を助は得る。適当な草類の例はをアウグス
チヌス草（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍａｅｅｕｎｄａｔ
ｕｍ　）　ｓ　　ンノスラス・クリスティタス（Ｆｅ５
ｔｕｃａ　）　（例えばフエスツーカ・ルゾラ本発明の
化合物は、有意な程の植物毒性作用なしに且つ草の外観
（％に色）に有害な程に作用することなしに草類の発育
を抑制することができ；これは該化合物を観賞用の芝生
及び草地の縁に用いることを魅力的なものとしている。

前記の化合物はまた例えば草類における頭状花の開花に
影響を有し得る。本発明の化合物はまた草類中に存在す
る雑草の発育を抑制し得ろ；このような雑草の例はすげ
〔例えばシベラス種（Ｃｙｐｅｒｕ＠）］及び双子葉雑
草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤナギ、クワガタ
ソウ、アザミ、スカンボ及びノボロギク）である。非作
物植物（例えば雑草又は−面に生えている草木）の生長
を遅延させることができ、かくして農園の作物及び田畑
の作物の維持を助力するものである。土壌の腐食を受け
ている果樹園においては、−面に生えている草の存在は
重要である。しかしながら草の過度の生長は実質的な維
持を必要とする。本発明の化合物はこの状況に有用であ
り得る。何故ならば該化合物は植物を枯死させることな
（その生長を制限し得るからであり（植物の枯死は土壌
の腐食を生起して終り）；同時に草による栄養分及び水
の競合程度は減少されこのことは果物の収量増大を生起
し得る。若干の場合には、１種の草を他の草よりも抑制
することができ：この選択性は望ましくない植物種の生
長を優先的に抑圧することにより例えば芝生の特性を向
上させるのに有用であり得る。

前記の生長倭化は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（例えばショウジョウボ久菊、カーネーシ
ョン、チューリップ及びラツノ９ズイセン）を小型化す
るのにも有用であり得る。

前述した如く、本発明の化合物を用いて木材性植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、
桃、ブドウ等）を形づくる即ち剪定の必要性を減小する
ことができる。若干の針葉樹は本発明の化合物によって
は有意な程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹園中
の望ましくない植物を生長調節するのに本発明の化合物
は有用であり得ろ。

植物生長調節作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得ろ；あるいけ果樹園又は他の作物では果物
収穫量、鞘の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能力で
明示し得ろ。

ジャガイモについては、野外での蔓の１８節及び貯蔵庫
での発芽抑制が可能であり得ろ。

本発明の化合物で生起されろ他の植物生長調節効果には
、葉角の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ１４る）及び単子葉植物の分
げっの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要
な世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、
大豆、テンサイ、シャがイモ、大農園の作物及び果樹園
の作物に価値を有する０葉角変更効果は、例えばジャガ
イモ作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であり
、これによってジャガイモにもつと光線を与え光合成の
増大と塊茎重量の増大とを生起するものである。単子葉
作物（例えば稲）の分げつを増大させろことにより、単
位面積当りの開花する芽の個数を増大できこれによって
このような作物の穀粒全収率を増大させるものである。

更には植物分類段階の関連のより良い調節及び改質は、
特に小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、単
子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両方
で可能であり、これによって単位面積当りの開花する芽
の個数を増大でき、穂内の穀粒の粒度分布を、収量を増
大するような仕方で改質できる。稲植物又は稲作物の処
理では、本発明の化合物は例えば細粒又は粒状組成物と
して例えば緩慢放出型の細粒として苗床、稲田の水及び
他の同様な栽培場所及び培地に施用し得る。芝生では、
特に快適さを与える芝生では、分けつの増大はより密度
の濃い芝生を与えることができ、これは摩耗弾性を増大
させることができ：１２かもまぐさの増大した収率とよ
り良い品質例えば向上した消化性と味の良さとを与える
ことができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（こｆｌ、［よ・つて砂糖の収量
を増大させ得る）ある込はざもなければ多数の他の作物
の開花様式を変り１させ得る。前記化合物はまた砂糖の
収量を有意な程には減少させることなくテンサイの寸法
を減少させることができ、これによって栽培密度の増大
全生起し得る。

同様に他の根菜類（例えばカブラ、スウエデ（ｓｗｅｄ
ｅ　）、マンゴールド、アメリカＨｚウフウ、テンサイ
、ヤマイモ及びカサパ）でも栽培密度を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これＶＣよって綿花の収量増大
を生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を
変えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の
割合としての収穫した収りの向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘、穀物、木、農園及び果樹
園の作物［３用これる。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に力して耐性と
させるのに有用であり得る。イμｍ故ならば該化合物は
種子から生長した植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短
かくし且つ開花を遅延させ得るからである；これらの特
注は冬季［ｉｄ゛−面にが々りの雪に覆われる地方では
霜害を防止するのに有用であり得る。何故ならばその時
は処理済みの植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の
下に留壕るからである。更に該化合物は成る植物でけ耐
ψバツ註又は耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生長調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の量は多数の因子に応
じて決まり　例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長を調節すべき植物の種類に応じて決まる。しかしなが
ら、一般に７ヘクタール当υｏ、ｉ、ｉｔ吟、好ましく
は０．／、ｉｔ−の施用率を用いる。生分解可能な重合
体の緩慢な放出型の細粒を用いると、ｌヘクタール当り
ｌ〜１０９の施用率が可能であるが；然るに電動噴霧技
術ではより低込施用率でも展開し得る。しかし表から、
成る植物ではこれらの［凹円の施用率でさえ望ましくな
い薬害作用を与えて終り。任意の特定目的に適当な特定
化合物の最良施用率全決定するのに定常の試験が必要で
あるかもしねない。

本発明の（ｂ合物は植物生長調節目的ＶＣはそのま＼用
い得るが、このよう々用途には組成物に処方するのがエ
リ都合良い。即ち不発明は前述した如き一般式（Ｉｔの
化合物又Ｈこれσ０福、金属錯塩、エーテル又はエステ
ルと１ＩＪｆｌｉ　、ｔ　Ｋ　ＩＴＩ体５／ｌよ希釈剤
とを含んでなる植物の生長調節組成物も提供するもので
ある。

本発明はまた前述の如き化合物又はこｉ’ｌの塩、金属
錯塩、エーテルヌはエステルをｈｌ’ｆ　物、ｌｉＭ物
の種子又は植物又は種子の場所ＶＣ施用することからな
る、植物生長の調節法を提供するものである。

本発明の化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用でき、例えばＭ物の葉に製剤の形で
又は非製剤の形で直接施用しても良く、カン木及び木、
種子にあるいは植物、カン木又は木が生長中か又は随え
ようとする他の媒質ＶＣ施用してもしなくても良く、あ
るいけこれらを噴霧するか、散布するか又はクリーム状
製剤又はペースト状製剤として施用でき、あるいはこれ
らを蒸気として施用することができ、又は緩慢放出型の
細粒として施用できる。、植物、カン木又は木の任意の
部分に施用でき、例えば葉、茎、枝又は根に施用するこ
とができ、あるｂは根を包囲する土壌に施用でき、ある
いは種子をまく前の該種子に施用でき；あるいけ土壌一
般に、水田の水に又は水栽培系に施用できる。本発明の
化合物は植物又は木に注入することもでき且つまた電動
噴霧技術を用いて植物に噴霧することもできる。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。

本発明の化合物はＭ４我物の形で農業目的及び園芸目的
に用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の
型式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カ第１）ン、ベントナイト、ケイソウ土（ｋｉｅ
ｓｅｌｇｕｈｒ）、ドＯマイト、炭酸□ｔ）ルシウム、
メルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘライツト
土、ケイソウ士（ｄｉａｔｏｍａｃ＋−ｎｕｓ　ｅａｒ
ｔｈ）及び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤又＃−を
細粒の形であることができる。このような細粒―次後に
処理することなく土壌に施用するのに適当な予価形成細
粒であり得る。これらの細粒は充填剤のペレットに有効
成分を含浸させることによりあるいけ有効成分と粉末充
填剤との混合物をペレット化することにＩり形ＩＮ　Ｌ
、得る。シードドレッシング用の組成物は例えば、柚子
に該組成物が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）
を９むことができる；別法として有機溶剤（例えはＮ−
メチルピロ＋１トン父は・ジメチルホルムアミド）を用
いてシードドレッシング目的ＶＣ刊効成分を処方できる
。

本発明の組成物は普だ、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤ケ含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を言むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中にＩっ又は数種のＭ＠酸成分溶
かし、次いでかく得ら一１″した混合物を、同様に１つ
又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水
に加えることにより水性分散液又は乳液を訓製できる。

適当な有機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピル
アルコール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコ
ール、トルエン、灯油、メチルナフタレン、キシレン類
、トリクロロエチレン、フル７１）ルアルコール、テト
ラヒドロフリルアルコール及びグリコールエーテル（例
工ば２−エトキシエタノール及び２−ブトキシェタノー
ル）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいｎ、たエー
ロゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で火工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組５ｙ、物を形成できる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解
しつる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐雨
性を改良するための添ガロ剤を含有させることにエフ、
相異なる組成物を種々の甲途により良く適合することが
できる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物ｔ−配合した、例えば該化合物で被
覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい。このよ
うな細粒は２Ｊ重量幅までの有効成分化合物を含有する
のが適当である。

それ数本発明はまた、前記一般式（１１の化合物又はこ
れの塩又は金属錯体を含有している肥料組成物を提供す
るものである。

本発明の組成物けまた浸液又は噴霧液とし、て用いる液
剤の形であることができ、これらは一般に１つ又けそれ
以上の衣面活注剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸
濁剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液であ
るか；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧
用放物である。

上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であり得る。適当カ陽イオンキ薬剤は第四級アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ムである。

適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及ヒシイソプロビルー及びト１１イソプロピルーナフ
タレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当す非イオン註楽剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合牛＠、呻あるＬ／’ｌけオクチルフェノールヌ
はノニルフェノール及びメクチルクレゾールの如きアル
キルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物であ
る。仲の非イオン注桑剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトー
ル無水物から誘導された部分エステル、エチレンオキシ
ドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンで
ある。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム・カルＳ？キシメチルセル
ロース）、及び随物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラ
ガカントゴム）である。

水性分散液又は乳液とし、て用いる組成物は、１つ又は
それ以上の有効成分金ρ、い％＋１合で含む＃厚液の形
で一般に供給ζｎ、る。前Ｍ＋３１１Ｊ理ｈセは便甲前
に水で希釈される。これらのｆ！Ｊす治はＬそル１間の
間貯蔵に耐え得ることが多く、シかもがような貯蔵後に
水で希釈して通常の電動噴霧装置によりこれら全施用す
ることができるような十分な時間均質である水性液剤を
形成できる。ｐ厚味け９．を重量ｑｂまでの１つ又はそ
れ以上の有効成分を含み得るのが都合良く、適当にはｌ
Ｏ〜ｌｔｉ［４、例えば、２Ｊ−〜ｔθ重量係の有効成
分を含み得る。これらの濃厚液は有機酸（例えばキシレ
ンスルホン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸の如きア
ルカリール又は了り−ルスルホン酸）を含有するのが適
当である。何故ならばこのような有機酸の存在は該濃厚
液に用いることが多い極性溶剤に溶ける７つ又はそれ以
上の有効成分の溶解度を増大させ得るからである。該濃
厚液は高い割合の表面活性剤全含有するのがまた適当で
あるので水に乳化した十分に安定な乳液が得られる。希
釈して水性溶剤を作った後には、かようｈ液剤は意図し
た目的に応じて樗々の量の１つ又はそれ以上の有効成分
を含み得るが、Ｏ１θｏｏｒ重甘優〜１０７に量係又は
０．０Ｊ重量優〜ｉｏ重量優の１つ又はそれ以上の有効
成分を含む水性溶剤を用い得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の１つ又
けそｔ′Ｌμ上の化合物伺えば同様な又は補完的な殺カ
ビ活性又は植物生長活性を有する化合物あるいけ植物生
長評節活注、除草活は又は殺虫活性分有する化合物をも
含有することができる。

前記他の殺カビ比合物は、例えば５ｅｐｔｏｒｉａ　ｒ
物知（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドンコ病及ヒ＋）ンゴの
ウドノコ病及び黒星病等を駆除し得る化合物であること
ができる。これらの殺カビ剤混合物は前記一般式１１１
の化合物単独エリも広範囲の活性を有することができ；
更には前記他の殺カビ剤は一般式＋１＋の化合物の殺カ
ビ活注に相乗効果を有し得る。前記他の殺カビ化合物の
例はイマザ１１ル、ベノミル、カルペンダジム、チオフ
ェネート−メチル、カシメホール、カシメン、硫黄、ト
リホリン、トチモルフ、トリアモルフ、ピラゾホス、フ
ララキシル、エチリモール、テクナゼン、ジノチリモー
ル、フビリメート、クロロタロニル、ビンクロゾリン、
プロシミドン、イプロジオン、メタラキシル、ホルセチ
ルーアルミニウム、カルボキシン、オキシカルボキシン
、７エナリモール、ヌアリモール、フェンフラム、メト
フロキサン、ニトロタール−イソプロピル、トリアジメ
ツオン、チア４ンダゾール、エッリジアゾール、トリア
ジノノール、ピロキサゾール、ジチアノン、ピナノぞク
リル、キノメチオネート、グアザチン、ドジン、フェン
チンアセテート、７エンチン　ヒドロキシド、ジノキャ
ップ、フォルペット、ジクロフルアニド、シタリムホス
、キタジン、シクロヘキシミド、ジクロブッラゾール、
ジチオヵルノ々メート、銅化合物、水銀化合物、／−（
２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチ
ル　ウレア、フエナノぞニル、オフラセ、フロビコナソ
ール、エタコナゾール、フェンプロペモルフ及び７エン
プロビーデンである。

一般式１１１の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護するた
めに土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合し得る。

適当な殺虫斉ｊはビリモール、クロネトン、ジメトエー
ト、メタシスドックス及びホルモチオンである。

＋２７ 前記他の植物生長調節化合物は、雑草又は種子頭の形成
を調節し、一般式（１）の化合物の植物生長調節活性の
程度又は可使期間を改良し、余り望ましくない植物（例
えば草類）の生長を選択的に調節し、又は一般式ｉｌｌ
の化合物を植物の生長調節剤としてエリ迅速に又はより
緩慢に作用させるものであり得る。これらの他の随動生
長調節剤の若干は除草剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な間物生長調節化合物の例はギベレリン（例えばＧＡ６
．　ＧＡ４又はＧＡ、　）、オーキシン（例えばインド
ール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はナフチ
ル酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニル尿
素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又はベンジ
ルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えばλ・弘−り
又はＭＯＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリヨード安息
香酸）、モルフアクチン（例エバクロルフルオレコール
）、マレイン酸ヒドラジド、グリホセート、グリホシン
、長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラｔ ツク、スルオ０ダミド、メフルイジド、置換第四級アン
モニウム及びホスホニウム化合物（例えばクロルメコー
ト、＊クロルホニウム又はメピコートクロライド＊）、
エテホン、カルペタミド、メチル−３，ｔ−ジクロフア
ニドート、グミノジト六アスラム、アブシシン酸（ａｂ
ｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ　）、イソヒリモール、／−Ｃ
４ｔ−クロロフェニル）−μ。

ｔ−ジメチル−２−オキソ−／、２−ジヒドロピリジン
−３−カルゼン酸、ヒドロキシベンゾニトリル（例工ば
ブロモキシニル）、シフエンゾコートーペンゾイルプロ
ゾエチル、３．６−ジクロロピコリン酸及びテクナゼン
である。相乗作用は第μ級アンモニウム化合物である前
記の化合物及び星印（＊）ヲ付けた化合物と共に用いる
と最も生起し易い。マタフエンペンテゾール、トリアペ
ンタノール及びフルルビリミドールとの混合物でも生起
し易い。本発明の化合物とクロルメコートとの混合物が
特に適当であり、か＼る混合物は例えばクロルメコート
１重量部当り７重量部のト１１アゾール誘導体乃至クロ
ルメ、コート１重量部当り７重量部のト１）アゾール誘
導体を含有できる。

ギベレリンと組合せて一般式（１）の化合物を用いるこ
とは該化合物の植物生長調節効果を低下させるのが望ま
しい場合には有用であることができる（例えば該化合物
を殺カビ剤として用いようとする場合）。前記化合物を
、植物を包囲する土壌又は植物の根に施用しようとする
場合には、該ｆヒ合物の植物生長調節効果はまた成る榴
の７エノキシ安息香酸及びそれらの誘導体を用いること
により場合によっては低下し得る。

本発明を次の実施例により説明するが、温度は℃で与え
である。

実施例！ 本実施例はエチルノーメチル−３−ヒドロキシ−ｊ−（
２，瞑−ジクロロフェニル）−μｍ（／。

、２．＋−トリアゾール−ｌ−イル）ブタノエート（表
１のｆヒ合物皿／）の製造全説明する。

リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中）
Ｉ　Ｍ溶液Ｖ）ｊ　Ｏｒｄ　）　ｆ　　７１０ｆフルゴ
ン下に乾燥ＴＨＦ［添加し、次いで乾燥ＴＩ（Ｆ（２ｊ
　ｃＩ！　）に溶かしたエチルゾロビオネート（ｊ、７
ダｄ）の溶液をこの湛変で１１分に亘って滴加する。添
加が完了した後に、該混合物を一７１’でｉｓ分間攪拌
する。乾燥Ｔ　ＨＦに溶かしたλ−（／、２．μ−トリ
アゾール−７−イル）−！。

ｐｊ−、）クロロアセトフェノン（ｚ、ｚ、ｒ／？）の
溶液を１時間に亘って一７１ｒ″で滴加する。添加が完
了した稜に該混合物を１時間−７ｔｏで撹拌し、次いで
水（２００，ｌ）を添加する。得られる混合物をジクロ
ロメタン（Ｊ　Ｘ　ｊ　００　ｇｒｌ　）で抽出する。

合した有機層を塩酸（／　Ｍ　、’／　００ｃｒＩ）で
１回洗浄し、次いで中性となるまで水で洗浄し、最後に
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶剤を除去する
と淡褐色の油状物が残り、これをエーテルと餌料する。

固体を濾過により除去し、ｐ液をシリカｔｏの１００？
上で７ラツシユ乾燥−カラムクロマトグラフィーにかけ
る。溶離した最初の２　ｊ　Ｏｃ１分を廃棄する。溶離
した次の３　ｊＯｃ１分を収集し、陰線すると油状物を
得る。この油状物を溶離剤としてｔ：μ：Ｏ０，ｔの元
本で酢酸エチル／１ｏ−ｉｒｏ石油エーテル／メタノー
ルを用いてシリカ上でＨＰＬＯにより精製する。溶離す
べき最初の吸着帯（ｂａｎｄ　）　を収集し、恭発によ
り油状物を得る。この油状物をエーテルに溶解し、活性
炭と共に攪拌し、ノ・イフロ（Ｈｙｆｌｏ　）　ｉ短目
７てＰ鍋する。溶剤を除去すると１．びりの無色同体が
残る。

融点タデ、θ〜１０／、Ｏ１゜ ｔｏ、２ｙ　　ｕ、ｒｑ　　ｉｉ、ｓｒ　　　実測伯標
記化合物は次の構造を有する。

この化合物は単一の面左右異性体であり「異性体Ａ」と
記載される。別の聞左右異性体は溶離すべき別の吸着帯
に含有される。これは？　！、０〜デｔ、ｏｏの融点を
有し「異性体Ｂ」と記載される口表ノの残りの化合物も
同様ＶＣ製造される。所望ならば又は必要ならば強塩基
即ちリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの代りに
同様な強塩基例えばリチウムジイソプロピルアミド又Ｕ
Ｉ＋チウムイソゾロビル　シクロへキシル了ミドを用い
得る 実施例２ 本発明のｆヒ合物（表７のＡ／〜ダ）を従来技術、米国
特許第４ｔ３りｕ／ｊ／号の最も類縁の代表的化合物と
比較する。この最も類縁の代表的化合物（表１の化合物
／Ｋ　！　）の構造は次の如くである：ｌ これらの化合物を植物生長ＭＩＡ！節作用、全１１ｉ’
を物の選抜試験（Ｗｈｏｌｅ　Ｐｌａｎｔ　５ｃｒｅｅ
ｎ　）（即ち全Ｆｌｌ’ｌ物を用いて）について試験し
また稲及び大麦の中間段階の試験についても試験する。

試験方法 表１の全ての化合物を全植物の選抜試験について試験す
るが、各々の化合物を別個に試験する。

各々の選抜について試験した標準の植物生長調節剤の結
果を含めて処方物のブランク（即ち、有効成分を含有し
ない対照物）との比較により全ての結果を肉眼で記録す
る。各々の選抜試験において標準の調節剤に対して供試
化合物全比較することにより且つ標準のＨ周節剤に対し
て比較した遅延嘉鴎）の値を得ることＫより、各々の化
合物の相対的な活性を見出す。用いた標準の薬剤化合物
はＰＰ３３３（バクロブドラゾール）である。

選抜試験につめて用いた植物種及び処理時の生長段階を
表コに略述する。

供試化合物はｌヘクタール当りＩＡ　ｋｐ　（有効成分
）で施用し、これけ４Ａ　０００　ｐｐｍに当量である
。植物を処理した年の時期に応じて、処理してから７３
日後又は７９日後に植物の生長調節作用効果の範囲につ
いて藺物を肉眼で記録する。

試験物は１６時間の日照期間を与える補助的な照明で温
度条件下に保持する。穀物は１６℃／１３℃の昼／夜温
度で保持し然るに残りの植物け２ｊｔ℃／２２℃の昼／
夜湛ｙで保持する。

表１から化合物ｌ−μを、この選抜試験による時物牛長
調節効果について評価する。、表１の化合物ｊ（従来技
術の化合物）全化合物ｌ〜ｌと比較し得る。何故ならば
全植物の選抜試験から小麦及び大麦を処理後の同じ日数
で肉眼で評価するからである。結果はこの試験における
処方物ブランクの高さに比較した高さの低下率幅）とし
て表わす。

即ち相対的力活注を比較し得る。

供試化合物は２つの施用率４’ｋｆ／ｈａ（有効成分）
及び／ｋｇ／ｈａ（有効成分）で施用しこれけｕ　ｏ　
ｏ　ｏ　ｐｐｍ及び／　０００　ｐｐｍに当量である。

用いた植物種は春大麦の品種アテム（ＡＴＥＭ）及び稲
の品種イシカリ（Ｉ８ＨＩＫＡＲ１である。大麦は２〜
３葉段階で処理し、稲は３−参葉１９階である移値して
から７μ日後に処理する。

処理してからコｊ日接に両方の植物金主茎上の頂部葉の
舌状片まで植物の高ざについて評価する。

大麦は／を時間の日照期間と／１℃７１３℃昼／夜温度
との温室条件下に保持し、稲は７μ時間の日照期間と、
２１℃／コ３℃昼／夜１ｍ１ｆｆとの処件下に保持する
。

３を 結果 供試化合物を試験した選抜（スクリーン）内で有意な比
較をするためには、該化合物の全遅延率（即ち試験した
各々の別個の植物について全ての個々の遅延値の合計）
を該試験での標準化合物の全遅延の割合％とじて表わす
。表の結果は従来技術（米国特許第グ３り１１１．ｔＩ
号）の対照化合物である化合物！よりも化合物／、ｘ、
Ｊ及びグの活性値が優れていることを証明している。最
大の遅延量はＲ３がメチル基である化合物コで見られる
。

表１の化合物ｌ−弘に見られる全遅延率は対照化合物に
見られる全遅延率よりも有意な程に高い。

許容できない程に高い程度の頂端損傷が化合物！でも見
られる。これは表３の「頂端損傷」と明示した欄に示し
である。各々の植物の頂端損傷をθ〜３の数値で測定し
、３は全部の頂端枯死を表わす。表３の試験結果後の記
号ｒＡＪが存在すると頂端損傷の結果を示すが、個々の
数値は示していない。１端損傷」の欄は各々の植物につ
いて個々の頂端損傷数値の合計を示す。

即ち１１１ｍの植物について、１１目ｉ：ｉ　石・含ｎ
１仙は試験した各りの化合物について３３である。

本発明の化合物は穀類の生長遅延に特に有用である。こ
れは対照化合物ｊと比較した時に全ての本発明の化合物
では単子葉植物に優れた生長遅延度が存在する表３から
観察される。

（１１）稲及び大麦の中間段階試験 化合物／〜夕で処理後に稲と大麦との両方について頂部
葉の舌状片までの高さを示す結果を添付図面の第１図及
び第２図に示す。化合物ｊはこの一連の実験では試験し
かい。しかしながら全植物の選抜試験からの穀類を処理
してから２を口径に肉眼で評価し、結果を処方物のブラ
ンクと比較した時に前記化合物で生起した遅延率％に転
化する。

これを化合物／〜グについても行なう。結果を表グに示
す。

表グ 高さの低下％（処方物のブランクと比較した）大麦　　
　　　　　　稲　　　　　小麦化合物Ａ　　　／ｋｐ／
ｈａ　　１１ｋｇ／ｈａ　　　　／ｋｇ／ｈａ　　　Ｆ
ｋｇ／ｈａ　　　Ａ〆ｈａ１３よＪ　　　ｊ／、０　　
　　≠／、７　　　ｔ３．７　　　−２　　　　　／１
３　　１≠０　　　９３　　３３．ｔ　　　　−３２弘
タ　　　弘３．０　　　　２夕Ｏ砧−−弘　　　　２．
２．２　　　ｔ／、０　　　．２０，７　　３３．１　
　　−Ｊ−−，７Ｊ　　　　−一〇 米国特許第≠３り１１１３１号の対照化合物（表／の化
合物ｊ）はＩ／−呻／）Ｉａで大麦について弱い生長遅
延活性を示し且つ同じ施用率では小麦について不活性で
ある。化合物／〜ｔは大麦及び稲について／　ｋｇ　／
　ｈａ　　のより低い施用率でさえ大幅に優れた生長遅
延活性を示す。供試化合物の遅延活性の範囲は各々の植
物についてわずかに相違する。大麦については、Ｒ３が
メチル、エチル又はインプロピル基を表わす時に植物生
長調節活性のピークがあり、対照的に稲についてはＲ３
がエチル又はプロビル基である時に植物生長調節剤に１
が最大である。

両方の植物についてよね低いノイＩＩ用亭でｌｐｉ　４
活性な化合物はＲ３がエチル基である時でハ・、す、即
ち表１の化合物盃／についてである。

論者 本発明の化合物は全植物の選抜、ｉ・１．＃次及び大麦
を稲の中間段階試験において表／の対１ｊｉｉ化合物Ａ
ｊよりも植物生長調節剤として有意な程により活性であ
る。全植物の選抜試験で処理してから／り目抜に採用し
た形態学的な数値から、表／の化合物ｊは供試化合物で
見出されたよりも有意な程により大きい量の頂端損傷を
生起した。処理してから／り目抜に最も活性な植物生長
調節剤ｄＲ３がメチル基である化合物コ及びＲ３がイ／
ノ「・ビル基である化合物グである。大麦及び稲の中間
段１潜試験では、大麦についてＲ３がメチル、エチル及
びイソプロピル基である化合物がきわめて活性な生長遅
延剤である。稲についてはエチル及びｎ−プロピル化合
物＆、　／及び３から遅延活性のピークと、Ｒ”がメチ
ル及びイソプロピル基の化合物から同等の１１−長遅延
活性が存在する。

前記の結果を第１図（稲）及び第２図（春大麦）に図示
する。縦座標は処理１７てから２ｇ日後の植物の高さく
ｔＭ）を力え、一方横座標は試験したｖつの化合物の各
々についての処理を与える。表１の化合物Ａ／、、２．
Ｊ及び弘を左から右に示し、＜ｔ　ｍの３つのカラノ・
の各々のうち最初（即ち左手）のカラムは各々の場合処
方物のブランク（即ち何らの活性化合物を存在させずに
用いた処方物）であり、第２及び第３のカラム（左手か
ら右手）は／ヘクタール当り／　ｋｇ及びｌヘクタール
肖りグーの施用率の供試化合物を表わす。

前記の処方物のみを噴霧した植物の高さと、１つ又はそ
れ以上の供試化合物を噴霧した植物の高さとの間の差異
は各々の植物について表≠に高さの減少率％として示す
。

前記の対照化合物ｊを化合物／、２．ｊ及びｌと比較す
る。前記の表は化合物ｊよりも化合物／。

２．３及びグの生長遅延活性が優れていることを明らか
に示している。

本発明の化合物は穀物（小麦、大麦及び稲）の茎の生長
遅延剤として特に有用である。このことは、多大の収量
低下が毎年倒伏から生起している作物に倒伏防止剤とし
て用いるのに該化合物を理想的としている。

実施例３ 本実施例は、第≠級アンモニウムの植物生長調節剤であ
るクロルメコートと本発明の化合物との混合物の使用を
説明する。

表／の化合物ＡＩを単独で及びクロルメコートと混合し
て春大麦について試験する。春大麦の品種アテム（Ａｔ
Ｂ・ｍ）を１つの植木鉢＝ａ　ｂ　ｐ本の大麦で７．１
−２ｔ：ｍの鉢に収容［７たジョンインネス鉢植え堆肥
中で生育する。春大麦を、２〜３葉段階で処理し、次い
で評価するまで２０日間／Ａ℃／／３℃昼／夜温度と７
６時間の日照期間とにおく。一番高い葉の舌状片までの
平均高さの定量的な測定は、７回の処理当シｇ回反復し
た各々について行なう。

次の処理剤を評価する： （ａ）　　４’　ｋｇ　／　ｈａの施用率で施用した化
合物Ａｌ；（ｂ）　　、２ｋｙ／　ｈａ　　の施用率で
施用した化合物Ａｌ；（ｃ）　　−２ｋｙ／　ｈ　ａの
施用率で施用したクロルメコート；及び （ａ）　　、ｚ　ｋｇ　／　ｈ　ａの化合物Ａ／とｊ　
ｋｇ　／　ｈａのクロルメコートとの当量割合で施用し
た化合物屋／とクロルメコートとの当量割合の混合物、 有効成分を含有しない処方物のブランクを各々の試験に
包含し、結果は処方物のブランクで処理した植物と比較
して高さの減少率（％）として表ｊに表わす。

表　　ｊ 処理剤　　　組成物　　　施　用事　処方物のブランク
と比較（ｋｇ／ｈ　ａ　）　　　ｌ、て高さの低下（％
）（ａ）　　　　　化合物／　　　　　ψ　　　　　　
６０３（ｂ）　　　　　化合物７　　　　　２　　　　
　　３　Ｆ、　４４（ｃ）　　　　　クロルメコー）　
　　　　　　２　　　　　　　　　　／９／（ｄ）　　
　　　クロルメコート＋　　　、２　　　　　　　　７
０り化合物１２ 結果が示す所によればクロルメコートと化合物扁／との
混合物は、処理剤（ａ）中の化合物Ａ／の半分を活性の
ずっと低いクロルメタートの当量で代用することに基い
て予期されるよりもすっと活性である。

【図面の簡単な説明】

第１図は稲の高さにおける供試化合物の効果（コ♂口径
）、第２図は春大麦の高さにおけイ）供試化合物の効果
（２ｒ日後）をそれぞれ表わす。 Ｌ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はハロフェニル基であり；Ｒ＾２はメチル
   基であり；Ｒ＾３はメチル、エチル、イソプロピル又は
   ｎ−プロピル基である）のトリアゾール化合物及びこれ
   の立体異性体及びこれの酸付加塩、エーテル、エステル
   及び金属錯塩。 ２、ハロフェニルがクロロフェニルである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ３、ハロフェニルが４位に位置した１つのハロゲン原子
   で置換されているか又は２、４−位に位置した２つのハ
   ロゲン置換基で置換されている特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾１が２，４−ジクロロフェニルである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５、クロルメコートと組合せて次式（ I ）：▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はハロフェニル基であり；Ｒ＾２はメチル
   基であり：Ｒ＾３はメチル、エチル、イソプロピル又は
   ｎ−プロピル基である）のトリアゾール化合物を含有し
   てなる組成物。 ６、前記の組成物がクロルメコートの１重量部当りトリ
   アゾール化合物の１重量部乃至クロルメコートの４重量
   部当りトリアゾール化合物の１重量部を含有している特
   許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７、亜鉛末又は亜鉛−銅対を用いるレフォルマトスキー
   反応により次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１は後記の如くである）の化合物を次式（I
   II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾２及びＲ＾３は後記の如くである）の化合物
   と反応させることから成る次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はハロフェニル基であり；Ｒ＾２はメチル
   基であり；Ｒ＾３はメチル、エチル、イソプロピル又は
   ｎ−プロピル基である）のトリアゾール化合物の製造法
   。 ８、前記式（II）及び（III）の化合物を亜鉛末と共に
   溶剤中で還流させ、反応混合物を水にそゝぎ、生成した
   固体を溶剤から再結晶させることにより生成物を単離す
   る特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９、有効成分として次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はハロフェニル基であり；Ｒ＾２はメチル
   基であり；Ｒ＾３はメチル、エチル、イソプロピル又は
   ｎ−プロピル基である）のトリアゾール化合物と該有効
   成分用の担体又は希釈剤とを含有してなる植物生長調節
   組成物。